JP2007529449A - 殺菌混合物 - Google Patents

Abstract

本発明は、活性成分として、１）式(I)のトリアゾロピリミジン誘導体、および２）式(II)のトリルフルアニドを、相乗効果を有する量で含有する殺菌混合物に関する。本発明はまた、化合物Iと化合物IIの混合物を用いて有害な菌類を防除する方法、かかる混合物を製造するための化合物Iと化合物IIの使用、およびかかる混合物を含む薬剤に関する。

Description

本発明は、活性成分として、
１）式I

のトリアゾロピリミジン誘導体、および
２）式II

のトリルフルアニド（tolylfluanid）を、
相乗効果を有する量で含む殺菌混合物に関する。

さらに、本発明は、化合物Iと化合物IIとの混合物を使用して有害な菌類を防除する方法、かかる混合物を調製するための化合物Iと化合物IIの使用、ならびにこれらの混合物を含む組成物に関する。

化合物I、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、その調製およびその有害な菌類に対する作用は文献により公知である(WO 98/46607)。

化合物II、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N’,N’-ジメチル-N-p-トリルスルフアミド、その調製およびその有害な菌類に対する作用も同様に文献により公知である(DE-B 11 93 498; 一般名: トリルフルアニド)。

トリアゾロピリミジンとその他の活性化合物との混合物は、EP-A 988 790およびUS 6 268 371により一般的な形で知られている。

EP-A 988 790に記載された相乗性混合物は、穀類、果実および野菜の種々の病気、特に、コムギおよびオオムギのうどん粉病またはリンゴの灰色カビ病に対して殺菌活性を示すと記載されている。US 6 268 371に記載された混合物は、殺菌活性を示すこと、特にイネ病原体に対して殺菌活性を示すことが記載されている。しかし、卵菌類（Oomycetes）のクラスに属する有害な菌類に対する公知の混合物の殺菌活性は満足いくものではない。

卵菌類は菌類よりも藻類と生物学的により近いので、卵菌類の生物学的挙動は子嚢菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)および担子菌類(Basidiomycetes)のそれとは明らかに異なる。従って、子嚢菌類、不完全菌類および担子菌類などの「真菌類」に対する活性化合物の殺菌活性について知られていることは、非常に限られた範囲内でしか卵菌類に当てはめることができない。

卵菌類は、種々の作物に経済的に重大な被害をもたらす。多くの地域では、ジャガイモおよびトマトの栽培時のフィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）による感染が最も重大な植物の病気となっている。ブドウ栽培の場合は、ブドウのべと病(peronospora)によって大きな被害を受ける。

農業の実践的な経験により、有害な菌類の防除に単一の活性化合物のみを繰り返し施用すると、多くの場合、当該活性化合物に対する天然のまたは適応による発達した耐性を有する前記菌の株が迅速に選択されることが示されている。その結果、当該活性化合物によりこれらの菌類を効果的に防除することはもはや不可能になる。

最近では、耐性を有する菌株が選択される危険性を減らすために、好ましくは、有害な菌類を防除するために異なる活性化合物の混合物が使用される。異なる作用メカニズムを有する活性化合物を組み合わせることにより、比較的長期間にわたって確実に有効な防除を行うことが可能である。

本発明の目的は、できる限り少ない施量で、植物病原性の有害な菌類、特に卵菌類のクラスに属する有害な菌類の耐性対策を効果的に行い、かつ該菌類を効果的に防除することを目的として、施用する活性化合物の総量を抑えながら、有害な菌類に対して改善された活性を有する混合物を提供することである。

本発明者らは、上記で定義した混合物によりこの目的が達成されることを見出した。さらに、本発明者らは、化合物Iおよび化合物IIを同時に、すなわち一緒にもしくは別々に施用すること、または化合物Iおよび化合物IIを連続して施用することにより、個々の化合物を用いて達成しうるよりも優れた有害な菌類の防除が可能となることを見出した（相乗性混合物）。

化合物Iおよび化合物IIの混合物、または化合物Iおよび化合物IIを同時に、すなわち一緒にもしくは別々に使用することは、広い範囲の植物病原性の菌類、特に子嚢菌類、不完全菌類、卵菌類および担子菌類のクラスに属する菌類に対して高活性である点において優れている。それらは葉および土壌に作用する殺菌剤として作物の保護に使用することができる。

