CN101801928B - 环二酮类除草剂 - Google Patents

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Abstract

适于用作除草剂的二环二酮化合物及其衍生物。

Description

环二酮类除草剂
本发明涉及新型除草活性环二酮类及其衍生物，涉及它们的制备方法，涉及包含这些化合物的组合物，还涉及它们在防治杂草，特别是在有用植物作物中的杂草，或者抑制植物生长中的用途。 
具有除草活性的环二酮类描述于，例如，US 4,175,135和US4,209,532中。 
目前已发现具有除草和生长抑制特性的新型二环二酮及其衍生物。 
因此，本发明涉及式I化合物。 
Figure GPA00001035547800011
其中 
R1和R2彼此独立地是氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C6烷硫基、C1-C4烷硫基C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基磺酰基C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C6卤代烷氧基C1-C4烷基、C3-C6烯氧基C1-C4烷基、C3-C6卤代烯氧基C1-C4烷基、C3-C6 炔氧基C1-C4烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6氰基烷氧基、C1-C4氰基烷氧基C1-C4烷基、羟基、C1-C6烷基羰基、羧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二-C1-C6烷基氨基羰基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基或三(C1-C4烷基)甲硅烷基氧基， 
D是任选经取代的C1-C3亚烷基， 
E是任选经取代的C1-C3亚烷基或任选经取代的C2-C3亚烯基， 
Het是任选经取代的单环或二环杂芳族的环；和 
G是氢、碱金属、碱土金属、锍、铵或潜伏基团。 
在式I化合物的取代基定义中，具有1-6个碳原子的烷基残基和烷氧基、烷基磺酰基等的烷基部分优选是甲基、乙基以及丙基、丁基、戊基和己基，形式为它们的直链和支化异构体。 
具有2至6个碳原子的烯基和炔基可以是直链或分支的，并且可以包含多于1个的双键或三键。实例是乙烯基、烯丙基、炔丙基、丁烯基、丁炔基、戊烯基和戊炔基。 
优选的卤素是氟、氯和溴。 
经取代的C1-C3亚烷基和经取代的C2-C3亚烯基单元代表饱和的和不饱和的碳链，其可以被取代基一次或多于一次地取代，所述取代基比如C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基C1-C4烷基、C5-C7环烯基、C5-C7环烯基C1-C4烷基、苯基C1-C4烷基、经取代的苯基C1-C4烷基、杂芳基C1-C4烷基和经取代的杂芳基C1-C4烷基、杂环基C1-C4烷基和经取代的杂环基C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C6烷硫基、C1-C4烷硫基C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基磺酰基C1-C4烷基、卤素、 氰基、硝基、C1-C6氰基烷基、C1-C6氰基烷氧基、羟基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、苯氧基、经取代的苯氧基、杂芳氧基、经取代的杂芳氧基、杂环基氧基、经取代的杂环基氧基、苯基C1-C4烷氧基、经取代的苯基C1-C4烷氧基、杂芳基C1-C4烷氧基、经取代的杂芳基C1-C4烷氧基、杂环基C1-C4烷氧基、经取代的杂环基C1-C4烷氧基，羟基-C1-C4烷基、C1-C6卤代烷氧基C1-C4烷基、C3-C6烯氧基C1-C4烷基、C3-C6卤代烯氧基C1-C4烷基、C3-C6炔氧基C1-C4烷基、C1-C4烷基羰氧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基羰氧基C1-C4烷基、二-C1-C4烷基氨基羰氧基C1-C4烷基、苯氧基C1-C4烷基、经取代的苯氧基C1-C4烷基、杂芳氧基C1-C4烷基、经取代的杂芳氧基C1-C4烷基、杂环基氧基C1-C4烷基、经取代的杂环基氧基C1-C4烷基、苯基C1-C4烷氧基C1-C4烷基、经取代的苯基C1-C4烷氧基C1-C4烷基、杂芳基C1-C4烷氧基C1-C4烷基、经取代的杂芳基C1-C4烷氧基C1-C4烷基、杂环基C1-C4烷氧基C1-C4烷基、经取代的杂环基C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C6氰基烷氧基C1-C4烷基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基氧基C1-C4烷基、羧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、氨基羰基(amidocarbonyl)、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、苯基氨基羰基、经取代的苯基氨基羰基、杂芳基氨基羰基、经取代的杂芳基羰基、C1-C4烷基羰氧基、C1-C4烷氧基羰氧基、C1-C6烷基氨基羰氧基、二C1-C4烷基氨基羰氧基、C1-C6烷基氨基硫代羰氧基、苯基羰氧基、经取代的苯基羰氧基、杂芳基羰氧基、经取代的杂芳基羰氧基、杂环基羰氧基、经取代的杂环基羰氧基、氨基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷氧基羰基氨基、(C1-C4烷硫基)羰基氨基、C1-C4烷氧基硫代羰基氨基、C1-C4烷基(硫代羰基)氨基、C1-C4烷基氨基羰基氨基、二-C1-C4烷基氨基羰基氨基、苯基羰基氨基、经取代的苯基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、经取代的杂芳基羰基氨基、苯氧基羰基氨基、经取代的苯氧基羰基氨基、苯基氨基羰基氨基、经取代的苯基氨基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氨基、C1-C4卤代烷基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基、经取代的苯基磺酰基氨基、C1-C4烷基羰基氨基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰 基氨基C1-C4烷基、(C1-C4烷硫基)羰基氨基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基硫代羰基氨基C1-C4烷基、C1-C4烷基(硫代羰基)氨基C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基羰基氨基C1-C4烷基、二-C1-C4烷基氨基羰基氨基C1-C4烷基、苯基羰基氨基C1-C4烷基、经取代的苯基羰基氨基C1-C4烷基、杂芳基羰基氨基C1-C4烷基、经取代的杂芳基羰基氨基C1-C4烷基、苯氧基羰基氨基C1-C4烷基、经取代的苯氧基羰基氨基C1-C4烷基、苯基氨基羰基氨基C1-C4烷基、经取代的苯基氨基羰基氨基C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基氨基C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基磺酰基氨基C1-C4烷基、苯基磺酰基氨基C1-C4烷基、经取代的苯基磺酰基氨基C1-C4烷基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基氧基，苯基和经取代的苯基，杂芳基和经取代的杂芳基，杂环基和经取代的杂环基。优选地，所述C1-C3亚烷基和C2-C3亚烯基D和E是未经取代的，或者被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、卤素或羟基一次或两次取代。 
在C1-C3亚烷基和C2-C3亚烯基上存在两个优选相邻的取代基的情况下，这些取代基还可以连在一起形成3-7元饱和的环，该环可以任选包含一个或多个选自氧、硫或氮的杂原子，或者可以形成5-7元不饱和的环，该环可以任选包含一个或多个选自氧、硫或氮的杂原子。所形成的优选环是二氧戊烷环，任选被C1-C3烷基一次或两次取代。杂芳族环的适宜实例是例如噻吩基、呋喃基、吡咯基、异噁唑基、噁唑基、异噻唑基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、噁二唑基和噻二唑基，以及合适时，其N氧化物和盐。 
这些杂芳族环可以被一个或多个取代基取代，其中优选取代基可以选自C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C3-C7环烷基、C3-C7卤代环烷基、C5-C7环烯基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、氟、氯、溴、碘、 氰基、硝基、羟基-C1-C4烷基、甲酰基、羧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、氨基羰基(amidocarbonyl)、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、氨基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷氧基羰基氨基、C1-C4烷基氨基羰基氨基、二C1-C4烷基氨基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氨基、C1-C4卤代烷基磺酰基氨基、C1-C4烷基磺酰氧基和C1-C4卤代烷基磺酰氧基，优选选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、卤素、氰基和硝基，特别是C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、氟、氯和氰基。 
基团G表示氢，碱金属阳离子比如钠或钾，碱土金属阳离子比如钙，锍阳离子(优选-S(C1-C6烷基3)+)或铵阳离子(优选-NH4 +或-N(C1-C6烷基)4 +)，或C1-C6烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基，或者潜伏基团(latentiating group)。所述潜伏基团G优选选自：C1-C8烷基、C2-C8卤代烷基、苯基C1-C8烷基(其中所述苯基可以任选地被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基取代或被硝基取代)、杂芳基C1-C8烷基(其中所述杂芳基可以任选地被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基取代或被硝基取代)、C3-C8烯基、C3-C8卤代烯基、C3-C8炔基、C(Xa)-Ra、C(Xb)-Xc-Rb、C(Xd)-N(Rc)-Rd、-SO2-Re、-P(Xe)(Rf)-Rg或CH2-Xf-Rh，其中Xa、Xb、Xc、Xd、Xe和Xf彼此独立地是氧或硫； 
Ra是H，C1-C18烷基，C2-C18烯基，C2-C18炔基，C1-C10卤代烷基，C1-C10氰基烷基，C1-C10硝基烷基，C1-C10氨基烷基，C1-C5烷基氨基C1-C5烷基，C2-C8二烷基氨基C1-C5烷基，C3-C7环烷基C1-C5烷基，C1-C5烷氧基C1-C5烷基，C3-C5烯氧基C1-C5烷基，C3-C5炔氧基C1-C5烷基，C1-C5烷硫基C1-C5烷基，C1-C5烷基亚磺酰基C1-C5烷基，C1-C5烷基磺酰基C1-C5烷基，C2-C8亚烷基氨氧基C1-C5烷基，C1-C5烷基羰基C1-C5烷基，C1-C5烷氧基羰基C1-C5烷基，氨基羰基C1-C5烷基，C1-C5烷基氨基羰基C1-C5烷基，C2-C8 二烷基氨基羰基C1-C5烷基，C1-C5烷基羰基氨基C1-C5烷基，N-C1-C5烷基羰基-N-C1-C5烷基氨基C1-C5烷基，C3-C6三烷基甲硅烷基C1-C5烷基，苯基C1-C5烷基(其中所述苯基可以任选地被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基取代或被硝基取代)，杂芳基C1-C5烷基，(其中所述杂芳基可以任选地被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基取代或被硝基取代)，C2-C5卤代烯基，C3-C8环烷基，苯基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的苯基，杂芳基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的杂芳基， 
Rb是C1-C18烷基，C3-C18烯基，C3-C18炔基，C2-C10卤代烷基，C1-C10氰基烷基，C1-C10硝基烷基，C2-C10氨基烷基，C1-C5烷基氨基C1-C5烷基，C2-C8二烷基氨基C1-C5烷基，C3-C7环烷基C1-C5烷基，C1-C5烷氧基C1-C5烷基，C3-C5烯氧基C1-C5烷基，C3-C5炔氧基C1-C5烷基，C1-C5烷硫基C1-C5烷基，C1-C5烷基亚磺酰基C1-C5烷基，C1-C5烷基磺酰基C1-C5烷基，C2-C8亚烷基氨氧基C1-C5烷基，C1-C5烷基羰基C1-C5烷基，C1-C5烷氧基羰基C1-C5烷基，氨基羰基C1-C5烷基，C1-C5烷基氨基羰基C1-C5烷基，C2-C8二烷基氨基羰基C1-C5烷基，C1-C5烷基羰基氨基C1-C5烷基，N-C1-C5烷基羰基-N-C1-C5烷基氨基C1-C5烷基，C3-C6三烷基甲硅烷基C1-C5烷基，苯基C1-C5烷基(其中所述苯基可以任选地被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基取代或被硝基取代)，杂芳基C1-C5烷基，(其中所述杂芳基可以任选地被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基取代或被硝基取代)，C3-C5卤代烯基，C3-C8环烷基，苯基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的苯基，杂芳基或被C1-C3烷基，C1-C3 卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的杂芳基， 
Rc和Rd各自彼此独立地是氢，C1-C10烷基，C3-C10烯基，C3-C10炔基，C2-C10卤代烷基，C1-C10氰基烷基，C1-C10硝基烷基，C1-C10氨基烷基，C1-C5烷基氨基C1-C5烷基，C2-C8二烷基氨基C1-C5烷基，C3-C7环烷基C1-C5烷基，C1-C5烷氧基C1-C5烷基，C3-C5烯氧基C1-C5烷基，C3-C5炔氧基C1-C5烷基，C1-C5烷硫基C1-C5烷基，C1-C5烷基亚磺酰基C1-C5烷基，C1-C5烷基磺酰基C1-C5烷基，C2-C8亚烷基氨氧基C1-C5烷基，C1-C5烷基羰基C1-C5烷基，C1-C5烷氧基羰基C1-C5烷基，氨基羰基C1-C5烷基，C1-C5烷基氨基羰基C1-C5烷基，C2-C8二烷基氨基羰基C1-C5烷基，C1-C5烷基羰基氨基C1-C5烷基，N-C1-C5烷基羰基-N-C2-C5烷基氨基烷基，C3-C6三烷基甲硅烷基C1-C5烷基，苯基C1-C5烷基(其中所述苯基可以任选地被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基取代或被硝基取代)，杂芳基C1-C5烷基，(其中所述杂芳基可以任选地被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基取代或被硝基取代)，C2-C5卤代烯基，C3-C8环烷基，苯基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的苯基，杂芳基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的杂芳基，杂芳基氨基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的杂芳基氨基，二杂芳基氨基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的二杂芳基氨基，苯基氨基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基取代或被硝基取代的苯基氨基，二苯基氨基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基取代或被硝基取代的二苯基氨基，或氨基，C1-C3烷基氨基，C1-C3二烷基氨基，C1-C3烷氧基，C3-C7环烷基氨基，二-C3-C7环烷基氨基或C3-C7 环烷氧基或者Rc和Rd可以一起形成3-7元环，任选地包含选自O或S的一个杂原子，并且可以任选被1或2个C1-C3烷基取代， 
Re是C1-C10烷基，C2-C10烯基，C2-C10炔基，C1-C10卤代烷基，C1-C10氰基烷基，C1-C10硝基烷基，C1-C10氨基烷基，C1-C5烷基氨基C1-C5烷基，C2-C8二烷基氨基C1-C5烷基，C3-C7环烷基C1-C5烷基，C1-C5烷氧基C1-C5烷基，C3-C5烯氧基C1-C5烷基，C3-C5炔氧基C1-C5烷基，C1-C5烷硫基C1-C5烷基，C1-C5烷基亚磺酰基C1-C5烷基，C1-C5烷基磺酰基C1-C5烷基，C2-C8亚烷基氨氧基C1-C5烷基，C1-C5烷基羰基C1-C5烷基，C1-C5烷氧基羰基C1-C5烷基，氨基羰基C1-C5烷基，C1-C5烷基氨基羰基C1-C5烷基，C2-C8二烷基氨基羰基C1-C5烷基，C1-C5烷基羰基氨基C1-C5烷基，N-C1-C5烷基羰基-N-C1-C5烷基氨基C1-C5烷基，C3-C6三烷基甲硅烷基C1-C5烷基，苯基C1-C5烷基(其中所述苯基可以任选地被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基取代或被硝基取代)，杂芳基C1-C5烷基(其中所述杂芳基可以任选地被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基取代或被硝基取代)，C2-C5卤代烯基，C3-C8环烷基，苯基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的苯基，杂芳基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基、氨基取代或被硝基取代的杂芳基，杂芳基氨基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基取代或被硝基取代的杂芳基氨基，二杂芳基氨基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的二杂芳基氨基，苯基氨基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基、硝基取代的苯基氨基，氨基，二苯基氨基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的二苯基氨基，或C3-C7环烷基氨基，二C3-C7环烷基氨基或C3-C7环烷氧基，C1-C10烷氧基，C1-C10卤代烷氧基，C1-C5烷基氨基或C2-C8二烷 基氨基， 
