KR20060015652A - 트리아졸로피리미딘 유도체를 기재로 한 살진균성 혼합물 - Google Patents
트리아졸로피리미딘 유도체를 기재로 한 살진균성 혼합물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 활성 성분으로서, (1) 하기 화학식 I의 트리아졸로피리미딘 유도체 및 (2) 하기 화학식 Ⅱ의 피리미딘아닐리드를 상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
<화학식 I>
<화학식 II>
상기 식에서, R은 메틸, 시클로프로필 또는 1-프로피닐이다.
본 발명은 또한 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물들중 하나의 혼합물을 사용하여 난균(Oomycetes) 강에 속하는 유해 진균류를 방제하는 방법, 및 상기 혼합물을 함유하는 제제 이외에 이러한 유형의 혼합물을 제조하기 위한 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물들중 하나의 용도에 관한 것이다.
트리아졸로피리미딘 유도체, 피리미딘아닐리드, 난균류, 진균류의 방제 방 법, 살진균성 혼합물
Description
본 발명은 활성 성분으로서, 하기 화학식 I의 트리아졸로피리미딘 유도체 및 하기 화학식 Ⅱ의 피리미딘아닐리드를 상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
상기 식에서, R은 메틸, 시클로프로필 또는 1-프로피닐이다.
또한, 본 발명은 화학식 I의 화합물과 화학식 Ⅱ의 화합물들중 하나의 혼합물을 사용하여 난균(Oomycetes) 강에 속하는 유해 진균을 방제하는 방법, 이러한 혼합물을 제조하기 위한 화학식 I의 화합물과 화학식 Ⅱ의 화합물들중 하나의 용 도, 및 이들 혼합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물인 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 그의 제조 방법 및 유해 진균류에 대한 그의 작용은 문헌(제WO 98/46607호)에 공지되어 있다.
트리아졸로피리미딘 유도체와 피리메타닐 또는 시프로디닐의 혼합물은 제EP-A 988 790호에 일반적인 방식으로 공지되어 있다. 화학식 I의 화합물은 상기 문헌의 일반적인 개시내용에 포함되어 있지만, 명시적으로 언급되어 있지는 않다. 따라서, 화학식 I의 화합물과 화학식 II의 화합물의 조합물은 신규하다.
화학식 II의 화합물, 그의 제조 방법 및 유해 진균류에 대한 그의 작용도 마찬가지로 문헌에 공지되어 있다.
| 화합물 번호 | R | 관용명 | 문헌 |
| II-1 | 메틸 | 피리메타닐 | 제DD-A 151 404호 |
| II-2 | 시클로프로필 | 시프로디닐 | 제EP-A 310 550호 |
| II-3 | 1-프로피닐 | 메파니피림 | 제EP-A 224 339호 |
제EP-A 988 790호에 기재된 트리아졸로피리미딘의 상승적작용적 혼합물은 곡류, 과일 및 야채의 다양한 질병들, 특히 밀과 보리의 흰가루병 또는 사과의 회색 곰팡이에 대해 살진균 활성을 갖는 것으로 기재되어 있다. 그러나, 이들 혼합물의 난균 강에 속하는 유해 진균에 대한 살진균 작용은 만족스럽지 않다.
난균류는 생물학적으로 진균류보다는 조류에 더 가깝기 때문에, 난균류의 생물학적 양태는 자낭균류(Ascomycetes), 불완전균류(Deuteromycetes) 및 담자균류 (Basidiomycetes)와는 뚜렷하게 다르다. 따라서, 자낭균류, 불완전균류 및 담자균류와 같은 "진정 진균류"에 대한 활성 화합물의 살진균 활성에 대해서 알려진 것은 난균류에는 매우 제한된 정도로만 적용될 수 있다.
난균류는 다양한 농작물에 경제적으로 관련된 병해를 일으킨다. 많은 지역에서, 감자 및 토마토 경작시 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)에 의한 감염은 가장 중요한 식물 질병이다. 포도 재배에서는, 포도 덩굴의 노균속(peronospora)에 의해 상당한 병해가 유발된다.
