DE69908052T2

DE69908052T2 - Fungizide Mischungen

Info

Publication number: DE69908052T2
Application number: DE69908052T
Authority: DE
Inventors: Henry Van Tuyl Cotter; Leslie Francis May; Gunter Reichert; Ewald Sieverding
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1998-09-25
Filing date: 1999-09-23
Publication date: 2003-11-27
Anticipated expiration: 2019-09-24
Also published as: SI0988790T1; ES2203021T3; DE69908052D1; EP0988790A1; EP0988790B1; ATE240648T1; DK0988790T3; PT988790E

Description

ALLGEMEINER STAND DER TECHNIK

Die vorliegende Erfindung betrifft eine fungizide Zusammensetzung enthaltend einen fungizidverträglichen Träger und/oder ein fungizidverträgliches Tensid sowie synergistisch wirksame Mengen an
(a) mindestens einem Azolopyrimidin der Formel I
in der
R¹ eine C&sub1;&submin;&sub6;Alkyl-, C&sub3;&submin;&sub6;Alkenyl- oder C&sub1;&submin;&sub6;Halogenalkylgruppe bedeutet und
R² ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub6;Alkylgruppe bedeutet, oder
R¹ und R² gemeinsam eine C&sub3;&submin;&sub8;Alkylengruppe bedeuten,
L¹ ein Halogenatom bedeutet, und
L² und L³ jeweils unabhängig ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeuten, sowie
mindestens einem Fungizidwirkstoff aus den folgenden Gruppen (A), (B) und (C):
(A) eine Verbindung aus der Gruppe Benomyl, Carboxin, Captan, Chlorothalonil, Kupferoxychlorid, Cyprodinil, Dimethomorph, Dithianon, Dodine, Famoxadon, Fenpiclonil, Fenpropimorph, Fluazinam, Mancozeb, Metalaxyl, Pyrimethanil, Quinoxifen, Schwefel, Triforme und Vinclozolin;
(B) ein fungizides Triazolderivat; und
(C) ein synthetisches Strobilurinderivat.
Die gemäß der vorliegenden Erfindung zu verwendenden fungiziden Verbindungen der Formel I sind aus dem US-Patent US 5,593,996 bekannt. Die Verbindungen der Gruppe (A) und Gruppe (B) sind aus "The Pesticide Manual", 11. Ausgabe (1997), Herausgeber: Clive Tomlin, bekannt. Fenhexamid ist aus AGROW Nr. 287, S. 21 bekannt. Die synthetischen Strobilurine sind z. B. aus WO 92/08703, EP 0 253 213 und EP 0 398 692 bekannt.
US 5,948,783 beschreibt fungizide Verbindungen der Formel I und führt andere fungizide Verbindungen als mögliche Mischungspartner auf.
WO 98/46607 beschreibt fungizide Verbindungen der Formel I, wobei L¹ bis L³ auf F. beschränkt ist. Eine Liste möglicher anderer fungizider Verbindungen, darunter Fenhexamid, als Mischungspartner wird beschrieben.
Keine der obengenannten Literaturstellen des Stands der Technik lehrt jedoch eine Kombination von Verbindungen der Formel I mit einem beliebigen Fungizidwirkstoff aus den oben beschriebenen Gruppen (A), (B) und (C) oder daß solche Mischungen synergistische Wirkungen aufweisen und vorteilhaft zur Bekämpfung von Krankheiten wie des Echten Mehltaus des Weizens, des Echten Mehltaus der Gerste, des Braunrosts des Weizens, der Netzfleckenkrankheit der Gerste und der Septoria- Blattfleckenkrankheit des Weizens, von Botrytis-Krankheiten und anderen verwendet werden können.
Überraschenderweise wird bei Herstellung einer Tankmischung von Verbindungen der Formel I mit Verbindungen der Gruppen (A), (B) und (C) und Verwendung der Spritzbrühe in Glashaus- und Feldversuchen eine synergistische Steigerung der Wirksamkeit im Vergleich zu der aufgrund der Wirksamkeiten der einzelnen Wirkstoffe erwarteten Wirksamkeit beobachtet.
Eine Fungizidmischung weist dann eine synergistische Wirksamkeit auf, wenn die fungizide Wirksamkeit der Mischung größer als die Summe der Wirksamkeit der getrennt ausgebrachten Verbindungen ist. Die erwartete fungizide Wirksamkeit für eine gegebene Mischung aus zwei Fungiziden kann auch folgendermaßen berechnet werden (siehe Colby, S. R., "Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinations" [Berechnung der synergistischen und antagonistischen Reaktion von Herbizidkombinationen], Weeds 15, S. 20-22 (1967):
EE = x + y - x·y/100
wobei
x die Wirksamkeit in % im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrolle bei Behandlung mit einem Fungizidwirkstoff A bei einer Aufwandmenge a bedeutet,
y die Wirksamkeit in % im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrolle bei Behandlung mit einem Fungizidwirkstoff B bei einer Aufwandmenge b bedeutet,
EE die erwartete Wirksamkeit bei einer Kombination der Fungizidwirkstoffe A und B bei einer Aufwandmenge von a + b bedeutet.
Übersteigt die tatsächliche Wirksamkeit (E) die erwartete (berechnete) Wirksamkeit (EE), so weist die Mischung eine synergistische Wirkung auf.

DARSTELLUNG DER ERFINDUNG

Die vorliegende Erfindung beinhaltet eine fungizide Zusammensetzung enthaltend einen verträglichen Träger und/oder ein verträgliches Tensid sowie synergistisch wirksame Mengen an mindestens einer Verbindung der Formel I sowie mindestens einem Fungizidwirkstoff aus den folgenden Gruppen (A), (B) und (C):
(A) eine Verbindung aus der Gruppe Benomyl, Carboxin, Captan, Chlorothalonil, Kupferoxychlorid, Cyprodinil, Dimethomorph, Dithianon, Dodine, Famoxadon, Fenpiclonil, Fenpropimorph, Fluazinam, Mancozeb, Metalaxyl, Pyrimethanil, Quinoxifen, Schwefel, Triforme und Vinclozolin;
(B) ein fungizides Triazolderivat; und
(C) ein synthetisches Strobilurinderivat.
Die vorliegende Erfindung beinhaltet auch ein Verfahren zur Bekämpfung des Wachstums von phytopathogenen Pilzen an einem Standort, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man synergistisch wirksame Mengen mindestens eines Azolopyrimidins der Formel I und mindestens eines Fungizidwirkstoffs aus den Gruppen (A), (B) und (C) wie oben definiert auf den Standort ausbringt.

