TWI379640B - Fungicidal mixtures based on azolopyrimidinylamines - Google Patents
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- TWI379640B TWI379640B TW095127478A TW95127478A TWI379640B TW I379640 B TWI379640 B TW I379640B TW 095127478 A TW095127478 A TW 095127478A TW 95127478 A TW95127478 A TW 95127478A TW I379640 B TWI379640 B TW I379640B
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Description
1379640 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於包含協同有效量之下列活性組份的殺真菌 混合物: 1)式I之唑并嘧啶基胺類,
其中取代基係定義如下: R1係C3-C12-烷基、c2-c12•烯基、C5-C12-烷氧基烷基、 c3-c6-環烷基、苯基或苯基_Cl_c4_烷基; R2係0^-(:12-烷基、c2-c12-烯基、(VC4-鹵代烷基、CV C 4 _燒礼基-C 1 - C 4 -烧基; 其中R1及/或R2中之脂族鏈可經由1個至4個相同的或 不同的基團Ra取代:
Ra係鹵素、氰基、羥基、酼基、CrCnr烷基、Cr C10-鹵代烷基、C3-C8-環烷基、C2-C10-烯基、C2-C10-炔基、q-cv烷氧基、CVCV烷基硫基、(V C6-烷氧基-CVCV烷基或NRARB ; RA、RB係氫及CVC6-烷基; 其中R1及/或Ra中之環基可經由1個至4個基團Rb 取代:
Rb係鹵素、氰基、羥基、酼基、硝基、NRaRb 、Ci-Cio-烧基、Ci-Ce·鹵代炫•基、C2-C6-稀 113090.doc 1379640 基、c2-c6·炔基或(VCV烷氧基; R3係氫、自素、氰基、NRARB、羥基、巯基、Ci-CV烷 基、G-C6-鹵代烷基、c3_c8·環烷基、Cl-C6-烷氧基 、CVC6-烷硫基、c3_c8_環烷氧基、c3_c8_環烷硫基 、缓基、甲酿基、Cl_Cl0-烷基羰基、Cl-C1()·烷氧基 幾基、C2-C1G-烯氧基羰基、c2-c1(r炔氧基羰基 '苯 基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、Cl-C6·烷 基-S(0)m-; m 係0、1或2 ; Α 係CH或N; 及 2)至少一種選自下列群組之活性化合物π : Α)唾類’例如白特丹羅(bitertanol)、漠康嗅 (bromuconazole)、環克嗤(cyproconazole)、地芬康 吐(difenoconazole)、稀嗅醇(diniconazole)、安尼康 啥(enilconazole)、環氧康吐(epoxiconazole)、氟啥 康唾(fluquinconazole)、芬布康嗤(fenbuconazole)、 護石夕得(flusilazole)、護汰芬(flutriafol)、六康吐 (hexaconazole)、醯胺唑(imibenconazole)、種菌唑 (ipconazole)、麥康嗤(metconazole)、麥環丁尼 (myclobutanil)、潘康唾(penconazole)、普克利 (propiconazole)、撲硫康唾(prothioconazole)、石夕氟 啥(simeconazole)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆 (triadimenol)、得克利(tebuconazole)、四克利 113090.doc 1379640 (tetraconazole)、三替康嗤(triticonazole); 撲克拉(prochloraz)、稻痕酯(pefurazoate)、依滅列 (imazalil)、三氟味吐(triflumizole)、賽唾法米 (cyazofamid); 免賴得(benomyl)、多菌靈(carbendazim)、腐絕 (thiabendazole)、夫伯達嗤(fuberidazole); 衣沙布山(ethaboxam) ' 土菌靈(etridiazole)、惡黴靈 (hymexazole);
B) 史卓比尿類,例如,唾史卓賓(azoxystrobin)、二莫 西史卓賓(dimoxystrobin)、 稀躬·史卓賓 (enestroburin)、氟号史桌賓(fluoxastrobin)、克收欣 (kresoxim-methyl)、 麥 脫明諾 史卓賓 (metominostrobin)、歐沙史卓賓(orysastrobin)、比可 西史卓賓(picoxystrobin)、 派拉克史卓賓 (pyraclostrobin)、三氟敏(trifloxystrobin)、或(2-氯-5-[1-(3-甲基苄氧基亞胺基)乙基]苄基)胺基甲酸甲酯 類、(2-氯-5-[l-(6-曱基吼啶-2-基甲氧基亞胺基)乙基] 苄基)胺基甲酸甲酯類、2-(鄰-((2,5-二甲基苯基氧基 亞曱基)苯基)-3-曱氧基丙烯酸甲酯; C) 曱醯胺類,例如,萎鏽靈(carboxin)、般那拉西 (benalaxyl)、波斯卡利(boscalid)、芬黑沙米 (fenhexamid)、氟托南尼(flutolanil)、夫南麥特 (furametpyr)、滅普寧(mepronil)、滅達樂(metalaxyl) 、高效曱霜靈(mefenoxam)、歐夫瑞絲(ofurace)、歐 113090.doc 1379640 殺斯(oxadixyl)、嘉得信(oxycarboxin)、0比嗔菌胺 (penthiopyrad)、西福割麥(thifluzamide)、他得寧 (tiadinil)、Ν-(4·-溴聯苯基-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基 隹嗅-5-甲酿胺、Ν-(4·-三氣曱基聯苯基-2-基)-4 -二氣 曱基-2-曱基噻唑-5-甲醯胺、N-(4’·氣-3匕氟聯苯基· 2·基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-曱醯胺、N-(3',4’-二 氯-4-氟聯苯基-2-基)-3·二氟甲基-1-曱基。比唑-4-甲醯 胺、Ν-(3·,4·-二氯-5-氟聯苯基-2-基)-3-二氟甲基-1-曱基吡唑-4-甲醯胺; 3,4-二氯-N-(2-氰基苯基)異噻唑-5-曱醯胺; 二甲馬夫(dimethomorph)、氟馬夫(flumorph); 敗米脫弗(flumetover)、氟0比菌胺(fluopicolide)(咬苯 曱酿胺(picobenzamid))、嗅沙麥(zoxamide); 卡波帕麥(carpropamid)、大克赛米(diclocymet)、雙 快酿菌胺(mandipropamid); Ν·(2-{4-[3-(4-氣苯基)丙-2-炔基氧基]-3-甲氧基苯基} 乙基)-2-甲烷磺醯基胺基-3-甲基丁醯胺、Ν-(2-{4-[3-(4-氣苯基)-丙-2-炔基氧基]-3-甲氧基苯基}乙基)-2-乙烷磺醯基胺基-3-甲基-丁醯胺; D)雜環化合物,例如,扶吉胺(fiuazinani)、比利芬羅 (pyrifenox); 乙嘴盼績酸醋(bupirimate)、西波定(cyprodinil)、芬 瑞莫(fenarimol)、 喷菌腙(ferimzone)、米潘尼比林(mepanipyrim)、紐 113090.doc -9- 阿利莫(nuarimol)、比利美沙尼(pyrimethanil); 赛福寧(triforine); 芬比克隆尼(fenpiclonil)、氟二惡尼(fludioxonil); 阿迪莫夫(aldimorph)、嗎菌靈(dodemorph)、芬普福 (fenpropimorph)、三得芬(tridemorph); 芬普比定(fenpropidin)、依普同(iprodione)、撲滅寧 (procymidone)、免克寧(vinclozolin); 泛惡同(famoxadone)、芬納米同(fenamidone)、辛嘆 酮(octhilinone)、撲殺熱(probenazole); 0引嗤續菌胺(amisulbrom)、敵菌靈(anilazine)、大克 美秦(diclomezine)、百快隆(pyroquilon)、普奎那茲 (proquinazid)、三赛吐(tricyclazole); 5·氯-7-(4-甲基六氫吼啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-[1,2,4]三唑并[l,5-a]嘧啶, 2 -丁氧基-6-蛾代-3-丙基ρ克稀-4-酮; S-甲基阿西本唾(acibenzolar-S-methyl)、蓋它福 (captafol)、蓋普丹(Captan)、邁隆(dazomet)、福爾 培(folpet)、芬号尼(fenoxanil)、奎諾克西芬 (quinoxyfen); 3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基異噁唑啶-3-基]吡啶; 胺基甲酸S旨類’例如,猛粉克(mancozeb)、猛乃浦 (maneb)、美坦(metam)、免得爛(metiram)、富爾邦 (ferbam)、甲基鋅乃浦(pr〇pineb)、得恩地(thiram)、 辞乃浦(zineb)、益穗(zj;ram); 1379640 二乙芬卡(diethofencarb)、衣普法利卡(iprovalicarb) 、氟本赛夫利卡(flubenthiavalicarb)、普潘莫卡 (propamocarb); 3-(4-氣苯基)-3-(2-異丙氧基羰基胺基-3-甲基丁炔基 胺基)丙酸曱酯; F)其他活性化合物,例如,
胍類:多寧(dodine)、亞胺歐它丁(iminoctadine)、 雙胍鹽; 抗生素類:喜賜黴素(kasugamycin)、鏈徽素 (streptomycin)、保粒黴素(polyoxine)、維利黴素 (validamycin A); 硝基笨基衍生物類:百蜗克(binapacryl)、白粉克 (dinocap)、大脫蜗(dinobuton);
含硫雜環化合物:腈硫酿(dithianon)、亞賜圃 (isoprothiolane); 有機金屬化合物:三苯基錫鹽,例如三苯基醋錫; 有機磷化合物:護粒松(edifenphos)、丙基喜樂松 (iprobenfos)、福赛得(fosetyl) ' 福赛得鋁(fosetyl-aluminum)、亞填酸及其鹽、白粉松(pyrazoph〇s)、 脫克松(tolclofos-methyl); 有機氣化合物:四氣異苯腈(chlorothalonil)、益發 靈(dichlofluanid)、磺菌胺(flusuifamide)、六氯苯、 熱必斯(phthalide)、賓克隆(penCyeuron)、奎脫辛 113090.doc 1379640 (quintozene)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、對 甲抑菌靈(tolylfluanid); 無機活性化合物:波爾多混合液(Bordeaux mixture) 、醋酸銅、氫氧化銅、氧氣化銅、鹼式硫酸銅、硫; 其他:赛扶芬納米、西莫生尼、曱菌定、乙菌定、 呋霜靈、美查芬隆及螺惡胺; 生長阻滯劑:調環酸(prohexadione)及其鹽、抗倒醋 (trinexapac-ethyl)、克美素(chlormequat)、縮節胺 (mepiquat-chloride)及二 »比隆(diflufenzopyr)。 此外,本發明係關於一種使用化合物I與活性化合物II之 混合物控制有害真菌之方法及化合物I與活性化合物II用於 製備此等混合物之用途以及包含此等混合物之組合物。 【先前技術】 由下列文獻:歐洲專利第EP-A 71 792號;歐洲專利第 EP-A 141 317 號;WO 03/009687 ; WO 05/087771 ; WO 05/087772 ; WO 05/087773 ; PCT/EP/05/002426 ; PCT/EP2006/050922 ; PCT/EP2006/060399可知上文稱作組 份1之式I唑并嘧啶-7-基胺、其製備及其抵抗有害真菌之作 用。 通常已知作為組份2之上述活性化合物II、其製備及其 抵抗有害真菌之作用(參照:http://www_hclrss.demon.co.uk/ index.html);其有市售。 白特丹羅,β-([1,1·-聯苯基]-4-基氧基)-α-(1,1-二曱基乙基)-1Η-1,2,4-三唑-1-乙醇(德國專利第23 24 020號), 113090.doc •12- 1379640 溴康唾,l-[[4-溴-2-(2,4-二氣苯基)四氫-2-吱喃基]甲基]_ 1Η·1,2,4-三唑(Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. · Pests Dis. 第1卷,第459頁); 環克座’ 2-(4-氯苯墓)-3-環丙基-ΐ·[ι,2,4]三嗅-i_基丁 _2-醇 (美國專利第4 664 696號); 地芬康唑’ 1-{2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基 一氧戊環-2-基甲基}-1Η-[1,2,4]三嗤(英國專利第GB-A 2 098 607號); 烯唑醇,(βΕ)_β-[(2,4-二氯苯基)亞甲基]·α·(ΐ,ι·二甲基乙 基)-1Η-1,2,4-三唑-1-乙醇(Noyaku Kagaku,1983,第 8卷, 第575頁); 安尼康唑(依滅列),1-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(2-丙烯基氧基) 乙基]-1H-咪唑(Fruits,1973,第 28卷,第 545 頁); 環氧康唑,(2RS,3SR)-l-[3-(2-氯苯基)-2,3-環氧基-2-(4-氟 笨基)丙基]-1H-1,2,4-三唑(歐洲專利第EP-A 196 038號); 氣喧康唾’ 3-(2,4-二氯本基)-6-氣-2-[1,2,4]-三嗤-1-基-3H· 啥嗤琳-4-酮(Proc· Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis·,5-3,411 (1992)); 芬布康唑,a-[2-(4-氣苯基)乙基]-a-苯基-1H-1,2,4-三唑-1-丙腈(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. -Pests Dis•第 1卷,第 33頁广 護矽得,1-{[雙-(4·氟苯基)甲基矽烷氧基]甲基}-lH-[1,2,4]三吐(Proc. Br· Crop Prot. Conf.-Pests Dis.,1,413 (1984)); H3090.doc •13· 1379640 護汰芬,α-(2-氟苯基)-α-(4-氟苯基)-1Η-1,2,4-三唑-1-乙酵 (歐洲專利第15 756號); 六康唑,2-(2,4-二氣苯基)-1-[1,2,4]三唑-1-基己-2-醇(CAS RN 79983-71-4); 醯胺唑,N-(2,4-二氯苯基)-1Η-1,2,4-三唑-1-硫代乙亞胺酸 (4-氣苯基)曱基酉旨(proc_ 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis.第2卷,第519頁), 硫代亞胺酸g旨,(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. Pests Dis_第2卷,第519頁), 種菌唑,2-[(4-氣苯基)甲基]-5-(1-甲基乙基)-1-(1Η-1,2,4-三唑-1-基曱基)環戊醇(歐洲專利第267 778號), 麥康唑,5-(4-氣苄基)-2,2,二曱基-1-[1,2,4]三唑-1-基甲基 環戊醇(英國專利第857 383號); 麥環丁尼,2-(4-氣苯基)-2·[1,2,4]三唑-1-基甲基戊腈(CAS RN 88671-89-0); 潘康唑,1-[2-(2,4-二氯苯基)戊基]-1Η-[1,2,4]三唑 (Pesticide Manua卜第 12版(2000),第 712 頁); 普克利’ 1-[[2-(2,4-二氣苯基)-4-丙基-1,3-二氧戊環-2-基] 曱基]-1H-1,2,4-三唑(BE 835 579); 撲硫康唑,2·[2-(1-氣環丙基)-3-(2-氯苯基)-2-羥基丙基]_ 2,4-二氫-[1,2,4]三唑-3-硫酮(WO 96/16048); 矽氟唑,<x-(4-氟苯基)·α-[(三甲基甲矽烷基)曱基]·m_ 1,2,4-三唑-1-乙醇[CAS RN 149508-90-7], 三泰芬’ 1-(4-氣苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4·三唑小 113090.doc • 14· 1379640 基)-2-丁酮; 二泰隆’ β-(4-氯苯氧基)_α_(ι,ΐ-二甲基乙基)-111-1,2,4-三 唑-1-乙醇; 得克利,1-(4-氯苯基)_4,4_二甲基-3-[1,2,4]三唑·1-基甲基 戊-3-醇(歐洲專利第ΕΡ-Α 40 345號); 四克利,1-[2-(2,4-二氯笨基)-3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)丙基] 1Η-1,2,4-三唑(歐洲專利第234 242號); 三替康唑’(5Ε)·5-[(4·氯苯基)亞甲基]-2,2-二甲基小(1Η_ 1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇(FR 26 41 277); 撲克拉,Ν-{丙基-[2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基]}咪唑-1-甲 醯胺(美國專利第3 991 071號); 稻瘟醋’ 2-[(2-呋喃基甲基)(ιη-咪唑-1-基羰基)胺基]丁酸 4-戊烯基酯[CAS RN 101903-30-4], 二氣味峻,(4 -氯-2-二氣甲基苯基)-(2 -丙氧基-1-[ΐ,2,4]三 也-1-基亞乙基)胺(曰本專利第JP-A 79/119 462號) 赛唑法米,4-氯-2-氰基-N,N-二甲基_5_(4_甲基笨基)_1H•咪 唑-1-磺醯胺(CAS RN 120116-88-3], 免賴得,N-丁基-2-乙醯基胺基苯并咪唾_丨_甲醯胺(美國專 利第3 631 176號); 多菌靈,(1H-苯并味唾-2-基)-胺基甲酸甲酉旨(美國專利第3 657 443 號); 腐絕’ 2-(1,3-㈣-4-基)苯并味唾(美國專利第3 〇i7 415 號), 夫伯達唑,2-(2-呋喃基)-1Η-笨并啐^ 个开%嗤(德國專利第12 〇9 113090.doc •15- 799號), 衣沙布山,N-(氰基-2-噻吩基曱基)-4-乙基-2-(乙基胺基)-5-噻唑曱醯胺(歐洲專利第EP-A 639 574號), 土菌靈, 惡黴靈,5-甲基-1,2-噁唑-3-醇(日本專利第518249號,曰 本專利第532202號), 嗅史卓賓’ 2-{2·[6-(2-氰基-1-乙烯基戊-l,3-二烯基氧基) 嘧啶-4-基氧基]笨基}·3-曱氧基丙烯酸甲酯(歐洲專利第EP-Α 382 375號), 二莫西史卓賓,(Ε)-2-(甲氧亞胺基)-Ν-甲基-2-[α-(2,5-二甲 苯氧基)-鄰-甲苯基]乙醯胺(歐洲專利第ΕΡ-Α 477 631號); 氟咢史桌賓,(Ε)_{2-[6-(2·氣苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧基] 苯基}(5,6_二氫-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮Ο-甲基肟(WO 95/27189); 克收欣,(E)-甲氧基亞胺基[α·(鄰-甲苯氧基)-鄰-甲苯基]乙 酸曱酯(歐洲專利第ΕΡ-A 253 213號); 麥脫明諾史卓賓,(E)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基-2-(2-苯氧 基苯基)乙醯胺(歐洲專利第EP-A 398 692號); 歐沙史卓賓,(2E)-2-(曱氧亞胺基)-2·{2-[(3Ε,5Ε,6Ε)-5-(甲 氧基亞胺基)-4,6-二甲基·2,8-二氧雜-3,7-二氮雜壬二 烯-1-基]苯基}-Ν-甲基乙醯胺(WO-A 97/15552); 比可西史卓賓,3-曱氧基-2-[2-(6-三氟甲基吡啶-2-基氧基 曱基)苯基]丙烯酸甲酯(歐洲專利第ΕΡ-Α 278 595號); 派拉克史卓賓,Ν-{2-[1-(4-氯苯基)-1Η·"比唑-3-基氧基曱 113090.doc -16· 1379640 基]苯基}(N-曱氧基)胺基甲酸甲酯(WO-A 96/01256); 三氟敏,(E)-甲氧基亞胺基-{(Ε)-α-[1-(α,α,α-三氟-間-甲苯 基)亞乙基胺基氧基]-鄰-甲苯基}醋酸甲酯(歐洲專利第ΕΡ-Α 460 575號); 萎鑛靈,5,6-二氫-2-曱基-Ν-苯基-1,4 -嚼硫-3-甲醯胺(美國 專利第3 249 499號), 般那拉西,Ν-(苯基乙醯基)-Ν-(2,6-二曱苯基)-DL-丙胺酸 甲酯(德國專利第29 03 612號), 波斯卡利,2-氯-Ν-(4·-氯聯苯基-2-基)煙醯胺(歐洲專利第 ΕΡ-Α 545 099號); 芬黑沙米,Ν-(2,3-二氣-4-羥基苯基)-1-甲基環己烷甲醯胺 (Proc· Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis.,1998,第 2卷,第 273 頁); 氟托南尼,α,α,α-三氟-3'-異丙氧基-N-鄰曱苯甲醯基苯胺(曰 本專利第JP 1104514號), 夫南麥特,5-氣-N-(l,3-二氫-1,1,3-三甲基-4-異苯并呋喃 基)-1,3·二甲基-1Η-吡唑-4·甲醯胺[CAS RN 123572-88-3], 滅普寧,3’-異丙氧基-Ν-鄰甲苯甲醯基苯胺(美國專利第3 937 840號), 滅達樂,Ν-(曱氧基乙醯基)-Ν-(2,6-二曱苯基)-DL-丙胺酸 甲酯(英國專利第15 00 581號); 高效甲霜靈,Ν-(2,6-二甲基苯基)-Ν-(甲氧基乙酿基)-D-丙 胺酸曱酯; 歐夫瑞絲,(RS)-a-(2-氣-Ν-2,6-二甲苯基乙醯胺基)-γ-丁内 U3090.doc 17 1379640 酯[CAS RN 58810-48-3]; 歐殺斯,N-(2,6-二甲基苯基)_2-曱氧基-Ν-(2·氧代-3-噁唑 啶基)乙醯胺(英國專利第20 58 059號), 嘉得信’ 5,6-二氫-2-甲基-1,4-噁硫-3-Ν-甲醯苯胺4,4-二氧 化物(美國專利第3 399 214號), 吡噻菌胺’ N-[2-(l,3-二曱基丁基)-3-噻吩基]-1-甲基-3-(三 氟曱基)-111-吡唑-4-甲酿胺(日本專利第】? 10130268號), 西福劄麥’ N-[2,6-二溴-4-(三氟甲氧基)苯基]-2-甲基-4-(三 氟甲基)-5-噻唑曱醯胺; 他得寧’ 3'-氯-4,4·-二甲基-1,2,3-噻二唑-5-N-曱醯苯胺 [CAS RN 223580-51-6], 二曱馬夫,3-(4-氯苯基)-3-(3,4-二曱氧基苯基)-1-嗎啉-4-基丙烯酮(歐洲專利第EP-A 120 321號); 氟馬夫,3-(4-氟苯基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-嗎啉-4-基 丙烯酮(歐洲專利第EP-A 860 43 8號); 氟米脫弗,2-(3,4-二甲氧基苯基)-N-乙基-α,α,α-三氟-N-甲 基-Ρ-曱苯酿胺[AGROW第 243, 22號(1995)], 氟吡菌胺(啶苯甲醯胺),2,6-二氣-Ν-(3-氣_5-三氟曱基吡 啶-2-基甲基)甲苯甲醯胺(WO 99/42447); 唑沙麥,(RS)-3,5-二氯-Ν-(3-氯-1-乙基-1-甲基-2-氧丙基)-Ρ-甲苯甲醯胺(CAS RN 156052-68-5); 卡波帕麥,2,2-二氯-N-[l-(4-氯苯基)乙基]-1-乙基-3-甲基 環丙烷甲醯胺[CAS RN 104030-54-8], 大克赛米,2-氰基-N-[(lR)_l-(2,4-二氣苯基)乙基]_3,3-二 113090.doc -18 * 1379640 甲基丁醯胺; 雙块酿菌胺,(RS)-2-(4 -氯苯基)-N-[3 -曱氧基-4-(丙-2-快基 氧基)苯乙基]-2·(丙-2-炔基氧基)乙醯胺[CAS RN 374726-62-2]; 扶吉胺,3 -氣-N-[3 -氯-2,6-二確基-4-(三氟甲基)苯基]-5-(三 氟甲基)-2-吨咬胺(The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council,第 10版(1995),第 474頁); 比利芬羅,1-(2,4-二氯苯基)-2-(3-吡啶基)乙酮〇-甲基肟(歐 洲專利第ΕΡ-Α 49 854號); 乙嘧酚磺酸酯,5-丁基-2-乙基胺基-6-曱基嘧啶-4·基二曱 基胺基磺酸酯[CAS RN 41483-43-6]; 西波定,(4-環丙基-6-甲基嘧啶_2_基)苯基胺(歐洲專利第 ΕΡ-Α 3 10 550號); 芬瑞莫,(4-氯苯基)(2_氯苯基)嘧啶-5-基曱醇(英國專利 第 12 18 623號); 鳴菌膝’(Ζ)-2·-曱基苯乙酮4,6-二甲基痛咬-2-基膝[CAS RN 89269-64-7]; 米潘尼比林,(4-甲基-6-丙-1-块基嘴咬-2-基)苯基胺(歐洲 專利第ΕΡ-Α 224 339號); 紐阿利莫,〇t-(2 -氯苯基)-α-(4 -氟苯基)-5-嘯咬甲醇(英國專 利第12 18 623號); 比利美沙尼’ 4,6-二甲基嘧啶-2-基苯基胺(DD-A 151 404); 赛福寧,N,N,-{哌嗪-1,4-二基雙[(三氣甲基)亞甲基]}二甲 醯胺(德國專利第19 01 421號); •19. 113090.doc 1379640 芬比克隆尼,4-(2,3-二氯苯基)·ιη_ο比洛-3-甲腈(proc. 1988
Br· Crop Prot. Conf. - Pests Dis.,第 1卷,第 65 頁); 氟二惡尼,4-(2,2-二氟苯并[ι,3]間二氧環戊烯_4_基) 0比咯-3-甲腈(The Pesticide Manual,publ. The British Crop
Protection Counci卜第 l〇版(1995),第 482 頁); 阿迪莫夫’ 4-烷基-2,5(或2,6)-二甲基嗎啉,其包括65至 75%的2,6-二甲基嗎啉及25至35%的2,5-二甲基嗎啉,包括 85%以上的4-十二烷基_2,5(或2,6)-二甲基嗎啉,其中"烷基" 亦可包括辛基、癸基、四癸基或六癸基且其中順式/反式 比例係1:1 ; 嗎菌靈,4-環十二烷基_2,6_二曱基嗎啉(德國專利第 1198125號); 芬普福,(RS)·順式_4·[3_(4_第三-丁基苯基)_2曱基丙基]_ 2,6-二甲基嗎啉(德國專利第27 52 〇96號); 二得芬,2,6-二甲基·4_三癸基嗎啉(德國專利第u 64 152 號); 芬普比定,(RSM_[3_(4_第三-丁基苯基)·2·甲基丙基]六氫 °比啶(德國專利第27 52 096號); 依普同,Ν-異丙基_3_(35_二氣苯基)_2,4_二氧代咪唑啉小 曱醯胺(英國專利第13 12 536號); 撲滅丁 Ν (3,5 -二氯苯基)-1,2-二甲基環丙院·12-二甲醯 亞胺(美國專利第3 903 090號); 免克寧3 (3,5-—氯苯基)-5-曱基-5-乙烤基n惡唾咬二 嗣(DE-OS 22 〇7 576); 113090.doc -20· 1379640 泛惡同,(RS)-3-苯胺基-5-甲基-5-(4-苯氧基苯基)-1,3-噁唑 啶-2,4-二酮; 芬納米同’(S)-l·苯胺基-4-甲基-2-甲基硫基-4-苯基咪唑 嚇*-5-酮.; 辛嘆酿I, 撲殺熱,3-烯丙氧基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物; 吲唑磺菌胺’ N,N-二甲基-3-(3-溴-6-氟-2-甲基吲哚·ι_磺醯 基)-[1,2,4]三唑-1-磺醯胺(WO 03/053145); 敵菌靈,4,6-二氣-Ν-(2-氯苯基)-1,3,5-三嗪-2-胺(美國專利 第 2 720 480號); 大克美秦,6-(3,5-二氯苯基)-Ρ-甲苯基)噠嗪-3(2Η)-酮; 百快隆, 普奎那茲,6-填代-2-丙氧基-3 -丙基喧唾琳-4(3 Η)-酮(WO 97/48684); 三赛唑,5-曱基-1,2,4-三唑并[3,4-b]苯并噻唑(英國專利第 14 19 121 號); S-甲基阿西本唑,苯并Π,2,3]噻二唑-7-硫代羰酸甲醋; 蓋它福,N-(l,l,2,2-四氣乙基硫基)環己-4-烯-ΐ,2_二叛甲 醯亞胺; 蓋普丹,2-三氯甲基硫基_3a’4,7,7a-四氫異吲哚-i,3_二酮(美 國專利第2 553 770號); 邁隆,3,5-二甲基硫一氮雜環己炫》-2-硫鋼; 福爾培,2-三氣甲基硫基異吲哚-1,3-二酮(美國專利第2 553 770號); 113090.doc •21· 1379640 芬咢尼,N-(l-氰基-1,2·二曱基丙基)·2_(2,4_二氣苯氧基) 丙醯胺; 奎諾克西芬’ 5,7-二氣·4-(4-氟苯氧基)喹啉(美國專利第5 240 940號); 錳粉克,伸乙基雙(二硫代胺基甲酸)錳鋅錯合物(美國專利 第 3 379 61 〇號)’ 錳乃浦,伸乙基雙(二硫代胺基曱酸)錳(美國專利第2 5〇4 404號); 美坦,甲基二硫代胺基甲酸(美國專利第2 791 605號); 免得爛,我合伸乙基雙(一硫代胺基甲酸)飾(美國專利第3 248 400號); 甲基鋅乃浦’伸丙基雙(二硫代胺基甲酸)鋅聚合物(ΒΕ 611 960); 富爾邦,二甲基二硫代胺基甲酸鐵(3+)(美國專利第1 972 961號); 得恩地’雙(二曱基硫代胺曱醯基)二硫化物(德國專利第 642 532號); 益穗,二甲基二硫代胺基甲酸鹽; 鋅乃浦’伸乙基雙(二疏代胺基甲酸)鋅(美國專利第2 457 674號); 二乙芬卡、3,4·二乙氧基苯基胺甲酸異丙基酯; 衣普法利卡’ [(lS)-2-甲基-i-G-p·甲苯基乙基胺甲醯基)丙 基]胺基曱酸異丙基酯類(歐洲專利第ΕΡ·α 472 996號); 氣本赛夫利卡(本賽夫利卡),{(S)-l-[(lR)-l-(6-氟苯并噻 113090.doc -22- 1379640 唾-2-基)乙基胺甲醯基]-2-曱基丙基}胺基曱酸異丙基酯(曰 本專利第09/323 984號); 普潘莫卡’ 3-(二甲基胺基)丙基胺基甲酸丙基酯(德國專利 第 16 43 040號); 多寧’(2,4-二氣苯氧基)醋酸(美國專利第2 867 5 62號); 亞胺歐它丁’雙(8-胍基辛基)胺(英國專利第丨丨μ 155號); 雙胍鹽,源自亞胺基二(八亞曱基)二胺之醯胺化反應產物 的混合物,主要是亞胺歐它丁(iminoctadine> ; 喜賜黴素,11>-1,3,4/2,5,6-1-去氧基-2,3,4,5,6-五經基環己 基2-胺基·2,3,4,6-四去氧基-4-(α-亞胺基甘胺酸根基)_a_D_ 阿拉伯-海索〇比喃糖苷(hexopyranoside); 鏈黴素,0-2-去氧基-2·甲基胺基_a_L_ „比喃葡萄糖基_ (142)-鄰-5-去氧基-3-C·甲醯基_a-L_來蘇呋喘糖基_ (1->4)]^,]^3-二脒基-D-鏈黴胺.; 保粒黴素,5·(2·胺基-5·鄰.胺甲醯基_2_去氧基心來蘇酿胺 基)-1-(5-羧基-1,2,3,4-四氫-2,4-二氧代嘧啶·卜基)^二去 氧基-β-D-異呋喃糖醛酸及其鹽; 維利黴素, 百蜗克,(RS)-2-第二-丁基_4,6_二確基苯基3·甲基巴豆酸 酯; 白粉克,2,6-二硝基_4·辛基苯基巴豆酸醋與2,心二硝基冬 辛基苯基巴豆酸酯之混合物,其中,,妄就" 丹T肀基係一 1-甲基庚基 、1-乙基己基及!·丙基戊基之混合物(美國專利第2 526 _ 號); H3090.doc -23· < s ) 1379640 大脫蟎’(RS)-2-第二·丁基-4,6-二硝基苯基異丙基碳酸酯; 腈硫醌 ’ 5,10-二氡代 _5,10_ 二氫萘並[2,3-b][l,4]二硫-2,3-二甲腈(英國專利第857 383號); 亞賜圃,吲哚-3-基醋酸; 三苯醋錫’三苯基醋酸錫(美國專利第3 499 086號); 護粒松’ S,S-二苯基硫代磷酸〇-乙基酯; 丙基喜樂松,〇,〇-二異丙基硫代磷酸S-苄基酯(Jpn. Pesticide Inf., No. 2, S. 11 (1970)); 福赛得、福赛得鋁、乙基亞膦酸鋁(FR 22 54 276); 白粉松’ 2-二乙氧基硫瞵基氧基-5-甲基吡唑并[l,5-a]嘧 啶-6-羧酸乙酯(德國專利第15 45 790號); 脫克松’ 二甲基硫代磷酸0-2,6-二氯-P-甲苯基酯(英 國專利第14 67 561號); 百菌清,2,4,5,6-四氣間苯二腈(美國專利第3 290 353號); 益發靈,N-二氣氟甲基硫基-Ν·,Ν·-二甲基-N-苯基磺醯胺(德 國專利第11 93 498號); 續卤胺’ 2',4 -二氯- α,α,α-三氟-4'-硝基-間-甲苯對胺基苯續 醯胺(歐洲專利第ΕΡ-Α 199 433號); 六氣苯(C. R. Seances Acad. Agric. Fr.,第 31卷,第 24頁 (1945)); 熱必斯(德國專利第16 43 347號); 賓克隆,1-(4 -氣节基)-1-環戊基-3 -苯基脈(德國專利第27 32 257號); 奎脫辛,五氬硝基苯(德國專利第682 048號); 113090.doc • 24· 1379640 甲基多保淨,1,2-伸苯基雙(亞胺基硫代羰基)雙(二曱基胺 基甲酸酯類)(DE-OS 19 30 540); 對甲抑菌靈,N-二氯氟甲基硫基_N,,N,·二曱基-N-P-甲笨基 磺醯胺(德國專利第11 93 498號); 波爾多混合液、氫氧化鈣與硫酸銅(Π)之混合物; 氫氧化銅,Cu(OH)2 ;氧氯化銅,Cu2C1(OH)3 ; 賽扶芬納米,(Ζ)-Ν-[α-(環丙基甲氧基亞胺基)_2,3-二氟 (三氟甲基)苄基]-2-苯基乙醯胺(WO 96/19442); 西莫生尼,1-(2-氰基-2-甲氧基亞胺基乙醯基)_3_乙基脲(美 國專利第3 957 847號); 甲菌定’ 5-丁基-2-二曱基胺基-6 -甲基嘴咬-4-醇(英國專利 第 11 82 584); 乙菌定,5-丁基-2-乙基胺基-6-甲基喷咬-4-醇(英國專利第 11 82 584號); 咬霜靈,N-(2-吱喃曱醯基)·Ν-(2,6-二曱苯基)-DL-丙胺酸 甲酯(英國專利第14 48 810號); 美查芬隆,3’·溴-2,3,4,6’-四曱氧基-2·,6-二甲基二苯基酮(美 國專利第5 945 567號); 螺惡胺’(8-第三-丁基-1,4-二氧雜螺[4.5]癸-2-基)二乙基 胺(歐洲專利第ΕΡ-Α 281 842號)。 