JPS58206584A - アゾリル化合物 - Google Patents

アゾリル化合物

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JPS58206584A
JPS58206584A JP58081044A JP8104483A JPS58206584A JP S58206584 A JPS58206584 A JP S58206584A JP 58081044 A JP58081044 A JP 58081044A JP 8104483 A JP8104483 A JP 8104483A JP S58206584 A JPS58206584 A JP S58206584A
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JP
Japan
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compound
compounds
mold
growth
plants
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Application number
JP58081044A
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English (en)
Inventor
ジヨン・フランクリン・ニコラス
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Bayer CropScience Ltd Great Britain
Original Assignee
FBC Ltd
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Filing date
Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は農業上使用しうる化合物に関する。
英国特許第1,522,657号明細曹には、1−メチ
ル−I H−1,2,,4−)リアゾールのメチル基が
2ニアリール置換基を有する1、5−’;オキノラニル
ー2−イル基にょ9置換さf’L 7’c Rカビ作用
および債−生長−4整作用を有する化合切が記載さ扛て
いる。今やこの英国特許記載の方法とは異なり、そのメ
チル基が1,3−ジオキソラニルー4−イル基で置換さ
t′した1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール
および1−メチル−1H−イミダゾールを生ずる方法が
考案さnた。かかる化合物は調い殺カビ活性そして多く
の場合植物frill整作用を有する。本発明の化合物
がかがる粘性を有しようとは前記英国特許第1,522
,657づ13A帷壷からは予想さn得ながった。
従って、本発明は式I (式中R1は場合によジ置換さnてぃてもよいフェニル
であシ% R2およびR3は1川−または異なシて水系
またはアルキルまたはフェニルであるかまたは一緒にな
って04〜C8アルキレンであり、R4およびR5は同
一または異なりて水素またはアルキルでありそしてXは
OHまたはNでちる)を有する化合物ならびにその酸付
加塩、四級アンモニウム塩およびこnら化合物と金mt
iとの複合物(コンプレックス)を提供するものである
複合物は通常式MA2 (式中Mは二価の金属陽イオン
例えば鋼、カルシウム筐たは好ましくはマンガンであり
、そしてAは隙イオン例えばクロライド、ナイトレート
または炭化水素スルホネート例えばドデシルベンセンス
ルホネートである)の鴫を南rる。化合物対金属塩のモ
ル比は通常2または4対1である。酸付加−は通富強無
根緻またV、L有機−例えば塩酸、硝酸またをま蓚酸を
用いて形成さ扛る。
ノf−ルか旧1侠′さハている場合、直侠ノんには11
1Mまた(」ぞIし以上のハロゲン、場合により置換キ
才1.−でいてもよいγルキル、アルコキシ、アルキル
チオ、アルコキシ力ルホニル、シアン、ニトロ、Iリー
ルt /’(Ir、r〕゛リールオキシが包含さiLう
る。好ましい1−換基はハロゲン特に塩素である。いず
nのアルキルおよびアルコキシ基も一般に1〜8個例え
ば1〜6個の炭素原子を刹rる。匝換革には、もしそr
