JP2014040439A - 新規除草剤 - Google Patents

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アンドレ マリー ジーンマルト,シュテファヌ
John Mathews Christopher
ジョン マシューズ,クリストファー
Steven Christopher Smith
クリストファー スミス,スティーブン
Benjamin Taylor John
ベンジャミン テイラー,ジョン
Mangala Govenkar
ガベンカー,マンガラ
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Abstract

【課題】除草剤活性化合物及びそれを含有する除草剤組成物の提供。
【解決手段】除草特性及び成長阻害特性を有する式1のピランジオン、チオピランジオン及びシクロヘキサントリオン化合物等の環状ジオン及びその誘導体。
Figure 2014040439

{式中、R1、R2、R3及びR4は、互いに独立に、水素、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシC1-C4アルキルなど、YはO、C=Oなど、Hetは、場合により置換される単環若しくは二環ヘテロアリールであり、そしてGが水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウムなどである}
【選択図】なし

Description

本発明は、新規の除草活性環状ジオン及びその誘導体、これらの製造方法、これらの化合物を含む組成物、及び雑草防除におけるこれらの使用、特に、有用植物の作物、例えばイネ、トウモロコシ、穀草、綿花、大豆、甜菜、菜種又はキャノーラ、サトウキビにおけるこれらの使用、又は植物成長阻害におけるこれらの使用に関する。
除草作用を有する環状ジオンは例えば国際公開第01/74770号パンフレットに記載されている。
除草特性及び成長阻害特性を有する新規のピランジオン、チオピランジオン及びシクロヘキサントリオン化合物がここで見いだされた。
従って、本発明は式I
Figure 2014040439
の化合物に関し、
上記式中、
1、R2、R3及びR4は互いに独立して、水素、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシC1-C4アルキル、C1-C4アルキルチオC1-C4アルキル、C1-C4アルキルスルフィニルC1-C4アルキル、C1-C4アルキルスルホニルC1-C4アルキル、シクロプロピル、又はC1若しくはC2アルキル、C1若しくはC2ハロアルキル、又はハロゲンによって置換されたシクロプロピル;シクロブチル、又はC1若しくはC2アルキルによって置換されたシクロブチル;オキセタニル、又はC1若しくはC2アルキルによって置換されたオキセタニル;C5-C7シクロアルキル、又はC1若しくはC2アルキル、又はC1若しくはC2ハロアルキルによって置換されたC5-C7シクロアルキル(シクロアルキル分のメチレン基は任意には酸素又は硫黄原子又はスルフィニル又はスルホニル基によって置換されている);C4-C7シクロアルケニル、又はC1若しくはC2アルキル、又はC1若しくはC2ハロアルキルによって置換されたC4-C7シクロアルケニル(シクロアルケニル分のメチレン基は任意には酸素又は硫黄原子又はスルフィニル又はスルホニル基によって置換されている);シクロプロピルC1-C5アルキル、又はC1若しくはC2アルキル、C1若しくはC2ハロアルキル、又はハロゲンによって置換されたシクロプロピルC1-C5アルキル;シクロブチルC1-C5アルキル、又はC1若しくはC2アルキルによって置換されたシクロブチルC1-C5アルキル;オキセタニルC1-C5アルキル、又はC1若しくはC2アルキルによって置換されたオキセタニルC1-C5アルキル;C5-C7シクロアルキルC1-C5アルキル、又はC1若しくはC2アルキル、又はC1若しくはC2ハロアルキルによって置換されたC5-C7シクロアルキルC1-C5アルキル(シクロアルキル分のメチレン基は任意には酸素又は硫黄原子又はスルフィニル又はスルホニル基によって置換されている);C4-C7シクロアルケニルC1-C5アルキル、又はC1若しくはC2アルキル、又はC1若しくはC2ハロアルキルによって置換されたC4-C7シクロアルケニルC1-C5アルキル(シクロアルケニル分のメチレン基は任意には酸素又は硫黄原子又はスルフィニル又はスルホニル基によって置換されている);フェニル、又はC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、又はC1-C4アルキルカルボニルによって置換されたフェニル;ベンジル、又はC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、又はC1-C4アルキルカルボニルによって置換されたベンジル;ヘテロアリール、又はC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、又はC1-C4アルキルカルボニルによって置換されたヘテロアリールであり;或いは、
1とR2、又はR3とR4とは結合されることにより、メチレン基が任意には酸素又は硫黄原子によって置換されており且つ任意にはC1若しくはC2アルキル、ハロゲン、又はC1若しくはC2アルコキシによって置換されていてよい3〜7員飽和環、又は、メチレン基が任意には酸素又は硫黄原子によって置換されており且つ任意にはC1若しくはC2アルキル、ハロゲン、又はC1若しくはC2アルコキシによって置換されていてよい5〜7員不飽和環を形成しており;或いはR1とR3とは結合されることにより、C1若しくはC2アルキル、C1若しくはC2アルコキシ、ヒドロキシ又はハロゲンによって任意に置換された5〜7員飽和又は不飽和環を形成しており;
YはO、C=O、S(O)m又はS(O)nNR5であり;但しYがC=Oであるとき、R1又はR2が水素である場合にはR3及びR4は水素とは異なり、そして、R3又はR4が水素である場合にはR1及びR2は水素とは異なることを条件とし;mは0又は1又は2であり、そしてnは0又は1であり;
5は、水素、C1-C6アルキル、C1-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、トリ(C1-C6アルキル)シリルエチルオキシカルボニル、C1-C6ハロアルコキシカルボニル、シアノ、C1-C6ハロアルキル、C1-C6ヒドロキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルケニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C1-C6シクロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、又はR6によって置換されたフェニルカルボニル;ベンジルカルボニル、又はR6によって置換されたベンジルカルボニル;ピリジルカルボニル、又はR6によって置換されたピリジルカルボニル;フェノキシカルボニル、又はR6によって置換されたフェノキシカルボニル;ベンジルオキシカルボニル、又はR6によって置換されたベンジルオキシカルボニルであり;
6は、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、又はハロゲンであり;
Hetは、任意には置換型の単環又は二環式芳香族複素環であり;そして、
Gは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム、又は潜在化基(latentiating group)である。
式I化合物の置換基の定義において、アルキル置換基、及び炭素原子数1〜6のアルコキシ、アルキルアミノなどのアルキル分は、好ましくは、直鎖状及び分枝状異性体の形態の、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル及びヘキシルである。炭素原子数が2〜6並びに最大10のアルケニル及びアルキニル基は、直鎖状又は分枝状であってよく、2つ以上の二重又は三重結合を含有することができる。例は、ビニル、アリル、プロパルギル、ブテニル、ブチニル、ペンテニル及びペンチニルである。好適なシクロアルキル基は、炭素原子数が3〜7であり、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、及びシクロヘプチルである。シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルが好ましい。複素環は原則として、1つ又は2つ以上のメチレン基が、さらに置換され得る酸素、硫黄、又は窒素原子によって置換されていることを除けば、上述の炭素環又はシクロアルキル基に相当する。好ましいハロゲンは、フッ素、塩素、及び臭素である。ヘテロアリールR1、R2、R3、R4、R8及びR12の好ましい例は、チエニル、フリル、ピロリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、トリアジアゾリル及びピリダジニル、及び適切な場合には、これらのN-オキシド及び塩である。これらのヘテロアリールは、1つ又は2つ以上の置換基によって置換することができ、ここで好ましい置換基は、例えば、ハロゲン、C1-C4アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、C2-C4アルケニル、C2-C4ハロアルケニル、C2-C4アルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、C1-C4ハロアルキルスルホニル、ポリC1-C4アルコキシC1-C4アルキル、C1-C4アルキルチオC1-C4アルキル、ニトロ、シアノ、C2-C4アルケニル、C2-C4ハロアルケニル、C2-C4アルキニル、アリール、又はC1-C2アルキル、C1-C2アルコキシ、C1-C2ハロアルキル、C1-C2ハロアルコキシ、シアノ又はニトロによって置換されたアリール、ヘテロアリール、又はC1-C2アルキル、C1-C2アルコキシ、C1-C2ハロアルキル、C1-C2ハロアルコキシ、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールである。
基Gは、水素、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、スルホニウム・カチオン(好ましくは-S(C1-C6アルキル3)+)、又はアンモニウム・カチオン(好ましくは-NH4+又は-N(C1-C6アルキル)4 +)、又は潜在化基を意味する。これらの潜在化基Gは、生化学、化学、又は物理プロセスのうちの1つ又は組み合わせによる潜在化基の除去が、被処理区域又は植物への適用前、適用中、適用後に式I(GはHである)の化合物を提供するのを可能にするように選択される。これらのプロセスの例は、酵素的切断、化学加水分解及び光分解を含む。このような潜在化基Gを含有する化合物は、或る特定の利点、例えば被処理植物の外皮浸透の改善、作物耐性の増大、他の除草剤、除草剤薬害軽減剤(safener)、植物成長調節剤、殺菌剤又は殺虫剤を含有する製剤混合物中の適合性又は安定性の改善、又は土壌浸出の低減をもたらすことができる。潜在化基Gは好ましくは、C1-C8アルキル、C2-C8ハロアルキル、フェニルC1-C8アルキル(フェニルは任意には、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールC1-C8アルキル(ヘテロアリールは任意には、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、C3-C8アルケニル、C3-C8ハロアルケニル、C3-C8アルキニル、C(Xa)-Ra、C(Xb)-Xc-Rb、C(Xd)-N(Rc)Xc-Rd、-SO2-Re、-P(Xe)(Rf)c-Rg、又はCH2-Xf-Rhであり、Xa、Xb、Xc、Xd、Xe及びXfは、互いに独立して酸素又は硫黄であり;
aは、H、C1-C18アルキル、C2-C18アルケニル、C2-C18アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10シアノアルキル、C1-C10ニトロアルキル、C1-C10アミノアルキル、C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C7シクロアルキルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシC1-C5アルキル、C3-C5アルケニルオキシC1-C5アルキル、C3-C5アルキニルオキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルチオC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルフィニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルホニルC1-C5アルキル、C2-C8アルキリデンアミノキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシカルボニルC1-C5アルキル、アミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルアミノC1-C5アルキル、N-C1-C5アルキルカルボニル-N-C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C6トリアルキルシリルC1-C5アルキル、フェニルC1-C5アルキル(フェニルは任意には、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールC1-C5アルキル(ヘテロアリールは任意には、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、C2-C5ハロアルケニル、C3-C8シクロアルキル、フェニル、又はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されたフェニル;ヘテロアリール、又はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されたヘテロアリールであり、
bは、C1-C18アルキル、C3-C18アルケニル、C3-C18アルキニル、C2-C10ハロアルキル、C1-C10シアノアルキル、C1-C10ニトロアルキル、C2-C10アミノアルキル、C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C7シクロアルキルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシC1-C5アルキル、C3-C5アルケニルオキシC1-C5アルキル、C3-C5アルキニルオキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルチオC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルフィニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルホニルC1-C5アルキル、C2-C8アルキリデンアミノキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシカルボニルC1-C5アルキル、アミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルアミノC1-C5アルキル、N-C1-C5アルキルカルボニル-N-C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C6トリアルキルシリルC1-C5アルキル、フェニルC1-C5アルキル(フェニルは任意には、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールC1-C5アルキル(ヘテロアリールは任意には、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、C3-C5ハロアルケニル、C3-C8シクロアルキル、フェニル、又はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール、又はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されたヘテロアリールであり、
c及びRdは互いに独立して、水素、C1-C10アルキル、C3-C10アルケニル、C3-C10アルキニル、C2-C10ハロアルキル、C1-C10シアノアルキル、C1-C10ニトロアルキル、C1-C10アミノアルキル、C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C7シクロアルキルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシC1-C5アルキル、C3-C5アルケニルオキシC1-C5アルキル、C3-C5アルキニルオキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルチオC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルフィニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルホニルC1-C5アルキル、C2-C8アルキリデンアミノキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシカルボニルC1-C5アルキル、アミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルアミノC1-C5アルキル、N-C1-C5アルキルカルボニル-N-C2-C5アルキルアミノアルキル、C3-C6トリアルキルシリルC1-C5アルキル、フェニルC1-C5アルキル(フェニルは任意には、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールC1-C5アルキル(ヘテロアリールは任意には、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、C2-C5ハロアルケニル、C3-C8シクロアルキル、フェニル、又はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されたフェニル;ヘテロアリール、又はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、又はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、又はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、又はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されたフェニルアミノ、又は、ジフェニルアミノ、又はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されたジフェニルアミノ、アミノ、C1-C3アルキルアミノ、C1-C3ジアルキルアミノ、C1-C3アルコキシ又はC3-C7シクロアルキルアミノ、ジ-C3-C7シクロアルキルアミノ又はC3-C7シクロアルコキシであり、或いは、Rc及びRdは結合することにより、任意にはO又はSから選択された1つのヘテロ原子を含有し、且つ任意には1又は2つのC1-C3アルキル基によって置換された3〜7員環を形成していてよく、
eは、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10シアノアルキル、C1-C10ニトロアルキル、C1-C10アミノアルキル、C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C7シクロアルキルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシC1-C5アルキル、C3-C5アルケニルオキシC1-C5アルキル、C3-C5アルキニルオキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルチオC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルフィニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルホニルC1-C5アルキル、C2-C8アルキリデンアミノキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシカルボニルC1-C5アルキル、アミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルアミノC1-C5アルキル、N-C1-C5アルキルカルボニル-N-C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C6トリアルキルシリルC1-C5アルキル、フェニルC1-C5アルキル(フェニルは任意には、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールC1-C5アルキル(ヘテロアリールは任意には、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、C2-C5ハロアルケニル、C3-C8シクロアルキル、フェニル、又はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール、又はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、アミノ、又はニトロによって置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、又はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、又はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、又はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノによって置換されたフェニルアミノ、又は、ジフェニルアミノ、又はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されたジフェニルアミノ、又は、C3-C7シクロアルキルアミノ、ジ-C3-C7シクロアルキルアミノ又はC3-C7シクロアルコキシ、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシ、C1-C5アルキルアミノ、又はC2-C8ジアルキルアミノであり、
f及びRgは互いに独立して、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10シアノアルキル、C1-C10ニトロアルキル、C1-C10アミノアルキル、C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C7シクロアルキルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシC1-C5アルキル、C3-C5アルケニルオキシC1-C5アルキル、C3-C5アルキニルオキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルチオC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルフィニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルホニルC1-C5アルキル、C2-C8アルキリデンアミノキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシカルボニルC1-C5アルキル、アミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルアミノC1-C5アルキル、N-C1-C5アルキルカルボニル-N-C2-C5アルキルアミノアルキル、C3-C6トリアルキルシリルC1-C5アルキル、フェニルC1-C5アルキル(フェニルは任意には、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールC1-C5アルキル(ヘテロアリールは任意には、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、C2-C5ハロアルケニル、C3-C8シクロアルキル、フェニル、又はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール、又はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、又はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、又はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、又はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロ、アミノ、ヒドロキシルによって置換されたフェニルアミノ、又は、ジフェニルアミノ、又はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されたジフェニルアミノ、又はC3-C7シクロアルキルアミノ、ジ-C3-C7シクロアルキルアミノ又はC3-C7シクロアルコキシ、C1-C10ハロアルコキシ、C1-C5アルキルアミノ、又はC2-C8ジアルキルアミノ、ベンジルオキシ又はフェノキシベンジル(ベンジル及びフェニル基は、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)であり、そして、
hは、C1-C10アルキル、C3-C10アルケニル、C3-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10シアノアルキル、C1-C10ニトロアルキル、C1-C10アミノアルキル、C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C7シクロアルキルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシC1-C5アルキル、C3-C5アルケニルオキシC1-C5アルキル、C3-C5アルキニルオキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルチオC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルフィニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルホニルC1-C5アルキル、C2-C8アルキリデンアミノキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシカルボニルC1-C5アルキル、アミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルアミノC1-C5アルキル、N-C1-C5アルキルカルボニル-N-C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C6トリアルキルシリルC1-C5アルキル、フェニルC1-C5アルキル(フェニルは任意には、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールC1-C5アルキル(ヘテロアリールは任意には、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、フェノキシC1-C5アルキル(フェノキシは任意には、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールオキシC1-C5アルキル(ヘテロアリールは任意には、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、C3-C5ハロアルケニル、C3-C8シクロアルキル、フェニル、又はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール、又はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されたヘテロアリールである。
好ましくは、Gは、C(Xa)-Ra、又はC(Xb)-Xc-Rbを意味し、またXa、Ra、Xb、Xc及びRbの意味は上記の通りである。より重要な基Gは、水素、アルカリ金属、又はアルカリ土類金属を含み、水素が特に好ましい。
式Iの化合物の好ましい基において、R1、R2、R3及びR4は互いに独立して、水素、C1-C4アルキル、特に水素、メチル又はエチルであり、そして最も好ましくはメチルである。
式Iの化合物の別の好ましい基において、R1及びR3は結合されることにより、5〜7員飽和又は不飽和環、又はC1若しくはC2アルキル、C1若しくはC2アルコキシ、又はハロゲンによって置換された5〜7員飽和又は不飽和環を形成しており、そしてR2及びR4は互いに独立して、水素、メチル又はエチルである。
Yの好ましい意味はO、C=O及びSである。
Hetは好ましくは、任意には置換型の単環式5又は6員窒素又は硫黄含有ヘテロアリールである。
より好ましくは、Hetは、式R1〜R12
Figure 2014040439
の基であり、
上記式中、
Aは、ケトエノール分との結合点を表し、そして
1は、N又はCR10であり;
2及びW3は互いに独立して、N又はCR8であり;
4は、N又はCR11であり;
但し、W1、W2、W3又はW4のうちの少なくとも1つがNであることを条件とし、
Xは、O、S、Se、又はNR13であり;
Zは、N又はCR14であり;
7は、ハロゲン、C1-C4アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、C2-C4アルケニル、C2-C4ハロアルケニル、C2-C4アルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、ニトロ又はシアノであり;
8は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4アルキル、C2-C4アルケニル、C1-C4アルコキシ、C2-C4アルケニルオキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルコキシC1-C4アルキル、ポリC1-C4アルコキシC1-C4アルキル、C1-C4アルキルチオC1-C4アルキル(これらのそれぞれは無置換型であるか、又はハロゲンにより置換される)、C3-C8シクロアルキル、チエニル、フリル、ピロリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、シノリニル、キナゾリニル、及びキノキサリニル、これらのN-オキシド及び塩であり、これらの置換基のそれぞれは、無置換型であるか、又は、ハロゲン、C1-C4アルキル、ハロC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C2-C4アルケニルオキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、ハロC1-C4アルキル、ハロC1-C4アルコキシ、シアノ又はニトロによって置換されており;
9は、水素、C1-C4アルキル、C2-C3アルケニル、C2-C3アルキニル、C1-C4ハロアルキル、又はC2-C3ハロアルケニルであり、
10は、水素、メチル、ハロメチル、又はハロゲンであり;
11は、水素、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C2-C4アルケニル、C2-C4ハロアルケニル、C2-C4アルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、又はシアノであり;
12は、水素、メチル、エチル、ハロメチル、ハロエチル、アリール、C1-C2アルキル、C1-C2アルコキシ、C1-C2ハロアルキル、C1-C2ハロアルコキシ、シアノ、又はニトロによって置換されたアリール、ヘテロアリール、又はC1-C2アルキル、C1-C2アルコキシ、C1-C2ハロアルキル、C1-C2ハロアルコキシ、シアノ、又はニトロによって置換されたヘテロアリールであり;
13は、水素、メチル、又はハロメチルであり;
14は、水素、メチル、エチル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、シアノ、又はニトロである。
具体的には、Hetが式R2の基であり、ここでXは硫黄であり、R8は、チエニル、フリル、ピロリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、シノリニル、キナゾリニル、及びキノキサリニル、これらのN-オキシド及び塩であり、これらのそれぞれは、任意には、ハロゲン、C1-C2アルキル、C1-C2アルコキシ、C1-C2ハロアルキル、C1-C2ハロアルコキシ、シアノ、又はニトロ、特にハロゲンによって1〜3回置換されており、そしてZは窒素又はC-Hである。
特に、Hetが式R2の基であり、ここでXは硫黄であり、R7はメチル又はエチルであり、R8はフェニル、ハロゲン、C1-C2アルキル、C1-C2アルコキシ、C1-C2ハロアルキル、C1-C2ハロアルコキシ、シアノ、又はニトロによって1〜3回置換されたフェニルであり、そしてZは窒素又はC-Hである。
