BRPI0815651B1 - Compostos derivados de ciclopentanodiona herbicidamente ativos, seu processo de preparação, sua composição herbicida e método para controlar gramas e ervas daninhas em culturas de plantas úteis - Google Patents
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Description
(54) Título: COMPOSTOS DERIVADOS DE CICLOPENTANODIONA HERBICIDAMENTE ATIVOS, SEU PROCESSO DE PREPARAÇÃO, SUA COMPOSIÇÃO HERBICIDA E MÉTODO PARA CONTROLAR GRAMAS E ERVAS DANINHAS EM CULTURAS DE PLANTAS ÚTEIS (51) Int.CI.: C07D 493/08; A01N 43/08 (30) Prioridade Unionista: 08/08/2007 GB 07 15454.5 (73) Titular(es): SYNGENTA LIMITED (72) Inventor(es): MELLONEY TYTE; CHRISTOPHER JOHN MATHEWS; GAVIN JOHN HALL; WILLIAM GUY WHITTINGHAM; JEFFREY STEVEN WAILES; JAMES NICHOLAS SCUTT; STÉPHANE ANDRÉ MARIE JEANMART; RUSSELL VINER
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COMPOSTOS DERIVADOS DE CICLOPENTANODIONA
HERBICIDAMENTE ATIVOS, SEU PROCESSO DE PREPARAÇÃO, SUA
COMPOSIÇÃO HERBICIDA E MÉTODO PARA CONTROLAR GRAMAS E
ERVAS DANINHAS EM CULTURAS DE PLANTAS ÚTEIS
A presente invenção refere-se a novos compostos de ciclopentanodiona herbicidamente ativos, e derivados dos mesmos, aos processos para sua preparação, às composições que compreendem esses compostos, e ao seu uso no controle de ervas daninhas, especialmente em culturas de plantas úteis, ou na inibição do crescimento de planta indesejada.
Compostos de ciclopentanodiona tendo ação herbicida são descritos, por exemplo, em WO 01/74770 e WO 96/03366.
Novos compostos de ciclopentanodiona, e derivados dos mesmos, tendo propriedades de inibição de crescimento e herbicida foram atualmente constatados.
A presente invenção consequentemente refere-se a compostos de fórmula I
em que
G é hidrogênio ou um metal de álcali, metal alcalinoterroso, sulfônio, amônio ou um grupo de latenciação,
R1 é metila, etila, n-propila, isopropila, ciclopropila, halometila, haloetila, vinila, etinila, halogênio, C1-C2 alcóxi ou C1-C2 haloalcóxi,
R2, R3 e R4 são independentemente um do outro hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, ciclopropila, halometila, haloetila, vinila, etinila, halogênio, C1-C2 alcóxi ou C1-C2 haloalcóxi,
R5 e R12 são independentemente um do outro hidrogênio, C1-C3 alquila, Ci-C3haloalquila, C1-C3 alquióxi, C1-C3 alquiltio, halogênio ou C1-C6 ws/DOCS/ASG P164570/RELATORIO/7067966v1
2/278 alcoxicarbonila, ou
R5 e R ligam-se para formar um anel carbocíclico de 3-7 membros, opcionalmente contendo um átomo de oxigênio ou enxofre, e
R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são independentemente um do outro hidrogênio ou um substituinte, ou R' e R8, ou R9 e R, juntos com os átomos de carbono aos quais eles são ligados formam um ceto, uma alquenila opcionalmente substituída ou unidade de imino opcionalmente substituída, ou qualquer dois dentre R', R8, R9 e R juntos formam um anel carbocíclico de 3-8 membros opcionalmente contendo um heteroátomo selecionado a partir de O, S ou N e opcionalmente substituído, ou R7 e R10 juntos formam uma ligação.
Nas definições de substituinte dos compostos da fórmula I, cada porção de alquila ou só ou como parte de um grupo maior (tal como alcóxi, alquiltio, alcoxicarbonila, alquilcarbonila, alquilaminocarbonila, dialquilaminocarbonila) é uma cadeia linear ou ramificada e é, por exemplo, metila, etila, n-propila, n-butila, n-pentila, n-hexila, isopropila, n-butila, sec-butila, isobutila, íerc-butila ou neopentila. Os grupos alquila são adequadamente grupos C1C6 alquila, porém são preferivelmente grupos C1-C4 alquila ou C1-C3 alquila, e, mais preferivelmente, grupos C1-C2 alquila.
Quando presentes, os substituintes opcionais em um porção de alquila (só ou como parte de um grupo maior tal como alcóxi, alcoxicarbonila, alquilcarbonila, alquilaminocarbonila, dialquilaminocarbonila) incluem um ou mais dentre halogênio, nitro, ciano, C3-7 cicloalquila (propriamente dita opcionalmente substituída com C1-6 alquila ou halogênio), C5-7 cicloalquenila (propriamente dita opcionalmente substituída com C1-6 alquila ou halogênio), hidróxi, C1-10 alcóxi, C1-10alcóxi(C1-10)alcóxi, tri(C1-4)alquilsilil(C1-6)alcóxi, C1-6 alcoxicarbonil(C1-10)alcóxi, C1-10haloalcóxi, aril(C1-4)-alcóxi (onde o grupo arila é opcionalmente substituído), C3-7 cicloalquilóxi (onde o grupo cicloalquila é opcionalmente substituído com C1-6 alquila ou halogênio), C3-10alquenilóxi, C3-10alquinilóxi, mercapto, C1-10alquiltio, C1-10haloalquiltio, aril(C1-4)alquiltio (onde o grupo arila é opcionalmente substituído), C3-7 cicloalquiltio (onde o grupo cicloalquila é opcionalmente substituído com C1-6 alquila ou halogê3/278 nio), tri(C1-4)alquilsilil(C1-6)alquiltio, ariltio (onde o grupo arila é opcionalmente substituído), C1-6 alquilsulfonila, C1-6 haloalquilsulfonila, C1-6 alquilsulfinila, C1. 6 haloalquilsulfinila, arilsulfonila (onde o grupo arila pode ser opcionalmente substituído), tri(C1-4)alquilsilila, arildi(C1-4)alquilsilila, (C1-4)alquildiarilsilila, triarilsilila, aril(C1-4)alquiltio(C1-4)alquila, arilóxi(C1-4)alquila, formila, C110alquilcarbonila, HO2C, C1-10alcoxicarbonila, aminocarbonila, C1-6 alquilaminocarbonila, di(C1-6 alquil)aminocarbonila, N-(C1-3 alquil)-N-(C1-3 alcóxi)aminocarbonila, C1-6 alquilcarbonilóxi, arilcarbonilóxi (onde o grupo arila é opcionalmente substituído), di(C1-6)alquilaminocarbonilóxi, C1-6 alquiliminoóxi, C3-6 alqueniloxiimino, ariloxiimino, arila (propriamente dita opcionalmente substituída), heteroarila (propriamente dita opcionalmente substituída), heterociclila (propriamente dita opcionalmente substituída com C1-6 alquila ou halogênio), arilóxi (onde o grupo arila é opcionalmente substituído), heteroarilóxi, (onde o grupo heteroarila é opcionalmente substituído), heterociclilóxi (onde o grupo heterociclila é opcionalmente substituído com C1-6 alquila ou halogênio), amino, C1-6 alquilamino, di(C1-6)alquilamino, C1-6 alquilcarbonilamino, N-(C1-6)alquilcarbonil-N-(C1-6)alquilamino, C2-6 alquenilcarbonila, C2-6 alquinilcarbonila, C3-6 alqueniloxicarbonila, C3-6 alquiniloxicarbonila, ariloxicarbonila (onde o grupo arila é opcionalmente substituído) e arilcarbonila (onde o grupo arila é opcionalmente substituído).
Porções de alquenila e alquinila podem estar na forma de cadeias lineares ou ramificadas, e as porções de alquenila onde apropriadas, podem ser da configuração (E) ou (Z). Os exemplos são vinila, alila e propargila. Porções de alquenila e alquinila podem conter uma ou mais ligações duplas e/ou triplas em qualquer combinação. Entende-se que, alenila e alquilinilalquenila estão incluídas nestes termos. Deve ser entendido que as unidades de alquenila formadas por R7 juntas com R8 são ligadas diretamente ao anel de ciclo-hexano ligado com ponte por uma ligação dupla.
Quando presentes, os substituintes opcionais em alquenila ou alquinila incluem esse substituintes opcionais dados acima para uma porção de alquila.
Halogênio é flúor, cloro, bromo ou iodo.
4/278
Grupos haloalquila são grupos alquila sendo substituídos com um ou mais dos mesmos ou diferentes átomos de halogênio e são, por exemplo, CF3, CF2CL CF2H, CC^H, FCH2, ClCH2, BrCH2, CH3CHF, (CH3)2CF, CF3CH2 ou CHF2CH2.
No contexto da presente especificação o termo arila refere-se a sistemas de anel que podem ser mono, bi ou tricíclicos. Os exemplos de tais anéis incluem fenila, naftila, antracenila, indenila ou fenantrenila. Um grupo arila preferido é fenila.
O termo heteroarila refere-se preferivelmente a um sistema de anel aromático contendo pelo menos um heteroátomo e consistindo em um anel único ou de dois ou mais anéis fundidos. Preferivelmente, anéis únicos conterão até três e sistemas bicíclicos até quatro heteroátomos, que serão preferivelmente selecionados a partir de nitrogênio, oxigênio e enxofre. Os exemplos de tais grupos incluem furila, tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila,
1.2.3- triazolila, 1,2,4-triazolila, oxazolila, isoxazolila, tiazolila, isotiazolila,
1.2.4- oxadiazolila, 1,3,4-oxadiazolila, 1,2,5-oxadiazolila, 1,2,3-tiadiazolila,
1.2.4- tiadiazolila, 1,3,4-tiadiazolila, 1,2,5-tiadiazolila, piridila, pirimidinila, piridazinila, pirazinila, 1,2,3-triazinila, 1,2,4-triazinila, 1,3,5-triazinila, benzofurila, benzisofurila, benzotienila, benzisotienila, indolila, isoindolila, indazolila, benzotiazolila, benzisotiazolila, benzoxazolila, benzisoxazolila, benzimidazolila, 2,1,3-benzoxadiazol, quinolinila, isoquinolinila, cinolinila, ftalazinila, quinazolinila, quinoxalinila, naftiridinila, benzotriazinila, purinila, pteridinila e indolizinila.
Os exemplos preferidos de radicais heteroaromáticos incluem piridila, pirimidinila, triazinila, tienila, furila, oxazolila, isoxazolila, 2,1,3benzoxadiazolila e tiazolila.
Outro grupo de heteroarilas preferido compreende furila, tienila, pirazolila, 1,2,3-triazolila, 1,2,4-triazolila, piridila, pirimidinila, piridazinila, pirazinila, quinolinila, isoquinolinila, cinolinila, quinazolinila ou quinoxalinila.
O termo heterociclila refere-se preferivelmente a um sistema de anel não-aromático preferivelmente monocíclico ou bicíclico contendo até 7 átomos que incluem um ou mais (preferivelmente um ou dois) heteroáto5/278 mos selecionados a partir de O, S e N. Os exemplos de tais anéis incluem
1,3-dioxolano, oxetano, tetraidrofurano, morfolina, tiomorfolina e piperazina.
Quando presentes, os substituintes opcionais em heterociclila incluem C1-6 alquila e C1-6 haloalquila bem como aqueles substituintes opcionais dados acima para uma porção de alquila.
Cicloalquila inclui preferivelmente ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclo-hexila. Cicloalquilalquila é preferencialmente ciclopropilmetila. Cicloalquenila inclui preferivelmente ciclopentenila e ciclo-hexenila. Quando presentes, os substituintes opcionais em cicloalquila ou cicloalquenila incluem C1-3 alquila bem como aqueles substituintes opcionais dados acima para uma porção de alquila.
Anéis carbocíclicos tais como aqueles formados por R7 juntamente com R8 incluem arila, cicloalquila ou grupos carbocíclicos, e grupos cicloalquenila.
Quando presentes, os substituintes opcionais em arila, heteroarila e carbociclos são preferivelmente selecionados independentemente, a partir de halogênio, nitro, ciano, rhodano, isotiocianato, C1-6 alquila, C1-6 haloalquila, C1-6 alcóxi-(C1-6)alquila, C2-6 alquenila, C2-6 haloalquenila, C2-6 alquinila, C3-7 cicloalquila (propriamente dita opcionalmente substituída com C1-6 alquila ou halogênio), C5-7 cicloalquenila (propriamente dita opcionalmente substituída com C1-6 alquila ou halogênio), hidróxi, C1-10alcóxi, C110alcóxi(C1-10)alcóxi, tri(C1-4)alquilasilil(C1-6)alcóxi, C1-6 alcoxicarbonil(C110)alcóxi, C1-10haloalcóxi, aril(C1-4)alcóxi (onde o grupo arila é opcionalmente substituído com halogênio ou C1-6 alquila), C3-7 cicloalquilóxi (onde o grupo cicloalquila é opcionalmente substituído com C1-6 alquila ou halogênio), C310alquenilóxi, C3-10alquinilóxi, mercapto, C1-10alquiltio, C1-10haloalquiltio, aril(C1-4)alquiltio, C3-7 cicloalquiltio (onde o grupo cicloalquila é opcionalmente substituído com C1-6 alquila ou halogênio), tri(C1-4)-alquilasilil(C1-6)alquiltio, ariltio, C1-6 alquilsulfonila, C1-6 haloalquilsulfonila, C1-6 alquilsulfinila, C1-6 haloalquilsulfinila, arilsulfonila, tri(C1-4)alquilsilila, arildi(C1-4)-alquilsilila, (C14)alquildiarilsilila, triarilsilila, C1-10alquilcarbonila, HO2C, C1-10alcoxicarbonila, aminocarbonila, C1-6 alquilaminocarbonila, di(C1-6 alquil)-aminocarbonila, N6/278 (C1.3 alquil)-W-(C1-3 alcóxi)aminocarbonila, C1-6 alquilcarbonilóxi, arilcarbonilóxi, di(C1-6)alquilamino-carbonilóxi, arila (propriamente dita opcionalmente substituída com C1-6 alquila ou halogênio), heteroarila (propriamente dita opcionalmente substituída com C1-6 alquila ou halogênio), heterociclila (propriamente dita opcionalmente substituída com C1-6 alquila ou halogênio), arilóxi (onde o grupo arila é opcionalmente substituído com C1-6 alquila ou halogênio), heteroarilóxi (onde o grupo heteroarila é opcionalmente substituído com C1-6 alquila ou halogênio), heterociclilóxi (onde o grupo heterociclila é opcionalmente substituído com C1-6 alquila ou halogênio), amino, C1-6 alquilamino, di(C1-6)alquilamino, C1-6 alquilcarbonilamino, W-(C1-6)alquilcarbonil-W-(C16)alquilamino, arilcarbonila, (onde o grupo arila se é opcionalmente substituído com halogênio ou C1-6 alquila) ou duas posições adjacentes em um sistema de arila ou heteroarila podem ser ciclizadas para formar um anel carbocíclico ou heterocíclico de 5, 6 ou 7 membros, propriamente dito opcionalmente substituído com halogênio ou C1-6 alquila. Outros substituintes para arila ou heteroarila incluem arilcarbonilamino (onde o grupo arila é substituído por C1-6 alquila ou halogênio), (C1-6)alcoxicarbonilamino (C16)alcoxicarbonil-W-(C1-6)alquilamino, ariloxicarbonilamino (onde o grupo arila é substituído por C1-6 alquila ou halogênio), ariloxicarbonil-W-(C16)alquilamino, (onde o grupo arila é substituído por C1-6 alquila ou halogênio), arilsulfonilamino (onde o grupo arila é substituído por C1-6 alquila ou halogênio), arilsulfonil-W-(C1-6)alquilamino (onde o grupo arila é substituído por C1-6 alquila ou halogênio), aril-W-(C1-6)alquilamino (onde o grupo arila é substituído por C1-6 alquila ou halogênio), arilamino (onde o grupo arila é substituído por C1-6 alquila ou halogênio), heteroaril amino (onde o grupo heteroarila é substituído por C1-6 alquila ou halogênio), heterociclilamino (onde o grupo heterociclila é substituído por C1-6 alquila ou halogênio), aminocarbonilamino, C1-6 alquilaminocarbonilamino, di(C1-6)alquilaminocarbonilamino, arilaminocarbonilamino, em que o grupo arila é substituído por C1-6 alquila ou halogênio), aril-W-(C1-6)alquilamino-carbonilamino onde o grupo arila é substituído por C1-6 alquila ou halogênio), C1-6 alquilaminocarbonil-W-(C1-6)alquilamino, di(C1-6)alquilaminocarbonil-W-(C1-6)alquilamino, arilaminocarbonil-W-(C1-
7/278 6)alquilamino onde o grupo arila é substituído por C1-6 alquila ou halogênio) e aril-W-(C1-6)alquilaminocarbonil-W-(C1-6)alquilamino onde o grupo arila é substituído por C1-6 alquila ou halogênio).
Para grupos heterociclila substituídos é preferido que um ou mais substituintes sejam independentemente selecionados a partir de halogênio, C1-6 alquila, C1-6 haloalquila, C1-6 alcóxi, C1-6 haloalcóxi, C1-6 alquiltio, C1-6 alquilsulfinila, C1-6 alquilsulfonila, nitro e ciano. Deve ser entendido que substituintes de dialquilamino incluem aqueles onde os grupos dialquila juntos com o átomo de N ao qual eles são ligados formam um anel heterocíclico de cinco, seis ou sete membros que pode conter um ou dois outros heteroátomos selecionados a partir de O, N ou S, e que são opcionalmente substituídos por um ou dois grupos (C1-6)alquila independentemente selecionados. Quando anéis heterocíclicos são formados ligando-se dois grupos em um átomo de N, os anéis resultantes são adequadamente pirrolidina, piperidina, tiomorfolina e morfolina, cada dos quais pode ser substituído por um ou dois grupos (C1-6)alquila independentemente selecionados.
Deveria ser entendido que o termo substituinte nas definições de R6 a R compreende preferivelmente todos os substituintes dados acima para arila, heteroarila e heterociclila.
A invenção também refere-se aos sais cujos compostos de fórmula I são capazes de formar com aminas, metal de álcali e bases de metal alcalinoterroso ou bases de amônio quaternário.
Entre os hidróxidos de metal alcalinoterroso e metal de álcali como formadores de sal, menção especial deveria ser feita dos hidróxidos de lítio, sódio, potássio, magnésio e cálcio, porém especialmente os hidróxidos de sódio e potássio. Os compostos de fórmula I de acordo com a invenção também incluem hidratos que podem ser formados durante a formação de sal.
Os exemplos de aminas adequadas para formação de sal de amônio incluem amônio bem como C1-C18alquilaminas primárias, secundárias e terciárias, C1-C4 hidroxialquilaminas e C2-C4 alcoxialquilaminas, por exemplo, metilamina, etilamina, n-propilamina, isopropilamina, os quatro
8/278 isômeros butilamina, n-amilamina, isoamilamina, hexilamina, heptilamina, octilamina, nonilamina, decilamina, pentadecilamina, hexadecilamina, heptadecilamina, octadecilamina, metiletilamina, metilisopropilamina, metilhexilamina, metilnonilamina, metilpentadecilamina, metiloctadecilamina, etilbutilamina, etil-heptilamina, etiloctilamina, hexil-heptilamina, hexiloctilamina, dimetilamina, dietilamina, di-n-propilamina, di-isopropilamina, di-n-butilamina, di-n-amilamina, di-isoamilamina, di-hexilamina, di-heptilamina, dioctilamina, etanolamina, n-propanolamina, isopropanolamina, N,N-dietanolamina, Netilpropanolamina, N-butiletanolamina, alilamina, n-but-2-enila amina, n-pent2-enilamina, 2,3-dimetilbut-2-enilamina, dibut-2-enilamina, n-hex-2enilamina, propilenodiamina, trimetilamina, trietilamina, tri-n-propilamina, triisopropilamina, tri-n-butilamina, tri-isobutilamina, tri-sec-butilamina, tri-namilamina, metoxietilamina e etoxietilamina; aminas heterocíclicas, por exemplo, piridina, quinolina, isoquinolina, morfolina, piperidina, pirrolidina, indolina, quinuclidina e azepina; arilaminas primárias, por exemplo anilinas, metoxianilinas, etoxianilinas, o, m e p-toluidinas, fenilenodiaminas, benzidinas, naftilaminas e o, m e p-cloroanilinas; porém especialmente trietilamina, isopropilamina e di-isopropilamina.
Bases de amônio quaternário preferidas adequadas para a formação de sal corresponde, por exemplo, à fórmula [N(RaRbRcRd)]OH, em que Ra, Rb, Rc e Rd são cada qual independentemente dos outros C1-C4 alquila. Outras bases de tetra-alquilamônio adequadas com outros ânions podem ser obtidas, por exemplo, por reações de permuta de ânion.
Os grupos de latenciação G são selecionados para permitir sua remoção por um ou uma combinação de processos bioquímicos, químicos ou físicos para proporcionar compostos de fórmula I onde G é H antes, durante ou após a aplicação à área tratada ou plantas. Os exemplos destes processos incluem clivagem enzimática, hidrólise química e fotólise. Compostos que suportam tais grupos G podem oferecer certas vantagens, tal como penetração melhorada da cutícula das plantas tratadas, tolerância aumentada de culturas, estabilidade ou compatibilidade melhorada em misturas formuladas contendo outros herbicidas, protetores de herbicida, regula9/278 dores do crescimento de planta, fungicidas ou inseticidas, ou lixiviação reduzida em solos.
11
Preferivelmente, nos compostos da fórmula I, R6 e R são independentemente um do outro hidrogênio, halogênio, formila, ciano ou nitro ou
11
R6 e R são independentemente um do outro C1-C6 alquila, C2C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C1-C6 alcóxi, C3-C7 cicloalquila, C3-C7 cicloalquenila, fenila, heteroarila ou uma heterociclila de 3-7 membros, em que todos estes substituintes são opcionalmente substituídos, ou
11 13
R6 e R são independentemente um do outro um grupo COR13, CO2R14 ou CONR15R16, CR17=NOR18, CR19=NNR20R21, NHR22, NR22R23 ou OR24, em que
F.
R é C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C7 cicloalquila, C5-C7 cicloalquenila, fenila, heteroarila ou uma heterociclila de 3-7 membros, em que todos estes substituintes são opcionalmente substituídos, 14
R é hidrogênio, C1-C6 alquila, C3-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, C3-C7 cicloalquila, C5-C7 cicloalquenila, fenila, heteroarila ou é heterociclila de 3-7 membros, em que todos estes substituintes são opcionalmente substituídos,
R
R é hidrogênio, C1-C6 alquila, C3-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C3-C7 cicloalquila, C5-C7 cicloalquenila, fenila, heteroarila ou uma heterociclila de 3-7 membros, em que todos estes substituintes são opcionalmente substituídos,
R16 é hidrogênio, C1-C6 alquila, C3-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C3-C7 cicloalquila, C5-C7 cicloalquenila, C1-C6 alquilsulfonila, fenilsulfonila, heteroarilsulfonila, amino, C1-C6 alquilamino, diC1-C6 alquilamino, fenila, heteroarila ou uma heterociclila de 3-7 membros, em que todos estes substituintes são opcionalmente substituídos, ou
R15 e R16 podem ser ligados para formar um anel de 3-7 membros opcionalmente substituído, opcionalmente contendo um átomo de oxigênio, enxofre ou nitrogênio,
19
R e R são independentemente um do outro hidrogênio, C1-C3 alquila ou C3-C6 cicloalquila,
10/278
20 21
R, R e R são independentemente um do outro hidrogênio,
C1-C6 alquila, C3-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, C3-C7 cicloalquila, C1-C6 alquilcarbonila, C1-C6 alcoxicarbonila, C1-C6 alquiltiocarbonila, aminocarbonila,
C1-C6alquilaminocarbonila, diC1-C6 alquilaminocarbonila, fenila ou heteroarila, em que todos estes substituintes são opcionalmente substituídos,
R é C1-C6 alquilcarbonila, C1-C6 alcoxicarbonila, C1-C6 alquiltiocarbonila, C1-C6 alquilaminocarbonila, diC1-C6 alquilaminocarbonila, C1-C6 alquilsulfonila, fenilcarbonila, fenoxicarbonila, fenilaminocarbonila, feniltiocarbonila, fenilsulfonila, heteroarilcarbonila, heteroariloxicarbonila, heteroarilaminocarbonila, heteroariltiocarbonila ou heteroarilsulfonila, em que todos estes substituintes são opcionalmente substituídos,
R23 é C1-C6 alquila, C3-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, C3-C7 cicloalquila, C1-C6 alquilcarbonila, C1-C6 alcoxicarbonila, C1-C6 alquiltiocarbonila, C1-C6 alquilaminocarbonila, diC1-C6 alquilaminocarbonila, C1-C6 alquilsulfonila, fenila ou heteroarila, em que todos estes substituintes são opcionalmente substituídos, ou
23
R22 e R23 podem ser ligados para formar um anel de 3-7 membros opcionalmente substituído, opcionalmente contendo um átomo de oxigênio, enxofre ou nitrogênio onde todos estes substituintes são opcionalmente substituídos, e
R24 é C3-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, C3-C7 cicloalquila, C1-C6 alquilcarbonila, C1-C6 alcoxicarbonila, C1-C6 alquiltiocarbonila, aminocarbonila, C1-C6 alquilaminocarbonila, diC1-C6 alquilaminocarbonila, tri(C1-C6 alquil)silila, fenila ou heteroarila, em que todos estes substituintes são opcionalmente substituídos.
11
Mais preferivelmente, R6 e R11 são independentemente um do outro hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C6 alquila opcionalmente substituída ou um grupo COR13, CO2R14 ou CONR15R16, CR17=NOR18 ou
CR19=NNR20R21, em que
R13, R14, R15 e R16 são C1-C6 alquila,
19
R17 e R19 são hidrogênio ou C1-C3 alquila,
R18 é C1-C3 alquila, e
11/278
R20 e R21 são independentemente um do outro hidrogênio ou C1C3 alquila.
11
Em particular, R6 e R são independentemente um do outro hidrogênio, metila ou metila substituída por C1-C3 alcóxi.
Preferivelmente, R', R8, R9 e R são independentemente um do outro hidrogênio, halogênio, hidroxila, formila, amino, ciano ou nitro, ou
R7, R8, R9 e R10 são independentemente um do outro C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alcóxiC1-C6 alquila, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 alquiltioC1C6 alquila, C1-C6 alquilsulfinilC1-C6 alquila, C1-C6 alquilsulfonilC1-C6 alquila, C3-C7 cicloalquila, C4-C7 cicloalquenila, tri(C1-C6 alquil)silila, arila, heteroarila ou uma heterociclila de 3-7 membros, em que todos estes substituintes são opcionalmente substituídos, ou
R', R8, R9 e R são independentemente um do outro um grupo COR13, CO2R14 ou CONR15R16, CR17=NOR18, CR19=NNR20R21, NR22R23 ou OR24, em que
R é C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C7 cicloalquila, C5-C7 cicloalquenila, fenila, heteroarila ou uma heterociclila de 3-7 membros, em que todos estes substituintes são opcionalmente substituídos, 14
R é hidrogênio, C1-C6 alquila, C3-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, C3-C7 cicloalquila, C5-C7 cicloalquenila, fenila, heteroarila ou é heterociclila de 3-7 membros, em que todos estes substituintes são opcionalmente substituídos,
R
R é hidrogênio, C1-C6 alquila, C3-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C3-C7 cicloalquila, C5-C7 cicloalquenila, fenila, heteroarila ou uma heterociclila de 3-7 membros, em que todos estes substituintes são opcionalmente substituídos,
R16 é hidrogênio, C1-C6 alquila, C3-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C3-C7 cicloalquila, C5-C7 cicloalquenila, C1-C6 alquilsulfonila, amino, C1-C6 alquilamino, diC1-C6 alquilamino, fenila, heteroarila ou uma heterociclila de 3-7 membros, em que todos estes substituintes são opcionalmente substituídos, ou
12/278
R15 e R16 podem ser ligados para formar um anel de 3-7 membros opcionalmente substituído, opcionalmente contendo um átomo de oxigênio, enxofre ou nitrogênio,
R e R são independentemente um do outro hidrogênio, C1-C3 alquila ou C3-C6 cicloalquila,
R, R e R são independentemente um do outro hidrogênio, C1-C6 alquila, C3-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, C3-C7 cicloalquila, C1-C6 alquilcarbonila, C1-C6 alcoxicarbonila, C1-C6 alquiltiocarbonila, C1-C6 alquilaminocarbonila, diC1-C6 alquilaminocarbonila, fenila ou heteroarila, em que todos estes substituintes são opcionalmente substituídos,
R22 e R23 são independentemente um do outro C1-C6 alquila, C3C6 alquenila, C3-C6 alquinila, C3-C7 cicloalquila, C1-C6 alquilcarbonila, C1-C6 alcoxicarbonila, C1-C6alquiltiocarbonila, C1-C6 alquilaminocarbonila, diC1-C6 alquilaminocarbonila, C1-C6 alquilsulfonila, fenila ou heteroarila ou
23
R22 e R23 podem ser ligados para formar um anel de 3-7 membros opcionalmente substituído, opcionalmente contendo um átomo de oxigênio, enxofre ou nitrogênio onde todos estes substituintes são opcionalmente substituídos, e
R24 é C1-C6 alquila, C3-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, C3-C7 cicloalquila, C1-C6 alquilcarbonila, C1-C6 alcoxicarbonila, C1-C6 alquiltiocarbonila, C1-C6 alquilaminocarbonila, diC1-C6 alquilaminocarbonila, C1-C6 alquilsulfonila, tri(C1-C6 alquil)silila, fenila ou heteroarila, em que todos estes substituintes são opcionalmente substituídos.
8 9 10
Mais preferivelmente, R', R7 8, R9 e R são hidrogênio.
8 9 10
Também é preferido que um dentre R', R8, R9 e R seja metila ou etila.
8 9 10
Também é preferido que um dentre R', R8, R9 e R seja uma arila ou heteroarila opcionalmente substituída, e mais preferivelmente fenila, naftila, furila, tienila, pirazolila, 1,2,3-triazolila, 1,2,4-triazolila, piridila, pirimidinila, piridazinila, pirazinila, quinolinila, isoquinolinila, cinolinila, quinazolinila ou quinoxalinila opcionalmente substituída.
8 9 10
Em particular, um dentre R', R8, R9 e R é piridila ou piridila
13/278 substituída por trifluorometila ou halogênio.
Também é preferido que R7 e R10 formem uma ligação.
Preferivelmente, R', R8, R9 e R são independentemente um do outro hidrogênio, ciano, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alcóxiC1-C6 alquila, C1-C6 alquiltioC1-C6 alquila, C1-C6 alquilsulfinilC1-C6 alquila, C1-C6 alquilsulfonilC1-C6 alquila, heterociclila de 3-7 membros, fenila opcionalmente substituída ou heteroarila opcionalmente substituída, ou
CR17=NOR18, em que
R é hidrogênio ou C1-C3 alquila e
R18 é C1-C3 alquila.
Em outro grupo de compostos preferidos da fórmula I, R' e R8, ou R9 e R10, formam juntos uma unidade =O, ou formam uma unidade =CR25R26, ou formam uma unidade =NR27, ou qualquer dois dentre R7, R8, R9 e R10 formam um anel de 3-8 membros, opcionalmente contendo um heteroátomo selecionado a partir de O, S ou N e opcionalmente substituído por C1-C3 alquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, C1-C3haloalquila, halogênio, fenila, fenila substituída por C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 alquilsulfinila, C1-C4 alquilsulfonila, C1-C4 alquilcarbonila, C1-C4 alcoxicarbonila, aminocarbonila, C1-C6 alquilaminocarbonila, diC1-C6 alquilaminocarbonila, halogênio, ciano ou por nitro, heteroarila ou heteroarila substituída por C1C4 alquila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 alquilsulfinila, C1-C4 alquilsulfonila, C1-C4 alquilcarbonila, halogênio, ciano ou por nitro, em que
R25 e R26 são independentemente um do outro hidrogênio, halogênio, ciano ou nitro, ou
R25 e R26 são independentemente um do outro C1-C6 alquila, C1C6 alcóxi, C1-C6 alquilamino, diC1-C6 alquilamino, C1-C6 alquilcarbonila, C1C6 alcoxicarbonila, C1-C6alquilaminocarbonila, diC1-C6 alquilaminocarbonila, W-fenil-W-C1-C6 alquilaminocarbonila, W-fenilC1-C6 alquil-W-C1-C6 alquilaminocarbonila, W-heteroaril-W-C1-C6alquilaminocarbonila, W-heteroarilC1-C6 alquil-W-C1-C6alquilaminocarbonila, fenila, heteroarila, C3-C8cicloalquila ou
14/278 heterociclila de 3-7 membros, em que todos estes substituintes são opcionalmente substituídos, ou
R25 e R26 podem ser ligados para formar um anel de 5-8 membros opcionalmente contendo um heteroátomo selecionado a partir de O, S ou N e opcionalmente substituídos por C1-C2 alquila ou C1-C2 alcóxi,
R é nitro ou ciano, ou
R27 é C1-C6 alquilamino, diC1-C6 alquilamino, C1-C6 alcóxi, C3-C6 alquenilóxi, C3-C6 alquinilóxi, fenóxi, fenilamino, N-fenil-N-C1-C6 alquilamino, N-fenilC1-C6 alquil-N-C1-C6 alquilaminoeteroarilóxi, heteroarilamino, Nheteroaril-N-C1-C6 alquilamino ou N-heteroarilC1-C6 alquil-N-C1C6alquilamino, em que todos estes substituintes são opcionalmente substituídos, onde, mais preferivelmente, R7 e R8, ou R9 e R10, juntos formam uma unidade =O ou =NR27, em que R27 é C1-3 alcóxi ou C2-C3 alquenilóxi.
8 9 10
Mais preferivelmente, R', R8, R9 e R são independentemente um do outro hidrogênio, ciano, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alcóxiC1-C6alquila, heterociclila de 3-7 membros, fenila opcionalmente substituída ou heteroarila opcionalmente substituída.
Em particular, R', R8, R9 e R são independentemente um do outro hidrogênio, metila, etila ou fenila opcionalmente substituída.
Em particular, um dentre R', R8, R9 e R é heteroarila opcionalmente substituída, preferivelmente furila, tienila, pirazolila, 1,2,3-triazolila, 1,2,4-triazolila, piridila, pirimidinila, piridazinila, pirazinila, quinolinila, isoquinolinila, cinolinila, quinazolinila ou quinoxalinila opcionalmente substituída, e mais preferivelmente piridila substituída uma ou duas vezes por trifluorometila ou halogênio.
Em outro grupo de compostos preferidos da fórmula I, R1, R2 e R4 são metila e R3 é hidrogênio.
Em outro grupo de compostos preferidos da fórmula I, R1, R2 e R4 são metila e R3 é hidrogênio, e
8 9 10
R', R8, R9 e R são independentemente um do outro hidrogênio,
15/278 ciano, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alcóxiC1-C6 alquila, heterociclila de 3-7 membros, arila opcionalmente substituída ou heteroarila opcionalmente substituída, preferivelmente heteroarila opcionalmente substituída, e em particular piridila substituída uma ou duas vezes por trifluorometila ou halogênio.
Em outro grupo de compostos preferidos da fórmula I, R5 e R são independentemente um do outro hidrogênio ou C1-C3 alquila, em que hidrogênio é mais preferido.
1
Em outro grupo de compostos preferidos da fórmula I, R1 é metila, etila, vinila, etinila, ciclopropila, difluorometóxi, trifluorometóxi ou C1-C2 alcóxi e
R2, R3 e R4 são independentemente um do outro hidrogênio, metila, etila, vinila ou etinila.
Preferivelmente neste grupo, R1 é etila e R2, R3 e R4 são independentemente um do outro hidrogênio, metila ou etila.
Preferivelmente neste grupo, R1, R2 e R4 são metila e R3 é hidrogênio.
O grupo de latenciação G é preferivelmente selecionado a partir dos grupos C1-C8 alquila, C2-C8 haloalquila, fenilC1-C8alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), heteroarilC1-C8alquila (em que a heteroarila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3 alquila, C1C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), C3-C8 alquenila, C3C8 haloalquenila, C3-C8 alquinila, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, SO2-Re, - P(Xe)(Rf)-Rg ou CH2-Xf-Rh, em que Xa, Xb, Xc, Xd, Xe e Xf são independentemente um do outro oxigênio ou enxofre;
Ra é H, C1-C18alquila, C2-C18alquenila, C2-C18alquinila, C1C10haloalquila, C1-C10cianoalquila, C1-C10nitroalquila, C1-C10aminoalquila, C1-C5 alquilaminoC1-C5 alquila, C2-C8dialquilaminoC1-C5 alquila, C3-C7 cicloalquilC1-C5 alquila, C1-C5 alcóxiC1-C5 alquila, C3-C5 alquenilóxiC1-C5 alquila,
16/278
C3-C5 alquinilC1-C5oxialquila, C1-C5 alquiltioC1-C5 alquila, C1-C5 alquilsulfinilC1-C5 alquila, C1-C5 alquilsulfonilC1-C5 alquila, C2-C8alquilidenoaminóxiC1C5 alquila, C1-C5 alquilcarbonilC1-C5 alquila, C1-C5 alcoxicarbonilC1-C5alquila, aminocarbonilC1-C5 alquila, C1-C5alquilaminocarbonilC1-C5 alquila, C2C8dialquilaminocarbonilC1-C5 alquila, C1-C5 alquilcarbonilaminoC1-C5 alquila, N-C1-C5 alquilcarbonil-N-C1-C5alquilaminoC1-C5alquila, C3-C6trialquilsililC1-C5 alquila, fenilC1-C5 alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), heteroarilC1-C5 alquila, (em que a heteroarila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), C2-C5haloalquenila, C3-C8cicloalquila, fenila ou fenila substituída por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, heteroarila ou heteroarila substituída por C1-C3 alquila, C1C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro,
Rb é C1-C18alquila, C3-C18alquenila, C3-C18alquinila, C2C10haloalquila, C1-C10cianoalquila, C1-C10nitroalquila, C2-C10aminoalquila, C1-C5 alquilaminoC1-C5 alquila, C2-C8dialquilaminoC1-C5 alquila, C3-C7 cicloalquilC1-C5 alquila, C1-C5 alcóxiC1-C5 alquila, C3-C5 alquenilóxiC1-C5 alquila, C3-C5 alquinilóxiC1-C5 alquila, C1-C5 alquiltioC1-C5 alquila, C1-C5 alquilsulfinilC1-C5 alquila, C1-C5 alquilsulfonilC1-C5 alquila, C2-C8alquilidenoaminóxiC1C5 alquila, C1-C5 alquilcarbonilC1-C5 alquila, C1-C5 alcoxicarbonilC1-C5 alquila, aminocarbonilC1-C5 alquila, C1-C5 alquilaminocarbonilC1-C5 alquila, C2C8dialquilaminocarbonilC1-C5 alquila, C1-C5alquilcarbonilaminoC1-C5 alquila, N-C1-C5alquilcarbonil-N-C1-C5 alquilaminoC1-C5 alquila, C3-C6trialquilsililC1C5 alquila, fenilC1-C5 alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1C3 alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), heteroarilC1-C5 alquila, (em que a heteroarila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1C3haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, halo17/278 gênio, ciano, ou por nitro), C3-C5haloalquenila, C3-C8cicloalquila, fenila ou fenila substituída por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, heteroarila ou heteroarila substituída por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro,
Rc e Rd são cada qual independentemente um do outro hidrogênio, C1-C10alquila, C3-C10alquenila, C3-C10alquinila, C2-C10haloalquila, C1C10cianoalquila, C1-C10nitroalquila, C1-C10aminoalquila, C1-C5 alquilaminoC1C5 alquila, C2-C8dialquilaminoC1-C5 alquila, C3-C7 cicloalquilC1-C5 alquila, C1C5 alcóxiC1-C5 alquila, C3-C5 alquenilóxiC1-C5 alquila, C3-C5 alquinilóxiC1-C5 alquila, C1-C5 alquiltioC1-C5 alquila, C1-C5 alquilsulfinilC1-C5 alquila, C1-C5 alquilsulfonilC1-C5 alquila, C2-C8alquilidenoaminóxiC1-C5 alquila, C1-C5 alquilcarbonilC1-C5 alquila, C1-C5 alcoxicarbonilC1-C5 alquila, aminocarbonilC1-C5 alquila, C1-C5 alquilaminocarbonilC1-C5 alquila, C2C8dialquilaminocarbonilC1-C5 alquila, C1-C5 alquilcarbonilaminoC1-C5 alquila, N-C1-C5 alquilcarbonil-N-C2-C5 alquilaminoalquila, C3-C6trialquilsililC1-C5 alquila, fenilC1-C5 alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), heteroarilC1-C5 alquila, (em que a heteroarila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), C2-C5haloalquenila, C3-C8cicloalquila, fenila ou fenila substituída por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, heteroarila ou heteroarila substituída por C1-C3 alquila, C1C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, heteroarilamino ou heteroarilamino substituído por C1-C3 alquila, C1C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, diheteroarilamino ou di-heteroarilamino substituído por C1-C3 alquila, C1C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, fenilamino ou fenilamino substituído por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro, difenilamino ou difeni18/278 lamino substituído por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro ou C3-C7 cicloalquilamino, di-C3C7 cicloalquilamino ou C3-C7 cicloalcóxi ou Rc e Rd podem ligar-se para formar um anel de 3-7 membros, opcionalmente contendo um heteroátomo selecionado a partir de O ou S,
Re é C1-C10alquila, C2-C10alquenila, C2-C10alquinila, C1C10haloalquila, C1-C10cianoalquila, C1-C10nitroalquila, C1-C10aminoalquila, C1-C5 alquilaminoC1-C5 alquila, C2-C8dialquilaminoC1-C5 alquila, C3C7cicloalquilC1-C5 alquila, C1-C5 alcóxiC1-C5alquila, C3-C5alquenilóxiC1-C5 alquila, C3-C5alquinilóxiC1-C5 alquila, C1-C5alquiltioC1-C5 alquila, C1-C5 alquilsulfinilC1-C5alquila, C1-C5alquilsulfonilC1-C5 alquila, C2C8alquilidenoaminóxiC1-C5 alquila, C1-C5alquilcarbonilC1-C5 alquila, C1-C5 alcoxicarbonilC1-C5alquila, aminocarbonilC1-C5 alquila, C1-C5 alquilaminocarbonilC1-C5alquila, C2-C8dialquilaminocarbonilC1-C5 alquila, C1-C5 alquilcarbonilaminoC1-C5alquila, W-C1-C5alquilcarbonil-W-C1-C5 alquilaminoC1-C5 alquila, C3-C6trialquilsililC1-C5 alquila, fenilC1-C5 alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), heteroarilC1-C5 alquila (em que a heteroarila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), C2-C5haloalquenila, C3C8cicloalquila, fenila ou fenila substituída por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, heteroarila ou heteroarila substituída por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro, heteroarilamino ou heteroarilamino substituído por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro, dieteroarilamino ou dieteroarilamino substituído por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, fenilamino ou fenilamino substituído por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, difenilamino, ou difenilamino substituído por C1-C3 alquila, C119/278
C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, ou C3C7 cicloalquilamino, diC3-C7 cicloalquilamino ou C3-C7 cicloalcóxi, C1C10alcóxi, C1-C10haloalcóxi, C1-C5 alquilamino ou C2-C8dialquilamino
Rf e Rg são cada qual independentemente um do outro C1C10alquila, C2-C10alquenila, C2-C10alquinila, C1-C10alcóxi, C1-C10haloalquila, C1-C10cianoalquila, C1-C10nitroalquila, C1-C10aminoalquila, C1-C5 alquilaminoC1-C5 alquila, C2-C8dialquilaminoC1-C5 alquila, C3-C7 cicloalquilC1-C5 alquila, C1-C5 alcóxiC1-C5 alquila, C3-C5 alquenilóxiC1-C5 alquila, C3-C5 alquinilóxiC1-C5 alquila, C1-C5 alquiltioC1-C5 alquila, C1-C5 alquilsulfinilC1-C5 alquila, C1-C5 alquilsulfonilC1-C5 alquila, C2-C8alquilidenoaminóxiC1-C5 alquila, C1-C5 alquilcarbonilC1-C5 alquila, C1-C5alcoxicarbonilC1-C5 alquila, aminocarbonilC1-C5 alquila, C1-C5alquilaminocarbonilC1-C5 alquila, C2C8dialquilaminocarbonilC1-C5 alquila, C1-C5 alquilcarbonilaminoC1-C5alquila, N-C1-C5 alquilcarbonil-N-C2-C5 alquilaminoalquila, C3-C6trialquilsililC1-C5 alquila, fenilC1-C5 alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), heteroarilC1-C5 alquila (em que a heteroarila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), C2-C5haloalquenila, C3-C8cicloalquila, fenila ou fenila substituída por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, heteroarila ou heteroarila substituída por C1-C3 alquila, C1C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro, heteroarilamino ou heteroarilamino substituído por C1-C3 alquila, C1C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro, diheteroarilamino ou di-heteroarilamino substituído por C1-C3 alquila, C1C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, fenilamino ou fenilamino substituído por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, difenilamino, ou difenilamino substituído por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, ou C3-C7 cicloalquilamino, diC3-C7
20/278 cicloalquilamino ou C3-C7 cicloalcóxi, C1-C10haloalcóxi, C1-C5 alquilamino ou
C2-C8dialquilamino, benzilóxi ou fenóxi, em que os grupos benzila e fenila podem pro sua vez ser substituídos por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, e
Rh é C1-C10alquila, C3-C10alquenila, C3-C10alquinila, C1C10haloalquila, C1-C10cianoalquila, C1-C10nitroalquila, C2-C10aminoalquila, C1-C5 alquilaminoC1-C5 alquila, C2-C8dialquilaminoC1-C5 alquila, C3-C7 cicloalquilC1-C5 alquila, C1-C5 alcóxiC1-C5 alquila, C3-C5 alquenilóxiC1-C5 alquila, C3-C5 alquinilóxiC1-C5 alquila, C1-C5 alquiltioC1-C5 alquila, C1-C5 alquilsulfinilC1-C5 alquila, C1-C5 alquilsulfonilC1-C5 alquila, C2-C8alquilidenoaminóxiC1C5 alquila, C1-C5 alquilcarbonilC1-C5 alquila, C1-C5 alcoxicarbonilC1-C5 alquila, aminocarbonilC1-C5 alquila, C1-C5 alquilaminocarbonilC1-C5 alquila, C2C8dialquilaminocarbonilC1-C5 alquila, C1-C5 alquilcarbonilaminoC1-C5 alquila, N-C1-C5 alquilcarbonil-N-C1-C5 alquilaminoC1-C5 alquila, C3-C6trialquilsililC1C5 alquila, fenilC1-C5 alquila (em que em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1C3haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), heteroarilC1-C5 alquila (em que a heteroarila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), fenóxiC1-C5 alquila (em que em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3 alquila, C1C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), heteroarilóxiC1-C5 alquila (em que a heteroarila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), C3C5haloalquenila, C3-C8cicloalquila, fenila ou fenila substituída por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio ou por nitro, ou heteroarila, ou heteroarila substituída por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro.
Em particular, o grupo de latenciação G é um grupo -C(Xa)-Ra ou
21/278
-C(Xb)-Xc-Rb, e os significados de Xa, Ra, Xb, Xc e Rb são como definidos acima.
É preferido que g seja hidrogênio, um metal de álcali ou metal alcalinoterroso, em que hidrogênio é especialmente preferido.
Deveria ser entendido que nesses compostos de fórmula I onde G é um metal, cátion de amônio (tal como NH4+; N(alquila)4+) ou sulfônio (tal como S(alquila)3+), a carga negativa correspondente é em grande parte deslocada através da unidade de O-C=C-C=O.
Dependendo da natureza dos substituintes, compostos de fórmula I podem existir em formas isoméricas diferentes. Quando G é hidrogênio, por exemplo, compostos de fórmula I podem existir em formas tautoméricas diferentes.
Esta invenção abrange todos os tais isômeros e tautômeros e misturas dos mesmos em todas as proporções. Também, quando substituintes contêm ligações duplas, cis e frans-isômeros podem existir. Também, estes isômeros estão dentro do escopo dos compostos reivindicados da fórmula I.
Um composto de fórmula I em que G é Ci-Cs alquila, C2-C8 haloalquila, fenilCi-Csalquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3 alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3 alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3 alquiltio, Ci-C3 alquilasufinila, Ci-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), heteroarilCi-Csalquila (em que a heteroarila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3 alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3 alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3 alquiltio, Ci-C3 alquilsulfinila, Ci-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), C3-Cs alquenila, C3-Cs haloalquenila, C3-Cs alquinila, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SO2-Re, - P(Xe)(Rf)-Rg ou CH2-Xf-Rh, em que Xa, Xb, Xc, Xd, Xe, Xf, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg e Rh são como definidos acima, podem ser preparados tratando-se um composto de fórmula (A), que
22/278 é um composto de fórmula I em que, G é H, com um reagente G-Z, em que G-Z é o agente de alquilação, tal como um haleto de alquila (a definição de haletos de alquila inclui haletos de Ci-C8 alquila simples tais como iodeto de metila e iodeto de etila, haletos de alquila substituídos tais como fenilCi-C6 alquila, éteres de clorometil alquila, CI-CH2-Xf-Rh, em que Xf é oxigênio, e sulfetos de clorometil alquila CI-CH2-Xf-Rh, em que Xf é enxofre), um sulfonato de Ci-C8 alquila, ou um sulfato de di-Ci-C8-alquila, ou com um haleto de C3-C8 alquenila, ou com um haleto de C3-C8 alquinila, ou com agente de acilação tal como um ácido carboxílico, HO-C(Xa)Ra, em que Xa é oxigênio, um cloreto ácido, CI-C(Xa)Ra, em que Xa é oxigênio, ou anidrido ácido, [RaC(Xa)]2O, em que Xa é oxigênio, ou um isocianato, RcN=C=O, ou um cloreto de carbamoíla, CI-C(Xd)-N(Rc)-Rd (em que, Xd é oxigênio e com a condição que nem Rc nem Rd seja hidrogênio), ou um cloreto de tiocarbamoíla, ClC(Xd)-N(Rc)-Rd (em que Xd é enxofre e com a condição que nem Rc nem Rd seja hidrogênio) ou um cloroformiato, CI-C(Xb)-Xc-Rb, (em que Xb e Xc são oxigênio), ou um clorotioformiato CI-C(Xb)-Xc-Rb (em que, Xb é oxigênio e Xc é enxofre), ou um cloroditioformiato CI-C(Xb)-Xc-Rb, (em que Xb e Xc são enxofre), ou um isotiocianato, RcN=C=S, ou por tratamento sequencial com dissulfeto de carbono e um agente de alquilação, ou com agente de fosforilação tal como um cloreto de fosforila, CI-P(Xe)(Rf)-Rg ou com agente de sulfonilação tal como um cloreto de sulfonila CI-SO2-Re, preferivelmente na pre-
Dependendo da natureza dos substituintes R1 a R12, e do grupo G, compostos isôméricos de fórmula I podem ser formados. Por exemplo, um composto de fórmula (A), em que R5 e R12 são diferentes pode dar ori23/278 gem a um composto de fórmula (1 a) ou a um composto de fórmula (1 b), ou a uma mistura de compostos de fórmula (1a) e fórmula (1b).
formula (Ib)
A O-alquilação de 1,3-dionas cíclicas é conhecida; métodos adequados são descritos, por exemplo, por T. Wheeler, US4436666. Procedimentos alternativos foram relatados por M. Pizzorno e S. Albonico, Chem. Ind. (London), (1972), 425; H. Born e outros, J. Chem. Soc., (1953), 1779; M. Constantino e outros, Synth. Commun., (1992), 22 (19), 2859; Y. Tian e outros, Synth. Commun., (1997), 27 (9), 1577; S. Chandra Roy e outro, Chem. Letters, (2006), 35 (1), 16; P. Zubaidha e outros, Tetrahedron Lett., (2004),
45, 7187.
A O-acilação de 1,3-dionas cíclicas pode ser executada por procedimentos similares àqueles descritos, por exemplo, por R. Haines, US4175135, e por T. Wheeler, US4422870, US4659372 e US4436666. Tipicamente, dionas de fórmula (A) podem ser tratadas com um agente de acilação na presença de pelo menos um equivalente de uma base adequada, opcionalmente na presença de um solvente adequado. A base pode ser inorgânica, tal como um hidróxido ou carbonato de metal de álcali, ou um hidreto de metal, ou uma base orgânica tal como uma amina terciária ou alcóxido de metal. Exemplos de bases inorgânicas adequadas incluem carbonato de sódio, hidróxido de sódio ou potássio, hidreto de sódio, e bases orgânicas adequadas incluem trialquilaminas, tais como trimetilamina e trietilamina, piridinas ou outras bases de amina tais como 1,4-diazobiciclo[2.2.2]octano e 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno. Bases preferidas incluem trietilamina e piridina. Solventes adequados para esta reação devem ser selecio20
24/278 nados compatíveis com os reagentes e incluem éteres tais como tetraidrofurano e 1,2-dimetoxietano e solventes halogenados tais como diclorometano e clorofórmio. Certas bases, tais como piridina e trietilamina, podem ser empregadas bem-sucedidamente tanto como base quanto solvente. Para casos onde o agente de acilação é um ácido carboxílico, acilação é preferivelmente executada na presença de um agente de acoplamento conhecido tal como iodeto de 2-cloro-1-metilpiridínio, W,W'-diciclo-hexilcarbodi-imida, 1-(3dimetilaminopropil)-3-etilcarbodi-imida e W,W'-carbodi-imidazol, e opcionalmente uma base tal como trietilamina ou piridina em um solvente adequado tal como tetraidrofurano, diclorometano ou acetonitrila. Procedimentos adequados são descritos, por exemplo, por W. Zhang e G. Pugh, Tetrahedron Lett., (1999), 40 (43), 7595-7598; T. Isobe e T. Ishikawa, J. Org. Chem., (1999), 64 (19), 6984.
Fosforilação de 1,3-dionas cíclicas pode ser executada usando um haleto de fosforila ou haleto de tiofosforila e uma base por procedimentos análogos àqueles descritos por L. Hodakowski, US4409153.
Sulfonilação de um composto de fórmula (A) pode ser obtida usando um haleto de alquila ou aril sulfonila, preferivelmente na presença de pelo menos um equivalente de base, por exemplo pelo procedimento de C. Kowalski e K. Fields, J. Org. Chem., (1981), 46, 197.
Um composto de fórmula (A) pode ser preparado pela ciclização de um composto de fórmula (B), em que R é hidrogênio ou um grupo alquila, preferivelmente na presença de um ácido ou base, e opcionalmente na presença de um solvente adequado, por métodos análogos àqueles descritos por T. Wheeler, US4209532. Os compostos de fórmula (B) foram particularmente designados como intermediários na síntese dos compostos da fórmula (I). Um composto de fórmula (B), em que R é hidrogênio, pode ser ciclizado sob condições ácidas, preferivelmente na presença de um ácido forte tal como ácido sulfúrico, ácido polifosfórico ou reagente de Eaton, opcionalmente na presença de um solvente adequado tal como ácido acético, tolueno ou diclorometano.
25/278
Um composto de fórmula (B), em que R é alquila (preferivelmente metila ou etila), pode ser ciclizado sob condições ácidas ou básicas, preferivelmente na presença de pelo menos um equivalente de uma base forte tal como íerc-butóxido de potássio, di-isopropilamida de lítio ou hidreto de sódio e em um solvente tal como tetraidrofurano, dimetilsulfóxido ou N,Ndimetilformamida.
Um composto de fórmula (B), em que R é H, pode ser preparado por saponificação de um composto de fórmula (C) em que R' é alquila (preferivelmente metila ou etila), sob condições-padrão, seguidas por acidificação da mistura reacional para executar descarboxilação, por processos similares àqueles descritos, por exemplo, por T. Wheeler, US4209532.
Um composto de fórmula (B), em que R é H, pode ser esterificado para um composto de fórmula (B), em que R é alquila, sob condições conhecidas, por exemplo por aquecimento com um álcool alquílico, ROH, na presença de um catalisador ácido.
Um composto de fórmula (C), em que R é alquila, pode ser preparado por tratamento de um composto de fórmula (D) com um cloreto de
26/278 ácido carboxílico adequado de fórmula (E) sob condições básicas. Bases adequadas incluem ferc-butóxido de potássio, bis(trimetilsilil)amida de sódio e di-isopropilamida de lítio, e a reação é preferivelmente conduzida em um solvente adequado (tal como tetraidrofurano ou tolueno) em uma temperatura entre -80 oC e 30 oC. Alternativamente, um composto de fórmula (C), em que R é H, pode ser preparado por tratamento de um composto de fórmula (D) com uma base adequada (tal como ferc-butóxido de potássio, bis(trimetilsilil)amida de sódio e di-isopropilamida de lítio) em um solvente adequado (tal como tetraidrofurano ou tolueno) em uma temperatura adequada (entre -80 oC e 30 oC) e reação do ânion resultante com um anidrido adequado de fórmula (F):
base,
Fórmu la /rr\
Fórmula
R2
R3
Fórmu la (C)
Compostos de fórmula (D) são compostos conhecidos, ou podem ser preparados a partir de compostos conhecidos por métodos conhecidos.
Um composto de fórmula (E) pode ser preparado a partir de um composto de fórmula (F) por tratamento com um álcool alquílico, R-OH, na presença de uma base, tal como, dimetilaminopiridina ou um alcóxido de metal alcalino (veja, por exemplo, S. Buser e A. Vasella, Helv. Chim. Acta, (2005), 88, 3151, M. Hart e outros, Bioorg. Med. Chem. Letters, (2004), 14, 1969), seguido por tratamento do ácido resultante com um reagente de cloração tal como cloreto de oxalila ou cloreto de tionila sob condições conheci20
27/278 das (veja, por exemplo, C. Santelli-Rouvier. Tetrahedron Lett., (1984), 25 (39), 4371; D. Walba e M. Wand, Tetrahedron Lett., (1982), 23 (48), 4995; J.
Cason, Org. Synt. Coll. Vol. III, (169), 1955).
R
R
O
O
Fórmula (F)
1. ROH
2. agente de cloração
Fórmul a /1“\
10
Um composto de fórmula (F), em que R' e R são hidrogênio, pode ser preparado pela redução de um composto de fórmula (G) sob condições conhecidas (veja, por exemplo, Y. Baba, N. Hirukawa e M. Sodeoka, Bioorg. Med. Chem. (2005), 13 (17), 5164, M. Hart e outros, Bioorg. Med. Chem. Letters, (2004), 14 (18), 1969, Y. Baba, N. Hirukawa, N. Tanohira e M. Sodeoka, J. Am. Chem. Soc., (2003), 125, 9740).
Fórmula (G) redu-
Fórmula (F) em que R7e FR10 = H
Um composto de fórmula (G) pode ser preparado por reação de um composto de fórmula (H) com um anidrido de fórmula (J), opcionalmente na presença de um catalisador de ácido de Lewis, e de acordo com procedimentos descritos, por exemplo, por O. Diels e K. Alder, Liebigs Ann. Chem., (1931), 490, 257, K. Potts e E. Walsh, J. Org. Chem., (1984), 49 (21), 4099, J. Jurczak, T. Kozluk, S. Filipek e S. Eugster, Helv. Chim. Acta, (1982), 65, 1021, W. Dauben, C. Kessel e K. Takemura, J. Am. Chem. Soc., (1980), 102, 6893, A. Pelter e B. Singaram, Tetrahedron Lett., (1982), 23, 245, M. Lee e C. Herndon, J. Org. Chem., (1978), 43, 518, B. Fisher e J. Hodge, J. Org. Chem. (1964), 29, 776, G. D'Alelio, C. Williams e C. Wilson, J. Org.
28/278
Chem., (1960), 25, 1028, Z. Song, M. Ho e H. Wong, J. Org. Chem, (1994), 59 (14), 3917-3926, W. Tochtermann, S. Bruhn e C. Wolff, Tetrahedron Lett., (1994), 35(8), 1165, W. Dauben, J. Lam e Z. Guo, J. Org. Chem., (1996), 61 (14), 4816, M. Sodeoka, Y. Baba, S. Kobayashi e N. Hirukawa, Bioorg. Med. Chem. Lett., (1997), 7 (14), 1833, M. Avalos, R. Babiano, J. Bravo, P. Cintas, J. Jimenez e J. Palacios, Tetrahedron Lett., (1998), 39(50), 9301, J. Auge, R. Gil, S. Kalsey e N. Lubin-Germain, Synlett, (2000), 6, 877, I. Hemeon, C. Deamicis, H. Jenkins, P. Scammells e R. Singer, Synlett, (2002), 11, 1815, M. Essers, B. Wibbeling e G. Haufe, Tetrahedron Lett., (2001), 42 (32), 5429, P. Vogel e outros, Tetrahedron Asymmetry, (1996), 7 (11), 3153, Y. Baba, N. Hirukawa, N. Tanohira e M. Sodeoka, J. Am. Chem. Soc., (2003), 125, 9740, L. Ghosez e outros, Tetrahedron Lett., (1988), 29 (36), 4573, H. Kotsuki, S. Kitagawa e H. Nishizawa, J. Org. Chem., (1978), 43 (7), 1471, Y. Li e outros, J. Org. Chem., (1997), 62 (23), 7926, M. Drew e outros, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1985), 1277, R. McDonald e C. Reineke, J. Org. Chem, (1967), 32, 1878, R. Fleming e B. Murray, J. Org. Chem., (1979), 44 (13), 2280, M. Goldstein e G. Thayer Jr. J. Am. Chem. Soc., (1965), 87 (9), 1925 e G. Keglevich e outros, J. Organomet. Chem., (1999), 579, 182, e referências inclusas.
rA°
O
Fórmul a
Fórmula Fórmula
Compostos de fórmula (H) e fórmula (J) são compostos conhecidos, ou podem ser feitos a partir de compostos conhecidos por métodos conhecidos.
Compostos de fórmula (G) são alcenos, e como tais sofrem também reações típicas de alcenos para produzir compostos adicionais de fórmula (F) de acordo com procedimentos conhecidos. Os exemplos de tais
29/278 reações incluem, mas não estão restritos a, halogenação, epoxidação, ciclopropanação, di-hidroxilação, hidroarilação, hidrovinilação e hidratação de alcenos. Por sua vez, os produtos destas reações podem ser transformados em compostos adicionais de fórmula (F) por métodos descritos, por exemplo por J., March Advanced Organic Chemistry, terceira edição, John Wiley e Sons. Compostos de fórmula (G) em que R8 ou R9 são C1-C6 alcóxi são éteres de enol, e estes podem ser hidrolisados para a cetona correspondente usando procedimentos-padrão para produzir compostos adicionais de fórmula (F). Certos compostos de fórmula (F), por exemplo onde R7 é um halogênio, podem ser convertidos em compostos de fórmula (G) por métodos conhecidos.
Um composto de fórmula (G) também pode ser preparado por reação de um composto de fórmula (H) com um composto de fórmula (K), em que R é hidrogênio ou um grupo alquila, para produzir um composto de fórmula (L) e ciclização de um composto de fórmula (L) sob condições conhecidas (veja, por exemplo, P. Sprague e outros, J. Med. Chem., (1985), 28, 1580, A. Guzaev e M. Manoharan, J. Am. Chem. Soc., (2003), 125, 2380, e A. Marchand e R. Allen, J. Org. Chem., (1975), 40 (17), 2551.
R'Yxo2r
r5-(:: o2r Fórmula (K)
Fórmula (H)
ciclização ciclização
Fórmula (G)
F ormula (F) .em.que.R7 e R10=H
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Um composto de fórmula (L) também pode ser reduzido a um composto de fórmula (M), e um composto de fórmula (M) ciclizado para um composto de fórmula (F), em que R' e R são hidrogênio, sob condições similares àquelas previamente descritas.
Compostos de fórmula (K) são compostos conhecidos, ou podem ser preparados a partir de compostos conhecidos por métodos conhecidos.
Compostos adicionais de fórmula (A) podem ser preparados por reação de uma ilida de iodônio de fórmula (N), em que Ar é um grupo fenila opcionalmente substituído, e um ácido arilborônico de fórmula (O), na presença de um catalisador de paládio adequado, uma base e em um solvente
Catalisadores de paládio adequados geralmente são paládio(II) ou complexos de paládio(0), por exemplo, di-haletos de paládio(II), acetato de paládio(II), sulfato de paládio(II), dicloreto de bis(trifenilfosfina)-paládio(II), dicloreto de bis(triciclopentilfosfina)paládio(II), dicloreto de bis(triciclo-hexilfosfina)paládio(II), bis(dibenzilidenoacetona)paládio(0) ou tetracis(trifenilfosfina)paládio(0). O catalisador de paládio também pode ser preparado in situ de paládio(II) ou compostos de paládio(0) por complexação com os ligantes desejados, por, por exemplo, combinação do sal de paládio(II) a ser complexado, por exemplo, dicloreto de paládio(II) (PdCl2) ou acetato de paládio(II) (Pd(OAc)2), juntos com o ligante desejado, por exemplo trifenilfosfina (PPh3), triciclopentilfosfina, triciclo-hexilfosfina, 2-diciclohexilfosfino-2',6'-dimetoxibifenila ou 2-diciclo-hexilfosfino-2',4',6'-triisopropilbifenila, e o solvente selecionado, com um composto de fórmula (N), o ácido arilborônico de fórmula (O) e uma base. Também adequado são li31/278 gantes bidentados, por exemplo 1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno ou 1,2bis(difenilfosfino)etano. Aquecendo-se o meio reacional, o complexo de paládio(II) ou complexo de paládio(0)desejado para a reação de acoplamento de C-C é desse modo formado in situ, e em seguida inicia a reação de acoplamento de C-C.
Os catalisadores de paládio são usados em uma quantidade de 0,001 a 50 % em mol, preferivelmente em uma quantidade de 0,1 a 15 % em mol, com base no composto de fórmula (N). A reação também pode ser realizada na presença de outros aditivos, tais como sais de tetralquilamônio, por exemplo, brometo de tetrabutilamônio. Preferivelmente o catalisador de paládio é acetato de paládio, a base é hidróxido de lítio, e o solvente é 1,2dimetoxietano aquoso.
Um composto de fórmula (N) pode ser preparado a partir de um composto de fórmula (P) por tratamento com um reagente de iodo hipervalente como um (diacetóxi)iodobenzeno ou um iodosilbenzeno e uma base tal como carbonato de sódio aquoso, hidróxido de lítio ou hidróxido de sódio em um solvente tal como água ou um álcool aquoso tal como etanol aquoso de acordo com os procedimentos de K. Schank e C. Lick, Synthesis, (1983), 392, R. M. Moriarty e outros, J. Am. Chem. Soc, (1985), 107, 1375, ou de Z.
10
Um composto de fórmula (P), em que R' e R são hidrogênio pode ser preparado por redução de um composto de fórmula (Q) sob condições conhecidas.
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Fórmula (R)
Fórmula (P) .em.qu.e.R7 e R1D = H
Compostos de fórmula (R) são alcenos, e como tais sofrem reações adicionais típicas de alcenos para produzir compostos adicionais de fórmula (P) de acordo com procedimentos conhecidos. Os exemplos de tais reações incluem, mas não estão restritos a, halogenação, epoxidação, ciclopropanação, di-hidroxilação, hidroarilação, hidrovinilação e hidratação de alcenos. Por sua vez, os produtos destas reações podem ser transformados em compostos adicionais de fórmula (P) por métodos descritos, por exemplo, por J. March, Advanced Organic Chemistry, terceira edição, John Wiley e Sons. Compostos de fórmula (R), em que R8 ou R9 são Ci-Cô alcóxi são éteres de enol, e estes podem ser hidrolisados para a cetona correspondente usando procedimentos padrões. Por sua vez, a cetona pode ser transformada também, por exemplo, por cetalisação, oximação, redução, e similares sob condições conhecidas para produzir compostos adicionais de fórmula (P).
Um composto de fórmula (R) pode ser preparado por reação de um composto de fórmula (S) com uma ciclopentenodiona de fórmula (T), opcionalmente na presença de um catalisador de ácido de Lewis, de acordo com procedimentos descritos, por exemplo por B. Zwanenburg e outros, Tetrahedron (1989), 45 (22), 7109 e por M. Oda e outros, Chem. Lett., (1977), 307.
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Formula (T)
Fórmula (R)
Compostos de fórmula (H) e fórmula (T) são compostos conhecidos ou podem ser feitos de compostos conhecidos por métodos conhecidos.
Em um outro método, um composto de fórmula (A) pode ser preparado a partir de um composto de fórmula I, em que G é C1.4 alquila, por hidrólise, preferivelmente na presença de um catalisador ácido como ácido clorídrico e opcionalmente na presença de um solvente adequado tal como tetraidrofurano, acetona ou 4-metilpentan-2-ona.
R2
R3
Fórmula (I) .em. que. G. é Cu alquila
H3O+
Um composto de fórmula I, em que G é CAalquila, pode ser preparado a partir de um composto de fórmula (U), em que G é Ci-4alquila, e Hal é um halogênio (preferivelmente bromo ou iodo), por acoplamento com um ácido arilborônico de fórmula (O), na presença de um catalisador de paládio adequado e uma base e preferivelmente na presença de um ligante adequado, e em um solvente adequado. Preferivelmente o catalisador de paládio é acetato de paládio, a base é fosfato de potássio, o ligante é 2diciclo-hexilfosfino-2',6'-dimetoxibifenila, e o solvente é tolueno.
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Fórmula (0)
ÚCI
OH R4
Um composto de fórmula (U) pode ser preparado por halogenação de um composto de fórmula (P), seguida por reação do haleto resultante de fórmula (V) com um haleto de Ci.4 alquila ou tri-Ci-4-alquilortoformiato sob condições conhecidas (por exemplo, pelos procedimentos de R. Shepherd e A. White, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1987), 2153, e Y.-L. Lin e outros, Bioorg. Med. Chem. (2002), 10, 685). Alternatívamente, um composto de fórmula (U) pode ser preparado por reação de um composto de fórmula (P) com um haleto de C1-4 alquila ou um tri-Ci-4-alquilortoformiato, e halogenação da enona resultante de fórmula (W) sob condições conhecidas.
halogenação
halogenação alquilação
F órmula (W)
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Um composto de fórmula (O) pode ser preparado a partir de um haleto de arila de fórmula (X), em que Hal é bromo ou iodo, por métodos conhecidos (veja, por exemplo, W. Thompson e J. Gaudino, J. Org. Chem, (1984), 49, 5237 e R. Hawkins e outros, J. Am. Chem. Soc., (1960), 82, 3053). Por exemplo, um haleto de arila de fórmula (X) pode ser tratado com um alquil lítio ou haleto de alquil magnésio em um solvente adequado, preferivelmente éter dietílico ou tetraidrofurano, em uma temperatura entre -80 °C e 30 °C, e o reagente de aril lítio ou aril magnésio obtido podem em seguida ser reagido com um trialquil borato (preferivelmente trimetilborato) para produzir um aril dialquilboronato que pode ser hidrolisado para fornecer um ácido borônico de fórmula (O) sob condições ácidas.
Alternativamente, um composto de fórmula (X) pode ser reagido com um éster de boronato cíclico derivado de um 1,2 ou um 1,3-alcanodiol tais como pinacol, 2,2-dimetil-1,3-propanodiol e 2-metil-2,4-pentanodiol) sob condições conhecidas (veja, por exemplo, N. Miyaura e outros, J. Org. Chem., (1995), 60, 7508, e W. Zhu e D. Ma, Org. Lett., (2006), 8 (2), 261) e o éster de boronato resultante pode ser hidrolisado sob condições ácidas para produzir um ácido borônico de fórmula (O).
Um haleto de arila de fórmula (X) pode ser preparado a partir de uma anilina de fórmula (Y) por métodos conhecidos, por exemplo, a reação de Sandmeyer, por meio de sais de diazônio correspondentes.
Anilinas de fórmula (Y) são compostos conhecidos, ou podem ser feitas a partir de compostos conhecidos, por métodos conhecidos.
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Fórmula (Y) Fórmula (X)
Compostos adicionais de fórmula (A) podem ser preparados por reação de um composto de fórmula (P), ou um composto de fórmula (R) com um reagente de organochumbo de fórmula (Z) sob condições descritas, por exemplo, por J. Pinhey, Puro e Appl. Chem., (1996), 68 (4), 819 e por M.
Moloney e outros, Tetrahedron Lett., (2002), 43, 3407.
F órmula (A)
F órmula (R) em. r? e rio formam uma ligação
O reagente de organochumbo de fórmula (Z) pode ser preparado a partir de um ácido borônico de fórmula (O), um estanano de fórmula (AA), em que R é C1-C4 alquila ou por plumbação direta de um composto de fórmula (AB) com tetra-acetato de chumbo de acordo com procedimentos co10 nhecidos.
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Compostos adicionais de fórmula (A) podem ser preparados por reação de um composto de fórmula (P) ou um composto de fórmula (R) com composto de triarilbismuto adequado sob condições descritas, por exemplo, por A. Yu. Fedorov e outros, Russ. Chem. Bull. Int. Ed., (2005), 54 (11), 2602, e por P. Koech e M. Krische, J. Am. Chem. Soc., (2004), 126 (17), 5350 e referências inclusas.
Em um método adicional, um composto de fórmula I pode ser preparado a partir de um composto de fórmula (AC) por derivação adequada
Por exemplo, compostos de fórmula (AC) são alcenos, e como tais sofrem outras reações típicas de alcenos para produzir compostos de fórmula I de acordo com procedimentos conhecidos. Os exemplos de tais reações incluem, mas não estão restritos a, redução, halogenação, epoxidação, ciclopropanação, di-hidroxilação, hidroarilação, hidrovinilação e hidratação. Compostos de fórmula (AC), em que R8 ou R9 é bromo ou iodo são ha15
38/278 letos de vinila, e sofrem reações conhecidas de haletos de vinila tais como Suzuki-Miyaura, Sonogashira, Stille e reações relacionadas. Certos outros compostos de fórmula (AC), em que R8 ou R9 é C1-C6 alcóxi, são éteres de enol, e estes podem ser hidrolisados para a cetona correspondente usando procedimentos padrões. Por sua vez, a cetona produzida pode ser transformada também, por exemplo por cetalisação, oximação, redução, e similares sob condições conhecidas para produzir compostos adicionais de fórmula I. Similarmente, compostos de fórmula (AC), em que R8 ou R9 é C1-C6 amino ou di-C1-C6 amino são enaminas, e estes também podem ser hidrolisados para a cetona correspondente usando procedimentos-padrão.
Um composto de fórmula (AC), em que G é C1-C4 alquila, pode ser preparado a partir de um composto de fórmula (AD), em que G é C1-C4 alquila e X é halogênio ou outro grupo de saída adequado (como um alquil ou arilsulfonato, ou um arilaselenóxido), por reação com um composto de fórmula (H), opcionalmente em um solvente adequado, e opcionalmente na
Solventes adequados incluem tolueno, diclorometano e clorofórmio e bases adequadas incluem bases orgânicas tal como trietilamina, base de Hunig e 1,8-diazabiciclo[5,4,0]undec-7-eno. Preferivelmente, o solvente é tolueno e a base é 1,8-diazabiciclo[5,4,0]undec-7-eno.
Um composto de fórmula (AD) pode ser preparado a partir de um composto de fórmula (AE), sob condições conhecidas.
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Por exemplo, um composto de fórmula (AD), em que X é cloro, pode ser preparado por reação de um composto de fórmula (AE) com cloreto de cobre(II) e cloreto de lítio de acordo com o procedimento de E. Kosower e outros, J. Org. Chem., (1963), 28, 630.
Compostos de fórmula (AE) são compostos conhecidos ou podem ser feitos a partir de compostos conhecidos por métodos conhecidos (veja, por exemplo, Y. Song, a B. Kim e J-N Heo, Tetrahedron Lett., (2005), 46, 5977). Alternativamente, um composto de fórmula (AE), em que G é C1C4 alquila, pode ser preparado a partir de um composto de fórmula (AE), em que G é hidrogênio, por exemplo, por reação com um haleto de C1-4 alquila ou um tri-C1.4-alquilortoformiato. Compostos de fórmula (AE), em que G é hidrogênio, são conhecidos, ou podem ser preparados a partir de compostos conhecidos por métodos conhecidos (veja, por exemplo, T. Wheeler, US4338122, US4283348, J. T. Kuete e outros, J. Org. Chem., (2002), 67, 5993, S. Buchwald e outros, J. Am. Chem. Soc., (2003), 125, 11818).
Alternativamente, um composto de fórmula (AE), em que G é C14 alquila, pode ser preparado por reação de um composto de fórmula (AF), em que G é C1-4 alquila e Z é um halogênio, preferivelmente bromo ou iodo, com um ácido borônico de fórmula (O) na presença de um catalisador de metal adequado, uma base adequada, e opcionalmente um ligante adequado, em um solvente adequado.
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Solventes adequados incluem tolueno e n-butanol, bases adequadas incluem bases inorgânicas como fosfato de potássio, um catalisador de metal adequado é um catalisador de paládio, por exemplo na forma de acetato de paládio(II), e ligantes adequados incluem fosfinas substituídas, por exemplo, 2-diciclo-hexilfosfino-2',6'-dimetoxibifenila.
Compostos de fórmula (AF) são compostos conhecidos, ou podem ser preparados por métodos conhecidos na literatura. Por exemplo um composto de fórmula (AF), em que G é C1-4 alquila e Z é um átomo de bromo, pode ser preparado por reação de um composto de fórmula (AG), em que G é C1-4 alquila, com agente de bromação adequado, como Nbromossuccinimida, em um solvente adequado, como 1,2-dicloroetano, como descrito por R. Shepherd e A. White, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1987), 10, 2153.
De uma maneira similar, um composto de fórmula (A) pode ser 15 preparado a partir de um composto de fórmula (AH) por derivação adequada
Por exemplo, compostos de fórmula (AH) são alcenos, e como tais sofrem reações adicionais típicas de alcenos para produzir compostos
41/278 de fórmula (A) de acordo com procedimentos conhecidos. Os exemplos de tais reações incluem, mas não estão restritos a, redução, halogenação, epoxidação, ciclopropanação, di-hidroxilação, hidroarilação, hidrovinilação e hidratação. Compostos de fórmula (AH) em que R8 ou R9 é bromo ou iodo, são haletos de vinila, e sofrem reações conhecidas de haletos de vinila como Suzuki-Miyaura, Sonogashira, Stille e reações relacionadas. Certos outros compostos de fórmula (AH), em que R8 ou R9 é C1-C6 alcóxi, são éteres de enol, e estes podem ser hidrolisados para a cetona correspondente usando procedimentos-padrão. Por sua vez, a cetona produzida pode ser transformada também, por exemplo, por cetalisação, oximação, redução, e similares sob condições conhecidas para produzir compostos adicionais de fórmula (A). Similarmente, compostos de fórmula (AH), em que R8 ou R9 é C1-C6 amino ou di-C1-C6 amino, são enaminas, e estes também podem ser hidrolisados para a cetona correspondente usando procedimentos-padrão.
Um composto de fórmula (AH) pode ser preparado a partir de um composto de fórmula (AI) por reação com um composto de fórmula (H), opcionalmente em um solvente adequado, e opcionalmente na presença de um catalisador adequado. Os compostos de fórmula (AI) foram projetados particularmente como intermediários na síntese dos compostos da fórmula I.
Compostos da fórmula (AI) tendo as fórmulas específicas
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são cohecidos sob os números de registro CAS 299968-82-4 e 528833-96 7, respectivamente.
Preferivelmente, o catalisador é um catalisador de ácido de Lewis tais como cloreto de alumínio, cloreto de bismuto (III), trifluorometanossulfonato de bismuto (III), trifluoreto de boro, cloreto de cério (III), trifluorometanossulfonato de cobre (I), cloreto de dietilalumínio, cloreto de háfnio (IV), cloreto de ferro (III), perclorato de lítio, trifluorometanossulfonato de lítio, brometo de magnésio, iodeto de magnésio, trifluorometanossulfonato de escândio (III), cloreto de estanho (IV), cloreto de titânio (IV), isopropóxido de titânio (IV), trimetil alumínio, W-trimetilsilil-bis(trifluorometanossulfonil)imida, trifluorometano-sulfonato de trimetilsilila, trifluorometanossulfonato de itérbio (III), iodeto de zinco e cloreto de zircônio (IV). Iodeto de magnésio é particularmente preferido. Solventes adequados incluem aqueles que são conhecidos por ser solventes eficazes para conduzir reações de Diels-Alder, entre eles, por exemplo, clorofórmio, diclorometano, éter dietílico, etanol, metanol, alcanos perfluorados, tal como perfluoro-hexano, tolueno, água e líquidos iônicos como tetrafluoroborato de 1-butil-3-metilimidazólio e hexafluorofosfato de 1-butil-3-metilimidazólio. Diclorometano é particularmente preferido como um solvente.
Um composto de fórmula (AI), pode ser preparado por oxidação de um composto de fórmula (AJ) em um solvente adequado tal como tolueno, acetona, clorofórmio, diclorometano ou 1,4-dioxano. Uma ampla faixa de oxidantes é adequada para executar esta transformação, incluindo oxidantes inorgânicos tais como trióxido de cromo, dicromato de piridínio, dióxido de manganês e alcóxidos de alumínio tal como isopropóxido de alumínio, bem como oxidantes orgânicos tais como 2,3-dicloro-5,6-diciano-p-benzoquinona e oxidantes de iodo hipervalentes tal como 1,1,1,-tris(acetilóxi)-1,1-di-hidro1,2-benziodoxol-3-(1H)-ona (periodinano de Dess-Martin). Procedimentos
43/278 adequados são descritos, por exemplo, por K. Saito e H. Yamachika,
US4371711 e por G. Piancatelli e outros, Tetrahedron (1978), 34, 2775. O uso de trióxido de cromo em uma mistura de ácido sulfúrico e acetona (reagente de Jones) é preferido.
F órmula (AJ) F órmula (AI)
Os compostos da fórmula AI foram particularmente projetados como intermediários para a síntese dos compostos da fórmula I.
Compostos particularmente úteis da fórmula AI são aqueles, em c -ί 9 que R5 e R são hidrogênio.
4
Em outro grupo de compostos úteis da fórmula I, R1, R2 e R4 são 10 independentemente um do outro metila ou etila.
2 4
Em outro grupo de compostos úteis da fórmula I, R1, R2 e R4 são independentemente um do outro metila ou etila e R3, R5 e R são hidrogênio.
Um composto de fórmula (AJ) pode ser preparado a partir de um 15 composto de fórmula (AK) por tratamento com um catalisador ácido adequado na presença de água e opcionalmente na presença de um solvente adequado, de acordo com procedimentos conhecidos.
Por exemplo, um composto de fórmula (AK) pode ser convertido para um composto de fórmula (AJ) na presença de uma solução aquosa de um ácido tal como, ácido fosfórico ou ácido polifosfórico como descrito, por
44/278 exemplo por K. Saito e H. Yamachika, US4371711. Alternativamente, um composto de fórmula (AJ) pode ser preparado a partir de um composto de fórmula (AK) por redisposição na presença de um catalisador de ácido de
Lewis tal como, cloreto de zinco de acordo com o procedimento de G. Pi5 ancatelli e outros, Tetrahedron, (1978), 34, 2775.
Um composto de fórmula (AK) pode ser preparado pela redução de um composto de fórmula (AL) por condições conhecidas (veja, por exemplo, R Silvestri e outros, J. Med. Chem., 2005, 48, 4378-4388).
F órmula (AL) F órmula (AK)
Compostos de fórmula (AL) são conhecido, ou podem ser feitos 10 por métodos conhecidos de compostos conhecidos (veja, por exemplo, L. Liebeskind e outros, Org. Lett., (2003), 5 (17), 3033-3035, H. Firouzabadi, N. Iranpoor e F. Nowrouzi, Tetrahedron, (2004), 60,10843, R. Silvestri e outros,
J. Med. Chem., (2005), 48, 4378 e referências inclusas).
Alternativamente, um composto de fórmula (AK) pode ser prepa15 rado pela adição de um reagente organometálico adequado tal como um haleto de arilmagnésio de fórmula (AM), em que Hal é um haleto tal como cloreto, brometo ou iodeto, ou um reagente de arillítio de fórmula (AN) ou um reagente de diarilzinco de fórmula (AO) a um furan-2-carboxaldeído de fórmula (AP) de acordo com procedimentos conhecidos (veja, por exemplo G.
Panda e outros, Tetrahedron Lett., (2005), 46, 3097).
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Compostos adicionais de fórmula (AK) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (AR) por reação com uma base forte, por exemplo, um reagente de alquil lítio tal como n-butil-lítio, opcionalmente na presença de um aditivo tal como tetrametiletilenodiamina, e em um solvente adequado tal como éter dietílico ou tetraidrofurano, seguido por reação com um benzaldeído de fórmula (AS) como descrito, por exemplo por I. Gupta e M. Ravikanth, J. Org. Chem., (2004), 69, 6796, A. M. Echavarren e outros, J. Am. Chem. Soc., (2003), 125 (19), 5757, e por T. K. Chandrashekar e outros, J. Org. Chem., (2002), 67, 6309-6319.
Os reagentes organometálicos de fórmula (AM), fórmula (AN) e fórmula (AO) são compostos conhecidos ou podem ser feitos por métodos conhecidos a partir de compostos conhecidos. Compostos de fórmula (AP), fórmula (AR) e fórmula (AS) são compostos conhecidos, ou podem ser preparados a partir de compostos conhecidos por métodos conhecidos.
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Os compostos de fórmula I de acordo com a invenção podem ser usados como herbicidas em forma não-modificada, como obtido na síntese, porém eles são geralmente formulados em composições herbicidas em uma variedade de maneiras usando adjuvantes de formulação, tais como veículos, solventes e substâncias tensoativas. As formulações podem ser em várias formas físicas, por exemplo na forma de pós de pulverização, géis, pós umectáveis, grânulos dispersíveis em água, comprimidos dispersíveis em água, comprimidos prensados efervescentes, concentrados emulsificáveis, concentrados microemulsificáveis, emulsões óleo-em-água, óleo fluível, dispersões aquosas, dispersões oleosas, suspoemulsões, suspensões em cápsula, grânulos emulsificáveis, líquidos solúveis, concentrados solúveis em água (com água ou um solvente orgânico miscível em água como veículo), películas de polímero impregnadas ou em outras formas conhecidas, por exemplo, do Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 5a Edição, 1999. Tais formulações podem ser usadas diretamente ou são diluídas antes do uso. Formulações diluídas podem ser preparadas, por exemplo, com água, fertilizantes líquidos, micronutrientes, organismos biológicos, óleo ou solventes.
As formulações podem ser preparadas, por exemplo, por mistura do ingrediente ativo com adjuvantes de formulação a fim de obter composições na forma de sólidos bem divididos, grânulos, soluções, dispersões ou emulsões. Os ingredientes ativos podem também ser formulados com outros adjuvantes, por exemplo, sólidos bem divididos, óleos minerais, óleos vegetais, óleos vegetais modificados, solventes orgânicos, água, substâncias tensoativas ou combinações dos mesmos. Os ingredientes ativos podem também estar contidos em microcápsulas muito finas consistindo em um polímero. Microcápsulas contêm os ingredientes ativos em um veículo poroso. Isto permite os ingredientes ativos serem liberados em suas adjacências em quantidades controladas (por exemplo liberação lenta). Microcápsulas habitualmente têm um diâmetro de 0,1 a 500 mícrons. Elas contêm ingredientes ativos em uma quantidade de cerca de 25 a 95 % em peso do peso da cápsula. Os ingredientes ativos podem estar presentes na forma de um sólido
47/278 monolítico, na forma de partículas finas em dispersão sólida ou líquida ou na forma de uma solução adequada. As membranas de encapsulação compreendem, por exemplo, gomas naturais e sintéticas, celulose, copolímeros de estireno-butadieno, poliacrilonitrilo, poliacrilato, poliéster, poliamidas, poliureias, poliuretano ou polímeros quimicamente modificados e xantatos de amido ou outros polímeros que são conhecidos pela pessoa versada na técnica neste contexto. Alternativamente é possível para microcápsulas muito finas serem formadas nas quais o ingrediente ativo está presente na forma de partículas bem divididas em uma matriz sólida de uma substância de base, porém no caso em que a microcápsula não é encapsulada.
Os adjuvantes de formulação adequados para a preparação das composições de acordo com a invenção são conhecidos por si só. Como veículos líquidos aqui podem ser usados: água, tolueno, xileno, éter de petróleo, óleos vegetais, acetona, metil etil cetona, ciclo-hexanona, anidridos ácidos, acetonitrila, acetofenona, acetato de amila, 2-butanona, carbonato de butilenos, clorobenzeno, ciclo-hexano, ciclo-hexanol, ésteres alquílicos de ácido acético, álcool de diacetona, 1,2-dicloropropano, dietanolamina, pdietilbenzeno, dietileno glicol, abietato de dietileno glicol, éter butílico de dietileno glicol, éter etílico de dietileno glicol, éter metílico de dietileno glicol, N,N-dimetilformamida, sulfóxido de dimetila, 1,4-dioxano, dipropileno glicol, éter metílico de dipropileno glicol, dibenzoato de dipropileno glicol, diproxitol, alquilpirrolidona, acetato de etila, 2-etil hexanol, carbonato de etileno, 1,1,1tricloroetano, 2-heptanona, alfa-pineno, d-limoneno, lactato de etila, etileno glicol, éter butílico de etileno glicol, éter metílico de etileno glicol, gamabutirolactona, glicerol, acetato de glicerol, diacetato de glicerol, triacetato de glicerol, hexadecano, hexileno glicol, acetato de isoamila, acetato de isobornila, isooctano, isoforona, isopropilbenzeno, miristato de isopropila, ácido lático, laurilamina, óxido de mesitila, metoxipropanol, metil isoamil cetona, metil isobutil cetona, laurato de metila, octanoato de metila, oleato de metila, cloreto de metileno, m-xileno, n-hexano, n-octilamina, ácido octadecanóico, acetato de octilamina, ácido oleico, oleilamina, o-xileno, fenol, polietileno glicol (PEG 400), ácido propiônico, lactato de propila, carbonato de propileno,
48/278 propileno glicol, éter metílico de propileno glicol, p-xileno, tolueno, fosfato de trietila, trietileno glicol, ácido xilenossulfônico, parafina, óleo mineral, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, éter metílico de propileno glicol, éter metílico de dietileno glicol, metanol, etanol, isopropanol, e álcoois de peso molecular mais alto, tais como álcool amílico, álcool tetra-hidrofurfurílico, hexanol, octanol, etileno glicol, propileno glicol, glicerol, N-metil-2-pirrolidona e similares. Água é geralmente o veículo de escolha para a diluição dos concentrados. Veículos sólidos adequados são, por exemplo, talco, dióxido de titânio, argila de pirofilito, sílica, argila de atapulgita, diatomita, calcário, carbonato de cálcio, bentonita, montmorilonita de cálcio, cascas de caroço de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra pomes, pó de madeira, cascas de noqueira moídas, lignina e materiais similares, como descrito, por exemplo, em CFR 180.1001. (c) & (d).
Um grande número de substâncias tensoativas pode vantajosamente ser usado tanto em formulações sólidas quanto líquidas, especialmente naquelas formulações que podem ser diluídas com um veículo antes do uso. Substâncias tensoativas podem ser aniônicas, catiônicas, nãoiônicas ou poliméricas e elas podem ser usadas como agentes emulsificantes, umectantes ou de suspensão ou para outros propósitos. Substâncias tensoativas típicas incluem, por exemplo, sais de sulfatos de alquila, tais como laurilsulfato de dietanolamônio; sais de alquilarilsulfonatos, tais como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de óxido de alquilfenol-alquileno, tais como etoxilato de nonilfenol; produtos de adição de óxido de álcool-alquileno, tais como etoxilato de álcool tridecílico; sabões, tais como estearato de sódio; sais de alquilnaftalenossulfonatos, tais como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; ésteres dialquílicos de sais de sulfossucinato, tais como di(2-etilhexil)sulfossucinato de sódio; ésteres de sorbitol, tais como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, tais como cloreto de trimetilamônio de laurila, ésteres de polietileno glicol de ácidos graxos, tais como estearato de polietileno glicol; copolímeros em bloco de óxido de etileno e óxido de propileno; e sais de ésteres de fosfato de mono- e di-alquila; e também outras substâncias descritas por exemplo em McCutcheon's Detergents and
49/278
Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981.
Outros adjuvantes que podem habitualmente ser usados em formulações pesticidas incluem inibidores de cristalização, substâncias de modificação de viscosidade, agentes de suspensão, tinturas, antioxidantes, agentes espumantes, absorventes de luz, auxiliares de mistura, antiespumantes, agentes de complexo, substâncias de modificação de pH ou neutralizantes e tampões, inibidores de corrosão, fragrâncias, agentes umectantes, aperfeiçoadores de absorção, micronutrientes, plastificantes, deslizantes, lubrificantes, dispersantes, espessantes, anticongelamentos, microbiocidas, e também fertilizantes líquidos e sólidos.
As formulações podem também compreender substâncias ativas adicionais, por exemplo outros herbicidas, protetores de herbicida, reguladores de crescimento de planta, fungicidas ou inseticidas.
As composições de acordo com a invenção podem adicionalmente incluir um aditivo compreendendo um óleo de origem vegetal ou animal, um óleo mineral, ésteres alquílicos de tais óleos ou misturas de tais óleos e derivados de óleo. A quantidade de aditivo de óleo usada na composição de acordo com a invenção é geralmente de 0,01 a 10 %, com base na mistura de vaporização. Por exemplo, o aditivo de óleo pode ser adicionado ao tanque de vaporização na concentração desejada após a mistura de vaporização ter sido preparada. Aditivos de óleo preferidos compreendem óleos minerais ou um óleo de origem vegetal, por exemplo óleo de semente de colza, óleo de oliva ou óleo de girassol, óleo vegetal emulsificado, tal como AMIGO® (Rhône-Poulenc Canada Inc.), ésteres alquílicos de óleos de origem vegetal, por exemplo, os derivados de metila, ou um óleo de origem animal, tal como óleo de peixe ou sebo de carne de vaca. Um aditivo preferido contém, por exemplo, como componentes ativos essencialmente 80% em peso de ésteres alquílicos de óleos de peixe e 15% em peso de óleo de semente de colza metilado, e também 5% em peso de emulsificantes costumeiros e modificadores de pH. Especialmente aditivos de óleo preferidos compreendem ésteres alquílicos de C8-C22 ácidos graxos, especialmente os derivados de metila de C12-C18 ácidos graxos, por exemplo, os ésteres metí50/278 licos de ácido láurico, ácido palmítico e ácido oleico, sendo importantes. Aqueles ésteres são conhecidos como laurato de metila (CAS-111-82-0), palmitato de metila (CAS-112-39-0) e oleato de metila (CAS-112-62-9). Um derivado de éster metílico de ácido graxo preferido é Emery® 2230 e 2231 (Cognis GmbH). Aqueles e outros derivados de óleo são também conhecidos do Compendium of Herbicide Adjuvants, 5a Edição, Southern Illinois University, 2000.
A aplicação e ação dos aditivos de óleo podem ser também melhoradas por combinação deles com substâncias tensoativas, tais como tensoativos não-iônicos, aniônicos ou catiônicos. Exemplos de tensoativos aniônicos, não-iônicos e catiônicos adequados são listados nas páginas 7 e 8 de WO 97/34485. Substâncias tensoativas preferidas são tensoativos aniônicos do tipo dodecilbenzilsulfonato, especialmente os sais de cálcio dos mesmos, e também tensoativos não-iônicos do tipo etoxilato de álcool graxo. Preferência especial é dada aos Ci2-C22 álcoois graxos etoxilados tendo um grau de etoxilação de 5 a 40. Exemplos de tensoativos comercialmente disponíveis são os tipos Genapol (Clariant AG). São também preferidos tensoativos de silicone, especialmente heptametiltrissiloxanos de polialquil-óxidomodificado, que são comercialmente disponíveis por exemplo como Silwet L77®, e também tensoativos perfluorinados. A concentração de substâncias tensoativas em relação ao aditivo total é geralmente de 1 a 30 % em peso. Exemplos de aditivos de óleo que consistem em misturas de óleos ou óleos minerais ou derivados dos mesmos com tensoativos são Edenor ME SU®, Turbocharge® (Syngenta AG, CH) e Actipron® (BP Oil UK Limited, GB).
As referidas substâncias tensoativas podem também ser usadas nas formulações sozinhas, isto é sem aditivos de óleo.
Além disso, a adição de um solvente orgânico à mistura de aditivo de óleo/tensoativo pode contribuir para um outro realce de ação. Solventes adequados são, por exemplo, Solvesso® (ESSO) e Aromatic Solvent® (Exxon Corporation). A concentração de tais solventes pode ser de 10 a 80 % em peso do peso total. Tais aditivos de óleo, que podem estar em mistura com solventes, são descritos, por exemplo, em US-A-4 834 908. Um
51/278 aditivo de óleo comercialmente disponível descrito aqui é conhecido pelo nome MERGE® (BASF Corporation). Um outro aditivo de óleo que é preferido de acordo com a invenção é SCORE® (Syngenta Crop Protection Canada.)
Além dos aditivos de óleo listados acima, a fim de realçar a atividade das composições de acordo com a invenção é também possível para formulações de alquilpirrolidonas, (por exemplo, Agrimax®) serem adicionadas à mistura de vaporização. Formulações de treliças sintéticas, tais como, por exemplo, poliacrilamida, compostos de polivinila ou poli-1-p-menteno (por exemplo, Bond®, Courier® ou Emerald®) podem também ser usadas. Soluções que contêm ácido propiônico, por exemplo, Eurogkem Pen-etrate®, podem também ser misturadas na mistura de vaporização como agentes de realce de atividade.
As formulações herbicidas geralmente contêm de 0,1 a 99 % em peso, especialmente de 0,1 a 95 % em peso, de um composto de fórmula (I) e de 1 a 99,9 % em peso de um adjuvante de formulação, que preferivelmente inclui de 0 a 25 % em peso de uma substância tensoativa. Enquanto produtos comerciais preferivelmente serão formulados como concentrados, o usuário final normalmente empregará formulações diluídas.
A taxa de aplicação dos compostos de fórmula (I) pode variar dentro de amplos limites e depende da natureza do solo, do método de aplicação (pré- ou pós-emergência; adubo de semente; aplicação ao sulco de semente; nenhuma aplicação de cultivo etc.), da planta de colheita, da erva daninha ou grama a ser controlada, das condições climáticas prevalecentes, e outros fatores governados pelo método de aplicação, o tempo de aplicação e a colheita alvo. Os compostos de fórmula I de acordo com a invenção são geralmente aplicados em uma taxa de 1 a 2000 g / ha, preferivelmente 11000 g/ha e mais preferivelmente a 1-500 g/ha.
Formulações preferidas têm especialmente as seguintes composições:
(% = percentual em peso):
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Concentrados emulsificáveis:
ingrediente ativo: | 1 a 95 |
agente tensoativo: | 1 a 30 |
portador líquido: | 1 a 80 |
Pós: |
%, preferivelmente 60 a 90 % %, preferivelmente 5 a 20 % %, preferivelmente 1 a 35 % ingrediente ativo: 0,1 a 10 %, preferivelmente 0,1 a 5 % veículo sólido: 99,9 a 90 %, preferivelmente 99,9 a 99 %
Concentrados de suspensão:
ingrediente ativo: 5 a 75 %, preferivelmente 10 a 50 % água: 94 a 24 %, preferivelmente 88 a 30 % agente tensoativo: 1 a 40 %, preferivelmente 2 a 30 %
Pós umectáveis:
ingrediente ativo: 0,5 a 90 %, preferivelmente 1 a 80 % agente tensoativo: 0,5 a 20 %, preferivelmente 1 a 15 % veículo sólido: 5 a 95 %, preferivelmente 15 a 90 %
Grânulos:
ingrediente ativo: 0,1 a 30 %, preferivelmente 0,1 a 15 % veículo sólido: 99,5 a 70 %, preferivelmente 97 a 85 %
Os seguintes Exemplos também ilustram, porém não limitam, a invenção.
F1. Concentrados emulsificáveis | a) | b) | c) | d) |
ingrediente ativo | 5 % | 10 % | 25 % | 50 % |
dodecilbenzeno- | ||||
sulfonato de cálcio | 6 % | 8 % | 6 % | 8 % |
poliglicol éter de óleo de rícino | 4% | - | 4 % | 4% |
(36 mols de óxido de etileno) | ||||
Octilfenol poliglicol éter | - | 4 % | - | 2 % |
(7-8 mols de óxido de etileno) | ||||
NMP | - | - | 10 % | 20 % |
mistura C9-C12 de hidrocarboneto | 85% | 78% | 55% | 16% |
arom.
53/278
Emulsões de qualquer concentração desejada podem ser preparadas a partir de tais concentrados por diluição com água.
F2. Soluções | a) | b) | c) | d) |
ingrediente ativo | 5 % | 10 % | 50 % | 90 % |
1 -metóxi-3-(3-metóxi- | ||||
propóxi)-propano | - | 20 % | 20 % | - |
polietileno glicol MW 400 | 20 % | 10 % | - | - |
NMP | - | - | 30 % | 10 % |
mistura C9-C12 de hidrocarboneto arom. | 75 % | 60 % | - | - |
As soluções são adequadas para aplicação na forma de micro-
gotas. | ||||
F3. Pós umectáveis | a) | b) | c) | d) |
ingrediente ativo | 5 % | 25 % | 50 % | 80 % |
lignossulfonato de sódio | 4 % | - | 3 % | - |
laurilsulfato de sódio | 2 % | 3 % | - | 4 % |
di-isobutilnaftaleno- | ||||
sulfonato de sódio | - | 6 % | 5 % | 6 % |
octilfenol poliglicol éter | - | 1 % | 2 % | - |
(7-8 mols de óxido de etileno) | ||||
ácido silícico altamente disperso | 1 % | 3 % | 5 % | 10 % |
caulim | 88 % | 62 % | 35 % | - |
O ingrediente ativo é cuidadosamente misturado com os adjuvantes, e a mistura é cuidadosamente moída em um moinho adequado, produzindo pós umectáveis que podem ser diluídos com água para fornecer suspensões de qualquer concentração desejada.
F4. Grânulos revestidos | a) | b) | c) |
ingrediente ativo | 0,1% | 5 % | 15 % |
ácido silícico altamente disperso | 0,9% | 2 % | 2 % |
veículo inorgânico | 99,0% | 93% | 83 % |
(diâmetro de 0,1 - 1 mm) por exemplo, CaCO3 ou SiO2
O ingrediente ativo é dissolvido em cloreto de metileno, a solu54/278 ção é vaporizada sobre o veículo, e o solvente é subsequentemente evaporado em vácuo.
F5. Grânulos revestidos | a) | b) | c) |
ingrediente ativo | 0,1% | 5% | 15% |
polietileno glicol MW 200 | 1,0% | 2% | 3% |
ácido silícico altamente disperso | 0,9% | 1% | 2% |
veículo inorgânico | 98,0% | 92% | 80% |
(diâmetro de 0,1 - 1 mm) | |||
por exemplo, CaCO3 ou SiO2 |
O ingrediente ativo finamente moído é aplicado uniformemente, em um misturador, ao veículo umedecido com polietileno glicol. Grânulos
revestidos não-empoeirados são obtidos desta maneira. | ||||
F6. Grânulos extrudados | a) | b) | c) | d) |
ingrediente ativo | 0,1% | 3% | 5% | 15% |
lignossulfonato de sódio | 1,5% | 2% | 3% | 4% |
carboximetilcelulose | 1,4% | 2% | 2% | 2% |
caulim | 97,0% | 93% | 90% | 79% |
O ingrediente ativo é misturado e | moído com os adjuvantes, e a | |||
mistura é umedecida com água. | A mistura resultante é extrusada, | e em se- | ||
guida secada em uma corrente de ar. | ||||
F7. Pós | a) | b) | c) | |
ingrediente ativo | 0,1% | 1% | 5% | |
talco | 39,9% | 49% | 35% | |
caulim | 60,0% | 50% | 60% | |
Pós prontos para o ι | uso são obtidos por mistura do ingrediente | |||
ativo com os veículos e moagem da mistura em um moinho adequado. | ||||
F8. Concentrados em suspensão | a) | b) | c) | d) |
ingrediente ativo | 3% | 10% | 25% | 50% |
etileno glicol | 5% | 5% | 5% | 5% |
nonilfenol poliglicol éter | - | 1% | 2% | - |
(15 mols de óxido de etileno) | ||||
Lignossulfonato de sódio | 3% | 3% | 4% | 5% |
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carboximetilcelulose | 1% | 1% | 1% | 1% |
solução de formaldeído aquoso a 37% | 0,2% | 0,2% | 0,2% | 0,2% |
emulsão de óleo de silicone | 0,8% | 0,8% | 0,8% | 0,8% |
água | 87% | 79% | 62% | 38% |
O ingrediente ativo finamente moído é intimamente misturado com os adjuvantes, produzindo um concentrado em suspensão do qual, suspensões de qualquer concentração desejada podem ser preparadas por diluição com água.
A invenção refere-se também a um método para o controle seletivo de gramas e ervas daninhas no cultivo de plantas úteis, que compreende tratar as plantas úteis ou a área sob cultivo ou o local das mesmas com um composto de fórmula I.
Cultivos de plantas úteis nas quais as composições de acordo com a invenção podem ser usadas, incluem especialmente cereais, em particular, trigo e cevada, arroz, milho, colza, beterraba açucareira, cana-deaçúcar, soja, algodão, girassol, amendoim e cultivos de plantação. O termo cultivos deve ser entendido como também incluindo cultivos que foram tornados tolerantes aos herbicidas ou classes de herbicidas (por exemplo, inibidores ALS, GS, EPSPS, PPO e HPPD) como um resultado de métodos convencionais de engenharia genética ou de reprodução. Um exemplo de um cultivo que foi tornado tolerante por exemplo, às imidazolinonas, tais como imazamox, por métodos convencionais de reprodução é colza de verão Clearfield® (Canola). Exemplos de cultivos que foram tornados tolerantes aos herbicidas por métodos de engenharia genética incluem, por exemplo, variedades de milho resistentes a glifosato e glifosinato comercialmente disponíveis sob os nomes comerciais RoundupReady® e Liberty Link®. As ervas daninhas a serem controladas podem ser tanto ervas daninhas monocotiledôneas quanto dicotiledôneas, tais como, por exemplo, Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola e Veronica. Controle de ervas da56/278 ninhas monocotiledôneas, em particular, Agrostis, Avena, Setaria, Lolium,
Echinochloa, Bromus, Alopecurus e Sorghum é muito extenso.
Os cultivos devem também ser entendidos como sendo aqueles que foram tornados resistentes aos insetos nocivos por métodos de engenharia genética, por exemplo, milho Bt (resistente à broca do milho Europeu), algodão Bt (resistente a gorgulho do algodão) e também batatas Bt (resistentes a besouro do Colorado). Exemplos de milho Bt são os híbridos de milho Bt-176 de NK® (Syngenta Seeds). A toxina Bt é uma proteína que é formada naturalmente por bactérias do solo Bacillus thuringiensis. Exemplos de toxinas e plantas transgênicas capazes de sintetizar tais toxinas são descritos em EP-A-451 878, EP-A-374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, WO 03/052073 e EP-A-427 529. Exemplos de plantas transgênicas que contêm um ou mais genes que codificam para uma resistência inseticida e expressam uma ou mais toxinas são KnockOut® (milho), Yield Gard® (milho), NuCOTIN33B® (algodão), Bollgard® (algodão), NewLeaf® (batatas), NatureGard® e Protexcta®. Cultivos de planta e seu material de semente podem ser resistentes a herbicidas e ao mesmo tempo também à alimentação de inseto (eventos transgênicos sobrepostos). A semente pode, por exemplo, ter a capacidade de expressar uma proteína Cry3 inseticidalmente ativa e ao mesmo tempo ser tolerante a glifosato. O termo cultivos deve ser entendido como também incluindo cultivos obtidos como um resultado de métodos convencionais de engenharia genética ou de reprodução que contêm características de produção assim chamadas (por exemplo sabor melhorado, estabilidade de armazenagem, teor nutricional).
Áreas sob cultivo devem ser entendidas como incluindo terra onde as plantas de cultivo são anteriormente cultivadas bem como terra pretendida para o cultivo daquelas plantas de cultivo.
Os compostos de fórmula I de acordo com a invenção podem também ser usados em combinação com outros herbicidas. Preferivelmente, nestas misturas, o composto da fórmula I é um daqueles compostos listados nas Tabelas 1 a 146 abaixo. As seguintes misturas do composto de fórmula I são especialmente importantes:
57/278 composto de fórmula I + acetoclor, composto de fórmula I + acifluorfeno, composto de fórmula I + acifluorfeno sódico, composto de fórmula I + aclonifeno, composto de fórmula I + acroleína, composto de fórmula I + alaclor, composto de fórmula I + aloxidim, composto de fórmula I + álcool alílico, composto de fórmula I + ametrina, composto de fórmula I + amicarbazona, composto de fórmula I + amidossulfurona, composto de fórmula I + aminopiralide, composto de fórmula I + amitrol, composto de fórmula I + sulfamato de amônio, composto de fórmula I + anilofos, composto de fórmula I + assulam, composto de fórmula I + atratona, composto de fórmula I + atrazina, composto de fórmula I + azinsulfurona, composto de fórmula I + BCPC, composto de fórmula I + beflubutamida, composto de fórmula I + benazolina, composto de fórmula I + benfluralina, composto de fórmula I + benfuresato, composto de fórmula I + bensulfurona, composto de fórmula I + bensulfuronmetila, composto de fórmula I + bensulida, composto de fórmula I + bentazona, composto de fórmula I + benzfendizona, composto de fórmula I + benzobiciclona, composto de fórmula I + benzofenap, composto de fórmula I + bifenox, composto de fórmula I + bilanafos, composto de fórmula I + bispiribac, composto de fórmula I + bispiribaco sódico, composto de fórmula I + borax, composto de fórmula I + bromacila, composto de fórmula I + bromobutida, composto de fórmula I + bromoxinila, composto de fórmula I + butaclor, composto de fórmula I + butafenacila, composto de fórmula I + butamifos, composto de fórmula I + butralina, composto de fórmula I + butroxidim, composto de fórmula I + butilato, composto de fórmula I + ácido cacodílico, composto de fórmula I + clorato de cálcio, composto de fórmula I + cafenstrol, composto de fórmula I + carbetamida, composto de fórmula I + carfentrazona, composto de fórmula I + carfentrazona-etila, composto de fórmula I + CDEA, composto de fórmula I + CEPC, composto de fórmula I + clorflurenol, composto de fórmula I + clorflurenol-metila, composto de fórmula I + cloridazona, composto de fórmula I + clorimurona, composto de fórmula I + clorimurona-etila, composto de fórmula I + ácido cloroacético, composto de fórmula I + clorotolurona, composto de fórmula I + clorprofam, composto de fórmula I + clorsulfurona, composto de fórmula I + clortal, composto de fórmula I +
58/278 clortal-dimetila, composto de fórmula I + cinidona-etila, composto de fórmula I + cinmetilina, composto de fórmula I + cinossulfurona, composto de fórmula I + cisanilida, composto de fórmula I + cletodim, composto de fórmula I + clodinafop, composto de fórmula I + clodinafop-propargila, composto de fórmula I + clomazona, composto de fórmula I + clomeprope, composto de fórmula I + clopiralida, composto de fórmula I + cloransulam, composto de fórmula I + cloransulam-metila, composto de fórmula I + CMA, composto de fórmula I + 4-CPB, composto de fórmula I + CPMF, composto de fórmula I + 4-CPP, composto de fórmula I + CPPC, composto de fórmula I + cresol, composto de fórmula I + cumilurona, composto de fórmula I + cianamida, composto de fórmula I + cianazina, composto de fórmula I + cicloato, composto de fórmula I + ciclossulfamurona, composto de fórmula I + cicloxidim, composto de fórmula I + cialofop, composto de fórmula I + cialofop-butila, composto de fórmula I + 2,4-D, composto de fórmula I + 3,4-DA, composto de fórmula I + daimurona, composto de fórmula I + dalapona, composto de fórmula I + dazomet, composto de fórmula I + 2,4-DB, composto de fórmula I + 3,4-DB, composto de fórmula I + 2,4-DEB, composto de fórmula I + desmedifam, composto de fórmula I + dicamba, composto de fórmula I + diclobenila, composto de fórmula I + orto-diclorobenzeno, composto de fórmula I + para-diclorobenzeno, composto de fórmula I + diclorprop, composto de fórmula I + diclorprop-P, composto de fórmula I + diclofop, composto de fórmula I + diclofop-metila, composto de fórmula I + diclossulam, composto de fórmula I + difenzoquat, composto de fórmula I + metilsulfato de difenzoquat, composto de fórmula I + diflufenican, composto de fórmula I + diflufenzopir, composto de fórmula I + dimefurona, composto de fórmula I + dimepiperato, composto de fórmula I + dimetaclor, composto de fórmula I + dimetametrina, composto de fórmula I + dimetenamida, composto de fórmula I + dimetenamida-P, composto de fórmula I + dimetipina, composto de fórmula I + ácido dimetilarsínico, composto de fórmula I + dinitramina, composto de fórmula I + dinoterb, composto de fórmula I + difenamida, composto de fórmula I + diquat, composto de fórmula I + dibrometo de diquat, composto de fórmula I + ditiopir, composto de fórmula I + diurona, composto de fórmula I + DNOC,
59/278 composto de fórmula I + 3,4-DP, composto de fórmula I + DSMA, composto de fórmula I + EBEP, composto de fórmula I + endotal, composto de fórmula I + EPTC, composto de fórmula I + esprocarb, composto de fórmula I + etalfluralina, composto de fórmula I + etametsulfurona, composto de fórmula I + etametsulfurona-metila, composto de fórmula I + etofumesato, composto de fórmula I + etoxifen, composto de fórmula I + etoxissulfurona, composto de fórmula I + etobenzanida, composto de fórmula I + fenoxaprop-P, composto de fórmula I + fenoxaprop-P-etila, composto de fórmula I + fentrazamida, composto de fórmula I + sulfato ferroso, composto de fórmula I + flampropM, composto de fórmula I + flazassulfurona, composto de fórmula I + florasulam, composto de fórmula I + fluazifop, composto de fórmula I + fluazifopbutila, composto de fórmula I + fluazifop-P, composto de fórmula I + fluazifop-P-butila, composto de fórmula I + flucarbazona, composto de fórmula I + flucarbazona sódica, composto de fórmula I + flucetossulfurona, composto de fórmula I + flucloralina, composto de fórmula I + flufenacet, composto de fórmula I + flufempir, composto de fórmula I + flufenpir-etila, composto de fórmula I + flumetsulam, composto de fórmula I + flumicloraco, composto de fórmula I + flumiclorac-pentila, composto de fórmula I + flumioxazina, composto de fórmula I + fluometurona, composto de fórmula I + fluoroglicofeno, composto de fórmula I + fluoroglicofen-etila, composto de fórmula I + flupropanato, composto de fórmula I + flupirsulfurona, composto de fórmula I + flupirsulfurona-metila-sódio, composto de fórmula I + flurenol, composto de fórmula I + fluridona, composto de fórmula I + flurocloridona, composto de fórmula I + fluroxipir, composto de fórmula I + flurtamona, composto de fórmula I + flutiacet, composto de fórmula I + flutiacet-metila, composto de fórmula I + fomesafeno, composto de fórmula I + foransulfurona, composto de fórmula I + fosamina, composto de fórmula I + glifosinato, composto de fórmula I + glifosinato-amônio, composto de fórmula I + glifosato, composto de fórmula I + halossulfurona, composto de fórmula I + halossulfurona-metila, composto de fórmula I + haloxifop, composto de fórmula I + haloxifop-P, composto de fórmula I + HC-252, composto de fórmula I + hexazinona, composto de fórmula I + imazametabenz, composto de fórmula I + imazameta60/278 benz-metila, composto de fórmula I + imazamox, composto de fórmula I + imazapic, composto de fórmula I + imazapir, composto de fórmula I + imazaquina, composto de fórmula I + imazetapir, composto de fórmula I + imazossulfurona, composto de fórmula I + indanofan, composto de fórmula I + iodometano, composto de fórmula I + iodossulfurona, composto de fórmula I + iodossulfurona-metila-sódio, composto de fórmula I + ioxinila, composto de fórmula I + isoproturona, composto de fórmula I + isourona, composto de fórmula I + isoxabeno, composto de fórmula I + isoxaclortol, composto de fórmula I + isoxaflutol, composto de fórmula I + carbutilato, composto de fórmula I + lactofeno, composto de fórmula I + lenacila, composto de fórmula I + linurona, composto de fórmula I + MAA, composto de fórmula I + MAMA, composto de fórmula I + MCPA, composto de fórmula I + MCPA-tioetila, composto de fórmula I + MCPB, composto de fórmula I + mecoprop, composto de fórmula I + mecoprop-P, composto de fórmula I + mefenacet, composto de fórmula I + mefluidida, composto de fórmula I + mesossulfurona, composto de fórmula I + mesossulfurona-metila, composto de fórmula I + mesotriona, composto de fórmula I + metam, composto de fórmula I + metamifop, composto de fórmula I + metamitrona, composto de fórmula I + metazaclor, composto de fórmula I + metabenztiazurona, composto de fórmula I + ácido metilarsônico, composto de fórmula I + metildinrona, composto de fórmula I + isotiocianato de metila, composto de fórmula I + metobenzurona, composto de fórmula I + metolaclor, composto de fórmula I + S-metolaclor, composto de fórmula I + metossulam, composto de fórmula I + metoxurona, composto de fórmula I + metribuzina, composto de fórmula I + metsulfurona, composto de fórmula I + metsulfurona-metila, composto de fórmula I + MK616, composto de fórmula I + molinato, composto de fórmula I + monolinurona, composto de fórmula I + MSMA, composto de fórmula I + naproanilida, composto de fórmula I + napropamida, composto de fórmula I + naptalam, composto de fórmula I + neburona, composto de fórmula I + nicossulfurona, composto de fórmula I + ácido nonanoico, composto de fórmula I + norflurazona, composto de fórmula I + ácido oleico (ácidos graxos), composto de fórmula I + orbencarb, composto de fórmula I + ortossulfamurona, composto
61/278 de fórmula I + orizalina, composto de fórmula I + oxadiargila, composto de fórmula I + oxadiazona, composto de fórmula I + oxassulfurona, composto de fórmula I + oxaziclomefona, composto de fórmula I + oxifluorfeno, composto de fórmula I + paraquat, composto de fórmula I + dicloreto de paraquat, composto de fórmula I + pebulato, composto de fórmula I + pendimetalina, composto de fórmula I + penoxsulam, composto de fórmula I + pentaclorofenol, composto de fórmula I + pentanoclor, composto de fórmula I + pentoxazona, composto de fórmula I + petoxamida, composto de fórmula I + óleo de petróleo, composto de fórmula I + fenmedifam, composto de fórmula I + fenmedifam-etila, composto de fórmula I + picloram, composto de fórmula I + picolinafeno, composto de fórmula I + pinoxadeno, composto de fórmula I + piperofos, composto de fórmula I + arsenito de potássio, composto de fórmula I + azida de potássio, composto de fórmula I + pretilaclor, composto de fórmula I + primisulfurona, composto de fórmula I + primissulfurona-metila, composto de fórmula I + prodiamina, composto de fórmula I + profluazol, composto de fórmula I + profoxidim, composto de fórmula I + prometona, composto de fórmula I + prometrina, composto de fórmula I + propaclor, composto de fórmula I + propanila, composto de fórmula I + propaquizafop, composto de fórmula I + propazina, composto de fórmula I + profam, composto de fórmula I + propisoclor, composto de fórmula I + propoxicarbazona, composto de fórmula I + propoxicarbazona sódica, composto de fórmula I + propizamida, composto de fórmula I + prossulfocarb, composto de fórmula I + prossulfurona, composto de fórmula I + piraclonila, composto de fórmula I + piraflufeno, composto de fórmula I + piraflufen-etila, composto de fórmula I + pirazolinato, composto de fórmula I + pirazossulfurona, composto de fórmula I + pirazossulfurona-etila, composto de fórmula I + pirazoxifeno, composto de fórmula I + piribenzoxim, composto de fórmula I + piributicarb, composto de fórmula I + piridafol, composto de fórmula I + piridato, composto de fórmula I + piriftalida, composto de fórmula I + piriminobac, composto de fórmula I + piriminobac-metila, composto de fórmula I + pirimisulfam, composto de fórmula I + piritiobac, composto de fórmula I + piritiobac sódico, composto de fórmula I + quinclorac, composto de fórmula I + quinmerac,
62/278 composto de fórmula I + quinoclamina, composto de fórmula I + quizalofop, composto de fórmula I + quizalofop-P, composto de fórmula I + rinsulfurona, composto de fórmula I + setoxidim, composto de fórmula I + sidurona, composto de fórmula I + simazina, composto de fórmula I + simetrina, composto de fórmula I + SMA, composto de fórmula I + arsenita de sódio, composto de fórmula I + azida de sódio, composto de fórmula I + clorato de sódio, composto de fórmula I + sulcotriona, composto de fórmula I + sulfentrazona, composto de fórmula I + sulfometurona, composto de fórmula I + sulfometurona-metila, composto de fórmula I + sulfosato, composto de fórmula I + sulfossulfurona, composto de fórmula I + ácido sulfúrico, composto de fórmula I + óleos de alcatrão, composto de fórmula I + 2,3,6-TBA, composto de fórmula I + TCA, composto de fórmula I + TCA sódico, composto de fórmula I + tebutiurona, composto de fórmula I + tepraloxidim, composto de fórmula I + terbacila, composto de fórmula I + terbumetona, composto de fórmula I + terbutilazina, composto de fórmula I + terbutrina, composto de fórmula I + tenilclor, composto de fórmula I + tiazopir, composto de fórmula I + tifensulfurona, composto de fórmula I + tifensulfurona-metila, composto de fórmula I + tiobencarb, composto de fórmula I + tiocarbazila, composto de fórmula I + topramezona, composto de fórmula I + tralcoxidim, composto de fórmula I + tri-alato, composto de fórmula I + triassulfurona, composto de fórmula I + triaziflam, composto de fórmula I + tribenurona, composto de fórmula I + tribenurona-metila, composto de fórmula I + tricamba, composto de fórmula I + triclopir, composto de fórmula I + trietazina, composto de fórmula I + trifloxissulfurona, composto de fórmula I + trifloxisulfurona sódica, composto de fórmula I + trifluralina, composto de fórmula I + triflussulfurona, composto de fórmula I + triflussulfurona-metila, composto de fórmula I + tri-hidroxitriazina, composto de fórmula I + tritossulfurona, composto de fórmula I + éster etílico de ácido [3-[2-cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6-trifluorometil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidin-3-il)fenóxi]-2-piridilóxi]acético (CAS RN 353292-31-6), composto de fórmula I + ácido 4-[(4,5-diidro-3-metóxi-4-metil-5-oxo)-1H-1,2,4-triazol1-ilcarbonilsulfamoil]-5-metiltiofene-3-carboxílico (BAY636), composto de fórmula I + BAY747 (CAS RN 335104-84-2), composto de fórmula I + topra63/278 mezona (CAS RN 210631-68-8), composto de fórmula I + 4-hidróxi-3-[[2-[(2metoxietóxi)metil]-6-(trifluoro metil)-3-piridinil]carbonil]-biciclo[3.2.1 ]oct-3-en2-ona (CAS RN 352010-68-5) e compostos de fórmula I + 4-hidróxi-3-[[2-(3metoxipropil)-6-(difluoro metil)-3-piridinil]carbonil]-biciclo[3,2,1 ]oct-3-en-2ona.
Os pares de mistura do composto de fórmula I podem também estar na forma de ésteres ou sais, como mencionado, por exemplo, em The Pesticide Manual, 12a Edição (BCPC), 2000.
Os compostos de fórmula I de acordo com a invenção podem também ser usados em combinação com protetores. Preferivelmente, nestas misturas, o composto da fórmula I é um daqueles compostos listados nas Tabelas 1 a 146 abaixo. As seguintes misturas com protetores, especialmente, leva em consideração:
composto de fórmula I + cloquintocet-mexila, composto de fórmula I + ácido de cloquintocet e sais do mesmo, composto de fórmula I + fenclorazol-etila, composto de fórmula I + ácido de fenclorazol e sais do mesmo, composto de fórmula I + mefenpir-dietila, composto de fórmula I + diácido de mefempir, composto de fórmula I + isoxadifeno-etila, composto de fórmula I + ácido de isoxadifeno, composto de fórmula I + furilazol, composto de fórmula I + furilazol isômero R, composto de fórmula (I) + W-(2-metoxibenzoil)-4[(metilaminocarbonil)amino]benzenossulfonamida, composto de fórmula I + benoxacor, composto de fórmula I + diclormida, composto de fórmula I + DC67, composto de fórmula I + oxabetrinila, composto de fórmula I + ciometrinila, composto de fórmula I + ciometrinila isômero Z, composto de fórmula I + fenclorim, composto de fórmula I + ciprossulfamida, composto de fórmula I + anidrido de naftálico, composto de fórmula I + flurazol, composto de fórmula I + CL 304,415, composto de fórmula I + diciclonona, composto de fórmula I + fluxofenim, composto de fórmula I + DKA-24, composto de fórmula I + R29148 e composto de fórmula I + PPG-1292. Um efeito protetor também pode ser observado para as misturas do composto da fórmula I + dinrona, composto da fórmula I + MCPA, composto da fórmula I + mecoprop e composto da fórmula I + mecoprop-P.
64/278
Os protetores e herbicidas supracitados são descritos, por exemplo, no Pesticide Manual, Décima Segunda Edição, British Crop Protection Council, 2000. R-29148 é descrito, por exemplo por P.B. Goldsbrough e outros, Plant Physiology, (2002), Vol. 130 pp. 1497-1505 e referências inclusas, PPG-1292 é conhecido por WO09211761 e N-(2-metoxibenzoil)-4[(metilaminocarbonil)amino]benzenossulfonamida é conhecido por EP365484.
Benoxacor, cloquintocet-mexila, ciprossulfamida, mefenpir-dietila e N-(2-metoxibenzoil)-4-[(metilaminocarbonil)amino]benzenossulfonamida são especialmente preferidos, em que cloquintocete-mexila é particularmente valioso.
É preferido aplicar o outro herbicida junto com um dos protetores mencionados acima.
Os seguintes Exemplos também ilustram a invenção, porém não limitam a invenção.
Exemplos de preparação:
Aqueles versados na técnica apreciarão que certos compostos descritos abaixo são β-cetoenóis, e como tais podem existir como um único tautômero ou como uma mistura de tautômeros de dicetona e ceto-enol, como descrito, por exemplo por J. March, Advanced Organic Chemistry, terceira edição, John Wiley e Sons. Os compostos mostrados abaixo, e na Tabela T1 são representados como um tautômero de enol arbitrário simples, porém deveria ser deduzido que esta descrição abrange que, igualmente a forma de dicetona e quaisquer enóis possíveis, que poderiam surgir por tautomerismo. Onde mais de um tautômero é observado em RMN de próton, os dados mostrados são para a mistura de tautômeros. Além disso, alguns dos compostos mostrados abaixo são representados como enantiômeros simples com a finalidade de simplicidade, porém a menos que especificado como enantiômeros simples, estas estruturas deveriam ser interpretadas como representantes de uma mistura de enantiômeros. Adicionalmente, alguns dos compostos podem existir como diastereoisômeros, e deveria ser deduzido que estes podem estar presentes como uma mistura de diastereoisôme65/278 ros ou como qualquer diastereoisômero simples possível. Dentro da seção experimental detalhada, o tautômero de dicetona é selecionado para nomear propósitos, até mesmo se o tautômero predominante for a forma de enol.
Exemplo 1
Preparação de (1RS,2SR,6RS,7SR)-4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona.
Etapa 1: Preparação de (1RS,2SR,6RS,7SR)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-8eno-3,5-diona.
n
O
Furano (13,9 ml, 0,19 mol) é adicionado a ciclopenteno-1,4diona (18,4 g, 0,19 mol), e a mistura reacional é agitada em temperatura ambiente durante 5 dias. A mistura é diluída com metanol e (1RS,2SR,6RS,7SR)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-8-eno-3,5-diona é coletado por filtração, e usado sem outra purificação na próxima etapa.
Etapa 2: Preparação de (1RS!2SR,6RS,7SR)-10oxatriciclo[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona.
(1RS,2SR,6RS,7SR)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-8-eno-3,5diona (2,1 g, 12,8 mmols), preparado na Etapa 1, é dissolvido em metanol morno (180 ml), e a mistura é permitida resfriar em temperatura ambiente. A mistura é em seguida hidrogenada na presença de paládio em carbono a 5%
66/278 (aproximadamente 50 mg) em 350 KPa (3,5 bars) durante 4 horas. O catalisador é removido por filtração por terra diatomácea, e o filtrado é concentrado sob pressão reduzida para proporcionar (1RS,2SR,6RS,7SR)-10oxatriciclo[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona.
Etapa 3: Preparação de (1RS,2SR,6RS,7SR)-4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-10oxatriciclo-[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona.
Diacetato de iodobenzeno (10,3 g, 32,0 mols), e carbonato de sódio (3,38 g, 32,0 mmols) são suspensos em água (100 ml), e a suspensão amarela resultante é agitada em temperatura ambiente durante 30 minutos. Enquanto isso, (1RS,2SR,6RS,7SR)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]decano-3,5diona (5,3 g, 32,0 mols) é adicionado a uma solução de carbonato de sódio (3,38 g, 32,0 mols) em água (50 ml) e etanol (50 ml), e a mistura é agitada em temperatura ambiente para produzir uma solução laranja. As duas misturas são combinadas e agitadas durante 3 horas em temperatura ambiente, em seguida a mistura é vertida em água e extraída com diclorometano. Os extratos orgânicos são combinados, secados em sulfato de magnésio anidroso, filtrados, e o filtrado evaporado sob pressão reduzida para produzir uma ilida de iodônio, usada sem outra purificação na próxima etapa.
A ilida de iodônio (3 g, 8,15 mmols), preparada acima, é adicionada a uma solução de ácido 2,6-dietil-4-metilfenilborônico (1,57 g, 8,15 mmols), brometo de tetrabutilamônio (2,63 g, 8,15 mmols), mono-hidrato de hidróxido de lítio (1,03 g, 24,5 mmols), e acetato de paládio (II) (92 mg, 0,41 mmol) em 1,2-dimetoxietano (80 ml), e água (20 ml), e a mistura reacional é aquecida a 50°C durante 5 horas sob uma atmosfera de nitrogênio. A mistura reacional é resfriada em temperatura ambiente e dividida entre ácido clorídrico aquoso diluído e acetato de etila. A fase orgânica é em seguida extraída em solução de carbonato de potássio aquosa a0,5 M, e a fase orgânica
67/278 descartada. A fase aquosa é acidificada com ácido clorídrico concentrado e extraída com acetato de etila. O extrato orgânico é secado em sulfato de magnésio anidroso, filtrado, e o filtrado concentrado sob pressão reduzida. O resíduo é purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel para proporci5 onar (1RS,2SR,6RS,7SR)-4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6] decano-3,5-diona.
1H RMN (400 MHz, CDCh) Õh 6,88 - 6,87 (2H, m), 4,55 - 4,54 (2H, m), 2,62 (2H, s), 2,36 - 2,27 (7H, m), 1,69 - 1,67 (2H, m), 1,40 - 1,39 (2H, m), 1,03 (6H, q).
Exemplo 2
Preparação de (1RS,2RS,6SR, 7SR)-4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-5-metóxi-10oxa-triciclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ona.
Etapa 1: Preparação de 2-bromo-3-metoxiciclopent-2-enona.
O
W-Bromossuccinimida (24,92 g, 0,140 mol) é adicionada, porção a porção, durante 1 hora a uma solução agitada de 3-metoxiciclopent-2enona (14,95 g, 0,133 mol) em 1,2-dicloroetano (300 ml) a 0°C em um frasco ambarino. A mistura reacional é agitada a 0°C durante um adicional de 90 minutos, e em seguida qualquer sólido restante é removido por filtração. O filtrado é evaporado até a secura sob pressão reduzida, o sólido resultante é dissolvido em tolueno morno (600 ml), e lavado rapidamente com água gelada (2 x 100 ml). A fase orgânica é secada em sulfato de magnésio anidroso, filtrada, e o filtrado evaporado sob pressão reduzida até aproximadamente
68/278 restar 150 ml. O resíduo é resfriado com um banho de gelo e deixado durante 30 minutos. O sólido resultante é removido por filtração, lavado com hexano (50 ml), e secado a ar para produzir 2-bromo-3-metoxiciclopent-2enona.
Etapa 2: Preparação de 2-(2,6-dietil-4-metilfenil)-3-metoxiciclopent-2-enona.
Em uma suspensão agitada de 2-bromo-3-metoxiciclopent-2enona (17,5 g, 91,6 mmols), ácido 2,6-dietil-4-metilfenil borônico (26,4 g, 137 mmols), e fosfato de potássio recém-pulverizado (38,9 g, 183 mmols) em tolueno desgaseificado anidroso (450 ml) sob uma atmosfera de nitrogênio, são adicionados acetato de paládio (II) (0,411 g, 1,83 mmol) e 2-diciclohexilfosfino-2',6'-dimetoxibifenila (1,51 g, 3,67 mmols). A mistura reacional é aquecida a 90°C durante 6,5 horas e em seguida permitida resfriar em temperatura ambiente durante a noite. A reação é diluída com água (400 ml), e extraída com acetato de etila (3 x 150 ml). Os extratos orgânicos combinados são lavados com salmoura (50 ml), secados em sulfato de magnésio anidroso, filtrados, e o filtrado é evaporado até a secura sob pressão reduzida para produzir um óleo marrom. O produto bruto é purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel para produzir 2-(2,6-dietil-4-metilfenil)-3metoxiciclopent-2-enona.
Etapa 3: Preparação de 5-cloro-2-(2,6-dietil-4-metilfenil)-3-metoxiciclopent-2enona.
Em uma solução agitada de 2-(2,6-dietil-4-metilfenil)-369/278 metoxiciclopent-2-enona (0,715 g, 2,77 mmols) em 1,4-dioxano (45 ml), e sob uma atmosfera de nitrogênio, é adicionado cloreto de cobre (II) (0,743 g, 5,53 mmols), e cloreto de lítio (0,176 g, 4,15 mmols). A reação é aquecida em refluxo durante 7 horas e permitida resfriar em temperatura ambiente durante a noite. O sólido restante é removido por filtração e lavado com acetato de etila (50 ml). O filtrado é lavado com água (2 x 25 ml), e as lavagens aquosas re-extraídas com acetato de etila (15 ml). As fases orgânicas combinadas são lavadas com salmoura (15 ml), secadas em sulfato de magnésio anidroso, filtradas, e o filtrado é evaporado sob pressão reduzida para produzir um óleo marrom. O produto bruto é purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel para produzir 5-cloro-2-(2,6-dietil-4-metilfenil)-3-metóxiciclopent-2-enona.
Etapa 4: Preparação de (1RS,2RS,6SR,7SR)-4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-5metóxi-10-oxa-triciclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ona.
Em uma solução agitada de 5-cloro-2-(2,6-dietil-4-metilfenil)-3metoxiciclopent-2-enona (0,530 g, 1,81 mmol) em furano (40 ml) em temperatura ambiente é adicionada por bomba de seringa durante duas horas, uma solução de 1,8-diazabiciclo[5,4,0]undec-7-eno (0,540 ml, 3,62 mmols) em furano (10 ml). A reação é agitada em temperatura ambiente durante um adicional de 30 minutos, e em seguida evaporada até a secura sob pressão reduzida. O resíduo é diluído com água (50 ml), 2 M de ácido clorídrico aquoso (25 ml) são adicionados, e a mistura é extraída com acetato de etila (3 x 50 ml). Os extratos orgânicos combinados são lavados com salmoura (20 ml), secados em sulfato de magnésio anidroso, filtrados, e o filtrado é evaporado até a secura sob pressão reduzida. O resíduo é purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel para produzir (1RS,2RS,6SR,7SR)-4(2,6-dietil-4-metilfenil)-5-metóxi-10-oxa-triciclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ona.
70/278 1H RMN (400 MHz, CDCI3) Õh 6,90 (2H, s), 6,45 (1H, dd), 6,35 (1H, dd), 5,30 (1H, d), 5,25 (1H, d), 3,65 (3H, s), 3,65 (1H, dd), 3,45 (1H, dd), 2,35 (4H, m),
2,30 (3H, s), 1,10 (6H, m).
Nota: Uma quantidade de (1RS,2SR,6RS,7SR)-4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-55 metóxi-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ona também é formada durante o curso desta reação.
Exemplo 3
Preparação de (1RS,2RS,6SS,7SR)-4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-5-metóxi-10oxa-triciclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-3-ona.
Em uma solução de (1RS!2RS!6SR,7SR)-4-(2,6-dietil-4metilfenil)-5-metóxi-10-oxa-triciclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ona (0,052 g, 0,16 mmol) em metanol (10 ml) é adicionado paládio em carbono a 5% (10 mg). A reação é agitada sob uma atmosfera de hidrogênio durante 90 minutos. A reação é filtrada por terra diatomácea, e a almofada filtrante é lavada com acetato de etila (10 ml). O solvente é removido sob pressão reduzida para produzir (1RS,2RS,6SR,7SR)-4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-5-metóxi-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-3-ona.
1H RMN (400 MHz, CDCfe) Õh 6,90 (2H, m), 4,85 (2H, m), 3,70 (3H, s), 3,60 (1H, m), 3,35 (1H, dd), 2,50 (2H, m), 2,35 (2H, m), 2,30 (3H, s), 1,90 - 1,75 (4H, m), 1,20 (3H, t), 1,10 (3H, t).
Exemplo 4
Preparação de (1RS,2RS,6SS,7SR)-4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona.
71/278
Em uma solução de (1RS!2RS!6SR,7SR)-4-(2,6-dietil-4metilfenil)-5-metóxi-10-oxa-triciclo[5.2.1.02’6]dec-4-en-3-ona (0,049 g, 0,15 mmol) em THF (1 ml) em um frasconete de micro-ondas de 5 ml são adicionados 2 M de ácido clorídrico aquoso (4 ml). A mistura reacional é a aqueci5 da a 140 °C sob irradiação de micro-ondas durante 50 minutos. A mistura reacional é resfriada em temperatura ambiente, diluída com solução de carbonato de potássio aquosa de 2 M (20 ml), e lavada com éter dietílico (2 x 5 ml). O pH da fase aquosa é ajustado em aproximadamente 2 por adição de 5 M de ácido clorídrico aquoso e em seguida extraída com acetato de etila (3 x
10 ml). Os extratos orgânicos combinados são lavados com salmoura (10 ml), secados em sulfato de magnésio anidroso, filtrados, e o filtrado é evaporado até a secura sob pressão reduzida para produzir um óleo amarelo. O produto bruto é purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel para produzir (1RS, 2RS, 6SS, 7SR)-4-(2,6-d ietil-4-metilfenil)-10-oxatriciclo15 [5.2.1.02,6]decano-3,5-diona.
1H RMN (400 MHz, CDCh) Õh 6,95 (2H, s), 4,75 (2H, br), 3,40 (2H, br), 2,45 (2H, q), 2,35 (2H, q), 2,30 (3H, s), 1,80 (4H, m), 1,15 (3H, t), 1,05 (3H, t). Exemplo 5
Preparação de (1RS,2SR,6RS, 7SR)-4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-5-metóxi-1020 oxatriciclo[5.2.1.02,61dec-4-en-3-ona.
de
Etapa 1: Preparação (1RS, 2SR, 6RS, 7SR)-5-metóxi-1072/278 oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-3-ona.
O
Iodo (0,10 g, 0,38 mmol) é adicionado a uma solução de (1RS,2SR,6RS,7SR)-10-oxa-triciclo[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona (2,1 g, 12,65 mmols) em metanol (50 ml), e a mistura reacional é agitada durante 2 horas em temperatura ambiente. O solvente é em seguida removido sob pressão reduzida, diclorometano é adicionado, e a camada orgânica é lavada com solução de tiossulfato de sódio aquosa saturada, água e salmoura. A camada orgânica é secada em sulfato de magnésio anidroso, filtrado, e o filtrado é evaporado sob pressão reduzida para produzir (1RS,2SR,6RS,7SR)-510 metóxi-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-3-ona e usado sem outra purificação na próxima etapa.
Etapa 2: Preparação de (1RS,2SR,6RS, 7SR)-4-bromo-5-metóxi-10oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-3-ona.
Br
Uma solução de bromo (0,14 ml, 2,8 mmols) em diclorometano (5 ml) é adicionada gota a gota a uma solução do éter de enol (0,48 g, 2,6 mmols) preparada na etapa 1 em diclorometano (40 ml) a 0 °C, e a mistura reacional é agitada durante 1 hora. Trietilamina (0,64 ml, 4,6 mmols) é em seguida adicionada, e a mistura reacional é permitida aquecer em temperatura ambiente e em seguida agitada durante 3 horas. A mistura reacional é lavada com 2M de ácido clorídrico aquoso e salmoura, secada em sulfato de magnésio anidroso, filtrada, e o filtrado evaporado sob pressão reduzida. O resíduo é purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel para produzir (1RS, 2SR, 6RS, 7SR)-4-bromo-5-metóxi-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-373/278 ona.
Etapa 3: Preparação de (1RS,2SR,6RS,7SR)-4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-5metóxi-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-3-ona.
Uma mistura de (1RS,2SR,6RS,7SR)-4-bromo-5-metóxi-105 oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-3-ona (0,315 g, 1,2 mmol), ácido 2,6-dietil-4metilfenilborônico (0,35 g, 1,8 mmol), 2-diciclo-hexilfosfino-2',6'dimetoxibifenila (20 mg, 0,048 mmol), acetato de paládio (II) (5,5 mg, 0,024 mmol), e fosfato de potássio (0,51 g, 2,4 mmols) é aquecida em tolueno desgaseificado a 95 °C durante 24 horas. A mistura reacional é dividida en10 tre diclorometano e água, e a fase orgânica é secada em sulfato de magnésio anidroso, filtrada, e o filtrado é evaporado sob pressão reduzida. O resíduo é purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel para produzir (1RS, 2SR, 6RS, 7SR)-4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-5-metóxi-10oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-3-ona.
1H RMN (400 MHz, CDCh) Õh 6,90 (1H, s), 6,80 (1H, s), 4,73 (1H, d), 4,66 (1H, d), 3,58 (3H, s), 2,91 (1H, d), 2,66 (1H, d), 2,50 - 2,36 (4H, m), 2,30 (3H, s), 1,88 - 1,81 (2H, m), 1,62 - 1,56 (2H, m), 1,12 - 1,09 (6H, m).
Exemplo 6
Preparação_de_(1RS,2SR,6RS, 7SR)-4-(2,4,6-trimetilfenil)-1020 oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-diona.
Etapa 1: Preparação de (2,4,6-trimetilfenil)furan-2-ilmetanol.
74/278
Uma solução de 2,4,6-trimetil-1-bromobenzeno (30,9 g, 155 mmols) em tetraidrofurano (100 ml) é adicionada lentamente a torneamentos de magnésio (3,77 g, 155 mmols), até que o magnésio seja precisamente revestido. Uma quantidade pequena de iodo é adicionada, e a mistura é permitida repousar em temperatura ambiente durante 25 minutos, e em seguida aquecida e agitada até que a cor marrom esteja perdida. O resto da solução de brometo de arila é adicionado gota a gota durante um período de 20 minutos, com aquecimento ocasional para manter a formação da solução de reagente de Grignard. A reação é agitada em temperatura ambiente durante 1 hora. Uma solução de furfural (12,8 ml, 155 mmols) em tetraidrofurano (70 ml) é adicionada gota a gota, e uma vez a adição esteja completa, a reação é agitada em temperatura ambiente durante 2 horas. A reação é extinguida por adição cautelosa de solução de cloreto de amônio saturada em excesso, em seguida extraída em acetato de etila, lavada com salmoura, secada em sulfato de magnésio anidroso, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia de coluna em sílica-gel proporciona (2,4,6-trimetilfenil)furan-2-ilmetanol.
Etapa 2: Preparação de 5-(2,4,6-trimetilfenil)-4-hidroxiciclopent-2-enona.
Uma solução de (2,4,6-trimetilfenil)furan-2-ilmetanol (27,8 g, 129 mmols) em acetona (730 ml), e água (100 ml) é aquecida a 55 °C e ácido polifosfórico (2 g) é adicionado. A mistura é agitada a 55 °C durante 7 horas, em seguida resfriada em temperatura ambiente durante a noite. A mistura reacional é concentrada sob pressão reduzida para remover a maior parte da acetona, em seguida acetato de etila (500 ml) é adicionado, e a mistura
75/278 reacional é dividida. A fase aquosa é extraída em acetato de etila, e as soluções orgânicas são combinadas, lavadas com solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada e salmoura, secadas em sulfato de magnésio anidroso, filtradas, e o filtrado é concentrado sob pressão reduzida. O resíduo é purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel para produzir 5-(2,4,6trimetilfenil)-4-hidroxiciclopent-2-enona.
Etapa 3: Preparação de 2-(2,4,6-trimetilfenil)ciclopent-4-eno-1,3-diona.
O
O reagente de Jones (138 ml de solução a 1,67 M, 230 mmols) é adicionado gota a gota durante 40 minutos a uma solução resfriada (banho de gelo) de 5-(2,4,6-trimetilfenil)-4-hidroxiciclopent-2-enona (49,66 g, 230 mmols) em acetona (600 ml). A mistura é agitada durante 1 hora. Isopropanol (100 ml) é adicionado, e a mistura é agitada em temperatura ambiente durante 2 horas. A mistura é diluída com acetato de etila e lavada com salmoura, secada em sulfato de magnésio anidroso, filtrada, e o filtrado é evaporado sob pressão reduzida para produzir 2-(2,4,6-trimetilfenil)ciclopent-4eno-1,3-diona.
Etapa 4: Preparação de ()RS,2SR,6RS,7SR)-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10oxatriciclo-[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-diona.
Furano (214 ml, 3,15 mols) e iodeto de magnésio (7,0 g, 0,025 20 mol) são adicionados a 2-(2,4,6-trimetilfenil)ciclopent-4-eno-1,3-diona (27,0 g, 0,126 mol), e a mistura é agitada em temperatura ambiente durante 4 dias. A mistura reacional é concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo é purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel para produzir (fRS,2SR,6RS,7SR)-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-8-en76/278
3,5-diona.
1H RMN (400 MHz, CDCI3) Õh 6,86 (2H, s), 6,47 (2H, s), 5,01 (2H, s), 2,74 (2H, s), 2,23 (3H, s), 2,08 (3H, s), 2,06 (3H, s).
Exemplo 7
Preparação_de_(1RS,2SR,6RS, 7SR)-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10oxatriciclo[5.2.1.02,61decano-3,5-diona.
oxatricicIo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-diona (205 mg, 0,66 mmol) em metanol (250 ml) é hidrogenada em 200 KPa (2 bars) em paládio em carbono a 5% (aproximadamente 20 mg) durante 1 hora em temperatura ambiente. O catalisador é removido por filtração por terra diatomácea, e o solvente é evaporado sob pressão reduzida. Trituração com éter dietílico produz (1RS,2SR,6RS,7SR)-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,61decano3,5-diona.
1H RMN (400 MHz, d4-MeOH) õh 6,88 (2H, s), 4,61 (2H, s), 2,87 (2H, s),
2,27 (3H, s), 2,06 (6H, s), 1,84 - 1,82 (2H, m), 1,71 - 1,66 (2H, m).
Exemplo 8
Preparação de (1RS,2SR,6RS,7RS)-4-(2,4,6-trimetilfenil)-8-trimetilsililetinil10-oxatriciclo[5.2.1.02,61decano-3,5-diona.
3-(Trimetilsililetinil)furano (10,0 g, 61 mmols), e iodeto de magnésio (1,11 g, 4 mmols) são adicionados a 2-(2,4,6-trimetilfenil)ciclopent-4eno-1,3-diona (4,34 g, 20 mmols), e a mistura é agitada em temperatura ambiente durante 3 dias. A mistura reacional é concentrada sob pressão redu77/278 zida, e o resíduo é purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel para produzir (1RS,2SR,6RS,7RS)-4-(2,4,6-trimetilfenil)-8-trimetilsililetinil-10oxatriciclo-[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona.
1H RMN (400 MHz, CDCh) Õh 6,65 (2H, s), 6,26 (1H, s), 4,75 (1H, s), 4,67 (1H, s), 2,62 (1H, d), 2,52 (1H, d), 2,03 (3H, s), 1,84 (3H, s), 1,80 (3H, s), 0,00 (9H, s).
Exemplo 9
Preparação de (1RS,2SR,6RS, 7RS)-8-etinil-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10oxatriciclo-[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona.
solução agitada de (1RS,2SR,6RS,7RS)-4-(2,4,6-trimetilfenil)-8trimetilsililetinil-10-oxatriciclo-[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona (6,43 g, 17 mmols) em metanol (100 ml). A mistura reacional é agitada em temperatura ambiente durante 2 horas e 30 minutos, em seguida ácido clorídrico aquoso diluído é adicionado, e a mistura é extraída com acetato de etila. Os extratos orgânicos são combinados, secados em sulfato de magnésio anidroso, filtrados, e o filtrado é evaporado sob pressão reduzida para produzir (1RS, 2SR, 6RS, 7RS)-8-etinil-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona.
1H RMN (400 MHz, d4-MeOH) Õh 6,85 (2H, s), 6,72 (1H, d), 5,03 (1H, d), 3,96 (1H, s), 2,92 - 2,88 (2H, m), 2,24 (3H, s), 2,06 (3H, s), 2,01 (3H, s). Exemplo 10
Preparação de (1RS,2SR,6RS,7SR,8RS)-8-etil-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10oxatriciclo-[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona e (1RS,2SR,6RS,7SR,8SR)-8-etil-4(2,4,6-trimetilfenil)-10-oxatriciclo-[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona
78/278
Uma solução de (1RS!2SR!6RS,7RS)-8-etinil-4-(2,4,6trimetilfenil)-10-oxatriciclo-[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona (1,0 g, 3,3 mmols) em metanol (100 ml), e diclorometano (100 ml) é hidrogenada em 350 KPa (3,5 bars) em paládio em carbono a 5% (aproximadamente 50 mg) até que a reação seja julgada estar concluída por espectrometria de massa. O catalisador é removido por filtração por terra diatomácea, e o solvente é evaporado sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia de coluna em sílica-gel produz uma mistura aproximadamente 1:1 de (1RS,2SR,6RS,7SR,8RS)-8etil-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10-oxatriciclo-[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona e (1RS,2SR,6RS,7SR,8SR)-8-etil-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona.
(1RS,2SR,6RS,7SR,8RS)-8-etil-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona: 1H RMN (400 MHz, CDCh) Õh 6,82 (2H, s), 4,44 (1H, d), 4,24 (1H, s), 2,45 - 2,40 (2H, m), 2,22 (3H, s), 2,02 (6H, s), 1,58 1,52 (2H, m), 1,38 - 1,33 (1H, m), 1,25 - 1,16 (2H, m), 0,85 - 0,82 (3H, m). (1RS,2SR,6RS,7SR,8SR)-8-etil-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona: 1H RMN (400 MHz, CDCh) Õh 6,85 (2H, s), 4,51 (1H, d), 4,43 (1H, d), 3,07 (1H, d), 2,82 - 2,81 (1H, m), 2,24 (3H, s), 2,10 2,05 (2H, m), 2,04 (6H, s), 1,87 - 1,79 (1H, m), 1,53 - 1,46 (2H, m), 1,00 (3H,
t).
Exemplo 11
Preparação de (1RS,2SR,6RS,7SR)-4-(5-bromo-2-etilfenil)-1,7-dimetil-10oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-diona.
H
O
Br
79/278
Etapa 1: Preparação de (5-bromo-2-etilfenil)furan-2-ilmetanol
4-Bromo-2-iodoetil benzeno (50,0 g, 0,161 mol) é dissolvido em tetraidrofurano anidroso (250 ml), e resfriado a -70 °C sob uma atmosfera de nitrogênio. Cloreto de isopropilmagnésio (solução a 2 M em THF, 100 ml, 0,200 mmol) é adicionado gota a gota com agitação vigorosa durante 40 minutos, mantendo a temperatura interna abaixo de -60 °C por resfriamento externo. Quando a adição estiver completa, a reação é agitada a -70 °C durante 20 minutos em seguida permitida aquecer em temperatura ambiente durante 1 hora e 20 minutos. A mistura reacional é em seguida resfriada a 70 °C, e uma solução de 2-furaldeído (16 ml, 18,6 g, 190 mmols) em tetraidrofurano (50 ml) é adicionada gota a gota durante 40 minutos. Na conclusão da adição, a reação é permitida aquecer em temperatura ambiente e agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. Solução de cloreto de amônio aquosa saturada (~500 ml) é adicionada, e a mistura é extraída em acetato de etila. As soluções orgânicas são combinadas, lavadas com salmoura, secadas em sulfato de magnésio anidroso e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo é também purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel para produzir (5-bromo-2-etilfenil)-furan-2-ilmetanol.
Etapa 2: Preparação de 5-(5-bromo-2-etilfenil)-4-hidroxiciclopent-2-enona.
Uma solução de (5-bromo-2-etilfenil)furan-2-ilmetanol (40,73 g, 0,145 mol) em acetona (1150 ml), e água (170 ml) é aquecida a 55°C e 30 gotas de ácido polifosfórico são adicionadas. A mistura é agitada a 55 °C durante 44 horas, em seguida resfriada em temperatura ambiente. A mistura
80/278 reacional é concentrada sob pressão reduzida para remover a maior parte da acetona, em seguida acetato de etila (500 ml) é adicionado, e a mistura reacional é dividida. A fase aquosa é extraída em acetato de etila, e as soluções orgânicas são combinadas, lavadas com solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada e salmoura, secadas em sulfato de magnésio anidroso, filtradas, e o filtrado é concentrado sob pressão reduzida. O resíduo é purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel para produzir 5-(5bromo-2-etilfenil)-4-hidroxiciclopent-2-enona.
Etapa 3: Preparação de 2-(5-bromo-2-etilfenil)ciclopent-4-eno-1,3-diona.
Br
O reagente de Jones (75 ml de solução a 1,67 M, 125 mmols) é adicionado gota a gota durante 30 minutos a uma solução resfriada (banho de gelo) de 5-(5-bromo-4-etilfenil)-4-hidroxiciclopent-2-enona (33 g, 117 mmols) em acetona (400 ml). A mistura é agitada durante 20 minutos, em seguida o banho de resfriamento é removido, e a mistura é agitada durante 1 hora em temperatura ambiente. Isopropanol (150 ml) é adicionado à suspensão amarela, e a mistura é agitada em temperatura ambiente durante 2 horas. A mistura é diluída com acetato de etila e lavada com salmoura, secada em sulfato de magnésio anidroso, filtrada, e o filtrado é evaporado sob pressão reduzida para produzir 2-(5-bromo-2-etilfenil)ciclopent-4-eno-1,3-diona.
Etapa 4: Preparação de (/RS,2SR,6RS,7SR)-4-(5-bromo-2-etilfenil)-1,7dimetil-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-diona.
Br
2,5-Dimetilfurano (2,3 ml, 21,6 mmols) e iodeto de magnésio
81/278 (0,40 g, 1,4 mmol) são adicionados a uma solução de 2-(5-bromo-2etilfenil)ciclopent-4-eno-1,3-diona (2,0 g, 7,2 mmols) em diclorometano (10 ml), e a mistura é agitada em temperatura ambiente durante 3 dias. A mistura reacional é concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo é purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel para produzir (1RS,2SR,6RS,7SR)-4-(5-bromo-2-etilfenil)-1,7-dimetil-10oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-diona.
1H RMN (400 MHz, d4-MeOH) õh 7,39 (1H, dd), 7,18 (1H, d), 7,16 (1H, d), 6,35 (2H, s), 2,79 (2H, s), 2,46 (2H, q), 1,61 (6H, s), 1,07 (3H, t).
Exemplo 12
Preparação de (1RS,2SR,6RS,7SR)-4-(5-bromo-2-etilfenil)-1,7-dimetil-10oxatriciclo[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona.
dimetil-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-diona (1,63 g, 4,3 mmols) em metanol (200 ml) é hidrogenada em 350 KPa (3,5 bars) em paládio em carbono a 5% durante 1 hora e 30 minutos em temperatura ambiente. O catalisador é removido por filtração por terra diatomácea, e o solvente é evaporado sob pressão reduzida. Trituração com éter dietílico produz (1RS,2SR,6RS,7SR)-4-(5-bromo-2-etilfenil)-1,7-dimetil-10oxatriciclo[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona.
1H RMN (400 MHz, d4-MeOH) õh 7,36 (1H, dd), 7,17 (1H, d), 7,15 (1H, d), 2,81 (2H, s), 2,48 - 2,43 (2H, m), 1,84 - 1,79 (2H, m), 1,69 - 1,65 (2H, m), 1,51 (6H, s), 1,08 (3H, t).
Exemplo 13
Preparação_de_(1RS,2SR, 6RS, 7SR)-4-(5-bromo-2-etilfenil)-10oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-diona.
82/278
mmols) são adicionados a uma solução de 2-(5-bromo-2-etilfenil)ciclopent-4eno-1,3-diona (5,0 g, 17,9 mmols) em diclorometano (20 ml), e a mistura é agitada em temperatura ambiente durante 3 dias. Uma quantidade adicional de furano (1,3 ml, 17,8 mmols) é adicionada e a agitação continuada durante 18 horas, e em seguida uma quantidade adicional de furano (1,3 ml, 17,8 mmols) é adicionada, e a mistura é agitada durante 48 horas, e em seguida permitida repousar em temperatura ambiente durante 5 dias. A mistura reacional é dissolvida em metanol e concentrada sob pressão reduzida. O resí10 duo é purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel para produzir (1RS,2SR,6RS,7SR)-4-(5-bromo-2-etilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-8en-3,5-diona.
1H RMN (400 MHz, d4-MeOH) Õh 7,37 (1H, dd), 7,17 (1H, d), 7,14 (1H, d), 6,54 (2H, s), 4,96 (2H, s), 2,79 (2H, s), 2,44 (2H, q), 1,06 (3H, t)
Exemplo 14
Preparação_de_(1RS,2SR, 6RS, 7SR)-4-(5-bromo-2-etilfenil)-10oxatriciclo[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona.
oxatriciclo[5.2.1.02,6]-dec-8-en-3,5-diona (3,00 g, 8,6 mmols) em metanol 20 (250 ml) é hidrogenada em 350 KPa (3,5 bars) em paládio em carbono a 5% durante 2 horas em temperatura ambiente. O catalisador é removido por filtração por terra diatomácea, e o solvente é evaporado sob pressão reduzida
83/278 para produzir (1RS,2SR,6RS, 7SR)-4-(5-bromo-2-etilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02’6]decano-3,5-diona.
1H RMN (400 MHz, d4-MeOH) Õh 7,34 (1H, dd), 7,15 (2H, d), 4,59 (2H, s),
2,78 (2H, s), 2,43 (2H, q), 1,81 - 1,78 (2H, m), 1,66 - 1,61 (2H, m), 1,06 (3H,
t).
Exemplo 15
Preparação de (1RS,2RS,6SR,7SR)-8-bromo-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10oxatriciclo-[5.2.1.02,61dec-8-en-3,5-diona.
5,6 mmols) são adicionados a 2-(2,4,6-trimetilfenil)ciclopent-4-eno-1,3-diona (4,0 g, 18,7 mmols) e a mistura é agitada em temperatura ambiente durante 2 dias; pequenas quantidades de diclorometano são adicionadas quando requerido para ajudar a agitação. A mistura reacional é permitida repousar em temperatura ambiente durante 17 horas, em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo é purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel para produzir (1RS,2RS,6SR,7SR)-8-bromo-4-(2,4,6-trimetilfenil)10-oxatriciclo-[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-diona.
1H RMN (400 MHz, CDCh) Õh 6,87 (2H, s), 6,40 (1H, d), 4,95 (1H, s), 4,82 (1H, s), 2,90 (1H, d), 2,81 (1H, d), 2,25 (3H, s), 2,07 (3H, s), 2,03 (3H, s).
Exemplo 16
Preparação de (1RS,2SR,6RS,7RS)-8-(4-fluorofenil)-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10oxatriciclo[5.2.1.02,61dec-8-en-3,5-diona.
84/278 trimetilfenil)-10-oxatriciclo-[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-diona (300 mg, 0,82 mmol), ácido 4-fluorofenilborônico (171 mg, 1,22 mmol), hidrato de 2'-diciclohexilfosfino-2,6-dimetóxi-1,1'-bifenil-3-sulfonato de sódio (17 mg, 0,03 mmol), fosfato de potássio (522 mg, 2,5 mmols) e acetato de paládio (4 mg, 0,02 mmol) em água (8 ml) é aquecida a 150°C durante 25 minutos sob irradiação de micro-ondas. A mistura é resfriada em temperatura ambiente e ácido clorídrico aquoso diluído é adicionado. A mistura é filtrada, e o filtrado é extraído com acetato de etila. Os extratos orgânicos são combinados, secados em sulfato de magnésio anidroso, filtrados, e o filtrado é concentrado sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia de coluna em sílica-gel produz (1RS, 2SR, 6RS, 7RS)-8-(4-fluorofenil)-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-diona.
1H RMN (400 MHz, CDCh) Õh 7,35 - 7,32 (2H, m), 6,86 (1H, s), 6,85 (1H, s), 6,82 - 6,77 (2H, m), 6,37 (1H, d), 5,31 (1H, s), 5,03 (1H, d), 2,82 - 2,78 (2H, m), 2,25 (3H, s), 2,07 (3H, s), 2,05 (3H, s).
Exemplo 17
Preparação de (1RS.2SR.6RS.7SR,8SR)-8-(4-fluorofenil)-4-(2,4,6trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,61decano-3,5-diona.
(2,4,6-trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-diona (99 mg, 0,26 mmol) em metanol (20 ml) é hidrogenada em 300 KPa (3 bars) em paládio em carbono a 5% durante 5 horas em temperatura ambiente. O catalisador é removido por filtração por terra diatomácea, e o solvente é evaporado sob pressão reduzida para produzir (1RS,2SR,6RS,7SR,8SR)-8-(4-fluorofenil)-4(2,4,6-trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona.
1H RMN (400 MHz, CDCfe) Õh 7,39 (2H, dd), 7,11 (2H, t), 6,86 (1H, s), 6,85 (1H, s), 4,73 (1H, d), 4,68 (1H, d), 3,63 - 3,58 (1H, m), 2,94 (1H, d), 2,75 (1H,
85/278
d), 2,38 - 2,30 (1H, m), 2,25 (3H, s), 2,08 (3H, s), 2,03 (3H, s), 1,92 (1H, dd).
Exemplo 18
Preparação de (1RS.2SR.6RS.7SR,8RS)-8-(3-fluorofenil)-4-(2,4,6trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona.
Diacetato de bis(trifenilfosfina)paládio (20 mg, 0,024 mmol), 1fluoro-3-iodo-benzeno (104 mg, 0,47 mmol) e piperidina (0,16 ml, 1,6 mmol) são adicionados a uma solução de (1RS,2SR,6RS,7SR)-4-(2,4,6trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-diona (0,20 g, 0,71 mmol) em W,W-dimetilformamida seca (2 ml). Ácido fórmico (0,06 ml, 1,6 mmol) é adicionado, e a mistura reacional é aquecida a 50 °C durante 2 horas. A mistura reacional é resfriada em temperatura ambiente, água (1 ml) e diclorometano (1 ml) são adicionados, e a mistura é agitada durante 1 hora. As duas fases são separadas, a fase orgânica coletada, e o solvente é evaporado. O resíduo é purificado por HPLC de fase reversa preparativa para produzir (1RS,2SR,6RS,7SR,8RS)-8-(3-fluorofenil)-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10oxatriciclo-[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona.
1H RMN (400 MHz, CDCh) Õh 7,75 - 7,66 (1H, m), 7,25 - 7,21 (1H, m), 7,06 7,02 (2H, m), 6,88 (1H, s), 6,87 (1H, s), 4,83 (1H, br. s), 4,59 (1H, s), 3,00 2,98 (1H, m), 2,83 - 2,70 (2H, br. s), 2,25 (3H, s), 2,20 - 2,16 (1H, m), 2,09 (3H, s), 2,08 (3H, s), 1,92 - 1,89 (1H, m).
Exemplo 19
Preparação de (1RS.2SR.6RS.7SR,8RS)-8-[2,6-bis(trifluoro metil)piridin-4-il]4-(2,4,6-trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona
86/278
oxatriciclo-[5.2.1.02’6]dec-8-en-3,5-diona (400 mg, 1,4 mmol), 2,6-bis(trifluoro metil)-4-cloropiridina (531 mg, 1,4 mmol), acetato de paládio (16 mg, 0,07 mmol), 2'-diciclo-hexilfosfino-2,6-dimetóxi-1,1'-bifenila (67 mg, 0,14 mmol), formato de potássio (353 mg, 4,2 mmols), cloreto de tetrabutilamônio (389 mg, 1,4 mmol) e iodeto de cobre (53 mg, 0,28 mmol) em N,Ndimetilformamida seca (6 ml) é aquecida a 150°C durante 30 minutos sob irradiação de micro-ondas. A purificação por HPLC de fase reversa preparativa produz (/RS,2SR,6RS,7SR,8RS)-8-[2,6-bis(trifluoro metil)piridin-4-il]-410 (2,4,6-trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona.
1H RMN (400 MHz d4-MeOH) Õh 7,81 (1H, s), 7,26 (1H, s), 6,92 (1H, s), 6,90 (1H, s), 4,91 (1H, d), 4,64 (1H, s), 3,19 - 3,17 (1H, m), 2,99 - 2,95 (2H, m), 2,32 - 2,27 (1H, m), 2,26 (3H, s), 2,09 (3H, s), 2,07 (3H, s), 1,93 - 1,90 (1H, m).
Exemplo 20
Preparação de (7RS,2SR,6RS,7SR,8RS)-4-(2,4,6-trimetilfenil)-8-vinil-10oxatriciclo[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona.
Uma mistura de (/RS,2SR,6RS,7SR)-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-diona (510 mg, 1,8 mmol), iodeto de vinila (280 mg, 1,8 mmol), acetato de paládio (20 mg, 0,09 mmol), formiato de sódio (454 mg, 5,4 mmols) e cloreto de tetrabuilamônio (500 mg, 1,8 mmol) em
87/278
W,W-dimetilformamida seca (15 ml) é aquecida a 150 °C durante 20 minutos sob irradiação de micro-ondas. A mistura é resfriada em temperatura ambiente e dividida entre água e acetato de etila. Os extratos orgânicos são combinados, secados em sulfato de magnésio anidroso, filtrados, e o filtrado é evaporado sob pressão reduzida. O resíduo é purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel para produzir (1RS,2SR,6RS,7SR,8RS)-4-(2,4,6trimetilfenil)-8-vinil-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona.
1H RMN (400 MHz, CDCh) Õh 6,90 - 6,89 (2H, m), 5,80 - 5,71 (1H, m), 5,05 4,97 (2H, m), 4,68 (1H, d), 4,44 (1H, s), 2,81 - 2,76 (2H, m), 2,51 - 2,46 (1H, m), 2,26 (3H, s), 2,07 (3H, s), 2,06 (3H, s), 1,89 - 1,84 (1H, m), 1,67 - 1,62 (1H, m).
Exemplo 21
Preparação de [(1RS,2SR,6RS,7SR,8RS)-3,5-dioxo-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-8-il]acrilato de metila.
Benzilideno[1,3-bis(2,4,6-trimetilfenil)-2imidazolidinilideno]dicloro(triciclo-hexil-fosfina)rutênio (14 mg, 0,016 mmol) é adicionado a uma suspensão de (1RS,2SR,6RS,7SR,8RS)-4-(2,4,6trimetilfenil)-8-vinil-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona (100 mg, 0,32 mmol) e acrilato de metila (0,03 ml, 0,35 mmol) em diclorometano (1 ml), e a mistura é agitada em refluxo durante 2 horas. A mistura reacional é resfriada em temperatura ambiente, o solvente evaporada sob pressão reduzida, e o resíduo é purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel para produzir [(1RS,2SR,6RS,7SR,8RS)-3,5-dioxo-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-8-il]acrilato de metila. RMN de próton indica o produto que compreende uma mistura de isômeros E e Z.
isômero E: 1H RMN (400 MHz, CDCfe) õh 6,80 (2H, s), 6,74 (1H, dd), 5,91 (1H, d), 4,58 (1H, d), 4,30 (1H, s), 3,33 (3H, s), 2,85 - 2,77 (3H, m), 2,21 (3H, s), 1,97 (3H, s), 194 (3H, s), 1,94 - 1,91 (1H, m), 1,59 - 1,54 (1H, m).
88/278
Exemplo 22
Preparação de (1RS,2SR,6SR,7SR)-1-hidroximetil-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10oxatriciclo[5.2.1.02,61dec-8-eno-315-diona.
Álcool de furfurila (4 ml, 46,7 mmols) é adicionado a 2-(2,4,6trimetilfenil)ciclopent-4-eno-1,3-diona (2,0 g, 9,3 mmols) e MgI2 (520 mg, 1,86 mmol), e a reação é agitada durante 17 horas. A mistura reacional é adsorvida em sílica-gel e purificada por cromatografia de coluna em sílicagel para produzir (1RS,2SR,6RS,7SR)-1-hidroximetil-4-(2,4,6-trimetilfenil)10-oxatriciclo-[5.2.1.02,61dec-8-eno-3,5-diona.
1H RMN (400 MHz, CDCh) δΗ 6,87 (2H, s), 6,49 (1H, d), 6,44 (1H, d), 4,96 (1H, d), 3,98 (1H, d), 3,85 (1H, d), 2,82 - 2,78 (2H, m), 2,24 (3H, s), 2,08 (3H, s), 2,05 (3H, s).
Exemplo 23
Preparação de éster de [(1RS,2SR,6RS,7SR)-3,5-dioxo-4-(2,4,6trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,61dec-8-en-1-il1metila de ácido ferc-butil carbâmico.
N
Etapa 1: Preparação de (1RS,2SR,6SR,7SR)-5-benzilóxi-7-hidroximetil-4(2,4,6-trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,61deca-4,8-dien-3-ona e (1RS, 2SR, 6RS, 7SR)-5-benzilóxi-1 -hidroxim etil-4-(2,4,6-trimetilfenil)-1020 oxatriciclo[5.2.1.02,61deca-4,8-dien-3-ona
89/278
Brometo de benzila (0,72 ml, 6,1 mmols) é adicionado a uma mistura de carbonato de potássio (840 mg, 6,1 mmols) e (1RS,2SR, 6RS, 7SR)-1 -hidroximetil-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-8-eno-3,5-diona (1,80 g, 5,8 mmols) em acetona (80 ml), e a mistura reacional é aquecida em refluxo durante 4 horas. A mistura reacional é resfriada em temperatura ambiente, diluída com água e extraída com acetato de etila. Os extratos orgânicos são combinados, secados em sulfato de magnésio anidroso, filtrados, e o filtrado é concentrado sob pressão reduzida. O resíduo é purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel para produzir uma mistura de (1RS,2SR,6SR,7SR)-5-benzilóxi-7-hidroximetil-4(2,4,6-trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ona e (1RS, 2SR, 6RS, 7SR)-5-benzilóxi-1 -hidroxim etil-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10oxatriciclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ona.
Etapa 2: Preparação de éster de [(1RS,2RS,6RS,7SR)-3-benzilóxi-5-oxo-415 (2,4,6-trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-1-il]metila de ácido terc-butil carbâmico e éster de [(1RS,2SR,6RS,7SR)-5-benzilóxi-3-oxo-4(2,4,6-trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-1 -il]metila de ácido terc-butil carbâmico.
90/278
Hidreto de sódio (60 mg, 1,97 mmol) é adicionado a uma mistura resfriada (0 °C) de (1RS,2SR,6SR,7SR)-5-benzilóxi-7-hidroximetil-4-(2,4,6trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ona e (1RS, 2SR, 6RS, 7SR)-5-benzilóxi-1 -hidroxim etil-4-(2,4,6-trimetilfenil)-105 oxatriciclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ona (265 mg, 0,66 mmol) em tetraidrofurano (10 ml). A mistura é agitada durante alguns minutos, e em seguida isocianato de terc-butila (0,15 ml, 1,32 mmol) é adicionado. A reação é permitida aquecer em temperatura ambiente e agitada durante 17 horas. A mistura é dividida entre água e acetato de etila, e as soluções orgânicas são combinadas, secadas em sulfato de magnésio anidroso, filtradas, e o filtrado é evaporado. O resíduo é purificado por cromatografia de coluna em sílicagel para produzir uma mistura de éster de [(1RS,2RS,6RS,7SR)-3-benzilóxi5-oxo-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10-oxatriciclo-[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-1 -il]metila de ácido terc-butil carbâmico e éster de [(1RS,2SR,6RS,7SR)-5-benzilóxi-315 oxo-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10-oxatriciclo-[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-1 -il]metila de ácido terc-butil carbâmico.
Etapa 3: Preparação de éster de [(1RS,2SR,6RS,7SR)-3,5-dioxo-4-(2,4,6trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-1-il]metila de ácido terc-butil carbâmico.
O
91/278
Uma suspensão de uma mistura de éster de [(1RS,2RS,6RS,7SR)-3-benzilóxi-5-oxo-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-1-il]metila e éster de [(1RS,2SR,6RS,7SR)-5benzilóxi-3-oxo-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10-oxatriciclo-[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien1-il]metila de ácido terc-butil carbâmico (147 mg, 0,29 mmol) em metanol (20 ml) é hidrogenada em 300 KPa (3 bars) em paládio em carbono a 5% durante 5 horas. O catalisador é removido por filtração, e o filtrado é concentrado sob pressão reduzida para produzir éster de[(1RS,2SR,6RS,7SR)-3,5-dioxo4-(2,4,6-trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-1 -il]metila de ácido terc-butil carbâmico.
1H RMN (400 MHz, CDCh) Õh 6,83 (2H, s), 5,02 (1H, s), 4,72 (1H, d), 4,65 (1H, d), 4,12 (1H, d), 2,83 (1H, d), 2,70 (1H, d), 2,23 (3H, s), 2,07 (3H, s), 2,06 (3H, s), 1,86 - 1,80 (2H, m), 1,57 - 1,45 (2H, m), 1,29 (9H, s).
Exemplo 24
Preparação de (1RS,2SR,6RS, 7SR)-4-(4-bromo-2-etilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona.
Etapa 1: Preparação de triacetato de 4-bromo-2-etilfenilchumbo.
Br
Clorofórmio seco (30 ml) é adicionado a uma mistura de tetraacetato de chumbo (8,52 g, 19,3 mmols) e diacetato de mercúrico (0,28 g,
0,875 mmol) sob uma atmosfera de nitrogênio, e a mistura reacional é agitada e aquecida a 40 °C. Ácido 4-bromo-2-etilfenilborônico (4,0 g, 17,5 mmols) é adicionado em uma porção, e a mistura é agitada a 40 °C durante 4 horas. A mistura reacional é resfriada a 0 °C, e carbonato de potássio (2,66 g, 19,3 mmols) é adicionado porção a porção. A mistura é agitada durante 5 minu92/278 tos, em seguida filtrada por um pequeno tampão de terra diatomácea, lavando com clorofórmio. O filtrado concentrado sob pressão reduzida para produzir triacetato de 4-bromo-2-etilfenilchumbo.
Etapa 2: Preparação de (1RS,2SR,6RS,7SR)-4-(4-bromo-2-etilfenil)-10oxatriciclo-[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona.
são adicionados a uma solução de (1RS,2SR,6RS,7SR)-10oxatriciclo[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona (1,0 g, 6,0 mmols) em clorofórmio (40 ml), e a mistura reacional é aquecida a 80 °C. Triacetato de 4-bromo-2etilfenilchumbo (5,13 g, 9,04 mmols) é adicionado porção a porção durante 20 minutos, e uma vez que a adição esteja concluída, a mistura reacional é agitada a 80 °C durante um adicional de 4 horas. A mistura é resfriada em temperatura ambiente, ácido clorídrico aquoso a 2M (40 ml) é adicionado, e a mistura é agitada vigorosamente durante 15 minutos, em seguida filtrada por um pequeno tampão de terra diatomácea, lavando com 40 ml de diclorometano. A fase orgânica é separada, e a fase aquosa é extraída com diclorometano (2 x 20 ml). As soluções orgânicas são combinadas, secadas em sulfato de magnésio anidroso, filtradas, e o filtrado é concentrado sob pressão reduzida. O resíduo é purificado por cromatografia de coluna em sílicagel para produzir (1RS,2SR,6RS,7SR)-4-(4-bromo-2-etilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]decano-3,5-diona.
1H RMN (400 MHz, CDCh) Õh 7,39 (1H, dd), 7,27 - 7,33 (1H, m), 6,97 (1H, dd), 4,68 (2H, m), 2,74 (2H, br. s), 2,48 (2H, q), 1,78 - 1,87 (2H, m), 1,56 (2H, m), 1,11 (3H, t).
Compostos adicionais na Tabela T1 abaixo, foram preparados por métodos similares que usam materiais de partida apropriados. Deveria ser notado que certos compostos da invenção existem como uma mistura de
93/278 isômeros notada acima, sob as condições usadas para obter os dados de 1H RMN. Onde isto aconteceu, os dados caracterizantes são relatados para todos os isômeros presentes em temperatura ambiente no solvente especificado. A menos que de outra maneira declarado, espectros de RMN de próton foram registrados em temperatura ambiente. Compostos caracterizados por HPLC-MS foram analisados usando um dentre dois métodos descritos abaixo.
Método A
Os compostos caracterizados por HPLC-MS foram analisados usando um injetor Waters 2777 com uma HPLC de microbomba 1525 equipada com uma coluna Waters Atlantis dC18 IS (comprimento de coluna de 20 mm, diâmetro interno de coluna de 3 mm, tamanho de partícula 3 mícrons), disposição de fotodiodo Waters 2996, Waters 2420 ELSD e Micromass ZQ2000. A análise foi conduzida usando um tempo de execução de três minutos, de acordo com a seguinte tabela de gradiente:
Tempo (min) | Solvente A (%) | Solvente B (%) | Fluxo (ml / mn) |
0,00 | 95,0 | 5 | 1,300 |
2,50 | 0,0 | 100 | 1,300 |
2,80 | 0,00 | 100 | 1,300 |
2,90 | 95,0 | 5 | 1,300 |
Solvente A: H2O com 0,05% de TFA Solvente B: CH3CN com 0,05% de TFA Método B
Os compostos caracterizados por HPLC-MS foram analisados usando uma HPLC Waters 2795 equipada com uma coluna Waters Atlantis dC18 (comprimento de coluna de 20 mm, diâmetro interno de coluna de 3 mm, tamanho de partícula de 3 mícrons, temperatura de 40 °C), disposição de fotodiodo Waters e Micromass ZQ2000. A análise foi conduzida usando um tempo de execução de três minutos, de acordo com a seguinte tabela de gradiente:
94/278
Tempo (min) | Solvente A (%) | Solvente B (%) | Fluxo (ml / mn) |
0,00 | 90,0 | 10,0 | 2,00 |
0,25 | 90,0 | 100 | 2,00 |
2,00 | 10,0 | 90,0 | 2,00 |
2,50 | 10,0 | 90,0 | 2,00 |
2,60 | 90,0 | 10,0 | 2,00 |
3,0 | 90,0 | 10,0 | 2,00 |
Solvente A: H2O contendo 0,1% de HCOOH Solvente B: CH3CN contendo 0,1% de HCOOH
Os valores característicos obtidos para cada composto foram o 5 tempo de retenção (tr, registrado em minutos) e o íon molecular (tipicamente o cátion MH+), como listado na Tabela T1.
Tabela T1
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T1 | h~o yV < O VA- \ 0 | õh 6,88 - 6,87 (2H, m), 4,55 - 4,54 (2H, m), 2,62 (2H, s), 2,36 - 2,27 (7H, m), 1,69 - 1,67 (2H, m), 1,40 - 1,39 (2H, m), 1,03 (6H, q). |
T2 | oz \ / | õh 6,88 (2H, m), 4,58 (2H, s), 2,65 (2H, m), 2,38 - 2,32 (2H, m), 2,26 (3H, s), 2,02 (3H, s), 1,76 - 1,71 (2H, m), 1,45 (2H, m), 1,04 (3H, q). |
T3 | oz \ / | õh 6,86 (1H, s), 6,85 (1H, s), 4,68 - 4,67 (2H, m), 2,74 (2H, s), 2,24 (3H, s), 2,10 (3H, s), 2,08 (3H, s), 1,83 -1,80 (2H, m), 1,58 - 1,54 (2H, m). |
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Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T4 | ¢01 / oz \ / | õh 6,94 (2H, s), 6,44 (2H, s), 5,04 (2H, s), 2,81-2,73 (2H, m), 2,41 - 2,35 (4H, m), 2,30 (3H, s), 1,10 - 1,02 (6H, m). |
T5 | Ω+ 7 oz \ / | õh 6,94 (1H, s), 6,93 (1H, s), 4,64 - 4,63 (2H, m), 2,73 (2H, s), 2,59 (2H, q), 2,41 - 2,31 (4H, m), 1,77 (2H, m), 1,48 (2H, m), 1,22 (3H, t), 1,06 (6H, m). |
T6 | H'O 000 00/^^ | õh 6,98 (1H, s), 6,97 (1H, s), 2,64 - 2,59 (2H, brs), 2,25 (3H, s), 2,03 (6H, s), 1,66 (4H, s), 1,50 (6H br s). |
T7 | X°5+ * >r oz \ / | õh 6,95 (1H, s), 6,47 (1H, br s), 3,00 (1H, d), 2,68 - 2,66 (1H, m), 2,44 - 2,31 (7H, m), 1,77 - 1,71 (4H, m), 1,58 (3H, s), 1,55 (3H, s), 1,08 (6H, q). |
T8 | *'00 oz \ / | õh 6,95 (s), 4,69 (d), 4,64 (d), 3,05 (d), 2,91 (d), 2,81 (d), 2,59 (d), 2,44 - 2,32 (m), 2,31 (s), 2,00 - 1,93 (m), 1,67 - 1,62 (m), 1,61 (s), 1,58 (s), 1,10 - 1,05 (m). |
T9 | h-o '''''000 \ H 000 V00 | õh 6,92 (2H, s), 6,47 (1H, s), 6,32 (0,5H, s), 6,28 (0,5H, s), 5,14 (0,5H, s), 4,97 (0,5H, br s), 3,06 (0,5H, br s), 2,86 (0,5H, s), 2,80 (0,5H br s), 2,50 (0,5H, br s), 2,28 (3H, s), 2,12 (6H, s), 1,70 (3H, br s) |
96/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T10 | ZY * 1 ΥΛ oz \ / | õh 6,95 (2H, s), 4,75 (2H, br), 3,40 (2H, br), 2,45 (2H, q), 2,35 (2H, q), 2,30 (3H, s), 1,80 (4H, m), 1,15 (3H, t), 1,05 (3H, t). |
T11 | H~O γΧΧ \s == x. Z / 1XH 0 | õh 6,70 (2H, s), 6,24 (1H, s), 4,79 (1H, s), 4,73 (1H, s), 2,67 (1H, br s), 2,56 (1H, d), 2,17 - 2,08 (7H, m), 0,87 - 0,77 (6H, m), 0,00 (9H, s). |
T12 | H'O γΧΧ H-= Zo>Y \ o | õh 6,94 (2H, s), 6,66 (0,5H, s), 6,62 (0,5H, s), 5,14 - 5,02 (2H, m), 3,42 (1H, s), 3,10 (0,5H, s), 3,00 (0,5H, s), 2,86 (0,5H, s), 2,77 (0,5 H, s), 2,38 - 2,31 (7H, m), 1,10 - I, 01 (6H, m). |
T13 | H'O HO \ H zV0 | õh 6,95 (2H, s), 6,60 (1H, s), 6,53 - 6,51 (1H, m), 5,07 (1H, s), 4,14 - 4,00 (2H, m), 3,10 - 2,90 (br m, 2H), 2,42 - 2,28 (7H, m), 1,11 - 1,04 (6H, m). |
T14 | h~o HO \ H Zv^ 0 | õh 6,88 (2H, s), 4,57 (1H, d), 3,86 (1H, d), 3,73 (1H, d), 3,23 (1H, s), 2,35 - 2,27 (7H, m), 1,86 - 1,53 (4H, m), 1,06 - 1,00 (6H, m). |
T15 | HO H kÀJ YZv^o N^/ H | õh 6,94 (1H, s), 6,93 (1H, s), 4,86 (1H, s), 4,79 (1H, d), 4,76 (1H, s), 3,50 (1H, d), 2,96 (1H, s), 2,78 (1H, s), 2,50 - 2,25 (9H, m), 1,24 - 1,18 (3H, m), 1,09 - 1,02 (6H, m). |
97/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T16 | H-O Yy-k 1 \—V h 0 Ύ h /z'-'OtO | Õh 6,92 (2H, s), 5,00 (1H, d), 4,96 (1H, s), 4,93 (1H, s), 4,37 - 4,32 (2H, m), 3,78 (1H, d), 2,96 (1H, s), 2,61 (1H, s), 2,34 - 2,30 (7H, m), 1,39 - 1,35 (3H, m), 1,07 - 1,00 (6H, m). |
T17 | \ htSüT O—\ H / o vy L O | õh 8,40 (1H, s), 6,93 (1H, s), 6,92 (1H, s), 4,78 (1H, d), 4,01 (1H, d), 3,75 (1H, d), 3,52 (3H, s), 3,11 (1H, d), 2,81 (1H, d), 2,44 - 2,31 (4H, m), 2,30 (3H, s), 2,00 - 1,93 (2H, m), 1,75 - 1,70 (2H, m), 1,09 - 1,05 (6H, m). |
T18 | —\ ho rY o—< H k/LjJ / o\—L k W% O | õh 6,88 (1H, s), 6,87 (1H, s), 4,66 (1H, d), 3,94 (1H, d), 3,77 (1H, d), 3,65 - 3,52 (2H, m), 2,88 (1H, s), 2,80 (1H, d), 2,39 - 2,26 ((7H, m), 1,94 - 1,90 (2H, m), 1,65 - 1,60 (4H, m), 1,20 (3H, t), 1,05 - 1,00 (6H, m). |
T19 | ''0^ 0 || | õh 6,92 (1H, s), 6,91 (1H, s), 4,75 (2H, s), 4,69 (1H, s), 4,04 - 3,96 (2H, m), 3,64 - 3,61 (2H, m), 2,94 (1H, br s), 2,81 (1H, d), 2,42 - 2,30 (4H, m), 2,30 (3H, s), 2,00 - 1,86 (2H, m), 1,69 - 1,54 (2H, m), 1,22 - 1,19 (3H, m), 1,08 - 1,04 (8H, m) |
98/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T20 | õh 7,29 - 7,26 (2H, m), 7,05 (2H, d), 6,85 (1H, s), 6,84 (1H, s), 6,39 (1H, d), 5,32 (1H, s), 5,02 (1H, d), 2,79 - 2,75 (2H, m), 2,33 (3H, s), 3,23 (3H, s), 2,07 (3H, s), 2,04 (3H, s). | |
T21 | 0 ΙΎΑ / oVA l 'h 0 | õh 6,87 (2H, s), 5,44 (1H, v. br s), 4,71 - 4,64 (2H, m), 4,26 - 4,23 (1H, m), 3,11 - 3,06 (2H, m), 2,90 (1H, br s), 2,81 (1H, d), 2,38 - 2,27 (4H, m), 2,25 (3H, s), 1,93 - 1,82 (2H, m), 1,66 - 1,52 (2H, m), 1,50 - 1,43 (2H, m), 1,01 (6H, t), 0,87 (3H, t). |
T22 | õh 7,21 (1H, d), 6,93 (1H, dd), 6,84 (2H, s), 6,30 (1H, s), 5,24 (1H, s), 5,04 (1H, s), 2,82 - 2,81 (1H, m), 2,78 - 2,77 (1H, m), 2,28 (3H, s com fina divisão) 2,22 (3H, s), 2,07 (3H, s), 2,04 (3H, s). | |
T23 | 0 | õh 7,33 (2H, d), 6,86 - 6,81 (4H, m), 6,35 (1H, s), 5,32 (1H, s), 5,04 (1H, s), 3,80 (3H, s), 2,83 - 2,82 (1H, m), 2,77 (1H, br s), 2,24 (3H, s), 2,07 (3H, s), 2,05 (3H, s). |
T24 | : A.0 | õh 7,35 - 7,32 (2H, m), 6,86 (1H, s), 6,85 (1H, s), 6,82 - 6,77 (2H, m), 6,37 (1H, d), 5,31 (1H, s), 5,03 (1H, d), 2,82 - 2,78 (2H, m), 2,25 (3H, s), 2,07 (3H, s), 2,05 (3H, s). |
99/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T25 | H'O VV -o..... | õh 7,25 - 7,17 (4H, m), 6,86 (1H, s), 6,84 (1H, s), 4,73 (1H, d), 4,68 (1H, d), 3,61 - 3,56 (1H, m), 2,90 (1H, d), 2,80 (1H, d), 2,35 - 2,20 (4H, m), 2,24 (3H, s), 2,07 (3H, s), 2,02 (3H, s), 1,92 (1H, dd). |
T26 | õh 7,38 - 7,36 (2H, m), 7,22 - 7,20 (2H, m), 6,86 (2H, s), 6,58 (1H, d), 5,38 (1H, d), 5,11 (1H, s), 2,90 (1H, m), 2,84 (1H, m), 2,47 (3H, s), 2,24 (3H, s), 2,08 (6H, s). | |
T27 | N= H-O o—\ H /Ά-ΆΑ | õh 6,92 (2H, s), 4,62 (1H, d), 4,29 - 4,27 (1H, m), 4,10 - 4,03 (2H, m), 3,93 - 3,90 (1H, m), 2,84 (1H, d), 2,77 (1H, d), 2,38 - 2,29 (4H, m), 2,30 (3H, s), 1,96 - 1,88 (2H, m), 1,59 - 1,51 (2H, m), 1,07 - 1,03 (6H, m). |
T28 | õh 7,39 (2H, dd), 7,11 (2H, t), 6,86 (1H, s), 6,85 (1H, s), 4,73 (1H, d), 4,68 (1H, d), 3,63 - 3,58 (1H, m), 2,94 (1H, d), 2,75 (1H, d), 2,38 - 2,30 (1H, m), 2,25 (3H, s), 2,08 (3H, s), 2,03 (3H, s), 1,92 (1H, dd). |
100/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T29 | \ Y XX O^\ H VZ O | õh 6,82 (2H, s), 4,54 (1H, d), 3,85 (1H, d), 3,67 (1H, d), 3,30 (3H, s), 2,90 (1H, d), 2,78 (1H, d), 2,20 (3H, s), 2,03 (3H, s), 1,99 (3H, s), 1,93 (1H, dd), 1,87 - 1,81 (1H, m), 1,70 - 1,63 (1H,m), 1,58 - 1,54 (1H, m). |
T30 | õh 6,87 (1H, s), 6,86 (1H, s), 4,87 - 4,81 (1H, m), 4,67 - 4,65 (1H, m), 4,08 - 3,93 (2H, m), 3,66 - 3,58 (2H, m), 2,89 - 2,84 (1H, m), 2,76 - 2,73 (1H, m), 2,25 (3H, s), 2,09 (3H, s), 2,06 (3H, s), 1,95 - 1,84 (2H, m), 1,71 - 1,59 (2H, m), 1,26 - 1,17 (3H, m). | |
T31 | õh 6,88 (1H, s), 6,87 (1H, s), 4,67 (1H, t), 3,97 (1H, d), 3,81 (1H, d), 3,70 - 3,62 (1H, m), 3,60 - 3,54 (1H, m), 2,87 - 2,82 (2H, m), 2,25 (3H, s), 2,10 (3H, s), 2,06 (3H, s), 1,99 - 1,94 (2H, m), 1,69 - 1,64 (2H, m), 1,23 (3H, t). | |
T32 | H-O VY Η· kJU ...... | õh 7,20 - 7,18 (2H, m), 7,12 - 7,10 (2H, m), 6,88 (1H, s), 6,85 (1H, s), 4.71 (2H, t), 3,55 - 3,50 (1H, m), 2,77 (1H, d), 2,73 (1H, d), 2,48 (3H, s), 2,32 - 2,25 (1H, m), 2,23 (3H, s), 2,07 (3H, s), 2,01 (3H, s), 1.72 (1H, dd). |
101/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T33 | δ. 6,93 (2H, s), 6,88 (2H, s), 6,36 (1H, d), 5,13 (1H, d), 5,01 (1H, s), 3,13 (1H, d), 2,96 (1H, d), 2,29 (12H, s), 2,11 (3H, s), 2,09 (3H, s). | |
T34 | ho \ hX/y <Ã?OT | δ. 2,82 (2H, s), 6,19 (2H, s), 2,51 (2H, br s), 2,22 (3H, s), 2,05 (3H, s), 2,04 (3H, s), 1,57 (6H, s). |
T35 | δ. 6,88 (1H, s), 6,87 (1H, s), 4,73 - 4,69 (2H, m), 4,29 (1H, d), 3,14 - 3,09 (2H, m), 2,93 (1H, d), 2,85 (1H, d), 2,25 (3H, s), 2,09 (3H, s), 2,06 (3H, s), 1,97 - 1,86 (2H, m), 1,71 - 1,59 (2H, m), 1,54 - 1,47 (2H, m), 0,91 (3H, t). | |
T36 | X/ h'° γ | δ. 6,83 (2H, s), 5,02 (1H, s), 4,72 (1H, d), 4,65 (1H, d), 4,12 (1H, d), 2,83 (1H, d), 2,70 (1H, d), 2,23 (3H, s), 2,07 (3H, s), 2,06 (3H, s), 1,86 - 1,80 (2H, m), 1,57 - 1,45 (2H, m), 1,29 (9H, s). |
T37 | h~o 'χίΧΧ H^ Y HyXxÃ-.J ãH 0 | LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 313; tr = 1,07 minuto |
T38 | h~o VX H LÀJ ho A \ l T 'X.'0 | LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 313; tr = 1,07 minuto |
T39 | , h~o νγ HO γ H ΧγΧΧ | LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 327; tr = 1,23 minuto |
102/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos | |
H^o | 'ΆΑΑ | ||
T40 | —\ h A, | LC-MS (Método A) ES+: MH+ = | |
O | 311; tr = 1,34 minuto | ||
h^o | xaa | ||
s^\ h | LC-Ms (Método A) Es+: MH+ = | ||
T41 | h | xo | |
343; tr = 1,35 minuto | |||
H'O | AAA | ||
T42 | —< h V V Aí | LC-Ms (Método A) Es+: MH+ = | |
O | 353; tr = 1,79 minuto | ||
Ho | |||
T43 | ^ΆΑ | LC-Ms (Método A) Es+: MH+ = | |
o | 371; tr = 1,50 minuto | ||
H^O | |||
h | ÀA | LC-Ms (Método A) Es+: MH+ = | |
T44 | \ V V h | O | |
297; tr = 1,25 minuto | |||
õh 6,86 (2H, s), 4,61 - 4,58 (2H, | |||
H'O | ΆΑΑ | m), 4,43 (1H, d), 4,07 (1H, d), 3,95 | |
N— \ H o^. h / | (1H, d), 2,98 - 2,85 (2H, m), 2,24 | ||
T45 | \ O \ | h o | |
(3H, s), 2,08 (3H, s), 2,06 (3H, s), | |||
1,91 - 1,87 (2H, m), 1,76 - 1,70 (1H, m), 1,65 - 1,59 (1H, m). | |||
H-o | õh 6,93 (2H, s), 4,75 (1H, d), 4,72 | ||
h Α·.,. | ΑγΑ | (1H, s), 4,38 (1H, dd), 3,93 (1H, | |
T46 | Br—\ O?A | O | d), 3,68 (1H, d), 2,90 (1H, d), 2,38 |
)—y h Br | - 2,31 (7H, m), 1,08 - 1,01 (6H, m) | ||
103/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T47 | h~-o ''''ψίίΧ|Τ/Χ '...... 0 | õh 6,82 (2H, s), 4,50 - 4,45 (2H, m), 3,36 - 3,34 (1H, m), 3,26 - 3,24 (4H, m), 2,92 (1H, d), 2,47 (1H, d), 2,41 - 2,36 (1H, m), 2,23 (3H, s), 2,02 (6H, s), 1,95 - 1,88 (1H, m), 1,00 (1H, dd). |
T48 | sT | õh 6,84 - 6,83 (2H, m), 4,47 (1H, d), 2,63 (1H, d), 2,41 (1H, d), 2,23 (3H, s), 2,04 (3H, s), 2,01 (3H, s), 1,86 - 1,83 (1H, m), 1,55 - 1,46 (3H, m), 1,48 (3H, s). |
T49 | h~o γν' HO^\ H Vvvo | õh 6,85 (2H, s), 4,55 (1H, d), 3,84 (1H, d), 3,75 (1H, d), 2,76 - 2,70 (2H, m), 2,23 (3H, s), 2,03 (6H, s). |
T50 | HO HQ A\Z]Ç 1 | õh 6,83 - 6,82 (2H, m), 4,48 - 4,45 (2H, m), 3,35 - 3,34 (1H, m), 3,26 - 3,24 (1H, m), 2,93 (1H, d), 2,48 (1H, d), 2,23 (3H, s), 2,02 (6H, s), 2,42 - 2,36 (1H, m), 1,94 - 1,88 (1H, m), 1,01 (1H, dd). |
T51 | / H'O '''γΥ'Υ ΗΟ^Κν,-ΥΥ VvVo | õh 6,85 (2H, s), 4,55 (1H, d), 4,03 (1H, q), 2,76 (1H, d), 2,72 (1H, d), 2,23 (3H, s), 2,04 (3H, s), 2,03 (3H, s), 1,84 - 1,70 (2H, m), 1,58 - 1,41 (2H, m), 1,24 (3H, d). |
104/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T52 | ^O-ΧΧΧ XXXo | Õh 6,82 (1H, s), 6,81 (1H, s), 4,42 (1H, d), 2,53 - 2,48 (2H, m), 2,22 (3H, s), 2,00 (3H, s), 1,98 (3H, s), 1,93 - 1,86 (1H, m), 1,77 - 1,70 (2H, m), 1,54 - 1,41 (3H, m), 1,03 (3H, t). |
T53 | \ x YY S-\ H XXXo | õh 6,83 (2H, s), 4,49 (1H, d), 3,00 - 2,92 (2H, m), 2,62 - 2,58 (2H, m), 2,23 (3H, s), 2,14 (3H, s), 2,02 (3H, s), 2,00 (3H, s), 2,00 - 1,85 (2H, m), 1,52 - 1,47 (2H, m). |
T54 | õh 6,84 (1H, s), 6,83 (1H, s), 4,45 (1H, d), 2,60 - 2,56 (2H, m), 2,23 (3H, s), 2,04 (3H, s), 2,00 (3H, s), 1,93 - 1,88 (1H, m), 1,80 - 1,76 (1H, m), 1,69 - 1,46 (4H, m), 1,35 - 1,26 (6H, m), 0,88 - 0,85 (3H, m). | |
T55 | H~O 'WX/ s—\ H VÀIJ XvXo | õh 6,86 (2H, m), 3,11 - 3,00 (4H, m), 2,72 (1H, d), 2,25 (3H, s), 2,09 (3H, s), 2,05 (3H, s), 1,98 - 1,89 (1H, m), 1,79 - 1,56 (3H, m), 1,33 - 1,25 (6H, m) |
T56 | • | õh 7,28 - 7,17 (5H, m), 6,89 (1H, s), 6,88 (1H, s), 4,72 (1H, d), 4,53 (1H, s), 2,89 (1H, dd), 3,02 (1H, d), 2,96 (1H, d), 2,32 - 2,30 (1H, m), 2,27 (3H, s), 2,07 (6H, s), 1,90 - 1,85 (1H, m). |
105/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T57 | Õh 7,26 - 7,23 (2H, m), 6,88 - 6,85 (4H, m), 4,74 (1H, d), 4,40 (1H, s), 3,79 (3H, s), 3,10 (1H, dd), 3,02 (1H, d), 2,96 (1H, d), 2,32 - 2,30 (1H, m), 2,27 (3H, s), 2,07 (6H, s), 1,90 - 1,85 (1H, m). | |
T58 | H<Q | LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 327; tr = 1,10 minuto |
T59 | LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 369; tr = 1,33 minuto | |
T60 | LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 365; tr = 1,77 minuto | |
T61 | H'O O H | LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 383; tr = 1,36 minuto |
T62 | ho 3íí:3r/ HO A\ í v3 | õh 6,86 (2H, s), 4,48 (1H, d), 3,68 - 3,48 (2H, m), 2,81 - 2,74 (1H, m), 2,67 (1H, d), 2,23 (3H, s), 2,07 (3H, s), 2,04 (3H, s), 1,54 (3H, s), 1,27 - 1,26 (1H, m), 1,04 - 1,01 (2H, m). |
T63 | 1 °<v-° 7 >r \^o 1 Λλ oz \ / | LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 355; tr = 1,36 minuto |
T64 | ^OOO^ nj?v0 | LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 343; tr = 1,37 minuto |
106/278
Composto | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que de- |
Número | clarado) ou outros dados físicos | |
d4-MeOH δ. 6,85 (2H, m), 4,51 | ||
(1H, d), 4,37 (1H, d), 3,14 (1H, d), | ||
T65 | / ' O | 2,84 (1H, d), 2,28 - 2,24 (1H, m), 2,24 (3H, s), 2,13 (1H, dd), 2,04 (3H, s), 2,03 (3H, s), 1,13 (3H, d), 1,11 - 1,06 (1H, m). |
δ. 7,26 - 7,18 (4H, m), 6,85 (2H, | ||
T66 | s), 4,72 (1H, d), 4,40 (1H, s), 3,09 (1H, dd), 3,00 (1H, d), 2,94 (1H, d), 2,44 (3H, s), 2,29 - 2,24 (1H, m), 2,24 (3H, s), 2,05 (6H, s), 1,88 - 1,82 (1H, m). | |
δ. 7,24 - 7,21 (1H, m), 6,94 - 6,93 | ||
H.o | (2H, m), 6,88 (2H, s), 4,75 (1H, d), | |
T67 | hXyYJ | 4,45 (1H, s), 3,52 (1H, dd), 3,05 |
cx® | (1H, d), 2,96 (1H, d), 2,35 - 2,29 (1H, m), 2,27 (3H, s), 2,08 (6H, s), 2,01- 1,95 (1H, m). | |
Isômero A | Mistura de Aproximadamente 3:2 de Isômero A: Isômero B Isômero A: δ,. 6,86 (1H, s), 6,85 (1H, s), 4,55 (1H, d), 4,53 (1H, d), 3,50 - | |
T68 | h-o | 3,42 (3H, m), 3,36 - 3,33 (1H, m), |
0 | 3,02 (1H, d), 2,49 - 2,43 (2H, m), 2,25 (3H, s), 2,05 (6H, s), 2,01 - | |
Isômero B | 1,94 (1H, m), 1,19 (3H, t), 1,06 (1H, dd). |
107/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T69 | \ H~° ^°^ H | õh 6,85 (2H, s), 4,69 (2H, s), 4,56 - 4,54 (2H, m), 3,76 - 3,55 (5H, m), 3,12 (1H, d), 2,83 (1H, d), 2,55 - 2,45 (1H, m), 2,24 (3H, s), 2,04 (3H, s), 1,24 - 1,15 (4H, m). |
T70 | • | õh 7,34 - 7,31 (2H, m), 7,00 (2H, t), 6,85 (2H, s), 4,73 (1H, d), 4,39 (1H, s), 3,13 (1H, dd), 3,01 (1H, d), 2,95 (1H, d), 2,30 - 2,27 (1H, m), 2,24 (3H, s), 2,05 (6H, s), 1,87 - 1,81 (1H, m). |
T71 | õh 7,21 (2H, d), 7,11 (2H, d), 6,88 (2H, s), 4,74 (1H, d), 4,42 (1H, s), 3,09 (1H, dd), 3,02 (1H, d), 2,96 (1H, d), 2,32 (3H, s), 2,29 - 2,24 (1H, m), 2,27 (3H, s), 2,08 (6H, s), 1,91 - 1,85 (1H, m). | |
T72 | õh 7,25 - 7,18 (4H, m), 6,86 (1H, s), 6,84 (1H, s), 4,73 (1H, d), 4,68 (1H, d), 3,61 - 3,56 (1H, m), 2,90 (1H, d), 2,80 (1H, d), 2,35 (3H, s), 2,32 - 2,28 (1H, m), 2,24 (3H, s), 2,07 (3H, s), 2,02 (3H, s), 1,92 (1H, dd). | |
T73 | • ° | õh 7,29 - 7,27 (3H, m), 7,22 - 7,19 (2H, m), 6,89 (1H, s), 6,88 (1H, s), 4,85 (1H, d), 4,61 (1H, s), 3,01 (1H, dd), 2,26 (3H, s), 2,19 (1H, dd), 2,10 (3H, s), 2,09 (3H, s), 2,00 - 1,96 (1H, m). |
108/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T74 | õh 6,90 (1H, s), 6,88 (1H, s), 6,86 - 6,82 (2H, m), 4,82 - 4,77 (2H, m), 3,12 - 3,05 (2H, m), 2,28 - 2,86 (1H, m), 2,41 - 2,39 (1H, m), 2,26 (3H, s), 2,23 (3H, s), 2,11 (6H, s), 2,08 (3H, s), 2,01 - 1,97 (1H, m). | |
T75 | ^o - OCF3 | õh 7,79 - 7,76 (1H, m), 7,59 - 7,56 (1H, m), 7,28 - 7,20 (2H, m), 6,90 (1H, s), 6,89 (1H, s), 4,88 - 4,86 (1H, m), 4,67 (1H, s), 3,47 - 3,42 (1H, m), 3,14 - 3,00 (2H, m), 2,26 (3H, s), 2,25 - 2,21 (1H, m), 2,11 (3H, s), 2,09 (3H, s), 1,88 - 1,84 (1H, m). |
T76 | O / | õh 7,39 - 7,35 (1H, m), 7,19 - 7,16 (1H, m), 6,93 - 6,83 (4H, m), 4,82 (1H, brs), 4,62 (1H, s), 3,48 (3H, s), 3,54 (1H, dd), 3,13 - 3,02 (2H, brm), 2,26 (3H, s), 2,17 - 2,13 (1H, m), 2,10 (3H, s), 2,09 (3H, s), 1,90 - 1,84 (1H, m). |
T77 | S / | õh 7,42 (1H, d), 7,21 - 7,12 (3H, m), 6,88 (1H, s), 6,87 (1H, s), 4,82 (1H, s), 4,82 (1H, d), 4,68 (1H, s), 3,51 (1H, dd), 2,47 (3H, s), 2,25 (3H, s), 2,23 - 2,20 (1H, m), 2,10 (3H, s), 2,08 (3H, s), 1,85 - 1,81 (1H, m). |
109/278
Composto | 1H RMN (CDCl3 a menos que de- | ||||
Número | clarado) ou outros dados físicos | ||||
õh 7,73 - 7,70 (2H, m), 7,59 (1H, d), 7,52 - 7,50 (1H, m), 7,31 - 7,28 | |||||
H'O | yy | (1H, m), 6,89 (1H, s), 6,88 (1H, s), | |||
T78 | X | 0 | H | 4,86 (1H, br S), 4,64 (1H, s), 3,42 | |
_/W-4 | |||||
\—V h | xo | (1H, br S), 3,13 - 3,05 (2H, m), | |||
CF | 3 | 2,26 (3H, s), 2,66 - 2,24 (1H, m), 2,11 (3H, s), 2,08 (3H, s), 1,92 - 1,88 (1H, m). | |||
õh 7,42 - 7,39 (1H, m), 7,18 - 7,11 (3H, m), 6,91 (1H, s), 6,90 (1H, s), | |||||
Ho h 0 | XT | 4,87 - 4,85 (1H, m), 4,74 (1H, s), | |||
T79 | X | 0 | ~\ 0 0 | 3,24 - 3,22 (1H, m), 3,13 - 3,07 | |
\—y h | (2H, m), 2,36 (3H, s),2,34 (3H, s), 2,24 - 2,22 (1H, m), 2,19 (3H, s), 2,09 (3H, s), 1,88 - 1,86 (1H, m). | ||||
õh 7,79 - 7,73 (2H, m), 7,56 (1H, | |||||
h-o | t), 7,35 (1H, t), 6,90 (1H, s), 6,89 | ||||
h | xj | (1H, s), 4,87 (1H, br s), 4,71 (1H, | |||
T80 | Λ | 0 | y 'o\y \—V h | ko | s), 3,47 (1H, br. s), 3,13 - 3,06 |
N+ O | O | (2H, m), 2,42 - 2,30 (1H, m), 2,26 (3H, s), 2,11 (3H, s), 2,09 (3H, s), 1,98 - 1,97 (1H, m). | |||
õh 7,45 - 7,43 (1H, m), 7,18 - 7,16 (1H, m), 7,11 - 7,08 (1H, m), 7,02 | |||||
Ho | y<x\y | - 6,98 (1H, m), 6,89 (1H, s), 6,88 | |||
T81 | 0 | h | (1H, s), 4,85 (1H, d), 4,65 (1H, s), | ||
-/ ’o'U | |||||
V_y h | xo | 3,44 (1H, br. s), 3,15 - 3,00 (2H, | |||
F | br. s), 2,26 (3H, s), 2,22 - 2,17 (1H, m), 2,10 (3H, s), 2,09 (3H, s), 1,92 - 1,88 (1H, s). |
110/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T82 | õh 7,47 - 7,96 (2H, m), 7,14 - 7,11 (2H, m), 6,90 (2H, s), 4,88 (1H, s), 4,57 (1H, s), 3,21 (1H, s), 2,94 - 2,74 (2H, br. s), 2,62, (3H, s), 2,26 (3H, s), 2,25 - 2,23 (1H, m), 2,11 (3H, s), 2,10 (3H, s), 2,01 - 1,93 (1H, m). | |
T83 | F | õh 7,75 - 7,66 (1H, m), 7,25 - 7,21 (1H, m), 7,06 - 7,02 (2H, m), 6,88 (1H, s), 6,87 (1H, s), 4,83 (1H, br. s), 4,59 (1H, s), 3,00 - 2,98 (1H, m), 2,83 - 2,70 (2H, br. s), 2,25 (3H, s), 2,20 - 2,16 (1H, m), 2,09 (3H, s), 2,08 (3H, s), 1,92 - 1,89 (1H, m). |
T84 | —o | õh 7,79 - 7,77 (1H, m), 7,21 - 7,18 (1H, m), 6,89 - 6,86 (3H, m), 6,76 - 6,74 (1H, m), 4,83 (1H, d), 4,62 (1H, s), 3,80 (3H, s), 2,99 (1H, dd), 2,80 - 2,70 (2H, br. s), 2,26 (3H, s), 2,18 (1H, dd), 2,10 (3H, s), 2,09 (3H, s), 1,97 - 1,95 (1H, m). |
T85 | F3C | õh 7,54 - 7,46 (3H, m), 7,41 - 7,38 (1H, m), 6,87 (1H, s), 6,88 (1H, s), 4,85 (1H, d), 4,60 (1H, s), 3,06 (1H, dd), 2,25 (3H, s), 2,21 (1H, dd), 2,10 (3H, s), 2,08 (3H, s), 1,93 - 1,90 (1H, m). |
111/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T86 | o \/ | õh 7,19 - 7,08 (3H, m), 7,03 - 7,07 (1H, m), 6,89 (1H, s), 6,88 (1H, s), 4,84 (1H, d), 4,60 (1H, s), 2,98 (1H, dd), 2,33 (3H, s), 2,26 (3H, s), 2,17 (1H, dd), 2,10 (3H, s), 2,08 (3H, s), 1,97 - 1,95 (1H, br. m). |
T87 | — + O-N \\ O | õh 8,09 - 8,07 (1H, m), 7,68 - 7,67 (2H, m), 7,46 (1H, t), 6,89 (1H, s), 6,88 (1H, s), 4,89 (1H, d), 4,62 (1H, s), 3,13 (1H, dd), 2,28 - 2,24 (1H, m), 2,25 (3H, s), 2,10 (3H, s), 2,08 (3H, s), 1,95 - 1,95 (1H, m). |
T88 | H~~O Η·.λ/ν O | õh 7,88 - 7,86 (1H, m), 7,79 (1H, d), 7,55 - 7,53 (1H, m), 7,39 (1H, t), 6,88 (1H, s), 6,87 (1H, s), 4,87 (1H, d), 4,61 (1H, s), 3,09 (1H, dd), 2,60 (3H, s), 2,25 (3H, s), 2,23 - 2,20 (1H, m), 2,10 (3H, s),2,08 (3H, s), 1,96 - 1,94 (1H, m). |
T89 | Αλ ° oz \_/ | õh 7,62 - 7,60 (1H, m), 7,56 - 7,50 (2H, m), 7,39 (1H, t), 6,90 (1H, s), 6.88 (1H, s), 4,88 (1H, br. s), 4,59 (1H, s), 3,05 - 3,03 (1H, m), 2,26(3H, s), 2,24 - 2,20 (1H, m), 2,10 (3H, s), 2,08 (3H, s), 1,92 - 1.89 (1H, m). |
112/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T90 | õh 8,14 (2H, d), 7,47 (2H, d), 6,89 (1H, s), 6,87 (1H, s), 4,89 (1H, d), 4,63 (1H, s), 3,12 (1H, dd), 2,27 - 2,23 (1H, m), 2,26 (3H, s), 2,10 (3H, s), 2,08 (3H, s), 1,95 - 1,91 (1H, m). | |
T91 | CF3O^J \ | õh 7,35 - 7,31 (2H, m), 7,15 - 7,12 (2H, m), 6,91 (1H, s), 6,90 (1H, s), 4,87 (1H, br. s), 4,61 (1H, s), 3,07 - 3,05 (1H, m), 2,27 (3H, s), 2,22 - 2,20 (1H, m), 2,10 (3H, s), 2,09 (3H, s), 1,93- 1,91 (1H, m). |
T92 | h'oOO^ f3c^ —\^Ox^ \=/ H O | õh 7,54 (2H, d), 7,43 - 7,41 (2H, m), 6,89 (1H, s), 6,88 (1H, s), 4,87 (1H, d), 4,61 (1H, s), 3,07 (1H, dd), 2,26 (3H, s), 2,23 (1H, dd), 2,10 (3H, s), 2,08 (3H, s), 1,95 - 1,91 (1H, m). |
T93 | H'O00^ N ^^^Xo)/ Xo | õh 7,57 (2H, d), 7,41 (2H, d), 6,88 (1H, s), 6,87 (1H, s), 4,86 (1H, d), 4,60 (1H, s), 3,05 (1h, dd), 2,25 (3H, s), 2,23 - 2,20 (1H, m), 2,09 (3H, s), 2,08 (3H, s), 1,95 - 1,91 (1H, m). |
T94 | -H | õh 7,31 - 7,29 (2H, m), 7,24 - 7,22 (2H, m), 6,89 (1H, s), 6,88 (1H, s), 4,85 (1H, d), 4,59 (1H, s), 3,00 (1H, dd), 2,26 (3H, s), 2,17 (1H, dd), 2,10 (3H, s), 2,09 (3H, s), 1,99 - 1,96 (1H, m), 1,30 (9H, s). |
113/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T95 | õh 7,88 (2H, d), 7,41 - 7,38 (2H, m), 6,90 (1H, s), 6,88 (1H, s), 4,88 (1H, br. s), 4,63 (1H, s), 3,08 (1H, br. s), 2,58 (3H, s), 2,26 (3H, s), 2,23 - 2,21 (1H, m), 2,11 (3H, s), 2,09 (3H, s), 1,95 - 1,93 (1H, m). | |
T96 | N \=z V v H O | LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 428; tr = 1,52 minuto |
T97 | õh 6,85 (2H, s), 4,50 (1H, d), 4,37 (1H, d), 3,31 - 3,29 (1H, m), 3,12 (1H, d), 2,81 (1H, d), 2,24 (3H, s), 2,14 - 2,07 (1H, m), 2,05 (3H, s), 2,03 (3H, s), 1,12 (3H, d), 1,07 (1H, dd). | |
T98 | õh 7,33 - 7,18 (5H, m), 6,84 - 6,81 (2H, m), 6,35 (1H, d), 6,08 (1H, dd), 4,63 (1H, d), 4,42 (1H, s), 2,68 - 2,63 (2H, m), 2,55 - 2,48 (1H, m), 2,22 (3H, s), 2,04 (3H, s), 2,02 (3H, s), 1,85 - 1,80 (1H, m), 1,64 - 1,60 (1H, m). | |
T99 | õh 6,90 - 6,89 (2H, m ), 5,80 - 5,71 (1H, m), 5,05 - 4,97 (2H, m), 4,68 (1H, d), 4,44 (1H, s), 2,81 - 2,76 (2H, m), 2,51 - 2,46 (1H, m), 2,26 (3H, s), 2,07 (3H, s), 2,06 (3H, s), 1,89 - 1,84 (1H, m), 1,67 - 1,62 (1H, m). |
114/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T100 | -O | õh 7,27 - 7,12 (5H, m), 6,83 (2H, br. s), 4,55 (1H, d), 4,33 (1H, s), 2,75 - 2,71 (2H, m), 2,64 (2H, t), 2,23 (3H, s), 2,04 (6H, s), 1,74 - 1,68 (3H, m), 1,57 - 1,50 (1H, m), 1,44 - 1,41 (1H, m). |
T101 | Br— '·· o | õh 6,87 (2H, s), 6,40 (1H, d), 4,95 (1H, s), 4,82 (1H, s), 2,90 (1h, d), 2,81 (1H, d), 2,25 (3H, s), 2,07 (3H, s), 2,03 (3H, s). |
T102 | õh 6,82 (2H, s), 4,47 (1H, d), 4,25 (1H, s), 2,50 - 2,46 (2H, m), 2,22 (3H, s), 2,02 (3H, s), 2,01 (3H, s), 1,69 - 1,50 (4H, m), 1,34 - 1,12 (6H, m), 0,88 - 0,86 (6H, m). | |
T103 | —O H y_ZZo | õh 6,81 (2H, s), 4,47 (1H, d), 4,24 (1H, s), 3,64 (3H, s), 2,52 - 2,47 (2H, m), 2,28 - 2,20 (5H, m), 2,00 (6H, s), 1,70 -1,48 (4H, m), 1,27 - 1,24 (1H, m). |
T104 | Mistura de Aproximadamente 85 : 15 de isômeros E e Z. Isômero E: õh 6,84 (2H, s), 5,42 - 5,26 (2H, m), 4,53 (1H, d), 4,29 (1H, s), 2,58 (1H, m), 2,37 - 2,29 (1H, m), 2,23 (3H, s), 2,02 (3H, s), 2,01 (3H, s), 1,86 - 1,83 (2H, m), 1,75 - 1,70 (1H, m), 1,63 - 1,47 (3H, m), 0,89 - 0,86 (6H, m). |
115/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T105 | H—O —o Ho —ςρΑο | Mistura de Aproximadamente 3 : 2 de isômeros E e Z. Isômero Ea õh 6,80 (2H, s), 6,74 (1H, dd), 5,91 (1H, d), 4,58 (1H, d), 4,30 (1H, s), 3,33 (3H, s), 2,85 - 2,77 (3H, m), 2,21 (3H, s), 1,97 (3H, s), 194 (3H, s), 1,94 - 1,91 (1H, m), 1,59- 1,54 (1H, m). |
T106 | UV 0 | õh 6,82 (2H, s), 4,44 (1H, d), 4,24 (1H, s), 2,45 - 2,40 (2H, m), 2,22 (3H, s), 2,02 (6H, s), 1,58 - 1,52 (2H, m), 1,38 - 1,33 (1H, m), 1,25 - 1,16 (2H, m), 0,85 - 0,82 (3H, m). |
T107 | õh 6,85 (2H, s), 4,51 (1H, d), 4,43 (1H, d), 3,07 (1H, d), 2,82 - 2,81 (1H, m), 2,24 (3H, s), 2,10 - 2,05 (2H, m), 2,04 (6H, s), 1,87 - 1,79 (1H, m), 1,53 - 1,46 (2H, m), 1,00 (3H, t). | |
T108 | õh 8,82 (1H, s), 8,76 (1H, d), 8,03 (1H, dd), 6,82 (2H, s), 4,90 (1H, d), 4,63 (1H, s), 3,55 (1H, dd), 3,16 (1H, d), 3,08 (1H, d), 2,46 - 2,40 (1H, m), 2,23 (3H, s), 2,08 (6H, s), 2,02 - 1,96 (1H, m). | |
T109 | h-o VZ HO—\ | LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 327; tr = 4,97 minutos |
116/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que de- | |||
clarado) ou outros dados f | 'sicos | ||||
HO | ΥΎ | ||||
T110 | O —O | \ H ,Α, 'O H | O | LC-MS (Método A) ES+: 369; tr = 4,98 minutos | MH+ = |
T111 | S N \ S | H^o | xr | LC-MS (Método A) ES+: | MH+ = |
.. | A | 412; tr = 5,70 minutos | |||
A | O H-O | ||||
T112 | O—ς | H A°VA pA 0 | LC-Ms (Método A) Es+: 435; tr = 4,23 minutos | MH+ = | |
Br | |||||
O | HO | yy | |||
T113 | Ά H A. p? | XJ O | LC-Ms (Método A) Es+: 353; tr = 4,48 minutos | MH+ = | |
T114 | A s- | H^O \ H A. A | ΑάΑ '0 | LC-Ms (Método A) Es+: 371; tr = 5,23 minutos | MH+ = |
H^O | γ\γ | ||||
T115 | A | H C/- so\% V.. 0 | px | LC-Ms (Método A) Es+: 325; tr = 4,22 minutos | MH+ = |
H'O | VAX | ||||
T116 | A s- | \ . A, AA? | XJ O | LC-Ms (Método A) Es+: 371; tr = 5,51 minutos | MH+ = |
OHH^0 | |||||
T117 | CF3CF2 | -/ h y. CA? | XaX A | LC-Ms (Método A) Es+: 431; tr = 4,98 minutos | MH+ = |
H^O | aaa | ||||
T118 | n-C6H13 | Λ H A^ CA? | /A/ A | LC-Ms (Método A) Es+: 381; tr = 7,34 minutos | MH+ = |
117/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T119 | n-C3H7^^À^^ | LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 339, tr = 6,54 minutos |
T120 | VZO | LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 353; tr = 5,23 minutos |
T121 | /=N M H o yy v.. o | LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 407; tr = 5,04 minutos |
T122 | h^o χ'γίί'χγχ HO \ H Χ^γΥγ | LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 329; tr = 1,18 minuto |
T123 | LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 355; tr = 1,32 minuto | |
T124 | EtOC H^O γγ ν-γ/ν-^/ | LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 43; tr = 1,58 minuto |
T125 | h-o γγ \ H ΥγγΖ | LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 327; tr = 1,45 minuto |
T126 | h-o YY -^YÀ/y vYO | LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 383; tr = 1,93 minuto |
118/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T127 | O Vy %v.° | d4-MeOH δ. 6,84 (2H, s), 4,50 (2H, s), 3,56 (2H, s), 2,88 (2H, s), 2,23 (3H, s), 2,05 (3H, s), 2,02 (3H, s). |
T128 | F3^X \=/ V_y η O | d4-MeOH δ. 8,68 (1H, d), 8,03 (1H, dd), 7,78 (1H, d), 6,89 (2H, s), 4,83 (1H, d), 4,52 (1H, s), 3,36 - 3,34 (1H, m), 3,10 (1H, d), 3,03 (1H, d), 2,83 (1H, dd), 2,27 (3H, s), 2,09 (3H, s), 2,08 (3H, s), 1,93 - 1,88 (1H, m). |
T129 | F | d4-MeOH δ. 8,10 (1H, d), 7,95 - 7,90 (1H, m), 7,00 (1H, dd), 6,85 (2H, s), 4,77 (1H, d), 4,41 (1H, s), 3,21 (1H, dd), 3,03 (1H, d), 2,96 (1H, d), 2,30 (1H, dd), 2,23 (3H, s), 2,05 (6H, s), 1,85 - 1,80 (1H, m). |
T130 | d4-MeOH δ. 8,65 (1H, d), 7,97 (1H, dd), 7,81 (1H, d), 6,85 (2H, s), 4,80 (1H, d), 4,48 (1H, s), 3,34 - 3,31 (1H, m), 3,06 (1H, d), 2,99 (1H, d), 2,35 (1H, dd), 2,24 (3H, s), 2,05 (3H, s), 2,04 (3H, s), 1,91 - 1,86 (1H, m). |
119/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T131 | o2nB’ \=/ X-V H O | d4-MeOH õh 8,63 (1H, d), 8,34 (1H, d), 8,22 (1H, dd), 6,92 (2H, s), 4,88 (1H, d), 4,56 (1H, s), 3,48 (1H, dd), 3,14 (1H, d), 3,06 (1H, d), 2,43 (1H, dd), 2,31 (3H, s), 2,12 (3H, s), 2,11 (3H, s), 2,00 - 1,94 (1H, m). |
T132 | H-O \ H zk V γ'γ Br C^Ao | d4-MeOH õh 7,39 (1H, dd), 7,18 (1H, d), 7,16 (1H, d), 6,35 (2H, s), 2,79 (2H, s), 2,46 (2H, q), 1,61 (6H, s), 1,07 (3H, t) |
T133 | h~o (^'''ιΊ H λ-,Ζ^/χ Br | d4-MeOH õh 7,37 (1H, dd), 7,17 (1H, d), 7,14 (1H, d), 6,54 (2H, s), 4,96 (2H, s), 2,79 (2H, s), 2,44 (2H, q), 1,06 (3H, t) |
T134 | H-O >^5 H z,/Zz^ _C/ Br ( οχ/ . ο | d4-MeOH õh 7,34 (1H, dd), 7,15 (2H, d), 4,59 (2H, s), 2,78 (2H, s), 2,43 (2H, q), 1,81 - 1,78 (2H, m), 1,66 - 1,61 (2H, m), 1,06 (3H, t) |
T135 | ho • γ- | d4-MeOH õh 8,13 (1H, s), 6,80 (2H, s), 6,76 (1H, d), 5,28 (1H, s), 5,06 (1H, d), 4,11 (3H, s), 2,71 (1H, d), 2,60 (1H, d), 2,21 (3H, s), 2,08 (6H, s). |
T136 | H--o Br H VzZ^X CM' | õh 6,82 (2H, s), 6,48 - 6,44 (2H, m), 4,98 (1H, s), 2,93 - 2,87 (2H, m), 2,19 (3H, s), 2,05 (3H, s), 2,02 (3H, s). |
120/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
d4-MeOH õh 7,93 (1H, s), 6,82 (1H, s), 6,80 (1H, s), 4,72 (1H, d), | ||
H'O H JJ | 4,71 (1H, d), 4,12 (3H, s), 3,59 - | |
T137 | n ......fOÇX ' | 3,54 (1H, m), 2,76 (1H, d), 2,66 |
n-n v_y H O | (1H, d), 2,41 - 2,32 (1H, m), 2,23 (3H, s), 2,10 (3H, s), 2,06 (3H, s), 2,00 - 1,95 (1H, m). | |
T138 | Mistura de Aproximadamente 9 : | |
NC / Oa^ | 1 de Isômero A : Isômero B. Isô- | |
V_V h O | mero A: d4-MeOH õh 6,83 (2H, s), | |
Isômero ' A | 4,77 (1H, d,), 4,69 (1H, d), 3,22 (1H, d), 3,16 - 3,13 (1H, m), 2,85 | |
(1H, d), 2,35 - 2,29 (1H, m), 2,23 | ||
NC—( O Λ—X | (3H, s), 2,07 (3H, s), 2,03 (3H, s), | |
vM o Isômero b | 1,87 (1H, dd). | |
T139 | de-DMSODÔH 7,17 (1H, s), 7,18 | |
ho yxy B' | (1H, s), 6,50 (2H, s), 4,86 (2H, s) | |
2,7 (2H, br. s), 2,00 (3H, s), 1,95 (3H, s) | ||
T140 | <Όηό wx/ | d4-MeOH õh 6,83 (2H, s), 5,35 (1H, s), 4,64 (1H, d), 4,05 - 3,93 |
O—ç h | (4H, m), 2,84 - 2,80 (2H, m), 2,24 | |
^O | (3H, s), 2,10 (3H, s), 2,08 (3H, s), 1,93 - 1,85 (2H, m), 1,73 - 1,68 (1H, m), 1,58 - 1,54 (1H, m). |
121/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T141 | '/'V-O w | d4-MeOH õh 6,82 (1H, s), 6,80 (1H, s), 5,04 (1H, s), 4,62 (1H, d), 3,66 - 3,49 (4H, m), 2,72 - 2,67 (2H, m), 2,23 (3H, s), 2,12 (3H, s), 2,10 (3H, s), 2,11 - 2,08 (1H, m), 1,94 - 1,83 (1H, m), 1,70 - 1,62 (2H, m), 1,21 (3H, s), 0,74 (3H, s). |
T142 | ΎΎ O—( H | LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 439; tr = 1,35 minuto |
T143 | /Cl | õh 7,32 (1H, d), 7,15 (1H, s), 7,02 (1H, d), 6,91 - 6,90 (2H, m), 4,75 - 4,73 (1H, br. m), 4,62 (1H, s), 3,46 - 3,44 (1H, m), 2,95 - 2,84 (2H, m), 2,37 - 2,28 (10H, m), 2,16 - 2,11 (1H, m), 1,76 - 1,73 (1H, m), 1,06 - 1,02 (6H, m). |
T144 | H-O YV Cl H X-x-A^ KyoQ k Cl | õh 7,48 (1H, s), 7,28 (1H, s), 7,13 (1H, d), 6,96 - 6,94 (2H, m), 4,86 (1H, s), 4,68 (1H, s), 3,52 (1H, s com fina divisão), 3,11 - 2,90 (2H, m), 2,40 - 2,23 (8H, m), 1,83 - 1,80 (1H, m), 1,10 - 1,06 (6H, m). |
T145 | F | õh 7,26 - 7,21 (2H, m), 7,05 - 7,02 (2H, m), 6,94 - 6,88 (3H, m), 4,81 (1H, s), 4,59 (1H, s), 2,99 - 2,85 (3H, m), 2,40 - 2,30 (7H, m), 2,19 - 2,14 (1H, m), 1,91 - 1,89 (1H, m), 1,06 (6H, t). |
122/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T146 | F | õh 7,08 - 7,05 (1H, m), 6,97 - 6,92 (4H, m), 4,80 (1H, br. s), 4,56 (1H, s), 3,10 - 2,82 (3H, m), 2,38 - 2,33 (4H, m), 2,30 (3H, s), 2,23 (3H, s), 2,18 - 2,11 (1H, m), 1,90 - 1,86 (1H, m), 1,08 - 1,05 (6H, m). |
T147 | θ+* oz \ / | õh 7,16 - 7,13 (1H, m), 7,08 - 7,05 (1H, m), 6,96 (1H, s), 6,94 (1H, s), 6.81 - 6,78 (1H, m), 4,86 (1H, br. s), 4,67 (1H, s), 3,18 (1H, br. s), 3,10 (1H, br. s), 2,85 (1H, br. s), 2,40 - 2,36 4H, m), 2,31 (3H, s), 2,28 (3H, s), 2,23 - 2,18 (1H, m), 1.81 (1H, br. s), 1,10 - 1,06 (6H, m). |
T148 | H-O yY __ Cl | õh 7,34 - 7,31 (1H, m), 7,25 - 7,15 (3H, m), 6,96 (1H, s), 6,94 (1H, s), 4,87 - 4,85 (1H, m), 4,65 (1H, s), 3,11 - 3,08 (1H, m), 3,02 - 2,98 (1H, m), 2,86 - 2,80 (1H, m), 2,43 - 2,33 (4H, m), 2,31 (3H, s), 2,23 - 2,18 (1H, m), 2,00 - 1,92 (1H, m), 1,09 - 1,06 (6H, m). |
T149 | HO VY H k/VJ f k:—\^Ov+ \ Cl | õh 7,36 (1H, d), 7,16 - 7,13 (1H, m), 7,04 (1H, t), 6,95 (1H, s), 6,94 (1H, s), 4,83 (1H, br. s), 4,56 (1H, s), 2,96 - 2,83 (3H, m), 2,39 - 2,35 (4H, m), 2,31 (3H, s), 2,21 - 2,16 (1H, m), 1,88 - 1,85 (1H, m), 1,08 - 1,05 (6H, m). |
123/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T150 | Cl— Cl | õh 7,41 - 7,39 (1H, m), 7,35 - 7,33 (1H, m), 7,12 - 7,10 (1H, m), 6,94 (1H, s), 6,93 (1H, s), 4,82 - 4,80 (1H, m), 4,56 (1H, s), 2,98 - 2,80 (3H, m), 2,37 - 2,33 (4H, m), 2,30 (3H, s), 2,19 - 2,15 (1H, m), 1,87 - 1,83 (1H, m), 1,08 - 1,04 (6H, m). |
T151 | h~~o H L/AJ —C /— Cl | õh 7,28 (1H, br. s), 7,13 - 7,11 (1H, m), 7,07 - 7,05 (1H, m), 6,94 (1H, s), 6,92 (1H, s), 4,79 - 4,78 (1H, m), 4,55 (1H, s), 2,95 - 2,80 (3H, m), 2,39 - 2,34 (4H, m), 2,33 (3H, s), 2,30 (3H, s), 2,15 - 2,10 (1H, m), 1,89 - 1,84 (1H, m), 1,07 - 1,04 (6H, m). |
T152 | h-o aAA ci H Cl | õh 7,22 - 7,18 (3H, m), 6,93 (1H, s), 6,92 (1H, s), 4,79 (1H, s), 4,56 (1H, s), 2,93 - 2,88 (2H, m), 2,37 - 2,32 (5H, m), 2,29 (3H, s), 2,13 (1H, br. m), 1,85 (1H, br. m), 1,07 - 1,04 (6H, m). |
T153 | H~O γΥ H / /'./' —O | õh 7,21 - 7,18 (1H, m), 6,94 (1H, s), 6,93 (1H, s), 6,90 - 6,84 (2H, m), 6,76 - 6,74 (1H, m), 4,81 (1H, br. s), 4,60 (1H, s), 3,80 (3H, s), 2,97 - 2,83 (2H, m), 2,83 - 2,35 (5H, m), 2,30 (3H, s), 2,16 - 2,14 (1H, m), 2,00 - 1,96 (1H, m), 1,09 - 1,04 (6H, m). |
124/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T154 | ho h z C /— F3C | δ. 7,53 - 7,39 (4H, m), 6,94 - 6,93 (2H, m), 4,82 (1H, br. s), 4,59 (1H, d), 3,04 - 3,02 (1H, m), 2,93 - 2,89 (2H, br. m), 2,38 - 2,33 (4H, m), 2,30 (3H, s), 2,18 (3H, s), 2,16 (3H, s), 1,92 - 1,90 (1H, m), 1,08 - 1,04 (6H, m). |
T155 | Cl— | δ. 7,26 - 7,25 (4H, m), 6,95 - 6,94 (2H, m), 4,84 (1H, s), 4,60 - 4,57 (1H, m), 3,09 - 3,06 (1H, m), 2,99 - 2,97 (1H, m), 2,85 - 2,80 (1H, m), 2,40 - 2,36 (4H, m), 2,31 (3H, s), 2,22 - 2,17 (1H, m), 1,93 - 1,89 (1H, m), 1,09 - 1,05 (6H, m). |
T156 | H~O yV Ι.. O | δ. 7,22 - 7,20 (2H, m), 6,95 - 6,93 (2H, m), 6,84 - 6,82 (2H, m), 4,83 - 4,82 (1H, br. m), 4,56 (1H, s), 3,78 (3H, s), 2,98 - 2,95 (1H, m), 2,90 - 2,75 (2H, br. s), 2,39 - 2,35 (4H, m), 2,30 (3H, s), 2,19 - 2,13 (1H, m), 1,95 - 1,89 (1H, m), 1,09 - 1,05 (6H, m). |
T157 | F CN | δ. 7,57 - 7,53 (1H, m), 7,44 - 7,42 (1H, m), 7,09 - 7,05 (1H,m ), 6,93 (2H, s), 4,84 (1H, br. s), 4,70 (1H, br. s), 3,45 - 3,33 (1H, m), 3,10 - 2,90 (2H, m), 2,37 - 2,32 (4H, m), 2,29 (3H, s), 1,85 - 1,83 (2H, m), 1,09 - 1,04 (6H, m). |
125/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T158 | o n Ó Ύ-/ O /· \ 2 A=/^Wh 0 | õh 8,15 (2H, d), 7,46 (2H, dd), 6,95 (1H, s), 6,94 (1H, s), 4,88 (1H, s com fina divisão), 4,62 (1H, s), 4,62 (1H, s), 3,12 - 3,10 (1H, m), 2,99 - 2,90 (2H, br. m), 2,40 - 2,35 (4H, m), 2,31 (3H, s), 2,25 - 2,22 (1H, m), 1,93 - 1,89 (1H, m), 1,08 - 1,05 (6H, m). |
T159 | CF.O \ ( O / ' \ 3 V/Ví, 0 | õh 7,31 - 7,28 (2H, m), 7,13 - 7,12 (2H, m), 6,94 - 6,93 (2H, m), 4,84 - 4,81 (1H, m), 4,57 (1H, d), 3,00 - 2,99 (4H, m), 2,98 - 2,85 (2H, br. m), 2,38 - 2,33 (4H, m), 2,30 (3H, s), 2,17 - 2,14 (1H, m), 1,90 - 1,87 (1H, m), 1,08 - 1,04 (6H, m). |
T160 | h~-o YY NC / V-YOYY \ | õh 7,58 (2H, dd), 7,41 - 7,40 (2H, m), 6,95 (1H, s), 4,87 - 4,85 (1H, m), 4,60 (1H, d), 3,06 - 3,03 (1H, m), 3,04 - 2,95 (2H, br. m), 2,40 - 2,33 (4H, m), 2,30 (3H, s), 2,25 - 2,20 (1H, m), 1,93 - 1,88 (1H, m), 1,09 - 1,05 (6H, m). |
T161 | h-o yV Η kAY C /— o2n | õh 8,18 (1H, s), 8,10 - 8,08 (1H, m), 7,69 - 7,67 (1H, m), 7,48 (1H, t), 6,97 (1H, s), 6,95 (1H, s), 4,91 (1H, d), 4,64 (1H, s), 3,18 - 3,13 (1H, m), 3,10 - 2,95 (2H, br. m), 2,40 - 2,36 (4H, m), 2,31 (3H, s), 1,08 (6H, t). |
126/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T162 | h~o yXX h yxyj γ O | õh 7,25 - 7,15 (4H, m), 6,96 (1H, s), 6,94 (1H, s), 4,85 (1H, s), 4,58 (1H, br. s), 3,10 - 3,05 (1H, br. m), 3,00 - 2,97 (1H, m), 2,87 - 2,85 (1H, m), 2,47 (3H, s), 2,42 - 2,34 (4H, m), 2,31 (3H, s), 2,21 - 2,17 (1H, m), 1,96 - 1,91 (1H, m), 1,00 - 1,05 (6H, m). |
T163 | õh 7,42 - 7,38 (1H, m), 6,94 - 6,92 (2H, m), 6,85 - 6,83 (1H, m), 6,77 - 6,73 (1H, m), 4,82 - 4,80 (1H, m), 4,59 (1H, d), 3,38 - 3,34 (1H, m), 3,05 - 2,91 (2H, br. m), 2,37 - 2,34 (4H, m), 2,30 (3H, s), 2,19 - 2,15 (1H, m), 1,85 - 1,80 (1H, m), 1,08 - 1,04 (6H, m). | |
T164 | H-O yY / H kÀJ Xy— Cl | õh 7,22 - 7,20 (1H, m), 7,05 - 7,00 (2H, m), 6,94 (1H, s), 6,92 (1H, s), 4,83 (1H, s), 4,79 (1H, br. s), 3,85 - 3,82 (1H, m), 3,06 - 2,89 (2H, br. m), 2,51 (3H, s), 2,39 - 2,33 (4H, m), 2,30 (3H, s), 2,18 - 2,14 (1H, m), 1,99 - 1,95 (1H, m), 1,05 (6H, J) |
127/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T165 | ci—i \—yoyy \ | õh 7,35 (1H, t), 7,16 - 7,12 (1H, m), 6,96 (1H, s), 6,61 - 6,53 (1H, m),4,86 (1H, br. s), 4,66 (1H, s), 3,17 - 3,09 (2H, m), 2,87 - 2,85 (1H, m), 2,42 - 2,35 (4H, m), 2,32 (6H, s), 2,26 - 2,18 (1H, m), 1,83 - 1,76 (1H, m), 1,08 (6H, t). |
T166 | HO F3C<_ \ /—\ F3C | õh 7,76 - 7,74 (3H, m), 6,96 (1H, s), 6,94 (1H, s), 4,89 (1H, br. s), 4,62 (1H, s), 3,15 - 3,13 (1H, m), 3,12 - 3,07 (1H, br. m), 2,87 (1H, br. s), 2,43 - 2,36 (4H, m), 2,30 (3H, s), 2,28 - 2,25 (1H, m), 1,92 - 1,90 (1H, m), 1,09 - 1,06 (6H, m). |
T167 | ci H O-N / y—\ O λυ \ 2 XTU^H 0 | õh 8,26 - 8,24 (1H, m), 8,10 (1H, dd), 7,71 (1H, d), 6,96 (1H, s), 9,95 (1H, s), 4,89 (1H, br. s), 4,73 (1H, br. s), 3,62 (1H, br. s), 3,13 (1H, br. s), 2,94 (1H, br. s), 2,39 - 2,33 (4H, m), 2,31 (3H, s), 1,82 - 1,80 (1H, m), 1,67 - 1,65 (1H, m), 1,08 (6H, t). |
T168 | h-o Cl H ci—\ —\O/^o Cl | õh 7,58 (1H, s), 7,46 (1H, d), 6,97 (1H, s), 6,95 (1H, s), 4,88 (1H, br. s), 4,64 (1H, s), 3,49 - 3,47 (1H, m), 3,17 - 2,86 (2H, br. m), 2,40 - 2,35 (4H, m), 2,32 (3H, s), 1,81 - 1,79 (1H, m), 1,58 - 1,56 (1H, m), 1,10 - 1,06 (6H, m). |
128/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T169 | Cl H F3C | õh 7,73 (1H, s), 7,48 - 7,41 (2H, m), 6,96 (1H, s), 6,93 (1H, s), 4,84 (1H, br. s), 4,69 (1H, s), 3,58 (1H, br. s), 3,08 - 2,93 (2H, br. m), 2,38 - 2,32 (4H, m), 2,31 (3H, s), 2,27 - 2,35 (1H, m), 1,84 - 1,80 (1H, m), 1,10 - 1,05 (6H, m). |
T170 | ^33^ ή 33τ* yjT oz \ / | õh 7,43 - 7,38 (1H, m), 7,19 - 7,14 (1H, m), 7,11 - 7,07 (1H, m), 7,01 - 6,96 (1H, m), 6,90 - 6,89 (2H, m), 4,75 (1H, d), 4,60 (1H, s), 3,35 (1H, dd), 2,90 - 2,83 (2H, m), 2,37 - 2,29 (4H, m), 2,28 (3H, s), 2,12 - 2,07 (1H, m), 1,84 - 1,78 (1H, m), 1,06 - 1,01 (6H, m). |
T171 | ^033333 | õh 7,86 (2H, d), 7,34 (2H, d), 6,91 - 6,90 (2H, m), 4,76 (1H, d), 4,57 (1H, s), 2,97 (1H, dd), 2,87 - 2,83 (2H, m), 2,58 (3H, s), 2,42 - 2,32 (4H, m), 2,28 (3H, s), 2,10 - 2,02 (1H, m), 1,87 - 1,82 (1H, m), 1,09 - 1,05 (6H, m). |
T172 | h-o yY NO2 H ^0^^3-3033 \ '0 | õh 7,61 (1H, d), 7,30 (1H, d), 7,12 (1H, dd), 6,94 - 6,93 (2H, m), 4,81 (1H, d), 4,67 (1H, s), 3,85 (3H, s), 3,40 (1H, dd), 3,04 - 2,88 (2H, br. s), 2,40 - 2,31 (4H, m), 2,30 (3H, s), 2,29 - 2,26 (1H, m), 1,89 - 1,86 (1H, m), 1,06 (6H, t). |
129/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T173 | oz \ / | õh 6,89 (1H, s), 6,88 (1H, s), 6,78 - 6,73 (2H, m), 6,67 - 6,61 (1H, m), 4,66 (1H, d), 4,48 (1H, s), 2,81 (1H, dd), 2,74 (2H, br. s), 2,33 - 2,27 (4H, m), 2,26 (3H, s), 2,05 - 1,98 (1H, m), 1,77 - 1,71 (1H, m), 1,02 (6H, t). |
T174 | >q v-o oz \ / | õh 7,78 - 7,73 (2H, m), 7,44 - 7,42 (1H, m), 7,35 (1H, t), 6,84 (2H, s), 4,69 (1H, d), 4,50 (1H, s), 2,93 (1H, dd), 2,79 - 2,76 (2H, m), 2,54 (3H, s), 2,35 - 2,26 (4H, m), 2,22 (3H, s), 2,05 - 2,00 (1H, m), 1,82 - 1,76 (1H, m), 1,04 - 0,99 (6H, m). |
T175 | 1 O\'t oz \ / | õh 7,95 (2H, d), 7,28 (2H, d), 6,91 - 6,90 (2H, m), 4,69 (1H, d), 4,53 (1H, s), 4,38 (2H, q), 2,91 (1H, dd), 2,79 - 2,76 (2H, m), 2,40 - 2,31 (4H, m), 2,30 (3H, s), 2,03 - 1,97 (1H, m), 1,83 - 1,77 (1H, m), 1,43 (2H, t), 1,06 (6H, t). |
T176 | o | õh 7,94 (2H, d), 7,33 (2H, d), 6,92 - 6,91 (2H, m), 4,81 (1H, d), 4,60 (1H, s), 3,89 (3H, s), 3,02 (1H, dd), 2,97 - 2,80 (2H, br. m), 2,38 - 2,30 (4H, m), 2,29 (3H, s), 2,16 (1H, dd), 1,93 - 1,87 (1H, m), 1,07 - 1,03 (6H, m). |
130/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T177 | H'O NO2 H ,/X-1 ^ X. O | δ. 7,78 (1H, dd), 7,71 (1H, dd), 7,59 - 7,54 (1H, m), 7,37 - 7,33 (1H, m), 6,91 - 6,90 (2H, m), 4,79 (1H, d), 4,69 (1H, s), 3,42 (1H, dd), 2,93 (1H, br. s), 2,88 - 2,86 (1H, m), 2,39 - 2,30 (4H, m), 2,28 (3H, s), 2,28 - 2,26 (1H, m), 1,91 - 1,85 (1H, m), 1,05 (6H, t). |
T178 | H~~O h kJU f —C°x^ \ F | δ. 7,05 - 6,97 (2H, m), 6,87 - 6,83 (3H, m), 4,62 (1H, d), 4,41 (1H, s), 2,76 (1H, dd), 2,70 (2H, br. s), 2,34 - 2,24 (5H, m), 2,26 (3H, s), 1,97 - 1,92 (1H, m), 1,71 - 1,66 (1H, m), 1,00 (6H, t). |
T179 | βχ / γ Vo oz \ / | δ. 7,15 (1H, t), 7,07 (1H, s), 7,02 - 7,00 (2H, m), 6,89 (1H, s), 6,88 (1H, s), 4,70 (1H, d), 4,51 (1H, s), 2,85 (1H, dd), 2,80 - 2,76 (2H, m), 2,37 - 2,31 (4H, m), 2,32 (3H, s), 2,27 (3H, s), 2,04 - 1,98 (1H, m), 1,87 - 1,82 (1H, m), 1,05 - 1,01 (6H, m). |
