BRPI0807025A2

BRPI0807025A2 - Método para induzir tolerância a vírus de plantas

Info

Publication number: BRPI0807025A2
Application number: BRPI0807025-3A
Authority: BR
Inventors: Dirk Voeste; Egon Haden; Edson Begliomini; Marco-Antonio Tavares-Rodrigues
Original assignee: Basf Se
Priority date: 2007-02-14
Filing date: 2008-02-12
Publication date: 2014-04-22
Also published as: JP2010518179A; KR20090110875A; TW200845898A; CR10951A; EA200901084A1; AU2008214658A1; PE20081762A1; CN101646343A; US20100048403A1; CL2008000480A1; WO2008098928A3; CA2677858A1; AR065359A1; WO2008098928A2; UY30919A1; MX2009007731A; EP2109362A2

Description

“MÉTODO PARA INDUZIR TOLERÂNCIA A VÍRUS DE PLANTAS” DESCRIÇÃO

A presente invenção refere-se a um método para induzir tolerância a vírus de plantas que compreende tratar as plantas, o solo ou as sementes, com uma quantidade eficaz de um composto amida de fórmula I

H

em que os substituintes são como definidos a seguir:

Ar é um fenila substituído, piridila ou anel heterocíclico de 5 elementos que contém dois átomos de nitrogênio ou um átomo de nitrogênio e um de enxofre como elementos do anel e que contenha uma a três substituintes, cada um selecionado do grupo que consiste de halogênio, C1-C4- alquila e Ci-C4-haloalquila;

M é um anel tienila ou um anel fenila que contenha opcionalmente um átomo de halogênio;

Q é uma ligação direta, oxigênio, enxofre, SO, SO2, Ci-C6- alquileno, C2-C6-alquenileno, um ciclopropileno ou um anel biciclo [2.2.1] heptano anelado;

R1 é hidrogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, fenila opcionalmente substituído com um a três radicais independentemente selecionados do grupo halogênio e metila ou é ciclo alquila opcionalmente substituído com um grupo metila.

Um grande número de representantes do grupo altamente heterogêneo de vírus de plantas (fitófagos) é capaz de atacar plantas economicamente relevantes; os sintomas da faixa de danos desde modificações morfológicas até a morte das plantas. As muitas maneiras pelas quais são transmitidos os vírus (por exemplo, mecanicamente por feridas, por meio de sementes e de pólen ou por vetores tais como nematódeos e insetos), os problemas de diagnóstico e da falta de ingredientes ativos adequados tomam o controle de tais vírus extraordinariamente difícil; a ênfase é, portanto em relação às medidas preventivas e fitossanitárias. Consequentemente, a prevenção de doenças virais em plantas é um objetivo importante em agricultura.

A procura de métodos para a prevenção de doenças virais em plantas já forneceu ingredientes ativos antivirais, alguns dos quais se assemelham a ácidos nucléicos. No entanto, algumas destas substâncias geram mutantes e inibem o metabolismo de ácidos nucléicos e proteínas nas células hospedeiras, dando origem a danos. No campo, estes materiais têm apenas um pequeno efeito de controle real.

A DE-A 39 34 761 propõe polilisina e ácidos alquildietileno- triaminoacéticos para a prevenção de doenças virais de plantas. A EP-A 420 803 descreve o efeito imunizador dos derivados de benzo-1,2,3-tiazol contra vários microorganismos fitopatogênicos. A WO-A 96/37493 divulga um efeito similar dos piridiltiazóis.

A DD 280 030 propõe derivados de ácido sulfônico como agentes para ativação da resistências de plantas de cultura e de plantas úteis. A PCT/EP2006/066337 ensina uma atividade similar de derivados de fenila muito específicos e a WO 03/070705 menciona que alguns dos compostos de fórmula I podem ser usados conter, inter alia, ataque por vírus às plantas.

No entanto, a ação das substâncias conhecidas que se referem à defesa contra vírus é insatisfatória em vários aspectos e a WO 03/070705 não fornece um ensinamento específico em relação a vírus nem quaisquer exemplos sobre os quais devem ser aplicados os compostos.

A WO 01/82701 divulga um método para induzir resistência de plantas contra infecção por vírus por aplicação repetida de compostos ativos do tipo estrobilurina. No entanto, a aplicação repetida de fungicidas pode selecionar populações resistentes dos fungos prejudiciais. Consequentemente, foi um objetivo da presente invenção fornecer um método que pode ser usado largamente, que não danifique as plantas e que provoque imunização eficaz das plantas contra doenças virais.

Verificou-se que este objetivo é atingido pelo método definido no início. Os ingredientes ativos I são conhecidos como fungicidas (cf., por exemplo, EP-A 545 099, EP-A 589 301, EP-A 737682, EP-A 824099, WO 99/09013, WO 03/010149, WO 03/070705, WO 03/074491, WO 2004/005242, WO 2004/035589 e WO 2004/067515) ou eles podem ser preparados da maneira ali descrita.

Os compostos I podem estar presentes em diferentes modificações de cristal, que podem diferir em atividade biológica.

A boa compatibilidade com as plantas dos ingredientes ativos de fórmula I ás concentrações necessárias para o controle de doenças de plantas permite o tratamento das partes aéreas da planta e também o tratamento do material de propagação e da semente e do solo.

No método de acordo com a invenção os compostos ativos são aplicados precocemente no período de crescimento, muito tempo antes de serem feitas as primeiras aplicações preventivas de fungicida e a surge pressão de infecção por fungo.

Em uma modalidade do método de acordo com a invenção, os ingredientes ativos são retirados pela planta através das raízes, causando finalmente a proteção global da planta.

Assim, a ação protetora depois da realização do método de acordo com a invenção não é encontrada apenas naquelas partes da planta, que foram borrifadas diretamente, porém é aumentada a tolerância às doenças virais da planta inteira.

Em uma modalidade preferida do método, as partes aéreas da planta são tratadas com uma formulação do ingrediente ativo I.

Na fórmula I, o halogênio é flúor, cloro, bromo ou iodo, de preferência flúor ou cloro; Ci-C4-alquila é metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1- metilpropila, 2-metil-propila ou 1,1-dimetiletila, de preferência metila ou etila;

Ci-C4-haloalquila é um radical Ci-C4-alquila parcialmente ou completamente halogenado, em que o (s) átomo (s) de halogênio é/são, em particular, flúor, cloro e/ou bromo, isto é, por exemplo, clorometila, bromometila, diclorometila, tri clorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1- cloroetila, 1-bromoetila, 1-fluoroetila, 2-fluor oetila, 2,2-difluoroetila, 2,2, 2- trifluoro etila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2- fluoroetila, 2,2, 2-tri cloroetila, pentafluoroetila, heptafluoropropila ou nonafluorobutila, em particular halometila, com especial preferência CH2-Cl, CH(Cl)2, CH2-F, CHF2, CF3, CHFC1, CF2Cl ou CF(Cl)2, em particular CHF2 ou CF3;

Ci-C6-alquileno é, inter alia, metileno, 1,1-etileno, 1,2-etileno, 1,1-propileno, 1,2-propileno, 1,3-propileno, 2,2-propileno, 1,1-butileno, 1,2- butileno, 1,3-butileno, 1,4-butileno, 2,2-butileno, 2,3-butileno, 2-metil-1,1- propileno, 2-metil-l,2-propileno, 2-metil-1,3-propileno, 1,1-pentileno, 1,2- pentileno, 1,3-pentileno, 1,4-pentileno, 1,5-pentileno, 2,2-pentileno, 2,3- pentileno, 2,4-pentileno, 3,3-pentileno, 2-metil-1,1-butileno, 2-metil-1,2- butileno, 2-metil-1,3-butileno, 2-metil-l,4-butileno, 2-metil-3,3-butileno, 2- metil-3,4-butileno, 2-metil-4,4-butileno, 2-etil-1,3-propileno, 2,2-dimetil- 1,1- propileno, 2,2-dimetil-1,3-propileno, 1,1-hexileno, 1,2-hexileno, 1,3-hexileno, 1,4-hexileno, 1,5-hexileno, 1,6-hexileno, 2,2-hexileno, 2,3-hexileno, 2,4- hexileno, 2,5-hexileno, 3,3-hexileno, 3,4-hexileno, 2-metil-1,1-pentileno, 2- metil-l,2-pentileno, 2-metil-1,3-pentileno, 2-metil-l,4-pentileno, 2-metil-1,5- pentileno, 2-metil-3,3-pentileno, 2-metil-3,4-pentileno, 2-metil-3,5-pentileno,

2-metil-4,4-pentileno, 2-metil-4,5-pentileno, 2-metil-5,5-pentileno, 2-propil- 1,3-propileno, 3-metil-1,1-pentileno, 3-metil-l,2-pentileno, 3-metil-l,3- pentileno, 3-metil-1,4-pentileno, 3-metil-1,5-pentileno, 3-metil-2,2-pentileno,

3-metil-2,3-pentileno, 3-metil-2,4-pentileno, 2-etil-1,1-butileno, 2-etil-l,2- butueno, 2-etil-1,3-butileno, 2-etil-1,4-butileno, 2,3-dimetil-1,1-butileno, 2,3- 5 dimetil-1,2-butileno, 2,3-dimetil-1,3-butileno, 2,3-dimetil-1,4-butileno, 2,3- dimetil-2,3-butileno, 2-(2-propil)-1,3-propileno, 2,2-dimetil-1,1-butileno, 2,2- dimetil- 1,3-butileno, 2,2-dimetil-1,4-butileno, 2,2-dimetil-3,3-butileno, 2,2- dimetil-3,4-butileno, 2,2-dimetil-4,4-butileno e 2-metil-2-etil- 1,3-propileno, em particular 1,3-dimetilbuteno.