난균류는 현재 시판되는 제품들, 예를 들어 메탈락실 및 유사 구조의 활성 화합물들에 대해서 이미 광범위한 내성을 갖고 있기 때문에, 농업에 있어서 상기 유해 진균에 대한 신규 조성물이 항상 요구되고 있다.
실제 농업에서의 경험에 비추어 보면, 유해 진균류의 방제에 있어서 개개 활성 화합물을 반복적이고 독점적으로 사용하는 경우, 대부분 해당 활성 화합물에 대해 천연적 또는 후천적 내성을 갖는 진균 균주가 급속히 선택된다. 이후 이러한 진균류를 해당 활성 화합물로 효과적으로 방제하기란 더 이상 불가능하다.
내성 진균 균주의 선택 위험을 감소시키기 위해, 오늘날에는 상이한 활성 화합물들의 혼합물이 유해 진균류를 방제하는데 통상적으로 사용되고 있다. 상이한 작용 메카니즘을 갖는 활성 화합물들을 조합함으로써, 비교적 긴 시간에 걸쳐 성공적인 방제를 보장할 수 있다.
본 발명의 목적은, 효과적인 내성 관리 및 가능한 낮은 살포량에서의 난균 강에 속하는 유해 진균의 효과적인 방제의 관점에서, 활성 화합물의 가능한 최소한의 총 살포량에서 상기 유해 진균에 대해 충분히 활성인 혼합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적이 도입부에 정의된 혼합물에 의해 달성된다는 것을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 화학식 I의 화합물 및 화학식 Ⅱ의 화합물들중 하나를 함께 또는 개별적으로 동시에 살포하거나, 또는 화학식 I의 화합물 및 화학식 Ⅱ의 화합물들중 하나를 연속하여 살포함으로써, 개별 화합물에 의해 가능한 것보다 더 양호하게 난균류를 방제할 수 있다는 것을 발견하였다(상승작용적 혼합물).
본 발명은 바람직하게는 화학식 I의 화합물과 화합물 II-1인 (4,6-디메틸피리미딘-2-일)페닐아민(관용명: 피리메타닐)의 혼합물을 제공한다.
본 발명은 또한 바람직하게는 화학식 I의 화합물과 화합물 II-2인 (4-시클로프로필-6-메틸피리미딘-2-일)페닐아민(관용명: 시프로디닐)의 혼합물을 제공한다.
본 발명은 또한 바람직하게는 화학식 I의 화합물과 화합물 II-3인 (4-메틸-6-프로프-1-이닐피리미딘-2-일)페닐아민(관용명: 메파니피림)의 혼합물을 제공한다.
상기 혼합물들을 제조하는 경우, 화학식 I 및 II의 순수한 활성 화합물들을 사용하는 것이 바람직하며, 여기에 필요에 따라 유해 진균류 또는 다른 해충, 예를 들어 곤충, 거미 또는 선충에 대한 추가의 활성 화합물, 또는 이밖에 제초성 또는 성장-조절성 활성 화합물 또는 비료를 첨가할 수 있다.
