JPS62198667A - 殺微生物剤 - Google Patents

殺微生物剤

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JPS62198667A
JPS62198667A JP62035992A JP3599287A JPS62198667A JP S62198667 A JPS62198667 A JP S62198667A JP 62035992 A JP62035992 A JP 62035992A JP 3599287 A JP3599287 A JP 3599287A JP S62198667 A JPS62198667 A JP S62198667A
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formula
alkyl
tables
phenylsulfonylazoles
formulas
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JP62035992A
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ハンス−ヨツヘム・リーベル
顯彦 柳
平島　明法
ビルヘルム・ブランデス
パウル・ライネツケ
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はその幾つかが公知のフェニルスルホニルアゾー
ル類を殺微生物剤（鋤１ｃｒｏｂｉｃｉｄｅｓ）として
使用することに関する。
ある種のフェニルスルホニル、イミダゾール類が漂白剤
（ｂｌｅ＋Ｌｃｈｉｎｇ　ａｇｅｎｔｉ）として使用で
きることは既に知られている（米国特許明細書第４，１
１５゜０６０号を参照）、従って、例えば１−（４−メ
チルフェニルスルホニル）−イミダゾールは總吻を洗浄
及び増白する（ｂｒｉｇｈｔｅｎｉｎｇ）のに使用する
ことができる。
更１こ、ある種のＮ−ハロデフアルキルチオイミド類が
殺菌・殺カビ性（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ　ｐｒｏｐｅｒ
ｔｉｅｓ）を有することが知られている（ヨーロッパ公
開特許第０．０４４，３９４号を参照）、従って、例え
ばＮ−）リクｒＪｃｙメチルチオ−テトラヒドロ７タル
イミドはぼ・カビＭ（ｆｕｎｇｉ）を防除するのに使用
することができる。しかしながら、９麓が適用された場
合は、この物質の作用は常に完全に満足できるものであ
るとは限らない。
更に、ある種のフェニルスルホニルベンゾトリアゾール
類が既に述べられている（ケミカル・アブストラクト（
Ｃｂｅｍ、＾ｂｓＬｒ、）　６３．８３４４ｃ（Ｉ９６
５）及びケミカル・アブストラクト１Σ、６２　９９６
ｔ）、Ｌがしながら、これらの物質の生物学的性質につ
いてはこれまで知られてぃな一％。
今回、その幾つかが公知の式（（）、 式中、 Ｒ１はアルキルを表し、 始は１又は２の数を表し、 ｎはＯｘは１の敗を表し、モして Ｒ２は下記式 （式中、Ｒ３はアルキルを表し、モしてＲ’ｌｔ水素、
ハロゲン、ニトロ又はフルキルを表す） の基を表す、 のフェニルスルホニルアゾール類が殺ｗ生物ｍ　トして
使用するのに特に適していることが見出だされた。
驚くべきことに、本発明に従って使用しうる式（Ｉ）の
７ヱニルスル本ニルアゾール類は、構造的に類似し作用
が同じタイプで既に知られている活性化合物であるＮ−
）リクロロメチルナオーテトラヒドロ７タルイミドより
もより良好な殺菌・殺カビ活性を有する。更に、式（Ｉ
）のフェニルスル本ニルアゾール類は＊た、公知化合＄
１−（４−メチルフェニルスルホニル）−イミダゾール
よりも殺菌・殺カビ性という点で優れている。
式ＣＩ）は本発明に従って使用しうるフェニルスルホニ
ルアゾール類の一般的な定義を与える。
好ましくは、式（Ｉ）において、 Ｒ１は炭素原子１〜６個を有するアルキルを表し、 −は１及び２の数を表し、 ｎは０及び１の数を表し、モして Ｒ２は下記式 （式中、Ｒ３は炭素原子１〜４個を有するアルキルを表
し、 Ｒ４は水素、弗素、塩素、臭素又はニトロを表すか又は
炭素原子１〜４個を有するフルキルを表す） の基を表す、 化合物である。
特に好ましく使用しうる式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）
において、 Ｒ１は炭素原子１〜４個を有するアルキルを表し、 輸は１及び２の数を表し、 ｎは０及び１の数を表し、モして Ｒ２は下記式 （式中、Ｒ３はメチル又はエチルを表し、Ｒ’は水素、
弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、■−プロピル％　
