SK283232B6

SK283232B6 - Fungicídne trifluórmetylalkylaminotriazolopyrimidíny, spôsob ich prípravy a fungicídne kompozície obsahujúce trifluórmetylalkylaminotriazolopyrimidíny

Info

Publication number: SK283232B6
Application number: SK1414-99A
Authority: SK
Inventors: Klaus-J�Rgen Pees; G�Nter Krummel; Henry Van Tuyl Cotter; Annerose Rehnig; Leslie May; Waldemar Pfrengle; Guido Albert
Original assignee: American Cyanamid Company
Priority date: 1997-04-14
Filing date: 1998-03-23
Publication date: 2003-04-01
Also published as: DK0945453T3; EA002906B1; BG64197B1; NO313416B1; AU735730B2; NO994973L; CN1257502A; DE69903988D1; NO994973D0; TR199902552T2; CA2287470A1; HUP0001993A2; ID24182A; ES2199436T3; TW460476B; CZ359699A3; ATE228133T1; EE04373B1; RS49776B; WO1998046608A1

Abstract

Opisujú sa trifluórmetylalkylaminotriazolopyridíny všeobecného vzorca (I), v ktorom R1, R2, Hal a L1 až L5 majú špecifické významy, vykazujú selektívnu fungicídnu aktivitu. Trifluórmetylalkylaminotriazolopyrimidíny všeobecného vzorca (I) sú spracované s nosičmi a adjuvansami do formy fungicídnych kompozícií.ŕ

Description

Oblasť techniky

Vynález sa týka určitých triazolopyrimidínových zlúčenín, spôsobu ich prípravy, kompozícií obsahujúcich tieto zlúčeniny, spôsobu ničenia huby, ktorý spočíva v ošetrení miesta výskytu huby týmito zlúčeninami, a použitia týchto zlúčenín ako fungicídov.

Doterajší stav techniky

Podstata vynálezu

Vynález poskytuje zlúčeninu všeobecného vzorca (I)

(D

v ktorom R¹ znamená alkylovú skupinu, atóm halogénu, alkoxyskupinu, kyanoskupinu, cykloalkylovú skupinu, arylovú skupinu, aryloxyskupinu, aryltioskupinu, aralkylovú skupinu, arylalkylovú skupinu, arylalkyloxyskupinu alebo arylalkytioskupinu, pričom každá z týchto skupín môže byť prípadne substituovaná atómom halogénu alebo alkoxyskupinou; alebo (R’)_n znamená benzénový, indanový alebo tetrahydronaftalcnový kruh kondenzovaný s fenylovým kruhom, pričom aromatické zostatky v uvedených skupinách sú pripadne substituované alkylovou skupinou, alkoxyskupinou, atómom halogénu alebo kyanoskupinou; n znamená 1 alebo 2; R² a R³ každý znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu alebo

A znamená atóm dusíka alebo skupinu CR⁴ a R⁴ znamená rovnaké ekvivalenty ako R², ale môže taktiež znamenať atóm halogénu, kyanoskupinu alebo alkoxykarbonylovú skupinu, alebo spoločne s R³ môže tvoriť alkylénový reťazec obsahujúci až dve dvojité väzby. Uvedená prihláška uvádza, že tieto zlúčeniny sú účinné proti rôznym fytopatogénnym hubám, najmä proti hubám triedy Phycomycete. Ale dôkaz o fungicídnej aktivite bol dokázaný len v prípade Plasmopary viticoly, čo je člen triedy húb Oomycele.

EP 0 550 113-A2 nárokuje zlúčeniny všeobecného vzorca n

v ktorom R¹ znamená prípadne substituovanú alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkadienylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, bicykloalkylovú skupinu alebo heterocyklylovú skupinu; R² znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu; alebo spoločne R¹ a R² s interpolovaným atómom dusíka znamenajú prípadne substituovaný heterocyklický kruh; R³ znamená prípadne substituovanú arylovú skupinu; a R⁴ znamená atóm vodíka alebo halogénu alebo skupinu -NR⁵R⁶, v ktorej R⁵ znamená atóm vodíka alebo aminoskupinu, alkylovú skupinu, cykloalkylovú alebo bicykloalkylovú skupinu a R⁶ znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu. Takže uvedená patentová prihláška obsahuje zlúčeniny, v ktorých R¹ znamená trifluórmetylalkylovú skupinu. Ale táto prihláška neopisuje žiadnu konkrétnu zlúčeninu, v ktorej by R¹ znamenal trifluórmetylalkylovú skupinu.

v ktorom

R¹ a R³ každý nezávisle znamená atóm vodíka alebo prípadne substituovanú alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, alkadienylovú skupinu alebo fenylovú skupinu,

Hal znamená atóm halogénu,

L¹ až L⁵ každý nezávisle znamená atóm vodíka alebo atóm halogénu alebo alkylovú skupinu, alkoxyskupinu alebo nitroskupinu.

Tieto nové zlúčeniny majú vynikajúcu selektívnu fungicídnu aktivitu pri celom rade plodín.

Predmetom vynálezu je poskytnutie nových selektívne fungicídnych zlúčenín.

Predmetom vynálezu je aj poskytnutie spôsobov kontroly nežiaducej huby, ktorý spočíva v uvedení rastlín do styku s fungicídne účinným množstvom nových zlúčenín.

Ešte ďalším predmetom vynálezu je poskytnutie selektívne fungicídnych kompozícií obsahujúcich nové zlúčeniny ako účinné zložky.

Tieto a ďalšie predmety a znaky vynálezu sa objasnia po preštudovaní nasledovného podrobného opisu vynálezu a priložených nárokov.

Teraz sa prekvapivo zistilo, že nové zlúčeniny všeobecného vzorca (I)

v ktorom R¹, R², Hal a Ľ až L⁵ majú uvedené významy, v súvislosti so všeobecným vzorcom (1), majú vynikajúcu fungicídnu aktivitu proti širokému spektru hub.

Vo všeobecných, tu použitých výrazoch výraz „atóm halogénu“ znamená atóm brómu, jódu, chlóru alebo fluóru a najmä atóm brómu, chlóru alebo fluóru, ak nebude uvedené inak.

Hal znamená výhodne atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu a najmä atóm chlóru.

Prípadne substituované zvyšky môžu byť nesubstituované alebo môžu mať jeden až maximálne možný počet substituentov. Spravidla sú v substituovaných zvyškoch prítomné 0 až 3 substituenty.

Vo všeobecných, tu použitých výrazoch, pokiaľ nebude stanovené inak, výrazy „alkylová skupina“, „alkenylovú skupina“, „alkinylová skupina“, „alkadienylovú skupina“ v súvislosti s radikálom alebo zvyškom označujú radikál alebo zvyšok s priamym alebo rozvetveným reťazcom. Tieto radikály majú spravidla až 10 a výhodne až 6 atómov uhlíka. Alkylová skupina má vhodne 1 až 6 atómov uhlíka a výhodne 1 až 3 atómy uhlíka. Alkylová skupina vhodne znamená etylovú skupinu alebo najmä metylovú skupinu. Alkenylovú skupina má vhodne 2 až 6 atómov uhlíka. Výhodnou alkenylovou skupinou je alylová skupina alebo najmä 2-metylalylová skupina.

Vynález sa týka najmä zlúčenín všeobecného vzorca (I), v ktorom akákoľvek alkylová časť skupín R¹ a/alebo R², ktoré môžu mať priamy alebo rozvetvený reťazec, obsahuje až 10 atómov uhlíka, výhodne až 9 atómov a výhodnejšie až 6 atómov uhlíka, ľubovoľná alkenylovú alebo alkinylová časť substituentov R¹ a/alebo R² obsahuje až 10 atómov uhlíka, výhodne až 9 atómov a výhodnejšie až 6 atómov uhlíka, a v ktorom každá prípadne substituovaná skupina nezávisle znamená skupinu substituovanú jedným alebo viacerými atómami halogénu alebo nitroskupinami, kyanoskupinami, cykloalkylovými skupinami, výhodne cykloalkylovými skupinami s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkenylovými skupinami, výhodne cykloalkenylovými skupinami s 3 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovými skupinami, výhodne halogénalkylovými skupinami s 1 až 6 atómami uhlíka, halogéncykloalkylovými skupinami, výhodne halogéncykloalkylovými skupinami s 3 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinami, výhodne alkoxyskupinami s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinami, výhodne halogénalkoxyskupinami s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinami, výhodne alkoxyskupinami s 1 až 6 atómami uhlika, halogénalkoxyskupinami, výhodne halogénalkoxyskupinami s 1 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovými skupinami, výhodne trialkylsilylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom zvyšku, fenylovými skupinami, halogénfenylovými skupinami alebo dihalogénfenylovými skupinami alebo pyridylovými skupinami. Všetky alkylové skupiny, alkenylové skupiny alebo alkinylové skupiny môžu byť lineárne alebo rozvetvené. Atóm halogénu vhodne znamená atóm fluóru, chlóru alebo brómu.

