TW460476B - Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines - Google Patents

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TW460476B
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triazolo
trifluoroethyl
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Klaus-Juergen Pees
Guenter Krummel
Henry Van Tuyl Cotter
Annerose Rehnig
Leslie May
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American Cyanamid Co
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Description

Μ濟部中央標準局員工消費合作社印製 f 46047 6 Λ7 __ B7 " " —_____------ ----- -Γη~~1 ------ —五、發明説明（1 ) , 發明背景 本發明係關於某種三》坐p密峻化合物’其製法’含有此種 化合物之組合物，在一地點殺眞菌之方法（其包括以此種 化合物處理該地點），及其作爲殺眞菌劑之用途。 歐洲專利ΕΡ-Α-0 07 1 792申請下列通式化合物之專利
其中R1今示烷基，鹵素，烷氧基，氰基，環烷基，芳基， 芳氧基，芳硫基，芳烷基，芳烷氧基或芳烷硫基，其视f 要各經鹵素或烷氧基取代：或（r、表示苯，茚滿或與笨基 環稠合之四氫萘環，上述基團中之芳香族部份視需要經故 基’烷氧基’鹵素或氰基取代；η是1或2 ; R2與R3各爲 氫’ 基或芳基’ Α表示個氛原子或CR4基團，而R4係如 R2，但是亦可以是鹵素’氰基或烷氧羰基，或與R3 一起可 九成含有至南2個雙鍵之伸校t基鏈。據稱該化合物能夠有 政的對抗各種使植物致病的眞菌，尤其是屬於藻菌類者。 …''而’這些化合物只能提供對抗p丨asrn〇par£l vhicola(眞菌 < —些卵菌類}之殺眞菌活性之證據。 歐洲專利EP 0 550丨1 3-A2提出下列通式化合物之專利 -4 - 本紙張尺度適用中_家標準（CNS) 楚） C諳先聞讀背而之注意事項再填寫本頁j i % τ» --s Μ Λ7 Β7 五、發明説明（2 R.
.R
N
R
R (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 其中R 1表示視需要經取代之烷基，烯基，烷二晞基，環烷 基，雙環烷基或雜環基；R2表示氫原子或烷基；或R1及R2 與居間之氮原子一起表示視需.要經取代之雜環；R3表示視 需要經取代之芳基；而R4表示氫或由原子或-NR5R6基團， 其中R5表示氫原子或胺基，烷基，環烷基或雙環烷基，而 R6表示氫原子或烷基。因此，本專利申請書通常包含R1爲 三氟甲基燒基之化合物。然而，並未揭示R1爲三氟甲基燒 基之單一化合物。 發明摘述 本發明係提供一種式I化合物
(I) 經濟部中央標準局負工消費合作社印裝 其中 R1與R2各獨立爲氫原子或視需要經取代之烷基，烯基，炔 -5- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（2】0X297公餘） 46047 6 Λ7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（3 基，烷二晞基或苯基， H a 1表不_原子， L至L各獨互爲氫或函原子或烷基，烷氧基或硝基。 該新化合物在各種農作物中顯示優良選擇性之殺直菌$ 性。 ' 本發明之一項目的係提供新穎，選擇性殺眞菌化合物。 ，本發明之一項同樣目的爲提供經由使用殺眞菌有效量i 忒新化合物接觸該植物以控制不想要的眞菌之方法。 、本發明另:項目的爲提供含有該新化合物作^有效成必 之選擇性殺眞菌組合物。 這些及其它本發明之目的與特色從下文陳迷之詳細説印 與隨文所附之申請專利可更清楚明瞭。 較佳具體貫例之詳 頃驚訝地發現式（I)新穎化合物
(其中R，R2，Ha丨及L1至L5具有上述式！ 種眞菌顯示優良的殺眞菌活性。 τ〈意義）對多 通舌之（除非另有説明），如文中所使用、 \ π <名詞I·鹵原子” -6 - 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) Α4規格（21〇Χ 297公处〉 ---------^------,1T----- (請先背面之注意事項序填艿本頁) 460A76 Λ7 B7
輕濟部中央標隼局員工消費合作社印I 五、發明説明（ 係指溴’碑，氣或氟原子，且尤其是澳，氣繼子。 二較佳表示氟，氣，溴或碘，尤其是氣。 視:要％取代之部份可以是未經取代或具有】至高至最 大可能數之取代基。—般而言’有G至3個取代基。 二之，除非文中另有説明，如文中所使用之名詞烷 基希基，炔基，烷二埽基係指直鏈或分支鏈基團或部 b °通吊，此種基團具有至高1〇個（尤佳至高6個）碳原 子 乂基。卩伤適合具有1至6個碳原子，較佳具有^至3個 碳原子。較佳之烷基部份爲乙基或尤佳爲甲基。烯基適合 具有2至6個碳原子。較佳之烯基_部份爲烯丙基或尤佳爲 2 -甲基烯丙基。 本發明尤其關於通式I化合物，其中該Rl及/或R2基團之 任一故< 基部份可以是含有至高L 〇個碳原子，較佳至高9個 破原子’更佳至高6個碳原子之直鏈或分支鏈，Ri及/或R2 取代基之任一烯基或炔基部份含有至高1 〇個碳原子，較佳 至高9個碳原子’更佳至高6個碳原子，且其中各視需要經 取代之基團獨立經一或多個齒原子或硝基，氰基，環烷基 (較佳Cm環烷基）’環烯基（較佳c3_6環烯基），鹵烷基（較 佳c i-ό鹵烷基）’鹵環烷基（較佳C3.6鹵環烷基），烷氧基（較 佳c I -6烷氣基），鹵烷氧基（較佳C, _6鹵烷氧基），三烷基矽 从基（較佳二- 基·^坑基），苯基，齒-或二鹵-苯基或 °比唉基取代。任一種 '坑基，烯基或炔基可以是直鏈或分支 鏈° 1¾原子適合表示氟，氣或溴原子。
本發明尤其關於通式I化合物，其中R|表示氩原子，Ci-H 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（2丨〇'乂297公釐} ^ϋ> Hu .n 1 \ (请先閎讀背面之注意事項再填寫本頁) 460476 A7 B7 五、發明説明（5 基或苯基，尤其氫原子或甲基。 本發明之範圍包括通式I化合物之（11)與（3)異構物，構形 井構物(其具有對掌中心或其中[丨或^與。取代基與乙5或[5 及U不同），與其消旋物，及鹽，N_氧化物與酸加成化合 物。 · 在通式I化合物之⑻-異構物（其中_ch(cf3)r1基團係對 掌性）中已發現特殊有趣之活性。 本發明另一項較佳具體實例爲场T几人此 *山* _ 艰式I化合物，其中R2表 示氫原子或Cmo烷基或C3-10烯基。 其中R^R2至少一種袅示氫原子之 \此寺式I化合物尤佳。 尤佳爲式I化合物，其中該笨基
—Jl^i II I - —^n 1^1 3 I— ^ϋ— HI ^^1— .¾-== C請先聞讀背面之ii意事項再填寫本頁} 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
通式ί之化合物爲油’樹膠，或，主要係結晶狀固體物 質。它們由於具有重要殺眞菌性質而優異，尤其是其抗米 -8- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4現格（210ΧΜ7公凝） Λ7 _________ B7 五、發明説明（6 ) 病害與白粉病之增強組織性與增強的殺眞菌毒性。例如， Έ：們可以使用在農業或相關領域中以控制使植物致病的眞 菌’例如 Alternaria solani, Botrytis cinerea, Cercospora beticola, Cladosporium herbarum, Corticium rolfsii, Erysiphe graminis, Helminthosporium tritici repentis, Leptosphaeria nodorum, Micronectriella nivalis, Monilinia fructigena, Mycosphaerella ligulicola, Mycosphaerella pinodes, Pyricularia grisea f.sp. oryzae，Rhizoctonia solani, Venturia inaequalis, Uncinula necator 及 Sclerotima sclerotiorum ’ 尤其是控制 Uncinula necator，Pyricularia grisea f.sp, oryzae及Rhiz〇ct〇nia s〇lani。根 據本發明之通式I化合物在廣濃度範圍内具有高殺眞菌活 性’且可以毫不困難地使用在農業上。 再者，根據本發明之化合物與習用殺眞菌劑比較，具有 增強的殘留控制眞菌（尤其可控制葡萄白粉病）之能力。 使用如通式〗所定義之化合物可獲得能控制使植物致病 眞菌之良好結果，式I中： L1與L5至少一個表示鹵原子；及/或 R1表示氫原子或曱基。 經濟部中央標準局員工消費合作社印聚 HIm · - - i I -- -I :- HI i n^^/ - ^11 - - - 1 ---TJ .¾-5 (請先閱讀背面之;i意事項再填寫本頁) ，=使用，例如’下述式I化合物可獲得控制使植物致 病興菌之尤佳結果： 5-氣1(2.氣〇苯基）冬(2,2,2•三氟乙胺基三 ’ 5-氣邻，6,二1笨基）_7仍，2_三款乙胺 土）-[1，2,4]二邮，5.