JP2006527711A

JP2006527711A - 殺菌混合物

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Publication number: JP2006527711A
Application number: JP2006515848A
Authority: JP
Inventors: トルモ　イー　ブラスコ，ヨールディ; グローテ，トーマス; シェラー，マリア; スティール，ラインハルト; ストラトマン，ジーグフリード; シェーフル，ウルリッヒ
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2003-06-18
Filing date: 2004-06-08
Publication date: 2006-12-07
Also published as: NO20055806L; KR20060015652A; NO20055806D0; EP1638401A1; EA200501929A1; CA2528196A1; AP2005003471A0; EA008483B1; PT1638401E; AR044808A1; AU2004246783A1; HRP20070055T3; ECSP056242A; RS20050904A; DE502004002389D1; WO2004110150A1; CN1805687A; OA13180A; MA27907A1; MXPA05012795A

Abstract

本発明は、以下の活性成分:1)式(I)のトリアゾロピリミジン誘導体、および2)式(II)のピリミジンアニリド(式中のRは、メチル、シクロプロピルまたは1-プロピニルを表す)を、相乗効果を有する量で含む殺菌混合物に関する。本発明はまた、化合物(I)と化合物(II)のうちの1つとの混合物を使用して卵菌類のクラスに属する有害な菌類を駆除する方法、このタイプの混合物を製造するための化合物(I)および化合物(II)のうちの1つの使用、さらに該混合物を含む製剤に関する。
【化１】

Description

本発明は、活性成分として、
1) 式I

のトリアゾロピリミジン誘導体、および
2) 式II

〔Rは、メチル、シクロプロピルまたは1-プロピニルである〕
のピリミジンアニリドを、相乗効果を有する量で含む殺菌混合物に関する。

さらに、本発明は、化合物Iと化合物IIのうちの1つとの混合物を使用して卵菌類(Oomycetes)のクラスに属する有害な菌類を防除する方法、かかる混合物を調製するための化合物Iと化合物IIのうちの1つの使用、およびこれらの混合物を含む組成物に関する。

化合物I、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、その調製およびその有害な菌類に対する作用は文献(WO 98/46607)により公知である。

トリアゾロピリミジン誘導体とピリメタニル(pyrimethanil)またはシプロジニル(cyprodinil)との混合物は、EP-A 988 790により一般的な形で知られている。化合物Iは、この文書の一般的な開示に含まれているものの、明記はされていない。従って、化合物Iと化合物IIとの組合せは新規である。

化合物II、それらの調製およびそれらの有害な菌類に対する作用も同様に文献により公知である。

EP-A 988 790に記載のトリアゾロピリミジンの相乗性混合物は、穀類、果実および野菜の種々の病気、特にコムギおよびオオムギのうどん粉病またはリンゴの灰色カビ病に対して殺菌活性を示すと記載されている。しかし、卵菌類のクラスに属する有害な菌類に対するこれらの混合物の殺菌作用は、満足のいくものではない。

卵菌類は菌類よりも藻類と生物学的に近いので、卵菌類の生物学的挙動は子嚢菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)および担子菌類(Basidiomycetes)のそれとは明らかに異なる。従って、子嚢菌類、不完全菌類および担子菌類などの「真菌類」に対する活性化合物の殺菌活性について知られていることは、非常に限られた範囲内でしか卵菌類に当てはめることができない。

卵菌類は、種々の作物に経済的に関連する被害をもたらす。多くの地域では、ジャガイモおよびトマトの栽培時のフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)による感染が最も重大な植物の病気となっている。ブドウ栽培の場合は、ブドウのペロノスポラ(peronospora)によって大きな被害を受ける。

市場で確立された製品(例えば、メタラキシル(metalaxyl)および類似構造を有する活性化合物など)に対する有害な菌類の耐性が既に広く生じているため、農業において対卵菌類用の新規組成物が絶えず必要とされている。
実際の農業経験から、有害な菌類を防除する際に個々の活性化合物を繰り返し単独で施用すると、多くの場合、かかる菌類の株の迅速な選択が生じて当の活性化合物に対する天然のまたは適合した耐性が発達することが分かっている。その結果、当の活性化合物によるこれらの菌類の効果的な防除は不可能となる。

