JPH0318601B2 - - Google Patents

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JPH0318601B2
JPH0318601B2 JP57147882A JP14788282A JPH0318601B2 JP H0318601 B2 JPH0318601 B2 JP H0318601B2 JP 57147882 A JP57147882 A JP 57147882A JP 14788282 A JP14788282 A JP 14788282A JP H0318601 B2 JPH0318601 B2 JP H0318601B2
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methyl
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Tsuee Berunto
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BASF SE
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、プニルプロピル第アンモニりム
塩を含有する蟲園芞甚殺菌剀に関する。 ずころで−トリクロルメチルチオ−テトラヒ
ドロフタルむミドを殺菌剀ずしお䜿甚するこずは
公知である〔“ケミカル・りむヌクChemical
Week”1972幎月21日発46頁〕。 匏 匏䞭、 R1、R2、R3は、それぞれ無関係に氎玠原子
〜10個の炭玠原子を有するアルキル基、〜10個
の炭玠原子を有するハロゲン眮換されたアルキル
基、又は−−−Bu−プニル−プロピ
−−むル基、シクロヘキシル基、〜個の炭
玠原子を有する䜎玚アルキル基を有するアシル
基、又はハロゲン原子を衚し、 R4は〜個の炭玠原子を有するアルキル基、
〜個の炭玠原子を有するアルケニル基を衚
し、 R5は〜個の炭玠原子を有するアルキル基、
〜個の炭玠原子を有するアルケニル基、〜
個の炭玠原子を有するアルキニル基、ベンゞル
基、ハロゲン原子又はハロゲン原子で眮換された
〜個の炭玠原子を有するアルキル基で眮換さ
れたベンゞル基を衚し、 R6及びR7は盞互に無関係に、又は同時に氎玠
原子〜個の炭玠原子を有するアルキル基、
基を衚し、 は、CH2基、、CH22基又はCH2CH−R8を
衚し、このR8は炭玠原子〜個を有するアル
キル基を衚し、 は、又はであり、 は又はでありか぀、  は非怍物毒性酞の陰むオン即ちハロゲン
、NO3 、C2H5SO4 、CH3SO4 を衚し、 この堎合点線で瀺した結合は又はであ
る堎合には氎玠化されいおもよく、か぀で
ある堎合には垞に氎玠化されおいるで瀺される
プニルプロピル第アンモニりム塩が良奜な殺
菌䜜甚を瀺すこずが刀明した。 R1、R2、R3は、䟋えばC1〜C8−アルキル基䟋
えばメチル、゚チル、−プロピル、む゜プロピ
ル、−ブチル、む゜ブチル、tert−ブチル、
−ペンチル、tert−アミル、−ゞメチルブ
チル、−ゞメチルペンチル、−ゞメ
チルヘキシル、−ゞ゚チル゚チル、
−トリメチルプロピル、C1〜C4−ハロゲ
ンアルキル基䟋えば−クロル−−ゞメチ
ル゚チル、−フルオル−−ゞメチル゚チ
ル、−ブロム−−ゞメチル゚チル、トリ
クロルメチル、トリフルオルメチル、C3〜C7−
シクロアルキル基䟋えばシクロプロピル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フ
゚ニル、ハロプニル、C1〜C4−アルキルプ
ニル基䟋えば−tert−ブチルプニル、−ク
ロルプニル、ベンゞル、ハロゲンベンゞル基䟋
えば−クロルベンゞル、−トリメチ
ルベンゞル、プニル、−クロルプニル゚チ
ル、−tert−ブチルプニル゚テル、−プ
ニルプロピル、−−tert−ブチルプニル
−プロピル、−−クロル−プニル−プロ
ピル、−−ゞクロルプニル−プロピ
ル、C1〜C4−アルコキシ基䟋えばメトキシ、゚
トキシ、tert−ブトキシ、C2〜C4−アルカノむル
基、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ベンゟ
むル、北玠、塩玠、臭玠、沃玠、氎玠原子を衚わ
す。 R4は䟋えばC1〜C6−アルキル基䟋えばメチル、
゚チル、−プロピル、む゜プロピル、−ブチ
ル、む゜ブチル、tert−ブチル、−ペンチル、
−ヘキシル、C3〜C4−アルケニル基䟋えばプ
ロペン−−むル、ブテン−−むル、C1〜C3
−アルコキシ基䟋えばメトキシ、゚トキシ、プロ
ポキシを衚わす。 R5は䟋えばC1〜C4−アルキル基䟋えばメチル、
゚チル、−プロピル、−ブチル、む゜ブチ
ル、C2〜C4−アルケニル基䟋えばアリル、−
ブテニル、−メチルアリル、プロパルギル、ク
ロチル、ベンゞル、ハロゲンベンゞル基䟋えば
−クロルベンゞル、−フルオルベンゞル、−
ブロムベンゞル、−シアノベンゞル、−ニト
ロベンゞル、−CF3−ベンゞル、−ペヌドベ
ンゞル、C1〜C4−アルキルベンゞル基、−メ
チルベンゞル、−tert−ブチルベンゞル、
−ゞクロルベンゞル、−ゞクロルベンゞ
ル、−トリクロルベンゞル、
