MXPA06013943A

MXPA06013943A - Compuestos de triazolopirimidina y su uso en el control de hongos daninos.

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Publication number: MXPA06013943A
Application number: MXPA06013943A
Authority: MX
Inventors: Oliver Wagner; Bernd Muller; Wassilios Grammenos; Thomas Grote; Markus Gewehr; Thorsten Jabs; Siegfried Strathmann; Maria Scherer; Joachim Rheinheimer; Peter Schafer; Reinhard Stierl; Frank Schieweck; Jordi Tormo I Blasco; Ulrich Schofl; Carsten Blettner; Anja Schwogler; John-Bryan Speakman
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 2004-06-25
Filing date: 2005-06-24
Publication date: 2007-03-15
Also published as: AU2005256507A1; EP1761544A1; BRPI0512557A; CA2570578A1; PE20060112A1; AP2006003867A0; JP2008503538A; IL180177A0; TW200605792A; AR049944A1; MA28672B1; UY28986A1; WO2006000436A1; ZA200700630B; KR20070024646A; US20070185099A1; ECSP067083A; CN1972948A; EA200700007A1; CR8795A

Abstract

Nuevos compuestos de triazolopirimidina de la formula I (ver formula (I)) en donde: X es halogeno, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C2 W es oxigeno o azufre; Y es O-R4 o un grupo NR5R6 A es un enlace quimico o un grupo CR7R8 y las variables L, R1 a R7 son como se define en la reivindicacion 1 El uso de los compuestos de triazolopirimidina de la formula 1, sus tautomeros y sus sales aceptables en agricultura para el control de hongos fitopatogenos (= hongos daninos) y un metodo para controlar hongos daninos fitopatogenos, en donde el metodo comprende tratar el hongo o los materiales, plantas, el suelo o las semillas que se protegen contra el ataque de hongos con una cantidad efectiva de un compuesto de la formula I, un tautomero de I y/o una sal de I de aceptacion en agricultura aceptable o su tautomero.

