JP2010535726A - 新規の除草剤 - Google Patents
新規の除草剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010535726A JP2010535726A JP2010519381A JP2010519381A JP2010535726A JP 2010535726 A JP2010535726 A JP 2010535726A JP 2010519381 A JP2010519381 A JP 2010519381A JP 2010519381 A JP2010519381 A JP 2010519381A JP 2010535726 A JP2010535726 A JP 2010535726A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrogen
- formula
- compound
- alkyl
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *c(c(*)c1*)cc(*)c1N Chemical compound *c(c(*)c1*)cc(*)c1N 0.000 description 5
- IFSOKEMEMODXMT-UHFFFAOYSA-N CCc(cc1)c(C(C(C=C2)O)C2=O)cc1Br Chemical compound CCc(cc1)c(C(C(C=C2)O)C2=O)cc1Br IFSOKEMEMODXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQOROWVUCZFDNU-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)c(B(O)O)cc1-c(cc1)ccc1Cl Chemical compound Cc(cc1)c(B(O)O)cc1-c(cc1)ccc1Cl OQOROWVUCZFDNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMQMTQZLKUZHU-BWPNAZKDSA-N Cc(ccc(-c(cc1)ccc1Cl)c1)c1C(C([C@H]([C@@H]12)[C@H]3O[C@@H]1C=C3)=O)=C2O Chemical compound Cc(ccc(-c(cc1)ccc1Cl)c1)c1C(C([C@H]([C@@H]12)[C@H]3O[C@@H]1C=C3)=O)=C2O QEMQMTQZLKUZHU-BWPNAZKDSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/08—Bridged systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
R2及びR3は互いに独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシスルホニル、C1〜C6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールであり、R2及びR3の少なくとも1つは任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールであり、
R4は水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
R5及びR12は互いに独立に、水素、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、ハロゲン又はC1〜C6アルコキシカルボニルであり、又は、
R5及びR12は一緒になって3〜7員炭素環を形成し、その炭素環は任意に酸素又は硫黄原子を含んでよく、
R6、R7、R8、R9、R10及びR11は互いに独立に、水素もしくは置換基であり、又は、R7及びR8又はR9及びR10はそれらが結合した炭素原子とともにケト、又は、任意に置換されたイミノ又は任意に置換されたアルケニル単位を形成し、あるいは、R7、R8、R9及びR10はいずれか2つが一緒になって3〜8員炭素環を形成し、その炭素環は任意にO、S又はNから選ばれるヘテロ原子を含みそして任意に置換され、又は、R7及びR10は一緒に結合を形成し、
Gは、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜伏化基である。
好ましくは、式Iにおいて、R6及びR11は互いに独立に、水素、ハロゲン、ホルミル、シアノ又はニトロであるか、又は、
R6及びR11は互いに独立に、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7シクロアルケニルル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、ここで、これらすべての置換基は任意に置換されていてよく、又は、
R6及びR11は、互いに独立に、基COR13、CO2R14又はCONR15R16、CR17=NOR18、CR19=NNR20R21、NHR22、NR22R23又はOR24であり、ここで、R13はC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C5〜C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
R14は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C5〜C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
R15は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C5〜C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
R16は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C7シクロアルキル、C5〜C7シクロアルケニル、C1〜C6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
R15及びR16は一緒に結合して、任意に置換された3〜7員環を形成してよく、その環は任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含んでよく、
R17及びR19は互いに独立に、水素、C1〜C3アルキル又はC3〜C6シクロアルキルであり、
R18、R20及びR21は、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
R22はC1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルチオカルボニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロアリールチオカルボニル又はヘテロアリールスルホニルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
R23は、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
R22及びR23は一緒に結合して、任意に置換された3〜7員環を形成してよく、その環は任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含んでよく、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、そして
R24はC3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよい。
R13、R14、R15及びR16はC1〜C6アルキルであり、
R17及びR19は水素又はC1〜C3アルキルであり、
R18はC1〜C3アルキルであり、
R20及びR21は互いに独立に、水素又はC1〜C3アルキルである。
R7、R8、R9及びR10が互いに独立に、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C7シクロアルケニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、フェニル、ヘテロアリール、又は、3〜7員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
R7、R8、R9及びR10が互いに独立に、基COR13、CO2R14又はCONR15R16、CR17=NOR18、CR19=NNR20R21、NR22R23又はOR24であり、ここで、R13はC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C5〜C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
R14は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C5〜C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
R15は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C7シクロアルキル、C5〜C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
R16は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C7シクロアルキル、C5〜C7シクロアルケニル、C1〜C6アルキルスルホニル、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
R15及びR16は一緒に結合して、任意に置換された3〜7員環を形成してよく、その環は任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含んでよく、
R17及びR19は互いに独立に、水素、C1〜C3アルキル又はC3〜C6シクロアルキルであり、
R18、R20及びR21は、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
R22及びR23は互いに独立に、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、フェニル又はヘテロアリールであり、又は、
R22及びR23は一緒に結合して、任意に置換された3〜7員環を形成してよく、その環は任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含んでよく、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、そして
R24はC3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよい、式Iの化合物は好ましい。
R17は水素又C1〜C3アルキルであり、
R18はC1〜C3アルキルである。
R25及びR26は互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ又はニトロであり、又は、
R25及びR26は互いに独立に、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、N−フェニル−N−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、N−フェニルC1〜C6アルキル−N−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、N−ヘテロアリール−N−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、N−ヘテロアリール−N−C1〜C6アルキル−N−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、フェニル、ヘテロアリール、C3〜C8シクロアルキル又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
R25及びR26は一緒に結合して5〜8員環を形成することができ、その環はO,S又はNから選ばれるヘテロ原子を任意に含んでよく、また、C1〜C2アルキル又はC1〜C2アルコキシによって場合により置換されていてよく、
R27はニトロ又はシアノであり、又は、
R27はC1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、フェノキシ、フェニルアミノ、N−フェニル−N−C1〜C6アルキルアミノ、N−フェニルC1〜C6アルキル−N−C1〜C6アルキルアミノ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロアリール−N−C1〜C6アルキルアミノ又はN−ヘテロアリールC1〜C6アルキル−N−C1〜C6アルキルアミノであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよい。
R7及びR10はそれらが結合している炭素原子とともに5〜8員環を形成し、任意にO、S又はNから選ばれるヘテロ原子を含んでよく、そして任意にC1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、C1〜C3ハロアルキル、ハロゲン、フェニルもしくは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールもしくは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルカルボニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリール、によって置換されていてよく、又は、
R7及びR10は一緒に結合を形成し、
R28は水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、フェノキシカルボニルC1〜C6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又はヘテロアリールオキシカルボニルであり、これらすべての置換基は任意に置換されていてよい、式Iの化合物は好ましい。
RaはH、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C1〜C10シアノアルキル、C1〜C10ニトロアルキル、C1〜C10アミノアルキル、C1〜C5アルキルアミノC1〜C5アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノC1〜C5アルキル、C3〜C7シクロアルキルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシC1〜C5アルキル、C3〜C5アルケニルオキシC1〜C5アルキル、C3〜C5アルキニルC1〜C5オキシアルキル、C1〜C5アルキルチオC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルスルフィニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルスルホニルC1〜C5アルキル、C2〜C8アルキリデンアミノオキシC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシカルボニルC1〜C5アルキル、アミノカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルアミノカルボニルC1〜C5アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルアミノC1〜C5アルキル、N−C1〜C5アルキルカルボニル−N−C1〜C5アルキルアミノC1〜C5アルキル、C3〜C6トリアルキルシリルC1〜C5アルキル、フェニルC1〜C5アルキル(フェニルは任意にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールC1〜C5アルキル(ヘテロアリールは任意にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、C2〜C5ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、あるいは、ヘテロアリール又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールであり、
RbはC1〜C18アルキル、C3〜C18アルケニル、C3〜C18アルキニル、C2〜C10ハロアルキル、C1〜C10シアノアルキル、C1〜C10ニトロアルキル、C2〜C10アミノアルキル、C1〜C5アルキルアミノC1〜C5アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノC1〜C5アルキル、C3〜C7シクロアルキルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシC1〜C5アルキル、C3〜C5アルケニルオキシC1〜C5アルキル、C3〜C5アルキニルオキシC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルチオC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルスルフィニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルスルホニルC1〜C5アルキル、C2〜C8アルキリデンアミノオキシC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシカルボニルC1〜C5アルキル、アミノカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルアミノカルボニルC1〜C5アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルアミノC1〜C5アルキル、N−C1〜C5アルキルカルボニル−N−C1〜C5アルキルアミノC1〜C5アルキル、C3〜C6トリアルキルシリルC1〜C5アルキル、フェニルC1〜C5アルキル(フェニルは任意にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールC1〜C5アルキル(ヘテロアリールは任意にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、C3〜C5ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、あるいは、ヘテロアリール又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールであり、