−トリクロルベンゞル、−ゞクロルベン
ゞルを衚わす。 R6及びR7は䟋えば氎玠原子、メチル、゚チル、
プロピル、CH2OH、OHを衚わす。  は䟋えばCl 、Br 、 、NO3 、1/2
SO4 2−、CH3C6H5SO3 を衚わす。 芳銙族環に堎合により隣接した二重結合は、
又は−共圹されおいおもよい。眮換基R6及び
R7は盞互にシス−又はトラン型で共圹されおい
おもよい。これらの異性䜓も殺菌剀䞭に含有され
おいおもよい。 前蚘のプニルプロピルアンモニりム塩は、殺
菌剀䞭の有効物質である。これらは良奜な殺菌䜜
甚を瀺す。 プニルプロピルアンモニりム塩は、䞀郚ドむ
ツ連邊共和囜特蚱出願公開第2952382号明现曞か
ら公知である。 未だ開瀺されおいない化合物は、容易に匏 〔匏䞭、R1、R2、R3、R4、R6、R7、及び
及びは前蚘のものを衚わす〕で瀺されるプニ
ルプロピルアミンから容易に埗るこずができる
䞀郚はドむツ連邊共和囜特蚱出願公開第2752096
号明现曞から公知である。これら第玚アミン
は第玚化剀R5Yず反応させお目的化合物にする
こずができる。第玚化剀ずしおは、アルキル
−、アルケニル−、アルキニル−R5−ハロゲ
ン化物の他に、䟋えばゞメチルスルプヌト、ゞ
゚チルスルプヌト、匏RSO3R5該匏䞭、
はC1〜C7−アルキル基、又はハロゲン原子もし
くはアルキル基によ぀お眮換されたプニル基も
しくはアルアルキル基を衚わすこずができるの
スルホン酞゚ステルが該圓する。 遞択的に、本発明の第玚アンモニりム塩は、
匏 のアミンず匏 のプニルプロピルハロゲン化物ずを反応させる
こずにより補造するこずができる。前蚘匏䞭、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、、及びは
前蚘のものを衚わし、前蚘化合物の䞀郚はドむツ
連邊共和囜特蚱出願公開第2752096号明现曞から
公知である。 以䞋に、䞀般に公知反応に基づく匏及びの
化合物の補法を反応匏で瀺す。 アルデヒドの補法は、ツ゚ヌ゚B.Zeeh
及びブツシナマンE.Buschmann著“Liebigs
Ann.Chem”1979幎1585頁から公知である。 プニルプロピルアンモニりム塩は、匏のフ
゚ニルプロピルアミンを匏R5Y該匏䞭、R5及
びは前蚘のものを衚わすのアルキル化剀ず反
応させるこずにより埗られる。 遞択的に、本発明の有効物質は、匏のプニ
ルプロピルハロゲン化物を匏 匏䞭、R5、R6、R7、及びは前蚘のもの
を衚わすで瀺される第玚アミンず反応させる
こずにより埗られる。 プニルプロピルアミンずR5Yずの反応及び
プニルプロピルハロゲン化物ず第玚アミン
ずの反応は、䟋えば10〜150℃の枩床で溶剀䟋
えば゚タノヌル、メタノヌル、CHCl3、CH2Cl2、
アセトン、シクロヘキサノン、THF、アセトニ
トリル、ゞメチルホルムアミド又は酢酞゚ステル
の存圚又は䞍圚䞋に垞圧又は加圧䞋に実斜するこ
ずができる。 次に実斜䟋で化合物の補法を説明する。 実斜䟋   −−ペンチル−−−ゞクロル
プニル−アクロレむン メタノヌル1.5䞭の−ゞクロルベンズ
アルデヒド525及びNaOH12の溶液に、時
間以内でヘプタノヌル342を滎加する。時間
曎に反応させ、氷酢酞で酞性にし、曎に15時間埌
濃瞮しか぀その残分をCH2Cl2H2Oで回収する。
有機盞を氎で掗浄し、Na2SO4䞊で也燥しか぀濃
瞮する。その残分を蒞留するこずにより、沞点
152〜160℃0.2ミリバヌルの498が埗ら
れる。  −−ペンチル−−−ゞクロル
プニル−アリルアルコヌル メタノヌル1.5䞭の150の溶液に、
NaBH454.5を分配しお加える。時間還流䞋
に加熱し、2NのHCl を加え、時間還流䞋
に加熱しか぀CH2Cl2で抜出する。有機盞を氎で
掗浄し、Na2SO4䞊で也燥しか぀濃瞮する。その
残分を蒞留するこずにより、沞点156〜160℃
0.2ミリバヌルを有する93が埗られる。  −−ペンチル−−−ゞクロル
プニル−アリルブロミド CHCl3300ml䞭の93の溶液に、10℃
PBr332.5を滎加する。宀枩で15時間撹拌しか
぀CHCl3溶液を氷氎䞭に泚入する。有機盞を分離
し、氎盞をCHCl3で抜出する。合した有機盞を
Na2CO3氎溶液及び氎で数回掗浄し、Na2SO4侊
で也燥し、濃瞮しか぀蒞留する。沞点140〜148
℃0.1ミリバヌルを有する110が埗られ
る。  −〔−−ペンチル−−−ゞク
ロルプニル−プロピ−−゚ン−−むル〕
−ピロリゞン 50ずピロリゞン31.7の混合物を150
℃に熱した油济䞊で時間加熱する。冷华した粗
生成物をCHCl3䞭に溶かし、垌釈したNaOH、
匕続いお氎で数回掗浄する。有機盞をNa2SO4侊
で也燥し、濃瞮しか぀蒞留する。沞点148〜150
℃0.1ミリバヌルを有する19が埗られ
る。  −〔−−ペンチル−−−ゞク
ロルプニル−プロピ−−゚ン−−むル〕
−−アリル−ピロリゞニりムブロミド 氷酢酞200ml䞭の19及びアリルブロミ
ド14.5を時間還流䞋に加熱する。冷华しか぀
液状で沈降した生成物を酢酞゚ステルで磚砕す
る。この際に晶出した生成物を吞匕濟過し、酢酞
゚ステルで掗浄しか぀真空䞭で也燥する。融点
109℃を有する14が埗られる化合物No.
