JPS6237036B2 - - Google Patents

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JPS6237036B2
JPS6237036B2 JP53053316A JP5331678A JPS6237036B2 JP S6237036 B2 JPS6237036 B2 JP S6237036B2 JP 53053316 A JP53053316 A JP 53053316A JP 5331678 A JP5331678 A JP 5331678A JP S6237036 B2 JPS6237036 B2 JP S6237036B2
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JP53053316A
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English (en)
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JPS53137960A (en
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Kureaa Shepaado Maagaretsuto
Antonii Waashinton Hooru
Jeemusu Batsuchi Jaamii
Marii Boisu Rinda
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Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of JPS53137960A publication Critical patent/JPS53137960A/ja
Publication of JPS6237036B2 publication Critical patent/JPS6237036B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は殺菌剤として有用なトリアゾール系化
合物、その製造方法およびこれを含有する殺菌剤
組成物に関する。 本発明のトリアゾール系化合物は一般式
（）： （式中、R1およびR2は、同一でも異なつてもよ
く、かつ、各々、アルキル基、フエニル基又はハ
ロフエニル基を表わし、Z1は−CH（OH）−を表
わし、Z2はＣ＝Ｏを表わす）で表わされる。 本発明の化合物は不整中心を有し、一般にラセ
ミ体の形で得られるが、かかるラセミ体及び他の
混合物は当分野で既知の方法例えばクロマトグラ
フイーにより個々の異性体に分離できる。多くの
場合化合物は単一ジアステレオマーの形で立体特
異的に製造できる。 前記のアルキル基は好ましくは炭素数１〜５個
の直鎖又は分岐鎖のものであることができ、その
例はメチル、エチル、プロピル（ｎ−又はイソプ
ロピル）、ブチル（ｎ−、イソ−又はｔ−ブチ
ル）である。 適当なハロフエニル基としては、クロルフエニ
ル基（例えばｏ−、ｍ−またはｐ−クロルフエニ
ル基）、ジクロルフエニル基（例えば３・４−、
２・４−、３・５−または２・６−ジクロルフエ
ニル基）、トリクロルフエニル基（例えば２・
３・６−または２・４・５−トリクロルフエニル
基）、テトラクロルフエニル基、ペンタクロルフ
エニル基、ブロムフエニル基（例えば、ｏ−、ｍ
−、ｐ−ブロムフエニル基）、ジブロムフエニル
基（例えば２・４−ジブロムフエニル基）、フル
オルフエニル基（例えばｏ−、ｍ−、ｐ−フルオ
ルフエニル基）、ジフルオルフエニル基（例えば
２・４−または３・４−ジフルオルフエニル
基）、ペンタフルオルフエニル基、ヨードフエニ
ル基（例えばｏ−ヨードフエニル基）が挙げられ
る。 一般式のトリアゾール系化合物の例を第１表
に示す：
【表】
【表】 本発明のトリアゾール系化合物は、一般式
（）： （式中、R1およびR2は前記と同一の意義を有す
る）のジケトンまたはその塩または錯体を、例え
ば金属水素化物還元剤（例えば水素化リチウムア
ルミニウムまたは水素化硼素ナトリウム）を使用
して、不活性極性溶剤中で選択的に還元すること
により製造し得る。 出発原料のジケトンは１・２・４−トリアゾー
ルまたはその塩と、適当な不飽和γ−ジケトンと
を高沸点炭化水素溶剤（例えばトルエンまたはキ
シレン）中で還流温度で反応させることにより製
造し得る。例えば１・２・４−トリアゾールを式
（）： （式中、R1およびR2は前記の同一の意義を有す