しが存在する場合ハロゲン特に弗素または11!素、ア
ルコキシまたは1リールが包含さnうる。Xは好ましく
は窒素Cある。R5は好ましくは水系である。
本発明の化合物は特に植物のカビ性疫病、秒りえば9ど
んこlPf (powdery mildew)のよう
なベト魅(+nildow)および特に大麦うどんこ病
(Firyeiphegraminis) 、匍輪ベト
病(vine downy mildew)(1’1a
enoopara viticola)、および小麦褐
色銹凶h (Puccinia +θco++dita
)のような祷り内に2ゴする殺カビ剤としての活性をイ
]゛する。
従って本発明はまたカビに浸ざtLるかまたtま侵さ扛
易い場所に式Iの化合物を適用することからなるかかる
場所のカビ撲減法をも提供゛rるものである。
本発明の化合物のいくつかは多積類の収慣物の生長制御
+ K有効で、特に植物の健康および活力に何ら有害な
作用を及はすことなく函さの減少を惹起する。。かくし
て本発明はまた式1の化合物の生長調整作用−を植物に
適用することによる植物生長制御をも包きするものであ
る。本発明の仁の局面は単子葉および双子葉+di物、
例えば緑豆(mung beans)、大豆、大麦、小
麦、稲、甜菜、綿、ヒマワリ、鉢植え植物例えば菊、芝
草、果実(例えばりんご)、野菜および禾本系゛親賞植
物に適用しうる。ある場合には、こnら生成物は例えば
穀物植物について付加的な芽−また仁り分時の形成を助
長しうる。
不発明番ままfr:、農耕」ニラ:谷しうる右釈剤また
は1114−と混合した式■の化合物からなる農業用組
成物をもtに供するものである。
本発明の#1成物tよ勿論本発明の化合物の1釉L:表
−Fを包含しうる。
さらに本発明の組成物は付加的に1柿またはそれ以上の
活t[成分、例えは植物生長調整性質、除草Y1−實、
殺カビ性質、殺虫性質または殺ダニa″#Lを七゛する
ことが知ら才する化合物を包含しうる。あるいはまた本
発明の化合物は他の活性成分に連続して使用さ扛うる。
本発明の化合物と一緒に使用さnうる殺カビ剤にはマン
ネブ、ジネブ、マンコゼブ(mancozeb)、ザー
ラム(thiram)。
シタリムフォス(aitalimfos)、トリデモル
フ(tridemor’ph)% フェンプロピモルフ
(fenpropimorph)。
イマザ+) ル(imaigalil)s 7’ロビコ
ナゾール(pro −picorazole )、トリ
アジメツオン(triadiu+efon)。
トリアジメノール(triadiu+enol )−ジ
クロプトラゾール(diclobutrazol)、フ
ルオトリマゾール(fldotrimazole)、エ
チリモー/L/(ethirimol)%フエナリモー
ル(fenarimo’l) 、ヌアリモール(nua
rtmol)、トリホリン(triforins) %
 ビフ力ルボリド(pyracarbolid )、ド
ルクロフォス(tol−cIQfOs)−メチル、オキ
シカルボキシン(OX7−carboxin)、カルペ
ンダジム(carbendazim)、ベノばル(be
nomyl )、チオファネー) (tlxiopha
nate)、ナオファネートーメチル、チアベンダゾー
ル(thiabendazole)、プロピネブ(pr
opineb)、メタラキンル(metalaxyl 
)、ジクロラン(dielpran) *ジチアノン、
フベリダゾール(fuberldnzule)、ドジン
(doaine)、クロロサロニル(chlorotr
+aLonil)、7ブロフラム(cyprofura
m)、ジクロフルアニド(dichlofluanid
) % If、fi、銅化合物、イプロジオン(1pr
ot110n8 )、ザーラム(ziru+n)、ナバ
ム(aaban+)、ゾロクロラッッ(prochlo
raz)(およびこ扛らとのSL2極複合物例えば囁化
マンガン抜は物)、シネシーエチレンチウラム(thi
uram)スルフィド付加物、キャブタン(capta
n)、キャブタフオール(captafol )、ベノ
ダニル(benodanil)、メブロニル(mepr
onil )、カルボキシン(carboxin)sグ
アザナン(guazatln e )、バリダマイシン
(van−damycin)% ビンクロゾリン(vi
nclozolin )、トリシクフゾール(tric