Description

COMPUESTOS DE TRIAZOLOPIRIMIDINA Y SU USO EN EL CONTROL DE HONGOS DAÑINOS Descripción La presente invención se refiere a nuevos compuestos de triazolopirimidina y a su uso en el control de hongos dañinos y también a compuestos para la protección de cultivos, que comprende dichos compuestos como ingredientes activos. Los documentos EP-A 71792, US 5.994.360, EP-A 550113, WO-A 94/20501 , EP-A 834.513, WO-A 98/46608 y WO 03/080615 describen triazolo[1 ,5a]pir¡midinas con actividad fungicida que lleva un grupo fenilo opcionalmente sustituido en la posición 6 del anillo azolopirimidina y NH2 o un grupo amino primario o secundario en la posición 7. Respecto de su acción fungicida, algunas de las triazolopirimidinas conocidas del arte previo y con un grupo amino en la posición 7 no son totalmente satisfactorias, o tienen propiedades indeseadas, tales como escasa compatibilidad con plantas útiles. En consecuencia, es un objeto de la presente invención proporcionar compuestos nuevos con mayor actividad fungicida y/o mayor compatibilidad con plantas útiles. Sorprendentemente, este objeto se logra mediante compuestos triazolopirimidinas de la fórmula I en donde: X es halógeno, ciano, alquilo C?-C4, haloalquilo C-?-C , alcoxi C1-C o haloalcoxi C?-C2; W es oxígeno o azufre; Y es O-R4 o un grupo NR5R6; A es un enlace químico o un grupo CR7 R8; los radicales L independientemente uno de otro son halógeno, C?-C6-alquilo, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, nitro, amino, NHR, NR2, ciano, S(=O)nA1 o C(=O)A2, en donde R independientemente uno de otro es alquilo C-?-C8 o alquilcarbonilo C-i -Cß; A1 es hidrógeno, hidroxilo, alquilo C-?-C8, NH2, alquilamino C C8 o di(alquil C?-C8)amino; n es 0, 1 ó 2; A2 es alquenilo Co-C8, alcoxi C?-C8, haloalcoxi C-i-Cß, hidrógeno, hidroxilo, alquilo C?-C8, NH2, alquilamino C-|-C8 o di(alquil C-i- C8)amino; m es 0 ó 1 , 2, 3, 4 ó 5; R1 es hidrógeno, alquilo C?-C , formilo, alquilcarbonilo C-?-C4 o alcoxicarbonilo C?-C o junto con R2 es alquileno C3-C6 donde 1 átomo de carbono puede ser reemplazado por un átomo de oxígeno o un átomo de azufre y que opcionalmente lleva 1 , 2, 3 ó 4 grupos alquilo C-?-C4 y/o 1 ó 2 radicales Ra; Ra: es halógeno, OH, alcoxi C1-C4-0 alcoxicarbonilo C1-C4; R2 es hidrógeno, alquilo C?-C6 que pueden tener un radical Rb, haloalquilo C1- C4, alcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o fenilo que opcionalmente lleva 1 , 2 ó 3 radicales Rc; Rb: es OR9, SR10, NR1 1 R12, COOR13, CONR14R15, NHC(=NR16)NR14R15, fenilo que opcionalmente lleva 1 , 2 ó 3 radicales Rc, heteroarílo de 5 ó 6 miembros que tiene 1 átomo de nitrógeno y opcionalmente 1 ó 2 otros heteroátomos seleccionado del grupo que consiste en O, S y N como miembros del anillo y que opcionalmente lleva 1 ó 2 radicales Rb o lleva un anillo fusionado que por su parte puede tener 1 ó 2 radicales Rb, o es cicloalquilo C3-C6; Rc: es halógeno, alquilo C?-C4, haloalquilo C?-C4, OH, alcoxi C1-C4 o alcoxicarbonilo C1-C4; R3 es hidrógeno, alquilo C-?-C o alcoxi C?-C4 o junto con R2 es alquileno C2- CQ, en donde 1 átomo de carbono puede ser reemplazado por un átomo de oxígeno o un átomo de azufre y que opcionalmente lleva 1 , 2, 3 ó 4 grupos alquilo C?-04 y/o 1 ó 2 radicales Ra. R4 es hidrógeno, alquilo Ci-Ce, hidroxialquilo C-?-C , alcoxi C-?-C4- alquilo C-i- C4, hidroxialcoxi C?-C4-alquilo C C4, haloalquilo C?-C8, alquenilo C2-C8, haloalquenilo C2-C8, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6- alquilo C1-C , halocicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C8, fenilo, fenilalquilo C?-C , en donde fenilo en los dos últimos mencionados radicales puede tener 1 , 2 ó 3 de los sustituyentes Rd siguientes: Rd: es halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, mercapto, amino, carboxilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilo C-?-C , haloalquilo C?-C , alcoxi C-?-C4, haloalcoxi C?-C4, alquiltio C-?-C4, alquilamino C?-C4, dialquilamino C?-C , alquilcarbonilo C?-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfinilo C?-C4, alcoxicarbonilo C?-C4, alquilcarboniloxi C?-C4, alquilaminocarbonilo C-?-C , dialquilaminocarbonilo C?-C4, o R4 junto con uno de los radicales R1, R2, R3 o R7 es alquileno C2-C6, en donde un átomo de carbono puede ser reemplazado por un átomo de oxígeno o un átomo de azufre y que opcionalmente lleva 1 , 2, 3 ó 4 radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno y alquilo C-i- C4- y/o 1 ó 2 radicales Ra; R5, R6 independientemente uno de otro son hidrógeno, alquilo C?-C8, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil Cs-Cß-alquilo C?-C4, o junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo saturado de nitrógeno de 5, 6 ó 7 miembros que opcionalmente tiene otro heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en O, S y N como miembro del anillo y que opcionalmente lleva 1 , 2, 3 ó 4 grupos alquilo C?-C4; o uno de radicales R5 o R6 junto con uno de los radicales R1, R2, R3 o R7 es alquileno C2-C6, en donde 1 átomo de carbono puede ser reemplazado por un átomo de oxígeno o un átomo de azufre y que opcionalmente lleva 1 , 2, 3 ó 4 radicales seleccionado del grupo que consiste en halógeno y alquilo C1-C4 y/o 1 ó 2 radicales Ra; R7, R8 independientemente uno de otro son hidrógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi d- C4 o uno de los radicales R7 o R8 junto con uno de los radicales R1 o R2 es alquileno C2-C6, en donde 1 átomo de carbono se puede reemplazar por un átomo de oxígeno o un átomo de azufre y que opcionalmente lleva 1 , 2, 3 ó 4 grupos alquilo C1-C4 y/o 1 ó 2 radicales Ra; R9 es hidrógeno, alquilo C?-C8, formilo o alquilcarbonilo C-?-C8; R10 es hidrógeno o alquilo C1-C4; R11 , R12 independientemente uno de otro son hidrógeno, alquilo C?-C8, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil Cs-Cß-alquilo C1-C , o junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo saturado de nitrógeno de 5, 6 ó 7 miembros que opcionalmente tiene otro heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en O, S y N como miembro del anillo y que opcionalmente lleva 1 , 2, 3 ó 4 grupos alquilo C?-C , en donde uno de los radicales R11 , R12 también puede ser formilo, alquilcarbonilo C-?-C8 o alquiltiocarbonilo C?-C8; R13 es hidrógeno, alquilo C-i-Cß, hidroxialquilo C-t-C , alcoxi C-?-C4- alquilo C-i- C4, hidroxialcoxi C?-C -alquilo C1-C4, haloalquilo C-?-C8, alquenilo C2-C8, haloalquenilo C2-C8, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C?-C4, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C8, fenilo, fenilalquilo C?-C , en donde el fenilo en los dos últimos radicales mencionados puede tener 1 , 2 ó 3 de los sustituyentes Rd anteriores; R14, R15 independientemente uno de otro son hidrógeno, alquilo C?-C8, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, o junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos forman un heterociclo saturado de nitrógeno de 5, 6 ó 7 miembros que opcionalmente tiene otro heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en O, S y N como miembro del anillo y que opcionalmente lleva 1 , 2, 3 ó 4 grupos alquilo C-?-C4; R16 es hidrógeno o alquilo C1-C4; y por las sales de los compuestos I aceptables en agricultura. La presente invención en consecuencia provee los compuestos triazolopirimidina de la fórmula I y sus sales aceptables en agricultura. La presente invención también provee el uso de los compuestos triazolopirimidina de la fórmula I, sus tautómeros y sus sales aceptables en agricultura para el control de hongos fitopatógenos (= hongos dañinos), y también un método para controlar hongos fitopatógenos, en donde dicho método comprende tratar los hongos o los materiales, plantas, el suelo o las semillas que se desea proteger contra el ataque de hongos, con una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula I, un tautómero de I y/o con una sal de aceptación en agricultura de I o uno de sus tautómeros. La presente invención provee composiciones para controlar hongos dañinos, en donde las composiciones comprenden al menos un compuesto de la fórmula I, un tautómero de I y/o una de sus sales aceptables en agricultura o uno de sus tautómeros y al menos un portador líquido o sólido. Según el patrón de sustitución, los compuestos de la fórmula I y sus tautómeros pueden tener uno o más centros de quiralidad, en cuyo caso se presentan como enantiómeros puros o diastereómeros puros o como mezclas de enantiómeros o diastereómeros. La invención provee enantiómeros o diastereómeros puros y también sus mezclas. Las sales útiles adecuadas desde un punto de vista agrícola son especialmente las sales de los cationes o las sales acidas de adición de los ácidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, no tienen efectos adversos sobre la acción fungicida de los compuestos I. En consecuencia, los cationes adecuados son en particular los cationes de metales alcalinos, de preferencia sodio y potasio, de los metales alcalinotérreos, de preferencia calcio, magnesio y bario, y de los metales de transición, de preferencia manganeso, cobre, zinc y hierro, y también el ion amonio que si se desea puede portar uno a cuatro sustituyentes alquilo C-i-C4 y/o un sustituyente fenilo o bencilo, de preferencia diisopropilamonio, tetrametilamonio, tetrabutilamonio, trimetilbencilamonio, también iones fosfonio, iones sulfonio, de preferencia tri(alquil C?-C4)sulfonio, e iones sulfoxonio, de preferencia tri(alqu¡l C?-C4)sulfoxonío. Los aniones de sales acidas de adición son principalmente cloruro, bromuro, fluoruro, sulfato de hidrógeno, sulfato, fosfato de dihidrógeno, fosfato de hidrógeno, fosfato, nitrato, carbonato de hidrógeno, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato, y también los aniones de ácido alcanoico C1-C4, de preferencia formiato, acetato, propionato y butirato. Se pueden formar al hacer reaccionar I con un ácido del anión correspondiente, de preferencia de ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico o ácido nítrico. En las definiciones de las variables dadas en las fórmulas anteriores se usan términos colectivos que generalmente son representativos de los sustituyentes en cuestión. El término Cn-Cm denota la cantidad de átomos de carbono posibles en cada caso en el sustituyente o el residuo del sustituyente: halógeno: flúor, cloro, bromo y yodo; alquilo y todos los residuos alquilo en alcoxi, alquiltio, alcoxialquilo, alcoxialcoxi, alquilamino y dialquilamino: radicales hidrocarbonatos saturados de cadenas lineales o ramificadas con 1 a 4, a 6, a d o a 10 átomos de carbono, por ejemplo alquilo Ci-Cß, tal como metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilprop¡lo, 2-metilpropilo, 1 ,1-dimetiletilo, pentilo, 1 -metilbutilo, 2-metilbutilo, 3— metilbutilo, 2,2-di-metilpropilo, 1-etilpropilo, hexilo, 1 ,1-dimetilpropilo, 1 ,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1 ,1-dimetilbutilo, 1 ,2-dimetilbutilo, 1 ,3— dimetílbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1 ,1 ,2-trimetilpropilo, 1 ,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo y 1— etil— 2— metilpropilo; haloalquilo: grupos alquilo de cadena lineal o ramificada con 1 a 4 o a 6 átomos de carbono (como se mencionó antes), en donde algunos o todos los átomos de hidrógeno de estos grupos pueden ser reemplazados por átomos de halógeno como se mencionó antes, por ejemplo haloalquilo C1-C2, tal como clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1-cloroetilo, 1-bromoetilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2— difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2- fluoroetilo, 2,2,2— tricloroetilo, pentafluoroetilo y 1 , ,1— trifluoroprop— 2— ilo; alquenilo: radicales hidrocarbonatos monoinsaturados de cadena lineal o ramificada con 2 a 4, a 6, a 8 o a 10 átomos de carbono y un doble enlace en cualquier posición, por ejemplo alquenilo C2-C6, tal como etenilo, 1 -propenilo, 2-propenilo, 1-metiletenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2-metil-1-propenilo, 1-metil-2-propenílo, 2-metil-2-propenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1 -metil-1 -butenilo, 2-metil-1-butenilo, 3-metil-1 -butenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3-butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1 ,1-dimetil-2-propenilo, 1 ,2-dimetil-1-propenilo, 1 ,2-dimetil-2-propenilo, 1 — etil — 1 -propenilo, 1 —etil— — propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-1-pentenilo, 2-metil-1 -pentenilo, 3— metil— 1 -pentenilo, 4-metil-1 -pentenilo, 1-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, 1-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1 ,1— dimetil— 2— butenilo, 1 ,1-dimetil-3-butenilo, 1 ,2— dimetil— 1— butenilo, 1 ,2-dimetil-2-butenilo, 1 ,2-dimetil-3-butenilo, 1 ,3— dimetil— 1— butenilo, 1 ,3-dimetil-2-butenilo, 1 ,3-dimetil-3-butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2,3-dimetil-1-butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 3,3— dimetil— 1— butenilo, 3,3-dimetil-2-butenilo, 1 —eti 1—1 —buten ilo , 1 —etil— 2— butenilo, 1— etil— 3— butenilo, 2— etil— 1 -butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1 ,1 ,2— trimetil— 2— propenilo, 1 — etil— 1 —metil— 2— propenilo, 1 —etil— 2— metil— 1 -propenilo y 1— etil— 2— metil-2-propenilo; alcadienilo: radicales hidrocarbonatos diinsaturados de cadena lineal o ramificada con 4 a 10 átomos de carbono y dos dobles enlaces en cualquier posición, por ejemplo 1 ,3-butadienilo, 1-metil-1 ,3-butadien¡lo, 2-metil-1 ,3-butadienilo, penta-1 ,3— dien— 1— ilo, hexa-1 ,4-dien-1-ilo, hexa-1 ,4-d¡en-3-ilo, hexa-1 ,4— dien— 6— ilo, hexa-1 ,5-dien-1-ilo, hexa-1 ,5-dien-3-ilo, hexa-1 ,5-dien-4-ilo, hepta-1 ,4-dien-1— ilo, hepta-1 ,4— dien— 3— ilo, hepta-1 ,4-dien-6-¡lo, hepta-1 ,4-dien— 7-ilo, hepta-1 ,5— dien— 1— ilo, hepta-1 ,5-dien-3-ilo, hepta-1 ,5-dien-4-ilo, hepta-1 ,5-dien-7-¡lo, hepta-1 ,6-dien-1-ílo, hepta-1 ,6-dien-3-ilo, hepta-1 ,6-dien-4-ilo, hepta- 1 ,6— dien— 5— ilo, hepta-1 ,6-dien-2-ilo, octa-1 ,4-dien-1-ilo, octa-1 ,4— dien— 2— ilo, octa-1 ,4-dien-3-ilo, octa-1 ,4— dien— 6— ilo, octa-1 ,4-dien-7-ilo0, octa-1 ,5-dien-1 — ilo, octa-1 ,5-dien-3-ilo, octa-1 ,5-dien-4-ilo, octa-1 ,5-dien-7-ilo, octa-1 ,6-dien-1-ilo, octa-1 ,6-dien-3-ilo, octa-1 ,6— dien^4— ilo, octa-1 ,6-dien-5-ilo, octa-1 ,6— dien— 2— ilo, deca-1 ,4-dienilo, deca-1 ,5-dienilo, deca-1 ,6-dienilo, deca-1 ,7-dienilo, deca-1 ,8-dienilo, deca-2,5-dienilo, deca-2,6-dienilo, deca-2,7-dienilo, deca-2,8-dienilo y similares; alquinilo: grupos hidrocarbonatos de cadena lineal o ramificada con 2 a 4, 2 a 6, 2 a 8 o 2 a 10 átomos de carbono y un triple enlace en cualquier posición, por ejemplo alquinilo C2-C6, tal como etinilo, 1— propinilo, 2-propinilo, 1— butinilo, 2-butinilo, 3— butinilo, 1-metil-2-propinilo, 1 -pentinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, 1— etil— 2— butinilo, 1 — etil— 3— butinilo, 2— metil— 3— butinilo, 3-metil-1-butinilo, 1 ,1— dimetil— 2— propinilo, 1— etil— 2— propinilo, 1-hexinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-hexinilo, 5-hexinilo, 1 —metil— 2— pentinilo, 1 —metil— 3— pentinilo, 1— metil— 4— pentinilo, 2-metil-3-pentinilo, 2-metil-4-pentinilo, 3-metil-1 -pentinilo, 3-metil-4-pentinilo, 4-metil-1 -pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 1 ,1— dimetil— 2— butinilo, 1 ,1-dimetil— 3— butinilo, 1 ,2— dimetil— 3— butinilo, 2,2-dimetil-3-butinilo, 3,3— dimetil— 1— butinilo, 1 —etil— 2— butinilo, 1 — etil— 3— butínilo, 2— etil— 3— butinilo y 1— etil— 1— metil— 2— propinilo; cicloalquilo: grupos hidrocarbonados monocíclicos saturados con 3 a 8, de preferencia a 6, miembros en el anillo carbonado, tales como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciciohexilo; cicloalquenilo: grupos hidrocarbonados monocíclicos monoinsaturados con 3 a 8, de preferencia a 6, miembros en el anillo carbonado, tales como ciclopenten-1-ilo, ciclopenten-3-ilo, ciclohexen-1-ilo, ciclohexen-3-ilo y ciclohexen-4-ilo; bicicloalquilo: un radical hidrocarbonato bicíclico con 5 a 10 átomos de carbono, tal como biciclo[2.2.1]hept— 1— ilo, biciclo[2.2.1]hept-2-ilo, biciclo[2.2.1 ]hept— 7— ilo, biciclo[2.2.2]oct— 1-ilo, Biciclo[2.2.2]oct-2-ilo, biciclo[3.3.0]octilo y biciclo[4.4.0]decilo; alquilamino: un grupo alquilo grupo adosado a través de un grupo NH, en donde alquilo es uno de los radicales alquilo antes mencionados, en general con 1 a 6 y en particular 1 a 4 átomos de carbono, tales como metilamino, etilamino, n-propilamino, isopropilamino, n-butilamino y similares; dialquilamino: un radical de la fórmula N(alquilo)2, en donde alquilo es uno de los radicales alquilo antes mencionados, en general con 1 a 6 y en particular 1 a 4 átomos de carbono, por ejemplo dimetilamino, dietilamino, metiletilamino, N-metil-N-propilamino y similares; alcoxi C?-C4: un grupo alquilo, adosado a través de oxígeno, con 1 a 4 átomos de carbono: por ejemplo metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, butoxi, 1-metilpropoxi, 2-metilpropoxi o 1 ,1-dimetiletoxi; alcoxi C?-C6: alcoxi C?-C4 como se mencionó antes, y también, por ejemplo, pentoxi, 1-metilbutox¡, 2-metilbutoxi, 3-metil butoxi, 1 ,1-dimetilpropoxi, 1 ,2-dimetilpropoxi, 2,2-dimetilpropoxi, 1-etilpropoxi, hexoxi, 1-metilpentoxi, 2-metilpentoxi, 3-metilpentoxi, 4-metilpentoxi, 1 ,1 -di metil butoxi, 1 ,2-dimetilbutoxi, 1 ,3-dimetilbutoxi, 2,2-dimetilbutoxi, 2,3-dimetilbutoxi, 3,3-dimetilbutoxi, 1-etilbutoxi, 2-etilbutoxi, 1 ,1 ,2-trimetilpropoxi, 1 ,2,2-trimetilpropoxi, 1 — til — 1— metilpropoxi o 1-etil-2-metilpropoxi; haloalcoxi C?-C4: un radical alcoxi C1-C4 como se mencionó antes, que está parcialmente o total mente sustituido con flúor, cloro, bromo y/o yodo, de preferencia con flúor, es decir, por ejemplo, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI OCHCI2, OCCI3, clorofluorometoxi, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2-bromoetoxi, 2-yodoetoxi, 2,2-difluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2-fluoroetox¡, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetoxi, 2,2,2-tricloroetoxi, OC2F5, 2-fluoropropoxi, 3-fluoropropoxi, 2,2-difluoropropoxi, 2,3-difluoropropoxi, 2-cloropropoxi, 3-cloropropoxi, 2,3-dicloropropoxi, 2-bromopropoxi, 3-bromopropoxi, 3,3,3-trifluoropropoxi, 3,3,3-tricloropropoxi, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetoxi, 1-(CH2CI)-2-cloroetoxi, 1-(CH2Br)-2-bromoetoxi, 4-fluorobutoxi, 4-clorobutoxi, 4-bromobutoxi o nonafluorobutoxi; haloalcoxi C?-C6: haloalcoxi C?-C como se mencionó antes, y también, por ejemplo, 5-fluoropentoxi, 5-cloropentoxi, 5-bromopentoxi, 5-yodopentoxi, undecafluoropentoxi, 6-fluorohexoxi, 6-clorohexoxi, 6-bromohexoxi, 6- yodohexoxi o dodecafluorohexoxi; alqueniloxi: alquenilo como se mencionó antes, adosado a través de un átomo de oxígeno, por ejemplo alqueniloxi C2-C6, tal como viniloxi, 1-propeniloxi, 2-propeniloxi, 1-metileteniloxi, 1-buteniloxi, 2-buteniloxi, 3-buteniloxi, 1 -metil-1 -propeniloxi, 2-metil-1-propeniloxi, 1-met¡l-2-propenilox¡, 2-metil-2-propeniloxi, 1-penteniloxi, 2-pentenilox¡, 3-penteniloxi, 4-penteniloxi, 1-metil-1-butenilox¡, 2-metil-1-buteniloxi, 3-metil-1-buteniloxi, 1-metil-2-buteniloxi, 2-metil-2-buteniloxi, 3-metil-2-buteniloxi, 1-metil-3-butenilox¡, 2-metil-3-buteniloxi, 3-metil-3-butenilo, 1 ,1— dimetil— 2— propeniloxi, 1 ,2-dimetil-1 -propeniloxi, 1 ,2-dimetil-2-propeniloxi, 1 — etil— 1 —propeniloxi, 1— etil— 2— propeniloxi, 1-hexeniloxi, 2-hexeniloxi, 3-hexeniloxi, 4-hexeniloxi, 5-hexeniloxi, 1 -metil-1 -penteniloxi, 2-metil-1 -penteniloxi, 3-metil-1 -penteniloxi, 4-metil-1 -penteniloxi, 1-metil-2-penteniloxi, 2-metil-2-penteniloxi, 3-metil-2-penteniloxi, 4-metil-2-penteniloxi, 1-metil-3-penteniloxi, 2-metil-3-pentenilox¡, 3-metil-3-penteniloxi, 4-metil-3-penteniloxi, 1-metil-4-penteniloxi, 2-meti -penteniloxi, 3-metil-4-penteniloxi, 4-metil-4-penteniloxi, 1 ,1— dimetil— 2— buteniloxi, 1 ,1-dimetil-3-buteniloxi, 1 ,2-dimetil— 1 — buteniloxi, 1 ,2— dimetil— 2— buteniloxi, 1 ,2— dimetil— 3— buteniloxi, 1 ,3-dimetil— 1 —buteniloxi, 1 ,3-dimetil-2-butenilox¡, 1 ,3-dimetil-3-buteniloxi, 2,2-dimetil— 3— buteniloxi, 2,3-dimetil—1— buteniloxi, 2,3-dimetil-2-buteniloxi, 2,3-dimetil-3-buteniloxi, 3,3— dimetil— 1— buteniloxi, 3,3-dimetil-2-buteniloxi, 1 — til — 1 — buteniloxi, 1— etil— 2— buteníloxi, 1— etil— 3— buteniloxi, 2— etil— 1 —buteniloxi, 2— etil— 2— buteniloxi, 2-etil-3-buteniloxi, 1 ,1 ,2— trimetil— 2— propeniloxi, 1 — etil— 1 —metil— 2— propeniloxi, 1 —etil— 2— metil— 1 —propeniloxi y 1-etil-2-metil-2-propeniloxi; alquiniloxi: alquinilo como se mencionó antes, adosado a través de un átomo de oxígeno, por ejemplo alquiniloxi C3-C6, tal como 2-propiniloxi, 2— butiniloxi, 3-butiniloxi, 1— metil— 2— propiniloxi, 2-pentiniloxi, 3-pentiniloxi, 4-pentinilox¡, 1— metil— 2— utiniloxi, 1— metil— 3— butiniloxi, 2— metil— 3— butiniloxi, 1 —etil— 2— propiniloxi, 2-hexiniloxi, 3— hexiniloxi, 4— hexiniloxi, 5-hexiniloxi, 1— metil— 2— pentiniloxi, 1— etil— 3— pentiniloxi y similares; alquileno: una cadena hidrocarbonada saturada lineal con 2 a 6 y en particular 2 a 4 átomos de carbono, tal como etano-1 ,2-diilo, propano-1 ,3-diilo, butano-1 ,4- diilo, pentano-1 ,5-diilo o hexano-1 ,6-diilo; un heterociclo de cinco o seis miembros saturado o parcialmente insaturado que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste en oxígeno, nitrógeno y azufre como miembros del anillo: por ejemplo heterociclos mono y bicíclicos (heterociclilo) que contienen, además de los miembros del anillo de carbono, uno a tres átomos de nitrógeno y/o un átomo de oxígeno o de azufre, o uno o dos átomos de oxígeno y/o de azufre, por ejemplo 2-tetrahidrofuranilo, 3-tetrahidrofuranilo, 2-tetrahidrotienilo, 3-tetrahidrotienilo, 1— pirrolidinilo, 2-pirrolidinilo, 3— pirrolidinilo, 3-isoxazolidinilo, 4-isoxazolidinilo, 5-isoxazolidinilo, 3-isotiazolidinilo, 4— isotiazolidinilo, 5— isotiazolidinilo, 3— pirazolidinilo, 4— pirazolidinilo, 5— pirazolidinilo, 2-oxazolidinilo, 4-oxazolidinilo, 5-oxazolidinilo, 2— tiazolidinilo, 4-tiazolidinilo, 5-tiazolidinilo, 2-imidazolidinilo, 4-imidazolidinilo, 1 ,2,4-oxadiazolidin-3-ilo, 1 ,2,4-oxadiazolidin-5-ilo, 1 ,2,4— tiadiazolidin— 3— ilo, 1 ,2,4-tiadiazolidin— 5— ilo, 1 ,2,4— triazolidin— 3— ilo, 1 ,3,4-oxadiazolidin-2-ilo, 1 ,3,4-tiadiazolidin— 2— ilo, 1 ,3,4— triazolidin— 2— ilo, 2,3— dihidrofur— 2— ilo, 2 , 3— d i h id rofu r— 3— ilo, 2,4-dihidrofur-2-ilo, 2,4-dihidrofur-3-ilo, 2,3-dihidrotien-2-ilo, 2,3-dihidrotien— 3— ilo, 2,4— dihidrotien— 2— ilo, 2,4— dihidrotien— 3— ilo, 2— p i rro I i n— 2— i I o , 2-pirrolin— 3— ilo, 3— pirrolin— 2— ilo, 3-pirrolin-3-ilo, 2-isoxazolin-3-ilo, 3-isoxazolin-3-ilo, 4-isoxazolin-3-ilo, 2-isoxazolin-4-ilo, 3-¡soxazolin-4-ilo, 4-isoxazolin— 4-ilo, 2-isoxazolin-5-ilo, 3-¡soxazolin-5-ilo, 4-¡soxazolin-5-ilo, 2— isotiazol i n— 3— ilo , 3-isotiazolin— 3— ilo, 4— isotiazolin— 3— ilo, 2-¡sotiazolin-4-ilo, 3-¡sotiazolin-4-ilo, 4-isotiazolin-4-ilo, 2— isotiazolin— 5— ilo, 3— isotiazolin— 5— ilo, 4— isotiazolin— 5— ilo, 2,3-dihidropirazol— 1— ilo, 2,3— dihidropirazol— 2— ilo, 2,3— dihidropirazol— 3— ilo, 2,3-dihidropirazol-4-ilo, 2,3— dihidropirazol— 5— ilo, 3,4-dihidropirazol-1-ilo, 3,4-d diihhiiddrrooppiirraazzooll—— 33—— i illoo,, 3,4— dihidropirazol-4— ilo, 3,4-dihidropirazol-5-ilo, 4,5-dihidropirazol— 1— ilo, 4,5— dihidropirazol— 3— ilo, 4,5-dihidropirazol-4-¡lo, 4,5-dihidropirazol— 5— ilo, 2,3-dihidrooxazol-2-ilo, 2,3-dihidrooxazol-3-ilo, 2,3-dihidrooxazo -ilo, 2,3-dihidrooxazol-5-ilo, 3,4-dihidrooxazol-2-ilo, 3,4-dihidrooxazol-3-ilo, 3,4-dihidrooxazol— 4-¡lo, 3,4-dihidrooxazol-5-ilo, 3,4-d diihhiiddrrooooxxaazzooll--22--iilloo,, 3,4-dihidrooxazol-3-ilo, 3,4-dihidrooxazol-4-ilo, 1-piperidinilo, 2-piperidinilo, 3— piperidinilo, 4— piperidinilo, 4-morfolinilo, 1 ,3-dioxan-5 — ilo, 2-tetrahidropiranilo, 4— tetrahidropiranilo, 2-tetrahidrotienilo, 3-hexahidropiridazinilo, 4-hexahidropiridazinilo, 2-hexahidropirimidínilo, 4-hexahidropirimidinilo, 5-hexahidropirimidinilo, 2-piperazinilo, 1 ,3,5— hexahidrotriazin-2-ilo y 1 ,2,4-hexah¡drotriazin-3-ilo y también los correspondientes radicales -ilideno; un heterociclo de siete miembros saturado o parcialmente insaturado que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste en oxígeno, nitrógeno y azufre como miembros del anillo: por ejemplo heterociclos mono y bicíclicos con anillos de 7 miembros que contienen, además de los miembros del anillo carbonado, uno a tres átomos de nitrógeno y/o un átomo de oxígeno o de azufre o uno o dos átomos de oxígeno y/o de azufre, por ejemplo tetra- y hexahidroazepinilo, tal como 2,3,4,5-tetrahidro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- o —7— ilo, 3,4,5,6-tetrahidro[2H]azepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- o —7— ilo, 2,3,4, 7-tetrahidro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, 2,3,6,7-tetrahidro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- o —7— ilo, hexahidroazepin-1-, -2-, -3- o — 4— ilo, tetra- y hexahidrooxepinilo, tal como 2,3,4,5-tetrahidro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-¡lo, 2,3,4,7-tetrahidro[1 H]oxepin- 2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-¡lo, 2,3,6,7-tetrahidro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- o —7— ilo, hexahidroazepin-1-, -2-, -3- o —4— ilo, tetra- y hexahidro-1 ,3-diazepinilo, tetra- y hexahidro-1 ,4-diazepinilo, tetra- y hexahidro-1 ,3-oxazepinilo, tetra- y hexahídro-1 ,4-oxazepinilo, tetra- y hexahidro-1 ,3-dioxepinilo, tetra- y hexahidro-1 ,4-dioxepinilo y los correspondientes radicales -ilideno; un heterociclo aromático de cinco o seis miembros que contiene uno, dos tres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste en oxígeno, nitrógeno y azufre: heteroarilo mono o bicíclico, por ejemplo heteroarilo de cinco miembros unido a través de un carbono y que contiene uno a tres átomos de nitrógeno o uno o dos átomos de nitrógeno y un átomo de azufre o de oxígeno como miembros del anillo, tal como 2-furilo, 3— furilo, 2— tienilo, 3— tienilo, 2— pirrolilo, 3— pirrolilo, 3-isoxazolilo, 4-isoxazolilo, 5-isoxazolilo, 3-isotiazolilo, 4— isotiazolilo, 5— isotiazolilo, 3— pirazolilo, 4— pirazolilo, 5— pirazolilo, 2-oxazolilo, 4-oxazolilo, 5-oxazolilo, 2— tiazolilo, 4- tiazolilo, 5— tiazolilo, 2-¡midazolilo, 4-imidazolilo, 1 ,2,4-oxadiazol-3-ilo, 1 ,2,4-oxadiazol-5-ilo, 1 ,2,4— tiadiazol— 3— ilo, 1 ,2,4— tiadiazol— 5— iio, 1 ,2,4— triazol— 3— ilo, 1 ,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1 ,3,4— tiadiazol— 2— ilo y 1 ,3,4— triazol— 2— ilo; heteroarilo de 5 miembros que se adosa a través de nitrógeno y contiene uno a tres átomos de nitrógeno como miembros del anillo, tales como pirrol— 1— ilo, pirazol— 1— ¡lo, imidazol-1-ilo, 1 ,2,3— triazol— — ilo y 1 ,2,4— triazol— 1— ilo; heteroarilo de 6 miembros que contiene uno a tres átomos de nitrógeno como miembros del anillo, tales como piridin— 2— ilo, piridin— 3— ilo, piridin— 4— ilo, 3-piridazinilo, 4— piridazinilo, 2-pirimidinilo, 4— pirimidinilo, 5— pirimidinilo, 2-pirazinilo, 1 ,3,5— triazin— 2— ilo y 1 ,2,4-triazin— 3— ilo. Desde el punto de vista del uso de los fungicidas, se prefieren los compuestos de la fórmula I, en donde las variables y X, A, W, R1, R2, R3, m y L independientemente entre sí y en particular en combinación son como se define a continuación. X es halógeno, especialmente cloro, o alquilo C1-C , especialmente metilo, con particular preferencia halógeno y con muy particular preferencia cloro; A es un enlace químico o CH2, en particular un enlace químico; W es oxígeno; R1 es hidrógeno o alquilo C?-C , o R1 junto con R2 forma un grupo alquileno C2-C6 lineal o ramificado, en particular un grupo alquileno C3-C4; R2 es alquilo C2-C6, trifluorometilo o un grupo (CH2)k-Rb' en donde k es 1 ó 2 y Rb es como se definió antes; R3 es hidrógeno; m es 1 , 2, 3 ó 4, en particular 1 , 2 ó 3; L es halógeno, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C-I-CT, alcoxi Ci-CßO alcoxicarbonilo C?-C6, en particular flúor, bromo, ciano, alquilo C?-C , haloalquilo C?-C , alcoxi C1-C4 o alcoxicarbonilo C1-C4, de preferencia particular flúor, cloro, alquilo C -C2, tal como metilo o etilo, fluoroalquilo d- C2, tal como trifluorometilo, alcoxi ^-02, tal como metoxi, o alcoxicarbonilo C?-C2, tal como metoxicarbonilo. Además, se da preferencia a los compuestos I, en donde al menos un grupo L se ubica en la posición orto respecto del punto de fijación al esqueleto de triazolopirimídina. En una forma de realización de preferencia, Y es un grupo O-R4, en donde R4 es como se definió antes. Aquí, R es en particular alquilo C?-C4, alcoxi C-?-C4-alquilo C1-C2 o alquenilo C3-C4 y en particular H, metilo, etilo, n-propilo, 2-metoxietilo, 2-etoxietilo o 2-propenilo (= alilo). En una forma de realización de mayor preferencia, Y es un grupo O-R4, ep donde R4, junto con el radical R2, es un grupo alquileno C2-C . En otra forma de realización de preferencia, Y es un grupo N-R5R6, en donde R5, R6 son como se definió antes. Aquí, R5 es en particular H, alquilo C?-C o alquenilo C3-C4 y en particular metilo, etilo, n-propilo o n-propenilo. R6 es en particular H, alquilo C-?-C4 o alquenilo C3-C4 y en particular H, metilo, etilo o n-propilo. R5 y R6 junto con el átomo de nitrógeno al que están adosados también pueden formar un heterociclo de nitrógeno saturado de 5 a 7 miembros, que opcionalmente tiene otro heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en O, S y N como miembro del anillo y que opcionalmente lleva 1 a 4 grupos metilo: aquí Y es 1— pirrolidinilo, 1— piperidinilo, 4-morfolinilo, 4-tiomorfolinilo o 4-metilpiperazin— 1— il. En una forma de realización de especial preferencia, Y es un grupo N-R5 R6, en donde R5, junto con el radical R2, es un grupo alquileno C2-C y R6 es hidrógeno. Entre los compuestos de la fórmula I, se da particular preferencia a aquellos, en donde el grupo fenilo sustituido con Lm es el grupo de la fórmula en donde # es el punto de unión al esqueleto de triazolopirimidina y L1 es flúor, cloro, CH3 o CF3; L2, L4 independientemente uno de otro son hidrógeno, cloro o flúor, en donde L4 también puede ser NO2; L3 es hidrógeno, flúor, cloro, ciano, NO2, alquilo C-?-C4, especialmente CH3, alcoxi C?-C4, en especial OCH3, o CO(A2), en donde A2 es OH, alcoxi C-i- C4, en especial OCH3, NH2, alquilamino C1-C4; y L5 es hidrógeno, flúor, cloro o alquilo C?-C4, en especial CH3. Entre los compuestos I se da particular preferencia a aquellos, en donde R1 es hidrógeno o R1 junto con R2 forma un grupo lineal o ramificado alquileno C2-C6, en particular un grupo alquileno C3-C5 lineal. Aquí, R3 es en particular hidrógeno.