<，三氟乙胺基）冬 本基叩训三即㈣“义氣邱-氣苯 本歸尺度ϋ财酬雜 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Λ7 Β7五、發明説明（7 ) 基）-7-(232,2-三氟乙胺基）-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-氯-6-(2-氟笨基）-7-(2,2,2-三氟乙胺基）-[1，2,4]三唑[1,5-a]嘧啶， 5-氣·6-(2-氣-6-氟苯基）-7-[2-(M，l-三氟）丙胺基]-[1，2,4]三 唑[l，5-a]嘧啶，5-氣-6-(2,6-二氟笨基）-7-[2-(1，1，1-三氟）丙 胺基]-[1，2,4]三唑[1，5-3]嘧啶，5-氣-6-(2,4,6-三氟苯基）-7-[2-(1，1，1-三氟）丙胺基]-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-氣-6-(2-甲基苯基）-7-[2-(1，1，1-三氟）丙胺基]-[丨，2,4]三唑[l35-a] 嘧啶，5-氣-6-(2-氟苯基）-7-[2-(l，l，l-三氟）丙胺基]-[1，2,4] ，5 -氯- 6- (2 -鼠本基）-7-[2-(1，1，1-三轨）丙 胺基]-[1，2,4]三吐[1，5-&]嘧啶，5-氯-6-(2,4,6-三氟苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-烯丙基胺基]-[1，2,4]三唑[1，5-&]嘧 啶，5-氣-6-(2-氣-6-氟苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-烯丙 基胺基]-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，％氣-6-(2-氟苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-烯丙基胺基]-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶， 5-氣-6-(2,6-二氟苯基）-7-[义（2,2,2-三氟乙基）->1-烯丙基胺 基]-[1，2,4]三唑[I，5-a]嘧啶，5-氯-6-(2-氣苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-烯丙基胺基]-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶， 5-氣-6-(2-甲基笨基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-烯丙基胺 基]-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-氣-6-(2-氟苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-乙胺基]-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-氣-6-(2,6-二氟笨基）-7-[>^-(2,2,2-三氟乙基）-沁乙胺基]-[1,2,4]三唑 [l，5-a]嘧啶，5-氣-6-(2,4,6-三氟苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙 基）-N-乙胺基]-[1，2,4]三唑[I，5-a]嘧啶，5-氣-6-(2-氣-6-氟苯 基-7·[Ν-(2,2,2-三氟乙基）-N-乙胺基]-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧 -10- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） - ^^/1 1 - J I I. I - - I I— -I - ----I V—► 牙 ，ν旮 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 6 Ο 4· 7 6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A 7 Β7五、發明説明（8 ) 啶，5-氣-6-(2-氣苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-乙胺基]-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-氯-6-(2-甲基苯基）-7-[N-(2,2,2-三 氟乙基）-N-乙胺基]-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-氣-6-(2-氯-6-氟苯基）-7-[Ν·(2,2,2-三氟乙基）-N-(2-甲基丙基）-胺基]-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-氣-6-(2,6-二氟苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-(2-甲基丙基）胺基] 5-氯-6-(2-氟苯基）-7-[Ν-(2,2,2-三氟乙基）-Ν-(2-甲基丙基） 胺基]-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-氯-6-(2,4,6-三氟苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-(2-曱基丙基）胺基]-[1，2,4]三唑[1,5-a]嘧啶，5-氣-6-(2-甲基苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基），N-(2-甲基丙基）胺基]-[1，2,4]三唑[I，5-a]嘧啶，5-氣-6-(2-氟苯基） -7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-甲胺基]-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶， 5- 氣-6-(2,6-二氟苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-甲胺基]-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-氯-6-(2,4,6-三氟苯基）-7·[Ν-(2,2,2-三氟乙基）-Ν-甲胺基]-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-氣- 6- (2-甲基苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-甲胺基Ml,2,4]三 唑[l，5-a]嘧啶，5-氯-6-(2-氟苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）->^-異丙胺基]-[1，2,4]三唑[1，5-&]嘧啶，5-氣-6-(2,6-二氟笨基） -7-[Ν·(2,2,2-三氟乙基）-N-異丙胺基]-[1,2,4]三唑[l，5-a]嘧 啶，5-氣-6-(2,4,6-三氟苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-異 丙胺基]-[1,2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-氣-6-(2-氣-6-氟苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-異丙胺基]-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶， 5-氣-6，（2,6-二氟苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-(l-苯基乙 基）胺基]-[1,2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-氣-6-(2-氟苯基）-7- -11 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） I I I - ? I^i 1 - n - I - - .....I -- _'SI TJ TV 、-0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 60476 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Λ7 B7五、發明説明（9 ) [N，N-二-(2,2,2-三氟乙基）-胺基]-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-鼠-6，（2 -甲基本基）-7-[N，N-二-(2,2,2-二氣乙基）胺基]-[1，2,4] 三唑[l，5-a]嘧啶，5-氣-6-(2-氣苯基）-7-[N，N-二-(2,2,2-三氟 乙基）-胺基]-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-氣-6-(2-氣-6-氟苯 基）·7-[Ν，Ν·二-(2,2,2-三氟乙基）胺基]-[1，2,4]三唑[1,5-a]嘧 口定 ’ 5 -鼠- 6- (2,6 - — 鼠本基）-7-[N，N -二- (2,2,2-二氣乙基）-胺 基]-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-氣-6-(2,4,6-三氟苯基）-7-[N，N-二-(2,2,2-三氟乙基）胺基]-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-氯-6-(2,6-二氟苯基）-7-[队-(2,2,2-三氟乙基）-1\1-(1，2-二曱基 丙基）胺基]-[1,2,4]三c生[l，5-a]續症，5-氣-6-(2,4,6-三氟苯 基）-7-[N,-(2,2,2-三氟乙基）-N-(三甲基矽烷甲基）胺基]-[1，2，'4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-氯-6-(2-溴-5-氣苯基）-7-[2-(U，l-三氟）丙胺基]-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-氯-6·(2-氣 苯基）-7-(2,2,2-三氟乙胺基]-[1，2,4]三唑[I,5-a]嘧啶，5·氣-6-(4-氯苯基）-7·(2,2,2-三氟乙胺基Hl，2,4]三唑[l，5-a]嘧 啶，5-氯-6-(4-溴苯基）-7-(2,2,2-三氟乙胺基）-[1,2,4]三唑 [l，5-a]嘧啶，5-氣-6-(4-曱氧基苯基）-7-(2,2,2-三氟乙胺基）-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-氣-6-(4-硝基苯基）-7-(2,2,2-三氟 乙胺基）-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-氣-6-(2-氟苯基）-7-(卜苯 基-2,2,2-三氟乙胺基）-[1，2,4]三唑[1,5-a]嘧啶，5-氣-6-(2-氣 -6-氟苯基）-7-[2-(1,1，1-三氟）丁胺基]-[1，2,4]三唑[1，5-3]嘧 咬，5-氣-6-(2-亂-6-鼠麥基）-7-(1-苯基-2,2,2-三氣乙胺基）· [1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-氯-6-(2-氟苯基）-7-[2-(1，1,卜三氟) 丁胺基]-[1,2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-氯-6-(2,6-二氟苯基）-7- -12- 本紙張尺度適用中國國家標孪（CNS ) A4規格（2!0X297公釐） ---------^------11 (請先閱讀背尚之.