PL194633B1 - Związki trifluorometyloalkiloaminotriazolopirymidynowe, sposób ich wytwarzania, środek grzybobójczyi zastosowanie związków trifluorometyloalkiloaminotriazolopirymidynowych - Google Patents

Związki trifluorometyloalkiloaminotriazolopirymidynowe, sposób ich wytwarzania, środek grzybobójczyi zastosowanie związków trifluorometyloalkiloaminotriazolopirymidynowych

Info

Publication number
PL194633B1
PL194633B1 PL98336164A PL33616498A PL194633B1 PL 194633 B1 PL194633 B1 PL 194633B1 PL 98336164 A PL98336164 A PL 98336164A PL 33616498 A PL33616498 A PL 33616498A PL 194633 B1 PL194633 B1 PL 194633B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
chloro
ohlzrz
pyrimidine
triazolo
triaazlz
Prior art date
Application number
PL98336164A
Other languages
English (en)
Other versions
PL336164A1 (en
Inventor
Klaus-Juergen Pees
Guenter Krummel
Henry Van Tuyl Cotter
Annerose Rehnig
Leslie May
Waldemar Pfrengle
Guido Albert
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of PL336164A1 publication Critical patent/PL336164A1/xx
Publication of PL194633B1 publication Critical patent/PL194633B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P3/00—Fungicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/62—Halogen-containing esters
    • C07C69/65—Halogen-containing esters of unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Zwiazki trifluorometyloalkiloaminotriazolopirymidynowe o ogólnym wzorze I w którym R 1 oznacza atom wodoru, C 1 -C 10 -alkil lub fenyl, R 2 oznacza atom wodoru, C 1 -C 10 -alkiI, C 1 -C 10 -alkil podstawiony fenylem, chlorowco-C 1 -C 10 -alkil, C 3 -C 4 -alkenyl lub (C 1 -C 6 -alkilo) 3 Si-CH 2 -, Hal oznacza atom chlorowca, L 1 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub C 1 -C 6 -alkil, L 2 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, L 3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, -O-(C 1 -C 6 )alkil lub -NO 2 , L 4 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, a L 5 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca. PL PL PL PL PL PL PL