Rf和Rg各自彼此独立地是C1-C10烷基，C2-C10烯基，C2-C10炔基，C1-C10烷氧基，C1-C10卤代烷基，C1-C10氰基烷基，C1-C10硝基烷基，C1-C10氨基烷基，C1-C5烷基氨基C1-C5烷基，C2-C8二烷基氨基C1-C5烷基，C3-C7环烷基C1-C5烷基，C1-C5烷氧基C1-C5烷基，C3-C5烯氧基C1-C5烷基，C3-C5炔氧基C1-C5烷基，C1-C5烷硫基C1-C5烷基，C1-C5烷基亚磺酰基C1-C5烷基，C1-C5烷基磺酰基C1-C5烷基，C2-C8亚烷基氨氧基C1-C5烷基，C1-C5烷基羰基C1-C5烷基，C1-C5烷氧基羰基C1-C5烷基，氨基羰基C1-C5烷基，C1-C5烷基氨基羰基C1-C5烷基，C2-C8二烷基氨基羰基C1-C5烷基，C1-C5烷基羰基氨基C1-C5烷基，N-C1-C5烷基羰基-N-C2-C5烷基氨基烷基，C3-C6三烷基甲硅烷基C1-C5烷基，苯基C1-C5烷基(其中所述苯基可以任选地被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基取代或被硝基取代)，杂芳基C1-C5烷基(其中所述杂芳基可以任选地被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基取代或被硝基取代)，C2-C5卤代烯基，C3-C8环烷基，苯基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的苯基，杂芳基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基取代或被硝基取代的杂芳基，杂芳基氨基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基取代或被硝基取代的杂芳基氨基，二杂芳基氨基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的二杂芳基氨基，苯基氨基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的苯基氨基，氨基，羟基，二苯基氨基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的二苯基氨基或C3-C7环烷基氨基，二C3-C7环烷基氨基或C3-C7环烷氧基，C1-C10卤代烷氧基，C1-C5烷基氨基或C2-C8二烷基氨基，苄氧基或苯氧基，其中所述苄基和苯基可以又被C1-C3 烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，和 
Rh是C1-C10烷基，C3-C10烯基，C3-C10炔基，C1-C10卤代烷基，C1-C10氰基烷基，C1-C10硝基烷基，C2-C10氨基烷基，C1-C5烷基氨基C1-C5烷基，C2-C8二烷基氨基C1-C5烷基，C3-C7环烷基C1-C5烷基，C1-C5烷氧基C1-C5烷基，C3-C5烯氧基C1-C5烷基，C3-C5炔氧基C1-C5烷基，C1-C5烷硫基C1-C5烷基，C1-C5烷基亚磺酰基C1-C5烷基，C1-C5烷基磺酰基C1-C5烷基，C2-C8亚烷基氨氧基C1-C5烷基，C1-C5烷基羰基C1-C5烷基，C1-C5烷氧基羰基C1-C5烷基，氨基羰基C1-C5烷基，C1-C5烷基氨基羰基C1-C5烷基，C2-C8二烷基氨基羰基C1-C5烷基，C1-C5烷基羰基氨基C1-C5烷基，N-C1-C5烷基羰基-N-C1-C5烷基氨基C1-C5烷基，C3-C6三烷基甲硅烷基C1-C5烷基，苯基C1-C5烷基(其中所述苯基可以任选地被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基取代或被硝基取代)，杂芳基C1-C5烷基(其中所述杂芳基可以任选地被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基取代或被硝基取代)，苯氧基C1-C5烷基(其中所述苯基可以任选地被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基取代或被硝基取代)，杂芳氧基C1-C5烷基(其中所述杂芳基可以任选地被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基取代或被硝基取代)，C3-C5卤代烯基，C3-C8环烷基，苯基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素取代或被硝基取代的苯基，或杂芳基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基取代或被硝基取代的杂芳基。 
优选地，潜伏基团G是基团-C(Xa)-Ra或-C(Xb)-Xc-Rb，Xa、Ra、Xb、Xc和Rb的含义如前文所定义。 
优选地，G表示氢、碱金属或碱土金属，其中特别优选氢。 
选择这种潜伏基团G使得在施用至经处理的区域或植物之前、期间或之后，可以通过生化、化学或物理方法中的一种或者组合将其除去以产生其中G是H的式I化合物。上述方法的实例包括酶解、化学水解和光解。带有这种基团G的化合物可以提供一些优势，比如经处理植物的改进的表皮穿透，作物增加的耐受性，包含其它除草剂、除草剂安全剂、植物生长调节剂、杀真菌剂或杀虫剂的制剂混合物中改进的相容性和稳定性，或者减少的土壤淋溶。 
优选地，R1是氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，以及更优选地，R1是氢或甲基。 
优选地，R2是氢或甲基，以及更优选地，R2是氢。 
优选地，D是C1-C2亚烷基或被C1-C3烷基或C1-C3烷氧基C1-C3烷基取代的C1-C2亚烷基，特别是亚甲基或亚乙基。 
优选地，E是任选经取代的C1-C2亚烷基或任选经取代的C2亚烯基。 
更优选地，E是C1-C2亚烷基或被卤素、羟基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3烷氧基C1-C3烷基取代的C1-C2亚烷基，或E是C2亚烯基或被卤素、羟基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3烷氧基C1-C3烷基取代的C2亚烯基，特别是E是亚乙基或亚乙烯基。 
Het优选是任选经取代的单环6-元的或优选5-元的含硫的或优选含氮的杂芳族环。更优选地，Het是单环5-元含硫和氮杂芳族环，和甚至更优选地，Het是式R1至R12的基团 
其中 
A指定与酮烯醇部分的连接点， 
W1是N或CR6， 
W2和W3彼此独立地是N或CR4， 
W4是N或CR7， 
条件是W1、W2、W3或W4中至少一个是N， 
X是O、S、Se或NR9， 
Z是N或CR10， 
其中 
R3是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰 基、硝基或氰基，优选卤素、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、乙烯基、乙炔基或甲氧基，和甚至更优选甲基或乙基， 
R4是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C5-C6环烯基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基、任选经取代的芳基、任选经取代的芳氧基、任选经取代的杂芳基或任选经取代的杂芳氧基，优选任选经取代的芳基或任选经取代的杂芳基，其中所述取代基选自卤素、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基、氰基或硝基，和甚至更优选苯基，被卤素、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基或氰基一次、两次或三次取代， 
R5是氢、C1-C4烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C1-C4卤代烷基或C2-C3卤代烯基，优选甲基或乙基， 
R6是氢、甲基、卤代甲基或卤素，优选氢， 
R7是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基或氰基，优选氢、卤素、甲基或乙基， 
R8是氢、甲基、乙基、卤代甲基、卤代乙基、任选经取代的芳基或任选经取代的杂芳基，优选任选经取代的芳基或任选经取代的杂芳基，其中所述取代基选自卤素、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基、氰基或硝基，甚至更优选苯基，被卤素、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基或氰基一次、两次或三次取代， 
R9是氢、甲基、乙基或卤代甲基，和 
R10是氢、甲基、乙基、卤代甲基、卤代乙基、卤素、氰基或硝基。 
更优选地，Het是式(R2)基团，其中X是S和Z是N或CR10以及R3、R4和R10如前文所定义。 
本发明还涉及式I化合物可与胺、碱金属和碱土金属碱或季铵碱形成的盐。在作为成盐物质的碱金属和碱土金属氢氧化物中，应特别提及锂、钠、钾、镁和钙的氢氧化物，更尤其是钠和钾的氢氧化物。根据本发明的式I化合物还包括可以在成盐期间形成的水合物。 
适于形成铵盐的胺的实例包括氨以及伯、仲和叔C1-C18烷基胺、C1-C4羟基烷基胺和C2-C4烷氧基烷基胺，例如甲胺、乙胺、正丙胺、异丙胺、四种丁胺异构体、正戊胺、异戊胺、己胺、庚胺、辛胺、壬胺、葵胺、十五烷胺、十六烷胺、十七烷胺、十八烷胺、甲基乙胺、甲基异丙胺、甲基己胺、甲基壬胺、甲基十五烷胺、甲基十八烷胺、乙基丁胺、乙基庚胺、乙基辛胺、己基庚胺、己基辛胺、二甲胺、二乙胺、二正丙胺、二异丙胺、二正丁胺、二正戊胺、二异戊胺、二己胺、二庚胺、二辛胺、乙醇胺、正丙醇胺、异丙醇胺、N，N-二乙醇胺、N-乙基丙醇胺、N-丁基乙醇胺、烯丙胺、正丁-2-烯胺、正戊-2-烯胺、2，3-二甲基丁-2-烯胺、二丁-2-烯胺、正己-2-烯胺、丙二胺、三甲胺、三乙胺、三正丙胺、三异丙胺、三正丁胺、三异丁胺、三仲丁胺、三正戊胺、甲氧基乙胺和乙氧基乙胺；杂环胺，例如吡啶、喹啉、异喹啉、吗啉、哌啶、吡咯烷、二氢吲哚、奎宁环和氮杂卓；伯芳胺，例如苯胺、甲氧基苯胺、乙氧基苯胺、邻-、间-和对-甲苯胺、苯二胺、联苯胺、萘胺和邻-、间-和对-氯苯胺；但特别是三乙胺、异丙胺和二异丙胺。 
适于成盐的优选季铵碱对应于例如式[N(R′aR′bR′cR′d)]OH，其中R′a、R′b、R′c和R′d彼此独立地是C1-C4烷基。可以例如通过阴离子交换反应来获得其它的适宜四烷基铵与其它阴离子的碱。 
根据取代基的性质，式I化合物可以以不同异构体形式存在。当G是氢时，例如，式I化合物可以以不同互变异构体形式存在。本发明涵盖全部比例的全部这些异构体和互变异构体及其混合物。另外， 当取代基包含双键时，可以选择顺式和反式异构体。这些异构体，也在要求保护的式I化合物的范围内。 
式I化合物，其中G是C1-C8烷基，C2-C8卤代烷基，苯基C1-C8烷基(其中所述苯基可以任选地被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基取代或被硝基取代)，杂芳基C1-C8烷基(其中所述杂芳基可以任选地被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基取代或被硝基取代)，C3-C8烯基，C3-C8卤代烯基，C3-C8炔基，C(Xa)-Ra，C(Xb)-Xc-Rb，C(Xd)-N(Rc)-Rd，-SO2-Re，-P(Xe)(Rf)-Rg或CH2-Xf-Rh，其中Xa、Xb、Xc、Xd、Xe、Xf、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg和Rh如前文所定义，可以通过将式(A)化合物，其是其中G是H的式I化合物，用试剂G-Z处理，其中G-Z是烷基化试剂比如卤代烷(卤代烷的定义包括简单卤代C1-C8烷如碘甲烷和碘乙烷，经取代的卤代烷如氯甲基烷基醚，Cl-CH2-Xf-Rh，其中Xf是氧，和氯甲基烷基硫醚，Cl-CH2-Xf-Rh，其中Xf是硫)，磺酸C1-C8烷基酯，或硫酸二-C1-C8-烷基酯，或者用卤代C3-C8烯处理，或者用卤代C3-C8炔处理，或者用酰化试剂处理，比如羧酸，HO-C(Xa)Ra，其中Xa是氧，酰氯，Cl-C(Xa)Ra，其中Xa是氧，或酸酐，[RaC(Xa)]2O，其中Xa是氧，或异氰酸酯，RcN＝C＝O，或氨基甲酰氯，Cl-C(Xd)-N(Rc)-Rd(其中Xd是氧且条件是Rc或Rd都不是氢)，或硫代氨基甲酰氯，Cl-C(Xd)-N(Rc)-Rd(其中Xd是硫且条件是Rc或Rd都不是氢)，或氯代甲酸酯，Cl-C(Xb)-Xc-Rb(其中Xb和Xc是氧)，或氯代硫代甲酸酯，Cl-C(Xb)-Xc-Rb(其中Xb是氧且Xc是硫)，或氯代二硫代甲酸酯，Cl-C(Xb)-Xc-Rb(其中Xb和Xc是硫)，或异硫氰酸酯，RcN＝C＝S，或者通过顺序用二硫化碳和烷基化试剂处理，或者用磷酰化试剂处理，比如磷酰氯，Cl-P(Xe)(Rf)-Rg或者用磺酰化试剂处理，比如磺酰氯，Cl-SO2-Re，优选在至少1当量碱存在下来制备。 
当取代基R1和R2不同时，这些反应除了式I化合物可以产生第二种式IA化合物。本发明涵盖式I化合物和式IA化合物，以及这些化合物任意比例的混合物。 
Figure GPA00001035547800161
环1，3-二酮的O-烷基化是已知的；适宜方法由例如US4436666描述。另选方法报导于M.T.Pizzorno和S.M.Albonico，Chem.Ind.(London)，(1972)，425-426；H.Born等人，J.Chem.Soc.，(1953)，1779-1782；M.G.Constantino等人，Synth.Commun.，(1992)，22(19)，2859-2864；Y.Tian等人，Synth.Commun.，(1997)，27(9)，1577-1582；S.Chandra Roy等人，Chem.Letters，(2006)，35(1)，16-17；P.K.Zubaidha等人，Tetrahedron Lett.，(2004)，45，7187-7188。 
环1，3-二酮的O-烷基化可以通过与例如US4175135，US4422870，US4659372和US4436666所描述的那些相类似的方法来进行。式(A)二酮通常可以用酰化试剂处理，在至少1当量适宜碱存在下，任选地在适宜溶剂存在下。所述碱可以是无机碱，比如碱金属碳酸盐或氢氧化物，或金属氢化物，或者有机碱，比如叔胺或金属醇盐。适宜无机碱的实例包括碳酸钠、氢氧化钠或氢氧化钾、氢化钠，适宜的有机碱包括三烷基胺，比如三甲胺和三乙胺，吡啶或其它胺类碱比如1，4-二氮杂二环[2.2.2]-辛烷和1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一-7-烯。优选的碱包括三乙胺和吡啶。选择对此反应适宜的溶剂从而与反应物相容并且 包括醚类比如四氢呋喃和1，2-二甲氧基乙烷和卤化溶剂比如二氯甲烷和氯仿。某些碱，比如吡啶和三乙胺，可以成功地用作碱和溶剂。在酰化试剂是羧酸的情况下，优选在偶联剂存在下引起酰化，比如碘化2-氯-1-甲基吡啶鎓、N，N′-二环己基碳二亚胺、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺和N，N′-羰基二咪唑，和任选地碱如三乙胺或吡啶，在适宜溶剂比如四氢呋喃、二氯甲烷或乙腈中。适宜的方法描述于例如W.Zhang和G.Pugh，Tetrahedron Lett.，(1999)，40(43)，7595-7598以及T.Isobe和T.Ishikawa，J.Org.Chem.，(1999)，64(19)，6984中。 
环1，3-二酮的磷酰化可以使用磷酰卤或硫代磷酰卤和碱通过与US4409153所描述的那些相类似的方法来进行。 
式(A)化合物的磺酰化可以使用烷基或芳基磺酰卤，优选在至少1当量碱存在下，由例如C.J.Kowalski和K.W.Fields、J.Org.Chem.，(1981)，46，197的方法来达成。 
式(A)化合物可以通过与US4209532描述的那些相类似的方法，经由式(B)化合物的环化来制备，优选在酸或碱存在下，任选在适宜溶剂存在下。式(B)化合物特别地设计为式I化合物合成中的中间体。式(B)化合物，其中R是氢可以在酸性条件下环化，优选在强酸如硫酸、多磷酸或Eaton试剂存在下，任选在适宜溶剂如乙酸、甲苯或二氯甲烷存在下进行。 
式(B)化合物，其中R是烷基(优选甲基或乙基)可以在酸性或碱性条件下环化，优选在至少1当量强碱如叔丁醇钾、二异丙氨基锂或氢化钠存在下，在溶剂如四氢呋喃、甲苯、二甲亚砜或N，N-二甲基甲酰胺中进行。 
式(B)化合物，其中R是H，可以通过与例如US4209532描述的那些相类似的方法通过在标准条件下皂化式(C)化合物，其中R′是烷基(优选甲基或乙基)来制备，随后酸化反应混合物引起脱羧。 
在标准条件下，式(B)化合物，其中R是H，可以酯化为式(B)化合物，其中R是烷基。 
式(C)化合物，其中R是烷基，可以通过将式(D)化合物用适宜的其中R是烷基的式(E)酰氯在碱性条件下处理来制得。适宜的碱包括叔丁醇钾、二(三甲基甲硅烷基)氨基钠、二异丙氨基锂，并且反应优选在适宜溶剂中(比如四氢呋喃或甲苯)于-80℃至30℃的温度下进行： 
Figure GPA00001035547800182
另选地，式(C)化合物，其中R是H，可以通过在适宜溶剂(比如 四氢呋喃或甲苯)中于适宜温度(-80℃到30℃)下用适宜的碱(比如叔丁醇钾、二(三甲基甲硅烷基)氨基钠和二异丙氨基锂)处理式(D)化合物，并使所获阴离子与适宜的式(F)酸酐反应来制备： 
Figure GPA00001035547800191
式(D)化合物是已知的，或者可以通过已知方法制备自已知化合物(参见，例如E.Bellur和P.Langer，Synthesis(2006)，3，480-488；E.Bellur和P.Langer，Eur.J.Org.Chem.，(2005)，10，2074-2090；G.Bartolo等人，J.Org.Chem.，(1999)，64(21)，7693-7699；R.Kranich等人，J.Med.Chem.，(2007)，50(6)，1101-1115；I.Freifeld等人，J.Org.Chem.，(2006)71(13)，4965-4968；S.Hermann等人，WO2006/087120；R.Fischer等人WO96/16061；H.A.Staab和G.A.Schwalbach，Justus Liebigs Annalen der Chemie，(1968)，715，128-34；J-L Brayer等人，EP402246；P.Chemla等人，WO99/32464；A.Dornow和G.Petsch，Chem.Berichte，(1953)，86，1404-1407；E.Y-H Chao等人，WO2001/000603；D.B.Lowe等人，WO2003/011842；R.Fischer等人，WO2001/096333；J.Ackermann等人，WO2005/049572；B.Li等人，Bioorg.Med.Chem.Lett.，(2002)，12，2141-2144，G.P.Rizzi，J.Org.Chem.，(1968)，33(4)13333-13337；M.Okitsu和K.Yoshid，JP63230670；F.Bohlmann等人，Chem.Ber.，(1955)，88，1831-1838；R.Fischer等人，WO2003/035463；R.Fischer等人，WO2005/005428；D O′Mant，GB1226981)。 
式(E)和式(F)化合物是已知的(参见，例如，K.Crowley，J.Am. Chem.Soc.，(1964)，第86卷，第24期，5692-5693；E.Bercot和T.Rovis，J.Am.Chem.Soc.，2005，127，247-254；R.McDonald和R.Reitz，J.Am.Chem.Soc.，(1976)，第98卷，第25期，8144-8155；A.Smith III等人，J.Org.Chem.，(1974)，第39卷，第12期，1607-1612；J.Baldwin和M.Lusch，J.Org.Chem.，(1979)，第44卷，第12期，1923-1927；R.Carlson和K.May，TetrahedronLett.，(1975)，第16卷，第11期，947-950；A. 
