ES2203021T3 - Mezclas fungicidas. - Google Patents

Mezclas fungicidas.

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ES2203021T3
ES2203021T3 ES99307521T ES99307521T ES2203021T3 ES 2203021 T3 ES2203021 T3 ES 2203021T3 ES 99307521 T ES99307521 T ES 99307521T ES 99307521 T ES99307521 T ES 99307521T ES 2203021 T3 ES2203021 T3 ES 2203021T3
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ES
Spain
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azolopyrimidine
carbon atoms
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ES99307521T
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English (en)
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Henry Van Tuyl Cotter
Leslie Francis May
Gunter Reichert
Ewald Sieverding
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BASF SE
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BASF SE
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

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Abstract

Composiciones fungicidas que comprenden un vehículo aceptable y/o agente tensioactivo y cantidades sinérgicamente eficaces de (a) al menos una azolopirimidina de fórmula I en la que R{sup,1}, R{sup,2}, L{sup,1}, L{sup,2} y L{sup,3} tienen el significado dado en la reivindicación 1 y (b) al menos un ingrediente activo fungicida seleccionado entre benomilo, carboxina, captano, clorotalonilo, oxicloruro de cobre, ciprodinilo, dimetomorfo, ditianona, dodina, famoxadona, fenhexamida, fenpiclonilo, fenpropimorfo, fluazinam, mancozeb, metalaxilo, pirimetanilo, quinoxifeno, azufre, triforina, vinclozolina, un derivado fungicida de triazol y un derivado sintético de estrobilurina. La invención proporciona también un procedimiento para controlar el crecimiento de hongos fitopatógenos en una locus aplicando cantidades sinérgicamente eficaces de al menos una azolopirimidina de fórmula I y al menos un ingrediente activo fungicida (b) para el locus.

Description

Mezclas fungicidas.
Antecedentes de la invención
La presente invención se refiere a una composición fungicida que comprende un portador y/o agente tensioactivo fungicidamente aceptable y cantidades sinérgicamente eficaces de
(a) al menos una azolopirimidina de fórmula I
1
en la que
R^{1} representa un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, y
R^{2} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o
R^{1} y R^{2} tomados juntos representan un grupo alquileno de 3 a 8 átomos de carbono,
L^{1} representa un átomo de halógeno;
L^{2} y L^{3} representan cada uno independientemente un átomo hidrógeno o de halógeno;
y
al menos un ingrediente activo fungicida seleccionado de las siguientes clases (A), (B) y (C):
(A)
un compuesto seleccionado del grupo que consiste en benomyl, carboxin, captan, chlorothalonil, oxicloruro de cobre, cyprodinil, dimethomorph, dithianon, dodine, famoxadone, fenpiclonil, fenpropimorh, fluazinam, mancozeb, metalaxyl, pyrimethanil, quinoxifen, azufre, triforine y vinclozolin;
(B)
un derivado fungicida de triazol;
(C)
un derivado sintético de estrobilurina.
Los compuestos fungicidas de fórmula I que han de usarse de acuerdo con la presente invención se conocen de la patente de EE.UU. US 5.593.996. Los compuestos de las clases (A) y (B) se conocen de "The Pesticide Manual", 11^{aH} edición (1997), Editor Clive Tomlin. El fenhexamid se conoce de AGROW nª 287, p.21. Las estrobilurinas sintéticas se conocen, por ejemplo, de WO 92/08703 EP 0 253 213 y EP 0 398 692.
US 5.948.783 describe compuestos fungicidas de fórmula I y lista otros compuestos fungicidas para posibles socios de mezcladura.
WO 98/46607 describe compuestos fungicidas de fórmula I, en los que L^{1} a L^{3} está limitado a F. Se describe una lista de otros posibles compuestos fungicidas, incluyendo fenhexamid como socios de mezcladura.
Sin embargo, ninguna de las referencias de la técnica anterior mencionadas previamente muestra una combinación de compuestos de fórmula I con cualquiera de los ingredientes activos fungicidas seleccionados de las clases (A), (B) y (C) que se describen previamente, ni que tales muestras muestren efectos sinérgicos y puedan usarse ventajosamente para controlar enfermedades tales como el mildiú polvoriento del trigo, el mildiú polvoriento de la cebada, la roya foliar del trigo, la mancha reticular de la cebada y la mancha foliar del trigo provocada por Septoria, enfermedades provocadas por Botrytis y otras.
\newpage
Sorprendentemente, cuando los compuestos de fórmula I se mezclan en depósito con compuestos de las clases (A), (B) y (C) y se usan en experimentos de invernadero y de campo, se observaron incrementos sinérgicos en la actividad en comparación con la actividad esperada basándose en las actividades de los ingredientes activos individuales.
Una mezcla de fungicidas muestra efecto sinérgico si la actividad fungicida de la mezcla es mayor que la suma de actividades de los componentes aplicados separadamente. La actividad fungicida esperada para una mezcla dada de dos fungicidas también puede calcularse como sigue (véase Colby, S.R., "Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinations", Weeds 15, pp 20-22 (1967)):
EE= x+y-x\cdot\ y/100
en donde
x es la eficacia en % en comparación con un control no tratado durante el tratamiento con un ingrediente A activo fungicida en una cantidad de dosificación a;
y es la eficacia en % en comparación con un control no tratado durante el tratamiento con un ingrediente activo fungicida B en una cantidad de dosificación b;
EE es la eficacia esperada con una combinación de los ingredientes activos fungicidas A y B a una dosis de a+b, respectivamente.
Si la eficacia real (E) supera la esperada (calculada) (EE), la mezcla presenta un efecto sinérgico.
Sumario de la invención
La presente invención incluye una composición fungicida que comprende un portador y/o agente tensioactivo aceptable y cantidades sinérgicamente eficaces de al menos un compuesto de fórmula I, y al menos un ingrediente activo fungicida seleccionado de las siguientes clases (A), (B) y (C):
(A)
un compuesto seleccionado del grupo que consiste en benomyl, carboxin, captan, chlorothalonil, oxicloruro de cobre, cyprodinil, dimethomorph, dithianon, dodine, famoxadone, fenpiclonil, fenpropimorh, fluazinam, mancozeb, metalaxyl, pyrimethanil, quinoxifen, azufre, triforine y vinclozolin;
(B)
un derivado fungicida de triazol;
(C)
un derivado sintético de estrobilurina.
La presente invención también incluye un método para controlar el crecimiento de hongos fitopatógenos en un emplazamiento, que comprende aplicar al emplazamiento cantidades sinérgicamente eficaces de al menos una azolopirimidina de fórmula I y al menos un ingrediente fungicidamente activo seleccionado de las clases (A), (B) y (C) definidas previamente.
Descripción detallada de las modalidades preferidas
Compuestos preferido de fórmula I son aquellos en los que
R^{1} y R^{2} junto con el átomo de nitrógeno adyacente representan un anillo de 4-metilipiperidina, o en los que R^{1} representa un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, en particular isopropilo, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, en particular 2,2,2-trifluoroetilo o 1,1,1.trifluoroprop-2-ilo o un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, en particular un grupo ciclopentilo o ciclohexilo; y R^{2} representa un átomo de hidrógeno, y/o
L^{1} representa un átomo de flúor o cloro y L^{2} y L^{3} representan cada uno independientemente un átomo de halógeno o un átomo de flúor, en particular en los que L^{1} representa flúor, L^{2} representa hidrógeno y L^{3} representa cloro o en los que L^{1} a L^{3} representan flúor.
Particularmente preferidas son las siguientes azolopirimidinas:
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-(4-metilpiperid-1-il)-[1,2,4] triazolo-[1,5-a]pirimidina codificada Azolopirimidina A, 5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil) -7-(2,2,2-trifluoroetilamino-1-il)-[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pirimidina codificada Azolopirimidina B, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil) -7-(1,1,1-trifluoroprop-2-ylamino)-[1,2,4] triazolo[1,5-a]pirimidina codificada Azolopirimidina C. La Azolopirimidina C, debido a la quiralidad de su grupo 1,1,1-trifluoroprop-2-ilo, puede aplicarse como una mezcla racémica o en la forma de un compuesto enriquecido enantiómero, en particular como el enantiómero (S) codificado (S)-Azolopirimidina C.
