CH632906A5

CH632906A5 - Use of bifunctional N,S-compounds as flavourings

Info

Publication number: CH632906A5
Application number: CH746277A
Authority: CH
Inventors: Ulrich Dr Huber
Original assignee: Givaudan & Cie Sa
Priority date: 1976-08-09
Filing date: 1977-06-17
Publication date: 1982-11-15
Also published as: NL7708541A; DE2735459A1; GB1590147A; GB1590148A; FR2392610A1; JPS5329945A

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von bifunktionellen N,S-Verbindungen als Aromastoffe. Diese N,S-Verbin-dungen stellen Verbindungen der Formel worin Rj und R2 C^-Alkyl, A eine gegebenenfalls verzweigte Alkylengruppe, R Wasserstoff, Methyl, Äthyl, For- The invention relates to the use of bifunctional N, S compounds as flavorings. These N, S compounds represent compounds of the formula in which R 1 and R 2 are C 1 -C 4 -alkyl, A is an optionally branched alkylene group, R is hydrogen, methyl, ethyl, form

£ £

myl, Acetyl, Propionyl oder den Rest -A-N °der myl, acetyl, propionyl or the rest -A-N ° der

2 2nd

-S-A-NCT darstellen, dar. -S-A-NCT represent.

2 2nd

CI_3-Alkyl steht für Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl. Bevorzugt ist Methyl. CI_3-alkyl stands for methyl, ethyl, propyl, isopropyl. Methyl is preferred.

A stellt eine Alkylengruppe, wie Methylen, Äthylen, Propylen oder Butylen dar. Bevorzugt sind Äthylen und Propylen. Eines oder mehrere der H-Atome der Alkylenkette können dabei substituiert, insbesondere durch eine Methylgruppe substituiert sein. A represents an alkylene group such as methylene, ethylene, propylene or butylene. Ethylene and propylene are preferred. One or more of the H atoms of the alkylene chain can be substituted, in particular substituted by a methyl group.

Die bevorzugten R-Reste sind Wasserstoff oder Methyl. The preferred R radicals are hydrogen or methyl.

Obschon ein Grossteil der unter die Formel I fallenden Verbindungen bekannt ist, kann keiner der entsprechenden Literaturstellen entnommen werden, dass solche Verbindungen I über irgendwelche organoleptischen Eigenschaften verfügen. Although a large number of the compounds covered by the formula I are known, it cannot be inferred from the corresponding literature that such compounds I have any organoleptic properties.

Wie nun überraschenderweise gefunden wurde, zeichnen sich die Verbindungen der Formel I durch besondere Geschmackstoffeigenschaften aus, aufgrund derer sie sich vorzüglich als Geschmackstoffe eignen. Das Geschmackspektrum ist sehr breit. Es treten fruchtige, würzige (z.B. senfartige), Gemüsenoten, z.B. nach Lauch, Sellerie, Blumenkohl, Schnittlauch, Zwiebeln, Knoblauch, Spargel, Rhabarber, Tomate usw., pilzartige, sowie Käse- und Fleischnoten auf. Von besonderem Interesse sind die Röst-, Fleisch- und Fischncten, z.B. die Noten nach Röstbraten, Geflügel, As has now surprisingly been found, the compounds of the formula I are notable for special flavor properties, on the basis of which they are particularly suitable as flavorings. The range of flavors is very wide. Fruity, spicy (e.g. mustard-like), vegetable notes, e.g. for leeks, celery, cauliflower, chives, onions, garlic, asparagus, rhubarb, tomato etc., mushroom-like, as well as cheese and meat notes. Of particular interest are the roasted, meat and fish dishes, e.g. the notes of roast roast, poultry,

Fisch, insbesondere Thunfisch, Sardinen, Sardellen. Es treten aber auch interessante Eier- und Kartoffelnoten auf. Fish, especially tuna, sardines, anchovies. There are also interesting egg and potato notes.

Die Verbindungen I können demgemäss beispielsweise zur Aromatisierung von Produkten, wie Nahrungsmitteln, Genussmitteln und Getränken dienen, wobei die Verbindungen I vorzugsweise nicht allein, sondern in Fçrm von Kompositionen mit andern Geschmackstoffen eingesetzt werden. Solche Geschmackstoffkompositionen mit einem Gehalt an Verbindungen der Formel I werden zweckmässigerweise auf an sich bekannte Art, also durch Zugabe der Verbindungen I zu bekannten Geschmackstoffkompositionen oder Vermischung von Verbindungen I mit als Bestandteil von Geschmackstoffkompositionen geeigneten natürlichen oder synthetischen Verbindungen oder Gemischen hergestellt. Accordingly, the compounds I can be used, for example, for flavoring products, such as foods, luxury foods and beverages, the compounds I preferably not being used alone, but in the form of compositions with other flavors. Such flavoring compositions containing compounds of the formula I are expediently prepared in a manner known per se, that is to say by adding the compounds I to known flavoring compositions or mixing compounds I with natural or synthetic compounds or mixtures suitable as a component of flavoring compositions.

Die Geschmackstoffkompositionen sollen die Verbindungen I in praktisch reiner Form oder in Form von Gem47schen enthalten. The flavor compositions should contain the compounds I in practically pure form or in the form of mixtures.

Unter praktisch rein soll insbesondere verstanden werden, dass die Verbindungen I frei von den Begleitstoffen sind, wie diese neben Verbindungen I in aus irgendwelchen natürlichen Quellen stammenden Gemischen vorliegen; mit anderen Worten, die aus irgendwelchen natürlichen Quellen stammenden Verbindungen der Formel I enthaltenden Gemische sollen ausgeschlossen sein. Als praktisch reine Verbindungen I im Sinne der vorliegenden Erfindung sollen insbesondere synthetisch hergestellte solche Verbindungen verstanden werden. Practically pure should be understood in particular to mean that the compounds I are free of the accompanying substances, as are present in addition to compounds I in mixtures originating from any natural source; in other words, the mixtures of compounds of formula I derived from any natural source should be excluded. Practically pure compounds I in the sense of the present invention are to be understood in particular as synthetically produced such compounds.

