KR20070104516A - 6-페닐-7-아미노-트리아졸로피리미딘, 이의 제조 방법,병원성 진균을 방제하기 위한 상기 화합물의 용도, 및 상기화합물을 포함하는 제제 - Google Patents

6-페닐-7-아미노-트리아졸로피리미딘, 이의 제조 방법,병원성 진균을 방제하기 위한 상기 화합물의 용도, 및 상기화합물을 포함하는 제제 Download PDF

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요아킴 라인하이머
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프랑크 쉬베크
안야 슈뵈글러
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 6-페닐-7-아미노-트리아졸로피리미딘에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure 112007026665826-PCT00055
상기 식에서,
R1은 수소, 알킬, 할로겐알킬, 사이클로알킬, 할로겐사이클로알킬, 알케닐, 할로겐알케닐, 사이클로알케닐, 할로겐사이클로알케닐, 알키닐, 할로겐알키닐, 페닐, 나프틸, 또는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 또는 6원의 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고;
R2는 알킬, 할로겐알킬, 사이클로알킬, 할로겐사이클로알킬, 알케닐, 할로겐알케닐, 사이클로알케닐, 할로겐사이클로알케닐, 알키닐, 할로겐알키닐, 페닐, 나프틸, 또는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 또는 6원의 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고;
R3, R4, R5, R6 및 R7은 수소 또는 상기 R2에 대해 정의된 기들 중 하나이고,
R4는 또한 R3 또는 R6과 함께, 고리 원자로서 탄소 원자에 추가하여 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 다른 헤테로원자를 포함할 수 있는, 5원 또는 6원의 포화 또는 불포화 고리를 형성하며,
R2는 R3와 함께, R4는 R5와 함께, 및 R6은 R7과 함께, 각각 스피로 기를 형성하기 위해, O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자가 개재될 수 있는 C2-C5-알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌 쇄를 형성할 수 있으며;
p는 0 또는 1이고;
L은 할로겐, 알킬, 할로겐알킬, 알콕시, 시아노, 니트로, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카르보닐아미노, C(O)-R, 또는 S(O)n-R이고;
n은 0, 1 또는 2이고;
R은 수소, 알킬, 할로겐알킬, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 아미노, 알킬아미노, 또는 디알킬아미노이고;
m은 1, 2, 3, 4 또는 5이고;
X은 할로겐, 시아노, 알킬, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시 또는 할로겐알콕시이고;
Y는 산소 또는 황이고
Z는 수소, 알킬, 할로겐알킬, 사이클로알킬, 알킬카르보닐, 사이클로알킬카르보닐, 알케닐, 할로겐알케닐, 사이클로알케닐, 알키닐, 할로겐알키닐, 페닐, 나프틸, 또는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 내지 10원의 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이거나, 또 는
Z는 또한 R4 또는 R6과 함께, 고리 원자로서 탄소 원자 및 Y에 추가하여 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 다른 헤테로원자를 포함할 수 있는, 5원 또는 6원의 고리를 형성할 수 있고,
R1 내지 R7, Z 및 R은 본원 명세서에 따라 치환될 수 있다.
본 발명은 또한 상기 화합물의 제조 방법, 상기 화합물을 포함하는 제제, 및 식물 병원성 진균류를 방제하기 위한 상기 화합물의 용도에 관한 것이다.
진균, 방제, 트리아졸로피리미딘

Description

6-페닐-7-아미노-트리아졸로피리미딘, 이의 제조 방법, 병원성 진균을 방제하기 위한 상기 화합물의 용도, 및 상기 화합물을 포함하는 제제{6-PHENYL-7-AMINO-TRIAZOLOPYRIMIDINES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF, THE USE THEREOF FOR CONTROLLING PATHOGENIC FUNGI, AND AGENTS CONTAINING THE SAME}
본 발명은 하기 화학식 I의 6-페닐-7-아미노-트리아졸로피리미딘에 관한 것이다.
Figure 112007026665826-PCT00001
상기 식에서,
R1은 수소, C1-C12-알킬, C1-C12-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-할로알케닐, C3-C6-사이클로알케닐, C3-C6-할로사이클로알케닐, C2-C12-알키닐, C2-C12-할로알키닐, 페닐, 나프틸, 또는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 또는 6원의 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고;
R2는 C1-C8-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C3-C6-사이클로알케닐, C3-C6-할로사이클로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, 페닐, 나프틸, 또는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 또는 6원의 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고;
R3, R4, R5, R6 및 R7은 수소 또는 상기 R2에 대해 정의된 기들 중 하나이고,
R4는 또한 R3 또는 R6과 함께, 고리 원자로서 탄소 원자에 추가하여 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 추가로 포함하고/하거나 1개 이상의 치환기 Ra를 가질 수 있는, 5원 또는 6원의 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으며,
R2는 R3와 함께, R4는 R5와 함께, 및 R6은 R7과 함께, 또한 각각의 경우, 산소일 수 있거나(카르보닐 기를 형성하는 경우), O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자가 개재될 수 있는 C2-C5-알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌 쇄를 형성할 수 있고(스피로 기를 형성하는 경우),
R1 내지 R7은 각각의 경우 1 내지 4개의 동일하거나 상이한 Ra 기를 가질 수 있으며;
Ra는 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C3-C8-사이클로알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-할로알키닐옥시, C3-C6-사이클로알콕시, C3-C6-사이클로알케닐옥시, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, 페닐, 나프틸, 또는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는, 5원 내지 10원의 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고,
여기서, 상기 지방족, 지환족 또는 방향족 기들은 이들의 부분에서 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되거나 1 내지 3개의 Rb 기를 가질 수 있으며,
Rb는 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 알킬, 할로알킬, 알케닐, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 포르밀, 알킬카르보닐, 알킬설포닐, 알킬설폭실, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐옥시, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알킬아미노티오카르보닐, 또는 디알킬아미노티오카르보닐이고/이거나(이때, 이들 라디칼들 중 알킬 기는 1 내지 6개의 탄소 원자를 포함하고, 이들 라디칼들 중 상기 알케닐 또는 알키닐 기는 2 내지 8개의 탄소 원 자를 포함한다),
1 내지 3개의 하기 라디칼이고(이때, 하기 사이클릭 시스템은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되거나 알킬 또는 할로알킬 기에 의해 치환될 수 있다):
사이클로알킬, 사이클로알콕시, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시(이때, 이들 사이클릭 시스템은 3 내지 10개의 고리 원자를 포함한다),
아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴-C1-C6-알콕시, 아릴-C1-C6-알킬, 헤트아릴, 헤트아릴옥시, 또는 헤트아릴티오(이때, 아릴 라디칼은 바람직하게는 6 내지 10개의 고리 원자를 포함하고, 헤트아릴 라디칼은 5 또는 6개의 고리 원자를 포함한다);
p는 0 또는 1이고;
L은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, 시아노, 니트로, 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, C1-C4-알킬카르보닐아미노, C(O)-R, 또는 S(O)n-R이고;
R은 수소, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐옥시, C2-C4-알키닐옥시, 아미노, C1-C4-알킬아미노, 또는 디-(C1-C4)-알킬아미노이고, 이때 상기 R 기는 1 내지 3개의 Rb 기에 의해 치환될 수 있으며;
n은 0, 1 또는 2이고;
m은 1, 2, 3, 4 또는 5이고;
X는 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐옥시, C2-C4-알키닐옥시 또는 C1-C2-할로알콕시이고;
Y는 산소 또는 황이고
Z는 수소, C1-C8-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C8-알킬카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, (C=O)NRARB, C3-C8-알케닐옥시카르보닐, C3-C8-알키닐옥시카르보닐, C3-C6-사이클로알킬카르보닐, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C3-C8-사이클로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알콕시카르보닐, C3-C6-사이클로알케닐옥시카르보닐, C1-C8-알킬설피닐, C1-C8-알킬티오, C1-C8-알킬설포닐, 페닐, 나프틸, 또는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 내지 10원의 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이거나, 또는
Z는 또한 R5 또는 R7과 함께, 고리 원자로서 탄소 원자 및 Y에 추가하여 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 추가로 포함하고/하거나 1개 이상의 치환기 Ra를 가질 수 있는, 5원 또는 6원의 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
Z 기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되거나 1 내지 3개의 Rb 기를 가질 수 있으며;
RA 및 RB는 독립적으로 수소, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-사이클로알케닐이고,
RA 및 RB는 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 고리 원자로서 탄소 원자에 추가하여 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 추가로 포함하고/하거나 1개 이상의 치환기 Ra를 가질 수 있는, 5원 또는 6원의 포화, 부분 불포화 또는 방향족 고리를 형성할 수 있다.
또한, 본 발명은 이들 화합물을 제조하기 위한 방법 및 중간체, 이들을 포함하는 조성물, 및 식물병원성 유해 진균류를 방제하기 위한 이들의 용도에 관한 것이다.