注意事項再填寫本頁) ΛΜ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 60476 A7 B7五、發明説明（10 ) (1-苯基-2,2,2-三氟乙胺基）-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-氣-6- N· (·2,4,6·三氟苯基）-7-(1-苯基-2,2,2-三氟乙胺基）-[1，2,4]三峻 [1,5-a]嘧啶，5·氣-6-(2,4,6-三氟苯基）-7-[2-(1，1，1-三氟）丁 胺基]-[1，2,4]二 σ坐[l，5-a] Α ，5-^-6-(2,6 - — 乳本基）-7-[2- (1，U-三氟）丁胺基]-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-氯-6-(2-氯 苯基）'7-[2-(1，〗，1-三氟）丁胺基〗-[1，2,4]三σ坐[1,5-a]11密喊，5-鼠-6-(2-氣本基）-7-('1-冬基-2,2,2-二鼠乙胺基）-[1,2,4]三11坐 [l，5，a]嘧啶，5-氣-6-(2,4-二氟苯基）-7-(2,2,2-三氟乙胺基）-[1，2,4]三唑[1，5-&]嘧啶，5-氣-6-(2,4,6-三氟苯基）-7-[2-(1，1，1-三氟）-3-甲基丁胺基]-[1，2,4]三唑[l，5-a]嘧啶，5-氣-6-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基）-7-[2-(U，l -三氟）丙胺基]- 本發明尚提供一種製備如上述定義之式I化合物之方 法，其包括 .以通式ΠΙ之胺或醯胺 Μ N-R: (ill) f3C—CH(其中 R1與R2係如前文所定義， M表示氫原子或自由態或複合金屬原子（其較佳選自Li， Na，K，Zn及Cu)處理通式II化合物 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ，* 460厶76 A 7 -----— B7 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 五、發明説明（11 ) ~ 、.（其中 L至L5及Hal係如上述申詩鱼士丨士， 甲π專利中任一項定義）以產生式I化 合物。 式11化合物可以從歐洲專利ΕΡ〇55(Μ⑽知，且通常係 於鹼性條件(較佳使用高滩點第三胺，例如三-正-丁胺) 下，使3-胺基-U2,4,三吐與經2_苯基取代之式ίν丙二酸 ’（其中R表示坑基）反應而製成。
(IV) 接著，純粹或在溶劑存在下，以画化劑（較佳是溴化劑 或氣化劑，如氧溴化磷或氧氣化磷）處理所形成5,7_二羥基 -6-苯基三唑并嘧啶。該反應適合於溫度範圍從〇至15〇 C下進行’較佳之反應溫度爲8 〇 至125°C。 式Π之5,7-二鹵-6-苯基三唑并嘧啶與式m之胺或醯胺之 反應較佳於落劑存在下進行。適合之溶劑包括_，例如二 °亏丨元，—乙酸及，尤其，四氫咬喃’囱化煙（如二氯甲貌） 與芳香族烴（如曱苯）。該反應適合於〇。(：至70°C之溫度範 圍下進行，較佳之反應溫度爲1 〇 °C至3 5 ΐ。亦較佳爲該 反應在驗存在下進行。適合之驗包括第三胺，如三乙胺， 及無機鹼，如碳酸鉀或碳酸鈉。另外，過量之式III化合物 -14 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇xW7公釐） —I— . i I —^ϋ ID - t - - - I ί I I--I I I ^ 、0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -濟部中央標率局員工消費合作社印裝 4 60476 Λ 7 -一-—__ —__B? 五、發明説明（12 ) — 可作爲鹼。 根據本發明之化合物亦可以在鹼存在下，使7_胺基巧1 -6-笨基三唑嘧啶與三氟烷醇酸或其反應性衍生物（尤其三 氟醋酸酐）反應，接著使所形三氟烷醇醯胺進行還原作; 而獲得。 式III之胺（其中Μ表示氫原子）在文獻中爲人所熟知或可 從商業上獲得，或可由類似本身係已知之方法製成。通 常，式πι之醯胺（其中Μ表示金屬原子）係由對應胺氫） 與烷基鋰化合物反應，繼而視需要經由金屬轉移作用而 得。 由於優越足活性，所以在不希望受到植物致病眞菌感染 疋所有植物（例如，縠類，茄科農作物，蔬菜，豆科植 物’蘋果，藤本植物）之裁培上，可以使用式I化合物。 頃發現通式I化合物具有殺眞菌活性β因此，本發明進 一步係提供一種含有活性成份（其爲至少一種如上述之式t 化合物）’及一或多種載劑之殺眞菌組合物。本發明亦提 供製造此種组合物之方法，其包括使如上述定義之式J化 合物與各載劑（類）結合。此種组合物可包含單—活性成份 或幾種本發明活性成份之混合物。亦可想像不同異構物或 異構物之混合物可具有不同活性程度或範圍，因此組合物 可含有各個異構物或異構物之混合物。 根據本發明之组合物較佳含有0·5至9 5重量％ (w/w)活性 成份。 根據本發明組合物中之載劑爲可以調配該活性成份以幫 -15- 才纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公t ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁}
4 60476 Λ7 B7 五、 發明説明（13 ) 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 助施用至欲被處理之地點（該地點可以是例如_種植物， 種子，土壤，或植物在其中成長之水），或幫助野藏’輸 运或處理（任-物質。載劑可以是固體或液體，其包括在 正常情況下爲氣體’但是已被壓縮以形成液體之物質。 a該組合物可以經由良好確立之程序製成，例^，乳液濃 縮，，溶液，水包油乳液’可濕粉末，可溶性粉末，懸浮 液濃縮物，粉劑，顆粒，水可分散性顆粒，微膠囊「凝 膠，鍵劑及其它調配物型式。這些程序包括使活性成份盘 其它物質[如填料’溶劑’固體載劑，表面活化化合物(表 面活化劑）]，及視需要選用之固體及/或液體輔助劑及/或 佐劍微底混合及/或研磨。像组合物_樣，可以根據“ 目的與特定狀況選擇施用型 <，如嗜邁，粉化，分散或‘ &溶劑可以是芳香族烴，例如，s〇Wess〇@ 2〇〇，經取代之 莕’酞酸酯(例如’酞酸二丁酯或二辛酯）' 脂肪族烴⑼ 如，環己烷或鏈烷），醇與二醇及其醚與酯（例如，乙醇， 乙二醇單與二甲酸），酮（如環己酮），強極性溶劑（如N_ 甲基-2-吡咯酮；3戈r 丁内酯），高碳數烷基吡咯酮（ 如，正-辛基吡咯酮或環己基吡咯酮），環氧化植物袖p (例如，甲基化挪子或大豆油酿）及水。不同液體之遇A I 通常適合。 Q切 可以以粕劑，可濕粉末，水可分散性顆粒，或顆粒型 使用之固體載劑可以是礦物場料，如方解石，滑石，= 篆脱土或美國活性白土（attapulgite)。可以添加& 例 式嶺 分 16- 本紙張尺度_中酬？:縣（ d60476 Λ7 B7 五、發明説明（η ) f性咬膠或聚合物以改I其物理性質。顆粒狀之載劑可以 n^— 1 ϊ 1 - I- I - II n I I- I I - I I--I 1 1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
是土孔物質，例如，浮石，高嶺土，海泡石，膨潤土：非 吸著性載劑可1·^ # + 0 I ^ j J以疋万駢石或砂。另外，可以使用許多預顆 粒化托機式有機材料，例如白雲石或碎植物殘留物。 殺有=生物組合物通常以濃縮型式調配並輸送，其接著 在施用前由使用者稀釋。少量載劑（其爲表面活化劑）之存 在有助於稀釋進行。因此，較佳是，根據本發明組合物中 至少-種載劑是表面活化劑。例b，該組合物可 更多種載劑，其中至少一種是表面活化劑。 ° B根據欲被調配之通式1化合物之性質，4面活化劑可以 疋具有良好分散性，乳化性及潤濕性之非離子，陰離子， 陽離子或兩性離子物質。表面活化劑亦可意指個料面活 化劑之ί昆合物。 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 本發明組合物可以調配成例如，可濕粉末，水可分散性 ^粒’粉劑，顆粒，鍵劑，溶液，可乳化濃縮物，乳液， 懸浮液濃端物及氣溶膠。可濕粉末通常含有5至9心_ 活性成份，且除了固體惰性載劑外，還含有3至10%w/w 刀政釗與潤濕劑’且若有需要則〇至1〇%咖安定劑(類)及 /或其它添加物（如滲透劑或黏著劑）。粉劑通常被調配成 具有與可濕粉末組合物類似(但是不含分散劑)之粉劑濃縮 物，且可以使用其它固體載劑當場稀釋以得到通常含有 ^5 土 10%為活性成份之組合物。水可分散顆粒及顆粒通 常被製成具有0.15毫米與2G毫米間之大小，且可以由各種 技術製成 < 而耳’這些顆粒含有0.5至90% w/w活性成 -17- (210X297公釐） 本紙張尺廋適用中國國家標準（CN'S ) A4規格 ? ^ 460476 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 A 7 B7 五、發明説明（15 ) 份與0至20% w/w添加物（如安定劑，表面活化劑，缓慢釋 放修飾劑及結合劑。所謂"乾可流動性”係由具有高濃度活 性成份之相當小顆粒組成。除了溶劑，或各溶劑混合物 外’可乳化濃縮物通常含有1至80% w/v活性成份，2至 20% w/v乳化劑及0至20% w/v其它添加物（如安定劑，滲透 劑及腐蝕抑制劑）。懸浮液濃縮物通常經研磨以獲得安 定’非沉積可流動產物，且通常含有5至75% w/v活性成 份’ 0.5至1 5。/。w/v分散劑，〇. 1至丨〇% w/v懸浮劑（如保護膠 體與觸變劑），0至10% w/ν其它添加物（如去沫劑，腐蝕抑 制劑，安定劑，滲透劑及黏著劑.），及水或有機液體，其 中該活性成份實質上係不可溶；某些有機固體或無機鹽可 以溶解在該調配物中以協助預防沉積及結晶，或作爲水的 阻凍劑。 