本発明はまた、式1の化合物が、アミン、アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩基又は第四アンモニウム塩基と一緒に形成することができる塩に関する。塩形成体としてのアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物の中では、特記すべきは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、及びカルシウムの水酸化物、特にナトリウム及びカリウムの水酸化物である。本発明による式Iの化合物はまた、塩形成中に形成することができる水和物を含む。
アルミニウム塩形成に適したアミンの例は、アンモニア、並びに、第1、第2、第3C1-C18アルキルアミン、C1-C4ヒドロキシアルキルアミン、C2-C4アルキルアミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、n-プロピルアミン、イソプロピルアミン、4つのブチルアミン異性体、n-アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ-n-プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ-n-ブチルアミン、ジ-n-アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、n-プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、N,N-ジエタノールアミン、N-エチルプロパノールアミン、N-ブチルエタノールアミン、アリルアミン、n-ブト-2-エニルアミン、n-ペント-2-エニルアミン、2,3-ジメチルブト-2-エニルアミン、ジブト-2-エニルアミン、n-ヘキス-2-エニルアミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ-2-プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ-n-ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ-sec-ブチルアミン、トリ-n-アミルアミン、メトキシエチルアミン及びエトキシエチルアミン;複素環式アミン、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジン及びアゼピン;第1アリールアミン、例えばアニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、o-、m-及びp-トルイジン、フェニレン-ジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン、及びo-、m-及びp-クロロアニリン、特にトリエチルアミン、イソプロピルアミン、及びジイソプロピルアミンを含む。塩形成に適した好ましい第四アンモニウム塩基は、例えば式[N(Rabcd)]OHに相当し、ここでRa、Rb、Rc及びRdはそれぞれ互いに独立して、C1-C4アルキルである。アニオン交換反応によって、他のアニオンを有する別の好適なテトラアルキルアンモニウムを得ることができる。
置換基G、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8の性質に応じて、式Iの化合物は、異なる異性体の形を成して存在していてよい。Gが水素の場合、例えば式Iの化合物は、異なる互変異性体の形態で存在していてよい。本発明は、全てのこのような異性体及び互変異性体及び全ての比率のこれらの混合物に範囲が及ぶ。また、置換基が二重結合を含有する場合、cis及びtrans異性体が存在することができる。これらの異性体も、主張された式I化合物の範囲の中にある。
GがC2-C8アルキル、C2-C8ハロアルキル、フェニルC1-C8アルキル(フェニルは任意には、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールC1-C8アルキル(ヘテロアリールは任意には、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、C3-C8アルケニル、C3-C8ハロアルケニル、C3-C8アルキニル、C(Xa)-Ra、C(Xb)-Xc-Rb、C(Xd)-N(Rc)Xc-Rd、-SO2-Re、-P(Xe)(Rf)c-Rg、又はCH2-Xf-Rhである(Xa、Xb、Xc、Xd、Xe、Xf、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg及びRhは上記の通りである)である、式Iの化合物は、式I化合物(GはHである)である式(A)化合物を、試薬G-Z{G-Zはアルキル化剤、例えばハロゲン化アルキル[ハロゲン化アルキルの定義は単純ハロゲン化C1-C8アルキル、例えばヨウ化メチル及びヨウ化エチル、置換型ハロゲン化アルキル、例えばクロロメチルアルキルエーテル、Cl-CH2-Xf-Rh(Xfは酸素である)、クロロメチルアルキルスルフィド、Cl-CH2-Xf-Rh(Xfは硫黄である)を含む]、C1-C8アルキルスルホネート、又はジ-C1-C8アルキルスルフェートである}で、又はハロゲン化C3-C8アルケニルで、又はハロゲン化C3-C8アルキニルで、又はアシル化剤、例えばカルボン酸、HO-C(Xa)-Ra(Xaは酸素である)、酸塩化物、Cl-C(Xa)Ra(Xaは酸素である)、又は酸無水物、[RaC(Xa)]2O(Xaは酸素である)、又はイソシアネート、RcN=C=O、又は塩化カルバモイル、Cl-C(Xd)-N(Rc)Xc-Rd(Xdは酸素であり、そしてRcもRdも水素ではないことを条件とする)、又はチオカルバモイル、(Xd)-N(Rc)-Rd(Xdは硫黄であり、そしてRcもRdも水素ではないことを条件とする)、又はクロロホルメート、Cl-C(Xb)-Xc-Rb(Xb及びXcは酸素である)、又はクロロチオホルメートCl-C(Xb)-Xc-Rb(Xbは酸素であり、そしてXcは硫黄である)、又はクロロジチオホルメートCl-C(Xb)-Xc-Rb(Xb及びXcは硫黄である)、又はイソチオシアネートRcN=C=Sで処理することによって、或いは、二硫化炭素及びアルキル化剤で、又はホスホリル化剤、例えば塩化ホスホリル、Cl-P(Xe)(Rf)-Rgで、又はスルホニル化剤、例えば塩化スルホニルCl-SO2-Reで、好ましくは少なくとも1当量の塩基の存在において順次処理することによって、調製されてよい。置換基R1及びR2が置換基R3及びR4に等しくない場合、これらの反応は、式Iの化合物に加えて、式IAの第2化合物を生成することができる。本発明は式Iの化合物及び式IAの化合物の両方に、これらの化合物の任意の比の混合物とともに、範囲が及ぶ。
Figure 2014040439
環状1,3-ジオンのO-アルキル化が既知であり、好適な方法が、例えば米国特許第4436666号明細書に記載されている。別の手順が、M. Pizzorno及びS. Albonico, Chem. Ind. (London), (1972), 425-426; H. Born他、J. Chem. Soc., (1953), 1779-1782; M. G. Constantino他, Synth. Commun., (1992), 22(19), 2859-2864; Y. Tian他, Synth. Commun., (1997), 27(9), 1577-1582; S. Chandra Roy他, Chem. Letters, (2006), 35(1), 16-17; P. Zubaidha他, Tetrahedron Lett., (2004), 45, 7187-7188によって報告されている。
環状1,3-ジオンのO-アシル化は、例えばR. Haines, 米国特許第4175135号明細書、及びT. Wheeler, 米国特許第4422870号明細書、同第465972号明細書、同第4436666号明細書に記載されているものと同様の手順によって行うことができる。典型的には、式(A)のジオンは、少なくとも1当量の好適な塩基の存在において、任意には好適な溶媒の存在において、アシル化剤で処理することができる。塩基は、無機塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩又は水酸化物、又は金属水素化物、又は有機塩基、例えば第3アミン又は金属アルコキシドであってよい。好適な無機塩基の例は、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウムを含み、好適な有機塩基は、トリアルキルアミン、例えばトリメチルアミン及びトリエチルアミン、ピリジン又はその他のアミン塩基、例えば1,4-ジアゾビシクロ[2.2.2]オクタン及び1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデス-7-エンを含む。好ましい塩基は、トリエチルアミン及びピリジンを含む。この反応に適した溶媒は、試薬と相容性であるように選択され、エーテル、例えばテトラヒドロフラン及び1,2-ジメトキシエタン及びハロゲン化溶媒、例えばジクロロメタン及びクロロホルムを含む。特定の塩基、例えばピリジン及びトリエチルアミンを塩基及び溶媒の両方として成功裡に採用することができる。アシル化剤がカルボン酸である場合、アシル化は好ましくは、カップリング剤、例えば2-クロロ-1-メチルピリジニウムヨージド、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド及びN,N'-カルボジイミダゾール、及び塩基、例えばトリエチルアミン又はピリジンの存在において、好適な溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジクロロメタン又はアセトニトリル中で行われる。好適な手順が、例えばW. Zhang及びG. Pugh, Tetrahedron Lett. (1999), 40(43), 7595-7598及びT. Isobe及びT. Ishikawa, J. Org. Chem., (1999), 64(19), 6984に記載されている。
L. Hodakowski、米国特許第4409153号明細書と同様の手順によって、ハロゲン化ホスホリル又はハロゲン化チオホスホリル及び塩基を使用して、環状1,3-ジオンのホスホルリル化を行うことができる。
例えばKowalski及びK. Fields, J. Org. Chem., (1981), 46, 197の手順によって、好ましくは少なくとも1当量の塩基の存在において、ハロゲン化アルキル又はハロゲン化アリールスルホニルを使用して、式(A)の化合物のスルホニル化を達成することができる。
E. Fehnel及びA. Paul, J. Am. Chem Soc., (1995), 77, 4241の手順に従って、YがSである式(A)の化合物から酸化によって、YがS(O)mであり、mが1又は2である式(A)の化合物を調製することができる。
T. Terasawa及びT. Okada, J. Org. Chem., (1977), 42(7), 1163-1167及びT. Wheeler, 米国特許第4209532号明細書に記載されたものと同様の方法によって、好ましくは酸又は塩基の存在において、任意には好適な溶媒の存在において、式(B)化合物の環化を介して、YがO,S又はC=Oである式(A)化合物を調製することができる。式(B)化合物は、具体的には式Iの化合物の合成における中間体として設計されている。酸性条件下で、好ましくは強酸、例えば硫酸、ポリリン酸又はEaton試薬の存在において、任意には好適な溶媒、例えば酢酸、トルエン又はジクロロメタンの存在において、Rが水素である式(B)化合物を環化することができる。
Figure 2014040439
酸性条件下、又は好ましくは塩基性条件下で、好ましくは少なくとも1当量の強塩基、例えばカリウムtert-ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、又は水素化ナトリウムの存在において、そして溶媒、テトラヒドロフラン、トルエン、ジメチルスルホキシド、又はN,N-ジメチルホルムアミド中で、Rがアルキル(好ましくはメチル又はエチル)である式(B)化合物を環化することができる。
式Bの化合物は新規であり、具体的には本発明の式I化合物を合成するために設計されている。R'がアルキル(好ましくはメチル又はエチル)である式(C)化合物を標準条件下で鹸化し、続いて、例えばT. Wheeler, 米国特許第4209532号明細書に記載されたものと同様の方法によって、脱炭酸化するために反応混合物を酸性化することによって、RがHである式(B)化合物を調製することができる。
Figure 2014040439
RがHである式(C)化合物は、標準条件下で、Rがアルキルである式(C)の化合物にエステル化することができる。
Rがアルキルである式(E)の好適なカルボン酸塩化物で、式(D)化合物を塩基性条件下で処理することによって、Rがアルキルである式(C)化合物を調製することができる。このような塩基は、カリウムtert-ブトキシド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、及びリチウムジイソプロピルアミドを含み、反応は好ましくは、-80℃〜30℃の温度の好適な溶媒(例えばテトラヒドロフラン又はトルエン)中で行われる:
Figure 2014040439
或いは、適温(-80℃〜30℃)の好適な溶媒(例えばテトラヒドロフラン又はトルエン)中の好適な塩基(例えばカリウムtert-ブトキシド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、及びリチウムジイソプロピルアミド)で、式(D)化合物を処理し、そしてその結果としてのアニオンを式(F)の好適な無水物と反応させることにより、RがHである式(C)化合物を調製してもよい。
式(E)及び式(F)の化合物は既知であり(例えばT. Terasawa及びT. Okada, J. Org. Chem., (1977), 42(7), 1163参照)、或いは、商業的に入手可能な出発材料から同様の方法によって形成することができる。式(D)化合物は既知であり、或いは、既知化合物から既知の方法によって製造することができる(例えばE. Bellur及びP. Langer, Synthesis (2006), 3, 480-488; E. Bellur及びP. Langer, Eur. J. Org. Chem. (2005), 10, 2074-2090);G. Bartolo他, J. Org. Chem. (1999), 64(21), 7693-7699; R. Kranich他, J. Med. Chem, (2007), 50(6), 1101-1115; I. Freifeld他, J. Org. Chem. (2006), 71(13), 4965-4968; S. Hermann他, 国際公開第2006/087120号パンフレット;R. Fischer他, 国際公開第96/16061号パンフレット;H. Staab及びG. Schwalbach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, (1968), 715, 128-34; J-L Brayer他、欧州特許第402246号明細書; P. Chemla他, 国際公開第99/32464号パンフレット;A. Dornow及びG. Petsch, Chem. Berichte, (1953), 86, 1404-1407; E. Y-H Chao他, 国際公開第2001/000603号パンフレット;D. B. Lowe他, 国際公開第2003/011842号パンフレット;R. Fischer他, 国際公開第2001/096333号パンフレット;J. Ackermann他, 国際公開第2005/049572号パンフレット;B. Li他, Bioorg. Med. Chem. Lett., (2002), 12, 2141-2144, G. P. Rizzi, J. Org. Chem., (1968), 33(4) 1333-13337; M. Okitsu及びK. Yoshid, JP6323067; F. Bohlmann他, Chem. Ber., (1955), 88, 1831-1838; R. Fischer他, 国際公開第2003/035463号パンフレット; R. Fischer他, 国際公開第2005/005428号パンフレット; D O'Mant, 英国特許第1226981号明細書参照)。
或いは、式(H)化合物(Lは離脱基、例えばハロゲン又はアルキルスルホネート又はアリールスルホネートであり、好ましくはR3及びR4のうちの一方又は両方が水素である)でアルキル化することにより、既知の式(G)化合物(YはO又はSである)から、式(B)化合物(YはO又はSである)を調製することもできる。好ましくは、反応は、好適な塩基の存在において、そして任意には好適な溶媒の存在において実施される。
Figure 2014040439
塩基は、無機塩基、例えばアルカリ金属水酸化物、炭酸塩、又は金属水素化物、又は有機塩基、例えば第3アミン又はアルカリ金属アルコキシドであってよい。好適な無機塩基の例は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、又は水素化ナトリウムを含み、好適な有機塩基は、アミン、例えばトリメチルアミン及びトリエチルアミン、ピペリジン、ピリジン、及び4-ジアゾビシクロ[2.2.2]オクタンを含む。採用される場合、この反応のための溶媒は、試薬と相容性であるように選択され、例えばエーテル、例えばジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン及びテトラヒドロフラン、脂肪族ケトン、例えばメチルイソブチルケトン及びアセトン、脂肪族アルコール、例えばメタノール、エタノール及びイソプロパノール、アミド、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、及びN-メチルピロリドン、芳香族炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、アセトニトリル、及びハロゲン化溶媒、例えばジクロロメタン及びクロロホルムを含む。特定の塩基、例えばピリジン及びトリエチルアミンを塩基及び溶媒の両方として成功裡に採用することができる。
式(H)化合物は既知化合物であり、又は既知化合物から既知の方法によって製造することができる(例えば、N. Kaila他, J. Med. Chem, (2007), 50(1), 40-64参照)。
或いは、式(G)化合物から式(B)化合物を調製するために使用されるものと同様の条件下で、既知の式(K)化合物と反応させることにより、式(J)化合物から、YがO又はSであり、好ましくはR1及びR2のうちの一方又は両方が水素である式(B)化合物を調製することもできる。
Figure 2014040439
式(J)化合物は既知化合物であり、又は既知化合物から既知の方法によって製造することができる(例えば、N. Kaila他, J. Med. Chem, (2007), 50(1), 40-64; E. Reimann, 欧州特許第647640号明細書;V. Dalla及びJ. Catteau, Tetrahedron, (1999), 55, 6497-6510参照)。
式(B)化合物への更なるアプローチにおいて、例えばD. Miller及びC. Moody, Tetrahedron, (1995), 51, 10811-10843に記載されている手順によって、光化学的な又は金属触媒によるO-H及びS-H挿入によって、式(L)化合物と式(M)の既知のジアゾエステルとから、YがO又はSであり、好ましくはR2が水素である式(B)化合物を調製することができる。
Figure 2014040439
好ましくは、金属触媒は遷移金属触媒、より好ましくはロジウム(II)触媒、例えばロジウム(II)アセテート、又は銅触媒、例えば銅(II)トリフルオロメタンスルホネート又は銅(II)アセチルアセトネートであり、その反応は好ましくは、溶媒、例えばジクロロメタン又はトルエン中で行われる。
同様の方法を用いて、好ましくは上記条件下で、好適な触媒の存在において、そして好適な溶媒中で、式(N)のジアゾケトンと式(O)既知化合物とを反応させることにより、YがO又はSであり、好ましくはR4が水素である式(B)化合物を調製することもできる。
Figure 2014040439
式(N)化合物は既知化合物であり、又は例えば、式(P)の既知酸塩化物とジアゾアルカンとを文献に記載された条件下で反応させることにより、既知の方法によって製造することができる(例えば、A. Boularot他, J. Med. Chem., (2007), 50(1), 10-20; M. Salim及びA. Capretta, Tetrahedron (2000); 56, 8063-8069; K Yong他, J. Org. Chem. (1998), 63(26), 9828-9833; A. Padwa他, J. Org. Chem. (1998), 54(2), 299-308参照)
式(A)化合物への更なるアプローチにおいて、任意には好適な溶媒の存在において、そして任意にはマイクロ波照射しながら、式(R)化合物を転位することによって、R7がCH2R''であるときにHetが(R2)であり、そしてR''が水素、アルキル又はハロゲノアルキル(好ましくは水素、メチル、又はトリフルオロメチル)である式(A)化合物である、式(Q)化合物を調製することができる。
Figure 2014040439
好ましくは、転位は、任意には好適な溶媒、例えば1,2-ジメトキシエタン、ジエチレングリコールメチルエーテル、キシレン、メシチレン、又はDowtherm(登録商標)中で、そして任意にはマイクロ波を照射しながら、120〜300℃の温度で式(G)化合物を加熱することにより、行われる。
同様に、同様の方法を用いて、R7がCH2R''であるときにHetが(R3)であり、そしてR''が水素、アルキル又はハロゲノアルキル(好ましくは水素、メチル、又はトリフルオロメチル)である式(A)化合物である、式(S)化合物を、式(T)化合物から調製することができる。
Figure 2014040439
任意には好適な塩基の存在において、そして任意には、式(A)化合物のアルキル化に関して上述したような好適な溶媒中で、式(V)化合物(Lは好適な離脱基、例えばハロゲン又はアルキルスルホネート又はアリールスルホネートである)でアルキル化することによって、式(U)化合物から、式(R)化合物を調製することができる。
Figure 2014040439
同様に、同様の方法を用いて、式(W)化合物(Lは好適な離脱基、例えばハロゲン又はアルキルスルホネート又はアリールスルホネートである)でアルキル化することによって、式(T)化合物を式(U)化合物から調製することができる。
Figure 2014040439
別のアプローチの場合、任意には、好適な酸触媒、例えばp-トルエンスルホン酸、又はルイス酸触媒、例えばイッテルビウム(III)トリフルオロメタンスルホネート、ランタン(III)トリフルオロメタンスルホネート、ナトリウムテトラクロロアウレート(III)二水和物、塩化チタニウム(IV)、塩化インジウム(III)又は塩化アンモニウムの存在において、そして任意には好適な溶媒中で、式(X)のアルコールと縮合することにより、式(U)化合物から、式(R)化合物を調製することができる。好適な溶媒は、試薬と相容性であるように選択され、例えばトルエン、エタノール、アセトニトリルを含む。同様のアプローチが、例えばM. Curini; F. Epifano, S. Genovese, Tetrahedron Lett., (2006), 47, 4697-700; A. Arcadi, G. Bianchi, S. Di Giuseppe,及びF. Marinelli, Green Chemistry, (2003), 5, 64-7に記載されている。
Figure 2014040439
或いは、縮合は、好適なカップリング剤、例えば、2-クロロ-1-メチルピリジニウムヨージド、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド及びN,N'-カルボジイミダゾール、及び好適な塩基、例えばトリエチルアミン又はピリジンの存在において、好適な溶媒、例えばテトラヒドロフラン、アセトニトリル、又はジクロロメタン中で行うこともでき、或いは、トリアリールホスフィン(例えばトリフェニルホスフィン)及びジアルキルアジドジカルボキシレート(好ましくはジエチルアジドジカルボキシレート又はジイソプロピルアジドジカルボキシレート)の存在において、そして好適な溶媒、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、又はO. Mitsunobu, Synthesis (1981), 1, 1-28に記載されているような1,4-ジオキサン中で行うこともできる。
同様の過程を用いて、式(U)化合物と式(Y)化合物との反応によって、式(T)化合物を調製することができる。
Figure 2014040439
式(Z)化合物(Qは、クロスカップリング反応を受けるのに適した原子又は基であり、例えばQは塩素、臭素、又はヨウ素、又はハロアルキルスルホネート、例えばトリフルオロメタンスルホネートであり、そしてR''は、式(Q)の化合物に関して定義された通りである)を、スズキ-ミヤウラ, ソノガラシラ, スティル反応及び関連クロスカップリング反応に関する文献中に記載された条件下で好適なカップリング相手と反応させることによって、R8が芳香族又は複素芳香族分、又はアルキル、アルケニル、又はアルキニル基である付加的な式(R)化合物を調製することができる。
Figure 2014040439
例えば、式(Z)化合物を、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、又はアルキニルボロン酸、R8-B(OH)2、ボロン酸エステル、R8-B(OR''')2(好ましくは、フラグメントB(OR''')2が、1,2-又は1,3-アルカンジオール、例えばピナコール、2,2-ジメチル-1,3-プロパンジオール及び2-メチル-2,4-ペンタンジオールから誘導された環状ボロン酸エステルを表すエステル)、又は金属(特にカリウム)アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル及びアルキニルトリフルオロホウ酸塩、M+[R8-BF3-で、好適な溶媒の存在における好適なパラジウム触媒、好適なリガンド及び好適な塩基の存在において、スズキ-ミヤウラ条件下で処理することができる(例えばKondolff, H. Doucet及びM. Santelli, Tetrahedron, (2004), 60, 3813-3818; F. Bellina, A. Carpita及びR. Rossi, Synthesis (2004), 15, 2419-2440; G. Molander及びC-S Yun, Tetrahedron, (2002), 58, 1465-1470; G. Zou, Y. K. Reddy及びJ. Falck, Tetrahedron, (2001), 42, 4213-7215; A. Suzuki, Journal of Organometallic Chemistry, (2002), 653, 83; H. Stefani, R. Cella及びA. Vieira, Tetrahedron, (2007), 62, 3623-3658; G. Molander, C-S Yun, M. Ribagorda及びB. Biolatto, J. Org. Chem., (2003), 68, 5534-5539; S. Darses, G. Michaud及びJ-P, Genet, Eur. J. Org. Chem., (1999), 1877-1883; K. Billingsley及びS. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., (2007), 129, 3358-3366参照)。
Figure 2014040439
同様に、適切な出発材料を使用して類似の方法により、Qが前に定義した通りであり、R''が式(Z)化合物に関して定義した通りである、式(AA)化合物から、式(T)化合物を調製することができる。
Figure 2014040439
式(U)化合物から式(R)化合物を調製することに関して上述したものと類似の過程によって、式(BB)化合物(Lは好適な離脱基、例えばハロゲン又はアルキルスルホネート又はアリールスルホネートである)と反応させることにより、式(U)化合物から、式(Z)の化合物を調製することができる。或いは、式(L)化合物から式(R)化合物を調製することに関して上述したものと類似のプロセスによって、式(L)化合物を式(CC)化合物と反応させることにより、式(Z)化合物を調製することもできる。
Figure 2014040439
上記のものと類似のプロセスによって、式(DD)化合物(Lは好適な離脱基、例えばハロゲン又はアルキルスルホネート又はアリールスルホネートである)によるアルキル化によって、又は式(EE)化合物によるアルキル化によって、式(U)化合物から、式(AA)化合物を調製することができる。
Figure 2014040439
別のアプローチの場合、任意には、ジメチルホルムアミドの存在を任意に伴って、好適な溶媒、例えばトルエン、クロロホルム、ジクロロメタン中で、ハロゲン化剤、例えばオキシ塩化リン、五塩化リン、五臭化リン、オキシ臭化リン、塩化オキサリル又は臭化オキサリルで、式(U)化合物を処理することができ、その結果としての式(FF)のハロゲン化ビニル(Halは塩素又は臭素である)を、任意には好適な塩基、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシド、及び好適な溶媒、例えばテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテルの存在において、式(X)、式(Y)、式(CC)、又は式(EE)のアルコールと反応させることにより変換させることによって、それぞれ式(R)、式(T)、式(Z)、及び式(AA)の化合物を提供する。
Figure 2014040439
式(V)、式(W)、式(X)、式(Y)、式(BB)、式(CC)、式(DD)、又は式(EE)の化合物は既知であり、又は既知化合物から既知の方法によって製造することができる(例えばT. Denton, S. Zhang, J. Cashman, J. Med. Chem., (2005), 48, 224-239; J. Reinhard, W. Hull, C.-W. von der Lieth, U. Eichhorn, H.-C. Kliem, J. Med. Chem, (2001), 44, 4050-4061; H. Kraus及びH. Fiege, 独国特許第19547076号明細書;M. Boys, L. Schretzman, N. Chandrakumar, M. Tollefson, S. Mohler, V. Downs, T. Penning, M. Russell, J. Wendt, B. Chen, H. Stenmark, H. Wu, D. Spangler, M. Clare, B. Desai, I. Khanna, M. Nguyen, T. Duffin, V. Engleman, M. Finn, S. Freeman, M. Hanneke, J. Keene, J. Klover, G. Nickols, M. Nickols, C. Steininger, M. Westlin, W. Westlin, Y. Yu, Y. Wang. C. Dalton, S. A. Norring, Bioorg. Med. Chem. Lett., (2006), 16, 839-844; A. Silberg, A. Benko, G. Csavassy, Chem. Ber., (1964), 97, 1684-1687; K. Brown及びR. Newbury, Tetrahedron Lett., (1969), 2797; A. Jansen and M. Szelke, J. Chem. Soc., (1961), 405; R. Diaz-Cortes, A. Silva及びL. Maldonado, Tetrahedron Lett., (1997), 38(13), 2007-2210; M. Friedrich, A. Waechtler及びA. De Meijure, Synlett., (2002), 4, 619-621; F. Kerdesky及びL. Seif, Synth. Commun., (1995), 25(17), 2639-2645; Z. Zhao, g. Scarlato及びR. Armstrong., Tetrahedron Lett., (1991), 32(13), 1609-1612; K-T. Kang及びS. Jong, Synth. Commun., (1995), 25(17), 2647-2653; M. Altamura及びE. Perrotta, J. Org. Chem., (1993), 58(1), 272-274参照)。