\newpage
Derivados de triazol preferidos en la práctica de esta invención son los compuestos de fórmula II,
2
en la que
L representa un grupo de conexión seleccionado de los grupos (a), (b), (c) y (d)
3
en los que
X^{1} representa un grupo alquilo o uno fenilo opcionalmente sustituido;
X^{2} y X^{3} representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo;
X^{4} representa un grupo alquilo o ciclopropilalquilo;
q es 1 ó 2; y
n es 0 ó 2.
Particularmente preferidos son los triazoles seleccionados del grupo que consiste en cyproconazole, epoxiconazole, metconazole, propiconazole y tebuconazole.
Derivados de estrobilurina preferidos en la práctica de esta invención son los compuestos de fórmula III,
4
en la que
A representa N o CH;
B representa un -O-, -OCH_{2}-, un -CH_{2}O-, un grupo pirimid-4,6-dioxidilo o un grupo de fórmula --
\uelm{C}{\uelm{\para}{CH _{3} }}
=N--O--CH_{2}--;
R^{3} representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono;
R^{4} representa un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono;
R^{5} representa un átomo de hidrógeno o halógeno o un grupo ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y
m es 0, 1 ó 2;
en particular, azoxystrobin, kresoxim-metilo, CGA-279202 (AGROW 279, p. 17 1998) o SSF126 (Pesticide Manual, loc. cit., página 1114).
Composiciones preferidas de esta invención comprenden los siguientes constituyentes:
-
un agente portador;
-
al menos una azolopirimidina de fórmula I,
-
al menos un compuesto seleccionado de las clases (A), (B) y (C) según se definen previamente;
-
opcionalmente, un adyuvante seleccionado de grupo que consiste en alcoholes polioxialquilados, triglicéridos y aminas, en particular Synperonic 91-6, que está disponible comercialmente de ICI Surfactants;
-
opcionalmente, un agente antiespumante, en particular una mezcla de ácidos perfluoroalquilfosfonicos y/o ácidos perfluoroalquilfosfinicos, en particular Defoamer SF o Fluowet PL, que están disponibles comercialmente de Clariant GmbH.
El compuesto de fórmula I y el compuesto seleccionado de las clases (A), (B) y (C) que se definen previamente han de aplicarse juntos, en cantidades sinérgicamente eficaces. Estas mezclas sinérgicas exhiben una eficacia extraordinaria contra una amplia gama de hongos fitopatógenos, en particular contra hongos de las clases ascomicetos, basidiomicetos, oomicetos y deuteromicetos. Por lo tanto, pueden aplicarse ventajosamente contra una amplia gama de enfermedades en diferentes cultivos. Pueden aplicarse como fungicidas para las hojas, los tallos, las raíces, en agua, para revestimiento de semillas, para viveros o para el suelo.
La composición de acuerdo con la invención puede aplicarse preferiblemente para controlar hongos fitopatógenos de los géneros:
Achlya, Alternaria, Balansia, Bipolaris, Blumeria (Eryshipe), Cercospora, Cochliobolus, Curvularia, Cylindrocladium, Drechslera, Entyloma, Fusarium, Gaeumannomyces, Gerlachia, Gibberella, Guignardia, Leptosphaeria, Magnaphorte, Mucor, Mycosphaerella, Myrothecium, Nigrospora, Peronospora, Phoma, Pseudoperonospora, Pseudocercosporella, Phytophthora, Puccina, Pyricularia, Pythium. Rhizoctonia, Rhizopus. Sarocladium, Sclerophtora, Sclerotium, Septoria, Tilletia, Uncinula, Ustilago, Ustilaginoidea y Venturia, en particular las especies Blumeria graminis f. sp. tritici, Botrytis cinerea, Septoria tritici, Erysiphe cicharacearum y Puccina recondita.
Las composiciones de acuerdo con la invención se aplican preferiblemente para controlar los hongos fitopatógenos previos sobre plantas monocotiledóneas, tales como cebada y trigo, arroz y céspedes, o cultivos frutales, tales como frutos de pepita, frutos de hueso y vides, así como todos los tipos de hortalizas, cultivos de aceite y de semillas oleaginosas y plantas ornamentales.
La dosis de aplicación del compuesto de fórmula I de acuerdo con esta invención está adecuadamente en el intervalo de 1 a 2.000 gramos de ingrediente activo (g de i.a.) por hectárea, alcanzando un control satisfactorio dosis de entre 20-500 g de i.a./ha. La dosis óptima para una aplicación específica dependerá de la cosecha o las cosechas bajo cultivo y la especie predominante de hongos infestantes, y puede determinarse fácilmente mediante pruebas biológicas establecidas conocidas por los expertos en la técnica.
En general, la dosis de aplicación preferida de los compuestos de fórmula I está en el intervalo aproximado de 10 a 500 g de i.a./ha, más preferiblemente 20-300 g de i.a./ha.
Sin embargo, la dosis óptima para los compuestos de las clases (A), (B) y (C) dependerá de la cosecha o las cosechas bajo cultivo y el nivel de infestación por el hongo, y puede determinarse fácilmente mediante pruebas biológicas establecidas.
La relación aproximada (en peso) del compuesto de fórmula I al ingrediente activo fungicida de las clases (A), (B) y (C) es adecuadamente de 1:100 a 100:1. La relación preferida fórmula I:(A), (B) o (C) puede variar, por ejemplo, de aproximadamente 1:50 a aproximadamente 50:1, en particular de aproximadamente 1:4 a aproximadamente 4:1, lo más preferiblemente 1:1,5 a 1,5:1.
Los compuestos activos pueden formularse juntos en una relación adecuada de acuerdo con la presente invención, junto con portadores y/o aditivos conocidos en la técnica.
También se proporciona un método para elaborar tal composición, que comprende poner en asociación el compuesto de fórmula I y el ingrediente activo fungicida seleccionado de las clases (A), (B) y (C) que se definen previamente con al menos un portador. También se prevé que diferentes isómeros o mezclas de isómeros de fórmula I y/o el ingrediente activo fungicida seleccionado de las clases (A), (B) y (C) puedan tener diferentes niveles o espectros de actividad y así las composiciones pueden comprender isómeros individuales o mezclas de isómeros.
\newpage
Una composición de acuerdo con la invención contiene preferiblemente de 0,1% a 99%, preferiblemente de 0,2 a 80% en peso (p/p) de ingredientes activos.
Un portador en una composición de acuerdo con la invención puede ser cualquier material con el que los ingredientes activos pueden formularse para facilitar la aplicación al emplazamiento que ha de tratarse (que puede ser, por ejemplo, una planta, una semilla, follaje, suelo, o en el agua donde la planta crece o a las raíces), o para facilitar el almacenamiento, el transporte o el manejo. Un portador puede ser un sólido o un líquido, incluyendo material que es normalmente un gas pero que se ha comprimido para formar un líquido.
Las composiciones pueden fabricarse como, por ejemplo, una emulsión o concentrados emulsificables, soluciones, emulsiones de aceite en agua, polvos humectables, polvos solubles, concentrados para suspensiones, polvos de espolvoreo, gránulos, aerosoles, gránulos dispersables en agua, tabletas, microcápsulas, geles y otros tipos de formulación mediante procedimientos bien establecidos. Estos procedimientos pueden incluir la mezcladura y/o la molienda intensiva de los ingredientes activos con otras sustancias, tales como cargas, disolventes, portadores sólidos, compuestos tensioactivos (agentes de superficie) y, opcionalmente, auxiliares y/o adyuvantes sólidos y/o líquidos. La forma de aplicación, tal como pulverización, atomización, dispersión o vertido, puede elegirse, como las composiciones, de acuerdo con los objetivos deseados y las circunstancias dadas.
