JPH11180965A - 新規カルバモイルテトラゾリノンおよび除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規な農薬、特に除草剤を提供する。 【解決手段】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｑは５〜６員ヘテロ環、ナフチル基または１，
３−インダンジオン−２−イル基などを表し、ＬはＬは
単結合、Ｃ_1-6アルキレン鎖またはＣ_2-6アルケニレン鎖
などを表し、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立して水素原
子、Ｃ_1-6アルキル基またはＣ_3-6シクロアルキル基など
を表し、Ｘは酸素原子、ＮＲ⁵またはＳ（Ｏ）ｎを表
し、Ｒ⁵は水素原子またはＣ_1-4アルキル基を表し、ｎは
０、１または２を表し、Ｗ¹は酸素原子または硫黄原子
を表す。〕で表されるカルバモイルテトラゾリノンおよ
びそれを含有する農薬。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規なカルバモイル
テトラゾリノンおよびそれを有効成分とする農薬、特に
除草剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術および課題】特開昭６０−１４６８７９号
公報、特開昭６２−１２７６７号公報、特開平６−３０
６０６１号公報、米国特許４９５６４６９、米国特許５
０１９１５２、米国特許５００３０７５、欧州特許公開
０５７１８５４および欧州特許公開０５７１８５５に１
−置換−４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）−５（４
Ｈ）テトラゾリノン類が開示されおり、それらの化合物
が除草活性を有することが知られているが、テトラゾリ
ノン環上１位の置換基が酸素原子、窒素原子または硫黄
原子を介してテトラゾリノン環と結合しているカルバモ
イルテトラゾリノン類についてはこれまで知られていな
い。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、除草剤を開発するために研究を続けた結
果、式（１）：

【０００４】

【化２】

【０００５】〔式中、Ｑは５〜６員ヘテロ環（Ｃ_1-4ア
ルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_{1- 4}アルコキシ基、
Ｃ_2-4アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、
ハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキルチオ基、Ｃ_1-4アルキルス
ルフィニル基、Ｃ_1-4アルキルスルホニル基およびフェ
ニル基（Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ
_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル基、シア
ノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１また
は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）に
よって置換されてもよい。）、ナフチル基（Ｃ_1-4アル
キル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ
_2-4アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およ
びハロゲン原子から選ばれる１または２以上の置換基に
よって置換されていてもよい。）、１，３−インダンジ
オン−２−イル基、Ｃ_3-7シクロアルキル基（Ｃ_1-6アル
キル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ
_3-7シクロアルキル基（Ｃ_1-6アルキル基およびハロゲン
原子から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
されていてもよい。）、フェニル基（Ｃ_1-4アルキル
基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4
アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハ
ロゲン原子から選ばれる１または２以上の置換基によっ
て置換されていてもよい。）、フェノキシ基（Ｃ_1-4ア
ルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、
Ｃ_2-4アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基お
よびハロゲン原子から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）、Ｃ_1-4アルコキシ
基、ベンジルオキシ基（Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロア
ルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選
ばれる１または２以上の置換基によって置換されていて
もよい。）およびハロゲン原子から選ばれる１または２
以上の置換基によって置換されていてもよく、酸素原子
により架橋されていてもよく、１または２のベンゼン環
により縮合されていてもよく、Ｃ_1-6アルキレン鎖（Ｃ
_1-4アルキル基およびハロゲン原子から選ばれる１また
は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）に
より架橋されていてもよい。）、Ｃ_3-7シクロアルケニ
ル基（Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ア
ルキニル基、Ｃ_{3 -7}シクロアルキル基（Ｃ_1-6アルキル基
およびハロゲン原子から選ばれる１または２以上の置換
基によって置換されていてもよい。）、フェニル基（Ｃ
_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキ
シ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニト
ロ基およびハロゲン原子から選ばれる１または２以上の
置換基によって置換されていてもよい。）、フェノキシ
基（Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_{1 -4}ハロアルキル基、Ｃ_1-4ア
ルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル基、シアノ
基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１または
２以上の置換基によって置換されていてもよい。）、Ｃ
_1-4アルコキシ基、ベンジルオキシ基（Ｃ_1-4アルキル
基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4
アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハ
ロゲン原子から選ばれる１または２以上の置換基によっ
て置換されていてもよい。）およびハロゲン原子から選
ばれる１または２以上の置換基によって置換されていて
もよく、酸素原子により架橋されていてもよく、Ｃ_1-6
アルキレン鎖（Ｃ_1-4アルキル基およびハロゲン原子か
ら選ばれる１または２以上の置換基によって置換されて
いてもよい。）により架橋されていてもよい。）、Ｃ
_1-6アルキル基により置換されたエポキシ基、ベンジル
オキシ基、フェニル基（Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロア
ルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選
ばれる１または２以上の置換基によって置換されていて
もよい。）、フェニル基によって置換されたフェニル
基、４−ビニルフェニル基、フェニルカルボニル基、Ｓ
ｉＲ^aＲ^bＲ^c基またはＲ³Ｒ⁴Ｐ（Ｗ²）を表し、Ｌは単結
合、Ｃ_1-6アルキレン鎖、ハロゲン原子により置換され
たＣ_1-6アルキレン鎖、Ｃ_1-4アルコキシ基により置換さ
れたＣ_1-6アルキレン鎖、フェニル基により置換された
Ｃ_1-6アルキレン鎖、Ｃ_2-6アルケニレン鎖、ハロゲン原
子により置換されたＣ_2-6アルケニレン鎖、Ｃ_1-4アルコ
キシ基により置換されたＣ_2-6アルケニレン鎖、フェニ
ル基により置換されたＣ_2-6アルケニレン鎖、Ｃ_2-6アル
キニレン鎖、ハロゲン原子により置換されたＣ_2-6アル
キニレン鎖、Ｃ_1-4アルコキシ基により置換されたＣ_2-6
アルキニレン鎖またはフェニル基により置換されたＣ_2
-6アルキニレン鎖を表し（但し、Ｑがキノキサリン−２
（または３）−イル基、キノキサリン−５（または８）
−イル基、キノキサリン−６（または７）−イル基、フ
ェニルカルボニル基、ベンジルオキシ基またはＳｉＲ^a
Ｒ^bＲ^cである場合には、ＬはＣ_1-6アルキレン鎖、ハロ
ゲン原子により置換されたＣ_1-6アルキレン鎖、Ｃ_1-4ア
ルコキシ基により置換されたＣ_1-6アルキレン鎖、フェ
ニル基により置換されたＣ_1-6アルキレン鎖、Ｃ_2-6アル
ケニレン鎖、ハロゲン原子により置換されたＣ_2-6アル
ケニレン鎖、Ｃ_1-4アルコキシ基により置換されたＣ_2-6
アルケニレン鎖、フェニル基により置換されたＣ_2-6ア
ルケニレン鎖、Ｃ_2-6アルキニレン鎖、ハロゲン原子に
より置換されたＣ_2-6アルキニレン鎖、Ｃ_1-4アルコキシ
基により置換されたＣ_2-6アルキニレン鎖またはフェニ
ル基により置換されたＣ_2-6アルキニレン鎖を表し、Ｑ
がピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリ
ジン−４−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジ
ン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、無置換Ｃ
_3-7シクロアルキル基または無置換Ｃ_3-7シクロアルケニ
ル基である場合には、ＬはＣ_2-6アルケニレン鎖、ハロ
ゲン原子により置換されたＣ_2-6アルケニレン鎖、Ｃ_1-4
アルコキシ基により置換されたＣ_2-6アルケニレン鎖、
フェニル基により置換されたＣ_2-6アルケニレン鎖、Ｃ
_2-6アルキニレン鎖、ハロゲン原子により置換されたＣ
_2-6アルキニレン鎖、Ｃ_1-4アルコキシ基により置換され
たＣ_2-6アルキニレン鎖またはフェニル基により置換さ
れたＣ_2-6アルキニレン鎖を表し、Ｑがフェニル基（Ｃ
_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキ
シ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニト
ロ基およびハロゲン原子から選ばれる１または２以上の
置換基によって置換されていてもよい。）である場合に
は、ＬはＣ_2-6アルキニレン鎖、ハロゲン原子により置
換されたＣ_2-6アルキニレン鎖、Ｃ_1-4アルコキシ基によ
り置換されたＣ_2-6アルキニレン鎖またはフェニル基に
より置換されたＣ_2-6アルキニレン鎖を表す。）、Ｒ¹お
よびＲ²はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ_1-6アルキル
基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-7アルケニル基、Ｃ
_2-7アルキニル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_2-4ハロア
ルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基で置換されたＣ_1-2
アルキル基、Ｃ_{1- 4}アルコキシ基（但し、Ｒ¹とＲ²が同
時にアルコキシ基を表すことはない。）、Ｃ_1-4アルコ
キシＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4アルキルチオＣ_1-4アルキ
ル基、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル基によって置換され
たＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4アルキルスルホニル基によっ
て置換されたＣ_1-4アルキル基、シアノ基によって置換
されたＣ_1-4アルキル基、フェニル基（但し、Ｃ_1-4アル
キル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、シ
アノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１ま
たは２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）、フェニル基（但し、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハ
ロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカ
ルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子か
ら選ばれる１または２以上の置換基によって置換されて
いてもよい。）によって置換されたＣ_1-4アルキル基ま
たはナフチル基を表し（但し、Ｒ¹およびＲ²は結合して
いる窒素原子とともに３〜９員環を構成してもよく、環
内に酸素原子、硫黄原子、Ｃ_1-4アルキル基で置換され
ていてもよい窒素原子、カルボニル基、スルホニル基ま
たは不飽和結合を含んでいてもよく、環はＣ_1-4アルキ
ル基によって置換されていてもよく、環はＣ_1-4アルキ
レン鎖によって架橋されていてもよく、環はベンゼン環
によって縮合されていてもよい。）、Ｘは酸素原子、Ｎ
Ｒ⁵またはＳ(Ｏ)ｎを表し、Ｒ^a、Ｒ^bおよびＲ^cは各々独
立してＣ_1-6アルキル基またはフェニル基を表し、Ｒ³お
よびＲ⁴はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ_1-6アルキル
基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_1-4アルキルチオ基またはフ
ェニル基を表し（但し、Ｒ³およびＲ⁴は結合しているリ
ン原子とともに３〜９員環を構成してもよい。）、Ｒ⁵
は水素原子またはＣ_1-4アルキル基を表し、ｎは０、１
または２を表し、Ｗ¹およびＷ²は酸素原子または硫黄原
子を表す。〕で表される新規なカルバモイルテトラゾリ
ノン（以下、本発明化合物という）が強力な除草活性と
作物に対して高度な選択性を有することを見出し、本発
明を完成するに至った。

【０００６】本発明は本発明化合物および本発明化合物
を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するも
のである。

【０００７】

【発明の実施形態】本発明化合物の置換基Ｑ、Ｒ¹、
Ｒ²、ＸおよびＬを具体的に列記する。但し、記号はそ
れぞれ以下の意味を示す。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ：ノルマル
プロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル基、Ｂｕ−
ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソブチル基、
Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ−ｔｅｒ
ｔ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマルペン
チル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、、Ｈｅｘ−
ｉｓｏ：イソヘキシル基、Ｈｅｐ−ｎ：ノルマルヘプチ
ル基、Ｏｃｔ−ｎ：ノルマルオクチル基、Ｐｒ−ｃｙ
ｃ：シクロプロピル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブチル
基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−ｃｙ
ｃ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｎａｐｈ：
ナフチル基

【０００８】〔本発明化合物の置換基Ｑの具体例〕

【０００９】

【化３】

【００１０】

【化４】

【００１１】

【化５】

【００１２】

【化６】

【００１３】

【化７】

【００１４】

【化８】

【００１５】

【化９】

【００１６】

【化１０】

【００１７】

【化１１】

【００１８】

【化１２】

【００１９】

【化１３】

【００２０】

【化１４】

【００２１】

【化１５】

【００２２】

【化１６】

【００２３】

【化１７】

【００２４】

【化１８】

【００２５】

【化１９】

【００２６】

【化２０】

【００２７】

【化２１】

【００２８】

【化２２】

【００２９】Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl₂
-Ph, 3,5-Cl₂-Ph, 2,6-Cl₂-Ph, 2,3-Cl₂-Ph, 2,5-Cl₂-P
h, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3
-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me
₂-Ph, 3,5-Me₂-Ph, 2,6-Me₂-Ph, 2,3-Me₂-Ph, 2,5-Me₂-
Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF₃-Ph, 3-CF₃-
Ph, 4-CF₃-Ph, 2,4,6-Cl₃-Ph, 2,3,5-Cl₃-Ph, 2,3,4-Cl
₃-Ph, 2-NO₂-Ph, 3-NO₂-Ph, 4-NO₂-Ph, 2,4-(NO₂)₂-Ph,
2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph, PhCH₂O, 4-Ph-Ph, 4-(C
H₂=CH)-Ph, PhCO, Me₃Si, (HO)₂P(O),(MeO)₂P(O),(EtO)
₂P(O),(MeO)₂P(S),(EtO)₂P(S),(EtS)(EtO)P(O), Ph(Me
0)P(S),Me(MeO)P(O),

【００３０】〔本発明化合物の置換基Ｌの具体例〕 単結合, CH₂, CH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂CH₂, CH₂C
H₂CH₂CH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂, CHMe, CHEt, CH(Pr
-n), CH(Pr-iso), CH(_Bu-n), CH(Bu-iso), CH(Bu-sec),
CH(Bu-tert), CH(Pen-n), CHMeCH₂, CH₂CHMe, CHEtCH₂,
CH₂CHEt, CHMeCH ₂CH₂, CH₂CHMeCH₂, CH₂CH₂CHMe, CHMe
CH₂CH₂CH₂, CH₂CHMeCH₂CH₂, CH₂CH₂CHMeCH ₂, CH₂CH₂CH₂
CHMe, CHMeCH₂CH₂CH₂CH₂, CH₂CHMeCH₂CH₂CH₂, CH₂CH₂CH
MeCH₂CH₂,CH₂CH₂CH₂CHMeCH₂, CH₂CH₂CH₂CH₂CHMe, CHCCl
₃, CHCH₂CCl₃, CHClCH₂, CH₂CHCl,CHClCH₂CH₂, CH₂CHCl
CH₂, CH₂CH₂CHCl, CHClCH₂CH₂CH₂, CH₂CHClCH₂CH₂, CH₂
CH ₂CHClCH₂, CH₂CH₂CH₂CHCl, CHClCH₂CH₂CH₂CH₂, CH₂CH
ClCH₂CH₂CH₂, CH₂CH₂CHClCH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂CHClCH₂, C
H₂CH₂CH₂CH₂CHCl,CHBrCH₂, CH₂CHBr, CHBrCH₂CH₂,CH₂CH
BrCH₂, CH₂CH₂CHBr, CHBrCH₂CH₂CH₂, CH₂CHBrCH₂CH₂, C
H₂CH₂CHBrCH₂, CH₂CH₂CH₂CHBr, CHBrCH₂CH₂CH₂CH₂, CH₂
CHBrCH₂CH₂CH₂, CH₂CH₂CHBrCH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂CHBrCH₂,
CH₂CH₂CH₂CH₂CHBr,CH(OMe)CH₂, CHPh, CHPhCH₂, CH₂CH
Ph, CHPhCH₂CH₂, CH₂CHPhCH₂, CH₂CH₂CHPh, CHPhCH₂CH₂
CH₂, CH₂CHPhCH₂CH₂, CH₂CH₂CHPhCH₂, CH₂CH₂CH₂CHPh,
CHPhCH₂CH₂CH₂CH₂, CH₂CHPhCH₂CH₂CH₂, CH₂CH₂CHPhCH₂C
H₂, CH₂CH₂CH₂CHPhCH₂, CH₂CH₂CH₂CH₂CHPh,