吾人亦已知按照IUPAC命名的化合物、其製備及其殺真菌 作用: (2-氯-5-[1-(3-甲基苄氧基亞胺基)乙基]苄基)胺基曱酸曱酯 、(2-氯-5-[1-(6-甲基《比啶-2-基甲氧基亞胺基)乙基]苄基) 113090.doc •25- 1379640 胺基曱酸曱酯(歐洲專利第EP-A 12 01 648號); 2-(鄰-((2,5-二甲基苯基氧基亞曱基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸 甲酯(歐洲專利第EP-A 226 917號); 5-氯-7-(4-曱基六氫吡啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-[1,2,4] 三唑并[l,5-a]嘧啶(WO 98/46608), 3,4-二氯-N-(2-氰基苯基)異噻唑-5-甲醯胺(WO 99/24413), Ν-(2-{4·[3-(4-氯苯基)丙-2-炔基氧基]-3-甲氧基苯基}乙基)-2-甲烷磺醯基胺基-3-曱基丁醯胺、Ν-(2-{4-[3-(4-氣苯基) 丙-2-炔基氧基]-3-曱氧基苯基}乙基)-2-乙烷磺醢基胺基-3-甲基 丁醯胺(WO 04/049804), Ν-(4·-溴聯苯基-2-基)-4-二氟甲基-2-曱基噻唑-5-甲醯胺、 Ν-(4·-三氟曱基聯笨基-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲 醯胺、N-(4'-氣-3·-氟聯苯基-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻 唑-5-甲醯胺、Ν-(3·,4’·二氣-4-氟聯苯基-2-基)-3-二氟甲基-卜甲基吡唑-4-甲醯胺(WO 03/066609)、Ν-(3·,4·-二氯-5-氟 聯苯基-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-甲酿胺(WO 03/053145); 2- 丁氧基-6-碘代-3-丙基咣烯-4-酮(WO 03/14103), 3- [5-(4-氯苯基)-2,3-二曱基異噁唑啶-3-基]吡啶(歐洲專利 第 EP-A 10 35 122號); 吲唑磺菌胺,N,N-二甲基-3-(3-溴-6-氟-2-曱基吲哚-1-磺醯 基)-[1,2,4]三唑-1-磺醯胺(WO 03/053145), 3-(4-氣苯基)-3-(2-異丙氧基羰基胺基-3-甲基丁炔基胺基) 丙酸甲酯(歐洲專利第£?-入1028125號)。 113090.doc • 26- 1379640
【發明内容】 鐾於降低施樂率及擴大已知化合物之活性譜,一本發明 之目標係提供在施用較少總量的活性化合物時具有抵抗有 害真菌之改良活性(尤其是對於某些適應症而言)的混合物。 吾人已發現,該目的可藉由開篇處所定義之混合物達成 。而且,吾人已發現,同時(即以聯合方式或分開方式)施 用化合物I與活性化合物„或連續施用化合物丨與活性化合 物π(協同混合物)較施用個別化合物可更佳地控制有害真 菌化合物1可用作大量不同的活性化合物之增效劑。同 時(即以聯合方式或分開方式)施用化合物I與活性化合物II 可以一超加合的方式增強殺真菌活性。 【實施π式】 化合物1與活性化合物ΪΙ之混合物或者化合物I與活性化 合物II之同時(即以聯合方式或分開方式)使用因具有極佳 的抵抗廣譜植物病原真菌之活性而著名,具體而言係選自
下列類别之真菌:子囊菌綱(Asc〇mycetes)、半知菌綱 (DeUter〇mycetes)、印菌綱(〇〇mycetes)及擔子菌綱 (Gmyeetes)。某些係呈現系統活性且其可作為葉片殺 :菌劑、拌氇用殺真菌劑及土壌殺真菌劑用於農作 中。 具在控制對諸如香蕉、棉花 益箸、、士 a 视木、例如黃瓜、屜豆 ^ 、草、燕麥、咖啡、馬鈴薯、玉米、水果、 水稻:黑麥、大豆、蕃庙、葡萄栘ί、小麥、觀賞性植物、 甘蔗等多種農作物植物上以及大 上<許多真菌方面 113090.doc -27· 1379640 特別重要。 較佳地,其適用於控制下述植物疾病: •蔬菜、油菜籽、甜菜及水果及稻米上之鏈格孢菌 (Alternaria)屬(例如馬鈴薯及番搞上之早疫病鏈格孢菌 (A. solani)或煙草赤星病菌(A. alternata)); •甜菜及蔬菜上之絲囊黴(Aphanomyces)屬, •穀物及蔬菜上之殼二抱(Ascochyta)屬;
•玉米、穀物、稻米及草坪上之平臍螺抱屬(Bipolaris)及 内臍螺抱屬(Drechslera),例如玉米上玉蜀黍長螺抱菌 (D. maydis); •榖物上之禾谷白粉病菌(blumeria graminis)(白粉病 (powdery mildew)); 、 •草莓、蔬菜、花及葡萄藤上之灰葡萄抱菌(botrytis cinerea)(灰黴病(gray mold)); • 萵苣上之露菌病(Bremia lactucae);
•玉米、大豆、稻米及甜菜之尾孢黴(Cercospora)屬; •玉米、穀物、稻米上之旋抱腔菌(Cochliobolus)屬,例如 ,縠物上之禾旋抱腔菌(Cochliobolus sativus),稻米上 之旋抱腔菌(Cochliobolus miyabeanus)); •大豆及棉花《上之刺盤孢(Colletotricum)屬; •玉米、穀物、稻米及草坪上之内臍螺抱(Drechslera)屬、 核腔菌(Pyrenophora)屬,例如大麥上之網斑病菌(D. teres)或小麥上之 D. tritici-repentis ; •由 Phaeoacremonium chlamydosporium.、Ph. Aleophilum 113090.doc • 28 - 1379640 及 Formitipora punctata (syn.斑孔木層孔菌(Phellinus punctatus)引起的葡萄藤上之Esca ; •玉米上之突臍螺抱屬(Exserohilum); •黃瓜上之二抱白粉菌(Erysiphe cichoracearum)及蒼耳單 絲殼菌(Sphaerotheca fuliginea);
•各種植物上之鐮胞菌(Fusarium)屬及輪枝抱菌 (Verticillium)屬,例如,穀物上之禾榖鐮刀菌(F. graminearum)或黃色鐮抱菌(F. culmorum))或許多植 物(例如蕃絲)上之尖鐮抱菌(F. oxysporum); •榖物上之禾頂囊殼菌(Gaeumanomyces graminis); •榖物及稻米之赤黴(Gibberella)屬(例如稻米上之弗基克 羅氏赤徽(Gibberella fujikuroi)), •稻米上之縠粒染色錯合物; •玉米及稻米上之長螺抱(Helminthosporium)屬; •榖物上之雪黴葉枯病菌(Michrodochium nival);
•榖物、香蕉及落花生之球腔菌(Mycosphaerella)屬(例如 ,小麥上之禾穀根結線蟲(M. graminicola)或香蕉上之黑 條葉斑病菌(M. Fijiesis)); •甘藍及球根植物上之霜徽菌(Peronospora)屬,例如橄欖 上之甘蘭種竭(P. brassicae)或洋蔥上之露菌病(P. destructor); •大豆上之豆薯層鏽菌(Phakopsara pachyrhizi)及層鑛層假 尾抱菌(Phakopsara meibomiae); •大豆及向日葵上之擬莖點黴屬(Phomopsis species); 113090.doc -29- 1379640 •馬鈴薯及番茄上之致病疫黴菌(Phytophthora infestans), •各種植物上之致病疫黴菌(Phytophthora)屬,例如,甜 椒上之辣椒疫黴菌(P. capsici); •葡萄藤上之葡萄霜黴病菌(Plasmopara viticola), •蘋果上之白叉絲單囊殼菌(Podosphaera leucotricha), •榖物上之捲毛狀假小尾抱菌(Pseudocercosporella herpotrichoides);
•各種植物上之假霜黴菌屬(Pseudoperonospora),例如黃 瓜上之霜黴病菌(P. cubensis)或啤酒花上之假霜黴菌(P. humili); •各種植物上之柄鏽菌(Puccinia)屬,例如,榖物上之小 麥葉錄病(P. triticina)、條形柄鏽菌(P· striformins)、大 麥葉錄病菌(P. hordei)或禾本科柄銹病菌(P. graminis)或 者蘆筍上之蘆筍莖枯病菌(P. asparagi);
•稻米上之水稻稻痕病菌(Pyricularia oryzae)、稻紋炫f菌 (Corticium sasakii)、稻帚枝黴(Sarocladium oryzae)、水 稻葉鞘腐敗病(S· attenuatum)、稻葉黑粉菌(Entyloma oryzae); •草坪及榖物上之稻痕病菌(Pyricularia grisea); •草坪、稻米、玉米、棉花、油菜籽、向日葵、甜菜、蔬 菜及其他植物上之腐黴菌屬(Pythium spp),例如,各種 植物上之棉腐病(P. ultiumum)、草坪上之胡瓜腐黴病菌 (P. aphanidermatum); 113090.doc •30· 1379640 •棉花、稻米、馬鈴薯、草坪、玉米、油菜籽、馬鈴薯、 甜菜、蔬菜及各種植物上之絲核菌(Rhizoctonia)屬,例 如,甜菜及各種植物上之立枯絲核菌(R. solani);
•大麥、黑麥及小黑麥上之黑麥°彖抱菌(Rhynchosporium secali); •油菜軒及向曰葵上之核盤菌(Sclerotinia)屬; •小麥上之殼針抱(Septoria tritici)及穎枯殼多孢菌 (Stagonospora nodorum),
•葡萄藤上之白粉菌(Erysiphe)(syn.葡萄白粉病(Uncinula necator)); •玉米及草坪上之Setospaeria屬; •玉米上之綵黑穗病菌(Sphacelotheca reilinia); •大豆及棉花上之根串珠黴(Thievaliopsis)屬; •穀物之腥黑粉菌(Tilletia)屬;
•榖物、玉米及甘蔗上之黑穗病菌(Ustilago)屬,例如玉 米上之黑粉菌(U. maydis); •蘋果及梨上之黑星菌(Venturia)屬(黑星病)(例如蘋果上 之黑星病(V. inaequalis))。 化合物I與活性化合物II之混合物尤其適用於控制選自下 列類別之有害真菌:霜黴菌綱(Peronosporomycetes)(syn. 卵菌綱(Oomycetes)),例如,霜徽菌屬(Peronospora species)、疫菌屬(Phytophthora species)、葡萄霜黴病菌 (Plasmopara viticola)及假霜黴菌屬(Pseudoperonospora species),尤其是對應於彼等上述者之真菌。 113090.doc -31- 化合物I與活性化合物„可同時(即,以聯合方式或分開 方式)施用或連續施S ;若以分開方式施用,則施用順序 一般不會對控制量測之結果產生任何影響。 在上文化學式所給出符號之定義中,使用了統稱,其通 常代表以下取代基: 鹵素:氟、氣、溴及碘; 烧基:具有1至4、6、8或1()個碳原子之飽和直鏈或支鍵煙 基團,舉例而S ’ C丨-C6_烷基,例如甲基、乙基、丙基、 1-甲基乙基、τ基、“甲基丙基、2·曱基丙基、u二曱 基乙基、戊基、1-甲基丁基、2_甲基丁基、3甲基丁基、 2’2-二f基丙基、i•乙基丙基' 己基、μ二曱基丙基、 1,2-二甲基丙4甲基戊基、2_甲基戊基、3曱基戊基 、4-甲基戊基、u_二甲基丁基、u•二甲基丁基、13_二 甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2 3_二甲基丁基、3 3二曱基 丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、112_三曱基丙基、 1,2,2-三甲基丙基、卜乙基·丄·甲基丙基及丄乙基·2甲基丙 基; 鹵代烷基:具有1至2、4或6個碳原子的直鏈或支鏈烷基(如 上述)’其中該等基團中的某些或全部氫原子可經由上述 齒素原子取代:特定言之係Ci_C2·鹵代烷基,例如氯甲基 、邊甲基、二氣甲基、三氣甲基、敦甲基 '三鼠甲基、三 氟甲基、氣氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、i氯乙基 、1-邊乙基、1-氟乙基、2·氣乙基、2,2二氟乙基,2,2,2-三氟乙基,2-氯-2-氟乙基,2_氣_2,2_二氣乙基,2,2_二氯- 113090.doc •32- 2·^乙基’ 2,2,2-二氯乙基,五氟乙 五氟乙基及三氟丙-2-基。
-C4·烷基取代之直鏈或支鏈C3—Ci2_烷基或笨基的式工化 合物。 在一個式Η匕合物之實施例中,不存在基團Ra。 一較佳實施例係關於其中R1係直鏈或支鏈烧基(具 正-庚基、正-辛基、 體而言係乙基、3,5,5·三甲基己基、 正-壬基及正-癸基)之式I化合物。 另實施例係關於其中R係未經取代或經1至4個下列取 代基取代之本基的式I化合物:自素、氰基、經基、疏基 、罐基、NR RB、C丨-C!。·院基、Ci-C6-齒代烧基、c2-C6-烯基、C2-C6-炔基及CVCe-烷氧基。
較佳式I化合物係彼等其中R1係經取代苯基者,該經取 代苯基對應於基團G
L1 係氰基、鹵素、羥基、巯基、硝基、NRARB、(:^ Ci〇-院基、CVC6-自代烧基、C2-C6-烯基、c2-C6-块 基及烷氧基;且 L2、L3彼此獨立地係氫或一個l1中所述之基團且 113090.doc •33- 1379640 #表示與唑并嘧啶構架連接之鍵結。 在式I化合物之另一實施例中,L1係氰基、鹵素、羥基 / 、毓基、硝基、NrArB、q-CV烷基、鹵代甲基或CVC2- , 烷氧基,較佳為氰基 '鹵素、(VC6-烷基、鹵代甲基或c「 C2·炫氧基。 在式I化合物之另一實施例中,L2係氫或一個上述基團。 在式I化合物之另一實施例中,L3係氫、氰基、鹵素、 Φ 羥基、酼基、硝基、nrARb、CVC6-烷基、函代甲基或C,- C2_炫氧基,較佳為氫。 較佳者係其中R2為直鏈或支鏈Ci_Ci2烷基、Ci_C4·烷氧 基-Ci-C4-烷基或Cl_C4_自代烷基之式〗化合物。 在式1化合物之特別佳的實施例中,R2係甲基、乙基、 正·丙基、正·辛基、三氟曱基或曱氧基甲基,尤其是甲基 、乙基、三氤曱基或甲氧基曱基。 較佳者亦可為其中R3係氫之式I化合物。 • 在式1化合物之另—實施例中,R3係胺基。 式1化合物之—個實施例係關於彼等其中A為N者。此等 化〇物相當於其中各變量係如式〗所定義之式〗A :
式I化合物$4¾ 金 ^ <另一實施例係關於彼等其中A為CH者。此 等化°物相當於其中各變量係如式I所定義之式IB: 113090.doc •34· 1379640
IB 在較佳化合物1之另-實施例中,R1與 不超過12個碳原子。 碳鏈/、具有 饔於其用途,尤佳;#择臺·隹 U者㈣集於下表巾之化合物ί。另外 ’表_所提及適合用作取代基之基®自身(獨立於該等基 團於其中被提及之組合)係所述取代基之特別佳的實施例。 表1
式IΑ化合物’其中對於化合物R1、R2與R3之組合在每一 情形係對應於表I之一列。 表2 式IB化合物’其中對於化合物Ri、R2與R3之組合在每一 情形中係對應於表I之一列。
表I
編號 R1 R2 R3 ' 1-1 c6h5 ch3 H ' 1-2 2-C1-CJ1, ch3 H 1-3 3-01-0,¾ ch3 H 1-4 4-Cl-CfiH4 ch3 H — 1-5 2-F-CfiH4 ch3 H 1-6 3-F-C6H4 ch3 H 1-7 4-F-CfiH4 ch3 H ' 1-8 2,4-Cl2-C6H3 ch3 H 1-9 3,4-Cl2-C6H3 ch3 H 1-10 2,4-F2-C6H, ch3 H 1-11 3,4_F2-C6H3 ch3 H— 1-12 4-CH3-CfiH4 ch3 H 1-13 4-CH2CH3-CfiH4 ch3 H 1-14 4-CH2CH2CH3-CfiH4 ch3 H 1-15 4-CH(CH3)9-C6H4 ch3 H 1-16 4-01201201201,-(:此 ch3 H 1-17 4-C(CH3)CH2CHvC6H4 ch3 H 113090.doc -35- 1379640
