CN101495473A - 唑基甲基环氧乙烷，它们在防治植物病原性真菌中的用途和包含它们的组合物 - Google Patents

Abstract

本发明涉及通式(I)的唑基甲基环氧乙烷，其中：A或B为由1个CN和任选1－3个如下取代基取代的苯基：卤素、NO₂、氨基、C₁－C₄烷基、C₁－C₄烷氧基、C₁－C₄卤代烷基、C₁－C₄卤代烷氧基、C₁－C₄烷基氨基、C₁－C₄二烷基氨基、巯基或C₁－C₄烷硫基，和各其他取代基A或B为苯基或5元或6元杂芳基，这些取代基任选由1－3个如下取代基取代的：卤素、CN、NO₂、氨基、C₁－C₄烷基、C₁－C₄烷氧基、C₁－C₄卤代烷基、C₁－C₄卤代烷氧基、C₁－C₄烷基氨基、C₁－C₄二烷基氨基、巯基或C₁－C₄烷硫基。本发明还涉及所述化合物的植物相容性酸加成盐或金属盐，式I化合物在防治植物病原性真菌中的用途和包含这些化合物的组合物。

Description

唑基甲基环氧乙烷，它们在防治植物病原性真菌中的用途和包含它们的组合物

本发明涉及通式(I)的唑基甲基环氧乙烷及其植物相容性酸加成盐或金属盐：

其中：

A或B为由1个CN和任选1-3个如下取代基取代的苯基：卤素、N0₂、氨基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷基氨基、C₁-C₄二烷基氨基、巯基(thio)或C₁-C₄烷硫基，和各其他取代基

A或B为苯基或5元或6元杂芳基，这些取代基任选由1-3个如下取代基取代：卤素、CN、NO₂、氨基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷基氨基、C₁-C₄二烷基氨基、巯基或C₁-C₄烷硫基。

此外，本发明涉及式I化合物在防治植物病原性真菌中的用途和包含这些化合物的组合物。

唑基甲基环氧乙烷、它们的制备方法和它们在作物保护中的用途例如由EP-A 0094564和EP-A 0196038中已知。

环氧乙烷环上带有杂芳基取代基的唑基甲基环氧乙烷由EP-A 0421125中已知。

所述唑基甲基环氧乙烷已对大量病原体具有良好至非常好的杀真菌活性；然而，本发明的目的是提供具有改善杀真菌活性的新型唑基甲基环氧乙烷。

此目的通过开头描述的式I化合物实现。

由于它们的氮原子的碱性性能，化合物I能与无机或有机酸或与金属离子形成盐或加合物。

无机酸的实例为氢卤酸，例如氟化氢、氯化氢、溴化氢和碘化氢、碳酸、硫酸、磷酸和硝酸。

适合的有机酸例如为甲酸和链烷酸如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸，以及羟基乙酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、烷基磺酸(具有1-20个碳原子的直链或支化烷基的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(带有1个或2个磺酸基团的芳族基团如苯基和萘基)、烷基膦酸(具有1-20个碳原子的直链或支化烷基的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(带有1个或2个磷酸基团的芳族基团如苯基和萘基)，其中烷基或芳基可带有其他取代基，例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。

适合的金属离子尤其是第二主族元素的离子，尤其是钙和镁，第三和第四主族元素的离子，尤其是铝、锡和铅，以及1-8过渡族元素的离子，尤其是铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌等。特别优选第四周期的过渡族元素的金属离子。金属可以以它们可呈现的各种化合价存在。

式I化合物的制备为已知的并且详细描述于EP-A 0094564、EP-A 0196038和EP-A 0421125中。

这里，相应的CN-取代的苯基由芳基卤制备。

芳基卤转化成相应的氰化物为已知的反应(见Chem.Rev.1994，94，1047)。适合的芳基卤为氟、氯、溴和碘化合物。反应可使用氰化物如Cu(I)CN在高沸点溶剂如NMP或DMF或DMSO或硝基苯中热进行。此反应的实例例如为Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters，16(22)，5763-5766；2006或Journal of Medicinal Chemistry，49(2)，727-739；2006。

作为选择，反应也可用金属催化进行。适合的催化剂为各种过渡金属络合物如镍或钯。氰化物源可尤其为碱金属氰化物如氰化钠或氰化钾，或过渡金属氰化物如氰化镍或氰化锌。

钯催化的氰化实例可在Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters，16(21)，5488-5492；2006，Chem.Eur.J.2003，9，1828或WO 2006021886.中找到。

在微波条件下起始于芳基卤和芳基溴化物使用氰化镍的无钯反应描述于J.Org.Chem.2003，68，9122-9125中。适合的溶剂为DMF或NMP。

在上式给定符号的定义中，使用通常为以下取代基的代表的集合性术语：

卤素：氟、溴、氯和碘。

烷基和组合基团如烷基氨基的烷基结构部分：优选具有1-4个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1，1-二甲基乙基。

卤代烷基：上述烷基，其中这些基团中的一些或所有氢原子被上述卤原子替换。在一个实施方案中，烷基至少一次或完全由具体卤原子，优选氟、氯或溴取代。在其他实施方案中，烷基部分或完全被不同卤原子卤化；在混合卤素取代的情况下，优选氯和氟的组合。特别优选(C₁-C₄)卤代烷基，更优选(C₁-C₂)卤代烷基，例如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基或1，1，1-三氟丙-2-基。

烷氧基：经由氧原子连接的优选具有1-4个碳原子的如上定义的烷基。优选的烷氧基实例为：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1，1-二甲基乙氧基。

卤代烷氧基：如上定义的烷氧基，其中这些基团中的一些或所有氢原子被上述卤代烷基下所述的卤原子，特别是氟、氯或溴代替。优选的卤代烷氧基的实例为OCH₂F、OCHF₂、OCF₃、OCH₂Cl、OCHCl₂、OCCl₃、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、OC₂F₅、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、OCH₂-C₂F₅、OCF₂-C₂F₅、1-(CH₂F)-2-氟乙氧基、1-(CH₂Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH₂Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基。

烷硫基：经由硫原子连接的如上定义的烷基。

含1、2、3或4个氮原子或1、2或3个氮原子和/或1个硫或氧原子的5元杂芳基，其中杂芳基可经由碳或如果存在的话氮连接：除碳原子外，可含1-4个氮原子或1-3个氮原子和/或1个硫或氧原子作为环成员的5元杂芳基，例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基(1，2，3-；1，2，4-三唑基)、四唑基、噁唑基、异噁唑基、1，3，4-噁二唑基、噻唑基、异噻唑基和噻二唑基，特别是2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑-2-基。

含1、2、3或4个，优选1、2或3个氮原子的6元杂芳基，其中杂芳基可经由碳或如果存在的话氮连接：除碳原子外，可含1-4个或1-3氮原子作为成员的6元杂芳基，例如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、1，2，3-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，3，5-三嗪基，特别是2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-3-基。

式I的新型化合物含手性中心，并通常以外消旋体的形式或作为赤型与苏型的非对映体混合物得到。本发明化合物的赤型和苏型非对映异构体可以基于它们的不同溶解度或通过柱色谱法以纯形式区分并分离。使用已知方法，这种均匀的非对映异构体对可用于得到均匀对映体。适用作抗微生物剂的为在合成中得到的均匀非对映异构体或对映体及其混合物。这相应地应用于杀真菌组合物。

本发明化合物可以以生物活性可不同的各种结晶变体存在。它们同样由本发明提供。

在本发明式I化合物中或在根据本发明使用的式I化合物中，每种情况下其本身或组合特别优选取代基的如下含义。这里，如果合适的话，优选的取代基或优选的取代基组合相应地应用于本发明化合物的前体。

取代基A或B为由1个CN和任选另外由1-3个如下取代基取代的苯基：卤素、NO₂、氨基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷基氨基、C₁-C₄二烷基氨基、巯基或C₁-C₄烷硫基。

根据一个实施方案，CN取代基位于苯基环的4位。

根据其他实施方案，苯基环在2，4-位被取代。

根据其他实施方案，取代基A或B为由1个CN和1-3个选自如下取代基的其他取代基取代的苯基：卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基或C₁-C₄卤代烷氧基。