yclazole)、キントゼン(qulntozen
e)、ビラシフオス(pyrazophos)%フルメ
ンクロソクス(furmecyclox)%プロパモカ
ルプ(propamocarb) s プロシミドン(
procymid、one)%カルボキシン、フララキ
シA(furalaxyl)sフォルベット(folp
et)、フェンフラム(f enf uram )、オ
ルレース(ofuracθ)、ニトリジアゾール(et
ridia、zole )、フオセチル(fo8eth
yl )アルミニウム、メスフロキサム(methfu
roxam)、ツェナノミニル(fenapanil)
、ベナラキシル(benalaxy、t )、ジノキャ
ップ(dinocap)、フエンチン(tUr+tin
θ)アセテート、フェンチンヒドロキサイド、  ■I
3P。
シクロヘキシイミド、ビナバクリル(biz□apac
ry4)、ドブモルフ(aoaemorph) %ジメ
ナリモール(d i ula −thirimol)、
プビリメート(bupirimato )、ニトロサル
(nitrotbaイ)−イソプロビルキノメナオネー
ト(quinometbionate)−ビタータノー
ル(bitertanol)、フルトルアニル(flu
toluanil )、エタコナゾール(etacon
azole )、フエンノロビジン(fenpropi
aine)、フルベンンミン(f lu benii 
−mine )およびシモキサニル(cy+noxan
il )が徂Fさlしる。本発明の生成′+グと混合し
うる慣物生艮り、、l’11 Jl kcは9o、)v
jクヮッ)””(ch□ormequat、)、メビク
ワット(mepiquat)、エテフオン(ethep
hon)。
バクロブトラソ゛−ル(paclobu化ras3o 
1 )−シブブランク(dikθgu1ac)ナトリウ
ム、ジベレリン酸、アン/ごドール(ancymido
l)、マレイン酸ヒドラジド、メンルイノド(mθfl
uidide )およびダミノジド(、iaminoz
ide )が包含さ扛る。
本発明の組成物中の希釈剤または担体は場合により界面
活性剤例えば分牧剤、乳化剤または湿祠剤と一緒でもよ
い固体または液体でありうる。適当な界面活性剤には陰
イオン性化合物例えばカルボキシレート(例えば長鎖脂
肪酸の金−カルボキシレート)、N−アシルザルコシネ
ート、燐酸の脂肪族アルコールエトキシレートとのモノ
またはジエステルまfCはかかるエステルの鴫、脂肪族
アルコールスルフニー)例、ttfFデシル4に酸ナト
リウム、オクタデシル硫酸ナトリウムまたはセールf&
酸ナトリウム、エトキシル化111i II &アルコ
ールスルフェート、エトキシル化アルキルフェノールス
ルZエート、リグニンスルホネート、石油スルホネート
、アルキルアリールスルホネート例えばアルキルベンゼ
ンスルホネートまたは低級アルキルナフタレンスルホネ
ート(例えばブチルナフタレンスルホネート)、スルポ
ン化ナフタレン−ホルムアルデヒド縮合物の塩、スルホ
ン化フェノール−ホルムアルデヒド縮合物の塩、または
より複雑なスルホネート例えばアミドスルホネート(例
えばオレイン酸とN−メチルタウリンとのスルホン化さ
nた縮合生成物)′またはジアルキルスルホスクシネー
ト例えばジオクチルスクシネートのナトリウムスルホネ
ートが包含さrLる。非イオン剤には脂肪酸エステル、
脂肪族アルコール脂肪酸アミドまだ,は脂肪族アルキル
−まfcはアルケニルWtfll11!フェノールとエ
チレンオキサイドとの縮合生成物、多価アルコールエー
テルの脂肪族エステル例えばソルビタン脂肪酸エステA
・、かかるエステルとエチレンオキサイドとの縮合生成
′吻例えtよポリオキシエチレンソルビタン脂肪vlt
lエステル、エチレンオキサイドとプロピレンオキライ
ド.とのブロック共重合体、アセチレン性グリコール例
えば2,4,7.9−テトラメチル−5−デシン−4.
7−ジオール、またはエトキシル化アセチし/ン性グリ
コールが包含さnる。
陽イオン系界面活性剤の例には例えばアセテート、ナフ
チネートまたはオレエートとしての脂肪族モノ、ジ′t
たはポリアミン1酸素官有アミン例えばアミンオキサイ
ドまたVよポリオキシエチレンアルキルアミン、カルボ
ン酸とジまたはポリアミンとの縮合によシ94 1i!