3a。 実斜䟋   −〔−tert−ブチルプニル〕−−〔
−−クロル−−メチル−プロピル−プ
ニル〕プロパン−−オヌル ゚タノヌル400ml䞭の−tert−ブチルベンゞ
ルクロリド182.5及びMg26から補造したグリ
ニダヌル懞濁液に、゚タノヌル100ml䞭の−
−アセチルプニル−−メチルプロピルクロ
リド168.4を滎加する。滎加の終了埌、曎に
時間還流䞋に加熱する。氷冷した垌HCl氎溶液で
PHたで加氎分解する。有機生成物を゚ヌテル
で抜出する。有機盞を氎で掗浄し、Na2SO4䞊で
也燥しか぀濃瞮する。その残分を蒞留するこずに
より、沞点190℃0.1ミリバヌルを有する
163.4が埗られる。  −−〔−−−ブチルプニル−
プロパン−−オヌル−−むル〕−プニル
−−メチル−プロピル−−シス−ゞ
メチルモルホリン 164及び−シス−ゞメチルモル
ホリン159の混合物を150℃で時間撹拌する。
粗生成物をCHCl3に溶かし、垌NaOH氎溶液、
匕続き氎で掗浄する。Na2SO4䞊で也燥し、濃瞮
しか぀蒞留する。沞点214〜218℃0.3ミリバヌ
ルを有する147が埗られる。  −−〔−−−−ブチルプニ
ル−プロパン−−むル〕−プニル−−メ
チル−プロピル−−シス−ゞメチルモ
ルホリン 氷酢酞及び濃H2SO430ml䞭の50
の溶液を、のPdC5の存圚䞋にバヌル
及び宀枩で圧力が䞀定になるたで氎玠添加する。
觊媒を濟別しか぀垌NaOH氎溶液でアルカリ性
にする。粗生成物をCH2Clで抜出しか぀H2Oで掗
浄する。Na2SO4䞊で也燥し、濃瞮しか぀蒞留す
る。沞点200〜202℃0.3ミリバヌルを有する
40が埗られる。  −−〔−−−−ブチルプニ
ル−プロパン−−むル〕−プニル−−メ
チル−プロピル−−メチル−−シス
−ゞメチル−モルホリニりムブロミド CH3CN200ml䞭のCH3Br 38の溶液に
CH3CN200ml䞭の42を添加する。宀枩で
15時間埌濃瞮する。その残分を゚ヌテルで磚砕し
ながら結晶させる。生成物を吞匕濟過し、゚ヌテ
ルで掗浄しか぀真空䞭で也燥する。融点210℃
分解を有する36が埗られる化合物
No.65。 実斜䟋   −〔−−ゞクロルプニル−
−メチル−−プロピ−−゚ン−−むル−
プロピル〕−ピロリゞン ピロリゞン45.8に氷冷䞋に蟻酞149を滎加
する。−−ゞクロルプニル−−メ
チル−−メチル−−プロペン−−むル−プ
ロピオンアルデヒド181の添加埌、12時間100℃
に加熱する。真空䞭で蒞発濃瞮し、25の
NaOHでアルカリ性にし、゚ヌテルで抜出し、
KOH䞊で也燥し、濃瞮しか぀蒞留する。沞点130
〜138℃0.1ミリバヌルを有する95が埗
られる。  −アリル−−〔−−ゞクロルフ
゚ニル−−メチル−−プロピ−−゚ン
−−むル−プロピル〕−ピロリゞニりムブロ
ミドXI 酢酞゚ステル300ml䞭の40及びアリル
ブロミド31.5の溶液を時間還流䞋に加熱す
る。析出した生成物を吞匕濟過し、酢酞゚ステル
で掗浄しか぀真空䞭で也燥する。融点174℃を有
するXI15が埗られる化合物No.56。 実斜䟋   −〔−−ゞメチル−ペンチル−
プニル〕−−メチル−プロピルクロリド
XII −プニル−−メチル−プロピルクロリド
428及びFeCl340.6の混合物に、35℃で
−ゞメチル−ペンチルクロリド342を滎加する。
50℃で時間及び宀枩で14時間撹拌する。粗生成
物をCHCl32䞭に溶かし、垌HCl及び氎で掗浄
し、Na2CO3䞊で也燥し、濃瞮しか぀蒞留する。
沞点126〜132℃0.2ミリバヌルを有するXII
500が埗られる。  −〔−ブロム−−−ゞメチル−
ペンチル−プニル〕−−メチル−プロピル
クロリド XII300ずFe粉末の混合物に、Br2180
を宀枩で14時間撹拌し、粗生成物をCH2Cl2äž­
に溶かし、氎で掗浄し、Na2SO4䞊で也燥しか぀
蒞留する。沞点160℃0.1ミリバヌルを有する
220が埗られる。  −−〔−ブロム−−−ゞメ
チル−ペンチル−プニル〕−−メチル−プ
ロピル−ピペリゞン 50ずピペリゞン38.3の混合物を
150℃に時間加熱する。冷华埌CHCl3で回収し、
垌NaOH、匕続き氎で掗浄し、Na2SO4䞊で也燥
しか぀濃瞮する。その残分を濃瞮するこずによ
り、沞点170〜171℃0.1ミリバヌルを有する
27が埗られる。  −−〔−ブロム−−−ゞメ
チル−ペンチル−プニル〕−−メチル−プ
ロピル−−メチル−ピペリゞニりムブロミ
ド CH3CN200ml䞭のCH3Br16.4の溶液に、
CH3CN100ml䞭の17を加える。宀枩で
14時間埌濃瞮する。結晶状残分を゚ヌテルで磚砕
し、吞匕濟過しか぀真空䞭で也燥する。融点178
℃を有する15が埗られる化合物No.