根据其他实施方案，取代基A或B为由1个CN和1-3个选自卤素、C₁-C₄烷基和C₁-C₄烷氧基的其他取代基取代的苯基。

根据其他实施方案，取代基A或B为由1个CN和1-3个卤素取代的苯基。

根据其他实施方案，取代基A或B为由1个CN和1个上述取代基取代的苯基。

在优选实施方案中，取代基A或B为由1个CN和选自卤素的其他取代基取代的苯基。

在其他优选实施方案中，取代基A或B为仅由1个CN取代的苯基。

在其他优选实施方案中，取代基A或B为仅由1个CN取代的苯基，即取代基A在4位上且取代基B在2位上的情况。

特别优选如下取代基A，其中X为F或Cl：

根据一个实施方案，A为A1。

根据其他实施方案，A为A2，其中X＝F。

根据其他实施方案，A为A2，其中X＝Cl。

根据优选实施方案，A为A3，其中X＝F。

根据优选实施方案，A为A3，其中X＝Cl。

根据其他实施方案，A为A4，其中X＝F。

根据其他实施方案，A为A4，其中X＝Cl。

根据其他实施方案，A为A5，其中X＝F。

根据其他实施方案，A为A5，其中X＝Cl。

根据其他实施方案，A为A6。

根据其他实施方案，A为A7。

根据其他实施方案，A为A8。

根据其他实施方案，A为A9。

根据其他实施方案，A为A10。

根据其他实施方案，A为A11，其中X＝F。

根据其他实施方案，A为A11，其中X＝Cl。

根据其他实施方案，A为A12，其中X＝F。

根据其他实施方案，A为A12，其中X＝Cl。

根据其他实施方案，A为A13，其中X＝F。

根据其他实施方案，A为A13，其中X＝Cl。

根据其他实施方案，A为A14，其中X＝F。

根据其他实施方案，A为A14，其中X＝Cl。

根据其他实施方案，A为A15。

根据特别优选实施方案，A为A16。

根据其他实施方案，A为A17。

根据其他实施方案，A为A18。

根据其他实施方案，A为A19。

根据其他实施方案，A为A20，其中X＝F。

根据其他实施方案，A为A20，其中X＝Cl。

根据特别优选实施方案，A为A21，其中X＝F。

根据其他实施方案，A为A21，其中X＝Cl。

根据其他实施方案，A为A22。

根据其他实施方案，A为A23。

根据一个实施方案，B为B1。

根据其他实施方案，B为B2，其中X＝F。

根据其他实施方案，B为B2，其中X＝Cl。

根据优选实施方案，B为B3，其中X＝F。

根据优选实施方案，B为B3，其中X＝Cl。

根据其他实施方案，B为B4，其中X＝F。

根据其他实施方案，B为B4，其中X＝Cl。

根据其他实施方案，B为B5，其中X＝F。

根据其他实施方案，B为B5，其中X＝Cl。

根据其他实施方案，B为B6。

根据其他实施方案，B为B7。

根据其他实施方案，B为B8。

根据其他实施方案，B为B9。

根据其他实施方案，B为B10。

根据其他实施方案，B为B11，其中X＝F。

根据其他实施方案，B为B11，其中X＝Cl。

根据其他实施方案，B为B12，其中X＝F。

根据其他实施方案，B为B12，其中X＝Cl。

根据其他实施方案，B为B13，其中X＝F。

根据其他实施方案，B为B13，其中X＝Cl。

根据其他实施方案，B为B14，其中X＝F。

根据其他实施方案，B为B14，其中X＝Cl。

根据优选实施方案，B为B15。

根据特别优选实施方案，B为B16。

根据其他实施方案，B为B17。

根据其他实施方案，B为B18。

根据其他实施方案，B为B19。

根据其他实施方案，B为B20，其中X＝F。

根据其他实施方案，B为B20，其中X＝Cl。

根据特别优选实施方案，B为B21，其中X＝F。

根据其他实施方案，B为B21，其中X＝Cl。

根据其他实施方案，B为B22。

根据其他实施方案，B为B23。

在本发明其他实施方案中，各其他取代基A或B为由1-3个如下取代基取代的苯基：卤素、CN、NO₂、氨基C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷基氨基、C₁-C₄二烷基氨基、巯基或C₁-C₄烷硫基。

在其他实施方案中，各其他取代基A或B为由1-3个如下取代基取代的苯基：卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基或C₁-C₄卤代烷氧基。

在优选实施方案中，各其他取代基A或B为由1-3个卤素取代的苯基。

在其他实施方案中，取代基A或B为任选由1-3如下取代基取代的5元杂芳基：卤素、CN、NO₂、氨基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷基氨基、C₁-C₄二烷基氨基、巯基或C₁-C₄烷硫基。

在其他实施方案中，取代基A或B为选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、1，3，4-噁二唑基、噻唑基、异噻唑基和噻二唑基的5元杂芳基。

在其他实施方案中，取代基A或B为选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、三唑基和噻唑基的5元杂芳基。

在其他实施方案中，取代基A或B为选自噻吩基、三唑基和吡唑基的5元杂芳基。

在其他实施方案中，取代基A或B为由1-3个如下取代基取代的5元杂芳基：卤素、CN、NO₂、氨基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷基氨基、C₁-C₄二烷基氨基、巯基或C₁-C₄烷硫基。

在其他实施方案中，取代基A或B为由1-3个如下取代基取代的5元杂芳基：卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基或C₁-C₄卤代烷氧基。

在其他实施方案中，取代基A或B为由1-3个如下取代基取代的5元杂芳基：卤素、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基。

在其他实施方案中，取代基A或B为任选由1-3个如下取代基取代的6元杂芳基：卤素、CN、NO₂、氨基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷基氨基、C₁-C₄二烷基氨基、巯基或C₁-C₄烷硫基。

在其他实施方案中，取代基A或B为选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、1，2，3-三嗪基、1，2，4-三嗪基和1，3，5-三嗪基的6元杂芳基。

在其他实施方案中，取代基A或B为选自吡啶基和嘧啶基的6元杂芳基。

在其他实施方案中，取代基A或B为由1-3个如下取代基取代的6元杂芳基：卤素、CN、NO₂、氨基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷基氨基、C₁-C₄二烷基氨基、巯基或C₁-C₄烷硫基。

在其他实施方案中，取代基A或B为由1-3个如下取代基取代的6元杂芳基：卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基或C₁-C₄卤代烷氧基。

在其他实施方案中，取代基A或B为由1-3个如下取代基取代的6元杂芳基：卤素、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基。

考虑到它们的用途，特别优选汇编于下表2-13中的本发明化合物I。此外，对表中的取代基所提到的基团本身为所述取代基的特别优选实施方案，与其中提到它们的组合无关。

表1

行	取代基B
		1-1	2-甲基苯基
1-2	3-甲基苯基
		1-3	4-甲基苯基
1-4	2-甲氧基苯基
		1-5	3-甲氧基苯基
1-6	4-甲氧基苯基
		1-7	2-氯苯基
1-8	3-氯苯基
		1-9	4-氯苯基
1-10	2-氟苯基
		1-11	3-氟苯基
1-12	4-氟苯基
		1-13	2-氯-3-甲氧基苯基
1-14	2-氯-4-甲氧基苯基
		1-15	2，3-二氯苯基
1-16	2，4-二氯苯基
		1-17	3，4-二氯苯基
1-18	2，3-二氟苯基
		1-19	2，4-二氟苯基
1-20	2-氯-3-氟苯基
		1-21	2-氯-4-氟苯基
1-22	2-吡啶基
		1-23	3-吡啶基
1-24	4-吡啶基
		1-25	2-氯吡啶-4-基
1-26	3-氯吡啶-4-基

行	取代基B
		1-27	2，6-二氯吡啶-4-基
1-28	3，5-二氯吡啶-4-基
		1-29	3，6-二氯吡啶-4-基
1-30	2-氟吡啶-4-基
		1-31	3-氟吡啶-4-基
1-32	2-氯吡啶-3-基
		1-33	4-氯吡啶-3-基
1-34	5-氯吡啶-3-基
		1-35	6-氯吡啶-3-基
1-36	2，4-二氯吡啶-3-基
		1-37	2，5-二氯吡啶-3-基
1-38	2，6-二氯吡啶-3-基
		1-39	2-氟吡啶-3-基
1-40	4-氟吡啶-3-基
		1-41	5-氟吡啶-3-基
1-42	6-氟吡啶-3-基
		1-43	3-氯吡啶-2-基
1-44	4-氯吡啶-2-基
		1-45	5-氯吡啶-2-基
1-46	6-氯吡啶-2-基
		1-47	3-氟吡啶-2-基
1-48	4-氟吡啶-2-基
		1-49	5-氟吡啶-2-基
1-50	6-氟吡啶-2-基
		1-51	2-甲基吡啶-4-基
1-52	3-甲基吡啶-4-基
		1-53	2-甲基吡啶-3-基

行	取代基B
		1-54	4-甲基吡啶-3-基
1-55	5-甲基吡啶-3-基
		1-56	6-甲基吡啶-3-基
1-57	3-甲基吡啶-2-基
		1-58	4-甲基吡啶-2-基
1-59	5-甲基吡啶-2-基
		1-60	6-甲基吡啶-2-基
1-61	2-甲氧基吡啶-4-基
		1-62	3-甲氧基吡啶-4-基
1-63	2-甲氧基吡啶-3-基
		1-64	4-甲氧基吡啶-3-基
1-65	5-甲氧基吡啶-3-基
		1-66	6-甲氧基吡啶-3-基
1-67	3-甲氧基吡啶-2-基
		1-68	4-甲氧基吡啶-2-基
1-69	5-甲氧基吡啶-2-基
		1-70	6-甲氧基吡啶-2-基
1-71	6-氯嘧啶-3-基
		1-72	6-甲基嘧啶-3-基
1-73	2-嘧啶基
		1-74	4-嘧啶基
1-75	5-嘧啶基
		1-76	6-甲氧基嘧啶-3-基
1-77	2，4-二氯嘧啶-3-基
		1-78	2，6-二氯嘧啶-3-基
1-79	2，4-二氟嘧啶-3-基
		1-80	2，6-二氟嘧啶-3-基