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są związki trifluorometyloalkiloaminotriazolopirymidynowe, sposób ich wytwarzania, środek grzybobójczy i zastosowanie związków trifluorometyloalkiloaminotriazolopirymidynowych.
W europejskim zgłoszeniu patentowym nr 0071792 ujawniono związki o ogólnym wzorze
w którym R1 oznacza alkil, atom chlorowca, alkoksyl, grupę cyjanową, cykloalkil, aryl, aryloksyl, grupę arylotio, aralkil, aryloalkiloksyl lub grupę aryloalkilotio, przy czym każda z tych grup jest ewentualnie podstawiona atomem chlorowca lub alkoksylem albo (R1)n oznacza pierścień benzenowy, indanowy lub tetrahydronaftalenowy skondensowany z pierścieniem fenylowym, przy czym ugrupowania aromatyczne w powyższych grupach są ewentualnie podstawione alkilem, alkoksylem, atomem chlorowca lub grupą cyjanową; n oznacza 1 lub 2; każdy z R2 i R3 oznacza atom wodoru, alkil lub aryl, A oznacza atom azotu lub grupę CR4 , w której R4 ma znaczenie takie jak r2, lecz może także oznaczać atom chlorowca, grupę cyjanową lub alkoksykarbonyl lub razem z R3 może tworzyć łańcuch alkilenowy zawierający do dwóch podwójnych wiązań. Podano, że związki te są aktywne przeciw różnym fitopatogennym grzybom, szczególnie z klasy Phycomycetes. Aktywność grzybobójczą tych związków udowodniono jednak tylko przeciw Plasmopara viticola, będącego przedstawicielem grzybów z klasy Oomycetes.
W europejskim zgłoszeniu patentowym nr 0550113-A2 ujawniono związki o ogólnym wzorze
w którym R1 oznacza ewentualnie podstawiony alkil, alkenyl, alkadienyl, cykloalkil, bicykloalkil lub heterocyklil; R2 oznacza atom wodoru lub alkil albo R1 i R2 razem z atomem azotu, do którego są przyłączone oznaczają ewentualnie podstawiony pierścień heterocykliczny; R3 oznacza ewentualnie podstawiony aryl, a R4 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub grupę -NR5R6, w której R5 oznacza atom wodoru lub grupę aminową, alkil, cykloalkil lub bicykloalkil, zaś R6 oznacza atom wodoru lub alkil. Tak więc związki, w których R1 oznacza trifluorometyloalkil, są ogólnie objęte tym zgłoszeniem patentowym. Jednak nie ujawniono ani jednego związku, w którym R1 oznacza trifluorometyloalkil.
Nieoczekiwanie odkryto, że poniżej określone związki trifluorometyloalkiloaminotriazolopirymidynowe o ogólnym wzorze (I) cechują się doskonałym działaniem grzybobójczym przeciw szerokiemu spektrum grzybów.
Zatem wynalazek dotyczy nowych związków trifluorometyloalkiloaminotriazolopirymidynowych o ogólnym wzorze l
PL 194 633 B1 w którym R1 oznacza atom wodoru, C1-C10-alkil lub fenyl, R2 oznacza atom wodoru, C1-C10-alkil,
Ci-Cio-alkil podstawiony fenylem, chlorowco-C1-C10-alkil, C3-C4-alkenyl lub (C1-C10-alkilo)3Si-CH2-, Hal oznacza atom chlorowca, L1 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub C1-C6-alkil, l2 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, L3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, -O-(C1-C6)alkil lub -NO2,
L4 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, a L5 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca.
Związki według wynalazku wykazują doskonałe selektywne działanie grzybobójcze w różnych uprawach rolnych.
Ogólnie, jeżeli nie podano inaczej, użyte tu określenie „atom chlorowca może oznaczać atom bromu, atom jodu, atom chloru lub atom fluoru, a w szczególności atom bromu, atom chloru lub atom fluoru.
Hal oznacza korzystnie atom fluoru, atom chloru, atom bromu lub atom jodu, a zwłaszcza atom chloru.
Ogólnie, jeżeli nie podano inaczej, określenia alkil lub alkenyl użyte tu w odniesieniu do rodnika lub ugrupowania odnoszą się do łańcucha lub ugrupowania o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu. Z reguły takie rodniki zawierają do 10 atomów węgla, a zwłaszcza do 6 atomów węgla. Dogodnie alkil zawiera 1-6 atomów węgla, korzystnie 1-3 atomów węgla. Korzystnym alkilem jest etyl lub zwłaszcza metyl. Dogodnie alkenyl zawiera 3 lub 4 atomy węgla. Korzystnym alkenylem jest allil lub zwłaszcza 2-metyloallil.
Wynalazek dotyczy zwłaszcza związków o wzorze ogólnym I, w którym jakakolwiek część alkilowa grup R1 i/lub r2 może mieć łańcuch prosty lub rozgałęziony i zawiera do 10 atomów węgla, korzystnie do 9 atomów węgla, korzystniej do 6 atomów węgla. Jakikolwiek alkil lub alkenyl może być liniowy lub rozgałęziony. Atom chlorowca dogodnie oznacza atom fluoru, atom chloru lub atom bromu.
Korzystne są zwłaszcza związki o ogólnym wzorze I, w którym co najmniej jeden z L1 i l5 oznacza atom chlorowca.
Korzystniejsze są zwłaszcza związki o ogólnym wzorze I, w którym co najmniej jeden z L1 i l5 oznacza atom chlorowca, a R1 oznacza atom wodoru lub metyl.
Jeszcze korzystniejsze są związki o ogólnym wzorze l, w którym co najmniej jeden z L1 i l5 oznacza atom chlorowca, R1 oznacza atom wodoru lub metyl, a r2 oznacza atom wodoru lub C1-Cu-alkil.
2
Szczególnie korzystne są związki o ogólnym wzorze I, w którym co najmniej jeden z R i R oznacza atom wodoru.
Związki według wynalazku występują w postaci izomerów (R) i (S) oraz atropoizomerów, jak również ich racematów, soli, N-tlenków i związków addycyjnych z kwasami.
Stwierdzono, że szczególnie interesujące pod kątem aktywności są (S)-izomery związków o ogólnym wzorze I, w których grupa -CH(CF3)R1 jest chiralna.
Korzystne są również związki o ogólnym wzorze I, w którym r2 oznacza atom wodoru, C1-C10-alk.il lub C3-C4-alkenyl.
Szczególnie korzystne są związki o ogólnym wzorze I, w którym grupa fenylowa
jest wybrana spośród grup
PL 194 633 B1
Związki o ogólnym wzorze I są olejami, żywicami, a przede wszystkim krystalicznymi substancjami stałymi. Ich działanie jest lepsze od działania innych związków z uwagi na ich cenne właściwości grzybobójcze, w szczególności z uwagi na wzmocnione działanie układowe i wzmocnioną grzybobójczość przeciw chorobom ryżu i mączniakom prawdziwym. Przykładowo można je stosować w rolnictwie i dziedzinach pokrewnych do zwalczania takich fitopatogennych grzybów jak Alternaria solani, Botrytis cinerea, Cercospora beticola, Cladosporium herbarum, Corticium rolfsii, Erysiphe graminis, Helminthosporium tritici repentis, Leptosphaeria nodorum, Micronectriella nivalis, Monilinia fructigena, Mycosphaerella ligulicola, Mycosphaerella pinodes, Pyricularia grisea f.sp. oryzae, Rhizoctonia solani, Venturia inaegualis, Uncinula necator i Sclerotinia sclerotiorum, w szczególności do zwalczania Uncinula necator, Pyricularia grisea f.sp. oryzae i Rhizoctonia solani. Związki o ogólnym wzorze I według wynalazku cechują się wysoką aktywnością grzybobójczą w szerokich granicach wartości stężenia i można je stosować w rolnictwie bez trudności.
Ponadto związki według wynalazku wykazują wzmocnione resztkowe działanie zwalczające grzyby, a zwłaszcza mączniaka prawdziwego winorośli, w porównaniu ze znanymi fungicydami.
Dobre wyniki pod względem zwalczania fitopatogennych grzybów osiągnięto z użyciem związku o wyżej podanym wzorze I, w którym co najmniej jeden z L1 i L5 oznacza atom chlorowca i/lub R1 oznacza atom wodoru lub metyl.
Szczególnie dobre wyniki pod względem zwalczania fitopatogennych grzybów osiągnięto z użyciem np. związków o wzorze I wybranych z grupy obejmującej:
5-chloro-6-(2-chloro-6-fluorofenylo)-7-(2,2,2-trifluoroetyloamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2,6-difluorofenylo)-7-(2,2,2-trifluoroetyloamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-7-(2,2,2-trifluoroetyloamino)-6-(2,4,6-trifluorofenylo)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2-chlorofenylo)-7-(2,2,2-trifluoroetyloamino)-1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2-fluorofenylo)-7-(2,2,2-trifluoroetyloamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2-chloro-6-fluorofenylo)-7-[2-(1,1,1 -trifluoro)propyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2,6-difluorofenylo)-7-[2-(1,1,1 -trifluoro)propyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2,4,6-trifluorofenylo)-7-[2-(1,1,1 -trifluoro)propyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2-metylofenylo)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propyloamino]-[1,2,4] triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2-fluorofenylo)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2-chlorofenylo)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2,4,6-trifluorofenylo)-7-[N-(2,2,2-rrifluoroetylo)-N-alliloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2-chloro-6-fiuorofenylo)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetylo)-N-alilloamino]-11,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
PL 194 633 B1
5-chloro-6-(2-fluorofenylo)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetylo)-N-alliloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2,6-difluorofenylo)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetylo)-N-alliloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2-chlorofenylo)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetylo)-N-alliloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę, 5-chloro-6-(2-metylofenylo)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetylo)-N-alliloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę, 5-chloro-6-(2-fluorofenylo)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetylo)-N-etyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę, 5-chloro-6-(2,6-difluorofenylo)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetylo)-N-etyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2,4,6-trifluorofenylo)-7-[N-(2.2.2-trifluoroetylo)-N-etyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2-chloro-6-fluorofenylo))7-tN-t2.2.2--rifluorootylcO)N-etyloamino]-t1.2.4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2-chlorofenylo)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetylo)-N-etyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę, 5-chloro-6-(2-metylofenylo)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetylo)-N-etyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę, 5-chloro-6-(2-chlo ro-6-flu οΐΌίθΓψΙο))7--Ν--2,2.2-trifluorootylco)N-(2-metylopropylo)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2,6-difluoιΌrenylo-)7-tN--2,2,2--rifluoroetylo)-N(-2-mytylopιΌpylo)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2-fluorofenylo)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetylo)-N-(2-metylopropylo)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2,4,6-trifluorofenylo)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetylo)-N-(2-metylopropylo)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2-metylofenylo)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetylo)-N-(2-metylopropylo)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2-fluorofenylo)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetylo)-N-metyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę, 5-chloro-6-(2.6-difluor(-fenylo--7-tN-t2.2.2--rifluoroetylo)-N-metyloamino]-[1, 2.4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2,4,6-trifluorofenylo)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetylo)-N-metyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2-metylofenylo)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetylo)-N-metyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2-fluororenylo-)7-tN-t2,2,2-tyi1ΊuorootylcO)N-izzpropy Ιοθ mino--[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2.6-difluorofenylo--7--N-(2.2.2-tri1Ίuoroetylo)-N-izopropyloaminot-[1.2.4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2,4,6-trifluorofenylo)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetylo)-N-izopropyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2-chloro-6-fluorofenylo)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetylo)-N-izopropyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2-fluorofenylo)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetylo)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę, 5-chloro-6-(2-metylofenylo)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetylo)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę, 5-chloro-6-(2-chlorofenylo)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetylo)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę, 5-chlorΌ-6-(2-chloro-6-Uuorotenylo--7-[N.N-di-22.2.2ttrifluoroetylo-armno--[1.2.4]tπazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2,6-difluororerιylo-)7-tΓNN-di--2,2,2--rifluorootylc>-amino--t1,2,4]triazolo-1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2,4,6-trifluorofenylo)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetylo)amino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2,6-difluorofenylo)-7-[N,-(2,2,2-trifluoroetylo)-N-(1,2-dimetylopropylo)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]-pirymidynę,
5-chloro-6-(2,4,6-trifluorofenylo)-7-[N,-(2,2,2-trifluoroetylo)-N-(trimetylosililometylo)amino][1,2,4]tiić^ż^ok)1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6- (2-chlorofenylo)-7-(2,2,2-trifluoroetyloamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(4-chlorofenylo)-7-(2,2,2-trifluoroetyloamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(4-bromofenylo)-7-(2,2,2-trifluoroetyloamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(4-metoksyfenylo)-7-(2,2,2-trifluoroetyloamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(4-nitrofenylo)-7-(2,2,2-trifluoroetyloamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2-fluorofenylo)-7-(1-fenylo-2,2,2-trifluoroetyloamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
PL 194 633 B1
5-chloro-6-(2-chloro-6-fluorofenylo)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)butyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2-chloro-6-fluorofenylo)-7-(1-fenylo-2,2,2-trifluorc>etyloamino)-[1,2,4]triazolo-1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2-fluorofenylo)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)butyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2,6-difluorofenylo)-7-(1-fenylo-2,2,2-trifluoroetyloamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2,4,6-trifluorofenylo)-7-(1-fenylo-2,2,2-tnfluoroetyloamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2,4,6-trifluorofenylo)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)butyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2-chlorofenylo)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)butyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2-chlorofenylo)-7-(1-fenylo-2,2,2-trifluoroetyloamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę,
5-chloro-6-(2,4-difluorofenylo)-7-(2,2,2-trifluoroetyloamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyna i
5-chloro-6-(2,4,6-trifluorofenylo)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)-3-metylobutyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę.
Ponadto wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania określonych powyżej związków trifluorometyloalkiloaminotriazolopirymidynowych o ogólnym wzorze I, który charakteryzuje się tym, że na związek o ogólnym wzorze II
w którym L1-L5 i Hal mają powyżej podane znaczenie, działa się aminą o ogólnym wzorze III Μ
N-r2 /
CF—C Η R (III) w którym R1 i r2 mają powyżej podane znaczenie, a M oznacza atom wodoru albo wolny lub skompleksowany atom metalu, korzystnie wybrany z grupy obejmującej Li, Na, K, Zn i Cu, z wytworzeniem związku o ogólnym wzorze I.