상기 관점에서 추가로 적합한 화합물들은 특히 하기 군으로부터 선택되는 활성 화합물들이다:
- 아실알라닌, 예컨대 벤날락실, 메탈락실, 오푸라세 또는 옥사딕실,
- 아민 유도체, 예컨대 알디모르프, 도딘, 도데모르프, 펜프로피모르프, 펜프로피딘, 구아자틴, 이미녹타딘, 스피록사민 또는 트리데모르프,
- 아닐리노피리미딘, 예컨대 피리메타닐, 메파니피림 또는 시피로디닐,
- 항생물질, 예컨대 시클로헥시미드, 그리세오풀빈, 카수가마이신, 나타마이신, 폴리옥신 또는 스트렙토마이신,
- 아졸, 예컨대 비테르타놀, 브로모코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니트로코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이마잘릴, 입코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로클로라즈, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸 또는 트리티코나졸,
- 디카르복시미드, 예컨대 이프로디온, 미클로졸린, 프로시미돈 또는 빈클로졸린,
- 디티오카바메이트, 예컨대 페르밤, 나밤, 마네브, 만코제브, 메탐, 메티람, 프로피네브, 폴리카바메이트, 티람, 지람 또는 지네브,
- 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 아닐라진, 베노밀, 보스칼리드, 카르벤다짐, 카르복신, 옥시카르복신, 시아조파미드, 다조메트, 디티아논, 팜옥사돈, 펜아미돈, 펜아리몰, 푸베리다졸, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 이소프로티올란, 메프로닐, 누아리몰, 피코벤자미드, 프로벤아졸, 프로퀸아지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 실티오팜, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티아디닐, 트리시클라졸 또는 트리포린,
- 구리 살진균제, 예컨대 보르독스(Bordeaux) 혼합물, 구리 옥시클로라이드, 구리 히드록시드, 구리 옥시드, (염기성) 황산구리 또는 구리 옥시클로라이드-술페이트,
- 니트로페닐 유도체, 예컨대 비나파크릴, 디노캅, 디노부톤 또는 니트로프탈이소프로필,
- 페닐피롤, 예컨대 펜피클로닐 또는 플루디옥소닐,
- 황,
- 기타 살진균제, 예컨대 아시벤졸라-S-메틸, 벤티아발리카르브, 카르프로파미드, 클로로탈로닐, 시플루페나미드, 시목사닐, 다조메트, 디클로메진, 디클로시메트, 디에토펜카르브, 에디펜포스, 에타복삼, 펜헥사미드, 펜틴 아세테이트, 페녹사닐, 페림존, 플루아지남, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 이프로발리카르브, 헥사클로로벤젠, 메트라페논, 펜시쿠론, 프로파모카르브, 프탈라이드, 톨클로포스-메틸, 퀸토젠 또는 족사미드,
- 스트로빌루린, 예컨대 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈 또는 트리플록시스트로빈,
- 술펜산 유도체, 예컨대 카프타폴, 캅탄, 디클로플루아니드, 폴페트 또는 톨릴플루아니드,
- 신나미드 또는 유사체 화합물, 예컨대 디메토모르프, 플루메토베르 또는 플루모르프.
본 발명에 따르는 혼합물의 한 실시태양에서, 화학식 I 및 Ⅱ의 화합물들은 추가 살진균제 Ⅲ 또는 2종의 살진균제 Ⅲ 및 Ⅳ와 혼합된다.
적합한 성분 Ⅲ 및 Ⅳ는 특히 상기 언급된 헤테로시클릭 화합물 및(또는) 디카르복시미드이다.
화학식 I 및 Ⅱ의 화합물들과 성분 Ⅲ의 혼합물이 바람직하다. 화학식 I 및 Ⅱ의 화합물들의 혼합물이 특히 바람직하다.
화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물들중 하나의 혼합물, 또는 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물들중 하나의 함께로의 또는 개별적인 동시 사용은 난균 강에 속하는 식물병원성 진균, 특히 감자 및 토마토상의 피토프토라 인페스탄스 및 포도 덩굴상의 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola)에 대해 매우 높은 활성을 나타냄을 특징으로 한다. 이들의 일부는 식물 전체에 작용하여 식물을 보호하기 위해 잎-작용성 및 토양-작용성 살진균제로서 사용될 수 있다.
이들은 다양한 농작물, 예를 들어 야채 식물(예를 들어 오이, 콩 및 조롱박), 감자, 토마토, 포도 덩굴 및 상응하는 종자에서 난균류를 방제하는데 특히 중요하다.
이들은 피토프토라 인페스탄스에 의해 유발된 토마토 및 감자상의 엽고병 및 플라스모파라 비티콜라에 의해 유발된 포도 덩굴의 노균병(포도 덩굴의 노균속)을 방제하는데 특히 적합하다.