ｉ　−”ｆロピル又はニトロを表す） の基を表す、 化合物である。
殊に好ましく使用しうる式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）
において、 Ｒ１はメチル、エチル又はｎ−プロピルを表し、 鶴は１及び２の数を表し、 ｎは０及び１の数を表し、モして Ｒ２は下記式 （式中、Ｒ３はメチルを表し、Ｒ４は水素、塩素、ニト
ロ又はメチルを表す） の基を表す、 化合物である。
特に重要なのは下記式 式中、 Ｒ２は下記式 の基を表す、 の化合物である。
本発明に従って使用しうる式（Ｉ）のフェニルスルホニ
ルアゾール類には公知のものもある（ケミカル・アブス
トラクト６３，８３４４ｃ（Ｉ９６５）及びケミカル・
アブストラクト基」、６２９９６ｔ）。
下記式 式中、 Ｒ１はフルキルを表し、 醜は１又は２の数を表し、 ｎは０又は１を表し、そして ｌ゛り３はアルキルを表す、 のフェニルスル本ニルアゾール類は新規である。
式（ＩＩ） 式中、 Ｒ’、ｍ及Ｃ／ｎは前記の意味を有し、そして Ｈａｔはハロゲンを表す、 のハロゲン化スルホニルＭヲ式＜　１１）式中、 Ｒ３は前記の意味を有する、 のイミダゾール誘導体と、必要に応じ酸受容体（ａａｉ
ｄ　ａｃｃｅｐｔｏｒ）の存在下で及び必要に応じ希釈
剤の存在下で反応させる方法によって、式（Ｉｂ）の７
ヱニルスルホニルアゾール類を製造することができる。
式（Ｉｂ）は新規なフェニルスルホニル７ゾール類の一
般的な定義を与える。この式において、Ｒ１、Ｒ３、輸
及Ｖｎは好ましくは本発明に従って使用しうる式（Ｉ）
のフェニルスルホニルアゾール類の説明の際に、好まし
いそれらの基及びそれらの指示＊（ｉｒｉｄｉｃｅｓ）
について好ましいものとして既に述べた意味を有する。
仮に、例えば塩化４−メチルー３−二トローベンゼンス
ルホニル及び２−メチルイミグゾールを出発物質として
使用すると、前記方法の反応経路は下記式によって表す
ことができる： 式（Ｉ【）は前記方法を実施する際に出発物質として使
用されるハロゲン化スルホニルの一般的な定義を与える
。この式において、Ｒ１、ｍ及びｎは好ましくは本発明
に従って使用しうる式（ｒ）のフェニルスルホニル７ゾ
ール類の説明の際に、基Ｒ１並びに指示物−及Ｖｎにつ
いて好ましいらのとして既に述べた意味を有する。Ｈａ
ｌは好ましくは塩素及び臭素を表す。
式（■）の化合物の例としては、塩化及び臭化２−ニト
ロ−１３−ニトロ−１４−ニトロ−１２−メチル−３−
二）ｅｙ−１４−メチル−３−二トロー、２−メチル−
５−二トロー、３，５−ジニトロ−２−メチル−１２−
メチル−４−二トロー、２−エチル−５−二トロー、２
−ｎ−プロピル−５−二トロー、２　１ｓｏ−プロピル
−５−二トロー及（／　２−　ｎ−ブチル−５−ニトロ
−ベンゼンスルホニルを挙げることができる。
式（Ｉ［）の化合物は有機化学においてよく知られた化
合物であるか又は一般に公知の方法によって製造するこ
とができる。
式（■）、は前記方法において出発物質として使用され
るイミダゾール誘導体の一般的な定義を与える。この式
において、Ｒ３は好ましくは本発明に従って使用しうる
式（Ｉ）の７ヱニルスルホニルアゾール類の説明の際に
、この置換基について好ましいものとして既に述べた意
味を有する。
式（Ｉ）の化合物の例としては、２−メチル−５２−エ
チル−１２−ｎ−プロピル−１２−ｉ−プロピル−１２
ｎ−ブチル−１２−ｉ−ブチル−１２−ｓｅｅ、−ブチ
ル−及び２−ｔ　ｅ　ｒ　ｔ　＠−プチルーイミグゾー
ルを挙げることができる。
式（ＩＩＩ）のイミダゾール誘導体は有機化学において
よく知られた化合物であるか又は一般に公知の方法によ
って製造することができる。
式（Ｉｂ）の新規なフェニルスルホニルアゾール類の製
造方法は希釈剤を用いて行うのが好ましい。ここで、可
能な希釈剤としては実質的に総ての不活性有機溶媒を挙
げることができる。これらには、好ましくは脂肪族及び
芳香族化合物、随時ハロゲン化された炭化水素、例えば
ペンタン、へ斗サン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油
エーテル、ベンノン、リグロイン、ベンゼン、トルエン
、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホル
ム、四塩化Ｒ素、クロロベンゼン及Ｖｏ−ジクロロベン
ゼン、エーテル類、例えばツメナルエーテル、ジブチル
エーテル、グリコールツメチルエーテル、ノグリコール
ノメチルエーテル、テトラヒドロ７ラン及びジオキサン
、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルインプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、