編號 R1 R2 R3 1-18 4-C(CH3)3-C6H4 ch3 H 1-19 ch2ch2ch2ch3 ch3 H 1-20 ch2ch2ch2ch2ch3 ch3 H 1-21 ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch3 H 1-22 ch2ch(ch3)ch2ch2ch3 ch3 H 1-23 ch2ch(ch2ch3)2 ch3 H 1-24 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ch3 H 1-25 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch3 H 1-26 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch3 H 1-27 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch3 H 1-28 ch2ch2ch(ch3)ch2ch(ch3)3 ch3 H 1-29 ch2ch2ch2ch3 ch3 nh2 1-30 CH2CH2CH2CH2CH3 ch3 nh2 1-31 CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ch3 nh2 1-32 ch2ch(ch3)ch2ch2ch3 ch3 nh2 1-33 ch2ch(ch2ch3)2 ch3 nh2 1-34 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch3 nh2 1-35 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch3 nh2 1-36 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch3 nh2 1-37 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch3 nh2 1-38 ch2ch2ch(ch3)ch2ch(ch3)3 ch3 nh2 1-39 ch2ch2ch2ch3 ch3 ch3 1-40 CH2CH2CH2CH2CH3 ch3 ch3 1-41 CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ch3 ch3 1-42 CH2CH(CH3)CH2CH2CH3 ch3 ch3 1-43 ch2ch(ch2ch3)2 ch3 ch3 1-44 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch3 ch3 1-45 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch3 ch3 1-46 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch3 ch3 1-47 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch3 ch3 1-48 ch2ch2ch(ch3)ch2ch(ch3)3 ch3 ch3 1-49 (ch2)3-o-ch3 ch3 H 1-50 (CH2)3-0-CH2CH3 ch3 H 1-51 (ch2)3-o-ch2ch2ch3 ch3 H 1-52 (ch2)3-o-ch2ch2ch2ch3 ch3 H 1-53 (ch2)3-o-ch2ch2ch2ch2ch3 ch3 H 1-54 (ch2)3-o-ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch3 H 1-55 (ch2)3-o-ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch3 H 1-56 (ch2)3-o-ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch3 H 1-57 (ch2)3-o-ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch3 H 1-58 (CH2)3-0-CH(CH3)2 ch3 H 1-59 (ch2)3-o-c(ch3)3 ch3 H 113090.doc -36- 1379640
編號 R1 R2 R3 1-60 (ch2)3-o-ch2c(ch3)3 ch3 H 1-61 (ch2)3-o-ch(ch3)ch2c(ch3)3 ch3 H 1-62 (ch2)3-o-ch(ch2ch3)ch2c(ch3)3 ch3 H 1-63 (ch2)3-o-ch2ch(ch3)ch2ch(ch3)2 ch3 H 1-64 (ch2)3-o-ch2ch(ch2ch3)ch2ch2ch3 ch3 H 1-65 (ch2)3-o-ch2ch2ch(ch3)ch2ch(ch3)2 ch3 H 1-66 (ch2)3-o-ch2ch2ch(ch3)ch2c(ch3)3 ch3 H 1-67 (ch2)3-o-ch2ch2ch(ch3)ch2ch2ch(ch3)2 ch3 H 1-68 (ch2)3-o- ch2ch2ch(ch3)ch2ch2ch2ch(ch3)2 ch3 H 1-69 (ch2)3-o-ch3 ch3 ch3 1-70 (CH2)3-〇-CH2CH3 ch3 ch3 1-71 (ch2)3-〇-ch2ch2ch3 ch3 ch3 1-72 (ch2)3-o-ch2ch2ch2ch3 ch3 ch3 1-73 (ch2)3-o-ch2ch2ch2ch2ch3 ch3 ch3 1-74 (ch2)3-o-ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch3 ch3 1-75 (ch2)3-o-ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch3 ch3 1-76 (ch2)3-o-ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch3 ch3 1-77 (ch2)3-o-ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch3 ch3 1-78 (ch2)3-o-ch(ch3)2 ch3 ch3 1-79 (ch2)3-o-c(ch3)3 ch3 ch3 1-80 (ch2)3-〇-ch2c(ch3)3 ch3 ch3 1-81 (ch2)3-o-ch(ch3)ch2c(ch3)3 ch3 ch3 1-82 (ch2)3-o-ch(ch2ch3)ch2c(ch3)3 ch3 ch3 1-83 (ch2)3-o-ch2ch(ch3)ch2ch(ch3)2 ch3 ch3 1-84 (ch2)3-o-ch2ch(ch2ch3)ch2ch2ch3 ch3 ch3 1-85 (ch2)3-o-ch2ch2ch(ch3)ch2ch(ch3)2 ch3 ch3 1-86 (CH2)rO-CH2CH2CH(CH3)CH2C(CH3)3 ch3 ch3 1-87 (ch2)3-〇-ch2ch2ch(ch3)ch2ch2ch(ch3)2 ch3 ch3 1-88 (ch2)3-o- ch2ch2ch(ch3)ch2ch2ch2ch(ch3)2 ch3 ch3 1-89 ch2-c6h5 cf3 H 1-90 CH2-(4-Cl-C6H4) cf3 H 1-91 ch2ch2ch3 cf3 H 1-92 ch2ch2ch2ch3 cf3 H 1-93 ch2ch2ch2ch2ch3 cf3 H 1-94 ch2ch2ch2ch2ch2ch3 cf3 H 1-95 CH2CH(CH3)CH2CH2CH3 cf3 H 1-96 ch2ch(ch2ch3)2 cf3 H 1-97 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 cf3 H 1-98 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 cf3 H 1-99 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 cf3 H 113090.doc -37· 1379640
編號 R1 R2 R3 1-100 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 cf3 H 1-101 ch2ch2ch(ch3)ch2ch(ch3)3 cf3 H 1-102 cyclo-C5H9 cf3 H 1-103 cyclo-C^u cf3 H 1-104 CH2CH2CH2CH3 ch2ch3 H 1-105 CH2CH2CH2CH2CH3 ch2ch3 H 1-106 CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ch2ch3 H 1-107 ch2ch(ch3)ch2ch2ch3 CH2CH3 H 1-108 CH2CH(CH2CH3)2 ch2ch3 H 1-109 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch2ch3 H 1-110 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 CH2CH3 H 1-111 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch2ch3 H 1-112 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 CH2CH3 H 1-113 ch2ch2ch(ch3)ch2ch(ch3)3 ch2ch3 H 1-114 CH2CH2CH2CH3 CH2CH3 nh2 1-115 ch2ch2ch2ch2ch3 CH2CH3 nh2 1-116 ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch2ch3 nh2 1-117 ch2ch(ch3)ch2ch2ch3 CH2CH3 nh2 1-118 ch2ch(ch2ch3)2 ch2ch3 nh2 1-119 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 CH2CH3 nh2 1-120 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 CH2CH3 nh2 1-121 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH2CH3 nh2 1-122 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch2ch3 nh2 1-123 ch2ch2ch(ch3)ch2ch(ch3)3 CH2CH3 nh2 1-124 ch2ch2ch2ch3 ch2ch3 ch3 1-125 ch2ch2ch2ch2ch3 CH2CH3 ch3 1-126 CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH2CH3 ch3 1-127 ch2ch(ch3)ch2ch2ch3 CH2CH3 ch3 1-128 ch2ch(ch2ch3)2 CH2CH3 ch3 1-129 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch2ch3 ch3 1-130 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH2CH3 ch3 1-131 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 CH2CH3 ch3 1-132 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 CH2CH3 ch3 1-133 ch2ch2ch(ch3)ch2ch(ch3)3 ch2ch3 ch3 1-134 (CH2)3-0-CH3 ch2ch3 H 1-135 (ch2)3-o-ch2ch3 CH2CH3 H 1-136 (ch2)3-o-ch2ch2ch3 ch2ch3 H 1-137 (ch2)3-o-ch2ch2ch2ch3 CH2CH3 H 1-138 (ch2)3-o-ch2ch2ch2ch2ch3 CH2CH3 H 1-139 (ch2)3-o-ch2ch2ch2ch2ch2ch3 CH2CH3 H 1-140 (ch2)3-o-ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 CH2CH3 H 1-141 (ch2)3-o-ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch2ch3 H i. s > 113090.doc -38- 1379640
編號 R1 R2 R3 1-142 r(CH2)r〇-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ch2ch, H 1-143 (ch2)3-o-ch(ch3)2 ch2ch3 H 1-144 Γ (ch2)3-o-c(ch3)3 ch2ch3 H 1-145 (CH2)rO-CH2C(CH3)3 ch2ch3 H 1-146 (CH7)rO-CH(CH3)CH2C(CH3)3 ch2ch3 H 1-147 (ch,vo-ch(ch2ch3)ch2c(ch3)3 ch2ch3 H 1-148 (ch,vo-ch2ch(ch3)ch2ch(ch3)2 ch2ch3 H 1-149 (ch,vo-ch2ch(ch2ch3)ch2ch2ch3 ch2ch3 H 1-150 (ch2vo-ch2ch2ch(ch3)ch2ch(ch3)2 ch2ch3 H 1-151 (ch2)3-o-ch2ch2ch(ch3)ch2c(ch3)3 CH2CH3 H 1-152 (CH2)rO-CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2 ch2ch3 H 1-153 (ch2)3-o-ch2ch2ch(ch3) ch2ch2ch2ch(ch3)2 CH2CH3 H 1-154 (CH2)3-0-CH3 ch2ch3 ch3 1-155 (CH2)3-0-CH2CH3 CH2CH3 CH, 1-156 (ch2)3-o-ch2ch2ch3 ch2ch3 CH, 1-157 (ch2)3-o-ch2ch2ch2ch3 CH2CH3 CH3 1-158 iCH2)rO-CH2CH2CH2CH2CH3 CH2CH3 CH3 1-159 iCH,)3-〇-CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH2CH3 CH, 1-160 (ch2vo-ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch2ch3 ch3 1-161 (ch2vo-ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 CH2CH3 CH, 1-162 (CH2)rO-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ch2ch3 CH, 1-163 (CH2)3-0-CH(CH3)2 ch2ch3 CH, 1-164 (ch2)3-o-c(ch3)3 CH2CH3 ch3 ϊ-165 (CH2)3-0-CH2C(CH3)3 ch2ch3 CH, 1-166 (ch2)3-o-ch(ch3)ch2c(ch3)3 ch2ch3 ch3 1-167 (CH,),-0-CH(CH2CH3)CH2C(CH3)3 ch2ch3 CH, 1-168 (ch2vo-ch2ch(ch3)ch2ch(ch3)2 ch2ch3 CH, 1-169 (ch2vo-ch2ch(ch2ch3)ch2ch2ch3 CH2CH3 CH, 1-170 (ch2vo-ch2ch2ch(ch3)ch2ch(ch3)2 ch2ch3 ch3 1-171 (ch2)3-o-ch2ch2ch(ch3)ch2c(ch3)3 ch2ch3 CH, 1-172 (ch2)3-o-ch2ch2ch(ch3)ch2ch2ch(ch3)2 ch2ch3 CH, 1-173 (CH2)rO-CH2CH2CH(CH3) ch2ch2ch2ch(ch3)2 CH2CH3 ch3 1-174 ch2ch2ch2ch3 CH2CH2CH3 H 1-175 CH2CH2CH2CH2CH3 ch2ch2ch3 H 1-176 ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch2ch2ch, H 1-177 ch2ch(ch3)ch2ch2ch3 CH2CH2CH3 H 1-178 ch2ch(ch2ch3)2 ch2ch2ch, H 1-179 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch2ch2ch, H 1-180 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch2ch2ch3 H 1-181 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 CH2CH2CH3 H 113090.doc -39· 1379640