6-페닐-7-아미노트리아졸로피리미딘은 EP-A　71　792로부터 일반적으로 알려져 있다. 하이드록실 또는 에테르 기를 포함하는 7-아미노 치환기를 갖는 6-페닐-7-아미노트리아졸로피리미딘은 EP-A 550 113, US 5 993 996, US 6 117 865, US 6　297　251 및 WO 98/46607에 개시되어 있다. 이들 화합물은 유해 진균류를 방제하기에 적합한 것으로 알려져 있다.
본 발명에 따른 화합물은 α-탄소 원자에서 분지된, 7-아미노 기의 특정 실시태양을 갖는다는 점에서 상기 특허원들에 개시된 화합물들과 다르다.
많은 경우에 있어서, 공지된 화합물들의 활성은 만족스럽지 못하다. 이에 따라, 본 발명의 목적은 개선된 활성 및/또는 더욱 넓은 활성 범위를 갖는 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적이 본원 명세서의 초반부에서 정의한 화합물들에 의해 달성된다는 것을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 상기 화합물들의 제조를 위한 방법 및 중간체, 상기 화합물들을 포함하는 조성물 및 상기 화학식 I의 화합물들을 사용하여 유해 진균류를 방제하는 방법을 개발하였다.
본 발명에 따른 화합물은 여러 경로에 의해 수득될 수 있다. 유리하게는, 상기 화합물들은 하기 화학식 II의 7-디할로트리아졸로피리미딘을 하기 화학식 III의 아민과 반응시킴으로써 제조된다.
Figure 112007026665826-PCT00002
위 반응식에서, 치환기들은 상기 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.
상기 반응은 유리하게는 0℃ 내지 70℃, 바람직하게는 10℃ 내지 35℃에서, 바람직하게는 불활성 용매, 예를 들어 에테르(예를 들어, 디옥산, 디에틸 에테르, 또는 특히 테트라하이드로푸란), 할로겐화 탄화수소(예를 들어, 디클로로메탄), 또는 방향족 탄화수소(예를 들어, 톨루엔)의 존재하에 수행된다 (WO-A 98/46608 참조).
염기, 예를 들어 3급 아민(예를 들어, 트리에틸아민) 또는 무기 아민(예를 들어, 탄산칼슘)을 사용하는 것이 바람직하며, 또한 과량의 화학식 III의 아민을 염기로 사용할 수 있다.
EP-A 550 113 및 EP-A 770 615로부터 공지된 5,7-디할로트리아졸로피리미딘을 사용함으로써, 화학식 I 중 X가 할로겐, 바람직하게는 염소인 5-할로트리아졸로피리미딘을 제조할 수 있다. 이들 화합물은 본 발명의 바람직한 주제를 형성한다. 다른 5,7-디할로트리아졸로피리미딘은 인용 문헌과 유사하게 제조할 수 있다.
화학식 I에서 Z 기의 실시태양에 따라, 화합물 II를 화학식 IIIa의 적절한 하이드록실- 또는 머캅토아민 (Z=수소)과 반응시키고 형성된 화학식 Ia의 7-하이드록시 또는 7-머캅토-아미노트리아졸로피리미딘의 단계에서 에테르화 또는 에스테르화 반응에 의해 Z 기를 도입시키는 것이 유리할 수 있다.
Figure 112007026665826-PCT00003
이를 위해, 화학식 Ia의 7-하이드록시 또는 7-머캅토아미노트리아졸로피리미딘을 알킬화제 또는 아실화제 Z-L(이때, L은 친핵성 이탈기이다)과 반응시킨다. 당업자는 에테르화 또는 에스테르화 반응에 적합한 반응 조건에 일반적으로 친숙하다(문헌[Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin (1981)] 참조).
화학식 III 및 IIIa의 아민은 문헌에 공지되어 있으며, 공지된 방법에 의해 제조될 수 있거나, 상업적으로 구입가능하다.
화학식 I 중 X가 시아노, C1-C6-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시인 화합물은 화학식 I 중 X가 할로겐, 바람직하게는 염소인 화합물을 화합물 M-X' (화학식 IV)와 반응시킴으로써 유리한 방식으로 수득될 수 있다. 도입되는 X' 기의 정의에 따라, 화합물 IV는 무기 시아나이드, 알콕사이드, 또는 할로알콕사이드이다. 상기 반응은 유리하게는 불활성 용매의 존재하에 수행된다. 화학식 IV에서 양이온 M은 그다지 중요하지 않으며, 실시상의 이유로 일반적으로 암모늄, 테트라알킬암모늄, 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염이 바람직하다.
Figure 112007026665826-PCT00004
반응 온도는 일반적으로 0 내지 120℃, 바람직하게는 10 내지 40℃이다(문헌[J. Heterocycl. Chem., 12, (1975), 861-863] 참조).
적합한 용매는 에테르(예를 들어, 디옥산, 디에틸 에테르, 및 바람직하게는 테트라하이드로푸란), 할로겐화 탄화수소(예를 들어, 디클로로메탄), 및 방향족 탄화수소(예를 들어, 톨루엔)를 포함한다.
화학식 I 중 X가 C1-C4-알킬인 화합물은 하기 합성 경로를 통해 유리한 방식으로 수득될 수 있다:
Figure 112007026665826-PCT00005
화학식 V 중 X1이 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬인 5-알킬-7-할로트리아졸로피리미딘과 아민 III 또는 IIIa의 반응은 전술한 조건하에서 수행된다. 화학식 V의 화합물은 WO 03/093271로부터 공지되거나 인용 문헌에 따라 제조할 수 있다.
또 다르게는, 화학식 I 중 X가 C1-C4-알킬인 화합물은 또한 화학식 I 중 X가 특히 염소인 화합물 및 화학식 VI의 말로네이트로부터 제조될 수 있다. 화학식 VI에서, X"는 수소 또는 C1-C3-알킬이고 R은 C1-C4-알킬이다. 이들은 화학식 VII의 화합물로 전화되며 탈카르복실화되어 화학식 I의 화합물을 제공한다(US　5,994,360 참조).
Figure 112007026665826-PCT00006
말로네이트 VI는 문헌[J. Am. Chem. Soc., 64, (1942), 2714; J. Org. Chem., 39, (1974), 2172; Helv. Chim. Acta, 61, (1978), 1565]에 공지되어 있거나, 또는 인용 문헌에 따라 제조할 수 있다.
에스테르 VII의 후속 가수분해는 일반적으로 통상적인 조건하에서 수행되며, 다양한 구조 원소들에 따라, 화합물 VII의 알칼리성 또는 산성 가수분해가 유리할 수 있다. 에스테르 가수분해의 조건하에서, 이미 화합물 I로 완전히 또는 부분적으로 탈카르복실화될 수 있다.
탈카르복실화는 통상적으로 20℃ 내지 180℃, 바람직하게는 50℃ 내지 120℃의 온도에서, 불활성 용매 중에서, 경우에 따라 산의 존재하에 수행된다.
적합한 산은 염산, 황산, 인산, 포름산, 아세트산, 또는 p-톨루엔설폰산이다. 적합한 용매는 물; 지방족 탄화수소, 예를 들어 펜탄, 헥산, 사이클로헥산 및 석유 에테르; 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, o-, m- 및 p-크실올렌; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 클로로벤젠; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 3급-부틸 메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라하이드로푸란; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴 및 프로피오니트릴; 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤 및 3급-부틸 케톤; 알코올, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 3급-부탄올; 및 또한 디메틸 설폭시드, 디메틸-포름아미드 및 디메틸아세트아미드이고, 특히 바람직하게는 반응은 염산 또는 아세트산중에서 수행된다. 또한, 상기 용매들의 혼합물을 사용할 수도 있다.
화학식 I 중 X가 C1-C4-알킬인 화합물은 또한 화학식 I의 5-할로트리아졸로피리미딘을 화학식 VIII의 유기금속 시약과 커플링시킴으로써 수득할 수 있다. 이러한 방법의 한 실시태양에서, 반응은 Ni- 또는 Pd 촉매와 같은 전이금속 촉매와 함께 수행된다.
Figure 112007026665826-PCT00007
화학식 VIII에서, M은 원자가 Y의 금속 이온, 예를 들어, B, Zn 또는 Sn이고, X"는 C1-C3-알킬이다. 상기 반응은, 예를 들어 하기 방법들과 유사하게 수행할 수 있다: 문헌[J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1994), 1187; ibid. 1 (1996), 2345; WO 99/41255; Aust. J. Chem., 43 (1990), 733; J. Org. Chem., 43 (1978), 358; J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1979), 866; 테트라hedron Lett., 34 (1993), 8267; ibid. 33 (1992), 413].
반응 혼합물은 통상적인 방식으로, 예를 들어 물과 혼합하고, 상들을 분리하며, 경우에 따라 조질 생성물을 크로마토그래피로 정제함으로써 후처리한다. 중간체 및 최종 생성물의 일부는 무색 또는 약간 갈색을 띠는 점성 오일의 형태로 수득할 수 있으며, 이는 감압하에 그리고 온건한 승온에서 정제되거나 휘발성 성분들이 제거된다. 이들 중간체 및 최종 생성물이 고체로서 수득되는 경우, 재결정화 또는 분해에 의해 정제를 또한 수행할 수 있다.