Disolventes usados en la composición de esta invención pueden ser hidrocarburos aromáticos, por ejemplo
Solvesso® 200, naftalenos sustituidos, ésteres de ácido ftálico, tales como ftalato de dibutilo o dioctilo, hidrocarburos alifáticos, por ejemplo ciclohexano o parafinas, alcoholes y glicoles así como sus éteres y ésteres, por ejemplo etanol, éter mono- y di-metílico de etilenglicol, cetonas tales como ciclohexanona, disolventes fuertemente polares tales como N-metil-2-pirrolidona o \beta-butirolactona, alquil(superior)-pirrolidonas, por ejemplo n-octilpirrolidona o ciclohexilpirrolidona, ésteres de aceites de plantas epoxidados, por ejemplo éster de aceite de coco o soja metilado, y agua. Pueden ser adecuadas mezclas de diferentes disolventes.
Portadores sólidos usados en la composición de esta invención que pueden usarse para polvos de espolvoreo, polvos humectables, gránulos dispersables en agua o gránulos pueden ser cargas minerales, tales como calcita, talco, caolín, montmorillonita o atapulgita u otros. Las propiedades físicas pueden mejorarse mediante la adición de gel de sílice altamente dispersada o polímeros. Portadores para gránulos pueden ser material poroso, por ejemplo piedra pómez, caolín, sepiolita, bentonita, portadores no sortivos pueden ser calcita o arena u otros. Adicionalmente, pueden usarse múltiples materiales inorgánicos pregranulados, tales como dolomita o residuos de plantas triturados.
Las composiciones plaguicidas a menudo se formulan y se transportan en una forma concentrada que subsiguientemente es diluida por el usuario antes de la aplicación. La presencia de pequeñas cantidades de un portador que es un agente de superficie facilita este procedimiento de dilución. Así, preferiblemente, al menos un portador en una composición de acuerdo con la invención es un agente de superficie. Por ejemplo, la composición puede contener dos o más portadores, al menos uno de los cuales es un agente de superficie.
Los agentes de superficie pueden ser sustancias no iónicas, aniónicas, catiónicas o anfóteras con buenas propiedades dispersantes, emulsionantes y humectantes, dependiendo de la naturaleza de los ingredientes activos que han de formularse. Los agentes de superficie también pueden incluir mezclas de agentes de superficie individuales.
Los polvos humectables en esta invención pueden contener adecuadamente de aproximadamente 5 a 90% p/p de ingrediente activo y, además del portador inerte sólido, de aproximadamente 3 a 10% p/p de agentes dispersantes y humectantes y, cuando es necesario, de 0 a 10% p/p de estabilizante o estabilizantes y/u otros aditivos tales como penetrantes o adherentes. Los polvos de espolvoreo pueden formularse como un concentrado de polvos de espolvoreo que tiene una composición similar a la de un polvo humectable pero sin un dispersante, y puede diluirse en el campo con portador sólido adicional para dar una composición que contiene de aproximadamente 0,5 a 10% p/p de ingrediente activo. Los gránulos dispersables en agua y los gránulos pueden tener un tamaño de aproximadamente entre 0,15 mm y 2,0 mm, y pueden fabricarse mediante una variedad de técnicas conocidas en la especialidad. Estos gránulos contendrán adecuadamente de aproximadamente 0,5 a 90% p/p de ingrediente activo y de 0 a 20% p/p de aditivos tales como estabilizantes, agentes de superficie, modificadores de liberación lenta y agentes aglutinantes. Los concentrados emulsificables pueden contener adecuadamente, además de un disolvente o una mezcla de disolventes, de aproximadamente 1 a 80% p/v de ingrediente activo, de 2 a 20% p/v de emulsionantes y de 0 a 20% p/v de otros aditivos tales como estabilizantes, penetrantes e inhibidores de la corrosión. Los concentrados para suspensiones pueden molerse a fin de obtener un producto fluido estable que no se sedimenta y contienen adecuadamente de aproximadamente 5 a 75% p/v de ingrediente activo y de 0,15 a 15% p/v de agentes dispersantes, de 0,1 a 10% p/v de agentes de suspensión tales como coloides protectores y agentes tixotrópicos, de 0 a 10% p/v de otros aditivos tales como antiespumantes, inhibidores de la corrosión, estabilizantes, penetrantes y adherentes, y agua o un líquido orgánico en el que el ingrediente activo es sustancialmente insoluble; ciertos sólidos orgánicos o sales inorgánicas pueden presentarse disueltos en la formulación para ayudar a prevenir la sedimentación y la cristalización o como agentes anticongelantes.
Las dispersiones y emulsiones acuosas, por ejemplo composiciones obtenidas diluyendo con agua el producto formulado de acuerdo con la invención, también están dentro del alcance de la invención.
La invención también abarca el uso de un portador que proporcionará la liberación lenta de los compuestos plaguicidas al ambiente de una planta que ha de protegerse, para prolongar la duración de la actividad protectora de la composición.
La actividad biológica de los ingredientes activos puede incrementarse incluyendo un adyuvante en la formulación o una dilución de pulverización. Un adyuvante se define aquí como una sustancia que puede incrementar la actividad biológica de un ingrediente activo pero que no es ella misma significativamente biológicamente activa. El adyuvante puede incluirse en la formulación como un co-integrante de la formulación o un portador o puede añadirse al depósito de pulverización junto con la formulación que contiene el ingrediente activo.
Como un artículo de consumo, las composiciones pueden estar preferiblemente en una forma concentrada mientras que el usuario final emplea generalmente composiciones diluidas. Las composiciones pueden diluirse hasta una concentración de aproximadamente 0,001% de ingrediente activo. Las dosis están preferiblemente en el intervalo aproximado de 0,01 a 10 kg de i.a./h.a.
Ejemplos de formulaciones útiles en la práctica de la invención son:
SC-I 1
Ingrediente activo Azolopirimidina C 100,0 g
Agente dispersante Morwet D425 ^{1)} 25,0 g
Agente dispersante Pluronic® PE10500^{2}) 5,0 g
Agente antiespumante Rhodosil® 426R 1,5 g
Agente dispersante Rhodopol® 23^{3)} 2,0 g
Agente Anticongelante Propilenglicol 80,0 g
Agente Biocida Proxel® GXL^{4)} 1,0 g
Agua hasta 1000 ml
SC-I 2
Ingrediente activo Azolopirimidina C 100,0 g
Agente dispersante Soprophor® FL^{3)} 30,0 g
Agente antiespumante Rhodosil® 426R 1,5 g
Agente dispersante Rhodopol® 23^{3)} 2,0 g
Agente Anticongelante Propilenglicol 80,0 g
Agente Biocida Proxel® GXL^{4)} 1,0 g
Agua hasta 1000 ml
SC-A/B/C
Ingrediente activo seleccionado de las clases (A),(B),(C) 100,0 g
Agente dispersante Soprophor® FL^{3)} 25,0 g
Agente antiespumante Rhodosil® 426R 1,5 g
Agente dispersante Rhodopol® 23^{3)} 2,0 g
Agente Anticongelante Propilenglicol 80,0 g
Agente Biocida Proxel® GXL^{4)} 1,0 g
Agua hasta 1000 ml
SC-I+A/B/C
Ingrediente activo Azolopirimidina C 60,0 g
Ingrediente activo seleccionado de las clases (A),(B),(C) 120,0 g
Agente dispersante Soprophor® FL^{3)} 25,0 g
Agente antiespumante Rhodorsil® 426R^{3)} 1,5 g
Agente dispersante Rhodopol® 23^{3)} 2,0 g
Agente Anticongelante Propilenglicol 80,0 g
Agente Biocida Proxel® GXL^{4)} 1,0 g
Agua hasta 1000 ml
DC-I 1
Ingrediente activo Azolopirimidina A 100,0 g
Agente humectante Pluronic® PE6400^{2)} 50,0 g
Agente dispersante Lutensol® TO 12^{2)} 50,0 g
Solvente Alcohol bencílico hasta 1000 ml
^{1)} Producto disponible comercialmente de Witco.