또한, 화학식 I 및 II의 화합물들의 본 발명에 따른 조합물은 곡류에서 다른 병원균, 예를 들어 세프토리아(Septoria) 및 푸시니아(Puccinia) 종 및 야채, 과일 및 포도 덩굴에서 알터나리아(Alternaria) 및 보이트리티스(Boytritis) 종을 방제하는데도 적합하다.
화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물들은 함께 또는 개별적으로 동시에 살포되거나 또는 연속적으로 살포될 수 있으며, 개별적으로 살포되는 경우 순서는 일반적으로 방제 조치의 결과에 아무런 영향을 주지 않는다.
화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물들은 통상 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 10:1 내지 1:50, 특히 5:1 내지 1:20의 중량비로 살포된다.
경우에 따라, 성분 III 및 IV는 화학식 I의 화합물과 20:1 내지 1:20의 비로 혼합된다.
화합물의 유형 및 목적하는 효과에 따라서, 본 발명에 따른 혼합물의 살포량은 5 내지 2000g/ha, 바람직하게는 50 내지 1500g/ha, 특히 50 내지 750g/ha이다.
상응하게, 화학식 I의 화합물의 살포량은 일반적으로 1 내지 1000g/ha, 바람직하게는 10 내지 750g/ha, 특히 20 내지 500g/ha이다.
상응하게, 화합물 Ⅱ-1의 살포량은 일반적으로 1 내지 1000g/ha, 바람직하게는 10 내지 750g/ha, 특히 20 내지 500g/ha이다.
상응하게, 화합물 Ⅱ-2의 살포량은 일반적으로 1 내지 1000g/ha, 바람직하게는 10 내지 750g/ha, 특히 20 내지 500g/ha이다.
상응하게, 화합물 Ⅱ-3의 살포량은 일반적으로 1 내지 1000g/ha, 바람직하게는 10 내지 750g/ha, 특히 20 내지 500g/ha이다.
종자 처리시, 혼합물의 살포량은 일반적으로 종자 100kg 당 1 내지 1000g, 바람직하게는 1 내지 200g, 특히 5 내지 100g이다.
유해 진균류의 방제 방법은 식물의 파종 전후 또는 식물의 발아 전후에 종자, 식물 또는 토양에 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물을 개별적으로 또는 함께 분무 또는 뿌리거나, 또는 화학식 I의 화합물과 화학식 II의 화합물의 혼합물을 분무 또는 뿌림으로써 살포하여 수행한다.
본 발명에 따른 혼합물, 또는 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물은 통상적인 제제, 예를 들어 용액, 유화액, 현탁액, 더스트(dust), 분말, 페이스트(paste) 및 과립으로 전환될 수 있다. 사용 형태는 의도된 특정 목적에 따라 좌우되며, 각각의 경우 본 발명에 따른 화합물의 미세하고 균일한 분산을 보장하여야 한다.
상기 제제들은 공지된 방식, 예를 들어 활성 화합물을 용매 및(또는) 담체로, 필요한 경우에 유화제 및 분산제를 사용하여 증량함으로써 제조된다. 이러한 목적에 적합한 용매/보조제는 본질적으로 다음과 같다:
- 물, 방향족 용매(예를 들어 솔베소(Solvesso) 제품, 크실렌), 파라핀(예를 들어 광유 분획물), 알코올(예를 들어 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알코올), 케톤(예를 들어 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈(NMP, NOP), 아세테이트(글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르(원칙적으로, 용매 혼합물을 사용할 수도 있음),
- 담체, 예컨대 분쇄된 천연 광물(예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악) 및 분쇄된 합성 광물(예를 들어 고도로 분산된 실리카, 실리케이트); 유화제, 예컨대 비이온성 및 음이온성 유화제(예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 및 분산제, 예컨대 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스.
사용되는 적합한 계면활성제는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산 및 디부틸나프탈렌술폰산의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알코올 술페이트, 지방산 및 황산화 지방 알코올 글리콜 에테르, 또한 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 알코올 및 지방 알코올/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스이다.