それらは、バナナ、ワタ、野菜種（たとえば、キュウリ、マメおよびヒョウタン）、オムギ、牧草、オートムギ、コーヒー、ジャガイモ、トウモロコシ、果実種、ライムギ、ダイズ、トマト、ブドウ、コムギ、観賞用植物、サトウキビ、および特にイネ、ならびに多くの種子などのさまざまな栽培植物における多くの菌類を防除するために特に重要である。

それらは下記の植物病原性菌類を防除するために特に適している：すなわち、穀類のブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)（うどん粉病）、ヒョウタンのエリシフェ・シコラセアラム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロセカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、リンゴのポドスフェラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)、ブドウのウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、穀類のプクキニア(Puccinia)sp.、ワタ、イネおよび牧草のリゾクトニア(Rhizoctonia)sp.、穀類およびサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)sp.、リンゴの黒星病菌(Venturia inaequalis)、穀類、イネおよび牧草のビポラリス(Bipolaris)およびドレクスレラ(Drechslera)sp.、コムギのセプトリア・ノドラム(Septoria nodorum)、イチゴ、野菜、観賞用植物およびブドウの灰色カビ病菌(Botrytis cinerea)、バナナ、ラッカセイおよび穀類のマイコスファエレラ(Mycosphaerella)sp.、コムギおよびオオムギの眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)、イネのイモチ病菌(Pyricularia oryzae)、ジャガイモおよびトマトのフィトフトラ・インフェスタンス、ヒョウタンおよびホップのシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)sp.、ブドウのべと病菌(Plasmopara viticola)、野菜および果実のアルタナリア(Alternaria)sp.、ならびにフサリウム(Fusarium)およびベルチシリウム(Verticillium)sp.である。

それらは野菜植物（例えば、キュウリ、マメおよびヒョウタン）などの種々の作物植物における卵菌類のクラスに属する有害な菌類を防除するため、特に、フィトフトラ・インフェスタンスにより引き起こされるジャガイモおよびトマトの疫病、およびべと病菌(Plasmopara viticola)により引き起こされるブドウのべと病を防除するために特に適している。

それらはまた、たとえば、パエシロマイセス・バリオティー(Paecilomyces variotii)に対する材料の保護（たとえば、木材の保護）に使用することもできる。

化合物Iおよび化合物IIは、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、または連続して施用することが可能であり、別々の施用の場合、その順番は、一般的に防除手段の結果に何の影響も与えない。

前記混合物を調製する場合、化合物IおよびIIの純粋な活性化合物を使用することが好ましく、必要に応じて、有害な菌類に対する、または昆虫、クモもしくは線虫などの他の害虫に対するさらなる活性化合物、あるいは除草もしくは生長調節活性化合物または肥料を加えることができる。

上記の意味で適切なさらなる活性化合物は、特に、以下の群：
・ベナラキシル（benalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）などのアシルアラニン、
・アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ（dodemorph）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン（iminoctadine）、トリデモルフ（tridemorph）などのアミン誘導体、
・ピリメタニル（pyrimethanil）、メパニピリム（mepanipyrim）またはシプロジニル（cyprodinil）などのアニリノピリミジン、
・シクロヘキシミド（cycloheximid）、グリセオフルビン（griseofulvin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ナタマイシン（natamycin）、ポリオキシン（polyoxin）またはストレプトマイシン（streptomycin）などの抗生物質、
・ビテルタノール（bitertanol）、ブロモコナゾール（bromoconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニトロコナゾール（dinitroconazole）、エニルコナゾール（enilconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イマザリル（imazalil）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリチコナゾール（triticonazole）などのアゾール、
・ミクロゾリン（myclozolin）などのジカルボキシミド、
・フェルバム（ferbam）、ナバム（nabam）、マンコゼブ（mancozeb）、メタム（metam）、プロピネブ（propineb）、ポリカルバメート（polycarbamate）、ジラム（ziram）、ジネブ（zineb）などのジチオカルバメート、
・アニラジン（anilazine）、ベノミル（benomyl）、ボスカリド（boscalid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、シアゾファミド（cyazofamid）、ダゾメット（dazomet）、ジチアノン（dithianon）、ファモキサドン（famoxadone）、フェンアミドン（fenamidone）、フベリダゾール（fuberidazole）、フルトラニル（flutolanil）、フラメトピル（furametpyr）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、メプロニル（mepronil）、ヌアリモール(nuarimol)、ペンチオピラド（penthiopyrad）、プロベナゾール（probenazole）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、シルチオファム（silthiofam）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チフルザミド（thifluzamid）、チアジニル（tiadinil）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリフォリン（triforine）などの複素環式化合物、
・ビナパクリル（binapacryl）、ジノカップ（dinocap）、ジノブトン（dinobuton）、ニトロフタル-イソプロピル（nitrophthal-isopropyl）などのニトロフェニル誘導体、
・フェンピクロニル（fenpiclonil）またはフルジオキソニル（fludioxonil）などのフェニルピロール、
・イオウまたは銅、
・アシベンゾラル-S-メチル（acibenzolar-S-methyl）、カルプロパミド殺菌剤（carpropamid）、クロロタロニル（chlorothalonil）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロシメット（diclocymet）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、エジフェンホス（edifenphos）、エタボキサム（ethaboxam）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、酢酸フェンチン（fentin-acetate）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、ホセチル（fosetyl）、ホセチル-アルミニウム（fosetyl-aluminum）、亜リン酸、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、メトラフェノン（metrafenone）、イソチオシアン酸メチル（methyl isothiocyanate）、ペンシクロン（pencycuron）、プロパモカルブ（propamocarb）、フタリド（phthalide）、トロクロフォス-メチル（toloclofos-methyl）、キントゼン（quintozene）、ゾキサミド（zoxamide）などの他の殺菌剤、
・アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、クレソキシム-メチル（kresoxim-methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）またはトリフロキシストロビン（trifloxystrobin）などのストロビルリン、
・キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）などのスルフェン酸誘導体、
・ジメトモルフ（dimethomorph）、フルメトベル(flumetover)またはフルモルフ（flumorph）などのシンナミドおよび類似化合物
から選択される活性化合物である。