る）と反応させ得る。 ジケトンの還元は通常反応剤を溶剤、例えばジ
エチルエーテルまたはテトラヒドロフラン（水素
化リチウムアルミニウム還元剤の場合）または水
（水素化硼素ナトリウム）中に溶解させることに
より行われる。反応を行う温度は反応剤と溶剤の
種類に応じて変動し得るが、反応混合物は通常還
流下で加熱される。ついで反応生成物は、例えば
稀鉱酸で酸性化しついで好都合な溶剤で抽出する
ことにより単離する。溶剤を真空下で除去した
後、反応生成物を適当な溶剤から再結晶させる。 一般式（）の化合物は文献の記載の任意の方
法で製造し得る。 本発明の化合物は殺菌剤として、特に下記の病
害に対して有効である；− 稲のイモチ病（Piricularia oryzae）； 小麦のサビ病（Puccinia recondita、Puccinia
striiformis及び他のサビ病）、大麦のサビ病
（Puccinia hordei、Puccinia striiformis及び他の
サビ病）並びに他の宿主植物、例えばコーヒー、
リンゴ、野菜及び観賞用植物のサビ病； ブドウのベト病（Plasmopara viticola）； 大麦及び小麦のウドンコ病（Erysiphe
graminis）並びに穀類のウドン粉病
（Helminthosporium spp）、ウリ類（例えばキユ
ウリ）のウドンコ病（Sphaerotheca fulhinea）、
リンゴのウドンコ病（Podosphaera
leucotricha）及びブドウのウドンコ病
（Uncinula necator）の如き種々の宿主植物につ
いての他のウドンコ病；落花生のカツパン病
（Cercospora arachidicola）及びその他、例えば
てんさい、バナナ及び大豆のハンテン病
（Cercospora spp）； トマト、イチゴ、ブドウ及び他の宿主植物の灰
色かび病（Botrytis cinerea）； トマトのエキ病（Phytofhthora infestans）； リンゴのクロホン病（Venturia inaequalis）。 また、本発明による化合物の幾つかば試験管内
において歯類に対して広範囲の活性を示した。 化合物はまた果物の収穫後の種々の病害、例え
ばオレンジの緑カビ病（Penicillium digatatum
及びitalicum）及びバナナのタンソ病
（Gloeosporium musarum）に対して活性を示
す。 更に化合物の幾つかは、穀類のイチヨウ病
（Fusarium spp.）、ハカマハンテン病（Septoria
spp.）ナマグサクロホ病（Tilletia spp.）（黒穂
病小麦の種子に生育する病害）、カタクロホ病
（Ustilago spp.）およびウドン粉病
（Helminthosporium spp.）、線の白絹病
（Rhizoctonia solanx）および稲の紋枯病
（Corticium sasakii）に対して、種子ドレツシン
グ剤の形で活性を示す。 化合物は単独で殺菌用に使用できるが、組成物
に製剤化して用いるのがより好都合である。従つ
て本発明は更に、活性成分として一般式（）の
化合物を、担体又は稀釈剤と共に含有する殺菌用
組成物を提供する。 また本発明は、かかる活性化合物又は組成物を
植物、種子又はその周囲の場所に施用することか
らなる、植物の菌類による病害を防除する方法及
び植物の生長を調整する方法を提供する。 本発明の化合物は種々の方法で施用でき、例え
ば、それらを製剤又は非製剤の形で、菌類に感染
されたもしくは感染され易い植物の葉に直接施用
でき、また低木及び高木、種子あるいは植物、低
木又は高木が生育しつつあるもしくは、植えられ
るべき他の媒体に施用でき、あるいは噴霧もしく
は散粉により又はクリーム状もしくはペースト状
製剤として又は蒸気の形で施用できる。施用は植
物、低木又は高木の任意の部分、例えば葉、茎、
枝、種子、根又は根の周囲の土壤に行うことがで
きる。 本明細書で用いられる用語“植物”は苗木、低
木及び高木を包含するものである。更に、本発明
による方法は予防、保護および撲滅処理を包含す
る。 本発明の化合物は好ましくは組成物の形で農園
芸用に使用される。使用される組成物の型は意図
される個々の目的に応じて変化するであろう。 組成物は、活性成分を固体稀釈剤又は担体、例
えばカオリン、ベントナイト、珪藻土、ドロマイ
ト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネシア、
フラー土、石膏、ヘウイト土、珪藻土岩及び陶土
のごとき充填剤と混合した撤布用粉末は粒剤の形