Figure GPA00001035547800201
等人，Tetrahedron Asymmetry(2002)，13，1615-1620)或者可以通过类似方法制备自可商购的原料。 
在式(A)化合物的另一制备途径中，式(G)化合物，其是式(A)化合物，其中当R3是CH2R″以及R″是氢、烷基或卤代烷基(优选氢、甲基或三氟甲基)时Het是(R2)，任选地在适宜溶剂存在下和任选地在微波辐射下，可以通过式(H)化合物的热重排来制备。 
优选地，上述重排通过在120-300℃的温度下加热式(H)化合物来进行，任选地在适宜溶剂中，比如1，2-二甲氧基乙烷、二乙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、二甲苯、均三甲苯或Dowtherm 
Figure GPA00001035547800203
和任选地在微波辐射下。 
类似地，式(J)化合物，其是式(A)化合物，其中当R3是CH2R″和R″是氢、烷基或卤代烷基(优选氢、甲基或三氟甲基)时Het是(R3)， 可以用类似方法制备自式(K)化合物。 
式(H)化合物可以通过用式(M)化合物烷基化，其中L是适宜离去基团比如卤素或烷基-或芳基-磺酸酯，任选地在适宜碱存在下和任选地在适宜的如前文对式(A)化合物的烷基化所描述的溶剂中，制备自式(L)化合物。 
Figure GPA00001035547800212
类似地，在类似条件下，式(K)化合物，通过与式(N)化合物烷基化，其中L是适宜的离去基团比如卤素或烷基-或芳基-磺酸酯，可以制备自式(L)化合物。 
Figure GPA00001035547800221
在另选制备途径中，式(H)化合物通过与式(O)醇缩合，任选地在适宜酸催化剂比如对-甲苯磺酸，或路易斯酸催化剂例如三氟甲磺酸镱(III)、三氟甲磺酸镧(III)、二水合四氯金酸钠(III)、氯化钛(IV)、氯化铟(III)或氯化铝，和任选地在适宜溶剂中，可以制备自式(L)化合物。选择适宜的溶剂以与所用反应物相容，包括例如甲苯、乙醇或乙腈。类似方法描述于例如M.Curini；F.Epifano，S.Genovese，Tetrahedron Lett.，(2006)，47，4697-700；A.Arcadi，G.Bianchi，S.Di Giuseppe，和F.Marinelli，Green Chemistry，(2003)，5，64-7。 
Figure GPA00001035547800222
另选地，上述缩合可以在适宜偶联剂比如2-氯-1-甲基碘化吡啶鎓、N，N′-二环己基碳二亚胺、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺和N，N-羰基二咪唑和任选适宜碱比如三乙胺或吡啶存在下，在适宜溶剂中比如四氢呋喃、乙腈或二氯甲烷，或在三芳基膦(比如三苯基膦) 和叠氮基二羧酸二烷基酯(优选叠氮基二羧酸二乙基酯或叠氮基二羧酸二异丙基酯)存在下和在适宜溶剂比如二乙基醚、四氢呋喃或1，4-二氧六环中按照例如O.Mitsunobu，Synthesis(1981)，1，1-28的描述来进行。 
使用类似的方法，式(K)化合物可以通过将式(L)化合物与式(P)化合物反应来制备。 
Figure GPA00001035547800231
另外的式(H)化合物，其中R4是芳族或杂芳族部分，或者是烷基、烯基或炔基，可以通过将式(Q)化合物，其中Q是适于进行交联反应的原子或基团(例如Q是氯、溴或碘，或卤代烷基磺酸酯比如三氟甲磺酸酯)而R″如对式(G)化合物所定义，与适宜的偶联伴侣在描述于文献中的Suzuki-Miyaura、Sonogashira、Stille和相关交联反应的条件下反应来制备。 
Figure GPA00001035547800232
例如，式(Q)化合物可以用芳基-、杂芳基-、烷基-、烯基-或炔基硼酸，即R4-B(OH)2，硼酸酯，即R4-B(OR″′)2，其中R″′是C1-C6烷基或R4-B(OR″′)2代表衍生自C1-C6二醇的环状硼酸酯(特别优选衍生自频那醇的环状硼酸酯)，或者芳基-、杂芳基-、烷基-、烯基-或炔基三氟硼酸金属盐(特别是钾盐)，即M+[R4-BF3]-，在适宜钯催化剂、适宜配体和适宜碱存在下，在适宜溶剂存在下，在Suzuki-Miyaura条件下来处理(参见，例如K.Billingsley和S.Buchwald，J.Am.Chem.Soc.，(2007)，129，3358-3366；H.Stefani，R.Cella和A.Vieira，Tetrahedron，(2007)，63，3623-3658；N.Kudo，M.Perseghini和G.Fu，Angew.Chem.Int.Ed.，(2006)，45，1282-1284；A.Roglans，A.Pla-Quintana和M.Moreno- 
Figure GPA00001035547800241
Chem.Rev.，(2006)，106，4622-4643；J-H Li，Q-M Zhu和Y-X Xie，Tetrahedron(2006)，10888-10895；S.Nolan等人，J.Org.Chem.，(2006)，71，685-692；M.Lysén和K. 
Figure GPA00001035547800242
Synthesis，(2006)，4，692-698；K.Anderson和S.Buchwald，Angew.Chem.Int.Ed.，(2005)，44，6173-6177；Y.Wang和D.Sauer，Org.Lett.，(2004)，6(16)，2793-2796；I.Kondolff，H.Doucet和M，Santelli，Tetrahedron，(2004)，60，3813-3818；F.Bellina，A.Carpita和R.Rossi，Synthesis(2004)，15，2419-2440；H.Stefani，G.Molander，C-S Yun，M.Ribagorda和B.Biolatto，J.Org.Chem.，(2003)，68，5534-5539；A.Suzuki，Journal of Organometallic Chemistry，(2002)，653，83；G.Molander和C-S Yun，Tetrahedron，(2002)，58，1465-1470；G.Zou，Y.K.Reddy和J.Falck，Tetrahedron Lett.，(2001)，42，4213-7215；S.Darses，G.Michaud和J-P. 
Figure GPA00001035547800243
Eur.J.Org.Chem.，(1999)，1877-1883)。 
Figure GPA00001035547800251
另选地，式(H)化合物，其中R4是任选经取代的乙炔基，可以通过与端炔，R4-H，在适宜钯催化剂存在下和任选在适宜铜共催化剂、适宜配体、适宜碱和适宜添加物存在下，在已知引起Sonogashira偶联的条件下(参见，例如，U.Sorenson和E Pombo-Villar，Tetrahedron，(2005)，2697-2703；N.Leadbeater和B.Tominack，Tetrahedron Lett.，(2003)，44，8653-8656；K.Sonogashira，J.Organomet.Chem.，(2002)，653，46-49)反应制备自式(Q)化合物。 
在另一方法中，式(H)化合物，其中R4是烷基、任选经取代的乙烯基、任选经取代的乙炔基、任选经取代的芳基或任选经取代的杂芳基，通过与适宜有机锡烷在Stille条件下反应(参见，例如，R.Bedford，C.Cazin和S.Hazlewood，(2002)，22，2608-2609；S.Ley等人，Chem.Commun.，(2002)，10，1134-1135；G.Grasa和S.Nolan，Org.Lett.，(2001)，3(1)，119-122；T.Weskamp，V.Boehm，J.Organomet.Chem.，(1999)，585(2)，348-352；A.Littke和G.Fu，Angew.Chem.Int.Ed.，(1999)，38(16)，2411-2413；J.Stille等人，Org.Synth.，(1992)，71，97)，可以制备自式(Q)化合物。 
式(K)化合物可以通过类似方法使用合适原料制备自式(R)化合物，其中Q和R″如对式(Q)化合物所定义。 
Figure GPA00001035547800261
式(Q)化合物通过与式(S)化合物反应，其中L是适宜的离去基团比如卤素或烷基-或芳基-磺酸酯，通过与从式(L)化合物制备式(H)化合物的前文描述相类似的方法，可以制备自式(L)化合物。另选地，式(Q)化合物可以通过将式(L)化合物与式(T)化合物反应，通过与从式(L)化合物制备式(H)化合物的前文描述相类似的方法来制备。 
Figure GPA00001035547800262
通过与前文描述相类似的方法，式(R)化合物可以通过用式(U)化合物烷基化，其中L是适宜离去基团比如卤素或烷基-或芳基-磺酸酯，或通过用式(V)化合物烷基化，来制备自式(L)化合物。 
Figure GPA00001035547800271
在另选方法中，式(L)化合物可以用卤化试剂比如三氯氧化磷、五氯化磷、五溴化磷、溴氧化磷、草酰氯或草酰溴来处理，任选地在适宜溶剂比如甲苯、氯仿、二氯甲烷中，任选在N，N-二甲基甲酰胺存在下，而所得式(W)乙烯基卤，其中Hal是氯或溴，可以通过与式(O)或式(P)或式(T)或式(V)的醇反应来转化，任选地在适宜碱比如氢化钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾存在下和任选在适宜溶剂比如四氢呋喃、1，4-二氧六环、二乙二醇二甲醚中，分别提供式(H)、式(K)、式(Q)和式(R)的化合物： 
Figure GPA00001035547800281
式(L)化合物是已知化合物或可以通过类似文献(参见，例如，S.Spessard和B.Stoltz，Organic Letters，(2002)，第4卷，第11期，1943-1946；F.Effenberger等人，Chem.Ber.，(1984)，117，3280-3296；W.Childers，Jr.等人，Tetrahedron Lett.，(2006)，2217-2218；H.Schneider和C.Luethy，EP1352890；D.Jackson，A.Edmunds，M.Bowden和B.Brockbank，WO2005105745和WO2005105717；R.Beaudegnies，C.Luethy，A.Edmunds，J.Schaetzer和S.Wendeborn，WO2005123667；J-C.Beloeil，J-Y.Lallemand，T.Prange，Tetrahedron，(1986)，第42卷，第13期，3491-3502)中的描述的路线来制备。 
式(M)、式(N)、式(O)、式(P)、式(S)、式(T)、式(U)和式(V)的化合物是已知的或者可以通过已知方法制备自已知化合物(参见，例 如，T.T.Denton，X.Zhang，J.R.Cashman，J.Med.Chem.，(2005)，48，224-239；J.Reinhard，W.E.Hull，C.-W.von der Lieth，U.Eichhorn，H.-C.Kliem，J.Med.Chem.，(2001)，44，4050-4061；H.Kraus和H.Fiege，DE19547076；M.L.Boys，L.A.Schretzman，N.S.Chandrakumar，M.B.Tollefson，S.B.Mohler，V.L.Downs，T.D.Penning，M.A.Russell，J.A.Wendt，B.B.Chen，H.G.Stenmark，H.Wu，D.P.Spangler，M.Clare，B.N.Desai，I.K.Khanna，M.N.Nguyen，T.Duffin，V.W.Engleman，M.B.Finn，S.K.Freeman，M.L.Hanneke，J.L.Keene，J.A.Klover，G.A.Nickols，M.A.Nickols，C.N.Steininger，M.Westlin，W.Westlin，Y.X.Yu，Y.Wang，C.R.Dalton，S.A.Norring，Bioorg.Med.Chem.Lett.，(2006)，16，839-844；A.Silberg，A.Benko，G.Csavassy，Chem.Ber.，(1964)，97，1684-1687；K.Brown和R.Newbury，Tetrahedron Lett.，(1969)，2797；A.Jansen和M.Szelke，J.Chem.Soc.，(1961)，405；R.Diaz-Cortes，A.Silva和L.Maldonado，Tetrahedron Lett.，(1997)，38(13)，2007-2210；M.Friedrich，A.Waechtler和A De Meijure，Synlett.，(2002)，4，619-621；F.Kerdesky和L.Seif，Synth.Commun.，(1995)，25(17)，2639-2645；Z.Zhao，G.Scarlato和R.Armstrong.，TetrahedronLett.，(1991)，32(13)，1609-1612；K-T.Kang和S.Jong，Synth.Commun.(1995)，25(17)，2647-2653；M.Altamura和E.Perrotta，J.Org.Chem.，(1993)，58(1)，272-274)。 
在另外的方法中，式(A)化合物，可以通过将式(L)化合物与杂芳基三羧酸铅在文献中所描述的条件下反应来制备(例如参见，J.T.Pinhey，B.A.Rowe，Aust.J.Chem.，(1979)，32，1561-6；J.Morgan，J.T.Pinhey，J.Chem.Soc.Perkin Trans.1，(1990)，3，715-20；J.T.Pinhey，Roche，E.G.J.Chem.Soc.Perkin Trans.1，(1988)，2415-21)。优选所述杂芳基三羧酸铅是式(X)杂芳基三乙酸 盐，而反应在适宜配体(例如N，N-二甲基氨基吡啶、吡啶、咪唑、联吡啶和1，10-菲咯啉，优选相对化合物(L)1到10当量的N，N-二甲基氨基吡啶)存在下和在适宜溶剂(例如氯仿、二氯甲烷和甲苯，优选氯仿，任选地在共溶剂比如甲苯存在下)中，于25℃-100℃(优选60-90℃)下进行。 
Figure GPA00001035547800301
式(X)化合物可以按照文献(例如参见，K.Shimi，G.Boyer，J-P.Finet和J-P.Galy，Letters in Organic Chemistry，(2005)，2，407-409；J.Morgan和J.T.Pinhey，J.Chem.Soc.Perkin Trans.1；(1990)，3，715-20)中描述的方法，在适宜溶剂(例如氯仿)中，在25℃-100℃(优选25℃-50℃)下，任选在催化剂如二乙酸汞存在下，通过用四乙酸铅处理式(Y)化合物制得。 
Figure GPA00001035547800302
适宜的硼酸包括杂芳基硼酸，即(Y1)-(Y8)，其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、W1、W2、W3、W4和Z如前文所定义。 
Figure GPA00001035547800311
式(Y)杂芳基硼酸是已知化合物，或者可以通过已知方法制备自已知化合物(参见，例如A.Voisin等人，Tetrahedron(2005)；1417-1421；A.Thompson等人，Tetrahedron(2005)，61，5131-5135；K.Billingsley和S.Buchwald，J.Am.Chem.Soc.，(2007)，129，3358-3366；N.Kudo，M.Pauro和G.Fu，Angew.Chem.Int.Ed.，(2006)，45，1282-1284；A.Ivachtchenko等人，J.HeterocyclicChem.，(2004)，41(6)，931-939；H.Matondo等人，Synth.Commun.，(2003)，33(5)795-800；A.Bouillon等人，Tetrahedron，(2003)，59，10043-10049；W.Li等人，J.Org.Chem.，(2002)，67，5394-5397；C.Enguehard等人，J.Org.Chem.(2000)，65，6572-6575；H-NNguyen，X.Huang和S.Buchwald，J.Am.Chem.Soc.，(2003)，125，11818-11819及其中的参考文献)。 
在另一种方法中，式(A)化合物可以在适宜钯催化剂和碱存在下，优选在适宜溶剂中，通过与式(Y)杂芳基硼酸反应制备自式(Z)化合物。 
Figure GPA00001035547800321
适宜的钯催化剂通常是钯(II)或钯(0)配合物，例如二卤化钯(II)、乙酸钯(II)、硫酸钯(II)、二氯化二(三苯基膦)钯(II)、二氯化二(三环戊基膦)钯(II)、二氯化二(三环己基膦)钯(II)、二(二苯亚甲基丙酮丙酮)钯(0)或四(三苯基膦)-钯(0)。所述钯催化剂也可以通过与希望的配体配合从钯(II)或钯(0)化合物“原位”制得，例如将要配合的钯(II)盐，例如二氯化钯(II)(PdCl2)或乙酸钯(II)(Pd(OAc)2)与希望的配体，例如三苯基膦(PPh3)、三环戊基膦或三环己基膦以及所选溶剂，与式(Z)化合物、式(Y)杂芳族硼酸和碱组合一起。还适宜的二齿配体是，例如1，1′-二(二苯基膦基)二茂铁或1，2-二(二苯基膦基)乙烷。通过加热反应介质，对C-C偶联反应所希望的钯(II)配合物或钯(0)配合物由此“原位”形成，接着引发所述C-C偶联反应。所述钯催化剂的用量是0.001-50mol％，优选量是0.1-15mol％，基于式(Z)化合物。更优选的钯源是乙酸钯，所述碱是氢氧化锂且所述溶剂是1，2-二甲氧基乙烷与水的4∶1-1∶4混合物。所述反应也可以在其他添加剂，比如四烷基铵盐例如溴化四丁基铵存在下进行： 
式(Z)化合物可以按照K.Schank和C.Lick，Synthesis，(1983)，392，或者Z Yang等人，Org.Lett.，(2002)，4(19)，3333的方法通过用(二乙酰氧基)碘苯处理式(L)化合物来制得： 
Figure GPA00001035547800331
在另一种方法中，式(A)化合物可以优选在酸催化剂如盐酸存在下和任选在适宜溶剂如四氢呋喃存在下通过水解制备自式I或IA化合物(其中G是C1-4烷基)。式I化合物(其中G是C1-4烷基)可以在适宜的钯催化剂(例如相对化合物(AA)的0.001-50％的乙酸钯(II))和碱(例如相对化合物(AA)的1-10当量磷酸钾)存在下和优选在适宜配体(例如相对化合物(AA)的0.001-50％的(2-二环己基膦基)-2′，6′-二甲氧基联苯)存在下，且在适宜溶剂(例如甲苯)中，优选25℃-200℃下通过将式(AA)化合物(其中G是C1-4烷基且Hal是卤素，优选溴或碘)与式(Y)杂芳基硼酸，即Het-B(OH)2，反应制得。类似偶联已知于文献(参见例如，Y.S.Song，B.T.Kim和J.-N.Heo，Tetrahedron Letters(2005)，46(36)，5987-5990)中。 
式(AA)化合物可以通过卤化式(L)化合物，随后在已知条件下用卤代C1-4烷或原甲酸三-C1-4-烷基酯烷基化所得式(BB)卤化物来制得，例如通过R.G.Shepherd和A.C.White(J.Chem.Soc.Perkin Trans.1(1987)，2153-2155)以及Y.-L.Lin等人(Bioorg.Med.Chem.(2002)，10，685-690)的方法。另选地，式(AA)化合物可以通过用卤代C1-4烷或原甲酸三-C1-4-烷基酯来烷基化式(L)化合物并在已知条件 下卤化所得式(CC)烯酮制得(参见例如Y.S.Song，B.T.Kim和J.-N.Heo，Tetrahedron Letters(2005)，46(36)，5987-5990)。 
Figure GPA00001035547800341
在另外的途径中，式(A)化合物可以通过将式(L)化合物与适宜杂芳基卤(比如碘化物或溴化物)，即Het-hal，在适宜钯催化剂(例如相对化合物(L)为0.001-50％的乙酸钯(II))和碱(例如相对化合物(L)为1-10当量的磷酸钾)存在下，优选在适宜配体(例如相对化合物(L)为0.001-50％(2-二环己基膦基)-2′，4′，6′-三异丙基联苯)存在下，在适宜溶剂(例如二氧六环)中，优选25℃-200℃下，反应来制备。类似的偶联已知与文献(参见，例如J.M.Fox，X.Huang，A.Chieffi，和S.L.Buchwald，J.Am.Chem.Soc.(2000)，122，1360-1370；B.Hong等人WO 2005/000233)中。另选地，式(A)化合物可以在适宜的铜催化剂(例如相对于化合物(L)的0.001-50％的碘化铜(I))和碱(例如相对于化合物(L)的1-10当量碳酸钾)存在下和优选在适宜的配体(例如相对于化合物(L)的0.001-50％的L-脯氨酸)存在下，和在适宜溶剂(例如二甲亚砜)中，优选25℃-200℃下通过将式(L)化合物与适宜 的杂芳基卤(比如碘化物和溴化物)反应制得。对于芳基卤类似的偶联已知于文献(参见例如Y.Jiang，N.Wu，H.Wu，and M.He，Synlett，(2005)，18，2731-2734)中。 
Figure GPA00001035547800351
本领域技术人员将理解式I化合物可以包含杂芳族部分，其带有一个或多个取代基，所述取代基在已知条件下能够转化为替代取代基，这些化合物自身在其它式I化合物的制备中可以充当中间体。例如，式(G)杂环，其中R4是烯基或炔基，可以在已知条件下还原为式(G)化合物，其中R4是烷基。 
Figure GPA00001035547800352
此外，式(EE)化合物，其中Q是适于偶联化学的原子或基团(比如卤素或卤代烷基磺酸酯)可以在已知条件下进行Suzuki-Miyaura、Stille、Sonogashira和相关反应，提供其它式G化合物。式(EE)化合物可以通过在类似于将式(H)化合物转化为式(G)化合物所用那些的条件下重排式(Q)化合物来制备： 
Figure GPA00001035547800361
本领域技术人员将理解这种类型的转化并不限于式(EE)化合物，而是一般可以应用于任意式I化合物，其中Het是被适于进一步衍生化的原子或基团取代的杂环。 
在制备其中Het是式(R2)基团、X是S和Y是N的式(A)化合物的另一途径中，式(FF)化合物，其中L是适宜离去基团比如卤代或烷基-或卤代烷基磺酸酯，可以用式(GG)化合物，任选地在适宜碱(比如三乙胺或吡啶)存在下和任选地在适宜溶剂(比如水、甲苯、丙酮、乙醇或异丙醇)中按照已知方法来处理，(参见，例如，E.Knott，J.Chem.Soc.，(1945)，455；H.Brederick，R.Gompper，Chem.Ber.(1960)，93，723；B.Friedman，M.Sparks和R.Adams，J.Am.Chem.Soc.，(1937)，59，2262)。 
Figure GPA00001035547800371
另选地，式(FF)化合物可以用硫脲通过已知方法来处理(参见，例如V.Pshenichniya，O.Gulyakevich和V.Kripach，Chemistry ofHeterocyclic Compound，(1990)，10，1409-1412)，所得产物式(HH)可以在Sandmeyer条件下通过转化为其中Hal是氯、溴或碘的式(II)卤化物来转化为其它式(A)化合物，式(II)化合物如前文所描述可以通过在Suzuki-Miyaura、Sonogashira、Stille和相关反应的已知条件下交联而转化为式(A)化合物。 
式(FF)化合物可以在已知条件(参见，例如V.Pshenichniya，O.Gulyakevich和V.Kripach，Chemiztry of Heterocyclic Compound，(1990)，10，1409-1412；V.Pshenichniya，O.Gulyakevich和V.Kripach，Russian Journal of Organic Chemistry，(1989)，25(9)，1882-1888)下制备自式(L)化合物。 
本发明式I化合物可以如合成所得以未修饰的形式用作除草剂，但是通常使用如载体、溶剂和表面活性物质的制剂助剂以各种方式将它们制剂成除草组合物。所述制剂可以是各种物理形式，例如粉剂、凝胶剂、可湿性粉剂、水分散性粒剂、水分散性片剂、泡腾压缩片剂、乳油、可微乳化浓剂、水乳剂、可流动油剂、水分散剂、油分散剂、悬乳剂、微胶囊悬浮剂、乳粒剂、可溶液剂、水溶性浓剂(具有作为载体的水或可与水混合的有机溶剂)、浸渍的聚合物膜的形式或已知自例 如the Manual on Development and Use of FAO Specifications forPlant Protection Products，第5版，1999的其它形式。这些制剂可以直接使用或在使用前稀释。稀释的制剂可以用例如水、液体肥料、微量营养素、生物体、油或溶剂来制备。 
这些制剂可以这样制备，例如通过将活性成分与制剂助剂混合而得到细分的固体、颗粒、溶液、分散液或乳液形式的组合物。活性成分还可以与其它助剂一起制剂，例如细分的固体、矿物油、植物油、改性的植物油、有机溶剂、水、表面活性物质或其组合。活性成分还可以包含在包含聚合物的非常细小的微胶囊中。微胶囊在多孔载体中包含活性成分。这使得活性成分能够以受控量(例如缓释)被释放入其环境。微胶囊通常具有0.1到500微米的直径。它们包含活性成分，按胶囊重量计约25到95％。活性成分可以以整块固体形式、固体或液体分散体中的微粒形式或者适宜的溶液形式存在。包封膜包含，例如，天然或合成树胶、纤维素、苯乙烯-丁二烯共聚物、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚酰胺、聚脲、聚氨酯或化学改性的聚合物和淀粉黄原酸酯或者其它本领域技术人员已知的相关聚合物。另选地，可以形成很细的微胶囊，其中活性成分以基础物质固体基体中的细分颗粒形式存在，但在此情况下微胶囊未被包封。 