Als Geschmackstoffe können die Verbindungen I beispielsweise zur Erzeugung bzw. Verbesserung, Verstärkung, Steigerung oder Modifizierung von Frucht-, Fleisch-, Gemüse-, Käse-, pilzartigen, würzigen oder Röstnoten in Nahrungsmitteln (wie Fleisch, Fisch, Meeresfruchtprodukten, Fleischersatzprodukten, Saucen, Bouillons, Suppen, z.B. Trockensuppen, Gemüse, wie diversen Kohlarten, Hülsenfrüchten, Lauch, Zwiebeln, Würzmitteln, z.B. Senf, Ketchup, Sojasauce, in Geschmacksverstärkern, snack food, Röstprodukten, wie Nussprodukten, Kaffee oder Kakao, Milchprodukten wie Käse, Quark, Joghurt usw.), in Genussmitteln (Tabak, Schokolade, Crackers usw.) und Getränken (Limonaden usw.) verwendet werden. As flavorings, the compounds I can be used, for example, to produce or improve, reinforce, increase or modify fruit, meat, vegetable, cheese, mushroom-like, spicy or roasted notes in foods (such as meat, fish, seafood products, meat substitute products, sauces, Bouillons, soups, e.g. dry soups, vegetables, such as various types of cabbage, legumes, leeks, onions, seasonings, e.g. mustard, ketchup, soy sauce, in flavor enhancers, snack foods, roasted products such as nut products, coffee or cocoa, milk products such as cheese, curd cheese, yoghurt etc.), in luxury foods (tobacco, chocolate, crackers, etc.) and beverages (lemonades, etc.).

Die ausgeprägten geschmacklichen Qualitäten ermöglichen die Verwendung in geringen Konzentrationen. Eine geeignete Dosierung umfasst den Bereich von etwa 0,001-100 ppm, vorzugsweise von etwa 0,1-10 ppm im Fertigprodukt, d.h. dem aromatisierten Nahrungsmittel, Genussmittel oder Getränk. The pronounced taste qualities enable the use in low concentrations. A suitable dosage ranges from about 0.001-100 ppm, preferably from about 0.1-10 ppm in the finished product, i.e. the flavored food, luxury food or drink.

Die Verbindungen I können auf übliche Weise mit den für Geschmackstoffkompositionen verwendeten Bestandteilen, vorzugsweise zusammen mit andern geschmacksgebenden Bestandteilen und/oder Adsorptions- und Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln, EinschIuss-(Einkap-sulierungs)stoffen, Emulgatoren, Stabilisierangsmittel usw. vermischt bzw. solchen Aromen zugesetzt werden. Unter solchen Aromen werden Geschmackstoffkompositionen verstanden, die sich auf an sich bekannte Art verdünnen bzw. in essbaren Materialien verteilen lassen. Sie können nach an sich bekannten Methoden in die üblichen Gebrauchsformen, wie Lösungen, Pasten oder Pulver übergeführt werden. Die Produkte können sprühgetrocknet, vakuumgetrocknet oder lyophilisiert werden. Die Formulierung solcher künstlicher Aromen sowie die Aromatisierung der Produkte kann im übirgen auf an sich bekannte Art und Weise vorgenommen werden (vgl. J. Merory; Food fiavourings, composition, ma- The compounds I can be mixed in a conventional manner with the constituents used for flavoring compositions, preferably together with other flavoring constituents and / or adsorbent and carrier substances and / or diluents, inclusion (encapsulation) substances, emulsifiers, stabilizing agents, etc. Flavors can be added. Such aromas are understood to mean flavoring compositions which can be diluted in a manner known per se or which can be distributed in edible materials. They can be converted into the usual forms of use, such as solutions, pastes or powders, using methods known per se. The products can be spray dried, vacuum dried or lyophilized. The formulation of such artificial aromas and the aromatization of the products can be carried out in a conventional manner (cf. J. Merory; Food favourings, composition, ma

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

3 3rd

632 906 632 906

nufacture and use; Avi Pubi. Co. Inc. Westport (1968), oder A.M. Burger; die natürlichen und künstlichen Aromen; A. Hüthig Verlag Heidelberg 1968). manufacture and use; Avi Pubi. Co. Inc. Westport (1968), or A.M. Burger; the natural and artificial flavors; A. Hüthig Verlag Heidelberg 1968).

Als bei der Herstellung solcher üblicher Gebrauchsformen geeignete Trägermaterialien, Verdickungsmittel, Geschmacksverbesserer, Gewürze und Hilfsingredienzien usw. kommen beispielsweise in Frage: Suitable carrier materials, thickeners, taste improvers, spices and auxiliary ingredients, etc., which are suitable for the production of such customary forms of use are, for example:

Exudate, Guargummi, Taragummi, Pektin, Xanthan, modifizierte Stärken und Cellulosen, Gummi arabicum, Tragant, Salze oder Brauereihefe, Alginate, Carrageen oder ähnliche Absorbentien; geschmacksgebende Bestandteile, Maltol, Gewürzoleoresine, Raucharomen; Gewürznelken, Fleischextrakte, Maillardprodukte, Natriumeitrat; Mono-natriumglutamat, Dinatrium-inosin-5'-monophosphat Exudates, guar gum, tara gum, pectin, xanthan, modified starches and celluloses, gum arabic, tragacanth, salts or brewer's yeast, alginates, carrageenan or similar absorbents; flavoring ingredients, maltol, spice oleoresins, smoke flavors; Cloves, meat extracts, Maillard products, sodium citrate; Monosodium glutamate, disodium inosine 5'-monophosphate

(IMP), Dinatriumguanosin-5-phosphat (GMP); Milch- und Käsepulver; oder spezielle Aromastoffe, Verdünnungsmittel wie Wasser, Äthanol, Propylenglykol, Glycerin, Benzyl-alkohol, Zitronensäureester, Fettsäureester, Speiseöle, Stabi-5 lisierungsmittel, wie Antioxydantien, z.B. BHT, BHA usw., Pufferverbindungen, wie z. B. Phosphate, Citrate usw. (IMP), disodium guanosine 5-phosphate (GMP); Milk and cheese powder; or special flavors, diluents such as water, ethanol, propylene glycol, glycerin, benzyl alcohol, citric acid esters, fatty acid esters, edible oils, stabilizing agents such as antioxidants, e.g. BHT, BHA etc., buffer compounds such as e.g. B. phosphates, citrates etc.

Die Konzentration der Verbindungen I in den Aromakompositionen kann innerhalb weiter Bereiche variieren, beispielsweise zwischen etwa 1 ppm und 100%o. Ein bevor-10 zugter Bereich ist derjenige zwischen etwa 10 ppm und 10%o. The concentration of the compounds I in the aroma compositions can vary within wide ranges, for example between about 1 ppm and 100%. A preferred range is that between about 10 ppm and 10%.