エステル類、例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリ
ル類、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル並び
にプリジンがｔ＊れる。
前記の方法において使用しうる酸受容体はこのような反
応に通常使用できる総ての酸結合剤（ａｅｉｄ−ｂｉｎ
ｄｉｎｇ　ａｇｅｎｔｓ）である、好ましい可能な酸結
合剤としてはアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリ・
クム及び炭酸カリウム、更に脂肪族、芳香族又は複索環
式アミン、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン
、ツメチルアニリン、ジメチルベンノルアミン、ピリノ
ン、１，５−ジアザビシクａ−［４，３，０３−メス−
５−工ン（Ｉ，５−ｄｉａｚａｂｉｃｙｅｌｏ−（４，
３，０３−ｎｏｎ−５−ｅｎｅ）　（Ｄ　Ｂ　Ｎ　）　
、１　、８−ジアザビシクロ−［５，４，０１−ウンデ
ク−７−エン（Ｉｗ８−ｄｉａｚａｂｉｃｙｅｌｏ−［
５，４，０ｌ−ｕｎｄｅｃ−７−ｅｎｅ）（ＤＢＵ）及
び１，４−ジアザビシクロ−［２ｔ２＊２ｊ−オクタン
（ＤＡＢＣＯ）。
前記方法において、反応温度は相当な範囲内で憂えるこ
とができる。反応は一般に一３０℃〜＋１００℃の温度
で、好ましくは一２０℃〜＋６０℃の温度で行なわれる
。
前記方法は一般に常圧で行なわれる。しかしながら、加
圧下又は減圧下で行うこともできる。
前記方法を実施する場合、要求される特定の出発物質は
一般におよそ等モル被が使用される。しかしながら、使
用される特定のン成分のうちの１成分を比較的大過剰に
用いることもできる。反応は一般に酸受容体の存在下に
適当な希釈剤中で行なわれ、反応混合物は炎求される特
定の温度で数時間攪拌される。
反応生成物は慣用の方法で単離される。このようにして
、一般的には反応混合物を水に注ぎ込みそして沈殿した
生成物を濾過するといった方法に従うのである。しかし
ながら、反応混合物を＠薄な酸及び水で洗浄して残った
有機相を濃縮することもＬＩ丁能である。
式（ｆｂ）の７ヱニルスルホニル７ゾール類だけでなく
式（Ｉ）の他の物質を前記方法によって製造することが
で終る。
本発明に従って使用しうる活性化合物は強力な殺微生物
作用をもっており、災際、望ましくない微生物を防除す
るのに使用することができる。本活性化合物は特にＭ繭
・殺カビ剤としで使用するのに適している。
植物保護におけ番殺菌・殺カビ剤はプラスモノオホロミ
セデス（Ｐｌａ！１ｍｏｄｉｏｐｌ＋ｏｒｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリノオミ
セテス亜綱（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔａｓ）、接
合菌％ｌ　（ｌｙＨｏｍｙｃｅＬｅｓ）、子のう菌Ｂ（
＾５ｃｏｓｅｙｃｅｔｅｓ）、担子菌Ｍ（Ｂａｓｉｄｉ
ｏｓｙｅｅｔｅｇ）及び不完全＠　類（Ｄｅｕｔｅｒｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するのに使用される。
前記属名の下に発現する菌・カビの病気の原因となる幾
つかの生物を以下に例として挙げることができるが、そ
れによりて制限しようとするものではない：ピシウム（
Ｐｙｔｈｉｕ論）種、例えばピシウム・ウルチマム（Ｐ
ｙｔｈｉｕｓ　ｕｌｔｉｅ＊ｕｓ＋）　；　フィトフト
ラ（ＰＩ＋ｙＬｏｐｈｔ）＋ｏｒａ）種、例えばフィト
フトラ・イン７エスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｂｔｏｒａ　
１ｎｆｅｓｔａｎｓ）　；プソイドベロ／スポラ（Ｐｓ
ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばプソイド
ベロ／スポラ・ユムリ又はプンイドヘロノスボラφクベ
ンセ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ１＋ｕｆｆ
ｉｕｌｉ又はｆ’５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　
ｃｕｂｅｎｓｅ）　；プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａ
ｒａ）種、例えばプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍ
ｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃ＊ｌａ）　；ベロ／スポラ（Ｐ
