JP2008501755A - １，２，４−トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジン類および植物病原性真菌を抑制するためのその使用 - Google Patents

１，２，４−トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジン類および植物病原性真菌を抑制するためのその使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、式Ｉ：
Figure 2008501755

［式中、指数nならびに置換基R、R1、R2およびXは次の通り定義される：
Xはニトロ、基-C(S)NR3R4、基-C(=N-OR5)(NR6R7)または基-C(=N-NR8R9)(NR10R11)であり、
Rはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、シアナト、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシイミノカルボニル、アルキニルオキシイミノアルキル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、または5〜10員の飽和、部分的不飽和または芳香族のヘテロ環（該へテロ環は1、2、3もしくは4個のO、NおよびSからなる群より選択されるヘテロ原子を含有する）であり；
R1は、アルキル（該アルキル鎖の1個の炭素原子はケイ素原子により置換えられていてもよい）、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、または5〜10員の飽和、部分的飽和もしくは芳香族のヘテロ環（該へテロ環は炭素原子を経由して結合しかつ1、2、3もしくは4個のお互いに独立してO、NおよびSからなる群より選択されるヘテロ原子を環員として含有する）であって；ここでR1は明細書に規定した通り置換されていてもよく；
R2は明細書に規定した通り置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11はお互いに独立して水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアルキニルからなる群より選択され、ここで後記４つの基は明細書に規定した通り置換されていてもよく；または
R3とR4、R6とR7、R8とR9、および／またはR10とR11は結合している窒素原子と一緒に、明細書に規定した通り置換されていてもよい4-、5-もしくは6員の飽和または部分的に不飽和な環を形成し；
nは0または整数1、2、3または4である］
のトリアゾロピリミジン類およびその農業的に許容される塩；少なくとも1つの式Iの化合物および／またはその農業的に許容される塩および少なくとも1つの液体もしくは固体担体を含んでなる作物保護組成物；ならびに植物病原性有害真菌を抑制する方法に関する。

Description

本発明は、1,2,4-トリアゾロ[1,5a]ピリミジン類、植物病原性真菌を抑制するためのその使用および活性成分としてかかる化合物の少なくとも1種を含有する作物保護組成物に関する。
6-位に任意に置換したフェニル環、5-位にハロゲン原子、7-位にアミノ基を保持する1,2,4-トリアゾロピリミジン類は先行技術の様々な開示、例えば、EP-A 71 792、EP-A 550 113、EP-A 834 513およびWO-A 98/46608に記載されている。
WO-A 99/41255は、7-位にアミノ基の代わりに任意に置換した脂肪族または脂環族基を保持する類似したトリアゾロピリミジン類を記載している。該化合物は殺真菌剤として使用される。
WO 03/004465は、7-位に任意に置換した脂肪族、脂環族または芳香族基、5-位にハロゲン原子の代わりに任意に置換したアルキル、アルケニルまたはアルキニル基、を保持する類似したトリアゾロピリミジン類を記載している。
PCT/EP/03/14283は、6-位に4-アシルアミノフェニル基を保持する1,2,4-トリアゾロ-[1,5a]ピリミジン化合物を調製するための中間物として5-メチル-6-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-7-(メチルブチル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5a]ピリミジンを記載している。
先行技術で公知のいくつかのトリアゾロピリミジン類はその殺真菌活性の点で満足できないか、または作物植物との適合性が不良であるなどの望ましくない特性を有する。
従って、本発明の目的は、殺真菌活性および／または作物植物適合性の改良された新規化合物を提供することにある。
意外にもこの目的は、式Ｉ：
Figure 2008501755
［式中、指数nならびに置換基R、R1、R2およびXは次の通り定義される：
Xはニトロ、基-C(S)NR3R4、基-C(=N-OR5)(NR6R7)または基-C(=N-NR8R9)(NR10R11)であり、
Rはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、シアナト、C1-C8-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C10-ハロアルケニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルコキシ、C1-C8-アルコキシカルボニル、C2-C10-アルケニルオキシカルボニル、C2-C10-アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C8-アルキルアミノ-カルボニル、ジ(C1-C8)アルキルアミノ-カルボニル、C1-C8-アルコキシイミノアルキル、C2-C10-アルケニルオキシイミノ-カルボニル、C2-C10-アルキニルオキシイミノアルキル、C1-C8-アルキルカルボニル、C2-C10-アルケニルカルボニル、C2-C10-アルキニルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、または5〜10員の飽和、部分的不飽和または芳香族のヘテロ環（該へテロ環はO、NおよびSからなる群より選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有する）であり；
R1は、C1-C10-アルキル（該アルキル鎖の1個の炭素原子はケイ素原子により置換えられていてもよい）、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C12-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル（ここで後の２つの基はC1-C4-アルキリデン基を保持してもよい）、フェニル、ナフチル、または5〜10員の飽和、部分的飽和もしくは芳香族のヘテロ環（該へテロ環は炭素原子を経由して結合しかつ1、2、3もしくは4個のお互いに独立してO、NおよびSからなる群より選択されるヘテロ原子を環員として含有する）であり；
ここでR1は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよいしまたはお互いに独立して下記から選択される1、2、3もしくは4つの基Raを保持してもよく：
Raはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C8-アルコキシイミノ、C2-C10-アルケニルオキシイミノ、C2-C10-アルキニルオキシイミノ、アリール-C1-C8-アルキルオキシイミノ、C2-C10-アルキニル、C2-C10-アルケニルオキシカルボニル、C2-C10-アルキニルオキシカルボニル、フェニル、ナフチル、または5〜10員の飽和、部分的飽和もしくは芳香族のヘテロ環（該へテロ環は炭素原子を経由して結合しかつ1、2、3もしくは4個のお互いに独立してO、NおよびSからなる群より選択されるヘテロ原子を環員として含有する）であり、
ここでこれらの脂肪族、脂環族または芳香族基はそれら自体が部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよくまたはお互いに独立して下記から選択される1、2もしくは3つのRbを保持してもよく：
ここでRbはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニルおよびジアルキルアミノチオ-カルボニル（ここでこれらの基中のアルキル基は1〜6個の炭素原子を含有しそしてこれらの基において記載したアルケニルまたはアルキニル基は2〜8個の炭素原子を含有しかつ上記基は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよい）、
および／または1、2または3つの次の基:
シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ（ここで該環式系は3〜10環員を含有する）；アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ（ここでアリール基は好ましくは6〜10環員を含有しかつヘタリール基は5または6環員を有し、かつ環式系は部分的にまたは全てハロゲン化しているかまたは1、2、3もしくは4つのアルキルまたはハロアルキル基を保持してもよい）であり；
R2はC1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニルまたはC2-C4-アルキニル（ここで後の３つの基は無置換であってもよくまたはお互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C2-アルコキシおよびC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群より選択される1、2、3、4、5または6つの置換基を保持してもよい）であり；
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11はお互いに独立して水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル（ここで後の４つの基は１、2、3、4、5または6つの基Raを保持してもよい）からなる群より選択され；または
R3とR4、R6とR7、R8とR9、および／またはR10とR11は結合している窒素原子と一緒に、4-、5-もしくは6員の飽和または部分的に不飽和な環（この環はお互いに独立してRaから選択される1、2、3、もしくは4つの置換基を保持してもよい）を形成し；
nは0または整数1、2、3または4である］；
のトリアゾロピリミジン類および式Iの化合物の農業的に許容される塩により達成される。
従って、本発明は式Iのトリアゾロピリミジン化合物およびその農業的に許容される塩を提供する。
本発明はさらに、植物病原性真菌（＝有害真菌）を抑制するための式Iのトリアゾロピリミジン化合物およびその農業的に許容される塩の使用、ならびに真菌または真菌攻撃から保護すべき材料、植物、土壌または種子を本発明による式Iのトリアゾロピリミジン化合物および／またはその農業的に許容される塩の有効量を用いて処理することを特徴とする植物病原性真菌を抑制するための方法を提供する。
本発明はさらに植物病原性真菌を抑制するための組成物であって、少なくとも1つの式Iの化合物および／またはその農業的に許容される塩および少なくとも1つの固体もしくは液体担体を含んでなる、上記組成物を提供する。
本発明による式Iの化合物は、上記刊行物から公知の1,2,4-トリアゾロ[1,5a]ピリミジン類とは6-位のフェニル基上に置換基Xの存在する点が異なる。
置換パターンに応じて、エナンチオマーまたはジアステレオマー混合物として存在する式Iの化合物は１つ以上のキラリティ中心を有しうる。本発明は純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーの両方、ならびにそれらの混合物を提供する。好適な式Iの化合物にはまた、全ての可能な立体異性体（cis/trans異性体）およびその混合物も含まれる。
農業的に有用な塩は特に、そのカチオンおよびアニオンがそれぞれ化合物Iの殺真菌作用に有害な影響を与えないカチオンの塩または酸の酸付加塩である。好適なカチオンは従って特にアルカリ金属、好ましくはナトリウムおよびカリウム、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウム、遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびにまた、所望により、1〜4つのC1-C4-アルキル置換基および／または１つのフェニルまたはベンジル置換基を保持するアンモニウムイオン、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムイオン、さらに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウムイオン、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムイオンである。
有用な酸付加塩のアニオンは主に塩素、臭素、フッ素、水素硫酸、硫酸、二水素リン酸、水素リン酸、リン酸、硝酸、二炭酸、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸のアニオン、およびC1-C4-アルカン酸、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸のアニオンである。これらは、Iを対応するアニオン、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることによって形成することができる。
上の式に与えた変数の定義において、問題の置換基を一般に代表する集合用語を用いている。用語「Cn-Cm」は、それぞれの事例において問題の置換基または置換基部分における可能な炭素原子数を示し：
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素であり；
アルキルおよびアルコキシ、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニルおよびアルキルアミノチオカルボニルの全てのアルキル部分は、1〜4、6、8または10個の炭素原子を有する飽和直鎖または分枝鎖の炭化水素基、例えばC1-C6-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチル-ブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチル-プロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルであり；
ハロアルキルおよびハロアルコキシの全てのハロアルキル部分は、1〜10個の炭素原子を有する飽和直鎖または分枝鎖のアルキル基（上記参照）であって、これらの基の水素原子のいくつかまたは全ては上記ハロゲン原子により置換されていてもよく、例えば、C1-C2-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチルおよびペンタフルオロエチルであり；
C 1 -C 4 -アルコキシは、酸素を経由して結合している1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシまたは1,1-ジメチルエトキシであり；
C 1 -C 6 -アルコキシは、上記C1-C4-アルコキシおよびまた、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチル-プロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチル-ペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシまたは1-エチル-2-メチルプロポキシであり；
C 1 -C 4 -ハロアルコキシは、部分的にまたは全てフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素、好ましくはフッ素により置換されている上記C1-C4-アルコキシ基、すなわち、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロ-エトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモ-エトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシであり；
C 1 -C 6 -ハロアルコキシは、上記C1-C4-ハロアルコキシおよびまた、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロ-ペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシまたはトリデカフルオロヘキソキシであり；
アルキルチオは、骨格と硫黄原子を経由して結合している（-S-）1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基（上記参照）であり；
アルキルカルボニルは、骨格とカルボニル基を経由して結合している（-CO-）1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基（上記参照）であり；
アルキルスルフィニルは、骨格とスルフィニル基を経由して結合している（-SO-）1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基（上記参照）であり；
アルキルスルホニルは、骨格とスルホニル基を経由して結合している（-SO2-）1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基（上記参照）であり；
アルケニルは、2〜4、6、8または10個の炭素原子およびいずれかの位置に１つの二重結合を有する不飽和直鎖または分枝鎖の炭化水素基、例えばC2-C6-アルケニル、例えば1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルであり；