さlしるアミド結合“アミン、または四級アンモニウム
塩が包含烙オt る 。
本発明の組成物は殺カビ、剤、植物生長調整剤および同
様の化合物の処方技術上知られた任意の形態、例えば溶
液、分散物、水性乳剤、粉剤、極子被覆剤、燻蒸剤、煙
、分散性粉末(水和ハリ)、乳化性濃厚物または顆粒の
形態金とりうる。さらにこ2tは直接適用するための適
当な形態であるか−または適用に先立し適当−の水また
は曲の希釈剤での希釈を鮫する濃厚物または一次組成物
でありうる。
分散物としては、組成物は液体媒体好ましくは水中に分
散さ7tた本発明の化合物からなる。
水で希釈して所望の濃に’を有する分散物を形成しうる
一次組成物を消費者に供船するのかしばしば好都合であ
る。−次組献物は以ドの形りのいず扛においても提供恣
扛うる。こfLは分散剤を添加した水混和性浴媒中に酊
解さnた本発明の化合物からなる分散燻鹸液でありうる
。もう一つの)ル様は分散剤と一緒の微細に粉砕された
粉末形感であってそして水と腎石に混合さJしてベース
)−またはクリームを生ずる本発明の化合物からなり、
このもの4’!、 +il Wの場合水中油型礼ハリ中
e(ふ加されて水性油孔剤中における活性成分0分散物
t !Jユじうる。
乳化性−厚物は乳化剤と一緒に水非混和性溶媒中に俗解
されそして水と混オロした場合に乳剤を形成する本発明
の化合物からなる。
粉M tJ−固体微粉状希釈剤例えばカオリンと緊留に
混合した本発明の化合物からなる。
精粒状固体は粉剤において使用さfLうるものと同じ8
釈剤と一緒にした本発明の化合物であるが、ただし既知
方法で粗粒化された混合物からなる。あるいはと扛は予
め顆粒状である希釈剤例えばフラー土、アタパルジャイ
トまたは石灰1砂に吸着または吸収さ扛た活性成分から
なる。
湿@れ粉末(水利剤)をよ通常適当な界面活性剤および
チャイナクレーのような不活性粉末希釈剤と混合した活
性成分からなる。
特にその生成物が固体である場合のもう一つの適当な濃
厚物は、化合物を水、ぼ44剤および懸濁剤と粉砕する
ことにより形成さIL ;)i<j 細しうる懸濁故磯
厚物である。
植物に適用さ7’Lる場合の本発明の11!成物中の活
性成分濃度tよ好まし2くはo、ooi〜3. Obc
 N%、特にo、ooi〜1.011j j詮%の範1
1内である。−次に11成物中においては活性成分の滝
は広<夕(動できそして9Qえば#1tJJ晃り勿の5
〜95亜Jt%でありうる。
不発明方it:It(おいては化合物は一般に極子、植
物またはそ扛らの生育地に通用さtする。従ってt化合
物は石神前、撞性中または罹抛抜に直接土弟に適用さ7
L−C%土癲中の活性化合物のイを在が柚子′jk冒し
うるカビの生*’i飼御しうゐ。
上張か直接処(川される場合、活性化合物Vよそれケ1
(M4と19ζ混イlせしめる任消の方法、ト・すえt
JQAa、顆粒形y!;の固体の散布、゛または活性成
分および(・A子を・同じ播惺機に入社ることにょシ抽
種と同時に活性成分全適用することにより適用”されう
る。適当な通用割合ケよ0.05〜20kjE/ヘクタ
ール、より好ましくは0.1〜1oky/ヘククールで
める。
あるいは−また活性化合物はカビが植物上しこ出現し始
めた除またtよりビが出現する前に保護的処置とし−C
例えは噴精または散布により植物にI&J接遺用さ扛う
る。かがる場合はいずnにしろM(ましい適用様式は東
への鳴きによる。植物生長の初期段階はその植物が最も
重大な損害全党りうる時期なのでその時期においてカビ
全光分t(山IJ慨することが一般に重要である。小人
、大人およびカラス麦のような穀類作物には生長段階5
でまたはそ11以前で植物に唄霧するのかしはしは望ま
しいか、(直物がそ7Lより成熟しでの噴精による付加
市処置もカビの生Hまたは虻殊に対する抵抗を増大させ
うる。唄赫剤′ま1こをまわ)剤はもしそ3が必賛と考
えらjLれは発芽PJU または健芽後除草剤を奮有す
るのが好都合でありうる。時として、殖え付は前または
植え伺は中tic植物の根を例えば適当な液体まfcは
161体fil織物中に浸漬することにより処理するの
が実用的でありうる。活性化合物が血接慎vJVc適用
8jLる場合適当な適用側−8は0.01〜10ky/