78。 実斜䟋   −〔−ゞクロル−−−ゞメ
チルペンチル−プニル〕−−メチル−プロ
ピルクロリド XII500䞭のFe粉末の懞濁液に10〜30
℃でCl2178を導入する。たずモノクロル化、次
いでゞクロル化生成物の圢成をガスクロマトグラ
フむヌで远跡する。堎合により、なお付加的に
Cl2を導入する。粗生成物をCH2Cl2䞭に回収し、
氎で掗浄し、Na2SO4䞊でで也燥しか぀蒞留す
る。沞点152℃0.1ミリバヌルを有する
390が埗られる。 前蚘の塩玠化の際に、副生成物ずしお異性䜓の
−及び−ゞクロルプニル化合物が
生成する。  −−〔−ゞクロル−−
−ゞメチルペンチル−プニル〕−−メチル
−プロピル−ピペリゞン 150及びピペリゞン115から出発。
実斜䟋4cず同様に補法。収量125、沞点177〜
185℃0.3ミリバヌル。 前蚘ピペリゞン誘導䜓䞭に、副生成物ずしお盞
応する−及び−ゞクロルプニル化
合物が含有されおいた実斜䟋5a参照。  −−〔−ゞクロル−−
−ゞメチルペンチル−プニル〕−−メチル
−プロピル−−−CF3−ベンゞル−ピ
ペリゞニりムブロミド 酢酞゚ステル300ml䞭の17及び−
CF3−ベンゞル−ブロミド17.9の溶液を還流䞋
に時間撹拌する。冷华し、析出した生成物を吞
匕濟過し、酢酞゚ステルで掗浄しか぀真空䞋で也
燥する。収量、融点206℃。母液の濃瞮、残
分の酢酞゚ステルの磚砕、吞匕濟過、掗浄及び也
燥により、曎に融点204℃を有する16
が埗られる化合物No.86。 前蚘塩内には、副生成物ずしお盞応する
−及び−ゞクロル化合物が含有されおいる
実斜䟋5b参照。 実斜䟋   −−ブチル−−−トリク
ロルプニル−アクロレむン 実斜䟋1aの方法に基づいお、−ト
リクロルベンズアルデヒド266及びヘキサナヌ
ル127から補造。収量210、沞点181〜182℃
0.2ミリバヌル。  −−ブチル−−−トリク
ロルプニル−プロパン−−オヌル 435及びメタノヌル䞭のラネヌ
ニツケル60の懞濁液を窒玠で掗浄する。匕続
き、オヌトクレヌブ䞭60〜70℃及び100バヌルで
圧力が䞀定になるたで氎玠化する。觊媒を吞匕濟
過し、濃瞮しか぀蒞留する。の収量278
、沞点167℃0.1ミリバヌル。  −−ブチル−−−トリク
ロルプニル−プロピルクロリドXI チオニルクロリド148に332を滎加
する。宀枩で14時間及び140℃で時間撹拌する。
蒞留により、沞点145〜142℃0.1ミリバヌルを
有するXI278が埗られる。  −〔−−ブチル−−−ト
リクロルプニル−プロピル〕−ピロリゞン
XII XI140及びピロリゞン95から出発。
補造法、実斜䟋4cず同じ。収収量135、沞点166
〜167℃0.1ミリバヌル。  −アリル−−〔−−ブチル−−
−トリクロルプニル−プロピ
ル〕−ピロリゞニりムブロミド 酢酞゚ステル250ml䞭のXII34.8及びア
リルブロミド36.3の溶液を還流䞋に時間加熱
する。生成物は油状物ずしお沈降し、これを酢酞
゚ステルで数回掗浄し、匕続き真空䞭で残りの溶
剀を陀去する。収量32、黄耐色の暹脂化合物
No.60。 同様にしお、以䞋の化合物が埗られる。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 チル
シス−ゞメチルモルホリ
ン
67 4−シクロヘキシル 2−Cl 6−Cl CH
 CH H H
− Br 159
【衚】 チル


本発明の有効物質は、埮生物に察しお匷力な䜜
甚効果を瀺す。これらは特に真菌類、䟋えば ブドり及びむチゎのBotrytis cinerea、 リンゎのMonilia fructigena、 ゞダガむモ及びトマトのPhythophthora
infestans、 ブドりのPlasmopara viticola、 トマトのAlternaria solani、 穀物のErysiphe graminis真菌りドンコ病、
及びうり科怍物のErysiphe cichra cearum真性
りドンコ病によ぀お誘発される怍物病気の予防
及び治療のために適圓である。曎に、これらは朚
材を倉色及び分解する真菌類、䟋えば
Chaetomium globosum、pullularia pullulans、
Sclerophoma pityophyla、Aspergillus niger、
Coniophora puteana及びPolystictus versicolor
に察する良奜な䜜甚効果を瀺す。曎に、本有効物
質は䟋えばStaphylococcus aureus、
Escherichia coli、Xanthomonas−及び
Pseudomonas皮に察しお有利な殺菌䜜甚を有す
る。 有効物質の若干のものは、ヒトの病原性真菌類