アルケニルオキシは、酸素原子を経由して結合している上記アルケニル、例えばC2-C6-アルケニルオキシ、例えばビニルオキシ、1-プロペニルオキシ、2-プロペニルオキシ、1-メチル-エテニルオキシ、1-ブテニルオキシ、2-ブテニルオキシ、3-ブテニルオキシ、1-メチル-1-プロペニルオキシ、2-メチル-1-プロペニルオキシ、1-メチル-2-プロペニルオキシ、2-メチル-2-プロペニルオキシ、1-ペンテニルオキシ、2-ペンテニルオキシ、3-ペンテニルオキシ、4-ペンテニルオキシ、1-メチル-1-ブテニルオキシ、2-メチル-1-ブテニルオキシ、3-メチル-1-ブテニルオキシ、1-メチル-2-ブテニルオキシ、2-メチル-2-ブテニルオキシ、3-メチル-2-ブテニルオキシ、1-メチル-3-ブテニルオキシ、2-メチル-3-ブテニルオキシ、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニルオキシ、1,2-ジメチル-1-プロペニルオキシ、1,2-ジメチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-1-プロペニルオキシ、1-エチル-2-プロペニルオキシ、1-ヘキセニルオキシ、2-ヘキセニルオキシ、3-ヘキセニルオキシ、4-ヘキセニルオキシ、5-ヘキセニルオキシ、1-メチル-1-ペンテニルオキシ、2-メチル-1-ペンテニルオキシ、3-メチル-1-ペンテニルオキシ、4-メチル-1-ペンテニルオキシ、1-メチル-2-ペンテニルオキシ、2-メチル-2-ペンテニルオキシ、3-メチル-2-ペンテニルオキシ、4-メチル-2-ペンテニルオキシ、1-メチル-3-ペンテニルオキシ、2-メチル-3-ペンテニルオキシ、3-メチル-3-ペンテニルオキシ、4-メチル-3-ペンテニルオキシ、1-メチル-4-ペンテニルオキシ、2-メチル-4-ペンテニルオキシ、3-メチル-4-ペンテニルオキシ、4-メチル-4-ペンテニルオキシ、1,1-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,1-ジメチル-3-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-1-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-3-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-3-ブテニルオキシ、2,2-ジメチル-3-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-3-ブテニルオキシ、3,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、3,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1-エチル-1-ブテニルオキシ、1-エチル-2-ブテニルオキシ、1-エチル-3-ブテニルオキシ、2-エチル-1-ブテニルオキシ、2-エチル-2-ブテニルオキシ、2-エチル-3-ブテニルオキシ、1,1,2-トリメチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-1-メチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルオキシおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルオキシであり；
ハロアルケニルは、これらの基のいくつかのまたは全ての水素原子が上記ハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素により置換されている、2〜10個の炭素原子およびいずれかの位置に１つの二重結合を有する不飽和直鎖または分枝鎖の炭化水素基（上記参照）であり；
アルキニルは、2〜4、6、8または10個の炭素原子およびいずれかの位置に１つの三重結合を有する不飽和直鎖または分枝鎖の炭化水素基（上記参照）、例えばC2-C6-アルキニル、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニルであり；
アルキニルオキシは、酸素原子を経由して結合している上記アルキニル、例えばC3-C6-アルキニルオキシ、例えば2-プロピニルオキシ、2-ブチニルオキシ、3-ブチニルオキシ、1-メチル-2-プロピニルオキシ、2-ペンチニルオキシ、3-ペンチニルオキシ、4-ペンチニルオキシ、1-メチル-2-ブチニルオキシ、1-メチル-3-ブチニルオキシ、2-メチル-3-ブチニルオキシ、1-エチル-2-プロピニルオキシ、2-ヘキシニルオキシ、3-ヘキシニルオキシ、4-ヘキシニルオキシ、5-ヘキシニルオキシ、1-メチル-2-ペンチニルオキシ、1-メチル-3-ペンチニルオキシなどであり；
ハロアルキニルは、これらの基のいくつかのまたは全ての水素原子が上記ハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素により置換されている、2〜10個の炭素原子およびいずれかの位置に１つの三重結合を（上記参照）を有する不飽和直鎖または分枝鎖の炭化水素基であり；
シクロアルキルは、3〜6、8、10または12個の炭素環員を有する単環または二環の飽和炭化水素基、例えばC3-C8-シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチル、またはC7-C12-ビシクロアルキルであり；
シクロアルケニルは、3〜10、好ましくは8、特に6個の炭素環員を有する単環または二環の単不飽和炭化水素基、例えばシクロペンテン-1-イル、シクロペンテン-3-イル、シクロヘキセン-1-イル、シクロヘキセン-3-イルおよびシクロヘキセン-4-イルであり；
アリールは、6〜14個の炭素環員を含有する単環〜三環式芳香族環系、例えばフェニル、ナフチルおよびアントラセニルであり；
炭素を経由してトリアゾロピリミジンと結合し、1〜4個のO、NおよびSからなる群よりのヘテロ原子を含有する5〜10員の飽和、部分的に飽和または芳香族のヘテロ環は次の通りである：
・1〜3個の窒素原子および／または1個の酸素もしくは硫黄原子または1または2個の酸素もしくは硫黄原子を含有する5-または6員のヘテロシクリル、例えば2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラ-ヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソキサゾリジニル、4-イソキサゾリジニル、5-イソキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チア-ジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロ-フル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソキサゾリン-3-イル、3-イソキサゾリン-3-イル、4-イソキサゾリン-3-イル、2-イソキサゾリン-4-イル、3-イソキサゾリン-4-イル、4-イソキサゾリン-4-イル、2-イソキサゾリン-5-イル、3-イソキサゾリン-5-イル、4-イソキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサ-ヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサ-ヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル；
・1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を含有する5員のヘテロアリール、炭素原子に加えて1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を環員として含有してもよい5員のヘテロアリール基、例えば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イルおよび1,3,4-トリアゾール-2-イル；
・1〜3個の窒素原子または1個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を含有するベンゾ縮合5員ヘテロアリール：炭素原子に加えて1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を環員として含有してもよくかつ2個の隣接炭素環員または1個の窒素と1個の炭素環員がブタ-1,3-ジエン-1,4-ジイル基により架橋されていて２環の環員を含有してもよい5員ヘテロアリール基；
・1〜3個または1〜4個の窒素原子を含有する6員ヘテロアリール：炭素原子に加えて1〜3個または1〜4個の窒素原子を環員として含有してもよい6員ヘテロアリール、例えば2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イル。
アルキレンは、1〜5個のCH2基の二価の非分枝鎖、例えばCH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2およびCH2CH2CH2CH2CH2であり；
アルキリデンは、1〜4個、好ましくは1または2個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖の炭化水素基であって、１つの炭素原子において親アルカンより2個少ない水素原子を含有する上記の基、例えばメチレン、エチリデン、プロピリデン、イソプロピリデンおよびブチリデンである。
本発明による式Iの化合物の殺真菌剤としての活性を考えると、置換基X、R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、RaおよびRbならびに指数nはお互いに独立してそして好ましくは組合わせて、好ましくは次の意味を有する。
Xはニトロまたは-C(S)NR3R4である化合物Iが好ましい。
基-C(S)NR3R4において、R3とR4はお互いに独立して好ましくは水素およびC1-C6-アルキルからなる群より選択される。R3とR4はお互いに独立して特に水素ならびにC1-C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピルおよびイソプロピルからなる群より選択される。基R3またはR4の１つが水素でありかつ他の基R3またはR4がメチル、エチル、n-プロピルまたはイソプロピルである化合物Iは特に好ましい。さらにR3とR4が同じ意味を有しかつ具体的に言うとメチルまたはエチルである化合物Iは特に好ましい。さらにR3とR4がそれぞれ水素である化合物Iは好ましい。
Xがニトロである化合物Iはとりわけ好ましい。
置換基Xは原則的に、フェニル環上のいずれに位置してもよい。殺真菌活性を考えると、Xがトリアゾロピリミジン骨格との結合点に対して4-位（パラ-位）にある化合物Iが好ましい。
同様に、Xがトリアゾロピリミジン骨格との結合点に対して3-または5-位に位置する化合物Iが好ましい。
Rがハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C8-アルコキシカルボニルおよびアミノカルボニルからなる群より選択される化合物Iが好ましい。
特に、Rがフッ素、塩素、臭素、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニルおよびC1-C4-アルコキシからなる群より選択される化合物Iが好ましい。
とりわけ、Rがフッ素、塩素、C1-C2-アルキル、例えばメチルもしくはエチル、C1-C2-フルオロアルキル、例えばトリフルオロメチル、C1-C2-アルコキシ、例えばメトキシ、C1-C2-アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、またはアミノカルボニルである化合物Iが好ましい。
さらに、Rがトリアゾロピリミジン骨格との結合点に対してオルト-位に位置する化合物Iが好ましい。さらに、指数nが値1、2または3、特に1または2を有する化合物Iが好ましい。
さらに、少なくとも1つの基Rがトリアゾロピリミジン骨格との結合点に対してオルト-位に位置しかつ指数nが値1、2または3、特に1または2を有する化合物Iが好ましい。
(R)nはとりわけ、例えば、2-クロロ、2-フルオロ、2-メチル、2-メトキシ、2-トリフルオロ-メチル；2-トリフルオロメチル-6-クロロ、2-クロロ-6-フルオロ、2,6-ジフルオロ、2-フルオロ-6-メチル、2,4-ジフルオロ、2-フルオロ-4-クロロ、2-フルオロ-3-メチル、2-フルオロ-5-メチル、2-フルオロ-4-メチル、2-クロロ-4-フルオロ、2,4-ジクロロ、2-クロロ-4-メチル、2-クロロ-3-メチル、2-クロロ-5-メチル、2,6-ジクロロ、2-クロロ-6-メチル、2-メチル-4-フルオロ、2-メチル-4-クロロ、2,4-ジメチル、2,3-ジメチル、2,5-ジメチルまたは2,6-ジメチルである。
さらに、R1はC1-C10-アルキル（該アルキル鎖の1個の炭素原子はケイ素原子により置換えられていてもよい）、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル（ここで後の２つの基は１つのC1-C4-アルキリデン基を保持してもよい）であるか、または炭素を経由して結合した5-または6員飽和または芳香族のヘテロ環である化合物Iが好ましい。R1は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよくかつ1、2、3、または4つの同一のまたは異なる基Raを保持してもよい。
もしR1が1、2、3または4つ、好ましくは1、2または3つの同一のまたは異なる基Raを保持すれば、Raは好ましくはハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルコキシイミノ、C2-C6-アルケニルオキシイミノ、C2-C6-アルキニルオキシイミノ、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニルからなる群より選択され、ここで該脂肪族または脂環族基はそれら自体が部分的にまたは全てハロゲン化されているかまたは2または3つ以上の基Rbを保持してもよい。
もしRaが少なくとも1つの基Rbを保持すれば、Rbは好ましくはハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニルおよびC1-C6-アルコキシからなる群より選択される。
R1がC1-C8-アルキル、特に分枝鎖のC3-C8-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-アルケニル、特に分枝鎖のC3-C8-アルケニル、C1-C4-アルキル基を保持してもよいC3-C6-シクロアルキルまたはC1-C4-アルキル基を保持してもよいC5-C6-シクロ-アルケニルである化合物Iが特に好ましい。
R2がハロゲン、シアノ、ニトロまたはC1-C2-アルコキシにより置換されていてもよいC1-C4-アルキルである化合物Iが特に好ましい。R2がC1-C4-アルキル、とりわけメチルまたはエチル、またはC1-C4-ハロアルキル、とりわけハロメチルである化合物Iが特に好ましい。
残りの基のうち、R5は好ましくは水素またはC1-C6-アルキルである。R6とR7はお互いに独立して好ましくは水素またはC1-C6-アルキルである。
R8、R9、R10およびR11はお互いに独立して好ましくは水素およびC1-C6-アルキルからなる群より選択される。
本発明による化合物の選択性を考えると、Xは好ましくはニトロである。以下において、かかる化合物を化合物I.Aと呼ぶ。
同様に、Xが-C(S)NR3R4である式Iの化合物も好ましい。以下において、かかる化合物を化合物I.Bと呼ぶ。
特に、式I.Aa、I.Ab、I.BaおよびI.Bb：
Figure 2008501755
［式中、指数nならびに置換基R、R1、R2、R3およびR4は上記の意味、そして特に次の意味を有する：
R1は、C1-C10-アルキル（該アルキル鎖の1個の炭素原子はケイ素原子により置換えられていてもよい）、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル（ここで後の２つの基はC1-C4-アルキリデン基を保持してもよい）であるか、または炭素を経由して結合している5-または6員飽和もしくは芳香族のヘテロ環であり；ここでR1は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよいしまたは1、2、3もしくは4つの同一のもしくは異なる基Raを保持してもよく、
ここでRaは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルコキシイミノ、C2-C6-アルケニルオキシイミノ、C2-C6-アルキニルオキシイミノ、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニルであり、ここで該脂肪族または脂環族基はそれら自体が部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよいしまたは1、2もしくは3つのRbを保持してもよく；
Rbはハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニルまたはC1-C6-アルコキシであり；
R2はハロゲンにより置換されていてもよいC1-C4-アルキルであり；
R3、R4はお互いに独立して水素およびC1-C4-アルキルからなる群より選択され；
Rはハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-カルボニルまたはアミノカルボニルであり；
nは1または2である］
のトリアゾロピリミジン類が好ましい。
特に殺真菌剤および害虫を抑制する活性化合物としてのその使用を考えると、好ましい化合物は次の表１〜３８７に編集した一般式I.Aa、I.Ab、I.BaおよびI.Bbにより包含される個々の化合物である。この表において置換基として記載した基はさらに、記載の組み合わせに関係なく、それら自体が目的の置換基の特に好ましい実施形態である。
表Ａ
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表1
(R)nが2-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表2
(R)nが2-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表3
(R)nが2-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表4
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表5
(R)nが2,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表6
(R)nが2,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表7
(R)nが2-クロロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表8
(R)nが2-フルオロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表9
(R)nが2,3-ジメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表10
(R)nが2-クロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表11