【００３１】CH=CH, C=CH₂, C=CHMe, CMe=CH, CH=CMe,
CH=CHCH₂, CH₂CH=CH, CMe=CHCH₂, CH=CMeCH₂, CH=CHCHM
e, CHMeCH=CH, CH₂CMe=CH, CH₂CH=CMe, CH=CHCH₂CH₂, C
H₂CH=CHCH₂, CH₂CH₂CH=CH, CH=CHCH₂CH₂CH₂, CH₂CH=CHC
H₂CH₂, CH₂CH₂CH=CHCH₂, CH₂CH ₂CH₂CH=CH, CH=CHCH₂CH₂
CH₂CH₂, CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₂, CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂, CH₂C
H₂CH₂CH=CHCH₂, CH₂CH₂CH₂CH₂CH=CH, CHCH=CH₂, CHCH=C
HMe, CCl=CH, CH=CCl, CCl=CHCH₂, CH=CClCH₂, CH=CHCH
Cl, CHClCH=CH, CH₂CCl=CH, CH₂CH=CCl, CBr=CH,CH=CB
r, CBr=CHCH₂, CH=CBrCH₂, CH=CHCHBr, CHBrCH=CH, CH₂
CBr=CH, CH₂CH=CBr, C(OMe)=CH, C=CHPh, CPh=CH, CH=C
Ph, CPh=CHCH₂, CH=CPhCH₂, CH=CHCHPh, CHPhCH=CH, CH
₂CPh=CH, CH₂CH=CPh,

【００３２】C≡C, C≡CCH₂, CH₂C≡C, C≡CCHMe, CHMe
C≡C, C≡CCH₂CH₂, CH₂C≡CCH₂, CH₂CH₂C≡C C≡CCH₂CH
₂CH₂, CH₂C≡CCH₂CH₂, CH₂CH₂C≡CCH₂, CH₂CH₂CH₂C≡C,
C≡CCH₂CH₂CH₂CH₂, CH₂C≡CCH₂CH₂CH₂, CH₂CH₂C≡CCH₂
CH₂, CH₂CH₂CH₂C≡CCH₂, CH₂CH ₂CH₂CH₂C≡C, CHC≡CH,
CHC≡CMe, C≡CCHCl, CHClC≡C, C≡CCHBr, CHBrC≡C,C
H(OMe)C≡C, C≡CCHPh, CHPhC≡C, CHC≡CPh,

【００３３】〔本発明化合物の置換基Ｘの具体例〕O,
S, S(O), SO₂, NH, NMe, NEt, N(Pr-n), N(Pr-iso), N
(Bu-n), N(Bu-iso), N(Bu-sec), N(Bu-tert)

【００３４】〔本発明化合物の置換基Ｒ¹およびＲ²の具
体例〕H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-se
c, Bu-tert, CHMeCHMe₂, CH₂CMe=CH₂, Pen-n, Hex-n, H
ex-iso, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CH₂Pr-cy
c, CH₂Bu-cyc, CH₂Pen-cyc, CH₂Hex-cyc, CH₂CH₂Pr-cy
c, CH₂CH=CH₂, CH₂CH=CHMe, CH₂CMe=CH₂, CH₂CH₂CH=C
H₂, CH₂C≡CH, CH₂C≡CMe, CHMeC≡CH, CMe₂C≡CH,CH₂O
Me, CH₂OEt, CH₂OPr-n, CH₂OBu-n, CH₂OBu-iso, CH₂OBu
-sec, CH₂OBu-tert,CH₂CH₂OMe, CH₂CH₂OEt, CH₂CH₂OPr-
n, CH₂CH₂CH₂OMe, CH₂CH₂CH₂OEt, CH₂CH₂CH ₂CH₂OMe, CH
₂SMe, CH₂SEt, CH₂SPr-n, CH₂SPr-iso, CH₂SBu-n, CH₂S
Bu-iso, CH₂SBu-sec, CH₂SBu-tert, CH₂CH₂SMe, CH₂CH₂
SEt, CH₂CH₂SPr-n, CH₂CH₂SPr-iso,CH₂CH₂SBu-n, CH₂CH
₂SBu-iso, CH₂CH₂SBu-sec, CH₂CH₂SBu-tert, CH₂CH₂CH₂
SMe,CH₂CH₂CH₂SEt, CH₂CH₂CH₂SPr-n, CH₂CH₂CH₂SPr-is
o, CH₂CH₂CH₂SBu-n, CH₂CH₂CH₂SBu-iso, CH₂CH₂CH₂SBu-
sec, CH₂CH₂CH₂SBu-tert, CH₂CH₂S(O)Me, CH₂CH₂S(O)E
t, CH₂CH₂SO₂Me, CH₂CH₂SO₂Et, CH₂CH₂Cl, CH₂CH₂Cl, C
H₂CH₂Br, CH₂CF₃, CH₂CCl=CH₂, CH₂CH₂CN, Ph, 2-Cl-P
h, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl₂-Ph, 3,5-Cl₂-Ph,2,6-Cl
₂-Ph, 2,3-Cl₂-Ph, 2,5-Cl₂-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-
Ph, 2,4-F₂-Ph,3,5-F₂-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-B
r-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me₂-
Ph, 3,5-Me₂-Ph, 2,6-Me₂-Ph, 2,3-Me₂-Ph, 2,5-Me₂-P
h, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF₃-Ph, 3-CF₃-P
h, 4-CF₃-Ph, 2,4,6-Cl₃-Ph, 2,3,5-Cl₃-Ph, 2,3,4-Cl₃
-Ph, 2-NO₂-Ph, 3-NO₂-Ph, 4-NO₂-Ph, 2-CN-Ph, 3-CN-P
h,4-CN-Ph, CH₂Ph, CHMePh, OMe, OEt, OPr-n, OPr-is
o, OBu-n, OBu-iso, OBu-sec, OBu-tert, 1-Naph, 2-Na
ph

【００３５】〔本発明化合物の置換基Ｒ¹およびＲ²が結
合している窒素原子とともに３〜９員環を構成する場合
の具体例〕

【００３６】

【化２３】

【００３７】

【化２４】

【００３８】

【化２５】

【００３９】本発明化合物は下記の反応式１〜４のいず
れかを選ぶことにより容易に製造できる。 〔反応式１〕

【００４０】

【化２６】

【００４１】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｑ、Ｌ、ＸおよびＷ¹
は前記と同様の意味を表し、Ｚ¹はハロゲン原子を表
す。〕 反応式１は、テトラゾリノン類（２）を塩基存在下ある
いは非存在下、ハロゲン化カルバモイル類（３）と反応
させて本発明化合物（１）を製造する方法を示す。

【００４２】（３）は（２）に対して通常１〜１０倍モ
ル、好ましくは１〜２倍モル使用する。塩基としては、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭
酸ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、
ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよびＤＢＵ等の有機
塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチ
ウム等の有機リチウム類およびリチウムジイソプロピル
アミド等の有機リチウムアミド類があげられる。塩基は
（２）に対して通常０〜１０倍モル、好ましくは１〜２
倍モル使用する。

【００４３】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族または芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、スルホラン等の含
硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミド等の含燐
極性溶媒類並びにピリジン等の有機塩基類があげられ
る。

【００４４】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。反応時間は通常０．０５〜１
００時間、好ましくは０．５〜１０時間である。

【００４５】〔反応式２〕

【００４６】

【化２７】

【００４７】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｑ、ＬおよびＷ¹は前
記と同様の意味を表し、Ｘ¹は酸素原子、硫黄原子また
はＮＲ⁵を表し、Ｒ⁵は前記と同様の意味を表し、Ｚ²は
ハロゲン原子を表す。〕 反応式２は、カルバモイルテトラゾリノン類（４）を塩
基存在下あるいは非存在下、ハロゲン化合物（５）と反
応させて本発明化合物の一部である（１ａ）を製造する
方法を示す。

【００４８】（５）は（４）に対して通常１〜１０倍モ
ル、好ましくは１〜２倍モル使用する。塩基としては、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭
酸ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、
ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよびＤＢＵ等の有機
塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチ
ウム等の有機リチウム類並びにリチウムジイソプロピル
アミド等の有機リチウムアミド類があげられる。塩基は
（４）に対して通常０〜１０倍モル、好ましくは１〜２
倍モル使用する。

【００４９】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族または芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、スルホラン等の含
硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミド等の含燐
極性溶媒類並びにピリジン等の有機塩基類があげられ
る。

【００５０】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。反応時間は通常０．０５〜１
００時間、好ましくは０．５〜１０時間である。

【００５１】〔反応式３〕

【００５２】

【化２８】

【００５３】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｑ、Ｌ、Ｗ¹およびｎ
は前記と同様の意味を表し、Ｚ³はハロゲン原子を表
す。〕 反応式３は、カルバモイルテトラゾリノン類（６）を塩
基存在下あるいは非存在下、ハロゲン化スルフェニル
類、ハロゲン化スルフィニル類またはハロゲン化スルホ
ニル類（７）と反応させて本発明化合物の一部である
（１ｂ）を製造する方法を示す。（７）は（６）に対し
て通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜２倍モル使用す
る。

【００５４】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよびＤＢＵ等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウ
ム、ｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類並びに
リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムアミド
類があげられる。塩基は（６）に対して通常０〜１０倍
モル、好ましくは１〜２倍モル使用する。

【００５５】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族または芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキ
シドおよびスルホラン等の含硫黄極性溶媒類、ヘキサメ
チルホスホロアミド等の含燐極性溶媒類並びにピリジン
等の有機塩基類があげられる。

【００５６】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。反応時間は通常０．０５〜１
００時間、好ましくは０．５〜１０時間である。

【００５７】〔反応式４〕

【００５８】

【化２９】

【００５９】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｑ，ＬおよびＷ¹は前
記と同様の意味を表し、Ｒ⁶はＣ_1-6アルキル基またはフ
ェニル基を表し、Ｒ⁷はＣ_1-6アルキル基を表す。〕 反応式４は、カルバモイルテトラゾリノン類（４ａ）を
ホスフィン類（９）とアゾジカルボン酸エステル類（１
０）存在下、アルコール類（８）と反応させて本発明化
合物の一部である（１ｃ）を製造する方法を示す。

【００６０】（８）は（４ａ）に対して通常１〜１０倍
モル、好ましくは１〜２倍モル使用する。（９）は（４
ａ）に対して通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜２倍
モル使用する。（１０）は（４ａ）に対して通常１〜１
０倍モル、好ましくは１〜２倍モル使用する。

【００６１】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族または芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキ
シドおよびスルホラン等の含硫黄極性溶媒類、ヘキサメ
チルホスホロアミド等の含燐極性溶媒類並びにピリジン
等の有機塩基類があげられる。

【００６２】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは−４０〜１２０℃である。反応時間は通常０．０５
〜１００時間、好ましくは０．５〜１０時間である。

【００６３】以下に本発明化合物の合成例を実施例およ
び参考例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。

【００６４】

【実施例】〔実施例１〕 （１）１−ベンジルオキシ−５（４Ｈ）−テトラゾリノ
ンの合成

【００６５】

【化３０】

【００６６】氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（５０ｍｌ）に塩化アルミニウム（１３ｇ、９８ｍｍｏ
ｌ）とアジ化ナトリウム（４．３ｇ、６６ｍｍｏｌ）を
加え、１５分間撹拌後、Ｎ−ベンジルオキシカルバミン
酸フェニル（８．０ｇ、３３ｍｍｏｌ）を加え、８０℃
にて３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、亜
硝酸ナトリウム（４．０ｇ、５８ｍｍｏｌ）を含む氷水
（６００ｍｌ）にゆっくりあけ、１５分間撹拌した。希
塩酸を加えて酸性にし、ヨウ化カリウムデンプン紙が紫
色になるのを確認後、生成物を酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で
洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、溶媒留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶離液：酢酸エチル）にて精製し、目的物３．０ｇ
を得た。融点８６−８８℃。

【００６７】（２）１−ベンジルオキシ−４−（Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）
−テトラゾリノンの合成

【００６８】

【化３１】

【００６９】トルエン（５０ｍｌ）に１−ベンジルオキ
シ−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（５．４ｇ、２８ｍｍ
ｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（５．１ｇ、４２
ｍｍｏｌ）とＮ−フェニル−Ｎ−イソプロピルカルバモ
イルクロリド（５．５ｇ、２８ｍｍｏｌ）を加え、７０
℃にて２時間撹拌した。溶媒留去し、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホ
ルム）にて精製し、目的物９．３ｇを得た。融点１０７
−１０８℃。

【００７０】（３）１−ヒドロキシ−４−（Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テ
トラゾリノンの合成

【００７１】

【化３２】

【００７２】エタノール（１００ｍｌ）とテトラヒドロ
フラン（１００ｍｌ）の混合溶媒に１−ベンジルオキシ
−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−イソプロピルカルバモイ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（９．０ｇ、２６ｍ
ｍｏｌ）と５％パラジウム−炭素（０．３ｇ）を加え、
常圧にて水素添加（５６０ｍｌ）した。５％パラジウム
−炭素を濾去後、母液を減圧下濃縮し、得られた残渣を
ジエチルエーテルで洗浄し、目的物６．２ｇを得た。融
点１４０−１４１℃。

【００７３】（４）１−（（３−クロロ−１−メチルピ
ラゾール−５−イル）メチルオキシ）−４−（Ｎ−イソ
プロピル−Ｎ−フェニルカルバモイル）−５（４Ｈ）−
テトラゾリノン（本発明化合物Ｎｏ．８）の合成

【００７４】

【化３３】

【００７５】アセトニトリル（６ｍｌ）に１−ヒドロキ
シ−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−イソプロピルカルバモイ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（０．２０ｇ、０．
７６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．１６ｇ、１．１４
ｍｍｏｌ）と３−クロロ−５−クロロメチル−１−メチ
ルピラゾール（０．１３ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）を加
え、室温にて１５時間撹拌した。反応混合物を水（３０
ｍｌ）にあけ、析出した固体を濾取、水洗、ｎ−ヘキサ
ンにて洗浄、乾燥させ、目的物０．２７ｇを得た。融点
１５８−１５９℃。

【００７６】〔実施例２〕 １−（（３,５−ジクロロ−１−メチルピラゾール−４
−イル）メチルオキシ）−４−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ
−フェニルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノ
ン（本発明化合物Ｎｏ．２５）の合成

【００７７】

【化３４】

【００７８】テトラヒドロフラン（５ｍｌ）に１−ヒド
ロキシ−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−イソプロピルカルバ
モイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（０．２５ｇ、
０．９５ｍｍｏｌ）、３,５−ジクロロ−４−ヒドロキ
シメチル−１−メチルピラゾール（０．１７ｇ、０．９
５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．３８ｇ、
１．４３ｍｍｏｌ）とアゾジカルボン酸ジエチル（０．
２５ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間撹
拌した。反応混合物に水（３０ｍｌ）を加え、生成物を
酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル溶液を５％塩酸、炭
酸水素ナトリウム飽和水溶液および塩化ナトリウム飽和
水溶液で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥
し、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル
＝２／１）にて精製し、目的物０．４ｇを得た。油状物
質。

【００７９】

【参考例】〔参考例１〕 ３−クロロ−５−ヒドロキシメチル−１−メチルピラゾ
ールの合成

【００８０】

【化３５】

【００８１】３−クロロ−１−メチルピラゾール−５−
カルボン酸エチル（３７．７ｇ、０．２０ｍｏｌ）と水
素化ホウ素ナトリウム（１９．０ｇ、０．５０ｍｏｌ）
をテトラヒドロフラン（８００ｍｌ）に懸濁した。反応
混合物を還流しながら、メタノール（１６０ｍｌ）を１
時間かけて加え、さらに、１時間加熱還流した。反応液
を室温まで冷却し、水（２００ｍｌ）を加えた。減圧
下、テトラヒドロフランおよびメタノールを留去し、生
成物をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム
溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒留去し、目的
物２７．９ｇを得た。融点１６５−１６８℃。

【００８２】〔参考例２〕 ３−クロロ−５−クロロメチル−１−メチルピラゾール
の合成

【００８３】

【化３６】

【００８４】クロロホルム（２８０ｍｌ）に３−クロロ
−５−ヒドロキシメチル−１−メチルピラゾール（２
７．９ｇ、０．１９ｍｏｌ）を溶解し、５℃にて塩化チ
オニル（６７．８ｇ、０．５７ｍｏｌ）を滴下した。室
温にて１時間撹拌後、減圧下、過剰の塩化チオニルおよ
び溶媒を留去し、目的物３１．６ｇを得た。油状物質。 〔参考例３〕 ３,５−ジクロロ−４−ヒドロキシメチル−１−メチル
ピラゾールの合成