使用水稀釋本發明之調配產物所獲得之水性分散液與乳 液亦在本發明之範圍内。 特別重要的是使用載劑以增加本發明化合物防護活性之 持續性，該载劑可使殺有害生物化合物緩慢釋放入欲被保 護之植物環境中。 亦可以經由使噴霧稀釋液中包含佐劑以增加活性成份之 生物活性。佐劑被定義爲可增加活性成份之生物活性，但 是本身並未具重大的生物活性之物質。該佐劑可以以輔調 配劑或載劑之型式包含在該調配物中，或可以與含有該活 性成份之調配物一起添加至噴霧槽中。 作爲商品，該組合物可較佳呈濃縮型式，然而產品使用 -18- 本紙i尺度it用中國國CNS) A4規格（21fx297j^_楚ί ' ：— 1 I— I I In - - I ―I» f >"-, I - HI I— - m I: T· -° (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 6 Θ41Τβ Λ 7 Β7 五、發明説明（16 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 者通¥使用已稀釋組合物。該组合物可經稀釋低至濃度爲 0.00i%活性成份。劑量範圍通常爲〇‘〇丨至10公斤a丄/ha。 根據本發明之調配物實例爲： 乳液濃縮物fKC丨 活性成岛 貫例8之化合物 Atlox® 4856 B/Atlox® 4858 B1) (含有燒基芳基確酸辟， 脂肪醇乙氧化物及輕芳香 族化合物之混合物/含有坑基 芳基績酸約、脂肪醇·乙氧化物 及輕芳香族化合物之;’昆合物） Shellsol® A2) (C ίτ C! ο芳香族烴混合物） 懸浮液濃縮物（sc) 活性成份 實例8之化合物 Soprophor® FL3) (聚氧化伸乙基聚芳基笨基 醚磷酸胺鹽） Rhodorsil® 4223) (聚二曱基聚氧烷之非離子 水性乳液） Kelzan® S4) (黃酸樹膠） 丙二醇 乳化劑（類） 3 0% (w/v) 5% (w/v) 溶劑 分散劑 去沐劑 結構劑 阻珠劑 -19- 本紙張尺度適用中國囷家標準（CN'S ) A4規格（210X 297公釐） 至1000毫升 5 0% (w/v) 3% (w/v) 0.2% (w/v〕 0.2% (w/v: 5 % (w/v) ---—I It-----l"·--—---I__ 丁 ^ *T (請先閱讀背面之汰意事項再填寫本頁) 4 604 76 A 7 B7 五、發明説明（17 殺生物劑
Proxel®5) (含有20% 1，2-苯并異嚙唑 -3-酮之二丙二醇水溶液） 0.1% (w/v) 水 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 可濕粉末（WP) 活性成份 實例8之化合物 Atlox® 4995n (聚氧化伸乙基烷基醚） Witcosperse® D-606) (縮合茬磺酸之鈉鹽與烷） 基芳氧聚氧化醋酸酯之混合物） 高嶺土 水可分散顆粒（WG) 活性成份 實例8之化合物 Witcosperse® D-4506) (縮合莕磺酸之鈉鹽與磺 酸燒基酿之混合物） Morwet® EF.W6> (曱醛縮合產物） Rhodorsil® EP 6703j) (包膠矽酮） Agrimer® ATF7) (N-乙稀基-2-ρ比p各 酮之交聯均聚物） 載劑/塡料 高嶺土 潤濕劑 分散劑 載劑/填料 分散劑 結合劑 潤濕劑 去沫劑 -20- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 至1000毫升 60% (w/w) 2% (w/w) 3% (w/w) 3 5 % (w/w) 5 0% (w/w) 8% (w/w) 2% (w/w) 1 % (w/w) 2% (w/w) 3 5% (w/w) (請先閏讀背面之注意事項再填寫本頁) 460476 A 7 B7___ 五、發明説明（18 ) 商業上得自ICI Surfactants 2) -'ι- 商業上得自Deutsche Shell AG 冏業上得自Rh6ne-P〇ulenc 4)商業上得自Kelco Co. >商業上得自Zeneca 6)商業上得自Witco > 商業上得自 International Speciality Products 本發明之組合物亦可以含有其它具有生物活性之化合 物’例如具有類似或補助殺有害生物活性之化合物或具有 碉節植物成長，殺眞菌或殺昆蟲活性之化合物。這些殺有 害生物之混合物可具有比單獨通式I化合物還廣範圍之活 性。而且，其它殺有害生物劑對於通式I化合物之殺有害 生物活性有協合效果。 其它殺眞菌化合物可以是，例如，亦能夠消減由
Erysipha，Puccinia, Septoria，Gibberella 及 Helminthosporium spp·，引起之榖類（例如，小麥）病害：種子與·土壤產生之疾 病，及藤本植物上之絨毛與白粉病，茄科農作物上之早疫 及晚疫病，及蘋果上之白粉病與斑點病之化合物。這些殺 具囷劑之混合物可具有比早獨通式I化合物還廣範圍之活 性。而且，其它殺眞菌劑對於通式I化合物之殺眞菌活性 有協合效果。 其它殺眞菌化合物之實例爲敵菌靈（anilazine)，氧化偶 氮基史托賓（azoxystrobin)，本達樂（benalaxyl)，負賴得 (benomyl)，免殺吐^(bethoxazin)，百蜗克（binapacryl)，逼特 -21 - 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ϋ Hi In n 1^1 ! —1 t I I— - -I I— I --1 1 - - 为 *-° 〔請先M讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ά 60476 Α7 Β7 " - " ~ — ----—' 1 - ' ' Η. 五、發明説明（19 ) 湯諾（bitertanol) ’殺稻瘟菌素（blasticidin) S，波迪克斯 (Bordeaux)混合物，布魯克利（bromuconazole)，布波美特 (bupirimate)，凱波特福（captafol)，凱波坦（captan)，貝芬替 (carbendazim)，貝波辛（carboxin)，卡波帕米得 (carpropamid)，氯本西達（chlorbenzthiazon)，四氣保淨 (chlorothalonil)，克氣得（chlozolinate)，含銅化合物（如氣氧 化銅，與硫酸銅），環己酿亞胺，克絕（cymoxanU)，克吱喃 (cypofuram) ’ 克波卡得利（cyproconazole)，克波迪泥 (cyprodinil) ’ 多靈（dichlofluanid)，二氯茬醌（dichlone)，大克 蟎（dichloran)，二氣布唑（die丨0butrazol)，二氣西美 (diclocymet)，二氣美嗪（diclomezine)，迪索非卡 (diethofencarb)，得克利（difenoconazole)，待氟美林 (diflumetorim)待美莫（dimethirimol.)，待美莫夫 (dimethomorph)，達克利（diniconazole)，敵蟎普（dinocap)，普 得松(ditalimfos) ’ 腈硫醌（dithianon)，達迪莫夫（dodemorph)多 Kdodine) ’ 護粒松（edifenphos)，伊波克利（epoxiconazole)， 伊達克利（etaconazole)，乙瑞莫（ethirimol)，依得利 (etridiazole) ’ 發莫達（famoxadone)，芬諾尼（fenapanil)，芬瑞 莫（fenarimol)，非布克利（fenbuconazole)，芬夫喃 (fenfuram)，菲亞米特（fenhexamid)，芬匹尼（fenpicl〇nil)，芬 波匹迪（fenpropidin) ’ 芬普匹莫（fenpropimorph)，痙錫 (fentin) ’ 醋酸瘟錫（fentin acetate)，氫氧瘟錫（fentin hydroxide) ’ 芬瑞重（fermzone)，氟納（fluazinam)，氟尼 (fludioxonil) ’ 氣米托（flumetover) ’ 氟克利（fluquinconazole)， -22- 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閏讀背面之注意事項再填寫本頁) " -511 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 460476 AT B7 五、發明説明（20 ) 護石夕得（flusilazole)，氟確S盘胺（flusulfamide)，福多寧 (flutolanil)，護秋福（flutriafol)，滅菌丹（folpet)，福赛得 (fosety 1-aluminium)，福波利（fuberidazole)福拉西 (furalaxyl)，福拉美派（furametpyr)，瓜達定（guazatine)，菲克 利（hexaconazole)，依滅列（imazalil)，依拉達定 (iminoctadine)，依波利（ipconazole)，依普同（iprodione)，亞 賜圃（isoprothiolane)，嘉賜黴素（kasugamycin)，基達秦 (kitazin) P，克雷索西（kresoxim-甲基，鋅症乃浦（mancozeb)， 叙乃浦（maneb) ’ 美波尼匹（mepanipyrim)，滅普寧（mepronil)， 減達樂（metalaxyl)，滅得利（mbtconazo丨e)，美斯菲喃 (methfuroxam)，邁克尼（myclobutanil)，尼索辛（neoasozin)， 一甲基二疏胺基曱酸錄，硝基索異丙基（11丨丨1'〇1；1^1丨5 0|)110卩丫1)，尼 瑞莫（nuarimol)，歐夫雷斯（ofurace)，有機汞化合物，歐殺斯 (oxadixyl)，嘉保信（oxycarboxin)，平克座（penconaz〇ie)，賓 克隆（pencycuron) ，# 畊氧（phenazineoxide)，熱必斯 (phthalide)，保粒黴素（polyoxin) D，保粒南（p〇lyram)，撲殺熱 (probenazole)，撲克拉（prochioraz)，撲殺寧（procymicJione)， 撲巴莫卡（propamocarb) ’普支利（propiconazole)，甲基鋅乃浦 (propineb)，定菌磷（pyrazophos)，匹瑞芬（pyrifenox)，匹必列 (pyrimethanil) ’ 百快隆（pyroquHon) ’ 匹羅福（pyroxyfur)，p奎 啉幷美西特（quinomethionate)，4啉幷諾芬（qUin0Xyfen)，喳托 起（quintozene)，史匹諾胺（spiroxamine)，SSF-126，SSF-129，鏈黴素（streptomycin)，硫，特布得利，（tebuconazole)特 克羅能（tecloftalame)，四氫硝基笨（tecnazene)，四得利 -23- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2i〇X297公犮）