(R)nが2-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表12
(R)nが2-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表13
(R)nが2,5-ジフルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表14
(R)nが2,3,6-トリフルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表15
(R)nが2-クロロ-3,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表16
(R)nが2,5-ジフルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表17
(R)nが2-フルオロ-5-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表18
(R)nが2,6-ジフルオロ-3-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表19
(R)nが2,3-ジクロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表20
(R)nが2-フルオロ-5-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表21
(R)nが2-フルオロ-5-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表22
(R)nが2,6-ジフルオロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表23
(R)nが2-クロロ-3-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表24
(R)nが2-フルオロ-5,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表25
(R)nが2-フルオロ-5-メトキシであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表26
(R)nが2,6-ジフルオロ-3-メトキシであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表27
(R)nが2-クロロ-3-メトキシ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表28
(R)nが2-フルオロ-5-メトキシ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表29
(R)nが2-フルオロ-5-シアノであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表30
(R)nが2,6-ジフルオロ-3-シアノであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表31
(R)nが2-クロロ-3-シアノ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表32
(R)nが2-フルオロ-5-シアノ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表33
(R)nが2-クロロ-5-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表34
(R)nが2-クロロ-5,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表35
(R)nが2,6-ジクロロ-3-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表36
(R)nが2-クロロ-5-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表37
(R)nが2,5-ジクロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表38
(R)nが2,5-ジクロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表39
(R)nが2,3,6-トリクロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表40
(R)nが2,5-ジクロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表41
(R)nが2-クロロ-5-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表42
(R)nが2-クロロ-5-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表43
(R)nが2,6-ジクロロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表44
(R)nが2-クロロ-5,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表45
(R)nが2-クロロ-5-メトキシであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表46
(R)nが2-クロロ-5-メトキシ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表47
(R)nが2,6-ジクロロ-3-メトキシであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表48
(R)nが2-クロロ-5-メトキシ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表49
(R)nが2-クロロ-5-シアノであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表50
(R)nが2-クロロ-5-シアノ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表51
(R)nが2,6-ジクロロ-3-シアノであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表52
(R)nが2-クロロ-5-シアノ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表53
(R)nが2-メチル-5-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表54
(R)nが2,3-ジフルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表55
(R)nが2-クロロ-3-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表56
(R)nが2,6-ジメチル-3-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表57
(R)nが2-メチル-5-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表58
(R)nが2-フルオロ-3-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表59
(R)nが2,3-ジクロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表60
(R)nが2,6-ジメチル-3-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表61
(R)nが2,5-ジメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表62
(R)nが2-フルオロ-3,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表63
(R)nが2-クロロ-3,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表64
(R)nが2,3,6-トリメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表65
(R)nが2-メチル-5-メトキシであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表66
(R)nが2-フルオロ-3-メトキシ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表67
(R)nが2-クロロ-3-メトキシ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表68
(R)nが2,6-ジメチル-3-メトキシであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表69
(R)nが2-メチル-5-シアノであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表70
(R)nが2-フルオロ-3-シアノ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表71
(R)nが2-クロロ-3-シアノ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表72
(R)nが2,6-ジメチル-3-シアノであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Aaの化合物。
表73
(R)nが6-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表74
(R)nが6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表75
(R)nが6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表76
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表77
(R)nが2,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表78
(R)nが2,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、,そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表79
(R)nが3-メチル-6-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表80
(R)nが3-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表81
(R)nが3,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表82
(R)nが2-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表83
(R)nが2-フルオロ-6-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表84
(R)nが2-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表85
(R)nが2,4-ジフルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表86
(R)nが2,4,6-トリフルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表87
(R)nが2,4-ジフルオロ-6-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表88
(R)nが2,4-ジフルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表89
(R)nが2-フルオロ-4-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表90
(R)nが2,6-ジフルオロ-4-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表91
(R)nが2-フルオロ-4,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表92
(R)nが2-フルオロ-4-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表93
(R)nが2-フルオロ-4-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表94
(R)nが2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表95
(R)nが2-フルオロ-4-メチル-6-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表96
(R)nが2-フルオロ-4,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表97
(R)nが2-フルオロ-4-メトキシであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表98
(R)nが2,6-ジフルオロ-4-メトキシであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表99
(R)nが2-フルオロ-4-メトキシ-6-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表100
(R)nが2-フルオロ-4-メトキシ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表101
(R)nが2-フルオロ-4-シアノであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表102
(R)nが2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表103
(R)nが2-フルオロ-4-シアノ-6-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表104
(R)nが2-フルオロ-4-シアノ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表105
(R)nが2-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表106
(R)nが2-クロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表107
(R)nが2-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表108
(R)nが2-クロロ-4-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表109
(R)nが2-クロロ-4,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表110
(R)nが2,6-ジクロロ-4-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表111
(R)nが2-クロロ-4-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表112
(R)nが2,4-ジクロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表113
(R)nが2,4-ジクロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表114
(R)nが2,4,6-トリクロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表115
(R)nが2,4-ジクロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表116
(R)nが2-クロロ-4-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表117
(R)nが2-クロロ-4-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表118
(R)nが2,6-ジクロロ-4-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表119
(R)nが2-クロロ-4,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表120
(R)nが2-クロロ-4-メトキシであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表121
(R)nが2-クロロ-4-メトキシ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表122
(R)nが2,6-ジクロロ-4-メトキシであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表123
(R)nが2-クロロ-4-メトキシ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表124
(R)nが2-クロロ-4-シアノであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表125
(R)nが2-クロロ-4-シアノ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表126
(R)nが2,6-ジクロロ-4-シアノであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表127
(R)nが2-クロロ-4-シアノ-6-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表128
(R)nが2-メチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表129
