CN1511143A - 除草活性的被取代的苯甲酰基吡唑类化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(I)的苯甲酰基吡唑类化合物、其制备方法和其制备中的中间体以及其作为除草剂的用途，其中Q、R1、R2、R3、R4、R5、Y和Z具有说明书中给出的含义。

Description

除草活性的被取代的苯甲酰基吡唑类化合物
本发明涉及新的被取代的苯甲酰基吡唑类化合物、其制备方法和其作为除草剂的用途。
已知，一些被取代的苯甲酰基吡唑类化合物，如化合物N-[2，6-二氯-3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-苯基]-乙酰胺、[2，6-二氯-3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-苯基]-氨基甲酸-甲基酯、N′-[2，6-二氯-3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-苯基]-N，N-二乙基-脲、[2-氯-3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-6-甲基磺酰基-苯基]-氨基甲酸-甲基酯、N′-[2-氯-3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-6-甲基磺酰基-苯基]-N，N-二乙基-脲、N-[3-[(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-2-甲基-6-甲基磺酰基-苯基]-乙酰胺、N-[3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-2-甲基-6-甲基磺酰基-苯基]-丙酰胺、N-[3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-2-甲基-6-甲基磺酰基-苯基]-乙酰胺、N′-[2-氯-3-[(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-6-甲基磺酰基-苯基]-N，N-二乙基-脲、N-[3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-2-甲基-6-甲基磺酰基-苯基]-甲酰胺、[3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-2-甲基-6-甲基磺酰基-苯基]-氨基甲酸-甲基酯、N-[2-氯-3-[(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-6-甲基磺酰基-苯基]-乙酰胺、N-[2-氯-3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-6-甲基磺酰基-苯基]-乙酰胺、N-[3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-2-甲基-6-甲基磺酰基-苯基]-2，2，2-三氟-乙酰胺、N-[3-[(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-2-甲基-6-甲基磺酰基苯基]-2，2，2-三氟-乙酰胺、N-[3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-2-甲基-6-甲基磺酰基-苯基]-N-甲基-甲酰胺、N-[2-氯-3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-6-甲基磺酰基-苯基]-N-甲基-氨基甲酸-甲基酯、N-[2-氯-3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-6-甲基磺酰基-苯基]-N，N′-二乙基-N-甲基-脲和N-[2，6-二氯-3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-苯基]-N-甲基氨基甲酸-甲基酯(参见JP-A-11292849-摘录于Chem.Abstracts131：286507中)具有除草活性(也参见EP-A-352543、US-A-5846907、WO-A-96/26206、WO-A-97/41105、WO-A-97/41116、WO-A-97/41117、WO-A-97/41118、WO-A-97/46530、WO-A-98/28981、WO-A-98/31681、WO-A-98/31682、WO-A-99/07697、WO-A-99/10328、WO-A-00/58306)。
但是这些化合物的活性并非在各种情况下都令人满意。
现以发现新的通式(I)被取代的吡唑类化合物
Figure A0281045200181
其中
Q表示O(氧)或S(硫)，
R1表示各自任选被取代的烷基、烯基、炔基或环烷基，
R2表示氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素、或表示各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷氧基羰基或环烷基，
R3、R4各自独立表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基，
R5表示氢或各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基硫基、芳基亚硫酰基、芳基磺酰基、芳基烷基、或表示基团-C(Q)-Z，
Y表示氢或各自任选被取代的烷基、烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烯基、烯基磺酰基、烯基羰基、炔基、炔基羰基、环烷基、环烷基羰基、环烷基烷基、苯基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基烷基、苯基烷基磺酰基、苯基烷基羰基或苯基羰基烷基，和
Z表示氨基、氰基氨基、硝基氨基、羟基氨基、肼基，
表示各自被氰基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基或烷基磺酰基取代的烷基、烷氧基、烷基硫基或烷基氨基，
表示各自任选被取代的烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基氨基、烷基肼基、烷基羰基肼基、烷氧基羰基肼基、烷基磺酰基肼基、N-烷基-烷氧基氨基、二烷基肼基、烯基氧基、烯基氨基、烯基氧基氨基、炔基氧基、炔基氨基、环烷基、环烷基氧基、环烷基氨基、环烷基肼基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、环烷基烷基氨基、芳基、芳基羰基、芳基氧基、芳基氧基羰基、芳基硫基、芳基氨基、芳基肼基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基、芳基烷基氨基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基氨基、基团-N＝(杂环基)、杂环基烷基、杂环基烷氧基、杂环基烷基硫基或杂环基烷基氨基，
包括通式(I)化合物所有可能的互变异构体形式和通式(I)化合物所有可能的盐。
下面定义上述和下述式中存在的基团的优选含义。
Q优选表示O。
R1优选表示任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的具有1-6个碳原子的烷基，表示各自任选被氰基或卤素取代的各具有2-6个碳原子的烯基或炔基，或表示任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基。
R2优选表示氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的各具有至多6个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基羰基，表示任选被卤素取代的具有1-6个碳原子的烷基硫基，或表示任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基。
R3、R4相互独立优选表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，表示各自任选被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的在烷基中各具有至多4个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基或烷基磺酰基，或表示在烷基中各具有至多4个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基。
R5优选表示氢，表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基，表示各自任选被氰基或卤素取代的在烯基或炔基中各具有3-6个碳原子的烯基或炔基，表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的在环烷基中各具有3-6个碳原子和各在烷基部分任选具有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，表示各自任选被硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基、C1-C4-卤代烷基亚硫酰基、C1-C4-烷基磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的芳基、芳基硫基、芳基亚硫酰基、芳基磺酰基或芳基烷基，所述基团在芳基中各具有6或10个碳原子和各在烷基部分任选具有1-4个碳原子，或表示基团-C(Q)-Z。
Y优选表示氢，表示任选被氰基、氨基甲酰基、卤素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的具有1-6个碳原子的烷基，表示任选被卤素取代的具有1-6个碳原子的烷基磺酰基，表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的烷基羰基、烷氧基羰基或烷基氨基羰基，表示在烷基中具有1-4个碳原子的二烷基氨基羰基，表示各自任选被氰基或卤素取代的各具有至多6个碳原子的烯基、烯基羰基、炔基或炔基羰基，表示任选被卤素取代的具有至多6个碳原子的烯基磺酰基，表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的在环烷基中各具有3-6个碳原子和在烷基部分各任选具有1-3个碳原子的环烷基、环烷基羰基或环烷基烷基，或表示各自任选被硝基、氰基、氨基甲酰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的苯基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷基-磺酰基、苯基-C1-C4-烷基-羰基或苯基羰基-C1-C4-烷基。
Z优选表示氨基、氰基氨基、硝基氨基、羟基氨基、肼基，
表示各自被氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基或烷基氨基，表示C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基-羰基，
表示各自任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的烷氧基氨基、烷基肼基、烷基羰基肼基、烷氧基羰基肼基或烷基磺酰基肼基，表示在烷基中各具有1-4个碳原子的N-烷基-烷氧基氨基或二烷基肼基，
表示各自任选被卤素取代的各具有2-6个碳原子的烯基氧基、烯基氨基、烯基氧基氨基、炔基氧基或炔基氨基，
表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的在环烷基中各具有3-6个碳原子和在烷基部分任选各具有1-4个碳原子的环烷基、环烷基氧基、环烷基氨基、环烷基肼基、环烷基烷基、环烷基烷氧基或环烷基烷基氨基，