T180 | VX 7 XX x^o c> \_/ /ΓΛ | δ. 7,11 - 7,05 (4H, m), 6,88 - 6,87 (2H, m), 4,67 (1H, d), 4,47 (1H, s), 2.84 (1H, dd), 2,77 - 2,73 (2H, m), 2,36 - 2,28 (4H, m), 2,30 (3H, s), 2,27 (3H, s), 2,01 - 1,96 (1H, m), 1.84 - 1,79 (1H, m), 1,05 - 1,00 (6H, m). |
131/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T181 | / h-o 0 H —O | õh 6,90 (1H, s), 6,89 (1H, s), 6,47 (2H, s), 4,70 (1H, d), 4,51 (1H, s), 3,84 (6H, s), 3,80 (3H, s), 2,84 - 2,79 (3H, m), 2,37 - 2,30 (4H, m), 2,28 (3H, s), 2,07 - 2,02 (1H, m), 1,86 - 1,80 (1H, m), 1,07 - 1,02 (6H, m). |
T182 | NC | õh 7,53 (1H, s), 7,49 - 7,43 (2H, m), 7,38 - 7,34 (1H, m), 6,89 (1H, s), 6,88 (1H, s), 4,71 (1H, d), 4,47 (1H, s), 289 (1H, dd), 2,82 - 2,78 (2H, m), 2,36 - 2,26 (4H, m), 2,25 (3H, s), 2,05 (1H, dd), 1,78 - 1,72 (1H, m), 1,02 (6H, t) |
T183 | h-o yV h kÁJ NC /^^0/<3 NC | õh 7,79 (1H, d), 7,74 - 7,72 (1H, m), 7,69 - 7,66 (1H, m), 6,96 (1H, s), 6,95 (1H, s), 4,90 (1H, d), 4,60 (1H, s), 3,11 (1H, dd), 2,99 (2H, br. s), 2,40 - 2,32 (4H, m), 2,30 (3H, s), 2,29 - 2,26 (1H, m), 1,90 - 1,84 (1H, m), 1,09 - 1,05 (6H, m). |
T184 | O 1 1 ¢3% 5 i')a o / \ | õh 8,29 (1H, d), 7,97 (1H, dd), 7,29 (1H, d), 6,97 (1H, s), 6,95 (1H, s), 4,92 (1H, d), 4,72 (1H, s), 3,26 (1H, dd), 3,03 (2H, br. s), 2,43 (3H, s), 2,40 - 2,33 (4H, m), 2,32 (3H, s), 2,26 (1H, dd), 1,87 - 1,85 (1H, m), 1,12 - 1,06 (6H, m). |
132/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T185 | H 0 jXY'' F—/ —xOZX ' h 0 | õh 7,19 - 7,16 (2H, m), 6,97 - 6,90 (4H, m),4,71 (1H, d), 4,48 (1H, s), 2,88 (1H, dd), 2,82 - 2,78 (2H, m), 2,37 - 2,30 (4H, m), 2,28 (3H, s), 2,05 (1H, dd), 1,83 - 1,77 (1H, m), 1,05 - 1,01 (6H, m). |
T186 | F^\ H JYxXyX VvZo | d4-MeOH õh 6,82 (1H, s), 6,80 (1H, s), 4,87 (1H, d), 4,77 (1H, d), 4,63 (1H, d), 2,72 (1H, d), 2,65 (1H, d), 2,23 (3H, s), 2,12 (3H, s), 2,08 (3H, s), 2,07 - 2,03 (1H, m), 1,95 - 1,86 (1H, m), 1,76 - 1,70 (1H, m), 1,62 - 1,55 (1H, m). |
T187 | H~O // ^x^o , · 1 n '·. 0 | d4-MeOH õh 8,65 (1H, s), 8,54 (1H, br. s), 8,46 (1H, br. s), 6,87 (2H, s), 4,82 (1H, d), 4,72 (1H, s), 3,48 - 3,46 (1H, m), 3,13 (1H, d), 3,04 (1H, d), 2,25 (3H, s), 2,25 - 2,18 (2H, m), 2,09 (3H, s), 2,07 (3H, s), 1,79 - 1,74 (1H, m), 1,72 - 1,67 (1H, m). |
T188 | d4-MeOH õh 8,93 (1H, s), 8,09 - 8,06 (2H, m), 7,85 - 7,78 (2H, m), 6,87 (2H, s), 4,90 (1H, s), 4,87 (1H, d), 3,66 (1H, dd), 3,19 (1H, d), 3,09 (1H, d), 2,44 - 2,33 (2H, m), 2,25 (3H, s), 2,09 (3H, s), 2,08 (3H, s). |
133/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T189 | H'O |< h kyy V·/0 | d4-MeOHDÕH 7,23 (2H, s), 4,61 (2H, t), 2,88 (2H, s), 2,09 (6H, s), 1,83 (2H, m), 1,69 (2H, m) |
T190 | HO Η,χγ%χ Vvh O | d4-MeOH Õh 7,14-7,04 (3H, m), 4,61 (2H, t), 2,88 (2H, s), 2,11 (6H, s), 1,83 (2H, m), 1,69 (2H, m) |
T191 | h-o \ Η L / V Br / oV-L vy 0 | d4-MeOH õh 7,36 (1H, dd), 7,17 (1H, d), 7,15 (1H, d), 2,81 (2H, s), 2,48 - 2,43 (2H, m), 1,84 - 1,79 (2H, m), 1,69 - 1,65 (2H, m), 1,51 (6H, s), 1,08 (3H, t). |
T192 | ho ’ 0 | d4-MeOH õh 6,94 (1H, d), 6,78 (1H, d), 6,73 (1H, dd), 4,59 (2H, s), 3,77 (3H, s), 2,82 (2H, s), 2,10 (3H, s), 1,84-1,79 (2H, m), 1,691,62 (2H, m). |
T193 | H~O (/ 1 0 | d4-MeOH õh 7,84 (1H, br. s), 6,78 (2H, s), 4,89 (1H, br. s), 4,84 (1H, s), 3,28 (1H, br. s), 3,02 (1H, br. s), 2,94 (1H, br. s), 2,57 - 2,46 (2H, m), 2,53 (3H, s), 2,18 (3H, s),2,05 (3H, s), 2,03 (3H, s), 2,02 (3H, s). |
T194 | y z A ,-- ζΥ / oz \ / | d4-MeOH õh 8,09 - 8,06 (1H, m), 8,00 - 7,98 (1H, m), 7,73 - 7,70 (2H, m), 6,86 (2H, s), 4,99 (1H, s), 4,80 (1H, d), 3,19 - 3,10 (3H, m), 2,49 - 2,43 (1H, m), 2,34 - 2,28 (1H, m), 2,25 (3H, s), 2,07 (3H, s), 2,06 (3H, s), 1,46 (3H, t). |
134/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T195 | h~o ''χχχ )=N h 0 —S | d4-MeOH δ. 7,04 (1H, br. s), 6,86 (2H, s), 5,93 (1H, br. s), 4,86 (1H, br. s), 4,78 (1H, s), 3,18 (1H, br. s), 3,02 (1H, br. s), 2,94 (1H, br. s), 2,59 (3H, s), 2,37 (3H, s), 2,24 (3H, s), 2,16 (3H, s), 2,07 (6H, m). |
T196 | CN Η // \s—XoUX 1 n'. 0 | d4-MeOH δ. 8,79 (1H, s), 8,59 (1H, s), 6,87 (1H, s), 4,95 (1H, s), 4,92 (1H, d), 3,74 - 3,71 (1H, m), 2,87 (2H, m), 2,26 (2H, m), 2,18 (3H, s), 2,10 (3H, s), 2,07 (3H, s). |
T197 | d4-MeOH δ. 7,45 - 7,42 (3H, m), 7,29 - 7,23 (2H, m), 7,17 - 7,15 (2H, m), 6,80 (2H, s), 4,82 (1H, br. s), 4,73 (1H, br. s), 3,21 (1H, br. s), 2,90 (1H, br. s), 2,84 (1H, br. s), 2,20 (3H s), 2,09 - 2,07 (2H, m), 2,05 (6H, s). | |
T198 | h--o _,0=3 qxyy Xn XXh o | d4-MeOH δ. 8,78 (1H, br. s), 7,96 (1H, br. s), 6,84 (3H, s), 4,82 (2H, br. s), 3,51 (1H br. s), 2,98 (1H, br. s), 2,90 (1H, br. s), 2,35 (1H, br. s), 2,22 (3H, s), 2,04 - 2,02 (7H, m) |
135/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T199 | H'O F3c_ - n — 0 ... ' F3C | d4-MeOH õh 7,81 (1H, s), 7,26 (1H, s), 6,92 (1H, s), 6,90 (1H, s), 4,91 (1H, d), 4,64 (1H, s), 3,19 - 3,17 (1H, m), 2,99 - 2,95 (2H, m), 2,32 - 2,27 (1H, m), 2,26 (3H, s), 2,09 (3H, s), 2,07 (3H, s), 1,93 - 1,90 (1H, m). |
T200 | f3c0 /—0Oa+· \=n v_y -H o | d4-MeOH õh 7,95 (1H, br. s), 7,86 (1H, br. s), 7,44 (1H, br. s), 6,88 (1H, s), 6,84 (1H, s), 4,86 (1H, br. s), 4,71 (1H, br. s), 3,44 - 3,40 (1H, br. s), 3,07 (1H, br. s), 2,85 (1H, br. s), 2,22 (3H, s), 2,15 - 2,11 (2H, m), 2,10 (3H, s), 2,05 (3H, s). |
T201 | d4-MeOH õh 7,79 (1H, t), 7,53 (2H, d), 6,86 (2H, s), 4,78 (1H, s), 4,71 (1H, s), 3,35 - 3,31 (1H, m), 2,88 (1H, br. s), 2,79 (1H, br. s), 2,22 (3H, s), 2,17 - 2,09 (2H, m), 2,04 (3H, s), 2,02 (3H, s). | |
T202 | F | d4-MeOH õh 8,76 (1H, br. s), 8,61 (1H, d), 8,32 (1H, d), 7,96 (1H, d), 7,85 (1H, d), 6,86 (2H, s), 4,84 (1H, s), 4,11 (1H, dd), 3,24 (1H, d), 3,13 (1H, d), 2,58 - 2,54 (1H, m), 2,24 (3H, s), 2,07 (6H, s), 1,95 - 1,91 (1H, m). |
136/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T203 | h~o aa _,CF3 AAt f.A 'AAsVA \=N V_i/ 'H 0 | d4-MeOH õh 9,07 (1H, s), 8,38 (1H, s), 6,87 (2H, s), 4,77 (1H, s), 3,77 - 3,74 (1H, m), 3,04 (2H, br. s), 2,40 - 2,37 (1H, m), 2,29 - 2,25 (1H, m), 2,25 (3H, s), 2,06 (3H, s), 2,04 (3H, s). |
T204 | d4-MeOH õh 6,85 (2H, s), 6,72 (1H, d), 5,03 (1H, d), 3,96 (1H, s), 2,92 - 2,88 (2H, m), 2,24 (3H, s), 2,06 (3H, s), 2,01 (3H, s). | |
T205 | oz \_/ ΖΛ | de-DMSO õh 11,92 (1H, s), 7,05 (1H, d), 6,96 (1H, d), 6,77 (1H, s), 4,50 (2H, s), 2,74 (2H, br. s), 2,23 (3H, s), 2,03 (3H, s), 1,71-1,65 (2H, m), 1,57-1,53 (2H, m). |
T206 | AA oz \_/ Tl | de-DMSO õh 12,21 (1H, s), 7,20 (1H, dd), 6,99 (1H, td), 6,75 (1H, dd), 4,51 (2H, s), 2,76 (2H, br. s), 2,04 (3H, s), 1,71-1,65 (2H, m), 1,60-1,52 (2H, m). |
T207 | H^o Υ'Ί | d6-DMSO õh 12,27 (1H, s), 7,21 (2H, s), 6,97 (1H, s), 4,51 (2H, s), 2,78 (2H, br. s), 2,05 (3H, s), 1,731,63 (2H, m), 1,60-1,51 (2H, m). |
T208 | Qa t yjr oz \ / o / | d4-MeOH õh 6,61 (2H, s), 4,644,50 (2H, m), 3,74 (3H, s), 2,83 (2H, s), 2,04 (6H, d), 1,87-1,77 (2H, m), 1,70-1,59 (2H, m). |
137/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T209 | H~O n—x, )=N Vj/^h 0 —S | d4-MeOH õh 8,30 (1H, s), 6,86 (2H, s), 4,89 (1H, s), 4,73 (1H, d), 3,47 (1H, dd), 3,09 (1H, d), 3,04 (1H, d), 2,55 (3H, s), 2,39 - 2,35 (1H, m), 2,30 (3H, s), 2,25 (3H, s), 2,17 (1H, dd), 2,06 (3H, s), 2,04 (3H, s). |
T210 | h~o F3c H \=N X^Íh 0 | d4-MeOH õh 8,72 (1H, d), 7,72 (1H, s), 7,58 (1H, d), 6,86 (2H, s), 4,81 (1H, d), 4,68 (1H, s), 3,51 (1H, dd), 3,10 (1H, d), 3,03 (1H, d), 2,33 (1H, dd), 2,25 (3H, s), 2,16 - 2,11 (1H, m), 2,06 (3H, s), 2,05 (3H, s). |
T211 | d4-MeOH õh 7,21 - 7,19 (1H, m), 6,92 - 6,90 (2H, m), 6,86 (2H, s), 4,72 (1H, d), 4,43 (1H, s), 3,49 (1H, dd), 3,02 (1H, d), 2,93 (1H, d), 2,29 (1H, dd), 2,25 (3H, s), 2,05 (6H, s), 1,98 - 1,93 (1H, m). | |
T212 | H Ck^K Hxxxx | d4-MeOH õh 7,41 (1H, d), 7,29 (1H, dd), 7,19 (1H, d), 4,65 - 4,60 (2H, m), 2,87 (2H, s), 1,86-1,79 (2H, m), 1,70-1,63 (2H, m). |
T213 | NC | d4-MeOH õh 7,44 - 7,41 (2H, m), 7,08 (2H, t), 6,88 (1H, s), 6,87 (1H, s), 4,89 (1H, s), 4,73 (1H, s), 3,68 (1H, d), 3,59 (1H, d), 3,10 3,06 (2H, m), 2,25 (3H, s), 2,07 (3H, s), 2,5 (3H, s). |
138/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T214 | O2N—/ O/' 0 NC | d4-MeOH õh 8,24 (2H, d), 7,66 (2H, d), 6,88 (2H, s), 4,93 (1H, s), 4,68 (1H, s), 3,76 (2H, s), 3,13 - 3,11 (2H, m), 2,25 (3H, s), 2,07 (3H, s), 2,05 (3H, s). |
T215 | F NC | d4-MeOH õh 7,34 - 7,30 (1H, m), 7,25 - 7,18 (2H, m), 6,89 (1H, s), 6,87 (1H, s), 4,90 (1H, s), 4,75 (1H, s), 3,67 (1H, d), 3,58 (1H, d), 3,10 - 3,05 (2H, m), 2,26 (3H, s), 2,07 (3H, s), 2,05 (3H, s). |
T216 | NC | d4-MeOH õh 8,53 (1H, s), 7,83 (1H, d), 7,64 (1H, d), 6,91 (2H, s), 3,12 (1H, dd), 2,97 (2H, br. s), 2,47 (1H, dd), 2,27 (3H, s), 1,84 - 1,79 (1H, m), 2,11 (3H, s), 2,08 (3H, s), 1,71 (3H, s), 1,10 (3H, s). |
T217 | F3C—\ N=H O NC | d4-MeOH õh 7,92 (1H, d), 7,77 - 7,73 (1H, m), 6,91 - 6,88 (3H, m), 3,04 (1H, dd), 2,96 - 2,92 (2H, m), 2,43 (1H, dd), 2,25 (3H, s), 2,11 (3H, s), 2,08 (3H, s), 1,76 (1H, dd), 1,70 (3H, s), 1,09 (3H, s). |
T218 | Y o 7 \_/ | d4-MeOH õh 7,41 (1H, d), 6,88 (2H, s), 6,35 - 6,34 (1H, m), 6,14 (1H, d), 4,72 (1H, d), 4,59 (1H, s), 3,26 (1H, dd), 3,02 (1H, d), 2,94 (1H, d), 2,27 (3H, s), 2,18 - 2,12 (1H, m), 2,08 (3H, s), 2,06 (3H, s), 2,05 - 2,01 (1H, m). |
139/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T219 | h 0 NC S·: X A ,, 0 | d4-MeOH õh 7,60 (1H, d), 7,06 (1H, d), 6,89 (2H, s), 4,79 (1H, d), 4,47 (1H, s), 3,63 (1H, dd), 3,06 (1H, d), 3,00 (1H, d), 2,36 (1H, dd), 2,27 (3H, s), 2,07 (6H, s), 1,97 - 1,91 (1H, m). |
T220 | 0<T / o 7 \_/ ro | õh 7,39 (1H, dd), 7,27-7,33 (1H, m), 6,97 (1H, dd), 4,68 (2H, m), 2,74 (2H, br. s), 2,48 (2H, q), 1,781,87 (2H, m), 1,56 (2H, m), 1,11 (3H, t). |
T221 | H 0 Αχ h YYaJY './ ' Br v.0 | õh 7,05-6,99 (1H, m), 4,76-4,67 (2H, m), 2,84 (2H, br. s), 2,38 (3H, s), 2,24 (3H, d), 2,05 (3H, d), 1,88-1,85 (2H, m), 1,64-1,58 (2H, m). |
T222 | H^0 o /vY j | 0/^ F | d4-MeOH õh 8,11 (2H, dd), 8,61 (2H, t), 6,86 (2H, s), 4,81 (1H, s), 4,67 (1H, d), 3,81 (1H, dd), 3,14 (1H, d), 3,03 (1H, d), 2,24 (3H, s), 2,23 - 2,19 (1H, m), 2,11 - 2,09 (1H, m), 2,06 (3H, s), 2,02 (3H, s). |
T223 | ho2c | d4-MeOH õh 7,39 - 7,36 (2H, m), 6,98 - 6,94 (2H, m), 6,88 (1H, s), 6,86 (1H, s), 4,95 (1H, s), 4,53 (1H, s), 3,63 (1H, d), 3,08 (1H, d), 3,03 (1H, d), 2,88 - 2,86 (1H, m), 2,25 (3H, s), 2,09 (3H, s), 2,06 (3H, s). |
140/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T224 | h-o h o /v\ 1 1 F | d4-MeOH õh 7,81 - 7,76 (1H, m), 7,73 - 7,70 (1H, m), 7,29 - 7,23 (1H, m), 6,88 (2H, s), 4,96 (1H, s), 4,79 (1H, d), 3,47 (1H, dd), 3,04 - 2,92 (2H, m), 2,25 (3H, s), 2,11 - 2,07 (1H, m), 2,07 (3H, s), 2,04 (3H, s), 1,96 - 1,88 (1H, m). |
T225 | ηό ''''Υ'γ F—\ z‘~ysO/^ ' F HO2C | d4-MeOH õh 7,16 - 7,12 (1H, m), 7,01 - 6,90 (2H, m), 6,78 (1H, s), 6,76 (1H, s), 4,94 (1H, s), 4,54 (1H, s), 3,39 (1H, d), 3,12 (1H, d), 2,28 - 2,80 (2H, br. m), 2,14 (3H, s), 2,00 (3H, s), 1,96 (3H, s). |
T226 | - | d4-MeOH õh 7,43 (1H, s), 7,38 (1H, s), 6,88 (2H, s), 6,42 (1H, d), 4,93 (1H, s), 4,71 (1H, d), 3,09 (1H, dd), 2,99 (1H, d), 2,93 (1H, d), 2,27 (3H, s), 2,17 (1H, dd), 2,08 (6H, m), 1,85 - 1,80 (1H, m). |
T227 | õh 7,92 - 7,81 (3H, m), 7,42 - 7,29 (2H, m), 6,85 (2H, s), 4,78 (1H, d), 4,59 (1H, s), 3,57 (1H, dd), 3,14 (1H, d), 3,00 (1H, d), 2,31 (1H, dd), 2,24 (3H, s), 2,07 (3H, s), 2,05 (3H, s), 2,04 - 1,98 (1H, m). | |
T228 | ho H-.XAJ VH O | õh 6,86 (2H, s), 6,47 (2H, s), 5,01 (2H, s), 2,74 (2H, s), 2,23 (3H, s), 2,08 (3H, s), 2,06 (3H, s). |
141/278
Composto Número | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
T229 | h-o YY /Si - V O | δ. 6,65 (2H, s), 6,26 (1H, s), 4,75 (1H, s), 4,67 (1H, s), 2,62 (1H, d), 2,52 (1H, d), 2,03 (3H, s), 1,84 (3H, s), 1,80 (3H, s), 0,00 (9H, s). |
Os compostos das seguintes Tabelas 1 a 146 podem ser obtidos de uma maneira análoga.
A Tabela 1 abrange compostos de fórmula (A)
R (I) são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, em que R1, R2 e R4 são metila, R3, R5 e R12 R10 e R11 são como definidos na Tabela 1. Tabela 1
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.001 | H | H | H | H | H | H |
1.002 | H | H | H | H | H | CH3 |
1.003 | H | H | H | H | H | CH2OH |
1.004 | H | H | H | H | H | CH2OCH3 |
1.005 | H | H | H | H | H | CH2OCH2CH3 |
1.006 | H | H | H | H | H | CH2OCH2OC H3 |
1.007 | H | H | H | H | H | CH2OCH2OC H2CH3 |
1.007 | H | H | H | H | H | CH2OCH2CO2 CH3 |
1.008 | H | H | H | H | H | CH2OCH2CO2 CH2CH3 |
142/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.009 | H | H | H | H | H | CH2OCH2CN |
1.010 | H | H | H | H | H | CH(OH)CH3 |
1.011 | H | H | H | H | H | CH(CH3)OCH3 |
1.012 | H | H | H | H | H | CH(CH3)OCH2 CH3 |
1.013 | H | H | H | H | H | CHO |
1.014 | H | H | H | H | H | COCH3 |
1.015 | H | H | H | H | H | CH2COCH3 |
1.016 | H | H | H | H | H | CH2CH2COC H3 |
1.017 | H | H | H | H | H | CO2H |
1.018 | H | H | H | H | H | CO2CH3 |
1.019 | H | H | H | H | H | CO2CH2CH3 |
1.020 | H | H | H | H | H | CH2CO2CH3 |
1.021 | H | H | H | H | H | CH2CO2CH2C H3 |
1.022 | H | H | H | H | H | CH2CH2CO2C H3 |
1.023 | H | H | H | H | H | CH2CH2CO2C H2CH3 |
1.024 | H | H | H | H | H | CONH2 |
1.025 | H | H | H | H | H | CONHCH3 |
1.026 | H | H | H | H | H | CO- NHCH2CH3 |
1.027 | H | H | H | H | H | CON(CH3)2 |
1.030 | H | H | H | H | H | CON(CH2CH3) 2 |
1.031 | H | H | H | H | H | CON(CH3)OC H3 |
1.032 | H | H | H | H | H | CH=NOH |
143/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.033 | H | H | H | H | H | CH=NOCH3 |
1.034 | H | H | H | H | H | CH=NOCH2C H3 |
1.035 | H | H | H | H | H | C(CH3)=NOH |
1.036 | H | H | H | H | H | C(CH3)=NOC H3 |
1.037 | H | H | H | H | H | CH2OC(O)CH 3 |
1.038 | H | H | H | H | H | CH2OC(O)CH 2CH3 |
1.039 | H | H | H | H | H | CH2OC(O)CH( CH3)2 |
1.040 | H | H | H | H | H | CH2OC(O)C(C H3)3 |
1.039 | H | H | H | H | H | CH2OC(O)NH CH3 |
1.040 | H | H | H | H | H | CH2OC(O)NH CH2CH3 |
1.041 | H | H | H | H | H | CH2OC(O)NH CH2CH2CH3 |
1.042 | H | H | H | H | H | CH2OC(O)NH C(CH3)3 |
1.043 | H | H | H | H | H | CH2NH2 |
1.044 | H | H | H | H | H | CH2NHCHO |
1.045 | H | H | H | H | H | CH2NHC(O)C H3 |
1.046 | H | H | H | H | H | CH2NHC(O)O CH3 |
1.047 | H | H | H | H | H | NHCO2CH3 |
144/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.048 | H | H | H | H | H | NHCO2C(CH3) 3 |
1.049 | H | H | H | H | H | CN |
1.050 | H | H | H | H | H | CH2SCH3 |
1.051 | H | H | H | H | H | CH2SCH2CH3 |
1.052 | H | H | H | H | H | CH2SCH2CH2 CH3 |
1.053 | H | H | H | H | H | CH2SCH(CH3) 2 |
1.054 | H | H | H | H | H | CH2S(O)CH3 |
1.055 | H | H | H | H | H | CH2SO2CH3 |
1.056 | H | H | H | H | H | CH2SCH2CH3 |
1.057 | H | H | H | H | H | CH2S(O)CH2C H3 |
1.058 | H | H | H | H | H | CH2SO2CH2C H3 |
1.059 | H | H | H | H | H | OCH3 |
1.060 | H | H | H | H | H | OCH2CH3 |
1.061 | H | H | H | H | H | CH(OCH3)2 |
1.062 | H | H | H | H | H | CH(OCH2CH3) 2 |
1.063 | H | H | H | H | H | 1,3-dioxolan-2- ila |
1.064 | H | H | H | H | H | 1,3-dioxan-2- ila |
1.065 | H | H | H | H | H | 5,5-dimetil-1,3- dioxan-2-ila |
1.066 | H | H | H | H | H | CH2CH3 |
1.067 | H | H | H | H | H | n-propila |
1.068 | H | H | H | H | H | isopropila |
145/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.069 | H | H | H | H | H | n-butila |
1.070 | H | H | H | H | H | isobutila |
1.071 | H | H | H | H | H | sec-butila |
1.072 | H | H | H | H | H | terc-butila |
1.073 | H | H | H | H | H | n-pentila |
1.074 | H | H | H | H | H | neopentila |
1.075 | H | H | H | H | H | n-hexila |
1.076 | H | H | H | H | H | n-heptila |
1.077 | H | H | H | H | H | CH2CN |
1.078 | H | H | H | H | H | ciclopropila |
1.079 | H | H | H | H | H | ciclobutila |
1.080 | H | H | H | H | H | ciclopentila |
1.081 | H | H | H | H | H | ciclo-hexila |
1.082 | H | H | H | H | H | CH2- ciclopropila |
1.083 | H | H | H | H | H | benzila |
1.084 | H | H | H | H | H | CH2CF3 |
1.085 | H | H | H | H | H | CH2F |
1.086 | H | H | H | H | H | CHF2 |
1.087 | H | H | H | H | H | CF3 |
1.088 | H | H | H | H | CH3 | H |
1.089 | H | H | H | H | CH2CH3 | H |
1.090 | H | H | H | H | n-propila | H |
1.091 | H | H | H | H | isopropila | H |
1.092 | H | H | H | H | n-butila | H |
1.093 | H | H | H | H | isobutila | H |
1.094 | H | H | H | H | sec-butila | H |
1.095 | H | H | H | H | terc-butila | H |
1.096 | H | H | H | H | vinila | H |
1.097 | H | H | H | H | etinila | H |
146/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.098 | H | H | H | H | trimetilsililetinila | H |
1.099 | H | H | H | H | CH2OH | H |
1.100 | H | H | H | H | CH2OCH3 | H |
1.101 | H | H | H | H | CH2OCH2CH3 | H |
1.102 | H | H | H | H | CH2OCH2OCH3 | H |
1.103 | H | H | H | H | CH2OCH2OCH2 CH3 | H |
1.104 | H | H | H | H | CH2OCH2CH2O CH3 | H |
1.105 | H | H | H | H | CHO | H |
1.106 | H | H | H | H | COCH3 | H |
1.107 | H | H | H | H | CO2H | H |
1.108 | H | H | H | H | CO2CH3 | H |
1.109 | H | H | H | H | CO2CH2CH3 | H |
1.110 | H | H | H | H | CONH2 | H |
1.111 | H | H | H | H | CONHCH3 | H |
1.112 | H | H | H | H | CONHCH2CH3 | H |
1.113 | H | H | H | H | CON(CH3)2 | H |
1.114 | H | H | H | H | CON(CH2-CH3)2 | H |
1.115 | H | H | H | H | CON(CH3)OCH3 | H |
1.116 | H | H | H | H | CH=NOH | H |
1.117 | H | H | H | H | CH=N-OCH3 | H |
1.118 | H | H | H | H | CH=N- OCH2CH3 | H |
1.119 | H | H | H | H | C(CH3)=N-OH | H |
1.120 | H | H | H | H | C(CH3)=N-OCH3 | H |
1.121 | H | H | H | H | CH2OC(O)- NHCH3 | H |
1.122 | H | H | H | H | CH2NH2 | H |
1.123 | H | H | H | H | CH2NHCHO | H |
147/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.124 | H | H | H | H | CH2NHC(O)CH3 | H |
1.125 | H | H | H | H | CH2NHC(O)OC H3 | H |
1.126 | H | H | H | H | NHCO2CH3 | H |
1.127 | H | H | H | H | NHCO2C(CH3)3 | H |
1.128 | H | H | H | H | CH(OH)CH3 | H |
1.129 | H | H | H | H | CH(CH3)OCH3 | H |
1.130 | H | H | H | H | CN | H |
1.131 | H | H | H | H | CH2SCH3 | H |
1.132 | H | H | H | H | CH2S(O)CH3 | H |
1.133 | H | H | H | H | CH2SO2CH3 | H |
1.134 | H | H | H | H | CH2SCH2CH3 | H |
1.135 | H | H | H | H | CH2S(O)CH2CH 3 | H |
1.136 | H | H | H | H | CH2SO2CH2CH3 | H |
1.137 | H | H | H | H | OCH3 | H |
1.138 | H | H | H | H | OCH2CH3 | H |
1.139 | H | H | H | H | CH(OCH3)2 | H |
1.140 | H | H | H | H | CH(OCH2CH3)2 | H |
1.141 | H | H | H | H | ciclopropila | H |
1.142 | H | H | H | H | ciclobutila | H |
1.143 | H | H | H | H | ciclopentila | H |
1.144 | H | H | H | H | ciclo-hexila | H |
1.145 | H | H | H | H | F | H |
1.146 | H | H | H | H | Cl | H |
1.147 | H | H | H | H | Br | H |
1.148 | H | H | H | H | I | H |
1.149 | H | H | H | H | OH | H |
1.150 | H | H | H | H | fenila | H |
1.151 | H | H | H | H | 2-acetilfenila | H |
148/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.152 | H | H | H | H | 3-acetilfenila | H |
1.153 | H | H | H | H | 4-acetilfenila | H |
1.154 | H | H | H | H | 2-clorofenila | H |
1.155 | H | H | H | H | 3-clorofenila | H |
1.156 | H | H | H | H | 4-clorofenila | H |
1.157 | H | H | H | H | 2-cianofenila | H |
1.158 | H | H | H | H | 3-cianofenila | H |
1.159 | H | H | H | H | 4-cianofenila | H |
1.160 | H | H | H | H | 2-fluorofenila | H |
1.161 | H | H | H | H | 3-fluorofenila | H |
1.162 | H | H | H | H | 4-fluorofenila | H |
1.163 | H | H | H | H | 2-metoxifenila | H |
1.164 | H | H | H | H | 3-metoxifenila | H |
1.165 | H | H | H | H | 4-metoxifenila | H |
1.166 | H | H | H | H | 2-metilfenila | H |
1.167 | H | H | H | H | 3-metilfenila | H |
1.168 | H | H | H | H | 4-metilfenila | H |
1.169 | H | H | H | H | 2-nitrofenila | H |
1.170 | H | H | H | H | 3-nitrofenila | H |
1.171 | H | H | H | H | 4-nitrofenila | H |
1.172 | H | H | H | H | 2-tiometilfenila | H |
1.173 | H | H | H | H | 3-tiometilfenila | H |
1.174 | H | H | H | H | 4-tiometilfenila | H |
1.175 | H | H | H | H | 2- trifluorometoxi- fenila | H |
1.176 | H | H | H | H | 3- trifluorometoxi- fenila | H |
149/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.177 | H | H | H | H | 4- trifluorometoxi- fenila | H |
1.178 | H | H | H | H | 2- trifluorometilfeni- la | H |
1.179 | H | H | H | H | 3- trifluorometilfeni- la | H |
1.180 | H | H | H | H | 4- trifluorometilfeni- la | H |
1.181 | H | H | H | H | 2,3-diclorofenila | H |
1.182 | H | H | H | H | 2,4-diclorofenila | H |
1.183 | H | H | H | H | 2,5-diclorofenila | H |
1.184 | H | H | H | H | 2,6-diclorofenila | H |
1.185 | H | H | H | H | 3,4-diclorofenila | H |
1.186 | H | H | H | H | 3,5-diclorofenila | H |
1.187 | H | H | H | H | 2,3-difluorofenila | H |
1.188 | H | H | H | H | 2,4-difluorofenila | H |
1.189 | H | H | H | H | 2,5-difluorofenila | H |
1.190 | H | H | H | H | 2,6-difluorofenila | H |
1.191 | H | H | H | H | 3,4-difluorofenila | H |
1.192 | H | H | H | H | 3,5-difluorofenila | H |
1.193 | H | H | H | H | 2,4,6- trifluorofenila | H |
1.194 | H | H | H | H | 2,4-dimetilfenila | H |
1.195 | H | H | H | H | 2,4,6- trimetilfenila | H |
150/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.196 | H | H | H | H | 3,4,5- trimetoxifenila | h |
1.197 | H | H | H | H | 2-cloro-3- cianofenila | H |
1.198 | H | H | H | H | 2-cloro-4- cianofenila | H |
1.199 | H | H | H | H | 2-cloro-5- cianofenila | H |
1.200 | H | H | H | H | 2-cloro-6- cianofenila | H |
1.201 | H | H | H | H | 3-cloro-2- cianofenila | H |
1.202 | H | H | H | H | 3-cloro-4- cianofenila | H |
1.203 | H | H | H | H | 3-cloro-5- cianofenila | H |
1.204 | H | H | H | H | 5-cloro-2- cianofenila | H |
1.205 | H | H | H | H | 4-cloro-2- cianofenila | H |
1.206 | H | H | H | H | 4-cloro-3- cianofenila | H |
1.207 | H | H | H | H | 2-cloro-3- fluorofenila | H |
1.208 | H | H | H | H | 2-cloro-4- fluorofenila | H |
1.209 | H | H | H | H | 2-cloro-5- fluorofenila | H |
1.210 | H | H | H | H | 2-cloro-6- fluorofenila | H |
151/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.211 | H | H | H | H | 3-cloro-2- fluorofenila | H |
1.212 | H | H | H | H | 3-cloro-4- fluorofenila | H |
1.213 | H | H | H | H | 3-cloro-5- fluorofenila | H |
1.214 | H | H | H | H | 5-cloro-2- fluorofenila | H |
1.215 | H | H | H | H | 4-cloro-2- fluorofenila | H |
1.216 | H | H | H | H | 4-cloro-3- fluorofenila | H |
1.217 | H | H | H | H | 2-cloro-3- metilfenila | H |
1.218 | H | H | H | H | 2-cloro-4- metilfenila | H |
1.219 | H | H | H | H | 2-cloro-5- metilfenila | H |
1.220 | H | H | H | H | 2-cloro-6- metilfenila | H |
1.221 | H | H | H | H | 3-cloro-2- metilfenila | H |
1.222 | H | H | H | H | 3-cloro-4- metilfenila | H |
1.223 | H | H | H | H | 3-cloro-5- metilfenila | H |
1.224 | H | H | H | H | 5-cloro-2- metilfenila | H |
1.225 | H | H | H | H | 4-cloro-2- metilfenila | H |
152/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.226 | H | H | H | H | 4-cloro-3- metilfenila | H |
1.227 | H | H | H | H | 2-ciano-3- fluorofenila | H |
1.228 | H | H | H | H | 2-ciano-4- fluorofenila | H |
1.229 | H | H | H | H | 2-ciano-5- fluorofenila | H |
1.230 | H | H | H | H | 2-ciano-6- fluorofenila | H |
1.231 | H | H | H | H | 3-ciano-2- fluorofenila | H |
1.232 | H | H | H | H | 3-ciano-4- fluorofenila | H |
1.233 | H | H | H | H | 3-ciano-5- fluorofenila | H |
1.234 | H | H | H | H | 5-ciano-2- fluorofenila | H |
1.235 | H | H | H | H | 4-ciano-2- fluorofenila | H |
1.236 | H | H | H | H | 4-ciano-3- fluorofenila | H |
1.237 | H | H | H | H | 2-fluoro-3- metilfenila | H |
1.238 | H | H | H | H | 2-fluoro-4- metilfenila | H |
1.239 | H | H | H | H | 2-fluoro-5- metilfenila | H |
1.240 | H | H | H | H | 2-fluoro-6- metilfenila | H |
153/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.241 | H | H | H | H | 3-fluoro-2- metilfenila | H |
1.242 | H | H | H | H | 3-fluoro-4- metilfenila | H |
1.243 | H | H | H | H | 3-fluoro-5- metilfenila | H |
1.244 | H | H | H | H | 5-fluoro-2- metilfenila | H |
1.245 | H | H | H | H | 4-fluoro-2- metilfenila | H |
1.246 | H | H | H | H | 4-fluoro-3- metilfenila | H |
1.247 | H | H | H | H | piridin-2-ila | H |
1.248 | H | H | H | H | piridin-3-ila | H |
1.249 | H | H | H | H | piridin-4-ila | H |
1.250 | H | H | H | H | 3-cloropiridin-2- ila | H |
1.251 | H | H | H | H | 4-cloropiridin-2- ila | H |
1.252 | H | H | H | H | 5-cloropiridin-2- ila | H |
1.253 | H | H | H | H | 6-cloropiridin-2- ila | H |
1.254 | H | H | H | H | 2-cloropiridin-3- ila | H |
1.255 | H | H | H | H | 4-cloropiridin-3- ila | H |
1.256 | H | H | H | H | 5-cloropiridin-3- ila | H |
1.257 | H | H | H | H | 2-cloropiridin-4- ila | H |
154/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.258 | H | H | H | H | 3-cloropiridin-4- ila | H |
1.259 | H | H | H | H | 2-cloropiridin-5- ila | H |
1.260 | H | H | H | H | 3-cianopiridin-2- ila | H |
1.261 | H | H | H | H | 4-cianopiridin-2- ila | H |
1.262 | H | H | H | H | 5-cianopiridin-2- ila | H |
1.263 | H | H | H | H | 6-cianopiridin-2- ila | H |
1.264 | H | H | H | H | 2-cianopiridin-3- ila | H |
1.265 | H | H | H | H | 4-cianopiridin-3- ila | H |
1.266 | H | H | H | H | 5-cianopiridin-3- ila | H |
1.267 | H | H | H | H | 2-cianopiridin-5- ila | H |
1.268 | H | H | H | H | 3-fluoropiridin-2- ila | H |
1.269 | H | H | H | H | 4-fluoropiridin-2- ila | H |
1.270 | H | H | H | H | 5-fluoropiridin-2- ila | H |
1.271 | H | H | H | H | 6-fluoropiridin-2- ila | H |
1.272 | H | H | H | H | 2-fluoropiridin-3- ila | H |
155/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.273 | H | H | H | H | 4-fluoropiridin-3- ila | H |
1.274 | H | H | H | H | 5-fluoropiridin-3- ila | H |
1.275 | H | H | H | H | 2-fluoropiridin-5- ila | H |
1.276 | H | H | H | H | 3-nitropiridin-2- ila | H |
1.277 | H | H | H | H | 4-nitropiridin-2- ila | H |
1.278 | H | H | H | H | 5-nitropiridin-2- ila | H |
1.279 | H | H | H | H | 6-nitropiridin-2- ila | H |
1.280 | H | H | H | H | 2-nitropiridin-3- ila | H |
1.281 | H | H | H | H | 4-nitropiridin-3- ila | H |
1.282 | H | H | H | H | 5-nitropiridin-3- ila | H |
1.283 | H | H | H | H | 2-nitropiridin-5- ila | H |
1.284 | H | H | H | H | 3- trifluorometilpiri- din-2-ila | H |
1.285 | H | H | H | H | 4- trifluorometilpiri- din-2-ila | H |
1.286 | H | H | H | H | 5- trifluorometilpiri- din-2-ila | H |
156/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.287 | H | H | H | H | 6- trifluorometilpiri- din-2-ila | H |
1.288 | H | H | H | H | 2- trifluorometilpiri- din-3-ila | H |
1.289 | H | H | H | H | 4- trifluorometilpiri- din-3-ila | H |
1.290 | H | H | H | H | 5- trifluorometilpiri- din-3-ila | H |
1.291 | H | H | H | H | 2- trifluorometilpiri- din-5-ila | H |
1.292 | H | H | H | H | 2,6- bis(trifluorometil) -piridin-3-ila | H |
1.293 | H | H | H | H | 2,6- bis(trifluorometil) -piridin-4-ila | H |
1.294 | H | H | H | H | 3,5- bis(trifluorometil) -piridin-2-ila | H |
1.295 | H | H | H | H | 2-tienila | H |
1.296 | H | H | H | H | 3-tienila | H |
1.297 | H | H | H | H | 5-cianotien-2-ila | H |
1.298 | H | H | H | H | 2-furila | H |
1.299 | H | H | H | H | 3-furila | H |
1.300 | H | H | H | H | 1-metil-1,2,3- triazol-4-ila | H |
157/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.301 | H | H | H | H | 2- metiltiopirimidin- 4-ila | H |
1.302 | H | H | H | H | 5-metil-2-metil- tiopirimidin-4-ila | H |
1.303 | H | H | H | H | pirazin-2-ila | H |
1.304 | H | H | H | H | 3,6- dimetilpirazin-2- ila | H |
1.305 | H | H | H | H | 3-cianopirazin-2- ila | H |
1.306 | H | H | H | H | quinolin-2-ila | H |
1.307 | H | H | H | H | 3-etilquinolin-2- ila | H |
1.308 | H | H | H | H | benzila | H |
1.309 | H | H | H | H | 4-fluorobenzila | H |
1.310 | H | H | H | H | 4-clorobenzila | H |
1.311 | H | H | H | H | 4-metilbenzila | H |
1.312 | H | H | H | H | 2,4- dimetilbenzila | H |
1.313 | H | H | H | H | 2,4,6- trimetilbenzila | H |
1.314 | H | H | H | H | CH3 | CH3 |
1.315 | H | H | H | H | CH2CH3 | CH3 |
1.316 | H | H | H | H | n-propila | CH3 |
1.317 | H | H | H | H | isopropila | CH3 |
1.318 | H | H | H | H | n-butila | CH3 |
1.319 | H | H | H | H | isobutila | CH3 |
1.320 | H | H | H | H | sec-butila | CH3 |
1.321 | H | H | H | H | terc-butila | CH3 |
158/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.322 | H | H | H | H | vinila | CH3 |
1.323 | H | H | H | H | etinila | CH3 |
1.324 | H | H | H | H | trimetilsililetinila | CH3 |
1.325 | H | H | H | H | CH2OH | CH3 |
1.326 | H | H | H | H | CH2OCH3 | CH3 |
1.327 | H | H | H | H | CH2OCH2CH3 | CH3 |
1.328 | H | H | H | H | CH2OCH2OCH3 | CH3 |
1.329 | H | H | H | H | CH2OCH2OCH2 CH3 | CH3 |
1.330 | H | H | H | H | CH2OCH2CH2O CH3 | CH3 |
1.331 | H | H | H | H | CHO | CH3 |
1.332 | H | H | H | H | COCH3 | CH3 |
1.333 | H | H | H | H | CO2H | CH3 |
1.337 | H | H | H | H | CO2CH3 | CH3 |
1.335 | H | H | H | H | CO2CH2CH3 | CH3 |
1.336 | H | H | H | H | CONH2 | CH3 |
1.337 | H | H | H | H | CONHCH3 | CH3 |
1.338 | H | H | H | H | CONHCH2CH3 | CH3 |
1.339 | H | H | H | H | CON(CH3)2 | CH3 |
1.340 | H | H | H | H | CON(CH2-CH3)2 | CH3 |
1.341 | H | H | H | H | CON(CH3)OCH3 | CH3 |
1.342 | H | H | H | H | CH=NOH | CH3 |
1.343 | H | H | H | H | CH=N-OCH3 | CH3 |
1.344 | H | H | H | H | CH=N- OCH2CH3 | CH3 |
1.345 | H | H | H | H | C(CH3)=N-OH | CH3 |
1.346 | H | H | H | H | C(CH3)=N-OCH3 | CH3 |
1.347 | H | H | H | H | CH2OC(O)- NHCH3 | CH3 |
159/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.348 | H | H | H | H | CH2NH2 | CH3 |
1.349 | H | H | H | H | CH2NHCHO | CH3 |
1.350 | H | H | H | H | CH2NHC(O)CH3 | CH3 |
1.351 | H | H | H | H | CH2NHC(O)OC H3 | CH3 |
1.352 | H | H | H | H | NHCO2CH3 | CH3 |
1.353 | H | H | H | H | NHCO2C(CH3)3 | CH3 |
1.354 | H | H | H | H | CH(OH)CH3 | CH3 |
1.355 | H | H | H | H | CH(CH3)OCH3 | CH3 |
1.356 | H | H | H | H | CN | CH3 |
1.357 | H | H | H | H | CH2SCH3 | CH3 |
1.358 | H | H | H | H | CH2S(O)CH3 | CH3 |
1.359 | H | H | H | H | CH2SO2CH3 | CH3 |
1.360 | H | H | H | H | CH2SCH2CH3 | CH3 |
1.361 | H | H | H | H | CH2S(O)CH2CH 3 | CH3 |
1.362 | H | H | H | H | CH2SO2CH2CH3 | CH3 |
1.363 | H | H | H | H | OCH3 | CH3 |
1.364 | H | H | H | H | OCH2CH3 | CH3 |
1.365 | H | H | H | H | CH(OCH3)2 | CH3 |
1.366 | H | H | H | H | CH(OCH2CH3)2 | CH3 |
1.367 | H | H | H | H | ciclopropila | CH3 |
1.368 | H | H | H | H | ciclobutila | CH3 |
1.369 | H | H | H | H | ciclopentila | CH3 |
1.370 | H | H | H | H | ciclo-hexila | CH3 |
1.371 | H | H | H | H | F | CH3 |
1.372 | H | H | H | H | Cl | CH3 |
1.373 | H | H | H | H | Br | CH3 |
1.374 | H | H | H | H | I | CH3 |
1.375 | H | H | H | H | OH | CH3 |
160/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.376 | H | H | H | H | fenila | CH3 |
1.377 | H | H | H | H | 2-acetilfenila | CH3 |
1.378 | H | H | H | H | 3-acetilfenila | CH3 |
1.379 | H | H | H | H | 4-acetilfenila | CH3 |
1.380 | H | H | H | H | 2-clorofenila | CH3 |
1.381 | H | H | H | H | 3-clorofenila | CH3 |
1.382 | H | H | H | H | 4-clorofenila | CH3 |
1.383 | H | H | H | H | 2-cianofenila | CH3 |
1.384 | H | H | H | H | 3-cianofenila | CH3 |
1.385 | H | H | H | H | 4-cianofenila | CH3 |
1.386 | H | H | H | H | 2-fluorofenila | CH3 |
1.387 | H | H | H | H | 3-fluorofenila | CH3 |
1.388 | H | H | H | H | 4-fluorofenila | CH3 |
1.389 | H | H | H | H | 2-metoxifenila | CH3 |
1.390 | H | H | H | H | 3-metoxifenila | CH3 |
1.391 | H | H | H | H | 4-metoxifenila | CH3 |
1.392 | H | H | H | H | 2-metilfenila | CH3 |
1.393 | H | H | H | H | 3-metilfenila | CH3 |
1.394 | H | H | H | H | 4-metilfenila | CH3 |
1.395 | H | H | H | H | 2-nitrofenila | CH3 |
1.396 | H | H | H | H | 3-nitrofenila | CH3 |
1.397 | H | H | H | H | 4-nitrofenila | CH3 |
1.398 | H | H | H | H | 2-tiometilfenila | CH3 |
1.399 | H | H | H | H | 3-tiometilfenila | CH3 |
1.400 | H | H | H | H | 4-tiometilfenila | CH3 |
1.401 | H | H | H | H | 2- trifluorometoxi- fenila | CH3 |
161/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.402 | H | H | H | H | 3- trifluorometoxi- fenila | CH3 |
1.403 | H | H | H | H | 4- trifluorometoxi- fenila | CH3 |
1.404 | H | H | H | H | 2- trifluorometilfeni- la | CH3 |
1.405 | H | H | H | H | 3- trifluorometilfeni- la | CH3 |
1.406 | H | H | H | H | 4- trifluorometilfeni- la | CH3 |
1.407 | H | H | H | H | 2,3-diclorofenila | CH3 |
1.408 | H | H | H | H | 2,4-diclorofenila | CH3 |
1.409 | H | H | H | H | 2,5-diclorofenila | CH3 |
1.410 | H | H | H | H | 2,6-diclorofenila | CH3 |
1.411 | H | H | H | H | 3,4-diclorofenila | CH3 |
1.412 | H | H | H | H | 3,5-diclorofenila | CH3 |
1.413 | H | H | H | H | 2,3-difluorofenila | CH3 |
1.414 | H | H | H | H | 2,4-difluorofenila | CH3 |
1.415 | H | H | H | H | 2,5-difluorofenila | CH3 |
1.416 | H | H | H | H | 2,6-difluorofenila | CH3 |
1.417 | H | H | H | H | 3,4-difluorofenila | CH3 |
1.418 | H | H | H | H | 3,5-difluorofenila | CH3 |
1.419 | H | H | H | H | 2,4,6- trifluorofenila | CH3 |
1.420 | H | H | H | H | 2,4-dimetilfenila | CH3 |
162/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.421 | H | H | H | H | 2,4,6- trimetilfenila | CH3 |
1.422 | H | H | H | H | 3,4,5- trimetoxifenila | CH3 |
1.423 | H | H | H | H | 2-cloro-3- cianofenila | CH3 |
1.424 | H | H | H | H | 2-cloro-4- cianofenila | CH3 |
1.425 | H | H | H | H | 2-cloro-5- cianofenila | CH3 |
1.426 | H | H | H | H | 2-cloro-6- cianofenila | CH3 |
1.427 | H | H | H | H | 3-cloro-2- cianofenila | CH3 |
1.428 | H | H | H | H | 3-cloro-4- cianofenila | CH3 |
1.429 | H | H | H | H | 3-cloro-5- cianofenila | CH3 |
1.430 | H | H | H | H | 5-cloro-2- cianofenila | CH3 |
1.431 | H | H | H | H | 4-cloro-2- cianofenila | CH3 |
1.432 | H | H | H | H | 4-cloro-3- cianofenila | CH3 |
1.433 | H | H | H | H | 2-cloro-3- fluorofenila | CH3 |
1.434 | H | H | H | H | 2-cloro-4- fluorofenila | CH3 |
1.435 | H | H | H | H | 2-cloro-5- fluorofenila | CH3 |
163/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.436 | H | H | H | H | 2-cloro-6- fluorofenila | CH3 |
1.437 | H | H | H | H | 3-cloro-2- fluorofenila | CH3 |
1.438 | H | H | H | H | 3-cloro-4- fluorofenila | CH3 |
1.439 | H | H | H | H | 3-cloro-5- fluorofenila | CH3 |
1.440 | H | H | H | H | 5-cloro-2- fluorofenila | CH3 |
1.441 | H | H | H | H | 4-cloro-2- fluorofenila | CH3 |
1.442 | H | H | H | H | 4-cloro-3- fluorofenila | CH3 |
1.443 | H | H | H | H | 2-cloro-3- metilfenila | CH3 |
1.444 | H | H | H | H | 2-cloro-4- metilfenila | CH3 |
1.445 | H | H | H | H | 2-cloro-5- metilfenila | CH3 |
1.446 | H | H | H | H | 2-cloro-6- metilfenila | CH3 |
1.447 | H | H | H | H | 3-cloro-2- metilfenila | CH3 |
1.448 | H | H | H | H | 3-cloro-4- metilfenila | CH3 |
1.449 | H | H | H | H | 3-cloro-5- metilfenila | CH3 |
1.450 | H | H | H | H | 5-cloro-2- metilfenila | CH3 |
164/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.451 | H | H | H | H | 4-cloro-2- metilfenila | CH3 |
1.452 | H | H | H | H | 4-cloro-3- metilfenila | CH3 |
1.453 | H | H | H | H | 2-ciano-3- fluorofenila | CH3 |
1.454 | H | H | H | H | 2-ciano-4- fluorofenila | CH3 |
1.455 | H | H | H | H | 2-ciano-5- fluorofenila | CH3 |
1.456 | H | H | H | H | 2-ciano-6- fluorofenila | CH3 |
1.457 | H | H | H | H | 3-ciano-2- fluorofenila | CH3 |
1.458 | H | H | H | H | 3-ciano-4- fluorofenila | CH3 |
1.459 | H | H | H | H | 3-ciano-5- fluorofenila | CH3 |
1.460 | H | H | H | H | 5-ciano-2- fluorofenila | CH3 |
1.461 | H | H | H | H | 4-ciano-2- fluorofenila | CH3 |
1.462 | H | H | H | H | 4-ciano-3- fluorofenila | CH3 |
1.463 | H | H | H | H | 2-fluoro-3- metilfenila | CH3 |
1.464 | H | H | H | H | 2-fluoro-4- metilfenila | CH3 |
1.465 | H | H | H | H | 2-fluoro-5- metilfenila | CH3 |
165/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.466 | H | H | H | H | 2-fluoro-6- metilfenila | CH3 |
1.467 | H | H | H | H | 3-fluoro-2- metilfenila | CH3 |
1.468 | H | H | H | H | 3-fluoro-4- metilfenila | CH3 |
1.469 | H | H | H | H | 3-fluoro-5- metilfenila | CH3 |
1.470 | H | H | H | H | 5-fluoro-2- metilfenila | CH3 |
1.471 | H | H | H | H | 4-fluoro-2- metilfenila | CH3 |
1.472 | H | H | H | H | 4-fluoro-3- metilfenila | CH3 |
1.473 | H | H | H | H | piridin-2-ila | CH3 |
1.474 | H | H | H | H | piridin-3-ila | CH3 |
1.475 | H | H | H | H | piridin-4-ila | CH3 |
1.476 | H | H | H | H | 3-cloropiridin-2- ila | CH3 |
1.477 | H | H | H | H | 4-cloropiridin-2- ila | CH3 |
1.478 | H | H | H | H | 5-cloropiridin-2- ila | CH3 |
1.479 | H | H | H | H | 6-cloropiridin-2- ila | CH3 |
1.480 | H | H | H | H | 2-cloropiridin-3- ila | CH3 |
1.481 | H | H | H | H | 4-cloropiridin-3- ila | CH3 |
1.482 | H | H | H | H | 5-cloropiridin-3- ila | CH3 |
166/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.483 | H | H | H | H | 2-cloropiridin-4- ila | CH3 |
1.484 | H | H | H | H | 3-cloropiridin-4- ila | CH3 |
1.485 | H | H | H | H | 2-cloropiridin-5- ila | CH3 |
1.486 | H | H | H | H | 3-cianopiridin-2- ila | CH3 |
1.487 | H | H | H | H | 4-cianopiridin-2- ila | CH3 |
1.488 | H | H | H | H | 5-cianopiridin-2- ila | CH3 |
1.489 | H | H | H | H | 6-cianopiridin-2- ila | CH3 |
1.490 | H | H | H | H | 2-cianopiridin-3- ila | CH3 |
1.491 | H | H | H | H | 4-cianopiridin-3- ila | CH3 |
1.492 | H | H | H | H | 5-cianopiridin-3- ila | CH3 |
1.493 | H | H | H | H | 2-cianopiridin-5- ila | CH3 |
1.494 | H | H | H | H | 3-fluoropiridin-2- ila | CH3 |
1.495 | H | H | H | H | 4-fluoropiridin-2- ila | CH3 |
1.496 | H | H | H | H | 5-fluoropiridin-2- ila | CH3 |
1.497 | H | H | H | H | 6-fluoropiridin-2- ila | CH3 |
167/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.498 | H | H | H | H | 2-fluoropiridin-3- ila | CH3 |
1.499 | H | H | H | H | 4-fluoropiridin-3- ila | CH3 |
1.500 | H | H | H | H | 5-fluoropiridin-3- ila | CH3 |
1.501 | H | H | H | H | 2-fluoropiridin-5- ila | CH3 |
1.502 | H | H | H | H | 3-nitropiridin-2- ila | CH3 |
1.503 | H | H | H | H | 4-nitropiridin-2- ila | CH3 |
1.504 | H | H | H | H | 5-nitropiridin-2- ila | CH3 |
1.505 | H | H | H | H | 6-nitropiridin-2- ila | CH3 |
1.506 | H | H | H | H | 2-nitropiridin-3- ila | CH3 |
1.507 | H | H | H | H | 4-nitropiridin-3- ila | CH3 |
1.508 | H | H | H | H | 5-nitropiridin-3- ila | CH3 |
1.509 | H | H | H | H | 2-nitropiridin-5- ila | CH3 |
1.510 | H | H | H | H | 3- trifluorometilpiri- din-2-ila | CH3 |
1.511 | H | H | H | H | 4- trifluorometilpiri- din-2-ila | CH3 |
168/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.512 | H | H | H | H | 5- trifluorometilpiri- din-2-ila | CH3 |
1.513 | H | H | H | H | 6- trifluorometilpiri- din-2-ila | CH3 |
1.514 | H | H | H | H | 2- trifluorometilpiri- din-3-ila | CH3 |
1.515 | H | H | H | H | 4- trifluorometilpiri- din-3-ila | CH3 |
1.516 | H | H | H | H | 5- trifluorometilpiri- din-3-ila | CH3 |
1.517 | H | H | H | H | 2- trifluorometilpiri- din-5-ila | CH3 |
1.518 | H | H | H | H | 2,6- bis(trifluorometil) -piridin-3-ila | CH3 |
1.519 | H | H | H | H | 2,6- bis(trifluorometil) -piridin-4-ila | CH3 |
1.520 | H | H | H | H | 3,5- bis(trifluorometil) -piridin-2-ila | CH3 |
1.521 | H | H | H | H | 2-tienila | CH3 |
1.522 | H | H | H | H | 3-tienila | CH3 |
1.523 | H | H | H | H | 5-cianotien-2-ila | CH3 |
1.524 | H | H | H | H | 2-furila | CH3 |
169/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.525 | H | H | H | H | 3-furila | CH3 |
1.526 | H | H | H | H | 1-metil-1,2,3- triazol-4-ila | CH3 |
1.527 | H | H | H | H | 2- metiltiopirimidin- 4-ila | CH3 |
1.528 | H | H | H | H | 5-metil-2-metil- tiopirimidin-4-ila | CH3 |
1.529 | H | H | H | H | pirazin-2-ila | CH3 |
1.530 | H | H | H | H | 3,6- dimetilpirazin-2- ila | CH3 |
1.531 | H | H | H | H | 3-cianopirazin-2- ila | CH3 |
1.532 | H | H | H | H | quinolin-2-ila | CH3 |
1.533 | H | H | H | H | 3-etilquinolin-2- ila | CH3 |
1.534 | H | H | H | H | benzila | CH3 |
1.535 | H | H | H | H | 4-fluorobenzila | CH3 |
1.536 | H | H | H | H | 4-clorobenzila | CH3 |
1.537 | H | H | H | H | 4-metilbenzila | CH3 |
1.538 | H | H | H | H | 2,4- dimetilbenzila | CH3 |
1.539 | H | H | H | H | 2,4,6- trimetilbenzila | CH3 |
1.540 | CH3 | H | H | H | CH3 | H |
1.541 | CH3 | H | H | H | CH2CH3 | H |
1.542 | CH3 | H | H | H | n-propila | H |
1.543 | CH3 | H | H | H | isopropila | H |
1.544 | CH3 | H | H | H | n-butila | H |
170/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.545 | CH3 | H | H | H | isobutila | H |