䟋えばTrichophyton mentacrophytes又は
Candida albicansを防陀するためにも䜿甚する
こずができる。 殺菌ないし殺现菌剀は、有効物質0.1〜95重量
、有利には0.5〜90重量を含有する。䜿甚量
はその郜床の所望の効果に基づいおヘクタヌル
圓り有効物質0.1〜Kgを含有する。 本発明の有効物質は、別の有効物質䟋えば陀草
剀、殺虫剀、生長調敎剀及び別の殺菌剀、或はた
た殺菌剀ず混合しか぀散垃するこずができる。倧
抵の堎合、殺菌剀ず混合するず殺菌䜜甚スペクト
ルが拡倧され、これらの倚数の殺菌剀混合物にお
いおは、盞乗効果も生じる、即ち組合せ物の殺菌
䜜甚が個々の成分の加算した䜜甚よりも倧きくな
る。特に望たしい䜜甚スペクトルの拡倧は、以䞋
の殺菌剀で達成される。 マンガン゚チレンビスゞチオカルバメヌト、 マンガン−亜鉛゚チレンビスゞチオカルバメヌ
ト、 亜鉛−−−゚チレン−ビス−ゞチオカル
バメヌトのアンモニア錯化合物、 −トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタ
ルむミド、 −トリクロルメチルチオ−フタルむミド、 −゚トキシ−−トリクロルメチル−
−チアゞアゟヌル、 −メトキシカルボニルアミノ−ベンズむミダ
ゟヌル、 −ロダンメチルチオベンズチアゟヌル、 −ゞクロル−−ゞメトキシベンゟ
ヌル、 −ゞクロル−−メチル−−オキ
サチむン−−カルボン酞アニリド、 −メチル−−ゞヒドロ−−−ピラ
ン−−カルボン酞−アニリド、 −トリメチル−フラン−−カルボ
ン酞アニリド、 −メチル−フラン−−カルボン酞アニリ
ド、 −ゞメチル−フラン−−カルボン酞シ
クロヘキシルアミド、 −シクロヘキシル−−メトキシ−−
ゞメチル−フラン−−カルボン酞アミド、 −メチル−−ビニル−−−ゞク
ロルプニル−−ゞオキ゜−−オ
キサゟリゞン、 −−ゞクロルプニル−−メチル
−−メトキシメチル−−オキサゟリゞン
−−ゞオン、 本発明の化合物は、以䞋の殺菌剀ず組合せるこ
ずもできる。 ゞチオカルバメヌト及びその誘導䜓、䟋えば鉄
ゞメチルゞチオカルバメヌト、亜鉛ゞメチルゞチ
オカルバメヌト、亜鉛゚チレンビスゞチオカルバ
メヌト、 テトラメチルチりラミドスルフむド、 亜鉛−−プロピレン−ビス−ゞチオカ
ルバメヌト、 亜鉛−N′−プロピレン−ビス−ゞチオカ
ルバメヌトず−ポリプロピレン−ビス−
チオカルバモむル−ゞスルフむドずのアンモニ
ア錯化合物 ニトロ誘導䜓、䟋えば ゞニトロ−−メチルヘプチル−プニルク
ロトネヌト、 −−ブチル−−ゞニトロプニル−
−ゞメチルアクリレヌト、 −−ブチル−−ゞニトロプニル−
む゜プロピルカルボネヌト 耇玠環匏物質、䟋えば −ヘプタデシル−−むミダゟリン−アセテ
ヌト、 −ゞクロル−−−クロルアニリノ
−−トリアゞン、 −ゞ゚チル−フタルむミドホスホノチオ
゚ヌト、 −アミノ−−ビス−ゞメチルアミノ−
ホスフむニル−−プニル−−ト
リアゟヌル、 −ゞシアノ−−ゞチオアントラキ
ノン、 −チオ−−ゞチオ−−キ
ノキサリン、 −ブチルカルバモむル−−ベンズむミダ
ゟヌル−カルバミン酞メチル゚スステル、 −−クロルプニルヒドラゟノ−−メ
チル−−む゜キサゟロン、 ピリゞン−−チオ−−オキシド、 −ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 −ゞヒドロ−−カルボキシアニリド−
−メチル−−オキサチむン−−ゞ
オキシド、 −ゞヒドロ−−カルボキシアニリド−
−メチル−−オキサチむン、 −フリル−(2)−ベンズむミダゟヌル、 ピペラゞン−−ゞむル−ビス−−
−トリクロル−゚チル−ホルムアミ
ド、 −チアゟリル−(4)−ベンズむミダゟヌル、 −ブチル−−ゞメチルアミノ−−ヒドロ
キシ−−メチル−ピリミゞン、 ビス−−クロルプニル−ピリゞンメタノ
ヌル、 −ビス−−゚トキシカルボニル−
−チオりレむド−ベンゟヌル、 −ビス−−メトキシカルボニル−
−チオりレむド−ベンゟヌル及び他の殺菌剀、
䟋えば ドデシルグアニゞンアセテヌト、 −−−ゞメチル−−オキシシク
ロヘキシル−−ヒドロキシ゚チル−グルタル
むミド、 ヘキサクロルベンゟヌル、 −ゞクロルフルオルメチルチオ−−ゞ
メチル−−プニル−硫酞ゞアミド、 −ゞメチル−フラン−−カルボン酞ア
ニリド、 −メチル−安息銙酞−アニリド、 −ペヌド−安息銙酞−アニリド、 −−ゞクロルアニリノ−−ホルミ
ルアミノ−−トリクロル゚タン、 −ゞメチル−−トリデシル−モルホリ
ン又はその塩、 −ゞメチル−−シクロドデシル−モル
ホリン又はその塩、 −−クロルプノキシ−−ゞメチ
ル−−1H−−トリアゟヌル−−
むル−−ブタノン、 −−クロルプノキシ−−ゞメチ
ル−−1H−−トリアゟヌル−−