耐性菌株の選択が生じる危険性を減らすため、今日では通常、有害な菌類を防除する際に様々な活性化合物の混合物を使用する。様々な作用機序を有する活性化合物を組合せることで、比較的長期にわたって防除を成功させることが可能となる。

本発明の目的は、できる限り少ない施量で卵菌類のクラスに属する有害な菌類の耐性対策を効果的に行い、かつ該菌類を効果的に防除することを目的として、施用する活性化合物の総量をできる限り最小限に抑えながら、有害な菌類に対して十分に活性を有する混合物を提供することである。

本発明者らは、上記で定義した混合物によりこの目的が達成されることを見出した。さらに、本発明者らは、化合物Iおよび化合物IIのうちの1つを同時に、すなわち一緒にもしくは別々に施用すること、または化合物Iおよび化合物IIのうちの1つを連続して施用することにより、個々の化合物を用いて達成しうる防除よりも優れた卵菌類の防除が可能となることを見出した(相乗性混合物)。

好ましくは、本発明は、化合物Iと化合物II-1、すなわち(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)フェニルアミン(一般名：ピリメタニル)との混合物を提供する。

さらに好ましくは、本発明は、化合物I と化合物II-2、すなわち(4-シクロプロピル-6-メチルピリミジン-2-イル)フェニルアミン(一般名：シプロジニル)との混合物を提供する。

さらに好ましくは、本発明は、化合物I と化合物II-3、すなわち(4-メチル-6-プロパ-1-イニルピリミジン-2-イル)フェニルアミン(一般名：メパニピリム(mepanipyrim))との混合物を提供する。

前記混合物を調製する場合、純粋な活性化合物IおよびIIを使用することが好ましく、必要に応じて、有害な菌類または昆虫、クモもしくは線虫などの他の害虫に対するさらなる活性化合物、あるいは除草もしくは生長調節活性化合物または肥料を加えることができる。