表示各自任选被硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基取代的芳基、芳基羰基、芳基氧基、芳基氧基羰基、芳基硫基、芳基氨基、芳基肼基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基或芳基烷基氨基，所述基团在芳基中各具有6或10个碳原子和在烷基部分各任选具有1-4个碳原子，
或者表示各自任选被硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基或C1-C4-烷氧基羰基取代的单环或双环杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基氨基、基团-N＝(杂环基)、杂环基烷基、杂环基烷氧基、杂环基烷基硫基或杂环基烷基氨基，其中在各种情况下杂环基含有至多10个碳原子和另外含有至少一个选自氮(但至多5个N-原子)、氧(但至多2个O-原子)、硫(但至多2个S-原子)、SO或SO2的杂原子以及任选另外一个选自氧代(C＝O)、硫代(C＝S)、亚氨基(C＝NH)、氰基亚氨基(C＝N-CN)、硝基亚氨基(C＝N-NO2)的基团，并且在烷基部分含有1-4个碳原子。
R1特别优选表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，表示各自任选被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基、或表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
R2特别优选表示氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基，表示各自任选被氟和/或氯取代的甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、或表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
R3、R4相互独立特别优选表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘，表示各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基，表示甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基。
R5特别优选表示氢，表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、正-、异-、仲-或叔戊基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基，表示二甲基氨基或二乙基氨基，表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基或戊炔基，表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基、或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基硫基、苯基亚硫酰基、苯基磺酰基、萘基、苯基甲基、苯基乙基、萘基甲基或萘基乙基或表示基团-C(Q)-Z。
Y特别优选表示氢，表示各自任选被氰基、氨基甲酰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基，表示各自任选被氟和/或氯取代的甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基取代的乙酰基、丙酰基、正-或异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正-或异丙基氨基羰基，表示二甲基氨基羰基或二乙基氨基羰基，表示各自任选被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙烯基羰基、丁烯基羰基、丙炔基、丁炔基、丙炔基羰基或丁炔基羰基，表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基磺酰基或丁烯基磺酰基，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基、或表示各自任选被硝基、氰基、氨基甲酰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲基磺酰基、苯基甲基羰基或苯基羰基甲基。
Z特别优选表示氨基、氰基氨基、硝基氨基、羟基氨基、肼基，
表示各自被氰基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、正-、异-、仲-或叔戊基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基，
表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲氧基氨基、乙氧基氨基、正-或异丙氧基氨基、正-、异-、仲-或叔丁氧基氨基、甲基肼基、乙基肼基、正-或异丙基肼基、正-、异-、仲-或叔丁基肼基，表示N-甲基-甲氧基氨基或二甲基肼基，
表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、戊烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、戊烯基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、戊烯基氨基、丙烯基氧基氨基、丁烯基氧基氨基、戊烯基氧基氨基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、戊炔基氧基、丙炔基氨基、丁炔基氨基或戊炔基氨基，
表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基肼基、环丁基肼基、环戊基肼基、环己基肼基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基，
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的苯基、苯基羰基、苯氧基、苯氧基羰基、苯基硫基、苯基氨基、苯基肼基、萘基、萘基氧基、萘基硫基、萘基氨基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲基硫基、苯基乙基硫基、苯基甲基氨基、苯基乙基氨基、萘基甲基、萘基乙基、萘基甲氧基、萘基乙氧基、萘基甲基氨基或萘基乙基氨基，或者
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的单环或双环杂环基、杂环基氧基、杂环基氨基、基团-N＝(杂环基)、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷基氨基，这些基团选自呋喃基、呋喃基氧基、呋喃基氨基、呋喃基甲基、呋喃基甲氧基、呋喃基甲基氨基、四氢呋喃基、四氢呋喃基氧基、四氢呋喃基氨基、四氢呋喃基甲基、四氢呋喃基甲氧基、四氢呋喃基甲基氨基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环戊烷基甲基、二氧杂环戊烷基甲氧基、二氧杂环戊烷基甲基氨基、噻吩基、噻吩基氨基、噻吩基甲基、噻吩基甲基氨基、二硫杂环戊烷基(dithiolanyl)、二硫杂环戊烷基甲基、二硫杂环戊烷基甲氧基、二硫杂环戊烷基甲基氨基、吡咯烷基、吡咯烷基氨基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基氧基、吡唑基氨基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑基甲基、咪唑啉基甲基、氧代咪唑啉基、2-氧代-1，3-二氮杂-环戊基、噁唑基、二氢噁唑基(噁唑啉基)、四氢噁唑基(噁唑烷基)、异噁唑基、二氢异噁唑基(异噁唑啉基)、四氢异噁唑基(异噁唑烷基)、四氢-(2H)-1，2-噁嗪-2-基、噁唑基甲基、噻唑基、二氢噻唑基(噻唑啉基)、四氢噻唑基(噻唑烷基)、噻唑基亚氨基、噻唑基甲基、二氢噻唑基(噻唑啉基)、四氢噻唑基(噻唑烷基)、氧代噻唑烷基、氰基亚氨基噻唑烷基、噁二唑基氨基、噻二唑基氨基、氧代三唑啉基、氧代四唑啉基、二噁烷基、二噁烷基甲基、二噁烷基甲氧基、二噁烷基甲基氨基、二噻烷基(dithianyl)、二噻烷基甲基、二噻烷基甲氧基、二噻烷基甲基氨基、三唑基氨基、哌啶基、哌啶基氨基、氧代哌啶基、2-氧代-1，3-二氮杂-环己基、2-氧代-1-氮杂-环庚基、2-氧代-1，3-二氮杂-环庚基、吗啉基、氧代吗啉基、吗啉基氨基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基氧基、吡啶基氨基、2-(1H)-吡啶亚氨基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、嘧啶基、嘧啶基氧基、嘧啶基甲基、嘧啶基甲氧基。
R1十分特别优选表示甲基、乙基、正-或异丙基、环丙基、环戊基或环己基。
R2十分特别优选表示氢，表示各自任选被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、甲氧基羰基或乙氧基羰基，表示各自任选被氟和/或氯取代的甲基硫基或乙基硫基，或表示任选被氟、氯或甲基取代的环丙基。
R3、R4相互独立十分特别优选表示氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚硫酰基甲基、甲基磺酰基甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或二甲基氨基磺酰基。
R5十分特别优选表示氢，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-或异丁基，表示甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基或二甲基氨基，表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，表示各自任选被氰基、氟、氯或甲基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基硫基、苯基亚硫酰基、苯基磺酰基、苯基甲基或苯基乙基，或表示基团-C(Q)-Z。
Y十分特别优选表示氢，表示各自任选被氰基、氟、甲氧基、乙氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代的甲基或乙基，表示各自任选被氟和/或氯取代的甲基磺酰基或乙基磺酰基，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基或乙基氨基羰基，表示二甲基氨基羰基，表示各自任选被氟、氯或溴取代的丙烯基、丙烯基羰基、丙炔基或丙炔基羰基，表示各自任选被氰基、氟、氯或甲基取代的环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基甲基、苯基甲基磺酰基、苯基甲基羰基或苯基羰基甲基。
Z十分特别优选表示氨基、氰基氨基、肼基，
表示各自被氰基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基，
表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲氧基氨基、乙氧基氨基、正-或异丙氧基氨基、甲基肼基、乙基肼基、正-或异丙基肼基、正-、异-、仲-或叔丁基肼基，表示N-甲基-甲氧基氨基或二甲基肼基，
表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、丙烯基氧基氨基、丁烯基氧基氨基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氨基或丁炔基氨基，