También se da particular preferencia a los compuestos de la fórmula I, en donde R2 es alquilo C2-C6. Aquí, R3 es en particular hidrógeno. En este caso, de modo similar, R1 es en particular hidrógeno. Entre ellos, se da preferencia a los compuestos de la fórmula I, en donde R3 es hidrógeno, W es oxígeno e Y es un grupo OR4 con los significados aquí mencionados y en particular los significados preferidos, y los radicales R1 y R2 corresponden a los de los siguientes aminoácidos: prolina, ácido pipecolínico, leucina, isoleucina, metionina, fenilalanina, tirosina y valina. En otras palabras, el grupo de la fórmula deriva de uno de los a-aminoácidos antes mencionados o un éster, en particular un éster alquilo C?-C un éster alquenilo C3-C . Otra forma de realización de preferencia de la invención se refiere a compuestos I, en donde R2 es un grupo (CH2)k-Rb, en donde k es 1 ó 2 y Rb es como se definió antes. Aquí, R3 es en particular hidrógeno. En este caso, de modo similar, R1 es en particular hidrógeno. Aquí, Rb tiene en particular los siguientes significados: fenilo, 4-hidroxifenilo, 3,4— dihidroxifenilo, imidazol-4-ilo, indol— 3— ilo, 5-hidroxindol-3-ilo, alquiltio C?-C , en especial S-CH3, alcoxi C1-C4 o alcoxicarbonilo C1-C4. Si Y en la fórmula I es un grupo NR5R6, R5 y R6 independientemente uno de otro tienen los siguientes significados: H o alquilo C?-C4. En los grupos OR9, SR10, NR11R12, C(O)OR13, CONR14R15 y C(=N-R16)NR14R15, NHC(W)R16, C(W)R17 y NR18R19, las variables tienen en particular los siguientes significados: R9 es en particular H, alquilo C1-C , C(O)H o alquilcarbonilo C1-C4; R10 es en particular H o alquilo C-?-C4; R11 y R12 es en particular H, alquilo C?-C4, alquilcarbonilo C1-C4 o alquil(tiocarbonilo) C1-C4. NR11R12 es en particular NH2, NHCH3, NHC2H5, N(CH3)2, N(C2H5)CH3, NHC(O)CH3o NHC(O)H. R13 es en particular alquilo C-?-C4. R14 es in particular H o alquilo C?-C . R15 es en particular H o alquilo C-?-C . R16 es en particular H o alquilo C-?-C4.

