PT89258B - Processo para a preparacao de carbinois com actividade anti-fungica - Google Patents

Processo para a preparacao de carbinois com actividade anti-fungica Download PDF

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John Cuomo
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Description

Processo para a preparação de carbinois com actividade anti-fúngica
Referências cruzadas presente pedido de patente de invenção const_i tui uma continuação em parte do pedido de patente de invenção norte-americana copendente Serie No. 0^+2 5^1 depositado em 29 de Abril de 1937, que por sua vez constitui uma continuação em parte do pedido de patente de invenção norte-americana Série N'o . 877 525 depositado em 23 de Junho de I9S6 .
Campo da invenção
A presente invenção refere-se a carbinois anti-fungicos, particularmente a ίγ-estiril-carbinois e aos epoxi-carbinois correspondentes, a composições farmacêuticas e agrí colas que as contêm, processos para a sua preparação e· métodos para a sua aplicação como agentes anti-fúngicos em mamíferos e plantas.
Antecedentes incluindo técnica anterior
As infecções fúngicas sistémicas estão a aumentar a sua importância devido à utilização continuada e alargada de terapêuticas com agentes imunossupressores, agentes anti-microbianos e introdução de cateténe^ De um modo geral, as terapêuticas disponíveis para o tratamento destas infecções fúngicas são limitadas. A anfotericina B continua a ser um fármaco de escolha devido ao seu espectro alargado de actividade anti-fúngica superior á de qualquer outro fármaco anti-fúngico sistémico, mas, contudo, tem uma utilização limitada devido à sua toxicidade. A aplicação da Anfotericina B, devido aos seus efeitos tóxicos potenciais graves é principalmente para doentes com infecçães progressivas potencialmente fatais em que o doente está hospitalizado durante todo o tempo de terapêutica. Portanto, existe uma continua necessidade de desenvolvimento de fármacos mais eficazes e seguros que sejam apli^ caveis para o tratamento de infecçães fúngicas.
Os fungos patogénicos de plantas e outros incentivos de doença também provocam perdas extensas nas colhei^ tas anuais. Enquanto existem produtos comercialmente disponíveis que se utilizam para controlar as doenças em muitas plan tas, é necessário o maior aperfeiçoamento destas técnicas se, se deseja realizar a produção de alimentos totais e fibras.
Ha um grande número de patentes de invenção e de referências hibliográficas na área dos fármacos anti-fungicosazólicos e agentes para o controlo de doenças de plantas. As referências que seguem são as mais pertinentes sobre os com postos ©é-estiril-carbinólicos da presente invenção:
B. Sugavanam na patente de invenção norte-americana No, 4 5θ7 140, concedida em 26 de Março de 1985 descreve o controlo de desenvolvimento de plantas ou fungos por /J-esti^ ril-triazóis ou por imidazóis, entre outros os de fórmula geral
Z
na qual representa um grupo de fórmula geral CII=CH-X;
X representa um grupo arilo substituído, aralquilo R2
-C=C-X ou -CH2-CH2-X;
ou heterocíclico, representa um grupo alquilo, cicloalquilo ou arilo facultativamente substituído, representa um grupo de fórmula geral OR^ representa ura átomo de hidrogénio ou um grupo acetilo , representa um atomo de azoto ou um grupo -CHA patente de invenção No. 3-018.865 publicada em 16 de Maio de 1980, descreve agentes anti-nicótícós>de fór mula geral
na qual, entre outros,
R representa um grupo alquilo, cicloalquilo ou facultativamente substituídos fenilo,
X representa um átomo de azoto ou um grupo CH
Y representa um grupo -0CH2-, -CH2CH2~ ou CH=CH,
Z representa um átomo de halogéneo ou um grupo alquilo,
cicloalquilo, alcoxi ou tioalquilo, etc.
A patente de invenção alemã No. 3·31^.5^θ-Α, publicada em 21 de Abril de 1983 descreve derivados 1-hidroxi— etil-triazol substituídos de fórmula geral
na qual, entre outros:
representa um grupo alquilo, cicloalquilo ou fenilo tratamento facultativamente substituído representa
-CH=CH-, representa um um grupo átomo alcoxi, tioalquilo,
-alquiltio
-och2-,
-sch2-,
-(cH2)p ou de halogéneo ou um halogeno-alcoxi ou e p representam 0, 1 ou 2.
Os compostos são de desmatofitomicoses por exemplo, por Candida sp grupo alquilo, halogeneoagentes anti-micóticos para o e micoses sistémicas provoca, Aspergillus sp.
Tricbophyton nam
As três referências anteriores que se relaciocom ^(3-estiril-azóis consideram-se ser as mais importantes.
Preparou-se o jí-estiril-azol análogo de um dos compostos preferidos da presente invenção e descobriu—se ser extraordinaria mente activo.
pedido de patente de invenção
No .
europeia
114.487 publicado em 1 de Agosto de 1984 descreve derivados de azoliletanol de fórmula geral
- 5 OH
na qual, entre outros, R^ e , iguais ou diferentes, representam, cada um, um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo, cicloalquilo, alcenilo, arilo heterociclico ou aralquilo facultativamente substituído,
W representa um átomo de azoto ou um grupo CH e X re presenta um grupo C=0. Estes compostos têm actividade fungicida e de regulação do desenvolvimento de plantas.
A patente de invenção europeia No. 117·57θ~Α, publicada em 23 de Fevereiro de 1984 descreve hidroxi-alquil-alquil-cetonae heterocíclicas e análogos de fórmula geral
R2—A
ch2q na qual
A representa,entre outros,um grupo CO
Q representa um grupo imidazol ou 1H- ou 4H-1,2,4-triazol-l-ilo representa um átomo de hidrogénio ou um grupo al-
quilo C1 3 ou acilo θ
R2 e R3 representam um grupo alquilo cicloal-
quilo gj alcenilo gj benzilo facultativa-
mente substituído, tendo como substituintes de 1 a
átomos de halogéneo; piridilo; funilo; tienilo ou fenilo facultativamente substituído comportando
como substituintes 1 a 3 átomos de halogéneo, 1 a grupos alquilo; ou alcoxi C1_^.
A patente de invenção belga 9OO.594-A publicada em 22 de Setembro de 1983, descreve derivados de 1-fenil-l-azolil-hidroxietil-cicloalcano de fórmula geral
na qual
R^ e representam, cada um, um átomo de hidrogénio ou halogéneo ou um grupo N02, alquilo inferior, alcenilo, alcinilo, alcoxi ou tio-alquilo (todos facultativamente substituídos comportando como substituintes um ou mais átomos de halogéneo) ou um grupo fenilo ou fenoxi facultativamente substituído;
representa um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo inferior e R^ representa, cada um, um ou halogéneo, átomo de hidrogénio representa um átomo de azoto ou um grupo CH representa um grupo alcinilo C2-7 representa ou 1
Os compostos são aplicáveis como agentes fun7
gicidas e anti-micóticos em agricultura.
Nenhuma das referências citadas nem qualquer das referências conhecidas sugere os compostos anti-fúngicos novos da presente invenção.
Resumo da Invenção
De acordo com a presente invençãoj proporcionam-se compostos de fórmula geral I a-(ch2)-
(I) na qual
E representa uma ligação dupla ou um átomo de oxigénio, com a condição de quando E representar um átomo de oxigénio, R e R^ não representarem um átomo de halogéneo
A representa um grupo perfluoralquilo com 1 a 8 átomos de carbono ou N(CH3)2,
OH ou naftilo comportando
eventualmente 1 a 3 substituinte(s) escolhidos, ind£ entre átomos de halogéneo;
ou grupos de fórmula geral pendentemente, trifluorome tilo ou grupos
facultativamente substituídos com 1 ou 2 grupos metilo; fenilo comportando facultativamente la3 subs tituinte(s) escolhidos entre átomos de halogéneo com grupos alquilo com 1 a 4 átomos de carbono, halogeno-alquilo com 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi com 1 a 4 átomos de carbono e não mais de um grupo escolhido entre: halogeno-alcoxi com 1 a 4 átomos de carbono ciano ou de fórmula geral ^θ2^14’ ch=nor14,
S(o)mR^, ou representado pelo símbolo Rg, ou 2-,
3- ou 4-piridilo ou um seu N-óxido, imidazol-l-ilo,
1,2,4-triazol-l-ilo ou de fórmula geral X comportando, facultativamente, como substituintea a 2 grupos metilo; ou um grupo heterocíclico escolhido entre imidazol-l-ilo, 1,2,4-triazol-1-ilo, 2- ou 3-tienilo ou 2-, 3-, ou 4-piridilo ou um seu N-óxido, comportando facultativamente um ou dois substituintes escolhidos, independentemente, entre um átomo de halogêneo ou um grupo alquilo com a 4 átomos de carbono, alcoxi com 1 a 4 átomos de carbono, halogeno-alcoxi com 1 a á átomos de carbono, trifluorometilo ou de fórmula geral s(°)mR5;
B representa um grupo alquilo com 1 a 8 átomos de
carbono, naftilo bifenilo ou de fórmula geral
CH„ g, perfluoroalquilo com 1 a 8 átomos de car bono, fenilo comportando, facultativamente, 1 a 3 substituintes escolhidos, independentemente, entre átomos de halogêneo ou grupos alquilo com 1 a 4 átomos de carbono, halogeno-alquilo com 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi com 1 a 4 átomos de carbono e não mais que um substituinte escolhido entre halo^ geno-alcoxi com 1 a 4 átomos de carbono ou um grupo ciano, ou de fórmula geral ^θ2^14’ CH=NOR^, S(o)mR^, 2-, 3-, -4-piridilo ou um seu N-óxido; benzilo com o núcleo fenílico facultativamente subs tituído por um átomo de halogêneo ou um grupo alquilo com 1 a 4 átomos de carbono; ou comportando, fa9 cultativamente como substituinte(s) um a dois grupos metilo em posição <\' ou um grupo heterocíclico escolhido entre 2- ou 3-tienilo, 2-, 3- ou ^-piridilo comportando, facultativamente, ou ou 2 substituintes escolhidos entre átomos de halogéneo ou gru pos alquilo com 1 a 4 átomos de carbono, halogeno-alcoxi com 1 a U átomos de carbono, trifluorometilo ou de fórmula geral s(o)mR^; representa um átomo de hidrogénio ou um grupo halogéneo ou
I!
SCNHR^2» ou um grupo ou
SSRi2 de fórmula geral S(o) R. , m 11
CHO, C-CH^, SCN, ou de fórmula geral 002Κ·^^ ou um grupo SH ou os seus dissulfitos correspondentes, com a condição de quando Q não representa um átomo de hidrogénio n representa zero, os símbolos
R, R^L e
R^representam, cada um, independen temente, um átomo de hidrogénio ou um grupo metilo, representa um átomo de hidrogénio e A e B representarem, cada um, um grupo fenilo comportando, f a-
cultativamente, 1 a 3 substituintes, escolhidos, independentemente, entre átomo(s) de halogéneo ou grupo(s) metilo, trifluorometilo, OCH^ ou de fórmula geral S(o)mR5;
representa um átomo de azoto ou um grupo CH com a condição de quando L representar um grupo CH Q representa um átomo de hidrogénio;
representa um numero de 0 a 4 com a condição de quando
A representar r~\ geral -N X um grupo OH^ N(CH^)2 ou de fórmula n não representa 0;
m representa um numero inteiro I, 1 ou 2;
hidrogénio ou halogéneo ou um grupo alquilo com a 4 átomos de carbono, ou fenilo ou, considerados conjuntamente, representam um grupo cicloalquilo com 3 a 7 átomos de carbono;
R2 representa um a tomo de hidrogénio ou um grupo alilo, propargilo, alquilo com 1 a átomos de carbono ou uni grupo de fórmula geral halogeno-alquilo com 1 a U átomos de carbono;
e representam, cada um, independentemente, um átomo de hidrogénio ou flúor ou um grupo alquilo coin 1 a 4 átomos de carbono;
R5 representa um grupo alquilo com 1 a 4 átomos de carbono Ré representa um grupo fenilo comportando, facultativamente 1 a substituirtes escolhidos , independentemente entre átomos de halogéneo ou grupos trifluorometilo;
R7 representa um grupo alquilo com 1 a 4 átomos de carbono, fenilo ou benzilo;
R8 e Rg representam, cada um, independentemente, um átomo de hidrogénio ou uni grupo alquilo com 1 a átomos de carbono fenilo ou benzilo;
R10 representa um átomo de hidrogénio ou uni grupo alquilo com 1 a 4 átomos de carbono ou acetilo;
representa um grupo alquilo com 1 a 4 átomos de carbono, halogBno-alquilo com 1 ou 2 átomos de carbono, ou CI/CN, CF/SCN, CH( CH )CN, CH2C02CH3, ou CH2CO2CH2CH3;
representa um grupo alquilo com 1 a 4 átomos de carbono, alilo, fenilo comportando, facultativa mente, 1 ou 2 substituintes escolhidos, indepen dentemente, entre átomos de halogéneo ou grupos metilo ou oximetilo; ou benzilo comportando, facultativamente, 1 ou 2 substituintes inde^ pendentemente colhidos entre átomos de halogéneo e grupos metilo ou metoxi;
representa um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo com 1 a 4 átomos de carbono;
representa um grupo alquilo com 1 a 4 átomos de carbono;
ou os seus sais apropriados sob o ponto de vista farmacêutico e agrícola.
Também se proporcionam composições farmacêuticas que incluem um veículo apropriado sob o ponto de vista farmacêutico e uma quantidade terapêuticamente eficaz do com posto de fórmula geral I ou dum seu sal aceitável sob o ponto de vista farmacêutico e métodos para a utilização dos compostos de fórmula geral I como agentes anti-fúngicos.
A presente invenção também proporciona composições agrícolas que incluem um composto de fórmula geral I ou os seus sais aceitáveis sob o ponto de vista agrícola, con juntamente com um veículo ou diluente aceitável sob o ponto
de vista agrícola e o método para controlar doenças provocadas por fungos em plantas.
Certos compostos da presente invenção são apl/ caveis como herbicidas e reguladores do desenvolvimento das plantas. Esta:invenção, portanto, também se refere a composições herbicidas còm estes compostos e a um método para a sua utilização como agentes herbicidas.
Os compostos herbicidas são os compostos de fórmula geral I na qual;
E representa uma ligação;
L representa um átomo de azoto;
A representa um grupo perfluoroalquilo com la 4 átomos de carbono, naftilo eventualmente substi. tuído com 1 a 2 substituintes escolhidos, independentemente, entre átomos de halogéneo ou grupos trifluorometilo ou de fórmula geral facultativamente substituído com 1 ou 2 grupos metilo, ou fenilo eventualmente substituído com 1 a 3 substituintes escolhidos, independentemente, entre átomos de halogéneo ou grupos alquilo ou halogéno^alquilo com 1 a 3 átomos de carbono, al— coxi com 1 a 3 átomos de carbono e comportando não mais de um grupo escolhido entre halogéno-alcoxi com 1 a 3 átomos de carbono, ciano, grupos de fórmula geral ^θ2^14* CH=N0R^2| ou Rg, ou grupos 2-, 3- ou U-piridilo ou um seu N-óxido,
imidazol-1-ilo, 1,2,4-triazol -1-ilo ou de for substimula geral
tuído com 1 ou 2 grupos metilo; ou heterocíclico escolhido entre imidazo-l-ilo, 1,2,4-triazol-l-ilo, 2- ou 3-tienilo ou 2-, 3-, ou
4-piridilo comportando, facultativamente os referidos grupos heterociclo 1 ou 2 substituin tes escolhidos entre átomos de halogéneo ou gru pos alquilo, com 1 ou 2 átomos de carbono ou trifluororaetilo;
B representa um grupo alquilo ou perfluoroalquilo com 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, facultativamente, substituído com 1 ou 2 substituintes, escolhidos, independentemente, entre átomos de halogéneo ou grupos alquilo ou halogeno-alquilo com 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi com 1 a 3 átomos de carbono e não mais de um grupo escolhido entre halogeno-alcoxi com 1 a 3 átomos de
carbono e ciano; benzilo comportando, facultativamente, no nócleo fenílico como substituinte um átomo de halogéneo ou um grupo alquilo com 1 a 3 átomos de carbono ou benzilo, eventualmente c\-substituído com 1 ou 2 grupos metilo; ou um grupo heterociclico escolhido entre 2ou 3-tienilo e 2-, 3- ou 4-piridilo, comportan do eventualmente os referidos grupos heterocíclicos com 1 ou 2 substituintes escolhidos, independentemente, entre átomos de halogéneo, grupos alquilo com 1 a 3 átomos de carbono, ou trifluorome tilo:
Q representa um átomo de hidrogénio ou halogéneo, um grupo CHO, ^-CH^, SCN ou de fórmula ge0
H ral SCNHR^^t ^2^13’ ^^^12 OU su^~ fridilo ou os seus dissulfuretos correspondentes, com a condição de, quando Q não representar um átomo de hidrogénio, então n representa
cada um, independentemente, um átomo de hidrogénio ou um grupo metilo ,
R„ representa um átomo de hidrogénio e
A e B representam, cada um, um grupo fenilo facultativamente substituído com 1 a 3 substjí tuintes escolhidos, independentemente, entre átç> mos de halogéneo ou grupos metilo, trifluorometilo ou metoxi;
representa um número de a 2 com a condição de
quando A representar um
ou hidroxi, grupo de fórmula geral não representerr 0;
m representa 0, 1 ou 2;
X representa um átomo de oxigénio ou carbono ou um grupo de fórmula geral ΝΙ^θ;
R.^ representam, cada um, independentemente, átomo de hidrogénio ou halogéneo ou um grupo um alquilo com 1 ou 2 átomos de carbono ou fenilo considerados em conjunto, representam um grupo cicloalquilo com 3 a 6 átomos de carbono;
R2 representa um átomo de hidrogénio ou um grupo alilo, propargilo, alquilo com 1 ou 2 átomos de carbono ou de fórmula geral Jk. §
7’ ^-NR8R9’
OR? ou halogeno-alquilo com 1 a 4 átomos de carbono;
R^ e representam, cada um, independentemente, um átomo de hidrogénio ou flúor ou um grupo alquilo com 1 ou 2 átomos de carbono;
Rg representa um grupo fenilo facultativamente subs tituído com 1 a 3 substituintes escolhidos, iiidependentemente, entre átomos de halogéneo ou grupos trifluorometilo;
RT representa um grupo alquilo com 1 a 2 átomos de carbono, fenilo ou benzilo;
R8 e R^ representam cada um, independentemente, um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo com 1 ou átomos de carbono, fenilo ou benzilo;
R10 representa um átomo de hidrogénio ou um grupo al quilo com 1 a átomos de carbono ou acetilo;
R11 representa um grupo alquilo com 1 a 2 átomos de carbono ou halogeno-alquilo com 1 ou 2 átomos de carbono ou ch2cn, ch2scn, ch(ch3)cn, ch2co2ch3 ou CH2C02CH2CH3;
R12 representa um grupo alquilo com 1 a 2 átomos de carbono, alilo ou fenilo facultativamente substi tuído comportando 1 ou 2 substituintes escolhi dos, independentemente, entre átomos de halogéneo ou grupos metilo ou metoxi ou benzilo facultativamente substituído com 1 ou 2 substituintes esco lhidos, independentemente, entre átomos de halogé neo ou grupos metilo ou metoxi;
representa um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo com 1 ou 2 átomos de carbono.
São ainda proporcionados processos para a preparação dos compostos anteriormente referidos, os quais se descrevem a seguir. Além disso, proporcionam-se novos compostos intermédios de fórmulas geral:
CRR 0
II / \
A(CH2)nC-C---CR^
B (II)
CRR. OH 11 I
A(CH2)nC ---C---CR3R4
B X (Ha) em que na fórmula (lia) X representa um átomo de bromo, cloro
ou iodo e, A, B, R, Rpl^, R^entêm para qualquer (li) e (lia) o significado definido antes com excepção de R3 e R^ não representarem um átomo de flúor nem representarem aridas fórmulas bos um grupo alquilo.
Aspectos preferidos
Os compostos preferidos são os compostos ot -estearílicos de fórmula geral I na qual E representa uma ligação dupla
1) n representa zero ou 1; e/ou
R3 e R^ representam, cada um, um átomo de hidrogénio ou de flúor ou um grupo independentemente,
2)
metilo.
São compostos mais preferidos, aqueles em que:
1) A e B representam, cada um,independentemente, um grupo fenilo facultativaraente substituído com 1 a 3 substituintes escolhidos entre átomos de halo^ géneo e grupos alquilo C1_^, halogeno-alquilo
C.^ 2| alcoxi com 1 a 4 átomos de carbono ou grupos
que:
de fórmula geral
S(0)nR5;
e/ou
2) n representa zero; e/ou
3) R θ R± independentemente, representam, cada um, um átomo de hidrogénio ou halogéneo ou um grupo metilo; e/ou
alquilo com 1 a 4 átomos de carbono, alilo ou pro pargilo; e/ou
5) Q representa um átomo de hidrogénio, iodo ou um grupo SH.
Os compostos mais preferidos são aqueles em
1) A e B representam, cada um, independentemente, um grupo fenilo facultativamente substituído por a 3 átomos de halogéneo ou grupos metilo, metoxi, trifluorometilo
SCH^ e/ou
2)
R, R^, R£, R^, R^ e Q representam átomo de hidrogénio.
cada um, um
São especificamente preferidos devido à sua actividade biológica os compostos ou os seus sais seguintes:
(a) 2-(4-Fluorofenil)-3-fenil-l-(1H-1,2,4-triazol-
-l-ij)-3-buten-2-ol; e o seu enantiómero (s) .
(b) 2,3-Bis(4-fluorofeni1)-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-3-buten-2-ol; e o seu enantiómero (s).
(c) 2 - (2,4-Diclorofenil)-3-(4-clorofenil)-l-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-3-buten-2-ol; e o seu enantiómero (S).
(d) 2-(4-Clorofenil)-3-(2-clorofenil)-l-
-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-3-buten-2-ol; e o seu enantiómero (s).
(e) 2-(2,4-Diclorofenil)-3-(3-fluorofenil)-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-3-buten-2-ol; e o seu enantiómero (s).
(f) 2-(2-Clorofenil)-3-(2-clorofenil)-l-(lH-
-1,2,4-triazol-l-il)-3-buten-2-ol; e o seu enantiómero (s).
( g) 2-(2,4-Diclorofenil)-3-(3-clorofenil)-l-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-3-buten-2-ol; e o seu enantiómero (s).
(h) 2-(4-Fluorofenil)-3-(4-trifluorometilfe- nil)-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-3-buten-2-ol; e o seu enantiómero ( S) .
(i) 2-(2,4-Diclorofenil)-3-feni1-1-(1H-1,2,4-
-triazol-l-il)-3-buten-2-ol; e o seu enantiómero (S).
(j) 2-(3,4-Diclorofenil)-3-(4-fluorofenil)-1-
-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-3-buten-2-ol; e o seu enantiómero (s).
(k) 2-(4-C1orofenil)-3-(3-clorofenil)-1-(1H-
-1,2,4-triazol-l-il)-3-buten-2-ol; e o seu enantiómero (s).
(l) 2-(4-Fluorofenil)-3-(2,4-difluorofenil)-l-
-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-3-buten-2-ol; e o seu enantiómero (s).
(m) 2-(2,4-Difluorofenil)-3-(2-clorofenil)-
-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-3-buten-2-ol; e o seu enantiómero (S).
(n) 2-(2,4-Diclorofenil)-3-(2-cloro fenil)-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-3-buten-2-ol; e o seu enantiómero (s).
(o) 2 - (2, 4-Difluorofenil) -3-fenil)-l-( 1H-imidazol-l-il)-3-buten-2-ol; e o seu enantiómero (s).
(p) 2-(2,4-Difluorofenil)-3-(4-fluorofenil)-l-(lH-imidazol-l-il)-3-buten-2-ol; e o seu enantiómero (s).
(q) 2-(2,4-Difluorofenil)-3-(2-clorofenil)- —1—(1H—imidazo1—1—i1)—3—buten—2—o1; e o seu enantiómero (s).
(r) 2-(2,4-Difluorofenil)-3-fenil-1-(1H-
-1,2,4-triazol-l-il)-3-buten-2-ol; e o seu enantiómero (s).
(s) 2-(2,4-Difluorofeni1)-3-(4-fluorofenil)-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-3-buten-2-ol; e o seu enantiómero (S) .
(t) 2-(2-Fluorofenil)-3-(4-fluorofenil)-l-
-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-3-buten-2-ol; e o seu enantiómero (S ) .
(u) 2-(2-Fluorofenil)-3-(4-clorofenil)-l-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-3-buten-2-ol; e o seu enantiómero (s).
(v) 2-(2,4-Difluorofenil)-3-(4-clorofenil)-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-3-buten-2-ol; e o seu enantiómero (s).
(w) 2-(2-Clorofenil)-3-(4-fluorofenil)-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-3-buten-2-ol; e o seu enantiómero (s).
(x) 2-(4-C1orofenil)-3-fenil-1-(1H-1,2,4-tria zol-1-il)-3-buten-2-il; e o seu enantiómero (s).
Todos os compostos abrangidos pela presente invenção são activos quer sob o ponto de vista farmacêutico, quer sob o ponto de vista agrícola, como agentes fungicidas. Portanto, deve reconhecer-se que há compostos que não são sem pre activos em ambos os ensaios, como se mostra nos Exemplos, para alguns compostos. Os compostos preferidos especificamente listados antes, compostos (a)-(r) ou os seus sais são pre feridos devido às suas utilizações farmacêuticas e os compostos (r)-(x) ou os seus sais são preferidos para utilização agrícola.
Descrição Pormenorizada da Invenção
Síntese
Os novos compostos de fórmula geral I podem ser preparados utilizando reacções e técnicas descritas nesta secção. As reacções são realizadas, de um modo geral, no seio de um dissolvente apropriado para os reagentes e produtos utilizados e adequado para a transformação que se pretende efectuar. Em alguns casos, os grupos funcionais dos compostos ini^ ciais podem requerer protecção mediante grupos protectores de_s critos na literatura química e bem conhecidos dos especialistas na matéria.
Em alguns casos, os substituintes nos compostos iniciais podem ser incompatíveis em algumas das condições de reacção necessárias para alguns métodos descritos. Estas restrições para os substituintes que são compatíveis com as condições da reacção serão, de um modo fácil, evidentes para os técnicos e poder-se-ão então utilizar métodos alternativos descritos.
Os compostos da presente invenção podem comportar, pelo menos, um centro quirálico e, portanto, podem existir como dois isómeros individuais ou como uma mistura racémica de ambos.
A presente invenção refere-se ao isómero (s), assim como às misturas racémicas que contêm ambos os isómeros .
Para as finalidades da presente invenção, o isómero (s) dos compostos de fórmula geral I entende-se como sendo o composto com configuração representada pela fórmula geral
CRR \
E X
A—(CH„) -C--2' n
(Ia)
Quando está presente um único centro quirálico a resolução pode ser realizada mediante reacção do composto com um ácido forte quirálico, por exemplo, ácidos canforossulfónicos substituídos, no seio de um dissolvente apropriado, por exemplo, no seio de acetonitrilo ou duma mistura de dissolventes como, por exemplo, uma mistura de éter/ace tona a 3:1. Esta reacção é realizada a uma temperatura compre endida entre 25° e 100°C, de preferência a temperatura de refluxo do(s) dissolvente(s) utilizado(s). A reacção produz dois compostos (adducts) diastereómeros que podem ser separados mediante cristalização fraccionada. Estes compostos podem, em seguida, ser cindidos em meio básico, por exemplo, em meio com carbonato de hidrogénio e sódio saturado ou car bonato de sódio saturado, para se obter o produto resolvido.
Os compostos de fórmula geral I na qual E representa uma ligação dupla, R^ e Q representam, cada um, um átomo de hidrogénio e R^ e R^ não representam átomos de flúor e não representam ambos um grupo alquilo, podem ser preparados fazendo-se reagir um oxirano de fórmula geral II ou uma halogenidrina de fórmula geral lia ou uma mistura dos compostos de fórmula geral II e lia com imidazol ou triazol ou com um correspondente sal de metal alcalino, de preferência um sal de sódio ou um sal de potássio, no seio de um dissolvente apropriado, de acordo com o Esquema 1:
Esquema 1
X
Μ = H,metal alcalino
ψ dissolvente
Quando se utiliza imidazol ou triazol, adiciona-se a mistura reaccional uma Base tal como carbonato de potássio, metóxido de sódio ou hidreto de sódio. Dissolventes inertes apropriados incluem os dissolventes polares apróticos tais como o dimetilformamida (DMF), dimetilsulfóxido (DMSO) e dissolventes etéreos tais como tetra-hidrofurano (THF). Os dissolventes não polares, tais como o tolueno, podem ser utilizados se se adicionar um catalisador de transferência de fase tal como o brometo de tetrabutilamónio. A reacção é realizada a uma temperatura compreendida entre 10° e 150°C, de preferência entre 50° ® 120°C, durante um período de 0,25 a 24 horas. Sabe-se que se formam quantidades variáveis dos sómeros 4H-1,2,4-triazol-4-ilo de fórmula geral I, quando se utiliza triazol no esquema reaccional anterior. Os isómeros podem ser separados, se apropriado, utilizando-se técnicas de separação padrão como, por exemplo, a cromatografia.
Os isómeros 4H-1,2,4-triazol-4-ilo de fórmula geral I podem converter-se em compostos de fórmula geral I mediante isomerização com base, tal como se descreve na patente de invenção europeia No. 14338^A2, ou mediante aquecimento com 2 a 100% molar de oxiranos de fórmula geral II,halo genidrinas de fórmula geral lia ou brometos ou iodetos de alquilo ou de benzilo reactivos tais como brometo de benzilo ou iodeto de metilo ou oxiranos comerciais tais como óxido de estireno, a uma temperatura compreendida entre 100° e 200°C, de preferência no seio dum dissolvente polar aprótico tal como dimetilformamida ou um dissolvente não polar, tal como um dos xilenos.
ι
Os oxiranos de fórmula geral II podem preparar-se utilizando-se ou um ou ambos os métodos seguintes^ (Esquema 2). No primeiro método, fazem-se reagir os reagentes organometálicos vinílicos, por exemplo, reagentes de Grignard vinílicos, de fórmula geral III com halogenocetonas de fórmula geral IV, na presença de dissolventes etéreos tais como tetra-hidrofurano ou éter dietílico, a uma temperatura compreendida entre -90° e 60°C, de preferência entre -10° e 50°C» durante 0,5 a 24 horas.
Dependente das condições de reacção e dos gru pos representados por X nos compostos iniciais, halogenocetona (iv), o produto pode ser um oxirano (li), uma halogenidrina (lia) ou uma mistura de (li) e (lia). Se apropriado,as halogenidrinas (lia) podem converter-se em oxiranos (li) mediante tratamento com base, por exemplo, hidreto de potássio (KH), no seio de um dissolvente tal como o tetra-hidrofurano.
Esquema 2
CRR
Tl ·*·
A(CH2)nC-M +
KH (III) (IV) (II)
M=MgX, Li
X=C1, Br, I
X=C1, Br, I
(V) + Ph3P=CRR1
No segundo método, ceto-oxiranos de fórmula geral V são olefinados com, por exemplo, reagentes de Witr tig, que proporcionam epoxi-olefinas de fórmula geral II.
As cetonas insaturadas de fórmula geral VTI / z podem converter-se em epoxi-olefinas de formula geral II, me diante tratamento com metileno de dimetilsulfónio. As enonas (vil) podem ser preparadas mediante tratamento de cetonas de fórmula geral VI com conpoatos carbonílicos na presença de catalisadores apropriados (Esquema 3).
Esquema 3
I
A(CH2)nCH2CB
RR*C=O -------->
a(CH2)
(VI) (VII)
As cetonas insaturadas de fórmula geral VIII podem ser convertidas era epoxicetonas (v) utilizando-se peróxido de hidróxido de hidrogénio básico. A olefinação dos compostos de fórmula geral V, como descrito anteriormente, proporciona epoxiolefinas (li) (Esquema 4).
Esquema 4
Π
A(CH 2)nC-c-B
CR_R.
4
NaOH
a(ch2) fl
(11) CR3R4 (VIII) (V)
Os compostos organometálicos vinílicos de fórmula geral III podem ser preparados mediante métodos con vencionais, a partir dos correspondentes cloretos, brometos ou iodetos. As halogeno-olefinas, as halogeno-cetonas de fórmula geral IV, os cetooxiranos de fórmula geral VI são compostos conhecidos e podem ser preparados utilizando-se métodos conhecidos pelos especialistas na matéria.
Os compostos de fórmula geral I também podem ser preparados por olefinação de cetonas (ix), com por exemplo, reagentes de Nittig (Esquema 5)· As cetonas de fórmula geral IX, na qual R., R3 e representam cada um,un átomo de hidrogénio são compostos conhecidos (patente de invenção europeia No. 11757θΑ).
Os compostos de fórmula geral I na qual R^ e/ou não representam um átomo de hidrogénio podem ser pre parados como se representa no Esquema 6, mediante reacção de cetonas de fórmula geral X com um reagente organometálico apropriado, por exemplo, reagente de Grignard ou um reagente de organo-lítio. As cetonas de fórmula geral X são preparadas por métodos convencionais a partir das ty-halo-genocetonas correspondentes de fórmula geral IV (Consultar as patentes de
invenção, europeia No. 0044605, as britânicas N?s 2099818A,
146224 e europeias N?s 1337718 e 0153803).
Esquema 6
(IV)
X=Br; Clz I
b) (X)
A (I) (III)
M=MgX, Li
X=C1, Br, I
Os compostos de fórmula geral I na qual A
representa um grupo heterociclo-fenilo podem ser preparados a partir de precursores substituídos apropriados utilizando-se os métodos descritos antes, ou mediante reacções de subs tituição em que na fórmula geral I, A representa um grupo halogeno-fenilo. Por exemplo, os compostos de fórmula geral I na qual A representa um grupo piridil-fenilo podem ser prj: paradog fazendo reagir um composto de fórmula geral I, na qual A representa um grupo bromofenilo ou iodofenilo, com um piridilestanano apropriado na presença de um catalisador de paládio (consultar Tetrahêdron Letters, 27, 4407, 1986). 0 cobre auxilia o deslocamento do átomo de halogéneo (Tetrahe28 dron, 4θ , 1433, 19θ4) em compostos nucleófilos heterocíclicos proporcionando compostos de fórmula geral I na qual A represen ta, por exemplo, um grupo 1-imidazolilfenilo.
Em alguns casos pode ser necessário partir-se compostos de fórmula geral I, na qual A representa um gru po aminofenilo, e construir um núcleo heterocíclico, utilizando-se um composto de fórmula geral X(CH2CH2C1)2 (consultar a memória descritiva da patente de invenção europeia No. 8603-473Os compostos de fórmula geral I na qual Q não representa um átomo de hidrogénio e L representa um átomo de azoto podem ser preparados como se mostra no Esquema 7. A formação de derivados metálicos de compostos de fórmula geral I, na qual Q representa um átomo de hidrogénio, com uma base forte, proporciona triazóis 5-metalados (la) consultar Heterocycles, 23, 1645-49, 1985). Quando R2 representa um átomo de hidrog_é nio s8o necessários 2 equivalentes de base.
As condições típicas envolvem a reacção duma solução de um composto de fórmula geral I em tetra—hidrofurano à temperatura de —70°C, com n—butil-lítio, durante 15 a 30 minutos. Quando o triazol me talado (la) for menos solúvel do que (i), a adição de co-dissolventes, tais como dimetilpropileno-ureia (DMPU) pode ser favorável.
Esquema 7
CRR1
AC base
H forte ·>
AC-----C--- C -M (1) (la) M=Li, etc.
(la) electrófioa (D
A reacção de compostos de fórmula geral Ia com compostos electrófilos proporciona uma la^-ga variedade de compostos de fórmula geral I na qual Q não representa um átomo de hidrogénio. Os compostos hidrófilos com interesse para a presente invenção incluem os agentes de halogenação, enxofre, dissulfuretos, anidrido carbónico, dimetilamidas e o dióxido de enxofre, seguido dos halogenetos de alquilo. A funcionalização subsequente utilizando-se métodos conhecidos dos técnicos proporciona outros compostos de fórmula geral I na qual Q não representa um átomo de hidrogénio. Por exemplo, a reacção dum composto de fórmula geral I, na qual Q representa um grupo SH, com isocianatos ou com ftalimidoseulfuretos proporciona tiocarbamatos (i, Q
NHR^2 ) ou dissulfuretos (i; Q = SSR^^)» respectivamente. Os compostos de fórmula geral I na qual E representa ura átomo de oxigénio podem ser preparados mediante oxi dação dos compostos de fórmula geral I na qual E representa uma ligação, com a condição de R e R1 não representarem um átomo de halogêneo, utilizando-se os métodos descritos na bibliografia (Esquema 8).
Esquema 8
A(CH
CRR1
0R„ R„ R
Os reagentes apropriados para efectuar esta oxidação dependendo da natureza dos substituintes, incluem perácidos tais como o ácido m-cloroperbenzóico; hidroperóxidos tais como o hidroperóxido de tei4^butilo na presença de um catalisador apropriado tal como acetonilacetato de vanádio ou peróxido de hidrogénio. Alternativamente, a transformação pode realizar-se mediante formação, em primeiro lugar, da halogenidrina com um acido hipo—halogenoso tal como o ácido hipo—bromoso e, em seguida, fazendo-se reagir a halogenidrina intermédia com um aceitador de protão tal como o tert-butóxido de potássio.
Os especialistas na matéria devem entender
que, dependendo da natureza do composto a oxidar, pode-se obter uma mistura de diasteriómeros. Este facto pode ser controlado através da escolha de métodos de oxidação apropriados ou, de um modo alternativo, a mistura resultante de diastereómeros pode ser separada de um modo convencional, por exemplo, por cromatografia ou cristalização fraccionada.
Os compostos de fórmula geral I na qual R^ representa um átomo de hidrogénio podem ser alquilados, acilados ou carbamoilados utilizando—se técnicas convencionais, para preparar os derivados funcionais do grupo alcoólico.
Os compostos da presente invenção e a sua pre paração podem ser melhor compreendidos através dos exemplos que seguem, mas que não têm carácter limitativo. Nestes exemplos, salvo indicação em contrários, todas as temperaturas são expres sas em graus célsius e as partes e percentagens são em peso.
espectro de ressonância magnética nuclear (RMN) são obtidos em solução de CDC1 salvo indicação em con31 trário. As abreviaturas para o espectro de RMN são s = singleto, d = dupleto, t - tripleto, q = quarteto, m = multipleto; as posições dos picos são referidas em partes por milhão abaixo do campo do te trametilsilano.
Exemplo 1
Parte A : 2-(4-fluorofenil)-2-/ 1-(4-fluorofenil)-etenil7-oxirano
Processo 1: Adição de Grignard a uma -halogenoacetona
À temperatura de 2 5°C, preparou-se uma solução de reagente de Grignard a partir de 6,0 g (0,030 mole) de l-bromo-4'-fluoroestireno e 0,85 g (0,035 mole) de aparas de magnésio· em 60 ml de tetrahidrofurano, a que se adicionou uma solução de 5,2 g (0,030 mole) de 2-cloro-4’-fluoroacetofenona em 10 ml de tetra-hidrofurano. Agitou-se a solução durante 2 horas à temperatura de 25°C. Adicionou-se uma solução de 10 ml de cloreto de amónio saturada, extraiu-se a fase aquosa com uma mistura a 1:1 de éter dietílico/hexano, reuniram-se as fases orgânicas, que se lavaram com solução concentrada de clo-
reto de sódio, se secaram sobre sulfato de magnésio e se evap£ raram para se obter 10,2 g de um óleo cor de âmbar. A análise de RMN (CDCl^) oxirano pretendido; </3,1, 3,3 (dois d, protões epóxido; 5,5, indicou que o produto principal presente era o
5,8 (dois s, protões vinílicos). 0 produto apresentava uma pureza suficiente para ser utilizado na fase seguinte.
Processo 2: Olefinação de 2-(4-fluorofenil)-2—(4-fluoroben— zo il)-oxirano
A uma suspensão de 4,3 g (0,012 mole) de bro
meto de metiltrifenilfosfónio em 15 ml de tetra-hidrofurano, arrefecido à temperatura de -70°C, adicionou-se 8,4 ml (0,013 mole) de n-butil-lítio 1,55 M, durante 3 minutos, mantendo-se a temperatura inferior a -55°C. Deixou-se a suspensão amarela resultante aquecida até à temperatura de Ò°C durante 10 minutos e a seguir tratou-se com 2,6 g (0,010 mole) de 2-(4-f luorofenil)-2-( 4-fluorobenzoil)-oxirano em 5 ml de tetra-hidro^ furano. A suspensão castanho clara foi agitada durante 6 horas à temperatura de 25°C. Este método padrão forneceu 3,4 g de pro duto impuro que foi submetido a uma cromatografia rápida (Et/O) para fornecer 1,7 g do produto pretendido cuja pureza era sufi ciente para ser utilizado na fase seguinte (d); 3,3 (d); 5,5 (s); 5,8 (s).
RMN (CDC13) cT3,1
Parte B: 2,3-Bis(4-fluorofenil)-1-(1H 1,2,4-triazol-l-il)-3buten-2-ol
Aqueceu-se uma mistura de 10,2 g (θ,θ4θ mole) de 2-(4-fluorofenil)-2-/l-(4-fluorofenil)-etenil7~oxirano impuro e 7,0 g (0,065 mole) de triazol de potássio em 6θ ml de dimetilformaraida, à temperatura de 60°C durante a noite, arrefecendo—se em seguida e vertendo—se em 100 ml de uma mistura a 1:1 de éter dietílico/hexano. Após lavagem da fase orgânica, três vezes em água e uma vez com solução saturada de cloreto de sódio, formou-se um precipitado nessa fase. A filtração forneceu 4,8 g de um sólido castanho que foi recristalizado em 500 ml de ciclo-hexano para fornecer 2,5 g de um pó ligeiramente acastanhado com um P. F. 136°-137°C. RMN (CDC13) cf 1,7 (largo 3, 0H); 4,7 (q, 2H); 5,3 (s, 1H); 5,5 (s, 1H); 6,8-7,1 (m,
6H); 7,4 (m, 2H); 7,8 (s, 1H); 7,9 (s, 1H); IV (nujol)
3120 (largo), 1900, 1600, 1505, 1220, 1139, 835 cm-1.
Os compostos que se representam no Quadro 1 foram preparados ou podem ser preparados pelo método descrito antes.
No Quadros pH representa um grupo fenilo e os grupos arilo substituídos são abreviados, por exemplo U-F-Ph representa 4-fluorofenilo, 2,4-Cl£-pH representa 2,4-diclorofenilo e 2-tienilo representa tiofen-2-ilo.
Quadro 1
Ex.
No A B n R R^ R2 R3 R4 P.F. °C
1 4-F-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H 136°-137° (sal de HC1 182°-184°)
2 4-F-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H 139°-143°
3 4-F-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H (óleo)a
4 4-F-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 1O2°-1O3,5°
5 4-F-Ph 4-CF^-Ph 0 H H H H H
6 4-F-Ph n-C4H9 0 H H H H H 72°-73°
7 4-F-Ph n-C4F9 0 H H H H H
8 2-F-Ph Ph 0 H H H H H
9 2-F-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H 89o-93°
10 2-F-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H (óleo)^*
11 2-F-Ph 2,4—F2-Ph 0 H H H H H 121°—122°
12 2-F-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H H H
13 2-F-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 116°-117°
14 2-F-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H 115°-116°
15 3-F-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H 1O6°-1O9°
16 3-F-Ph 2,4-Cl -Ph 0 H H H H H 145°-147°
17 3-F-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 101°-102°
18 3-F-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 92°-93°
19 3-F-Ph 4-CF^-Ph 0 H H H H H
Quadro 1 (Continuação)
Ex.
No . A B n R Ri R2 % R4 P.F. °C
20 3-F-Ph n-C4H9 0 H H H H H
21 3-F-Ph n-Vg 0 H H H H H
22 3-F-Ph Ph 0 H H H H H
23 3-F-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H 122°-124°
24 3-F-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H H H
25 4-Cl-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H 110°-115°
26 4-Cl-Ph 2,U-Cl2-Ph 0 H H H H H 89°-91° (sal de HC1 184°-19O°)
27 4-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 132°-135°
28 4-Cl-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 124°-125,5°
29 4-Cl-Ph 4-CF^-Ph 0 H H H H H
30 4-Cl-Ph —~C4H 9 0 H H H H H
31 4-Cl-Ph H-C4F9 0 H H H H H
32 2-Cl-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H (óleo)C
33 2-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H 15O°-152° (sal de HC1 12U°-127°)
34 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 153°-154° (sal de HC1 175°-18O° sal de HNO^ 138°-141° Sal de H_SO. 180°-182o 4 Sal de H PO^ 158°-16O°
35 2-Cl-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 128°-129® (sal de Sal de H2S0^ Sal de HNO^ 158°-159° Sal de H„PO^
HC1 (156°-161°)
141°-143®
36 2-Cl-Ph 4-CF^-Ph 0 H H H H H
37 2-Cl-Ph n-C4H9 0 H H H H H
Quadro 1 (Continuação)
Ex.
No. A B n R R1 R2 R3 R4 P.F. °C
38 2-Cl-Ph —-C4F9 0 H H H H H
39 3-Cl-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H 95°-96,5°
4o 3-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H 144°-146°
41 3-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 112°-115°
42 3-Cl-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 115°-116°
43 3-Cl-Ph 4-CF^-Ph 0 H H H H H
44 3-Cl-Ph 2-c1,H9 0 H H H H H
45 3-Cl-Ph £~c4f 9 0 H H H H H
46 3-Cl-Ph Ph 0 H H H H H
47 3-Cl-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H 91°-93°
48 3-Cl-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H H H
49 Ph 4-F-Ph 0 H H H H H 125°-126°
50 Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H 117°-12O°
51 Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 111°
52 Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 119,5°-122° (sal de HC1 152-154°)
53 Ph 4-CF^-Ph 0 H H H H H
54 Ph n-C4H9 0 H H H H H
55 Ph S-C4F9 0 H H H H H
56 2-CF^-Ph Ph 0 H H H H H (óleo)r
57 2-CF^-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H 127,5°-13O°
58 2-CF^-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H H H 152°-156°
59 3-CF^-Ph Ph 0 H H H H H 101°-103°
60 3-CF^-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H (óleo)3
61 3-CF^-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H H H 101°-104°
Quadro 1 (Continuação)
Ex.
No .
62 4-CF^-Ph Ph 0 H H H H H
63 4-CF^-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H
64 4-CF^-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H H H
65 4-CF^-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H 152°-15Z*C
66 4-CF^-Ph 2,4-012-Ph 0 H H H H H (óleo)t
67 4-CF^-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 144°-145c
68 4-CF^-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
69 4-CF^-Ph 4-CF^-Ph 0 H H H H H
70 4-CF^-Ph *-c4H 9 0 H H H H H
71 4-CF^-Ph —-C4F9 0 H H H H H
72 2-Br-Ph Ph 0 H H H H H
73 2-Br-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H
74 2-Br-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
75 2-Br-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
76 2-Br-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H H H
77 2-Br-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
78 2-Br-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
79 3-Br-Ph Ph 0 H H H H H
8o 3-Br-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H
81 3-Br-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H H H
82 4-Br-Ph Ph 0 H H H H H
83 4-Br-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H
84 4-Br-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H H H 123o-126°
85 4-Br-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H (óleo)
86 4-Br-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
87 4-Br-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 145°-148°
88 4-Br-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 123°-125°
89 4-Br-Ph 4-CF^-Ph 0 H H H H H
90 4-Br-Ph n-C.Hn 0 H H H H H
Quadro 1< (continuação)
Ex.
No. A B n R R1 ®2 »3 P.F.°C
01 4-Br-Ph 5-C4F9 0 B B B B B
02 2,4-F2-Ph Ph 0 B B B B B
03 2,4-F2-Ph 2-F-Ph 0 H B B B B 106° 108°
04 2,4-F2-Ph 4-F-Ph 0 B H B B. B 100—103
05 2,4-F2-Ph 2,4-F2-Ph 0 H B B B B 116*120°
06 2,4-F2-Ph 2-Cl-Ph 0 H B B B B
07 2,4-F2-Ph 4-Cl-Ph 0 • B H B B B
08 2,4-F2-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B H B B 6
09 2,4-Cl2-Ph 4-F-Ph 0 H B B B B (óleo)°
100 2,4-Cl2-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B H B 75-°-78
101 2,4-Cl2-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B 6Õ-° -62°
102 2,4-Cl2-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B 106°-109°
103 2,4-Cl2-Ph 4-CFj-Ph 0 B B B B B
104 2,4-Cl2-Ph s-cA 0 H B B B B
105 2,4-Cl2-Ph s-<A 0 H B B B B
106 2,4-Cl2-Ph Ph 0 B B B B B 45:°-54°
107 2,4-Cl2-Ph 2-F-Ph 0 B B B B B 68°-73°
108 2,4-Cl2-Ph 2-Cl-Ph 0 H B B B B (óleo)U
109 3,4-Cl2-Ph Ph 0 B B B B B
110 3,4-Cl2-Ph 2-F-Ph 0 H B B B B
111 3,4-Cl2-Ph 2-Cl-Ph 0 B B B H B
112 4-t-Bu-Ph Ph 0 H B B B B
113 4-t-Bu-Ph 2-F-Ph 0 B H H B B
Quadro 1 (continuação)
Ex. No. Λ B B Bj B? 2 *3 P.F.°C
114 4-t-Bu-Ph 4-F-Ph 0 B B B B B 110^-113°
115 4-t-Bu-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
116 4-t-Bu-Ph 2-Cl-Ph 0 B B B B B (óleo)?
117 4-t-Bu-Ph 4-Cl-Ph 0 Η B B B E
118 4-t-Bu-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B B B
110 2.-CH3S-Ph Ph 0 B B H B B
120 2-CH3S-Ph 2-F-Ph .0 B B B B B
121 2-CB3S-Ph 4-F-Ph 0 B B B B B
122 2-CB3S-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
123 2-CH3S-Ph 2-Cl-Ph 0 B B B E B
124 2-CH3S-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B H
125 2-CH3S-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 EB B B B
126 2-CH3S(0)-Ph Ph 0 B B B B B
127 2-CH3S(0)-Ph 2-F-Ph 0 B B B B B
128 2-CH3S(0)-Ph 4-F-Ph 0 B B B B B
129 2-CH3S(0)-Ph 2,4-F2-Ph 0 Η B B B H
130 2-CH3S(0)-Ph 2-Cl-Ph 0 B B B B B
131 2-CH3S(0)-Ph 4-Cl-Ph 0 B E B B H
132 2-CH3S(0)-Ph 2,4-Cl2-Ph D B B B B B
133 2-CH3S(0)2-Ph Ph 0 B B H B B
134 2-CB3S(0)2-Ph 2-F-Ph 0 B B B E B
135 2-CB3S(0)2-Ph 4-F-Ph 0 B B B B B
136 2-CH3S(0)2-Ph 2,4-F2-Ph .0 Η B Η Η H
Quadro 1 (cofltinuação)
No. A B η B 8.^ B^ BB^ P.F. C
137 2-CH3S(0)2-Ph 2-Cl-Ph 0 B B B B B
138 2-CH3S(0)2-Ph 4-Cl-Ph 0 B H B B B
130 2-CH3S(0)2-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B H B B B
140 3-CH3S-Ph Ph 0 B B a B B
141 3-CH3S-Ph 2-F-Ph 0 B B B B B
142 3-CH3S-Ph 4-F-Ph 0 H B H H B
143 3-CH3S-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
144 3-CH3S-Ph 2-Cl-Ph 0 B B B B H
145 3-CH3S-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B
146 3-CH3S-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B B B
147 3-CH3S(0)-Ph Ph 0 B B B B H
148 3-CH3S(0)-Ph 2-F-Ph 0 B B B B B
140 3-CB3S(0)-Ph 4-F-Ph 0 B B B H B
150 3-CH3S(0)-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
151 3-CB3S(0)-Ph 2-Cl-Ph 0 B B B B B
152 3-CH3S(0)-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B
153 3-CB3S(0)-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B H H H
154 3-CH3S(0)2-Ph Ph 0 B B B H B
155 3-CH3S(0)2-Ph 2-F-Ph 0 B B B B B
156 3-CH3S(0)2-Ph 4-F-Ph 0 B B B B B
157 3-CH3S(O)2-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
158 3-CH3S(0)2-Ph 2-Cl-Ph 0 B B B B B
150 3-CH3S(0)2-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B H B
160 3-CB3S(0)2-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B H B
41Quadro 1 (continuação)
Ex. No. À B n R R R 2fi 3R4 P.F.°C
161 4-CH3S-Ph Ph 0 B B B B B
162 4-CH3S-Ph 2-F-Ph 0 B B B B B
163 4-CH3S-Ph 4-F-Ph 0 B B B B B 140 °-142
164 4-CH3S-Ph 2,4-F2-Ph 0 H B B B B 81° -83°
165 4-CH3S-Ph 2-Cl-Ph 0 B B B B H
166 4-CH3S-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B H B
167 4-CH3S-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B B B
168 4-CH3S(0)-Ph Ph 0 B B B B B
166 4-CB3S(Q)-Ph 2-F-Ph 0 B B B B B
170 4-CH3S(0)-Ph 4-F-Ph 0 B B B B B 81 °-84°
171 4-CB3S(0)-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B 131' °-134
172 4-CH3S(0)-Ph 2-Cl-Ph 0 B B B B B
173 4-CH3S(0)-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B
174 4-CH3S(0)-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B H B B H
175 4-CH3S(0)2-Ph Ph 0 B B H B B
176 4-CH3S(0)2-Ph 2-F-Ph 0 B B B B B
177 4-CH3S(0)2-Ph 4-F-Ph 0 B B B B B 135 o
178 4-CH3S(0)2-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
176 4-CB3S(0)2-Ph 2-Cl-Ph 0 B H fi B B
180 4-CB3S(O)2-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B
181 4-CB3S(0)2-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B H B
Quadro 1 (continuação)
Á B n R í RJ K R 2 3 ·
3-n-BuS(0)-Ph 4-F-Ph 0 H B' B B B
3-n-BuS(0)-Ph 2,4-F2-Ph 0 S B B B B
3-n-BuS(0)-Ph 4-Cl-Ph 0 H B B H B
3-n-BuS(0)-Ph 2-4-Cl2-Ph 0 B H B B B
2-CF30-Ph Ph 0 B H B B B
2-CF30-Ph 2-F-Ph 0 B H B B B
2-CF30-Ph 4-F-Ph 0 B B B B B
2-»CF30-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
2-CF30-Ph 2-Cl-Ph 0 B B B B B
2-CF30-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B H B
2-CF30-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B B B
3-CF30-Ph Ph 0 B B B B B
3-CF30-Ph 2-F-Ph 0 B B H B B
3-CF30-Ph 4-F-Ph 0 B B B B B
3-CF30-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
3-CF30-Ph 2-Cl-Ph 0 B B B B B
3-CF30-Ph 4-Cl-Ph 0 B H B B B
3-CF30-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B B B
4-CF30-Ph Ph 0 B B B B B
4-CF30-Ph 2-F-Ph 0 B B E B B
4-CF30-Ph 4-F-Ph 0 B B B B B
4-CF30-Ph 2,4-F2-Ph 0 E B B E B
4-CF30-Ph 2-Cl-Ph 0 B B B B B
Ex , No . A Quadro 1 B (Continuaçãc >)
n R R1 R2 R3 R4
205 2-CF^O-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
206 4-CF^O-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
207 4-F-l-naf tilo 2-F-Ph 0 H H H H H
208 1-naf ti}o 4-F-Ph 0 H H H H H 104°-106°
209 1-naftilo 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
210 1-naf tilo 2-Cl-Ph 0 H H H H H
211 2-Cl-l-naftilo 4-Cl-Ph 0 H H H H H
212 1-naf tilo 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
213 2-naf tilo 2-F-Ph 0 H H H H H
214 2-naftilo 4-F-Ph 0 H H H H H
215 2-naf tilo 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
216 2-naftilo 2-C1 0 H H H H H
217 1-Cl-2-naftilo 4-Cl-Ph 0 H H H H H
218 2-naftilo 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
219 2-tienilo Ph 0 H H H H H
220 2-tienilo 2-F-Ph 0 H H H H H
221 2-tienilo 4-F-Ph 0 H H H H H
222 2-tienilo 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
223 2-tienilo 2-Cl-Ph 0 H H H H H
224 2-tienilo 4-Cl-Ph 0 H H H H H
225 2-tienilo 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
226 3-tienilo Ph 0 H H H H H
227 3-tienilo 2-F-Ph 0 H H H H H
228 3-tienilo 4-F-Ph 0 H H H H H
229 3-tienilo 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
230 3-tienilo 2-Cl-Ph 0 H H H H H
231 3-tienilo 4-Cl-Ph 0 H H H H H
232 3-tienilo 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
Quadro 1 (continuação)
Ex
No . A B π R Ri R2 R3 R
233 2-C1-3-tienilo Ph 0 H H H H H
234 2-C1-3-tienilo 2 -F-Ph 0 H H H H H
235 2-Cl-3-tienilo 2-Cl-Ph 0 H H H H H
236 5-C1-2-tienilo Ph 0 H H H H H
237 5-C1-2-tienilo 2-F-Ph 0 H H H H H
238 5-C1-2-tienilo 2-Cl-Ph 0 H H H H H
239 2,5-C12-3-tlenilo Ph 0 H H H H H
24o 2,5-C1^-3-tienilo 2-F-Ph 0 H H H H H
241 2,5-C12-3-tienilo 4-F-Ph 0 H H H H H
242 2,5-C12-3-tienilo 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
243 2,5-Cl2-3-tienilo 2-Cl-Ph 0 H H H H H
244 2,5-Clo-3-tienilo 4-Cl-Ph 0 H H H H H
245 2 f 5-Cl2~3-tienilo 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
246 5—bromo-2-tienilo Ph 0 H H H H H
247 5-bromo-2-tienilo 2-F-Ph 0 H H H H H
248 5-brotno-2- tienilo 4-F-Ph 0 H H H H H
249 5-bromo-2-tienilo 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
250 5-brorao-2-tienilo 2-Cl-Ph 0 H H H H H
251 5-bromo-2-tienilo 4—Cl—Ph 0 H H H H H
252 5—bromo—2-tienilo 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
253 2-piridilo Ph 0 H H H H H
254 2-piridilo 2-F-Ph 0 H H H H H
255 2-piridilo 2-Cl-Ph 0 H H H H H
256 3-piridilo Ph 0 H H H H H
257 3-piridilo 2-F-Ph 0 H H H H H
258 3-piridilo 2-Cl-Ph 0 H H H H H
- 45 Quadro 1 (continuação)
Ex. No. A B n R Ri R2 % R4 P.F.°C
259 4-piridilo Ph 0 H H H H H
26o 4-piridilo 2-F-Ph 0 H H H H H
261 4-piridilo 2—Cl—Ph 0 H H H H H
262 5-Cl-2-piridilo Ph 0 H H H H H
263 5-Cl-2-piridilo 2-F-Ph 0 H H H H H
264 5-Cl-2-piridilo 2-Cl-Ph 0 H H H H H
265 2-Cl-3-piridilo Ph 0 H H H H H
266 2-Cl-3-piridilo 2-F-Ph 0 H H H H H
267 2-C1—3-piridilo 4-F-Ph 0 H H H H H
268 2-Cl-3-piridilo 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 142°-143°
269 2-Cl-3-piridilo 2-Cl-Ph 0 H H H H H
270 2-Cl-3-piridilo 4-Cl-Ph 0 H H H H H 14o°-145°
271 2-C1—3-piridilo 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
272 3-Cl-2-piridilo Ph 0 H H H H H
273 3-Cl-2-piridilo 2-F-Ph 0 H H H H H
274 3-Cl-2-piridilo 4-F-Ph 0 H H H H H
275 3-C1-2-piridilo 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
276 3-Cl—2—piridilo 2-Cl-Ph 0 H H H H H
277 3-Cl-2-piridilo 4-Cl-Ph 0 H H H H H
278 3TCl-2-piridilo 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
279 6-Cl-3-piridilo Ph 0 H H H H H
280 6-Cl-3-piridilo 2-F-Ph 0 H H H H H
281 6-C1-3-piridilo 4-F-Ph 0 H H H H H
282 6-Cl-3-piridilo 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
283 6-C1-3-piridilo 2-Cl-Ph 0 H H H H H
284 6—Cl—3-piridilo 4-Cl-Ph 0 H H H H H
285 6-C1-3-piridilo 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
Quadro 1 (continuação)
Ex. No. A B n R í R1 R2 R3 R4 P.F.0.
285 Ph 4-F-Ph 0 H CB3 B B B 108^-111
287 Pb 4-F-Ph 0 H F B B B
288 Pb 4-F-Ph 0 H Cl B B B
288 Pb 4-F-Ph 0 H Br B B B
280 Pb 4-F-Ph 0 -(CH2)2- B B B
281 Pb 4-F-Ph 0 B Ph B B B (óleo )
282 Pb 4-F-Ph 0 CB3 CB3 B B B
293 Pb 4-F-Ph 0 F F H B B
284 Ph 4-F-Ph 0 Cl Cl B B B
285 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B M3 B B B
286 4-F-Ph 4-F-Ph 0 S F B B B
297 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B Cl B B B
288 4-F-Ph 4-F-Ph 0 E Br B B B
288 4-F-Ph 4-F-Ph 0 -W 2- B B B
300 4-F-Ph 4-F-Ph 0 CH3 CH3 B B B
301 4-F-Ph 4-F-Ph 0 F F B B B
302 4-F-Ph 4-F-Ph 0 Cl Cl B B B
303 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B “3 B B B
304 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H F B B B
305 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B Cl B B B
306 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B Br B B B
307 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 -((¾) 2- B B B
308 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 CB3 CB3 B B B
309 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 F F B B B
310 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 Cl Cl B B B
311 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 B CB3 H B B
312 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 B F B B B
Quadro 1 (continuação)
No. À B a B Βχ K2 B
313 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 H Cl B B B
314 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 B Br B B B
315 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 -(ch2)2- H B B
316 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 CH3 CB3 B B H
317 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 F F B B B
318 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 Cl Cl B B B
319 4-F-Ph 4-F-Ph 0 D C2H5 B B E
320 4-F-Ph 4-F-Ph 0 H i-C^ B B H
321 4-F-Ph 4-F-Ph 0 H B-C4H8 B B B
322 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B Ph B B H
323 4-F-Ph 4-F-Ph 0 CH3 t-C4He H H B
324 4-F-Ph 4-F-Ph 0 ch3 Ph B B B
325 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B I B B B
326 4-F-Ph 4-F-Ph 0 cb3 f B B B
327 4-F-Ph 4-F-Ph 0 cb3 Cl B H H
328 4-F-Ph 4-F-Ph 0 Br Br a B B
329 4-F-Ph 4-F-Ph 0 -(ay 3- B B B
330 4-F-Ph 4-F-Ph 0 -(CB2)4- B B B
331 4-F-Ph 4-F-Ph 0 -(ay6- H B B
332 4-F-Ph 4-F-Ph 0 -(¾) 6’ B B B
333 4-CB3-Ph 4-F-Ph 0 B CB3 B B B
334 4-F-Ph 4-F-Ph 1 B CB3 B B B
335 4-Cl-Ph 4-F-Ph 4 B CB3 B B B
336 »-ν8 4-F-Ph 0 B CB3 B B B
337 (CH3)2N 4-F-Ph 1 B CB3 B B B
338 5-C1- tio- fen-2-ilo 4-F-Ph 0 B CB3 B B B
Quadro 1 (Continuação)
Ex.
No. A B π R Ri R2 B? R
339 2-Cl-tiofen-3-ilo 4-F-Ph 0 H CH3 H H H
34o 1-imidazoilo 4-F-Ph 0 H CH3 H H H
341 1,2,4-triazol-l- — ilo 4-F-Ph 0 H CH3 H H H
342 5-cloro-2-piridilo 4-F-Ph 0 H CH3 H H H
343 4-F-Ph n-C4H9 0 H CH3 H H H
344 4-F-Ph ±-C4H 9 0 H CH3 H H H
345 4-F-Ph n-C4F 9 0 H CH3 H H H
346 4-CH^-Ph 4-F-Ph 0 H F H H H
347 4-F-Ph 4-F-Ph 1 H F H H H
348 4-Cl-Ph 4-F-Ph 4 H F H H H
349 2-C4F9 4-F-Ph 0 H F H H H
350 (ch3)2n 4-F-Ph 1 H F H H H
351 5—Cl—tiofen—2— -ilo 4-F-Ph 0 H F H H H
352 2-Cl-tiofen-2- -ilo 4-F-Ph 0 H F H H H
353 1-imidazolo 4-F-Ph 0 H F H H H
354 1,2,4-triazol- —1—ilo 4-F-Ph 0 H F H H H
355 5-Cl-2-piridilo 4-F-Ph 0 H F H H H
356 4-F-Ph n-C4H9 0 H F H H H
357 4-F-Ph í-<\h9 0 H F H H H
358 4-F-Ph —-C4F 9 0 H F H H H
- 49 Quadro 1 (continuação)
No. Á B “Ml 2 2 1' *4 P.F.°C
359 1 1 -tí tr 4-F-Ph 0 B B CB3 H fi (óieo)h
360 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B H CB2CB=CB2 B fi (óleo)1
361 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B B cocb3 B fi (óleo)^
362 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B B cd2cb3 B fi
363 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B B conbcb3 B E 164°-167
364 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B fi CONB-nBu B B
365 4-F-Ph 4-F-Ph D B B CONBPh B B
366 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B B CONB(4-F-Ph) B H
367 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B B con(cb3)2 B B
368 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 B B CH3 B B
369 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 B B CB2CB=CB2 B B
370 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 B H cocb3 B B
371 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 B B C02CB3 B B
372 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 B B conbcb3 B fi
373 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 B B CONB-nBu B B
374 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 EH CONBPh B B
375 2-Cl-Ph -4-Cl-Ph 0 EH CONH(4-F-Ph) B B
376 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 B B con(cb3)2 fi fi
377 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B CB3 B H
378 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B CB2CB=CB2 B fi
379 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B fi cocb3 fi fi
380 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B fi C02CB3 B fi
381 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B conbcb3 B fi
Quadro 1 (continuação)
Ex. No. A B n R R^ B2 S3 R
382 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H B CONE-nBu H B
383 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H B CONHPh B H
384 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H CONE(4-F-Ph) E
385 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H B con(ch3)2 B B
386 Ph 4-F-Ph 0 E H Cfl3 B H
387 Ph 4-F-Ph 0 E B CH2CE=CH2 B B
388 Ph 4-F-Ph 0 B H coch3 B E
380 Ph 4-F-Ph 0 H B co2ce3 B E
390 Ph 4-F-Ph 0 B H conhch3 H H
301 Ph 4-F-Ph 0 H H CONH-nBu H E
392 Ph 4-F-Ph 0 B B CONHPh H E
393 Ph 4-F-Ph 0 H B CONH(4-F-Ph) H
394 Ph 4-F-Ph 0 B B con(ch3)2 H E
395 4-F-Ph 4-F-Ph 0 H B C2H5 B B
396 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B H Í-C3®7 E H
397 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B B n-C4He B E
398 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B B coc2hs B H
399 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B B CO-tC4He E E
400 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B H COPh E E
401 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B B COCB^h H B
402 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B B conh2 H E
403 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B H C0NB-iC3H7 H H
404 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B B CONHCHjjPh H H
405 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B H CON(CH3)Ph E B
P.F.°C
Quadro 1 (continuação)
Ex. No. À B D K K 1 »2 R3 R4 p.f.°c
406 4-F-Ph 4-F-Ph 0 Β B C0NB(4-Cl-Ph) B B
407 4-F-Ph 4-F-Ph 0 Β B C0NH(4-CB3-Ph) B B
408 4-F-Ph 4-F-Ph 0 Β B C0NH(4-CH3-Ph) H H
409 4-F-Ph 4-F-Ph OBB CONE(3-CF3-Ph) B B
410 4-F-Ph 4-F-Ph 0 Β B C0NB(4-N02-Ph) B B
411 4-F-Ph 4-F-Ph 0 Β B CONE(2-CE3-Ph) B H
412 4-F-Ph 4-F-Ph OBB ’ CONE(2,4-F2-Ph) B B
413 4-F-Ph 4-F-Ph OBH C0NH(2,4-Cl2-Ph) H B
414 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B S C02C2B5 H H
415 4-F-Ph 4-F-Ph OBH CO2-nC4H8 H H
416 4-F-Ph 4-F-Ph 0 Η B CO2-tC4H8 B B
417 4-F-Ph 4-F-Ph 0 Β B COjCHgPh H B
418 4-F-Ph 4-F-Ph OBH COjPh B B
419 4-F-Ph 4-F-Ph 0 Β B CT 2 H B B
420 4-F-Pfc W;^Ph 0 Β B cb2cf3 B B
421 4-F-Ph 4-F-Ph OBH CH2CH2CH2F E H
422 4-F-Ph 4-F-Ph 0 Η H CE2CH2CH2CH2C1 H B
423 Ph 2,4-F2-Ph 0 Β B CB2-(£CH E B
424 Ph 4-Cl-Ph 0 Η H cb2-c=cb H E
425 4-F-Ph 2-F-Ph 0 Β B cb2-c=ch B E
426 4-F-Ph 4-F-Ph 0 Η H CB2-CHCB B H (Sal de·- HC1 · 184 a-187° )
427 4-F-Ph 2,4-F2-Ph 0 Β B CB2-CHCB B B
428 4-F-Ph 2-Cl-Ph 0 Β B cb2-c=cb B B
Quadro 1 (continuação)
Ex.
No. À B n B «1 *2 RU P.F.°C
429 2-Cl-Pb 2,4-F2-Ph 0 H H CH2-(£CH J H H 68^-70°
430 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 H H CH2-(£CH H H 108^-111
431 4-Cl-Ph 2-F-Ph 0 H H CH2-ChCH H H
432 4-Cl-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H CH2-ChCH H H
433 4-F-Ph 4-F-Ph 1 H H H H H
434 4-F-Ph 4-F-Ph 2 H H E H H
435 4-F-Ph 4-F-Ph 3 H H E H H
436 4-F-Ph 4-F-Ph 4 H H H H H
437 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 1 H H H H H
438 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 2 H H H H H
439 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 3 H H H H H
440 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 4 H H H H H
441 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 1 H H H E H
442 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 2 H H H H H
443 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 3 H H H H H
444 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 4 H H H H H
445 Ph 4-F-Ph 1 H H H H H
446 Ph 4-F-Ph 2 H H H H H
447 OH 4-Cl-Ph 1 H H H H H (óleo ) R
448 OH Ph 1 H H H H H 94°-100°
449 OH 2,4-Cl2-Ph 1 H H H H H 1667-168°
450 OH 4-F-Ph 1 H H H H H 115.°-ii6
451 OH 4-Br-Ph 1 H H H H E (espuiia)
452 OH 4-Ph-Ph 1 H H H H H 140-°-143°
453 (ch3)2n 2,4-Cl2-Ph 1 H H H H B 1O4 °-1O7° .
454 (ch3)2n 4-F-Ph 1 H H H H E (óleo)
No. A B n R R^ R^ R^ R^P.F.°C
Quadro 1 (continuação)
455 (ch3)2n 4—Br-Ph 1 H H H H H
456 (ch3)2n 4-Ph-Ph 1 H H H H H
457 1-imidazoilo 4-F-Ph 1 H H H H H
458 1-imidazoilo 4-F-Ph 2 H H H H H
459 1-imidazoilo 4-F-Ph 3 H H H H H
4$0 1-imidazoilo 4-F-Ph 4 H H H H H
461 1H-1,2,4-triazol-l- 4-F-Ph 1 H H H H H
-ilo
462 1H-1,2,4-triazo1-1- 4-F-Ph 2 H H H H H
— ilo
463 1H-1,2,4-triazol-1- 4-F-Ph 3 H H H H H
-ilo
464 1H-1,2,4-triazol-1- -ilo 4-F-Ph 4 H H H H H
465 1H-1,2,4-triazo1-1-ilo 2,4-Cl2- -Ph 1 H H H H H
466 1H-1,2,4-triazo1-1- -ilo 2,4-Cl2- •Ph 2 H H H H H
467 1-imidazoilo 2,4-Cl2- •Ph 1 H H H H H
468 1-piperidilo Ph 1 H H H H H
469 1-piperidilo 2-F-Ph 1 H H H H H
470 1-piperidilo 4-F-Ph 1 H H H H H
471 1-piperidilo 2,4-F2-Ph 1 H H H H H
472 1-piperidilo 2-Cl-Ph 1 H H H H H
473 1-piperidilo 4-Cl-Ph 1 H H H H H
474 1-piperidilo 2,4-Cl2- •Ph 1 H H H H H
475 2,6-(CH3)2-l-morfoli- Ph 1 H H H H H
nilo
- 54 Ex.
No .
A
B n R R1 R2 R3 R^
Quadro 1 (continuação)
P.F,°Ç
476 2,o-l-morfolinilo 2i-F-Ph 1 H H H H H
477 2,6-(CH^)^-l-morfolinilo 4-F-Ph 1 H H H H H 97°-99
478 2,6-(CH^)2~l-morfolinilo 2,4-F2-Ph 1 H H H H H
479 2,6-(CH^)^-l-morfolinilo 2-Cl-Ph 1 H H H H H
480 2,6-(CH^)2l-morfolinilo 4-Cl-Ph 1 H H H H H
481 2,6-(CH^) 2~l-morí'olinilo 2,4-Cl2-Ph 1 H H H H H
482 4-CH^-l-piperazinilo Ph 1 H H H H H
483 4-CH^-l-piperazinilo 2-F-Ph 1 H H H H H
484 4-CH^-l-piperazinilo 4-F-Ph 1 H H H H H
485 4-CH^-l-piperazinilo 2,4-F2-Ph 1 H H H H H
486 4-CH^-l-piperazinilo 2-Cl-Ph 1 H H H H H
487 4-CH^-l-piperazinilo 4-Cl-Ph 1 H H H : h: H
488 4-CH^-l-piperazinilo 2,4-Cl2-Ph 1 H H H H H
489 4-n-Bu-l-piperazinilo Ph 1 H H H H H
490 4-ro-Bu-l-piperazinilo 2-F-Ph 1 H H H H H
491 4-n-Bu-l-piperazinilo 4-F-Ph 1 H H H H H
492 4-n-Bu-l-piperazinilo 2,4-F2-Ph 1 H H H H H
493 4-n-Bu-l-piperazinilo 2-Cl-Ph 1 H H H H H
494 4-n-Bu-l-piperazinilo 4-Cl-Ph 1 H H H H H
495 4-n-Bu-l-piperazinilo 2,4-Cl2-Ph 1 H H H H H
496 4-acetil-l-piperazinilo pH 1 H H H H H
497 4-acetil-l-piperazinilo 2-F-Ph 1 H H H H H
498 4-acetil-l-piperazinilo 4-F-Ph 1 H H H H H
499 4-acetil-l-piperazinilo 2,4-F2-Ph 1 H H H H H
500 4-acetil-l-piperazinilo 2-Cl-Ph 1 H H H H H
501 4-acetil-l-piperazinilo 4-Cl-Ph 1 H H H H H
502 4-acetil-l-piperazinilo 2,4-Cl2-Ph 1 H H H H H
Quadro 1 (continuação)
Ex. No. A B n R Ri R2 b R4 P.F.°C
503 2-(2-piridil)-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
504 2-(3-piridil )-Ph 4-F-Ph 0 H H H H : H
505 2-(4-piridil)-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
506 3-(2-piridil·)-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
507 3-(3-piridil )-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
508 3-(3-piridil )-Ph 4-F-Ph 0 H H H H ; H
509 4-(2-piridil- ) -Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
510 4-(3-piridil· ·)-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
511 4-(4-piridil)-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
512 2-(1H-1,2,4-triazol—1-il)-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
513 3-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
514 4-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
515 2—(imidazol-l-il)-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
516 3-(imidazol-l-il)-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
517 4-(imidazol-l-il)-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
518 2-(4-rae tilpiperazin-1-il)-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
519 3-(4-metilpiperazin-l-il)-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
520 4-(4-metilpiperazin-l-il) -Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
521 2-(4-ace t ilpiperazin-1-il)-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
522 3-(4-acetilpiperazin-1-il)-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
523 4-(4-acetilpiperazin-1-il)-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
524 2-(2-piridil)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
525 2—(3-piridil)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
526 2-(4-piridil)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
527 3-(2-piridil)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
528 3-(3-piridil)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H (Espuma)
- 56 Quadro 1 (continuação)
Ex.
No. A B n R R1 R2 R3 R4 P.F.*C
529 3-(4-piridil)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
530 4-(2-piridil)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
531 4-(3-piridil)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H (Espuma)
532 4-(4-piridil)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
533 2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
534 3-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
535 4-(lH-l,2,4-triazol-1—il)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
536 2-(imidazol-l-il)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
537 3-(imidazol-l-il)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
538 4-(imidazol-l-il)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
539 2-(4-metilpiperazin-2- -il)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
54o 3-(4-metilpiperazin-2—2—il)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
541 4-(4-metilpiperazin-2—2—il)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
542 2—(4-acetilpiperazin-l-il)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
543 3-(4-acetilpiperazin-l-il)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
544 4- ( 4-acetilpiperazin-l-il)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
545 2-Cl-3-(3-piridil)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
546 2-(2-piridil)-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
547 2-(3-piridil)-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
548 2-(4-piridil)-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
549 3-(2-piridil)-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
550 3-(3-piridil)-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
551 3-(4-piridil)-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
552 4-(2-piridil)-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
553 4-(3-piridil)-Ph 4-Cl-Ph 0 H H ! H H H
554 4-(4-piridil)-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
555 2-(1H-1,2,4-triazol-1—il)-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
556 3-(1H-1,2,4-triazol-1- 4-Cl-Ph 0 H H H H H
-il)-Ph
Quadro 1 (continuação)
Ex.
No. A B n R R1 R2 % R4
557 4-(1H-1,2,4-triazol—il)—Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
558 2-(imidazol-l-il)-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
559 3-(imidazol-l-il)-Ph 4-Cl-Ph’ 0 H H H H H
560 4-(imidazol-l-il)-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
561 2-(4-me tilpiperazin-1- -il)-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
562 3-(4-me tilpiperazin-1-il)-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
563 4-(5-me tilpiperazin-1-il)-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
564 2-(4-acetilpiperazin-l-il)-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
565 3-(4-ace tilpiperazin-1-il)-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
566 4-(4-acetilpiperazin-l-il)-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
567 2-C1-3-(3-piridil)-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
568 2-(2-piridil)-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
569 2-(3-piridil)-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
570 2-(4-piridil)-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
571 3-(2-piridil)-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
572 3-(3-piridil)-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
573 3_(4-piridil)-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
574 4-(2-piridil)-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
575 4-(3-piridil)-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
576 4-(4-piridil)-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
577 2—(1H—1,2,4-triazol—1— -il)-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
578 3-(1H-1,2,4-triazo1-1- -il)-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
579 4-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
580 2-(imidazol-l-il)-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
581 3-(imidazol-l-il)-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
582 4-(imidazol-l-il)-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
583 2-(4-me tilpiperazin-1-il)-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
Quadro 1 (continuação) Ex.
No. A B N R Ri R2 *3 RUP.F.°C
584 3-(4-metilpiperazin-l-il)-Ph 2,4-Cl -Ph 0 H H H H H
585 4-(4-metilpiperazin-l-il)-Ph 2,4-Cl -Ph 0 H H H H H
586 2-(4-acetilpiperazin-1-il)-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
587 3-(4-acetilpiperazin-l- -il)-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
588 4-(4-acetilpiperazin-l-il)-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
589 2-C1-3-(3-piridil)-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
590 3-(morfolin-l-il)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
591 3-(2,6-dimetilmorfolin-l-il)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
592 4-(n-butil-piperazin-1—l-il)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
593 4-(piperidin-l-il)-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
594 Ph 2-F-Ph 0 H H H H H (óleo/
(sal de HC1
19O°-195°)
595 596 Ph Ph 3-F-Ph 2-Cl-Ph 0 Η H 0 Η H H H H H H
H 78°-80°
597 Ph 3-Cl-Ph 0 Η H H H H
598 Ph 4-Br-Ph 0 Η H '.H H H 92°-95°
599 Ph 4-I-Ph 0 Η H H H H
600 Ph 3,4-F2-Ph 0 Η H H H H
601 Ph 3,4-Cl2-Ph 0 Η H H H H
602 Ph 2,6-Cl2-Ph 0 Η H H H H
603 Ph 3,5-Cl2-Ph 0 Η H H H H 142°-144°
604 Ph 2-Cl-(4-F)- -Ph 0 Η H H H H
605 Ph 3_ci-(4-f)- -Ph 0 i-H H H H H 119°-124° (dec.)
606 Ph 2,4,6-Cl - -Ph J 0 Η H H H H
607 Ph 2-F—(4—Cl) - -Ph 0 Η H H H H
608 Ph Ph 0 Η H H H H 13O°-133°
609 Ph 4-CH^-Ph 0 Η H H H H
610 Ph 3-CH„-Ph 0 Η H H H H
Quadro 1 (continuação )
Ex.
No. A B n R R1 Ro R R P.F.°C /|
611 Ph 2-CH^-Ph 0 H H H H H 160,5 -163°
612 Ph 2-CF^-Ph 0 H H H H H
613 Ph 3-CF^-Ph 0 H H H H H
614 Ph 2-C1-3-tienilo 0 H H H H H
615 Ph 2-F-(4-CF )· -Ph J -0 H H H H H
616 Ph 6-CH^O-Ph 0 H H H H H
617 Ph 5-C1-2-piridilo 0 H H H H H
618 Ph 5-C1-2-tienilo 0 H H H H H 88°-9O°
619 Ph ±-c4h 9 0 H H H H H
620 2-Cl-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H 118°-119o
621 3-F-Ph 3—F—Ph 0 H H !:H H H
622 2-Cl-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H H H 149o-150°
623 2-Cl-Ph 3-Cl-Ph 0 H H H H H
624 2-Cl-Ph 4-Br-Ph 0 H H H H H 151°-152°
625 2—Cl—Ph 4-I-Ph 0 H H H H H
626 2-Cl-Ph 3,4-F2-Ph 0 H H H H H 0
627 ,2-Cl-Ph 3,4-Cl2-Ph 0 H H H H H 122 -123,5
628 2-Cl-Ph 2,6-Cl2-Ph 0 H H H H H
629 2-Cl-Ph 2-Cl-(4-F)- 0 H H H H H
630 2-Cl-Ph 5^,6-Cl -i ι -Ph J .0 H H H H H
631 2-Cl-Ph 2-F-(4-Cl)- -Ph 0 H H H H H
632 2-Cl-Ph Ph 0 H H H H H
633 2-Cl-Ph 4-CH^-Ph 0 H H H H H
-’634 2-Cl-Ph 3-CH3-Ph 0 H H H H H
635 2-Cl-Ph 2-CH^-Ph 0 H H H H H
636 2-Cl-Ph 2-CF^-Ph 0 H H H H H
637 2-Cl-Ph 3-CF^-Ph 0 H H H H H
638 2—Cl—Ph 2-F-(4-CFj -Ph J 0 H H H H H
639 2-Cl-Ph 4—CH^-O-Ph 0 H H H H H
64o 2-Cl-Ph 5-C1-2-piridilo 0 H H H H H
641 2-Cl-Ph 5-C1-2- 0 H H H H H (óleo)V
-piridilo
6ο ί Quadro 1 (continuação)
No . A B n R R1 R2 R R 4p.f.°c
642 2-Cl-Ph 2-01-3-tienilo 0 H H H H H
643 2-Cl-Ph s~c4H9 0 H H H H H
644 4-F-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H 96°-97°
645 4-F-Ph 3-F-Ph 0 H H H H H
646 4-F'.-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H H H 116°-119°
64γ 4-F-Ph 3-Cl-Ph 0 H H H H H
648 4-F-Ph 4-Br-Ph 0 H H H H H 114°-1165
649 4-F-Ph 4-I-Ph 0 H H H H H
650 4-F-Ph 3,4-F2-Ph 0 H H H H H
651 4-F-Ph 3,4-Cl2-Ph 0 H H H H H 98°-99β
652 4-F-Ph 2,6-Cl2-Ph 0 H H H H H
653 4-F-Ph 2-Cl-(4-F)- -Ph 0 H H H H H 128°-13O°
654 4-F-Ph 2,4,6-Cl - -Ph J 0 H H H H H
655 4-F-Ph 2-F-(4-Cl)- -Ph 0 H H H H H
656 4-F-Ph Ph 0 H H H H H 124O-125®
657 4-T.-Ph 4-Ph-Ph 0 H H H H H 116°-119°
658 4-F-Ph 4-CH^-Ph 0 H H H H H 145°-147°
659 4-F-Ph 2-CH^-Ph 0 H H H H H 145°-149°
660 .4-. F-Ph 2-CF^-Ph 0 H H H H H
661 4-F-Ph 3-CF^-Ph 0 H H H H H 121°-122°
662 4-F-Ph 2-F-(4-CF_) -Ph J , 0 H H H H H
663 4-F-Ph 4-CH^-O-Ph 0 H H H H H 112°-114°
664 4-F-Ph 5-CJ-2-piridilo 0 H H H H H
665 4-F-Ph 5-01-2-tienilo 0 H H H H H 114°-115°
666 4-F-Ph 2-01-3-tienilo 0 H H H H H
667 4-F-Ph ã-C3H7 0 H H H H H 74o-75°
668 4-F-Ph c2h5 0 H H H H H (óleo)q
669 4-Cl-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H 13O°-131°
670 4-Cl-Ph 3-F-Ph 0 H H H H H
671 4-Cl-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H H H 137°-139°
672 4-Cl-Ph 3-Cl-Ph 0 H H H H H
673 4-Cl-Ph 4-Br-Ph 0 H H H H H 121°-123°
674 4-Cl-Ph 4-I-Ph 0 H H H H H
Quadro 1 (continuação)
Ex.
No. A B n R :R1 R2 R3 R^ P.F.°C
675 4-Cl-Ph 3,4-Cl2-Ph 0 H H H H H 1O7°-198°
676 4-Cl-Ph 2,6-Cl2-Ph 0 H H H H H
677 4-Cl-Ph 2-Cl-(4-F)- -Ph 0 H H H H H
678 4-Cl-Ph 2,4,6-Cl -. -Ph J 0 H H H H H
679 4-Cl-Ph 2-F-(4-Cl)- -Ph 0 H H H H H
68O 4-Cl-Ph Ph 0 H H H H H
681 4-Cl-Ph 4-CH^-Ph 0 H H H H H
682 4-Cl-Ph 3-CH^-Ph 0 H H H H H
$83 4-Cl-Ph 2-CH^-Ph 0 H H H H H
684 4-Cl-Ph 2-CF^-Ph 0 H H H H H
685 4-Cl-Ph 3-CF^-Ph 0 H H H H H 103°-10 4°
686 4-Cl-Ph 2-F-(4- -CF3)-Ph 0 H H H H H
687 4-Cl-Ph 4-CH^-O-Ph 0 H H H H H
688 4-Cl-Ph 5-C1-2-piridilo 0 H H H H H
689 4-Cl-Ph 5-C1-2-tienilo 0 H H H H H (óleo)w
690 4-Cl-Ph 2-C1-3-tienilo 0 H H H % H H
691 4-Cl-Ph s-C4H9 0 H H H H H
692 4-F-Ph a”2 0 H H H H H
693 4-F-Ph 7-butilo 0 H H H H H
694 4-F-Ph n-hexilo 0 H H H H H
695 4-F-Ph n-heptilo 0 H H H H H
696 4-F-Ph 2,4-(CH3)2- -Ph 0 H H H H H 148°-149°
697 4-F-Ph -C6F13 0 H H H H H
698 4-F-Ph -‘Λ7 0 H H H H H
699 4-F-Ph 4-piridilo 0 H H H H H 175o_178°
700 4-F-Ph 2-piridilo 0 H H H H H
Ex.
No. A
Quadro 1 (Continuação)
701 4-F-Ph 2-tienilo 0 Η H H H H
702 4-F-Ph 4-n—Bu-Ph 0 H H H H H
703 4-F-Ph 4—n—BuO—Ph 0 H H H H H
704 4-F-Ph 5-CF,,-pirid_ -2-iIo 0 H H H H H
705 4-F-Ph 5-MeSO„-2- -ti enilo 0 H H H H H
706 4-C2H5-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
707 4-(n-Bu0)-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
708 2-CH„S0«-imidazol— l-il 4-F-Ph 0 H H H H H
709 5-CH^-l,2,4-triazo1-l-ilo 4-F-Ph 0 H H H H H
710 ~C6F13 4-F-Ph 0 H H H H H
711 -C8F17 4-F-Ph 0 H H H H H
712 2-C1-3-(3-piridil)- -Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
713 2-CF^-imidazol-l-ilo 4-F-Ph 0 H H H H H
714 4-(i-PrO)-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
715 4-I-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
716 3,4-F2-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
717 3,4-Cl2-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
718 2,6-Cl2-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
719 2-Cl-(4-F)-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
720 2,4,6-Cl^-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
Quadro 1 (continuação)
Ex. No. λ B D IL B _ Bn _2_3_ P.F.°c
721 4-CH3-Ph 4-F-Ph 0 H H B B B 119*. 120°
722 3-CH3-Ph 4-F-Ph 0 H E B B B
723 2-CH3-Pb 4-F-Ph 0 B B B B B 181-184°
724 2-CF3-Ph 4-F-Ph 0 H E B H B 110--112°
725 3-CF3-Ph 4-F-Ph 0 B H B B H 106-108°
726 4-CH30-Ph 4-F-Ph 0 H E B B B 109-111°
727 2,3-Cl2-Ph 4-F-Ph 0 B B H H B
728 3,5-Cl2-Ph 4-F-Ph 0 H H B H H
729 2,5-Cl2-Ph 4-F-Ph 0 H E H B B
730 3-Br-Ph 4-F-Ph 0 H B B E E 91o_93°
731 4-EtO-Ph 4-F-Ph 0 H H E H H
732 2,4-(CH3)2-Ph 4-F-Ph 0 E E B B B
733 2,4,6-(CB3)3-Ph 4-F-Ph 0 H E B B B
734 4-Ph-Ph 4-F-Ph 0 S H H B H
735 5-C1-2- tienilo 4-F-Ph 0 H B B H B
736 2-C1-3- tienilo 4-F-Ph 0 B E B B B
737 l-ímidazoilo 4-F-Ph 0 H B B H B
738 1H-1,2,4-triazoilo 4-F-Ph 0 H H B B B
739 2-piridilo 4-F-Ph 0 H B B B E
740 5-C1-- pirid-2-ilo 4-F-Ph 0 H H B B B
741 3-piridilo 4-F-Ph 0 H B B B B
742 4-piridilo 4-F-Ph 0 H B B B B
743 -_C4F9 4-F-Ph 0 H B B B B
744 4-I-Ph 2,4-Cl2- -Ph 0 Η H H H H
745 3,4-F2-Ph 2,4-Cl2- -Ph 0 B H B B B
Quadro 1 (continuação)
Ex.
No. A B n R Rj^ R2 RJ r4 p.f.°c
746 3,4-Cl2-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 Η H H H H
747 2,6-Cl2-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 Η H H H H
748 2-C1—(4—F)—Ph 2,4-Cl2-Ph 0 Η H H H H
749 2,4,6-Cl^-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 Η H H H H
750 4-CH -Ph 2,4-Cl2-Ph 0 Η H H H H
751 3-CH^-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 Η H H H H
752 2-CH -Ph 2,4-Cl -Ph 0 Η H H H H
753 2-CF^-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 Η H H H H 133°-137
754 3-CF2-Ph 2,4-Ci2-Ph 0 Η H H H H 77°-84°
755 4-CH^-O-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 Η H H H H
756 2,3-Clo-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 Η H H H H
757 3,5-Cl2-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 Η H H H H
758 2,5-Cl2-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 Η H H H H
759 3-Br-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 Η H H H H 171°-173'
760 4-EtO-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 Η H H H H
761 2,4-(CH^)2-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 Η H H H H
762 2,4,6-(CH3)3-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 Η H H H H
763 4-Ph-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 Η H H H H
764 5-C1-2-tienilo 2,4-Cl2-Ph 0 Η H H H H
765 2-Cl-3-tienilo 2,4-Cl2-Ph 0 Η H H H H
766 I-imidazoilo 2,4-Cl2-Ph 0 Η H H H H
Quadro 1 (continuação) f
A B n R R l*; 3: 1*4 T.F.°C
1B-1,2,4-triazoil -1-Λ1. 2,4-Cl2-Ph 0 B H B B B
2-piridilo 2,4-Cl2-Ph 0 B B B B B
5-Cl-pirid-2- il-o 2,4-Cl2-Ph 0 B B B B B
3-piridxlo 2,4-Cl2-Ph 0 B B B B B
4-p±ridilo 2,4-Cl2-Ph 0 B B B B E
2-Vd 2,4-Cl2-Ph 0 B B B E E
4-I-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B H
3,4-F2-Ph 4-Cl-Ph 0 B H B B B
3,4-Cl2-Ph 4-Cl-Ph 0 B B H B B
2,6-Cl2-Ph 4-Cl-Ph 0 E B B B B
2-Cl-(4-F)-Ph 4-Cl-Ph 0 B B H B E
2,4,6-Cl3-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B
4-CB3-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B
3-CH3-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B
2-CB3-Ph 4-Cl-Ph 0 B B H B B
2-CF3-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B Zí3°-49°
3-CF3-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B 109°-112
4-CH30-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B Xll°-113
2,3-Cl2-Ph 4-Cl-Ph 0 B B H B B
3,5-Cl2-Ph 4-Cl-Ph 0 H H B E E
2,5-Cl2-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B
3-Br-Ph 4-Cl-Ph 0 B B H H B 119°-121
4-EtO-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B H H
No. λ B n B »1 b 2 b A F’.F.°C
700 2,4-(CH3)2-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B
701 2,4,6-(CH3)3-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B
792 4-Ph-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B
793 5-C1-2- tienilo 4-Cl-Ph 0 B H B B B
704 2-C1-3- tienilo 4-Cl-Ph 0 B B B B B
795 l-imidazo±lo 4-Cl-Ph 0 B B B B B
796 1B-1,2,4-triazoil-l- -ilo 1-Cl-Ph 0 B B B B B
707 2-piridilo 4-Cl-Ph 0 B B B H E
798 5-Cl-pirid-2-±lo 4-Cl-Ph 0 B B B B B
799 3-piridilo 4-Cl-Ph 0 B B B B B (óleo)
800 4 - pj.r i d ilo 4-Cl-Ph 0 B B B B B
801 --C4F9 4-Cl-Ph 0 B B B B B
802 4-I-Ph 2,4-F2-Ph 0 B E B B E
803 3,4-F2-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
804 3,4-Cl2-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
805 2,6-Cl2-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
806 2-Cl-(4-F)-Ph 2,4-F2-Ph 0 B H B B B
807 2,4,6-Cl3-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
808 4-CB3-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B 129°-130,
809 3-CH3-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
810 2-CH3-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
811 2-CF3-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B 113°-116°
812 3-CF3-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B 123°-12^°
813 4-CB30-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B 88°-89o
814 2,3-Cl2-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H B B B
815 3,5-Cl2-Ph 2,4-F2-Ph 0 B H B B B 173-175
816 2,5-Cl2-Ph 2,4-F2-Ph 0 H B E B B
817 3-Br-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 103-107
818 4-EtO-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B H B
819 2,4-(CH3)2-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B E B B
820 2,4,6-(CH3)3-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B E B B
821 4-Ph-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B E B B
822 5-C1-2- tienilo 2,4-F2-Ph 0 B B E B B
823 2-C1-3- tienilo . 2,4-F2-Ph 0 E B E B B
824 1-inidazoilò 2,4-F2-Ph 0 B H B B H
825 1B-1,2,4-triazoil-l- -i]o2,4-F2-Ph 0 B B B B E
826 2-piridilo 2,4-F2-Ph 0 B B B B E ·-
827 5-Cl-pirid-2-±lo 2,4-F2-Ph 0 B B B B E
828 3-piridil.o 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
829 4-p^rid 1 2,4-F2-Ph 0 B B B B E
830 H-C4F9 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
831 2-F-Ph 4-Br-Ph 0 B B H H B
832 3-F-Ph 4-Br-Ph 0 B B B B B
833 3-Cl-Ph 4-Br-Ph 0 B B B B B
834 4-Br-Ph 4-Br-Ph 0 B B B B B
835 2,4-F2-Ph 4-Br-Ph 0 B B B B B
836 2,4-Cl2-Ph 4-Br-Ph 0 B B B B B
- 6â -
Quadro 1 (continuação)
Ex.
No. Λ B n R <1 B, s«
837 2-CF3-Pb 4-Br-Ph 0 H H a H a
838 3-CF3-Ph 4-Br-Ph 0 H H a a a
839 4-CF3-Ph 4-Br-Ph 0 H B a a a
840 2-F-Ph 4-I-Ph 0 H H a a a
841 3-F-Ph : 4-I-Ph 0 B H a 8 a
842 3-Cl-Ph 4-I-Ph 0 B E a E a
843 4-Br-Ph 4-I-Ph 0 H B a a a
844 2,4-F2-Ph 4-I-Ph 0 H E a H a
845 2,4-Cl2-Ph 4-I-Ph 0 H B a a a
846 2-CF3-Ph 4-I-Ph 0 B a a a a
847 3-CF3-Ph 4-I-Ph 0 H E a a a
848 4-CF3-Ph 4-I-Ph 0 a a a a 8
849 2-F-Ph 2-CH3-Ph 0 a a a a a
850 3-F-Ph 2-CH3-Ph 0 a a 8 a a
851 3-Cl-Ph 2-CB3-Ph 0 H a a a a
852 4-Br-Ph 2-CH3-Ph 0 H a a a a
853 2,4-F2-Ph 2-CH3-Ph 0 E a 8 a a
854 2,4-Cl2-Ph 2-CH3-Ph 0 B a B a a
855 2-CF3-Ph 2-CH3-Ph 0 H a a a a
856 3-CF3-Ph 2-CH3-Ph 0 B a a a a
857 4-CF3-Ph 2-CH3-Ph 0 H a a a a
858 4-(4-F-Ph)-Ph 4-F-Ph 0 E a a a a
859 4-(2-01-Ph)-Ph 4-Cl-Ph 0 H a a a a
860 3-(3-CF3-Ph)-Ph 2,4-F2-Ph 0 8 a a a a
Quadro 1 (continuação)
Ex. No. A B D R 2a Λ p. f.qc
661 3-(2,4-F2-Ph)-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B E E E H
862 2,4-F2-Ph 4-CH3-Ph 0 B B E E E
863 4-CH3-Ph 4-CH3-Ph 0 B H E E E 178 °-18l5°
864 2-CF3-Ph 4-CH3-Ph 0 E B E E fl
865 3-CFyPh 4-CB3-Ph 0 B B E E E
866 4-CF3-Ph 4-CH3-Ph 0 E H E E E
867 2-F-Ph 4-Cfl30-Ph 0 E H E E E
868 3-F-Ph 4-CH30-Ph 0 B B E E E
869 3-Cl-Ph 4-CH30-Ph 0 B B E E E
870 4-Br-Ph 4-CH30-Ph 0 E H E fl fl
871 2,4-F2-Ph 4-CH30-Ph 0 E H E E E
872 2,4-Cl2-Ph 4-CH30-Ph 0 B H E E S
873 2-CF3-Ph 4-CH30-Ph 0 B E E E E
874 3-CF3-Ph 4-CH30-Ph 0 B E B E E
875 4-CF3-Ph 4-CH30-Ph 0 B E E E E
876 Ph 2-CB30-Ph 0 H E E fl E
877 2-F-Ph 2-CH30-Ph 0 E B E E E
878 3-F-Ph 2-CB30-Ph 0 E E E E fl
879 4-F-Ph 2-CB30-Ph 0 B E E fi B 56°-70o (138 -139,5 *®2^2θ4^
880 2,4-F2-Ph 2-CB30-Ph 0 E E E E E
881 2-Cl-Ph 2-CB30-Ph 0 H fl E E E
Quadro 1 (continuação)
7.0
Ex.
No. λ B n R R 1 λ R ? 3 *
882 3-Cl-Ph 2-CH30-Ph 0 B B B E B
883 4-Cl-Ph 2-CB30-Ph 0 B B B B B
884 2,4-Cl2-Ph 2-CH30-Ph 0 B B B B H
885 4-Br-Ph 2-CH30-Ph 0 Η B E B B
886 2-CF3-Ph 2-CB30-Ph 0 B B H B B
887 3-CF3-Ph 2-CB30-Ph 0 B B E B B
888 4-CF3-Ph 2-CB30-Ph 0 EH B B B
889 Ph 4-CF30-Ph 0 B B B B H
890 2-F-Ph 4-CF30-Ph 0 B B B B B
891 3-F-Ph 4-CF30-Ph 0 B B B B B
892 4-F-Ph 4-CF30-Ph 0 B B B E B
893 2,4-F2-Ph 4-CF30-Ph 0 B B B B B
894 2-Cl-Ph 4-CF30-Ph 0 Η H B B B
895 3-Cl-Ph 4-CF30-Ph 0 B B B B B
896 4-Cl-Ph 4-CF30-Ph 0 B B B B B
897 2,4-Cl2-Ph 4-CF30-Ph 0 B E B B B
898 4-Br-Ph 4-CF30-Ph 0 E H B B B
899 2-CF3-Ph 4-CF30-Ph 0 B E H B B
900 3-CF3-Ph 4-CF30-Pb 0 B H B B . B
901 4-CF3-Ph 4-CF30-Ph 0 Η B H H H
902 2-F-Ph 3,4-Cl2-Ph 0 B B H B B
903 3-F-Ph 3,4-Cl2-Ph 0 B B H B B
Quadro 1 (continuação)
λ B n R ϊχ R2R. P.F.°C
2,4-F2-Ph 3,4-Cl2-Ph 0 3 H E H H
3-Cl-Ph 3,4-Cl2-Ph 0 E H H E H 110?_iii
2,4-Cl2-Ph 3,4-Cl2-Ph 0 Ξ H E 3 E
4-Br-Ph 3,4-Cl2-Ph 0 3 E E 3 E
2-CF3-Ph 3,4-Cl2-Ph 0 H H H E H
3-CF3-Ph 3,4-Cl2-Ph 0 E E E E E
4-CF3-Ph 3,4-Cl2-Ph 0 S E E H E
Ph 2,5-F2-Ph 0 E H H E E
2-F-Ph 2,5-F2-Ph 0 E E E H E
3-F-Ph 2,5-F2-Ph 0 Ε H E E E
4-F-Ph 2,5-F2-Ph 0 E E H 3 E
2,4-F2-Ph 2,5-F2-Ph 0 E E E H H
2-Cl-Ph 2,5-F2-Ph 0 E H E E H
3-Cl-Ph 2,5-F2-Ph 0 E H E E E
4-Cl-Ph 2,5-F2-Ph 0 E 3 H 3 H
2,4-Cl2-Ph 2,5-F2-Ph 0 H 3 B E S
4-Br-Ph 2,5-F2-Ph 0 H 3 E E H
2-CF3-Ph 2,5-F2-Ph 0 E H 3 H H
3-CF3-Ph 2,5-F2-Ph 0 H E H E E
4-CF3-Ph 2,5-F2-Ph 0 H E H H H
Ph 2,5-Cl2-Ph 0 E E E E H
2-F-Ph 2,5-Cl2-Ph 0 E E E H E
3-F-Ph 2,5-Cl2-Ph 0 H S E E S
Quadro 1 (continuação)
Ex.
No. λ B η B Ϊ 2a P.F.°C
927 4-F-Ph- 2,5-Cl2-Ph OHH H H H
928 2,4-F2-Ph 2,5-Cl2-Ph 0 HH H H H
929 2-Cl-Ph 2,5-Cl2-Ph 0 B B H B fi
930 3-Cl-Ph 2,5-Cl2-Ph 0 B B H B fi
931 4-Cl-Ph 2,5-Cl2-Ph 0 B B H B H
932 2,4-Cl2-Ph 2,5-Cl2-Ph OHH H H fi
933 4-Br-Ph . 2,5-Cl2-Ph OHH H H H
934 2-CF3-Ph 2,S-Cl2-Ph 0 fi H. Ή fi H
935 3-CF3-Ph 2,5-Cl2-Ph . Dfifi H fi H
936 4-CF3-Ph 2,5-Cl2-Ph 0 B B H fi H
937 Ph 2,4,6-F3-Ph 0 B B H H H
938 2-F-Ph 2,4,6-F3-Ph 0 B B H H fi
939 3-F-Ph 2,4,6-F3-Ph 0 B B H H H
940 4-F-Ph 2,4,6-F3-Ph 0 B B H fi H.
941 2,4-F2-Ph 2,4,6-F3-Ph 0 B B H fi fi
942 2-Cl-Ph 2,4,6-F3-Ph 0 B B H B H
943 3-Cl-Ph 2,4,6-F3-Ph 0 B B H B fi
944 4-Cl-Ph 2,4,6-F3-Ph 0 B B H B H
945 2,4-Cl2-Ph 2,4,6-F3-Ph OHH H H H
946 4-Br-Ph 2,4,6-F3-Ph 0 HE H fi fi
947 2-CF3-Ph 2,4,6-F3-Ph 0 E fi H fi B
948 3-CF3-Ph 2,4,6-F3-Ph OHH H H H
949 4-CF3-Ph 2,4,6-F3-Ph OHH H H H
Quadro 1 (continuação)
Ex. No. λ B n ±11 R da R.
650 Ph 2,4,5-F3-Ph 0 H B B B B
051 2-F-Ph 2,4,5-F3-Ph 0 B B B B B
952 3-F-Ph 2,4,5-F3-Ph 0 B H H B B
053 4-F-Ph 2,4,5-F3-Ph 0 B B B B B
054 2,4-F2-Ph 2,4,5-F3-Ph 0 B B B B B
055 2-Cl-Ph 2,4,5-F3-Ph 0 B fl B B B
056 3-Cl-Ph 2,4,5-F3-Ph 0 B B B B B
957 4-Cl-Ph 2,4,5-F3-Ph 0 B a B B B
058 2,4-Cl2-Ph 2,4»5-F3-Ph 0 B B B B B
059 4-Br-Ph 2,4,5-F3-Ph 0 B B B B E
960 2-CF3-Ph 2,4,5-F3-Ph 0 B B B H B
061 3-CF3-Ph 2,4,5-F3-Ph 0 B B B B B
062 4-CF3-Ph 2,4,5-F3-Ph 0 B B B B B
063 2-F-Ph 2-Cl-4-F-Ph 0 B B a B B
064 3-F-Ph 2-Cl-4-F-Ph 0 B B B B B
065 2,4-F2-Pb 2-Cl-4-F-Ph 0 B B B B B
966 3-Cl-Ph 2-Cl-4-F-Ph 0 B B B B B
067 2,4-Cl2-Ph 2-Cl-4-F-Ph 0 B B fl a B
068 4-Br-Ph 2-Cl-4-F-Ph 0 B B B a B
060 2-CF3-Ph 2-Cl-4-F-Ph 0 B b B B B
070 3-CF3-Ph 2-Cl-4-F-Ph 0 B B B B B
971 4-CF3-Ph 2-Cl-4-F-Ph 0 B B B B B
072 Ph 4-F-l—naftilo 0 B H B B B
073 2-F-Ph 1- naftilo 0 B B B B B
4
Quadro 1 (continuação)
Ex
No. A B n R R1 R2 • R3 ’ R4
974 3-F-Ph 1-naftilo 0 H H H H . H
975 4-F-Ph 1-naf tilo 0 H H H H H
976 2,4-F-Ph 1-naf tilo 0 H H H H H
977 2-Cl-Ph 1-naf tilo 0 H H H H H
978 3-Cl-Ph 1-naftilo 0 H H H H H
979 4-Cl-Ph 1-naftilo 0 H H H H H
980 2,4-Cl2-Ph 1-naf tilo 0 H H H H H
981 4-Br-Ph 1-naftilo 0 H H H H H
982 2-CF^-Ph 1-naf tilo 0 H H H H H
983 3-CF^-Ph 1-naf tilo 0 H H H H H
984 4-CF^-Ph 1-naf tilo 0 H H H H H
985 Ph 6-Cl-2-naftilo 0 H H H H H
986 2-F-Ph 2-naftilo 0 H H H H H
987 3-F-Ph 2-naftilo 0 H H H H H
988 4-F-Ph 2-naf tilo 0 H H H H H
989 2,4-F2-Ph 2-naftilo 0 H H H H H
990 2-Cl-Ph 2-naf tilo 0 H H H H H
991 3-Cl-Ph 2-naf tilo 0 H H H H H
992 4-Cl-Ph 2-naftilo 0 H H H H H
993 2,4,-Cl2-Ph 2-naf tilo 0 H H H H H
994 4-Br-Ph 2-naftilo 0 H H H H H
995 2-CF^-Ph 2-naftilo 0 H H H H H
996 3-CF^-Ph 2-naf tilo 0 H H H H H
997 4-CF -Ph 2-naf tilo 0 H H H H H
998 Ph PhCH2- 0 H H H H H
999 2-F-Ph PhCH2- 0 H H H H H
P.F.°C
No' A B bBBjIjB' ^P.F.°Ç
Quadro 1 (continuação)
1000 3-F-Ph PhCH2- 0 SB B B B
1001 4-F-Ph PhCH2- 0 B B B H B
1002 2,4-F2-Ph PhCH2- 0 BE B H B
1003 2-Cl-Ph PhCfl2- 0 B B B B B
1004 3-Cl-Ph PhCH2- 0 B B B B B
1005 4-Cl-Ph PhCH2- . 0 B B B E B
1006 2,4-Cl2-Ph PhCH2- 0 B B E B E
1007 4-Br-Ph PhCH2- 0 B B B B B
1008 2-CF3-Ph PhCH2- 0 B B B B B
1000 3-CF3-Ph PhCH2- 0 B B B B B
1010 4-CF3-Ph PhCH2- OBB B B B
1011 Ph PhCH(CB3) 0 B B B B B
1012 2-F-Ph PhCH(CH3) 0 B B B B B
1013 3-F-Ph PhCB(CH3) 0 B B B B B
1014 4-F-Ph PhCB(CB3) OBB B B B
1015 2,4-F2-Ph PhCB(CB3) 0 B B B B B
1016 2-Cl-Ph PhCB(CB3) 0 B B B B B
1017 3-Cl-Ph PhCB(CB3) OBB B B B
1018 4-Cl-Ph PhCB(CB3) OBB B B B
1019 2,4-Cl2-Ph PhCB(CB3) OBH B E B
1020 4-Br-Ph PhCB(CB3) OBB B E B
1021 2-CF3-Ph PhCB(CB3) OBB B B b
Quadro 1 (continuação)
Ex.
No. A B n R Ei R R '4
1022 3-CF3-Ph PhCH(CH3) OBH H B B
1023 4-CF3-Ph PhCH(CB3) 0 Η H H B B
1024 Ph PhC(CB3)2- OBH B B B
1025 2-F-Ph PhC(CS3)2- 0 Η H B B B
1025 3-F-Ph PhC(CB3)2- 0 Η H B B B
1027 4-F-Ph PhC(CB3)2- OBH B B B
1028 2,4-F2-Ph PhC(CB3)2-' OBH B B B
1028 2-Cl-Pb PhC(CH3)2- 0 Η H H B B
1030 3-C1-PH PhC(CB3)2- 0 Η H H B B
1031 4-Cl-Ph PhC(CB3)2- 0 Η H B B B
1032 2,4-Cl2-Ph PhC(CB3)2- 0 Η H H B B
1033 4-Br-Ph PhC(CB3)2- 0 Η H H H B
1034 2-CF3-Ph PhC(CB3)2- 0 Η B H B B
1035 3-CF3-Ph Ph0(Cfl3)2- 0 Η B H B B
1036 4-CF3-Ph PhC(CB3)2- 0 Η H H B B
1037 Ph 4-Cl-PhC(CB3)2- 0 Η B H B B
1038 2-F-Ph 4-Cl-PhC(CB3)2- 0 Η H H B B
1039 3-F-Ph 4-Cl-PhC(CB3)2- OBB H B B
1040 4-F-Ph 4-Cl-PhC(CB3)2- 0 Η B H B B
1041 2,4-F2-Ph 4-Cl-PhC(CH3)2- 0 Η H H B B
1042 2-Cl-Ph 4-Cl-PhC(CB3)2- OBH H B B
1043 3-Cl-Ph 4-Cl-PhC(CE3)2- OBB B fi B
(óleo)X
Quadro 1 (continuação)
Ex.
/
No. n R R1 R2 R1 R4 P.F. °C
1044 4-Cl-Ph 4-Cl-PhC(CH3)2- 0 H H H H H
1045 2,4-Cl2-Ph 4-Cl-PhC(CH3)2- 0 H H H H H
_ 1046 4-Br-Ph 4-ci-PhC(ch3)2- 0 H H H H H
1047 2-CF^-Ph 4-ci-PhC(ch3)2- 0 H H H H H
1048 3-CF^-Ph 4-Cl-PhC(CH3)2- 0 H H H H H
1049 4-CF3-Ph 4-Cl-PhC(CH3)2- 0 H H H H H
1050 Ph 2-tienilo 0 H H H H H 127°—129°
1051 2-F-Ph 3-tienilo 0 H H H H H
1052 3-F-Ph 2-tienilo 0 H H H H H
1053 4-F-Ph 2-tienilo 0 H H H H H 125°-134°
1054 2,4-F2-Ph 2-tienilo 0 H H H H H
1055 2-Cl-Ph 2-tienilo 0 H H H H H
1056 3-Cl-Ph 2-tienilo 0 H H H H H 110°
1057 4-Cl-Ph 2-tienilo 0 H H H H H 141°-143°
1058 2,4-Cl2-Ph 2-tienilo 0 H H H H H (óleo)y
1059 4-Br-Ph 2-tienilo 0 H H H H H
1060 2-CE3-Ph 2-tienilo 0 H H H H H
1061 3_CF3-Ph 2-tienilo 0 H H H H H
1062 4-CF3-Ph 2-tienilo 0 H H H H H
1063 Ph 3-tienilo 0 H H H H H
1064 2-F-Ph 3-tienilo 0 H H H H H
IO65 3-F-Ph 3-tienilo 0 H H H H H
1066 4-F-Ph 3-tienilo 0 H H H H H
IO67 2,4-F2-Ph 3-tienilo 0 H H H H H
1068 2-Cl-Ph 3-tienilo 0 H H H H H
IO69 3-Cl-Ph 3-tienilo 0 H H H H H
1070 4-Cl-Ph 3-tienilo 0 H H H H H
Quadro 1 (continuação)
Ex.
No. n R Ri R2 *3 R4 P.F.°C
1071 2,4-Cl2-Ph 3-tienilo 0 H H H H H
1072 4-Br-Ph 3-tienilo 0 H H H H H
1073 2-<EF^Ph 3-tienilo 0 H H H H H
1074 3-CF^-Ph 3-tienilo 0 H H H H H
1075 4-CF^-Ph 3-tienilo 0 H H H H H
1076 2-F-Ph 2-Cl-3-tienilo 0 H H H H H
1077 3-F-Ph 3-Cl-3-tienilo 0 H H H H H
1078 2,4-F2-Ph 2-Cl-3-tienilo 0 H H H H H
1079 3-Cl-Ph 2-Cl-3-tienilo 0 H H H H H
1080 2,4-Cl2-Ph 2-Cl-3-tienilo 0 H H H H H
1081 4-Br-Ph 2-C1-3-tienilo 0 H H H H H
1082 2-CFyPh 2-C1-3-tienilo 0 H H H H H
1083 3-CF^-Ph 2-C1-3-tienilo 0 H H H H H
1084 4-CF^-Ph 2-C1-3-tienilo 0 H H H H H
IO85 2-F-Ph 5-C1-2-tienilo 0 H H H H H
1086 3-F-Ph 5-C1-2-tienilo 0 H H H H H
IO87 2,4-F2-Ph 5-C1-2-tienilo 0 H H H H H
1088 3-Cl-Ph 5-C1-2-tienilo 0 H H H H H 111°—112°
IO89 2,4-Cl2-Ph 5-Cl-2-tienilo 0 H H H H H 1O3°-1O6°
1090 ^-Bt-Ph ί, ί'Ίΐ 5-Cl-2 -tienilo 0 H H H H H
1091 2-CF^-Ph 5-C1-2-tienilo’ 0 H H H H H
1092 3-CF^-Ph 5-C1-2-tienilo 0 H H H H H (óleo)Z
1093 4-CF^-Ph 5-C1-2-tienilo 0 H H H H H
109^ Ph 2,5-Cl2-3-tienilo 0 H H H H H (óleo)aa
i
Quadro 1 (continuação)
Ex.
No. A B n R R1 R2 R3 R4 P.F.°C
1095 2-F-Ph 2,5-Cl2-3-tienilo 0 H H H H H
1096 3-F-Ph 2,5-Cl2-3-tienilo 0 H H H H H -
1097 4-F-Ph 2,5-Cl2-3-tienilo 0 H H H H H 6o°-62°
1098 2,4-F2-Ph 2,5-Cl2~3-tienilo 0 H H H H H
1099 2—Cl—Ph 2,5-Cl2~3-tienilo 0 H H H H H (óleo)ab
1100 3-Cl-Ph 2,5-Cl2~3-tienilo 0 H H H H H 54°-57°
1101 4-Cl-Ph 2,5-Cl2-3-tienilo 0 H H H H H (óleo)ac
1102 2,4-Cl2-Ph 2,5-Cl2~3-tienilo 0 H H H H H (óleo)ad
1103 4-Br-Ph 2,5-Cl2~3-tienilo 0 H H H H H
1104 2-CF^-Ph 2,5-Cl2-3-tienilo 0 H H H H H
1105 3-CF^-Ph 2,5-Cl£-3-tienilo 0 H H H H H (óleo)ae
1106 4-CF^-Ph 2,5-Cl2-3-tienilo 0 H H H H H
1107 Ph 5-bromo-2-tienilo 0 H H H H H
1108 2-F-Ph 5-Bromo-2-tienilo 0 H H H H H
1109 3-F-Ph 5-bromo-2-tienilo 0 H H H H H
1110 4-F-Ph 5-bromo-2-tienilo 0 H H H H H
1111 2,4-F2-Ph 5-bromo-2-tienilo 0 H H H H H
1112 2-Cl-Ph 5-bromo—2-tienilo 0 H H H H H
1113 3-Cl-Ph 5-bromo-2-tienilo 0 H H H H H
1114 4-Cl-Ph 5-bromo-2-tienilo 0 H H H H H
1115 2,4-Cl2-Ph 5-bromo-2-tienilo 0 H H H H H
1116 4-Br-Ph 5—bromo-2-tienilo 0 H H H H HW
1117 2-CF^-Ph 5-bromo-2-tienilo 0 H H H H H
Quadro 1 (continuação)
Ex.
No. A B n R R1 R2 R3 Rb
1118 3-Cf^-Ph 5-bromo-2-tienilo 0 H H H H H
1119 b-CF^-Ph 5-bromo-2-tienilo 0 H H H H H
1120 Ph 2-piridilo 0 H H H H H
1121 2-F-Ph 2-piridilo 0 H H H H H
1122 3-F-Ph 2-piridilo 0 H H H H H
1123 2,b-F2-Ph 2—piridilo 0 H H H H H
112b 2-Cl-Ph 2-piridilo 0 H H H H H
1125 3-Cl-Ph 2-piridilo 0 H H H H H
1126 b-Cl-Ph 2-piridilo 0 H H H H H
1127 2,b-Cl2-Ph 2-piridilo 0 H H H H H
1128 b-Br-Ph 2-piridilo 0 H H H H H
1129 2-CF^-Ph 2-piridilo 0 H H H H H
1130 3-CF^-Ph 2-piridilo 0 H H H H H
1131 b-CF^-Ph 2-piridilo 0 H H H H H
1132 Ph 3-piridilo 0 H H H H H
1133 2-F-Ph 3-piridilo 0 H H H H H
113b 3-F-Ph 3-piridilo 0 H H H H H
1135 b-F-Ph 3-piridilo 0 H H H H H
1136 2,b-F2-Ph 3-piridilo 0 H H H H H
1137 2-Cl-Ph 3-piridilo 0 H H H H H
1138 3-Cl-Ph 3-piridilo 0 H H H H H
1139 b-Cl-Ph 3-piridilo 0 H H H H H
libo 2,b-Cl2-Ph 3-piridilo 0 H H H H H
llbl b-Br-Ph 3-piridilo 0 H H H H H
llb2 2-CF^-Ph 3-piridilo 0 H H H H H
llb3 3-CF^-Ph 3-piridilo 0 H H H H H
P.f.°C
P.F.°C
Quadro 1 (continuação)
Ex
No. A B n R R1 R2 R3 R
1144 4-CF^-Ph 3-piridilo 0 H H H H H
1145 Ph 4-piridilo 0 H H H H H
1146 2-F-Ph 4-piridilo 0 H H H H H
1147 3-F-Ph 4-piridilo 0 H H H H H
1148 2,4-F2-Ph 4-piridilo 0 H H H H H
1149 2-Cl-Ph 4-piridilo 0 H H H H H
1150 3-Cl-Ph 4-piridilo 0 H H H H H
1151 4-Cl-Ph 4-piridilo 0 H H H H H
1152 2,4-Cl2-Ph 4-piridilo 0 H H H H H
1153 4—Br-Ph 4-piridilo 0 H H H H H
1154 2-CF^-Ph 4-piridilo 0 H H H H H
1155 3-CF^-Ph 4-piridilo 0 H H H H H
1156 4-CF^-Ph 4-piridilo 0 H H H H H
1157 Ph 2-Cl-3-piridilo 0 H H H H H
1158 2-F-Ph 2-Cl-3-piridilo 0 H H H H H
1159 3-F-Ph 2-Cl-3-piridilo 0 H H H H H
116o 4-F-Ph 3-Cl-3-piridilo 0 H H H H H
1161 2,4-F2-Ph 2-Cl-3-piridilo 0 H H H H H
1162 2-Cl-Ph 2-C1-3-piridilo 0 H H H H H
1163 3-Cl-Ph 2-Cl-3-piridilo 0 H H H H H
1164 4-Cl-Ph 2-Cl-3-piridilo 0 H H H H H
1165 2,4-Cl2-Ph 2-Cl-3-piridilo 0 H H H H H
1166 4-Br-Ph 2-Cl-3-piridilo 0 H H H H H
1167 2-CF^-Ph 2-Cl-3-piridilo 0 H H H H H
1168 3-CF^-Ph 2-Cl-3-piridilo 0 H H H H H
Quadro 1 (continuação)
Ex
No. A B n R R1 R2 R3 R4
1169 4-CF^-Ph 2-Cl-3-piridilo 0 H H H H H
1170 Ph 3-Cl-2-piridilo 0 H H H H H
1171 2-F-Ph 3-Cl-2-piridilo 0 H H H H H
1172 3-F-Ph 3-Cl-2-piridilo 0 H H H H H
1173 4-F-Ph 3-Cl-2-piridilo 0 H H H H H
1174 2,4-F2-Ph 3-Cl-2-piridilo 0 H H H H H
1175 2-Cl-Ph 3-01-2-piridilo 0 H H H H H
1176 3-Cl-Ph 3-Cl-2-piridilo 0 H H H H H
1177 4-Cl-Ph 3-Cl-2-piridilo 0 H H H H H
1178 2,4-Cl2-Ph 3-Cl-2-piridilo 0 H H H H H
1179 4-Br-Ph 3-Cl-2-piridilo 0 H H H H H
1180 2-CF^-Ph 3-Cl-2-piridilo 0 H H H H H
1181 3-CF^-Ph 3-01-2-piridilo 0 H H H H H
1182 4-CF^-Ph 3-Cl-2-piridilo 0 H H H H H
1183 2-F-Ph 5-Cl-2-piridilo 0 H H H H H
1184 3-F-Ph 5-Cl-2-piridilo 0 H H H H H
1185 2,4-F-Ph 5-Cl-2-piridilo 0 H H H H H
1186 3-Cl-Ph 5-Cl-2-piridilo 0 H H H H H
1187 2,4-Clg-Ph: . 5-fCl-2-piridilo 0 H H H H H
1188 4-Br-Ph 5-01-2-piridilo 0 H H H H H
II89 2-CF^-Ph 5-Cl-2-piridilo 0 H H H H H
1190 3-CF^-Ph 5-Cl-2-piridilo 0 H H H H H
1191 4-CF^-Ph 5-Cl-2-piridilo 0 H H H H H
1192 Ph ó-Cl-3-piridilo 0 H H H H H
1193 2-F-Ph ó-Cl-3-piridilo 0 H H H H H
1194 3-F-Ph 6-Cl-3-piridilo 0 H H H H H
P.F.°C
A
B n R Rx R2 R^ R^ P.F.°C
Quadro 1 (continuação)
4-F-Ph
2.4- F2-Ph
2- Cl-Ph
3- Cl-Ph
4- Cl-Ph
2.4- Cl^-Ph
4-Br-Ph
2- CF^-Ph
3- CF^-Ph
4- CF^-Ph
2- tienilo
3- tienilo
2-C1-3-tienilo
5- C1-2-tienilo
2,5-Cl2
-3-tienilo
2-tienilo
3-tienilo
2-C1-3-tienilo
5-C1-2-tienilo
2,5-Cl2-3-
-tienilo
2- tienilo
3- tienilo
2-C1-3-tienilo
5-C1-2-tienilo
2,5-Cl2-3-
-tienilo
2-tienilo
6-Cl-3-piridilo
6-Cl-3-piridilo
6-Cl-3-piridilo 6-C1-3-piridilo 6-Cl-3-piridilo 6-C1-3-piridilo 6-C1-3-piridilo 6-Cl-3-piridilo 6-C1-3-piridilo 6-Cl-3-piridilo 2-tienilo 2-tienilo 2-tienilo
2- tienilo 2-tienilo
3- tienilo
3-tienilo
3—tienilo
3-tienilo
3-tienilo
2-C1-3-tienilo 2-Cl-3-tienilo
2-C1-3-tienilo
2-C1-3-tienilo
2-Cl-3-tienilo
5-C1-3-tienilo
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
Η Η Η ΗH
No. A B n R Ri R2 R3 R4
1221 3-tienilo 5-Cl-3-tienilo 0 H H H H H
1222 2-Cl-3-tienilo 5-C1-3-tienilo 0 H H H H H
1223 5-C1-2-tienilo 5-Cl-3-tienilo 0 H H H H H
1224 2,5-Clo-3- -tienilo 5-C1-3-tienilo 0 H H H H H
1225 2-tienilo 2,5-Cl2-3-tienilo 0 H H H H H
1226 3-tienilo 2,5-Cl2-3-tienilo 0 H H H H H
1227 2-Cl-3-tienilo 2,5-Cl2-3-tienilo 0 H H H H H
1228 5-C1-2-tienilo 2,5_Cl2-3-tienilo 0 H H H H H
1229 2,5-Cl -3-tienilo 2,5-C1-3-tienilo 0 H H H H H
I23O tienilo 5-F-2-tienilo 0 H H H H H
1231 3-piridilo 5-Cl-2-piridilo 0 H H H H H
1232 5-Cl-2-piridilo 5-Cl-2-piridilo 0 H H H H H
1233 4-piridilo 5-Cl-2-piridilo 0 H H H H H
1234 2-Cl-3-piridilo 5-Cl-2-piridilo 0 H H H H H
1235 2-piridilo 5-Cl-2-piridilo 0 H H H H H
1236 4-F-Ph 4-F-Ph 0 H H H C2H5 H
1237 4-F-Ph 4-F-Ph 0 H H H °-C3H7 H
1238 4-F-Ph 4-F-Ph 0 H H H n-CuH9 H
1239 4-F-Ph 4-F-Ph 0 H H H i-C3H 7 H
1240 4-F-Ph 4-F-Ph 0 H H H s-c4H9 H
1241 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H C2H5 H
1242 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H n-C3H7 H
1243.'2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H n-C4H9 H
1244 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H i-C3H7 H
1245 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H ’-c4H 9 H
1246 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H C2H5 H
Quadro 1 (continuação)
Ex. : No. A B. n R Β'ΐ &2 B3 /·;
1247 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B n-C3B7 B
1248 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H B B n-C4B9 B
1249 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H B B í-c 3b7 b
1250 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H B H s-C4H 0 h
1251 Ph 4-F-Ph 0 H B B C2H5 H
1252 Ph 4-F-Ph 0 B B B n-CgBy B
1253 Ph 4-F-Ph 0 H B B ' B-C4H 8 H
1254 Ph 4-F-Ph 0 B B B Í’C3H7 H
1255 Ph 4-F-Ph 0 H H H »-o4h9 h
1256 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B B B ch3 h
1257 4-F-Ph 4-F-Ph 0 H B B cb3 ch3
1258 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B B B F B 166 °-167°
1259 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B B B F CH3
1260 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B B B F F 145 Ο-14γο
1261 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B ch3 b
1262 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B CS3 CB3
1263 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B a B F B
1264 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B H F CH3
1265 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B F F
1266 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 H B B ch3 b
1267 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B cb3 cb3
1268 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B F B
1269 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B F CH3
1270 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B F F
Quadro 1 (continuação) Ex.
No. A B n R R] R, Ri R4 P.F.°C
1271 Ph 4-F-Ph 0 H H H ch3 H
1272 Ph 4-F-Ph 0 H H H CH3 Ch 3
1273 Ph 4-F-Ph 0 H H H F H
1274 Ph 4-F-Ph 0 H H H F CH 3
1275 Ph 4-F-Ph 0 H H H F F
1997 Ph 4-_t-Bu-Ph 0 H H H H H 112°-114°
1998 4-F-Ph 2,6-F2-Ph 0 H H H H H 110°-116°
1999 4-F?Ph 3-CH3-4-Cl-Ph 0 H H H H H 127,5o- 129
2000 4-F-Ph 4-t-Bu-Ph 0 H H H H H 1O5°-1O7°
2001 4-F-Ph 4-CN-Ph 0 H H H H H 137°-139°
2002 4-F-Ph -CF3 0 H H H H H (óleo)ag
2003 2-CF^-Ph 3-CF^-Ph 0 H H H H H (óleo) 311
2004 4-CH^-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H 115°-118°
2005 4-CH^-Ph 2-Cl-4-F-Ph 0 H H H H H 111°-116°
2006 Ph 2,4-F2-Ph 0 H H CH 3 H H 67°-72°
2007 Ph 4-Cl-Ph 0 H H CH 3 H H 110° ,5-111'
2008 4-F-Ph 2-F-Ph 0 H H CH 3 H H 67°-72°
2009 4-F-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H CH 3 H H (óleo )^
2010 2-Cl-3-piridil, N-óxido 4-Cl-Ph 0 H H H H H (sal de HC1) aj
2011 4-C1-3-piridilo 2,4-F2-Ph 0 H H H H H / \ ak (oleo)
2012 4-01-3-piridilo 4-Cl-Ph 0 H H H H H 172°-174
2013 4-C1-3-piridilo 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H (óleo)al
2014 4-ch3s-3-i 4-Cl-Ph 0 H H H H H 138°-14O°
piridilo
- 8γ . Quadro 1 (Cont.)
Ex.
No. A _________B__________Π R Rj R 2R3 R 4 P* F«°C
2015 2-Cl-4-piridil 4-Cl-Ph 0 Η Η Η Η H (eal de 2HC1
170oZ175°)
2016 2-CH3-Ph 2-01-4-F-Ph 0 B Η Η B B a RMN:(CDC13) 5 4,70 (q, J=14Bz, 2B) , 4,90 (s,
1B), 5,40 (s, 1B), 5,55 (s, 1H), 6,8-7,0 (m, 4B), 7,2-7,4 (m, 4H), 7,8 (b's, 2B) .
b RMN: (CDCI3) δ 4,8 (q, 2B), 5^2 (s, 1B), 5,3 (s,lH), 5,6 (s, 1B), 6,9-7,6' (m, 8B), 7,8 (s, 1B), 8,1 (s, 1B) .
c RMN: (CDCI3) δ 4,70 (q, J=13Ez, 2H), 4,85 (s,
1B), 5,35 (s, 1B), 5,55 (s, 1B) , 6.85-7,4 (m, 8H), 7,7 (s, B), 7^9 (s, 1B) .
d RMN: (CDCI3) δ 4.60 (q, J=12Hz, 2B), 5,0 (s, 1B),
5,40 (s, 1B), 5,55 (s, 1B) , 6,8 (1/2 de'ABq, J=10Bz, 2B), 7,00 (m, 2B), 7,3 (1/2de ABq, J=10Bz, 2B), 7,45 (η, 2H), 7.80 (s, 1B), 7,85 (s, 1H).
e ,RMN: (CDCI3) δ 4,6, 4,8 (ABq, J=14Bz, 2B), 4,9 (br s, 3B), 5,3 (s, 1B), 5,6 (s, 1H), 6,8 (d, 1B), 7,0 (w, 3B), 7,4 (m, 3B), 7,8 (s, 1B), 7,9 (s, 1B).
f RMN: (CDCI3) δ 1.3 (s, 9B), 4,7 (q, 2B), 4,6 (s, lfi), 5,0 (s, 1B), 5,4 (s, 1B) , 6,8-7,4 (9B), 7,8 (s, 1B).
- 88 Quadro 1 (Cont.) g RMN: (COC13) δ 4,7, 4,8 (ABq, J=12Hz, 2B), 6,7-
7,5 (m, 14H), 7,0 (s, 1H), 8,0 (s, 1B).
h RMN; (CDCI3) δ 3,45 (s, 3B), 4,75 (ABq, J=18Hz, 14Hz, 2B), 4,6 (m, 2B), 6,8-7,0 (m,.4H), 7,05-
7.25 (m, 4B), 8,0 (s, 1B), 8,25 (s, 1H).
i RMN: (CDCI3) δ 4,0 (dd, 14, 4Hz, 1H) , 4,3 (dd,
14, 4Hz, 1B), 4.5 (d, 13Hz, 1B), 4.9 (d, 13Hz, 1B), 5,1 (d, 1B), 5,3 (d, 1H), 5,55 (s, ÍB), 5,60 (s, 1H), 5,85 (m, 1B), 6,8-7,0 (m, 4H), 7,05-7,2 (m, 4H), 8,05 (s, 1B), 8,25 (s, 1H) .
j RMN: (CDCI3) δ 1,90 (s, 3B), 4,80 (1/2 of ABq, J=14Hz, ÍB) , 5,65 (1/2 of ABq, J=14Hz, 1H), 5,55 (s, 1B), 5,60 (s, 1B), 6,75-7,0 (m, 4B), 7,0-7,2 (t, 2H), 7,25-7.4 (m, 2H), 7,35 (s, 1H) , 7,85 (s, 1B).
k RMN: (CDCI3) δ 4,03, 4,11 (ABq, J=llHz, 2H),
4.25 (s, 1H, OB), 4,39 (s, 1B, OH), 4,54, 4,81 (ABq, J=14Hz, 2H) , 5,31, 5,33 (2 inudoe, 1H eãch), 7,25-7,40 (m, 4H), 7,71 (s, ÍB), 8,03 (s, ÍB).
.RMN: (CDCI3) δ 2,03 (s, 1H, OB), 4,0-4,2 (m, 2B), 4,57, 4,85 (ABq, J=15Hz, 2B), 5,3-5,35 (m, 2H), 5,7-5,9 (largo β,ΙΒ, OH), 7,3-7,6 (m, 4H) , 7,75 (s, ÍB), 8,11 (s, 1H).
m RMN: (CDCI3) δ 2.10 (s, 6H), 2,52, 3,03 (ABq, J=12Hz, 2H), 4,41, 4,78 (ABq, J=15 Hz, 2H), 5,19 (s, 1H), 5,50 (s, 1H), 6,9-7,2 (m, 2H), 7,4-7,6 (m, 2H), 7,80 (s, 1H), 8,36 (s, 1H).
n RMN:. (CDCI3) <5 2,11 (s, 6H), 2,81, 3,11 (ABq, J=12Ez, 2H), 4,50, 4,00 (ABq, J=13Hz, 2H), 5,13 (s, 1H), 5,50 (s, 1E), 7,50 (s, 4H), 7,86 (s, 1H), 8,14 (s, 1H) .
o RMN: (CDCI3) δ 2,13 (s, 3H), 2,19 (s, 3B), 2,5-
3.1 (m, 2H), 4,44, 4,85 (ABq, J=14Bz, 2H), 5,0-
5,5 (m, 2B), 7,3-7,8 (a, 8B), 7,87 (s, 1H), 8,32 (s, 1H, OH), 8,50 (s, 1H).
p RMN: (CDCI3) δ 4,6 (d, 1/2 of ABq, 1H), 4,9 (d, 1/2 of ABq, 1H), 5,0 (s, 1H), 5,3 doiss, 2H) ,
6.9- 7,6 (a, 8H), 7,8 ('.... s, 2B) .
q RMN: (CDC13) δ 1,0 (t, 3H), 1,2 (s, 1H), 1,6 (o, 2B), 4,2 (ABq, 2H), 5,1 (s, 1H), 5,4 (s, 1H),
6.9- 7,1 (a, 4B), 7,9 (s, 1H), 8,0 (s, 1H).
r RMN: (CDCI3) δ 4,6 (AB, 2H), 4,6 (d, 1H), 5,3 (s, 1H), 5,5 (s, 1H), 7,2 (a, 1H), 7,6 (m, 7H), 7,7 (m, 1H), 7,7 (s, 1H), 7,8 (s, 1E) .
s RMN: (CDCI3) 5 4)6 (1/2 of AB, J=13, 1H), 5,0 (1/2 AB, J=13, 1E), 5,2 (s, 1H), 5,3 (s, 1H), 5,4 (s, 1E), 7,0 (a, 2H), 7,2 (a, 1B), 7,4 (a, 5E), 7,8 (s, 1H), 7,82 (s, 1H).
t RMN: (CDCI3) δ 4.6 (1/2 of ABq, 1H), 5,3 (s), 5,4 (1/2 of ABq + s + br, 4H total), 7,1 (a, 1H),
7,3 (m, 1B), 7,5 (a, 5B), 7,8 (s, 2E).
u RMN: (CDCI3) 5 4,4 (1/2 AB, 1H), 5,7 (1/2 dè AB, 1B), 5,1 (έ, 1B), 5,3 (s, 1H), 5,4 (s, 1H),
7.2 (a, 3B), 7,3 (a, 2B), 7,4 (d, 1B), 7,6 (a, 1H), 7,7 (s, 1E), 7,9 (s, 1B).
v RMN: (CDC13) δ 4,4 (s, 2B) , 4,8 (s, 1H) 5,1 (s, 1B), 5,5 (s, 1B), 6,3 (d, 1B) 6,5 (d, 1B) 6,8-7,2 (m, 4B), 7,6 (s, 1H), 7,7 (s, 1B).
w RMN:'. (CDCI3) δ 4,7 (dd, 2B), 5,4 (s, 1B), 5,6 (s, 1B), 6,7 (d, 1H), 7,0 (d, 1H) , 7,2 (a), 8.0 (s, 1H), 8,2 (s, 1H).
X RMN: (CDCI3) δ 1,6 dois s, 6B total), 4,3 (1/2 deABq, 1B), 4,6 (1/2 of ABq, 1B), 5,0 (d, 1H),
5,2 (d, 1B), 5,3 (s, 1B), 6,7-7,6 (a, 8B), 7,9 (s, 1B), 8,1 (s, 1B) .
y RMN: (CDCI3) δ 4,7 (s, 2B), 5,3 (s, 1B), 5,8 (s, 1B), 6,9 (a, 3B), 7,1 (a, 1B), 7,2 (a, 1B), 7,4 (s, 1H), 7,9 (s, 1B), 8,1 (s, 1H).
z RMN: (CDCI3) δ 4,6 (dd, 2H), 5,2 (s, 1B), 5,4 (s, 1B), 5,6 (s, 1B), 6,7 (d, 1B), 6,8 (d, 1B),
7,4-7,6 (a, 4B), 7,9 (s, 1B) , 7,9 (s, 1B).
aa RMN: (CDCI3) δ 4,6 (d, 1H), 5,0 (d, 1H), 5,2 (s, 1H), 5,34 (s, 1H), 5,4 (s, 1H), 6,8 (s, 1E), 7,2 (a, 5H), 7,9 (s, 2B).
ab RMN: (CDCI3) δ 4,4 (d, 1H), 5,3 (d, 1B), 5,3 (s, 1B), 5,6 (s, 1B), 6,8 (s, 1B), 7,2-7,4 (a, 4B) ,
7,8 (s, 1B), 8,1 (s, 1H).
ac RMN: (CDCI3) δ 4,6 (d, 1B), 5,1 (d, 1B) , 5,3 (s, 1B), 5,35 (s, 1B) , 5,45 (s, 1B), 6,8 (s, 1H), 7,2 (a, 4B), 7,9 (s, 1B), 8,1 (s, 1B).
ad RMN: (CDCI3) δ 4,6 (d, 1H), 5,3 (d, 1B), 5,3 (s, 1B), 5,6 (s, 1H), 6,8 (s, 1B), 7,2 (a, 2B), 7,4 (s, 1B), 7,9 (s, 1B), 8,1 (s, 1B).
Quadro 1 (Cont.) af RMN: (CDC13) δ 4,7 (de 1H) , 4,9 (de 1H), 5,33 (2s, 2H), 6,75 (d, 2H), 7,12 (m, 4B), 7,45 (s, 1H), 7,83 (s, 1H), 8,00 (s, 1H) , 8,33 (d, 2H) .
ag RMN: (CDCI3) δ 4,6 (s, 2H), 5,4 (s, 1H), 5,5 (s, 1B), 5,8 (s, 1B), 6,8-7,0 (m, 3B), 7,3-7,4 (a, 1H), 8,0, 8,1 (two s, 2H).
ah RMN: (CDC13) δ 4,6 (ABq, 2H), 5,2 (s, OH), 5,3 (s, 1H), 5,4 (s, 1H), 7,1-7,7 (m, 8H), 7,7 (s, 1H), 7,8 (s, 1H).
ai RMN: (CDCI3) δ 3,8 (s, 3fl), 4,7-5,0 (ABq, 2H) ,
5,4 (s, 1H), 5,7 (s, 1B), 6,6-7,2 (»), 7,7 (s, 1H), 7,8 (s, 1H).
aj RMN: (base livre,CDCI3) δ (s, 2H), 5,27 (s,
1H), 5,33 (s, 1H), 5,73 (s, 1H), 6,72 (d, 1H), 7,00 (t, 1H), 7,32 (ABq, 4H), 7,77 (s, 1H), 8,13 (s, 1H), 8,18 (d, 1H).
ak RMNx (CDCI3) δ 4,63 (d, 1H) , 5,03 (d, 1B), 5,30 (s, 1H), 5,42 (s, 1H), 5,50 (s, 1H), 6,75 (m, 2H), 7,23 (d, 1H), 7,43 (q, 1H), 7,67 (dd, 1H), 7,83 (s, 1H), 7,88 (s, 1H), 8,28 (d, 1H).
al RMN: (CDCI3) δ 4.67 (d, 1H) , 5,40 (s, 1H), 5,46 (s, 1H), 5,45 (d, 2H), 7,00-7,27 (m, 3H), 7,43 (d, 1H), 7,67-7,83 (m, 3H), 8,33 (d, 1B).
am RMN: (CDCI3) δ 4,7 (1/2 of ABq, 1H) , 5,0 (1/2 of ABq, 1H), 5,3 (s, 2H), 6,0 (s, 1H), 6,8 (m, 2H), 7,3-7^6 (m, 6H), 7,7 (s, 1H), 7,8 (d, 1H) , 8,0 (s, 1H), 8,6 (d, 1H), 8,7 (s, 1H).
<__ / _ em RMN: (CDC1 ) 6 ^,6 (1/2 de ABq, 1H) , 5,0 (1/2 de ABq, 1H) ,
5,2-5,3 (tres s, 3H), 6,8 (m, 2H), 7,5 (m, 6h),
7,8 (m, 3H), 8,6 (d, 1H), 8,8 (s, 1H).
Exemplos 1276 e 1276a : Preparação do enantiómero(S) do Exemplo 49
Dissolveu-se 1,5 g do composto do Exemplo 49 e 1,5 g de ácido Z -'X -bromocanfor-^-sulfúrico em 75 ml de acetonitrilo e aqueceu-se sob refluxo durante 2 horas. A solução foi deixada a arrefecer até à temperatura ambiente e em repouso durante 14 horas. Após filtração do produto sólido resultante, seguido de recristalização com uma porção adicional de acetonitrilo, obtiveram-se 1,28 g de um produto sólido branco. P.F. 216°-217°C;
/õk725 = io4° (c = i; dmso).
~ D acetonitrilo pode evaporar-se para fornecer um produto que possui uma rotação (+) (Exemplo 1276a). Este composto pode ser recristalizado em uma mistura de éter e ace tona, para fornecer um produto sólido que, mediante tratamento com carbonato de hidrogénio e sódio, forneça um produto idêntico, de acordo com a RMN, ao do Exemplo 49.
Ressuspendeu-se o produto sólido em 50 ml de so lução saturada de carbonato de hidrogénio e sódio e agitou-se vigorosamente até que o desprendimento de gás cessou (1 a 2 horas) . A mistura foi extraída duas vezes com 50 ml de clorofórmio. As fases orgânicas foram reunidas, lavadas com solução con centrada de cloreto de sódio e secas sobre sulfato de sódio evaporando-se o dissolvente sob vazio. Obtiveram-se 750 mg de um
produto sólido branco (Exemplo 1276} com ressonância magnética nuclear protónica idêntica à do composto do Exemplo 49. P.F. 82°-83°C; /^7q5 = -62° (C = 1; CHCl^ .
Estes compostos e outros que se resolveram como se descreveu antes estão representados no Quadro 2.
Quadro 2
CRRx a(ch2)
B
Ex. No. A B n R
1276 & 0 H
1276a^1^ 0 H
1277^2^ FO F-<^>- 0 H
IZTTa'1). (/.θ.
Ri R2 % R4 P.F.°C mV
H H H H 82-83 -62°
H H H H 83-84 + 60°
H H H H 60-61 -67°
(sal de HC1
181°-184 °)
H H H H 60°-62° + 66°
indica a presença de um centro quirálico (1) = ácido t-of-bromocanfor--sulfónico substituído (2) = utilizou-se como mistura de dissolventes três partes de éter e uma parte de acetona
-9^/
Exemplo 1277
Preparação de 2-(4-fluorofenil)-3-fenil-1-(5-mercapto-lH-1,2,4-triazol-l-il)-3-buten-l-ol
Adicionou-se a uma solução de 1,24 g (0,004 mole) de 2-(4-fluorofenil)-3-fenil-l-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-3-buten-2-ol em 15 ml de tetra-hidrofurano à temperatura de -70°C, 5,2 ml (0,008 mole) de uma solução 1,55 M de n-butil-lítio em hexanos durante 5 minutos. Após 30 minutoe-adicionaram-se 0,13 g (0,004 moles) de enxofre e deixou-se aquecer a mistura reaccional até à temperatura ambiente durante 1 hora e em seguida diluiu-se com 8 ml de ácido clorídrico IN. Depois de se verter sobre cloreto de amónio saturado, a mistura foi extra ida 2 vezes com éter dietilico, as fases orgânicas reunidas lavadas com solução saturada de cloreto de sódio, secas sobre sulfa to de sódio e evaporadas. 0 produto impuro foi purificado por croimatografia rápida utilizando-se uma mistura a 2:13:85 de metanol/éter/cloreto de metileno para forniap 0,85 g do composto do título. P.F. 5h°-58°C. RMN (CDCl^) J 4,7 (ABq, 2H), 5,0 (s,
1H, OH), 5,3 (s, 1H, vinilo), 5,5 (s, 1H, vinilo), 7,0 (m,
4h) , 7,2 (m, 3H), 7,5 (m, 2H), 7,7 (s, 1H protão do triazol),
12,5 (largos,1H, SH); IV (cloreto de metileno) 3500-3000 (largo),
1590, 1500, 1465, 1230, 1162, 1109, 825 cm S MS: m/e mais
elevado 341).
Os compostos que se representam no Quadro 3 foram
preparados ou podem ser preparados de acordo com os métodos des-
critos antes.
Quadro
Ex. No. A B R R2 R^ Q P.F.°C
1278 Ph 4-F-Ph B B B B SH 54-58°
1279 Ph Ph B B B B SB
1280 Ph 2-F-Ph . B B B B SB
1281 Ph 2-Cl-Ph B B B B SB
1282 Ph 4-Cl-Ph ' H B B B SB
1283 Ph 2,4-F2-Ph B B B B SB
1284 Ph 2,4-Cl2-Ph B B B B SB
1285 2-F-Ph Ph B B B B SB
1286 2-F-Ph 2-F-Ph B B B B SB
1287 2-F-Ph 4-F-Ph B B B B SB
1288 2-F-Ph 2-Cl-Ph B B B B SB
1289 2-F-Ph 4-Cl-Ph B B B B SB
1290 2-F-Ph 2,4-F2-Ph B B B B SB
1291 2-F-Ph 2,4-Cl2-Ph B B B B SB
1292 3-F-Ph Ph B B B B SB
1293 3-F-Ph 2-F-Ph B B B B SE
1294 3-F-Ph 4-F-Ph H B B B SB
1295 3-F-Ph 2-Cl-Ph B B B B SB
1296 3-F-Ph 4-Cl-Ph B B B B SB
1297 3-F-Ph 2,4-F2-Ph B B B B SB
1298 3-F-Ph 2,4-Cl2-Ph B B B B SB
1299 4-F-Ph Ph B B B B SB
1300 4-F-Ph , 2-F-Ph B B B B SB 144^5-148°
1301 4-F-Ph 4-F-Ph B B B B SB
1302 4-F-Ph 2-Cl-Ph B B B B SB
Quadro 3 (continuação)
Ex.
No. λ B R P;F.°C
1303 4-F-Ph 4-Cl-Ph H H B B SB
1304 4-F-Ph 2,4-F2-Ph H B B B SB (espuma)
1305 4-F-Ph 2,4-Cl2-Ph H B H H SH
1306 2-Cl-Ph Ph H H B B SH
1307 2-Cl-Ph 2-F-Ph H H B B SH
1308 2-Cl-Ph 4-F-Ph B B B H SH
1309 2-Cl-Ph 2-Cl-Ph B B B B SH
1310 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph B B H B SH
1311 2-Cl-Ph 2,4-F2-Ph B B B H SH
1312 2-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph H H B B SH
1313 3-Cl-Ph Ph H B B B SH
1314 3-Cl-Ph 2-F-Ph H H B B SH
1315 3-Cl-Ph 4-F-Ph H B B B SH
1316 3-Cl-Ph 2-Cl-Ph B B B B SH
1317 3-Cl-Ph 4-Cl-Ph B B B B SH
1318 3-Cl-Ph 2,4-F2-Ph H H B B SH •
1319 3-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph B B B B SH
1320 4-Cl-Ph Ph H B B B SH
1321 4-Cl-Ph 2-F-Ph H B B B SH
1322 4-Cl-Ph 4-F-Ph H B B B SH
1323 4-Cl-Ph 2-Cl-Ph H B B B SH
1324 4-Cl-Ph 4-Cl-Ph H B B B SH
1325 4-Cl-Ph 2,4-F2-Ph H B B B SH
1326 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph B H B B SH
1327 2-CF3-Ph Ph B H B B SB
1328 2-CF3-Ph 2-F-Ph H H B B SH
1329 2-CF3-Ph 4-F-Ph H B B B SH
t
Ex. No. Quadro 3 A (continuação) B R R —/ 2
1330 2-CF3-Ph 2-Cl-Ph H H B H SB
1331 2-CF3-Ph 4-Cl-Ph H B B B SB
1332 2-CF3-Ph 2,4-F2-Ph H H B H SH
1333 2-CF3-Ph 2,4-Cl2-Ph H H H B SB
1334 4-CF3-Ph Ph B H B B SB
1335 4-CF3-Ph 2-F-Ph H H H H SH
1336 4-CF3-Ph 4-F-Ph H H H B SH
1337 4-CF3-Ph 2-Cl-Ph H H B B SH
1338 4-CF3-Ph 4-Cl-Ph B B B B SH
1339 4-CF3-Ph 2,4-F2-Ph H H B E SH
1340 4-CF3-Ph 2,4-Cl2-Ph H H B B SH
1341 2,4-F2-Ph Ph H B B B SH
1342 2,4-F2-Ph 2-F-Ph H B B H SH
1343 2,4-F2-Ph 4-F-Ph B B B B SH
1344 2,4-F2-Ph 2-Cl-Ph H H H H SH
1345 2,4-F2-Ph 4-Cl-Ph H H H H SH
1346 2,4-F2-Ph 2,4-F2-Ph H H H H SH
1347 2,4-F2-Ph 2,4-Cl2-Ph B B H B SH
1348 2,4-Cl2-Ph Ph B B B H SH
1349 2,4-Cl2-Ph 2-F-Ph H B B B SH
1350 2,4-Cl2-Pb 4-F-Ph B B B B SB
1351 2,4-Cl2-Ph 2-Cl-Ph H B B B SH
1352 2,4-Cl2-Ph 4-Cl-Ph H B H B SH
Quadro 3 ( continuação)
Ex. No. A B R R L R- 2 % Q P.F.°C
1353 2,4-Cl2- -Ph 2,4-F2-Ph B B H B SH
1354 2,4-Cl2- -Ph 2,4-Cl2-Ph B H B H SB
1355 Ph Ph B B B B I
1356 Ph 2-F-Ph H H B H I
1357 Ph 4-F-Ph H H H H I
1358 Ph 2-Cl-Ph B B H B I
1359 Ph 4-Cl-Ph B H H B I
1360 Ph 2,4-F2-Ph H B B B I
1361 Ph 2,4-Cl2-Ph B H B H I
1362 2-F-Ph Ph B B H H I
1363 2-F-Ph 2-F-Ph H H H B I
1364 2-F-Ph 4-F-Ph H H B H I
1365 2-F-Ph 2-Cl-Ph H B H H I
1366 2-F-Ph 4-Cl-Ph B H H H I
1367 2-F-Ph 2,4-F2-Ph B B B B I
1368 2-F-Ph 2,4-Cl2-Ph B B B B I
1369 3-F-Ph Ph H B B B I
1370 3-F-Ph 2-F-Ph H B H H I
1371 3-F-Ph 4-F-Ph H H B B I
1372 3-F-Ph 2-Cl-Ph H H H H I
1373 3-F-Ph 4-Cl-Ph B B H H I
1374 3-F-Ph 2,4-F2-Ph H H H B I
1375 3-F-Ph 2,4-Cl2-Ph H B H B I
1376 4-F-Ph Ph H B H H I
1377 4-F-Ph 2-F-Ph B B B H I 96-97,
1378 4-F-Ph 4-F-Ph H H H B I
1379 4-F-Ph 2-Cl-Ph H H B B I
1380 4-F-Ph 4-Cl-Ph B H B H I
X
Quadro 3 (continuação) j
k.
Ex. No. A B R R1 *2 *4 Q -PrF-.°C
1381 4-F-Ph 2,4-F2-Ph B B B B I (espuma)
1382 4-F-Ph 2,4-Cl2-Ph H B B B I
1383 2-Cl-Ph Ph B B B B I
1384 2-Cl-Ph 2-F-Ph B B B B I
1385 2-Cl-Ph 4-F-Ph H B B B I
1386 2-Cl-Ph 2-Cl-Ph B B B B I
1387 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph . B B B B I
1388 2-Cl-Ph 2,4-F2-Ph B B B B I
1389 2-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph B B B B I
1390 3-Cl-Ph Ph B B B B I
1391 3-Cl-Ph 2-F-Ph B B B B I
1392 3-Cl-Ph 4-F-Ph B B B B I
1393 3-Cl-Ph 2-Cl-Ph B B B B I
1394 3-Cl-Ph 4-Cl-Ph B B B B I
1395 3-Cl-Ph 2,4-F2-Ph B B B B I
1396 3-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph B B B B I
1397 4-Cl-Ph Ph B B B B I
1398 4-Cl-Ph 2-F-Ph B B B B I
1399 4-Cl-Ph 4-F-Ph B B B B I
1400 4-Cl-Ph 2-Cl-Ph B B B B I
1401 4-Cl-Ph 4-Cl-Ph B B B B I
1402 4-Cl-Ph 2,4-F2-Ph B B B B I
1403 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph B B B B I
1404 2-CF3-Ph Ph B B B B I
1405 2-CF3-Ph 2-F-Ph B B B B I
1406 2-CF3-Ph 4-F-Ph B B B B I
-100Quadro 3 (continuação)
No. A B R R 1 R2
1407 2-CF3-Ph 2-Cl-Ph H B B B I
1408 2-CF3-Ph 4-Cl-Ph H B B B I
1409 2-CF3-Ph 2,4-F2-Ph B B B B I
1410 2-CF3-Ph . 2,4-Cl2-Ph B B B B I
1411 4-CF3-Ph Ph H B B H I
1412 4-CF3-Ph 2-F-Ph . B B B B I
1413 4-CF3-Ph 4-F-Ph B H H H I
1414 4-CF3-Ph 2-Cl-Ph B B B B I
1415 4-CF3-Ph 4-Cl-Ph B B B H I
1416 4-CF3-Ph 2,4-F2-Ph B E E B I
1417 4-CF3-Ph 2,4-Cl2-Ph B B B B I
1418 2,4-F2-Ph Ph B B B B I
1419 2,4-F2-Ph 2-F-Ph B B B B I
1420 2,4-F2-Ph 4-F-Ph B B B B I
1421 2,4-F2-Ph 2-Cl-Ph B B B B I
1422 2,4-F2-Ph 4-Cl-Ph B B B B I
1423 2,4-F2-Ph 2,4-F2-Ph B B B B I
1424 2,4-F2-Ph 2,4-Cl2-Ph B B B B I
1425 2,4-Cl2-Ph Ph B B B B I
1426 2,4-Cl2-Ph 2-F-Ph B B B B I
1427 2,4-Cl2-Ph 4-F-Ph B B B B I
1428 2,4-Cl2-Ph 2-Cl-Ph B B B B I
1429 2,4-Cl2-Ph 4-Cl-Ph B H B B I
101
Quadro 3 (continuação)
No. À B BB1 R· 2 “ « P
1430 2,4-Cl2-Ph 2,4-F2-Ph B H B B I
1431 2,4-Cl2-Ph 2,4-Cl2-Ph B H B B I
1432 Ph 2,4-F2-Ph B B B H -ss-
1433 4-F-Ph 2-F-Ph B H H H -ss-
1434 4-F-Ph 2,4-F2-Ph H H H H -ss-
1435 Ph 2,4-F2-Ph H B B H -SSCH3
1436 4-F-Ph 2-F-Ph H H H H -ssch3
1437 4-F-Ph 2,4-F2-Ph B B H H -ssch3 0 w
1438 Ph 2,4-F2-Ph B H B B SCNHMe 0 R
1439 4-F-Ph 2-F-Ph B B B B SCNHMe 0
1440 4-F-Ph 2,4-F2-Ph B H H H SCNHMe 0 I
1441 Ph 2,4-F2-Ph B B B H SCNH-n-Bu 0
1442 4-F-Ph 2-F-Ph B B B H SCNH-n-Bu 0
1443 4-F-Ph 2,4-F2-Ph B H H H SCNH-n-Bu
1444 Ph 2,4-F2-Ph H B B B Cl
1445 4-F-Ph 2-F-Ph B H H H Cl
1446 4-F-Ph 2,4-F2-Ph H H H H Cl
1447 Ph 2,4-F2-Ph H H H H CHO
1448 4-F-Ph 2-F-Ph B H H B CHO
1449 4-F-Ph 2,4-F2-Ph B B H B CBO
102
Quadro 3 (continuação)
Ex. A B RR1R2R4Q O
No. P.F. C
1450 Ph 2,4-F2-Ph B H B B sch2cn
1451 4-F-Ph 2-F-Ph B B B B sch2cn (óleo)C
1452 4-F-Ph 2,4-F2-Ph H B B H sch2cn
1453 Ph 2,4-F2-Ph B H H B sch2scn
1454 4-F-Ph 2-F-Ph B B B B sch2scn
1455 4-F-Ph 2,4-F2-Ph B B B B scb2scn
1456 Ph 2,4-F2-Ph B B B H SCC13
1457 4-F-Ph 2-F-Ph B B B B SCC13
1458 4-F-Ph 2,4-F2-Ph B B B B SCC13
1459 Ph 4-F-Ph H H H B S-n-Bu setni-sólido^
1460 4-F-Ph 2-F-Ph B H B H F
1461 4-F-Ph 2-F-Ph B H B B Br
1462 4-F-Ph 2-F-Ph B B B B 0 sch3 ζ
1463 4-F-Ph 2-F-Ph H H B B 0 SCH„ 0
1464 4-F-Ph 2-F-Ph B B B B 0 S-n-Pr > 0
1465 4-F-Ph 2-F-Ph B B H B 0 R -S-t-Bu
1466 4-F-Ph 2-F-Ph B B B B scf2h
1467 4-F-Ph 2-F-Ph B B H B SCF2CF2H
0
1468* 4-F-Ph 2-F-Ph H H H B sch2cn (óleo)β
103
No. Á B R-Rx R2R\Q J?.F.?C
1460* 4-F-Ph 2-F-Ph H H B B 0 SCH CN (óleo)f
1470 4-F-Ph 2-F-Ph H H H B 0 0 SCH0SCN
1471 4-F-Ph 2-F-Ph B B ' B H 0 0ÇH3 S-CHCN
1472 4-F-Ph 2-F-Ph B B B B 0 0 sch2co2ch3
1473 4-F-Ph 2-F-Ph B B B B 0 0 SCNH-allyl
1474 4-F-Ph 2-F-Ph H B B H 0 SCNH-i-Pr
1475 4-F-Ph 2-F-Ph H B B B 0 SCNEPh
1476 4-F-Ph 2-F-Ph B B B B 0 SCNH-(4-Cl-Ph)
1477 4-F-Ph 2-F-Ph B B B B 0 SCNBCB2Ph
1478 4-F-Ph 2-F-Ph B B H B D SCNBCB2-(4-CH30-Ph)
1479 4-F-Ph 2-F-Ph B B B B 0 cch3
1θ4
Ex.
No. A B R R2 Q P.F.°C
Quadro 3 (continuação)
1480 4-F-Ph 2-F-Ph H H H H COH
1481 4-F-Ph 2-F-Ph H H H H 0 Π C0CH3
1482 4-F-Ph 2-F-Ph H H H H 0 Π CO-i-Pr
1483 4-F-Ph 2-F-Ph H H H H SCN
1484 4-F-Ph 2-F-Ph H H H H SSCH2Ph
1485 4-F-Ph 2-F-Ph H H H H SS-alilo
1486 4-F-Ph 2-F-Ph H H H H SSPh
*Todos os compostos deste Quadro são compostos em que E repre-
senta uma ligação excepto o composto o composto 1468. e 1469 em que E representa um átomo de oxigénio.
a RMN: (CDC1 ) cí 4,9 (s, 2H); 5,1 (s, 1H); 5,2 (s, 1H) ;
5,3 (s, 1H); 6,7 (m, 2H); 6,9 (m, 2H); 7,2 (m, 2H);
7,5 (m, 1H); 7,6 (s, 1H); 12,2 (largo s, 1H).
b RMN: (CDC13) ς/4,7-(ΑΒς, 2H); 5,3 (s, 2H); 5,8 (s,
1H); 6,7 (m, 2H); 6,9 (m, 2H); 7,5 (m, 1H); 7,8 (s,
1H) .
c RMN: (CDC13) </3,8 (ABq, 2H); 4,7 (ABq, 2H); 5,2 (s, 1H); 5,3 (dois s, 2H); 6,9-7,2 (m, 4H); 7,2-7,4 (m, 3H); 7,5 (m, ÍH); 7,8 (s, 1H).
- 105 d RMN: (CDC13) / 0,92 (t, 3H); 1,4-1,7 (m, 4h);3,1 (t, 2H); 4,5 (ABq, 2H); 5,4 (dois s, 2H); 5,8 (s,
1H); 7,0 (m, 4h); 7,2 (m, 3H); 7,5 (m, 2H);7,8 (s, 1H).
e RMN: (CDCl^)^ 2,7-3,5 (m, 2H); 4,3 (s, 1H);4,4 (m, 2H); 5,2 (m, 2H); 6,8-7,4 (m, 8h); 7,9 (m,
1H) .
f RMN: (CDC1 ) J 2,7-3,4 (m, 2H); 4,2 (d, 1H);4,5 (ABq, 2H); 5,3 (m, 2H); 6,8-7,4 (m, 8h); 7,9 (d,
1H) .
Exemplo 1487
Preparação de 2,3-bis(4-fluorofenil)-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il). f
-3,4-epoxi-2-butanoil
Dissolveu-se lg de 2,3-bis(4-fluorofenil)-l-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-3-buteno-2-ol em 50 ml de benzeno anidro e agitou-se sob atmosfera de azoto. A esta solução adicionaram—se 0,012 g de acetoniloacetonato de vanádio. A solução foi em seguida submetida a refluxo e adicionaram-se 0,44 g de hidroperóxido de tert-butilo em 5 ml de benzeno anidro gota a gota, durante 10 minutos. A mistura reaccional foi submetida a refluxo durari te mais uma hora e arrefecida para a temperatura ambiente. 0 benzeno foi eliminado sob vazio e o resíduo cromatografado sobre~gel de sílica, utilizando-se como eluente uma mistura de metanol ' 2$/ /0Η2012. Obteve-se um total de 650 mg de produtos diastereómeros numa proporção de 3sl. A cromatografia posterior forneceu a separa ção dos diastereómeros. 0 isómero principal consistia num produto
106 sólido branco ceroso. RMN (CDCl^/TMS) <S 2,6θ (d, J=6Hz, ÍH);
3,48 (d, J=6Hz, 1H); 4,70 (q, J=7Hz, 2H); 5,25 (s, 1H);
6,8-7,3 (m, 8H); 7,55 (s, ÍH) ; 7,90 (s, ÍH).
0 isómero menor era um produto sólido branco
amorfo.
RMN (CDC13/TMS) £ 2,55 (d, J=6h, ÍH); 2,75 (d, J=6Hz, ÍH);
4,8O (q, J=7Hz); 5,0 (s, ÍH); 6,85 - 7,10 (m, 4h); 7,15-7,45 (m, 4H); 7,80 (s, ÍH); 8,05 (s, ÍH).
Os epóxidos que se representam no Quadro 4 foram preparados ou podem ser preparados de acordo com o método descrito no Exemplo 1487·
107
i
Quadro 4
CRR,
X 1 0
A-(CH2)n-cc
B
Ex.
No . A B n R Rx R2 R3 R4 P.F.°C
1487 4-F-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H 53°-55°
1488 4-F-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
1489 4-F-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
1490 4-F-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H (semi-sólido)3
1491 4-F-Ph 4-CF^-Ph 0 H H H H H
1492 4-F-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H (lio°-119°)
1^93 4-F-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H H H
1494 4-F-Ph —_C4F9 0 H H H H H
1495 3-F-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
1496 3-F-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
1497 3-F-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
1498 3-F-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
1499 3-F-Ph 4-CF^-Ph 0 H H H H H
1500 3-F-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H
1501 3-F-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H H H
1502 3-F-Ph n-0^9 0 H H H H H
1503 4—Cl—Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
1504 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
1505 4-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
1506 4-Cl-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
1507 4-Cl-Ph 4-CF^-Ph 0 H H H H H
1508 4-Cl-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H
108
Quadro 4 (continuação)
Ex.
No. A B n R Ri R2 % R4 P.F.°C
1509 4-Cl-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H H H
1510 4-Cl-Ph 2-C4F9 0 H H H H H
1511 2-Cl-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
1512 2-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
1513 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 149°-15O° Isómero de R^. baixo 141°-143° Isómero de R^, elevado
1514 2-Cl-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 138°-14O° Isómero A 152O-15óO Isómero B
1515 2-Cl-Ph 4-CF^-Ph 0 H H H H H
1516 2-Cl-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H
1517 2-Cl-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H H H
1518 2-Cl-Ph n-V9 0 H H H H H
1519 3-Cl-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
1520 3-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
1521 3-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
1522 3-Cl-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
1523 3-Cl-Ph 4-CF^-Ph 0 H H H H H
1524 3-Cl-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H
1525 3-Cl-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H H H
1526 3-Cl-Ph H-c4F9 0 H H H H H
1527 Ph 4-F-Ph 0 H H H H H 88°-94°
1528 Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
1529 Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 156°-158°
1530 Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H 87°-9O° Isómero de -•Rf baixo 148°-150° Isómero de R_ elevado
1531 Ph 4-CF^-Ph 0 H H H H H I
1532 Ph 2-F-Ph 0 H H H H H
109 k_x
Quadro 4 (continuação)
A B n R R_ Ro R_ R'
1 2 3
Ph 2-Cl-Ph 0 H B B B H
Ph B-C4F9 0 B B B E B
4-CF3-Ph 4-F-Ph 0 H B B B B
4-CF3-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B H B H
4-CF3-Ph 4-Cl-Ph 0 H B B B B
4-CF3-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H E B
4-CF3-Ph 4-CF3-Ph 0 H B H B B
4-CF3-Ph 2-F-Ph 0 H B B E B
4-CF3-Ph 2-Cl-Ph 0 H B B E E
4-CF3-Ph -_C4F9 0 H H B E B
4-Br-Ph 4-F-Ph 0 B B H B B
4-Br-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B H H E B
4-Br-Ph 4-Cl-Ph 0 B B H B E
4-Br-Ph 2,4-F2-Ph 0 H B B B B
4-Br-Ph 4-CF3-Ph 0 H B B E B
4-Br-Ph 2-F-Ph 0 B H B H B
4-Br-Ph 2-Cl-Ph 0 H B B E B
4-Br-Ph -_C4F9 0 H H B B B
2,4-Cl2-Ph •4-F-Ph 0 H B B B E
2,4-Cl2-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B H B B B
2,4-Cl2-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B
2,4-Cl2-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
2,4-Cl2-Ph 4-CF3-Ph 0 B H B B B
2,4-Cl2-Ph 2-F-Ph 0 H B B B B
2,4-Cl2-Ph 2-Cl-Ph 0 H H B B H
2,4-Cl2-Ph 2-°4F0 0 H B H E H
110
Quadro 4 (continuação)
No. A B n R '1 r2r 3%
1559 2-F-Ph 4-F-Ph 0 H B B B B
1560 2-F-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B B B
1561 2-F-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B H B
1562 2-F-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
1563 2-F-Ph 4-CF3-Ph 0 B B B B B
1564 2-F-Ph 2-F-Ph 0 H B B B B
1565 2-F-Ph 2-Cl-Ph 0 B H a B B
1566 2-F-Ph H-V» 0 B B B B B
1567 2,4-F2-Ph 4-F-Ph 0 B B B B B
1568 2,4-F2-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B B B
1569 2,4-F2-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B
1570 2,4-F2-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
1571 2,4-F2-Ph 4-CF3-Ph 0 B B B B B
1572 2,4-F2-Ph 2-F-Ph 0 B B B B B
1573 2,4-F2-Ph 2-Cl-Ph 0 B B B B B
1574 2,4-F2-Ph H-C4F9 0 B B B B B
1575 Ph 4-F-Ph 0 B CH3 B B B
1576 Ph 4-F-Ph 0 -(CB2)2- B B B
1577 Ph 4-F-Ph 0 CH3 CH3 B B B
1578 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B CH3 B B B
1579 4-F-Ph 4-F-Ph 0 -(ch2)2- B B B
1580 4-F-Ph 4-F-Ph OCB3 cb3 B B B
1581 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B CH3 B B B
111
110
Cy
Quadro 4 (continuação)
À B n R R1 r2 *3 R
4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 -(°η2)2- B B B
4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 CH3 CH3 B B B
2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 B C03 B B B
2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 -(¾) 2' B B B
2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 CH3 CH3 H B H
4-F-Ph 4-F-Ph 0 B C2H5 B B B
4-F-Ph 4-F-Ph 0 B í-C3B 7H B B
4-F-Ph 4-F-Ph 0 B n-C.H — 4 9H B H
4-F-Ph 4-F-Ph 0 B Ph B B B
4-F-Ph 4-F-Ph 0 B t-C.B B B
- 4 9
4-F-Ph 4-F-Ph 0 B Ph B B B
4-F-Ph 4-F-Ph 0 Cfl3 t-C.H — 4 9H B B
4-F-Ph 4-F-Ph 0 CH3 Ph B B B
4-F-Ph 4-F-Ph 0 -(cb2)3- B B B
4-F-Ph 4-F-Ph 0 -(¾ 4- B H B
4-F-Ph 4-F-Ph 0 -(¾ 5- B B B
4-F-Ph 4-F-Ph 0 We- B B H
4-CH3-Ph 4-F-Ph 0 B CH3 B B B
4-F-Ph 4-F-Ph 1 H CH3 B B H
4-Cl-Ph 4-F-Ph 4 B CH3 B H B
4-F-Ph 0 B CH3 B B B
(cb3)2n 4-F-Ph 1 B CH3 B B B
112
Quadro 4 (continuação)
Ex.
No. A B n R R1 R2 R3 R4
1604 5-C1-2-- -F-Ph 0 H CH3 H H H
1605 2-C1-3- 4-F-Ph 0 H 0B3 H H H
1606 1- - 4-F-Ph 0 H CH3 H H H
1607 4-F-Ph 4-F-Ph 0 H H CB3 H H
1608 4-F-Ph 4-F-Ph 0 H H CH2CH=CH2 H H
1609 4-F-Ph 4-F-Ph 0 H H coch3 H H
1610 4-F-Ph 4-F-Ph 0 H H co2ch3 H H
1611 4-CF30-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
1612 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 H H CB3 H H
1613 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 H H CH2CH=CH2 H H
1614 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 H H coch3 H H
1615 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 H H C02CH3 H H
1616 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H CB3 H H
1617 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H CH2CH=CH2 H H
1618 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H coch3 H H
1619 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H C02CH3 H H
1620 Ph 4-F-Ph 0 H H CH3 H H
1621 Ph 4-F-Ph 0 H H ch2ch=ch2 H H
1622 Ph 4-F-Ph 0 H H coch3 H H
1623 Ph 4-F-Ph 0 H H C02CH3 H H
1624 OH 2,4-Cl2-Ph 2 H H H H H
1625 OH 2,4-Cl2-Ph 3 H H H H H
1626 OH 2,4-Cl2-Ph 4 H H H H H
’p.F.°C
113
Quadro 4 (continuação)
Ex.
No. A B □ Rí fi2 R
1627 1-imidazoilo 2,4-Cl2-Ph 1 Η H H H H
1628 l-imidazoi-ío 2,4-Cl2~Ph 2 Η H H H H
1629 1-inidazoil'o 4-F-Ph 3 Η H H H H
1630 1-imidazoilo 4-F-Ph 4 Η H H H H
1631 1H-1,2,4-triazoi 1 -l-ilr. 4-F-Ph 1 Η H H H H
1632 lH-l,2,4-triazcàl-]éilo 1-F-Ph 2 Η H H H H
1633 1H-1,2,4-triazoil-l-ilo -F-Ph 3 Η H H H H
1634 1H-1,2,4-triazo.il-l-ilo -F-Ph 4 Η H H H H
1635 1H-1,2,4-triazoil-I-ila ,4-Cl2-Ph 1 Η H H H H
1636 Ph 2,5-F2-Ph 0 Η H H H H
1637 Ph 3-F-Ph 0 Η H H H H
1638 Ph 2,5-Cl2-Ph 0 H H Ξ H E
1639 Ph 3-Cl-Ph OHH H H H
1640 Ph 4-Br-Ph OHH H H H
1641 Ph 4-I-Ph 0 Η H H H H
1642 Ph 3,4-F2-Ph OHH H H H
1643 Ph 3,4-Cl2-Ph OH H H H H
1644 Ph 2,6-Cl2-Ph OHH H H H
1645 Ph 2-Cl-(4-F)-Ph OHH H H H
1646 Ph 2,4,6-Cl3-Ph OHH H H H
1647 Ph 2-F-(4-Cl)-Ph OHH H H H
1648 Ph Ph OHH H H H
1649 Ph 4-CH3-Ph OHH H H H
1650 Ph 3-CH3-Ph OHH H H H
1651 Ph 2-CB3-Ph OHH H H H
1652 Ph 2-CF3-Ph OHH H H H
1653 Ph 3-CF3-Ph OHH H H H
P.F.°C
F-
Quadro 4 (continuação)
114
No. Á B n a R1 *2 *3 %
1654 Ph 2-F-(4-CF3)-Ph 0 s B B H B
1655 Ph 4-CH30-Ph 0 B B B H B
1656 Ph 5-C1-2- piridilo 0 B B B H B
1657 Ph 5-C1-2- tienilo 0 H B B H H
1658 Ph 2-C1-3- tienilo 0 H B H B B
1659 Ph -_C4H9 0 H B H B B
1660 2-Cl-Ph 2,5-F2-Ph 0 B B H H B
1661 2-Cl-Ph 3-F-Ph 0 B H H H H
1662 2-Cl-Ph 2,5-Cl2-Ph 0 B H B H H
1663 2-Cl-Ph 3-Cl-Ph 0 B B B B H
1664 2-Cl-Ph 4-Br-Ph 0 B H H B B
1665 2-Cl-Ph 4-I-Ph 0 B B H B B
1666 2-Cl-Ph 3,4-I2-Ph 0 B B B H H
1667 2-Cl-Ph 3,4-Cl2-Ph 0 B B B H B
1668 2-Cl-Ph 2,6-Cl2-Ph 0 B H H H H
1669 2-Cl-Ph 2-Cl-(4-F)-Ph 0 B B B H H
1670 2-Cl-Ph 2,4,6-Cl3-Ph 0 B B H B B
1671 2-Cl-Ph 2-F-(4-Cl)-Ph 0 B B H H B
1672 2-Cl-Ph Ph 0 B H H H B
1673 2-Cl-Ph 4-CH3-Ph 0 B H H H H
1674 2-Cl-Ph 3-CH3-Ph 0 B H H B H
1675 2-Cl-Ph 2-CH3-Ph 0 B B H H B
1676 2-Cl-Ph 2-CF3-Ph 0 B H H B H
1677 2-Cl-Ph 3-CF3-Ph 0 B H H B H
1678 2-Cl-Ph 2-F-(4-CF3)-Ph 0 B H H H H
1679 2-Cl-Ph 4-CH30-Ph 0 B B B H H
115
Quadro 4 (continuação)
A B n R R1 R, >
2-Cl-Ph 5-C1-2- piridil o0 H H B B H
2-Cl-Ph 5-C1-2-tienilo 0 H H E E H
2-Cl-Ph 2-Cl-3-ti enilo 0 B B B H H
3-Cl-Ph 2,5-F2-Ph 0 H B H E H
3-Cl-Ph 2,5-Cl2-Ph 0 H B B E H
4-F-Ph 2,5-F2-Ph 0 H B H E E
4-F-Ph 3-F-Ph 0 H H E B E
4-F-Ph 2,5-Cl2-Ph 0 H B B H B
4-F-Ph 3-Cl-Ph 0 B H E H H
4-F-Ph 4-Br-Ph 0 H H H Ξ H
4-F-Ph 4-I-Ph 0 H B E E E
4-F-Ph 3,4-F2-Ph 0 H H B E H
4-F-Ph 3,4-Cl2-Ph 0 B H E E H
4-F-Ph ' 2,6-Cl2-Ph 0 H H E B B
4-F-Ph 2-Cl-(4-F)-Ph 0 H H H H E
4-F-Ph 2,4,6-Cl3-Ph 0 H E E B Ξ
4-F-Ph 2-F-(4-Cl)-Ph 0 H H E E E
4-F-Ph Ph 0 H B B H H
4-F-Ph 4-CH3-Ph 0 H H H H H
4-F-Ph 3-CH3-Ph 0 H E B H E
4-F-Ph 2-CH3-Ph 0 B B H E E
4-F-Ph 2-CF3-Ph 0 H E H E E
4-F-Ph 3-CF3-Ph 0 H H H B B
4-F-Ph 2-F-(4-CF3)-Ph 0 B B B B B
116
Quadro 4 (continuação)
A B n R R Rl R „ R
1 2 3
4-F-Ph 4-CH30-Ph 0 B B H B H
4-F-Ph 5-Cl-2-piridilo 0 H B B H B
4-F-Ph 2-C1-3- tienilo 0 B B B B B
4-F-Ph 5-C1-2- tienilo 0 B B B B B
3-F-Ph 2,5-Cl2-Ph 0 B B B B B
3-F-Ph 2,5-F2-Ph 0 B H H H H
4-Cl-Ph 2,5-F2-Ph 0 B H B B B
4-Cl-Ph 3-F-Ph 0 B B B B H
4-Cl-Ph 2,5-Cl2-Ph 0 B B H B H
4-Cl-Ph 3-Cl-Ph 0 B B B B B
4-Cl-Ph 4-Br-Ph 0 B B B B B
4-Cl-Ph 4-I-Ph 0 B B B B B
4-Cl-Ph 3,4-F2-Ph 0 H B B B B
4-Cl-Ph 3,4-Cl2-Ph 0 B H H B H
4-Cl-Ph 2,6-Cl2-Ph 0 B H B H H
4-Cl-Ph 2-Cl-(4-F)-Ph 0 B H B H B
4-Cl-Ph 2,4,6-Cl3-Ph 0 B H B B B
4-Cl-Ph 2-F- (4-Cl)-Ph 0 B B H B B
4-Cl-Ph Ph 0 B B B B B
4-Cl-Ph 4-CH3-Ph 0 B B B H H
4-Cl-Ph 3-CB3-Ph 0 B B H H H
4-Cl-Ph 2-CB3-Ph ' 0 B B B B B
4-Cl-Ph 2-CF3-Ph 0 B B B B B
4-Cl-Ph 3-CF3-Ph 0 B H B H H
4-Cl-Ph 2-F-(4-CF3)-Ph 0 B B B B B
4-Cl-Ph 4-CB30-Ph 0 B B B H B
4-Cl-Ph 5-Cl-2-piridílo 0 B H B B B
117
Quadro 4 (continuação)
À B n R R^ b2 x, í
4-Cl-Ph 5-Cl-2-tienilo 0 B B B B B
4-Cl-Ph 2-Cl-3-tienilo 0 B B B H B
4-Cl-Ph cb9 AcB-4F b 4 0 B B B B B
4-Cl-Ph t-.butilo 0 H H H H H
4-Cl-Ph n-hexilo 0 B B B B B
4-Cl-Ph n-.heptilo 0 H B B B B
4-Cl-Ph n-.octilo 0 H B B B H
4-Cl-Ph 'C6F13 0 B B B B B
4-Cl-Ph C8F17 0 B B B E B
4-Cl-Ph 4-piridilo 0 B B B B H
4-Cl-Ph 2-píridilo 0 H H B H H
4-Cl-Ph 2-tienilo 0 B H B B H
4-Cl-Ph 4-n-Bu-Ph 0 H B H B B
4-Cl-Ph 4-n-BuO-Ph 0 H H H H H
4-Cl-Ph 5-CF3-2-piridilo 0 H B B B B
4-Cl-Ph 5-CB3S02-2- 0 B H B H H
4-C2H5-Ph tienilo 4-F-Ph 0 B B B B B
4- (n-BuO)-Ph 4-F-Ph 0 H B B B B
2-CB^SOp-iaida- 4-F-PB 0 H B B B B
zol-1-ilo 5-CB3S-l,2,4- 4-F-Ph 0 B B B B B
triazol-1- C6F13 4-F-Ph 0 H B H H B
_C8F17 4-F-Ph 0 B H B B B
3-CB30-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
118
Quadro b (continuação)
No. A B □ R R I Rí r; r .2 3
1754 2-CF3-imidazol-l-ilo 4-F-Ph 0 E B E E E
1755 4- (Í-C3H7O)-Ph 4-F-Ph 0 E B B B E
1756 4-I-Ph 4-F-Ph 0 H E E E E
1757 3,4-F2-Ph 4-F-Ph 0 B E E B E
1758 3,4-Cl2-Ph 4-F-Ph 0 E E E E E
1759 2,6-Cl2-Ph 4-F-Ph 0 E H B H H
1760 2-Cl-(4-F)-Ph . 4-F-Ph 0 E E E B E
1761 2,4,6-Cl3-Ph 4-F-Ph 0 E E E h' B
1762 4-CH3-Ph 4-F-Ph 0 H E H H H
1763 3-CH3-Ph 4-F-Ph 0 E E E E E
1764 2-CH3-Ph 4-F-Ph 0 E B E E E
1765 2-CF3-Ph 4-F-Ph 0 H E B E E
1766 3-CF3-Ph 4-F-Ph 0 B E E B E
1767 4-CH30-Ph 4-F-Ph 0 H B E E B
1768 2,3-Cl2-Ph 4-F-Ph 0 H H E E E
1769 3,5-Cl2-Ph 4-F-Ph 0 E E E E E
1770 2,5-Cl2-Ph 4-F-Ph 0 E E E E E
1771 3-Br-Ph 4-F-Ph 0 E H E E E
1772 4-C2H50-Ph 4-F-Ph 0 E E E E E
1773 2,4-(CE3)2-Ph 4-F-Ph 0 E H B B H
1774 2,4,6-(CB3)3-Ph 4-F-Ph 0 E H B E E
1775 4-Ph-Ph 4-F-Ph 0 E E E B E
1776 5-Cl-2-tienilo 4-F-Ph 0 E E E B E
1777 2-Cl-3-tienilo 4-F-Ph 0 E E B E E
119 /
Quadro (continuação)
Ex. No. A B n R R2 R'3 P.F.°C
1778 1-imidazoilo 4-F-Ph 0 H B B B B
1779 1B-1,2,4-triazoÍL-l-ilo -4-F-Ph 0 H H H H B
1780 2-piridilo 4-F-Ph 0 H B B B _H
1781 5-Cl-2-pir idilo 4-F-Ph 0 B B B H B
1782 3-piridilo 4-F-Ph 0 B B B B B
1783 4-piridilo 4-F-Ph 0 H B H B H
1784 n-C.Fn 4-F-Ph 0 B H B B B
1785 4-I-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B B H
1786 3,4-F2-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H B B B B
1787 3,4-Cl2-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H B B B B
1788 2,6-Cl2-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B B B
1789 2-Cl-(4-F)-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B H B B B
1790 2,4,6-Cl3-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B. B B H B
1791 4-CH3-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B B B
1792 3-CH3-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B B H
1793 2-CH3-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B fl B B
1794 2-CF3-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B B B
1795 3-CF3-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B B B
1796 4-CH30-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B H B
1797 2,3-Cl2-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B H B B
1798 3,5-Cl2-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H B B B B
1799 2,5-Cl2-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B H B B
1800 3-Br-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H B B B B
1801 4-C2Hs0-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H B H B B
1802 2,4-(CH3)2-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H B B H
120 , P.F.°C
Quadro 4 (continuação)
Ex.
No. A B n R R· 1 R· R 2 j R !
1803 2,4,6-(CH3)3-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H B H
1804 4-Ph-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B B H
1805 5-C1-2- tienilo 2,4-Cl2-Ph 0 B H H H H
1806 2-01-3-Τ;χβηΐ1ο 2,4-Cl2-Ph 0 B H H H B
1807 1-imidazoilo 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
1808 1H-1,2,4-triazoil- -1-ilo 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H B
1809 2-j>iridilo 2,4-Cl2-Ph 0 B B H B E
1810 5-Cl-2-piridilo 2,4-Cl2-Ph 0 B B B H H
1811 3- piridilo 2,4-Cl2-Ph 0 B H H H H
1812 4-piridilo 2,4-Cl2-Ph 0 H H B H H
1813 n-CxFo 2,4-Cl2-Ph 0 B H H H H
1814 4-I-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
1815 3,4-F2-Ph 4-Cl-Ph 0 B H H H B
1816 3,4-Cl2-Ph 4-Cl-Ph 0 B B H B H
1817 2,6-Cl2-Ph 4-Cl-Ph 0 B H H H H
1818 2-C1-(4-F)-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H B
1819 2,4,6-Cl3-Ph 4-Cl-Ph 0 H B B H B
1820 4-CH3-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H B B
1821 3-CH3-Ph 4-Cl-Ph 0 B B H B H
1822 2-CH3-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
1823 2-CF3-Ph 4-Cl-Ph 0 B H H H H
1824 3-CF3-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
1825 4-CH30-Ph 4-Cl-Ph 0 B B H H H
121
P.F.°C
Quadro 4 (continuação)
Ex.
No. A B n R *1 Λ , R^ Λ
1826 2,3-Cl2-Ph 4-Cl-Ph 0 B B H B B
1827 3,5-Cl2-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B
1828 2,5-Cl2-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B
1829 3-Br-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B
1830 4-EtO-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B
1831 2,4-(CB3)2-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B
1832 2,4,6-(CH3)3-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B
1833 4-Ph-Ph 4-Cl-Ph 0 B H B B B
1834 5-Cl-2-tienilo 4-Cl-Ph 0 B B B B B
1835 2-Cl-3-tienilo 4-Cl-Ph 0 B B B B B
1836 1-imidazoilo 4-Cl-Ph 0 B B B B B
1837 1B-1,2,4-triazoil-l L-ilo 4-Cl-Ph 0 B B B H H
1838 2- 4-Cl-Ph 0 B B B B B
1839 5-Cl-2-piridilo 4-Cl-Ph 0 B B B B B
1840 3-piridilo 4-Cl-Ph 0 B B B B B
1841 4-piridilo 4-Cl-Ph 0 B H B B B
1842 n-C.Fn 4-Cl-Ph 0 B B B B B
1843 4-I-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
1844 3,4-F2-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
1845 3,4-Cl2-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
1846 2,6-Cl2-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
1847 2-Cl-(4-F)-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
1848 2,4,6-Cl3-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
1849 4-CH3-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
1850 3-CB3-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
122
Quadro 4 (continuação)
No. A B n R R1R. %
1851 2-CH3-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
1852 2-CF3-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
1853 3-CF3-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
1854 4-CH30-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
1855 2,3-Cl2-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B E B B
1856 3,5-Cl2-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
1857 2,5-Cl2-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
1858 3-Br-Ph 2,4-F2-Ph 0 H B B B B
1859 4-C2B50-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B E E B
1860 2,4-(CH3)2-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
1861 2,4,6-(CH3)3-Ph 2,4-F2-Ph 0 H B B B B
1862 4-Ph-Ph 2,4-F2-Ph 0 H B B B B
1863 5-C1-2- tienilo 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
1864 2-C1-3- tienULo 2,4-F2-PE 0 E B. B B B
1865 1-imidazoilo 2,4-F2-Ph 0 B B B H B
1866 1B-1,2,4-triazodl-l-ilo 2,4-F2-Pb 0 H B B B B
1867 2- piridilo 2,4-F2-Ph 0 H B B B B
1868 5-Cl-2-piridãlo 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
1869 3-piridilo 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
1870 4-plridilo 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
1871 n-C4F0 2,4-F2-Ph 0 B E B B B
123
Quadro h (continuação)
No. À B n R R2 R'3 r4 p.f.
1872 4-F-Ph 4-F-Ph 0 Η H B ch3 b
1873 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B B B CH3 CH3
1874 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B B B F B
1875 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B B B F CH3
1876 4-F-Ph 4-F-Ph 0 B B B F F
1877 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 Ε B B cs3 b
1878 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B CH3 CH3
1878 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph Ô B H B F B
1880 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B F CH,
1881 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 Η B B F F
1882 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 Η B B CH3 b
1883 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 Ε B E CH3 CH3
1884 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 B H B F B
1885 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B F CH,
1886 2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 BH B F F
1887 Ph 4-F-Ph 0 B B B cb3 b
1888 Ph 4-F-Ph 0 B B H CH3 CH3
1889 Ph 4-F-Ph 0 B B B F B
1890 Ph 4-F-Ph 0 Η B H P CH3
1891 Ph 4-F-Ph 0 B B B F F
a RMN: (CDC13) δ 2}7 (n, 2H), 4,4 (1/2 de ABq,
J=12, 1B), 4j9 (1/2 de ABq, J=12, 1B), 5,0 (largo)
s, 1B, OB), 67 (m, 2B), 7.0 (m, 2H) > 7,4 (a,
3H), 7 , (s, 1H), 8j0 (s , 1B).
124
Exemplo 1930
2-(2,4-Difluorofenil)-3-(2-clorofenil)-1-(1H-1,2,4-imidazol-l-il)-3-buten-2-ol
Uma mistura de 10,2 g (0,035 mole) de 2-(2,4-difluorofenil)-2-/ 1-(2-clorofenil)-etenil7~oxirano, 6,20 g (0,091 mole) de imidazol e 12,44 g (0,091 mole) de carbonato de potássio em 100 ml de dimetilsulfóxido foi aquecido durante a noite à temperatura de 100°C e em seguida arrefecida e verti da em 800 ml de água. A mistura aquosa foi extraída com 4 x 500ml de éter dietilico e os extractos orgânicos foram lavados duas vezes com água sob sulfato de produto sólido e solução concentrada de cloreto de sódio, secos magnésio e evaporados para fornecerem 7,8 g dum amarelo acastanhado. A cromatografia rápida e trituração com éter dietilico forneceu 4,0
P.F. 139°-142°C. RMN: (CDCl^) rf 3,9 (largo,
CH2_imidazol) 6,7(m, 4H), g de um pó
0H); 4,2 branco (1/2 de
ABq, 1H);
vinilo),
IV (nujol)
4,7)η/2 de ABq, 1H,
5,5 (s, 1H, vinilo)
34OO-26OO (largo),
1075, 852, 819, 768, 743,
1614, 1512,
623 cm 1
5,3 (s,
1H,
7,0-7,5 (m, 6H);
1501, 1111,
Os compostos qu£e se representam no Quadro 4-A foram preparados ou podem ser preparados de acordo com o mé todo descrito anteriormente.
125
Quadro 4a
À Β n R R 2 R3 R4 P.F. C
Ph Ph 0 B B H B
Ph 2-F-Ph 0 H H B H
Ph 4-F-Ph 0 H B H H (óleo)a
Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B 157°-15θ
Ph 2-Cl-Ph 0 B H B B
Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B
Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B B
2-F-Ph Ph 0 B B B B
2-F-Ph 2-F-Ph 0 B B B B
2-F-Ph 4-F-Ph 0 B H B B
2-F-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H B
2-F-Ph 2-Cl-Ph 0 B B B B
2-F-Ph 4-Cl-Ph 0 B H B H
2-F-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H B
3-F-Ph Ph 0 H H H H
3-F-Ph 2-F-Ph 0 B B B B
3-F-Ph 4-F-Ph 0 B B H B
3-F-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B
3-F-Ph 2-Cl-Ph 0 B B B B
3-F-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B H
3-F-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B H B B
126
Quadro. 4A(continuação)
A B n R R1 L, R3 R4 P,F°C -
4-F-Ph Ph 0 B H H B
4-F-Ph 2-F-Ph 0 B B B B 159°-16o°
4-F-Ph 4-F-Ph 0 B B B B 1759-177°
4-F-Ph 2,4-F2-Ph 0 B H B E 194°-197°
4-F-Ph 2-Cl-Ph 0 H B B B
4-F-Ph 4-Cl-Ph 0 B H B B
4-F-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B H H B 200°—215° (60$ puro).
2,4-F2-Ph Ph 0 B B B B
2,4-F2-Ph 2-F-Ph 0 B B H B
2,4-F2-Ph 4-F-Ph 0 B H H B
2,4-F2-Ph 2,4-F2-Ph 0 H B H B
2,4-F2-Ph 2-Cl-Ph 0 B B B B
2,4-F2-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B
2,4-F2-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H B B B
2-Cl-Ph Ph 0 H H H H
2-Cl-Ph 2-F-Ph 0 B H B B
2-Cl-Ph 4-F-Ph 0 H B B B
2-Cl-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B 139°—142° (sal de HC1 215°-217°)
2-Cl-Ph 2-Cl-Ph 0 B B B B
2-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 H H B B 160°-162° (sal de HC1 17O°-173°)
2-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B B
Quadro 4-A (continuação)
Ex. No. À B n R R^ R’2 R^ R^ p.f.°C
1034 3-Cl-Ph Ph 0 H R B B B
1035 3-Cl-Ph 2-F-Ph 0 B B B B B
1036 3-Cl-Ph 4-F-Ph 0 B B H B B
1937 3-Cl-Ph 2,4-F2-Ph 0 B H B B B
1038 3-Cl-Ph 2-Cl-Ph 0 B B B B B
1039 3-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 B H B B B
1940 3-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B B B
1941 4-Cl-Ph Ph 0 H H B H B
1942 4-Cl-Ph 2-F-Ph 0 B B B B H
1943 4-Cl-Ph 4-F-Ph 0 B B B B B
1944 4-Cl-Ph 2,4-F2-Ph 0 B B B B B
1945 4-Cl-Ph 2-Cl-Ph 0 H B B B B
1946 4-Cl-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B 179-.181°
1947 4-Cl-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H B B B B
1948 2,4-Cl2-Ph Ph 0 H B B B H
1949 2,4-Cl2-Ph 2-F-Ph 0 B B B B B
1950 2,4-Cl2-Ph 4-F-Ph 0 B H B H B
1951 2,4-Cl2-Ph 2,4-F2-Ph 0 H B H H H
1952 2,4-Cl2-Ph 2-Cl-Ph 0 H B B B B
1953 2,4-Cl2-Ph 4-Cl-Ph 0 B B B B B
1954 2,4-Cl2-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B H H
128
Quadro 4a (continuação)
Ex.
No. Á B n R R R R 1 2
1955 2-Br-Ph Ph 0 B H B B H
1956 2-Br-Ph 2-F-Ph 0 H B H H B
1957 2-Br-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
1958 2-Br-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
1959 2-Br-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H H H
1960 2-Br-Ph ' 4-Cl-Ph 0 H H H B H
1961 2-Br-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 B B B B H
1962 3-Br-Ph Ph • 0 B B B B H
1963 3-Br-Ph 2-F-Ph 0 H B H B B
1964 3-Br-Ph 4-F-Ph 0 B H H B B
1965 3-Br-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
1966 3-Br-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H B B
1967 3-Br-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
1968 3-Br-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
1969 4-Br-Ph Ph 0 H H H H B
1970 4-Br-Ph 2-F-Ph 0 R H H B H
1971 4-Br-Ph 4-F-Ph 0 B B H B H
1972 4-Br-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H B H
1973 4-Br-Ph 2-Cl-Ph 0 B B B H B
1974 4-Br-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
1975 4-Br-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
129
Quadro 4A(continuação)
Ex. No. À B n R Rx r2 : Rj R^ P.F.°C.
1976 2-CF3-Ph Ph 0 H H H H H 177°-179
1977 2-CF3-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H 185°-187
1978 2-CF3-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H 170°-117 2
1979 2-CF3-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
1980 2-CF3-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H B H
1981 2-CF3-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H 159°-161
1982 2-CF3-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
1983 3-CF3-Ph Ph 0 H H H H H
1984 3-CF3-Ph 2-F-Ph 0 H H E H H
1985 3-CF3-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
1986 3-CF3-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H E H
1987 3-CF3-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H H H
1988 3-CF3-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
1989 3-CF3-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
1990 4-CF3-Ph Ph 0 H H H H H
1991 4-CF3-Ph 2-F-Ph 0 H H H H H
1992 4-CF3-Ph 4-F-Ph 0 H H H H H
1993 4-CF3-Ph 2,4-F2-Ph 0 H H H H H
1994 4-CF3-Ph 2-Cl-Ph 0 H H H H H
1995 4-CF3-Ph 4-Cl-Ph 0 H H H H H
1996 4-CF3-Ph 2,4-Cl2-Ph 0 H H H H H
a RMN: (CDC13) δ 4,5 (ABq, 2H), J (d e s,
ÍH), 5 , 5 (dois s, 2H), 6 Λ (s> ÍH), 6,9 (s,
ÍH), 7,0-7.6 (m, 10H)
Utilidade Farmacêutica
A actividade in vitro (Quadro 5) é expressa sob a forma de concentração inibidora mínima (MIC) do compos^ to em ensaio que inibe o desenvolvimento de leveduras e fungos.
Os organismos alvo, Candida albicans ATCC 11651 e Aspergillus fumjgatus ATCC 28214 são estandardizados / V. Bezjak, J. Chemical Micro., 21 5θ9-512 (1984)7 para uma concentração de 101 organismos/ml e mantidos à temperatura de -70°C até à sua utilização. Os compostos em ensaio são solubilizados em dimetilsulfóxido (DMSO) e diluídos em Meio Essen ciai Mínimo de Eagle (EMEM), em caldo para se obter a concentração final de 200 /jg/ml. As soluções da reserva dos agentes anti-fungicos padrão são conservadas á temperatura de -70°C e diluídas em EMEM como necessário.
Os ensaios in vitro utilizam uma técnica de diluição em caldo de microtitulação /~L. Polonelli e G.Morace, Mycopathologia, 86, 21-28 (1984) e C. Hughes, et al. Antimicrob. Ag. and Chemo.,25 5&O-5Ó2 (1984)7. Os compostos são diluí dos série em EMEM para fornecerem concentrações que variam gradualmente entre 100 e 0,4 ^g/ml. As cavidades apropriadas são inoculadas com o organismo requerido (C. albicans a 1 x x 10^ organismos/ml e A. fumigatus a 5 x 10^ organismos/ml) e o ensaio incubado à temperatura de 30°C durante 24 horas. A extensão do desenvolvimento fúngico é determinada a uma den sidade óptica de 540 nm utilizando-se um espectrofotómetro de varrimento (Flov^ MCC) e determinam-se os valores de MIC que representam concentração mínima do composto que inibem
131 o desenvolvimento / V. Grenta, et al. Antimicrob. Ag. and Chemo.,
22, 151-153 (1982)7.
A actividade in vivo dos compostos em ensaio é baseada na percentagem de sobrevivência de animais infectados que recebem o composto em teste ou o agente padrão comparado com um grupo infectado não tratado (Quadro 6). Os ensaios in vivo constituem infecçães sistémicas crónicas letais em ratos com 7 dias post-infecção, /~J. Barnes, et al. Lab. Investi- . gation, 49, ^60-^67 (1963), e T. Rogers e E. Balish, Infection and Immunity, lh, 33-38 (1976)7·
A Candida alhicons ATCC 11651, proveniente de uma cultura de reserva congelada (10y organismos/ml) mantida à temperatura de -70°C foi diluída em solução de cloreto de sódio para 1 x 10organismos/ml e infectados por via endove nosa 0,2 ml na via da cauda em ratos fêmea CF-1 com 20,0 g (Charles River).
Os compostos em teste são solubilizados por roCr) tina em metilcelulose a 0,25% p/v (Methocel ) mas para os compostos difícies de solubilizar utiliza-se Emulophor^' a
10% p/v (ELÓ20 GAF Corp.), Os agentes anti-fúngicos padrão, anfotericina B (Fungizone) em água e cetoconazole (Nizo ) em Meth são administrados nas dores respectivas de 1,0 mg/kg/dia e 150 m g/kg/dia.
Num primeiro ensaio cada grupo de 10 ratos foi infectado com C. alhicans e recebeu os compostos em ensaio na dose de 50 °u 150 mg/kg/dia por via sub-cutânea. Os animais receberam uma dose do composto em ensaio na 1? e na 6? horas após a infecção e em seguida uma vez por dia durante
os três dias seguintes. Os ratos que sobreviveram em cada grupo foram registados ao fim de 21 dias.
Os compostos que apresentaram uma protecção > 70% nos animais infectados durante 14 dias com uma dose de 150 mg/kg/dia ou menos são considerados como activos.
133
Quadro 5
Resultados anti-fungicos in vitro
CRR1 Q
Exemplo Valores de MIC (pg/ml)
Número C. albicans A. fumigatns
1 c 0,01 6,3
1 sal de HC1 0,05 12,5
2 <40,4 1,6
3 <ςο,4 50
4 0,03 0,8
6 1,6 25
10 1,6 25
15 0,1 50
16 0,03 6,3
17 0,03 12,5
25 1,6 25
26 $0,4 12,5
26 sal de HC1 0,03 0,4
27 < 0,4 12,5
28 0,03 1,6
32 $-0,4 1,6
33 0,03 0,03
34 0,03 3,2
34 sal de HC1 0,03 1,6
35 0,03 0,1
35 sal de HC1 0,03 < 0,2
39 0,4 25
40 <0,4 3,2
134
Quadro 5 (continuação)
Exemplo Valores de MIC (Mg/ml)
Número C. albicans A. fumigatos
41 0,4 50
42 0,03 6,3
47 0,03 1,6
49 0,03 12,5
50 0,1 0,8
51 0,03 3,2
52 0,03 0,4
52 sal de HC1 0,03 0,4
65 0,2 100
67 0,03 100
85 <0,4 12,5
94 0,4 50
99 0,05 6,3
100 0,03 3,2
101 0,03 12,5
114 0,4 50
117 0,4 100
163 0,03 12,5
164 0,03 1,6
170 1,6 100
177 3,2 ^100
208 1,6 50
286 0,4 25
291 0,2 100
359 0,4 50
360 0,8 100
361 0,8 25
363 100 100
447 3,2 N.T.
449 0,4 N.T.
135 Quadro 5 (continuação)
Exemplo Valores de MIC Qig/ml)
Número C. albicans A. fumigatus
450 100 N.T.
451 12,5 N.T.
452 > 100 N.T.
453 1,6 5>100
454 5* 100 5*100
455 25 N.T.
477 100 N.T.
594 0,8 0,8
594 sal de HC1 0,03 0,4
596 0,05 0,4
6O3 0,1 5*100
6O5 0,2 100
608 0,4 6,3
620 0,03 0,05
622 0,03 0,1
627 0,03 25
644 0,03 0,4
646 0,03 0,4
651 0,8 100
656 <0,4 12,5
657 0,4 100
661 1,6 100
667 6,3 25
668 0,4 50
669 0,03 0,8
671 0,03 0,2
675 0,1 25
685 0,8 100
699 50 100
721 0,4 12,5
13.6
Quadro 5 (continuação)
Exemplo Valores de MIC Çug/ml)
Número C. albicans A. fumigatus
72b o,b 0,b
726 0,8 6,3
815 0,03 >100
905 0,0b 100
1258 1,6 > 100
1260 0,8 >100
1276 0,03 1,6
1276a 3,2 100
1277 0,03 6,3
1277 sal de HC1 0,03 3,2
1277a 6,3 100
1278 ^.0,b >100
1300 <0,b 6,3
1377 1,6 100
lb51 >100 > 100
lb59 >100 >100
lb87 0,b 6,3
1527 0,b 6,3
Padrões*
Anfotericina B 0,33+0,2 1, b+0,5
Nistatina i,3+o 3,0+1,0
5-Fluorocitosina 0,lb+0,l 5,7+(+,0
Cetoconazolé ^0,1 11,0+5,0
Miconazole <10,1 1,3+0
Valores MIC dos fármacos-padrão constituídos pela média de cinco determinações.
+ Desvio-padrão
137
Quadro 6
Resultados anti-fungícos in vivo % Sobreviventes (150 mg/kg por dia) Primeiro Ensaio
Ex. Dias
No. 7 14 21
1 100 100 80
2 100 100 80
3 100 100 60
4 100 50 N.T.
6 50 10 0
10 20 10 0
15 100 90 60
16 100 100 100
17 100 90 70
25 100 100 50
26 100 100 100
26 sal 100 .90 .80
27 100 100 100
28 100 90 N.T
32 100 90 50
33 100 100 100
34 100 100 100
34 sal 100 100 100
35 100 100 90
35 sal 100 100 70
39 100 80 N.T.
4o 100 100 N.T.
41 100 100 N.T.
42 80 80 50
47 90 80 30
49 100 90 60
50 100 90 50
51 100 100 80
52 100 100 90
52 sal 100 100 90
55 100 70 50
65 100 70 50
67 100 100 100
85 100 80 70
94 100 40 10
99 100 100 4o
100 100 50 30
101 100 90 60
114 70 10 10
117 60 0 0
163 90 60 40
138-
/ -
Quadro 6 (continuação)
Ex. Resultados anti-fungíco in % Sobreviventes (150 mg/kg Primeiro Ensaio Dias vivo por dia)
No. —L· 14 21
164 100 80 70
208 0 0 0
286 100 50 20
359 100 80 80
36o 100 60 40
361 100 100 90
363 10 0 0
453 60 4o 30
594 70 10 0
596 70 60 40
603 10 0 0
608 100 70 20
620 100 100 90
622 100 100 100
627 0 0 0
644 80 70 50
646 100 100 70
651 100 50 20
656 100 90 40
657 0 0 0
661 50 20 0
667 10 0 0
668 70 10 0
669 100 100 100
139
Quadro 6 (continuação)
Resultados anti-fungicos in vivo
Ex. No. % Sobreviventes (15θ Primeiro En Dias 7 mg/kg por dia) saio
14 21
671 100 100 60
675 100 60 0
685 30 10 0
721 100 30 30
724 100 90 40
725 90 90 4o
726 100 80 10
905 80 50 20
1276 100 70 50
1276a 0 0 0
1277 100 100 90
1277a 80 0 0
1278 0 0 0
1487 100 100 70
1527 100 70 20
Padrõe s
Anfotericina B 100 100 100
Cetoconazole 100 80 50
N.T.: Não testado
14θ
Formas de Dosagem
Os agentes anti-micóticos da presente invenção podem ser administrados por quaisquer meios que efectuem o contacto do ingrediente activo com o local de acção dos agentes no organismo. Os compostos podem ser administrados por qualquer meio convencional utilizável para a conjunção com medicamentos quer como agentes terapêuticos individuais quer sob a forma de associação com agentes terapêuticos. Podem ser administrados isoladamente, mas, de um modo geral, são administrados com um veículo farmacêutico escolhido na base da via de administração e com a prática farmacêutica habitual.
A dose poderá administrar-se evidentemente dependente da utilização fe de factores conhecidos tais como as características farmacodinâmicas do agente em causa, o modo e via de administração, idade, saúde, peso do receptor natureza e extensão dos sintomas, espécie do tratamento cori corrente, frequência do tratamento e efeito desejado.
As formas de dosagem (composições) apropria das para administração contêm desde cerca de 2000mg de ingre diente activo por unidade. Nestas composições farmacêuticas, o ingrediente activo deverá estar presente habitualmente numa quantidade desde cerca de 0,5 a 95/° em peso relativamente ao peso total da composição. Para utilizar no tratamento das doenças em causa uma dose diária de ingrediente activo pode ser constituída por cerca de 10 a 50 mg por quilograma de massa corporal.
141
As composições da presente invenção podem constituir uma forma farmacêutica convencional apropriada para administração por via oral, por exemplo, um comprimido uma cápsula, uma emulsão ou uma solução aquosa ou oleosa ou uma.> suspensão apropriada para aplicação tópica, por exemplo, um creme, uma pomada ou um gel. Também podem ser administrados por via parentérica sob formas de doses líquidas estéreis.
As cápsulas de gelatina contêm ingrediente activo e veículos em pó tais como lactose, amido, derivados de celulose, estearato de magnésio, ácido esteárico e outros. Agentes diluentes idênticos também podem ser utilizados para a compressão de comprimidos. Os comprimidos e as cápsulas podem ser preparados sob a forma de produtos de li_ bertação prolongada para proporcionar uma libertação contínua do medicamento durante um período de várias horas.
Os comprimidos podem ser revestidos com açúcar ou com uma película para mascarar qualquer sabor desagra dável e proteger o comprimido da atmosfera ou terem um reves. timento entérico para desagregação selectiva no tracto gastrointestinal .
As composições farmacêuticas que constituem pomadas, cremes e geles podem, por exemplo, conter os agentes diluentes habituais, por exemplo, gorduras animais ou vege tais, celulose, silícico, ceras, parafinas, amido, tragacanto, derivados da polietilenoglicois, silicones, bentonites, ácido talco e óxido de zinco ou misturas destas substâncias
1U2Em geral, são veículos apropriados para soluções parentéricas, a água, alguns óleos, solução de cloreto de sódio, dextrose aquosa (glucose) e soluções de açúcar afins e glicóis, tais como o propilenoglicol ou polietilenoglicóis.
As soluções para administração parentérica contém, de preferência, um sal solúvel em água do ingrediente activo, agentes de conservação apropriados e, se necessário, substâncias tampão. São agentes estabilizantes apropriados os agentes anti-oxidantes tais como o bissulfito de sódio, sulfito de sódio e ácido ascórbico isolados ou em associação.
Todas as composições farmacêuticas de acordo com a presente invenção também podem conter um agente de colo ração ou um agente apaladante para aumentar a aceitação por parte do doente.
Também se utilizam o ácido cítrico e os seus sais e o EDTA sódico. Além disso, as soluções parentéricas podem conter agentes consefvantes tais como o cloreto de benzalcónio, metil-parabeno ou propil-parabeno e clorobutanol.
Veículos farmacêuticos apropriados estão descritos em A. Osol, Remington's Pharmaceutical Sciences, que constitui um texto de referência consagrado nest® campo.
As formas de dosagem farmacêuticas utilizáveis para administração dos compostos da presente invenção são ilustradas por:
Cápsulas
Um grande número de unidades de cápsulas são preparadas por enchimento de cápsulas padrão de duas peças
1Λ3 de gelatina dura com 100 mg de ingrediente activo em pó,
150 mg de lactose, 50 mg de celulose e 6 mg de estearato de magnésio.
Cápsulas de gelatina mole
Prepara-se uma mistura de ingrediente activo num óleo comestível como, por exemplo, o óleo de soja, óleo de semente de algodão ou azeite e injecta-se por meio de uma bomba de deslocamento positivo em gelatina para formar cápsulas de gelatina mole contendo 100 mg de ingrediente activo. As capsulas são lavadas e secas.
Comprimidos
Prepara-se um grande número de comprimidos por processos convencionais de modo que cada unidade de dosa gem contenha 100 mg de ingrediente activo, 0,2 mg de dióxido de silício coloidal, 5 mg de estearato de magnésio, 275 de celulose microcristalina, 11 mg de amido e mg de la^ tose. Pode aplicar-se um revestimento apropriado para aumentar a palatabilidade ou retardar a absorção.
Injectável
Prepara-se uma composição apropriada para admi nistração por injecção por via parentérica, agitando 1,5% em peso do ingrediente activo em 10% em volume de propilenoglicol. Completa-se o volume da solução com água para injectáveis e esteriliza-se.
Suspensão
Prepara-se uma suspensão aquosa para adminis tração oral de modo a conter em cada 5 ml, 100 mg do ingre- 144 diente activo finamente dividido, 100 mg de carboximetilcelulose sódica, 5 mg de benzoato de sódio, 1,0 g de solução de sorbitol U.S.P. e 0,025 ml de vanilina.
Creme
Prepara-se um creme para aplicação tópica por incorporação de 100 mg do ingrediente activo finamente pulverizado em 5 S de uma base para creme que é constituída por 40% de parafina branca, 3% de cera microcristalina, 10% de lanolina, 5% Span® 20, 0,3% Tween^S^20 e 41,7 % de água.
Composições ' para Agricultura
As composições da presente invenção quando utilizadas para agricultura são de, um modo geral, utilizadas sob a forma de composições com um agente diluente líquido ou sólido ou com um dissolvente orgânico. As composições utilizáveis dos compostos de fórmula geral I podem ser preparadas pelos meios habituais. Estas incluem pós, grânulos, aglo^ merados; soluções, emulsões, pós molháveis, concentrados emul sionáveis e outros. Muitas destas composições podem ser apli cadas directamente. As composições para spray podem ser dispersas num meio apropriado e utilizadas em volume de spray desde cerca de um até diversas centenas por hectare. As composições concentradas são principalmente utilizadas como intermédio para composições posteriores. As composições contêm desde cerca de 1% a 99% em peso de ingrediente(s) activo(s) e, pelo menos, um de a) desde 0,1% até 35% de agente(s) tensioactivo(s) e b) cerca de 5% até cerca de 99^ de agente(s) diluente(s) inertè(s) líquido(s) ou sólido(s). Mais especifi^
- 145 camente poderão conter estes ingredientes numas proporções aproximadas seguintes:
Percentagem em Peso
Ingrediente Agente( s) Tensioactivo(s)
Activo Diluente(s)
Pós molháveis 20-90 0-74 1-10
Suspensões oleosas 5-50 40-95 0-35
Emulsões, Soluções
(incluindo concen-
trados emulsioná-
veis
Suspensões aquosas 10-50 40-84 1-20
Pós 1-25 70-99 0-5
Grânulos aglomera- 1-95 5-99 0-15
dos
Composições concen 90-99 0-10 0-2
tradas
Podem estar presentes maiores ou menores
quantidades de ingrediente activo, dependend o, evidentemente,
do fim a que se destinam e das propriedades físicas do com-
posto. As proporções mais elevadas de agente tencioactivo relativamente ao ingrediente activo são frequentemente desejáveis e são obtidas por incorporação na formulação ou por mis tura em tanque.
Os agentes diluentes sólidos típicos estão descritos em Watkins, et al. , Handhook de Insecticide Dust Diluents and Carrjers, 2nd Ed. , Dorland Books, Caldwell,
146
New Jersey. Os agentes diluentes mais absorventes são preferidos para pós molháveis e os mais densos para os pós. Os diluentes líquidos típicos e os dissolventes são descritos por Marsden Solvent Guide,2nd Ed., Interscience, New York, I95O. A solubilidade abaixo de 0,1 $ é preferida para concentrados em suspensão; as soluções concentradas são, de preferência, estáveis, relativamente à separação de fases à temperatura de 0°C. McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, s s i m ’ como· Sisçly e W o od, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publi. Co., Inc., New York, 1964, apresentam uma lista de agentestensioactivos e utilizações recomendadas. Todas as composições podem conter menores quantidades de aditivos para reduzir a formação de espuma, e formação de torrões, a corrosão, o desenvolvimento microbioló— gico etc. De preferência, estes ingredientes devem estar aprovados pela U.S. Environmental Protection Agency para o uso a que se destinam.
Os métodos de preparação destas composi ções são bem conhecidos. As soluções são preparadas mediante simples mistura dos ingredientes.
As composições de sólidos finamente divididos são preparadas por mistura e usualmente, por passagem através de um moinho de martelos ou de um moinho de energia fluida. As suspensões são preparadas por moagern húmida (ver por exemplo, Littler, patente de invenção norte-americana No. 3.OÓO.O84). Os grânulos eos aglomerados podem ser preparados por pulverização do composto activo sobre os veículos
- 147 -
granulados pré-formados ou por técnicas de aglomeração. Ver J.E. Browning, Agglomeration Chemical Engineering, Dec.
4, 1967, pp. 147ff. e Pessy^s Chemical Engineer's Handbook 4 th Edn. , McGraw-Hill, N.Y. 1963, p.p.
Para maior informação consultar as composições na bibliogfafia relacionada, por exemplo.
H.M. Loux, patente de invenção norte-ame ricana No. 3.235.361, 15 de Fevereiro de 1966 , Col. 6, linha 16 até Col 7, Linha 19 e Exemplos de 10 a 41.
R.W. Luckenbaugh, patente de invenção norte-americana No. 3-309.192, 14 de Março de 1967, Col 5, Linha 43 até Col 7, Linha 62 e Exemplos 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167, 169-192.
H. Gysin e E. Knusli, patente de invenção norte-americana No. 2.891.855, 23 de Junho de 1959, Col 3? Linha 66 até Col 5, Linha 17 e Exemplos 1-4.
G.C. Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New YorK 1961, pp 81-96.
J.D. Fryer qnd S.A. Evans, Weed Control Handbook, 5 th Edm. Blackwell Scientific Publications, Qxford;1968, pp. 101-103.
Exemplos de composições aplicáveis aos compostos da presente invenção são os seguintes: Pó molhável
- ( 2 ,4-difluorofenil)-3-(4-fluorofenil)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-3-buten-l-ol e o seu enantiómero (s) alquilnaftaleno-sulfonato de sódio %
%
148 ligninsnlfonato de sódio %
sílica sintética amorfa caulini te %
Os ingredientes são misturados, passados por um moinho de martelo, remisturados e embalados.
Grânulos pó molhável do exemplo anterior 15$ gesso69 sulfatode potássio 16/
Os ingredientes são misturados num misturador rotativo ou de leito fluidisado e pulverizados com água para completar a granulação. Quando a maior parte do material atiri giu o intervalo desejado entre 1,0 a 0,42 mm (peneiros U.S.S. No. 18 a 4θ), os grânulos são removidos, secos e peneirados. 0 material de tamanho excessivo é esmagado para produzir mais material de dimensão desejada.
Concentrado Forte
2-(2-fluorofeni1)-3-(4-fluorofenil)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-3-buten-2-ol; e o seu enantiómero (s) 9θ,5 Ί° aerogel de sílica 0,5 % sílica fina sintética amorfa 1,0 $
Os ingredientes são misturados e passados no moinho de martelos para produzir um concentrado que passe todo por peneiros No. 50 U.S.S. (malha de 0,3 mm). Este mate rial pode em seguida ser formulado por uma diversidade de f órmas.
Suspensão Aquosa
2-(2,4-difluorofenil)-3~(lH-l,2,4-triazol-l-il)-3-buten-2- 150 7 -ol e ο seu enantiómero (s) 25 atapulgite hidratada 3 % lignino-sulfonato de cálcio impuro 10 % dihidrogeno-fostato de sódio 0,5 Ί° água 61,5 %
Os ingredientes são misturados conjuntamente num moinho de bolas de areia ou outro, até que os diâmetros das partículas sólidas se tenham reduzido abaixo de 10 micra
Solução
2-(2,4-difluorofeni1)-3—(4-clorofenil)—1—(1H-1,2,4-triazol-1-il)-3-buten-2-ol e o seu enantiómero (s) 30 7° dimetilformamida 70 $
Os ingredientes são reunidos e agitados para produzirem uma solução que pode ser utilizada para aplicações de pequeno volume.
Concentrados Emulsionáveis
2-(2,4-difluorofenil)-3-(4-fluorofenil)-l-(lH-l,2,4-triazol-l-il)-3-buten-2-ol e o seu enantiómero (s) 15 $ sulfonatos de cálcio em mistura e agentes tensioactivos não iónicos 25 % xileno 60 %
Os ingredientes são reunidos e agitados até dissolução do ingrediente activo. Durante a embalagem, utiliza-se um filtro de malha estreita para assegurar a ausência de qualquer material não dissolvido estranho no pro duto .
ι 51
U t il·idade
Os compostos da presente composição são utilizáveis como agentes para o controlo das doenças nas plantas. São eficazes para controlar um grande espectro de doenças de plantas, particularmente de agentes patogénicos foliares de plantas ornamentais, vegetais, plantas do campo, cereais e frutos, tais como, Puccinia, recôndita, Erysiphe ci choracearum, Erysiphe gramini s, Venturia i naequa1i s, Cercospora arachidico 1.a , e Moni linia fruc tico 1 a , Rhi zoe tonia solani, Pyricularia oryzae, Botrytis cinerea, Pseudocercosporc11a herpotrichlorjdes, e Cercosporidium personat um.
Os compostos da presente invenção também controlam os agentes patogénicos das sementes.
controlo das doenças é normalmente realizado mediante aplicação de uma quantidade eficaz dum composto, que na pré- ou na post-infccção, à porção da planta que se deve proteger tal como as raízes, os caules, folhas, frutos, sementes, tubérculos ou plantas a proteger se vão desenvolver. Os compostos também podem ser aplicados à semente que vai originar a planta que se quer proteger,
Os níveis de aplicação destes compostos podem depender de muitos factores do ambiente e devem ser determi nados nas condições reais, de utilização. A folhagem pode ser protegida normalmente quando tratada com uma taxa desde menos de 1 g/hectare até 5·θθΟ g/hectare de ingrediente activo. As plantas que se desenvolvem etn solos tratados com uma concentração desde 0,1 até cerca de 20 kg/hectare podem ser protegidas das doenças. As sementes e os rebentos podem
152 ser protegidos, normalmente, quando a semente é tratada com uma quantidade desde 0,06 até cerca de 3 gramas por quilograma de semente.
Os compostos da presente invenção podem ser misturados com agentes fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas insecticidas ou outros compostos activos sob o ponto de vista biológico com vista 'a obtenção desejados com um mínimo de'dispêndio de tempo, dos resultados esforço e produto. As quantidades destes produtos biologicamente activos adicionas por cada parte em peso da composição da presente invenção podem variar desde 0,05 até 25 partes em peso. Agen tes apropriados deste tipo são bem conhecidos dos especialistas na matéria. Alguns listam-se a seguir:
Fungicidas
2-benzimidazolocarbamato de metilo (carbendazim) dissulfureto de tetrametiltiuram (tiuram) acetato de n-dodecilguanidina (dodine) etilenobisditiocarbamato de manganês (maneb)
1,^-dicloro-2,5-dime toxibenzeno (cloroneb)me til
1- (butilcarbamoil)—2-benzimidazolocarbamato (benomil)
2- ciano-N-etilcarbamoil-2-metoxiiminoacetamida (cimoxanil) N-triclorometiltiotetrahidroftalamida (captan)
N-triclorome tiltioftalainida (folpet) , 1 - ( o-fenileno ) bis ( 3-tioalof talato ) - tiof tanato de metilo
2-(tiazol-4-il)benzimidazol (tiabendazole) tris(O-etil-fosfonato)(fosetil-aliminio) de alumínio tetracloroisoftalonitrilo (clorotalonil)
153
2,6-dicloro-4-nitroanilina (dicloran)
Éster metílico N-(2,6-dimetilfenil)-N-(metoxiacetil)-ala nina (metalaxil) cis-N-/-l,1,2,2-tetra cloro etil)-tic>7-cic lo hex-4-eno-1,2-dicarbioximida (captafol)
3-(3,5-diclorofenil)-N-(l-metiletil)-2,4-dioxo-l-imidazo- lidina carboxamida (iprodiona)
3-(3,5-diclorofenilJ-S-etenil-S-^etil-?,h-oxazolinediona (vinclozolin) easugamicina
0-etil-S,S-difenilfosforoditionato (edifenfos)
4-(3-(^-(1,1-dimetil-e til)fenil)-2-metil)-propil-2,6-dimetilmorfolina (Fenpropimorfe) h-(3-h(1,1-dime til-e til)fenil)-2-me til)-propilpiperidina (Fenpropidina)
Bacterjcidas sulfato de cobre tribásico sulfato de estreptomicina oxite traciclina
Acaricidas éster do ácido seneciónico com 2-sec-butil-h,6-dinitrofenol (binapacril)
6-me til-1,3-ditiolo/~2,3-B7quinonolin-2-ona (oxitioquinoxi) 2,2,2-tricloro-l,l-bis(h-clorofenil)etanol (dicofol) bis(pentacloro-2,4-ciclopentadien-l-il (dienoclor ) hidróxido de triciclohexiltin (cihexatin ) hexaquis(2-metil-2-fenilpropil)distanoxano (oxido de
fenbutin)
Nematicidas
2-/3ie toxifosfinilimino7-1,3-dietietano (fostietan)
S-metil-1- (dime til carbanioil) -N-me t il carbamoiloxi ) tioformidato (oxamil)
S-me til-l-carbamoil-N-(me tilcarbamoiloxi)tioformimidato diéster O-etil-O'-/ h-(me til tio)-m-tolilíco/do ácido N-isopropilf oramídico (fenamifos)
Insecticidas
Éster 3-hidroxi-N-me tilcro tonamida(dime tilfosfona to) (monocro tofos)
Éster do ácido metilcarbâmico com 2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-benzofuranol (carbofuran)
Éster do ácido 0-/~2 , U , 5-tri cloro- CK - ( clorome til ) Í>enzil7fosfórico e de éster 01,0'-dimetílico (tetraclorvinfos) S-éster do éster dietilico do ácido 2-mercaptossuccínico com o éster dimetílico do ácido tionofosfórico (melation) Éster 0,O-dimetílico, 0-£-nitrofenílico do ácido fosforotióico (metilparation) éster do ácido metilcarbâmico com c<-naftol (carbaril)
N-/ / (metilamino)carbonil7oxi7etanimidotioato de metilo (me tomil)
N'-(4-cloro-o-tolil)-N,N-dime tilformamida (clordimeform)
0,O-dime til-O-(2-isopropil-b-metil-6-pirimidil)fosforo tlonato (diazinoh) octaclorocamfeno (toxafeno)
O-p-nitrofenil-fenilfosfonotioato de O-etilo (EPN) ciano ( 3-f enoxif enil) -me til-h-cloro- οζ”- ( 1-me tile til) benzeno155
acetato (fenvalerato) (3-fenoxifenil)metil (+J-cis, trans-3-(2,2-dicloroeteni1)-2,2-dimetileiclopropanocarboxilato (permetrin)
N ,N ’ -/ tiobis (N-me til imo ) carboniloxi77-t'is/”e tanimido tionato/ (de dimetilo) éster O-etil-O-/~4-( metil tio ) f enil7-S-ri-propilico do ácido fosforotioloíiónico (sulprofos) of-ciano-3-fenoxibenzil 3-(2,2-diclorovenil)-2,2—dimetilciclopropano carboxilato (cirpermetrin) ciano ( 3-f'enoxif enil) me til 4-(difluorome toxi) - cf-(metiletil) benzenoacetato (flucitrina to)
0,0-dietil-0-(3,4,6-tricloro-2-piridil)fosforotioacto ( clorpirifos)
0,O-dime til-S-/ (4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-(4h)-il)-me til7fosforoditionato (azinfos-metil)
5,6-dimetil-2-dimetilamino-4-pirimidinil dimetil carbamato (pirimicarb)
S-(N-formil-N-me tilearbamoilmetil)-0,0-dimetil fosforoditionato (formotion) fosfiorotioato de S—2—(etiltioetil)-0,0-dimetilo (demeton-S-me til) cis-3-(2,2-dibromovinil)-2,2-dime tilciclopropano-carboxilato de oç - ciano-3-f enoxibenzilo (deljame trin) éster ciano(3-fenoxifenil)metilico de N-(2-cloro-4-trifluorometilfenil)alanina (fluvalinato)
Os resultados dos testes indicam que os compostos da presente invenção também são activos na pré—emergência ou na post-emergência como herbicidas ou como agentes
156
reguladores do crescimento das plantas. Alguns deles encontram utilização para o controlo de ervas na pré- e/ou post-emergência em áreas onde o controlo completo de toda a vegje tação é necessária tais como áreas que circundam as armazena gens industriais, lotes de parqueamento, teatros ao ar livre áreas que circundam cartazes de propaganda, estruturas das auto-estradas e dos caminhos de ferro. Outros compostos en contram utilidade para o controlo selectivo de ervas nas cu_l turas, tais como culturas de arroz, trigo, cevada, milho, soja, beterraba e algodão. Alguns dos compostos são úteis como herbicidas selectores para o arroz. Podem ser utilizados quer directamente na sementeira, quer no arroz transplantado. Alternativamente os compostos referidos são úteis para modificar o desenvolvimento das plantas.
As taxas de aplicação dos compostos da presen te invenção são determinadas por um certo número de factores que incluem a sua utilização como modificadores do crescimento ou como herbicidas, a espécie de cultura em causa, o tipo de ervas a controlar, tempo e clima, escolha das composições, for ma de aplicação, quantidade de folhagem presente, etc. Em termos gerais os referidos compostos devem ser aplicados em níveis de cerca de 0,050 até 20 kg/hetare, sugerindo-se níveis menores para utilizar em solos mais leves e/ou aqueles que pos^ suem um teor de matéria orgânica baixo para a modificação do crescimento das plantas ou para situações onde apenas se requer uma persistência a curto prazo, tal como aoontece com um herbicida para terrenos incultos.
Os compostos da presente invenção podem ser
157
utilizados em associação com outros herbicidas comerciais cujos
exemplos não limitativos se seguem:
Designação comum Nome químico
acifluorfene Acido 5-/ 2-cloro-4-(trifluorometil)-fenoxi7-2-ni trobenzóico
acroleína acroleína
alaclor 2-cloro-2',6'-dietil-N-(metoximetil)-acetanilida
ame trin 2-(e tilamino)-4-(isopropilamino)-6-metiltio)-s-triazina
amitrole 3-amino-s-triazol
AMS sulfamato de amónio
asulam sulfanililcarbamato de metilo
atrazine 2-cloro-4-(e tilamino)-6-(isopropilamino)-s-triazina
barban m-clorocarbanilato de 4-cloro- -2-butinilo
benèfin N-but il-N-e til-cfjo/jftf-tr ifluoro- -2,6-dinitro-p-toluidina
bensulide S-éster do fosforoditionato de 0,O-diisopropilo com 2-(mercapto etil)-benzenosulfonamida
bentazon 3-isopropil-lH-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-ona 2,2-dióxido
benzipram 3,5-dimetil-N-(l-metiletil)-N-(fenilmetil)benzamida
benzoilprop N-benzoil-N-(3,4-diclorofenil)-DL-anaína
bifenox 5-(2,4-diclorofenoxi)-2-nitro-
benzoato de metilo
158 /7
Nome químico
Nome comum
bromacil 5-bromo-3-sec-butil-6-metil- uracilo
Bromoxinil 3,5-dibromo-4-hidroxibenzonitrilo
butaclor N-(butoxime til)-2-cloro-2’,6'- -die t ilace tanilida
butam 2,2-dime til—N-(1-metiletil)-N— -(fenilmetil)propanamida
butidazol 3-/5-(l,l-dimetiletil)-l,3,4- -tiadiazol-2-il7-4-hidroxi-l- -metil-2-imidazolidinona
butralin 4-(1,1-dime tileti1)-N-(1-me til-propil)-2,6-dini trobenzenamina
but ilado diisobutiltiocarbamato de S— -etilo
ácido cacodílico óxido de hidroxidimetilarsina
carbe tamida D-N-e tilacetamida-carbanilato (éster)
CDAA N-N-dialil-2-cloroacetamida
CDEC dietilditiocarbamato de 2-cloroalilo
clorobromuron 3-(4-bromo-3-diclorofenil)-1- -metoxi-l-me tilureia
cloroxuron 3-/~p-(p-clorofenoxi)fenil7- -1,1-dimetilureia
clorprofam m-clorocarbanilato de isopro-, pilo
clorsulfuron 2-cloro-N-/ (4-metoxi-6-metil-
159
Nome comum Nome químico -1,3,5-triazin-2-il)aminocarbonil7benzeno-sulfonamida
clortoluron N'-(3-cloro-4-metilfenil-N’,N'- -dime tilureia
cisanilida cis-2,5-dimetil-N-fenil-l-pirro lidina-carboxamida
CMA metanearsonato de cálcio
cianazina 2-/ / 4-cloro-6-( e ti lamino ) —_s — -triazin-2-il7 amino7-2-metilpropioni trilo
cicloato N-e tiltio ci clohexano carbamato de S—etilo
cicluron 3-ciclooctil-l,1-dime tilureia
ciperquat 1-me til-4-fenilpiridinio
ciprazina 2-cloro-4-(ciclopropilamino)-6- (isopropilamino)-s-triazina
ciprazole N-/ 5-(2-cloro-l,1-dimetiletil)-1,3,4-1iadiazo1-2-il7-ciclopropano carboxamida
cipromid 3',4'-diclorociclopropanocarboxa nilida
dalapon ácido 2,2-dicloropropiónico
dazome t te trahidro-3,5-dime til-2H-l,3,5- -tiadiazina-2-tiona
DCPA tetraclorotereftalato de dimetilo
desme trin 2-(isopropilamino)-4-me tilamino)-6-metiltio)-s-triazina
16ο
Nome comum Nome químico
dialato S-(2,3-dicloroalil)diisopropi 1 tiocarbamato
dicamba ácido 3,6-dicloro-o-anísico
diclobenil 2,6-diclorobenzonitrilo
di clorprop ácido 2-(2,4-diclorofenoxi)propiónico
diclofop ácido 2-/ 4-(2,4-diclorofenoxi)- -fenoxil7 propanóico
dietatil N-(cloroacetil)-N-(2,6-dietilfenil)-glicina
difenzoquat l,2-dimetil-3,5-difenil-lH- -pirazoilo
dinitramina N^,Ν^-dietil- cf , -trifluoro- -3,5-dinitro tolueno-2,4-diamina
dinoseb 2-sec-butil-4,6-dini trofenol
difenamida N,N-dimetil-2,2-difenilacetamida
diprope trin 2-(etiltio)-4,6-bis(isopropilamino) -js-triazina
diquat ião 6,7-dihidropirid/l, 2- of ; 2 1 , 1 ' -c7-pirazinédio
diuron 3-(3,4-diclorofenil)-1,1-dimetil- ureia
DSMA metanoarsonato dissódico
endo tal ácido 7-oxabiciclo/~2,2,l/heptano- -2,3-dicarboxílico
erbon 2,2-dicloropropionato de 2-(2,4,5-triclorofenoxi)etilo
161
Nome comum Nome químico
etafluralin N-e til-N-(2-me til—2-propenil)-2,6-dinitro-h-(trif luorome til) -benzenamina
etofumesato (+-)-2-etoxi-2,3-dihidro-3,3- -dimetil-5-benzofuranil- -metanossulfonato
f enac ácido (2,3,6-triclorofenil)- -acético
fenoxaprop 2 - (h-(6-cloro-2-benzoxazoliloxi)fenoxi)propanoato de etilo
fenuron 1,l-dimetil-3-fenilureia
fenuron TCA tricloroacetato do 1,2-dimetil—3- -fenilureia mono
flamprop N-benzoil-N-(3-cloro-4-fluorofenil)-DL-anilina
flucloralin N-(2-cloroetil)-2,6—dinitro-N-propil-^-(tri fluorome til)anilina
fluometuron l,l-dimetil-3-( , <y-trifluoro- -m-tolil)-ureia
fluorodifen éter p-nitrofenil c< , o^,<y-tri-. fluoro-2-nitro-p-tolílico
fluridone 1-metil-3-fenil-5-/ 3-(trifluorometil)fenil7-^-(lH-piridinona
fomesafen 5-(2-cloro-^-trifluorometilfenoxi)- -N-me tilsulfonil-2-nitrobenzamida
fosamina hidrogeno-(aminocarbonil)-fosfo-
nato de etilo
162
Nome comum Nome químico
glifosato N-(fosfonometil)glicina
hexaflurato hexafluoroarsenato de potássio
hexazinona 3-ciclohexil-6-(dimetilamino)- -1-me til-1,3,5-triazina-2,4(1H, 3H)-diona
imazaquin ácido 2-(4,5-dihidro-4-metil-4-(l-metiletil)-5-oxo-lH-imidazol-2-il)-3-quinolinocarboxílico
ioxinil 4-hidroxi-3,5-diiodobenzonitrilo
i sopropalin 2,6-dinitro-N,N-dipropilcumidina
carbutilato éster do ácido terc-butilcarbâmico com 3-(m-hidroxifenil)-1,1—dimetilureia
lac tofeno 1'-(carboe toxi)etil-5-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi)-2-nitrobenzoato
lenacil 3-ciclohexil-6,7-dihidro-lH-ciclo^ pentapirimidina-2,4-(3H,5H)-diona
linuron 3-(3,4-diclorofenil)-l-me toxi- -1-metilureia
MAA ácido metanoarsónico
MAMA metanoarsonato de monoamónio
MCPA ácido /~(4-cloro-o-tolil)oxi7~ acético
MC PB ácido 4-/(4-cloro-o-tolil)oxi7-butírilo
Nome comum
Nome químico
inef luidido N-/ (2,4-dimetil-5-/~/_trifluorome til)-sulfonil/amino/fenil/acetamida
me talpropalin N-(2-metil-2-propenil)-2,6-dinitro-N-propil-4-( trifluororne til) -benzamida
metabenziazuron 1,3-dimetil-3-(2—benzo tiazolil)- -ureia
me tam metilditiocarbamato de sódio
metazol 2-(3,4-di clorofeni1)-4-metil-1,2,4-oxadiazolidina-3,5-diona
me toxuron N'-(3-cloro-4-metoxifenil)N,N- -dimetilureia
me tolaclor 2-cloro-N-(2-etil-ó-metilfenil)N—(2-me toxi-l-metile til)-acetamida
metribuzin 4-amino-6-terc-butil-3-(me tiltio)-as-triazina-5(4h)-ona
metsulfuron metil éster metílico do ácido 2-/ / (4metoxi-6-metil-1,3,5-triazina-2-il)aminocarbonil7aminosulfonil7benzóico
molinato hexahidro-lH-azepino-l-carbo- tionato de S-etilo
monolinuron 3-(p-clorofenil)-1-metoxi-1- -metilureia
monuron 3-(p-clorofenil)-1,1-dimetil-
ureia
164 / β
Nome comum Nome químico
monuron TCA mono(tricloroacetato de 3— (p-clorofenil)-l,l-dimetilureia
MSMA metanoarsenato monossódico
napropamida 2-(zV-naftoxi)-N,N- die tilpropionamida
naptalan ácido N-l-naftilftalâmico
neburon l-butil-3-(3,4-diclorofenil)- -1-metilureia
nitralin 4-(metilsulfonil)-2,6-dinitro- -N,N-dipropilanilina
nitrofeno éter 2,4-diclorofenil-p-nitrofenílico
ni trofluorofeno 2-cloro-1-(4-nitrofenoxi)-4(trifluorome til)benzeno
norea 3-(hexahidro-4,7-metanoindan- -5-il)-111-dimetilureia
norflurazon 4-cloro-5-(me tilamino)-2- -( , γ , «γ-trifluoro-m-tolil) - -3(2H)-piridazinona
oxadiazon 2-terc-butil-4-(2.4-dicloro-5-isorpropilfenil) A 2~1,3,4-oxadiazolin-5-ona
oxifluorfeno 2-cloro-l-(3-etoxi-4-ni trofenexí)-4-(trifluorome til)-benzeno
paraquat ião 1,1 '-dime til—4-, 4 '-bipiridínio
- 165 -
Nome comum Nome químico
PBA ácido benzóico clorinatado
pendimetalin N-(l-etilpropil)-3,4-dime til- -2 ,6-dini trobenzenamina
perfluidosa 1,1,1-trifluoro-N-/”2-metil-4-(fenilsulfonil)f enil/metano-sulfonamida
picloran ácido 4-amino-3,5,6-tricloropicolínico
pro ciazina 2-/~/_4-cloro-6-(ciclopropilamino)-1,3,5-triazina-2-il7amino7-2-me tilpropanonitrilo
profluralin N- ( ciclopropilmetil) - v , e< , <γ-trifluoro-2,6-dinitro-N-propil-p-toluidina
prome ton 2,4-bis ( isopropilamino ) -6-me to. xi-s-triazina
prometr in 2,4-bis(isopropilamino)-6- -(metiltio)-s-triazina
pronamida 3,5-dicloro N—(1,1-dimetil—2-propin-il)enzamida
propaclor 2-cloro-N-isopropilacetanilida
propanil 3' ,41-dicloroprinolida
propazina 2-cloro-4,6-bis(isopropilamino)- -s-triazina
profam carbanilato de isopropilo
pro ssulfalin N-/ /_4-dipropilamino)-3,5-dinitrofenil/sulfonil7-S,S-dimetilsulfilimina
166
Nome comum Nome químico
prinaclor 2-cloro-N-(l-meril-2-propinil)-acetanilida
quinofop etílico éster etílico do ácido 2-/ 4- -(6-cloroquinoxalin-2-iloxi)- fenoxipropanoico
secbumeton N-etil-6-metoxi-N’(1-metilpropil)-l,3,5-triazina-2,4- -d iamina
se toxidim 2-/ 1-(etoxiimino)buti 17-5- -/ (etiltio)propil7-3-hidroxi-2-ciclohexeno-l-ona
siduron l-(2-metilciclohexil)-3-fenil- ureia
simazina 2-cloro-4,6-bis(etilamino)-_s- -triazina
simetrin 2,4-bis(e tilamino)-6-(metiltio)- - j5-triazina
suprioxi 2-/-l-(2,5-dimetilfenil)-etil- sulfonil7-piridina-N-óxido
TCA ácido tricloroacético
tebutiuron N-/’5-(1,1-dime tile til)-1,3,4- tiadiazol-2-il7-N , NT ’ -dimetilureia
terbacil 3-terc-butil-5-cloro-6-me til- ura cilo
terbuclor N-(butoximetil)-2-cloro-N-/~2-(1,1-dimetiletil)-6-me tilfenil7-acetamida
- 167 Nome comum terbutilazina terbuto1 terbutrin tetrafluron tiobencarb trialato trifluralin trime turon vernolato
2,3,6-TBA
2.4- d
2.4- DB
2,4-DEP
Nome químico
2-(terc-butilamino)-4-cloro-6- ( e ti lamino ) -_s- triazina
2,6-terc-butil-p-tolil-metilcarbamato
2-(terc-butilamino)-4-(etilamino )-6-(metiltio) -s.- triazina
N,N-dimetil-N'-/3-(1,1,2,2-te trafluoroetoxi)fenil/ureia
S-/”(4-c lorofenil)metil/-dietilcarbamò tionato
S-(2,3,3-tricloroalil)-diisopropiltiocarbamato —tifluoro-2,6-dinitro-N,Ν-propil-p-toluidina l-(£-c lorofenil)-2,3,3-trimetilpseudoureia
Ácido S-propil-dipropiltiocarbamao etil—5-/ 2-cloro-4-(trifluorometil)-fenoxi7-2-nitrobenzóico ácido 2,3,6-triclorobenzóico ácido (2,4-diclorofenoxi)acético ácido 4-(2,4-diclorofenoxi)butírico tris/ 2-(2,4-diclorofenoxi)-etil7 fosfito
168
Marca registada ou Número de código Nome químico
Cinch exo-l-metil-4-(1-metiletil)-2-/ 2-metilfenil)metoxi77-oxabiciclo/ 2,2,17heptano
AC 263,499 ácido 2-/ 4,5-dihidro-4-metil-4-(l-metiletil)-5-oxo-lH-imidazol-2-il7-5-etil-3-piridinocarboxílico
TM Harmoni éster metálico do ácido 3-/7~(4-me toxi-6-me til-1,3,5-triazin-2-il)aminocarbonil7aminosulfonil7~2-tiofenocarboxílico
PPG-1013 Ester metálico do ácido 5-(2-cloro-4-(trifluorometil)-fenoxi)-propanóico
AC 222.293 éster metálico do ácido de 6-(4-isopropil-4-metil-5—οχο-2-imidazolin-2-il)-m-toluáco
As propriedades herbicidas dos compostos referidos foram descobertas com o auxílio de numerosos ensaios em
estufa. Os procedimentos des ensaios e os resultados apresen-
tam-se a seguir.
A presente invenção é melhor ilustrada dos exem
pios seguintes. Exemplo A
0 composto a ensaiar foi dissolvido em acetona
e numa quantidade igual para um volume final de 6 % e em seguida suspenso a uma concentração de 100 . ou 20 ppm em água
169 purificada contendo 2^0 ppm do agente tensioactivo TREM 014 (ésteres de álcoois poli-hidroxilados). Esta suspensão foi dispensa para a aplicação numa plantação de macieiras. N'o dia seguinte, as plantas foram inoculadas com uma suspensão de esporos de Venturla inaequalis,o agente que provoca a sarna da macieira e que incubadas numa câmara com humidade saturada à temperatura de 20°C, durante 24 horas e em seguida numa câmara de crescimento à temperatura de 22°C durante 11 dias , ao fim dos quais se fez a classificação da doença.
Exemplo B
Os compostos a ensaiar foram dissolvidos em ace tona numa quantidade igual a volume final e em seguida suspensos a uma concentração de 100 ou 20 ppm em água purif icada contendo 25θ ppm do agente tensioactivo TREM 014 (ésteres de álcoois poli-hidroxilados). Esta suspensão foi dispersa sobre sementeira de amendoim. As plantas, no dia seguinte, foram inoculadas com uma suspensão de esporos de Circosporidium personatum, o agente que causa as manchas da folha tardia do amendoim é inoculada numa câmara de humidade saturada á temperatura de 22°C durante 24 horas e alta humidade à temperatura de 27°C em seguida numa câmara de durante 7 dias e finalmente numa câmara de crescimento à temperatura de 29°C durante dias, momento em que se faz a classificação da doença.
Exemplo C
Os compostos a ensaiar foram dissolvidos em acetona e numa quantidade igual a 6/ do volume final e iem seguida suspensos a uma concentração de 100 ou 20 ppm em água
170 purificada contendo 250 ppm do agente tensioactivo TREM 014 (ésteres de álcoois poli-hidroxilados}. Esta suspensão foi pulverizada sobre uma sementeira de feijão-fava. As plantas no dia seguinte foram inoculadas com uma suspensão de esporos de Botrytis cinerea, o agente que provoca a podridão cinzenta do feijão e incubadas numa câmara saturada de humidade à temperatura de 20°C durante 24 horas, depois do que se fez a avaliação da doença.
Exemplo D
Os compostos a ensaiar foram dissolvidos em acetona numa quantidade equivalente a 6% do volume final e em seguida suspensos a uma concentração de 100 ou 20 ppm em água purificada contendo 250 pptn do agente tensioactivo TREM 014 (ésteres do álcool poli-hidroxilados^. Esta suspensão foi pulverizada sobre umas misturas de trigo. As plantas, no dia seguinte, foram inoculadas com pó de esporos de Erysiphe gratninis f. sp. tritici, o agente causador do míldio do trigo e inculadas numa câmara de crescimento à temperatura de 20°C durante 6 dias, momento em que se fez a avaliação da doença.
Exemplo E
Os compostos a ensaiar foram dissolvidos em acetona, numa quantidade igual a do volume final e em seguida suspensos a uma concentração de 100 ou 20 ppm em água purificada que continha 250 ppm do agente tensioactivo TREM 014 (ésteres de álcoois poli-hidroxilados) Esta suspensão foi pulverizada sobre sementeiras de arroz. As pateri tes, no dia seguinte, foram inoculadas com uma suspensão dos
171 esporos de Pyricularia oryzae , o agente causador da ferrugem do arroz e incubadas numa câmara com humidade saturada à temperatura de 27°C durante horas e em seguida numa câmarade crescimento à temperatura de 29°C durante 4 dias, após o que se fez a avaliação da doença.
Exemplo F
Os compostos a ensaiar foram dissolvidos em ace tona , numa quantidade igual a 6% do volume final e em seguida suspensos a uma concentração de 100 ou 20 ppm em água purificada contendo 250 ppm de agente tensioactivo
TREM 014 (ésteres de álcoois poli-hidroxilados). Esta suspensão foi pulverizada sobre uma sementeira de arroz. As patentes, no dia seguinte, foram inoculadas com uma susperi são de esporos de Rhizoctonia solani, o agente causador da peste do revestimento do arroz, e inoculadas numa câma— ra saturada de humidade à temperatura de 27 θ' durante 48 horas e, em seguida, numa câmara de desenvolvimento, à tem peratura de
29°C durante 4 dias, após o que se fez a avaliação da doença
Exemplo G
Os compostos a ensaiar foram dissolvidos em acetona numa quantidade igual a 6% do volume final e, em seguida , suspensos a uma concentra ção de 100 ou 20 ppm em água purificada contendo
25O ppm de TRAEM 014 , um agente tensioactivo constituído por ésteres de álcoois poli-hidroxilados. Esta ra de trigo suspensão foi pulverizada sobre uma sementeiAs plantas, no dia seguinte, foram inocula—
172 / *4 das com uma suspensão de esporas de Puccinia recôndita, o agente causador da ferrugem da folha de trigo e inoculadas numa câmara saturada de humidade, à temperatura de 20°C durante 24 horas e, seguida, numa câmara de crescimento, à temperatura de 20°C durante 8 dias, após o que se fez a ava liação da doença.
Exemplo H
Os compostos a ensaiar foram dissolvidos em acetona, numa quantidade igual a 6 $ do volume final e, em seguida, suspensos a uma concentração de 100 ou 20 ppm em água purificada contendo 250 ppm do agente tensioactivo TREM 014 (ésteres de álcoois poli-hidroxilados). Esta suspen são foi pulverizada sobre uma sementeira de tomate. As plari tas, no dia seguinte, foram inoculadas com uma suspensão de esporos de Phytophthor infestans, o agente causador da ferrugem do tomate e incubados numa câmara saturada de humidade à temperatura de 20°C durante 24 horas e, em seguida, numa câmara de desenvolvimento, à temperatura de 20°C durante 5 dias, após o que se fez a avaliação da doença.
Exemplo I
Os compostos a ensaiar foram dissolvidos em acetona, numa quantidade igual a 6% do volume final e, em seguida, suspensos a uma éoncerítração de 100 ou 20 ppm em água purificada contendo 250 ppm do agente tensioactivo TREM 014 (ésteres de álcoois poli-hidroxilados). Esta suspensão foi pulverizada sobre uma vinha. As plantas, no dia seguinte, foram inoculadas com uma suspensão de esporos de Plasmorpara
173
vitícola, o agente causador do mildio da vinha e incubadas numa câmara saturada de humidade, â temperatura de 20°C durante 24 horas e, em seguida, numa câmara de desenvolvimento à temperatura de 20°C durante 7 dias e, depois, mantidas numa câmara saturada de humidade à temperatura de 20°C durantz 24 horas, após o que se fez a avaliação da doença.
Exemplo J
Os compostos a ensaiar foram dissolvidos em acetona, de maneira a que 1 ml da solução desse uma eoficentra ção de 0,5 kg/hectare quando adicionadas em sementes de pepino e em vasos de solo. As sementes e o solo foram, em seguida inoculadas com uma mistura de areia,cereal e micélio de fungos Pythium aphanadennatum, agente cansadoE do apodrecimento do pepino e inoculadas numa câmara de crescimento, à temperatura de 30°C durante 14 dias. Em seguida, fez-se a avaliação da doença.
Exemplo K
Os compostos a ensaiar foram dissolvidos em acetona, de modo a que 1 ml da solução desse uma concentração de 0,5 kg/hectare quando adicionada a sementes de algodão e a solo em vasos. As sementes e o solo foram, em seguida, inoculados com uma mistura de areia, cereal e micélio de fungos de Rhizoc tonia solani, agente causador da ferrugem do algodão e incubados numa câmara de crescimento, à temperatura de 30°C durante 14 dias. Em seguida foi feita a avaliação da doença.
174 -
acetona de
Exemplo L
Os compostos a ensaiar foram dissolvidos em maneira a que 1 ml da solução desse uma concentração de 0,5 kg/hectare, quando adicionada a sementes de pepino e nos vasos com solo. As sementes e o solo podem ser inoculadas com uma mistura de areia, cereal e micélio de fun gos Fu sarium oxysporum f.
cucumerinum , o agente que provoca o pé negro no pepino e inoculadas numa carnara de desenvolvimento, à temperatura de 30°C durante 14 dias.
A seguir foi feita a avaliação da doença
Exemplo M
Os compostos a ensaiar foram dissolvidos em acetona de modo a que 1 ml da solução desse uma concentração de 0,5/bAÇtare , quando adicionada a sementes de feijão de lima e a solo era vasos. As sementes e o solo foram, em seguida inoculadas com uma mistura de areia, cereal e micélio de fungos 5clerotium rolfsii, agente causador da praga de sul e incubados numa câmara de crescimento, â temperatura de 30°C durante 14 dias. A seguir, fez-se a avaliação da doença.
Os resultados dos Exemplos A a M estão representados no Quadro 7. Neste quadro, uma avaliação de 100 indica controlo da doença em 100% e uma avaliação de zero indica ausência de controlo em relação aos controlos. A indica que não foi realizado qualquer teste com o composto especifificado
AP indica que o controlo da doença não foi avaliado devido à fito toxicidade.
175
Quadro 7
Ex. Cone · Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Taxa Ex. Ex. Ex. Ex.
No. (PPM) A B ç D E F G H I (kR/ha) J K L M
1 100 62 100 81 98 90 97 100 0 12 5 0 P 0 P
2 100 62 100 93 98 95 100 100 0 99 5 0 P 0 P
3 100 100 100 93 93 5 93 100 0 0 5 0 0 P P
4 100 100 100 88 100 96 100 100 0 81 5 0 0 P 0
6 100 0 82 84 98 0 0 96 23 0 5 0 0 P 0
10 100 0 76 52 63 0 17 • 64 0 0 5 0 0 0 0
15 100 100 100 99 100 1 93 100 26 0 5 0 P 0 P
16 100 - - 46 - 0 0 - 0 23 5 0 0 P 0
20 . 74 99 27 67 0 0 100 - -
17 100 - - 89 - 0 81 - 0 42 5 0 0 P 0
20 80 100 57 95 0 0 100 - -
25 100 100 100 96 91 31 48 97 0 0 5 0 P P 35
26 100 100 100 96 86 31 61 97 23 86 5 0 25 25 35
27 100 62 100 88 98 95 100 100 24 84 5 0 0 0 0
28 100 89 100 88 98 81 100 100 0 6 5 0 0 0 0
32 100 100 100 98 95 97 33 100 0 98 5 0 0 P P
33 100 - - 56 - 0 60 - 0 24 5 0 0 0 0
20 47 99 37 89 0 29 100 - -
.34 100 69 100 94 60 86 16 66 0 0 5 0 0 0 0
35 100 100 100 96 100 0 100 96 0 26 5 0 0 0 0
39 100 89 97 96 98 7 100 100 0 81 5 0 0 0 0
40 100 19 100 80 91 7 61 96 0 0 5 0 0 0 0
41 100 100 100 96 98 7 97 100 0 100 5 0 0 0 0
42 100 - - 100 100 31 41 - 0 23 5 - - - -
20 29 100 38 98 15 0 100 - -
47 100 - - 89 - 31 47 - 0 25 5 - - - -
20 93 100 26 98 15 0 100 - -
49 100 89 100 62 100 76 96 100 0 0 5 0 P 0 P
50 100 100 100 98 95 86 93 100 0 46 5 0 P 0 P
51 100 100 100 96 100 0 100 100 0 0 5 P P P P
52 100 100 100 95 94 93 81 100 0 0 5 0 P 0 0
176
Quadro 7 (continuação)
EX. Cone. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Taxa Ex. Ex. Ex. Ex.
No. (PPM) A B C D E F G H I (kfc/ha) J K L M
65 100 34 96 94 85 30 62 100 0 0 5 0 0 0 0
67 100 - - 75 - 0 68 - 2 1 5 0 0 0 0
20 58 99 60 85 0 35 89 - -
94 100 86 61 96 98 78 36 100 0 0 5 0 0 P P
99 100 100 100 89 83 98 61 100 0 83 5 0 0 P P
100 100 100 100 96 83 95 80 100 0 83 5 P 0 P 0
101 100 100 100 94 83 0 80 100 0 100 5 0 0 P 0
163 100 - - 95 - 5 0 - 0 0 5 - - -
20 0 81 58 23 5 0 99 - -
164 100 - - 84 - 15 0 - 8 0 5 - - - -
20 82 100 57 88 5 0 100 - -
170 100 - - 20 - 10 0 - 0 0 5 - - - -
20 19 69 32 95 0 0 100 - -
177 1Ó0 - - 26 - 10 0 - 0 0 5 - - - -
20 82 26 50 46 0 0 100 - -
208 100 84 37 83 76 4 61 97 0 74 5 0 0 0 0
291 100 - - 81 - 1 0 - 24 78 5 - - - -
20 32 26 6 83 1 0 73 - -
359 100 72 100 83 95 88 62 100 0 0 5 0 0 0 0
360 100 88 100 71 86 74 49 93 0 0 5 0 0 0 0
361 100 - - 46 - 1 0 - 27 9 5 - - - -
20 43 26 29 33 1 0 100 - -
363 100 0 49 92 28 0 0 38 0 0 5 0 0 0 0
447 100 - 0 24 46 46 0 30 0 24 5 0 0 0 0
448 100 - 0 54 - 0 42 16 0 0 5 - - - -
449 100 71 0 24 0 76 13 30 0 51 5 0 0 0 0
450 100 - 0 54 11 46 34 30 0 51 5 0 0 0 0
451 100 16 100 72 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0
452 100 36 0 54 46 0 67 30 0 0 5 0 0 0 0
453 100 55 32 75 94 0 0 100 0 0 5 0 0 0 0
177
Quadro 7 (continuação)
Ex. Cone . Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Taxa Ex. Ex. Ex. Ex.
No. ÍPPM1 B ç. D E F G H íhiíllâl K L H
454 100 0 0 0 22 0 0 0 0 0 5 - - - -
455 100 64 65 0 12 0 0 43 0 0 5 0 0 0 0
456 100 82 0 58 53 98 0 96 9 0 5 0 0 0 0
477 100 95 100 76 100 48 48 100 0 0 5 P P P P
594 100 86 100 93 77 2 - Ϊ00 0 79 5 0 60 100 50
596 100 - - 89 - 0 0 - 0 ' 25 5 - - - -
20 91 95 35 94 0 0 100 - -
603 100 44 97 91 69 0 - 95 0 0 5 0 0 0 0
605 100 70 99 32 81 0 - 100 0 0 5 0 0 0 0
608 100 87 100 98 98 4 81 1Ó0 0 0 5 0 0 P P
618 100 100 100 98 89 0 - 100 0 0 5 0 80 80 P
620 100 100 100 96 98 51 100 100 0 0 5 0 0 P 0
622 100 100 100 84 99 0 100 100 0 26 5 0 0 P 0
627 100 - - 38 - 0 14 - 0 61 5 - - - -
20 31 70 19 81 0 0 99 - -
644 100 100 100 94 100 100 100 100 23 0 5 0 0 P P
646 100 100 100 95 98 97 61 100 0 99 5 100 0 0 0
651 100 - - 42 - 0 62 - 0 46 5 0 0 0 0
20 67 0 7 67 0 0 100 - -
656 100 93 100 88 97 0 50 100 0 20 5 0 P P P
657 100 62 100 81 98 49 97 100 24 37 5 0 0 0 0
661 100 - - 56 - 0 70 - 5 85 5 - - - -
20 81 79 61 62 0 10 100 - -
663 100 42 100 95 99 57 36 100 0 39 5 - - - -
667 100 - - 4 - 0 0 - 0 10 5 0 0 0 0
. 20 13 14 7 39 0 0 0 - -
668 100 - - 76 - 1 0 - 22 31 5 - - - -
20 65 17 31 31 1 0 100 - -
669 100 100 100 90 100 96 100 100 0 0 5 0 0 P 0
671 100 100 100 92 94 84 100 100 0 84 5 0 P P 0
178
ÇJuadro' 7 (continuação)
Ex. Cone. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Taxa Ex. Ex. Ex. Ex.
NO . (ΓΡΗ) A _ B C D E JL G H 1 J K L M
675 100 - - 30 - 0 62 - 0 69 5 - - - -
20 40 0 42 44 0 0 16 - -
685 100 - - 0 - 0 29 - - - 5 - - - -
20 57 66 28 67 - 15 100 - -
721 100 73 89 95 94 18 100 100 0 0 5 P P P P
724 100 100 100 95 100 63 100 100 0 0 5 0 P P P
726 100 - - - - 0 0 - 0 38 5 0 20 0 0
20 75 0 23 81 0 0 100 - -
815 100 40 98 0 62 2 - 97 0 65 5 0 0 0 0
905 100 - - 19 - 0 37 - 0 87 5 0 0 0 0
20 7 0 15 4 1 0 0 16 - -
1276 100 100 - 96 100 1 97 100 0 0 5 0 P 0 P
20 93 100 86 100 1 52 100 - -
12 76a 100 - 53 - 1 0 - 16 22 5 - - - -
20 42 26 33 88 1 0 100 - -
127 7 100 9 65 0 0 0 0 39 0 25 5 0 0 0 0
1 2 7 7a 100 - - 36 1 52 - 8 31 5 - - - -
20 58 74 24 95 1 0 100 - -
1278 100 100 100 87 85 17 36 100 0 16 5 0 0 0 0
1300 100 100 100 93 92 58 81 100 0 0 5 0 0 0 0
1304 100 100 100 97 100 78 88 100 0 18 5 0 0 0 0
13/7 100 100 100 96 92 58 100 100 0 44 5 0 P 0 P
1381 100 100 100 97 98 51 73 100 0 78 5 0 50 0 0
1451 100 86 84 48 77 2 • 93 0 79 5 0 0 0 0
1459 100 72 70 65 .31 17 0 65 0 74 5 0 0 0 0
1468 100 40 0 0 77 2 - 93 0 46 5 0 60 0 0
1469 100 68 84 81 77 2 - 100 24 89 5 0 80 70 0
152/ 100 0 100 93 100 35 100 0 0 5 0 P 0 F
179
Teste A
Sementes de milhã (Digitaria spp) milhã pé de galo: (Echinochloa crusga11i) , rabo de raposa gigante (Setaria faberii), aveia doida (Avena fatua) bromo secalino (Bromus secalinus), juta da china (Abutilon theophrasti), ipomeia (Ipomoea spp.). cardo (Xanthium pensilvanicum), sorgo, milho, soja, beterraba açucareira algodão, arroz, trigo, cevada junça (Cyperus ro tundus) em tubérculos foram semeadas compostos a ensaiar dissolvidos num dissolvente não fitotóxico
Simultaneamente estas culturas e espécies de ervas foram tratadas com uma aplicação no solo e/ou folhagem. No momento do tratamento, as plantas tinham entre 2 e 18 cm de altura. As plantas tratadas e os controlos foram mantidos em estufa durante dezasseis dias, após o que todas as espécies foram comparadas com as plantas de controlo e avaliadas visualmente de acordo com a resposta ao tra tamento. As avaliações resumidas no Quadro A foram baseadas numa escala numérica desde 0= a ausência de dano, até 10=a mor te total. Os símbolos que acompanham a descrição têm os seguin tes significados:
c = = clorose/necrose
B -- - queimadura
D = = desfolhamento
E - = inibição de emergência
G = - atraso de crescimento
H - = efeito formativo
U - = pigmentação não habitual
X = ; simulação axilar
s = ; albinismo; e
Ύ = : rebentos ou flores cortados
180
Quadro A
CMPD 52 CM P0 52 (sal)
Taxa em kg/ha 0,1 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 2H 2H Algodão 0
Ipomeia 2C,4H 3C,6H Ipomeia 0
Cardo 0 2C Cardo 0
Junça de conta 0 - Milhã grande 0
Milhã grande 0 3C,6g Milhã pé de galo 0
Milhã pé de galo 0 0 Aveia doida 0
Aveia doida 0 2C,4G Milho G4646 0
Milho G4646
Sorgo G522 0 0 Sorgo G522 0
Beterraba açuca 0 4G Bromo secalino 0
reira USH11 Beterraba açúca 0
Juta da china 3G 2C,5G reira USH11
Rabo de raposa 0 2C,5G Juta da China 0
gigante Rabo de raposa gigante 0
Bromo penugento 0 0
CMPD 52 CMPD 52
Taxa etn kg/ha 0,1 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão - 2G Algodão 0
Ipomeia 0 8H Ipomeia 0
Cargo 2G 2C,2G Cardo 0
Junça d<> conta 0 0 Junça de conta 0
Milhã grande 2,C,7H 4C,9H Milhã grande 0
Milhã pé de galo 0 90 Milhã pé de galo 5G
Aveia doida 0 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 8G Sorgo G522 0
Beterraba açúca 0 5H Bromo secalino 0
reira USH11
Juta da china 0 4C,8H Beterraba açuca 0
reira USH11
Rabo de raposa 3C,9H 9H
gigante Juta da china 0
Rabo de raposa 0
Bromo penugento 2G 30,8G gigante
181
Quadro A CMPD 56 (continua ção) CMPD 56 (sal)
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 7P,9G Algodão 4h
Ipomeia 4C,9G Ipomeia 3C,7G
Cardo 3H,8G Cardo 2C
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 4G Milhã grande 0
Milhã pé de galo 5G Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Beterraba açúca 2H
Beterraba açúca^ 5H,5I reira USH11
reira Juta da china 2G
Juta da china 7G Rabo de raposa
Rabo de raposa gigante 0
gigante 0
Bromo penugento 0
CMPD 56 CMPD 56
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 5G Algodão 0
Ipomeia 4c,9G Ipomeia 0
Cardo 2G Cardo 0
Junça de conta 5G Junça de conta 0
Milhã grande 4C Milhã grande 9G
Milhã pé de galo 7C,9H Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 7G Sorgo G522 0
Bromo secalino 5G Beterraba açúca 2H
Beterraba açúca 6g reira
reira Juta da china 0
Juta da china 4c,9G
Rabo de raposa 4c,9G
Rabo de raposa 9H
gigante
Bromo penugento 0
182
(.
Quadro A (continuação) ,< « CMPD 58
CMPD 57
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Pos t-emergência
Algodão 10P,9G Algodão 10P,9G
Ipomeia 5C,9G Ipomeia 2C,3G
Cardo 1H Cardo 2C,8H
Junça de conta 5G Junça de conta 0
Milhã grande 9C Milhã grande 2C,8H
Milhã pé de galo 7H Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açuca careira USH11 4h,5I Beterraba açuca reira USH11 3H,7G
Juta da china 4c, 9G Juta da china ' 2C,8G
Rabo de raposa gigante 9G Rabo de raposa gigante 0
CMPD 57 CMPD 58
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Pos t-emergência Post-emergência
Algodão 7G Algodão 8G
Ipomeia 4C,9G Ipomeia 8g
Cardo 0 Cardo 3G
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 4c,9G Milhã grande 9G
Milhã pé de galo 90 Milhã pé de galo 4C,9H
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 2G Milho G4646 3G
Sorgo G522 8G Sorgo G522 7G
Bromo secalino 9G Bromo secalino 3G
Beterraba açuca reira USH11 7H Beterraba açuca reira USH11 9G
Juta da china 50,9G Juta da china 5G
Rabo de raposa gigante 9H Rabo de raposa gigante 3C,9G
183
Quadro A (Continuação)
Taxa em kg/ha CM PD 59 CMPD 0,4 61
0,4 Taxa em kg/ha
Post-emergência Post-emergência
Algodão 0 Algodão 2H
Ipomeia 3C, 5H Ipomeia IC
Cardo 0 Cardo IC
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 0 Milhã grande 0
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Beterraba açúca^ reira USH11 4H Beterraba açúca reira USH11 3H
Juta da china 0 Juta-da china 3C, 5G
Rabo de raposa gigante 0 Rabo de raposa gigante 0
Bromo penugento 0 Bromo penugento 0
CMPD 59 CMPD 61
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha o,b
Post-emergência Post-emergência
Algodão 0 Algodão 0
Ipomeia 0 Ipomeia 0
Cardo 0 Cardo 0
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Lilhã grande 0 Milhã grande 0
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Beterraba açúca^ reira USH11 0 Beterraba açucja reira USH11 0
Juta da china 0 Juta da china 0
Rabo de raposa gigante 0 Rabo de raposa gigante 7G
Bromo penugento 0 Bromo penugento 0
184
Quadro A (continuação)
CMPD 66 CMPD
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 10P,9G Algodão 10P.9G
Ipomeia 5C.9G Ipomeia 2C,2G
Cardo 0 Cardo 0
Junça de conta 0 Junça de conta 4G
Milhã grande 0 Milhã grande 0
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açuca careira USH11 8H,5I Beterraba açuca reira USH11 7H,5I
Juta da china 0 Juta da china ’2C,5G
Rabo de raposa gigante 0 Rabo de raposa gigante Ί 0
CMPD 66 CMPD
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 0 Algodão 0
Ipomeia 0 Ipomeia 0
Cardo 0 Cardo 0
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 2C,9G Milhã grande 7G
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 3G
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 3G
Beterraba açuca reira USH11 5G Beterraba açuca reira USH11 7G
Juta da china 2G Juta da china 0
Rabo de raposa gigante 3G Rabo de raposa gigante 5G
185
Quadro A (continuação)
CMPD 99 CMPD 101
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Po3t-emergência Post-emergência
Algodão 5H Algodão 9G,10P
Ipomeia 20,4H Ipomeia 5C,9H
Cardo 4C,7H Cardo 30,6h
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 90 Milhã grande 70
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açuca careira USH11 7H Beterraba açuca reira USH11 6h
Juta da china 8G Juta da china 9H
Rabo de raposa gigante 0 Rabo de raposa gigante 0
CMPD 99 CMPD 101
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Poa t-emergência Post-emergência
Algodão 0 Algodão 0
Ipomeia 8H Ipomeia 2C,9H
Cardo 0 Cardo 0
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 2C,9G Milhã grande 2G
Milhã pé de galo 2G Milhã pé de galo 2G
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açuca reira USH11 3H Beterraba açuca reira USH11 0
Juta da china 0 Juta da china 0
Rabo de raposa gigante 2C,9H Rabo de raposa gigante 70
186
Quadro A CMPD 106 (continuação) / CMPD 107
Taxe em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 4G Algodão 10P,8G
Ipomeia 2C,8G Ipomeia 5C,9G
Cardo 2C,2H Cardo 3C,5G
Junça de conta 5G Junça de conta 0
Milhã grande 2G MilhS grande 0
Milhã pé de galo 5H Milhã pé de galo 7H
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Beterraba açúca 0
Beterraba açúca^ 5G reira USH11
reira USH11 Juta da china 3C,6g
Juta da china 3C,7G Rabo de raposa 0
Rabo de raposa 0 gigante
gigante
Bromo penugento 0
CMPD 106 .CMPD 107
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 0 AlgodSo 3G
Ipomeia 0 Ipomeia 5C,9G
Cardo . 0 Cardo 0
Junça de conta 0 Junça de conta 0
MilhS grande 4C,9H MilhS grande 5C,9G
MilhS pé de galo 0 MilhS pé de galo 9H
Aveia doida 0 Aveia doida ' 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 2H
Bromo secalino 0 Beterraba açúc£ 3H
Beterraba açúca. 3H reira USH11 .
reira Juta da china 5G
Juta da china 0
Rabo de raposa 3C,9G
Rabo de raposa 30,9G
gigante
Bromo penugento 0
187
Quadro A (continuação)
CMPD 108 CMPD 208
Taxa em kg/ha 0,h Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 6H Algodão 0
Ipomeia 3C,6g Ipomeia 2C,5H
Cardo 2C,2H Cardo 2C
Junça de conta 0 Junça de conta 5G
Milhã grande 0 Milhã grande 0
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia dokia 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Beterraba açuca- 3C,6g Bromo secalino 0
reira USH11 Beterraba açúca 6h
Juta da china 2C,5G reira
Rabo de raposa 0 Juta da china 8G
gigante Rabo de raposa gigante 0
Bromo penugento 0
CMPD 108 CMPD 208
Taxa kg/ha 0,4 Taxa kg/ha 0,4
Pos t-emergencia Pòst-emergência
Algodão 0 Algodão 0
Ipomeia 3H Ipomeia 0
Cardo 0 Cardo 0
Junça de conta 10E Junça de conta 0
Milhã grande Milhã pe de galo 9G 0 0 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Beterraba açúca 0 Bromo secalino 0
reira Beterraba açúca 2H
Juta da china 0 reira
Rabo de raposa 8H Juta da china 0
gigante Rabo de raposa 0
Bromo penugento 0 gigante
188
Quadro A (continuação)
CMPD 594 CMPD 594
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa ern kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 4G Algodão 3G
Ipomeia 6g Ipomeia 2C,2H
Cardo 2C Cardo 0
Junça de conta 2G Junça de conta 0
Milhã grande 0 Milhã grande 2G
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 2G
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açuca careira USH11 2C Beterraba açuca reira USH11 3G
Juta da china 0 Juta da china '0
Rabo de raposa gigante 0 Rabo de raposa gigante 2G
CMPD 594 CMPD 594
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 0 Algodão 3G
Ipomeia 0 Ipomeia 0
Cardo 0 Cardo 0
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 9G Milhã grande 2U,9G
Milhã pé de galo 4c,8h Milhã pé de galo 2C,8G
Aveia doida 0 Aveia doida 3G
Milho G4646 0 Milho G4646 2G
Sorgo G522 0 Sorgo G522 3G
Bromo secalino 2G Bromo secalino 3G
Beterraba açuca reira USH11 2G Beterraba açuca reira USH11 4G
Juta da china 4G Juta da china 5G
Rabo de raposa gigante 9G Rabo de raposa gigante 3C,9G
189
Quadro A (continuação)
CMPD 596 CMPD ^9g
Taxa em kg/ha 0, 4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Po s t-emergência
Algodão 0 Algodão 8G
Ipomeia 2C Ipomeia 0
Cardo 3c Cardo 2C
Junça de conta 0 Junça de conta 3G
MilhS grande 0 Milhã grande 2G
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 2G
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açuca 1H Beterraba açuca 4g,5I
careira USH11 reira USH11
Juta da china IC Juta da china ' 0
Rabo de raposa 0 Rabo de raposa 3G
gigante gigante
CMPD 596 CMPD 598
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Po st-emergência
Algodão 3G Algodão 0
Ipomeia 0 Ipomeia 0
Cardo 2G Cardo 2G
Junça de conta 10E Junça de conta 0
Milhã grande 9H Milhã grande 3C,9G
Milhã pé de galo 2C, 7H Milhã pé de galo 2G
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 2G Milho G4646 0
Sorgo G522 2C,9H Sorgo G522
Bromo secalino 0 Bromo secalino
Beterraba açuca. 3G Beterraba açuca 3G
reira USH11 reira USH11
Juta da china 2G Juta da china
Rabo de raposa 9H Rabo de raposa
gigante gigante
190
Quadro A (continuação)
CMPD 603 CMPD 605
Taxa era kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0
Po3t-emergência Pos t-emergência
Algodão .0 Algodão 0
Ipomeia 3H Ipomeia 2H
Cardo 1H Cardo 1H
Junça de conta 0 Junça de conta 0
MilhS grande 0 Milhã grande 0
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo ' 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açuca careira USH11 0 Beterraba açuca reira USH11 0
Juta da china 1H Juta da china 0
Rabo de raposa gigante 0 Rabo de raposa gigante 0
CMPD 603 CMPD 605
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0, 4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 0 Algodão 0
Ipomeia 0 Ipomeia 0
Cardo 0 Cardo 0
Junça de conta 0 Junça de conta 30G
Milhã grande 0 Milhã grande 0
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açuc£ reira USH11 0 Beterraba açuca reira USH11 0
Juta da china 0 Juta da china 0
Rabo de raposa gigante 0 Rabo de raposa gigante 0
Quadro A ( con tinuação) í - -191-
CMPD 611 CMPD 618
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 2
Post-emergência Post-emergência
Algodão 70 Algodão 4P,9G
Ipomeia 0 Ipomeia 0
Cardo 1H Cardo 1H
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 50 Milhã grande 8G
Milhã pé de galo 2C Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino '· 0
Beterraba açuca careira USH11 0 Beterraba açuca reira USH11 5H
Juta da china 0 Juta da china 2C , 7G
Rabo de raposa gigante 0 Rabo de raposa gigante 8G
CMPD 511 CMPD 61f
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 2
Post-emergência Post-emergência
Algodão 0 Algodão Aq
Ipomeia 0 Ipomeia 2H
Cardo 0 Cardo 0
Junça de conta 0 Junça de conta 6e
Milhã grande 8G Milhã grande 8H
Milhã pé de galo 2C,6G Milhã pé de galo 50,9H
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 30
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 2G
Beterraba açuca reira USH11 0 Beterraba açuca reira USH11 70
Juta da china 0 Juta da china 50
Rabo de raposa gigante 3C,4G Rabo de raposa gigante 9H
Quadro À (continuação)
Ly \2
CMPD 620 CMPD 624
Taxa em kg/ha 0,4 2 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 3H 10P,9G Algodão 2H,9G
Ipomeia 2C,5G 3C,8G Ipomeia 2C,3H
Cardo 2C,2H 3C,9G Cardo 2C,5H
Junça de conta 0' 5G Junça de conta 0
Milhã grande 9G 2C,9G Milhã grande 9C
Milhã pé de galo 2H 3C,9H Milhã pé de galo 6h
Aveia doida 0 0 Aveia doida 0
Milho G4646 3C,3H 3C,7H Milho G4646 0
Sorgo G522 2C 2C,3H Sorgo G522 0
Bromo secalino Ό 8G Bromo secalino 0
Beterraba açuca careira USH11 3H 8H Beterraba açuca reira USH11 7H.5I
Juta da china 3C,5H 2C,9G Juta da china ' IC
Rabo de raposa gigante 2C,7H 9G Rabo de raposa gigante 2C,9G
CMPD 620 CMPD 624
Taxa em kg/ha 0,4 2 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 9G 9G Algodão 0
Ipomeia 2C,8G 9G Ipomeia 2G
Cardo 3C,7G 2H Cardo 2G
Junça de conta 5G 0 Junça de conta 0
Milhã grande 9H 9H Milhã grande 9H
Milhã pé de gal< a 2C,5H 7C,9H Milhã pé de galo 8H
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 1H Milho G4646 0
Sorgo G522 9G 9G Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 2G Bromo secalino 0
Beterraba açuca. reira USH11 8H 9H Beterraba açuca reira USH11 8H
Juta da china 6G 9H Juta da china 8G
Rabo de raposa gigante 9H 9H Rabo de raposa gigante 9H
193
Quadro A (continuação)
CMPD 627 CMPD 644
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 2
Poat-emergência Po st-emergência
Algodão IC Algodão 6C,9G
Ipomeia 2C, 6g Ipomeia 5C , 8H
Cardo 2C Cardo 8G,5I
Junça de conta 0 Junça de conta 3C,9G
Milhã grande 0 Milhã grande 5C,9H
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 3C,6g
Aveia doida 0 Aveia doida 3C,6h
Milho G4646 0' Milho G4646 3C,6h
Sorgo G522 0 Sorgo G522 3C,9H
Bromo secalino 0 Bromo secalino 2C,8G
Beterraba açuca careira USH11 2H Beterraba açuca reira USH11 5G,5I
Juta da china 0 Juta da china 9G
Rabo de raposa gigante 0 Rabo de raposa gigante 3C,9G
CMPD 627 CMPD
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha
Pos t-emergência Post-emergência
Algodão 0 Algodão 9G
Ipomeia 0 Ipomeia 9G
Cardo 0 Cardo 3C,7G
Junça de conta 0 Junça de conta 10G
Milhã grande 0 Milhã grande 9H
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 9C
Aveia doida 0 Aveia doida 4C, 8G
Milho G4646 0 Milho G4646 2C,8H
Sorgo G522 0 Sorgo G522 3C,9G
Bromo secalino 0 Bromo secalino 7G
Beterraba açuca reira USHU 0 Beterraba açuca reira USH11 9G
Juta da china 0 Juta da china 6C, 9G
Rabo de raposa gigante 0 Rabo de raposa gigante 9H
Quadro A (continuação)
CMPD 644 CMPD 646
Taxa em kg/ha 0,1 0/ ϊ Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 5G 2C. , 7G Algodão 9G.10P
Ipomeia 3C,3G 3.C, ,5G Ipomeia 3C,8G
Cardo 0 2C Cardo 2C
Junça de conta 0 0 Junça de conta 0
Milhã grande 0 0 Milhã grande 6g
Milhã pé de galo 0 0 Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 0 Aveia doiia 0
Milho G4646 0 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 0 Sorgo G522 0
Beterraba açuca- 2G 70 Bromo secalino 0
reira USH11 Beterraba açúca 4H
Juta da china 3G 20, 6g reira USH11
Rabo de raposa 0 2C, Juta da china 3G 2C,3G
gigante Rabo de raposa gigante 0
Bromo penugento 0
CMPD 644 CMPD 646
Taxa kg/ha 0,1 0,4 Taxa kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 0 0 Algodão 0
Ipomeia 0 2C Ipomeia 0
Cardo 0 0 Cardo 0
Junça de conta 10E 10E Junça de conta 0
Milhã gçande MilhS pe de galo 3C,7H 0 5C.9H 5C,9H ΠΗΗ gT3%galo 9G 0
Aveia doida 0 2C,5G Aveia doida 0
Milho G4646 0 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 4G Sorgo G522 0
Beterraba açúca 0 6H Bromo secalino i 0
reira USH11 Beterraba açúca^ 5H
Juta da china 0 2C reira USH11
Rabo de raposa 3C,9H 5C,9H Juta da china 2G
gigante Rabo de raposa . 9H
Bromo penugento 0 3C, 50 gigante
195
Quadro A (continuação)
CMPD 648 CMPD 651 0,4
Taxa em kg/ha Post-emergência 0,4 Taxa em kg/ha Post-emergência
Algodão 9P,9G Algodão 0
Ipomeia IC Ipomeia 2C
Cardo 2C Cardo IC
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 0 Milhã grande 0
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 2G
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açuca 4G,5I Beterraba açuca 1H
careira USH11 reira USH11
Juta da china 2C,5G Juta da china 0
Rabo de raposa 0 Rabo de raposa 0
gigante gigante
CMPD 648 CMPD 651
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Po s t-emergência
Algodão 0 Algodão 0
Ipomeia 0 Ipomeia 0
Cardo 0 Cardo 0
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 3C,8G Milhã grande 0
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 2G Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 2G Bromo secalino 0
Beterraba açuca 7H Beterraba açuca 0
reira USH11 reira USH11
Juta da china 4G Juta da china 0
Rabo de raposa 2C,9G Rabo de raposa 0
gigante gigante
196
Quadro A (continuação)
CMPD 653 CMPD 656
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Pos t-emergência Post-emergência
Algodão 10P.9G Algodão 7G
Ipomeia 20 Ipomeia 2C, 3H
Cardo 2C.5G Cardo 2C
Junça de conta 2G
Milhã grande 5C,9G Milhã grande 2G
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doída 0
Milho G4646 2G Milho G4646 0
Sorgo G522 0
Bromo secalino Õ Sorgo G522 0
Beterraba açuca- 2C,7H Bromo secalino 0
reira USH11 Beterraba açúca 4h
Juta da china 1C reira USH11
Rabo de raposa 2C,7H Juta da china
gigante Rabo de raposa gigante
Bromo penugento CMPD 653 CMPD 656
Taxa kg/ha 0,4 Taxa kg/ha 0,4
Pos t-emergência Pòs t-emergência
Algodão 5G Algodão 0
Ipomeia 2C,5G Ipomeia 0
Cardo 2H Cardo 0
Junça de conta 0 Junça de conta 2G
Milhã grande Milhã pe de galo 9C 3C,9G fiHÈI ^a3ã%alo 5C,9H 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 7G
Bfrómb seicetlino 8g Sorgo G522 0
Beterraba açúca^ 8h Bromo secalino 0
reira USH11 Beterraba açúca 2H
Juta da china 5C.9G reira USHX1
Rabo de raposa Juta da china 0
5C,9H 4C,9H
gigante Rabo de raposa
gigante
Bromo penugento
197
Quadro A (continuação)
CMPD 658 CMPD
Taxa em kg/ha Post-emergência 0,4 Taxa em kg/ha Post-emergência 0,4
Algodão 0 Algodão 0
Ipomeia 0 Ipomeia 3C,4g
Cardo 0 Cardo 2C
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 0 Milhã grande 0
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açuca careira USIIll 0 Beterraba açuca reira USH11 0
Juta da china 8G Juta da china ' 2C,5G
Rabo de raposa gigante 0 Rabo de raposa gigante 0
CMPD 658 CMPD 659
Taxa em kg/ha Post-emergência 0,4 Taxa em kg/ha Post-emergência 0,4
Algodão 0 Algodão 3G
Ipomeia 0 Ipomeia IC
Cardo 2G Cardo 10E
Junça de conta 6g Junça de conta 3C,9G
Milhã grande 9H Milhã grande 2C,5G
Milhã pé de galo 5G Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 4G Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açuca reira USH11 0 Beterraba açuca reira USH11
Juta da china 0 Juta da china
Rabo de raposa gigante 7H Rabo de raposa gigante 3C,9H
Quadro A (continuação)
CMPD 661 CMPD 669
Taxa era kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 2
Post-emergência Post-emergência
Algodão IC, 3H Algodão 3C,7H
Ipomeia IC Ipomeia 6c, 9G
Cardo IC, Cardo 3C,7G
Junça de conta 0 Junça de conta 4g
Milhã grande 0 Milhã grande 2G
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 5C,9G
Aveia doida 0 Aveia doida 2C,4G
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 2G
Bromo secalino 0 Bromo secalino . 3G
Beterraba açuca_ careira USH11 4h Beterraba açuca reira USH11 5G,5I
Juta da china IC Juta da china 6G
Rabo de raposa gigante 0 Rabo de raposa gigante 2G
CMPD 661 CMPD 669
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa era kg/ha 2
Post-emergência Post-emergência
Algodão 0 Algodão 8G
Ipomeia 0 Ipomeia 5C,9H
Cardo 0 Cardo 3G
Junça de conta 0 Junça de conta 9H
Milhã grande 5G Milhã grande 9G
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 2C
Aveia doida 0 Aveia doida 2C
Milho G4646 0 Milho G4646 2C,5H
Sorgo G522 0 Sorgo G522 9G
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açuca. reira USH11 5G Beterraba açucei reira USH11 8G
Juta da china 0 Juta da china 4C,8g
Rabo de raposa gigante 3G Rabo de raposa gigante 9H
Quadro A (continuação)
CMPD 673 CMPD 675
199
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,
Po s t-emergência Post-emergência
Algodão 10P,9G Algodão 0
Ipomeia 2C,1H Ipomeia IC
Cardo 2C,3H Cardo 0
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 3C.3G Milhã grande 0
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Bromo secalino 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Beterraba açuca- 0 Bromo secalino 0
reira USH11 Beterraba açúca^ IC
Juta da china 8H,5I reira USH11
Rabo de raposa IC Juta da china 0
gigante Rabo de raposa 0
gigante
CMPD 673 CMPD 675
Taxa kg/ha 0,4 Taxa kg/ha 0,4
Pos t-emergência Pós t-emergência
Algodão 0 Algodão 0
Ipomeia 0 Ipomeia 0
Cardo 0 Junça de conta 0
Junça de conta 0 Milhã grande 0
Milhã grande 9H
Milhã pe de galo 4H Milhã pe ae galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 2G Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Beterraba açúca^ 3G Bromo secalino 0
reira USH11 Beterraba açúca^ 0
Juta da china 6H reira USH11
Rabo de raposa 0 Juta da china 0
gigante Rabo de raposa gigante 0
Quadro A (continuação) l
200
CMPD 721 CMPD 724
Taxa em kg/ha 0,4 ' Taxa em kg/ha 0,4
Po 3 t-emergência Pos t-emergência
Algodão 5G Algodão 6g
Ipomeia 3C,6H Ipomeia 3C,5H
Cardo 2C Cardo 30,4h
Junça de conta 0 Junça de conta 2C,8H
Milhã grande 0 Milhã grande 9G
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 2C, 3H
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açucp careira USH11 3H Beterraba açuca reira USH11 7H
Juta da china 6g Juta da china 9H
Rabo de raposa gigante 0 Rabo de raposa gigante 9G
CMPD 721 CMPD 724 1 *
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Pos t-emergência Po st-emergência
Algodão 0 Algodão 0
Ipomeia 3H Ipomeia 2C,8H
Cardo 0 Cardo 0
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 7G Milhã grande 2C,9H
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 5C,9H
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açuca reira USH11 2C,3H Beterraba açuca reira USH11 5H
Juta da china 2G Juta da china 9G
Rabo de raposa gigante 7G Rabo de raposa gigante 3C,9H
201
Quadro A (continuação)
CMPD 724 CMPD γ26
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 10P,9G Algodão 4H
Ipomeia 5C,9G Ipomeia 3C,7G
Cardo 3C,9H Cardo 1C,2H
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 5G Milhã grande 0
Milhã pé de galo 7G Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 2G
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açuc£ careira USH11 3H Beterraba açuca reira USH11 3H
Juta da china 3C,9G Juta da china 0
Rabo de raposa gigante 9G Rabo de raposa gigante 5G
CMPD 72 CMPD 726
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 8G Algodão 0
Ipomeia 9C Ipomeia 0
Cardo 0 Cardo 2G
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 4C, 9H Milhã grande 7G
Milhã pé de galo 5C,9H Milhã pé de galo 3C,6G
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 2G
Sorgo G522 6g Sorgo G522 0
Bromo secalino 8g Bromo secalino 0
Beterraba açuca reira USH11 8G Beterraba açuca reira USH11 2H
Juta da china 4C,9G Juta da china 0
Rabo de raposa gigante 9H Rabo de raposa gigante 2C,9H
202
Quadro A (continuação)
CMPD 753 CMPD 754
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha o, 4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 10P,9G Algodão 2H
Ipomeia 4c,9G Ipomeia 5C ,9G
Cardo 2C,6g Cardo 2C ,3H
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 4c, 9G MilhS grande 0
Milhã pé de galo 5H Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 2G Sorgo G522 . 0
Bromo secalino 0 Beterraba açúca 7G
Beterraba açúca^ 8H reira USH11
reira Juta da china 3G
Juta da china 3C,8G Rabo de raposa 0
Rabo de raposa 2C,9G gigante
gigante
Bromo penugento 0
CMPD 753 CMPD 754
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa era kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 3G AlgodSo 0
Ipomeia 9G Ipomeia 0
Cardo 3H Cardo 0
Junça de conta 9G Junça de conta 0
MilhS grande 9G MilhS grande 8G
MilhS pé de galo 8G MilhS pé de galo 2H
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 5G Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Beterraba açúc£ 3G
Beterraba açúca 8H reira
reira Juta da china 0
Juta da china 4G
Rabo de raposa 7G
Rabo de raposa 3C,9G
gigante
Bromo penugento 0
203
Quadro A (continuação)
CMPD 782 CMPD 784
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Po s t-emergência Po s t-emergência
Algodão 10P,9G Algodão 10P,9G
Ipomeia 50,9G Ipomeia 3H
Cardo 8g Cardo 2H
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 50,9G Milhã grande 6h
Milhã pé de galo 7H Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G^646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açuca careira USH11 7H,5I Beterraba açuca reira USH11 7H
Juta da china 8G Juta da china 2H
Rabo de raposa gigante 7G Rabo de raposa gigante 2G
CMPD 7θ2 CMPD 784
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Po s t-emergência
Algodão 0 Algodão 0
Ipomeia 30,9H Ipomeia 1H
Cardo 0 Cardo 0
Junça de conta 0 Junça de conta 5G
Milhã grande 30,9G Milhã grande 9H
Milhã pé de galo 2C,9H Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 6G Sorgo G522 2G
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açuca reira USH11 9G Beterraba açuca reira USH11 5G
Juta da china 2C,8G Juta da china 4g
Rabo de raposa gigante 9H Rabo de raposa gigante 3G
-204
Quadro A (continuaç5o)
CMPD 810 CMPD 811
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 0 Algodão 10P,9G
Ipomeia 2C,5G Ipomeia 5C,9G
Cardo 8G Cardo 3H,8G
Junça de conta
Milhã grande 5G Milhã grande 0
Milhã pé de galo 2G Milhã pé de galo 9c
Aveia doida 0 Aveia doida 3C,9G
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açúca reira USH11 4G Beterraba açúca. reira USH11 6h,5I
Juta da china 8G Juta da china 4c, 9G
Rabo de raposa gigante 2G Rabo de raposa gigante 9G
CMPD 810 CMPD 811
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Pos t-emergência Post-emergência
Algodão 0 Algodão 9G
Ipomeia 0 Ipomeia 9C
Cardo 2G Cardo 0
Junça de conta 0 Junça de conta 10E
Milhã grande 9H Milhã grande 5C,9H
Milhã pé de galo 4C,9H Milhã pé de galo 7C,9H
Aveia doida 2G Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 2G
Sorgo G522 0 Sorgo G522 8G
Bromo secalino 3G Bromo secalino 5G
Beterraba açúca careira USH11 9G Beterraba açúca^ reira USH11 8G
Juta da china 3G Juta da china 2C,9G
Babo de raposa gigante 9H Rabo de raposa gigante 9H
205
CMPD 815 CMPD 863
Taxa em kg/ha 0,4 2 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 9G,10P 2B Algodão 2C , 6G
Ipomeia 3C,9H ’ 0 Ipomeia 2C ,2G
Cardo 2C,4H 0 Cardo 0
Junça de conta 0 0 Junça de conta 0
Milhã grande 0 1B Milhã grande 0
Milhã pé de galo 0 ' 1B Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 1B Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Beterraba açuca- 0 Bromo secalino 0
reira USH11 Beterraba açuca 0
Juta da china 0 reira
Rabo de raposa 0 Juta da china 20
gigante Rabo de raposa gigante 0
Bromo penugento 0
CMPD 815 CMPD 863
Taxa kg/ha 0,4 2 Taxa kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 0 0 Algodão 5G
Ipomeia 0 0 Ipomeia 0
Junça de conta 0 0 Cardo 2G
Milhã grande 9G 0 Junça de conta 4g
MilhS pe de galo 0 0 f?83í%alo 4g
Aveia doida 0 0 Aveia doida 3G
Milho G4646 0 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 0 Sorgo G522 ,0
Beterraba açúca^ 0 0 Bromo secalino 2G
reira Beterraba açúca^ 0
Juta da china 3G 0 reira
Rabo de raposa 2G 0 Juta da china 0
gigante Rabo de raposa 8G
Bromo penugento 2G gigante
cy
Quadro A (continuação) { - 206
CMPD 879 CMPD 905
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Poβt-emergência Post-emergência
Algodão 0 Algodão 0
Ipomeia 1C,2H Ipomeia 2C
Cardo IC Cardo 0
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 3G Milhã grande 0
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Beterraba açuca- 30 Bromo secalino 0
reira USH11 Beterraba açúca 0
Juta da china 2G reira USH11
Rabo de raposa 0 Juta da china 0
gigante Rabo de raposa gigante 0
CMPD 879 CMPD 905
Taxa kg/ha 0,4 Taxa kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 0 Algodão 0
Ipomeia 0 Ipomeia 0
Cardo 0 Junça de conta 0
Junça de conta 8G Milhã grande 0
Milhã grande 9H Milhã pe ae galo
MilhS pe de galo 4C ,8H 0
Aveia doida O Aveia doida 0
Milho G4646 2G Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Beterraba açúca 2G Bromo secalino 0
reira USH11 Beterraba açúca^ 0
Juta da china 4g reira USH11
Rabo de raposa 9H Juta da china 0
gigante Rabo de raposa gigante 0
207
Quadro A (continuação)
Taxa em kg/ha CMPD 1276 0,4 Taxa em kg/ha CMPD 1276 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 4H Algodão 9G,10P
Ipomeia 2C,4h Ipomeia 2C,3G
Cardo 2C Cardo 3C
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 0 Milhã grande 0
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açucja careira USH11 2H Beterraba açuca reira USH11 0
Juta da china 8G Juta da china 2C,4G
Rabo de raposa gigante 0 Rabo de raposa gigante 0
CMPD 1276 CMPD 1276
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 0 Algodão 0
Ipomeia 0 Ipomeia 1C.3G
Cardo 0 Cardo 0
Junça de conta 0 Junça de conta 8G
Milhã grande 4C,9H Milhã grande 7G
Milhã pé de galo 4c,8H Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açuca reira USH11 2H Beterraba açuca reira USH11 7G
Juta da china 0 Juta da china 4G
Rabo de raposa gigante 4C , 9H Rabo de raposa gigante 2C, 9G
-208 -
Quadro A (continuação) V—
CMPD 127ÔA CMPD 1277
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Po st-emergência Post-emergência
Algodão 7G Algodão 3H,6G
Ipomei a IC Ipomeia 2c; 3G
Cardo IC Cardo 2C,7G
Junça de conta 0
Milhã grande 0 Milhã grande 4g
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 10
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 2G Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açúca reira USH11 3H Beterraba açúca reira USH11 1H
Juta da china 2C Juta da china 0
Rabo de raposa gigante 0 Rabo de raposa gigante 3G
CMPD 1276a CMPD 1277
Taxã em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Po st-emergência
Algodão 0 Algodão 0
Ipomeia 0 Ipomeia 0
Cardo 0 Cardo 0
Junça de conta 10E Junça de conta 0
Milhã grande 0 Milhã grande 50,9G
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 3C,8H
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 2G
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açúca careira USH11 6G Beterraba açúca reira USH11 7H
Juta da china 8G Juta da china 3G
Babo de raposa gigante 0 Rabo de raposa gigante 30,9H
209
Quadro A (continuação)
CMPD 1278 CMPD 1279
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 0 Algodão 10P,9G
Ipomeia IC Ipomeia 5G,9G
Cardo IC Cardo 5H
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 4g Milhã grande 3C,5G
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 2G
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho Gh646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açuca careira USH11 1H Beterraba açuca reira USH11 7H,5I
Juta da china 0 Juta da china 3C.7G
Rabo de raposa gigante 0 Rabo de raposa gigante 0
CMPD 1278 CMPD 1279
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 0 Algodão 0
Ipomeia 0 Ipomeia 0
Cardo 0 Cardo 0
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 0 Milhã grande 7G
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 2G
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açuc£ reira USH11 0 Beterraba açuca reira USH11 3H
Juta da china 0 Juta da china 5G
Rabo de raposa gigante 2G Rabo de raposa gigante 8C
Quadro A (continuação)
210
CMPD 1280 CMPD 1377
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4 2
Post-emergência Post-emergência
Algodão 7G Algodão 9G,10P 9G,10P
Ipomeia 2H Ipomeia 3C,6h 4C, 9H
Cardo 4H Cardo 2C,3H 4c,9H
Junça de conta 0 Junça de conta 4g
Milhã grande 9H Milhã grande 0 4c,9G
Milhã pé de galo 5H Milhã pé de galo 2G 5C,9H
Aveia doida 0 Aveia doida 0 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0 0
Sorgo G522 2G Sorgo G522 0 0
Bromo secalino 0 . Bromo secalino 0 2G
Beterraba açuca 8H Beterraba açuca 6h,5I 7H, 51
careira USH11 reira USH11
Juta da china 7H Juta da china 2C,3H 3C,7H
Rabo de raposa 9H Rabo de raposa 0 Tf QW
gigante gigante
CMPD 1280 CMPD 1377
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4 2
Post-emergência Post-emergência
Algodão 2G Algodão 0 7G
Ipomeia 2H Ipomeia 2C 2C,3G
Cardo 0 Cardo 0 2G
Junça de conta 0 Junça de conta 0 9G
Milhã grande 9H Milhã grande 4C,8H 5C,9H
Milhã pé de galo 3G Milhã pé de galo 2G 10C
Aveia doida 0 Aveia doida 0 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0 2C,6G
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0 0
Beterraba açuca 5G Beterraba açuca 2C,óH 8G,5I
reira USH11 reira USH11
Juta da china 5G Juta da china 3G 7G
Rabo de raposa 9H Rabo de raposa 3C,9H 4C,9H
gigante gigante
211
Quadro A (continuação)
CMPD 1301 CMPD 1304
Taxa em kg/ha 0,4 2 Taxa em kg/ha 0,4 2
Pos t-emergência Po st-emergência
Algodão 3G 10P,9G Algodão 5B 10P,9G
Ipomeia 3C,5G 2C,8H Ipomeia 3C,7G 2C,7G
Cardo 2C 2C,7H Cardo 8h
Junça de conta 0 2C,5G Junça de conta 0 8G
Milhã grande 2G 4C,9G Milhã grande 3C,7G 3C,9G
Milhã pé de galo 2H 9H Milhã pé de galo 5F 9H
Aveia doida 0 2G Aveia doida 0 2G
Milho G4646 0 3G Milho Gh6L6 0 3G
Sorgo G522 0 9H Sorgo G522 0 7G
Bromo secalino - 2G Bromo secalino — 5G
Beterraba açuca careira USH11 5G 9H Beterraba açuca reira USH11 2H 7H,5I
Juta da china 0 9G Juta da china 0 9G
Rabo de raposa gigante 0 9G Rabo de raposa gigante 0 9H
CMPD 1301 CMPD 1304
Taxa em kg/ha 0,4 2 Taxa em kg/ha 0,4 2
Pos t-emergência Post-emergência
Algodão 0 8G Algodão 0 7G
Ipomeia 0 7H Ipomeia 0 7G
Cardo 0 3G Cardo 0 0
Junça de conta 0 0 Junça de conta 0 3G
Milhã grande 5C.,9G 5C,9G Milhã grande 4C,9H 4C, 9G
Milhã pé de galo 3H 5C,9H Milhã pé de galo 0 5C,9H
Aveia doida 0 0 Aveia doida 0 2G
Milho G4646 0 3G Milho G4646 0 5G
Sorgo G522 0 7G Sorgo G522 3G 9G
Bromo secalino - 0 Bromo secalino — 6g
Beterraba açuca reira USH11 2H 8H Beterraba açuca reira USH11 0 8H
Juta da china 3G 8G Juta da china 5G 7G
Rabo de raposa gigante 4C 9H Rabo de raposa gigante 30,9H 9H
212
Quadro A (continuação)
CMPD 1 CMPD 4
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 3H Algodão 3C,9H
Ipomeia 1C,1H Ipomeia 4C,8h
Cardo 1C,3G Cardo 3C,8H
Junça de conta 0 Junça de conta 5G
Milhã grande 0 Milhã grande 9G
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 2C,8H
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 2G Milho G4646 2G
Sorgo G522 0 Sorgo G522 5G
Bromo secalino 0 Bromo secalino 5G
Beterraba açuca careira USH11 8G Beterraba açuca reira USH11 6h
Juta da china 0 Juta da china 2C,8H
Rabo de raposa gigante 0 Rabo de raposa gigante 9G
CMPD 1 CMPD 4
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 0 Algodão 8G
Ipomeia 0 Ipomeia 9H
Cardo 0 Cardo 0
Junça de conta 5G Junça de conta 0
Milhã grande 4c, 9G Milhã grande 9c
Milhã pé de galo IC Milhã pé de galo 10c
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 9H
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açuca reira USH11 4H Beterraba açuca reira USH11 8H
Juta da china 5G Juta da china 7H
Rabo de raposa gigante 3C,9H Rabo de raposa gigante 3C,9H
213
Quadro A (continuação) '
CMPD 9 CMPD 11
Taxa em kg/ha 0,1 0,4 Taxa em kg/ha 2
Post-emergência Post-emergência
Algodão 3H 3H Algodão 10P,9G
Ipomeia 3C,4H 3C,6g Ipomeia 4C,9G
Cardo 0 3C ,6g Cardo 3C,9G
Junça de conta 0 9G Junça de conta 7G
Milhã grande 0 3G Milhã grande 9c
Milhã pé de galo 0 0 Milhã pé de galo 5C,9G
Aveia doida 0 0 Aveia doida 7G
Milho G4646 0 0 Milho G4646 7H
Sorgo G522 0 0 Sorgo G522 3C,8H
Beterraba açuca- 3G 3G Bromo secalino 7G
reira USH11 Juta da china 4G ' Beterraba açúca reira USH11 9H,5I
Rabo de raposa 0 2C,2G Juta da china 3C,9G
gigante Rabo de raposa gigante 9G
Bromo penugento 0 0
CMPD 9 CMPD 11
Taxa kg/ha 0,1 0,4 Taxa kg/ha 2
Pos t-emergência Pòst-emergência
Algodão 0 5H Algodão 9G
Ipomeia 0 IC Ipomeia 9G
Cardo 0 0 Cardo 2C,8G
Junça de conta Milhã grçande Milhã pe de galo 0 3C, 7H 4c,6h 8G 4C,9H 9C Junça de conta nitfeg f|aa^galo 10E 9H 5C,9H
Aveia doida 0 0 Aveia doida 8g
Milho G4646 0 2C,2H Milho G4646 3C ’ 8H
Sorgo G522 0 2C,9G Sorgo G522 9H
Beterraba açúca 3H 6h Bromo secalino 3C,8g
reira USH11 Juta da china 0 5C,9H Beterraba açúca reira 9H
Rabo de raposa 4C, 9H 4C, 9H Juta da china 9G
gigante Rabo de raposa 9H
Bromo penugento 0 2C,7G gigante
/
Quadro A (continuação) / .*»
214
CMPD 13 CMPD 15
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão óH Algodão 7G
Ipomeia 4c,8G Ipomeia 2C,4H
Cardo 3C,3H Cardo 2C
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 0 Milhã grande 0
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 3G
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 2G Sorgo G522 0
Beterraba açuca- 7G Bromo secalino 0
reira USH11 Beterraba açúca 5H
Juta da china 2C reira USH11
Rabo de raposa 3G Juta da china 6g
gigante Rabo de raposa gigante 0
Bromo penugento 0
CMPD 13 CMPD 15
Taxa kg/ha 0,4 Taxa kg/ha 0,4
Pos t-emergência Post-emergência
Algodão 0 Algodão 0
Ipomeia 0 Ipomeia 0
Cardo 0 Cardo 0
Junça de conta 0 Junça de conta 9G
Milhã grande Milhã pe de galo 5C,9G 3C,7G 3C,9H 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 3G Milho G4646 0
Sorgo G522 2H Sorgo G522 0
Beterraba açúca^ 7H Bromo secalino 0
reira USH11 Beterraba açúca. 0
Juta da china 9c reira USH11
Rabo de raposa 2C,9G Juta da china 6g
gigante Rabo de raposa . 0
Bromo penugento 4G gigante
215
Quadro A (continuação)
CMPD 16 CMPD 17
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Poat-emergência Post-emergência
Algodão 8G Algodão 3H
Ipomeia 4C ,9G Ipomeia 3C,4G
Cardo 2C,6G Cardo 2C,5G
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 8G
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0
Sorgo G522 0 Bromo secalino 0
Bromo secalino 0 Beterraba açúca 7H
Beterraba açúca 2G reira USH11
reira USH11 Juta da china 0
Juta da china 6G Rabo de raposa 3G
Rabo de raposa 7G gigante
gigante
CMPD 16 CMPD 17
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 5G Algodão 0
Ipomeia 0 Ipomeia 0
Cardo 0 Cardo 0
Junça de conta 10E Junça de conta 10E
Milhã grande 8G Milhã grande 9G
Milhã pé de galo 5G Milhã pé de galo 3G
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 2G Milho G4646 0
Sorgo G522 0
Sorgo G522 0 Bromo secalino 0
Bromo secalino 0 Beterraba açúca^ 0
Beterraba açúca. 6G reira USH11
reira USH11 Juta da china 2G
Juta da china 5G
Rabo de raposa 6g
Rabo de raposa 9H
gigante gigante
216
Quadro A (continuação) / »
CMPD 18 CMPD 23
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Pos t-emergência
Algodão 7G,5I Algodão 2H
Ipomeia 2C Ipomeia 2C,3H
Cardo 2C,3G Cardo 1C,1H
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 30,7G Milhã grande 3G
Milhã pé de galo 9H Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Bromo secalino 0
Beterraba açuca careira USH11 3G,5I Beterraba açuca reira USH11 4H
Juta da china 2C,5G Juta da china ' 0
Rabo de raposa gigante 5G Rabo de raposa gigante 2G
CMPD 18 CMPD 23
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 0 Algodão 0
Ipomeia ÍH Ipomeia 0
Cardo 0 Cardo 0
Junça de conta 7G Junça de conta 0
Milhã grande 10H Milhã grande 9H
Milhã pé de galo 50,9H Milhã pé de galo 3C,6G
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 2G Milho G4646 0
Sorgo G522 9G Sorgo G522 0
Bromo secalino 8G Broqjo secalino 4G
Beterraba açuca reira USH11 7H Beterraba açuca reira USH11 3H
Juta da china 7G Juta da china 3G
Rabo de raposa gigante 9H Rabo de raposa gigante 5C,9H
217
Quadro A (continuação)
CMPD 33 CMPD 34
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 10P,9G Algodão 10P,8G
Ipomeia 2C.5G Ipomeia 3C,10P
Cardo 3C,4H Cardo 2C,2H
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 5C,9G Milhã grande 3G
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 2G Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino 0 Beterraba açúca^ 7H
Beterraba açúca 8H,5I reira USH11
reira USH11 Juta da china 5C,8G
Juta da china 3C,8G Rabo de raposa 0
Rabo de raposa 9G gigante
gigante
Bromo penugento 3G
CMPD 33 CMPD 34
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 8G Algodão 0
Ipomeia 7G Ipomeia 6G
Cardo 2G Cardo 0
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 8g Milhã grande 3C,9G
Milhã pé de galo 2C,8H Milhã pé de galo 5G
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 5G Sorgo G522 1H ·
Bromo secalino 0 Beterraba açúca^ 5H
reira USH11 .
Beterraba açucti 7S
reira USH11 Juta da china 7G
Juta da china 2G
Rabo de raposa 3C,9H
Rabo de raposa 9H
gigante
Bromo penugento 0
218
Quadro A (Continuação)
CMPD 34 CMPD 3^
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Po 6 t-emergência Post-emergência
Algodão 8P, 8G Algodão 4g
Ipomeia 50, 9G Ipomeia 0
Cardo 2C, 2H Cardo 20, 3H
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 0 MilhS grande 5G
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 5G
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Beterraba açúca reira USH11 3G Beterraba açúca^ reira USH11 6g
Juta da china 3C, 8G Juta da china 50, 9G
Rabo de raposa gigante 0 Rabo de raposa gigante 0
Bromo penugento 0 Bromo penugento 0
CMPD 34 CMPD 34
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 0 Algodão 0
Ipomeia 8G Ipomeia 20, 8G
Cardo 0 Cardo 0
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Lilhã grande 4C, 9G Milhã grande 40, 9G
Milhã pé de galo 5H Milhã pé de galo 30, 8G
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 2G
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Beterraba açuca reira USH11 2H Beterraba açuca reira USH11 4H
Juta da china 5G Juta da china 50, 8G
Rabo de raposa gigante 30, 9H Rabo de raposa gigante 30, 9G
Bromo penugento 0 Bromo penugento 3G
219
Quadro A (continuação)
CMPD 35 CMPD 35 (
Taxa em kg/ha 0,4 2 Taxa em kg/ha 2
Post-emergência Post-emergência
Algodão 10P,9G 10P,9G Algodão 10P,9G
Ipomeia 10P,9G 4c,9G Ipomeia 5C,9G
Cardo 2C,5G 3C,8G Cardo 4c ,9H
Junça de conta 2G 8G Junça de conta 8G
Milhã grande 2C,9G 3C,9G Milhã grande 3C,9G
Milhã pé de galo 2C,8H 4C ,9H Milhã pé de galo 5C,9G
Aveia doida 0 IC Aveia doida 0
Milho G4646 1C,3H 3C,7H Milho G4646 3C,7H
Sorgo G522 0 3C,9H Sorgo G522 7G
Bromo secalino 0 5G Bromo secalino 4G
Beterraba açuca careira USH11 5H 2C,8H Beterraba açuca reira USH11 3H,7G
Juta da china 4C,8G 4C, 9G Juta da china ' 7C,9G
Rabo de raposa gigante 8H 9G Rabo de raposa gigante 3C,9G
CMPD 35 CMPD 35
Taxa em kg/ha 0,4 2 Taxa em kg/ha 2
Post-emergência Post-emergência
Algodão 6g 8H Algodão 9G
Ipomeia 8H 9H Ipomeia 3C,9H
Cardo 1H 2H Cardo 0
Junça de conta 0 0 Junça de conta 3G
Milhã grande 9H 10E Milhã grande 10H
Milhã pé de galoóC,9H 7C,9H Milhã pé de galo 9H
Aveia doida 0 7G Aveia doida 8G
Milho G4646 0 2C, 3H Milho G4646 3G
Sorgo G522 7G 9H Sorgo G522 2C,9G
Bromo secalino 0 8G Bromo secalino 8G
Beterraba açuc£ reira USH11 5H 9H Beterraba açuca reira USH11 9G
Juta da china 8H 9H Juta da china 9G
Rabo de raposa gigante 9H 9H Rabo de raposa gigante 9H
Quadro A (Continuação)
220
Taxa em kg/ha 0,4 CMPD 35 (sal) Taxa em kg/ha CMPD 35 (3al) 0,4
Po s t-emergência Post-emergência
Algodão 3H Algodão 0
Ipomeia 3C, 8G Ipomeia 0
Cardo 2C, 1H Cardo 0
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 0 Milhã grande 0
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 2H Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Beterraba açúca reira USH11 7G Beterraba açúca reira USH11 2G
Juta da china 3C, 5G Juta da china 0
Rabo de raposa gigante 2G Rabo de raposa gigante 0
Bromo penugento 0 Bromo penugento 0
CMPD 35 CMPD 35
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Post-emergência Post-emergência
Algodão 8G Algodão 0
Ipomeia 0 Ipomeia 0
Cardo 0 Cardo 0
Junça de conta 3C, 9G Junça de conta 0
Lilhã grande 7H Milhã grande 0
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 0
Aveia doida Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Beterraba açuca reira USH11 3H Beterraba açuca reira USH11 0
Juta da china 5C, 9G Juta da china 0
Rabo de raposa gigante 9H Rabo de raposa gigante 0
Bromo penugento 0 Bromo penugento 0
221
Quadro A (continuação)
CMPD 35 (sal) CMPD 39
Taxa em kg/ha Post-emergência 0,4 Taxa em kg/ha Pos t-emergência 0,4
Algodão 9P,8g Algodão 8G,10P
Ipomeia 2C,2H Ipomeia 2C
Cardo 2C,2H Cardo 2C
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 0 Milhã grande 0
Milhã pé de galo 5H Milhã pé de galo * 0
Aveia doida Q Aveia doida 0
Milho G4646 2G Milho G4646 0
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Bromo secalino ΊΟ Bromo secalino 0
Beterraba açuca careira USH11 bH,.· . Beterraba açuca reira USH11 4H
Juta da china 3C,8H Juta da china 4h
Rabo de raposa gigante 0 Rabo de raposa gigante 0
CMPD 35 CMPD 39
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0,4
Po31-emergência Po st-emergência
Algodão 8G Algodão 0
Ipomeia ÓG Ipomeia 0
Cardo 0 Cardo 0
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 3C,9G Milhã grande 6g
Milhã pé de galo 3C,pG Milhã pé de galo 2G
Aveia doida 2G Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 0
Sorgo G522 5G Sorgo G522 0
Bromo secalino 5G Bromo secalino 0
Beterraba açuca reira USH11 5H Beterraba açuca reira USH11 2H
Juta da china 7G Juta da china .Ό
Rabo de raposa gigante 3C,9G Rabo de raposa gigante 6g
222
Quadro A (continuação)
CMPD 42 CMPD 47
Taxa em kg/ha 0,4 Taxa em kg/ha 0, 4
Post-emergência Post-emergência
Algodão IC Algodão 10P ,8G
Ipotneia 2C Ipomeia IC
Cardo 3C Cardo IC
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 0 Milhã grande 0
Milhã pé de galo 0 Milhã pé de galo 0
Aveia doida 0 Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 2G
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Beterraba açuca- 0 Bromo secalino 0
reira USH11 Juta da china 3H Beterraba açuca reira USH11 0 r,
Rabo de raposa 5C Juta da china 0
gigante Rabo de raposa gigante 0
Bromo penugento 2G
CMPD 42 CMPD 47
Taxa kg/ha 0,4 Taxa kg/ha 0/ t
Post-emergência Post-emergência
Algodão 0 Algodão 0
Ipomeia 0 Ipomeia 0
Junça de conta 0 Cardo 0
Milhã grande 2C,9G Junça de conta 0
Milhã pe de galo 0 fôffi ?5a3áe galo 9G 1H
Aveia doida 2G Aveia doida 0
Milho G4646 0 Milho G4646 3G
Sorgo G522 0 Sorgo G522 0
Beterraba açúca 0 Bromo secalino 0
reira USH11 5H Beterraba açúca reira USH11 4H
Juta da china
Rabo de raposa 0 Juta da china 0
gigante Rabo de raposa 3C, 9H
Bromo penugento 3C,9G gigante
- 223
Quadro A (continuação) /
CMPD 51 CMPD 52
Taxa em kg/ha : 2 Taxa em kg/ha . '2
Pos t-emergência Post-cmergência
Algodão IC ,óH Algodão 3Hf8G
Ipomeia 5G Ipomeia 5C,9G
Cardo 2C,7H Cardo 3C,9H
Junça de conta 0 Junça de conta 3C.9H
Milhã grande 2C ,9G Milhã grande 5Cf9G
Milhã pé de galo 2C,7G Milhã pé de galo 2C,4G
Aveia doida 2C,2G Aveia doida 2C,6G
Milho G4646 2C,ÓH Milho G46h6 2C,6G
Sorgo G522 9H
Sorgo G522 0 Bromo secalino 2C, 6g
Bromo secalino 5G Beterraba açuca 3H,7G.
reira USH11
Beterraba açuca 7G
reira USH11 Juta da china 7C,9G
Juta da china 4g Rabo de raposa 1C,9G
Rabo de raposa 2C ,7G gigante
gigante CMPD 51 ’ - CMPD 52
Taxa em kg/ha 2 Taxa em kg/ha 2
Po st-emergência Post-emergência
Algodão 5G Algodão 9G
Ipomeia 9H Ipomeia 5C,9H
Cardo 1C,2G Cardo 0
Junça de conta 0 Junça de conta 0
Milhã grande 10H Milhã grande 0
Milhã pé de galo 3C,9H Milhã pé de galo 0
Aveia doida 2G Aveia doida 2C,8G
Milho G4646 0 Milho G4646 3C.8H
1 Sorgo G522 9G
Bromo secalino 9G
Sorgo G522 2C,9G
Bromo secalino 3G Beterraba açúca 9G
9H reira USH11
Beterraba açuca
reira USH11 Juta da china 9G
Juta da china 9H Rabo de raposa 10H
Rabo de raposa gigante 3C,9H gigante
224 Teste B
Post-emergência
Encheram-se três cestos redondos com 25 cm de diâmetro e 12,5 cm de profundidade cem um solo de areia argilosa de Sassafrás. Um dos cestos foi plantado com tobérculos de junça de conta (Cyperus rotundus) milhã digitada (Digitaria sanguinalis), cassia (Cassia obtusifolia), figueira do inferno (Datura stramonium), juta da china (Abutilin theophrasti), catasol (Chenopodium album), arroz (Oryza sativa), e Sida (Sida spinosa), 0 segundo cesto foi plantado com milhã verde (Setaria viridis), cardo (Xanthium; pensilvanicum), batata da ilha (ipomoea hederacea), algodão (Cossypium hirsutum), sorgo sudanês (Sorghum halepense), milhã pé de galo (Echinochloa crusgalli), milho (Zea mays), soja (Glycine max), e rabo de raposa gigante- (Setaria faberi). 0 terceiro vaso foi plantado com trigo (triticum aestivum), cevada (Hordeum vulgare), corriola bastarda (Polygonum convolvulus L.), bromo secalino (Bromus secalinus L.), beterraba (Beta vulgaris). balanço ou aveia doida (Avena fatua L.), raorugem branca (Stellaria media) rabo de raposa miúda (Alopecurus myosuroides) e nabo silvestre (Brassica napus). As plantas desenvolveram—se aproxima— damente durante 14 dias e, em seguida, foram pulverizadas post-emergência com os agentes químicos dissolvidos num dissolvente não fito-tóxico.
Pré-emergência
Três vasos de fundo redondo de 25 cm de diâmetro e 12,5 cm de profundidade foram cheios com solo de areia
225 f ·-- z argilosa de Saseafrae. Um doa vasos foi semeado com tubérculos de junça de conta, milhã digitada, cassia figueira do inferno, cânhamo chinês, catasol, arroz e sida. 0 segundo vaso foi plantado conr milhã verde, cardo ipomeia, algodão, sorgo sudanês, milhã pé de galo, milho, soja e rabo de raposa gigante.
terceiro vaso foi plantado com trigo, cevada, corriola bastarda, bromo secalinos beterraba açucareira, aireia doida, viola, rabo de raposa miúda e nabo silvestre.
Os três vasos foram pulverizadas na pré-emer. gência com os agentes químicos dissolvidos num dissolvente não fitotóxico.
As plantas tratadas e os controlos foram mantidos na estufa durante aproximadamente 24 dias, depois todas as plantas avaliadas foram comparadas com os controlos e avaliadas visualmente de acordo com a resposta da planta.
As avaliações da resposta foram feitas de acordo com uma escala de 0 a 100 em que 0 representava ausên cia de efeito e 100 controlo completo Um (-) representava ausência de teste.
As avaliações das respostas encontram—se no
Quadro B
226
Quadro B
CMPD 51
Taxa = g/ha 0250 0125 0062
Post
Milhã rabo de raposa - 0 0
Juta da China 30 0 0
Acelga brava USH11 - 30 0
Sida espinosa 30 0 0
Figueira do inferno 0 0 0
Cardo 30 0 0
Milhã pé de galo 0 0 0
Aveia doida - 0 0
Cássia 0 0 0
Sorgo sudanês 0 0 0
Junça de conta 0 0 0
Milho G4646 - 0 0
Corriola bastarda - 0 0
Rabo de raposa miúda - 0 0
Milhã verde 30 0 0
Bromo secalino - 0 0
Violeta brava 0 0
Catasol
6o
22γ Quadro B
Taxa = g/ha CMPD 1000 51 0500 0250 0125 0062
Post
Milhã rabo de raposa 100 100 90 6o 30
Juta da china 80 50 30 0 0
Acelga brava USH11 80 70 6o 50 30
Sida espinosa 90 80 70 50 30
Figueira do inferno 80 6o 4o 30 0
Cardo 50 30 0 0 0
Milhã pé de galo 100 80 50 30 0
Aveia doida 0 0 0 0 0
Cássia 6o 30 0 . 0 0
Sorgo sudanês 90 70 50 30 0
Junça de conta 0 0 0 0 0
Milho G4646 0 0 0 0 0
Corriola bastarda 60 30 0 0 0
Rabo de raposa miúda 6o 30 0 0 0
Milhã verde 100 100 90 70 50
Bromo secalino 0 0 0 0 0
Violeta brava 90 70 50 30 0
Catasol 100 100 90 80 70
22Β
Quadro B
CMPD $69
Taxa = g/ha 2000 1000 500 0250
Pos t
Milhã rabo de raposa - 50 30 0
Juta da china 80 50 30 0
Acelga brava USH11 - 80 70 50
Sida espinosa 90 70 50 30
Figueira do inferno 6o 4o 20 0
Cardo 6o 30 0 0
Milhã pé de galo 70 50 30 0
Aveia doida - 0 0 0
Cássia 80 30 0 0
Sorgo sudanês 30 0 0 0
Junça de conta 30 0 0 0
Milho G4646 z 0 0 0
Corriola bastarda - 70 60 50
Rabo de raposa miuda - 50 30 0
Milhã verde 80 50 30 0
Bromo secalino - 0 0 0
Violeta brava - 0 0 0
Catasol 90 80 70 60
9
Quadro B
Taxa = g/ha CMPD 2000 669
1000 0500 0250
Pos t
Milhã rabo de raposá 100 100 100 100
Juta da china 50 30 0 0
Acelga brava USH11 70 50 30 0
Sida espinosa 90 70 50 30
Figueira do inferno 70 50 40 30
Cardo 40 20 0 0
Milhã pé de galo 100 100 50 30
Aveia doida 0 0 0 0
Cássia 30 0 0 0
Sorgo sudanês 90 80 50 30
Junça de conta 0 0 0 0
Milho G4646 0 0 0 0
Corriola bastarda 70 50 30 0
Rabo de raposa miúda 70 50 30 0
Milhã verde 100 100 100 100
Bromo secalino '3° 0 : 0 0
Violeta brava 80 30 0 ;o
Catasol 100 90 70 50
230
Quadro B
CMPD 35
Taxa - g/ha 0500 0250
Post
Milhã rabo de raposa 100 90
Juta da china 100 70
Acelga brava USH11 70 50
Sida espinosa 100 90
Figueira do inferno 60 20
Cardo 30 -
Milhã pé de galo 100 80
Aveia doida 50 0
Cássia 50 30
Sorgo sudanês 100 100
Junça de conta 80 -
Milho G4646 0 0
Corriola bastarda - 0
Rabo de raposa miúda 90 60
Milhã verde 100 90
Bromo secalino 100 80
Violeta brava 80 20
Catasol 40 20
231
Quadro B
CMPD 35
Taxa = g/ha 0500 0 125
Pos t
Milhã rabo de raposa 100 100
Juta da china 100 90
Acelga brava USH11 90 20
Sida espinosa 100 100
Figueira do inferno 70 50
Cardo 20 0
Milhã pé de galo 100 60
Aveia doida 4o 20
Cássia 50 •'<0
Sorgo sudanês 100 350
Junça de conta 50 0
Milho G4646 40 10
Corriola bastarda 100 30
Rabo de raposa miúda 100 80
Milhã verde 100 100
Bromo secalino 100 90
Violeta brava 40
Catasol 80 40
232
Quadro B
CMPD 35
Taxa = g/ha 0500 0125
Post
Milhã rabo de raposa 100 100
Juta da china 100 90
Acelga brava USH11 90 20
Sida espinosa 100 100
Figueira do inferno 70 50
Cardo 20 0
Milhã pé de galo 100 60
Aveia doida ko 20
Cássia 50 0
Sorgo sudanês 100 50
Junça de conta 50 0
Milho G4646 ko 10
Corriola bastarda 100 30
Rabo de raposa miuda 100 80
Milhã verde 100 100
Bromo secalino 100 90
Violeta brava 4o -
Catasol 80 ko
233
Quadro B
CMPD 35
Taxa = g/ha 2000 1000 0250 0062
Pos t
Milhã rabo de raposa - 80 70 30
Juta da china 100 90 70 50
Acelga brava USHU - 70 60 50
Sida espinosa 100 90 70 50
Figueira do inferno 90 70 50 0
Cardo 9° 70 50 30
Milhã pé de galo 80 60 30 0
Aveia xioida - 30 0 0
Cássia 90 70 50 30
Sorgo sudanês 90 70 50 30
Junça de conta 30 0 0 0
Milho G4646 - 40 0 0
Corriola bastarda - 70 50 30
Rabo de raposa miúda - 50 30 0
Milhã verde 90 8o 60 30
Bromo secalino - 0 0 0
Violeta brava - 0 0 0
Catasol 100 100 70 50
- 234
Quadro B
CMPD 35
Taxa = g/ha 2000 1000 0250 0062
Post
Milhã rabo de raposa 100 100 100 90
Juta da china 90 80 70 60
Acelga brava USH11 60 4o 30 0
Sida espinosa 90 80 70 60
Figueira do inferno 100 90 80 60
Cardo 50 40 30 0
Milhã pé de galo 100 100 100 60
Aveia doida 0 0 0 0
Cássia 90 70 30 0
Sorgo sudanês 100 100 90 70
Junça de conta 0 0 0 0
Milho G4646 60 4o 20 0
Corriola bastarda 80 70 50 30
Rabo de raposa miúda 90 80 60 30
Milhã verde 100 100 100 100
Bromo secalino 60 30 0 0
Violeta brava 80 70 50 30
Ca tasol 100 100 90 80
Β
Quadro
Taxa = g/ha
Post
CMPD
2000
1000
0250 OO62
Milhã rabo de raposa
Juta da china
Acelga brava USH11
Sida espinosa
Figueira do inferno
Cardo
Milhã pé de galo
Aveia doida
Cássia
Sorgo sudanês
Junça de conta
Milho G4646
Corriola bastarda
Rabo de raposa miúda
Milhã verde
Bromo secalino
Violeta brava
Ca tasol
- 70 5° 30
90 70 50 30
- 70 50 30
90 80 70 50
90 70 50 30
90 60 30 0
90 60 30 0
- 30 0 0
70 40 30 0
90 70 50 0
50 30 0 0
- 40 0 0
- 70 50 30
- 70 50 30
90 70 50 30
- 50 30 0
- 50 30 0
90 80 70 50
6
Quadro Β
Taxa = g/ha CMPD 2000 52 1000 0250 0062
Pos t
Milhã rabo de raposa 100 100 90 60
Juta da china 90 70 50 30
Acelga brava USH11 80 50 30 0
Sida espinosa 90 80 80 70
Figueira do inferno 100 100 70 50
Cardo 100 100 50 30
Milhã pé de galo 100 100 80 30
Aveia doida 30 20 0 0
Cássia 90 60 30 0
Sorgo sudanês 100 90 80 50
Junça de conta 770 30 0 0
Milho G4646 6o 30 0 0
Corriola bastarda 80 50 30 0
Rabo de raposa miúda 90 70 50 30
Milhã verde 100 100 90 70
Bromo secalino 70 50 30 0
Violeta brava 100 90 30 0
Catasol 100 . 100 90 80
7
Quadro B
CMPD 18
Taxa = g/ha 0500 0250
Post
Milhã rabo de raposa 30 0
Juta da china 80 50
Acelga brava USH11 60 50
Sida espinosa 70 50
Figueira do inferno 4o 0
Cardo 4o 20
Milhã pé de galo 10 10
Aveia doida 30 0
Cássia 40 20
Sorgo sudanês 40 0
Junça de conta 30 0
Milho G4646 0 0
Corriola bastarda 4o -
Rabo de raposa miúda 4o 0
Milhã verde 40 0
Bromo secalino 30 10
100 50
Catasol 50 0
- 238
Quadro B
CMPD 18
Taxa = g/ha 0500 0250 0125 0062
Post
Milhã rabo de raposa 100 100 90 30
Juta da china 70 20 - -
Acelga brava USH11 50 30 20 -
Sida espinosa 90 90 80 50
Figueira do inferno 70 20 0 0
Cardo 20 0 0 0
Milhã pé de galo 100 60 20 0
Aveia doida 30 0 - -
Cássia 100 50 30 0
Sorgo sudanês 90 60 30 0
Milho G4646 10 10 10 0
Corriola bastarda •50 30 30 0
Rabo de raposa miúda 90 80 80 30
Milhã verde 100 100 100 30
Bromo secalino 40 20 20 20
Ca tasol 50 20
- 23g
Taxa = g/ha
Post
Milhã rabo de raposa
Juta da china
Acelga brava USH11
Sida espinosa
Figueira do inferno
Cardo
Milhã pé de galo
Aveia doida
Cássia
Sorgo sudanês
Junça de conta
Milho G4646
Corriola bastarda
Rabo de raposa miúda
Milhã verde
Bromo secalino
Catasol
Quadro B
CMPD 35
0250 50 >0
- 2 40
Quadro B
CMPD 35
Taxa = g/ha 0250 0125 0062
Pos t
Milhã rabo de raposa 100 100 100
Juta da china - 90 30
Acelga brava USH11 50 20 0
Sida espinosa - 70 60
Figueira do inferno 0 0 0
Cardo 0 - 0
Milhã pé de galo 80 30 10
Aveia doida 10 0 0
Cássia 9θ 4o 30
Sorgo sudanês 70 10 0
Junça de conta 0 0 0
Milho G4646 0 0 0
Corriola bastarda 40 0 -
Rabo de raposa miúda 50 - 10
Milhã verde 100 ιοθ 70
Bromo secalino 100 70 .60
Catasol 39 10 - 0
241
Quadro B
CMPD 33
Taxa = g/ha 0500 0250 0125
Post
Milhã rabo de raposa 30 0 0
Juta da china 90 70 60
Acelga brava USH11 90 80 70
Sida espinosa 70 60 50
Figueira do inferno 90 70 50
Cardo 30 20 0
Milhã pé de galo 0 0 0
Aveia doida 30 0 0
Cássia 50 30 20
Sorgo sudanês 0 0 0
Junça de conta 0 0 . 0
Milho G4646 60 30 0
Corriola bastarda 30 0 0
Rabo de raposa miúda 30 0 0
Milhã verde . 0 0 0
Bromo secalino 90 6 0 30
Violeta brava 80 70 50
Ca tasol 0 0 0
242 Quadro B
CMPD 33
Taxa = g/ha 0500 0250 0125
Post
Milhã rabo de raposa 100 90 80
Juta da china 90 80 70
Acelga brava USH11 80 50 30
Sida espinosa 60 30 0
Figueira do inferno 70 50 30
Cardo 30 0 0
Milhã pé de galo 100 90 80
Aveia doida 50 30 0
Cássia 50 30 '0
Sorgo sudanês 0 0 0
Junça de conta 0 0 0
Milho G4646 0 0 0
Corriola bastarda 10 0 0
Rabo de raposa miúda 100 ' 90 80
Milhã verde 0 0 0
Bromo secalino 7° 50 30
Violeta brava . 0 0 0
Ca tasol 0 0 0
- 243
CMPD 35 Quadro B
Taxa = g/ha 0500 0250 0125 0062
Post
Milhã rabo de raposa 0 0 0 -
Juta da china 90 70 50 30
Acelga brava USH11 50 .30 0 -
Sida espinosa 90 60 30 O
Figueira do inferno 30 20 0 0
Cardo 30 0 0 0
Milhã pé de galo 0 0 0 0
Aveia doida 0 0 0 -
Cássia 50 30 0 0
Sorgo sudanês 50 30 0 0
Junça de conta 60 30 0 0
Milho G4646 0 0 0 -
Corriola bastarda 80 50 30 -
Rabo de raposa miúda 50 ·- 30 0 -
Milhã verde 50 30 0 0
Bromo secalino 0 0 0 -
Catasol 50 . 30 0 0
4
Quadro B
CMPD 35
Taxa = g/ha 0500 0250 0125 0062
P O 3 t
Milhã rabo de raposa 100 100 100 90
Juta da china 90 80 60 50
Acelga brava USH11 70 50 4o 0
Sida espinosa 70 60 60 50
Figueira do inferno 4o 4o 20 0
Cardo 30 30 0 0
Milhã pé de galo 100 90 4o 30
Aveia <loida 40 30 20 • 0
Cássia 30 20 0 0
Sorgo sudanês 90 80 40 4o
Junça de conta 100 20 0 0
Milho G4646 0 0 0 0
Corriola bastarda 5° 30 0 0
Rabo de raposa miúda 6o > 40 40 30
Milhã verde 100 100 100 60
Bromo secalino 4o 30 . 0 0
Catasol 100 90 80 80
245
Quadro B
CMPD 1381
Taxa = g/ha 0250 0125 0062
Post
Milhã rabo de raposa 60 30 . 0
Juta da china 0 0 0
Acelga brava USH11 70 50 30
Sida espinosa 0 0 0
Figueira do inferno 60 50 30
Cardo 50 30 0
Milhã pé de galo 0 0 0
Aveia doida 0 0 0
Cássia 3'0 '0 0
Sorgo sudanês 30 0 0
Junça de conta 30 0 0
Milho G4646 0 ' 0 0
Corriola bastarda 50 30 0
Rabo de raposa miúda 70 - 50 30
Milhã verde 30 0 0
Bromo secalino 0 0 0
Catasol 0 0 0
- 24 6 _
Quadro B
CMPD 1381
Taxa = g/ha 0250 0125 ‘0062
Post
Milhã rabo de raposa 100 100 90
Juta da china 0 0 0
Acelga brava USH11 90 70 50
Sida espinosa 30 0 0
Figueira do inferno 50 30 0
Cardo 50 30 0
Milhã pé de galo 80 50 30
Aveia doida 50 30 0
Cássia 0 0 0
Sorgo sudanês . 70 30 0
Junça de conta 3O<. 0 0
Milho G4646 , 0 0 0
Corriola bastarda 0 0 0
Rabo de raposa miúda 50 40 30
Milhã verde 100 100 80
Bromo secalino 30 0 0
Ca tasol 70 50 30
-2^7
Quadro B
CMPD 1304
Taxa = g/ha 0250 0125 0062
Post
Milhã rabo de raposa 0 0 0
Juta da china 100 70 30
Acelga brava USH11 30 0 0
Sida espinosa 50 30 0
Figueira do inferno 60 30 0
Cardo 50 30 0
Milhã pé de galo 0 0 0
Aveia dioida 0 0 0
Cássia 50 30 0
Sorgo sudanês 0 0 0
Junça de conta 70 50 30
Milho G4646 0 0 0
Corriola bastarda 60 30 0
Rabo de raposa miúda 30 0 0
Milhã verde 0 0 0
Catasol 80 50 . 0
248
Quadro B
CMPD 1304
Taxa = g/ha 0250 0125 0062
Post
Milhã rabo de raposa 100 100 70
Juta da china 30 0 0
Acelga brava USH11 50 30 0
Sida espinosa 70 50 30
Figueira do inferno 30 0 0
Cardo 50 30 0
Milhã pé de galo 70 30 0
Aveia doida 50 30 0
Cássia 0 0 0
Sorgo sudanês 40 0 0
Junça de conta 0 0 0
Milho G4646 0 0 0
Corriola bastarda 70 50 30
Rabo de raposa miúda 50 - 30 0
Milhã verde 100 100 70
Bromo secalino 50 30 0
Catasol
30 0
249
Quadro B
Taxa = g/ha
Po s t
Milhã rabo de raposa
Juta da china
Acelga brava USH11
Sida espinosa
Figueira do inferno
Cardo
Milhã pé de galo
Aveia doida
Cássia
Sorgo sudanês
Junça de conta
Milho G4646
Corriola bastarda z
Rabo de raposa miúda
Milhã verde
Bromo secalino
CMPD 810
0500 0250 0125 0062
80 20 0 0
60 30 20 0
20 20 0
30 20 0 0
30 20 0 0
30 20 0 0
30 20 0 0
30 20 0 -
20 0 0 0
20 0 0 0
0 0 0 0
30 20 0 0
60 20 0 'A.
80 30 20 -
30 20 0 -
0 0 0 -
Catasol
70
0
50
CMPD 810
Taxa = g/ha Post 0500 0250 0125 0062
Juta da china 50 4o 20 0
Acelga brava USH11 4o 30 30 20
Sida espinosa 60 50 30 20
Figueira do inferno 50 4o 30 30
Cardo 30 20 0 0
Milhã pé de galo 100 90 70 40
Aveia do ida 20 0 0 0
Cássia 0 0 0 0
Sorgo sudanês 50 4o 30 20
Junça de conta 0 0 0 0
Milho G4646 30 20 0 0
Corriola bastarda 3° 0 0 0
Rabo de raposa miuda 70 · 30 20 0
Milhã verde 100 100 100 90
Bromo secalino 40 30 20 0
Ca tasol
8o 50 4o
251
Quadro B
CMPD 9
Taxa = g/ha 0500 0250 0125
Post
Milhã rabo de raposa 80 50 30
Juta da china 70 4o -
Acelga brava USH11 90 50 4o
Sida espinosa 70 60 30
Figueira do inferno 50 30 30
Cardo 40 40 30
Milhã pé de galo 100 90 30
Aveia doida 30 20 10
Cássia 70 60 60
Sorgo sudanês 5θ 30 0
Junça de conta . . - >0 0
Milho G4646 0 0 0
Corriola bastarda 60 40 3-0
Rabo de raposa miúda 70 10 0
Milhã verde 100 70 30
Bromo secalino 0 .0 0
Ca tasol 90 50
252
Quadro B
CMPD 9
Taxa = g/ha 0500 0250 0125 0062
Post
Milhã rabo de raposa 100 100 100 4o
Juta da china 100 70 40 20
Acelga brava USH11 90 70 60 40
Sida espinosa 90 50 10 0
Figueira do inferno 80 50 30 30
Cardo 30 0 0 0
Milhã pé de galo 100 100 30 0
Aveia d oida 0 0 0 0
Cássia 50 20 0 0
Sorgo sudanês 100 90 50 40
Junça de conta 0 0 0 0
Milho G4646 10 Ό 0 0
Corriola bastarda 80 50 30 0
Rabo de raposa miúda 90 50 20 0
Milhã verde 100 10 0 10;0 4o
Bromo secalino 10 0 100 90 80
Catasol 100 100 90 80
253
Quadro Β
CMPD 107
Taxa = g/ha 0500 0250 0125
Post
Milhã rabo de raposa 60 20 0
Juta da china 80 80 70
Acelga brava USH11 90 90 80
Sida espinosa 100 90 80
Figueira do inferno 90 50 30
Cardo 50 4o 20
Milhã pé de galo 100 80 70
Aveia doida 20 20 -
Cássia 90 4o 20
Sorgo sudanês 0 0 0
Junça de conta 70 70 0
Milho G4646 0 0 0
Corriola bastarda 90 70 70
Rabo de raposa miúda 70 4o 0
Milhã verde 80 40 30
Bromo secalino 80 80 60
Catasol 80 80 60
54 -
Quadro B
CMPD 107
Taxa = g/ha 0500 0250 0125 0062
Post
Milhã rabo de raposa 100 100 90 70
Juta da china 80 4o 30 20
Acelga brava USH11 90 80 60 10
Sida espinosa 80 80 70 0
Figueira do inferno 50 4o 20 0
Cardo 10 0 0 0
Milhã pé de galo 100 90 4o 0
Aveia ida 30 0 0 0
Cássia 80 4o - 0
Sorgo sudanês 100 90 4o 20
Junça de conta 30 — · 0 0
Milho G4646 10 0 0 0
Corriola bastarda 70 60 50 20
Rabo de raposa miúda 70 50 30 10
Milhã verde 100 100 100 90
Bromo secalino 100 90 90 80
Catasol 100 90 90 80
5
Quadro B
CMPD 13
Taxa = g/ha 0250 0125
Po s t
Milhã rabo de raposa 20 0
Juta da china 70 60
Acelga brava USH11 80 4o
Sida espinosa 60 4o
Figueira do inferno 4o 30
Cardo 30 0
Milhã pé de galo 20 0
Aveia oida 30 0
Cássia 0 0
Sorgo sudanês .0 0
Junça de conta 0 0
Milho G4646 0 0
Corriola bastarda 0 0
Rabo de raposa miúda 0 0
Milhã verde 0 0
Bromo secalino .0 0
Catasol
- 256
Quadro B
CMPD 13
Taxa = g/ha 0250 0125 0062
Post
Milhã rabo de raposa 100 90 4o
Juta da china 40 20 0
Acelga brava USH11 90 80 50
Sida espinosa 90 60 4o
Figueira do inferno 50 30 0
Cardo 20 0 0
Milhã pé de galo 90 4o 0
Aveia doida 0 0 0
Cássia 3o 0 0
Sorgo sudanês 60 50 30
Junça de conta /0 0 0
Milho G4646 0 ;o 0
Corriola bastarda 80 4o 30
Rabo de raposa miuda 4o 30 10
Milhã verde 0 0 0
Bromo secalino 100 50 20
Catasol 100 90 80
- 257 -
Teste C
Vasos em plástico Airlite com 16 cm de diâmetro foram cheios parcialmente com solo argiloso de aluvião de Tama e o solo saturado com água. Rebentos de arroz Indica e Japonica com 2,0 a 2,5 estádios de folhagem foram transplantados para um terço dos vasos. Num outro terço dos vasos transplantaram-se tubérculos ou tubérculos com rebentos de alisma (Alisma tri— vale), funquilho (Sctrpus paludosus), junça mansa (Cyperus esculentus), e espécies de sagitária digitada (Sagi ttaria spp.) Os restantes vasos foram plantados com milhã pé de galo (Echinochloa crusgalli) em sementes e rebentos de castanheiro de água (Elteõoharis^spp.). Estas sementes representam todas as ervas principais do arroz ou género de ervas importantes no arroz. Três a quatro dias após a plantação aumentou—se o nível de água para 3 cm (cerca de 1.200 ml/vaso) e manteve-se neste nível durante todo o teste. Os tratamentos químicos foram aplicados directamente na água, aumentando-se a água nas 24 horas atrás inclusão numa composição com um dissolvente não fitotóxico. Os vasos foram mantidos em estufa. As taxas de aplicação e o rasteio da resposta das plantas que se realizou 21 dias após o tra tamento estão resumidos no Quadro C.
258
Quadro C
CMPD 669
Taxa=g/ha 1000 0500 0250 0125 0064
Milha pé de galo 100 90 98 98 90
Castanheiro de 0 0 0 0 0
água
Erva frecha 0 0 0 0 0
Funquilho 30 0 0 0 0
Punça amarela 8o 60 0 0 0
Alisma 0 0 0 0 0
CMPD 35
Taxa =g/ha 1000 0500 0250 0125 0064
Milhá pé de galo 95 100 80 100 70
Castanheiro de 0 0 60 40 60
água
Erva frecha 95 50 40 0 0
Funquilho 50 0 0 0 0
Punça amarela 100 95 60 0 0
Alisma 60 4o 4o 0 0
CMPD 35
Taxa = g/ha 2000 0500 0125 0032
259
Quadro C
CMPD 18
Taxa=g/ha 1000 0.500 0250 0125 0064
Milha pé de galo 6o 4o 0 0 0
Castanheiro de água 50 4o 0 0 0
Erva frecha 35 20 D 0 0
Funquilho 0 0 0 0 0
Alisma 4o 20 0 0 0
CMPD 50
Taxa = g/ha 1000 0500 0250 0125 0064
Milha pé de galo 70 70 60 0 0
Castanheiro de água 0 0 0 0 0
Erva frecha 50 30 0 0 0
Funquilho 0 0 0 0 0
Punça amarela 50 30 0 0 0
Alisma 0 0 0 0 0
CMPD 33
Taxa = g/ha 1000 0500 0250 0125 0064
Milhá pé de galo 95 70 80 10 0
Castanheiro de água 0 0 0 0 0
Erva frecha 0 0 0 0 0
Funquilho 0 0 0 0 0
Punça amarela 4o 0 0 0 0
Alisma 0 0 0 0 0
- 260 _
Quadro C
CMPD 1381
Taxa=g/ha 1000 0500 0250 0125 0064
Milha pé de galo 100 100 60 55 55
Castanheiro de água 0 0 0 0 0
Erva frecha 0 0 0 0 0
Funquilho 30 0 0 0 0
Punça amarela 50 40 . 0 0 0
Alisma 0 0 0 0 0
CMPD 1304
Taxa = g/ha 1000 0500 0250 0125 0064
Milhá p'é de galo 100 96 100 100 85
Castanheiro de água 50 0 0 0 0
Erva frecha 30 0 0 0 0
Funquilho 80 70 65 0 0
Punça amarela 0 0 0 0 0
Alisma 65 0 0 0 0
CMPD 107
Taxa = g/ha 1000 0500 0250 0125 0064
Milhá pé de galo 80 9<λ 4 o 0 0
Castanheiro de água 3'0 60 4o 0 0
Erva frecha 70 95 : 0 0 0
Funquilho 80 80 60 0 0
Punça amarela 95 30 50 0 0
Alisma 80 -60 10 0 0
261
Teste D
O teste de herbicida com milho e com sorgo incluiu a avaliação post e pré-emergência com as espécies seguintes
ESPECÍES
Categoria Nome vulgar Nome científico
Culturas Milho Zea mays
Soja Glycine ma_x
Sorgo Sorghum bicolor
Ervas Amilhã verde Setaria viridis
Rabo de raposa gigante Setaria faberii
Sorgo Sorghum halepense
Milhã. pé de galo Echinochloa curs-galli
Milhã digitada Digitaria sanguinalis
Junça de conta Cyperus rotundus
Folha larga Cardo Xanthiura pensylvanicum
Batata da Ilha Ipomoea Hederacea
Juta da China Abutilon theophrasti
Figueira do inferno Datura straraonium
Catasol Chenopodium album
Araaranto Amaranthus retroflexus
Coríola brava Polygonum persicaris
Post-emergência
As plantas post-emergencia desenvolveram-se em
26.2 solo de areia argilosa de Sassafras. Milho e feijoeiro cresceram em contentores de 25 cm de diâmetro, separados. 0 sorgo e as sete espécies de ervas desenvolveram-se em dois contentores de 18 cm de diâmetro, 4 espécies por cada contentor. As 7 espécies de folha larga também se desenvolveram em contentores de 18 cm de diâmetro, 4 espécies em um dos contentores e 3 no outro.
Preparou-se mais outra plantação de milho, num contentor de 18 cm de diâmetro. A superfície do solo deste con tentor, suplementar, de milho foi coberto com um agehte absorvente, perlite, antes da pulverização de tratamento para que os agentes químicos a ensaiar penetrassem na planta apenas a— través da folhagem.
As plantas desenvolveram-se entre 10 e 21 dias, dependente da espécie e, em seguida fez-se a pulverização com os agentes químicos a ensaiar num dissolvente não fitotóxico.
Post-emergência
As plantas post-emergêntes desenvolveram-se em solo de aluvião argiloso de Tama fertilizado. Estas plantaçães são idênticas às descritas na secção de post-emergência, com excepção do milho cuja plantação tinha uma cobertura de perlite na superfície do solo.
Avaliação
As plantas tratadas e as de controlo foram mantidas em estufa durante duas a 4 semanas.
Fez-se a avaliação da resposta das plantas visu almente numa escala percentual de zero a 100 em comparação com
- 263 / « o controlo em queί zero = ausência de dano
100 = morte.
Os resultados apresentam-se no quadro D
2614
Quadro D
CMPD 50
Taxa g/ha 0500 0250 0125 0064
Pré t-emergência
G4646 milho 0 0 0 0
Milhã verde 85 50 30 0
Rabo de raposa gigante 85 75 65 20
Milhã pé de galo ^5 20 0 0
Sorgo 95 90 70 35
Sorgo G522 0 0 0 0
Punça de conta 30 0 0 0
Juta da china 65 40 25 0
Cardo 25 0 0 0
Catasol 90 75 50 0
Figueira do inferno 70 50 25 0
CMPD 50
Taxa g/ha 0500 0250
Pre t-emergência
G4646 Milho 20 0
Milhã verde 0 0
Rabo de raposa gigante 0 0
Milhã pé de galo 0 0
Sorgo 4o 20
Sorgo G522 0 0
Punça de conta 0 0
Juta da china 25 0
Cardo 4o 25
Catasol 45 20
Figueira do inferno 0 0
26·5 Quadro D
Taxa g/ha CMPD 1000 33 0500 0250
Pré t-emergência
G4646 milho 0 0 0
Milhã verde 0 0 0
Rabo de raposa gigante 0 0 0
Milhã pé de galo 0 0 0
Sorgo 0 0 0
Sorgo G522 0 0 0
Punça de conta 0 0 0
Juta da china 0 0 0
Cardo 0 0 0
Catasol 0 0 0
Figueira do inferno 0 0 0
CMPD 33
Taxa g/ha 1000 0500 0250
Pre t-emergência
G4646 Milho 0 0 0
Milhã verde 0 0 0
Rabo de raposa gigante 0 0 0
Milhã pé de galo 0 0 0
Sorgo 0 0 0
Sorgo G522 0 0 0
Punça de conta 0 0 0
Juta da china 0 0 0
Cardo 0 0 0
Catasol 0 0 0
Figueira do inferno 0 0 0
6
Quadro D
CMPD 35
Taxa g/ha 0500 0250 0125 0064
Prét-emergência
G4646 milho 0 0 0 0
Milhã verde 100 80 70 30
Rabo de raposa gigante 100 80 50 0
Milhã pé de galo 100 4o 60 0
Sorgo 100 100 30 30
Sorgo G522 0 0 0 0
Punça de conta 50 0 0 -
Juta da china 100 100 70 60
Cardo 20 0 0 0
Catasol 80 60 30 30
Figueira do inferno 30 80 0 0
CMPD 35
Taxa g/ha 0500 0250
Pre t-emergência
G4646 Milho 0 0
Milhã verde 4o 0
Rabo de raposa gigante 60 0
Milhã pé de galo 60 4o
Sorgo 50 0
Sorgo G522 50 0
Punça de conta 0 0
Juta da china 90 60
Cardo 30 0
Catasol 20 0
Figueira do inferno 20 20
- 267 -
Teste Ε
As seguintes culturas e ervas foram semeadas em 15 vasos contendo solo de argila arenosa de Sossafras: trigo (triticum aestivum cv. Park), cevada (Hordeum vulgare cv. Bonanza), beterraba açucareira (Beta vulgaris cv. USH-11), nabo silvestre (Brassica napus cv. Jet Neuf), erva moiraí (Stellaria media), catasol (Chenopodium album). Galium aparjne, sanguinária (Polygonum aviculare), Kochia scoparia, valverde, Matricaria indora, falça camomila (Amaranthus retroflexus), amaranto (Polygonum perBicaria), erva pessegueiro (Verónica pérsica), verónica (Polygonum convolvulus), corrióla bastarda (Brassica spp.) mustarda,(Raphanum raphanistrum). saramago, (PO annua), erva da febre anual.(Lolium multiflorum) foio (Alopercurus mysurojdes), rabo de raposa miúda (Setaria viridis) milhã verde e aveia doida (Avena fatua). Os compostos foram incluídos numa conjunção con um dissolvente não fitotóxico e aplicado às plantas sob a forma dum spray foliar ou aplicados na superfície do solo. As plan tas foram tratadas em dois estádios: pré-emergência ou post-eraergência quando as beterrabas apresentavam um estádio de 2 a 3 folhas completas. As plantas desenvolveram-se em estufa com temperatura controlada durante a duração de ensaio.
controlo das ervas e prejuízo da cultura foram avaliados visualmente três a quatro semanas após a aplicação do composto utilizando-se uma escala de 0 a 100$ em que 0 correspondia a ausência de prejuizo e 100 correspondia à morte da planta completa. Todas as plantas foram classificadas re/ - 268 Q:
lativamente a plantas não tratadas (controlos) desenvolvidas em estufa em condições idênticas às das plantas tratadas.
Os resultados mostram-se no Quadro E.
69
Quadro E
Taxa g/ha CMPD 51 0064
0500 0250 0125
Post-emergência
Erva moira 60 40 0 0
Marrugem CMN 0 0 0 0
Catasol 40 20 0 0
Valverde 0 0 0 0
Mostarda 30 30 30 0
Erva da febre anual 50 20 :0 0
Paio 0 20 20 0
Rabo de raposa miuda 0 0 0 0
Milhã verde 0 0 0 0
Aveia doida 0 0 0 0
CMPD 51
Taxa g/ha 0500
Post-emergência
Erva moira 100
Marugem 0
Catasol 100
Valverde 70
Mostarda 0
Erva da febre anual 20
Paio 0
Rabo de raposa miuda 0
Milhã verde 100
Aveia doida 20
_ 270
CMPD 644
Taxa g/ha 0500 0250 0125 0064
Post-emefgência
Erva moira 20 10 0 0
Marrugem CMN . 0 0 0 0
Catasol 40 20 0 0
Valverde 70 50 0 0
Mostarda 50 50 20 20
Erva da febre anual 80 50 50 20
Pai o 4'0 50 20 0
Rabo de raposa miúda 50 30 0 0
Milhã verde 50 50 30 30
Aveia doida 20 20 0 0
CMPD 644
Taxa g/ha 0500
Post-emergência
Erva moira 0
Marugem 20
Catasol 85
Valverde 100
Mostarda 0
Erva da febre anual 80
Paio 0
Rabo de raposa miuda 20
Milhã verde 100
Aveia doida 20
Quadro Ε
CMPD 52
Taxa g/ha 0500 0250 0125 0064
Post-emefgência
Erva moira 70 10 0 0
Marrugem CMN 0 0 0 0
Catasol 10 0 0 0
Valverde 70 0 0 0
Mostarda 50 20 0 0
Erva da febre anual 70 60 4o 30
Paio 80 50 20 0
Rabo de raposa miuda 60 20 0 0
Milhã verde 75 4o 0 0
Aveia doida 30 20 0 0
CMPD 52
Taxa g/ha 0250
Post-emergência
Erva moira 100
Marugem CMN 0
Catasol 100
Valverde 0
Mostarda 50
Erva da febre anual 100
Paio 70
Rabo de raposa miuda 20
Milhã verde 100
Aveia doida 70
Quadro E
CMPD 4
Taxa g/ha 0500 0250 0125 0064
Post-emefgência
Erva moira 90 70 30 10
Marrugem CMN 0 0 0 0
Catasol 70 20 20 0
Valverde 90 70 30 0
Mostarda 80 4o 40 20
Erva da febre anual 60 4o 20 0
Paio 80 30 0 0
Rabo de raposa miuda 50 20 20 0
Milhã verde 80 20 20 0
Aveia doida 30 0 0 0
CMPD 4
Taxa g/ha0500
Post-emergência
Erva moira100
Marugem CMN0
Catasol100
Valverde100
Mostarda50
Erva da febre anual 100 Paio70
Rabo de raposa miuda 90 Milhã verde100
Aveia doida90
273
Taxa g/ha
Post-emergência
Erva rtoira
Marrugem CMN
Catasol
Valverde
Mo s tarda
Erva da febre anual
Paio
Rabo de raposa míuda
Milhã verde
Aveia doida
Quadfo E
CMPD 107
O25O
100
Teste F
Plantaram-se espécies de 3 ou 4 ervas por cada vaso de 15 cm de diâmetro em areia argilosa de Sassafras (pH 6,8; 1% OM) . O algodão foi plantado separadamente num vaso do mesmo tamanho. A plantação post-emergência foi realizada 12-16 dias antes de se tratarem as plantas quando estas estavam num estádio de 2 a 3 folhas (5 a 12 cm de altura) As plantações pré-emergência foram realizadas no dia antes do tratamento. Os compostos foram pulverizados com um dissolvente não fitotóxico apropriado em 37^ l/hectare e após 3 semanas de desenvolvimento em estufa, as respostas das plantas foram observadas visualmente e avaliadas numa escala em percentagem de 0 = a ausência de dano a 100 = morte da planta, foram incluídas as espécies seguintes:
Profundidade do
Nome vulgar Designação latina plantio
Algodão (Coker 315) Gossypium hirsutum 2
Milhã pé de galo Echinochloa crus-galli 1
Grama Cynodon dactylon 1
Milhã digitada Digitaria sanguinalis 1
Sorgo sudanês Sorghum halepense 1
Junça de conta Cyperus rotundus 3
Cardo Xanthium pensylvanicum 3
Jarapa Ipomoea hederacea 3
Catasol óhenopodium album 1
Amaranto Amaranthus retroflexus 1
Sida Sida spinosa 1
Beldroega Portulaca oleracea 1
275
Cássia Cassia obtusifolia 3
Erva-pessegueira Polygonum persicaria 1
Juta da China Abutilon theophrasti 3
Os resultados representam-se no Quadro F.
Quadro F
CMPD 4
Taxa g/ha 0500 0250 0125 0064 0032
Pré-emergência
Catasol 70 60 20 20 0
Canhamo chinês 30 0 0 0 0
Sida 90 100 0 0 0
Cássia 0 0 0 0 0
Cardo 0 0 0 0 0
Beldroega 80 30 30 20 0
MilhS pé de galo 95 0 0 0 0
Sorgo sudanês 50 50 20 0 0
Junça de conta 0 0 0 0 0
-276-

Claims (3)

  1. Processo para a preparação de carbinois com actividade anti-fúngica o resumo e as reivindicações pelas que ora junta:
    1.- Processo para a preparação de compostos de fórmula geral na qual
    Ξ representa uma ligação ou um ãtomo de oxigénio, com a condição de quando E representar um ãtomo de oxigénio R e R não representarem um ãtomo de
    -277halogéneo;
    A representa um grupo perfluoroalquilo com 1 a 8 tando eventualmente como substituinte(s) 1 a 3 átomos ou grupos escolhidos entre halogéneo, trifluorometilo ou de fórmula geral -N X facultativamente substituído com 1 ou
  2. 2 grupos metilo, fenilo comportando facultativamente como substituinte(s) 1 a 3 átomos ou grupos escolhidos entre halogéneo, alquilo com 1 a 4 átomos de carbono, halogeno-alquilo com 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi com 1 a 4 átomos de carbono e não mais de um grupo escolhido entre: halogeno-alcoxi com 1 a 4 átomos de carbono, ciano, ou de fórmula geral. ,
    CH=NOR.|^ S(O)mR^,Rg, 2-, 3- ou 4-piridilo ou um seu
    N-óxido, imidazol-l-ilo-, 1,2,4-triazol-l-ilo ou de fór mula geral -N comportando, facultativamente, como substituinte(s) 1 ou 2 grupos metilo ou um grupo heterocíclico escolhido entre imidazol-l-ilo, 1,2,4-triazol-1-ilo, 2- ou 3-tienilo ou 2-,3- ou 4-piridilo ou um seu N-óxido, comportando facultativamente um ou dois substituinte(s) escolhido(s) entre átomos de halogéneo ou grupos alquilo com 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi com 1 a 4 átomos de carbono, halogeno-alcoxi com 1 a 4 átomos de carbono, trifluorometilo ou de fórmula geral S(0) Rc;
    m _>
    B representa um grupo alquilo com 1 a 8 átomos de carbono.
    -278naftilo, bifenilo ou de fórmula geral roalquilo com 1 a 8 átomos de carbono facultativamente, 1 a 3 substituinte(s) escolhido(s) entre átomos de halogéneo ou grupos alquilo comportando 1 a 4 átomos de carbono, halogeno-alquilo comportando 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi comportando 1 a 4 átomos de carbono e não mais do que um substituinte escolhido entre halogeno-alcoxi comportando 1 a 4 átomos de carbono, ciano, ou de fórmula geral CO_R. . , CH=NOR.., S(0) R_, 2-, 3- ou 4’ 214' 14 m □
    -piridilo ou um seu N-õxido, benzilo comportando, facultativamente, como substituinte no núcleo fenilo um átomo de halogéneo ou um grupo alquilo com 1 a 4 átomos de carbono ou comportando, facultativamente como substituinte(s) 1 ou 2 grupos metilo em posição ou um grupo heterocíclico escolhido entre 2- ou 3-tienilo e 2-, 3- ou 4-piridilo comportando, facultativamente, um ou dois substituinte (s) escolhido(s) entre átomos de halogéneo ou grupos alquilo com 1 a 4 átomos de carbono, halogeno-alcoxi com 1 a 4 átomos de carbono, trifluorometilo ou de fórmula geral
    S(0) Η.;
    m □
    Q representa um átomo de hidrogénio ou de halogéneo, um fórmula geral SfO^R ou s?NHR12, um grupo CHO, SCN, um grupo de fórmula geral CO^R,, ou SSR, , ou z x 3 12
    SH, ou os seus dissulfuretos correspondentes, com a condição de quando Q não representa um átomo de hidro
    -279géneo n representar zero, os símbolos R, R^ e R^ representarem, cada um, independentemente, um átomo de hidrogéneo ou um grupo metilo, Rg representar um ãtomo de hidrogénio e A e B representarem, cada um, um grupo fenilo comportando, facultativamente, 1 a 3 substituinte(s), escolhido(s), independentemente, entre ãtomo(s) de halogéneo ou grupo(s) metilo, trifluorometilo ou OCHg ou grupos de fórmula geral SÍOJ^R^,·
    L representa um átomo de azoto ou um grupo CH com a condição de quando L representa um grupo CH, Q representar um átomo de hidrogénio, n representa um número de 0 a 4 com a condição de quando A representa um grupo OH ou N(CHg)ou grupo de fórmula geral -N^ '/χ n não representar 0;
    X__/ m representa um número inteiro 0,1 ou 2;
    X representa um átomo de carbono ou de oxigénio ou um grupo de fórmula geral NR^θ;
    R e R^ representam, cada um, independentemente, um átomo de hidrogénio ou de halogéneo ou um grupo alquilo comportando 1 a 4 átomos de carbono ou fenilo, ou considerados conjuntamente representam um grupo cicloalquilo com
  3. 3 a 7 átomos de carbono;
    R^ representa um átomo de hidrogénio ou um grupo alilo, propargilo ou alquilo comportando 1 a 4 átomos de carbono, um grupo de fórmula geral -<^R·?, -^-NRgRg ou -^OR^
    -280ou um grupo halogeno-alquilo comportando 1 a 4 átomos de carbono;
    Rg e R^ representam, cada um, independentemente, um átomo de hidrogénio ou de flúor ou um grupo alquilo com 1 a 4 átomos de carbono;
    Rç. representa um grupo alquilo com l a 4 átomos de carbono;
    Rg representa um grupo fenilo comportando, facultativamente, um total de 1 a 3 substituintes escolhidos entre átomos de halogéneo ou grupos trifluorometilo;
    R7 representa um grupo alquilo com 1 a 4 átomos de carbono, fenilo ou benzilo;
    Rg e Rg representam, cada um, independentemente, um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo com 1 a 4 átomos de carbono, fenilo ou benzilo;
    R^o representa um átomo de hidrogénio . ou um grupo alquilo com 1 a 4 átomos de carbono ou acetilo;
    representa um grupo alquilo comportando 1 a 4 átomos de carbono, halogeno-alquilo comportando 1 a 4 átomos de carbono, CH2CN, CH2SCN, CH(CHg)CN, CH2CO2CHg ou CH2CO2CH2CHg;
    R^2 representa um grupo alquilo com 1 a 4 átomos de carbono, alilo, fenilo comportando, facultativamente, 1 a 2 substituinte(s) escolhido (s) independentemente, entre átomos de halogéneo ou grupos metilo, oximetilo ou ben
    -281- zilo, comportando, facultativamente, 1 a 2 substituinte (s) escolhido(s) entre átomos de halogêneo ou grupos metilo ou oxímetilo;
    R^3 representa um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo comportando 1 a 4 átomos de carbono; e
    R^4 representa um grupo alquilo comportando 1 a 4 átomos de carbono, com a condição, porém, de quando L representa um átomo de azoto, então:
    (1) ou A tem que representar um grupo fenilo tendo como substituinte um grupo ciano, ou um grupo de fórmula geral CC^R·^ ou CH=NOR^^; ou um grupo heterocíclico escolhido entre imidazol-l-ilo, 1,2,4-rriazol-l-ilo, 2ou 3-tienilo, 2-, 3- ou 4-piridilo tendo como substituinte um grupo N-óxido ou comportando 1 ou 2 substituinte(s) escolhido(s) entre grupos alcoxi ou halogeno-alcoxi comportando 1 a 4 átomos de carbono; ou (2) 3 tem que representar um grupo fenilo comportando como substituinte um grupo ciano, um grupo de fórmula
    geral CO2R14 ou CH=NOR14 ou um grupo 2-, 3- ou 4-piridilo ou um seu N-óxido; ou um grupo heterocíclico escolhido entre 2- ou 3-tienilo ou 2-,3- ou 4-piridilo comportando
    como substituinte um grupo halogeno-alcoxi com 1 a 4 átomos de carbono
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