CH267634A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. Im Hauptpatent sind Verfahren zur Dar stellung von basischen Äthern der allge meinen Formel
EMI0001.0002
beschrieben, worin Ar einen aromatischen Rest., Y ein Kohlenwasserstoffradikal und Z einen N-disubstituierten Aminoalkylrest bedeuten.
Bei der weiteren Bearbeitung wurde nun gefunden, dass Aminoalkyläther von Alkoho len der cycloaliphatischen sowie aliphatischen Reihe, gemäss der allgemeinen Formel
EMI0001.0011
worin A1 einen cycloaliphatischen bzw.
aliphatischen Rest (worunter auch ungesättigte Reste verstanden werden), Y, Wasserstoff, oder wie Y,, einen eycloaliphatischen bzw. aliphatischen Kohlenwasserstoffrest und Z einen disubstituierten Aminoalkvlrest bedeuten, ähnliche Wirkung besitzen. Wie Atropin zeigen diese cyeloaliphatischen bzw.
aliphatischen, basischen Äther eine erhebliche krampflösende Wirkung, besonders an der glatten Muskulatur des Darmes. Dabei treten die meist unerwünschten Nebenwirkungen des Atropins in den Hintergrund oder fehlen auch ganz.
Eine solche Wirkung war keineswegs vorauszusehen, da man eine solche neurotrop- atropinartigeWirkung bis anhin nur bei ba sisch substituierten Estern und Amiden von Osysäurederivaten, beispielsweise der Tropa- säure, der Mandelsäure, der Benzilsäure oder aber entsprechenden Derivaten der Benzoe- säure, der Phenylessigsäure und deren Hy- drierungsprodukten, kennt.
Die Aminoalkyläther gemäss obiger Defini tion können nach verschiedenen Verfahren dargestellt werden. Beispielsweise lassen sieh reaktionsfähige Ester von a-substituierten cy- cloaliphatischen bzw. aliphatischen Alkoholen, z.
B. die Halogenide, in Gegenwart halogen- w asserstoffbindender Mittel mit am Stick stoff disubstituierten Aminoalkoholen zur Um setzung bringen. Es können aber auch Me tallverbindungen von a-substituierten eyelo- aliphatischen bzw. aliphatischen Alkoholen mit basisch substituierten reaktionsfähigen Alkylestern zur Reaktion gebracht werden.
Unter letzteren Verbindungen werden die Ester von am Stickstoff disubstituierten Aminoalköholen, vor allem die Ester mit. Halogenwasserstoffsäuren verstanden; doch können ebensogut solche der Arylsulfonsäu- ren und dergleichen Verwendung finden. Bei ihrer Einwirkung auf Metallsalze von ,a substituierten cycloaliphatischen bzw. ali- phatischen Alkoholen kommen insbesondere die Allialisalze der Alkohole in Betracht.
Eine weitere Darstellungsmöglichkeit besteht darin, entsprechend veresterte a-substituierte Äther, z. B. a-substituierte cycloaliphatische bzw. ali- phatische Halogenalkyläther mit sekundären oder tertiären Aminen umzusetzen. Zur Dar stellung der Halogenalkyläther verfährt man zweckmässig so, dass man a-substituierte cyclo- aliphatische bzw. aliphatische Alkohole bzw.
deren Salze in An- oder Abwesenheit von Verdünnungsmitteln auf Alkylenhalogenhy- drine oder Alkylendihalogenide einwirken lässt und in den erhaltenen Verbindungen ge gebenenfalls vorhandene Hydroxylgruppen durch Halogen ersetzt.
Unter a-substituierten cycloaliphatischen bzw. aliphatischen Alkoholen werden sekun däre und tertiäre Alkohole verstanden. Die Substituenten in a-Stellung können z. B. ali- phatischer oder hydroaromatischer Natur sein.