編號 R1 R2 R3 1-182 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch2ch2ch3 H 1-183 ch2ch2ch(ch3)ch2ch(ch3)3 ch2ch2ch3 H 1-184 ch2-o-ch2ch2ch2ch3 ch2ch2ch3 H 1-185 ch2-o-ch2ch2ch2ch2ch3 ch2ch2ch3 H 1-186 ch2-o-ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch2ch2ch3 H 1-187 ch2-o-ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 CH2CH2CH3 H 1-188 ch2-o-ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 CH2CH2CH3 H 1-189 ch2-o-ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch2ch2ch3 H 1-190 CH2-0-C(CH3)3 ch2ch2ch3 H 1-191 ch2-o-ch2c(ch3)3 CH2CH2CH3 H 1-192 ch2-o-ch(ch3)ch2c(ch3)3 CH2CH2CH3 H 1-193 ch,-o-ch(ch2ch3)ch2c(ch3)3 ch2ch2ch3 H 1-194 CH2-0-CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2 ch2ch2ch3 H 1-195 ch2-o-ch2ch(ch2ch3)ch2ch2ch3 ch2ch2ch, H 1-196 ch7-o-ch2ch2ch(ch3)ch2ch(ch3)2 ch2ch2ch3 H 1-197 CH,-0-CH2CH2CH(CHi)CH2C(CH〇3 ch2ch2ch, H 1-198 ch,-〇-ch2ch2ch(ch3)ch2ch2ch(ch3)2 ch2ch2ch3 H 1-199 ch2-o-ch,ch2ch(ch3)ch2ch2ch2ch(ch3)2 ch2ch2ch3 H 1-200 (ch2)2-o-ch2ch2ch3 CH2CH2CH3 H 1-201 (ch2)2-o-ch2ch2ch2ch3 ch2ch2ch3 H 1-202 (,CH2)2-0-CH2CH2CH2CH2CH3 ch2ch2ch3 H 1-203 (CH,V〇-CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ch2ch2ch3 H 1-204 (ch,vo-ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch2ch2ch3 H 1-205 (CH,),.〇.CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ch2ch2ch3 H 1-206 (CH2),-〇-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ch2ch2ch3 H 1-207 (CH2)2-o-CH(CH3)2 CH2CH2CH3 H 1-208 (CH2)2-0-C(CH3)3 ch2ch2ch3 H 1-209 (ch2)2-o-ch2c(ch3)3 ch2ch2ch3 H 1-210 (ch2)2-o-ch(ch3)ch2c(ch3)3 CH2CH2CH3 H 1-211 (ch,vo-ch(ch2ch3)ch2c(ch3)3 CH2CH2CH3 H 1-212 (ch,vo-ch2ch(ch3)ch2ch(ch3)2 CH2CH2CH3 H 1-213 (CH,)7-〇.CH2CH(CH2CH〇CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H 1-214 (ch2vo-ch2ch2ch(ch3)ch2ch(ch3)2 ch2ch2ch3 H 1-215 (ch,vo-ch2ch2ch(ch3)ch2c(ch3)3 ch2ch2ch3 H 1-216 (ch2)2-o-ch2ch2ch(ch3)ch2ch2ch(ch3)2 ch2ch2ch3 H 1-217 (ch2)2-o-ch2ch2ch(ch3) ch2ch2ch2ch(ch3)2 CH2CH2CH3 H 1-218 (CH2)3-0-CH3 CH2CH2CH3 H 1-219 (ch7vo-ch2ch3 ch2ch2ch3 H 1-220 (CH2)v〇-CH,CH2CH3 ch2ch2ch3 H 1-221 (ch2)3-o-ch2ch2ch2ch3 CH2CH2CH3 H 1-222 iCH2)3-0-CH2CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H 113090.doc -40- 1379640
编號 R1 R2 R3 1-223 (CH2)rO-CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ch2ch2ch3 H 1-224 (ch2v〇-ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch2ch2ch3 H 1-225 (CH2)3-0-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH, ch2ch2ch3 H 1-226 (CH2)rO-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H 1-227 (ch2)3-o-ch(ch3)2 CH2CH2CH3 H 1-228 (ch2)3-o-ccch3)3 ch2ch2ch3 H 1-229 (ch2)3-o-ch2c(ch3)3 ch2ch2ch3 H 1-230 (CH2)3-0-CH(CH3)CH2C(CH3)3 ch2ch2ch3 H 1-231 (ch2)3-o-ch(ch2ch3)ch2c(ch3)3 ch2ch2ch, H 1-232 (CH2):t〇-CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2 ch2ch2ch3 H 1-233 (ch2)3-o-ch2ch(ch2ch3)ch2ch2ch3 ch2ch2ch3 H 1-234 (CH2)rO-CH2CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2 ch2ch2ch3 H 1-235 (CH2)rO-CH2CH2CH(CH3)CH2C(CH3)3 CH2CH2CH3 H 1-236 (CH2)3-0-CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2 ch2ch2ch, H 1-237 (ch2)3-o-ch2ch2ch(ch3) ch2ch2ch2ch(ch3)2 ch2ch2ch3 H 1-238 ch2ch2ch3 ch2och3 H 1-239 ch2ch2ch2ch3 ch2och3 H 1-240 r ch2ch2ch2ch2ch3 CH20CH3 H 1-241 ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch2och, H 1-242 CH2CH(CH3)CH2CH2CH3 CH2OCH3 H 1-243 ch2ch(ch2ch3)2 CH20CH3 H 1-244 r ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 CH2OCH3 H 1-245 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH, ch2och, H 1-246 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ch2och, H 1-247 ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch2och3 H 1-248 CH,CH2CH(CH3)CH2CH(CH3), ch2och, H 1-249 (CH2)3-〇-CH3 CH20CH3 H 1-250 (ch2)3-o-ch2ch3 CH2OCH3 H 1-251 (ch2)3-o-ch2ch2ch3 ch2och, H 1-252 (ch2)3-o-ch2ch2ch2ch3 ch2och3 H 1-253 (ch2)3-o-ch2ch2ch2ch2ch3 ch2och, H 1-254 (ch2vo-ch2ch2ch2ch2ch2ch3 ch2och, H 1-255 (ch2)3-o-ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 CH20CH3 H 1-256 (ch2)3-o-ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch, ch2och, H 1-257 (CH2)rO-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2〇l· ch2och, H 1-258 (ch2)3-o-ch(ch3)2 ch2och, H 1-259 (ch2)3-o-c(ch3)3 ch2och, H 1-260 (CH2)3-0-CH2C(CH3)3 ch2och, H 1-261 (CH2)3-0-CH(CH3)CH2C(CH3)3 ch2och, H 1-262 (CH2),-0-CH(CH2CH3)CH2C(CH,), CH20CH3 H 1-263 (CH2)v〇-CH2CH(CH3)CH2CH(CH,)2 CH2OCH3 H 113090.doc -41 ·
編號 R1 R2 R3 1-264 (CH2)rO-CH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH3 CH20CH3 H 1-265 (ch2)3-o-ch2ch2ch(ch3)ch2ch(ch3)2 CH2OCH3 H 1-266 (ch2)3-o-ch2ch2ch(ch3)ch2c(ch3)3 CH20CH3 H 1-267 (ch2)3-o-ch2ch2ch(ch3)ch2ch2ch(ch3)2 CH2OCH3 H 1-268 (ch2)3-o-ch2ch2chIch3) ch2ch2ch2ch(ch3)2 CH20CH3 H 1-269 ch3 (CH2)3CH3 H 1-270 CH2CH3 (ch2)3ch3 H 1-271 ch2ch2ch3 (CH2)3CH3 H 1-272 ch2ch2ch2ch3 (CH2)3CH3 H 1-273 ch2ch2ch2ch2ch3 (CH2)3CH3 H 1-274 ch3 (CH2)4CH3 H 1-275 CH2CH3 (CH2)4CH3 H 1-276 ch2ch2ch3 (CH2)4CH3 H 1-277 ch2ch2ch2ch3 (CH2)4CH3 H 1-278 CH2CH2CH2CH2CH3 (CH2)4CH3 H 1-279 ch3 (CH2)5CH3 H 1-280 CH2CH3 (CH2)5CH3 H 1-281 ch2ch2ch3 (CH2)5CH3 H 1-282 ch2ch2ch2ch3 (CH2)5CH3 H 1-283 ch2ch2ch2ch2ch3 (ch2)5ch3 H 1-284 ch3 (ch2)6ch3 H 1-285 CH2CH3 (CH2)6CH3 H 1-286 ch2ch2ch3 (CH2)6CH3 H 1-287 CH2CH2CH2CH3 (CH2)6CH3 H 1-288 ch2ch2ch2ch2ch3 (CH2)6CH3 H 1-289 ch3 (CH2)7CH3 H 1-290 CH2CH3 (CH2)7CH3 H 1-291 ch2ch2ch3 (CH2)7CH3 H 1-292 ch2ch2ch2ch3 (CH2)7CH3 H 1-293 ch2ch2ch2ch2ch3 (CH2)7CH3 H 1-294 ch3 (ch2)8ch3 H 1-295 ch2ch3 (CH2)8CH3 H 1-296 ch2ch2ch3 (CH2)8CH3 H 1-297 ch2ch2ch2ch3 CCH2)8CH3 H 1-298 CH2CH2CH2CH2CH3 (CH2)8CH3 H 本發明混合物之較佳實施例包括一選自以下列表之化合 1379640 物作為活性組份1 : 6-(3,4-二氯苯基)-5-曱基-[1,2,4]三唑并[l,5-a]嘧啶-7-基胺, 113090.doc -42- 基胺 5-甲基-6-(3,3,5-三曱基己基)_[12, 基胺,
It第三·τ基苯基)_5_甲基似4心并 4]二唾并[i,5_a]哺咬 _7· 5- 甲基·6·辛基·π,2,4]三蝴丨,5,心基胺, 5_ 乙基·6·辛基·[1,2,4]三唾并[ι,Μ^.2,7·二胺, 6- 乙基_5·辛基_π,2,4]三峻并[…]心·7·基胺; 5·乙基·6·辛基-[1,2,4]三唑并n,5-a]嘧啶_7_基胺, S乙基_6-(3,3,5_三f基己基Hl,2,4]三唾并⑴㈣㈣_7 基胺, 6-辛基-5-丙基-^4]三唑并n,5_a]嘴咬_7基胺, 5- 甲氧基f基-6-辛基·Π,2,4]三唑并[l 5 a]喷咬_7_基胺, 6- 辛基-5-二氟甲基-[i,2,4]三唑并[15^]嘧啶_7基胺及 5-三氟甲基_6-(3,5,5•三甲基己基Hl,2,4]三唑并嘧 咬-7-基胺。 本發明混合物之其他較佳實施例係關於一種表1之化合 物(尤其是一種上述較佳化合物〗)與一種下列活性化合物Η 之組合: Α) 坐類,例如環克座、地芬康嗤、氟喹康唾、護石夕得、 麥康唑、普克利、撲硫康唑、得克利 撲克拉、赛唑法米; 多菌靈; 衣沙布山; Β)史卓比尿類,例如唑史卓賓、烯肟史卓賓、氟咢史桌 113090.doc •43- 1379640 賓、派拉克史卓賓、三氟敏或.甲基苄氧 基亞胺基)-乙基]苄基)胺基曱酸曱酯[B_6]、(厂氯^^ — (6-甲基吡啶·2-基甲氧基亞胺基)乙基]苄基)胺基甲酸甲 酯[Β-7]; C) 甲醯胺類,例如,般那拉西、波斯卡利、滅達樂、歐 夫瑞絲、歐殺斯、二甲馬夫; 氟0比菌胺(咬苯甲酿胺)、唾沙麥; 雙炔醯g胺; D) 雜银化合物’例如扶吉胺; 西波定、比利美沙尼; 嗎菌靈* 依普同、免克寧; 泛惡同、芬納米同; 吲唑磺菌胺; 5-氯-7-(4-甲基六氫吡啶_丨_基)_6_(24,6·三氟苯基)_ [1,2,4]二唾并[1,5-&]嘯咬[1)-8], 蓋普丹、福爾培; E) 胺基曱酸醋類,例如,錳粉克、錳乃浦、免得爛、曱 基辞乃浦; 衣普法利卡、氟本赛夫利卡; 3-(4-氯笨基)-3-(2-異丙氧基羰基胺基·3·甲基-丁炔基胺 基)丙酸甲酯[Ε-7]; 及 F) 選自下列之其他活性化合物: 113090.doc •44·
< -S 1379640 含硫雜環化合物:腈硫醌; 有機磷化合物:福赛得、福赛得鋁、亞磷酸及其鹽; 有機氯化合物:四氯異苯腈、甲基多保淨; 無機活性化合物:波爾多混合液、醋酸酮、氫氧化酮 、氧氣化酮、鹼式硫酸酮; 其他:西莫生尼、美查芬隆; 生長阻滯劑:調環酸及其鹽。 較佳實施例係關於表A中所列示之組合物,其中在每一 情形中表A之一列對應一殺真菌組合物,其包括所述特定 式I化合物(紕份1)及所述群組中之一種活性化合物,該活 性化合物較佳係選自上述較佳實施例。
表A
列 組份1 組份2 A-1 表 1,1-9 選自群組A之活性化合物II A-2 表 1,1-9 選自群組B之活性化合物II A-3 表 1,1-9 選自群組C之活性化合物II A-4 表 1,1-9 選自群組D之活性化合物II A-5 表 1,1-9 選自群組E之活性化合物II A-6 表 1,1-9 選自群組F之活性化合物II A-7 表 1,1-18 選自群組A之活性化合物II A-8 表 1,1-18 選自群組B之活性化合物II A-9 表 1,1-18 選自群組C之活性化合物II A-10 表 1,1-18 選自群組D之活性化合物II A-11 表 1,1-18 選自群組E之活性化合物II A-12 表 1,1-18 選自群組F之活性化合物II A-13 表 1,1-25 選自群組A之活性化合物II A-14 表 1,1-25 選自群組B之活性化合物II A-15 表 1,1-25 選自群組C之活性化合物II A-16 表 1,1-25 選自群組D之活性化合物II A-17 表 1,1-25 選自群組E之活性化合物II A-18 表 1,1-25 選自群組F之活性化合物II 113090.doc .45- 1379640