Ponadto wynalazek dotyczy środka grzybobójczego zawierającego substancję czynną oraz nośnik, którego cechą jest to, że jako substancję czynną zawiera określony powyżej związek trifluorometyloalkiloaminotriazolopirymidynowy o ogólnym wzorze I.
Dzięki związkom oraz środkom według wynalazku możliwe jest zwalczanie niepożądanych grzybów na drodze kontaktowania roślin z grzybobójczo skuteczną ilością nowych związków trifluorometyloalkiloaminotriazolopirymidynowych o ogólnym wzorze I lub zawierających je środków.
Ponadto wynalazek dotyczy zastosowania określonego powyżej związku trifluorometyloalkiloaminotriazolopirymidynowego o ogólnym wzorze I jako fungicydu.
Związki o wzorze II są znane, np. z EP 0550113 i zwykle otrzymuje się je na drodze reakcji 3-amino-1,2,4-triazolu z estrem kwasu malonowego podstawionego fenylem w pozycji 2, o wzorze IV
PL 194 633 B1 w którym R oznacza alkil, w warunkach zasadowych, korzystnie stosując wysokowrzące trzeciorzędowe aminy, takie jak np. tri-n-butyloamina.
Na otrzymane 5,7-dihydroksy-6-fenylotriazolopirymidyny następnie działa się środkiem chlorowcującym, korzystnie środkiem bromującym lub chlorującym, takim jak tlenobromek fosforu lub tlenochlorek fosforu, nierozcieńczony albo w obecności rozpuszczalnika. Reakcję dogodnie prowadzi się w temperaturze 0-150°C, przy czym korzystna temperatura reakcji wynosi 80-125°C.
Reakcję 5,7-dichlorowco-6-fenylotriazolopirymidyn o wzorze II z aminą lub amidkiem o wzorze III dogodnie prowadzi się w obecności rozpuszczalnika. Przydatne rozpuszczalniki obejmują etery, takie jak dioksan, eter dietylowy, a zwłaszcza tetrahydrofuran, węglowodory chlorowcowane, takie jak dichlorometan i węglowodory aromatyczne, np. toluen. Reakcję dogodnie prowadzi się w temperaturze 0-70°C, przy czym korzystna temperatura reakcji wynosi 10-35°C. Korzystne jest także gdy reakcję prowadzi się w obecności zasady. Odpowiednie zasady obejmują aminy trzeciorzędowe, takie jak trietyloamina i zasady nieorganiczne, takie jak węglan potasu lub węglan sodu. Alternatywnie jako zasada może służyć związek o wzorze III użyty w nadmiarze.
Związki według wynalazku można także otrzymać na drodze reakcji 7-amino-5-chlorowco-6-fenylotriazolopirymidyny z kwasem trifluoroalkanowym lub jego reaktywną pochodną, a zwłaszcza z bezwodnikiem kwasu trifluorooctowego, w obecności zasady, a następnie redukcji powstałego amidu kwasu trifluoroalkanowego.
Aminy o wzorze III, w którym M oznacza atom wodoru, są znane w literaturze albo można je nabyć w handlu albo wytworzyć analogicznie do znanych sposobów. Amidek o wzorze III, w którym M oznacza atom metalu, otrzymuje się z reguły z odpowiednich amin (M oznacza atom wodoru) na drodze reakcji ze związkiem alkilolitowym, a następnie ewentualnie na drodze reakcji transmetalacji.
Dzięki doskonałej aktywności związki o wzorze I można stosować w uprawie wszystkich roślin, gdzie niepożądane jest zarażenie przez fitopatogenne grzyby, np. zbóż, upraw roślin z rodziny psiankowatych, warzyw, upraw roślin strączkowych, jabłoni, winorośli.
Stwierdzono, że związki o ogólnym wzorze I wykazują działanie grzybobójcze. Środek według wynalazku wytwarza się na drodze łączenia wyżej określonego związku o wzorze I z nośnikiem(-ami). Taki środek może zawierać pojedynczą substancję czynną lub mieszaninę kilku substancji czynnych według wynalazku. Możliwe jest również, że różne izomery lub mieszaniny izomerów mogą mieć różny poziom lub różne spektrum aktywności, a zatem środki mogą zawierać poszczególne izomery lub mieszaniny izomerów.
Środek według wynalazku korzystnie zawiera 0,5%-95% wag. substancji czynnej.
Nośnikiem w środku według wynalazku może być dowolny materiał, z którym można formułować substancję czynną dla ułatwienia nanoszenia na traktowane miejsca, którymi mogą być np. roślina, nasiona, gleba lub woda, w której rośnie roślina, albo dla ułatwienia przechowywania, transportu lub manipulowania. Nośnikiem może być substancja stała lub ciekła, jak również substancje gazowe w warunkach normalnych, lecz sprężone do postaci ciekłej.
Środki można wytwarzać znanymi procedurami jako np. koncentraty emulsji, roztwory, emulsje olej w wodzie, proszki zwilżalne, proszki rozpuszczalne, koncentraty zawiesin, pyły, granulki, granulki dyspergowalne w wodzie, mikrokapsułki, żele, tabletki i inne typy preparatów. Te sposoby obejmują intensywne mieszanie i/lub mielenie substancji czynnych z innymi substancjami, takimi jak wypełniacze, rozpuszczalniki, stałe nośniki, związki powierzchniowo czynne (surfaktanty) i ewentualnie stałe i/lub ciekłe substancje pomocnicze i/lub adiuwanty. Drogę nanoszenia, np. przez opryskiwanie, rozpylanie cieczy na bardzo drobne krople (atomizacja), dyspergowanie lub zalewanie, można dobrać, podobnie jak same środki, zgodnie z pożądanym celem i okolicznościami stosowania.
Rozpuszczalnikami mogą być węglowodory aromatyczne, np. Solvesso 200, podstawione naftaleny, estry kwasu ftalowego, takie jak ftalan dibutylu lub dioktylu, węglowodory alifatyczne, np. cykloheksan lub parafiny, alkohole i glikole, jak również ich etery i estry, np. etanol, eter mono- i dimetylowy glikolu etylenowego, ketony, takie jak cykloheksanon, silnie polarne rozpuszczalniki, takie jak N-metylo-2-pirolidon, lub γ-butyrolakton, wyższe alkilopirolidony, np. n-oktylopirolidon lub cykloheksylopirolidon, epoksydowane estry olejów roślinnych np. metylowany ester oleju kokosowego lub sojowego, i woda. Mieszaniny różnych substancji ciekłych są często odpowiednimi rozpuszczalnikami.
Stałymi nośnikami, których można użyć w przypadku pyłów, proszków do zawiesin, granulatów dyspergowalnych w wodzie lub granulatów, mogą być wypełniacze mineralne, takie jak kalcyt, talk, kaolin, montmorylonit lub atapulgit. Właściwości fizyczne można ulepszyć przez dodanie wysoko zdyspergowanego żelu krzemionkowego lub polimerów. Nośniki do granulatów mogą być porowatym
PL 194 633 B1 materiałem, takim jak, np. pumeks, kaolin, sepiolit i bentonit; a nośnikami niechłonnymi mogą być kalcyt lub piasek. Ponadto można stosować różnorodne wstępnie zgranulowane substancje nieorganiczne i organiczne, takie jak dolomit lub rozdrobnione pozostałości roślinne.
Środki szkodnikobójcze często formułuje się i transportuje w postaci stężonej, którą następnie użytkownik rozcieńcza przed zastosowaniem. Obecność małych ilości nośnika będącego środkiem powierzchniowo czynnym ułatwia ten proces rozcieńczania. Zatem korzystnie co najmniej jeden nośnik w środku według wynalazku jest środkiem powierzchniowo czynnym. Środek może np. zawierać dwa lub większą liczbę nośników, z których co najmniej jeden jest środkiem powierzchniowo czynnym.
Środki powierzchniowo czynne mogą być substancjami niejonowymi, anionowymi, kationowymi lub amfoterycznymi o dobrych właściwościach dyspergujących, emulgujących i zwilżających zależnych od rodzaju formułowanego związku o ogólnym wzorze I. Środkami powierzchniowo czynnymi mogą być również mieszaniny pojedynczych związków powierzchniowo czynnych.
Środki według wynalazku można przykładowo formułować jako proszki do zawiesin, granulaty dyspergowalne w wodzie, pyły, granulaty, tabletki, roztwory, koncentraty do emulgowania, emulsje, koncentraty zawiesinowe i preparaty aerozolowe. Proszki do zawiesin zawierają zazwyczaj 5-90% wag. substancji czynnej i zwykle, obok obojętnego stałego nośnika, 3-10% wag. środków dyspergujących i środków zwilżających, a w razie potrzeby 0-10% wag. stabilizatora(-ów) i/lub innych dodatków, takich jak środki polepszające penetrację i środki zwiększające przylepność. Pyły formułuje się zazwyczaj jako koncentrat pylisty o podobnym składzie do proszku do zawiesin, ale bez środka dyspergującego, przy czym można je rozcieńczać na miejscu zastosowania innym stałym nośnikiem dla uzyskania środka zawierającego zwykle 0,5-10% wag. substancji czynnej. Granulaty dyspergowalne w wodzie i granulaty wytwarza się zwykle jako produkty o wielkości cząstek 0,15-2,0 mm, przy czym można je wytwarzać różnymi sposobami. Na ogół tego rodzaju granulaty zawierają 0,5-90% wag. substancji czynnej i 0-20% wag. dodatków, takich jak stabilizator, środki powierzchniowo czynne, modyfikatory wolno uwalniające i środki wiążące. Tak zwane „suche sypkie proszki składają się ze stosunkowo małych granulek o stosunkowo wysokim stężeniu substancji czynnej. Koncentraty do emulgowania zawierają zazwyczaj oprócz rozpuszczalnika lub mieszaniny rozpuszczalników 1-80% wag./obj. substancji czynnej, 2-20% wag./obj. środków emulgujących i 0-20% wag./obj. innych dodatków, takich jak stabilizatory, środki polepszające penetrację i inhibitory korozji. Koncentraty zawiesinowe miele się zazwyczaj tak, żeby uzyskać trwały, niesedymentujący produkt sypki, zawierający 5-75% wag./obj. substancji czynnej, 0,5-15% wag./obj. środków dyspergujących, 0,1-10% wag./obj. środków suspendujących, takich jak koloidy ochronne i środki tiksotropowe, 0-10% wag./obj. innych dodatków, takich jak środki przeciw pienieniu, inhibitory korozji, stabilizatory, środki polepszające penetrację i środki zwiększające przylepność, oraz wodę lub ciecz organiczną, w której substancja czynna jest w zasadzie nierozpuszczalna; można stosować również niektóre stałe sole organiczne i nieorganiczne, które rozpuszczone w preparacie przeciwdziałają sedymentacji i krystalizacji i stanowią środek zapobiegający zamarzaniu wody.
Kompozycje zawierające związki według wynalazku można rozpuścić w wodzie uzyskując zawiesiny i dyspersje wodne.
Dla wydłużenia czasu trwania aktywności ochronnej związków według wynalazku szczególnie korzystnie stosuje się nośnik powodujący powolne uwolnienie pestycydów do środowiska naturalnego ochranianej rośliny.
Aktywność biologiczną substancji czynnej można zwiększyć przez dodanie adiuwanta do cieczy opryskowej. Przez adiuwant rozumie się tu substancję, która może zwiększyć biologiczną aktywność substancji czynnej, lecz sama nie jest w znaczącym stopniu biologicznie czynna. Taki adiuwant można wprowadzić do preparatu jako substancję współformułowaną lub jako nośnik albo można go dodawać do zbiornika cieczy opryskowej wraz z preparatem zawierającym substancję czynną.
Jako artykuły handlowe środki według wynalazku korzystnie mają postać koncentratu, który jest następnie rozcieńczany przez końcowego użytkownika. Środki stężone rozcieńcza się zazwyczaj aż do stężenia poniżej 0,001% substancji czynnej przed ich naniesieniem na docelowe miejsce. Typowe dawki nanoszenia wynoszą zwykle 0,01-10 kg substancji czynnej/ha.
Przykłady preparatów według wynalazku:
PL 194 633 B1
Koncentrat do emulgowania (EC)
Substancja czynna Związek z przykładu 8 30%wag./obj
Emulgator(-y) Atl°x®4856 B i Atl°x®4857 B1 (mieszanina alkiloarylosulfonianu wapnia, etoksylatów alkoholi tłuszczowych i lekkich związków aromatycznych/mieszanina alkiloarylo sulfonianu wapnia, etoksylatów alkoholi tłuszczowych i lekkich związków aromatycznych) 5% wag./obj.
Rozpuszczalnik Shellsol®A2) (mieszanina aromatycznych węglowodorów C9-C10) do 1000 ml
Koncentrat zawiesinowy (SC)
Substancja czynna Związek z przykładu 8 50%wag./obj.
Środek dyspergujący Soprophor®FL3 (sól aminy i fosforanu polioksyetylenowanego eteru poliarylowofenylowego) 3% wag./obj.
Środek przeciw pienieniu Rhodorsil® 4223 (niejonowa wodna emulsja polidimetylosiloksanów) 0,2%wag./obj.
Środek strukturotwórczy (środek zagęszczający) Kelzan®S4) (guma ksantanowa) 0,2% wag./obj.
Środek przeciw zamarzaniu glikol propylenowy 5% wag./obj.
Środek biobójczy Proxel®5) (wodny roztwór glikolu dipropylenowego zawierający 20% 1,2-benzizotiazolin-3-onu) 0,1% wag./obj.
Woda do 1000 ml
Proszek do zawiesin (WP)
Substancja czynna Związek z przykładu 8 60% wag.
Środek zwilżający Atl°x®49951) (polioksyetylenowany eter alkilowy) 2% wag.
Środek dyspergujący Witcosperse® D-60®’ (mieszanina soli sodowych produktów kondensacji kwasu naftalenosulfonowego i alkiloarylopolioksyoctanów) 3% wag.
Nośnik/Wypełniacz kaolin 35% wag.
Granulaty dyspergowalne w wodzie (WG)
Substancja czynna Związek z przykładu 8 50% wag.
1 2 3
Środek dyspergujący/środek zwilżający Witcosperse® D-450®’ (mieszanina soli sodowych produktów kondensacji kwasu naftalenosulfonowego i sulfonianów alkilu) 8% wag.
PL 194 633 B1 ciąg dalszy
1 2 3
Środek zwilżający Morwet® EFW6 (produkt kondensacji formaldehydu) 2% wag.
Środek przeciw pienieniu Rhodorsil® EP 67033 (kapsułkowany silikon) 1% wag.
Środek powodujący rozpad Agrimer®ATF7 (usieciowany homopolimer N-winylo-2-pirolidonu) 2% wag.
Nośnik/Wypełniacz kaolin 35% wag.
1) dostępny w handlu z ICI Surfactants
2) dostępny w handlu z Deutsche Shell AG 3) dostępny w handlu z Rhone-Poulenc 4) dostępny w handlu z Kelco Co.
5) dostępny w handlu z Zeneca
θ) dostępny w handlu z Witco
7) dostępny w handlu z International Speciality Products
Środki według wynalazku mogą zawierać także inne związki o czynności biologicznej, np. związki mające podobną lub uzupełniającą czynność grzybobójczą lub związki o czynności regulującej wzrost roślin, grzybobójczej lub owadobójczej. Te mieszaniny pestycydów mogą mieć szersze spektrum aktywności niż sam związek o wzorze ogólnym I. Ponadto, inny pestycyd może mieć działanie synergistyczne na aktywność pestycydową związku o wzorze ogólnym I.
Innym związkiem grzybobójczym może być na przykład taki, który jest także zdolny do zwalczania chorób zbóż (np. pszenicy), takich jak powodowane przez Erysipha, Puccinia, Septoria, Gibberella i. Helminthosporium spp., choroby przenoszone przez nasiona i glebę oraz mączniaka prawdziwego i rzekomego na winorośli, wczesnej i późnej rdzy zbożowej na uprawach roślin z rodziny psiankowatych, i mączniaka prawdziwego i parcha na jabłoniach itp. Te mieszaniny środków grzybobójczych mogą mieć szersze spektrum aktywności niż sam związek o wzorze ogólnym I. Ponadto inny środek grzybobójczy może mieć działanie synergistyczne na aktywności grzybobójcze związku o wzorze ogólnym I.
Przykłady innych związków grzybobójczych stanowią anilazyna, azoksystrobina, benalaksyl, benomyl, betoksazyn, binapakryl, bitertanol, blastycydyna S, mieszanina Bordeaux, bromukonazol, bupirymat, kaptafol, kaptan, karbendazym, karboksyna, karpropamid, chlobentiazon, chlorotalonil, chlozolinat, związki zawierające miedź, takie jak tlenochlorek miedzi i siarczan miedzi, cykloheksimid, cymoksanil, cypofuram, cyprokonazol, cyprodynil, dichlofluanid, dichlon, dichloran, dichlobutrazol, dichlocymet, dichlomezyna, dietofenkarb, difenokonazol, diflumetorym, dimetyrymol, dimetomorf, dinikonazol, dinokap, ditalimfos, ditianon, dodemorf, dodyna, edifenfos, epoksykonazol, etakonazol, etyrymol, etridiazol, famksadon, fenapanil, fenarymol, fenbukonazol, fenfuram, fenheksamid, fenpiklonil, fenpropidyna, fenpropimorf, fentyna, octan fentyny, wodorotlenek fentyny, ferimzon, fluazynam, fludioksonil, flumetover, fluchinkonazol, flusilazol, flusulfamid, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetyl-aluminium, fuberidazol, furalaksyl, furametpir, guazatyna, heksakonazol, imazalil, iminoktadyna, ipkonazol, iprodion, izoprotiolan, kasugamycin, kitazin P, krezoksym metylu, mankozeb, maneb, mepanipyrim, mepronil, metalaksyl, metkonazol, metofuroksam, mychlobutanil, neoasozin, dimetyloditiokarbaminian niklu, nitrotal izopropylowy, nuarymol, ofuras, związki rtęcioorganiczne, oksadiksyl, oksykarboksyna, penkonazol, pencykuron, phenazineoxide, phthalide, polyoxin D, polyram, probenazol, prochloraz, procymidion, propamokarb, propikonazol, propineb, pirazofos, piryfenoks, pirymetanil, pyrochilon, piroksyfur, chinometionat, chinoksyfen, kwintozen, spiroksamina, SSF-126, SSF-129, streptomycyna, siarka, tebukonazol, techloftalam, technazen, tetrakonazol, tiabendazol, tifluzamid, tiofanat metylowy, tiuram, tolchlofos metylowy, tolilofluanid, triadimefon, triadimenol, triazobutyl, triazoksyd, tricyklazol, tridemorf, triflumizol, triforyna, tritiknazol, walidamycyna A, winchlozolina, XRD-563, zarilamid, zineb, ziram.