^{2)} Producto disponible comercialmente de BASF AG, Alemania.
^{3)} Producto disponible comercialmente de Rhône-Poulenc.
^{4)} Producto disponible comercialmente de Zeneca.
La formulación SC-A/B/C, que comprende un compuesto seleccionado de las clases (A), (B) y (C), puede mezclarse con cualquiera de las otras formulaciones SC-I 1, SC-I 2, SC-I 3 o DC-I que comprenden la Azolopirimidina C para producir una composición de esta invención.
En una modalidad preferida de la invención, cada ingrediente activo se añade a una mezcla de depósito en una formulación separada, para formar una composición de esta invención.
La presente invención también se refiere a un estuche para la preparación de una mezcla de pulverización que consiste en dos unidades separadas:
(i)
una unidad que comprende al menos una azolopirimidina de fórmula I, en particular uno o más compuestos seleccionados de las Azolopirimidinas A, B o C, portadores convencionales y opcionalmente adyuvantes;
(ii)
una unidad que comprende al menos un ingrediente activo seleccionado de las clases (A), (B) y (C), preferiblemente uno o más compuestos seleccionados del grupo que consiste en: carboxin, fluazinam, quinoxifen, metalaxyl, famoxadone, metconazole, epoxiconazole, propiocanazole, azoxystrobin o kresoxim-metilo, portadores convencionales y opcionalmente adyuvantes.
En una modalidad preferida, el estuche incluye dos botellas con medios de distribución que permiten la adición fácil y correcta de los ingredientes activos a la mezcla de deposito.
Una composición de acuerdo con la invención contiene preferiblemente de aproximadamente 0,5% a 95% en peso de ingredientes activos.
Las composiciones de esta invención pueden diluirse hasta una concentración de aproximadamente 0,0001% de ingredientes activos.
Las composiciones de esta invención pueden aplicarse a las plantas o su ambiente simultáneamente con o sucesivamente con otras sustancias activas. Estas otras sustancias activas pueden ser fertilizantes, agentes que donan elementos traza, u otras preparaciones que influyen en el crecimiento de las plantas. Sin embargo, también pueden ser otros fungicidas, herbicidas selectivos, insecticidas, bactericidas, nematicidas, algicidas, molusquicidas, rodenticidas, virucidas, compuestos que inducen resistencia en las plantas, agentes de control biológico tales como virus, bacterias, nematodos, hongos y otros microorganismos, repelentes de pájaros y animales y reguladores del crecimiento de las plantas o mezclas de varias de estas preparaciones, si es apropiado junto con otras sustancias portadoras usadas convencionalmente en la técnica de la formulación, tensioactivos u otros aditivos que promueven la aplicación.
Ejemplos de compuestos insecticidas útiles en esta invención son: alfa-cypermethrin, benfuracarb, BMPC, buprofezine, carbosulfan, cartap, chlorfenvinphos, chlorpyrifos-metilo, cicloprothrin, cypermethrin, esfenvalerate, ethofenprox, fenpropathrin, flucythrinate, flufenoxuron, hidrametilnon, imidacloprid, isoxathion, MEP, MPP, nitenpyram, PAP, permethrin, propaphoss, pymetrozine, silafluofen, tebufenozide, teflubenzuron, temephos, terbufos, tetrachlorvinphos y triazamate.
Ejemplos de agentes de control biológico útiles en esta invención son: Bacillus thuringiensis, Verticillium lecanii, Autographica californica NPV, Beauvaria bassina, Ampelomyces quisqualis, Bacilis subtilis, Pseudomonas fluorescens, Steptomyces griseoviridis y Trichoderma harzianum.
Ejemplos de agentes químicos que inducen resistencia adquirida sistémica en plantas son: ácido isonocotínico o derivados del mismo, ácido 2,2-dicloro-3,3-dimetilciclopropilcarboxílico y BION.
La presente invención es de amplia aplicabilidad en la protección de cosechas, arboles, plantas residenciales y ornamentales contra el ataque fúngico. Cosechas preferidas son cereales, tales como trigo y cebada, arroz, vides y manzanas. La duración de la protección depende normalmente del compuesto individual seleccionado, y también de una variedad de factores externos, tales como el clima, cuyo impacto puede mitigarse mediante el uso de una formulación adecuada.
Los siguientes ejemplos ilustran adicionalmente la presente invención. Debe entenderse, sin embargo, que la invención no está limitada solamente a los ejemplos particulares dados más adelante.
Ejemplos Métodos generales
Los experimentos se llevaron a cabo bajo condiciones de invernadero (Ejemplos 1 a 32) o de campo (Ejemplos 33 a 40) en aplicaciones residuales o curativas. Los fungicidas se aplican en tratamientos simples o en una combinación que comprende una azolopirimidina de fórmula I y un compuesto seleccionado de las clases (A), (B) y (C) que se definen previamente. Los compuestos se aplican en la forma de una mezcla acuosa de pulverización obtenida a partir de una formulación concentrada del material industrial.
I. Cereales y dicotiledóneas - invernadero
1.
La semilla se planta en macetas de plástico de 6 cm de diámetro y se mantiene en el invernadero.
2.
Cuando la hoja primaria se desarrolla completamente en el caso de cereales o están presentes varias hojas en el caso de las dicotiledóneas, los compuestos de prueba formulados se pulverizan con un pulverizador de fungicida elevado de tres toberas hasta casi escurrimiento. Alternativamente, se usa un pulverizador de cadenas elevado de una sola tobera para la aplicación de los compuestos a cereales en una dosis de 200 l/ha. Las plantas se dejan a continuación secar al aire.
3.
La inoculación precede al tratamiento en el caso de evaluaciones curativas y sigue al tratamiento en el caso de evaluaciones residuales. Para la inoculación de la enfermedad del mildiú polvoriento, las plantas se establecen en bancos de invernadero con esteras de riego inferiores y se inoculan espolvoreándolas con conidios de plantas infectadas. Entre la inoculación y el tratamiento para las evaluaciones curativas y entre el tratamiento y la inoculación para las evaluaciones residuales, las plantas se mantienen en el invernadero con riego de fondo. Para la inoculación de enfermedades de mildiú no polvoriento se aplica una suspensión acuosa de esporas del patógeno a la planta y las plantas se mantienen 1-2 días en una cámara de infección húmeda antes de devolverse al invernadero donde se mantienen mediante riego de fondo.
4.
La enfermedad en el follaje como porcentaje de área de hoja con síntomas/signos de enfermedad se evalúa aproximadamente 7 días después de la inoculación. En el caso del trigo, las puntas y las bases de las hojas se excluyen de la evaluación.
% de control de enfermedad = 100 -- \frac{\text{% de enfermedad en plantas tratadas}}{\text{% de enfermedad en plantas no tratadas}} x 100%
Formulacion, compuestos de referencia y controles
1.
Los compuestos industriales se formulan en un sistema de disolvente/agente de superficie que consiste en 5% de acetona y 0,05% de Tween 20 en agua desionizada. Los compuestos se disuelven en acetona antes de la adicción del agua; el Tween 20 puede añadirse a través de la acetona o el agua. Se hacen diluciones usando el sistema de disolvente/tensioactivo. Los compuestos formulados se prepararon usando agua desionizada.
2.
Se incluyen dos tipos de controles:
Plantas tratadas con la solución de disolvente/tensioactivo e inoculadas (Blanco de Disolvente).
Plantas no tratadas que se inoculan (Control Inoculado).
Para el estudio de campo, se usaron Azolopirimidina A, B o C formulada y compuestos formulados de las clases (A), (B) y (C).
Evaluación de la enfermedad
Las determinaciones de las enfermedades tuvieron lugar el día indicado después de la aplicación de los compuestos. Se evaluó el porcentaje de área foliar infectada. La eficacia de los compuestos/las mezclas de compuestos para controlar las enfermedades se calculó usando la fórmula dada previamente bajo el punto 4.
