CN1511143A - 除草活性的被取代的苯甲酰基吡唑类化合物 - Google Patents
除草活性的被取代的苯甲酰基吡唑类化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1511143A CN1511143A CNA028104528A CN02810452A CN1511143A CN 1511143 A CN1511143 A CN 1511143A CN A028104528 A CNA028104528 A CN A028104528A CN 02810452 A CN02810452 A CN 02810452A CN 1511143 A CN1511143 A CN 1511143A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methyl
- amino
- expression
- group
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- UYMQWGLCXYHTES-UHFFFAOYSA-N phenyl(1h-pyrazol-5-yl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=NN1 UYMQWGLCXYHTES-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 14
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 44
- -1 thiocarbamoyl Chemical group 0.000 claims description 616
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 134
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 130
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 130
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 123
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 113
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 113
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 113
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 102
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 96
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 90
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 71
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 63
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 63
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 56
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 56
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 55
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 55
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 51
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 42
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 42
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 42
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 42
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 36
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 33
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 32
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 30
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 29
- JSLZUBLGGPEVQN-DIPNUNPCSA-N (2r)-4-methyl-2-propan-2-yl-2-[2-[4-[4-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]piperazin-1-yl]butoxy]phenyl]-1,4-benzothiazin-3-one Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CCN2CCN(CCCCOC=3C(=CC=CC=3)[C@@]3(C(N(C)C4=CC=CC=C4S3)=O)C(C)C)CC2)=C1 JSLZUBLGGPEVQN-DIPNUNPCSA-N 0.000 claims description 27
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 229950001891 iprotiazem Drugs 0.000 claims description 27
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 26
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 25
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 25
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 24
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims description 24
- CXWGKAYMVASWDQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dithiane Chemical compound C1CCSSC1 CXWGKAYMVASWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- IMLSAISZLJGWPP-UHFFFAOYSA-N 1,3-dithiolane Chemical compound C1CSCS1 IMLSAISZLJGWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 23
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 23
- LOZWAPSEEHRYPG-UHFFFAOYSA-N dithiane Natural products C1CSCCS1 LOZWAPSEEHRYPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 19
- 125000004647 alkyl sulfenyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 18
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 18
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 18
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 16
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 16
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims description 16
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 16
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 16
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 15
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 claims description 14
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 14
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims description 14
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 13
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims description 13
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 11
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims description 10
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 10
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 10
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 10
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims description 10
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 10
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 10
- OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine Chemical compound C1CSCN1 OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005056 dihydrothiazolyl group Chemical group S1C(NC=C1)* 0.000 claims description 9
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- FJRPOHLDJUJARI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,2-oxazole Chemical compound C1NOC=C1 FJRPOHLDJUJARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- TWBIDQDUOXHFSN-UHFFFAOYSA-N C[CH]C=O Chemical compound C[CH]C=O TWBIDQDUOXHFSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NRAINUFKKPBZQY-UHFFFAOYSA-N [O]C1CC1 Chemical compound [O]C1CC1 NRAINUFKKPBZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QFDKMRXHWGJLLX-UHFFFAOYSA-N [O]c1ccn[nH]1 Chemical compound [O]c1ccn[nH]1 QFDKMRXHWGJLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000006637 cyclobutyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006639 cyclohexyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006638 cyclopentyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- VCZIFQMEDXLHEA-UHFFFAOYSA-N cyclopentylperoxycyclohexane Chemical compound C1(CCCC1)OOC1CCCCC1 VCZIFQMEDXLHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000006255 cyclopropyl carbonyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])C(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- AJLDWHJCJPNTAR-UHFFFAOYSA-N o-but-1-enylhydroxylamine Chemical compound CCC=CON AJLDWHJCJPNTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000000109 phenylethoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical compound O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005302 thiazolylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(S1)C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000005301 thienylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(S1)C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- SZKVXFRLGVPSNA-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4h-triazol-5-one Chemical compound NN1N=NCC1=O SZKVXFRLGVPSNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YMUVPQKTVUWJHU-UHFFFAOYSA-N C(#N)N=C1C(=NNO1)C=1N=[C-]SC1 Chemical compound C(#N)N=C1C(=NNO1)C=1N=[C-]SC1 YMUVPQKTVUWJHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QYJOGLRSGUKUHM-UHFFFAOYSA-N C(=CC)C(C=CON)(C=CCC)N Chemical compound C(=CC)C(C=CON)(C=CCC)N QYJOGLRSGUKUHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YVVPOHJOTCBKHV-UHFFFAOYSA-N O=C1N(CCN1)C=1N(C(OC1)(C)C=1OC=CN1)C=1OC=CN1 Chemical compound O=C1N(CCN1)C=1N(C(OC1)(C)C=1OC=CN1)C=1OC=CN1 YVVPOHJOTCBKHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GYAPJISEIGCPQO-UHFFFAOYSA-N [O]C1CCC1 Chemical compound [O]C1CCC1 GYAPJISEIGCPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004171 alkoxy aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000033 alkoxyamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006319 alkynyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004998 naphthylethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)CC* 0.000 claims description 4
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 claims description 4
- 125000003395 phenylethylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000005344 pyridylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004771 (C1-C4) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LOXIAMBDEDEUGN-UHFFFAOYSA-N C(=CC)C(=C(ON)N)C(C=CCCC)(N)C=CCC Chemical compound C(=CC)C(=C(ON)N)C(C=CCCC)(N)C=CCC LOXIAMBDEDEUGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FKYHEOWAJPETTA-UHFFFAOYSA-N CCCC#C[O] Chemical compound CCCC#C[O] FKYHEOWAJPETTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BKKSKJXQHLKZJO-UHFFFAOYSA-N CCC[CH]C=O Chemical compound CCC[CH]C=O BKKSKJXQHLKZJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 2
- SMNVYELYNATOLC-UHFFFAOYSA-N O=C1N(CCN1)C1(OC=CN1)C=1OC=CN1 Chemical compound O=C1N(CCN1)C1(OC=CN1)C=1OC=CN1 SMNVYELYNATOLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 claims description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 2
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- CUBWMLWCKCZBGS-UHFFFAOYSA-N o-pent-1-enylhydroxylamine Chemical compound CCCC=CON CUBWMLWCKCZBGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 claims description 2
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 24
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 76
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 23
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 22
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 16
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 13
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 12
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 12
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 12
- QDWIAYXFPRHGKH-UHFFFAOYSA-N OC=1C=C(CC(C(=O)O)(C1)C)C(=O)O Chemical compound OC=1C=C(CC(C(=O)O)(C1)C)C(=O)O QDWIAYXFPRHGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 6
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 6
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 6
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 6
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 6
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxin Chemical compound O1C=COC=C1 KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 4
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 4
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 4
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N perisophthalic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 210000000582 semen Anatomy 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006424 Flood reaction Methods 0.000 description 3
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 3
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 3
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 3
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- XIWFQDBQMCDYJT-UHFFFAOYSA-M benzyl-dimethyl-tridecylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 XIWFQDBQMCDYJT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 3
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 3
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 3
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 3
- LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl cyanide Chemical compound C[Si](C)(C)C#N LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 229940032912 zephiran Drugs 0.000 description 3
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 2
- FVTWJXMFYOXOKK-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroacetamide Chemical class NC(=O)CF FVTWJXMFYOXOKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(O)C#N MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CN=CC(C)=C1 HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 2
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 2
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000005614 Quizalofop-P-ethyl Substances 0.000 description 2
- 241000219053 Rumex Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 description 2
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 2
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 description 2
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 2
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 2
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 2
- DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N butylphosphane Chemical compound CCCCP DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 2
- 150000002212 flavone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 2
- 230000000050 nutritive effect Effects 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N quizalofop-P-ethyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- HOWHQWFXSLOJEF-MGZLOUMQSA-N systemin Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)OC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H]1N(C(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCCN=C(N)N)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H]2N(CCC2)C(=O)[C@H]2N(CCC2)C(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)N)C(C)C)CCC1 HOWHQWFXSLOJEF-MGZLOUMQSA-N 0.000 description 2
- 108010050014 systemin Proteins 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIXCLRUCUMWJFF-KGLIPLIRSA-N (1R,5S)-benzobicyclon Chemical compound CS(=O)(=O)c1ccc(C(=O)C2=C(Sc3ccccc3)[C@H]3CC[C@H](C3)C2=O)c(Cl)c1 VIXCLRUCUMWJFF-KGLIPLIRSA-N 0.000 description 1
- ROBSGBGTWRRYSK-SNVBAGLBSA-N (2r)-2-[4-(4-cyano-2-fluorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F ROBSGBGTWRRYSK-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- NYHLMHAKWBUZDY-QMMMGPOBSA-N (2s)-2-[2-chloro-5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoyl]oxypropanoic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)O[C@@H](C)C(O)=O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NYHLMHAKWBUZDY-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- LNGRZPZKVUBWQV-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 LNGRZPZKVUBWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dichloroacetyl)-3,3,8a-trimethyl-2,4,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-one Chemical compound C1C(C)(C)CN(C(=O)C(Cl)Cl)C2(C)N1C(=O)CC2 MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPZTKBRUCILQD-UHFFFAOYSA-N 1-methylimidazolidin-2-one Chemical compound CN1CCNC1=O JTPZTKBRUCILQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical class CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCOC11CCCCC1 QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAWPDPLWGKAAHU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-[2-oxo-2-(prop-2-enylamino)ethyl]-n-prop-2-enylacetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC(=O)NCC=C ZAWPDPLWGKAAHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXPRZZZNGFVXRR-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoro-1h-pyrrole Chemical compound FC=1C=CNC=1F UXPRZZZNGFVXRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONNQFZOZHDEENE-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(but-3-yn-2-yloxy)-4-chloro-2-fluorophenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C#C)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F ONNQFZOZHDEENE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoic acid Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(CC(Cl)C(O)=O)=C(Cl)C=C1F YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJTJSFKYIUWWJE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(ethoxymethyl)-n-(2-ethylphenyl)acetamide Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=CC=CC=C1CC QJTJSFKYIUWWJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-4-ylpentane-2,4-dione Chemical group CC(=O)C(C(C)=O)C1=CC=NC=C1 DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POWAZGGDLDGAHW-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-yl-n,n-dipropylaniline Chemical compound CCCN(CCC)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 POWAZGGDLDGAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBXGQDUVJBKEAJ-UHFFFAOYSA-N 4h-oxazin-3-one Chemical compound O=C1CC=CON1 FBXGQDUVJBKEAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3(2H)-one Chemical compound O1C(NC)=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 5-Ethyl-2-methylpyridine Chemical compound CCC1=CC=C(C)N=C1 NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNCHDRLWPAKSII-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-methylpyridine Natural products CCC1=CC=NC(C)=C1 KNCHDRLWPAKSII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 235000006491 Acacia senegal Nutrition 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000427159 Achyranthes Species 0.000 description 1
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 1
- 241000209758 Aegilops Species 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 240000007241 Agrostis stolonifera Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001547866 Anoda Species 0.000 description 1
- 241000632227 Antenoron Species 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 241000581616 Aphanes Species 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- PYIXHKGTJKCVBJ-UHFFFAOYSA-N Astraciceran Natural products C1OC2=CC(O)=CC=C2CC1C1=CC(OCO2)=C2C=C1OC PYIXHKGTJKCVBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219305 Atriplex Species 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 239000005470 Beflubutamid Substances 0.000 description 1
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDVRQFZUJRMKKP-UHFFFAOYSA-N Betavulgarin Natural products O=C1C=2C(OC)=C3OCOC3=CC=2OC=C1C1=CC=CC=C1O NDVRQFZUJRMKKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000143476 Bidens Species 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N Bromofenoxim Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1\C=N\OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQSYSTBMCCCWEY-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)O.[S] Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)O.[S] LQSYSTBMCCCWEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUMOFUUGDHNASQ-UHFFFAOYSA-N CCN1N=CC=C1O Chemical class CCN1N=CC=C1O KUMOFUUGDHNASQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYRVOUGRFHXBKV-UHFFFAOYSA-N CN(C1=CC(=CC(=C1)C(=O)O)F)C(=O)ONC2CC2 Chemical compound CN(C1=CC(=CC(=C1)C(=O)O)F)C(=O)ONC2CC2 NYRVOUGRFHXBKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAXORIDLTWFOCB-UHFFFAOYSA-N CN1CCN(C1=O)C(=O)NC2=CC=CC(=C2Cl)C(=O)O Chemical compound CN1CCN(C1=O)C(=O)NC2=CC=CC(=C2Cl)C(=O)O GAXORIDLTWFOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMAKFQALJGCDMS-UHFFFAOYSA-N CN1CCN(C1=O)C(=O)NC2=CC=CC(=C2Cl)C(=O)OC Chemical compound CN1CCN(C1=O)C(=O)NC2=CC=CC(=C2Cl)C(=O)OC OMAKFQALJGCDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWSVEGWUIUAOJF-UHFFFAOYSA-N CN1N=C(Cl)C=C1O Chemical class CN1N=C(Cl)C=C1O YWSVEGWUIUAOJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGEPBOUFQCVHOP-UHFFFAOYSA-N CNC1CCCSS1 Chemical compound CNC1CCCSS1 SGEPBOUFQCVHOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGFKRSNMWHKXMC-UHFFFAOYSA-N COC(=O)C1=C(C(=CC=C1)N=C=O)Cl Chemical compound COC(=O)C1=C(C(=CC=C1)N=C=O)Cl SGFKRSNMWHKXMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 1
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 244000036828 Carduus nutans Species 0.000 description 1
- 241000209120 Cenchrus Species 0.000 description 1
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 1
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N Chlomethoxyfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723353 Chrysanthemum Species 0.000 description 1
- 235000005633 Chrysanthemum balsamita Nutrition 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000544061 Cuculus canorus Species 0.000 description 1
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N Cumyluron Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)NC(=O)NCC1=CC=CC=C1Cl VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 241000721045 Daubentonia Species 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 241001517310 Eria Species 0.000 description 1
- 241000919496 Erysimum Species 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N Etobenzanid Chemical compound C1=CC(OCOCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 1
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N Fentrazamide Chemical compound N1=NN(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C(=O)N1C(=O)N(CC)C1CCCCC1 LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 241001290564 Fimbristylis Species 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N Fluoroglycofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N Flurecol Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N Flurprimidol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(O)(C(C)C)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 description 1
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 241001138408 Glyptostrobus pensilis Species 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000005206 Hibiscus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007185 Hibiscus lunariifolius Nutrition 0.000 description 1
- 244000284380 Hibiscus rosa sinensis Species 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- RMFGNMMNUZWCRZ-UHFFFAOYSA-N Humulone Natural products CC(C)CC(=O)C1=C(O)C(O)(CC=C(C)C)C(O)=C(CC=C(C)C)C1=O RMFGNMMNUZWCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 241000169108 Hydrothrix Species 0.000 description 1
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 1
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007171 Imperata cylindrica Species 0.000 description 1
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241001327265 Ischaemum Species 0.000 description 1
- NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N Isopropalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)C)C=C1[N+]([O-])=O NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 244000048927 Lolium temulentum Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 235000014435 Mentha Nutrition 0.000 description 1
- 241001072983 Mentha Species 0.000 description 1
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005581 Metobromuron Substances 0.000 description 1
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001502129 Mullus Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 241001504654 Mustela nivalis Species 0.000 description 1
- 241001442129 Myosotis Species 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFQPZWRNXKPNPX-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenoxy]butanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC(=O)C(CC)OC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 FFQPZWRNXKPNPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008522 N-ethylpiperidines Chemical class 0.000 description 1
- AQGDXJQRVOCUQX-UHFFFAOYSA-N N.[S] Chemical compound N.[S] AQGDXJQRVOCUQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCSLKRVBOXMLOR-UHFFFAOYSA-N N1CCNCC1.C1=CC=CC=C1 Chemical compound N1CCNCC1.C1=CC=CC=C1 FCSLKRVBOXMLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFFPNQUSXJMPIY-UHFFFAOYSA-N NCl.[F] Chemical class NCl.[F] DFFPNQUSXJMPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 241000233855 Orchidaceae Species 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N Oxabetrinil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N\OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N 0.000 description 1
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241001330453 Paspalum Species 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- IHPVFYLOGNNZLA-UHFFFAOYSA-N Phytoalexin Natural products COC1=CC=CC=C1C1OC(C=C2C(OCO2)=C2OC)=C2C(=O)C1 IHPVFYLOGNNZLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 241001092090 Pittosporum Species 0.000 description 1
- 241001127637 Plantago Species 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 241001506333 Polyalthia Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005601 Propoxycarbazone Substances 0.000 description 1
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C(O)=O)C)=N1 VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRKHIAYNPVQKEF-UHFFFAOYSA-N Pyriftalid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C=3C(=O)OC(C)C=3C=CC=2)=N1 RRKHIAYNPVQKEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N Quinoclamin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(N)=C(Cl)C(=O)C2=C1 OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002167 Quinoclamine Substances 0.000 description 1
- 241000218206 Ranunculus Species 0.000 description 1
- 108020004511 Recombinant DNA Proteins 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 240000001451 Rottboellia cochinchinensis Species 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- 241001632050 Salsola Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 244000040738 Sesamum orientale Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001949 Taraxacum officinale Species 0.000 description 1
- 235000005187 Taraxacum officinale ssp. officinale Nutrition 0.000 description 1
- IOYNQIMAUDJVEI-BMVIKAAMSA-N Tepraloxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OC\C=C\Cl)/CC)=C(O)CC1C1CCOCC1 IOYNQIMAUDJVEI-BMVIKAAMSA-N 0.000 description 1
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008488 Thlaspi arvense Species 0.000 description 1
- 235000008214 Thlaspi arvense Nutrition 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N Tridiphane Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C2(CC(Cl)(Cl)Cl)OC2)=C1 IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 241000159750 Urtica cannabina Species 0.000 description 1
- 241001573053 Vandellia Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- OCOJZQFPPPGWDG-UHFFFAOYSA-N [Cl].O1NC=CC=C1 Chemical class [Cl].O1NC=CC=C1 OCOJZQFPPPGWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDTAOSBGUZWNSN-UHFFFAOYSA-N [Cl].[F].N1C=CC=C1 Chemical compound [Cl].[F].N1C=CC=C1 FDTAOSBGUZWNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOCUXOWLYLLJLV-UHFFFAOYSA-N [O].[S] Chemical compound [O].[S] XOCUXOWLYLLJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWMXGQDVMVZKPD-UHFFFAOYSA-N [S].N1=CC=CC=C1.[F] Chemical compound [S].N1=CC=CC=C1.[F] XWMXGQDVMVZKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYJODZUSLXOFNC-UHFFFAOYSA-N [S].[Cl] Chemical compound [S].[Cl] HYJODZUSLXOFNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012868 active agrochemical ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940064734 aminobenzoate Drugs 0.000 description 1
- 239000012874 anionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 230000001857 anti-mycotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002543 antimycotic Substances 0.000 description 1
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- QLULGSLAHXLKSR-UHFFFAOYSA-N azane;phosphane Chemical compound N.P QLULGSLAHXLKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N benazolin Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)O)C2=C1Cl HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSRFYFHZPSGRQX-UHFFFAOYSA-N benzyl(tributyl)azanium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 QSRFYFHZPSGRQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKPSBYZGRQJIMO-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 FKPSBYZGRQJIMO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N butafenacil Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(C(=O)OC(C)(C)C(=O)OCC=C)=C1 JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEVHTMLFDWFAQF-UHFFFAOYSA-N butyl(triphenyl)phosphanium Chemical class C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CCCC)C1=CC=CC=C1 BEVHTMLFDWFAQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFEJHAAIJZXXRE-UHFFFAOYSA-N cafenstrole Chemical compound CCN(CC)C(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)=N1 HFEJHAAIJZXXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-KUZBFYBWSA-N chembl111058 Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(\C(CC)=N\OC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-KUZBFYBWSA-N 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N chlorimuron Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N chlornitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- VANLTUPWUSFZOU-UHFFFAOYSA-N chloromethane;n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound ClC.CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC VANLTUPWUSFZOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N chromane Chemical compound C1=CC=C2CCCOC2=C1 VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002508 compound effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- WQJONRMBVKFKOB-UHFFFAOYSA-N cyanatosulfanyl cyanate Chemical compound N#COSOC#N WQJONRMBVKFKOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I dipotassium trisodium dihydrogen phosphate hydrogen phosphate dichloride Chemical compound P(=O)(O)(O)[O-].[K+].P(=O)(O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Cl-].[K+].[Cl-].[Na+] LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 125000005883 dithianyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005411 dithiolanyl group Chemical group S1SC(CC1)* 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000012407 engineering method Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N ethoxymethanedithioic acid Chemical compound CCOC(S)=S ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 1
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- OWUZCVPRFKSBRG-UHFFFAOYSA-N flocoumafen Chemical compound OC=1OC2=CC=CC=C2C(=O)C=1C(C1=CC=CC=C1C1)CC1C(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 OWUZCVPRFKSBRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004459 forage Substances 0.000 description 1
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 1
- 229940052308 general anesthetics halogenated hydrocarbons Drugs 0.000 description 1
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 1
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMSLCPKYRPDHLN-NRFANRHFSA-N humulone Chemical compound CC(C)CC(=O)C1=C(O)C(CC=C(C)C)=C(O)[C@@](O)(CC=C(C)C)C1=O VMSLCPKYRPDHLN-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- 238000009396 hybridization Methods 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- KQSBZNJFKWOQQK-UHFFFAOYSA-N hystazarin Natural products O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(O)C(O)=C2 KQSBZNJFKWOQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDHLIWCXDDZUFH-UHFFFAOYSA-N irgarol 1051 Chemical compound CC(C)(C)NC1=NC(SC)=NC(NC2CC2)=N1 HDHLIWCXDDZUFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N isoxadifen Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWAJCNITSBZRBL-UHFFFAOYSA-N ketazolam Chemical compound O1C(C)=CC(=O)N2CC(=O)N(C)C3=CC=C(Cl)C=C3C21C1=CC=CC=C1 PWAJCNITSBZRBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004423 ketazolam Drugs 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYPWWQLKWQNQKV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[5-ethyl-2-[[4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]phenoxy]methyl]phenoxy]propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)OC1=CC(CC)=CC=C1COC1=CC=C(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)C=C1 LYPWWQLKWQNQKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 1
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 1
- 229940031815 mycocide Drugs 0.000 description 1
- AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-n'-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]sulfonylcarbamimidate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHEDHKBPPDKBQF-UPONEAKYSA-N n-[5-[(6s,7ar)-6-fluoro-1,3-dioxo-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-2-yl]-2-chloro-4-fluorophenyl]-1-chloromethanesulfonamide Chemical compound N1([C@@H](C2=O)C[C@@H](C1)F)C(=O)N2C1=CC(NS(=O)(=O)CCl)=C(Cl)C=C1F CHEDHKBPPDKBQF-UPONEAKYSA-N 0.000 description 1
- XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-ethylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(CC)C1CCCCC1 XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylformamide Chemical compound O=CN(C)C1=CC=CC=C1 JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N orbencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1Cl LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000002897 organic nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N pentoxazone Chemical compound O=C1C(=C(C)C)OC(=O)N1C1=CC(OC2CCCC2)=C(Cl)C=C1F JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000002953 phosphate buffered saline Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000280 phytoalexin Substances 0.000 description 1
- 150000001857 phytoalexin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000003976 plant breeding Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-chloro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]benzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1 OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-2-chloro-4-fluorobenzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(C=2C(=C(N(C)N=2)C(F)(F)F)Br)=C1F FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N pyrazoxyfen Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=CC=C1 FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N pyributicarb Chemical compound COC1=CC=CC(N(C)C(=S)OC=2C=C(C=CC=2)C(C)(C)C)=N1 VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 235000013547 stew Nutrition 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLBOFRLEHJAXIU-UHFFFAOYSA-N tributylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCCCN(CCCC)CCCC KLBOFRLEHJAXIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZYJELPVAFJOGJ-UHFFFAOYSA-N trimethylamine hydrochloride Chemical compound Cl.CN(C)C SZYJELPVAFJOGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及通式(I)的苯甲酰基吡唑类化合物、其制备方法和其制备中的中间体以及其作为除草剂的用途,其中Q、R1、R2、R3、R4、R5、Y和Z具有说明书中给出的含义。
Description
本发明涉及新的被取代的苯甲酰基吡唑类化合物、其制备方法和其作为除草剂的用途。
已知,一些被取代的苯甲酰基吡唑类化合物,如化合物N-[2,6-二氯-3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-苯基]-乙酰胺、[2,6-二氯-3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-苯基]-氨基甲酸-甲基酯、N′-[2,6-二氯-3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-苯基]-N,N-二乙基-脲、[2-氯-3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-6-甲基磺酰基-苯基]-氨基甲酸-甲基酯、N′-[2-氯-3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-6-甲基磺酰基-苯基]-N,N-二乙基-脲、N-[3-[(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-2-甲基-6-甲基磺酰基-苯基]-乙酰胺、N-[3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-2-甲基-6-甲基磺酰基-苯基]-丙酰胺、N-[3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-2-甲基-6-甲基磺酰基-苯基]-乙酰胺、N′-[2-氯-3-[(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-6-甲基磺酰基-苯基]-N,N-二乙基-脲、N-[3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-2-甲基-6-甲基磺酰基-苯基]-甲酰胺、[3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-2-甲基-6-甲基磺酰基-苯基]-氨基甲酸-甲基酯、N-[2-氯-3-[(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-6-甲基磺酰基-苯基]-乙酰胺、N-[2-氯-3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-6-甲基磺酰基-苯基]-乙酰胺、N-[3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-2-甲基-6-甲基磺酰基-苯基]-2,2,2-三氟-乙酰胺、N-[3-[(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-2-甲基-6-甲基磺酰基苯基]-2,2,2-三氟-乙酰胺、N-[3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-2-甲基-6-甲基磺酰基-苯基]-N-甲基-甲酰胺、N-[2-氯-3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-6-甲基磺酰基-苯基]-N-甲基-氨基甲酸-甲基酯、N-[2-氯-3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-6-甲基磺酰基-苯基]-N,N′-二乙基-N-甲基-脲和N-[2,6-二氯-3-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-苯基]-N-甲基氨基甲酸-甲基酯(参见JP-A-11292849-摘录于Chem.Abstracts131:286507中)具有除草活性(也参见EP-A-352543、US-A-5846907、WO-A-96/26206、WO-A-97/41105、WO-A-97/41116、WO-A-97/41117、WO-A-97/41118、WO-A-97/46530、WO-A-98/28981、WO-A-98/31681、WO-A-98/31682、WO-A-99/07697、WO-A-99/10328、WO-A-00/58306)。
但是这些化合物的活性并非在各种情况下都令人满意。
现以发现新的通式(I)被取代的吡唑类化合物
其中
Q表示O(氧)或S(硫),
R1表示各自任选被取代的烷基、烯基、炔基或环烷基,
R2表示氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素、或表示各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷氧基羰基或环烷基,
R3、R4各自独立表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素,或各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基,
R5表示氢或各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基硫基、芳基亚硫酰基、芳基磺酰基、芳基烷基、或表示基团-C(Q)-Z,
Y表示氢或各自任选被取代的烷基、烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烯基、烯基磺酰基、烯基羰基、炔基、炔基羰基、环烷基、环烷基羰基、环烷基烷基、苯基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基烷基、苯基烷基磺酰基、苯基烷基羰基或苯基羰基烷基,和
Z表示氨基、氰基氨基、硝基氨基、羟基氨基、肼基,
表示各自被氰基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基或烷基磺酰基取代的烷基、烷氧基、烷基硫基或烷基氨基,
表示各自任选被取代的烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基氨基、烷基肼基、烷基羰基肼基、烷氧基羰基肼基、烷基磺酰基肼基、N-烷基-烷氧基氨基、二烷基肼基、烯基氧基、烯基氨基、烯基氧基氨基、炔基氧基、炔基氨基、环烷基、环烷基氧基、环烷基氨基、环烷基肼基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、环烷基烷基氨基、芳基、芳基羰基、芳基氧基、芳基氧基羰基、芳基硫基、芳基氨基、芳基肼基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基、芳基烷基氨基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基氨基、基团-N=(杂环基)、杂环基烷基、杂环基烷氧基、杂环基烷基硫基或杂环基烷基氨基,
包括通式(I)化合物所有可能的互变异构体形式和通式(I)化合物所有可能的盐。
下面定义上述和下述式中存在的基团的优选含义。
Q优选表示O。
R1优选表示任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的具有1-6个碳原子的烷基,表示各自任选被氰基或卤素取代的各具有2-6个碳原子的烯基或炔基,或表示任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基。
R2优选表示氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素,表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的各具有至多6个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基羰基,表示任选被卤素取代的具有1-6个碳原子的烷基硫基,或表示任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基。
R3、R4相互独立优选表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素,表示各自任选被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的在烷基中各具有至多4个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基或烷基磺酰基,或表示在烷基中各具有至多4个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基。
R5优选表示氢,表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基,表示各自任选被氰基或卤素取代的在烯基或炔基中各具有3-6个碳原子的烯基或炔基,表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的在环烷基中各具有3-6个碳原子和各在烷基部分任选具有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基,表示各自任选被硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基、C1-C4-卤代烷基亚硫酰基、C1-C4-烷基磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的芳基、芳基硫基、芳基亚硫酰基、芳基磺酰基或芳基烷基,所述基团在芳基中各具有6或10个碳原子和各在烷基部分任选具有1-4个碳原子,或表示基团-C(Q)-Z。
Y优选表示氢,表示任选被氰基、氨基甲酰基、卤素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的具有1-6个碳原子的烷基,表示任选被卤素取代的具有1-6个碳原子的烷基磺酰基,表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的烷基羰基、烷氧基羰基或烷基氨基羰基,表示在烷基中具有1-4个碳原子的二烷基氨基羰基,表示各自任选被氰基或卤素取代的各具有至多6个碳原子的烯基、烯基羰基、炔基或炔基羰基,表示任选被卤素取代的具有至多6个碳原子的烯基磺酰基,表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的在环烷基中各具有3-6个碳原子和在烷基部分各任选具有1-3个碳原子的环烷基、环烷基羰基或环烷基烷基,或表示各自任选被硝基、氰基、氨基甲酰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的苯基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷基-磺酰基、苯基-C1-C4-烷基-羰基或苯基羰基-C1-C4-烷基。
Z优选表示氨基、氰基氨基、硝基氨基、羟基氨基、肼基,
表示各自被氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基或烷基氨基,表示C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基-羰基,
表示各自任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的烷氧基氨基、烷基肼基、烷基羰基肼基、烷氧基羰基肼基或烷基磺酰基肼基,表示在烷基中各具有1-4个碳原子的N-烷基-烷氧基氨基或二烷基肼基,
表示各自任选被卤素取代的各具有2-6个碳原子的烯基氧基、烯基氨基、烯基氧基氨基、炔基氧基或炔基氨基,
表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的在环烷基中各具有3-6个碳原子和在烷基部分任选各具有1-4个碳原子的环烷基、环烷基氧基、环烷基氨基、环烷基肼基、环烷基烷基、环烷基烷氧基或环烷基烷基氨基,
表示各自任选被硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基取代的芳基、芳基羰基、芳基氧基、芳基氧基羰基、芳基硫基、芳基氨基、芳基肼基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基或芳基烷基氨基,所述基团在芳基中各具有6或10个碳原子和在烷基部分各任选具有1-4个碳原子,
或者表示各自任选被硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基或C1-C4-烷氧基羰基取代的单环或双环杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基氨基、基团-N=(杂环基)、杂环基烷基、杂环基烷氧基、杂环基烷基硫基或杂环基烷基氨基,其中在各种情况下杂环基含有至多10个碳原子和另外含有至少一个选自氮(但至多5个N-原子)、氧(但至多2个O-原子)、硫(但至多2个S-原子)、SO或SO2的杂原子以及任选另外一个选自氧代(C=O)、硫代(C=S)、亚氨基(C=NH)、氰基亚氨基(C=N-CN)、硝基亚氨基(C=N-NO2)的基团,并且在烷基部分含有1-4个碳原子。
R1特别优选表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基,表示各自任选被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基、或表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
R2特别优选表示氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基,表示各自任选被氟和/或氯取代的甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、或表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
R3、R4相互独立特别优选表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘,表示各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基,表示甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基。
R5特别优选表示氢,表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、正-、异-、仲-或叔戊基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基,表示二甲基氨基或二乙基氨基,表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基或戊炔基,表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基、或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基硫基、苯基亚硫酰基、苯基磺酰基、萘基、苯基甲基、苯基乙基、萘基甲基或萘基乙基或表示基团-C(Q)-Z。
Y特别优选表示氢,表示各自任选被氰基、氨基甲酰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基,表示各自任选被氟和/或氯取代的甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基,表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基取代的乙酰基、丙酰基、正-或异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正-或异丙基氨基羰基,表示二甲基氨基羰基或二乙基氨基羰基,表示各自任选被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙烯基羰基、丁烯基羰基、丙炔基、丁炔基、丙炔基羰基或丁炔基羰基,表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基磺酰基或丁烯基磺酰基,表示各自任选被氰基、氟、氯、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基、或表示各自任选被硝基、氰基、氨基甲酰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲基磺酰基、苯基甲基羰基或苯基羰基甲基。
Z特别优选表示氨基、氰基氨基、硝基氨基、羟基氨基、肼基,
表示各自被氰基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、正-、异-、仲-或叔戊基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基,
表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲氧基氨基、乙氧基氨基、正-或异丙氧基氨基、正-、异-、仲-或叔丁氧基氨基、甲基肼基、乙基肼基、正-或异丙基肼基、正-、异-、仲-或叔丁基肼基,表示N-甲基-甲氧基氨基或二甲基肼基,
表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、戊烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、戊烯基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、戊烯基氨基、丙烯基氧基氨基、丁烯基氧基氨基、戊烯基氧基氨基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、戊炔基氧基、丙炔基氨基、丁炔基氨基或戊炔基氨基,
表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基肼基、环丁基肼基、环戊基肼基、环己基肼基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基,
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的苯基、苯基羰基、苯氧基、苯氧基羰基、苯基硫基、苯基氨基、苯基肼基、萘基、萘基氧基、萘基硫基、萘基氨基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲基硫基、苯基乙基硫基、苯基甲基氨基、苯基乙基氨基、萘基甲基、萘基乙基、萘基甲氧基、萘基乙氧基、萘基甲基氨基或萘基乙基氨基,或者
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的单环或双环杂环基、杂环基氧基、杂环基氨基、基团-N=(杂环基)、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷基氨基,这些基团选自呋喃基、呋喃基氧基、呋喃基氨基、呋喃基甲基、呋喃基甲氧基、呋喃基甲基氨基、四氢呋喃基、四氢呋喃基氧基、四氢呋喃基氨基、四氢呋喃基甲基、四氢呋喃基甲氧基、四氢呋喃基甲基氨基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环戊烷基甲基、二氧杂环戊烷基甲氧基、二氧杂环戊烷基甲基氨基、噻吩基、噻吩基氨基、噻吩基甲基、噻吩基甲基氨基、二硫杂环戊烷基(dithiolanyl)、二硫杂环戊烷基甲基、二硫杂环戊烷基甲氧基、二硫杂环戊烷基甲基氨基、吡咯烷基、吡咯烷基氨基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基氧基、吡唑基氨基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑基甲基、咪唑啉基甲基、氧代咪唑啉基、2-氧代-1,3-二氮杂-环戊基、噁唑基、二氢噁唑基(噁唑啉基)、四氢噁唑基(噁唑烷基)、异噁唑基、二氢异噁唑基(异噁唑啉基)、四氢异噁唑基(异噁唑烷基)、四氢-(2H)-1,2-噁嗪-2-基、噁唑基甲基、噻唑基、二氢噻唑基(噻唑啉基)、四氢噻唑基(噻唑烷基)、噻唑基亚氨基、噻唑基甲基、二氢噻唑基(噻唑啉基)、四氢噻唑基(噻唑烷基)、氧代噻唑烷基、氰基亚氨基噻唑烷基、噁二唑基氨基、噻二唑基氨基、氧代三唑啉基、氧代四唑啉基、二噁烷基、二噁烷基甲基、二噁烷基甲氧基、二噁烷基甲基氨基、二噻烷基(dithianyl)、二噻烷基甲基、二噻烷基甲氧基、二噻烷基甲基氨基、三唑基氨基、哌啶基、哌啶基氨基、氧代哌啶基、2-氧代-1,3-二氮杂-环己基、2-氧代-1-氮杂-环庚基、2-氧代-1,3-二氮杂-环庚基、吗啉基、氧代吗啉基、吗啉基氨基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基氧基、吡啶基氨基、2-(1H)-吡啶亚氨基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、嘧啶基、嘧啶基氧基、嘧啶基甲基、嘧啶基甲氧基。
R1十分特别优选表示甲基、乙基、正-或异丙基、环丙基、环戊基或环己基。
R2十分特别优选表示氢,表示各自任选被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、甲氧基羰基或乙氧基羰基,表示各自任选被氟和/或氯取代的甲基硫基或乙基硫基,或表示任选被氟、氯或甲基取代的环丙基。
R3、R4相互独立十分特别优选表示氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚硫酰基甲基、甲基磺酰基甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或二甲基氨基磺酰基。
R5十分特别优选表示氢,表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-或异丁基,表示甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基或二甲基氨基,表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基,表示各自任选被氰基、氟、氯或甲基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基,或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基硫基、苯基亚硫酰基、苯基磺酰基、苯基甲基或苯基乙基,或表示基团-C(Q)-Z。
Y十分特别优选表示氢,表示各自任选被氰基、氟、甲氧基、乙氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代的甲基或乙基,表示各自任选被氟和/或氯取代的甲基磺酰基或乙基磺酰基,表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基或乙基氨基羰基,表示二甲基氨基羰基,表示各自任选被氟、氯或溴取代的丙烯基、丙烯基羰基、丙炔基或丙炔基羰基,表示各自任选被氰基、氟、氯或甲基取代的环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基,或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基甲基、苯基甲基磺酰基、苯基甲基羰基或苯基羰基甲基。
Z十分特别优选表示氨基、氰基氨基、肼基,
表示各自被氰基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基,
表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲氧基氨基、乙氧基氨基、正-或异丙氧基氨基、甲基肼基、乙基肼基、正-或异丙基肼基、正-、异-、仲-或叔丁基肼基,表示N-甲基-甲氧基氨基或二甲基肼基,
表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、丙烯基氧基氨基、丁烯基氧基氨基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氨基或丁炔基氨基,
表示各自任选被氰基、氟、氯或甲基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环戊基肼基、环己基肼基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基,
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的苯基、苯基羰基、苯氧基、苯氧基羰基、苯基硫基、苯基氨基、苯基肼基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲基硫基、苯基乙基硫基、苯基甲基氨基或苯基乙基氨基,
或者表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、环己基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的单环或双环杂环基、杂环基氧基、杂环基氨基、基团-N=(杂环基)、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷基氨基,这些基团选自呋喃基、呋喃基氧基、呋喃基氨基、呋喃基甲基、呋喃基甲氧基、呋喃基甲基氨基、四氢呋喃基、四氢呋喃基氧基、四氢呋喃基氨基、四氢呋喃基甲基、四氢呋喃基甲氧基、四氢呋喃基甲基氨基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环戊烷基甲基、二氧杂环戊烷基甲氧基、二氧杂环戊烷基甲基氨基、噻吩基、噻吩基氨基、噻吩基甲基、噻吩基甲基氨基、二硫杂环戊烷基、二硫杂环戊烷基甲基、二硫杂环戊烷基甲氧基、二硫杂环戊烷基甲基氨基、吡咯烷基、吡咯烷基氨基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基氧基、吡唑基氨基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑基甲基、咪唑啉基甲基、2-氧代-1,3-二氮杂-环戊基、噁唑基、噁唑基甲基、二氢噁唑基(噁唑啉基)、四氢噁唑基(噁唑烷基)、异噁唑基、二氢异噁唑基(异噁唑啉基)、四氢异噁唑基(异噁唑烷基)、四氢-(2H)-1,2-噁嗪-2-基、噻唑基、噻唑基甲基、二氢噻唑基(噻唑啉基)、四氢噻唑基(噻唑烷基)、二氢噻唑基(噻唑啉基)、四氢噻唑基(噻唑烷基)、噻唑基亚氨基、氧代噻唑烷基、氰基亚氨基噻唑烷基、噁二唑基氨基、噻二唑基氨基、氧代三唑啉基、氧代四唑啉基、二噁烷基、二噁烷基甲基、二噁烷基甲氧基、二噁烷基甲基氨基、二噻烷基、二噻烷基甲基、二噻烷基甲氧基、二噻烷基甲基氨基、三唑基氨基、哌啶基、哌啶基氨基、氧代哌啶基、2-氧代-1,3-二氮杂-环己基、2-氧代-1-氮杂-环庚基、2-氧代-1,3-二氮杂-环庚基、吗啉基、氧代吗啉基、吗啉基氨基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基氧基、吡啶基氨基、2-(1H)-吡啶亚氨基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、嘧啶基、嘧啶基氧基、嘧啶基甲基、嘧啶基甲氧基。
一组十分特别优选的是这样的通式(I)化合物,其中
Q表示O(氧)或S(硫),
R1表示甲基、乙基、正-或异丙基,
R2表示氢、甲基、乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基硫基或乙基硫基,
R3、R4相互独立表示氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基甲基、甲基硫基甲基、甲基亚硫酰基甲基、甲基磺酰基甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或二甲基氨基磺酰基,
R5表示氢,表示甲基、乙基、正-或异丙基,表示甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基,表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基,或表示环丙基,
Y表示氢,表示各自任选被氰基、氟、甲氧基、乙氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代的甲基或乙基,表示各自任选被氟和/或氯取代的甲基磺酰基或乙基磺酰基,表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基或乙基氨基羰基,表示二甲基氨基羰基,表示各自任选被氟、氯或溴取代的丙烯基、丙烯基羰基、丙炔基或丙炔基羰基,表示各自任选被氰基、氟、氯或甲基取代的环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基,或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代苯基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基甲基、苯基甲基磺酰基、苯基甲基羰基或苯基羰基甲基,和
Z表示氨基、氰基氨基、肼基,表示甲氧基氨基、乙氧基氨基、正-或异丙氧基氨基、甲基肼基、乙基肼基、正-或异丙基肼基、正-、异-、仲-或叔丁基肼基,表示N-甲基-甲氧基氨基或二甲基肼基,
表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、丙烯基氧基氨基、丁烯基氧基氨基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氨基或丁炔基氨基,
表示各自任选被氰基、氟、氯或甲基取代的环丙基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环己基肼基、环丙基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲基氨基、环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基,
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的苯基、苯基羰基、苯氧基、苯氧基羰基、苯基硫基、苯基氨基、苯基肼基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲基硫基、苯基乙基硫基、苯基甲基氨基或苯基乙基氨基,或者
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的单环或双环杂环基、杂环基氧基、杂环基氨基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷基氨基,这些基团选自呋喃基、呋喃基氧基、呋喃基氨基、呋喃基甲基、呋喃基甲氧基、呋喃基甲基氨基、四氢呋喃基、四氢呋喃基氧基、四氢呋喃基氨基、四氢呋喃基甲基、四氢呋喃基甲氧基、四氢呋喃基甲基氨基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环戊烷基甲基、二氧杂环戊烷基甲氧基、二氧杂环戊烷基甲基氨基、噻吩基、噻吩基氨基、噻吩基甲基、噻吩基甲基氨基、二硫杂环戊烷基、二硫杂环戊烷基甲基、二硫杂环戊烷基甲氧基、二硫杂环戊烷基甲基氨基、吡咯烷基、吡咯烷基氨基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基氧基、吡唑基氨基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑基甲基、咪唑啉基甲基、2-氧代-1,3-二氮杂-环戊基、噁唑基、噁唑基甲基、二氢噁唑基(噁唑啉基)、四氢噁唑基(噁唑烷基)、异噁唑基、二氢异噁唑基(异噁唑啉基)、四氢异噁唑基(异噁唑烷基)、噻唑基、噻唑基甲基、二氢噻唑基(噻唑啉基)、四氢噻唑基(噻唑烷基)、氧代噻唑烷基、氰基亚氨基噻唑烷基、氧代三唑啉基、氧代四唑啉基、二噁烷基、二噁烷基甲基、二噁烷基甲氧基、二噁烷基甲基氨基、二噻烷基、二噻烷基甲基、二噻烷基甲氧基、二噻烷基甲基氨基、三唑基氨基、哌啶基、哌啶基氨基、氧代哌啶基、2-氧代-1,3-二氮杂-环己基、2-氧代-1-氮杂-环庚基、2-氧代-1,3-二氮杂环庚基、吗啉基、氧代吗啉基、吗啉基氨基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基氧基、吡啶基氨基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、嘧啶基、嘧啶基氧基、嘧啶基甲基、嘧啶基甲氧基。
式(I-1)至(I-3)的化合物是特别要强调的:
其中Q、R1、R2、R3、R4、R5、Y和Z各具有上述优选、特别优选或十分特别优选给出的含义。
式(I-a)、(I-b)和(I-c)的化合物同样是特别要强调的:
其中Q、Z、R1、R2、R3、R4和R5各具有上述优选、特别优选或十分特别优选给出的含义。
上述描述的一般的基团定义或者在优选范围给出的基团定义既适用于式(I)终产物,也适用于在各种情况下用于制备所需的原料以及中间体。
这些基团定义可以相互组合,即各种优选范围之间也可以任意组合。
按照本发明优选上述作为优选给出的含义相互组合的式(I)化合物。
按照本发明特别优选上述作为特别优选给出的含义相互组合的式
(I)化合物。
按照本发明十分特别优选上述作为十分特别优选给出的含义相互组合的式(I)化合物。
在上述和下述的定义中,除非另有说明,适用下述定义。
饱和或不饱和的烃链,如烷基、烷二基、烯基或炔基,也包括与杂原子结合,如在烷氧基、烷硫基或烷基氨基中的,在各种情况下是直链或支链的。除非另有说明,优选是具有1-6个碳原子的烃链。
芳基表示芳族单环或多环烃环,如苯基、萘基、蒽基、菲基,优选苯基或萘基,特别是苯基。
杂环基表示饱和、不饱和或芳族的环形化合物,其中至少一个环单元是杂原子,即不是碳的原子。如果环中含有多个杂原子,这些杂原子可以相同或不同。杂原子优选为氧、氮或硫。如果环中含有多个氧原子,它们不相邻。环形化合物与其它碳环、杂环稠合的环或桥合的环任选一起形成一个多环的环体系。多环的环体系可经过杂环或与之稠合的碳环连接。优选单环或双环环体系,特别是具有5或6个环单元的单环环体系和具有7-9个环单元的双环环体系。
环烷基表示饱和的碳环化合物,其任选与其它碳环稠合的环或桥合的环形成一个多环的环体系。除非另有说明,优选环丙基、环戊基和环己基。
通式(I)的新的被取代的苯甲酰基吡唑类化合物的特征在于强和选择性的除草活性。
通式(I)的新的被取代的苯甲酰基吡唑类化合物可如下得到
(a)通式(II)的吡唑类化合物
其中
R1、R2和Y具有上述含义,
与通式(III)的取代的苯甲酸
其中
Q、R3、R4、R5和Z具有上述含义,
-或者与其反应性的衍生物,如与相应的酰卤、酸酐、酸的氰化物(Surecyanide)或酯-任选在脱水剂存在下,任选在一种或多种反应助剂存在下和任选在一种或多种稀释剂存在下反应,
或者
(b)通式(Ia)被取代的苯甲酰基吡唑类化合物
其中
其中Q、R1、R2、R3、R4、R5和Z具有上述含义,
与通式(IV)化合物
X-Y (IV)
其中
Y具有除氢外的上述含义,和
X表示卤素,
-或者任选与相应的酸酐,异氰酸酯或异硫氰酸酯-
任选在一种或多种反应助剂存在下和任选在一种或多种稀释剂存在下反应,
并且任选随后在如此得到的式(I)化合物上,在基团定义范围内,按照常规方式进行亲电或亲核取代反应或者氧化反应或者还原反应,或者按照常规方式将式(I)化合物转化成盐。
通式(I)的新的被取代的苯甲酰基吡唑类化合物原则上也可按照下述反应路线制备:
(c)通过通式(V)的氨基苯甲酰基吡唑类化合物与通式(VI)的卤化(硫代)羰基化合物或任选与相应的异(硫)氰酸酯反应(其中Q、R1、R2、R3、R4、R5、Y和Z具有上述含义,X表示卤素):
(d)通过通式(VII)的异(硫)氰酸根合苯甲酰基吡唑与通式(VIII)的亲核化合物反应(Q、R1、R2、R3、R4、Y和Z具有上述含义):
如果例如应用3-氯-5-羟基-1-甲基-吡唑和3-[(环丙基氨基羰基)-(甲基氨基)]-5-氟-苯甲酸作为原料,那么本发明方法(a)的反应进程可通过下述反应路线表示:
如果例如应用N-[3-氯-4-[(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-苯基]-N-乙基-氨基甲酸-(2-甲氧基-乙基-酯)和苯甲酰氯作为原料,那么本发明方法(b)的反应进程可通过下述反应路线表示:
在本发明方法(a)中用于制备通式(I)化合物作为原料应用的吡唑通过式(II)进行一般定义。在通式(II)中,R1、R2和Y具有已在上述与本发明通式(I)化合物有关的描述中对于R1、R2和Y作为优选、特别优选或十分特别优选给出的相同的含义。
通式(II)的原料是已知的和/或可按照本身已知的方法制备(参见EP-A-240 001)。
在本发明方法(a)中,另外作为原料应用的取代的苯甲酸通过式(III)进行一般定义。在式(III)中,Q、R3、R4、R5和Z优选具有与已在上述与本发明通式(I)化合物有关的描述中对于Q、R3、R4、R5和Z作为优选、特别优选或十分特别优选给出的相同的含义。
通式(III)的原料是已知的和/或可按照本身已知的方法制备(参见JP-A-112 92 849和制备实施例)。
通式(III)取代的苯甲酸可通过通式(IIIa)苯甲酸酯
其中
Q、R3、R4、R5和Z具有上述含义,和
R表示烷基,尤其是表示甲基或乙基,
与水,任选在水解助剂,如氢氧化钠溶液的存在下,和任选在稀释剂,如四氢呋喃的存在下,在0℃至100℃温度下反应(参见制备实施例)。
作为前体需要的通式(IIIa)的苯甲酸酯是已知的和/或可按照本身已知的方法制备(参见JP-A-112 92 849和制备实施例)。
通式(IIIa)的苯甲酸酯可通过如下得到
(α)通式(IX)的氨基苯甲酸酯
其中
Q、R3、R4、R5和Z具有上述含义,和
R表示烷基,尤其是表示甲基或乙基,
与通式(VI)的卤化(硫代)羰基化合物
其中
Q和Z具有上述含义,和
X表示卤素,尤其是氟、氯或溴,
-或者任选与相应的异(硫)氰酸酯-
任选在酸结合剂例如碳酸钾或三乙胺存在下和任选在稀释剂例如甲基异丁基酮或乙腈存在下,在0℃至100℃温度下反应(参见制备实施例),
或者
(β)通式(X)的异(硫)氰酸根合苯甲酸酯
其中
Q、R3和R4具有上述含义,和
R表示烷基,尤其是表示甲基或乙基,
与通式(VIII)的亲核化合物
其中
Z具有上述含义,
任选在反应助剂例如三乙胺存在下,和任选在稀释剂例如乙腈或甲苯存在下,在10℃至120℃温度下反应(参见制备实施例)。
在本发明方法(b)中,用于制备通式(I)化合物作为原料应用的取代的苯甲酰基吡唑通过式(Ia)进行一般定义。在通式(Ia)中,Q、R1、R2、R3、R4、R5和Z优选具有已在上述与本发明通式(I)化合物有关的描述中对于Q、R1、R2、R3、R4、R5和Z作为优选、特别优选或十分特别优选给出的相同的含义。
按照本发明的通式(Ia)的原料是新的化合物;这些化合物可按照本发明方法(a)制备。
在本发明方法(b)中,作为其它原料应用的化合物通过式(IV)进行一般定义。在通式(IV)中,Y优选具有已在上述与本发明通式(I)化合物有关的描述中对于Y作为优选、特别优选或十分特别优选给出的相同的含义;X优选表示氟、氯、溴或碘、尤其是表示氯或溴。
通式(IV)的原料是已知的合成试剂。
在本发明方法(c)中,用于制备通式(I)化合物作为另外的原料应用的化合物通过通式(V)和(VI)进行一般定义。在通式(V)和(VI)中,Q、R1、R2、R3、R4、R5、X和Z优选具有与已在上述与本发明通式(I)化合物有关的描述中对于Q、R1、R2、R3、R4、R5、X和Z作为优选、特别优选或十分特别优选给出的相同的含义。通式(VI)的原料是已知的有机化合物。通式(V)的原料可按照本身已知的方法制备。
在本发明方法(d)中,用于制备通式(I)化合物作为原料应用的化合物通过式(VII)和(VIII)进行一般定义。在通过(VII)和(VIII)中,Q、R1、R2、R3、R4、R5、Y和Z优选具有与已在上述与本发明通式(I)化合物有关的描述中作为优选、特别优选或十分特别优选给出的相同的含义。
通式(VIII)的原料是已知的合成试剂。通式(VII)的原料可按照本身已知的方法制备。
在本发明方法(α)中,用于制备通式(IIIa)化合物作为原料应用的化合物通过式(IX)进行一般定义。在通式(IX)中,R3、R4或R5优选具有与已在上述与本发明通式(I)化合物有关的描述中作为优选、特别优选或十分特别优选给出的相同的含义。
在本发明方法(β)中,用于制备通式(IIIa)化合物作为原料应用的化合物通过式(X)进行一般定义。在通式(X)中,Q、R3和R4优选具有与已在上述与本发明通式(I)化合物有关的描述中作为优选、特别优选或十分特别优选给出的相同的含义。
通式(X)的原料可按照本身已知的方法制备。
用于制备通式(I)新的被取代的苯甲酰基吡唑类化合物的本发明方法(a)优选在应用脱水剂的条件下进行。对此,可考虑的是通常用于结合水的合适的试剂。
作为举例可提及二环己基碳化二亚胺、丙烷膦酸酐和羰基二咪唑。
作为特别合适的脱水剂可提及二环己基碳化二亚胺和丙烷膦酸酐。
用于制备通式(I)新的被取代的苯甲酰基吡唑类化合物的本发明方法(a)任选在应用反应助剂的条件下进行。
对此作为举例可提及氰化钠、氰化钾、丙酮合氰化氢(Acetoncyanhydrin)、2-氰基-2-(三甲基甲硅烷基氧基)-丙烷和三甲基甲硅烷基氰化物。
作为特别合适的反应助剂可提及三甲基甲硅烷基氰化物。
本发明方法(a)和(b)优选在应用一种或多种反应助剂的条件下进行。作为用于本发明方法(a)和(b)的反应助剂一般可考虑常规的无机或有机碱或酸接受体。对此,优选包括碱金属-或碱土金属--乙酸盐、-氨化物、-碳酸盐、-碳酸氢盐、-氢化物、-氢氧化物或-醇化物,如钠-、钾-或钙的乙酸盐,锂-、钠-、钾-或钙的氨化物,钠-、钾-或钙的碳酸盐,钠-、钾-或钙的碳酸氢盐,锂-、钠-、钾-或钙的氢化物,锂-、钠-、钾-或钙的氢氧化物,钠-或钾--甲醇化物、-乙醇化物、-正-或-异丙醇化物、-正-、-异-、-仲-或-叔丁醇化物;以及碱性有机氮化物,如三甲基胺、三乙胺、三丙基胺、三丁基胺、乙基-二异丙基胺、N,N-二甲基环己基胺、二环己基胺、乙基-二环己基胺、N,N-二甲基-苯胺、N,N-二甲基-苄基胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2,4-二甲基-、2,6-二甲基-、3,4-二甲基-和3,5-二甲基-吡啶、5-乙基-2-甲基-吡啶、4-二甲基氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、N-乙基-哌啶、N-甲基吗啉、N-乙基-吗啉、1,4-二氮杂双环[2.2.2]-辛烷(DABCO)、1,5-二氮杂双环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮杂双环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。
作为用于本发明方法(a)和(b)的其它反应助剂也可考虑相转移催化剂。作为这类催化剂的举例可提及:
溴化四丁基铵、氯化四丁基铵、氯化四辛基铵、硫酸氢化四丁基铵、氯化甲基-三辛基铵、氯化十六烷基-三甲基铵、溴化十六烷基-三甲基铵、氯化苄基-三甲基铵、氯化苄基-三乙基铵、氢氧化苄基-三甲基铵、氢氧化苄基-三乙基铵、氯化苄基-三丁基铵、溴化苄基-三丁基铵、溴化四丁基鏻、氯化四丁基鏻、溴化三丁基-十六烷基鏻、氯化丁基-三苯基鏻、溴化乙基-三辛基鏻、溴化四苯基鏻。
用于制备通式(I)化合物的本发明方法优选各在应用一种或多种稀释剂的条件下进行。作为实施本发明(a)和(b)的稀释剂,除水以外,首先可考虑惰性有机溶剂。对此,尤其包括脂族、脂环族或芳族的任选卤代的烃类,例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳;醚类,如乙醚、二异丙基醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲基-或-二乙基醚;酮类,如丙酮、丁酮或甲基异丁基酮;腈类,如乙腈、丙腈或丁腈;酰胺类,如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷三酰胺;酯类,如乙酸甲酯或乙酸乙酯,亚砜类,如二甲基亚砜,醇类,如甲醇、乙醇、正-或异丙醇、乙二醇一甲基醚、乙二醇一乙基醚、二乙二醇一甲基醚、二乙二醇一乙基醚,这些溶剂与水的混合物或纯水。
实施本发明方法(a)和(b)的反应温度可在较大的范围内变化。一般在0℃至150℃,优选在10℃至120℃温度下进行。
本发明方法一般在常压下进行。但本发明方法也可在高压或低压下进行,一般在0.1bar至10bar下进行
实施本发明方法所用的原料一般以接近等摩尔量应用,但也可以以较大的过量应用其中的一种组分。所述反应一般在合适的稀释剂存在下,在反应助剂存在下进行并且一般在需要的温度下搅拌反应混合物数小时。后处理按照常规方法进行(参见制备实施例)。
本发明的活性化合物可作为脱叶剂、干燥剂、除稻草剂,并且特别是作为除杂草剂应用。杂草在最宽的意义上应理解为在不希望的地方生长的所有植物。本发明的活性化合物是作为完全还是选择性的除草剂起作用主要取决于用量。
本发明活性化合物可用于例如下列植物:
以下各属的双子叶杂草:苘麻属、苋属、豕草属、Anoda、春黄菊属、Aphanes、滨藜属、雏菊属、鬼针草属、荠属、飞廉属、决明属、矢车菊属、藜属、蓟属、旋花属、曼陀罗属、金钱草属、刺酸模属、糖芥属、大戟属、鼬瓣花属、牛膝菊属、猪殃殃属、木槿属、番薯属、地肤属、夜芝麻属、独行菜属、母草属、母菊属、薄荷属、山靛属、羊鱼属(Mullugo)、勿忘草属、罂粟属、牵牛属、车前属、蓼属、马齿苋属、毛茛属、萝卜属、焊菜属、水松叶属、酸模属、猪毛菜属、千里光属、田菁属、黄花稔属、芸苔属、茄属、苦苣菜属、尖瓣花属、繁缕属、蒲公英属、遏蓝菜属、三叶草属、荨麻属、婆婆纳属、堇菜属、苍耳属。
以下各属的双子叶农作物:落花生属、甜菜属、芥属、黄瓜属、南瓜属、向日葵属、胡萝卜属、大豆属、棉属、番薯属、莴苣属、亚麻属、番茄属、烟草属、菜豆属、豌豆属、茄属、野豌豆属。
以下各属的单子叶杂草:山羊草属、冰草属、翦股颖属、看麦娘属、Apera、燕麦属、臂形草属、雀麦属、蒺藜草属、鸭跖草属、狗牙根属、莎草属、龙爪茅属、马唐属、稗属、荸荠属、蟀蟋草属、画眉草属、野黍属、羊茅属、飘拂草属、异蕊花属、白矛属、鸭嘴草属、千斤子属、毒麦属、雨久花属、黍属、雀稗属、鹃草属、梯牧草属、早熟禾属、筒轴茅属、慈菇属、厂草属、狗尾草属、蜀黍属。
以下各属的单子叶农作物:葱属、菠罗属、天门冬属、燕麦属、大麦属、稻属、黍属、甘蔗属、黑麦属、高梁属、黑小麦属、小麦属、玉蜀黍属。
然而,本发明活性化合物组合体的应用决不限于这些属的植物,还可以以相同方式延伸到其它植物。
取决于浓度,本发明活性化合物适合于用于完全控制杂草,例如在工业区、铁路轨道和在路面上以及有或没有树木的区域。同样,本发明活性化合物可用于控制在多年生植物,例如森林、绿化树木、果园、葡萄园、柑桔林、坚果园、香蕉种植园、咖啡种植园、茶种植园、橡胶种植园、油棕种植园、可可种植园、浆果种植园和啤酒花种植园、草地、体育场草坪和牧场中的杂草,以及用于选择性防治一年生植物中的杂草。
本发明式(I)化合物具有强的除草活性并且在应用于土壤和应用于地表植物部分时具有宽的活性谱。在一定范围内它们也适用于在单子叶和双子叶农作物中,通过芽前法,和/或通过芽后法选择性防治单子叶和双子叶杂草。
在一定浓度或用量下,本发明活性化合物也可用于防治有害动物和真菌或细菌性植物病害。它们也可任选被用于作为中间体或前体用于合成其它活性化合物。
根据本发明,可以处理所有植物和植物各部分。此处植物可以理解为所有植物以及植物群落如需要和不需要的野生植物或农作物(包括自然长出的农作物)。农作物可以是通过常规植物育种和优化方法或通过生物技术和重组方法或上述方法的结合获得的植物,包括转基因植物以及包括可获得或不能获得植物品种保护的植物品种。植物的各部分应理解为植物的所有地上和地下部分以及器官,如茎、叶、花和根,可提及的实例为叶片、针叶、叶柄、树干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根状茎。植物各部分还包括收获材料以及无性和有性繁殖材料,例如插条、块茎、根状茎、压枝和种子。
采用活性化合物处理植物和植物部分的本发明方法是通过常规处理方法直接施用或将化合物作用于它们的环境、栖息地或贮藏区进行的,例如浸渍、喷雾、熏蒸、弥雾、撒播、刷涂以及在繁殖材料特别是种子的情况下还可以进行一层或多层包衣。
所述活性化合物可被转化成为常规制剂如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶性粉剂、颗粒剂、浓悬浮乳剂、用活性化合物浸渍的天然和合成材料以及聚合物包封的微胶囊剂。
这些制剂是以已知方法制备的,例如通过将所述活性化合物与增量剂,即液体溶剂和/或固体载体混合而生产,制剂中任选使用表面活性剂,即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。
在使用水作为填充剂的情况下,例如,也可使用有机溶剂作为助溶剂。适合的液体溶剂主要有:芳香烃类,如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳烃类或氯代脂肪烃类,如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂肪烃类,如环己烷或链烷烃,例如矿物油馏份、矿物油和植物油;醇类,如丁醇或乙二醇及其醚和酯类,酮类,如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜,以及水。
适合的固体载体有:
例如,铵盐和天然矿物粉末,如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土,和合成矿物粉末,如高分散二氧化硅、氧化铝和硅酸盐;适合颗粒剂的固体载体有:例如,粉碎和分级的天然岩石,如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石,以及合成的无机和有机粉末颗粒,以及有机材料的颗粒如锯末、坚果壳、玉米穗茎和烟草茎;适合的乳化剂和/或发泡剂有:例如非离子和阴离子乳化剂,如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚,例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及蛋白水解产物;适合的分散剂有:例如木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