上記の意味で適切な他の化合物は、特に、以下の群:
・ベナラキシル（benalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、オフレース（ofurace）またはオキサジキシル（oxadixyl）などのアシルアラニン、
・アルジモルフ（aldimorph）、ドジン（dodine）、ドデモルフ（dodemorph）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン（iminoctadine）、スピロキサミン（spiroxamine）またはトリデモルフ（tridemorph）などのアミン誘導体、
・ピリメタニル（pyrimethanil）、メパニピリム（mepanipyrim）またはシプロジニル（cyprodinyl）などのアニリノピリミジン、
・シクロヘキシミド（cycloheximide）、グリセオフルビン（griseofulvin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ナタマイシン（natamycin）、ポリオキシン（polyoxin）またはストレプトマイシン（streptomycin）などの抗生物質、
・ビテルタノール（bitertanol）、ブロモコナゾール（bromoconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニトロコナゾール（dinitroconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イマザリル（imazalil）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリフルミゾール（triflumizole）またはトリチコナゾール（triticonazole）などのアゾール、
・イプロジオン（iprodione）、ミクロゾリン（myclozolin）、プロシミドン（procymidone）またはビンクロゾリン（vinclozolin）などのジカルボキシミド、
・フェルバム（ferbam）、ナバム（nabam）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、メタム（metam）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、ポリカルバメート（polycarbamate）、チラム（thiram）、ジラム（ziram）またはジネブ（zineb）などのジチオカルバメート、
・アニラジン（anilazine）、ベノミル（benomyl）、ボスカリド（boscalid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、シアゾファミド（cyazofamid）、ダゾメット（dazomet）、ジチアノン（dithianon）、ファモキサドン（famoxadone）、フェンアミドン（fenamidone）、フェナリモール（fenarimol）、フベリダゾール（fuberidazole）、フルトラニル（flutolanil）、フラメトピル（furametpyr）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、メプロニル（mepronil）、ヌアリモール(nuarimol)、ピコベンズアミド（picobenzamide）、プロベナゾール（probenazole）、プロキナジド（proquinazid）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、シルチオファム（silthiofam）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チアジニル（tiadinil）、トリシクラゾール（tricyclazole）またはトリフォリン（triforine）などの複素環式化合物、
・ボルドー液、オキシ塩化銅、水酸化銅、酸化銅または（塩基性）硫酸銅または銅オキシクロリドスルフェート（copper oxychloride-sulfate）などの銅殺菌剤、
・ビナパクリル（binapacryl）、ジノカップ（dinocap）、ジノブトン（dinobuton）またはニトロフタル-イソプロピル（nitrophthal-isopropyl）などのニトロフェニル誘導体、
・フェンピクロニル（fenpiclonil）またはフルジオキソニル（fludioxonil）などのフェニルピロール、
・硫黄、
・アシベンゾラル-S-メチル（acibenzolar-S-methyl）、ベンチアカリバルブ（benthiavalicarb）、カルプロパミド（carpropamid）、クロロタロニル（chlorothalonil）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、ダゾメット（dazomet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロシメット（diclocymet）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、エジフェンホス（edifenphos）、エタボキサム（ethaboxam）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、酢酸フェンチン（fentin acetate）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フォセチル（fosetyl）、フォセチル-アルミニウム（fosetyl-aluminum）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、メトラフェノン（metrafenone）、ペンシクロン（pencycuron）、プロパモカルブ（propamocarb）、フタリド（phthalide）、トリクロフォス-メチル（tolclofos-methyl）、キントゼン（tolclofos-methyl）またはゾキサミド（zoxamide）などの他の殺菌剤、
・フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、クレソキシム-メチル（kresoxim-methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）またはトリフロキシストロビン（trifloxystrobin）などのストロビルリン、
・キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、フォルペット（folpet）またはトリルフルアニド（tolylfluanid）などのスルフェン酸誘導体、
・ジメトモルフ（dimethomorph）、フルメトベル(flumetover)またはフルモルフ(flumorph)などのシンナミドおよび類似化合物
から選択される活性化合物である。

本発明の混合物の一実施形態では、化合物IおよびIIを、もう１種の殺菌剤IIIまたは2種の殺菌剤IIIおよびIVと混合する。

適切な成分IIIおよびIVは、特に上記の複素環式化合物および／またはジカルボキシミドである。

化合物IおよびIIと成分IIIとの混合物が好ましい。特に好ましいのは、化合物IおよびIIの混合物である。

化合物Iと化合物IIのうちの1つとの混合物、または化合物Iおよび化合物IIのうちの1つの同時、すなわち一緒のもしくは別々の使用は、卵菌類のクラスに属する植物病原性菌類、特にジャガイモおよびトマトにおけるフィトフトラ・インフェスタンスならびにブドウにおけるべと病菌(Plasmopara viticola)に対する活性が極めて高いことを特徴とする。それらのいくつかは浸透的に作用するので、植物を保護するために葉および土壌に作用する殺菌剤として使用することができる。

それらは、野菜植物(例えば、キュウリ、マメおよびウリ)、ジャガイモ、トマト、ブドウなどの種々の作物および対応する種子において卵菌類を防除する際に特に重要である。

それらは、フィトフトラ・インフェスタンスにより引き起こされるトマトおよびジャガイモの疫病、ならびにべと病菌(Plasmopara viticola)により引き起こされるブドウのべと病(ブドウのペロノスポラ)を防除するのに特に適している。

さらに、本発明の化合物IおよびIIの組合せは、例えば、穀類におけるセプトリア(Septoria)およびプクキニア(Puccinia)sp.、ならびに野菜、果実およびブドウにおけるアルタナリア(Alternaria)およびボトリティス(Botrytis)sp.などの他の病原体を防除するのにも適している。

化合物Iおよび化合物IIは、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、または連続して施用することが可能であり、別々の施用の場合、その順番は、一般的に防除手段の結果に何の影響も与えない。