ヘクタール好ましくは0.05〜5k)/ヘクタールで
ある。
不発り」の化合物が生長−整剤として使用される場合、
こjLらは剋富罰6己ど同1じ割合で生長の宛宵期間甲
に鮫も良好に適用姑jLる。マメ類、綿およびヒマワリ
のような作物の−vl貧、過ハ目j好ましくはり:、長
の末期発H期、すなわち開花の]16始1(4前′また
は10段VC行す扛る。穀類、鉢植え催物j+’ l:
び芝生の場合、生長の早期発會段鴎・中V(よ、−1t
)る早助】n用がより適切である。
本開明の化合物は式■ 凡5−C!H−OH の化合物全弐R2R”00の化合物と反応させることに
より円製さnうる。通常この反応は50℃〜150℃で
一般に還流下に実権ちれる。金属塩との複合物(コンプ
レックス)は式lの化合物ケ通常沼液中において金属塩
と混合することにより調製されうる。。
弐〇の化合物は弐m 5−CH ■ R1−01■ の化合物をジヒドロ、キシル化することにより調製さ扛
うる。
適当なジヒドロキジル化剤は四ば化オスミウムである。
この反応は通常第5アミンN−オキサイドの存在下、酸
素の不存在下および50℃〜150℃で一般に還流下圧
この試薬の触媒姻全使用して実施される。
別のジヒドロキジル化剤は過マンガン峨カリウムであっ
て、このものは一般に相転移剤の存在下延使用さjLる
式■の化合物ならびに金属塩とのそjLらの複合物は殺
カビ活性を有する。従って本発明は゛またカビに侵さ扛
るかまたは侵さ扛易い場n丁に式■の化合物ま7′c1
よその金属yA破合物を適用”J−ることからなるかか
る場所のカビ14減法?も提供r、る)ものc″ある。
式11の比Ck !I勿の多くしし新規でありぞして不
発−月はまたかかる1t合物およびそれらの金属塩と゛
のfj!1台物忙も−dノ゛るものである。ICだしそ
の化合物が該合物でない場合はR1はR4およびR5力
・水素でありそしてXが窒素である場合はフェニル1 
i ハハロフェニルではないものとする。
本5れ明はまたこれら’I+規化金化合物含する殺カヒ
組成物をも包貧するものである。
弐■の化合物rよ1,2.4− ) IJアゾールまた
はイばタゾールを式tV 5−OH ■ R1−01V 1(4−OHY (式中Yは離脱牡基例えは〕・ロゲン好ましくはに糸で
あるかまたはアリール°まA Itよアルキルスルホネ
ートである)の化合物と反応きせることにより調製さn
うる。この反応は一般に一基性条件下、例えばアルカリ
金属炭酸福またはγルコキサイドの存在下に例えば−1
0℃〜+70℃で実施される。
四金物Fi通常式1の化合物の戊金物の形成と同じ方法
で形成される。式■の化合物およびイ扛らの複合物は式
lの化合物と同じ方法で便用および製剤化さnうる。
本jも明を以下の1+すにより説明する。単M場Iした
ー[炭化合物の構造は元素分析および/またをよ適当な
分析によ#)確認さnだ。
例  1 1−クロロ−4,−(1−メチルエチニル)ヘンゼン(
107F)および四基化炭素(401nりからなる混合
物をN−ブロモスクシンイミド(124,5F)および
2.2′−アゾビス−(2−メチルプaビ′オニトリル
) (0,(S y )の漬拌している混も物中&C7
JIlえそしてこの混合物を加熱還流場せ/仁。(σ拌
を停止して発熱反応を進展せしV)%寸こで加熱金停止
しそして反応が停止する1で攪拌全継続、した。この混
合物t7 o℃に冷却しそしてヘキサン(700ml 
) t″攪拌シナがら加える。次にこの混合物を10℃
に30分間保持し、−過し、沈殿をヘキサンで洗い、そ
してP欣および洗液を蒸発させて粗製1”(1−(ソロ
七メチル)エチニル)−4−クロロペンセン全油た。
コノ411iLJll < 175.5? ) ffi
 1,2.4− )リアゾール(22,8F)、炭酸カ
リウム(509)およびジメチルホルムアミド(250
mg)からなる撹拌および冷却されfc混金倉物中滴下
した。
矢にこの混合?!I ’k 蚕温で2時間Itt拌しt
水中に注入し吃してエーテルで抽出した。抽出gを水洗
し、少瞳となるまで蒸発させそして鴫m (20%、1
00#+7り?加えた。この混合物を濾過しそして沈殿
をニーデルで洗った。P液のエーテル相を塩酸(20%
、100mA)で抽出しそしてイ0らnる合した水相を
エーテルで洗い、セして沈殿と合した。この混合物を水
酸化す) IJウム水浴1(40%)を用いてアルカリ
情となしそしてエーテルで抽出した。抽出成金水洗し、
乾燥しそして蒸発させた。残留物をジイソプロピルエー
テルから再結晶して1−(2−(4−クロロフェニル)
−−/ロー1−2−エニル)−1H−1,2,4−)リ
アゾールを得た。融点56〜58℃。
この生hk物(so、1r)、)リメチルアミンN−オ
キサイドジ水、和物(20,7f)、ピリジン(11m
)、wJ5ブタ)−ル(260d)オ、1:び脱イオン
水(85d)からなる混合物を画素気流下に攪4キしそ
して四酸化オスミウム(第5ブタノール中の2.5 w
/v%浴P2i、4.4 ml ) f加え/j。この
混合物を諷詠下に90時間加熱し、室招、Qこん却し1
してメタ再硫敵ナトリ、ウム水浴数(2〇九浴欣1.2
 U td )を加えた。この混合物全欠1′となるま
で蒸発きセ、細和鳴化ナトリウム水浴液(100d)を
加えそして酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
し、減圧下にA発芒せそして残留物を沸騰トルエンで抽
出して1−(2−(4−クロロフェニル) −2,5−
ジヒト′ロキシブロビル) −1H−1,2,4−トリ
アゾール全侍た。融点115〜8℃。
この生成物(7,4f ) 、インブテルアルデヒ)’
 (6,5F )、p−)ルエンスルホン酸七ノ水和’
?ffl (0,7t )およびトルエン(50mt)
からなる混合物音ディーン・スターク装置中5時間M 
mt ’Fに加熱、した0次にこの混合物を冷却し、ニ
ー・チルで希釈しそして水酸化ナトリウム水浴液(5%
)および水で洗い、乾燥しそして蒸発させた。残留物上
蒸留して1−((4−(4−クロロフェニル)−2−イ
:/プロピル−1,3−ジオキソラン−4−イルコメチ
ル)−1H−1,2,4−)リアゾールを4@た。沸点
144〜151℃/ (116m+ (化合物1)。
同様な方法で以下のものが得らf′した。ある場合Kf
−,:L、1−Cヒドロキシメチル)−エチニル化合物
を四塩化炭素およびトリフェニルホスフィンを用いて塩
素化することにより調製される相当スる1−(クロロメ
チル)エチニル化合−からプロペニルトリアゾールが得
らnた。ある場合には過マンガン酸カリウムをトリエチ
ルベンジルアンモニウムクロライドと一緒ttCジヒド
ロキジル化剤として使用しfcb 中間体は常に単一さnそして特性化さf′LfCわけで
はない。ある場合には遊離塩基を肩磯浴媒中で適尚な酸
で処理することにより1Mに変換した。かかる場合の大
多数においては鳴のみが特性化ふ・よび試験された。
化−8物れL通常シスおよびトランス異性体の混合物と
して11JらIシフ(。これらはシリカゲルクロマトグ
ラフィーにより分割さnうる。時には単一異性体が再結
晶によυ得らt’Lる。
1@らjLるUS@*は次の一般式をMする。
歳 も yl  GI  Gll  、A  °(−1!謬j雷
;;よよ占占よ≧ Hll 1 χ 2222  χ ス χ老筆IN 、
、# 、、、、<+ −。い 。−、。
ザ庫 27t2’A2Z2’A222    χ   4寸 
 の  +Q   N  の  小  Or  へ  
梢  寸  り  (rv−r−y−−FC’−I  
 Cal   へ  Ca4   へ   N   へ
HI27!522  χ χ 1 渚 I 1τQ  
坤 〉  ≧  011   工  国  Σ  1) 1
) 国  1) 工2   Z   Z   Z   
2−  2   ’A   Z   2  2   ’
AC1r−へ   つ   寸   り   噂   
N   ■  ひ   0ぐ   寸   寸   寸
   寸   寸   寸   寸   寸   寸 
  0−し 11) 1)1 冨 1)国 国 1)図
 国xl  Z  2  Z  Z   2 2 2 
2  Z  2 2 2  Z  2pp   の  
     −の 菌  菌  2  1) 凶  1) ミ  1) メ
  工1ト、 国 2  71 2.2222022 ll;占;44品  ・  ・ ・ +1tl   1) 冨  A  1) 凋  講HI
 2ZZ   □  2 2       − 1) 
1  国  国  40000002 1へも 前掲の例示化合物の製i′ム中ド記中間体が単離されパ
ε°して梢製忌tI/′c0 a  4−01   N  kl   115−8b 
 2,4−OL2 N  H125−6,5c    
 HNHloB−9 d   4−Me    N   H140−5e  
5,4−012 kJ  H116,5−11a5f 
 4−i+1     NH12ソー61g  4−B
r   N  H125,5−126,5b  2.5
−at2 N  H125−513−Ot    N 
  H108−10j2−O6N  H114,5−1
17k   4−CL     OHH154−615
−OII”5  N  H89−901’ 4−OL 
  N  Me  167.5−a5m    4−C
3L      N      5O−8n     
4−Me       N      56−7゜  
  HN      39−41p    2.4−0
12   N     56−37.5q    5.
4−CI2  N    101−りr     4−
Ol      OH6l−5e4−FN47−4 t 2.4−012 LCH油 u     4−Br      N      65
−7v     4−Bu       N     
 57−40w    2,5−CL2   N   
  55−6x    5−CL      N   
   55−7y 2−CtN油 Z    HOH156−8tnmtgaa   5−
0?’5     N     14U−2t、4 ’
* b例  2 エタノール中の例1の化合物65の生成物(0,2−<
ル)のIe、r &LにL14化第二銅2水和?’l(
0,1モル)の水浴赦を加えそしてこの混合物を放飯し
て生成物を結晶化さぜ/(。こむ、をp遇しそして水、
エタノールおよびジエチルエーテルで洗って1−((4
−(4−クロロフェニル)−2,2−ジエチル−1,5
−ジオキソラン−4−イル)メチル] −1H−1,2
,4−トリアゾール鴫化第二鋼抜台*(2:1)を得た
。融点158〜160℃(複台’111)。
同様な方法で例1の下−C化合物の複合物が得らnた。
2   65      2      CuCj2 
   141−55   66      2    
  euct2    171−254    T) 
     2     CuCj2   160−55
    o       2      CuCl2 
   135−56    m      2    
  CuCj2   175−77    Z    
  2     CuCj2   135.5−78 
    z       2    −CuCj2  
  785−9.59     r       2 
     CuCj2    182−410   9
8     2     CuCj2   184−5
℃例  3 ポ′リオキクエチレンソルビタンモノラウレートとエチ
レンオキサイド−プロピレンオキサイドブロック共重合
体湿潤剤125.9/lを含有する檀々の濃[0供試化
合物の水性アセトン懸濁液を完全に開いた一2枚を有す
る大麦植物(Hordeum vu1gArigンの幾
(「流下」するまで噴繕)および根を囲む土壌(土@2
5−当シ液体1−)νにff)用L7だ。処理場ルた植
物、および湿に4剤の水亀l洩のみで処理しlこ対11
(に2411.′1間後に大麦うどんこ1内(KI−y
uiphθgrau+ini日)の胞子會植物上から龍
布丁なことl/i’よシ接抽した。植物を相λ・1湿b
b: 1o o ;:。の気t4r、中に24時間置き
そして次VC制御された州境の至(18℃および相対湿
度80へ一90%)中に10日間移し、しかるのち疫病
制御を五足した。
化・6弊11〜47.49〜51,55〜61%65お
よび64、m ”−o%q%e−uおよびW −7およ
び松合物4〜6.8および9 &;L 2000 pp
m(w/v)’またtまぞ扛以下のWi Kで対照と比
較して50316’以上の疫病制御を生じた。
v/’+  4 レリ6におりると同様の実数にて完全に開いたJJpL
ン枚を七する小水植物(Triticuln aest
ivum)における小麦褐色銹困病(Pucainia
 recondita)K対する活性について生成物を
試験した。刊疋は制御さttだち哀^見の室に移さtt
て12日恢にイjわ2’した。#&桶は病原体の水性胞
子懸濁液を用いた。
化合物1〜6.4.10〜12.14〜19.21〜2
6.28、50、61、36、35、56、59%46
、45.49.51.53.58.8〜UおよびXおよ
び複合9勿4および7〜9は500 ppm(’w/v
)tたは−t’ rt b下の線区で対照と比較して5
0%以上の疫病制御音生じた。
例  5 粗等級のバーミキュライトをき有するポット中に緑豆の
佃子ヲ播いて(6αのポット当り佃子3〜5個)5B、
後に供試化学薬品の水性分舷物約100mt中に各ホラ
)1−喚きそして発芽したl「芽に供試液体の一部分を
噴鐘して流下させた。1o゛日抜にω木の茜さk 61
11 疋しそして対照植物と比’I” L、−fc。回
じ試験金大麦または小麦およびヒマワリについても実地
した。下記化合物tま1L+Oa9/lまt(はそ扛以
下の良度で植物のに康および活力に何ら重大な不利な作
用を及ぼすこと乃、<、灼照と比軟して少くとも25%
の消」さ減少を隼じに、、秦印は葉への噴繕のみとした
緑豆 化合1勿 1〜10、15、25〜28、30、61、
55〜47.49〜53.55〜57% 59.61〜
64.77.75.77 .79  および複合I?2
11゜大  麦 化合物14%15.25〜47.49〜55.55〜6
4.67%77.78  およ、q複合物1゜小  麦 1ヒ合物1〜10および12゜ ヒマワリ 化合物ム5〜11.14.15.20.25〜28.5
0.55〜35.37〜45.50〜55.55〜59
.62.64および複合物1゜ 例  に の例は本発明の化合物を使用して製剤化されうる代表的
な濃厚物について説明する。
化合物 1         50 ノニルフエニルエトキシレート7 ドデシルベン(ンスルホン醒カルシウム   5となす

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)式1 (式中R1は場合によ#)lit換さnていてもよいフ
    ェニルであシ、R2およびR5は同一または異なりて水
    素またはアルキルまたはフェニルであるかまたは一緒に
    なってR4−c6アルキレンであり、R4およびR5は
    同一またti、異なりて水素またはア、ルキルであ夛そ
    してXはOHまたはNである)を有する化合物ならびに
    その酸付加塩、四級アンモニウム塩およびこILら化合
    物と金属塩との複合物。 2)簾料上受谷しうる希釈剤または相体と混合したーJ
    dC%許請求の範囲第1項記載の化合物からなる農業用
    組成物。 3)カヒVC侵a扛るかまたは侵さIL易い場所に前記
    特1ff−梢求の範囲第1項記載の化合物を適用するこ
    とからなるかかる場所のカビ撲減法54)  m物に前
    記特許請求の範囲第1項記載の化a物の生長FA整it
    適用することからなる植物の生長制御法。 5)カビpcfIg!さnるかまたは侵さ扛易い場所に
    式■ 5−OH 1 (式中R1,R4,R5およびXは前記特許請求の範囲
    第1項に1畝さnる意味を有する)を有゛rる化合物ま
    たは金属塩とのその複合物を適用することからなるかか
    る場所のカビ!7法。 6)前記特fFB!4求の範囲第5項ic己載の犬山の
    化合物および金Mtmとのその複合物(ただしその化合
    物が複合物でない場合はR1はR4およびR5が水素で
    ありぞしてXが窒素である場合はフェニル′またはハロ
    フェニルではないものとする)。 7)農耕上受答しうる希釈剤または担体と混合しfc 
    Ail記特許請求の範囲第6項記値の化合物からなる農
    業用組成物。
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