【００８５】

【化３７】

【００８６】テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に水素化
アルミニウムリチウム（０．５４ｇ、１４．１ｍｍｏ
ｌ）を懸濁させ、０℃にて、３,５−ジクロロ−１−メ
チルピラゾール−４−カルボン酸メチル（２．９５ｇ、
１４．１ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間撹拌した。
反応混合物に硫酸ナトリウム飽和水溶液（５ｍｌ）と１
０％硫酸（５０ｍｌ）加え、生成物をクロロホルムにて
抽出した。得られたクロロホルム溶液を塩化ナトリウム
飽和水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥、溶
媒留去して目的物２．４２ｇを得た。融点５４−５６
℃。

【００８７】ここで、以降の第１表、第３表および第４
表の中で用いる記号の意味を以下に示す。

【００８８】

【化３８】

【００８９】

【化３９】

【００９０】

【化４０】

【００９１】

【化４１】

【００９２】

【化４２】

【００９３】

【化４３】

【００９４】

【化４４】

【００９５】

【化４５】

【００９６】

【化４６】

【００９７】

【化４７】

【００９８】

【化４８】

【００９９】

【化４９】

【０１００】

【化５０】

【０１０１】

【化５１】

【０１０２】

【化５２】

【０１０３】

【化５３】

【０１０４】

【化５４】

【０１０５】前記実施例と同様の方法を用いることによ
り合成された化合物の構造式と物性値を、前記実施例と
ともに第１表および第２表に示す。

【０１０６】〔第１表〕

【０１０７】

【化５５】

【０１０８】

【表１】 ──────────────────────────────────── Ｎｏ． Ｑ−Ｌ−Ｘ− −ＮＲ¹Ｒ² 物性値（融点、℃） ──────────────────────────────────── １ Ｑ３４２-O- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ２ Ｑ３２１-O- -N(Pr-iso)Ph １１２−１１４ ３ Ph₂CHO- -N(Pr-iso)Ph １００−１０２ ４ PhCH₂OCH₂0- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ５ 4-Ph-PhCH₂O- -N(Pr-iso)Ph １０８−１１１ ６ 4-(CH₂=CH)-PhCH₂O- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ７ Ph(MeO)CHCH₂O- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ８ Ｑ１０８-CH₂O- -N(Pr-iso)Ph １５８−１５９ ９ Ｑ１-CH₂O- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 １０ Ｑ３１６-CH₂O- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 １１ Ｑ２５０-CH₂O- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 １２ Ｑ８８-CH₂O- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 １３ PhCOCH₂CH₂O- -N(Pr-iso)Ph １４２−１４４ １４ (EtO)₂P(O)O- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 １５ Ｑ３１９-O- -N(Pr-iso)Ph １０９−１１０ １６ Ｑ３４５-O- -N(Pr-iso)Ph １０９−１１０ １７ Ph(HC≡C)CHO- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 １８ Ｑ１５(Me)CHO- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 １９ Ｑ１４８-CH₂O- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ２０ Ｑ９３(Et)CHCH₂O- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ２１ Ｑ３００-O- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ２２ Ｑ２００-CH₂O- -N(Pr-iso)Ph １０５−１０６ ２３ Ph(CCl₃CH₂)CHO- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ────────────────────────────────────

【０１０９】

【表２】 〔第１表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｎｏ． Ｑ−Ｌ−Ｘ− −ＮＲ¹Ｒ² 物性値（融点、℃） ──────────────────────────────────── ２４ Ｑ１０５-CH₂O- -N(Pr-iso)Ph ９５−９６ ２５ Ｑ１０７-CH₂O- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ２６ Ｑ１５-CH₂O- -N(Pr-iso)Ph ８８−９０ ２７ Ph(Pr-cyc)CHO- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ２８ PhCHBrCH₂O- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ２９ Ｑ４０１-O- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ３０ Ｑ２８７-CH₂O- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ３１ Me₃SiCH₂CH₂0- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ３２ Ｑ１０６-CH₂O- -N(Pr-iso)Ph １１７〜１１８ ３３ Ｑ１９５-CH₂O- -N(Pr-iso)Ph ８０〜８２ ３４ Ｑ１９６-CH₂O- -N(Pr-iso)Ph １１８〜１１９ ３５ Ｑ３３７-CH₂O- -N(Pr-iso)Ph １１３〜１１６ ３６ Ｑ１９９-CH₂O- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ３７ Ｑ３３８-CH₂O- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ３８ Ｑ１９８-CH₂O- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ３９ Ｑ１１３-CH₂O- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ４０ Ｑ３８３-O- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ４１ Ｑ３４９-CH₂O- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ４２ Ｑ３１５-CH₂CH₂O- -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ────────────────────────────────────

【０１１０】

【表３】 〔第２表〕 ──────────────────────────────────── Ｎｏ． ＮＭＲ（溶媒 δ（ｐｐｍ）） ──────────────────────────────────── １ CDCl₃ 1.25(d J=6.6Hz,6H), 1.60-2.60(m,4H), 4.30-5.05(m,4H), 7.00-7.60(m,5H) ２ CDCl₃ 1.24(d J=6.6Hz,6H), 4.44-4.96(m,1H), 5.94(s,1H), 7.03-7.74(m,13H) ３ CDCl₃ 1.22(d J=6.6Hz,6H), 4.35-4.96(m,1H), 6.24(s,1H), 6.85-7.57(m,15H) ４ CDCl₃ 1.25(d J=6.6Hz,6H), 4.35-5.00(m,1H), 4.75(s,2H), 5.10(s,2H), 7.10-7.60(m,10H) ５ CDCl₃ 1.23(d J=6.6Hz,6H), 4.46-4.96(m,1H), 5.07(s,2H), 7.01-7.79(m,14H) ６ CDCl₃ 1.23(d J=6.6Hz,6H), 4.44-4.94(m,1H), 5.03(s,2H), 5.07-6.00(m,2H), 6.44-7.01(m,1H), 7.05-7.55(m,9H) ７ CDCl₃ 1.25(d J=6.6Hz,6H), 3.18(s,3H), 3.88-4.88(m,4H), 7.05-7.50(m,10H) ８ CDCl₃ 1.26(d J=6.6Hz,6H), 3.89(s,3H), 4.68-4.98(m,1H), 5.04(s,2H), 5.98(s,1H), 7.14-7.39(m,5H) ９ CDCl₃ 1.22(d J=6.6Hz,6H), 4.48-4.98(m,1H), 5.18(s,2H), 6.75-7.53(m,8H) １０ CDCl₃ 1.25(d J=6.6Hz,6H), 4.35-5.00(m,1H), 5.20(s,2H), 7.00-8.00(m,12H) １１ CDCl₃ 1.25(d J=6.6Hz,6H), 4.40-5.00(m,1H), 5.35(s,2H), 7.00-8.40(m,11H) ────────────────────────────────────

【０１１１】

【表４】 〔第２表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｎｏ． ＮＭＲ（溶媒 δ（ｐｐｍ）） ──────────────────────────────────── １２ CDCl₃ 1.22(d J=6.6Hz,6H), 4.48-4.98(m,1H), 5.85(s,2H), 6.27(brs,1H), 6.96-7.81(m,7H) １３ CDCl₃ 1.20(d J=6.6Hz,6H), 3.51(t J=7.2Hz,2H), 4.42(t J=7.2Hz,2H), 4.48-4.81(m,1H), 7.11-8.13(m,10H) １４ CDCl₃ 1.05-1.62(m,12H), 3.90-4.94(m,5H), 6.90-7.59(m,5H) １５ CDCl₃ 1.26(d J=6.6Hz,6H), 3.09(d J=4.8Hz,4H), 4.37-4.96(m,1H), 5.05(t J=4.2Hz,1H), 7.00-7.28(m,9H) １６ CDCl₃ 1.26(d J=6.6Hz,6H), 2.03-2.51(m,2H), 2.72-3.22(m,2H), 4.46-5.01(m,1H), 5.51-5.75(m,1H), 7.01-7.60(m,9H) １７ CDCl₃ 1.25(d J=6.6Hz,6H), 2.77(brs,1H), 4.46-4.97(m,1H), 5.86(brs,1H), 7.01-7.75(m,10H) １８ CDCl₃ 1.25(d J=6.6Hz,6H), 1.52(d J=7.2Hz,3H), 4.48-4.92(m,1H), 5.25(q J=7.2Hz,1H), 6.40(brs,1H), 7.01-7.60(m,15H) １９ CDCl₃ 1.24(d J=6.6Hz,6H), 4.48-4.98(m,1H), 5.24(s,2H), 6.85-7.74(m,7H), 8.42-8.79(m,3H) ２０ CDCl₃ 0.77(t J=7.8Hz,3H), 1.28(d J=6.6Hz,6H), 1.51-2.31(m,2H), 3.96-5.08(m,4H), 6.15(brs,1H), 6.68-7.20(m,5H), 7.29(brs,1H) ２１ CDCl₃ 1.25(d J=6.6Hz,6H), 1.71-2.37(m,2H), 4.05-4.48(m,2H), 4.53-5.03(m,1H), 4.99-5.20(m,1H), 6.68-7.55(m,9H) ２２ CDCl₃ 1.24(d J=6.6Hz,6H), 4.50-4.94(m,1H), 5.46(s,2H), 6.94-8.35(m,9H) ────────────────────────────────────

【０１１２】

【表５】 〔第２表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｎｏ． ＮＭＲ（溶媒 δ（ｐｐｍ）） ──────────────────────────────────── ２３ CDCl₃ 1.27(d J=6.6Hz,6H), 1.24(d J=6.6Hz,2H), 4.05-4.88(m,3H), 6.98-7.70(m,10H) ２４ CDCl₃ 1.27(d J=6.6Hz,6H), 3.81(s,3H), 4.50-5.00(m,1H), 4.96(s,2H), 6.92-7.62(m,6H) ２５ CDCl₃ 1.26(d J=6.6Hz,6H), 3.77(s,3H), 4.50-4.94(m,1H), 4.94(s,2H), 7.05-7.66(m,5H) ２６ CDCl₃ 1.24(d J=6.6Hz,6H), 4.50-4.94(m,1H), 5.02(s,2H), 6.28(brs,2H), 6.94-7.63(m,6H) ２７ CDCl₃ 0.06-0.74(m,4H), 1.24(d J=6.6Hz,6H), 3.96-4.97(m,3H), 7.08-7.62(m,10H) ２８ CDCl₃ 1.25(d J=6.6Hz,6H), 3.60(d J=6.8Hz,2H), 4.35-5.00(m,1H), 5.25(t J=6.8Hz,1H), 6.95-7.60(m,12H) ２９ CDCl₃ 1.26(d J=6.6Hz,6H), 1.35(s,3H), 1.65-2.15(m,4H), 2.90(brs,1H), 3.70(brs,1H), 4.05-4.80(m,4H), 7.03-7.48(m,9H) ３０ CDCl₃ 1.27(d J=6.6Hz,6H), 1.51-2.20(m,4H), 3.75(t J=6.6Hz,2H), 4.00-4.21(m,3H), 4.51-5.05(m,1H), 7.02-7.53(m,5H) ３１ CDCl₃ 0.00(s,9H), 0.95(t J=8.4Hz,2H), 1.26(d J=6.6Hz,6H), 4.14(t J=8.4Hz,2H), 4.46-5.02(m,1H), 7.02-7.50(m,5H) ３２ CDCl₃ 1.24(d J=6.6Hz,6H), 3.77(s,3H), 4.44-4.91(m,1H), 4.90(s,2H), 6.90-7.52(m,6H) ────────────────────────────────────

【０１１３】

【表６】 〔第２表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｎｏ． ＮＭＲ（溶媒 δ（ｐｐｍ）） ──────────────────────────────────── ３３ CDCl₃ 1.25(d J=6.6Hz,6H), 2.61(s,3H), 4.44-4.97(m,1H), 5.42(s,2H), 6.96-7.60(m,5H) ３４ CDCl₃ 1.24(d J=6.6Hz,6H), 4.39-4.99(m,1H), 5.07(s,2H), 6.72(s,1H), 6.92-7.76(m,5H) ３５ CDCl₃ 1.22(d J=6.6Hz,6H), 2.16(s,3H), 3.79(s,3H), 4.50-5.00(m,1H), 5.00(s,2H), 5.87(s,1H), 6.96-7.53(m,5H) ３６ CDCl₃ 1.26(d J=6.6Hz,6H), 2.10(s,3H), 2.14(s,3H), 3.68(s,3H), 4.50-5.00(m,1H), 4.94(s,2H), 7.03-7.53(m,5H) ３７ CDCl₃ 1.18(t J=6.6Hz,3H), 1.28(d J=6.6Hz,6H), 2.78(q J=6.6Hz,2H), 3.98(s,3H), 4.46-5.10(m,1H), 5.11(s,2H), 7.05-7.61(m,6H) ３８ CDCl₃ 1.26(d J=6.6Hz,6H), 1.56(t J=7.2Hz,3H), 3.38(q J=7.2Hz,2H), 4.16(s,3H), 4.44-5.01(m,1H), 5.27(s,2H), 6.96-7.62(m,6H) ３９ CDCl₃ 1.24(d J=6.6Hz,6H), 4.44-5.01(m,1H), 5.35(s,2H), 7.00-7.74(m,8H), 7.96-8.29(m,2H) ４０ CDCl₃ 1.27(d J=6.6Hz,6H), 1.83(s,3H), 1.93(s,3H), 1.44-2.57(m,5H), 4.22-4.42(m,1H), 4.50-4.92(m,3H), 5.62-6.00(m,1H), 6.98-7.48(m,5H) ４１ CDCl₃ 1.09-1.35(m,1H), 1.11(s,3H), 1.26(d J=6.6Hz,6H), 1.31(s,3H), 4.18(s,2H), 4.42-5.00(m,1H), 6.92-7.61(m,5H) ４２ CDCl₃ 1.26(d J=6.6Hz,6H), 2.79(s,4H), 3.79(t J=4.8Hz,2H), 4.27(t J=4.8Hz,2H), 4.42-4.99(m,1H), 6.94-7.55(m,5H) ────────────────────────────────────

【０１１４】次に、本発明に含まれる化合物の例を、前
記実施例で合成した化合物を含め第３表および第４表に
示すが、本発明化合物はこれらに限定されるものではな
い。

【０１１５】〔第３表〕

【０１１６】

【化５６】

【０１１７】

【化５７】

【０１１８】

【化５８】

【０１１９】

【化５９】

【０１２０】

【化６０】

【０１２１】

【化６１】

【０１２２】

【化６２】

【０１２３】

【化６３】

【０１２４】

【化６４】

【０１２５】

【化６５】

【０１２６】

【化６６】

【０１２７】

【化６７】

【０１２８】

【化６８】

【０１２９】

【化６９】

【０１３０】

【化７０】

【０１３１】

【表７】 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ１ 単結合 Ｑ２ 単結合 Ｑ３ 単結合 Ｑ４ 単結合 Ｑ５ 単結合 Ｑ６ 単結合 Ｑ７ 単結合 Ｑ８ 単結合 Ｑ９ 単結合 Ｑ１０ 単結合 Ｑ１１ 単結合 Ｑ１２ 単結合 Ｑ１３ 単結合 Ｑ１４ 単結合 Ｑ１５ 単結合 Ｑ１６ 単結合 Ｑ１７ 単結合 Ｑ１８ 単結合 Ｑ１９ 単結合 Ｑ２０ 単結合 Ｑ２１ 単結合 Ｑ２２ 単結合 Ｑ２３ 単結合 ────────────────────────────────────

【０１３２】

【表８】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ２４ 単結合 Ｑ２５ 単結合 Ｑ２６ 単結合 Ｑ２７ 単結合 Ｑ２８ 単結合 Ｑ２９ 単結合 Ｑ３０ 単結合 Ｑ３１ 単結合 Ｑ３２ 単結合 Ｑ３３ 単結合 Ｑ３４ 単結合 Ｑ３５ 単結合 Ｑ３６ 単結合 Ｑ３７ 単結合 Ｑ３８ 単結合 Ｑ３９ 単結合 Ｑ４０ 単結合 Ｑ４１ 単結合 Ｑ４２ 単結合 Ｑ４３ 単結合 Ｑ４４ 単結合 Ｑ４５ 単結合 ────────────────────────────────────