Entre los ejemplos de compuestos de preferencia de la fórmula I de acuerdo con la invención son los enantiómeros, listados en las tablas 1 a 60 siguientes, de las fórmulas l-L y l-D, y también los racematos de la fórmula l-R, en donde los variables R1, R2, R3 e Y en cada caso tienen juntos el significado dado en una de las hileras 1 a 814 de la tabla A: Tabla 1 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2-fluoro-6-cloro y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A Tabla 2 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2,6-difluoro y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A Tabla 3 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2,6-dicloro y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A Tabla 4 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2-fluoro-6-metilo y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A Tabla 5 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2,4,6— trifluoro y la combinación de Y, R1 , R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A Tabla 6 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2,6-difluoro-4-metoxi y la combinación de Y, R1 , R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A Tabla 7 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es pentafluoro y la combinación de Y, R1 , R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A Tabla 8 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2-metil-4-fluoro y la combinación de Y, R1 , R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A Tabla 9 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2-trifluorometilo y la combinación de Y, R1 , R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A Tabla 10 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2-metoxi-6-fluoro y la combinación de Y, R1 , R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A Tabla 1 1 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2-cloro y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A Tabla 12 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2-fluoro y la combinación de Y, R1 , R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A Tabla 13 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2,4-difluoro y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A Tabla 14 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2-fluoro-4- cloro y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A Tabla 15 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2-cloro-4-fluoro y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A Tabla 16 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2,3-difluoro y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A Tabla 17 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2,5-difluoro y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 18 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm, es 2, 3, 4-trif luoro y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 19 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm, es 2-metilo y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 20 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2,4-dimetilo y la combinación de Y, R , R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 21 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2-metil-4-cloro y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 22 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2-fluoro^ -metilo y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 23 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2,6-dimetilo y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 24 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2,4,6-trimetilo y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 25 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2,6-difluoro-4-ciano y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 26 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2,6-difluoro- -metilo y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 27 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2,6-difluoro-4-metoxicarbonilo y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 28 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2- trifluorometíl— 4— fluoro y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 29 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2-trifluorometil-5-fluoro y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 30 Compuestos de las fórmulas l-D, l-L y l-R, en donde X es cloro, Lm es 2-trifluorometil-5-cloro y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 31 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2-fluoro-6-cloro y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 32 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2,6-difluoro y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 33 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2,6-dicloro y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 34 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2-fluoro-6-metilo y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 35 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2,4,6— trifluoro y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 36 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2,6-difluoro-4-metoxi y la combinación de Y, R1 , R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 37 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es pentafluoro y la combinación de Y, R1 , R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 38 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2-meti l-fluoro y la combinación de Y, R1 , R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 39 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2-trifluorometilo y la combinación de Y, R1 , R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 40 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2-metoxi-6-fluoro y la combinación de Y, R1 , R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 41 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2-cloro y combinación de Y, R1 , R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 42 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2-flúor y la combinación de Y, R1 , R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 43 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2,4-diflúor y la combinación de Y, R1 , R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A.