むル−−ブタノヌル、 α−−クロルプノキシ−α−−クロ
ルプノキシ−−ピリミゞン−メタノヌル、 有効物質は、䟋えば盎接的に噎霧可胜な溶液、
粉末、懞濁液、曎にたた高濃床の氎性、油性又は
その他の懞濁液又は分散液、゚マルゞペン、油性
分散液、ペヌスト、ダスト剀、散垃剀又は顆粒の
圢で噎霧、ミスト法、ダスト法、散垃法又は泚入
法によ぀お適甚するこずができる。適甚圢匏は、
完党に䜿甚目的に基づいお決定されるいずれの
堎合にも、本発明の有効物質の可胜な限りの埮现
分が保蚌されるべきである。 盎接飛散可胜の溶液、乳濁液、ペヌスト又は油
分散液を補造するために、䞭䜍乃至高の沞点の鉱
油留分䟋えば燈油又はデむヌれル油、曎にコヌル
タヌル油等、䞊びに怍物性又は動物性産出源の
油、脂肪族、環状及び芳銙族炭化氎玠䟋えばベン
ゟヌル、トリオヌル、キシロヌル、パラフむン、
テトラヒドロナフタリン、アルキル眮換ナフタリ
ン又はその誘導䜓、䟋えばメタノヌル、゚タノヌ
ル、プロパノヌル、ブタノヌル、クロロフオル
ム、四塩化炭玠、シクロヘキサノヌル、シクロヘ
キサノン、クロルベンゟヌル、む゜フオロン等、
匷極性溶剀䟋えばゞメチルフオルムアミド、ゞメ
チルスルフオキシド、−メチルピロリドン及び
氎が䜿甚される。 氎性䜿甚圢は乳濁液濃瞮物、ペヌスト又は湿最
可胜の粉末噎射粉末、油分散液より氎の添加
により補造されるこずができる。乳濁液、ペヌス
ト又は油分散液を補造するためには、物質はその
たた又は油又は溶剀䞭に溶解しお、湿最剀、接着
剀、分散剀又は乳化剀により氎䞭に均質に混合さ
れるこずができる。しかも有効物質、湿最剀、接
着剀、分散剀又は乳化剀及び堎合により溶剀又は
油よりなる濃瞮物を補造するこずもでき、これは
氎にお垌釈するのに適する。 衚面掻性物質ずしおは次のものが挙げられる
リグニンスルフオン酞、ナフタリンスルフオン
酞、プノヌルスルフオン酞のアルカリ塩、アル
カリ土類塩、アンモニりム塩、アルキルアリヌル
スルフオナヌト、アルキルスルフアヌト、アルキ
ルスルフオナヌト、ゞブチルナフタリンスルフオ
ン酞のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラりリル
゚ヌテルスルフアヌト、脂肪アルコヌルスルフア
ヌト、脂肪酞アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫
酞化ヘキサデカノヌル、ヘプタデカノヌル、オク
タデカノヌルの塩、硫酞化脂肪アルコヌルグリコ
ヌル゚ヌテルの塩、スルフオン化ナフタリン又は
ナフタリン誘導䜓ずフオルムアルデヒドずの瞮合
生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフオン酞
ずプノヌル及びフオルムアルデヒドずの瞮合生
成物、ポリオキシ゚チレン−オクチルプノヌル
゚ヌテル、゚トキシル化む゜オクチルプノヌ
ル、オクチルプノヌル、ノニルプノヌル、ア
ルキルプノヌルポリグリコヌル゚ヌテル、トリ
ブチルプニルポリグリコヌル゚ヌテル、アルキ
ルアリヌルポリ゚ヌテルアルコヌル、む゜トリデ
シルアルコヌル、脂肪アルコヌル゚チレンオキシ
ド−瞮合物、゚トキシル化ヒマシ油、ポリオキシ
゚チレンアルキル゚ヌテル、゚トキシル化ポリオ
キシプロピレン、ラりリルアルコヌルポリグリコ
ヌル゚ヌテルアセタヌル、゜ルビツト゚ステル、
リグニン、亜硫酞廃液及びメチル繊維玠。 粉末、散垃剀及び振りかけ剀は有効物質ず固状
担䜓物質ずを混合又は䞀緒に磚砕すこるこずによ
り補造されるこずができる。 粉状䜓䟋えば被芆−、透浞−及均質粒状䜓は、
有効物質を固状担䜓物質に結合するこずにより補
造されるこずができる。固状担䜓物質は䟋えば鉱
物土䟋えばシリカゲル、珪酞、珪酞ゲル、珪酞
塩、滑石、カオリン、アタクレ、石灰石、石灰、
癜亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、癜雲
石、珪藻土、硫酞カルシりム、硫酞マグネシり
ム、酞化マグネシりム、磚砕合成暹脂、肥料䟋え
ば硫酞アンモニりム、燐酞アンモニりム、硝酞ア
ンモニりム、尿玠及び怍物性生成物䟋えば穀物
粉、暹皮、朚材及びクルミ穀粉、繊維玠粉末及び
他の固状担䜓物質である。 調剀圢は以䞋の通りである。 90重量郚の化合物を−メチル−α−ピロ
リドン10重量郚ず混合する時は、極めお小さい
滎の圢にお䜿甚するのに適する溶液が埗られ
る。 20重量郚の化合物10を、キシロヌル80重量
郚、゚チレンオキシド乃至10モルをオレむン
酞−−モノ゚タノヌルアミドモルに附加し
た附加生成物10重量郚、ドデシルベンゟヌルス
ルフオン酞のカルシりム塩重量郚及び゚チレ
ンオキシド40モルをヒマシ油モルに附加した
附加生成物重量郚よりなる混合物䞭に溶解す