ｅｒｏ＋＋ｏｓｐｏｒａ　）種、例えばベロ／スポラ・
ビシ又はペロ／スポラ・ブラシカニ（Ｐ　ｅ　ｒ　ｏ　
ｎ　ｏ　ｓ　ｐ　ｏ　ｒａ　ｐｉｓｉ又はＰ、ＩＪｒａ
ｓｔＩｉｅａｅ）　、ｅエリシ７工（ＥｒｙｓｉＬｌｈ
ｅ）Ｎ、例えばエリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　：　スフ７エロセカ（５ｐ
ｈａｅｒｏＬｈｅｅａ）種、例えばスフ７エロセカ・７
リギネ７　（５ｐｈａｅｒｏＬｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉ
ｎｅａ）　；　ボドス７エラ（Ｐｏｄｏｓｐｈｓ＋ｅｒ
ａ）種、例えばボドス７エラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏ
ｓｐｈａｅｒａ　Ｉｅｕｃｏｔｒｉｅｂａ）　’、ベン
チュリ７（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばベンチュリア
・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉｉ　１ｎａｅｑｕａｌ
ｉｓ）　；　ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｂｏｒａ）種
、例えばピレノホラ・テレス又はビレ／ホラ・グフミネ
ア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ又はＰ、　ｇ
ｒａｓｉｎｅａ）（ＩＩＰ生胞子器型；　０ｒｅｃｈｓ
ｌｅｒａ、同＠　：　ｌｌｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉ
ｕｓ）　：　＝ｙクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌ
ｕ＋１）種、例えばコクリオボルス・サチパス（Ｃｏｃ
ｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａＬｉｖｕａ）　（分生胞子器壁
：　Ｄｒｅｅｈｓｌｅｒａ、同ａ：Ｉ（ｅｌｍｉｏＬｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｓ）；　ウロミセス（Ｉｌｒｏｍｙｃｅ
ｓ）　ｍｓ例えばウロミセス・アベンヂクラタス（Ｕｒ
ｏ＊ｙｃｅｓａｐｐｅｎｃｌｉａｕｌａｔｕｓ）　；ブ
シニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプシニ７・プレ
コンヂタ（Ｐｕａｃｉｎｉａ　ｌ’ｒｅｃ。
ｎｄ＋Ｌａ＞　：ふすべ菌属（Ｔｉ１ｌｅＬｉａ）種、
例えばチレチア・カリエス（Ｔｉ１ｌｅｔｉａ　ｃａｒ
ｉｅｓ）　；黒罹病（Ｉｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウ
スチラゴ・ヌグ又はウスチラゴ・７ベナエ（ｔｌｓｔｉ
ｌａｇｏ　ｎｕｄａ又はＩＪｓｔｉｌＢｏ　ａｖｅｎａ
ｅ）　；ベリキエフリア（Ｐｅ１ｌｉｃｕｌａｒｉａ）
　４！１、例えばベリキュラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌ
ｉｅｕｌｍｒｉａｓａｓａｋｉｉ）　”、ビリキュラリ
ア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）　ｆａｓ例えばピリキュ
ラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｅｕｌａｒｉａｏｒｙｚａ
ｅ）　；７−ザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕ＋ｓ）　４１１
、例えば７−ザリウム８クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｓ
　ｃｕｌｓａｏｒｕｍ）；灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ）種、例えばボトリチス・シネレア（ＢｏＬｒｙＬｉ
ｓ　ｅｉｎｅｒｅａ）　、”セブトリア（Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａ）種、例えばセプトリア・ノドラム（５ｅｐｔｏｒ
ｉａ　ｎｏｄｏｒｕａ＋）　；　レプトスフェリア（Ｉ
，ｅ　ｐ　ｔ、ｏ　ｓ　ｐ　ｂ　ａｅｒｉａ）種、例え
ばレプトス７エリ７・７ドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅ
ｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　；セルコスポラ（Ｃｅｒｃ
ｏｓ１＋ｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス
（ＣｅｒｃｏＵｐｏｒａ　ｅａｎｅｓｅｅｎｓ）　、ｅ
　フルテルナリア（＾Ｉ　ｔｅｒｎａｒ＋ａ）種、例え
ばアルテルナリア・ブラシカニ（＾Ｉｔｅｒｎａｒｉａ
　ｂｒａｓｓｉｅａｅ）及びプソイドセルコスボレラ（
Ｉ’５ｅｕｄｏｃｅｒｅｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例え
ばプソイドセルコスボレフ・ヘルボトリコイデス（Ｐｓ
ｅｕｄ。
ａｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏ
ｉｄｅｓ）　。
植物の病気を防除するのに要求される濃度において植物
が本活性化合物に対して良好な許容性を６つので、植物
の地上部、栄１！繁殖性茎及び種子（ｖｅｇｅｔａＬｉ
ｖｅ　ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ　５ｔｏｃｋ　ａｎｄ　
５ｅｅｄｓ）並びに土壌の処置が町態となる。
活性化合物は慣用の調製物、例えば溶液剤、乳剤、１ｌ
Ｊｌ濁剤、粉末、泡剤（ｆｏａｍｓ）、パスタ剤、錠剤
、エアロゾール剤、活性物質で含浸させた天然及び合成
の材料、重合体物質中の及び種子用のコーティング組成
物中の非常に微細なカプセル、更に燃焼装置と共に用い
られる。１４製物、例えばくん族カートリッジ（ｒｕａ
ｉｇａｔｉｎｇ　ｃａｒｔｒｉｄｇｅｓ）、くん蒸かん
（ｆｕ＋５ｉＨａｔｉｎＲｃａｎｓ）及ｖくん族コイル
（ｆｕｍｉＨａｔｉｎｇ　ｃｏｉｌｓ＞等、並びにＬＩ
ＬＶ冷霧及び暖霧調製物（ＬＩＬＶ　　ｃｏｌｄ　　ｍ
１Ｏｔ　　ａｎｄ　　ｗａｒｍ　　ｍ１ｓＬ　　ｆｏｒ
ｓｕｌａｔｉｏｎＳ）に変換することができる。
これらの１１１１製物は公知方法、例えば活性物質を増
量剤、すなわち液体溶媒、加圧下の肚化〃ス及び／又は
固体担体と、随時界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又
は分散剤、及び／又は泡形成剤を用いて混合することに
よって調製される。水を増量剤として用いる場合、例え
ば有４ｊＩ１．溶剤を補助溶剤として使用することもで
詐る。液体溶剤としては主として次のものが適している
：芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又は７　
）ｋ　＊　ｋ　＋　７タレン、塩素化芳香族炭化水素又
は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、ク
ロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例
えばシクロヘキサン又はパ？フィン類、例えば鉱油７ラ
クシ覆ン、アルコール類、例えばブタノール又はグリコ
ール及びそれらのエーテル及１エステル、ケトン類、例
えば７セトン、７チルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン ／ン、強極性溶剤、例えばジメチルホルムアミド、ツメ
チルスルホキシド及び水。液化ブスの増量剤又は担体と
は、常温常圧において〃ス状の液体を意味し、例えばエ
アロゾール推進剤、例えばハロゲン化炭化水素、プクン
、プロパン、窒素及び二酸化炭Ｊのことである。　固体
担体としては次のものが適している：例えば、粉砕され
た天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、白亜、
石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻
土、粉砕された合成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸
、アルミナ及びケイ酸塩．粒剤用の固体担体としては次
のものが適している：例えば粉砕され分別された天然岩
石、例えば方解石、大Ｊ１石、軽石、海泡石及びドロマ
イト、無機及Ｖ有機粉（＠ｅａｔｇ）の合成粒状物並び
に有機物の粒状物、例えばおがくず、ココナツツの穀、
トウモロコシの穂軸及びタバコの茎．乳化剤及び／又は
泡形成剤としては次のものが適している：例えば非イオ
ン及びアニオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪
酸ニスデル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエー
テル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート、アルキルスル７エー）、７
１７−ルスルホネート及びアルブミン氷解物．分散剤と