Rc及びRdは互いに独立に、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C2〜C10ハロアルキル、C1〜C10シアノアルキル、C1〜C10ニトロアルキル、C1〜C10アミノアルキル、C1〜C5アルキルアミノC1〜C5アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノC1〜C5アルキル、C3〜C7シクロアルキルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシC1〜C5アルキル、C3〜C5アルケニルオキシC1〜C5アルキル、C3〜C5アルキニルオキシC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルチオC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルスルフィニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルスルホニルC1〜C5アルキル、C2〜C8アルキリデンアミノオキシC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシカルボニルC1〜C5アルキル、アミノカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルアミノカルボニルC1〜C5アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルアミノC1〜C5アルキル、N−C1〜C5アルキルカルボニル−N−C2〜C5アルキルアミノアルキル、C3〜C6トリアルキルシリルC1〜C5アルキル、フェニルC1〜C5アルキル、(フェニルは任意にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールC1〜C5アルキル(ヘテロアリールは任意にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、C2〜C5ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジフェニルアミノ、あるいは、C3〜C7シクロアルキルアミノ、ジ−C3〜C7シクロアルキルアミノ、又は、C3〜C7シクロアルコキシであり、あるいは、RcとRdとは一緒になって3〜7員環を形成してもよく、その環は任意にO又はSから選ばれる1つのヘテロ原子を含んでよく、
ReはC1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C1〜C10シアノアルキル、C1〜C10ニトロアルキル、C1〜C10アミノアルキル、C1〜C5アルキルアミノC1〜C5アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノC1〜C5アルキル、C3〜C7シクロアルキルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシC1〜C5アルキル、C3〜C5アルケニルオキシC1〜C5アルキル、C3〜C5アルキニルオキシC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルチオC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルスルフィニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルスルホニルC1〜C5アルキル、C2〜C8アルキリデンアミノオキシC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシカルボニルC1〜C5アルキル、アミノカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルアミノカルボニルC1〜C5アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルアミノC1〜C5アルキル、N−C1〜C5アルキルカルボニル−N−C1〜C5アルキルアミノC1〜C5アルキル、C3〜C6トリアルキルシリルC1〜C5アルキル、フェニルC1〜C5アルキル(フェニルは任意にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールC1〜C5アルキル(ヘテロアリールは任意にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、C2〜C5ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジフェニルアミノ、あるいは、C3〜C7シクロアルキルアミノ、ジC3〜C7シクロアルキルアミノ、あるいは、C3〜C7シクロアルコキシ、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C1〜C5アルキルアミノ又はC2〜C8ジアルキルアミノであり、
Rf及びRgは互いに独立に、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルキル、C1〜C10シアノアルキル、C1〜C10ニトロアルキル、C1〜C10アミノアルキル、C1〜C5アルキルアミノC1〜C5アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノC1〜C5アルキル、C3〜C7シクロアルキルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシC1〜C5アルキル、C3〜C5アルケニルオキシC1〜C5アルキル、C3〜C5アルキニルオキシC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルチオC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルスルフィニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルスルホニルC1〜C5アルキル、C2〜C8アルキリデンアミノオキシC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシカルボニルC1〜C5アルキル、アミノカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルアミノカルボニルC1〜C5アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルアミノC1〜C5アルキル、N−C1〜C5アルキルカルボニル−N−C2〜C5アルキルアミノアルキル、C3〜C6トリアルキルシリルC1〜C5アルキル、フェニルC1〜C5アルキル(フェニルは任意にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールC1〜C5アルキル(ヘテロアリールは任意にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、C2〜C5ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジフェニルアミノ、あるいは、C3〜C7シクロアルキルアミノ、ジC3〜C7シクロアルキルアミノ又はC3〜C7シクロアルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C1〜C5アルキルアミノ又はC2〜C8ジアルキルアミノ、ベンジルオキシ又はフェノキシ(ベンジルオキシ及びフェノキシ基はそれぞれC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)であり、
RhはC1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C1〜C10シアノアルキル、C1〜C10ニトロアルキル、C2〜C10アミノアルキル、C1〜C5アルキルアミノC1〜C5アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノC1〜C5アルキル、C3〜C7シクロアルキルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシC1〜C5アルキル、C3〜C5アルケニルオキシC1〜C5アルキル、C3〜C5アルキニルオキシC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルチオC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルスルフィニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルスルホニルC1〜C5アルキル、C2〜C8アルキリデンアミノオキシC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシカルボニルC1〜C5アルキル、アミノカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルアミノカルボニルC1〜C5アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルアミノC1〜C5アルキル、N−C1〜C5アルキルカルボニル−N−C1〜C5アルキルアミノC1〜C5アルキル、C3〜C6トリアルキルシリルC1〜C5アルキル、フェニルC1〜C5アルキル(フェニルは任意にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールC1〜C5アルキル(ヘテロアリールは任意にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、フェノキシC1〜C5アルキル(フェノキシは任意にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールオキシC1〜C5アルキル(ヘテロアリールは任意にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、C3〜C5ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン又はニトロによって置換されたフェニル、あるいは、ヘテロアリール又は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールである。
特に、潜伏化基Gは基−C(Xa)−Ra又は−C(Xb)−Xc−Rbであり、Xa、Ra、Xb、Xc及びRbは上記の通りである。
Gは水素が特に好ましい。
式(A)の化合物のスルホニル化は、ハロゲン化アルキルもしくはハロゲン化アリールスルホニルを用いて、好ましくは少なくとも1当量の塩基の存在下に、たとえば、C. Kowalski及びK. Fields, J. Org. Chem., (1981), 46, 197の手順によって行える。
式(G)の化合物はアルケンであり、そしてそれ自体は既知の手順にしたがってアルケンの典型的なさらなる反応を経て式(F)のさらなる化合物を提供する。このような反応の例としては、限定するわけではないが、アルケンのハロゲン化、エポキシ化、シクロプロパン化、ジヒドロキシル化、ヒドロアリール化、ヒドロビニル化及び水和が挙げられる。R8又はR9が臭素又はヨウ素である式(G)の化合物はビニルハロゲン化物であり、ビニルハロゲン化物の既知の反応、たとえば、スズキ−ミヤウラ、ソノガシラ、スティレ及び関連反応を経験する。R8又はR9がC1〜C6アルコキシである式(G)の化合物はエノールエーテルであり、これらは標準的な手順を用いて対応するケトンへと加水分解されて、さらなる式(F)の化合物を提供する。次に、これらの生成物は、たとえば、J. March, Advanced Organic Chemistry, third edition, John Wiley and Sonsによって記載された方法によって、さらなる式(F)の化合物へと転化されうる。
式(PP)の化合物は水の存在下に、場合により適切な共溶剤の存在下に、適切な酸触媒で処理することで式(QQ)の化合物から調製されうる。
製剤は、また、追加の活性物質、たとえば、さらなる除草剤、除草剤セーフナー、植物成長抑制剤、殺菌剤、又は殺虫剤を含んでよい。
さらに、油添加剤/界面活性剤混合物への有機溶剤の添加は作用のさらなる向上に寄与することがある。適切な溶剤は、たとえば、Solvesso(登録商標) (ESSO) 及びAromatic Solvent(登録商標)(Exxon Corporation)である。このような溶剤の濃度は合計質量の10〜80質量%であることができる。溶剤との混合物であることができる、このような油添加剤は、たとえば、米国特許第4,834,908号に記載されている。その中に開示された市販の油添加剤はMERGE(登録商標) (BASF Corporation)の名称で知られている。本発明に好ましいさらなる油添加剤はSCORE(登録商標) (Syngenta Crop Protection Canada)及びAdigor(登録商標)(Syngenta Crop Protection Canada)である。
合物+リムスルフロン、式Iの化合物+セトキシジム、式Iの化合物+シズロン、式Iの化合物+シマジン、式Iの化合物+シメトリン、式Iの化合物+SMA、式Iの化合物+亜ヒ酸ナトリウム、式Iの化合物+アジ化ナトリウム、式Iの化合物+塩素酸ナトリウム、式Iの化合物+スルコトリオン、式Iの化合物+スルフェントラゾン、式Iの化合物+スルホメツロン、式Iの化合物+スルホメツロンメチル、式Iの化合物+スルホサート、式Iの化合物+スルホスルフロン、式Iの化合物+硫酸、式Iの化合物+タールオイル、式Iの化合物+2,3,6-TBA、式Iの化合物+TCA、式Iの化合物+TCA-ナトリウム、式Iの化合物+テブタム、式Iの化合物+テブチウロン、式Iの化合物+テフリルトリオン、式Iの化合物+テムボトリオン、式Iの化合物+テプラルオキシジム、式Iの化合物+テルバシル、式Iの化合物+テルブメトン、式Iの化合物+テルブチルアジン、式Iの化合物+テルブトリン、式Iの化合物+テニルクロール、式Iの化合物+チアザフルロン、式Iの化合物+チアゾピル、式Iの化合物+チフェンスルフロン、式Iの化合物+チエンカルバゾン、式Iの化合物+チフェンスルフロンメチル、式Iの化合物+チオベンカルブ、式Iの化合物+チオカルバジル、式Iの化合物+トプラメゾン、式Iの化合物+トラコキシジム、式Iの化合物+トリアレート、式Iの化合物+トリアスルフロン、式Iの化合物+トリアジフラム、式Iの化合物+トリベンウロン、式Iの化合物+トリベンウロンメチル、式Iの化合物+トリカムバ、式Iの化合物+トリクロピル、式Iの化合物+トリエタジン、式Iの化合物+トリフロキシスルフロン、式Iの化合物+トリフロキシスルフロンナトリウム、式Iの化合物+トリフルラリン、式Iの化合物+トリフルスルフロン、式Iの化合物+トリフルスルフロンメチル、式Iの化合物+トリヒドロキシトリアジン、式Iの化合物+トリネキサパックエチル、式Iの化合物+トリトスルフロン、式Iの化合物+[3-[2-クロロ-4- フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2- ピリジルオキシ]酢酸エチルエステル (CAS RN 353292-31-6)、式Iの化合物+4-ヒドロキシ-3- [[2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン(CAS RN 352010-68-5)、及び、式Iの化合物+4-ヒドロキシ-3-[[2-(3-メトキシプロピル)-6- ジフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン。
調製例
当業者は下記の特定の化合物はβ−ケトエノールであり、そしてたとえば、J. March, Advanced Organic Chemistry, third edition, John Wiley and Sonsに記載されているように、それ自体が単一の互変異性体として又はケトエノール及びジケトン互変異性体の混合物として存在しうることを理解するであろう。化合物は表T1に単一のエノール互変異性体として示しているが、この記載はジケトン及び互換異性化によって生じうる可能なあらゆるエノールを網羅するものと考えるべきである。さらに、表T1及び表P1中の化合物の幾かは単純化の目的で単一の光学異性体として記載しているが、単一の光学異性体として特定していないかぎり、これらの構造は光学異性体の混合物を示すものと理解されるべきである。詳細な実験セクションの中で、たとえ主たる互変異性体がエノールの形態であるとしても、名称付けの目的でジケトン互変異性体を選択している。
プロトンnmrで1つより多くの互変異性体又は他の異性体が観測される場合には、示すデータは異性体の混合物についてのものである。
窒素で徹底的にフラッシュした鉛テトラアセテート(2.44g、5.50mmol)及び酢酸第二水銀(0.16g、0.50mmol)の混合物に、無水クロロホルム(6ml)を添加する。この混合物を40℃に暖め、そして4’−クロロ−4−メチルビフェン−3−イルボロン酸(1.23g、5.00mmol)を一回で添加し、そしてその懸濁液をこの温度で5時間加熱する。室温へ冷却した後に、混合物を小体積に濃縮し、その後に、ヘキサンで粉末化し、粗4’−クロロ−4−メチルビフェン−3−イル鉛トリアセテートを提供する。
粗4’−クロロ−4−メチルビフェン−3−イル鉛トリアセテート(1.50g)を無水クロロホルム(20ml)中に溶解させ、それに粉末化した無水炭酸カリウム(0.59g、4.24mmol)を添加し、次いで、5分間急速攪拌を行う。ろ過により固形分を除去し、そして有機溶液を濃縮して純粋な4’−クロロ−4−メチルビフェン−3−イル鉛トリアセテートを提供する。
1 H NMR (CDCI3) δH 7.31 - 7.10 (7H, m), 6.54 - 6.49 (2H, m), 5.17 (1 H, s), 5.13 (1 H, s), 3.16 (1 H, d), 2.77 (1 H1 d), 2.26 (3H1 S)
3−アミノ−4’−クロロ−4−エチルビフェニル(60.0g、0.26mol)を分わけして臭化水素酸(水中48%、350ml)及び水(250ml)の混合物に添加し、そしていったん、添加が完了したら、混合物を40℃に加熱し、20分間攪拌し、その後、アイスバス中で5℃に冷却する。水(100ml)中の亜硝酸ナトリウム(20.65g、0.30mol)の溶液を45分間にわたって滴下して添加し、いったん、添加が完了したら、混合物をさらに45分間5℃で攪拌する。