であり得る。 かかる顆粒は、更に処理することなしに土壤に
施すのに適当な予備された顆粒であり得る。これ
らの顆粒は充填剤のペレツトに活性成分を含浸さ
せるかまたは活性成分と粉末充填剤との混合物を
ペレツト化することにより調製し得る。種子ドレ
ツシング用の組成物は、例えば組成物の種子への
付着性を助長する薬剤（例えば鉱油）を含有し得
る；また、有機溶剤例えばＮ−メチルピロリドン
またはジメチルホルムアミドを使用して活性成分
を種子ドレツシング用の製剤とし得る。 組成物はまた粉末又は粒剤の液体中の分散を容
易にするための湿潤剤を含む分散性粉末又は粒剤
の形であることもでき、かかる粉末又は粒剤は更
に充填剤及び懸濁剤を含有し得る。 水性分散液又はエマルジヨンは、活性成分を湿
潤剤、分散剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中
に溶解し、ついで得られた混合物をこれまた湿潤
剤、分散剤又は乳化剤を含有し得る水に添加する
ことによつて調製できる。適当な有機溶剤は二塩
化エチレン、イソプロピルアルコール、プロピレ
ングリコール、ジアセトンアルコール、トルエ
ン、ケロシン、メチルナフタレン、キシレン、ト
リクロルエチレン、フルフリルアルコール、テト
ラヒドロフルフリルアルコール及びグリコールエ
ーテル（例えば２−エトキシエタノール及び２−
ブトキシエタノール）である。 噴霧用組成物はまた、製剤を例えばフルオロト
リクロルメタン又はジクロルジフルオロメタンの
ような噴霧剤の存在下に加圧下で溶器中に保持し
たエアゾールの形であることもできる。 また化合物は乾燥状態で火煙混合物
（pyrotechnic mixtnre）と混合することによつて
該化合物を含む煙を密閉空間で発生せしめるに適
する組成物にすることもできる。別法として、化
合物はマイクロカプセルの形で用いることもでき
る。 適当な添加剤、例えば被処理表面への拡展性、
付着性および耐雨性を改良するための添加剤を配
合することによつて、種々の組成物を意図する
種々の用途によりよく適合させることができる。 本発明の化合物は肥料（例えば窒素、カリウム
又は燐含有肥料）との混合物として使用すること
もできる。化合物を例えば被覆により配合した肥
料の粒剤のみからなる組成物が好ましい。かかる
粒剤は活性化合物を25重量％以下の量で含有する
のが適当である。 更に組成物は、通常活性成分を一種又は二種以
上の表面活性剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又
は懸濁剤の存在下で含有する水性分散剤又はエマ
ルジヨンである浸漬液又は噴霧液として使用され
る液状製剤の形であることもできる。かかる薬剤
は陽イオン、陰イオン又は非イオン活性剤であり
得る。適当な陽イオン活性剤は第４級アンモニウ
ム化合物、例えばセチルトリメチルアンモニウム
ブロマイドである。 適当な陰イオン活性剤は、石鹸、硫酸の脂肪族
モノエステルの塩、例えばナトリウムラウリルサ
ルフエート、スルホン化芳香族化合物の塩、例え
ばナトリウム ドデシルベンゼンスルホネート、
ナトリウム、カルシウム又はアンモニウムリグノ
スルホネート、ブチルナフタレンスルホネート及
びジイソプロピル−とトリイソプロピルナフタリ
ンスルホン酸のナトリウム塩の混合物である。 適当な非イオン活性剤は、エチレンオキシド
と、オレイル アルコール又はセチルアルコール
の如き脂肪族アルコールあるいはオクチルフエノ
ール、ノニルフエノール又はオクチル クレゾー
ルの如きアルキル フエノールとの縮合生成物で
ある。他の非イオン活性剤は、長鎖脂肪酸とヘキ
シトール無水物とから誘導された部分エステル、
該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成
物及びレシチンである。適当な懸濁剤は例えば親
水性コロイド（たとえばポリビニルピロリドン及
びナトリウム カルボキシメチルセルロース）及
び植物ゴム（たとえばアラビアゴム及びトラガカ
ントゴムである。 水性分散液又はエマルジヨンの形で使用される
組成物は、通常活性成分を高割合で含む濃厚液の
形で供給され、使用前に水で稀釈される。かかる
濃厚液はしばしば長期間の貯蔵に耐えかつかかる
長期貯蔵後に水で稀釈する際慣用の噴霧用具で施
用されるに十分な時間均質に保持される水性製剤
を形成し得るものであることが必要である。かか
る濃厚液は好都合には95重量％以下、好適には10
〜85重量％、例えば25〜60重量％の活性成分を含
有し得る。これらの濃厚液は有機酸（例えば、キ