本発明の混合物の一実施形態では、化合物IおよびIIにもう１種の殺菌剤IIIまたは2種の殺菌剤IIIおよびIVを加える。

化合物IおよびIIと成分IIIを含む混合物が好ましい。特に好ましいのは、活性成分として、化合物IおよびIIを含む混合物である。

化合物Iおよび化合物IIは、同時に、一緒にもしくは別々に、または連続して施用することが可能であり、別々の施用の場合、その順番は、一般的に防除手段の効果に何の影響も与えない。

化合物Iおよび化合物IIは、通常は100:1〜1:100、好ましくは20:1〜1:20、特に5:1〜1:20の重量比で施用される。

成分IIIおよび好適な場合は成分IVは、所望により、20:1〜1:20の比で化合物Iに添加する。

化合物のタイプおよび要求される効果に応じて、本発明の混合物の施量は、5 g/ha〜2500 g/ha、好ましくは50〜1500 g/ha、特に50〜1200 g/haである。

同様に、化合物Iの施量は、一般的に1〜1000 g/ha、好ましくは10〜900 g/ha、特に20〜750 g/haである。

同様に、化合物IIの施量は、一般的に1〜2500 g/ha、好ましくは10〜1500 g/ha、特に40〜1000 g/haである。

種子の処理においては、混合物の施量は、一般的に1〜1000 g/種子100 kg、好ましくは1〜200 g/100 kg、特に5〜100 g/100 kgである。

有害な菌類の防除において、化合物Iおよび化合物IIの別々のまたは一緒の施用、または化合物Iと化合物IIとの混合物の施用は、植物の種蒔きの前もしくは後、または植物の発芽の前もしくは後に、種子、植物または土壌に噴霧または散粉することにより実施される。好ましくは、施用は葉に噴霧することにより実施される。

本発明の混合物または化合物Iおよび化合物IIは、通常の製剤、たとえば、溶液、エマルション、懸濁液、粉末、ダスト、ペーストおよび顆粒に変換することができる。施用剤形は個々の目的に依存するが、いずれの場合にも、それは本発明の化合物の微細で均一な分布を保証するものでなければならない。

製剤は公知の方法、たとえば、活性化合物を溶媒および/または担体により、所望により乳化剤および分散剤を用いて希釈することにより調製される。好適な溶媒／添加剤は基本的に次の通りである。

- 水、芳香族溶媒（たとえば、ソルベッソ(Solvesso)製品、キシレン）、パラフィン（たとえば、鉱油留分）、アルコール（たとえば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（たとえば、シクロヘキサノン、ガンマ-ブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、酢酸エステル（二酢酸グリコール）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル。原則として、溶媒混合物も用いることができる。