(R)nが2-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表130
(R)nが2-メチル-6-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表131
(R)nが2-メチル-4-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表132
(R)nが2-メチル-4,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表133
(R)nが2-メチル-4-フルオロ-6-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表134
(R)nが2,6-ジメチル-4-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表135
(R)nが2-メチル-4-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表136
(R)nが2-メチル-4-クロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表137
(R)nが2-メチル-4,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表138
(R)nが2,6-ジメチル-4-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表139
(R)nが2,4-ジメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表140
(R)nが2,4-ジメチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表141
(R)nが2,4-ジメチル-6-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表142
(R)nが2,4,6-トリメチルであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表143
(R)nが2-メチル-4-メトキシであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表144
(R)nが2-メチル-4-メトキシ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表145
(R)nが2-メチル-4-メトキシ-6-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表146
(R)nが2,6-ジメチル-4-メトキシであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表147
(R)nが2-メチル-4-シアノであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表148
(R)nが2-メチル-4-シアノ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表149
(R)nが2-メチル-4-シアノ-6-クロロであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表150
(R)nが2,6-ジメチル-4-シアノであり、R2がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Abの化合物。
表151
(R)nが2-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表152
(R)nが2-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表153
(R)nが2-メチル,R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表154
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表155
(R)nが2,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表156
(R)nが2,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表157
(R)nが2-クロロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表158
(R)nが2-フルオロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表159
(R)nが2,3-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表160
(R)nが2-クロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表161
(R)nが2-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表162
(R)nが2-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表163
(R)nが2,5-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表164
(R)nが2,3,6-トリフルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表165
(R)nが2-クロロ-3,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表166
(R)nが2,5-ジフルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表167
(R)nが2-フルオロ-5-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表168
(R)nが2,6-ジフルオロ-3-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表169
(R)nが2,3-ジクロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表170
(R)nが2-フルオロ-5-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表171
(R)nが2-フルオロ-5-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表172
(R)nが2,6-ジフルオロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表173
(R)nが2-クロロ-3-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表174
(R)nが2-フルオロ-5,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表175
(R)nが2-フルオロ-5-メトキシであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表176
(R)nが2,6-ジフルオロ-3-メトキシであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表177
(R)nが2-クロロ-3-メトキシ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表178
(R)nが2-フルオロ-5-メトキシ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表179
(R)nが2-フルオロ-5-シアノであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表180
(R)nが2,6-ジフルオロ-3-シアノであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表181
(R)nが2-クロロ-3-シアノ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表182
(R)nが2-フルオロ-5-シアノ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表183
(R)nが2-クロロ-5-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表184
(R)nが2-クロロ-5,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表185
(R)nが2,6-ジクロロ-3-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表186
(R)nが2-クロロ-5-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表187
(R)nが2,5-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表188
(R)nが2,5-ジクロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表189
(R)nが2,3,6-トリクロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表190
(R)nが2,5-ジクロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表191
(R)nが2-クロロ-5-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表192
(R)nが2-クロロ-5-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表193
(R)nが2,6-ジクロロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表194
(R)nが2-クロロ-5,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表195
(R)nが2-クロロ-5-メトキシであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表196
(R)nが2-クロロ-5-メトキシ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表197
(R)nが2,6-ジクロロ-3-メトキシであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表198
(R)nが2-クロロ-5-メトキシ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表199
(R)nが2-クロロ-5-シアノであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表200
(R)nが2-クロロ-5-シアノ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表201
(R)nが2,6-ジクロロ-3-シアノであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表202
(R)nが2-クロロ-5-シアノ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表203
(R)nが2-メチル-5-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表204
(R)nが2,3-ジフルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表205
(R)nが2-クロロ-3-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表206
(R)nが2,6-ジメチル-3-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表207
(R)nが2-メチル-5-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表208
(R)nが2-フルオロ-3-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表209
(R)nが2,3-ジクロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表210
(R)nが2,6-ジメチル-3-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表211
(R)nが2,5-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表212
(R)nが2-フルオロ-3,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表213
(R)nが2-クロロ-3,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表214
(R)nが2,3,6-トリメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表215
(R)nが2-メチル-5-メトキシであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表216
(R)nが2-フルオロ-3-メトキシ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表217
(R)nが2-クロロ-3-メトキシ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表218
(R)nが2,6-ジメチル-3-メトキシであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表219
(R)nが2-メチル-5-シアノであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表220
(R)nが2-フルオロ-3-シアノ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表221
(R)nが2-クロロ-3-シアノ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表222
(R)nが2,6-ジメチル-3-シアノであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表223
(R)nが2-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表224
(R)nが2-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表225
(R)nが2-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表226
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表227
(R)nが2,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表228
(R)nが2,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表229
(R)nが2-クロロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表230
(R)nが2-フルオロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表231
(R)nが2,3-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表232
(R)nが2-クロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表233
(R)nが2-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表234
(R)nが2-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表235
(R)nが2-クロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表236
(R)nが2-フルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表237
(R)nが2-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表238
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表239
(R)nが2,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表240
(R)nが2,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表241
(R)nが2-クロロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表242
(R)nが2-フルオロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表243
(R)nが2,3-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表244
(R)nが2-クロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表245
(R)nが2-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表246
(R)nが2-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表247
(R)nが2-クロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表248
(R)nが2-フルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表249