O C2-C6-alquenileno é, inter alia, etenileno, prop-2-enileno, n-

but-2-enileno, n-but-3-enileno, 1-metil-prop-2-enileno ou 2-metil-prop-2- enileno, em particular prop-2-enileno, n-but-2-enileno e l-metil-prop-2- enileno.

de preferência metila ou halometila, em particular metila, difluorometila ou

Em um aspecto

compostos I em que Ar é um fenila radial (a) com R2 sendo

halogênio ou trifluorometila, de preferência iodo.

Em um outro aspecto da invenção, é dada preferência àqueles compostos I em que Ar é um radical piridila (b)

com R3 sendo halogênio, de preferência cloro.

Em um outro aspecto ainda da invenção, é dada preferência àqueles compostos I em que Ar é um radical pirazolila (c)

'3

com R4 sendo CpC^alquila ou Ci-C4-haloalquila,

trifluorometila e R5 sendo hidrogênio ou halogênio, de preferência hidrogênio ou flúor.

Em um outro aspecto ainda da invenção, é dada preferência àqueles compostos I em que Ar é um radical tiazolila (d)

, com R6 sendo hidrogênio, halogênio, Ci-C4-alquila ou Ci-C4-haloalquila, de preferência hidrogênio, Ci-C4-alquila ou CrC4- haloalquila, em particular hidrogênio, metila, difluorometila ou trifluorometila. Um significado particularmente preferido de R6 é CrC4-

• 7 ·

haloalquila, em particular difluorometila ou trifluorometila.R é de preferência Ci-C4-alquila ou Ci-C4-haloalquila, em particular metila, difluorometila ou trifluorometila.

Em relação a Μ, o grupo carboxamida e Q devem estar em

posições adjacentes.

Além disso, é dada preferência àqueles compostos I em que M é um anel tienila.

Em uma outra modalidade da invenção, é dada preferência àqueles compostos I em que M é um anel fenila que contém Q-R1 como o único substituinte.

Em uma outra modalidade ainda da invenção, é dada preferência àqueles compostos I em que M é um anel fenila que contém a radical halogênio, de preferência flúor. O radical halogênio está de preferência localizado em posição para em relação ao grupo carbonilamino.

Em uma modalidade preferida da invenção, Q é de preferência uma ligação direta e R1 é hidrogênio.

Em uma outra modalidade ainda da invenção, Q é uma ligação direta e R1 é fenila que contém um a três átomos de halogênio.

Em uma outra modalidade preferida da invenção, Q is CrC6- alquileno e R1 is hidrogênio.

Em uma outra modalidade ainda preferida da invenção, Q é oxigênio ou enxofre e R1 é Ci-C4-haloalquila.

Em uma outra modalidade ainda preferida da invenção, Q é ciclopropileno e R1 é ciclopropila, ambos os anéis de preferência estando na forma trans estereoisomérica.

Em uma outra modalidade ainda preferida da invenção, Q é um anel biciclo [2.2.1] heptano anelado e R1 é Ci-C4-alquila, em particular isopropila.

IO Particularmente preferidas são

2-iodo-N-fenil-benzamida, 2-cloro-N-(4’-cloro-bifenil-2-il)-

nicotinamida,

N- [2-( 1,3 -dimetilbutil)-tiofen-3 -il] -3 -trifluormetil-1 - metilpirazol-4-il-carboxamida,

N-(2-biciclopropil-2-il-fenil)-3-difluorometil-1 -metilpirazol-4-

ilcarboxamida,

N-(3 ’ ,4 ’ ,5 ’ -trifluorobifenil-2-il)-1,3 -dimetilpirazol-4-

ilcarboxamida,

N-(3 ’,4’,5 ’-trifluorobifenil-2-il)-1,3-dimetil-5-fluoropirazol-4-

ilcarboxamida,

N-(3’,4’,5,-trifluorobifenil-2-il)-5-cloro-l,3-dimetilpirazol-4-

ilcarboxamida,

N-(3 ’ ,4 ’ ,5 ’ -trifluorobifenil-2-il)-3 -fluorometil-1 -metilpirazol- 4-ilcarboxamida,

N-(3 ’,4’,5 ’-trifluorobifenil-2-il)-3-(clorofluorometil)-1 -

metilpirazol-4-ilcarboxamida,

N-(3 ’ ,4 ’ ,5 ’ -trifluorobifenil-2-il)-3 -difluorometil-1 - metilpirazol-4-ilcarboxamida,

N-(3,,4,,5,-trifluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-5-fluoro-l- metilpirazol-4-ilcarboxamida,

N-(3 ’,4’,5 ,-trifluorobifenil-2-il métilpirazol-4-ilcarboxamida,

Ν-(3 ’ ,4 ’ ,5 ’ -trifluorobifenil-2-il metilpirazol-4-ilcarboxamida,

N-(3,,4,,5,-trifluorobifenil-2-il

trifluorometilpirazol-4-ilcarboxamida,

Ν-(3 ’ ,4’, 5 ’ -trifluorobifenil-2-il trifluorometilpirazol-4-ilcarboxamida,

IO Ν-(3 ’,4’,5 ’-trifluorobifenil-2-il

trifluorometilpirazol-4-ilcarboxamida,

N-(2,,4,,5’-trifluorobifenil-2-il

ilcarboxamida,

Ν-(2 ’ ,4 ’ ,5 ’ -trifluorobifenil-2-il

ilcarboxamida,

N-(2,,4,,5,-trifluorobifenil-2-il

ilcarboxamida,

N-(2 ’ ,4 ’ ,5 ’ -trifluorobifenil-2-il

4-ilcarboxamida,

N-(2 ’ ,4 ’, 5 ’ -trifluorobifenil-2-il

metilpirazol-4-ilcarboxamida,

N-(2 ’ ,4 ’ ,5 ’ -trifluorobifenil-2-il metilpirazol-4-ilcarboxamida,

N-(2\4\5 ’-trifluorobifenil-2-il metilpirazol-4-ilcarboxamida,

N-(2 ’ ,4 ’ ,5 ’ -trifluorobifenil-2-il metilpirazol-4-ilcarboxamida,

N-(2 ’ ,4 ’ ,5 ’-trifluorobifenil-2-il metilpirazol-4-ilcarboxamida,

5-cloro-3-difluorometil-1 -

3-(clorodifluorometil)-1 - ■1-metil-3 - -fluoro-1 -metil-3 - -cloro-1 -metil-3 - •1,3-dimetilpirazol-4-

l,3-dimetil-5-fluoropirazol-4- ■5-cloro-1,3-dimetilpirazol-4- ■3-fluorometil-1 -metilpirazol- •3-(clorofluorometil)-1 - -3-difluorometil-1 - ■3-difluorometil-5-fluoro-1 - ■5-cloro-3-difluorometil-1 - ■3 -(clorodifluorometil)-1 - Ν-(2 ’ ,4’ ,5 ’ -trifluorobifenil-2-il)-1 -metil-3 - trifluorometilpirazol-4-ilcarboxamida,

Ν-(2 ’ ,4’ ,5 ’ -trifluorobifenil-2-il)-5 -fluoro-1 -metil-3 - trifluorometilpirazol-4-ilcarboxamida,

N-(2 ’ ,4 ’ ,5 ’ -trifluorobifenil-2-il)-5 -cloro-1 -metil-3 -

trifluorometilpirazol-4-ilcarboxamida,

N-(3 \4’-dicloro-3-fluorobifenil-2-il)-1 -metil-3-trifluorometil-

1 H-pirazol-4-carboxamida,

N-(3 ’ ,4 ’ -dicloro-3 -fluorobifenil-2-il)-1 -metil-3 -difluorometil- 1 H-pirazol-4-carboxamida,

N-(3 ’ ,4’ -difluoro-3 -fluorobifenil-2-il)-1 -metil-3 -trifluorometil-

1 H-pirazol-4-carboxamida,

N-(3 ’ ,4’ -difluoro-3 -fluorobifenil-2-il)-1 -metil-3 -difluorometil-

1 H-pirazol-4-carboxamida,

N-(3'-cloro-4'-fluoro-3-fluorobifenil-2-il)-l-metil-3-

difluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida,

N-(3 ’ ,4’ -dicloro-4-fluorobifenil-2-il)-1 -metil-3 -trifluorometil-

1 H-pirazol-4-carboxamida,

N-(3 ,,4’-difluoro-4-fluorobifenil-2-il)-1 -metil-3-trifluorometil- lH-pirazol-4-carboxamida,