Ponadto preparaty złożone mogą zawierać co najmniej jeden związek o wzorze I i dowolne biologiczne środki bójcze, takie jak wirusy, bakterie, nicienie, grzyby i inne mikroorganizmy, odpowiednie do zwalczania owadów, chwastów lub chorób roślin albo wywoływania odporności gospodarza w roślinach. Przykładami takich biologicznych środków bójczych są Bacillus thuringiensis, Verticillium lecanii, Autographica californica NPV, Beauvaria bassiana, Ampelomyces quisqualis, Bacilis subtilis,
PL 194 633 B1
Pseudomonas chlororaphis, Pseudomonas fluorescens, Steptomyces griseoviridis i Trichoderma harzianum.
Ponadto preparaty złożone mogą zawierać co najmniej jeden związek o wzorze I i związek chemiczny powodujący układowo nabytą odporność w roślinach, taki jak, np. kwas nikotynowy lub jego pochodne albo BION.
Związki o ogólnym wzorze I można mieszać z glebą, torfem i innymi podłożami ukorzeniającymi dla ochrony roślin przeciw chorobom przenoszonym przez nasiona lub glebę albo chorobom grzybiczym liści.
Zgodnie ze sposobem zwalczania grzybów w miejscach ich występowania, traktuje się związkiem lub środkiem według wynalazku miejsca występowania grzybów, którymi mogą być np. roślina narażona na porażenie lub porażona grzybami, nasiona takich roślin lub środowisko wzrostowe, w którym takie rośliny są hodowane lub mają być hodowane.
Wynalazek ma szerokie zastosowanie w ochronie roślin użytkowych i roślin ozdobnych przeciw atakowi grzybów. Typowymi roślinami użytkowymi, które można chronić są winorośl, zboża, takie jak pszenica i jęczmień, ryż, buraki cukrowe, owoce, orzeszki ziemne, ziemniaki i pomidory. Okres trwania ochrony jest zazwyczaj zależny od dobranego związku, a także od różnych czynników zewnętrznych, takich jak warunki klimatyczne, których wpływ jest zwykle łagodzony stosowaniem odpowiedniego preparatu.
Następujące przykłady ilustrują wynalazek. Należy jednak rozumieć, że wynalazek nie ogranicza się wyłącznie do poszczególnych przykładów podanych poniżej.
P r z y k ł a d 1
5-Chloro-6-(2-chloro-6-fluorofenylo)-7-N-(2,2,2-trifluoroetyloamino)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pirymidyna
W trakcie mieszania do mieszaniny 5,7-dichloro-5-(2-chloro-6-fluorofenylo)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pirymidyny (1,4 mmola) i dichlorometanu (30 ml) dodano mieszaniny 2,2,2-trifluoroetyloaminy (4,2 mola) i dichlorometanu (10 ml). Mieszaninę reakcyjną mieszano przez 16 godzin w temperaturze pokojowej, po czym przemyto dwukrotnie 1N kwasem chlorowodorowym i jednokrotnie wodą. Warstwę organiczną oddzielono, wysuszono bezwodnym siarczanem sodu i rozpuszczalnik odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem. W wyniku podziałania eterem tert-butylowo-metylowym (50 ml) na powstały jasnobrunatny olej otrzymano beżowe kryształy o temperaturze topnienia 194-197°C.
P r z y k ł a d y 2-69
Związki z następujących przykładów (Tabela I; struktura i temperatura topnienia) zsyntetyzowano w sposób analogiczny do sposobu z przykładu 1.
Przykład R1 R2 L1 l2 L3 l4 L5 Temperatura topnienia (°C)
1 2 3 4 5 6 7 8 9
2 H H Cl H H H H 165
3 H H F H F H F 195
4 H H F H H H H 180
5 H H F H H H F 137
6 CH3 H Cl H H H F 165-176
PL 194 633 B1 cd. tabeli I
1 2 3 4 5 6 7 8 9
7 CH3 H F H H H F 166-167
8 CH3 H F H F H F 184-185
9 CH3 H CH3 H H H H 149-151
10 CH3 H F H H H H 128-130
11 CH3 H Cl H H H H 129-130
12 H allil F H F H F 104-105
13 H allil Cl H H H F 145-146
14 H allil F H H H H 128
15 H allil F H H H F 109-111
16 H allil Cl H H H H 129-130
17 H allil CH3 H H H H 123-130
18 H etyl F H H H H 136-139
19 H etyl F H H H F 164-166
20 H etyl F H F H F 133-134
21 H etyl Cl H H H F 199-202
22 H etyl Cl H H H H 150-158
23 H etyl CH3 H H H H 174-178
24 H 2-metylopropyl Cl H H H F 175
25 H 2-metylopropyl F H H H F 154-155
26 H 2-metylopropyl F H H H H 144
27 H 2-metylopropyl F H F H F 133-134
28 H 2-metylopropyl CH3 H H H H 154-155
29 H metyl F H H H H 142-143
30 H metyl F H H H F 175-177
31 H metyl F H F H F 163
32 H metyl F H H H Cl 178-180
33 H metyl CH3 H H H H 147-149
34 H izopropyl F H H H F 147-150
35 H izopropyl F H H H Cl 178-183
36 H izopropyl F H F H F 154-158
37 H izopropyl F H H H H 167-170
38 H 1-fenyloetyl F H H H H olej
39 H 2,2,2-trifluoroetyl Cl H H H H 212-213
40 H 2,2,2-trifluoroetyl CH3 H H H H 223-226
41 H 2,2,2-trifluoroetyl F H H H H 185-186
42 H 2,2,2-trifluoroetyl F H H H Cl 234-237
PL 194 633 B1 cd. tabeli I
1 2 3 4 5 6 7 8 9
43 H 2,2,2-trifluoroetyl F H H H F 208-210
44 H 2,2,2-trifluoroetyl F H F H F 177-179
45 H 1 ,2-dimetylopropyl F H H H F 154-158
46 H trimetylosililometyl F H F H F 85
47 CH3 metyl Br H H Cl H 160-169
48 H H H H Cl H H 170
49 H H H H Br H H 176-177
50 H H H H OCH3 H H 183-185
51 H H H H NO2 H H 237
52 C6H5 H F H H H H 114
53 C2H5 H F H H H Cl 162
54 C6H5 H F H H H Cl 108
55 C2H5 H F H H H H 133
56 C6H5 H F H H H F 148
57 C6H5 H F H F H F 86
58 C2H5 H F H F H F 177
59 C2H5 H F H F H F 171
60 C2H5 H Cl H H H H olej
61 C6H5 H Cl H H H H olej
62 H H F H F H H 181
63 1-C3H7 H F H F H F 104
64 H H F H OCH3 M F olej
65 H H F H H H Br 187
66 CH3 H F H H H Br 184-185
67 H H F F H H F 183
68 CH3 H F F H H F 149
69 H H F F F F F olej
Badania biologiczne
A. Określenie minimalnego stężenia hamującego badanych związków w teście seryjnego rozcieńczania z różnymi fitopatogennymi grzybami
Wartość MIC (minimalne stężenie hamujące), odpowiadająca najniższemu stężeniu substancji czynnej w środowisku wzrostowym powodującemu całkowite zahamowanie wzrostu grzybni, określono drogą testów seryjnego rozcieńczania z użyciem płytek do mikromiareczkowania z 24 lub 48 studzienkami na płytce. Rozcieńczenie badanych związków w pożywce i rozdzielenie pomiędzy studzienki prowadzono z użyciem urządzenia TECAN RSP 5000 Robotic Sample Processor. Zastosowano następujące stężenia związków testowych: 0,05, 0,10, 0,20, 0,39, 0,78, 1,56, 3,13, 6,25, 12,50, 25,00, 50,00 i 100,00 mg/ml. W celu wytworzenia pożywki, sok roślinny V8 (333 ml) zmieszano z węglanem wapnia (4,95 g) i odwirowano, a supernatant (200 ml) rozcieńczono wodą (800 ml) i autoklawowano w temperaturze 121°C przez 30 minut.
Odpowiednie materiały inokulacyjne (Alternaria solani, ALTESO; Botrytis cinerea, BOTRCI; Leptosphaeria nodorum, LEPTNO; Phytophthora infestans, PHYTIN; Magnaporthe grisea f. sp. oryzae,
PL 194 633 B1
PYRIOR; Pyrenophora teres, PYRNTE; Rhizoctonia solani, RHIZSO;) dodano do studzienek jako zawiesinę zarodników (50 ml; 5 x 105/ml) lub płatki agaru (6 mm) z hodowli grzybów na agarze.
Po 6-12 dniach inkubacji w odpowiedniej temperaturze (18-25°C) określono wartości MIC przez wizualną ocenę płytek (tabela II; n.t. = nietestowane).
T ab e l a II
Nr przykładu ALTESO BOTRCI LEPTNO PHYTIN PYRIOR PYRNTE RHISZO
1 3,13 1,56 6,25 12,5 0,78 6,25 6,25
2 12,5 6,25 50 12,5 0,78 12,5 25
3 1,56 1,56 6,25 25 0,2 6,25 6,25
6 3,13 12,5 25 >100 3,13 25 6,25
7 1,56 25 50 >100 0,78 12,5 6,25
8 0,78 3,13 3,13 >100 0,78 6,25 3,13
9 25 25 12,5 >100 3,13 >100 12,5
10 6,25 >100 50 25 1,56 >100 12,5
11 3,13 6,25 25 100 0,39 6,25 6,25
12 0,39 0,78 3,13 >100 0,04 3,13 0,78
13 3,13 3,13 >100 >100 0,1 >100 1,56
15 1,56 1,56 6,25 >100 0,04 6,25 1,56
16 1,56 6,25 12,5 >100 0,39 50 50
19 0,78 1,56 >100 >100 0,04 >100 0,78
20 0,78 0,78 3,13 >100 0,04 1,56 0,78
27 0,2 0,2 0,39 >100 0,04 >100 3,13
30 3,13 12,5 >100 >100 0,78 25 >100
31 0,78 3,13 50 >100 0,1 12,5 1,56
46 0,78 6,25 >100 25 1,56 25 >100
47 12,5 12,5 25 >100 1,56 >100 50
49 12,5 25 50 100 0,78 25 50
53 6,25 12,5 >100 >100 1,56 >100 >100
55 3,13 12,5 50 >100 1,56 >100 >100
56 3,13 12,5 >100 >100 1,56 3,13 >100
57 50 >100 >100 >100 0,78 100 >100
59 6,25 12,5 25 >100 0,39 >100 6,25
60 3,13 25 25 25 1,56 25 25
61 0,39 1,56 1,56 100 0,04 6,25 12,5
wzorzec* 12,5 12,5 100 >100 50 50 100
* Jako wzorzec stosowano 5-chloro-6-(2-chlorofenylo)-7-N-etyloamino-1,2,4-triazolo[1,5-a]pirymidynę; ten związek odpowiada związkowi z przykładu 2, w którym grupę 7-(2,2,2-trifluoroetylo)aminową zastąpiono zwykłą grupą 7-etyloaminową.
PL 194 633 B1
B. Określenie działania resztkowego na mączniaka prawdziwego winorośli na liściach winorośli
Sposób oceny związków o wzorze I do zwalczania mączniaka prawdziwego na winorośli (Uncinula necator)
Badane rośliny
Pędy odmiany uprawnej Muller-Thurgau uprawiano w szklarni w temperaturze 18-25°C i przy wilgotności względnej 50-70%. Po rozwinięciu się 6-8 liści rośliny przycięto ponownie do 3-4 liści o równej wielkości. Rośliny uprawiano w doniczkach z podłożem FLORAGAD.
Nanoszenie
Do zabiegu stosowano trzy do czterech roślin. W próbach zapobiegania związki o wzorze I nanoszono na trzy dni przed zarażeniem. Badane rośliny opryskano do spłynięcia 20 ml cieczy do oprysków w kabinie opryskowej. Związki o wzorze I rozpuszczono w acetonie przy stężeniu 0,5%. Roztwór podstawowy rozcieńczono wodą do stężenia końcowego. Przygotowane środki grzybobójcze rozcieńczono wodą także przed naniesieniem.
Zarażenie
Rośliny zarażono sztucznie zarodnikami kondialnymi Uncinula necator rozpylając zarodniki ze świeżo rozsiewających zarodniki liści winorośli z hodowli podstawowej Uncinula necator nad roślinami testowymi. Zarodniki pozostawiono w celu osadzenia się na liściach na 1 godzinę. Rośliny pozostawiono w szklarni bez dodatkowego światła w temperaturze 16-30°C na 24 godziny.
Ocena
Po 21 dniach od zarażenia oceniano procentowe zarażenie powierzchni każdego z czterech potraktowanych liści. Aktywność (%) obliczono z użyciem wzoru Abbotta:
n/ , , . % zarażenia liści traktowanych ,,,,, % aktywności = 100----x 100 % zarażenia liści nietraktowanych
Wyniki tej oceny przedstawiono w tabeli III.
T ab e l a III: Uncinula necator na winorośli
Nr przykładu Ilość (ppm s.c.) Skuteczność (%)
3 25 100
12,5 100
6,25 100
3,13 91
2 25 38
12,5 19
6,25 5
3,13 0
8 25 100
12,5 100
6,25 100
3,13 97
wzorzec * 25 5
12,5 11
6,25 2
3,13 0
* Jako wzorzec zastosowano ten sam związek, co w badaniach dotyczących wartości MIC.
PL 194 633 B1
C. Działanie układowe na liście
C-1: Odmiana winorośli MUller-Thurgau
Patogen: Uncinula necator
Procedura testu:
1. Pędy winorośli hoduje się w plastikowych doniczkach o średnicy 8 cm w szklarni.
2. Preparaty związków nanosi się na młody w pełni rozwinięty liść jako poprzeczne pasmo stosując aerograf o okrągłej dyszy 0,5 mm pod ciśnieniem powietrza 50 kPa (500 mbarów). Pasmo natryskuje się na dolną powierzchnię liścia, prostopadle do osi liścia stosując maskę tekturową ze szczeliną o szerokości 5 mm. Położenie pasma oznacza się na górnej powierzchni liścia trwałym pisakiem zwykle 4 cm od wierzchołka liścia. Po naniesieniu roślin nie przenosi się aż do wyschnięcia pasm.
3. Po wyschnięciu potraktowanych roślin przenosi się je do szklarni i trzyma tam przez 2 dni dla umożliwienia przemieszczania się związków. Rośliny nawadnia się od spodu.
4. Dwa dni po naniesieniu rośliny winorośli zaraża się opylając je zarodnikami kondialnymi mączniaka prawdziwego w szklarni. Rozsiewające zarodniki chore liście z hodowli podstawowej roślin szczotkuje się szczotką w powietrzu nad badanymi roślinami tak, żeby zarodniki kondialne mogły osadzić się na górnej powierzchni liści badanych roślin. Oceny dokonuje się w 12-14 dniu od zarażenia.
C-2: Mączniak prawdziwy pszenicy (MPP):
Żywiciel: Pszenica (Triticum aestivum L) odmiana Kanzler
Patogen: Erysiphe graminis DC. f.sp. tritici E. Marchal
Procedura testu:
1. Nasiona pszenicy (8/doniczkę) flancuje się w plastikowych doniczkach o średnicy 8 cm w szklarni.
2. Po pełnym rozwinięciu się pierwszego liścia rośliny przerywa się do czterech w każdej doniczce spośród których dwie oznacza się trwałym pisakiem 5 cm poniżej końcówki liścia na górnej powierzchni liścia. W ten sposób w każdej doniczce są dwie rośliny z zaznaczoną obwódką i dwie rośliny nie zaznaczone.
3. Za pomocą pipety nanosi się 5 ml preparatu związku w formie pasemka na dolnej powierzchni liścia, na wysokości znaku. Naniesione pasemko powinno pokryć całą szerokość liścia. Po naniesieniu rośliny pozostawia się w spoczynku aż do wyschnięcia pasemek (pół godziny lub dłużej).
4. Po wyschnięciu roślin potraktowanych doniczki przenosi się do szklarni i trzyma się przez dni w celu umożliwienia przemieszczania się związków. Rośliny nawadnia się od spodu.
5. W dwa dni po naniesieniu rośliny zaraża się opylając je zarodnikami kondialnymi mączniaka prawdziwego w szklarni. Oceny dokonuje się w 7-8 dni od zarażenia. Alternatywnie, rośliny zaraża się stosując Puccinia recondita (patogen rdzy brunatnej pszenicy) i oceny dokonuje się w 7-8 dni.
Ocena
Określa się trzy rodzaje przemieszczania się związku oceniając chorobę w trzech miejscach każdego liścia z zaznaczonym pasemkiem.
Przemieszczanie translaminarne: ocenia się procentowe zwalczanie choroby dla obszaru pasma translaminarnego (zaznaczonego obszaru górnej powierzchni liścia bezpośrednio nad miejscem, w którym naniesiono pasemko na dolną powierzchnię liścia; szerokość pasemka w przybliżeniu 5 mm). Translaminarne zwalczanie choroby wylicza się następnie ze wzoru:
η/ , . , , ,,, % choroby u traktowanych roślin ,,, % zwalczania choroby = 100------x 100 % choroby u nietraktowanych roślin
Przemieszczanie odsiebne i dosiebne: odsiebne i dosiebne strefy bez choroby na górnej powierzchni liścia mierzy się w mm. Kierunek odsiebny jest kierunkiem od pasemka w kierunku wierzchołka liścia, a kierunek dosiebny od pasemka w kierunku podstawy liścia. Oblicza się procent strefy wolnej od choroby w stosunku do całkowitej odległości od pasemka do wierzchołka lub podstawy liścia (dla winorośli 40 mm równa się 100%). Zaznacza się również, gdy choroba przebiega wyraźnie łagodniej w obszarze odsiebnym lub dosiebnym.
Preparat i środki kontrolne:
1. Związkiprzzygtowujesięw uułaadieroozuuzzczlnin/śroodk ppwierzzhniowo ccznny,zzwierającym 5% acetonu i 0,05% Tween 20 w wodzie dejonizowanej. Związki rozpuszcza się w acetonie
PL 194 633 B1 przed rozcieńczeniem wodą z Tween. Preparaty związków przygotowuje się stosując wodę dejonizowaną. Związki zazwyczaj bada się przy stężeniu 400 ppm.
2. Włączono trzy rodzaje środków kontrolnych:
Rośliny z naniesionym pasemkiem z roztworu rozpuszczalnik/środek powierzchniowo czynny i nie zarażone (ślepa próba rozpuszczalnika).
Rośliny nie traktowane i zarażone (zarażona kontrola).
Wyniki oceny przedstawiono w tabeli IV, w której stosuje się następujące skróty nazw chorób: mączniak prawdziwy pszenicy MPF mączniak prawdziwy winorośli MPW rdza brunatna pszenicy RBP
T ab e l a IV: Działanie układowe na liście
Nr przykładu Choroba Przemieszczanie dosiebne (mm od pasemka) Przemieszczanie odsiebne (mm od pasemka) Aktywność translaminarna (%)
MPP 3 43 100
1 MPW 6 50 100
RBP 5 48 100
2 MPW 8 36 100
RBP 4 21 100
3 MPW 7 50 100
RBP 4 23 100
4 MPW 7 32 100
RBP 3 6 100
wzorzec 2 MPW 2 6 100
RBP 4 8 100
Jako wzorzec2 zastosowano 5-ch loro-7-(4-m ety lo piperydyn-1 -ylo)-6-(2-chloro-6-fluorofenylo)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynę, ujawnioną w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 5593996.