개개의 화합물들 I가 상기 경로에 의해 수득될 수 없다면, 이들은 다른 화합물들 I를 유도체화시켜 제조할 수 있다.
상기 합성법이 이성질체들의 혼합물을 생성하는 경우, 일부 경우에 개개의 이성질체들은 사용을 위해 후처리하는 동안 또는 적용하는 동안(예를 들어 광, 산 또는 염기의 작용하에서) 상호전환될 수 있기 때문에 일반적으로 반드시 분리가 필요하지는 않다. 이러한 전환 반응은 또한 예를 들어 식물의 처리시, 처리된 식물에서 또는 방제할 유해 진균류에서 사용한 후에 일어날 수 있다.
상기 화학식들에서 제공된 기호들의 정의에는, 일반적으로 하기 치환기들로 대표되는 총칭명을 사용하였다:
할로겐: 불소, 염소, 브롬 및 요오드;
알킬: 1 내지 4, 6 또는 8개의 탄소 원자를 갖는 포화 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C1-C6-알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필;
할로알킬: 일부 또는 모든 수소 원자가 전술한 바와 같은 할로겐 원자로 대체된, 1, 2, 4 또는 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 기(전술한 바와 같음), 특히 C1-C2-할로알킬, 예를 들어 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸 또는 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일;
알케닐: 2 내지 4, 6 또는 8개의 탄소 원자를 가지고 임의의 위치에서 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 불포화 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C2-C6-알케닐, 예를 들어 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐;
할로알케닐: 일부 또는 모든 수소 원자가 전술한 바와 같은 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 및 브롬에 의해 대체될 수 있는, 2 내지 8개의 탄소 원자를 가지고 임의의 위치에서 1 또는 2개의 이중 결합을 갖는 불포화 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼(전술한 바와 같음);
알키닐: 2 내지 4, 6 또는 8개의 탄소 원자를 가지고 임의의 위치에서 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C2-C6-알키닐, 예를 들어 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐;
사이클로알킬: 3 내지 6 또는 8개의 탄소 원자 일원을 갖는 모노사이클릭 또는 바이사이클릭 포화 탄화수소 기, 예를 들어 C3-C8-사이클로알킬, 예를 들어 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 및 사이클로옥틸;
O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 내지 10원의 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클:
- 1 내지 3개의 질소 원자 및/또는 1개의 산소 또는 황 원자 또는 1 또는 2개의 산소 및/또는 황 원자를 함유하는 5원 또는 6원의 헤테로사이클릴, 예를 들어 2-테트라하이드로푸라닐, 3-테트라하이드로푸라닐, 2-테트라하이드로티에닐, 3-테트라하이드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 2-테트라하이드로피라닐, 4-테트라하이드로피라닐, 2-테트라하이드로티에닐, 3-헥사하이드로피리다지닐, 4-헥사하이드로피리다지닐, 2-헥사하이드로피리미디닐, 4-헥사하이드로피리미디닐, 5-헥사하이드로피리미디닐 및 2-피페라지닐;
- 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자를 포함하는 5원 헤테로아릴: 고리 원자로서 탄소 원자에 추가하여 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자를 포함할 수 있는 5원 헤테로아릴 기, 예를 들어 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴 및 1,3,4-트리아졸-2-일;
- 1 내지 3개 또는 1 내지 4개의 질소 원자를 포함하는 6원 헤테로아릴: 고리 원자로서 탄소 원자에 추가하여 1 내지 3개 또는 1 내지 4개의 질소 원자를 포함할 수 있는 6원 헤테로아릴 기, 예를 들어 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐 및 2-피라지닐;
알킬렌: 3 내지 5개의 CH2 기의 2가 비분지쇄, 예를 들어 CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2 및 CH2CH2CH2CH2CH2;
옥시알킬렌: 1개의 원자가가 산소 원자를 통해 골격에 결합된, 2 내지 4개의 CH2 기의 2가 비분지쇄, 예를 들어 OCH2CH2, OCH2CH2CH2 및 OCH2CH2CH2CH2;
옥시알킬렌옥시: 양 원자가가 산소 원자를 통해 골격에 결합된, 1 내지 3개의 CH2 기의 2가 비분지쇄, 예를 들어 OCH2O, OCH2CH2O and OCH2CH2CH2O.
본 발명의 범위는 키랄 중심을 갖는 화학식 I의 화합물의 (R)- 및 (S)-이성질체 및 라세미체를 포함한다.
화학식 I의 트리아졸로피리미딘의 의도된 용도에 따라, 각 경우에 단독으로 또는 조합하여 하기 치환기 정의가 특히 바람직하다:
화학식 I 중 R1이 수소 또는 C1-C4-알킬, 예를 들어 수소, 메틸 또는 에틸, 특히 수소인 화합물이 바람직하다.
또한, 화학식 I 중 R2가 C1-C8-알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬, 특히 C1-C6-알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬, 바람직하게는 메틸, 에틸, 이소프로필, 이소부틸, 3급-부틸, 2급-펜틸, 사이클로프로필 또는 사이클로펜틸, 특히 3급-부틸인 화합물이 바람직하다.
또한, 화학식 I 중 R3이 수소, C1-C8-알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬, 특히 수소, C1-C6-알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬, 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소프로필인 화합물이 바람직하다. R3이 알킬 기인 경우, R3은 바람직하게는 R2와 동일 의미를 갖는다.
화학식 I의 화합물의 추가 실시태양에서, R2 및 R3은 함께 C3-C6-알킬렌 기, 특히 C3-C4-알킬렌 기를 형성한다.
화학식 I의 화합물의 추가 실시태양에서, R4 , R5 , R6 및 R7은 각각 수소 또는 C1-C4-알킬, 특히 수소, 메틸 또는 에틸, 특히 수소이다.
화학식 I의 화합물의 추가 실시태양에서, R4 및 R5는 및/또는 R6 및 R7은 함께 각각의 경우에 C3-C6-알킬렌, C3-C6-옥시알킬렌 또는 C2-C5-옥시알킬렌옥시 기, 특히 C3-C4-알킬렌 기를 형성한다.
화학식 I의 화합물의 바람직한 실시태양에서, 지수 p는 0의 수를 갖는다.
화학식 I의 화합물의 더욱 바람직한 실시태양에서, Y는 산소이다.
화학식 I의 화합물의 추가 실시태양에서, Z는 1가 기이다.
화학식 I의 화합물의 바람직한 실시태양에서, Z는 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알킬카르보닐, 특히 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 아세틸, 프로판-1-온 또는 부탄-1-온이다.
화학식 I 중 X가 할로겐, C1-C4-알킬, 시아노 또는 C1-C4-알콕시, 예를 들어 염소, 브롬, 메틸, 시아노, 메톡시 또는 에톡시, 특히 염소인 화합물이 바람직하다.
화학식 I의 화합물의 바람직한 실시태양에서, 1개 이상의 L 기는 트리아졸로피리미딘 골격에의 결합 지점에 대해 오르토-위치에 존재하며, 특히 염소, 불소 또는 메틸이다.
또한, 화학식 I 중 Lm에 의해 치환된 페닐 기가 하기 화학식 A의 기인 화합물이 특히 바람직하다.
Figure 112007026665826-PCT00008
상기 식에서, #은 트리아졸로피리미딘 골격에의 결합 지점이고;
L1은 불소, 염소, CH3 또는 CF3이고;
L2 및 L4는 서로 독립적으로 수소 또는 불소이고;
L3은 수소, 불소, 염소, CN, CH3, OCH3, NH2, NHCH3, N(CH3)2, C(O)NH2 또는 C(O)CH3이고;
L5는 수소, 불소, 염소 또는 CH3이다.
화학식 I 중 Lm이, 2-플루오로-6-클로로, 2,6-디플루오로, 2,6-디클로로, 2-플루오로-6-메틸, 2,4,6-트리플루오로, 2,6-디플루오로-4-메톡시, 2-클로로-4-메톡시, 펜타플루오로, 2-메틸-4-플루오로, 2-트리플루오로메틸, 2-메톡시-6-플루오로, 2-클로로, 2-플루오로, 2,4-디플루오로, 2-플루오로-4-클로로, 2-클로로-4-플루오로, 2-클로로-5-플루오로, 2,3-디플루오로, 2,5-디플루오로, 2,3,4-트리플루오로, 2-메틸, 2,4-디메틸, 2-메틸-4-클로로, 2-메틸-5-플루오로, 2-플루오로-4-메틸, 2,6-디메틸, 2,4,6-트리메틸, 2,6-디플루오로-4-메틸, 2-트리플루오로메틸-4-플루오로, 2-트리플루오로메틸-5-플루오로 또는 2-트리플루오로메틸-5-클로로의 조합들 중 하나인 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시태양은 하기 화학식 I.1의 화합물에 관한 것이다.
Figure 112007026665826-PCT00009
상기 식에서, 치환기들은 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 추가의 실시태양은 하기 화학식 I.2의 화합물에 관한 것이다.
Figure 112007026665826-PCT00010
상기 식에서, 치환기들은 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 추가의 실시태양은 화학식 I 및 I.1 중 Z가 카르보닐 기를 통해 결합된 기인 화합물에 관한 것이다.