【０１３３】

【表９】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ４６ 単結合 Ｑ４７ 単結合 Ｑ４８ 単結合 Ｑ４９ 単結合 Ｑ５０ 単結合 Ｑ５１ 単結合 Ｑ５２ 単結合 Ｑ５３ 単結合 Ｑ５４ 単結合 Ｑ５５ 単結合 Ｑ５６ 単結合 Ｑ５７ 単結合 Ｑ５８ 単結合 Ｑ５９ 単結合 Ｑ６０ 単結合 Ｑ６１ 単結合 Ｑ６２ 単結合 Ｑ６３ 単結合 Ｑ６４ 単結合 Ｑ６５ 単結合 Ｑ６６ 単結合 Ｑ６７ 単結合 ────────────────────────────────────

【０１３４】

【表１０】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ６８ 単結合 Ｑ６９ 単結合 Ｑ７０ 単結合 Ｑ７１ 単結合 Ｑ７２ 単結合 Ｑ７３ 単結合 Ｑ７４ 単結合 Ｑ７５ 単結合 Ｑ７６ 単結合 Ｑ７７ 単結合 Ｑ７８ 単結合 Ｑ７９ 単結合 Ｑ８０ 単結合 Ｑ８１ 単結合 Ｑ８２ 単結合 Ｑ８３ 単結合 Ｑ８４ 単結合 Ｑ８５ 単結合 Ｑ８６ 単結合 Ｑ８７ 単結合 Ｑ８８ 単結合 Ｑ８９ 単結合 ────────────────────────────────────

【０１３５】

【表１１】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ９０ 単結合 Ｑ９１ 単結合 Ｑ９２ 単結合 Ｑ９３ 単結合 Ｑ９４ 単結合 Ｑ９５ 単結合 Ｑ９６ 単結合 Ｑ９７ 単結合 Ｑ９８ 単結合 Ｑ９９ 単結合 Ｑ１００ 単結合 Ｑ１０１ 単結合 Ｑ１０２ 単結合 Ｑ１０３ 単結合 Ｑ１０４ 単結合 Ｑ１０５ 単結合 Ｑ１０６ 単結合 Ｑ１０７ 単結合 Ｑ１０８ 単結合 Ｑ１０９ 単結合 Ｑ１１０ 単結合 Ｑ１１１ 単結合 ────────────────────────────────────

【０１３６】

【表１２】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ１１２ 単結合 Ｑ１１３ 単結合 Ｑ１１４ 単結合 Ｑ１１５ 単結合 Ｑ１１６ 単結合 Ｑ１１７ 単結合 Ｑ１１８ 単結合 Ｑ１１９ 単結合 Ｑ１２０ 単結合 Ｑ１２１ 単結合 Ｑ１２２ 単結合 Ｑ１２３ 単結合 Ｑ１２４ 単結合 Ｑ１２５ 単結合 Ｑ１２６ 単結合 Ｑ１２７ 単結合 Ｑ１２８ 単結合 Ｑ１２９ 単結合 Ｑ１３０ 単結合 Ｑ１３１ 単結合 Ｑ１３２ 単結合 Ｑ１３３ 単結合 ────────────────────────────────────

【０１３７】

【表１３】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ１３４ 単結合 Ｑ１３５ 単結合 Ｑ１３６ 単結合 Ｑ１３７ 単結合 Ｑ１３８ 単結合 Ｑ１３９ 単結合 Ｑ１４０ 単結合 Ｑ１４１ 単結合 Ｑ１４２ 単結合 Ｑ１４３ 単結合 Ｑ１４４ 単結合 Ｑ１４５ 単結合 Ｑ１４６ 単結合 Ｑ１４７ 単結合 Ｑ１４８ 単結合 Ｑ１４９ 単結合 Ｑ１５０ 単結合 Ｑ１５１ 単結合 Ｑ１５２ 単結合 Ｑ１５３ 単結合 Ｑ１５４ 単結合 Ｑ１５５ 単結合 ────────────────────────────────────

【０１３８】

【表１４】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ１５６ 単結合 Ｑ１５７ 単結合 Ｑ１５８ 単結合 Ｑ１５９ 単結合 Ｑ１６０ 単結合 Ｑ１６１ 単結合 Ｑ１６２ 単結合 Ｑ１６３ 単結合 Ｑ１６４ 単結合 Ｑ１６５ 単結合 Ｑ１６６ 単結合 Ｑ１６７ 単結合 Ｑ１６８ 単結合 Ｑ１６９ 単結合 Ｑ１７０ 単結合 Ｑ１７１ 単結合 Ｑ１７２ 単結合 Ｑ１７３ 単結合 Ｑ１７４ 単結合 Ｑ１７５ 単結合 Ｑ１７６ 単結合 Ｑ１７７ 単結合 ────────────────────────────────────

【０１３９】

【表１５】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ１７８ 単結合 Ｑ１７９ 単結合 Ｑ１８０ 単結合 Ｑ１８１ 単結合 Ｑ１８２ 単結合 Ｑ１８３ 単結合 Ｑ１８４ 単結合 Ｑ１８５ 単結合 Ｑ１８６ 単結合 Ｑ１８７ 単結合 Ｑ１８８ 単結合 Ｑ１８９ 単結合 Ｑ１９０ 単結合 Ｑ１９１ 単結合 Ｑ１９２ 単結合 Ｑ１９３ 単結合 Ｑ１９４ 単結合 Ｑ１９５ 単結合 Ｑ１９６ 単結合 Ｑ１９７ 単結合 Ｑ１９８ 単結合 Ｑ１９９ 単結合 ────────────────────────────────────

【０１４０】

【表１６】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ２００ 単結合 Ｑ２０１ 単結合 Ｑ２０２ 単結合 Ｑ２０３ 単結合 Ｑ２０４ 単結合 Ｑ２０５ 単結合 Ｑ２０６ 単結合 Ｑ２０７ 単結合 Ｑ２０８ 単結合 Ｑ２０９ 単結合 Ｑ２１０ 単結合 Ｑ２１１ 単結合 Ｑ２１２ 単結合 Ｑ２１３ 単結合 Ｑ２１４ 単結合 Ｑ２１５ 単結合 Ｑ２１６ 単結合 Ｑ２１７ 単結合 Ｑ２１８ 単結合 Ｑ２１９ 単結合 Ｑ２２０ 単結合 Ｑ２２１ 単結合 ────────────────────────────────────

【０１４１】

【表１７】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ２２２ 単結合 Ｑ２２３ 単結合 Ｑ２２４ 単結合 Ｑ２２５ 単結合 Ｑ２２６ 単結合 Ｑ２２７ 単結合 Ｑ２２８ 単結合 Ｑ２２９ 単結合 Ｑ２３０ 単結合 Ｑ２３１ 単結合 Ｑ２３２ 単結合 Ｑ２３３ 単結合 Ｑ２３４ 単結合 Ｑ２３５ 単結合 Ｑ２３６ 単結合 Ｑ２３７ 単結合 Ｑ２３８ 単結合 Ｑ２３９ 単結合 Ｑ２４０ 単結合 Ｑ２４１ 単結合 Ｑ２４２ 単結合 Ｑ２４３ 単結合 ────────────────────────────────────

【０１４２】

【表１８】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ２４４ 単結合 Ｑ２４５ 単結合 Ｑ２４６ 単結合 Ｑ２４７ 単結合 Ｑ２４８ 単結合 Ｑ２４９ 単結合 Ｑ２５０ 単結合 Ｑ２５１ 単結合 Ｑ２５２ 単結合 Ｑ２５３ 単結合 Ｑ２５４ 単結合 Ｑ２５５ 単結合 Ｑ２５６ 単結合 Ｑ２５７ 単結合 Ｑ２５８ 単結合 Ｑ２５９ 単結合 Ｑ２６０ 単結合 Ｑ２６１ 単結合 Ｑ２６２ 単結合 Ｑ２６３ 単結合 Ｑ２６４ 単結合 Ｑ２６５ 単結合 ────────────────────────────────────

【０１４３】

【表１９】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ２６６ 単結合 Ｑ２６７ 単結合 Ｑ２６８ 単結合 Ｑ２６９ 単結合 Ｑ２７３ 単結合 Ｑ２７４ 単結合 Ｑ２７５ 単結合 Ｑ２７６ 単結合 Ｑ２７７ 単結合 Ｑ２７８ 単結合 Ｑ２７９ 単結合 Ｑ２８０ 単結合 Ｑ２８１ 単結合 Ｑ２８２ 単結合 Ｑ２８３ 単結合 Ｑ２８４ 単結合 Ｑ２８５ 単結合 Ｑ２８６ 単結合 Ｑ２８７ 単結合 Ｑ２８８ 単結合 Ｑ２８９ 単結合 Ｑ２９０ 単結合 ────────────────────────────────────

【０１４４】

【表２０】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ２９１ 単結合 Ｑ２９２ 単結合 Ｑ２９３ 単結合 Ｑ２９４ 単結合 Ｑ２９５ 単結合 Ｑ２９６ 単結合 Ｑ２９７ 単結合 Ｑ２９８ 単結合 Ｑ２９９ 単結合 Ｑ３００ 単結合 Ｑ３０１ 単結合 Ｑ３０２ 単結合 Ｑ３０３ 単結合 Ｑ３０４ 単結合 Ｑ３０５ 単結合 Ｑ３０６ 単結合 Ｑ３０７ 単結合 Ｑ３０８ 単結合 Ｑ３０９ 単結合 Ｑ３１０ 単結合 Ｑ３１１ 単結合 Ｑ３１２ 単結合 ────────────────────────────────────

【０１４５】

【表２１】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ３１３ 単結合 Ｑ３１４ 単結合 Ｑ３１５ 単結合 Ｑ３１６ 単結合 Ｑ３１７ 単結合 Ｑ３１８ 単結合 Ｑ３１９ 単結合 Ｑ３２０ 単結合 Ｑ３２１ 単結合 Ｑ３２２ 単結合 Ｑ３２３ 単結合 Ｑ３２４ 単結合 Ｑ３２５ 単結合 Ｑ３２６ 単結合 Ｑ３２７ 単結合 Ｑ３２８ 単結合 Ｑ３２９ 単結合 Ｑ３３０ 単結合 Ｑ３３１ 単結合 Ｑ３３２ 単結合 Ｑ３３３ 単結合 Ｑ３３４ 単結合 ────────────────────────────────────

【０１４６】

【表２２】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ３３５ 単結合 Ｑ３３６ 単結合 Ｑ３３７ 単結合 Ｑ３３８ 単結合 Ｑ３３９ 単結合 Ｑ３４０ 単結合 Ｑ３４１ 単結合 Ｑ３４２ 単結合 Ｑ３４３ 単結合 Ｑ３４４ 単結合 Ｑ３４５ 単結合 Ｑ３４６ 単結合 Ｑ３４７ 単結合 Ｑ３４８ 単結合 Ｑ３４９ 単結合 Ｑ３５０ 単結合 Ｑ３５１ 単結合 Ｑ３５２ 単結合 Ｑ３５３ 単結合 Ｑ３５４ 単結合 Ｑ３５５ 単結合 Ｑ３５６ 単結合 ────────────────────────────────────

【０１４７】

【表２３】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ３５７ 単結合 Ｑ３５８ 単結合 Ｑ３５９ 単結合 Ｑ３６０ 単結合 Ｑ３６１ 単結合 Ｑ３６２ 単結合 Ｑ３６３ 単結合 Ｑ３６４ 単結合 Ｑ３６５ 単結合 Ｑ３６６ 単結合 Ｑ３６７ 単結合 Ｑ３６８ 単結合 Ｑ３６９ 単結合 Ｑ３７０ 単結合 Ｑ３７１ 単結合 Ｑ３７２ 単結合 Ｑ３７３ 単結合 Ｑ３７４ 単結合 Ｑ３７５ 単結合 Ｑ３７６ 単結合 Ｑ３７７ 単結合 Ｑ３７８ 単結合 ────────────────────────────────────

【０１４８】

【表２４】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ３７９ 単結合 Ｑ３８０ 単結合 Ｑ３８１ 単結合 Ｑ３８２ 単結合 Ｑ３８３ 単結合 Ｑ３８４ 単結合 Ｑ３８５ 単結合 Ｑ３８６ 単結合 Ｑ３８７ 単結合 Ｑ３８８ 単結合 Ｑ３８９ 単結合 Ｑ３９０ 単結合 Ｑ３９１ 単結合 Ｑ３９２ 単結合 Ｑ３９３ 単結合 Ｑ３９４ 単結合 Ｑ３９５ 単結合 Ｑ３９６ 単結合 Ｑ３９７ 単結合 Ｑ３９８ 単結合 Ｑ３９９ 単結合 Ｑ４００ 単結合 ────────────────────────────────────

【０１４９】

【表２５】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ４０１ 単結合 4-Ph-Ph 単結合 4-(CH₂=CH)-Ph 単結合 (HO)₂P(O) 単結合 (MeO)₂P(O) 単結合 (EtO)₂P(O) 単結合 (MeO)₂P(S) 単結合 (EtO)₂P(S) 単結合 (EtS)(EtO)P(O) 単結合 Ph(Me0)P(S) 単結合 Me(MeO)P(O) 単結合 Ｑ１ CH₂ Ｑ２ CH₂ Ｑ３ CH₂ Ｑ４ CH₂ Ｑ５ CH₂ Ｑ６ CH₂ Ｑ７ CH₂ Ｑ８ CH₂ Ｑ９ CH₂ Ｑ１０ CH₂ Ｑ１１ CH₂ ────────────────────────────────────

【０１５０】

【表２６】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ１２ CH₂ Ｑ１３ CH₂ Ｑ１４ CH₂ Ｑ１５ CH₂ Ｑ１６ CH₂ Ｑ１７ CH₂ Ｑ１８ CH₂ Ｑ１９ CH₂ Ｑ２０ CH₂ Ｑ２１ CH₂ Ｑ２２ CH₂ Ｑ２３ CH₂ Ｑ２４ CH₂ Ｑ２５ CH₂ Ｑ２６ CH₂ Ｑ２７ CH₂ Ｑ２８ CH₂ Ｑ２９ CH₂ Ｑ３０ CH₂ Ｑ３１ CH₂ Ｑ３２ CH₂ Ｑ３３ CH₂ ────────────────────────────────────

【０１５１】

【表２７】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ３４ CH₂ Ｑ３５ CH₂ Ｑ３６ CH₂ Ｑ３７ CH₂ Ｑ３８ CH₂ Ｑ３９ CH₂ Ｑ４０ CH₂ Ｑ４１ CH₂ Ｑ４２ CH₂ Ｑ４３ CH₂ Ｑ４４ CH₂ Ｑ４５ CH₂ Ｑ４６ CH₂ Ｑ４７ CH₂ Ｑ４８ CH₂ Ｑ４９ CH₂ Ｑ５０ CH₂ Ｑ５１ CH₂ Ｑ５２ CH₂ Ｑ５３ CH₂ Ｑ５４ CH₂ Ｑ５５ CH₂ ────────────────────────────────────

【０１５２】

【表２８】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ５６ CH₂ Ｑ５７ CH₂ Ｑ５８ CH₂ Ｑ５９ CH₂ Ｑ６０ CH₂ Ｑ６１ CH₂ Ｑ６２ CH₂ Ｑ６３ CH₂ Ｑ６４ CH₂ Ｑ６５ CH₂ Ｑ６６ CH₂ Ｑ６７ CH₂ Ｑ６８ CH₂ Ｑ６９ CH₂ Ｑ７０ CH₂ Ｑ７１ CH₂ Ｑ７２ CH₂ Ｑ７３ CH₂ Ｑ７４ CH₂ Ｑ７５ CH₂ Ｑ７６ CH₂ Ｑ７７ CH₂ ────────────────────────────────────

【０１５３】

【表２９】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ７８ CH₂ Ｑ７９ CH₂ Ｑ８０ CH₂ Ｑ８１ CH₂ Ｑ８２ CH₂ Ｑ８３ CH₂ Ｑ８４ CH₂ Ｑ８５ CH₂ Ｑ８６ CH₂ Ｑ８７ CH₂ Ｑ８８ CH₂ Ｑ８９ CH₂ Ｑ９０ CH₂ Ｑ９１ CH₂ Ｑ９２ CH₂ Ｑ９３ CH₂ Ｑ９４ CH₂ Ｑ９５ CH₂ Ｑ９６ CH₂ Ｑ９７ CH₂ Ｑ９８ CH₂ Ｑ９９ CH₂ ────────────────────────────────────