N-(3 ’ ,4 ’ -dicloro-4-fluorobifenil-2-il)-1 -metil-3 -difluorometil-

1 H-pirazol-4-carboxamida,

N-(3 ’ ,4’ -difluoro-4-fluorobifenil-2-il)-1 -metil-3-difluorometil-

1 H-pirazol-4-carboxamida,

N-(3'-cloro-4'-fluoro-4-fluorobifenil-2-il)-l-metil-3-

difluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida,

N-(3 ’ ,4 ’ -dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-1 -metil-3 -trifluorometil-

1 H-pirazol-4-carboxamida,

N-(3’,4’-difluoro-5-fluorobifenil-2-il)-l-metil-3-trífluorometil- I H-pirazol-4-carboxamida,

Ν-(3 ’ ,4 ’ -dicloro-5 -fluorobifenil-2-il)-1 -metil-3 -difluorometil-

1 H-pirazol-4-carboxamida,

N-(3,,4,-difluoro-5-fluorobifenil-2-il)-l-metil-3-difluorometil- lH-pirazol-4-carboxamida,

N-(3,,4’-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-l,3-dimetil-lH-pirazol-

4-carboxamida,

N-(3'-cloro-4'-fluoro-5-fluorobifenil-2-il)-l-metil-3- difluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida,

N-(4'-fluoro-4-fluorobifenil-2-il)-l -metil-3-trifluorometil- IH-

pirazol-4-carboxamida,

N-(4'-fluoro-5-fluorobifenil-2-il)-1 -metil-3-trifluorometil- IH- pirazol-4-carboxamida,

N-(4'-cloro-5-fluorobifenil-2-il)-1 -metil-3-trifluorometil- IH- pirazol-4-carboxamida,

N-(4'-metil-5-fluorobifenil-2-il)-1 -metil-3-trifluorometil-1H- pirazol-4-carboxamida,

N-(4'-fluoro-5-fluorobifenil-2-il)-l,3-dimetil-lH-pirazol-4-

carboxamida,

N-(4'-cloro-5 -fluorobifenil-2-il)-1,3 -dimetil-1 H-pirazol-4-

carboxamida,

N-(4'-metil-5-fluorobifenil-2-il)-1,3 -dimetil-1 H-pirazol-4-

carboxamida,

N-(4'-fluoro-6-fluorobifenil-2-il)-1 -metil-3 -trifluorometil-1H- pirazol-4-carboxamida,

N-(4'-cloro-6-fluorobifenil-2-il)-1 -metil-3-trifluorometil-1H- pirazol-4-carboxamida,

N-[2-(l,l,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)-fenil]-3-difluorometil-l- metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N- [4 ’ -(trifluorometiltio)-bifenil-2-il] -3 -difluorometil-1 -metil- 1 H-pirazol-4-carboxamida,

N- [4 ’ -(trifluorometiltio)-bifenil-2-il] -1 -metil-3 -trifluorometil-

1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida,

3-(difluorometil)-1 -metil-N- [1,2,3,4-tetraidro-9-( 1 -metiletil)-

l,4-metanonaftalen-5-il]-lH-pirazol-4-carboxamida (nome comum: isopirazam).

Os compostos I aumentam a tolerância das plantas a vírus. Eles são especialmente importantes para o controle de vírus em diversas plantas de cultura tais como tabaco, cevada, pepino, batatas e beterraba e em sementes destas plantas.

O método da invenção é útil para induzir tolerância em plantas contra vírus de várias famílias, tais como Avsunviroidae, Bromoviridae, Closteroviridae, Flexiviridae, Geminiviridae, Luteoviridae, Nanoviridae, Partitiviridae, Pospiviroidae, Potyviridae, Reoviridae, Mononegavirales, Rhabdoviridae, Sequiviridae, Tombusviridae e Tymoviridae.

E particularmente adequado controlar os seguintes gêneros: Benyvirus, Ilarvirus, Cucumovirus, Oleavirus, Tospovirus, Caulimovirus, Soymovirus, Cavemovirus, Petuvirus; Closterovirus; Comovirus; Crinivirus, Ampelovirus, Fabavirus, Nepovirus, Allexivirus, Manadrivirus, Carlavirus, Capillovirus, Foveavirus, Potexvirus, Trichovirus, Vitivirus, Furovirus, Mastrevirus, Curtovirus, Begomovirus, Hordeivirus, Idaeovirus, Luteovirus, Polerovirus, Enamovirus, Nanovirus, Ophiovirus, Ourmiavirus, Alphacryptovirus, Betacryptovirus, Pecluvirus, Pomovirus, Potyvirus, Rymovirus, Bymovirus, Macluravirus, Ipomovirus, Tritimovirus, Fijivirus, Phytoreovirus, Oryzavirus, Cytorhabdovirus, Nucleorhabdovirus, Sequivirus, Waikavirus, Sobemovirus, Tenuivirus, Tobamovirus, Tobravirus, Tombusvirus, Carmovirus, Necrovirus, Dianthovirus, Machlomovirus, Avenavirus, Tymovirus, Marafivirus, Maculavirus, Umbravirus, Varicosavirus, Pospiviroid., Hostuviroid, Cocadviroid, Apscaviroid, Coleviroid, Avsuniviroid e Pelamoviroid.

Mais particularmente, o método da invenção é útil para controlar as seguintes espécies: vírus da listra do Tabaco, vírus do mosaico do Pepino, vírus da mancha e murcha do Tomate, vírus da mancha clorótica da Soja, vírus 1 da mancha larga do Feijão, vírus da mancha em anel do Tabaco, vírus X da Batata, vírus do mosaico do trigo contido no solo, vírus do mosaico em tira da Cevada, vírus da folha enrolada da Batata, vírus do melão Ourmia, vírus de grampo do Amendoim, vírus PMTY da Batata, vírus Y da Batata, vírus de mosaico amarelo da Cevada, vírus do mosaico da listra do Trigo, vírus anão amarelo da Batata, vírus satélite de necrose do Tabaco, vírus de mosaico do feijão do sul, vírus do mosaico do Tabaco, vírus TRV do Tabaco, vírus de atrofia do arbusto do Tabaco, vírus A da necrose, do Tabaco, vírus da mancha clorótica do Milho, vírus fino rajado do Milho e tubérculo viróide do eixo da Batata.

Especificamente, eles são adequados para o controle das seguintes doenças de plantas:

- em tabaco, o vírus do mosaico do tabaco e o vírus da necrose

do tabaco,

- no feijão, o vírus do mosaico comum do feijão e o vírus do mosaico amarelo do feijão,

- na cevada, o vírus do mosaico da tira da cevada e o vírus anão amarelo da cevada (DYDV),

- em pepinos, o vírus do mosaico da mancha verde do pepino e o vírus do mosaico do pepino,

- em batatas, o vírus X da batata e o vírus Y da batata,

- na beterraba, o vírus X da rhizomania e o vírus de amarelecimento fraco da beterraba.

As plantas ou as sementes tratadas com os compostos I podem ser plantas ou as sementes do tipo selvagem obtidas por reprodução e plantas transgênicas assim como as suas sementes.

A aplicação das combinações da invenção a plantas úteis também podem levar a um aumento no rendimento da safra.

E feita usualmente a aplicação do composto I de preferência é

feita durante as primeiras seis semanas, de preferência quatro semanas do período de crescimento das plantas, muito tempo antes da primeira aplicação de proteção contra fungos.

A planta é tratada antes que ocorra a infecção, de preferência várias semanas a uma semana antes do ataque esperado pelo vírus. Durante tal período de tempo são realizadas uma a 10 aplicações. É observada uma suscetibilidade acentuadamente reduzida da planta a doenças virais.

No caso de vegetais e cultivos no campo os ingredientes ativos são de preferência aplicados rapidamente depois da germinação das plantas, 15 especialmente dentro das primeiras quatro semanas depois da germinação. No caso de frutos e de outras plantas perenes a primeira aplicação é feita antes ou dentro das primeiras quatro semanas do período de crescimento. Em todos os casos é observada melhor eficiência, quando a aplicação for repetida a cada 10 a 20 dias.

O método de acordo com a invenção é de preferência realizado

como aplicação às folhas quando aplicado a frutas e vegetais, tais como batatas, tomates, cucurbitáceas, de preferência pepinos, melões, melancias, alho, cebolas e alface. De preferência são realizadas mais do que duas aplicações e até 10 aplicações durante uma estação.

O método de acordo com a invenção é de preferência realizado

como aplicação às folhas quando aplicado a frutas, tais como maçã, frutas com caroço, citros, abacates, mamão papaia e outras frutas tropicais. De preferência são realizadas mais do que duas aplicações e até 5 aplicações durante uma estação. O método da invenção também pode ser aplicado a cultivos no campo, tais como soja, milho, algodão, tabaco, feijão comum, trigo, cevada, ervilha e outras. Em relação a estes cultivos o método é de preferência aplicado por tratamento das sementes ou das plantas. As plantas são de preferência tratadas com duas a três aplicações.