(R)nが2-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表250
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表251
(R)nが2,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表252
(R)nが2,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表253
(R)nが2-クロロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表254
(R)nが2-フルオロ-3-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表255
(R)nが2,3-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表256
(R)nが2-クロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表257
(R)nが2-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表258
(R)nが2-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Baの化合物。
表259
(R)nが6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表260
(R)nが6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表261
(R)nが6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表262
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表263
(R)nが2,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表264
(R)nが2,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表265
(R)nが3-メチル-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表266
(R)nが3-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表267
(R)nが3,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表268
(R)nが2-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表269
(R)nが2-フルオロ-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表270
(R)nが2-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表271
(R)nが2,4-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表272
(R)nが2,4,6-トリフルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表273
(R)nが2,4-ジフルオロ-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表274
(R)nが2,4-ジフルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表275
(R)nが2-フルオロ-4-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表276
(R)nが2,6-ジフルオロ-4-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表277
(R)nが2-フルオロ-4,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表278
(R)nが2-フルオロ-4-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表279
(R)nが2-フルオロ-4-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表280
(R)nが2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表281
(R)nが2-フルオロ-4-メチル-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表282
(R)nが2-フルオロ-4,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表283
(R)nが2-フルオロ-4-メトキシであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表284
(R)nが2,6-ジフルオロ-4-メトキシであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表285
(R)nが2-フルオロ-4-メトキシ-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表286
(R)nが2-フルオロ-4-メトキシ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表287
(R)nが2-フルオロ-4-シアノであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表288
(R)nが2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表289
(R)nが2-フルオロ-4-シアノ-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表290
(R)nが2-フルオロ-4-シアノ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表291
(R)nが2-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表292
(R)nが2-クロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表293
(R)nが2-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表294
(R)nが2-クロロ-4-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表295
(R)nが2-クロロ-4,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表296
(R)nが2,6-ジクロロ-4-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表297
(R)nが2-クロロ-4-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表298
(R)nが2,4-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表299
(R)nが2,4-ジクロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表300
(R)nが2,4,6-トリクロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表301
(R)nが2,4-ジクロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表302
(R)nが2-クロロ-4-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表303
(R)nが2-クロロ-4-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表304
(R)nが2,6-ジクロロ-4-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表305
(R)nが2-クロロ-4,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表306
(R)nが2-クロロ-4-メトキシであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表307
(R)nが2-クロロ-4-メトキシ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表308
(R)nが2,6-ジクロロ-4-メトキシであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表309
(R)nが2-クロロ-4-メトキシ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表310
(R)nが2-クロロ-4-シアノであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表311
(R)nが2-クロロ-4-シアノ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表312
(R)nが2,6-ジクロロ-4-シアノであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表313
(R)nが2-クロロ-4-シアノ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表314
(R)nが2-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表315
(R)nが2-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表316
(R)nが2-メチル-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表317
(R)nが2-メチル-4-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表318
(R)nが2-メチル-4,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表319
(R)nが2-メチル-4-フルオロ-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表320
(R)nが2,6-ジメチル-4-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表321
(R)nが2-メチル-4-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表322
(R)nが2-メチル-4-クロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表323
(R)nが2-メチル-4,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表324
(R)nが2,6-ジメチル-4-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表325
(R)nが2,4-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表326
(R)nが2,4-ジメチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表327
(R)nが2,4-ジメチル-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表328
(R)nが2,4,6-トリメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表329
(R)nが2-メチル-4-メトキシであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表330
(R)nが2-メチル-4-メトキシ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表331
(R)nが2-メチル-4-メトキシ-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表332
(R)nが2,6-ジメチル-4-メトキシであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表333
(R)nが2-メチル-4-シアノであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表334
(R)nが2-メチル-4-シアノ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表335
(R)nが2-メチル-4-シアノ-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表336
(R)nが2,6-ジメチル-4-シアノであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表337
(R)nが2-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表338
(R)nが2-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表339
(R)nが2-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表340
(R)nが6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表341
(R)nが6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表342
(R)nが6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表343
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表344
(R)nが2,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表345
(R)nが2,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表346
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表347
(R)nが3-メチル-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表348
(R)nが3-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表349
(R)nが3,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表350
(R)nが2-フルオロ-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表351
(R)nが2-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表352
(R)nが2-クロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表353
(R)nが2-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表354
(R)nが2-クロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルそして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表355
(R)nが2-フルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルそして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表356
(R)nが2-メチルであり、R2がメチルであり、R3とR4がそれぞれ水素であり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表357
(R)nが6-クロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表358
(R)nが6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表359
(R)nが6-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表360
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表361
(R)nが2,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表362
(R)nが2,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表363
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表364
(R)nが3-メチル-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表365
(R)nが3-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表366
(R)nが3,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表367
(R)nが2-フルオロ-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表368
(R)nが2-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表369