行	取代基B
		1-81	2-噻吩基
1-82	3-噻吩基
		1-83	2-氯噻吩-3-基
1-84	4-氯噻吩-3-基
		1-85	5-氯噻吩-3-基
1-86	2，5-二氯噻吩-3-基
		1-87	2，4，5-三氯噻吩-3-基
1-88	2-溴噻吩-3-基
		1-89	4-溴噻吩-3-基
1-90	5-溴噻吩-3-基
		1-91	2，5-二溴噻吩-3-基
1-92	2，4，5-三溴噻吩-3-基
		1-93	3-吡唑基
1-94	4-吡唑基
		1-95	1-甲基吡唑-3-基
1-96	1-甲基吡唑-4-基
		1-97	1-甲基吡唑-5-基
1-98	2-咪唑基
		1-99	4-咪唑基
1-100	1-甲基咪唑-2-基
		1-101	1-甲基咪唑-4-基
1-102	1-甲基咪唑-5-基
		1-103	1，5-二甲基咪唑-4-基
1-104	1，2-二甲基咪唑-5-基
		1-105	1，4-二甲基咪唑-5-基

表2

行

取代基A

行	取代基A
		2-1	2-甲基苯基
2-2	3-甲基苯基
		2-3	4-甲基苯基
2-4	2-甲氧基苯基
		2-5	3-甲氧基苯基
2-6	4-甲氧基苯基
		2-7	2-氯苯基
2-8	3-氯苯基
		2-9	4-氯苯基
2-10	2-氟苯基
		2-11	3-氟苯基
2-12	4-氟苯基
		2-13	2-氯-3-甲氧基苯基
2-14	2-氯-4-甲氧基苯基
		2-15	2，3-二氯苯基
2-16	2，4-二氯苯基
		2-17	3，4-二氯苯基
2-18	2，3-二氟苯基
		2-19	2，4-二氟苯基
2-20	2-氯-3-氟苯基
		2-21	2-氯-4-氟苯基
2-22	2-吡啶基
		2-23	3-吡啶基
2-24	4-吡啶基
		2-25	2-氯吡啶-4-基
2-26	3-氯吡啶-4-基
		2-27	2，6-二氯吡啶-4-基

行	取代基A
		2-28	3，5-二氯吡啶-4-基
2-29	3，6-二氯吡啶-4-基
		2-30	2-氟吡啶-4-基
2-31	3-氟吡啶-4-基
		2-32	2-氯吡啶-3-基
2-33	4-氯吡啶-3-基
		2-34	5-氯吡啶-3-基
2-35	6-氯吡啶-3-基
		2-36	2，4-二氯吡啶-3-基
2-37	2，5-二氯吡啶-3-基
		2-38	2，6-二氯吡啶-3-基
2-39	2-氟吡啶-3-基
		2-40	4-氟吡啶-3-基
2-41	5-氟吡啶-3-基
		2-42	6-氟吡啶-3-基
2-43	3-氯吡啶-2-基
		2-44	4-氯吡啶-2-基
2-45	5-氯吡啶-2-基
		2-46	6-氯吡啶-2-基
2-47	3-氟吡啶-2-基
		2-48	4-氟吡啶-2-基
2-49	5-氟吡啶-2-基
		2-50	6-氟吡啶-2-基
2-51	2-甲基吡啶-4-基
		2-52	3-甲基吡啶-4-基
2-53	2-甲基吡啶-3-基
		2-54	4-甲基吡啶-3-基

行	取代基A
		2-55	5-甲基吡啶-3-基
2-56	6-甲基吡啶-3-基
		2-57	3-甲基吡啶-2-基
2-58	4-甲基吡啶-2-基
		2-59	5-甲基吡啶-2-基
2-60	6-甲基吡啶-2-基
		2-61	2-甲氧基吡啶-4-基
2-62	3-甲氧基吡啶-4-基
		2-63	2-甲氧基吡啶-3-基
2-64	4-甲氧基吡啶-3-基
		2-65	5-甲氧基吡啶-3-基
2-66	6-甲氧基吡啶-3-基
		2-67	3-甲氧基吡啶-2-基
2-68	4-甲氧基吡啶-2-基
		2-69	5-甲氧基吡啶-2-基
2-70	6-甲氧基吡啶-2-基
		2-71	6-氯嘧啶-3-基
2-72	6-甲基嘧啶-3-基
		2-73	2-嘧啶基
2-74	4-嘧啶基
		2-75	5-嘧啶基
2-76	6-甲氧基嘧啶-3-基
		2-77	2，4-二氯嘧啶-3-基
2-78	2，6-二氯嘧啶-3-基
		2-79	2，4-二氟嘧啶-3-基
2-80	2，6-二氟嘧啶-3-基
		2-81	2-噻吩基

行	取代基A
		2-82	3-噻吩基
2-83	2-氯噻吩-3-基
		2-84	4-氯噻吩-3-基
2-85	5-氯噻吩-3-基
		2-86	2，5-二氯噻吩-3-基
2-87	2，4，5-三氯噻吩-3-基
		2-88	2-溴噻吩-3-基
2-89	4-溴噻吩-3-基
		2-90	5-溴噻吩-3-基
2-91	2，5-二溴噻吩-3-基
		2-92	2，4，5-三溴噻吩-3-基
2-93	3-吡唑基
		2-94	4-吡唑基
2-95	1-甲基-吡唑-3-基
		2-96	1-甲基-吡唑-4-基
2-97	1-甲基-吡唑-5-基
		2-98	2-咪唑基
2-99	4-咪唑基
		2-100	1-甲基咪唑-2-基
2-101	1-甲基咪唑-4-基
		2-102	1-甲基咪唑-5-基
2-103	1，5-二甲基咪唑-4-基
		2-104	1，2-二甲基咪唑-5-基
2-105	1，4-二甲基咪唑-5-基