O composto amida de fórmula I também pode ser aplicado na presença de outros compostos II fungicidamente ativos selecionados dos seguintes grupos A) a F):

A) azóis selecionados do grupo que consiste de azaconazol, bitertanol, bromu-conazol, cypro-conazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazole-M, enilconazol, epoxiconazol, fluquin-conazol, fenbuconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, myclobutanil, pencon-azol, propiconazol, prothiocon-azol, simeconazol, triadi mefon, triadimenol, tebuconazol, tetraconazol, triti-conazol, prochloraz, pefurazoate, imazalil, triflumizol, cyazofamid, benomila, carbendazim, thiabendazol, fuberidazol, ethaboxam, etridiazol, hymexazole oxpoconazol, paclobutrazol, uniconazol, 1 -(4-cloro-fenil)-2-([ 1,2,4]triazol-1 -il)- cicloheptanol e imazalil-sulfato;

B) estrobilurinas selecionadas do grupo que consiste de azoxystrobin, dimoxystrobin, enestroburin, fluoxa strobin, kresoxim-metila, methominostrobin, orysa strobin, picoxystrobin, piraclo strobin, trifloxystrobin, enestroburin, (2-cloro-5-[l-(3-metil benziloxiimino) etil] benzil) carbamato de metila, (2-cloro-5-[l-(6-metil-piridin-2-ilmetoxiimino) etil] benzil) carbamato de metila, 2-(orto-(2,5-di-metilfeniloximetileno) fenil)-

3-metoxiacrilato de metila, 2-(2-(6-(3-cloro-2-metil-fenóxi)-5-fluoro- pirimidin-4-ilóxi)-fenil)-2-metoxiimino-N-metil-acetamida e metil éter do ácido 3 -metóxi-2-(2-(N-(4-metóxi-fenil)-ciclopropano- carboximidoilsulfanilmetil)-fenil)-acrílico

C) carboxamidas selecionadas do grupo que consiste de carboxin, benalaxila, benalaxyl-M, fenhexamid, flutolanil, fluopiram, furametpir, mepronil, metalaxila, mefenoxam, ofurace, oxadixila, oxycarboxin, penthiopirad, thifluzamida, tiadinil, 3,4-dicloro-N-(2- ciyanofenil) sotiazol-5-carboxamida, penthiopirad, dimethomorph, flumorph, 5 flumetover, fluopicolide (picobenzamid), zoxamida, carpropamid, diclocymet, mandipropamid, N-(2-(4-[3-(4-cloro fenil) prop-2-inilóxi]-3-etoxifenil) etil)- 2-metanossulfonilamino-3-metilbutiramida, N-(2-(4-[3-(4-cloro fenil) prop-2- inilóxi]-3-metoxifenil) etil)-2-etanossulfonilamino-3-metilbutiramida, 3-(4- clorofenil)-3-(2-isopropoxicarbonilamino-3-metilbutirilamino)-propionato de 10 metila, N-(4’-bromobifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(4’-trifluorometilbifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(4 ’ -cloro-3 ’ -fluorobifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5 - carboxamida, N-(3’,4,-dicloro-4-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-l-

metilpirazol-4-carboxamida, N-(2-cianofenil)-3,4-dicloroisotiazol-5-

carboxamida, anilida do ácido 2-amino-4-metiltiazol-5-carboxílico, 2-cloro- N-(l,l,3-trimetil-indan-4-il)-nicotinamida, amida do ácido N-(2-(l,3- dimetilbutil)-fenil)-l,3-dimetil-5-fluoro-lH-pirazol-4-carboxílico, amida do ácido N-(4 ’ -cloro-3 ’ ,5-difluoro-bifenil-2-il)-3 -difluorometil-1 -metil-1H- pirazol-4-carboxílico, amida do ácido N-(4’-cloro-3’,5-difluoro-bifenil-2-il)- 20 3-trifluorometil-1-metil-lH-pirazol-4-carboxílico, amida do ácido N-(3’,4’- dicloro-5-fluoro-bifenil-2-il)-3-trifluorometil-1 -metil- lH-pirazol-4- carboxílico, amida do ácido N-(3’,5-difluoro-4’-metil-bifenil-2-il)-3- difluorometil-1-metil-lH-pirazol-4-carboxílico, amida do ácido N-(3’,5- difluoro-4 ’ -metil-bifenil-2-il)-3 -trifluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4- 25 carboxílico, amida do ácido N-(cis-2-biciclopropil-2-il-fenil)-3-di- fluorometil-1-metil-lH-pirazol-4-carboxílico, amida do ácido N-(trans-2-bi- ciclopropil-2-il-fenil)-3-difluorometil-1 -metil-lH-pirazol-4-carboxílico, N-(3- etil-3,5 -5 -trimetil-ciclohexil)-3 -formilamino-2-hidróxi-benzamida, oxitetraciclina, siltiofam, amida do ácido N-(6-metóxi-piridin-3-il) ciclopropanocarboxílico, e isotianila;

D) compostos heterocíclicos selecionados do grupo que consiste de fluazinam, pirifenox, bupirimate, cyprodinil, fenarímol, ferimzone, mepanipirim, nuarimol, pirimethanil, triforine, fenpiclonil, 5 fludioxonil, aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin, iprodione, procymidone, vinclozolin, famoxadone, fenamidone, octhilinone, probenazol, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-l-il)-6-(2,4, 6-trifluorofenil)-[l,2,4] triazol [1,5-a] pirimidina, anilazina, diclomezina, piroquilon, proquinazid, triciclazol, 2-butóxi-6-iodo-3-propilcromen-4-ona, acibenzolar-S-metila, 10 captafol, captan, dazomet, folpet, fenoxanil, quin oxyfen, N, N-dimetil-3-(3- bromo-6-fluoro-2-metilindol-1 -sulfonil)-[ 1,2,4]triazol-1 -sulfonamida 2,3,5, 6- tetra-cloro-4-metanossulfonil-piridina, 3,4, 5-tricloropiridina-2,6-di- carbonitrila, N-( 1 -(5-bromo-3-cloro-piridin-2-il)-etil)-2,4-

dicloronicotinamida, N-[(5-bromo-3-cloro-piridin-2-il)-metil]-2,4-dicloro- nicotinamida, diflumetorim, nitrapirin, dodemorph-acetato, fluoroimid, blasticidin-S, chinomethionat, debacarb, difenzoquat, difenzoquat- metilsulphat, ácido oxolínico, piperalina, 3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetil- isoxazolidin-3-il]-piridina

e alil éster do ácido 5-amino-2-isopropil-4-orto-tolil-pirazol-3- on-l-tiocarboxílico E) carbamatos selecionados do grupo que consiste de

10

15

20

mancozeb, maneb, metam, metiram, ferbam, propineb, piribencarb, thiram, zineb, ziram, diethofencarb, iprovalicarb, flubenthiavalicarb, methasulphocarb, propamocarb, cloridrato de propamocarb, 4-fluorofenil N- (l-(l-(4-cianofenil) etanossulfonil)but-2-il) carbamato, 3-(4-clorofenil)-3-(2- isopropoxicarbonil-amino-3-metilbutiril amino) propanoato de metila éteres de carbamato oxima de fórmula III

guanidina, dodina, base livre de dodina, iminoctadina, iminoctadina- triacetato, iminoctadina-tris (albesilatu), guazatine, guazatine- acetato,antibióticos: kasugamycin, estreptomicina, polyoxin, validamycin A,derivados de nitrofenila: binapacrila, dinocap, dinobuton, compostos heterocíclicos contendo enxofre: dithianon, isoprothiolane, compostos organometálicos: sais de fentinm tais como acetato de fentin, compostos organofósforos: edifenphos, iprobenfos, fosetila, fosetil-alumínio, ácido fosforoso e seus sais, pirazophos, tolclofos-metil,compostos organocloro: clorothalonil, dichlofluanid, flusulfamida, hexaclorobenzeno, ftalida, pencicuron, quintozene, tiofanato-metila, tolilfluanid,compostos inorgânicos ativos: mistura de Bordeaux, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato básico de cobre, enxofre,outros: cyflufenamid, cymoxanil, dimethirimol, ethirimol, furalaxila, metrafenone, spiroxamine, kasugamycin- hydrochlorid-hydrat, diclorophen, N-(4-cloro-2-nitro-fenil)-N-etil-4-metil- benzenesulfonamida, dicloran, nitrothal-isopropila, tecnazen, bifenila, bronopol, difenilamina, mildiomycin, oxin-cobre, N-(ciclopropilmetoxiimino- (6-difluoromet[oxi-2,3-difluoro-fenil)-metil)-2-fenil acetamida, N’-(4-(4-

Ill

em que Z é N ou CH;

F) outros fungicidas selecionados do grupo que consiste de cloro-3-trifluorometil-fenóxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metil formamidina, N,-(4-(4-fluoro-3-trifluorometil-fenóxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metil formamidina N’-(2-metil-5-trifluonnetil-4-(3-trimetilsilanil-propóxi)-fenil)- N-etil-N-metil formamidina e N’-(5-difluormetil-2-metil-4-(3-trimetilsinanil- 5 propóxi)-fenil)-N-etil-N-metil formamidina;

G) reguladores de crescimento de plantas selecionados do grupo que consiste de ácido clofíbrico, 4-CPA (ácido 4-clorofenoxiacético),

2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEP, dicloφrop, fenoprop, IAA (ácido indol-3-acético), IBA (ácido indol-3-ilbutírico), naftalenoacetamida, ácido a-naftalenoacético, 10 1-naftol, ácido naftoxiacético, naftenato de potássio, naftenato de sódio, 2,4,5- T, 2iP (7V-(3-metilbut-2-enil)-l//-purin-6-amina), 6-benzilaminopurina (6- BA), 2,6-dimetilpuridina (N-óxido-2,6-lutidina), benziladenina, kinetina, zeatina, cianamida de cálcio, dimethipin, endothal, ethephon, merphos, metoxuron, pentaclorofenol e seus sais, thidiazuron, tribufos, aviglycine, 1- 15 metilciclopropeno, ACC (ácido 1-aminociclopropanocarboxílico), etacelasil, ethephon, glioxima, gibberellinas, ácido gibberélico, ácido abscísico, ancymidol, butralin, carbarila, ϋΙιΙοφΙιοηΐΜη, chloφropham, dikegulac, flumetralin, fluoridamid, fosamine, glifosina, isopirimol, ácido jasmônico, hidrazida maleica, mepiquat (cloreto de mepiquat, pentaborato de mepiquat), 20 piproctanila, prohidrojasmon, propham, ácido 2,3,5-tri-iodobenzóico, chlorfluren, chlorflurenol, diclorflurenol, flurenol, chlormequat, daminozida, fluφrimidol, mefluidida, paclobutrazol, tetciclacis, uniconazol, brassinolide, forchlorfenuron, hymexazol, amidochlor, benzofluor, buminafos, carvone, ciobutide, clofencet, cloxyfonac, cyanamida, ciclanilida, cicloheximida, 25 ciprosulfamida, epocholeone, eticlozato, etileno, fenridazon, fluprimidol, heptopargil, holosulf, inabenfide, karetazan, arseniato de chumbo, methasulfocarb, prohexadione (prohexadiona de cálcio), pydanon, sintofen, triapenthenol e trinexapac (trinexapac-etila).

Os compostos ativos II mencionados acima, a sua preparação e a sua ação contra fungos prejudiciais são geralmente conhecidos (cf., por exemplo,, http://www.hclrss.demon.co.uk/index.htmn; eles são comercialmente disponíveis.

r

E dada preferência a misturas de compostos I com um composto ativo II selecionados do grupo dos azóis A).

Também é dada preferência a misturas de compostos I com um composto ativo II selecionados do grupo das estrobilurinas B).

r

E dada preferência a misturas de compostos I com um composto ativo II selecionados do grupo das carboxamidas C).

Além disso também é dada preferência a misturas de compostos I com um composto ativo II selecionados do grupo dos compostos heterocíclicos D).

Além disso também é dada preferência a misturas de compostos I com um composto ativo II selecionados do grupo dos carbamatos E).

Também é dada preferência a misturas de compostos I com um composto ativo II selecionados do grupo dos outros fungicidas F).

Além disso também é dada preferência a misturas de compostos I com um composto ativo II selecionados do grupo dos reguladores de crescimento de plantas G).

Além disso também é dada preferência a misturas de compostos I com um composto ativo II do grupo dos azóis A) selecionados do grupo que consiste de cyproconazol, difenoconazol, epoxiconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, metconazol, myclobutanil, penconazol, propiconazol, prothioconazol, triadi mefon, triadimenol, tebuconazol, tetraconazol, triticonazol, prochloraz, cyazofamid, benomila, carbendazim e ethaboxam.

Em particular também é dada preferência a misturas de compostos I com um composto ativo II do grupo dos azóis A) selecionados do grupo que consiste de cyproconazol, difenoconazol, epoxiconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, metconazol, myclobutanil, propiconazol, prothioconazol, triadi mefon, triadimenol, tebuconazol, tetraconazol, triticonazol, prochloraz, cyazofamid, benomyl e carbendazim.

Muito em particular também é dada preferência a misturas de compostos I com um composto ativo II do grupo dos azóis A) selecionados do grupo que consiste de epoxiconazol, fluquinconazol, flutriafol, metconazol, tebuconazol, triticonazol, prochloraz e carbendazim.

Também é dada preferência a misturas de compostos I com pelo menos um composto ativo II do grupo das estrobilurinas B) selecionado do grupo que consiste de azoxystrobin, dimoxystrobin, fluoxastrobin, kresoxim-metila, orysastrobin, picoxystrobin, piraclostrobin e trifloxystrobin.

Em particular também é dada preferência a misturas de compostos I com um composto ativo II do grupo das estrobilurinas B) selecionado do grupo que consiste de kresoxim-metila, orysastrobin e piraclostrobin.

Preferência muito especial também é dada a misturas de compostos I com piraclostrobin.

Também é dada preferência a misturas de compostos I com um composto ativo II do grupo das carboxamidas C) selecionadas do grupo que consiste de fenhexamid, metalaxila, mefenoxam, ofurace, dimethomorph, flumorph, fluopicolide (picobenzamid), zoxamida, carpropamid e mandipropamid.

Em particular também é dada preferência a misturas de compostos I com um composto ativo II do grupo das carboxamidas C) selecionadas do grupo que consiste de fenhexamid, metalaxila, mefenoxam, ofurace, dimethomorph, zoxamida e carpropamid.

Também é dada preferência a misturas de compostos I com um composto ativo II do grupo dos compostos heterocíclicios D) selecionados do grupo que consiste de fluazinam, cyprodinil, fenarimol, mepanipirim, pirimethanil, triforine, fludioxonil, dodemorph, ίεηρΓορΐπιοφΙι, tridemoφh, fenpropidin, iprodione, vinclozolin, famoxadone, fenamidone, probenazol, 5- cloro-7-(4-metil piperidin-l-il)-6-(2,4, 6-trifluorofenil)-[l,2,4] triazol [1,5-a] pirimidina, proquinazid, acibenzolar-S-metila, captafol, folpet, fenoxanil e quin oxyfen, em particular fluazinam, cyprodinil, fenarimol, mepanipirim, pirimethanil, triforine, fludioxonil, dodemoφh, ίεηρΓορΐπιοφΙι, tridemoφh, fenpropidin, iprodione, vinclozolin, famoxadone, fenamidone, probenazol, proquinazid, acibenzolar-S-metila, captafol, folpet, fenoxanil e quinoxyfen.

Em particular também é dada preferência a misturas de compostos I com um composto ativo II do grupo dos compostos heterocíclicios D) selecionados do grupo que consiste de pirimethanil, dodemoφh, ίεηρΓορΐπιοφΙι, tridenK^h, iprodione, vinclozolin, 5-cloro-7-(4- metilpiperidin-l-il)-6-(2,4, 6-trifluorofenil)-[l,2,4] triazol [1,5-a] pirimidina e quinoxifen, em particular pirimethanil, dodemoφh, ίεηρΓορΐηιοφΙι, trideim^h, iprodione, vinclozolin e quinoxyfen.

Preferência também é dada a misturas de compostos I com pelo menos um composto ativo II do grupo dos carbamatos E) selecionados do grupo que consiste de mancozeb, metiram, propineb, thiram, iprovalicarb, flubenthiavalicarb e propamocarb.

Em particular também é dada preferência a misturas de compostos I com um composto ativo II do grupo dos carbamatos E) selecionados do grupo que consiste de mancozeb e metiram.

Também é dada preferência a misturas de compostos I com um composto ativo II do grupo dos outros fungicidas F) selecionados do grupo que consiste de dithianon, sais de fentin, tal como acetato de fentin, fosetila, fosetil-alumínio, ácido fosforoso e seus sais, clorothalonil, dichlofluanid, tiofanato-metila, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato básico de cobre, enxofre, cymoxanil, metrafenone e spiroxamine. Também é dada preferência a misturas de compostos I com um composto ativo II do grupo dos outros fungicidas F) selecionados do grupo que consiste de ácido fosforoso e seus sais, clorothalonil e metrafenona.

Também é dada preferência a misturas de um composto de fórmula I com pelo menos um composto ativo selecionado do grupo dos reguladores do crescimento de plantas selecionados do grupo que consiste de ácido abscísico, amidochlor, ancymidol, 6-benzilaminopurina, brassinolide, butralin, chlormequat (cloreto de chlormequat), cloreto de colina, ciclanilide, daminozida, dikegulac, dimethipin, 2,6-dimetilpuridina, ethephon, flumetralin, flurprimidol, fluthiacet, forchlorfenuron, ácido giberélico, inabenfide, ácido indol-3-acético, hidrazida maleica, mefluidide, mepiquat (cloreto de mepiquat), ácido naftalenoacético, N-6 benziladenina, prohexadiona (prohexadiona de cálcio), prohydrojasmon, thidiazuron, triapenthenol, fosforotritioato de tributila, ácido 2,3,5-triiodobenzóico e trinexapac (trinexapac-etila).

O (s) composto (s) I e pelo menos um dos compostos ativos II pode (m) ser aplicado (s) simultaneamente, isto é juntamente ou separadamente ou em sucessão, a seqüência, no caso de aplicação separada, geralmente não tendo efeito algum sobre o resultado das medidas de controle.

Quando se preparam as misturas, é preferível empregar os compostos puros ativos I e II, a cujos outros compostos ativos contra fungos prejudiciais e outras pragas, tais como insetos, aracnídeos ou nematódeos ou então herbicidas ou compostos ativos reguladores de crescimento ou fertilizantes podem ser adicionados.

Usualmente, são empregadas misturas de um composto I e um composto ativo II. No entanto, em certos casos podem ser vantajosas misturas de pelo menos um composto I com dois ou, se apropriado mais componentes ativos.

O (s) composto (s) I e o (s) composto (s) ativo (s) II são usualmente empregados em uma proporção em peso de desde 100:1 até 1:100, de preferência de desde 20:1 até 1:20, em particular desde 10:1 até 1:10.

Os outros compostos ativos são, se desejado, adicionados em uma proporção de desde 20:1 até 1:20 em relação ao composto I.

Para uso em proteção de cultivos, as taxas de aplicação estão

entre 0,01 e 2,0 kg, de preferência de até 1,0 kg de ingrediente ativo por hectare, dependendo do tipo de patógeno e das espécies das plantas.

No tratamento da semente geralmente são necessárias quantidades de desde 0,001 até 0,1 g, de preferência de desde 0,01 até 0,05 g, de ingrediente ativo por quilograma de semente.

Os compostos I podem ser convertidos nas formulações convencionalmente usadas para fungicidas, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, pós finos, pós, pastas e grânulos. A forma de uso dependia da finalidade em particular; em qualquer caso, esta devia garantir distribuição fina e uniforme do composto de acordo com a invenção.

São obtidos melhores resultados quando for usada uma formulação que suporta o transporte dos compostos ativos para as plantas e distribuição da planta inteira na seiva.

As formulações são preparadas de uma maneira conhecida (ver, por exemplo, para revisão US 3,060.084, EP-A 707 445 (para concentrados líquidos), Browning, "Agglomeration”, Chemical Engineering,

4 de dezembro de 1967, 147-48, Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 4a Ed., McGraw-Hill, Nova York, 1963, páginas 8-57 e seguintes WO 91/13546, US 4.172.714, US 4.144.050, US 3.920.442, US 5.180.587, US 5.232.701, 25 US 5.208.030, GB 2.095.558, US 3.299.566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., Nova York, 1961, Hance e outros, Weed Control Handbook, 8a Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 e Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Alemanha), 2001,2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por exemplo, por diluição do composto ativo com auxiliares adequados para a formulação de produtos agroquímicos, tais como solventes e/ou veículos, se desejado emulsificantes, tensoativos e dispersantes, conservantes, agentes antiespumantes e agentes anticongelantes.

Exemplos de solventes adequados são água, solventes aromáticos (por exemplo, produtos Solvesso®, xileno), parafinas (por exemplo, frações de óleo mineral), álcoois (por exemplo, metanol, butanol, pentanol, álcool benzílico), cetonas (por exemplo, ciclohexanona, gama- butirolactona), pirrolidonas (N-metilpirrolidona, N-octilpirrolidona), acetatos (diacetato de glicol), glicóis, dimetilamidas de ácido graxo, ácidos graxos e ésteres de ácido graxo. Em princípio, também podem ser usadas misturas de solventes.

Emulsificantes adequados são emulsificantes não iônicos e aniônicos (por exemplo, éteres de álcool graxo de polioxietileno, alquilsulfonatos e arilsulfonatos).

Exemplos de dispersantes são soluções de rejeito de lignina- sulfito e metilcelulose.

Os tensoativos adequados usados são sais de metal alcalino, de metal alcalino-terroso e de amônio de ácido lignossulfônico, de ácido naftalenossulfônico, de ácido fenolsulfônico, de ácido dibutilnaftalenossulfônico, alquilarilsulfonatos, alquilsulfatos,

alquilsulfonatos, sulfatos de álcool graxo, ácidos graxos e éteres de glicol de álcool graxo sulfatados, além disso condensados de naftaleno sulfonatado e derivados de naftaleno com formaldeído, condensados de naftaleno ou de ácido naftalenossulfônico com fenol e formaldeído, polioxi etileno octilfenol éter, isooctilfenol oxilado, octilfenol, nonilfenol, alquilfenol poliglicol éteres, tributilfenil poliglicol éter, triestearilfenil poliglicol éter, alquilaril poliéter álcoois, condensados de álcool e de óxido de etileno de álcool graxo, óleo de mamona etoxilado, polioxietileno alquil éteres, polioxipropileno etoxilado, lauril álcool poliglicol éter acetal, ésteres de sorbitol, soluções de rejeito de lignossulfito e metilcelulose.

As substâncias que são adequadas para a preparação de soluções, emulsões, pastas ou dispersões oleosas diretamente borrifáveis são frações de óleo mineral de ponto de ebulição médio a alto, tal como querosene ou óleo diesel, além disso óleos de alcatrão e óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, tolueno, xileno, parafina, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilas ou derivados dos mesmos, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona, isoforona, solventes altamente polares, por exemplo, sulfóxido de dimetila, N- metilpirrolidona ou água.

Além disso agentes anticongelantes tais como glicerina, etileno glicol, propileno glicol e bactericidas podem ser adicionados à formulação.

Os agentes antiespumantes adequados são, por exemplo, agentes antiespumantes baseados em silício ou estearato de magnésio.

Os conservantes adequados são, por exemplo, diclorofen e enzilalcoolhemiformal.

As formulações para tratamento de semente podem compreender adicionalmente aglutinantes e opcionalmente colorantes.

Podem ser adicionados aglutinantes para melhorar a adesão dos materiais ativos sobre as sementes depois do tratamento. Os aglutinantes adequados são tensoativos de copolímeros em bloco de EO/PO porém também álcoois polivinílicos, polivinilpirrolidonas, poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, poliestireno, polietilenoaminas, polietilenoamidas, politilenoimina (Lupasol®, Polymin®), poliéteres, poliuretanas, acetato de polivinila, tilose e copolímeros derivados destes polímeros. Pós, materiais para espalhar e produtos pulverizáveis podem ser preparados por misturação ou moagem concomitante das substâncias ativas com um carreador sólido.

Grânulos, por exemplo, grânulos revestidos, grânulos impregnados e grânulos homogêneos podem ser preparados por aglutinação dos compostos ativos a carreadores sólidos.

Exemplos de carreadores sólidos são terras minerais tais como sílica géis, silicatos, talco, caulim, attaclay, calcário, cal, giz, barro, argila, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos moídos, fertilizantes, tais como, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias e produtos de origem vegetal, tais como farinha de cereal, farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de casca de nozes, pós de celulose e outros carreadores sólidos.

Em geral, as formulações compreendem desde 0,01 até 95 % em peso, de preferência desde 0,1 até 90 % em peso, do (s) composto (s) ativo (s). Neste caso, o (s) composto (s) ativo(s) é (são) empregados em uma pureza de desde 90 % até 100 % em peso, de preferência desde 95 % até 100 % em peso (de acordo com o espectro RMN).

Para fins de tratamento das sementes, as formulações respectivas podem ser diluídas 2-10 vezes levando a concentrações nas preparações prontas para uso de desde 0,01 até 60 % em peso de composto ativo em peso, de preferência de desde 0,1 até 40 % em peso.

Os compostos I podem ser usados como tal, na forma de suas formulações ou nas formas de uso preparadas partindo das mesmas, por exemplo, na forma de soluções, pós, suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões oleosas, pastas, produtos pulverizáveis, materiais para difusão ou grânulos diretamente borrifáveis, por meio de spray, atomização, pulverização, difusão ou derramamento. As formas de uso dependem inteiramente das finalidades pretendidas; pretende-se garantir em cada caso a distribuição mais fina possível do (s) composto (s) ativo (s) de acordo com a invenção.

As formas aquosas de uso podem ser preparadas partindo de

concentrados em emulsão, pastas ou pós molháveis (pós borrifáveis, dispersões em óleo) por adição de água. Para preparar emulsões, pastas ou dispersões em óleo, as substâncias, como tal ou dissolvidas em um óleo ou em um solvente, podem ser homogeneizadas em água por meio de um 10 umidificante, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificante. No entanto, também é possível preparar concentrados compostos de substância ativa, umidificante, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificante e, se apropriado, solvente ou óleo e tais concentrados são adequados para diluição com água.

As concentrações de composto ativo nas preparações prontas

para uso podem ser variadas dentro de faixas relativamente amplas. Em geral, elas são de desde 0,0001 até 10 %, de preferência de desde 0,01 até 1 % em peso.

O composto ativo pode ser usado com sucesso no processo com volume ultra baixo (ULV), sendo possível aplicar formulações que compreendem acima de 95 % em peso de composto ativo ou até mesmo aplicar o composto ativo sem aditivos.