II.Botrytis en manzanas
1.
Se desinfectan manzanas (Malus X domestica Borkh.) variedad Golden Delicious lavándolas levemente en etanol al 70%. Después de secar, las manzanas se marcan con 4 líneas cortas equidistantes que indican las posiciones que han de lesionarse.
2.
Correspondiendo con las marcas, se hacen cuatro agujeros alrededor del ecuador de la manzana con la punta de una pipeta. Se pipetean 10 \mul de la solución de tratamiento en cada agujero.
3.
Tres horas después de la aplicación, se pipetean en cada uno 10 \mul de una suspensión de conidios de Botrytis cinerea. Para la incubación, las manzanas tratadas/inoculadas se dejan reposar durante cinco días.
4.
La enfermedad se presenta como tejido de manzana podrido que rodea las lesiones inoculadas. Se mide el diámetro de la zona podrida alrededor de cada lesión.
Formulacion, compuestos de referencia y controles
1.
Se formulan compuestos industriales en un sistema de disolvente que consiste en 5% de acetona y 0,05% de Tween 20 en agua desionizada. Los compuestos se disuelven en acetona antes de la dilución con agua. Los compuestos formulados se prepararon usando agua desionizada.
2.
Se incluyen tres tipos de controles:
Manzanas tratadas con la solución de disolvente e inoculadas (Blanco de Disolvente).
Manzanas no tratadas que se inoculan (Control Inoculado).
Manzanas no tratadas que no se inoculan (Control No Inoculado).
Evaluación de la enfermedad
Las determinaciones de las enfermedades tuvieron lugar el día indicado después de la aplicación de los compuestos. Se evaluó el porcentaje de área foliar infectada. La eficacia de los compuestos/las mezclas de compuestos para controlar las enfermedades se calculó usando la fórmula:
% de control de la enfermedad = 100 - \frac{\text{media de los diámetros en manzanas tratadas}}{\text{mediade los diámetros en manzans no tratadas}} x 100%
Determinación de la sinergia
La sinergia se calculó usando los valores de % de control de enfermedad de tratamientos específicos para las dos fórmulas de COLBY dadas previamente aquí.
III. Pruebas de campo
Los compuestos se aplican de acuerdo con la buena práctica agrícola en forma de una mezcla acuosa de pulverización obtenida a partir de una formulación concentrada o de material industrial en una dosis de 400 l/ha. El control de la enfermedad se evalúa de acuerdo con la fórmula dada para las pruebas de invernadero.
A: Pruebas de invernadero Ejemplo 1
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina A + fenpropimorph (3 días, residual) contra Leptosphaeria nodorum sobre trigo.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de material industrial de Azolopirimidina A y una formulación de EC (concentrado para emulsiones) que contenía 750 g de fenpropimorph por litro. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla I:
TABLA I
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina A fenpropimorph
100 0 40 --
10 0 35 --
0 5 15 --
0 0,5 19 --
100 5 71 49
100 0,5 80 51
10 5 55 45
10 0,5 50 47
Ejemplo 2
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina A + tebuconazole (3 días, residual) contra Leptosphaeria nodorum sobre trigo.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de material industrial de Azolopirimidina A y una formulación de EC que contenía 250 g de tebuconazole por litro. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla II:
TABLA II
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina A tebuconazole
100 0 40 --
0 0,2 19 --
0 0,02 25 --
100 0,2 88 51
100 0,02 87 55
Ejemplo 3
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina A + tebuconazole (2 días, residual) contra Blumeria graminis sobre trigo.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de material industrial de Azolopirimidina A y una formulación de EC que contenía 250 g de tebuconazole por litro. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla III:
TABLA III
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina A tebuconazole
10 0 14 --
0 0,2 9 --
0 0,02 2 --
10 0,2 52 22
10 0,02 33 16
Ejemplo 4
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina A + vinclozolin (3 días, residual) contra Botrytis cinerea sobre manzana.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de material industrial de Azolopirimidina A y una formulación de WG (gránulos dispersables en agua) que contenía 500 g de vinclozolin por kg. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla IV:
TABLA IV
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina A vinclozolin
10 0 33 --
1 0 0 --
0 10 8 --
10 10 54 38
1 10 31 8
Ejemplo 5
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina A + cyprodinil (3 días, residual) contra Botrytis cinerea sobre manzana.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de material industrial de Azolopirimidina A y una formulación de WG que contenía 750 g de cyprodinil por kg. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla V:
TABLA V
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina A cyprodinil
10 0 33 --
1 0 0 --
0 1 46 --
0 0,1 2 --
10 1 66 64
10 0,1 61 34
1 0,1 3 2
Ejemplo 6
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina A + benomyl (3 días, residual) contra Botrytis cinerea sobre manzana.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de material industrial de Azolopirimidina A y una formulación de WP (polvo humectable) que contenía 500 g de benomyl por kg. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla VI:
TABLA VI
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina A benomyl
10 0 25 --
1 0 0 --
0 10 13 --
0 1 0 --
10 10 87 35
10 1 38 25
1 10 35 13
1 1 15 0
Ejemplo 7
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina A + vinclozolin (3 días, residual) contra Botrytis cinerea sobre manzana.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de material industrial de Azolopirimidina A y una formulación de WG que contenía 500 g de vinclozolin por kg. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla VII:
TABLA VII
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina A Vinclozolin
10 0 25 --
1 0 0 --
0 10 17 --
0 1 0 --
10 10 57 38
1 1 4 0
Ejemplo 8
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina C + metconazole (1 día, residual) contra Rhynchosporium secalis sobre cebada.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de material industrial de Azolopirimidina C y. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla VIII:
TABLA VIII
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina C metconazole
100 0 15 --
0 100 87 --
100 100 100 89
Ejemplo 9
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina C + metconazole (1 día, residual) contra Septoria tritici sobre trigo.
Las mezclas de depósito se obtuvieron a partir de una formulación de SC (concentrado para suspensiones) que contenía 100 g de Azolopirimidina C por litro y un EC que contenía 100 g de metconazole por litro. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla IX:
TABLA IX
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina C metconazole
40 0 91 --
25 0 68 --
8 0 0 --
5 0 0 --
2 0 0 --
0 25 0 --
0 10 0 --
0 8 0 --
0 5 0 --
0 2 0 --
40 10 92 91
25 25 89 68
8 2 11 0
5 5 16 0
2 8 28 0
Ejemplo 10
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina C + metconazole (1 día, residual) contra Pyrenphora teres sobre cebada.
Las mezclas de depósito se obtuvieron a partir de una formulación de SC que contenía 100 g de Azolopirimidina C por litro y un EC que contenía 100 g de metconazole por litro. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla X:
TABLA X
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina C Metconazole
125 0 0 --
50 0 0 --
40 0 0 --
25 0 0 --
10 0 0 --
0 200 73 --
0 125 68 --
0 40 34 --
0 25 9 --
0 10 4 --
125 125 69 68
50 200 82 73
25 25 46 9
40 10 9 4
10 40 51 34
Ejemplo 11
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina C + metconazole (1 día, residual) contra Pucccinia recondita sobre trigo.
Las mezclas de depósito se obtuvieron a partir de una formulación de SC que contenía 100 g de Azolopirimidina C por litro y una EC que contenía 100 g de metconazole por litro. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XI:
TABLA XI
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina C metconazole
200 0 35 --
125 0 20 --
40 0 10 --
25 0 5 --
10 0 3 --
8 0 1 --
2 0 2 --
0 125 97 --
0 50 72 --
0 40 31 --
0 25 14 --
0 10 8 --
0 8 0 --
0 2 0 --
TABLA XI (continuación)
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina C metconazole
200 50 86 82
125 125 99 98
40 10 25 17
25 25 22 18
10 40 70 33
8 2 1 1
2 8 8 2
Ejemplo 12
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina C + kresoxim-metilo (1 día, curativo) contra Pucccinia recondita sobre trigo.