- 粉砕した天然鉱物（たとえば、カオリン、クレー、タルク、チョーク）および粉砕した合成鉱物（たとえば、高分散シリカ、ケイ酸塩）などの担体；非イオンおよび陰イオン乳化剤（たとえば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）などの乳化剤；およびリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースなどの分散剤。

好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩である。さらに、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。

直接噴霧可能な溶液、エマルション、ペーストまたは油分散物の調製に適している物質は、ケロシンまたはジーゼル油などの中程度から高い沸点の鉱油留分、さらに、コールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、たとえば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、極性の高い溶媒、たとえば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、または水である。

粉末、散布用材料および粉剤は、活性物質を固体の担体と混合または同時に粉砕することにより調製することができる。

顆粒、たとえば、被覆顆粒、含浸顆粒および均一な顆粒は、活性化合物を固体の担体に結合させることにより調製することができる。固体の担体の例は、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタクレー(attaclay)、石灰岩、石灰、チョーク、膠塊粘土、黄土、クレー、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの鉱物土類、粉砕した合成材料、たとえば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、および穀物粗挽き粉、樹皮粗挽き粉、木材粗挽き粉および木の実の殻の粗挽き粉などの植物由来の製品、セルロース粉末および他の固体の担体である。

一般的に、製剤は、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性化合物を含む。活性化合物は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度（NMRスペクトルによる）のものを使用する。

以下に製剤の例を示す。

1. 水により希釈するための製品
A) 水溶性濃縮物(SL)
10重量部の活性化合物を水または水溶性溶媒に溶解する。あるいは、湿潤剤または他の添加剤を加える。活性化合物は水により希釈すると溶解する。

B) 分散性濃縮物(DC)
20重量部の活性化合物を、分散剤、たとえばポリビニルピロリドンを加えてシクロヘキサノンに溶解する。水により希釈すると分散物が得られる。

C) 乳化性濃縮物(EC)
15重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油（それぞれ濃度5%）を加えてキシレンに溶解する。水により希釈するとエマルションが得られる。

D) エマルション(EW、EO)
40重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油（それぞれ濃度5%）を加えてキシレンに溶解する。この混合物を乳化器(Ultraturrax)を用いて水中に導入し、均一なエマルションを調製する。水により希釈するとエマルションが得られる。

E) 懸濁液(SC、OD)
撹拌したボールミル中で、20重量部の活性化合物を、分散剤、湿潤剤および水または有機溶媒を加えて粉砕すると、微細な活性化合物の懸濁液が得られる。水により希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液が得られる。

F) 水分散性顆粒および水溶性顆粒(WG、SG)
50重量部の活性化合物を、分散剤および湿潤剤を加えて微細に粉砕し、技術機器（たとえば、射出機、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性顆粒を調製する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。

G) 水分散性粉末および水溶性粉末(WP、SP)
75重量部の活性化合物を、分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えてローターステーターミル(rotor-stator mill)中で粉砕する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。

2. 希釈なしで施用する製品
H) 粉剤(DP)
5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95%の微細に粉砕したカオリンと緊密に混合する。これにより粉剤が得られる。

I) 粒剤(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95.5%の担体と結合させる。最新の方法は射出、噴霧乾燥または流動床である。これにより希釈なしで施用される顆粒が得られる。

J) ULV溶液(UL)
10重量部の活性化合物を有機溶媒、たとえばキシレンに溶解する。これにより希釈なしで施用される製品が得られる。

活性化合物は、そのままで、それらの製剤の形で、またはその製剤から調製された使用形態で、たとえば、直接噴霧できる溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、エマルション、油分散物、ペースト、粉剤、散布用材料、または顆粒の形で、スプレー、噴霧、散粉、散布または注入により使用することができる。使用形態は意図される目的に完全に依存するが、いずれの場合にも、それらは本発明の活性化合物の可能な限り微細な分布を保証することを目的とするものである。

水性の使用形態は、濃縮エマルション、ペーストまたは湿潤性粉末（噴霧用粉末、油分散物）に水を加えることにより調製することができる。エマルション、ペーストまたは油分散物を調製するために、物質を、そのままで、または油または溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均一化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および適切な場合には溶媒または油を含む濃縮物を調製することができ、このような濃縮物は水による希釈に適している。

そのまま使える製剤における活性化合物濃度は比較的広い範囲内で変化し得る。一般的に、上記濃度は0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。

活性化合物は、95重量%以上の活性化合物を含む製剤を施用することが可能な、または添加剤を含まない活性化合物を施用することさえも可能な微量散布法(ULV)にも効果的に使用することができる。