【０１５４】

【表３０】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ１００ CH₂ Ｑ１０１ CH₂ Ｑ１０２ CH₂ Ｑ１０３ CH₂ Ｑ１０４ CH₂ Ｑ１０５ CH₂ Ｑ１０６ CH₂ Ｑ１０７ CH₂ Ｑ１０８ CH₂ Ｑ１０９ CH₂ Ｑ１１０ CH₂ Ｑ１１１ CH₂ Ｑ１１２ CH₂ Ｑ１１３ CH₂ Ｑ１１４ CH₂ Ｑ１１５ CH₂ Ｑ１１６ CH₂ Ｑ１１７ CH₂ Ｑ１１８ CH₂ Ｑ１１９ CH₂ Ｑ１２０ CH₂ Ｑ１２１ CH₂ ────────────────────────────────────

【０１５５】

【表３１】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ１２２ CH₂ Ｑ１２３ CH₂ Ｑ１２４ CH₂ Ｑ１２５ CH₂ Ｑ１２６ CH₂ Ｑ１２７ CH₂ Ｑ１２８ CH₂ Ｑ１２９ CH₂ Ｑ１３０ CH₂ Ｑ１３１ CH₂ Ｑ１３２ CH₂ Ｑ１３３ CH₂ Ｑ１３４ CH₂ Ｑ１３５ CH₂ Ｑ１３６ CH₂ Ｑ１３７ CH₂ Ｑ１３８ CH₂ Ｑ１３９ CH₂ Ｑ１４０ CH₂ Ｑ１４１ CH₂ Ｑ１４２ CH₂ Ｑ１４３ CH₂ ────────────────────────────────────

【０１５６】

【表３２】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ１４４ CH₂ Ｑ１４５ CH₂ Ｑ１４６ CH₂ Ｑ１４７ CH₂ Ｑ１４８ CH₂ Ｑ１４９ CH₂ Ｑ１５０ CH₂ Ｑ１５１ CH₂ Ｑ１５２ CH₂ Ｑ１５３ CH₂ Ｑ１５４ CH₂ Ｑ１５５ CH₂ Ｑ１５６ CH₂ Ｑ１５７ CH₂ Ｑ１５８ CH₂ Ｑ１５９ CH₂ Ｑ１６０ CH₂ Ｑ１６１ CH₂ Ｑ１６２ CH₂ Ｑ１６３ CH₂ Ｑ１６４ CH₂ Ｑ１６５ CH₂ ────────────────────────────────────

【０１５７】

【表３３】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ１６６ CH₂ Ｑ１６７ CH₂ Ｑ１６８ CH₂ Ｑ１６９ CH₂ Ｑ１７０ CH₂ Ｑ１７１ CH₂ Ｑ１７２ CH₂ Ｑ１７３ CH₂ Ｑ１７４ CH₂ Ｑ１７５ CH₂ Ｑ１７６ CH₂ Ｑ１７７ CH₂ Ｑ１７８ CH₂ Ｑ１７９ CH₂ Ｑ１８０ CH₂ Ｑ１８１ CH₂ Ｑ１８２ CH₂ Ｑ１８３ CH₂ Ｑ１８４ CH₂ Ｑ１８５ CH₂ Ｑ１８６ CH₂ Ｑ１８７ CH₂ ────────────────────────────────────

【０１５８】

【表３４】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ１８８ CH₂ Ｑ１８９ CH₂ Ｑ１９０ CH₂ Ｑ１９１ CH₂ Ｑ１９２ CH₂ Ｑ１９３ CH₂ Ｑ１９４ CH₂ Ｑ１９５ CH₂ Ｑ１９６ CH₂ Ｑ１９７ CH₂ Ｑ１９８ CH₂ Ｑ１９９ CH₂ Ｑ２００ CH₂ Ｑ２０１ CH₂ Ｑ２０２ CH₂ Ｑ２０３ CH₂ Ｑ２０４ CH₂ Ｑ２０５ CH₂ Ｑ２０６ CH₂ Ｑ２０７ CH₂ Ｑ２０８ CH₂ Ｑ２０９ CH₂ ────────────────────────────────────

【０１５９】

【表３５】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ２１０ CH₂ Ｑ２１１ CH₂ Ｑ２１２ CH₂ Ｑ２１３ CH₂ Ｑ２１４ CH₂ Ｑ２１５ CH₂ Ｑ２１６ CH₂ Ｑ２１７ CH₂ Ｑ２１８ CH₂ Ｑ２１９ CH₂ Ｑ２２０ CH₂ Ｑ２２１ CH₂ Ｑ２２２ CH₂ Ｑ２２３ CH₂ Ｑ２２４ CH₂ Ｑ２２５ CH₂ Ｑ２２６ CH₂ Ｑ２２７ CH₂ Ｑ２２８ CH₂ Ｑ２２９ CH₂ Ｑ２３０ CH₂ Ｑ２３１ CH₂ ────────────────────────────────────

【０１６０】

【表３６】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ２３２ CH₂ Ｑ２３３ CH₂ Ｑ２３４ CH₂ Ｑ２３５ CH₂ Ｑ２３６ CH₂ Ｑ２３７ CH₂ Ｑ２３８ CH₂ Ｑ２３９ CH₂ Ｑ２４０ CH₂ Ｑ２４１ CH₂ Ｑ２４２ CH₂ Ｑ２４３ CH₂ Ｑ２４４ CH₂ Ｑ２４５ CH₂ Ｑ２４６ CH₂ Ｑ２４７ CH₂ Ｑ２４８ CH₂ Ｑ２４９ CH₂ Ｑ２５０ CH₂ Ｑ２５１ CH₂ Ｑ２５２ CH₂ Ｑ２５３ CH₂ ────────────────────────────────────

【０１６１】

【表３７】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ２５４ CH₂ Ｑ２５５ CH₂ Ｑ２５６ CH₂ Ｑ２５７ CH₂ Ｑ２５８ CH₂ Ｑ２５９ CH₂ Ｑ２６０ CH₂ Ｑ２６１ CH₂ Ｑ２６２ CH₂ Ｑ２６３ CH₂ Ｑ２６４ CH₂ Ｑ２６５ CH₂ Ｑ２６６ CH₂ Ｑ２６７ CH₂ Ｑ２６８ CH₂ Ｑ２６９ CH₂ Ｑ２７０ CH₂ Ｑ２７１ CH₂ Ｑ２７２ CH₂ Ｑ２７３ CH₂ Ｑ２７４ CH₂ Ｑ２７５ CH₂ ────────────────────────────────────

【０１６２】

【表３８】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ２７６ CH₂ Ｑ２７７ CH₂ Ｑ２７８ CH₂ Ｑ２７９ CH₂ Ｑ２８０ CH₂ Ｑ２８１ CH₂ Ｑ２８２ CH₂ Ｑ２８３ CH₂ Ｑ２８４ CH₂ Ｑ２８５ CH₂ Ｑ２８６ CH₂ Ｑ２８７ CH₂ Ｑ２８８ CH₂ Ｑ２８９ CH₂ Ｑ２９０ CH₂ Ｑ２９１ CH₂ Ｑ２９２ CH₂ Ｑ２９３ CH₂ Ｑ２９４ CH₂ Ｑ２９５ CH₂ Ｑ２９６ CH₂ Ｑ２９７ CH₂ ────────────────────────────────────

【０１６３】

【表３９】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ２９８ CH₂ Ｑ２９９ CH₂ Ｑ３００ CH₂ Ｑ３０１ CH₂ Ｑ３０２ CH₂ Ｑ３０３ CH₂ Ｑ３０４ CH₂ Ｑ３０５ CH₂ Ｑ３０６ CH₂ Ｑ３０７ CH₂ Ｑ３０８ CH₂ Ｑ３０９ CH₂ Ｑ３１０ CH₂ Ｑ３１１ CH₂ Ｑ３１２ CH₂ Ｑ３１３ CH₂ Ｑ３１４ CH₂ Ｑ３１５ CH₂ Ｑ３１６ CH₂ Ｑ３１７ CH₂ Ｑ３１８ CH₂ Ｑ３１９ CH₂ ────────────────────────────────────

【０１６４】

【表４０】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ３２０ CH₂ Ｑ３２１ CH₂ Ｑ３２２ CH₂ Ｑ３２３ CH₂ Ｑ３２４ CH₂ Ｑ３２５ CH₂ Ｑ３２６ CH₂ Ｑ３２７ CH₂ Ｑ３２８ CH₂ Ｑ３２９ CH₂ Ｑ３３０ CH₂ Ｑ３３１ CH₂ Ｑ３３２ CH₂ Ｑ３３３ CH₂ Ｑ３３４ CH₂ Ｑ３３５ CH₂ Ｑ３３６ CH₂ Ｑ３３７ CH₂ Ｑ３３８ CH₂ Ｑ３３９ CH₂ Ｑ３４０ CH₂ Ｑ３４１ CH₂ ────────────────────────────────────

【０１６５】

【表４１】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ３４２ CH₂ Ｑ３４３ CH₂ Ｑ３４４ CH₂ Ｑ３４５ CH₂ Ｑ３４６ CH₂ Ｑ３４７ CH₂ Ｑ３４８ CH₂ Ｑ３４９ CH₂ Ｑ３５０ CH₂ Ｑ３５１ CH₂ Ｑ３５２ CH₂ Ｑ３５３ CH₂ Ｑ３５４ CH₂ Ｑ３５５ CH₂ Ｑ３５６ CH₂ Ｑ３５７ CH₂ Ｑ３５８ CH₂ Ｑ３５９ CH₂ Ｑ３６０ CH₂ Ｑ３６１ CH₂ Ｑ３６２ CH₂ Ｑ３６３ CH₂ ────────────────────────────────────

【０１６６】

【表４２】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ３６４ CH₂ Ｑ３６５ CH₂ Ｑ３６６ CH₂ Ｑ３６７ CH₂ Ｑ３６８ CH₂ Ｑ３６９ CH₂ Ｑ３７０ CH₂ Ｑ３７１ CH₂ Ｑ３７２ CH₂ Ｑ３７３ CH₂ Ｑ３７４ CH₂ Ｑ３７５ CH₂ Ｑ３７６ CH₂ Ｑ３７７ CH₂ Ｑ３７８ CH₂ Ｑ３７９ CH₂ Ｑ３８０ CH₂ Ｑ３８１ CH₂ Ｑ３８２ CH₂ Ｑ３８３ CH₂ Ｑ３８４ CH₂ Ｑ３８５ CH₂ ────────────────────────────────────

【０１６７】

【表４３】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ３８６ CH₂ Ｑ３８７ CH₂ Ｑ３８８ CH₂ Ｑ３８９ CH₂ Ｑ３９０ CH₂ Ｑ３９１ CH₂ Ｑ３９２ CH₂ Ｑ３９３ CH₂ Ｑ３９４ CH₂ Ｑ３９５ CH₂ Ｑ３９６ CH₂ Ｑ３９７ CH₂ Ｑ３９８ CH₂ Ｑ３９９ CH₂ Ｑ４００ CH₂ Ｑ４０１ CH₂ PhCH₂O, CH₂ 4-Ph-Ph CH₂ 4-(CH₂=CH)-Ph CH₂ PhCO CH₂ Me₃Si CH₂ (HO)₂P(O) CH₂ ────────────────────────────────────

【０１６８】

【表４４】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── (MeO)₂P(O) CH₂ (EtO)₂P(O) CH₂ (MeO)₂P(S) CH₂ (EtO)₂P(S) CH₂ (EtS)(EtO)P(O) CH₂ Ph(Me0)P(S) CH₂ Me(MeO)P(O) CH₂ Ｑ１ CH₂CH₂ Ｑ２ CH₂CH₂ Ｑ３ CH₂CH₂ Ｑ４ CH₂CH₂ Ｑ５ CH₂CH₂ Ｑ６ CH₂CH₂ Ｑ７ CH₂CH₂ Ｑ８ CH₂CH₂ Ｑ９ CH₂CH₂ Ｑ１０ CH₂CH₂ Ｑ１１ CH₂CH₂ Ｑ１２ CH₂CH₂ Ｑ１３ CH₂CH₂ Ｑ１４ CH₂CH₂ Ｑ１５ CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１６９】

【表４５】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ１６ CH₂CH₂ Ｑ１７ CH₂CH₂ Ｑ１８ CH₂CH₂ Ｑ１９ CH₂CH₂ Ｑ２０ CH₂CH₂ Ｑ２１ CH₂CH₂ Ｑ２２ CH₂CH₂ Ｑ２３ CH₂CH₂ Ｑ２４ CH₂CH₂ Ｑ２５ CH₂CH₂ Ｑ２６ CH₂CH₂ Ｑ２７ CH₂CH₂ Ｑ２８ CH₂CH₂ Ｑ２９ CH₂CH₂ Ｑ３０ CH₂CH₂ Ｑ３１ CH₂CH₂ Ｑ３２ CH₂CH₂ Ｑ３３ CH₂CH₂ Ｑ３４ CH₂CH₂ Ｑ３５ CH₂CH₂ Ｑ３６ CH₂CH₂ Ｑ３７ CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１７０】

【表４６】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ３８ CH₂CH₂ Ｑ３９ CH₂CH₂ Ｑ４０ CH₂CH₂ Ｑ４１ CH₂CH₂ Ｑ４２ CH₂CH₂ Ｑ４３ CH₂CH₂ Ｑ４４ CH₂CH₂ Ｑ４５ CH₂CH₂ Ｑ４６ CH₂CH₂ Ｑ４７ CH₂CH₂ Ｑ４８ CH₂CH₂ Ｑ４９ CH₂CH₂ Ｑ５０ CH₂CH₂ Ｑ５１ CH₂CH₂ Ｑ５２ CH₂CH₂ Ｑ５３ CH₂CH₂ Ｑ５４ CH₂CH₂ Ｑ５５ CH₂CH₂ Ｑ５６ CH₂CH₂ Ｑ５７ CH₂CH₂ Ｑ５８ CH₂CH₂ Ｑ５９ CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１７１】

【表４７】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ６０ CH₂CH₂ Ｑ６１ CH₂CH₂ Ｑ６２ CH₂CH₂ Ｑ６３ CH₂CH₂ Ｑ６４ CH₂CH₂ Ｑ６５ CH₂CH₂ Ｑ６６ CH₂CH₂ Ｑ６７ CH₂CH₂ Ｑ６８ CH₂CH₂ Ｑ６９ CH₂CH₂ Ｑ７０ CH₂CH₂ Ｑ７１ CH₂CH₂ Ｑ７２ CH₂CH₂ Ｑ７３ CH₂CH₂ Ｑ７４ CH₂CH₂ Ｑ７５ CH₂CH₂ Ｑ７６ CH₂CH₂ Ｑ７７ CH₂CH₂ Ｑ７８ CH₂CH₂ Ｑ７９ CH₂CH₂ Ｑ８０ CH₂CH₂ Ｑ８１ CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１７２】

【表４８】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ８２ CH₂CH₂ Ｑ８３ CH₂CH₂ Ｑ８４ CH₂CH₂ Ｑ８５ CH₂CH₂ Ｑ８６ CH₂CH₂ Ｑ８７ CH₂CH₂ Ｑ８８ CH₂CH₂ Ｑ８９ CH₂CH₂ Ｑ９０ CH₂CH₂ Ｑ９１ CH₂CH₂ Ｑ９２ CH₂CH₂ Ｑ９３ CH₂CH₂ Ｑ９４ CH₂CH₂ Ｑ９５ CH₂CH₂ Ｑ９６ CH₂CH₂ Ｑ９７ CH₂CH₂ Ｑ９８ CH₂CH₂ Ｑ９９ CH₂CH₂ Ｑ１００ CH₂CH₂ Ｑ１０１ CH₂CH₂ Ｑ１０２ CH₂CH₂ Ｑ１０３ CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１７３】

【表４９】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ１０４ CH₂CH₂ Ｑ１０５ CH₂CH₂ Ｑ１０６ CH₂CH₂ Ｑ１０７ CH₂CH₂ Ｑ１０８ CH₂CH₂ Ｑ１０９ CH₂CH₂ Ｑ１１０ CH₂CH₂ Ｑ１１１ CH₂CH₂ Ｑ１１２ CH₂CH₂ Ｑ１１３ CH₂CH₂ Ｑ１１４ CH₂CH₂ Ｑ１１５ CH₂CH₂ Ｑ１１６ CH₂CH₂ Ｑ１１７ CH₂CH₂ Ｑ１１８ CH₂CH₂ Ｑ１１９ CH₂CH₂ Ｑ１２０ CH₂CH₂ Ｑ１２１ CH₂CH₂ Ｑ１２２ CH₂CH₂ Ｑ１２３ CH₂CH₂ Ｑ１２４ CH₂CH₂ Ｑ１２５ CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１７４】

