AR114240A1 - Antranilamidas, su uso como insecticida y procesos para su preparación - Google Patents

Antranilamidas, su uso como insecticida y procesos para su preparación

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AR114240A1
AR114240A1 ARP190100216A ARP190100216A AR114240A1 AR 114240 A1 AR114240 A1 AR 114240A1 AR P190100216 A ARP190100216 A AR P190100216A AR P190100216 A ARP190100216 A AR P190100216A AR 114240 A1 AR114240 A1 AR 114240A1
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halogen
heterocyclic ring
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ARP190100216A
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Alexander G M Klausener
Hagalavadi M Venkatesha
Anil Kumar Verma
- Kshirsagar Nilesh Geetanjly
Venkatesh Kotha
Avinash Bapu More
Jagadish Pabba
Phaneendrasai Karri
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Pi Industries Ltd
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Abstract

La presente se refiere a antranilamidas de la fórmula (1), en el que, la definición de W¹, W², B¹, B², D, Z¹, E, R¹, R³, R⁴, m es como se describe en la descripción. La presente también se refiere a la composición, combinación, uso y método de aplicación de las antranilamidas de la fórmula (1). Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), en el que, R¹ es NR¹⁰R¹¹; R¹⁰ se selecciona de hidrógeno, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₄₋₈ cicloalquilalquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, o C₁₋₆ haloalcoxi; R¹¹ es un anillo heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros unido a N de R¹ a través de un átomo de C del anillo respectivo, dicho anillo heterocíclico que contiene al menos dos heteroátomos seleccionados de N, O y S(O)₀₋₂; y al menos un C del anillo heterocíclico se puede reemplazar opcionalmente con C, C(=O), C(=S), C(=CR⁶ᵃR⁷ᵃ) y C(=NR⁵); dicho anillo heterocíclico puede estar opcionalmente sustituido con uno o más R¹⁶ᵃ diferentes o idénticos; en el que R¹⁶ᵃ se selecciona del grupo de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilalquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxialquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquilotio, C₁₋₆ haloalquilosulfinilo, C₁₋₆ haloalquilosulfonilo, C₁₋₆ alquilosulfinilo, C₁₋₆ alquilosulfonilo, C₁₋₆ alquiloamino, C₁₋₆ dialquiloamino, C₃₋₆ cicloalquiloamino, C₁₋₆ alquilo-C₃₋₆ cicloalquiloamino, C₁₋₆ alquilocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiloaminocarbonilo, C₁₋₆ dialquiloaminocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarboniloxi, C₁₋₆ alquiloaminocarboniloxi, C₁₋₆ dialquiloaminocarboniloxi o C₁₋₆ trialquilosililo, o R¹¹ es hidrógeno, C₁₋₈ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₅₋₁₅ anillo multicíclico o sistema de anillos, C₃₋₈ cicloalquilalquilo, C₃₋₁₀ anillo heterocíclico, o NRᶜRᵈ; en el que los heteroátomos del anillo heterocíclico se seleccionan de N, O, y S(O)₀₋₂, y el miembro C del anillo heterocíclico se puede reemplazar opcionalmente con C(=O) y C(=S); cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes, diferentes o idénticos, seleccionados de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilosulfinilo, C₁₋₆ alquilosulfonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilocarbonilo, C₁₋₆ trialquilosililo, C₃₋₆ anillo heterocíclico; en el que los heteroátomos del anillo heterocíclico se seleccionan de N, O, y S(O)₀₋₂, y el miembro C del anillo heterocíclico se puede reemplazar opcionalmente con C(=O) y C(=S); fenilo, benzoilo, fenoxi, anillos heteroaromáticos de 5 ó 6 miembros; cada fenilo, benzoilo, fenoxi y anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes diferentes o idénticos seleccionados independientemente de C₁₋₆ alquilo, C₂₋₄ alquenilo, C₂₋₄ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilalquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₄ haloalquenilo, C₂₋₄ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, halógeno, ciano, nitro, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilosulfinilo, C₁₋₆ alquilosulfonilo, C₁₋₆ alquiloamino, C₁₋₈ dialquiloamino, C₃₋₈ cicloalquiloamino, C₃₋₈ cicloalquilo-C₁₋₆ alquiloamino, C₁₋₆ alquilocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiloaminocarbonilo, C₁₋₈ dialquiloaminocarbonilo y C₁₋₆ trialquilosililo; C₁₋₆ alcoxi; C₁₋₆ alquiloamino; C₁₋₈ dialquiloamino; C₃₋₈ cicloalquiloamino; C₁₋₆ alcoxicarbonilo o C₁₋₆ alquilocarbonilo, o R¹⁰ y R¹¹ junto con el átomo de N al que están unidos pueden formar un anillo heterocíclico de 3 a 8 miembros, en el que los heteroátomos del anillo heterocíclico se seleccionan de N, O, y S(O)₀₋₂, y el miembro C del anillo heterocíclico se puede reemplazar opcionalmente con C(=O), C(=S) o C(=NR⁵ᵃ); dicho anillo heterociclilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R¹⁶ᵇ; en el que R¹⁶ᵇ se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆, alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilalquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxialquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquilotio, C₁₋₆ haloalquilosulfinilo, C₁₋₆ haloalquilosulfonilo, C₁₋₆ alquilosulfinilo, C₁₋₆ alquilosulfonilo, C₁₋₆ alquiloamino, C₁₋₆ dialquiloamino, C₃₋₆ cicloalquiloamino, C₁₋₆ alquilo-C₃₋₆ cicloalquiloamino, C₁₋₆ alquilocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiloaminocarbonilo, C₁₋₆ dialquiloaminocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarboniloxi, C₁₋₆ alquiloaminocarboniloxi, C₁₋₆ dialquiloaminocarboniloxi y C₁₋₆ trialquilosililo; R¹ es un compuesto de fórmula (2) ó (3), R¹² y R¹³ se seleccionan independientemente de hidrógeno, C₁₋₁₀ alquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₂₋₁₀ alquenilo, C₂₋₁₀ alquinilo, o C₁₋₆ alquilocarbonilo, en el que dichos grupos alifáticos y cicloalifáticos pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más Rᵉ diferentes o idénticos, cada Rᵉ se selecciona independientemente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, -SH, -SCN, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, o C₃₋₈ cicloalquilo, en el que uno o más grupos CH₂ pueden ser reemplazados por un grupo C(=O), dichos grupos alifáticos y cicloalifáticos pueden estar opcionalmente sustituidos con halógeno, C₁₋₆ alcoxi; C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilosulfinilo, C₁₋₆ alquilosulfonilo, C₁₋₆ haloalquilotio, -ORᵃ, -NRᶜRᵈ, -S(O)ₐRᵃ, -S(O)ₐNRᶜRᵈ, -C(=O)Rᵃ, -C(=O)NRᶜRᵈ, -C(=O)ORᵇ, -C(=S)Rᵃ, -C(=S)NRᶜRᵈ, -C(=S)ORᵇ, -C(=S)SRᵇ, -C(=NRᶜ)Rᵇ, -C(=NRᶜ)NRᶜRᵈ, fenilo, bencilo, fenoxi y anillo heterocíclico de 4 a 6 miembros; cada fenilo, bencilo, fenoxi y anillo heterocíclico de 4 a 6 miembros opcionalmente sustituido con halógeno, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxi y C₁₋₆ haloalcoxi; o dos radicales vecinales Rᵉ tomados juntos forman un grupo =O, =CH(C₁₋₆ alquilo), =C(C₁₋₆ alquilo)C₁₋₄-alquilo, =N(C₁₋₆-alquilo) o =NO(C₁₋₆-alquilo); o R¹² y R¹³ representan fenilo, bencilo, fenoxi y un anillo heterocíclico de 4 a 6 miembros opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, -SH, -SCN, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, o C₃₋₈ cicloalquilo, en el que uno o más CH₂ grupos pueden ser reemplazados por un grupo C(=O), dichos grupos alifáticos y cicloalifáticos pueden estar opcionalmente sustituidos con halógeno, C₁₋₆ alcoxi; C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilosulfinilo, C₁₋₆ alquilosulfonilo, C₁₋₆ haloalquilotio, -ORᵃ, -NRᶜRᵈ, -S(O)ₐRᵃ, -S(O)ₐNRᶜRᵈ, -C(=O)Rᵃ, -C(=O)NRᶜRᵈ, -C(=O)ORᵇ, -C(=S)Rᵃ, -C(=S)NRᶜRᵈ, -C(=S)ORᵇ, -C(=S)SRᵇ, -C(=NRᶜ)Rᵇ, o -C(=NRᶜ)NRᶜRᵈ; o R¹² y R¹³ juntos representan C₂₋₇ alquileno, C₂₋₇ alquenileno, C₆₋₉ alquinileno, un anillo de 3 a 10 miembros o sistema de anillos junto con el átomo azufre al que están unidos, en el que de 1 a 4 de los grupos CH₂ en la cadena C₂₋₇ alquileno, o de 1 a 4 de cualquiera de los grupos CH₂ o CH en la cadena C₂₋₇ alquenileno, o de 1 a 4 de cualquiera de los grupos CH₂ en la cadena C₆₋₉ alquinileno se pueden reemplazar por 1 a 4 grupos seleccionados independientemente de C(=O), C(=S), O, S, N, NO, SO, SO₂ o NH, y en el que los átomos de carbono y/o nitrógeno en el anillo C₂₋₇ alquileno, C₂₋₇ alquenileno o C₆₋₉ alquinileno pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes, diferentes o idénticos, seleccionados independientemente de halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquilotio, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ halocicloalquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ alquinilo o C₂₋₆ haloalquinilo; Rᵃ, Rᵇ, Rᶜ, Rᵈ, R⁵ y R⁵ᵃ se seleccionan del grupo que consiste en C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilosulfinilo, o C₁₋₆ alquilosulfonilo, en el que uno o más grupos CH₂ se pueden reemplazar por un grupo C(=O), y opcionalmente sustituirse con halógeno, C₁₋₆ alcoxi, fenilo, bencilo, piridilo o fenoxi, en el que fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi puede estar opcionalmente sustituidos con halógeno, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiloamino o di-(C₁₋₆ alquilo)amino; o Rᶜ y Rᵈ, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos pueden formar un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros o sistema de anillos que puede contener uno o más miembros del anillo seleccionados de N, O, S, SO y SO₂, en el que el anillo heterocíclico o sistema de anillos puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxi o C₁₋₆ haloalcoxi; R¹⁴ es hidrógeno, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₁₋₆ alquilocarbonilo, C₁₋₆ alquiloaminocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, cada uno de los cuales es opcionalmente sustituido con uno o más grupos, diferentes o idénticos, seleccionados de halógeno, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alquiltio, ciano, nitro, formilo, C₁₋₆ alquilocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiloaminocarbonilo, di(C₁₋₄ alquilo)aminocarbonilo, C₁₋₆ alquilosulfinilo, C₁₋₆ alquilosulfonilo, C₃₋₈ cicloalquilo, fenilo o naftilo, en el que fenilo o naftilo es opcionalmente sustituido con uno o más grupos, diferentes o idénticos, seleccionados de halógeno, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alquilooxicarbonilo, trifluorometilosulfonilo, formilo, nitro y ciano; o R¹⁴ es C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₁₀ cicloalquenilo, fenilo, naftilo, anillo de 3 a 8 miembros o sistema de anillos que puede contener al menos un miembro de anillo seleccionado de C, N, O, S, SO y SO₂; cada uno de los cuales es opcionalmente sustituido con uno o más grupos, diferentes o idénticos, seleccionados de halógeno, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alquiloxicarbonilo, trifluorometilosulfonilo, formilo, nitro o ciano; B¹ y B² son C, o B¹ y B² juntos representan un fragmento de fórmula (4), en el que B¹ y B² en el fragmento de fórmula (4) son independientemente C o N; siempre que B¹ y B² no pueden ser simultáneamente N; y A¹, A² y A³ son independientemente C o N, siempre que A¹, A² y A³ no pueden ser simultáneamente N; W¹ y W² son independientemente O ó S; cuando B¹ y B² son ambos C, entonces dos R³ junto con los átomos de carbono al que están unidos pueden formar un anillo carbocíclico, o arilo, o heterocíclico, o heteroarilo de 5 a 11 miembros o