YがOである式(U)化合物は既知化合物であり、又は文献に記載されたものと類似するルートによって調製することができる(例えばM. Morgan及びE. Heyningen, J. Am. chem soc., (1957), 79, 422-4; I. K. Korobitsyna及びK. Pivnitskii, Zhurnal Obshchei Khimii, (1960), 30, 4016-4023; T. Terasawa及びT. Okada, J. Org. Chem., (1977), 42(7), 1163; R. Anderson他, US 1988/156269;R. Altenbach, K. Agrios, I. Drizin及びW. Carroll, Synth. Commun., (2004), 34(4), 557-565;R. Beaudegniews他、国際公開第2005/123667号パンフレット; W. Li, G. Wayne, J. Lallaman, S. Chang,及びS. Wittenberger, J. Org. Chem. (2006), 71, 1725-1727; R. Altenbach, M. Brune, S. Buckner, M. Coghlan, A. Daza, A. Fabiyi, M. Gopalakrishnan, R. Henry, A. Khilevich, M. Kort, I. Milicic, V. E. Scott, J. Smith, K. Whiteaker及びW. Carroll, J. Med. Chem., (2006), 48(23), 6869-6887参照)。YがSである式(U)化合物は既知化合物であり、又は文献に記載されたものと類似するルートによって調製することができる(例えばE. Fehnel及びA. Paul, J. Am. Chem. Soc., (1955), 77, 4241; E. Er及びP. Margaretha, Helvetica Chimica Acta (1992), 75(7),2265-65; H. Gayer他, 独国特許出願公開第3318648号明細書参照)。YがC=Oである式(U)化合物は既知化合物であり、又は文献に記載されたものと類似するルートによって調製することができる(例えばR. Gotz他, 国際公開第2000/075095号パンフレット参照)。
更なるアプローチにおいて、式(U)化合物とヘテロアリール鉛トリカルボキシレートとを、文献に記載された条件下で反応させることにより、YがO、S又はC=Oである式(A)化合物を調製することができる(例えばJ. Pinhey及びB. Rowe, Aust. J. Chem., (1979), 32, 1561-6; J. Morgan及びJ. Pinhey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1990), 3, 715-20; J. Pinhey及びE. Roche, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1988), 2415-21参照)。好ましくは、ヘテロアリール鉛トリカルボキシレートは、式(GG)のヘテロアリールトリアセテートであり、反応は、好適なリガンド(例えばN,N-ジメチルアミノピリジン、ピリジン、イミダゾール、ビピリジン、及び1,10-フェナントロリン、好ましくは化合物(U)に対して1〜10当量のN,N-ジメチルアミノピリジン)の存在において、そして25℃〜100℃(好ましくは60〜90℃)の好適な溶媒(例えばクロロホルム、ジクロロメタン、及びトルエン、好ましくはクロロホルム、及び任意には共溶媒、例えばトルエンの存在において)中で行われる。
Figure 2014040439
文献に記載された手順に従って、25℃〜100℃(好ましくは25〜50℃)の好適な溶媒(例えばクロロホルム)中で、任意には触媒、例えば水銀ジアセテートの存在において、鉛テトラアセテートで処理することにより、式(HH)化合物から、式(GG)化合物を調製することができる(例えば、K. Shimi, G. Boyer, J-P. Finet及びJ-P. Galy, Letters in Organic Chemistry, (2005), 2, 407-409; J. Morgan 及びJ. Pinhey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1; (1990), 3, 715-20参照)
Figure 2014040439
好ましいカップリング相手は、ヘテロアリールボロン酸、(HH1)〜(HH8)を含み、R7、R8、R9、R10、R11、R12、X、W1、W2、W3、W4及びZは上記の通りである。
Figure 2014040439
式(HH)のヘテロアリールボロン酸は既知化合物であり、或いは、既知化合物から既知の方法によって調製することができる(例えばA. Voisin他, Tetrahedron, (2005), 1417-1421; A. Thompson他, Tetrahedron, (2005), 61, 5131-5135; K. Billingsley及びS. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., (2007), 129, 3358-3366; N. Kudo, M. Pauro及びG. Fu, Angew. Chem. Int. Ed., (2006), 45, 1282-1284; A. Ivachtchenko他, J. Heterocyclic Chem., (2004), 41(6), 931-939; H. Matondo他, Synth. Commun., (2003), 33(5) 795-800; A. Bouillon他, Tetrahedron, (2003), 59, 10043-10049; W. Li他, J. Org. Chem., (2002), 67, 5394-5397; C. Enguehard他, J. Org. Chem., (2000), 65, 6572-6575; H-N Nguyen, X. Huang及びS. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., (2003), 125, 11818-11819、及びこれらに引用された文献参照)。
更なるアプローチにおいて、好適なパラジウム触媒及び塩基の存在において、そして好ましくは好適な溶媒中で、式(HH)のヘテロアリールボロン酸と反応させることにより、式(JJ)化合物から、式(A)の化合物を調製することができる。
Figure 2014040439
好適なパラジウム触媒は一般に、パラジウム(II)又はパラジウム(0)錯体、例えばパラジウム(II)ジハリド、パラジウム(II)アセテート、パラジウム(II)スルフェート、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド、ビス(トリシクロペンチルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド、ビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)又はテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)である。パラジウム触媒は、所期リガンドと錯化することにより、例えば、錯化されるべきパラジウム(II)塩、例えばパラジウム(II)ジクロリド(PdCl2)又はパラジウム(II)アセテート(Pd(OAc)2)を、所期リガンド、例えばトリフェニルホスフィン(PPh3)、トリシクロペンチルホスフィン、又はトリシクロヘキシルホスフィン及び選択された溶媒と一緒に、式(JJ)化合物、式(HH)の複素芳香族ボロン酸及び塩基と合体させることにより、パラジウム(II)化合物又はパラジウム(0)化合物から「その場で(in situ)」調製することもできる。二座リガンド、例えば1,1'-ビス(ジフェニル-ホスフィノ)フェロセン又は1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタンである。反応媒質を加熱することにより、C-Cカップリング反応のために所望されるパラジウム(II)錯体又はパラジウム(0)錯体はこのように「その場」で形成され、次いでC-Cカップリング反応を開始する。パラジウム触媒は、式(JJ)化合物を基準として、0.001〜50mol%の量で、好ましくは0.1〜15mol%の量で使用される。より好ましくは、パラジウム源は、パラジウムアセテートであり、塩基は水酸化リチウムであり、そして溶媒は、4:1〜1:4の比の1,2-ジメトキシエタンと水との混合物である。反応は、他の添加物、例えばテトラアルキルアンモニウム塩、例えばテトラブチルアンモニウムブロミドの存在において行われてもよい。
K. Schank及びC. Lick, Synthesis, (1983), 392の手順、又はZ Yang他, Org. Lett., (2002), 4 (19), 3333の手順に従って(ジアセトキシ)ヨードベンゼンで処理することにより、式(U)化合物から、式(JJ)化合物を調製することができる。
Figure 2014040439
更なるアプローチの場合、転位を促進する試薬、例えば金属アルコキシド(好ましくは式(KK)化合物に対して100%以上の量)又はシアン化物アニオン、例えば式(KK)化合物に対して0.001〜25%のシアン化カリウム、0.001〜25%のシアン化ナトリウム、又は0.001〜25%のアセトンシアノヒドリンの存在において、式(KK)化合物の転位を行うことによって、式(A)化合物を調製することができる。反応はまた任意には、好適な塩基(例えばトリエチルアミン)とともに、適温(典型的には25〜100℃)の好適な溶媒(例えばアセトニトリル)中で実施される。
Figure 2014040439
適温(典型的には25〜150℃、好ましくはマイクロ波加熱下で120℃)の好適な溶媒(例えばアセトニトリル)の存在において、触媒、例えばパラジウム(II)ジクロリド又は炭酸銀(好ましくは、式(LL)化合物に対して0.001〜50%の炭酸銀)で処理することにより、式(LL)化合物から、式(KK)化合物を調製することができる。同様のラクトン化が文献中で知られている(例えば、P. Huang及びW. Zhou, Tetrahedron Asymmetry (1991), 2(9), 875-878参照)。
Figure 2014040439
既知条件下で、R'''がアルキル(好ましくはメチル又はエチル)である式(MM)化合物を鹸化することによって、式(LL)化合物を調製することができ、また、パラジウム触媒(例えば、典型的には式(NN)化合物の0.001-25%の量の、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムIIジクロリド)、銅源(例えば、典型的には式(NN)化合物の0.001-50%の量の、ヨウ化銅(I))、塩基(例えばジエチルアミン又はトリエチルアミン)の存在において、そして任意には好適な溶媒中で、好適な複素芳香族ハロゲン化物(例えば臭化物又はヨウ化物)Het-halとソノガラシラ・カップリングすることにより、式(NN)化合物から、式(MM)化合物を調製することができる。同様のカップリングが文献において知られている(例えばZ. Gan及びR. Roy, Canadian Journal of Chemistry (2002), 80(8), 908-916参照)。
Figure 2014040439
式(NN)化合物は既知化合物であり、又は文献に記載されたものと類似するルートによって調製することができる(例えばI. Drizin他、国際公開第2001/066544号パンフレット;M. Yamamoto, Journal of Chemical Research, Synopses (1991), (7), 165; P. Machin, 米国特許第4774253号明細書; M. Morgan及びE. Heyningen, J. Am. Chem Soc., (1957), 79, 422-424参照)。
更なるアプローチにおいて、好ましくは酸触媒、例えば塩酸の存在において、そして任意には好適な溶媒、例えばテトラヒドロフランの存在において、加水分解によって、式I又はIA化合物(GはC1-4アルキルである)から、式(A)化合物を調製することができる。好適なパラジウム触媒(例えば化合物(OO)に対して0.001〜50%のパラジウム(II)アセテート)及び塩基(例えば化合物(OO)に対して1〜10当量のリン酸カリウム)の存在において、そして好ましくは好適なリガンド(例えば化合物(OO)に対して0.001〜50%の(2-ジシクロヘキシルホスフィノ)-2',6'-ジメトキシビフェニル))の存在において、そして好ましくは25℃〜200℃の、好適な溶媒(例えばトルエン)中で、式(OO)化合物(GはC1-4アルキルであり、そしてHalはハロゲン、好ましくは臭素又はヨウ素である)をヘテロアリールボロン酸、Het-B(OH)2と反応させることにより、式I化合物(Gは好ましくはC1-4アルキルである)を調製することができる。同様のカップリングが文献において知られている(例えばY. Song, B. Kim及びJ. -N. Heo, Tetrahedron Letters (2005), 46(36), 5987-5990)。
Figure 2014040439
既知条件下で、式(U)化合物をハロゲン化し、続いて例えばR. Shepherd及びA. White(J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1987), 2153-2155)及びY.-L Lin他(Bioorg. Med. Chem. (2002), 10, 685-690)の手順によって、ハロゲン化C1-4アルキル又はトリ-C1-4-アルキルオルトホルメートで、結果としての式(PP)ハロゲン化物をアルキル化することにより、式(OO)化合物を調製することができる。或いは、式(U)化合物をハロゲン化C1-4アルキル又はトリ-C1-4-アルキルオルトホルメートでアルキル化し、そして結果としての式(QQ)エノンを既知条件下でハロゲン化することによって、式(OO)化合物を調製することもできる(例えばY. Song, B. Kim及びJ.-N. Heo, Tetrahedron Letters, (2005), 46(36), 5987-5990参照)。
Figure 2014040439
更なるアプローチにおいて、好適なパラジウム触媒(例えば化合物(U)に対して0.001〜50%のパラジウム(II)アセテート)及び塩基(例えば化合物(U)に対して1〜10当量のリン酸カリウム)の存在において、そして好ましくは好適なリガンド(例えば化合物(U)に対して0.001〜50%の(2-ジシクロヘキシルホスフィノ)-2',4',6'-トリイソプロピルビフェニル))の存在において、そして好ましくは25℃〜200℃の、好適な溶媒(例えばジオキサン)中で、式(U)化合物を好適なハロゲン化ヘテロアリール(例えばヨウ化物又は臭化物)、Het-halと反応させることにより、式(A)化合物を調製することができる。同様のカップリングが文献において知られている(例えばJ. Fox, X. Huang, A. Chieffi, 及びS. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. (2000), 122,1360-1370; B. Hong他, 国際公開2005/000233号パンフレット参照)。或いは、好適な銅触媒(例えば化合物(U)に対して0.001〜50%のヨウ化銅(I))及び塩基(例えば化合物(U)に対して1〜10当量のリン酸カリウム)の存在において、そして好ましくは好適なリガンド(例えば化合物(U)に対して0.001〜50%のL-プロリン)の存在において、そして好ましくは25℃〜200℃の、好適な溶媒(例えばジメチルスルホキシド)中で、式(U)化合物を好適なハロゲン化ヘテロアリール(例えばヨウ化物又は臭化物)、Het-halと反応させることにより、式(A)化合物を調製することもできる。同様のカップリングがハロゲン化アリールに関する文献において知られている(例えばY. Jiang, N. Wu, H. Wu、及びM. He, Synlett, (2005), 18, 2731-2734参照)。
Figure 2014040439
当業者に明らかなように、式I化合物は、既知条件下で別の置換基に変わり得る1つ又は2つ以上の置換基を含有する複素芳香族分を含有することができ、そしてこれらの化合物自体は、付加的な式I化合物を調製する上での中間体として役立つことができる。例えば、Q1がアルケニル又はアルキニルである式(RR)の複素環を既知条件下で還元することにより、R8がアルキルである式(Q)化合物にすることができる。
Figure 2014040439
1がクロスカップリング化学特性に適した原子又は基、例えばハロゲン又はハロアルキルスルホネートである式(RR)化合物に、スズキ-ミヤウラ, ソノガラシラ, スティル反応及びその関連の反応を施すことにより、付加的な式Q化合物を提供する。
Figure 2014040439
当業者に明らかなように、このタイプの変化は、式(RR)化合物に限られるものではないが、しかし一般には、Hetが、更なる誘導体化に適した原子又は基Q1によって置換された複素環である任意の式I化合物に施すことができる。
Hetが式(R2)基であり、XがSであり、そしてYがNである式(A)化合物への更なるアプローチにおいて、式(SS)化合物(Lは離脱基、例えばハロゲン又はアルキル-又はハロアルキルスルホネートである)は、任意には好適な塩基(例えばトリエチルアミン又はピリジン)の存在において、そして任意は好適な溶媒(例えば水、トルエン、アセトン、エタノール又はイソプロパノール)中に、既知の手順に従って、式(TT)化合物で処理することができる(例えば、E. Knott, J. Chem. Soc., (1945), 455; H. Brederick, R. Gompper, Chem. Ber. (1960), 93, 723; B. Friedman, M. Sparks及びR. Adams, J. Am. Chem. Soc., (1937), 59, 2262参照)。
Figure 2014040439
或いは、既知の手順によって、式(SS)化合物をチオ尿素で処理することができ(例えば、V. Pshenichniya, O. Gulyakevich及びV. Kripach, Chemistry of Heterocyclic Compounds, (1990), 10, 1409-1412)、そしてその結果としての式(UU)生成物を、ザントマイヤー条件下で、Halが塩素、臭素又はヨウ素である式(VV)ハロゲン化物に変換することにより、付加的な式(A)化合物に変換することができ、そして式(VV)化合物は、前記のようなスズキ-ミヤウラ, ソノガラシラ, スティル反応及びその関連の反応のための既知条件下でクロスカップリングすることにより、式(A)化合物に変換することができる。
Figure 2014040439
既知条件下で、式(U)化合物から式(SS)化合物を調製することができる(例えば、V. Pshenichniya, O. Gulyakevich及びV. Kripach, Chemistry of Heterocyclic Compounds, (1990), 10, 1409-1412; V. Pshenichniya, O. Gulyakevich及びV. Kripach, Russian Journal of Organic Chemistry, (1989), 25(9), 1882-1888参照)。
式(B),(R)及び(T)の化合物は新規であり、式I化合物の合成のために具体的に構成されている。
本発明による式I化合物は、合成に際して得られたままの、改質されていない形態の除草剤として使用することができるが、これらの化合物は一般には、製剤アジュバント、例えばキャリア、溶媒、及び界面活性物質を使用して、種々の方法で除草剤組成物に製剤される。製剤は種々の物理的形態、例えばダスティング粉末、ゲル、湿潤性粉末、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性圧縮錠剤、乳化性濃縮物、ミクロ乳化性濃縮物、水中油エマルジョン、油流動性の水性分散体、油性分散体、懸濁エマルジョン、カプセル懸濁液、乳化性顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物(水又は水混和性有機溶媒をキャリヤとして有する)、含浸ポリマーフィルム、又は例えばManual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 5th Edition, 1999から知られている他の形態を成していてよい。このような製剤は直接使用するか、又は使用前に希釈することができる。例えば水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油又は溶媒で調製することができる。
微粉化固形物、顆粒、溶液、分散体、又はエマルジョンの形態で組成物を得るために、活性成分を製剤アジュバントと混合することにより、製剤を製剤することができる。活性成分は、他のアジュバント、例えば微粉化固形物、鉱物油、植物油、改質植物油、有機溶媒、水、界面活性物質又はこれらの組み合わせとともに製剤することもできる。活性成分は、ポリマーから成る極めて微細なマイクロカプセル内に含有することもできる。マイクロカプセルは、多孔質キャリヤ内に活性成分を含有する。このことは、活性物質が、制御された量で周囲の中に放出されるのを可能にする(例えば徐放)。マイクロカプセルの直径は普通0.1〜500ミクロンである。これらは、カプセル重量の約25〜95重量%の量の活性成分を含有する。活性成分は、モノリシック固体の形態、固体又は液体分散体中の微粒子の形態、又は好適な溶液の形態で存在することができる。封入膜は例えば、天然及び合成ゴム、セルロース、スチレン-ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン又は化学改質ポリマー、及び澱粉キサントゲン酸、又はこの関連の当業者に知られた他のポリマーを含む。或いは、活性成分がベース物質の固形マトリックス中に微粉化粒子の液体で存在する、極めて微細なマイクロカプセルが形成されることも可能であるが、しかしこの場合には、マイクロカプセルは、封入されない。
本発明による組成物の製剤に適した製剤アジュバントは、それ自体周知である。液体キャリヤとしては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、アミルアセテート、2-ブタノン、ブチレンカルボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、1,2-ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、p-エチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4-ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、エチルアセテート、2-エチルヘキサノール、エチレンカルボネート、1,1,1-トリクロロエタン、2-ヘプタノン、アルファ-ピネン、d-リモネン、エチルラクテート、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ガンマ-ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、イソアミルアセテート、イソボルニルアセテート、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、イソプロピルミリステート、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルラウレート、メチルオクタノエート、メチルオレエート、塩化メチレン、m-キシレン、n-ヘキサン、n-オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、o-キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール(PEG400)、プロピオン酸、プロピルラクテート、プロピレンカルボネート、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、p-キシレン、トルエン、トリエチルホスフェート、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱物油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、エチルアセテート、アミルアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及び高分子量アルコール、例えばアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、及びN-メチル-2-ピロリドンなどが使用されてよい。水が一般に、濃縮物の希釈のために選択されるキャリヤである。好適な固形キャリヤは例えば、タルク、二酸化チタン、パイロフィライト粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉砕クルミ殻、リグニン、及び例えばCFR 180. 1001. (c)&(d)に記載されているような同様の材料である。
固形製剤及び液体製剤の両方、特に使用前にキャリヤで希釈することできる製剤中に、多種の界面活性物質を有利に使用することができる。界面活性物質はアニオン性、カチオン性、非イオン性、又はポリマー性であってよく、そしてこれらは乳化剤、湿潤剤、又は懸濁剤として、又は他の目的で使用されてよい。典型的な界面活性物質は、例えばアルキルスルフェートの塩、例えばジエタノールアンモニウムラウリルスルフェート;アルキルアリールスルホネートの塩、例えばカルシウムドデシルベンゼンスルホネート;アルキルフェノール-アルキレン酸化物添加生成物、例えばノニルフェノールエトキシレート;アルコール-アルキレン酸化物添加生成物、例えばトリデシルアルコールエトキシレート;石鹸、例えばナトリウムステアレート;アルキルアフタレンスルホネートの塩、例えばナトリウムジブチルナフタレンスルホネート;スルホ琥珀酸塩のジアルキルエステル、例えばナトリウムジ(2-エチルヘキシル)スルホスクシネート;ソルビトールエステル、例えばソルビトールオレエート;第四アミン、例えばラウリルトリメチルアンモニウムクロリド、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えばポリエチレングリコールステアレート;エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー;及びモノ-及びジ-アルキルホスフェートエステルの塩;及び、例えば“McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981に記載された更なる物質であってもよい。
殺虫製剤中に使用することができる更なるアジュバントは、結晶化防止剤、粘度改質物質、懸濁剤、色素、抗酸化剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和又はpH改質物質及び緩衝剤、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収改善剤、微量栄養素、可塑剤、流動促進剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、凍結防止剤、殺微生物剤、及び液体及び固体肥料を含む。
製剤は付加的な活性物質、例えば別の除草剤、除草剤薬害軽減剤、植物成長調節剤、殺菌剤又は殺虫剤を含んでいてもよい。
本発明による組成物は付加的に、植物又は動物起源の油、鉱物油、このような油又はこのような油の混合物又は油誘導体のアルキルエステルを含むこともできる。本発明による組成物中に使用される油添加物の量は、スプレー混合物を基準として、一般に0.01%〜10%である。例えば油添加物は、スプレー混合物を調製した後、所期濃度でスプレータンクに添加することができる。好ましい油添加物は、鉱物油、又は植物起源の油、例えば菜種油、オリーブ油、又はヒマワリ油、乳化植物油、例えばAMIGO(登録商標)(Rhone-Poulenc Canada Inc.)、植物起源の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体、又は動物起源の油、例えば魚油又は牛脂を含む。好ましい添加物は、例えば活性成分として、事実上80重量%の魚油のアルキルエステル及び15重量%のメチル化菜種油、及び5重量%の日常的な乳化剤及びpH改質剤を含有する。特に好ましい油添加物は、C8-C22脂肪酸のアルキルエステル、特にC8-C22脂肪酸のメチル誘導体を含み、例えばラウリン酸、パルミチン酸、及びオレイン酸のメチルエステルが重要である。これらのエステルは、メチルラウレート(CAS-111-82-0)、メチルパルミテート(CAS-112-39-0)、及びメチルオレエート(CAS-112-62-9)として知られている。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、Emery(登録商標)2230及び2231(Cognis GmbH)である。これら及びその他の油誘導体が、Compendium of Herbicide Adjuvants 5th Editon, Southern Illinois University, 2000からも知られている。
油添加物の適用及び作用は、これらを界面活性物質、例えば非イオン性、アニオン性又はカチオン性界面活性剤と組み合わせることにより改善することができる。好適なアニオン性、非イオン性及びカチオン性界面活性剤の例は、国際公開97/34485号パンフレットの第7及び8頁に挙げられている。
好ましい界面活性物質は、ドデシルベンジルスルホネート・タイプ、特にそのカルシウム塩のアニオン性界面活性剤、及び脂肪酸アルコールエオキシレート・タイプの非イオン性界面活性剤である。エトキシル化度が5〜40のエトキシル化C12-C22脂肪族アルコールが特に好ましい。商業的に入手可能な界面活性剤の例は、Genapolタイプ(Clariant AG)である。シリコーン界面活性剤、特に、例えばSilwet L-77(登録商標)として商業的に入手可能なポリアルキルオキシド改質型ヘプタメチルトリシロキサン、及びペルフルオロ化界面活性剤も好ましい。総添加物量に対する界面活性物質の濃度は一般に1〜30重量%である。油又は鉱物油又はこれらの誘導体と界面活性剤との混合物から成る油添加物の例は、Edenor ME SU、Turbocharge(登録商標)(Syngenta AG, CH)及びActipron(登録商標)(BP Oil UK Limited, GB)である。
前記界面活性物質は、製剤中に単独で、すなわち油添加物なしに使用されてもよい。
さらに、油添加剤/界面活性剤混合物への有機溶媒の添加は、更なる作用向上に関与することができる。好適な溶媒は例えば、Solvesso(登録商標)(Esso)及びAromatic Solvent(登録商標)(Exxon Corporation)である。このような溶媒の濃度は、総重量の10〜80重量%であってよい。溶媒との混和状態にあってよいこのような油添加物は、例えば米国特許出願公開第4834908号明細書に記載されている。前記明細書に開示された商業的に入手可能な油添加剤は、MERGE(登録商標)(BASF Corporation)の名称によって知られている。本発明により好ましい別の油添加物は、SCORE(登録商標)(Syngenta Crop Protection Canada)である。
上記油添加物に加えて、本発明による組成物の活性を増強するために、アルキルピロリドン製剤(例えばAgrimax(登録商標))がスプレー混合物に添加されることも可能である。合成ラテックス、例えばポリアクリルアミド、ポリビニル化合物、又はポリ-1-p-メンテンの製剤(例えばBond(登録商標)、Courier(登録商標)又はEmerald(登録商標))を使用することもできる。プロピオン酸、例えばEurogkem Pen-e-trate(登録商標)を含有する溶液を、活性増強剤としてスプレー混合物中に混合することもできる。
除草製剤は一般に、0.1〜99重量%、特に0.1〜95重量%の式I化合物と、1〜99.9重量%の製剤アジュバントとを含有する。製剤アジュバントは好ましくは0〜25重量%の界面活性物質を含む。商業的製品は好ましくは濃縮物として製剤されるが、最終使用者は通常、希釈製剤を採用することになる。
式I化合物の適用率は幅広い範囲で変わってよく、土壌の性質、適用方法(発芽の前か後;種子ドレッシング;種子畦間への適用;無耕適用など)、作物、防除されるべき雑草又は草、一般的な気候条件、及び適用方法によって支配される他の因子、適用時間及びターゲット作物に依存する。本発明による式I化合物は一般に、1〜4000g/ha、特に5〜1000g/haの率で適用される。
好ましい製剤は特に以下の組成を有する(%=重量パーセント)
Figure 2014040439
下記例は本発明をさらに説明するが、しかし本発明を限定することはない。
Figure 2014040439
水で希釈することによりこの濃縮物から、任意の所望の濃度を有するエマルジョンを得ることができる。
Figure 2014040439
当該溶液は、微液滴の形態での適用に適している。
Figure 2014040439
活性成分をアジュバントと完全に混合し、そして混合物を好適なミル内で粉砕し、水で希釈することができる湿潤性粉末を提供することにより、所期濃度の懸濁液をもたらす。
Figure 2014040439
活性成分を塩化メチレン中に溶解し、溶液をキャリヤ上に噴霧し、続いて溶媒を真空中で蒸発させる。
Figure 2014040439
微粉砕した活性成分を、ポリエチレングリコールで湿らせたキャリヤに、ミキサー内で均一に被着する。こうして非ダスト状コーテッド粒子が得られる。
Figure 2014040439
活性成分をアジュバントと混合して粉砕し、そして混合物を水で湿らせる。結果として生じた混合物を押し出し、次いで空気流中で乾燥させる。
Figure 2014040439
活性成分をキャリヤと混合し、そして混合物を好適なミル内で粉砕することにより、使用の準備ができたダストが得られる。
Figure 2014040439
微粉砕した活性成分をアジュバントと混合し、水による希釈によって任意の所期希釈率を有する懸濁液をそこから得ることができる懸濁濃縮物を提供する。
本発明はまた、有用植物の作物における草及び雑草を選択的に防除する方法であって、有用植物又は作付け区域又はその現場を式I化合物で処理することを含む方法に関する。