る。この溶液を氎䞭に泚入し䞔぀现分垃するこ
ずにより氎性分散液が埗られる。 20重量郚の化合物12を、シクロヘキサノン40
重量郚、む゜ブブタノヌル30重量郚及び゚チレ
ンオキシド40モルをヒマシ油モルに附加した
附加生成物20重量郚よりなる混合物䞭に溶解す
る。この溶液を氎䞭に泚入し䞔぀现分垃するこ
ずにより氎性分散液が埗られる。 20重量郚の化合物21を、シクロヘキサノヌル
25重量郚、沞点210乃至280℃の鉱油留分65重量
郚及び゚チレンオキシド40モルをヒマシ油モ
ルに附加した附加生成物10重量郚よりなる混合
物䞭に溶解する。この溶液を氎䞭に泚入し䞔぀
现分垃するこずにより氎性分散液が埗られる。 80重量郚の化合物23を、ゞむ゜ブチル−ナフ
タリン−α−スルフオン酞のナトリりム塩重
量郚、亜硫酞−廃液よりのリグニンスルフオン
酞のナトリりム塩10重量郚及び粉末珪酞ゲル
重量郚ず充分に混和し、䞔぀ハンマヌミル䞭に
斌お磚砕する。この混合物を氎䞭に现分垃する
こずにより噎霧液が埗られる。 重量郚の化合物25を现粒状カオリン95重量
郚ず密に混和する。かくしお有効物質重量
を含有する噎霧剀が埗られる。 30重量郚の化合物28を粉末状珪酞ゲル92重量
郚及びこの珪酞ゲルの衚面䞊に吹き぀けられた
パラフむン油重量郚よりなる混合物ず密に混
和する。かくしお良奜な接着性を有する有効物
質の補剀が埗られる。 40重量郚の化合物30を、プノヌルスルフオ
ン酞−尿玠−フオルムアルデヒド−瞮合物のナ
トリりム塩30重量郚、珪酞ゲル重量郚及び氎
48重量郚ず密に混和する。安定な氎性分散液が
埗られる。 20重量郚の化合物31を、ドデシルベンゟヌル
スルフオン酞のカルシりム塩重量郚、脂肪ア
ルコヌル−ポリグリコヌル゚ヌテル重量郚、
プノヌルスルフオン酞−尿玠−フオルムアル
デヒド−瞮合物のナトリりム塩重量郚及びパ
ラフむン系鉱油68重量郚ず密に混和する。安定
な油状分散液が埗られる。 以䞋の実隓は、本発明の新芏化合物の生物孊的
䜜甚を瀺す。比范物質は、公知の有効物質の−
トリクロルメチルチオテトラヒドロフタむミド(A)
である。 実隓  パプリカのポトリチス・キネレアBotrytis
cinereaに察する䜜甚効果 “ニナヌゞヌドラヌ・アむデアル・゚リヌト
Neusiedler Ideal Elite”皮のパブリカの苗
に、〜枚の葉が良奜に生長した埌に、也燥物
質䞭に有効物質80及び乳化剀20を含有する氎
性懞濁液を滎が萜るたで噎霧する。噎霧被膜の也
燥した埌、怍物に真菌類のBotrytis cinereaの分
生芜胞懞濁液を噎霧しか぀高い空気湿床を有する
宀内に22〜24℃で攟眮する。日埌、凊理しなか
぀た察照怍物には、葉の壊死が葉の倧郚分をおお
う皋床に病気が発生した。 実隓結果は、䟋えば有効物質59、63、69、70、
72、75、76、77、78、79、80、81、82、83及び84
は0.05の有効物質凊理液ずしお䜿甚した堎合、
公知有効物質䟋えば70よりも良奜な殺菌
䜜甚䟋えば97を有するこずを瀺した。 実隓  トマトのピトプトラ・むンプスタンス
Phytophra infestansに察する䜜甚効果“グロ
ヌセ・フラむシナトマヌトGroβe
Fleischtomate”皮のはち怍え怍物の葉に、也
燥物質䞭に有効物質80及び乳化剀20を含有す
る氎性噎霧凊理液を噎霧する。噎霧被膜の也燥
埌、真菌類のPhytophthora infesansの遊走芜胞
懞濁液で感染させる。次いで、この怍物を16〜18
℃の枩床で氎蒞気で飜和させた宀内に攟眮する。
日埌、凊理しなか぀た、䜆し感染させた察照怍
物には、物質の殺菌䜜甚効果を刀定するこずがで
きる皋床に病気が発生した。 実隓結果は、䟋えば有効物質59、72、75、80、
81、83及84は0.025の有効物質凊理液ずしお䜿
甚した堎合、公知有効物質䟋えば60より
良奜な殺菌䜜甚䟋えば97を有するこずを瀺
した。 実斜䟋  コムギのりドンコ病に察する䜜甚効果 鉢で生長させた“ゞナビラヌJubilar”皮の
コムギの苗の葉に、也燥物質䞭に有効物質80及
び乳化剀20を含有する氎性噎霧液を噎霧しか぀
噎霧被膜の也燥埌24時間でコムギのりドンコ菌
Erysiphe graminis var.triticiの分裂子胞
子を噎霧する。匕続き、実隓怍物を20〜22℃の
枩床及び75〜80の盞察空気湿床で枩宀内に攟眮
する。日埌、りドンコ病の発生床合を刀定す
る。 実隓結果は、䟋えば有効物質、10、12、21、
23、25、28、30、31、32、34、37、38、39、41、
43、46、47、53、71、73は0.025の有効物質凊
理液ずしお䜿甚した堎合、極めお良奜な殺菌䜜甚
䟋えば100を有するこずを瀺した。 䞊蚘の化合物の殺菌䜜甚の優秀性を瀺すため、