表示各自任选被氰基、氟、氯或甲基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环戊基肼基、环己基肼基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基，
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的苯基、苯基羰基、苯氧基、苯氧基羰基、苯基硫基、苯基氨基、苯基肼基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲基硫基、苯基乙基硫基、苯基甲基氨基或苯基乙基氨基，
或者表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、环己基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的单环或双环杂环基、杂环基氧基、杂环基氨基、基团-N＝(杂环基)、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷基氨基，这些基团选自呋喃基、呋喃基氧基、呋喃基氨基、呋喃基甲基、呋喃基甲氧基、呋喃基甲基氨基、四氢呋喃基、四氢呋喃基氧基、四氢呋喃基氨基、四氢呋喃基甲基、四氢呋喃基甲氧基、四氢呋喃基甲基氨基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环戊烷基甲基、二氧杂环戊烷基甲氧基、二氧杂环戊烷基甲基氨基、噻吩基、噻吩基氨基、噻吩基甲基、噻吩基甲基氨基、二硫杂环戊烷基、二硫杂环戊烷基甲基、二硫杂环戊烷基甲氧基、二硫杂环戊烷基甲基氨基、吡咯烷基、吡咯烷基氨基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基氧基、吡唑基氨基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑基甲基、咪唑啉基甲基、2-氧代-1，3-二氮杂-环戊基、噁唑基、噁唑基甲基、二氢噁唑基(噁唑啉基)、四氢噁唑基(噁唑烷基)、异噁唑基、二氢异噁唑基(异噁唑啉基)、四氢异噁唑基(异噁唑烷基)、四氢-(2H)-1，2-噁嗪-2-基、噻唑基、噻唑基甲基、二氢噻唑基(噻唑啉基)、四氢噻唑基(噻唑烷基)、二氢噻唑基(噻唑啉基)、四氢噻唑基(噻唑烷基)、噻唑基亚氨基、氧代噻唑烷基、氰基亚氨基噻唑烷基、噁二唑基氨基、噻二唑基氨基、氧代三唑啉基、氧代四唑啉基、二噁烷基、二噁烷基甲基、二噁烷基甲氧基、二噁烷基甲基氨基、二噻烷基、二噻烷基甲基、二噻烷基甲氧基、二噻烷基甲基氨基、三唑基氨基、哌啶基、哌啶基氨基、氧代哌啶基、2-氧代-1，3-二氮杂-环己基、2-氧代-1-氮杂-环庚基、2-氧代-1，3-二氮杂-环庚基、吗啉基、氧代吗啉基、吗啉基氨基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基氧基、吡啶基氨基、2-(1H)-吡啶亚氨基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、嘧啶基、嘧啶基氧基、嘧啶基甲基、嘧啶基甲氧基。
一组十分特别优选的是这样的通式(I)化合物，其中
Q表示O(氧)或S(硫)，
R1表示甲基、乙基、正-或异丙基，
R2表示氢、甲基、乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基硫基或乙基硫基，
R3、R4相互独立表示氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基甲基、甲基硫基甲基、甲基亚硫酰基甲基、甲基磺酰基甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或二甲基氨基磺酰基，
R5表示氢，表示甲基、乙基、正-或异丙基，表示甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，或表示环丙基，
Y表示氢，表示各自任选被氰基、氟、甲氧基、乙氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代的甲基或乙基，表示各自任选被氟和/或氯取代的甲基磺酰基或乙基磺酰基，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基或乙基氨基羰基，表示二甲基氨基羰基，表示各自任选被氟、氯或溴取代的丙烯基、丙烯基羰基、丙炔基或丙炔基羰基，表示各自任选被氰基、氟、氯或甲基取代的环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代苯基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基甲基、苯基甲基磺酰基、苯基甲基羰基或苯基羰基甲基，和
Z表示氨基、氰基氨基、肼基，表示甲氧基氨基、乙氧基氨基、正-或异丙氧基氨基、甲基肼基、乙基肼基、正-或异丙基肼基、正-、异-、仲-或叔丁基肼基，表示N-甲基-甲氧基氨基或二甲基肼基，
表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、丙烯基氧基氨基、丁烯基氧基氨基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氨基或丁炔基氨基，
表示各自任选被氰基、氟、氯或甲基取代的环丙基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环己基肼基、环丙基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲基氨基、环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基，
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的苯基、苯基羰基、苯氧基、苯氧基羰基、苯基硫基、苯基氨基、苯基肼基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲基硫基、苯基乙基硫基、苯基甲基氨基或苯基乙基氨基，或者
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的单环或双环杂环基、杂环基氧基、杂环基氨基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷基氨基，这些基团选自呋喃基、呋喃基氧基、呋喃基氨基、呋喃基甲基、呋喃基甲氧基、呋喃基甲基氨基、四氢呋喃基、四氢呋喃基氧基、四氢呋喃基氨基、四氢呋喃基甲基、四氢呋喃基甲氧基、四氢呋喃基甲基氨基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环戊烷基甲基、二氧杂环戊烷基甲氧基、二氧杂环戊烷基甲基氨基、噻吩基、噻吩基氨基、噻吩基甲基、噻吩基甲基氨基、二硫杂环戊烷基、二硫杂环戊烷基甲基、二硫杂环戊烷基甲氧基、二硫杂环戊烷基甲基氨基、吡咯烷基、吡咯烷基氨基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基氧基、吡唑基氨基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑基甲基、咪唑啉基甲基、2-氧代-1，3-二氮杂-环戊基、噁唑基、噁唑基甲基、二氢噁唑基(噁唑啉基)、四氢噁唑基(噁唑烷基)、异噁唑基、二氢异噁唑基(异噁唑啉基)、四氢异噁唑基(异噁唑烷基)、噻唑基、噻唑基甲基、二氢噻唑基(噻唑啉基)、四氢噻唑基(噻唑烷基)、氧代噻唑烷基、氰基亚氨基噻唑烷基、氧代三唑啉基、氧代四唑啉基、二噁烷基、二噁烷基甲基、二噁烷基甲氧基、二噁烷基甲基氨基、二噻烷基、二噻烷基甲基、二噻烷基甲氧基、二噻烷基甲基氨基、三唑基氨基、哌啶基、哌啶基氨基、氧代哌啶基、2-氧代-1，3-二氮杂-环己基、2-氧代-1-氮杂-环庚基、2-氧代-1，3-二氮杂环庚基、吗啉基、氧代吗啉基、吗啉基氨基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基氧基、吡啶基氨基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、嘧啶基、嘧啶基氧基、嘧啶基甲基、嘧啶基甲氧基。
式(I-1)至(I-3)的化合物是特别要强调的：
Figure A0281045200311
其中Q、R1、R2、R3、R4、R5、Y和Z各具有上述优选、特别优选或十分特别优选给出的含义。
式(I-a)、(I-b)和(I-c)的化合物同样是特别要强调的：
其中Q、Z、R1、R2、R3、R4和R5各具有上述优选、特别优选或十分特别优选给出的含义。
上述描述的一般的基团定义或者在优选范围给出的基团定义既适用于式(I)终产物，也适用于在各种情况下用于制备所需的原料以及中间体。
这些基团定义可以相互组合，即各种优选范围之间也可以任意组合。
按照本发明优选上述作为优选给出的含义相互组合的式(I)化合物。
按照本发明特别优选上述作为特别优选给出的含义相互组合的式
(I)化合物。
按照本发明十分特别优选上述作为十分特别优选给出的含义相互组合的式(I)化合物。
在上述和下述的定义中，除非另有说明，适用下述定义。
饱和或不饱和的烃链，如烷基、烷二基、烯基或炔基，也包括与杂原子结合，如在烷氧基、烷硫基或烷基氨基中的，在各种情况下是直链或支链的。除非另有说明，优选是具有1-6个碳原子的烃链。
芳基表示芳族单环或多环烃环，如苯基、萘基、蒽基、菲基，优选苯基或萘基，特别是苯基。
杂环基表示饱和、不饱和或芳族的环形化合物，其中至少一个环单元是杂原子，即不是碳的原子。如果环中含有多个杂原子，这些杂原子可以相同或不同。杂原子优选为氧、氮或硫。如果环中含有多个氧原子，它们不相邻。环形化合物与其它碳环、杂环稠合的环或桥合的环任选一起形成一个多环的环体系。多环的环体系可经过杂环或与之稠合的碳环连接。优选单环或双环环体系，特别是具有5或6个环单元的单环环体系和具有7-9个环单元的双环环体系。
环烷基表示饱和的碳环化合物，其任选与其它碳环稠合的环或桥合的环形成一个多环的环体系。除非另有说明，优选环丙基、环戊基和环己基。
通式(I)的新的被取代的苯甲酰基吡唑类化合物的特征在于强和选择性的除草活性。
通式(I)的新的被取代的苯甲酰基吡唑类化合物可如下得到
(a)通式(II)的吡唑类化合物
其中
R1、R2和Y具有上述含义，
与通式(III)的取代的苯甲酸
其中
Q、R3、R4、R5和Z具有上述含义，
-或者与其反应性的衍生物，如与相应的酰卤、酸酐、酸的氰化物(Surecyanide)或酯-任选在脱水剂存在下，任选在一种或多种反应助剂存在下和任选在一种或多种稀释剂存在下反应，
或者
(b)通式(Ia)被取代的苯甲酰基吡唑类化合物
Figure A0281045200341
其中
其中Q、R1、R2、R3、R4、R5和Z具有上述含义，
与通式(IV)化合物
                    X-Y    (IV)
其中
Y具有除氢外的上述含义，和
X表示卤素，
-或者任选与相应的酸酐，异氰酸酯或异硫氰酸酯-
任选在一种或多种反应助剂存在下和任选在一种或多种稀释剂存在下反应，
并且任选随后在如此得到的式(I)化合物上，在基团定义范围内，按照常规方式进行亲电或亲核取代反应或者氧化反应或者还原反应，或者按照常规方式将式(I)化合物转化成盐。
通式(I)的新的被取代的苯甲酰基吡唑类化合物原则上也可按照下述反应路线制备：
(c)通过通式(V)的氨基苯甲酰基吡唑类化合物与通式(VI)的卤化(硫代)羰基化合物或任选与相应的异(硫)氰酸酯反应(其中Q、R1、R2、R3、R4、R5、Y和Z具有上述含义，X表示卤素)：
Figure A0281045200351
(d)通过通式(VII)的异(硫)氰酸根合苯甲酰基吡唑与通式(VIII)的亲核化合物反应(Q、R1、R2、R3、R4、Y和Z具有上述含义)：
如果例如应用3-氯-5-羟基-1-甲基-吡唑和3-[(环丙基氨基羰基)-(甲基氨基)]-5-氟-苯甲酸作为原料，那么本发明方法(a)的反应进程可通过下述反应路线表示：