本発明による組成物を使用することができる有用植物の作物は、特に穀草、綿花、大豆、甜菜、サトウキビ、プランテーション作物、菜種、トウモロコシ及びイネを含み、また本発明による組成物は非選択的雑草防除のために使用することができる。「作物」という用語は、コンベンショナルな育種法又は遺伝子組み換え法の結果として、除草剤又は除草剤クラス(例えばALS、GS、EPSPS、PPO、ACCase及びHPPD阻害剤)に対して耐性にされている作物も含むものとして理解されるべきである。コンベンショナルな育種法によって、例えばイミダゾリノン、例えばイミアザモックスに対して耐性にされている作物の一例は、Clearfield(登録商標)サマー菜種(キャノーラ)である。コンベンショナルな遺伝子組み換え法によって除草剤に対して耐性にされている作物の例は、例えば、RoundupReady(登録商標)及びLibertyLink(登録商標)の商品名によって商業的に入手可能なグリホセート耐性及びグルホシネート耐性のトウモロコシ品種を含む。防除されるべき雑草は、単子葉植物及び双子葉植物の雑草、例えば、ステラリア(Stellaria)、ナストゥルチウム(Nasturtium)、アグロスチス(Agrostis)、デジタリア(Digitaria)、アヴェーナ(Avena)、セタリア(Setaria)、シナピス(Sinapis)、ロリウム(Lolium)、ソラヌム(Solanum)、エキノクロア(Echinochloa)、シルプス(Scirpus)、モノコリア(Monochoria)、サギッタリア(Sagittaria)、ブロムス(Bromus)、アロペクルス(Alopecurus)、ソルグム(Sorghum)、ロットベリア(Rottboellia)、シペルス(Cyperus)、アブティロン(Abutilon)、シーダ(Sida)、キサンチウム(Xanthium)、アマラントゥス(Amaranthus)、ケノポディウム(Chenopodium)、イポエア(Ipomoea)、クリサンテマム(Chrysanthemum)、ガリウム(Galium)、ヴィオラ(Viola)、及びヴェロニカ(Veronica)であってよい。
作物は、遺伝子組み換え法によって害虫耐性にされている作物、例えばBtトウモロコシ(ヨーロピアン・コーンボーラー耐性)、Bt綿花(綿花ゾウムシ耐性)、及びBtジャガイモ(コロラドハムシ耐性)として理解することもできる。Btトウモロコシの例は、NK(登録商標)(Syngenta Seeds)のBt-176トウモロコシ・ハイブリッドである。Bt毒素は、Bacillus thuringiensis土壌菌によって天然に形成されるタンパク質である。毒素及びこのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例が、欧州特許出願公開第451 878号明細書、同第374 753号明細書、国際公開第93/07278号、同第95/34656号、同第03/052073号の各パンフレット、及び欧州特許出願公開第427 529号明細書に記載されている。殺虫剤耐性をコードし、1種又は2種以上の毒素を発現させる1種又は2種以上の遺伝子を含有するトランスジェニック植物の例は、KnockOut(登録商標)(トウモロコシ)、Yield Gard(登録商標)(トウモロコシ)、NuCOTIN33B(登録商標)(綿花)、Bollgard(登録商標)(綿花)、NewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)、NatureGard(登録商標)、及びProtexcta(登録商標)である。作物及びこれらの種子材料は、除草剤耐性であると同時に、昆虫摂食耐性であることが可能である(「スタック」トランスジェニック事象)。種子は例えば、殺虫剤活性Cry3タンパク質を発現させる能力を有すると同時に、グリホセート耐性であることも可能である。「作物」という用語は、いわゆるアウトプット形質(output traits)(例えば改善された風味、貯蔵安定性、栄養素含有量)を含有する、コンベンショナルな育種法又は遺伝子組み換え法の結果として得られる作物をも含むものとして理解されるべきである。
作付け区域は、作物がすでに成長しつつある土地、並びに、これらの作物の作付けが意図されている土地を含むものとして理解されるべきできる。
本発明による式I化合物は、他の除草剤との組み合わせで使用することもできる。式I化合物の下記混合物は特に重要である。具体的には、これらの混合物において、式I化合物は、下記表1〜592に挙げられた化合物のうちの1つである:
式I化合物+アセトクロル、式I化合物+アシフルオルフェン、式I化合物+アシフルオルフェン-ナトリウム、式I化合物+アクロニフェン、式I化合物+アクロレイン、式I化合物+アラクロル、式I化合物+アロキシジム、式I化合物+アリルアルコール、式I化合物+アメトリン、式I化合物+アミカルバゾン、式I化合物+アミドスルフロン、式I化合物+アミノピラリド、式I化合物+アミトロール、式I化合物+アンモニウムスルファメート、式I化合物+アニロフォス、式I化合物+アスラム、式I化合物+アトラジン、式I化合物+アヴィグリシン、式I化合物+アザフェニジン、式I化合物+アジムスルフロン、式I化合物+BCPC、式I化合物+ベフルブタミド、式I化合物+ベナゾリン、式I化合物+ベンカルバゾン、式I化合物+ベンフルラリン、式I化合物+ベンフレセート、式I化合物+ベンスルフロン、式I化合物+ベンスルフロン-メチル、式I化合物+ベンスリド、式I化合物+ベンタゾン、式I化合物+ベンズフェンジゾン、式I化合物+ベンゾビシクロン、式I化合物+ベンゾフェナプ、式I化合物+ビフェノックス、式I化合物+ビラナフォス、式I化合物+ビスピリバク、式I化合物+ビスピリバク-ナトリウム、式I化合物+ボラックス、式I化合物+ブロマシル、式I化合物+ブロモブチド、式I化合物+ブロモフェノキシム、式I化合物+ブロモキシニル、式I化合物+ブタクロル、式I化合物+ブタフェナシル、式I化合物+ブタミフォス、式I化合物+ブトラリン、式I化合物+ブトロキシジム、式I化合物+ブチレート、式I化合物+カコジル酸、式I化合物+カルシウムクロレート、式I化合物+カフェンストロール、式I化合物+カルベタミド、式I化合物+カルフェントラゾン、式I化合物+カルフェントラゾン-エチル、式I化合物+CDEA、式I化合物+CEPC、式I化合物+クロルフルレノール、式I化合物+クロルフルレノール-メチル、式I化合物+クロリダゾン、式I化合物+クロリムロン、式I化合物+クロリムロン-エチル、式I化合物+クロロ酢酸、式I化合物+クロロトルロン、式I化合物+クロルプロファム、式I化合物+クロルスルフロン、式I化合物+クロルタール、式I化合物+クロルタール-ジメチル、式I化合物+シニドン-エチル、式I化合物+シメチリン、式I化合物+シノスルフロン、式I化合物+シサニリド、式I化合物+クレトジム、式I化合物+クロジナフォプ、式I化合物+クロジナフォプ-プロパルギル、式I化合物+クロマゾン、式I化合物+クロメプロプ、式I化合物+クロピラリド、式I化合物+クロランスラム、式I化合物+クロランスラム-メチル、式I化合物+CMA、式I化合物+4-CPB、式I化合物+CPMF、式I化合物+4-CPP、式I化合物+CPPC、式I化合物+クレゾール、式I化合物+クミルロン、式I化合物+シアナミド、式I化合物+シアナジン、式I化合物+シクロエート、式I化合物+シクロスルファムロン、式I化合物+シクロキシジム、式I化合物+シハロフォプ、式I化合物+シハロフォプ-ブチル、式I化合物+2,4-D、式I化合物+3,4-DA、式I化合物+ダイムロン、式I化合物+ダラポン、式I化合物+ダゾメット、式I化合物+2,4-DB、式I化合物+3,4-DB、式I化合物+2,4-DEB、式I化合物+デスメジファム、式I化合物+デスメトリン、式I化合物+ジカムバ、式I化合物+ジクロベニル、式I化合物+オルト-ジクロロベンゼン、式I化合物+パラ-ジクロロベンゼン、式I化合物+ジクロロプロプ、式I化合物+ジクロロプロプ-P、式I化合物+ジクロフォプ、式I化合物+ジクロフォプ-メチル、式I化合物+ジクロスラム、式I化合物+ジフェンゾコート、式I化合物+ジフェンゾコートメチルスルフェート、式I化合物+ジフルフェニカン、式I化合物+ジフルフェンゾピル、式I化合物+ジメフロン、式I化合物+ジメピペラート、式I化合物+ジメタクロル、式I化合物+ジメタメトリン、式I化合物+ジメテナミド、式I化合物+ジメテナミド-P、式I化合物+ジメチピン、式I化合物+ジメチルアルシン酸、式I化合物+ジニトラミン、式I化合物+ジノテルブ、式I化合物+ジフェナミド、式I化合物+ジプロペトリン、式I化合物+ジコート、式I化合物+ジコートジブロミド、式I化合物+ジチオピル、式I化合物+ジウロン、式I化合物+DNOC、式I化合物+3,4-DP、式I化合物+DSMA、式I化合物+EBEP、式I化合物+エンドタール、式I化合物+EPTC、式I化合物+エスプロカルブ、式I化合物+エタルフラリン、式I化合物+エタメトスルフロン、式I化合物+エタメトスルフロン-メチル、式I化合物+エテフォン、式I化合物+エトフメサート、式I化合物+エトキシフェン、式I化合物+エトキシスルフロン、式I化合物+エトベンズアニド、式I化合物+フェノキサプロプ-P、式I化合物+フェノキサプロプ-P-エチル、式I化合物+フェントラザミド、式I化合物+硫酸鉄、式I化合物+フラムプロプ-M、式I化合物+フラザスルフロン、式I化合物+フルラスラム、式I化合物+フルアジフォプ、式I化合物+フルアジフォプ-ブチル、式I化合物+フルアジフォプ-P、式I化合物+フルアジフォプ-P-ブチル、式I化合物+フルアゾレート、式I化合物+フルカルバゾン、式I化合物+フルカルバゾン-ナトリウム、式I化合物+フルセトスルフロン、式I化合物+フルクロラリン、式I化合物+フルフェナセト、式I化合物+フルフェンピル、式I化合物+フルフェンピル-エチル、式I化合物+フルメトラリン、式I化合物+フルメトスラム、式I化合物+フルミクロラク、式I化合物+フルミクロラク-ペンチル、式I化合物+フルミオキサジン、式I化合物+フルミプロピン、式I化合物+フルオメツロン、式I化合物+フルオログリコフェン、式I化合物+フルオログリコフェン-エチル、式I化合物+フルオキサプロプ、式I化合物+フルポキサム、式I化合物+フルプロパシル、式I化合物+フルプロパネート、式I化合物+フルピルスルフロン、式I化合物+フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、式I化合物+フルレノール、式I化合物+フルリドン、式I化合物+フルロクロリドン、式I化合物+フルロキシピル、式I化合物+フルタモン、式I化合物+フルチアセト、式I化合物+フルチアセト-メチル、式I化合物+フォメサフェン、式I化合物+フォラムスルフロン、式I化合物+フォサミン、式I化合物+グルフォシネート、式I化合物+グルフォシネート-アンモニウム、式I化合物+グリフォセート、式I化合物+ハロスルフロン、式I化合物+ハロスルフロン-メチル、式I化合物+ハロキシフォプ、式I化合物+ハロキシフォプ-P、式I化合物+HC-252、式I化合物+ヘキサジノン、式I化合物+イマザメタベンズ、式I化合物+イマザメタベンズ+メチル、式I化合物+イマザモックス、式I化合物+イマザピク、式I化合物+イマザピル、式I化合物+イマザキン、式I化合物+イマゼタピル、式I化合物+イマゾスルフロン、式I化合物+インダノファン、式I化合物+ヨードメタン、式I化合物+ヨードスルフロン、式I化合物+ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、式I化合物+イオキシニル、式I化合物+イソプロツロン、式I化合物+イソウロン、式I化合物+イソキサベン、式I化合物+イソキサクロルトール、式I化合物+イソキサフルトール、式I化合物+イソキサピリフォブ、式I化合物+カルブチレート、式I化合物+ラクトフェン、式I化合物+レナシル、式I化合物+リヌロン、式I化合物+MAA、式I化合物+MAMA、式I化合物+MCPA、式I化合物+MCPA-チオエチル、式I化合物+MCPB、式I化合物+メコプロプ、式I化合物+メコプロプ-P、式I化合物+メフェナセト、式I化合物+メフルイジド、式I化合物+メソスルフロン、式I化合物+メソスルフロン-メチル、式I化合物+メソトリオン、式I化合物+メタム、式I化合物+メタミフォプ、式I化合物+メタミトロン、式I化合物+メタザクロル、式I化合物+メタベンズチアズロン、式I化合物+メタゾール、式I化合物+メチルアルソン酸、式I化合物+メチルジムロン、式I化合物+メチルイソチオシアネート、式I化合物+メトベンズロン、式I化合物+メトブロムロン、式I化合物+メトラクロル、式I化合物+S-メトラクロル、式I化合物+メトスラム、式I化合物+メトクスロン、式I化合物+メトリブジン、式I化合物+メトスルフロン、式I化合物+メトスルフロン+メチル、式I化合物+MK-616、式I化合物+モリネート、式I化合物+モノリヌロン、式I化合物+MSMA、式I化合物+ナプロアニリド、式I化合物+ナプロパミド、式I化合物+ナプタラム、式I化合物+NDA-402989、式I化合物+ネブロン、式I化合物+ニコスルフロン、式I化合物+ニピラクロフェン、式I化合物+n-メチルグリホセート、式I化合物+ノナン酸、式I化合物+ノルフラゾン、式I化合物+オレイン酸(脂肪酸)、式I化合物+オルベンカルブ、式I化合物+オルトスルファムロン、式I化合物+オリザリン、式I化合物+オキサジアルギル、式I化合物+オキサジアゾン、式I化合物+オキサスルフロン、式I化合物+オリザリン、式I化合物+オキサジアルギル、式I化合物+オキサジアゾン、式I化合物+オキサスルフロン、式I化合物+オキサジクロメフォン、式I化合物+オキシフルオルフェン、式I化合物+パラコート、式I化合物+パラコートジクロリド、式I化合物+ペブレート、式I化合物+ペンジメタリン、式I化合物+ペノクススラム、式I化合物+ペンタクロロフェノール、式I化合物+ペンタノクロル、式I化合物+ペントキサゾン、式I化合物+ペトキサミド、式I化合物+石油、式I化合物+フェンメジファム、式I化合物+フェンメジファム-エチル、式I化合物+ピクロラム、式I化合物+ピコリナフェン、式I化合物+ピノキサデン、式I化合物+ピペロフォス、式I化合物+亜ヒ酸塩、式I化合物+アジ化カリウム、式I化合物+プレチラクロル、式I化合物+プリミスルフロン、式I化合物+プリミスルフロン-メチル、式I化合物+プロジアミン、式I化合物+プロフルアゾル、式I化合物+プロフォキシジム、式I化合物+プロフォキシジム+カルシウム、式I化合物+プロメトン、式I化合物+プロメトリン、式I化合物+プロパクロル、式I化合物+プロパニル、式I化合物+プロパキザフォプ、式I化合物+プロパジン、式I化合物+プロファム、式I化合物+プロピソクロル、式I化合物+プロポキシカルバゾン、式I化合物+プロポキシカルバゾン-ナトリウム、式I化合物+プロピザミド、式I化合物+プロスルフォカルブ、式I化合物+プロスルフロン、式I化合物+ピラクロニル、式I化合物+ピラフルフェン、式I化合物+ピラフルフェン-エチル、式I化合物+ピラスルフォトール、式I化合物+ピラゾリネート、式I化合物+ピラゾスルフロン、式I化合物+ピラゾスルフロン-エチル、式I化合物+ピラゾキシフェン、式I化合物+ピリベンゾキシム、式I化合物+ピリブチカルブ、式I化合物+ピリダフォール、式I化合物+ピリデート、式I化合物+ピリフタリド、式I化合物+ピリミノバク、式I化合物+ピリミノバク-メチル、式I化合物+ピリミスルファン、式I化合物+ピリチオバク、式I化合物+ピリチオバク-ナトリウム、式I化合物+ピロキサスルホン(KIH-485)、式I化合物+ピロクスラム、式I化合物+キンクロラク、式I化合物+キンメラク、式I化合物+キノクラミン、式I化合物+キザロフォプ、式I化合物+キザロフォプ-P、式I化合物+リムスルフロン、式I化合物+セトキシジム、式I化合物+シデュロン、式I化合物+シマジン、式I化合物+シメトリン、式I化合物+SMA、式I化合物+亜ヒ酸ナトリウム、式I化合物+アジ化ナトリウム、式I化合物+塩素酸ナトリウム、式I化合物+スルコトリオン、式I化合物+スルフェントラゾン、式I化合物+スルフォメツロン、式I化合物+スルフォメツロン-メチル、式I化合物+スルフォセート、式I化合物+スルフォスルフロン、式I化合物+硫酸、式I化合物+タール油、式I化合物+2,3,6-TBA、式I化合物+TCA、式I化合
物+TCA-ナトリウム、式I化合物+テブタム、式I化合物+テブチウロン、式I化合物+テフリルトリオン、式I化合物+テムボトリオン、式I化合物+テプラロキシジム、式I化合物+テルバシル、式I化合物+テルブメトン、式I化合物+テルブチルアジン、式I化合物+テルブトリン、式I化合物+テニルクロル、式I化合物+チアザフルロン、式I化合物+チアゾピル、式I化合物+チフェンスルフロン、式I化合物+チエンカルバゾン、式I化合物+チフェンスルフロン-メチル、式I化合物+チオベンカルブ、式I化合物+チオカルバジル、式I化合物+トプラメゾン、式I化合物+トラルコキシジム、式I化合物+トリアレート、式I化合物+トリアスルフロン、式I化合物+トリアジフラム、式I化合物+トリベヌロン、式I化合物+トリベヌロン-メチル、式I化合物+トリカンバ、式I化合物+トリクロピル、式I化合物+トリエタジン、式I化合物+トリフロキシスルフロン、式I化合物+トリフロキシスルフロン-ナトリウム、式I化合物+トリフルラリン、式I化合物+トリフルスルフロン、式I化合物+トリフルスルフロン-メチル、式I化合物+トリヒドロキシトリアジン、式I化合物+トリネキサパク-エチル、式I化合物+トリトスルフロン、式I化合物+[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]酢酸エチルエステル(CAS RN 353292-31-6)、式I化合物+4-ヒドロキシ-3-[[2-[[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン(CAS RN 352010-68-5)、及び式I化合物+4-ヒドロキシ-3-[[2-(3-メトキシプロピル)-6-(ジフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン。
本発明による式I化合物は、薬害軽減剤との組み合わせで使用することもできいる。好ましくは、これらの混合物において、式I化合物は、下記表1〜592に挙げられた化合物のうちの1つである。薬害軽減剤との下記混合物が特に考えられる:
式I化合物+クロキントセト-メキシル、式I化合物+クロキントセト酸及びその塩、式I化合物+フェンクロラゾール-エチル、式I化合物+フェンクロラゾール酸及びその塩、式I化合物+メフェンピル-ジエチル、式I化合物+メフェンピル-二酸、式I化合物+イソキサジフェン-エチル、式I化合物+イソキサジフェン酸、式I化合物+フリラゾール、式I化合物+フリラゾールR異性体、式I化合物+ベノキサコル、式I化合物+ジクロルミド、式I化合物+AD-67、式I化合物+オキサベトリニル、式I化合物+ショメトリニル、式I化合物+ショメトリニルZ-異性体、式I化合物+フェンクロリム、式I化合物+シプロスルファミド、式I化合物+無水ナフタル酸、式I化合物+フルラゾール、式I化合物+N-(2-メトキシベンゾイル)-4-[(メチルアミノアカルボニル)アミノ]-ベンゼンスルホンアミド、式I化合物+CL304,415、式I化合物+ジシクロノン、式I化合物+フルキソフェニム、式I化合物+DKA-24、式I化合物+R-29148、及び式I化合物+PPG-1292。式I化合物+ジムロン、式I化合物+MCPA、式I化合物+メコプロプ、及び式I化合物+メコプロプ-Pに関しても、安全効果を観察することができる。
上記薬害軽減剤及び除草剤は、例えばPesticide Manual, Twelfth Edition, British Crop Protection Council, 2000、又はその他の容易に入手可能な情報源に記載されている。R-29148は例えばP. B. Goldsbrough他、Plant Physiology, (2002), Vol. 130 pp. 1497-1505及び引用文献に記載されており、PPG-1292は、国際公開第09211761号パンフレットから公知であり、またN-(2-メトキシベンゾイル)-4-[(メチルアミノアカルボニル)アミノ]-ベンゼンスルホンアミドが、欧州特許第365484号明細書から公知である。用途に応じて、本発明による除草剤組成物は、式I化合物、混合相手としての別の除草剤、及び薬害軽減剤を、上述のように含有していてよい。
本発明による除草剤組成物は、農業において習慣的な全ての適用方法、例えば発芽前投与、発芽後投与、及び種子ドレッシングに適している。所期の用途に応じて、薬害軽減剤は、作物植物の種子材料を前処理する(種子又は苗のドレッシング)ために使用するか、或いは播種前又は後に土壌中に導入し、続いて、任意には共除草剤との組み合わせにおいて、(安全化されていない)式I化合物を適用することができる。しかしながら、薬害軽減剤は、植物の発芽前又は後に単独で又は除草剤と一緒に適用することもできる。従って、薬害軽減剤による植物又は種子材料の処理は、原則的には除草剤適用時間とは無関係に行うことができる。除草剤と薬害軽減剤(例えばタンク混合物の形態)との同時適用によって植物を処理することが一般には好ましい。除草剤に対する薬害軽減剤の適用比率は、概ね適用様式に依存する。田畑処理の場合、概ね0.001〜5.0kgの薬害軽減剤/ha、好ましくは0.001〜0.5kgの薬害軽減剤/kgが適用される。種子ドレッシングの場合、概ね0.001〜10gの薬害軽減剤/種子1kg、好ましくは0.05〜2gの薬害軽減剤/種子1kgが適用される。薬害軽減剤が播種直前に、種子含浸によって液状形態で適用されるときには、1〜10000ppm、好ましくは100〜1000ppmの濃度の活性成分を含有する薬害軽減剤溶液を使用することが有利である。
混合物は、上述の製剤中に有利に使用することができる(この場合、「活性成分」は、式I化合物と混合相手とのそれぞれの混合物に関連する)。
下記例は本発明をさらに説明するが、しかし本発明を限定することはない。
当業者に明らかなように、下記特定の化合物は、β-ケトエノールであり、そしてそれ自体は、例えばJ. March, Advanced Organic Chemistry, third edition, John Wiley and Sonsに記載されているように、単独の互変異性体として、又はケト-エノールとジケトン互変異性体との混合物として存在してよい。下記化合物、並びに表T1及びP1に示された化合物は、任意の単独エノール互変異性体として描かれているが、しかし、この記述はジケトン形態と、互変異性によって生じ得る、任意の考えられるエノールとの両方に範囲が及ぶことが推測されるべきである。さらに、下記化合物、並びに表T1及びP1に示された化合物のうちのいくつかは、便宜上、単独の鏡像異性体として描かれているが、単独の鏡像異性体と特に指定しない限り、これらの構造は、鏡像異性体の混合物を表すものとして解釈されるべきである。加えて、化合物のいくつかは、ジアステレオ異性体として存在することもでき、そしてこれらはジアステレオ異性体の混合物として、又は任意の考えられ得る単独のジアステレオ異性体として存在することができる。詳細な試験の項の中では、たとえ主要な互変異性体がエノール形態であるとしても、名称を挙げる目的において、ジケトン互変異性体が選択される。
調製実施例:
実施例1
6-[5-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-2-メチルチオフェン-3-イル]-2,2,4,4-テトラメチルシクロヘキサン-1,3,5-トリオン(表T1の化合物T4)の調製
Figure 2014040439
ステップ1
5-(5-ブロモチオフェン-2-イルメトキシ)-2,2,6,6-テトラメチルシクロヘキス-4-エン-1,3-ジオンの調製
Figure 2014040439
0℃のテトラヒドロフラン(100ml)中の5-ブロモチオフェン-2-イルメタノール(6.76g、35mmol)の溶液に、10分間にわたって、鉱物油中の水素化ナトリウムの60%分散体を注意深く添加する。反応物を室温まで温めておき、そしてさらに1時間攪拌する。次いで、5-クロロ-2,2,6,6-テトラメチルシクロヘキス-4-エン-1,3-ジオン(5.02mg、25mmol)を1ポーションで添加し、そして反応混合物を17時間にわたって室温で攪拌させておく、反応物を真空で濃縮し、そしてシリカゲル上のフラッシュ・クロマトグラフィによって精製することにより、所期化合物を白い固形物(4.45g)として提供する。
ステップ2
6-[5-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-2-メチルチオフェン-3-イル]-2,2,4,4-テトラメチルシクロヘキサン-1,3,5-トリオンの調製
Figure 2014040439
5-(5-ブロモチオフェン-2-イルメトキシ)-2,2,6,6-テトラメチルシクロヘキス-4-エン-1,3-ジオン(107mg,0.3mmol)、4-クロロ-m-トリルボロン酸(60mg,0.35mmol)、酢酸パラジウム(4mg、0.015mmol)、Ru-Phos(14mg,0.03mmol)、及び炭酸セシウム(130mg,0.4mmol)の、トルエン(2ml)中の混合物を、マイクロ波照射下で30分にわたって180℃まで加熱し、そして結果として生じた材料をシリカゲル上のフラッシュ・クロマトグラフィによって精製することにより、6-[5-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-2-メチルチオフェン-3-イル]-2,2,4,4-テトラメチルシクロヘキサン-1,3,5-トリオンを提供する。
実施例2
6-[2-(2,5-ジクロロフェニル)-5-メチルチアゾル-4-イル]-2,2,4,4-テトラメチルシクロヘキサン-1,3,5-トリオン(表T1の化合物T10)の調製
Figure 2014040439
ステップ1
5-(2-ブロモチアゾル-5-イルメトキシ)-2,2,6,6-テトラメチルシクロヘキス-4-エン-1,3-ジオンの調製
Figure 2014040439
鉱物油溶液(1.6g,40mmol)中の水素化ナトリウムの60%分散体の、テトラヒドロフラン(50ml)中の懸濁液に、0℃のテトラヒドロフラン(50ml)中の(2-ブロモチオフェン-5-イル)メタノール(6.75g、35mmol)の溶液を添加する。次いで、テトラヒドロフラン(50ml)中の5-クロロ-2,2,6,6-テトラメチルシクロヘキス-4-エン-1,3-ジオン(7.0g,35mmol)の溶液を添加し、そして反応混合物を18時間にわたって加熱還流する。反応混合物を水中に注ぎ、水性希塩酸でpH4まで酸性化し、そして酢酸エチル(4x50ml)で抽出する。合体させた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして濾液を蒸発させることにより褐色の油にする。粗生成物を、シリカゲル上のフラッシュ・クロマトグラフィによって精製することにより、5-(2-ブロモチアゾル-5-イルメトキシ)-2,2,6,6-テトラメチルシクロヘキス-4-エン-1,3-ジオン(6.75g)を提供する。
ステップ2
6-[2-(2,5-ジクロロフェニル)-5-メチルチアゾル-4-イル]-2,2,4,4-テトラメチルシクロヘキサン-1,3,5-トリオンの調製
Figure 2014040439
2,5-ジクロロフェニルボロン酸(266mg,1.39mmol)、5-(2-ブロモチアゾル-5-イルメトキシ)-2,2,6,6-テトラメチルシクロヘキス-4-エン-1,3-ジオン(250mg,0.7mmol)、トルエン(3ml)、炭酸セシウム(310mg,0.95mmol)、及び[1,3-ビス(2,6-ジイソプロピル)イミダゾル-2-イリデン](3-クロロピリジル)パラジウムIIジクロリド(60mg,012mmol)をマイクロ波バイアル内で混合し、マイクロ波照射下で30分間にわたって150℃まで加熱する。反応混合物を冷却し、濾過し、蒸発させ、そしてシリカゲル上のフラッシュ・クロマトグラフィによって精製することにより、オレンジ色の油を提供する。この油を、ジグリム(3ml)及び1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(0.1ml)中に溶解し、210℃で30分間にわたってマイクロ波照射下で加熱する。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧下で蒸発させ、そして残留物をシリカゲル上のフラッシュ・クロマトグラフィによって精製することにより、6-[2-(2,5-ジクロロフェニル)-5-メチルチアゾル-4-イル]-2,2,4,4-テトラメチルシクロヘキサン-1,3,5-トリオンを提供する。
実施例3
4-[2-(4-クロロフェニル)-5-エチルチアゾル-4-イル]-2,2,6,6-テトラメチルピラン-3,5-ジオン(表T1の化合物T11)の調製
Figure 2014040439
ステップ1
5-クロロ-2,2,6,6-テトラメチル-6H-ピラン-3-オンの調製
Figure 2014040439
クロロホルム(10ml)中の2,2,6,6-テトラメチルピラン-3,5-ジオン(741mg,4.35mmol)の懸濁液に、五塩化リン(454mg,2.18mmol)を添加し、その反応物を5時間にわたって加熱還流する。冷却された粗反応混合物にシリカゲルを添加し、そして溶媒を減圧下で蒸発させ、そして残留物を、シリカゲル上のフラッシュ・クロマトグラフィによって精製することにより、5-クロロ-2,2,6,6-テトラメチル-6H-ピラン-3-オン(349mg)を提供する。
ステップ2
1-[2-(4-クロロフェニル)チアゾル-5-イル]エタノールの調製
Figure 2014040439
0℃のメタノール(20ml)中の1-[2-(4-クロロフェニル)チアゾル-5-イル]エタノン(2.38g,10mmol)の攪拌溶液に、水素化ホウ素ナトリウム(379mg,10.5mmol)を1ポーションで添加する。結果としての溶液を室温まで温めておき、次いで室温で3時間攪拌する。反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液(200ml)で急冷し、そしてクロロホルム(200ml)で抽出する。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして真空で濃縮することにより、所期化合物を褐色の固形物(2.32g)として提供する。
ステップ3
5-{1-[2-(4-クロロフェニル)チアゾル-5-イル]エトキシ}-2,2,6,6-テトラメチル-6H-ピラン-3-オンの調製
Figure 2014040439
窒素下の無水テトラヒドロフラン(5ml)中の1-[2-(4-クロロフェニル)チアゾル-5-イル]エタノール(335mg,1.4mmol)の溶液に、鉱物油中の水素化ナトリウムの60%分散体(48mg,1.2mmol)を添加し、そしてその結果生じた黄色の懸濁液を室温で1時間攪拌しておく。次いで、無水テトラヒドロフラン(2ml)中の5-クロロ-2,2,6,6-テトラメチル-6H-ピラン-3-オン(189mg,1mmol)の溶液を添加し、反応物を室温で17時間攪拌しておく。粗反応混合物をシリカゲル上のフラッシュ・クロマトグラフィによって精製することにより、5-{1-[2-(4-クロロフェニル)チアゾル-5-イル]エトキシ}-2,2,6,6-テトラメチル-6H-ピラン-3-オン(288mg)を提供する。
ステップ4
4-[2-(4-クロロフェニル)-5-エチルチアゾル-4-イル]-2,2,6,6-テトラメチルピラン-3,5-ジオンの調製
Figure 2014040439
1,2-ジメトキシエタン(2ml)中の5-{1-[2-(4-クロロフェニル)チアゾル-5-イル]エトキシ}-2,2,6,6-テトラメチル-6H-ピラン-3-オン(270mg,0.69mmol)の溶液に、1-ブチル-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(0.1ml)を添加し、そして溶液をマイクロ波照射下で30分間にわたって210℃まで加熱する。粗反応混合物をシリカゲル上のフラッシュ・クロマトグラフィによって精製することにより、4-[2-(4-クロロフェニル)-5-エチルチアゾル-4-イル]-2,2,6,6-テトラメチルピラン-3,5-ジオンを提供する。
実施例4
5-[2-(4-クロロフェニル)-5-メチルセレナゾル-4-イル]-2,2,6,6-テトラメチルピラン-3,5-ジオン(表T1の化合物T16)の調製
Figure 2014040439
ステップ1
2-(4-クロロフェニル)セレナゾール-5-カルバルデヒドの調製
Figure 2014040439
1,2-ジメトキシエタン(1.5ml)中の4-クロロセレノベンズアミド(219mg,1mmol)及び2-クロロマロンアルデヒド(160mg,1.5mmol)の懸濁液に、炭酸マグネシウム(42mg,0.5mmol)を添加し、結果として生じた混合物を3時間にわたって窒素雰囲気下で60℃で攪拌する。次いで粗反応混合物を、シリカの栓を通して濾過し、そして酢酸エチルで洗浄し、そして濾液を濃縮することにより褐色の固形物を提供する。粗生成物をシリカゲル上のフラッシュ・クロマトグラフィによって精製することにより、2-(4-クロロフェニル)セレナゾール-5-カルバルデヒド(162mg)を提供する。
ステップ2
[2-(4-クロロフェニル)セレナゾル-5-イル]メタノールの調製
Figure 2014040439
メタノール(5ml)中の2-(4-クロロフェニル)セレナゾール-5-カルバルデヒド(130mg,0.48mmol)の懸濁液に、0℃の水素化ホウ素ナトリウム(19mg,0.5mmol)を添加する。反応混合物を0.5時間にわたって0℃で攪拌する。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液(10ml)で急冷し、そしてジクロロメタン(3x25ml)で抽出する。合体させた有機抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして濾液を乾燥するまで蒸発させることにより、[2-(4-クロロフェニル)セレナゾル-5-イル]メタノール(127mg)を提供する。