Vynález sa týka najmä zlúčenín všeobecného vzorca (I), v ktorom R¹ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu a najmä atóm vodíka alebo metylovú skupinu.

Do rozsahu vynálezu patria (R)- a (S)-izoméry a atropoizoméry zlúčenín všeobecného vzorca (I), ktoré majú chirálny stred alebo v ktorých sa substituenty L¹ alebo L¹ a L² odlišujú od substituentov L⁵ alebo L⁵ a L⁴, a ich racemáty a soli, N-oxidy a kyselinové adičné zlúčeniny.

Obzvlášť zaujímavá aktivita sa zistila pri (S)-izomérnych zlúčeninách všeobecného vzorca (I), v ktorom je skupina-CH (CF₃) R¹ chirálna.

Ďalším výhodným uskutočnením podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R² znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka alebo alkenylovú skupinu s 3 až 10 atómami uhlíka.

Obzvlášť výhodné sú tie zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorých aspoň jeden z R¹ a R² znamená atóm vodíka.

Obzvlášť výhodné sú aj zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorých sa fenylová skupina

Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) majú formu oleja, gumy alebo prevažne kryštalického tuhého materiálu. Sú významné, pokiaľ ide o ich vynikajúce fungicídne vlastnosti a majú zvýšenú systemicitu a zvýšenú fungicídnu toxicitu proti ochoreniam ryže a múčnatke. Môžu sa použiť napríklad v poľnohospodárstve alebo pridružených oblas tiach na kontrolu fytopatogénnych húb, akými sú napríklad Alternaria solani, Botrytis cinerea, Cercospora beticola, Cladosporium herbarum, Corticium rolfsii, Erysiphe graminis, Helminthosporium tritici repentis, Leptosphaeria nodorum, Micronectriella nivalis, Monilinia frucigena, Mycosphaerella ligulicola, Mycosphaerella pinodes, Pyricularia grisea f. sp. oryzae, Rhizoctonia solani, Venturia inaequalis, Unicula necator a Sclerotinia sclerotiorum, a najmä na kontrolu Unicula necalor, Pyricularia grisea f. sp. oryzae a Rhizoctonia solani. Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) podľa vynálezu majú vyššiu fungicídnu účinnosť v širokom koncentračnom rozmedzí a môžu sa bez ťažkostí použiť v poľnohospodárstve.

Okrem toho zlúčeniny podľa vynálezu majú v porovnaní s bežnými fungicídmi zvýšenú reziduálnu kontrolu húb, najmä múčnatky viniča hroznorodého.

Dobré výsledky v zmysle kontroly fytopatogénnych húb sa dosiahli so zlúčeninou všeobecného vzorca (I), v ktorom:

aspoň jeden z L¹ a L⁵ znamená atóm halogénu; a/alebo

R¹ znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu.

Obzvlášť dobré výsledky v zmysle kontroly fytopatogénnych húb sa dosiahli napríklad prednostne pri použití nasledovných zlúčenín všeobecného vzorca (I): 5-chlór-6-(2-chlór-6-fluórfenyl)-7-(2,2,2-trifluóretylamino)-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,6-difluórfenyl)-7-(2,2,2-trifluóretylamino)-[1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-7-(2,2,2-trifluóretylamino)-6-(2,4,6-trifluórfenyl)-[1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-chlórfenyl)-7-(2,2,2-trifluóretylamino)-[ 1,2,4] triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-fluórfenyl)-7-(2,2,2-trifluóretylamino)-[l,2,4]triazolo[l,5-íz]pyrimidin, 5-chlór-6-(2-chlór-6-fluórfenyl)-7-[2-( 1,1,1 -trifluórjpropylamino]-[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,6-difluórfenyl)-7-[2-(l,l,l-trifluór)propylamino]-[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,4,6-trifluórfenyl)-7- [2-( 1,1,1 -tr i fluórjpr opylamino]-[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidin, 5-chlór-6-(2-metylfenyl)-7-[2-( 1,1,1 -trifluórjpropylamino]- [ 1,2,4]triazolo[ 1,5 -ajpyrimidin, 5-chlór-6-(2-fluórfenyl)-7-[2-( 1,1, l-trifluór)propylamino]-[1,2,4]triazolo[ 1,5-ajpyrimidin, 5-chlór-6-(2-chlórfenyl)-7-[2-(l, 1,1 -trifluórjpropylamino]-[1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,4,6-trifluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-alylamino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-chlór-6-fluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-alylamino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-fluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-alylamino]-[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidin, 5-chlór-6-(2,6-difluĎrfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-alylamino]-] 1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-chlórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-alylamino]-[l ,2,4]triazolo[l ,5-a]pyrimidin, 5-chlór-6-(2-metylfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-alylamino]-[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-fluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-etylamino]-[ 1,2,4] triazolo[l ,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,6-difluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-etylamino]-[ 1,2,4] triazolof 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,4,6-trifluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-etylamino]-[l ,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-chlór-6-fluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-etylamino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín,

5-chlór-6-(2-chlórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-etylamino]-[l ,2,4]triazolo[ 1,5-aJpyrimidín, 5-chlór-6-(2-metylfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-etylamino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-chlór-6-fluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-(2-metylpropyl)amino]-[l ,2,4]triazolo [ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,6-difluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-(2-metylpropyl)amino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-fluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-(2-metylpropyl)amino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,4,6-trifluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-(2-metylpropyl)amino]-[ 1,2,4] triazol o[1,5-a] pyrimidín, 5-chlór-6-(2-metylfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-(2-metylpropyl)amino]-[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-fluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-metylamino]-[l ,2,4]triazolo[l ,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,6-difluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-fluóretyl)-N-metylamino]-[l ,2,4]triazolo[l ,5-ň]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,4,6-trifluórfcnyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-metylamino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-metylfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-metylamino]-[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-«]pyrim i dín, 5-chlór-6-(2-fluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-izopropylamino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,6-difluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-izopropylamino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,4,6-trifluórťenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-izopropylamino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-chlór-6-fluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-izopropylamino]-[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-c]pyrimi dín, 5-chlór-6-(2,6-difluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-( 1 -fenyletyl)amino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-fluórfenyl)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluóretyl)-amino]-[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-metylfenyl)-7-ÍN,N-di-(2,2,2-trifluóretyl)-arnino]-[ 1,2,4] tri azolo] 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-chlórfenyl)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluóretyl)-amino]-[ 1,2,4]triazolo[l ,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-chlór-6-fluórfenyl)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluóretyl)amino]-[l ,2,4]triazolo[l ,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,6-difluórfenyl)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluóretyl)amino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,4,6-trifluórfenyl)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluóretyl)amino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,6-difluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-(l,2-dimetylpropyl)amino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,4,6-triíluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-(trimetylsilylmetyl)amino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-bróm-5-chlórfenyl)-7-[2-( 1,1,1 -trifluór)-propylamino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-chlórfenyl)-7-(2,2,2-trifluóretylamino)-[l,2,4]triazolo[l ,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(4-chlórfenyl)-7-(2,2,2-trifluóretyIamino)-[l,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(4-brómfenyl)-7-(2,2,2-trifluóretylamino)-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(4-metoxyfenyl)-7-(2,2,2-trifluóretylamino)-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(4-nitrofenyl)-7-(2,2,2-trifluóretylamino)-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-fluórfenyl)-7-( 1 -fenyl-2,2,2-trifluóretylamino)-[l ,2,4]triazolo[l ,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-chlór-6-fluórfenyl)-7-[2-( 1,1,1 -trifluór)butylamino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-chlór-6-fluórfenyl)-7-( 1 -fenyl-2,2,2-trifluóretylamino)-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín,

5-chlór-6-(2-fluórfenyl)-7-[2-(l,l,l-trifluór)butylamino]-[1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín,

5-chlór-6-(2,6-difluórfenyl)-7-(l-fenyl-2,2,2-triíluóretylamino)-[ 1,2,4] triazolof 1,5 -a]pyrimidín,

5-chlór-6-(2,4,6-trifluórfenyl)-7-(l-fenyl-2,2,2-trifluóretylarníno)-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín,

5-chlór-6-(2,4,6-trifluórfenyl)-7-[2-(l,l,l-trifluór)butylamino]-[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín,

5-chlór-6-(2,6-difluórfenyl)-7-[2-( 1,1,1 -trifluór)butylamino]-[l ,2,4]triazolo[l ,5-a]pyrimidín,

5-chlór-6-(2-chlórfenyl)-7-[2-( 1,1,1 -trifluór)butylamino]- [ 1,2,4]triazolo[ 1,5-a] pyrimidín,

5-chlór-6-(2-ch lórfeny 1)-7-( 1 -fenyl-2,2,2-trifluóretylamino)-[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín,

5-chlór-6-(2,4-difluórfenyl)-7-(2,2,2-trifluórctylamino)-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín,

5-chlór-6-(2,4,6-trifluórfenyl)-7-[2-(l, 1,1 -trifluór)-3-metylbutylamino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,6-difluór-4-metoxyfenyl)-7-[2-(l, 1,1 -trifluór)-propylamino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín.