列 組份1 組份2 Α-19 表 1,1-28 選自群組Α之活性化合物II Α-20 表 1,1-28 選自群組B之活性化合物II Α-21 表 1,1-28 選自群組C之活性化合物II Α-22 表 1,1-28 選自群組D之活性化合物II Α-23 表 1,1-28 選自群組E之活性化合物II Α-24 表 1,1-28 選自群組F之活性化合物II Α-25 表 1,1-98 選自群組A之活性化合物II Α-26 表 1,1-98 選自群組B之活性化合物II Α-27 表 1,1-98 選自群組C之活性化合物II Α-28 表 1,1-98 選自群組D之活性化合物II Α-29 表 1,1-98 選自群組E之活性化合物II Α-30 表 1,1-98 選自群組F之活性化合物II Α-31 表 1,1-101 選自群組A之活性化合物II Α-32 表 1,1-101 選自群組B之活性化合物II Α-33 表 1,1-101 選自群組C之活性化合物II Α-34 表 1,1-101 選自群組D之活性化合物II Α-35 表 1,1-101 選自群組E之活性化合物II Α-36 表 1,1-101 選自群組F之活性化合物II Α-37 表 1,1-110 選自群組A之活性化合物II Α-38 表 1,1-110 選自群組B之活性化合物II Α-39 表 1,1-110 選自群組C之活性化合物II Α-40 表 1,1-110 選自群組D之活性化合物II Α-41 表 1,1-110 選自群組E之活性化合物II Α-42 表 1,1-110 選自群組F之活性化合物II Α-43 表 1,1-113 選自群組A之活性化合物II Α-44 表 1,1-113 選自群組B之活性化合物II Α-45 表 1,1-113 選自群組C之活性化合物II Α-46 表 1,1-113 選自群組D之活性化合物II Α-47 表 1,1-113 選自群組E之活性化合物II Α-48 表 1,1-113 選自群組F之活性化合物II Α-49 表 1,1-120 選自群組A之活性化合物II Α-50 表 1,1-120 選自群組B之活性化合物II Α-51 表 1,1-120 選自群組C之活性化合物II Α-52 表 1,1-120 選自群組D之活性化合物II Α-53 表 1,1-120 選自群組E之活性化合物II Α-54 表 1,1-120 選自群組F之活性化合物II Α-55 表 1,1-180 選自群組A之活性化合物II 113090.doc ·46·
列 组份1 組份2 A-56 表 1,1-180 選自群組B之活性化合物II A-57 表 1,1-180 選自群組C之活性化合物II A-58 表 1,1-180 選自群組D之活性化合物II A-59 表 1,1-180 選自群組E之活性化合物ίΐ A-60 表 1J-180 選自群組F之活性化合物II A-61 表 1,1-245 選自群組Α之活性化合物II A-62 表 1,1-245 選自群組B之活性化合物II A-63 表 1,1-245 選自群組C之活性化合物II A-64 表 1,1-245 選自群組D之活性化合物Π A-65 表 1,1-245 選自群組E之活性化合物II A-66 表 1,1-245 選自群組F之活性化合物II A-67 表 1,1-290 選自群組A之活性化合物II A-68 表 1,1-290 選自群組B之活性化合物II A-69 表 1,1-290 選自群組C之活性化合物II A-70 表 1,1-290 選自群組D之活性化合物II A-71 表 1,1-290 選自群組E之活性化合物II A-72 表 1,1-290 選自群組F之活性化合物II 1379640 上述活性化合物亦可以其農業上可相容之鹽形式使用。 此等鹽通常為鹼金屬鹽或鹼土金屬鹽,例如鈉鹽、鉀鹽或 鈣鹽。 當製備該等混合物時,較佳使用純的活性化合物,若需 要該等活性化合物可與其他抵抗有害真菌或其他害蟲(例 如昆蟲、蜘蛛類動物或線蟲類動物)之活性化合物混合或 與可除草或調節生長的活性化合物或肥料(作為其他活性 組份)混合。 在本發明之較佳實施例中,可使用唑并嘧啶基胺與活性 化合物II之混合物。在某些條件下,使唑并嘧啶基胺與兩 種或多種活性化合物II混合可為較佳。此外,兩種或多種 化合物I與一種或多種活性化合物II之混合物亦可為適宜。 113090.doc • 47· 就上述而言’適宜的其他活性組份具體而言係開篇處所 述活性化合物π且尤其是上述較佳活性化合物。倘若為三 元混合物,則較佳第三活性組份係史卓比尿類(尤其是派 拉克史卓賓)、甲醯胺類(尤其是波斯卡利)、以及有機碟化 合物(尤其是亞鱗酸及其鹽)。 化合物I與活性化合物II通常以介於100:1至1:100之間, 較佳介於50:1至1:50之間,較佳介於20:1至1:20之間,尤 其是介於10:1至1:10之間的重量比使用。 若需要’則以其與化合物I之比例係介於5〇:1至i:5〇,較 佳介於20:1至1:20的比例添加其他活性組份。 端視化合物類型及所需效應而定,本發明混合物之施藥 率係介於5克/公頃至2000克/公頃之間,較佳介於5〇至9〇〇 克/公頃之間,尤其是介於50至750克/公頃之間。 相應地,化合物I之施藥率一般係介於1至1〇〇〇克/公頃之 間,較佳介於10至900克/公頃之間,尤其是介於2〇至75〇 克/公頃之間。 端視活性化合物II之類型而定,活性化合物投藥率 通常係自1至2000克/公頃,較佳為自1〇至9〇〇克/公頃尤 其是自40至500克/公頃。 在處理種子(例如,藉由撒施、塗佈或浸泡種子)時,混 合物之投藥率一般係自1至1〇〇〇克/1〇〇公斤種子,較佳為 自1至750克/100公斤,尤其是自5至5〇〇克/1〇〇公斤。 用於控制有害真菌之方法可藉由如下方式實施:在播種 植物之前或之後或在植物出苗之前或之後藉由錢或撒施 113090.doc •48· 1379640 來向種子、植物或土壌以分開或聯合方式施用化合物i與 活性化合物II或者施用化合物〗與活性化合物π之混合物。 本發明之混合物或化合物I及活性化合物Η可轉化成習知 調配物,例如溶液、乳液、懸浮液、撒施粉、粉劑、糊劑 及顆粒。使用形式端視特定期望用途而定;在每一情況下 ’應確保本發明化合物能夠精細而均勻地分佈。 以一已知方式製備該等調配物’例如藉由使該活性化合 物與溶劑及/或載劑摻合,若需要,則可藉助乳化劑及分 散劑。適用此目的之溶劑/辅助劑主要係: -水、♦香族溶劑(例如Solvesso產品、二甲苯)、石蝶(例 如,鑛物油館分)、醇(例如,甲醇、丁醇、戊醇、苄醇) 、嗣(例如’環己明' γ· 丁内醋)、。比洛咬酮(Nmp、N0P) 、乙酸醋(乙二醇二乙酸酯)、二醇類、脂肪酸二甲醯胺 類、脂肪酸類及脂肪酸酯類。原則上,亦可使用溶劑混 合物, -載劑’例如經研磨之天然礦物(例如高嶺土、黏土、滑 石粉、白堊)及經研磨之合成礦物(例如高分散矽石、矽 酸鹽);乳化劑,例如非離子型及陰離子型乳化劑(例如 聚氧伸乙基脂肪醇醚、烷基磺酸鹽及芳基硫酸鹽)及分 散劑,例如木質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。 所用適宜表面活性劑係木質素磺酸、萘磺酸、苯酚基磺 酸、一丁基萘磺酸、烷基芳基續酸酯、烷基硫酸酯、烷基 磺酸酯、脂族醇硫酸酯、脂肪酸及經硫酸化之脂肪醇乙二 醇醚之鹼金屬、鹼土金屬及銨鹽;此外,還有經磺酸化萘 113090.doc -49- 1379640 及萘衍生物與甲醛之縮合物、萘或萘磺酸與苯酚及甲链之 縮合物、聚氧伸乙基辛苯基醚、經乙氧基化之異辛基笨紛 、辛基苯酚、壬基苯酚、烷基苯基聚乙二醇醚、三丁基苯 基聚乙二醇醚、三硬脂基苯基聚乙二醇醚、烷基芳基聚醚 醇、醇及脂族醇環氧乙烷縮合物、經乙氧基化之蓖麻油、 聚氧伸乙基烷基醚、經乙氧基化之聚氧丙烯、月桂醇聚乙 二醇醚縮醛、山梨糖醇酯、木質素亞硫酸鹽廢液及曱基纖 維素
過用於製備可直接喷 孔 W τη w\ m 7J' ^ 物質係具有中至尚沸點礦物油餾分,例如煤油或柴油,此 外還有煤焦、油及源自植物或動物之油、脂族煙、環煙及芳 族烴(例如曱苯、二甲芏、 T本石蠟、四氫化萘、烷基化萘或 八何生物)、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、環己醇環己網 、異佛爾酮、高極性溶劑(例如二甲基亞砜、N-甲基吼洛 啶酮及水)。
粉劑’即用於噴施之材料及可撒施產品可藉由混合或同 、研磨活性物質與一固體载劑來製備。 藉由使活性化合物與固科 固體栽劑摻合在一起可製備顆粒, 例如經塗佈之顆粒、經 、責之顆粒及勻質顆粒。固體載劑 實例係礦物土,例如碎朦 暴國〇 例如矽膠、矽酸鹽、滑石粉、高嶺土、 美國活性白土(attaclay)、石 、且 犬石、石灰、白堊、紅玄武土 κ 土、黏土、白雲石、砂 鎂、經研磨之合成材料;肥_ %酸辑硫U、氧化 續酸錢、床素及植物產品,=’例如’硫酸敍、璃酸敍、 例如,榖類粗粉、樹皮粗粉、 Π 3090.doc •50. 1379640 木粉及堅果殼粗粉、纖維素粉末及其他固體載劑。 用於處理種子之調配物可額外包括黏合劑及/或膠凝劑 及(倘若適當)著色劑。 一般而言’該等調配物包括自〇 〇1至95重量%,較佳為 自0.1至90重量%之活性化合物❶所用活性化合物之純度係 介於90%至ι〇0%之間,較佳介於95%至1〇〇%之間。 出於處理種子之目的,上述調配物經稀釋2至1〇倍之後 ’活性化合物於即用製劑中之濃度係自〇 〇丨至6〇重量0/〇, 較佳為自〇. 1至4〇重量〇/0。 下文係本發明調配物之實例: 1 ·用水稀釋之產品: Α水溶性濃縮物(SL、LS) 使10重量份數之本發明混合物溶於9〇重量份數之水或水 溶性溶劑中。作為一替代方案,可添加潤濕劑或其他辅料 。經水稀釋時活性化合物可溶解。依照此方法,獲得一具 有一 10重量%活性化合物含量之調配物。 B可分散之濃縮物(DC) 使20重量份數之本發明混合物溶於7〇重量份數之環己酮 中’添加10重量份數之分散劑(例如聚乙烯吡咯啶酮)。經 水稀釋後形成一分散液。活性化合物含量係20重量% » C可乳化之濃縮物(EC) 使15重量份數之本發明混合物溶於75重量份數之二甲苯 中,添加十二烷基苯磺酸鈣及乙氧基化蓖麻油(各自添加5 重量份數)。經水稀釋後形成一乳劑。此調配物具有一 1 5 113090.doc •51· 1379640 重量%之活性化合物含量。 D 乳劑(EW、EO、ES) 使25重量份數之本發明混合物溶於35重量份數之二甲苯 中’添加十二烷基苯磺酸鈣及乙氧基化E麻油(各自添加5 重量份數)。藉由一乳化機(Ultraturrax)將此混合物納入30 重量份數之水中並製成一勻質乳劑。經水稀釋後形成一乳 劑。此調配物具有一 25重量%之活性化合物含量。 E 懸浮液(SC、OD、FS) 在一攪拌球磨機中,將20重量份數之本發明混合物粉碎 ’同時添加10重量份數之分散劑及潤濕劑以及7〇重量份數 之水或有機溶劑,以形成一微細活性化合物懸浮液《經水 稀釋後形成一該活性化合物之穩定懸浮液。調配物中活性 化合物含量係20重量%。 F可分散於水之顆粒及水溶性顆粒(WG、SG) 將5 0重量份數之本發明混化合物細細研磨,同時添加5 〇 重量份數之分散劑及潤濕劑’並藉由技術設備(例如擠壓 器、喷霧塔、流化床)製成可分散於水之顆粒或水溶性顆 粒。經水稀釋後形成一該活性化合物之穩定分散液或溶液 。此調配物具有一 50重量%之活性化合物含量。 G可分散於水之粉劑及水溶性粉劑(WP、SP、SS、 在一轉子-定子磨機中研磨75重量份數之本發明混合物 ,同時添加25重量份數之分散劑、潤濕劑及矽膠。經水稀 釋後形成一該活性化合物之穩定分散液或溶液。調配物之 活性化合物含量係7 5重量%。 113090.doc •52·
< S 1379640 H凝膠調配物 在—球磨機中,研磨20重量份數之本發明混合物、1〇重 量份數之分散劑、1重量份數之凝膠劑及70重量份數之水 或有機溶劑以形成一微細懸浮液。經水稀釋後,獲得一具 有20重量%之活性化合物含量的穩定懸浮液。 2·無需稀释即可施用之產品 I撒施粉(DP、DS) 將5重量份數之本發明混合物研磨成細粒並與%重量份 數之微細高嶺土充分混合。藉此形成一具有一 5重量%之 活性化合物含量的可撒施產物。 J 顆粒(GR、FG、GG、MG) 精細研磨0.5重量份數之本發明混合物並與99.5重量份數 之载劑混合。現行方法係擠出、噴霧乾燥或流化床。藉此 形成一具有0.5重量%之活性化合物含量的無需稀釋即可施 用之顆粒。 K ULV溶液(UL) 使10重量份數之本發明混合物溶於90重量份數之有機溶 劑(例如二曱苯)中。藉此形成一具有10重量%之活性化合 物含量的無需稀釋即可施用之產品。 對於種子處理,通常使用水溶性濃縮物(LS)、懸浮液 (FS)、撒施粉(DS)、可分散於水及水溶性粉劑(ws、SS)、 乳劑(ES)、可乳化之濃縮物(EC)及凝膠調配物(GF)。此等 調配物可以未經稀釋之形式或較佳為經稀釋之形式施用給 種子。可在播種之前實施投藥。 •53* 113090.doc < S ) 1379640 較佳使用FS調配物來處理種子。通常,此等調配物包括 自1至800克/公升之活性化合物,自1至2〇〇克/公升之表面 . 活性劑,自〇至200克/公升之防凍劑、自0至400克/公升之 ·* 黏合劑、自〇至2〇〇克/公升之著色劑及溶劑(較佳為水)。 化合物I或活性化合物π之類似調配物AiK包括對應數 量的個別活性化合物。該等活性化合物通常在投與之前於 稀释成即用活性化合物濃度(罐混合)期間直接混合。 • 即用製劑中活性化合物之濃度可在相當寬的範圍内變化 。一般而言,此等濃度係介於〇〇〇〇1與1〇%之間較佳介 於0.01與1%之間。 該等活性化合物可藉由喷灑、喷霧、喷撒、撒布或堯注 等方式以原狀態使用、以其調配物形式或自其製備的使用 形式使用’例如,可直接喷讓之溶液、粉末、懸浮液或分 散液、乳液、油分散液、糊劑、可撒施產品、用於撒布之 材料或顆粒等形式。使用形式完全取決於期望用途;其欲 • 確保在每一情況下本發明活性化合物能夠處於盡可能最精 細之分佈狀態。 含水使用形式可藉由添加水自乳液濃縮物、糊劑或可潤 濕性粉末(可潤濕性粉末、油分散液)來製備。為製備乳劑 、糊劑或油分散液,可藉由潤濕劑、增黏劑、分散劑或乳 化劑使此等物質自身或其溶於油或溶劑之溶液於水中句質 化然而,亦可能製備由活性物質、潤濕劑、増黏劑、分 散劑或乳化劑及(倘若適當)溶劑或油組成之濃縮物且該等 濃縮物適於用水稀釋。 113090.doc •54- 1379640 亦可以超低容量方法(U LV)成功地使用該等活性化合物 ,能夠施用包括多於95重量〇/。之活性化合物的調配物,或 甚至施用無添加劑之活性化合物。 可向活性化合物中添加各類油、潤濕劑、佐劑、除草劑 、殺真菌劑、其他殺蟲劑,或殺真菌劑,適當時甚至可在 即用之前添加(罐混合)。此等藥劑可以自1:1〇〇至1〇〇:1, 較佳為自1:10至10:1之重量比率與本發明組合物摻合。 鑒於此,適宜佐劑尤其係:經有機改質之聚矽氧烷例 如 Break Thru s 240® ;醇烷氧基化物,例如 Atplus 245<0、 Atplus MBA 1303⑧、Plurafac LF 3〇〇®及 Lutens〇1 〇N 3〇⑧; EO/PO嵌段聚合物,例如piur〇nic RpE 2〇35g^Genap〇1 B® ,醇乙氧基化物,例如Lutens〇l χρ 及二辛基續基琥 拍酸納’例如Leophen RA® 〇 藉由使用殺真菌有效量之混合物或化合物〖及π(當分開 施用時)處理有害真菌、期望免受真菌損害之植物、種子 、土壌、區域、材料或空間來施用化合物〗及π或其混合物 或相應調配物。可於有害真菌感染之前或之後實施投藥。 用途實例 藉由以下試驗闡明該等化合物及混合物之殺真菌功效: 活性化合吲唑磺菌胺、氫氧化銅、泛惡同、亞磷酸及唑 沙麥已用作市售調配物且其可用水稀釋成所述濃度。 以分開或聯合方式製備活性化合物之儲液,其包括使用 丙酮及/或DMSO之混合物及乳化劑uniper〇i⑧el (以經 乙氧基化之院基苯齡為主之具有乳化及分散作用的潤濕劑) 113090.doc -55- 1379640 以99:1之溶劑/乳化劑體積比率將25毫克活性化合物製成ι〇 毫升。隨後’將此混合物用水製成100毫升〃用所述溶劑/ 乳化劑/水混合物將此儲液稀釋成下述活性化合物濃度。 用途實例1-抵抗由致病疫黴菌引起的蕃茄晚疫病之持續性 使用一具有下述活性化合物濃度之水懸浮液喷灑栽培蕃 茄品種"Great beef tomato St. Pierre"盆栽植株葉片至流瀉 點。5天後’用致病疫黴菌之孢子囊水性懸浮液接種該等 葉片。隨後,將該等植株置於一溫度介於18與2〇它間之水 蒸汽飽和室令。6天後’未經處理但經感染之對照植物的晚 疫病已發展到一定程度以致能夠目測其感染程度(以%計)。 將經感染樹葉面積之目測百分比轉化成以未經處理對照 之功效(以%計): 使用Abbot公式如下計算功效(e): Ε=(1-α/β)·1〇〇 α 對應以%計之經處理植物之真菌感染率及 β 對應以%計之未經處理(對照)植物之真菌感染率 功效為0表明經處理植物之感染水平與未經處理之對照 植物之感染水平相當;功效為100表明處理植物未經感染。 使用 Colby 公式(C〇iby,S.R. "Calculating 叮加咕仙— antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, 20-22, 1967)確定活性化合物組合之期望功效並與所測 得功效相比較》
Colby公式: 113090.doc •56· 1379640 E=x+y-x.y/l 00 E 使用濃度分別為a與b之活性化合物A與B之混合物時的 • 期望功效,以未經處理對照之%表示 . X 使用濃度為a之活性化合物A時之功效,以未經處理對 照之%表示 y 使用濃度為b之活性化合物B時之功效,以未經處理對 照之%表示 表A-個別活性化合物 編號 活性化合物 噴灑液中活性化合物 之濃度[ppm] 未經處理對照 之功效(以%計) 1 對照(未經處理) - (90%感染) 2 表1 ; 1-18 16 11 3 表1 ; 1-25 16 0 4 表1 ; 1-28 63 44 5 表1 ; 1-113 16 22 6 表1 ; 1-120 16 33 7 表1 ; 1-180 63 16 33 0 8 表1 ; 1-245 4 0 9 免得爛 63 16 33 0 10 賽唑法米 4 33 11 滅達樂 63 16 56 33 12 二甲馬夫 4 33 • _____ 表B -取自表1之活性化合物的本發明混合物 編號 活性化合物之混合物濃度 混合比例 觀測得功效 計算功效*) 13 1-18+赛唑法米 16 + 4 ppm 4:1 97 41 113090.doc -57- 1379640
