RU2003136829A - Гербицидные замещенные бензоилпиразолы - Google Patents

Гербицидные замещенные бензоилпиразолы Download PDF

Info

Publication number
RU2003136829A
RU2003136829A RU2003136829/04A RU2003136829A RU2003136829A RU 2003136829 A RU2003136829 A RU 2003136829A RU 2003136829/04 A RU2003136829/04 A RU 2003136829/04A RU 2003136829 A RU2003136829 A RU 2003136829A RU 2003136829 A RU2003136829 A RU 2003136829A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
phenyl
methyl
optionally substituted
cyano
Prior art date
Application number
RU2003136829/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2301226C2 (ru
Inventor
Ханс-Георг ШВАРЦ (DE)
Ханс-Георг Шварц
Клаус-Хельмут МЮЛЛЕР (DE)
Клаус-Хельмут Мюллер
Штефан ХЕРРМАНН (DE)
Штефан Херрманн
Доротее ХОЙШЕН (DE)
Доротее ХОЙШЕН
Кристиан КАТЕР (DE)
Кристиан Катер
Штефан ЛЕР (DE)
Штефан Лер
Отто ШАЛЛЬНЕР (DE)
Отто ШАЛЛЬНЕР
Марк Вильхельм ДРЕВЕС (DE)
Марк Вильхельм Древес
Петер ДАМЕН (DE)
Петер Дамен
Дитер ФОЙХТ (DE)
Дитер Фойхт
Рольф ПОНТЦЕН (DE)
Рольф Понтцен
Original Assignee
Байер КропСайенс АГ (DE)
Байер Кропсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер КропСайенс АГ (DE), Байер Кропсайенс Аг filed Critical Байер КропСайенс АГ (DE)
Publication of RU2003136829A publication Critical patent/RU2003136829A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2301226C2 publication Critical patent/RU2301226C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (10)

1. Соединения общей формулы (I)
Figure 00000001
в которой Q означает О (кислород) или S (серу);
R1 означает соответственно, при необходимости, замещенный алкил, алкенил, алкинил или циклоалкил;
R2 означает водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или соответственно, при необходимости, замещенный алкил, алкокси, алкилтио, алкоксикарбонил или циклоалкил;
R3, R4 независимо друг от друга означают водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или соответственно, при необходимости, замещенный алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино, диалкиламинокарбонил или диалкиламиносульфонил;
R5 означает водород, или соответственно, при необходимости, замещенный алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, арилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилалкил; или группу -C(Q)-Z,
Y означает водород, или соответственно, при необходимости, замещенный алкил, алкилсульфонил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, алкенил, алкенилсульфонил, алкенилкарбонил, алкинил, алкинилкарбонил, циклоалкил, циклоалкилкарбонил, циклоалкилалкил, фенил, фенилсульфонил, фенилкарбонил, фенилалкил, фенилалкилсульфонил, фенилалкилкарбонил или фенилкарбонилалкил; и
Z означает амино, цианоамино, нитроамино, гидроксиамино, гидразино, алкил, алкокси, алкилтио или алкиламино, соответственно, замещенный циано, алкокси, алкилтио, алкилсульфинилом или алкилсульфонилом соответственно, при необходимости, замещенный алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкоксиамино, алкилгидразино, алкилкарбонилгидразино, алкоксикарбонилгидразино, алкилсульфонилгидразино, N-алкил-алкоксиамино, диалкилгидразино, алкенилокси, алкениламино, алкенилоксиамино, алкинилокси, алкиниламино, циклоалкил, циклоалкилокси, циклоалкиламино, циклоалкилгидразино, циклоалкилалкил, циклоалкилалкокси, циклоалкилалкиламино, арил, арилкарбонил, арилокси, арилоксикарбонил, арилтио, ариламино, арилгидразино, арилалкил, арилалкокси, арилалкилтио, арилалкиламино, гетероциклил, гетероциклилокси, гетероциклилтио, гетероциклиламино, групу -N=(гетероциклил), гетероциклилалкил, гетероциклилалкокси, гетероциклилалкилтио или гетероциклилалкиламино, включая все возможные таутомерные формы соединений общей формулы (I) и возможные соли соединений общей формулы (I).
2. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
Q означает О (кислород),
R1 означает алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода; алкенил или алкинил с, соответственно, 2-6 атомами углерода, соответственно, при необходимости, замещенный циано или галогеном, или циклоалкил с 3-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода,
R2 означает водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, алкил, алкокси или алкоксикарбонил, имеющий соответственно до 6 атомов углерода, соответственно, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный галогеном; или циклоалкил с 3-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода,
R3, R4 означают независимо друг от друга водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил соответственно имеющий до 4 атомов углерода в группах алкила соответственно, при необходимости, замещенный галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода, или алкиламино, диалкиламино, диалкиламинокарбонил или диалкиламиносульфонил, соответственно, имеющий до 4 атомов углерода в группах алкила,
R5 означает водород, алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил с, соответственно, 1-6 атомами углерода в группах алкила соответственно, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода, алкенил или алкинил с соответственно 3-6 атомами углерода в группах алкенила или алкинила, соответственно, при необходимости, замещенный циано или галогеном, циклоалкил или циклоалкилалкил с соответственно 3-6 атомами углерода в группах циклоалкила и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части соответственно, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода, арил, арилтио, арилсульфинил, арилсульфонил или арилалкил с соответственно 6 или 10 атомами углерода в группах арила и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части соответственно при необходимости, замещенный нитро, циано, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода, или группу -C(Q)-Z,
Y означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный циано, карбамоилом, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода или алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный галогеном, алкилкарбонил, алкоксикарбонил или алкиламинокарбонил с соответственно 1-6 атомами углерода в группах алкила, соответственно, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода, диалкиламинокарбонил с 1-4 атомами углерода в группах алкила, алкенил, алкенилкарбонил, алкинил или алкинилкарбонил, соответственно, имеющий до 6 атомов углерода соответственно при необходимости, замещенный циано или галогеном, алкенилсульфонил, имеющий до 6 атомов углерода, при необходимости, замещенный галогеном, циклоалкил, циклоалкилкарбонил или циклоалкилалкил с соответственно 3-6 атомами углерода в группах циклоалкила и, при необходимости, с 1-3 атомами углерода в алкильной части соответственно при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода; или фенил, фенилсульфонил, фенилкарбонил, фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, фенилалкилсульфонил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, фенилалкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильной части или фенилкарбонилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части соответственно при необходимости, замещенный нитро, циано, карбамоилом, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, и
Z означает амино, цианоамино, нитроамино, гидроксиамино, гидразино, алкил, алкокси, алкилтио или алкиламино с, соответственно, 1-6 атомами углерода, соответственно, замещенный циано, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода или алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода, алкоксиамино, алкилгидразино, алкилкарбонилгидразино, алкоксикарбонилгидразино или алкилсульфонилгидразино с соответственно 1-6 атомами углерода в группах алкила, соответственно, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода, N-алкил-алкоксиамино или диалкилгидразино с соответственно 1-4 атомами углерода в группах алкила, алкенилокси, алкениламино, алкенилоксиамино, алкинилокси или алкиниламино с, соответственно, 2-6 атомами углерода соответственно при необходимости, замещенный галогеном, циклоалкил, циклоалкилокси, циклоалкиламино, циклоалкилгидразино, циклоалкилалкил, циклоалкилалкокси или циклоалкилалкиламино с соответственно 3-6 атомами углерода в группе циклоалкила и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, соответственно, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода, арил, арилкарбонил, арилокси, арилоксикарбонил, арилтио, ариламино, арилгидразино, арилалкил, арилалкокси, арилалкилтио или арилалкиламино с соответственно 6 или 10 атомами углерода в группе арила и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части соответственно при необходимости, замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода или алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода, или моноциклический или бициклический гетероциклил, гетероциклилокси, гетероциклилтио, гетероциклиламино, гетероциклилалкил, гетероциклилалкокси, гетероциклилалкилтио, гетероциклилалкиламино или группу -N=(гетероциклил), соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода или алкокси-карбонилом с 1-4 атомами углерода, при этом соответственно группа гетероциклила содержит до 10 атомов углерода и дополнительно, по крайней мере, один гетероатом, который выбирают из ряда азота (тем не менее, самое большее 5 атомов азота), кислорода (тем не менее, самое большее 5 атомов азота), кислорода (тем не менее, самое большее 2 атома кислорода), серы (тем не менее, самое большее 2 атома серы), SO или SO2, а также, при необходимости, дополнительно группу, которую выбирают из оксо (С=O), тиоксо (C=S), имино (C=NH), цианоимино (C=H-CN), нитроимино (С=Н-NO2), и при этом алкильная часть содержит 1-4 атома углерода.
3. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
R1 означает метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом, пропенил, бутенил, пропинил или бутинил соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором или бромом, или циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, бромом, метилом или этилом,
R2 означает водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, метил, этил, н- или изопропил, метокси, этокси, н- или изопропокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изопропоксикарбонил соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси или этокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором, или циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, бромом, метилом или этилом,
R3, R4 означают независимо друг от друга водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, йод, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изопропилсульфонил соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором, метокси, этокси, метилтио, этилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом; метиламино, этиламино, н- или изопропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино, диметиламино, диэтиламино, диметиламинокарбонил, диэтиламинокарбонил, диметиламиносульфонил или диэтиламиносульфонил,
R5 означает водород, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, н-, изо-, втор- или трет-пентил, метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метиламино, этиламино, н- или изо-пропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, бромом, метокси, этокси, н- или изопропокси, диметиламино или диэтиламино, этенил, пропенил, бутенил, пентенил, этинил, пропинил, бутинил или пентинил соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором и/или бромом, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, бромом, метилом или этилом, или фенил, фенилтио, фенилсульфинил, фенилсульфонил, нафтил, фенилметил, фенилэтил, нафтилметил или нафтилэтил, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси или трифторметокси, или группу -C(Q)-Z,
Y означает водород, метил, этил, н- или изо-пропил соответственно, при необходимости, замещенный циано, карбамоилом, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изопропоксикарбонилом, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изопропилсульфонил соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором, ацетил, пропионил, н- или изо-бутироил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изопропоксикарбонил, метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, н- или изо-пропиламино-карбонил соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, диметиламинокарбонил или диэтиламинокарбонил, пропенил, бутенил, пропенилкарбонил, бутенилкарбонил, пропинил, бутинил, пропинилкарбонил или бутинилкарбонил соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором или бромом, пропенилсульфонил или бутенилсульфонил соответственно, при необходимости, фтором и/или хлором, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилкарбонил, циклобутилкарбонил, циклопентилкарбонил, циклогексилкарбонил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метилом или этилом, или фенил, фенилсульфонил, фенилкарбонил, фенилметил, фенилэтил, фенилметилсульфонил, фенилметилкарбонил или фенилкарбонилметил соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, карбамоилом, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси или трифторметокси, и
Z означает амино, цианоамино, нитроамино, гидроксиамино, гидразино, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, н-, изо-, втор- или трет-пентил, метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метиламино, этиламино, н- или изопропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутил-амино соответственно замещенный циано, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом, метоксиамино, этоксиамино, н- или изопропоксиамино, н-, изо-, втор- или трет-бутоксиамино, метилгидразино, этилгидразино, н- или изопропилгидразино, н-, изо-, втор- или трет-бутилгидразино, N-метил-метоксиамино или диметилгидразино соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом, пропенилокси, бутенилокси, пентенилокси, пропенилтио, бутенилтио, пентенилтио, пропениламино, бутениламино, пентениламино, пропенилоксиамино, бутенилоксиамино, пентенилоксиамино, пропинилокси, бутинилокси, пентинилокси, пропиниламино, бутиниламино или пентиниламино, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором и/или бромом, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино, циклопропилгидразино, циклобутилгидразино, циклопентилгидразино, циклогексилгидразино, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропилметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропилметиламино, циклобутилметиламино, циклопентилметиламино или циклогексилметиламино, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, бромом, метилом или этилом, фенил, фенилкарбонил, фенокси, феноксикарбонил, фенилтио, фениламино, фенилгидразино, нафтил, нафтилокси, нафтилтио, нафтиламино, фенилметил, фенилэтил, фенилметокси, фенилэтокси, фенилметилтио, фенилэтилтио, фенилметиламино, фенилэтиламино, нафтилметил, нафтилэтил, нафтилметокси, нафтилэтокси, нафтилметиламино или нафтилэтиламино соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси, трифторметокси, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изопропоксикарбонилом, или моноциклический или бициклический гетероциклил, гетероциклилокси, гетероциклиламино, гетероциклилалкил, гетероциклилалкокси, гетероциклилалкиламино или группу -N=(гетероциклил), из ряда фурила, фурилокси, фуриламино, фурилметила, фурилметокси, фурилметиламино, тетрагидрофурила, тетрагидрофурилокси, тетрагидрофуриламино, тетрагидрофурилметила, тетрагидрофурилметокси, тетрагидрофурилметиламино, диоксоланила, диоксоланилметила, диоксоланилметокси, диоксоланилметиламино, тиенила, тиениламино, тиенилметила, тиенилметиламино, дитиоланила, дитиоланилметила, дитиоланилметокси, дитиоланилметиламино, пирролидинила, пирролидиниламино, оксопирролидинила, пирролила, индолила, пирролилметила, пиразолила, пиразолилокси, пиразолиламино, пиразолилметила, имидазолила, имидазолинила, имидазолилметила, имидазолинилметила, оксоимидазолинила, 2-оксо-1,3-диаза-циклопентила, оксазолила, дигидрооксазолила (оксазолинила), тетрагидрооксазолила (оксазолидинила), изоксазолила, дигидроизоксазолила (изоксазолинила), тетрагидроизоксазолила (изоксазолидинила), тетрагидро-(2Н)-1,2-оксазин-2-ила, оксазолилметила, тиазолила, дигидротиазолила (тиазолинила), тетрагидротиазолила (тиазолидинила), тиазолимино, тиазолилметила, дигидротиазолила (тиазолинила), тетрагидротиазолила (тиазолидинила), оксотиазолидинила, цианоиминотиазолидинила, оксадиазолиламино, тиадиазолиламино, оксотриазолинила, оксотетразолинила, диоксанила, диоксанилметила, диоксанилметокси, диоксанилметиламино, дитианила, дитианилметила, дитианилметокси, дитианилметиламино, триазолиламино, пиперидинила, пиперидиниламино, оксопиперидинила, 2-оксо-1,3-диаза-циклогексила, 2-оксо-1-аза-циклогептила, 2-оксо-1,3-диаза-циклогептила, морфолинила, оксоморфолинила, морфолиниламино, пиперазинила, пиридинила, пиридинилокси, пиридиниламино, 2-(1Н)-пиридинимино, пиридинилметила, пиридинилметокси, пиримидинила, пиримидинилокси, пиримидинилметила или пиримидинилметокси соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, циклопропилом, цикпобутилом, циклопентилом, циклогексилом, дифторметилом, трифторметилом, дихлорметилом, трихлорметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изо-пропоксикарбонилом.
4. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
R1 означает метил, этил, н- или изопропил, циклопропил, циклопентил или циклогексил,
R2 означает водород, метил, этил, метоксикарбонил или этоксикарбонил соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором, метокси или этокси, метилтио или этилтио соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором, или циклопропил, при необходимости замещенный фтором, хлором или метилом,
R3, R4 означают независимо друг от друга водород, нитро, циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н- или изопропил, дифторметил, трифторметил, дихлорметил, трихлорметил, метоксиметил, метилтиометил, метилсульфинилметил, метилсульфонилметил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил или диметиламиносульфонил,
R5 означает водород, метил, этил, н- или изопропил, н- или изобутил соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси или этокси, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метиламино, этиламино, н- или изопропиламино или диметиламино, пропенил, бутенил, пропинил или бутинил соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором или метилом, или фенил, фенилтио, фенилсульфинил, фенилсульфонил, фенилметил или фенилэтил соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси или трифторметокси, или группу -C(Q)-Z,