Tabla 44 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2-fluoro^4-cloro y la combinación de Y Y, R1 , R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 43 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2-cloro-4-flúor y la combinación de Y, R1 , R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 46 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2,3— diflúor y la combinación de Y, R1 , R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 47 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2,5— diflúor y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 48 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2,3,4— triflúor y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 49 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2-metilo la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 50 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2,4-dimetilo y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 51 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2-meti -cloro y la combinación de Y, R1 , R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 52 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2-fiuoro-4-metilo y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 53 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2,6-dimetilo y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 54 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2,4,6-trimetilo y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 55 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2,6-difluoro-4-ciano y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 56 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2,6-difluoro-4-metilo y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 57 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2,6-difluoro^l-metoxicarbonilo y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 58 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2-trifluorometil-4-flúor y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 59 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2- trifluorometil— 5— flúor y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla 60 Compuestos de las fórmulas l-L, l-D y l-R, en donde X es metilo, Lm es 2- trifluorometil-5-cloro y la combinación de Y, R1, R2 y R3 para un compuesto corresponde en cada caso a una hilera de la tabla A. Tabla A: * el heteroátomo está adosado al átomo de carbono del grupo carbonilo Otros ejemplos de compuestos de preferencia de la fórmula I de acuerdo con la invención son los enantiómeros de las fórmulas l-L' e l-D' y el racemato de la fórmula l-R' en el cual R7 es hidrógeno o metilo, X y Lm tienen los significados dados en las tablas 1 a 60 y las variables R1, R2, R3 e Y en cada caso tiene juntos el significado dado en una de las hileras 1 a 814 de la tabla A: Otros ejemplos de compuestos de preferencia de la fórmula I de acuerdo con la invención son los enantiómeros de la fórmula l-L" e l-D" y el racemato de la fórmula l-R", en donde Lm y X tienen los significados dados en las tablas 1 a 60 y la variable Y tiene en cada caso junto el significado dado en una de las hileras 1 a 16 de la tabla A': Tabla A': Los compuestos de acuerdo con la invención se pueden obtener por diferentes vías. Los compuestos I, en donde X es halógeno y W es oxígeno (compuestos I. A) en general se preparan por reacción de 5,7-dihalotriazolopirimidinas de la fórmula II con derivados de ácido 5 aminocarboxílico de la fórmula lll, de acuerdo con el método que se muestra en el esquema 1 : Esquema 1 : En el Esquema 1 , R1-R3, L, m e Y son como se definió antes. Hal es halógeno, en particular cloro. La reacción de II con derivados de ácidos aminocarboxílicos se realiza de preferencia de 0°C a 70°C, de preferencia de 10°C a 35°C, de preferencia en presencia de un solvente inerte, tal como un éter, por ejemplo dioxano, éter dietílico o, en particular, tetrahidrofurano, un hidrocarburo halogenado tal como diclorometano, o un hidrocarburo aromático, tal como, por ejemplo, tolueno [cf. WO 98/46608; WO 02/48151]. Se prefiere el uso de una base tal como una amina terciaria, por ejemplo trietilamina, o una base inorgánica, tal como carbonato de potasio; también es posible usar como base un exceso de ácido aminocarboxílico de la fórmula lll. Los derivados de aminoácidos de la fórmula lll son conocidos, y la mayoría de ellos están disponibles en el comercio o se pueden preparar por métodos conocidos para preparar y derivar aminoácidos. Las 5,7-dihalotriazolopirimidinas de la fórmula II son conocidas del arte previo citado en el anexo, o se pueden preparar de manera análoga a los métodos allí descritos. Los compuestos de la fórmula I, en donde X es ciano o alcoxi C1-C4 (fórmula 1.13) se pueden preparar con ventaja a partir de compuestos LA mediante el método que se muestra en el esquema 2. Esquema 2: En el esquema 2, R1-R3, Hal, L, m e Y son como se definió antes. X' es cianuro, alcóxido C?-C4 o haloalcóxido C-?-C . La reacción se lleva a cabo con ventaja en presencia de un solvente inerte. El catión M de la fórmula IV tiene escasa importancia; por razones prácticas se suelen preferir amonio, tetraalquilamonio o sales de metales alcalinos o alcalinotérreos. La temperatura de reacción suele ser de 0 a 120°C, de preferencia de 10 a 40°C [cf. J. Heterocycl. Chem. 12 (1975), 861-863]. Entre los solventes adecuados se cuentan éteres tales como dioxano, éter dietílico y, de preferencia, tetrahidrofurano, un hidrocarburo halogenado tal como diclorometano, o un hidrocarburo aromático, tal como, por ejemplo, tolueno. Los compuestos I, en donde X es alquilo C1-C4 (fórmula I.C) se puede preparar con ventaja a partir de los materiales de inicio de la I.A, por las vías señaladas a continuación. Los compuestos de la fórmula I.C, en donde X" alquilo C?-C se pueden obtener, por ejemplo, por acoplamiento de 5-halotriazolopirimidinas de la fórmula A con reactivos organometálicos de la fórmula V (ver esquema 3). En una forma de realización de este proceso, la se lleva a cabo por catálisis con metal de transición metal, por ejemplo en presencia de cantidades catalíticas de compuestos de Ni o Pd. Esquema 3: En las fórmulas l.C y V, X" es alquilo C-?-C y M es un ion metálico de valencia Y, tal como, por ejemplo, B, Zn o Sn. Esta reacción se puede realizar, por ejemplo, en forma análoga a los siguientes métodos: J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 , (1994), 1187, ibid. 1 (1996), 2345; WO 99/41255; Aust. J. Chem. 43 (1990), 733; J. Org. Chem. 43 (1978), 358; J. Chem. Soc, Chem. Commun. (1979), 866; Tetrahedron Lett. 34 (1993), 8267; ibid. 33 (1992), 413. Los compuestos de la fórmula I, en donde X es alquilo C?-C4 o haloalquilo C?-C (fórmula l.C), también se pueden preparar con ventaja por la siguiente vía de síntesis, mostrada en el esquema 4: Esquema 4: En el esquema 4, R1-R3, L, m e Y son como se definió antes. Hal es, en particular, cloro o bromo, X" es alquilo C?-C4 o haloalquilo C?-C y R es alquilo C-i-C4, en particular metilo o etilo. En una primera etapa, por loe métodos conocidos per se, por reacción de 5-aminotriazol VI con el cetoéster Vil, se prepara una 5— alquil— 7— hidroxi— 6— feniltriazolopirimidina VIII [cf. Chem. Pharm. Bull. 9 (1961 ), 801]. El 5-aminotriazol VI usado está disponible en el comercio. Los materiales de inicio Vil se preparan con ventaja según las condiciones conocidas del documento EP-A 10 02 788. Las 5-alqu¡l-7-hidroxi-6-feniltriazolopirimidinas VIII obtenidas de esta manera se hacen reaccionar, en una segunda etapa, con agentes halogenantes [HAL] para obtener 7-halotriazolopirimidinas de la fórmula IX. Los agentes halogenantes de preferencia son agentes clorantes o bromantes, tales como oxibromuros de fósforo, oxicloruro de fósforo, cloruro de tionilo, bromuro de tionilo o cloruro de sulfurilo. La reacción se puede realizar pura o en presencia de un solvente. Las temperaturas de reacción habituales son de 0 a 150°C o, de preferencia, de 80 a 125°C. La reacción de la 7-halotriazolopirimidina IX con el derivado de ácido aminocarboxilílico de la fórmula lll se realiza con ventaja de 0°C a 70°C, en particular de 10°C a 35°C. La reacción se realiza de preferencia en presencia de un solvente inerte, tal como éter, por ejemplo dioxano, éter dietílico o, en particular, tetrahidrofurano, un hidrocarburo halogenado, tal como diclorometano, un hidrocarburo aromático, tal como, por ejemplo, tolueno, xilenos, etc. [cf. WO 98/46608]. Se prefiere usar una base, por ejemplo una amina terciaria, por ejemplo trietilamina, o una base inorgánica, por ejemplo carbonato de potasio; también es posible usar exceso del derivado de ácido aminocarboxílico de la fórmula lll como base. Como alternativa, los compuestos de la fórmula l.C también se pueden preparar por reacción de los compuestos A con malonatos de dialquilo de la fórmula X, seguido de decarboxilación, de acuerdo con el método que se muestra en el esquema 5 [cf. US 5 994 360].