その間、臭化水素酸(水中48%、400ml)を70℃で加熱しそして攪拌し、硫酸銅五水和物(74.75g、0.30mol)を一度に添加し、混合物を70℃で2分間攪拌して、暗紫色の溶液を提供し、その後、銅粉末(26.44g、0.42mol)を一度に添加し、ピンク色の懸濁液を得る。
ジアゾニウム塩を含む混合物(工程5aで調製)を、工程bで調製した混合物を70℃で攪拌しているものに70分間にわたって分わけして添加する(添加と添加との間に、ジアゾニウム塩を含む混合物をアイスバス中で低温に維持する)。いったん、添加が完了したら、混合物を70℃でさらに30分間攪拌し、その後、室温に冷却し、酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を合わせ、水及びブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過しそしてろ液を減圧下に蒸発させる。シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して3−ブロモ−4’−クロロ−4−エチルビフェニルを提供する。
窒素ガスによって徹底的にフラッシュした、四酢酸鉛(2.15g、4.85mmol)及び酢酸第二水銀(0.15g、0.47mmol)の混合物に、無水クロロホルム(6ml)を添加する。この混合物を40℃に暖め、そして4’−クロロ−4−エチルビフェン−3−イルボロン酸(1.17g、4.50mmol)を一度に添加し、懸濁液をこの温度で5時間加熱する。その後、混合物を室温に冷却し、小体積に濃縮し、ヘキサンで粉末化し、粗4’−クロロ−4−エチルビフェン−3−イル鉛トリアセテートを提供する。
粗4’−クロロ−4−エチルビフェン−3−イル鉛トリアセテート(1.50g)を無水クロロホルム(20ml)中に溶解させ、それに、粉末化無水炭酸カリウム(0.58g、4.16mmol)を添加し、次いで、5分間急速に攪拌する。固形分をろ過により除去し、有機溶液を濃縮して、純粋な4’−クロロ−4−エチルビフェン−3−イル鉛トリアセテートを提供する。
1 H NMR (CDCl 3) δH 7.52 - 7.47 (3H, m), 7.40 - 7.37 (3H, m), 7.25 (1H, m), 6.51 (2H, s), 5.10 (2H, br. s), 2.81 (2H, br. s), 2.53 (2H, q), 1.15 - 1.12 (3H, m)
1H NMR (400MHz, d4-MeOH) δH 7.60 (2H, d), 7.43 (2H, t), 7.39 - 7.31 (3H, m), 4.64 (2H, m), 2.90 (2H, s), 2.19 (6H, s), 1.88 - 1.82 (2H, m), 1.73 - 1.67 (2H, m)
1H NMR (400MHz, d4-MeOH) δH 7.52 - 7.51 (1H, m), 7.35 - 7.32 (4H, m), 7.03 (1H, s), 4.61 - 4.60 (2H, m), 2.84 (2H, s), 2.52 (2H, q), 1.82 - 1.79 (2H, m), 1.67 - 1.64 (2H, m), 1.12 (3H, t)
(1RS,2SR,6RS,7SR)−4−(4’−クロロ−4−エチル−2’−フルオロビフェン−3−イル)−1,7−ジメチル−10−オキサトリシクロ[5.2.1.0 2,6 ]デカン−3,5−ジオンの調製
1H NMR (400MHz, d4-MeOH) 7.45 - 7.43 (1 H, m), 7.38 - 7.31 (2H, m), 7.16 - 7.13 (3H, m), 2.78 (2H, br. s), 2.54 (2H, br. m), 1.75 - 1.70 (4H, m), 1.56 (6H, s), 1.15 (3H, t)
1H NMR (400MHz, d4-MeOH) δH 7.62 (2H, m), 7.46 (1H, m), 7.39 (1H, dd), 7.15 (2H, m), 7.06 (1H, d), 4.61 (2H, m), 2.85 (2H, s), 2.53 (2H, q), 1.78-1.86 (2H, m) 1.63-1.70 (2H, m), 1.12 (3H, t)
プロトンNMRスペクトルで、1つより多くの互変異性体又は回転配座異性体が観測される場合には、下記に示すデータは互変異性体又は配座異性体の混合物についてのものである。
表3はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はメチルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はエチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表4はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はメチルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメトキシメチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表5はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はメチルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はエトキシメチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表6はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はメチルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメトキシエチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表7はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はメチルであり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はメチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表8はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はメチルであり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はエチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表9はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はメチルであり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はメトキシメチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表10はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はメチルであり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はエトキシメチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表11はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はメチルであり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はメトキシエチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表13はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はエチルであり、R4は水素であり、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表14はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はエチルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表15はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はエチルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はエチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表16はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はエチルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメトキシメチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表17はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はエチルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はエトキシメチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表18はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はエチルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメトキシエチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表19はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はエチルであり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はメチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表20はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はエチルであり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はエチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表22はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はエチルであり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はエトキシメチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表23はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はエチルであり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はメトキシエチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表24はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はエチルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R7、R8、R9、R10は水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表25はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はメチルであり、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表26はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はメチルであり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表27はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はメチルであり、R5は水素であり、R6はエチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表28はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はメチルであり、R5は水素であり、R6はメトキシメチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表29はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はメチルであり、R5は水素であり、R6はエトキシメチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表30はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はメチルであり、R5は水素であり、R6はメトキシエチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表32はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はメチルであり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はエチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表33はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はメチルであり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はメトキシメチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表34はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はメチルであり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はエトキシメチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表35はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はメチルであり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はメトキシエチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表36はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はメチルであり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R7、R8、R9、R10は水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表37はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はエチルであり、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表38はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はエチルであり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表39はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はエチルであり、R5は水素であり、R6はエチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表40はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はエチルであり、R5は水素であり、R6はメトキシメチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表42はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はエチルであり、R5は水素であり、R6はメトキシエチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表43はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はエチルであり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はメチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表44はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はエチルであり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はエチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表45はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はエチルであり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はメトキシメチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表46はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はエチルであり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はエトキシメチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表47はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はエチルであり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はメトキシエチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表48はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はエチルであり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R7、R8、R9、R10は水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表49はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はジフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表51はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はジフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はエチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表52はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はジフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメトキシメチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表53はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はジフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はエトキシメチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表54はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はジフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメトキシエチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表55はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はジフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はメチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表56はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はジフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はエチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表57はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はジフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はメトキシメチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表58はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はジフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はエトキシメチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表60はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はジフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R7、R8、R9、R10は水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表61はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はトリフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表62はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はトリフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表63はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はトリフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はエチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表64はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はトリフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメトキシメチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表65はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はトリフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はエトキシメチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表66はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はトリフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメトキシエチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表67はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はトリフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はメチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表69はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はトリフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はメトキシメチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表70はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はトリフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はエトキシメチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表71はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はトリフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はメトキシエチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表72はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はトリフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R7、R8、R9、R10は水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表73はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はシクロプロピルであり、R4は水素であり、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表74はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はシクロプロピルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表75はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はシクロプロピルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はエチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表76はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はシクロプロピルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメトキシメチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表78はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はシクロプロピルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメトキシエチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表79はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はシクロプロピルであり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はメチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表80はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はシクロプロピルであり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はエチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表81はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はシクロプロピルであり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はメトキシメチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表82はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はシクロプロピルであり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はエトキシメチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表83はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はシクロプロピルであり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はメトキシエチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表84はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1はシクロプロピルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R7、R8、R9、R10は水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表85はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1は塩素であり、R4は水素であり、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表87はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1は塩素であり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はエチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表88はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1は塩素であり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメトキシメチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表89はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1は塩素であり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はエトキシメチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表90はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1は塩素であり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメトキシエチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表91はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1は塩素であり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はメチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表92はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1は塩素であり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はエチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表93はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1は塩素であり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はメトキシメチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表94はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1は塩素であり、R4は水素であり、R5、R6及びR7は水素であり、R8はエトキシメチルであり、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表96はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1は塩素であり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R7、R8、R9、R10は水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表100はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はメチルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメトキシメチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表101はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はメチルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はエトキシメチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表103はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はメチルであり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はメチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表104はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はメチルであり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はエチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表105はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はメチルであり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はメトキシメチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表106はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はメチルであり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はエトキシメチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表107はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はメチルであり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はメトキシエチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