1.546 | CH3 | H | H | H | sec-butila | H |
1.547 | CH3 | H | H | H | terc-butila | H |
1.548 | CH3 | H | H | H | vinila | H |
1.549 | CH3 | H | H | H | etinila | H |
1.550 | CH3 | H | H | H | trimetilsililetinila | H |
1.551 | CH3 | H | H | H | CH2OH | H |
1.552 | CH3 | H | H | H | CH2OCH3 | H |
1.553 | CH3 | H | H | H | CH2OCH2CH3 | H |
1.554 | CH3 | H | H | H | CH2OCH2OCH3 | H |
1.555 | CH3 | H | H | H | CH2OCH2OCH2 CH3 | H |
1.556 | CH3 | H | H | H | CH2OCH2CH2O CH3 | H |
1.557 | CH3 | H | H | H | CHO | H |
1.558 | CH3 | H | H | H | COCH3 | H |
1.559 | CH3 | H | H | H | CO2H | H |
1.560 | CH3 | H | H | H | CO2CH3 | H |
1.561 | CH3 | H | H | H | CO2CH2CH3 | H |
1.562 | CH3 | H | H | H | CONH2 | H |
1.563 | CH3 | H | H | H | CONHCH3 | H |
1.564 | CH3 | H | H | H | CONHCH2CH3 | H |
1.565 | CH3 | H | H | H | CON(CH3)2 | H |
1.566 | CH3 | H | H | H | CON(CH2-CH3)2 | H |
1.567 | CH3 | H | H | H | CON(CH3)OCH3 | H |
1.568 | CH3 | H | H | H | CH=NOH | H |
1.569 | CH3 | H | H | H | CH=N-OCH3 | H |
1.570 | CH3 | H | H | H | CH=N- OCH2CH3 | H |
1.571 | CH3 | H | H | H | C(CH3)=N-OH | H |
171/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.572 | CH3 | H | H | H | C(CH3)=N-OCH3 | H |
1.573 | CH3 | H | H | H | CH2OC(O)- NHCH3 | H |
1.574 | CH3 | H | H | H | CH2NH2 | H |
1.575 | CH3 | H | H | H | CH2NHCHO | H |
1.576 | CH3 | H | H | H | CH2NHC(O)CH3 | H |
1.577 | CH3 | H | H | H | CH2NHC(O)OC H3 | H |
1.578 | CH3 | H | H | H | NHCO2CH3 | H |
1.579 | CH3 | H | H | H | NHCO2C(CH3)3 | H |
1.580 | CH3 | H | H | H | CH(OH)CH3 | H |
1.581 | CH3 | H | H | H | CH(CH3)OCH3 | H |
1.582 | CH3 | H | H | H | CN | H |
1.583 | CH3 | H | H | H | CH2SCH3 | H |
1.584 | CH3 | H | H | H | CH2S(O)CH3 | H |
1.585 | CH3 | H | H | H | CH2SO2CH3 | H |
1.586 | CH3 | H | H | H | CH2SCH2CH3 | H |
1.587 | CH3 | H | H | H | CH2S(O)CH2CH 3 | H |
1.588 | CH3 | H | H | H | CH2SO2CH2CH3 | H |
1.589 | CH3 | H | H | H | OCH3 | H |
1.590 | CH3 | H | H | H | OCH2CH3 | H |
1.591 | CH3 | H | H | H | CH(OCH3)2 | H |
1.592 | CH3 | H | H | H | CH(OCH2CH3)2 | H |
1.593 | CH3 | H | H | H | ciclopropila | H |
1.594 | CH3 | H | H | H | ciclobutila | H |
1.595 | CH3 | H | H | H | ciclopentila | H |
1.596 | CH3 | H | H | H | ciclo-hexila | H |
1.597 | CH3 | H | H | H | F | H |
1.598 | CH3 | H | H | H | Cl | H |
172/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.599 | CH3 | H | H | H | Br | H |
1.600 | CH3 | H | H | H | I | H |
1.601 | CH3 | H | H | H | OH | H |
1.602 | CH3 | H | H | H | fenila | H |
1.603 | CH3 | H | H | H | 2-acetilfenila | H |
1.604 | CH3 | H | H | H | 3-acetilfenila | H |
1.605 | CH3 | H | H | H | 4-acetilfenila | H |
1.606 | CH3 | H | H | H | 2-clorofenila | H |
1.607 | CH3 | H | H | H | 3-clorofenila | H |
1.608 | CH3 | H | H | H | 4-clorofenila | H |
1.609 | CH3 | H | H | H | 2-cianofenila | H |
1.610 | CH3 | H | H | H | 3-cianofenila | H |
1.611 | CH3 | H | H | H | 4-cianofenila | H |
1.612 | CH3 | H | H | H | 2-fluorofenila | H |
1.613 | CH3 | H | H | H | 3-fluorofenila | H |
1.614 | CH3 | H | H | H | 4-fluorofenila | H |
1.615 | CH3 | H | H | H | 2-metoxifenila | H |
1.616 | CH3 | H | H | H | 3-metoxifenila | H |
1.617 | CH3 | H | H | H | 4-metoxifenila | H |
1.618 | CH3 | H | H | H | 2-metilfenila | H |
1.619 | CH3 | H | H | H | 3-metilfenila | H |
1.620 | CH3 | H | H | H | 4-metilfenila | H |
1.621 | CH3 | H | H | H | 2-nitrofenila | H |
1.622 | CH3 | H | H | H | 3-nitrofenila | H |
1.623 | CH3 | H | H | H | 4-nitrofenila | H |
1.624 | CH3 | H | H | H | 2-tiometilfenila | H |
1.625 | CH3 | H | H | H | 3-tiometilfenila | H |
1.626 | CH3 | H | H | H | 4-tiometilfenila | H |
173/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.627 | CH3 | H | H | H | 2- trifluorometoxi- fenila | H |
1.628 | CH3 | H | H | H | 3- trifluorometoxi- fenila | H |
1.629 | CH3 | H | H | H | 4- trifluorometoxi- fenila | H |
1.630 | CH3 | H | H | H | 2- trifluorometilfeni- la | H |
1.631 | CH3 | H | H | H | 3- trifluorometilfeni- la | H |
1.632 | CH3 | H | H | H | 4- trifluorometilfeni- la | H |
1.633 | CH3 | H | H | H | 2,3-diclorofenila | H |
1.634 | CH3 | H | H | H | 2,4-diclorofenila | H |
1.635 | CH3 | H | H | H | 2,5-diclorofenila | H |
1.636 | CH3 | H | H | H | 2,6-diclorofenila | H |
1.637 | CH3 | H | H | H | 3,4-diclorofenila | H |
1.638 | CH3 | H | H | H | 3,5-diclorofenila | H |
1.639 | CH3 | H | H | H | 2,3-difluorofenila | H |
1.640 | CH3 | H | H | H | 2,4-difluorofenila | H |
1.641 | CH3 | H | H | H | 2,5-difluorofenila | H |
1.642 | CH3 | H | H | H | 2,6-difluorofenila | H |
1.643 | CH3 | H | H | H | 3,4-difluorofenila | H |
1.644 | CH3 | H | H | H | 3,5-difluorofenila | H |
174/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.645 | CH3 | H | H | H | 2,4,6- trifluorofenila | H |
1.646 | CH3 | H | H | H | 2,4-dimetilfenila | H |
1.647 | CH3 | H | H | H | 2,4,6- trimetilfenila | H |
1.648 | CH3 | H | H | H | 3,4,5-trimetóxi- fenila | H |
1.649 | CH3 | H | H | H | 2-cloro-3- cianofenila | H |
1.650 | CH3 | H | H | H | 2-cloro-4- cianofenila | H |
1.651 | CH3 | H | H | H | 2-cloro-5- cianofenila | H |
1.652 | CH3 | H | H | H | 2-cloro-6- cianofenila | H |
1.653 | CH3 | H | H | H | 3-cloro-2- cianofenila | H |
1.654 | CH3 | H | H | H | 3-cloro-4- cianofenila | H |
1.655 | CH3 | H | H | H | 3-cloro-5- cianofenila | H |
1.656 | CH3 | H | H | H | 5-cloro-2- cianofenila | H |
1.657 | CH3 | H | H | H | 4-cloro-2- cianofenila | H |
1.658 | CH3 | H | H | H | 4-cloro-3- cianofenila | H |
1.659 | CH3 | H | H | H | 2-cloro-3- fluorofenila | H |
1.660 | CH3 | H | H | H | 2-cloro-4- fluorofenila | H |
175/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.661 | CH3 | H | H | H | 2-cloro-5- fluorofenila | H |
1.662 | CH3 | H | H | H | 2-cloro-6- fluorofenila | H |
1.663 | CH3 | H | H | H | 3-cloro-2- fluorofenila | H |
1.664 | CH3 | H | H | H | 3-cloro-4- fluorofenila | H |
1.665 | CH3 | H | H | H | 3-cloro-5- fluorofenila | H |
1.666 | CH3 | H | H | H | 5-cloro-2- fluorofenila | H |
1.667 | CH3 | H | H | H | 4-cloro-2- fluorofenila | H |
1.668 | CH3 | H | H | H | 4-cloro-3- fluorofenila | H |
1.669 | CH3 | H | H | H | 2-cloro-3- metilfenila | H |
1.670 | CH3 | H | H | H | 2-cloro-4- metilfenila | H |
1.671 | CH3 | H | H | H | 2-cloro-5- metilfenila | H |
1.672 | CH3 | H | H | H | 2-cloro-6- metilfenila | H |
1.673 | CH3 | H | H | H | 3-cloro-2- metilfenila | H |
1.674 | CH3 | H | H | H | 3-cloro-4- metilfenila | H |
1.675 | CH3 | H | H | H | 3-cloro-5- metilfenila | H |
176/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.676 | CH3 | H | H | H | 5-cloro-2- metilfenila | H |
1.677 | CH3 | H | H | H | 4-cloro-2- metilfenila | H |
1.678 | CH3 | H | H | H | 4-cloro-3- metilfenila | H |
1.679 | CH3 | H | H | H | 2-ciano-3- fluorofenila | H |
1.680 | CH3 | H | H | H | 2-ciano-4- fluorofenila | H |
1.681 | CH3 | H | H | H | 2-ciano-5- fluorofenila | H |
1.682 | CH3 | H | H | H | 2-ciano-6- fluorofenila | H |
1.683 | CH3 | H | H | H | 3-ciano-2- fluorofenila | H |
1.684 | CH3 | H | H | H | 3-ciano-4- fluorofenila | H |
1.685 | CH3 | H | H | H | 3-ciano-5- fluorofenila | H |
1.686 | CH3 | H | H | H | 5-ciano-2- fluorofenila | H |
1.687 | CH3 | H | H | H | 4-ciano-2- fluorofenila | H |
1.688 | CH3 | H | H | H | 4-ciano-3- fluorofenila | H |
1.689 | CH3 | H | H | H | 2-fluoro-3- metilfenila | H |
1.690 | CH3 | H | H | H | 2-fluoro-4- metilfenila | H |
177/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.691 | CH3 | H | H | H | 2-fluoro-5- metilfenila | H |
1.692 | CH3 | H | H | H | 2-fluoro-6- metilfenila | H |
1.693 | CH3 | H | H | H | 3-fluoro-2- metilfenila | H |
1.694 | CH3 | H | H | H | 3-fluoro-4- metilfenila | H |
1.695 | CH3 | H | H | H | 3-fluoro-5- metilfenila | H |
1.696 | CH3 | H | H | H | 5-fluoro-2- metilfenila | H |
1.697 | CH3 | H | H | H | 4-fluoro-2- metilfenila | H |
1.698 | CH3 | H | H | H | 4-fluoro-3- metilfenila | H |
1.699 | CH3 | H | H | H | piridin-2-ila | H |
1.700 | CH3 | H | H | H | piridin-3-ila | H |
1.701 | CH3 | H | H | H | piridin-4-ila | H |
1.702 | CH3 | H | H | H | 3-cloropiridin-2- ila | H |
1.703 | CH3 | H | H | H | 4-cloropiridin-2- ila | H |
1.704 | CH3 | H | H | H | 5-cloropiridin-2- ila | H |
1.705 | CH3 | H | H | H | 6-cloropiridin-2- ila | H |
1.706 | CH3 | H | H | H | 2-cloropiridin-3- ila | H |
1.707 | CH3 | H | H | H | 4-cloropiridin-3- ila | H |
178/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.708 | CH3 | H | H | H | 5-cloropiridin-3- ila | H |
1.709 | CH3 | H | H | H | 2-cloropiridin-4- ila | H |
1.710 | CH3 | H | H | H | 3-cloropiridin-4- ila | H |
1.711 | CH3 | H | H | H | 2-cloropiridin-5- ila | H |
1.712 | CH3 | H | H | H | 3-cianopiridin-2- ila | H |
1.713 | CH3 | H | H | H | 4-cianopiridin-2- ila | H |
1.714 | CH3 | H | H | H | 5-cianopiridin-2- ila | H |
1.715 | CH3 | H | H | H | 6-cianopiridin-2- ila | H |
1.716 | CH3 | H | H | H | 2-cianopiridin-3- ila | H |
1.717 | CH3 | H | H | H | 4-cianopiridin-3- ila | H |
1.718 | CH3 | H | H | H | 5-cianopiridin-3- ila | H |
1.719 | CH3 | H | H | H | 2-cianopiridin-5- ila | H |
1.720 | CH3 | H | H | H | 3-fluoropiridin-2- ila | H |
1.721 | CH3 | H | H | H | 4-fluoropiridin-2- ila | H |
1.722 | CH3 | H | H | H | 5-fluoropiridin-2- ila | H |
179/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.723 | CH3 | H | H | H | 6-fluoropiridin-2- ila | H |
1.724 | CH3 | H | H | H | 2-fluoropiridin-3- ila | H |
1.725 | CH3 | H | H | H | 4-fluoropiridin-3- ila | H |
1.726 | CH3 | H | H | H | 5-fluoropiridin-3- ila | H |
1.727 | CH3 | H | H | H | 2-fluoropiridin-5- ila | H |
1.728 | CH3 | H | H | H | 3-nitropiridin-2- ila | H |
1.729 | CH3 | H | H | H | 4-nitropiridin-2- ila | H |
1.730 | CH3 | H | H | H | 5-nitropiridin-2- ila | H |
1.731 | CH3 | H | H | H | 6-nitropiridin-2- ila | H |
1.732 | CH3 | H | H | H | 2-nitropiridin-3- ila | H |
1.733 | CH3 | H | H | H | 4-nitropiridin-3- ila | H |
1.734 | CH3 | H | H | H | 5-nitropiridin-3- ila | H |
1.735 | CH3 | H | H | H | 2-nitropiridin-5- ila | H |
1.736 | CH3 | H | H | H | 3- trifluorometilpiri- din-2-ila | H |
180/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.737 | CH3 | H | H | H | 4- trifluorometilpiri- din-2-ila | H |
1.738 | CH3 | H | H | H | 5- trifluorometilpiri- din-2-ila | H |
1.739 | CH3 | H | H | H | 6- trifluorometilpiri- din-2-ila | H |
1.740 | CH3 | H | H | H | 2- trifluorometilpiri- din-3-ila | H |
1.741 | CH3 | H | H | H | 4- trifluorometilpiri- din-3-ila | H |
1.742 | CH3 | H | H | H | 5- trifluorometilpiri- din-3-ila | H |
1.743 | CH3 | H | H | H | 2- trifluorometilpiri- din-5-ila | H |
1.744 | CH3 | H | H | H | 2,6- bis(trifluorometil) -piridin-3-ila | H |
1.745 | CH3 | H | H | H | 2,6- bis(trifluorometil) -piridin-4-ila | H |
1.746 | CH3 | H | H | H | 3,5- bis(trifluorometil) -piridin-2-ila | H |
1.747 | CH3 | H | H | H | 2-tienila | H |
181/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.748 | CH3 | H | H | H | 3-tienila | H |
1.749 | CH3 | H | H | H | 5-cianotien-2-ila | H |
1.750 | CH3 | H | H | H | 2-furila | H |
1.751 | CH3 | H | H | H | 3-furila | H |
1.752 | CH3 | H | H | H | 1-metil-1,2,3- triazol-4-ila | H |
1.753 | CH3 | H | H | H | 2- metiltiopirimidin- 4-ila | H |
1.754 | CH3 | H | H | H | 5-metil-2-metil- tiopirimidin-4-ila | H |
1.755 | CH3 | H | H | H | pirazin-2-ila | H |
1.756 | CH3 | H | H | H | 3,6- dimetilpirazin-2- ila | H |
1.757 | CH3 | H | H | H | 3-cianopirazin-2- ila | H |
1.758 | CH3 | H | H | H | quinolin-2-ila | H |
1.759 | CH3 | H | H | H | 3-etilquinolin-2- ila | H |
1.760 | CH3 | H | H | H | benzila | H |
1.761 | CH3 | H | H | H | 4-fluorobenzila | H |
1.762 | CH3 | H | H | H | 4-clorobenzila | H |
1.763 | CH3 | H | H | H | 4-metilbenzila | H |
1.764 | CH3 | H | H | H | 2,4- dimetilbenzila | H |
1.765 | CH3 | H | H | H | 2,4,6- trimetilbenzila | H |
1.766 | CH3 | H | H | H | H | CH3 |
1.767 | CH3 | H | H | H | CH3 | CH3 |
182/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.768 | CH3 | H | H | H | CH2CH3 | CH3 |
1.769 | CH3 | H | H | H | n-propila | CH3 |
1.770 | CH3 | H | H | H | isopropila | CH3 |
1.771 | CH3 | H | H | H | n-butila | CH3 |
1.772 | CH3 | H | H | H | isobutila | CH3 |
1.773 | CH3 | H | H | H | sec-butila | CH3 |
1.774 | CH3 | H | H | H | íerc-butila | CH3 |
1.775 | CH3 | H | H | H | vinila | CH3 |
1.776 | CH3 | H | H | H | etinila | CH3 |
1.777 | CH3 | H | H | H | trimetilsililetinila | CH3 |
1.778 | CH3 | H | H | H | CH2OH | CH3 |
1.779 | CH3 | H | H | H | CH2OCH3 | CH3 |
1.780 | CH3 | H | H | H | CH2OCH2CH3 | CH3 |
1.781 | CH3 | H | H | H | CH2OCH2OCH3 | CH3 |
1.782 | CH3 | H | H | H | CH2OCH2OCH2 CH3 | CH3 |
1.783 | CH3 | H | H | H | CH2OCH2CH2O CH3 | CH3 |
1.784 | CH3 | H | H | H | CHO | CH3 |
1.785 | CH3 | H | H | H | COCH3 | CH3 |
1.786 | CH3 | H | H | H | CO2H | CH3 |
1.787 | CH3 | H | H | H | CO2CH3 | CH3 |
1.788 | CH3 | H | H | H | CO2CH2CH3 | CH3 |
1.789 | CH3 | H | H | H | CONH2 | CH3 |
1.790 | CH3 | H | H | H | CONHCH3 | CH3 |
1.791 | CH3 | H | H | H | CONHCH2CH3 | CH3 |
1.792 | CH3 | H | H | H | CON(CH3)2 | CH3 |
1.793 | CH3 | H | H | H | CON(CH2-CH3)2 | CH3 |
1.794 | CH3 | H | H | H | CON(CH3)OCH3 | CH3 |
1.795 | CH3 | H | H | H | CH=NOH | CH3 |
183/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.796 | CH3 | H | H | H | CH=N-OCH3 | CH3 |
1.797 | CH3 | H | H | H | CH=N- OCH2CH3 | CH3 |
1.798 | CH3 | H | H | H | C(CH3)=N-OH | CH3 |
1.799 | CH3 | H | H | H | C(CH3)=N-OCH3 | CH3 |
1.800 | CH3 | H | H | H | CH2OC(O)- NHCH3 | CH3 |
1.801 | CH3 | H | H | H | CH2NH2 | CH3 |
1.802 | CH3 | H | H | H | CH2NHCHO | CH3 |
1.803 | CH3 | H | H | H | CH2NHC(O)CH3 | CH3 |
1.804 | CH3 | H | H | H | CH2NHC(O)OC H3 | CH3 |
1.805 | CH3 | H | H | H | NHCO2CH3 | CH3 |
1.806 | CH3 | H | H | H | NHCO2C(CH3)3 | CH3 |
1.807 | CH3 | H | H | H | CH(OH)CH3 | CH3 |
1.808 | CH3 | H | H | H | CH(CH3)OCH3 | CH3 |
1.809 | CH3 | H | H | H | CN | CH3 |
1.810 | CH3 | H | H | H | CH2SCH3 | CH3 |
1.811 | CH3 | H | H | H | CH2S(O)CH3 | CH3 |
1.812 | CH3 | H | H | H | CH2SO2CH3 | CH3 |
1.813 | CH3 | H | H | H | CH2SCH2CH3 | CH3 |
1.814 | CH3 | H | H | H | CH2S(O)CH2CH 3 | CH3 |
1.815 | CH3 | H | H | H | CH2SO2CH2CH3 | CH3 |
1.816 | CH3 | H | H | H | OCH3 | CH3 |
1.817 | CH3 | H | H | H | OCH2CH3 | CH3 |
1.818 | CH3 | H | H | H | CH(OCH3)2 | CH3 |
1.819 | CH3 | H | H | H | CH(OCH2CH3)2 | CH3 |
1.820 | CH3 | H | H | H | Ciclopropila | CH3 |
1.821 | CH3 | H | H | H | Ciclobutila | CH3 |
184/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.822 | CH3 | H | H | H | Ciclopentila | CH3 |
1.823 | CH3 | H | H | H | Ciclo-hexila | CH3 |
1.824 | CH3 | H | H | H | F | CH3 |
1.825 | CH3 | H | H | H | Cl | CH3 |
1.826 | CH3 | H | H | H | Br | CH3 |
1.827 | CH3 | H | H | H | I | CH3 |
1.828 | CH3 | H | H | H | OH | CH3 |
1.829 | CH3 | H | H | H | fenila | CH3 |
1.830 | CH3 | H | H | H | 2-acetilfenila | CH3 |
1.831 | CH3 | H | H | H | 3-acetilfenila | CH3 |
1.832 | CH3 | H | H | H | 4-acetilfenila | CH3 |
1.833 | CH3 | H | H | H | 2-clorofenila | CH3 |
1.834 | CH3 | H | H | H | 3-clorofenila | CH3 |
1.835 | CH3 | H | H | H | 4-clorofenila | CH3 |
1.836 | CH3 | H | H | H | 2-cianofenila | CH3 |
1.837 | CH3 | H | H | H | 3-cianofenila | CH3 |
1.838 | CH3 | H | H | H | 4-cianofenila | CH3 |
1.839 | CH3 | H | H | H | 2-fluorofenila | CH3 |
1.840 | CH3 | H | H | H | 3-fluorofenila | CH3 |
1.841 | CH3 | H | H | H | 4-fluorofenila | CH3 |
1.842 | CH3 | H | H | H | 2-metoxifenila | CH3 |
1.843 | CH3 | H | H | H | 3-metoxifenila | CH3 |
1.844 | CH3 | H | H | H | 4-metoxifenila | CH3 |
1.845 | CH3 | H | H | H | 2-metilfenila | CH3 |
1.846 | CH3 | H | H | H | 3-metilfenila | CH3 |
1.847 | CH3 | H | H | H | 4-metilfenila | CH3 |
1.848 | CH3 | H | H | H | 2-nitrofenila | CH3 |
1.849 | CH3 | H | H | H | 3-nitrofenila | CH3 |
1.850 | CH3 | H | H | H | 4-nitrofenila | CH3 |
1.851 | CH3 | H | H | H | 2-tiometilfenila | CH3 |
185/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.852 | CH3 | H | H | H | 3-tiometilfenila | CH3 |
1.853 | CH3 | H | H | H | 4-tiometilfenila | CH3 |
1.854 | CH3 | H | H | H | 2- trifluorometoxi- fenila | CH3 |
1.855 | CH3 | H | H | H | 3- trifluorometoxi- fenila | CH3 |
1.856 | CH3 | H | H | H | 4- trifluorometoxi- fenila | CH3 |
1.857 | CH3 | H | H | H | 2- trifluorometilfeni- la | CH3 |
1.858 | CH3 | H | H | H | 3- trifluorometilfeni- la | CH3 |
1.859 | CH3 | H | H | H | 4- trifluorometilfeni- la | CH3 |
1.860 | CH3 | H | H | H | 2,3-diclorofenila | CH3 |
1.861 | CH3 | H | H | H | 2,4-diclorofenila | CH3 |
1.862 | CH3 | H | H | H | 2,5-diclorofenila | CH3 |
1.863 | CH3 | H | H | H | 2,6-diclorofenila | CH3 |
1.864 | CH3 | H | H | H | 3,4-diclorofenila | CH3 |
1.865 | CH3 | H | H | H | 3,5-diclorofenila | CH3 |
1.866 | CH3 | H | H | H | 2,3-difluorofenila | CH3 |
1.867 | CH3 | H | H | H | 2,4-difluorofenila | CH3 |
1.868 | CH3 | H | H | H | 2,5-difluorofenila | CH3 |
1.869 | CH3 | H | H | H | 2,6-difluorofenila | CH3 |
186/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.870 | CH3 | H | H | H | 3,4-difluorofenila | CH3 |
1.871 | CH3 | H | H | H | 3,5-difluorofenila | CH3 |
1.872 | CH3 | H | H | H | 2,4,6- trifluorofenila | CH3 |
1.873 | CH3 | H | H | H | 2,4-dimetilfenila | CH3 |
1.874 | CH3 | H | H | H | 2,4,6- trimetilfenila | CH3 |
1.875 | CH3 | H | H | H | 3,4,5- trimetoxifenila | CH3 |
1.876 | CH3 | H | H | H | 2-cloro-3- cianofenila | CH3 |
1.877 | CH3 | H | H | H | 2-cloro-4- cianofenila | CH3 |
1.878 | CH3 | H | H | H | 2-cloro-5- cianofenila | CH3 |
1.879 | CH3 | H | H | H | 2-cloro-6- cianofenila | CH3 |
1.880 | CH3 | H | H | H | 3-cloro-2- cianofenila | CH3 |
1.881 | CH3 | H | H | H | 3-cloro-4- cianofenila | CH3 |
1.882 | CH3 | H | H | H | 3-cloro-5- cianofenila | CH3 |
1.883 | CH3 | H | H | H | 5-cloro-2- cianofenila | CH3 |
1.884 | CH3 | H | H | H | 4-cloro-2- cianofenila | CH3 |
1.885 | CH3 | H | H | H | 4-cloro-3- cianofenila | CH3 |
1.886 | CH3 | H | H | H | 2-cloro-3- fluorofenila | CH3 |
187/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.887 | CH3 | H | H | H | 2-cloro-4- fluorofenila | CH3 |
1.888 | CH3 | H | H | H | 2-cloro-5- fluorofenila | CH3 |
1.889 | CH3 | H | H | H | 2-cloro-6- fluorofenila | CH3 |
1.890 | CH3 | H | H | H | 3-cloro-2- fluorofenila | CH3 |
1.891 | CH3 | H | H | H | 3-cloro-4- fluorofenila | CH3 |
1.892 | CH3 | H | H | H | 3-cloro-5- fluorofenila | CH3 |
1.893 | CH3 | H | H | H | 5-cloro-2- fluorofenila | CH3 |
1.894 | CH3 | H | H | H | 4-cloro-2- fluorofenila | CH3 |
1.895 | CH3 | H | H | H | 4-cloro-3- fluorofenila | CH3 |
1.896 | CH3 | H | H | H | 2-cloro-3- metilfenila | CH3 |
1.897 | CH3 | H | H | H | 2-cloro-4- metilfenila | CH3 |
1.898 | CH3 | H | H | H | 2-cloro-5- metilfenila | CH3 |
1.899 | CH3 | H | H | H | 2-cloro-6- metilfenila | CH3 |
1.900 | CH3 | H | H | H | 3-cloro-2- metilfenila | CH3 |
1.901 | CH3 | H | H | H | 3-cloro-4- metilfenila | CH3 |
188/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.902 | CH3 | H | H | H | 3-cloro-5- metilfenila | CH3 |
1.903 | CH3 | H | H | H | 5-cloro-2- metilfenila | CH3 |
1.904 | CH3 | H | H | H | 4-cloro-2- metilfenila | CH3 |
1.905 | CH3 | H | H | H | 4-cloro-3- metilfenila | CH3 |
1.906 | CH3 | H | H | H | 2-ciano-3- fluorofenila | CH3 |
1.907 | CH3 | H | H | H | 2-ciano-4- fluorofenila | CH3 |
1.908 | CH3 | H | H | H | 2-ciano-5- fluorofenila | CH3 |
1.909 | CH3 | H | H | H | 2-ciano-6- fluorofenila | CH3 |
1.910 | CH3 | H | H | H | 3-ciano-2- fluorofenila | CH3 |
1.911 | CH3 | H | H | H | 3-ciano-4- fluorofenila | CH3 |
1.912 | CH3 | H | H | H | 3-ciano-5- fluorofenila | CH3 |
1.913 | CH3 | H | H | H | 5-ciano-2- fluorofenila | CH3 |
1.914 | CH3 | H | H | H | 4-ciano-2- fluorofenila | CH3 |
1.915 | CH3 | H | H | H | 4-ciano-3- fluorofenila | CH3 |
1.916 | CH3 | H | H | H | 2-fluoro-3- metilfenila | CH3 |
189/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.917 | CH3 | H | H | H | 2-fluoro-4- metilfenila | CH3 |
1.918 | CH3 | H | H | H | 2-fluoro-5- metilfenila | CH3 |
1.919 | CH3 | H | H | H | 2-fluoro-6- metilfenila | CH3 |
1.920 | CH3 | H | H | H | 3-fluoro-2- metilfenila | CH3 |
1.921 | CH3 | H | H | H | 3-fluoro-4- metilfenila | CH3 |
1.922 | CH3 | H | H | H | 3-fluoro-5- metilfenila | CH3 |
1.923 | CH3 | H | H | H | 5-fluoro-2- metilfenila | CH3 |
1.924 | CH3 | H | H | H | 4-fluoro-2- metilfenila | CH3 |
1.925 | CH3 | H | H | H | 4-fluoro-3- metilfenila | CH3 |
1.926 | CH3 | H | H | H | piridin-2-ila | CH3 |
1.927 | CH3 | H | H | H | piridin-3-ila | CH3 |
1.928 | CH3 | H | H | H | piridin-4-ila | CH3 |
1.929 | CH3 | H | H | H | 3-cloropiridin-2- ila | CH3 |
1.930 | CH3 | H | H | H | 4-cloropiridin-2- ila | CH3 |
1.931 | CH3 | H | H | H | 5-cloropiridin-2- ila | CH3 |
1.932 | CH3 | H | H | H | 6-cloropiridin-2- ila | CH3 |
1.933 | CH3 | H | H | H | 2-cloropiridin-3- ila | CH3 |
190/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.934 | CH3 | H | H | H | 4-cloropiridin-3- ila | CH3 |
1.935 | CH3 | H | H | H | 5-cloropiridin-3- ila | CH3 |
1.936 | CH3 | H | H | H | 2-cloropiridin-4- ila | CH3 |
1.937 | CH3 | H | H | H | 3-cloropiridin-4- ila | CH3 |
1.938 | CH3 | H | H | H | 2-cloropiridin-5- ila | CH3 |
1.939 | CH3 | H | H | H | 3-cianopiridin-2- ila | CH3 |
1.940 | CH3 | H | H | H | 4-cianopiridin-2- ila | CH3 |
1.941 | CH3 | H | H | H | 5-cianopiridin-2- ila | CH3 |
1.942 | CH3 | H | H | H | 6-cianopiridin-2- ila | CH3 |
1.943 | CH3 | H | H | H | 2-cianopiridin-3- ila | CH3 |
1.944 | CH3 | H | H | H | 4-cianopiridin-3- ila | CH3 |
1.945 | CH3 | H | H | H | 5-cianopiridin-3- ila | CH3 |
1.946 | CH3 | H | H | H | 2-cianopiridin-5- ila | CH3 |
1.947 | CH3 | H | H | H | 3-fluoropiridin-2- ila | CH3 |
1.948 | CH3 | H | H | H | 4-fluoropiridin-2- ila | CH3 |
191/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.949 | CH3 | H | H | H | 5-fluoropiridin-2- ila | CH3 |
1.950 | CH3 | H | H | H | 6-fluoropiridin-2- ila | CH3 |
1.951 | CH3 | H | H | H | 2-fluoropiridin-3- ila | CH3 |
1.952 | CH3 | H | H | H | 4-fluoropiridin-3- ila | CH3 |
1.953 | CH3 | H | H | H | 5-fluoropiridin-3- ila | CH3 |
1.954 | CH3 | H | H | H | 2-fluoropiridin-5- ila | CH3 |
1.955 | CH3 | H | H | H | 3-nitropiridin-2- ila | CH3 |
1.956 | CH3 | H | H | H | 4-nitropiridin-2- ila | CH3 |
1.957 | CH3 | H | H | H | 5-nitropiridin-2- ila | CH3 |
1.958 | CH3 | H | H | H | 6-nitropiridin-2- ila | CH3 |
1.959 | CH3 | H | H | H | 2-nitropiridin-3- ila | CH3 |
1.960 | CH3 | H | H | H | 4-nitropiridin-3- ila | CH3 |
1.961 | CH3 | H | H | H | 5-nitropiridin-3- ila | CH3 |
1.962 | CH3 | H | H | H | 2-nitropiridin-5- ila | CH3 |
1.963 | CH3 | H | H | H | 3- trifluorometilpiri- din-2-ila | CH3 |
192/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.964 | CH3 | H | H | H | 4- trifluorometilpiri- din-2-ila | CH3 |
1.965 | CH3 | H | H | H | 5- trifluorometilpiri- din-2-ila | CH3 |
1.966 | CH3 | H | H | H | 6- trifluorometilpiri- din-2-ila | CH3 |
1.967 | CH3 | H | H | H | 2- trifluorometilpiri- din-3-ila | CH3 |
1.968 | CH3 | H | H | H | 4- trifluorometilpiri- din-3-ila | CH3 |
1.969 | CH3 | H | H | H | 5- trifluorometilpiri- din-3-ila | CH3 |
1.970 | CH3 | H | H | H | 2- trifluorometilpiri- din-5-ila | CH3 |
1.971 | CH3 | H | H | H | 2,6- bis(trifluorometil) -piridin-3-ila | CH3 |
1.972 | CH3 | H | H | H | 2,6- bis(trifluorometil) -piridin-4-ila | CH3 |
1.973 | CH3 | H | H | H | 3,5- bis(trifluorometil) -piridin-2-ila | CH3 |
1.974 | CH3 | H | H | H | 2-tienila | CH3 |
193/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.975 | CH3 | H | H | H | 3-tienila | CH3 |
1.976 | CH3 | H | H | H | 5-cianotien-2-ila | CH3 |
1.977 | CH3 | H | H | H | 2-furila | CH3 |
1.978 | CH3 | H | H | H | 3-furila | CH3 |
1.979 | CH3 | H | H | H | 1-metil-1,2,3- triazol-4-ila | CH3 |
1.980 | CH3 | H | H | H | 2- metiltiopirimidin- 4-ila | CH3 |
1.981 | CH3 | H | H | H | 5-metil-2-metil- tiopirimidin-4-ila | CH3 |
1.982 | CH3 | H | H | H | pirazin-2-ila | CH3 |
1.983 | CH3 | H | H | H | 3,6- dimetilpirazin-2- ila | CH3 |
1.984 | CH3 | H | H | H | 3-cianopirazin-2- ila | CH3 |
1.985 | CH3 | H | H | H | quinolin-2-ila | CH3 |
1.986 | CH3 | H | H | H | 3-etilquinolin-2- ila | CH3 |
1.987 | CH3 | H | H | H | benzila | CH3 |
1.988 | CH3 | H | H | H | 4-fluorobenzila | CH3 |
1.989 | CH3 | H | H | H | 4-clorobenzila | CH3 |
1.990 | CH3 | H | H | H | 4-metilbenzila | CH3 |
1.991 | CH3 | H | H | H | 2,4- dimetilbenzila | CH3 |
1.992 | CH3 | H | H | H | 2,4,6- trimetilbenzila | CH3 |
1.993 | CH3 | H | H | H | H | CH2OH |
1.994 | CH3 | H | H | H | H | CH2OCH3 |
194/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.995 | CH3 | H | H | H | H | CH2OCH2CH3 |
1.996 | CH3 | H | H | H | H | CHO |
1.997 | CH3 | H | H | H | H | COCH3 |
1.998 | CH3 | H | H | H | H | CO2H |
1.999 | CH3 | H | H | H | H | CO2CH3 |
1.1000 | CH3 | H | H | H | H | CO2CH2CH3 |
1.1001 | CH3 | H | H | H | H | CONH2 |
1.1002 | CH3 | H | H | H | H | CONHCH3 |
1.1003 | CH3 | H | H | H | H | CO- NHCH2CH3 |
1.1004 | CH3 | H | H | H | H | CON(CH3)2 |
1.1005 | CH3 | H | H | H | H | CON- (CH2CH3)2 |
1.1006 | CH3 | H | H | H | H | CON(CH3)O- CH3 |
1.1007 | CH3 | H | H | H | H | CH=NOH |
1.1008 | CH3 | H | H | H | H | CH=NOCH3 |
1.1009 | CH3 | H | H | H | H | CH=NOCH2- CH3 |
1.1010 | CH3 | H | H | H | H | C(CH3)=NOH |
1.1011 | CH3 | H | H | H | H | C(CH3)=NO- CH3 |
1.1012 | CH3 | H | H | H | H | CH2OC(O)NH- CH3 |
1.1013 | CH3 | H | H | H | H | CH2NH2 |
1.1014 | CH3 | H | H | H | H | CH2NHCHO |
1.1015 | CH3 | H | H | H | H | CH2NHC(O)- CH3 |
1.1016 | CH3 | H | H | H | H | CH2NHC(O)O CH3 |
195/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.1017 | CH3 | H | H | H | H | NHCO2CH3 |
1.1018 | CH3 | H | H | H | H | NHCO2- C(CH3)3 |
1.1019 | CH3 | H | H | H | H | CH(OH)CH3 |
1.1020 | CH3 | H | H | H | H | CH(CH3)OCH3 |
1.1021 | CH3 | H | H | H | H | CN |
1.1022 | CH3 | H | H | H | H | CH2SCH3 |
1.1023 | CH3 | H | H | H | H | CH2S(O)CH3 |
1.1024 | CH3 | H | H | H | H | CH2SO2CH3 |
1.1025 | CH3 | H | H | H | H | CH2SCH2CH3 |
1.1026 | CH3 | H | H | H | H | CH2S(O)CH2- CH3 |
1.1027 | CH3 | H | H | H | H | CH2SO2CH2- CH3 |
1.1028 | CH3 | H | H | H | H | OCH3 |
1.1029 | CH3 | H | H | H | H | OCH2CH3 |
1.1030 | CH3 | H | H | H | H | CH(OCH3)2 |
1.1031 | CH3 | H | H | H | H | CH- (OCH2CH3)2 |
1.1032 | CH3 | H | H | H | H | CH2CH3 |
1.1033 | CH3 | H | H | H | H | CH2CH2CH3 |
1.1034 | CH3 | H | H | H | H | CH(CH3)2 |
1.1035 | CH3 | H | H | H | H | C(CH3)3 |
1.1036 | CH3 | H | H | H | H | CH2CH(CH3)2 |
1.1037 | CH3 | H | H | H | H | CH2C(CH3)3 |
1.1038 | CH3 | H | H | H | H | CH2CN |
1.1039 | CH3 | H | H | H | H | ciclopropila |
1.1040 | CH3 | H | H | H | H | ciclobutila |
1.1041 | CH3 | H | H | H | H | ciclopentila |
1.1042 | CH3 | H | H | H | H | ciclo-hexila |
196/278
R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.1043 | CH3 | H | H | H | H | CH2- ciclopropila |
1.1044 | CH3 | H | H | H | H | benzila |
1.1045 | CH3 | H | H | H | H | CH2CF3 |
1.1046 | CH3 | CH3 | H | H | CH3 | CH3 |
1.1047 | H | H | Cl | Cl | H | H |
1.1048 | H | H | Cl | Cl | H | CH3 |
1.1049 | CH3 | H | Cl | Cl | H | CH3 |
1.1050 | H | H | Br | Br | H | H |
1.1051 | H | H | Br | Br | H | CH3 |
1.1052 | CH3 | H | Br | Br | H | CH3 |
1.1053 | H | H | OH | OH | H | H |
1.1054 | H | H | OH | OH | H | CH3 |
1.1055 | CH3 | H | OH | OH | H | CH3 |
1.1056 | H | H | -O-C(CH3)2-O- | H | H | |
1.1057 | H | H | -O-C(CH3)2-O- | H | CH3 | |
1.1058 | CH3 | H | -O-C(CH3)2-O- | H | CH3 | |
1.1059 | H | R7 e R8 formam unidade =O | H | H | H | |
1.1060 | H | R7 e R8 formam unidade =O | H | H | CH3 | |
1.1061 | CH3 | R7 e R8 formam unidade =O | H | H | H | |
1.1062 | CH3 | R7 e R8 formam unidade =O | H | H | CH3 | |
1.1063 | H | R7 e R8 formam unidade =NOCH3 | H | H | H | |
1.1064 | H | R7 e R8 formam unidade =NOCH3 | H | H | CH3 |
197/278
R6 | R7 R8 | R9 | R10 | R11 | |
1.1065 | CH3 | R7 e R8 formam unidade =NOCH3 | H | H | H |
1.1066 | CH3 | R7 e R8 formam unidade =NOCH3 | H | H | CH3 |
1.1067 | H | R7 e R8 formam unidade =NOCH2CH3 | H | H | H |
1.1068 | H | R7 e R8 formam unidade =NOCH2CH3 | H | H | CH3 |
1.1069 | CH3 | R7 e R8 formam unidade =NOCH2CH3 | H | H | H |
1.1070 | CH3 | R7 e R8 formam unidade =NOCH2CH3 | H | H | CH3 |
1.1071 | H | H | H | -O-(CH2)2-O- | H |
1.1072 | H | H | H | -O-(CH2)2-O- | CH3 |
1.1073 | CH3 | H | H | -O-(CH2)2-O- | H |
1.1074 | CH3 | H | H | -O-(CH2)2-O- | CH3 |
1.1075 | H | H | H | -O-(CH2)3-O- | H |
1.1076 | H | H | H | -O-(CH2)3-O- | CH3 |
1.1077 | CH3 | H | H | -O-(CH2)3-O- | H |
1.1078 | CH3 | H | H | -O-(CH2)3-O- | CH3 |
A Tabela 2 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é etila, R2 e R4 são metila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 3 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 e R4 são etila, R2 é metila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 4 abrange compostos de fórmula (A), em que R1, R2 e
198/278
R4 são etila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 5 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 e R2 são metila, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 6 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 e R2 são metila, R4 é metóxi, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 7 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 e R2 são metila, R4 é cloro, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 8 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 e R2 são metila, R4 é bromo, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e 11
R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 9 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 e R2 são metila, R4 é iodo, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 10 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 e R2 são metila, R4 é etinila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 11 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 e R2 são metila, R4 é vinila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 12 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é etila, R2 é metila, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 13 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é etila, R2 é metila, R4 é metóxi, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 14 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é etila, R2 é metila, R4 é cloro, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 11 e R11 são como definidos na Tabela 1.
199/278
A Tabela 15 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é etila, R2 é metila, R4 é bromo, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9,
R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 16 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é etila, R2 é metila, R4 é iodo, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 17 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é etila, R2 é metila, R4 é etinila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 18 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é etila, R2 é metila, R4 é vinila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 19 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é etinila, R2 é metila, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
1
A Tabela 20 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é etinila, R2 é metila, R4 é metóxi, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, 10 11
R e R são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 21 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é etinila, R2 é metila, R4 é cloro, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 22 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é etinila, R2 é metila, R4 é bromo, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 23 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é etinila, R2 é metila, R4 é iodo, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 24 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 e R4 são etinila, R2 é metila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 25 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é vinila, R2 é metila, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11
200/278 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 26 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é vinila, R2 é metila, R4 é metóxi, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9,
R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 27 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é vinila, R2 é metila, R4 é cloro, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 28 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é vinila, R2 é metila, R4 é bromo, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 29 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é vinila, R2 é metila, R4 é iodo, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 30 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 e R4 »6 r->7 r-,8 r->9 r-,10 são vinila, R2 é metila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 31 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é metila, R2, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 32 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é metila, R2 é metóxi, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 33 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é metila, R2 é trifluorometila, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 34 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é metila, R2 é etila, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 35 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é metila, R2 é etinila, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
1
A Tabela 36 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é
201/278 metila, R2 é vinila, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 37 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é metila, R2 é cloro, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 38 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é metila, R2 é bromo, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 39 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é metila, R2 é iodo, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 40 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é etila, R2, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 41 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é etila, R2 é metóxi, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
1
A Tabela 42 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é etila, R2 é trifluorometila, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 43 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é etila, R2 é metila, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 44 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é etila, R2 é etinila, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 45 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é etila, R2 é vinila, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 46 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é etila, R2 é cloro, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
202/278
A Tabela 47 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é etila, R2 é bromo, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 48 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é etila, R2 é iodo, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 49 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 e R4 são metila, R2 é cloro, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 50 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 e R4 são metila, R2 é bromo, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 51 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 e R4 são metila, R2 é iodo, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
1
A Tabela 52 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é metila, R2 é cloro, R3 é hidrogênio, R4 é etila, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 53 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é metila, R2 é bromo, R3 é hidrogênio, R4 é etila, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 54 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é metila, R2 é iodo, R3 é hidrogênio, R4 é etila, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 55 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 e R4 são etila, R2 é cloro, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 56 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 e R4 são etila, R2 é bromo, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 57 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 e R4 são etila, R2 é iodo, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11
203/278 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 58 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é metila, R2 é cloro, R3 é hidrogênio, R4 é metóxi, R5 e R12 são hidrogênio e
R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 59 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é metila, R2 é bromo, R3 é hidrogênio, R4 é metóxi, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 60 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é etila, R2 é cloro, R3 é hidrogênio, R4 é metóxi, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 61 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é etila, R2 é bromo, R3 é hidrogênio, R4 é metóxi, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 62 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 e R4 são metila, R2 é metóxi, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e 11
R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 63 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é metila, R2 é metóxi, R3 é hidrogênio, R4 é etila, R5 e R são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 64 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 e R4 são etila, R2 é metóxi, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 65 abrange compostos de fórmula (A), em que R1, R2, R3 e R4 são metila, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 66 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é difluorometóxi, R2 e R4 são metila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 67 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é difluorometóxi, R2 é metila, R4 é etila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
1
A Tabela 68 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é
204/278 trifluorometóxi, R2 e R4 são metila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8,
R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 67 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é trifluorometóxi, R2 é metila, R4 é etila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7,
R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 70 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é ciclopropila, R2 e R4 são metila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 71 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é ciclopropila, R2 é metila, R4 é etila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 72 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 e R2 são metila, R3, R5 e R12 são hidrogênio, R4 é ciclopropila e R6, R7, R8, R9, R10 11 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 73 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 e R2 são etila, R3, R5 e R12 são hidrogênio, R4 é ciclopropila e R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são como definidos na Tabela 1.
A Tabela 74 abrange compostos de fórmula (AH)
R2 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 em que R1, R2 e R4 são metila, R3, R5 e R12 são como definidos na Tabela 74.