シレンスルホン酸またはドデシルベンゼンスルホ
ン酸のごときアルカリールまたはアリールスルホ
ン酸）を含有することが適当である；その理由は
かかる有機酸の存在により、濃厚液中にしばしば
使用される極性溶剤中での活性成分の溶解度が増
大するかである。濃厚液は更に高割合の表面活性
剤を含有していることが適当であり、その結果、
水中で十分に安定なエマルジヨンが得られる。水
性製剤の調製のために稀釈した場合、かかる製剤
はその使用目的に応じて種々の量の活性成分を含
有し得るが、一般に0.0005（通常0.01）〜10重量
％の活性成分を含む水性製剤を使用できる。 本発明の組成物は更に、生物学的活性を有する
他の化合物、例えば類似のあるいは補助的な殺菌
活性を有する化合物または除草活性ある殺虫活性
を有する化合物を含有し得る。 他の殺菌剤化合物は穀物（例えば小麦）の穂
（ear）の病気例えばSeptoria、Gibberellaおよび
Helmin thoporium属、種子および土壤に発生す
る病気、ぶどうのベト病およびウドンコ病、およ
びりんご等のウドンコ病および腐敗病を撲滅させ
得る化合物であり得る。これらの殺菌剤混合物は
一般式（）の化合物単独より、より広範囲の活
性を示す；更に、他の殺菌剤は一般式（）の化
合物の殺菌活性に対し、相剰効果を示す。他の殺
菌剤の例としてはイマザリル（imazalil）、ベノ
ミル（benomyl）、カルベンダジム
（carbendazim）（BCM）、チオフアナテ−メチル
（thiophanate−methyl）、カプトフオール
（captofol）、カプタン（captan）、硫酸、ジチオ
カルバメート、カルバチインス（carbathiins）、
オキシ塩化銅、トリフオリン（triforine）、ドデ
モルフ（dodemorph）、トリデモルフ
（tridemorph）、ジチアノン（dithianon）、ピラゾ
ホス（pyrazophos）、ビナパクリル
（binapacryl）、キノメチオネート
（quinomethionate）、パノクテン（panoctine）、
フララキシル（furalaxyl）、アルミニウム トリ
ス（エチルホスホネート）、DPX3217、エチリモ
ール（ethirimol）、ジメチリモール
（dimethirimol）、ブピリメート（bupirimate）、
クロロタロニル（chlorothalonil）およびメタキ
サニン（methaxanine）があげられる。 適当な殺虫剤はピリモール（pirimor）、クロネ
トン（croneton）、ジメトエート（dimethoate）、
メタシストツクス（metasystox）およびフオル
モチオン（formothion）である。 以下に本発明の実施例を示す。 実施例 １ ４−（１・２・４−トリアゾール）−２・２・
７・７−テトラメチル−オクタン−３−オール
−６−オン（化合物１） 工程１：２・２・７・７−テトラメチル−４−オ
クテン−３・６−ジオン（融点107〜109℃）
を、Bull.Soc.Chim.Fr第2214〜2217頁（1963）
に記載のRamasseulおよびRassatの方法に従つ
て製造した。 工程２：２・２・７・７−テトラメチル−４−オ
クテン−３・６−ジオン（0.01モル）と１・
２・４−トリアゾール（0.01モル）をトルエン
（100ml）中に懸濁させ、24時間還流させた。室
温に冷却した後、有機相を水洗し（100mlで４
回）、ついで硫酸マグネシウム上で乾燥した。
溶剤を除去して４−（１・２・４−トリアゾー
ル−１−イル）−２・２・７・７−テトラメチ
ル−オクタン−３・６−ジオン（融点66〜69
℃）を得た。 工程３：４−（１・２・４−トリアゾール−１−
イル）−２・２・７・７−テトラメチル−オク
タン−３・６−ジオン（0.005モル）をメタノ
ール（50ml）に溶解した。水素化硼素ナトリウ
ム（0.005モル）を室温で２時間かかつて数回
に分けて添加し、溶液を1.5時間還流させた。
メタノールを除去して白色固体を得、これを稀
塩酸（50ml）に溶解しついで溶液をクロロホル
ム（50ml）中に抽出した。抽出液を飽和炭酸水
素ナトリウム溶液（50ml）および水（100mlで
２回）順次洗浄した後、硫酸マグネシウム上で
乾燥した。クロロホルムを除去して無色油状物
を得、これを石油エーテル／クロロホルム混合
物から再結晶させて、本実施例の目的化合物の
白色結晶固体（融点95〜96℃）を得た。 実施例 ２ 本発明の化合物を植物の葉に生育する種々の菌
類による病害に対して試験した。用いた試験法は
次の通りである。 供試植物を直径４cmの小さい鉢の中でジヨンイ