Sekundäre a-substitiüerte cycloalipha- tische bzw. aliphatische Alkohole können bei spielsweise durch katalytische Reduktion der entsprechenden Ketone gewonnen werden und ferner nach Grignard durch Einwirken ge eigneter Halogenide auf entsprechend ge baute Aldehyde.
Durch die analoge Einwir kung auf aliphatische oder cycloaliphatische Ketone entstehen tertiär substituierte alipha- tische bzw. cycloaliphatische Alkohole. Cyclo- aliphatische Gruppen enthaltende basische Äther können auch durch teilweise oder er schöpfende katalytische Hydrierung der im Hauptpatent erwähnten Stoffe, z. B. der a- substituierten Benzyläther, gewonnen werden.
Durch Anlagerung von Alkylhalogeniden, Alkylenhalogeniden, Ary1si11fonsäureestern, Dialkylsulfaten, Aralkylhalogeniden usw. oder Einwirkung von geeigneten sauerstoffabge benden Mitteln entstehen aus den N-disubsti- tuierten Aminoalkyläthern in üblicher Weise quaternäre Ammoniumverbindungen oder Oxyde.
4. Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten tes ist ein Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0002.0060
auf eine Verbindung der Formel
EMI0002.0061
einwirken lässt, wobei K und V reaktions fähige Reste bedeuten, die sich mit Ausnahme eines in ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms bei der Reaktion abspalten. Die erhaltene neue Verbindung, der Diisobutyl-carbiny 1-ss- diäthylamino-äthyl-äther siedet bei 117 bis 125 unter 14 mm Druck. Sie soll therapeu tische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> Zu einer Suspension von 4 Teilen pulveri siertem Natriumamid in 60 Teilen absolutem Benzol werden 14,5 Teile Di-isobutylcarbinol zugetropft und eine Stunde bei 60 gerührt. Dann werden 13 Teile fl-Chlor-äthy 1-diäthyl- amin zugegeben und das Ganze 5 Stunden unter Rückfluss und Rühren erhitzt.
Nach dem Abkühlen wird mit Wasser versetzt und mit 10prozentiger Salzsäure mehrmals atisge- schüttelt. Die vereinigten salzsauren Auszüge werden mit Pottasche alkalisch gestellt, die ausgeschiedene Base in Äther aufgenommen, die Ätherlösung mit konzentrierter Pottasche lösung gewasehen, über Natriumsulfat -e trocknet und der Äther abgedampft. Der Rückstand siedet bei 117 bis 125 unter 14 mm Druck. Der basisehe Äther ist in verdünnten Säuren klar löslich.
Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch, indem man die Natriumverbinduil- des Diäthylaminoäthanols auf Di-isobutyl-methvl- ehlorid einwirken lässt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0003.0001 auf eine Verbindung der Formel EMI0003.0002 einwirken lässt, wobei X und Y reaktions fähige Reste bedeuten, die sich mit Ausnahme eines in ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms bei der Reaktion abspalten. Die erhaltene neue Verbindung, der Di- isohtityl - carbinyl-ss-diäthylamino - äthyl - äther siedet bei 117 bis 125 unter 14 mm Druck.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH2397799X | 1942-09-23 | ||
| CH267634T | 1943-08-11 | ||
| GB15558/43A GB585994A (en) | 1943-09-22 | 1943-09-22 | Manufacture of aminoalkyl ethers and of quaternary ammonium compounds formed therefrom |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH267634A true CH267634A (de) | 1950-03-31 |
Family
ID=32110428
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH267634D CH267634A (de) | 1942-09-23 | 1943-08-11 | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH267634A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0193065A1 (de) * | 1985-02-22 | 1986-09-03 | BASF Aktiengesellschaft | Morpholinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
-
1943
- 1943-08-11 CH CH267634D patent/CH267634A/de unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0193065A1 (de) * | 1985-02-22 | 1986-09-03 | BASF Aktiengesellschaft | Morpholinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
| US4758564A (en) * | 1985-02-22 | 1988-07-19 | Basf Aktiengesellschaft | Ether and thioether amines and their use as fungicides |
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