ステップ3
5-[2-(4-クロロフェニル)セレナゾル-5-イルメトキシ]-2,2,6,6-テトラメチル-6H-ピラン-3-オン
Figure 2014040439
窒素雰囲気下の乾燥テトラヒドロフラン(5ml)中の[2-(4-クロロフェニル)セレナゾル-5-イル]メタノール(300mg,1.1mmol)の溶液に、1ポーションで、水素化ナトリウム(44mg,1.1mmol)を添加する。反応混合物を室温で5分間にわたって攪拌し、そして5-クロロ-2,2,6,6-テトラメチル-6H-ピラン-3-オン(208mg,1.1mmol)を1ポーションで添加する。反応混合物を一晩にわたって室温で攪拌する。シリカゲルを粗反応混合物に添加し、そして溶媒を減圧下で蒸発させる。残留物をシリカゲル上のフラッシュ・クロマトグラフィによって精製することにより、5-[2-(4-クロロフェニル)セレナゾル-5-イルメトキシ]-2,2,6,6-テトラメチル-6H-ピラン-3-オン(261mg)を提供する。
ステップ4
5-[2-(4-クロロフェニル)-5-メチルセレナゾル-4-イル]-2,2,6,6-テトラメチルピラン-3,5-ジオンの調製
Figure 2014040439
5-[2-(4-クロロフェニル)セレナゾル-5-イルメトキシ]-2,2,6,6-テトラメチル-6H-ピラン-3-オン(239mg,0.56mmol)をマイクロ波バイアル内に入れ、そしてジエチレングリコールジメチルエーテル(8ml)中に溶解する。1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(0.1ml)を添加し、そして反応混合物をマイクロ波照射下で30分間にわたって210℃で加熱する。粗反応混合物にシリカゲルを添加し、溶媒を減圧下で蒸発させ、そして残留物をシリカゲル上のフラッシュ・クロマトグラフィによって精製することにより、5-[2-(4-クロロフェニル)-5-メチルセレナゾル-4-イル]-2,2,6,6-テトラメチルピラン-3,5-ジオンを提供する。
実施例5
3-[2-(4-クロロ-フェニル)-5-エチル-チアゾル-4-イル]-1-メチル-8-オキサ-ビシクロ[3.2.1]-オクタン-2,4-ジオン(表T1の化合物T50)の調製
Figure 2014040439
ステップ1
(1R*,5S*)-2,3,4,4-テトラクロロ-1-メチル-8-オキサビシクロ[3.2.1]オクタ-2,6-ジエンの調製
Figure 2014040439
1,4-ジオキサン(3600ml)中の水酸化カリウム(31.4g,0.56mol)の懸濁液に、ペンタクロロシクロプロパン(100g,0,467mol)を添加し、そして混合物を室温で30分間にわたって攪拌し、次いでさらに30分間にわたって65℃まで加熱する。反応混合物に2-メチルフラン(38.36g,0.467mol)を添加し、温度を85〜90℃に上昇させ、そして混合物を16時間にわたって攪拌する。反応混合物を室温まで冷却し、珪藻土の栓を通して濾過し、そして濾液を真空で蒸発させることにより、(1R*,5S*)-2,3,4,4-テトラクロロ-1-メチル-8-オキサビシクロ[3.2.1]オクタ-2,6-ジエン(83g)を提供し、これは、次のステップにおいて更なる精製なしに使用する。
ステップ2
(1R*,5S*)-3,4-ジクロロ-5-メチル-8-オキサビシクロ[3.2.1]オクト-3,6-ジエン-2-オンの調製
Figure 2014040439
(1R*,5S*)-2,3,4,4-テトラクロロ-1-メチル-8-オキサビシクロ[3.2.1]オクタ-2,6-ジエン(83g,0.491mol)、アセトン(1500ml)及び水(1500ml)の攪拌混合物に、硝酸銀(166g,0.982mol)を添加し、混合物を16時間にわたって65℃で加熱する。反応混合物を室温まで冷却し、そして水性重炭酸ナトリウムの飽和溶液を添加することにより、pHを7〜8に調節する。混合物を珪藻土の栓を通して濾過し、濾液を真空で蒸発させることにより、アセトンのほとんどを除去する。水性混合物を酢酸エチル(3x500ml)で抽出し、そして有機抽出物を合体させ、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、そして濾液を蒸発させる。残留物をシリカゲル上のフラッシュカラム・クロマトグラフィによって精製することにより、(1R*,5S*)-3,4-ジクロロ-5-メチル-8-オキサビシクロ[3.2.1]オクト-3,6-ジエン-2-オン(29.5g)を黄色の油として提供する。
ステップ3
3-クロロ-1-メチル-4-オキソ-スピロ(1,3-ジオキソラン-2,2'-[8]オキサ-ビシクロ[3.2.1]オクタ-6-エンの調製
Figure 2014040439
エチレングリコール(99.75g)にナトリウム(4.41g,0.204mol)を慎重に添加し、そしてナトリウムが完全に溶解されるまで、混合物を窒素雰囲気下で35〜40℃で攪拌する。テトラヒドロフラン(200ml)中の(1R*,5S*)-3,4-ジクロロ-5-メチル-8-オキサビシクロ[3.2.1]オクト-3,6-ジエン-2-オン(28g,0.136mol)を30分間にわたって液滴状に添加し、そして一旦添加が完了したら、混合物を室温で90分間にわたって撹拌する。10%水性リン酸二水素ナトリウムを添加することにより、反応混合物を中和し、そしてこれを酢酸エチル(3x100ml)で抽出する。有機抽出物を合体し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、そして濾液を蒸発させる。残留物をシリカゲル上のフラッシュカラム・クロマトグラフィによって精製することにより、3-クロロ-1-メチル-4-オキソ-スピロ(1,3-ジオキソラン-2,2'-[8]オキサ-ビシクロ[3.2.1]オクタ-6-エンをガムとして提供する。
ステップ4
(1R*,5S*)-1-メチル-4-オキソ-スピロ(1,3-ジオキソラン-2,2'-[8]オキサ-ビシクロ[3.2.1]オクト-6-エン)の調製
Figure 2014040439
酢酸(122.5ml)中の3-クロロ-1-メチル-4-オキソ-スピロ(1,3-ジオキソラン-2,2'-[8]オキサビシクロ[3.2.1]オクタ-6-エン(24.5g,0.016mol)の溶液に、亜鉛粉(13.88g,0.212mol)を添加し、反応混合物を24時間にわたって室温で攪拌する。混合物を水(612.5ml)で希釈し、そしてこれを酢酸エチル(3x150ml)で抽出する。有機抽出物を合体し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、そして濾液を蒸発させることにより、(1R*,5S*)-1-メチル-4-オキソ-スピロ(1,3-ジオキソラン-2,2'-[8]オキサビシクロ[3.2.1]オクト-6-エン)(20g)を黄色の油として提供し、これは、次のステップにおいて更なる精製なしに使用する。
ステップ5
(1R*,5S*)-1-メチル-8-オキサビシクロ[3.2.1]オクト-6-エン-2,4-ジオンの調製
Figure 2014040439
アセトン(500ml)及び水(250ml)中の(1R*,5S*)-1-メチル-4-オキソ-スピロ(1,3-ジオキソラン-2,2'-[8]オキサビシクロ[3.2.1]オクト-6-エン)(20g,0.102mol)の混合物に、塩酸(50ml)を3ポーションで添加し、反応混合物を48時間にわたって65〜70℃で攪拌する。
混合物を室温まで冷却し、減圧下での蒸発によってアセトンのほとんどを除去し、そして結果として生じた水溶液を酢酸エチル(3x100ml)で抽出する。有機抽出物を合体させ、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、そして濾液を蒸発させる。残留物をシリカゲル上のフラッシュカラム・クロマトグラフィによって精製することにより、(1R*,5S*)-1-メチル-8-オキサビシクロ[3.2.1]オクト-6-エン-2,4-ジオン(10.0g)を黄色い油として提供する。
ステップ6
(1R*,5S*)-1-メチル-8-オキサビシクロ[3.2.1]オクタン-2,4-ジオンの調製
Figure 2014040439
酢酸エチル(100ml)中の(1R*,5S*)-1-メチル-8-オキサビシクロ[3.2.1]オクト-6-エン-2,4-ジオン(12.0g,0.079mol)の溶液に、炭素上の10%パラジウム(2.4g)を添加し、続いて、1バールの水素雰囲気下で24時間にわたって攪拌する。次いで反応混合物を珪藻土を通して濾過し、そして濃縮することにより、粗生成物を提供する。この粗生成物をフラッシュ・クロマトグラフィ(ヘキサン/酢酸エチル)によって精製することにより、(1R*,5S*)-1-メチル-8-オキサビシクロ[3.2.1]オクタン-2,4-ジオン(6.90g)を淡黄色の固形物として提供する。
ステップ7
4-クロロ-1-メチル-8-オキサ-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2オンの調製
Figure 2014040439
クロロホルム(2ml)中の1-メチル-8-オキサビシクロ[3.2.1]オクタン-2,4-ジオン(175mg,1.14mmol)の溶液を、N2下で、五塩化リン(135mg,0.65mmol)を添加する。反応混合物を5時間にわたって還流のために攪拌する。冷却された粗反応混合物にシリカゲルを添加し、溶媒を減圧下で蒸発させ、そして残留物をシリカゲル上のフラッシュ・クロマトグラフィによって精製することにより、4-クロロ-1-メチル-8-オキサ-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2オン(93mg)を提供する。
ステップ8
4-{1-[2-(4-クロロフェニル)チアゾル-5-イル]エトキシ}-1-メチル-8-オキサビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オンの調製
Figure 2014040439
乾燥THF(5ml)中の1-[2-(4-クロロフェニル)チアゾル-5-イル]エタノール(129mg,0.54mmol)及び4-クロロ-1-メチル-8-オキサ-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2オン(93mg,0.54mmol)の溶液に、1ポーションで、鉱物油中の水素化ナトリウムの60%分散体(21mg,0.54mmol)を添加する。反応混合物を室温で一晩にわたって撹拌する。粗反応混合物にシリカゲルを添加し、そして溶媒を減圧下で蒸発させる。残留物をシリカゲル上のフラッシュ・クロマトグラフィによって精製することにより、4-{1-[2-(4-クロロフェニル)チアゾル-5-イル]エトキシ}-1-メチル-8-オキサビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン(160mg)を提供する。
ステップ9
3-[2-(4-クロロフェニル)-5-エチルチアゾル-4-イル]-1-メチル-8-オキサビシクロ[3.2.1]オクタン-2,4-ジオンの調製
Figure 2014040439
4-{1-[2-(4-クロロフェニル)チアゾル-5-イル]エトキシ}-1-メチル-8-オキサビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン(160mg,0.42mmol)をマイクロ波バイアル内に入れ、そしてジエチレングリコールジメチルエーテル(5ml)中に溶解する。1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(0.1ml)を添加し、そして反応混合物をマイクロ波照射下で30分間にわたって230℃で加熱する。粗反応混合物にシリカゲルを添加し、溶媒を減圧下で蒸発させ、そして残留物をシリカゲル上のフラッシュ・クロマトグラフィによって精製することにより、3-[2-(4-クロロフェニル)-5-エチルチアゾル-4-イル]-1-メチル-8-オキサビシクロ[3.2.1]オクタン-2,4-ジオンを提供する。
実施例6
4-[2-(4-クロロフェニル)-5-メチルチアゾル-4-イル]-2,2,6,6-テトラメチルチオピラン-3,5-ジオン(表T1の化合物T81)の調製
Figure 2014040439
ステップ1
[2-(4-クロロフェニル)チアゾル-5-イル]メタノールの調製
Figure 2014040439
メタノール(50ml)中の2-(4-クロロフェニル)チアゾール-5-カルバルデヒド(3.26g,14.6mmol)の懸濁液に、水素化ホウ素ナトリウム(568mg,15mmol)をポーション状に室温で添加する。反応混合物を室温で2時間にわたって攪拌する。反応混合物を塩化アンモニウムの飽和水溶液50mlで急冷し、そしてジクロロメタン(2x100ml)で抽出する。合体させた有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして乾燥するまで蒸発させることにより、[2-(4-クロロフェニル)チアゾル-5-イル]メタノール(3.24g)を提供する。
ステップ2
5-クロロメチル-2-(4-クロロフェニル)チアゾールの調製
Figure 2014040439
ジクロロメタン(40ml)中の[2-(4-クロロフェニル)チアゾル-5-イル]メタノール(3.24g,14.3mmol)の懸濁液に、塩化チオニル(1.3ml,18mmol)を窒素下で室温で液滴状に添加する。反応混合物を室温で4時間にわたって攪拌する。粗反応混合物にシリカゲルを添加し、溶媒を減圧下で蒸発させ、そして残留物をシリカゲル上のフラッシュ・クロマトグラフィによって精製することにより、5-クロロメチル-2-(4-クロロフェニル)チアゾール(3.24g)を提供する。
ステップ3
5-[2-(4-クロロフェニル)チアゾル-4-イルメトキシ]-2,2,6,6-テトラメチル-6H-チオピラン-3-オンの調製
Figure 2014040439
アセトン(30ml)中の2,2,6,6-テトラメチルチオピラン-3,5-ジオン(745mg,4mmol)の懸濁液に、炭酸カリウム(2.07g,15mmol)を1ポーションで添加する。反応混合物を室温で5分間にわたって撹拌し、そして2-クロロ-5-クロロメチルチアゾール(977mg,4mmol)を1ポーションで添加する。従って、反応混合物を一晩にわたって加熱還流する。冷却された反応混合物を50mlの2N水性NaOH、50mlの水で希釈し、そしてEtOAc(3x75ml)で抽出する。合体させた有機抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で蒸発させる。粗生成物をフラッシュ・クロマトグラフィによって精製することにより、5-[2-(4-クロロフェニル)チアゾル-4-イルメトキシ]-2,2,6,6-テトラメチル-6H-チオピラン-3-オン(461mg)を提供する。
ステップ4
4-[2-(4-クロロフェニル)-5-メチルチアゾル-4-イル]-2,2,6,6-テトラメチルチオピラン-3,5-ジオンの調製
Figure 2014040439
5-[2-(4-クロロフェニル)チアゾル-4-イルメトキシ]-2,2,6,6-テトラメチル-6H-チオピラン-3-オン(450mg,1.14mmol)をマイクロ波バイアル内に入れ、そしてジエチレングリコールジメチルエーテル(15ml)中に溶解する。1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(0.1ml)を添加し、そして反応混合物をマイクロ波照射下で30分間にわたって230℃で加熱する。粗反応混合物にシリカゲルを添加し、溶媒を減圧下で蒸発させ、そして残留物をシリカゲル上のフラッシュ・クロマトグラフィによって精製することにより、4-[2-(4-クロロフェニル)-5-メチルチアゾル-4-イル]-2,2,6,6-テトラメチルチオピラン-3,5-ジオンを提供する。
実施例7
4-[2-(4-クロロフェニル)-5-メチルピリミジン-4-イル]-2,2,6,6-テトラメチルチオピラン-3,5-ジオン(表T1の化合物T71)の調製
Figure 2014040439
マイクロ波バイアルに、4-クロロ-2-(4-クロロフェニル)-5-メチルピリミジン(239mg,1mmol)、2,2,6,6-テトラメチル-ピラン-3,5-ジオン(170mg,1mmol)、酢酸パラジウム(12mg,0.05mmol)、X-Phos(48mg,0.1mmol)及びリン酸カリウム(424mg,2mmol)を挿入する。1,2-ジメトキシエタン(3ml)を添加し、そして反応物を30分間にわたって攪拌しながら、150℃まで加熱する。粗反応混合物にシリカゲルを添加し、溶媒を減圧下で蒸発させ、そして残留物をシリカゲル上のフラッシュ・クロマトグラフィによって精製することにより、4-[2-(4-クロロフェニル)-5-メチルピリミジン-4-イル]-2,2,6,6-テトラメチルチオピラン-3,5-ジオンを提供する。
適宜の出発材料を使用して、同様の方法によって、下記表Tの付加的な化合物が調製される。
2つ以上の互変異性体又は回転配座異性体が陽子NMRスペクトル内に観察される場合には、下記のデータは、異性体と配座異性体との混合物に関するものである。
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
実施例8
2,2-ジメチルプロピオン酸4-[2-(4-クロロフェニル)-5-エチルチアゾール-4-イル]-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル・エステル(表P1の化合物2)
Figure 2014040439
4-[2-(4-クロロフェニル)-5-エチルチアゾール-4-イル]-2,2,6,6-テトラメチルピラン-3,5-ジオン(49mg、0.125mmol)を含むジクロロメタン(2ml)の溶液に、トリエチルアミン(87μl、0.625mmol)を加え、次に塩化ピバロイル(78μl、0.625mmol)を加え、そして反応混合液を室温で17時間攪拌する。シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより反応混合液を精製して、2,2-ジメチルプロピオン酸4-[2-(4-クロロフェニル)-5-エチルチアゾール-4-イル]-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル・エステルを得た。
以下の表P1の化合物を、適切な開始物質を用いて同様の方法によりさらに製造する。
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
表1:
この表は、以下の構造式T-1:
Figure 2014040439
{式中、YはOであり、R1、R2、R3及びR4は水素であり、Gは水素であり、そしてR7、R8、及びR14は以下に定義される通りである}
で表される126個の化合物をカバーする。
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
表2
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表3:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1及びR2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表4:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1及びR3がメチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表5:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1、R2、及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表6:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表7:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表8:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表9:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表10:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1がエチルであり、R2及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表11:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1がエチルであり、R2が水素であり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表12:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表13:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表14:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表15:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表16:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表17:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1及びR3がエチルであり、R2がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表18:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表19:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表20:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表21:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表22:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表23:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表24:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表25:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表26:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表27:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表28:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表29:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表30:
この表は、構造式T-1{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表31:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表32:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表33:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1及びR2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表34:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1及びR3がメチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表35:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1、R2、及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表36:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表37:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表38:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表39:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表40:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1がエチルであり、R2及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表41:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1がエチルであり、R2が水素であり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表42:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表43:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表44:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表45:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表46:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表47:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1及びR3がエチルであり、R2がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表48:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表49:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表50:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表51:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表52:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表53:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表54:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表55:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表56:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表57:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表58:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表59:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表60:
この表は、構造式T-1{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表61:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表62:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表63:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1及びR2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表64:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1及びR3がメチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表65:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1、R2、及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表66:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表67:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表68:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表69:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表70:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1がエチルであり、R2及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表71:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1がエチルであり、R2が水素であり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表72:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表73:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表74:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表75:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表76:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表77:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1及びR3がエチルであり、R2がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表78:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表79:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表80:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表81:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表82:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表83:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表84:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表85:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表86:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表87:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表88:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表89:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表90:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表91:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表92:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表93:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1及びR2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表94:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1及びR3がメチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表95:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1、R2、及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表96:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表97:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表98:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表99:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表100:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1がエチルであり、R2及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表101:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1がエチルであり、R2が水素であり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表102:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表103:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表104:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表105:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表106:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表107:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1及びR3がエチルであり、R2がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表108:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表109:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表110:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表111:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表112:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表113:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表114:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表115:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表116:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表117:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表118:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表119:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表120:
この表は、構造式T-1{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表121:
この表は、構造式T-1{式中、YがC=Oであり、R1及びR2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表122:
この表は、構造式T-1{式中、YがC=Oであり、R1、R2、及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表123:
この表は、構造式T-1{式中、YがC=Oであり、R1、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表124:
この表は、構造式T-1{式中、YがC=Oであり、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表125:
この表は、構造式T-1{式中、YがC=Oであり、R1がエチルであり、R2及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表126:
この表は、構造式T-1{式中、YがC=Oであり、R1がエチルであり、R2が水素であり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表127:
この表は、構造式T-1{式中、YがC=Oであり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表128:
この表は、構造式T-1{式中、YがC=Oであり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表129:
この表は、構造式T-1{式中、YがC=Oであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表130:
この表は、構造式T-1{式中、YがC=Oであり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表131:
この表は、構造式T-1{式中、YがC=Oであり、R1及びR3がエチルであり、R2がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表132:
この表は、構造式T-1{式中、YがC=Oであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表133:
この表は、構造式T-1{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表134:
この表は、構造式T-1{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表135:
この表は、構造式T-1{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表136:
この表は、構造式T-1{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表137:
この表は、構造式T-1{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表138:
この表は、構造式T-1{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表139:
この表は、構造式T-1{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表140:
この表は、構造式T-1{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表141:
この表は、構造式T-1{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表142:
この表は、構造式T-1{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表143:
この表は、構造式T-1{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表144:
この表は、構造式T-1{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表145:
この表は、以下の構造式T-2:
Figure 2014040439
{式中、YがOであり、R1、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表146:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表147:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1及びR2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表148:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1及びR3がメチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表149:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1、R2、及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表150:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表151:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表152:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表153:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表154:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1がエチルであり、R2及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表155:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1がエチルであり、R2が水素であり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表156:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表157:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表158:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表159:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表160:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表161:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1及びR3がエチルであり、R2がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表162:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表163:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表164:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表165:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表166:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表167:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表168:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表169:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表170:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表171:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表172:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表173:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表174:
この表は、構造式T-2{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表175:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表176:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表177:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1及びR2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表178:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1及びR3がメチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表179:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1、R2、及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表180:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表181:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表182:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表183:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表184:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1がエチルであり、R2及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表185:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1がエチルであり、R2が水素であり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表186:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表187:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表188:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表189:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表190:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表191:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1及びR3がエチルであり、R2がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表192:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表193:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表194:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表195:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表196:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表197:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表198:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表199:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表200:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表201:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表202:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表203:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表204:
この表は、構造式T-2{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表205:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表206:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表207:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1及びR2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表208:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1及びR3がメチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表209:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1、R2、及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表210:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表211:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表212:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表213:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表214:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1がエチルであり、R2及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表215:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1がエチルであり、R2が水素であり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表216:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表217:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表218:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表219:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表220:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表221:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1及びR3がエチルであり、R2がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表222:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表223:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表224:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表225:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表226:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表227:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表228:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表229:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表230:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表231:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表232:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表233:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表234:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表235:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表236:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表237:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1及びR2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表238:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1及びR3がメチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表239:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1、R2、及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表240:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表241:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表242:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表243:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表244:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1がエチルであり、R2及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表245:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1がエチルであり、R2が水素であり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表246:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表247:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表248:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表249:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表250:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表251:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1及びR3がエチルであり、R2がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表252:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表253:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表254:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表255:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表256:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表257:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表258:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表259:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表260:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表261:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表262:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表263:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表264:
この表は、構造式T-2{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表265:
この表は、構造式T-2{式中、YがC=Oであり、R1及びR2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表266:
この表は、構造式T-2{式中、YがC=Oであり、R1、R2、及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表267:
この表は、構造式T-2{式中、YがC=Oであり、R1、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表268:
この表は、構造式T-2{式中、YがC=Oであり、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表269:
この表は、構造式T-2{式中、YがC=Oであり、R1がエチルであり、R2及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表270:
この表は、構造式T-2{式中、YがC=Oであり、R1がエチルであり、R2が水素であり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表271:
この表は、構造式T-2{式中、YがC=Oであり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表272:
この表は、構造式T-2{式中、YがC=Oであり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表273:
この表は、構造式T-2{式中、YがC=Oであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表274:
この表は、構造式T-2{式中、YがC=Oであり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表275:
この表は、構造式T-2{式中、YがC=Oであり、R1及びR3がエチルであり、R2がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表276:
この表は、構造式T-2{式中、YがC=Oであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表277:
この表は、構造式T-2{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表278:
この表は、構造式T-2{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表279:
この表は、構造式T-2{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表280:
この表は、構造式T-2{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表281:
この表は、構造式T-2{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表282:
この表は、構造式T-2{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表283:
この表は、構造式T-2{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表284:
この表は、構造式T-2{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表285:
この表は、構造式T-2{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表286:
この表は、構造式T-2{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表287:
この表は、構造式T-2{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表288:
この表は、構造式T-2{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される126個の化合物をカバーする。
表289:
この表は、以下の構造式T-3:
Figure 2014040439
{式中、YがOであり、R1、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が、以下に定義されるとおりである}
で表される118個の化合物をカバーする。
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
表290:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表291:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1及びR2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表292:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1及びR3がメチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表293