(請先閔讀背面之注意事項再填寫本頁；I 'V在 經濟部中央標準扃員工消費合作社印裝 » 460476 A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 _______B7五、發明説明（21 ) (tetraconazole)，腐絕（thiabendazole)，西福米（thifluzamide)， 甲基多得泥-甲基（thiophanate-methyl)，得思地（thiram)，脱克 松（tolclofosmethyl)，脱利尼（toiylfluanid)，三泰芬 (triadimefon) ’ 三泰隆（triadimenol)，三布替（triazbutil)，三布 赛（triazoxide) ’ 二赛《坐(tricyclazole) ’ 克林菌（tridemorph)，赛 福座（triflumizole) ’ 赛福靈（tri-forine)，赛替利（triticonazole), 維利徽素（validamycin) A，免克靈（vinciozolin)，XRD-563，札 拉米（zarilamid)，鋅林浦（Zineb)，福美鋅（Ziram)。 此外，根據本發明之輔調配物可含有至少一種式I化合 物與任一種下述生物控制劑，如_病毒，細菌，線蟲，眞 菌，及其它適合控制昆蟲，雜草或植物病害之微生物，或 在植物中引發宿主抵抗性之微生物。此種生物控制劑之實 例爲 ’ Bacillus thuringiensis, Verticillium lecanii，Autographica californica NPV, Beauvaria bassiana, Ampelomyces quisqualis, Bacilis subtilis, Pseudomonas chlororaphis, Pseudomonas fluorescens, Steptomyces griseoviridis及Trichoderma harzianum。 此外’根據本發明之輔調配物可含有至少一種式i化合 物與可在植物中謗發組織所獲得的抵抗性之化學劑，如菸 驗酸或其衍生物或BION。 通式I化合物可以與土壤，泥炭或其它根莖媒介物混合 以保護植物免於種子所產生，土壤所產生或葉的眞菌病 害。. 本發明更進一步係提供如上述定義之通式〖化合物或如 上述定義之组合物作爲殺眞菌劑’及一種於—地點殺眞菌 _ -24- 本紙張尺度適财關家辟（CNS ) A删:丨⑻打公楚） — 1 - I n^i —m^ 3 、-11 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 460476 經濟部中央標隼局員工消费合作社印製 Λ 7 Β7 五、發明説明（22 ) <方法’此方法包括使用此種化合物或組合物處理下述之 地點’例如易受到或已受到眞菌侵襲之植物，此種植物之 種子或環境（其中此種植物正在成長或欲成長）。 本發明在保護農作物與裝飾用植物以防止眞菌侵襲上具 有廣泛的適用性。可以受到保護的一般農作物包括藤本植 物’毅類農作物（如小麥與大麥），稻米，甜菜，果樹樹冠 (top fruit)，花生，馬钤薯，蔬菜及番茄。保護期在正常情 況下’係取決於所選定之個別化合物，以及各種外在因 素’例如氣候（其衝擊通常經由使用適合之調配物而減 輕）。 以下實例進一步説明本發明。然而，應該瞭解本發明並 不只侷限於以下所予之特定實例。 實例1氣-6-(2-氣-6 -氟苯基）-7-N-(2,2,2-三氟乙胺基）-1,2,4-三 吐并[1,5a]嘧啶 經攪拌添加2,2,2-三氟乙胺（4.2毫莫耳）與二氣甲坑（1〇毫 升）之混合物至5,7-二氣-6-(2-氯-6,氟苯基）-1，2,4-三唑并 [l，5a]噹啶（1.4毫莫耳）與二氯甲烷（3〇毫升）之混合物中。 於主溫下，攪拌該反應混合物丨6小時，接著以丨N鹽酸沖 洗兩次，然後以水沖洗丨次。分離有機層，經無水硫酸鈉 乾燥’然後於減壓下蒸發溶劑。所形成淺褐色油經第三_ 丁基甲醚（5 0鼋升）處理，產生熔點爲} 1 97ι之米黃色 ]^1 » - I - —^ί ^11^1 mf I I In ^ ~ ^言 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -25- 本紙張尺度賴t關家鮮丨CNS } ( 2[〇 χ 297^¾ ) Α7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 B7 _五、發明説明（23 )實例2 - 6 9 v以下實例（表I :結構與熔點）係以類似實例1之方法合成。
---------私-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實例 R1 R2 L1 L2 -LJ L4 L5 熔點 2 Η H C1 H H H H 165 3 Η H F H F H F 195 4 Η H F H H H H 180 5 Η H F H H H F 137 6 ch3 H CI H H H F 165-176 7 ch3 H F H H H F 166-167 8 ch3 H F H F H F 184-185 9 ch3 H ch3 H H H H 149-151 10 ch3 H F H H H H 128-130 11 ch3 H Cl H H H H 129-130 12 H 缔丙基 F H F H F 104-105 13 H 烯丙基 Cl H H H F 145-146 14 H 缔丙基 F H H H H 128 15 H 烯丙基 F H H H F 109-111 16 H 烯丙基 Cl H H H H 129-130 17 H 晞丙基 ch3 H H H H 123-130 18 H 乙基 F H H H H 136-139 19 H 乙基 F H H H F 164-166 -26- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） ^<14- 、\ίΰ 460476 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（24 ) 20 Η 乙基 F H F H F 133-134 21 Η 乙基 Cl H H H F 199-202 22 Η 乙基 Cl H H H H 150^158 23 Η 乙基 ch3 H H H H 174-178 24 Η 2-甲基丙基 Cl H H H F 175 25 Η 2-甲基丙基 F H H H F 154-155 26 Η 2-甲基丙基 F H H H H 144 27 Η 2-甲基丙基 F H F H F. 133-134 28 Η 2-甲基丙基 ch3 H H H H 154-155 29 Η 甲基 F H H H H 142-143 30 Η 甲基 F H H H F 175-177 31 Η 甲基 F H F H F 163 32 Η 甲基 F H H H Cl 178-180 33 Η 甲基 ch3 H H H H 147-149 34 Η 異丙基 F H H H F 147-150 35 Η 異丙基 F H H H Cl 178] 83 36 Η 異丙基 F H F H F 154-158 37 Η 異丙基 F H H H H 167-170 38 Η 1-苯基乙基 F H H H H 油 39 Η 2,2,2-三氟乙基 Cl H H H H 212-213 40 Η 2,2,2-三氟乙基 ch3 H H H H 223-226 41 Η 2,2,2-三氟乙基 F H H H H 185-186 42 Η 2,2,2-三氟乙基 F H H H Cl 234-237 43 Η 2,2,2-三氟乙基 F H H H F 208-210 44 Η 2,2,2-三氣乙基 F H F H F 177-179 45 Η 1,2-二甲基丙基 F H H H F 154-158 46 Η 三甲基矽烷基甲基 F H F H F 85 47 ch3 甲基 Br H H Cl H 160-169 48 Η Η H H Cl H H 170 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -27- 本紙張尺度適用中國國家標孪（CNS ) A4規格（2!Ox297公釐） 460476 B? 五、發明説明（25 )
49 Η H 50 Η H 51 Η H 52 c6h5 H 53 c6h3 H 54 c6h5 H 55 c6h5 H 56 c6h5 H 57 c6h3 H 58 c,h5 H 59 C3Hi H 60 c2h3 H 61 c6h5 H 62 H H 63 i-C?H7 H 64 H H 65 H H 66 ch3 H 67 H H 68 ch3 H 69 H H