이들 화합물은 특히 하기 화학식 I.3에 해당한다.
Figure 112007026665826-PCT00011
상기 식에서, 치환기들은 화학식 I에서 정의된 바와 같고;
Z는 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C3-C6-사이클로알킬, C3-C8-알케닐옥시, C3-C8-알키닐옥시, C3-C6-사이클로알콕시, C3-C6-사이클로알케닐옥시, NRARB, 또는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 내지 10원의 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, Z 기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되거나 1 내지 3개의 Rb 기를 가질 수 있다.
특히 용도와 관련하여, 하기 표들에 개시된 화학식 I의 화합물들이 바람직하다. 또한, 하기 표들에서 치환기로 언급된 기들은 이들이 포함된 조합과는 무관하게 그 자체로 당해 치환기의 특히 바람직한 실시태양이다.
하기 표 1 내지 64에 제시된 화합물들 이외에, X가 시아노, 메틸 또는 메톡시인 상응하는 유도체도 또한 바람직한 주제를 형성한다.
<표 1>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-플루오로-6-클로로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 2>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2,6-디플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 3>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2,6-디클로로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 4>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-플루오로-6-메틸이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 5>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2,4,6-트리플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 6>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2,6-디플루오로-4-메톡시이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 7>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 펜타플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 8>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-메틸-4-플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 9>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-트리플루오로메틸이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 10>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-메톡시-6-플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 11>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-클로로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 12>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 13>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2,4-디플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 14>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-플루오로-4-클로로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 15>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-클로로-4-플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 16>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2,3-디플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 17>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2,5-디플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 18>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2,3,4-트리플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 19>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-메틸이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 20>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2,4-디메틸이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 21>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-메틸-4-클로로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 22>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-플루오로-4-메틸이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 23>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2,6-디메틸이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 24>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2,4,6-트리메틸이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 25>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2,6-디플루오로-4-메틸이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 26>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-트리플루오로메틸-4-플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 27>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-트리플루오로메틸-5-플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 28>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-트리플루오로메틸-5-클로로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 29>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-클로로-4-플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 30>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-클로로-5-플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 31>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-메틸-5-플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 32>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-클로로-4-메톡시이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 33>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-플루오로-6-클로로이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 34>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2,6-디플루오로이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 35>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2,6-디클로로이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 36>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-플루오로-6-메틸이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 37>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2,4,6-트리플루오로이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 38>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2,6-디플루오로-4-메톡시이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 39>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 펜타플루오로이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 40>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-메틸-4-플루오로이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 41>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-트리플루오로메틸이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 42>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-메톡시-6-플루오로이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 43>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-클로로이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 44>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-플루오로이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 45>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2,4-디플루오로이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 46>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-플루오로-4-클로로이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 47>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-클로로-4-플루오로이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 48>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2,3-디플루오로이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 49>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2,5-디플루오로이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 50>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2,3,4-트리플루오로이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 51>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-메틸이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 52>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2,4-디메틸이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 53>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-메틸-4-클로로이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 54>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-플루오로-4-메틸이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 55>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2,6-디메틸이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 56>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2,4,6-트리메틸이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 57>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2,6-디플루오로-4-메틸이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 58>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-트리플루오로메틸-4-플루오로이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 59>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-트리플루오로메틸-5-플루오로이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 60>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-트리플루오로메틸-5-클로로이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 61>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-클로로-4-플루오로이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 62>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-클로로-5-플루오로이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 63>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-메틸-5-플루오로이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 64>
화학식 I.1 중 X가 염소이고, Lm이 2-클로로-4-메톡시이며, R1이 메틸이고, R4 및 R5가 수소이며, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 A의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 65>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2-플루오로-6-클로로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 66>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2,6-디플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 67>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2,6-디클로로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 68>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2-플루오로-6-메틸이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 69>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2,4,6-트리플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 70>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2,6-디플루오로-4-메톡시이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 71>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 펜타플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 72>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2-메틸-4-플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 73>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2-트리플루오로메틸이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 74>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2-메톡시-6-플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 75>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2-클로로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 76>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2-플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 77>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2,4-디플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 78>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2-플루오로-4-클로로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 79>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2-클로로-4-플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 80>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2,3-디플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 81>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2,5-디플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 82>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2,3,4-트리플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 83>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2-메틸이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 84>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2,4-디메틸이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 85>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2-메틸-4-클로로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 86>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2-플루오로-4-메틸이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 87>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2,6-디메틸이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 88>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2,4,6-트리메틸이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 89>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2,6-디플루오로-4-메틸이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 90>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2-트리플루오로메틸-4-플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 91>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2-트리플루오로메틸-5-플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 92>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2-트리플루오로메틸-5-클로로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 93>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2-클로로-4-플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 94>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2-클로로-5-플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 95>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2-메틸-5-플루오로이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
<표 96>
화학식 I.3 중 X가 염소이고, Lm이 2-클로로-4-메톡시이며, R1, R4 및 R5가 수소이고, R2, R3, Y 및 Z의 조합이 각 화합물에 대해 하기 표 B의 한 열에 상응하는 화합물들.
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화합물 I은 살진균제로서 적합하다. 이러한 화합물은 광범위한 식물병원성 진균류, 특히 아스코미세테스(Ascomycetes), 듀테로미세테스(Deuteromycetes), 오오미세테스(Oomycetes) 및 바시디오미세테스(Basidiomycetes)의 과들로부터의 진균류에 대해 뛰어난 효과를 나타내는 것을 특징으로 한다. 일부 화합물은 전신적으로 효과적이며, 이들은 잎용 살진균제로서, 종자 드레싱용 살진균제로서, 그리고 토양용 살진균제로서 식물 보호를 위해 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 및/또는 그의 제약학상 허용되는 염의 제약학적 용도, 특히 예를 들어 인간을 비롯한 포유동물에서 종양을 치료하기 위한 상기 화합물들의 용도에 관한 것이다.
상기 화합물은 특히 다양한 경작 식물들, 예를 들어 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 풀, 바나나, 면화, 콩, 커피, 사탕수수, 포도나무, 과일 식물, 관상 식물 및 야채류, 예를 들어 오이, 강남콩, 토마토, 감자 및 조롱박상에서 그리고 이들 식물의 종자상에서 다수의 진균류를 방제하여 식물을 보호하는데 중요하다.
상기 화합물은 하기 식물 질병들을 방제하는데 특히 적합하다:
·야채류, 평지씨, 사탕무, 과일 및 벼에서의 알터나리아(Alternaria) 종,
·사탕무 및 야채류에서의 아파노미세스(Aphanomyces) 종,
·옥수수, 곡류, 벼 및 잔디에서의 바이폴라리스(Bipolaris) 및 드레츠슬러라(Drechslera) 종,
·곡류에서의 블루메리아 그라미니스(Blumeria graminis)(맥류흰가루병),
·딸기류, 야채류, 관상 식물 및 포도덩굴에서의 보트리티스 시너레아(Botrytis cinerea)(상추회색곰팡이병),
·상추에서의 브레미아 락투카에(Bremia lactucae),
·옥수수, 콩, 벼 및 사탕무에서의 서코스포라(Cercospora) 종,
·옥수수, 곡류, 벼에서의 코클리오볼루스(Cochliobolus) 종 (예를 들어, 곡류에서의 코클리오볼루스 사티부스(Cochliobolus sativus), 벼에서의 코클리오볼루스 미야비누스(Cochliobolus miyabeanus)),
·콩 및 면화에서의 콜레토트리쿰(Colletotricum) 종,
·곡류 및 옥수수에서의 드레츠슬러라 종,
·옥수수에서의 엑세로힐룸(Exserohilum) 종,
·조롱박에서의 에리시페 시코라세룸(Erysiphe cichoracearum) 및 스파에로테카 풀리지니아(Sphaerotheca fuliginea),
·다양한 식물들에서의 푸사리움(Fusarium) 및 버티실리움(Verticillium) 종,
·곡류에서의 개우마노미세스 그라미니스(Gaeumanomyces graminis),
·곡류 및 벼에서의 지버렐라(Gibberella) 종(예를 들어, 벼에서의 지버렐라 푸지쿠로이(Gibberella fujikuroi)),
·벼에서의 그레인스테이닝 컴플렉스(Grainstaining complex),
·옥수수 및 벼에서의 헬민토스포리움(Helminthosporium) 종,
·곡류에서의 미크로도키움 니발레(Michrodochium nivale),
·곡류, 바나나 및 땅콩에서의 미코스패렐라(Mycosphaerella) 종,
·콩에서의 파콥사라 파키리지(Phakopsara pachyrhizi) 및 파콥사라 메이보미애(Phakopsara meibomiae),
·콩 및 해바라기에서의 포몹시스(Phomopsis) 종,
·감자 및 토마토에서의 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans),
·포도덩굴에서의 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola),
·사과에서의 포도스패라 류코트리카(Podosphaera leucotricha),
·곡류에서의 슈도서코스포렐라 허포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides),
·호프 및 조롱박에서의 슈도퍼로노스포라(Pseudoperonospora) 종,
·곡류 및 옥수수에서의 푸치니아(Puccinia) 종,
·곡류에서의 피레노포라(Pyrenophora) 종,
·벼에서의 피리쿨라리아 오리재(Pyricularia oryzae), 코르티시움 사사키(Corticium sasakii), 사로클라디움 오리재(Sarocladium oryzae), 에스. 아테누아툼(S. attenuatum), 엔틸로마 오리재(Entyloma oryzae),
·잔디 및 곡류에서의 피리쿨라리아 그리세아(Pyricularia grisea),
·잔디, 벼, 옥수수, 면화, 평지씨, 해바라기, 사탕무, 야채류 및 다른 식물에서의 피티움 종(Pythium spp.),
·면화, 벼, 감자, 잔디, 옥수수, 평지씨, 감자, 사탕무, 야채류 및 다른 식물에서의 리족토니아(Rhizoctonia) 종,
·평지씨 및 해바라기에서의 스클레로티니아(Sclerotinia) 종,
·밀에서의 셉토리아 트리티시(Septoria tritici) 및 스타고노스포라 노도룸(Stagonospora nodorum),
·포도덩굴에서의 에리시페 (동명 운시눌라(Uncinula)) 네카터(necator),
·옥수수 및 잔디에서의 세토스파에리아(Setospaeria) 종,
·옥수수에서의 스파셀로테카 레일리니아(Sphacelotheca reilinia),
·콩 및 면화에서의 티에발리옵시스(Thievaliopsis) 종,
·곡류에서의 틸레티아(Tilletia) 종,
·곡류, 옥수수 및 사탕무에서의 우스틸라고(Ustilago) 종, 및
·사과 및 배에서의 벤투리아(Venturia) 종 (반점병).