Die nachstehende Tabelle gibt einen Anhaltspunkt für geeignete Aromastoffkonzentrationen in verschiedenen Anwendungsformen: The table below gives an indication of suitable flavoring substance concentrations in different application forms:

Anwendungsform allgemein bevorzugt Application form generally preferred

Kompositionen in flüssiger Form, z.B. Lösungen [in Wasser, Compositions in liquid form, e.g. Solutions [in water,

Alkoholen, (Äthanol, Glycerin, Benzylalkohol, Propylenglykol usw.)], Estern, z.B. Citronensäureestern, Fettsäureestern 1 ppm- 10%, 10ppm-10%o Pasten 10 ppm- 50%o 100ppm-10%o Sprühgetrocknete Pulver 50ppm-100%o 300ppm-30%o Lyophilisierte vakuumgetrocknete Pulver 50 ppm- 100%o 300 ppm-30%o Adsorbierte Pulver (Adsorbate) 50ppm-100%o 300ppm-30%o Streckmittel für Lebensmittel 50 ppb -100 ppm 300 ppb -30 ppm Strukturierte Proteine für Fleischersatz 50 ppb -100 ppm 300 ppb -30 ppm Dip-Saucen 50 ppb-100 ppm 300 ppb-30 ppm Cocktailsaucen 50 ppb -100 ppm 300 ppb -30 ppm Fleischsaucen 100 ppb -100 ppm 200 ppb -20 ppm Kartoffelstock 50 ppb -100 ppm 300 ppb -30 ppm Suppen 10 ppb - 50 ppm 100 ppb -10 ppm Fleischkonserven 10 ppb - 50 ppm 100 ppb-10 ppm Fertiggerichte, z.B. Fleischgerichte 10 ppb - 50 ppm 100 ppb -10 ppm Fleischextrakte und Maillardprodukte 10 ppm- 50%o 100ppm-10%o Würzmittel (z.B. Aromat) 10 ppm- 50%o 100ppm-10%o Käsepulver und Käseextender 50 ppb -100 ppm 300 ppb -30 ppm Gemüsepulver und Extender 50 ppb -100 ppm 300 ppb -30 ppm Alcohols, (ethanol, glycerin, benzyl alcohol, propylene glycol, etc.)], esters, e.g. Citric acid esters, fatty acid esters 1 ppm-10%, 10ppm-10% o pastes 10 ppm- 50% o 100ppm-10% o spray-dried powder 50ppm-100% o 300ppm-30% o lyophilized vacuum-dried powder 50 ppm- 100% o 300 ppm- 30% o adsorbed powders (adsorbates) 50ppm-100% o 300ppm-30% o food extender 50 ppb -100 ppm 300 ppb -30 ppm structured proteins for meat substitutes 50 ppb -100 ppm 300 ppb -30 ppm dip sauces 50 ppb -100 ppm 300 ppb-30 ppm cocktail sauces 50 ppb -100 ppm 300 ppb -30 ppm meat sauces 100 ppb -100 ppm 200 ppb -20 ppm mashed potatoes 50 ppb -100 ppm 300 ppb -30 ppm soups 10 ppb - 50 ppm 100 ppb - 10 ppm canned meat 10 ppb - 50 ppm 100 ppb-10 ppm ready meals, e.g. Meat dishes 10 ppb - 50 ppm 100 ppb -10 ppm meat extracts and Maillard products 10 ppm- 50% o 100ppm-10% o seasonings (e.g. aromatics) 10 ppm- 50% o 100ppm-10% o cheese powder and cheese extender 50 ppb -100 ppm 300 ppb -30 ppm vegetable powder and extenders 50 ppb -100 ppm 300 ppb -30 ppm

Die Verbindungen I können den zu aromatisierenden Produkten in speziellen Fällen auch allein zugesetzt werden. In diesem Falle muss beim Zusetzen besonders auf eine gleichmässige Verteilung im zu aromatisierenden Produkt geachtet werden. In special cases, the compounds I can also be added alone to the products to be flavored. In this case, special attention must be paid to an even distribution in the product to be flavored when adding.

Aufgrund ihrer Aromaeigenschaften besonders interessante Verbindungen sind: Particularly interesting compounds due to their aroma properties are:

(CH3)2N(CH2)3SH (CH3) 2N (CH2) 3SH

nach Sardine, Thunfisch (CH3)2N(CH2)3SCH3 kartoffelartig, fettig (CH3)2N(CH2)3SCOCH3 according to sardine, tuna (CH3) 2N (CH2) 3SCH3 potato-like, fatty (CH3) 2N (CH2) 3SCOCH3

fleischartig, Thunfisch, insbesondere Röstnote (CH3)2N(CH2)2SH meaty, tuna, especially roasted (CH3) 2N (CH2) 2SH

fleischartig, leichte Fischnote, stechend (CH3)2N(CH2)2SCH3 meaty, light fish note, pungent (CH3) 2N (CH2) 2SCH3

(CH3)2NCH(CH3)CH2SH 40 nach Rindfleisch, interessante Röstnote (CH3)2NCH(CH3)CH2SCOCH3 (CH3) 2NCH (CH3) CH2SH 40 after beef, interesting roasted notes (CH3) 2NCH (CH3) CH2SCOCH3

nach Braten, Röstnote (C2H5)2N(CH2)4SH nach gebratenem Fisch 45 (CH3)2NCH2CH(CH3)SCH3 nach Käse, scharf (CH3)2NCH(CH3)CH2SCH3 nach Sauerkraut, Kohl. after roast, roasted note (C2H5) 2N (CH2) 4SH after fried fish 45 (CH3) 2NCH2CH (CH3) SCH3 after cheese, spicy (CH3) 2NCH (CH3) CH2SCH3 after sauerkraut, cabbage.

50 50

Beispiel 1 example 1

Ein Dip-Mix für Sauce kann wie folgt erhalten werden: 40,0 g eines Gemisches, bestehend aus A dip mix for sauce can be obtained as follows: 40.0 g of a mixture consisting of

Gewichtsteile Parts by weight

55 *Sauerrahm, sprühgetrocknet nach grünen Tomaten, Kartoffeln 55 * sour cream, spray-dried after green tomatoes, potatoes

(z.B. SAA-Creme-H) (e.g. SAA-Creme-H)

89,4 89.4

(C2H5)2N(CH2)2SH (C2H5) 2N (CH2) 2SH

Natriumglutamat Sodium glutamate

7,29 7.29

fleisch-, kartoffelartig, interessante Röstnote, würzig meaty, potato-like, interesting roasted notes, spicy

Hydrolysiertes Pflanzenprotein Hydrolyzed vegetable protein

(i-Prop)2N(CH2)2SH (i-Prop) 2N (CH2) 2SH

(z. B. HPP, Typ RF-B, oil coated) (e.g. HPP, type RF-B, oil coated)

1,66 1.66

nach Fleischpastete after meat pie

60 Zitronensäure 60 citric acid

0,17 0.17

(i-Prop)2N(CH2)2SCOCH3 (i-Prop) 2N (CH2) 2SCOCH3

Pfefferaroma Pepper flavor

0,17 0.17

fleischartig, nach Sardine meaty, like sardine

Majoranaroma Marjoram flavor

0,03 0.03

(CH3)2N(CH2)2SS(CH2)2N(CH3)2 (CH3) 2N (CH2) 2SS (CH2) 2N (CH3) 2

Thymianaroma Thyme flavor

0,03 0.03

nach Gemüse, Kohl after vegetables, cabbage

Kurkumaaroma Turmeric aroma

0,26 0.26

(CH3)2N(CH2)3S(CH2)3N(CH3)2 (CH3) 2N (CH2) 3S (CH2) 3N (CH3) 2

65 Salz 65 salt

0,66 0.66

fettig, interessante Röstnote, nach Braten greasy, interesting roasted notes, after roast

Senfpulver Mustard powder

0,33 0.33

(CH3)2N(CH2)3SS(CH2)3N(CH3)2 (CH3) 2N (CH2) 3SS (CH2) 3N (CH3) 2

100,00 100.00

nach Kartoffeln, Fisch, aminartig for potatoes, fish, amine-like

*sprühgetrocknete Sauercremebase mit vegetabilem Fett. * spray-dried sour cream base with vegetable fat.