ンネス鉢植用堆肥（No.１、又は適当の場合には播
種用堆肥）内で生育させた。供試化合物の根によ
る吸収を容易にするために細かい砂の層を鉢の底
部に入れた。 供試化合物は水性デイスパーゾル
（Dispersol）Ｔとビーズ混練するかあるいはアセ
トン／エタノール中の溶液（これは使用直前に所
要の濃度に稀釈）として製剤化した。葉の病害に
対して、活性成分100ppmの懸濁液を葉に噴霧し
かつ同じ植物の根に土壤を介して施した（噴霧液
は保留が最大になるように施し、根ドレンチ液は
最終濃度が乾燥土壤当り活性成分約40ppmに等
しくなるように施した）。噴霧液を穀物に施した
時にトウイーン（Tween）20を最終濃度が0.1％
になるように添加した。 ほとんどの試験の場合、供試化合物は植物に病
原菌を接種する１日〜２日前に土壤及び葉に施し
たが、例外として大麦のウドンコ病の場合には、
植物を処理24時間前に接種した。接種後植物を適
当な環境に移して感染せしめ、ついで病害の程度
を評価するまで培養させた。接種から評価までの
期間は病害の種類及び環境に応じて４〜14日であ
つた。 病害の防除を下記の等級により記録した： ４＝病害なし ３＝０〜５％ ２＝６〜25％ １＝26〜60％ ０＝60％以上 結果を第表に示す。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、R1およびR2は、同一でも異なつてもよ
    く、かつ、各々、アルキル基、フエニル基又はハ
    ロフエニル基を表わし、Z1は−CH（OH）−を表
    わし、Z2はＣ＝Ｏを表わす）で表わされるトリア
    ゾール系化合物。 ２ R1がプロピル基（例えばｉ−プロピル基）、
    ブチル基（例えば第３級ブチル基）、フエニル基
    またはモノ−またはジクロロフエニル基（例えば
    ｐ−クロロフエニル基または２・４−ジクロロフ
    エニル基）である特許請求の範囲第１項に記載の
    化合物。 ３ R2がプロピル基（例えばイソプロピル基）、
    ブチル基（例えば第３級ブチル基）、フエニル基
    またはモノ−またはジ−クロロフエニル基（例え
    ば、ｏ−またはｐ−クロロフエニル基または２・
    ４−ジクロロフエニル基）である特許請求の範囲
    第１項または第２項に記載の化合物。 ４ ４−（１・２・４−トリアゾール−１−イ
    ル）−２・２・７・７−テトラメチルオクタン−
    ３−オール−１−オンである特許請求の範囲第１
    項に記載の化合物。 ５ 式： （式中、R1およびR2は、後記の意義を有する）の
    化合物またはその塩を選択的に還元することを特
    徴とする、一般式（） （式中、R1およびR2は、同一でも異なつてもよ
    く、かつ、各々、アルキル基、フエニル基又はハ
    ロフエニル基を表わし、Z1は−CH（OH）−を表
    わし、Z2はＣ＝Ｏを表わす）で表わされるトリア
    ゾール系化合物の製造方法。 ６ 活性成分としての、一般式（）： （式中、R1およびR2は、各々、アルキル基を表わ
    し、Z1は−CH（OH）−を表わし、Z2はＣ＝Ｏを
    表わす）で表わされるトリアゾール系化合物と、
    上記活性成分に対する担体とからなる殺菌剤組成
    物。
JP5331678A 1977-05-05 1978-05-06 Imidazole system or triazole system compounds process for preparing same and bactericide or plant growth controlling composition containing same Granted JPS53137960A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB18861/77A GB1601453A (en) 1977-05-05 1977-05-05 Triazole and imidazole derivatives useful in agriculture

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS53137960A JPS53137960A (en) 1978-12-01
JPS6237036B2 true JPS6237036B2 (ja) 1987-08-10

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