Esquema 5: En el esquema 5, R1-R3, L, m e Y son como se definió antes. X"' es hidrógeno, alquilo C?-C3 o haloalquilo C?-C3 y R es alquilo C?-C4. En la primera etapa, el compuesto LA se hace reaccionar con malonato de dialquilo de la fórmula X, de preferencia en presencia de una base, o con la sal de X. Se obtiene así el compuesto XI. La reacción se puede realizar en forma análoga al proceso descrito en el documento US 5 994 360. Los malonatos X con conocidos en la bibliografía [J. Am. Chem. Soc. 64 (1942), 2714; J. Org. Chem. 39 (1974), 2172; Helv. Chim. Acta 6J. (1978), 1565], o se puede preparar de acuerdo con la bibliografía citada. La posterior hidrólisis del éster XI se realiza en las condiciones habituales [cf. US 5 994 360]. De acuerdo con los diversos elementos estructurales, puede ser ventajosa la hidrólisis alcalina o acida de los compuestos XI. En las condiciones de hidrólisis de éster, puede ya haber descarboxilación parcial o completa a l.C'. La descarboxilación se suele realizar a temperaturas de 20°C a 180°C, de preferencia de 50°C a 120°C, en un solvente inerte, de ser adecuado en presencia de un ácido. Los ácidos adecuados son ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido fórmico, ácido acético, ácido p-toluensulfónico. Los solventes adecuados son agua, hidrocarburos alifáticos, tales como pentano, hexano, ciciohexano y éter de petróleo, hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno, o, m y p-xileno, hidrocarburos halogenados, tales como cloruro de metileno, cloroformo y clorobenceno, éteres tales como éter dietílico, éter diisopropílico, éter ter-butilmetílico, dioxano, anisol y tetrahidrofurano, nitrilos tales como acetonitrilo y propionitrilo, cetonas tales como acetona, metiletilcetona, dietilctona y ter-butilmetilcetona, alcoholes tales como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol y ter-butanol, y también dimetiisulfóxido, dimetilformamida y dimetilacetamida; con particular preferencia, la reacción se realiza en ácido clorhídrico o ácido acético. También es posible usar mezclas de los solventes mencionados. Las mezclas de reacción obtenidas por los métodos que se muestran en los esquemas 1 a 5 se procesan de la forma habitual, por ejemplo por mezcla con agua, separación de fases y, si corresponde, purificación cromatográfica de los productos crudos. Algunos de los productos intermediarios y finales se obtienen en la forma de aceites viscosos incoloros o ligeramente parduscos, que se puede purificar o liberar de los componentes volátiles bajo presión reducida y con temperatura moderadamente elevada. Si los productos intermediarios y finales se obtienen como sólidos, la purificación también se puede hacer por recristalización o digestión. Si alguno de los compuestos I no se puede obtener por las vías antes descritas, se pueden preparar por derivación de otros I. Si la síntesis produce mezclas de isómeros, por lo general no se requiere necesariamente una separación, dado que en algunos casos los isómeros individuales se pueden interconvertir durante el procesamiento o el uso (por ejemplo, por acción de la luz, de ácidos o de bases). Dichas conversiones pueden tener lugar después del uso, por ejemplo en el caso de tratamientos de plantas en la planta tratada, o de los hongos dañinos que se quieren controlar.

Los compuestos I son adecuados como fungicidas. Se distinguen por su notable efectividad contra un amplio espectro de hongos fitopatógenos, en especial de las clases de Ascomycetes, Deuteromycetes, Oomycetes y Basidiomycetes. Algunos tienen efectividad sistémica y se pueden usar para la protección de plantas como fungicidas foliares y del suelo. Tienen particular importancia para el control de numerosos hongos de diversas plantas cultivadas, tales como trigo, centeno, cebada, avena, arroz, maíz, pasto, bananas, algodón, soja, café, caña de azúcar, vides, frutos y plantas ornamentales, y vegetales, tales como pepinos, porotos, tomates, papas y cucurbitáceas, y de las semillas de estas plantas. Son especialmente adecuadas para el control de las siguientes enfermedades de plantas: Alternaría species en frutas y verduras Bipolarís y Drechslera species en cereales, arroz y céspedes • Blumeria graminis (moho pulverulento) en cereales Botrytis cinérea (moho gris) en frutillas, verduras plantas ornamentales y vides Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca fuliginea en cucurbitáceas Fusarium y Verticillium species en diversas plantas • Mycosphaerella species en cereales, bananas y maníes Phytophthora infestans en papas y tomates Plasmopara vitícola en vides Podosphaera leucotrícha en manzanas Pseudocercosporella herpotríchoides en trigo y cebada • Pseudoperonospora species en lúpulo y pepinos Puccinia species en cereales Pyricularía oryzae en arroz Rhizoctonia species en algodón, arroz y césped Septoria tritici y Stagonospora nodorum en trigo Uncinula necator en vides • Ustilago species en cereales y caña de azúcar y • Venturia species (ácaros) en manzanas y peras. Los compuestos I son adecuados para el control de hongos dañinos, tales como Paecilomyces variotii, en la protección de materiales (p. ej. madera, papa, dipersadores de pintura, fibras o tejidos) y en la protección de productos almacenados. Los compuestos I se utilizan por tratamiento de los hongos o las plantas, semillas, materiales o suelo que se desea proteger contra el ataque de hongos mediante una cantidad con actividad fungicida de los compuestos activos. La aplicación se puede hacer antes y después de la infección de los materiales, plantas o semillas por los hongos. Las composiciones fungicidas generalmente comprenden entre 0,1 y 95%, de preferencia entre 0,5 y 90%, en peso de compuesto activo. Cuando se emplea en la protección de plantas, las cantidades aplicadas son, según el tipo de efecto deseado, entre 0,01 y 2,0 kg de compuesto activo por ha. En el tratamiento de semillas, por lo general se requieren cantidades de compuesto activo de 0,001 a 0,1 g, de preferencia 0,01 a 0,05 g, por kilogramo de semilla. Cuando se usa en la protección de materiales o productos almacenados, la cantidad de compuesto activo aplicado depende el tipo de superficie de aplicación y del efecto buscado. Las cantidades habituales aplicadas para la protección de materiales son, por ejemplo, 0,001 g a 2 kg, de preferencia 0,005 g a 1 kg, de compuesto activo por metro cúbico de material tratado. Los compuestos I se pueden convertir en las formulaciones habituales, por ejemplo soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, pulverizaciones, pastas y granulos. La forma de aplicación depende del objetivo particular; en cada caso, debe asegurar una distribución fina y uniforme del compuesto de acuerdo con la invención. Las formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo al extender el compuesto activo con solventes y/o portadores, si se desea, mediante emulsionantes y dispersantes. Los solventes/auxiliares adecuados son esencialmente: agua, solventes aromáticos (por ejemplo productos Solvesso, xileno), parafinas (por ejemplo fracciones de aceite mineral), alcoholes (por ejemplo metanol, butanol, pentanol, alcohol bencílico), cetonas (por ejemplo ciciohexanona, gamma butirolactona), pirrolidonas (NMP, NOP), acetatos (glicoldiacetato), glicoles, dimetilamidas de ácidos grasos, ácidos grasos y esteres de ácidos grasos. En principio, también se pueden usar mezclas de solventes, portadores tales como minerales naturales molidos (por ejemplo caolines, arcillas, talco, tiza) y minerales sintéticos molidos (por ejemplo sílice muy disperso, silicatos); emulsionantes tales como emulsionantes no iónicos y aniónicos (por ejemplo éteres de alcoholes ácidos de polioxietileneo, alquilsulfonatos y ariisulfonatos) y dispersantes tales como licores de restos de lignosulfito y metilcelulosa. Los agentes tensioactivos adecuados con sales de metales alcalinos, metales alcalinotérreos y de amonio de ácido lignosulfónico, ácido naftalenosulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido dibutilnaftalenosulfónico, alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquilo, alquilsulfonatos, sulfatos de alcoholes grasos, éteres de ácidos grasos y glicolsulfatados de alcoholes grasos, además condensados de naftaleno sulfonatado y derivados de naftaleno con formaldehído, condensados de naftaleno o ácido naftalenosulfónico con fenol y formaldehído, éter polioxietilenoctilfenol, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, éteres de alquilfenolpoliglicol, éter tributilfenilpoliglicol, éter tristearilfenilpoliglicol, poliéteres de alquilarilo alcohol, condensados de alcohol y alcohol ácido/óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, éteres de polioxietilenalquilo, polioxipropileno etoxilado, acetal de laurilalcohol éter poliglicol, esteres de sorbitol, licores de restos de lignosulfito y metilcelulosa. Para la preparación de soluciones, emulsiones, pastas o dispersiones de aceite adecuados rociables directamente se usan fracciones de aceite mineral de punto de ebullición medio a alto, tal como querosén o dieseloil, además aceites de alquitrán de carbón y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados o sus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciciohexanona, ¡soforona, solventes muy polares, por ejemplo dimetiisulfóxido, N-metilpirrolidona y agua. Los polvos, materiales para dispersión y productos pulverizables se pueden preparar por mezclado o concomitante molienda de las sustancias activas con un portador sólido. Los granulos, por ejemplo granulos recubiertos, granulos impregnados y granulos homogéneos, se pueden preparar por unión de los compuestos activos a portadores sólidos. Son ejemplos de portadores sólidos las tierras minerales tales como gel de sílice, silicatos, talco, caolín, arcilla, caliza, cal, tiza, arcilla fina, loess, arcilla, dolomita, tierra de diatomeas, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molidos, fertilizantes, tales como, por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas, y productos de origen vegetal, tales como harina de cereal, harina de corteza de árbol, harina de madera y harina de cascara de nuez, polvo de celulosa y otros portadores sólidos.