表3

式I化合物，其中A为A1且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表4

式I化合物，其中A为A2，其中X＝F且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表5

式I化合物，其中A为A2，其中X＝Cl且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表6

式I化合物，其中A为A3，其中X＝F且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表7

式I化合物，其中A为A3，其中X＝Cl且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表8

式I化合物，其中A为A4，其中X＝F且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表9

式I化合物，其中A为A4，其中X＝Cl且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表10

式I化合物，其中A为A5，其中X＝F且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表11

式I化合物，其中A为A5，其中X＝Cl且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表12

式I化合物，其中A为A6且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表13

式I化合物，其中A为A7且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表14

式I化合物，其中A为A8且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表15

式I化合物，其中A为A9且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表16

式I化合物，其中A为A10且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表17

式I化合物，其中A为A11，其中X＝F且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表18

式I化合物，其中A为A11，其中X＝Cl且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表19

式I化合物，其中A为A12，其中X＝F且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表20

式I化合物，其中A为A12，其中X＝Cl且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表21

式I化合物，其中A为A13，其中X＝F且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表22

式I化合物，其中A为A13，其中X＝Cl且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表23

式I化合物，其中A为A14，其中X＝F且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表24

式I化合物，其中A为A14，其中X＝Cl且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表25

式I化合物，其中A为A15且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表26

式I化合物，其中A为A16且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表27

式I化合物，其中A为A17且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表28

式I化合物，其中A为A18且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表29

式I化合物，其中A为A19且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表30

式I化合物，其中A为A20，其中X＝F且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表31

式I化合物，其中A为A20，其中X＝Cl且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表32

式I化合物，其中A为A21，其中X＝F且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表33

式I化合物，其中A为A21，其中X＝Cl且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表34

式I化合物，其中A为A22且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表35

式I化合物，其中A为A23且B每种情况下对应于表1的一行的取代基。

表36

式I化合物，其中B为B1且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表37

式I化合物，其中B为B2，其中X＝F且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表38

式I化合物，其中B为B2，其中X＝Cl且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表39

式I化合物，其中B为B3，其中X＝F且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表40

式I化合物，其中B为B3，其中X＝Cl且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表41

式I化合物，其中B为B4，其中X＝F且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表42

式I化合物，其中B为B4，其中X＝Cl且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表43

式I化合物，其中B为B5，其中X＝F且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表44

式I化合物，其中B为B5，其中X＝Cl且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表45

式I化合物，其中B为B6且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表46

式I化合物，其中B为B7且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表47

式I化合物，其中B为B8且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表48

式I化合物，其中B为B9且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表49

式I化合物，其中B为B10且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表50

式I化合物，其中B为B11，其中X＝F且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表51

式I化合物，其中B为B11，其中X＝Cl且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表52

式I化合物，其中B为B12，其中X＝F且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表53

式I化合物，其中B为B12，其中X＝Cl且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表54

式I化合物，其中B为B13，其中X＝F且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表55

式I化合物，其中B为B13，其中X＝Cl且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表56

式I化合物，其中B为B14，其中X＝F且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表57

式I化合物，其中B为B14，其中X＝Cl且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表58

式I化合物，其中B为B15且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表59

式I化合物，其中B为B16且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表60

式I化合物，其中B为B17且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表61

式I化合物，其中B为B18且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表62

式I化合物，其中B为B19且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表63

式I化合物，其中B为B20，其中X＝F且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表64

式I化合物，其中B为B20，其中X＝Cl且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表65

式I化合物，其中B为B21，其中X＝F且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表66

式I化合物，其中B为B21，其中X＝Cl且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表67

式I化合物，其中B为B22且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

表68

式I化合物，其中B为B23且A每种情况下对应于表2的一行的取代基。

式I化合物适用作杀真菌剂。它们的特征在于对来自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)，特别是卵菌纲(Oomycetes)的宽范围植物病原性真菌具有极好活性。它们中一些内吸有效并可以在作物保护中作为叶面杀真菌剂、作为杀真菌剂用于拌种和作为土壤杀真菌剂。

它们对在各种作物植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄、水果和观赏植物，以及蔬菜植物如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦和这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。

它们尤其适于防治如下植物病害：

·蔬菜、油籽油菜、糖用甜菜和水果和稻上的链格孢(Alternaria)属，例如土豆和西红柿上的早疫链格孢(A.solani)或链格孢(A.alternata)；

·糖用甜菜和蔬菜上的丝囊霉(Aphanomyces)属；

·禾谷类和蔬菜上的壳二孢属(Ascochyta)属；

·玉米、禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属，例如玉米上的玉蜀黍平脐蠕孢(D.maydis)；

·禾谷类上的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)；

·草莓、蔬菜、花卉和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，

·莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)，

·玉米、大豆、稻和糖用甜菜上的尾孢(Cercospora)属；

·玉米、禾谷类、稻上的旋孢腔菌(Cochliobolus)属，例如禾谷类上的禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)，稻上的宫部旋孢腔菌(Cochliobolusmiyabeanus)；

·大豆和棉花上的剌盘孢(Colletotricum)属；

·玉米、禾谷类、稻和草坪上的内脐蠕孢(Drechslera)属、核腔菌(Pyrenophora)属，例如大麦上的大麦网斑内脐蠕孢(D.teres)或小麦上的D.tritci-repentis；

·由Phaeoacremonium chlamydosporium、Ph.Aleophilum和Formitiporapunctata(同义词斑孔木层孔菌(Phellinus punctatus))引起的葡萄藤上的埃斯卡(Esca)；

·玉米上的突脐蠕孢(Exserohilum)属，

·黄瓜植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)，

·各种植物上的镰孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属，例如禾谷类上的禾本科镰孢(F.graminearum)或大刀镰孢(F.culmorum)或多种植物如西红柿上的尖镰孢(F.oxysporum)；

·禾谷类上的禾顶囊壳(Gaeumanomyces graminis)属；

·禾谷类和稻上的赤霉(Gibberella)属(例如稻上的藤仓赤霉(Gibberellafujikuroi))；

·稻上的革兰氏染色配合物(Grainstaining complex)；

·玉米和稻上的长蠕孢(Helminthosporium)属；

·禾谷类上的Michrodochium nivale；

·禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属，例如小麦上的禾生球腔菌(M.graminicola)或香蕉上的斐济球腔菌(M.fijiensis)；

·卷心菜和球茎植物上的霜霉(Peronospora)属，例如卷心菜上的芸苔霜霉(P.brassicae)或洋葱上的大葱霜霉(P.destructor)；

·大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蟥层锈菌(Phakopsara meibomiae)；

·大豆和向日葵上的拟茎点霉(Phomopsis)属；

·土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)；

·各种植物上的疫霉(Phytophthora)属，例如柿子椒上的辣椒疫霉(P.capsici)；

·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，

·苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，

·禾谷类上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，

·各种植物上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，例如黄瓜上的古巴假霜霉(P.Cubensis)或啤酒花上的葎草假霜(P.Humili)；

·各种植物上的柄锈菌(Puccinia)属，例如禾谷类上的小麦柄锈菌(P.triticina)、条形柄锈病(P.striformis)、大麦柄锈病(P.hordei)或禾柄锈菌(P.graminis)，或芦笋上的天门冬属柄锈病(P.asparagi))；

·稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)、笹木伏革菌(Corticium sasakii)、帚梗柱孢属(Sarocladium oryzae)、稻叶鞘腐败病(S.attenuatum)、稻叶黑粉菌(Entyloma oryzae)，

·草坪和禾谷类上的稻梨孢菌(Pyricularia grisea)；

·草坪、稻、玉米、棉花、油籽油菜、向日葵、糖用甜菜、蔬菜和其他植物上的腐霉(Pythium)属，例如各种植物上的终极腐霉菌(P.ultiumum)，草坪上的瓜果腐霉(P.aphanidermatum)；

·棉花、稻、土豆、草坪、玉米、油籽油菜、糖用甜菜、蔬菜和各种植物上的丝核菌(Rhizoctonia)属，例如甜菜和各种植物上的立枯丝核病菌(R.solani)；

·大麦、黑麦和黑小麦上的黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)；

·油籽油菜和向日葵上的核盘菌(Sclerotinia)属；

·小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)；

·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Erysiphe(同义词Uncinula)necator)；

·玉米和草坪上的Setospaeria属；

·玉米上的丝轴黑粉菌(Sphacelotheca reilinia)；

·大豆和棉花上的根串珠霉(Thievaliopsis)属；

·禾谷类上的腥黑粉菌(Tilletia)属；

·禾谷类、玉米和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，例如玉米上的玉蜀黍黑粉菌(U.maydis)；

·苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)，例如苹果上的苹果黑星病(V.inaequalis)。

它们特别适于防治来自Peronosporomycetes(同义词卵菌纲(Oomycetes))的有害真菌，例如霜霉(Peronospora)属、疫霉(Phytophthora)属、葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)和假霜霉(Pseudoperonospora)属和腐霉(Pythium)属。

化合物I还适用于在材料(例如木材、纸、油漆分散体、纤维或织物)保护中和储存产品保护中防治有害真菌。在木材保护中，特别注意如下有害真菌：子囊菌纲(Ascomycetes)，例如线嘴壳属(Ophiostoma spp.)、长喙壳菌属(Ceratocystis spp.)、出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)、Sclerophoma spp.、毛壳属(Chaetomium spp.)、腐质霉属(Humicola spp.)、彼得壳属(Petriella spp.)、毛束霉属(Trichurus spp.)；担子菌纲(Basidiomycetes)，例如粉孢革菌属(Coniophora spp.)、革盖菌属(Coriolusspp.)、粘褶菌属(Gloeophyllum spp.)、香菇属(Lentinus spp.)、侧耳属(Pleurotus spp.)、卧孔菌属(Poria spp.)、干朽菌属(Serpula spp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.)，半知菌纲(Deuteromycetes)，例如曲霉属(Aspergillusspp.)、枝孢属(Cladosporium spp.)、青霉菌(Penicillium spp.)、木霉属(Trichoderma spp.)、链格孢属(Alternaria spp.)、拟青霉菌属(Paecilomycesspp.)和接合菌纲(zygomycetes)如毛霉属(Mucor spp.)，另外在材料保护中注意如下酵母：假丝酵母属(Candida spp.)和酿酒酵母(Saccharomycescerevisae)。

化合物I通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或待保护以防真菌侵袭的植物、种子或材料，土壤而施用。施用可在材料、植物或种子受真菌侵染之前和之后进行。

杀真菌组合物通常包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％活性化合物。

当用于作物保护时，施用率取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/公顷。

在种子处理中，所需活性化合物的量通常为1-1000g/100kg种子，优选5-100g/100kg种子。

当用于材料或储存产品保护时，活性化合物施用率取决于施用区域的种类和所需效果。在材料保护中的通常施用量例如为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物/立方米处理材料。

式I化合物可以以可在生物活性方面不同的不同结晶变体存在。它们同样为本发明的主题。

化合物I可转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。施用形式取决于特定目的；在每种情况下，应确保本发明化合物精细且均匀地分布。

配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合而制备，若需要的话使用乳化剂和分散剂。适于此目的的溶剂/助剂主要为：-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸和脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。

-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

适用作表面活性剂的有木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化异辛基酚，辛基酚，壬基酚，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或它们的衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，高度极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。

粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。

颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。

配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。

下列为配制剂实例：

1.用水稀释的产品

A水溶性浓缩物(SL、LS)

将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。作为选择，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。这样得到具有10重量％活性化合物含量的配制剂。

B分散性浓缩物(DC)

将20重量份活性化合物随着加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮而溶于70重量份环己酮中。用水稀释得到分散体。活性化合物含量为20重量％。

C可乳化浓缩物(EC)

将15重量份活性化合物随着加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(每种情况下5重量份)而溶于75重量份二甲苯中。用水稀释得到乳液。配制剂的活性化合物含量为15重量％。

D乳液(EW、EO、ES)

将25重量份活性化合物随着加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(每种情况下5重量份)而溶于35重量份二甲苯中。通过乳化机(例如Ultraturrax)将该混合物加入30重量份水中并制成均匀乳液。用水稀释得到乳液。配制剂的活性化合物含量为25重量％。

E悬浮液(SC、OD、FS)

在搅拌球磨机中，将20重量份活性化合物随着加入10重量份分散剂和润湿剂和70重量份水或有机溶剂而粉碎以得到细活性化合物悬浮液。用水稀释得到活性化合物的稳定悬浮液。配制剂中活性化合物含量为20重量％。

F水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)

将50重量份活性化合物随着加入50重量份分散剂和润湿剂而精细磨碎并通过工业设备(例如挤出机、喷雾塔、流化床)而制得水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液。配制剂的活性化合物含量为50重量％。

G水分散性和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)

将75重量份活性化合物在转子-定子研磨机中随着加入25重量份分散剂、润湿剂和硅胶而磨碎。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液。配制剂的活性化合物含量为75重量％。

H凝胶配制剂(GF)

将20重量份活性化合物、10重量份分散剂、1重量份胶凝剂和70重量份水或有机溶剂在球磨机中磨碎以得到精细悬浮液。用水稀释得到活性化合物含量为20重量％的稳定悬浮液。

2.不经稀释而施用的产品

H粉剂(DP、DS)

将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份的细碎高岭土充分混合。这得到活性化合物含量为5重量％的可撒粉产品。

J颗粒(GR、FG、GG、MG)

将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合99.5重量份载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到活性化合物含量为0.5重量％的不经稀释而施用的颗粒。

K ULV溶液(UL)

将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到活性化合物含量为10重量％的不经稀释而施用的产品。

水溶性浓缩物(LS)、悬浮液(FS)、粉剂(DS)、水分散性和水溶性粉末(WS、SS)、乳液(ES)、可乳化浓缩物(EC)和凝胶配制剂(GF)通常用于种子处理。这些配制剂可以以未稀释或优选稀释的形式施用。施用可在播种以前进行。

活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式，例如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌而使用。使用形式完全取决于意欲的目的；意欲在每种情况下确保本发明活性化合物的最佳可能分布。

含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。作为选择，也可制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂和如果合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。

即用制剂中的活性化合物浓度可在相对宽范围内变化。通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。

活性化合物也可成功用于超低容量法(ULV)，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂，或甚至施用不含添加剂的活性化合物。

可将各种类型的油、湿润剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其他农药或杀菌剂加入活性化合物中，如果合适的话，恰在紧邻使用前加入(桶混合)。这些组合物通常与本发明组合物以1∶100-100∶1，优选1∶10-10∶1的重量比混合。

在此上下文中，下列特别适用作辅助剂：有机改性聚硅氧烷，例如Break Thru S 240；醇烷氧基化物如Atplus 245

、Atplus MBA 1303

Plurafac LF 300

和Lutensol ON 30

；EO-PO嵌段聚合物如Pluronic RPE2035

和Genapol B

；醇乙氧基化物如Lutensol XP 80

；和二辛基磺基琥珀酸钠如Leophen RA

作为杀真菌剂施用形式的本发明组合物也可与其他活性化合物如除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。当将化合物I或包含它们的组合物与一种或多种其他活性化合物，特别是杀真菌剂混合时，许多情况下可例如拓宽活性谱或防止抵抗力发展。在许多情况下，得到协同效应。

此外，本发明提供至少一种式I的唑基甲基环氧乙烷，特别是在本说明书中作为优选描述的唑基甲基环氧乙烷和/或其可农用盐与至少一种其他杀真菌、杀虫、除草和/或生长调节活性化合物的组合，其中可发生协同效应。

本发明还提供包含至少一种式I化合物，特别是在本说明书中作为优选公开的式I化合物和/或其可农用酸加成盐或金属盐和至少一种固体或液体载体的农药组合物。这种农药组合物可包含至少一种其他杀真菌、杀虫和/或除草活性化合物，其中可发生协同效应。

下列L可与本发明化合物一起施用的杀真菌剂意味着阐明可能的组合，但不限于它们：

列L：

嗜球果伞素类(Strobilurins)

腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(methominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、pyribencarb、肟菌酯(trifloxystrobin)、2-(2-(6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧基)苯基)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺、2-(邻-((2，5-二甲基苯基氧基亚甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯、3-甲氧基-2-(2-(N-(4-甲氧基苯基)环丙烷碳亚胺基硫甲基)苯基)丙烯酸甲酯；

羧酰胺类

-羧酰苯胺类：苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、麦锈灵(benodanil)、bixafen、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、呋菌胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、isotianil、kiralaxyl、丙氧灭绣胺(mepronil)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、叶枯酞(tecloftalam)、溴氟唑菌(thifluzamide)、噻酰菌胺(tiadinil)、2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酰替苯胺、2-氯-N-(1，1，3-三甲基茚满-4-基)-烟酰胺、N-(3’，4’-二氯-4-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[2-(1，3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4′-氯-3′，5-二氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4′-氯-3′，5-二氟联苯-2-基)-3-三氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3′，4′-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-三氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3′，5-二氟-4′-甲基联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3′，5-二氟-4′-甲基联苯-2-基)-3-三氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2-双环丙基-2-基苯基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(顺-2-双环丙基-2-基苯基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(反-2-双环丙基-2-基苯基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，

-羧酸吗啉化物：烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)；

-苯甲酰胺类：氟联苯菌(flumetover)、fluopicolide、氟吡菌酰胺(fluopyram)、苯酰菌胺(zoxamide)、N-(3-乙基-3，5，5-三甲基-环己基)-3-甲酰氨基-2-羟基-苯甲酰胺；

-其他羧酰胺：氯环丙酰胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、土霉素(oxytetracycline)、硅噻菌胺(silthiofam)、N-(6-甲氧基-吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺；

唑类

-三唑类：azaconazole、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、噁醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇(diniconazole-M)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、噁咪唑(oxpoconazole)、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、戊叉唑菌(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、1-(4-氯苯基)-2-([1，2，4]三唑-1-基)-环庚醇；

-咪唑类：氰霜唑(cyazofamid)、烯菌灵(imazalil)、烯菌灵(imazalil-sulfate)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)；

-苯并咪唑类：苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵(thiabendazole)；

-其他：噻唑菌胺(ethaboxam)、氯唑灵(etridiazole)、土菌消(hymexazole)、1-(4-氯苯基)-1-(丙炔-2-基氧基)-3-(4-(3，4-二甲氧基苯基)异噁唑-5-基)丙-2-酮；

含氮杂环基化合物

-吡啶类：氟啶胺(fluazinam)、啶斑肟(pyrifenox)、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶、2，3，5，6-四氯-4-甲烷磺酰基-吡啶、3，4，5-三氯-吡啶-2，6-二腈、N-(1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基)-2，4-二氯烟酰胺、N-((5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基)-2，4-二氯烟酰胺；

-嘧啶类：磺嘧菌灵(bupirimate)、环丙嘧啶(cyprodinil)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、异嘧菌醇(fenarimol)、嘧菌腙(ferimzone)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氯定(nitrapyrin)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)；

-吡咯类：氟噁菌(fludioxonil)、拌种咯(fenpiclonil)；

-吗啉类：4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、吗菌灵乙酸盐(dodemorph-acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)；

-二羧酰亚胺类：唑呋草(fluoroimid)、异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)；

-其他：噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、敌菌灵(anilazine)、灭瘟素(blasticidin-S)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、灭螨猛(quinomethionate)、棉隆(dazomet)、双乙氧咪菌威(debacarb)、哒菌清(diclomezine)、苯敌快(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquat-methylsulfate)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氰菌胺(fenoxanil)、苯锈啶(fenpropidin)、灭菌丹(folpet)、异噻菌酮(octhilinone)、喹菌酮(oxolinic acid)、粉病灵(piperalin)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、唑菌嗪(triazoxide)、三环唑(tricyclazole)、嗪氨灵(triforine)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮；

氨基甲酸盐和二硫代氨基甲酸盐

-硫代-和二硫代氨基甲酸盐类：福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、威百亩(metam)、磺菌威(methasulphocarb)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)；

-氨基甲酸盐类：乙霉威(diethofencarb)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、异丙菌胺(iprovalicarb)、百维灵(propamocarb)、百维灵盐酸盐(propamocarb hydrochlorid)、valiphenal、N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙烷磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸(4-氟苯基)酯；