适于制备本发明组合物的制剂助剂本身是已知的。可以用作液体载体的有：水、甲苯、二甲苯、石油醚、植物油、丙酮、甲乙酮、环己酮、酸酐、乙腈、苯乙酮、乙酸戊酯、2-丁酮、碳酸亚丁酯、氯苯、环己烷、环己醇、乙酸烷基酯、二丙酮醇、1，2-二氯丙烷、二乙醇胺、对二乙苯、二甘醇、二甘醇松香酸酯、二甘醇丁基醚、二甘醇乙基醚、二甘醇甲基醚、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚枫、1，4-二氧六环、一缩二丙二醇、一缩二丙二醇甲基醚、一缩二丙二醇二苯甲酸酯、diproxitol、烷基吡咯烷酮、乙酸乙酯、2-乙基己醇、碳酸亚乙酯、1，1，1-三氯乙烷、2-庚酮、α-蒎烯、d-柠檬烯、乳酸乙酯、乙二醇、 乙二醇丁基醚、乙二醇甲基醚、γ-丁内酯、甘油、乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、十六烷、己二醇、乙酸异戊酯、乙酸异冰片酯、异辛烷、异佛尔酮、异丙基苯、肉豆蔻酸异丙酯、乳酸、十二胺、异亚丙基丙酮、甲氧基丙醇、甲基异戊基酮、甲基异丁基酮、月桂酸甲酯、辛酸甲酯、油酸甲酯、二氯甲烷、间二甲苯、正己烷、正辛胺、十八烷酸、辛胺乙酸盐、油酸、油酰基胺、邻二甲苯、苯酚、聚乙二醇(PEG400)、丙酸、乳酸丙酯、碳酸亚丙酯、丙二醇、丙二醇甲基醚、对二甲苯、甲苯、磷酸三乙酯、三甘醇、二甲苯磺酸、烷烃、矿物油、三氯乙烯、全氯乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、丙二醇甲基醚、二甘醇甲基醚、甲醇、乙醇、异丙醇和如异戊醇、四氢糠醇、己醇、辛醇的更聚合物量的醇、乙二醇、丙二醇、甘油、N-甲基-2-吡咯烷酮等。为稀释浓缩物，一般选择水作载体。适宜的固体载体是，例如，滑石、二氧化钛、叶蜡石粘土、硅土、绿坡缕石粘土、硅藻土、石灰石、碳酸钙、膨润土、蒙脱石钙、棉籽壳、粗麦粉、大豆面粉、浮石、木屑、落花生(ground walnut)壳、木质素以及例如CFR 180.1001.(c)&(d)中描述的类似物质。 
大量表面活性物质可以被有利地用在固体和液体制剂中，特别是在使用前可用载体稀释的那些制剂中。表面活性物质可以是阴离子、阳离子、非离子或聚合物的，它们还可用作乳化剂、湿润剂或悬浮剂或用于其他目的。典型的表面活性物质包括，例如，烷基硫酸盐，比如月桂基硫酸二乙醇铵；烷基芳基磺酸盐，比如十二烷基苯磺酸钙；烷基苯酚-环氧烷烃的加成产物，比如乙氧基化壬基苯酚；醇-环氧烷烃的加成产物，比如乙氧基化十三烷醇；皂，比如硬脂酸钠；烷基萘磺酸盐，比如二丁基萘磺酸钠；磺基琥珀酸盐的二烷基酯，比如磺基琥珀酸钠二(2-乙基己基)酯；山梨糖醇酯，比如山梨糖醇油酸酯；季铵，比如氯化月桂基三甲基铵，聚脂肪酸乙二醇酯，比如聚硬脂酸乙二醇酯；环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段共聚物；单-和二-烷基磷酸酯的盐；还有在例如″McCutcheon′s Detergents and Emulsifiers Annual″ MC Publishing Corp.，Ridgewood New Jersey，1981中描述的其它物质。 
通常可以用在农药制剂中的其它助剂可以包括结晶抑制剂、粘度改性物质、悬浮剂、染料、抗氧化剂、起泡剂、光吸收剂、混合助剂、消泡剂、配位剂、中和或pH-改性物质以及缓冲剂、腐蚀-抑制剂、香料、湿润剂、吸收改善剂、微量营养素、增塑剂、助流剂、润滑剂、分散剂、增稠剂、防冻剂、杀微生物剂以及液体和固体肥料。 
所述制剂还可以包含额外的活性物质，例如其它除草剂、除草剂安全剂、植物生长调节剂、杀真菌剂或杀虫剂。 
本发明组合物还可以包括添加剂，其包含植物或动物来源的油、矿物油、这样的油的烷基酯或者这样的油和油衍生物的混合物。用于本发明组合物中的油添加剂的量一般是从0.01到10％，基于喷雾混合物。例如，可以在制备出喷雾混合物后可将油添加剂以希望的浓度加至喷雾槽。优选的油添加剂包含矿物油或植物来源的油，例如菜籽油、橄榄油或向日葵油、乳化植物油如AMIGO ( 
Figure GPA00001035547800412
-Poulenc CanadaInc.)、植物来源的油的烷基酯如甲基衍生物或者动物来源的油如鱼油或牛脂。优选的添加剂包含，例如，作为活性成分基本上80％重量的鱼油烷基酯和15％重量的甲基化菜籽油，还有5％重量的惯用乳化剂和pH改性剂。特别优选的油添加剂包含C8-C22脂肪酸的烷基酯，特别是C12-C18脂肪酸的甲基衍生物，例如重要的月桂酸、棕榈酸和油酸的甲酯。这些酯已知为月桂酸甲酯(CAS-111-82-0)、棕榈酸甲酯(CAS-112-39-0)和油酸甲酯(CAS-112-62-9)。优选的脂肪酸甲酯衍生物是Emery 
Figure GPA00001035547800413
2230和2231(Cognis GmbH)。这些油衍生物和其它油衍生物也已知自the Compendium of Herbicide Adjuvants，第5版，Southern Illinois University，2000。另一优选的助剂是Adigor 
Figure GPA00001035547800414
(Syngenta AG)，其是基于甲基化油菜籽油的助剂。 
油添加剂的施用和作用还可以通过将其与表面活性物质如非离子、阴离子或阳离子表面活性剂组合来改善。适宜的阴离子、非离子和阳离子表面活性剂的实例见于WO 97/34485的第7页和第8页。优选的表面活性物质是十二烷基苄磺酸盐类的阴离子表面活性剂，特别是其钙盐，以及乙氧基化脂肪醇类的非离子表面活性剂。特别优选乙氧基化的C12-C22脂肪醇，具有5-40的乙氧基化度。可商购表面活性剂的实例是Genapol型(Clariant AG)。还优选的是硅酮表面活性剂，特别是多烷基氧化物改性的七甲基三硅氧烷，其可作为例如SilwetL-77 
Figure GPA00001035547800421
购得，以及全氟化表面活性剂。相对总添加剂的表面活性物质浓度一般从1到30％重量。包含油或矿物油或其衍生物与表面活性剂的混合物的添加剂实例是Edenor ME SU 
Figure GPA00001035547800422
Turbocharge 
Figure GPA00001035547800423
(SyngentaAG，CH)和Actipron 
Figure GPA00001035547800424
(BP Oil UK Limited，GB)。 
所述表面活性物质还可以单独用于制剂中，即不加油添加剂。 
此外，向油添加剂/表面活性剂混合物中添加有机溶剂可以有助于作用的进一步增强。适宜溶剂是例如Solvesso 
Figure GPA00001035547800425
(ESSO)和AromaticSolvent 
Figure GPA00001035547800426
(Exxon Corporation)。这些溶剂的浓度可以是总重量的10-80％重量。这种可以与溶剂混合的油添加剂描述于例如US-A-4 834 908中，其中公开的可商购油添加剂称为MERGE (BASF公司)。本发明优选的又一种油添加剂是SCORE (Syngenta CropProtection Canada)。 
除了上面列出的油添加剂，为了增强本发明组合物的作用，还可以将烷基吡咯烷酮制剂(例如Agrimax 
Figure GPA00001035547800429
)加入喷雾混合物。还可以使用合成网络结构(lattices)制剂，比如，例如聚丙烯酰胺、聚乙烯化合物或聚-1-p-薄荷烯(例如Bond 
Figure GPA000010355478004210
Courier 
Figure GPA000010355478004211
或Emerald 
Figure GPA000010355478004212
)。包含丙酸的溶液，例如Eurogkem Pen-e-trate 
Figure GPA000010355478004213
也可以混入喷雾混合物中作为活性增强剂。 
除草制剂通常包含从0.1到99％重量、特别是从0.1到95％重量的式I化合物以及从1到99.9％重量的制剂助剂，其优选包括从0到25％重量的表面活性物质。虽然商业产品优选制剂为浓缩剂，但是终端用户通常采用稀释的制剂。 
式I化合物的施用率可以在宽范围内变化并且取决于土壤性质、施用方法(出苗前或出苗后；拌种；向种畦中施用；免耕施用等)、作物植物、要防治的杂草或禾本科草、主要气候条件和其它受施用方法控制的因素、施用时间和目标作物。本发明式I化合物通常以1-4000g/ha、特别是5-1000g/ha的比率施用。 
优选的制剂特别地具有下述组成： 
(％＝重量百分比)： 
乳油： 
活性成分：1-95％，优选60-90％ 
表面活性剂：1-30％，优选5-20％ 
液体载体：1-80％，优选1-35％ 
粉剂： 
活性成分：0.1-10％，优选0.1-5％ 
固体载体：99.9-90％，优选99.9-99％ 
浓悬浮剂： 
活性成分：5-75％，优选10-50％ 
水：94-24％，优选88-30％ 
表面活性剂：1-40％，优选2-30％ 
可湿性粉剂： 
活性成分：0.5-90％，优选1-80％ 
表面活性剂：0.5-20％，优选1-15％ 
固体载体：5-95％，优选15-90％ 
颗粒剂： 
活性成分：0.1-30％，优选0.1-15％ 
固体载体：99.5-70％，优选97-85％ 
下述实施例进一步举例说明而不是限制本发明。 
可用水稀释该浓缩液配制任意希望浓度的乳液。 
Figure GPA00001035547800442
该溶液适于以微滴剂形式的施用。 
Figure GPA00001035547800443
Figure GPA00001035547800451
该活性成分与助剂充分地混合，所述混合物在合适的研磨机中充分研磨，得到可湿性粉剂，其可加水稀释给出任意要求浓度的悬浮剂。 
Figure GPA00001035547800452
该活性成分溶于二氯甲烷，将溶液喷涂于载体上，接着在真空中蒸除溶剂。 
在搅拌机中，将充分研磨的活性成分均匀地涂布至用聚乙二醇湿润的载体。通过这种方式获得无尘的包覆颗粒剂。 
Figure GPA00001035547800454
用助剂与活性成分混合并研磨，用水润湿此混合物。所获混合物挤出后在空气流中干燥。 
Figure GPA00001035547800462
通过混合活性成分和载体并在合适的研磨机中研磨所述混合物获得即用粉剂。 
Figure GPA00001035547800463
用助剂与充分研磨的活性成分密切混合，得到浓悬浮剂，用水稀释后者可制备任意要求浓度的悬浮剂。 
本发明也涉及选择性防治有用植物作物中的禾本科草和杂草的方法，其包含用式I化合物处理所述有用植物或其栽培区域或场所。 
其中可以使用本发明组合物的有用植物作物尤其包括谷物、棉花、大豆、糖用甜菜、甘蔗、种植园作物、油菜、玉米和稻，并且用于非选择性杂草防治。术语“作物”应被理解为还包括通过常规育种法或基因工程使其耐受除草剂或除草剂类(例如ALS、GS、EPSPS、PPO、 ACCase和HPPD抑制剂)的作物。通过常规育种法使其耐受例如咪唑啉酮类如甲氧咪草烟的作物的实例是Clearfield 
Figure GPA00001035547800471
夏季油菜(芸苔)。通过基因工程方法使之耐受除草剂的作物的实例包括抗草甘膦和抗草铵膦的玉米，该品种可根据商品名RoundupReady 
Figure GPA00001035547800472
和LibertyLink 购得。要防治的杂草可以是单子叶和双子叶杂草，比如，例如，繁缕属(Stellaria)、旱金莲属(Nasturtium)、剪股颖属(Agrostis)、马唐属(Digitaria)、燕麦属(Avena)、狗尾草属(Setaria)、白芥属(Sinapis)、黑麦草属(Lolium)、茄属(Solanum)、稗属(Echinochloa)、莞草属(Scirpus)、雨久花属(Monochoria)、慈姑属(Sagittaria)、雀麦属(Bromus)、看麦娘属(Alopecurus)、蜀黍属(Sorghum)、筒轴茅属(Rottboellia)、莎草属(Cyperus)、苘麻属(Abutilon)、黄花捻属(Sida)、苍耳属(Xanthium)、苋属(Amaranthus)、藜属(Chenopodium)、番薯属(Ipomoea)、菊属(Chrysanthemum)、猪殃殃属(Galium)、堇菜属(Viola)和婆婆纳属(Veronica)。 
作物还被理解为通过基因工程方法使其对有害昆虫有抗性的那些，例如Bt玉米(对欧洲玉米螟有抗性)、Bt棉花(对棉铃象有抗性)以及Bt马铃薯(对马铃薯叶甲有抗性)。Bt玉米的实例是NK 
Figure GPA00001035547800474
(Syngenta Seeds)的Bt-176杂交玉米。该Bt毒素是由苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)土壤细菌天然形成的蛋白。毒素和能合成这种毒素的转基因植物的实例描述于EP-A-451 878、EP-A-374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、WO 03/052073和EP-A-427 529中。包含一种或多种编码杀虫抗性和表达一种或多种毒素的基因的转基因植物实例是KnockOut 
Figure GPA00001035547800475
(玉米)、Yield Gard 
Figure GPA00001035547800476
(玉米)、NuCOTIN33B 
Figure GPA00001035547800477
(棉花)、Bollgard 
Figure GPA00001035547800478
(棉花)、NewLeaf 
Figure GPA00001035547800479
(马铃薯)、NatureGard 
Figure GPA000010355478004710
和Protexcta 
Figure GPA000010355478004711
植物作物和其种子材料可以对除草剂有抗性，而且同时对昆虫摄食有抗性(“叠加的”转基因事件)。种子例如可以具有表达杀虫活性Cry3蛋白并在同时有草甘膦耐受性的能力。术语“作物”应被理解为还包括通过常规育种法或基因工程获得的作物，其包含所谓 的输出特性(例如改进的味道、贮藏稳定性、营养成分)。 
栽培区域应被理解为包括其中已经生长了作物植物的土地以及计划用于这些作物植物的栽培的土地。 
本发明式I化合物还可以与一种或多种其它除草剂组合使用。式I化合物的下述混合物特别重要。优选地，在这些混合物中，式I化合物是后文表1-204列出的那些化合物之一： 
式I化合物+乙草胺、式I化合物+三氟羧草醚、式I化合物+三氟羧草醚-钠盐、式I化合物+苯草醚、式I化合物+丙烯醛、式I化合物+甲草胺、式I化合物+禾草灭、式I化合物+烯丙基醇、式I化合物+莠灭津、式I化合物+氨唑草酮、式I化合物+酰嘧磺隆、式I化合物+氨基吡啶酸、式I化合物+杀草强、式I化合物+氨基磺酸铵、式I化合物+莎稗磷、式I化合物+磺草灵、式I化合物+莠去津、式I+艾维激素(aviglycine)、式I+唑啶草酮、式I化合物+四唑嘧磺隆、式I化合物+BCPC、式I化合物+氟丁酰草胺、式I化合物+草除灵、式I+苯硫酰草胺(bencarbazone)、式I化合物+乙丁氟灵、式I化合物+呋草磺、式I化合物+苄嘧磺隆、式I化合物+苄嘧磺隆-甲酯、式I化合物+地散磷、式I化合物+灭草松、式I化合物+双苯嘧草酮、式I化合物+双环磺草酮、式I化合物+吡草酮、式I化合物+甲羧除草醚、式I化合物+双丙氨膦、式I化合物+双草醚、式I化合物+双草醚-钠盐、式I化合物+硼砂、式I化合物+除草定、式I化合物+溴丁酰草胺、式I+溴酚肟、式I化合物+溴苯腈、式I化合物+丁草胺、式I化合物+氟丙嘧草酯、式I化合物+抑草磷、式I化合物+双丁乐灵、式I化合物+丁苯草酮、式I化合物+丁草敌、式I化合物+二甲胂酸、式I化合物+氯酸钙、式I化合物+唑草胺、式I化合物+双酰草胺、式I化合物+唑草酯、式I化合物+唑草酯-乙酯、式I化合物+CDEA、式I化合物+CEPC、 式I化合物+氯甲丹、式I化合物+氯甲丹-甲酯、式I化合物+氯草敏、式I化合物+氯嘧磺隆、式I化合物+氯嘧磺隆-乙酯、式I化合物+氯代乙酸、式I化合物+绿麦隆、式I化合物+氯苯胺灵、式I化合物+氯磺隆、式I化合物+氯酞酸、式I化合物+氯酞酸甲酯、式I化合物+吲哚酮草酯、式I化合物+环庚草醚、式I化合物+醚磺隆、式I化合物+咯草隆、式I化合物+烯草酮、式I化合物+炔草酸、式I化合物+炔草酯、式I化合物+异噁草酮、式I化合物+稗草胺、式I化合物+二氯吡啶酸、式I化合物+氯磺草胺、式I化合物+氯磺草胺-甲酯、式I化合物+CMA、式I化合物+4-CPB、式I化合物+CPMF、式I化合物+4-CPP、式I化合物+CPPC、式I化合物+甲酚、式I化合物+苄草隆、式I化合物+氰胺、式I化合物+氰草津、式I化合物+环草敌、式I化合物+环丙嘧磺隆、式I化合物+噻草酮、式I化合物+氰氟草酯、式I化合物+氰氟草酯-丁酯、式I化合物+2，4-滴、式I化合物+3，4-DA、式I化合物+杀草隆、式I化合物+茅草枯、式I化合物+棉隆、式I化合物+2，4-滴丁酸、式I化合物+3，4-滴丁酸、式I化合物+2，4-DEB、式I化合物+甜菜安、式I+敌草净、式I化合物+麦草畏、式I化合物+敌草腈、式I化合物+邻二氯苯、式I化合物+对二氯苯、式I化合物+2，4-滴丙酸、式I化合物+高2-4-滴丙酸、式I化合物+禾草灵、式I化合物+禾草灵-甲酯、式I化合物+双氯磺草胺、式I化合物+野燕枯、式I化合物+野燕枯甲硫酸盐、式I化合物+吡氟草胺、式I化合物+氟吡草腙、式I化合物+噁唑隆、式I化合物+哌草丹、式I化合物+二甲草胺、式I化合物+异戊净、式I化合物+二甲噻草胺、式I化合物+二甲噻草胺-P、式I化合物+噻节因、式I化合物+二甲基次胂酸、式I化合物+氨氟灵、式I化合物+特乐酚、式I化合物+双苯酰草胺、式I+异丙净、式I化合物+敌草快、式I化合物+二溴敌草快、式I化合物+氟硫草定、式I化合物+敌草隆、式I化合物+二硝酚、式I化合物+3，4-DP、式I化合物+ DSMA、式I化合物+EBEP、式I化合物+茵多酸、式I化合物+茵草敌、式I化合物+禾草畏、式I化合物+乙丁烯氟灵、式I化合物+胺苯磺隆、式I化合物+胺苯磺隆-甲酯、式I+乙烯利、式I化合物+乙呋草磺、式I化合物+氯氟草醚、式I化合物+乙氧嘧磺隆、式I化合物+乙氧苯草胺、式I化合物+噁唑禾草灵-P、式I化合物+精噁唑禾草灵、式I化合物+四唑酰草胺、式I化合物+硫酸亚铁、式I化合物+精麦草伏、式I化合物+啶嘧磺隆、式I化合物+双氟磺草胺、式I化合物+吡氟禾草灵、式I化合物+吡氟禾草灵-丁酯、式I化合物+精吡氟禾草灵、式I化合物+精吡氟禾草灵-丁酯、式I+异丙吡草酯、式I化合物+氟酮磺隆、式I化合物+氟酮磺隆-钠盐、式I化合物+氟吡磺隆、式I化合物+氯乙氟灵、式I化合物+氟噻草胺、式I化合物+氟哒嗪草酯、式I化合物+氟哒嗪草酯、式I+氟节胺、式I化合物+唑嘧磺草胺、式I化合物+氟烯草酸、式I化合物+氟烯草酸-戊基、式I化合物+丙炔氟草胺、式I+氟炔草胺(flumipropin)、式I化合物+伏草隆、式I化合物+乙羧氟草醚、式I化合物+乙羧氟草醚-乙酯、式I+fluoxaprop、式I+氟胺草唑、式I+氟丙草定(flupropacil)、式I化合物+四氟丙酸、式I化合物+氟啶嘧磺隆、式I化合物+氟啶嘧磺隆、式I化合物+芴丁酯、式I化合物+氟啶草酮、式I化合物+氟咯草酮、式I化合物+氯氟吡氧乙酸、式I化合物+呋草酮、式I化合物+氟噻甲草酸(fluthiacet)、式I化合物+氟噻乙草酯、式I化合物+氟磺胺草醚、式I化合物+甲酰胺磺隆、式I化合物+杀木膦、式I化合物+草铵膦、式I化合物+草铵膦-铵、式I化合物+草甘膦、式I化合物+氯吡嘧磺隆、式I化合物+氯吡嘧磺隆-甲酯、式I化合物+氟吡禾灵、式I化合物+精氟吡禾灵、式I化合物+氟乳醚、式I化合物+环嗪酮、式I化合物+咪草酸、式I化合物+咪草酸-甲基、式I化合物+甲氧咪草烟、式I化合物+甲基咪草烟、式I化合物+咪唑烟酸、式I化合物+咪唑喹啉酸、式I化合物+咪唑乙烟酸、式I化合物+唑吡嘧磺隆、 式I化合物+茚草酮、式I化合物+碘甲烷、式I化合物+碘甲磺隆、式I化合物+碘甲磺隆-甲酯-钠盐、式I化合物+碘苯腈、式I化合物+异丙隆、式I化合物+异噁隆、式I化合物+异噁草胺、式I化合物+异噁氯草酮、式I化合物+异噁唑草酮、式I+异噁草醚、式I化合物+特胺灵、式I化合物+乳氟禾草灵、式I化合物+环草定、式I化合物+利谷隆、式I化合物+MAA、式I化合物+MAMA、式I化合物+2甲4氯、式I化合物+硫代2甲4氯乙酯、式I化合物+2甲4氯丁酸、式I化合物+2甲4氯丙酸、式I化合物+高2甲4氯丙酸、式I化合物+苯噻酰草胺、式I化合物+氟磺酰草胺、式I化合物+甲磺胺磺隆、式I化合物+甲磺胺磺隆-甲酯、式I化合物+甲基磺草酮、式I化合物+百亩、式I化合物+噁唑酰草胺、式I化合物+苯嗪草酮、式I化合物+吡草胺、式I化合物+甲基苯噻隆、式I+灭草唑、式I化合物+甲基胂酸、式I化合物+甲基杀草隆、式I化合物+异硫氰酸甲酯、式I化合物+吡喃隆、式I+溴谷隆、式I化合物+异丙甲草胺、式I化合物+高效异丙甲草胺、式I化合物+磺草唑胺、式I化合物+甲氧隆、式I化合物+嗪草酮、式I化合物+甲磺隆、式I化合物+甲磺隆-甲酯、式I化合物+MK-616、式I化合物+禾草敌、式I化合物+绿谷隆、式I化合物+MSMA、式I化合物+萘丙胺、式I化合物+萘氧丙草胺、式I化合物+萘草胺、式I+NDA-402989、式I化合物+草不隆、式I化合物+烟嘧磺隆、式I+氟氯草胺、式I+n-甲基草甘膦、式I化合物+壬酸、式I化合物+氟草敏、式I化合物+油酸(脂肪酸)、式I化合物+坪草丹、式I化合物+嘧苯胺磺隆、式I化合物+安磺灵、式I化合物+丙炔噁草酮、式I化合物+噁草酮、式I化合物+环氧嘧磺隆、式I化合物+噁嗪草酮、式I化合物+乙氧氟草醚、式I化合物+百草枯、式I化合物+二氯化百草枯、式I化合物+克草敌、式I化合物+二甲戊乐灵、式I化合物+五氟磺草胺、式I化合物+五氯酚、式I化合物+甲氯酰草胺、式I化合物+环戊噁草酮、式I化 合物+烯草胺、式I化合物+石油、式I化合物+甜菜宁、式I化合物+甜菜宁-乙酯、式I化合物+胺氯吡啶酸、式I化合物+氟吡草胺、式I化合物+唑啉草酯(pinoxaden)、式I化合物+哌草磷、式I化合物+亚砷酸钾、式I化合物+叠氮化钾、式I化合物+丙草胺、式I化合物+氟嘧磺隆、式I化合物+氟嘧磺隆、式I化合物+氨氟乐灵、式I化合物+氟唑草胺、式I化合物+环苯草酮(profoxydim)、式I+调环酸钙、式I化合物+扑灭通、式I化合物+扑草净、式I化合物+毒草胺、式I化合物+敌稗、式I化合物+喔草酯、式I化合物+扑灭津、式I化合物+苯胺灵、式I化合物+异丙草胺、式I化合物+丙苯磺隆、式I化合物+丙苯磺隆-钠盐、式I化合物+炔苯酰草胺、式I化合物+苄草丹、式I化合物+氟磺隆、式I化合物+双唑草腈、式I化合物+氯吡草酸(pyraflufen)、式I化合物+吡草醚、式I+吡砜氟酮(pyrasulfotole)、式I化合物+吡唑特、式I化合物+吡嘧磺隆、式I化合物+吡嘧磺隆-乙酯、式I化合物+苄草唑、式I化合物+嘧啶肟草醚、式I化合物+稗草畏、式I化合物+哒草酚(pyridafol)、式I化合物+哒草特、式I化合物+环酯草醚、式I化合物+嘧草醚(pyriminobac)、式I化合物+嘧草醚、式I化合物+嘧氟磺草胺(pyrimisulfan)、式I化合物+嘧草硫醚、式I化合物+嘧草硫醚钠盐、式I+吡异噁砜(pyroxasulfone)(KIH-485)、式I+嘧吡草胺(pyroxulam)、式I化合物+二氯喹啉酸、式I化合物+喹草酸、式I化合物+灭藻醌、式I化合物+喹禾灵、式I化合物+精喹禾灵、式I化合物+砜嘧磺隆、式I化合物+稀禾定、式I化合物+环草隆、式I化合物+西玛津、式I化合物+西草净、式I化合物+SMA、式I化合物+亚砷酸钠、式I化合物+叠氮化钠、式I化合物+氯酸钠、式I化合物+磺草酮、式I化合物+甲磺草胺、式I化合物+甲嘧磺隆、式I化合物+甲嘧磺隆-甲酯、式I化合物+草硫膦、式I化合物+磺酰磺隆、式I化合物+硫酸、式I化合物+焦油、式I化合物+草芽畏、式I化合物+三 氯乙酸、式I化合物+三氯乙酸钠、式I+牧草胺、式I化合物+丁噻隆、式I+特呋磺草酮(tefuryltrione)、化合物式1+氟磺草酮(tembotrione)、式I化合物+吡喃草酮、式I化合物+特草定、式I化合物+特丁通、式I化合物+特丁津、式I化合物+特丁净、式I化合物+甲氧噻草胺、式I化合物+噻氟隆、式I化合物+噻唑烟酸、式I化合物+噻吩磺隆、式I化合物+噻砜草胺(thiencarbazone)、式I化合物+噻吩磺隆-甲酯、式I化合物+杀草丹、式I化合物+仲草丹、式I化合物+异噁砜酮(topramezone)、式I化合物+苯草酮、式I化合物+野燕畏、式I化合物+醚苯磺隆、式I化合物+三嗪氟草胺、式I化合物+苯磺隆、式I化合物+苯磺隆-甲酯、式I化合物+杀草畏、式I化合物+三氯吡氧乙酸、式I化合物+草达津、式I化合物+三氟啶磺隆、式I化合物+三氟啶磺隆-钠盐、式I化合物+氟乐灵、式I化合物+氟胺磺隆、式I化合物+氟胺磺隆-甲酯、式I化合物+三羟基三嗪、式I化合物+抗倒酯、式I化合物+三氟甲磺隆、式I化合物+[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2，4-二氧代-1，2，3，4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶基氧基]乙酸乙酯(CAS RN 353292-31-6)、式I化合物+4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶]羰基]-二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮(CAS RN 352010-68-5)和式I化合物+4-羟基-3-[[2-(3-甲氧基丙基)-6-(二氟甲基)-3-吡啶基]羰基]二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮。 