化合物Iおよび化合物IIは、通常は100:1〜1:100、好ましくは10:1〜1:50、特に5:1〜1:20の重量比で施用される。

成分IIIおよびIVは、必要に応じて、20:1〜1:20の比で化合物Iと混合する。

化合物および要求される効果に応じて、本発明の混合物の施量は、5 g/ha〜2000 g/ha、好ましくは50〜1500 g/ha、特に50〜750 g/haである。

同様に、化合物Iの施量は、一般的に1〜1000 g/ha、好ましくは10〜750 g/ha、特に20〜500 g/haである。

同様に、化合物II-1の施量は、一般的に1〜1000 g/ha、好ましくは10〜750 g/ha、特に20〜500 g/haである。

同様に、化合物II-2の施量は、一般的に1〜1000 g/ha、好ましくは10〜750 g/ha、特に20〜500 g/haである。

同様に、化合物II-3の施量は、一般的に1〜1000 g/ha、好ましくは10〜750 g/ha、特に20〜500 g/haである。

種子の処理においては、混合物の施量は、一般的に1〜1000 g/種子100 kg、好ましくは1〜200 g/100 kg、特に5〜100 g/100 kgである。

有害な菌類を防除する方法は、化合物Iおよび化合物IIを別々にまたは一緒に、または化合物Iと化合物IIとの混合物を施用し、植物の種蒔きの前もしくは後、または植物の発芽の前もしくは後に、種子、植物または土壌に噴霧または散粉することにより実施される。

本発明の混合物または化合物IおよびIIは、通常の製剤、たとえば、溶液、エマルション、懸濁液、粉末、ダスト、ペーストおよび顆粒に変換することができる。施用剤形は個々の目的に依存するが、いずれの場合にも、それは本発明の化合物の微細で均一な分布を保証するものでなければならない。

製剤は公知の方法、たとえば、活性化合物を溶媒および/または担体により、所望により乳化剤および分散剤を用いて希釈することにより調製される。好適な溶媒／添加剤は基本的に次の通りである。

- 水、芳香族溶媒（たとえば、ソルベッソ(Solvesso)製品、キシレン）、パラフィン（たとえば、鉱油留分）、アルコール（たとえば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（たとえば、シクロヘキサノン、ガンマ-ブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、酢酸エステル（二酢酸グリコール）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル。原則として、溶媒混合物も用いることができる。

- 粉砕した天然鉱物（たとえば、カオリン、クレー、タルク、チョーク）および粉砕した合成鉱物（たとえば、高分散シリカ、ケイ酸塩）などの担体；非イオンおよび陰イオン乳化剤（たとえば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）などの乳化剤；およびリグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースなどの分散剤。

好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩である。さらに、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。

直接噴霧可能な溶液、エマルション、ペーストまたは油分散物の調製に適している物質は、ケロシンまたはジーゼル油などの中程度から高い沸点の鉱油留分、さらに、コールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、たとえば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、極性の高い溶媒、たとえば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、または水である。

粉末、散布用材料および散粉剤は、活性物質を固体の担体と混合または同時に粉砕することにより調製することができる。

顆粒、たとえば、被覆顆粒、含浸顆粒および均一な顆粒は、活性化合物を固体の担体に結合させることにより調製することができる。固体の担体の例は、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタクレー(attaclay)、石灰岩、石灰、チョーク、膠塊粘土、黄土、クレー、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの鉱物土類、粉砕した合成材料、たとえば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、および穀物粗挽き粉、樹皮粗挽き粉、木材粗挽き粉および木の実の殻の粗挽き粉などの植物由来の製品、セルロース粉末および他の固体の担体である。

一般的に、製剤は、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性化合物を含む。この場合、活性化合物は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度（NMRスペクトルによる）のものを使用する。

以下に製剤の例を示す。

1. 水により希釈するための製品
A) 水溶性濃縮物(SL)
10重量部の活性化合物を水または水溶性溶媒に溶解する。あるいは、湿潤剤または他の添加剤を加える。活性化合物は水により希釈すると溶解する。