其他杀真菌剂

-胍类：多果定(dodine)、多果定游离碱、双胍盐(guazatine)、双胍醋酸盐(guazatine-acetate)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine-triacetate)、双八胍盐(iminoctadine-tris(albesilate))；

-抗菌素：春雷素(kasugamycin)、春雷素水合物(kasugamycin-hydrochlorid-hydrate)、多氧霉素(polyoxins)、链霉素(streptomycin)、井冈霉素(validamycin A)；

-硝基苯基衍生物：乐杀螨(binapacryl)、氯硝胺(dicloran)、敌螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、异丙消(nitrothal-isopropyl)、四氯硝基苯(tecnazen)；

-有机金属化合物类：三苯基锡盐如薯瘟锡(fentin-acetate)、三苯基锡氯(fentin-chloride)、毒菌锡(fentin-hydroxide)；

-含硫的杂环基化合物：稻瘟灵(isoprothiolane)、二噻农(dithianon)；

-有机磷化合物：克瘟散(edifenphos)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)；

-有机氯化合物：百菌清(chlorothalonil)、抑菌灵(dichlofluanid)、菌霉净(dichlorophen)、磺菌胺(flusulfamide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、戊菌隆(pencycuron)、五氯苯酚及其盐、四氯苯酞(phthalide)、五氯硝基苯(quintozene)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺；

-无机活性化合物：磷酸及其盐、硫、波尔多混合液(Bordeaux mixture)、铜盐如乙酸铜、氢氧化铜、氯氧化铜、碱式硫酸铜；

-其他：联二苯、溴硝丙二醇(bronopol)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、二苯胺、苯菌酮(metrafenone)、米多霉素(mildiomycin)、喹啉铜(oxine-copper)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、螺噁茂胺(spiroxamine)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、N-(环丙基甲氧基亚氨基-(6-二氟甲氧基-2，3-二氟-苯基)-甲基)-2-苯基乙酰胺、N’-(4-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-2，5-二甲基-苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N’-(4-(4-氟-3-三氟甲基-苯氧基)-2，5-二甲基-苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N’-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基-丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N’-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基硅烷基-丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒。

因此，本发明进一步涉及列于表B中的组合物，其中表B的每一行相应于包含式I化合物(组分1)，其优选这里作为优选所描述的化合物之一，并且包含每种情况下在所述行中指定的其他活性化合物(组分2)的杀真菌组合物。根据本发明一个实施方案，表B每行中的组分1每种情况下为表1-68具体列举的式I化合物之一。

表B

行	组分1	组分2
			B-1	式I化合物	腈嘧菌酯(azoxystrobin)
B-2	式I化合物	醚菌胺(dimoxystrobin)
			B-3	式I化合物	烯肟菌酯(enestroburin)
B-4	式I化合物	氟嘧菌酯(fluoxastrobin)
			B-5	式I化合物	亚胺菌(kresoxim-methyl)
B-6	式I化合物	叉氨苯酰胺(metominostrobin)
			B-7	式I化合物	肟醚菌胺(orysastrobin)
B-8	式I化合物	啶氧菌酯(picoxystrobin)
			B-9	式I化合物	唑菌胺酯(pyraclostrobin)
B-10	式I化合物	pyribencarb
			B-11	式I化合物	肟菌酯(trifloxystrobin)
B-12	式I化合物	2-(2-(6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧基)苯基)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺
			B-13	式I化合物	2-(邻-((2，5-二甲基苯基氧基亚甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯
B-14	式I化合物	3-甲氧基-2-(2-(N-(4-甲氧基苯基)环丙烷碳亚胺基硫甲基)苯基)丙烯酸甲酯
			B-15	式I化合物	苯霜灵(benalaxyl)
B-16	式I化合物	精苯霜灵(benalaxyl-M)
			B-17	式I化合物	麦锈灵(benodanil)
B-18	式I化合物	bixafen
			B-19	式I化合物	啶酰菌胺(boscalid)
B-20	式I化合物	萎锈灵(carboxin)
			B-21	式I化合物	呋菌胺(fenfuram)
B-22	式I化合物	环酰菌胺(fenhexamid)

行	组分1	组分2
			B-23	式I化合物	氟酰胺(flutolanil)
B-24	式I化合物	呋吡唑灵(furametpyr)
			B-25	式I化合物	isotianil
B-26	式I化合物	kiralaxyl
			B-27	式I化合物	丙氧灭绣胺(mepronil)
B-28	式I化合物	甲霜灵(metalaxyl)
			B-29	式I化合物	甲呋酰胺(ofurace)
B-30	式I化合物	噁霜灵(oxadixyl)
			B-31	式I化合物	氧化萎锈灵(oxycarboxin)
B-32	式I化合物	吡噻菌胺(penthiopyrad)
			B-33	式I化合物	溴氟唑菌(thifluzamide)
B-34	式I化合物	叶枯酞(tecloftalam)
			B-35	式I化合物	噻酰菌胺(tiadinil)
B-36	式I化合物	2-氨基-4-甲基-噻唑-5-甲酰替苯胺
			B-37	式I化合物	2-氯-N-(1，1，3-三甲基-茚满-4-基)-烟酰胺
B-38	式I化合物	N-(3’，4’-二氯-4-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
			B-39	式I化合物	5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸[2-(1，3-二甲基丁基)苯基]酰胺
B-40	式I化合物	N-(4′-氯-3′，5-二氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
			B-41	式I化合物	N-(4′-氯-3′，5-二氟联苯-2-基)-3-三氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
B-42	式I化合物	N-(3′，4′-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-三氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
			B-43	式I化合物	N-(3′，5-二氟-4′-甲基联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
B-44	式I化合物	N-(3′，5-二氟-4′-甲基联苯-2-基)-3-三氟甲基-1-甲基

行	组分1	组分2
					-1H-吡唑-4-甲酰胺
B-45	式I化合物	N-(2-双环丙基-2-基-苯基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
			B-46	式I化合物	N-(顺-2-双环丙基-2-基-苯基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
B-47	式I化合物	N-(反-2-双环丙基-2-基-苯基)-3二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
			B-48	式I化合物	烯酰吗啉(dimethomorph)
B-49	式I化合物	氟吗啉(flumorph)
			B-50	式I化合物	氟联苯菌(flumetover)
B-51	式I化合物	fluopicolide(氟吡菌胺(picobenzamid))
			B-52	式I化合物	氟吡菌酰胺(fluopyram)
B-53	式I化合物	苯酰菌胺(zoxamide)
			B-54	式I化合物	N-(3-乙基-3，5，5-三甲基环己基)-3-甲酰氨基-2-羟基苯酰胺
B-55	式I化合物	氯环丙酰胺(carpropamid)
			B-56	式I化合物	双氯氰菌胺(diclocymet)
B-57	式I化合物	双炔酰菌胺(mandipropamid)
			B-58	式I化合物	土霉素(oxytetracycline)
B-59	式I化合物	硅噻菌胺(silthiofam)
			B-60	式I化合物	N-(6-甲氧基吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺
B-61	式I化合物	戊环唑(azaconazole)
			B-62	式I化合物	双苯三唑醇(bitertanol)
B-63	式I化合物	糠菌唑(bromuconazole)
			B-64	式I化合物	环唑醇(cyproconazole)
B-65	式I化合物	噁醚唑(difenoconazole)
			B-66	式I化合物	烯唑醇(diniconazole)
B-67	式I化合物	高效烯唑醇(diniconazole-M)

行	组分1	组分2
			B-68	式I化合物	烯菌灵(enilconazole)
B-69	式I化合物	氧唑菌(epoxiconazole)
			B-70	式I化合物	腈苯唑(fenbuconazole)
B-71	式I化合物	氟硅唑(flusilazole)
			B-72	式I化合物	喹唑菌酮(fluquinconazole)
B-73	式I化合物	粉唑醇(flutriafol)
			B-74	式I化合物	己唑醇(hexaconazol)
B-75	式I化合物	酰胺唑(imibenconazole)
			B-76	式I化合物	环戊唑醇(ipconazole)
B-77	式I化合物	环戊唑菌(metconazol)
			B-78	式I化合物	腈菌唑(myclobutanil)
B-79	式I化合物	噁咪唑(oxpoconazol)
			B-80	式I化合物	多效唑(paclobutrazol)
B-81	式I化合物	戊菌唑(penconazole)
			B-82	式I化合物	丙环唑(propiconazole)
B-83	式I化合物	丙硫菌唑(prothioconazole)
			B-84	式I化合物	硅氟唑(simeconazole)
B-85	式I化合物	戊唑醇(tebuconazole)
			B-86	式I化合物	氟醚唑(tetraconazole)
B-87	式I化合物	唑菌醇(triadimenol)
			B-88	式I化合物	三唑酮(triadimefon)
B-89	式I化合物	戊叉唑菌(triticonazole)
			B-90	式I化合物	烯效唑(uniconazol)
B-91	式I化合物	1-(4-氯苯基)-2-([1，2，4]三唑-1-基)环庚醇
			B-92	式I化合物	氰霜唑(cyazofamid)
B-93	式I化合物	烯菌灵(imazalil)
			B-94	式I化合物	烯菌灵(imazalil-sulfate)