Tabela 74
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.001 | H | H | H | H |
74.002 | H | H | H | CH3 |
74.003 | H | H | H | CH2OH |
74.004 | H | H | H | CH2OCH3 |
74.005 | H | H | H | CH2OCH2CH3 |
74.006 | H | H | H | CH2OCH2OCH3 |
205/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.007 | H | H | H | CH2OCH2OCH2CH3 |
74.007 | H | H | H | CH2OCH2CO2CH3 |
74.008 | H | H | H | CH2OCH2CO2CH2CH3 |
74.009 | H | H | H | CH2OCH2CN |
74.010 | H | H | H | CH(OH)CH3 |
74.011 | H | H | H | CH(CH3)OCH3 |
74.012 | H | H | H | CH(CH3)OCH2CH3 |
74.013 | H | H | H | CHO |
74.014 | H | H | H | COCH3 |
74.015 | H | H | H | CH2COCH3 |
74.016 | H | H | H | CH2CH2COCH3 |
74.017 | H | H | H | CO2H |
74.018 | H | H | H | CO2CH3 |
74.019 | H | H | H | CO2CH2CH3 |
74.020 | H | H | H | CH2CO2CH3 |
74.021 | H | H | H | CH2CO2CH2CH3 |
74.022 | H | H | H | CH2CH2CO2CH3 |
74.023 | H | H | H | CH2CH2CO2CH2CH3 |
74.024 | H | H | H | CONH2 |
74.025 | H | H | H | CONHCH3 |
74.026 | H | H | H | CONHCH2CH3 |
74.027 | H | H | H | CON(CH3)2 |
74.028 | H | H | H | CON(CH2CH3)2 |
74.029 | H | H | H | CON(CH3)OCH3 |
74.030 | H | H | H | CH=NOH |
74.031 | H | H | H | CH=NOCH3 |
74.032 | H | H | H | CH=NOCH2CH3 |
74.033 | H | H | H | C(CH3)=NOH |
74.034 | H | H | H | C(CH3)=NOCH3 |
74.035 | H | H | H | CH2OC(O)CH3 |
206/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.036 | H | H | H | CH2OC(O)CH2CH3 |
74.037 | H | H | H | CH2OC(O)CH(CH3)2 |
74.038 | H | H | H | CH2OC(O)C(CH3)3 |
74.039 | H | H | H | CH2OC(O)NHCH3 |
74.040 | H | H | H | CH2OC(O)NHCH2CH3 |
74.041 | H | H | H | CH2OC(O)NHCH2CH2 CH3 |
74.042 | H | H | H | CH2OC(O)NHC(CH3)3 |
74.043 | H | H | H | CH2NH2 |
74.044 | H | H | H | CH2NHCHO |
74.045 | H | H | H | CH2NHC(O)CH3 |
74.046 | H | H | H | CH2NHC(O)OCH3 |
74.047 | H | H | H | NHCO2CH3 |
74.048 | H | H | H | NHCO2C(CH3)3 |
74.049 | H | H | H | CN |
74.050 | H | H | H | CH2SCH3 |
74.051 | H | H | H | CH2SCH2CH3 |
74.052 | H | H | H | CH2SCH2CH2CH3 |
74.053 | H | H | H | CH2SCH(CH3)2 |
74.054 | H | H | H | CH2S(O)CH3 |
74.055 | H | H | H | CH2SO2CH3 |
74.056 | H | H | H | CH2SCH2CH3 |
74.057 | H | H | H | CH2S(O)CH2CH3 |
74.058 | H | H | H | CH2SO2CH2CH3 |
74.059 | H | H | H | OCH3 |
74.060 | H | H | H | OCH2CH3 |
74.061 | H | H | H | CH(OCH3)2 |
74.062 | H | H | H | CH(OCH2CH3)2 |
74.063 | H | H | H | 1,3-dioxolan-2-ila |
74.064 | H | H | H | 1,3-dioxan-2-ila |
207/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.065 | H | H | H | 5,5-dimetil-1,3-dioxan- 2-ila |
74.066 | H | H | H | CH2CH3 |
74.067 | H | H | H | n-propila |
74.068 | H | H | H | isopropila |
74.069 | H | H | H | n-butila |
74.070 | H | H | H | isobutila |
74.071 | H | H | H | sec-butila |
74.072 | H | H | H | terc-butila |
74.073 | H | H | H | n-pentila |
74.074 | H | H | H | neopentila |
74.075 | H | H | H | n-hexila |
74.076 | H | H | H | n-heptila |
74.077 | H | H | H | CH2CN |
74.078 | H | H | H | ciclopropila |
74.079 | H | H | H | ciclobutila |
74.080 | H | H | H | ciclopentila |
74.081 | H | H | H | ciclo-hexila |
74.082 | H | H | H | CH2-ciclopropila |
74.083 | H | H | H | benzila |
74.084 | H | H | H | CH2CF3 |
74.085 | H | H | H | CH2F |
74.086 | H | H | H | CHF2 |
74.087 | H | H | H | CF3 |
74.088 | H | H | CH3 | H |
74.089 | H | H | CH2CH3 | H |
74.090 | H | H | n-propila | H |
74.091 | H | H | isopropila | H |
74.092 | H | H | n-butila | H |
74.093 | H | H | isobutila | H |
208/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.094 | H | H | sec-butila | H |
74.095 | H | H | fe/c-butila | H |
74.096 | H | H | vinila | H |
74.097 | H | H | etinila | H |
74.098 | H | H | trimetilsililetinila | H |
74.099 | H | H | CH2OH | H |
74.100 | H | H | CH2OCH3 | H |
74.101 | H | H | CH2OCH2CH3 | H |
74.102 | H | H | CH2OCH2OCH3 | H |
74.103 | H | H | CH2OCH2OCH2CH3 | H |
74.104 | H | H | CH2OCH2CH2OCH3 | H |
74.105 | H | H | CHO | H |
74.106 | H | H | COCH3 | H |
74.107 | H | H | CO2H | H |
74.108 | H | H | CO2CH3 | H |
74.109 | H | H | CO2CH2CH3 | H |
74.110 | H | H | CONH2 | H |
74.111 | H | H | CONHCH3 | H |
74.112 | H | H | CONHCH2CH3 | H |
74.113 | H | H | CON(CH3)2 | H |
74.114 | H | H | CON(CH2-CH3)2 | H |
74.115 | H | H | CON(CH3)OCH3 | H |
74.116 | H | H | CH=NOH | H |
74.117 | H | H | CH=N-OCH3 | H |
74.118 | H | H | CH=N-OCH2CH3 | H |
74.119 | H | H | C(CH3)=N-OH | H |
74.120 | H | H | C(CH3)=N-OCH3 | H |
74.121 | H | H | CH2OC(O)-NHCH3 | H |
74.122 | H | H | CH2NH2 | H |
74.123 | H | H | CH2NHCHO | H |
209/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.124 | H | H | CH2NHC(O)CH3 | H |
74.125 | H | H | CH2NHC(O)OCH3 | H |
74.126 | H | H | CH(OH)CH3 | H |
74.127 | H | H | CH(CH3)OCH3 | H |
74.128 | H | H | CN | H |
74.129 | H | H | CH2SCH3 | H |
74.130 | H | H | CH2S(O)CH3 | H |
74.131 | H | H | CH2SO2CH3 | H |
74.132 | H | H | CH2SCH2CH3 | H |
74.133 | H | H | CH2S(O)CH2CH3 | H |
74.134 | H | H | CH2SO2CH2CH3 | H |
74.135 | H | H | OCH3 | H |
74.136 | H | H | OCH2CH3 | H |
74.137 | H | H | CH(OCH3)2 | H |
74.138 | H | H | CH(OCH2CH3)2 | H |
74.139 | H | H | ciclopropila | H |
74.140 | H | H | ciclobutila | H |
74.141 | H | H | ciclopentila | H |
74.142 | H | H | ciclo-hexila | H |
74.143 | H | H | F | H |
74.144 | H | H | Cl | H |
74.145 | H | H | Br | H |
74.146 | H | H | I | H |
74.147 | H | H | fenila | H |
74.148 | H | H | 2-acetilfenila | H |
74.149 | H | H | 3-acetilfenila | H |
74.150 | H | H | 4-acetilfenila | H |
74.151 | H | H | 2-clorofenila | H |
74.152 | H | H | 3-clorofenila | H |
74.153 | H | H | 4-clorofenila | H |
210/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.154 | H | H | 2-cianofenila | H |
74.155 | H | H | 3-cianofenila | H |
74.156 | H | H | 4-cianofenila | H |
74.157 | H | H | 2-fluorofenila | H |
74.158 | H | H | 3-fluorofenila | H |
74.159 | H | H | 4-fluorofenila | H |
74.160 | H | H | 2-metoxifenila | H |
74.161 | H | H | 3-metoxifenila | H |
74.162 | H | H | 4-metoxifenila | H |
74.163 | H | H | 2-metilfenila | H |
74.164 | H | H | 3-metilfenila | H |
74.165 | H | H | 4-metilfenila | H |
74.166 | H | H | 2-nitrofenila | H |
74.167 | H | H | 3-nitrofenila | H |
74.168 | H | H | 4-nitrofenila | H |
74.169 | H | H | 2-tiometilfenila | H |
74.170 | H | H | 3-tiometilfenila | H |
74.171 | H | H | 4-tiometilfenila | H |
74.172 | H | H | 2-trifluorometoxifenila | H |
74.173 | H | H | 3-trifluorometoxifenila | H |
74.174 | H | H | 4-trifluorometoxifenila | H |
74.175 | H | H | 2-trifluorometilfenila | H |
74.176 | H | H | 3-trifluorometilfenila | H |
74.177 | H | H | 4-trifluorometilfenila | H |
74.178 | H | H | 2,3-diclorofenila | H |
74.179 | H | H | 2,4-diclorofenila | H |
74.180 | H | H | 2,5-diclorofenila | H |
74.181 | H | H | 2,6-diclorofenila | H |
74.182 | H | H | 3,4-diclorofenila | H |
74.183 | H | H | 3,5-diclorofenila | H |
211/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.184 | H | H | 2,3-difluorofenila | H |
74.185 | H | H | 2,4-difluorofenila | H |
74.186 | H | H | 2,5-difluorofenila | H |
74.187 | H | H | 2,6-difluorofenila | H |
74.188 | H | H | 3,4-difluorofenila | H |
74.189 | H | H | 3,5-difluorofenila | H |
74.190 | H | H | 2,4,6-trifluorofenila | H |
74.191 | H | H | 2,4-dimetilfenila | H |
74.192 | H | H | 2,4,6-trimetilfenila | H |
74.193 | H | H | 3,4,5-trimetoxifenila | H |
74.194 | H | H | 2-cloro-3-cianofenila | H |
74.195 | H | H | 2-cloro-4-cianofenila | H |
74.196 | H | H | 2-cloro-5-cianofenila | h |
74.197 | H | H | 2-cloro-6-cianofenila | H |
74.198 | H | H | 3-cloro-2-cianofenila | H |
74.199 | H | H | 3-cloro-4-cianofenila | H |
74.200 | H | H | 3-cloro-5-cianofenila | H |
74.201 | H | H | 5-cloro-2-cianofenila | H |
74.202 | H | H | 4-cloro-2-cianofenila | H |
74.203 | H | H | 4-cloro-3-cianofenila | H |
74.204 | H | H | 2-cloro-3-fluorofenila | H |
74.205 | H | H | 2-cloro-4-fluorofenila | H |
74.206 | H | H | 2-cloro-5-fluorofenila | H |
74.207 | H | H | 2-cloro-6-fluorofenila | H |
74.208 | H | H | 3-cloro-2-fluorofenila | H |
74.209 | H | H | 3-cloro-4-fluorofenila | H |
74.210 | H | H | 3-cloro-5-fluorofenila | H |
74.211 | H | H | 5-cloro-2-fluorofenila | H |
74.212 | H | H | 4-cloro-2-fluorofenila | H |
74.213 | H | H | 4-cloro-3-fluorofenila | H |
212/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.214 | H | H | 2-cloro-3-metilfenila | H |
74.215 | H | H | 2-cloro-4-metilfenila | H |
74.216 | H | H | 2-cloro-5-metilfenila | H |
74.217 | H | H | 2-cloro-6-metilfenila | H |
74.218 | H | H | 3-cloro-2-metilfenila | H |
74.219 | H | H | 3-cloro-4-metilfenila | H |
74.220 | H | H | 3-cloro-5-metilfenila | H |
74.221 | H | H | 5-cloro-2-metilfenila | H |
74.222 | H | H | 4-cloro-2-metilfenila | H |
74.223 | H | H | 4-cloro-3-metilfenila | H |
74.224 | H | H | 2-ciano-3-fluorofenila | H |
74.225 | H | H | 2-ciano-4-fluorofenila | H |
74.226 | H | H | 2-ciano-5-fluorofenila | H |
74.227 | H | H | 2-ciano-6-fluorofenila | H |
74.228 | H | H | 3-ciano-2-fluorofenila | H |
74.229 | H | H | 3-ciano-4-fluorofenila | H |
74.230 | H | H | 3-ciano-5-fluorofenila | H |
74.231 | H | H | 5-ciano-2-fluorofenila | H |
74.232 | H | H | 4-ciano-2-fluorofenila | H |
74.233 | H | H | 4-ciano-3-fluorofenila | H |
74.234 | H | H | 2-fluoro-3-metilfenila | H |
74.235 | H | H | 2-fluoro-4-metilfenila | H |
74.236 | H | H | 2-fluoro-5-metilfenila | H |
74.237 | H | H | 2-fluoro-6-metilfenila | H |
74.238 | H | H | 3-fluoro-2-metilfenila | H |
74.239 | H | H | 3-fluoro-4-metilfenila | H |
74.240 | H | H | 3-fluoro-5-metilfenila | H |
74.241 | H | H | 5-fluoro-2-metilfenila | H |
74.242 | H | H | 4-fluoro-2-metilfenila | H |
74.243 | H | H | 4-fluoro-3-metilfenila | H |
213/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.244 | H | H | piridin-2-ila | H |
74.245 | H | H | piridin-3-ila | H |
74.246 | H | H | piridin-4-ila | H |
74.247 | H | H | 3-cloropiridin-2-ila | H |
74.248 | H | H | 4-cloropiridin-2-ila | H |
74.249 | H | H | 5-cloropiridin-2-ila | H |
74.250 | H | H | 6-cloropiridin-2-ila | H |
74.251 | H | H | 2-cloropiridin-3-ila | H |
74.252 | H | H | 4-cloropiridin-3-ila | H |
74.253 | H | H | 5-cloropiridin-3-ila | H |
74.254 | H | H | 2-cloropiridin-4-ila | H |
74.255 | H | H | 3-cloropiridin-4-ila | H |
74.256 | H | H | 2-cloropiridin-5-ila | H |
74.257 | H | H | 3-cianopiridin-2-ila | H |
74.258 | H | H | 4-cianopiridin-2-ila | H |
74.259 | H | H | 5-cianopiridin-2-ila | H |
74.260 | H | H | 6-cianopiridin-2-ila | H |
74.261 | H | H | 2-cianopiridin-3-ila | H |
74.262 | H | H | 4-cianopiridin-3-ila | H |
74.263 | H | H | 5-cianopiridin-3-ila | H |
74.264 | H | H | 2-cianopiridin-5-ila | H |
74.265 | H | H | 3-fluoropiridin-2-ila | H |
74.266 | H | H | 4-fluoropiridin-2-ila | H |
74.267 | H | H | 5-fluoropiridin-2-ila | H |
74.268 | H | H | 6-fluoropiridin-2-ila | H |
74.269 | H | H | 2-fluoropiridin-3-ila | H |
74.270 | H | H | 4-fluoropiridin-3-ila | H |
74.271 | H | H | 5-fluoropiridin-3-ila | H |
74.272 | H | H | 2-fluoropiridin-5-ila | H |
74.273 | H | H | 3-nitropiridin-2-ila | H |
214/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.274 | H | H | 4-nitropiridin-2-ila | H |
74.275 | H | H | 5-nitropiridin-2-ila | H |
74.276 | H | H | 6-nitropiridin-2-ila | H |
74.277 | H | H | 2-nitropiridin-3-ila | H |
74.278 | H | H | 4-nitropiridin-3-ila | H |
74.279 | H | H | 5-nitropiridin-3-ila | H |
74.280 | H | H | 2-nitropiridin-5-ila | H |
74.281 | H | H | 3-trifluorometilpiridin-2- ila | H |
74.282 | H | H | 4-trifluorometilpiridin-2- ila | H |
74.283 | H | H | 5-trifluorometilpiridin-2- ila | H |
74.284 | H | H | 6-trifluorometilpiridin-2- ila | H |
74.285 | H | H | 2-trifluorometilpiridin-3- ila | H |
74.286 | H | H | 4-trifluorometilpiridin-3- ila | H |
74.287 | H | H | 5-trifluorometilpiridin-3- ila | H |
74.288 | H | H | 2-trifluorometilpiridin-5- ila | H |
74.289 | H | H | 2,6- bis(trifluorometil)piridin- 3-ila | H |
74.290 | H | H | 2,6- bis(trifluorometil)piridin- 4-ila | H |
215/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.291 | H | H | 3,5- bis(trifluorometil)piridin- 2-ila | H |
74.292 | H | H | 2-tienila | H |
74.293 | H | H | 3-tienila | H |
74.294 | H | H | 5-cianotien-2-ila | H |
74.295 | H | H | 2-furila | H |
74.296 | H | H | 3-furila | H |
74.297 | H | H | 1-metil-1,2,3-triazol-4- ila | H |
74.298 | H | H | 2-metiltiopirimidin-4-ila | H |
74.299 | H | H | 5-metil-2- metiltiopirimidin-4-ila | H |
74.300 | H | H | pirazin-2-ila | H |
74.301 | H | H | 3,6-dimetilpirazin-2-ila | H |
74.302 | H | H | 3-cianopirazin-2-ila | H |
74.303 | H | H | quinolin-2-ila | H |
74.304 | H | H | 3-etilquinolin-2-ila | H |
74.305 | H | H | benzila | H |
74.306 | H | H | 4-fluorobenzila | H |
74.307 | H | H | 4-clorobenzila | H |
74.308 | H | H | 4-metilbenzila | H |
74.309 | H | H | 2,4-dimetilbenzila | H |
74.310 | H | H | 2,4,6-trimetilbenzila | H |
74.311 | H | H | CH3 | CH3 |
74.312 | H | H | CH2CH3 | CH3 |
74.313 | H | H | n-propila | CH3 |
74.314 | H | H | isopropila | CH3 |
74.315 | H | H | n-butila | CH3 |
74.316 | H | H | isobutila | CH3 |
216/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.317 | H | H | sec-butila | CH3 |
74.318 | H | H | fe/c-butila | CH3 |
74.319 | H | H | vinila | CH3 |
74.320 | H | H | etinila | CH3 |
74.321 | H | H | trimetilsililetinila | CH3 |
74.322 | H | H | CH2OH | CH3 |
74.323 | H | H | CH2OCH3 | CH3 |
74.324 | H | H | CH2OCH2CH3 | CH3 |
74.325 | H | H | CH2OCH2OCH3 | CH3 |
74.326 | H | H | CH2OCH2OCH2CH3 | CH3 |
74.327 | H | H | CH2OCH2CH2OCH3 | CH3 |
74.328 | H | H | CHO | CH3 |
74.329 | H | H | COCH3 | CH3 |
74.330 | H | H | CO2H | CH3 |
74.331 | H | H | CO2CH3 | CH3 |
74.332 | H | H | CO2CH2CH3 | CH3 |
74.333 | H | H | CONH2 | CH3 |
74.334 | H | H | CONHCH3 | CH3 |
74.335 | H | H | CONHCH2CH3 | CH3 |
74.336 | H | H | CON(CH3)2 | CH3 |
74.337 | H | H | CON(CH2-CH3)2 | CH3 |
74.338 | H | H | CON(CH3)OCH3 | CH3 |
74.339 | H | H | CH=NOH | CH3 |
74.340 | H | H | CH=N-OCH3 | CH3 |
74.341 | H | H | CH=N-OCH2CH3 | CH3 |
74.342 | H | H | C(CH3)=N-OH | CH3 |
74.343 | H | H | C(CH3)=N-OCH3 | CH3 |
74.344 | H | H | CH2OC(O)-NHCH3 | CH3 |
74.345 | H | H | CH2NH2 | CH3 |
74.346 | H | H | CH2NHCHO | CH3 |
217/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.347 | H | H | CH2NHC(O)CH3 | CH3 |
74.348 | H | H | CH2NHC(O)OCH3 | CH3 |
74.349 | H | H | CH(OH)CH3 | CH3 |
74.350 | H | H | CH(CH3)OCH3 | CH3 |
74.351 | H | H | CN | CH3 |
74.352 | H | H | CH2SCH3 | CH3 |
74.353 | H | H | CH2S(O)CH3 | CH3 |
74.354 | H | H | CH2SO2CH3 | CH3 |
74.355 | H | H | CH2SCH2CH3 | CH3 |
74.356 | H | H | CH2S(O)CH2CH3 | CH3 |
74.357 | H | H | CH2SO2CH2CH3 | CH3 |
74.358 | H | H | OCH3 | CH3 |
74.359 | H | H | OCH2CH3 | CH3 |
74.360 | H | H | CH(OCH3)2 | CH3 |
74.361 | H | H | CH(OCH2CH3)2 | CH3 |
74.362 | H | H | ciclopropila | CH3 |
74.363 | H | H | ciclobutila | CH3 |
74.364 | H | H | ciclopentila | CH3 |
74.365 | H | H | ciclo-hexila | CH3 |
74.366 | H | H | F | CH3 |
74.367 | H | H | Cl | CH3 |
74.368 | H | H | Br | CH3 |
74.369 | H | H | I | CH3 |
74.370 | H | H | fenila | CH3 |
74.371 | H | H | 2-acetilfenila | CH3 |
74.372 | H | H | 3-acetilfenila | CH3 |
74.373 | H | H | 4-acetilfenila | CH3 |
74.374 | H | H | 2-clorofenila | CH3 |
74.375 | H | H | 3-clorofenila | CH3 |
74.376 | H | H | 4-clorofenila | CH3 |
218/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.377 | H | H | 2-cianofenila | CH3 |
74.378 | H | H | 3-cianofenila | CH3 |
74.379 | H | H | 4-cianofenila | CH3 |
74.380 | H | H | 2-fluorofenila | CH3 |
74.381 | H | H | 3-fluorofenila | CH3 |
74.382 | H | H | 4-fluorofenila | CH3 |
74.383 | H | H | 2-metoxifenila | CH3 |
74.384 | H | H | 3-metoxifenila | CH3 |
74.385 | H | H | 4-metoxifenila | CH3 |
74.386 | H | H | 2-metilfenila | CH3 |
74.387 | H | H | 3-metilfenila | CH3 |
74.388 | H | H | 4-metilfenila | CH3 |
74.389 | H | H | 2-nitrofenila | CH3 |
74.390 | H | H | 3-nitrofenila | CH3 |
74.391 | H | H | 4-nitrofenila | CH3 |
74.392 | H | H | 2-tiometilfenila | CH3 |
74.393 | H | H | 3-tiometilfenila | CH3 |
74.394 | H | H | 4-tiometilfenila | CH3 |
74.395 | H | H | 2-trifluorometoxifenila | CH3 |
74.396 | H | H | 3-trifluorometoxifenila | CH3 |
74.397 | H | H | 4-trifluorometoxifenila | CH3 |
74.398 | H | H | 2-trifluorometilfenila | CH3 |
74.399 | H | H | 3-trifluorometilfenila | CH3 |
74.400 | H | H | 4-trifluorometilfenila | CH3 |
74.401 | H | H | 2,3-diclorofenila | CH3 |
74.402 | H | H | 2,4-diclorofenila | CH3 |
74.403 | H | H | 2,5-diclorofenila | CH3 |
74.404 | H | H | 2,6-diclorofenila | CH3 |
74.405 | H | H | 3,4-diclorofenila | CH3 |
74.406 | H | H | 3,5-diclorofenila | CH3 |
219/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.407 | H | H | 2,3-difluorofenila | CH3 |
74.408 | H | H | 2,4-difluorofenila | CH3 |
74.409 | H | H | 2,5-difluorofenila | CH3 |
74.410 | H | H | 2,6-difluorofenila | CH3 |
74.411 | H | H | 3,4-difluorofenila | CH3 |
74.412 | H | H | 3,5-difluorofenila | CH3 |
74.413 | H | H | 2,4,6-trifluorofenila | CH3 |
74.414 | H | H | 2,4-dimetilfenila | CH3 |
74.415 | H | H | 2,4,6-trimetilfenila | CH3 |
74.416 | H | H | 3,4,5-trimetoxifenila | CH3 |
74.417 | H | H | 2-cloro-3-cianofenila | CH3 |
74.418 | H | H | 2-cloro-4-cianofenila | CH3 |
74.419 | H | H | 2-cloro-5-cianofenila | CH3 |
74.420 | H | H | 2-cloro-6-cianofenila | CH3 |
74.421 | H | H | 3-cloro-2-cianofenila | CH3 |
74.422 | H | H | 3-cloro-4-cianofenila | CH3 |
74.423 | H | H | 3-cloro-5-cianofenila | CH3 |
74.424 | H | H | 5-cloro-2-cianofenila | CH3 |
74.425 | H | H | 4-cloro-2-cianofenila | CH3 |
74.426 | H | H | 4-cloro-3-ciano-fenila | CH3 |
74.427 | H | H | 2-cloro-3-fluorofenila | CH3 |
74.428 | H | H | 2-cloro-4-fluorofenila | CH3 |
74.429 | H | H | 2-cloro-5-fluoro-fenila | CH3 |
74.430 | H | H | 2-cloro-6-fluorofenila | CH3 |
74.431 | H | H | 3-cloro-2-fluorofenila | CH3 |
74.432 | H | H | 3-cloro-4-fluorofenila | CH3 |
74.433 | H | H | 3-cloro-5-fluorofenila | CH3 |
74.434 | H | H | 5-cloro-2-fluorofenila | CH3 |
74.435 | H | H | 4-cloro-2-fluorofenila | CH3 |
74.436 | H | H | 4-cloro-3-fluorofenila | CH3 |
220/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.437 | H | H | 2-cloro-3-metilfenila | CH3 |
74.438 | H | H | 2-cloro-4-metil-fenila | CH3 |
74.439 | H | H | 2-cloro-5-metilfenila | CH3 |
74.440 | H | H | 2-cloro-6-metilfenila | CH3 |
74.441 | H | H | 3-cloro-2-metilfenila | CH3 |
74.442 | H | H | 3-cloro-4-metilfenila | CH3 |
74.443 | H | H | 3-cloro-5-metilfenila | CH3 |
74.444 | H | H | 5-cloro-2-metilfenila | CH3 |
74.445 | H | H | 4-cloro-2-metilfenila | CH3 |
74.446 | H | H | 4-cloro-3-metil-fenila | CH3 |
74.447 | H | H | 2-ciano-3-fluorofenila | CH3 |
74.448 | H | H | 2-ciano-4-fluorofenila | CH3 |
74.449 | H | H | 2-ciano-5-fluorofenila | CH3 |
74.450 | H | H | 2-ciano-6-fluorofenila | CH3 |
74.451 | H | H | 3-ciano-2-fluorofenila | CH3 |
74.452 | H | H | 3-ciano-4-fluorofenila | CH3 |
74.453 | H | H | 3-ciano-5-fluorofenila | CH3 |
74.454 | H | H | 5-ciano-2-fluorofenila | CH3 |
74.455 | H | H | 4-ciano-2-fluorofenila | CH3 |
74.456 | H | H | 4-ciano-3-fluorofenila | CH3 |
74.457 | H | H | 2-fluoro-3-metilfenila | CH3 |
74.458 | H | H | 2-fluoro-4-metilfenila | CH3 |
74.459 | H | H | 2-fluoro-5-metilfenila | CH3 |
74.460 | H | H | 2-fluoro-6-metilfenila | CH3 |
74.461 | H | H | 3-fluoro-2-metilfenila | CH3 |
74.462 | H | H | 3-fluoro-4-metilfenila | CH3 |
74.463 | H | H | 3-fluoro-5-metilfenila | CH3 |
74.464 | H | H | 5-fluoro-2-metilfenila | CH3 |
74.465 | H | H | 4-fluoro-2-metilfenila | CH3 |
74.466 | H | H | 4-fluoro-3-metilfenila | CH3 |
221/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.467 | H | H | piridin-2-ila | CH3 |
74.468 | H | H | piridin-3-ila | CH3 |
74.469 | H | H | piridin-4-ila | CH3 |
74.470 | H | H | 3-cloropiridin-2-ila | CH3 |
74.471 | H | H | 4-cloropiridin-2-ila | CH3 |
74.472 | H | H | 5-cloropiridin-2-ila | CH3 |
74.473 | H | H | 6-cloropiridin-2-ila | CH3 |
74.474 | H | H | 2-cloropiridin-3-ila | CH3 |
74.475 | H | H | 4-cloropiridin-3-ila | CH3 |
74.476 | H | H | 5-cloropiridin-3-ila | CH3 |
74.477 | H | H | 2-cloropiridin-4-ila | CH3 |
74.478 | H | H | 3-cloropiridin-4-ila | CH3 |
74.479 | H | H | 2-cloropiridin-5-ila | CH3 |
74.480 | H | H | 3-cianopiridin-2-ila | CH3 |
74.481 | H | H | 4-cianopiridin-2-ila | CH3 |
74.482 | H | H | 5-cianopiridin-2-ila | CH3 |
74.483 | H | H | 6-cianopiridin-2-ila | CH3 |
74.484 | H | H | 2-cianopiridin-3-ila | CH3 |
74.485 | H | H | 4-cianopiridin-3-ila | CH3 |
74.486 | H | H | 5-cianopiridin-3-ila | CH3 |
74.487 | H | H | 2-cianopiridin-5-ila | CH3 |
74.488 | H | H | 3-fluoropiridin-2-ila | CH3 |
74.489 | H | H | 4-fluoropiridin-2-ila | CH3 |
74.490 | H | H | 5-fluoropiridin-2-ila | CH3 |
74.491 | H | H | 6-fluoropiridin-2-ila | CH3 |
74.492 | H | H | 2-fluoropiridin-3-ila | CH3 |
74.493 | H | H | 4-fluoropiridin-3-ila | CH3 |
74.494 | H | H | 5-fluoropiridin-3-ila | CH3 |
74.495 | H | H | 2-fluoropiridin-5-ila | CH3 |
74.496 | H | H | 3-nitropiridin-2-ila | CH3 |
222/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.497 | H | H | 4-nitropiridin-2-ila | CH3 |
74.498 | H | H | 5-nitropiridin-2-ila | CH3 |
74.499 | H | H | 6-nitropiridin-2-ila | CH3 |
74.500 | H | H | 2-nitropiridin-3-ila | CH3 |
74.501 | H | H | 4-nitropiridin-3-ila | CH3 |
74.502 | H | H | 5-nitropiridin-3-ila | CH3 |
74.503 | H | H | 2-nitropiridin-5-ila | CH3 |
74.504 | H | H | 3-trifluorometilpiridin-2- ila | CH3 |
74.505 | H | H | 4-trifluorometilpiridin-2- ila | CH3 |
74.506 | H | H | 5-trifluorometilpiridin-2- ila | CH3 |
74.507 | H | H | 6-trifluorometilpiridin-2- ila | CH3 |
74.508 | H | H | 2-trifluorometilpiridin-3- ila | CH3 |
74.509 | H | H | 4-trifluorometilpiridin-3- ila | CH3 |
74.510 | H | H | 5-trifluorometilpiridin-3- ila | CH3 |
74.511 | H | H | 2-trifluorometilpiridin-5- ila | CH3 |
74.512 | H | H | 2,6- bis(trifluorometil)piridin- 3-ila | CH3 |
74.513 | H | H | 2,6- bis(trifluorometil)piridin- 4-ila | CH3 |
223/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.514 | H | H | 3,5- bis(trifluorometil)piridin- 2-ila | CH3 |
74.515 | H | H | 2-tienila | CH3 |
74.516 | H | H | 3-tienila | CH3 |
74.517 | H | H | 5-cianotien-2-ila | CH3 |
74.518 | H | H | 2-furila | CH3 |
74.519 | H | H | 3-furila | CH3 |
74.520 | H | H | 1-metil-1,2,3-triazol-4- ila | CH3 |
74.521 | H | H | 2-metiltiopirimidin-4-ila | CH3 |
74.522 | H | H | 5-metil-2- metiltiopirimidin-4-ila | CH3 |
74.523 | H | H | pirazin-2-ila | CH3 |
74.524 | H | H | 3,6-dimetilpirazin-2-ila | CH3 |
74.525 | H | H | 3-cianopirazin-2-ila | CH3 |
74.526 | H | H | quinolin-2-ila | CH3 |
74.527 | H | H | 3-etilquinolin-2-ila | CH3 |
74.528 | H | H | benzila | CH3 |
74.529 | H | H | 4-fluorobenzila | CH3 |
74.530 | H | H | 4-clorobenzila | CH3 |
74.531 | H | H | 4-metilbenzila | CH3 |
74.532 | H | H | 2,4-dimetilbenzila | CH3 |
74.533 | H | H | 2,4,6-trimetilbenzila | CH3 |
74.534 | CH3 | H | CH3 | H |
74.535 | CH3 | H | CH2CH3 | H |
74.536 | CH3 | H | n-propila | H |
74.537 | CH3 | H | isopropila | H |
74.538 | CH3 | H | n-butila | H |
74.539 | CH3 | H | isobutila | H |
224/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.540 | CH3 | H | sec-butila | H |
74.541 | CH3 | H | fe/c-butila | H |
74.542 | CH3 | H | vinila | H |
74.543 | CH3 | H | etinila | H |
74.544 | CH3 | H | trimetilsililetinila | H |
74.545 | CH3 | H | CH2OH | H |
74.546 | CH3 | H | CH2OCH3 | H |
74.547 | CH3 | H | CH2OCH2CH3 | H |
74.548 | CH3 | H | CH2OCH2OCH3 | H |
74.549 | CH3 | H | CH2OCH2OCH2CH3 | H |
74.550 | CH3 | H | CH2OCH2CH2OCH3 | H |
74.551 | CH3 | H | CHO | H |
74.552 | CH3 | H | COCH3 | H |
74.553 | CH3 | H | CO2H | H |
74.554 | CH3 | H | CO2CH3 | H |
74.555 | CH3 | H | CO2CH2CH3 | H |
74.556 | CH3 | H | CONH2 | H |
74.557 | CH3 | H | CONHCH3 | H |
74.558 | CH3 | H | CONHCH2CH3 | H |
74.559 | CH3 | H | CON(CH3)2 | H |
74.560 | CH3 | H | CON(CH2-CH3)2 | H |
74.561 | CH3 | H | CON(CH3)OCH3 | H |
74.562 | CH3 | H | CH=NOH | H |
74.563 | CH3 | H | CH=N-OCH3 | H |
74.564 | CH3 | H | CH=N-OCH2CH3 | H |
74.565 | CH3 | H | C(CH3)=N-OH | H |
74.566 | CH3 | H | C(CH3)=N-OCH3 | H |
74.567 | CH3 | H | CH2OC(O)-NHCH3 | H |
74.568 | CH3 | H | CH2NH2 | H |
74.569 | CH3 | H | CH2NHCHO | H |
225/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.570 | CH3 | H | CH2NHC(O)CH3 | H |
74.571 | CH3 | H | CH2NHC(O)OCH3 | H |
74.572 | CH3 | H | CH(OH)CH3 | H |
74.573 | CH3 | H | CH(CH3)OCH3 | H |
74.574 | CH3 | H | CN | H |
74.575 | CH3 | H | CH2SCH3 | H |
74.576 | CH3 | H | CH2S(O)CH3 | H |
74.577 | CH3 | H | CH2SO2CH3 | H |
74.578 | CH3 | H | CH2SCH2CH3 | H |
74.579 | CH3 | H | CH2S(O)CH2CH3 | H |
74.580 | CH3 | H | CH2SO2CH2CH3 | H |
74.581 | CH3 | H | OCH3 | H |
74.582 | CH3 | H | OCH2CH3 | H |
74.583 | CH3 | H | CH(OCH3)2 | H |
74.584 | CH3 | H | CH(OCH2CH3)2 | H |
74.585 | CH3 | H | ciclopropila | H |
74.586 | CH3 | H | ciclobutila | H |
74.587 | CH3 | H | ciclopentila | H |
74.588 | CH3 | H | ciclo-hexila | H |
74.589 | CH3 | H | F | H |
74.590 | CH3 | H | Cl | H |
74.591 | CH3 | H | Br | H |
74.592 | CH3 | H | I | H |
74.593 | CH3 | H | fenila | H |
74.594 | CH3 | H | 2-acetilfenila | H |
74.595 | CH3 | H | 3-acetilfenila | H |
74.596 | CH3 | H | 4-acetilfenila | H |
74.597 | CH3 | H | 2-clorofenila | H |
74.598 | CH3 | H | 3-clorofenila | H |
74.599 | CH3 | H | 4-clorofenila | H |
226/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.600 | CH3 | H | 2-cianofenila | H |
74.601 | CH3 | H | 3-cianofenila | H |
74.602 | CH3 | H | 4-cianofenila | H |
74.603 | CH3 | H | 2-fluorofenila | H |
74.604 | CH3 | H | 3-fluorofenila | H |
74.605 | CH3 | H | 4-fluorofenila | H |
74.606 | CH3 | H | 2-metoxifenila | H |
74.607 | CH3 | H | 3-metoxifenila | H |
74.608 | CH3 | H | 4-metoxifenila | H |
74.609 | CH3 | H | 2-metilfenila | H |
74.610 | CH3 | H | 3-metilfenila | H |
74.611 | CH3 | H | 4-metilfenila | H |
74.612 | CH3 | H | 2-nitrofenila | H |
74.613 | CH3 | H | 3-nitrofenila | H |
74.614 | CH3 | H | 4-nitrofenila | H |
74.615 | CH3 | H | 2-tiometilfenila | H |
74.616 | CH3 | H | 3-tiometilfenila | H |
74.617 | CH3 | H | 4-tiometilfenila | H |
74.618 | CH3 | H | 2-trifluorometoxifenila | H |
74.619 | CH3 | H | 3-trifluorometoxifenila | H |
74.620 | CH3 | H | 4-trifluorometoxifenila | H |
74.621 | CH3 | H | 2-trifluorometilfenila | H |
74.622 | CH3 | H | 3-trifluorometilfenila | H |
74.623 | CH3 | H | 4-trifluorometilfenila | H |
74.624 | CH3 | H | 2,3-diclorofenila | H |
74.625 | CH3 | H | 2,4-diclorofenila | H |
74.626 | CH3 | H | 2,5-diclorofenila | H |
74.627 | CH3 | H | 2,6-diclorofenila | H |
74.628 | CH3 | H | 3,4-diclorofenila | H |
74.629 | CH3 | H | 3,5-diclorofenila | H |
227/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.630 | CH3 | H | 2,3-difluorofenila | H |
74.631 | CH3 | H | 2,4-difluorofenila | H |
74.632 | CH3 | H | 2,5-difluorofenila | H |
74.633 | CH3 | H | 2,6-difluorofenila | H |
74.634 | CH3 | H | 3,4-difluorofenila | H |
74.635 | CH3 | H | 3,5-difluorofenila | H |
74.636 | CH3 | H | 2,4,6-trifluorofenila | H |
74.637 | CH3 | H | 2,4-dimetilfenila | H |
74.638 | CH3 | H | 2,4,6-trimetilfenila | H |
74.639 | CH3 | H | 3,4,5-trimetoxifenila | H |
74.640 | CH3 | H | 2-cloro-3-cianofenila | H |
74.641 | CH3 | H | 2-cloro-4-cianofenila | H |
74.642 | CH3 | H | 2-cloro-5-cianofenila | H |
74.643 | CH3 | H | 2-cloro-6-cianofenila | H |
74.644 | CH3 | H | 3-cloro-2-cianofenila | H |
74.645 | CH3 | H | 3-cloro-4-cianofenila | H |
74.646 | CH3 | H | 3-cloro-5-cianofenila | H |
74.647 | CH3 | H | 5-cloro-2-cianofenila | H |
74.648 | CH3 | H | 4-cloro-2-cianofenila | H |
74.649 | CH3 | H | 4-cloro-3-cianofenila | H |
74.650 | CH3 | H | 2-cloro-3-fluorofenila | H |
74.651 | CH3 | H | 2-cloro-4-fluorofenila | H |
74.652 | CH3 | H | 2-cloro-5-fluorofenila | H |
74.653 | CH3 | H | 2-cloro-6-fluorofenila | H |
74.654 | CH3 | H | 3-cloro-2-fluorofenila | H |
74.655 | CH3 | H | 3-cloro-4-fluorofenila | H |
74.656 | CH3 | H | 3-cloro-5-fluorofenila | H |
74.657 | CH3 | H | 5-cloro-2-fluorofenila | H |
74.658 | CH3 | H | 4-cloro-2-fluorofenila | H |
74.659 | CH3 | H | 4-cloro-3-fluorofenila | H |
228/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.660 | CH3 | H | 2-cloro-3-metilfenila | H |
74.661 | CH3 | H | 2-cloro-4-metilfenila | H |
74.662 | CH3 | H | 2-cloro-5-metilfenila | H |
74.663 | CH3 | H | 2-cloro-6-metilfenila | H |
74.664 | CH3 | H | 3-cloro-2-metilfenila | H |
74.665 | CH3 | H | 3-cloro-4-metilfenila | H |
74.666 | CH3 | H | 3-cloro-5-metilfenila | H |
74.667 | CH3 | H | 5-cloro-2-metilfenila | H |
74.668 | CH3 | H | 4-cloro-2-metilfenila | H |
74.669 | CH3 | H | 4-cloro-3-metilfenila | H |
74.670 | CH3 | H | 2-ciano-3-fluorofenila | H |
74.671 | CH3 | H | 2-ciano-4-fluorofenila | H |
74.672 | CH3 | H | 2-ciano-5-fluorofenila | H |
74.673 | CH3 | H | 2-ciano-6-fluorofenila | H |
74.674 | CH3 | H | 3-ciano-2-fluorofenila | H |
74.675 | CH3 | H | 3-ciano-4-fluorofenila | H |
74.676 | CH3 | H | 3-ciano-5-fluorofenila | H |
74.677 | CH3 | H | 5-ciano-2-fluorofenila | H |
74.678 | CH3 | H | 4-ciano-2-fluorofenila | H |
74.679 | CH3 | H | 4-ciano-3-fluorofenila | H |
74.680 | CH3 | H | 2-fluoro-3-metilfenila | H |
74.681 | CH3 | H | 2-fluoro-4-metilfenila | H |
74.682 | CH3 | H | 2-fluoro-5-metilfenila | H |
74.683 | CH3 | H | 2-fluoro-6-metilfenila | H |
74.684 | CH3 | H | 3-fluoro-2-metilfenila | H |
74.685 | CH3 | H | 3-fluoro-4-metilfenila | H |
74.686 | CH3 | H | 3-fluoro-5-metilfenila | H |
74.687 | CH3 | H | 5-fluoro-2-metilfenila | H |
74.688 | CH3 | H | 4-fluoro-2-metilfenila | H |
74.689 | CH3 | H | 4-fluoro-3-metilfenila | H |
229/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.690 | CH3 | H | piridin-2-ila | H |
74.691 | CH3 | H | piridin-3-ila | H |
74.692 | CH3 | H | piridin-4-ila | H |
74.693 | CH3 | H | 3-cloropiridin-2-ila | H |
74.694 | CH3 | H | 4-cloropiridin-2-ila | H |
74.695 | CH3 | H | 5-cloropiridin-2-ila | H |
74.696 | CH3 | H | 6-cloropiridin-2-ila | H |
74.697 | CH3 | H | 2-cloropiridin-3-ila | H |
74.698 | CH3 | H | 4-cloropiridin-3-ila | H |
74.699 | CH3 | H | 5-cloropiridin-3-ila | H |
74.700 | CH3 | H | 2-cloropiridin-4-ila | H |
74.701 | CH3 | H | 3-cloropiridin-4-ila | H |
74.702 | CH3 | H | 2-cloropiridin-5-ila | H |
74.703 | CH3 | H | 3-cianopiridin-2-ila | H |
74.704 | CH3 | H | 4-cianopiridin-2-ila | H |
74.705 | CH3 | H | 5-cianopiridin-2-ila | H |
74.706 | CH3 | H | 6-cianopiridin-2-ila | H |
74.707 | CH3 | H | 2-cianopiridin-3-ila | H |
74.708 | CH3 | H | 4-cianopiridin-3-ila | H |
74.709 | CH3 | H | 5-cianopiridin-3-ila | H |
74.710 | CH3 | H | 2-cianopiridin-5-ila | H |
74.711 | CH3 | H | 3-fluoropiridin-2-ila | H |
74.712 | CH3 | H | 4-fluoropiridin-2-ila | H |
74.713 | CH3 | H | 5-fluoropiridin-2-ila | H |
74.714 | CH3 | H | 6-fluoropiridin-2-ila | H |
74.715 | CH3 | H | 2-fluoropiridin-3-ila | H |
74.716 | CH3 | H | 4-fluoropiridin-3-ila | H |
74.717 | CH3 | H | 5-fluoropiridin-3-ila | H |
74.718 | CH3 | H | 2-fluoropiridin-5-ila | H |
74.719 | CH3 | H | 3-nitropiridin-2-ila | H |
230/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.720 | CH3 | H | 4-nitropiridin-2-ila | H |
74.721 | CH3 | H | 5-nitropiridin-2-ila | H |
74.722 | CH3 | H | 6-nitropiridin-2-ila | H |
74.723 | CH3 | H | 2-nitropiridin-3-ila | H |
74.724 | CH3 | H | 4-nitropiridin-3-ila | H |
74.725 | CH3 | H | 5-nitropiridin-3-ila | H |
74.726 | CH3 | H | 2-nitropiridin-5-ila | H |
74.727 | CH3 | H | 3-trifluorometilpiridin-2- ila | H |
74.728 | CH3 | H | 4-trifluorometilpiridin-2- ila | H |
74.729 | CH3 | H | 5-trifluorometilpiridin-2- ila | H |
74.730 | CH3 | H | 6-trifluorometilpiridin-2- ila | H |
74.731 | CH3 | H | 2-trifluorometilpiridin-3- ila | H |
74.732 | CH3 | H | 4-trifluorometilpiridin-3- ila | H |
74.733 | CH3 | H | 5-trifluorometilpiridin-3- ila | H |
74.734 | CH3 | H | 2-trifluorometilpiridin-5- ila | H |
74.735 | CH3 | H | 2,6- bis(trifluorometil)piridin- 3-ila | H |
74.736 | CH3 | H | 2,6- bis(trifluorometil)piridin- 4-ila | H |
231/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.737 | CH3 | H | 3,5- bis(trifluorometil)piridin- 2-ila | H |
74.738 | CH3 | H | 2-tienila | H |
74.739 | CH3 | H | 3-tienila | H |
74.740 | CH3 | H | 5-cianotien-2-ila | H |
74.741 | CH3 | H | 2-furila | H |
74.742 | CH3 | H | 3-furila | H |
74.743 | CH3 | H | 1-metil-1,2,3-triazol-4- ila | H |
74.744 | CH3 | H | 2-metiltiopirimidin-4-ila | H |
74.745 | CH3 | H | 5-metil-2- metiltiopirimidin-4-ila | H |
74.746 | CH3 | H | pirazin-2-ila | H |
74.747 | CH3 | H | 3,6-dimetilpirazin-2-ila | H |
74.748 | CH3 | H | 3-cianopirazin-2-ila | H |
74.749 | CH3 | H | quinolin-2-ila | H |
74.750 | CH3 | H | 3-etilquinolin-2-ila | H |
74.751 | CH3 | H | benzila | H |
74.752 | CH3 | H | 4-fluorobenzila | H |
74.753 | CH3 | H | 4-clorobenzila | H |
74.754 | CH3 | H | 4-metilbenzila | H |
74.755 | CH3 | H | 2,4-dimetilbenzila | H |
74.756 | CH3 | H | 2,4,6-trimetilbenzila | H |
74.757 | CH3 | H | H | CH3 |
74.758 | CH3 | H | CH3 | CH3 |
74.759 | CH3 | H | CH2CH3 | CH3 |
74.760 | CH3 | H | n-propila | CH3 |
74.761 | CH3 | H | isopropila | CH3 |
74.762 | CH3 | H | n-butila | CH3 |
232/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.763 | CH3 | H | isobutila | CH3 |
74.764 | CH3 | H | sec-butila | CH3 |
74.765 | CH3 | H | fe/c-butila | CH3 |
74.766 | CH3 | H | vinila | CH3 |
74.767 | CH3 | H | etinila | CH3 |
74.768 | CH3 | H | trimetilsililetinila | CH3 |
74.769 | CH3 | H | CH2OH | CH3 |
74.770 | CH3 | H | CH2OCH3 | CH3 |
74.771 | CH3 | H | CH2OCH2CH3 | CH3 |
74.772 | CH3 | H | CH2OCH2OCH3 | CH3 |
74.773 | CH3 | H | CH2OCH2OCH2CH3 | CH3 |
74.774 | CH3 | H | CH2OCH2CH2OCH3 | CH3 |
74.775 | CH3 | H | CHO | CH3 |
74.776 | CH3 | H | COCH3 | CH3 |
74.777 | CH3 | H | CO2H | CH3 |
74.778 | CH3 | H | CO2CH3 | CH3 |
74.779 | CH3 | H | CO2CH2CH3 | CH3 |
74.780 | CH3 | H | CONH2 | CH3 |
74.781 | CH3 | H | CONHCH3 | CH3 |
74.782 | CH3 | H | CONHCH2CH3 | CH3 |
74.783 | CH3 | H | CON(CH3)2 | CH3 |
74.784 | CH3 | H | CON(CH2-CH3)2 | CH3 |
74.785 | CH3 | H | CON(CH3)OCH3 | CH3 |
74.786 | CH3 | H | CH=NOH | CH3 |
74.787 | CH3 | H | CH=N-OCH3 | CH3 |
74.788 | CH3 | H | CH=N-OCH2CH3 | CH3 |
74.789 | CH3 | H | C(CH3)=N-OH | CH3 |
74.790 | CH3 | H | C(CH3)=N-OCH3 | CH3 |
74.791 | CH3 | H | CH2OC(O)-NHCH3 | CH3 |
74.792 | CH3 | H | CH2NH2 | CH3 |
233/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.793 | CH3 | H | CH2NHCHO | CH3 |
74.794 | CH3 | H | CH2NHC(O)CH3 | CH3 |
74.795 | CH3 | H | CH2NHC(O)OCH3 | CH3 |
74.796 | CH3 | H | CH(OH)CH3 | CH3 |
74.797 | CH3 | H | CH(CH3)OCH3 | CH3 |
74.798 | CH3 | H | CN | CH3 |
74.799 | CH3 | H | CH2SCH3 | CH3 |
74.800 | CH3 | H | CH2S(O)CH3 | CH3 |
74.801 | CH3 | H | CH2SO2CH3 | CH3 |
74.802 | CH3 | H | CH2SCH2CH3 | CH3 |
74.803 | CH3 | H | CH2S(O)CH2CH3 | CH3 |
74.804 | CH3 | H | CH2SO2CH2CH3 | CH3 |
74.805 | CH3 | H | OCH3 | CH3 |
74.806 | CH3 | H | OCH2CH3 | CH3 |
74.807 | CH3 | H | CH(OCH3)2 | CH3 |
74.808 | CH3 | H | CH(OCH2CH3)2 | CH3 |
74.809 | CH3 | H | ciclopropila | CH3 |
74.810 | CH3 | H | ciclobutila | CH3 |
74.811 | CH3 | H | ciclopentila | CH3 |
74.812 | CH3 | H | ciclo-hexila | CH3 |
74.813 | CH3 | H | F | CH3 |
74.814 | CH3 | H | Cl | CH3 |
74.815 | CH3 | H | Br | CH3 |
74.816 | CH3 | H | I | CH3 |
74.817 | CH3 | H | fenila | CH3 |
74.818 | CH3 | H | 2-acetilfenila | CH3 |
74.819 | CH3 | H | 3-acetilfenila | CH3 |
74.820 | CH3 | H | 4-acetilfenila | CH3 |
74.821 | CH3 | H | 2-clorofenila | CH3 |
74.822 | CH3 | H | 3-clorofenila | CH3 |
234/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.823 | CH3 | H | 4-clorofenila | CH3 |
74.824 | CH3 | H | 2-cianofenila | CH3 |
74.825 | CH3 | H | 3-cianofenila | CH3 |
74.826 | CH3 | H | 4-cianofenila | CH3 |
74.827 | CH3 | H | 2-fluorofenila | CH3 |
74.828 | CH3 | H | 3-fluorofenila | CH3 |
74.829 | CH3 | H | 4-fluorofenila | CH3 |
74.830 | CH3 | H | 2-metoxifenila | CH3 |
74.831 | CH3 | H | 3-metoxifenila | CH3 |
74.832 | CH3 | H | 4-metoxifenila | CH3 |
74.833 | CH3 | H | 2-metilfenila | CH3 |
74.834 | CH3 | H | 3-metilfenila | CH3 |
74.835 | CH3 | H | 4-metilfenila | CH3 |
74.836 | CH3 | H | 2-nitrofenila | CH3 |
74.837 | CH3 | H | 3-nitrofenila | CH3 |
74.838 | CH3 | H | 4-nitrofenila | CH3 |
74.839 | CH3 | H | 2-tiometilfenila | CH3 |
74.840 | CH3 | H | 3-tiometilfenila | CH3 |
74.841 | CH3 | H | 4-tiometilfenila | CH3 |
74.842 | CH3 | H | 2-trifluorometoxifenila | CH3 |
74.843 | CH3 | H | 3-trifluorometoxifenila | CH3 |
74.844 | CH3 | H | 4-trifluorometoxifenila | CH3 |
74.845 | CH3 | H | 2-trifluorometilfenila | CH3 |
74.846 | CH3 | H | 3-trifluorometilfenila | CH3 |
74.847 | CH3 | H | 4-trifluorometilfenila | CH3 |
74.848 | CH3 | H | 2,3-diclorofenila | CH3 |
74.849 | CH3 | H | 2,4-diclorofenila | CH3 |
74.850 | CH3 | H | 2,5-diclorofenila | CH3 |
74.851 | CH3 | H | 2,6-diclorofenila | CH3 |
74.852 | CH3 | H | 3,4-diclorofenila | CH3 |
235/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.853 | CH3 | H | 3,5-diclorofenila | CH3 |
74.854 | CH3 | H | 2,3-difluorofenila | CH3 |
74.855 | CH3 | H | 2,4-difluorofenila | CH3 |
74.856 | CH3 | H | 2,5-difluorofenila | CH3 |
74.857 | CH3 | H | 2,6-difluorofenila | CH3 |
74.858 | CH3 | H | 3,4-difluorofenila | CH3 |
74.859 | CH3 | H | 3,5-difluorofenila | CH3 |
74.860 | CH3 | H | 2,4,6-trifluorofenila | CH3 |
74.861 | CH3 | H | 2,4-dimetilfenila | CH3 |
74.862 | CH3 | H | 2,4,6-trimetilfenila | CH3 |
74.863 | CH3 | H | 3,4,5-trimetoxifenila | CH3 |
74.864 | CH3 | H | 2-cloro-3-cianofenila | CH3 |
74.865 | CH3 | H | 2-cloro-4-cianofenila | CH3 |
74.866 | CH3 | H | 2-cloro-5-cianofenila | CH3 |
74.867 | CH3 | H | 2-cloro-6-cianofenila | CH3 |
74.868 | CH3 | H | 3-cloro-2-cianofenila | CH3 |
74.869 | CH3 | H | 3-cloro-4-cianofenila | CH3 |
74.870 | CH3 | H | 3-cloro-5-cianofenila | CH3 |
74.871 | CH3 | H | 5-cloro-2-cianofenila | CH3 |
74.872 | CH3 | H | 4-cloro-2-cianofenila | CH3 |
74.873 | CH3 | H | 4-cloro-3-cianofenila | CH3 |
74.874 | CH3 | H | 2-cloro-3-fluorofenila | CH3 |
74.875 | CH3 | H | 2-cloro-4-fluorofenila | CH3 |
74.876 | CH3 | H | 2-cloro-5-fluorofenila | CH3 |
74.877 | CH3 | H | 2-cloro-6-fluorofenila | CH3 |
74.878 | CH3 | H | 3-cloro-2-fluorofenila | CH3 |
74.879 | CH3 | H | 3-cloro-4-fluorofenila | CH3 |
74.880 | CH3 | H | 3-cloro-5-fluorofenila | CH3 |
74.881 | CH3 | H | 5-cloro-2-fluorofenila | CH3 |
74.882 | CH3 | H | 4-cloro-2-fluorofenila | CH3 |
236/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.883 | CH3 | H | 4-clorO-3-fluorofenila | CH3 |
74.884 | CH3 | H | 2-cloro-3-metilfenila | CH3 |
74.885 | CH3 | H | 2-cloro-4-metilfenila | CH3 |
74.886 | CH3 | H | 2-cloro-5-metilfenila | CH3 |
74.887 | CH3 | H | 2-cloro-6-metilfenila | CH3 |
74.888 | CH3 | H | 3-cloro-2-metilfenila | CH3 |
74.889 | CH3 | H | 3-cloro-4-metilfenila | CH3 |
74.890 | CH3 | H | 3-cloro-5-metilfenila | CH3 |
74.891 | CH3 | H | 5-cloro-2-metilfenila | CH3 |
74.892 | CH3 | H | 4-cloro-2-metilfenila | CH3 |
74.893 | CH3 | H | 4-cloro-3-metilfenila | CH3 |
74.894 | CH3 | H | 2-ciano-3-fluorofenila | CH3 |
74.895 | CH3 | H | 2-ciano-4-fluorofenila | CH3 |
74.896 | CH3 | H | 2-ciano-5-fluorofenila | CH3 |
74.897 | CH3 | H | 2-ciano-6-fluorofenila | CH3 |
74.898 | CH3 | H | 3-ciano-2-fluorofenila | CH3 |
74.899 | CH3 | H | 3-ciano-4-fluorofenila | CH3 |
74.901 | CH3 | H | 3-ciano-5-fluorofenila | CH3 |
74.902 | CH3 | H | 5-ciano-2-fluorofenila | CH3 |
74.903 | CH3 | H | 4-ciano-2-fluorofenila | CH3 |
74.904 | CH3 | H | 4-ciano-3-fluorofenila | CH3 |
74.905 | CH3 | H | 2-fluoro-3-metilfenila | CH3 |
74.906 | CH3 | H | 2-fluoro-4-metilfenila | CH3 |
74.907 | CH3 | H | 2-fluoro-5-metilfenila | CH3 |
74.908 | CH3 | H | 2-fluoro-6-metilfenila | CH3 |
74.909 | CH3 | H | 3-fluoro-2-metilfenila | CH3 |
74.910 | CH3 | H | 3-fluoro-4-metilfenila | CH3 |
74.911 | CH3 | H | 3-fluoro-5-metilfenila | CH3 |
74.912 | CH3 | H | 5-fluoro-2-metilfenila | CH3 |
74.913 | CH3 | H | 4-fluoro-2-metilfenila | CH3 |
237/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.914 | CH3 | H | 4-fluoro-3-metilfenila | CH3 |
74.915 | CH3 | H | piridin-2-ila | CH3 |
74.916 | CH3 | H | piridin-3-ila | CH3 |
74.917 | CH3 | H | piridin-4-ila | CH3 |
74.918 | CH3 | H | 3-cloropiridin-2-ila | CH3 |
74.919 | CH3 | H | 4-cloropiridin-2-ila | CH3 |
74.920 | CH3 | H | 5-cloropiridin-2-ila | CH3 |
74.921 | CH3 | H | 6-cloropiridin-2-ila | CH3 |
74.922 | CH3 | H | 2-cloropiridin-3-ila | CH3 |
74.923 | CH3 | H | 4-cloropiridin-3-ila | CH3 |
74.924 | CH3 | H | 5-cloropiridin-3-ila | CH3 |
74.925 | CH3 | H | 2-cloropiridin-4-ila | CH3 |
74.926 | CH3 | H | 3-cloropiridin-4-ila | CH3 |
74.927 | CH3 | H | 2-cloropiridin-5-ila | CH3 |
74.928 | CH3 | H | 3-cianopiridin-2-ila | CH3 |
74.929 | CH3 | H | 4-cianopiridin-2-ila | CH3 |
74.930 | CH3 | H | 5-cianopiridin-2-ila | CH3 |
74.931 | CH3 | H | 6-cianopiridin-2-ila | CH3 |
74.932 | CH3 | H | 2-cianopiridin-3-ila | CH3 |
74.933 | CH3 | H | 4-cianopiridin-3-ila | CH3 |
74.934 | CH3 | H | 5-cianopiridin-3-ila | CH3 |
74.935 | CH3 | H | 2-cianopiridin-5-ila | CH3 |
74.936 | CH3 | H | 3-fluoropiridin-2-ila | CH3 |
74.937 | CH3 | H | 4-fluoropiridin-2-ila | CH3 |
74.938 | CH3 | H | 5-fluoropiridin-2-ila | CH3 |
74.939 | CH3 | H | 6-fluoropiridin-2-ila | CH3 |
74.940 | CH3 | H | 2-fluoropiridin-3-ila | CH3 |
74.941 | CH3 | H | 4-fluoropiridin-3-ila | CH3 |
74.942 | CH3 | H | 5-fluoropiridin-3-ila | CH3 |
74.943 | CH3 | H | 2-fluoropiridin-5-ila | CH3 |
238/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.944 | CH3 | H | 3-nitropiridin-2-ila | CH3 |
74.945 | CH3 | H | 4-nitropiridin-2-ila | CH3 |
74.946 | CH3 | H | 5-nitropiridin-2-ila | CH3 |
74.947 | CH3 | H | 6-nitropiridin-2-ila | CH3 |
74.948 | CH3 | H | 2-nitropiridin-3-ila | CH3 |
74.949 | CH3 | H | 4-nitropiridin-3-ila | CH3 |
74.950 | CH3 | H | 5-nitropiridin-3-ila | CH3 |
74.951 | CH3 | H | 2-nitropiridin-5-ila | CH3 |
74.952 | CH3 | H | 3-trifluorometilpiridin-2- ila | CH3 |
74.953 | CH3 | H | 4-trifluorometilpiridin-2- ila | CH3 |
74.954 | CH3 | H | 5-trifluorometilpiridin-2- ila | CH3 |
74.955 | CH3 | H | 6-trifluorometilpiridin-2- ila | CH3 |
74.956 | CH3 | H | 2-trifluorometilpiridin-3- ila | CH3 |
74.957 | CH3 | H | 4-trifluorometilpiridin-3- ila | CH3 |
74.958 | CH3 | H | 5-trifluorometilpiridin-3- ila | CH3 |
74.959 | CH3 | H | 2-trifluorometilpiridin-5- ila | CH3 |
74.960 | CH3 | H | 2,6- bis(trifluorometil)piridin- 3-ila | CH3 |
74.961 | CH3 | H | 2,6- bis(trifluorometil)piridin- 4-ila | CH3 |
239/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.962 | CH3 | H | 3,5- bis(trifluorometil)piridin- 2-ila | CH3 |
74.963 | CH3 | H | 2-tienila | CH3 |
74.964 | CH3 | H | 3-tienila | CH3 |
74.965 | CH3 | H | 5-cianotien-2-ila | CH3 |
74.966 | CH3 | H | 2-furila | CH3 |
74.967 | CH3 | H | 3-furila | CH3 |
74.968 | CH3 | H | 1-metil-1,2,3-triazol-4- ila | CH3 |
74.969 | CH3 | H | 2-metiltiopirimidin-4-ila | CH3 |
74.970 | CH3 | H | 5-metil-2- metiltiopirimidin-4-ila | CH3 |
74.971 | CH3 | H | pirazin-2-ila | CH3 |
74.972 | CH3 | H | 3,6-dimetilpirazin-2-ila | CH3 |
74.973 | CH3 | H | 3-cianopirazin-2-ila | CH3 |
74.974 | CH3 | H | quinolin-2-ila | CH3 |
74.975 | CH3 | H | 3-etilquinolin-2-ila | CH3 |
74.976 | CH3 | H | benzila | CH3 |
74.977 | CH3 | H | 4-fluorobenzila | CH3 |
74.978 | CH3 | H | 4-clorobenzila | CH3 |
74.979 | CH3 | H | 4-metilbenzila | CH3 |
74.980 | CH3 | H | 2,4-dimetilbenzila | CH3 |
74.981 | CH3 | H | 2,4,6-trimetilbenzila | CH3 |
74.982 | CH3 | H | H | CH2OH |
74.983 | CH3 | H | H | CH2OCH3 |
74.984 | CH3 | H | H | CH2OCH2CH3 |
74.985 | CH3 | H | H | CHO |
74.986 | CH3 | H | H | COCH3 |
74.987 | CH3 | H | H | CO2H |
240/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.988 | CH3 | H | H | CO2CH3 |
74.989 | CH3 | H | H | CO2CH2CH3 |
74.990 | CH3 | H | H | CONH2 |
74.991 | CH3 | H | H | CONHCH3 |
74.992 | CH3 | H | H | CONHCH2CH3 |
74.993 | CH3 | H | H | CON(CH3)2 |
74.994 | CH3 | H | H | CON-(CH2CH3)2 |
74.995 | CH3 | H | H | CON(CH3)O-CH3 |
74.996 | CH3 | H | H | CH=NOH |
74.997 | CH3 | H | H | CH=NOCH3 |
74.998 | CH3 | H | H | CH=NOCH2-CH3 |
74.999 | CH3 | H | H | C(CH3)=NOH |
74.1000 | CH3 | H | H | C(CH3)=NO-CH3 |
74.1001 | CH3 | H | H | CH2OC(O)NH-CH3 |
74.1002 | CH3 | H | H | CH2NH2 |
74.1003 | CH3 | H | H | CH2NHCHO |
74.1004 | CH3 | H | H | CH2NHC(O)-CH3 |
74.1005 | CH3 | H | H | CH2NHC(O)OCH3 |
74.1006 | CH3 | H | H | NHCO2CH3 |
74.1007 | CH3 | H | H | NHCO2-C(CH3)3 |
74.1008 | CH3 | H | H | CH(OH)CH3 |
74.1009 | CH3 | H | H | CH(CH3)OCH3 |
74.1010 | CH3 | H | H | CN |
74.1011 | CH3 | H | H | CH2SCH3 |
74.1012 | CH3 | H | H | CH2S(O)CH3 |
74.1013 | CH3 | H | H | CH2SO2CH3 |
74.1014 | CH3 | H | H | CH2SCH2CH3 |
74.1015 | CH3 | H | H | CH2S(O)CH2-CH3 |
74.1016 | CH3 | H | H | CH2SO2CH2-CH3 |
74.1017 | CH3 | H | H | OCH3 |
241/278
R6 | R8 | R9 | R11 | |
74.1018 | CH3 | H | H | OCH2CH3 |
74.1019 | CH3 | H | H | CH(OCH3)2 |
74.1020 | CH3 | H | H | CH-(OCH2CH3)2 |
74.1021 | CH3 | H | H | CH2CH3 |
74.1022 | CH3 | H | H | CH2CH2CH3 |
74.1023 | CH3 | H | H | CH(CH3)2 |
74.1024 | CH3 | H | H | C(CH3)3 |
74.1025 | CH3 | H | H | CH2CH(CH3)2 |
74.1026 | CH3 | H | H | CH2C(CH3)3 |
74.1027 | CH3 | H | H | CH2CN |
74.1028 | CH3 | H | H | ciclopropila |
74.1029 | CH3 | H | H | ciclobutila |
74.1030 | CH3 | H | H | ciclopentila |
74.1031 | CH3 | H | H | ciclo-hexila |
74.1032 | CH3 | H | H | CH2-ciclopropila |
74.1033 | CH3 | H | H | benzila |
74.1034 | CH3 | H | H | CH2CF3 |
A Tabela 75 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é etila, R2 e R4 são metila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 740.
A Tabela 76 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 e R4 são etila, R2 é metila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 77 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1, R2 e R4 são etila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 78 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 e R2 são metila, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 79 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 e R2 são metila, R4 é metóxi, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11
242/278 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 80 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 e
R2 são metila, R4 é cloro, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 81 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 e R2 são metila, R4 é bromo, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 82 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 e R2 são metila, R4 é iodo, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 83 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 e R2 são metila, R4 é etinila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
1
A Tabela 84 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 e R2 são metila, R4 é vinila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 85 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é etila, R2 é metila, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 86 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é etila, R2 é metila, R4 é metóxi, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 87 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é etila, R2 é metila, R4 é cloro, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 88 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é etila, R2 é metila, R4 é bromo, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 89 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é etila, R2 é metila, R4 é iodo, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
1
A Tabela 90 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é
243/278 etila, R2 é metila, R4 é etinila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 91 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é etila, R2 é metila, R4 é vinila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 92 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é etinila, R2 é metila, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 93 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é etinila, R2 é metila, R4 é metóxi, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 94 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é etinila, R2 é metila, R4 é cloro, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 95 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é etinila, R2 é metila, R4 é bromo, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
1
A Tabela 96 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é etinila, R2 é metila, R4 é iodo, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 97 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 e R4 são etinila, R2 é metila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 98 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é vinila, R2 é metila, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 99 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é vinila, R2 é metila, R4 é metóxi, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 100 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é vinila, R2 é metila, R4 é cloro, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
244/278
A Tabela 101 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é vinila, R2 é metila, R4 é bromo, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 102 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é vinila, R2 é metila, R4 é iodo, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 103 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 e R4 são vinila, R2 é metila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 104 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é metila, R2, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 105 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é metila, R2 é metóxi, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
1
A Tabela 106 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é metila, R2 é trifluorometila, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 107 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é metila, R2 é etila, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 108 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é metila, R2 é etinila, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 109 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é metila, R2 é vinila, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 110 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é metila, R2 é cloro, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 111 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é metila, R2 é bromo, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são
245/278 como definidos na Tabela 74.