さまざまなタイプの油、湿潤剤、補助剤、除草剤、殺菌剤(fungicides)、他の殺虫剤または殺菌剤(bactericides)を、適切な場合には使用の直前に、活性化合物に加えることができる（タンクミックス）。これらの薬剤は、本発明の組成物に、通常1:10〜10:1の重量比で混合することができる。

化合物Iおよび化合物II、または混合物もしくは対応する製剤は、有害な菌類またはそれらから保護すべき植物、種子、土壌、領域、材料もしくは空間を、混合物、または別々の施用の場合には化合物IおよびIIの殺菌に有効な量により処理することにより施用される。施用は、有害な菌類の感染の前または後に実施することができる。

化合物および混合物の殺菌作用は下記の実験により証明することができる。

活性化合物を、別々にまたは一緒に、アセトンまたはDMSO中に0.25重量%の活性化合物を含む原液として調製した。１重量％の乳化剤Uniperol（登録商標）EL（エトキシル化アルキルフェノールをベースとする乳化および分散作用を有する湿潤剤）をこの溶液に加え、上記混合物を水により所望の濃度に希釈した。

使用例 - べと病菌(Plasmopara viticola)により引き起こされるブドウのべと病（peronospora）に対する活性
ブドウの品種「Riesling」の鉢植えの葉に、下記の濃度の活性化合物を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。翌日、べと病菌の水性遊走子懸濁液を葉の裏側に接種した。次に、ブドウをまず24℃の水蒸気で飽和した室に48時間、次いで20〜30℃の温室に5日間置いた。この期間の後、胞子嚢柄の発生を促進するために、植物を再び高湿度の室に16時間置いた。次に葉の裏側における病気の発達の程度を視覚的に測定した。

視覚的に決定した、感染した葉の面積のパーセンテージを、未処理の対照に対する％で表された効果に変換した：
効果(E)は、下記のようにアボット(Abbot)の式を用いて算出する:
E＝(1−α/β)・100
αは、％で表した処理された植物の菌類感染に対応し、また
βは、％で表した未処理(対照)の植物の菌類感染に対応する。

効果0は、処理された植物の感染レベルが未処理の対照植物の感染レベルと一致することを意味しており、また効果100は、処理された植物が感染しなかったことを意味する。

活性化合物の混合物について予測される効果をコルビー(Colby)の式(R.S.Colby, “Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds, 15, 20-22(1967))を用いて決定し、観察された効果と比較する。

コルビーの式:
E＝x＋y−x・y/100
E 濃度aおよびbの活性化合物AおよびBの混合物を用いた場合の、未処理の対照に対する％で表された予測される効果
x 濃度aの活性化合物Aを用いた場合の、未処理の対照に対する％で表された効果
y 濃度bの活性化合物Bを用いた場合の、未処理の対照に対する％で表された効果

試験結果から、本発明の混合物の観察された効果は、すべての混合比においてコルビーの式を用いて予測されたものよりも相当に高いことがわかる。

Claims (10)

1. １）式I
   

   

   のトリアゾロピリミジン誘導体、および
   ２）式II
   

   

   のトリルフルアニドを、相乗効果を有する量で含む有害な菌類を防除するための殺菌混合物。
2. 式Iの化合物および式IIの化合物を100:1〜1:100の重量比で含む請求項１に記載の殺菌混合物。
3. 液体または固体の担体および請求項１または２に記載の混合物を含む組成物。
4. 菌類、その生育環境または菌類の攻撃から保護すべき種子、土壌もしくは植物を、相乗効果を有する量の請求項１に記載の化合物Iおよび化合物IIにより処理することを含む、有害な菌類を防除する方法。
5. 請求項１に記載の化合物IおよびIIを、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、または連続して施用する、請求項４に記載の方法。
6. 請求項１または２に記載の混合物を、5 g/ha〜1000 g/haの量で施用する、請求項４に記載の方法。
7. 卵菌類のクラスに属する有害な菌類を防除する、請求項４〜６のいずれか１項に記載の方法。
8. 請求項１または２に記載の混合物を、1〜1000 g/種子100kgの量で施用する、請求項４または５に記載の方法。
9. 1〜300 g/100kgの量の請求項１または２に記載の混合物を含む種子。
10. 有害な菌類を防除するのに適した組成物を調製するための、請求項１に記載の化合物IおよびIIの使用。