GENAUE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN

Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind solche, in denen R¹ und R² gemeinsam mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen 4-Methylpiperidinring bedeuten oder in denen
R¹ eine C&sub1;&submin;&sub6;Alkylgruppe, insbesondere eine Isopropylgruppe, eine C&sub1;&submin;&sub6;Halogenalkylgruppe, insbesondere eine 2,2,2-Trifluorethylgruppe oder eine 1,1,1-Trifluorprop- 2-ylgruppe, oder eine C&sub3;&submin;&sub8;Cycloalkylgruppe, insbesondere eine Cyclopentylgruppe oder Cyclohexylgruppe, und R² ein Wasserstoffatom bedeutet, und/oder
in der L¹ ein Fluoratom oder Chloratom bedeutet und 9 und L³ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom bedeuten, insbesondere in der L¹ Fluor bedeutet, L² Wasserstoff bedeutet und L³ Chlor bedeutet oder in der L¹ bis L³ Fluor bedeuten.
Besonders bevorzugt sind die folgenden Azolopyrimidine: 5-Chlor-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-(4-methylpiperid-1- yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin mit der Bezeichnung Azolopyrimidin A, 5-Chlor-6-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-7-(2,2,2-trifluorethylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin mit der Bezeichnung Azolopyrimidin B und 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-(1,1,1-trifluorprop- 2-ylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin mit der Bezeichnung Azolopyrimidin C. Das Azolopyrimidin C kann aufgrund der Chiralität seiner 1,1,1-Trifluorprop-2-yl- Gruppe als racemische Mischung oder in Form einer enantiomerenangereicherten Verbindung, insbesondere als (S)-Enantiomer mit der Bezeichnung (S)-Azolopyrimidin C, verwendet werden.
Bevorzugte Triazolderivate für die Durchführung der vorliegenden Erfindung sind die Verbindungen der Formel II
in der
L eine Verbindungsgruppe aus den Gruppen (a), (b), (c) und (d)
bedeutet, worin
X¹ eine Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe bedeutet;
X² und X³ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten;
X&sup4; eine Alkylgruppe oder Cyclopropylalkylgruppe bedeutet;
q 1 oder 2 bedeutet; und
n 0 oder 2 bedeutet.
Besonders bevorzugt sind die Triazole aus der Gruppe Cyproconazol, Epoxiconazol, Metconazol, Propiconazol und Tebuconazol.
Bevorzugte Strobilurinderivate bei der Durchführung der vorliegenden Erfindung sind die Verbindungen der Formel III,
in der
A N oder CH bedeutet,
B eine -O-, -OCH&sub2;-, eine -CH&sub2;O-, eine Pyrimid-4,6- dioxydiylgruppe oder eine Gruppe der Formel
bedeutet,
R³ eine C&sub1;&submin;&sub4;Alkylgruppe bedeutet,
R&sup4; eine C&sub1;&submin;&sub6;Alkoxy- oder eine C&sub1;&submin;&sub6;Alkylaminogruppe bedeutet,
R&sup5; ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Cyan-, eine C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl- oder eine C&sub1;&submin;&sub4;Halogenalkylgruppe bedeutet, und
m 0, 1 oder 2 bedeutet, handelt,
insbesondere Azoxystrobin, Kresoxim-Methyl, CGA-279202 (AGROW 279, S. 17 1998) oder SSF126 (Pesticide Manual, s. o., Seite 1114).
Bevorzugte Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung enthalten die folgenden Bestandteile:
- einen Trägerstoff;
- mindestens ein Azolopyrimidin der Formel I,
- mindestens eine Verbindung aus den Gruppen (A), (B) und (C) wie oben definiert;
- gegebenenfalls einen Hilfsstoff aus der Gruppe der polyalkoxylierten Alkohole, Triglyceride und Amine, insbesondere Synperonic 91-6, das von ICI Surfactants im Handel erhältlich ist;
- gegebenenfalls ein Entschäumungsmittel, insbesondere eine Mischung aus Perfluoralkylphosphonsäuren und/oder Perfluoralkylphosphinsäuren, insbesondere Defoamer SF oder Fluowett PL, die von Clariant GmbH im Handel erhältlich sind.
Die Verbindung der Formel I und die Verbindung aus den Gruppen (A), (B) und (C) wie oben definiert sind gemeinsam in synergistisch wirksamen Mengen auszubringen. Diese synergistischen Mischungen weisen eine außerordentlich starke Wirkung gegen verschiedene phytopathogene Pilze, insbesondere gegen Pilze aus den Gruppen Ascomycetes, Basidiomycetes, Oomycetes und Deuteromycetes auf. Sie können daher vorteilhaft gegen verschiedene Krankheiten in unterschiedlichen Kulturen verwendet werden. Sie können als Blattfungizid, Stammfungizid, Wurzelfungizid, Wasserfungizid, Saatgutbeizfungizid, Anzuchtkastenfungizid oder Bodenfungizid verwendet werden.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann vorzugsweise zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen der folgenden Gattungen verwendet werden: Achlya, Alternaria, Balansia, Bipolaris, Blumeria (Erysiphe), Cercospora, Cochliobolus, Curvularia, Cylindrocladium, Drechslera, Entyloma, Fusarium, Gaeumannomyces, Gerlachia, Gibberella, Guignardia, Leptosphaeria, Magnaporthe, Mucor, Mycosphaerella, Myrothecium, Nigrospora, Peronospora, Phoma, Pseudoperonospora, Pseudocercosporella, Phytophthora, Puccinia, Pyricularia, Pythium, Rhizoctonia, Rhizopus, Sarocladium, Sclerophthora, Sclerotium, Septoria, Tilletia, Uncinula, Ustilago, Ustilaginoidea und Venturia, insbesondere die Arten Blumeria graminis f. sp. tritici, Botrytis cinerea, Septoria tritici Erysiphe cichoracearum und Puccinia recondita.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden vorzugsweise zur Bekämpfung der genannten phytopathogenen Pilze an einkeimblättrigen Pflanzen wie Gerste und Weizen, Reis und Rasengräser, oder an Fruchtkulturen wie Kernfrüchte, Steinfrüchte und Reben, sowie alle möglichen Gemüsearten, Ölpflanzen und Ölsaaten, sowie Zierpflanzen verwendet.
Erfindungsgemäß liegt die Aufwandmenge der Verbindung der Formel I geeigneterweise im Bereich von 1 bis 2000 Gramm Wirkstoff (g a. i.; active ingredient) pro Hektar, wobei man mit Aufwandmengen zwischen 20 und 500 g a. i./ha häufig einen zufriedenstellenden Bekämpfungserfolg erzielt. Die optimale Aufwandmenge für eine bestimmte Anwendung hängt von der angebauten Kultur bzw. den angebauten Kulturen sowie der vorherrschenden Art des befallenden Pilzes ab und läßt sich leicht durch biologische Standardtests, mit denen der Fachmann vertraut ist, bestimmen.
Im allgemeinen liegt die bevorzugte Aufwandmenge der Verbindungen der Formel I ungefähr im Bereich von 10 bis 500 g a. i./ha, stärker bevorzugt 20-300 g a. i./ha.
Die optimale Aufwandmenge für die Verbindungen der Gruppen (A), (B) und (C) hängt jedoch von der angebauten Kultur bzw. den angebauten Kulturen und dem Befallsdruck durch den Pilz ab und läßt sich leicht durch biologische Standardtests bestimmen.