(R)nが2-クロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表370
(R)nが2-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表371
(R)nが2-クロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表372
(R)nが2-フルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表373
(R)nが2-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表374
(R)nが6-クロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表375
(R)nが6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表376
(R)nが6-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表377
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表378
(R)nが2,6-ジフルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表379
(R)nが2,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表380
(R)nが2,6-ジクロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表381
(R)nが3-メチル-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表382
(R)nが3-メチル-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表383
(R)nが3,6-ジメチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表384
(R)nが2-フルオロ-6-クロロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表385
(R)nが2-フルオロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表386
(R)nが2-クロロ-6-フルオロであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
表387
(R)nが2-クロロ-6-メチルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がイソプロピルであり、そして一化合物に対するR1がそれぞれの場合に表Ａのある行に対応する式I.Bbの化合物。
Xがニトロである化合物Iは色々なルートで得ることができて；出発物質として用いるのに好都合なのは式IIの5-アミノトリアゾールであり、これを式IIIのジカルボニル化合物と縮合する。
スキームI：
Figure 2008501755
スキームIにおいて、置換基R1、R2、Rおよび指数nは先に定義した通りである。
この反応は通常、80℃〜250℃、好ましくは120℃〜180℃の温度で、無溶媒または不活性有機溶媒中で塩基の存在のもとで［EP-A 770 615を参照］または酢酸の存在のもとでAdv. Het. Chem. 57 (1993), 81 ffから公知の条件のもとで行う。
好適な溶媒は脂肪族カルボン酸、例えばC1-C4-カルボン酸、例えば酢酸またはプロピオン酸、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、例えばトルエン、o-、m-およびp-キシレン、ハロゲン化炭化水素、エーテル、ニトリル、ケトン、アルコール、およびまたN-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジメチル-ホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである。特に好ましくは、反応を無溶媒でまたは酢酸、プロピオン酸、エチレングリコール、ジメチルエーテル、クロロベンゼン、キシレン、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン中で行う。上記溶媒の混合物を用いることも可能である。
好適な塩基は、一般的に、無機化合物、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属アミド、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、およびまたアルカリ金属およびアルカリ土類金属二炭酸塩、有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属、ハロゲン化アルキルマグネシウムおよびまたアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシドおよびジメトキシマグネシウム、さらに有機塩基、例えば三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミンおよびN-メチルピペリジン、N-メチルモルホリン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン、およびまた二環式アミンである。特に好ましいのは三級アミン、例えばジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N-メチルモルホリンまたはN-メチルピペリジンである。
塩基は一般に触媒量を用いる；しかしそれらを等モル量、過剰量または、適宜、溶媒として用いてもよい。
出発物質は一般にお互いと当モル量で反応させる。収率の点から言えば、IIを基準として、塩基とジケトンIIIの過剰量を用いるのが好都合である。
ジケトンIIIは、文献から公知の方法で、例えば上記刊行物に記載の方法に類似したやり方で調製することができる。
XがNO2でありかつR1、R2、Rおよびnが先に定義された式Iの化合物はまた、スキーム２に示したように、式IV（Yはハロゲン、特に塩素または臭素である）の5-ハロトリアゾロピリミジン類を式Vの有機金属試薬とカップリングすることにより得ることができる。
スキーム２:
Figure 2008501755
式VにおいてMは原子価yの金属イオン、例えば、B、Zn、MgまたはSnである。本方法の一実施形態においては、反応を遷移金属、例えばNiまたはPd触媒を用いて行う。この反応は、例えば、次の方法に類似したやり方で行うことができる：J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1994), 1187, ibid. 1 (1996), 2345；WO-A 99/41255；Aust. J. Chem. 43 (1990), 733；J. Org. Chem. 43 (1978), 358；J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1979), 866；Tetrahedron Lett. 34 (1993), 8267; ibid. 33 (1992), 413。反応はまた、特にMがZnまたはMgであれば、無触媒で行うことができる。化合物IVは最初に引用した文献から公知である。これらは、先に記載した方法と類似の有機金属プロセスを用いて基R1を導入することにより、特に、5,7-ジクロロトリアゾロピリミジンから得ることができる。
Xがニトロである本発明による式Iの化合物はまた、スキーム３に示した通り、式IVの5-ハロトリアゾロピリミジン類を式VI［式中、RXはC1-C4-アルキル、アリル、フェニルまたはベンジルである］の置換されたマロン酸エステルと反応させ、次いで該エステルVIIを加水分解し、そしてカルボン酸VIIaを脱炭酸することにより、得ることもできる。
スキーム３：
Figure 2008501755
スキーム３において、Yはハロゲン、特に塩素または臭素であり、n、RおよびR1は式Iに対して定義した通りであり、RAは水素またはC1-C3-アルキル（該アルキルはハロゲン、シアノ、ニトロまたはC1-C2-アルコキシにより置換されていてもよい）である。ニトロ化合物IVは最初に引用した刊行物から公知である。
本発明による方法の好ましい実施形態においては、RAは水素またはメチル、特に水素である。
反応は通常、不活性な有機溶媒の存在のもとで行う。好適な有機溶媒の例は上記の通りであり、特にニトリル、例えばアセトニトリルである。化合物VIを通常、ニトロ化合物IVを基準にして等モルでまたは４倍までの過剰で使用する。
出発物質VIは文献［J. Am. Chem. Soc. 64 (1942), 2714；J. Org. Chem. 39 (1974), 2172；Helv. Chim. Acta 61 (1978), 1565］から公知であるか、またはその引用された文献によって調製することができる。
次のエステルVIIの加水分解は一般の慣用の条件のもとで行う［Greene & Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley (1991)、p.224 ff.:「Pd触媒作用下でのアルキルエステルの開裂（cleavage of alkyl esters under Pd catalysis）」(p.248)；「ベンジルエステルの水素化分解（hydrogenenolysis of benzyl esters）」(p. 251)；「LiI(p. 232)、LiBrもしくはLiClなどのリチウム塩の存在のもと；または酸性もしくはアルカリ条件下でのメチルまたはエチルエステルの開裂（cleavage of methyl or ethyl esters in the presence of lithium salts such as LiI, LiBr or LiCl；or under acidic or alkaline conditions）」］。構造エレメントRA、(R)nおよびR1に応じて、化合物VIIのアルカリまたは酸性加水分解が有利でありうる。エステル加水分解の条件下で既にIへの脱炭酸が完全または部分的に起こりうる。
脱炭酸は通常20℃〜180℃、好ましくは50℃〜120℃の温度で、不活性溶媒中で、適宜、酸の存在のもとで行う。
好適な酸は塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、p-トルエンスルホン酸である。好適な溶媒は水、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、o-、m-およびp-キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン、アルコール、例えばメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノール、ならびにまたジメチルスルホキシド、ジメチル-ホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである；特に、好ましくは、反応を塩酸または酢酸中で行う。上記溶媒の混合物を用いることも可能である。
Xがニトロである本発明による式Iの化合物はまた、スキーム４に示す通り、式VIIIの化合物をニトロ化することによって得ることもできる。
スキーム４：
Figure 2008501755
スキーム４において、R1、R2、Rおよびnは先に定義した通りである。好適なニトロ化剤は、例えば様々な濃度の硝酸であり、それには、濃硝酸および発煙硝酸、硫酸と硝酸の混合物、ならびにさらにアセチル硝酸およびアルキル硫酸が含まれる。
反応はニトロ化剤の過剰のもとで溶媒が不在で、または不活性溶媒もしくは希釈剤中で行うことができる。好適な溶媒もしくは希釈剤は、例えば、水、無機酸、有機酸、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、無水物、例えば無水酢酸、およびこれらの溶媒の混合物である。
出発物質VIIIとニトロ化剤は便宜的にほぼ等モル量を用いる；しかし、出発物質の最適な転化のためには、出発物質VIIIを基準としてモル量のほぼ10倍までの過剰のニトロ化剤を用いることが有利でありうる。もし反応を無溶媒でニトロ化剤中で行うのであれば、ニトロ化剤を一層大過剰に存在させる。
反応温度は通常、-100℃〜200℃、好ましくは-30〜50℃である。
出発物質VIIIはWO 03/004465から公知であるかまたはそれに記載の方法と類似したやり方で調製することができる。
XがC(S)NR3R4である本発明による式Iの化合物はまた、カルボキサミド化合物IXから色々なルートにより、例えば、スキーム５に示したように硫化剤との反応によって得ることができる。
スキーム５：
Figure 2008501755
スキーム５において、R1、R2、R3、R4、Rおよびnは先に定義した通りである。好適な硫化剤の例は、有機リンスルフィド、例えばLawesson試薬（2,2-ビス-(4-メトキシフェニル)-1,3,2,4-ジチアジホスフェタン2,4-ジスルフィド）、有機硫化スズ、例えばビス(トリシクロヘキシルスズ)スルフィド、または五硫化リンである（J. March、Advanced Organic Synthesis、第4版、Wiley Interscience 1992、p. 893 f.およびその引用文献も参照）。反応は溶媒中でまたは溶媒を加えずに行うことができる。好適な溶媒は上記の不活性有機溶媒およびまたピリジンなどである。反応の所要温度は一般に室温より高く、特に50〜200℃である。
出発物質IXはWO 03/004465から公知であるかまたは本明細書に記載の方法と類似したやり方で調製することができる。出発物質IXはまた、スキーム６に示した合成ルートにより調製することもできる。
スキーム６：
Figure 2008501755
スキーム６において、R1、R2、Rおよびnは先に定義した通りである。
第１工程a)において、式Xのニトリル化合物を部分的に加水分解する。ニトリルXの加水分解は酸性条件下で、例えば無機酸、例えば塩酸の存在のもとで、またはアルカリ条件下で、例えばアルカリ過酸化水素溶液中のいずれかで行うことができる。これによってR3とR4が水素であるカルボキサミドIXを得る。
アミドIXを次いで、適宜、第２工程b)においてアルキル化剤との反応によってモノ-またはジアルキル化する。好適なアルキル化剤は、例えば、C1-C6-アルキルハロゲン化物、ジ-C1-C6-アルキル硫酸またはC1-C6-アルキルフェニルスルホン酸（ここで、フェニル基は、適宜、ニトロおよびC1-C6-アルキルからなる群より選択される1または2つの基を保持してもよい）である。一般的に、酸アミドIXを基準として少なくとも等モル量のアルキル化剤を使用する。アルキル化は通常、塩基の存在のもとで行う。好適な塩基は、原理的に、アミド窒素を脱プロトンすることができる全ての化合物である。好適な塩基は、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムおよび水酸化マグネシウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化カルシウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウムである。塩基は、アミドIXを基準として化学量論以下、化学量論以上、または等モル量を使用することができる。
ニトリルXは同様にWO 03/004465から公知であるか、またはXがニトロである化合物Iから該ニトロ基をアミノ基に還元し、アミノ基をジアゾニウム基に転化し、次いでシアン化銅(I)とのSandmeyer反応により調製することができる。
XがC(=S)NH2である本発明による式Iの化合物も、例えばスキーム７に示したようにニトリルXを硫化水素と反応させることによって調製することができる。
スキーム７：
Figure 2008501755
スキーム７において、(R)n、R1およびR2は先に定義した通りである。一般的に、反応は溶媒または希釈剤の存在のもとで行う。好適な溶媒または希釈剤は、例えば、芳香族アミン、例えばピリジン、置換されたピリジン、例えばコリジンおよびルチジン、または三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミンおよびN-メチルピペリジンである。
ニトリルXの硫化水素との反応は0℃〜100℃、特に10℃〜50℃で行うのが有利である。
この方式で得られるアミノチオカルボニルフェニルトリアゾロピリミジン類I｛X＝-C(S)NH2｝を次いで、適宜、次の工程でアルキル化剤との反応によりアミド窒素原子においてモノまたはジアルキル化することができる。好適なアルキル化剤は、例えば、ハロゲン化C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキル硫酸またはC1-C6-アルキルフェニルスルホン酸（ここでフェニル基は、適宜、ニトロおよびC1-C6-アルキルからなる群より選択される1または2つの基を保持する）である。一般的に、チオアミドIを基準として少なくとも等モル量のアルキル化剤を使用する。
アルキル化は通常、塩基の存在のもとで行う。好適な塩は、原理的に、アミド窒素を脱プロトンすることができる全ての化合物である。好適な塩基は、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムおよび水酸化マグネシウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化カルシウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウムである。チオアミドIを基準として、塩基は化学量論以下、化学量論以上、または等モル量を使用することができる。
Xが基-C(=N-OR5)(NR6R7)である式Iの化合物は、例えばXが-C(S)NR3R4である式Iの化合物をヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させ、次いで、適宜、アルキル化することにより調製することができる。ここでR3およびR4はR6およびR7と同じ意味を有する。好適なアルキル化剤、溶媒および塩基については、その物質について先に記載したことを参照されたい。
Xが基-C(=N-NR8R9)(NR10R11)である式Iの化合物は、例えばXが-C(S)NR3R4である式Iの化合物を置換されたヒドラジンと反応させることにより調製することができる。ここで、R3およびR4はR10およびR11と同じ意味を有する。