Vynález ďalej poskytuje spôsob prípravy zlúčeniny definovaného všeobecného vzorca (I), ktorý zahŕňa spracovanie zlúčeniny všeobecného vzorca (II)

v ktorom

L¹ až L⁵ a Hal majú už definované významy, amínom alebo amidom všeobecného vzorca (III)

M ,Ν-r’ (III)

F,c—cit r’ v ktorom majú R¹ a R² už definované významy,

M znamená atóm vodíka alebo voľný alebo v komplexe zabudovaný atóm kovu, výhodne zvolený zo skupiny pozostávajúcej z atómu lítia, atómu sodíka, atómu draslíka, atómu zinku a atómu medi, za vzniku zlúčeniny všeobecného vzorca (I).

Zlúčeniny všeobecného vzorca (II) sú známe napríklad z patentového dokumentu EP 0 550 113 a bežným spôsobom ich možno pripraviť uvedením 3-amino-l,2,4-triazolu do reakcie s esterom kyseliny malónovej substituovaným fenylovou skupinou v polohe 2, ktorý má všeobecný vzorec (IV)

v ktorom R znamená alkylovú skupinu, za alkalických podmienok, výhodne použitím terciámych amínov s vysokou teplotou varu, akým je napríklad tri-n-butylamín.

Výsledné 5,7-dihydroxy-6-fenyltriazolopyrimidíny sa následne spracujú halogenačným činidlom, výhodne bromačným alebo chloračným činidlom, akým je napríklad oxybromid fosforitý alebo oxychlorid fosforitý, bez rozpúšťadla alebo v prítomnosti rozpúšťadla. Reakcia sa vhodne uskutočňuje pri teplote 0 °C až 150 °C, pričom výhodnou reakčnou teplotou jc teplota v rozmedzí od 80 °C do 125 °C.

SK 283232 Β6

Reakcia medzi 5,7-dihalogén-6-fenyltriazolopyrimidínmi všeobecného vzorca (II) a amínom alebo amidom všeobecného vzorca (III) sa bežne uskutočňuje v prítomnosti rozpúšťadla. Medzi vhodné rozpúšťadlá možno zaradiť étery, napríklad dioxán, dietyléter a najmä tetrahydrofurán, halogénované uhľovodíky, napríklad dichlórmetán, a aromatické uhľovodíky, napríklad toluén. Reakcia sa vhodne uskutočňuje pri teplote 0 °C až 70 °C, pričom výhodnou reakčnou teplotou je teplota v rozmedzí od 10 °C do 35 °C. Taktiež je výhodné, ak sa reakcia uskutočňuje v prítomnosti zásady. Vhodné zásady zahŕňajú terciárne amíny, napríklad trietylamín, a anorganické zásady, napríklad uhličitan draselný alebo uhličitan sodný. Alternatívne môže ako zásada slúžiť zlúčenina všeobecného vzorca (III).

Zlúčeniny podľa vynálezu možno získať aj privedením 7-amino-5-halogén-6-fenyltriazolopyrimidínu do reakcie s trifluóralkánovou kyselinou alebo jej reakčným derivátom, najmä s anhydridom kyseliny trifluóroctovej, v prítomnosti zásady a následnou redukciou výsledného amidu trifluóralkánovej kyseliny.

Amíny všeobecného vzorca (III), v ktorých M znamená atóm vodíka, sú známe z literatúry alebo sú komerčne dostupné alebo ich možno pripraviť analogicky ako pri spôsoboch, ktoré sú známe samy osebe. Amidy všeobecného vzorca (III), v ktorých M znamená atóm kovu, sa spravidla získajú z príslušných amínov (M = atóm vodíka) reakciou s alkyllitnou zlúčeninou a prípadne nasledujúcou transmetalačnou reakciou.

Vďaka vynikajúcej účinnosti možno zlúčeniny všeobecného vzorca (I) použiť pri pestovaní všetkých rastlín, pri ktorých nie je žiaduce infikovanie fytopatogénnymi hubami, napríklad pri pestovaní obilnín, ľuľkovitých rastlín, zeleniny, strukovín, jabĺk a viniča hroznorodého.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) majú fungicídnu účinnosť. Vynález teda ďalej poskytuje fungicídnu kompozíciu, ktorá obsahuje účinnú zložku, ktorou je aspoň jedna zlúčenina definovaného všeobecného vzorca (I) a jeden alebo viac nosičov. Vynález poskytuje aj spôsob výroby tejto kompozície, ktorý zahŕňa privedenie zlúčeniny definovaného všeobecného vzorca (I) do styku s nosičom (nosičmi). Táto kompozícia môže obsahovať jedinú účinnú zložku alebo zmes niekoľkých účinných zložiek podľa vynálezu. Taktiež je známe, že rôzne izoméry alebo zmesi izomérov môžu mať rôzne úrovne alebo spektrá účinnosti a kompozície môžu teda obsahovať jednotlivé izoméry alebo zmesi izomérov.

Kompozícia podľa vynálezu výhodne obsahuje 0,5 až 95 % (hmotn./hmotn.) účinnej zložky.

Nosičom v kompozícii podľa vynálezu je ľubovoľný materiál, ktorý uľahčuje aplikáciu účinnej zložky na miesto, ktoré má byť ošetrené, t. j. napríklad na rastlinu, na semeno, do pôdy alebo vody, v ktorej rastlina rastie, alebo uľahčuje skladovanie, dopravu alebo manipuláciu s účinnou zložkou. Nosičom môže byť tuhá látka alebo kvapalina vrátane materiálu, ktorý je za normálnych podmienok plynom, ale ktorý sa stlačí tak, že prejde do kvapalného skupenstva.

Kompozície môžu mať napríklad formu emulzných koncentrátov, roztokov, emulzií typu „olej vo vode“, zmáčateľných práškov, rozpustných práškov, suspenzných koncentrátov, popraškov, granúl, vodou dispergovateľných granúl, mikrokapsúl, gélov, tabliet a ďalších typov formulácii. Spôsoby výroby týchto formulácií zahŕňajú intenzívne miešanie a/alebo mletie účinných zložiek s ďalšími látkami, napríklad s plnivami, rozpúšťadlami, tuhými nosičmi, povrchovo aktívnymi zlúčeninami (povrchovo aktívnymi činidlami) a prípadne tuhými a/alebo kvapalnými pomocnými spracovateľskými prostriedkami a/alebo adjuvans. Podľa konkrétnych požiadaviek a okolností možno zvoliť vhodnú formu aplikácie, napríklad rozprašovanie, rozstrekovanie, dispergovanie alebo zalievanie a taktiež možno zvoliť najvhodnejšiu formu aplikácie.

Rozpúšťadlami môžu byť aromatické uhľovodíky, napríklad Solvesso 200, substituované naftalény, estery kyseliny fialovej, napríklad dibutylftalát alebo dioktylftalát, alifatické uhľovodíky, napríklad cyklohexán alebo parafíny, alkoholy a glykoly a taktiež ich étery a estery, napríklad etanol, monometyléter alebo dimetyléter etylénglykolu, ketóny, napríklad cyklohexanón, silno poláme rozpúšťadlá, napríklad N-metyl-2-pyrolidón alebo γ-butyrolaktón, vyššie alkylpyrolidóny, napríklad n-oktylpyrolidón alebo cyklohexylpyrolidón, epoxidované estery rastlinných olejov, napríklad metylovaný ester oleja z kokosového orecha alebo oleja zo sójových bôbov, a voda. Často sú vhodné zmesi rôznych kvapalín.

Tuhými nosičmi, ktoré možno použiť na poprašky, zmáčateľné prášky, vodou dispergovateľné granuly alebo granuly, môžu byť minerálne plnivá, napríklad kalcit, mastenec, kaolín, montmorillonit alebo attapulgit. Fyzikálne vlastnosti možno zlepšiť pridaním vysoko dispergovaného silikagélu alebo polymérov. Nosičom pre granuly môže byť pórovitý materiál, napríklad pemza, kaolín, sepiolit, bentonit; a nesorpčnými materiálmi môže byť kalcit alebo piesok. Okrem toho možno použiť veľké množstvo predgranulovaných anorganických alebo organických materiálov, napríklad dolomit alebo drvené rastlinné zvyšky.

Pesticídne kompozície sa často formulujú a prepravujú v koncentrovanej forme, ktorú si užívateľ pred aplikáciou nariedi. Prítomnosť malého množstva nosiča, ktorým je povrchovo aktívne činidlo, tento proces riedenia uľahčuje, takže aspoň jedným nosičom v kompozícii podľa vynálezu je výhodne povrchovo aktívne činidlo. Kompozícia môže teda napríklad obsahovať dva alebo viac nosičov, pričom aspoň jedným z nich je povrchovo aktívne činidlo.