화합물 I는 또한 물질들(예를 들어, 목재, 종이, 페인트 분산액, 섬유 또는 직물)을 보호하기 위해 그리고 저장 제품을 보호하기 위해, 유해 진균류, 예를 들어 파에실로미세스 바리오티(Paecilomyces variotii)를 방제하는데 적합하다.
화합물 I는 살진균성 유효량의 상기 활성 화합물로 진균류나 진균류 공격으로부터 보호하고자 하는 식물, 종자, 물질들 또는 토양을 처리함으로써 사용된다. 이는 물질들, 식물 또는 종자가 진균류에 의해 감염되기 전후에 적용될 수 있다.
살진균성 조성물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 성분을 포함한다.
식물을 보호하기 위해 사용하는 경우, 적용량은 원하는 효과의 유형에 따라 1ha 당 활성 성분 0.01 내지 2.0 kg이다.
종자 처리시, 예를 들어 종자에 가루 살포하거나 피복하거나 침지하는 경우, 일반적으로 종자 100 kg 당 활성 화합물 1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 200 g, 특히 5 내지 100 g이 사용된다.
물질들 또는 저장 제품들을 보호하기 위해 사용하는 경우, 활성 화합물의 적용량은 적용 면적의 종류 및 원하는 효과에 따라 다르다. 물질들을 보호하는데 있어서의 통상적인 적용량은, 예를 들어 처리된 물질 1 입방미터 당 활성 화합물 0.001 g 내지 2 kg, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 kg이다.
화학식 I의 화합물은 다양한 결정질 형태로 존재할 수 있는데, 이 또한 본 발명의 주제의 일부를 형성한다.
화합물 I는 통상적인 제형, 예를 들어 용액, 유화액, 현탁액, 가루, 분말, 페이스트 및 과립으로 전환될 수 있다. 적용 형태는 특정 목적에 따라 다르며, 각각의 경우 본 발명에 따른 화합물의 미세하고 균일한 분포를 보장하여야 한다.
종자 처리용 제형은 추가로 결합제 및/또는 겔화제, 및 경우에 따라 염료를 포함할 수 있다.
결합제는 처리 후에 활성 화합물의 종자에의 부착을 증가시키기 위해 첨가될 수 있다. 적합한 결합제는 예를 들어 EO/PO 블록 공중합체 계면활성제 뿐만 아니라, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리부텐, 폴리이소부틸렌, 폴리스티렌, 폴리에틸렌아민, 폴리에틸렌아미드, 폴리에틸렌이민 (루파솔(Lupasol, 등록상표), 폴리민(Polymin, 등록상표)), 폴리에테르, 폴리우레탄, 폴리비닐 아세테이트, 타일로스 및 이들 중합체의 공중합체이다. 적합한 겔화제는 예를 들어 카라기난(사티아겔(Satiagel, 등록상표))이다.
상기 제형들은 공지된 방식으로, 예를 들어 상기 활성 성분을 경우에 따라 유화제 및 분산제를 사용하여 용매 및/또는 담체로 희석하여 제조된다. 적합한 용매/보조제는 본질적으로,
- 물, 방향족 용매(예를 들어, 솔베소(Solvesso) 제품, 크실렌), 파라핀(예를 들어, 미네랄 오일 분획), 알코올(예를 들어, 메탄올, 부탄올, 펜탄올 및 벤질 알코올), 케톤(예를 들어, 사이클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈(NMP, NOP), 아세테이트(글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르이다. 이론적으로, 용매 혼합물도 사용될 수 있으며;
- 담체, 예컨대 천연 토양 광물(예를 들어, 카올린, 점토, 활석, 쵸크) 및 합성 토양 광물(예를 들어, 고분산 실리카, 실리케이트); 유화제, 예컨대 비이온성 및 음이온성 유화제(예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬설포네이트 및 아릴설포네이트); 및 분산제, 예컨대 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로스이다.
적합한 계면활성제는 리그노설폰산, 나프탈렌설폰산, 페놀설폰산, 디부틸나프탈렌설폰산의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염; 알킬아릴설포네이트, 알킬 설페이트, 알킬설포네이트, 지방 알코올 설페이트, 지방산 및 황산화된 지방 알코올 글리콜 에테르; 및 설폰화된 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌설폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화된 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 알코올 및 지방 알코올/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡시화된 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡시화된 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로스이다.
직접 분무가능한 용액, 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조에 적합한 것은 높은 비점의 매질의 미네랄 오일 분획, 예컨대 케로센 또는 디젤유; 또한 석탄 타르유, 식물성 또는 동물성 오일; 지방족, 환형 및 방향족 탄화수소, 예를 들어, 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라하이드로나프탈렌, 알킬화된 나프탈렌 또는 이들의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 사이클로헥사놀, 사이클로헥사논, 이소포론; 강한 극성 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 및 물이다.
분말, 및 도말 및 살포가능한 제품을 위한 재료는 활성 물질을 고체 담체와 혼합 또는 이와 동시에 분쇄하여 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅 과립, 함침 과립 및 균질 과립은 활성 화합물을 고체 담체에 결합시켜 제조할 수 있다. 고체 담체의 예로는 광물토, 예컨대 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 아타클레이, 석회석, 석회, 쵸크, 교회점토, 뢰스, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 합성 토양 물질; 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아; 및 식물성 제품, 예컨대 곡식 가루, 수피 가루, 목재 가루 및 견과류 껍질 가루, 셀룰로스 분말 및 기타 고체 담체가 있다.
일반적으로, 제제는 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%의 활성 화합물을 포함한다. 활성 화합물은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%의 순도로 사용된다 (NMR 스펙트럼에 따라).
종자 처리시, 해당 제형은 2배 내지 10배로 희석된 경우 즉시 사용가능한(ready-to-use) 제조물 중에서 0.01 중량% 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 40 중량% 범위의 농도로 활성 화합물을 생성한다.
다음은 제형예이다:
1. 물로 희석하는 제품
A. 수용성 농축액 (SL)
본 발명에 따른 화합물 10 중량부를 물 또는 수용성 용매 90 중량부에 용해시킨다. 다른 방법으로는, 습윤제 또는 기타 보조제를 첨가한다. 활성 화합물은 물로 희석할 때 용해된다. 이는 10 중량%의 활성 화합물 함량을 갖는 제형을 제공한다.
B. 분산성 농축액 (DC)
본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 예를 들어 폴리비닐피롤리돈과 같은 분산제 10 중량부를 첨가하여 70 중량부의 사이클로헥사논에 용해시킨다. 물에 희석하면 분산액이 생성된다. 활성 화합물 농도는 20 중량%이다.
C. 유화성 농축액 (EC)
본 발명에 따른 화합물 15 중량부를 칼슘 도데실벤젠설포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각 경우에 5%)를 가하여 75 중량부의 크실렌에 용해시킨다. 물에 희석하면 유화액이 생성된다. 상기 제형은 15 중량%의 활성 화합물 함량을 갖는다.
D. 유화액 (EW, EO, ES)
본 발명에 따른 화합물 25 중량부를 칼슘 도데실벤젠설포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각 경우에 5%)를 가하여 35 중량부의 크실렌에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화기(예를 들어, Ultraturrax)를 이용해 30 중량부의 물에 첨가하여 균질한 유화액으로 제조한다. 물에 희석하면 유화액이 생성된다. 상기 제형은 25 중량%의 활성 화합물 함량을 갖는다.