行	组分1	组分2
			B-95	式I化合物	稻瘟酯(pefurazoate)
B-96	式I化合物	丙氯灵(prochloraz)
			B-97	式I化合物	氟菌唑(triflumizole)
B-98	式I化合物	苯菌灵(benomyl)
			B-99	式I化合物	多菌灵(carbendazim)
B-100	式I化合物	麦穗宁(fuberidazole)
			B-101	式I化合物	涕必灵(thiabendazole)
B-102	式I化合物	噻唑菌胺(ethaboxam)
			B-103	式I化合物	氯唑灵(etridiazole)
B-104	式I化合物	土菌消(hymexazole)
			B-105	式I化合物	氟啶胺(fluazinam)
B-106	式I化合物	啶斑肟(pyrifenox)
			B-107	式I化合物	1-(4-氯苯基)-1-(丙炔-2-基氧基)-3-(4-(3，4-二甲氧基苯基)异噁唑-5-基)丙-2-酮
B-108	式I化合物	3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶
			B-109	式I化合物	2，3，5，6-四氯-4-甲烷磺酰基吡啶
B-110	式I化合物	3，4，5-三氯吡啶-2，6-二腈
			B-111	式I化合物	N-(1-(5-溴-3-氯-吡啶-2-基)乙基)-2，4-二氯烟酰胺
B-112	式I化合物	N-((5-溴-3-氯-吡啶-2-基)甲基)-2，4-二氯烟酰胺
			B-113	式I化合物	磺嘧菌灵(bupirimate)
B-114	式I化合物	环丙嘧啶(cyprodinil)
			B-115	式I化合物	氟嘧菌胺(diflumetorim)
B-116	式I化合物	嘧菌腙(ferimzone)
			B-117	式I化合物	异嘧菌醇(fenarimol)
B-118	式I化合物	嘧菌胺(mepanipyrim)
			B-119	式I化合物	氯定(nitrapyrin)
B-120	式I化合物	氟苯嘧啶醇(nuarimol)

行	组分1	组分2
			B-121	式I化合物	二甲嘧菌胺(pyrimethanil)
B-122	式I化合物	氟噁菌(fludioxonil)
			B-123	式I化合物	拌种咯(fenpiclonil)
B-124	式I化合物	4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)
			B-125	式I化合物	吗菌灵(dodemorph)
B-126	式I化合物	吗菌灵乙酸盐(dodemorph acetate)
			B-127	式I化合物	丁苯吗啉(fenpropimorph)
B-128	式I化合物	克啉菌(tridemorph)
			B-129	式I化合物	唑呋草(fluoroimid)
B-130	式I化合物	异丙定(iprodione)
			B-131	式I化合物	杀菌利(procymidone)
B-132	式I化合物	烯菌酮(vinclozolin)
			B-133	式I化合物	噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)
B-134	式I化合物	吲唑磺菌胺(amisulbrom)
			B-135	式I化合物	敌菌灵(anilazine)
B-136	式I化合物	灭瘟素(blasticidin-S)
			B-137	式I化合物	克菌丹(captan)
B-138	式I化合物	敌菌丹(captafol)
			B-139	式I化合物	灭螨猛(chinomethionat)
B-140	式I化合物	棉隆(dazomet)
			B-141	式I化合物	双乙氧咪菌威(debacarb)
B-142	式I化合物	哒菌清(diclomezine)
			B-143	式I化合物	野燕枯(difenzoquat)
B-144	式I化合物	野燕枯硫酸二甲酯(difenzoquat methylsulfate)
			B-145	式I化合物	噁唑酮菌(famoxadone)
B-146	式I化合物	咪唑菌酮(fenamidone)
			B-147	式I化合物	氰菌胺(fenoxanil)

行	组分1	组分2
			B-148	式I化合物	苯锈啶(fenpropidin)
B-149	式I化合物	灭菌丹(folpet)
			B-150	式I化合物	异噻菌酮(octhilinone)
B-151	式I化合物	喹菌酮(oxolinic acid)
			B-152	式I化合物	粉病灵(piperalin)
B-153	式I化合物	噻菌灵(probenazole)
			B-154	式I化合物	丙氧喹啉(proquinazid)
B-155	式I化合物	咯喹酮(pyroquilon)
			B-156	式I化合物	喹氧灵(quinoxyfen)
B-157	式I化合物	唑菌嗪(triazoxid)
			B-158	式I化合物	三环唑(tricyclazole)
B-159	式I化合物	嗪氨灵(triforine)
			B-160	式I化合物	5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶
B-161	式I化合物	2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并呋喃-4-酮
			B-162	式I化合物	福美铁(ferbam)
B-163	式I化合物	代森锰锌(mancozeb)
			B-164	式I化合物	代森锰(maneb)
B-165	式I化合物	代森联(metiram)
			B-166	式I化合物	威百亩(metam)
B-167	式I化合物	磺菌威(methasulphocarb)
			B-168	式I化合物	甲基代森锌(propineb)
B-169	式I化合物	福美双(thiram)
			B-170	式I化合物	代森锌(zineb)
B-171	式I化合物	福美锌(ziram)
			B-172	式I化合物	乙霉威(diethofencarb)
B-173	式I化合物	flubenthiavalicarb

行	组分1	组分2
			B-174	式I化合物	异丙菌胺(iprovalicarb)
B-175	式I化合物	百维灵(propamocarb)
			B-176	式I化合物	百维灵盐酸盐(propamocarb hydrochlorid)
B-177	式I化合物	3-(4-氯苯基)-3-(2-异丙氧羰基氨基-3-甲基丁酰氨基)丙酸甲酯
			B-178	式I化合物	valiphenal
B-179	式I化合物	N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙烷磺酰基)-丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯
			B-180	式I化合物	多果定(dodine)
B-181	式I化合物	多果定游离碱
			B-182	式I化合物	双胍辛醋酸盐(iminoctadine)
B-183	式I化合物	双胍辛醋酸盐(iminoctadine triacetate)
			B-184	式I化合物	双八胍盐(iminoctadine tris(albesilate))
B-185	式I化合物	双胍盐(guazatine)
			B-186	式I化合物	双胍醋酸盐(guazatine acetate)
B-187	式I化合物	春雷素(kasugamycin)
			B-188	式I化合物	春雷素水合物(kasugamycin hydrochlorid hydrate)
B-189	式I化合物	多氧霉素(polyoxine)
			B-190	式I化合物	链霉素(streptomycin)
B-191	式I化合物	井冈霉素(validamycin A)
			B-192	式I化合物	乐杀螨(binapacryl)
B-193	式I化合物	氯硝胺(dicloran)
			B-194	式I化合物	敌螨通(dinobuton)
B-195	式I化合物	敌螨普(dinocap)
			B-196	式I化合物	异丙消(nitrothal-isopropyl)
B-197	式I化合物	四氯硝基苯(tecnazen)
			B-198	式I化合物	薯瘟锡(fentin acetate)

行	组分1	组分2
			B-199	式I化合物	三苯基锡氯(fentin chloride)
B-200	式I化合物	毒菌锡(fentin hydroxide)
			B-201	式I化合物	稻瘟灵(isoprothiolane)
B-202	式I化合物	二噻农(dithianon)
			B-203	式I化合物	克瘟散(edifenphos)
B-204	式I化合物	藻菌磷(fosetyl)
			B-205	式I化合物	乙膦铝(fosetyl aluminum)
B-206	式I化合物	异稻瘟净(iprobenfos)
			B-207	式I化合物	定菌磷(pyrazophos)
B-208	式I化合物	甲基立枯磷(tolclofos-methyl)
			B-209	式I化合物	百菌清(chlorothalonil)
B-210	式I化合物	抑菌灵(dichlofluanid)
			B-211	式I化合物	菌霉净(dichlorophen)
B-212	式I化合物	磺菌胺(flusulfamide)
			B-213	式I化合物	六氯苯(hexachlorobenzene)
B-214	式I化合物	戊菌隆(pencycuron)
			B-215	式I化合物	五氯苯酚及其盐
B-216	式I化合物	四氯苯酞
			B-217	式I化合物	五氯硝基苯(quintozene)
B-218	式I化合物	甲基托布津(thiophanate methyl)
			B-219	式I化合物	对甲抑菌灵(tolylfluanid)
B-220	式I化合物	N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺
			B-221	式I化合物	磷酸及其盐
B-222	式I化合物	硫
			B-223	式I化合物	波尔多混合液(Bordeaux mixture)
B-224	式I化合物	乙酸铜
			B-225	式I化合物	氢氧化铜