しては次のものが適している二例えばリグニンサルファ
イド廃液及びメチルセルロース。
接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、パウダー
、粒状物又はラテックス形態の天然及び合成重合体、例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニ
ルアセテート、天然に存在するリン脂質、例えばケア７
リン及びレシチン並びに合成リンｔｎｔ質を調合剤中に
使用できる．更なる添加剤としては鉱油及び植物油が挙
げられる。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及
Ｖプルシアンブルー、有機染料、例えば７リザリン染料
、７ゾ染料及び會ｉＩ４７りａシアニン染料並びに微ｌ
徒の栄養剤、例乏ば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバル
ト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することが’Ｉ丁能
である。
一般に調製物には０．１〜９５爪駁％、好ましくは０．
５〜９０重量％の活性化合物が含まれる。
ｊζイ寡１１）１　１−ｆ＄　　−　　・ｉｉ−Ａｌｌ
　　Ｉｔｌ　　ｌ　　　ａ　　１　　＋Ｌ　檎イｋ　八
ｋｒ　＋＋　４ｍ　Ｍ　／．％。
知活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（ｉｎｎ
ｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ
ｓ）及び除草剤（ｂｅｒｂｉｃｉｄｅｓ）との混合物と
してＩＩ４製物中に並びに肥料及び植物成ｒｋ調節物質
との混合物中に存在することができる。
本発明に従う活性化合物はその１＊で又はＩ製麹の形態
であるいは又それらからＩＩ４ｓｌ！された使用形態で
、例えば仕上げられた溶液剤、乳化可能な濃縮物、乳剤
、泡剤、懸濁剤、水利剤、パスタ剤、ｕｆｆＢ性粉末（
ｓｏｌｕｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒｓｇ）、粉剤（ｄｕｓｔ
ｓ）及び錠剤で用いることができる．これらは慣用の方
法、例えばつオータリング（　ｗａｔｅｒｉｎｇ）、ス
プレー、噴’４（　ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）又は散布（　
ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）、ダスディング（ｄｕｓｔｉｎ
ｇ）、７ｔ−ミング（Ｉ’ｏａｍｉｎＩ？）、ブラッシ
ング−オン（ｂｒｕｓｂｉｎｇ　ｏｎ）等によって使用
される．更に、活性化合物をｍ微容斌法（亀曝口ｒａ−
ｔ０１１　ｖｏｌｕｍｅ　ｍｅｔｈｏｄ）によって適用
することあるいはＸは活性化合物の１１製物又は活性化
合物自身を土壌に注入することができる。植物の種子も
また処１〃す為ごとがで員入− 稙吻の部分を処置する際、使用形態における活性化合物
濃縮物は相当な範囲で変えることができる。一般に、１
〜ｏ、ｏ　ｏ　ｏ　ｉ重量％、好ましくは０．５〜０．
００１垂皿％である。
種子を処置する際は、種子１　ｋ、当たり０．００１〜
５０１１好ましくは０．０１〜１０ｇの活性化合物の量
が一般に必要である。
土壌を処置するためには、０．００００１〜０゜１重量
％、好ましくは０．０００１〜０．０２瓜世％の活性化
合物濃縮物がその作用場所に要求される。
Ｅ（Ｉ）のフェニルスル本ニルアゾール類の製造を以下
の実施例に例示する。
＾ＪＬ男」− ２０〜２５℃において塩化２−メチル−５−二トローベ
ンインスルホニル１　ｉ、ｓ、、（ｏ、ｏ　５モル）を
ビリノン７５社中のベンゾトリアゾール５゜９５ａＣ０
，０５モル）の溶液に滴ドし、次いで混合物を５０　’
Ｃで３時間攪拌する。冷却後、反応混合物を水５００−
に注ぎ、それぞれクロロホルム５０−で：（ｌｉｌ抽出
する。有機相を一緒にし、それぞれ水３００−１．で２
回洗浄し、次いで乾燥しそして濃縮する。残渣をトルエ
ンから再結晶する。
５．８ｇ（理論値の３６．５％）の１−（２−メチル−
５−二トローフェニルスルホニル）−ベンゾトリアゾー
ルが融息１６９〜１７０℃の無色結晶として得られる。
犬Ｓ−男］− 一２０℃において塩化メチレン５０〇−中の塩化２−　
／　＋ルー５−ニトローベンゼンスルホニル２３５．５
ＪＦ（Ｉ毫ル）を塩化メチレン２１中の２−メチルイミ
グゾール８２１（Ｉモル）と１，４−ノアザビシクロ−
１２，２，２１−オクタン（Ｉ）ＡＢＣＯ）１３５ｇ（
Ｉ，２モル）のＳ液に滴下し、次いで混合物を２０〜２
５℃で３′ｖ！間攪拌する０次に反応混合物を肴塩酸及
び水で洗浄し、濃縮しモして残渣を７セトニトリルから