表108はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はメチルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R8及びR9は水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表109はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はエチルであり、R4は水素であり、R5、R6、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表110はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はエチルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表112はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はエチルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメトキシメチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表113はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はエチルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はエトキシメチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表114はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はエチルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメトキシエチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表115はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はエチルであり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はメチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表116はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はエチルであり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はエチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表117はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はエチルであり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はメトキシメチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表118はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はエチルであり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はエトキシメチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表119はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はエチルであり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はメトキシエチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表121はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はメチルであり、R5、R6、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表122はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はメチルであり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表123はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はメチルであり、R5は水素であり、R6はエチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表124はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はメチルであり、R5は水素であり、R6はメトキシメチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表125はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はメチルであり、R5は水素であり、R6はエトキシメチルであり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表126はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はメチルであり、R5は水素であり、R6はメトキシエチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表127はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はメチルであり、R5及びR6は水素であり、R8はメチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表128はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はメチルであり、R5及びR6は水素であり、R8はエチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表129はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はメチルであり、R5及びR6は水素であり、R8はメトキシメチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表130はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はメチルであり、R5及びR6は水素であり、R8はエトキシメチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表132はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はメチルであり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R8及びR9は水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表133はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はエチルであり、R5、R6、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表134はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はエチルであり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表135はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はエチルであり、R5は水素であり、R6はエチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表136はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はエチルであり、R5は水素であり、R6はメトキシメチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表137はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はエチルであり、R5は水素であり、R6はエトキシメチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表138はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はエチルであり、R5は水素であり、R6はメトキシエチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表139はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はエチルであり、R5及びR6は水素であり、R8はメチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表140はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はエチルであり、R5及びR6は水素であり、R8はエチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表141はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はエチルであり、R5及びR6は水素であり、R8はメトキシメチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表143はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はエチルであり、R5及びR6は水素であり、R8はメトキシエチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表144はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1及びR4はエチルであり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R8及びR9は水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表145はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はジフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5、R6、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表146はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はジフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表147はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はジフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はエチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表148はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はジフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメトキシメチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表149はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はジフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はエトキシメチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表150はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はジフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメトキシエチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表152はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はジフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はエチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表153はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はジフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はメトキシメチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表154はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はジフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はエトキシメチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表155はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はジフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はメトキシエチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表156はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はジフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R8及びR9は水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表157はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はトリフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5、R6、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表158はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はトリフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表159はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はトリフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はエチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表161はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はトリフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はエトキシメチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表162はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はトリフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメトキシエチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表163はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はトリフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はメチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表164はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はトリフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はエチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表165はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はトリフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はメトキシメチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表166はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はトリフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はエトキシメチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表167はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はトリフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はメトキシエチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表168はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はトリフルオロメトキシであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R8及びR9は水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表170はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はシクロプロピルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表171はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はシクロプロピルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はエチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表172はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はシクロプロピルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメトキシメチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表173はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はシクロプロピルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はエトキシメチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表174はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はシクロプロピルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメトキシエチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表175はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はシクロプロピルであり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はメチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表176はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はシクロプロピルであり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はエチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表177はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はシクロプロピルであり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はメトキシメチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表179はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はシクロプロピルであり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はメトキシエチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表180はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1はシクロプロピルであり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R8及びR9は水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表181はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1は塩素であり、R4は水素であり、R5、R6、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表182はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1は塩素であり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表183はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1は塩素であり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はエチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表184はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1は塩素であり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメトキシメチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表185はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1は塩素であり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はエトキシメチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表186はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1は塩素であり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメトキシエチルであり、R8、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表188はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1は塩素であり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はエチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表189はT−1タイプの252個の化合物を網羅し、R1は塩素であり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はメトキシメチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表190はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1は塩素であり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はエトキシメチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表191はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1は塩素であり、R4は水素であり、R5及びR6は水素であり、R8はメトキシエチルであり、R9、R11及びR12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
表192はT−2タイプの252個の化合物を網羅し、R1は塩素であり、R4は水素であり、R5は水素であり、R6はメチルであり、R8及びR9は水素であり、R11はメチルであり、R12は水素であり、R2及びR3は表1に規定するとおりである。
(1RS,2SR,6RS,7SR)−4−(3,5−ジメチルビフェニル−4−イル)−5−オキソ−10−オキサトリシクロ[5.2.1.0 2,6 ]デス−3−エン−3−イル2,2−ジメチルプロピオネートの調製
1H NMR (400MHz) δH 7.62 (2H, d), 7.46 (t, 2H), 7.37 (1H, t), 7.32 (1H, s), 7.30 (1H, s), 4.82 (1H, d), 4.64 (1H, d), 3.53 (1H, d), 2.87 (1H, d), 2.25 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.00-1.86 (2H, m), 1.73- 1.63 (2H, m), 1.16 (9H, s)
単子葉試験植物及び双子葉試験植物を鉢の中の標準土壌に撒いた。温室内の制御条件下において一日の培養後(発芽前)又は10日の培養後(発芽後)に、0.6mlのアセトン中の技術活性成分の製剤、及び、10.6%のEmulsogen EL(登録番号61791−12−6)、42.2%のN−メチルピロリドン、42.2%のジプロピレングリコールモノメチルエーテル(登録番号34590−94−8)及び0.2%のX−77(登録番号11097−66−8)を含む45mlの製剤溶液から得られた水性スプレー溶液を植物にスプレーした。その後、試験植物を最適条件下に温室中で、発芽後のサンプルについては15日後まで、そして発芽前のサンプルについては20日後まで成長させ、試験評価した(100=植物への総合的な損傷、0=植物へ損傷なし)。
試験植物
ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、カラスムギ(Avena fatua)(AVEFA)、ホソムギ(Lolium perenne)(LOLPE)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)(SETFA)、オニメヒシバ(Digitaria sanguinalis)(DIGSA)、ヒエ(Echinochloa crus-galli)(ECHCG)。
Claims (15)
- 式I
R2及びR3は互いに独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシスルホニル、C1〜C6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールであり、R2及びR3の少なくとも1つは任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールであり、
R4は水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
R5及びR12は互いに独立に、水素、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、ハロゲン又はC1〜C6アルコキシカルボニルであり、又は、
R5及びR12は一緒になって3〜7員炭素環を形成し、その炭素環は任意に酸素又は硫黄原子を含んでよく、
R6、R7、R8、R9、R10及びR11は互いに独立に、水素もしくは置換基であり、又は、R7及びR8又はR9及びR10はそれらが結合した炭素原子とともにケト、又は、任意に置換されたイミノ又は任意に置換されたアルケニル単位を形成し、あるいは、R7、R8、R9及びR10はいずれか2つが一緒になって3〜8員炭素環を形成し、その炭素環は任意にO、S又はNから選ばれるヘテロ原子を含みそして任意に置換され、又は、R7及びR10は一緒に結合を形成し、
Gは、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜伏化基である)の化合物。 - R1はメチル、エチル、ビニル、エチニル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである、請求項1記載の化合物。
- R2及びR3は互いに独立に、水素、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたナフチル又は任意に置換されたヘテロアリールである、請求項1記載の化合物。
- R4は水素、メチル、エチル、ビニル又はエチニルである、請求項1記載の化合物。
- R5及びR12は互いに独立に、水素又はC1〜C3アルキルである、請求項1記載の化合物。
- R6及びR11は互いに独立に、水素、ハロゲン、ホルミル、シアノ又はニトロであるか、又は、
R6及びR11は互いに独立に、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7シクロアルケニルル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
R6及びR11は、互いに独立に、基COR13、CO2R14又はCONR15R16、CR17=NOR18、CR19=NNR20R21、NHR22、NR22R23又はOR24であり、R13はC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C5〜C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
R14は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C5〜C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
R15は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C5〜C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
R16は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C7シクロアルキル、C5〜C7シクロアルケニル、C1〜C6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
R15及びR16は一緒に結合して、任意に置換された3〜7員環を形成してよく、その環は任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含んでよく、
R17及びR19は互いに独立に、水素、C1〜C3アルキル又はC3〜C6シクロアルキルであり、
R18、R20及びR21は、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
R22はC1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルチオカルボニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロアリールチオカルボニル又はヘテロアリールスルホニルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
R23は、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
R22及びR23は一緒に結合して、任意に置換された3〜7員環を形成してよく、その環は任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含んでよく、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、そして
R24はC1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよい、請求項1記載の化合物。 - R7、R8、R9及びR10は互いに独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ホルミル、アミノ、シアノ又はニトロであり、又は、
R7、R8、R9及びR10は互いに独立に、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C7シクロアルケニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、フェニル、ヘテロアリール、又は、3〜7員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
R7、R8、R9及びR10は互いに独立に、基COR13、CO2R14又はCONR15R16、CR17=NOR18、CR19=NNR20R21、NR22R23又はOR24であり、R13はC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C5〜C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
R14は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C5〜C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
R15は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C7シクロアルキル、C5〜C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
R16は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C7シクロアルキル、C5〜C7シクロアルケニル、C1〜C6アルキルスルホニル、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
R15及びR16は一緒に結合して、任意に置換された3〜7員環を形成してよく、その環は任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含んでよく、
R17及びR19は互いに独立に、水素、C1〜C3アルキル又はC3〜C6シクロアルキルであり、
R18、R20及びR21は、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
R22及びR23は互いに独立に、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、フェニル又はヘテロアリールであり、又は、
R22及びR23は一緒に結合して、任意に置換された3〜7員環を形成してよく、その環は任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含んでよく、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、そして