参照例如The Pesticide Manual，第12版，英国作物保护委员会(British Crop Protection Council)，2000中的内容，式I化合物的混配物还可以是酯或盐的形式。 
式I化合物与混配物的混合比优选为1∶100到1000∶1。 
所述混合物可以有利地用于上面提及的制剂中(在此情况下“活性成分”涉及式I化合物与混配物的相应混合物)。 
本发明式I化合物还可以与安全剂组合使用。优选地，在这些混合物中，式I化合物是后文表1-204列出的那些化合物之一：特别考虑与安全剂的下述混合物： 
式I化合物+解毒喹，式I化合物+解毒喹酸及其盐，式I化合物+解草唑，式I化合物+解草唑酸及其盐，式I化合物+吡唑解草酯，式I化合物+吡唑解草酯(mefenpyr diacid)，式I化合物+双苯噁唑酸-乙酯，式I化合物+双苯噁唑酸，式I化合物+呋喃解草唑，式I化合物+呋喃解草唑R异构体，式I化合物+解草酮，式I化合物+烯丙酰草胺，式I化合物+AD-67，式I化合物+解草腈，式I化合物+解草胺腈，式I化合物+解草胺腈Z-异构体，式I化合物+解草啶，式I化合物+环酰磺草胺(cyprosulfamide)，式I化合物+酞酐，式I化合物+解草安，式I化合物+CL 304，415，式I化合物+吡嘧草酮(dicyclonon)，式I化合物+肟草安，式I化合物+解草烯，式I化合物+R-29148和式I化合物+PPG-1292。还可以观察到式I化合物+杀草隆，式I化合物+2甲4氯，式I化合物+2甲4氯丙酸和式I化合物+高2甲4氯丙酸的安全效果。 
上述提及的安全剂和除草剂描述于，例如the Pesticide Manual，第12版，British Crop Protection Council，2000。R-29148例如由P.B.Goldsbrough等人，Plant Physiology，(2002)，第130卷 第1497-1505页及其中的参考文献所描述，PPG-1292已知于WO09211761。 
相对除草剂的安全剂施用率通常取决于施用模式。在田间处理的 情况下，施用通常0.001至5.0kg安全剂/ha，优选0.001至0.5kg安全剂/ha，和通常0.001至2kg除草剂/ha，但优选0.005至1kg/ha。 
本发明的除草组合物适用于农业中典型的全部施用方法，比如出苗前施用、出苗后施用和拌种。根据预期用途，安全剂可以用来预先处理作物植物的种子材料(拌种种子或幼苗)或在播种之前或之后引入土壤，随后施用(未安全化的)式I化合物，任选地与共除草剂组合。然而，这还可以单独施用或与除草剂一起在植物出苗之前或之后施用。用安全剂处理植物或种子材料因此可以原则上独立于除草剂的施用时间。通过同时施用除草剂和安全剂来处理植物(例如桶混形式)通常是优选的。相对除草剂的安全剂施用率通常取决于施用模式。在田间处理的情况下，施用通常0.001-5.0kg安全剂/ha，优选0.001-0.5kg安全剂/ha。在拌种情况下，施用通常0.001-10g安全剂/kg种子，优选0.05-2g安全剂/kg种子。当安全剂在播种前不久用浸种以液体形式施用时，有利地使用安全剂溶液，其包含浓度为1-10 000ppm、优选100-1000ppm的活性成分。 
所述混合物可以有利地用于上面提及的制剂中(在此情况下“活性成分”涉及式I化合物与混配物的相应混合物)。 
下述实施例进一步举例说明本发明但并不限制本发明。 
制备实施例：
实施例1
制备3-[2-(4-氯苯基)-5-甲基硒唑-4-基]二环[3.2.1]辛烷-2，4-二酮
步骤1
制备2-(4-氯苯基)硒唑-5-甲醛
向4-氯硒代苯甲酰胺(219mg，1mmol)和2-氯丙二醛(160mg，1.5mmol)的1，2-二甲氧基乙烷(1.5ml)悬浮液中加入碳酸镁(42mg，0.5mmol)，所得混合物在氮气氛下于60℃下搅拌3小时。粗反应混合物随后过滤通过二氧化硅塞，用乙酸乙酯洗涤，浓缩滤液，提供褐色固体。粗产物通过快速色谱法在硅胶上纯化，提供2-(4-氯苯基)硒唑-5-甲醛(162mg)。 
步骤2
制备[2-(4-氯苯基)硒唑-5-基]甲醇 
Figure GPA00001035547800563
在0℃下，向2-(4-氯苯基)硒唑-5-甲醛(130mg，0.48mmol)的 甲醇(5ml)悬浮液中加入硼氢化钠(19mg，0.5mmol)。反应混合物在0℃下搅拌0.5小时。反应混合物用饱和的氯化铵水溶液(10ml)淬灭，和用二氯甲烷(3x25ml)萃取。经合并的有机萃取物在无水硫酸镁上干燥，过滤，蒸发滤液至干，提供[2-(4-氯苯基)硒唑-5-基]甲醇(127mg)。 
步骤3
制备4-[2-(4-氯苯基)硒唑-5-基甲氧基]二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮
Figure GPA00001035547800571
向[2-(4-氯苯基)硒唑-5-基]甲醇(300mg，1.1mmol)的无水四氢呋喃(5ml)溶液，一批加入氢化钠(60％矿物油分散液，44mg，1.1mmol)。反应混合物在室温下搅拌5分钟，一批加入4-氯二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮(172mg，1.1mmol)。反应混合物在室温下搅拌过夜。将硅胶加入粗反应混合物，减压蒸发溶剂，残余物通过快速色谱法在硅胶上纯化，提供4-[2-(4-氯苯基)硒唑-5-基甲氧基]二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮(275mg)。 
步骤4
制备3-[2-(4-氯苯基)-5-甲基硒唑-4-基]二环[3.2.1]辛烷 -2，4-二酮
Figure GPA00001035547800581
将4-[2-(4-氯苯基)硒唑-5-基甲氧基]二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮(260mg，0.66mmol)置于微波瓶中，溶于二乙二醇二甲醚(8ml)。加入二(三氟甲基磺酰基)亚胺化1-丁基-3-甲基咪唑鎓(0.1ml)，反应混合物在210℃下于微波辐射下加热30分钟。将硅胶加入粗反应混合物，减压蒸发溶剂，残余物通过快速色谱法在硅胶上纯化，提供3-[2-(4-氯苯基)-5-甲基硒唑-4-基]二环[3.2.1]辛烷-2，4-二酮(108mg)。 
实施例2
制备3-[5-甲基-2-(4-三氟甲氧基苯基)噻唑-4-基]二环[3.2.1]辛烷-2，4-二酮
Figure GPA00001035547800582
步骤1
制备4-(2-溴噻唑-5-基甲氧基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮
Figure GPA00001035547800591
在0℃下，向(2-溴噻唑-5-基)甲醇(4.85g，25mmol)和4-氯-二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮(3.92g，25mmol)的无水四氢呋喃(100ml)溶液中分小批加入氢化钠(60％油分散液，1.00g，25mmol)。反应混合物搅拌过夜，使之温热至室温。将硅胶加入粗反应混合物，减压蒸发溶剂，残余物通过快速色谱法在硅胶上纯化，提供4-(2-溴噻唑-5-基甲氧基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮(6.43g)。 
步骤2
制备3-[5-甲基-2-(4-三氟甲氧基苯基)噻唑-4-基]-二环[3.2.1]辛烷-2，4-二酮
Figure GPA00001035547800592
将4-(2-溴噻唑-5-基甲氧基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮(157，0.5mmol)、4-三氟甲氧基苯基硼酸(206mg，1mmol)、甲苯(2ml)、碳酸铯(183mg，0.6mmol)和PEPPSITM催化剂(51mg，0.15mmol)一起在微波瓶中混合，在微波辐射下加热至150℃，持续30分钟。过滤粗产物，减压蒸发滤液。残余物溶于二甘醇二甲醚(5ml)，加入二(三氟甲基磺酰基)亚胺化1-丁基-3-甲基咪唑鎓(0.1ml)，反应混合物在230℃下于微波辐射下加热30分钟。将硅胶加入至粗反应混合物，减压蒸发溶剂，残余物通过快速色谱法在硅胶上纯化，提供3-[5-甲基 -2-(4-三氟甲氧基苯基)噻唑-4-基]-二环[3.2.1]辛烷-2，4-二酮(84mg)。 
实施例3
制备4-[4-(2，4-二氧代二环[3.2.1]辛-3-基)-5-甲基噻吩-2-基]苯甲酸
Figure GPA00001035547800601
步骤1
制备4-(5-羟甲基噻吩-2-基)苯甲酸甲酯
Figure GPA00001035547800602
将硼氢化钠(155mg，4.1mmol)加至4-(5-甲酰基噻吩-2-基)苯甲酸甲酯(1.01g，4.1mmol)的甲醇/二氯甲烷(16ml/4ml)溶液，所得溶液在室温下搅拌90分钟。反应通过加入饱和的氯化铵水溶液(100ml)淬灭，用二氯甲烷(100ml)萃取。有机层用盐水洗涤，在硫酸镁上干燥，过滤和真空浓缩，提供4-(5-羟甲基-噻吩-2-基)苯甲酸甲酯(800mg)。 
步骤2
制备4-[5-(4-氧代二环[3.2.1]辛-2-烯-2-基氧基甲基)噻吩-2-基]苯甲酸甲酯
Figure GPA00001035547800611
向4-(5-羟甲基噻吩-2-基)苯甲酸甲酯(223mg，0.9mmol)的无水四氢呋喃(5ml)溶液中一批加入氢化钠(60％矿物油分散液，36mg，0.9mmol)。反应混合物在室温下搅拌5分钟，一批加入4-氯二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮(157mg，1.0mmol)。反应混合物在室温下搅拌过夜。将硅胶加入的粗反应混合物，减压蒸发溶剂，残余物通过快速色谱法在硅胶上纯化，提供4-[5-(4-氧代二环[3.2.1]辛-2-烯-2-基氧基甲基)噻吩-2-基]苯甲酸甲酯(264mg)。 
步骤3
制备4-[4-(2，4-二氧代二环[3.2.1]辛-3-基)-5-甲基噻吩-2-基]苯甲酸甲酯
Figure GPA00001035547800612
将4-[5-(4-氧代-二环[3.2.1]辛-2-烯-2-基氧基甲基)噻吩-2-基]苯甲酸甲酯(264mg，0.71mmol)置于微波瓶中，并溶于二乙二醇二甲醚(3ml)。加入二(三氟甲基磺酰基)亚胺化1-丁基-3-甲基咪唑鎓(0.1ml)，反应混合物在190℃下于微波辐射下加热30分钟。将硅胶加入的粗反应混合物，减压蒸发溶剂，残余物通过快速色谱法在硅胶上纯化，提供4-[4-(2，4-二氧代二环[3.2.1]辛-3-基)-5-甲基噻吩-2-基]苯甲酸甲酯(213mg)。 
步骤4
制备4-[4-(2，4-二氧代-二环[3.2.1]辛-3-基)-5-甲基噻吩-2-基]苯甲酸
Figure GPA00001035547800621
向4-[4-(2，4-二氧代二环[3.2.1]辛-3-基)-5-甲基噻吩-2-基]苯甲酸甲酯(60mg，0.16mmol)的甲醇(2ml)溶液中加入1N氢氧化锂水溶液(2ml)，反应在室温下搅拌72小时。反应用2N盐酸水溶液(25ml)酸化，用二氯甲烷(25ml)萃取。有机层用盐水洗涤，在硫酸镁上干燥，过滤和真空浓缩滤液，提供4-[4-(2，4-二氧代二环[3.2.1]辛-3-基)-5-甲基噻吩-2-基]苯甲酸(44mg)。 
实施例4
制备3-[2-(4-氯苯基)-5-乙基噻唑-4-基]二环[3.2.1]辛烷-2，4-二酮
Figure GPA00001035547800631
步骤1
制备1-[2-(4-氯苯基)噻唑-5-基]乙醇
Figure GPA00001035547800632
向1-[2-(4-氯苯基)噻唑-5-基]乙烷酮(5g，21mmol)的甲醇(100ml)悬浮液，在室温下加入硼氢化钠(832mg，22mmol)。反应混合物在室温下搅拌1小时。反应混合物饱和的氯化铵水溶液(100ml)淬灭，用二氯甲烷(2x150ml)萃取。经合并的有机萃取物用无水硫酸镁干燥，过滤，蒸发至干，提供1-[2-(4-氯苯基)噻唑-5-基]乙醇(4.88g)。 
步骤2
制备4-{1-[2-(4-氯苯基)噻唑-5-基]乙氧基}-二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮
Figure GPA00001035547800633
向1-[2-(4-氯苯基)噻唑-5-基]乙醇(1.1g，4.6mmol)的无水四 氢呋喃(20ml)溶液中一批加入氢化钠(60％矿物油分散液，184mg，4.6mmol)。反应混合物在室温下搅拌5分钟，一批加入4-氯二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮(720mg，4.6mmol)。反应混合物在室温下搅拌过夜。将硅胶加入粗反应混合物，减压蒸发溶剂，残余物通过快速色谱法在硅胶上纯化，提供4-{1-[2-(4-氯苯基)噻唑-5-基]乙氧基}-二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮(1.24g)。 
步骤3
制备3-[2-(4-氯苯基)-5-乙基噻唑-4-基]二环[3.2.1]辛烷 -2，4-二酮
Figure GPA00001035547800641
将4-{1-[2-(4-氯苯基)噻唑-5-基]乙氧基}-二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮(1.25g，3.47mmol)置于微波瓶中，溶于二乙二醇二甲醚(15ml)。加入二(三氟甲基磺酰基)亚胺化1-丁基-3-甲基咪唑鎓(0.1ml)，反应混合物在230℃下于微波辐射下加热30分钟。将硅胶加入至粗反应混合物，减压蒸发溶剂，残余物通过快速色谱法在硅胶上纯化，提供3-[2-(4-氯苯基)-5-乙基噻唑-4-基]二环[3.2.1]辛烷-2，4-二酮(660mg)。 
实施例5
制备3-(6-甲基-2-甲硫基-嘧啶-4-基)-二环[3.2.1]辛烷-2，4-二酮
Figure GPA00001035547800651
向微波瓶中加入4-氯-2-甲基-6-甲硫基嘧啶(174mg，1mmol)、2，2，6，6-四甲基-吡喃-3，5-二酮(170mg，1mmol)、乙酸钯(12mg，0.05mmol)、X-Phos(48mg，0.1mmol)和磷酸钾(424mg，2mmol)。加入1，2-二甲氧基乙烷(3ml)，反应加热至140℃，同时搅拌，持续30分钟。将硅胶加至粗反应混合物，减压蒸发溶剂，残余物通过快速色谱法在硅胶上纯化，提供4-[2-(4-氯苯基)-5-甲基-嘧啶-4-基]-2，2，6，6-四甲基-吡喃-3，5-二酮(191mg)。 
实施例6
制备3-[2-(4-氯苯基)噻唑-4-基]二环[3.2.1]辛烷-2，4-二酮
步骤1
制备氯-乙酸4-氧代-二环[3.2.1]辛-2-烯-2-基酯
Figure GPA00001035547800653
向含有二环[3.2.1]辛烷-2，4-二酮(10g，72mmol)的250ml圆底烧瓶中加入无水二氯甲烷(100ml)和吡啶(6.28g，87mmol)。向该搅拌的混合物在15分钟内滴加稀释于二氯甲烷(100ml)中的氯乙酰氯 (9.82g，72mmol)。反应混合物随后在室温下搅拌2小时。反应混合物随后倾入100ml的2N HCl水溶液中，用乙酸乙酯(2x100ml)萃取。经合并的有机萃取物在硫酸镁上干燥，过滤和减压蒸发，提供橙色油状物。粗产物减压蒸馏，提供氯乙酸4-氧代-二环[3.2.1]辛-2-烯-2-基酯(13.4g)。 
步骤2
制备3-(2-氯-乙酰基)二环[3.2.1]辛烷-2，4-二酮
Figure GPA00001035547800661
向含有无水氯化铝(10g，75mmol)的1，2-二氯乙烷(80ml)悬浮液的250ml圆底烧瓶中在20分钟内滴加稀释于1，2-二氯乙烷(20ml)中的氯乙酸4-氧代-二环[3.2.1]辛-2-烯-2-基酯(6g，28mmol)，所得反应混合物在室温下搅拌过夜。反应随后倾入冰和2N HCl水溶液(100ml)的混合物中，用二氯甲烷(3x50ml)萃取。经合并的有机层在硫酸镁上干燥，过滤和减压蒸发，提供粗混合物3-(2-氯-乙酰基)二环[3.2.1]辛烷-2，4-二酮(4.2g)。 
步骤3
制备3-[2-(4-氯苯基)噻唑-4-基]二环[3.2.1]辛烷-2，4-二酮
Figure GPA00001035547800662
将3-(2-氯乙酰基)二环[3.2.1]辛烷-2，4-二酮(3.16g，14.7mmol)和4-氯-硫代苯甲酰胺(2.53g，14.7mmol)在甲苯(50ml)中一起混合，在回流下加热过夜。随后，反应混合物蒸发至黑色胶状物，所述胶状物吸附至硅胶上，通过快速色谱法用己烷/乙酸乙酯梯度洗脱，提供3-[2-(4-氯-苯基)噻唑-4-基]二环[3.2.1]辛烷-2，4-二酮(2.6g)。 
下面表T1中的其它化合物使用合适的原料通过类似方法制得。 
在质子NMR谱中观察到多于一个互变异构体或旋转构象异构体的情况下，下述数据针对的是异构体和构象异构体的混合物。 
表T1
Figure GPA00001035547800671
Figure GPA00001035547800691
Figure GPA00001035547800701
Figure GPA00001035547800721
Figure GPA00001035547800741
Figure GPA00001035547800751
Figure GPA00001035547800761
Figure GPA00001035547800771
Figure GPA00001035547800781
Figure GPA00001035547800791
Figure GPA00001035547800801
Figure GPA00001035547800831
Figure GPA00001035547800841
Figure GPA00001035547800851
Figure GPA00001035547800861
Figure GPA00001035547800871
Figure GPA00001035547800891
Figure GPA00001035547800901
Figure GPA00001035547800911
实施例7
制备2，2-二甲基丙酸3-[2-(4-氯-苯基)-5-乙基噻唑-4-基]-4-氧代二环[3.2.1]辛-2-烯-2-基酯
在室温下，向3-[2-(4-氯苯基)-5-乙基噻唑-4-基]二环[3.2.1]辛烷-2，4-二酮(100mg，0.28mmol)的二氯甲烷(5ml)/三乙胺(140μl，1mmol)溶液中加入新戊酰氯(123μl，1mmol)。反应混合物在室温下搅拌过夜。将硅胶加入至粗反应混合物，减压蒸发溶剂，残余物通过快速色谱法在硅胶上纯化，提供2，2-二甲基丙酸3-[2-(4-氯-苯基)-5-乙基噻唑-4-基]-4-氧代二环[3.2.1]辛-2-烯-2-基酯(101mg)。 
下面表P1中的其它化合物使用合适的原料通过类似方法制得。 
在质子NMR谱中观察到多于一个互变异构体或旋转构象异构体的情况下，下述数据针对的是异构体和构象异构体的混合物。 
表P1
Figure GPA00001035547800921
Figure GPA00001035547800931
Figure GPA00001035547800941
Figure GPA00001035547800951
Figure GPA00001035547800961
Figure GPA00001035547800971
本发明化合物的具体实例包括表1至204中详细描述的那些化合物。 
表1：
该表涵盖结构式T-1的180种化合物： 
其中X是S，Z是C-H，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如下所定义： 
  化合物编号   R3   R4
  1.001   CH3   H
  1.002   CH3   CH3
  1.003   CH3   CH3CH2
  1.004   CH3   (CH3)2CH
  1.005   CH3   (CH3)3C
  1.006   CH3CH2   H
  1.007   CH3CH2   CH3
  1.008   CH3CH2   CH3CH2
  1.009   CH3CH2   (CH3)2CH
  1.010   CH3CH2   (CH3)3C
  1.011   CH3   苯基
  1.012   CH3   2-氟苯基
  1.013   CH3   3-氟苯基
  1.014   CH3   4-氟苯基
  1.015   CH3   2-氯苯基
  1.016   CH3   3-氯苯基
  1.017   CH3   4-氯苯基
  1.018   CH3   2-溴苯基
  1.019   CH3   3-溴苯基
  1.020   CH3   4-溴苯基
[0332] 
  化合物编号   R3   R4
  1.021   CH3   2-碘苯基
  1.022   CH3   3-碘苯基
  1.023   CH3   4-碘苯基
  1.024   CH3   2-甲基苯基
  1.025   CH3   3-甲基苯基
  1.026   CH3   4-甲基苯基
  1.027   CH3   2-氰基苯基
  1.028   CH3   3-氰基苯基
  1.029   CH3   4-氰基苯基
  1.030   CH3   2-甲氧基苯基
  1.031   CH3   3-甲氧基苯基
  1.032   CH3   4-甲氧基苯基
  1.033   CH3   2-三氟甲基苯基
  1.034   CH3   3-三氟甲基苯基
  1.035   CH3   4-三氟甲基苯基
  1.036   CH3   4-三氟甲氧基苯基
  1.037   CH3   4-二氟甲氧基苯基
  1.038   CH3   4-甲硫基苯基
  1.039   CH3   4-甲基亚磺酰基苯基
  1.040   CH3   4-甲基磺酰基苯基
  1.041   CH3   4-三氟甲硫基苯基
  1.042   CH3   4-三氟甲基亚磺酰基苯基
  1.043   CH3   4-三氟甲基磺酰基苯基
  1.044   CH3   2，3-二氟苯基
  1.045   CH3   2，4-二氟苯基
  1.046   CH3   2，5-二氟苯基
  1.047   CH3   2，6-二氟苯基
  1.048   CH3   3，4-二氟苯基
[0333] 
  化合物编号   R3   R4
  1.049   CH3   3，5-二氟苯基
  1.050   CH3   2，3-二氯苯基
  1.051   CH3   2，4-二氯苯基
  1.052   CH3   2，5-二氯苯基
  1.053   CH3   2，6-二氯苯基
  1.054   CH3   3，4-二氯苯基
  1.055   CH3   3，5-二氯苯基
  1.056   CH3   4-溴-2-氟苯基
  1.057   CH3   4-溴-3-氟苯基
  1.058   CH3   4-溴-2-氯苯基
  1.059   CH3   4-溴-3-氯苯基
  1.060   CH3   4-氯-2-氰基苯基
  1.061   CH3   4-氯-3-氰基苯基
  1.062   CH3   4-氯-2-氟苯基
  1.063   CH3   4-氯-3-氟苯基
  1.064   CH3   4-氯-2-甲氧基苯基
  1.065   CH3   4-氯-3-甲氧基苯基
  1.066   CH3   4-氯-2-甲基苯基
  1.067   CH3   4-氯-3-甲基苯基
  1.068   CH3   4-氯-2-三氟甲基苯基
  1.069   CH3   4-氯-3-三氟甲基苯基
  1.070   CH3   2-氯-4-甲氧基苯基
  1.071   CH3   3-氯-4-甲氧基苯基
  1.072   CH3   2-氯-4-甲基苯基
  1.073   CH3   3-氯-4-甲基苯基
  1.074   CH3   2-氟-4-甲氧基苯基
  1.075   CH3   3-氟-4-甲氧基苯基
  1.076   CH3   2-氟-4-甲基苯基
[0334] 
  化合物编号   R3   R4
  1.077   CH3   2-氟-4-甲基苯基
  1.078   CH3   2-氟-4-三氟甲基苯基
  1.079   CH3   3-氟-4-三氟甲基苯基
  1.080   CH3   2-氯吡啶-5-基
  1.081   CH3   3-氯吡啶-5-基
  1.082   CH3   2-甲氧基吡啶-5-基
  1.083   CH3   3-甲氧基吡啶-5-基
  1.084   CH3   2-甲基吡啶-5-基
  1.085   CH3   3-甲基吡啶-5-基
  1.086   CH3   2-三氟甲基吡啶-5-基
  1.087   CH3   3-三氟甲基吡啶-5-基
  1.088   CH3   2，6-二氯吡啶-3-基
  1.089   CH3   4-氯吡唑-1-基
  1.090   CH3   2-噻吩基
  1.091   CH3   5-氯噻吩-2-基
  1.092   CH3   5-溴噻吩-2-基
  1.093   CH3   3-噻吩基
  1.094   CH3   5-氯噻吩-3-基
  1.095   CH3   5-溴噻吩-3-基