Das ungefähre (Gewichts-)Verhältnis der Verbindung der Formel I zu dem Fungizidwirkstoff der Gruppen (A), (B) und (C)liegt geeigneterweise zwischen 1 : 100 bis 100 : 1. Das bevorzugte Verhältnis zwischen Formel I : (A), (B) bzw. (C) kann schwanken, z. B. von ungefähr 1 : 50 bis ungefähr 50 : 1, insbesondere von ungefähr 1 : 4 bis ungefähr 4 : 1, am stärksten bevorzugt von 1 : 1,5 bis 1,5 : 1.
Die Wirkstoffe können gemeinsam in einem geeigneten Verhältnis gemäß der vorliegenden Erfindung gemeinsam mit fachbekannten Trägern und/oder Zusatzstoffen als Co-Formulierung formuliert werden.
Ebenfalls vorgesehen ist ein Verfahren zur Herstellung solch einer Zusammensetzung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Verbindung der Formel I und den aus den Gruppen (A), (B) und (C) wie oben definiert stammenden Fungizidwirkstoff mit mindestens einem Träger zusammenbringt. Ebenfalls vorgesehen ist, daß unterschiedliche Isomere oder Mischungen von Isomeren der Formel I und/oder des Fungizidwirkstoffs aus den Gruppen (A), (B) und (C) ein unterschiedliches Wirkniveau bzw. unterschiedliches Wirkungsspektrum aufweisen, und die Zusammensetzungen können daher einzelne Isomere oder Mischungen von Isomeren enthalten.
Eine erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält vorzugsweise 0,1 Gew.-% bis 99,9 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 Gew.-% bis 80 Gew.-% (w/w) Wirkstoffe.
Ein Träger in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung kann ein beliebiges Material, mit dem der Wirkstoff formuliert werden kann, um die Ausbringung auf den zu behandelnden Ort (bei dem es sich zum Beispiel um eine Pflanze, um Saatgut, um Blattwerk, um den Boden oder das Wasser, in dem eine Pflanze wächst, oder um die Wurzeln) zu erleichtern oder um die Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichtern, handeln. Bei einem Träger kann es sich um einen Feststoff oder um eine Flüssigkeit handeln, darunter auch um Material, das üblicherweise gasförmig ist, das jedoch komprimiert worden ist und so eine Flüssigkeit bildet.
Die Zusammensetzungen lassen sich zu z. B. Emulsionskonzentraten oder emulgierbaren Konzentraten, Lösungen, Öl-in-Wasser-Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Suspensionskonzentraten, Stäuben, Granulaten, Aerosolen, wasserdispergierbaren Granulaten, Mikroverkapselungen, Gelen, Tabletten und anderen Formulationstypen auf bekannte Weise verarbeiten. Dazu können inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe mit anderen Substanzen wie Füllstoffen, Lösungsmitteln, festen Trägern, oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden) sowie gegebenenfalls festen und/oder flüssigen Hilfsmitteln und/oder Hilfsstoffen, zählen. Die Ausbringungsart, wie Spritzen, Sprühen, Dispergieren oder Gießen, sowie die Zusammensetzungen können den Behandlungszielen und vorherrschenden Umständen entsprechend ausgewählt werden.
Bei den in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung verwendeten Lösungsmitteln kann es sich um aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Solvesso® 200, substituierte Naphthaline, Phthalsäureester wie Phthalsäuredibutylester oder -dioctylester, aliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Cyclohexan oder Paraffine, Alkohole und Glykole sowie ihre Ether und Ester, z. B. Ethanol, Ethylenglykolmono- und -dimethylether, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie N-Methyl- 2-pyrrolidon oder γ-Butyrolacton, höhere Alkylpyrrolidone, z. B. n-Octylpyrrolidon oder Cyclohexylpyrrolidon, epoxidierte Pflanzenölester, z. B. methylierte Kokos- oder Sojaölester, und Wasser handeln. Mischungen unterschiedlicher Lösungsmittel können geeignet sein.
Feste Träger, die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung verwendet werden und die für Stäube, Spritzpulver oder gegebenenfalls wasserdispergierbare Granulate verwendet werden können, können mineralische Füllstoffe wie Calcit, Talk, Kaolin, Montmorillonit oder Attapulgit o. a. sein. Die physikalischen Eigenschaften lassen sich durch Zugabe von hochdispersem Kieselgel oder von Polymeren verbessern. Bei Granulatträgern kann es sich um poröses Material, z. B. Bimsstein, Kaolin, Sepiolit oder Bentonit handeln, während nichtsorptive Träger Calcit oder Sand o. a. sein können. Außerdem können verschiedenste vorgranulierte anorganische oder organische Materialien verwendet werden, wie zum Beispiel Dolomit oder zerkleinerte Pflanzenrückstände.
Pestizide Zusammensetzungen werden häufig in einer konzentrierten Form formuliert und transportiert, die anschließend vom Verbraucher vor der Ausbringung verdünnt wird. Das Vorhandensein kleiner Mengen eines Trägers, bei dem es sich um ein Tensid handelt, erleichtert diesen Verdünnungsvorgang. Bei mindestens einem Träger in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung handelt es sich daher vorzugsweise um ein Tensid. Die Zusammensetzung kann zum Beispiel zwei oder mehr Träger enthalten, von denen mindestens einer ein Tensid ist.
Bei den Tensiden kann es sich je nach der Art der zu formulierenden Wirkstoffe um nichtionische, anionenaktive, kationenaktive oder zwitterionische Substanzen mit guten Dispergier-, Emulgier- und Netzeigenschaften handeln. Tenside können auch Mischungen einzelner Tenside sein.
Spritzpulver können geeigneterweise 5 bis 90% (w/w) Wirkstoff und zusätzlich in einem festen inerten Träger 3 bis 10% (w/w) Dispergiermittel und Netzmittel sowie falls erforderlich 0 bis 10% (w/w) Stabilisator(en) und/oder weitere Zusatzstoffe wie Penetrationsmittel und Haftmittel enthalten. Stäube können in Form eines Staubkonzentrats mit einer ähnlichen Zusammensetzung wie ein Spritzpulver, jedoch ohne Dispergiermittel, formuliert werden und können im Feld mit einem weiteren festen Träger verdünnt werden, wodurch man zu einer Zusammensetzung gelangt, die 0,5 bis 10% (w/w) Wirkstoff enthält. Gegebenenfalls wasserdispergierbare Granulate können eine Größe zwischen 0,15 mm und 2,0 mm aufweisen und lassen sich auf unterschiedliche fachbekannte Art und Weise herstellen. Diese Granulattypen enthalten geeigneterweise 0,5 bis 90% (w/w) Wirkstoff und 0 bis 20% (w/w) Zusatzmittel wie Stabilisatoren, Tenside, Retardierungsmittel und Bindemittel. Erfindungsgemäße emulgierbare Konzentrate können zusätzlich zu einem Lösungsmittel oder einer Lösungsmittelmischung 1 bis 80% (w/v) Wirkstoff, 2 bis 20% (w/v) Emulgatoren und 0 bis 20% (w/v) weitere Zusatzstoffe wie Stabilisatoren, Penetrationsmittel und Korrosionshemmstoffe enthalten. Suspensionskonzentrate können gemahlen werden, wodurch man zu einem stabilen fließfähigen Produkt gelangt, das sich nicht absetzt und geeigneterweise ungefähr 5 bis 75% (w/v) Wirkstoff, 0,5 bis 15% (w/v) Dispergiermittel, 0,1 bis 10% (w/v) Suspendiermittel wie Schutzkolloide und Thixotropiermittel, 0 bis 10% (w/v) weitere Zusatzstoffe wie Entschäumer, Korrosionshemmstoffe, Stabilisatoren, Penetrationsmittel und Haftmittel, sowie Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist, enthält; gewisse organische Feststoffe oder anorganische Salze können in gelöster Form in der Formulierung vorliegen, um ein Absetzen oder Auskristallisieren zu verhindern oder um als Gefrierschutzmittel zu wirken.
Wäßrige Dispersionen und Emulsionen, zum Beispiel Zusammensetzungen, die dadurch erhalten werden, daß man das formulierte erfindungsgemäße Produkt mit Wasser verdünnt, fallen ebenfalls in den Erfindungsumfang.
Die Erfindung umfaßt auch die Verwendung eines Trägers, der für eine langsame Freisetzung der pestiziden Verbindungen in die Umwelt einer zu schützenden Pflanze sorgt, um die Wirkungsdauer der Zusammensetzung zu verlängern.
Die biologische Wirksamkeit des Wirkstoffs läßt sich auch dadurch verstärken, daß man in die Formulierung oder Spritzbrühe einen Hilfsstoff einarbeitet. Ein Hilfsstoff wird im vorliegendem Zusammenhang als Substanz definiert, die die biologische Wirksamkeit eines Wirkstoffs fördern kann, jedoch selbst keine wesentliche biologische Wirkung aufweist. Der Hilfsstoff kann in der Formulierung entweder als Formulierungsbestandteil oder Träger eingearbeitet werden oder kann gemeinsam mit der wirkstoffhaltigen Formulierung in den Spritztank gegeben werden.
Als Handelsware können die Zusammensetzungen vorzugsweise in konzentrierter Form vorliegen, während der Endverbraucher im allgemeinen verdünnte Zusammensetzungen verwendet. Die Zusammensetzungen lassen sich auf eine Konzentration bis zu 0,001% Wirkstoff verdünnen. Die Dosierungen liegen üblicherweise im Bereich von 0,01 bis 10 kg a. i./ha.
Es folgen nun Beispiele erfindungsgemäßer Formulierungen: SC-I 1 SC-I 2 SC-A/B/C SC-I + A/B/C DC-I 1
1) von Witco erhältliches Handelsprodukt
2) von BASF AG, Deutschland, erhältliches Handelsprodukt
3) von Rhône-Poulenc erhältliches Handelsprodukt
4) von Zeneca erhältliches Handelsprodukt
Die Formulierung SC-A/B/C, die eine Verbindung aus den Gruppen (A), (B) und (C) enthält, kann mit einer beliebigen anderen Formulierung SC-I 1, SC-I 2, SC-I 3 oder DC-I, die das Azolopyrimidin C enthalten, gemischt werden, wodurch man eine erfindungsgemäße Zusammensetzung erhält.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird jeder Wirkstoff der Tankmischung als separate Formulierung zugegeben, wodurch man eine erfindungsgemäße Zusammensetzung erhält.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Kit zur Herstellung einer Spritzbrühe, das aus zwei separaten Einheiten besteht, nämlich
(i) einer Einheit, die mindestens ein Azolopyrimidin der Formel I, insbesondere eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe der Azolopyrimidine A, B und C, übliche Träger sowie gegebenenfalls Hilfsstoffe enthält, und
(ii) einer Einheit, die mindestens einen Wirkstoff aus den Gruppen (A), (B) und (C), vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe Carboxin, Fluazinam, Quinoxifen, Metalaxyl, Famoxadon, Metconazol, Epoxiconazol, Propiconazol, Azoxystrobin oder Kresoxim-Methyl, übliche Träger sowie gegebenenfalls Hilfsstoffe enthält.
In einer bevorzugten Ausführungsform beinhaltet das Kit zwei Flaschen mit Dispensern, mit denen die Wirkstoffe leicht und korrekt zu der Tankmischung zugegeben werden können.
Eine erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält vorzugsweise ungefähr 0,5 Gew.-% bis 95 Gew.-% Wirkstoffe.
Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können bis auf eine Konzentration von ungefähr 0,0001% Wirkstoffe verdünnt werden.
Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können auf die Pflanzen oder ihre Umgebung mit anderen Wirkstoffen ausgebracht werden, und zwar zugleich oder der Reihe nach. Bei diesen anderen Wirkstoffen kann es sich entweder um Düngemittel, Mittel, die Spurenelemente bereitstellen, oder um andere Präparate, die das Pflanzenwachstum beeinflussen, handeln. Es kann sich jedoch dabei auch um andere Fungizide, selektive Herbizide, Insektizide, Bakterizide, Nematizide, Algizide, Molluskzide, Rodentizide, Viruzide, Verbindungen, die Resistenz in Pflanzen induzieren, biologische Schädlingsbekämpfungsmittel wie Viren, Bakterien, Nematoden, Pilze und andere Mikroorganismen, Repellents für Vögel und andere Tiere, sowie Pflanzenwachstumsregulatoren, sowie um Mischungen mehrerer solcher Präparate handeln, gegebenenfalls gemeinsam mit anderen üblicherweise in der Formulierungstechnik verwendeten Trägersubstanzen, mit Tensiden oder mit Ausbringungshilfsmitteln.
Zu den insektiziden Verbindungen, die sich für die vorliegende Erfindung eignen, zählen z. B. alpha- Cypermethrin, Benfuracarb, BPMC, Buprofezin, Carbosulfan, Cartap, Chlorfenvinphos, Chlorpyrifos- Methyl, Cycloprothrin, Cypermethrin, Esfenvalerat, Ethofenprox, Fenpropathrin, Flucythrinat, Flufenoxuron, Hydramethylnon, Imidacloprid, Isoxathion, MEP, MPP, Nitenpyram, PAP, Permethrin, Propaphos, Pymetrozin, Silafluofen, Tebufenozid, Teflubenzuron, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos und Triazamat.
Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel, die sich für die vorliegende Erfindung eignen, sind z. B.: Bacillus thuringiensis, Verticillium lecanii, Autographica californica NPV, Beauveria bassiana, Ampelomyces quisqualis, Bacillus subtilis, Pseudomonas fluorescens, Steptomyces griseoviridis und Trichoderma harzianum.
Chemikalien, die die systemische erworbene Resistenz in Pflanzen induzieren, sind z. B. Isonikotinsäure oder deren Derivate, 2,2-Dichlor-3,3-dimethylcyclopropylcarbonsäure und Bion.
Die vorliegende Erfindung findet im Schutz von Kulturpflanzen, Bäumen, Hauspflanzen und Zierpflanzen gegen Pilzbefall breite Verwendung. Bevorzugte Kulturpflanzen sind Getreide wie Weizen und Gerste, Reis, Reben und Äpfel. Die Schutzdauer hängt üblicherweise von der jeweiligen gewählten Verbindung sowie verschiedensten äußerlichen Faktoren wie dem Klima ab, deren Einfluß durch Verwendung einer geeigneten Formulierung verringert werden kann.
Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele genauer erläutert. Es ist jedoch anzumerken, daß die Erfindung nicht nur auf die einzelnen unten angeführten Beispiele beschränkt ist.