類䌌の化合物のず比范詊隓を実斜した。 比范詊隓 ピヌマンにおけるポトリチス・キネレア
Botrytis cinereaに察する䜜甚効果 “ニナヌゞヌドラヌ・アむデアル・゚リヌト
Neusiedler Ideal Elite”皮のピヌマンの苗が
〜枚の葉を぀けるたで良奜に生長した埌、也
燥物質䞭に有効物質80及び乳化剀20を含有す
る氎性懞濁液を滎が萜ちるたで噎霧した。噎霧被
膜が也燥した埌、詊隓怍物に真菌類の䞊蚘ポトリ
チス・キネレアの分生芜胞懞濁液を噎霧し、菌の
生長を促進するための最適の条件になるように高
い湿床を有する宀内に22℃〜24℃で攟眮した。
日埌、凊理しなか぀た察照怍物には、葉の现胞の
死滅が葉の倧郚分をおおう皋床たで病倉が拡が぀
た。 結果は䞋衚に瀺すずおりである。比范詊隓は本
願発明化合物637680を遞定し、ペヌロツパ特
蚱第7479号に蚘茉の化合物から、それぞれに極め
お類䌌の化合物を抜出し比范化合物ずした。評䟡
は段階で行぀た。 無損傷党郚損傷ずし、損傷の皋床は
からに向か぀お挞増する。結果は䞋衚に瀺す
ずおりであ぀た。
【衚】
【衚】 䞊蚘の結果は本願発明の第アンモニりム塩が
類䌌の第アミン化合物より優れた殺菌䜜甚を有
するこずを瀺しおいる。 このこずは化合物が構造においお非垞に䌌おい
るこずから、その効果の差異は驚異に倀するもの
がある。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  匏 〔匏䞭、 R1、R2、R3はそれぞれ無関係に氎玠原子、
    〜10個の炭玠原子を有するアルキル基、〜10個
    の炭玠原子を有するハロゲン眮換されたアルキル
    基、又は−−−Bu−プニル−プロピ
    −−むル基、シクロヘキシル基、〜個の炭
    玠原子を有する䜎玚アルキル基を有するアシル
    基、又はハロゲン原子を衚し、 R4は〜個の炭玠原子を有するアルキル基、
    〜個の炭玠原子を有するアルケニル基を衚
    し、 R5は〜個の炭玠原子を有するアルキル基、
    〜個の炭玠原子を有するアルケニル基、〜
    個の炭玠原子を有するアルキニル基、ベンゞル
    基、ハロゲン原子又はハロゲン原子で眮換された
    〜個の炭玠原子を有するアルキルで眮換され
    たベンゞル基を衚し、 R6及びR7は盞互に無関係に、又は同時に氎玠
    原子、〜個の炭玠原子を有するアルキル基、
    OH基を衚し、 はCH2基、、CH22基又はCH2CH−R8を
    衚し、このR8は炭玠原子〜個を有するアル
    キル基を衚し、 は、又はであり、 は又はでありか぀  は非怍物毒性酞の陰むオン即ちハロゲン
    、NO3 、C2H5SO4 、CH3SO4 を衚し、 この堎合点線で瀺した結合は又はであ
    る堎合には氎玠化されおいおもよく、か぀
    である堎合には、垞に氎玠化されおいる〕で瀺さ
    れるプニルプロピル第アンモニりム塩を含有
    する蟲園芞甚殺菌剀。  匏 〔匏䞭、 R1は〜10個の炭玠原子を有するアルキル基、
    又は−−−Bu−プニル−プロピ−
    −むル基を衚し、 R2及びR3は盞互に無関係に氎玠原子又はハロ
    ゲンを衚し、 R5は〜個の炭玠原子を有するアルキル基、
    〜個の炭玠原子を有するアルケニル基、〜
    個の炭玠原子を有するアルキニル基、ベンゞル
    基、ハロゲン原子又はハロゲン原子で眮換された
    〜個の炭玠原子を有するアルキル基で眮換さ
    れたベンゞル基を衚し、 R6及びR7は盞互に無関係に、氎玠原子又はメ
    チル基を衚し、 は、CH2基、CH22基を衚し、 は又はでありか぀ は前蚘非怍物毒性
    酞の陰むオンを衚す〕で瀺される特蚱請求の範囲
    に蚘茉のプニルプロピル第アンモニりム塩
    を含有する蟲園芞甚殺菌剀。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5368786A (en) * 1976-11-22 1978-06-19 Hoffmann La Roche Heterocycltc compound
JPS54151983A (en) * 1978-05-16 1979-11-29 Hoffmann La Roche Bactericide
JPS5524177A (en) * 1978-08-08 1980-02-21 Hoffmann La Roche Manufacture of morpholine and piperidine derivative

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