En general, las formulaciones comprenden de 0,01 a 95% en peso, de preferencia de 0,1 a 90% en peso, del compuesto activo. Los compuestos activos se emplean en una pureza de 90% a 100%, de preferencia 95% a 100% (de acuerdo con el espectro de RMN). Los ejemplos de formulaciones incluyen productos para la dilución con agua, por ejemplo, A Concentrados hidrosolubles (SL) 10 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se disuelven en agua o en un solvente hidrosoluble. Como alternativa, se agregan humidificantes u otros auxiliares. El compuesto activo se disuelve por dilución con agua; B Concentrados dispersables (DC) 20 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se disuelven en ciciohexanona con adición de un dispersante, por ejemplo polivinilpirrolidona. La dilución con agua da una dispersión; C Concentrados emulsionables (EC) 15 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se disuelven en xileno con el agregado de dodecilbencenosulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino (en cada caso 5%). La dilución con agua da una emulsión; D Emulsiones (EW, EO) 40 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se disuelven en xileno con el agregado de dodecilbencenosulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino (en cada caso 5%). Esta mezcla se introduce en agua mediante una máquina emulsionante (Ultraturax) y se transforma en una emulsión homogénea. La dilución con agua da una emulsión; E Suspensiones (SC, OD) En un molino con esferas en agitación se mezclan 20 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención, con el agregado de dispersantes, humectantes y agua o un solvente orgánico, para dar una suspensión fina de compuesto activo. La dilución con agua da una suspensión estable del compuesto activo; F Granulos dispersables en agua y granulos solubles en agua (WG, SG) 50 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se muelen finamente con agregado de dispersantes y humectantes, y se transforman en granulos dispersables en agua o granulos solubles en agua mediante instrumentos técnicos (por ejemplo extrusión, torre de rocío, lecho fluido). La dilución con agua da una dispersión o solución estable del compuesto activo; G Polvos dispersables en agua y polvos solubles en agua (WP, SP) 75 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se muelen en un molino estator rotatorio con la adición de dispersantes, humectantes y gel de sílice. La dilución con agua da una dispersión o solución estable del compuesto activo; y productos para aplicar sin dilución, por ejemplo, H Polvos pulverizables (DP) 5 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se muelen finamente y se mezclan íntimamente con 95% de caolín finamente dividido. Así se obtiene un producto pulverizable; I Granulos (GR, FG, GG, MG) 0,5 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se muele finamente y se asocia con 95,5% de portadores. Los métodos actuales son extrusión, secado por rocío o lecho fluido. Se obtienen granulos para aplicar sin dilución; J Soluciones ULV (UL) 10 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se disuelven en un solvente orgánico, por ejemplo xileno. Se obtiene un producto que se puede aplicar sin diluir. Los compuestos activos se pueden usar como tales, en la forma de sus formulaciones o las formas de uso preparadas a partir de ellos, por ejemplo en la forma de soluciones rociables directamente, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones de aceite, pastas, productos pulverizables, materiales para dispersión, o granulos, por medios de rociado, atomizado, pulverizado, dispersión o volcado. Las formas de uso dependen totalmente de los objetivos pretendidos; la intención es asegurar en cada caso la distribución más fina posible de los compuestos activos de acuerdo con la invención. Las formas de uso acuoso se pueden preparar a partir de concentrados de emulsiones, pastas o polvos humectables (polvos dispersables, dispersiones de aceite) por agregado de agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones de aceite se pueden homogeneizar las sustancias en agua, como tales o disueltas en un aceite o solvente, mediante un humectante, disolvente, dispersante o emulsionante. Como alternativa, también es posible preparar concentrados compuestos por sustancias activas, humectantes, disolventes, dispersantes o emulsionantes y, si corresponde, un solvente o aceite, y dichos concentrados son adecuados para la dilución en agua. Las concentraciones de compuesto activo en las preparaciones litas para usar se pueden variar dentro de rangos relativamente amplios. En general, son de 0,0001 a 10%, de preferencia de 0,01 a 1 %. Los compuestos activos también se pueden usar con éxito con el método de volumen ultra bajo (ULV), por el cual es posible aplicar formulaciones que comprenden más del 95% en peso de compuesto activo, o incluso aplicar el compuesto activo sin aditivos. Se pueden agregar diversos tipos de aceites, agentes humectantes, coadyuvantes, herbicidas, fungicidas, otros pesticidas, o bactericidas a los compuestos activos, si es adecuado no hasta inmediatamente antes del uso (mezcla en tanque). Estos agentes se pueden mezclar con los agentes de acuerdo con la invención en una relación en peso de 1 :10 a 10:1 . Las composiciones de acuerdo con la invención también pueden estar presentes, en la forma de uso como fungicidas, junto con otros compuestos activos, p. ej. con herbicidas, insecticidas, reguladores del crecimiento, fungicidas o con fertilizantes. La mezcla de los compuestos I las composiciones que los comprenden, en la forma de uso de fungicidas, con otros fungicidas da por resultado en muchos casos una expansión del espectro fungicida de la actividad obtenida. La siguiente lista de fungicidas, en conjunción con la cual se pueden usar los compuestos de acuerdo con la invención, pretende ilustrar las posibles combinaciones, pero sin limitaciones: • acilalaninas, tales como benalaxilo, metalaxilo, ofurace o oxadixilo, • derivados amina, tales como aldimorfo, dodina, dodemorfo, fenpropimorfo, fenpropidina, guazatina, iminoctadina, espiroxamina o tridemorfo, • anilinopirimidinas, tales como pirimetanilo, mepanipirim o cirodinilo, • antibióticos, tales como cicloheximida, griseofulvina, kasugamicina, natamicina, polioxina o estreptomicina, • azoles, tales como bitertanol, bromoconazol, ciproconazol, difenoconazol, dinitroconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, hexaconazol, imazalilo, metconazol, miclobutanilo, penconazol, propiconazol, procloraz, protioconazol, tebuconazol, triadimefona, triadimenol, triflumizol o tritíconazol, • dicarboximidas, tales como iprodiona, miclozolina, procimidona o vinclozolina, • ditiocarbamatos, tales como ferbam, nabam, maneb, mancozeb, metam, metiram, propineb, policarbamato, tiram, ziram o zineb, • compuestos heterocíclicos, tales como anilazina, benomilo, boscalid, carbendazim, carboxin, oxicarboxin, ciazofamid, dazomet, ditianona, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fuberidazol, flutolanilo, furametpir, ¡soprotiolano, mepronilo, nuarimol, probenazol, proquinazid, pirifenox, piroquilona, quinoxifeno, siltiofam, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato de metilo, tiadinilo, triciclazol o triforina, • fungicidas de cobre, tales como mezcla de Bordeaux, acetato de cobre, oxicloruro de cobre o sulfato básico de cobre, • derivados de nitrofenilo, tales como binapacrilo, dinocap, dinobutona o nitroftalisopropilo, • fenilpirroles, tales como fenpiclonilo o fludioxonilo, • azufre, • otros fungicidas, tales como acibenzolar-S-metilo, bentiavalicarb, carpropamida, clorotalonilo, ciflufenamida, cimoxanilo, dazomet, diclomezina, diclocimet, dietofencarb, edifenfos, etaboxam, fenhexamida, acetato de fentina, fenoxanilo, ferimzona, fluazinam, fosetilo, fosetilaluminio, iprovalicarb, hexaclorobenceno, metrafenona, pencicuron, propamocarb, ftalida, toloclofosmetilo, quintoceno o zoxamida, • estrobilurinas, tales como azoxistrobina, dimoxistrobina, fluoxastrobina, kresoximmetilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina o trifloxistrobina, • derivados de ácido sulfénico, tales como captafol, captan, diclofluanida, folpet o tolilfluanida, • cinnamidas y compuestos análogos, tales como dimetomorfo, flumetover o flumorfo.

Ejemplos de síntesis Los procedimientos descritos en los ejemplos de síntesis siguientes se usan para obtener otros compuestos para la adecuada modificación de los materiales de inicio. Los compuestos así obtenidos se enumeran en las tablas siguientes, junto con los datos físicos. Ejemplo 1: A temperatura ambiente, 32,57 µl (0,235 mmol) de trietilamina se agregan a una mezcla de 75 mg (0,235 mmol) de 5,7-dicloro-6-(2,4,6-trifluorofen¡l)-[1 ,2,4]triazolo-[1 ,5-a]pirimidina y 44 mg (0,235 mmol) de ter-butilo-2-amino-4-metilpentanoato en 2 ml de diclorometano. La mezcla de reacción se agita a temperatura ambiente durante la noche. Luego se extrae la mezcla dos veces con 5 ml por vez de solución de cloruro de sodio al 5%. La fase orgánica se separa, se seca y se concentra a presión reducida, para obtener el compuesto del título en un rendimiento de > 90%. Los compuestos de la fórmula la (compuestos I, X es cloro y A es un enlace químico, y Ib (compuestos I, X es cloro y A es un grupo CHR7) listado en las tablas B y C a continuación se preparan mediante el procedimiento dado en el ejemplo 1.

Todos los productos se caracterizan por espectrometría de masa/HPLC combinados. Se usa una columna analítica RP-18 (Chromolith Speed ROD de Merck KGaA, Alemania), que opera a 40°C, para HPLC. La fase móvil usada es acetonitrilo con 0,1 % en volumen de ácido trifluoroacético y una mezcla 0,1 % en volumen de ácido trifluoroacético/agua (durante 5 min, se cambió la proporción de ácido trifluoroacético/agua de 5:95 a 95:5). Se realizó la espectrometría de masa mediante un espectrómetro de masa de cuatro polos con ionización de electrospray a 80V en el modo positivo.

Tabla B: configuración en el átomo de carbono a 2) tiempo de retención HPLC en minutos 3) m/z del pico [M+H]+ 4) configuración del átomo de carbono quiral en la cadena lateral R2 5> heteroátomo adosado al grupo carbonilo Los compuestos de la fórmula la' (compuestos I, en donde Lm es 2,4,6-trifluoro, X es cloro y A es un grupo CHR7) listados en la tabla C siguiente se prepararon según el procedimiento dado para el ejemplo 1.

Tabla C: 1) configuración en el átomo de carbono a. 2) Tiempo de retención HPLC en minutos. 3) m/z del pico [M+H]+ Ejemplo 72 Tiempo de retención HPLC en minutos: 3,42. m/z: 492 [M+H]+ Los compuestos activos se preparan como solución madre que comprende 0,25% en peso del compuesto activo en acetona o DMSO. Se agrega 1 % en peso del emulsionante Uniperol® EL 10 (agente humectante con acción emulsionante y dispersante basada en alquilfenoles etoxilados) a esta solución, y la mezcla se diluye con agua hasta la concentración deseada.

Ejemplo de uso 1 - Actividad contra acción temprana causada por Alternaría solani Se rocían las hojas de plantas de tomate del cultivar "golden princess" hasta el punto de chorreo, con una suspensión acuosa con la concentración de compuesto activo establecida antes. Al día siguiente se infectan las plantas tratadas con una suspensión de esporas de Alternaría solani en una solución acuosa de biomalta al 2%, con una densidad de 0,17 x 106 esporas/ml. Las plantas de prueba luego se colocaron en una cámara saturada de vapor a temperaturas de 20 a 22°C. Después de 5 días, la enfermedad de las plantas no tratadas, pero infectadas, había desarrollada a tal grado que se podía determinar la infección visualmente. En esta prueba, las plantas tratadas con 250 ppm de los compuestos activos de los ejemplos 3, 4, 37, 42, 52, 56, 13, 30, 43, 45, 46, 47 mostraron escasa, o ninguna infección, hasta un máximo de 15%, mientras que las plantas no tratadas estaban afectadas en un 90%. Ejemplo de uso 2 - Actividad contra moho gris en hojas de pimiento causada por Botrytis cinérea, aplicación protectora Las hojas de pimiento del cultivar "Neusiedler Ideal Élite" fueron rociadas, después del desarrollo de 2 a 3 hojas, hasta punto de chorreo con una suspensión acuosa con la concentración de compuesto activo antes establecida. Al día siguiente se inocularon las plantas tratadas con una suspensión de esporos de Botrytis cinérea en una solución acuosa de biomalta al 2%, con una densidad de 0,17 x 106 esporas/ml. Luego se colocaron las plantas en una cámara climatizada a temperaturas entre 22 y 24°C y elevada humedad atmosférica. Después de 5 días se determinó visualmente la extensión de la infección fúngica por la superficie afectada por la infección de la hoja. En esta prueba, las plantas tratadas con 250 ppm de los compuestos activos de los ejemplos 3, 4, 6, 11 , 15, 25, 26, 30, 33, 35, 37, 39, 40, 41 , 42, 43, 44, 45, 46, 47, 10 51 , 52, 54, 55, 56, 60, 61 no mostraron infección, o muy escasa, es decir, inferior al 10%, mientras que las plantas no tratadas estaban al menos 80% infectadas. Ejemplo de uso 3 - Actividad curativa contra herrumbre pardo de trigo causado por Puccinia recóndita Los compuestos activos se preparan como solución madre, por lo cual 25 mg de compuesto activo se mezcla con una mezcla de acetona y/o DMSO y el emulsionante Uniperol® EL (agente humectante con acción emulsionante y dispersante basada en alquilfenoles etoxilados) en una relación en volumen de solvente : emulsionante de 99 : 1 hasta un volumen total de 10 ml y la dilución de la mezcla hasta un total de 100 ml con agua. Esta solución madre se diluye con la mezcla descrita de solvente-emulsionante-agua hasta la concentración deseada. Las hojas de semillas germinadas de trigo sembradas del cultivar "Kanzier" se espolvorean con una suspensión de esporas herrumbre pardo {Puccinia recóndita). Las macetas se colocaron en una cámara con elevada humedad atmosférica (90 a 95%) at 20-22°C durante 24 horas. Durante este tiempo, las esporas germinaron y los tubos germinativos penetraron en el tejido de las hojas. Al día siguiente se rociaron las hojas hasta punto de chorreo con una suspensión acuosa con la concentración de compuesto activo establecida a continuación. Las suspensiones o emulsiones se prepararon como se describió antes. Después de secar la cubierta rociada se cultivaron las plantas de prueba en un invernadero a temperaturas entre 20 y 22°C y a 65 a 70% de humedad relativa durante 7 días. Luego se determinó la extensión del desarrollo de la herrumbre en las hojas. En esta prueba, las plantas tratadas con 250 ppm de los compuestos activos de los ejemplos 60, 61 no mostraron infección, mientras que las plantas no tratadas estaban infectadas en un 80%.