BEISPIELE

Allgemeine Methoden

Die Versuche werden unter Gewächshausbedingungen (Beispiele 1 bis 32) oder Feldbedingungen (Beispiele 33 bis 40) mit Residualausbringung oder kurativer Ausbringung durchgeführt. Die Fungizide werden in Form von Einzelbehandlungen oder als Kombination enthaltend ein Azolopyridin der Formel I und eine Verbindung aus den Gruppen (A), (B) und (C) wie oben definiert ausgebracht. Die Verbindungen werden in Form einer wäßrigen Spritzbrühe, die aus einer konzentrierten Formulierung oder dem technischen Material erhalten wurde, ausgebracht.

I. Getreide und zweikeimblättrige Pflanzen - Gewächshaus

1. Saatgut wird in Plastiktöpfe mit einem Durchmesser von 6 cm ausgepflanzt und im Gewächshaus herangezogen.
2. Wenn bei Getreiden das Primärblatt voll entfaltet ist bzw. bei zweikeimblättrigen Pflanzen mehrere Blätter vorhanden sind, werden die Pflanzen mit den formulierten Testverbindungen mittels eines mit drei Düsen ausgestatteten Spritzgeräts von oben bis zum Beginn des Abtropfens besprüht. Als Alternative wird ein Eindüsen-Track-Sprayer für die Ausbringung der Verbindungen von oben auf Getreide mit einer Aufwandmenge von 200 l/ha verwendet. Anschließend werden die Pflanzen an der Luft trocknen gelassen.
3. Bei den kurativen Auswertungen findet die Inokulation vor der Behandlung und bei den Residualauswertungen nach der Behandlung statt. Für die Inokulation mit der Echten Mehltaukrankheit werden die Pflanzen auf Gewächshausgestelle mit Matten, die der Bewässerung von unten dienen, gestellt und durch Bestäuben mit Konidien von infizierten Pflanzen inokuliert. Zwischen der Inokulation und der Behandlung (bei den kurativen Auswertungen) und zwischen der Behandlung und der Inokulation (bei den Residualauswertungen) werden die Pflanzen im Gewächshaus herangezogen und von unten bewässert.
Für die Inokulation mit Krankheiten, bei denen es sich nicht um den Echten Mehltau handelt, wird eine wäßrige Sporensuspension des Krankheitserregers auf die Pflanze ausgebracht, und die Pflanzen werden 1-2 Tage in einer feuchten Infektionskammer gehalten, bevor sie wieder zurück ins Gewächshaus gestellt werden, wo sie mit Bewässerung von unten herangezogen werden.
4. Der Befall auf dem Blattwerk wird ungefähr 7 Tage nach der Inokulation als Prozent Blattfläche mit Befallssymptomen/-anzeichen ausgewertet. Beim Weizen werden die Blattspitzen und Blattbasis nicht in die Auswertung mit einbezogen.

FORMULIERUNG, BEZUGSVERBINDUNGEN UND KONTROLLEN:

1. Die technischen Verbindungen werden in einem Lösungsmittel-Tensid-System, das aus S% Aceton und 0,05% Tween 20 in entionisiertem Wasser besteht, formuliert. Vor der Zugabe des Wassers werden die Verbindungen in Aceton gelöst; das Tween 20 kann entweder mit dem Aceton oder mit dem Wasser zugegeben werden. Verdünnungen werden mit Lösungsmittel-Tensid-System angefertigt. Die formulierten Verbindungen werden mit entionisiertem Wasser hergestellt.
2. Es werden zwei Arten von Kontrollen mitverwendet:
Pflanzen, die mit der Lösungsmittel-Tensid-Lösung behandelt und dann inokuliert wurden (Lösungsmittel-Blindkontrolle).
Unbehandelte Pflanzen, die inokuliert werden (inokulierte Kontrolle)
Für die Freilandprüfung wurden formuliertes Azolopyrimidin A, B oder C sowie formulierte Verbindungen der Gruppen (A), (B) und (C) verwendet.

Befallsauswertung:

Der Befall wurde an dem angebebenen Tag nach Ausbringung der Verbindungen beurteilt. Es wurde die infizierte Blattoberfläche in Prozent ausgewertet. Die Wirksamkeit der Verbindungen/Verbindungsmischungen bei der Befallsbekämpfung wurde mit der oben unter 4 angegebenen Formel berechnet.

II. Botrytis an Apfelfrüchten

1. Äpfel (Malus X domestica Borkh.) der Sorte Golden Delicious werden durch kurzes Waschen in 70% Ethanol desinfiziert. Nach dem Trocknen werden die Äpfel mit vier kurzen Linien in gleichen Abständen, die die zu verwundenden Stellen angeben, markiert.
2. Entsprechend den Markierungen werden entlang des Äquators des Apfels mit Pipettenspitze vier Löcher gebohrt. In jedes Loch werden 10 ul der Behandlungslösung pipettiert.
3. Drei Stunden nach der Behandlung werden 10 ul einer Konidiensuspension von Botrytis cinerea in jedes Loch pipettiert. Zur Inkubation werden die behandelten/inokulierten Äpfel fünf Tage lang stehen gelassen.
4. Der Befall äußert sich als faulendes Apfelgewebe um die inokulierten Wunden. Der Durchmesser der Fäulniszone um jede Wunde wird gemessen.

FORMULIERUNG, BEZUGSVERBINDUNGEN UND KONTROLLEN

1. Die technischen Verbindungen werden in einem Lösungsmittelsystem, das aus 5% Aceton und 0,05% Tween 20 in entionisiertem Wasser besteht, formuliert. Vor der Verdünnung mit Wasser werden die Verbindungen in Aceton gelöst. Die formulierten Verbindungen werden mit entionisiertem Wasser hergestellt.
2. Drei Arten von Kontrollen werden mit einbezogen:
Mit der Lösungsmittellösung behandelte sowie inokulierte Äpofel (Lösungsmittel-Blindkontrolle).
Unbehandelte, jedoch inokulierte Äpfel (inokulierte Kontrolle).
Unbehandelte, nicht inokulierte Äpfel (nicht inokulierte Kontrolle).

Befallsauswertung:

Der Befall wurde an dem angebebenen Tag nach Ausbringung der Verbindungen beurteilt. Es wurde die infizierte Blattoberfläche in Prozent ausgewertet. Die Wirksamkeit der Verbindungen/Verbindungsmischungen bei der Befallsbekämpfung wurde mit der Formel berechnet.