【表５０】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ１２６ CH₂CH₂ Ｑ１２７ CH₂CH₂ Ｑ１２８ CH₂CH₂ Ｑ１２９ CH₂CH₂ Ｑ１３０ CH₂CH₂ Ｑ１３１ CH₂CH₂ Ｑ１３２ CH₂CH₂ Ｑ１３３ CH₂CH₂ Ｑ１３４ CH₂CH₂ Ｑ１３５ CH₂CH₂ Ｑ１３６ CH₂CH₂ Ｑ１３７ CH₂CH₂ Ｑ１３８ CH₂CH₂ Ｑ１３９ CH₂CH₂ Ｑ１４０ CH₂CH₂ Ｑ１４１ CH₂CH₂ Ｑ１４２ CH₂CH₂ Ｑ１４３ CH₂CH₂ Ｑ１４４ CH₂CH₂ Ｑ１４５ CH₂CH₂ Ｑ１４６ CH₂CH₂ Ｑ１４７ CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１７５】

【表５１】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ１４８ CH₂CH₂ Ｑ１４９ CH₂CH₂ Ｑ１５０ CH₂CH₂ Ｑ１５１ CH₂CH₂ Ｑ１５２ CH₂CH₂ Ｑ１５３ CH₂CH₂ Ｑ１５４ CH₂CH₂ Ｑ１５５ CH₂CH₂ Ｑ１５６ CH₂CH₂ Ｑ２８７ CH₂CH₂ Ｑ２８８ CH₂CH₂ Ｑ２８９ CH₂CH₂ Ｑ２９０ CH₂CH₂ Ｑ２９１ CH₂CH₂ Ｑ２９２ CH₂CH₂ Ｑ２９３ CH₂CH₂ Ｑ２９４ CH₂CH₂ Ｑ２９５ CH₂CH₂ Ｑ２９６ CH₂CH₂ Ｑ２９７ CH₂CH₂ Ｑ３１４ CH₂CH₂ Ｑ３１５ CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１７６】

【表５２】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ３２２ CH₂CH₂ Ｑ３２３ CH₂CH₂ Ｑ３２４ CH₂CH₂ Ｑ３２７ CH₂CH₂ Ｑ３３０ CH₂CH₂ Ｑ３３５ CH₂CH₂ Ｑ３３６ CH₂CH₂ Ｑ３３７ CH₂CH₂ Ｑ３３８ CH₂CH₂ Ｑ３３９ CH₂CH₂ Ｑ３４０ CH₂CH₂ Ｑ３４１ CH₂CH₂ Ｑ３４２ CH₂CH₂ Ｑ３４３ CH₂CH₂ Ｑ３４４ CH₂CH₂ Ｑ３４６ CH₂CH₂ Ｑ３４７ CH₂CH₂ Ｑ３４８ CH₂CH₂ Ｑ３４９ CH₂CH₂ Ｑ３５０ CH₂CH₂ Ｑ３５１ CH₂CH₂ Ｑ３５２ CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１７７】

【表５３】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ３５３ CH₂CH₂ Ｑ３５４ CH₂CH₂ Ｑ３５５ CH₂CH₂ Ｑ３５６ CH₂CH₂ Ｑ３５７ CH₂CH₂ Ｑ３５８ CH₂CH₂ Ｑ３５９ CH₂CH₂ Ｑ３６０ CH₂CH₂ Ｑ３６１ CH₂CH₂ Ｑ３６２ CH₂CH₂ Ｑ３６３ CH₂CH₂ Ｑ３６４ CH₂CH₂ Ｑ３６５ CH₂CH₂ Ｑ３６６ CH₂CH₂ Ｑ３６７ CH₂CH₂ Ｑ３６８ CH₂CH₂ Ｑ３６９ CH₂CH₂ Ｑ３７０ CH₂CH₂ Ｑ３７１ CH₂CH₂ Ｑ３７２ CH₂CH₂ Ｑ３７３ CH₂CH₂ Ｑ３７４ CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１７８】

【表５４】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ３７５ CH₂CH₂ Ｑ３７６ CH₂CH₂ Ｑ３７７ CH₂CH₂ Ｑ３７８ CH₂CH₂ Ｑ３７９ CH₂CH₂ Ｑ３８０ CH₂CH₂ Ｑ３８１ CH₂CH₂ Ｑ３８２ CH₂CH₂ Ｑ３８３ CH₂CH₂ Ｑ３８４ CH₂CH₂ Ｑ３８５ CH₂CH₂ Ｑ３８６ CH₂CH₂ Ｑ３８７ CH₂CH₂ Ｑ３８８ CH₂CH₂ Ｑ３８９ CH₂CH₂ Ｑ３９０ CH₂CH₂ Ｑ３９１ CH₂CH₂ Ｑ３９２ CH₂CH₂ Ｑ３９３ CH₂CH₂ Ｑ３９４ CH₂CH₂ Ｑ３９５ CH₂CH₂ Ｑ３９６ CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１７９】

【表５５】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ３９７ CH₂CH₂ Ｑ３９８ CH₂CH₂ Ｑ３９９ CH₂CH₂ Ｑ４００ CH₂CH₂ Ｑ４０１ CH₂CH₂ PhCH₂O CH₂CH₂ 4-Ph-Ph CH₂CH₂ 4-(CH₂=CH)-Ph CH₂CH₂ PhCO CH₂CH₂ Me₃Si CH₂CH₂ (HO)₂P(O) CH₂CH₂ (MeO)₂P(O) CH₂CH₂ (EtO)₂P(O) CH₂CH₂ (MeO)₂P(S) CH₂CH₂ (EtO)₂P(S) CH₂CH₂ (EtS)(EtO)P(O) CH₂CH₂ Ph(Me0)P(S) CH₂CH₂ Me(MeO)P(O) CH₂CH₂ Ｑ１ CH₂CH₂CH₂ Ｑ２ CH₂CH₂CH₂ Ｑ３ CH₂CH₂CH₂ Ｑ４ CH₂CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１８０】

【表５６】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ５ CH₂CH₂CH₂ Ｑ６ CH₂CH₂CH₂ Ｑ７ CH₂CH₂CH₂ Ｑ８ CH₂CH₂CH₂ Ｑ９ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１０ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１１ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１２ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１３ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１４ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１５ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１６ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１７ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１８ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１９ CH₂CH₂CH₂ Ｑ２０ CH₂CH₂CH₂ Ｑ２１ CH₂CH₂CH₂ Ｑ２２ CH₂CH₂CH₂ Ｑ２３ CH₂CH₂CH₂ Ｑ２４ CH₂CH₂CH₂ Ｑ２５ CH₂CH₂CH₂ Ｑ２６ CH₂CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１８１】

【表５７】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ２７ CH₂CH₂CH₂ Ｑ２８ CH₂CH₂CH₂ Ｑ２９ CH₂CH₂CH₂ Ｑ３０ CH₂CH₂CH₂ Ｑ３１ CH₂CH₂CH₂ Ｑ３２ CH₂CH₂CH₂ Ｑ３３ CH₂CH₂CH₂ Ｑ３４ CH₂CH₂CH₂ Ｑ３５ CH₂CH₂CH₂ Ｑ３６ CH₂CH₂CH₂ Ｑ３７ CH₂CH₂CH₂ Ｑ３８ CH₂CH₂CH₂ Ｑ３９ CH₂CH₂CH₂ Ｑ４０ CH₂CH₂CH₂ Ｑ４１ CH₂CH₂CH₂ Ｑ４２ CH₂CH₂CH₂ Ｑ４３ CH₂CH₂CH₂ Ｑ４４ CH₂CH₂CH₂ Ｑ４５ CH₂CH₂CH₂ Ｑ４６ CH₂CH₂CH₂ Ｑ４７ CH₂CH₂CH₂ Ｑ４８ CH₂CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１８２】

【表５８】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ４９ CH₂CH₂CH₂ Ｑ５０ CH₂CH₂CH₂ Ｑ５１ CH₂CH₂CH₂ Ｑ５２ CH₂CH₂CH₂ Ｑ５３ CH₂CH₂CH₂ Ｑ５４ CH₂CH₂CH₂ Ｑ５５ CH₂CH₂CH₂ Ｑ５６ CH₂CH₂CH₂ Ｑ５７ CH₂CH₂CH₂ Ｑ５８ CH₂CH₂CH₂ Ｑ５９ CH₂CH₂CH₂ Ｑ６０ CH₂CH₂CH₂ Ｑ６１ CH₂CH₂CH₂ Ｑ６２ CH₂CH₂CH₂ Ｑ６３ CH₂CH₂CH₂ Ｑ６４ CH₂CH₂CH₂ Ｑ６５ CH₂CH₂CH₂ Ｑ６６ CH₂CH₂CH₂ Ｑ６７ CH₂CH₂CH₂ Ｑ６８ CH₂CH₂CH₂ Ｑ６９ CH₂CH₂CH₂ Ｑ７０ CH₂CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１８３】

【表５９】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ７１ CH₂CH₂CH₂ Ｑ７２ CH₂CH₂CH₂ Ｑ７３ CH₂CH₂CH₂ Ｑ７４ CH₂CH₂CH₂ Ｑ７５ CH₂CH₂CH₂ Ｑ７６ CH₂CH₂CH₂ Ｑ７７ CH₂CH₂CH₂ Ｑ７８ CH₂CH₂CH₂ Ｑ７９ CH₂CH₂CH₂ Ｑ８０ CH₂CH₂CH₂ Ｑ８１ CH₂CH₂CH₂ Ｑ８２ CH₂CH₂CH₂ Ｑ８３ CH₂CH₂CH₂ Ｑ８４ CH₂CH₂CH₂ Ｑ８５ CH₂CH₂CH₂ Ｑ８６ CH₂CH₂CH₂ Ｑ８７ CH₂CH₂CH₂ Ｑ８８ CH₂CH₂CH₂ Ｑ８９ CH₂CH₂CH₂ Ｑ９０ CH₂CH₂CH₂ Ｑ９１ CH₂CH₂CH₂ Ｑ９２ CH₂CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１８４】

【表６０】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ９３ CH₂CH₂CH₂ Ｑ９４ CH₂CH₂CH₂ Ｑ９５ CH₂CH₂CH₂ Ｑ９６ CH₂CH₂CH₂ Ｑ９７ CH₂CH₂CH₂ Ｑ９８ CH₂CH₂CH₂ Ｑ９９ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１００ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１０１ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１０２ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１０３ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１０４ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１０５ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１０６ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１０７ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１０８ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１０９ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１１０ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１１１ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１１２ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１１３ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１１４ CH₂CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１８５】

【表６１】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ１１５ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１１６ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１１７ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１１８ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１１９ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１２０ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１２１ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１２２ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１２３ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１２４ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１２５ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１２６ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１２７ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１２８ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１２９ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１３０ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１３１ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１３２ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１３３ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１３４ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１３５ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１３６ CH₂CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１８６】

【表６２】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ１３７ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１３８ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１３９ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１４０ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１４１ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１４２ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１４３ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１４４ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１４５ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１４６ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１４７ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１４８ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１４９ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１５０ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１５１ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１５２ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１５３ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１５４ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１５５ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１５６ CH₂CH₂CH₂ Ｑ１ CHMe Ｑ１ CHMeCH₂ ────────────────────────────────────

【０１８７】

【表６３】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ｑ１ CH₂CHMe Ph CHCCl₃ Ph CHCH₂CCl₃ Ph CHClCH₂ Ph CH₂CHCl Ph CHClCH₂CH₂ Ph CH₂CHClCH₂ Ph CH₂CH₂CHCl Ph CHClCH₂CH₂CH₂ Ph CH₂CHClCH₂CH₂ Ph CH₂CH₂CHClCH₂ Ph CH₂CH₂CH₂CHCl Ph CHClCH₂CH₂CH₂CH₂ Ph CH₂CHClCH₂CH₂CH₂ Ph CH₂CH₂CHClCH₂CH₂ Ph CH₂CH₂CH₂CHClCH₂ Ph CH₂CH₂CH₂CH₂CHCl Ph CHBrCH₂ Ph CH₂CHBr Ph CHBrCH₂CH₂ Ph CH₂CHBrCH₂ Ph CH₂CH₂CHBr ────────────────────────────────────

【０１８８】

【表６４】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ph CHBrCH₂CH₂CH₂ Ph CH₂CHBrCH₂CH₂ Ph CH₂CH₂CHBrCH₂ Ph CH₂CH₂CH₂CHBr Ph CHBrCH₂CH₂CH₂CH₂ Ph CH₂CHBrCH₂CH₂CH₂ Ph CH₂CH₂CHBrCH₂CH₂ Ph CH₂CH₂CH₂CHBrCH₂ Ph CH₂CH₂CH₂CH₂CHBr Ph CH(OMe)CH₂ Ph CHPh Ph CHPhCH₂ Ph CH₂CHPh, Ph C≡C Ph C≡CCH₂ Ph CH₂C≡C Ph C≡CCHMe Ph CHMeC≡C Ph C≡CCH₂CH₂ Ph CH₂C≡CCH₂ Ph CH₂CH₂C≡C Ph C≡CCH₂CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１８９】

【表６５】 〔第３表の続き〕 ──────────────────────────────────── Ｑ Ｌ ──────────────────────────────────── Ph CH₂C≡CCH₂CH₂ Ph CH₂CH₂C≡CCH₂ Ph CH₂CH₂CH₂C≡C Ph C≡CCH₂CH₂CH₂CH₂ Ph CH₂C≡CCH₂CH₂CH₂ Ph CH₂CH₂C≡CCH₂CH₂ Ph CH₂CH₂CH₂C≡CCH₂ Ph CH₂CH₂CH₂CH₂C≡C Ph CHC≡CH Ph CHC≡CMe Ph C≡CCHCl Ph CHClC≡C Ph C≡CCHBr Ph CHBrC≡C Ph CH(OMe)C≡C Ph C≡CCHPh Ph CHPhC≡C Ph CHC≡CPh, ──────────────────────────────────

【０１９０】〔第４表〕

【０１９１】

【化７１】

【０１９２】

【化７２】

【０１９３】

【化７３】

【０１９４】

【表６６】 ────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² ────────────────────── Me Et Me Pr-n Me Pr-iso Me Bu-iso Me Bu-sec Me Bu-tert Me CHMeCHMe₂ Me Pen-n Me Hex-iso Me Pr-cyc Me Bu-cyc Me CH₂Pr-cyc Me CH₂Bu-cyc Me CH₂Pen-cyc Me CH₂Hex-cyc Me CH₂CH₂Pr-cyc Me CH₂CH=CHMe Me CH₂CH₂CH=CH₂ Me CH₂C≡CMe Me CH₂OMe Me CH₂OEt Me CH₂OPr-n Me CH₂OBu-n ──────────────────────

【０１９５】

【表６７】〔第４表の続き〕 ────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² ────────────────────── Me CH₂OBu-iso Me CH₂OBu-sec Me CH₂OBu-tert Me CH₂CH₂OMe Me CH₂CH₂OEt Me CH₂CH₂OPr-n Me CH₂CH₂CH₂OMe Me CH₂CH₂CH₂OEt Me CH₂CH₂CH₂CH₂OMe Me 2-Cl-Ph Me 3-Cl-Ph Me 4-Cl-Ph Me 2,4-Cl₂-Ph Me 3,5-Cl₂-Ph Me 2,6-Cl₂-Ph Me 2,3-Cl₂-Ph Me 2,5-Cl₂-Ph Me 2-F-Ph Me 3-F-Ph Me 4-F-Ph Me 2-F-4-Cl-Ph Me 2-Br-Ph ──────────────────────

【０１９６】

【表６８】〔第４表の続き〕 ────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² ────────────────────── Me 3-Br-Ph Me 4-Br-Ph Me 2-Me-Ph Me 3-Me-Ph Me 4-Me-Ph Me 2,4-Me₂-Ph Me 3,5-Me₂-Ph Me 2,6-Me₂-Ph Me 2,3-Me₂-Ph Me 2,5-Me₂-Ph Me 2-MeO-Ph Me 3-MeO-Ph Me 4-MeO-Ph Me 2-CF₃-Ph Me 3-CF₃-Ph Me 4-CF₃-Ph Me 2,4,6-Cl₃-Ph Me 2,3,5-Cl₃-Ph Me 2,3,4-Cl₃-Ph Me 2-NO₂-Ph Me 3-NO₂-Ph Me 4-NO₂-Ph ──────────────────────