R24はC1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよい、請求項1記載の化合物。 - R7、R8、R9及びR10は互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルコキシC1〜C6アルキルである、請求項1記載の化合物。
- R7及びR10はそれらが結合している炭素原子とともに飽和3〜4員環を形成し、
その環は任意にO、S又はNR28から選ばれるヘテロ原子又は基を含み、そして任意にC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、ハロゲン、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルによって置換されていてよく、又は、
R7及びR10はそれらが結合している炭素原子とともに5〜8員環を形成し、その環は任意にO、S又はNから選ばれるヘテロ原子を含んでよく、そして任意にC1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、C1〜C3ハロアルキル、ハロゲン、フェニルもしくは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、ハロゲン、シアノもしくはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールもしくは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルカルボニル、ハロゲン、シアノもしくはニトロによって置換されたヘテロアリール、によって置換されていてよく、又は、
R7及びR10は一緒に結合を形成し、
R28は水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、フェノキシカルボニルC1〜C6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又はヘテロアリールオキシカルボニルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよい、請求項1記載の化合物。 - Gは水素、アルカリ金属又は潜伏化基である、請求項1記載の化合物。
- 製剤補助剤を含むのに加えて、除草に有効な量の式Iの化合物を含む、除草剤組成物。
- 式Iの化合物を含むのに加えて、混合パートナーとしてさらなる除草剤を含み、そして任意にセーフナーを含む、請求項13記載の組成物。
- 有用な植物作物において野草又は雑草類を制御する方法であって、除草に有効な量の式Iの化合物又はこのような化合物を含む組成物を植物又はその所在地に施用することを含む、方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB0715576.5 | 2007-08-09 | ||
GBGB0715576.5A GB0715576D0 (en) | 2007-08-09 | 2007-08-09 | Novel herbicides |
PCT/EP2008/006496 WO2009019015A1 (en) | 2007-08-09 | 2008-08-07 | Novel herbicides |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010535726A true JP2010535726A (ja) | 2010-11-25 |
JP2010535726A5 JP2010535726A5 (ja) | 2011-10-06 |
JP5539870B2 JP5539870B2 (ja) | 2014-07-02 |
Family
ID=38543340
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010519381A Expired - Fee Related JP5539870B2 (ja) | 2007-08-09 | 2008-08-07 | 新規の除草剤 |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8940913B2 (ja) |
EP (1) | EP2173755B1 (ja) |
JP (1) | JP5539870B2 (ja) |
KR (1) | KR20100044835A (ja) |
CN (1) | CN101903393B (ja) |
AP (1) | AP2010005139A0 (ja) |
AR (1) | AR068098A1 (ja) |
AU (1) | AU2008285852B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0814926B1 (ja) |
CA (1) | CA2694769C (ja) |
CL (1) | CL2008002339A1 (ja) |
CO (1) | CO6261379A2 (ja) |
DK (1) | DK2173755T3 (ja) |
EA (1) | EA201000269A1 (ja) |
EC (1) | ECSP109945A (ja) |
ES (1) | ES2635110T3 (ja) |
GB (1) | GB0715576D0 (ja) |
HU (1) | HUE032879T2 (ja) |
MA (1) | MA31597B1 (ja) |
MX (1) | MX2010001413A (ja) |
NZ (1) | NZ582810A (ja) |
PL (1) | PL2173755T3 (ja) |
SV (1) | SV2010003478A (ja) |
TN (1) | TN2010000064A1 (ja) |
TW (1) | TW200918539A (ja) |
UA (1) | UA96207C2 (ja) |
WO (1) | WO2009019015A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201000442B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020506881A (ja) * | 2016-12-19 | 2020-03-05 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 除草性化合物 |
US11724982B2 (en) | 2014-10-10 | 2023-08-15 | The Research Foundation For The State University Of New York | Trifluoromethoxylation of arenes via intramolecular trifluoromethoxy group migration |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0715454D0 (en) | 2007-08-08 | 2007-09-19 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0715576D0 (en) | 2007-08-09 | 2007-09-19 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0717082D0 (en) * | 2007-09-03 | 2007-10-10 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
US8367873B2 (en) | 2008-10-10 | 2013-02-05 | Bayer Cropscience Ag | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives |
GB0822834D0 (en) | 2008-12-15 | 2009-01-21 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0900641D0 (en) | 2009-01-15 | 2009-02-25 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0900864D0 (en) | 2009-01-19 | 2009-03-04 | Syngenta Ltd | Novel Herbicides |
GB0901086D0 (en) | 2009-01-22 | 2009-03-11 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0901834D0 (en) | 2009-02-04 | 2009-03-11 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0901835D0 (en) | 2009-02-04 | 2009-03-11 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
MX2011009188A (es) | 2009-03-11 | 2011-09-26 | Bayer Cropscience Ag | Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo. |
WO2010127797A2 (en) * | 2009-05-06 | 2010-11-11 | Bayer Cropscience Ag | Cyclopentanedione compounds and their use as insecticides, acaricides and/or fungicides |
AU2009346626A1 (en) * | 2009-05-16 | 2011-11-10 | Syngenta Limited | Novel herbicides |
BR112012000254A2 (pt) | 2009-07-08 | 2016-02-16 | Dermira Canada Inc | análogos de tofa úteis no tratamento de distúrbios ou condições dermatológicas. |
GB0912385D0 (en) | 2009-07-16 | 2009-08-26 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
DE102010008644A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
CN103339096A (zh) | 2010-11-02 | 2013-10-02 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 苯基取代的二环辛烷-1,3-二酮衍生物 |
AU2013211636B2 (en) | 2012-01-26 | 2016-09-29 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Phenyl-substituted ketoenols for controlling fish parasites |
EP3004043B1 (en) | 2013-05-30 | 2018-01-31 | Syngenta Limited | Herbicidally active (alkynyl-phenyl)-substituted cyclic dione compounds and derivatives thereof |
GB201310047D0 (en) | 2013-06-05 | 2013-07-17 | Syngenta Ltd | Compounds |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10503483A (ja) * | 1994-07-21 | 1998-03-31 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−シクロペンタン−1,3−ジオン誘導体 |
JP2002504538A (ja) * | 1998-02-27 | 2002-02-12 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アリールフェニル−置換された環式ケト−エノール類 |
JP2002507599A (ja) * | 1998-03-26 | 2002-03-12 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アリールフェニル置換された環式ケトエノール類 |
WO2005123667A1 (en) * | 2004-06-22 | 2005-12-29 | Syngenta Participations Ag | Substituted bicyclooctenes and their use as herbicides |
JP2006515305A (ja) * | 2002-12-30 | 2006-05-25 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 新規除草剤 |
Family Cites Families (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4256659A (en) | 1977-03-28 | 1981-03-17 | Union Carbide Corporation | Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds |
US4659372A (en) | 1977-03-28 | 1987-04-21 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione enol ester compounds |
US4209532A (en) | 1977-03-28 | 1980-06-24 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexane dione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof |
PT67818A (en) | 1977-03-28 | 1978-04-01 | Union Carbide Corp | Process for the synthesis of biocidal 2-aryl-1,3-cycloalkanedionas and their enol esters |
US4175135A (en) | 1978-07-18 | 1979-11-20 | Union Carbide Corporation | Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof |
US4436666A (en) * | 1978-09-22 | 1984-03-13 | Union Carbide Corporation | Biocidal enol derivatives of 2-aryl-1,3-cycloalkanedione compounds |
US4283348A (en) | 1978-09-22 | 1981-08-11 | Union Carbide Corporation | Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds |
US4526723A (en) | 1978-09-27 | 1985-07-02 | Union Carbide Corporation | Biocidal enol esters of non-ortho substituted 2-aryl-1-3-cycloalkanedione compounds |
US4371711A (en) | 1979-05-30 | 1983-02-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing 4-hydroxycyclopentenones |
US4338122A (en) | 1979-09-26 | 1982-07-06 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof |
US4409153A (en) | 1980-03-28 | 1983-10-11 | Union Carbide Corporation | O-(2-Aryl-3-oxo-1-cyclohexenyl) phosphates |
US4551547A (en) | 1980-11-10 | 1985-11-05 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1, 3-cyclopentanedione enol ester compounds |
US4670041A (en) * | 1981-12-16 | 1987-06-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Oxabicycloalkane herbicides |
US4489012A (en) | 1982-02-23 | 1984-12-18 | Union Carbide Corporation | Enol-phosphorous esters of 2-aryl-1,3-cycloalkanediones compounds |
JP3847335B2 (ja) | 1994-07-07 | 2006-11-22 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 2−アリールシクロペンタン−1,3−ジオン誘導体 |
EP0809629B1 (de) | 1995-02-13 | 2004-06-30 | Bayer CropScience AG | 2-phenylsubstituierte heterocyclische 1,3-ketoenole als herbizide und pestizide |
US6316486B1 (en) | 1995-05-09 | 2001-11-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Alkyl dihalogenated phenyl-substituted ketoenols useful as pesticides and herbicides |