如果例如应用N-[3-氯-4-[(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-苯基]-N-乙基-氨基甲酸-(2-甲氧基-乙基-酯)和苯甲酰氯作为原料，那么本发明方法(b)的反应进程可通过下述反应路线表示：
在本发明方法(a)中用于制备通式(I)化合物作为原料应用的吡唑通过式(II)进行一般定义。在通式(II)中，R1、R2和Y具有已在上述与本发明通式(I)化合物有关的描述中对于R1、R2和Y作为优选、特别优选或十分特别优选给出的相同的含义。
通式(II)的原料是已知的和/或可按照本身已知的方法制备(参见EP-A-240 001)。
在本发明方法(a)中，另外作为原料应用的取代的苯甲酸通过式(III)进行一般定义。在式(III)中，Q、R3、R4、R5和Z优选具有与已在上述与本发明通式(I)化合物有关的描述中对于Q、R3、R4、R5和Z作为优选、特别优选或十分特别优选给出的相同的含义。
通式(III)的原料是已知的和/或可按照本身已知的方法制备(参见JP-A-112 92 849和制备实施例)。
通式(III)取代的苯甲酸可通过通式(IIIa)苯甲酸酯
Figure A0281045200362
其中
Q、R3、R4、R5和Z具有上述含义，和
R表示烷基，尤其是表示甲基或乙基，
与水，任选在水解助剂，如氢氧化钠溶液的存在下，和任选在稀释剂，如四氢呋喃的存在下，在0℃至100℃温度下反应(参见制备实施例)。
作为前体需要的通式(IIIa)的苯甲酸酯是已知的和/或可按照本身已知的方法制备(参见JP-A-112 92 849和制备实施例)。
通式(IIIa)的苯甲酸酯可通过如下得到
(α)通式(IX)的氨基苯甲酸酯
Figure A0281045200371
其中
Q、R3、R4、R5和Z具有上述含义，和
R表示烷基，尤其是表示甲基或乙基，
与通式(VI)的卤化(硫代)羰基化合物
其中
Q和Z具有上述含义，和
X表示卤素，尤其是氟、氯或溴，
-或者任选与相应的异(硫)氰酸酯-
任选在酸结合剂例如碳酸钾或三乙胺存在下和任选在稀释剂例如甲基异丁基酮或乙腈存在下，在0℃至100℃温度下反应(参见制备实施例)，
或者
(β)通式(X)的异(硫)氰酸根合苯甲酸酯
其中
Q、R3和R4具有上述含义，和
R表示烷基，尤其是表示甲基或乙基，
与通式(VIII)的亲核化合物
其中
Z具有上述含义，
任选在反应助剂例如三乙胺存在下，和任选在稀释剂例如乙腈或甲苯存在下，在10℃至120℃温度下反应(参见制备实施例)。
在本发明方法(b)中，用于制备通式(I)化合物作为原料应用的取代的苯甲酰基吡唑通过式(Ia)进行一般定义。在通式(Ia)中，Q、R1、R2、R3、R4、R5和Z优选具有已在上述与本发明通式(I)化合物有关的描述中对于Q、R1、R2、R3、R4、R5和Z作为优选、特别优选或十分特别优选给出的相同的含义。
按照本发明的通式(Ia)的原料是新的化合物；这些化合物可按照本发明方法(a)制备。
在本发明方法(b)中，作为其它原料应用的化合物通过式(IV)进行一般定义。在通式(IV)中，Y优选具有已在上述与本发明通式(I)化合物有关的描述中对于Y作为优选、特别优选或十分特别优选给出的相同的含义；X优选表示氟、氯、溴或碘、尤其是表示氯或溴。
通式(IV)的原料是已知的合成试剂。
在本发明方法(c)中，用于制备通式(I)化合物作为另外的原料应用的化合物通过通式(V)和(VI)进行一般定义。在通式(V)和(VI)中，Q、R1、R2、R3、R4、R5、X和Z优选具有与已在上述与本发明通式(I)化合物有关的描述中对于Q、R1、R2、R3、R4、R5、X和Z作为优选、特别优选或十分特别优选给出的相同的含义。通式(VI)的原料是已知的有机化合物。通式(V)的原料可按照本身已知的方法制备。
在本发明方法(d)中，用于制备通式(I)化合物作为原料应用的化合物通过式(VII)和(VIII)进行一般定义。在通过(VII)和(VIII)中，Q、R1、R2、R3、R4、R5、Y和Z优选具有与已在上述与本发明通式(I)化合物有关的描述中作为优选、特别优选或十分特别优选给出的相同的含义。
通式(VIII)的原料是已知的合成试剂。通式(VII)的原料可按照本身已知的方法制备。
在本发明方法(α)中，用于制备通式(IIIa)化合物作为原料应用的化合物通过式(IX)进行一般定义。在通式(IX)中，R3、R4或R5优选具有与已在上述与本发明通式(I)化合物有关的描述中作为优选、特别优选或十分特别优选给出的相同的含义。
在本发明方法(β)中，用于制备通式(IIIa)化合物作为原料应用的化合物通过式(X)进行一般定义。在通式(X)中，Q、R3和R4优选具有与已在上述与本发明通式(I)化合物有关的描述中作为优选、特别优选或十分特别优选给出的相同的含义。
通式(X)的原料可按照本身已知的方法制备。
用于制备通式(I)新的被取代的苯甲酰基吡唑类化合物的本发明方法(a)优选在应用脱水剂的条件下进行。对此，可考虑的是通常用于结合水的合适的试剂。
作为举例可提及二环己基碳化二亚胺、丙烷膦酸酐和羰基二咪唑。
作为特别合适的脱水剂可提及二环己基碳化二亚胺和丙烷膦酸酐。
用于制备通式(I)新的被取代的苯甲酰基吡唑类化合物的本发明方法(a)任选在应用反应助剂的条件下进行。
对此作为举例可提及氰化钠、氰化钾、丙酮合氰化氢(Acetoncyanhydrin)、2-氰基-2-(三甲基甲硅烷基氧基)-丙烷和三甲基甲硅烷基氰化物。
作为特别合适的反应助剂可提及三甲基甲硅烷基氰化物。
本发明方法(a)和(b)优选在应用一种或多种反应助剂的条件下进行。作为用于本发明方法(a)和(b)的反应助剂一般可考虑常规的无机或有机碱或酸接受体。对此，优选包括碱金属-或碱土金属--乙酸盐、-氨化物、-碳酸盐、-碳酸氢盐、-氢化物、-氢氧化物或-醇化物，如钠-、钾-或钙的乙酸盐，锂-、钠-、钾-或钙的氨化物，钠-、钾-或钙的碳酸盐，钠-、钾-或钙的碳酸氢盐，锂-、钠-、钾-或钙的氢化物，锂-、钠-、钾-或钙的氢氧化物，钠-或钾--甲醇化物、-乙醇化物、-正-或-异丙醇化物、-正-、-异-、-仲-或-叔丁醇化物；以及碱性有机氮化物，如三甲基胺、三乙胺、三丙基胺、三丁基胺、乙基-二异丙基胺、N，N-二甲基环己基胺、二环己基胺、乙基-二环己基胺、N，N-二甲基-苯胺、N，N-二甲基-苄基胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基-吡啶、5-乙基-2-甲基-吡啶、4-二甲基氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、N-乙基-哌啶、N-甲基吗啉、N-乙基-吗啉、1，4-二氮杂双环[2.2.2]-辛烷(DABCO)、1，5-二氮杂双环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮杂双环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。
作为用于本发明方法(a)和(b)的其它反应助剂也可考虑相转移催化剂。作为这类催化剂的举例可提及：
溴化四丁基铵、氯化四丁基铵、氯化四辛基铵、硫酸氢化四丁基铵、氯化甲基-三辛基铵、氯化十六烷基-三甲基铵、溴化十六烷基-三甲基铵、氯化苄基-三甲基铵、氯化苄基-三乙基铵、氢氧化苄基-三甲基铵、氢氧化苄基-三乙基铵、氯化苄基-三丁基铵、溴化苄基-三丁基铵、溴化四丁基鏻、氯化四丁基鏻、溴化三丁基-十六烷基鏻、氯化丁基-三苯基鏻、溴化乙基-三辛基鏻、溴化四苯基鏻。
用于制备通式(I)化合物的本发明方法优选各在应用一种或多种稀释剂的条件下进行。作为实施本发明(a)和(b)的稀释剂，除水以外，首先可考虑惰性有机溶剂。对此，尤其包括脂族、脂环族或芳族的任选卤代的烃类，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类，如乙醚、二异丙基醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲基-或-二乙基醚；酮类，如丙酮、丁酮或甲基异丁基酮；腈类，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷三酰胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯，亚砜类，如二甲基亚砜，醇类，如甲醇、乙醇、正-或异丙醇、乙二醇一甲基醚、乙二醇一乙基醚、二乙二醇一甲基醚、二乙二醇一乙基醚，这些溶剂与水的混合物或纯水。
实施本发明方法(a)和(b)的反应温度可在较大的范围内变化。一般在0℃至150℃，优选在10℃至120℃温度下进行。
本发明方法一般在常压下进行。但本发明方法也可在高压或低压下进行，一般在0.1bar至10bar下进行
实施本发明方法所用的原料一般以接近等摩尔量应用，但也可以以较大的过量应用其中的一种组分。所述反应一般在合适的稀释剂存在下，在反应助剂存在下进行并且一般在需要的温度下搅拌反应混合物数小时。后处理按照常规方法进行(参见制备实施例)。
本发明的活性化合物可作为脱叶剂、干燥剂、除稻草剂，并且特别是作为除杂草剂应用。杂草在最宽的意义上应理解为在不希望的地方生长的所有植物。本发明的活性化合物是作为完全还是选择性的除草剂起作用主要取决于用量。
本发明活性化合物可用于例如下列植物：
以下各属的双子叶杂草：苘麻属、苋属、豕草属、Anoda、春黄菊属、Aphanes、滨藜属、雏菊属、鬼针草属、荠属、飞廉属、决明属、矢车菊属、藜属、蓟属、旋花属、曼陀罗属、金钱草属、刺酸模属、糖芥属、大戟属、鼬瓣花属、牛膝菊属、猪殃殃属、木槿属、番薯属、地肤属、夜芝麻属、独行菜属、母草属、母菊属、薄荷属、山靛属、羊鱼属(Mullugo)、勿忘草属、罂粟属、牵牛属、车前属、蓼属、马齿苋属、毛茛属、萝卜属、焊菜属、水松叶属、酸模属、猪毛菜属、千里光属、田菁属、黄花稔属、芸苔属、茄属、苦苣菜属、尖瓣花属、繁缕属、蒲公英属、遏蓝菜属、三叶草属、荨麻属、婆婆纳属、堇菜属、苍耳属。
以下各属的双子叶农作物：落花生属、甜菜属、芥属、黄瓜属、南瓜属、向日葵属、胡萝卜属、大豆属、棉属、番薯属、莴苣属、亚麻属、番茄属、烟草属、菜豆属、豌豆属、茄属、野豌豆属。
以下各属的单子叶杂草：山羊草属、冰草属、翦股颖属、看麦娘属、Apera、燕麦属、臂形草属、雀麦属、蒺藜草属、鸭跖草属、狗牙根属、莎草属、龙爪茅属、马唐属、稗属、荸荠属、蟀蟋草属、画眉草属、野黍属、羊茅属、飘拂草属、异蕊花属、白矛属、鸭嘴草属、千斤子属、毒麦属、雨久花属、黍属、雀稗属、鹃草属、梯牧草属、早熟禾属、筒轴茅属、慈菇属、厂草属、狗尾草属、蜀黍属。
以下各属的单子叶农作物：葱属、菠罗属、天门冬属、燕麦属、大麦属、稻属、黍属、甘蔗属、黑麦属、高梁属、黑小麦属、小麦属、玉蜀黍属。
然而，本发明活性化合物组合体的应用决不限于这些属的植物，还可以以相同方式延伸到其它植物。
取决于浓度，本发明活性化合物适合于用于完全控制杂草，例如在工业区、铁路轨道和在路面上以及有或没有树木的区域。同样，本发明活性化合物可用于控制在多年生植物，例如森林、绿化树木、果园、葡萄园、柑桔林、坚果园、香蕉种植园、咖啡种植园、茶种植园、橡胶种植园、油棕种植园、可可种植园、浆果种植园和啤酒花种植园、草地、体育场草坪和牧场中的杂草，以及用于选择性防治一年生植物中的杂草。
本发明式(I)化合物具有强的除草活性并且在应用于土壤和应用于地表植物部分时具有宽的活性谱。在一定范围内它们也适用于在单子叶和双子叶农作物中，通过芽前法，和/或通过芽后法选择性防治单子叶和双子叶杂草。
在一定浓度或用量下，本发明活性化合物也可用于防治有害动物和真菌或细菌性植物病害。它们也可任选被用于作为中间体或前体用于合成其它活性化合物。
根据本发明，可以处理所有植物和植物各部分。此处植物可以理解为所有植物以及植物群落如需要和不需要的野生植物或农作物(包括自然长出的农作物)。农作物可以是通过常规植物育种和优化方法或通过生物技术和重组方法或上述方法的结合获得的植物，包括转基因植物以及包括可获得或不能获得植物品种保护的植物品种。植物的各部分应理解为植物的所有地上和地下部分以及器官，如茎、叶、花和根，可提及的实例为叶片、针叶、叶柄、树干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根状茎。植物各部分还包括收获材料以及无性和有性繁殖材料，例如插条、块茎、根状茎、压枝和种子。
采用活性化合物处理植物和植物部分的本发明方法是通过常规处理方法直接施用或将化合物作用于它们的环境、栖息地或贮藏区进行的，例如浸渍、喷雾、熏蒸、弥雾、撒播、刷涂以及在繁殖材料特别是种子的情况下还可以进行一层或多层包衣。
所述活性化合物可被转化成为常规制剂如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶性粉剂、颗粒剂、浓悬浮乳剂、用活性化合物浸渍的天然和合成材料以及聚合物包封的微胶囊剂。
这些制剂是以已知方法制备的，例如通过将所述活性化合物与增量剂，即液体溶剂和/或固体载体混合而生产，制剂中任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。
在使用水作为填充剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳香烃类，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳烃类或氯代脂肪烃类，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪烃类，如环己烷或链烷烃，例如矿物油馏份、矿物油和植物油；醇类，如丁醇或乙二醇及其醚和酯类，酮类，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体有：
例如，铵盐和天然矿物粉末，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末，如高分散二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有：例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的无机和有机粉末颗粒，以及有机材料的颗粒如锯末、坚果壳、玉米穗茎和烟草茎；适合的乳化剂和/或发泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
在制剂中还可使用粘着剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状的天然或合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其它添加剂可以是矿物油和植物油。
可以使用着色剂如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1-95％，优选0.5-90％的活性化合物。
为了防治杂草，本发明的活性化合物本身或在其制剂中，还可以以与已知的除草剂和/或改善与作物相容性的物质(防护剂)的混合物的形式使用，可以是最终的制剂或贮罐混合物的形式。另一种可能是与含有一种或多种已知除草剂和防护剂的除草剂的混合物。
对于这些混合物适合的是已知的除草剂，例如：
乙草胺、氟羧草醚(-钠盐)、苯草醚、甲草胺、枯杀达(-钠盐)、莠灭净、Amicarbazone、先甲草胺、磺氨黄隆、莎稗磷、黄草灵、莠去津、唑啶炔草、四唑黄隆、Beflubutamid、草除灵(-乙酯)、呋草黄、苄嘧磺隆(-甲酯)、灭草松、Benzfendizone、Benzobicyclon、吡草酮、新燕灵(-乙酯)、双丙氨酰膦、治草醚、双嘧苯甲酸(-钠盐)、溴丁酰草胺、杀草全、溴苯腈、丁草胺、Butafenacil(-allyl)、丁氧环酮、苏达灭、Cafenstrole、醌肟草、长杀草、氟酮唑草(-乙酯)、氯硝醚、灭草平、杀草敏、氯嘧黄隆(-乙酯)、草枯醚、氯磺隆、氯麦隆、Cinidon(-ethyl)、环庚草醚、醚磺隆、Clefcoxydim、烯草酮、炔草酯(-炔丙酯)、异恶草酮、稗草胺、二氯吡啶酸、Clopyrasulfuron(-methyl)、唑嘧磺胺(-盐)、Cumyluron、草净津、Cybutryne、草灭特、环丙磺隆、噻草酮、Cyhalofop(-butyl)、2，4-D、2，4-DB、异苯敌草、燕麦敌、麦草畏、(高-)2，4-滴丙酸、氯甲草(-甲酯)、唑嘧磺胺、安塔(-乙酯)、野燕枯、吡氟草胺、二氟吡隆、丁噁隆、哌草丹、克草胺、戊草津、噻吩草胺、Dimexyflam、敌乐胺、草乃敌、敌草快、氟硫草定、敌草隆、香草隆、Epropodan、EPTC、禾草畏、丁氟消草、胺苯黄隆(-甲酯)、乙呋草黄、Ethoxyfen、乙氧嘧磺隆、Etobenzanid、(高-)噁唑禾草灵、Fentrazamide、氟燕灵(-异丙酯、-异丙酯-L、-甲酯)、啶嘧磺隆、氟鼠灵、(精-)吡氟禾草灵、Fluazolate、Flucarbazone(-sodium)、Flufenacet、氟唑啶草、酰亚胺苯氧乙酸(-戊酯)、氟噁嗪酮、Flumipropyn、氟唑啶草、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草隆(-乙酯)、胺草唑、Flupropacil、氟啶磺隆(-甲酯，-钠盐)、抑草丁(-丁酯)、氟草同、氟草烟丁氧异丙酯、氟氯胺啶、调嘧醇、呋草酮、达草氟(-甲酯)、Fluthiamide、氟磺胺草醚、Foramsul furon、草铵膦(-铵盐)、草甘膦(-异丙基铵)、氟硝磺酰胺、吡氟氯禾灵(-乙氧基乙酯、-p-甲酯)、六嗪同、咪草酸(-甲酯)、Imazamethapyr、咪草啶酸、Imazapic、灭草烟、灭草喹、咪草烟、啶咪磺隆、Iodosulfuron(-methyl、-sodium)、碘苯腈、异乐灵、异丙隆、异恶隆、异恶草胺、Isoxachlortole、异恶氟草、恶草醚、乳氟禾草灵、环草啶、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻草胺、Mesotrione、苯嗪草、吡草胺、噻唑隆、色满隆、秀谷隆、异丙甲草胺、唑草磺胺、甲氧隆、赛可津、甲磺隆(-甲酯)、草达灭、绿谷隆、萘丙胺、草萘胺、草不隆、烟嘧磺隆、达草灭、坪草丹、黄草消、炔丙恶唑草、恶草灵、环丙氧磺隆、氯恶嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、胺硝草、Pendralin、Pentoxazone、甜菜宁、Picolinafen、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆(-甲酯)、Profluazol、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酸、异丙草胺、Propoxycarbazone(-sodium)、拿草特、苄草丹、氟丙磺隆、氟唑草酯(-乙酯)、Pyrazogyl、吡唑特、吡嘧黄隆(-乙酯)、苄草唑、嘧苯草肟、稗草畏、达草止、Pyridatol、Pyriftalid、肟啶草(-甲酯)、嘧硫苯甲酸(-钠)、二氯喹啉酸、喹草酸、灭藻醌、喹禾灵(精喹禾灵、精喹禾灵四氢糠基酯)、玉嘧磺隆、稀禾啶、西玛津、西草净、磺草酮、磺胺草唑、嘧磺隆(-甲酯)、草甘膦、乙黄磺隆、丙戊草胺、丁唑隆、Tepraloxydim、特丁津、去草净、噻醚草胺、Thiafluamide、噻氟啶草、噻二唑胺、噻黄隆(-甲酯)、杀草丹、丁草威、肟草酮、野麦畏、醚苯磺隆、苯黄隆(-甲酯)、定草、灭草环、氟乐灵、Trifloxysulfuron、氟胺黄隆(-甲酯)、Tritosulfuron。
对于该混合物，还可以考虑其它已知的安全剂，例如
AD-67、BAS-145138、解草酮、喹氧乙酸(-异庚酯)、抑害腈、2，4-D、DKA-24、抑害胺、香草隆、解草啶、解草唑(-乙酯)、解草安、肟草安、解草呋、Isoxadifen(-ethyl)、MCPA、2甲4氯丙酸(2甲4氯丙酸钾)、吡咯二酸(-二乙酯)、MG-191、解草腈、PPG-1292、R-29148。
还可是与其它已知活性化合物的混合物，其它活性化合物如杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物营养剂以及改善土壤结构的组合物。
活性化合物可以以其本身、其制剂的形式使用，或者由其通过稀释制备的使用形式来使用，例如，即用溶液、混悬液、乳液、粉末、糊或颗粒。它们以常规方式使用，例如，通过灌溉、喷雾、雾化或散播。
本发明的活性化合物可以在植物发芽前或后使用。也开在播种前掺入土壤中。
活性化合物的用量可以在相当宽的范围内变化。这基本上依赖于所需作用的性质。一般来说，用量为每公顷土壤面积1g至10kg活性化合物，优选每公顷5g至5kg。
如上所提及，可按照本发明处理所有植物及其各部分。在一个优选的实施方案中，处理已有的或通过常规的生物育种方法，如杂交或原生质体融合得到的植物种类和植物品种和其各部分。在另一个优选的实施方案中，处理通过基因工程方法，任选与常规方法联合(基因修饰生物体)得到的转基因植物和植物品种及其各部分。术语“各部分”或“植物的各部分”或“植物部分”在上面已作过解释。
按照本发明，特别优选处理在各种情况下市售可得的或在使用的植物品种的植物。植物品种应理解为表示具有一定特征(“特性”)，并且已通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术获得的植物。它们可以是品种型、生物属型或基因型。
根据植物种类或植物品种、它们的栖息地和生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养)，按照本发明的处理方法还可导致超加和的(“协同”)作用。因此，例如，可减少用量和/或拓宽活性谱和/或提高本发明所用的物质和组合物的活性，-也与其他农业化学活性物质组合-改善农作物的植物生长、增强农作物对高或低温的耐受性、增强农作物对旱灾或水灾或土壤盐量的耐受性、增加花卉的性能、易于收获、加速成熟、提高收获量、提高收获产品的质量和/或提高产品的营养价值、提高产品的储存稳定性和/或可加工性，这些超出了本身所期望的效果。
属于按照本发明优选进行处理的转基因植物或植物品种(即通过基因工程得到的那些)包括通过基因材料的基因工程修饰得到的所有植物，所述基因修饰赋予这些植物特别有利的有用的性能(“特性”)。这种性能的例子是较好的植物生长、增强对高或低温的耐受性、增强对旱灾或水灾或土壤盐量的耐受性、增加花卉的性能、易于收获、加速成熟、较高的收获产量、收获产品较好的质量和/或较高的营养价值、收获产品较好的储存稳定性和/或可加工性。进一步和特别强调的所述性能的例子是提高植物对动物和微生物害虫，如昆虫、螨、植物病菌真菌、细菌和/或病毒的抵御性，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的例子是重要的农作物，如谷类农作物(小麦、稻)、玉米、大豆、土豆、棉花、油菜籽油菜和水果植物(水果为苹果、梨、柑橘属水果和葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、土豆、棉花和油菜籽油菜。特别强调的特性是通过在植物中产生的毒素，特别是通过来自Thuringiensis杆菌的基因物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及它们的联合)(下文称作“Bt植物”)在植物中产生的那些增强植物对昆虫的抵御。还特别需要强调的特性是提高通过系统获得的抗性(SAR)、系统素(Systemin)、植物抗毒素、Elicitoren和抗性基因以及相应表达的蛋白和毒素来抗真菌、细菌和毒素的植物防护作用。此外，特别强调的特性是植物对某些除草活性化合物，如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦类或膦基麦黄酮(例如“PAT”基因)的增强的耐受性。给予所述的需要的特性的基因也可以在转基因植物中相互联合存在。可提及的“Bt植物”的例子是以商标名YIELDGARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)和Newleaf(土豆)出售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和土豆品种。可提及的耐受除草剂的植物是以商标名Roundup Ready(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、LibertyLink(耐受膦基麦黄酮，例如油菜籽油菜)、IMI(耐受咪唑啉酮类)和STS(耐受磺酰脲类，例如玉米)出售的玉米品种、棉花品种、大豆品种。可提及的耐除草剂的植物(以常规方式除草剂耐受育种)也包括以商标名Clearfield(例如玉米)出售的品种。当然，这些叙述也适用于具有所述特性或将来改良的基因特性的将来开发的植物或将来投放市场的植物品种。