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1、R2,及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表294:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表295:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表88に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表296:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表297:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表298:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1がエチルであり、R2及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表299:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1がエチルであり、R2が水素であり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表300:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表301:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表302:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表303:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表304:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表305:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1及びR3がエチルであり、R2がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表306:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表307:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表308:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表309:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表310:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表311:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表312:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表313:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表314:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表315:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表316:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表317:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表318:
この表は、構造式T-3{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表319:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表320:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表321:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1及びR2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表322:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1及びR3がメチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表323:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1、R2,及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表324:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表325:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表326:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表327:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表328:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1がエチルであり、R2及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表329:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1がエチルであり、R2が水素であり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表330:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表331:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表332:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表333:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表334:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表335:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1及びR3がエチルであり、R2がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表336:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表337:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表338:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表339:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表340:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表341:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表342:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表343:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表344:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表345:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表346:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表347:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表348:
この表は、構造式T-3{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表349:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表350:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表351:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1及びR2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表352:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1及びR3がメチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表353:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1、R2,及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表354:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表355:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表356:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表357:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表358:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1がエチルであり、R2及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表359:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1がエチルであり、R2が水素であり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表360:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表361:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表362:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表363:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表364:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表365:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1及びR3がエチルであり、R2がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表366:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表367:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表368:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表369:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表370:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表371:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表372:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表373:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表374:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表375:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表376:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表377:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表378:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表379:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表380:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表381:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1及びR2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表382:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1及びR3がメチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表383:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1、R2,及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表384:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表385:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表386:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表387:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表388:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1がエチルであり、R2及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表389:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1がエチルであり、R2が水素であり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表390:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表391:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表392:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表393:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表394:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表395:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1及びR3がエチルであり、R2がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表396:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表397:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表398:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表399:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表400:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表401:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表402:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表403:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表404:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表405:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表406:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表407:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表408:
この表は、構造式T-3{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表409:
この表は、構造式T-3{式中、YがC=Oであり、R1及びR2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表410:
この表は、構造式T-3{式中、YがC=Oであり、R1、R2、及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表411:
この表は、構造式T-3{式中、YがC=Oであり、R1、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表412:
この表は、構造式T-3{式中、YがC=Oであり、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表413:
この表は、構造式T-3{式中、YがC=Oであり、R1がエチルであり、R2及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表414:
この表は、構造式T-3{式中、YがC=Oであり、R1がエチルであり、R2が水素であり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表415:
この表は、構造式T-3{式中、YがC=Oであり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表416:
この表は、構造式T-3{式中、YがC=Oであり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表417:
この表は、構造式T-3{式中、YがC=Oであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表418:
この表は、構造式T-3{式中、YがC=Oであり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表419:
この表は、構造式T-3{式中、YがC=Oであり、R1及びR3がエチルであり、R2がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表420:
この表は、構造式T-3{式中、YがC=Oであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表421:
この表は、構造式T-3{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表422:
この表は、構造式T-3{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表423:
この表は、構造式T-3{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表424:
この表は、構造式T-3{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表425:
この表は、構造式T-3{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表426:
この表は、構造式T-3{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表427:
この表は、構造式T-3{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表428:
この表は、構造式T-3{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表429:
この表は、構造式T-3{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表430:
この表は、構造式T-3{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表431:
この表は、構造式T-3{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表432:
この表は、構造式T-3{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表433:
この表は、以下の構造式T-4:
Figure 2014040439
{式中、YがOであり、R1、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}
で表される118個の化合物をカバーする。
表434:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表435:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1及びR2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表436:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1及びR3がメチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表437:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1、R2,及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表438:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表439:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8は表88に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表440:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表441:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表442:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1がエチルであり、R2及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表443:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1がエチルであり、R2が水素であり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表444:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表445:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表446:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表447:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表448:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表449:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1及びR3がエチルであり、R2がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表450:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表451:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表452:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表453:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表454:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表455:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表456:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表457:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表458:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表459:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表460:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表461:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表462:
この表は、構造式T-4{式中、YがOであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表463:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表464:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表465:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1及びR2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表466:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1及びR3がメチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表467:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1、R2,及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表468:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表469:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表470:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表471:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表472:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1がエチルであり、R2及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表473:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1がエチルであり、R2が水素であり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表474:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表475:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表476:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表477:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表478:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表479:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1及びR3がエチルであり、R2がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表480:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表481:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表482:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表483:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表484:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表485:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表486:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表487:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表488:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表489:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表490:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表491:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表492:
この表は、構造式T-4{式中、YがSであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表493:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表494:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表495:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1及びR2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表496:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1及びR3がメチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表497:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1、R2,及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表498:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表499:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表500:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表501:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表502:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1がエチルであり、R2及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表503:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1がエチルであり、R2が水素であり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表504:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表505:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表506:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表507:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表508:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表509:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1及びR3がエチルであり、R2がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表510:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表511:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表512:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表513:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表514:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表515:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表516:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表517:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表518:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表519:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表520:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表521:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表522:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表523:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表524:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表525:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1及びR2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表526:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1及びR3がメチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表527:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1、R2、及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表528:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表529:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表530:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表531:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表532:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1がエチルであり、R2及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表533:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1がエチルであり、R2が水素であり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表534:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表535:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表536:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表537:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表538:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表539:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1及びR3がエチルであり、R2がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表540:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表541:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表542:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表543:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表544:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表545:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表546:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表547:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表548:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表549:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表550:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表551:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表552:
この表は、構造式T-4{式中、YがS(O)2であり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表553:
この表は、構造式T-4{式中、YがC=Oであり、R1及びR2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表554:
この表は、構造式T-4{式中、YがC=Oであり、R1、R2、及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表555:
この表は、構造式T-4{式中、YがC=Oであり、R1、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表556:
この表は、構造式T-4{式中、YがC=Oであり、R1がエチルであり、R2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表557:
この表は、構造式T-4{式中、YがC=Oであり、R1がエチルであり、R2及びR3がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表558:
この表は、構造式T-4{式中、YがC=Oであり、R1がエチルであり、R2が水素であり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表559:
この表は、構造式T-4{式中、YがC=Oであり、R1がエチルであり、R2、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表560:
この表は、構造式T-4{式中、YがC=Oであり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表561:
この表は、構造式T-4{式中、YがC=Oであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表562:
この表は、構造式T-4{式中、YがC=Oであり、R1及びR2がエチルであり、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表563:
この表は、構造式T-4{式中、YがC=Oであり、R1及びR3がエチルであり、R2がメチルであり、R4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表564:
この表は、構造式T-4{式中、YがC=Oであり、R1及びR3がエチルであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表565:
この表は、構造式T-4{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表566:
この表は、構造式T-4{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表567:
この表は、構造式T-4{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表568:
この表は、構造式T-4{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表569:
この表は、構造式T-4{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表570:
この表は、構造式T-4{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表571:
この表は、構造式T-4{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表572:
この表は、構造式T-4{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表573:
この表は、構造式T-4{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表574:
この表は、構造式T-4{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロブタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表575:
この表は、構造式T-4{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロペンタン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表576:
この表は、構造式T-4{式中、YがC=Oであり、R1とR2が、それらが結合する炭素と一緒にシクロヘキサン環を形成し、R3及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表577:
この表は、以下の構造式T-5:
Figure 2014040439
{式中、YがOであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}
で表される122個の化合物をカバーする。
表578:
この表は、構造式T-5{式中、YがOであり、R2が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される122個の化合物をカバーする。
表579:
この表は、構造式T-5{式中、YがOであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される122個の化合物をカバーする。
表580:
この表は、構造式T-5{式中、YがOであり、R2が水素であり、R4がエチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される122個の化合物をカバーする。
表581:
この表は、以下の構造式T-6:
Figure 2014040439
{式中、YがOであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}
で表される122個の化合物をカバーする。
表582:
この表は、構造式T-6{式中、YがOであり、R2が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される122個の化合物をカバーする。
表583:
この表は、構造式T-6{式中、YがOであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される122個の化合物をカバーする。
表584:
この表は、構造式T-6{式中、YがOであり、R2が水素であり、R4がエチルであり、Gが水素であり、そしてR7、R8及びR14が表1に定義される通りである}で表される122個の化合物をカバーする。
表585:
この表は、以下の構造式T-7:
Figure 2014040439
{式中、YがOであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表586:
この表は、構造式T-7{式中、YがOであり、R2が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表587:
この表は、構造式T-7{式中、YがOであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表588:
この表は、構造式T-7{式中、YがOであり、R2が水素であり、R4がエチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表589:
この表は、以下の構造式T-8:
Figure 2014040439
{式中、YがOであり、R2及びR4が水素であり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表590:
この表は、構造式T-8{式中、YがOであり、R2が水素であり、R4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表591:
この表は、構造式T-8{式中、YがOであり、R2及びR4がメチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
表592:
この表は、構造式T-8{式中、YがOであり、R2が水素であり、R4がエチルであり、Gが水素であり、そしてR7及びR8が表289に定義される通りである}で表される118個の化合物をカバーする。
生物学的実施例
実施例A
様々な試験植物の種を、容器内の標準土壌に蒔いた。温室内で調節条件下において1日の栽培(発芽前)又は10日間の栽培(発芽後)後に、0.6mlのアセトンと45mlの製剤溶液(10.6%のEmulsogen EL(登録番号61791-12-6)、42.2%(94-8)及び0.2%(X-77(登録番号11097-66-8)を含む)中に本発明の活性成分を溶解した製剤から得たスプレー水溶液を植物にスプレーした。次に最適条件下において温室中で試験植物を成長させ、発芽後14又は15日後、そして発芽前から20日後、試験を評価した(100=植物に対する被害の合計;0=植物に対する被害なし)。
試験植物
ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、カラスムギ(Avena fatua)(AVEFA)、ホソムギ(Lolium perenne)(LOLPE)、あきのえのころぐさ(Setaria faberi)(SETFA)、オニメヒシバ(Digitaria sanguinalis)(DIGSA)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)(ECHCG)
Figure 2014040439
Figure 2014040439
実施例B
様々な試験植物の種子、容器にいれた標準土壌に巻いた。温室内の調節条件下(24/16℃、昼/夜;14時間の明期;湿度65%)で、1日の栽培後(発芽前)又は8日の栽培後(発芽後)、0.5%Tween20(モノラウリン酸ポリオキシエチレン・ソルビタン、CAS RN 9005-64-5)を含むアセトン/水(50:50)溶液中に本発明の活性成分をいれた製剤から得たスプレー水溶液を植物に散布した。
次に、温室内の調節条件下(24/16℃、昼/夜;14時間の明期;湿度65℃)、そして一日2回水を与えて、試験植物を生育させた。発芽前及び発芽後13日後に、この試験を評価した(100=植物に対する被害の合計;0=植物に対する被害なし)。
試験植物:
ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、カラスムギ(Avena fatua)(AVEFA)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)(SETFA)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)(ECHCG)、イヌホオズキ(Solanum nigrum)(SOLNI)及びアオゲイトウ(Amaranthus retoflexus)(AMARE)
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439
Figure 2014040439

Claims (23)

  1. 以下の式I:
    Figure 2014040439
    {式中、
    1、R2、R3及びR4は、互いに独立に、水素、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシC1-C4アルキル、C1-C4アルキルチオC1-C4アルキル、C1-C4アルキルスルフィニルC1-C4アルキル、C1-C4アルキルスルホニルC1-C4アルキル、シクロプロピル、又はC1若しくはC2アルキル、C1若しくはC2ハロアルキル又はハロゲンにより置換されるシクロプロピル;シクロブチル、又はC1-若しくはC2アルキルにより置換されるシクロブチル;オキセタニル、又はC1-若しくはC2アルキルにより置換されるオキセタニル;C5-C7シクロアルキル、又はC1-若しくはC2アルキル又はC1-若しくはC2ハロアルキルにより置換されるC5-C7シクロアルキル、ここでシクロアルキル部分のメチレン基は、酸素若しくは硫黄原子、又はスルフィニル若しくはスルホニル基により場合により置換される;C4-C7シクロアルケニル、又はC1-若しくはC2アルキル又はC1-若しくはC2ハロアルキルにより置換されるC4-C7シクロアルケニル、ここでシクロアルケニル部分のメチレン基は、酸素若しくは硫黄原子又はスルフィニル若しくはスルホニル基により場合により置換される;シクロプロピルC1-C5アルキル、又はC1-若しくはC2アルキル、C1-若しくはC2ハロアルキル又はハロゲンにより置換されるシクロプロピルC1-C5アルキル;シクロブチルC1-C5アルキル、又はC1-C2アルキルにより置換されるシクロブチルC1-C5アルキル;オキセタニルC1-C5アルキル、又はC1-若しくはC2アルキルにより置換されるオキセタニルC1-C5アルキル;C5-C7シクロアルキルC1-C5アルキル、又はC1-若しくはC2アルキル又はC1-若しくはC2ハロアルキルにより置換されるC5-C7シクロアルキルC1-C5アルキル、ここで、シクロアルキル部分のメチレン基が、酸素若しくは硫黄原子又はスルフィニル若しくはスルホニル基により場合により置換される;C4-C7シクロアルケニルC1-C5アルキル、又はC1-若しくはC2アルキル又はC1-若しくはC2ハロアルキルにより置換されるC4-C7シクロアルケニルC1-C5アルキル、ここでシクロアルケニル部分のメチレン基は、場合により酸素若しくは硫黄原子又はスルフィニル若しくはスルホニル基により置換される;フェニル、又はC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル若しくはC1-C4アルキルカルボニルにより置換されるフェニル;ベンジル、又はC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル若しくはC1-C4アルキルカルボニルにより置換されるベンジル;ヘテロアリール、又はC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル若しくはC1-C4アルキルカルボニルにより置換されるヘテロアリールであるか;或いは
    1とR2、又はR3とR4は結合して3〜7員の飽和環であって、メチレン基が場合により、酸素若しくは硫黄原子により置換されており、そして当該環が場合により、C1-若しくはC2-アルキル、ハロゲン又はC1-C2アルコキシにより置換される飽和環を形成するか、又は5〜7員の不飽和環であって、メチレン基が場合により、酸素若しくは硫黄原子により置換されており、そして当該環が場合により、C1-若しくはC2-アルキル、ハロゲン又はC1-C2アルコキシにより置換されることがある不飽和環を形成するか;或いは、
    1とR3が結合して5〜7員の飽和若しくは不飽和環、又は場合によりC1-若しくはC2アルキル、C1-若しくはC2アルコキシ、ヒドロキシ又はハロゲンにより置換される5〜7員の飽和若しくは不飽和環を形成し;
    YはO、C=O、S(O)m又はS(O)nNR5であり、ここでmは0若しくは1若しくは2であり、かつnが0若しくは1である;ただしYがC=Oである場合、R1若しくはR2のいずれかが水素である場合にはR3及びR4が水素ではなく、そしてR3若しくはR4が水素である場合にはR1とR2は水素ではない;
    5は水素、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、トリ(C1-C6アルキル)シリル-エチルオキシカルボニル、C1-C6ハロアルコキシカルボニル、シアノ、C1-C6ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルケニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキル-カルボニル、C1-C6シクロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、又はR6により置換されるフェニルカルボニル;ベンジルカルボニル、又はR6により置換されるベンジルカルボニル;ピリジルカルボニル、又はR6により置換されるピリジルカルボニル;フェノキシカルボニル、又はR6により置換されるフェノキシカルボニル;ベンジルオキシカルボニル、又はR6により置換されるベンジルオキシカルボニルである;
    6は、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル又はハロゲンであり;
    Hetが場合により置換される単環若しくは二環ヘテロアリールであり、そして
    Gが水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜在化基である}
    で表される化合物。
  2. 1、R2、R3及びR4が、互いに独立に水素、C1-C4アルキルである、請求項1に記載の化合物。
  3. 1、R2、R3及びR4が、互いに独立に水素、メチル又はエチルである、請求項2に記載の化合物。
  4. 1、R2、R3及びR4がメチルである、請求項3に記載の化合物。
  5. 1及びR3が、結合して5〜7員の飽和若しくは不飽和環、又はC1-若しくはC2アルキル、C1-若しくはC2アルコキシ又はハロゲンにより置換される5〜7員の飽和若しくは不飽和環を形成し、そしてR2とR4が、互いに独立に水素、メチル又はエチルである、請求項1に記載の化合物。
  6. Yが、O、S又はC=Oである、請求項1に記載の化合物。
  7. Gが、水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である、請求項1に記載の化合物。
  8. Gが水素である、請求項7に記載の化合物。
  9. Hetが、任意に置換される5員又は6員の窒素又は硫黄含有単環ヘテロアリールである、請求項1に記載の化合物。
  10. Hetが、以下の式R1〜R12
    Figure 2014040439
    {式中、
    Aがケトエノール部への結合点を指し、そして
    1がN若しくはCR10であり;
    2及びW3は互いに独立にN又はCR8であり;
    4がN又はCR11であり;
    ただし、W1、W2、W3又はW4のうちの少なくとも1がNである;
    XがO、S、Se、又はNR13であり;
    ZがN又はCR14であり;
    7がハロゲン、C1-C4アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、C2-C4アルケニル、C2-C4ハロアルケニル、C2-C4アルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、ニトロ又はシアノであり;
    8が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4アルキル、C2-C4アルケニル、C1-C4アルコキシ、C2-C4アルケニルオキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルコキシC1-C4アルキル、ポリC1-C4アルコキシC1-C4アルキル、C1-C4アルキルチオC1-C4アルキル(これらの各々は置換されないか、又はハロゲンにより置換される)、C3-C8シクロアルキル、チエニル、フリル、ピロリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル及びキノキサリニル、これらのN-オキシド及び塩であり、当該置換基の各々は置換されないか、又はハロゲン、C1-C4アルキル、ハロC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C2-C4アルケニルオキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキル-スルホニル、ハロC1-C4アルキル、ハロC1-C4アルコキシ、シアノ又はニトロにより置換される;
    9が水素、C1-C4アルキル、C2-C3アルケニル、C2-C3アルキニル、C1-C4ハロアルキル又はC2-C3ハロアルケニルであり;
    10が水素、メチル、ハロメチル又はハロゲンであり;
    11が水素、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C2-C4アルケニル、C2-C4ハロアルケニル、C2-C4アルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル又はシアノであり;
    12が水素、メチル、エチル、ハロメチル、ハロエチル、アリール又はC1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2ハロアルキル、C1-C2ハロアルコキシ、シアノ又はニトロにより置換されるアリール、ヘテロアリール又はC1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2ハロアルキル、C1-C2ハロアルコキシ、シアノ又はニトロにより置換されるヘテロアリールであり;
    13が水素、メチル又はハロメチルであり;そして
    14が水素、メチル、エチル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、シアノ又はニトロである}
    で表される基である、請求項9に記載の化合物。
  11. Hetが、式R2{式中、Xが硫黄であり、R8がチエニル、フリル、ピロリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル及びキノキサリニル、そのN-オキシド及び塩であり、これらの各々は、場合により、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2ハロアルキル、C1-C2ハロアルコキシ、シアノ又はニトロにより1〜3回置換され、そしてZが窒素又はC-Hである}で表される基である、請求項10に記載の化合物。
  12. Hetが、式R2{式中、Xが硫黄であり、R7がメチル又はエチルであり、R8がフェニル、又はハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2ハロアルキル、C1-C2ハロアルコキシ、シアノ又はニトロにより1〜3回置換されるフェニルであり、そしてZが窒素又はC-Hである}で表される基である、請求項10に記載の化合物。
  13. 以下に記載される請求項1に記載の式Iで表される化合物の製造方法。
  14. 式Iで表される化合物{式Iの化合物において、Hetが式(R2)の基であり、そしてY、R1、R2、R3及びR4が請求項1に定義される通りであり、R8が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4アルキル、C2-C4アルケニル、C1-C4アルコキシ、C2-C4アルケニルオキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルコキシC1-C4アルキル、ポリC1-C4アルコキシC1-C4アルキル、C1-C4アルキルチオC1-C4アルキル(その各々が置換されないか、又はハロゲンにより置換される)、C3-C8シクロアルキル、チエニル、フリル、ピロリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル及びキノキサリニル、そのN-オキシド及び塩であり、当該置換基の各々が置換されないか、又はハロゲン、C1-C4アルキル、ハロC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C2-C4アルケニルオキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキル-スルホニル、ハロC1-C4アルキル、ハロC1-C4アルコキシ、シアノ又はニトロにより置換され、そしてR”が水素、アルキル又はハロアルキルである}の製造方法であって、以下の式(R):
    Figure 2014040439
    で表される化合物の転位による、請求項13に記載の製造方法。
  15. 式Iで表される化合物{式Iの化合物において、Hetが式R3の基であり、そしてY、R1、R2、R3及びR4が請求項1に定義されるとおりであり、R8が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4アルキル、C2-C4アルケニル、C1-C4アルコキシ、C2-C4アルケニルオキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルコキシC1-C4アルキル、ポリC1-C4アルコキシC1-C4アルキル、C1-C4アルキルチオC1-C4アルキル(その各々は置換されないか、又はハロゲンにより置換される)、C3-C8シクロアルキル、チエニル、フリル、ピロリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル及びキノキサリニル、そのN-オキシド及び塩であり、当該置換基の各々は、置換されないか、又はハロゲン、C1-C4アルキル、ハロC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C2-C4アルケニルオキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキル-スルホニル、ハロC1-C4アルキル、ハロC1-C4アルコキシ、シアノ又はニトロにより置換され、そしてR”が水素、アルキル又はハロアルキルである}の製造方法であって、以下の式(T):
    Figure 2014040439
    で表される化合物の転位により行われる、請求項13に記載の製造方法。
  16. 式Iの化合物{式Iの化合物において、Gが水素である}の製造方法であって、以下の式(B):
    Figure 2014040439
    {式中、Het、R1、R2、R3、R4及びYは、請求項1において与えられた意味を有し、そしてRが水素である}
    で表される化合物を、酸性条件下で環化することを含む、前記方法。
  17. 式Iの化合物{式Iの化合物において、Gが水素である}の製造方法であって、以下の式(B):
    Figure 2014040439
    {式中、Het、R1、R2、R3、R4及びYが、請求項1において与えられた意味を有し、そしてRがアルキルである}
    で表される化合物を、塩基性条件下で環化することを含む、前記方法。
  18. 以下の式(R)及び(T):
    Figure 2014040439
    {式中、R”が水素、C1-C4アルキル又はC1-C4ハロアルキルであり、そしてR1、R2、R3、R4及びYが、請求項1において与えられた意味を有し、そしてR8、X及びZが請求項10に定義される通りである}で表される化合物。
  19. 有用植物の作物において、草及び雑草を管理する方法であって、式Iで表される化合物、又は係る化合物を含む組成物の除草剤として有効な量を、当該植物又はその栽培場所に施用することを含む、前記方法。
  20. 製剤アジュバントを含むことに加え、除草剤として有効な量の式Iで表される化合物を含む、除草剤組成物。
  21. 式Iの化合物を含むことに加え、混合物パートナーとして追加の除草剤を含む、請求項20に記載の組成物。
  22. 式Iの化合物を含むことに加え、薬害軽減剤を含む、請求項20に記載の組成物。
  23. 式Iの化合物を含むことに加え、混合物パートナーとして追加の除草剤及び薬害軽減剤を含む、請求項20に記載の組成物。
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