Os seguintes são exemplos de formulações:

1. Produtos para diluição com água para aplicações às folhas.

A) Concentrados solúveis em água (SL, LS)

10 partes em peso do (s) composto (s) ativo (s) são dissolvidas com 90 partes em peso de água ou com um solvente solúvel em água. Como uma alternativa, são adicionados umidificadores ou outros auxiliares. O (s) composto (s) ativo (s) se dissolve (m) por diluição com água, sendo que é obtida uma formulação com 10 % (peso/peso) de composto (s) ativo (s). B) Concentrados dispersáveis (DC)

20 partes em peso do (s) composto (s) ativo (s) I são dissolvidas em 70 partes em peso de ciclohexanona com adição de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo, poli-vinilpirrolidona. A diluição com água fornece uma dispersão, sendo que é obtida uma formulação com 20 % (peso/peso) de composto (s) ativo (s).

C) Concentrados emulsificáveis (EC)

15 partes em peso do (s) composto (s) ativo (s) são dissolvidas em 7 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de mamona (em cada caso 5 partes em peso). A diluição com água fornece uma emulsão, sendo que é obtida uma formulação com 15 % (peso/ peso) de composto (s) ativo (s).

D) Emulsões (EW, EO, ES)

25 partes em peso do (s) composto (s) ativo (s) são dissolvidas em 35 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de mamona (em cada caso 5 partes em peso). Esta mistura é introduzida em 30 partes em peso de água por meio de uma máquina emulsificadora (por exemplo, Ultraturrax) e transformada em uma emulsão homogênea. A diluição com água fornece uma emulsão sendo que é obtida uma formulação com 25 % (peso/ peso) de composto (s) ativo (s).

E) Suspensões (SC, OD, FS)

Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso do (s) composto (s) ativo (s) são moídas com adição de 10 partes em peso de dispersantes, umidificantes e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico para fornecer uma suspensão de composto (s) ativo (s). A diluição com água fornece uma suspensão estável do (s) composto (s) ativo (s), sendo que é obtida uma formulação com 20 % (peso/ peso) de composto (s) ativo F) Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água

(WG, SG)

50 partes em peso do (s) composto (s) ativo (s) I são moídas

finamente com adição de 50 partes em peso de dispersantes e umidificantes e 5 transformadas em grânulos dispersáveis em água ou solúveis em água por meio de utensílios técnicos (por exemplo extrusora, torre de spray, leito fluidizado). A diluição com água fornece uma dispersão estável ou uma solução do (s) composto (s) ativo (s), sendo que é obtida uma formulação com 50 % (peso/peso) de composto (s) ativo (s).

G) Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP,

SS, WS) 75 partes em peso dos compostos ativos são moídas em um moinho com rotor-estator com adição de 25 partes em peso de dispersantes, umidificantes e sílica gel. A diluição com água fornece uma dispersão estável ou uma solução do (s) composto (s) ativo (s), sendo que é obtida uma formulação com 75 % (peso/peso) de composto (s) ativo (s).

finamente e misturadas intimamente com 95 partes em peso de caulim finamente dividido. Isto fornece um produto pulverizável que tem 5 % (peso/peso) de composto(s) ativo (s).

finamente e asssociada com 95,5 partes em peso de veículos, sendo que é obtida uma formulação com 0,5 % (peso/peso) de composto (s) ativo (s). Os métodos habituais são extrusão, secagem em spray ou leito fluidizado. Isto

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J) Grânulos (GR, FG, GG, MG)

0,5 parte em peso do (s) composto(s) ativo (s) é moída fomece grânulos a serem aplicados não diluídos para uso nas folhas. K) Soluções ULV (UL)

10 partes em peso do (s) composto(s) ativo (s) são dissolvidas em 90 partes em peso de um solvente orgânico, por exemplo, xileno. Isto fomece um produto que tem 10 % (peso/peso) de composto (s) ativo (s) que é aplicado não diluído para uso nas folhas.

Para fins de tratamento de sementes, tais produtos H) a K) podem ser aplicados às sementes sem serem diluídos.

No tratamento de sementes, as taxas de aplicação da mistura são geralmente de desde 1 até 1000 g por 100 kg de sementes, de preferência de desde 1 até 750 g por 100 kg, em particular de desde 5 até 500 g por 100 kg de sementes.

As formulações convencionais para tratamento de sementes incluem, por exemplo, concentrados escoáveis FS, soluções LS, pós para tratamento seco DS, pós dispersáveis em água para tratamento em suspensão WS, pós solúveis em água SS e emulsão ES e EC e formulação de gel GF. Estas formulações podem ser aplicadas à semente diluída ou não diluída. A aplicação às sementes é realizada antes da semeadura ou diretamente às sementes.

Em uma modalidade preferida é usada uma formulação FS para tratamento de sementes. Tipicamente, uma formulação FS pode compreender 1-800 g/l de ingrediente ativo, 1-200 g/l de tensoativo, 0 a 200 g/l de agente anticongelante, 0 a 400 g/l de aglutinante, 0 a 200 g/l de um pigmento e até 1 litro de um solvente, de preferência, água.

A nota que menciona o efeito dos ingredientes ativos I na indução de resistência a vírus pode estar presente como uma etiqueta na embalagem ou em folhas de dados do produto. A nota também pode estar presente no caso de preparações que possam ser usadas em combinação com os ingredientes ativos I. A indução de resistência também pode constituir uma indicação que pode ser o assunto da aprovação oficial dos ingredientes ativos I.

A ação dos compostos amida I em relação à melhoria da tolerância da planta às infecções virais foi demonstrada pelos seguintes experimentos.

Exemplo de uso 1: Vírus do Mosaico da Mancha Verde do Pepino (CGMMV)

O experimento testou o efeito de boscalid (como Filan®) na expressão do sintoma de CGMMV em pepinos. As plantas de pepino foram tratadas com Filan ou com água 7 dias antes da inoculação mecânica com CGMMV. Filan® foi aplicado a 500 g em 200 litros de água. Sprays foram aplicados como um spray fino até escorrer.

O experimento consistiu d 5 plantas para cada tratamento, com três réplicas dispostas aleatoriamente depois do tratamento com fungicida, porém antes da inoculação. As plantas foram então inoculadas in situ. As plantas foram inoculadas mecanicamente no estágio de 4-6 folhas verdadeiras. As folhas de pepino que apresentam sintomas e confirmados por CSL como infectado com CGMMV foram usadas como a fonte de inóculo. Diversas folhas infectadas foram moídas em um saco de plástico com uma pequena quantidade de água destilada para extrair a seiva. Esta seiva foi então esfregada cuidadosamente sobre a segunda folha verde mais baixa de cada planta no experimento. Os sintomas de CGMMV foram avaliados a intervalos depois da inoculação. Resultados

Taxa de aplicação Número de folhas com (*)Número de folhas com sintomas, 8 dias depois da sintomas, 33 dias depois da inoculação (Média) inoculação (Média) Não tratada 2,4 7,4 Bbscalid 500 g de produto 0,8 4,4 (como em 200 litros de Filan®) água

Claims

1. Método para induzir tolerância a vírus de plantas, caracterizado pelo fato de que compreende tratar as plantas, o solo ou as sementes, com uma quantidade eficaz de um composto amida de fórmula I <formula>formula see original document page 34</formula> em que os substituintes são como definidos a seguir: Ar é um fenila substituído, piridila ou anel heterocíclico de 5 elementos que contém dois átomos de nitrogênio ou um átomo de nitrogênio e um de enxofre como elementos do anel e que contenha uma a três substituintes, cada um selecionado do grupo que consiste de halogênio, Ci-C4- alquila e C i -C4-haloalquila; M é um anel tienila ou um anel fenila que contenha opcionalmente um átomo de halogênio; Q é uma ligação direta, oxigênio, enxofre, SO, SO2, Ci-C6- alquileno, C2-C6-alquenileno, um ciclopropileno ou um anel biciclo [2.2.1] heptano anelado; R1 é hidrogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, fenila opcionalmente substituído com um a três radicais independentemente selecionados do grupo halogênio e metila ou é cicloalquila opcionalmente substituído com um grupo metila.

2. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Ar [e um radical fenil-, piridil-, pirazolil- ou tiazolil (a), (b), (c) ou (d) <formula>formula see original document page 34</formula> em que R2 é halogênio ou trifluorometila; R3 é halogênio; R4 é Ci-C4-alquila ou Ci-C4-haloalquila; R5 é hidrogênio ou halogênio; R6 é hidrogênio, halogênio, Ci-C4-alquila ou Ci-C4- haloalquila; R é Ci-C4-alquila ou Ci-C4-haloalquila.

3. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que M é um anel fenila ou tienila, Q é Cj-Có-alquileno e R1 é hidrogênio.

4. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que M é fenila, Q é ciclopropileno e R1 é ciclopropila que contém opcionalmente um grupo metila.

5. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que M é fenila, Q é uma ligação e R1 é fenila que contém um a três radicais independentemente selecionados do grupo metila e halogênio.

6. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que M é fenila substituído por um átomo de halogênio, Q é uma ligação e R1 é fenila que contém um a três radicais independentemente selecionados do grupo metila e halogênio.

7. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto amida de fórmula I é a 2-iodo-N-fenil-benzamida, 2- cloro-N-(4 ’ -cloro-bifenil-2-il)-nicotinamida, N-[2-(l,3-dimetilbutil)-tiofen-3-il]-3-trifluormetil-l- metilpirazol-4-ilcarboxamida, N-(2-biciclopropil-2-il-fenil)-3-difluorometil-l-metilpirazol-4- ilcarboxamida, N-(3 ’ ,4’ ,5 ’-trifluorobifenil-2-il)-1,3-dimetilpirazol-4- ilcarboxamida, Ν-(3 ’ ,4 ’ ,5 ’ -trifluorobifenil-2-il)-1,3 -dimetil-5-fluoropirazol-4- ilcarboxamida, N-(3 ’,4’,5 ,-trifluorobifenil-2-il)-5-cloro-1,3-dimetilpirazol-4- ilcarboxamida, N-(3 ’,4’,5 ’-trifluorobifenil-2-il)-3-fluorometil-l -metilpirazol-4-ilcarboxamida, N-(3,,4,,5’-trifluorobifenil2-il)-3-(clorofluorometil)-l- metilpirazol-4-ilcarboxamida, N-(3 ’ ,4 ’ ,5 ’ -trifluorobifenil-2-il)-3 -difluorometil-1 - metilpirazol-4-ilcarboxamida, N-(3 ’,4’,5 ’-trifluorobifenil-2-il)-3-difluorometil5-fluoro-1 - metilpirazol-4-ilcarboxamida, N-(3 ’ ,4 ’, 5 ’ -trifluorobifenil-2-il)-5 -cloro-3 -difluorometil-1 - metilpirazol-4-ilcarboxamida, N-(3 ’ ,4 ’, 5 ’ -trifluorobifenil-2-il)-3 -(clorodifluorometil)-1 - metilpirazol-4-ilcarboxamida, N-(3 ’ ,4’ ,5 ’ -trifluorobifenil-2-il)-1 -metil-3 - trifluorometilpirazol-4-ilcarboxamida, N-(3 ’ ,4’ ,5 ’ -trifluorobifenil-2-il)-5 -fluoro-1 -metil-3 - trifluorometilpirazol-4-ilcarboxamida, N-(3 ’,4’,5 ,-trifluorobifenil-2-il)-5-cloro-1 -metil-3- trifluorometilpirazol-4-ilcarboxamida, N-(2 ’ ,4 ’ ,5 ’ -trifluorobifenil-2-il)-1,3 -dimetilpirazol-4- ilcarboxamida, N-(2,,4,,5’-trifluorobifenil-2-il)-l,3-dimetil5-fluoropirazol-4- ilcarboxamida, N-(2,,4’,5,-trifluorobifenil-2-il)-5-clorol,3-dimetilpirazol-4- ilcarboxamida, N-(2 ’ ,4’ ,5 ’ -trifluorobifenil-2-il)-3 -fluorometil-1 -metilpirazol- .4-ilcarboxamida, N-(2\4\5’-trifluorobifenil-2-il)-3-(clorofluorometil)-l- metilpirazol-4-ilcarboxamida, N-(2 ’ ,4 ’, 5 ’ -trifluorobifenil-2-il)-3 -difluorometil-1 -metilpirazol-4-ilcarboxamida, N-(2 ’ ,4 ’ ,5 ’ -trifluorobifenil-2-il)-3 -difluorometil-5-fluoro-1 -metilpirazol-4-ilcarboxamida, N-(2 ’ ,4 ’, 5 ’ -trifluorobifenil-2-il)-5 -cloro-3 -difluorometil-1 -metilpirazol-4-ilcarboxamida, N-(2 ’ ,4 ’ ,5 ’ -trifluorobifenil-2-il)-3 -(clorodifluorometil)-1 - metilpirazol-4-ilcarboxamida, N-(2 ’ ,4 ’, 5 ’ -trifluorobifenil-2-il)-1 -metil-3 -trifluorometilpirazol-4-il-carboxamida, N-(2 ’ ,4 ’, 5 ’ -trifluorobifenil-2-il)-5 -fluoro-1 -metil-3 -15 trifluorometilpirazol-4-ilcarboxamida, N-(2 ’ ,4 ’, 5 ’ -trifluorobifenil-2-il)-5 -cloro-1 -metil-3 -trifluorometilpirazol-4-ilcarboxamida, N-(3 ’ ,4 ’ -dicloro-3 -fluorobifenil-2-il)-1 -metil-3 -trifluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(3 \4’-dicloro-3-fluorobifenil-2-il)-l -metil3-difluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(3’,4’-difluoro-3-fluorobifenil-2-il)-l-metil-3-trifluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(3 ’ ,4’ -difluoro-3 -fluorobifenil-2-il)-1 -metil-3 -difluorometil-25 lH-pirazol-4-carboxamida, N-(3 '-cloro-4'-fluoro-3 -fluorobifenil-2-il)-1 -metil-3 -difluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(3 ’ ,4 ’-dicloro-4-fluorobifenil-2-il)-1-metil-3-trifluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida, Ν-(3 ’ ,4’ -difluoro-4-fluorobifenil-2-il)-1 -metil-3 -trifluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(3 ’ ,4 ’-dicloro-4-fluorobifenil-2-il)-1-metil-3-difluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(3 ’ ,4’-difluoro-4-fluorobifenil-2-il)-1 -metil3-difluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(3'-cloro-4'-fluoro-4-fluorobifenil-2-il)-l-metil-3- difluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(3 ’,4,-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-1 -metil -3-trifluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(3 ’,4’-difluoro-5-fluorobifenil-2-il)-1 -metil-3-trifluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(3 ’ ,4 ’ -dicloro-5 -fluorobifenil-2-il)-1 -metil-3 -difluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(3 ’ ,4’ -difluoro-5-fluorobifenil-2-il)-1 -metil-3 -difluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(3 ’ ,4 ’ -dicloro-5 -fluorobifenil-2-il)-1,3 -dimetil-1 H-pirazol- 4-carboxamida, N-(3'-cloro-4'-fluoro-5-fluorobifenil-2-il)-l-metil-3- difluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(4'-fluoro-4-fluorobifenil-2-il)-1 -metil3-trifluorometil-1H- pirazol-4-carboxamida, N-(4'-fluoro-5-fluorobifenil-2-il)-1 -metil3-trifluorometil- IH- pirazol-4-carboxamida, N-(4’-cloro-5-fluorobifenil-2-il)-l-metil-3-trifluorometil-lH- pirazol-4-carboxamida, N-(4'-metil-5-fluorobifenil-2-il)-1 -metil3-trifluorometil- IH- pirazol-4-carboxamida, N-(4'-fluoro-5-fluorobifenil-2-il)-1,3-dimetillH-pirazol-4- carboxamida, N-(4'-cloro-5 -fluorobifenil-2-il)-1,3 -dimetil-1 H-pirazol-4- carboxamida, N-(4'-metil-5-fluorobifenil-2-il)-1,3-dimetil- lH-pirazol-4- carboxamida, N-(4'-fluoro-6-fluorobifenil-2-il)-1 -metil3-trifluorometil-1H- pirazol-4-carboxamida, N-[2-( 1,1,2,3,3,3 -hexafluoropropóxi)-fenil] -3 -difluorometil-1 - metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N- [4 ’ -(trifluorometiltio)-bifenil-2-il]-3 -difluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N- [4 ’ -(trifluorometiltio)-bifenil-2-il] -1 -metil-3 -trifluorometil- 1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, 3 -(difluorometil)-1 -metil-N- [1,2,3,4-tetrahidro-9-( 1 -metiletil)-1,4-metanonaftalen-5-il]- lH-pirazol-4-carboxamida.

8. Método de acordo com as reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que é realizado como aplicação às folhas.

9. Método de acordo com as reivindicações 1 a 6 caracterizado pelo fato de que é realizado como tratamento da semente.

10. Método de acordo com as reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que um composto ou compostos de fórmula I são aplicados repetidamente.

11. Método de acordo com as reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que um composto ou compostos de fórmula I são aplicados a cada 10 a 20 dias.

12. Método de acordo com as reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que um composto ou compostos de fórmula I são aplicados duas a dez vezes durante uma estação.

13. Método de acordo com as reivindicações 1 a 6, aplicado a vegetais e cultivos no campo, caracterizado pelo fato de que a aplicação é realizada pouco tempo depois da germinação das plantas.

14. Método de acordo com as reivindicações 1 a 6, aplicado a cultivos de frutas ou de vegetais, caracterizado pelo fato de que são realizadas duas a dez aplicações.

15. Método de acordo com as reivindicações 1 a 6, aplicado a cultivos de frutas ou de plantas perenes, caracterizado pelo fato de que a primeira aplicação é feita antes do início do período de crescimento.

16. Método de acordo com as reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que é aplicado um segundo composto ativo II às plantas, ao solo ou às sementes.