E. 현탁액 (SC, OD, FS)
교반 볼 밀에서, 본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 10 중량부의 분산제, 습윤제 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매를 가하고 분쇄하여 활성 화합물의 미세 현탁액을 수득한다. 물로 희석하면 활성 화합물의 안정적인 현탁액이 생성된다. 상기 제형 중의 활성 화합물 함량은 20 중량%이다.
F. 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
본 발명에 따른 화합물 50 중량부를 50 중량부의 분산제 및 습윤제를 첨가하여 미세하게 분쇄하여, 기술적 장치(예를 들어 압출, 분무 타워, 유동상)를 이용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로 제조한다. 물로 희석하면 활성 화합물의 안정적인 분산액 또는 용액이 생성된다. 상기 제형은 50 중량%의 활성 화합물 함량을 갖는다.
G. 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, SS, WS)
본 발명에 따른 화합물 75 중량부를 로터-스타터(rotor-stator) 밀에서 25 중량부의 분산제, 습윤제 및 실리카 겔을 첨가하여 분쇄한다. 물로 희석하면 활성 화합물의 안정적인 분산액 또는 용액이 생성된다. 상기 제형 중의 활성 화합물 함량은 75 중량%이다.
H. 겔 제형
본 발명에 따른 화합물 20 중량부, 분산제 10 중량부, 겔화제 1 중량부 및 물 또는 유기 용매 70 중량부를 볼(ball) 분쇄하여 미세한 현탁액을 형성한다. 물로 희석하면 20 중량%의 활성 화합물 함량을 갖는 안정한 현탁액이 생성된다.
2. 희석처리 없이 사용하는 제품
I. 살포가능한 분말 (DP, DS)
본 발명에 따른 화합물 5 중량부를 미세하게 분쇄하고, 미세하게 분쇄된 카올린 95 중량부와 완전히 혼합한다. 이로써 5 중량%의 활성 화합물을 갖는 살포가능한 생성물이 생성된다.
J. 과립 (GR, FG, GG, MG)
본 발명에 따른 화합물 0.5 중량부를 미세하게 분쇄하고, 담체 95.5 중량부와 혼합한다. 현재의 방법은 압출, 분무 건조 또는 유동상 방법이다. 이로써 0.5 중량%의 활성 화합물 함량을 갖는 희석처리 없이 사용할 과립이 생성된다.
K. ULV 용액 (UL)
본 발명에 따른 화합물 10 중량부를 90 중량부의 유기 용매, 예를 들어 크실렌에 용해시킨다. 이로써 10 중량%의 활성 화합물 함량을 갖는 희석처리 없이 사용가능한 생성물이 생성된다.
종자 처리는 전형적으로 수용성 농축액(LS), 현탁액(FS), 가루(DS), 수분산성 및 수용성 분말(WS, SS), 유화액(ES), 유화성 농축액(EC) 및 겔 제형(GF)을 사용한다. 이들 제형은 희석되지 않거나 또는 바람직하게는 희석되어 종자에 적용된다. 파종 전에 적용될 수 있다.
종자 처리의 경우 FS 제형을 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 제형은 전형적으로 1 내지 800 g/l의 활성 화합물, 1 내지 200 g/l의 계면활성제, 0 내지 200 g/l의 부동액, 0 내지 400의 결합제, 0 내지 200 g/l의 염료 및 용매, 바람직하게는 물을 포함한다.
활성 화합물은 그 자체로, 이들의 제형 형태 또는 이로부터 제조된 사용 형태, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 유화액, 오일 분산액, 페이스트, 살포가능한 제품, 도말용 재료, 또는 과립 형태로써, 분무, 아토마이징, 살포, 도말 또는 도입을 통해 사용될 수 있다. 사용 형태는 전적으로 의도하는 목적에 따라 달라지고, 각각의 경우에 본 발명에 따른 활성 화합물을 가능한 한 미세하게 분산시키는 것을 보장하여야 한다.
수성 사용 형태는 유화액 농축액, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분무가능한 분말, 오일 분산액)에 물을 가함으로써 제조된다. 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해서, 물질 그 자체 또는 오일 또는 용매에 용해된 물질은 습윤제, 점착화제, 분산제 또는 유화제를 사용하여 물에서 균질화될 수 있다. 다른 방법으로, 활성 물질, 습윤제, 점착화제, 분산제 또는 유화제 및, 적절하다면, 용매 또는 오일로 구성된 농축액을 제조할 수 있고, 이러한 농축액은 물로 희석하기에 적합하다.
즉시 사용가능한 제제 내의 활성 화합물 농도는 비교적 넓은 범위 내에서 다양할 수 있다. 0.0001 내지 10%, 바람직하게는 0.01 내지 1%인 것이 일반적이다.
활성 화합물은 또한 95 중량%가 넘는 활성 화합물을 포함하는 제제로 처리하거나, 또는 심지어 첨가제 없는 활성 화합물로 처리할 수도 있는 극소부피(ultra-low-volume; ULV) 법에서도 성공적으로 사용될 수 있다.
다양한 종류의 오일, 습윤제, 보조제, 제초제, 살진균제, 기타 살충제 또는 살균제를, 적절하다면 사용 직전에 활성 화합물에 첨가할 수 있다 (탱크 혼합). 이러한 제제들은 본 발명에 따른 제제와 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 살진균제와 같은 사용 형태에서, 다른 활성 화합물, 예를 들어 제초제, 살충제, 성장 조절제, 살진균제 또는 비료와 함께 존재할 수 있다. 살진균제와 같은 처리형태 중에서 화학식 I의 화합물 또는 이를 포함하는 조성물을 다른 활성 화합물, 특히 다른 살진균제와 혼합하면, 많은 경우 활성 스펙트럼이 넓어지거나, 내성의 발생을 방지할 수 있다. 많은 경우에서 상승 효과가 수득된다.
본 발명에 따른 화합물과 함께 사용될 수 있는 하기 목록의 살진균제는 가능한 조합을 예시하려는 의도일 뿐, 이를 한정하려는 것은 아니다.
- 아실알라닌, 예컨대 베날락실, 메탈락실, 오푸레이스 또는 옥사딕실;
- 아민 유도체, 예컨대 알디모르프, 도딘, 도데모르프, 펜프로피모르프, 펜프로피딘, 구아자틴, 이미녹타딘, 스피록사민 또는 트리데모르프;
- 아닐리노피리미딘, 예컨대 피리메타닐, 메파니피림 또는 시프로디닐;
- 항생제, 예컨대 사이클로헥시미드, 그리세오풀빈, 카수가마이신, 나타마이신, 폴리옥신 또는 스트렙토마이신;
- 아졸, 예컨대 비터타놀, 브로모코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니트로코나졸, 에닐코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이마잘릴, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로클로라즈, 프로티오코나졸, 테부코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸 또는 트리티코나졸;
- 디카르복시미드, 예컨대 이프로디온, 미클로졸린, 프로시미돈 또는 빈클로졸린;
- 디티오카르바메이트, 예컨대 페르밤, 나밤, 마네브, 만코제브, 메탐, 메티람, 프로피네브, 폴리카르바메이트, 티람, 지람 또는 지네브;
- 헤테로사이클릭 화합물, 예컨대 아닐라진, 베노밀, 보스칼리드, 카르벤다짐, 카르복신, 옥시카르복신, 시아조파미드, 다조메트, 디티아논, 파목사돈, 페나미돈, 페나리몰, 푸베리다졸, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 이소프로티올란, 메프로닐, 누아리몰, 펜티오피라드, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 실티오팜, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티아디닐, 트리사이클라졸 또는 트리포린, N-(4'-브로모바이페닐-2-일)-4-디플루오로메틸-2-메틸티아졸-5-카르복스아미드, N-(4'-트리플루오로메틸바이페닐-2-일)-4-디플루오로메틸-2-메틸티아졸-5-카르복스아미드, N-(4'-클로로-3'-플루오로바이페닐-2-일)-4-디플루오로메틸-2-메틸티아졸-5-카르복스아미드, N-(3',4'-디클로로-4-플루오로바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸피라졸-4-카르복스아미드, N-(2-시아노페닐)-3,4-디클로로이소티아졸-5-카르복스아미드, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 2-부톡시-6-요오도-3-프로필크로멘-4-온, N-디메틸-3-(3-브로모-6-플루오로-2-메틸인돌-1-설포닐)-[1,2,4]트리아졸-1-설폰아미드;
- 구리 살진균제, 예컨대 보르도(Bordeaux) 혼합물, 아세트산구리, 구리 옥시클로라이드 또는 염기성 황산구리;
- 니트로페닐 유도체, 예컨대 비나파크릴, 디노카프, 디노부톤 또는 니트로프탈-이소프로필;
- 페닐피롤, 예컨대 펜피클로닐 또는 플루디옥소닐;
- 황;
- 기타 살진균제, 예컨대 아시벤졸라-S-메틸, 벤티아발리카르브, 카르프로파미드, 클로로탈로닐, 시플루페나미드, 시목사닐, 다조메트, 디클로메진, 디클로시메트, 디에토펜카르브, 에디펜포스, 에타복삼, 펜헥사미드, 펜틴 아세테이트, 페녹사닐, 페림존, 플루아지남, 포스틸, 포스틸-알루미늄, 인산 및 그의 염, 이프로발리카르브, 헥사클로로벤젠, 만디프로파미드, 메트라페논, 펜시쿠론, 프로파모카르브, 프탈리드, 톨클로포스-메틸, 퀸토젠 또는 족사미드, N-(2-(4-[3-(4-클로로페닐)프로프-2-이닐옥시]-3-메톡시페닐)에틸)-2-메탄설포닐아미노-3-메틸부티르아미드, N-(2-(4-[3-(4-클로로페닐)프로프-2-이닐옥시]-3-메톡시페닐)에틸)-2-에탄설포닐아미노-3-메틸부티르아미드, 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]피리딘, 메틸 3-(4-클로로페닐)-3-(2-이소프로폭시카르보닐아미노-3-메틸부티릴아미노)프로피오네이트, 4-플루오로페닐 N-(1-(1-(4-시아노페닐)에탄설포닐)부트-2-일)카르바메이트;
- 스트로빌루린, 예컨대 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈 또는 트리플록시스트로빈;
- 설펜산 유도체, 예컨대 캅타폴, 캅탄, 디클로플루아니드, 폴페트 또는 톨릴플루아니드;
- 신아미드 및 유사 화합물, 예컨대 디메토모르프, 플루메토버 또는 플루모르프.