Povrchovo aktívnymi činidlami môžu byť neiónové, aniónovc, katiónové alebo amfiónové látky s dobrou rozpustnosťou, emulgovateľnosťou a zmáčateľnosťou, v závislosti od povahy zlúčeniny všeobecného vzorca (I), s ktorou sa majú formulovať. Povrchovo aktívnymi činidlami môžu byť aj zmesi jednotlivých povrchovo aktívnych činidiel.

Kompozície podľa vynálezu sa môžu napríklad formulovať ako zmáčateľné prášky, vodou dispergovateľné granuly, poprašky, granuly, tablety, roztoky, emulgovateľné koncentráty, emulzie, suspenzné koncentráty a aerosóly. Zmáčateľné prášky spravidla obsahujú 5 až 90 % hmotn./hmotn. účinnej zložky a okrem tuhého inertného nosiča obsahujú ďalej 3 až 10 % hmotn./hmotn. dispergačných a zmáčacích činidiel a ak je to nevyhnutné, 0 až 10 % hmotn./hmotn. aspoň jedného stabilizačného činidla a/alebo ďalších aditív, napríklad penetračných činidiel alebo lepidiel. Poprašky sú spravidla formulované ako popraškový koncentrát, ktorý má podobné zloženie ako zmáčateľný prášok, ale neobsahuje dispergačné činidlo a na poli sa môže nariediť ďalším tuhým nosičom a poskytnúť tak kompozíciu, ktorá spravidla obsahuje 0,5 až 10 % hmotn./hmotn. účinnej zložky. Vodou dispergovateľné granuly a granuly sú spravidla vyrobené tak, že majú veľkosť 0,15 mm až 2,0 mm a možno ich vyrobiť celým radom technik. Tieto typy granúl budú spravidla obsahovať 0,5 až 90 % (hmotn./hmotn.) účinnej zložky a 0 až 20 % (hmotn./hmotn.) aditív, akými sú napríklad stabilizátory, povrchovo aktívne činidlá, modifikátory pozvoľného uvoľňovania a väzbové činidlá. Tzv. „suché tečúce kompozície“ („dry flowables“) sú tvorené malými granulami, ktoré obsahujú relatívne vy sokú koncentráciu účinnej zložky. Emulgovateľné koncentráty spravidla okrem rozpúšťadla alebo zmesi rozpúšťadiel obsahujú 1 až 80 % hmotn./obj. účinnej zložky, 2 až 20 % hmotn./obj. emulgátora a 0 až 20 % hmotn./obj. ďalších aditív, akými sú napríklad stabilizátory, penetračné činidlá a inhibítory korózie. Suspenzné koncentráty sa spravidla melú tak, aby poskytli stabilný nesedimentujúci tečúci produkt a spravidla obsahujú 5 až 75 % hmotn./obj. účinnej zložky, 0,5 až 15 % hmotn./obj. dispergačných činidiel, 0,1 až 10 % hmotn./obj. suspendačných činidiel, napríklad ochranných koloidov a tixotropných činidiel, 0 až 10 % hmotn./obj. ďalších aditív, napríklad činidiel znižujúcich penivosť, inhibítorov korózie, stabilizátorov, penetračných činidiel a lepidiel, a vodu alebo organickú kvapalinu, v ktorej je účinná zložka v podstate nerozpustná, pričom vo formulácii sa môžu nachádzať aj určité rozpustené organické tuhé látky alebo anorganické soli, ktoré pomáhajú brániť sedimentácii a kryštalizácii, alebo činidlá, ktoré bránia zamŕzaniu vody.

Vodné disperzie a emulzie, napríklad kompozície získané nariedením formulovaného produktu podľa vynálezu vodou, taktiež patria do rozsahu vynálezu.

Vzhľadom na požiadavky na predĺženie ochrannej účinnosti zlúčenín podľa vynálezu sa ako nosič použije materiál, ktorý zaistí pozvoľné uvoľňovanie pesticídnych zlúčenín do prostredia rastlín, ktoré majú byť chránené.

Biologickú účinnosť účinnej zložky možno zvýšiť aj zahrnutím určitého adjuvans do rozstrekovacieho roztoku. Adjuvans je tu definované ako látka, ktorá môže zvýšiť biologickú účinnosť účinnej zložky, ale ktorá sama osebe nemá významnejšiu biologickú účinnosť. Adjuvans môže byť do formulácie zavedené buď ako prísada, alebo ako nosič alebo sa môže pridať do rozstrekovacieho tanku spoločne s formuláciou obsahujúcou účinnú zložku.

Ako výrobok môžu mať kompozície výhodne formu koncentrátu, zatiaľ čo konečný užívateľ používa spravidla riedené kompozície. Kompozície možno nariediť na minimálnu koncentráciu 0,001 % účinnej zložky. Dávky sú spravidla v rozmedzí od 0,01 do 10 kg účinnej zložky/ha.

Teraz budú uvedené príklady formulácií podľa vynálezu:

Emulznv koncentrát (EC)

Účinná zložka	Zlúčenina z príkladu 8	30 % hmotn./obj
Emulqátor(y)	Atlox 4856/B Atlox 4858 B¹’ (znes obsahujúca kalciumalkylarylsulfonät, etoxyláty mastného alkoholu a lahké aromatické uhlovodíky/zmes obsahujúca kalciurnalkylaryisulfonát, etoxyláty mastného alkoholu a lahké aromatické uhlovodiky)	5 % hmotn./obj
Rozpúšťadlo	Shellsol A²¹ (zmes aromatických uhľovodíkov s 9 až 10 atómami uhlíka)	do 1000 ml

Suspenzný koncentrát (SCI
Účinná zložka	Zlúčenina z príkladu B	50 % hmotn./obj
Dispergačné činidlu	Soprophor FL³¹ (fosfátamínová sól polyoxyetylénpolyarylfenyléteru)	3 % hmotn./obj.
činidlo znižujúce penivosť	Rhodoail 422³¹ (neiónové vodná emulzia polydimetylsiloxánov)	0,2 t hmotn./obj.
Štruktúrne činidlo	Kelzan S*¹ (xantánová guma)	0,2 i hmotn./obj.

Propylénglykol % hmotn./obj,

Protimrznúce činidlo

Biocídne	Proxel⁵’ (vodný roztok	0,1 á hmotn./obj
činidlo	dipropylénglykolu obsahujúceho 20 1 1,2-benizotiazolin-3-ónu)

Voda do 1 000 ml

Zmáčateľnv prášok (WP)

Účinná zložka Zlúčenina z príkladu 8

Zmáčacie činidlo

Dipergačné činidlo

Atlox 4995¹' (polyoxyetylénalkyléter) í hmotn./hmotn.

% hmotn./hmotn.

Witcosperse D-60⁶’ (zmes 3 % hmotn./hmotn. sodných soli kondenzovanej naftalénsulfónovej kyseliny a alkylarylpolyoxyacetátov))

Nosič/plnivo Kaolín % hmotn./hmotn.

Vodou dispergovateľné granuly (WG)

účinná zložka	Zlúčenina z príkladu 8	50	% hmotn./hmotn.
Dispergačné /väzbové činidlo	Witcosperse D-450^É> (zmes sodných solí kondenzovanej kyseliny naftalénsulfónovej a alkylsulfonátov)	8	% hmotn./hmotn.
Zmáčacie Činidlo	Morwet EFW*’ (formaldehydový kondenzaóný produkt)	2	% hmotn./hmotn.
Činidlo znižujúce penivosť	Rhodorsil EP 6703” {zapuzdrený silikón)	1	% hmotn./hmotn.
Dezintegračné činidlo	Agrimer ATF⁷’ (zosieťovaný homopolymér N-vinyl-2-pyrolidónu	2	% hmotn./hmotn.
Kosič/plnivo	Kaolín	35	i hmotn./hmotn.

komerčne dostupné od spoločnosti ICI Surfactants ^2| komerčne dostupné od spoločnosti Deutsche Shell AG ³⁾ komerčne dostupné od spoločnosti Rhône-Poulenc ⁴¹ komerčne dostupné od spoločnosti Kelco Co. ⁵⁾ komerčne dostupné od spoločnosti Zeneca ^6| komerčne dostupné od spoločnosti Witco ⁷⁾ komerčne dostupné od spoločnosti Intemational Špeciality Products

Kompozície podľa vynálezu môžu obsahovať aj ďalšie zlúčeniny, ktoré majú biologickú účinnosť, napríklad zlúčeniny, ktoré majú podobnú alebo doplňujúcu pesticídnu aktivitu, alebo zlúčeniny, ktoré regulujú rast rastliny alebo majú fungicídnu alebo insekticidnu účinnosť. Tieto zmesi pesticídov môžu mať širšie spektrum účinnosti ako samotná zlúčenina všeobecného vzorca (I). Ďalší pesticíd môže mať navyše synergický účinok na pesticídnu účinnosť zlúčeniny všeobecného vzorca (I).