所列的植物可按照本发明以特别有利的方式用本发明通式I的活性化合物或者本发明的活性化合物的混合物进行处理，对此，除了良好地防治杂草植物外，上述协同作用在转基因植物或植物品种中出现。上述优选的活性化合物或混合物范围也适用于这些植物的处理。特别强调的是用本文中特别提及的化合物或混合物处理植物。
通过下述实施例说明本发明活性化合物的制备和应用。
制备实施例
实施例1
Figure A0281045200481
(方法(a))
在室温(约20℃)下搅拌2.80g(8.43毫摩尔)2，4-二氯-3-[[(3-甲基-2-氧代-1-咪唑烷基)-羰基]-氨基]-苯甲酸、0.945g(8.43毫摩尔)1-乙基-5-羟基吡唑、2.10g(10.1毫摩尔)二环己基碳化二亚胺和30ml乙腈的混合物18小时，然后过滤。将滤液与0.335g(3.37毫摩尔)三甲基甲硅烷基氰化物和1.70g(16.9毫摩尔)三乙胺混合，在室温下搅拌该混合物18小时，然后减压浓缩，将残余物与10％的碳酸钠水溶液一起搅拌，然后与乙醚一起振摇。分出(并弃掉)有机相后用浓盐酸酸化水溶液并通过抽滤分离沉淀出的结晶产品。
得到1.60g(理论量的32.5％)N-[2，6-二氯-3-[(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-苯基]-3-甲基-2-氧代-1-咪唑烷甲酰胺。
logP(pH＝2.3)：1.58.
类似于实施例1以及根据本发明制备方法的一般描述也可例如制备在下表1中列出的通式(I)化合物或者式(I-1)、(I-2)或(I-3)化合物。
表1：式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)化合物的实施例，其中Y在各种情况下表示氢
Figure A0281045200501
Figure A0281045200521
Figure A0281045200531
Figure A0281045200561
Figure A0281045200571
Figure A0281045200601
Figure A0281045200611
Figure A0281045200621
Figure A0281045200641
Figure A0281045200651
Figure A0281045200661
Figure A0281045200671
Figure A0281045200681
Figure A0281045200691
Figure A0281045200701
Figure A0281045200721
Figure A0281045200731
Figure A0281045200741
Figure A0281045200751
Figure A0281045200761
Figure A0281045200781
Figure A0281045200791
Figure A0281045200811
表1中给出的LogP-值的测定是按照EEC-Directive79/831附件V.A8通过HPLC(高效液相色谱)应用反相柱(C18)测得的，温度：43℃。
(a)用于在酸性范围测定的流动相：0.1％的磷酸水溶液和乙腈；线性梯度从10％乙腈→90％乙腈-相应的测量结果在表1中用a)标出。
(b)用于在中性范围测定的流动相：含有0.01M磷酸盐缓冲液和乙腈；线性梯度从10％乙腈→90％乙腈-相应的测量结果在表1中用b)标出。
用logP-值已知的未支化的链烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行校正(根据保留时间，在两个连续的链烷酮之间的线性外推确定logP-值)。
λmax-值是在200nm-400nm应用UV-光谱在色谱信号的最大值处确定的。
式(III)的原料
实施例(III-1)
Figure A0281045200821
在室温下(约20℃)搅拌11.3g(32.9毫摩尔)2，4-二氯-3-[[(3-甲基-2-氧代-1-咪唑烷基)-羰基]-氨基]-苯甲酸-甲基酯、50ml水、50ml四氢呋喃和1.3g氢氧化钠的混合物18小时，然后减压下浓缩至约原体积的一半，将混合物与乙醚一起振摇，分出有机相(并弃掉)，用浓盐酸酸化水相，通过抽滤分离沉淀出的结晶产品。
得到9.1g(理论量的81.5％)2，4-二氯-3-[[(3-甲基-2-氧代-1-咪唑烷基)-羰基]-氨基]-苯甲酸。
logP(pH＝2.3)：1.35。
类似于实施例(III-1)也可制备例如表2中列出的通式(III)化合物。
表2：式(III)化合物的实施例
Figure A0281045200831
Figure A0281045200841
Figure A0281045200861
式(IIIa)的原料
实施例(IIIa-1)
Figure A0281045200871
在室温下(约20℃)搅拌12.3g(50毫摩尔)2，4-二氯-3-异氰酸根合-苯甲酸-甲基酯、5.0g(50毫摩尔)1-甲基-2-氧代-咪唑烷、数滴三乙胺和100ml乙腈的混合物18小时，然后减压下浓缩，残余物用乙醚浸提并通过抽滤分离沉淀出的结晶产品。
得到11.4g(理论量的60％)2，4-二氯-3-[[(3-甲基-2-氧代-1-咪唑烷基)-羰基]-氨基]-苯甲酸-甲基酯。
logP(pH＝2.3)：1.94。
类似于实施例(IIIa-1)也可制备例如表3中列出的通式(IIIa)化合物。
Figure A0281045200872
表3：式(IIIa)化合物的实施例
Figure A0281045200881
Figure A0281045200891
应用实施例
实施例A
芽前实验
溶剂：5重量份的丙酮
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合，然后加入所述量的乳化剂，并将此浓缩物用水稀释至所需的浓度。
将被测植物的种子播种在正常的土壤中。24小时后，用活性化合物的制剂在这块土壤上喷雾，使每单位面积施用特定量的所需活性化合物。选择喷雾液体中活性化合物的浓度使每公顷施用存在于1000升水中的特定量的所需活性化合物。
3周后，与未接受处理的对照组的发育比较，计算植物损坏的百分率。数值表示：
0％＝没有作用(同未接受处理的对照组一样)
100％＝全部破坏
在此实验中，例如，制备实施例1、2、3、4、5和6的化合物在部分对农作物例如玉米表现出良好耐受性的同时对杂草表现出了强活性。
实施例B
芽后实验
溶剂：5重量份的丙酮
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了合适的制备活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合，然后加入所述量的乳化剂，并将此浓缩物用水稀释至所需的浓度。
用活性化合物的制剂喷洒高度5-15cm的被测植物，使每单位面积施用特定量的所需活性化合物。选择喷雾液体中活性化合物的浓度使每公顷施用存在于1000升水中的特定量的所需活性化合物。
3周后，与未接受处理的对照组的发育比较，评估植物损坏的百分率。
数值表示：
0％＝没有作用(同未接受处理的对照组一样)
100％＝全部破坏
在此实验中，例如，制备实施例1、2和5的化合物对杂草表现出了强活性。

Claims (10)

1.通式(I)化合物，
Figure A0281045200021
其中
Q表示O(氧)或S(硫)，
R1表示各自任选被取代的烷基、烯基、炔基或环烷基，
R2表示氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素、或表示各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷氧基羰基或环烷基，
R3、R4各自独立表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基，
R5表示氢或各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基硫基、芳基亚硫酰基、芳基磺酰基、芳基烷基、或表示基团-C(Q)-Z，
Y表示氢或各自任选被取代的烷基、烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烯基、烯基磺酰基、烯基羰基、炔基、炔基羰基、环烷基、环烷基羰基、环烷基烷基、苯基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基烷基、苯基烷基磺酰基、苯基烷基羰基或苯基羰基烷基，和
Z表示氨基、氰基氨基、硝基氨基、羟基氨基、肼基，
表示各自被氰基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基或烷基磺酰基取代的烷基、烷氧基、烷基硫基或烷基氨基，
表示各自任选被取代的烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基氨基、烷基肼基、烷基羰基肼基、烷氧基羰基肼基、烷基磺酰基肼基、N-烷基-烷氧基氨基、二烷基肼基、烯基氧基、烯基氨基、烯基氧基氨基、炔基氧基、炔基氨基、环烷基、环烷基氧基、环烷基氨基、环烷基肼基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、环烷基烷基氨基、芳基、芳基羰基、芳基氧基、芳基氧基羰基、芳基硫基、芳基氨基、芳基肼基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基、芳基烷基氨基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基氨基、基团-N＝(杂环基)、杂环基烷基、杂环基烷氧基、杂环基烷基硫基或杂环基烷基氨基，
包括通式(I)化合物所有可能的互变异构体形式和通式(I)化合物所有可能的盐。
2.按照权利要求1的式(I)化合物，其特征在于
Q表示O(氧)，
R1表示任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的具有1-6个碳原子的烷基，表示各自任选被氰基或卤素取代的各具有2-6个碳原子的烯基或炔基，或表示任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基，
R2表示氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的各具有至多6个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基羰基，表示任选被卤素取代的具有1-6个碳原子的烷基硫基，或表示任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基，
R3、R4相互独立表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，表示各自任选被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的在烷基中各具有至多4个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基或烷基磺酰基，或表示在烷基中各具有至多4个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基，
R5表示氢，表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基，表示各自任选被氰基或卤素取代的在烯基或炔基中各具有3-6个碳原子的烯基或炔基，表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的在环烷基中各具有3-6个碳原子和各在烷基部分任选具有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，表示各自任选被硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基、C1-C4-卤代烷基亚硫酰基、C1-C4-烷基磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的芳基、芳基硫基、芳基亚硫酰基、芳基磺酰基或芳基烷基，所述基团在芳基中各具有6或10个碳原子和各在烷基部分任选具有1-4个碳原子，或表示基团-C(Q)-Z，