【０１９７】

【表６９】〔第４表の続き〕 ────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² ────────────────────── Me 2-CN-Ph Me 3-CN-Ph Me 4-CN-Ph Me CH₂Ph Me OMe Me OEt Me OPr-n Me OBu-n Me OBu-iso Me OBu-sec Me OBu-tert Et Bu-n Et Bu-iso Et Bu-sec Et Bu-tert Et CHMeCHMe₂ Et Pen-n Et Hex-n Et Hex-iso Et Pr-cyc Et Bu-cyc Et CH₂Pr-cyc ──────────────────────

【０１９８】

【表７０】〔第４表の続き〕 ────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² ────────────────────── Et CH₂Bu-cyc Et CH₂Pen-cyc Et CH₂Hex-cyc Et CH₂CH₂Pr-cyc Et CH₂CH=CH₂ Et CH₂CH=CHMe Et CH₂CH₂CH=CH₂ Et CH₂C≡CH Pr-n Bu-n Pr-n Pen-n Pr-n Hex-n Pr-n CH₂CH=CH₂ Pr-n CH₂C≡CH Bu-n Pen-n Bu-n Hex-n Bu-n CH₂CH=CH₂ Bu-n CH₂C≡CH CH₂CH=CH₂ CH₂C≡CH Me CH₂SMe Me CH₂SEt Me CH₂SPr-n Me CH₂SBu-n ──────────────────────

【０１９９】

【表７１】〔第４表の続き〕 ────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² ────────────────────── Me CH₂SBu-iso Me CH₂SBu-sec Me CH₂SBu-tert Me CH₂CH₂SMe Me CH₂CH₂SEt Me CH₂CH₂SPr-n Me CH₂CH₂CH₂SMe Me CH₂CH₂CH₂SEt Me CH₂CH₂CH₂CH₂SMe Et 4-Cl-Ph Et 2,4-Cl₂-Ph Et 3,5-Cl₂-Ph Et 2,6-Cl₂-Ph Et 2,3-Cl₂-Ph Et 2,5-Cl₂-Ph Et 3-F-Ph Et 2-F-4-Cl-Ph Et 2-Br-Ph Et 3-Br-Ph Et 4-Br-Ph Et 2,4-Me₂-Ph Et 3,5-Me₂-Ph ──────────────────────

【０２００】

【表７２】〔第４表の続き〕 ────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² ────────────────────── Et 2,6-Me₂-Ph Et 2,3-Me₂-Ph Et 2,5-Me₂-Ph Et 2-MeO-Ph Et 3-MeO-Ph Et 4-MeO-Ph Et 2-CF₃-Ph Et 3-CF₃-Ph Et 4-CF₃-Ph Et 2,4,6-Cl₃-Ph Et 2,3,5-Cl₃-Ph Et 2,3,4-Cl₃-Ph Et 3-NO₂-Ph Et 2-CN-Ph Et 3-CN-Ph Et 4-CN-Ph Pr-iso 2,4-Cl₂-Ph Pr-iso 3,5-Cl₂-Ph Pr-iso 2,6-Cl₂-Ph Pr-iso 2,3-Cl₂-Ph Pr-iso 2,5-Cl₂-Ph Pr-iso 2-F-4-Cl-Ph ──────────────────────

【０２０１】

【表７３】〔第４表の続き〕 ────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² ────────────────────── Pr-iso 2,4-Me₂-Ph Pr-iso 3,5-Me₂-Ph Pr-iso 2,6-Me₂-Ph Pr-iso 2,3-Me₂-Ph Pr-iso 2,5-Me₂-Ph Pr-iso 2,4,6-Cl₃-Ph Pr-iso 2,3,5-Cl₃-Ph Pr-iso 2,3,4-Cl₃-Ph Pr-iso 2-NO₂-Ph Pr-iso 3-NO₂-Ph Pr-iso 4-NO₂-Ph Pr-iso 2-CN-Ph Pr-iso 3-CN-Ph Pr-iso 4-CN-Ph ──────────────────────

【０２０２】第４表続きとして、以下にＲ²とＲ³が結合
している窒素原子とともに環を構成する例をあげる。

【０２０３】

【化７４】

【０２０４】

【化７５】

【０２０５】本発明化合物の除草剤としての施用薬量は
適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草および栽培作
物等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘ
クタール（ha）当たり０．００１〜５０kg程度、好まし
くは０．０１〜１０kg程度が適当である。本発明化合物
は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処
理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草
（Paddy weeds）としては、例えば、ヘラオモダカ（Ali
sma canaliculatum）、オモダカ（Sagittaria trifoli
a）およびウリカワ（Sagittaria pygmaea）等に代表さ
れるオモダカ科（Alismataceae）雑草、タマガヤツリ
（Cyperus difformis）、ミズガヤツリ（Cyperus serot
inus）、ホタルイ（Scirpus juncoides）およびクログ
ワイ（Eleocharis kuroguwai）等に代表されるカヤツリ
グサ科（Cyperaceae）雑草、アゼナ（Lindemiapyxidari
a）に代表されるゴマノハグサ科（Scrothulariaceae）
雑草、コナギ（Monochoria vaginalis）に代表されるミ
ズアオイ科（Potenderiaceae）雑草、ヒルムシロ（Pota
mogeton distinctus）に代表されるヒルムシロ科（Pota
mogetonaceae）雑草、キカシグサ（Rotala indica）に
代表されるミソハギ科（Lythraceae）雑草並びにタイヌ
ビエ（Echinochloa crus-galli）に代表されるイネ科
（Gramineae）雑草等があげられる。

【０２０６】また、本発明化合物は、畑地用の除草剤と
して、土壌処理、土壌混和処理および茎葉処理のいずれ
の処理方法においても使用でき、水田、畑地および果樹
園などの農園芸分野以外に運動場、空地および線路端な
ど非農耕地における各種雑草の防除にも適用することが
できる。本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時
に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤
または共力剤などと混合施用しても良い。

【０２０７】特に、他の除草剤と混合施用することによ
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する
のに好ましい除草剤としては、例えば、ピラゾスルフロ
ンエチル（pyrazosulfuron ethyl／一般名）、ベンスル
フロンメチル（bensulfuron methyl／一般名）、シノス
ルフロン（cinosulfuron／一般名）、イマゾスルフロン
（imazosulfuron／一般名）、アジムスルフロン（azims
ulfuron／一般名）、ハロスルフロンメチル（halosulfu
ron methyl／一般名）、プレチラクロール（pretilachl
or／一般名）、エスプロカルブ（esprocarb／一般
名）、ピラゾレート（pyrazolate／一般名）、ピラゾキ
シフェン（pyrazoxyfen／一般名）、ベンゾフェナップ
（benzofenap／一般名）、ダイムロン（daimuron／一般
名）、ブロモブチド（bromobutide／一般名）、ナプロ
アニリド（naproanilide／一般名）、クロメプロップ
（clomeprop／一般名）、ＣＮＰ（一般名）、クロメト
キシニル（chlomethoxynil／一般名）、ビフェノックス
（bifenox／一般名）、オキサジアゾン（oxadiazon／一
般名）、

【０２０８】オキサジアルギル（一般名）、カフェンス
トロール（cafenstrole／一般名）、MY-100（試験
名）、MK-243（試験名）、KPP-314（試験名）、KUH-920
（試験名）、DEH-112（試験名）、NBA-061（試験名）、
メフェナセット（mefenacet／一般名）、ブタクロール
（butachlor／一般名）、ブテナクロール（butenachlor
／一般名）、ジチオピル（dithiopyl／一般名）、ベン
フレセート（benfuresate／一般名）、ピリブチカルブ
（pyributicarb／一般名）、ベンチオカーブ（benthioc
arb／一般名）、ジメピペレート（dimepiperate／一般
名）、モリネート（molinate／一般名）、ブタミフォス
（butamifos／一般名）、キンクロラック（quinclorac
／一般名）、シンメスリン（cinmethylin／一般名）、
シメトリン（simetryn／一般名）、ベンスリド（bensul
ide／一般名）、ジメタメトリン（dimethametryn／一般
名）、MCPA、MCPB、エトベンズアニド（etobenzani
d）、クミルロン（cumyluron／一般名）およびテニルク
ロール（thenylchlor／一般名）等があげられる。

【０２０９】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な固体担体又は液体担体と混合
して、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増
粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤または分解防止
剤等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル
剤、フロアブル剤、粉剤または粒剤等任意の剤型にて実
用に供することができる。

【０２１０】又、省力化および安全性向上の観点から、
上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供する
こともできる。固体担体としては、例えばカオリナイ
ト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナ
イト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび
珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモ
ニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩
類、合成珪酸、並びに合成珪酸塩等が挙げられる。

【０２１１】液体担体としては、例えば水、アルコール
類（エチレングリコール、プロピレングリコール、イソ
プロパノール等）、芳香族炭化水素類（キシレン、アル
キルベンゼン、アルキルナフタレン等）、エーテル類
（ブチルセロソルブ等）、ケトン類（シクロヘキサノン
等）、エステル類（γ−ブチロラクトン等）、酸アミド
類（Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン
等）および植物油（大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ
油等）等が挙げられる。

【０２１２】これら固体および液体担体は、単独で用い
ても２種以上を併用してもよい。界面活性剤としては、
例えばポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマ
ー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂
肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン性界面活性剤、並びにアルキル
ベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキ
ルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキ
ルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホ
ルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸の
ホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル硫酸または燐酸塩、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸塩およびアル
キルアミン塩等のイオン性界面活性剤が挙げられる。

【０２１３】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。次に本発明化合物を用いる場合の製剤の
配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限
定されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。

【０２１４】水和剤 本発明化合物 0.1〜８０部 固体担体 ５〜98.9部 界面活性剤 １〜１０部 その他 ０〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。

【０２１５】乳 剤 本発明化合物 0.1〜３０部 液体担体 ５５〜９５部 界面活性剤 4.9〜１５部

【０２１６】フロアブル剤 本発明化合物 0.1〜７０部 液体担体 １５〜98.89部 界面活性剤 １〜１２部 その他 0.01〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。

【０２１７】ドライフロアブル剤 本発明化合物 0.1〜９０部 固体担体 ０〜98.9部 界面活性剤 １〜２０部 その他 ０〜 １０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。

【０２１８】液 剤 本発明化合物 0.01〜３０部 液体担体 0.1〜５０部 水 ５０〜99.89部 その他 ０〜 １０部 その他として、例えば凍結防止剤等、展着剤等が挙げら
れる。

【０２１９】粒 剤 本発明化合物 0.01〜１０部 固体担体 ９０〜99.99部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。

【０２２０】使用に際しては上記製剤をそのままで、又
は、水で１〜１００００倍に希釈して散布する。

【０２２１】製剤例 次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例
を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、
以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

【０２２２】〔配合例１〕水和剤 本発明化合物 No.１ ２０部 パイロフィライト ７６部 ソルポール５０３９ ２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０ ２部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０２２３】〔配合例２〕乳 剤 本発明化合物 No.１ ５部 キシレン ７５部 Ｎ−メチルピロリドン １５部 ソルポール２６８０ ５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。

【０２２４】〔配合例３〕フロアブル剤 本発明化合物 No.１ ２５部 アグリゾールＳ−７１０ １０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） キサンタンガム 0.02部 水 64.48部 以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤と
する。

【０２２５】〔配合例４〕ドライフロアブル剤 本発明化合物 No.１ ７５部 ハイテノールNE-15 ５部 （アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名） バニレックスＮ １０部 （アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名） カープレックス＃８０ １０部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロ
アブル剤とする。

【０２２６】〔配合例５〕粒 剤 本発明化合物 No.１ １部 ベントナイト ５５部 タルク ４４部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。

【０２２７】〔配合例６〕粒 剤 本発明化合物 No.１ １部 化合物（Ａ） ０．０７部 ＤＢＳＮ ３部 エポキシ化大豆油 １部 ベントナイト ３０部 タルク ６４．９３部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。

【０２２８】なお、上記の化合物（Ａ）はピラゾスルフ
ロンエチル（pyrazosulfuron ethyl、一般名）、ＤＢＳ
Ｎはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味す
る。 試験例 次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。

【０２２９】〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前
処理による除草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。
ノビエ、ホタルイ、コナギのそれぞれの種子を上記のポ
ットに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。ポ
ットを２５〜３０℃の温室内に置いて植物を育成し、播
種後１日目に水面へ所定の薬量になるように、配合例１
に準じて調整した本発明化合物の水和剤を水で希釈して
処理した。処理後３週間目に、イネおよび各種雑草に対
する除草効果の調査を行った。０は影響なし、５は完全
枯死を示す５段階評価である。結果を第５表に示す。

【０２３０】〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期
処理による除草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。
ノビエ、ホタルイ、コナギのそれぞれの種子を上記のポ
ットに混播した。ポットを２５〜３０℃の温室内に置い
て植物を育成し、ノビエ、ホタルイ、コナギが１〜２葉
期に達したとき、水面へ所定の薬量になるように、配合
例１に準じて調整した本発明化合物の水和剤を水で希釈
して処理した。処理後３週間目に、各種雑草に対する除
草効果を試験例１の判定基準に従って調査を行った。結
果を第６表に示す。

【０２３１】〔試験例３〕土壌処理による除草効果試験 縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、エノコログサ、カラスムギ、ブ
ラックグラス、ダイズ、ワタの種子をそれぞれスポット
状に播種し、約１．５cm覆土した後、有効成分量が所定
の割合となるように土壌表面へ小型スプレーで均一に散
布した。散布の際の薬液は、前記配合例１に準じて適宜
調整された水和剤を水で希釈して用い、これを全面に散
布した。薬液散布３週間後に植物に対する除草効果を試
験例１の判定基準に従って調査を行った。結果を第７表
に示す。

【０２３２】なお、各表中の記号は次の意味を示す。 Ａ（ノビエ）、Ｂ（ホタルイ）、Ｃ（コナギ）、Ｄ（エ
ノコログサ）、Ｅ（カラスムギ）、Ｆ（ブラックグラ
ス）、ａ（移植イネ）、ｂ（ダイズ）、ｃ（ワタ）

【０２３３】

【表７４】

【０２３４】

【表７５】

【０２３５】

【表７６】

【０２３６】

【表７７】

【０２３７】

【表７８】 〔第７表〕 ─────────────────────────── 化合物 処理薬量 Ｄ Ｅ Ｆ ｂ ｃ Ｎo. g/a ─────────────────────────── 1 6.3 4 2 3 0 0 2 6.3 5 0 0 0 0 3 6.3 3 - 3 0 0 4 6.3 0 0 0 0 0 5 6.3 5 0 0 0 0 6 6.3 0 0 0 0 0 7 6.3 5 0 3 0 0 8 6.3 5 1 0 0 0 9 25 5 5 0 0 0 10 6.3 4 0 0 0 0 11 6.3 2 - 0 0 0 12 6.3 5 5 3 0 - 13 6.3 0 2 0 1 0 14 6.3 4 5 0 0 0 16 6.3 1 0 0 0 0 17 6.3 1 0 5 0 0 18 6.3 5 4 4 0 0 19 6.3 4 0 0 0 0 20 6.3 0 0 0 0 0 21 6.3 1 0 4 0 0 22 6.3 1 0 0 0 0 ───────────────────────────

【０２３８】

【表７９】 〔第７表の続き〕 ─────────────────────────── 化合物 処理薬量 Ｄ Ｅ Ｆ ｂ ｃ Ｎo. g/a ─────────────────────────── 23 6.3 0 0 0 0 0 24 6.3 5 3 4 0 0 25 6.3 1 4 1 0 0 26 6.3 5 1 1 0 0 27 6.3 0 0 0 0 0 28 6.3 3 5 1 0 0 ───────────────────────────