Ďalšou fungicídnou zlúčeninu môže byť napríklad zlúčenina, ktorá je schopná bojovať s chorobami obilnín (napríklad pšenice), ktoré sú spôsobené fungálnymi druhmi Erysipha, Pucinia, Septoria, Gibberella a Helminthosporium spp., s chorobami semena a chorobami vznikajúcimi v pôde, múčnatkou na viniči hroznorodom a plesňou zemiakovou na ľuľkovitých plodinách, múčnatkou a chrastavosťou na jablkách atď. Tieto zmesi fungicídov môžu mať širšie spektrum účinnosti ako samotná zlúčenina všeobecného vzorca (I). Ďalší fungicíd môže mať navyše synergický účinok na fungicídnu účinnosť zlúčeniny všeobecného vzorca (I).

Príkladom ďalších fungicídnych zlúčenín sú anilazine, azoxystrobin, benalaxyl, benomyl, bethoxazin, binapacryl, bitertanol, blasticidin S, zmes Bordeaux, bromuconazole, bupyrimate, captafol, captan, carbendazim, carboxin, carpropamid, chlorbenzthiazon, chlorothalonil, chlozolinate, zlúčenina obsahujúca meď, napríklad oxychlorid meďnatý a síran meďnatý, cykloheximide, cymoxanil, cypofuram, cyproconazole, cyprodinil, dichlofluanid, dichlone, dichloran, diclobutrazol, diclocymet, diclomezine, diethofencarb, difenoconazole, díflumetorim, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole, dinocap, ditalimfos, dithianon, dodemorph, dodine; edifenphos epoxiconazole, etaconazole, ethirimol, etridiazole, famoxadone, fenapanil, fenarimol, fenbuconazole, fenfuram, fenhexamid, fenpiclo nil, fenpropidin, fenpropimorph, fentin, fentin acetát, fentin hydroxid, ferimzone, fluazinam, fludioxonil, flumetover, fluquinconazole, flusilazole, flusulfamide, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetyl-alumínium, fuberidazole, furalaxyl, furametpyr, guazatine, hexaconazole, imazalil, iminoctadine, ipconazole, iprodione, isoprothiolane, kasugamycin, kitazin P, kresoxim-methyh, mancozeb, maneb, mepanipyrim, mepronil, metalaxyl, metconazole, methfuroxam, myclobutanil, neoasozin, nikldimethyldithiokarbamát, nitrothalisopropyl, nuarimol, ofuace, organoortuťové zlúčeniny, oxadixyl, oxycarboxin, penconazole, pencycuron, fenazinoxide, ftalid, polyoxin D, polyram, probenazole, prochloraz, procymidione, propamocarb, propiconazole, propineb, pyrazophos, pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon, pyroxyfur, chinomethionát, quinoxyfen, quintozene, spiroxamine, SSF-126, SSF-129, streptomycín, síra, tebuconazole, tecloftalame, tecnazene, tetraconazole, thiabendazole, thifluzamide, thiofanát-methyl, thiram, tolclofosmethyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triazbutil, triazoxide, tricyclazole, tridemorph, triflumizole, triforine, triticonazole, validamycin A, vinclozolin, XRD-563, zarilamid, zineb, ziram.

Navyše ko-formulácie podľa vynálezu môžu obsahovať aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca (I) a ľubovoľné činidlo zvolené z nasledovných tried biologických kontrolných činidiel, akými sú napríklad vírusy, baktérie, hlísty, huby a ďalšie mikroorganizmy, ktoré sú vhodné na kontrolu hmyzu, buriny alebo rastlinných ochorení alebo sú vhodné na indukciu hostiteľskej rezistencie v rastlinách. Príkladom takých biologických kontrolných činidiel sú: Bacillus thuringiensis, Verticillium lečami, Autographica californica NPV, Beauvaria bassiana, Ampelomyces quisqualis, Bacilis suhtilis, Pseudomonas chlororaphis, Pseudomonas fluorescens, Streptomyces gryseoviridis a Trichoderma harzianum.

Ko-formulácie podľa vynálezu môžu okrem toho obsahovať aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca (I) a chemické činidlo, ktoré indukuje systemicky nadobudnutú rezistenciu v rastlinách, akým jc napríklad kyselina nikotínová alebo jej deriváty alebo BION.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) možno zmiešať s pôdou, rašelinou alebo iným médiom na zakorenenie s cieľom chrániť rastliny proti hubovitým ochoreniam, ktoré vznikajú v semenách, v pôde alebo na listoch.

Vynález ešte ďalej poskytuje použitie zlúčeniny definovaného všeobecného vzorca (I) alebo definovanej kompozície ako fungicídu a spôsob kontroly húb v mieste výskytu spočívajúcom v ošetrení miesta, ktorým môžu byť napríklad rastliny napadnuté hubami alebo rastliny, pri ktorých toto napadnutie hrozí, semená týchto rastlín alebo médium, v ktorom tieto rastliny rastú alebo majú rásť, zlúčeninou alebo kompozíciou podľa vynálezu.

Vynález je široko aplikovateľný pri ochrane plodín okrasných rastlín pred napadnutím hubami. Typickými plodinami, ktoré možno takto chrániť, sú vinič hroznorodý, obilniny, napríklad pšenica a jačmeň, ryža, cukrová trstina, rastliny, ktorých plody rastú nad zemou, podzemnica olejná, zemiaky, zelenina a rajčiaky. Čas trvania ochrany spravidla závisí od konkrétne zvolenej zlúčeniny a je ovplyvnená aj vonkajšími faktormi, napríklad klímou, ktorých vplyv je spravidla zmiernený použitím vhodnej formulácie.

Nasledovné príklady majú len ilustratívny charakter a nijako neobmedzujú rozsah vynálezu, ktorý je jednoznačne stanovený priloženými patentovými nárokmi.

Príklady uskutočnenia vynálezu

Príklad 1 5-Chlór-6-(2-chlór-6-fluórfenyl)-7-N-(2,2,2-trifluóretylamino)-1,2,4-triazolo[ 1,5 -<a Jpy ri m id í n

Zmes 2,2,2-trifluóretylamínu (4,2 mmol) a dichlórmetánu (10 ml) sa za stáleho miešania pridala do zmesi 5,7-dichlór-6-(2-chlór-6-fluórfenyl)-l,2,4-triazolo[l,5-a]pyrimidínu (1,4 mmol) a dichlórmetánu (30 ml). Reakčná zmes sa miešala 16 hodín pri izbovej teplote a následne dvakrát premyla IN kyselinou chlorovodíkovou a raz vodou. Organická vrstva sa oddelila, vysušila nad bezvodým síranom sodným a za zníženého tlaku odparovaním zbavila rozpúšťadla. Spracovanie výsledného svetlohnedého oleja terc-butylmetyléterom (50 ml) poskytlo béžové kryštály s teplotou topenia 194 °C až 197 °C.

Príklad 2 až 69

Nasledovné príklady (tabuľka I; štruktúra a teplota topenia) sa syntetizovali analogicky ako v príklade 1).

Tabuľka I

Pr.	rf	rf	L¹	ť	rf	rf	rf	TepL.topenia
2	H	H	Cl	H	H	H	H	165
3	H	H	F	H	F	H	F	195
	H	H	F	H	H	H	H	1Θ0
5	H	H	F	H	H	H	F	137
	CH	H	Cl	H	H	H	F	165-176
7	CH	H	F	H	H	H	F	166-167
	CH	H	F	H	F	H	F	104-185
	CH	H	CH	H	H	H	H	149-151
10	CH	H	F	H	H	H	H	128-130
11	CH	H	Cl	H	H	H	H	129-130
12	H	alyl	F	H	F	H	F	104-105
13	H	alyl	Cl	H	H	H	F	145-146
14	H	alyl	F	H	H	H	H	128
15	H	alyl	F	H	H	H	F	109-111
16	H	alyl	Cl	H	H	H	H	129-130
17	H	alyl	CH	H	H	H	H	123-130
1Θ	H	etyl	F	H	H	H	H	136-139
19	H	etyl	F	H	H	H	F	164-166
20	H	etyl	F	H	F	H	F	133-134
21	H	etyl	Cl	H	H	H	F	199-202
22	H	etyl	Cl	H	H	H	H	150-158
23	H	etyl	CH	H	H	H	H	174-178
24	H	2-metylpropyl	Cl	H	H	H	F	175
25	H	2-metylpropyL	F	H	H	H	F	154-155
26	H	2-metylpropyl	F	H	H	H	H	144
27	H	2-metylpropyl	F	H	F	H	F	133-134
28	H	2-metylpropyl	CH	H	H	H	H	154-155
29	H	metyl	F	H	H	H	H	142-143
30	H	metyl	F	H	H	H	F	175-177
31	H	metyl	F	H	F	H	F	163
32	H	metyl	F	H	H	H	Cl	178-180
33	H	metyl	CHj	H	H	H	H	147-149