Y表示氢，表示任选被氰基、氨基甲酰基、卤素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的具有1-6个碳原子的烷基，表示任选被卤素取代的具有1-6个碳原子的烷基磺酰基，表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的烷基羰基、烷氧基羰基或烷基氨基羰基，表示在烷基中具有1-4个碳原子的二烷基氨基羰基，表示各自任选被氰基或卤素取代的各具有至多6个碳原子的烯基、烯基羰基、炔基或炔基羰基，表示任选被卤素取代的具有至多6个碳原子的烯基磺酰基，表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的在环烷基中各具有3-6个碳原子和在烷基部分各任选具有1-3个碳原子的环烷基、环烷基羰基或环烷基烷基，或表示各自任选被硝基、氰基、氨基甲酰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的苯基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷基-磺酰基、苯基-C1-C4-烷基-羰基或苯基羰基-C1-C4-烷基，
Z表示氨基、氰基氨基、硝基氨基、羟基氨基、肼基，
表示各自被氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基或烷基氨基，表示C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基-羰基，
表示各自任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的烷氧基氨基、烷基肼基、烷基羰基肼基、烷氧基羰基肼基或烷基磺酰基肼基，表示在烷基中各具有1-4个碳原子的N-烷基-烷氧基氨基或二烷基肼基，
表示各自任选被卤素取代的各具有2-6个碳原子的烯基氧基、烯基氨基、烯基氧基氨基、炔基氧基或炔基氨基，
表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的在环烷基中各具有3-6个碳原子和在烷基部分任选各具有1-4个碳原子的环烷基、环烷基氧基、环烷基氨基、环烷基肼基、环烷基烷基、环烷基烷氧基或环烷基烷基氨基，
表示各自任选被硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基取代的芳基、芳基羰基、芳基氧基、芳基氧基羰基、芳基硫基、芳基氨基、芳基肼基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基或芳基烷基氨基，所述基团在芳基中各具有6或10个碳原子和在烷基部分各任选具有1-4个碳原子，
或者表示各自任选被硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基或C1-C4-烷氧基羰基取代的单环或双环杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基氨基、杂环基烷基、杂环基烷氧基、杂环基烷基硫基、杂环基烷基氨基或基团-N＝(杂环基)，其中在各种情况下杂环基含有至多10个碳原子和另外含有至少一个选自氮(但至多5个N-原子)、氧(但至多2个O-原子)、硫(但至多2个S-原子)、SO或SO2的杂原子以及任选另外一个选自氧代(C＝O)、硫代(C＝S)、亚氨基(C＝NH)、氰基亚氨基(C＝N-CN)、硝基亚氨基(C＝N-NO2)的基团和烷基含有1至4个碳原子。
3.按照权利要求1的式(I)化合物，其特征在于
R1表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，表示各自任选被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，或表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基，
R2表示氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基，表示各自任选被氟和/或氯取代的甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基，或表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基，
R3、R4相互独立表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘，表示各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基，表示甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，
R5表示氢，表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、正-、异-、仲-或叔戊基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基，表示二甲基氨基或二乙基氨基，表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基或戊炔基，表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基硫基、苯基亚硫酰基、苯基磺酰基、萘基、苯基甲基、苯基乙基、萘基甲基或萘基乙基或表示基团-C(Q)-Z，
Y表示氢，表示各自任选被氰基、氨基甲酰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基，表示各自任选被氟和/或氯取代的甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基取代的乙酰基、丙酰基、正-或异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正-或异丙基氨基羰基，表示二甲基氨基羰基或二乙基氨基羰基，表示各自任选被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙烯基羰基、丁烯基羰基、丙炔基、丁炔基、丙炔基羰基或丁炔基羰基，表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基磺酰基或丁烯基磺酰基，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，或表示各自任选被硝基、氰基、氨基甲酰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲基磺酰基、苯基甲基羰基或苯基羰基甲基，和
Z表示氨基、氰基氨基、硝基氨基、羟基氨基、肼基，
表示各自被氰基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、正-、异-、仲-或叔戊基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基，
表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲氧基氨基、乙氧基氨基、正-或异丙氧基氨基、正-、异-、仲-或叔丁氧基氨基、甲基肼基、乙基肼基、正-或异丙基肼基、正-、异-、仲-或叔丁基肼基、N-甲基-甲氧基氨基或二甲基肼基，
表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、戊烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、戊烯基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、戊烯基氨基、丙烯基氧基氨基、丁烯基氧基氨基、戊烯基氧基氨基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、戊炔基氧基、丙炔基氨基、丁炔基氨基或戊炔基氨基，
表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基肼基、环丁基肼基、环戊基肼基、环己基肼基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基，
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的苯基、苯基羰基、苯氧基、苯氧基羰基、苯基硫基、苯基氨基、苯基肼基、萘基、萘基氧基、萘基硫基、萘基氨基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲基硫基、苯基乙基硫基、苯基甲基氨基、苯基乙基氨基、萘基甲基、萘基乙基、萘基甲氧基、萘基乙氧基、萘基甲基氨基或萘基乙基氨基，
或者表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的单环或双环杂环基、杂环基氧基、杂环基氨基、杂环基烷基、杂环基烷氧基、杂环基烷基氨基或基团-N＝(杂环基)，这些基团选自呋喃基、呋喃基氧基、呋喃基氨基、呋喃基甲基、呋喃基甲氧基、呋喃基甲基氨基、四氢呋喃基、四氢呋喃基氧基、四氢呋喃基氨基、四氢呋喃基甲基、四氢呋喃基甲氧基、四氢呋喃基甲基氨基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环戊烷基甲基、二氧杂环戊烷基甲氧基、二氧杂环戊烷基甲基氨基、噻吩基、噻吩基氨基、噻吩基甲基、噻吩基甲基氨基、二硫杂环戊烷基、二硫杂环戊烷基甲基、二硫杂环戊烷基甲氧基、二硫杂环戊烷基甲基氨基、吡咯烷基、吡咯烷基氨基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基氧基、吡唑基氨基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑基甲基、咪唑啉基甲基、氧代咪唑啉基、2-氧代-1，3-二氮杂-环戊基、噁唑基、二氢噁唑基(噁唑啉基)、四氢噁唑基(噁唑烷基)、异噁唑基、二氢异噁唑基(异噁唑啉基)、四氢-(2H)-1，2-噁嗪-2-基、四氢异噁唑基(异噁唑烷基)、噁唑基甲基、噻唑基、二氢噻唑基(噻唑啉基)、四氢噻唑基(噻唑烷基)、噻唑基亚氨基、噻唑基甲基、二氢噻唑基(噻唑啉基)、四氢噻唑基(噻唑烷基)、氧代噻唑烷基、氰基亚氨基噻唑烷基、噁二唑基氨基、噻二唑基氨基、氧代三唑啉基、氧代四唑啉基、二噁烷基、二噁烷基甲基、二噁烷基甲氧基、二噁烷基甲基氨基、二噻烷基、二噻烷基甲基、二噻烷基甲氧基、二噻烷基甲基氨基、三唑基氨基、哌啶基、哌啶基氨基、氧代哌啶基、2-氧代-1，3-二氮杂-环己基、2-氧代-1-氮杂-环庚基、2-氧代-1，3-二氮杂-环庚基、吗啉基、氧代吗啉基、吗啉基氨基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基氧基、吡啶基氨基、2-(1H)-吡啶亚氨基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、嘧啶基、嘧啶基氧基、嘧啶基甲基或嘧啶基甲氧基。
4.按照权利要求1的式(I)化合物，其特征在于
R1表示甲基、乙基、正-或异丙基、环丙基、环戊基或环己基，
R2表示氢，表示各自任选被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、甲氧基羰基或乙氧基羰基，表示各自任选被氟和/或氯取代的甲基硫基或乙基硫基，或表示任选被氟、氯或甲基取代的环丙基，
R3、R4相互独立表示氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚硫酰基甲基、甲基磺酰基甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或二甲基氨基磺酰基，