Las plantas se pulverizaron dos veces, una vez con cada compuesto. Las mezclas de depósito se obtuvieron de una formulación de SC que contenía 100 g de Azolopirimidina C por litro y un WG que contenía 500 g de kresoxim-metilo por kg.. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XII:
TABLA XII
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina C kresoxim-metilo
400 0 99 --
200 0 97 --
100 0 79 --
50 0 66 --
25 0 25 --
0 400 5 --
0 200 1 --
0 100 0 --
0 50 1 --
0 25 0 --
400 400 99 99
200 200 94 97
100 100 86 79
50 50 84 66
25 25 29 25
Ejemplo 13
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina C + carboxin (1 día, residual) contra Puccinia recondita sobre trigo.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de material industrial de Azolopirimidina C y una formulación de WP que contenía 750 g de carboxin por kg. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XIII:
TABLA XIII
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina C carboxin
4 0 100 --
1 0 71 --
0,25 0 41 --
0,06 0 8 --
0 4 4 --
0 1 0 --
0 0,25 0 --
0 0,06 0 --
4 4 100 100
1 1 89 71
0,25 0,25 66 49
0,06 0,06 59 8
Ejemplo 14
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina C + fluazinam (1 día, residual) contra Puccinia recondita sobre trigo.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de material industrial de Azolopirimidina C y una formulación de SC que contenía 500 g de fluazinam por litro. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XIV:
TABLA XIV
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina C fluazinam
4 0 100 --
1 0 71 --
0,06 0 8 --
0 4 17 --
0 1 4 --
0 0,06 0 --
4 4 100 100
1 1 92 72
0,06 0,06 24 8
Ejemplo 15
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina C + quinoxyfen (1 día, residual) contra Puccinia recondita sobre trigo.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de material industrial de Azolopirimidina C y quinoxyfen. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XV:
TABLA XV
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina C quinoxyfen
4 0 100 --
1 0 71 --
0,25 0 41 --
0,06 0 8 --
0 4 0 --
0 1 0 --
0 0,25 0 --
0 0,06 0 --
4 4 100 100
1 1 95 71
0,25 0,25 54 49
0,06 0,06 23 8
Ejemplo 16
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina C + quinoxyfen (1 día, residual) contra Blumeria graminis sobre trigo.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de material industrial de Azolopirimidina C y quinoxyfen. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XVI:
TABLA XVI
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina C quinoxifen
4 0 96 --
1 0 42 --
0,25 0 19 --
0,06 0 0 --
0 4 99 --
0 1 73 --
0 0,25 18 --
0 0,06 8 --
4 4 100 100
1 1 87 85
0,25 0,25 53 3
0,06 0,06 24 8
Ejemplo 17
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina C + metalaxyl (1 día, residual) contra Blumeria graminis sobre trigo.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de material industrial de Azolopirimidina C y metalaxyl. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XVII:
TABLA XVII
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina C metalaxyl
4 0 96 --
1 0 42 --
0,25 0 19 --
0,06 0 0 --
0 4 4 --
0 1 0 --
0 0,25 0 --
0 0,06 0 --
4 4 92 96
1 1 45 42
0,25 0,25 34 19
0,06 0,06 21 0
Ejemplo 18
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina C + famoxadone (1 día, residual) contra Blumeria graminis sobre trigo.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de material industrial de Azolopirimidina C y famoxadone. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XVIII:
TABLA XVIII
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina C Famoxadone
4 0 96 --
1 0 42 --
0,25 0 19 --
0,06 0 0 --
0 4 0 --
0 1 0 --
0 0,25 0 --
0 0,06 0 --
4 4 96 96
1 1 53 42
0,25 0,25 34 19
0,06 0,06 9 0
Ejemplo 19
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina C + famoxadone (1 día, residual) contra Puccinia recondita sobre trigo.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de material industrial de Azolopirimidina C y famoxadone. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XIX:
TABLA XIX
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina C Famoxadone
4 0 100 --
1 0 71 --
0,25 0 49 --
0,6 0 8 --
0 4 61 --
0 1 31 --
0 0,25 0 --
0 0,06 0 --
4 4 100 100
1 1 87 80
0,25 0,25 52 49
0,06 0,06 29 8
Ejemplo 20
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina C + dodine (1 día, residual) contra Puccinia recondita sobre trigo.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de material industrial de Azolopirimidina C y un WP que contenía 650 g de dodine por kg. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XX:
TABLA XX
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina C dodine
0,06 0 8 --
0 0,06 0 --
0,06 0,06 28 8
Ejemplo 21
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina C + oxicloruro de cobre (1 día, residual) contra Puccinia recondita sobre trigo.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de material industrial de Azolopirimidina C y un WP que contenía 450 g de oxicloruro de cobre por kg. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XXI:
TABLA XXI
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina C oxicloruro de cobre
0,06 0 8 --
0 0,06 0 --
0,06 0,06 18 8
Ejemplo 22
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina C + azufre (1 día, residual) contra Puccinia recondita sobre trigo.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de material industrial de Azolopirimidina C y azufre. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XXII:
TABLA XXII
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina C azufre
1 0 71 --
0 1 0 --
1 1 86 71
Ejemplo 23
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina C + triforine (1 día, residual) contra Erysiphe cichoracearum sobre pepinos.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de una formulación de SC que contenía 100 g de Azolopirimidina C por litro y una formulación de DC (concentrado para dispersiones) que contenía 190 g de triforine por litro. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XXIII:
TABLA XXIII
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina C triforine
4 0 7 --
1 0 0 --
0 16 15 --
0 4 0 --
4 16 47 34
1 4 12 0
Ejemplo 24
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina C + cyprodinil (1 día, residual) contra Erysiphe cichoracearum sobre pepinos.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de una formulación de SC que contenía 100 g de Azolopirimidina C por litro y una formulación de WG que contenía 750 g de cyprodinil por kg. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XXIV:
TABLA XXIV
Cantidad de dosificación (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina C cyprodinil
4 0 7 --
1 0 0 --
0 16 29 --
0 4 0 --
4 16 41 34
1 4 10 0
Ejemplo 25
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina C y diferentes fungicidas (1 día, residual) contra Alternaria solani sobre tomates.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de una formulación de SC que contenía 100 g de Azolopirimidina C por litro y una formulaciones de WP de dithianon (750 g/kg), captan (500 g/kg), cyprodinil (750 g/kg), mancozeb (800 g/kg), o una formulación de SC de chlorothalonil (500 g/I), o una formulación FS de fenpiclonil (400g/I), respectivamente. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XXV:
TABLA XXV
Azolopirimidina Fungicida para proporción (g/ha) Eficacia observada Eficacia esperada
C(g/ha) Cereales
4 - 0 25 -
0 dithianon 16 50 -
0 captan 16 18 -
0 cyprodinil 16 13 -
0 mancozeb 16 27 -
0 chlorothalonil 16 13 -
0 fenpiclonil 16 76 -
4 dithianon 16 76 63
4 captan 16 60 38
4 cyprodinil 16 50 35
4 mancozeb 16 62 45
4 chlorothalonil 16 57 35
4 fenpiclonil 16 91 82
\newpage
Ejemplo 27
Eficacia fungicida de la mezcla de (S)-Azolopirimidina C mezclada con Azoxystrobin o Trifloxystrobin ( 2 días, curativo) contra Blumeria graminis sobre trigo.