Y означает водород, метил или этил соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, метокси, этокси, метоксикарбонилом или этоксикарбонилом, метилсульфонил или этилсульфонил соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором, ацетил, пропионил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метиламинокарбонил или этиламинокарбонил соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси или этокси, диметиламинокарбонил, пропенил, пропенилкарбонил, пропинил или пропинилкарбонил соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором или бромом, циклопропилкарбонил, циклобутилкарбонил, циклопентилкарбонил, циклогексилкарбонил, циклопропилметил, циклобутилметил, цикпопентилметил или циклогексилметил соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором или метилом, или фенил, фенилсульфонил, фенилкарбонил, фенилметил, фенилметилсульфонил, фенилметилкарбонил или фенилкарбонилметил соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, трифторметилом, метокси, этокси, дифторметокси или трифторметокси, и
Z означает амино, цианоамино, гидразино, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метиламино, этиламино, н- или изопропиламино соответственно замещенный циано, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом, метоксиамино, этоксиамино, н- или изопропоксиамино, метилгидразино, этилгидразино, н- или изопропилгидразино, н-, изо-, втор- или трет-бутилгидразино соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом, N-метил-метоксиамино или диметилгидразино, пропенилокси, бутенилокси, пропенилтио, бутенилтио, пропениламино, бутениламино, пропенилоксиамино, бутенилоксиамино, пропинилокси, бутинилокси, пропиниламино или бутиниламино соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино, циклопентилгидразино, циклогексилгидразино, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропилметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропилметиламино, циклобутилметиламино, циклопентилметиламино или циклогексилметиламино соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором или метилом, фенил, фенилкарбонил, фенокси, феноксикарбонил, фенилтио, фениламино, фенилгидразино, фенилметил, фенилэтил, фенилметокси, фенилэтокси, фенилметилтио, фенилэтилтио, фенилметиламино или фенилэтиламино, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси, трифторметокси, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изопропоксикарбонилом, или моноциклический или бициклический гетероциклил, гетероциклилокси, гетероциклиламино, группу -N=(гетероциклил), гетероциклилалкил, гетероциклилалкокси или гетероциклилалкиламино из ряда фурила, фурилокси, фуриламино, фурилметила, фурилметокси, фурилметиламино, тетрагидрофурила, тетрагидрофурилокси, тетрагидрофуриламино, тетрагидрофурилметила, тетрагидрофурилметокси, тетрагидрофурилметиламино, диоксоланила, диоксоланилметила, диоксоланилметокси, диоксоланилметиламино, тиенила, тиениламино, тиенилметила, тиенилметиламино, дитиоланила, дитиоланилметила, дитиоланилметокси, дитиоланилметиламино, пирролидинила, пирролидиниламино, оксопирролидинила, пирролила, индолила, пирролилметила, пиразолила, пиразолилокси, пиразолиламино, пиразолилметила, имидазолила, имидазолинила, имидазолилметила, имидазолинилметила, 2-оксо-1,3-диаза-циклопентила, оксазолила, оксазолилметила, дигидрооксазолила (оксазолинила), тетрагидрооксазолила (оксазолидинила), изоксазолила, дигидроизоксазолила (изоксазолинила), тетрагидроизоксазолила (изоксазолидинила), тетрагидро-(2Н)-1,2-оксазин-2-ил, тиазолила, тиазолилметила, дигидротиазолила (тиазолинила), тетрагидротиазолила (тиазолидинила), тиазолимино, оксотиазолидинила, цианоиминотиазолидинила, оксадиазолиламино, тиадиазолиламино, оксотриазолинила, оксотетразолинила, диоксанила, диоксанилметила, диоксанилметокси, диоксанилметиламино, дитианила, дитианилметила, дитианилметокси, дитианилметиламино, триазолиламино, пиперидинила, пиперидиниламино, оксопиперидинила, 2-оксо-1,3-диаза-циклогексила, 2-оксо-1-аза-циклогептила, 2-оксо-1,3-диаза-циклогептила, морфолинила, оксоморфолинила, морфолиниламино, пиперазинила, пиридинила, пиридинилокси, пиридиниламино, 2-(1Н)-пиридинимино, пиридинилметила, пиридинилметокси, пиримидинила, пиримидинилокси, пиримидинилметила или пиримидинилметокси соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, циклогексилом, дифторметилом, трифторметилом, дихлорметилом, трихлорметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изо-пропоксикарбонилом.
5. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
Q означает О (кислород) или S (серу),
R1 означает метил, этил, н- или изопропил,
R2 означает водород, метил, этил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метилтио или этилтио,
R3, R4 независимо друг от друга означают водород, нитро, циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, дифторметил, трифторметил, дихлорметил, трихлорметил, метоксиметил, метилтиометил, метилсульфинилметил, метилсульфонилметил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил или диметиламиносульфонил,
R5 означает водород, метил, этил, н- или изопропил, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изопропилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил, пропенил, бутенил, пропинил или бутинил соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором, или циклопропил,
Y означает водород, метил или этил соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, метокси, этокси, метоксикарбонилом или этоксикарбонилом, метилсульфонил или этилсульфонил соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором, ацетил, пропионил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метиламинокарбонил или этиламинокарбонил соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси или этокси, диметиламинокарбонил, пропенил, пропенилкарбонил, пропинил или пропинилкарбонил соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором или бромом, циклопропилкарбонил, циклобутилкарбонил, циклопентилкарбонил, циклогексилкарбонил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором или метилом, или фенил, фенилсульфонил, фенилкарбонил, фенилметил, фенилметилсульфонил, фенилметилкарбонил или фенилкарбонилметил соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, трифторметилом, метокси, этокси, дифторметокси или трифторметокси, и
Z означает амино, цианоамино, гидразино, метоксиамино, этоксиамино, н- или изопропоксиамино, метилгидразино, этилгидразино, н- или изопропилгидразино, н-, изо-, втор- или трет-бутилгидразино, N-метил-метоксиамино или диметилгидразино, пропенилокси, бутенилокси, пропенилтио, бутенилтио, пропениламино, бутениламино, пропенилоксиамино, бутенилоксиамино, пропинилокси, бутинилокси, пропиниламино или бутиниламино соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором, циклопропил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропиламино, циклопентиламино, циклогексиламино, циклогексилгидразино, циклопропилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропилметиламино, циклопентилметиламино или циклогексилметиламино соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором или метилом, фенил, фенилкарбонил, фенокси, феноксикарбонил, фенилтио, фениламино, фенилгидразино, фенилметил, фенилэтил, фенилметокси, фенилэтокси, фенилметилтио, фенилэтилтио, фенилметиламино или фенилэтиламино соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси, трифторметокси, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изо-пропоксикарбонилом, или моноциклический или бициклический гетероциклил, гетероциклилокси, гетероциклиламино, гетероциклилалкил, гетероциклилалкокси или гетероциклилалкиламино из ряда фурила, фурилокси, фуриламино, фурилметила, фурилметокси, фурилметиламино, тетрагидрофурила, тетрагидрофурилокси, тетрагидрофуриламино, тетрагидрофурилметила, тетрагидрофурилметокси, тетрагидрофурилметиламино, диоксоланила, диоксоланилметила, диоксоланилметокси, диоксоланилметиламино, тиенила, тиениламино, тиенилметила, тиенилметиламино, дитиоланила, дитиоланилметила, дитиоланилметокси, дитиоланилметиламино, пирролидинила, пирролидиниламино, оксопирролидинила, пирролила, индолила, пирролилметила, пиразолила, пиразолилокси, пиразолиламино, пиразолилметила, имидазолила, имидазолинила, имидазолилметила, имидазолинилметила, 2-оксо-1,3-диаза-циклопентила, оксазолила, оксазолилметила, дигидрооксазолила (оксазолинила), тетрагидрооксазолила (оксазолидинила), изоксазолила, дигидроизоксазолила (изоксазолинила), тетрагидроизоксазолила (изоксазолидинила), тиазолила, тиазолилметила, дигидротиазолила (тиазолинила), тетрагидротиазолила (тиазолидинила), оксотиазолидинила, цианоиминотиазолидинила, оксотриазолинила, оксотетразолинила, диоксанила, диоксанилметила, диоксанилметокси, диоксанилметиламино, дитианила, дитианилметила, дитианилметокси, дитианилметиламино, триазолиламино, пиперидинила, пиперидиниламино, оксопиперидинила, 2-оксо-1,3-диаза-циклогексила, 2-оксо-1-аза-циклогептила, 2-оксо-1,3-диаза-циклогептила, морфолинила, оксоморфолинила, морфолиниламино, пиперазинила, пиридинила, пиридинилокси, пиридиниламино, пиридинилметила, пиридинилметокси, пиримидинила, пиримидинилокси, пиримидинилметила, пиримидинилметокси соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, циклопропилом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, дифторметилом, трифторметилом, дихлорметилом, трихлорметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изопропоксикарбонилом.
6. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что
(а) пиразолы общей формулы (II)
Figure 00000002
в которой R1, R2 и Y имеют указаные в п.1 значения,
подвергают взаимодействию с замещенными бензойными кислотами общей формулы (III),
Figure 00000003
в которой Q, R3, R4, R5 и Z имеют указаные в п.1 значения,
или с их реакционноспособными производными,
при необходимости, в присутствии дегидратирующего агента, при необходимости, в присутствии одной или нескольких реакционных вспомогательных добавок и, при необходимости, в присутствии одного или нескольких разбавителей, или
(b) замещенные бензоилпиразолы общей формулы (Ia)
Figure 00000004
в которой Q, R1, R2, R3, R4, R5 и Z имеют указаные в п.1 значения,
подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы (IV)
Figure 00000005
в которой Y имеет указаные в п.1 значения, причем исключая водород; и
Х означает галоген,
или, при необходимости, с соответствующими ангидридами кислот, изоцианатами или изотиоцианатами, при необходимости, в присутствии одной или нескольких реакционных вспомогательных добавок и, при необходимости, в присутствии одного или нескольких разбавителей, и, при необходимости, сразу после этого с полученными таким образом соединениями формулы (I) обычным способом проводят электрофильные или нуклеофильные реакции замещения или реакции окисления или восстановления или соединения формулы (I) обычным способом превращают в соли.
7. Соединения формулы (I-а)
Figure 00000006
в которой Q, R1, R2, R3, R4, R5 и Z имеют указаные в п.1 значения.
8. Гербицидное средство, отличающееся тем, что содержит, по крайней мере, одно соединение по одному из пп.1-5 и обычные добавки.
9. Применение, по крайней мере, одного соединения по одному из пп.1-5 или средства по п.8 для борьбы с нежелательными растениями.
10. Способ борьбы с нежелательными растениями, отличающийся тем, что, по крайней мере, одним соединением по одному из пп.1-5 или средством по п.8 воздействуют на нежелательные растения и/или их среду обитания.
RU2003136829/04A 2001-05-21 2002-05-08 Замещенные бензоилпиразолы и гербицидное средство на их основе RU2301226C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10124578.5 2001-05-21
DE10124578 2001-05-21
DE10138577A DE10138577A1 (de) 2001-05-21 2001-08-06 Substituierte Benzoylpyrazole
DE10138577.3 2001-08-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003136829A true RU2003136829A (ru) 2005-05-27
RU2301226C2 RU2301226C2 (ru) 2007-06-20

Family

ID=26009347

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003136829/04A RU2301226C2 (ru) 2001-05-21 2002-05-08 Замещенные бензоилпиразолы и гербицидное средство на их основе

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7635664B2 (ru)
EP (1) EP1395565A1 (ru)
JP (1) JP4549023B2 (ru)
KR (1) KR100868564B1 (ru)
CN (1) CN1256329C (ru)
AR (1) AR035241A1 (ru)
AU (1) AU2002312882B2 (ru)
BR (1) BR0209949A (ru)
CA (1) CA2447674A1 (ru)
DE (1) DE10138577A1 (ru)
MX (1) MXPA03010613A (ru)
PL (1) PL363842A1 (ru)
RU (1) RU2301226C2 (ru)
UA (1) UA75657C2 (ru)
WO (1) WO2002094792A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUE029871T2 (en) * 2011-03-22 2017-04-28 Bayer Ip Gmbh N- (1,3,4-oxadiazol-2-yl) -arylcarboxylic acids and their use as herbicides
EP3508480A1 (en) * 2018-01-08 2019-07-10 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
CN109438287A (zh) * 2018-12-10 2019-03-08 武汉罗化科技有限公司 一种绿谷隆的制备方法
CN112624973B (zh) * 2019-10-08 2024-01-30 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种羧酸酯类化合物及其应用
CN113801079B (zh) * 2021-10-11 2024-01-09 上海安谱实验科技股份有限公司 一种呋虫胺代谢物uf的合成方法

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3431272A1 (de) 1984-08-25 1986-03-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte phenylharnstoffe
JPH0730031B2 (ja) 1986-04-02 1995-04-05 日産化学工業株式会社 ２―ピラゾリン―５―オン類の製造法
US4986845A (en) 1988-07-15 1991-01-22 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyrazole derivatives and herbicides containing them
JPH01292849A (ja) 1988-08-05 1989-11-27 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 電子装置作製方法
DE4417837A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Basf Ag Substituierte 3-Phenylpyrazole
DE59605056D1 (de) 1995-02-24 2000-05-31 Basf Ag Phenyldiketon-derivate als herbizide
DE19542520A1 (de) * 1995-11-15 1997-05-22 Basf Ag Substituierte 1-Methyl-3-phenylpyrazole
JP2000500448A (ja) * 1995-11-15 2000-01-18 ゼネカ リミテッド 除草性置換ピラゾール化合物
AU1671097A (en) 1996-04-26 1997-11-19 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
AU3297397A (en) 1996-06-06 1998-01-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
BR9806778B1 (pt) 1997-01-17 2009-12-01 derivado de benzoìla substituìda por 3-heterociclila, composto, processo para a preparação do dito derivado de benzoìla substituìda por 3-heterociclila, derivado de ácido benzóico substituìdo por 3-heterociclila, composição e uso do referido derivado de benzoìla substutuìda por 3-heterociclila.