  1.096   CH3CH2   苯基
  1.097   CH3CH2   2-氟苯基
  1.098   CH3CH2   3-氟苯基
  1.099   CH3CH2   4-氟苯基
  1.100   CH3CH2   2-氯苯基
  1.101   CH3CH2   3-氯苯基
  1.102   CH3CH2   4-氯苯基
  1.103   CH3CH2   2-溴苯基
  1.104   CH3CH2   3-溴苯基
[0335] 
  化合物编号   R3   R4
  1.105   CH3CH2   4-溴苯基
  1.106   CH3CH2   2-碘苯基
  1.107   CH3CH2   3-碘苯基
  1.108   CH3CH2   4-碘苯基
  1.109   CH3CH2   2-甲基苯基
  1.110   CH3CH2   3-甲基苯基
  1.111   CH3CH2   4-甲基苯基
  1.112   CH3CH2   2-氰基苯基
  1.113   CH3CH2   3-氰基苯基
  1.114   CH3CH2   4-氰基苯基
  1.115   CH3CH2   2-甲氧基苯基
  1.116   CH3CH2   3-甲氧基苯基
  1.117   CH3CH2   4-甲氧基苯基
  1.118   CH3CH2   2-三氟甲基苯基
  1.119   CH3CH2   3-三氟甲基苯基
  1.120   CH3CH2   4-三氟甲基苯基
  1.121   CH3CH2   4-三氟甲氧基苯基
  1.122   CH3CH2   4-二氟甲氧基苯基
  1.123   CH3CH2   4-甲硫基苯基
  1.124   CH3CH2   4-甲基亚磺酰基苯基
  1.125   CH3CH2   4-甲基磺酰基苯基
  1.126   CH3CH2   4-三氟甲硫基苯基
  1.127   CH3CH2   4-三氟甲基亚磺酰基苯基
  1.128   CH3CH2   4-三氟甲基磺酰基苯基
  1.129   CH3CH2   2，3-二氟苯基
  1.130   CH3CH2   2，4-二氟苯基
  1.131   CH3CH2   2，5-二氟苯基
  1.132   CH3CH2   2，6-二氟苯基
[0336] 
  化合物编号   R3   R4
  1.133   CH3CH2   3，4-二氟苯基
  1.134   CH3CH2   3，5-二氟苯基
  1.135   CH3CH2   2，3-二氯苯基
  1.136   CH3CH2   2，4-二氯苯基
  1.137   CH3CH2   2，5-二氯苯基
  1.138   CH3CH2   2，6-二氯苯基
  1.139   CH3CH2   3，4-二氯苯基
  1.140   CH3CH2   3，5-二氯苯基
  1.141   CH3CH2   4-溴-2-氟苯基
  1.142   CH3CH2   4-溴-3-氟苯基
  1.143   CH3CH2   4-溴-2-氯苯基
  1.144   CH3CH2   4-溴-3-氯苯基
  1.145   CH3CH2   4-氯-2-氰基苯基
  1.146   CH3CH2   4-氯-3-氰基苯基
  1.147   CH3CH2   4-氯-2-氟苯基
  1.148   CH3CH2   4-氯-3-氟苯基
  1.149   CH3CH2   4-氯-2-甲氧基苯基
  1.150   CH3CH2   4-氯-3-甲氧基苯基
  1.151   CH3CH2   4-氯-2-甲基苯基
  1.152   CH3CH2   4-氯-3-甲基苯基
  1.153   CH3CH2   4-氯-2-三氟甲基苯基
  1.154   CH3CH2   4-氯-3-三氟甲基苯基
  1.155   CH3CH2   2-氯-4-甲氧基苯基
  1.156   CH3CH2   3-氯-4-甲氧基苯基
  1.157   CH3CH2   2-氯-4-甲基苯基
  1.158   CH3CH2   3-氯-4-甲基苯基
  1.159   CH3CH2   2-氟-4-甲氧基苯基
  1.160   CH3CH2   3-氟-4-甲氧基苯基
[0337] 
  化合物编号   R3   R4
  1.161   CH3CH2   2-氟-4-甲基苯基
  1.162   CH3CH2   3-氟-4-甲基苯基
  1.163   CH3CH2   2-氟-4-三氟甲基苯基
  1.164   CH3CH2   3-氟-4-三氟甲基苯基
  1.165   CH3CH2   2-氯吡啶-5-基
  1.166   CH3CH2   3-氯吡啶-5-基
  1.167   CH3CH2   2-甲氧基吡啶-5-基
  1.168   CH3CH2   3-甲氧基吡啶-5-基
  1.169   CH3CH2   2-甲基吡啶-5-基
  1.170   CH3CH2   3-甲基吡啶-5-基
  1.171   CH3CH2   2-三氟甲基吡啶-5-基
  1.172   CH3CH2   3-三氟甲基吡啶-5-基
  1.173   CH3CH2   2，6-二氯吡啶-3-基
  1.174   CH3CH2   4-氯吡唑-1-基
  1.175   CH3CH2   2-噻吩基
  1.176   CH3CH2   5-氯噻吩-2-基
  1.177   CH3CH2   5-溴噻吩-2-基
  1.178   CH3CH2   3-噻吩基
  1.179   CH3CH2   5-氯噻吩-3-基
  1.180   CH3CH2   5-溴噻吩-3-基
表2：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是CH2，E是CH(CH3)，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表3：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是CH2，E是C(CH3)2，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定 义。 
表4：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表5：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表6：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表7：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表8：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是C(CH3)2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表9：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是C(CH3)2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表10：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表11：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表12：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表13：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表14：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是C(CH3)2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1是甲基，R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表15：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是C(CH3)2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1是甲基，R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表16：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是-CH2CH2-，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表17：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是-CH2-CH2-，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表18：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是 CH2，E是CH2，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表19：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是CH2，E是CH(CH3)，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表20：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是CH2，E是C(CH3)2，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表21：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表22：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表23：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表24：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表25：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是C(CH3)2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表26：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是C(CH3)2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表27：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是 CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表28：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表29：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表30：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表31：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是C(CH3)2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1是甲基，R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表32：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是C(CH3)2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1是甲基，R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表33：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是-CH2CH2-，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表34：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是-CH2-CH2-，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中 所定义。 
表35：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物： 
Figure GPA00001035547801091
其中X是S，Z是C-H，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表36：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是CH2，E是CH(CH3)，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表37：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是CH2，E是C(CH3)2，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表38：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表39：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表40：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D 是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表41：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表42：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是C(CH3)2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表43：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是C(CH3)2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表44：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表45：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表46：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表47：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所 定义。 
表48：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是C(CH3)2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1是甲基，R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表49：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是C(CH3)2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1是甲基，R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表50：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是-CH2CH2-，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表51：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是C-H，D是-CH2-CH2-，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表52：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表53：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是CH2，E是CH(CH3)，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表54：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是CH2，E是C(CH3)2，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表55：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表56：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表57：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表58：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表59：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是C(CH3)2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表60：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是C(CH3)2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表61：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表62：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表63：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表64：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表65：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是C(CH3)2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1是甲基，R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表66：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是C(CH3)2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1是甲基，R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表67：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是-CH2CH2-，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表68：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是S，Z是N，D是-CH2-CH2-，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表69：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物： 
Figure GPA00001035547801131
其中X是Se，Z是C-H，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表70：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是CH2，E是CH(CH3)，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表71：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是CH2，E是C(CH3)2，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表72：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表73：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表74：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表75：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表76：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是C(CH3)2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表77：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是C(CH3)2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表78：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表79：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表80：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表81：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表82：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是C(CH3)2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1是甲基，R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表83：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是C(CH3)2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1是甲基，R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表84：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是-CH2CH2-，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表85：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是-CH2-CH2-，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表86：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表87：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是CH2，E是CH(CH3)，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表88：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是CH2，E是C(CH3)2，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表89：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表90：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表91：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表92：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表93：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是C(CH3)2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表94：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是C(CH3)2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表95：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表96：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表97：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表98：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表99：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是C(CH3)2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1是甲基，R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表100：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是C(CH3)2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1是甲基，R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表101：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是-CH2CH2-，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表102：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是-CH2-CH2-，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表103：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物： 