Bestimmung des Synergismus:

Der Synergismus wurde mit den %-Werten der Befallskontrolle der spezifischen Behandlungen für die beiden oben angeführten COLBY-Formeln berechnet.

III. Freilandprüfungen

Die Verbindungen werden nach guter landwirtschaftlicher Praxis in Form einer wäßrigen Spritzbrühe, die mit einer konzentrierten Formulierung oder dem technischen Material erhalten wurde, in einer Aufwandmenge von 400 l/ha ausgebracht. Die Befallsbekämpfung wird gemäß der für die Gewächshausprüfungen angegebenen Formel ausgewertet.

A Gewächshausprüfungen

Beispiel 1

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin A + Fenpropimorph (3-Tage-Residualwirkung) gegen Leptosphaeria nodorum an Weizen
Die Tankmischung wurde mit technischem Azolopyrimidin- A-Material und einer EC-Formulierung, die 750 g Fenpropimorph pro Liter enthielt, erhalten. Die bei den unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle I angegeben: Tabelle I

Beispiel 2

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin A + Tebuconazol (3-Tage-Residualwirkung) gegen Leptosphaeria nodorum an Weizen
Die Tankmischung wurde mit technischem Azolopyrimidin- A-Material und einer EC-Formulierung, die 250 g Tebuconazol pro Liter enthielt, erhalten. Die bei den unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle II angegeben: Tabelle II

Beispiel 3

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin A + Tebuconazol (2-Tage-Residualwirkung) gegen Blumeria graminis an Weizen
Die Tankmischung wurde mit technischem Azolopyrimidin- A-Material und einer EC-Formulierung, die 250 g Tebuconazol pro Liter enthielt, erhalten. Die bei den unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle III angegeben: Tabelle III

Beispiel 4

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin A + Vinclozolin (3-Tage-Residualwirkung) gegen Botrytis cinerea an Apfelfrüchten
Die Tankmischung wurde mit technischem Azolopyrimidin- A-Material und einer WG-Formulierung, die 500 g Vinclozolin pro kg enthielt, erhalten. Die bei den unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle IV angegeben: Tabelle IV

Beispiel 5

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin A + Cyprodinil (3-Tage-Residualwirkung) gegen Botrytis cinerea an Apfelfrüchten
Die Tankmischung wurde mit technischem Azolopyrimidin- A-Material und einer WG-Formulierung, die 750 g Cyprodinil pro kg enthielt, erhalten. Die bei den unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle V angegeben: Tabelle V

Beispiel 6

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin A + Benomyl (3-Tage-Residualwirkung) gegen Botrytis cinerea an Apfelfrüchten
Die Tankmischung wurde mit technischem Azolopyrimidin- A-Material und einer WP-Formulierung, die 500 g Benomyl pro kg enthielt, erhalten. Die bei den unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle VI angegeben: Tabelle VI

Beispiel 7

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin A + Vinclozolin (3-Tage-Residualwirkung) gegen Botrytis cinerea an Apfelfrüchten
Die Tankmischung wurde mit technischem Azolopyrimidin- A-Material und einer WG-Formulierung, die 500 g Vinclozolin pro kg enthielt, erhalten. Die bei den unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle VII angegeben: Tabelle VII

Beispiel 8

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin C + Metconazol (1-Tages-Residualwirkung) gegen Rhynchosporium secalis an Gerste
Die Tankmischung wurde aus technischem Azolopyrimidin- C-Material und aus technischem Metconazol-Material hergestellt. Die beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle VIII angegeben: Tabelle VIII

Beispiel 9

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin C + Metconazol (1-Tages-Residualwirkung) gegen Septoria tritici an Weizen
Die Tankmischung wurde aus einer SC-Formulierung, die 100 g Azolopyrimidin C pro Liter enthielt, und einem EC, das 100 g Metconazol pro Liter enthält, hergestellt. Die bei den unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle IX angegeben: Tabelle IX

Beispiel 10

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin C + Metconazol (1-Tages-Residualwirkung) gegen Pyrenophora teres an Gerste
Die Tankmischung wurde aus einer SC-Formulierung, die 100 g Azolopyrimidin C pro Liter enthielt, und einem EC, das 100 g Metconazol pro Liter enthält, hergestellt. Die bei den unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle X angegeben: Tabelle X

Beispiel 11

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin C + Metconazol (1-Tages-Residualwirkung) gegen Puccinia recondita an Weizen
Die Tankmischung wurde aus einer SC-Formulierung, die 100 g Azolopyrimidin C pro Liter enthielt, und einem EC, das 100 g Metconazol pro Liter enthält, hergestellt. Die bei den unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle XI angegeben: Tabelle XI

Beispiel 12

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin C + Kresoxim-Methyl (1-Tages-Kurativwirkung) gegen Puccinia recondita an Weizen
Die Pflanzen werden zweimal gespritzt; einmal mit jeder Verbindung. Die Tankmischungen wurde aus einer SC-Formulierung, die 100 g Azolopyrimidin C pro Liter enthielt, und einem WG, das 500 g Kresoxim-Methyl pro kg enthält, hergestellt. Die bei den unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle XII angegeben: Tabelle XII

Beispiel 13

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin C + Carboxin (1-Tages-Residualwirkung) gegen Puccinia recondita an Weizen
Die Tankmischung wurde mit einem technischen Azolopyrimidin C-Material und einer WP-Formulierung, die 750 g Carboxin pro kg enthielt, hergestellt. Die bei den unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle XIII angegeben: Tabelle XIII

Beispiel 14

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin C + Fluazinam (1-Tages-Residualwirkung) gegen Puccinia recondita an Weizen
Die Tankmischung wurde mit einem technischen Azolopyrimidin C-Material und einer SC-Formulierung, die 500 g Fluazinam pro Liter enthielt, hergestellt. Die bei den unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle XIV angegeben: Tabelle XIV

Beispiel 15

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin C + Quinoxifen (1-Tages-Residualwirkung) gegen Puccinia recondita an Weizen
Die Tankmischung wurde mit einem technischen Azolopyrimidin-C-Material und Quinoxifen hergestellt. Die bei unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle XV angegeben: Tabelle XV

Beispiel 16

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin C + Quinoxifen (1-Tages-Residualwirkung) gegen Blumeria graminis an Weizen
Die Tankmischung wurde mit einem technischen Azolopyrimidin-C-Material und Quinoxifen hergestellt. Die bei unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle XVI angegeben: Tabelle XVI

Beispiel 17

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin C + Metalaxyl (1-Tages-Residualwirkung) gegen Blumeria graminis an Weizen
Die Tankmischung wurde mit einem technischen Azolopyrimidin-C-Material und Metalaxyl hergestellt. Die bei unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle XVII angegeben: Tabelle XVII

Beispiel 18

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin C + Famoxadon (1-Tages-Residualwirkung) gegen Blumeria graminis an Weizen
Die Tankmischung wurde mit einem technischen Azolopyrimidin-C-Material und Famoxadon hergestellt. Die bei unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle XVIII angegeben: Tabelle XVIII