632 906 632 906

4 4th

werden gemischt und unter Rühren mit 50 ml Wasser gelöst. are mixed and dissolved with 50 ml of water while stirring.

Der Geschmack dieser Dipsauce ist schwach und uncharakteristisch. Durch das Hinzufügen von 3-5 ppm 2-Di-isopropylaminoäthylmercaptan wird dieser Dipsauce eine angenehme, fleischartige Note vermittelt, die mit der bestehenden Gewürznote gut harmoniert. The taste of this dip sauce is weak and uncharacteristic. The addition of 3-5 ppm of 2-di-isopropylaminoethyl mercaptan gives this dip sauce a pleasant, meat-like note that harmonises well with the existing spice note.

Beispiel 2 Example 2

Ein Cocktailsaucenaroma kann die Zusammensetzung A oder B aufweisen: A cocktail sauce flavor can have the composition A or B:

A B A B

Gewichtsteile Parts by weight

Laevulinsäure Levulinic acid

10 10th

Himbeerketon Raspberry ketone

10 10th

Dimethyldisulfid Dimethyl disulfide

(1% in Propylenglykol) (1% in propylene glycol)

1 1

Dimethylsulfid Dimethyl sulfide

(1 % in Propylenglykol) (1% in propylene glycol)

2 2nd

Piperidin Piperidine

5 5

Thiomilchsäure Thiolactic acid

5 5

3-Acetylpyridin 3-acetylpyridine

10 10th

Terpinen-4-ol Terpinen-4-ol

3 3rd

Trimethylamin Trimethylamine

(25% in Propylenglykol) (25% in propylene glycol)

40 40

Propylenglykol Propylene glycol

914 914

913,5 913.5

S-Acetyl-2-diisopropylamino-äthyl- S-acetyl-2-diisopropylamino-ethyl

mercaptan (1% in Propylenglykol) mercaptan (1% in propylene glycol)

0,5 0.5

1000 1000 1000 1000

Bei einer Dosierung von 200 g/1001 Cocktailsauce sind Geruch und Geschmack der Komposition A fade. With a dosage of 200 g / 1001 cocktail sauce, the smell and taste of the composition A are bland.

Durch den Zusatz von S-Acetyl-2-diisopropylamino-äthylmercaptan wird der Geschmack stark verbessert, indem eine Note auftritt, die stark an Sardinen erinnert (Komposition B). The addition of S-acetyl-2-diisopropylamino-ethyl mercaptan greatly improves the taste by creating a note that is strongly reminiscent of sardines (composition B).

Ein ähnlicher Effekt wird erreicht, wenn statt S-Acetyl-2-diisopropylamino-äthylmercaptan 0,5 Gewichtsteile einer 1 %igen Propylenglykollösung von 4-Diäthylamino-butyl-mercaptan verwendet werden. A similar effect is achieved if, instead of S-acetyl-2-diisopropylamino-ethyl mercaptan, 0.5 part by weight of a 1% propylene glycol solution of 4-diethylamino-butyl-mercaptan is used.

Beispiel 3 Example 3

A B A B

Gewichtsteile Parts by weight

Laevulinsäure Levulinic acid

10 10th

Himbeerketon Raspberry ketone

10 10th

Dimethyldisulfid Dimethyl disulfide

(1 % in Propylenglykol) (1% in propylene glycol)

1 1

Dimethylsulfid Dimethyl sulfide

(1 % in Propylenglykol) (1% in propylene glycol)

2 2nd

Piperidin Piperidine

5 5

Thiomilchsäure Thiolactic acid

5 5

3-Acetylpyridin 3-acetylpyridine

10 10th

Terpinen-4-ol Terpinen-4-ol

3 3rd

Trimethylamin Trimethylamine

(25% in Propylenglykol) (25% in propylene glycol)

40 40

Propylenglykol Propylene glycol

914 914

913,5 913.5

2-Dimethylamino-äthylmercaptan 2-dimethylaminoethyl mercaptan

(1% in Propylenglykol) (1% in propylene glycol)

0,5 0.5

1000 1000 1000 1000

Durch den Zusatz von 2-Dimethylamino-äthylmercap-tan wird der Geschmack stark verbessert, die nun zusätzlich auftretende Note erinnert an Sardellen (Komposition B). The addition of 2-dimethylamino-ethylmercap-tan greatly improves the taste, and the note that now appears is reminiscent of anchovies (composition B).

Beispiel 4 Example 4

A B A B

Gewichtsteile Parts by weight

Laevulinsäure Levulinic acid

10 10th

Himbeerketon Raspberry ketone

10 10th

Dimethyldisulfid Dimethyl disulfide

(1% in Propylenglykol) (1% in propylene glycol)

1 1

Dimethylsulfid Dimethyl sulfide

(1 % in Propylenglykol) (1% in propylene glycol)

2 2nd

Piperidin Piperidine

5 5

Thiomilchsäure Thiolactic acid

5 5

3-Acetylpyridin 3-acetylpyridine

10 10th

Terpinen-4-ol Terpinen-4-ol

3 3rd

Trimethylamin Trimethylamine

(25% in Propylenglykol) (25% in propylene glycol)

40 40

Propylenglykol Propylene glycol

914 914

913,5 913.5

3-Dimethylamino-propylmercaptan 3-dimethylamino-propyl mercaptan

(1% in Propylenglykol) (1% in propylene glycol)

0,5 0.5

1000 1000 1000 1000

Bei einer Dosierung von 200 g/1001 Cocktailsauce sind Geruch und Geschmack der Komposition fade. With a dosage of 200 g / 1001 cocktail sauce, the smell and taste of the composition are bland.

Durch den Zusatz von 3-Dimethylamino-propyl-mercaptan wird der Geschmack in vorteilhafter Weise verändert, indem nun zusätzlich eine Note auftritt, die an Sardinen und Thunfisch erinnert (Komposition B). The addition of 3-dimethylamino-propyl-mercaptan changes the taste in an advantageous manner by adding a note reminiscent of sardines and tuna (composition B).

Anstelle von 3-Dimethylamino-propylmercaptan kann in obigem Aroma 3-Dimethylaminopropyl-disulfid verwendet werden. Instead of 3-dimethylamino-propyl mercaptan, 3-dimethylaminopropyl disulfide can be used in the above aroma.