Claims

REIVINDICACIONES 1 . Una triazolopirimidina sustituida caracterizada porque tiene la fórmula I en donde: X es halógeno, ciano, alquilo C?-C , haloalquilo C?-C , alcoxi C?-C4 o haloalcoxi C?-C2; W es oxígeno o azufre; Y es O-R4 o un grupo NR5R6; A es un enlace químico o un grupo CR7R8; los radicales L independientemente uno de otro son halógeno, alquilo CrC6, alquenilo C2-C6, haloalquilo Ci-Cß, alcoxi Ci-Cß, nitro, amino, NHR, NR2, ciano, S(=O)nA1 o C(=O)A2, en donde R independientemente uno de otro es alquilo Ci-Cs o alquilcarbonilo
C-I-CT; A1 es hidrógeno, hidroxilo, alquilo C Cs, NH2, alquilamino Ci-Cß o dí- (alquil Ci-Csjamino; n es 0, 1 ó 2; A2 es alquenilo C2-Cs, alcoxi Ci-Cs, haloalcoxi CI-CT, hidrógeno, hidroxilo, alquilo C?-C6, NH2, alquilamino C?-C8 o di— (alquil C^ C6)amino; m es 0 ó 1 , 2, 3, 4 ó 5; R1 es hidrógeno, alquilo C-?-C , formilo, alquilcarbonilo C?-C4 o alcoxicarbonilo C?-C o junto con R2 es alquileno C3-C6 donde un átomo de carbono puede ser reemplazado por un átomo de oxígeno o un átomo de azufre y que opcionalmente lleva 1 , 2, 3 ó 4 grupos alquilo Ci- C grupos y/o 1 ó 2 radicales Ra;
Ra: es halógeno, OH, alcoxi C1-C4 o alcoxicarbonilo C?-C4; R2 es hidrógeno, alquilo C^Ce que tiene un radical Rb, haloalquilo C1-C4, alcoxi C?-C4, cicloalquilo C2-C6 o fenilo que opcionalmente lleva 1 , 2 ó 3 radicales Rc; Rb: es OR9, SR10, NR11R12, COOR13, CONR14R15,
NHC(=NR16)NR14R15, fenilo que opcionalmente lleva 1 , 2 ó 3 radicales Rc, heteroarilo de 5 ó 6 miembros que tiene 1 átomo de nitrógeno y opcionalmente 1 ó 2 otros heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, S y N como miembros del anillo y que opcionalmente lleva 1 ó 2 radicales Rb o puede portar un anillo fenilo fusionado que por su parte puede tener 1 ó 2 radicales R b, o es cicloalquilo C3-C6; Rc: es halógeno, alquilo C?-C4, haloalquilo C?-C4, OH, alcoxi C?-C4 o alcoxicarbonilo C?-C ; R3 es hidrógeno, alquilo C-?-C4 o alcoxi C?-C4 o junto con R2 es alquileno C3-C6 donde 1 átomo de carbono puede ser reemplazado por un átomo de oxígeno o un átomo de azufre y que opcionalmente lleva 1 , 2, 3 ó 4 grupos alquilo C?-C4 y/o 1 ó 2 radicales Ra; R4 es hidrógeno, alquilo hidroxialquilo C?-C , alcoxi C?-C -alquilo C?-C , hidroxi- alcoxi C-?-C - alquilo C?-C , haloalquilo C-?-C8, alquenilo
C2-C8, haloalquenilo C2-C3, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C3- alquilo C?-C4, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C8, fenilo, fenilalquilo C?-C4, en donde fenilo en los dos últimos radicales mencionados puede tener 1 , 2 ó 3 de los sustituyentes Rd siguientes: Rd: es halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, mercapto, amino, carboxilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilo C?-C4, haloalquilo C1- C4, alcoxi C?-C4, haloalcoxi C?-C , alquiltio C^Ci, alquilamino C?-C4, dialquilamino C?-C4, alquilcarbonilo C?-C4, alquilsulfonilo C?-C , alquilsulfinilo C1-C4, alcoxicarbonilo C?-C4, alquilcarboniloxi C?-C , alquil C?-C aminocarbonilo, dialquil C1- C4 aminocarbonilo, o R4 junto con uno de los radicales R1, R2, R3 o R7 es alquileno C3-C6 donde 1 átomo de carbono puede ser reemplazado por un átomo de oxígeno o un átomo de azufre y que opcionalmente lleva 1 , 2, 3 ó 4 radicales seleccionado del grupo que consiste en halógeno y alquil C-i- C y/o 1 ó 2 radicales Ra; R5, R6 independientemente uno de otro son hidrógeno, alquilo C^Cs, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6- alquilo C1-C , o junto con el átomo de nitrógeno al cual están adosados forman un heterociclo de nitrógeno saturado de 5, 6 ó 7 miembros que opcionalmente tiene otro heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en O, S y N como miembro del anillo y que opcionalmente lleva 1 , 2, 3 ó 4 grupos alquilo
C?-C4; o uno de los radicales R5 o R6 junto con uno de los radicales R1, R2, R3 o R7 es alquileno C2-C6 donde 1 átomo de carbono puede ser reemplazado por un átomo de oxígeno o un átomo de azufre y que opcionalmente lleva 1 , 2, 3 ó 4 radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno y alquilo C1-C4 y/o 1 ó 2 radicales Ra; R7, R8 independientemente uno de otro son hidrógeno, alquilo C?-C o alcoxi
C?-C4 o uno de los radicales R7 o R8 junto con uno de los radicales R1 o
R2 es alquileno donde 1 átomo de carbono puede ser reemplazado por un átomo de oxígeno o un átomo de azufre y que opcionalmente lleva 1 , 2, 3 ó 4 radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno y alquilo C1-C4 y/o 1 ó 2 radicales Ra; R9 es hidrógeno, alquilo C-i-Cs, formilo o alquilcarbonilo Ci-Cs; R10 es hidrógeno o alquilo C1-C ; R11, R12 independientemente uno de otro son hidrógeno, alquilo Ci-Cs, alquilo C-i-Ca, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6- alquilo C?-C4, o junto con el átomo de nitrógeno al cual están adosados forman un heterociclo de nitrógeno saturado de 5, 6 ó 7 miembros que opcionalmente tiene otro heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en O, S y N como miembro del anillo y que opcionalmente lleva 1 , 2, 3 ó 4 grupos alquilo C1-C4, en donde uno de los radicales R11 , R12 también puede ser formilo, alquilcarbonilo C-i-Cs o alquiltiocarbonilo C-i- c8; R13 es hidrógeno, alquilo C?-C8, hidroxialquilo C!-C4, alcoxi C-?-C4-alquilo C?-C4, hidroxi- alcoxi C?-C4- alquilo C?-C4, haloalquilo C^Cs, alquenilo C2-C8, haloalquenilo C2-C8, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C3- alquilo C?-C4, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C8, fenilo, fenilalquilo
C?-C4, en donde fenilo en los dos últimos radicales mencionados puede tener 1 , 2 ó 3 de los sustituyentes Rd anteriores; R14, R15 independientemente uno de otro son hidrógeno, alquilo C?-C8, alquilo C-i-Cs, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6- alquilo C1-C , o junto con el átomo de nitrógeno al cual están adosados forman un heterociclo de nitrógeno saturado de 5, 6 ó 7 miembros que opcionalmente tiene otro heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en O, S y N como miembro del anillo y que opcionalmente lleva 1 , 2, 3 ó 4 grupos alquilo C?-C4; R16 es hidrógeno, alquilo C-?-C o alcoxi C1-C4; o una sal aceptable del compuesto I en agricultura. 2. El compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 , caracterizado porque X es halógeno. 3. El compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque A es un enlace químico. 4. El compuesto de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque Y es un grupo O-R4, en donde R4 es como se definió antes. 5. El compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizado porque R4 es alquilo C?-C4 o alquenilo C3-C4. 6. El compuesto de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque R3 es hidrógeno y R2 es alquilo C2-C6 o trifluorometilo o R1 junto con R2 es alquileno C2-C6. 7. El compuesto de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque R2 es un grupo (CH2)k-Rb, en donde k es 1 ó 2 y Rb es como se definió antes. 8. El compuesto de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque R es hidrógeno y W es oxígeno, e Y es un grupo OR4 y, en donde el grupo de la fórmula deriva de un a-aminoácido o su éster, en donde a-aminoácido es seleccionado del grupo que consiste en prolina, ácido pipecolínico, leucina, isoleucina, metionina, fenilalanina, tirosina y valina. 9. El compuesto de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque m es 1 , 2, 3 ó 4 y L es seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C?-C6 , haloalquilo C?-C6, alcoxi C-i-Cß y alcoxicarbonilo C?-C6. 10. El compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 9, caracterizado porque el grupo fenilo sustituido por Lm es un grupo de la fórmula en donde # es el punto de fijación del esqueleto de triazolopirimidina y L1 es flúor, cloro, CH3 o CF3; L2, L4 independientemente uno de otro son hidrógeno o flúor; L3 es hidrógeno, flúor, cloro, ciano, CH3, OCH3 o COOCH3; y L5 es hidrógeno, flúor o CH3. 1 1 . El uso de un compuesto de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores para el control de hongos fitopatógenos. 12. Una composición adecuada para controlar hongos dañinos, caracterizada porque comprende un portador sólido o líquido y un compuesto de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10. 13. Un método para controlar hongos fitopatógenos, caracterizado porque comprende tratar los hongos o los materiales, plantes, el suelo o las semillas que se protegen contra el ataque de hongos con una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a
10.