Las mezclas de depósito se obtuvieron a partir de material industrial de (S)-Azolopirimidina C y Azoxystrobin o Trifloxystrobin. Los ingredientes activos, las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XXVII:
TABLA XXVII
Compuesto dosis (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
(S)-Azolopirimidina C 50 81
25 61
12,5 40
6,3 10
3,1 0
1,6 0
Azoxystrobin 50 61
25 48
12,5 28
6,3 21
3,1 2
1,6 0
Trifloxystrobin 50 99
25 98
12,5 89
6,3 78
3,1 55
1,6 34
(S)-Azolopirimidina C + 50 + 50 95 93
Azoxystrobin 25 + 25 79 80
12,5 + 12,5 62 57
6,3 + 6,3 30 29
3,1 + 3,1 20 2
1,6 + 1,6 14 0
(S)-Azolopirimidina C + 50 + 50 100 100
Trifloxystrobin 25 + 25 100 99
12,5 + 12,5 93 93
6,3 + 6,3 75 80
3,1 + 3,1 67 55
1,6 + 1,6 45 34
Ejemplo 28
Eficacia fungicida de la mezcla de (S)-Azolopirimidina C mezclada con Azoxystrobin o Trifloxystrobin ( 2 días, curativo) contra Puccinia recondita sobre trigo.
Las mezclas de depósito se obtuvieron a partir de material industrial de (S)-Azolopirimidina C y Azoxystrobin o Trifloxystrobin. Los ingredientes activos, las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XXVIII:
TABLA XXVIII
Compuesto dosis (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
(S)-Azolopirimidina C 25 54
12,5 23
6,3 8
3,1 0
1,6 0
Azoxystrobin 25 95
12,5 85
6,3 48
3,1 25
1,6 0
Trifloxystrobin 25 0
12,5 0
6,3 0
3,1 0
1,6 0
(S)-Azolopirimidina C + 25 + 25 99 98
Azoxystrobin 12,5 + 12,5 87 88
6,3 + 6,3 81 52
3,1 + 3,1 45 25
1,6 + 1,6 18 0
(S)-Azolopirimidina C + 25 + 25 53 54
Trifloxystrobin 12,5 + 12,5 36 23
6,3 + 6,3 15 8
3,1 + 3,1 5 0
1,6 + 1,6 0 0
Ejemplo 29
Eficacia fungicida de la mezcla de (S)-Azolopirimidina C mezclada con Azoxystrobin o Trifloxystrobin ( 2 días, curativo) contra Blumeria graminis sobre cebada.
Las mezclas de depósito se obtuvieron a partir de material industrial de (S)-Azolopirimidina C y Azoxystrobin o Trifloxystrobin. Los ingredientes activos, las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XXIX:
TABLA XXIX
Compuesto dosis (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
(S)-Azolopirimidina C 50 73
25 54
12,5 31
6,3 15
3,1 1
1,6 0
TABLA XXIX (continuación)
Compuesto dosis (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azoxystrobin 50 87
25 73
12,5 49
6,3 21
3,1 10
1,6 0
Trifloxystrobin 50 96
25 89
12,5 74
6,3 59
3,1 36
1,6 22
(S)-Azolopirimidina C + 50 + 50 98 96
Azoxystrobin 25 + 25 90 88
12,5 + 12,5 75 65
6,3 + 6,3 51 33
3,1 + 3,1 18 11
1,6 + 1,6 1 1
(S)-Azolopirimidina C + 50 + 50 100 99
Trifloxystrobin 25 + 25 98 95
12,5 + 12,5 87 82
6,3 + 6,3 61 65
3,1 + 3,1 46 37
1,6 + 1,6 28 22
Ejemplo 30
Eficacia fungicida de la mezcla de (S)-Azolopirimidina C mezclada con Azoxystrobin o Trifloxystrobin (4 días, residual) contra Blumeria graminis sobre trigo.
Las mezclas de depósito se obtuvieron a partir de material industrial de (S)-Azolopirimidina C y Azoxystrobin o Trifloxystrobin. Los ingredientes activos, las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XXX:
TABLA XXX
Compuesto dosis (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
(S)-Azolopirimidina C 50 34
25 11
12,5 3
6,3 0
3,1 0
Azoxystrobin 50 9
25 9
12,5 7
6,3 0
3,1 0
TABLA XXX (continuación)
Compuesto dosis (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Trifloxystrobin 50 14
25 0
12,5 0
6,3 0
3,1 0
(S)-Azolopirimidina C + 50 + 50 49 40
Azoxystrobin 25 + 25 25 19
12,5 + 12,5 18 10
6,3 + 6,3 1 0
3,1 + 3,1 0 0
(S)-Azolopirimidina C + 50 + 50 51 43
Trifloxystrobin 25 + 25 27 11
12,5 + 12,5 29 3
6,3 + 6,3 7 0
3,1 + 3,1 9 0
Ejemplo 31
Eficacia fungicida de la mezcla de (S)-Azolopirimidina C mezclada con Azoxystrobin o Trifloxystrobin (4 días, residual) contra Puccinia recondita sobre trigo.
Las mezclas de depósito se obtuvieron a partir de material industrial de (S)-Azolopirimidina C y Azoxystrobin o Trifloxystrobin. Los ingredientes activos, las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XXXI:
TABLA XXXI
Compuesto dosis (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
(S)-Azolopirimidina C 50 50
25 27
12,5 16
6,3 9
3,1 0
Azoxystrobin 50 8
25 0
12,5 0
6,3 0
3,1 0
Trifloxystrobin 50 0
25 0
12,5 0
6,3 0
3,1 0
(S)-Azolopirimidina C + 50 + 50 63 54
Azoxystrobin 25 + 25 28 27
12,5 + 12,5 21 16
6,3 + 6,3 10 9
3,1 + 3,1 6 0
TABLA XXXI (continuación)
Compuesto dosis (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
(S)-Azolopirimidina C + 50 + 50 59 50
Trifloxystrobin 25 + 25 35 27
12,5 + 12,5 15 16
6,3 + 6,3 10 9
3,1 + 3,1 1 0
Ejemplo 32
Eficacia fungicida de la mezcla de (S)-Azolopirimidina C mezclada con Azoxystrobin (4 días, residual) contra Blumeria graminis sobre trigo.
Las mezclas de depósito se obtuvieron a partir de material industrial de (S)-Azolopirimidina C y Azoxystrobin. Los ingredientes activos, las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XXXII:
TABLA XXXII
Compuesto dosis (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
(S)-Azolopirimidina C 50 28
25 22
12,5 17
6,3 8
3,1 3
1,6 0
Azoxystrobin 50 9
25 2
12,5 3
6,3 3
3,1 3
1,6 0
(S)-Azolopirimidina C + 50 + 50 39 34
Azoxystrobin 25 + 25 34 24
12,5 + 12,5 27 19
6,3 + 6,3 20 11
3,1 + 3,1 20 6
1,6 + 1,6 14 0
B. Pruebas de campo Ejemplo 33
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina B + pyrimethanil en el campo contra Botrytis cinerea en vides.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de una formulación de SC que contenía 100 g de Azolopirimidina B por litro y una formulación de SC que contenía 400 g de pyrimethanil por litro. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XXXIII:
TABLA XXXIII
dosis (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina B pyrimethanil
250 0 58 --
0 500 66 --
250 500 92 86
Ejemplo 34
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina C + metconazole en el campo contra Septoria tritici sobre trigo.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de una formulación de EC que contenía 150 g de Azolopirimidina C por litro y una formulación de SL que contenía 60 g de metconazole por litro. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en las Tablas XXXIVa (19 días después de la aplicación) y la Tabla XXXIVb (25 días después de la aplicación).
TABLA XXXIVa
dosis (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina C Metconazole
25 0 48 --
0 15 9 --
0 30 36 --
0 45 24 --
25 15 73 53
25 30 74 67
25 45 76 60
TABLA XXXIVb
dosis (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
Azolopirimidina C Metconazole
50 0 61 --
75 0 13 --
0 15 33 --
0 60 48 --
50 15 82 74
75 60 66 55
Ejemplo 35
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina C + kresoxim-metilo en el campo contra Septoria tritici sobre trigo.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de una formulación de SC que contenía 150 g de Azolopirimidina C por litro y una formulación de WG que contenía 500 g de kresoxim-metilo por litro. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en las Tablas XXXVa (7 días después de la aplicación), la Tabla XXXVb (22 días después de la aplicación), la Tabla XXXVc (34 días después de la aplicación), y la Tabla XXXVd (41 días después de la aplicación).