H H Br H H och3 H H n〇2 F H H F H H F H H F H H F H H F H F F H F F H F Cl H H Cl H H F H F F H F F H och3 F H H F H H F F H F F H F F F H H 176-177 H H 183-185 H H 237 H H 114 H Cl 162 H Cl 108 H H 133 H F 148 H F 86 H F 177 H F 171 H H 油 H H 油 H H 181 H F 104 H F 油 H Br 187 H Br 184-185 H F 183 H F 149 F F 油 生物調查 A.在連績稀釋試驗中，測定試驗化合物對於各種使植物致 病眞菌之最小抑制濃度 經由使用微量滴定皿（每一 m具有2 4或4 8井）進行連續稀 釋試驗以測定 MIC (Minimum Inhibitory C〇ncentrati〇n)値， 該値係顯示成長培養基中可完全抑制菌絲體的成長之活性 -28- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨〇>< 297公釐） 460476 A 7 B7 五、發明説明（26 ) 成份最低濃度°營養溶液中為試驗化合物之稀釋且分配至 各井之程序係由 TEC AN RSP 5000 Robotic Sample Processor 執行。使用以下試驗化合物濃度：〇·〇5，0.10，0.20， 0-39，0.78，1.56，3.13，6.25，12.50，25.00，50.00 及 100.00毫克/毫升。爲了製備該營養溶液，使V 8蔬菜汁 (333毫升）與碳酸鈣（4.95克）混合，經遠心分離。以水（800 毫升）稀釋上澄清液（200毫升），然後於1 21°C下壓熱3 0分 鐘。 添加個別接種物（Aiternaria solani，ALTESO; Botrytis cinerea, BOTRICI; Leptosphaeria nodorum, LEPTNO; Phytophthora infestans, PHYTIN; Magnaporthe grisea f. sp. oryzae, PYRIOR; Pyrenophora teres, PYRNTE; Rhizoctonia solani, RHIZSO;) 至各井中作爲孢子懸浮液（.50毫升；5 x 105/毫升）或眞菌瓊 脂培養物之瓊脂片（6毫米）。 於適合溫度（18-25X：)下培育6-12天後，經由視覺檢查該 培養皿以測定MIC値（表II : n.t. =未測試）。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局I工消費合作社印| 尸 一張 ，紙 I本 S N C /1» -準 I標 !家 一國 國 -φί 用 -適 29 4 60476 at B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（27 ) 1 1 | 表 II 1 1 1 1 實例號數 ALTESO BOTRCI LEPTNO PHYTIN PYRIOR PYRNTE 腿SZO 1 I 1 3,13 1.56 6,25 12,5 0.78 6.25 6.25 請 先 閱 1 I 2 12.5 6.25 50 12.5 0.78 12.5 25 I 1.56 L56 625 25 0.2 6.25 6.25 讀 背 1 6 3.13 12.5 25 >!00 3.13 25 6.25 τέ 之 1 7 1.56 25 50 >100 0.78 12.5 6.25 注 素 ! 8 0.78 3.13 3.13 >100 0.78 6.25 3.13 事 1 項 I 9 25 25 [2.5 >100 3.13 >100 12.5 再 填 % i- 頁 1 1 10 11 6.25 3.13 >100 6.25 50 25 25 100 1.56 039 >100 6.25 12.5 6.25 表 1 12 0,39 0.78 3.13 >100 0.04 3.13 0.78 I 13 3.13 3.13 >100 .>100 0.1 >100 1.56 I 15 1.56 1.56 6.25 >100 0.04 6.25 1.56 I 16 1.56 6.25 12.5 >100 0.39 50 50 1 } 19 0.78 1.56 >[〇0 >100 0.04 >100 0.78 1 訂 I 20 0.78 0.78 3.31 >100 0.04 1,56 0.78 27 0-2 0.2 0.39 >100 0.04 >100 3.13 1 1 30 12.5 >100 >100 0.78 25 >100 I 31 0.78 3.13 50 >100 0.1 12.5 1,56 I 46 0.78 6.25 >100 25 1.56 25 >100 1 47 12.5 12.5 25 >100 1.56 >100 50 1 49 12,5 25 50 100 0.78 25 50 1 53 6.25 12.5 >100 >100 1.56 >100 >100 1 1 55 3.13 12.5 50 >100 1.56 >100 >100 1 | 56 3,13 12.5 >100 >100 1,56 3.13 >100 1 57 50 >100 >100 >100 0.78 100 >100 1 59 6.25 12.5 25 >100 0.39 >100 6.25 1 60 3.13 25 25 25 L56 25 25 1 61 0.39 1.56 1.56 100 0.04 6.25 12.5 i I 標準* 12.5 12,5 100 >100 50 50 100 I I 30- 1 1 1 1 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標孪（CNS ) A4規格（2!0'乂297公釐） 4 60476 A7 B7 五、發明説明（28 *已經使用5 -氣-6-(2-氣苯基）-7-(Ν-乙胺基-1,2,4-三唑弁 [1 _5aj嘧啶作爲標準物；此化合物相當於實例2之化合物， 其中这7-(2,2,2·三氟乙基）胺基已經被普通的7_乙胺基取 代。 B 藤本植物葉上葡萄白粉病殘留控制之測定 f乎估式I化合物控制葡萄（Uncjnuia necator)上白粉病之方法 試驗植物 於1 8 C與2 5 °C間之溫度與5 〇至70%相對濕度下，使栽培 品種Miiller-Thurgau之插枝在溫室中成長。當已長出6至8 片葉子時，將該植物之葉子剪成3 _ 4片同樣大小葉子。在 含有FLORAGAD作爲基質之盆子中栽培該植物。 施用 每一次處理使用3至4種植物。在預防試驗感染前3天，施 用式I化合物。在噴霧室中使用2〇毫升噴洗液喷淋該試驗 植物，使其逸出。以0.5%濃度使式丨化合物溶解在丙酮 中。該儲備溶液經水稀釋以產生最終濃度。在施用前，已 調配之殺眞菌劑亦經水稀釋。 感染 經 部 矣 標 準 η 工 消 合 作 社 印 製 ---------”表！ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本瓦) 將來自Uncinula necator貯存培養物剛形成孢子之葡萄葉之 分生抱子撒在該試驗植物上，以人 、 人工万式使該植物瘦
UncinuUnecator之分生芽孢感染。使該孢子沉積 ， 1小時°使該植物於心與㈣間之溫度下，維持 中2 4小時，且不需要額外光線。 mi 評估 -31 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4 604 76 A7 ____________B7____ 五、發明説明（29 ) 感染後21天，經由評定4片已處理葉子之各經感染之葉子 區域百分比以進行評估工作。使用下述ABBOTT公式以計 算活性％ : 活性。/»= 100 .已經處理之感X 100 未經處理之感染％ 在評估之結果顯示在表ΠΙ中： 表III_葡萄上的Uncinula necator 實例號數 速率（ppm a.i.) 效力（％) 3 25 100 12.5 100 6.25 100 3.13 91 2 25 38 12.5 19 6.25 5 3.13 0 8 25 100 12.5 100 6.25 100 3.13 97 標準物* 25 5 12.5 11 6.25 2 3.13 0 *如關於MIC値之調查報告中已被使用作爲標準物之相同 化合物 -32- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格(210X297公犮） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) " '-口 4 60476 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A 7 B7 五、發明説明（30 ) C .葉的組織性 仁二C 萄種類 MiiUer-Thurgau 病原:Uncinula necatnr Μ驗程序： 1. 在溫室中使葡萄切片在8厘米直徑之塑料品中成長。 2. 使用具有〇.5毫米圓形噴嘴之噴漆器，以5〇〇毫巴氣壓 ;j£敷已凋配化合物至才剛完全展開之葉子之橫向帶 上。使用具有5毫米寬縫之厚紙板罩，將該帶噴淋在 與葉軸垂直之下葉表面上。使用永久標識劑在上葉表 面上標出該帶之區域。塗敷後，直到該帶乾燥後才除 去該植物。 3 .經處理之植物乾燥後，將這些植物搬至溫室内，且在 那裡保存2天’以便除去該化合物。底部加水以維持 該植物。 4 .塗敷2天後，在溫室中’撒粉狀霉頂端芽孢在葡萄植 物上使其接種。在空氣中，在試驗植物上以刷子擦拭 培養基植物之形成孢子疾病之葉子，致使頂端芽孢可 %積在該試驗植物上葉表面。接種後12 -14天，進行評 估0 0^2 小麥白粉病（WPM): 宿本：小麥（Triticum aestivum Τ. Ί稀顏 病-原:tosiphe graminis DC. f.sp. tritici E. Marchal 試驗程序： 1.在溫室中，將小麥種子（8/盆）種植在8厘米直徑塑膠 -33- 本紙張处適用巾關家料A4規；fg·丨2似2?7公楚) —~ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁j -叮 4β〇4?6 A7 B7 31 五、發明説明（ 盆中。 2 ·當初生葉子完全展開時，將各盆之植物切成四份，其 ---------¾.------II (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 中兩份以永久標識劑在上葉表面上之葉尖下5厘米處 做記號。因此在各盆中有2份已經帶處理與2份未經處 理之植物。 3 '使用吸管塗敷5微升該調配化合物在與該記號相反應 置之下葉表面上之帶中。該塗敷帶應該涵蓋整片葉子 寬度。塗敷後’直到該乾燥（半小時或更長）後才移動 植物。 4 已處理之植物乾燥後，將其搬至溫室内，並保存2天 以方便该化合物移動。底部加水以維持該植物。 5 ‘塗敷後2天，在溫室内，撒白粉病分生芽孢在植物上 使其接種。接種後7 - 8天，進行評估。另外，以 Puccinia_recondita(小麥葉銹病病原）接種該植物，接種 後7 - 8天進行評估。 評估 經由評估各經帶處理葉子之3個區域中之疾病以評定3種化 合物移動。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 變換.層流移動：評定該變換層流染色帶區（直接與染色帶 所塗敷的下葉表面位置相反之上葉表面之標識區；實爲約 5毫米）之疾病百分比。然後使用以下公式計算變換層流疾 病控制： 疾病控制0/。= 100-已查理植生中 害义x 100 未經處理植物之病害％ 1(K) -34 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210x297公釐） 460476 Λ; Β7 五、發明説明（32