바로 분무가능한 용액, 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조에 적합한 물질은 중간 내지 고비점을 갖는 광유 분획물, 예컨대 케로센 또는 디젤유, 또한 콜타르 오일, 및 식물성 또는 동물성 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 이들의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소포론, 고극성 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 및 물이다.
분말, 살포하기 위한 물질 및 뿌릴 수 있는 제품은 활성 물질을 고체 담체와 함께 혼합 또는 동반분쇄하여 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅된 과립, 함침 과립 및 균질 과립은 활성 화합물을 고체 담체에 결합시켜 제조할 수 있다. 고체 담체의 예는 광물토, 예컨대 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 아타클레이(attaclay), 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄 또는 우레아, 및 식물 기원의 제품, 예컨대 곡물 가루, 나무껍질 가루, 목재 가루 및 견과류 껍질 가루, 셀룰로오스 분말 및 다른 고체 담체이다.
일반적으로, 상기 제제들은 활성 화합물 0.01 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량％를 포함한다. 이 경우, 활성 화합물은 90 내지 100％, 바람직하게는 95 내지 100％의 순도(NMR 스펙트럼에 따른)로 사용된다.
상기 제제들의 예는 다음과 같다:
1. 물로 희석해서 사용하는 제품
(A) 수용성 농축액(SL)
활성 화합물 10 중량부를 물 또는 수용성 용매에 용해시킨다. 별법으로, 습윤제(wetter) 또는 다른 보조제를 첨가한다. 활성 화합물은 물로 희석시 용해된다.
(B) 분산가능한 농축액(DC)
분산제, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈을 첨가하면서 활성 화합물 20 중량부를 시클로헥사논에 용해시킨다. 물로 희석시 분산액이 얻어진다.
(C) 유화가능한 농축액(EC)
칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트(각각 5 ％ 농도)를 첨가하면서 활성 화합물 15 중량부를 크실렌에 용해시킨다. 물로 희석시 유화액이 얻어진다.
(D) 유화액(EW, EO)
칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트(각각 5 ％ 농도)를 첨가하면서 활성 화합물 40 중량부를 크실렌에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화기 (울트라투락스(Ultraturax))에 의해 물에 도입하고, 균질한 유화액으로 만든다. 물로 희석시 유화액이 얻어진다.
(E) 현탁액(SC, OD)
교반 볼 밀(ball mill) 내에서, 분산제, 습윤제 및 물 또는 유기 용매를 첨가하면서 활성 화합물 20 중량부를 분쇄하여 미세한 활성 화합물 현탁액을 얻는다. 물로 희석시 활성 화합물의 안정한 현탁액이 얻어진다.
(F) 수-분산성 과립 및 수용성 과립(WG, SG)
분산제 및 습윤제를 첨가하면서 활성 화합물 50 중량부를 미분쇄하고, 기계 (예를 들어, 압출, 분무탑, 유동층)를 사용하여 수-분산성 또는 수용성 과립으로 만든다. 물로 희석시 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액이 얻어진다.
(G) 수-분산성 분말 및 수용성 분말(WP, SP)
회전자-고정자 밀 내에서 분산제, 습윤제 및 실리카 겔을 첨가하면서 활성 화합물 75 중량부를 분쇄한다. 물로 희석시 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액이 얻어진다.
2. 희석하지 않고 살포되는 제품
(H) 살포가능한 분말(DP)
활성 화합물 5 중량부를 미분쇄하고, 미분 카올린 95 ％와 함께 충분히 혼합한다. 이로써, 살포가능한 제품이 얻어진다.
(I) 과립(GR, FG, GG, MG)
활성 화합물 0.5 중량부를 미분쇄하고, 95.5％의 담체와 합친다. 현행 방법으로는 압출, 분무-건조 또는 유동층이 있다. 이로써, 희석하지 않고 살포되는 과립이 얻어진다.
(J) ULV 용액(UL)
활성 화합물 10 중량부를 유기 용매, 예를 들어 크실렌에 용해시킨다. 이로써, 희석하지 않고 살포되는 제품이 얻어진다.