Claims (9)

1. Związki trifluorometyloalkiloaminotriazolopirymidynowe o ogólnym wzorze I w którym R1 oznacza atom wodoru, C1-C-10-alk.il lub fenyl, r2 oznacza atom wodoru, C1-C1o-alkiI, C1-C10-alkil podstawiony fenylem, chlorowco-C1-C10-alkil, C3-C4-alkenyl lub (C1-C6-alkilo)3Si-CH2-, Hal oznacza atom chlorowca, L1 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub C1-C6-alkil, l2 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, L3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, -O-(C1-C6)alkil lub -NO2, L4 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, a L5 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca.
2. Związek według zastrz. 1, w którym co najmniej jeden z l1 i l5 oznacza atom chlorowca.
3. Związek według zastrz. 1 albo 2, w którym R1 oznacza atom wodoru lub metyl.
4. Związek według zastrz. 1 albo 2 albo 3, w którym r2 oznacza atom wodoru lub C1-C10-alkil.
PL 194 633 B1
5. Związekwedług zastrz.1 a Ibo2, a Ibo3, a Ibo4 .w którym co n ajmniejjedenz R1 i R2oznacza atom wzłzrg.
6. Wwizank wybrany a grupy zOdmmgmzodm
5-ohlzrz-6-(0-ohlzrz-6-flgzrzfdemlz)-7-(0,0,0-triflgzrzdtylzamiez)-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirmmiemaa, 5-ohlzrz-6-(0,6-eiflgzrzfdeylz)-7-(0,0,0-triflgzrzdtylzamiez)-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirmmieyea, 5-ohlzrz-7-(0,0,0-triflgzrzdtylzamiez)-6-(0,4,6-triflgzrzfdeylz)-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyea, 5-ohlzrz-6-(0-ohlzrzfdeylz)-7-(0,0,0-triflgzrzdtylzamiez)-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyea, 5-ohlzrz-6-(0-flgzrzfdeylz)-7-(0,0,0-triflgzrzdtylzamiez)-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyea, 5-ohlzrz-6-(0-ohlzrz-6-flgzrzfdeylz)-7-[0-(1,1,1-triflgzrz)przpylzamiez]-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyea, 5-ohlzrz-6-(0,6-eiflgzrzfdaylz)-7-[0-(1,1,1-triflgzrz)przpylzamiez]-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyaa, 5-ohlzrz-6-(0,4,6-triflgzrzfdeylz)-7-[0-(1,1,1-triflgrz)przpylzamiez]-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyea, 5-ohlzrz-6-(0-mdtylzfdeylz)-7-[0-(1,1,1-triflgzrz)przpylzamiez]-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyea, 5-ohlzrz-6-(0-flgzrzfdeylz)-7-[0-(1,1,1-triflgzrz)przpylzamiez]-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyea, 5-ohlzrz-6-(0-ohlzrzfdeylz)-7-[0-(1,1,1-triflgzrz)przpylzamiez]-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyea, 5-ohlzrz-6-(2,4,6--rΊ1ΊugocOenalo))7-[N-(2,2,2-triflgzrzetylo)-N-aililoa mino]-[1,2,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyaa,
5-ohlzrz-6-(2-chloιΌ-6-)lugro0enalo)-7-[N-(2,2,2-ttiflu o roetylz)-N-a l il !za mi n o]-[1,2,4ttΓisaolz[1,5-s]pirymieyaa,
5-ohlzrz-6-(0-flgzrzfdeylz)-7-[N-(0,0,0-triflgzrzdtylz)-N-allilzamiez]-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyea,
5-ohlzrz-6-(0,6-eiflgzrzfdeylz)-7-[N-(0,0,0-triflgzrzdtylz)-N-allilzamiez]-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyaa,
5-ohlzrz-6-(0-ohlzrzfdeylz)-7-[N-(0,0,0-triflgzrzdtylz)-N-allilzamiez]-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyea,
5-ohlzrz-6-(0-mdtylzfdaylz)-7-[N-(0,0,0-triflgzrzdtylz)-N-allilzamiaz]-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyaa,
5-ohlzrz-6-(0-flgzrzfdaylz)-7-[N-(0,0,0-triflgzrzdtylz)-N-dtylzamiaz]-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyaa,
5-ohlzrz-6-(0,6-eiflgzrzfdaylz)-7-[N-(0,0,0-triflgzrzdtylz)-N-dtylzamiaz]-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyaa,
5-ohlzrz-6-(2,4,6--riflgorzfdaylz)-7-[N-(0,0,0-triflgzrzdtylz)-N-dtylzamiaz]-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyaa,
5-ohlzrz-6-(0-ohlzrz-6-flgzrzfdaylz)-7-[N-(0,0,0-triflgzrzdtylz)-N-dtylzamiaz]-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyaa,
5-ohlzrz-6-(2-chlorofenylo)-7-[N-(0,0,0-triflgzrzdtmlz)-N-dtmlzsminz]-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyaa,
5-ohlzrz-6-(0-mdtylzfdaylz)-7-[N-(0,0,0-triflgoroetylo--N-etyloamiao]-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyaa,
5-ohlzrz-6-(0-ohlzrz-6-flgzrzfdaylz)-7-[N-(0,0,0-triflgzrzdtylz)-N-(0-mdtylzprzpylz)amiaz]-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyaa,
5-ohlzrz-6-(2.6-difluoroOenylo))7-)N-)2.2.2-trifiugoozkylo)-N-(2-mnkylozropylo)sminz]-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyaa,
5-ohlzrz-6-(0-flgzrzfdaylz)-7-[N-(0,0,0-triflgzrzdtylz)-N-(0-mdtylzprzpylz)amiaz][1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyaa,
5-ohlzrz-6-(0,4,6-triflgzrzfdaylz)-7-[N-(0,0,0-triflgzrzdtylz)-N-(0-mdtylzprzpylz)amiaz]-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyaa,
5-ohlzrz-6-(0-mdtylzfdaylz)-7-[N-(0,0,0-triflgzrzdtylz)-N-(0-mdtylzprzpylz)amiaz]-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyaa,
5-ohlzrz-6-(0-flgzrzfdaylz)-7-[N-(0,0,0-triflgzrzdtylz)-N-mdtylzamiaz]-[1,0,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyaa, 5-ohlzrz-6-(0,6-elflgzrofdaylo)-7-[N(-2,2,2ttrifluoodetylo--N-metyloamino]-[1,2,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyaa,
5-ohlzrz-6-(2.4.6-trifluoroOenylo))7-]N-)2.2.2--πfluoooekylz)-N-mdtmlzsmino]-[1,2,4]triaazlz[1,5-a]pirymieyaa,
5-ohlzrz-6-(2-metylokenylo)-7-[N-(2.0.0-triflgoroekylo))N-mnkyloominoH1.2.4]tnazolz[1 .S-alprymieyaa,
5-ohlzrz-6-(0-flgzrzfdnmlz)-7-[N-(0,0,0-triflgzrzdtmlz)-N-iazprzpmlzsmino]-[1,0.4]trisaolo[1,5-a]pirymieyaa,
5-ohlzro-6-(2.6-diflugrofenelo)-7-[N-(2.2.2--πfiugrozkylcO)N-izzprzpmlzsmino]-[1.2.4]trisaolz[1,5-s]pirymieyaa,
PL 194 633 B1
5-chloro-6-(2,4,6-trifluorofenylo)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetylo)-N-izopropyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyna,
5-chloro-6-(2-chloro-6-fluorofenylo)-7-[N-(2,2,2-trifluoιΌetylo)-N-izopιΌpyloamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyna,
5-chloro-6-(2-fluorofenylo--7-[N,N-di-(2,2,2-rrifluoroerylo-amino]-[1,2,4]rriazolo[1,5-a]pirymidyna, 5-chloro-6-(2-merylofenylo--7-[N,N-di-(2,2,2-rrifluoroerylo-amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyna, 5-chloro-6-(2-chlorofenylo--7-[N,N-di-(2,2,2-rrifluoroerylo-amino]-[1,2,4]rriazolo[1,5-a]pirymidyna, 5-chloro-6-(2-chloro-6-flLlorotenylo(-7-[N,N-di--2,2,2-tlΊflLloroetylo)amino[-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyna,
5-chloro-6-(2,6-difluorofenylo--7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetylo-amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyna, 5-chloro-6-(2,4,6-trifluorofenylo)-7-[N,N-di-(2,2,2-tNfluoroetylo-amino--[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyna,
5-chloro-6-(2,6-diflLlorofenylo--7-[N,-(2,2,2-triflLloroerylo--N-(1,2-dimetylopropylo-amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]-pirymidyna,
5-chloro-6-(2,4,6--tifluorzfeeylo)-7--NN(2,2,2--rifiuorootylo)-N-(ttimetylosililometylo)nmino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyna,
5-chloro-6-(2-chlorofenylo--7-(2,2,2-trifluoroetyloamino--[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyna, 5-chloro-6-(4-chlorofenylo--7-(2,2,2-trifluoroetyloamino--[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyna, 5-chloro-6-(4-bromofenylo--7-(2,2,2-trifluoroetyloamino--[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyna, 5-chloro-6-(4-metoksyfenylo--7-(2,2,2-trifluoroetyloamino--[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyna, 5-chloro-6-(4-nitrofenylo--7-(2,2,2-trifluoroetyloamino--[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyna, 5-chloro-6-(2-fluorofenylo--7-(1-fenylo-2,2,2-trifluoroetyloamino--[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyna, 5-chloro-6-(2-chloro-6-fluorofenylo--7-[2-(1,1,1-trifluoro-butyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyna, 5-chloro-6-(2-cl·Ίloro-6-[(Llcoofeeylo)-7-((-feeylo-2,2,2--tiflLloroetyloamino(-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyna,
5-chloro-6-(2-fluorofenylo--7-[2-(1,1,1-trifluoro-butyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyna, 5-chloro-6-(2,6-difluorofenylo--7-(1-fenylo-2,2,2-trifluoroetyloamino--[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyna, 5-chloro-6-(2,4,6-trifuorofenylo--7-(1-fenylo-2,2,2-trifuoroetyloamino--[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyna, 5-chloro-6-(2,4,6-trifluorofenylo--7-[2-(1,1,1-trifluoro-butyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyna, 5-chloro-6-(2-chlorofenylo--7-[2-(1,1,1-trifluoro-butyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyna, 5-chloro-6-(2-chlorofenylo--7-(1-fenylo-2,2,2-trifluoroetyloamino--[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyna, 5-chloro-6-(2,4-difluorofenylo--7-(2,2,2-trifluoroetyloamino--[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyna i 5-chloro-6-(2,4,6-trifluorofenylo--7-[2-(1,1,1-trifluoro--3-metylobutyloamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyna.
7. SppoSb v\tytwarzznia związZkw tNfluorometyloolkiloominorπaazlooirymidyyootyyC o oojólnym wzorze I, określonych w zastrz. 1-6, znamienny tym, że na związek o ogólnym wzorze II
PL 194 633 B1
1 5 w którym L -L i Hal mają znaczenie podane w zastrz. 1-6, działa się aminą o ogolnym wzorze III Μ 'n—R2 /
CF—C H R .
R (iii) w którym R1 i r2 mają znaczenie podane w zastrz. 1-6, a M oznacza atom wodoru albo wolny lub skompleksowany atom metalu, korzystnie wybrany z grupy obejmującej Li, Na, K, Zn i Cu, z wytworzeniem związku o ogólnym wzorze I.
8. Śroodk grzyybobjccy zzwierającc ssbbtancję ccznną oraa nośnik, znamienny tym, że j ako substancję czynną zawiera związek trifluorometyloalkiloaminotriazolopirymidynowy o ogólnym wzorze I określony w zastrz. 1-6.
9. Zntośowaniezwiącyot riOlubrometyloślkilośminorriaazlooirymiddnoweego ooglnom wzzrzzl, określonego w zastrz. 1-6 jako fungicydu.
PL98336164A 1997-04-14 1998-03-23 Związki trifluorometyloalkiloaminotriazolopirymidynowe, sposób ich wytwarzania, środek grzybobójczyi zastosowanie związków trifluorometyloalkiloaminotriazolopirymidynowych PL194633B1 (pl)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US84332397A 1997-04-14 1997-04-14
PCT/US1998/005615 WO1998046608A1 (en) 1997-04-14 1998-03-23 Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
US15057298A 1998-09-10 1998-09-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL336164A1 PL336164A1 (en) 2000-06-05
PL194633B1 true PL194633B1 (pl) 2007-06-29

