JPS6360975A - 抗真菌性カルビノ−ル類 - Google Patents
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Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は抗真菌性カルビノール類、特にα−スチリルカ
ルビノール類および対応するエポキシカルビノール類、
それらを含有する医薬および農薬組成物、それらの製造
方法並びにそれらを覗孔動物および植物における抗真菌
剤として使用する方法に関する。 免疫抑制療法、抗菌療法および内在カテーテルの使用が
継続されそして拡大しているためにますます全身性真菌
感染症が重大になっている。 現在、このような真菌感染症の治療に利用しうる療法は
限られている。アンホテリシンＢ（Ａｍｐｈｏｔｅｒｉ
ｃｉｎ Ｂ）はいずれもの全身性抗真菌薬の抗歯活性の
うちで最も広いスペクトルを有するために極めて優れた
薬物であるが、しかしながらその利用はその毒性によっ
て限定されている。その毒性作用の潜在的な重大性のた
めに、アンホテリシンＢは主に治療中入院している患者
の場合における進行性で潜在的に不治の感染症を患う患
者に対して静脈内投与で用いられている。従って真菌感
染症の治療に有用であるより安全でより有効な薬物を開
発するための要求が続いている。 植物病原性真菌およびその他の病気誘因物もまた毎年、
農作物に甚大な損害をもたらす。多くの植物の病気を抑
制するのに用いられる商業的に入手しうる物質が存在し
ているが、十分な食物および繊維の生産が実現するため
にはこの技術分野におけるさらに進んだ改善が必要とさ
れる。 アゾール抗菌薬および植物病抑制剤の分野には多数の特
許および文献参考書がめる。不発明のα−スチリルカル
ビノール化合物に最も関係のあるものは以下の参考文献
である。 Ｂ、 Ｓｕｇａｖａｎａｍ氏による米国特許第４．５０
乙１４０号明細書には特に式 （式中Ｒ１はＣＨ＝ＣＨ−Ｘｌ −ＣａＣ−Ｘまり）；
ｉ −ＣＨ２−ＣＨ２−Ｘであり、 Ｘはｔ換されたアリール、アラルキルまたは複素環であ
り、 Ｒ２ハアルキル、シクロアルキルまたは場合により置換
されたアリールであり、 ＺはＯＲ’であり、 Ｒ３はＨ，アセチルであり、 Ｙは−Ｎ−または−Ｃｌ−である）で表される殺真菌性
または植物生長調整性のβ−スチリルトリアゾール類ま
たはイミダゾール類が開示されている。 独国特許第３，０１８，８６５号明細書には式（式中、
特に Ｒはアルキル、場合により置換されたシクロアルキルま
たは場合により置換されたフェニル基であり、 ＸはＮまたはＣＨ基であり、 Ｙは一０ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−またハＣＨ＝ＣＨ
テロ ＋）、ｚはハロゲン、アルキル、シクロアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ等である）で表される抗真
菌剤が開示されている。 独国特許第３，３１４，５４８−Ａ号明細外には式（式
中、特に Ｒは場合により置換されたアルキル、シクロアルキルま
たはフェニルであり、 Ｘは一０ＣＨ２−、−８ＣＨ２−、−（ＣＨ２）ｐまた
は−ＣＨ＝ＣＨ−であり、 ２はハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
ハロアルキル、ハロアルコキシまたはハロアルキルチオ
であり、 ｍおよびｐは０．１および２である）で表される置換１
−ヒドロキシエチルトリアゾール誘導体が開示されてい
る。 前記化合物は例えばカンジグ種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐ
、）。 アスはルギルス種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｉｉ ）
、トリコフィトン種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐ
、）によって生起される皮膚糸状菌症および全身性真菌
症を治療するための抗真閑剤である。 β−スチリルアゾール類に関する前記６種の文献は本発
明に最も近いと思われる。本発明の好ましい化合物の１
種であるβ−スチリルアゾール類似体を製造したところ
、それは著しくより低活性であることが見出された。 ヨーロッパ特許出願第１１４，４８７号明細書には式 （式中特にＲ１およびＲ２は同一または相異なることが
でき、各々は水素、アルキル、シクロアルキル、アルケ
ニル、複素環式アリール、または場合により置換された
アラルヤルであり、ＷはＮまたはＣＨであり、そしてＸ
はＣ＝Ｏである）で表されるアゾリルエタノール誘導体
が開示されている。該化合物は殺真菌活性および植物生
長調整作用を有する。 ヨーロッパ特許第１１ス５７８−Ａ号明細書には式 ％式％ （式中、Ａは特にＣｏであり、 Ｑはイミダゾリルまたは１Ｈ−もしくは４Ｈ−１，２，
４−）リアゾール−１−イルであり、Ｒ１はＨｌｌ−５
０アルキルまたは１−８Ｃアシルであり、Ｒ２およびＲ
５は１−５Ｃアルキル、３−６０シクロアルキル、２−
６Ｃアルケニル、ベンジル（場合により１〜３ ！ＶＡ
のハロゲンで置換されている）、ピリジル、フリル、チ
ェニルであるかまたは場合により１〜６個のハロゲン、
１−６０アルキルもしくは１−６０アルコキシ、で置換
されるフェニルである）で表される複素環式−ヒドロキ
シーアルキルアルキルケトンおよび類似体が開示されて
いる。 ベルギー特許第９００，５９４−Ａ号明細書には式（式
中Ｒ１およびＲ２はＨ、ハロ、ＮＯ２、低級アルキル、
アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはアルキルチ
オ（前記全ては場合により１個またはそれ以上のハロで
置換されている）ｉたは場合により置換されたフェニル
もしくはフェノキシであり、 Ｒ３はＨまたは低級アルキルであり、 Ｒ４およびＲ５はＨまたはハロであり、ＹはＣＨまたは
Ｎであり、 Ａは２−７０アルキレンであり、 ｎは０または１である）で表される１−フェニル−１−
アゾリル−ヒドロキシエチルシクロアルカン舖導体が開
示されている。 該化合物はｇＥ業上の殺真菌剤または抗真菌剤として有
用である。 前記参考文献および既知文献のいずれにも本発明の新規
な抗真菌性化合物は示唆されていない。 本発明によれば式 〔式中Ｅは結合または酸素原子であるが、ただしＥが酸
素の場合Ｒ，Ｈ＋はハロゲンではなく、Ａは１〜８個の
炭素原子を有するペルフルオロアルキル” （ＣＨ３）
２ ；ＯＨｉ場合により各々が独立してハロゲンおよび
ＣＦ３から選択される全部で１〜３個の置換基で置換さ
れるナフチル；場合により１個または２個のメチル基で
置換される一ＮＸｉ場合により各々が独立してハロゲン
、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭
素原子を有するハロアルキル、１〜４個の炭素原子を有
するアルコキシから選択される全部で１〜３個の置換基
で置換されそして１〜４個の炭素原子を有するハロアル
コキシ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、Ｒ６，２−，３−１もしくは
４−ピリジル、イミダゾール−１−イル、１．２．４−
トリアゾール−１−イルおよび場合により１個または２
個のメチル基で置換される一ＮＸから選択されるたった
１個の基で置換されるフェニル；または場合により、各
々が独立してハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル、ＣＦ３および５（０）ＩｎＲ５力ら選択される
１個または２個の置換基で置換されるイミダゾール−１
−イル、１，２．４− トリアゾール−１−イル、２−
または３−チェニルおよび２−１３−または４−ピリジ
ルから選択される複素環であり、 Ｂは１〜８個の炭素原子を有するアルキル；す７Ｆ−ｈ
＋ ％７−ｒ−＝ｚｂ ｉ 文’ ｉ １〜Ｂ（ＩＭ（
７）Ｒ素原子を有するペルフルオロアルキ）Ｌｔ：場合
により各々が独立してハロゲン、１〜４個の炭素原子を
有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するハロアル
キル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシから選択
される１〜３個の置換基で置換されそして１〜４個の炭
素原子を有するハロアルコキシまたは５（Ｏ）ＴｎＲ５
から選択されるたった１個の基で置換されるフェニル；
場合によりフェニル壇上においてハロゲンもしくは１〜
４個の炭素原子を有するアルキルで置換されるかまたは
場合により１個もしくは２＠のメチル基でα−置換され
るベンジル；または場合により、各々が独立してハロゲ
ン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、ＣＦ−、ま
たはＳ（０）ｍＲ５から選択される１個または２個の置
換基で置換される２−または３−チェニルおよび２−１
３−または４−ピリジルから選択される複素環であり、
ＱはＨ、ハロゲン、５（０）ｒｎＲｌ ＋ 、３８ＮＨ
Ｒ１２、ＣＨＯｌＣ−ＣＨ３、Ｃ０２Ｒ１５、ＳＣＮ
％５ＳＲ１２モＬ ＜ ハ３Ｈテ、９るかまたはその対
応するジスルフィドであるが、ただしＱがＨ以外である
場合にはｎは０であり、Ｒ、ｌＲ１およびＲ４は独立し
てＨもしくはＣＦ５であり Ｒ５はＨでありそしてＡ）
よびＢはそれぞれ、場合により各々が独立してハロゲン
、ＣＨ３，ＣＦ３．０ＣＨｓもしくは５（０）□Ｒ５で
ある１〜６個の置換基でＩｉ換されたフェニルであり、 ｎは０〜４であるが、ただしＡが−ＮＸ。 Ｎ（ＣＨ３）２またはＯＨである場合にはｎは０以外で
あり、 ｍは０．１′または２であり、 ＸはＣ，ＮＲ１０または０であり、 ＲおよびＲ１は独立してＨ，１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル、ハロゲンまたはフェニルであるかあるいは
一緒になって３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキ
ルであり、 −Ｃ０Ｒ７または１〜４個の炭素原子を有するハロアル
キルであり、 Ｒ５５−よびＲ４は独立してＨ，Ｆまたは１〜４個の炭
素原子を有するアルキルであり、 Ｒ５は１〜４個の炭素原子を有するアルキルであり、 Ｒ６は場合により、各々が独立してハロゲンおよびＣＦ
ａから選択される全部で１〜３個の置換基で置換される
フェニルであり、 Ｒ７は１〜４個の炭素原子を有するアルキル、フェニル
またはベンジルであり、 Ｒ８および°Ｒ９は独立してＨ１１〜４個の炭素原子を
有するアルキル、フェニルまたはベンジルであり、 Ｒ１０はＨ，１〜４個の炭素原子を有するアルキルまた
はアセチルであり、 １１１は１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４
個の炭素原子を有するハロアルキル、ＣＨ２ＣＮ 、
ＣＨ２５ＣＮ 、 ＣＨ（ＣＨ３）ＣＮ ％ＣＨ２ＣＯ
２ＣＨ３またはＣＨ２Ｃ０２ＣＨ２ＣＨｘであり、 Ｒ１２は１〜４個の炭素原子を有するアルキル；アリル
；場合により、各々が独立してハロゲン、ＣＨｓまたは
ＯＣＨ３である１〜２個の置換基で置換されるフェニル
；または場合により、各々が独立してハロゲン、ＣＨｓ
ｉたは０ＣＨｓである１〜２個の置換基で置換される
ベンジルでありそして Ｒ１５はＨまたは１〜４個の炭素原子を有するアルキル
である〕 を有する化合物またはその医薬的または農薬的に適当な
塩が提供される。 また適当な製薬担体および治療上有効量の式（１）の化
合物またはその医薬的に適当な塩からなる医薬組成物お
よび式（１）の化合物を抗真菌剤として使用する方法も
提供される。 本発明はさらに式（１）の化合物またはその農薬的に適
当な塩を農薬的ＶＣ許容しうる希釈剤もしくは担体とと
もに富有する農薬組成物および植物における真菌性病気
を抑制する方法を提供する。 本発明のある種の化合物は除草剤および植物生長調整剤
として有用である。従って本発明はまたこれら化合物の
除草剤組成物およびそれらの除草剤としての使用法にも
関する。例えば２−（４−クロロフェニル）−３−フェ
ニル−１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−
イル）−３−ブテン−２−オールを２Ｋｑ／ｈａの適用
割合で用いると発芽前のアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓ
ｐ、）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａ
ｓｔｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓｐ、）、
オオエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｆａｂｅｒｉｉ）お
よびケイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−
ｇａｌｌｉ）および発芽後のメヒシバ９０％またはそれ
以上抑制した。 また後述するが、前記化合物の製造方法も提供される。 さら
ルビノール類および対応するエポキシカルビノール類、
それらを含有する医薬および農薬組成物、それらの製造
方法並びにそれらを覗孔動物および植物における抗真菌
剤として使用する方法に関する。 免疫抑制療法、抗菌療法および内在カテーテルの使用が
継続されそして拡大しているためにますます全身性真菌
感染症が重大になっている。 現在、このような真菌感染症の治療に利用しうる療法は
限られている。アンホテリシンＢ（Ａｍｐｈｏｔｅｒｉ
ｃｉｎ Ｂ）はいずれもの全身性抗真菌薬の抗歯活性の
うちで最も広いスペクトルを有するために極めて優れた
薬物であるが、しかしながらその利用はその毒性によっ
て限定されている。その毒性作用の潜在的な重大性のた
めに、アンホテリシンＢは主に治療中入院している患者
の場合における進行性で潜在的に不治の感染症を患う患
者に対して静脈内投与で用いられている。従って真菌感
染症の治療に有用であるより安全でより有効な薬物を開
発するための要求が続いている。 植物病原性真菌およびその他の病気誘因物もまた毎年、
農作物に甚大な損害をもたらす。多くの植物の病気を抑
制するのに用いられる商業的に入手しうる物質が存在し
ているが、十分な食物および繊維の生産が実現するため
にはこの技術分野におけるさらに進んだ改善が必要とさ
れる。 アゾール抗菌薬および植物病抑制剤の分野には多数の特
許および文献参考書がめる。不発明のα−スチリルカル
ビノール化合物に最も関係のあるものは以下の参考文献
である。 Ｂ、 Ｓｕｇａｖａｎａｍ氏による米国特許第４．５０
乙１４０号明細書には特に式 （式中Ｒ１はＣＨ＝ＣＨ−Ｘｌ −ＣａＣ−Ｘまり）；
ｉ −ＣＨ２−ＣＨ２−Ｘであり、 Ｘはｔ換されたアリール、アラルキルまたは複素環であ
り、 Ｒ２ハアルキル、シクロアルキルまたは場合により置換
されたアリールであり、 ＺはＯＲ’であり、 Ｒ３はＨ，アセチルであり、 Ｙは−Ｎ−または−Ｃｌ−である）で表される殺真菌性
または植物生長調整性のβ−スチリルトリアゾール類ま
たはイミダゾール類が開示されている。 独国特許第３，０１８，８６５号明細書には式（式中、
特に Ｒはアルキル、場合により置換されたシクロアルキルま
たは場合により置換されたフェニル基であり、 ＸはＮまたはＣＨ基であり、 Ｙは一０ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−またハＣＨ＝ＣＨ
テロ ＋）、ｚはハロゲン、アルキル、シクロアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ等である）で表される抗真
菌剤が開示されている。 独国特許第３，３１４，５４８−Ａ号明細外には式（式
中、特に Ｒは場合により置換されたアルキル、シクロアルキルま
たはフェニルであり、 Ｘは一０ＣＨ２−、−８ＣＨ２−、−（ＣＨ２）ｐまた
は−ＣＨ＝ＣＨ−であり、 ２はハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
ハロアルキル、ハロアルコキシまたはハロアルキルチオ
であり、 ｍおよびｐは０．１および２である）で表される置換１
−ヒドロキシエチルトリアゾール誘導体が開示されてい
る。 前記化合物は例えばカンジグ種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐ
、）。 アスはルギルス種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｉｉ ）
、トリコフィトン種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐ
、）によって生起される皮膚糸状菌症および全身性真菌
症を治療するための抗真閑剤である。 β−スチリルアゾール類に関する前記６種の文献は本発
明に最も近いと思われる。本発明の好ましい化合物の１
種であるβ−スチリルアゾール類似体を製造したところ
、それは著しくより低活性であることが見出された。 ヨーロッパ特許出願第１１４，４８７号明細書には式 （式中特にＲ１およびＲ２は同一または相異なることが
でき、各々は水素、アルキル、シクロアルキル、アルケ
ニル、複素環式アリール、または場合により置換された
アラルヤルであり、ＷはＮまたはＣＨであり、そしてＸ
はＣ＝Ｏである）で表されるアゾリルエタノール誘導体
が開示されている。該化合物は殺真菌活性および植物生
長調整作用を有する。 ヨーロッパ特許第１１ス５７８−Ａ号明細書には式 ％式％ （式中、Ａは特にＣｏであり、 Ｑはイミダゾリルまたは１Ｈ−もしくは４Ｈ−１，２，
４−）リアゾール−１−イルであり、Ｒ１はＨｌｌ−５
０アルキルまたは１−８Ｃアシルであり、Ｒ２およびＲ
５は１−５Ｃアルキル、３−６０シクロアルキル、２−
６Ｃアルケニル、ベンジル（場合により１〜３ ！ＶＡ
のハロゲンで置換されている）、ピリジル、フリル、チ
ェニルであるかまたは場合により１〜６個のハロゲン、
１−６０アルキルもしくは１−６０アルコキシ、で置換
されるフェニルである）で表される複素環式−ヒドロキ
シーアルキルアルキルケトンおよび類似体が開示されて
いる。 ベルギー特許第９００，５９４−Ａ号明細書には式（式
中Ｒ１およびＲ２はＨ、ハロ、ＮＯ２、低級アルキル、
アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはアルキルチ
オ（前記全ては場合により１個またはそれ以上のハロで
置換されている）ｉたは場合により置換されたフェニル
もしくはフェノキシであり、 Ｒ３はＨまたは低級アルキルであり、 Ｒ４およびＲ５はＨまたはハロであり、ＹはＣＨまたは
Ｎであり、 Ａは２−７０アルキレンであり、 ｎは０または１である）で表される１−フェニル−１−
アゾリル−ヒドロキシエチルシクロアルカン舖導体が開
示されている。 該化合物はｇＥ業上の殺真菌剤または抗真菌剤として有
用である。 前記参考文献および既知文献のいずれにも本発明の新規
な抗真菌性化合物は示唆されていない。 本発明によれば式 〔式中Ｅは結合または酸素原子であるが、ただしＥが酸
素の場合Ｒ，Ｈ＋はハロゲンではなく、Ａは１〜８個の
炭素原子を有するペルフルオロアルキル” （ＣＨ３）
２ ；ＯＨｉ場合により各々が独立してハロゲンおよび
ＣＦ３から選択される全部で１〜３個の置換基で置換さ
れるナフチル；場合により１個または２個のメチル基で
置換される一ＮＸｉ場合により各々が独立してハロゲン
、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭
素原子を有するハロアルキル、１〜４個の炭素原子を有
するアルコキシから選択される全部で１〜３個の置換基
で置換されそして１〜４個の炭素原子を有するハロアル
コキシ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、Ｒ６，２−，３−１もしくは
４−ピリジル、イミダゾール−１−イル、１．２．４−
トリアゾール−１−イルおよび場合により１個または２
個のメチル基で置換される一ＮＸから選択されるたった
１個の基で置換されるフェニル；または場合により、各
々が独立してハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル、ＣＦ３および５（０）ＩｎＲ５力ら選択される
１個または２個の置換基で置換されるイミダゾール−１
−イル、１，２．４− トリアゾール−１−イル、２−
または３−チェニルおよび２−１３−または４−ピリジ
ルから選択される複素環であり、 Ｂは１〜８個の炭素原子を有するアルキル；す７Ｆ−ｈ
＋ ％７−ｒ−＝ｚｂ ｉ 文’ ｉ １〜Ｂ（ＩＭ（
７）Ｒ素原子を有するペルフルオロアルキ）Ｌｔ：場合
により各々が独立してハロゲン、１〜４個の炭素原子を
有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するハロアル
キル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシから選択
される１〜３個の置換基で置換されそして１〜４個の炭
素原子を有するハロアルコキシまたは５（Ｏ）ＴｎＲ５
から選択されるたった１個の基で置換されるフェニル；
場合によりフェニル壇上においてハロゲンもしくは１〜
４個の炭素原子を有するアルキルで置換されるかまたは
場合により１個もしくは２＠のメチル基でα−置換され
るベンジル；または場合により、各々が独立してハロゲ
ン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、ＣＦ−、ま
たはＳ（０）ｍＲ５から選択される１個または２個の置
換基で置換される２−または３−チェニルおよび２−１
３−または４−ピリジルから選択される複素環であり、
ＱはＨ、ハロゲン、５（０）ｒｎＲｌ ＋ 、３８ＮＨ
Ｒ１２、ＣＨＯｌＣ−ＣＨ３、Ｃ０２Ｒ１５、ＳＣＮ
％５ＳＲ１２モＬ ＜ ハ３Ｈテ、９るかまたはその対
応するジスルフィドであるが、ただしＱがＨ以外である
場合にはｎは０であり、Ｒ、ｌＲ１およびＲ４は独立し
てＨもしくはＣＦ５であり Ｒ５はＨでありそしてＡ）
よびＢはそれぞれ、場合により各々が独立してハロゲン
、ＣＨ３，ＣＦ３．０ＣＨｓもしくは５（０）□Ｒ５で
ある１〜６個の置換基でＩｉ換されたフェニルであり、 ｎは０〜４であるが、ただしＡが−ＮＸ。 Ｎ（ＣＨ３）２またはＯＨである場合にはｎは０以外で
あり、 ｍは０．１′または２であり、 ＸはＣ，ＮＲ１０または０であり、 ＲおよびＲ１は独立してＨ，１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル、ハロゲンまたはフェニルであるかあるいは
一緒になって３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキ
ルであり、 −Ｃ０Ｒ７または１〜４個の炭素原子を有するハロアル
キルであり、 Ｒ５５−よびＲ４は独立してＨ，Ｆまたは１〜４個の炭
素原子を有するアルキルであり、 Ｒ５は１〜４個の炭素原子を有するアルキルであり、 Ｒ６は場合により、各々が独立してハロゲンおよびＣＦ
ａから選択される全部で１〜３個の置換基で置換される
フェニルであり、 Ｒ７は１〜４個の炭素原子を有するアルキル、フェニル
またはベンジルであり、 Ｒ８および°Ｒ９は独立してＨ１１〜４個の炭素原子を
有するアルキル、フェニルまたはベンジルであり、 Ｒ１０はＨ，１〜４個の炭素原子を有するアルキルまた
はアセチルであり、 １１１は１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４
個の炭素原子を有するハロアルキル、ＣＨ２ＣＮ 、
ＣＨ２５ＣＮ 、 ＣＨ（ＣＨ３）ＣＮ ％ＣＨ２ＣＯ
２ＣＨ３またはＣＨ２Ｃ０２ＣＨ２ＣＨｘであり、 Ｒ１２は１〜４個の炭素原子を有するアルキル；アリル
；場合により、各々が独立してハロゲン、ＣＨｓまたは
ＯＣＨ３である１〜２個の置換基で置換されるフェニル
；または場合により、各々が独立してハロゲン、ＣＨｓ
ｉたは０ＣＨｓである１〜２個の置換基で置換される
ベンジルでありそして Ｒ１５はＨまたは１〜４個の炭素原子を有するアルキル
である〕 を有する化合物またはその医薬的または農薬的に適当な
塩が提供される。 また適当な製薬担体および治療上有効量の式（１）の化
合物またはその医薬的に適当な塩からなる医薬組成物お
よび式（１）の化合物を抗真菌剤として使用する方法も
提供される。 本発明はさらに式（１）の化合物またはその農薬的に適
当な塩を農薬的ＶＣ許容しうる希釈剤もしくは担体とと
もに富有する農薬組成物および植物における真菌性病気
を抑制する方法を提供する。 本発明のある種の化合物は除草剤および植物生長調整剤
として有用である。従って本発明はまたこれら化合物の
除草剤組成物およびそれらの除草剤としての使用法にも
関する。例えば２−（４−クロロフェニル）−３−フェ
ニル−１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−
イル）−３−ブテン−２−オールを２Ｋｑ／ｈａの適用
割合で用いると発芽前のアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓ
ｐ、）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａ
ｓｔｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓｐ、）、
オオエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｆａｂｅｒｉｉ）お
よびケイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−
ｇａｌｌｉ）および発芽後のメヒシバ９０％またはそれ
以上抑制した。 また後述するが、前記化合物の製造方法も提供される。 さら
【以下の式（ｎ）および（Ｉｌａ）Ｂ
ＢＸ（ＩＩ）
（Ｉｌａ；式中ＸはＢｒ、Ｃ１，Ｉで
ある）（式中Ａ、 Ｂ、 Ｒ，Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４および
ｎは前述の定義を有するが、Ｒ３およびＲ４はＦでなく
そして両方がアルキルであることはない）を有する新規
中間体が提供される。 好ましい化合物は式中 １） ｎが０または１でありそして／または２）Ｒ３
およびＲ４が独立してＨ１ＣＨ３またはＦである 式（１） （Ｅは結合である）で表されるα−スチリル
化合物である。 より好ましい化合物は式中 １） ＡおよびＢが独立して、場合により各々がハロ
ゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個
の炭素原子を有するハロアルキル、１〜４個の炭素原子
を有するアルコキシまたはＳ（０）ｍＲ５である１〜３
個の置換基で置換されるフェニルであり、セして／また
は２） ｎが０であり、セして／またはり Ｒおよ
びＲ１が独立してＨ，ＣＨ３またはハロゲンであり、そ
して／または ４）Ｒ２がＨ，１〜４個の炭素原子を有するアルキル、
アリルまたはプロパルギルであり、そして／または ５） Ｑは８％ Ｉ、ＳＨである 式（１）で表される好ましい化合物である。 最も好ましい化合物は式中 １） ＡおよびＢが独立して、場合により１〜３個の
ハロゲン原子、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＦ３または５ＣＨ
５で置換されるフェニルであり、そして／または ２） Ｒ，Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ４およびＱがすべて
Ｈである 式（１）で表されるより好ましい化合物である。 生物活性のために具体的に好ましいのは以下の化合物ま
たはその塩である。 （ａ）２−（４−フルオロフェニル）−３−フェニル−
１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）
−３−ブテン−２−オール；およびその（Ｓ）エナンチ
オマー。 （ｂ） ２．３−ビス（４−フルオロフェニル）−１
−（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
３−ブテン−２−オール；およびその（Ｓ）エナンチオ
マー。 （ｃ） ２−（２，４−ジクロロフェニル） −３−
（４−クロロフェニル） −１−（Ｉ Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オール
；およびその（８）エナンチオマー。 （ｄ）２−（４−クロロフェニル）−３−（２−クロロ
フェニル） −１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−）リアゾー
ル−１−イル）−６−プテンー２−オール；およびその
（Ｓ）エナンチオマー。 （ｅ） ２− （２，４−ジクロロフェニル） −３
−（３−フルオロフェニル） −１−（Ｉ Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オ
ール；およびその（Ｓ）エナンチオマー。 （ｆ）２−（２−クロロフェニル）−３−（２−クロロ
フェニル） −１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−）リアゾー
ル−１−イル）−３−ブテン−２−オール；訃よびその
＜Ｓ＞エナンチオマー。 （ｇ）２−（２，４−ジクロロフェニル） −３−（３
−クロロフェニル） −１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−６−プテンー２−オール；お
よびその（Ｓ）エナンチオマー。 （ｈ） ２−（４−フルオロフェニル）−３−（４−
トリフルオロメチルフェニル） −１−（Ｉ Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−
オール；およびその（Ｓ）エナンチオマー。 （ｉ） ２− （２，４−ジクロロフェニル）−６−
フェニル−１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−６−プテンー２−オール；およびその（Ｓ
）エナンチオマー。 （ｊ）２−（ｓ、４−ジクロロフェニル） −３−（４
−フルオロフェニル） −１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イル）−６−プテンー２−オール；
およびその（Ｓ）エナンチオマー。 休） ２−（４−クロロフェニル）−５−（３−クロ
ロフェニル） −１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−）リアゾ
ール−１−イル）−６−プテンー２−オール；およびそ
の（Ｓ）エナンチオマー。 （１）２−（４−フルオロフェニル）−３−（２，４−
ジフルオロフェニル） −１−（ＩＨ−１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オール；お
よびその（Ｓ）エナンチオマー。 （ｍ）２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（２
−クロロフェニル） −１−（ＩＨ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オール；およ
びその（Ｓ）エナンチオマー。 仏）２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−フェニ
ル−１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−イ
ル）−３−ブテン−２−オール；およびその（８）エナ
ンチオマー。 （０） ２− （２，４−ジフルオロフェニル）−６
−（４−フルオロフェニル） −１−（ＩＨ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オー
ル；およびその（Ｓ）エナンチオマー。 φ） ２−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フ
ルオロフェニル） −１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オール；およ
びその（Ｓ）エナンチオマー。 （ｑ）２−（２−フルオロフェニル）−５−（４−クロ
ロフェニル） −１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−３−ブテン−２−オール；およびそ
の（８）エナンチオマー。 （ｒ） ２− （２，４−ジフルオロフェニル）−３
−（４−クロロフェニル） −１−（ＩＨ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オール
；およびその（Ｓ）エナンチオマー。 （ｓ）２−（２−クロロフェニルンー３− （４−フル
オロフェニル） −１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オール；および
その（Ｓ）エナンチオマー。 （ｔ）２−（４−クロロフェニル）−６−フェニル−１
−（Ｉ Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
６−ブテ／−２−オール；およびその（Ｓ）エナンチオ
マー。 本発明の範囲内にある化合物の全ては医薬または！Ｉｋ
桑のいずれかの殺真菌検定において活性である。即ち、
実施例中のいくつかの化合物について示されるように必
ずしも両検定において活性ではない化合物のあることを
認識すべきでるる。前記の具体的に好ましい化合物のう
ち化合物（ａ）〜←）もしくはそれらの塩は医薬用とし
てより好ましいしそして化合物（ｎ）〜（１）もしくは
それらの塩は農薬用としてより好ましい。 式（１）で表される新規化合物は以下に記載の反応およ
び技法を用いて製造されうる。該反応は通常、用いる試
薬および物質に適しておりそしてその変換の実施に適当
である溶媒中で行われる。ある場合には、出発智質上の
官能基は自業者によく知られた化学文献に記載の標準的
保獲基によって保接される必要がありうる。 ある場合には、出発物質上の置換基はいくつかの記載方
法で必要とされる反応条件のあるものと相客れないかも
しれない。反応条件の作用を受けない置換基に対するこ
のような制限は当業者ならば自明のことであり、その際
には記載の別法を用いなければならない。 本発明化合物は少なくとも１個のキラル中心を有するこ
とができそしてそのままで２種の何個の異性体としてま
たは両者のラセミ混合物として存在することができる。 本発明は（Ｓ）異性体並びに両異性体含有のラセミ混合
物に関する。 本発明にとって式（１）の化合物の（Ｓ）−異性体は下
記配置 で表される化合物を意味するものである。 単一のキラル中心が存在する場合、その化合物を適当な
溶媒（例えばアセトニトリル）または溶媒混合物（例え
ばＶエーテル−アセトン）中においてキラル強５！（例
えば置換ショウノウスルホン酸）と反応させることによ
り分割を行うことができる。この反応は２５℃〜１００
℃、好適には用いる溶媒の還流温度で実施される。この
反応では分別晶出法で分離されうる２種のジアステレオ
マー付加物が得られる。ついでこの付加物を塩基性媒体
（例えば飽和ＮａＨＣＯ３、飽和Ｎａ２Ｃ０３）中で分
裂させると分割生成物を得ることができる。 式中Ｅが結合であり、Ｒ２およびＱがＨであり、Ｒ５、
Ｒ４がＦでなくそして両方がアルキルであることはない
式Ｉの化合物は式（ＩＩ）のオキシランまたは式（Ｉｌ
ａ）のハロヒドリンまたは（ｎ）および（Ｉｌａ）の混
合物を適当な溶媒中においてトリアゾールまたはそのア
ルカリ金属塩（好ましくはＮａ十塩またはに＋塩）と接
触させることにより製造できる（スキーム１）。 ＲＲＩ （ｌｌａ） （１）Ｘ＝Ｉ、Ｂｒ
、Ｃ２；Ｍ＝Ｈ，アルカリ金属トリアゾールを用いる場
合には酸受容体例えば炭酸カリウム、ナトリウムメトキ
シドまたは水素化ナトリウムを反応混合物に加える。適
当な不活性溶媒としては極性非プロトン性溶媒、例えば
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ）およびエーテル系溶媒例えばテトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）がある。相転移触媒例えばテトラブ
チルアンモニウムブロマイドを加える場合には非極性溶
媒例えばトルエンを用いてもよい。この反応は１０℃〜
１５０Ｃ好適には５０’〜１２０℃で０．２５〜２４時
間行われる。前記反応で式（１）を有する４ Ｈ−１１
２，４−トリアゾール−４−イルの種々の量が生成され
うろことが認められる。これら異性体は所望により標準
分離技法例えばクロマトグラフィーな用いて分離されう
る。 式（■）で表されるオキシランは以下の方法（スキーム
２）のうちの一方または両方を用いて製造できる。最初
に、式（！ｌｌ）で表されるビニル有様金属試薬例えば
ビニルグリニャード試薬をエーチル系溶媒例えばＴＨＦ
またはりエチルエーテルの存在下、−９０°〜６０℃好
適には一１０°〜５０℃の温度で０．５〜２４時間式（
ＩＶ）で表されるノ１０ケトンと反応させしめる。反応
条件およびノ）ロケトン出発物質＜ｙ＞中のＸの意義に
よって生成物はオキシラン（１１）、ハロヒドリン（Ｉ
ｌａ）または（Ｉｆ）と（Ｉｌａ）との混合になること
ができる。所望により、ハロヒドリン（Ｕａ）は例えば
ＴＨＦのような溶媒中、塩基例えば水素化カリウム（Ｋ
Ｈ）で処理することによりオキシラン（ＩＩ）に変換さ
れうる。 ベ ｍ第二の方法
では、式（７）のケト−オキシランを例えばウイツチヒ
試薬でオレフィン化して式（ｎ）のエポキシ−オレフィ
ンを得る。 式（■）の不飽和ケトンはジメチルスルホニウムメチリ
ドでの処理によりエポキシ−オレフィン（ｎ）に変換さ
れうる。該エノン（■）は式（■）の フケトンをカ
ルボニル化合物および適当な触媒で １処理すること
により製造できる（スキーム６）。 τスキーム３ 式（用の不飽和ケトンは塩基性条件の下に過 」酸化
水素を用いてエポキシケトン（ト）に変換され 〈う
る。前述のように（Ｖ）をオレフィン化するとエポキシ
オレフィン（ＩＩ）が得られる（スキーム４）。 スキーム４ （■） （Ｖ）式（２）を有
するビニル有機金属化合物は標準的す法を用いて対応す
るクロライド、ブロマイドたたはヨーダイトから製造さ
れる。これらのノーゴオレフイン、式（■）のハロケト
ン、式（Ｖ）のケト−オキシランおよび式（■）のケト
ンは知られているかまたは機業者に知られた方法を用い
て醍造できる。 式（１）の化合物はまた、例えばウイツチヒ試某（よる
ケトン（■）のオレフィン化により製造さ−うる。式中
Ｒ２、ＨＡおよびＲ４がＨである式■Ｄケトンは知られ
ている（ＥＰ １１７５７８Ａ）。 スキーム５ 式中Ｒ３および／またはＲ４がＨではない一般式（１）
の化合物はスキーム乙に示されるように一般式（至）の
ケトンを適当な有機金属試薬（例えばグリニャード試薬
、有機リチウム試薬）と反応させることにより製造され
うる。ケトン頭は慣用方法によって対応するα−ハロケ
ト７ （ＩＶ）から製造される（例えばＥＰ ００４４
６０５、ＵＫ ２０９９８１８Ａ。 ＵＫ １４６２２４、ＥＰ １３５７７１８およびＥＰ
０１５３８０３を参照されたい）。 スキーム６ （Ｆ／） （Ｘ）Ｘ＝Ｂｒ
、ＣＬ 、 Ｉ ＲＲ１ ｂ） （Ｘ） ＋ Ａ−（ＣＨ２）ｎＡＭ→（１
）Ｍ＝ＭｇＸ、Ｌ土 Ｘ＝ＣＬ 、Ｂｒ 、 Ｉ 式中人が（複素環）−フェニルである式（１）の化合物
は前記方法を用いて適当に置換されたプレカーサーから
製造されうるかまたはＡがノーロフェニルである式（１
）の化合物での！換反応を用いて製造されうる。例えば
Ａが（ピリジル）フェニルである式（１）の化合物はＡ
がブロモフェニルまたはヨードフェニルである式（凰）
の化合物をパラジウム触媒の存在下において適当なピリ
ジルスタナンで処理することにより製造されうる（ｒＴ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔ、ｔｅｒｓＪ ２７．４
４０７．１９８６を参照されたい）。複素環式求核試薬
を用いて銅補助剤の下ハロゲンの置換を行うと（ｒＴｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎＪ４０、１４！１３．１９８４ ）
、式中人が例えば１−イミダゾリルフェニルである式（
１）の化合物が得られる。 ある場合には式中人がアミノフェニルである式Ｉの化合
物から始めセしてＸ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＬ）２を用いて複
素環を形成させるのが望ましい（ＥＳ８６０３−４７３
−Ａを参照されたい）。 ＱがＨではない式（１）の化合物はスキーム７に示され
るようにして製造できる。ＱがＨである式（１）の化合
物を強塩基で金属化すると５−金属化トリアゾール（Ｉ
ａ）が得られる（ｒＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ Ｊ２３
、１６４５−４９．１９８５を参照されたい）。Ｒ２が
Ｈの場合には２当量の塩基が必要とされる。代表的な条
件はＴＨＦに溶解した式（１）の化合物の溶液を一７０
°で１５〜３０分間ｎ−ブチルリチウムで処理すること
からなる。前記金属化トリアゾール（Ｉａ）が式（りの
化合物よりも可溶性でない場合には共溶媒例えばりメチ
ルプロピレン尿素（ＤＭＰＶ ）を添加するのが有利で
ある。 スキーム７ （１） （ｌａ） Ｍ＝Ｌｉ 、等式（Ｉ
ａ）の化合物を求電子試薬で処理するとＱがＨでない式
（りで表される種々の化合物が得られる。本発明に関連
する求電子試薬には八ロゲン化剤、硫黄、ジスルフィド
類、二酸化炭素、ジメチルアミド類および二酸化硫黄つ
いでアルキルハライドがある。続いて当業者に知られた
方法を用いて官能基導入を行うとＱがＨではない式（１
）で表されるその他の化合物が得られる。 例えば、ＱがＳＨである式（１）の化合物をイソシアネ
ート類またはフタルイミドスルフィド類で処理するとそ
れぞれチオカルバメート類（Ｉ：Ｑ＝○ ｌ ５ＣＮＨＲ１２）ｉたはジスルフィド類（Ｉ ： Ｑ＝
ＳＳＲ１２）が得られる。 式中Ｅが酸素である一般式（１）の化合物は文献に記載
の方法を用いて式中Ｅが結合であるが、ただしＲ，Ｂ１
はハロケ゛ンでない一般式（１）の化合物を酸化するこ
とにより製造されうる（スキーム８）。 スキーム８ 置換基の性質によるが、この酸化を実施しうる適当な試
薬の例としては過酸例えばｍ−クロロ過安息香酸；適当
な触媒例えばバナジウムアセトニルアセトネートの存在
下におけるヒドロペルオキシド例えば第三ブチルヒドロ
ペルオキシドｉまたは過酸化水累を挙げることができる
。 あるいはまた、この変換は最初に例えば次亜臭素酸のよ
うな次亜ハロゲン化醸を用いてハロヒドリンを形成し、
ついでその中間体ハロヒドリンを例えばカリウム第三ブ
トキシドのようなプロトン受容体と反応させることによ
り実施されうる。 当業者ならば、酸化すべき化合物の性質だよってジアス
テレオマーの混合物が得られるということが判るであろ
う。これは適当な酸化法を選択することにより調整され
うるか、あるいはまた得られたジアステレオマー混合物
は常套手段（例えばクロマトグラフィー、分別晶出法）
で分離されうる。 式中Ｒ２がＨである式（１）の化合物は、アルコール部
分の官能性誘導体を製造するのに標準方法を用いてアル
キル化、アシル化およびカルバモイル化されうる。 以下の実施例により本発明化合物およびその製法をさら
によく理解することができるが、しかし本発明はそれら
に限定されるものではない。 これらの実施例中特にことわらない限り、丁ぺての温度
は摂氏であり、部および俤は重量を示す。 核磁気共鳴スペクトルは特にことわらない限りＣＤＣＡ
３溶液中で得られた。ｎｍｒスはクトルについての略語
はＳ＝−重線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｑ＝四重線、
ｍ＝多重線であり、ピーク位置はテトラメチルシランか
らの低磁場側の値をｐｐｍで表示したものである。 実施例 １ Ａ：２−（４−フルオロフェニル）−２−（１−（４−
フルオロフェニル）エチニル〕オキシラン 工８１：α−ハロケトンへのグリニヤー付加６０−のＴ
ＨＦ中において６．０（０，０３０モル）の１−ブロモ
−４′−フルオロスチレンおよヒｏ、ａｓ２（α０５５
モル）のマンガン片から製造されたグリニヤー試薬の２
５°溶液に１０ｍのＴ）（Ｆ’ Ｉｃ溶解した５、２ｆ
’（０，０３０モル）の２−クロロ−４′−フルオロア
セトフェノンの溶液を加えた。この溶液を２５°で２時
間攪拌した。飽和ＮＨａＣＬ水溶液（１０Ｗ１ｔ）を加
え、その水性層をＣＩ Ｅｔ２０／ヘキサンで抽出しつ
いで合一した有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で
乾燥しそして蒸発させて１０、２９ （７） コはく色
油状物ヲ得る。ＮＭＲ（ＣＤＣ１Ｓ）による分析で所望
のオキシランが主生成物であることが示された。δ３．
１．３．５ （２個のｄ、エポキシドプロトン） ｉ
５５．５Ｂ （２１１ｉＡのＳ、ビニルプロトン）。こ
の物質は次工程で使用するのに十分な純度を有した。 工程２：２−（４−フルオロフェニル）−２−（４−フ
ルオロベンゾイル）オキシラ ンのオレフィン化 １５７！のＴＨＦ Ｋ懸濁した４、５Ｐ（０，０１２モ
ル）のメチルトリフェニルホスホニウムブロマイドの懸
濁液を一７０°に冷却し、これに温度を−５５゜以下に
保持しながら１５５Ｍ ｎ−ブチルリチウム８．４ｍ（
０，０１３モル）を６分かけて加えた。得られた黄色懸
濁液を１０分かけてＯｏに加温させしめついで５−のＴ
ＨＦ中２．６ｆ（０，０１０モル）の２−（４−フルオ
ロフェニル）−２−（４−フルオロベンゾイル）オキシ
ランで処理した。この淡茶色懸濁液を２５°で６時間攪
拌した。標準的な後処理を行って３．４２の粗生成物を
得、これをフラッシュクロマトグラフィー処理して（Ｅ
ｔ２゜使用） １．７９の所望生成物を得、しかもこれ
は次工程で使用するのに十分な純度を有した。 ＮＭＲ（ＣＤＣ４３）δ五１（ｄ）； ３．５（ｄ）ｉ
５５（ｓ）； ５．８（ｓ）。 Ｂ ： ２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−１−
（Ｉ Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−３
−ブテン−２−オール ６０ｍ１のＤＭＦ中における１ ［１，２ｆ （０，０
３０モル）の粗２−（４−フルオロフェニル）−２−（
１−（４−フルオロフェニル）エチニル〕オキシランお
よび７． Ｏｆ （０，０６５モル）のカリウムトリア
ゾールの混合物を６０°で一夜加熱しついで冷却し、１
００−のＣＩ Ｅｔ２０／ヘキサン中に注いだ。その有
機層をＨ２Ｏで６回そしてプラインで１回洗浄した後に
沈殿がその有機層中に生成した。濾過を行って４．８ｆ
の茶色固形物を得、それを５００−のシクロヘキサンか
ら再結晶させて２．５２の淡黄褐色粉末を得た。融点１
６６〜１３７’ ： ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ１．７（
ｂｒ ｓ、○Ｈ）、４．７（ｑ＋２Ｈ）、５．６（ａ＋
ｉｎ）、δ５（ｓ、ＩＨ）、６．８〜７．１（ｍ、６Ｈ
）、７．４（ｍ ＊ ２ Ｈ）、 ７．８（ｓ、ＩＨ）
、 ７．９（ｓ、ＩＨ）； ＩＲ（ヌジョール）３１２
０（ｂｒ）、１９００ 、１６００．１５０５．１２２
０．１１３９．８３５ ｆｆ１−１゜ 表１に記載の化合物が前記方法により製造されまたはＩ
Ａ遺され得た。 表中、ｐｈはフェニルを意味し、そして置換アリール基
は略記されており、例えば４− Ｆ −Ｐｈは４−フル
オロフェニルであり、２．４− Ｃ１０−Ｐｈは２，４
−ジクロロフェニルでありそして２−チェニルはチオフ
ェン−２−イルである。 ；１図 国ヱ工閃ヨエ４エエミ。 −Ｉ：Ｉｌ＋ 田工大エエエ閃工ｍエロＨＩＥ 工３
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（ｑ 、 Ｊ＝１４Ｈｚ 、 ２Ｈ）、 ４．９０（ｓ
。 ＩＨ）、 ５．４０（ｓ、ＩＨ）、 ５．５５（ｓ、１
Ｈ）、 ＆８〜７．０ （ｍ、 ４Ｈ）、７．２〜７．
４ （ｍ 、 ４Ｈ）、 ７．８（巾広ｓ、２Ｈ）。 ｂ ＮＭＲ： （ＣＤＣＬ３）δ４．８（ｑ、２Ｈ
）、 ５．２（ｓ、ＩＨ）、 ５３（ｓ、ＩＨ）、 ５
．６（ｓ、ＩＨ）、 ６．９〜７．７ （ｍ 、 ８Ｈ
）、 ７．８（ｓ。 ＩＨ）、 ｓ、ｉ （ｓ 、 ＩＨ）。 ｃ ｋ６ＡＲ： （ＣＤＣＬ３）６４．７０（ｑ、
Ｊ＝１３Ｈｚ、２Ｈ）、 ４．８５（Ｓ。 ＩＨ）、 ５３５（ｓ、ＩＨ）、 ５．５５ （ｓ 、
１Ｈ）、 ６．Ｆ３ Ｓ〜７．４ （ｍ。 ８Ｈ）、 ７．７（ｓ、Ｈ）、 ７．９（ｓ、ＩＨ）。 ｄ ＮＭＲ： （ＣＤＣ７！、３）δ４．６０（ｑ
、Ｊ：１２Ｈｚ、２Ｈ）、 ５．０（ｓ。 ＩＨ）、５．４０（ｓ 、 ＩＨ）、５３５（ｓ、ＩＨ
）、６．８（ＡＢｑの１Ａ、Ｊ＝１０Ｈｚ、２Ｈ）、７
．００（ｍ、２Ｈ）、Ａ３（ＡＢｑの１／２ 、Ｊ＝１
０Ｈｚ、２Ｈ）、 ７．４５（ｍ、２Ｈ）、 ７．８０
（ｓ 、 ＩＨ）、７．８５ （ｓ 、 ＩＨ）。 ｅ ＮＭＲ： （ＣＤＣ／−５）δ４．６．４．８
（ＡＢｑ、Ｊ＝１４Ｈｚ、２Ｈ）、４．９（巾広ｓ、３
Ｈ）、 ５．３（ｓ、ＩＨ）、 ５．６（ｓ 、 ＩＨ
）、６．８（ｄ、ＩＨ）、 ７．０（ｍ、３Ｈ）、 ７
．４（ｍ、３Ｈ）、 ７．８（ｓ、ＩＨ）、７．９（ｓ
、ＩＨ）。 ｆ ＮＭＲ： （ＣＤＣＬ３） δ１．３（ｓ、
９Ｈ）、４．７（ｑ、２Ｈ）、４．６（ｓ、ＩＨ）、
５．０（ｓ、ＩＨ）、 ５．４（ｓ、１Ｈ）、６．８〜
Ｚ４（９Ｈ）、 ７．８（ｓ、ＩＨ）。 ｇ ＮＭＲ： （ＣＤＣＬりδ４．７ 、４．８
（ＡＢｑ 、 Ｊ＝１２Ｈｚ 、 ２Ｈ）、６．７〜７
．５（ｍ、 １４Ｈ）、７．９ （ｓ 、 ＩＨ）、８
．０ （ｓ 、 ＩＨ）。 ｈ ＮＭＲ： （ＣＤＣＬ３）δ３．４５（ｓ、３
Ｈ）、 ４．７５ （ＡＢｑ 、 Ｊ＝１８Ｈｚ、１４
Ｈｚ、２Ｈ）、４．６（ｍ、２Ｈ）、 ６．８〜７．０
（ｍ 。 ４Ｈ）、 ７．０５〜７．２５（ｍ、４Ｈ）、 ８．０
（ｓ 、 ＩＨ）、 ８．２５（ｓ、ＩＨ）。 ｉ ＮＭＲ： （ＣＤＣＬ３）６４．０（ｄｄ 、
１４．４Ｈｚ＋１Ｈ）、４．３（ｄｄ、１４．４Ｈｚ、
ＩＨ）、４．６ （ｄ 、 １ ！ＩＨｚ 、 ＩＨ）
、４．９ （ｄ 。 １３Ｈｚ、ＩＨ）、５．１（ｄ、ＩＨ）、５．３（ｄ、
ＩＨ）、 ５．５５（ｓ。 １Ｈ）、 ５ＡＯ（ｓ、１Ｈ）、 ５．８５ （ｍ 、
ＩＨ）、 ６．８〜７．０（ｍ。 ４Ｈ）、 ７．０５〜７．２ （ｍ 、 ４Ｈ）、 ８
．０５（ｓ、ＩＨ）、８．２５（ｓ、ＩＨ）。 ｊ ＮＭＲ： （ＣＤＣＬ５）δ１．９０ （ｓ 、
３Ｈ）、４．８０（ＡＢｑの１／２１Ｊ＝１４Ｈｚ、
ＩＨ）、５．６５（ＡＥｑの’／２ 、Ｊ＝１４Ｈｚ、
ＩＨ）、５．５５（ｓ、ＩＨ）、 ５．６０（ｓ、Ｉ
Ｈ）、 ６．７５〜″７．０（ｍ、４Ｈ）、７．０〜７
．２（ｔ、２Ｈ）、 ７．２５〜７．４ （ｍ 、 ２
Ｈ）、 ７．３５（ｓ、ＩＨ）、７．８５（ｓ、ＩＨ）
。 ｋ ＮＭＲ： （ＣＤＣ／−３）δ４．０３，４．
１１（ＡＢｑ、Ｊ＝１１Ｈｚ、２Ｈ）、４．２５（ｓ、
ＩＨ，ＯＨ）、 ４３９ （ｓ 、 ＩＨ、ＯＨ）、
４．５４ 、４．８１（ＡＢｑ、Ｊ＝１４Ｈｚ、２Ｈ）
、５．３１．５．５３（２個のシャープなＳ、それぞれ
ＩＨ）、７．２５〜７．４０ （ｍ 、 ４Ｈ）、７．
７１ （ｓ 、 ＩＨ）、８．０３（ｓ、ＩＨ）。 ｌ ＮＭＲ： （ＣＤＣ１３）δ２．０３（ｓ、Ｉ
Ｈ，ＯＨ）、 ４．０〜４．２ （ｍ。 ２Ｈ）、 ４５７，４．８５（ＡＢｑ、Ｊ＝１５Ｈｚ、
２Ｈ）、 ５．３〜５．３５（ｍ、２Ｈ）、 ５．７〜
５．９ （巾広ｓ、ＩＨ，ＯＨ）、 ７．３〜７．６（
ｍ。 ４Ｈ）、７．７５（ｓ、ＩＨ）、８．１１（ｓ、ＩＨ）
。 ｍ ＮＭＲ： （ＣＤＣ１ｓ）δ２．１０（ｓ、６
Ｈ）、２．５２ 、３．０３ （ＡＢｑ 。 Ｊ＝１２Ｈｚ、２Ｈ）、４．４１．４−７８ （ＡＢｑ
、Ｊ＝１５Ｈｚ ＋ ２Ｈ）、５．１９ （ｓ 、
ＩＨ）、 ５．５０ （ｓ 、 ＩＨ）、６．９〜７．
２（ｍ、２Ｈ）、 ７４〜７．６ （ｍ 、 ２Ｈ）、
７．８０（ｓ、ＩＨ）、８３６（ｓ、１Ｈ）。 ｎ ＮＭＲ： （ＣＤＣ２５）δ２．１１（ｓ、６
Ｈ）、 ２６１ 、３．１１ （ＡＢｑ。 Ｊ＝１２Ｈｚ、２Ｈ）、 ４５０．４．９０（ＡＢｐ、
Ｊ＝１３Ｈｚ、２Ｈ）、５．１３ （ｓ 、 ＩＨ）、
５．５０（ｓ、ＩＨ）、 ７．５０（ｓ、４Ｈ）、 ７
．８６（ｓ、ＩＨ）、 ８．１４（ｓ、ＩＨ）。 ｏ ＮＭＲ： （ＣＤＣ／３）δ２．１３ （ｓ
、 ３Ｈ）、 ２．１９（ｓ、３Ｈ）、２５〜３．１
（ｍ 、 ２Ｈ）、 ４．４４ 、ｄＢ ５ （ＡＢｑ
、Ｊ＝１４Ｈｚ ＋ ２Ｈ）、５．０−５．５（ｍ、
２Ｈ）、 ７．３〜７．８（ｍ、９Ｈ）、 ７．９７（
ｓ、ＩＨ）、８３２（ｓ、ＩＨ，ＯＨ）、 ８．５０
（ｓ 、 ＩＨ）。 ｐ ＮＭＲ： （ＣＤＣ２３） δ４．６（ｄ、 ＡＢ
ｑの１／２ 、ＩＨ）、４．９（ｄ、 ＡＢｑの’／２
、 ＩＨ）、５．０（ｓ、ＩＨ）、５３（２個のｓ、
２Ｈ）、６．９〜７．６（ｍ、９Ｈ）、Ａ８（２個のｓ
、２Ｈ）。 ｑ ＮＭＲ： （ＣＤＣＡ３）δ１．０（ｔ、３Ｈ
）、 １．２（ｓ、ＩＨ）、 １．６（ｍ、２Ｈ）、
４．２（ＡＢｑ、２Ｈ）、 ５．１（ｓ、１Ｈ）、 ５
．４ （ｓ 。 ＩＨ）、 ６．９〜７．１ （ｍ、４Ｈ）、 ７．９（
ｓ、ＩＨ）、 ８．０（ｓ、ＩＨ）。 実施例１２７６および１２７６ａ ： 実施例４９の（Ｓ）エナンチオマーの製造実施例４９の
化合物（１，５２）およびｔｓｒのｔ−α−ブロモショ
ウノウ−π−スルホンｉｌヲ７５−のアセトニトリル中
に溶解しついで２時間還流した。この溶液を周囲温度に
冷却させしめ、１４時間放置した。得られた固形物を濾
過し続いてさらに別の部分のアセトニトリルから再結晶
させて１．２Ｅｌの白色固形物を得た。融点２１６〜２
１７°；〔α）２５＝ −１０４°（Ｃ＝１ ； ＤＭ
ＳＯ）。 前記のアセトニトリルを蒸発させて（＋）一回転を有す
る付加物（実施例１２７６ａ ）を得ることができる。 この化合物をエーテル／アセトン混合物から再結晶させ
ると固形物を得ることができ、それをＮａＨＣ○３水溶
液で処理すると、狂によれば実施例４９の場合と同一の
Ｃ吻質を得ることができる。 この固形物を５０−の飽和ＮａＨＣＯｓ溶液中に懸濁し
そしてガスの発生が止むまで（１〜２時間）激しく攪拌
した。この混合物を５０−のＣＨＣｌ３で２回抽出した
。有機層を合一し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で
乾燥しついで溶媒を真空中で除去した。これより実施例
４９の化合物の場合と同一のＩＨＮＭＲを有する７ ５
０１１９の白色固形物（実施例１２７６）が得られた。 融点＝８２〜８３°；〔α〕２５＝−６２°（ｃ＝１；
ＣＨＣｌ３ ）。 前記のようにして分割されたこれらの化合物およびその
他の化合物は以下の表２に示されるとおりである。 実施例 １２７８ ２−（４−フルオロフェニル）−３−フェニル−１−（
５−メルカプト−Ｉ Ｈ−Ｌ２Ｉ４−）リアゾール−１
−イル）−３−ブテン−１−オールの製造 一７０°で１５−のＴＨＦに溶解した１、 ２４９（０
，００４モル）の２−（４−フルオロフェニル）−３−
フェニル−１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−）リアゾール−
１−イル）−３−ブテン−２−オールの溶液にヘキサン
中に溶解したｎ−ブチルリチウムの１５５Ｍ溶液５．２
ｍ（０，００８モル）を５分かけて加えた。３０分後Ｑ
、１３Ｓ’（０，００４モル）のＪＡ黄を７１１１１え
、その反応混合物を１時間かけて室温に加温させしめつ
いで８−のＩＮＨＣＬで急冷した。飽和ＮＨ２Ｃｌ中に
注いだ後その混合物をエーテルで２回抽出し１合一した
有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥しつい
で蒸発させた。２１３：８５ メタノール／エーテル
／メチレンクロライドを用いてのフラッシュクロマトグ
ラフィーにより粗生成物をｆｆｇしてり、８５ｆの標記
化合物を得た。融点５４〜５８’：ＮＭＲ（ＣＤＣ１５
） δ４．７（ＡＢｑ、２Ｈ）、 ５．０（Ｓ、ＩＨ
，Ｏ！（入 ５．３（ｓ、ＩＨ。 ビニル）、 ５．５（ｓ、ＩＨ，ビニル）、 ７．０（
ｍ、４Ｈ）、 ７．２（ｍ、５Ｈ）、７．５（ｍ、２Ｈ
）、 ７．７（ｓ、ＩＨ，）リアゾールプロトン入 １
２５（ｂｒｓ、ＩＨ，ＳＨ）； ＩＲ（メチレンクロラ
イド） ５５００〜３０００（ｂｒ入 １５９０ 、１
５００ 、１４６５ 、１２３０ 、１１６２．１１０
９．８２５ｃ＋＋＋−’ ； Ｍ８ ：最大ＴＶ／ｅ！
Ｊ４１゜表３に記載の化合物が前記方法により製造され
または製造され得た。 −し工閤工大匡頴工田 跣Ｃ大工大頴本田 工大工 工 ズ 需 ｍ 大 閑 工 国 ｍ 閃 尖 工 国
置 ミｃＱ の ω ω の Ｃ１）
の の の り の ω の の
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工 閤 閃 工 工 １） エ ミニ
Ｃ１８工 閑 閑 頴 １） 閤 閤
エ ミ エ 工 平 １） 開国 工
平 １） １） 国 １） 工 １） χ 工
１） 工 工 冒Ｅｌｆ＋ 工 １） 胃
冒 エ エ エ 置 工 工 エ
工 工。１臣百臣円函円百勇臣百男困 −Ｉ０：！工田田真田工閃工工大大 工ド閃閑胃頴エエ濶匡閑エニ −１工 Ｂ！ｌＩ 工 国 工 １）工 工 １）工
工 閃相匡 冒 国 １）工 工 工 工 閑 工
工 工ヱ 工 工 工 工 工 １） 国
閤 １） 工 １） 工 冒 １） 工
工（１）ＣＱＣＱ の の の ＣＱ
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大工 ＯＩＩ 工 １） 工 工 １
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工 工 工 工 １） エ エ 工
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臣 ポ 毘茂１１工工工田工閃工田閃工国工工 １１：！８工工工工工工工工甫工工工 ｉＩ田田工田閃エエエ田工エエ田 国し 図 工 国 閑 工 エ 悶 エ エ 匡 工
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１） 国 閑 国 １） 工 工 冒 閃
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工 １） 工 １） 工 １） １） 工工
１） ０１＋０１＋ エ エ 工 工 工
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１−１１−１１−１１−１１１工工田：キ開田平田用エ
エエ閃 １１エエ工国田工工工田国閑冒国 利工手開田工閤工田田調国大工 甫１工 閤 工 １）エ エ エ エ 真 真 閾 閑
田閤 頴 工 エ 閑 工 匡 国
工 工 国 １） １） Ｉ 工 工工
工 ズ エ 工 匡 工 工 エ
１） 工 二 エ エ 工 工工 閑
工 工 真 国 工 工 １） 工 ｍ
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工 罵 エ エ 頴 匡 工 ■
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１） １） １） 国 工 １） 頴 １） 閑
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１）工 工 ニー１エエエ工＝に工甫工閤に図工 匡１工 工 国 エ ミ 工 １）工 国 国 工 二
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エ ミ エ 測 工 工
エ エ 開国 １） 頴 ミ
エ １） 工 工 国 国 国閑 Ｏ
１＋＝ ミ １） 国 １）
工 工 工 工率 木表におけるすべての化合物は式中
、Ｅが酸素原子である実施例番号１４６８および１４６
９を除いてＥが結合である化合物である。 ａ ＮＭＲ： （ＣＤＣ１５） ６４．９ （５、２
Ｈ）、 ５．１（ｓ、ＩＨ）、 ５．２（Ｓ。 ＩＨ）、 ５．３（８，ＩＨ）、６．７（ｍ、２Ｈ）、
６．９ （ｍ 、 ２Ｈ）、Ｚ２（ｍ、２Ｈ）、 ７．
５（ｍ、１Ｍ）、 ７．６（ｓ、ＩＨ）、 １２．２
（巾広ｓ ｅ Ｉ Ｈ）。 ｂ ＮＭＲ： （ＣＬ）Ｃハ）６４．７（ＡＢｑ、２Ｈ
）、 ５．３ （ａ 、 ２Ｈ）、 ５．８（ｓ、ＩＨ
）、 ６．７ （ｍ 、 ２Ｈ）、 ６．９（ｍ、２Ｈ
）、 Ｚｓ（ｍ＋２Ｈ）、 ７．５（ｍ、ＩＨ）、 ７
．８（ｓ、ＩＨ）。 ｃ ＮＭＲ：（ＣＤＣＪ５） δ ３．８（ＡＢｑ、
２Ｈ）、 ４．７（ＡＢｑ、２Ｈ）、５．２（ｓ、ＩＨ
）、 ５．３（２個のｓ、２Ｈ）、６．９〜７．２（ｍ
。 ４Ｈ）、 ７．２〜７．４ （ｍ 、 ５Ｈ）、 ７．
５（ｒｎ、ＩＨ）、 ７．８ （ｓ ＋ＩＨ）。 ｄＮＭＲ： （ｃｐｃｚ５） δ ［Ｊ、９２（ｔ、
３Ｈ）、 １．４〜１．７（ｍ、４Ｈ）、五１（ｔ、２
Ｈ）、 ４．５（ＡＢｑ、２Ｈ）、 ５．４（２個のＳ
。 ２Ｈ入 ５．８（ｓ、ＩＨ）、 ７．０（ｍ＋４Ｈ）
、 ７．２（ｍ、３Ｈ）、７、５ （ｍ ＊ ２ Ｈ）
、 ７８（ｓ、１Ｈ）。 ｅ ＮＭＲ：（ＣＤＣＪ３） ６２．７〜５．５ （
ｍ 、 ２２ ）、４．５（ｓ、ＩＨ）、 ４．４（ｍ
、２Ｈ）、 ５．２ （ｍ 、 ２Ｈ）、 ６．８〜７
．４ （ｍ 、 ８Ｈ入 Ｚ９（ｍ、ＩＨ）。 ｆ ＮＭＲ：（ＣＤＣＪ３） δ２．７〜３．４ （
ｍ、 ２Ｈ）、４．２（ｄ、ＩＨ）、４．５（ＡＢｑ、
２Ｈ）、 ５．３ （ｍ 、 ２Ｈ）、６．８〜７．４
（ｍ、８Ｈ）、１９（ｄ、ＩＨ）。 実施例 １４８７ ２．３−ビス（４−フルオロフェニル）−１−（ＩＨ−
１，２，４−）リアゾール−１−イル） −３，４−エ
ポキシ−２−ブタノールの製造 １１Ｘ下、２．３− ヒス（４−フルオロフェニル）−
１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
３−ブテン−２−オール（１，Ｏｒ ）を５０−の無水
ベンゼン中に溶解し、攪拌した。この溶液に０．１２．
９のバナジウムアセトニルアセトネートを加えた。つい
でこの溶液を還流し、第三ブチルヒドロはルオキシド（
５−の無水ベンゼン中に溶解した０、４４９）を１０分
かけて滴加した。 この反応混合物をさらに１時〜ｊ還流しついで周囲温度
に冷却した。ベンゼンを真空中で除去し、残留物をシリ
カゲル上でクロマトグラフィーにかけた（２％ＭｅＯＶ
ＣＨ２Ｃｊ１２ ）。これよｊｐ３：１の割合でのジア
ステレオマー生成物が全体で６５０１ｇ得られた。さら
にクロマトグラフィー処理を行ってこれらジアステレオ
マーを分離した。主要異性体はワックス状の白色固形物
であった。 Ｎ′！ＪＩＲ（ＣＤＣ１５／ｎＡＳ ）δ２．６０ （
ｄ 、Ｊ＝６Ｈｚ 、 ＩＨ）、３．４８ （ｄ 、Ｊ
＝＋５Ｈｚ、ＩＨ）、４．７０（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ
）、５．２５（ｓ、ＩＨ）、６．８〜７３（ｍ。 ８Ｈ）、７．５５（ｓ、ＩＨ）、７．９０（ｓ、ＩＨ）
。 少ない方の異性体はアモルファスの白色固形Ｗで６つた
。ＮＭＲ（ＣＤＣＪ３／ＴＭＳ） Ｊ’２．５５（ｄ、
Ｊ＝６Ｈ。 ＩＨ）、２．７５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、ＩＨ入４．８０（
ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．０（ｓ、ＩＨ）、６．８５〜７
．１０（ｍ、４Ｈ）、７．１５〜７．４５（ｍ、４Ｈ）
、７．８０（ｓ、ＩＨ）、８．０５（ｓ、ＩＨ）。 表４に記載のエポキシドが実施例１４８７に示した方法
によシ製造されまたは製造され得た。 ″ −１大間国閃胃工田工 ｔ 王 べ掌ｒ％＋ａ）へローへ（イ）冑り 膚 ’？ ’ｔ ｆｆ 、ｔ’ｆ ”Ｉｆ
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工 工 工 エ エ 悶 工 工匡
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工 工 工 工 工 大町工 １）′ｇ３ 工 工
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工 工 需 工 工 工 工 国
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１） 工 冒 工 １） 工 工 開田
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１） 工 工 工 １） 丑 工 匡 国ロ
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１） 工 エ ミ 匡 国 工 甫
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工 工 ｍ 工Ｇ：！Ｉ ＯＯロ ＯＯロ
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工 閑ロ Ｏロ ロ ロ ロ ロ Ｏ
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エ エ エ エ エ 工 工 工 １）工 ニー１
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工 工 工 頴 胃 圓 １）匡 閑 １）工 工
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工 閤 工 工 開口１ ロ ロ ０ ００
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国 エ エ ミ エ エ 工 田Ｏ１＋
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工 国 工 工 工 工１） 工 冒
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工 工 大工１工 工 閤 １）工 工 匡 工 工
工 工 工 ＩＥｌｏｏＯロ Ｏロ ロ ロ
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１） 工 国 川 １） 工 国 工
工 匡 工 田国 閏 工 工 １）
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工 工 田：０ 胃 １） 工 工 工
閤 工 匡 ミ 工 工 工 匡
１） 閤１） １） Ｏ１＋ 工 閤 １） 冒
工 罵 閑 工 工 工 工 匡
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閃 エ ズ ミ 工 工 ＥＥＥ匡ｌ工 頃 工
工 工 工 工 閑 １） 工 工 真 ニー１ 工
ミ Ｏ１＋ 工 川 工 工 閑 工 胃 閑 工
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工 工 ＩＣ１ＩＣＩロロロロロロロｏ ｏロロロ真
ヱ 罵 工 二 工 １） 工 閤
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１） 工 冒 工 閤 １） 国 大
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閤 閤 閤 工 １） 工 工 閃 エ
ロ 間口 ロ ロ ロ ロ ロ ロ
ロ ０ ロ ロ ロ ロ ロ ロー１
工 大 工 閑 国 ニ −１工 国 １）国 工 田 国ｌ 工 て 工 工 閑 工 ｌ：ＩＯＯＯ０００ 医薬用途 生体外活性（表５）はひ母および真菌の生長を抑制する
試験化合物の最小抑制濃度（ＭＩＣ）で表されている。 標的値生物、カンジダアルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａａ
ｌｂｉｃａｎｓ） ＡＴＣＣ１１６５１およびアスペル
ギルス７ミガ７ ス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍ
ｉｇａｔｕｓ）ＡＴＣＣ２８２１４は１０７個の菌／−
の濃度に標準化しくＶ、Ｂｅｚｊａｋ氏によるｒ、Ｔ
、Ｃ１１ｎｉｃａｌ ＭｉｃｒｏＪ２１ 、５０９〜５
１２（１９８４））そして使用するまで一７０°に維持
される。試験化合物をジメチルスルホキシド（Ｄ＞１ｓ
ｏ）中で可溶化しついでＥａｇｌｅ’ｓ Ｍｉｎｉｍｕ
ｍ Ｅｓ５ｅｎｔｉａｌ Ｍｅｄｉｕｍ（Ｅλ伍Ｍ）プ
ロス中で希釈して２００μｇ７’ｍｌの最終濃度にする
。標準抗、Ｘ′ＥＭ剤の原液は一７０°に保存し、必要
に応じてＥＭＥＭ中で希釈する。 生体外検定は微量滴定プロス希釈法を用いる（Ｌ、Ｐｏ
ｌｏｎｅｌｌｉ氏等による「Ｍｙｃｏｐａｔｈｏｌｏｇ
ｉａ Ｊ８６ 。 ２１〜２８（１９８４）およびＣ，Ｈｕｇｈｅｓ氏等に
よるｒＡｎｔｉｍｉｃｒｏｂ、Ａｑ、ａｎｄ Ｃｈｅｍ
ｏ、ｊ ２５，５６０〜５６２（１９８４）を参照され
たい〕。試験化合物をＥＭＥＭ中において連続的に希釈
して１００〜０．４μｇ／ｍｌの範囲にある等級化され
た濃度にする。適描なウェルに必要とされる菌（Ｃ，ａ
ｌｂｉｃａｎａ Ｉ Ｘ １０’個の菌／ＴＩｔおよび
Ａ、ｆｕｍｉｇａｔｕＳ ５Ｘｊ ０５個の菌／、／）
を接種し、その検定物を３０°で２４時間培養する。 真菌生長の程度を走査分光光度計（フロー；Ｆｌｏ−１
登録商標ＭＣＣ）を用いての５４０ｎｍＫ相当する光学
濃度で測定し、生長を抑制した化合物の最小濃度を示す
ＭＩＣ値を決定する（ Ｖ。 Ｇｒｅｎｔ＆氏等によるｒＡｎｔｉｍｉｃｒｏｂ、Ａｑ
、ａｎｄ Ｃｈｅｍｏ、Ｊ２２．１５１〜１５！ｌ（１
９Ｂ２）を参照されたい〕。 試験化合物の生体内活性は感染した未処置動物群の場合
の生き残りと比較した際における試験剤または標準剤を
摂取した感染動物の生き残シバーセント（チ）を基にし
ている（表６）。生体内検定物は感染後の７日以内にマ
ウスを致死させる慢性的全身感染症である（Ｊ 、Ｅａ
ｒｎｅｓ氏等によるｒＬａｂ Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉ
ｏｎＪ ４９，４６０〜４６７（１９６３）およびＴ、
Ｒｏｇｅｒｓ氏等によるｒ工ｎｆｅｃｔｉｏｎ ａｎｄ
ＩｍｍｕｎｉｔｙＪ １４＋３３〜５８（１９７６）を
参照されたい〕〇−７０°に保持した凍結原液培養物（
１０９個の菌／−Ｚ）からのカンジダアルビカンスＡＴ
ＣＣ１１６５１を塩水でｌＸ１０７個の菌／−に希釈し
、Ｑ、２Ｗｔを２０．０ ｇｍ ＣＦ−１雌性マウ７．
（ＣｈａｒｌｅｓＲｌｖｅｒ）中に静脈（尾部の静脈
）内投与で接種する。 試験化合物を常套手段で０．２５ ％ （Ｗ／’／）メ
チルセルロース（メトセル； Ｍｅｔｈｏｃｅｌ■Ｒｆ
ｉ商ｍ）中において可溶化するが、しかし可溶化の困難
な化合物に関しては１０％（Ｗ／’Ｖ）エムロホル（Ｅ
ｍｕｌｏｐｈｏｒ＠登録商標ｐ ＥＬ ６２ＯＧＡＦ社
製）を用いる。標準抗真菌剤として水中のアンホテリシ
ンＢ（フンギシン； Ｆｕｎｇｉｚｏｎｅ■登録商標）
およびメトセル中のケトコナゾールにゾラル；ＮＩＺＯ
ｒａｌ■登録商標）をそれぞれ１． Ｏｓ９ ／ ｋｇ
７日および１５０Ｒ９／ｋｌ／日で投与する。 第１検定においてマウス（１群らたり１０ＩａにＣ，ア
ルビカンスを感染させ、皮下経路によって試験化合物を
５０ ｓｙ／ｋｙ ７日または１５０ ａ９７ｋｇＺ日
で摂取させる。感染後１時間目および６時間目に試験化
合物を動物に投与しついで次の３日間は１日につき１回
投与する。各群におけるマウスの生き残υ数を２１日間
記録する。 １５０ Ｑ／ｋｔ７日またはこれ以下の投与量で１４日
間、感染した動物の７０％以上を保護する化合物は活性
であると考えられる。 表 ５ インビトロ抗カビ試験結果 １ 〈α０１ ６．３１
ＨＣｊ塩 ０．０５ １２．５２
≦０．４ １．６３
＜０．４ ５０４ ０
、０３ ０．８６ ｔ６
２５１０ １．６
２５１５ ０．１
５０１１．６０．０３ ６３ １７ ０．０３ １２．５
２５ １、６ ２５２６
＜０．４ １２．５２
６ ＨＣｌ塩 ０．０３ ０．４
２７ ＜０．４
１２．５２Ｂ ０．０３
１．６３２ ＜０．４
１．（Ｓ３３
０．０３ ０．０３３４
０．０３ ３．２３４
Ｈ（Ｊ塩 ０．０３ １．６３５
０．０３ ０．１３５
ＨＣｌ塩 ０．０３ ＜ ０．２３９
０．４ ２５
４０ ０．４
３．２４１ ０．４
５０４２
０．０３ ６．３４７
０．０３ １．６４９
０．０３ １
２．５５０ ０．１
０．８５１０．０３ ３
．２５２ ［Ｊ、０３
０．４５２ Ｈｃｌ Ｊ孟
０．０３ ［Ｊ、 ４６５
０．２ １００６
７ ０．０３ １０
０８５ 〈０．４
１２．５９４ ０．４
５０９９ ０．０
５ ６．３１００
０．０３ ３．２１０１
０．０３ １２．
５１１４ Ｑ、４
５０１１７ ０
．４ １００１６３
０．０３ １２．５１６４
０．０３
１．６１７０ １．６
１００１７７ ３
．２ ）１００２Ｄ８
１．６ ５０２８６
口、４
２５２９１
０．２ １００３５９
０．４ ５０３６
０ ０．８
１００３６１ ０．８
２５４４７ ３．２
Ｎ、Ｔ。 ４４９ ≦Ｑ、４ Ｎ
、Ｔ・４５０ ）１００
Ｎ、Ｔ。 ４５１ １２．５
Ｎ、Ｔ。 ４５２ ）１００
Ｎ、Ｔ。 ４５３ １．６
）１００４５４ １００
＞１００４５５ ２５
Ｎ、Ｔ。 ４７７ ＞１００
Ｎ、Ｔ。 ５９４ ０．８
０．８５９４ ＨＣｌ塩 ０．０５
０．４５９６
０．０５ ０．４６０３
０．１ ）１００６０５
［）、２
１００６０８ ０．４６．６６２
０ Ｕ、０３
０．０５６２２ ０．０３
０．１６２７
０．０３ ２５６４４
０．０３ ０．４６４６
０．０３ ０．４６
５１ ０．８ １
００６５６ ≦０．４
１２．５６５７ ０．４
１００？５６１
１．６ １００６６７
６．３ ２５６６Ｂ
０．４ ５０６６
９ ０．０３
０．８６７１ ０．０３
０．２６７５
０．１ ２５７２１０，４１２，５ ７２４０，４０，４ ７２６０，８６，３ ８１５ ０．０３ ）１
００９０５ ０．０４
１００１２５８ １．６
）ＩＣＩＯ１２＜５０
０．８ ）１００１２７６
０．０３ １．６１２
７６ａ ３．２
１ Ｃ１０１２７７０，０３６，５ １２７７ＨＣｌ塩 ０．０３ ３．２１２７
７ａ ６．３
１００１２７８ ＜０．４ ）
１００１３００ ＜０．４
６．５１３７７ １．６
１００１４５１ ＞１００
＞１００１４５９
＞１００ ＞１００１４８７
０．４ ６．３
１５２７ ［Ｊ、４
６．５標準物中 アンホテリシンＢ Ｏ，３３±０．２
１．４±０．５ナイスタチン １．３
±０ ６．０±１．０５−フルオロシトシン
０．１４±０．１ ５．７±４．０ケトコナゾー
ル ＜０．１ １ｔＯ±５０ミコ
ナゾール ≦０１ １．３±０
＊ 標準薬物のＭＩＣ値は５回の測定の平均値である。 ± 標準偏差値 表 ６ インビボ抗カビ試級結果 １ １ Ｄｏ １００ ８０
４ １００ ５ ＯＮ、Ｔ。 ２５ １００ １ ＤＯ５０２６塩
１００ ９０ ８０２８ １０
０ ９０ Ｎ、Ｔ。 実施例番号 ７日 １４日 ２１
日３３ １００ １ ＤＯ１００５４１
００１００１Ｄ。 ６４塩 １００ １００ １００６５塩
１００ １００ ７０３９ ．１０
０ ８０ Ｎ、Ｔ。 ４０ １００ １００ Ｎ、Ｔ
。 ４１ １００ １００ Ｎ、Ｔ
。 ５１ １ Ｄｏ １００ ８
０５２塩 １００ １００ ９０５ＡＩ
Ｉ５例番号 ７日 １４日 ２１
日１ ＤＯ１００５０３０ ５９４７０１Ｄ ０ ＋５０８ １ ＤＯ７０２０ 実施例番号 ７日 １４日 ２１
日６５７ ０ ０
Ｃ１実施例番号 ７日 １４日
２１日１２７６ａ Ｏ００ １２７７１０ｆｌ １００ ９０１２
７７ａ ８０ ０ ０
標準物 アンホテリシンＢ１００ １００ １００
ケトコナゾール １００ ８０
５ＯＮ、Ｔ、 ：試験せず 投与剤形 本発明の抗真菌剤はその活性成分を体中における剤の作
用部位と接触させるいずれかの手段によって投与されう
る。これら化合物は個々の治療剤としてまたは治療剤の
組合せとしてのいずれかの製剤と一緒にして使用するの
に役立ついずれかの常套手段で投与されうる。それらは
単独で投与されうるが、しかし一般には選択される投与
経路および標準の製薬慣行に基づいて選択される製薬担
体とともに投与される。 投与するβ４量は勿論、その用途および既知因子例えば
個々の剤の薬力学的特徴並びに投与の方法および経路；
受容者の年令、健康状態および体重；症状の性質および
程度；同時治療の種類、治療頻度および所望される効果
によって変化する。 投与に適した剤形（組成物）は単位尚たυ約２００ Ｑ
〜約２０００７１１ｉ’の活性成分を含有する◇これら
の医薬組成物中、活性成分は通常、組成物の全重量に基
づいて約０．５〜９５重量％の量で存在する。前記病気
の治療に使用するＫは１日当たりの活性成分の投与量は
体’Ｍ １ ｋｔにつき約１０〜５０ａｙであることが
できる。 本発明組成物は経口投与に適した例えば錠剤、カプセル
、乳液または水性もしくは油性の溶液もしくは懸濁液あ
るいは局所用に適した例えばクリーム、軟貨もしくはゲ
ルのような慣用の医薬形態であることができる。それは
また滅菌性の液体剤形で非経口的にも投与されうる。 ゼラチンカプセルは活性成分および粉末状担体例えばラ
クトース、デンプン、セルロース誘導体、ステアリン酸
マグネシウム、ステアリン酸等を含有する。同様の希釈
剤は圧縮錠剤ｔ−製造するのに使用されうる。錠剤およ
びカプセルの両者は数時間にわたシ医薬を継続して放出
しうるように持続徐放性剤として製造されうる。 圧縮錠剤はいずれもの不快な味を遮断しそして錠剤を周
囲の大気から保護するために糖被覆またはフィルム被覆
され得るかあるいは胃腸路で選択的に分解されるように
腸溶皮で被覆されうる。 軟膏、クリームおよびゲルである医薬組成物は例えば通
常の希釈剤例えば動物性および植物性脂肪、ワックス、
パラフィン、デンプン、トラガカント、セルロース誘導
体、ポリエチレングリコール類、シリコン類、ベントナ
イト類、珪酸、タルクおよび酸化亜鉛またはこれらの物
質の混合物を含有しうる。 一般に、水、適当な油、塩水、水性デキストロース（グ
ルコース）並びに類似の糖溶液およびグリコール類例え
ばプロピレングリコールまたはポリエチレングリコール
は非経口溶液用に適する担体である。非経口用溶液は活
性成分の水溶性塩、適当な安定化剤および必要によシパ
ツ７アー物質を含有するのが好ましい。抗酸化剤例えば
亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸ナトリウムまたはアスコ
ルビン酸は、単独または一緒のいずれかで適当な安定化
剤になる。 本発明による全ての医薬組成物はまた、患者が受は入れ
易いように着色剤および香味剤をも含有しつる。 さらにクエン酸およびその塩並びにナトリウムＥＤＴＡ
も用いられる。さらに非経口溶液は保存剤例えばベンズ
アルコニウムクロライド、メチルまたはプロピル−パラ
ベンおよびクロロブタノールを含有しうる。 適当な条桑担体は本技術分野でのｅＸ準的参考書である
Ａ、０ｓｏ１氏によるｒＰ、ｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ Ｐ
ｈａｒｍａｃｅｕ−ｔｉｃａｌ ５ｃｉｅｎｃｅｓＪに
記載されている。 本発明化合物の投与用に有用な医薬剤形は以下のように
説明されうる。 カプセル 標準開会式ハードゼラチンカプセルの各々に１００８９
の粉末状活性成分、１５０５ｇのラクトース、５０１１
１９のセルロースおよび６ Ｑのステアリン酸マグネシ
ウムを満たすことによって多くの単位カプセルが調製さ
れる。 ソフトゼラチンカプセル 消化性油状物例えば大豆油、綿実油またはオリーブ油中
に入れた活性成分の混合物を調製し、正置換ポンプでゼ
ラチン中に注入して１００ｊ１９の活性成分を含有する
ソフトゼラチンカプセルを得る。これらのカプセルを洗
浄しついで乾燥させる。 錠 剤 多くの錠剤は慣用の手Ｊ＠によってその投与量単位が１
００ ｍ９の活性成分、ｏ、２ａｙのコロイド性二酸化
珪素、５ ｊｌｌＦのステアリン酸マグネシウム、２７
５ Ｒｆの微結晶性セルロース、１１ ＩＩｇのデンプ
ンおよび９８．８ ｍｙのラクトースであるように調製
される。嗜好性を増大させるためまたは吸収を遅延させ
るために適当な剤皮を塗布することができる。 注射製剤 注射用に適した非仔口組成物は１．５重量％の活性成分
を１０答ｔｈ１％のプロピレングリコール中で撹拌する
ことにより調製される。この溶液を圧射用水で一定容量
にしついで滅菌する。 ルＪｉムｄ ？ｂε 水性懸濁液は経口投与用として各５−が１００岬の微粉
化活性成分、１００ｎ９のナトリウムカルボキシメチル
セルロース、５ｊ９の安息香酸ナトリウム、ｉ、ｏｆの
ソルビトール溶液米国薬局方および０．０２！Ｉｌｌ！
／のバニリンを含有するようにして調製される・ クリーム 局所用のクリームは４０％のホワイトベトロラトム、３
係の微結晶性ワックス、１０チの２ノリン、５−のスパ
ｙ （Ｓｐａｎ■、登録商標）２０．０．３％のトウィ
ーン（Ｔｗｅｅｎ■登録商標）２０および４１．７％の
水からなる５２のクリーム中に１ａａｓ’ｉの微粉化活
性成分を混入することにより調製される。 農業用組成物 農薬用に用いられる場合の本発明化合物は一般に液体も
しくは固形の希釈剤または有機溶媒と一緒の製剤で使用
される。式Ｉの化合物からなる有用製剤は常套手段で調
製されうる。それらの例としては粉剤、顆粒、ペレット
、溶液、乳頂、湿潤性粉末、乳化性ａ細物等を挙げるこ
とができる。これらの多くは直接的に適用されうる。噴
霧性製剤は適当な媒体中で希釈され、１ヘクタール当た
り約１１−数百７の噴赫容量で用いられつる。高濃度組
成物は主としてさらに別の製剤用の中間体として用いら
れる。これら製剤は大ざっばに云って約１〜９９重ｉ％
の活性成分並びに、（→約０．１〜６５％の界面活性剤
および（ｂ）約５〜９９％の固形または液体の不活性希
釈剤のうちの少なくとも１１ｒＭを含有する。 さらに詳しく云えば、それらは該成分を以下に示す概算
割合で含有する。 雪景チ 湿潤性粉末 ２０〜９０ ［１〜７４１〜１
０油状懸濁液、乳液、溶液 ５〜５０４０〜９５ ０
〜６５（乳化性濃縮物を含有） 水性懸濁液 １０〜５０４０〜８４１〜２゜粉
末 １〜２５７０〜９９ ０〜
５顆粒およびベレット １〜９５５〜９９ ［１〜
１５高濃度組成物 ９０〜９９０〜１０ Ｑ
〜２勿論、上記よりも少ないかまたは多い量の活性成分
は意図される使用およびその化合物の物理学的性質に左
右されて存在しうる。活性成分に対してよシ高い割合の
界面活性剤は時々望ましく、それは製剤中への混入また
はタンク混合によＱ達成される。 代表的な固形希釈剤はＤｏｒｉａｎｄ Ｂｏｏｋｓ社発
行、Ｗａｔｋｉｎｓ氏等によるｒＨａｎｄｂｏｏｋ ｏ
ｆ Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅＤｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔ
ｓ ａｎｄ ＣａｒｒｉｅｒｓＪ第２収、３に６己載さ
れている。湿潤性粉末用には比較的吸収性のある希釈剤
が好ましくそして粉剤用には比較的濃厚な希釈剤が好ま
しい。代表的な液体希釈剤および溶媒はＩｎｔｅｒｓｃ
ｉｅｎｃｅ社１９５０年発行、ｍｒｓｄｅｎ氏によるｒ
ｓｏｌｖｅｎｔｓ ＧｕｉｄｅＪ 第２編に記載されて
いる。懸濁液濃縮物には０．１％以下の溶解度が好まし
く、溶液＃細物は０℃で相分離【対して安定であるのが
好ましい。ＭＣＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ社発行ｒＭｃｃｕ
ｔｃｂｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅ
ｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａ ｌ Ｊ並びにＣｈ８
ｍｉＣａｌ Ｐｕｂｌ、社１９６４年発行ｒＥｎｃｙｃ
ｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ ５ｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ
ＡｇｅｎｔｓＪには界面活性剤および好ましい使用法
が記載されている。全段剤は泡、固まシ、腐食、微生物
繁殖等を減少させるために少量の添加剤を含有しうる。 好ましくは成分は意図する使用について米国環境保護協
会によって認可されるべきである。 このような組成物の調製法は十分に知られている。溶液
は各成分を単に混合することにより調製される。微細な
固形組成物はブレンドしそして通常はハンマーまたは流
体エネルギーミルでのように粉砕することによシ調製さ
れる。懸濁液は湿式混合により調製される（例えば米国
特許第３，０６０，０８４号明細書を参照されたい）。 顆粒およびはレットはあらかじめ生成させた頼粒担体上
に活性物質を噴霧することによりまた線凝集法によシ調
製されうる。１９６７年１２月４日発行ｒｃｈｅｍｉｃ
ａｌ ＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇＪ ｐｐ、 １４７ｆｆ
。 Ｊ、Ｅ、Ｂｒｏｗｎｉｎｇ氏による”Ａｇｇｌｏｍｅｒ
ａｔｉｏｎ″およびＭｅ（）ｒａｗ−Ｈｉｌ１社１９６
３年発行、ｌ’−Ｆｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉ−ｃａｌ
Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ ＨａａｄｂｏｏｋＪ第４編、
ｐｐ８〜５９ｆｆを参照されたい。 製剤の技術に関するとれ以上の情報としては例えば以下
の文献を参照されたい。 米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄如６行
〜第７欄第１９行および実施例１０〜４１゜米国特許第
３，３０９，１９２号明細書、第５欄第４３行〜第７欄
第６２行および実施例８．１２．１５．６９．４１．５
２．５３．５８．１３２．１３８〜１４０１１６２〜１
６４．１６６．１６７．１６９〜１８２゜米国特許第２
，８９１，８５５号明細書、第３棟第６６行〜第５欄第
１７行および実施例１−４゜Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａ
ｎｄ ５ｏｎｓ社発行Ｇ、Ｃ０ＫｌＣ０Ｋ１１ｎ氏によ
るｒＷｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ ５Ｃ１ｅｎ
ｃｅＪ、１９６１、ｐｐ８１〜９６゜ Ｂｌａｃｋｗｓｌｌ ５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌ
ｉｃａｔｉｏｎｓ社発行、Ｊ 、Ｄ、Ｆｒｙｅｒ氏およ
びＳ、Ａ、Ｅｖａｎｓ氏によるｒＷｅｅｄＣｏｎｔｒ、
ｏｌ ＨａｎｄｂｏｏｋＪ第５編、１９６８、ｐｐ１０
１〜１０６゜ 本発明化合物からなる有用な製剤の例は以下に示すとお
りでるる。 湿潤性粉末 チオマー ナトリウムアルキルナフタレンスルホネー） ２％
ナトリウムリグニンスルホネート ２％
合成アモルファスシリカ ６％カオリナイト
１３％上記各成分をブレンド
し、ハンマーミルで粉砕し、再びブレンドしついで包装
する。 顆 粒 前記例の湿潤性粉末 １５％５％セラコラ
６９％硫酸カリウム
１６％上記上記発成回転ミキサーまたは流坊
床ミキサー中でブレンドし、水を哄待してＭ’Ａ ９化
させる。該物質の大部分が１．０〜０．４２ｍｇ （Ｕ
、Ｓ、Ｓ６．Ｗｘ１８〜４０篩）の所望範囲に達したら
それら顆粒を取り出し、乾燥しついで篩にかける。オー
バーサイズの物質を粉砕して前記所望範囲のさらに別の
物質を得る。 高濃度ａ細物 −２−オール；およびその（Ｓ）エナンチオマーシリカ
エーロゲル ０．５−合成アモルフ
ァス微細シリカ １．０％上上記各号をブレンド
しついでノ・ン÷−ミルで粉砕して本質的には全てＵ、
Ｓ、Ｓ、 Ａ５０篩（０，３ｎ孔）を通過する高濃度濃
縮物を調製する。ついでこの物質を多種の方法で処方す
ることができるＯ 水性懸濁液 ２− （２，４−ジフルオロフェニル）−３−２５チフ
ェニル−１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１
−イル）−３−ブテン−２−オール：およびその（Ｓ）
エナンチオマー 水利アタパルジャイト ３％粗製カルシ
ウムリグニンスルホネート １０チｐん酸二
水素ナトリクム ０°５チ水
６１．５％上記
各成分を固形粒子が１０ミクロン以下の直径に減少され
るまでボールミル、サンドミルまたはローラーミル中で
一緒に粉砕する。 溶 液 オマー ジメチルホルムアミド ７０チ上記各成分
を合一し、攪拌して呂液を得、これは少容量適用に使用
されうる。 乳化性濃縮物 ２− （２，４−ジフルオロフェニル）−３−（４１５
チオール；およびその（Ｓ）エナンチオマーカルシウム
スルホネートと非イオン系界面活性 ２５％剤とのブ
レンド キシレン ６０％上記各成
分を合一し、攪拌して活性成分を溶解させる。製剤中に
いずれもの付着未溶解物質がないようにするためにノぞ
ツケージ操作中には微細篩フィルターが包含される。 用 途 本発明化合物は植物の病気抑制剤として有用でるる。そ
れらは植物の病気の広汎スペクトルを抑制するのに有効
であり、特に装飾用、野菜、畑、ｆｉ物および果実農作
物の葉の病原菌例えばブシニアレコンジタ（Ｐｕｃｃｉ
ｎｌａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、エリシフエシコラセア
ルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ
）、エリシフニゲラミニス（ｇｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａ
ｍｉｎｉｓ）、ベンチュリアイネクアリス（Ｖｅｎｔｕ
ｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ）、セルコスボラアラチ
ジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉ−ｃ
ｏｌａ）およびモニリニアフルクチコラ（Ｍｏｎｉｌｉ
ｎｉａｒｒｕｃｔｌｃｏｌａ）、リゾクトニアソラニ（
Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、ビリクラリア
オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）、ボト
リチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ上
プソイドセルコスポレラへルポトリクロライデス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒ
ｉｃｈｌｏｒｉｄｅｓ）およびセルコスポリジウムはル
ンナツム（Ｃｅｒｃｏｓ−ｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓ
ｏｎａｔｕｍ）を抑制するのに有効である。それらはま
た種子病原菌をも抑制する。 病気の抑制は通常、保護すべき植物の部分例えば根、茎
、葉、果実９種子、塊茎もしくはバルブにまたは保護す
べき植物が生長している媒質（土壌もしくは砂）に感染
の前または後のいずれかにおいて該化合物の有効量を適
用することによってなされる。該化合物はまた保護すべ
き植物が生長しようとしている根に適用してもよい。 これら化合物についての適用割合は多くの環墳要因によ
って影響され得、それ故に実際の使用条件の下で決定さ
れるべきである。葉は通常１ｒ／ｈａ以下〜５０００
Ｓ’／ｈａの活性成分で処理する場合に保護されうる。 土壌中で生長している植物は、０．１〜約２０ ｋｇ／
ｈａの濃度で処理されると病気から保護されうる。種子
および苗木は通常、種子が１ｋｐＫつき０．０６〜約３
２の割合における本発明化合物で処理されると保護され
うる。 本発明化合物は、時間、骨折シおよび物質の消費を最小
にして所望の効果を達成するために殺真菌剤、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤またはその他の生物学的に
活性な化合物と混合させることができる。本発明組成部
の１重量部幽たｐＫ″添加されるこれら生物学的に活性
な物質の量は０．０５〜２５重量部で変化しうる。この
種の適当な剤は当業者に周知である。いくつかを以下に
記載する。 殺真菌剤 メチル２−ベンズイミダゾールカルバメート（カルペン
ダジム） テトラメチルチューラムジスルフィド（チューラム） ｎ−ドデシルグアニジンアセテート（ドジン）マンガン
エチレンビスジチオカルバメート（マネブ） １．４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン（クロ
ロネブ）メチル１−（ブチルカルバモイル）−２−ベン
ズイミダゾールカルバメート（ヘノミル） ２−シアノ−Ｎ−エチルカルバモイル−２−メトキシイ
ミノアセトアミド（シモキサニル）Ｎ−）ジクロロメチ
ルチオテトラヒドロフタルアミド（カプタン） Ｎ −）ジクロロメチルチオフタルイミド（フォルＲッ
ト） ジメチル４１４’−（０−）ユニしン）ビス（３−チオ
アロファネート）−（チオファネート−メチル） ２−（チアゾール−４−イル）ベンズイミダゾール（チ
アベンダゾール） アルミニウムトリス（０−エチルホスホネート）（ホス
エチルアルミニウム） テトラクロロインフタロニトリル（クロロタロニル） ２．６−’；クロロー４−ニトロアニリン（ジクロラン
） Ｎ −（２，６−シスチルフエニル）−Ｎ−（メ・トキ
シアセチル）アラニンメチルエステル（メタラキシル） シス−Ｎ −（１，１，２，２−テトラクロロエチル）
チオコシン−ヘキセ−４−二ンー１．２−シカルビオキ
シミド（カブタフオル） ３−（３，５−ジクロロフェニル） −Ｎ −、（１−
メチルエチル） −２，４−ジオキソ−１−イミダゾリ
ジンカルボキサミド（イプロジオン）３− （３，５−
ジクロロフェニル）−５−エチニル−５−メチル−２，
４−オキサゾリジンジオン（ピンク、ロゾリン） カスガマイシン 〇−エチルー８．Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート
（ニジフェンホス） ４−（３−（４−（１，１−ジメチル−エチル）フェニ
ル）−２−メチル）フロピルー２．６−ジメチルモルホ
リン（フェンプロピモルフ）殺菌剤 ミ塩基性硫酸銅 ストレフトマイシンスル７エート オキシテトラサイクリン 殺ダニ剤 ２−第二ブチル−４，６−シニトロフエノールとのセレ
シン酸エステル（ヒナノぞクリル）６−メチル−１，３
−ジチオロＣ２、３−Ｂ：ｌキノノリン−２−オン（オ
キシテオキノンクス）２．２．２− トリクロロ−１，
１−ビス（４−クロＯフェニル）エタノール（ジコ７オ
ル）ビス（ハンタクロロー２．４−シクロペンタジェン
−１−イル）＜シエノクロルン トリシクロヘキシルスズヒドロキシト（シヘキサチン） ヘキサキス（２−メチル−２−７エニルブロビル）ジス
タノキサン（７エンプテンオキシド）殺線虫剤 ２−〔ジェトキシホスフィニルイミノ：ｌ−１，３−ジ
エチェタン（フォスチェタン） Ｓ−メチル−１−（ジメチルカルバモイル）−Ｎ−（メ
チルカルバモイルオキシ）チオホルムイミデート（オキ
サミル） Ｓ−メチル−１−カルバモイル−Ｎ −（メチルカルバ
モイルオキシ）チオホルムイミデートＮ−イソプロピル
ホスホルアミジンｉ、Ｑ、−エチル−〇’−（４−（メ
チルチオ）−ｍ−）リル〕ジエステル（７エナミホスン 殺虫剤 ３−ヒドロキシ−Ｎ−メチルクロトンアミド（ジメチル
ホスフェート）エステル（モノクロトホス） ２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ７ラ
ノールとのメチルカルバミン酸、ニスチル（カルボフラ
ン） ０− （２，４，５−）リフ四ローα−（クロロメｆ
ル） インジル〕すん酸 ０ ／、０ ／−ジエチルエ
ステル（テトラクロルビンホス） チオノりん酸、ジメチルエステルとの２−メルカフトコ
ハク酸、ジエチルエステル、Ｓ−エステル（マラチオン
） ホスホロチオン酸、０Ｉｏ−ジメチル、 ０−ｐ−二ト
ロフェニルエステル（メチル／々ラチオン）α−ナフト
ールとのメチルカルバミン酸、エステル（カルバリル） メチルＮ−Ｃ（（メチルアミノ）カルボニル〕オキシ〕
エタンイミドチオエート（メトミル）Ｎ’−（４−クロ
ロ−０−トリル） −Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミジ／
（クロルジメフォルム）０．０−ジエチル−〇−（２−
インプロピル−４−メチル−６−ピリミジル）ホスホロ
チオエート（ジアジノン） オクタクロロカンフエン（トキサフエン）〇−エチル〇
−ｐ−ニトロフェニルフェニルホスホノチオエート（Ｅ
ＰＮ） シアン（３−フェノキシフェニル）−メチル４−クロロ
−α−（１−メチルエチル）ヘンインアセテート（７エ
ンバレラート） （３−フェノキシフェニル）メチル（ト）−シス、トラ
ンス−３−（２，２−ジクロロエチニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート（ペルメトリン
） ジメチルＮ、Ｎ’−（チオビス（Ｎ−メチルイモ）カル
ボニルオキシクービス〔エタンイミドチオエート〕（テ
オジカルブ） ホスホロチオロチオン豪、０−エチル−〇−〔４−（メ
チルチオ）フェニルクー８−ｎ−プロピルエステル（ス
ルプロフォス） α−シアノ−３−フェノキシベンジル３−（２，２−ジ
クロロビニル） −２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート（ジベルメトリン） シアン（３−フェノキシフェニル）メチル４−（ジフル
オロメトキシ）−α−（メチルエチル）ベンゼンアセテ
ート（フルシトリネート）０．０−ジエチル−〇 −（
３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオ
エート（クロルピリフォス） ０．０−ジメチル−３−（（４−オキソ−１，２，３−
ベンゾトリアジン−３−（４Ｈ）−イル）−メチル〕ホ
スホロジチオエート（アジノホスーメチル） ５．６−シメチルー２−ジメチルアミノ−４−ビリミジ
ニルジメチルカルバメート（ビリミカルブ） Ｓ−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル）
−〇、０−ジメチルホスホロジチオエート（ホルモチオ
ン） Ｓ−２−（エチルチオエチル） −０，０−ジメチルホ
スフイオロチオエート（ダメトン−Ｓ−メチル） α−シアノ−６−フェノキシベンジルシスー５− （２
，２−ジブロモビニル’） −２，２−ジメチルシクロ
プロノぞンカルボキシレート（デルタメト リ ン
） Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
アラニンのシアノ（３−フェノキシフェニル）メチルエ
ステル（ンルハリネート）以下の実施例により本発明を
さらに説明する。 実施例 Ａ 試験化合物を最終容量の６％に相当する量でアセトン中
に溶解しついで２５０ ｐｐｍの界面活性剤ＴＲＪＢｆ
Ｏ１４（多”ｌｌアルコールエステル）全含有する精
製水中において１００ ｐｐｍまたは２０ｐｐｍの濃度
で懸濁させた。この懸濁液をリンゴの苗木上の表面流去
点に噴霧した。翌日植物に、リンゴ塗癲病の原因になる
剤であるペンチュリアイネクアリスの胞子懸濁液を接種
しそして飽和湿気室中において２０℃で２４時間ついで
発育室中において２２℃で１１日間培養し、その後病気
の格付けを行った。 実施例 Ｂ 試験化合物を最終容量の６慢に相当する量でアセトン中
に溶解しついで２５０ ｐｐｍの界面活性剤Ｔｐ、ｚｘ
ｔ ｏ １４ （多価アルコールエステル）を含有する
ｎｔ製水中において１００ ｐｐｍまたは２０ｐｐｍの
濃度で懸濁させ念。この懸濁液をラッカセイ苗木上の表
面流去点に噴霧した。翌日、植物にラッカセイ斑点病（
ＰｅａｒＬｕｔ Ｌａｔｅ Ｌｅａｆｓｐｏｔ、）の原
因になる剤であるセルコスポリジウムベルソナツムの胞
子懸濁液を接種しそして飽和湿気室中において２２℃で
２４時間、次に高湿気室中において２７℃で７日間つい
で発育室中において２９℃で７日間培養し、その後病気
の格付けを行った。 実施例 Ｃ 試験化合物を最終容量の６％に相当する量でアセトン中
に溶解しついで２ ｓ ｏ ｐｐｍの界面活性剤ＴＨＥ
Ｍ ０１４ （多価アルコールエステル）を含有する精
製水において１００ ｐｐｍま′ｆｃは２０ｐｐｍの濃
度で懸濁させた。この懸濁液をソラマメの苗木上の表面
流去点にｌ！ＪｔｇＬ−た。翌日、植物にマメの灰色カ
ビの原因になる剤であるボトリチスシネレアの胞子懸濁
液を接種しそして飽和湿気室中において２０℃で２４時
間培会し、その後病気の格付けを行つ念。 実施例 Ｄ 試頽化合物７に最終容量の６％に相当する量でアセトン
中に溶解しついで２５０ ｐＨ）ｍの界面活性剤ＴＨＥ
Ｍ ０１４ （多価アルコールエステル）を含有するｎ
５！！水中において１００ ｐｐｍまたは２０ｐｐｍの
濃度で懸濁させた。この懸濁液を小麦の苗木上の表面流
去点に噴霧した。翌日、植物に小麦のウドノコ病の原因
になる剤であるエリシフニゲラミニスｆ、ｓｐ、 ）リ
チン（ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子粉末を接種しそして発育
室中において２０℃で６日間培養し、その後病気の格付
けを行った。 実施例 Ｅ 試験化合物を最終容量の６％に相当する量でアセトン中
に俗解しついで２５０ ｐｐｍの界面活性剤ＴＲｍｃ
ｏ１４（多価アルコールエステル）を含有する精製水中
において１００ ｐｐｍまたは２０ｐｐｍの濃度で懸濁
させた。この懸濁液をイネの苗土の表面流去点に噴霧し
た。翌日植物にイネの枯れ病の原因になる剤でるるビリ
クラリアオリゼの胞子懸濁液を接種しそして飽和湿気室
中において２７℃で２４時間ついで発育室中において２
９℃で４日間培養し、その後病気の格付けを行った。 実施例 Ｆ 試験化合物を最終容量の６チに相当する量でアセトン中
に溶解しついで２５０ ｐｐｍの界面活性剤ＴＨＥＭ
０１４ （多価アルコールエステル）を含有する精製水
中において１ ｏ ｏ ｐｐｍまたは２０ｐｐｍの濃度
で懸濁させた。この懸濁液をイネの苗土の表面流去点に
噴霧した。翌日、植物にイネの葉鞘枯れ病の原因になる
剤であるリゾクトニアソラニの胞子懸濁液を接ねしそし
て飽和湿気室中において２７℃で４８時間ついで発育室
中において２°９℃で４日間培養し、その後病気の格付
けを行った。 実施例 Ｇ 試験化合物を最終容量の６優に相当する量でアセトン中
に溶解しついで２５０ ｐｐｍの界面活性剤ＴＨＥＭ
０１４ （多価アルコールエステル）を含有する精製水
中において１００ ｐｐｍまたは２０ｐｐｍの濃度で懸
濁させた。この懸濁液を小麦の苗土の表面流去点に噴霧
した。翌日植物に、小麦の葉サビ病の原因になる剤であ
るプシニアレコンジタの胞子懸濁液を接種しそして飽和
湿気室中において２０℃で２４時間ついで発育室中にお
いて２０℃で８日間培養し、その後病気の格付けを行っ
た。 実施例 Ｈ 試験化合物を最終容量の６９６に相当するＪｋでアセト
ン中に溶解しついで２５０ ｐｐｍの界面活性剤ＴＨＥ
Ｍ Ｏ１４（多価アルコールエステル）を含有する精製
水中において１００ ｐｐｍまたは２０ｐｐｍの濃度で
懸濁させた。この懸濁液をトマトの直上の表面流去点に
噴霧した。翌日植物にトマトの枯れ病の原因となる剤で
あるフイトフソラインフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ １ｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子懸濁液を接種し
そして飽和湿気室中において２０℃で２４時間ついで発
育室中において２０℃で５日間培養し、その後病気の格
付けを行った。 実施例 工 試験化合物を最終容量の６条に相当する量でアセトン中
に溶解しついで２５０ ｐｐｌｎの界面活ｉ剤ＴＩＭ
０１４ （多ｆｄｊアルコールエステル）全含有する精
製水中において１００ ｐｐｍまたは２０ｐｐｍの濃度
で懸濁させた。この懸濁液をブドウの苗木上の表面流去
点にＩ！ｊｔ霧した。翌日ＭｖｌＪに、ブドウのウドノ
コ病の原因になる剤であるプラスモルパラビチコラ（Ｐ
ｌａｓｍｏｒｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子懸濁
液を接種しそして飽和湿気室中において２０℃で２４時
間、次に発育室中において２０℃で７日間培養しついで
飽和湿気室中だおいて２０℃で２４時間保持し、その後
病気の格付けを行った。 実施例 Ｊ゛ ポット中のキュウリの種子および土壌に加える場合、１
１の溶液が０．５ｋ）／ヘクタールの濃度をもたらすよ
うに試験化合物をアセトン中に溶解し六。次に種子およ
び土壌を、キュウリの立枯れ病の原因になる剤である、
真菌ビチウムアファナデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａ
ｐｈａｎａｄｅｒｍａｔｔｘｍ）の菌糸、砂および穀類
の混合物を接種しそして発育室中において３０℃で１４
日間培養した。その後病気の格付けを行った。 実施例 Ｋ ポット中のワタのα子および土壌に加える場合１１！の
溶液が０．５ｋＰ／ヘクタールの濃度をもたらすように
試験化合物をアセトン中に溶解した。 次に種子および土塀をワタの枯れ病の原因になる剤であ
る、真菌リゾクトニアンラニの菌糸、砂および穀類の混
合物を接種しそして発育室中に゛おいて３０℃で１４日
間培養した。その後病気の格付けを行った。 実施例 Ｌ ポット中のキュウリの種子および土壌に加える場合１１
の溶液が０５ｋｙ／へクタールの濃度をもたらすように
試験化合物をアセトン中に溶解した。次に種子および土
壌を、キュウリの立枯れ病の原因になる剤である、真菌
フサリウムオキシスボルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙ
ｓｐｏｒｕｍ）ｆ、ｓｐ、ククメリヌム（ｃｕｃｕｍｅ
ｒｉｎｕｍ）の菌糸、砂および穀類の混合物を接種しそ
して発育室中において３０℃で１４日間培養した。その
後病気の格付けを行った。 実施例 Ｍ ポット中のライマビーンの種子および土壌に加える場合
１ノの溶液が０．５ｋｐ／ヘクタールの濃度をもたらす
ように試験化合物をアセトン中に溶解した。次に種子お
よび土壌を、南面の立枯れ病の原因になる剤である、真
菌スクレロチウムロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ
ｒｏｌｆｓｉｉ）の菌糸、砂および穀類の混合物を接種
しそして発育室中忙おいて６０℃で１４日間培養した。 その後病気の格付けを行った。 実施例Ａ−Ｍの結果は表７に示すとおシである。この表
中、対照との比較において１００の格付けは１００％の
病気抑制を示しそして０の格付けは全く病気の抑制を示
さな、い。Ａ−の記載は、特定の化合物について全く試
験がなされなかったことを示す。ＡＰの記載は、病気抑
制が植物毒のために測定されなかったことを示す。 １００ ０ １２ ５ ０
Ｐ ＯＰｌｏｏ ０ ９９
５ ０ Ｐ ＯＰｉｏ
ｏ ｏ ｏ ｓ
ｏ ＯＰ Ｐｌｏｏ ｉｏ
８１ ５ ０ ０
Ｐ ０９６ ２３ ０
５ ０ ０ Ｐ ０６
４ ０ Ｑ ５ ０
０ ０ Ｄｌｏｏ ２６
０ ５ ０ Ｐ
ＯＰ−０２３５００ＰＯ ｉｃｏ −− 一 ０４２５００ＰＯ ｉｏｏ −− ９７００５０Ｐ Ｐ ３５１００
０ ９８ ５ ０ ０
Ｐ Ｐ９４１００８６６１９６９８７８
３、！５９９ １００ １００ １００
８９ Ｂ５ ９８ ６１１ｏｏ
ｏ ａｌｓ ｏ
ｏ ｏ 。 ９６ＤＤ５’ＤＤＤＤ ０ ２５ ５−一一一 １００ ０ ０ ５ ０
Ｐ ＯＰｌｏｏ ０
４６ ５ ０ Ｐ ＯＰ
ｌｏｏ ｏ ｏ ｓ
ｐ ｐ ｐ ｐｌｏｏ
０ ０ ５ ０
Ｐ ０ ０１ｏｏ ｏ
ｏ ５ ０ ０
０ ０８９−’− １ｏａ ｏ ｏ ｓ
Ｏａ ｐ ｐｌｏｏ ０
Ｂ５ ５ ０ ０
Ｐ Ｐｌｏｏ ０８３ ５
Ｐ ＯＰ ０２０ ０
８１・ ５８ ２３ ５３５９
１００ ７２ １００ Ｂ３ ９５
８８３６Ｑ １０ｉ］ ８８
ｉＤＤ ７１ Ｂ６ ７４８０１０
０ ０１００ ５ ０ ０
Ｐ ０ｏ−ｏｏｓ−−−− Ｑ １０（） −− Ｄ −２４７８５−−−− ｏ −２７９５−−−一 ４５５ １００、 ６４ ６５
０ １２ ０−ｔ′−５９４１００８６１
００９５７７２５９６１０ＣＩ −−８９０ ６０８ｊｏｏ ８７ １００ ９８
９８ ４６１８ １００ １０
０ １００’ ９８ ８９ ０６
２７ １００ − − ３８’
−０ｏｏｏｏｓ−−−− ４８１００００５ｐ ｐ ｐ
ｐｌｏｏ ０ ７９ ５
０ ６０ １００ １５０８１ １００
０ ０ ５ ０
Ｄ Ｐ Ｐ−１００００５
０８０８０Ｐ ｌｏｏｌｏｏ ０ ０５ ０
０ Ｐ ０１００ １００
０ ２６ ５ ０
０ Ｐ ０１００ １
００ ２３ ０ ５ ０
０ Ｐ Ｐ５０１００ ０２０
５ ０ Ｐ Ｐ Ｐ
３６ １００ ０ ５９ ５−一−−
ｏ ｉｏｏ −− １００１００００５００Ｐ ０ １００ １００ ０ ８４ ５
０ Ｐ Ｐ ０１００
１００ ０ ０ ５ Ｐ
Ｐ Ｐ Ｐｌｏｏ １０
０ ０ ０ ５ ０
Ｐ Ｐ ＰＯ−０３８５０２０００ ０１００−一 ２０ ９３ １００ Ｂ６ １００
１１２７６ａ １００ −
− ５３ − １１２７７ａ
１００ − − ３６ −
１０ １（Ｓ −− ９７１００００５０Ｐ ＯＰ
ＢＸ（ＩＩ）
（Ｉｌａ；式中ＸはＢｒ、Ｃ１，Ｉで
ある）（式中Ａ、 Ｂ、 Ｒ，Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４および
ｎは前述の定義を有するが、Ｒ３およびＲ４はＦでなく
そして両方がアルキルであることはない）を有する新規
中間体が提供される。 好ましい化合物は式中 １） ｎが０または１でありそして／または２）Ｒ３
およびＲ４が独立してＨ１ＣＨ３またはＦである 式（１） （Ｅは結合である）で表されるα−スチリル
化合物である。 より好ましい化合物は式中 １） ＡおよびＢが独立して、場合により各々がハロ
ゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個
の炭素原子を有するハロアルキル、１〜４個の炭素原子
を有するアルコキシまたはＳ（０）ｍＲ５である１〜３
個の置換基で置換されるフェニルであり、セして／また
は２） ｎが０であり、セして／またはり Ｒおよ
びＲ１が独立してＨ，ＣＨ３またはハロゲンであり、そ
して／または ４）Ｒ２がＨ，１〜４個の炭素原子を有するアルキル、
アリルまたはプロパルギルであり、そして／または ５） Ｑは８％ Ｉ、ＳＨである 式（１）で表される好ましい化合物である。 最も好ましい化合物は式中 １） ＡおよびＢが独立して、場合により１〜３個の
ハロゲン原子、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＦ３または５ＣＨ
５で置換されるフェニルであり、そして／または ２） Ｒ，Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ４およびＱがすべて
Ｈである 式（１）で表されるより好ましい化合物である。 生物活性のために具体的に好ましいのは以下の化合物ま
たはその塩である。 （ａ）２−（４−フルオロフェニル）−３−フェニル−
１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）
−３−ブテン−２−オール；およびその（Ｓ）エナンチ
オマー。 （ｂ） ２．３−ビス（４−フルオロフェニル）−１
−（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
３−ブテン−２−オール；およびその（Ｓ）エナンチオ
マー。 （ｃ） ２−（２，４−ジクロロフェニル） −３−
（４−クロロフェニル） −１−（Ｉ Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オール
；およびその（８）エナンチオマー。 （ｄ）２−（４−クロロフェニル）−３−（２−クロロ
フェニル） −１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−）リアゾー
ル−１−イル）−６−プテンー２−オール；およびその
（Ｓ）エナンチオマー。 （ｅ） ２− （２，４−ジクロロフェニル） −３
−（３−フルオロフェニル） −１−（Ｉ Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オ
ール；およびその（Ｓ）エナンチオマー。 （ｆ）２−（２−クロロフェニル）−３−（２−クロロ
フェニル） −１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−）リアゾー
ル−１−イル）−３−ブテン−２−オール；訃よびその
＜Ｓ＞エナンチオマー。 （ｇ）２−（２，４−ジクロロフェニル） −３−（３
−クロロフェニル） −１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−６−プテンー２−オール；お
よびその（Ｓ）エナンチオマー。 （ｈ） ２−（４−フルオロフェニル）−３−（４−
トリフルオロメチルフェニル） −１−（Ｉ Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−
オール；およびその（Ｓ）エナンチオマー。 （ｉ） ２− （２，４−ジクロロフェニル）−６−
フェニル−１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−６−プテンー２−オール；およびその（Ｓ
）エナンチオマー。 （ｊ）２−（ｓ、４−ジクロロフェニル） −３−（４
−フルオロフェニル） −１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イル）−６−プテンー２−オール；
およびその（Ｓ）エナンチオマー。 休） ２−（４−クロロフェニル）−５−（３−クロ
ロフェニル） −１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−）リアゾ
ール−１−イル）−６−プテンー２−オール；およびそ
の（Ｓ）エナンチオマー。 （１）２−（４−フルオロフェニル）−３−（２，４−
ジフルオロフェニル） −１−（ＩＨ−１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オール；お
よびその（Ｓ）エナンチオマー。 （ｍ）２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（２
−クロロフェニル） −１−（ＩＨ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オール；およ
びその（Ｓ）エナンチオマー。 仏）２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−フェニ
ル−１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−イ
ル）−３−ブテン−２−オール；およびその（８）エナ
ンチオマー。 （０） ２− （２，４−ジフルオロフェニル）−６
−（４−フルオロフェニル） −１−（ＩＨ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オー
ル；およびその（Ｓ）エナンチオマー。 φ） ２−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フ
ルオロフェニル） −１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オール；およ
びその（Ｓ）エナンチオマー。 （ｑ）２−（２−フルオロフェニル）−５−（４−クロ
ロフェニル） −１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−３−ブテン−２−オール；およびそ
の（８）エナンチオマー。 （ｒ） ２− （２，４−ジフルオロフェニル）−３
−（４−クロロフェニル） −１−（ＩＨ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オール
；およびその（Ｓ）エナンチオマー。 （ｓ）２−（２−クロロフェニルンー３− （４−フル
オロフェニル） −１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オール；および
その（Ｓ）エナンチオマー。 （ｔ）２−（４−クロロフェニル）−６−フェニル−１
−（Ｉ Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
６−ブテ／−２−オール；およびその（Ｓ）エナンチオ
マー。 本発明の範囲内にある化合物の全ては医薬または！Ｉｋ
桑のいずれかの殺真菌検定において活性である。即ち、
実施例中のいくつかの化合物について示されるように必
ずしも両検定において活性ではない化合物のあることを
認識すべきでるる。前記の具体的に好ましい化合物のう
ち化合物（ａ）〜←）もしくはそれらの塩は医薬用とし
てより好ましいしそして化合物（ｎ）〜（１）もしくは
それらの塩は農薬用としてより好ましい。 式（１）で表される新規化合物は以下に記載の反応およ
び技法を用いて製造されうる。該反応は通常、用いる試
薬および物質に適しておりそしてその変換の実施に適当
である溶媒中で行われる。ある場合には、出発智質上の
官能基は自業者によく知られた化学文献に記載の標準的
保獲基によって保接される必要がありうる。 ある場合には、出発物質上の置換基はいくつかの記載方
法で必要とされる反応条件のあるものと相客れないかも
しれない。反応条件の作用を受けない置換基に対するこ
のような制限は当業者ならば自明のことであり、その際
には記載の別法を用いなければならない。 本発明化合物は少なくとも１個のキラル中心を有するこ
とができそしてそのままで２種の何個の異性体としてま
たは両者のラセミ混合物として存在することができる。 本発明は（Ｓ）異性体並びに両異性体含有のラセミ混合
物に関する。 本発明にとって式（１）の化合物の（Ｓ）−異性体は下
記配置 で表される化合物を意味するものである。 単一のキラル中心が存在する場合、その化合物を適当な
溶媒（例えばアセトニトリル）または溶媒混合物（例え
ばＶエーテル−アセトン）中においてキラル強５！（例
えば置換ショウノウスルホン酸）と反応させることによ
り分割を行うことができる。この反応は２５℃〜１００
℃、好適には用いる溶媒の還流温度で実施される。この
反応では分別晶出法で分離されうる２種のジアステレオ
マー付加物が得られる。ついでこの付加物を塩基性媒体
（例えば飽和ＮａＨＣＯ３、飽和Ｎａ２Ｃ０３）中で分
裂させると分割生成物を得ることができる。 式中Ｅが結合であり、Ｒ２およびＱがＨであり、Ｒ５、
Ｒ４がＦでなくそして両方がアルキルであることはない
式Ｉの化合物は式（ＩＩ）のオキシランまたは式（Ｉｌ
ａ）のハロヒドリンまたは（ｎ）および（Ｉｌａ）の混
合物を適当な溶媒中においてトリアゾールまたはそのア
ルカリ金属塩（好ましくはＮａ十塩またはに＋塩）と接
触させることにより製造できる（スキーム１）。 ＲＲＩ （ｌｌａ） （１）Ｘ＝Ｉ、Ｂｒ
、Ｃ２；Ｍ＝Ｈ，アルカリ金属トリアゾールを用いる場
合には酸受容体例えば炭酸カリウム、ナトリウムメトキ
シドまたは水素化ナトリウムを反応混合物に加える。適
当な不活性溶媒としては極性非プロトン性溶媒、例えば
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ）およびエーテル系溶媒例えばテトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）がある。相転移触媒例えばテトラブ
チルアンモニウムブロマイドを加える場合には非極性溶
媒例えばトルエンを用いてもよい。この反応は１０℃〜
１５０Ｃ好適には５０’〜１２０℃で０．２５〜２４時
間行われる。前記反応で式（１）を有する４ Ｈ−１１
２，４−トリアゾール−４−イルの種々の量が生成され
うろことが認められる。これら異性体は所望により標準
分離技法例えばクロマトグラフィーな用いて分離されう
る。 式（■）で表されるオキシランは以下の方法（スキーム
２）のうちの一方または両方を用いて製造できる。最初
に、式（！ｌｌ）で表されるビニル有様金属試薬例えば
ビニルグリニャード試薬をエーチル系溶媒例えばＴＨＦ
またはりエチルエーテルの存在下、−９０°〜６０℃好
適には一１０°〜５０℃の温度で０．５〜２４時間式（
ＩＶ）で表されるノ１０ケトンと反応させしめる。反応
条件およびノ）ロケトン出発物質＜ｙ＞中のＸの意義に
よって生成物はオキシラン（１１）、ハロヒドリン（Ｉ
ｌａ）または（Ｉｆ）と（Ｉｌａ）との混合になること
ができる。所望により、ハロヒドリン（Ｕａ）は例えば
ＴＨＦのような溶媒中、塩基例えば水素化カリウム（Ｋ
Ｈ）で処理することによりオキシラン（ＩＩ）に変換さ
れうる。 ベ ｍ第二の方法
では、式（７）のケト−オキシランを例えばウイツチヒ
試薬でオレフィン化して式（ｎ）のエポキシ−オレフィ
ンを得る。 式（■）の不飽和ケトンはジメチルスルホニウムメチリ
ドでの処理によりエポキシ−オレフィン（ｎ）に変換さ
れうる。該エノン（■）は式（■）の フケトンをカ
ルボニル化合物および適当な触媒で １処理すること
により製造できる（スキーム６）。 τスキーム３ 式（用の不飽和ケトンは塩基性条件の下に過 」酸化
水素を用いてエポキシケトン（ト）に変換され 〈う
る。前述のように（Ｖ）をオレフィン化するとエポキシ
オレフィン（ＩＩ）が得られる（スキーム４）。 スキーム４ （■） （Ｖ）式（２）を有
するビニル有機金属化合物は標準的す法を用いて対応す
るクロライド、ブロマイドたたはヨーダイトから製造さ
れる。これらのノーゴオレフイン、式（■）のハロケト
ン、式（Ｖ）のケト−オキシランおよび式（■）のケト
ンは知られているかまたは機業者に知られた方法を用い
て醍造できる。 式（１）の化合物はまた、例えばウイツチヒ試某（よる
ケトン（■）のオレフィン化により製造さ−うる。式中
Ｒ２、ＨＡおよびＲ４がＨである式■Ｄケトンは知られ
ている（ＥＰ １１７５７８Ａ）。 スキーム５ 式中Ｒ３および／またはＲ４がＨではない一般式（１）
の化合物はスキーム乙に示されるように一般式（至）の
ケトンを適当な有機金属試薬（例えばグリニャード試薬
、有機リチウム試薬）と反応させることにより製造され
うる。ケトン頭は慣用方法によって対応するα−ハロケ
ト７ （ＩＶ）から製造される（例えばＥＰ ００４４
６０５、ＵＫ ２０９９８１８Ａ。 ＵＫ １４６２２４、ＥＰ １３５７７１８およびＥＰ
０１５３８０３を参照されたい）。 スキーム６ （Ｆ／） （Ｘ）Ｘ＝Ｂｒ
、ＣＬ 、 Ｉ ＲＲ１ ｂ） （Ｘ） ＋ Ａ−（ＣＨ２）ｎＡＭ→（１
）Ｍ＝ＭｇＸ、Ｌ土 Ｘ＝ＣＬ 、Ｂｒ 、 Ｉ 式中人が（複素環）−フェニルである式（１）の化合物
は前記方法を用いて適当に置換されたプレカーサーから
製造されうるかまたはＡがノーロフェニルである式（１
）の化合物での！換反応を用いて製造されうる。例えば
Ａが（ピリジル）フェニルである式（１）の化合物はＡ
がブロモフェニルまたはヨードフェニルである式（凰）
の化合物をパラジウム触媒の存在下において適当なピリ
ジルスタナンで処理することにより製造されうる（ｒＴ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔ、ｔｅｒｓＪ ２７．４
４０７．１９８６を参照されたい）。複素環式求核試薬
を用いて銅補助剤の下ハロゲンの置換を行うと（ｒＴｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎＪ４０、１４！１３．１９８４ ）
、式中人が例えば１−イミダゾリルフェニルである式（
１）の化合物が得られる。 ある場合には式中人がアミノフェニルである式Ｉの化合
物から始めセしてＸ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＬ）２を用いて複
素環を形成させるのが望ましい（ＥＳ８６０３−４７３
−Ａを参照されたい）。 ＱがＨではない式（１）の化合物はスキーム７に示され
るようにして製造できる。ＱがＨである式（１）の化合
物を強塩基で金属化すると５−金属化トリアゾール（Ｉ
ａ）が得られる（ｒＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ Ｊ２３
、１６４５−４９．１９８５を参照されたい）。Ｒ２が
Ｈの場合には２当量の塩基が必要とされる。代表的な条
件はＴＨＦに溶解した式（１）の化合物の溶液を一７０
°で１５〜３０分間ｎ−ブチルリチウムで処理すること
からなる。前記金属化トリアゾール（Ｉａ）が式（りの
化合物よりも可溶性でない場合には共溶媒例えばりメチ
ルプロピレン尿素（ＤＭＰＶ ）を添加するのが有利で
ある。 スキーム７ （１） （ｌａ） Ｍ＝Ｌｉ 、等式（Ｉ
ａ）の化合物を求電子試薬で処理するとＱがＨでない式
（りで表される種々の化合物が得られる。本発明に関連
する求電子試薬には八ロゲン化剤、硫黄、ジスルフィド
類、二酸化炭素、ジメチルアミド類および二酸化硫黄つ
いでアルキルハライドがある。続いて当業者に知られた
方法を用いて官能基導入を行うとＱがＨではない式（１
）で表されるその他の化合物が得られる。 例えば、ＱがＳＨである式（１）の化合物をイソシアネ
ート類またはフタルイミドスルフィド類で処理するとそ
れぞれチオカルバメート類（Ｉ：Ｑ＝○ ｌ ５ＣＮＨＲ１２）ｉたはジスルフィド類（Ｉ ： Ｑ＝
ＳＳＲ１２）が得られる。 式中Ｅが酸素である一般式（１）の化合物は文献に記載
の方法を用いて式中Ｅが結合であるが、ただしＲ，Ｂ１
はハロケ゛ンでない一般式（１）の化合物を酸化するこ
とにより製造されうる（スキーム８）。 スキーム８ 置換基の性質によるが、この酸化を実施しうる適当な試
薬の例としては過酸例えばｍ−クロロ過安息香酸；適当
な触媒例えばバナジウムアセトニルアセトネートの存在
下におけるヒドロペルオキシド例えば第三ブチルヒドロ
ペルオキシドｉまたは過酸化水累を挙げることができる
。 あるいはまた、この変換は最初に例えば次亜臭素酸のよ
うな次亜ハロゲン化醸を用いてハロヒドリンを形成し、
ついでその中間体ハロヒドリンを例えばカリウム第三ブ
トキシドのようなプロトン受容体と反応させることによ
り実施されうる。 当業者ならば、酸化すべき化合物の性質だよってジアス
テレオマーの混合物が得られるということが判るであろ
う。これは適当な酸化法を選択することにより調整され
うるか、あるいはまた得られたジアステレオマー混合物
は常套手段（例えばクロマトグラフィー、分別晶出法）
で分離されうる。 式中Ｒ２がＨである式（１）の化合物は、アルコール部
分の官能性誘導体を製造するのに標準方法を用いてアル
キル化、アシル化およびカルバモイル化されうる。 以下の実施例により本発明化合物およびその製法をさら
によく理解することができるが、しかし本発明はそれら
に限定されるものではない。 これらの実施例中特にことわらない限り、丁ぺての温度
は摂氏であり、部および俤は重量を示す。 核磁気共鳴スペクトルは特にことわらない限りＣＤＣＡ
３溶液中で得られた。ｎｍｒスはクトルについての略語
はＳ＝−重線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｑ＝四重線、
ｍ＝多重線であり、ピーク位置はテトラメチルシランか
らの低磁場側の値をｐｐｍで表示したものである。 実施例 １ Ａ：２−（４−フルオロフェニル）−２−（１−（４−
フルオロフェニル）エチニル〕オキシラン 工８１：α−ハロケトンへのグリニヤー付加６０−のＴ
ＨＦ中において６．０（０，０３０モル）の１−ブロモ
−４′−フルオロスチレンおよヒｏ、ａｓ２（α０５５
モル）のマンガン片から製造されたグリニヤー試薬の２
５°溶液に１０ｍのＴ）（Ｆ’ Ｉｃ溶解した５、２ｆ
’（０，０３０モル）の２−クロロ−４′−フルオロア
セトフェノンの溶液を加えた。この溶液を２５°で２時
間攪拌した。飽和ＮＨａＣＬ水溶液（１０Ｗ１ｔ）を加
え、その水性層をＣＩ Ｅｔ２０／ヘキサンで抽出しつ
いで合一した有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で
乾燥しそして蒸発させて１０、２９ （７） コはく色
油状物ヲ得る。ＮＭＲ（ＣＤＣ１Ｓ）による分析で所望
のオキシランが主生成物であることが示された。δ３．
１．３．５ （２個のｄ、エポキシドプロトン） ｉ
５５．５Ｂ （２１１ｉＡのＳ、ビニルプロトン）。こ
の物質は次工程で使用するのに十分な純度を有した。 工程２：２−（４−フルオロフェニル）−２−（４−フ
ルオロベンゾイル）オキシラ ンのオレフィン化 １５７！のＴＨＦ Ｋ懸濁した４、５Ｐ（０，０１２モ
ル）のメチルトリフェニルホスホニウムブロマイドの懸
濁液を一７０°に冷却し、これに温度を−５５゜以下に
保持しながら１５５Ｍ ｎ−ブチルリチウム８．４ｍ（
０，０１３モル）を６分かけて加えた。得られた黄色懸
濁液を１０分かけてＯｏに加温させしめついで５−のＴ
ＨＦ中２．６ｆ（０，０１０モル）の２−（４−フルオ
ロフェニル）−２−（４−フルオロベンゾイル）オキシ
ランで処理した。この淡茶色懸濁液を２５°で６時間攪
拌した。標準的な後処理を行って３．４２の粗生成物を
得、これをフラッシュクロマトグラフィー処理して（Ｅ
ｔ２゜使用） １．７９の所望生成物を得、しかもこれ
は次工程で使用するのに十分な純度を有した。 ＮＭＲ（ＣＤＣ４３）δ五１（ｄ）； ３．５（ｄ）ｉ
５５（ｓ）； ５．８（ｓ）。 Ｂ ： ２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−１−
（Ｉ Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−３
−ブテン−２−オール ６０ｍ１のＤＭＦ中における１ ［１，２ｆ （０，０
３０モル）の粗２−（４−フルオロフェニル）−２−（
１−（４−フルオロフェニル）エチニル〕オキシランお
よび７． Ｏｆ （０，０６５モル）のカリウムトリア
ゾールの混合物を６０°で一夜加熱しついで冷却し、１
００−のＣＩ Ｅｔ２０／ヘキサン中に注いだ。その有
機層をＨ２Ｏで６回そしてプラインで１回洗浄した後に
沈殿がその有機層中に生成した。濾過を行って４．８ｆ
の茶色固形物を得、それを５００−のシクロヘキサンか
ら再結晶させて２．５２の淡黄褐色粉末を得た。融点１
６６〜１３７’ ： ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ１．７（
ｂｒ ｓ、○Ｈ）、４．７（ｑ＋２Ｈ）、５．６（ａ＋
ｉｎ）、δ５（ｓ、ＩＨ）、６．８〜７．１（ｍ、６Ｈ
）、７．４（ｍ ＊ ２ Ｈ）、 ７．８（ｓ、ＩＨ）
、 ７．９（ｓ、ＩＨ）； ＩＲ（ヌジョール）３１２
０（ｂｒ）、１９００ 、１６００．１５０５．１２２
０．１１３９．８３５ ｆｆ１−１゜ 表１に記載の化合物が前記方法により製造されまたはＩ
Ａ遺され得た。 表中、ｐｈはフェニルを意味し、そして置換アリール基
は略記されており、例えば４− Ｆ −Ｐｈは４−フル
オロフェニルであり、２．４− Ｃ１０−Ｐｈは２，４
−ジクロロフェニルでありそして２−チェニルはチオフ
ェン−２−イルである。 ；１図 国ヱ工閃ヨエ４エエミ。 −Ｉ：Ｉｌ＋ 田工大エエエ閃工ｍエロＨＩＥ 工３
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４ （ｍ 、 ４Ｈ）、 ７．８（巾広ｓ、２Ｈ）。 ｂ ＮＭＲ： （ＣＤＣＬ３）δ４．８（ｑ、２Ｈ
）、 ５．２（ｓ、ＩＨ）、 ５３（ｓ、ＩＨ）、 ５
．６（ｓ、ＩＨ）、 ６．９〜７．７ （ｍ 、 ８Ｈ
）、 ７．８（ｓ。 ＩＨ）、 ｓ、ｉ （ｓ 、 ＩＨ）。 ｃ ｋ６ＡＲ： （ＣＤＣＬ３）６４．７０（ｑ、
Ｊ＝１３Ｈｚ、２Ｈ）、 ４．８５（Ｓ。 ＩＨ）、 ５３５（ｓ、ＩＨ）、 ５．５５ （ｓ 、
１Ｈ）、 ６．Ｆ３ Ｓ〜７．４ （ｍ。 ８Ｈ）、 ７．７（ｓ、Ｈ）、 ７．９（ｓ、ＩＨ）。 ｄ ＮＭＲ： （ＣＤＣ７！、３）δ４．６０（ｑ
、Ｊ：１２Ｈｚ、２Ｈ）、 ５．０（ｓ。 ＩＨ）、５．４０（ｓ 、 ＩＨ）、５３５（ｓ、ＩＨ
）、６．８（ＡＢｑの１Ａ、Ｊ＝１０Ｈｚ、２Ｈ）、７
．００（ｍ、２Ｈ）、Ａ３（ＡＢｑの１／２ 、Ｊ＝１
０Ｈｚ、２Ｈ）、 ７．４５（ｍ、２Ｈ）、 ７．８０
（ｓ 、 ＩＨ）、７．８５ （ｓ 、 ＩＨ）。 ｅ ＮＭＲ： （ＣＤＣ／−５）δ４．６．４．８
（ＡＢｑ、Ｊ＝１４Ｈｚ、２Ｈ）、４．９（巾広ｓ、３
Ｈ）、 ５．３（ｓ、ＩＨ）、 ５．６（ｓ 、 ＩＨ
）、６．８（ｄ、ＩＨ）、 ７．０（ｍ、３Ｈ）、 ７
．４（ｍ、３Ｈ）、 ７．８（ｓ、ＩＨ）、７．９（ｓ
、ＩＨ）。 ｆ ＮＭＲ： （ＣＤＣＬ３） δ１．３（ｓ、
９Ｈ）、４．７（ｑ、２Ｈ）、４．６（ｓ、ＩＨ）、
５．０（ｓ、ＩＨ）、 ５．４（ｓ、１Ｈ）、６．８〜
Ｚ４（９Ｈ）、 ７．８（ｓ、ＩＨ）。 ｇ ＮＭＲ： （ＣＤＣＬりδ４．７ 、４．８
（ＡＢｑ 、 Ｊ＝１２Ｈｚ 、 ２Ｈ）、６．７〜７
．５（ｍ、 １４Ｈ）、７．９ （ｓ 、 ＩＨ）、８
．０ （ｓ 、 ＩＨ）。 ｈ ＮＭＲ： （ＣＤＣＬ３）δ３．４５（ｓ、３
Ｈ）、 ４．７５ （ＡＢｑ 、 Ｊ＝１８Ｈｚ、１４
Ｈｚ、２Ｈ）、４．６（ｍ、２Ｈ）、 ６．８〜７．０
（ｍ 。 ４Ｈ）、 ７．０５〜７．２５（ｍ、４Ｈ）、 ８．０
（ｓ 、 ＩＨ）、 ８．２５（ｓ、ＩＨ）。 ｉ ＮＭＲ： （ＣＤＣＬ３）６４．０（ｄｄ 、
１４．４Ｈｚ＋１Ｈ）、４．３（ｄｄ、１４．４Ｈｚ、
ＩＨ）、４．６ （ｄ 、 １ ！ＩＨｚ 、 ＩＨ）
、４．９ （ｄ 。 １３Ｈｚ、ＩＨ）、５．１（ｄ、ＩＨ）、５．３（ｄ、
ＩＨ）、 ５．５５（ｓ。 １Ｈ）、 ５ＡＯ（ｓ、１Ｈ）、 ５．８５ （ｍ 、
ＩＨ）、 ６．８〜７．０（ｍ。 ４Ｈ）、 ７．０５〜７．２ （ｍ 、 ４Ｈ）、 ８
．０５（ｓ、ＩＨ）、８．２５（ｓ、ＩＨ）。 ｊ ＮＭＲ： （ＣＤＣＬ５）δ１．９０ （ｓ 、
３Ｈ）、４．８０（ＡＢｑの１／２１Ｊ＝１４Ｈｚ、
ＩＨ）、５．６５（ＡＥｑの’／２ 、Ｊ＝１４Ｈｚ、
ＩＨ）、５．５５（ｓ、ＩＨ）、 ５．６０（ｓ、Ｉ
Ｈ）、 ６．７５〜″７．０（ｍ、４Ｈ）、７．０〜７
．２（ｔ、２Ｈ）、 ７．２５〜７．４ （ｍ 、 ２
Ｈ）、 ７．３５（ｓ、ＩＨ）、７．８５（ｓ、ＩＨ）
。 ｋ ＮＭＲ： （ＣＤＣ／−３）δ４．０３，４．
１１（ＡＢｑ、Ｊ＝１１Ｈｚ、２Ｈ）、４．２５（ｓ、
ＩＨ，ＯＨ）、 ４３９ （ｓ 、 ＩＨ、ＯＨ）、
４．５４ 、４．８１（ＡＢｑ、Ｊ＝１４Ｈｚ、２Ｈ）
、５．３１．５．５３（２個のシャープなＳ、それぞれ
ＩＨ）、７．２５〜７．４０ （ｍ 、 ４Ｈ）、７．
７１ （ｓ 、 ＩＨ）、８．０３（ｓ、ＩＨ）。 ｌ ＮＭＲ： （ＣＤＣ１３）δ２．０３（ｓ、Ｉ
Ｈ，ＯＨ）、 ４．０〜４．２ （ｍ。 ２Ｈ）、 ４５７，４．８５（ＡＢｑ、Ｊ＝１５Ｈｚ、
２Ｈ）、 ５．３〜５．３５（ｍ、２Ｈ）、 ５．７〜
５．９ （巾広ｓ、ＩＨ，ＯＨ）、 ７．３〜７．６（
ｍ。 ４Ｈ）、７．７５（ｓ、ＩＨ）、８．１１（ｓ、ＩＨ）
。 ｍ ＮＭＲ： （ＣＤＣ１ｓ）δ２．１０（ｓ、６
Ｈ）、２．５２ 、３．０３ （ＡＢｑ 。 Ｊ＝１２Ｈｚ、２Ｈ）、４．４１．４−７８ （ＡＢｑ
、Ｊ＝１５Ｈｚ ＋ ２Ｈ）、５．１９ （ｓ 、
ＩＨ）、 ５．５０ （ｓ 、 ＩＨ）、６．９〜７．
２（ｍ、２Ｈ）、 ７４〜７．６ （ｍ 、 ２Ｈ）、
７．８０（ｓ、ＩＨ）、８３６（ｓ、１Ｈ）。 ｎ ＮＭＲ： （ＣＤＣ２５）δ２．１１（ｓ、６
Ｈ）、 ２６１ 、３．１１ （ＡＢｑ。 Ｊ＝１２Ｈｚ、２Ｈ）、 ４５０．４．９０（ＡＢｐ、
Ｊ＝１３Ｈｚ、２Ｈ）、５．１３ （ｓ 、 ＩＨ）、
５．５０（ｓ、ＩＨ）、 ７．５０（ｓ、４Ｈ）、 ７
．８６（ｓ、ＩＨ）、 ８．１４（ｓ、ＩＨ）。 ｏ ＮＭＲ： （ＣＤＣ／３）δ２．１３ （ｓ
、 ３Ｈ）、 ２．１９（ｓ、３Ｈ）、２５〜３．１
（ｍ 、 ２Ｈ）、 ４．４４ 、ｄＢ ５ （ＡＢｑ
、Ｊ＝１４Ｈｚ ＋ ２Ｈ）、５．０−５．５（ｍ、
２Ｈ）、 ７．３〜７．８（ｍ、９Ｈ）、 ７．９７（
ｓ、ＩＨ）、８３２（ｓ、ＩＨ，ＯＨ）、 ８．５０
（ｓ 、 ＩＨ）。 ｐ ＮＭＲ： （ＣＤＣ２３） δ４．６（ｄ、 ＡＢ
ｑの１／２ 、ＩＨ）、４．９（ｄ、 ＡＢｑの’／２
、 ＩＨ）、５．０（ｓ、ＩＨ）、５３（２個のｓ、
２Ｈ）、６．９〜７．６（ｍ、９Ｈ）、Ａ８（２個のｓ
、２Ｈ）。 ｑ ＮＭＲ： （ＣＤＣＡ３）δ１．０（ｔ、３Ｈ
）、 １．２（ｓ、ＩＨ）、 １．６（ｍ、２Ｈ）、
４．２（ＡＢｑ、２Ｈ）、 ５．１（ｓ、１Ｈ）、 ５
．４ （ｓ 。 ＩＨ）、 ６．９〜７．１ （ｍ、４Ｈ）、 ７．９（
ｓ、ＩＨ）、 ８．０（ｓ、ＩＨ）。 実施例１２７６および１２７６ａ ： 実施例４９の（Ｓ）エナンチオマーの製造実施例４９の
化合物（１，５２）およびｔｓｒのｔ−α−ブロモショ
ウノウ−π−スルホンｉｌヲ７５−のアセトニトリル中
に溶解しついで２時間還流した。この溶液を周囲温度に
冷却させしめ、１４時間放置した。得られた固形物を濾
過し続いてさらに別の部分のアセトニトリルから再結晶
させて１．２Ｅｌの白色固形物を得た。融点２１６〜２
１７°；〔α）２５＝ −１０４°（Ｃ＝１ ； ＤＭ
ＳＯ）。 前記のアセトニトリルを蒸発させて（＋）一回転を有す
る付加物（実施例１２７６ａ ）を得ることができる。 この化合物をエーテル／アセトン混合物から再結晶させ
ると固形物を得ることができ、それをＮａＨＣ○３水溶
液で処理すると、狂によれば実施例４９の場合と同一の
Ｃ吻質を得ることができる。 この固形物を５０−の飽和ＮａＨＣＯｓ溶液中に懸濁し
そしてガスの発生が止むまで（１〜２時間）激しく攪拌
した。この混合物を５０−のＣＨＣｌ３で２回抽出した
。有機層を合一し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で
乾燥しついで溶媒を真空中で除去した。これより実施例
４９の化合物の場合と同一のＩＨＮＭＲを有する７ ５
０１１９の白色固形物（実施例１２７６）が得られた。 融点＝８２〜８３°；〔α〕２５＝−６２°（ｃ＝１；
ＣＨＣｌ３ ）。 前記のようにして分割されたこれらの化合物およびその
他の化合物は以下の表２に示されるとおりである。 実施例 １２７８ ２−（４−フルオロフェニル）−３−フェニル−１−（
５−メルカプト−Ｉ Ｈ−Ｌ２Ｉ４−）リアゾール−１
−イル）−３−ブテン−１−オールの製造 一７０°で１５−のＴＨＦに溶解した１、 ２４９（０
，００４モル）の２−（４−フルオロフェニル）−３−
フェニル−１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−）リアゾール−
１−イル）−３−ブテン−２−オールの溶液にヘキサン
中に溶解したｎ−ブチルリチウムの１５５Ｍ溶液５．２
ｍ（０，００８モル）を５分かけて加えた。３０分後Ｑ
、１３Ｓ’（０，００４モル）のＪＡ黄を７１１１１え
、その反応混合物を１時間かけて室温に加温させしめつ
いで８−のＩＮＨＣＬで急冷した。飽和ＮＨ２Ｃｌ中に
注いだ後その混合物をエーテルで２回抽出し１合一した
有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥しつい
で蒸発させた。２１３：８５ メタノール／エーテル
／メチレンクロライドを用いてのフラッシュクロマトグ
ラフィーにより粗生成物をｆｆｇしてり、８５ｆの標記
化合物を得た。融点５４〜５８’：ＮＭＲ（ＣＤＣ１５
） δ４．７（ＡＢｑ、２Ｈ）、 ５．０（Ｓ、ＩＨ
，Ｏ！（入 ５．３（ｓ、ＩＨ。 ビニル）、 ５．５（ｓ、ＩＨ，ビニル）、 ７．０（
ｍ、４Ｈ）、 ７．２（ｍ、５Ｈ）、７．５（ｍ、２Ｈ
）、 ７．７（ｓ、ＩＨ，）リアゾールプロトン入 １
２５（ｂｒｓ、ＩＨ，ＳＨ）； ＩＲ（メチレンクロラ
イド） ５５００〜３０００（ｂｒ入 １５９０ 、１
５００ 、１４６５ 、１２３０ 、１１６２．１１０
９．８２５ｃ＋＋＋−’ ； Ｍ８ ：最大ＴＶ／ｅ！
Ｊ４１゜表３に記載の化合物が前記方法により製造され
または製造され得た。 −し工閤工大匡頴工田 跣Ｃ大工大頴本田 工大工 工 ズ 需 ｍ 大 閑 工 国 ｍ 閃 尖 工 国
置 ミｃＱ の ω ω の Ｃ１）
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平 １） １） 国 １） 工 １） χ 工
１） 工 工 冒Ｅｌｆ＋ 工 １） 胃
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工 工。１臣百臣円函円百勇臣百男困 −Ｉ０：！工田田真田工閃工工大大 工ド閃閑胃頴エエ濶匡閑エニ −１工 Ｂ！ｌＩ 工 国 工 １）工 工 １）工
工 閃相匡 冒 国 １）工 工 工 工 閑 工
工 工ヱ 工 工 工 工 工 １） 国
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工（１）ＣＱＣＱ の の の ＣＱ
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臣 ポ 毘茂１１工工工田工閃工田閃工国工工 １１：！８工工工工工工工工甫工工工 ｉＩ田田工田閃エエエ田工エエ田 国し 図 工 国 閑 工 エ 悶 エ エ 匡 工
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工 １） 工 １） 工 １） １） 工工
１） ０１＋０１＋ エ エ 工 工 工
１） 工 閤 １） １） １） 国ａｌ ｔ
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１−１１−１１−１１−１１１工工田：キ開田平田用エ
エエ閃 １１エエ工国田工工工田国閑冒国 利工手開田工閤工田田調国大工 甫１工 閤 工 １）エ エ エ エ 真 真 閾 閑
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工 工 工 工１巨 工 エ 図工 平エ エ 工 １
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エ エ 開国 １） 頴 ミ
エ １） 工 工 国 国 国閑 Ｏ
１＋＝ ミ １） 国 １）
工 工 工 工率 木表におけるすべての化合物は式中
、Ｅが酸素原子である実施例番号１４６８および１４６
９を除いてＥが結合である化合物である。 ａ ＮＭＲ： （ＣＤＣ１５） ６４．９ （５、２
Ｈ）、 ５．１（ｓ、ＩＨ）、 ５．２（Ｓ。 ＩＨ）、 ５．３（８，ＩＨ）、６．７（ｍ、２Ｈ）、
６．９ （ｍ 、 ２Ｈ）、Ｚ２（ｍ、２Ｈ）、 ７．
５（ｍ、１Ｍ）、 ７．６（ｓ、ＩＨ）、 １２．２
（巾広ｓ ｅ Ｉ Ｈ）。 ｂ ＮＭＲ： （ＣＬ）Ｃハ）６４．７（ＡＢｑ、２Ｈ
）、 ５．３ （ａ 、 ２Ｈ）、 ５．８（ｓ、ＩＨ
）、 ６．７ （ｍ 、 ２Ｈ）、 ６．９（ｍ、２Ｈ
）、 Ｚｓ（ｍ＋２Ｈ）、 ７．５（ｍ、ＩＨ）、 ７
．８（ｓ、ＩＨ）。 ｃ ＮＭＲ：（ＣＤＣＪ５） δ ３．８（ＡＢｑ、
２Ｈ）、 ４．７（ＡＢｑ、２Ｈ）、５．２（ｓ、ＩＨ
）、 ５．３（２個のｓ、２Ｈ）、６．９〜７．２（ｍ
。 ４Ｈ）、 ７．２〜７．４ （ｍ 、 ５Ｈ）、 ７．
５（ｒｎ、ＩＨ）、 ７．８ （ｓ ＋ＩＨ）。 ｄＮＭＲ： （ｃｐｃｚ５） δ ［Ｊ、９２（ｔ、
３Ｈ）、 １．４〜１．７（ｍ、４Ｈ）、五１（ｔ、２
Ｈ）、 ４．５（ＡＢｑ、２Ｈ）、 ５．４（２個のＳ
。 ２Ｈ入 ５．８（ｓ、ＩＨ）、 ７．０（ｍ＋４Ｈ）
、 ７．２（ｍ、３Ｈ）、７、５ （ｍ ＊ ２ Ｈ）
、 ７８（ｓ、１Ｈ）。 ｅ ＮＭＲ：（ＣＤＣＪ３） ６２．７〜５．５ （
ｍ 、 ２２ ）、４．５（ｓ、ＩＨ）、 ４．４（ｍ
、２Ｈ）、 ５．２ （ｍ 、 ２Ｈ）、 ６．８〜７
．４ （ｍ 、 ８Ｈ入 Ｚ９（ｍ、ＩＨ）。 ｆ ＮＭＲ：（ＣＤＣＪ３） δ２．７〜３．４ （
ｍ、 ２Ｈ）、４．２（ｄ、ＩＨ）、４．５（ＡＢｑ、
２Ｈ）、 ５．３ （ｍ 、 ２Ｈ）、６．８〜７．４
（ｍ、８Ｈ）、１９（ｄ、ＩＨ）。 実施例 １４８７ ２．３−ビス（４−フルオロフェニル）−１−（ＩＨ−
１，２，４−）リアゾール−１−イル） −３，４−エ
ポキシ−２−ブタノールの製造 １１Ｘ下、２．３− ヒス（４−フルオロフェニル）−
１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
３−ブテン−２−オール（１，Ｏｒ ）を５０−の無水
ベンゼン中に溶解し、攪拌した。この溶液に０．１２．
９のバナジウムアセトニルアセトネートを加えた。つい
でこの溶液を還流し、第三ブチルヒドロはルオキシド（
５−の無水ベンゼン中に溶解した０、４４９）を１０分
かけて滴加した。 この反応混合物をさらに１時〜ｊ還流しついで周囲温度
に冷却した。ベンゼンを真空中で除去し、残留物をシリ
カゲル上でクロマトグラフィーにかけた（２％ＭｅＯＶ
ＣＨ２Ｃｊ１２ ）。これよｊｐ３：１の割合でのジア
ステレオマー生成物が全体で６５０１ｇ得られた。さら
にクロマトグラフィー処理を行ってこれらジアステレオ
マーを分離した。主要異性体はワックス状の白色固形物
であった。 Ｎ′！ＪＩＲ（ＣＤＣ１５／ｎＡＳ ）δ２．６０ （
ｄ 、Ｊ＝６Ｈｚ 、 ＩＨ）、３．４８ （ｄ 、Ｊ
＝＋５Ｈｚ、ＩＨ）、４．７０（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ
）、５．２５（ｓ、ＩＨ）、６．８〜７３（ｍ。 ８Ｈ）、７．５５（ｓ、ＩＨ）、７．９０（ｓ、ＩＨ）
。 少ない方の異性体はアモルファスの白色固形Ｗで６つた
。ＮＭＲ（ＣＤＣＪ３／ＴＭＳ） Ｊ’２．５５（ｄ、
Ｊ＝６Ｈ。 ＩＨ）、２．７５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、ＩＨ入４．８０（
ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．０（ｓ、ＩＨ）、６．８５〜７
．１０（ｍ、４Ｈ）、７．１５〜７．４５（ｍ、４Ｈ）
、７．８０（ｓ、ＩＨ）、８．０５（ｓ、ＩＨ）。 表４に記載のエポキシドが実施例１４８７に示した方法
によシ製造されまたは製造され得た。 ″ −１大間国閃胃工田工 ｔ 王 べ掌ｒ％＋ａ）へローへ（イ）冑り 膚 ’？ ’ｔ ｆｆ 、ｔ’ｆ ”Ｉｆ
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ρ 淵 ρ 淵 ρｌ：Ｌ１ 山 四 山 〜
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工 工 工 エ エ 悶 工 工匡
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１） 工 冒 工 閤 １） 国 大
国 国 工 工０１＋ エ ミ １）
閤 閤 閤 工 １） 工 工 閃 エ
ロ 間口 ロ ロ ロ ロ ロ ロ
ロ ０ ロ ロ ロ ロ ロ ロー１
工 大 工 閑 国 ニ −１工 国 １）国 工 田 国ｌ 工 て 工 工 閑 工 ｌ：ＩＯＯＯ０００ 医薬用途 生体外活性（表５）はひ母および真菌の生長を抑制する
試験化合物の最小抑制濃度（ＭＩＣ）で表されている。 標的値生物、カンジダアルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａａ
ｌｂｉｃａｎｓ） ＡＴＣＣ１１６５１およびアスペル
ギルス７ミガ７ ス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍ
ｉｇａｔｕｓ）ＡＴＣＣ２８２１４は１０７個の菌／−
の濃度に標準化しくＶ、Ｂｅｚｊａｋ氏によるｒ、Ｔ
、Ｃ１１ｎｉｃａｌ ＭｉｃｒｏＪ２１ 、５０９〜５
１２（１９８４））そして使用するまで一７０°に維持
される。試験化合物をジメチルスルホキシド（Ｄ＞１ｓ
ｏ）中で可溶化しついでＥａｇｌｅ’ｓ Ｍｉｎｉｍｕ
ｍ Ｅｓ５ｅｎｔｉａｌ Ｍｅｄｉｕｍ（Ｅλ伍Ｍ）プ
ロス中で希釈して２００μｇ７’ｍｌの最終濃度にする
。標準抗、Ｘ′ＥＭ剤の原液は一７０°に保存し、必要
に応じてＥＭＥＭ中で希釈する。 生体外検定は微量滴定プロス希釈法を用いる（Ｌ、Ｐｏ
ｌｏｎｅｌｌｉ氏等による「Ｍｙｃｏｐａｔｈｏｌｏｇ
ｉａ Ｊ８６ 。 ２１〜２８（１９８４）およびＣ，Ｈｕｇｈｅｓ氏等に
よるｒＡｎｔｉｍｉｃｒｏｂ、Ａｑ、ａｎｄ Ｃｈｅｍ
ｏ、ｊ ２５，５６０〜５６２（１９８４）を参照され
たい〕。試験化合物をＥＭＥＭ中において連続的に希釈
して１００〜０．４μｇ／ｍｌの範囲にある等級化され
た濃度にする。適描なウェルに必要とされる菌（Ｃ，ａ
ｌｂｉｃａｎａ Ｉ Ｘ １０’個の菌／ＴＩｔおよび
Ａ、ｆｕｍｉｇａｔｕＳ ５Ｘｊ ０５個の菌／、／）
を接種し、その検定物を３０°で２４時間培養する。 真菌生長の程度を走査分光光度計（フロー；Ｆｌｏ−１
登録商標ＭＣＣ）を用いての５４０ｎｍＫ相当する光学
濃度で測定し、生長を抑制した化合物の最小濃度を示す
ＭＩＣ値を決定する（ Ｖ。 Ｇｒｅｎｔ＆氏等によるｒＡｎｔｉｍｉｃｒｏｂ、Ａｑ
、ａｎｄ Ｃｈｅｍｏ、Ｊ２２．１５１〜１５！ｌ（１
９Ｂ２）を参照されたい〕。 試験化合物の生体内活性は感染した未処置動物群の場合
の生き残りと比較した際における試験剤または標準剤を
摂取した感染動物の生き残シバーセント（チ）を基にし
ている（表６）。生体内検定物は感染後の７日以内にマ
ウスを致死させる慢性的全身感染症である（Ｊ 、Ｅａ
ｒｎｅｓ氏等によるｒＬａｂ Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉ
ｏｎＪ ４９，４６０〜４６７（１９６３）およびＴ、
Ｒｏｇｅｒｓ氏等によるｒ工ｎｆｅｃｔｉｏｎ ａｎｄ
ＩｍｍｕｎｉｔｙＪ １４＋３３〜５８（１９７６）を
参照されたい〕〇−７０°に保持した凍結原液培養物（
１０９個の菌／−Ｚ）からのカンジダアルビカンスＡＴ
ＣＣ１１６５１を塩水でｌＸ１０７個の菌／−に希釈し
、Ｑ、２Ｗｔを２０．０ ｇｍ ＣＦ−１雌性マウ７．
（ＣｈａｒｌｅｓＲｌｖｅｒ）中に静脈（尾部の静脈
）内投与で接種する。 試験化合物を常套手段で０．２５ ％ （Ｗ／’／）メ
チルセルロース（メトセル； Ｍｅｔｈｏｃｅｌ■Ｒｆ
ｉ商ｍ）中において可溶化するが、しかし可溶化の困難
な化合物に関しては１０％（Ｗ／’Ｖ）エムロホル（Ｅ
ｍｕｌｏｐｈｏｒ＠登録商標ｐ ＥＬ ６２ＯＧＡＦ社
製）を用いる。標準抗真菌剤として水中のアンホテリシ
ンＢ（フンギシン； Ｆｕｎｇｉｚｏｎｅ■登録商標）
およびメトセル中のケトコナゾールにゾラル；ＮＩＺＯ
ｒａｌ■登録商標）をそれぞれ１． Ｏｓ９ ／ ｋｇ
７日および１５０Ｒ９／ｋｌ／日で投与する。 第１検定においてマウス（１群らたり１０ＩａにＣ，ア
ルビカンスを感染させ、皮下経路によって試験化合物を
５０ ｓｙ／ｋｙ ７日または１５０ ａ９７ｋｇＺ日
で摂取させる。感染後１時間目および６時間目に試験化
合物を動物に投与しついで次の３日間は１日につき１回
投与する。各群におけるマウスの生き残υ数を２１日間
記録する。 １５０ Ｑ／ｋｔ７日またはこれ以下の投与量で１４日
間、感染した動物の７０％以上を保護する化合物は活性
であると考えられる。 表 ５ インビトロ抗カビ試験結果 １ 〈α０１ ６．３１
ＨＣｊ塩 ０．０５ １２．５２
≦０．４ １．６３
＜０．４ ５０４ ０
、０３ ０．８６ ｔ６
２５１０ １．６
２５１５ ０．１
５０１１．６０．０３ ６３ １７ ０．０３ １２．５
２５ １、６ ２５２６
＜０．４ １２．５２
６ ＨＣｌ塩 ０．０３ ０．４
２７ ＜０．４
１２．５２Ｂ ０．０３
１．６３２ ＜０．４
１．（Ｓ３３
０．０３ ０．０３３４
０．０３ ３．２３４
Ｈ（Ｊ塩 ０．０３ １．６３５
０．０３ ０．１３５
ＨＣｌ塩 ０．０３ ＜ ０．２３９
０．４ ２５
４０ ０．４
３．２４１ ０．４
５０４２
０．０３ ６．３４７
０．０３ １．６４９
０．０３ １
２．５５０ ０．１
０．８５１０．０３ ３
．２５２ ［Ｊ、０３
０．４５２ Ｈｃｌ Ｊ孟
０．０３ ［Ｊ、 ４６５
０．２ １００６
７ ０．０３ １０
０８５ 〈０．４
１２．５９４ ０．４
５０９９ ０．０
５ ６．３１００
０．０３ ３．２１０１
０．０３ １２．
５１１４ Ｑ、４
５０１１７ ０
．４ １００１６３
０．０３ １２．５１６４
０．０３
１．６１７０ １．６
１００１７７ ３
．２ ）１００２Ｄ８
１．６ ５０２８６
口、４
２５２９１
０．２ １００３５９
０．４ ５０３６
０ ０．８
１００３６１ ０．８
２５４４７ ３．２
Ｎ、Ｔ。 ４４９ ≦Ｑ、４ Ｎ
、Ｔ・４５０ ）１００
Ｎ、Ｔ。 ４５１ １２．５
Ｎ、Ｔ。 ４５２ ）１００
Ｎ、Ｔ。 ４５３ １．６
）１００４５４ １００
＞１００４５５ ２５
Ｎ、Ｔ。 ４７７ ＞１００
Ｎ、Ｔ。 ５９４ ０．８
０．８５９４ ＨＣｌ塩 ０．０５
０．４５９６
０．０５ ０．４６０３
０．１ ）１００６０５
［）、２
１００６０８ ０．４６．６６２
０ Ｕ、０３
０．０５６２２ ０．０３
０．１６２７
０．０３ ２５６４４
０．０３ ０．４６４６
０．０３ ０．４６
５１ ０．８ １
００６５６ ≦０．４
１２．５６５７ ０．４
１００？５６１
１．６ １００６６７
６．３ ２５６６Ｂ
０．４ ５０６６
９ ０．０３
０．８６７１ ０．０３
０．２６７５
０．１ ２５７２１０，４１２，５ ７２４０，４０，４ ７２６０，８６，３ ８１５ ０．０３ ）１
００９０５ ０．０４
１００１２５８ １．６
）ＩＣＩＯ１２＜５０
０．８ ）１００１２７６
０．０３ １．６１２
７６ａ ３．２
１ Ｃ１０１２７７０，０３６，５ １２７７ＨＣｌ塩 ０．０３ ３．２１２７
７ａ ６．３
１００１２７８ ＜０．４ ）
１００１３００ ＜０．４
６．５１３７７ １．６
１００１４５１ ＞１００
＞１００１４５９
＞１００ ＞１００１４８７
０．４ ６．３
１５２７ ［Ｊ、４
６．５標準物中 アンホテリシンＢ Ｏ，３３±０．２
１．４±０．５ナイスタチン １．３
±０ ６．０±１．０５−フルオロシトシン
０．１４±０．１ ５．７±４．０ケトコナゾー
ル ＜０．１ １ｔＯ±５０ミコ
ナゾール ≦０１ １．３±０
＊ 標準薬物のＭＩＣ値は５回の測定の平均値である。 ± 標準偏差値 表 ６ インビボ抗カビ試級結果 １ １ Ｄｏ １００ ８０
４ １００ ５ ＯＮ、Ｔ。 ２５ １００ １ ＤＯ５０２６塩
１００ ９０ ８０２８ １０
０ ９０ Ｎ、Ｔ。 実施例番号 ７日 １４日 ２１
日３３ １００ １ ＤＯ１００５４１
００１００１Ｄ。 ６４塩 １００ １００ １００６５塩
１００ １００ ７０３９ ．１０
０ ８０ Ｎ、Ｔ。 ４０ １００ １００ Ｎ、Ｔ
。 ４１ １００ １００ Ｎ、Ｔ
。 ５１ １ Ｄｏ １００ ８
０５２塩 １００ １００ ９０５ＡＩ
Ｉ５例番号 ７日 １４日 ２１
日１ ＤＯ１００５０３０ ５９４７０１Ｄ ０ ＋５０８ １ ＤＯ７０２０ 実施例番号 ７日 １４日 ２１
日６５７ ０ ０
Ｃ１実施例番号 ７日 １４日
２１日１２７６ａ Ｏ００ １２７７１０ｆｌ １００ ９０１２
７７ａ ８０ ０ ０
標準物 アンホテリシンＢ１００ １００ １００
ケトコナゾール １００ ８０
５ＯＮ、Ｔ、 ：試験せず 投与剤形 本発明の抗真菌剤はその活性成分を体中における剤の作
用部位と接触させるいずれかの手段によって投与されう
る。これら化合物は個々の治療剤としてまたは治療剤の
組合せとしてのいずれかの製剤と一緒にして使用するの
に役立ついずれかの常套手段で投与されうる。それらは
単独で投与されうるが、しかし一般には選択される投与
経路および標準の製薬慣行に基づいて選択される製薬担
体とともに投与される。 投与するβ４量は勿論、その用途および既知因子例えば
個々の剤の薬力学的特徴並びに投与の方法および経路；
受容者の年令、健康状態および体重；症状の性質および
程度；同時治療の種類、治療頻度および所望される効果
によって変化する。 投与に適した剤形（組成物）は単位尚たυ約２００ Ｑ
〜約２０００７１１ｉ’の活性成分を含有する◇これら
の医薬組成物中、活性成分は通常、組成物の全重量に基
づいて約０．５〜９５重量％の量で存在する。前記病気
の治療に使用するＫは１日当たりの活性成分の投与量は
体’Ｍ １ ｋｔにつき約１０〜５０ａｙであることが
できる。 本発明組成物は経口投与に適した例えば錠剤、カプセル
、乳液または水性もしくは油性の溶液もしくは懸濁液あ
るいは局所用に適した例えばクリーム、軟貨もしくはゲ
ルのような慣用の医薬形態であることができる。それは
また滅菌性の液体剤形で非経口的にも投与されうる。 ゼラチンカプセルは活性成分および粉末状担体例えばラ
クトース、デンプン、セルロース誘導体、ステアリン酸
マグネシウム、ステアリン酸等を含有する。同様の希釈
剤は圧縮錠剤ｔ−製造するのに使用されうる。錠剤およ
びカプセルの両者は数時間にわたシ医薬を継続して放出
しうるように持続徐放性剤として製造されうる。 圧縮錠剤はいずれもの不快な味を遮断しそして錠剤を周
囲の大気から保護するために糖被覆またはフィルム被覆
され得るかあるいは胃腸路で選択的に分解されるように
腸溶皮で被覆されうる。 軟膏、クリームおよびゲルである医薬組成物は例えば通
常の希釈剤例えば動物性および植物性脂肪、ワックス、
パラフィン、デンプン、トラガカント、セルロース誘導
体、ポリエチレングリコール類、シリコン類、ベントナ
イト類、珪酸、タルクおよび酸化亜鉛またはこれらの物
質の混合物を含有しうる。 一般に、水、適当な油、塩水、水性デキストロース（グ
ルコース）並びに類似の糖溶液およびグリコール類例え
ばプロピレングリコールまたはポリエチレングリコール
は非経口溶液用に適する担体である。非経口用溶液は活
性成分の水溶性塩、適当な安定化剤および必要によシパ
ツ７アー物質を含有するのが好ましい。抗酸化剤例えば
亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸ナトリウムまたはアスコ
ルビン酸は、単独または一緒のいずれかで適当な安定化
剤になる。 本発明による全ての医薬組成物はまた、患者が受は入れ
易いように着色剤および香味剤をも含有しつる。 さらにクエン酸およびその塩並びにナトリウムＥＤＴＡ
も用いられる。さらに非経口溶液は保存剤例えばベンズ
アルコニウムクロライド、メチルまたはプロピル−パラ
ベンおよびクロロブタノールを含有しうる。 適当な条桑担体は本技術分野でのｅＸ準的参考書である
Ａ、０ｓｏ１氏によるｒＰ、ｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ Ｐ
ｈａｒｍａｃｅｕ−ｔｉｃａｌ ５ｃｉｅｎｃｅｓＪに
記載されている。 本発明化合物の投与用に有用な医薬剤形は以下のように
説明されうる。 カプセル 標準開会式ハードゼラチンカプセルの各々に１００８９
の粉末状活性成分、１５０５ｇのラクトース、５０１１
１９のセルロースおよび６ Ｑのステアリン酸マグネシ
ウムを満たすことによって多くの単位カプセルが調製さ
れる。 ソフトゼラチンカプセル 消化性油状物例えば大豆油、綿実油またはオリーブ油中
に入れた活性成分の混合物を調製し、正置換ポンプでゼ
ラチン中に注入して１００ｊ１９の活性成分を含有する
ソフトゼラチンカプセルを得る。これらのカプセルを洗
浄しついで乾燥させる。 錠 剤 多くの錠剤は慣用の手Ｊ＠によってその投与量単位が１
００ ｍ９の活性成分、ｏ、２ａｙのコロイド性二酸化
珪素、５ ｊｌｌＦのステアリン酸マグネシウム、２７
５ Ｒｆの微結晶性セルロース、１１ ＩＩｇのデンプ
ンおよび９８．８ ｍｙのラクトースであるように調製
される。嗜好性を増大させるためまたは吸収を遅延させ
るために適当な剤皮を塗布することができる。 注射製剤 注射用に適した非仔口組成物は１．５重量％の活性成分
を１０答ｔｈ１％のプロピレングリコール中で撹拌する
ことにより調製される。この溶液を圧射用水で一定容量
にしついで滅菌する。 ルＪｉムｄ ？ｂε 水性懸濁液は経口投与用として各５−が１００岬の微粉
化活性成分、１００ｎ９のナトリウムカルボキシメチル
セルロース、５ｊ９の安息香酸ナトリウム、ｉ、ｏｆの
ソルビトール溶液米国薬局方および０．０２！Ｉｌｌ！
／のバニリンを含有するようにして調製される・ クリーム 局所用のクリームは４０％のホワイトベトロラトム、３
係の微結晶性ワックス、１０チの２ノリン、５−のスパ
ｙ （Ｓｐａｎ■、登録商標）２０．０．３％のトウィ
ーン（Ｔｗｅｅｎ■登録商標）２０および４１．７％の
水からなる５２のクリーム中に１ａａｓ’ｉの微粉化活
性成分を混入することにより調製される。 農業用組成物 農薬用に用いられる場合の本発明化合物は一般に液体も
しくは固形の希釈剤または有機溶媒と一緒の製剤で使用
される。式Ｉの化合物からなる有用製剤は常套手段で調
製されうる。それらの例としては粉剤、顆粒、ペレット
、溶液、乳頂、湿潤性粉末、乳化性ａ細物等を挙げるこ
とができる。これらの多くは直接的に適用されうる。噴
霧性製剤は適当な媒体中で希釈され、１ヘクタール当た
り約１１−数百７の噴赫容量で用いられつる。高濃度組
成物は主としてさらに別の製剤用の中間体として用いら
れる。これら製剤は大ざっばに云って約１〜９９重ｉ％
の活性成分並びに、（→約０．１〜６５％の界面活性剤
および（ｂ）約５〜９９％の固形または液体の不活性希
釈剤のうちの少なくとも１１ｒＭを含有する。 さらに詳しく云えば、それらは該成分を以下に示す概算
割合で含有する。 雪景チ 湿潤性粉末 ２０〜９０ ［１〜７４１〜１
０油状懸濁液、乳液、溶液 ５〜５０４０〜９５ ０
〜６５（乳化性濃縮物を含有） 水性懸濁液 １０〜５０４０〜８４１〜２゜粉
末 １〜２５７０〜９９ ０〜
５顆粒およびベレット １〜９５５〜９９ ［１〜
１５高濃度組成物 ９０〜９９０〜１０ Ｑ
〜２勿論、上記よりも少ないかまたは多い量の活性成分
は意図される使用およびその化合物の物理学的性質に左
右されて存在しうる。活性成分に対してよシ高い割合の
界面活性剤は時々望ましく、それは製剤中への混入また
はタンク混合によＱ達成される。 代表的な固形希釈剤はＤｏｒｉａｎｄ Ｂｏｏｋｓ社発
行、Ｗａｔｋｉｎｓ氏等によるｒＨａｎｄｂｏｏｋ ｏ
ｆ Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅＤｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔ
ｓ ａｎｄ ＣａｒｒｉｅｒｓＪ第２収、３に６己載さ
れている。湿潤性粉末用には比較的吸収性のある希釈剤
が好ましくそして粉剤用には比較的濃厚な希釈剤が好ま
しい。代表的な液体希釈剤および溶媒はＩｎｔｅｒｓｃ
ｉｅｎｃｅ社１９５０年発行、ｍｒｓｄｅｎ氏によるｒ
ｓｏｌｖｅｎｔｓ ＧｕｉｄｅＪ 第２編に記載されて
いる。懸濁液濃縮物には０．１％以下の溶解度が好まし
く、溶液＃細物は０℃で相分離【対して安定であるのが
好ましい。ＭＣＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ社発行ｒＭｃｃｕ
ｔｃｂｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅ
ｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａ ｌ Ｊ並びにＣｈ８
ｍｉＣａｌ Ｐｕｂｌ、社１９６４年発行ｒＥｎｃｙｃ
ｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ ５ｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ
ＡｇｅｎｔｓＪには界面活性剤および好ましい使用法
が記載されている。全段剤は泡、固まシ、腐食、微生物
繁殖等を減少させるために少量の添加剤を含有しうる。 好ましくは成分は意図する使用について米国環境保護協
会によって認可されるべきである。 このような組成物の調製法は十分に知られている。溶液
は各成分を単に混合することにより調製される。微細な
固形組成物はブレンドしそして通常はハンマーまたは流
体エネルギーミルでのように粉砕することによシ調製さ
れる。懸濁液は湿式混合により調製される（例えば米国
特許第３，０６０，０８４号明細書を参照されたい）。 顆粒およびはレットはあらかじめ生成させた頼粒担体上
に活性物質を噴霧することによりまた線凝集法によシ調
製されうる。１９６７年１２月４日発行ｒｃｈｅｍｉｃ
ａｌ ＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇＪ ｐｐ、 １４７ｆｆ
。 Ｊ、Ｅ、Ｂｒｏｗｎｉｎｇ氏による”Ａｇｇｌｏｍｅｒ
ａｔｉｏｎ″およびＭｅ（）ｒａｗ−Ｈｉｌ１社１９６
３年発行、ｌ’−Ｆｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉ−ｃａｌ
Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ ＨａａｄｂｏｏｋＪ第４編、
ｐｐ８〜５９ｆｆを参照されたい。 製剤の技術に関するとれ以上の情報としては例えば以下
の文献を参照されたい。 米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄如６行
〜第７欄第１９行および実施例１０〜４１゜米国特許第
３，３０９，１９２号明細書、第５欄第４３行〜第７欄
第６２行および実施例８．１２．１５．６９．４１．５
２．５３．５８．１３２．１３８〜１４０１１６２〜１
６４．１６６．１６７．１６９〜１８２゜米国特許第２
，８９１，８５５号明細書、第３棟第６６行〜第５欄第
１７行および実施例１−４゜Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａ
ｎｄ ５ｏｎｓ社発行Ｇ、Ｃ０ＫｌＣ０Ｋ１１ｎ氏によ
るｒＷｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ ５Ｃ１ｅｎ
ｃｅＪ、１９６１、ｐｐ８１〜９６゜ Ｂｌａｃｋｗｓｌｌ ５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌ
ｉｃａｔｉｏｎｓ社発行、Ｊ 、Ｄ、Ｆｒｙｅｒ氏およ
びＳ、Ａ、Ｅｖａｎｓ氏によるｒＷｅｅｄＣｏｎｔｒ、
ｏｌ ＨａｎｄｂｏｏｋＪ第５編、１９６８、ｐｐ１０
１〜１０６゜ 本発明化合物からなる有用な製剤の例は以下に示すとお
りでるる。 湿潤性粉末 チオマー ナトリウムアルキルナフタレンスルホネー） ２％
ナトリウムリグニンスルホネート ２％
合成アモルファスシリカ ６％カオリナイト
１３％上記各成分をブレンド
し、ハンマーミルで粉砕し、再びブレンドしついで包装
する。 顆 粒 前記例の湿潤性粉末 １５％５％セラコラ
６９％硫酸カリウム
１６％上記上記発成回転ミキサーまたは流坊
床ミキサー中でブレンドし、水を哄待してＭ’Ａ ９化
させる。該物質の大部分が１．０〜０．４２ｍｇ （Ｕ
、Ｓ、Ｓ６．Ｗｘ１８〜４０篩）の所望範囲に達したら
それら顆粒を取り出し、乾燥しついで篩にかける。オー
バーサイズの物質を粉砕して前記所望範囲のさらに別の
物質を得る。 高濃度ａ細物 −２−オール；およびその（Ｓ）エナンチオマーシリカ
エーロゲル ０．５−合成アモルフ
ァス微細シリカ １．０％上上記各号をブレンド
しついでノ・ン÷−ミルで粉砕して本質的には全てＵ、
Ｓ、Ｓ、 Ａ５０篩（０，３ｎ孔）を通過する高濃度濃
縮物を調製する。ついでこの物質を多種の方法で処方す
ることができるＯ 水性懸濁液 ２− （２，４−ジフルオロフェニル）−３−２５チフ
ェニル−１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１
−イル）−３−ブテン−２−オール：およびその（Ｓ）
エナンチオマー 水利アタパルジャイト ３％粗製カルシ
ウムリグニンスルホネート １０チｐん酸二
水素ナトリクム ０°５チ水
６１．５％上記
各成分を固形粒子が１０ミクロン以下の直径に減少され
るまでボールミル、サンドミルまたはローラーミル中で
一緒に粉砕する。 溶 液 オマー ジメチルホルムアミド ７０チ上記各成分
を合一し、攪拌して呂液を得、これは少容量適用に使用
されうる。 乳化性濃縮物 ２− （２，４−ジフルオロフェニル）−３−（４１５
チオール；およびその（Ｓ）エナンチオマーカルシウム
スルホネートと非イオン系界面活性 ２５％剤とのブ
レンド キシレン ６０％上記各成
分を合一し、攪拌して活性成分を溶解させる。製剤中に
いずれもの付着未溶解物質がないようにするためにノぞ
ツケージ操作中には微細篩フィルターが包含される。 用 途 本発明化合物は植物の病気抑制剤として有用でるる。そ
れらは植物の病気の広汎スペクトルを抑制するのに有効
であり、特に装飾用、野菜、畑、ｆｉ物および果実農作
物の葉の病原菌例えばブシニアレコンジタ（Ｐｕｃｃｉ
ｎｌａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、エリシフエシコラセア
ルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ
）、エリシフニゲラミニス（ｇｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａ
ｍｉｎｉｓ）、ベンチュリアイネクアリス（Ｖｅｎｔｕ
ｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ）、セルコスボラアラチ
ジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉ−ｃ
ｏｌａ）およびモニリニアフルクチコラ（Ｍｏｎｉｌｉ
ｎｉａｒｒｕｃｔｌｃｏｌａ）、リゾクトニアソラニ（
Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、ビリクラリア
オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）、ボト
リチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ上
プソイドセルコスポレラへルポトリクロライデス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒ
ｉｃｈｌｏｒｉｄｅｓ）およびセルコスポリジウムはル
ンナツム（Ｃｅｒｃｏｓ−ｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓ
ｏｎａｔｕｍ）を抑制するのに有効である。それらはま
た種子病原菌をも抑制する。 病気の抑制は通常、保護すべき植物の部分例えば根、茎
、葉、果実９種子、塊茎もしくはバルブにまたは保護す
べき植物が生長している媒質（土壌もしくは砂）に感染
の前または後のいずれかにおいて該化合物の有効量を適
用することによってなされる。該化合物はまた保護すべ
き植物が生長しようとしている根に適用してもよい。 これら化合物についての適用割合は多くの環墳要因によ
って影響され得、それ故に実際の使用条件の下で決定さ
れるべきである。葉は通常１ｒ／ｈａ以下〜５０００
Ｓ’／ｈａの活性成分で処理する場合に保護されうる。 土壌中で生長している植物は、０．１〜約２０ ｋｇ／
ｈａの濃度で処理されると病気から保護されうる。種子
および苗木は通常、種子が１ｋｐＫつき０．０６〜約３
２の割合における本発明化合物で処理されると保護され
うる。 本発明化合物は、時間、骨折シおよび物質の消費を最小
にして所望の効果を達成するために殺真菌剤、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤またはその他の生物学的に
活性な化合物と混合させることができる。本発明組成部
の１重量部幽たｐＫ″添加されるこれら生物学的に活性
な物質の量は０．０５〜２５重量部で変化しうる。この
種の適当な剤は当業者に周知である。いくつかを以下に
記載する。 殺真菌剤 メチル２−ベンズイミダゾールカルバメート（カルペン
ダジム） テトラメチルチューラムジスルフィド（チューラム） ｎ−ドデシルグアニジンアセテート（ドジン）マンガン
エチレンビスジチオカルバメート（マネブ） １．４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン（クロ
ロネブ）メチル１−（ブチルカルバモイル）−２−ベン
ズイミダゾールカルバメート（ヘノミル） ２−シアノ−Ｎ−エチルカルバモイル−２−メトキシイ
ミノアセトアミド（シモキサニル）Ｎ−）ジクロロメチ
ルチオテトラヒドロフタルアミド（カプタン） Ｎ −）ジクロロメチルチオフタルイミド（フォルＲッ
ト） ジメチル４１４’−（０−）ユニしン）ビス（３−チオ
アロファネート）−（チオファネート−メチル） ２−（チアゾール−４−イル）ベンズイミダゾール（チ
アベンダゾール） アルミニウムトリス（０−エチルホスホネート）（ホス
エチルアルミニウム） テトラクロロインフタロニトリル（クロロタロニル） ２．６−’；クロロー４−ニトロアニリン（ジクロラン
） Ｎ −（２，６−シスチルフエニル）−Ｎ−（メ・トキ
シアセチル）アラニンメチルエステル（メタラキシル） シス−Ｎ −（１，１，２，２−テトラクロロエチル）
チオコシン−ヘキセ−４−二ンー１．２−シカルビオキ
シミド（カブタフオル） ３−（３，５−ジクロロフェニル） −Ｎ −、（１−
メチルエチル） −２，４−ジオキソ−１−イミダゾリ
ジンカルボキサミド（イプロジオン）３− （３，５−
ジクロロフェニル）−５−エチニル−５−メチル−２，
４−オキサゾリジンジオン（ピンク、ロゾリン） カスガマイシン 〇−エチルー８．Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート
（ニジフェンホス） ４−（３−（４−（１，１−ジメチル−エチル）フェニ
ル）−２−メチル）フロピルー２．６−ジメチルモルホ
リン（フェンプロピモルフ）殺菌剤 ミ塩基性硫酸銅 ストレフトマイシンスル７エート オキシテトラサイクリン 殺ダニ剤 ２−第二ブチル−４，６−シニトロフエノールとのセレ
シン酸エステル（ヒナノぞクリル）６−メチル−１，３
−ジチオロＣ２、３−Ｂ：ｌキノノリン−２−オン（オ
キシテオキノンクス）２．２．２− トリクロロ−１，
１−ビス（４−クロＯフェニル）エタノール（ジコ７オ
ル）ビス（ハンタクロロー２．４−シクロペンタジェン
−１−イル）＜シエノクロルン トリシクロヘキシルスズヒドロキシト（シヘキサチン） ヘキサキス（２−メチル−２−７エニルブロビル）ジス
タノキサン（７エンプテンオキシド）殺線虫剤 ２−〔ジェトキシホスフィニルイミノ：ｌ−１，３−ジ
エチェタン（フォスチェタン） Ｓ−メチル−１−（ジメチルカルバモイル）−Ｎ−（メ
チルカルバモイルオキシ）チオホルムイミデート（オキ
サミル） Ｓ−メチル−１−カルバモイル−Ｎ −（メチルカルバ
モイルオキシ）チオホルムイミデートＮ−イソプロピル
ホスホルアミジンｉ、Ｑ、−エチル−〇’−（４−（メ
チルチオ）−ｍ−）リル〕ジエステル（７エナミホスン 殺虫剤 ３−ヒドロキシ−Ｎ−メチルクロトンアミド（ジメチル
ホスフェート）エステル（モノクロトホス） ２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ７ラ
ノールとのメチルカルバミン酸、ニスチル（カルボフラ
ン） ０− （２，４，５−）リフ四ローα−（クロロメｆ
ル） インジル〕すん酸 ０ ／、０ ／−ジエチルエ
ステル（テトラクロルビンホス） チオノりん酸、ジメチルエステルとの２−メルカフトコ
ハク酸、ジエチルエステル、Ｓ−エステル（マラチオン
） ホスホロチオン酸、０Ｉｏ−ジメチル、 ０−ｐ−二ト
ロフェニルエステル（メチル／々ラチオン）α−ナフト
ールとのメチルカルバミン酸、エステル（カルバリル） メチルＮ−Ｃ（（メチルアミノ）カルボニル〕オキシ〕
エタンイミドチオエート（メトミル）Ｎ’−（４−クロ
ロ−０−トリル） −Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミジ／
（クロルジメフォルム）０．０−ジエチル−〇−（２−
インプロピル−４−メチル−６−ピリミジル）ホスホロ
チオエート（ジアジノン） オクタクロロカンフエン（トキサフエン）〇−エチル〇
−ｐ−ニトロフェニルフェニルホスホノチオエート（Ｅ
ＰＮ） シアン（３−フェノキシフェニル）−メチル４−クロロ
−α−（１−メチルエチル）ヘンインアセテート（７エ
ンバレラート） （３−フェノキシフェニル）メチル（ト）−シス、トラ
ンス−３−（２，２−ジクロロエチニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート（ペルメトリン
） ジメチルＮ、Ｎ’−（チオビス（Ｎ−メチルイモ）カル
ボニルオキシクービス〔エタンイミドチオエート〕（テ
オジカルブ） ホスホロチオロチオン豪、０−エチル−〇−〔４−（メ
チルチオ）フェニルクー８−ｎ−プロピルエステル（ス
ルプロフォス） α−シアノ−３−フェノキシベンジル３−（２，２−ジ
クロロビニル） −２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート（ジベルメトリン） シアン（３−フェノキシフェニル）メチル４−（ジフル
オロメトキシ）−α−（メチルエチル）ベンゼンアセテ
ート（フルシトリネート）０．０−ジエチル−〇 −（
３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオ
エート（クロルピリフォス） ０．０−ジメチル−３−（（４−オキソ−１，２，３−
ベンゾトリアジン−３−（４Ｈ）−イル）−メチル〕ホ
スホロジチオエート（アジノホスーメチル） ５．６−シメチルー２−ジメチルアミノ−４−ビリミジ
ニルジメチルカルバメート（ビリミカルブ） Ｓ−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル）
−〇、０−ジメチルホスホロジチオエート（ホルモチオ
ン） Ｓ−２−（エチルチオエチル） −０，０−ジメチルホ
スフイオロチオエート（ダメトン−Ｓ−メチル） α−シアノ−６−フェノキシベンジルシスー５− （２
，２−ジブロモビニル’） −２，２−ジメチルシクロ
プロノぞンカルボキシレート（デルタメト リ ン
） Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
アラニンのシアノ（３−フェノキシフェニル）メチルエ
ステル（ンルハリネート）以下の実施例により本発明を
さらに説明する。 実施例 Ａ 試験化合物を最終容量の６％に相当する量でアセトン中
に溶解しついで２５０ ｐｐｍの界面活性剤ＴＲＪＢｆ
Ｏ１４（多”ｌｌアルコールエステル）全含有する精
製水中において１００ ｐｐｍまたは２０ｐｐｍの濃度
で懸濁させた。この懸濁液をリンゴの苗木上の表面流去
点に噴霧した。翌日植物に、リンゴ塗癲病の原因になる
剤であるペンチュリアイネクアリスの胞子懸濁液を接種
しそして飽和湿気室中において２０℃で２４時間ついで
発育室中において２２℃で１１日間培養し、その後病気
の格付けを行った。 実施例 Ｂ 試験化合物を最終容量の６慢に相当する量でアセトン中
に溶解しついで２５０ ｐｐｍの界面活性剤Ｔｐ、ｚｘ
ｔ ｏ １４ （多価アルコールエステル）を含有する
ｎｔ製水中において１００ ｐｐｍまたは２０ｐｐｍの
濃度で懸濁させ念。この懸濁液をラッカセイ苗木上の表
面流去点に噴霧した。翌日、植物にラッカセイ斑点病（
ＰｅａｒＬｕｔ Ｌａｔｅ Ｌｅａｆｓｐｏｔ、）の原
因になる剤であるセルコスポリジウムベルソナツムの胞
子懸濁液を接種しそして飽和湿気室中において２２℃で
２４時間、次に高湿気室中において２７℃で７日間つい
で発育室中において２９℃で７日間培養し、その後病気
の格付けを行った。 実施例 Ｃ 試験化合物を最終容量の６％に相当する量でアセトン中
に溶解しついで２ ｓ ｏ ｐｐｍの界面活性剤ＴＨＥ
Ｍ ０１４ （多価アルコールエステル）を含有する精
製水において１００ ｐｐｍま′ｆｃは２０ｐｐｍの濃
度で懸濁させた。この懸濁液をソラマメの苗木上の表面
流去点にｌ！ＪｔｇＬ−た。翌日、植物にマメの灰色カ
ビの原因になる剤であるボトリチスシネレアの胞子懸濁
液を接種しそして飽和湿気室中において２０℃で２４時
間培会し、その後病気の格付けを行つ念。 実施例 Ｄ 試頽化合物７に最終容量の６％に相当する量でアセトン
中に溶解しついで２５０ ｐＨ）ｍの界面活性剤ＴＨＥ
Ｍ ０１４ （多価アルコールエステル）を含有するｎ
５！！水中において１００ ｐｐｍまたは２０ｐｐｍの
濃度で懸濁させた。この懸濁液を小麦の苗木上の表面流
去点に噴霧した。翌日、植物に小麦のウドノコ病の原因
になる剤であるエリシフニゲラミニスｆ、ｓｐ、 ）リ
チン（ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子粉末を接種しそして発育
室中において２０℃で６日間培養し、その後病気の格付
けを行った。 実施例 Ｅ 試験化合物を最終容量の６％に相当する量でアセトン中
に俗解しついで２５０ ｐｐｍの界面活性剤ＴＲｍｃ
ｏ１４（多価アルコールエステル）を含有する精製水中
において１００ ｐｐｍまたは２０ｐｐｍの濃度で懸濁
させた。この懸濁液をイネの苗土の表面流去点に噴霧し
た。翌日植物にイネの枯れ病の原因になる剤でるるビリ
クラリアオリゼの胞子懸濁液を接種しそして飽和湿気室
中において２７℃で２４時間ついで発育室中において２
９℃で４日間培養し、その後病気の格付けを行った。 実施例 Ｆ 試験化合物を最終容量の６チに相当する量でアセトン中
に溶解しついで２５０ ｐｐｍの界面活性剤ＴＨＥＭ
０１４ （多価アルコールエステル）を含有する精製水
中において１ ｏ ｏ ｐｐｍまたは２０ｐｐｍの濃度
で懸濁させた。この懸濁液をイネの苗土の表面流去点に
噴霧した。翌日、植物にイネの葉鞘枯れ病の原因になる
剤であるリゾクトニアソラニの胞子懸濁液を接ねしそし
て飽和湿気室中において２７℃で４８時間ついで発育室
中において２°９℃で４日間培養し、その後病気の格付
けを行った。 実施例 Ｇ 試験化合物を最終容量の６優に相当する量でアセトン中
に溶解しついで２５０ ｐｐｍの界面活性剤ＴＨＥＭ
０１４ （多価アルコールエステル）を含有する精製水
中において１００ ｐｐｍまたは２０ｐｐｍの濃度で懸
濁させた。この懸濁液を小麦の苗土の表面流去点に噴霧
した。翌日植物に、小麦の葉サビ病の原因になる剤であ
るプシニアレコンジタの胞子懸濁液を接種しそして飽和
湿気室中において２０℃で２４時間ついで発育室中にお
いて２０℃で８日間培養し、その後病気の格付けを行っ
た。 実施例 Ｈ 試験化合物を最終容量の６９６に相当するＪｋでアセト
ン中に溶解しついで２５０ ｐｐｍの界面活性剤ＴＨＥ
Ｍ Ｏ１４（多価アルコールエステル）を含有する精製
水中において１００ ｐｐｍまたは２０ｐｐｍの濃度で
懸濁させた。この懸濁液をトマトの直上の表面流去点に
噴霧した。翌日植物にトマトの枯れ病の原因となる剤で
あるフイトフソラインフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ １ｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子懸濁液を接種し
そして飽和湿気室中において２０℃で２４時間ついで発
育室中において２０℃で５日間培養し、その後病気の格
付けを行った。 実施例 工 試験化合物を最終容量の６条に相当する量でアセトン中
に溶解しついで２５０ ｐｐｌｎの界面活ｉ剤ＴＩＭ
０１４ （多ｆｄｊアルコールエステル）全含有する精
製水中において１００ ｐｐｍまたは２０ｐｐｍの濃度
で懸濁させた。この懸濁液をブドウの苗木上の表面流去
点にＩ！ｊｔ霧した。翌日ＭｖｌＪに、ブドウのウドノ
コ病の原因になる剤であるプラスモルパラビチコラ（Ｐ
ｌａｓｍｏｒｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子懸濁
液を接種しそして飽和湿気室中において２０℃で２４時
間、次に発育室中において２０℃で７日間培養しついで
飽和湿気室中だおいて２０℃で２４時間保持し、その後
病気の格付けを行った。 実施例 Ｊ゛ ポット中のキュウリの種子および土壌に加える場合、１
１の溶液が０．５ｋ）／ヘクタールの濃度をもたらすよ
うに試験化合物をアセトン中に溶解し六。次に種子およ
び土壌を、キュウリの立枯れ病の原因になる剤である、
真菌ビチウムアファナデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａ
ｐｈａｎａｄｅｒｍａｔｔｘｍ）の菌糸、砂および穀類
の混合物を接種しそして発育室中において３０℃で１４
日間培養した。その後病気の格付けを行った。 実施例 Ｋ ポット中のワタのα子および土壌に加える場合１１！の
溶液が０．５ｋＰ／ヘクタールの濃度をもたらすように
試験化合物をアセトン中に溶解した。 次に種子および土塀をワタの枯れ病の原因になる剤であ
る、真菌リゾクトニアンラニの菌糸、砂および穀類の混
合物を接種しそして発育室中に゛おいて３０℃で１４日
間培養した。その後病気の格付けを行った。 実施例 Ｌ ポット中のキュウリの種子および土壌に加える場合１１
の溶液が０５ｋｙ／へクタールの濃度をもたらすように
試験化合物をアセトン中に溶解した。次に種子および土
壌を、キュウリの立枯れ病の原因になる剤である、真菌
フサリウムオキシスボルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙ
ｓｐｏｒｕｍ）ｆ、ｓｐ、ククメリヌム（ｃｕｃｕｍｅ
ｒｉｎｕｍ）の菌糸、砂および穀類の混合物を接種しそ
して発育室中において３０℃で１４日間培養した。その
後病気の格付けを行った。 実施例 Ｍ ポット中のライマビーンの種子および土壌に加える場合
１ノの溶液が０．５ｋｐ／ヘクタールの濃度をもたらす
ように試験化合物をアセトン中に溶解した。次に種子お
よび土壌を、南面の立枯れ病の原因になる剤である、真
菌スクレロチウムロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ
ｒｏｌｆｓｉｉ）の菌糸、砂および穀類の混合物を接種
しそして発育室中忙おいて６０℃で１４日間培養した。 その後病気の格付けを行った。 実施例Ａ−Ｍの結果は表７に示すとおシである。この表
中、対照との比較において１００の格付けは１００％の
病気抑制を示しそして０の格付けは全く病気の抑制を示
さな、い。Ａ−の記載は、特定の化合物について全く試
験がなされなかったことを示す。ＡＰの記載は、病気抑
制が植物毒のために測定されなかったことを示す。 １００ ０ １２ ５ ０
Ｐ ＯＰｌｏｏ ０ ９９
５ ０ Ｐ ＯＰｉｏ
ｏ ｏ ｏ ｓ
ｏ ＯＰ Ｐｌｏｏ ｉｏ
８１ ５ ０ ０
Ｐ ０９６ ２３ ０
５ ０ ０ Ｐ ０６
４ ０ Ｑ ５ ０
０ ０ Ｄｌｏｏ ２６
０ ５ ０ Ｐ
ＯＰ−０２３５００ＰＯ ｉｃｏ −− 一 ０４２５００ＰＯ ｉｏｏ −− ９７００５０Ｐ Ｐ ３５１００
０ ９８ ５ ０ ０
Ｐ Ｐ９４１００８６６１９６９８７８
３、！５９９ １００ １００ １００
８９ Ｂ５ ９８ ６１１ｏｏ
ｏ ａｌｓ ｏ
ｏ ｏ 。 ９６ＤＤ５’ＤＤＤＤ ０ ２５ ５−一一一 １００ ０ ０ ５ ０
Ｐ ＯＰｌｏｏ ０
４６ ５ ０ Ｐ ＯＰ
ｌｏｏ ｏ ｏ ｓ
ｐ ｐ ｐ ｐｌｏｏ
０ ０ ５ ０
Ｐ ０ ０１ｏｏ ｏ
ｏ ５ ０ ０
０ ０８９−’− １ｏａ ｏ ｏ ｓ
Ｏａ ｐ ｐｌｏｏ ０
Ｂ５ ５ ０ ０
Ｐ Ｐｌｏｏ ０８３ ５
Ｐ ＯＰ ０２０ ０
８１・ ５８ ２３ ５３５９
１００ ７２ １００ Ｂ３ ９５
８８３６Ｑ １０ｉ］ ８８
ｉＤＤ ７１ Ｂ６ ７４８０１０
０ ０１００ ５ ０ ０
Ｐ ０ｏ−ｏｏｓ−−−− Ｑ １０（） −− Ｄ −２４７８５−−−− ｏ −２７９５−−−一 ４５５ １００、 ６４ ６５
０ １２ ０−ｔ′−５９４１００８６１
００９５７７２５９６１０ＣＩ −−８９０ ６０８ｊｏｏ ８７ １００ ９８
９８ ４６１８ １００ １０
０ １００’ ９８ ８９ ０６
２７ １００ − − ３８’
−０ｏｏｏｏｓ−−−− ４８１００００５ｐ ｐ ｐ
ｐｌｏｏ ０ ７９ ５
０ ６０ １００ １５０８１ １００
０ ０ ５ ０
Ｄ Ｐ Ｐ−１００００５
０８０８０Ｐ ｌｏｏｌｏｏ ０ ０５ ０
０ Ｐ ０１００ １００
０ ２６ ５ ０
０ Ｐ ０１００ １
００ ２３ ０ ５ ０
０ Ｐ Ｐ５０１００ ０２０
５ ０ Ｐ Ｐ Ｐ
３６ １００ ０ ５９ ５−一−−
ｏ ｉｏｏ −− １００１００００５００Ｐ ０ １００ １００ ０ ８４ ５
０ Ｐ Ｐ ０１００
１００ ０ ０ ５ Ｐ
Ｐ Ｐ Ｐｌｏｏ １０
０ ０ ０ ５ ０
Ｐ Ｐ ＰＯ−０３８５０２０００ ０１００−一 ２０ ９３ １００ Ｂ６ １００
１１２７６ａ １００ −
− ５３ − １１２７７ａ
１００ − − ３６ −
１０ １（Ｓ −− ９７１００００５０Ｐ ＯＰ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｅは結合または酸素原子であるが、ただしＥが酸
素の場合Ｒ、Ｒ＾１はハロゲンではなく、 Ａは１〜８個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル
：Ｎ（ＣＨ＿３）＿２：ＯＨ：場合により各各が独立し
てハロゲンおよびＣＦ＿３から選択される全部で１〜３
個の置換基で置換されるナフチル：場合により１個また
は２個のメチル基で置換される▲数式、化学式、表等が
あります▼場合により各各が独立してハロゲン、１〜４
個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を
有するハロアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアル
コキシから選択される全部で１〜３個の置換基で置換さ
れそして１〜４個の炭素原子を有するハロアルコキシ、
Ｓ（Ｏ）＿ｍＲ＾５、Ｒ＾６、２−、３−もしくは４−
ピリジル、イミダゾール−１−イル、１，２，４−トリ
アゾール−１−イル、および場合により１個または２個
のメチル基で置換される▲数式、化学式、表等がありま
す▼から選択されるたつた１個の基で置換されるフェニ
ル；または場合により、各各が独立してハロゲン、１〜
４個の炭素原子を有するアルキル、ＣＦ＿３およびＳ（
Ｏ）＿ｍＲ＾５から選択される１個または２個の置換基
で置換されるイミダゾール−１−イル、１，２，４−ト
リアゾール−１−イル、２−または３−チエニルおよび
２−、３−または４−ピリジルから選択される複素環で
あり、 Ｂは１〜８個の炭素原子を有するアルキル；ナフチル；
ビフェニル；▲数式、化学式、表等があります▼；１〜
８個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル；場合に
より各々が独立してハロゲン、１〜４個の炭素原子を有
するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するハロアルキ
ル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシから選択さ
れる１〜３個の置換基で置換されそして１〜４個の炭素
原子を有するハロアルコキシまたはＳ（Ｏ）＿ｍＲ＾５
から選択されるたつた１個の基で置換されるフェニル；
場合によりフェニル環上においてハロゲンもしくは１〜
４個の炭素原子を有するアルキルで置換されるかまたは
場合により１個もしくは２個のメチル基でα−置換され
るベンジル；または場合により、各々が独立してハロゲ
ン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、ＣＦ＿３ま
たはＳ（Ｏ）＿ｍＲ＾５から選択される１個または２個
の置換基で置換される２−または３−チエニルおよび２
−、３−または４−ピリジルから選択される複素環であ
り、 ＱはＨ、ハロゲン、Ｓ（Ｏ）＿ｍＲ＾１＾１、▲数式、
化学式、表等があります▼、ＣＨＯ、▲数式、化学式、
表等があります▼、ＣＯ＿２Ｒ＾１＾３、ＳＣＮ、ＳＳ
Ｒ＾１＾２もしくはＳＨであるかまたはその対応するジ
スルフィドであるが、ただしＱがＨ以外である場合には
ｎは０であり、Ｒ、Ｒ＾１およびＲ＾４は独立してＨも
しくはＣＨ＿３であり、Ｒ＾３はＨでありそしてＡおよ
びＢはそれぞれ、場合により各々が独立してハロゲン、
ＣＨ＿３、ＣＦ＿３、ＯＣＨ＿３もしくはＳ（Ｏ）＿ｍ
Ｒ＾５である１〜３個の置換基で置換されたフェニルで
あり、 ｎは０〜４であるが、ただしＡが▲数式、化学式、表等
があります▼、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２またはＯＨである場
合にはｎは０以外であり、 ｍは０、１または２であり、 ＸはＣ、ＮＲ＾１＾０またはＯであり、 ＲおよびＲ＾１は独立してＨ、１〜４個の炭素原子を有
するアルキル、ハロゲンまたはフェニルであるかあるい
は一緒になつて３〜７個の炭素原子を有するシクロアル
キルであり、 Ｒ＾２はＨ、アリル、プロパルギル、１〜４個の炭素原
子を有するアルキル、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼または１〜４個の炭素原子を有す
るハロアルキルであり、 Ｒ＾３およびＲ＾４は独立してＨ、Ｆまたは１〜４個の
炭素原子を有するアルキルであり、 Ｒ＾５は１〜４個の炭素原子を有するアルキルであり、 Ｒ＾６は場合により、各々が独立してハロゲンおよびＣ
Ｆ＿３から選択される全部で１〜３個の置換基で置換さ
れるフェニルであり、 Ｒ＾７は１〜４個の炭素原子を有するアルキル、フェニ
ルまたはベンジルであり、 Ｒ＾８およびＲ＾９は独立してＨ、１〜４個の炭素原子
を有するアルキル、フェニルまたはベンジルであり、 Ｒ＾１＾０はＨ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル
、またはアセチルであり、 Ｒ＾１＾１は１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１
〜４個の炭素原子を有するハロアルキル、ＣＨ＿２ＣＮ
、ＣＨ＿２ＳＣＮ、ＣＨ（ＣＨ＿３）ＣＮ、ＣＨ＿２Ｃ
Ｏ＿２ＣＨ＿３またはＣＨ＿２ＣＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿
３であり、 Ｒ＾１＾２は１〜４個の炭素原子を有するアルキル；ア
リル；場合により、各々が独立してハロゲン、ＣＨ＿３
またはＯＣＨ＿３である１〜２個の置換基で置換される
フェニル；または場合により、各々が独立してハロゲン
、ＣＨ＿３またはＯＣＨ＿３である１〜２個の置換基で
置換されるベンジルでありそして Ｒ＾１＾３はＨまたは１〜４個の炭素原子を有するアル
キルである〕 を有する化合物またはその医薬的または農薬的に適当な
塩。 ２）Ｅが結合である特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 ３）ｎが０または１である特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ４）Ｒ＾３およびＲ＾４が各々独立してＨ、ＣＨ＿３ま
たはＦである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５）Ｆが結合であり、ｎが０または１でありそしてＲ＾
３およびＲ＾４が各々独立してＨ、ＣＨ＿３またはＦで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６）ＡおよびＢが独立して、場合により各々がハロゲン
、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の
炭素原子を有するアルキル、Ｓ（Ｏ）＿ｍＲ＾５または
１〜４個の炭素原子を有するハロアルキルである１〜３
個の置換基で置換されるフェニルである特許請求の範囲
第５項記載の化合物。 ７）ＲおよびＲ＾１が独立してＨ、ＣＨ＿３またはハロ
ゲンである特許請求の範囲第５項記載の化合物。 ８）ｎが０である特許請求の範囲第５項記載の化合物。 ９）Ｒ＾２がＨ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル
、アリルまたはプロパルギルである特許請求の範囲第５
項記載の化合物。 １０）ＱがＨ、ＩまたはＳＨである特許請求の範囲第５
項記載の化合物。 １１）ＲおよびＲ＾１が独立してＨ、ＣＨ＿３またはハ
ロゲンであり、Ｒ＾２がＨ、１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル、アリルまたはプロパルギルであり、ｎが０
であり、ＱがＨ、ＩまたはＳＨでありそしてＡおよびＢ
が独立して、場合により各々がハロゲン、１〜４個の炭
素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル、Ｓ（Ｏ）＿ｍＲ＾５または１〜４個の炭素
原子を有するハロアルキルである１〜３個の置換基で置
換されるフェニルである特許請求の範囲第５項記載の化
合物。 １２）Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＱが
すべてＨである特許請求の範囲第１１項記載の化合物。 １３）ＡおよびＢが独立して、場合により１〜３個のハ
ロゲン原子、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＣＦ＿３またはＳ
ＣＨ＿３で置換されるフェニルである特許請求の範囲第
１１項記載の化合物。 １４）Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＱが
すべてＨでありそしてＡおよびＢが独立して、場合によ
り１〜３個のハロゲン原子、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｃ
Ｆ＿３またはＳＣＨ＿３で置換されるフェニルである特
許請求の範囲第１１項記載の化合物。 １５）Ｅが酸素原子であり、ＱがＨであり、ｎが０であ
り、ＲおよびＲ＾１が独立してＨまたはＣＨ＿３であり
、Ｒ＾２がＨであり、Ｒ＾３およびＲ＾４が独立してＨ
、ＣＨ＿３またはＦであり、そしてＡおよびＢが独立し
て、場合により各々がハロゲン、１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシまたはＣＦ＿３である１〜３個の置換
基で置換されるフェニルである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 １６）Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４がすべ
てＨである特許請求の範囲第１５項記載の化合物。 １７）ＡおよびＢが独立して、場合により１〜３個のハ
ロゲン原子で置換されるフェニルである特許請求の範囲
第１６項記載の化合物。 １８）２−（４−フルオロフエニル）−３−フエニル−
１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
３−ブテン−２−オール；その（Ｓ）エナンチオマーま
たはその塩である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １９）２，３−ビス（４−フルオロフエニル）−１−（
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−ブ
テン−２−オール；その（Ｓ）エナンチオマーまたはそ
の塩である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２０）２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（４−
クロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−３−ブテン−２−オール；その（Ｓ
）エナンチオマーまたはその塩である特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 ２１）２−（４−クロロフェニル）−３−（２−クロロ
フェニル）−３−ブテン−２−オール；その（Ｓ）エナ
ンチオマーまたはその塩である特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ２２）２−（４−フルオロフェニル）−３−フエニル−
１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
３，４−エポキシ−２−ブタノールまたはその塩である
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２３）２，３−ビス（４−フルオロフエニル）−１−（
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３，４
−エポキシ−２−ブタノールまたはその塩である特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ２４）２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（４−
クロロフエニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−３，４−エポキシ−２−ブタノール
またはその塩である特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 ２５）２−（４−クロロフエニル）−３−（２−クロロ
フェニル）−３，４−エポキシ−２−ブタノールまたは
その塩である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２６）２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（３−
フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オール；および
その（Ｓ）エナンチオマーまたはその塩である特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ２７）２−（２−クロロフェニル）−３−（２−クロロ
フェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−３−ブテン−２−オール；およびその（Ｓ
）エナンチオマーまたはその塩である特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 ２８）１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（３−
クロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−３−ブテン−２−オール；およびそ
の（Ｓ）エナンチオマーまたはその塩である特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ２９）２−（４−フルオロフェニル）−３−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オール；
およびその（Ｓ）エナンチオマーまたはその塩である特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３０）２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−フエニ
ル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
）−３−ブテン−２−オール；およびその（Ｓ）エナン
チオマーまたはその塩である特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ３１）２−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（４−
フルオロフエニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−３−ブテン−１−オール；および
その（Ｓ）エナンチオマーまたはその塩である特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ３２）２−（４−クロロフェニル）−３−（３−クロロ
フエニル）−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−３−ブテン−２−オール；およびその（Ｓ
）エナンチオマーまたはその塩である特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 ３３）２−（４−フルオロフェニル）−３−（２，４−
ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オール；およ
びその（Ｓ）エナンチオマーまたはその塩である特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ３４）２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２
−クロロフェニル）−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）−３−ブテン−２−オール；およびその
（Ｓ）エナンチオマーまたはその塩である特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ３５）２−（２，４−ジフルオロフエニル）−３−フェ
ニル−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−３−ブテン−２−オール；およびその（Ｓ）エナ
ンチオマーまたはその塩である特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ３６）２−（２，４−ジフルオロフエニル）−３−（４
−フルオロフエニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オール；およ
びその（Ｓ）エナンチオマーまたはその塩である特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ３７）２−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フル
オロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）−３−ブテン−２−オール；およびその
（Ｓ）エナンチオマーまたはその塩である特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ３８）２−（２−フルオロフェニル）−３−（４−クロ
ロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−イル）−３−ブテン−２−オール；およびその（
Ｓ）エナンチオマーまたはその塩である特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 ３９）２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（４
−クロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オール；および
その（Ｓ）エナンチオマーまたはその塩である特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ４０）２−（２−クロロフエニル）−３−（４−フルオ
ロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−イル）−３−ブテン−２オール；およびその（Ｓ
）エナンチオマーまたはその塩である特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 ４１）２−（４−クロロフェニル）−３−フエニル−１
−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３
−ブテン−２−オール；およびその（Ｓ）エナンチオマ
ーまたはその塩である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ４２）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第１項記載の化合物からなる医薬組成物。 ４３）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第２項記載の化合物からなる医薬組成物。 ４４）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第３項記載の化合物からなる医薬組成物。 ４５）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第４項記載の化合物からなる医薬組成物。 ４６）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第５項記載の化合物からなる医薬組成物。 ４７）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第６項記載の化合物からなる医薬組成物。 ４８）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第７項記載の化合物からなる医薬組成物。 ４９）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第８項記載の化合物からなる医薬組成物。 ５０）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第９項記載の化合物からなる医薬組成物。 ５１）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第１０項記載の化合物からなる医薬組成物。 ５２）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第１１項記載の化合物からなる医薬組成物。 ５３）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第１２項記載の化合物からなる医薬組成物。 ５４）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第１３項記載の化合物からなる医薬組成物。 ５５）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第１４項記載の化合物からなる医薬組成物。 ５６）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第１５項記載の化合物からなる医薬組成物。 ５７）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第１６項記載の化合物からなる医薬組成物。 ５８）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第１７項記載の化合物からなる医薬組成物。 ５９）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第１８項記載の化合物からなる医薬組成物。 ６０）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第１９項記載の化合物からなる医薬組成物。 ６１）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第２０項記載の化合物からなる医薬組成物。 ６２）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第２１項記載の化合物からなる医薬組成物。 ６３）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第２２項記載の化合物からなる医薬組成物。 ６４）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第２３項記載の化合物からなる医薬組成物。 ６５）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第２４項記載の化合物からなる医薬組成物。 ６６）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第２５項記載の化合物からなる医薬組成物。 ６７）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第２６項記載の化合物からなる医薬組成物。 ６８）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第２７項記載の化合物からなる医薬組成物。 ６９）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第２８項記載の化合物からなる医薬組成物。 ７０）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第２９項記載の化合物からなる医薬組成物。 ７１）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第３０項記載の化合物からなる医薬組成物。 ７２）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第３１項記載の化合物からなる医薬組成物。 ７３）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第３２項記載の化合物からなる医薬組成物。 ７４）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第３３項記載の化合物からなる医薬組成物。 ７５）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第３４項記載の化合物からなる医薬組成物。 ７６）適当な製薬担体および治療上有効な量の特許請求
の範囲第３５項記載の化合物からなる医薬組成物。 ７７）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の範
囲第１項記載の化合物を投与することからなる哺乳動物
の真菌感染症の治療法。 ７８）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の範
囲第２項記載の化合物を投与することからなる哺乳動物
の真菌感染症の治療法。 ７９）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の範
囲第３項記載の化合物を投与することからなる哺乳動物
の真菌感染症の治療法。 ８０）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の範
囲第４項記載の化合物を投与することからなる哺乳動物
の真菌感染症の治療法。 ８１）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の範
囲第５項記載の化合物を投与することからなる哺乳動物
の真菌感染症の治療法。 ８２）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の範
囲第６項記載の化合物を投与することからなる哺乳動物
の真菌感染症の治療法。 ８３）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の範
囲第７項記載の化合物を投与することからなる哺乳動物
の真菌感染症の治療法。 ８４）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の範
囲第８項記載の化合物を投与することからなる哺乳動物
の真菌感染症の治療法。 ８５）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の範
囲第９項記載の化合物を投与することからなる哺乳動物
の真菌感染症の治療法。 ８６）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の範
囲第１０項記載の化合物を投与することからなる哺乳動
物の真菌感染症の治療法。 ８７）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の範
囲第１１項記載の化合物を投与することからなる哺乳動
物の真菌感染症の治療法。 ８８）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の範
囲第１２項記載の化合物を投与することからなる哺乳動
物の真菌感染症の治療法。 ８９）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の範
囲第１３項記載の化合物を投与することからなる哺乳動
物の真菌感染症の治療法。 ９０）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の範
囲第１４項記載の化合物を投与することからなる哺乳動
物の真菌感染症の治療法。 ９１）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の範
囲第１５項記載の化合物を投与することからなる哺乳動
物の真菌感染症の治療法。 ９２）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の範
囲第１６項記載の化合物を投与することからなる哺乳動
物の真菌感染症の治療法。 ９３）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の範
囲第１７項記載の化合物を投与することからなる哺乳動
物の真菌感染症の治療法。 ９４）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の範
囲第１８項記載の化合物を投与することからなる哺乳動
物の真菌感染症の治療法。 ９５）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の範
囲第１９項記載の化合物を投与することからなる哺乳動
物の真菌感染症の治療法。 ９６）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の範
囲第２０項記載の化合物を投与することからなる哺乳動
物の真菌感染症の治療法。 ９７）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の範
囲第２１項記載の化合物を投与することからなる哺乳動
物の真菌感染症の治療法。 ９８）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の範
囲第２２項記載の化合物を投与することからなる哺乳動
物の真菌感染症の治療法。 ９９）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の範
囲第２３項記載の化合物を投与することからなる哺乳動
物の真菌感染症の治療法。 １００）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の
範囲第２４項記載の化合物を投与することからなる哺乳
動物の真菌感染症の治療法。 １０１）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の
範囲第２５項記載の化合物を投与することからなる哺乳
動物の真菌感染症の治療法。 １０２）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の
範囲第２６項記載の化合物を投与することからなる哺乳
動物の真菌感染症の治療法。 １０３）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の
範囲第２７項記載の化合物を投与することからなる哺乳
動物の真菌感染症の治療法。 １０４）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の
範囲第２８項記載の化合物を投与することからなる哺乳
動物の真菌感染症の治療法。 １０５）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の
範囲第２９項記載の化合物を投与することからなる哺乳
動物の真菌感染症の治療法。 １０６）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の
範囲第３０項記載の化合物を投与することからなる哺乳
動物の真菌感染症の治療法。 １０７）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の
範囲第３１項記載の化合物を投与することからなる哺乳
動物の真菌感染症の治療法。 １０８）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の
範囲第３２項記載の化合物を投与することからなる哺乳
動物の真菌感染症の治療法。 １０９）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の
範囲第３３項記載の化合物を投与することからなる哺乳
動物の真菌感染症の治療法。 １１０）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の
範囲第３４項記載の化合物を投与することからなる哺乳
動物の真菌感染症の治療法。 １１１）真菌感染症の哺乳動物に抗真菌量の特許請求の
範囲第３５項記載の化合物を投与することからなる哺乳
動物の真菌感染症の治療法。 １１２）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および有効量の特許請
求の範囲第１項記載の化合物からなる真菌による植物の
病気を抑制するための農薬組成物。 １１３）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および有効量の特許請
求の範囲第２項記載の化合物からなる真菌による植物の
病気を抑制するための農薬組成物。 １１４）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および有効量の特許請
求の範囲第３項記載の化合物からなる真菌による植物の
病気を抑制するための農薬組成物。 １１５）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および有効量の特許請
求の範囲第４項記載の化合物からなる真菌による植物の
病気を抑制するための農薬組成物。 １１６）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および有効量の特許請
求の範囲第５項記載の化合物からなる真菌による植物の
病気を抑制するための農薬組成物。 １１７）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および有効量の特許請
求の範囲第６項記載の化合物からなる真菌による植物の
病気を抑制するための農薬組成物。 １１８）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および有効量の特許請
求の範囲第７項記載の化合物からなる真菌による植物の
病気を抑制するための農薬組成物。 １１９）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および有効量の特許請
求の範囲第８項記載の化合物からなる真菌による植物の
病気を抑制するための農薬組成物。 １２０）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および有効量の特許請
求の範囲第９項記載の化合物からなる真菌による植物の
病気を抑制するための農薬組成物。 １２１）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および有効量の特許請
求の範囲第１０項記載の化合物からなる真菌による植物
の病気を抑制するための農薬組成物。 １２２）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および有効量の特許請
求の範囲第１１項記載の化合物からなる真菌による植物
の病気を抑制するための農薬組成物。 １２３）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および有効量の特許請
求の範囲第１２項記載の化合物からなる真菌による植物
の病気を抑制するための農薬組成物。 １２４）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および有効量の特許請
求の範囲第１３項記載の化合物からなる真菌による植物
の病気を抑制するための農薬組成物。 １２５）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および有効量の特許請
求の範囲第１４項記載の化合物からなる真菌による植物
の病気を抑制するための農薬組成物。 １２６）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および有効量の特許請
求の範囲第１５項記載の化合物からなる真菌による植物
の病気を抑制するための農薬組成物。 １２７）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および有効量の特許請
求の範囲第１６項記載の化合物からなる真菌による植物
の病気を抑制するための農薬組成物。 １２８）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および有効量の特許請
求の範囲第１７項記載の化合物からなる真菌による植物
の病気を抑制するための農薬組成物。 １２９）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および有効量の特許請
求の範囲第３５項記載の化合物からなる真菌による植物
の病気を抑制するための農薬組成物。 １３０）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および有効量の特許請
求の範囲第３６項記載の化合物からなる真菌による植物
の病気を抑制するための農薬組成物。 １３１）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および有効量の特許請
求の範囲第３７項記載の化合物からなる真菌による植物
の病気を抑制するための農薬組成物。 １３２）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および有効量の特許請
求の範囲第３８項記載の化合物からなる真菌による植物
の病気を抑制するための農薬組成物。 １３３）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および有効量の特許請
求の範囲第３９項記載の化合物からなる真菌による植物
の病気を抑制するための農薬組成物。 １３４）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および有効量の特許請
求の範囲第４０項記載の化合物からなる真菌による植物
の病気を抑制するための農薬組成物。 １３５）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および有効量の特許請
求の範囲第４１項記載の化合物からなる真菌による植物
の病気を抑制するための農薬組成物。 １３６）保護すべき蔓延個所に有効量の特許請求の範囲
第１項記載の化合物を適用することからなる植物の真菌
による病気を抑制する方法。 １３７）保護すべき蔓延個所に有効量の特許請求の範囲
第２項記載の化合物を適用することからなる植物の真菌
による病気を抑制する方法。 １３８）保護すべき蔓延個所に有効量の特許請求の範囲
第３項記載の化合物を適用することからなる植物の真菌
による病気を抑制する方法。 １３９）保護すべき蔓延個所に有効量の特許請求の範囲
第４項記載の化合物を適用することからなる植物の真菌
による病気を抑制する方法。 １４０）保護すべき蔓延個所に有効量の特許請求の範囲
第５項記載の化合物を適用することからなる植物の真菌
による病気を抑制する方法。 １４１）保護すべき蔓延個所に有効量の特許請求の範囲
第６項記載の化合物を適用することからなる植物の真菌
による病気を抑制する方法。 １４２）保護すべき蔓延個所に有効量の特許請求の範囲
第７項記載の化合物を適用することからなる植物の真菌
による病気を抑制する方法。 １４３）保護すべき蔓延個所に有効量の特許請求の範囲
第８項記載の化合物を適用することからなる植物の真菌
による病気を抑制する方法。 １４４）保護すべき蔓延個所に有効量の特許請求の範囲
第９項記載の化合物を適用することからなる植物の真菌
による病気を抑制する方法。 １４５）保護すべき蔓延個所に有効量の特許請求の範囲
第１０項記載の化合物を適用することからなる植物の真
菌による病気を抑制する方法。 １４６）保護すべき蔓延個所に有効量の特許請求の範囲
第１１項記載の化合物を適用することからなる植物の真
菌による病気を抑制する方法。 １４７）保護すべき蔓延個所に有効量の特許請求の範囲
第１２項記載の化合物を適用することからなる植物の真
菌による病気を抑制する方法。 １４８）保護すべき蔓延個所に有効量の特許請求の範囲
第１３項記載の化合物を適用することからなる植物の真
菌による病気を抑制する方法。 １４９）保護すべき蔓延個所に有効量の特許請求の範囲
第１４項記載の化合物を適用することからなる植物の真
菌による病気を抑制する方法。 １５０）保護すべき蔓延個所に有効量の特許請求の範囲
第１５項記載の化合物を適用することからなる植物の真
菌による病気を抑制する方法。 １５１）保護すべき蔓延個所に有効量の特許請求の範囲
第１６項記載の化合物を適用することからなる植物の真
菌による病気を抑制する方法。 １５２）保護すべき蔓延個所に有効量の特許請求の範囲
第１７項記載の化合物を適用することからなる植物の真
菌による病気を抑制する方法。 １５３）保護すべき蔓延個所に有効量の特許請求の範囲
第３５項記載の化合物を適用することからなる植物の真
菌による病気を抑制する方法。 １５４）保護すべき蔓延個所に有効量の特許請求の範囲
第３６項記載の化合物を適用することからなる植物の真
菌による病気を抑制する方法。 １５５）保護すべき蔓延個所に有効量の特許請求の範囲
第３７項記載の化合物を適用することからなる植物の真
菌による病気を抑制する方法。 １５６）保護すべき蔓延個所に有効量の特許請求の範囲
第３８項記載の化合物を適用することからなる植物の真
菌による病気を抑制する方法。 １５７）保護すべき蔓延個所に有効量の特許請求の範囲
第３９項記載の化合物を適用することからなる植物の真
菌による病気を抑制する方法。 １５８）保護すべき蔓延個所に有効量の特許請求の範囲
第４０項記載の化合物を適用することからなる植物の真
菌による病気を抑制する方法。 １５９）保護すベき蔓延個所に有効量の特許請求の範囲
第４１項記載の化合物を適用することからなる植物の真
菌による病気を抑制する方法。 １６０）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾３およびＲ＾４が水素でありそ
してｎ＝０である場合ＡおよびＢは両方がフエニルであ
ることはなく、Ｒ＾３およびＲ＾４はＦではなくそして
両方がアルキルであることはない以外はＡ、Ｂ、Ｒ、Ｒ
＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびｎは特許請求の範囲第１項
記載の定義を有する）で表される化合物。 １６１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） （式中Ｒ＾３およびＲ＾４がＦではなくそして両方がア
ルキルであることはない以外はＡ、Ｂ、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ
＾３、Ｒ＾４およびｎは特許請求の範囲第１項記載の定
義を有しそしてｘはＢｒ、ＣｌまたはＩである）で表さ
れる化合物。 １６２）特許請求の範囲第１６０項および／または第１
６１項に記載の化合物を製造する方法において、不活性
溶媒中、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＭはＭｇＸまたはＬｉでありそしてＸはＣｌ、Ｂ
ｒまたはＩである）の化合物を式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＸはＢｒまたはＣｌであり、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｒ＾１
、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびｎは特許請求の範囲第１項記載
の定義を有する）のハロケトンと接触させることからな
る前記化合物の製法。 １６３）特許請求の範囲第１６１項記載の化合物を製造
する方法において、不活性溶媒中、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物を式 （Ｃ＿６Ｈ＿５）＿３Ｐ＝ＣＲＲ＾１ （式中Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびｎは
特許請求の範囲第１項記載の定義を有する）の化合物と
接触させることからなる前記化合物の製法。 １６４）式中Ｅが結合であり、Ｒ＾２がＨでありそして
Ｒ＾３およびＲ＾４がＦではなくそして両方がアルキル
であることはない特許請求の範囲第１項記載の化合物を
製造する方法において、極性非プロトン性溶媒中特許請
求の範囲第１６０項および／または第１６１項記載の化
合物を式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＭはＨまたはアルカリ金属である）の化合物と接
触させることからなる前記化合物の製法。 １６５）式中Ｅが酸素原子であり、ＲおよびＲ＾１がハ
ロゲンではない式 I の化合物を製造する方法において
、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ａ、Ｂ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびｎは特許
請求の範囲第１項記載の定義を有し、ＲおよびＲ＾１は
特許請求の範囲第１項記載の定義を有するが、しかしハ
ロゲンではない）の化合物を例えば過酸のような適当な
エポキシド化剤または例えばバナジウムアセトニルアセ
トネートのような触媒の存在下におけるヒドロペルオキ
シドで酸化することからなる前記式 I の化合物の製法
。 １６６）界面活性剤、固形不活性希釈剤または液体不活
性希釈剤のうちの少なくとも１種および除草上有効な量
の特許請求の範囲第１項記載の化合物からなる望ましく
ない植物を抑制するための除草剤組成物。 １６７）保護すべき個所に除草上有効な量の特許請求の
範囲第１項記載の化合物を適用することからなる望まし
くない植物の抑制方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US87752586A | 1986-06-23 | 1986-06-23 | |
| US877525 | 1986-06-23 | ||
| US042541 | 1987-04-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6360975A true JPS6360975A (ja) | 1988-03-17 |
Family
ID=25370154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62153590A Pending JPS6360975A (ja) | 1986-06-23 | 1987-06-22 | 抗真菌性カルビノ−ル類 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6360975A (ja) |
| ZA (1) | ZA874485B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02104583A (ja) * | 1988-08-13 | 1990-04-17 | Pfizer Inc | トリアゾール抗真菌剤 |
| JP2013536215A (ja) * | 2010-08-26 | 2013-09-19 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | ５−ヨードトリアゾール誘導体 |
| JP2016508492A (ja) * | 2013-02-04 | 2016-03-22 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 新規な殺微生物剤 |
-
1987
- 1987-06-22 JP JP62153590A patent/JPS6360975A/ja active Pending
- 1987-06-22 ZA ZA874485A patent/ZA874485B/xx unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02104583A (ja) * | 1988-08-13 | 1990-04-17 | Pfizer Inc | トリアゾール抗真菌剤 |
| JP2013536215A (ja) * | 2010-08-26 | 2013-09-19 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | ５−ヨードトリアゾール誘導体 |
| JP2016508492A (ja) * | 2013-02-04 | 2016-03-22 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 新規な殺微生物剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA874485B (en) | 1989-02-22 |
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