pokračovanie

34	H	izopropyl	F	H	H	H	F	147-150
35	H	izopropyl	F	H	H	H	Cl	178-183
36	H	izopropyl	F	H	F	H	F	154-158
37	H	izopropyj.	F	H	H	H	H	167-170
30	H	1-fenyletyl	F	H	H	H	H	olej
39	H	2,2,2-trifluóretyl	Cl	H	H	H	H	212-213
40	H	2, 2,2-trifluóretyl	CFG	H	H	H	H	223-226
41	H	2/2,2-trifluóretyl	F	H	H	H	H	185-186
42	H	2,2,2-trifluóretyl 2,2,2-trifluóretyl	F	H	H	H	Cl	234-237
43	H	F	H	H	H	F	208-210
44	H	2,2', 2-trifluóretyl	F	H	F	H	F	177-179
45	H	1,2-dimetylpropyl	F	H	H	H	F	154-15B
46	H	trimetylsilylmetyl	F	H	F	H	F	85
47	CH	metyl	Hr	H	H	Cl	H	160-169
46	H	H	H	H	Cl	H	H	170
49	H	H	H	H	Br	H	H	176-177
50	H	H	H	H	OCH,	H	H	183-185
SI	H	H	H	H	NO,	H	H	237
52	CH	H	F	H	H	H	H	114
53	CH	H	F	H	H	H	Cl	162
54	CH	H	F	H	H	H	Cl	108
55	CH	H	F	H	H	H	H	133
56	CH	H	F	H	H	H	F	148
57	ch	H	F	H	F	H	F	86
58	ch	H	F	H	F	H	F	177
59	ch	H	F	H	F	H	F	171
50	ch	H	Cl	H	H	H	H	olej
61	CH	H	Cl	H	H	H	H	olej
62	H	H	F	H	F	H	H	181
63	i- CH R	F	H	F	H	F	104
64	H	H	F	H	CCH	H	F	olej
65	H	H	F	H	H	H	Br	1Θ7
66	CH,	H	F	H	H	H	Br	184-185
67	H	H	F	F	H	H	F	183
68	CHj	H	F	F	H	H	F	149
69	H	H	F	F	F	F	P	olej

Tabuíka II
Pr, c.	ALTESO	BOIRC1	ΙΕΡΪΝ0	EHYTIN	PYRICR	ΡΉΝΙΕ	RHISZO
1	3,13	1,56	6,25	12,5	0,78	6,25	6,25
2	12,5	6,25	50	12,5	0,78	12,5	25
3	1,56	1,56	6,25	25	0,2	6,25	6,25
6	3,13	12,5	25	>100	3,13	25	6,25
7	1,56	25	50	>100	0,78	12,5	6,25
8	0,78	3,13	3,13	>100	0,78	6,25	3,13
9	25	25	12,5	>100	3,13	>100	12,5
10	6,25	>100	50	25	1,56	>100	12,5
11	3,13	6,25	25	100	0,39	6,25	6,25
12	0,39	0,78	3,13	>100	0,04	3,13	0,78
13	3,13	3,13	>100	>100	0,1	>100	1,56
15	1,56	1,56	6,25	>100	0,04	6,25	1,56
16	1,56	6,25	12,5	>100	0,39	50	50
19	0,78	1,56	>100	>100	0,04	>100	0,78
20	0,78	0,78	3,13	>100	0,04	1,56	0,78
27	0,2	0,2	0,39	>100	0,04	>100	3,13
30	3,13	12,5	>100	>100	0,76	25	>100
31	0,78	3,13	50	>100	0,1	12,5	1,56
46	0,78	6,25	>100	25	1,56	25	>100
47	12,5	12,5	25	>100	1,56	>100	50
49	12,5	25	50	100	0,78	25	50
53	6,25	12,5	>100	>100	1'56	>100	>100
55	3,13	12,5	50	>100	1,56	>100	>100
56	3,13	12,5	>100	>100	1,56	3,13	>100
57	50	>100	>100	>100	0,78	100	>100
59	6,25	12,5	25	>100	0,39	>100	6,25
60	3,13	25	25	25	1,56	25	25
61	0,39	1,56	1,56	100	0,04	6,25	12,5
Pr. č.	ALTE SO	KHRCI	leptnd	PHYTIN	PYRIOR	ΡΪΒΝΙΕ	RHISZO
Štandard*	12,5	12,5	100	>100	50	50	100

Biologická analýza

A. Stanovenie minimálnej inhibičnej koncentrácie testovaných zlúčenín v teste postupného nariedenia pre rôzne fytopatogénne huby

Hodnota MIC (minimálna inhibičná koncentrácia) označujúca najnižšiu koncentráciu účinnej zložky v rastovom médiu, ktorá spôsobí úplnú inhibíciu rastu podhubia sa určí testami postupného nariedenia, na ktoré sa použijú mikrotitračné platne s 24 alebo 48 jamkami na platňu. Nariedenie testovaných zlúčenín v živnom roztoku a distribúcia do jednotlivých jamiek sa uskutočňuje použitím TECAN RSP 5000 Robotic Sample Processor. Použili sa nasledovné koncentrácie testovanej zlúčeniny: 0,05, 0,10, 0,20, 0,39, 0,78, 1,56, 3,13, 6,25, 12,50, 25,00, 50,00 a 100,00 mg/ml. Pri príprave živného roztoku sa rastlinná šťava V8 (333 ml) zmiešala s uhličitanom vápenatým (4,95 g), odstred’ovala, potom sa supematant (200 ml) nariedil vodou (800 ml) a pri teplote 121 °C varil 30 minút v autokláve. Do jednotlivých jamiek sa vo forme suspenzií spór (50 ml; 5 x 10⁵/ml) alebo agarových vrstiev (6 mm) agarovej kulúry huby pridali nasledujúce inokulá: Alternaria solani, ALTESO; Botrytis cinerea, BOTRC1; Leptoshaeria nodorum, LEPTNO; Phytophthora infestans, PHYTIN; Magnaporthe grisea f. sp. oryzae, PYRIOR; Pyrenophora teres, PYRNTE; ä. Rhizoclonia solani, RHIZSO.

Po šesť- až dvanásťdňovej inkubácii pri vhodných teplotách (18 °C až 25 °C) sa vizuálnou kontrolou platní stanovili hodnoty MIC (tabuľka II; n. t. = nebolo testované).

* Ako štandard sa použil 5-chlór-6-(2-chlórfenyl)-7-N-etylamino-l,2,4-triazolo[l,5-a]pyrimidín, táto zlúčenina zodpovedá zlúčenine z príkladu 2, v ktorom bola 7-(2,2,2-trifluóretyljaminoskupina nahradená pôvodnou 7-etylaminoskupinou.

B. Stanovenie zvyškovej kontroly múčnatky viniča hroznorodého na listoch viniča hroznorodého

Metóda hodnotenia zlúčenín všeobecného vzorca (I), pokiaľ ide o kontrolu múčnatky na viniči hroznorodom (Uncinula necator)

Testované rastliny

Rezy kultivaru Míiller-Thurgau sa vypestovali v skleníku pri teplotách 18 °C až 25 °C a 50 až 70 % relatívnej vlhkosti. Len čo sa vyvinulo 6 až 8 lístkov, rastliny sa zrezali na veľkosť zodpovedajúcu 3 až 4 lístkom. Rastliny sa pestovali v kvetníkoch obsahujúcich ako substrát FLORAGAD.

Aplikácia

Na jedno ošetrenie sa použili 3 až 4 rastliny. Aplikácia zlúčenín všeobecného vzorca (1) sa uskutočnila 3 dni pred infikáciou uskutočnenou v rámci profylaktických testov. Testované rastliny sa postriekali v postrekovej skrini 20 ml postreku, kým nezačal tento postrek stekať. Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) sa rozpustili v acetóne a poskytli koncentráciu 0,5 %. Na získanie finálnych koncentrácií sa zásobný roztok nariedil vodou. Formulované fungicidy sa taktiež pred aplikáciou nariedili vodou.

Inflkácia

Rastliny sa umelo infikovali konídiami Uncinula necator rozprášením spór z čerstvo vzniknutých výtrusov záSK 283232 B6 sobnej kultúry Uncinula necator na listoch testovaných rastlín viniča hroznorodého. Spóry sa nechali usadiť na listoch 1 hodinu. Rastliny zostali 24 hodín v skleníku bez prisvetľovania pri teplotách 16 °C až 30 °C.