Figure GPA00001035547801181
其中X是Se，Z是C-H，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表104：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是CH2，E是CH(CH3)，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定 义。 
表105：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是CH2，E是C(CH3)2，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表106：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表107：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表108：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表109：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表110：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是C(CH3)2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表111：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是C(CH3)2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表112：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表113：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表114：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表115：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表116：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是C(CH3)2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1是甲基，R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表117：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是C(CH3)2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1是甲基，R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表118：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D是-CH2CH2-，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表119：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是C-H，D 是-CH2-CH2-，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表120：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表121：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是CH2，E是CH(CH3)，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表122：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是CH2，E是C(CH3)2，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表123：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表124：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表125：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表126：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表127：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是C(CH3)2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表128：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是C(CH3)2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表129：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表130：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表131：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表132：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表133：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是C(CH3)2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1是甲基，R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表134：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D 是C(CH3)2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1是甲基，R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表135：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是-CH2CH2-，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表136：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是Se，Z是N，D是-CH2-CH2-，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表137：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物： 
其中X是O，Z是C-H，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表138：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是CH2，E是CH(CH3)，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表139：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是CH2，E是C(CH3)2，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表140：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表141：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表142：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表143：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表144：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是C(CH3)2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表145：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是C(CH3)2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表146：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表147：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D 是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表148：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表149：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表150：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是C(CH3)2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1是甲基，R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表151：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是C(CH3)2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1是甲基，R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表152：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是-CH2CH2-，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表153：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是-CH2-CH2-，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表154：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表155：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是CH2，E是CH(CH3)，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表156：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是CH2，E是C(CH3)2，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表157：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表158：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表159：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表160：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表161：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是C(CH3)2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表162：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是C(CH3)2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表163：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所 定义。 
表164：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表165：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表166：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表167：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是C(CH3)2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1是甲基，R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表168：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是C(CH3)2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1是甲基，R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表169：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是-CH2CH2-，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表170：
本表涵盖结构式T-1的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是-CH2-CH2-，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表171：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物： 
Figure GPA00001035547801281
其中X是O，Z是C-H，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表172：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是CH2，E是CH(CH3)，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表173：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是CH2，E是C(CH3)2，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表174：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表175：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表176：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定 义。 
表177：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表178：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是C(CH3)2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表179：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是C(CH3)2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表180：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表181：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表182：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表183：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表184：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是C(CH3)2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1是甲基，R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表185：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是C(CH3)2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1是甲基，R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表186：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是-CH2CH2-，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表187：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是C-H，D是-CH2-CH2-，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表188：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表189：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是CH2，E是CH(CH3)，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表190：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是CH2，E是C(CH3)2，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表191：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表192：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是CH2，E是CH2，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表193：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表194：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表195：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是C(CH3)2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表196：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是C(CH3)2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表197：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表198：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1是氢，R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表199：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是CH2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表200：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是CH2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是甲基以及R3和R4如表1中所定义。 
表201：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是C(CH3)2，E是-CH＝CH-，G是氢，R1是甲基，R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表202：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是C(CH3)2，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1是甲基，R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表203：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是-CH2CH2-，E是-CH＝CH-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
表204：
本表涵盖结构式T-2的180种化合物，其中X是O，Z是N，D是-CH2-CH2-，E是-CH2-CH2-，G是氢，R1和R2是氢以及R3和R4如表1中所定义。 
生物实施例
实施例A