Beispiel 5 Example 5

Eine braune Fleischsauce kann wie folgt erhalten werden: 20 g eines Gemisches, bestehend aus A brown meat sauce can be obtained as follows: 20 g of a mixture consisting of

Gewichtsteile Parts by weight

Trockenfleischextrakt, fein gemahlen 18 Dried meat extract, finely ground 18

Vegetabiles Fett 15 Röstzwiebelaroma 0,4 Salz 5,6 Vegetable fat 15 Roasted onion aroma 0.4 Salt 5.6

Natriumglutamat 16 Hydrolysiertes Pflanzenprotein (z.B. HPP, Typ 3 Hl, oil coated oder Typ Sodium glutamate 16 hydrolyzed vegetable protein (e.g. HPP, type 3 Hl, oil coated or type

RF-B, oil coated) 20 Caramelpulver 1 Korianderaroma 0,3 Majoranaroma 0,1 Lorbeeraroma 0,12 Zitronensäure 0,28 RF-B, oil coated) 20 caramel powder 1 coriander flavor 0.3 marjoram flavor 0.1 laurel flavor 0.12 citric acid 0.28

Modifizierte Kartoffelstärke 23,20 Modified potato starch 23.20

100,00 100.00

werden in 1 Liter kaltes Wasser eingerührt und unter stetem Rühren aufgekocht. Nach einer Kochzeit von 3 Minuten sind Geruch und Geschmack dieser Sauce schwach und un-charakteristisch. are stirred into 1 liter of cold water and boiled with constant stirring. After a cooking time of 3 minutes, the smell and taste of this sauce are weak and uncharacteristic.

Nach Zusatz von 3-5 ppm S-Acetyl-3-dimethylamino-propylmercaptan wird eine vorzügliche Röstfleischnote festgestellt. After adding 3-5 ppm S-acetyl-3-dimethylamino-propyl mercaptan, an excellent roasted meat note is found.

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

Beispiel 6 Example 6

Eine Kartoffelaromakomposition kann die Zusammensetzung A oder B aufweisen: A potato flavor composition can have the composition A or B:

A B Gewichtsteile A B parts by weight

Valeriansäure 0,3 0,3 Valeric acid 0.3 0.3

Vanillin 1,2 1,2 Vanillin 1.2 1.2

Buttersäure-äthylester 2,5 2,5 Ethyl butyrate 2.5 2.5

Milchsäure 2,5 2,5 Lactic acid 2.5 2.5

Buttersäure 2,5 2,5 Butyric acid 2.5 2.5

Diacetyl 3,0 3,0 Diacetyl 3.0 3.0

Methional 60,0 40,0 Methional 60.0 40.0

(3-Dimethylaminopropyl)- (3-dimethylaminopropyl) -

methylsulfid 20,0 methyl sulfide 20.0

Äthylalkohol 928,0 928,0 Ethyl alcohol 928.0 928.0

1000,0 1000,0 1000.0 1000.0

Ein Vergleich von A und B ergibt, dass die Komposition A stark abfällt. A comparison of A and B shows that composition A falls sharply.

Durch teilweisen Ersatz von Methional durch (3-Di-methylaminopropyl)-methylsulfid tritt eine geschmackliche Verbesserung auf. Das Aroma B verfügt über eine ausgeprägtere Kartoffelnote, die an Pommes Chips erinnert. A partial improvement of methional with (3-dimethylaminopropyl) methyl sulfide improves the taste. Aroma B has a more pronounced potato note that is reminiscent of chips.

Beispiel 7 Example 7

Ein Käsearoma kann eine Zusammensetzung A oder B aufweisen: A cheese flavor can have a composition A or B:

A B A B

Gewichtsteile Parts by weight

Milchsäure Lactic acid

10 10th

Buttersäure-äthylester Butyric acid ethyl ester

30 30th

Ammonium-isovalerat Ammonium isovalerate

30 30th

i-Valeriansäure i-valeric acid

50 50

Capronsäure Caproic acid

60 60

Buttersäure Butyric acid

120 120

(2-Dimethylaminoäthyl)- (2-dimethylaminoethyl) -

methylsulfid methyl sulfide

5 5

Propylenglykol Propylene glycol

700 700

695 695

1000 1000

Ein Vergleich von A und B ergibt, dass die herkömmliche Komposition A stark abfallt. A comparison of A and B shows that the conventional composition A drops sharply.

Durch den Zusatz von (2-Dimethylaminoäthyl)-methyl-sulfid ist in der Komposition B das Käsearoma in vorteilhafter Weise verstärkt worden; die Komposition erinnert an Cheddar-Käse. The addition of (2-dimethylaminoethyl) methyl sulfide has advantageously enhanced the cheese aroma in composition B; the composition is reminiscent of cheddar cheese.

Beispiel 8 Example 8

Eine klare Fleischsuppe kann wie folgt hergestellt werden: 20,0 g eines Gemisches, bestehend aus A clear meat soup can be prepared as follows: 20.0 g of a mixture consisting of

Gewichtsteile Parts by weight

Salz 50,15 Salt 50.15

Natriumglutamat 20,0 Sodium glutamate 20.0

Caramelpulver 0,2 Caramel powder 0.2

Muskataroma 0,05 Muscat aroma 0.05

Nelkenaroma 0,05 Clove aroma 0.05

Pfefferaroma 0,05 Hydrolysiertes Pflanzenprotein (z. B. Pepper flavor 0.05 hydrolyzed vegetable protein (e.g.

H VP, Typ 3 Hl und HVP, Typ RF-B) 11,5 H VP, type 3 Hl and HVP, type RF-B) 11.5

Vegetabiles Fett (Smp. 40°C) 17,0 Vegetable fat (mp. 40 ° C) 17.0

Zwiebelpulver 1,0 Onion powder 1.0

100,0 100.0

632 906 632 906

gibt man in 1 Liter heisses Wasser. are poured into 1 liter of hot water.

Der Geschmack dieser Suppe ist schwach und uncharakteristisch. Durch den Zusatz von 3-5 ppm 2-Diäthylamino-äthylmercaptan wird der vorhandene Fleischgeschmack in vorteilhafter Weise verstärkt, zudem tritt nun eine angenehme Röstfleischnote auf, die mit dem Fleischgeschmack gut harmoniert. The taste of this soup is weak and uncharacteristic. The addition of 3-5 ppm of 2-diethylamino-ethyl mercaptan advantageously enhances the existing meat taste, and a pleasant roasted meat note now appears that harmonises well with the meat taste.