Family

ID=85704276

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL98336164A PL194633B1 (pl) 1997-04-14 1998-03-23 Związki trifluorometyloalkiloaminotriazolopirymidynowe, sposób ich wytwarzania, środek grzybobójczyi zastosowanie związków trifluorometyloalkiloaminotriazolopirymidynowych

Country Status (30)

Country Link
EP (2) EP0975635B1 (pl)
JP (1) JP2001520650A (pl)
KR (1) KR100492453B1 (pl)
CN (1) CN1104433C (pl)
AT (2) ATE239727T1 (pl)
AU (1) AU735730B2 (pl)
BG (1) BG64197B1 (pl)
BR (1) BR9808531A (pl)
CA (1) CA2287470C (pl)
CZ (1) CZ292819B6 (pl)
DE (2) DE69814375T2 (pl)
DK (2) DK0975635T3 (pl)
EA (1) EA002906B1 (pl)
EE (1) EE04373B1 (pl)
ES (2) ES2199436T3 (pl)
HU (1) HUP0001993A3 (pl)
ID (1) ID24182A (pl)
IL (1) IL132238A (pl)
NO (1) NO313416B1 (pl)
NZ (1) NZ500143A (pl)
OA (1) OA11203A (pl)
PL (1) PL194633B1 (pl)
PT (2) PT975635E (pl)
RS (1) RS49776B (pl)
SK (1) SK283232B6 (pl)
TR (1) TR199902552T2 (pl)
TW (1) TW460476B (pl)
UA (1) UA57074C2 (pl)
WO (1) WO1998046608A1 (pl)
ZA (1) ZA983054B (pl)