활성 화합물은 그대로, 이의 제제 형태로 또는 이로부터 제조된 사용 형태, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 유화액, 오일 분산물, 페이스트, 살포가능한 제품, 뿌리기 위한 물질 또는 과립의 형태로, 분무하거나, 아토마이징(atomizing)하거나, 살포하거나, 뿌리거나 부어서 사용될 수 있다. 사용 형태는 전적으로 의도하는 목적에 의존하고; 각각의 경우 본 발명에 따른 활성 화합물을 최대한 미세분산시키도록 의도된다.
수성 사용 형태는 유화액 농축액, 페이스트 또는 습윤성 분말(분무가능한 분말, 오일 분산액)에 물을 첨가하여 제조할 수 있다. 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해서는, 물질을 그대로 또는 오일 또는 용매에 용해시키고 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제를 사용하여 물 중에 균질화시킬 수 있다. 그러나, 활성 물질, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제, 및 적절한 경우 용매 또는 오일로 구성된 농축액도 제조할 수 있으며, 이러한 농축액은 물로 희석하기에 적합하다.
즉시 사용가능한 조제물에서의 활성 화합물의 농도는 비교적 광범위하게 다양할 수 있다. 일반적으로, 상기 농도는 0.0001 내지 10％, 바람직하게는 0.01 내지 1％이다.
상기 활성 화합물은 또한 극저용적(ULV) 공정에서도 매우 성공적으로 사용할 수 있으며, 따라서 95 중량％를 초과하는 활성 화합물을 포함하는 제제, 또는 심지어 첨가제 없는 활성 화합물을 살포할 수 있다.
적절하다면 사용하기 직전에 다양한 종류의 오일, 습윤제, 보조제, 제초제, 살진균제, 다른 살충제 또는 살균제를 활성 화합물에 첨가할 수 있다(탱크 혼합). 이러한 작용제들을 본 발명에 따른 작용제에 보통 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합할 수 있다.
화학식 I 또는 Ⅱ의 화합물, 혼합물 또는 상응하는 제제는 유해 진균류 또는 유해 진균류가 없는 상태로 유지하고자 하는 식물, 종자, 토양, 영역, 물질 또는 공간을 살진균 유효량의 혼합물, 또는 개별적으로 살포하는 경우 살진균 유효량의 화학식 I 및 Ⅱ의 화합물로 처리함으로써 살포된다. 살포는 유해 진균류에 의한 감염 전후에 행해질 수 있다.
화합물 및 혼합물의 살진균 활성은 다음 실험으로 설명될 수 있다:
활성 화합물을, 개별적으로 또는 함께, 아세톤 또는 DMSO중 활성 화합물 0.25 중량％의 원액으로 제조하였다. 상기 용액에 유화제 유니페롤(Uniperol)(등록상표) EL(유화 및 분산 작용을 갖는, 에톡실화 알킬페놀을 기재로 한 습윤제)을 첨가하고, 이 혼합물을 목적하는 농도로 물로 희석시켰다.
사용예 - 플라스모파라 비티콜라에 의해 유발된 포도 덩굴의 노균속에 대한 활성
화분에 심은 품종 "리즐링(Riesling)" 포도나무의 잎에 후술하는 활성 화합물 농도를 갖는 수성 현탁액을 흘러내릴 때까지 분무하였다. 다음 날, 플라스모파라 비티콜라의 수성 유주자 현탁액을 잎의 후면에 접종하였다. 그다음 포도 덩굴을 처음에는 48시간 동안 24℃의 수증기-포화 챔버 내에 놓아둔 후, 다시 5일간 20 내지 30℃의 온실에 놓아두였다. 이 기간 후에, 식물을 다시 16시간 동안 습한 챔버내에 두어 포자낭병의 발병을 촉진시켰다. 그다음 잎의 후면상에서 상기 질병이 발생한 정도를 육안으로 측정하였다.
육안으로 측정한 감염된 잎면적의 비율을 비처리 대조군의 %로서 효능도로 전환시켰다.