Beispiel 9 Example 9

Getrocknete Imitations-Speckwürfelchen (imitation dry beacon bits) können wie folgt erhalten werden: Dried imitation bacon bits can be obtained as follows:

Gewichtsteile Parts by weight

Gefärbtes texturiertes Sojaprotein Colored textured soy protein

(Miratex 405) 750 g (Miratex 405) 750 g

Palmkernfett (Smp. 32-34°C) 160 g Palm kernel fat (mp 32-34 ° C) 160 g

Salz 50 g Salt 50 g

Na-glutamat 10 g Na glutamate 10 g

Vegetabiles Proteinhydrolysat 25 g Vegetable protein hydrolyzate 25 g

Pfefferaroma 2,7 g Pepper flavor 2.7 g

Zwiebelaroma 0,2 g Onion flavor 0.2 g

Knoblaucharoma 0,1 g Garlic flavor 0.1 g

Raucharoma (smoke flavour) 2 g Smoke flavor (smoke flavor) 2 g

1000 g 1000 g

Die Ingredienzien — mit Ausnahme des Sojaproteins -werden im geschmolzenen Palmkernfett im Mixer gut vermischt und in einem Drehtrockner (Tumbler) zusammen mit dem Sojaprodukt bei 35 °C getrocknet. Durch Kühlen erhärtet die körnige Masse. Diese kann z.B. als Streckmittel bzw. Ersatz für Speck in Omeletten, zu Bohnen, in Suppen und Saucen, in Sandwiches und Salat usw. verwendet werden. The ingredients - with the exception of the soy protein - are mixed well in the melted palm kernel fat in a mixer and dried in a rotary dryer (tumbler) together with the soy product at 35 ° C. The granular mass hardens by cooling. This can e.g. used as an extender or substitute for bacon in omelets, beans, soups and sauces, sandwiches and salads, etc.

Das Produkt weist jedoch einen etwas faden, unspezifischen Geschmack auf. Durch Zufügen von 2-5 ppm 2-Di-äthylamino-äthylmercaptan und/oder 2-5 ppm 2-Diiso-propylamino-äthylmercaptan in die Fettsuspension erhalten diese so hergestellten Imitations-Speckwürfel einen fleischigen, rauchspeckartigen angenehmen Charakter. However, the product has a somewhat bland, non-specific taste. By adding 2-5 ppm of 2-di-ethylamino-ethyl mercaptan and / or 2-5 ppm of 2-diisopropylamino-ethyl mercaptan to the fat suspension, the imitation bacon cubes produced in this way acquire a meaty, bacon-like, pleasant character.

Beispiel 10 Example 10

Ein Allzweck-Würzpulver (all purpose seasoning pow-der) kann wie folgt erhalten werden: An all purpose seasoning pow-der can be obtained as follows:

Gewichtsteile Parts by weight

Kochsalz Table salt

354 g 354 g

Na-glutamat Na glutamate

200 g 200 g

Vegetabiles Proteinhydrolysat Vegetable protein hydrolyzate

200 g 200 g

Maisstärke Cornstarch

100 g 100 g

Palmkernfett (palm kernel fat) Palm kernel fat

Smp. 32-34°C Mp 32-34 ° C

50 g 50 g

Zwiebelpulver Onion powder

50 g 50 g

Hefeautolysat (yeast autolysate) Yeast autolysate

25 g 25 g

Kurkumapulver (turmeric powder) Turmeric powder

13 g 13 g

1% Propylenglykollösung von 2-(Di- 1% propylene glycol solution of 2- (di-

methylamino)-propylmercaptan methylamino) propyl mercaptan

8g 8g

1000 g 1000 g

Das Kurkumapulver wird im Palmkernfett emulgiert und darauf mit den andern Ingredienzien vermengt. Das erhaltene Pulver dient zum Würzen von Lebensmitteln sowohl in der Küche als auch am Esstisch. The turmeric powder is emulsified in palm kernel fat and then mixed with the other ingredients. The powder obtained is used to season food both in the kitchen and at the dining table.

Durch Weglassen von 2-(Dimethylamino)-propyl-mercaptan erhält man ein uncharakteristisches Würzpulver, welchem die gewünschte fleischige Note fehlt. By omitting 2- (dimethylamino) propyl mercaptan, an uncharacteristic seasoning powder is obtained which lacks the desired meaty note.

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

632 906 632 906

6 6

Beispiel 11 Example 11

Ein gestrecktes Käsepulver kann wie folgt erhalten werden: A straight cheese powder can be obtained as follows:

Gewichtsteile Parts by weight

Käsepulver Cheese powder

500 g 500 g

Vorgekochte Maisstärke Pre-cooked corn starch

50 g 50 g

Buttermilchpulver Buttermilk powder

150 g 150 g

Maltodextrin Maltodextrin

285 g 285 g

Kochsalz Table salt

4,9 g 4.9 g

Zitronensäure citric acid

5 g 5 g

Na-citrat Na citrate

5 g 5 g

(2-Dimethyl-aminopropyl)-methylsulfid (2-dimethylaminopropyl) methyl sulfide

[1% in Propylenglykol] [1% in propylene glycol]

0,1g 0.1g

1000 g 1000 g

Die Ingredienzien werden gut vermischt und ergeben so ein käseartiges Produkt, welches sich zum Würzen von Spaghetti, Pizza, Suppen, Gebäck, Dip-saucen usw. eignet. The ingredients are mixed well, resulting in a cheese-like product that is suitable for seasoning spaghetti, pizza, soups, pastries, dip sauces, etc.

Wenn das (2-Dimethylaminopropyl)-methylsulfid nicht zugefügt wird, wirkt das Produkt zu leer und fade. If the (2-dimethylaminopropyl) methyl sulfide is not added, the product will appear too empty and bland.

Beispiel 12 Example 12

Ein Hamburger-Hilfsmix (ready seasoned hamburger helper mix) mit texturiertem Sojaprotein kann wie folgt erhalten werden: A ready seasoned hamburger helper mix with textured soy protein can be obtained as follows:

Gewichtsteile Parts by weight

Texturiertes Sojaprotein (textured soy) (Miratex 210) Textured soy protein (Miratex 210)

und Palmkernfett (Smp. 32-34°C) werden in einem Mischtrockner bei 35°C vermischt und versetzt mit: and palm kernel fat (mp. 32-34 ° C) are mixed in a mixer dryer at 35 ° C and mixed with:

700 g 70 g 700 g 70 g

Kochsalz 5 Na-glutamat vegetabiles Proteinhydrolysat Pfefferaroma Zwiebelaroma Knoblaucharoma 10 1 %ige Propylenglykollösung von 3-Dimethylaminopropyl-sulfid Durch Zumischen von Cooking salt 5 Na-glutamate vegetable protein hydrolyzate Pepper flavor Onion flavor Garlic flavor 10 1% propylene glycol solution of 3-dimethylaminopropyl sulfide By adding

Eipulver und Egg powder and

15 getrockneten Zwiebelflocken erhält man eines haltbaren Pulvers, welches mit 15 dried onion flakes you get a durable powder, which with

Rindshackfleisch und 20 Wasser vermischt und in Portionen gebraten angenehm nach Braten riechende Hamburger ergibt. Minced beef and 20 water mixed and fried in portions gives a pleasant smell of roast hamburgers.