R5表示氢，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-或异丁基，表示甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基或二甲基氨基，表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，表示各自任选被氰基、氟、氯或甲基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基硫基、苯基亚硫酰基、苯基磺酰基、苯基甲基或苯基乙基，或表示基团-C(Q)-Z，
Y表示氢，表示各自任选被氰基、氟、甲氧基、乙氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代的甲基或乙基，表示各自任选被氟和/或氯取代的甲基磺酰基或乙基磺酰基，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基或乙基氨基羰基，表示二甲基氨基羰基，表示各自任选被氟、氯或溴取代的丙烯基、丙烯基羰基、丙炔基或丙炔基羰基，表示各自任选被氰基、氟、氯或甲基取代的环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基甲基、苯基甲基磺酰基、苯基甲基羰基或苯基羰基甲基，和
Z表示氨基、氰基氨基、肼基，
表示各自被氰基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基，
表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲氧基氨基、乙氧基氨基、正-或异丙氧基氨基、甲基肼基、乙基肼基、正-或异丙基肼基、正-、异-、仲-或叔丁基肼基，表示N-甲基-甲氧基氨基或二甲基肼基，
表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、丙烯基氧基氨基、丁烯基氧基氨基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氨基或丁炔基氨基，
表示各自任选被氰基、氟、氯或甲基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环戊基肼基、环己基肼基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基，
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的苯基、苯基羰基、苯氧基、苯氧基羰基、苯基硫基、苯基氨基、苯基肼基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲基硫基、苯基乙基硫基、苯基甲基氨基或苯基乙基氨基，
或者表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、环己基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的单环或双环杂环基、杂环基氧基、杂环基氨基、基团-N＝(杂环基)、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷基氨基，这些基团选自呋喃基、呋喃基氧基、呋喃基氨基、呋喃基甲基、呋喃基甲氧基、呋喃基甲基氨基、四氢呋喃基、四氢呋喃基氧基、四氢呋喃基氨基、四氢呋喃基甲基、四氢呋喃基甲氧基、四氢呋喃基甲基氨基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环戊烷基甲基、二氧杂环戊烷基甲氧基、二氧杂环戊烷基甲基氨基、噻吩基、噻吩基氨基、噻吩基甲基、噻吩基甲基氨基、二硫杂环戊烷基、二硫杂环戊烷基甲基、二硫杂环戊烷基甲氧基、二硫杂环戊烷基甲基氨基、吡咯烷基、吡咯烷基氨基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基氧基、吡唑基氨基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑基甲基、咪唑啉基甲基、2-氧代-1，3-二氮杂-环戊基、噁唑基、噁唑基甲基、二氢噁唑基(噁唑啉基)、四氢噁唑基(噁唑烷基)、异噁唑基、二氢异噁唑基(异噁唑啉基)、四氢-(2H)-1，2-噁嗪-2-基、四氢异噁唑基(异噁唑烷基)、噻唑基、噻唑基亚氨基、噻唑基甲基、二氢噻唑基(噻唑啉基)、四氢噻唑基(噻唑烷基)、氧代噻唑烷基、氰基亚氨基噻唑烷基、噁二唑基氨基、噻二唑基氨基、氧代三唑啉基、氧代四唑啉基、二噁烷基、二噁烷基甲基、二噁烷基甲氧基、二噁烷基甲基氨基、二噻烷基、二噻烷基甲基、二噻烷基甲氧基、二噻烷基甲基氨基、三唑基氨基、哌啶基、哌啶基氨基、氧代哌啶基、2-氧代-1，3-二氮杂-环己基、2-氧代-1-氮杂-环庚基、2-氧代-1，3-二氮杂-环庚基、吗啉基、氧代吗啉基、吗啉基氨基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基氧基、吡啶基氨基、2-(1H)-吡啶亚氨基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、嘧啶基、嘧啶基氧基、嘧啶基甲基或嘧啶基甲氧基。
5.按照权利要求1的式(I)化合物，其特征在于
Q表示O(氧)或S(硫)，
R1表示甲基、乙基、正-或异丙基，
R2表示氢、甲基、乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基硫基或乙基硫基，
R3、R4相互独立表示氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基甲基、甲基硫基甲基、甲基亚硫酰基甲基、甲基磺酰基甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或二甲基氨基磺酰基，
R5表示氢，表示甲基、乙基、正-或异丙基，表示甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，或表示环丙基，
Y表示氢，表示各自任选被氰基、氟、甲氧基、乙氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代的甲基或乙基，表示各自任选被氟和/或氯取代的甲基磺酰基或乙基磺酰基，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基或乙基氨基羰基，表示二甲基氨基羰基，表示各自任选被氟、氯或溴取代的丙烯基、丙烯基羰基、丙炔基或丙炔基羰基，表示各自任选被氰基、氟、氯或甲基取代的环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代苯基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基甲基、苯基甲基磺酰基、苯基甲基羰基或苯基羰基甲基，和
Z表示氨基、氰基氨基、肼基，表示甲氧基氨基、乙氧基氨基、正-或异丙氧基氨基、甲基肼基、乙基肼基、正-或异丙基肼基、正-、异-、仲-或叔丁基肼基，表示N-甲基-甲氧基氨基或二甲基肼基，
表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、丙烯基氧基氨基、丁烯基氧基氨基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氨基或丁炔基氨基，
表示各自任选被氰基、氟、氯或甲基取代的环丙基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环己基肼基、环丙基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲基氨基、环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基，
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的苯基、苯基羰基、苯氧基、苯氧基羰基、苯基硫基、苯基氨基、苯基肼基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲基硫基、苯基乙基硫基、苯基甲基氨基或苯基乙基氨基，或者
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的单环或双环杂环基、杂环基氧基、杂环基氨基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷基氨基，这些基团选自呋喃基、呋喃基氧基、呋喃基氨基、呋喃基甲基、呋喃基甲氧基、呋喃基甲基氨基、四氢呋喃基、四氢呋喃基氧基、四氢呋喃基氨基、四氢呋喃基甲基、四氢呋喃基甲氧基、四氢呋喃基甲基氨基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环戊烷基甲基、二氧杂环戊烷基甲氧基、二氧杂环戊烷基甲基氨基、噻吩基、噻吩基氨基、噻吩基甲基、噻吩基甲基氨基、二硫杂环戊烷基、二硫杂环戊烷基甲基、二硫杂环戊烷基甲氧基、二硫杂环戊烷基甲基氨基、吡咯烷基、吡咯烷基氨基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基氧基、吡唑基氨基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑基甲基、咪唑啉基甲基、2-氧代-1，3-二氮杂-环戊基、噁唑基、噁唑基甲基、二氢噁唑基(噁唑啉基)、四氢噁唑基(噁唑烷基)、异噁唑基、二氢异噁唑基(异噁唑啉基)、四氢异噁唑基(异噁唑烷基)、噻唑基、噻唑基甲基、二氢噻唑基(噻唑啉基)、四氢噻唑基(噻唑烷基)、氧代噻唑烷基、氰基亚氨基噻唑烷基、氧代三唑啉基、氧代四唑啉基、二噁烷基、二噁烷基甲基、二噁烷基甲氧基、二噁烷基甲基氨基、二噻烷基、二噻烷基甲基、二噻烷基甲氧基、二噻烷基甲基氨基、三唑基氨基、哌啶基、哌啶基氨基、氧代哌啶基、2-氧代-1，3-二氮杂-环己基、2-氧代-1-氮杂-环庚基、2-氧代-1，3-二氮杂环庚基、吗啉基、氧代吗啉基、吗啉基氨基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基氧基、吡啶基氨基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、嘧啶基、嘧啶基氧基、嘧啶基甲基、嘧啶基甲氧基。
6.制备权利要求1的式(I)化合物的方法，其特征在于
(a)通式(II)的吡唑类化合物
Figure A0281045200141
其中
R1、R2和Y具有权利要求1中给出的含义，与通式(III)取代的苯甲酸
Figure A0281045200151
其中
Q、R3、R4、R5和Z具有权利要求1中给出的含义，
-或者与其反应性的衍生物-任选在脱水剂存在下，任选在一种或多种反应助剂存在下和任选在一种或多种稀释剂存在下反应，
或者
(b)通式(Ia)被取代的苯甲酰基吡唑类化合物
Figure A0281045200152
其中Q、R1、R2、R3、R4、R5和Z具有权利要求1中给出的含义，与通式(IV)化合物
                    X-Y    (IV)
其中
Y具有权利要求1中给出的含义，氢除外，和
X表示卤素，
-或者任选与相应的酸酐，异氰酸酯或异硫氰酸酯-
任选在一种或多种反应助剂存在下和任选在一种或多种稀释剂存在下反应，
并且任选随后在如此得到的式(I)化合物上，按照常规方式进行亲电或亲核取代反应或者氧化反应或者还原反应，或者按照常规方式将式(I)化合物转化成盐。
7.式(Ia)化合物
其中Q、R1、R2、R3、R4、R5和Z具有权利要求1中给出的含义。
8.除草剂组合物，其特征在于含有至少一种权利要求1-5任一项的化合物和常规的增量剂。
9.至少一种权利要求1-5任一项的化合物或权利要求8的组合物用于防治不希望的植物的用途。
10.防治不希望的植物的方法，其特征在于将至少一种权利要求1-5任一项的化合物或权利要求8的组合物作用于不希望的植物和/或它们的栖息地。
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