sistema de anillos que puede estar opcionalmente sustituido con R²; cada una de R², R²ᵃ y R³ se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilalquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxialquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquilotio, C₁₋₆ haloalquilosulfinilo, C₁₋₆ haloalquilosulfonilo, C₁₋₆ alquilosulfinilo, C₁₋₆ alquilosulfonilo, C₁₋₆ alquiloamino, C₁₋₆ dialquiloamino, C₃₋₆ cicloalquiloamino, C₁₋₆ alquilo-C₃₋₆ cicloalquiloamino, C₁₋₆ alquilocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiloaminocarbonilo, C₁₋₆ dialquiloaminocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarboniloxi, C₁₋₆ alquiloaminocarboniloxi, C₁₋₆ dialquiloaminocarboniloxi, C₁₋₆ trialquilosililo, C₁₋₆ alcoxicarboniloamino, C₁₋₆ alquiloaminocarboniloamino, C₁₋₆ dialquiloaminocarboniloamino, C₁₋₆ haloalquilocarbonilo o un grupo RˣON=C(Rʸ)-; en el que Rˣ y Rʸ son independientemente hidrógeno o C₁₋₆ alquilo; fenilo, bencilo, fenoxi o anillo heterocíclico de 4 a 6 miembros; cada fenilo, bencilo, fenoxi o anillo heterocíclico de 4 a 6 miembros sustituido con uno o más sustituyentes, diferentes o idénticos, seleccionados de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilalquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxialquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquilotio, C₁₋₆ haloalquilosulfinilo, C₁₋₆ haloalquilosulfonilo, C₁₋₆ alquilosulfinilo, C₁₋₆ alquilosulfonilo, C₁₋₆ alquiloamino, C₁₋₆ dialquiloamino, C₃₋₆ cicloalquiloamino, C₁₋₆ alquilo-C₃₋₆ cicloalquiloamino, C₁₋₆ alquilocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiloaminocarbonilo, C₁₋₆ dialquiloaminocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarboniloxi, C₁₋₆ alquiloaminocarboniloxi, C₁₋₆ dialquiloaminocarboniloxi o C₁₋₆ trialquilosililo; cada R², R²ᵃ y R³ se seleccionan independientemente de amino, formilo, C₂₋₆ cianoalquenilo, C₁₋₆ alquilocarboniloamino, fenilocarboniloamino, feniloxicarbonilo, 2, 3 ó 4 piridilocarboniloamino; cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido con uno o más halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilalquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxialquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquilotio, C₁₋₆ haloalquilosulfinilo, C₁₋₆ haloalquilosulfonilo, C₁₋₆ alquilosulfinilo, C₁₋₆ alquilosulfonilo, C₁₋₆ alquiloamino, C₁₋₆ dialquiloamino, C₃₋₆ cicloalquiloamino, C₁₋₆ alquilo-C₃₋₆ cicloalquiloamino, C₁₋₆ alquilocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiloaminocarbonilo, C₁₋₆ dialquiloaminocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarboniloxi, C₁₋₆ alquiloaminocarboniloxi, C₁₋₆ dialquiloaminocarboniloxi o C₁₋₆ trialquilosililo; “m” es un número entero que va de 0 al 4; “n” es un número entero que va de 0 al 3; R⁴ se selecciona de hidrógeno, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo; o cada uno de C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo sustituido por uno o más sustituyentes, diferentes o idénticos, seleccionados de halógeno, nitro, ciano, hidroxi, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquilotio, C₁₋₆ alquilosulfinilo, C₁₋₆ alquilosulfonilo, C₁₋₆ alquiloamino, C₁₋₆ dialquiloamino, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₆ cicloalquiloamino o C₁₋₆ alquilo-C₃₋₆ cicloalquiloamino; D se selecciona del grupo que consiste en los restos del grupo de fórmulas (5) en el que, la expresión “~~|~~” indica el punto de unión ya sea a Z¹ o al carbono marcado con 2; y R⁸ y R⁹ pueden estar unidos a una o más posiciones posibles, R⁸ se selecciona de hidrógeno, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilalquilo, C₁₋₆ haloalquilo, halógeno, ciano, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquilotio, C₁₋₆ alquilosulfinilo, C₁₋₆ alquilosulfonilo, C₁₋₆ haloalquilosulfinilo o C₁₋₆ haloalquilosulfonilo; R⁹ se selecciona de un anillo de fenilo, un anillo de fenilo bencilo, un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, a sistema de anillos naftilo o un sistema de anillos heterocíclico fusionado aromático de 8, 9 ó 10 miembros, cada anillo o sistema de anillos opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes diferentes o idénticos seleccionados independientemente de halógeno, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₄ alquenilo, C₂₋₄ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilalquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₄ haloalquenilo, C₂₋₄ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, ciano, nitro, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquilotio, C₁₋₆ alquilosulfinilo, C₁₋₆ alquilosulfonilo, C₁₋₆ haloalquilosulfinilo, C₁₋₆ haloalquilosulfonilo, C₁₋₆ alquiloamino, C₁₋₈ dialquiloamino, C₁₋₆ cicloalquiloamino, C₃₋₈ cicloalquilo-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆ alquilocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiloaminocarbonilo, C₁₋₈ dialquiloaminocarbonilo o C₁₋₆ trialquilosililo; Z¹ es independientemente un enlace directo o CR⁶R⁷ o C(=O) o C(=S) o NRᶜ u O ó S(O)₀₋₂; R⁶, R⁷, R⁶ᵃ, R⁷ᵃ, R⁶ᵇ, R⁷ᵇ, R⁶ᶜ, R⁷ᶜ, R⁶ᵈ y R⁷ᵈ se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, -CHO, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₄ alquenilo, C₂₋₄ alquinilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₄ haloalquenilo, C₂₋₄ haloalquinilo, C₁₋₆ alcoxialquilo, C₁₋₆ alquilotioalquilo, C₁₋₆ alquilosulfiniloalquilo, C₁₋₆ alquilosulfoniloalquilo, C₁₋₆ alquilocarbonilo, C₁₋₆ haloalquilocarbonilo, C₁₋₅ alcoxicarbonilo, C₁₋₅ alcoxicarbonilo-C₁₋₄ alquilo, C₁₋₅ alquiloaminocarbonilo, C₁₋₅ dialquiloaminocarbonilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilalquilo, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquilotio, C₁₋₆ alquilosulfinilo, C₁₋₆ haloalquilosulfinilo, C₁₋₆ alquilosulfonilo o C₁₋₆ haloalquilosulfonilo; E es un anillo carbocíclico de 4 a 7 miembros en el que los miembros del anillo del carbociclo se seleccionan de C, C(=O), C(=S), C(=CR⁶ᵇR⁷ᵇ), o C(=NR⁵); o E es un anillo heterocíclico de 3 a 4 miembros, en el que los heteroátomos se seleccionan de N, O, y S(O)₀₋₂, y el miembro C del anillo del heterocíclico puede ser reemplazado por C(=O), C(=S), C(=CR⁶ᶜR⁷ᶜ), C(=NR⁵), o -S(=O)₀₋₁(=NR⁵)-; dicho anillo heterocíclico de 3 a 4 miembros está unido a Z¹ a través de C o N; y dicho anillo carbocíclico o heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más R¹⁵ idénticos o diferentes; R¹⁵ se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₃₋₈ cicloalcoxi, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilosulfinilo, C₁₋₆ alquilosulfonilo, C₃₋₈ cicloalquiltio, C₁₋₆ alquiloamino, C₁₋₆ dialquiloamino, C₃₋₈ cicloalquiloamino, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆, haloalquinilo, C₃₋₈ halocicloalquilo, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ haloalquilotio, C₁₋₆ haloalquilosulfinilo, C₁₋₆ haloalquilosulfonilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₄ alquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₁₋₆ alquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₁₋₆ alquilo-amino, C₁₋₆ alquilocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarboniloamino, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiloaminocarbonilo, C₁₋₆ dialquiloaminocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarboniloxi, C₁₋₆ alquiloaminocarboniloxi, o C₁₋₆ dialquiloaminocarboniloxi, C₁₋₆ alcoxicarboniloamino; o dos geminales R¹⁵ junto con el átomo al que están unidos pueden formar un anillo espir
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