遠倒移動與近側移動：以毫米測 ^ ^ . 疋上棠上（逐側與近側無 疾區。孩逆側範圍爲從該至葉 ' 该至某子基部。計算關於該染色帶與葉子頂部或基部間之 全部距離之無病區百分比(葡萄爲4〇毫米，等於麵” 若在該遠侧或近例區中，疾病明顯地較常見，亦須注责。 調配物輿斟昭铷; 1.在由5%丙酮與0.05% Tween2〇《去離子水中所組成之 溶劑/表靣活化劑系統中調配該化合物。化合物溶解在 丙酮中，然後經Tween水稀釋。使用去離子水製成調 配化合物。一般而言，以4〇〇 ppm試驗化合物。 2 .包括3種對照物： 經溶劑/表面活化劑溶液處理之植物帶，並接種之植物 (Solvent Blank)。 經接種之未經處理植物（接種對照物）。 本j·平估之結果顯示在表I V中，其中各病害已如下縮寫 示： 小麥白粉病 WPM GPM WLR 表 (請先閱讀背面之注意事項再填窍本頁) .1 冬-- 訂 葡萄白粉病 小麥葉 錯病 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -35 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29?公釐） 4 80476 Λ7 B7 五、發明説明（33 ) 表I V 葉之组織性 實例號數 病害 近側移動 遠側移動 變換層流 (離帶毫米數） (離帶毫米數） 移動（％) 1 WPM 3 43 100 GPM 6 50 100 WLR 5 48 100 2 GPM 8 36 100 WLR 4 21 100 3 GPM 7 50 100 WLR 4 "23 100 4 GPM 7 32 100 WLR 3 6 100 標準物2 GPM 2 6 100 WLR 4 8 100 已經使用美國專利第5,593,996號所揭示之5 -氣-7-(4-甲 基六氫吡啶-I-基）-6-(2-氣-6-氟苯基）-[1，2,4]三唑幷[1,5-a] 嘧啶作爲標準物2。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 -36- 本紙張尺度適用中國國家標準（匚阳）六4規格（2!0>< 297公釐）

Claims (1)

  1. 460476 ^^71^)3847號專利中請案 申請專利範圍修正本(8^γϊΤ¥) AS B8 C8 〉8
    If ^ 申請專利範圍 種通式i化合物
    經濟部中央標窣局貝工消费合作社印装 其中 R1與R2各自獨立為氩原子或視需要經取代之虎基、烯 基、块基、烷二晞基或苯基， Ha丨表示鹵原子， L1至L5各自獨立為氫或鹵原子或烷基、烷氧基或硝基’ 其中烷基、烯基、烷二烯基或烷氧基等詞係指具多至6 個碳原子之直鏈或支鏈基團：且 其中各個視需要經取代之基困係獨立經一或多個鹵原 子、氣基、C4 -娱•基、C3- 環’坑基、C3- Cg -環缔 基、Ci· Cg·鹵燒基、C3- 環坑基、Cp燒氧基、 C|- C .6-鹵燒氧基、三-Cl- Cj -悅碎坑基、苯基、齒-或二 鹵苯基或比咬基所取代。 2.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中L1與L5中至少__ 個是齒原子β 3‘根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中Ri表示&原、 子或甲基》 ' 本紙張尺度逍用中國國家橾舉（CNS )从规格（210Χ2!»7公釐） ---------^------1T------^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 460476 AS BS C8 D8 經濟部t央標牟局貝工消f合作杜印製 Γ、申請專利範圍 4·根據申請專利範圍第i或2項之化合物，其中R2表示氩或 Cqo烷基。 5. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物’其中R1與R2中至 少一個是氩原子》 6. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其為 5 -氣-6-(2-氣-6-氟苯基）-7-(2,2,2-三氟乙胺基）·[1，2,4]三 唑并[1,5-a]嘧啶 5-氣-6-(2,6-二氟苯基）-7-(2,2,2-三氟乙胺基）-[1，2,4]三唑 并[l，5-a]嘧啶 5-氣-7-(2,2,2-三氟乙胺基）-6-(2,4,6-三氤苯基）-[1,2,4]三 咬并[1，5-a]喊唉 5 -氣-6-(2-氣苯基）-7-(2,2,2-三氟乙胺基）-Π，2,4]三唑并 [l，5-a]喊症 5 -氣-6-(2-氟苯基）-7-(2,2,2-三氟乙胺基）·[U2,4]三唑并 [1，5-a]咕咬 5-氣-6-(2-氣-6-氟苯基）-7-[2-(1，1，1-三氟）丙胺基]-Π，2,4] 三咬并[l，5-a]喊唉 5 -氣-6-(2,6-二氟苯基）-7-[2-(1，1,1-三氟）丙胺基]-Π，2,4] 三吐并[1,5-a]喊攻 5-氯-6-(2,4,6-三氟苯基）-7-[2-(1，1，1-三氟）丙胺基卜[1，2,4] 三吐并[1，5-a]喊咬 5 -氣-6-(2-甲基苯基）-7·[2-(1，1，1-三氟）丙胺基]-[丨，2,4]三 也并[1,5-a]»密咬 5 -氣-6-(2-氟苯基）-7-[2-(1，1，1-三氟）丙胺基]-Π，2,4]三峻 -2- 本紙張尺度逋用中國國家揉準（CNS ) Α4Λ格（2丨0X297公釐） J —裝------訂-------^ <請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 460476 AacD 經濟部4-央梂窣局貝工消费合作社印*. 六、申請專利範圍 并[l，5-a]嘧啶 5 -氣-6-(2-氣苯基）-7-[2-(l，U-三氟）丙胺基]-[1，2,4]三唑 并[1,5-a]嘧啶 5 -氣-6-(2,4,6-三氟笨基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-烯丙 胺基]-[1，2,4]三唑并[l，5-a]嘧啶 5-氯-6-(2-氣-6-氟苯基）-7·[Ν-(2,2,2-三氟乙基）烯丙胺 基]-[1，2,4]三唑并[l，5-a]嘧啶 5-氣-6-(2-氟苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-烯丙胺基]-[1,2,4]三嗅并[1，5-3]响咬 5-氣-6-(2,6-二氟苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基：烯丙胺 基]-[1,2,4]三嗅并[l，5-a]>^ 唉 5-氯-6-(2-氣苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-晞丙胺基]-[1，2,4]三唑并[l，5-a]嘧啶 5-氯-6-(2-甲基苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-烯丙胺基]-[1，2,4]三唑并[l，5-a]嘧啶 5-氣-6-(2-氟苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-乙胺基]-[1，2,4]三唑并[1，5-&]嘧啶 5-氣-6-(2,6-二氟苯基）-7-[义(2,2,2-三氟乙基）-义乙胺基]-[1，2,4]三唑并[l，5-a]嘧啶 5-氣-6-(2,4,6-三氟苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-乙胺 基]-[1，2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶 5-氣-6-(2-氣-6-氟苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-乙胺 基]-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶 5-氣-6-(2-氣苯基）-7-[N-(2,2,2-三氣乙基）-N-乙胺基]- ^^1 I i m mu >tl— -*1 J3--11 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度遑用中國國家揉窣（CNS ) A4*t格（2I0X297公釐） a 60476 ABCD 經濟部中夹棣準局負工消费合作社印裝 六、申請專利範圍 [1，2,4]三也并[1，5-玨]〇1密咬 5-氣-6-(2-甲基苯基）-7·[Ν-(2,2,2-三氟乙基）-N-乙胺基]-[1，2,4]三唑并[1，5-3]嘧啶 5-氣-6-(2-氣-6-氟苯基）-7-[Ν-(2,2,2-三氟乙基）-Ν-(2-甲基 丙基）胺基]-[1,2,4]三唑并[1，5-&]嘧啶 5-氣-6-(2,6-二氟苯基）-7-[Ν-(2,2,2-三氟乙基）-N-(2-甲基 丙基）胺基]-[1，2,4]三唑并[l，5-a]嘧啶 5-氣-6-(2-氣苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-(2-甲基丙 基）-胺基]-[1，2,4]三唑并[l，5-a]嘧啶 5-氣-6-(2,4,6-三氟苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-(2-甲 基丙基）胺基]-[1,2,4]三唑并[1，5-3]嘧啶 5-氣-6-(2-甲基笨基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-(2-甲基丙 基）-胺基]-[1，2,4]三唑并[1，5-&]嘧啶 5-氣-6-(2-氟笨基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-甲胺基]-[1，2,4]三唑并[l，5-a]嘧啶 5-氣-6-(2,6-二氟苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-甲胺基]-[1，2,4]三唑并[l，5-a]嘧啶 5-氣-6-(2,4,6-三氟苯基）-7-[>1-(2,2,2-三氟乙基）以-甲胺 基]-[1，2,4]三唑并[l，5-a]嘧啶 5_氣-6-(2-甲基苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-甲胺基]-[1，2,4]三唑并[l，5-a]嘧啶 