再結晶する。
ＸＳＯ，、（理論値の６４％）の２−メチル−１−（２
−／ｆ−ルー５−ニトロ−フェニルスルホニル）−イミ
ダゾールが融貞１５９〜１６１℃の無色結晶として得ら
れる。
下記一般式 の化合物を実施例１及び２と同様にしで！！！逸するこ
とができる。
−φ　　　　　　　　　％Ｄ　　　　　　　　ロＩ′ｗ
′１Ｌｎ（ｖ）マ ー　　　　　　　　−ト　　　　　　　　Φ米−滴１例
−８へ− フィト７トラ試験（トマト）／保護的 溶媒＝　アセトン４．７重量部 乳化剤：フルキル７リールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適したｌ１ｌｓｌ物を製造するために、活
性化合物１重量部を前記撤の溶媒及び乳化剤と混合し、
この濃縮物を所望の濃度となるように水で希釈する。
保護活性（ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　ａｅｔｉｖｉｔｙ）
を試験するために、若い植物を活性化合一調製物でしず
くがたれるまでスプレーする。スプレー被覆物が乾燥後
、このＭｅにフィトフトラ・インフェスタンスの水性胞
子＊ｍａを接ｍする。
この植物を相対大気湿度（ｒｅｌａｔｉｖｅ　ａｔｍｏ
ｓｐｈｅｒｉｃ　ｈｕｍｉｄｉｔｙ）　１００％の約２
０℃の培養室（ｉｎｃｕｂａＬｉｏｎ　ｃａｂｉｎ）　
に置く。
接種後、３８Ｈに評価を行う。
活性化合物、活性化合物濃縮物及び結果は以下の表から
理解することができる。
ロ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　噛束」Ｉ惺１３ フィトフトラ試＊（）マド）／治療的 溶媒＝　７七トン４．７重量部 乳化剤：フルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適した調製物を’ＪＩＨするために、活性
化合物１亀Ｊ１部を前記斌の溶媒及び乳化剤と混合し、
この濃縮物を所望の濃度となるように水で希釈する。
治療活性（ｃｕｒａｔｉｖｅ　ａｃｔｉｖｉｔｙ）を試
験するために、若い植物にフィトフトラ・イン７エスタ
ンスの水性胞子ｌ！Ｉ濁液を接種する。この植物を相対
大気湿度１００％の約２０℃の培養室に７時間放置する
。短時間乾燥後、この植物を活性化合物調製物でしずく
がたれる本でスプレーする。
この植物を相対大気湿度１００％の約２０℃の培１１室
に置く。
接種後、；（日目に評価を行う。
活性化合物、活性化合物濃縮物及び結果は以下の表から
ＩＪ！解することができる。
へ ａ％　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　奈＃へ 込 〜

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ）、 （ I ） 式中、 Ｒ＾１はアルキルを表し、 ｍは１又は２の数を表し、 ｎは０又は１の数を表し、そして Ｒ＾２は下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
    、表等があります▼ （式中、Ｒ＾３はアルキルを表し、そして Ｒ＾４は水素、ハロゲン、ニトロ又はアル キルを表す） の基を表す、 のフエニルスルホニルアゾールの少なくとも１種を含有
    することを特徴とする殺微生物剤。 ２、式（ I ）において、 Ｒ＾１は炭素原子１〜６個を有するアルキ ルを表し、 ｍは１又は２の数を表し、 ｎは０又は１の数を表し、そして Ｒ＾２は下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
    、表等があります▼ （式中、Ｒ＾３は炭素原子１〜４個を有す るアルキルを表し、 Ｒ＾４は水素、弗素、塩素、臭素又はニト ロを表すか又は炭素原子１〜４個を有す るアルキルを表す） の基を表す、 フエニルスルホニルアゾールの少なくとも１種を含有す
    ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の薬剤。 ３、式（ I ）のフエニルスルホニルアゾール類を微生
    物及び／又はそれらの生活圏に適用することを特徴とす
    る望ましくない微生物を防除するための方法。 ４、式（ I ）のフエニルスルホニルアゾール類の殺微
    生物剤としての使用。 ５、式（ I ）のフエニルスルホニルアゾール類の殺菌
    ・殺カビ剤としての使用。 ６、式（ I ）のフエニルスルホニルアゾール類を増量
    剤及び／又は界面活性物質と混合することを特徴とする