Hodnotenie

Hodnotenie sa uskutočňovalo 21 dní po infikácii určením percenta infikovanej plochy listu na každom zo štyroch ošetrených listov. Účinnosť v percentách sa vypočítala pomocou rovnice ABBOTT:

% infikácie na ošetrenom % účinnosti - 100 --------- x 100 % infikácie na neošetrenom

Výsledky tohto merania sú uvedené v tabuľke III.

Tabuika IXI	Uncinula necator na viniči hroznorodont
Príklad č.	Dávka (pi® a.i.)	Účinnoat (»)
3	25	100
	12,5	100
	6,25	100
	3,13	91

pokračovanie

Príklad i.	Dávka (ppm a.i.)	Účinnosť (%)
2	25	38
	12,5	19
	6,25	S
	3,13	0
8	25	100
	12,5	100
	6,25	100
	3,13	97
Štandard*	25	5
	12,5	11
	6,25	2
	3,13	0

a. i. = účinná zložka * Ako štandard sa použila rovnaká zlúčenina ako v prípade určovania hodnôt MIC

C. Systemicita listov C-l: Odroda viniča hroznorodého Miiller-Thurgau Patogén: Uncinula necator

Testovací postup:

1. Rezy viniča hroznorodého sa pestovali v skleníku v plastových téglikoch s priemerom 8 cm.

2. Formulované zlúčeniny sa aplikovali na mladý, úplne rozvinutý list v priečnom páse pomocou striekacej pištole s kruhovou dýzou 0,5 mm, pri tlaku vzduchu 5 kPa. Pás sa nastriekal na spodný povrch rastlín kolmo na os listu použitím kartónovej masky so štrbinou so šírkou 5 mm. Umiestnenie pásu sa označilo na hornom povrchu listu nezmývateľným značkovačom a nachádzalo sa spravidla 4 cm od špičky listu. Po aplikácii sa rastliny vybrali až po uschnutí pásu.

3. Po vysušení sa ošetrené rastliny premiestnili do skleníka, kde sa ponechali dva dni s cieľom poskytnúť zlúčeninám možnosť transportu. Rastliny sa v priebehu tohto času zavlažovali zospodu.

4. Dva dni po aplikácii sa rastliny viniča hroznorodého v skleníku naočkovali poprášením konídiami múčnatky. Pomocou vzduchovej pištole sa konídie z listov napadnutých zásobných rastlín premiestnili na testované rastliny tak, aby sa konídie mohli usadiť na hornom povrchu listov testovaných rastlín. Hodnotenie sa uskutočnilo 12 až 14 dní po naočkovaní.

C-2: Múčnatka pšenice (WPM) Hostiteľ: pšenica (Triticum aestivum L.) var. Kanzler Patogén: Erysiphe graminis DC. / sp. tritici E. Marchal

Testovací postup:

1. V skleníku sa semená pšenice (8/kvetník) zasadili do plastových kvetníkov s priemerom 8 cm.

2. Len čo sa úplne rozvinul prvý list, rastliny sa vyjednotili na 4 v každom kvetníku, pričom dva z nich sa označili trvalým zvýrazňovačom 5 cm pod koncom listu, takže v každom kvetníku sú dve pásom ošetrené a dve neošetrené rastliny.

3. Na spodný povrch listu sa použitím pipety naniesol proti značke pás 5 ml formulovanej zlúčeniny. Tento pás by mal pokryť celú šírku listu. Po aplikácii sa rastliny nechali na mieste, kým aplikované pásy nevyschli (pol hodiny alebo dlhšie).

4. Po vyschnutí sa ošetrené rastliny premiestnili do skleníka, kde sa nechali dva dni s cieľom poskytnúť zlúčeninám možnosť prepravy. Rastliny sa v priebehu tohto času zavlažovali zospodu.

5. Dva dni po aplikácii v skleníku sa rastliny naočkovali poprášením konídiami múčnatky. Hodnotenie sa uskutočnilo 7 až 8 dní po naočkovaní. Alternatívne sa rastliny naočkovali patogénom Puccinia recondita (hrdza pšenice napádajúca listy) a hodnotenie sa uskutočnilo 7 až 8 dní po naočkovaní.

Hodnotenie

Tri typy pohybu zlúčeniny sa určovali hodnotením ochorenia v troch oblastiach každého pásom ošetreného listu.

Translaminámy pohyb: Pre translaminámu pásovú plochu sa určilo percento napadnutej plochy (označená plocha horného povrchu listu, protiľahlá k ploche spodného povrchu listu, na ktorú sa aplikoval pás; šírka pása približne 5 mm).

Kontrola translaminámeho ochorenia sa potom vypočíta pomocou nasledovnej rovnice:

% ochorenia ošetrených rastlín % kontroly ochorenia - 100 - --------------------------------x 100 % ochorenia neošetrených rastlín

Distálny a proximálny pohyb: Vzdialená a blízka zóna bez ochorenia sa merala v milimetroch na hornom povrchu listu. Vzdialená zóna sa merala smerom od pása ku koncu listu a blízka zóna sa merala od pása smerom k základni listu. Vypočítalo sa percento zóny bez ochorenia vzhľadom na celú vzdialenosť medzi pásom a koncom listu alebo bázou (v prípade viniča hroznorodého zodpovedá 100 % 40 mm). Taktiež sa zaznamenalo, ak bolo ochorenie v blízkej alebo vzdialenej zóne podstatne ľahšie.

Formulácie a kontroly

1. Zlúčeniny sa formulujú v systéme rozpúšťadla a povrchovo aktívneho činidla, ktorý obsahuje 5 % acetón a 0,05 % roztok povrchovo aktívneho činidla Tween 20 v dcionizovanej vode. Zlúčeniny sa rozpustia v acetóne pred nariedením povrchovo aktívneho činidla Tween vo vode. Formulované zlúčeniny sa pripravia použitím deionizovanej vody. Zlúčeniny sa testujú spravidla pri koncentrácii 400 ppm.

2. Použili sa tri druhy kontrol:

Rastliny ošetrené pásom roztokov rozpúšťadla a povrchovo aktívneho činidla a naočkované (Solvent Blank). Neošetrené rastliny, ktoré sa naočkovali (Inoculated Control).

Výsledky tohto hodnotenia sú zhrnuté v tabuľke IV, v ktorej boli jednotlivé ochorenia označené pomocou nasledovných skratiek:

múčnatka pšenice WPM múčnatka viniča hroznorodého GPM hrdza pšenice napádajúca listy WRL

Tabuľka 4 Systemicita listov

Príklad č.	Ochorenie	Proximálny pohyb (mm od pása)	Diatálr.y pohyb (mm od pása)	Trar.slaminárna aktivita *
1	WPM	3	43	1OO
	GPM	6	50	100
	WLR	5	48	100
2	GPM	8	36	100
	WLR	4	21	100
3	GPM	7	50	100
	WLR	4	23	100
4	GPM	7	32	100
	WLR	3	6	100
Štandard³	GPM	2	6	100
	WLR	4	8	100

Ako štandard² sa použil 5-chlór-7-(4-metylpiperidin-l-yl)-6-(2-chlór-6-fluórfenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, ktorý je opísaný v patente US 5593996.

Claims

1. Trifluórmetylalkaminotriazolopyrimidíny všeobecného vzorca (I)

R¹ a R² znamenajú každý nezávisle atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka prípadne substituovanú až 3 substituentmi zvolenými z množiny pozostávajúcej z atómu halogénu, nitroskupiny, kyanoskupiny, cykloalkylovej skupiny s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkenylovej skupiny s 3 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovej skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka, halogéncykloalkylovej skupiny s 3 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupiny s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupiny s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupiny s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupiny s 1 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovej skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom zostatku, fenylovej skupiny, halogénfcnylovej skupiny, dihalogénfenylovej skupiny a pyridylovej skupiny; alkenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka; alkinylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka; alkadienylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu;

Hal znamená atóm halogénu;

Ľ až L⁵ každý nezávisle znamená atóm vodíka alebo atóm halogénu, alebo alkylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 10 atómami uhlíka alebo nitroskupinu.

2. Trifluórmetylalkylaminotriazolopyrimidíny všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1, kde aspoň jeden z L¹ a L⁵znamená atóm halogénu.

3. Trifluórmetylalkylaminotriazolopyrimidíny všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1 nebo 2, kde R¹ znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu.

4. Trifluórmctylalkylaminotriazolopyrimidíny všeobecného vzorca (I) podľa niektorého z predchádzajúcich nárokov, kde R² znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka.

5. Trifluórmetylalkylaminotriazolopyrimidíny všeobecného vzorca (I) podľa niektorého z predchádzajúcich nárokov, kde aspoň jeden z R¹ a R² znamená atóm vodíka.