5-氣-6-(2-氟苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-異丙胺基]-[1，2,4]三唑并[l，5-a]嘧啶 5-氣-6-(2,6-二氟苯基）-7-[N-(2,2,2-三氟乙基）-N-異丙胺 -4 - 本紙張足度適用中國«家標準（CNS ) A4規洛（210X297公* ) ---------- 裝------訂------'^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 450476 Α8 C« D8 鯉濟部中夬樣車扃貝工消费合作社印装 申請專利範圍 基]-[1，2,4]三唑并[丨，5_a]嘧啶 5 -氯-6-(2,4,6-三氟苯基）_7_[N-(2,2,2-三氟乙基）異丙胺 基]-[1，2,4]二嗤并[i，5_a】喊咬 5-氣-6-(2-氣-6-氟苯基）_7-[]^-(2,2,2-三氟乙基）-义異丙胺 基]-[1,2,4]二峻并[丨，5· a】〇·密淀 5-氯-6-(2,6-二氟苯基）_7·[ν_(2,2,2-三氟乙基苯基 乙基）胺基]-[1，2,4]三咬并[1,5-a]，密咬 5-氣-6-(2-氟苯基）_7_[队1^-二-(2,2,2-三氟乙基）胺基]-[1，2,4]三唑并[l，5-a]嘧啶 5 -氣冬(2 -甲基笨基）_7·[ν，Ν-二-(2,2,2 -三氟乙基）胺基] [1，2,4]三唑并[l，5-a]嘧啶 5 -氯冬(2-氣苯基）·7-[ν，Ν-二-(2,2,2-三氟乙基）胺基l· [1.2.4] 三唑并[1，54]嘧啶 5-氯-6-(2-氣-6-氟笨基）_7-[Ν，Ν-二-(2,2,2-三氟乙基）胺基]· [1.2.4] 三唑并[1，5-&]嘧啶 5-氯-6-(2,6-二氟苯基）_7-[>1，义二-(2,2,2-三氟乙基）胺基]- [1.2.4] 三唑并〖1,5-a]嘧啶 5-氣4-(2,4,6,三氟苯基）-7·[Ν，Ν·二-(2,2,2-三氟乙基）胺 基卜[1，2,4]三唑并[l，5-a]嘧啶 5_ 氯-6-(2,6-二氟苯基）-7-[Ν,-(2,2,2·三氟乙基 i-N-G，2·二 甲基丙基）胺基]-[1，2,4]三唑并[1，5-&]嘧啶 5-氣-6-(2,4,6-三氟苯基）-7-[Ν，-(2,2,2·三氟乙基）-N_(三酽 基矽烷基甲基）胺基]-[1，2,4]三唑并[l，5-a]嘧啶 5-氯-6-(2-溴-5-氣苯基）-7·[2-(1，1，1-三氣）丙胺基]-[丨，2,4] -5- 本紙張尺度逍用t困國家揉丰（CNS)从規<格（210 χ 297公釐） --------1^:------订------^ (请先S讀背面之注意事項耳4寫本ί > 經濟部中央樣隼局wc工消費合作杜印*. Λβ〇476 Λ8 C8 D8 六、申請專利範圍 三峻并[l，5-a]^症 5-氣-6-(2-氣笨基）-7-(2,2,2-三氟乙胺基）-[1,2,4]三唑并 [1，5 - a ] β密咬 5-氣-6-(4-氣苯基）-7-(2,2,2-三氤乙胺基）-[1，2,4]三唑并 [1，5 - a ] » 密矣 5-氣-6-(4-溴苯基）-7-(2,2,2-三氟乙胺基）-[1,2,4]三唑并 [1，5-a]喊咬 5-氯-6-(4-甲氧基苯基）-7-(2,2,2-三氟乙胺基）-[1，2,4]三唑 并[1，5-a]痛唉 5-氣-6-(4-硝基苯基）-7-(2,2,2-三氟乙胺基）-[1，2,4]三唑并 [1，5-a]喊淀 5-氣-6-(2-氟苯基）-7-(1-苯基-2,2,2-三氟乙胺基）-Π,2,4]三 峻并[1，5-a]喊唉 5-氣-6-(2-氣-6-氟苯基）-7-[2-(1，1，1-三氟）丁胺基]-[1，2,4] 三唑并[l，5-a]嘧啶 5-氣-6-(2-氯-6-氟苯基）-7-(1-苯基-2,2,2-三氟乙胺基）-[1，2,4]三唑并[l，5-a]嘧啶 5-氣-6-(2-氟苯基三氟）丁胺基]-[1，2,4]三唑 并[1,5-a]嘧啶 5-氣-6-(2,6-二氟苯基）-7-(1-苯基-2,2,2-三氟乙胺基）-[1，2,4]三唑并[丨，5-a]嘧啶 5-氣-6-(2,4,6-三氟苯基）-7-(1-苯基-2,2,2-三氟乙胺基）-[1，2,4]三唑并[l，5-a]嘧啶 5-氯-6-(2,4,6-三氟苯基）-7-[2-(1，1，1-三氣）丁胺基]-[1,2,4] -6 - --------------,玎------d. (請先Μ讀背面之Vi意ί項再填寫本頁) 本紙張尺度適用令國國家樣準（CNS )八4况格（210Χ297公釐） ^60^76 A8 B8 C8 D8 __ 六、申請專利範圍 三唑并[1,5-a]嘧啶 5'氯-6-(2，6-二氟苯基）-7-(2-( 1，1，1·三氟）丁胺基 ht1，2,4] 二也并[1，5-a]β密途 5-氣-6-(2-氣苯基）-7-[2-(1，1,1-三氟）丁胺基]-[1，2,4]三唑 并[l，5-a]嘧啶 5-氯·6-(2-氣苯基）-7-(1-苯基-2,2,2-三氟乙胺基Hl，2,4]三 唑并[l，5-a]嘧啶 5-氣-6-(2,4-二氟苯基）-7-(2,2,2-三氟乙胺基）-[1，2,4]三唑 并[l，5-a]嘧啶 5-氣-6-(2,4,6-三氟笨基）-7-[2-(Μ,1-三氟）-3-甲基丁胺 基]-[1，2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶，或 5-氣-6_(2,6-二氟-4-甲氧基苯基）-7-[2-(1,1，1-三氟）丙胺 基]-[1，2,4]三唑并[l，5-a]嘧啶。 7. —種製備根據申請專利範園第1或2項之通式I化合物之 方法，此方法包括以通式ΠΙ之胺 Μ F_C —CH J x . R. (其中 R1與R2係如申請專利範圍第l或2項之定義， Μ表示氫原子或自由態或複合金屬原子），處理通式丨丨化 合物 本紙張尺度適用t國國家樣率（CNS ) Α4此格（210X297公羡） --------i------、1Τ-------.Λ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部t央棣率局貝工消f合作社印*. d6〇476 Α8 BS C8 D8 六、申請專利範圍
    (其中 1^至1^與Ha丨係如申請專利範圍第1或2項之定義），以產 生通式I化合物。 8‘一種殺真菌組合物，其含有裁劑，與至少一種根據申請 專利範圍第1或2項之通式I化合物作為活性劑。 9. 一種於一地點殺真菌之方法，此方法包括以根據申請專 利範園第1或2項之通式I化合物，或根據夺請專利範圍 第8項之组合物處理該地點· 10. 根據申請專利範圍第！或2項之通式I化合物，其係作為 殺真菌劑。 11·根據申請專利範圍第8項之组合物，其係作為殺真菌 劑。 n I n J I i ! I I 訂 I I 络 (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁；> 經濟部中央椽窣局員工消费合作社印ft 8 A \Jr Ns 6 率 揉 家a 國 t 用 適
    C4 中文說明書修正頁(90年8月） 460476 發明土 、 新型專利説明書 __、發明仝彼 新型名稱 中 文 殺真菌性三氟甲基烷基胺-三唑并嘧啶 英 文 "FUNGICIDAL TRIFLUOROMETHYLALKYLAMINO-TRIAZOLOPYRIMIDINES" 姓 名 1. 克勞斯-節根皮斯 5.菜斯里梅 2. 古特克羅姆 6·瓦德馬菲雷格 3. 亨利文圖爾科特 7.古都亞伯特 4. 安尼羅斯雷尼格 -、發明人 一創作人 國 籍 1.2.4.6.7·德國 3.美國 5.英國 住、居所 1. 德國緬因市索瓦德街9號 2. 德國維德雪+雷夫生街π號 3. 德國因格罕市亞生奇街49號 4·德國因格罕市羅斯納杨·11號 5. 德國高-亞哥雪市彼德-布雪夫街2Α號 6. 德國沙伯斯巴奇市傑克摩罕路1號 7. 德國哈克罕市維斯漢默街4號 姓 名 (名稱） 美國氰胺公司 國 藉 美國 三、申請人 住、居所 (事接所） 美國紐澤西州梅生市吉拉羅高斯路5號 代表人 姓 名 艾藏斯•爾•諾伊 -1 - 尽紙張尺度通用f BI國家棣準(CNS) A4規格(21〇 χ 297公釐） 裴 線 460476 第87103847號專利申請案 中文說明書修正頁(90年8月 A5 B5 公告衣 四、中文發明摘要（發明之名稱：殺真菌性三氟甲基烷基胺_三唑并嘧啶 本發明係關於式I新穎化合物
    其中 (R1，R2，Hal與L1至L5在本專利說明書中有定義），其具有 選擇性殺真菌活性。該新化合物經載劑與佐劑處理成為殺 真菌組合物。 英文發明摘要（發明之名稱："fungicidal ) ™FLUOROMETHYL ALKYL AMINO-ΤΚΙΑΖΟίΟΡΥΤαΜΙΟΙΝΕ8,' The novel,tompounds of formula l: ------------裝-----ίΙΙ------線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁各欄) 經濟部智慧財產局W工消費合作社印製
    3 4 本紙張又度適用中國國家標準（CNS) Α4規格（210 X 297 ϋ ) 460476 ^^71^)3847號專利中請案 申請專利範圍修正本(8^γϊΤ¥) AS B8 C8 〉8
    If ^ 申請專利範圍 種通式i化合物
    經濟部中央標窣局貝工消费合作社印装 其中 R1與R2各自獨立為氩原子或視需要經取代之虎基、烯 基、块基、烷二晞基或苯基， Ha丨表示鹵原子， L1至L5各自獨立為氫或鹵原子或烷基、烷氧基或硝基’ 其中烷基、烯基、烷二烯基或烷氧基等詞係指具多至6 個碳原子之直鏈或支鏈基團：且 其中各個視需要經取代之基困係獨立經一或多個鹵原 子、氣基、C4 -娱•基、C3- 環’坑基、C3- Cg -環缔 基、Ci· Cg·鹵燒基、C3- 環坑基、Cp燒氧基、 C|- C .6-鹵燒氧基、三-Cl- Cj -悅碎坑基、苯基、齒-或二 鹵苯基或比咬基所取代。 2.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中L1與L5中至少__ 個是齒原子β 3‘根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中Ri表示&原、 子或甲基》 ' 本紙張尺度逍用中國國家橾舉（CNS )从规格（210Χ2!»7公釐） ---------^------1T------^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
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