<합성 실시예>
하기 합성 실시예에 기재한 방법을 사용하여 출발 물질을 적절히 변형시켜 추가의 화학식 I의 화합물을 제조하였다. 이렇게 수득한 화합물을 하기 표에, 물리적 데이터와 함께 제시하였다.
<실시예 1>
2-[5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아미노]부탄-1-올의 제조
1.57　mmol의 트리에틸아민 및 1.57　mmol의 2-아미노부탄-1-올을 4　ml의 디클로로메탄 중의 500　mg (1.57　mmol)의 5,7-디클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘의 용액에 첨가한 후, 이 용액을 20 내지 25℃에서 약 15시간 동안 교반하였다. 그다음 상기 용액을 0.5　M HCl 및 5% 강도의 NaCl 용액으로 추출하였다. 유기상을 건조시키고 용매를 제거하였다. 잔류물은 융점 76-77℃의 밝은 황색 결정으로서의 표제 화합물 535　mg이었다.
Figure 112007026665826-PCT00037
<실시예 2>
2-[5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아미노]부틸 아세테이트의 제조
각 경우에, 0.13　mmol의 트리에틸아민, 아세트산 무수물 및 4-N,N-디메틸-아미노피리딘을 2　ml의 디클로로메탄 중의 50　mg (0.13　mmol)의 2-[5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아미노]부탄-1-올의 용액 (실시예 1 참조)에 첨가하였다. 상기 용액을 20 내지 25℃에서 약 5시간 동안 교반하였다. 그다음 상기 용액을 0.5　M HCl 및 5% 강도의 NaCl 용액으로 추출하였다. 유기상을 건조시키고 용매를 제거하였다. 잔류물은 융점 39-42℃의 밝은 황색 결정으로서의 표제 화합물 36　mg이었다.
Figure 112007026665826-PCT00038
<실시예 3>
[5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-(1-에톡시메틸프로필)아민의 제조
0.05　mmol의 탄산세슘 및 0.05　mmol의 요오도에탄을 1　ml의 아세톤 중의 20　mg (0.05　mmol)의 2-[5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로 [1,5-a]피리미딘-7-일아미노]부탄-1-올(실시예 1 참조)의 용액에 첨가한 후, 이 현탁액을 50℃에서 2시간 동안 교반하였다. 5　ml의 디클로로메탄을 첨가한 후, 혼합물을 0.5　M HCl 및 5% 강도의 NaCl 용액으로 추출하였다. 유기상을 건조시키고 용매를 제거하였다. 잔류물은 무색 오일로서의 표제 화합물 9　mg이었다.
Figure 112007026665826-PCT00039
하기 표 중의 HPLC 체류 시간(RT)은 5분에 걸쳐 5:95 내지 95:5 구배의 이동상 아세토니트릴 + 0.1% 트리플루오로아세트산(TFA)/물 + 0.1% TFA를 사용하여 RP-18 칼럼 크로몰리트 스피드(Chromolith Speed) ROD를 사용하여 40℃에서 측정하였다. 질량 스펙트럼은 콰드로폴(quadropole) 전자분무 이온화법, 80 V (양성 모드)를 사용하여 수행하였다.
Figure 112007026665826-PCT00040
Figure 112007026665826-PCT00041
Figure 112007026665826-PCT00042
Figure 112007026665826-PCT00043
Figure 112007026665826-PCT00044
Figure 112007026665826-PCT00045
Figure 112007026665826-PCT00046
Figure 112007026665826-PCT00047
Figure 112007026665826-PCT00048
Figure 112007026665826-PCT00049
Figure 112007026665826-PCT00050
<유해 진균류에 대한 작용의 실시예>
화학식 I의 화합물의 살진균 작용을 하기 실험을 통해 증명하였다.
활성 화합물을 아세톤 또는 DMSO 중의 0.25 중량%의 활성 화합물을 갖는 모액으로 별도로 제형화하였다. 1 중량%의 유화제 웨톨(Wettol) EM 31(에톡실화 알킬페놀에 기초하여 유화 및 분산 작용을 갖는 습윤제)을 상기 용액에 첨가하였다. 활성 화합물의 상기 모액을 물로 희석하여 해당 농도로 만들었다.
<사용례 1>
알터나리아 솔라니(Alternaria solani)에 의해 유발된 토마토의 초기 마름병에 대한 활성
재배종 "골든 퀸(Golden Queen)"의 화분 식물의 잎에 하기 농도의 활성 화합물을 갖는 수성 현탁액을 흘러내리도록 분무하였다. 다음날, 잎을 0.17 x 106 포자/ml의 밀도를 갖는 2% 바이오몰트(biomalt) 용액 중의 알터나리아 솔라니의 수성 포자 현탁액으로 감염시켰다. 그다음 식물을 20 내지 22℃ 온도의 수증기-포화실에 두었다. 5일 후, 비처리 감염된 대조군 식물상의 질병은 육안으로 % 단위로 측정할 수 있을 정도로 발생하였다.
본 시험에서, 250 ppm의 활성 화합물들 I-1 내지 I-7, I-9, I-14, I-16, I-20, I-21, I-22, I-25, I-29, I-33 내지 I-40, I-43 내지 I-46, I-55, I-56, I-57, I-65, I-66, I-73 내지 I-80, I-83, I-84 및 I-95 내지 I-97로 처리된 각 경우의 식물들은 15% 이하의 수준으로 감염되었지만, 비처리 식물은 90%가 감염되었다.
<사용례 2>
피레노포라 테레스(Pyrenophora teres)에 의해 유발된 보리의 망반병(net blotch)에 대한 활성, 1일 보호 적용
재배종 "한나(Hanna)"의 화분 보리 묘목의 잎에 하기 농도의 활성 화합물을 갖는 수성 현탁액을 흘러내리도록 분무하였다. 분무한 후 24시간 동안 피복물을 건조시킨 후, 시험 식물에 망반병 병원균인 피레노포라[동명 드레츠슬러라] 테레스의 수성 포자 현탁액을 접종시켰다. 그다음 시험 식물을 20 내지 24℃의 온도 및 95 내지 100% 상대습도의 온실에 두었다. 6일 후, 질병의 발병 정도를 전체 잎 면적의 감염율(%)로서 육안으로 측정하였다.
본 시험에서, 250 ppm의 활성 화합물들 I-1, I-2, I-6 내지 I-11, I-14 내지 I-24, I-33 내지 I-40, I-44, I-45, I-55 내지 I-58, I-71, I-74, I-76 및 I-77로 처리된 각 경우의 식물들은 10% 이하의 수준으로 감염되었지만, 비처리 식물은 90%가 감염되었다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 I의 트리아졸로피리미딘.