30 g 10 g 16 g 2,3 g 0,5 g 0,2 g 30 g 10 g 16 g 2.3 g 0.5 g 0.2 g

1 1

70 g 70 g

100 g 1000 g 100 g 1000 g

2400 g 2400 g

1600 g 1600 g

25 25th

Wird das 3-Dimethylaminopropyl-sufid nicht zugefügt, so schmecken die Hamburger schwach und fade. Wird es anderseits durch eine gleiche Menge S-Acetyl-3-dimethyl-amino-propylmercaptan ersetzt, so erzielt man wiederum eine vorzügliche Röstfleischnote. If the 3-dimethylaminopropyl sulfide is not added, the hamburgers taste weak and bland. On the other hand, if it is replaced by an equal amount of S-acetyl-3-dimethylamino-propyl mercaptan, an excellent roasted meat note is again achieved.

Die Verbindungen der Formel I können, soweit sie nicht in der Literatur beschrieben sind, auf an sich bekannte Art und Weise - wie im folgenden tabellarisch zusammengefasst - hergestellt werden: If they are not described in the literature, the compounds of the formula I can be prepared in a manner known per se, as summarized in the table below:

Methode* Method*

Produkte (Formel I) Products (Formula I)

Edukte Educts

Lösungsmittel z.B. Solvents e.g.

Temperaturbereich z.B. Temperature range e.g.

B B

N,N-Dialkylamino-alkyl-mercaptan N, N-dialkylamino alkyl mercaptan

N,N-Dialkylamino-alkylsulfid N, N-dialkylamino alkyl sulfide

S-Acyl-dialkylamino-alkyl-mercaptan S-acyl-dialkylamino-alkyl-mercaptan

(N,N-Dialkylamino-alkyl)-disulfid (N, N-Dialkylamino-alkyl) disulfide

S-Acyl-dialkylamino-alkyl-mercaptan 2) S-acyl-dialkylamino-alkyl-mercaptan 2)

Dialkylamino-alkylhalogenid 1) Dialkylamino alkyl halide 1)

Dialkylamino-alkylmercaptan Dialkylamino alkyl mercaptan

D D

Dialkylamino-alkylhalogenid 1) Dialkylamino alkyl halide 1)

(Edukt in Kontakt bringen mit Lösungsmittel, z.B. wenige Minuten bis mehrere Tage) Alkylmercaptan (Contact educt with solvent, e.g. a few minutes to several days) alkyl mercaptan

Thio-alkancarbonsäure bzw. Salz (z. B. Alkalimetallsalz). Oxydationsmittel, z.B. J2,02, H202, org. oder anorg. Peroxyde Alkalimetallhydrogen-sulfid Thio-alkane carboxylic acid or salt (e.g. alkali metal salt). Oxidizing agents, e.g. J2.02, H202, org. or anorg. Peroxide alkali metal hydrogen sulfide

(N,N-Dialkylamino-alkyl)-sulfid * siehe die unten folgenden Beispiele. (N, N-Dialkylamino-alkyl) sulfide * see the examples below.

1) Chlorid, Bromid, Jodid. 1) chloride, bromide, iodide.

2) zweckmässigerweise leicht abspaltbare Acylgruppe enthaltend, wie Formyl, Acetyl, Propionyl, Benzoyl. 2) expediently containing easily removable acyl group, such as formyl, acetyl, propionyl, benzoyl.

Methanol, Äthanol, Propanol,Wasser Methanol, ethanol, propanol, water

Base/org.LM, insb. 2-Phasensystem NaOH/Benzol, KOH / Benzol oder NaOH/ Äther, KOH/Äther org., insb. aprot. Lösungsmittel, z.B. Chloroform, H20 NaOH/Äther, wie C Base / org.LM, esp. 2-phase system NaOH / benzene, KOH / benzene or NaOH / ether, KOH / ether org., Esp. Apron. Solvents, e.g. Chloroform, H20 NaOH / ether, such as C

NaOH/Benzol, wie C NaOH / benzene, such as C

0-100 °C, insb. 20-65°C 0-100 ° C, especially 20-65 ° C

0-100 °C, insb. 20-60°C 0-100 ° C, especially 20-60 ° C

0-100 °C, insb. 20-60 °C 0-100 ° C, especially 20-60 ° C

-80-100 °C, insb. 10-30 °C -80-100 ° C, esp. 10-30 ° C

0-100 °C, insb. 20-60°C 0-100 ° C, especially 20-60 ° C

Beispiel 1 (Methode A) 100 g 3-Dimethylamino-l-propylchlorid-hydrochlorid werden in 1,2 Litern Chloroform gelöst und mit 192 g Tri-äthylamin versetzt. Es werden 54 ml Thioessigsäure zugetropft und das Gemisch wird während 18 Stunden bei Rückflusstemperatur gehalten. Die abgekühlte Reaktionslösung wird dreimal mit 500 ml In NaOH und einmal mit 500 ml Wasser gewaschen. Die wässerigen Phasen werden mit CHC13 ausgeschüttelt und die vereinigten CHC13-Phasen ge- Example 1 (Method A) 100 g of 3-dimethylamino-l-propyl chloride hydrochloride are dissolved in 1.2 liters of chloroform and mixed with 192 g of triethylamine. 54 ml of thioacetic acid are added dropwise and the mixture is kept at reflux temperature for 18 hours. The cooled reaction solution is washed three times with 500 ml in NaOH and once with 500 ml of water. The aqueous phases are shaken out with CHC13 and the combined CHC13 phases

60 trocknet, eingeengt und bei 86-89 °C/10 mm Hg destilliert. Auf diese Weise erhält man 91,3 g (89,5%) reines S-Acetyl-3-dimethylamino-propylmercaptan. 60 dries, concentrated and distilled at 86-89 ° C / 10 mm Hg. In this way, 91.3 g (89.5%) of pure S-acetyl-3-dimethylamino-propyl mercaptan are obtained.

Nach derselben Methode werden erhalten: According to the same method are obtained:

65 S-Acetyl-3-dimethylamino-propylmercaptan: S-Acetyl-2-diisopropylamino-äthylmercaptan: 65 S-acetyl-3-dimethylamino-propyl mercaptan: S-acetyl-2-diisopropylamino-ethyl mercaptan:

38-44 °C/0,04 mm Hg 102-108 °C/10 mm Hg 38-44 ° C / 0.04 mm Hg 102-108 ° C / 10 mm Hg

7 7

632 906 632 906

S-Acetyl-2-dimethylamino- S-acetyl-2-dimethylamino

propyl-mercaptan: 84-87 °Cj 11 mm Hg propyl-mercaptan: 84-87 ° Cj 11 mm Hg

Beispiel 2 (Methode B) 86,4 g S-Acetyl-3-dimethylarnino-propylmercaptan wer- 5 den während 15 Stunden in 900 ml Methanol bei Rückflusstemperatur gehalten. Hierauf wird der Methylalkohol abdestilliert und der Rückstand bei 150-155 °C unter Normaldruck destilliert. Auf diese Weise erhält man 44,2 g (69% Ausbeute) reines 3-Dimethylaminopropylmercaptan, Sdp. 10 42°C/10 mm Hg. Example 2 (Method B) 86.4 g of S-acetyl-3-dimethylarninopropyl mercaptan are kept in 900 ml of methanol at reflux temperature for 15 hours. The methyl alcohol is then distilled off and the residue is distilled at 150-155 ° C. under normal pressure. In this way, 44.2 g (69% yield) of pure 3-dimethylaminopropyl mercaptan, b.p. 10 42 ° C./10 mm Hg.