Families Citing this family (421)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2244183T3 (es) * 1998-03-23 2005-12-01 Basf Aktiengesellschaft 6-(2-halo-4-alcoxifenil)-triazolpirimidinas fungicidas.
US5981534A (en) * 1998-09-25 1999-11-09 American Cyanamid Company Fungicidal 6-(2,6-difluoro-4-alkoxyphenyl)-triazolopyrimidines
US5986135A (en) 1998-09-25 1999-11-16 American Cyanamid Company Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
US6521628B1 (en) 1999-01-29 2003-02-18 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
US6307103B1 (en) 1999-04-15 2001-10-23 American Cyanamid Company Process for the preparation of 1,1,1-trifluoro-2-aminoalkanes
US6166259A (en) * 1999-04-15 2000-12-26 American Cyanamid Company Process for preparing a 1,1,1-trifluoro-2-aminoalkane
US6559151B2 (en) 2000-05-08 2003-05-06 Basf Aktiengesellschaft 6-(2-trifluoromethyl-phenyl)-triazolopyrimidines
ATE313544T1 (de) * 2000-06-13 2006-01-15 Fungicide triazolopyrimid-7-ylidenamine
US6747033B2 (en) 2000-06-13 2004-06-08 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal triazolopyrimid-7-ylideneamines
CA2412010A1 (en) 2000-06-13 2001-12-20 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal 5-phenyl substituted 2-(cyanoamino) pyrimidines
EP1577312A1 (en) 2000-06-13 2005-09-21 Basf Aktiengesellschaft Triazolopyrimidine intermediate compounds for fungicidal 5-phenyl substituted 2-(cyanoamino) pyrimidines
EP1205540A1 (de) 2000-11-10 2002-05-15 Evotec OAI AG Verfahren zur Vitalitätsmessung an Zellen
WO2002038565A2 (de) * 2000-11-13 2002-05-16 Basf Aktiengesellschaft 7-(r)-amino-triazolopyrimidine, deren herstellung und verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen
EP1341794B1 (en) * 2000-12-06 2004-08-18 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal 6-(trifluoromethyl-phenyl)-triazolopyrimidines
NZ528745A (en) * 2001-04-11 2005-03-24 Basf Ag 5-halogen-6-phenyl-7-fluoralkylamino-triazolopyrimidines as fungicides and their preparation process
DE10121101A1 (de) 2001-04-27 2002-10-31 Bayer Ag Triazolopyrimidine
DE10121162A1 (de) 2001-04-30 2002-10-31 Bayer Ag Triazolopyrimidine
KR100619216B1 (ko) 2001-07-05 2006-09-08 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균성 트리아졸로피리미딘, 이의 제조방법 및 유해진균 방제를 위한 이의 용도 및 상기 화합물을 포함하는조성물
JP2005504743A (ja) * 2001-07-18 2005-02-17 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌薬としての置換された６−（２−メトキシ−フェニル）−トリアゾロピリミジン
WO2003008417A1 (en) * 2001-07-18 2003-01-30 Basf Aktiengesellschaft Substituted 6-(2-tolyl)-triazolopyrimidines as fungicides
HUP0401048A3 (en) * 2001-07-18 2007-02-28 Basf Ag 6-(2,6-difluorophenyl)-triazolopyrimidines as fungicides
DE50209786D1 (de) 2001-07-26 2007-05-03 Basf Ag 7-aminotriazolopyrimidine zur bekämpfung von schadpilzen
GB0126914D0 (en) * 2001-11-08 2002-01-02 Syngenta Ltd Fungicides
AU2003215664A1 (en) 2002-03-21 2003-10-08 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal triazolopyrimidines, methods for producing the same, use thereof for combating harmful fungi and agents containing said substances
DE10212886A1 (de) * 2002-03-22 2003-10-02 Bayer Cropscience Ag Triazolopyrimidine
UA80304C2 (en) 2002-11-07 2007-09-10 Basf Ag Substituted 6-(2-halogenphenyl)triazolopyrimidines
JP4695595B2 (ja) 2003-09-24 2011-06-08 ワイス・ホールディングズ・コーポレイション 抗癌剤としての６−アリール−７−ハロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン類
US7419982B2 (en) 2003-09-24 2008-09-02 Wyeth Holdings Corporation Crystalline forms of 5-chloro-6-{2,6-difluoro-4-[3-(methylamino)propoxy]phenyl}-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-methylethyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine salts
WO2005030775A1 (en) 2003-09-24 2005-04-07 Wyeth Holdings Corporation 6-[(substituted)phenyl]triazolopyrimidines as anticancer agents
DE10347932A1 (de) * 2003-10-15 2005-05-19 Bayer Chemicals Ag Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Anilinen
MY179926A (en) 2003-12-08 2020-11-19 Wyeth Corp Process for the preparation of tubulin inhibitors
EP1751160A1 (de) * 2003-12-17 2007-02-14 Basf Aktiengesellschaft 6-(2,3,6-trifluorphenyl) -triazolopyrimidine zur bekämpfung von schadpilzen
TW200533670A (en) * 2003-12-19 2005-10-16 Basf Ag 6-(aminocarbonylphenyl)triazolopyrimidines, their preparation and their use for controlling harmful fungi, and compositions comprising these compounds
DE10360370A1 (de) * 2003-12-22 2005-07-14 Bayer Cropscience Ag Triazolopyrimidine
US20080227795A1 (en) * 2004-01-23 2008-09-18 Basf Aktiengesellschaft 6(2-Chloro-5-Halophenyl)Triazolopyrimidines, Their Preparation And Their Use For Controlling Harmful Fungi, And Compositions Comprising These Compounds
EP1751162A1 (de) * 2004-05-17 2007-02-14 Basf Aktiengesellschaft Triazolopyrimidin-verbindungen und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen
BRPI0512249A (pt) * 2004-06-22 2008-02-19 Basf Ag compostos, processos para a preparação dos mesmos, e para o combate de fungos nocivos fitopatogênicos, agente fungicida, e, semente
CA2568799A1 (en) * 2004-06-22 2005-12-29 Basf Aktiengesellschaft Use of 6-(2-tolyl)-triazolopyrimidines as fungicides, novel 6-(2-tolyl)-triazolopyrimidines, method for the production thereof, use thereof for controlling harmful fungi, and agents containing the same
AP2006003867A0 (en) * 2004-06-25 2006-12-31 Basf Ag Triazolopyrimidine compounds and their use for controlling pathogenic fungi
DE102004031158A1 (de) 2004-06-28 2006-01-19 Basf Ag Verwendung von Ethergruppen enthaltenden Polymeren als Lösungsvermittler
CA2577041A1 (en) * 2004-09-08 2006-03-16 Basf Aktiengesellschaft 6-phenyl-7-amino-triazolopyrimidines, methods for the production thereof, the use thereof for controlling pathogenic fungi, and agents containing the same
BRPI0516140A (pt) * 2004-09-28 2008-08-26 Basf Ag compostos, uso dos mesmos, agente para combater fungos fitopatogênicos, e, processo para combater fungos fitopatogênicos
EP1844057A1 (en) * 2004-12-22 2007-10-17 Syngeta Participations AG Novel triazolopyrimidine derivatives
BRPI0606988A2 (pt) 2005-02-21 2010-03-23 Basf Ag composiÇço, uso de pelo menos um polÍmetro hiper-ramificado contendo Átomos de nitrogÊnio, processo para a preparaÇço de uma composiÇço de substÂncia ativa ou eficaz aquosa, e, agentes cosmÉtico, farmacÊutico, e de proteÇço de planta
DE102005026577A1 (de) * 2005-06-08 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Triazolopyrimidinen zur Kontrolle von Pflanzenkrankheiten an Hülsenfrüchten
AR054777A1 (es) 2005-06-20 2007-07-18 Basf Ag Modificaciones cristalinas de piraclostrobina
EP2514310A1 (de) 2005-09-13 2012-10-24 ISAGRO S.p.A. Verfahren zum Schutz vor Phytopathogenen mit Kiralaxyl, entsprechende Verwendung und Mittel hierzu
EP2046780A1 (de) 2006-07-24 2009-04-15 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel
WO2008012234A2 (de) 2006-07-25 2008-01-31 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel
JP5142492B2 (ja) * 2006-08-01 2013-02-13 東ソー株式会社 （１−メチル−２，２，２−トリフルオロ）エチルアミン類およびその製造方法
ES2711418T3 (es) 2006-09-18 2019-05-03 Basf Se Mezclas pesticidas que comprenden un insecticida antranilamida y un fungicida
UA110598C2 (uk) 2006-11-10 2016-01-25 Басф Се Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу
US8188136B2 (en) 2006-11-10 2012-05-29 Basf Se Crystalline modification of fipronil
AU2007316639B2 (en) 2006-11-10 2012-12-20 Basf Se Crystalline modification of fipronil
CA2667117C (en) 2006-11-10 2016-04-26 Basf Se Crystalline modification of fipronil
US7994340B2 (en) 2006-12-22 2011-08-09 Basf Se Azolylmethyloxiranes, their use for controlling phytopathogenic fungi, and compositions comprising them
EP1952690A3 (en) 2007-01-31 2009-04-22 Basf Se Pesticidal mixtures based on triazolopyrimidines and insecticides
EP1952691A3 (en) 2007-01-31 2008-09-17 Basf Se Method for improving plant health by application of a triazolopyrimidine derivative
WO2008095924A2 (de) 2007-02-06 2008-08-14 Basf Se Insektizide als safener für fungizide mit phytotoxischer wirkung
DE102008000872A1 (de) 2007-04-11 2008-11-13 Basf Se Fungizide Pyridazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie sie enthaltende Mittel
EP1980150A1 (en) 2007-04-13 2008-10-15 Basf Se Fungicidal mixtures based on triazolopyrimidine compounds
CA2698293A1 (en) 2007-09-13 2009-03-26 Thomas Subkowski Use of hydrophobin polypeptides as penetration intensifiers
US20110312497A1 (en) 2009-02-10 2011-12-22 Basf Se Use of hydrophobin as a spreading agent
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
US9232785B2 (en) 2009-04-02 2016-01-12 Basf Se Method for reducing sunburn damage in plants
US20120077676A1 (en) 2009-06-12 2012-03-29 Basf Se Antifungal 1,2,4-Triazolyl Derivatives Having a 5-Sulfur Substituent
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
EP2443099A1 (en) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
KR20120062679A (ko) 2009-06-18 2012-06-14 바스프 에스이 황 치환기를 보유하는 트리아졸 화합물
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
EP2443097A1 (en) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
EP2443098A1 (en) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
EP2442653A2 (de) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Fungizide mischungen
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
BR112012001001A2 (pt) 2009-07-14 2016-11-16 Basf Se compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos
MX2012000421A (es) 2009-07-28 2012-02-08 Basf Se Composiciones plaguicidas de suspo - emulsiones.
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
EP2531548A1 (de) 2010-02-05 2012-12-12 Basf Se Verfahren zur solubilisierung von hydrophoben wirkstoffen in wässrigem medium
US8728504B2 (en) 2010-02-05 2014-05-20 Basf Se Process for solubilizing hydrophobic active ingredients in aqueous medium
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
EP2547209B1 (en) 2010-03-18 2021-05-12 Basf Se Fungicidal compositions comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017541A1 (de) 2010-04-29 2011-11-10 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
EP2402335A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2401915A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402336A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402339A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
KR20130101003A (ko) 2010-08-03 2013-09-12 바스프 에스이 살진균 조성물
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
AU2011347752A1 (en) 2010-12-20 2013-07-11 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
PL2688405T3 (pl) 2011-03-23 2018-05-30 Basf Se Kompozycje zawierające polimerowe, jonowe związki zawierające grupy imidazoliowe
CN103501615A (zh) 2011-04-15 2014-01-08 巴斯夫欧洲公司 取代的二噻烯-二羧酰亚胺在防治植物病原性真菌中的用途
US9253980B2 (en) 2011-04-15 2016-02-09 Basf Se Use of substituted dithiine-tetracarboximides for combating phytopathogenic fungi
CN103491775A (zh) 2011-04-21 2014-01-01 巴斯夫欧洲公司 3,4-二取代的吡咯-2,5-二酮及其作为杀真菌剂的用途
UY34136A (es) 2011-06-17 2013-01-03 Basf Se Mezclas fungicidas sinérgicas que comprenden 2,3,5,6-tetraciano-[1,4]ditiína
EP2731935B1 (en) 2011-07-13 2016-03-09 BASF Agro B.V. Fungicidal substituted 2-[2-halogenalkyl-4-(phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
US20140141974A1 (en) 2011-07-15 2014-05-22 Basf Se Fungicidal phenylalkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
WO2013010885A1 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2-[2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
KR20140057550A (ko) 2011-07-15 2014-05-13 바스프 에스이 살진균성의 알킬-치환된 2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-1-[1,2,4]트리아졸-1-일-에탄올 화합물
KR20140054235A (ko) 2011-08-15 2014-05-08 바스프 에스이 살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-알콕시-2-시클릴-에틸｝-1h-［1,2,4］트리아졸 화합물
JP2014524430A (ja) 2011-08-15 2014-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性置換１−｛２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−２−エトキシ−エチル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物
US9247746B2 (en) 2011-08-15 2016-02-02 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-cyclyloxy-2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-ethyl}-1H-[1,2,4]triazole compounds
CN103827096A (zh) 2011-08-15 2014-05-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1-{2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]-2-烷氧基己基}-1h-[1,2,4]三唑化合物
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
EP2744792B1 (en) 2011-08-15 2016-10-12 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkynyloxy-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
CN103857662B (zh) 2011-08-15 2017-02-15 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1‑{2‑[2‑卤代‑4‑(4‑卤代苯氧基)苯基]‑2‑烷氧基‑2‑炔基/链烯基乙基}‑1h‑[1,2,4]三唑化合物
EP2744791B1 (en) 2011-08-15 2015-10-28 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-3-methyl-butyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
JP2014525424A (ja) 2011-09-02 2014-09-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アリールキナゾリノン化合物を含む農業用混合物
SI2776038T1 (en) 2011-11-11 2018-06-29 Gilead Apollo, Llc ACC INHIBITORS AND THEIR USE
CA2856954C (en) 2011-12-21 2020-09-22 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CA2862346A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
IN2014DN07220A (pl) 2012-02-03 2015-04-24 Basf Se
WO2013113791A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
US9462809B2 (en) 2012-03-13 2016-10-11 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
ES2626360T3 (es) 2012-03-30 2017-07-24 Basf Se Compuestos de piridinilideno tiocarbonilo N-sustituidos y su uso para combatir plagas de animales
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
US20150065343A1 (en) 2012-04-02 2015-03-05 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
WO2013149903A1 (en) 2012-04-03 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
EA201401213A1 (ru) 2012-05-04 2015-04-30 Басф Се Замещенные пиразолсодержащие соединения и их применение в качестве пестицидов
CN104487439B (zh) 2012-05-24 2017-06-09 巴斯夫欧洲公司 N‑硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为杀害虫剂的用途
WO2013186089A2 (en) 2012-06-14 2013-12-19 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests
EP3646731A1 (en) 2012-06-20 2020-05-06 Basf Se Pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
WO2014009137A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se Substituted thiadiazoles and their use as fungicides
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
CN104768377A (zh) 2012-10-01 2015-07-08 巴斯夫欧洲公司 包含邻氨基苯甲酰胺类化合物的农药活性混合物
JP2015532274A (ja) 2012-10-01 2015-11-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 栽培植物へのｎ−チオ−アントラニルアミド化合物の使用
WO2014053406A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
WO2014053403A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
AR094139A1 (es) 2012-10-01 2015-07-15 Basf Se Mezclas activas como plaguicidas, que comprenden compuestos de antranilamida
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
WO2014082881A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
CN104955813A (zh) 2012-11-27 2015-09-30 巴斯夫欧洲公司 取代的[1,2,4]三唑化合物
WO2014082871A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
KR20150093750A (ko) 2012-12-04 2015-08-18 바스프 에스이 신규 치환된 1,4-디티인 유도체 및 살진균제로서의 이들의 용도
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2935237A1 (en) 2012-12-19 2015-10-28 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
CN105164111B (zh) 2012-12-19 2018-11-20 巴斯夫欧洲公司 取代[1,2,4]三唑及其作为杀真菌剂的用途
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
WO2014095547A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EA030875B1 (ru) 2012-12-20 2018-10-31 Басф Агро Б.В. Композиции, содержащие триазольное соединение
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
US20150368236A1 (en) 2012-12-27 2015-12-24 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
US20160270405A1 (en) 2013-03-20 2016-09-22 Basf Corporation Synergistic Compositions Comprising a Bacillus Subtilis Strain and a Pesticide
CA2898583C (en) 2013-03-20 2023-09-26 Basf Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a biopesticide
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
US20160050923A1 (en) 2013-04-19 2016-02-25 Basf Se N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests
AU2014262638A1 (en) 2013-05-10 2015-11-26 Gilead Apollo, Llc ACC inhibitors and uses thereof
CA2911818A1 (en) 2013-05-10 2014-11-13 Nimbus Apollo, Inc. Acc inhibitors and uses thereof
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
BR112015031439A2 (pt) 2013-06-21 2017-07-25 Basf Se métodos para o combate ou controle das pragas, para o tratamento, prevenção e proteção de culturas de soja, para o controle e proteção do material de propagação dos vegetais de soja, para o combate ou controle das pragas e utilização de um composto de fórmula i
AR097138A1 (es) 2013-07-15 2016-02-24 Basf Se Compuestos plaguicidas
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
CA2923101A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CA2922506A1 (en) 2013-09-19 2015-03-26 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
WO2015055757A1 (en) 2013-10-18 2015-04-23 Basf Se Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods
EP3080092B1 (en) 2013-12-12 2019-02-06 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
US20160318897A1 (en) 2013-12-18 2016-11-03 Basf Se Azole compounds carrying an imine-derived substituent
EP3083581A1 (en) 2013-12-18 2016-10-26 Basf Se N-substituted imino heterocyclic compounds
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
PL3122732T3 (pl) 2014-03-26 2018-08-31 Basf Se Podstawione związki [1,2,4]triazolowe i imidazolowe jako fungicydy
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP3151669B1 (en) 2014-06-06 2020-10-28 Basf Se Use of substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
EP3204390B1 (en) 2014-10-06 2019-06-05 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
JP2017538860A (ja) 2014-10-24 2017-12-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 固体粒子の表面荷電を改変するための、非両性の四級化可能な水溶性ポリマー
BR112017009513A2 (pt) 2014-11-06 2018-02-06 Basf Se utilização de um composto heterobicíclico, utilização dos compostos i, compostos, composição agrícola ou veterinária, método para o combate ou controle de pragas, método para a proteção de culturas e sementes
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
EP3050919A1 (de) 2015-01-29 2016-08-03 Basf Se Lignocellulosehaltige materialen enthaltend mischungen mit salzen von n-substituierten carbamidsäuren
AU2016214305B2 (en) 2015-02-06 2020-10-08 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
CA3170386A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
CA2980505A1 (en) 2015-04-07 2016-10-13 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
AU2016260805A1 (en) 2015-05-12 2017-11-23 Basf Se Thioether compounds as nitrification inhibitors
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
EP3356341B1 (en) 2015-10-02 2020-04-01 Basf Se Imino compounds with a 2-chloropyrimidin-5-yl substituent as pest-control agents
US20180279615A1 (en) 2015-10-05 2018-10-04 Basf Se Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
EP3371177A1 (en) 2015-11-02 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018008288A2 (pt) 2015-11-04 2018-10-30 Basf Se uso de compostos de fórmula, compostos de fórmula, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017081312A1 (en) 2015-11-13 2017-05-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3373732A1 (en) 2015-11-13 2018-09-19 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017085100A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CA3003946A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
ES2939977T3 (es) 2015-11-25 2023-04-28 Gilead Apollo Llc Inhibidores de triazol ACC y usos de los mismos
HUE053175T2 (hu) 2015-11-25 2021-06-28 Gilead Apollo Llc ACC-gátló észterek és azok alkalmazása
EP3380480B1 (en) 2015-11-25 2022-12-14 Gilead Apollo, LLC Pyrazole acc inhibitors and uses thereof
EP3383183B1 (en) 2015-11-30 2020-05-27 Basf Se Compositions containing cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens
BR112018010140A8 (pt) 2015-12-01 2019-02-26 Basf Se compostos de fórmula, composição, utilização de um composto de fórmula, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente
CN108290840A (zh) 2015-12-01 2018-07-17 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的吡啶化合物
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
EP3426660A1 (en) 2016-03-09 2019-01-16 Basf Se Spirocyclic derivatives
US20190098899A1 (en) 2016-03-10 2019-04-04 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
US20190082696A1 (en) 2016-03-11 2019-03-21 Basf Se Method for controlling pests of plants
UA123912C2 (uk) 2016-04-01 2021-06-23 Басф Се Біциклічні сполуки
BR112018069897B1 (pt) 2016-04-11 2023-01-17 Basf Se Composto de fórmula i, composição agroquímica, processo para a preparação de compostos de fórmula i, uso não terapêutico de compostos e método para o combate de fungos fitopatogênicos nocivos
US20190276376A1 (en) 2016-05-18 2019-09-12 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
WO2018050421A1 (en) 2016-09-13 2018-03-22 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
EP3555050A1 (en) 2016-12-16 2019-10-23 Basf Se Pesticidal compounds
EP3555056A1 (en) 2016-12-19 2019-10-23 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
EP3571190A1 (en) 2017-01-23 2019-11-27 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
BR112019015338B1 (pt) 2017-02-21 2023-03-14 Basf Se Compostos de fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
KR102596592B1 (ko) 2017-03-28 2023-10-31 바스프 에스이 살충 화합물
AU2018241628B2 (en) 2017-03-31 2022-03-17 Basf Se Pyrimidinium compounds and their mixtures for combating animal pests
US20200187500A1 (en) 2017-04-06 2020-06-18 Basf Se Pyridine compounds
US20200045974A1 (en) 2017-04-07 2020-02-13 Basf Se Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
TW201838965A (zh) 2017-04-20 2018-11-01 印度商Ｐｉ工業公司 新穎的苯胺化合物
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
MX2019012813A (es) 2017-04-26 2020-01-14 Basf Se Derivados de succinimida sustituida como plaguicidas.
US20210084902A1 (en) 2017-05-02 2021-03-25 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
CN110621669A (zh) 2017-05-04 2019-12-27 巴斯夫欧洲公司 防除植物病原性真菌的取代5-卤代烷基-5-羟基异噁唑类
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112019022206A2 (pt) 2017-05-05 2020-05-12 Basf Se Misturas fungicidas, composição agroquímica, uso da mistura, métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e para a proteção de material de propagação de plantas e material de propagação vegetal
CA3059282A1 (en) 2017-05-10 2018-11-15 Basf Se Bicyclic pesticidal compounds
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3625215B1 (en) 2017-05-18 2023-09-13 PI Industries Ltd Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms
EP3630731B1 (en) 2017-05-30 2023-08-09 Basf Se Pyridine and pyrazine compounds for combating phytopathogenic fungi
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CN110770235A (zh) 2017-06-16 2020-02-07 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
EP3642203A1 (en) 2017-06-19 2020-04-29 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
US20200190043A1 (en) 2017-06-19 2020-06-18 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3915379A1 (en) 2017-08-29 2021-12-01 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
US11076596B2 (en) 2017-09-18 2021-08-03 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
BR112020006037A2 (pt) 2017-10-13 2020-10-06 Basf Se compostos, misturas pesticidas, composição agroquímica, métodos para controlar pragas de invertebrados, para proteger plantas e para proteção de material de propagação de plantas, semente e uso de compostos de fórmula (i)
EP3713936B1 (en) 2017-11-23 2021-10-20 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
CA3084405A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
EP3728204A1 (en) 2017-12-20 2020-10-28 PI Industries Ltd. Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
UA127604C2 (uk) 2017-12-21 2023-11-01 Басф Се Пестицидні сполуки
BR112020012706A2 (pt) 2018-01-09 2020-11-24 Basf Se uso de um composto de silietinil hetarila, composição para uso na redução de nitrificação, mistura agroquímica, métodos para reduzir a nitrificação e para tratamento de um fertilizante ou de uma composição
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
EP3746439A2 (en) 2018-01-30 2020-12-09 PI Industries Ltd. Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
US20200354321A1 (en) 2018-02-07 2020-11-12 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
WO2019166561A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
IL276745B2 (en) 2018-02-28 2023-10-01 Basf Se Use of N-functional alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
EP3758491A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
WO2019166257A1 (en) 2018-03-01 2019-09-06 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions of mefentrifluconazole
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
WO2019171234A1 (en) 2018-03-09 2019-09-12 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
WO2019202459A1 (en) 2018-04-16 2019-10-24 Pi Industries Ltd. Use of 4-substituted phenylamidine compounds for controlling disease rust diseases in plants
WO2019219529A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Mixtures comprising benzpyrimoxan and oxazosulfyl and uses and methods of applying them
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
ES2969872T3 (es) 2018-07-23 2024-05-23 Basf Se Uso de un compuesto de tiazolidina sustituida como inhibidor de la nitrificación
WO2020020777A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
TW202009235A (zh) 2018-08-17 2020-03-01 印度商皮埃企業有限公司 1,2-二硫醇酮化合物及其用途
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
CA3112042A1 (en) 2018-09-28 2020-04-02 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3860992A1 (en) 2018-10-01 2021-08-11 PI Industries Ltd. Novel oxadiazoles
WO2020070611A1 (en) 2018-10-01 2020-04-09 Pi Industries Ltd Oxadiazoles as fungicides
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
EP3887357A1 (en) 2018-11-28 2021-10-06 Basf Se Pesticidal compounds
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
WO2020126591A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
BR112021020231A2 (pt) 2019-04-08 2021-12-07 Pi Industries Ltd Compostos de oxadiazol inovadores para controlar ou prevenir fungos fitopatogênicos
CN113784958B (zh) 2019-04-08 2024-04-30 Pi工业有限公司 用于控制或预防植物病原性真菌的噁二唑化合物
WO2020208509A1 (en) 2019-04-08 2020-10-15 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2020239517A1 (en) 2019-05-29 2020-12-03 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
BR112021021028A2 (pt) 2019-06-06 2021-12-14 Basf Se Uso dos compostos de fórmula i, compostos da fórmula i, composição e método para combater fungos fitopatogênicos
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
CA3162521A1 (en) 2019-12-23 2021-07-01 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
WO2021175669A1 (en) 2020-03-04 2021-09-10 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112022020612A2 (pt) 2020-04-14 2022-11-29 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
EP4143167B1 (en) 2020-04-28 2024-05-15 Basf Se Pesticidal compounds
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
AR123264A1 (es) 2020-08-18 2022-11-16 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos
UY39424A (es) 2020-09-15 2022-03-31 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
AR123501A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
AR123594A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Compuestos nematicidas y uso de los mismos
CN116209355A (zh) 2020-10-27 2023-06-02 巴斯夫农业公司 包含氯氟醚菌唑的组合物
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
TW202309047A (zh) 2021-05-05 2023-03-01 印度商皮埃企業有限公司 用以防治植物病原真菌的新穎稠合雜環化合物
BR112023024017A2 (pt) 2021-05-18 2024-02-06 Basf Se Compostos, composição, método para combater fungos fitopatogênicos e semente
CN117355520A (zh) 2021-05-18 2024-01-05 巴斯夫欧洲公司 用作杀真菌剂的新型取代喹啉类
AR125925A1 (es) 2021-05-26 2023-08-23 Pi Industries Ltd Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
WO2023011958A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Basf Se (3-pirydyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
WO2023111296A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Basf Se Composition comprising an antimicrobial agent and a carboxamide
AU2022413634A1 (en) 2021-12-17 2024-06-27 Basf Se Lactones for enhancing the activity of antimicrobial agents
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2023208447A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Basf Se An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system
EP4289273A1 (en) 2022-06-07 2023-12-13 Basf Se Composition comprising an antimicrobial agent and a n-cyclohexyldiazeniumdioxy salt
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4385328A1 (en) 2022-12-15 2024-06-19 Basf Se Alpha-hydroxyketones for enhancing the activity of antimicrobial agents
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3130633A1 (de) * 1981-08-01 1983-02-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)pyrimidine und diese enthaltende fungizide
US5593996A (en) * 1991-12-30 1997-01-14 American Cyanamid Company Triazolopyrimidine derivatives
TW224044B (pl) * 1991-12-30 1994-05-21 Shell Internat Res Schappej B V
TW258648B (pl) * 1993-03-04 1995-10-01 Shell Internat Res Schappej Bv
IL108747A (en) * 1993-03-04 1999-03-12 Shell Int Research Mushroom-killing preparations containing a history of 6 metamorphoses of 5 - 7 Dihalo - 1, 2 - 4 Triazlo [A-1,5] Pyrimidine Certain such new compounds and their preparation
US5817663A (en) * 1996-10-07 1998-10-06 American Cyanamid Company Pentafluorophenylazolopyrimidines