Xが基-C(=N-OR5)(NH2)または-C(=N-NR8R9)-NH2である式Iの化合物はまた、ニトリルXからスキーム８に示した方法を用いて調製することができる。第１の方法として、該ニトリルXを直接NH2OR5（R5は先に定義した通りである）またはその塩と、水溶液中で、好ましくは水または水／アルカノール混合物中で、適宜、塩基の存在のもとで反応させ、そして化合物I［式中、X＝-C(=N-OR5)(NH2)］を得るか、またはH2N-NR8R9と反応させて化合物I［式中、X＝-C(=N-NR8R9)-NH2］を得る。この反応は、例えば、次の方法と類似のやり方で行うことができる：WO 00/17156、WO 00/24740、US 5,104,991、US 4,379,158、Journal of Organic Chemistry 58 (16) (1993), 4331, Acta Pol. Pharm. 36 (1979), 155。第２の方法として、Xが基-C(=N-OR5)(NH2)または基-C(=N-NR8R9)-NH2である式Iの化合物はまた、該ニトリルXをアルコールR12-OH、例えばC1-C4-アルカノール、および塩化水素と水不在のもとで反応させてイミドカルボン酸エステルXIを得て、次いで得られるイミドカルボン酸エステルXIをNH2OR5と反応させて化合物I（X ＝-C(=N-OR5)(NH2)）を得るかまたはH2N-NR8R9（式中、R5、R8およびR9は先に定義した通りである）と反応させて化合物I（式中、X＝-C(=N-NR8R9)-NH2）を得ることによって調製することもできる。イミドカルボン酸エステルXの調製は、例えば、Jerry March, 第3版, John Wiley & Sons, New York, 1985, p.792から公知の条件に類似した条件で行うことができる。
スキーム８：
Figure 2008501755
スキーム８において、R1、R2、(R)nは先に定義した通りであり；R12は、例えば、C1-C4-アルキルである。得られる化合物（式中、Xは基-C(=N-OR5)(NH2)または-C(=N-NR8R9)-NH2である）を公知の方法でアルキル化して化合物I（式中、Xは-C(=N-OR5)(NR6R7)または-C(=N-NR8R9)(NR10R11)であり、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は先に定義した通りである）を得ることができる。アルキル化の好適な方法については、その物質について先に記載したことを参照されたい。
反応混合物は、慣用の方法で、例えば、水と混合し、層を分離し、そして、適宜、粗生成物をクロマトグラフィ精製することにより仕上げることができる。中間物および最終生成物のいくつかは無色または微かに褐色の粘稠な油の形態で得られるので、これを精製するかまたは揮発成分を減圧下でかつ中程度に昇温した温度で除去する。もし中間物および最終生成物を固体として得れば、精製は再結晶または温浸により行うことができる。
もし個々の化合物Iを上記ルートで得ることができなければ、これらを他の化合物Iの誘導体化により調製することができる。
もし合成により異性体の混合物を得る場合、分離は、しかし、一般的に必要でない、というのは、いくつかの事例では個々の異性体が用途に応じた仕上げの過程でまたは施用の過程で（例えば、光、酸または塩基の作用下で）相互変換しうるからである。かかる変換はまた、施用後にも、例えば植物の処理において、処理した植物において、または抑制すべき有害な真菌または動物害虫において起こりうる。
化合物Ｉは殺真菌剤として好適である。これらの化合物は、子嚢菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、および担子菌類（Basidiomycetes）に属する植物病原性真菌の広範な種類に対する顕著な有効性により特徴づけられる。これらの化合物の一部は浸透移行性を有して有効であり、植物保護において葉および土壌殺真菌剤として使用することができる。
上記化合物はさまざまな栽培植物およびこれらの植物の種子における多数の真菌の抑制において特に重要であり、上記植物としては、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、イネ科植物、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果樹および観賞植物ならびに野菜、例えば、キュウリ、インゲンマメ、トマト、ジャガイモおよびウリ科植物が挙げられる。
上記化合物は下記の植物病害を抑制するのに特に適している：
・果樹および野菜における、アルテルナリア種（Alternaria）、
・禾穀類、イネおよび芝生における、ビポラリス種（Bipolaris）およびドレキスレラ種（Drechslera）、
・禾穀類における、ブルメリア・グラミニス
（Blumeria graminis）（うどんこ病）、
・イチゴ、野菜、観葉植物およびブドウにおける、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色かび病）、
・ウリ科植物における、エリシフェ・シコラセアルム（Erysiphe cichoracearum）およびスファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）、
・種々の植物における、フザリウム（Fusarium）およびベルチシリウム種（Verticillium）、
・禾穀類、バナナおよびラッカセイにおける、マイコスファエレラ種（Mycosphaerella）、
・ジャガイモおよびトマトにおける、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）、
・ブドウにおける、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）、
・リンゴにおける、ポドスファエラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）、
・コムギおよびオオムギにおける、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）、
・ホップおよびびキュウリにおける、シュードペロノスポラ種（Pseudoperonospora）、
・禾穀類における、プッシニア種（Puccinia）、
・イネにおける、ピリクラリア・オリゼ種（Pyricularia oryzae）、
・ワタ、イネおよび芝生における、リゾクトニア種（Rhizoctonia）、
・コムギにおける、セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）およびスタゴノスポラ・ノドルム（Stagonospora nodorum）、
・ブドウにおける、ウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）、
・禾穀類およびサトウキビにおける、ウスチラゴ種（Ustilago）、ならびに
・リンゴおよび洋ナシにおける、ベンツリア種（Venturia）（瘡蓋病）。
化合物Ｉはまた、パエシロミセス・バリオチイ（Paecilomyces variotii）などの有害真菌を抑制して、資材（例えば、木材、紙、塗料分散液、繊維または織物等）を保護する上でもまた貯蔵作物を保護する上でも好適である。
化合物Ｉは、真菌、または真菌の攻撃から保護すべき植物、種子、資材もしくは土壌を、殺真菌作用として有効な量の活性化合物を用いて処理することにより使用する。その施用は、真菌による資材、植物もしくは種子の感染前および感染後の両方に行うことができる。
殺真菌性組成物は、一般に、0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％の活性化合物を含む。
植物保護に用いる場合、施用量は、所望する効果の内容に応じて、1haあたり0.01〜2.0kgの活性化合物である。
種子処理においては、種子1キログラムあたり0.001〜0.1g、好ましくは0.01〜0.05gの量の活性化合物が、一般に必要である。
資材もしくは貯蔵作物の保護に用いる場合、施用する活性化合物の量は、施用場所の種類および所望の効果に応じて決まる。資材の保護に慣用的に施用する量は、例えば、処理する資材1立方メートルあたり活性化合物0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
化合物Ｉは、慣用の製剤、例えば、溶液、乳剤、懸濁剤、微粒子剤、粉剤、ペースト剤および粒剤に加工することができる。使用剤形はその具体的なの意図に応じて決まる；いずれの場合も、本発明の化合物の微細かつ均一な分布を確実にしなければならない。
製剤は、公知の方法で、例えば、活性化合物を溶媒および／または担体により（所望であれば乳化剤および分散剤を用いて）希釈することにより調製する。好適な溶媒／助剤は本質的に次の通りである：
・水、芳香族溶媒（例えばSolvesso製品、キシレン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン、γブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、酢酸エステル（二酢酸グリコール）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル（原則として、溶媒混合物も使用することができる）；
・粉末化した天然鉱物（例えばカオリン、粘土、滑石、白亜）および粉末化した合成鉱物（例えば、高分散性シリカ、ケイ酸塩）などの担体；非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホン酸塩およびアリールスルホン酸塩）などの乳化剤ならびに、亜硫酸パルプ廃液（lignosulfite waste liquor）およびメチルセルロースなどの分散剤。
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、さらにスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体のホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸のフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、亜硫酸パルプ廃液およびメチルセルロースである。
直接噴霧可能な溶液、乳剤、ペースト剤もしくは油分散剤を調製するのに好適であるのは、中〜高沸点の石油留分、例えば灯油もしくはディーゼル油、さらにコールタール油、ならびに植物もしくは動物起源の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキルナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。
粉剤、散布用材料および微粒子剤は、活性物質を固体担体と一緒に混合、または同時に粉末化することによって調製することができる。
粒剤、例えばコーティングを施した粒剤、含浸粒剤および均質な粒剤は、活性化合物を固体担体と結合させることにより調製することができる。固体担体の例は、例えば、鉱物土類、例えば、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アッタクレイ（attaclay）、石灰岩、生石灰、白亜、ボーラス（bole）、黄土、粘土、苦灰石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉末化した合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、および植物起源の産物、例えば、穀物粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
一般的に、製剤は0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性化合物を含む。活性化合物は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％の純度（NMRスペクトルによる）で使用する。
次に製剤の例を掲げる。
1．水を用いて希釈する製品
A) 水溶性濃縮物（SL）；本発明による化合物の10重量部を水中にまたは水溶性溶媒中に溶解する。代わりの方法として、湿潤剤または他の助剤を加える。水を用いて希釈すると活性化合物は溶解する。
B) 分散性濃縮物（DC）；本発明による化合物の20重量部を、分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えたシクロヘキサノン中に溶解する。水を用いて希釈すると分散液を得る。
C) 乳濁性濃縮物（EC）；本発明による化合物の15重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油（それぞれ5％）を加えたキシレン中に溶解する。水を用いて希釈すると乳剤を得る。
D) 乳剤（EW、EO）；本発明による化合物の40重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート（それぞれ5％）を加えたキシレン中に溶解する。この混合物を、乳濁化装置（Ultraturrax）を用いて水中に導入し、そして均質な乳剤を作る。水を用いて希釈すると乳剤を得る。
E) 懸濁液（SC、OD）；攪拌機付きボールミル中で、本発明による化合物の20重量部を、分散剤、湿潤剤および水または有機溶媒を加えて粉砕し、微細な活性化合物懸濁液を得る。水を用いて希釈すると活性化合物の安定な懸濁液を得る。
F) 水分散性粒剤および水溶性粒剤（WG、SG）；本発明による化合物の50重量部を、分散剤および湿潤剤を加えて微粉末化し、そして技術的装置（例えば、押出機、スプレー塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性粒剤を作る。水を用いて希釈すると、活性化合物の安定な分散液または溶液を得る。
G) 水分散性粒剤および水溶性粉末（WP、SP）；本発明による化合物の75重量部を、ローター-ステーターミル中で分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えて粉砕する。水を用いて希釈すると、活性化合物の安定な分散液または溶液を得る。
2. 無希釈で施用する製品：
H) 微粒子粉剤（Dustable powders）（DP）；本発明による化合物の5重量部を、微粒に粉末化して、微粒に粉砕したカオリン95％と密接に混合する。これによって微粒子製品を得る。
I) 粒剤（GR、FG、GG、MG）；本発明による化合物の0.5重量部を、微粉末化して95.5％担体と結合させる。現行の方法は押出、スプレー乾燥または流動床である。これによって無希釈で施用する粒剤を得る。
J) ULV溶液（UL）；本発明による化合物の10重量部を、有機溶媒、例えば キシレンに溶解する。これによって無希釈で施用する製品を得る。
活性化合物はそのまま、その製剤の剤形で、またはそれから調製された使用剤形で、例えば、直接噴霧可能な溶液、粉剤、懸濁剤もしくは分散剤、乳剤、油分散剤、ペースト剤、微粒子散布（dustable）製品、散布剤（materials for spreading）、または粒剤の剤形で、噴射、噴霧、微粒子散布、散布または潅水により使用することができる。使用剤形は全く、意図する目的に応じて決定される；その意図はいかなる場合にも、本発明の活性化合物の可能な限り微細な分散を確実にすることである。
水性液の使用剤形は、濃縮乳剤、ペースト剤または水和性粉末製剤(噴射用粉剤、油分散剤)から、水を加えることによって調製することができる。乳剤、ペースト剤または油分散剤を調製するために、該物質をそのまま、または油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中で均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤および、適宜、溶媒または油から構成される濃縮物を調製することができ、かかる濃縮物は水を用いて希釈するのに好適である。
そのまま使用できる製剤中の活性化合物の濃度は、比較的広範囲で変えることができる。一般に、0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％である。
活性化合物はまた、高濃度微量散布（ultra-low volume；ULV）法で首尾よく使用することもでき、この方法により95重量％を越える活性化合物を含む製剤を施用すること、あるいは無添加の活性化合物を施用することすら可能である。
さまざまなタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺真菌剤、他の殺虫剤または殺細菌剤を、活性化合物に適宜、使用直前に添加することができる（タンク混合）。これらの薬剤は、本発明の組成物に1:10〜10:1の重量比で加えることができる。
本発明による組成物はまた、殺真菌剤としての使用剤形において、他の活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺真菌剤、あるいは肥料と共存してもよい。化合物Ｉまたはそれを含有する組成物を、殺真菌剤としての使用剤形において他の殺真菌剤と混合すると、多くの場合、活性の殺真菌スペクトルの拡大が得られる。
次の表は、本発明の化合物とともに使用することができる殺真菌剤であるが、これは可能な組み合わせを説明することを意図するものであり、組み合わせを限定するものでない：
・アシルアラニン、例えば、ベナラキシル、メタラキシル、オフレースまたはオキサジキシル、
・アミン誘導体、例えばアルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミンまたはトリデモルフ、
・アニリノピリミジン、例えばピリメタニル、メパニミリムまたはシプロジニル、
・抗生物質、例えばシクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンまたはストレプトマイシン、
・アゾール、例えばビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフルミゾールまたはトリチコナゾール、
・ジカルボキシミド、例えばイプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドンまたはビンクロゾリン、
・ジチオカルバメート、例えばフェルバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラムまたはジネブ、
・ヘテロ環式化合物、例えばアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロペナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チアジニル、トリシクラゾールまたはトリホリン、
・銅殺真菌剤、例えばボルドー混合液、酢酸銅、オキシ塩化銅または塩基性硫酸銅、
・ニトロフェニル誘導体、例えばビナパクリル、ジノカップ、ジノブトンまたはニトロフタル-イソプロピル、
・フェニルピロール、例えばフェンピクロニルまたはフルジオキソニル、
・硫黄、