US6515184B1 (en) | 1995-10-13 | 2003-02-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Cyclopentane-1,3-dione derivatives, herbicidal and pesticidal compositions containing them, methods of using them to combat pests and weeds and process for the preparation thereof |
DE19538218A1 (de) | 1995-10-13 | 1997-04-17 | Bayer Ag | Cyclopentan-1,3-dion-Derivate |
US5723632A (en) * | 1996-08-08 | 1998-03-03 | Mgi Pharma, Inc. | Total synthesis of antitumor acylfulvenes |
DE19708607A1 (de) | 1997-03-03 | 1998-09-10 | Bayer Ag | 2-Arylcyclopentan-1,3-dione |
AU1365699A (en) | 1997-10-27 | 1999-05-17 | Imagen Incorporated | Image search and retrieval system |
PL197466B1 (pl) | 1998-03-13 | 2008-04-30 | Syngenta Participations Ag | Pochodna 3-hydroksy-4-arylo-5-oksopirazoliny o aktywności herbicydowej, kompozycja herbicydowa i inhibitująca wzrost roślin, sposób regulowania niepożądanego wzrostu roślin, sposób inhibitowania wzrostu roślin, kompozycja herbicydowo-selektywna i sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych |
DE69925610T2 (de) | 1998-09-15 | 2006-04-27 | Syngenta Participations Ag | Als herbicide verwendbare pyridin-ketone |
WO2000047585A1 (en) | 1999-02-11 | 2000-08-17 | Novartis Ag | 3-hydroxy-4-aryl-5-pyrazoline derivatives as herbicides |
DE19935963A1 (de) | 1999-07-30 | 2001-02-01 | Bayer Ag | Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
PT1481970E (pt) | 1999-09-07 | 2006-07-31 | Syngenta Participations Ag | Novos herbicidas |
EP1230245A2 (de) | 1999-09-07 | 2002-08-14 | Syngenta Participations AG | Neue herbizide |
DE10016544A1 (de) | 2000-04-03 | 2001-10-11 | Bayer Ag | C2-phenylsubstituierte Ketoenole |
DE10139465A1 (de) | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
GB0213638D0 (en) * | 2002-06-13 | 2002-07-24 | Syngenta Ltd | Composition |
DE10249055A1 (de) | 2002-10-22 | 2004-05-06 | Bayer Cropscience Ag | 2-Phenyl-2-substituierte-1,3-diketone |
DE10311300A1 (de) | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE10326386A1 (de) | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102004014620A1 (de) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102004041529A1 (de) | 2004-08-27 | 2006-03-02 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Ketoenolen |
DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102005059471A1 (de) | 2005-12-13 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
DE102006000971A1 (de) | 2006-01-07 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione |
DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
EP2007920B1 (en) | 2006-04-07 | 2013-10-02 | Chemetall GmbH | Surface conditioning composition, method for producing the same, and surface conditioning method |
DE102006018828A1 (de) | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
DE102006025874A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
MX2009006071A (es) | 2006-12-14 | 2009-06-16 | Syngenta Participations Ag | 4-fenil-pirano-3,5-dionas,4-fenil-tiopirano-3,5-dionas y ciclohexanotrionas como herbicidas novedosos. |
GB0704652D0 (en) | 2007-03-09 | 2007-04-18 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
GB0704653D0 (en) | 2007-03-09 | 2007-04-18 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
GB0710223D0 (en) | 2007-05-29 | 2007-07-11 | Syngenta Ltd | Novel Herbicides |
GB0715454D0 (en) | 2007-08-08 | 2007-09-19 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0715576D0 (en) | 2007-08-09 | 2007-09-19 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0717082D0 (en) | 2007-09-03 | 2007-10-10 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0812310D0 (en) | 2008-07-03 | 2008-08-13 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0822834D0 (en) | 2008-12-15 | 2009-01-21 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0900864D0 (en) | 2009-01-19 | 2009-03-04 | Syngenta Ltd | Novel Herbicides |
AU2009346626A1 (en) | 2009-05-16 | 2011-11-10 | Syngenta Limited | Novel herbicides |
US8080796B1 (en) | 2010-06-30 | 2011-12-20 | Ut-Battelle, Llc | Standoff spectroscopy using a conditioned target |
KR20120004209A (ko) | 2010-07-06 | 2012-01-12 | 삼성에스디아이 주식회사 | 리튬 이차 전지용 음극 활물질 및 이를 포함하는 리튬 이차 전지 |
-
2007
- 2007-08-09 GB GBGB0715576.5A patent/GB0715576D0/en not_active Ceased
-
2008
- 2008-04-07 UA UAA201002501A patent/UA96207C2/ru unknown
- 2008-06-27 TW TW097124068A patent/TW200918539A/zh unknown
- 2008-08-07 JP JP2010519381A patent/JP5539870B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-08-07 BR BRPI0814926A patent/BRPI0814926B1/pt active IP Right Grant
- 2008-08-07 WO PCT/EP2008/006496 patent/WO2009019015A1/en active Application Filing
- 2008-08-07 AU AU2008285852A patent/AU2008285852B2/en active Active
- 2008-08-07 MX MX2010001413A patent/MX2010001413A/es active IP Right Grant
- 2008-08-07 CN CN2008801025899A patent/CN101903393B/zh active Active
- 2008-08-07 KR KR1020107002958A patent/KR20100044835A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-08-07 EP EP08785404.8A patent/EP2173755B1/en active Active
- 2008-08-07 EA EA201000269A patent/EA201000269A1/ru unknown
- 2008-08-07 NZ NZ582810A patent/NZ582810A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-08-07 CL CL2008002339A patent/CL2008002339A1/es unknown
- 2008-08-07 CA CA2694769A patent/CA2694769C/en active Active
- 2008-08-07 AP AP2010005139A patent/AP2010005139A0/en unknown
- 2008-08-07 DK DK08785404.8T patent/DK2173755T3/en active
- 2008-08-07 ES ES08785404.8T patent/ES2635110T3/es active Active
- 2008-08-07 US US12/671,975 patent/US8940913B2/en active Active
- 2008-08-07 HU HUE08785404A patent/HUE032879T2/hu unknown
- 2008-08-07 PL PL08785404T patent/PL2173755T3/pl unknown
- 2008-08-08 AR ARP080103474A patent/AR068098A1/es unknown
-
2010
- 2010-01-20 ZA ZA2010/00442A patent/ZA201000442B/en unknown
- 2010-02-05 CO CO10012634A patent/CO6261379A2/es not_active Application Discontinuation
- 2010-02-05 MA MA32595A patent/MA31597B1/fr unknown
- 2010-02-05 TN TNP2010000064A patent/TN2010000064A1/fr unknown
- 2010-02-08 EC EC2010009945A patent/ECSP109945A/es unknown
- 2010-02-09 SV SV2010003478A patent/SV2010003478A/es not_active Application Discontinuation
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10503483A (ja) * | 1994-07-21 | 1998-03-31 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−シクロペンタン−1,3−ジオン誘導体 |
JP2002504538A (ja) * | 1998-02-27 | 2002-02-12 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アリールフェニル−置換された環式ケト−エノール類 |
JP2002507599A (ja) * | 1998-03-26 | 2002-03-12 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アリールフェニル置換された環式ケトエノール類 |
JP2006515305A (ja) * | 2002-12-30 | 2006-05-25 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 新規除草剤 |
WO2005123667A1 (en) * | 2004-06-22 | 2005-12-29 | Syngenta Participations Ag | Substituted bicyclooctenes and their use as herbicides |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11724982B2 (en) | 2014-10-10 | 2023-08-15 | The Research Foundation For The State University Of New York | Trifluoromethoxylation of arenes via intramolecular trifluoromethoxy group migration |
JP2020506881A (ja) * | 2016-12-19 | 2020-03-05 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 除草性化合物 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5539870B2 (ja) | 新規の除草剤 | |
JP5524629B2 (ja) | 新規除草剤 | |
JP5457200B2 (ja) | 2−アリール−ヘテロシクリル−シクロヘキサン−1,3−ジオン化合物及び除草剤としてのこれらの使用 | |
JP5462163B2 (ja) | 新規除草剤 | |
JP5584233B2 (ja) | シクロペンタジオン誘導化除草剤 | |
JP5584232B2 (ja) | 新規の除草剤 | |
AU2008256487B2 (en) | Herbicidally active bicyclic 1,3-dione compounds | |
TWI417048B (zh) | 新穎的除草劑 | |
JP5519680B2 (ja) | 新規除草剤 | |
JP6568845B2 (ja) | 除草活性(アルキニル−フェニル)置換環状ジオン化合物およびその誘導体 | |
JP2012516836A (ja) | 新規除草剤 | |
JP2012516835A (ja) | 新規除草剤 | |
EP2387310A1 (en) | Cyclopentadione derived herbicides | |
JP5480138B2 (ja) | 新規の除草剤 | |
JP2012526732A (ja) | 新規除草剤 | |
JP2012533524A (ja) | 新規の除草剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110808 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110822 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130507 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130806 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130813 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131107 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131210 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140307 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140401 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5539870 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140501 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |