JPS61194054A - アミン及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規のアミン、該アミンの製法、該アミンを
殺菌剤として使用すること、該新規有効物質を含有する
殺菌剤、該殺菌剤の製法並びに該殺菌剤を用いて有害真
菌類を防除する方法に関する０ 従来の技術 Ｎ−トリデシル−２，６−ジメチルモルホリン又はその
塩１例えば酢酸塩を殺菌剤として使用することは公知で
ある（ドイツ連邦共和国特許出願公告第１１６４１５４
号明細書、同第１１７３７２２号明細書）Ｏ 発明の構成 ところで。

〔式中。

Ａは場合により置換されたアルキル基、アルケニル基、
シクロアルキル基、シクロアルケニル基。

フェニルアルキル基又はフェニルアルケニル基ヲ表わし
。

Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わし。

Ｂは場合により夫々１〜４個の炭素原子を有する１個以
上のアルキル基によって置換された。２〜ｌＯ個の炭素
原子を有するアルキレン鎖を表わしかつ Ｒ１及びＲ２は同じか又は異なっておりかつ相互に無関
係にａ、−１０−アルキル基１　　ａ３＋ｌｌ−アルケ
ニル基又は０３−８−シクロアルケニル基を表わすか又
はＨ＋とＲ２はアルキレン基として場合により夫々１〜
４個の炭素原子を有する１個以上のアルキル基によって
置換された。環中に二重結合を有しない１〜３個の複素
原子（窒素、酸素、硫黄）を有する５゜６又は７員の複
素環を表わす〕で示されるアミン及び該アミンの塩が有
害真菌類に対して極めて有効でありかつ極めて良好な植
物相容性を示すことが判明した。

式Ｉの新規のアミンは、場合により掌性中心を含有する
。これらは一般にラセミ体としてかつ場合によりジアス
テレオマー混合物として得られも単一なジアステレオマ
ーは新規化合物の若干のものにおいては例えばカラムク
ロマトグラフィーにより又は溶解度差に基づき純粋な形
で単離することができる。このような精製したジアステ
レオマーから、公知方法で単一性ラセミ体及びエナンチ
オマーを得ることができる。これらの全ての化合物及び
混合物は本発明によって包含される。新規化合物を殺菌
剤として使用するためには、単一性のジアステレオマー
もしくはエナンチオマー又はそれらの合成の際に生成す
る混合物が適当である。

混合物を使用するのが有利である。

Ａは例えば’ｌ−１９−アルキル基９例えばメチル。

エチル、直鎖状もしくは枝分れ鎖状プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル。

ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、
テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデ
シル、オクタデシル、ノナデシル。

ハロゲン−ａｔ−１２−アルキル基例えばクロルブチル
。

クロルヘキシル、フルオルペンチル、フルオルヘキシル
、フルオルヘプチル、フルオルデシル、フルオルドデシ
ル＋Ｃ２−ｌ１ｌ−アルケニル基例えばアリル、メタリ
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル
、デセニル、ドデセニル、ヘキサデセニル、オクタデセ
ニル、ハロゲン−０２−４−アルケニル基例えばクロル
アリル、ブロムアリル。

”３−１２−シクロアルキル基例えばシクロプロピル。

シクロプロピルメチル、シクロペンチル、メチルシクロ
ペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル、シ
クロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘ
キシルプロピル、ジー、トリー及びテトラメチルシクロ
ヘキシル、エチルシクロヘキシル、プロピル−及びイソ
プロピルシクロヘキシル、ブチル、イソブチル、８−ブ
チル−及びｔ−ブチルシクロヘキシル、ｔ−アミルシク
ロヘキシル、シクロヘキセニルシクロヘキシル、メンチ
ル、フェニル−シクロヘキシル、シクロヘプチル、シク
ロヘプチルメチル、メチルシクロヘプチル、プロピルシ
クロヘプチル、シクロオクチル。

シクロドデシル、シクロドデシルメチルｌａ、−１２−
シクロアルケニル基例えばシクロペンテニル、カンホレ
ニル、シクロへキセニルメチル、ｔ−ブチルシクロへキ
セニル、ｔ−ブチルシクロへキシルプロピル、ｔ−ブチ
ルシクロへキシルプロピル。

シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロドデカジ
ェニル、シクロドデカジェニルメチル、デカリル、ノル
ボルニル、トリシクロデカニル、１゜５−ジメチルビシ
クロ〔２゜３．１〕オクタン−８−イル、インボルニル
、アダマンチル、ノルボルニルメチル、カンフェニル、
ホモカンフェニル。

ビナニル、ノルボルネニル、ノボリル、フェニル−ａ、
６−アルキル、ベンジル、ハロゲンフェニル−ｃ、＋４
−アルキル、クロルベンジル、フルオルベンジル、メチ
ルベンジル、エチルベンジル、プロピルベンジル、ブチ
ルベンジル、メトキシベンジル、トリフルオルメヂルベ
ンジル、フェニルエチル、　　１−（４−ｔ−ブチルフ
ェニル）−２−メチル−プロピル−３，クロルフェニル
プロピル、ジクロルフェニルプロピル、フルオルフェニ
ルプロピル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェ
ニルペンチル、フェニルヘキシル、フェニル−Ｃ５−０
−アルケニル基例えばフェニルプロペニル、フェニルブ
テニル及びフェニルペンテニルヲ表ワス。

Ｒ１及びＲ２は１例えばメチル、エチル、直鎖状もしく
は枝分れ鎖状プロピル、ブチル、ペンチル。

ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル。

アリル、メタリル、ペンテニル、更にシクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル。

メチルシクロヘキシル、ｔ−ブチルシクロヘキシル、シ
クロヘプチル、シクロオクチルを表わすか又はＲ１とＲ
２は該置換基を有する窒素原子と一緒に。

ピロリジン、モノ−、ジー又はトリメチルピロリジン、
ピペリジン、モノ−、ジー及びトリメチルピペリジン、
エチルピペリジン、プロピルピペリジン、ｔ−ブチルピ
ペリジン、フェニルピペリジン、モルホリン、チオモル
ホリン、２−及び３−メチルモルホリン、２．５−ジメ
チルモルホリン。

２．６−ジメチルモルホリン（シス／トランス又はシス
又はトランス）、２．ｅ−ジメチルチオモルホリン、ピ
ペラジン、メチル−、エチル−、プロピル−又はｔ−ブ
チルピペラジン又はヘキサメチレンイミンを表わす。

式Ｉのアミンは。

ａ）弐■の化合物と弐■ 〔式中、Ａ、Ｘ、Ｂ、Ｒ’及びＲ２は前記のものを表わ
しかつＹは求核的に排除可能な離脱基９例えばハロゲン
原子（ａｌ、ｎｒ）又はアルキル基又はアリールスルホ
、ニル基を表わす〕で示されるアミン。

又は ｂ）弐■のアルキル化剤と式■： 〔式中、Ａ、Ｅ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１及びＲ２は前記のものを
表わす〕で示されるアミン、又は ｃ）弐■のアルコール又はチオールと式■：〔式中、Ａ
、Ｂ、Ｘ、Ｙ、　Ｒ１及びＲ２は前記のものを表わす〕
で示されるアミンを。

場合により溶剤又は希釈剤及び／又は無機もしくは有機
塩基及び／又は反応促進剤の存在下に反応させかつこう
して得られた化合物を場合によりその塩に転化すること
により製造することができる。

３種類の全ての方法変更形ａ）、ｂ）及びＣ）のために
は、溶剤又は希釈剤としては１例えばノ）ロゲン化炭化
水素、特にクロル炭化水素９例えばテトラクロルエチレ
ン−１，１，２，２−又はｌ、１゜１．２−テトラクロ
ルエタン、ジクロルベンゼン。

塩化メチレン、ジクロルブタン、クロロホルム。

クロルナフタリン、ジクロルナフタリン、四塩化炭素、
ｌ、ｌ、ｌ−又はｌ、ｌ、２−）リクロルエタン、トリ
クロルエチレン、ペンタクロルエタン、　　ｏ　−、Ｉ
！ｌ−、ｐ−ジフルオルベンゼンＩＩ＋２−ジクロルエ
タン、１．ｌ−ジクロルエタン。

１．２−シス−ジクロルエチレン、クロルベンゼン、フ
ルオルベンゼン、ブロムベンゼン、ヨードベンゼン、ｏ
＋、ｍ＋、ｐ−ジクロルベンゼン。

０−、ｍ−、Ｐ−ジブロムベンゼン、ｏ−、ｍ＋。

ｐ−クロルトルエン、ｌ、２．４−）ジクロルベンゼン
；エーテル、例えばエチルプロピルエーテル、メチル−
１−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエチルエーテル、ジ−
ｎ−ブチルエーテル、ジ−イソブチルエーテル、ジイソ
アミルエーテル、ジイソプロピルエーテル、アニソール
、フエネトール。

シクロヘキシルメチルエーテル、ジエチルエーテル、エ
チレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ７ラ
ン、ジオキサン、チオアニソール。

β、β、β′−ジクロルジエチルエーテル；ニトロ炭化
水素Ｈエバニトロメタン、ニトロエタン、ニトロベンゼ
ン＋　　Ｏ−＋　　ｍ−＋　　ｐ−クロルニトロベンゼ
ン、０−ニトロトルエン；ニトリル例、ｔ　ハアセトニ
トリル、ブチロニトリル、インブチロニトリル、ベンゾ
ニトリル、ｍ−クロルベンゾニトリル；脂肪族もしくは
脂環式炭化水素２例えばヘプタン、ピナン、ノナン、ｏ
−、ｐ＋、ｍ−シメン。

７０〜１９０℃の沸点範囲内の石油留分、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、デカリン、石油エーテル、
ヘキサン、リグ９イン、２，２．４−）リンチルペンタ
ン、２，２．３−）リンチルペンタン、２，３．３−）
リメチルペンタン、オクタン；エステル例えばエチルア
セテート、アセト酢酸エステル、イソブチルアセテート
；アミド例えばホルムアミド、メチルホルムアミド、ジ
メチルホルムアミド；ケトン例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、場合によりまた水及び相応する混合物が該
当する。溶剤として９式■、■及びＶの化合物を過剰で
使用することもできる。溶剤は出発物質Ｈに対して１０
０〜２０００重量％、有利には２００〜７００重憤％の
量で使用するのが有利である。

弐■の化合物へ転化するために無機又は有機塩基（酸受
容体）としては、全ての常用の酸結合剤を使用すること
ができる。これには有利には第三級アミン、アルカリ土
類金！　化合物、アンモニウム化合物及びアルカリ金属
化合物並びに相応する混合物が該当する。しかし、亜鉛
化合物を使用することもできる。例えば塩基性化合物と
しては。

水酸化カリウム、水酸ナトリウム、炭酸カルシウム、炭
酸ナトリウム、水酸化リチウム、炭酸リチウム、重炭酸
ナトリウム、重炭酸カリウム、水酸化カルシウム、酸化
カルシウム、酸化バリウム。

水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、水酸化バリウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム。

重炭酸マグネシウム、酢酸マグネシウム、水酸化亜鉛、
酸化亜鉛、炭酸亜鉛１重炭酸亜鉛、酢酸亜鉛、蟻酸ナト
リウム、酢酸ナトリウム、トリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリプロピルアミン、トリイソプロピルアミ
ン、トリブチルアミン。

トリイソブチルアミン、トリーＳ−ブチルアミン。

トリーｔ−ブチルアミン、トリベンジルアミン。

トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン。

トリヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン。

Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルトルイジン、　Ｎ、　Ｎ−ジエチ
ルトルイジン、Ｎ、Ｎ−ジプロピルトルイジン、Ｎ、Ｎ
−ジメチル−ｐ−アミノピリジン。

Ｎ、Ｎ−ジエチル−ｐ−アミノピリジン、　Ｎ、　Ｎ−
ジプロピルーｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジ
ン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ
−エチルピペリジン、Ｎ−メチル−ピロリジン、Ｎ−エ
チルピロリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−エチル
イミダゾール、Ｎ−メチルピロール、Ｎ−エチルピロー
ル、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ
−メチルヘキサメチレンイミン、Ｎ−エチルへキサメチ
レンイミン、ピリジン、キノリン、α−ピコリン。

β−ピコリン、γ−ピコリン、イソキ７リン、ピリミジ
ン９　アクリジン、　　Ｎ、　　Ｎ、　　Ｎ’、　　Ｎ
’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ、ｄ、ｄ−
テトラエチルエチレンジアミン、キノキサリン、キナゾ
リン、Ｎ−プロピルジイソプロビルアミン、Ｎ。

Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、２．６−ルチジン
、２，４−ルチジン、トリフルフリルアミン、トリエチ
レンジアミンが該当する。

酸受容体を、出発物質ＩＩ、■又は■に対して２０％以
下の過剰又は不足量で使用するのが有利である。

反応促進剤としては、特に金属ハロゲン化物。

例えば沃化ナトリウム又は沃化カリウムが該当する０ 式Ｉの化合物との塩形成のためには、植物生理学的に相
容性の塩を形成する限り、全ての有機又は無機酸が適当
である。例えば塩化物、臭化物。

沃化物、硫酸塩、燐酸塩、酢酸塩、蓚酸塩、フマル酸塩
、マロン酸塩、アルキルスルホン酸塩及びアリールスル
ホン酸塩が挙げられる。

塩は、相応する酸を式Ｉの遊離アミンと、場合により不
活性溶剤中で一緒にし、該溶剤を分離しかつ残留分を場
合により再結晶させることにより得られる。

Ｙが塩素原子又は臭素原子を表わす式■の出発物質は新
規物質でありかつ同様に本発明の対象である。これらは
自体公知方法に基づき製造することができる。

これらは例えば式■： Ａ−ＸＨ（ＩＶ） 〔式中、Ａ及びＸは前記のものを表わす〕で示されるア
ルコール又はチオールと式■： Ｙ−Ｂ−Ｙ　　　　（■） 〔式中、Ｂ及びＹは前記のものを表わす〕で示されるα
、ω−ジハロゲン誘導体との、場合により１種以上の溶
剤及び希釈剤及び／又は無機塩基及び／又は相転移触媒
中での反応（、ｉ）により製造することができる。

反応（ｄ）は反応関与体に対して不活性溶剤９例えばト
ルエン、キシレン、ｌ、２−ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロ７ラン、ジオキサン、塩化メチレン、ジメチルホ
ルムアミド、水又はそれらの混合物中で実施するのが有
利である。溶剤としては。

式■の化合物を過剰で使用することもできる。

酸結合剤としては９例えば無機塩基例えばアルカリ金属
又はアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、
硼酸塩又は燐酸塩９例えば水素化ナトリウム、水酸化ナ
トリウム及び水酸化カリウム、酸化カルシウム、炭酸又
は炭酸水素−ナトリウム又は−カリウム、炭酸−マグネ
シウム、−カルシウム又は−バリウム、又は燐酸−ナト
リウム又は−カリウムが該当する。

相転移触媒としては、有利に第四級アンモニウム塩又は
ホスホニウム塩例えば塩化−９硫酸水素−１水酸化−１
臭素化−又は沃素化テトラブチルアンモニウム、塩化ベ
ンジルトリエチルアンモニウム、塩化セチルトリメチル
アンモニウム、塩化ベンジルトリフェニルホスホニウム
又ハクロネンエーテル例えば１２−クロネー４，１５−
クロネー５．１８−クロキー６．ジペンゾー１８−クロ
ネー６又はジシクロへキサノー１８−クロネー６が該当
する。

反応ａ）、　ｂ）、　　Ｑ）及びｄ）は、一般に０〜１
００℃の温度無圧又は加圧下に、連続的又は不連続的に
実施することができる。

中間生成物例えばアルキル化試薬■、アミンＬｖ及び■
及びアルコール又はチオール■は一般に公知である。

参考例１ 中間生成物の製造 激しく攪拌しながら、２−エチル−４−メチルペンタノ
ール−１１３０ｇ　（１モル）、ｌ、５−ジクロルペン
タン５ｏｏａ＋／、硫酸水素テトラブチルアンモニウム
１５　ｇ及び５０重量％の水酸化ナトリウム水溶液２５
０　ｇから成る混合物を５０℃に５２４時間加熱する。

次いで、該混合物に水１１を加えかつ塩化メチレン各３
００　ｍｌで４回抽出する。合した抽出物を夫々水２０
０コで５回振とうし、硫酸マグネシウムで乾燥しかつ真
空中に分留する。

沸点９０〜９２°（：、　／　０．３ミリバール及びｎ
２２　＝１．４４８８　　を有する無色の液体として１
−（２−エチル−４−メチルペンチル−１）　−５−ク
ロルベンクン１８０　ｇ　（理論値の７７％）が得られ
る。

同様に９式Ａ−Ｘ−Ｂ−Ｙの以下の中間生成物を製造す
ることができる： ｎ−７１コヒシレ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　Ｏ（ＯＨ２）、　　　　　Ｃ１８４−８６／２フイン
ブロヒシレ　　　　　　　　　　　　　　　　□　　　
　ｔｔ　　　　　　　　　ｔｔ　　　　８３−８４／２
７ｎ−ブチル　　　　　　　　　　　　Ｑ　　　ｔｔ　
　　　　　　ｔｔ　　　ｎＤ＝１．４３１０イソプ升し
　　　　　　　　　　　　　　□　　　ｔｔ　　　　　
　　　ｕ　　　９２−９４／２８ｎ−フ３シレ　　　　
　　　　　　　　　　　　　Ｏ（ＯＨｚ）ａ　　　　／
／　　　　９８−１００／２７ｎ−ヘキシル　　　　　
　　　　　　　　ｏ　　（ｃ４）４　　　ｎ　　　１２
２−１２４／３０１−クロルヘキシル−６０（ＯＨ２）
６　　　　／／　　　ｎ２２＝１．４４８５２．２−ジ
メチルフｂピル−１０（ＯＨ２）４　　／／　　　９７
−９８／２７０　　　（ＯＨ２）６　　　　　ｔｔ　　
　　１２２−１２５／３０３．３−ジメチハクリシレー
ｌ　　　　　　Ｏ（ＯＨ２）４　　　ｔｔ　　　ｎＢ５
＝１．４３３５０　　（ＯＨ２）６　　　　　ｔｔ　　
　　ｉｎ　　−１，４４００２、４−ジメチソー々ン％
／レー１　　　　　０　　（（＋Ｈ２）４　　　　Ｃ１
ｎ、２−１−４３６００　（ＯＨ２）ａ　　ｔｔ　　　
ｎＤ−１，４４１９２−エチル−４−メチ、／Ｌ／−セ
ペｂヤ−１０（ＯＨ２）３　　　　〃　　　ｎＤ　　１
．４５５７０　（ＯＨ２）４　　ｔｔ　　　ｎＤ−１，
４３９００（（１！Ｈ２）６　　ｔｔ　　　ｎＤ−１，
４５９０５−エチルへブチル−２０（ＯＨ２）４　　Ｎ
　　　　ｎＰ＝１，４４４２０　（ＯＨ２）ａ　　ｔｔ
　　ｎＰ＝１．４４８５２−エチルヘキシル　　　　　
　　　　Ｏ（ＯＨ２）３　　　ｎ　　　　ｎＤ　−１，
４３３６０（ＯＨ，）４ｔｔ　　ｎＭ１＝：１．４４２
０〃Ｏ（ＯＢ＋！　）５　　／／　　ｎＰ＝１．４４４
４０　（Ｃ＋Ｈ２）ａ　　ｔｔ　　　２１２５＝１．４
４５６ｔｔ　　　　　　　　　　　　　ｏ　　０Ｈ２ａ
ＨａＨ２＃　　　９５−９７／３００Ｈ。

＃　　　　　　　　　　　　０　　（ＯＨ２）ｓ　　　
ｔｔ　　　１３３＝１３５／ａ、３ｎ−オクチル　　　
　　　　　　　　　Ｏ（ＯＨ，、）４　　ｔｔ　　　　
ｎｊ１＝１．４４１８ｎ−／；Ｊし　　　　　　　　　
　　　　　Ｏ／ｌ　　　　　　　　＃　　　　ｎＰ：＝
１．４４３８ｎ−ウンデシル　　　　　　　　　　　Ｑ
ｔｔ　　　　　　　／／ｆｉ七２＝１．４４５８５−メ
チル−２−イソフｂとルーへキシル−１Ｏ（ＯＨ２）４
ＩＩ、ｎＤ　５”１．４４４５３−メチｈ方ル　　　　
　　　　　　　Ｏ〃　　　　　　　’Ｉ　　　　　ｎＤ
””１．４４１２３　　、　５．　５−）ジメチルへキ
シル−１０（（７Ｈ２）４　　Ｃ１ｎｎ５＝１．４４３
０３．７−シメチルオクチゾレー１　　　　　０　　　
ｔｔ　　　　　　　ｔｔ　　　　ｎＤ　＝１．４４７５
０　　ｕ　　　ｔｔ　　Ｊ５：＝１．４５００２−（ｎ
−ブチル）−オクチル−１０ｔｔ　　　　　　ｔｔ　　
　　ｎＰ：＝１．４４７２０　（ＯＨ２）５　／／　　
ｒｘも”＝１．４４ｓ２０　（ＯＨ２）６　ｔｔ　　ｎ
１２＝ｘ、４ｓｏａＯ（０８２）３　ｔｔ　　４２＝１
．４＋５゜ＯＦ、　ＯＨ２（７７２０Ｈ２−０（ＯＨ２
）４／ｌ　　　９８−１００／３０（Ｆ２Ｈ−ＯＦ、　
Ｃ！）（２−ｏ　　ｔｔ　　　　ｔｔ　　８６−８８／
２７０Ｆ３（Ｃ！Ｆ２）。ＯＨ，、ｃｚ　−ｏ　　ｕ　
　　ｔｔ　　１１６−１２０１０．３０　　ｔｔ　　　
　ｔｔ　　　１２５−１２７１０．３３、　７．　１１
−）リンチゾレト）千ンル−ｌＯｔｔ　　　ｔｔ　　ｎ
Ｐ＝＝１．４５２３０　（ＯＨ２）６　　ｉｎ　Ｄ　５
＝１−４５４５２−（ｎ−ヘキシル）　−テシル−１０
（ＯＨ２）４　　／ｌ　　　　ｎＭ”＝１．４５２０２
−（１，３，３−トリメチ外つりシレー１）−５，７，
７−）ジメチルオクチル−１Ｏ”　　　〃ｎｐ””１．
４５４６ シクロブｂヒルメチゾレ　　　　　　　　　　ｏ　　（
（Ｈ２）ａ　　　Ｂｒ　　　ｎ２２＝１．４１２２シク
ロペ滲　　　　　　　　　　　　０　（ＯＨ２）４　　
ｃｌ　　ｎ七〇＝１．４６０７シクローー呵〃し　　　
　　　　　　　　　Ｏ（ＯＨ，、）４　　０１　　　ｎ
Ｂｏ＝０．４６６０シクロヘキシルメチル　　　　　　
　　Ｏ／ｌ　　　　　　　／ｌ　　　　１２０−１２２
／３０４−メチルシクロへ→づヴν　　　　　　Ｏｔｔ
　　　　　　　　／／　　　　１２４−１２６／２９２
−（シクロ−＋７Ａ／）−ブｂヒシレ−１０ｔｔ　　　
　　　　　ｔｔ　　　　　１Ｑ６−１０８１０．３３、
　５．　５−）ジメチルシクロヘキシル０　　〃”　　
　ｎ　Ｄ　　ｌ　、４６０　？’　　　　　　　　　　
　　Ｏ（ＯＨ２）５　　／Ｉ　　　８４−８６１０．３
ｏ　　（ＯＨ２）ａ　　／／　　　９２−９４１０．４
４−ｔｅｒｔ、−フリ＝１Ｈンクロヘキシ／し０　（Ｏ
Ｈ２）４　　〃ｎＤ１．４６８５０　（Ｃ＋Ｈ２）！ｌ
　　ｔｔ　　ｎＤ−１，４６９２０（ＯＨ２）６　　”
　　ｎｐ””１　、４６７５メン升ル　　　　　　　　
　　　　　ｏ　　（ＯＨ２）４　　／／　　　　８５−
９０１０．２’　　　　　　　　　　　　Ｏ（ＯＨ２）
６　　ｔｔ　　　９０−９２１０．３シクロヘフチルＯ
（Ｃ＋Ｈ２）４　　　’　　　　ｎｐ””１．４７３５
３．３−ジメチル−２，４−エンＦ”／チレンーシクロ
ヘキシルメチル□　　　ｔｔ　　　　　　　ｔｔ　　　
　ｎＤ−１，４７８９４−ｔｅｒｔ、−アミルシクロヘ
キシルＱ　　ｔｔ　　　　　／／　　　ｎＤ−１，４７
１５〃Ｏ（ＣＨ２）ＲＣｌ　　ｎ　Ｄ　２＝１−４７２
２２−（２，２，３−）ウメチルシクロベント−３−エ
ン−１−イル）−エチル−１Ｏ（ＣＨ２）４　　　／／
　　　　８２−８４１０．３２−（２，２−ジメチル−
３，６−ニンドメチレンーシクロヘキシル）−エチル−
１Ｑ　　　ｔｔ　　　　　　　ｕ　　　　９０−９２１
０．２イン禮レニル　　　　　　　　　　　　　□　　
　ｎ　　　　　　　　ｕ　　　　８８−８９１０．３ツ
ノｍレニル　　　　　　　　　　　　　　Ｏ／／　　　
　　　　　／／　　　　　ｎ２２＝１．４７７５Ｏ（（
Ｈ，、）６ｕ　　　ｎ２２＝１．４７８０シクロトηル
　　　　　　　　　　　Ｏ（ＯＨ２）４　　　　ｔｔ　
　　　ｎ”＝１．４８２４アリル　　　　　　　　　　
　　Ｑ　　　／／　　　　　　ｔｔ　　　８４−８６／
２’７ｏ　　（ａｌ（２）ａ　　　／Ｉ　　　　８８−
９０／２８メタリル　　　　　　　　　　　　　　Ｏ（
ＯＨ，、）４ｔｔ　　　　８７〜８９／２８２−ブテン
−１−イル　　　　　　　　□　　　ｒｔ　　　　　　
　　ｐ　　　　８７−８８／２８３−メチルグトー２−
エンー１−イル　Ｑ　　　ｔｔ　　　　　　　　ｒｔ　
　　　９２−９４／３０ゲラニル　　　　　　　　　　
　　　　□　　　ｔｔ　　　　　　　ｔｔ　　　　７８
−８２１０．３７（チル　　　　　　　　　　　　　　
Ｏｔｔ　　　　　　　ｔｔ　　　　１２０−１２３１０
．２オクタデク−９−エン−１−イル　　　Ｑ　　　ｔ
ｔ　　　　　　　ｔｔ　　　　ｎＤ　−１，４６２５３
−クロルアリル　　　　　　　　　　　ｏ　　　ｔｔ　
　　　　　　　／／　　　　８７−８９／２７２−クロ
ルアリル　　　　　　　　　　□　　　ａ　　　　　　
　ｔｔ　　　　８０−８２／２８２．３．３−ト’Ｊり
Ｏ／に７１Ｊル　　　　Ｏ／／　　　　　　　　／／　
　　　ｎ２２＝１，５Ｑ４Ｑｓ　　　　　　　　Ｏ（（
４）６　　ＮＨ３２＝１．５０８０べｙ’７ｋ　　　　
　　　　　　　Ｏ（０％　）４　　　〃１１８−１２０
／２８４−メチ寄ル　　　　　　　　　Ｑ　　　ｔｔ　
　　　　　　ｔｔ　　　１２１−１２３／２７４−フル
ｉｌＬ”；ｚ’；ル　　　　　　　　Ｑ　　　ｐ　　　
　　　　ｐ　　　１１７−１１９／３０４−クロルめこ
ベスル　　　　　　　　　　Ｏｔｔ　　　　　　　　ｔ
ｔ　　　１３０−１３２／２７４−ｔｅｒｔ、−７’＋
廃ノＬｚ　　　　　ｏ　　　　ｔｔ　　　　　　　　　
　ｔｔ　　　　１１０−１１２１０．２４−メトキシ（
アリル　　　　　　　Ｑ　　　ｔｔ　　　　　　　ｔｔ
　　　９８−９９１０．４４−　イ’／７ｂ　ヒ九ベン
ジル　　　　　Ｏｔｔ　　　　　　　ｔｔ　　　１０２
−１０４１０．２２−（４−メチルフェニル）−エーテ
ル　Ｏｐ　　　　　　　／Ｆ　　　ｎＤ　−１，５０６
１３−フエニＡベゾロヒシレ−１０／／　　　　　　　
　　〃　　　ｎＤ　−１，５０４３０（喝）６　　〃ｕ
ｐ　５＝１　、４９９５３−７　エニルー２−　メチル
クｂヒ″’Ａ／　　Ｏ（ＯＨ２）４　　　　’　　　ｎ
Ｄ　＝１．５００５０　（ＯＨ２）＋１　　ｔｔ　　ｎ
Ｄｌ、４９６１＃　　　　　　　　　　　　　Ｏ（ａｚ
　）、　　　＃　　１５５−１５７１０．２０　（ＯＨ
２）５　　ｔｔ　　ｎｎ　−１，４９６２ｏ　（ａＨ２
）ａ　　ｔｔ　　ｎＤ−１，４９４５〃Ｏ（ＯＨ２％　
　’　　ｎｐ”＝１．４９２７実施例 実施例１ ４−（シクロドデシルオキシ）−１−クロルブタン４１
．１　ｇ　（０，１５モル）、シス−２，６−ジメチル
モルホリン１２０　ｍｌ及び沃化カリウム３ｇから成る
混合物を攪拌しながら９０℃に２４時間加熱する。１０
°Ｃに冷却した後９反応混合物に順次に石油エーテル１
００ｍ／及び２０％の水酸化ナトリウム水溶液７０ｍ１
を加える。有機相を水火々８ｏ　ｍｌで３回洗浄し＋Ｎ
ａ、Ｓｏ４上で乾燥しかつ真空中で分留する。

沸点＝　１８１〜１８２°Ｃ１０，１５ミリバール及び
ｎＤ−１，４８３２を有する無色の油状物としてＮ−（
シクロドデシルオキシ−ブチル）−シス−２，６−ジメ
チル−モルホリン４６．８　ｇ　（理論値の８８．４％
）が得られる。

実施例２ 十分に攪拌しながら、Ｎ−（３−ヒドロキシ−２−メチ
ル−プロピ−１−イル）−２，ｅ−ジメチルモルホリン
４２ｇ、２−エチルヘキシルクロリド１００　Ｉｌｌ／
　、塩化テトラメチルアンモニウム４ｇ及び５０％の水
酸化ナトリウム水溶液７０　ｇから成る混合物を５０℃
に７２時間加熱する。引続き、該混合物に水２００１１
Ｌｌを加えかつ塩化メチレン夫々１００ゴで３回抽出す
る。合した抽出物を水火々８０ＷＬｔで５回洗浄し、硫
酸す）　ＩＪウム上で乾燥しかつ真空中で分離する。

沸点＝　１３０　’Ｃ／　０．１ミリバール及びＨＤ−
１，４５０４の無色の油状物として、ｕ−（３−（２−
エチルへキシルオキシ）−２−メチルプロビー１−イル
］−２，６−ジメチルモルホリン６．２ｇ（理論値の１
７．３％）が得られる。

実施例３ 実施例２と同様に、３，５．５−）リンチロルヘキサ／
−ル６６゜５　ｇ　（０，４６モル）、Ｎ−（３−クロ
ル−２−メチルプロビー１−イル）−２，６−ジメチル
モルホリン１９　ｇ　（０，０９２モル）、硫酸水素テ
トラブチルアンモニウム２ｇ及び５０％の水酸化す）　
ＩＪウム水溶液６５　ｇを５０℃で７２時間反応させる
。

沸点＝１３５６Ｃ１０，２ミリバール及びｎＢ２＝１．
４４８６の無色の液体として、Ｎ−［３−（３，５，５
−トリメチルへキシルオキシ）−２−メチルへキシルオ
キシ）−２−メチル−プロピ−１−イル〕−２，６−ジ
メチルモルホリン１５　ｇ　（理論値の５２．１％）が
得られる。

実施例１ 乾燥ジメチルホルムアミド（ＤＭＩＰ　）　１２０１Ｌ
ｌ中の水素化ナトリウム３．２　ｇ　（０，１３モル）
の攪拌した懸濁液にｎ−ドデシルメルカプタン２０．２
ｇ　（０，１モル）を乾燥窒素雰囲気中で２０〜２５℃
で滴加する。２０℃で２時間攪拌した後、Ｎ−（３−ク
ロルプロビー１−イル）−２，６−ジメチルモルホリン
１９．２ｇ　（０，１モル）を滴加しかつ該反応混合物
を更に１６時開俵攪拌した。氷水４０　ｒｎｔを慎重に
滴加しかつ該混合物を真空中で濃縮する。該残留分をエ
ーテル３００　＋１１７と水８０ｄの間に分配し、有機
相を水火々１００ｄで２回洗浄し、Ｎａ２５ｏ４上で乾
燥しかつ濃縮する。該残留分を真空中で蒸留する。

沸点１７５〜ｌ’７６℃１０．０５ミリバール及びｎＤ
−１，４７７２の無色の油状物として、　Ｎ−［３−（
ｎ−ドデシルチオ）−プロピ−１−イル］−２，６−ジ
メチルモルホリン２９．５　ｇ　（理ｋ　値の８２．６
％）が得られる。

相応して、出発物質の選択及び操作条件の相応する適合
させることにより、以下に列記する化合物を得ることが
できる。

ｏ　　ｏ　　ロ　　０　　ロ　　ロ　　ロ　　ｏｏｏ。

Ｆ’ｌ−ｓ　　　５Ｉ−１−−−Ｖ　　−胃　　−ｖＮ
ｖ夜 【 ぐ 承 日 ｏ　　ｏ　　ｏ　　ｏ　　ｏ　　ｏ　　ｏ　　ｏ　　ｏ
　　ｏ　　ｏ　　。

夜 ヤ １Ｉ′）　　ｅｅ−＠　　ｏｌ　　ｏｌ−＋ｅａｎｎｉ
ｎｅ吟　　ＩＬ）　　　吟　　ｎ　　吟　　呻　　−呻
　　−−−呻　Ａ Ｏロ　　ｏ　　Ｏｏ　　Ｏｏ　　ｏ　　ｏ　　ｏ　　ｏ
　　。

ζ 【 ｏ　　ｏ　　ｏ　　ｏ　　ｏ　　　ｏ　　ｏ　　ｏ　　
ｏ　　ｏ　　。

０１０ＳＣＩＪｅ’）　　　　−ＣＩＯｅ”ＣＣｂ１１
’）１０１０１０１０　　　　　％ＯＩＯＩＯＩＯＩＯ
ＩＯ、！　　　　Ａ　Ａ　、ｌ！　　、Ｊ　　　　　　
　　Ａ曜 ガ 工 工 閃 鵬　　ＣＩ’　　＋ｂ　　　　１１＊ ｏ　　Ｏｏ　　　　Ｏｏ　　　　　　ｏ　　ｏ　　ｏ　
　ｏ　　。

ロ　　ｏｏｏ　　　　ｏｏｏ　　　　ｏｏｏ。

ｏｒ−＋　　　　〜 〜　　の　　−の　　　リ　　ト　　の　　　の　　。

　　ｏ。

０１０１０１．０１　　　　０１０１０１　　　　０１
１−１１−１１−１誉 口 く＼ え ｏ　　ｏ　　ｏ　　　　ｏ　　Ｑ　　Ｑ　　　　　　Ｏ
Ｏｏ　　　　　　。

パ ガ −ｉ　　　　Ｑ ζ　　ミ　　Ｉｌ　　　靴　　！＋　　ζ　　磯　　工
　　ζＯｏ　００　ｏ　ＯＱ　Ｏｏ　　　。

、ｌＩ５′０５′　　ガ　ガ ｋ　　　　ｋ　　　　１１ｋ　　　　１１ｋ　　　　ｂ
　　　ＯＯＯＯｏ　　０　　ｏ　　Ｏｏ　　ｏ　　ｏ　
　ｏ　　ｏ　　Ｏ。

１５７　　　ｔｔ　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ（
ＣＨ２）６１５９　　　ｔｔ　　　　　　　　　　　　
　　Ｏ（ＣＨ２）６１６１　　　ｔｔ　　　　　　　　
　　　　　　Ｏ（ＯＨ２）６１６２　　　ｔｔ　　　　
　　　　　　　　　　Ｏ（ＯＨ２）４１６３　　　ｔｔ
　　　　　　　　　　　　　　ｏ　　（ａＨ２）。

１６４　　　ｔｔ　　　　　　　　　　　　　　Ｏ（Ｏ
）Ｋ２）６１６５　　　ｐ　　　　　　　　　　　　　
　ｏ　　（ａＨ２）。

１６６　　　ｔｔ　　　　　　　　　　　　　　ｏ　　
（ａＨ２）。

Ｃシ に　１６７　　　　／／　　　　　　　　　　　　　　
　　　Ｑ　　　　ｔｔａシ １６８　　　〃　　　　　　　　　　　　　　　　　　
０　　　〃１６９　　５−フェニル−２，４−ジメチル
　　　　Ｏ〃ベントー１−イル １７０　　　ｔｔ　　　　　　　　　　　　　　Ｏ（Ｏ
Ｈ２）６ｎ　Ｄ　　１　、４９３０ ｎ　Ｄ　　ｌ　、　４８９９ ｎ−０３鴇　　　　　　　　　１７０−１７２，１０．
２０２Ｈ５１８５−１８８１０３２ −ａＨ２−ｃｈ（ａＨ３）ｏａＨ（ａＨ３）ａＨ２−１
７９−１８０１０，２ｎ２２＝１．４９２２ ｔｔ　　　　　　　　　　　　　　　　ｎＤ−１，４９
１５ｎ　Ｄ　　ｌ　、　４９０９ （ｃｌｓ −ａＨ２ｃａ（ａａ、）ｏａＨ（ａＨ３）ａ４−一〇鳥
ａａ（ａＨ，）ｃ４ｃａ（ａＨ３）ａＨ２−ａＨ２−ａ
Ｈ（ａａ３）ｏａａ（ａＨ８）ａＨ２−ｎＰ＝１．４９
３１ｎ　Ｄｌ　−４９２０ 本発明による新規化合物は、一般的に表現すれば、植物
病原子真菌類、子嚢菌類及び担子菌類に属する広いスペ
クトルに対する顕著な作用効果により優れている。これ
は一部分浸透移行性的に有効でありかつ茎葉及び土壌殺
菌剤として使用することができる。

本発明による殺菌性化合物は９種々の栽培植物又はその
種子、特にコムギ、ライムギ、オオムギ。

カラスムギ、イネ、トウモロコシ、シバ、ワタ。

ダイズ、コーヒー、サトウキビ、果物及び園芸における
観賞植物、ブドウ栽培並びに野菜２例えばキュウリ、イ
ンゲン豆及びカポチャのために特に重要である。

本新規化合物は、以下の植物病気を防除するために特に
適当である。

置物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　、真性ウドンコ病）。

カポチャのエリシペ・キコラケアルム（Ｅｒｙｓｉ−ｐ
ｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）及びスフェロテ
カ舎フリギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ　）。

リンゴのボドスフエラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏ−ｓｐ
ｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）　。

ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅ
ｃａｔｏｒ　）　。

穀物類のプソキネア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）種。

ワタ及びシバのりジフトニア（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ
　）種。

穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇ。

）種。

リンゴのベンツリア・イネクアリス（ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｉｎａｅｑａｌｉｓ　；腐敗病）。

コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ　）　。

イチゴ、ブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　：灰色カビ）。

ナンキンマメのケルコスポラ・アラキジコラ（（０ｅｒ
ｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ　）　。

コムギ、オオムギのブソイドケルフスポレラ・ヘルボト
リコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ
ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　）　。

イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａＱｒｙＺａｅ　）　。

フーヒーのへミレイア・パスタトリックス（Ｈｅｍｉｌ
ｅｉａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ　）　。

ジャガイモ、トマトのアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ　）　。

ブドウのプラスモパラ・ピチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａｖｉｔ土ｃｏｌａ　）並びに 種々の植物の７サリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　）　及ヒ
ベルチキリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｌｕｍ　）種。

本化合物は、植物に有効物質を噴霧又は散布するか又は
植物の種子を有効物質で処理することにより適用するこ
とができる。適用は植物又は種子が真菌類によって感染
する前又は感染後に行う。

新規物質は通常の製剤形１例えば溶液、エマルジョン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均質な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で１例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して。

増量することにより製造することができ、この際希釈剤
として水を利用する場合には溶解助剤として別の有機溶
剤を使用することもできる。このための助剤としては、
主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシレン、ベ
ンゼン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼン
）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例え
ばメタ／−ル、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘ
キサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチ
ルホルムアミド）及び水；担持物質例えば天然岩石粉（
例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤９例えば非イオ
ン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン
−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及び
アリールスルホネート）及び分散剤９例えばリグニン、
亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当スル。

殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重量％、有利に
は０．５〜９０重量％含有する。

使用量はその都度の所望の効果に基づきｌｈａ当り有効
物質０．０２〜３ｋｇ又はそれ以上である。本発明によ
る新規の化合物は材料保護において、特に木材腐朽菌類
１例えばコニオボラ・ブチアナ（Ｃ！ｏｎｉｏｐｈｏｒ
ａ　ｐｕｔｅａｎａ　）及びポリスチクトス・ベルシコ
ロル（Ｐｏ１ｙｓｔｉｃｔｕｓ　ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ
　）を防除するために使用することもできる。また、新
規有効物質は木材変色性真菌類に対して木材を保護する
ための油状木材保護剤の殺菌性有効成分として使用する
こともできる。適用は木材を本薬剤で処理する１例えば
含浸又は塗布する形式で行う。

薬剤ないしは該薬剤から製造した使用準備のできた調製
剤例えば溶液、乳化液、懸濁液、微粉末。

粉末、ペースト又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミ
スト、散粉、浸漬又は注入により適用することができる
。

製剤例は以下の通りである。

１、９ｏ重量部の化合物３をＮ−メチル−α−ピロリド
ン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて
使用するのに適する溶液か得られる。

■、２０重量部の化合物２３を、キジロール８０重量部
、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−
モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１０
重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム
塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１
モルに附加した附加生成物５重景部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水に注入し且つ細分布することに
より水性分散液が得られる。

■、２０重量部の化合物２４を、シクロヘキサノン４０
重量部、イソブタノール３０重量部及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物１０
重量部よりなる混合物中に溶解する。

この溶液を水に注入し且つ細分布することにより水性分
散液が得られる。

■、２０重量部の化合物２６を、シクロヘキサノール２
５重量部、沸点２１０乃至２８０’Ｃの鉱油留分６５重
量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに
附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解
する。この溶液を水に注入し且つ細分布することにより
水性分散液が得られる。

Ｖ、　　８０重量部の化合物２７を、ジイソブチルーサ
フタリノーα−スルフォン酸のナトリウム塩３ｉ１’ｔ
　指Ｍ’ｓ　＋　亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォ
ン酸のす）　ＩＪウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル
７爪計部と充分に混和し、ｆｆつハンマーミル中におい
て磨砕する。この混合物を水に細分布することにより噴
霧液が得られる。

■、　　３重世部の化合物４２を、細粒状カオリン９７
屯量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含
有する噴霧剤が得られる。

■、３０重量部の化合物５７を、粉末状珪酸ゲル９２重
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

■、＋ｏｉｉｔ部の化合物５９を、フェノールスルフメ
ン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のす）　ＩＪ
ウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８重は部
と混合する。かくして安定した水性分散液が得られる。

■、２０重量部の化合物７４を、ドデシルペンゾールス
ルフォン酸のカルシウム塩２　ｉｆＩ部、　脂肪アルコ
ールポリグリコールエーテル８重量部、フェノールスル
フォン酸−尿素−７オルムアルデヒド一縮合物のナトリ
ウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に
混和する。安定な油状分散液が得られる。

本発明による薬剤は、前記適用形でまた別の有効物質１
例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤及び殺菌剤と一緒に
存在することができ、あるいはまた肥料と混合しかつ散
布することができる。殺菌剤と混合すると、大抵の場合
殺菌作用スペクトルが拡大される。

次に１本発明による化合物を組合せることができる殺菌
剤を列記するが、但しこれらは組合せ可能性を示すもの
であって、限定するものではない０本発明による化合物
と組合せることができる殺菌剤の例としては、以下のも
のが挙げられる：硫酸。

ジチオカルバメート及びその誘導体１例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。

梠鉛ジメチルジチオカルバメート。

亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。

マンガンエチレンビスジチオカルバメート。

マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート。

テトラメチルチウラムジスルフィド。

亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−エチレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）のアンモニアｍ　化合物。

亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物。

ｉｆＩ　鉛−（ＮＩＮ’−プロピレン−ビス−ジチオカ
ルバメート）。

Ｎ、Ｎ’−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル
）−ジスルフィド。

ニトロ誘導体１例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート。

、２−５ｅｃ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３
．３−ジメチルアクリレ−１゜ ２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイソ
プロビルカルボ不−ト ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステル
。

複素環式物質，例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。

２、ａ−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−
）リアジン。

０、０−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート。

５−アミノ−１−（ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル）−３−フェニル−１．２．４−トリアゾール。

２、３−ジシアノ−１．４−ジチオアントラキノン。

２−チオ−１．３−ジチオ−（４，５．６）−キノキサ
リン。

１−（ブチルカルバモイル）−２−ペンゾイミタソール
ー力ルバミン酸メチルエステル。

２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール。

２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。

２−（チアゾリル＝（４）　’）−ベンゾイミダゾール
。

Ｎ−（１，ｌ、２．２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒドロフタルイミド。

Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ　
ド。

Ｎ−）ジクロルメチルチオーフタルイミド。

Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｈｌ、　Ｎ／−ジメ
チル−Ｎ−７エニルー硫酸ジアミド。

５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜３−チ
アジアゾール。

２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。

１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。

４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−インキサシロン。

ピリジン−２−チオ−１−オキシド。

８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド°−６−メ
チル−１，４−オキサチイン。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。

２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ピラン−３−
カルボン酸アニリド。

２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリ　ド
。

２．４．５−）ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。

Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド。

２−メチル−安息香酸−アニリド。

２−ヨード−安息香酸−アニリド。

Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。

ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−）リクロルーエチル）−ホルムアミド。

１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，２−）ジクロルエタン。

２．６−シメチルーＮ−）リゾシル−モルホリン又はそ
の塩。

２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塊。

Ｎ　−Ｃ３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−
メチルプロピル〕−シスー２，６−ジメチルモルホリン
。

Ｎ−［３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルプロピル〕−ピペリジン。

１−［：２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチ
ル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−ＬＨ
−１，２，４−トリアゾール。

１−（：２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−
プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチルツ
ーＩＨ−１，２，４−）リアゾール。

Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロル
フエノキシエチル）　＋　ｙｌ−イミダゾール−イル−
尿素。

１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノン。

１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノール。

アルファー−（２−クロルフェニル）−アルファー−（
４−クロルフェニル）−５−ピリミジン−メタノール。

５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。

ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル。

１．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール。

１．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤。

例えば ドデシルグアニジンアセテート。

３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルアミド。

ヘキサクロルベンゾール。

ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−
Ｎ−フロイル（２）−アラニネート。

ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−Ｎ−（２
’−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル。

Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン。

ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−“（フ
ェニルアセチル）−アラニンメチルエステル。

５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。

Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸イミド。

２−シアノ−Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メ
トキシイミノ−アセトアミド。

１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペンチル）
−ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。

２．４−ジフルオルーアルファー−（ＬＨ−１゜２．４
−トリアゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコ
ール。

以下の実験のためには、比較物質として公知の有効物’
ＩＮ−）リゾシル−２，６−ジメチルモルホリン（Ａ）
及びその酢酸塩（Ｂ）を使用した。

適用例１ コムギのウドシフ病に対する作用効果・フリューゴール
ド（ＦｒＬｈ＠ｏｌｄ　）種の鉢で生長したコムギの苗
の葉に、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化剤２０％
を含有する水性噴霧液を噴霧しかつ噴霧被膜の乾燥開始
の２４時間後にコムギのウドンコ病菌〔エリシペ・グラ
ミニス・パル・トリチキ（Ｅｒｙｓｉｐ４ｅ　ｇｒａｍ
ｉｎｉｅ　ｖａｒ、　ｔｒｉｔｉｃｉ　）　］のオイジ
ウム（胞子）をふりかけた。引続き、実験植物を温室内
で２０〜２２℃の温度及び７５〜８０％の相対空気湿度
で放置した。７日後に、ウドシフ病の発生度合を調べた
。

その結果、化合物３．２３．　２４．２６．２’／。

４２、　５７．　５９．　７４，８４．　１０１．１０
８．　１４２゜１６３、　１６５．　１７０又は０．０
２５又は０．００６％の有効物質処理液として使用した
際に公知の比較物質Ａ及びＢ（約９０％）よりも良好な
殺菌作用（約９７％）を示すことが判明した。

適用例２ キュウリのウドシフ病に対する作用効果（治療的） ”ヒネーシッシュ・シュランゲ（０ｈｉｎｅｓｉｓｃｈ
θＳｃｈｌａｎｇｅ　）”種のキュウリの苗に、２葉段
階でキュウリのウドンコ病菌〔エリシペ・キコラ七アル
ム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　
）及びスフェロテカ・７リギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈ
ｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）　］の分生芽胞水性懸濁
液を噴霧した。２０時間後に、この植物に乾燥物質中に
有効物質８０％及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液
を雫が垂れるまで噴霧しかつ温室内に２０〜２２℃の温
度及び７０〜８０％の空気湿度で放置した。有効物質適
用の２１日後に。

真菌性病気の発生度合を調べた。

その結果、化合物１．２４．　５９．　６６、７２．７
４゜７５、１２５，１５４．　１５９．１６３は０．０
２５％の有効物質処理液として使用した際に公知の比較
物質Ａ（約６０％）よりも良好な殺菌作用（約９７％）
を示すことが判明した。

適用例３ コムギの褐色サビ病に対する作用効果 ７リユ一ゴールド種の鉢で生長したコムギの苗の葉に、
褐色サビ菌〔プッキニア・レフンジタ（Ｐｕｃａｉｎｉ
ａ　ｒｅｃｏｎｃＬｉｔａ　）　：］をふりかけた０次
いで。

この鉢を高い空気湿度（９０〜９５％）を有する室内で
２０〜２２℃で２４時間放置した。この時間中に。

胞子が発芽しかつ菌糸が葉の組織内に侵入した。

引続き、感染した植物に、乾燥物質中に有効物質８０％
及び乳ｆＬ剤２０％を含有する水性噴霧液を雫が垂れる
まで噴霧した。噴霧被膜の乾燥後に、実験植物を２０〜
２２℃の温度及び６５〜７０％の相対空気湿度で温室内
に放置した。８日後に１葉上のサビ病菌の発生度合を調
べた。

その結果、化合物屋１，２２，２６，４３，７１゜９’
７．１４’７．　１５３．　１６９．　１７０は０．０
２５％の有効物質処理液として使用した際に公知の比較
物質Ａ（約５０％）よりも良好な殺菌作用を示すことが
判明した。

適用例ｔ ピレノポラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒ
ｅｓ　）に対する作用効果 “アッセ（Ａｓ２Ｏ）”種の、鉢で生長したオオムギの
苗の葉に２葉段階で、乾燥物質中に有効物質８０％及び
乳化剤２０％を含有する水性噴霧液で雫が垂れるまで噴
霧した。次の日、乾燥した植物にピレノボラ・テレス（
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｓｅ　）の水性懸濁液
で感染させかつ１７−１９°Ｃ及び９５％の相対湿度で
７日間更に培養した。次いで１真菌性病気の発生度合を
調べた。

その結果、有効物質＆２３　、４２　、　９１　、　９
８　。

１２３、　１２４．　１２５．　１４２は良好な殺菌作
用（約９０％）を示すことが判明した。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 Ａは場合により置換されたアルキル基、アルケニル基、
   シクロアルキル基、シクロアルケニル基、フェニルアル
   キル基又はフェニルアルケニル基を表わし、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わし、 Ｂは場合により夫々１〜４個の炭素原子を有する１個以
   上のアルキル基によって置換された、２〜１０個の炭素
   原子を有するアルキレン鎖を表わしかつ Ｒ＾１及びＲ＾２は同じか又は異なっておりかつ相互に
   無関係にＣ＿１＿−＿１＿０−アルキル基、Ｃ＿３＿−
   ＿６−アルケニル基又はＣ＿３＿−＿８−シクロアルケ
   ニル基を表わすか又はＲ＾１とＲ＾２はアルキレン基と
   して場合により夫々１〜４個の炭素原子を有する１個以
   上のアルキル基によって置換された、環中に二重結合を
   有しない１〜３個の複素原子を有する５，６又は７員の
   複素環を表わす〕で示されるアミン及び該アミンの塩。
2. （２）固形又は液状賦形剤及び一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ａは場合により置換されたアルキル基、アルケニル基、
   シクロアルキル基、シクロアルケニル基、フェニルアル
   キル基又はフェニルアルケニル基を表わし、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わし、 Ｂは場合により夫々１〜４個の炭素原子を有する１個以
   上のアルキル基によって置換された、２〜１０個の炭素
   原子を有するアルキレン鎖を表わしかつ Ｒ＾１及びＲ＾２は同じか又は異なっておりかつ相互に
   無関係にＣ＿１＿−＿１＿０−アルキル基、Ｃ＿３＿−
   ＿６−アルケニル基又はＣ＿３＿−＿８−シクロアルケ
   ニル基を表わすか又はＲ＾１とＲ＾２はアルキレン基と
   して場合により夫々１〜４個の炭素原子を有する１個以
   上のアルキル基によって置換された、環中に二重結合を
   有しない１〜３個の複素原子を有する５、６又は７員の
   複素環を表わす〕で示されるアミン及び該アミンの塩を
   含有する殺菌剤。