US6165944A (en) 1997-01-17 2000-12-26 Basf Aktiengesellschaft 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl) pyrazoles and their use as herbicides
JP2001508075A (ja) 1997-01-17 2001-06-19 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 硫黄含有２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロ−３−イソキサゾリル）−安息香酸の製造法
JP2001514172A (ja) * 1997-08-07 2001-09-11 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 置換４−ベンゾイルピラゾール
JP2001512726A (ja) 1997-08-07 2001-08-28 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 置換４−ベンゾイルピラゾール
JPH11292849A (ja) * 1998-04-03 1999-10-26 Nippon Soda Co Ltd ベンゾイルピラゾール化合物および除草剤
DE19914140A1 (de) 1999-03-27 2000-09-28 Bayer Ag Substituierte Benzoylpyrazole
US7546055B2 (en) 2006-03-09 2009-06-09 Kabushiki Kaisha Toshiba Image forming apparatus

Also Published As

Publication number Publication date
KR100868564B1 (ko) 2008-11-13
KR20030096350A (ko) 2003-12-24
DE10138577A1 (de) 2002-11-28
JP2004536806A (ja) 2004-12-09
AR035241A1 (es) 2004-05-05
CN1256329C (zh) 2006-05-17
JP4549023B2 (ja) 2010-09-22
AU2002312882B2 (en) 2008-06-05
CA2447674A1 (en) 2002-11-28
RU2301226C2 (ru) 2007-06-20
US7635664B2 (en) 2009-12-22
UA75657C2 (en) 2006-05-15
MXPA03010613A (es) 2004-03-09
BR0209949A (pt) 2004-04-06
EP1395565A1 (de) 2004-03-10
WO2002094792A1 (de) 2002-11-28
PL363842A1 (en) 2004-11-29
CN1511143A (zh) 2004-07-07
US20040110640A1 (en) 2004-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2007244955B2 (en) Inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
AU2007244863B2 (en) Inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
AU2007240458B2 (en) Biphenyl amide lactam derivatives as inhibitors of 11- beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
EP2029529B1 (en) Substituted pyrrolidinones as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
CA2646678C (en) Cyclohexylimidazole lactam derivatives as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
EP2037922B9 (en) Prolyl hydroxylase inhibitors
AU2007244971B2 (en) Cyclohexyl substituted pyrrolidinones as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
US7829582B2 (en) Piperidinyl substituted pyrrolidinones as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
AU2007244904B2 (en) Inhibitors of 11-Beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
RU2003136829A (ru) Гербицидные замещенные бензоилпиразолы
RU2003135789A (ru) Замещенные арилкетоны
JP2004534028A5 (ru)
RU2001133347A (ru) Замещенные бензоилкетоны, способ их получения и применение в качестве гербицидов
RU2004129599A (ru) Замещенные арилкетоны
WO2017057717A1 (ja) 複素芳香環誘導体
RU2004110236A (ru) Селективные гербицидные средства на основе замещенных арилсульфониламинокарбон ил-триазолинонов и защитных веществ

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090509