・他の殺真菌剤、例えばアシベンゾラル-Ｓ-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリモゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トリクロフォス-メチル、キントゼンまたはゾキサミド、
・ストロビルリン、例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンまたはトリフロキシストロビン、
・スルフェン酸誘導体、例えばカプタホル、カプタン、ジクロロフルアニド、ホルペットまたはトリルフルアニド、
・シンナミドと類似化合物、例えばジメトモルフ、フルメトベル（flumetover）またはフルモルフ。
合成実施例
実施例１： 5-メチル-6-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-7-(2-メチルブチル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンの調製
1.1 5-(ジメチルマロン-2-イル)-6-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-7-(2-メチルブチル)-1,2,4-トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジン
1g（6.5mmol）のマロン酸ジメチルナトリウムを、1g（2.6mol）の5-クロロ-6-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-7-(2-メチルブチル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5-a]-ピリミジン（WO 99/41255の記載に従い調製した）を含む10mlのアセトニトリルに加え、その混合物を70〜80℃にて3時間攪拌した。
次いで反応混合物を室温に冷却し、そして黄色沈降物を吸引濾過した。希塩酸をその黄色沈降物に加え、その混合物を脱色するまで攪拌し（およそ15分間）、水性混合物をメチルtert-ブチルエーテルを用いて抽出した。組合わせた有機相をシリカゲルを通して吸引濾過し、その濾液を減圧下で濃縮して、標題化合物を0.9g（73%収率）の淡黄色粘稠性物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) d: 8.6 (s, 1H), 8.5 (s, 1H), 8.3 (d, 1H), 7.55 (dd, 1H), 4.65 (2s, 1H), 3.8 (2s, 1H), 3.7 (2s, 1H), 3.1 (dd, 0.5H), 2.95 (dd, 0.5H), 2.7 (dd, 0.5H), 2.6 (dd, 0.5H), 2.1 (m, 1H), 1.3 (m, 1H), 1.05 (m, 1H), 0.7-0.9 (m, 6H)。
1.2 5-メチル-6-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-7-(2-メチルブチル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5-a]-ピリミジン
0.9g（1.9mmol）の実施例１から得た5-(ジメチルマロン-2-イル)-6-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-7-(2-メチルブチル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンと0.8g（10mmol）の50%濃度の水酸化ナトリウム水溶液を含む25mlのメタノール/水4:1との混合物を70℃の浴温にて4時間攪拌した。
次いでこの混合物を室温まで冷却させ、希塩酸により酸性化し、そして水相をメチルtert-ブチルエーテルを用いて抽出した。組み合わせた有機相を水で洗浄し、乾燥し、そして減圧下で濃縮した。残留物を結晶化し、ジイソプロピルエーテルとともに摺り砕いた。この方法によって0.35g（60%収率）の標題化合物を融点158〜162℃の無色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) d: 8.5 (s, 2H), 8.35 (d, 1H), 7.55 (2d, 1H), 3.11 (dd, 0.4H), 2.9 (dd, 0.6H), 2.8 (dd, 0.6H), 2.6 (dd, 0.4H), 2.4 (s, 3H), 2.1 (m, 1H), 1.0-1.4 (m, 2H), 0.7-0.85 (m, 6H)。
実施例２：5-メチル-6-(2-クロロ-4-(アミノチオカルボニル)フェニル)-7-(2-メチルブタ-1-イル)-[1,2,4]-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンの調製
35℃にて硫化水素ガスを、0.5g（1.5mmol）の5-メチル-6-(2-クロロ-4-シアノフェニル)-7-(2-メチルブタ-1-イル)-[1,2,4]-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン（WO03/04465に類似したやり方で調製した）を含む10mlのピリジンの混合物中に3時間導入し、次いでその反応混合物を室温にて2.5日間攪拌した。反応混合物を次いでジエチルエーテルを用いて希釈し、その有機相を希塩酸を用いて抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残留物をアセトニトリル/水混合物を用いてRP18シリカゲル上の調製用MPLCにより精製した。この方法により0.45 g（理論値の80%）の標題化合物を173〜177℃の融点を有する黄色樹脂として得た。
1H-NMR (CDCl3, d in ppm): 8.45 (s, 1H); 8.2 (2s, 2H); 8.1 (s, broad, 1H); 8.05 (d, 1H); 7.35 (d, 1H); 3.1 (dd, 0.5H); 2.9 (dd, 0.5H); 2.85 (dd, 0.5H); 2.6 (dd, 0.5H); 2.4 (s, 3H); 2.1 (m, 1H); 1.0-1.4 (m, 2H); 0.8 (m, 6H)。
有害真菌に対する作用の実施例
式Iの化合物の殺真菌作用を次の実験により実証した。
活性化合物を、アセトンおよび／またはジメチルスルホキシド（DMSO）中に0.25重量％の活性化合物を含むストック溶液として調製した。1重量％の乳化剤Uniperol（登録商標）EL（エトキシル化アルキルフェノールに基づく乳化および分散作用を有する湿潤剤）をこの溶液に加え、そしてその混合物を水を用いて所望の濃度に希釈した。
使用実施例１ アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）により生じるトマトの早枯れ病（early blight）に対する活性
栽培品種「St. Pierre beef tomato」の鉢植え植物の葉に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を、液滴が滴るまで噴霧した。翌日、葉を1.7 x 106胞子/mlの密度を有する2％生麦芽水溶液中のアルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）遊走子水懸濁液を用いて感染させた。次いで植物を温度20〜22℃の水蒸気飽和室内に置いた。５日後、無処理で、感染させた対照植物の葉上の感染は、目視により％で決定することができる程度に広がった。
この試験で、実施例１から得た標題化合物250ppmにより処理しておいた植物は5％未満の感染しか示さなかったが、無処理の植物は80％感染した。
使用実施例２ Botrytis cinereaにより生じたピーマン葉上の灰色かび病に対する活性
栽培品種「Neusiedler Ideal Elite」のピーマン実生に、2〜3枚の葉が十分に繁った後に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を、液滴が滴るまで噴霧した。翌日、処理した植物に、2％濃度生麦芽水溶液中に1.7 x 106胞子/mlを含有するボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）胞子懸濁液を接種した。次いで試験植物を、22〜24℃、高い大気湿度に気候調節した室に置いた。5日後、葉上の真菌感染の程度は目視により％で決定することができた。
この試験で、実施例１から得た標題化合物250ppmを用いて処理しておいた植物は感染を示さなかったが、無処理の植物は90％感染した。

Claims (15)

  1. 式Ｉ：
    Figure 2008501755
     ［式中、指数nならびに置換基R、R1、R2およびXは次の通り定義される：
    Xはニトロ、基-C(S)NR3R4、基-C(=N-OR5)(NR6R7)または基-C(=N-NR8R9)(NR10R11)であり、
    Rはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、シアナト、C1-C8-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C10-ハロアルケニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルコキシ、C1-C8-アルコキシカルボニル、C2-C10-アルケニルオキシカルボニル、C2-C10-アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C8-アルキルアミノ-カルボニル、ジ(C1-C8)アルキルアミノ-カルボニル、C1-C8-アルコキシイミノアルキル、C2-C10-アルケニルオキシイミノ-カルボニル、C2-C10-アルキニルオキシイミノアルキル、C1-C8-アルキルカルボニル、C2-C10-アルケニルカルボニル、C2-C10-アルキニルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、または5〜10員の飽和、部分的不飽和または芳香族のヘテロ環（該へテロ環は1、2、3もしくは4個のO、NおよびSからなる群より選択されるヘテロ原子を含有する）であり；
    R1は、C1-C10-アルキル（該アルキル鎖の1個の炭素原子はケイ素原子により置換えられていてもよい）、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C12-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル（ここで後の２つの基はC1-C4-アルキリデン基を保持してもよい）、フェニル、ナフチル、または5〜10員の飽和、部分的飽和もしくは芳香族のヘテロ環（該へテロ環は炭素原子を経由して結合しかつ1、2、3もしくは4個のお互いに独立してO、NおよびSからなる群より選択されるヘテロ原子を環員として含有する）であり；
    ここでR1は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよいしまたはお互いに独立して下記から選択される1、2、3もしくは4つの基Raを保持してもよく：
    Raはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C8-アルコキシイミノ、C2-C10-アルケニルオキシイミノ、C2-C10-アルキニルオキシイミノ、アリール-C1-C8-アルキルオキシイミノ、C2-C10-アルキニル、C2-C10-アルケニルオキシカルボニル、C2-C10-アルキニルオキシカルボニル、フェニル、ナフチル、または5〜10員の飽和、部分的飽和もしくは芳香族のヘテロ環（該へテロ環は炭素原子を経由して結合しかつ1、2、3もしくは4個のお互いに独立してO、NおよびSからなる群より選択されるヘテロ原子を環員として含有する）であり、
    ここでこれらの脂肪族、脂環族または芳香族基はそれら自体が部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよくまたはお互いに独立して下記から選択される1、2もしくは3つのRbを保持してもよく：
    ここでRbはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニルおよびジアルキルアミノチオ-カルボニル（ここでこれらの基のアルキル基は1〜6個の炭素原子を含有しそしてこれらの基において記載したアルケニルまたはアルキニル基は2〜8個の炭素原子を含有しかつ上記基は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよい）
    および／または1、2または3つの次の基:
    シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ（ここで該環式系は3〜10環員を含有する）；アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ（ここでアリール基は好ましくは6〜10環員を含有しかつヘタリール基は5または6環員を含有し、かつ環式系は部分的にまたは全てハロゲン化しているかまたは1、2、3もしくは4つのアルキルまたはハロアルキル基を保持してもよい）であり；
    R2はC1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニルまたはC2-C4-アルキニル（ここで後の３つの基は無置換であってもよくまたはお互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C2-アルコキシおよびC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群より選択される1、2、3、4、5または6つの置換基を保持してもよい）であり；
    R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11はお互いに独立して水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル（ここで後の４つの基は１、2、3、4、5または6つの基Raを保持してもよい）からなる群より選択され；または
    R3とR4、R6とR7、R8とR9、および／またはR10とR11は結合している窒素原子と一緒に、4-、5-もしくは6員の飽和または部分的に不飽和な環（この環はお互いに独立してRaから選択される1、2、3、もしくは4つの置換基を保持してもよい）を形成し；
    nは0または整数1、2、3または4である］；
    のトリアゾロピリミジン。
  2. 5-メチル-6-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-7-(2-メチルブチル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5-a]-ピリミジンを除く、式Iに記載の化合物。
  3. Xがニトロまたは基-C(S)NR3R4である、請求項１に記載の式Iの化合物。
  4. Xがトリアゾロピリミジン骨格との結合点に対して4-位で結合している、先行する請求項のいずれか１項に記載の式Iの化合物。
  5. Rがハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C8-アルコキシカルボニルまたはアミノカルボニルである、先行する請求項のいずれか１項に記載の式Iの化合物。
  6. Rがフッ素、塩素、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシカルボニル、アミノカルボニルまたはC1-C2-フルオロアルキルである、請求項５に記載の式Iの化合物。
  7. nが0、1または2である、先行する請求項のいずれか１項に記載の式Iの化合物。
  8. 基(R)nの１つがトリアゾロピリミジン骨格との結合点に対して2-位に位置する
    、先行する請求項のいずれか１項に記載の式Iの化合物。
  9. R1はC1-C10-アルキル（該アルキル鎖の1個の炭素原子はケイ素原子により置換えられていてもよい）、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル（ここで、後の２つの基はC1-C4-アルキリデン基を保持してもよい）であるかまたは炭素を経由して結合している5-または6-員の飽和または芳香族へテロ環であり；R1は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよくまたは1、2、3または4つの同一または異なる基Raを保持してもよく、Raはハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルコキシイミノ、C2-C6-アルケニルオキシイミノ、C2-C6-アルキニルオキシイミノ、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル（ここで脂肪族または脂環族の基はそれら自体が部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよくまたは1、2または3つのRbを保持してもよい）であり、Rbはハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニルまたはC1-C6-アルコキシである、先行する請求項のいずれか１項に記載の式Iの化合物。
  10. R1がC1-C8-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C8-アルキニル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはC1-C4-アルキル-C5-C6-シクロアルケニルである、請求項９に記載の式Iの化合物。
  11. R2がハロゲン、シアノ、ニトロまたはC1-C2-アルコキシにより置換されていてもよいC1-C4-アルキルである、先行する請求項のいずれか１項に記載の式Iの化合物。
  12. R2がC1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルである、請求項１１に記載の式Iの化合物。
  13. 植物病原性真菌を抑制するための、先行する請求項のいずれか１項に記載の式Iの化合物の使用。
  14. 病原性真菌を抑制するための組成物であって、少なくとも1つの請求項１〜１２のいずれか１項に記載の式Iの化合物および／または農業的に許容される式Iの化合物の塩ならびに少なくとも1つの固体または液体担体を含んでなる上記組成物。
  15. 病原性真菌を抑制する方法であって、該真菌または真菌攻撃に対して保護すべき資材、植物、土壌または種子を請求項１〜１２のいずれかに記載の式Iの化合物および／または式Iの化合物の農業的に許容される塩の有効量を用いて処理することを特徴とする上記方法。
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