    <화학식 I>
    Figure 112007026665826-PCT00051
    상기 식에서,
    R1은 수소, C1-C12-알킬, C1-C12-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C3-C8-할로-사이클로알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-할로알케닐, C3-C6-사이클로알케닐, C3-C6-할로사이클로알케닐, C2-C12-알키닐, C2-C12-할로알키닐, 페닐, 나프틸, 또는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 또는 6원의 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고;
    R2는 C1-C8-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C3-C6-사이클로알케닐, C3-C6-할로사이클로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, 페닐, 나프틸, 또는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 또는 6원의 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고;
    R3, R4, R5, R6 및 R7은 수소 또는 상기 R2에 대해 정의된 기들 중 하나이고,
    R4는 또한 R3 또는 R6과 함께, 고리 원자로서 탄소 원자에 추가하여 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 추가로 포함하고/하거나 1개 이상의 치환기 Ra를 가질 수 있는, 5원 또는 6원의 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으며,
    R2는 R3와 함께, R4는 R5와 함께, 및 R6은 R7과 함께, 또한 각각의 경우, 카르보닐 기를 형성하기 위해, 산소일 수 있거나, 또는 스피로 기를 형성하기 위해, O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자가 개재될 수 있는 C2-C5-알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌 쇄를 형성할 수 있고,
    R1 내지 R7은 각각의 경우 1 내지 4개의 동일하거나 상이한 Ra 기를 가질 수 있으며;
    Ra는 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C3-C8-사이클로알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-할로알키닐옥시, C3-C6-사 이클로알콕시, C3-C6-사이클로알케닐옥시, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, 페닐, 나프틸, 또는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는, 5원 내지 10원의 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고,
    여기서, 상기 지방족, 지환족 또는 방향족 기들은 이들의 부분에서 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되거나 1 내지 3개의 Rb 기를 가질 수 있으며,
    Rb는 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 알킬, 할로알킬, 알케닐, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 포르밀, 알킬카르보닐, 알킬설포닐, 알킬설폭실, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐옥시, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알킬아미노티오카르보닐, 또는 디알킬아미노티오카르보닐이고/이거나(이때, 이들 라디칼들 중 알킬 기는 1 내지 6개의 탄소 원자를 포함하고, 이들 라디칼들 중 상기 알케닐 또는 알키닐 기는 2 내지 8개의 탄소 원자를 포함한다),
    1 내지 3개의 하기 라디칼이고(이때, 하기 사이클릭 시스템은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되거나 알킬 또는 할로알킬 기에 의해 치환될 수 있다):
    사이클로알킬, 사이클로알콕시, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시(이때, 이들 사이클릭 시스템은 3 내지 10개의 고리 원자를 포함한다),
    아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴-C1-C6-알콕시, 아릴-C1-C6-알킬, 헤트아릴, 헤트아릴옥시, 또는 헤트아릴티오(이때, 아릴 라디칼은 바람직하게는 6 내지 10개의 고리 원자를 포함하고, 헤트아릴 라디칼은 5 또는 6개의 고리 원자를 포함한다);
    p는 0 또는 1이고;
    L은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, 시아노, 니트로, 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, C1-C4-알킬카르보닐아미노, C(O)-R, 또는 S(O)n-R이고;
    R은 수소, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐옥시, C2-C4-알키닐옥시, 아미노, C1-C4-알킬아미노, 또는 디-(C1-C4)-알킬아미노이고, 이때 상기 R 기는 1 내지 3개의 Rb 기에 의해 치환될 수 있으며;
    n은 0, 1 또는 2이고;
    m은 1, 2, 3, 4 또는 5이고;
    X는 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐옥시, C2-C4-알키닐옥시 또는 C1-C2-할로알콕시이고;
    Y는 산소 또는 황이고
    Z는 수소, C1-C8-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C8-알킬카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, (C=O)NRARB, C3-C8-알케닐옥시카르보닐, C3-C8-알키닐옥시 카르보닐, C3-C6-사이클로알킬카르보닐, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C3-C8-사이클로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알콕시카르보닐, C3-C6-사이클로알케닐옥시카르보닐, C1-C8-알킬설피닐, C1-C8-알킬티오, C1-C8-알킬설포닐, 페닐, 나프틸, 또는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 내지 10원의 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이거나, 또는
    Z는 또한 R5 또는 R7과 함께, 고리 원자로서 탄소 원자 및 Y에 추가하여 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 추가로 포함하고/하거나 1개 이상의 치환기 Ra를 가질 수 있는, 5원 또는 6원의 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
    Z 기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되거나 1 내지 3개의 Rb 기를 가질 수 있으며;
    RA 및 RB는 독립적으로 수소, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-사이클로알케닐이고,
    RA 및 RB는 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 고리 원자로서 탄소 원자에 추가하여 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 추가 로 포함하고/하거나 1개 이상의 치환기 Ra를 가질 수 있는, 5원 또는 6원의 포화, 부분 불포화 또는 방향족 고리를 형성할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서,
    R1이 수소, C1-C12-알킬, C1-C12-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-할로알케닐, C3-C6-사이클로알케닐, C3-C6-할로사이클로알케닐, C2-C12-알키닐, C2-C12-할로알키닐, 페닐, 나프틸, 또는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 또는 6원의 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고;
    R2가 C1-C8-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C3-C6-사이클로알케닐, C3-C6-할로사이클로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, 페닐, 나프틸, 또는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 또는 6원의 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고;
    R3, R4, R5, R6 및 R7이 수소 또는 상기 R2에 대해 정의된 기들 중 하나이고,
    R4가 또한 R3 또는 R6과 함께, 고리 원자로서 탄소 원자에 추가하여 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 추가로 포함하고/하거나 1개 이상의 치환기 Ra를 가질 수 있는, 5원 또는 6원의 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으며,
    R2가 R3와 함께, R4가 R5와 함께, 및 R6이 R7과 함께, 각각의 경우 스피로 기를 형성하기 위해, O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자가 개재될 수 있는 C2-C5-알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌 쇄를 형성할 수 있고,
    R1 내지 R7이 각각의 경우 제1항에서 정의된 바와 같은 1 내지 4개의 동일하거나 상이한 Ra 기를 가질 수 있으며;
    Z가 수소, C1-C8-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C8-알킬카르보닐, C3-C6-사이클로알킬카르보닐, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C3-C8-사이클로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 페닐, 나프틸, 또는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 내지 10원의 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이거나, 또는
    Z가 또한 R4 또는 R6과 함께, 고리 원자로서 탄소 원자 및 Y에 추가하여 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 추가로 포함하고 /하거나 1개 이상의 치환기 Ra를 가질 수 있는, 5원 또는 6원의 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
    Z 기가 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되거나 제1항에서 정의된 바와 같은 1 내지 3개의 Rb 기를 가질 수 있는 것인 화학식 I의 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, X가 염소 또는 메틸, 특히 염소인 화학식 I의 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 지수 p가 0인 화학식 I의 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 1개 이상의 L 기가 트리아졸로피리미딘 골격에의 결합 지점에 대해 오르토-위치에 존재하는 것인 화학식 I의 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, Lm에 의해 치환된 페닐 기가 하기 화학식 A의 기인 화학식 I의 화합물.
    <화학식 A>
    Figure 112007026665826-PCT00052
    상기 식에서, #은 트리아졸로피리미딘 골격에의 결합 지점이고;
    L1은 불소, 염소, CH3 또는 CF3이고;
    L2 및 L4는 서로 독립적으로 수소 또는 불소이고;
    L3은 수소, 불소, 염소, CN, CH3, OCH3, NH2, NHCH3, N(CH3)2, C(O)NH2 또는 C(O)CH3이고;
    L5는 수소, 불소, 염소 또는 CH3이다.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, Lm에 의해 치환된 페닐 기가, 2-플루오로-6-클로로, 2,6-디플루오로, 2,6-디클로로, 2-플루오로-6-메틸, 2,4,6-트리플루오로, 2,6-디플루오로-4-메톡시, 2-클로로-4-메톡시, 펜타플루오로, 2-메틸-4-플루오로, 2-트리플루오로메틸, 2-메톡시-6-플루오로, 2-클로로, 2-플루오로, 2,4-디플루오로, 2-플루오로-4-클로로, 2-클로로-4-플루오로, 2-클로로-5-플루오로, 2,3-디플루오로, 2,5-디플루오로, 2,3,4-트리플루오로, 2-메틸, 2,4-디메틸, 2-메틸-4-클로로, 2-메틸-5-플루오로, 2-플루오로-4-메틸, 2,6-디메틸, 2,4,6-트리메틸, 2,6-디플루오로-4-메틸, 2-트리플루오로메틸-4-플루오로, 2-트리플루오로메틸-5-플루오로 또는 2-트리플루오로메틸-5-클로로의 조합들 중 하나인 화학식 I의 화합물.
  8. 하기 화학식 II의 디할로트리아졸로피리미딘을 하기 화학식 III의 아민과 반응시켜, 제1항 또는 제2항에 따른 화학식 I 중 X가 할로겐인 화합물을 제조하는 방법.
    Figure 112007026665826-PCT00053
    Figure 112007026665826-PCT00054
    상기 식들에서, 치환기들은 상기 화학식 I에 대해서 정의된 바와 같고;
    Hal은 할로겐 원자, 특히 염소이다.
  9. 제8항에 있어서, Z가 수소인 방법.
  10. 제1항 또는 제2항에 따른 화학식 I의 화합물 및 고체 또는 액체 담체를 포함하는, 유해 진균류를 방제하기에 적합한 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 화학식 I의 화합물 뿐만 아니라 추가의 활성 화합물을 추가로 포함하는 조성물.
  12. 유효량의 제1항에 따른 화학식 I의 화합물로 진균류 또는 진균류 공격에 대해 보호하고자 하는 물질, 식물, 토양 또는 종자를 처리하는 것을 포함하는, 식물병원성 유해 진균류의 방제 방법.
  13. 종자 100 kg 당 화학식 I의 화합물 1 내지 1000 g을 포함하는 종자.
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