Also Published As

Publication number Publication date
DK0945453T3 (da) 2002-12-16
EA002906B1 (ru) 2002-10-31
BG64197B1 (bg) 2004-04-30
SK283232B6 (sk) 2003-04-01
NO313416B1 (no) 2002-09-30
AU735730B2 (en) 2001-07-12
NO994973L (no) 1999-10-13
CN1257502A (zh) 2000-06-21
DE69903988D1 (de) 2003-01-02
NO994973D0 (no) 1999-10-13
TR199902552T2 (xx) 2000-05-22
CA2287470A1 (en) 1998-10-22
HUP0001993A2 (hu) 2000-10-28
ID24182A (id) 2000-07-13
ES2199436T3 (es) 2004-02-16
TW460476B (en) 2001-10-21
CZ359699A3 (cs) 2000-05-17
ATE228133T1 (de) 2002-12-15
EE04373B1 (et) 2004-10-15
RS49776B (sr) 2008-06-05
WO1998046608A1 (en) 1998-10-22
ATE239727T1 (de) 2003-05-15
CN1104433C (zh) 2003-04-02
OA11203A (en) 2003-05-21
EE9900486A (et) 2000-06-15
BG103805A (en) 2000-06-30
NZ500143A (en) 2001-06-29
AU6867198A (en) 1998-11-11
JP2001520650A (ja) 2001-10-30
DE69814375T2 (de) 2003-12-24
EP0975635B1 (en) 2003-05-07
ES2188094T3 (es) 2003-06-16
EA199900936A1 (ru) 2000-06-26
DK0975635T3 (da) 2003-06-02
EP0945453B1 (en) 2002-11-20
DE69903988T2 (de) 2003-03-27
CA2287470C (en) 2008-04-29
EP0945453A1 (en) 1999-09-29
EP0975635A1 (en) 2000-02-02
HUP0001993A3 (en) 2002-02-28
PL336164A1 (en) 2000-06-05
KR20010006260A (ko) 2001-01-26
YU52099A (sh) 2002-09-19
CZ292819B6 (cs) 2003-12-17
DE69814375D1 (de) 2003-06-12
PT945453E (pt) 2003-03-31
IL132238A0 (en) 2001-03-19
SK141499A3 (en) 2001-09-11
IL132238A (en) 2003-05-29
BR9808531A (pt) 2000-05-23
ZA983054B (en) 1999-10-11
UA57074C2 (uk) 2003-06-16
KR100492453B1 (ko) 2005-06-02
PT975635E (pt) 2003-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL194633B1 (pl) Związki trifluorometyloalkiloaminotriazolopirymidynowe, sposób ich wytwarzania, środek grzybobójczyi zastosowanie związków trifluorometyloalkiloaminotriazolopirymidynowych
EP0975634B1 (en) Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines
KR100368102B1 (ko) 살진균성 7-알킬-트리아졸로피리미딘
US6297251B1 (en) Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines
KR100598727B1 (ko) 살진균성 트리플루오로메틸알킬아미노트리아졸로피리미딘
US5948783A (en) Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
AU752669B2 (en) Fungicidal 6-(2-halo-4-alkoxyphenyl)-triazolopyrimidines
US6255309B1 (en) Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
KR100445955B1 (ko) 살진균성 6-(2-할로-4-알콕시페닐)-트리아졸로피리미딘
JPH11322517A (ja) トリアゾロピリミジン類の効力の増進
US5985883A (en) Fungicidal trichlorophenyl-triazolopyrimidines
JP2001019693A (ja) 殺菌・殺カビ性６−フェニル−ピラゾロピリミジン
EP1289995B1 (en) Fungicidal triazolopyrimid-7-ylideneamines
US6380202B1 (en) Fungicidal fluoro-substituted 7-heterocyclyl-triazolopyrimidines
US6747033B2 (en) Fungicidal triazolopyrimid-7-ylideneamines

Legal Events

Date Code Title Description
RECP Rectifications of patent specification
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20090323