B) 分散性濃縮物(DC)
20重量部の活性化合物を、分散剤、たとえばポリビニルピロリドンを加えてシクロヘキサノンに溶解する。水により希釈すると分散物が得られる。

C) 乳化性濃縮物(EC)
15重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油（それぞれ濃度5%）を加えてキシレンに溶解する。水により希釈するとエマルションが得られる。

D) エマルション(EW、EO)
40重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油（それぞれ濃度5%）を加えてキシレンに溶解する。この混合物を乳化器(Ultraturrax)を用いて水中に導入し、均一なエマルションを調製する。水により希釈するとエマルションが得られる。

E) 懸濁液(SC、OD)
撹拌したボールミル中で、20重量部の活性化合物を、分散剤、湿潤剤および水または有機溶媒を加えて粉砕すると、微細な活性化合物の懸濁液が得られる。水により希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液が得られる。

F) 水分散性顆粒および水溶性顆粒(WG、SG)
50重量部の活性化合物を、分散剤および湿潤剤を加えて微細に粉砕し、技術機器（たとえば、射出機、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性顆粒を調製する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。

G) 水分散性粉末および水溶性粉末(WP、SP)
75重量部の活性化合物を、分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えてローターステーターミル(rotor-stator mill)中で粉砕する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。

2. 希釈なしで施用する製品
H) 散粉用粉末(DP)
5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95%の微細に粉砕したカオリンと緊密に混合する。これにより散粉剤が得られる。

I) 顆粒(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95.5%の担体と結合させる。最新の方法は射出、噴霧乾燥または流動床である。これにより希釈なしで施用される顆粒が得られる。

J) ULV溶液(UL)
10重量部の活性化合物を有機溶媒、たとえばキシレンに溶解する。これにより希釈なしで施用される製品が得られる。

活性化合物は、そのままで、それらの製剤の形で、またはその製剤から調製された使用形態で、たとえば、直接噴霧できる溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、エマルション、油分散物、ペースト、散粉剤、散布用材料、または顆粒の形で、スプレー、噴霧、散粉、散布または注入により使用することができる。使用形態は意図される目的に完全に依存するが、いずれの場合にも、それらは本発明の活性化合物の可能な限り微細な分布を保証することを目的とするものである。

水性の使用形態は、濃縮エマルション、ペーストまたは湿潤性粉末（噴霧用粉末、油分散物）に水を加えることにより調製することができる。エマルション、ペーストまたは油分散物を調製するために、物質を、そのままで、または油または溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均一化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および適切な場合には溶媒または油を含む濃縮物を調製することができ、このような濃縮物は水による希釈に適している。

そのまま使える製剤における活性化合物濃度は比較的広い範囲内で変化し得る。一般的に、上記濃度は0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。

活性化合物は、95重量%以上の活性化合物を含む製剤を施用することが可能な、または添加剤を含まない活性化合物を施用することさえも可能な微量散布法(ULV)にも効果的に使用することができる。

さまざまなタイプの油、湿潤剤、補助剤、除草剤、殺菌剤(fungicides)、他の殺虫剤または殺菌剤(bactericides)を、適切な場合には使用の直前に、活性化合物に加えることができる（タンクミックス）。これらの薬剤は本発明の薬剤に、1:10〜10:1の重量比で混合することができる。

化合物IおよびIIもしくは混合物または対応する製剤は、有害な菌類またはそれらから保護するべき植物、種子、土壌、領域、素材もしくは空間を、混合物、または別々の施用の場合には化合物IおよびIIの殺菌に有効な量により処理することにより施用される。施用は、有害な菌類の感染の前または後に実施することができる。

化合物および混合物の殺菌作用は下記の実験により証明することができる。

活性化合物を、別々にまたは一緒に、アセトンまたはDMSO中に0.25重量%の活性化合物を含む原液として調製した。１重量％の乳化剤Uniperol^R EL（エトキシル化アルキルフェノールをベースとする乳化および分散作用を有する湿潤剤）をこの溶液に加え、上記混合物を水により所望の濃度に希釈した。