6. Trifluórmetylalkylaminotriazolopyrimidíny všeobecného vzorca (I) podľa nároku l, ktorými sú: 5-chlór-6-(2-chlór-6-fluórfenyl)-7-(2,2,2-trifluórctylamino)-[l ,2,4]triazolo[l ,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,6-difluórfenyl)-7-(2,2,2-trifluóretylamino)-

-[1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-7-(2,2,2-trifluóretylamino)-6-(2,4,6-trifluór-fenyl)-[1,2,4]triazolo[ 1,5-aJpyrimidín, 5-chlór-6-(2-chlórfenyl)-7-(2,2,2-trifluóretylamino)-[ 1,2,4] tri azolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-fluórfenyl)-7-(2,2,2-trifluóretylamino)-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-chlór-6-fluórfenyl)-7- [2-(1,1,1 -trifluór)-propylamino]-[ 1,2,4] triazolo [ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,6-difluórfenyl)-7-[2-(l, 1,1 -trifluórjpropylamino]-[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-ujpyrimidín, 5-chlór-6-(2,4,6-trifluórfenyl)-7-[2-(l ,1,1 -trifluórj-propylamino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-metylfenyl)-7-[2-( 1,1,1 -trifluór)propylamino]-[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-fluórfenyl)-7-[2-(l,l,l-trifluór)propylamino]-[ 1,2,4] tri azolo-[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-chlórfenyl)-7-[2-(l, 1,1 -tnfluórjpropylamino]- [ 1,2,4]tri azol o[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,4,6-trifluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-allylamino]-[l,2,4]triazolo[l,5-n]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-chlór-6-fluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-allylamino] -[ 1,2,4] triazolo[ 1,5 -u] pyri m idín, 5-chlór-6-(2-fluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-allylamino]-[l ,2,4]triazolo[l ,5-«]pvrimidín, 5-chlór-6-(2,6-difluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-allylamino]-[l ,2,4] triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-chlórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-allylamino]-[l,2,4]-triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-metylfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-allylamino]-[ 1,2,4]triazolo[ 1,5 -a] pyri m i d í n, 5-chlór-6-(2-fluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-etylamino]-[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,6-difluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-tri-fluóretyl)-N-etylamino]-[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,4,6-trifluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluór-etyl)-N-etylamino] -[ 1,2,4]triazolo[ 1,5 -a]pyrimidin, 5-chlór-6-(2-chlór-6-fluórfenyl)-7-[N-(2,2,2,-trifluór-etyl)-N-etylamino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin, 5-chlór-6-(2-chlórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-etylamino]-[l,2,4]triazolo[l,5-íz]pyrimidin, 5-chlór-6-(2-metylfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluór-etyl)-N-etylamino]-[l ,2,4]triazolo[l ,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-chlór-6-fluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-(2-metylpropyl)amíno]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]-pyrimidín,

5-chlór-6-(2,6-difluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-(2-metylpropyl)amino]-[ 1,2,4] triazolo [ 1,5-á]pyrimidín. 5-chlór-6-(2-fluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-(2-metylpropyl)amino]-[l ,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,4,6-trifluórfenyl)-7-pM-(2,2,2-trifluór-etyl)-N-(2-metylpropyl)amino]-[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-a]-pyrimidín, 5-chlór-6-(2-metylfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-(2-metylpropyl)amino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]-pyrimidín, 5-chlór-6-(2-fluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trinuóretyl)-N-metylamino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin, 5-chlór-6-(2,6-difluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-fluóretyl)-N-metylamino]-[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,4,6-trifluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-metylamino]-[ 1,2,4]triazolo-[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-metylfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-metyl-amino] -[ 1,2,4] triazolof 1,5 -a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-fluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-izopropylamino]-[l,2,4]-triazolo[l,5-íz]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,6-difluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-izopropylamino]-[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,4,6-trifluórfenyl)-7-fN-(2,2,2-trifluóretyl)-N-izopropylamino]-[l,2,4]triazolo-[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-chlór-6-fluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluór-etyl)-N-izopropylamino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,6-difluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-( 1 -fenyletyl)amino]-[l,2,4]-triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-fluórfenyl)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluóretyl)-amino]-[l ,2,4]triazolo[l ,5-e]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-metylfenyl)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluóretyl)-amino]-[ 1,2,4]triazolo[l ,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-chlórfenyl)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluóretyl)-amino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin, 5-chlór-6-(2-chlór-6-fluórfenyl)-7-[N,N,-di-(2,2,2-trifluóretyl)amino]-[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidin, 5-chlór-6-(2,6-difluórfenyl)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluóretyl)arriino]-[ 1,2,4] triazolof 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,4,6-trifluórfenyl)-7-[N,N,-di-(2,2,2-trifluóretyl)amino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,6-difluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifliióretyl)-N-(1,2-dimetylpropyl)amino]-[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,4,6-trifluórfenyl)-7-[N-(2,2,2-trifluóretyl)-N-(trimetylsilylmetyl)amino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]-pyrimidín,

5-chlór-6-(2-bromo-5-chlórfenyl)-7-[2-(l, 1,1 -trifluór)propylamino]-] 1,2,4]triazolo[ 1,5-o]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-chlórfenyl)-7-(2,2,2-trifluóretylamino)-[l,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(4-chlórfenyl)-7-(2,2,2-trifluóretylamino)-[l,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(4-bromofenyl)-7-(2,2,2-trifluóretylamino)-[ 1,2,4] triazolo[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(4-metoxyfenyl)-7-(2,22-trifluóretylamino)-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(4-nitrofenyl)-7-(2,2,2-trifluóretylamino)-[l,2,4]triazolo[ 1,5-o]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-fluórfcnyl)-7-( 1 -fcnyl-2,2,2-trifluórctylamino)-[ 1,2,4] triazolof 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-chlór-6-fluórfenyl)-7- [2-( 1,1,1 -tri fluór)-butylamino]-[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-chlór-6-fluórfenyl)-7-( 1 -fenyl-2,2,2-trifluóretylamino)-[l,2,4]triazolo[l,5-u]pyrimidín, 5-chlór-6-(2-fluórfenyl)-7-[2-(l,l,l-trifluór)butylamino]-[ 1,2,4] triazolof 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,6-difluórfenyl)-7-( 1 -fény 1-2,2,2-tr ifluórety 1amino)-[ 1,2,4]triazolo[l ,5-a]pyrimidín,

5-chlór-6-(2,4,6-trifluórfenyl)-7-( 1 -fenyl-2,2,2-trifluóretylamino)-[ 1,2,4] triazolo [ 1,5 -e]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,4,6-trifluórfenyl)-7-[2-(l, 1 ,l-trifluór)-butylamino]-[ 1,2,4]-triazolo[ 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,6-difluórfenyl)-7-[2-(l,l,l-trifluór)-butylamino]-[l ,2,4] triazolo-[ 1,5-cz] pyri midí n, 5-chlór-6-(2-chlórfenyl)-7-[2-(l,l,l-trifluór)butylamino]-[ 1,2,4] triazolof 1,5-a]pyrimidín,

5-chlór-6-(2-chlórfenyl)-7-( 1 -fenyl-2,2,2-trifluóretylamino)-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,4-difluórfenyl)-7-(2,2,2-trifluóretylamino)-[1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidín,

5-chlór-6-(2,4,6-trifluórfenyl)-7-[2-( 1,1,1 -tri fluór)-3 -mety 1butylamino]-[ 1,2,4] triazolof 1,5-a]pyrimidín, 5-chlór-6-(2,/difluór-4-metoxyfenyl)-7-[2-(l,l,l-trifluór)propylamino]-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidín.

7. Spôsob prípravy trifluórmetylalkylaminotriazolopyrimidínov všeobecného vzorca (I) podľa niektorého z predchádzajúcich nárokov, vyznačujúci sa tým, že zahŕňa reakciu zlúčeniny všeobecného vzorca (II)

Ľ až L⁵ a Hal majú významy definované v niektorom z predchádzejúcich nárokov, s amínom alebo amídom všeobecného vzorca (III)

M x NF,C—CH

R¹ v ktorom majú R¹ a R² významy definované v niektorom z predchádzajúcich nárokov;

M znamená atóm vodíka alebo voľný alebo v komplexe zabudovaný atóm kovu, za vzniku zlúčeniny všeobecného vzorca (I).

8. Fungicídna kompozícia, vyznačujúca sa t ý m , že zahŕňa nosič a ako účinnú látku, aspoň jeden trifluórmetylalkylaminotriazolopyrimidín všeobecného vzorca (I) podľa niektorého z nárokov 1 až 6.

9. Spôsob hubenia huby v mieste výskytu, vyznačujúci sa tým, že zahŕňa ošetrenie miesta výskytu trifluórmetylalkylaminotriazolopyrimidínom všeobecného vzorca (I) podľa niektorého z nárokov 1 až 6 alebo kompozíciou podľa nároku 8.

10. Použitie trifluórmetylalkylaminotriazolopyrimidínu všeobecného vzorca (I) podľa niektorého z nárokov 1 až 6 alebo kompozície podľa nároku 8 ako fungícídu.