    殺微生物剤の製造方法。 ７、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、 Ｒ＾１はアルキルを表し、 ｍは１又は２の数を表し、 ｎは０又は１を表し、そして Ｒ＾３はアルキルを表す、 のフエニルスルホニルアゾール類。 ８、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾１はアルキルを表し、 ｍは１又は２の数を表し、 ｎは０又は１の数を表し、そして Ｈａｌはハロゲンを表す、 のハロゲン化スルホニル類を式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｒ＾３はアルキルを表す、 のイミダゾール誘導体と、必要に応じ酸受容体の存在下
    で及び必要に応じ希釈剤の存在下で反応させることを特
    徴とする式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、 Ｒ＾１、ｍ、ｎ及びＲ＾３は前記の意味を有する、 のフエニルスルホニルアゾール類の製造方法。
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3833549A1 (de) * 1988-10-01 1990-04-12 Bayer Ag Substituierte phenoxyphenylsulfonylazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren
US5322853A (en) * 1990-06-21 1994-06-21 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal benzotriazole compounds
DE59101357D1 (de) * 1990-06-21 1994-05-19 Ciba Geigy Benzotriazol-1-sulfonylderivate mit mikrobiziden Eigenschaften.
EP0549532A1 (de) * 1991-12-20 1993-06-30 Ciba-Geigy Ag Benztriazolsulfonsäure-Derivate und ihre Verwendung als Mikrobizide
DE19523446A1 (de) * 1995-06-28 1997-01-02 Bayer Ag Benzotriazole
DE19623207A1 (de) * 1996-06-11 1997-12-18 Bayer Ag Imidazolderivate
DE19708688A1 (de) 1997-03-04 1998-09-10 Bayer Ag Annellierte Azolderivate
JP2001510828A (ja) 1997-07-24 2001-08-07 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト ニトロフェニル−スルホニル−イミダゾールならびに植物及び動物有害生物の抑制のためのその使用
DE19844497A1 (de) 1998-09-29 2000-03-30 Bayer Ag Sulfonyltriazol-Derivate

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE566599A (ja) *
FR1198995A (fr) * 1958-02-27 1959-12-10 Agents fongicides contenant des nu-sulfonyl-benzotriazols
US3294640A (en) * 1963-03-14 1966-12-27 American Home Prod Controlling blood sugar with sulfonyl pyrazoles
US4115060A (en) * 1977-10-03 1978-09-19 Fmc Corporation N-sulfonylimidazoles as peroxygen activators
DE3021834A1 (de) * 1980-06-11 1982-03-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azolyl-4-nitro-2-trichlormethyl-benzolsulfone, ihre herstellung und verwendung
JPS6160659A (ja) * 1984-09-03 1986-03-28 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエニルスルホニルアゾ−ル、その製法及び農園芸用殺菌剤

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