Beispiel 19

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin C + Famoxadon (1-Tages-Residualwirkung) gegen Puccinia recondita an Weizen
Die Tankmischung wurde mit einem technischen Azolopyrimidin-C-Material und Famoxadon hergestellt. Die bei unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle XIX angegeben: Tabelle XIX

Beispiel 20

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin C + Dodine (1-Tages-Residualwirkung) gegen Puccinia recondita an Weizen
Die Tankmischung wurde mit technischem Azolopyrimidin- C-Material und einem WP, das 650 g Dodine pro kg enthält, hergestellt. Die bei unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle XX angegeben: Tabelle XX Tabelle XXII

Beispiel 23

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin C + Triforme (1-Tages-Residualwirkung) gegen Erysiphe cichoracearum an Gurken
Die Tankmischung wurde mit einer SC-Formulierung, die 100 g Azolopyrimidin C pro Liter enthält, und einer DC-Formulierung, die 190 g Triforme pro Liter enthält, hergestellt. Die bei unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle XXIII angegeben: Tabelle XXIII

Beispiel 21

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin C + Kupferoxychlorid (1-Tages-Residualwirkung) gegen Puccinia recondita an Weizen
Die Tankmischung wurde mit technischem Azolopyrimidin- C-Material und einem WP, das 450 g Kupferoxychlorid pro kg enthält, hergestellt. Die bei unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle XXI angegeben: Tabelle XXI

Beispiel 22

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin C + Schwefel (1-Tages-Residualwirkung) gegen Puccinia recondita an Weizen
Die Tankmischung wurde mit technischem Azolopyrimidin- C-Material und Schwefel hergestellt. Die bei unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle XXII angegeben:

Beispiel 24

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin C + Cyprodinil (1-Tages-Residualwirkung) gegen Erysiphe cichoracearum an Gurken
Die Tankmischung wurde mit einer SC-Formulierung, die 100 g Azolopyrimidin C pro Liter enthält, und einer WG-hormulierung, die 750 g Cyprodinil pro kg enthält, hergestellt. Die bei unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle XXIV angegeben: Tabelle XXIV

Beispiel 25

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin C und unterschiedlichen Fungiziden (1-Tages-Residualwirkung) gegen Alternaria solani an Tomaten. Die Tankmischung wurde mit einer SC-Formulierung, die 100 g Azolopyrimidin A pro Liter enthielt, und WP-Formulierungen von Dithianon (750 g/kg), Captan (500 g/kg), Cyrodinil (750 g/kg), Mancozeb (800 g/kg) bzw. einer SC-Formulierung von Chlorothalonil (500 g/l) bzw. einer FS-Formulierung von Fenpiclonil (400 g/l) hergestellt. Die bei unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle XXV angegeben: Tabelle XXV

Beispiel 27

Fungizide Wirksamkeit der Mischung (S)-Azolopyrimidin C in Abmischung mit Azoxystrobin oder Trifloxystrobin (2-Tages-Kurativwirkung) gegen Blumeria graminis an Weizen
Die Tankmischungen wurden mit technischem (S)- Azolopyrimidin-C- und Azoxystrobin- bzw. Trifloxystrobin-Material hergestellt. Die Wirkstoffe und bei unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit sind in Tabelle XXVII angegeben: Tabelle XXVII

Beispiel 28

Fungizide Wirksamkeit der Mischung (S)-Azolopyrimidin C in Abmischung mit Azoxystrobin oder Trifloxystrobin (2-Tages-Kurativwirkung) gegen Puccinia recondita an Weizen
Die Tankmischungen wurden mit technischem (S)- Azolopyrimidin-C- und Azoxystrobin- bzw. Trifloxystrobin-Material hergestellt. Die Wirkstoffe und bei unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit sind in Tabelle XXVIII angegeben: Tabelle XXVIII

Beispiel 29

Fungizide Wirksamkeit der Mischung (S)-Azolopyrimidin C in Abmischung mit Azoxystrobin oder Trifloxystrobin (2-Tages-Kurativwirkung) gegen Blumeria graminis an Gerste
Die Tankmischungen wurden mit technischem (S)- Azoiopyrimidin-C- und Azoxystrobin- bzw. Trifloxystrobin-Material hergestellt. Die Wirkstoffe und bei unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit sind in Tabelle XXIX angegeben: Tabelle XXIX

Beispiel 30

Fungizide Wirksamkeit der Mischung (S)-Azolopyrimidin C in Abmischung mit Azoxystrobin oder Trifloxystrobin (4-Tages-Residualwirkung) gegen Blumeria graminis an Weizen
Die Tankmischungen wurden mit technischem (S)- Azolopyrimidin-C- und Azoxystrobin- bzw. Trifloxystrobin-Material hergestellt. Die Wirkstoffe und bei unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit sind in Tabelle XXX angegeben: Tabelle XXX

Beispiel 31

Fungizide Wirksamkeit der Mischung (S)-Azolopyrimidin C in Abmischung mit Azoxystrobin oder Trifloxystrobin (4-Tages-Residualwirkung) gegen Puccinia recondita an Weizen
Die Tankmischungen wurden mit technischem (S)- Azolopyrimidin-C- und Azoxystrobin- bzw. Trifloxystrobin-Material hergestellt. Die Wirkstoffe und bei unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit sind in Tabelle XXXI angegeben: Tabelle XXXI

Beispiel 32

Fungizide Wirksamkeit der Mischung (S)-Azolopyrimidin C in Abmischung mit Azoxystrobin (4-Tages- Residualwirkung) gegen Blumeria graminis an Gerste
Die Tankmischungen wurden mit technischem (S)- Azolopyrimidin-C- und Azoxystrobin-Material hergestellt. Die Wirkstoffe und bei unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit sind in Tabelle XXXII angegeben: Tabelle XXXII

B Freilandprüfungen

Beispiel 33

Fungizide Wirksamkeit der Mischung Azolopyrimidin B + Pyrimethanil gegen Botrytis cinerea an Reben im Freiland
Die Tankmischung wurde mit einer SC-Formulierung, die 100 g Azolopyrimidin B pro Liter enthielt, und einer SC-Formulierung, die 400 g Pyrimethanil pro Liter enthielt, hergestellt. Die beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle XXXIII angegeben: Tabelle XXXIII

Beispiel 34

Fungizide Wirksamkeit der Mischung Azolopyrimidin C + Metconazol gegen Septoria tritici an Weizen im Freiland
Die Tankmischung wurde mit einer EC-Formulierung, die 150 g Azolopyrimidin C pro Liter enthielt, und einer SL-Frmulierung, die 60 g Metconazol pro Liter enthielt, hergestellt. Die bei den unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle XXXIVa (19 Tage nach der Behandlung) und in Tabelle XXXIVb (25 Tage nach der Behandlung) angegeben: Tabelle XXXIVa Tabelle XXXIVb