효능도(E)는 하기 애보트(Abbot) 공식을 사용하여 계산하였다.
상기 식에서, α는 처리된 식물의 진균류 감염률(％)에 상응하고, β는 비처리된 (대조군) 식물의 진균류 감염률(％)에 상응한다.
효능도 0은 처리된 식물의 감염 수준이 비처리된 대조 식물의 감염 수준에 상응한다는 것을 의미하고, 효능도 100은 처리된 식물이 감염되지 않은 것을 의미한다.
활성 화합물의 혼합물의 예상 효능도를 하기 콜비(Colby) 공식(문헌 [S.R. Colby, "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, 20-22 (1967)])을 사용하여 결정하고, 관찰된 효능도와 비교하였다.
콜비 공식:
상기 식에서, E는 농도 a 및 b로 활성 화합물 A 및 B의 혼합물을 사용하는 경우, 비처리 대조군의 예상 효능도로서 ％로 표시되고,
x는 농도 a로 활성 화합물 A를 사용하는 경우, 비처리 대조군의 효능도로서 ％로 표시되며,
y는 농도 b로 활성 화합물 B를 사용하는 경우, 비처리 대조군의 효능도로서 ％로 표시된다.
사용된 비교 화합물은 제EP-A 988 790호에 기재된 혼합물로부터 공지된 화합물 A 및 B이었다:
시험 결과는 모든 혼합비에 있어서 본 발명에 따른 혼합물의 관찰된 효능도가 콜비 공식을 사용하여 예측된 효능도보다 현저히 높다는 것을 나타냈지만, 제EP-A 988 790호로부터 공지된 비교 활성 화합물의 혼합물은 난균류에 대해 단지 약한 활성만 나타내었다.
Claims (12)
- 활성 성분으로서 (1) 하기 화학식 I의 트리아졸로피리미딘 유도체 및 (2) 하기 화학식 Ⅱ의 피리미딘아닐리드를 상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물.<화학식 I>
<화학식 II>
상기 식에서, R은 메틸, 시클로프로필 또는 1-프로피닐이다. - 화학식 I의 화합물 및 화학식 Ⅱ의 화합물을 100:1 내지 1:100의 중량비로 포함하는 살진균성 혼합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 피리미딘아닐리드로서 (4,6-디메틸피리미딘-2-일)페닐아민(화합물 II-1)을 포함하는 살진균성 혼합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 피리미딘아닐리드로서 (4-시클로프로필-6-메틸피리미딘-2-일)페닐아민(화합물 II-2)을 포함하는 살진균성 혼합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 피리미딘아닐리드로서 (4-메틸-6-프로프-1-이닐피리미딘-2-일)페닐아민(화합물 II-3)을 포함하는 살진균성 혼합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 혼합물 및 액체 또는 고체 담체를 포함하는 조성물.
- 진균류, 이들의 서식지, 또는 진균류 공격에 대해 보호할 종자, 토양 또는 식물을 유효량의 제1항에 따른 화학식 I의 화합물 및 화학식 Ⅱ의 화합물로 처리하는 것을 포함하는, 난균(Oomycetes) 강에 속하는 유해 진균류의 방제 방법.
- 제7항에 있어서, 제1항에 따른 화학식 I의 화합물 및 화학식 Ⅱ의 화합물을 함께 또는 개별적으로 동시에 살포하거나 또는 연속하여 살포하는 것인 방법.
- 제7항에 있어서, 제1항 또는 제2항에 따른 혼합물을 진균류 공격에 대해 보호할 토양 또는 식물에 5g/ha 내지 2000g/ha의 양으로 살포하는 것인 방법.
- 제7항 또는 제8항에 있어서, 제1항 또는 제2항에 따른 혼합물을 1 내지 1000g/100kg 종자의 양으로 살포하는 것인 방법.
- 제7항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 유해 진균류인 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola)를 방제하는 것인 방법.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 종자 100kg 당 1 내지 1000g의 양으로 포함하는 종자.
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