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 403/12 ２０９ Ｃ０７Ｄ 403/12 ２０９ ２３１ ２３１ ２３３ ２３３ ２３５ ２３５ ２３７ ２３７ ２３９ ２３９ ２４１ ２４１ ２４９ ２４９ ２５３ ２５３ 405/12 ２５７ 405/12 ２５７ 409/12 ２５７ 409/12 ２５７ 413/12 ２５７ 413/12 ２５７ 417/12 ２５７ 417/12 ２５７ 471/04 471/04 (72)発明者 寺地 拓己 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化学 工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 西尾 晃一 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化学 工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 中平 国光 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 大木 亨 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｑは５〜６員ヘテロ環（Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ
   _1-4ハロアルキル基、Ｃ_{1- 4}アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコ
   キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原
   子、Ｃ_1-4アルキルチオ基、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル
   基、Ｃ_1-4アルキルスルホニル基およびフェニル基（Ｃ
   _1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキ
   シ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニト
   ロ基およびハロゲン原子から選ばれる１または２以上の
   置換基によって置換されていてもよい。）によって置換
   されてもよい。）、ナフチル基（Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ
   _1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコ
   キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
   原子から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
   されていてもよい。）、１，３−インダンジオン−２−
   イル基、Ｃ_3-7シクロアルキル基（Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ
   _2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_3-7シクロア
   ルキル基（Ｃ_1-6アルキル基およびハロゲン原子から選
   ばれる１または２以上の置換基によって置換されていて
   もよい。）、フェニル基（Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロ
   アルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカル
   ボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から
   選ばれる１または２以上の置換基によって置換されてい
   てもよい。）、フェノキシ基（Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4
   ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシ
   カルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
   から選ばれる１または２以上の置換基によって置換され
   ていてもよい。）、Ｃ_1-4アルコキシ基、ベンジルオキ
   シ基（Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4
   アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル基、シアノ
   基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１または
   ２以上の置換基によって置換されていてもよい。）およ
   びハロゲン原子から選ばれる１または２以上の置換基に
   よって置換されていてもよく、酸素原子により架橋され
   ていてもよく、１または２のベンゼン環により縮合され
   ていてもよく、Ｃ_1-6アルキレン鎖（Ｃ_1-4アルキル基お
   よびハロゲン原子から選ばれる１または２以上の置換基
   によって置換されていてもよい。）により架橋されてい
   てもよい。）、Ｃ_3-7シクロアルケニル基（Ｃ_1-6アルキ
   ル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_{3 -7}
   シクロアルキル基（Ｃ_1-6アルキル基およびハロゲン原
   子から選ばれる１または２以上の置換基によって置換さ
   れていてもよい。）、フェニル基（Ｃ_1-4アルキル基、
   Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アル
   コキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲ
   ン原子から選ばれる１または２以上の置換基によって置
   換されていてもよい。）、フェノキシ基（Ｃ_1-4アルキ
   ル基、Ｃ_{1 -4}ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ
   _2-4アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およ
   びハロゲン原子から選ばれる１または２以上の置換基に
   よって置換されていてもよい。）、Ｃ_1-4アルコキシ
   基、ベンジルオキシ基（Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロア
   ルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボ
   ニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選
   ばれる１または２以上の置換基によって置換されていて
   もよい。）およびハロゲン原子から選ばれる１または２
   以上の置換基によって置換されていてもよく、酸素原子
   により架橋されていてもよく、Ｃ_1-6アルキレン鎖（Ｃ
   _1-4アルキル基およびハロゲン原子から選ばれる１また
   は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）に
   より架橋されていてもよい。）、Ｃ_1-6アルキル基によ
   り置換されたエポキシ基、ベンジルオキシ基、フェニル
   基（Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4ア
   ルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル基、シアノ
   基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１または
   ２以上の置換基によって置換されていてもよい。）、フ
   ェニル基によって置換されたフェニル基、４−ビニルフ
   ェニル基、フェニルカルボニル基、ＳｉＲ^aＲ^bＲ^c基ま
   たはＲ³Ｒ⁴Ｐ（Ｗ²）を表し、Ｌは単結合、Ｃ_1-6アルキ
   レン鎖、ハロゲン原子により置換されたＣ_1-6アルキレ
   ン鎖、Ｃ_1-4アルコキシ基により置換されたＣ_1-6アルキ
   レン鎖、フェニル基により置換されたＣ_1-6アルキレン
   鎖、Ｃ_2-6アルケニレン鎖、ハロゲン原子により置換さ
   れたＣ_2-6アルケニレン鎖、Ｃ_1-4アルコキシ基により置
   換されたＣ_2-6アルケニレン鎖、フェニル基により置換
   されたＣ_2-6アルケニレン鎖、Ｃ_2-6アルキニレン鎖、ハ
   ロゲン原子により置換されたＣ_2-6アルキニレン鎖、Ｃ
   _1-4アルコキシ基により置換されたＣ_2-6アルキニレン鎖
   またはフェニル基により置換されたＣ_{2 -6}アルキニレン
   鎖を表し（但し、Ｑがキノキサリン−２（または３）−
   イル基、キノキサリン−５（または８）−イル基、キノ
   キサリン−６（または７）−イル基、フェニルカルボニ
   ル基、ベンジルオキシ基またはＳｉＲ^aＲ^bＲ^cである場
   合には、ＬはＣ_1-6アルキレン鎖、ハロゲン原子により
   置換されたＣ_1-6アルキレン鎖、Ｃ_1-4アルコキシ基によ
   り置換されたＣ_1-6アルキレン鎖、フェニル基により置
   換されたＣ_1-6アルキレン鎖、Ｃ_2-6アルケニレン鎖、ハ
   ロゲン原子により置換されたＣ_2-6アルケニレン鎖、Ｃ
   _1-4アルコキシ基により置換されたＣ_2-6アルケニレン
   鎖、フェニル基により置換されたＣ_2-6アルケニレン
   鎖、Ｃ_2-6アルキニレン鎖、ハロゲン原子により置換さ
   れたＣ_2-6アルキニレン鎖、Ｃ_1-4アルコキシ基により置
   換されたＣ_2-6アルキニレン鎖またはフェニル基により
   置換されたＣ_2-6アルキニレン鎖を表し、Ｑがピリジン
   −２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−
   イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イ
   ル基、ピリミジン−５−イル基、無置換Ｃ_3-7シクロア
   ルキル基または無置換Ｃ_3-7シクロアルケニル基である
   場合には、ＬはＣ_2-6アルケニレン鎖、ハロゲン原子に
   より置換されたＣ_2-6アルケニレン鎖、Ｃ_1-4アルコキシ
   基により置換されたＣ_2-6アルケニレン鎖、フェニル基
   により置換されたＣ_2-6アルケニレン鎖、Ｃ_2-6アルキニ
   レン鎖、ハロゲン原子により置換されたＣ_2-6アルキニ
   レン鎖、Ｃ_1-4アルコキシ基により置換されたＣ_2-6アル
   キニレン鎖またはフェニル基により置換されたＣ_2-6ア
   ルキニレン鎖を表し、Ｑがフェニル基（Ｃ_1-4アルキル
   基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4
   アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハ
   ロゲン原子から選ばれる１または２以上の置換基によっ
   て置換されていてもよい。）である場合には、ＬはＣ
   _2-6アルキニレン鎖、ハロゲン原子により置換されたＣ
   _2-6アルキニレン鎖、Ｃ_1-4アルコキシ基により置換され
   たＣ_2-6アルキニレン鎖またはフェニル基により置換さ
   れたＣ_2-6アルキニレン鎖を表す。）、Ｒ¹およびＲ²は
   それぞれ独立して水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シ
   クロアルキル基、Ｃ_2-7アルケニル基、Ｃ_2-7アルキニル
   基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_2-4ハロアルケニル基、Ｃ
   _3-6シクロアルキル基で置換されたＣ_1-2アルキル基、Ｃ
   _{1- 4}アルコキシ基（但し、Ｒ¹とＲ²が同時にアルコキシ
   基を表すことはない。）、Ｃ_1-4アルコキシＣ_1-4アルキ
   ル基、Ｃ_1-4アルキルチオＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4アル
   キルスルフィニル基によって置換されたＣ_1-4アルキル
   基、Ｃ_1-4アルキルスルホニル基によって置換されたＣ
   _1-4アルキル基、シアノ基によって置換されたＣ_1-4アル
   キル基、フェニル基（但し、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハ
   ロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ
   基およびハロゲン原子から選ばれる１または２以上の置
   換基によって置換されていてもよい。）、フェニル基
   （但し、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ
   _1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル基、シア
   ノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１また
   は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）に
   よって置換されたＣ_1-4アルキル基またはナフチル基を
   表し（但し、Ｒ¹およびＲ²は結合している窒素原子とと
   もに３〜９員環を構成してもよく、環内に酸素原子、硫
   黄原子、Ｃ_1-4アルキル基で置換されていてもよい窒素
   原子、カルボニル基、スルホニル基または不飽和結合を
   含んでいてもよく、環はＣ_1-4アルキル基によって置換
   されていてもよく、環はＣ_1-4アルキレン鎖によって架
   橋されていてもよく、環はベンゼン環によって縮合され
   ていてもよい。）、Ｘは酸素原子、ＮＲ⁵またはＳ(Ｏ)
   ｎを表し、Ｒ^a、Ｒ^bおよびＲ^cは各々独立してＣ_1-6アル
   キル基またはフェニル基を表し、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞ
   れ独立して水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-4アルコキ
   シ基、Ｃ_1-4アルキルチオ基またはフェニル基を表し
   （但し、Ｒ³およびＲ⁴は結合しているリン原子とともに
   ３〜９員環を構成してもよい。）、Ｒ⁵は水素原子また
   はＣ_1-4アルキル基を表し、ｎは０、１または２を表
   し、Ｗ¹およびＷ²は酸素原子または硫黄原子を表す。〕
   で表される新規カルバモイルテトラゾリノン。
2. 【請求項２】 Ｑがチオフェン−２−イル基、チオフェ
   ン−３−イル基、フラン−２−イル基、フラン−３−イ
   ル基、ピロール−１−イル基、ピロール−２−イル基、
   ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オ
   キサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、
   チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チ
   アゾール−５−イル基、イミダゾール−１−イル基、イ
   ミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、
   イミダゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イ
   ル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾー
   ル−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチ
   アゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、
   ピラゾール−１−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピ
   ラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，
   ３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−
   チアジアゾール−２−イル基、１，３，４−トリアゾー
   ル−１−イル基、１，３，４−トリアゾール−２−イル
   基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，
   ２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，２，４−
   チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾ
   ール−５−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イ
   ル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，
   ２，４−トリアゾール−５−イル基、１，２，３−オキ
   サジアゾール−４−イル基、１，２，３−オキサジアゾ
   ール−５−イル基、１，２，３−チアジアゾール−１−
   イル基、１，２，３−チアジアゾール−５−イル基、
   １，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−
   トリアゾール−４−イル基、１，２，３−トリアゾール
   −５−イル基、１，２，３，４−テトラゾール−１−イ
   ル基、１，２，３，４−テトラゾール−５−イル基、
   １，２，３，５−テトラゾール−１−イル基、１，２，
   ３，５−テトラゾール−４−イル基、ピリジン−２−イ
   ル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、
   ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピ
   リミジン−５−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリダ
   ジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、１，３，
   ５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン
   −３−イル基、１，２，４−トリアジン−５−イル基、
   １，２，４−トリアジン−６−イル基、ベンゾチオフェ
   ン−２−イル基、ベンゾチオフェン−３−イル基、ベン
   ゾチオフェン−４−イル基、ベンゾチオフェン−５−イ
   ル基、ベンゾチオフェン−６−イル基、ベンゾチオフェ
   ン−７−イル基、ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾフ
   ラン−３−イル基、ベンゾフラン−４−イル基、ベンゾ
   フラン−５−イル基、ベンゾフラン−６−イル基、ベン
   ゾフラン−７−イル基、インドール−１−イル基、イン
   ドール−２−イル基、インドール−３−イル基、インド
   ール−４−イル基、インドール−５−イル基、インドー
   ル−６−イル基、インドール−７−イル基、ベンゾオキ
   サゾール−２−イル基、ベンゾオキサゾール−４−イル
   基、ベンゾオキサゾール−５−イル基、ベンゾオキサゾ
   ール−６−イル基、ベンゾオキサゾール−７−イル基、
   ベンゾチアゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−４
   −イル基、ベンゾチアゾール−５−イル基、ベンゾチア
   ゾール−６−イル基、ベンゾチアゾール−７−イル基、
   ベンゾイミダゾール−１−イル基、ベンゾイミダゾール
   −２−イル基、ベンゾイミダゾール−４−イル基、ベン
   ゾイミダゾール−５−イル基、ベンゾイミダゾール−６
   −イル基、ベンゾイミダゾール−７−イル基、ベンゾイ
   ソオキサゾール−３−イル基、ベンゾイソオキサゾール
   −４−イル基、ベンゾイソオキサゾール−５−イル基、
   ベンゾイソオキサゾール−６−イル基、ベンゾイソオキ
   サゾール−７−イル基、ベンゾイソチアゾール−３−イ
   ル基、ベンゾイソチアゾール−４−イル基、ベンゾイソ
   チアゾール−５−イル基．ベンゾイソチアゾール−６−
   イル基、ベンゾイソチアゾール−７−イル基、インダゾ
   ール−１−イル基、インダゾール−３−イル基、インダ
   ゾール−４−イル基、インダゾール−５−イル基、イン
   ダゾール−６−イル基、インダゾール−７−イル基、キ
   ノリン−２−イル基、キノリン−３−イル基、キノリン
   −４−イル基、キノリン−５−イル基、キノリン−６−
   イル基、キノリン−７−イル基、キノリン−８−イル
   基、イソキノリン−１−イル基、イソキノリン−３−イ
   ル基、イソキノリン−４−イル基、イソキノリン−５−
   イル基、イソキノリン−６−イル基、イソキノリン−７
   −イル基、イソキノリン−８−イル基、キナゾリン−２
   −イル基、キナゾリン−４−イル基、キナゾリン−５−
   イル基、キナゾリン−６−イル基、キナゾリン−７−イ
   ル基、キナゾリン−８−イル基、キノキサリン−２（ま
   たは３）−イル基、キノキサリン−５（または８）−イ
   ル基、キノキサリン−６（または７）−イル基、フタラ
   ジン−１（または４）−イル基、フタラジン−５（また
   は８）−イル基、フタラジン−６（または７）−イル
   基、シンノリン−３−イル基、シンノリン−４−イル
   基、シンノリン−５−イル基、シンノリン−６−イル
   基、シンノリン−７−イル基、シンノリン−８−イル
   基、１，２，４−ベンゾトリアジン−３−イル基、１，
   ２，４−ベンゾトリアジン−５−イル基、１，２，４−
   ベンゾトリアジン−６−イル基、１，２，４−ベンゾト
   リアジン−７−イル基、１，２，４−ベンゾトリアジン
   −８−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テト
   ラヒドロフラン−３−イル基、テトラヒドロピラン−２
   −イル基、テトラヒドロピラン−３−イル基、テトラヒ
   ドロピラン−４−イル基、テトラヒドロチオフラン−２
   −イル基、テトラヒドロチオフラン−３−イル基、テト
   ラヒドロチオピラン−２−イル基、テトラヒドロチオピ
   ラン−３−イル基、テトラヒドロチオピラン−４−イル
   基、１，４−ジオキサン−２−イル基、１，４−ベンゾ
   ジオキサン−２−イル基、クロマン−２−イル基、クロ
   マン−３−イル基、クロマン−４−イル基、イソクロマ
   ン−１−イル基、イソクロマン−３−イル基、イソクロ
   マン−４−イル基、チオクロマン−２−イル基、チオク
   ロマン−３−イル基、チオクロマン−４−イル基、イソ
   チオクロマン−１−イル基、イソチオクロマン−３−イ
   ル基、イソチオクロマン−４−イル基、２,３−ジヒド
   ロベンゾフラン−２−イル基、２,３−ジヒドロベンゾ
   フラン−３−イル基、１，８−ナフチリジン−２−イル
   基、１，５−ナフチリジン−２−イル基、１−アザイン
   ドリジン−３−イル基、１−アザインドリジン−２−イ
   ル基、フタル酸イミド基、マレイン酸イミド基またはコ
   ハク酸イミド基を表す請求項１記載の化合物。
3. 【請求項３】 請求項１記載の化合物を有効成分として
   含有する農薬。
4. 【請求項４】 請求項１記載の化合物を有効成分として
   含有する除草剤。
5. 【請求項５】 請求項１記載の化合物を有効成分として
   含有する水田用除草剤。