Beispiel 35

Fungizide Wirksamkeit der Mischung (S)-Azolopyrimidin C + Kresoxim-Methyl gegen Septoria tritici an Weizen im Freiland
Die Tankmischung wurde mit einer SC-Formulierung, die 100 g (S)-Azolopyrimidin C pro Liter, und einer WG-Formulierung, die 500 g Kresoxim-Methyl pro kg enthielt, hergestellt. Die bei den unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle XXXVa (7 Tage nach der Behandlung), Tabelle XXXVb (22 Tage nach der Behandlung), XXXVc (34 Tage nach der Behandlung) bzw. Tabelle XXXVd (41 Tage nach der Behandlung) angegeben: Tabelle XXXVa Tabelle XXXVb Tabelle XXXVc Tabelle XXXVd

Beispiel 36

Fungizide Wirksamkeit der Mischung (S)-Azolopyrimidin C + Cyproconazol gegen Blumeria graminis an Weizen im Freiland 17 Tage nach der Behandlung
Die Tankmischung wurde mit einer SC-Formulierung, die 100 g (S)-Azolopyrimidin C pro Liter enthielt, und einer EC-Formulierung, die 60 g Cyproconazol pro Liter enthielt, hergestellt. Die bei den unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle XXXVI angegeben: Tabelle XXXVI

Beispiel 37

Fungizide Wirksamkeit der Mischung (S)-Azolopyrimidin C + Azoxystrobin gegen Blumeria graminis an Weizen im Freiland 17 Tage nach der Behandlung
Die Tankmischung wurde mit einer SC-Formulierung, die 100 g (S)-Azolopyrimidin C pro Liter enthielt, und einer SC-Formulierung, die 250 g Azoxystrobin pro kg enthielt, hergestellt. Die bei den unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle XXXVII angegeben: Tabelle XXXVII

Beispiel 38

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin A und verschiedenen Getreidefungiziden gegen Blumeria grarninis an Weizen im Freiland 15 Tage nach der Behandlung
Die Tankmischung wurde mit einer SC-Formulierung, die 100 g (S)-Azolopyrimidin A pro Liter enthielt, und im Handel erhältlichen Formulierungen von Metconazol, Epoxyconazol bzw. Kresoxim-Methyl hergestellt. Die bei den unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle XXXVIII angegeben: Tabelle XXXVIII

Beispiel 39

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin A und verschiedenen Getreidefungiziden gegen Septoria tritici an Weizen im Freiland 15 Tage nach der Behandlung
Die Tankmischung wurde mit einer SC-Formulierung, die 100 g Azolopyrimidin A pro Liter enthielt, und im Handel erhältlichen Formulierungen von Metconazol, Epoxyconazol bzw. Propiconazol hergestellt. Die bei den unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle XXXIX angegeben: Tabelle XXXIX

Beispiel 40

Fungizide Wirksamkeit der Mischung von Azolopyrimidin A und verschiedenen Getreidefungiziden gegen Puccinia recondita an Weizen im Freiland 50 Tage nach der Behandlung
Die Tankmischung wurde mit einer SC-Formulierung, die 100 g Azolopyrimidin A pro Liter enthielt, und im Händel erhältlichen Formulierungen von Metconazol, Epoxyconazol, Propiconazol bzw. Kresoxim-Methyl hergestellt. Die bei den unterschiedlichen Aufwandmengen beobachtete und erwartete Wirksamkeit ist in Tabelle XXXX angegeben: Tabelle XXXX

Claims

1. Fungizide Zusammensetzung enthaltend einen fungizidverträglichen Träger und/oder ein fungizidverträgliches Tensid sowie synergistisch wirksame Mengen an

(a) mindestens einem Azolopyrimidin der Formel I

in der

R¹ eine C&sub1;&submin;&sub6;Alkyl-, C&sub3;&submin;&sub6;Alkenyl- oder C&sub1;&submin;&sub6;Halogenalkylgruppe bedeutet und

R² ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub6;Alkylgruppe bedeutet, oder

R¹ und R² gemeinsam eine C&sub3;&submin;&sub8;Alkylengruppe bedeuten, L¹ ein Halogenatom bedeutet, und

L² und L³ jeweils unabhängig ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeuten, sowie

(b) mindestens einem Fungizidwirkstoff aus den folgenden Gruppen (A), (B) und (C):

(A) eine Verbindung aus der Gruppe Benomyl, Carboxin, Captan, Chlorothalonil, Kupferoxychlorid, Cyprodinil, Dimethomorph, Dithianon, Dodine, Famoxadon, Fenpiclonil, Fenpropimorph, Fluazinam, Mancozeb, Metalaxyl, Pyrimethanil, Quinoxifen, Schwefel, Triforme und Vinclozolin;

(B) ein fungizides Triazolderivat; und

(C) ein synthetisches Strobilurinderivat.

2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Triazolderivat

(B) aus der Gruppe Cyproconazol, Epoxiconazol, Metconazol, Propiconazol und Tebuconazol stammt.

3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem synthetischen Strobilurinderivat um eine Verbindung der Formel III

in der

A N oder CH bedeutet,

B eine -O-, -OCH&sub2;-, eine -CH&sub2;O-, eine Pyrimid-4,6- dioxydiylgruppe oder eine Gruppe der Formel

bedeutet,

R³ eine C&sub1;&submin;&sub4;Alkylgruppe bedeutet,

R&sup4; eine C&sub1;&submin;&sub6;Alkoxy- oder eine C&sub1;&submin;&sub6;Alkylaminogruppe bedeutet,

R&sup5; ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Cyan-, eine C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl- oder eine Halogenalkylgruppe bedeutet, und m 0, 1 oder 2 bedeutet, handelt.

4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei

in der Verbindung der Formel I

bedeutet.

5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, wobei das Azolopyrimidin aus der Gruppe 5-Chlor-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-(4-methylpiperid-1-yl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin, 5-Chlor-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-(2,2,2- trifluorethylamino)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin und 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-(1,1,1- trifluorprop-2-ylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5a]- pyrimidin stammt.

6. Zusammensetzung nach Anspruch 3, wobei das Strobilurinderivat aus der Gruppe Azoxystrobin, Trifloxystrobin und Kresoxim-Methyl stammt.

7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das (Gewichts-)Verhältnis der fungiziden Verbindung (b) zu dem Azolopyrimidin der Formel I (a) ungefähr 0,01 : 1 bis 100 : 1 beträgt.

8. Verfahren zur Bekämpfung des Wachstums von pflanzenpathogenen Pilzen an einem Standort, dadurch gekennzeichnet, daß man synergistisch wirksame Mengen (a) mindestens eines Azolopyrimidins der Formel I wie in Anspruch 1 definiert und (b) mindestens eines Fungizidwirkstoffs wie in Anspruch 1 definiert auf dem Standort ausbringt.

9. Verfahren zur Bekämpfung von Weizenbraunrost, Septoria-Blattfleckenkrankheit des Weizens und/oder Echtem Mehltau des Weizens, dadurch gekennzeichnet, daß man synergistisch wirksame Mengen mindestens eines Azolopyrimidins der Formel I und mindestens eines Fungizidwirkstoffs aus den Gruppen (A), (B) und (C) wie in Anspruch 1 definiert auf den Standort ausbringt.