14 1-18+二甲馬夫 16 + 4 ppm 4:1 89 41 15 1-25+免得爛 63 + 16 ppm 4:1 67 33 16 1-25 +滅達樂 16 + 63 ppm 1:4 83 56 17 1-28+免得爛 63 + 16 ppm 4:1 89 44 18 1-28 +滅達樂 63 + 16 ppm 4:1 83 63 19 1-113+免得爛 16 + 63 ppm 1:4 67 48 20 1-113+赛嗤法米 16 + 4 ppm 4:1 67 48 21 1-113+滅達樂 16 + 63 ppm 1:4 83 65 22 1-113+二甲馬夫 16 + 4 ppm 4:1 67 48 23 Ι-Π0+赛唑法米 16 + 4 ppm 4:1 99 56 24 1-120+滅達樂 16 + 63 ppm 1:4 94 70 25 1-180+免得爛 16 + 63 ppm 1:4 89 33 26 1-180+免得爛 63 + 63 ppm -1:1 99 56 27 1-180+赛嗤法米 4 + 4 ppm 1:1 72 33 113090.doc -58- 1379640 28 1-180+赛唑法米 16 + 4 ppm 4:1 97 33 29 1-180+滅達樂 16 + 63 ppm 1:4 94 56 30 1-180+二曱馬夫 4 + 4 ppm 1:1 83 33 31 1-180+二曱馬夫 16 + 4 ppm 4:1 97 33 32 1-245 +滅達樂 4+16 ppm 1:4 92 33 。使用Colby公式計算的功效
用途實例2 :抵抗由致病疫黴菌引起的番茄晚疫病之活 性,保護性處理
用具有下述活性化合物濃度之水性懸浮液喷灑盆栽番茄 植株之葉片至流瀉點。7天後,用致病疫黴菌之孢子囊水 性懸浮液感染該等葉片。隨後,將該等植株置於一溫度介 於18與20°C間之水蒸汽飽和室中。6天後,未經處理但經 感染之對照植物之晚疫病已發展到一定程度以致能夠目測 其感染程度(以%計)。 以類似於實例1之方式實施評定。 編號 活性化合物/活性 化合物組合 濃度 (毫克/公升) 比例 觀測得活性 (%) 根據Colby計算 得活性(%) 33 對照 - 90% (感染) 24 表1 ; 1-110 [1-110] 4 11 35 Cu(0H)2 63 11 36 猛粉克(mancozeb) 63 11 37 亞磷酸二鈉鹽(Na2HP03) 63 33 38 ΓΙ-1101 +Cu(OH)2 4 + 63 1:4 56 21 113090.doc -59- 1379640 編號 活性化合物/活性 化合物組合 濃度 (毫克/公升) 比例 觀測得活性 (%) 根據Colby計算— 得活性(%) 39 [1-110] +錳粉克 4 + 63 1:4 56 21 40 [1-1101 +Na2HPO, 4 + 63 1 : 16 67 41 用途實例3-抵抗由葡萄霜黴病菌引起的葡萄藤霜黴病之 活性 用具有下述活性化合物濃度之水性懸浮液噴灑盆栽葡萄 藤之葉片至流瀉點。3天後,用葡萄霜黴病菌之孢子囊水 性懸浮液對葉片下表面實施接種。隨後,首先將葡萄藤置 於24°C水蒸汽飽和室中24小時且隨後將其置於一溫度介於 20與30°C間之溫室中5天。經此段時間後,為使植物長出 孢囊柄,將其再次置於一濕潤室中16小時。隨後,目測葉 片下表面之感染發展程度。 以類似於實例1之方式實施評定。 編號 活性化合物/活性 濃度 比例 觀測得活性 根據Colby計算 化合物組合 (毫克/公升) (%) 得活性〇%) 41 對照 (感染) 42 表1 ; 1-110 [1-110] 16 56 4 0 0.25 0 43 _[B^]_ 16 44 醢嚷續隆(amidosulbrom) 4 22 45 泛惡同 4 0 46 衣普法利卡 4 0 47 ΓΕ-71 0.25 0 48 唑沙麥 4 η 49 衣沙布山 0.25 33 50 ΓΙ-1101+ ΓΒ-61 16+16 1:1 78 56 51 [1-110]+酿嘲績隆 4 + 4 1:1 94 22 52 [1-110]+泛惡同 4 + 4 1 : 1 78 0 53 [1-110]+衣普法利卡 4 + 4 1:1 44 0 54 η-11〇1+ΓΕ-71 0.25 + 0.25 1:1 56 0 55 [Ι·110] + .唆沙麥 4 + 4 1:1 56 —— 11 113090.doc -60- 1379640 編號 活性化合物/活性 化合物組合 濃度 (毫克/公升) 比例 觀測得活性 (%) 根據Colby計算 得活性(%) 56 [1-110] +衣沙布山 0.25 + 0.25 1:1 56 33 用途實例4-抵抗由葡萄霜黴病菌引起的葡萄藤霜黴病之 活性 用具有下述活性化合物濃度之水性懸浮液喷灑盆栽葡萄 藤之葉片至流瀉點。7天後,用葡萄霜黴病菌之孢子嚢水 性懸浮液對葉片下表面實施接種。隨後,首先將葡萄藤置 於24°C水蒸汽飽和室中24小時且隨後將其置於一溫度介於 20與30°C間之溫室中5天。經此段時間後,為使該等植物 長出孢囊柄,將其再次置於一濕潤室中16小時。隨後,目 測葉片下表面之感染發展程度。 以類似於實例1之方式實施評定。 編號 活性化合物/活性 化合物組合 濃度 (毫克/公升) 比例 觀測得活性 (%) 根據Colby計算 得活性(%) 57 對照 9〇% (感染) 58 表1 ; 1-110 [1-110] 16 4 0 0 59 西莫主尼 16 33 60 腈硫醌 16 0 61 二甲馬夫 16 67 62 [1-110]+西莫生尼 16 + 16 1:1 56 33 63 [1-110]+腈硫醒 4 + 16 1:4 44 0 64 [1-110]+二曱馬夫 4 + 16 1:4 97 67 微量試驗 以分開方式調配具有一 10 〇〇〇 ppm之濃度(存於DMSO中) 的該等活性化合物之儲液。 活性化合物扶吉胺、派拉克史卓賓、氫氧化酮、氟本赛 夫利卡、亞磷酸、嗎菌靈、唑沙麥、醯嘧磺隆及三氟敏已 113090.doc -61- 1379640
用作市售調配物且其可用水稀釋成所述濃度。 用途實例5-在微篁滴定測試中抵抗晚疫病原菌致病疫徵 菌之活性 將該儲液移至微量滴定平板(Μτρ)上並使用基於婉豆汁 之水性真g營養培養基將其稀釋至所述活性化合物濃度。 隨後加入致病疫黴菌之水性遊動孢子懸浮液。將此等板置 於一處於18°C溫度下之水蒸汽飽和室中。接種後第7天時 ,使用一吸收光度計量測405奈米處之Μτρ。 將所測參數與不含活性化合物之對照變體的生長及不含 真菌及活性化合物之空白值加以比較來碟定單獨活性化^ 物中病原菌之相對生長(以%計)。 13 活性化合物/活性 化合物組合 濃度 (毫克/公升)
表1 ; 1-28 [1-28] 68 0.25= 比例 觀測得活性 _(%) 6 1 45 16 6 13 5 4 Μ 14 0 0 根據Colby計算 69 表1 ; 1-98 [1-98] 70 表1 ; 1-101 [1-101] 71 表1 ; Ι·110[Ι-11〇] 4 1 0.25 0.063 22 16 6 _ 5 4 9 0.25 3 1 59 0.25 5 0.063 3 0.016 1 113090.doc •62- 1379640
编號 活性化合物/活性 化合物组合 濃度 (毫克/公升) 比例 觀測得活性 (%) 根據Colby計算 得活性(%) 72 表1 ; 1-113 [1-113] 4 0.25 36 3 73 表1 ; 1-120 [1-120] 0.25 0.063 0.016 6 2 0 74 表1 ; 1-180 [1-180] 1 0.25 0.063 0.016 17 8 2 0 75 表1 ; 1-245 [1-245] 0.25 0.063 0.016 12 0 0 76 表1 ; 1-290 [1-290] 4 0.25 0.063 3 0 0 77 福赛得-A1 4 6 78 Cu(OH)2 4 2 79 福爾培 1 6 80 蓋普丹 1 12 81 錳乃浦 1 6 82 免得爛 16 4 49 9 83 滅達樂 4 1 9 6 84 氟本赛夫利卡 0.25 68 85 Na2HP03 4 6 86 Cu2C1(OH)3 16 18 87 西波定 4 10 88 撲克拉 16 6 89 芬納米同 0.063 40 90 烯肟史卓賓 1 35 91 般那拉西 4 13 92 歐殺斯 16 4 1 17 2 0 93 歐夫瑞絲 16 4 19 0 94 地芬康咬 4 24 95 得克利 16 4 1 9 10 8 96 普克利 16 4 1 12 11 1 97 環克座 4 9 113090.doc -63- 1379640
編號 活性化合物/活性 化合物组合 濃度 (毫克/公升) 比例 觀測得活性 (%) 根據Colby計算 得活性(%) 98 護矽得 4 1 11 0 99 氟喹康唑 4 1 0 0 100 波斯卡利 4 1 17 2 101 美查芬隆 4 2 102 ί〇-81 1 43 103 免克寧 16 0 104 旧-61 0.25 10 105 三氤敏 1 0.25 46 33 106 扶吉胺 0.25 9 107 雙炔醯菌胺 0.25 0.063 40 10 108 氟咢史桌賓 0.025 0.063 2 1 109 唑史卓賓 0.063 21 110 派拉克史卓賓 0.063 0.016 59 14 111 [1-9] +芬納米同 0.016 + 0.063 1 4 63 41 112 [1-9]+烯肟史卓賓 0.25 + 1 1 4 92 40 113 [1-9]+雙炔醯菌胺 0.25 + 0.25 1 1 95 44 114 [1-9]+氟咢史桌賓 0.25 + 0.25 1 1 .91 9 115 [1-9]+派拉克史卓賓 0.063 + 0.016 4 1 40 19 116 [1-18]+西波定 1+4 1 4 83 59 117 [1-18]+烯肟史卓賓 0.25 + 1 1 4 91 45 118 [1-18]+般那拉西 1+4 1 4 97 52 119 [1-18]+歐殺斯 1+4 1 4 96 46 120 [1-18] +歐夫瑞絲 1+4 1 4 99 45 121 [1-18]+地芬康唑 1+4 1 4 89 58 122 [1-18]+得克利 1+4 1 4 94 50 123 [1-18]+普克利 1+4 1 4 96 51 124 [1-18]+雙炔醯菌胺 0.25 + 0.25 1 1 96 50 125 [1-18]+氟咢史桌賓 0.25 + 0.25 1 1 92 18 126 [1-18]+唾史卓賓 0.063 + 0.063 1 1 49 26 127 [1-18]+派拉克史卓賓 0.063 + 0.016 4 1 39 19 128 [1-25] + 福赛得-A1 1+4 1 4 69 18 129 Π-251 + Cu(OH)2 1+4 1 4 95 15 130 [1-25]+免得爛 1+4 1 4 98 21 131 [1-25] +滅達樂 1+4 1 4 78 21 132 ΓΙ-251+ Na2HP03 1+4 1 4 74 15 113090.doc • 64- 1379640
編號 活性化合物/活性 化合物組合 濃度 (毫克/公升) 比例 觀測得活性 (%) 根據Colby計算 得活性(%) 133 [1-25]+烯肟史卓賓 0.25 + 1 1 4 94 38 134 [1-25] +環克座 1+4 1 4 75 21 135 [1-25] +護矽得 1+4 1 4 89 23 136 [1-25]+氟喹康唑 1+4 1 4 94 13 137 [1-25] +波斯卡利 1+4 1 4 95 28 138 [1-25]+美查芬隆 1+4 .1 4 90 14 139 [1-251 + ΓΒ-6] 0.25 + 0.25 1 1 58 15 140 [1-25]+三氟敏 1 + 1 . 1 1 79 53 141 [1-25]+派拉克史卓賓 0.063 +0.016 4 1 95 17 142 ΓΙ-281+ Cu(OH)2 1+4 1 4 98 26 143 [1-28]+氟本赛夫利卡 0.063 + 0.25 1 4 99 68 144 [1-28]+芬納米同 0.016 + 0.063 1 4 63 40 145 [1-28] +環克座 1+4 1 4 69 31 146 [1-28] +護矽得 1+4 1 4 95 33 147 [1-28]+氟喹康唑 1+4 1 4 89 24 148 [1-28] +波斯卡利 1+4 1 4 89 37 149 [1-28]+美查芬隆 1+4 1 4 78 26 150 [1-28]+扶吉胺 0.25 + 0.25 1 1 67 22 151 [1-28]+雙炔醯菌胺 0.063 + 0.063 1 1 58 10 152 [1-28]+氟号史桌賓 0.25 + 0.25 1 1 95 16 153 [1-28]+唑史卓賓 0.063 + 0.063 1 1 77 21 154 [1-28]+派拉克史卓賓 0.063 + 0.016 4 1 47 14 155 「1-981+ Cu2C1(OH)3 4+16 1 4 99 36 156 [1-98]+烯肪史卓賓 0.25 + 1 1 4 87 38 157 [1-98]+得克利 4+16 1 4 69 29 158 [1-98]+普克利 4 + 16 1 4 83 31 159 [1-98]+氟喹康唑 1+4 1 4 65 16 160 P-98]+美查芬隆 1+4 1 4 47 17 161 [1-98]+氤咢史桌賓 0.063 + 0.063 1 1 93 4 162 [1-98]+唑史卓賓 0.063 + 0.063 1 1 48 25 163 [1-101]+錳乃浦 0.25 + 1 1 4 57 11 164 ri-1011+Cu2Cl(OH)3 4 + 16 1 4 75 25 165 [1-101]+撲克拉 4+16 1 4 81 14 166 [1-101]+烯肪史卓賓 0.25 + 1 1 4 59 37 167 [M〇l]+免克寧 4 + 16 1 4 48 9 168 [1-101]+雙炔醯菌胺 0.25 + 0.25 1 1 66 42 169 [1-101]+氟号史桌賓 0.25 + 0.25 1 1 91 5 170 [1-101]+派拉克史卓賓 0.25 + 0.063 4 1 87 60 171 [1-110]+滅達樂 0.25+1 1 4 50 11 172 [1-110]+蓋普丹 0.25 + 1 1 4 64 16 113090.doc -65- 1379640
編號 活性化合物/活性 化合物组合 濃度 (毫克/公升) 比例 觀測得活性 (%) 根據Colby計算 得活性(%) 173 [1-110]+免得爛 1+4 1 4 84 63 174 [1-110]+氟本赛夫利卡 0.063 + 0.25 1 4 98 69 175 [1-110]+芬納米同 0.016 + 0.063 1 4 72 41 176 [1-110]+烯肪史卓賓 0.25 +1 1 4 99 38 177 [1-110]+歐殺斯 0.25 + 1 1 4 48 5 178 [1-110]+得克利 0.25 + 1 1 4 88 13 179 [1-110]+普克利 0.25 + 1 1 4 75 6 180 [1-110]+環克座 1+4 1 4 76 62 181 [1-110]+護矽得 1+4 1 4 84 63 182 [1-110]+波斯卡利 0.25 + 1 1 4 73 7 183 「1-1101+ ΓΒ-61 0.25 + 0.25 1 1 48 15 184 [1-110]+三氟敏 0.25 + 0.25 1 1 66 36 185 [1-110]+雙炔醯菌胺 0.63 + 0.63 1 1 76 12 186 [1-110]+氟咢史桌賓 0.63 + 0.63 1 1 93 4 187 [1-110]+唑史卓賓 0.63 + 0.63 1 1 85 23 188 [1-110]+派拉克史卓賓 0.63 + 0.63 1 1 55 16 189 [1-113]+撲克拉 4+16 1 4 99 40 190 [1-113]+歐殺斯 4+16 1 4 63 46 191 [1-113]+歐夫瑞絲 4+16 1 4 68 48 192 [1-113]+普克利 4+16 1 4 93 43 193 [1-113]+氟喹康唑 1+4 1 4 71 7 194 [1-113]+三氟敏 0.25 + 0.25 1 1 51 35 195 [1-113]+雙炔醯菌胺 0.25 + 0.25 1 1 93 42 196 [1-113]+氟号史桌賓 0.25 + 0.25 1 1 95 5 197 [1-113]+派拉克史卓賓 0.25 + 0.063 4 1 96 60 198 [1-120]+蓋普丹 0.25 + 1 1 4 89 17 199 [1-120]+本赛夫利卡 0.063 + 0.25 1 4 98 64 200 [1-120]+芬納米同 0.016 + 0.063 1 4 72 40 201 [1-120]+護矽得 0.25 + 1 1 4 89 6 202 [1-120]+氟喹康唑 0.25 + 1 1 4 71 6 203 [1-1201 + ΓΟ-81 0.25 + 1 1 4 79 46 204 [1-120]+氤咢史桌賓 0.063 + 0.063 1 1 95 3 205 [1-120]+唑史卓賓 0.063 + 0.063 1 1 92 23 206 [1-120]+派拉克史卓賓 0.063 + 0.016 4 1 54 16 207 [1-180]+免得爛 1+4 1 4 57 24 208 [1-180]+氟本赛夫利卡 0.063 + 0.25 1 4 95 69 209 [1-180]+芬納米同 0.016 + 0.063 1 4 62 40 210 [1-180]+烯肟史卓賓 0.25 + 1 1 4 96 40 211 [1-180]+般那拉西 1+4 1 4 70 28 212 [1-180]+歐殺斯 1+4 1 4 95 18 113090.doc -66- 1379640