使用例−べと病菌(Plasmopara viticola)により引き起こされるブドウのペロノスポラに対する活性
品種「Riesling」の鉢植えのブドウの葉に、下記の濃度の活性化合物を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。翌日、葉の裏側に、べと病菌(Plasmopara viticola)の水性遊走子懸濁液を接種した。その後、ブドウをまず水蒸気で飽和させた24℃の室に48時間置き、次いで20〜30℃の温室に5日間置いた。この期間が終了してから、植物を再び湿度の高い室に16時間置いて、胞子嚢柄の発生を促した。その後、葉の裏側における病気の発達の程度を視覚的に決定した。

視覚的に決定した、感染した葉の面積のパーセンテージを、未処理の対照に対する％で表された効果に変換した：
効果(E)は、下記のようにアボット(Abbot)の式を用いて算出する:
E＝(1−α/β)・100
αは、％で表した処理された植物の菌類感染に対応し、また
βは、％で表した未処理(対照)の植物の菌類感染に対応する。

効果0は、処理された植物の感染レベルが未処理の対照植物の感染レベルと一致することを意味しており、また効果100は、処理された植物が感染しなかったことを意味する。

活性化合物の混合物について予想される効果をコルビー(Colby)の式(R.S.Colby, “Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds, 15, 20-22(1967))を用いて決定し、観察された効果と比較する。

コルビーの式:
E＝x＋y−x・y/100
E 濃度aおよびbの活性化合物AおよびBの混合物を用いた場合の、未処理の対照に対する％で表された予想される効果
x 濃度aの活性化合物Aを用いた場合の、未処理の対照に対する％で表された効果
y 濃度bの活性化合物Bを用いた場合の、未処理の対照に対する％で表された効果
使用した比較用化合物は、EP-A 988 790に記載の混合物により公知の化合物AおよびBである。

試験結果は、EP-A 988 790により公知の比較用活性化合物の混合物が卵菌類に対して中程度の活性しか示さないのに対して、本発明の混合物の観察された効果は、全ての混合比においてコルビーの式を用いて予測されたものよりもかなり高いことを示している。

Claims

活性成分として、
1) 式I

のトリアゾロピリミジン誘導体、および
2) 式II

〔Rは、メチル、シクロプロピルまたは1-プロピニルである〕
のピリミジンアニリドを、相乗効果を有する量で含む殺菌混合物。
式Iの化合物および式IIの化合物を100:1〜1:100の重量比で含む殺菌混合物。
ピリミジンアニリドとして、化合物II-1:(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)フェニルアミンを含む、請求項1または2に記載の殺菌混合物。
ピリミジンアニリドとして、化合物II-2:(4-シクロプロピル-6-メチルピリミジン-2-イル)フェニルアミンを含む、請求項1または2に記載の殺菌混合物。
ピリミジンアニリドとして、化合物II-3:(4-メチル-6-プロパ-1-イニルピリミジン-2-イル)フェニルアミンを含む、請求項1または2に記載の殺菌混合物。
液体または固体の担体および請求項1〜5のいずれか1項に記載の混合物を含む組成物。
菌類、その生息環境または菌類の攻撃から保護すべき種子、土壌もしくは植物を有効量の請求項１に記載の化合物Iおよび化合物IIにより処理することを含む、卵菌類のクラスに属する有害な菌類を防除する方法。
請求項1に記載の化合物IおよびIIを、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、または連続して施用する、請求項7に記載の方法。
請求項1または2に記載の混合物を、菌類の攻撃から保護すべき土壌または植物に、5g/ha〜2000g/haの量で施用する、請求項7に記載の方法。
請求項1または2に記載の混合物を、1〜1000g/種子100kgの量で施用する、請求項7または8に記載の方法。
有害な菌類であるべと病菌(Plasmopara viticola)を防除する、請求項7〜10のいずれか１項に記載の方法。
1〜1000g/100kgの量の請求項1〜5のいずれか1項に記載の混合物を含む種子。