A Tabela 112 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é metila, R2 é iodo, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 113 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é etila, R2, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 114 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é etila, R2 é metóxi, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 115 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 e R2 são etila, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
1
A Tabela 116 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é etila, R2 é trifluorometila, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 117 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é etila, R2 é etinila, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 118 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é etila, R2 é vinila, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 119 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é etila, R2 é cloro, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 120 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é etila, R2 é bromo, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 121 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é etila, R2 é iodo, R3, R4, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
1
A Tabela 122 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 e
246/278
R4 são metila, R2 é cloro, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 123 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 e
R4 são metila, R2 é bromo, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 124 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 e R4 são metila, R2 é iodo, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 125 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é metila, R2 é cloro, R3 é hidrogênio, R4 é etila, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 126 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é metila, R2 é bromo, R3 é hidrogênio, R4 é etila, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 127 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é metila, R2 é iodo, R3 é hidrogênio, R4 é etila, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
1
A Tabela 128 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 e R4 são etila, R2 é cloro, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 129 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 e R4 são metila, R2 é bromo, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 130 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 e R4 são etila, R2 é iodo, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 131 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é metila, R2 é cloro, R3 é hidrogênio, R4 é metóxi, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 132 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é metila, R2 é bromo, R3 é hidrogênio, R4 é metóxi, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
247/278
A Tabela 133 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é etila, R2 é cloro, R3 é hidrogênio, R4 é metóxi, R5 e R12 são hidrogênio e R6,
R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 134 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é etila, R2 é bromo, R3 é hidrogênio, R4 é metóxi, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 135 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 e R4 são metila, R2 é metóxi, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 136 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 é metila, R2 é metóxi, R3 é hidrogênio, R4 é etila, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 137 abrange compostos de fórmula (AH), em que R1 e R4 são etila, R2 é metóxi, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
1
A Tabela 138 abrange compostos de fórmula (AH) em que R1, R2, R3 e R4 são metila, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 139 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é difluorometóxi, R2 e R4 são metila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 140 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é difluorometóxi, R2 é metila, R4 é etila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 141 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é trifluorometóxi, R2 e R4 são metila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 142 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é trifluorometóxi, R2 é metila, R4 é etila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 143 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é ciclopropila, R2 e R4 são metila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e
248/278
R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 144 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 é ciclopropila, R2 é metila, R4 é etila, R3, R5 e R12 são hidrogênio e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 145 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 e R2 são metila, R3, R5 e R12 são hidrogênio, R4 é ciclopropila e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
A Tabela 146 abrange compostos de fórmula (A), em que R1 e R2 são etila, R3, R5 e R12 são hidrogênio, R4 é ciclopropila e R6, R8, R9 e R11 são como definidos na Tabela 74.
Exemplo 25 Preparação de 2,2-dimetilpropionato de (1RS,2SR,6RS,7SR)-5-
Uma solução de cloreto de pivaloíla (0,055 g, 0,57 mmol) em diclorometano (2 ml) é adicionada gota a gota a uma solução de (1RS,2SR,6RS,7SR)-4-(2,4,6-trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]decano3,5-diona (0,12 g, 0,42 mmol) em diclorometano (2 ml) em temperatura ambiente, e a mistura reacional é agitada durante 2 minutos. Uma solução de trietilamina (0,08 ml) em diclorometano (1 ml) é adicionada, e a mistura reacional é agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. A mistura reacional é diluída com diclorometano (20 ml) e lavada com solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada. A fase orgânica é secada em sulfato de magnésio anidroso, filtrada, e o filtrado evaporado sob pressão reduzida para produzir 2,2-dimetilpropionato de (1RS,2SR,6RS,7SR)-5-oxo-4-(2,4,6trimetilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-3-en-3-ila como um óleo incolor. 1H
RMN (400 MHz, CDCh) Õh 6,84 (1H, s), 6,82 (1H, s), 4,75 (1H, d), 4,55 (1H,
249/278
d), 3,45 (1H, d), 2,78 (1H, d), 2,24 (3H, s), 2,09 (3H, s), 2,02 (3H, s), 1,89 1,83 (2H, m), 1,63 - 1,59 (2H, m), 1,11 (9H, s).
Exemplo 26 Preparação de éster etílico de éster de (1RS,2SR,6RS,7SR)-5oxo-4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,61-dec-3-en-3-ila de ácido carbônico.
Uma solução de cloroformiato de etila (0,071 g, 0,65 mmol) em diclorometano (0,5 ml) é adicionada gota a gota a uma solução de (1RS, 2SR, 6RS, 7SR)-4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-10oxatriciclo[5.2.1.02,61decano-3,5-diona (0,172 g, 0,55 mmol) em diclorometano (2 ml) a 0 °C, e a mistura reacional é agitada. Uma solução de trietilamina (0,066 g, 0,65 mmol) em diclorometano (1 ml) é adicionada, e a mistura reacional é agitada em temperatura ambiente durante 17 horas, aquecendo em temperatura ambiente lentamente. A mistura reacional é diluída com diclorometano (3 ml) e lavada com solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada. A fase orgânica é separada, secada em sulfato de magnésio anidroso, filtrada, e o filtrado evaporado sob pressão reduzida. O resíduo é purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel para produzir éster etílico de éster de (1RS, 2SR, 6RS, 7SR)-5-oxo-4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-10-oxatriciclo[5.2.1.02,6]-dec-3-en-3-ila de ácido carbônico como um sólido incolor. 1H RMN (400 MHz, CDCh) Õh 1,06 (6H,m), 1,28 (3H, t), 1,63 (2H, m), 1,87 (2H, m), 2,3 (3H, s), 2,35 (4H, m), 2,8 (1H, d), 3,63 (1H, d), 4,22 (2H, q), 4,64 (1H, d), 4,77 (1H, d), 6,91 (2H, d). Os compostos adicionais na Tabela P1 abaixo, foram preparados por métodos similares usando materiais de partida apropriados.
250/278
Tabela P1
CompostoNúmero | Estrutura | 1H RMN (CDCI3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
P1 | VvVo | õh 6,90 (2H, s), 6,45 (1H, dd), 6,35 (1H, dd), 5,30 (1H, d), 5,25 (1H, d), 3,65 (3H, s), 3,65 (1H, dd), 3,45 (1H, dd), 2,35 (4H, m), 2,30 (3H, s), 1,10 (6H, m). |
P2 | H íXZJ Z'0 | õh 6,90 (2H, m), 4,85 (2H, m), 3,70 (3H, s), 3,60 (1H, m), 3,35 (1H, dd), 2,50 (2H, m), 2,35 (2H, m), 2,30 (3H, s), 1,90-1,75 (4H, m), 1,20 (3H, t), 1,10 (3H, t) |
P3 | O / oV-L i 0 | õh 6,87 (1H, s), 6,85 (1H, s) , 4,74 (1H, d), 4,68 (2H, t) , 4,65 (1H, d), 3,53 (1H, d), 2,79 (1H, d), 2,56 (1H, t), 2,26 (3H, s), 2,09 (3H, s), 2,05 (3H, s), 1,94 - 1,80 (2H, m), 1,67 - 1,56 (2H, m). |
P4 | õh 6,87 (1H, s), 6,85 (1H, s), 4,85 - 4,78 (1H, m), 4,74 (1H, d), 4,64 (1H, d), 3,51 (1H, d), 2,77 (1H, d), 2,25 (3H, s), 2,09 (3H, s), 2,06 (3H, s), 1,93 - 1,79 (2H, m), 1,67 - 1,54 (2H, m), 1,25 (3H, d), 1,20 (3H, d). |
251/278
CompostoNúmero | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
P5 | O | õh 6,88 (1H, s), 6,86 (1H, s), 4,73 (1H, d), 4,59 (1H, d), 3,56 (1H, d), 2,76 (1H, d), 2,27 (3H, s), 2,10 (3H, s), 2,04 (3H, s), 1,89 - 1,80 (2H, m), 1,69 - 1,56 (3H, m), 1,01 - 0,92 (4H, m). |
P6 | 3 Jp JE oz \ / | õh 6,86 (1H, s), 6,84 (1H, s), 4,74 (1H, d), 4,58 (1H, d), 3,48 (1H, d), 2,77 (1H, d), 2,40 - 2,35 (2H, m), 2,26 (3H, s), 2,09 (3H, s), 2,04 (3H, s), 1,93 - 1,82 (2H, m), 1,65 - 1,48 (4H, m), 1,31 - 1,17 (6H, m), 0,86 (3H, t). |
P7 | Q z HO | õh 7,38 - 7,37 (3H, m), 7,19 - 7,18 (2H, m), 6,97 (2H, s), 6,68 (1H, dd), 6,55 (1H, d), 5,08 (1H, s com fina divisão), 4,82 - 4,81 (2H, m), 4,13 - 4,10 (1H, m), 4,03 - 4,00 (1H, m), 3,13 (1H, dd), 2,89 (1H, dd), 2,54 - 2,45 (4H, m), 2,37 (3H, s), 1,20 - 1,16 (6H, m). |
252/278
CompostoNúmero | Estrutura | 1H RMN (CDCI3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
P8 | δ, 7,35 - 7,32 (3H, m), 7,15 - 7,13 (2H, m), 6,93 (1H, s), 6,92 (1H, s), 6,54 - 6,49 (2H, m), 5,14 (1H, d), 4,71 - 4,64 (2H, m), 4,15 - 4,08 (2H, m), 2,99 (1H, d), 2,84 (1H, d), 2,59 - 2,39 (4H, m), 2,32 (3H, s), 1,17 - 1,13 (6H, m). | |
P9 | Υ.Ζγ° 1 Va ° o \_/ | δH 6,84 (1H, s), 6,82 (1H, s), 4,73 (1H, d), 4,57 - 4,55 (1H, m), 3,46 - 3,44 (1H, m), 2,77 (1H, d), 2,46 - 2,35 (1H, m), 2,23 (3H, s), 2,08 (3H, s), 2,02 (3H, s), 1,92 - 1,80 (2H, m), 1,04 (3H, d), 0,93 (3H, t). |
P10 | O Ύ y.Zy··· | δH 6,86 (1H, s), 6,84 (1H, s), 4,74 (1H, d), 4,56 (1H, d), 3,49 (1H, d), 2,78 (1H, d), 2,65 - 2,58 (1H, m), 2,25 (3H, s), 2,09 (3H, s), 2,03 (3H, s), 1,93 - 1,79 (2H, m), 1,66 - 1,56 (2H, m), 1,13 (3H, d), 1,06 (3H, d). |
253/278
CompostoNúmero | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
õh 7,34 - 7,31 (3H, m), 7,15 - 7,12 (2H, m), 6,90 (2H, s), | ||
0 1 | 6,50 (2H, s), 5,05 (1H, s), | |
4,79 - 4,72 (4H, m), 4,23 | ||
P11 | (1H, d), 3,97 (1H, d), 3,65 - | |
/-o VO | 3,58 (2H, m), 3,06 (1H, d), 2,66 (1H, d), 2,54 - 2,34 (4H, m), 2,31 (3H, s), 1,20 (3H, t), 1,15 - 1,10 (6H, m). | |
õh 7,33 - 7,30 (3H, m), 7,14 - 7,12 (2H, m), 6,90 (2H, s), 6,51 (1H, dd), 6,45 (1H, d), | ||
5,11 (1H, d), 5,05 (1H, d), | ||
X W | 4,81 - 4,76 (1H, m), 4,73 - | |
P12 | H /νγζ CPo | 4,72 (2H, m), 4,30 (1H, d), |
x—Y H Y | 3,17 - 3,12 (2H, m), 3,06 | |
-^y—n | (1H, d), 2,69 (1H, d), 2,52 - 2,35 (4H, m), 2,31 (3H, s), 1,53 - 1,47 (2H, m), 1,15 - 1,11 (6H, m), 0,90 (3H, t). |
254/278
CompostoNúmero | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
P13 | ο qCx1 oz \ / | õh 7,33 - 7,30 (3H, m), 7,15 - 7,11 (2H, m), 6,86 (2H, s), 6,50 - 6,49 (2H, m), 5,11 (0,5H, s), 5,04 (0,5H, s), 4,76 - 4,66 (2H, m), 4,16 - 4.11 (1H, m), 3,77 - 3,74 (1H, m), 3,43 (1,5H, s), 3,34 (1,5H, s), 3,03 (0,5H, s), 2,94 (0,5H, s), 2,77 (0,5H, d), 2,62 (0,5H, d), 2,27 (1,5H, s), 2,19 (1,5H, s), 2.12 (1,5H, s), 2,08 (1,5H, s), 2,07 (3H, s). |
P14 | Xy v-O I'Jy oz \ / | õh 1,04 (6H, m),1,08 (9H, s),1,6 (2H, m),1,85 (2H, m), 2,3 (3H, s), 2,33 (4H, m), 2,79 (1H, d), 3,58 (1H, d), 4,54 (1H, d), 4,74 (1H, d), 6,85 (1H, s) 6,88 (1H, s). |
P15 | q\ o LoX- q° x/qo I'Jy oz \ / | õh 1,04 (6H, m), 1,6 (2H,m), 1,85 (2H, m), 2,3 (3H, s), 2,35 (4H, m), 2,8 (1H, d), 3,63 (1H, d), 4,66 (1H,d), 4,7 (1H, s), 4,75 (1H, d), 6,9 (2H, s). |
255/278
CompostoNúmero | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
P16 | MeO2C f\ \ 1 ( o v-k k W'h o | õh 1,04 (6H, m), 1,2 (3H, m), 1,35 (1H, m), 1,6 (8H, m), 1,85 (2H, m), 2,32 (9H, m), 2,8 (1H, d), 3,58 (1H, d), 3,67 (3H, s), 4,58 (1H, d), 4,75 (1H, d), 6,9 (2H, s). |
P17 | Xoky | õh 1,04 (6H, m), 1,3 - 1,8 (14H, m), 2,3 (3H, s), 2,34 (5H, m), 2,79 (1H, d), 3,6 (1H, d), 4,54 (1H, d),4,75 (1H, d), 6,89 (2H, d). |
P18 | ο 1 < ο vA. L ο | õh 1,06 (6H,m), 1,28 (3H, t), 1,63 (2H, m), 1,87 (2H, m), 2,3 (3H, s), 2,35 (4H, m), 2,8 (1H, d), 3,63 (1H, d), 4,22 (2H, q), 4,64 (1H, d), 4,77 (1H, d), 6,91 (2H, d). |
P19 | λΛ W z h/wA--' | õh 0,85 (6H, d),1,05(6H, m), 1,61 (2H, m), 1,85 (2H, m), 1,98 (1H, m), 2,28 (2H, d), 2,3 (3H, s), 2,35 (4H, m), 2,8 (1H, d), 3,58 (1H, d), 4,58 (1H, d), 4,75 (1H, d), 6,89 (2H, d). |
256/278
CompostoNúmero | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
P20 | õh 0,84 (3H, t), 1,05 (6H, m), 1,23 (8H, m), 1,62 (2H, m),1,86 (2H, m), 2,3 (3H, s), 2,37 (6H, m), 2,8 (1H, d), 3,59 (1H, d), 4,58 (1H, d), 4,75 (1H, d), 6,9 (2H, d). | |
P21 | O / o\--k k O | õh 0,95 (4H, m), 1,05 (6H,m), 1,63 (3H, m), 1,85 (2H, m), 2,3 (3H, s), 2,35 (4H, m), 2,77 (1H, d), 3,65 (1H, d), 4,59 (1H, d), 4,74 (1H, d), 6,9 (2H, d) |
P22 | 00 ^00 H 000 | õh 1,07 (9H, m), 1,6 (2H, m), 1,85 (2H, m), 2,31 (3H, s), 2,39 (6H, m), 2,79 (1H, d), 3,62 (1H, d), 4,58 (1H, d), 4,74 (1H, d), 6,9 (2H, d). |
P23 | /0'° Sfk | õh 1,06 (6H, m), 1,62 (2H, m), 1,87 (2H, m), 2,3 (3H, s),2,35 (4H, m), 2,8 (1H, d), 3,52 (1H,d), 4,62 (3H, m), 4,75 (1H, d), 5,31 (2H, m), 5,85 (1H, m), 6,91 (2H, d). |
257/278
CompostoNúmero | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
P24 | O / oAA L ' O | õh 0,9 (6H, d), 1,07 (6H, m), 1,61 (2H, m), 1,86 (2H, m),1,92 (1H, m), 2,31 (3H, s), 2,32 (4H, m), 2,8 (1H, d),3,52 (1H, d), 3,94 (2H, m), 4,64 (1H, d), 4,76 (1H, d), 6,91 (2H, d). |
P25 | o Loj,- y° AAo t'Aa oz \ / | õh 1,07 (6H, m), 1,62 (2H, m), 1,87 (2H, m), 2,31 (3H, s), 2,36 (4H, m), 2,56 (1H, m), 2,81 (1H, d), 3,63 (1H, d), 4,67 (1H, d), 4,75 (2H, m), 6,9 (2H, d). |
P26 | Aa | õh 1,05 (9H,m), 1,13 (3H, d), 1,61 (2H, m), 1,87 (2H, m),2,31 (3H, s), 2,36 (4H, m), 2,6 (1H, m), 2,79 (1H, d) 3,61 (1H, d), 4,57 (1H, d), 4,76 (1H, d), 6,89 (2H, d) |
258/278
CompostoNúmero | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos | |
Relação de aproximada- | |||
mente 1:1 de Isômero A : | |||
k O | Isômero BõH 6,87 - 6,86 | ||
\ ο- | Ylxx | (2H, m), 4,84 - 4,77 (1H, | |
/ o\—L ' \_y k o | m), 4,60 (1H, d), 3,89 (1H, | ||
d), 3,70 (1H, d), 3,60 (1H, | |||
P27 | Isomer A | ||
d), 3,41 (3H, s), 2,80 (1H, | |||
\ o- | A H YAJ Xu i | d), 2,25 (3H, s), 2,10 (3H, | |
s), 2,05 (3H, s), 2,03 - 1,96 | |||
Isomer B | (2H, m), 1,72 - 1,65 (2H, | ||
m), 1,25 (3H, d), 1,19 (3H, | |||
d). | |||
Relação de aproximada- | |||
\\\ | mente 1:1 de Isômero A : | ||
) O | Isômero BõH 6,88 - 6,86 | ||
\ | ok ΎΎ | (2H, m), 4,74 - 4,60 (3H, | |
O | \ Hk/v | ||
< oVk 1 | m), 3,89 - 6,63 (3H, m), | ||
v_y H O Isomer A | 3,41 (3H, s), 2,92 (0,5H, d), | ||
P28 | |||
ο | 2,83 - 2,81 (0,5H, m), 2,56 - | ||
O- | Ά H ΥχΎΥ | ||
X i | 2,55 (1H, m), 2,26 (3H, s), | ||
οΛο | 2,10 (1,5H, s), 2,09 (1,5H, | ||
Isomer B \ X | s), 2,04 (1,5H, s), 2,03 | ||
(1,5H, s), 2,00 - 1,65 (4H, | |||
m)· |
259/278
CompostoNúmero | Estrutura | 1H RMN (CDCI3 a menos que declarado) ou outros dados físicos | |
Relação de aproximada- | |||
mente 1:1 de Isômero A : | |||
Zn-C5H11 | |||
Isômero BõH 6,86 - 6,84 | |||
\ | 0 H \ I.J | ||
O- | / O\—k 1 | (2H, m), 4,55 (1H, d), 3,89 | |
0 | (1H, d), 3,70 (1H, d), 3,59 | ||
Isomer A | (1H, d), 3,41 (3H, s), 2,81 | ||
P29 | \ | H VYT | |
(1H, d), 2,39 - 2,33 (2H, m), | |||
0 | |||
A ι \ VA, 0 | 2,25 (3H, s), 2,09 (3H, s), | ||
0ή | 2,03 (3H, s), 2,00 - 1,95 | ||
n-C5H1Í Isomer B | (1H, m), 1,66 - 1,49 (3H, m), 1,38 - 1,13 (8H, m), 0,90 - 0,84 (3H, m). | ||
Relação de aproximada- | |||
í. 1-V | mente 1:1 de Isômero A : | ||
\ o- | -\7OÇy | Isômero BõH 6,88 - 6,86 | |
< . γ, ι 0 | (2H, m), 4,55 (1H, d), 3,89 | ||
Isomer A | (1H, d), 3,71 - 3,65 (2H, m), | ||
P30 | \ O | 0 ΎΎ | |
3,41 (3H, s), 2,79 (1H, d), | |||
MA ι | 2,27 (3H, s), 2,11 (3H, s), | ||
Μ, Isomer B \/ | 2,03 (3H, s), 1,78 - 1,50 (4H, m), 1,07 - 1,04 (1H, m), 0,99 - 0,91 (4H, m). |
260/278
CompostoNúmero | Estrutura | 1H RMN (CDCI3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
Relação de aproximada- | ||
mente 1:1 de Isômero A : | ||
Isômero ΒδΗ 6,84 - 6,82 | ||
O / | (2H, m), 4,54 - 4,52 (1H, | |
vA/1 | m), 3,89 (1H, d), 3,70 (1H, | |
P31 | Isomer A | d), 3,56 (1H, t), 3,40 (3H, |
O YY | s), 2,80 (1H, d), 2,44 - 2,37 | |
Y | (1H, m), 2,24 (3H, s), 2,09 | |
(3H, s), 2,02 (3H, s), 1,71 - | ||
OY^ Isomer B ' | 1,35 (6H, m), 1,17 - 1,02 (3H, m), 0,95 - 0,67 (3H, m). | |
Relação de aproximada- | ||
mente 1:1 de Isômero A : | ||
x / γζ \ 0 H \ L \\ | Isômero Βδ. 6,85 - 6,83 (2H, m), 4,52 (1H, d), 3,89 | |
WCO | (1H, d), 3,70 (1H, d), 3,58 | |
Isomer A | ||
P32 | (1H, d), 3,40 (3H, s), 2,80 | |
(1H, d), 2,62 - 2,57 (1H, m), | ||
γ-Α° | 2,24 (3H, s), 2,09 (3H, s), | |
Ύ Isomer B ' | 2,02 (3H, s), 1,71 - 1,52 (4H, m), 1,11 (3H, t), 1,04 (3H, d). |
261/278
CompostoNúmero | Estrutura | 1H RMN (CDCI3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
P33 | õh 6,84 (1H, s), 6,82 (1H, s), 4,75 (1H, d), 4,55 (1H, d), 3,45 (1H, d), 2,78 (1H, d), 2,24 (3H, s), 2,09 (3H, s), 2,02 (3H, s), 1,89-1,83 (2H, m), 1,63 - 1,59 (2H, m), 1,11 (9H, s). | |
P34 | < o\—k k O | õh 6,90 (1H, s), 6,89 (1H, s), 4,73 (1H, d), 4,66 (1H, d), 3,58 (3H, s), 2,91 (1H, d), 2,66 (1H, d), 2,49 - 2,39 (4H, m), 2,30 (3H, s), 1,88 - 1,81 (2H, m), 1,62 - 1,56 (2H, m), 1,12 - 1,08 (3H, m). |
P35 | õh 6,93 (2H, br. s), 3,71 - 3,69 (1H, m), 2,81 - 2,80 (1H, m), 2,33 (3H, s), 2,20 (3H, s), 2,08 (3H, s), 1,87 - 1,72 (5H, m), 1,64 - 1,60 (6H, m), 1,05 - 0,99 (4H, m). | |
P36 | O k^O/:— | õh 6,88 (1H, s), 6,86 (1H, s), 4,71 (1H, dd), 4,61 (1h, dd), 3,65 (1H, d), 2,77 (1H, d), 2,55 (1H, t), 2,26 (3H, s), 2,12 (3H, s), 2,04 (3H, s), 1,82 - 1,71 (4H, m), 1,56 (3H, s), 1,53 (3H, s). |
262/278
CompostoNúmero | Estrutura | 1H RMN (CDCI3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
Relação de aproximada- | ||
Ιγγ | mente 1:1 de Isômero A : | |
Isômero ΒδΗ 6,87 (1H, s), | ||
mJU | 6,85 (1H, s), 4,70 (0,5H, d), | |
v;0 | 4,55 (0,5H, d), 4,43 (1H, s), | |
Isomer A | 4,26 (1H, s), 3,53 (1H, app | |
P37 | O γγ | |
t), 2,74 (1H, app t), 2,26 | ||
.x3 · | (3H, s), 2,09 (3H, s), 2,04 | |
O | (3H, s), 1,82 - 1,63 (3H, m), | |
Λ | 1,49 - 1,41 (2H, m), 1,30 - | |
Isomer B | 1,26 (1H, m), 0,98 - 0,90 (7H, m). | |
Relação de aproximada- | ||
mente 1:1 de Isômero A : | ||
Isômero Βδπι 6,87 (1H, s), | ||
O | 6,86 (1H, s), 4,72 - 4,60 | |
(3H, m), 4,45 (0,5H, s), 4,33 | ||
\ (νχ | (0,5H, d), 3,77 (1H, s), 3,50 | |
Isomer A | ||
P38 | 0X Isomer B / X | (1H, d), 2,79 - 2,76 (0,5H, m), 2,56 - 2,54 (0,5H, m), 2,26 (3H, s), 2,08 (3H, s), 2,05 (3H, s), 1,84 - 1,75 (2H, m), 1,52 - 1,42 (2H, m), 1,30 - 1,24 (1H, m), 0,96 - 0,83 (3H, m). |
263/278
CompostoNúmero | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
P39 | fíq ! 1 qq ° oz \_/ o / | õh 7,01 (1H, br. s), 6,76 (1H, d), 6,72 (1H, dd), 4,72 (1H, d), 4,65 (1H, d), 3,78 (3H, s), 3,65 (3H, s), 2,88 (1H, d), 2,64 (1H, d), 2,15 (3H, s), 1,80 - 1,89 (2H, m), 1,56 - 1,62 (2H, m). |
P40 | ÕH 6,91 (1H, br. s), 6,76 (1H, s), 6,70 (1H, d), 4,73 (1H, d), 4,53 (1H, d), 3,78 (3H, s), 3,43 (1H, s), 2,75 (1H, d), 2,15 (3H, s), 1,93 - 1,79 (2H, m), 1,65-1,58 (2H, m), 1,16 (9H, s). | |
P41 | HkJvk H O | õh 7,11 - 7,05 (1H, m), 7,03 - 6,99 (1H, m), 6,89 (1H, br. s), 4,73 (1H, d), 4,65 (1H, d), 3,64 (1H, s), 2,89 (1H, d), 2,64 (1H, d), 2,28 (3H, s), 2,13 (3H, s), 1,92 - 1,78 (2H, m), 1,63 - 1,57 (2H, m). |
P42 | Vv^o | õh 7,19 (1H, dd), 6,96 (1H, td), 6,91 - 6,86 (1H, m), 4,77 (1H, d), 4,70 (1H, d), 3,72 (3H, s), 2,96 (1H, d), 2,70 (1H, d), 2,18 (3H, s), 1,97-1,82 (2H, m), 1,681,62 (2H, m). |
264/278
CompostoNúmero | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
P43 | YY | õh 7,16 - 7,10 (1H, m), 7,08 - 7,03 (1H, m), 6,94 (1H, br. s), 4,77 (1H, d), 4,70 (1H, d), 3,68 (3H, s), 2,93 (1H, d), 2,72-2,66 (1H, m), 2,17 (3H, s), 1,97 - 1,80 (2H, m), 1,62-1,58 (2H, m). |
P44 | YY ° o 7 \_/ | õh 7,09 (1H, d), 7,04 - 6,99 (1H, m), 6,76 (1H, br. s), 4,75 (1H, d), 4,54 (1H, d), 3,49 - 3,41 (1H, m), 2,76 (1H, d), 2,26 (3H, s), 2,17 (3H, s), 1,94 - 1,79 (2H, m), 1,67 - 1,59 (2H, m), 1,15 (9H, s). |
P45 | Y γγχχ | õh 7,16 (1H, dd), 6,92 (1H, td), 6,74 (1H, br. s), 4,75 (1H, d), 4,54 (1H, d), 3,46 (1H, d), 2,77 (1H, d), 2,17 (3H, s), 1,93 - 1,82 (2H, m), 1,67-1,57 (2H, m), 1,17 (9H, s). |
P46 | Y h YOl | õh 7,21 - 7,17 (1H, m), 7,16-7,12 (1H, m), 6,96 (1H, br. s), 4,74 (1H, d), 4,54 (1H, s), 3,45 (1H, d), 2,77 (1H, d), 2,17 (3H, s), 1,94-1,80 (2H, m), 1,671,58 (2H, m), 1,17 (9H, s). |
265/278
CompostoNúmero | Estrutura | 1H RMN (CDCl3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
P47 | õh 6,58 (2H, d), 4,74 (1H, d), 4,55 (1H, d), 3,76 (3H, s), 3,43 (1H, d), 2,82 - 2,73 (1H, m), 2,11 (3H, s), 2,04 (3H, s), 1,93 - 1,78 (2H, m), 1,66 - 1,57 (2H, m), 1,11 (9H, s). | |
P48 | õh 7,33 (1H, d), 7,29 (1H, br. s), 7,23 (1H, dd), 4,75 (1H, d), 4,67 (1H, d), 3,76 (3H, s), 2,94 (1H, s), 2,69 (1H, s), 1,93 - 1,79 (2H, m), 1,65 - 1,54 (2H, m). | |
P49 | Χχ..χ | õh 6,60 (2H, d), 4,72 (1H, d), 4,65 (1H, d), 3,76 (3H, s), 3,58 (3H, s), 2,88 (1H, d), 2,64 (1H, d), 2,13 (3H, s), 2,10 (3H, s), 1,90 - 1,77 (2H, m), 1,64 - 1,54 (2H, m). |
P50 | V | õh 7,14 (2H, d), 5,34 (1H, s), 5,04 (1H, s), 4,73 (1H, d), 4,66 (1H, d), 3,58 (3H, s), 2,90 (1H, d), 2,66 (1H, d), 2,17 (3H, s), 2,14 (3H, s), 2,11 (3H, s), 1,92 - 1,75 (2H, m), 1,66 - 1,54 (2H, m). |
266/278
CompostoNúmero | Estrutura | 1H RMN (CDCI3 a menos que declarado) ou outros dados físicos |
P51 | F3C —(αά' F C O^o Isomer A o^o f=c AYY-V —CoSa ' F3C Isomer B | Mistura de aproximadamente 1:1 de Isômero A : Isômero BIsômero A: δΗ 7,81 (2H, s), 6,87 (1H, s), 6,83 (1H, s), 4,83 (1H, d), 4,69 (1H, s), 3,64 (1H, d), 3,22 (1H, dd), 2,99 (1H, d), 2,38 (1H, dd), 2,25 (3H, s), 2,11 (3H, s), 2,04 (3H, s), 1,99 - 1,96 (1H, m), 1,23 (3H, s), 1,13 (6H, s).Isômero B: δΗ 7.84 (2H, s), 6,87 (1H, s), 6.84 (1H, s), 4,99 (1H, d), 4,50 (1H, s), 3,64 (1H, d), 3,24 (1H, dd), 2,94 (1H, d), 2,35 (1H, dd), 2,25 (3H, s), 2,10 (3H, s), 2,04 (3H, s), 1,91 - 1,89 (1H, m), 1,07 (9H s). |
267/278
CompostoNúmero | Estrutura | 1H RMN (CDCI3 a menos que declarado) ou outros dados físicos | |
Mistura de aproximadamente 1:1:1:1 de Isômero A : Isômero B : Isômero C : Isômero DõH 6,84 (1H, s), 6,82 (1H, s), 4,71 (0,25H, d), 4,68 (0,25H, d), 4,60 | |||
< A | (0,25H, d), 4,52 (0,25H, d), | ||
4,48 (0,25H, d), 4,45 | |||
\—/ o VA * VM 0 | (0,25H, s), 4,41 (0,25H, d), | ||
P52 | 0 XX | 4,23 (0,25H, s), 3,79 | |
\,..Foíx 4 | (0,25H, d), 3,43 (0,5H, t), | ||
0V Isomer C | '°v Isomer D ' | 3,04 (0,25H, d), 2,77 - 2,73 (0,75H, m), 2,24 (3H, s), 2,19 - 2,11 (1H, m), 2,09 (3H, s), 2,03 (3H, s), 1,84 - 1,73 (1H, m), 1,52 - 1,39 (2H, m), 1,28 - 1,26 (1H, m), 1,12 - 1,10 (9H, m), 1,00 - 0,90 (3H, m). |
268/278
Exemplos Biológicos Exemplo de Teste 1
Plantas de teste monocotiledôneas e dicotiledôneas foram semeadas em solo-padrão em potes. Após o cultivo durante um dia (préemergência) ou após 10 dias de cultivo (pós-emergência) sob condições controladas em uma estufa, as plantas foram vaporizadas com uma solução de vaporização aquosa derivada da formulação do ingrediente ativo técnico em 0,6 ml de acetona e 45 ml de solução de formulação contendo 10,6% de Emulsogen EL (Número de registro 61791-12-6), 42,2% de Nmetilpirrolidona, 42,2% de éter monometílico de dipropileno glicol (Número de registro 34590-94-8) e 0,2% de X-77 (Número de registro 11097-66-8). As plantas teste foram em seguida cultivadas em uma estufa sob condições ideais até, 15 dias mais tarde para pós-emergência e 20 dias para préemergência, o teste foi avaliado (100 = dano total à planta; 0 = nenhum dano à planta).Plantas de teste:Alopecurus myosuroides (ALOMY), Avena fatua (AVEFA), Lolium perenne (LOLPE), Setaria faberi (SETFA), Digitaria sanguinalis (DIGSA), Echinocloa crus-galli (ECHCG)
Atividade de Pré-Emergência
CompostoNúmero | Taxa g/ ha | ALOMY | < LL LU ã | LOLPE | SETFA | DIGSA | ECHCG |
T1 | 250 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
T2 | 250 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 |
T3 | 250 | 90 | 80 | 100 | 70 | 80 | 100 |
T4 | 250 | 90 | 90 | 100 | 90 | 100 | 100 |
T5 | 250 | 100 | 80 | 100 | 80 | 100 | 100 |
T6 | 250 | 80 | 30 | 100 | 80 | 90 | 90 |
T7 | 250 | 100 | 80 | 100 | 90 | 80 | 90 |
T8 | 250 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 |
T9 | 250 | 70 | 40 | 100 | 100 | 100 | 100 |
T10 | 250 | 80 | 70 | 100 | 80 | 80 | 90 |
T11 | 250 | 30 | 40 | 60 | 20 | 0 | 30 |
T12 | 250 | 10 | 10 | 40 | 40 | 40 | 0 |
269/278
CompostoNúmero | Taxa g/ ha | ALOMY | < LL LU > < | LOLPE | SETFA | DIGSA | ECHCG |
T13 | 250 | 80 | 80 | 90 | 100 | 100 | 100 |
T14 | 250 | 90 | 90 | 100 | 100 | 70 | 90 |
T15 | 250 | 40 | 20 | 40 | 60 | 30 | 80 |
T16 | 250 | 0 | 10 | 0 | 10 | 0 | 0 |
T17 | 250 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 |
T18 | 250 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
T19 | 250 | 100 | 90 | 100 | 100 | 90 | 100 |
T21 | 250 | 90 | 30 | 80 | 70 | 10 | 80 |
T27 | 250 | 70 | 70 | 70 | 100 | 90 | 100 |
T34 | 250 | 70 | 30 | 60 | 80 | 60 | 40 |
T37 | 250 | 60 | 30 | 30 | 0 | 20 | 30 |
T39 | 250 | 10 | 20 | 30 | 40 | 30 | 30 |
T40 | 250 | 50 | 60 | 60 | 40 | 60 | 40 |
T41 | 250 | 50 | 30 | 20 | 60 | 30 | 70 |
T42 | 250 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 30 |
T43 | 250 | 10 | 20 | 0 | 50 | 20 | 0 |
T44 | 250 | 80 | 40 | 70 | 80 | 80 | 70 |
T46 | 250 | 10 | 0 | 30 | 30 | 20 | 70 |
T47 | 250 | 100 | 80 | 100 | 80 | 70 | 100 |
T48 | 250 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 |
T49 | 250 | 80 | 70 | 100 | 20 | 10 | 80 |
T52 | 250 | 40 | 30 | 100 | 90 | 90 | 100 |
T53 | 250 | 10 | 20 | 10 | 10 | 10 | 0 |
T56 | 250 | 100 | 60 | 100 | 70 | 70 | 100 |
T57 | 250 | 50 | 30 | 100 | 80 | 60 | 70 |
T58 | 250 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 60 |
T59 | 250 | 10 | 20 | 30 | 40 | 50 | 30 |
T60 | 250 | 0 | 40 | 10 | 10 | 30 | 30 |
270/278
CompostoNúmero | Taxa g/ ha | ALOMY | < LL LU > < | LOLPE | SETFA | DIGSA | ECHCG |
T62 | 250 | 70 | 70 | 60 | 80 | 80 | 80 |
T64 | 250 | 0 | 0 | 10 | 20 | 10 | 50 |
T65 | 250 | 100 | 90 | 100 | 90 | 100 | 100 |
T66 | 250 | 30 | 60 | 40 | 100 | 90 | 70 |
T70 | 250 | 80 | 50 | 100 | 90 | 90 | 100 |
T71 | 250 | 30 | 0 | 0 | 20 | 50 | 50 |
T85 | 250 | 40 | 60 | 70 | 70 | 60 | 70 |
T89 | 250 | 20 | 60 | 40 | 30 | 30 | 20 |
T90 | 250 | 10 | 60 | 20 | 40 | 60 | 70 |
T91 | 250 | 20 | 50 | 20 | 50 | 70 | 50 |
T92 | 250 | 20 | 60 | 30 | 70 | 70 | 90 |
T93 | 250 | 40 | 30 | 20 | 30 | 30 | 0 |
T97 | 250 | 100 | 90 | 100 | 90 | 100 | 100 |
T98 | 250 | 30 | 20 | 20 | 70 | 0 | 30 |
T99 | 250 | 80 | 60 | 100 | 80 | 80 | 100 |
T106 | 250 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 |
T107 | 250 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 |
T125 | 250 | 70 | 70 | 100 | 100 | 100 | 100 |
T128 | 250 | 70 | 70 | 90 | 100 | 100 | 100 |
T129 | 250 | 100 | 90 | 90 | 100 | 90 | 100 |
T134 | 250 | 60 | 20 | 70 | 0 | 50 | 20 |
T143 | 250 | 50 | 20 | 70 | 70 | 80 | 10 |
T146 | 250 | 70 | 60 | 90 | 80 | 80 | 80 |
T147 | 250 | 40 | 0 | 40 | 60 | 40 | 90 |
T148 | 250 | 60 | 50 | 70 | 60 | 70 | 80 |
T149 | 250 | 90 | 60 | 80 | 80 | 70 | 90 |
T150 | 250 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 40 |
T151 | 250 | 50 | 20 | 60 | 20 | 80 | 40 |
271/278
CompostoNúmero | Taxa g/ ha | ALOMY | < LL LU > < | LOLPE | SETFA | DIGSA | ECHCG |
T153 | 250 | 70 | 70 | 80 | 70 | 60 | 70 |
T154 | 250 | 70 | 50 | 80 | 70 | 70 | 100 |
T155 | 250 | 60 | 50 | 80 | 60 | 70 | 60 |
T156 | 250 | 70 | 60 | 70 | 70 | 70 | 70 |
T157 | 250 | 30 | - | 70 | 0 | 0 | 50 |
T158 | 250 | 60 | 50 | 70 | 70 | 70 | 50 |
T159 | 250 | 50 | 60 | 40 | 70 | 70 | 70 |
T160 | 250 | 30 | 50 | 40 | 70 | 40 | 40 |
T162 | 250 | 70 | 70 | 90 | 10 | 40 | 80 |
T163 | 250 | 70 | 60 | 90 | 90 | 90 | 80 |
T165 | 250 | 70 | 20 | 80 | 70 | 50 | 80 |
T167 | 250 | 30 | 40 | 40 | 0 | 30 | 50 |
T169 | 250 | 20 | 30 | 40 | 0 | 0 | 0 |
T170 | 250 | 80 | 40 | 90 | 70 | 70 | 80 |
T171 | 250 | 30 | 0 | 10 | 70 | 40 | 70 |
T173 | 250 | 90 | 70 | 100 | 60 | 70 | 70 |
T174 | 250 | 30 | 30 | 30 | 0 | 40 | 0 |
T177 | 250 | 60 | 50 | 70 | 50 | 10 | 70 |
T178 | 250 | 70 | 40 | 80 | 100 | 80 | 100 |
T179 | 250 | 70 | 60 | 80 | 10 | 60 | 70 |
T180 | 250 | 30 | 20 | 70 | 40 | 80 | 60 |
T181 | 250 | 40 | 40 | 80 | 70 | 90 | 100 |
T182 | 250 | 30 | 50 | 40 | 50 | 80 | 90 |
T184 | 250 | 30 | 60 | 70 | 90 | 70 | 60 |
T185 | 250 | 80 | 80 | 100 | 80 | 80 | 80 |
T187 | 250 | 10 | 20 | 60 | 40 | 20 | 10 |
T188 | 250 | 40 | 0 | 50 | 70 | 100 | 60 |
T193 | 250 | 20 | 30 | 60 | 40 | 20 | 20 |
272/278
CompostoNúmero | Taxa g/ ha | ALOMY | < LL LD > < | LOLPE | SETFA | DIGSA | ECHCG |
T194 | 250 | 0 | 20 | 20 | 50 | 70 | 50 |
T199 | 250 | 0 | 50 | 60 | 60 | 100 | 80 |
T200 | 250 | 0 | 0 | 70 | 70 | 70 | 90 |
T203 | 250 | 20 | 20 | 60 | 70 | 70 | 90 |
T208 | 250 | 50 | 70 | 80 | 80 | 70 | 80 |
P3 | 250 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 100 |
P4 | 250 | 100 | 100 | 100 | 70 | 90 | 90 |
P5 | 250 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 90 |
P6 | 250 | 100 | 100 | 100 | 80 | 100 | 90 |
P9 | 250 | 100 | 100 | 100 | 80 | 90 | 80 |
P10 | 250 | 100 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 |
P14 | 250 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
P15 | 250 | 80 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 |
P16 | 250 | 100 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 |
P17 | 250 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 |
P18 | 250 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
P19 | 250 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
P20 | 250 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 |
P21 | 250 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
P22 | 250 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
P23 | 250 | 80 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 |
P24 | 250 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 |
P25 | 250 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
P26 | 250 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 |
P27 | 250 | 90 | 80 | 90 | 80 | 90 | 100 |
P28 | 250 | 90 | 80 | 100 | 80 | 90 | 80 |
P30 | 250 | 80 | 80 | 90 | 80 | 80 | 90 |
P33 | 250 | 90 | 70 | 100 | 80 | 80 | - |
273/278
CompostoNúmero | Taxa g/ ha | ALOMY | < LL LU > < | LOLPE | SETFA | DIGSA | ECHCG |
P36 | 250 | 70 | 80 | 100 | 80 | 80 | 100 |
P37 | 250 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 |
Atividade de Pós-Emergência
CompostoNúmero | Taxa g/ ha | ALOMY | < LL LU ã | LOLPE | SETFA | DIGSA | ECHCG |
T1 | 125 | 90 | 90 | 80 | 100 | 100 | 100 |
T2 | 125 | 100 | 90 | 100 | 80 | 100 | 100 |
T3 | 125 | 60 | 30 | 60 | 90 | 100 | 100 |
T4 | 125 | 80 | 90 | 90 | 80 | 80 | 100 |
T5 | 125 | 70 | 70 | 80 | 90 | 100 | 100 |
T6 | 125 | 80 | 80 | 80 | 80 | 90 | 90 |
T7 | 125 | 100 | 90 | 90 | 90 | 70 | 90 |
T8 | 125 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
T9 | 125 | 80 | 60 | 70 | 80 | 100 | 100 |
T10 | 125 | 70 | 70 | 80 | 80 | 50 | 80 |
T11 | 125 | 40 | 20 | 30 | 70 | 80 | 70 |
T12 | 125 | 70 | 50 | 10 | 70 | 70 | 70 |
T13 | 125 | 80 | 90 | 90 | 100 | 50 | 100 |
T14 | 125 | 80 | 80 | 80 | 100 | 90 | 100 |
T15 | 125 | 50 | 40 | 40 | 50 | 80 | 80 |
T16 | 125 | 40 | 20 | 50 | 0 | 0 | 30 |
T17 | 125 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 |
T18 | 125 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 |
T19 | 125 | 100 | 100 | 90 | 100 | 90 | 100 |
T21 | 125 | 90 | 70 | 70 | 60 | 30 | 100 |
T27 | 125 | 100 | 90 | 80 | 100 | 100 | 100 |
T34 | 125 | 40 | 30 | 30 | 80 | 80 | 80 |
274/278
CompostoNúmero | Taxa g/ ha | ALOMY | < LL LU > < | LOLPE | SETFA | DIGSA | ECHCG |
T37 | 125 | 50 | 20 | 20 | 70 | 50 | 80 |
T39 | 125 | 10 | 20 | 0 | 60 | 70 | 70 |
T40 | 125 | 40 | 30 | 30 | 70 | 70 | 70 |
T41 | 125 | 40 | 0 | 0 | 80 | 80 | 80 |
T42 | 125 | 0 | 0 | 10 | 0 | 20 | 60 |
T43 | 125 | 10 | 0 | 0 | 40 | 20 | 60 |
T44 | 125 | 80 | 50 | 20 | 80 | 80 | 90 |
T46 | 125 | 0 | 0 | 0 | 60 | 0 | 80 |
T47 | 125 | 100 | 90 | 90 | 70 | 60 | 100 |
T48 | 125 | 80 | 70 | 70 | 90 | 100 | 100 |
T49 | 125 | 80 | 80 | 70 | 50 | 70 | 80 |
T52 | 125 | 60 | 70 | 70 | 80 | 80 | 100 |
T56 | 125 | 100 | 50 | 80 | 60 | 70 | 100 |
T57 | 125 | 70 | 70 | 40 | 70 | 70 | 80 |
T58 | 125 | 0 | 10 | 0 | 30 | 40 | 30 |
T59 | 125 | 50 | 40 | 0 | 70 | 80 | 80 |
T60 | 125 | 10 | 0 | 0 | 40 | 50 | 0 |
T62 | 125 | 60 | 0 | 20 | 70 | 70 | 80 |
T64 | 125 | 10 | 0 | 0 | 30 | 60 | 50 |
T65 | 125 | 90 | 90 | 80 | 100 | 100 | 100 |
T66 | 125 | 80 | 80 | 50 | 80 | 90 | 80 |
T70 | 125 | 90 | 70 | 70 | 70 | 70 | 80 |
T71 | 125 | 50 | 10 | 20 | 50 | 70 | 60 |
T85 | 125 | 90 | 20 | 70 | 70 | 20 | 100 |
T89 | 125 | 80 | 80 | 80 | 90 | 90 | 100 |
T90 | 125 | 90 | 80 | 60 | 60 | 80 | 80 |
T91 | 125 | 90 | 90 | 50 | 100 | 100 | 100 |
T92 | 125 | 100 | 100 | 50 | 100 | 100 | 100 |
275/278
CompostoNúmero | Taxa g/ ha | ALOMY | < LL LU > < | LOLPE | SETFA | DIGSA | ECHCG |
T93 | 125 | 60 | 80 | 60 | 100 | 100 | 100 |
T97 | 125 | 90 | 90 | 80 | 100 | 100 | 100 |
T98 | 125 | 70 | 20 | 40 | 70 | 60 | 80 |
T99 | 125 | 80 | 30 | 10 | 70 | 60 | 100 |
T106 | 125 | 90 | 80 | 80 | 90 | 80 | 100 |
T107 | 125 | 100 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 |
T125 | 125 | 80 | 70 | 70 | 80 | 80 | 90 |
T128 | 125 | 80 | 90 | 80 | 100 | 100 | 100 |
T129 | 125 | 80 | 80 | 70 | 100 | 80 | 100 |
T134 | 125 | 20 | 20 | 20 | 50 | 20 | 70 |
T143 | 125 | 40 | 60 | 30 | 40 | 60 | 70 |
T146 | 125 | 80 | 80 | 90 | 70 | 70 | 100 |
T147 | 125 | 90 | 90 | 40 | 70 | 100 | 90 |
T149 | 125 | 80 | 90 | 70 | 70 | 80 | 100 |
T150 | 125 | 60 | 60 | 40 | 90 | 30 | 100 |
T151 | 125 | 80 | 80 | 30 | 10 | 70 | 80 |
T153 | 125 | 50 | 80 | 50 | 20 | 30 | 70 |
T154 | 125 | 90 | 60 | 60 | 70 | 70 | 100 |
T155 | 125 | 90 | 70 | 60 | 100 | 100 | 100 |
T156 | 125 | 90 | 80 | 70 | 100 | 70 | 100 |
T157 | 125 | 60 | 60 | 40 | 60 | 60 | 100 |
T158 | 125 | 90 | 90 | 80 | 100 | 100 | 100 |
T159 | 125 | 90 | 70 | 40 | 100 | 100 | 100 |
T160 | 125 | 90 | 90 | 70 | 100 | 100 | 100 |
T162 | 125 | 90 | 90 | 70 | 100 | 100 | 100 |
T163 | 125 | 80 | 80 | 80 | 90 | 70 | 100 |
T165 | 125 | 80 | 30 | 80 | 90 | 70 | 100 |
T167 | 125 | 80 | 50 | 50 | 70 | 70 | 100 |
276/278
CompostoNúmero | Taxa g/ ha | ALOMY | < LL LU > < | LOLPE | SETFA | DIGSA | ECHCG |
T169 | 125 | 90 | 10 | 30 | 60 | 40 | 80 |
T170 | 125 | 80 | 70 | 80 | 40 | 40 | 100 |
T171 | 125 | 70 | 60 | 20 | 90 | 80 | 100 |
T173 | 125 | 100 | 90 | 90 | 90 | 70 | 100 |
T174 | 125 | 70 | 70 | 40 | 50 | 70 | 80 |
T177 | 125 | 80 | 70 | 30 | 20 | 30 | 80 |
T178 | 125 | 100 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 |
T179 | 125 | 80 | 80 | 80 | 10 | 50 | 70 |
T180 | 125 | 90 | 70 | 70 | 100 | 90 | 100 |
T181 | 125 | 90 | 90 | 80 | 100 | 80 | 100 |
T182 | 125 | 100 | 90 | 80 | 100 | 100 | 100 |
T184 | 125 | 10 | 0 | 10 | 50 | 20 | 100 |
T185 | 125 | 90 | 80 | 80 | 100 | 100 | 100 |
T187 | 125 | 70 | 10 | 40 | 60 | 60 | 70 |
T188 | 125 | 80 | 70 | 30 | 70 | 100 | 100 |
T193 | 125 | 60 | 40 | 30 | 30 | 60 | 60 |
T194 | 125 | 30 | 0 | 20 | 0 | 70 | 80 |
T199 | 125 | 100 | 100 | 60 | 80 | 100 | 100 |
T200 | 125 | 70 | 80 | 80 | 100 | 100 | 100 |
T203 | 125 | 20 | 10 | 10 | 0 | 50 | 50 |
T208 | 125 | 70 | 70 | 80 | 70 | 50 | 80 |
P3 | 125 | 100 | 90 | 100 | 80 | 70 | 100 |
P4 | 125 | 100 | 90 | 100 | 90 | 80 | 100 |
P5 | 125 | 100 | 90 | 100 | 80 | 60 | 100 |
P6 | 125 | 100 | 90 | 100 | 80 | 80 | 100 |
P9 | 125 | 100 | 90 | 100 | 80 | 80 | 90 |
P10 | 125 | 100 | 90 | 100 | 80 | 80 | 100 |
P14 | 125 | 90 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 |
277/278
CompostoNúmero | Taxa g/ ha | ALOMY | < LL LU > < | LOLPE | SETFA | DIGSA | ECHCG |
P15 | 125 | 100 | 90 | 90 | 80 | 80 | 100 |
P16 | 125 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 |
P17 | 125 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 |
P18 | 125 | 90 | 50 | 80 | 70 | 70 | 100 |
P19 | 125 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
P20 | 125 | 100 | 100 | 100 | 90 | 80 | 100 |
P21 | 125 | 90 | 100 | 100 | 100 | 80 | 100 |
P22 | 125 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
P23 | 125 | 100 | 90 | 90 | 80 | 70 | 100 |
P24 | 125 | 100 | 100 | 100 | 100 | 70 | 100 |
P25 | 125 | 100 | 90 | 100 | 80 | 80 | 100 |
P26 | 125 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 |
P24 | 125 | 80 | 60 | 70 | 90 | 100 | 90 |
P28 | 125 | 80 | 80 | 70 | 80 | 80 | 100 |
P30 | 125 | 80 | NC | 70 | 80 | 90 | 100 |
P33 | 125 | 80 | 70 | 80 | 70 | 70 | 90 |
P36 | 125 | 60 | 70 | 60 | 80 | 80 | 90 |
P37 | 125 | 90 | 80 | 90 | 100 | 90 | 100 |
Exemplo de Teste 2
Os compostos de teste foram aplicados pós-emergência a 60 g de ai/ha, só e em combinação com cloquintocet-mexila a 60 g de ai/ha; o adjuvante Adigor (0,5%) foi incluído para todo tratamento. O volume de apli5 cação foi 200l/ha. Plantas alvo foram mudas com 2-3 folhas de trigo de inverno 'Hereward' e cevada de inverno 'Antoniya' cultivada em uma estufa sob condições ambientes. Avaliações foram feitas a 14-21 dias depois da aplicação.
278/278
Composto | Taxa (g / ha) | Cloquintocet- mexila (g / ha) | Dano à Cultura (%) | |
Trigo | Cevada | |||
T1 | 60 60 | 0 60 | 85 18 | 99 73 |
T3 | 60 60 | 0 60 | 28 0 | 5 5 |
mistura 1:1 de T106:T107 | 60 60 | 0 60 | 63 23 | 85 45 |
Exemplo de Teste 3
O composto de teste T1 foi aplicado a 100 e 200 g de ai/ha, só e em combinação com uma faixa de protetores como misturas 1:1 (por exem5 plo, a 100 g + 100 g; 200 g + 200 g) às plantas de teste - trigo e milho - no estágio de 2-3 folhas. Uma mistura protetora de 4 modos (cloquintocetmexila, benoxacor, fluxofenim e composto A *) também foi aplicada com o composto de teste de forma que cada protetor foi usado em uma relação 1:1 (por exemplo, a 100+100+100+100+100 g de ai/ha). Avaliações foram feitas 10 a 14-21 dias depois da aplicação.___
Amostra de teste | Dano ao | trigo (%) | Dano ao milho (%) | |
100 g/ha | 200 g/ha | 100 g/ha | 200 g/ha | |
T1 apenas | 83 | 92 | 90 | 100 |
T1 + benoxacor em relação 1:1 | 80 | 85 | 90 | 75 |
T1 + cloquintocet-mexila em relação 1:1 | 5 | 10 | 93 | 95 |
T1 + isoxadifen em relação 1:1 | 65 | 73 | 65 | 75 |
T1 + ciprossulfamida em relação 1:1 | 68 | 85 | 23 | 28 |
T1 + composto A * em relação 1: 1 | 73 | 88 | 30 | 35 |
T1 + fluxofenim em relação 1:1 | 75 | 90 | 85 | 88 |
T1 + mefenpir-dietila em relação 1:1 | 23 | 45 | 100 | 100 |
T1 + Diclormid em relação 1:1 | 73 | 73 | 80 | 100 |
T1 + mistura de 4 modos em relação 1:1:1:1 | 0 | 20 | 30 | 50 |
* Composto A é N-(2-metoxibenzoil)-4-[(metilaminocarbonil)amino]benzenossulfonamida.
1/4
Claims (14)
- REIVINDICAÇÕES1. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula IR2R6R3 (I) em queG é hidrogênio ou um grupo de latenciação,R1 é metila, etila, n-propila, CF3, CF2H, FCH2, CH3CHF, CF3CH2, CHF2CH2, flúor, cloro, ou bromo;R2, R3 e R4 são independentemente um do outro hidrogênio, metila, etila, n-propila, CF3, CF2H, FCH2, CH3CHF, CF3CH2, CHF2CH2, vinila, etinila, flúor, cloro, bromo, C1-C2 alcóxi ou C1-C2 haloalcóxi,R5 e R12 são independentemente um do outro hidrogênio ou C1 alquila; e em queR6 e R11 são independentemente um do outro hidrogênio ou halogênio, ouR6 e R11 são independentemente um do outro C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila ou C2-C6 alquinila, em que todos estes substituintes são opcionalmente substituídos;e em queR7, R8, R9 e R10 são independentemente um do outro hidrogênio, halogênio ou ciano, ouR7, R8, R9 e R10 são independentemente um do outro C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C1-C6 alcóxiC1 alquila, C1 alquiltio, arila, ou heteroarila, em que todos estes substituintes são opcionalmente substituídos, ouR7, R8, R9 e R10 são independentemente um do outro um grupo COR13, CO2R14, ou R7 e R10 formam um anel de 3 membros, opcionalmente conPetição 870170013577, de 02/03/2017, pág. 7/11
- 2/4 tendo um heteroátomo que é O, ou R7 e R10 juntos formam uma ligação; e em queR13 é C1-C6 alquila ou fenila, em que todos estes substituintes são opcionalmente substituídos, eR14 é hidrogênio ou C1-C6 alquila;e em que, quando G é um grupo de latenciação, então G é C(Xa)Ra ou C(Xb)-Xc-Rb;em que Xa, Xb e Xc são oxigênio; e em queRa é C1-C6alquila, C2-C6alquenila, C2-C6alquinila, C3-C7 cicloalquilC1-C5 alquila, C1-C5 alcóxiC1-C5 alquila, C1-C5 alcoxicarbonilC1-C5alquila; e Rb é C1-C6alquila, C3-C6alquenila, C3-C6alquinila; e em que, quando presentes, os substituintes opcionais em um porção de alquila, só ou como parte de um grupo maior, são um ou mais de substituintes de flúor, ou são um substituinte selecionado de: cloro, hidróxi, C1 alcóxi, C1 alcóxi(C1)alcóxi, tri(C1-4)alquilsilil, C1 alcoxicarbonil, e C1 alquilcarbonilóxi;em que, quando presentes, os substituintes opcionais em alquenila ou alquinila são selecionados dentre aqueles substituintes opcionais definidos acima para uma porção de alquila;em que, quando presentes, os substituintes opcionais em arila e heteroarila são selecionados independentemente, de: flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, C1 alquila, C1 haloalquila, C1 alcóxi, C1 haloalcóxi, C1 alquiltio, C1 alquilcarbonila e C1 alcoxicarbonila;em que arila significa fenila;e em que heteroarila significa piridila, pirimidila, pirazinila, quinolina, ou quinoxalinila.2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R6 e R11 são independentemente um do outro hidrogênio, halogênio ou C1-C6 alquila opcionalmente substituída.
- 3. Composto de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que R6 e R11 são independentemente um do outro hidrogênio, metilaPetição 870170013577, de 02/03/2017, pág. 8/113/4 ou metila substituída por Ci alcóxi.
- 4. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a3, caracterizado pelo fato de que R7, R8, R9 e R10 são independentemente um do outro hidrogênio, ciano, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C1-C6 alcóxi C1 alquila, fenila opcionalmente substituída ou heteroarila opcionalmente substituída.
- 5. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que R1, R2 e R4 são metila, e R3 é hidrogênio.
- 6. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a3, caracterizado pelo fato de que R1, R2 e R4 são metila, R3 é hidrogênio, e R7, R8, R9 e R10 são independentemente um do outro hidrogênio, ciano, C1C6 alquila, C2-C6 alquenila, C1-C6 alcóxiC1 alquila, arila opcionalmente substituída ou heteroarila opcionalmente substituída.
- 7. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que R5 e R12 são independentemente um do outro hidrogênio.
- 8. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a4, caracterizado pelo fato de que R1 é metila ou etila, e R2, R3 e R4 são independentemente um do outro hidrogênio, metila, etila, vinila ou etinila.
- 9. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que G é hidrogênio.
- 10. Processo para a preparação de um composto de fórmula (AH)R2 (AH), em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, R9, R11 e R12 são como definidos na reivindicação 1, o referido processo sendo caracterizado pelo fato de que compreende reagir um composto de fórmula (H)Petição 870170013577, de 02/03/2017, pág. 9/114/4RAR8' com um composto de fórmula (AI)RR6 (H)R2 (AI), na presença ou na ausência de um catalisador, e na presença ou na ausência de um solvente.
- 11. Composição herbicida, caracterizada pelo fato de que, além de compreender adjuvantes de formulação, compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto de fórmula I, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 9.
- 12. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que, além de compreender adjuvantes de formulação, compreende uma quantidade herbicidamente eficaz do composto de fórmula I e um outro herbicida.
- 13. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que, além de compreender adjuvantes de formulação, compreende uma quantidade herbicidamente eficaz do composto de fórmula I, um outro herbicida e um protetor.
- 14. Método para controlar gramas e ervas daninhas em culturas de plantas úteis, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto de fórmula I, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 9, ou de uma composição que compreende um tal composto, às plantas ou ao local das mesmas.Petição 870170013577, de 02/03/2017, pág. 10/11
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