編號 活性化合物/活性 化合物组合 濃度 (毫克/公升) 比例 觀測得活性 (%) 根據Colby計算 得活性(%) 213 [1-180]+歐夫瑞絲 1+4 1 4 92 17 214 [1-180]+地芬康唑 1+4 1 4 86 37 215 [1-180]+得克利 1+4 1 4 97 25 216 [1-180]+普克利 1+4 1 4 88 26 217 ΓΙ-1801+ ΓΒ-61 0.25 + 0.25 1 1 40 16 218 [1-180]+三氟敏 0.25 + 0.25 1 1 60 38 219 [1-180]+雙炔醯菌胺 0.063 + 0.063 1 1 39 11 220 [1-180]+唑史卓賓 0.063 + 0.063 1 1 52 22 221 [1-245]+芬納米同 0.016 + 0.063 1 4 73 40 222 [1-245]+扶吉胺 0.25 + 0.25 1 1 51 20 223 [1-245]+雙炔醯菌胺 0.063 + 0.063 1 1 51 10 224 [1-245]+氤咢史桌賓 0.25 + 0.25 1 1 96 14 225 [1-245]+唑史卓賓 0.063 + 0.063 1 1 51 21 226 [1-245]+派拉克史車賓 0.25 + 0.063 4 1 94 64 227 [1-290] +福爾培 0.25 + 1 1 4 45 6 228 [1-290]+免得爛 4 + 16 1 4 80 51 229 [1-290]+氟本赛夫利卡 0.063 + 0.25 1 4 89 68 230 『1-2901 + [B-61 0.25 + 0.25 1 1 30 10 231 [1-290]+氤咢史桌賓 0.25 + 0.25 1 1 95 2 用途實例6 -在微量滴定測試中抵抗灰黴病原菌灰葡萄 抱菌(Botrytis cinerea)之活性 將該儲液糁至微量滴定平板(MTP)上並使用基於麥芽之 水性真菌營養培養基將其稀釋至所述活性化合物濃度。 隨後加入灰葡萄孢菌之水性孢子懸浮液。將此等板置於 一處於1 8°C溫度下之水蒸汽飽和室中。接種後第7天時, 使用一吸收光度計量測405奈米處之MTP。 以類似於實例5之方式實施評定。 編號 活性化合物/活性 化合物組合 濃度 (毫克/公升) 比例 觀測得活性 (%) 根據Colby計算 得活性(%) 232 表1 ; 1-9 [1-9] 0.25 8 233 表1 ; 1-18 [1-18] 16 1 11 8 113090.doc -67- 1379640
編號 活性化合物/活性 化合物組合 濃度 (毫克/公升) 比例 觀測得活性 (%) 根據Colby計算 得活性(%) 0.063 6 234 表1 ; 1-25 [1-25] 0.25 5 235 表1 ; 1-28 [1-28] 4 0 236 表1 ; 1-98 [1-98] 1 0.25 5 4 237 表1 ; 1-101 [1-101] 1 1 238 表1 ; 1-110 [1-110] 0.25 0.063 18 8 16 15 239 表1 ; 1-120 [1-120] 1 9 0.063 0 240 表 1; 1-180 [1-180] 0.25 0.016 13 3 241 表 1; 1-245 [1-245] 0.25 0 242 表 1; 1-290 [1-290] 1 4 243 四氣異苯腈 1 55 244 福爾培 1 2 245 CuS04 63 0 246 甲基多保淨 0.25 12 247 得克利 0.25 50 248 護矽得 0.25 43 249 氟喹康嗤 0.063 22 250 撲硫康唑 4 48 251 免克寧 1 21 252 唾沙麥 1 55 253 旧-61 16 53 254 扶吉胺 0.063 50 255 [1-9]+四氯異笨腈 0.25+1 1:4 91 59 113090.doc -68- 1379640
編號 活性化合物/活性 化合物組合 濃度 (毫克/公升) 比例 觀測得活性 (%) 根據Colby計算 得活性(%) 256 [1-18]+甲基多保淨 0.063+0.25 1:4 35 17 257 [1-18]+護矽得 0.063+0.25 1:4 76 46 258 [1-18]+撲琉康唑 1+4 1:4 99 52 259 ΓΙ-181 +fB-61 16+16 1:1 81 58 260 [1-25]+四氣異笨腈 0.25+1 1:4 99 57 261 [1-25] +福爾培 0.25+1 1:4 61 7 262 [1-28] +錳乃浦 4+16 1:4 69 15 263 [1-98]+撲琉康唑 1+4 1:4 90 51 264 [1-98]+免克寧 0.25+1 1:4 68 25 265 [1-101]+唑沙麥 1+1 1:1 69 55 266 [1-110]+四氣異笨腈 0.25+1 1:4 93 63 267 [1-110] +福爾培 0.25+1 1:4 50 20 268 [1-110]+免克寧 0.25+1 1:4 81 35 269 [1-110]+扶吉胺 0.063+0.063 1:1 77 54 270 ΓΙ-1201 +CuS04 16+63 1:4 53 15 271 [1-120]+得克利 0.063+0.25 1:4 67 50 272 [1-120]+撲硫康唑 1+4 1:4 94 53 273 [1-180]+四氣異苯腈 0.25+1 1:4 92 61 274 [1-180] +福爾培 0.25+1 1:4 75 15 275 [1-180]+氟喹康唑 0.016+0.063 1:4 100 24 276 [1-180]+免克寧 0.25+1 1:4 89 31 277 [1-180] +多菌靈 0.016+0.016 1:1 36 15 278 [1-245]+免克寧 0.25+1 1:4 55 21 279 [1-290]+撲硫康唑 1+4 1:4 88 51 用途實例7-在微量滴定測試中抵抗稻瘟病原菌稻梨孢 (Pyricularia oryzae)之活性 根據所述比率混合儲液,移液至一微量滴定板(MTP)上 113090.doc -69- 1379640 並用基於麥芽之水性真菌營養培養基稀釋成所述活性化合 物濃度。隨後加入稻梨孢之水性孢子懸浮液《將此等板置 於一處於1 8t:溫度下之水蒸汽飽和室中。接種後第7天時 ,使用一吸收光度計量測405奈米處之MTP。 以類似於實例5之方式實施評定。
編號 活性化合物/活性 化合物組合 濃度 (毫克/公升) 比例 觀測得活性 (%) 根據Colby計算 得活性(%) 280 表 1 ; 1-9 [1-9] 1 0.25 13 7 281 表1 ; 1-18 [1-18] 16 4 1 0.25 29 18 15 15 282 表1 ; 1-25 [1-25] 1 24 283 表1 ; 1-28 [1-28] 1 0.25 13 12 284 表1 ; 1-98 [1-98] 16 4 1 0.25 43 15 0 0 285 表1 ; 1-101 [1-101] 16 4 1 25 16 15 286 表1 ; 1-110 [1-110] 16 8 287 表1 ; 1-113 [1-113] 4 7 288 表1 ; 1-120 [1-120] 16 25 289 表1 ; 1-180 [1-180] 1 15 290 表1 ; 1-245 [1-245] 16 0.25 23 10 291 福赛得-A1 16 49 292 蓋普丹 1 44 293 錳乃浦 4 32 294 免得碥 4 26 295 滅達樂 63 2 296 CuS04 63 0 297 環克座 4 54 298 氟喹康唑 4 0 299 撲硫康唑 4 11 300 波斯卡利 63 12 301 美查芬隆 63 42 113090.doc •70- 1379640
編號 活性化合物/活性 化合物组合 濃度 (毫克/公升) 比例 觀測得活性 (%) 根據Colby計算 得活性(%) 302 嗎菌靈 16 72 303 西莫生尼 16 12 304 多菌靈 0.25 20 305 依普同 4 46 306 赛唑法米 4 23 307 [1-9]+蓋普丹 0.25 + 1 1 4 85 48 308 [1-9] +環克座 1+4 1 4 79 60 309 [1-9] +氟康峻 1+4 1 4 39 13 310 [1-9] +撲硫康唑 1+4 1 4 91 23 311 [1-18] +蓋普丹 0.25+1 1 4 88 52 312 [1-18] +錳乃浦 1+4 1 4 57 42 313 [1-18] +環克座 1+4 1 4 86 61 314 [1-18]+氤喹康唑 1+4 1 4 47 15 315 [1-18] +依普同 4 + 4 1 1 89 55 316 [1-18]+賽唑法米 16 + 4 4 1 61 45 317 [1-25] +錳乃浦 1+4 1 4 80 49 318 [1-25] +撲硫康唑 1+4 1 4 100 33 319 [1-28] +蓋普丹 0.25 + 1 1 4 73 51 320 [1-28] +撲硫康唑 1+4 1 4 50 23 321 [1-98] +錳乃浦 1+4 1 4 • 58 32 322 [1-98] +免得爛 1+4 1 4 47 26 323 [1-98] +滅達樂 16 + 63 1 4 63 44 324 [1-98]+波斯卡利 16 + 63 1 4 65 49 325 [1-98] +嗎菌靈 4 + 16 1 4 98 76 326 [1-98] +西莫生尼 16+ 16 1 1 79 50 327 [1-98]+多菌靈 0.25 + 0.25 1 1 75 20 328 [1-98] +賽唑法米 16 + 4 4 1 93 56 329 [1-101] + 福赛得-A1 4 + 16 1 4 74 59 330 Π-1011 + CuS04 16 + 63 1 4 56 25 331 [1-101] +氟喹康唑 1+4 1 4 46 15 332 [1-101] +撲硫康唑 1+4 1 4 64 25 333 [1-101]+依普同 4 + 4 1 1 89 54 334 [1-101] +賽唑法米 4+1 4 1 91 22 335 [1-110] +美査芬隆 16 + 63 1 4 100 47 336 [1-113]+依普同 4 + 4 1 1 70 49 337 [1-120] +赛唑法米 16 + 4 4 1 64 42 338 [1-180] +撲硫康唑 1+4 1 4 92 24 339 [1-245]+蓋普丹 0.25 + 1 1 4 90 49 340 [1-245] +美查芬隆 16 + 63 1 4 100 55 113090.doc •71 · 1379640 用途實例8-在微量滴定試驗中抵抗小麥葉枯病菌殼針孢 (speckled leaf blotch pathogen Septoria tritici)之活性 ; 根據所述比率混合儲液,移液至一微量滴定板(MTP)上 並用基於麥芽之水性真菌營養培養基稀釋成所述活性化合 物濃度。隨後加入一殼針孢之水性孢子懸浮液。將此等板 置於一處於18°C溫度下之水蒸汽飽和室中。接種後第7天 時,使用一吸收光度計量測405奈米處之MTP。 以類似於實例5之方式實施評定。 • „__„__ 編號 活性化合物/活性 化合物組合 濃度 (毫克/公升) 比例 觀測得活性 (%) 根據Colby計算 得活性(%) 341 表1 ; 1-120 [1-120] 0.063 0 342 調環睃-Ca 0.25 5 343 [1-120] + 調環酸-Ca 0.063 + 0.25 1:4 44 5 試驗結果表明:由於協同效應,本發明之混合物較使用
Colby公式預測之數值顯示出高得多之功效。 113090.doc 72-
Claims (1)
- 十、申請專利範圍: 第095127478號專利申請案 中文申請專利範圍替換本(101年 (〇|年1月修正本 種殺真菌混合物,其包括^同有效:量之活|生組份: 1)式I之唑并嘧啶基胺, ΝΗ»及 2)至少一種選自下列群組之活性化合物π : A} °坐類,諸如,環克„坐(Cypr〇c〇naz〇le)、地芬康唾 (difenoconazole)、敦啥康吐(flUqUinoconaz〇ie)、 5蒦石夕付(fulsilazole)、麥康 η坐(metconazole)、普克 利(propiconazole)、撲硫康唑(prothi〇conaz〇ie)、 付克利(tebuconazole)、;撲克拉(prochl〇raz) ' 赛 °坐法米(cyazofamid); 多菌靈(carbendazim); 衣沙布山(ethaboxam); B) 史卓比尿類’諸如’ 〇坐史卓賓(az〇XyStr〇bin)、稀 肪史卓賓(enestroburin)、 氟号史桌賓 (fluoxastrobin)、派拉克史卓賓(pyraci〇str〇bin)、 三氤敏(trifloxystrobin)、或(2-氣-5-[l-(3-曱基苄 氧基亞胺基)乙基]苄基)胺基曱酸甲酯類、(2-氣-5-[1-(6-曱基。比啶-2-基甲氧基亞胺基)乙基]苄基) 胺基甲酸曱酯類; _ C) 甲酿胺類’諸如,般那拉西(benalaxyl)、波斯卡 113090-1010913.doc 1379640 利(boscalid)、滅達樂(metalaxyl)、歐夫瑞絲 (ofurace)、歐殺斯(oxadixyl); 二甲馬夫(dimethomorph); 氟0比菌胺(fluopicolide)(咬苯甲酿胺(picobenzamid)) 、。坐沙麥(zoxamide); 雙快酿菌胺(mandipropamid); D) 雜環化合物,諸如,扶吉胺(fluazinam); 西波定(cyprodinil)、比利美沙尼(pyrimethanil); 嗎菌靈(dodemorph)、依普同(iprodione)、免克寧 (vinclozolin); 泛惡同(famoxadone)、芬納米同(fenamidone); 0弓I 0坐續菌胺(amisulbrom); 5-氯-7-(4-曱基六氫。比啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-[1,2,4]三0坐并[l,5-a],咬蓋普丹(captan)、福爾培 (folpet); E) 胺基曱酸S旨類,諸如,猛粉克(mancozeb)、猛乃 浦(maneb)、免得爛(metiram)、曱基鋅乃浦 (propineb); 衣普法利卡(iprovalicarb)、氟本赛夫利卡 (flubenthiavalicarb); 3-(4-氣苯基)-3-(2-異丙氧基羰基胺基-3-甲基丁炔 基胺基)丙酸甲酯; 及 F) 其他活性化合物,選自: 113090-1010913.doc 1379640 美查芬隆(metrafenone); 含硫雜環化合物:腈硫親(dithianon);有機填化 合物:福赛得(fosetyl)、福赛得鋁、亞磷酸及其 鹽; 有機氣化合物:四氣異苯腈(chlorothalonil)、甲 基多保淨(thiophanate-methyl); 無機活性化合物.波爾多混合液(B〇rtjeaux mixture)、醋酸銅、氫氧化銅、氧氣化鋼、鹼式 硫酸銅。 2.如請求項1之殺真菌混合物’其包括重量比自1〇〇:1至 1:100之式I之唑并嘧啶基胺及活性化合物Η。 3_如請求項丨或2之殺真菌混合物,其包括作為組份2之活 性化合物II係選自由下列組成之群:如請求項1之唑類、 胺基甲酸醋類及甲醯胺類。 4·如請求項1或2之殺真菌混合物,其包括作為組份2之活 性化合物II係選自由下列組成之群:如請求項1之史卓比 尿類、雜環化合物或其他活性化合物。 5·如請求項1或2之殺真菌混合物,其包括兩種活性化合物 Π,且係為三元殺真菌混合物。 6, 一種組合物,其包括一液體或固體載劑及一如請求項j 至5中任一項之混合物。 7. 一種用於控制植物病原有害真菌之方法,其中該真菌、 其棲息地或欲加以保護使其免受真菌侵襲之植物、土壤 或種子係以一有效量之如請求項丨之式I之唑并嘧咬基胺 113090-1010913.doc 1379640 與至少—種活性·化合物II處理。 8. 9. 10. 11. 12. 13. 如明求項7之方法,其中如請求項1之式I之唑并嘧啶基胺 及’舌丨生化合物11係以聯合方式或個別方式同時施用或連 續施用。 如β求項7或8之方法,其中如請求項丨之式j之唑并嘧啶 基胺及活性化合物II或如請求項丨或2之混合物係經施用5 公克/公頃至2〇〇〇克/公頃之量。 如吻求項7或8之方法,其中如請求項1之式j之唑并嘧啶 基胺及活性化合物π或如請求項1至5中任一項之混合物 係經施用1至1000克/100公斤種子之量。 如叫求項7或8之方法,其中屬卵菌綱之有害真菌受到控 制。 一種製備種子之方法,其包括以每1〇〇公斤包括1至1〇〇〇 克3量之如請求項1至5中任一項之混合物處理種子。 一種製備如請求項6之組合物之方法,其係藉由摻和如 請求項1之式I之唑并嘧啶基胺及活性化合物11與液體或 固體載劑。 113090-1010913.doc
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