将多种测试物种的种子播种于盆中的标准土壤中。栽培1天后(苗前)或栽培10天后(苗后)，在温室中于受控条件下，用含水喷雾溶液来喷雾植株，所述喷雾溶液得自工业级活性成分在0.6ml丙酮和45ml含10.6％Emulsogen EL(登录号61791-12-6)、42.2％N-甲基吡咯烷酮、42.2％二丙二醇单甲醚(登录号34590-94-8)和0.2％X-77(登录号11097-66-8)的制剂溶液中的制剂。然后在温室中于最佳条件下生 长供测试植物，直到14或15天后(苗后)和19或20天后(苗前)，评价供测试植物(100＝损伤全部植物；0＝未损伤植物)。 
测试植物： 
大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、野燕麦(Avenafatua)(AVEFA)、黑麦草属(Lolium perenne)(LOLPE)、法式狗毛草(Setaria faberi)(SETFA)、马唐(Digitaria sanguinalis)(DIGSA)、西来稗(Echinochloa crus-galli)(ECHCG) 
苗前活性
  化合物编  号   用量  g/ha   ALOMY   AVEFA   LOLPE   SETFA   DIGSA   ECHCG
  T1   250   60   20   80   70   60   60
  T15   250   90   -   100   100   100   100
  T16   250   10   20   20   80   80   70
  T17   250   100   100   100   100   100   100
  T18   250   0   0   0   20   30   20
  T19   250   100   100   100   100   100   100
  T23   250   30   50   0   0   0   0
苗后活性
  化合物编  号   用量  g/ha   ALOMY   AVEFA   LOLPE   SETFA   DIGSA   ECHCG
  T1   125   70   70   30   90   80   100
  T15   125   90   90   50   100   100   70
  T16   125   20   40   20   60   70   50
  T17   125   70   50   40   80   80   90
  T18   125   40   30   20   60   60   50
  T19   125   100   100   80   100   100   100
  T23   125   80   70   70   100   90   90
[0763]  实施例B
将多种测试物种的种子播种于盆中的标准土壤中。在玻璃房中，在受控条件下(24/16℃(白天/夜晚)；14小时光照；65％湿度)栽培1天后(苗前)或栽培8天后(苗后)，用得自含有0.5％吐温20(聚氧乙烯失水山梨糖醇单月桂酸酯，CAS RN 9005-64-5)的活性成分丙酮/水(50∶50)溶液制剂的喷雾水溶液来喷雾植物。 
然后将测试植物生长在温室中，在温室中于受控条件下(24/16℃，白天/黑夜；14小时光照；65％湿度)，每天浇水两次。13天后(苗前和苗后)，评价测试(100＝损伤全部植物；0＝未损伤植物)。 
测试植物： 
大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、野燕麦(Avenafatua)(AVEFA)、法式狗毛草(Setaria faberi)(SETFA)、西来稗(Echinochloa crus-galli)(ECHCG)、龙葵(Solanum nigrum)(SOLNI)和反枝苋(Amaranthus retoflexus)(AMARE) 
苗前活性
  化合物编号   用量  g/ha   AMARE   SETFA   ALOMY   ECHCG   AVEFA
  T2   250   0   50   0   0   0
  T3   250   0   90   60   80   0
  T4   250   0   30   50   60   0
  T5   250   0   90   50   80   0
  T9   250   0   50   30   50   0
  T10   250   0   20   20   60   0
  T11   250   0   0   40   70   0
  T13   250   0   100   90   100   40
  T14   1000   0   70   30   90   80
[0770] 
  化合物编号   用量  g/ha   AMARE   SETFA   ALOMY   ECHCG   AVEFA
  T20   250   0   40   50   70   0
  T22   250   20   100   70   80   20
  T26   250   0   100   90   100   60
  T27   250   0   100   90   100   90
  T28   250   0   100   80   100   90
  T29   250   20   100   90   100   90
  T30   250   20   100   90   100   100
  T32   250   0   100   90   100   80
  T33   250   0   100   90   100   50
  T34   250   0   20   20   20   0
  T 35   250   0   100   30   90   0
  T36   250   0   70   60   60   20
  T37   250   0   90   30   60   30
  T38   250   0   100   60   70   50
  T39   250   0   90   90   100   0
  T40   250   0   100   100   100   100
  T41   250   0   40   80   100   0
  T42   250   0   100   100   100   0
  T44   250   0   100   90   100   60
  T45   250   0   100   90   100   30
  T46   250   0   90   60   100   30
  T49   250   0   100   100   100   100
  T51   250   0   100   80   100   20
  T53   250   0   100   90   100   80
  T54   250   0   60   90   100   70
  T55   250   0   100   100   100   100
  T56   250   0   0   0   40   0
[0771] 
  化合物编号   用量  g/ha   AMARE   SETFA   ALOMY   ECHCG   AVEFA
  T57   250   0   90   60   90   20
  T58   250   0   60   60   100   60
  T59   250   0   100   80   90   70
  T63   250   0   90   90   100   90
  T64   250   0   0   20   0   0
  T65   250   20   100   50   100   20
  T66   250   0   30   10   30   0
  T68   250   0   80   60   0   70
  T70   250   100   100   70   60   30
  T73   250   0   0   0   0   50
  T74   250   100   40   30   20   0
  T75   250   0   90   0   40   20
  T76   250   0   70   0   50   0
  T77   250   50   0   0   0   0
  T78   250   0   0   0   0   90
  T81   250   0   100   50   100   40
  T82   250   0   80   0   40   0
  T83   250   0   90   50   100   0
  T84   250   0   100   70   100   40
  T85   250   30   0   0   0   0
  T87   250   20   60   20   60   50
  T88   250   0   80   0   60   0
  T92   250   0   100   70   100   90
  T93   250   0   20   20   40   0
  T96   250   0   100   80   100   100
  T99   250   20   60   50   60   30
  T102   250   0   50   50   70   30
[0772] 
  化合物编号   用量  g/ha   AMARE   SETFA   ALOMY   ECHCG   AVEFA
  T104   250   0   50   70   100   20
  T106   250   0   20   0   10   0
  T110   250   20   100   30   60   30
  T111   250   0   80   50   100   90
  P1   250   0   100   80   100   0
  P2   250   0   100   80   100   40
  P3   250   0   100   20   80   0
  P4   250   40   90   0   0   0
  P5   250   0   100   100   40   30
  P6   250   0   100   20   20   0
  P7   250   0   90   30   20   0
  P8   250   0   100   20   50   0
  P9   250   0   100   90   90   100
  P11   250   0   80   0   0   0
  P12   250   0   100   30   20   20
  P13   250   0   100   70   50   100
  P14   250   0   100   70   100   100
  P15   250   0   90   90   100   60
  P17   250   0   100   80   100   50
  P18   250   0   60   20   70   0
  P19   250   0   90   10   20   0
  P22   250   0   30   0   0   0
苗后活性
  化合物编号   用量  g/ha   AMARE   SETFA   ALOMY   ECHCG   AVEFA
  T2   250   0   70   0   30   0
[0775] 
  化合物编号   用量  g/ha   AMARE   SETFA   ALOMY   ECHCG   AVEFA
  T3   250   0   100   90   100   60
  T4   250   0   80   60   100   0
  T5   250   0   100   70   100   0
  T6   250   0   50   0   40   0
  T9   250   0   100   60   70   0
  T10   250   0   70   20   70   0
  T11   250   0   80   90   100   40
  T13   250   0   100   100   100   90
  T14   1000   20   100   90   100   90
  T20   250   0   90   90   100   90
  T22   250   0   90   90   90   90
  T24   250   0   30   0   0   0
  T25   1000   0   30   20   10   0
  T26   250   40   100   100   100   100
  T27   250   0   100   100   100   100
  T28   250   0   100   100   100   100
  T29   250   0   100   100   100   100
  T30   250   0   100   100   100   100
  T31   250   0   80   0   60   0
  T32   250   0   100   100   100   90
  T33   250   0   100   100   100   100
  T34   250   0   90   70   80   0
  T35   250   0   100   100   100   80
  T 36   250   0   100   90   100   20
  T 37   250   0   100   100   100   90
  T38   250   0   100   100   100   100
  T39   250   0   100   100   100   100
[0776] 
  化合物编号   用量  g/ha   AMARE   SETFA   ALOMY   ECHCG   AVEFA
  T40   250   0   100   100   100   100
  T41   250   0   100   100   100   70
  T42   250   0   100   100   100   70
  T43   250   0   60   20   20   0
  T44   250   0   100   100   100   100
  T45   250   0   100   100   100   100
  T46   250   0   100   100   100   90
  T47   250   0   90   30   80   0
  T48   250   0   80   20   80   0
  T49   250   0   100   90   100   90
  T51   250   0   100   100   100   100
  T52   250   0   0   0   0   0
  T53   250   0   100   100   100   100
  T54   250   30   100   100   100   90
  T55   250   0   100   100   100   100
  T56   250   0   70   0   60   0
  T57   250   0   100   70   100   60
  T58   250   0   100   90   100   80
  T59   250   0   100   100   100   80
  T60   250   0   60   0   50   0
  T61   250   0   20   0   0   0
  T62   250   0   60   0   0   0
  T63   250   0   100   60   100   70
  T64   250   0   70   0   50   0
  T65   250   70   100   50   100   70
  T66   250   0   70   10   70   0
  T68   250   0   100   70   100   90
[0777] 
  化合物编号   用量  g/ha   AMARE   SETFA   ALOMY   ECHCG   AVEFA
  T70   250   40   100   90   100   50
  T71   250   0   50   0   20   0
  T73   250   0   30   0   20   0
  T74   250   0   90   50   70   0
  T75   250   0   90   20   70   0
  T76   250   0   80   70   90   50
  T77   250   0   70   0   60   0
  T78   250   0   80   60   70   0
  T79   250   0   10   0   0   0
  T81   250   0   100   50   100   50
  T82   250   30   100   20   100   0
  T83   250   0   100   60   100   100
  T84   250   40   100   90   100   70
  T87   250   0   90   50   90   60
  T88   250   0   70   10   90   0
  T89   250   0   80   0   30   0
  T90   250   0   40   0   30   0
  T92   250   10   100   100   100   100
  T93   250   0   70   30   70   0
  T95   250   0   80   80   70   30
  T96   250   30   100   100   100   100
  T97   250   0   70   0   70   0
  T98   250   0   70   20   70   0
  T99   250   0   100   100   100   100
  T102   250   0   100   100   100   100
  T104   250   0   100   100   100   90
  T106   250   0   70   10   30   0
[0778] 
  化合物编号   用量  g/ha   AMARE   SETFA   ALOMY   ECHCG   AVEFA
  T107   250   0   0   0   60   0
  T110   250   0   100   60   90   70
  T111   250   0   100   100   100   100
  T112   250   0   100   70   100   80
  T113   250   0   90   90   100   100
  T114   250   0   90   10   60   0
  T118   250   0   80   60   60   80
  T120   250   0   90   40   100   60
  T121   250   0   90   70   100   80
  P1   250   0   100   100   100   100
  P2   250   0   100   100   100   100
  P3   250   0   100   60   80   0
  P4   250   0   80   20   80   0
  P5   250   0   100   100   100   90
  P6   250   0   100   90   100   80
  P7   250   0   100   90   100   90
  P8   250   0   100   70   0   80
  P9   250   0   100   100   100   100
  P11   250   0   80   20   80   20
  P12   250   0   100   100   100   90
  P13   250   0   100   90   100   90
  P14   250   0   100   100   100   90
  P15   250   0   100   100   100   90
  P17   250   0   100   90   100   80
  P18   250   40   90   10   80   0
  P19   250   0   90   20   90   0
  P22   250   0   70   0   20   0
[0779] 
  化合物编号   用量  g/ha   AMARE   SETFA   ALOMY   ECHCG   AVEFA
  P23   250   0   30   0   20   0

Claims (10)

1.式I化合物
Figure FSB00000853616000011
其中
R1是氢或甲基；
R2是氢或甲基；
D是亚甲基或亚乙基；
E是任选经取代的C1-C2亚烷基，其中E中所述的C1-C2亚烷基是未取代的或被C1烷基取代一次或两次；以及
Het是任选经取代的单环杂芳族的环，并且Het是式R1或R2或R3的基团：
Figure FSB00000853616000012
其中
A指定与酮烯醇部分的连接点，
W1是N或CR6，
W2是N或CH，
W3是CR4，
W4是N或CR7，
条件是W1、W2或W4中至少一个是N，
X是O、S或Se，
Z是N或CR10，
其中
R3是氢、卤素、C1-C2烷基或C1-C2卤代烷基；
R4是苯基，被卤素、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基或氰基一次、两次或三次取代；或R4是任选经取代的杂芳基，所述杂芳基是噻吩基、吡啶基或嘧啶基，其中所述任选杂芳基取代基选自卤素、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基或氰基；
R6是氢；
R7是氢、卤素、甲基或乙基；以及
R10是氢、甲基、乙基、卤代甲基、卤代乙基或卤素；以及
G是氢、碱金属、碱土金属或潜伏基团，并且其中潜伏基团G选自C3-C8烯基、C3-C8卤代烯基、C(Xa)-Ra和C(Xb)-Xc-Rb，其中Xa、Xb和Xc是氧；以及
其中Ra是C1-C18烷基，C2-C18烯基，C2-C18炔基，C1-C10卤代烷基，C3-C7环烷基C1-C5烷基，C1-C5烷氧基C1-C5烷基，C3-C5烯氧基C1-C5烷基，C3-C5炔氧基C1-C5烷基，C1-C5烷基羰基C1-C5烷基，C1-C5烷氧基羰基C1-C5烷基，C2-C5卤代烯基或C3-C8环烷基；和
Rb是C1-C18烷基，C3-C18烯基，C3-C18炔基，C2-C10卤代烷基，C3-C7环烷基C1-C5烷基，C1-C5烷氧基C1-C5烷基，C3-C5烯氧基C1-C5烷基，C3-C5炔氧基C1-C5烷基，C1-C5烷基羰基C1-C5烷基，C1-C5烷氧基羰基C1-C5烷基，C3-C5卤代烯基或C3-C8环烷基。
2.根据权利要求1的化合物，其中Het是任选经取代的单环5-或6-元的含氮或硫的杂芳族环，并且Het是如权利要求1中所定义的式R1或R2或R3的基团。
3.根据权利要求1的化合物，其中Het是式R1或R2或R3的基团：
其中
A指定与酮烯醇部分的连接点，
W1是N或CR6，
W2是N或CH，
W3是CR4，
W4是N或CR7，
条件是W1、W2或W4中至少一个是N，
X是O、S或Se，
Z是N或CR10，
其中
R3是卤素、C1-C2烷基或C1-C2卤代烷基；
R4是苯基，被卤素、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基或氰基一次、两次或三次取代；
R6是氢；
R7是氢、卤素、甲基或乙基；以及
R10是氢、甲基、乙基、卤代甲基、卤代乙基或卤素。
4.根据权利要求3的化合物，其中Het是式R2的基团
Figure FSB00000853616000032
其中X是硫，Z是氮或CR10以及R3、R4和R10具有权利要求3中赋予它们的含义。
5.根据权利要求1-4任一项的化合物，其中所述潜伏基团G是基团-C(Xa)-Ra或-C(Xb)-Xc-Rb，并且Xa、Ra、Xb、Xc和Rb的含义如权利要求1中所定义。
6.在有用植物作物中防治禾本科草和杂草的方法，其包含将除草有效量的如权利要求1-5中任一项所定义的式I化合物或者包含这种化合物的组合物施用至所述植物或其场所。
7.一种除草组合物，其除包含制剂助剂外还包含除草有效量的如权利要求1-5中任一项所定义的式I化合物。
8.根据权利要求7的组合物，其除包含式I化合物外还包含其它除草剂作为混配物。
9.根据权利要求7的组合物，其除包含式I化合物外还包含安全剂。
10.根据权利要求7的组合物，其除包含式I化合物外还包含作为混配物的其它除草剂和安全剂。
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