行	组分1	组分2
			B-226	式I化合物	氯氧化铜
B-227	式I化合物	碱式硫酸铜
			B-228	式I化合物	联二苯
B-229	式I化合物	溴硝丙二醇(bronopol)
			B-230	式I化合物	环氟菌胺(cyflufenamid)
B-231	式I化合物	清菌脲(cymoxanil)
			B-232	式I化合物	二苯胺
B-233	式I化合物	苯菌酮(metrafenon)
			B-234	式I化合物	米多霉素(mildiomycin)
B-235	式I化合物	喹啉铜(oxine-copper)
			B-236	式I化合物	调环酸钙(prohexadione-calcium)
B-237	式I化合物	螺噁茂胺(spiroxamin)
			B-238	式I化合物	对甲抑菌灵(tolylfluanid)
B-239	式I化合物	N-(环丙基甲氧基亚氨基-(6-二氟甲氧基-2，3-二氟苯基)-甲基)-2-苯基乙酰胺
			B-240	式I化合物	N’-(4-(4-氯-3-三氟甲基苯氧基)-2，5-二甲基-苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒
B-241	式I化合物	N’-(4-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)-2，5-二甲基-苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒
			B-242	式I化合物	N’-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒
B-243	式I化合物	N’-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒

上述作为组分2的活性化合物II，它们的制备方法和它们对真菌病原体的作用为广泛已知的(参见http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html)；它们为市售的。具有IUPAC命名的化合物、它们的制备方法和它们的杀真菌活性同样已知[参见EP-A 226917；EP-A 1028125；EP-A 1035122；EP-A 1201648；WO 98/46608；WO 99/24413；WO 03/14103；WO03/053145；WO 03/066609；WO 04/049804]。

合成实施例

1)合成4-{反-2-[(1H-1，2，4-三唑-1-基)甲基]-3-[2-氟苯基]环氧乙烷-2-基}-3-氟苄腈

将反-2-(4-氯-2-氟苯基)-3-(2-氟苯基)环氧乙烷-2-基)甲基-1H-1，2，4-三唑(300mg，0.86毫摩尔)，氰化锌(II)(105mg，0.86毫摩尔)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(78mg，0.086毫摩尔)和2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘(111mg，0.173毫摩尔)在NMP(17ml)中的溶液在200℃下在微波炉中搅拌2小时。冷却至室温以后，将反应混合物加入冰水(100ml)。将产生的沉淀物过滤出并用水(50ml)洗涤，用乙腈共沸除去水。将残余物通过柱色谱法(硅胶，二乙醚/二氯甲烷梯度)提纯。在适当部分结合并除去溶剂以后得到黄色固体形式的目标化合物4-{反-2-[(1H-1，2，4-三唑-1-基)甲基]-3-[2-氟苯基环氧乙烷-2-基}-3-氟苄腈(62mg，21％)。

H-NMR(300MHz，CDCl₃)：δ7.92(s，1H)，7.78(s，1H)，7.58-7.52(m，1H)，7.48-7.29(m，5H)，7.23-7.17(m，1H)，4.81(d，J＝15.0Hz，1H)，4.33(s，1H)，4.09(d，J＝15.0Hz，1H)。

类似于此程序制备表69的化合物。

表69

化合物	A	B	物理数据熔点[℃]
				69.1	3，4-二氟苯基	2-氰基苯基	194-195
69.2	3-氟苯基	2-氰基苯基	183-185
				69.3	2-氟-4-氰基苯基	2-氟苯基	165-167

生物学部分

温室

制备活性化合物

活性化合物作为包含25mg活性化合物的储液分开或联合制备，储液用溶剂/乳化剂体积比为99∶1的丙酮和/或DMSO和乳化剂Wettol EM 31(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)的混合物补充至10ml。然后将混合物用水补充至100ml。将此储液用所述溶剂/乳化剂/水混合物稀释至以下指定的活性化合物浓度。

应用实施例1-对由豆薯层锈菌(Phakospora pachyrhizi)导致的大豆锈病的治疗活性(Phakpa K3)

将盆栽大豆秧苗的叶用大豆锈病(豆薯层锈菌(Phakospora pachyrhizi))的孢子悬浮液接种。然后将盆置于23-27℃的具有高大气湿度(90-95％)的室中24小时。在此期间，孢子发芽并且芽管渗入叶组织中。将侵染的植物放在23-27℃和60-80％相对大气湿度的室中另外2天。然后将植物用活性化合物浓度如下所述的上述活性化合物溶液喷雾至滴流点。在喷雾涂层干燥以后，将试验植物在23-27℃和60-80％相对大气湿度的温室中培育14天。然后测定叶上的锈菌的发展程度。

已用包含63ppm的活性化合物69.1或69.2的含水活性化合物制剂处理的植物显示0％侵染，而未处理植物90％被侵染。

应用实施例2-对小麦上隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)(小麦褐锈病)的保护活性(Puccrt P1)

将盆栽小麦秧苗的叶用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第2天将处理的植物用小麦褐锈病(隐匿柄锈菌(Puccinia recondita))的孢子悬浮液接种。然后将植物置于20-22℃的具有高大气湿度(90-95％)的室中24小时。在此期间，孢子发芽并且芽管渗入叶组织中。第二天将测试植物返回至温室中并在20-22℃和65-70％相对大气湿度下培育另外7天。然后目测叶上的锈菌发展程度。

已用包含63ppm的活性化合物69.1或69.3的含水活性化合物制剂处理的植物显示0％侵染，而未处理植物90％被侵染。

应用实施例3-对黄瓜叶上由单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)导致的霉病的活性，保护性施用(Sphrfu P1)

在子叶阶段，将盆栽黄瓜秧苗的叶用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。喷雾涂层干燥24小时以后，将植物用黄瓜霉菌(单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea))的含水孢子悬浮液接种。然后将植物在20-24℃和60-80％相对大气湿度的温室中培育7天。目测以子叶面积侵染的％表示的霉病发展程度。

已用包含63ppm的活性化合物69.3的含水活性化合物制剂处理的植物显示1％侵染，而未处理植物90％被侵染。

Claims (18)

1.一种通式(I)的唑基甲基环氧乙烷或其植物相容性酸加成盐或金属盐：

其中：

A或B为由1个CN和任选1-3个如下取代基取代的苯基：卤素、NO₂、氨基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷基氨基、C₁-C₄二烷基氨基、巯基或C₁-C₄烷硫基，

和各其他取代基

A或B为苯基或5元或6元杂芳基，这些取代基任选由1-3个如下取代基取代：卤素、CN、NO₂、氨基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷基氨基、C₁-C₄二烷基氨基、巯基或C₁-C₄烷硫基。

2.根据权利要求1的化合物，其中所述CN-取代的苯基由1-3个如下取代基取代：卤素、NO₂、氨基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷基氨基、C₁-C₄二烷基氨基、巯基或C₁-C₄烷硫基。

3.据权利要求2的化合物，其中所述CN-取代的苯基由1-3个如下取代基取代：卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基或C₁-C₄卤代烷氧基。

4.根据权利要求3的化合物，其中所述CN-取代的苯基另外由1-3个如下取代基取代：卤素、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基。

5.根据权利要求4的化合物，其中所述CN-取代的苯基另外由1-3个卤素取代。

6.根据权利要求2-5中任一项的化合物，其中所述CN-取代的苯基另外由所述取代基之一取代。

7.根据权利要求1-6中任一项的化合物，其中各其他苯基由1-3个如下取代基取代：卤素、CN、NO₂、氨基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷基氨基、C₁-C₄二烷基氨基、巯基或C₁-C₄烷硫基。

8.根据权利要求1-6中任一项的化合物，其中各其他苯基由1-3个如下取代基取代：卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基或C₁-C₄卤代烷氧基。

9.根据权利要求1-6中任一项的化合物，其中各其他苯基由1-3个如下取代基取代：卤素、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基。

10.根据权利要求1-6中任一项的化合物，其中所述5元杂芳基选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、1，3，4-噁二唑基、噻唑基、异噻唑基和噻二唑基。

11.根据权利要求10的化合物，其中所述5元杂芳基选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、三唑基和噻唑基。

12.根据权利要求11的化合物，其中所述5元杂芳基选自噻吩基、三唑基和吡唑基。

13.根据权利要求1-6中任一项的化合物，其中所述6元杂芳基选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、1，2，3-三嗪基、1，2，4-三嗪基和1，3，5-三嗪基。

14.根据权利要求13的化合物，其中所述6元杂芳基选自吡啶基和嘧啶基。

15.根据权利要求1-14中任一项的式I化合物或其酸加成盐或金属盐在防治植物病原性真菌中的用途。

16.一种包含固体或液体载体和根据权利要求1-14中任一项的式I化合物和/或其酸加成盐或金属盐的作物保护组合物。

17.包含至少一种根据权利要求1-14中任一项的式I化合物和/或其酸加成盐或金属盐的种子。

18.一种防治植物病原性真菌的方法，其中用有效量的根据权利要求1-14中任一项的式I化合物或其酸加成盐或金属盐处理真菌或待保护以防真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。