Nach derselben Methode werden erhalten: 2-Diisopropylamino-äthylmercaptan 72-74 °C/10 mm Hg 2-Dimethylamino-propylmercaptan 125-145 °C The following method is used to obtain: 2-diisopropylaminoethyl mercaptan 72-74 ° C / 10 mm Hg 2-dimethylamino propyl mercaptan 125-145 ° C

2-Dimethylamino-äthylmercaptan 124-128 °C 15 2-dimethylaminoethyl mercaptan 124-128 ° C 15

2-Diäthylamino-äthylmercaptan 160 QC 2-diethylamino-ethyl mercaptan 160 QC

Beispiel 3 (Methode C) Example 3 (Method C)

In einen Kolben werden 10 g l-Dimethylamino-propyl-2-chlorid-hydrochlorid, 100 ml 2n wässerige Natronlauge, 20 100 ml Benzol und 0,8 g Benzyl-triäthylammoniumchlorid vorgelegt; unter Rühren wird während 40 Minuten bei Raumtemperatur Methylmercaptan eingeleitet (ca. 20 g). Darauf wird das Gemisch während vier Stunden bei Rückflusstemperatur gehalten. Die Benzolphase wird eingeengt 25 und destilliert; sie ergibt bei 165 bis 168 °C 2,4 g (29% Ausbeute) eines Gemisches von [l-Dimethylamino-propyl-(2)]-methylsulfid und 2-Dimethylaminopropyl-methylsuifid im Verhältnis von 15 zu 85. Die beiden Produkte können durch präparative Gas- oder Säulenchromatographie aufgetrennt 30 werden. 10 g of l-dimethylamino-propyl-2-chloride hydrochloride, 100 ml of 2N aqueous sodium hydroxide solution, 20 100 ml of benzene and 0.8 g of benzyl-triethylammonium chloride are placed in a flask; methyl mercaptan (about 20 g) is introduced with stirring at room temperature for 40 minutes. The mixture is then held at the reflux temperature for four hours. The benzene phase is concentrated and distilled; at 165 to 168 ° C., it gives 2.4 g (29% yield) of a mixture of [l-dimethylamino-propyl- (2)] - methyl sulfide and 2-dimethylaminopropyl-methyl sulfide in a ratio of 15 to 85. The two products can be separated 30 by preparative gas or column chromatography.

Nach derselben Methode werden erhalten: (3-Dimethylaminopropyl)-methylsulfid The following method is used to obtain: (3-dimethylaminopropyl) methyl sulfide

90-100 °C/25 mm Hg (2-Dimethylaminoäthyl)-methylsulfid 130-133°C 90-100 ° C / 25 mm Hg (2-dimethylaminoethyl) methyl sulfide 130-133 ° C

Beispiel 4 (Methode D) Example 4 (Method D)

In einem Kolben werden 10 g 3-(Dimethylamino)-pro-pylchlorid-hydrochlorid, 100 ml 2n Natronlauge, 100 ml Benzol, 0,5 g Benzyltriäthylammoniumchlorid-hydrochlorid und 6,7 g NaHSH20 (70%ig) während 24 Stunden bei Rückflusstemperatur gehalten. Die wässerige Phase wird hierauf dreimal mit je 50 ml Äther extrahiert; die vereinigten organischen Phasen werden mit Wasser gewaschen, eingeengt und bei 75 bis 85 °C/0,025 mm Hg fraktioniert destilliert. Es resultieren 1,35 g 3-Dimethylaminopropyl-sulfid (21% Ausbeute) als klare farblose Flüssigkeit. 10 g of 3- (dimethylamino) propyl chloride hydrochloride, 100 ml of 2N sodium hydroxide solution, 100 ml of benzene, 0.5 g of benzyltriethylammonium chloride hydrochloride and 6.7 g of NaHSH20 (70%) are placed in a flask for 24 hours at reflux temperature held. The aqueous phase is then extracted three times with 50 ml ether; the combined organic phases are washed with water, concentrated and fractionally distilled at 75 to 85 ° C / 0.025 mm Hg. 1.35 g of 3-dimethylaminopropyl sulfide (21% yield) result as a clear, colorless liquid.

Beispiel 5 (Methode E) Example 5 (Method E)

Zu einem Gemisch von 4 g 3-Dimethylamino-pro-pylmercaptan in 60 ml Äther und 30 ml 2n Natronlauge wird portionenweise Jod zugegeben, bis die Reaktionslösung jeweils nicht mehr entfärbt wird (ca. 4,2 g Jod). Nach einer Stunde Rühren wird die Ätherphase mit MgS04 getrocknet, eingeengt und bei 95-100 °C/0,025 mm Hg fraktioniert destilliert. Es resultieren 2,7 g (68%) 3-Dimethylaminopropyl-disulfid als klare, farblose Flüssigkeit. Iodine is added in portions to a mixture of 4 g of 3-dimethylamino-propyl mercaptan in 60 ml of ether and 30 ml of 2N sodium hydroxide solution until the reaction solution is no longer decolorized (about 4.2 g of iodine). After stirring for one hour, the ether phase is dried with MgS04, concentrated and fractionally distilled at 95-100 ° C / 0.025 mm Hg. The result is 2.7 g (68%) of 3-dimethylaminopropyl disulfide as a clear, colorless liquid.

Nach derselben Methode wird erhalten: 2-Dimethylaminoäthyl-disulfid 130-132 3C/10 mm Hg The same method is used to obtain: 2-dimethylaminoethyl disulfide 130-132 3C / 10 mm Hg

Claims

632 906

2. Use according to claim 1, characterized in that Rj and R2 represent methyl, A is ethylene or propylene and R is hydrogen or methyl.

2nd

in practically pure form or in the form of mixtures as flavorings.

2nd

Represent -S-A-N,

2nd

PATENT CLAIMS 1. Use of compounds of the formula

X N-A-S-R I

/

R-

where Rj and R2 are C 1-4 alkyl, A is an optionally branched alkylene group, R is hydrogen, methyl, ethyl, form

myl, acetyl, propionyl or the rest-A-N ^ "" 1 or

3. Use according to claim 1 or 2, characterized in that Rj and R2 represent methyl, A propylene and R are hydrogen.