TABLA XXXVa
dosis (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
(S)-Azolopirimidina C kresoxim-metilo
25 0 34 --
0 100 40 --
25 100 70 60
TABLA XXXVb
dosis (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
(S)-Azolopirimidina C kresoxim-metilo
25 0 74 --
100 0 87 --
0 100 64 --
25 100 92 87
100 100 99 96
TABLA XXXVc
dosis (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
(S)-Azolopirimidina C kresoxim-metilo
50 0 53 --
100 0 70 --
0 50 44 --
0 100 59 --
50 100 88 83
100 50 84 83
100 100 92 88
TABLA XXXVd
dosis (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
(S)-Azolopirimidina C kresoxim-metilo
75 0 92 --
0 100 92 --
75 100 100 98
Ejemplo 36
Eficacia fungicida de la mezcla de (S)-Azolopirimidina C + cyproconazole en el campo contra Blumeria graminis sobre trigo 17 días después de la aplicación.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de una formulación de SC que contenía 100 g de (S)-Azolopirimidina C por litro y una formulación de EC que contenía 60 g de cyproconazole por litro. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XXXVI.
TABLA XXXVI
dosis (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
(S)-Azolopirimidina C cyproconazole
25 0 63 --
50 0 78
75 0 74 --
0 15 86 --
0 30 82 --
25 15 96 95
25 30 98 93
50 30 100 96
75 30 98 95
Ejemplo 37
Eficacia fungicida de la mezcla de (S)-Azolopirimidina C + azoxystrobin en el campo contra Blumeria graminis sobre trigo 17 días después de la aplicación.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de una formulación de SC que contenía 100 g de (S)-Azolopirimidina C por litro y una formulación de EC que contenía 250 g de azoxystrobin por litro. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XXXVII.
TABLA XXXVII
dosis (ppm) Eficacia observada Eficacia esperada
(S)-Azolopirimidina C Azoxystrobin
25 0 63 --
50 0 78
75 0 74 --
100 96
0 755 49 --
25 75 92 81
50 75 94 89
75 75 92 86
100 75 100 98
Ejemplo 38
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina A y diferentes fungicidas para cereales en el campo contra Blumeria graminis sobre trigo 15 días después de la aplicación.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de una formulación de SC que contenía 100 g de Azolopirimidina A por litro y formulaciones disponibles comercialmente de metconazole, epoxiconazole o kresoxim-metilo, respectivamente. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XXXVIII.
TABLA XXXVIII
Azolopirimidine A Fungicida cereal proporción (g/ha) Eficacia observada Eficacia esperada
125 - 0 22 -
0 metconazole 45 54 -
0 epoxiconazole 63 40 -
0 kresoxim-metilo 100 85 -
125 metconazole 45 79 64
125 epoxiconazole 63 74 53
125 kresoxim-metilo 100 92 88
Ejemplo 39
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina A y diferentes fungicidas para cereales en el campo contra Septoria tritici sobre trigo 15 días después de la aplicación.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de una formulación de SC que contenía 100 g de Azolopirimidina A por litro y formulaciones disponibles comercialmente de metconazole, epoxiconazole o kresoxim-metilo, respectivamente. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XXXIX.
TABLA XXXIX
Azolopirimidina A Fungicida cereal proporción (g/ha) Eficacia observada Eficacia esperada
125 - 0 22 -
0 metconazole 45 77 -
0 epoxiconazole 63 93 -
0 propionazole 100 72 -
125 metconazole 45 99 91
125 epoxiconazole 63 97 97
125 propionazole 63 93 90
Ejemplo 40
Eficacia fungicida de la mezcla de Azolopirimidina A y diferentes fungicidas para cereales en el campo contra Puccinia recondita sobre trigo 50 días después de la aplicación.
La mezcla de depósito se obtuvo a partir de una formulación de SC que contenía 100 g de Azolopirimidina A por litro y formulaciones disponibles comercialmente de metconazole, epoxiconazole o kresoxim-metilo, respectivamente. Las eficacias observadas y esperadas con diferentes dosis se dan en la Tabla XXXX.
TABLA XXXX
Azolopirimidina A Fungicida cereal proporción (g/ha) Eficacia observada Eficacia esperada
125 - 0 0 -
0 metconazole 45 75 -
0 epoxiconazole 63 95 -
0 propionazole 63 49 -
0 kresoxim-metilo 100 0
125 metconazole 45 85 75
125 epoxiconazole 63 97 95
125 propionazole 63 67 49
125 kresoxim-metilo 100 64 0

Claims (9)

1. Una composición fungicida que comprende un portador y/o agente tensioactivo fungicidamente aceptable y cantidades sinérgicamente eficaces de
(a) al menos una azolopirimidina de fórmula I
5
en la que
R^{1} representa un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, y
R^{2} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o
R^{1} y R^{2} tomados juntos representan un grupo alquileno de 3 a 8 átomos de carbono;
L^{1} representa un átomo de halógeno; y
L^{2} y L^{3} representan cada uno independientemente un átomo hidrógeno o de halógeno; y
(b) al menos un ingrediente activo fungicida seleccionado de las siguientes clases (A), (B) y (C):
(A)
un compuesto seleccionado del grupo que consiste en benomyl, carboxin, captan, chlorothalonil, oxicloruro de cobre, cyprodinil, dimethomorph, dithianon, dodine, famoxadone, fenpiclonil, fenpropimorh, fluazinam, mancozeb, metalaxyl, pyrimethanil, quinoxifen, azufre, triforine y vinclozolin;
(B)
un derivado fungicida de triazol;
(C)
un derivado sintético de estrobilurina.
2. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el derivado de triazol (B) se selecciona del grupo que consiste en cyproconazole, epoxiconazole, metconazole, propiconazole y tebuconazole.
3. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el derivado sintético de estrobilurina es un compuesto de fórmula III,
6
en la que
A representa N o CH;
B representa un -O-, -OCH_{2}-, un –CH_{2}O-, un grupo pirimid-4,6-dioxidilo o un grupo de fórmula --
\uelm{C}{\uelm{\para}{CH _{3} }}
=N--O--CH_{2}--;
R^{3} representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono;
R^{4} representa un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono;
R^{5} representa un átomo de hidrógeno o halógeno o un grupo ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o
haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y
m 0, 1 ó 2.
4. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el compuesto de fórmula I
7
5. Una composición de acuerdo con la reivindicación 4, en la que la azolopirimidina se selecciona del grupo que consiste en:
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-(4-metilpiperid-1-il)-[1,2,4] triazolo-[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-cloro-6-
fluorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino) [1,2,4]triazolo-[1,5-a]pirimidina y 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-(1,1,1-trifluoroprop-2-ylamino)-[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pirimidina.
6. Una composición de acuerdo con la reivindicación 3, en la que el derivado de estrobilurina se selecciona de azoxystrobin, trifloxystrobin y kresoxim-metilo.
7. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, en la que la relación (en peso) del compuesto fungicida (b) a la azolopirimidina de fórmula I (a) es aproximadamente de 0,01:1 a 100:1.
8. Un método para controlar el crecimiento de hongos fitopatógenos en un emplazamiento, que comprende aplicar al emplazamiento cantidades sinérgicamente eficaces de (a) al menos una azolopirimidina de fórmula I según se define en la reivindicación 1 y (b) al menos un ingrediente activo fungicida de acuerdo con la reivindicación 1.
9. Un método para controlar roya foliar del trigo, manchas foliares provocadas por Septoria en trigo y/o mildiú polvoriento del trigo, que comprende aplicar al emplazamiento cantidades sinérgicamente eficaces de al menos una azolopirimidina de fórmula I y al menos un ingrediente activo fungicida seleccionado de los grupos (A), (B) y (C), de acuerdo con la reivindicación 1.
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