在制剂中还可使用粘着剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状的天然或合成聚合物,如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯,以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其它添加剂可以是矿物油和植物油。
可以使用着色剂如无机颜料,例如氧化铁、氧化钛和普鲁士兰,和有机染料,如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料,和痕量营养物如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1-95%,优选0.5-90%的活性化合物。
为了防治杂草,本发明的活性化合物本身或在其制剂中,还可以以与已知的除草剂和/或改善与作物相容性的物质(防护剂)的混合物的形式使用,可以是最终的制剂或贮罐混合物的形式。另一种可能是与含有一种或多种已知除草剂和防护剂的除草剂的混合物。
对于这些混合物适合的是已知的除草剂,例如:
乙草胺、氟羧草醚(-钠盐)、苯草醚、甲草胺、枯杀达(-钠盐)、莠灭净、Amicarbazone、先甲草胺、磺氨黄隆、莎稗磷、黄草灵、莠去津、唑啶炔草、四唑黄隆、Beflubutamid、草除灵(-乙酯)、呋草黄、苄嘧磺隆(-甲酯)、灭草松、Benzfendizone、Benzobicyclon、吡草酮、新燕灵(-乙酯)、双丙氨酰膦、治草醚、双嘧苯甲酸(-钠盐)、溴丁酰草胺、杀草全、溴苯腈、丁草胺、Butafenacil(-allyl)、丁氧环酮、苏达灭、Cafenstrole、醌肟草、长杀草、氟酮唑草(-乙酯)、氯硝醚、灭草平、杀草敏、氯嘧黄隆(-乙酯)、草枯醚、氯磺隆、氯麦隆、Cinidon(-ethyl)、环庚草醚、醚磺隆、Clefcoxydim、烯草酮、炔草酯(-炔丙酯)、异恶草酮、稗草胺、二氯吡啶酸、Clopyrasulfuron(-methyl)、唑嘧磺胺(-盐)、Cumyluron、草净津、Cybutryne、草灭特、环丙磺隆、噻草酮、Cyhalofop(-butyl)、2,4-D、2,4-DB、异苯敌草、燕麦敌、麦草畏、(高-)2,4-滴丙酸、氯甲草(-甲酯)、唑嘧磺胺、安塔(-乙酯)、野燕枯、吡氟草胺、二氟吡隆、丁噁隆、哌草丹、克草胺、戊草津、噻吩草胺、Dimexyflam、敌乐胺、草乃敌、敌草快、氟硫草定、敌草隆、香草隆、Epropodan、EPTC、禾草畏、丁氟消草、胺苯黄隆(-甲酯)、乙呋草黄、Ethoxyfen、乙氧嘧磺隆、Etobenzanid、(高-)噁唑禾草灵、Fentrazamide、氟燕灵(-异丙酯、-异丙酯-L、-甲酯)、啶嘧磺隆、氟鼠灵、(精-)吡氟禾草灵、Fluazolate、Flucarbazone(-sodium)、Flufenacet、氟唑啶草、酰亚胺苯氧乙酸(-戊酯)、氟噁嗪酮、Flumipropyn、氟唑啶草、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草隆(-乙酯)、胺草唑、Flupropacil、氟啶磺隆(-甲酯,-钠盐)、抑草丁(-丁酯)、氟草同、氟草烟丁氧异丙酯、氟氯胺啶、调嘧醇、呋草酮、达草氟(-甲酯)、Fluthiamide、氟磺胺草醚、Foramsul furon、草铵膦(-铵盐)、草甘膦(-异丙基铵)、氟硝磺酰胺、吡氟氯禾灵(-乙氧基乙酯、-p-甲酯)、六嗪同、咪草酸(-甲酯)、Imazamethapyr、咪草啶酸、Imazapic、灭草烟、灭草喹、咪草烟、啶咪磺隆、Iodosulfuron(-methyl、-sodium)、碘苯腈、异乐灵、异丙隆、异恶隆、异恶草胺、Isoxachlortole、异恶氟草、恶草醚、乳氟禾草灵、环草啶、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻草胺、Mesotrione、苯嗪草、吡草胺、噻唑隆、色满隆、秀谷隆、异丙甲草胺、唑草磺胺、甲氧隆、赛可津、甲磺隆(-甲酯)、草达灭、绿谷隆、萘丙胺、草萘胺、草不隆、烟嘧磺隆、达草灭、坪草丹、黄草消、炔丙恶唑草、恶草灵、环丙氧磺隆、氯恶嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、胺硝草、Pendralin、Pentoxazone、甜菜宁、Picolinafen、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆(-甲酯)、Profluazol、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酸、异丙草胺、Propoxycarbazone(-sodium)、拿草特、苄草丹、氟丙磺隆、氟唑草酯(-乙酯)、Pyrazogyl、吡唑特、吡嘧黄隆(-乙酯)、苄草唑、嘧苯草肟、稗草畏、达草止、Pyridatol、Pyriftalid、肟啶草(-甲酯)、嘧硫苯甲酸(-钠)、二氯喹啉酸、喹草酸、灭藻醌、喹禾灵(精喹禾灵、精喹禾灵四氢糠基酯)、玉嘧磺隆、稀禾啶、西玛津、西草净、磺草酮、磺胺草唑、嘧磺隆(-甲酯)、草甘膦、乙黄磺隆、丙戊草胺、丁唑隆、Tepraloxydim、特丁津、去草净、噻醚草胺、Thiafluamide、噻氟啶草、噻二唑胺、噻黄隆(-甲酯)、杀草丹、丁草威、肟草酮、野麦畏、醚苯磺隆、苯黄隆(-甲酯)、定草、灭草环、氟乐灵、Trifloxysulfuron、氟胺黄隆(-甲酯)、Tritosulfuron。
对于该混合物,还可以考虑其它已知的安全剂,例如
AD-67、BAS-145138、解草酮、喹氧乙酸(-异庚酯)、抑害腈、2,4-D、DKA-24、抑害胺、香草隆、解草啶、解草唑(-乙酯)、解草安、肟草安、解草呋、Isoxadifen(-ethyl)、MCPA、2甲4氯丙酸(2甲4氯丙酸钾)、吡咯二酸(-二乙酯)、MG-191、解草腈、PPG-1292、R-29148。
还可是与其它已知活性化合物的混合物,其它活性化合物如杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物营养剂以及改善土壤结构的组合物。
活性化合物可以以其本身、其制剂的形式使用,或者由其通过稀释制备的使用形式来使用,例如,即用溶液、混悬液、乳液、粉末、糊或颗粒。它们以常规方式使用,例如,通过灌溉、喷雾、雾化或散播。
本发明的活性化合物可以在植物发芽前或后使用。也开在播种前掺入土壤中。
活性化合物的用量可以在相当宽的范围内变化。这基本上依赖于所需作用的性质。一般来说,用量为每公顷土壤面积1g至10kg活性化合物,优选每公顷5g至5kg。
如上所提及,可按照本发明处理所有植物及其各部分。在一个优选的实施方案中,处理已有的或通过常规的生物育种方法,如杂交或原生质体融合得到的植物种类和植物品种和其各部分。在另一个优选的实施方案中,处理通过基因工程方法,任选与常规方法联合(基因修饰生物体)得到的转基因植物和植物品种及其各部分。术语“各部分”或“植物的各部分”或“植物部分”在上面已作过解释。
按照本发明,特别优选处理在各种情况下市售可得的或在使用的植物品种的植物。植物品种应理解为表示具有一定特征(“特性”),并且已通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术获得的植物。它们可以是品种型、生物属型或基因型。
根据植物种类或植物品种、它们的栖息地和生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养),按照本发明的处理方法还可导致超加和的(“协同”)作用。因此,例如,可减少用量和/或拓宽活性谱和/或提高本发明所用的物质和组合物的活性,-也与其他农业化学活性物质组合-改善农作物的植物生长、增强农作物对高或低温的耐受性、增强农作物对旱灾或水灾或土壤盐量的耐受性、增加花卉的性能、易于收获、加速成熟、提高收获量、提高收获产品的质量和/或提高产品的营养价值、提高产品的储存稳定性和/或可加工性,这些超出了本身所期望的效果。
属于按照本发明优选进行处理的转基因植物或植物品种(即通过基因工程得到的那些)包括通过基因材料的基因工程修饰得到的所有植物,所述基因修饰赋予这些植物特别有利的有用的性能(“特性”)。这种性能的例子是较好的植物生长、增强对高或低温的耐受性、增强对旱灾或水灾或土壤盐量的耐受性、增加花卉的性能、易于收获、加速成熟、较高的收获产量、收获产品较好的质量和/或较高的营养价值、收获产品较好的储存稳定性和/或可加工性。进一步和特别强调的所述性能的例子是提高植物对动物和微生物害虫,如昆虫、螨、植物病菌真菌、细菌和/或病毒的抵御性,以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的例子是重要的农作物,如谷类农作物(小麦、稻)、玉米、大豆、土豆、棉花、油菜籽油菜和水果植物(水果为苹果、梨、柑橘属水果和葡萄),特别强调的是玉米、大豆、土豆、棉花和油菜籽油菜。特别强调的特性是通过在植物中产生的毒素,特别是通过来自Thuringiensis杆菌的基因物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及它们的联合)(下文称作“Bt植物”)在植物中产生的那些增强植物对昆虫的抵御。还特别需要强调的特性是提高通过系统获得的抗性(SAR)、系统素(Systemin)、植物抗毒素、Elicitoren和抗性基因以及相应表达的蛋白和毒素来抗真菌、细菌和毒素的植物防护作用。此外,特别强调的特性是植物对某些除草活性化合物,如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦类或膦基麦黄酮(例如“PAT”基因)的增强的耐受性。给予所述的需要的特性的基因也可以在转基因植物中相互联合存在。可提及的“Bt植物”的例子是以商标名YIELDGARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)和Newleaf(土豆)出售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和土豆品种。可提及的耐受除草剂的植物是以商标名Roundup Ready(耐受草甘膦,例如玉米、棉花、大豆)、LibertyLink(耐受膦基麦黄酮,例如油菜籽油菜)、IMI(耐受咪唑啉酮类)和STS(耐受磺酰脲类,例如玉米)出售的玉米品种、棉花品种、大豆品种。可提及的耐除草剂的植物(以常规方式除草剂耐受育种)也包括以商标名Clearfield(例如玉米)出售的品种。当然,这些叙述也适用于具有所述特性或将来改良的基因特性的将来开发的植物或将来投放市场的植物品种。
所列的植物可按照本发明以特别有利的方式用本发明通式I的活性化合物或者本发明的活性化合物的混合物进行处理,对此,除了良好地防治杂草植物外,上述协同作用在转基因植物或植物品种中出现。上述优选的活性化合物或混合物范围也适用于这些植物的处理。特别强调的是用本文中特别提及的化合物或混合物处理植物。
通过下述实施例说明本发明活性化合物的制备和应用。
制备实施例
实施例1
(方法(a))
在室温(约20℃)下搅拌2.80g(8.43毫摩尔)2,4-二氯-3-[[(3-甲基-2-氧代-1-咪唑烷基)-羰基]-氨基]-苯甲酸、0.945g(8.43毫摩尔)1-乙基-5-羟基吡唑、2.10g(10.1毫摩尔)二环己基碳化二亚胺和30ml乙腈的混合物18小时,然后过滤。将滤液与0.335g(3.37毫摩尔)三甲基甲硅烷基氰化物和1.70g(16.9毫摩尔)三乙胺混合,在室温下搅拌该混合物18小时,然后减压浓缩,将残余物与10%的碳酸钠水溶液一起搅拌,然后与乙醚一起振摇。分出(并弃掉)有机相后用浓盐酸酸化水溶液并通过抽滤分离沉淀出的结晶产品。
得到1.60g(理论量的32.5%)N-[2,6-二氯-3-[(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-苯基]-3-甲基-2-氧代-1-咪唑烷甲酰胺。
logP(pH=2.3):1.58.
类似于实施例1以及根据本发明制备方法的一般描述也可例如制备在下表1中列出的通式(I)化合物或者式(I-1)、(I-2)或(I-3)化合物。
表1:式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)化合物的实施例,其中Y在各种情况下表示氢
表1中给出的LogP-值的测定是按照EEC-Directive79/831附件V.A8通过HPLC(高效液相色谱)应用反相柱(C18)测得的,温度:43℃。
(a)用于在酸性范围测定的流动相:0.1%的磷酸水溶液和乙腈;线性梯度从10%乙腈→90%乙腈-相应的测量结果在表1中用a)标出。
(b)用于在中性范围测定的流动相:含有0.01M磷酸盐缓冲液和乙腈;线性梯度从10%乙腈→90%乙腈-相应的测量结果在表1中用b)标出。
用logP-值已知的未支化的链烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行校正(根据保留时间,在两个连续的链烷酮之间的线性外推确定logP-值)。
λmax-值是在200nm-400nm应用UV-光谱在色谱信号的最大值处确定的。
式(III)的原料
实施例(III-1)
在室温下(约20℃)搅拌11.3g(32.9毫摩尔)2,4-二氯-3-[[(3-甲基-2-氧代-1-咪唑烷基)-羰基]-氨基]-苯甲酸-甲基酯、50ml水、50ml四氢呋喃和1.3g氢氧化钠的混合物18小时,然后减压下浓缩至约原体积的一半,将混合物与乙醚一起振摇,分出有机相(并弃掉),用浓盐酸酸化水相,通过抽滤分离沉淀出的结晶产品。
得到9.1g(理论量的81.5%)2,4-二氯-3-[[(3-甲基-2-氧代-1-咪唑烷基)-羰基]-氨基]-苯甲酸。
logP(pH=2.3):1.35。
类似于实施例(III-1)也可制备例如表2中列出的通式(III)化合物。
表2:式(III)化合物的实施例
式(IIIa)的原料
实施例(IIIa-1)
在室温下(约20℃)搅拌12.3g(50毫摩尔)2,4-二氯-3-异氰酸根合-苯甲酸-甲基酯、5.0g(50毫摩尔)1-甲基-2-氧代-咪唑烷、数滴三乙胺和100ml乙腈的混合物18小时,然后减压下浓缩,残余物用乙醚浸提并通过抽滤分离沉淀出的结晶产品。
得到11.4g(理论量的60%)2,4-二氯-3-[[(3-甲基-2-氧代-1-咪唑烷基)-羰基]-氨基]-苯甲酸-甲基酯。
logP(pH=2.3):1.94。
类似于实施例(IIIa-1)也可制备例如表3中列出的通式(IIIa)化合物。
表3:式(IIIa)化合物的实施例
应用实施例
实施例A
芽前实验
溶剂:5重量份的丙酮
乳化剂:1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合,然后加入所述量的乳化剂,并将此浓缩物用水稀释至所需的浓度。
将被测植物的种子播种在正常的土壤中。24小时后,用活性化合物的制剂在这块土壤上喷雾,使每单位面积施用特定量的所需活性化合物。选择喷雾液体中活性化合物的浓度使每公顷施用存在于1000升水中的特定量的所需活性化合物。
3周后,与未接受处理的对照组的发育比较,计算植物损坏的百分率。数值表示:
0%=没有作用(同未接受处理的对照组一样)
100%=全部破坏
在此实验中,例如,制备实施例1、2、3、4、5和6的化合物在部分对农作物例如玉米表现出良好耐受性的同时对杂草表现出了强活性。
实施例B
芽后实验
溶剂:5重量份的丙酮
乳化剂:1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了合适的制备活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合,然后加入所述量的乳化剂,并将此浓缩物用水稀释至所需的浓度。
用活性化合物的制剂喷洒高度5-15cm的被测植物,使每单位面积施用特定量的所需活性化合物。选择喷雾液体中活性化合物的浓度使每公顷施用存在于1000升水中的特定量的所需活性化合物。
3周后,与未接受处理的对照组的发育比较,评估植物损坏的百分率。
数值表示:
0%=没有作用(同未接受处理的对照组一样)
100%=全部破坏
在此实验中,例如,制备实施例1、2和5的化合物对杂草表现出了强活性。
Claims (10)
1.通式(I)化合物,
其中
Q表示O(氧)或S(硫),
R1表示各自任选被取代的烷基、烯基、炔基或环烷基,
R2表示氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素、或表示各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷氧基羰基或环烷基,
R3、R4各自独立表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素,或各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基,
R5表示氢或各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基硫基、芳基亚硫酰基、芳基磺酰基、芳基烷基、或表示基团-C(Q)-Z,
Y表示氢或各自任选被取代的烷基、烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烯基、烯基磺酰基、烯基羰基、炔基、炔基羰基、环烷基、环烷基羰基、环烷基烷基、苯基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基烷基、苯基烷基磺酰基、苯基烷基羰基或苯基羰基烷基,和
Z表示氨基、氰基氨基、硝基氨基、羟基氨基、肼基,
表示各自被氰基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基或烷基磺酰基取代的烷基、烷氧基、烷基硫基或烷基氨基,
表示各自任选被取代的烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基氨基、烷基肼基、烷基羰基肼基、烷氧基羰基肼基、烷基磺酰基肼基、N-烷基-烷氧基氨基、二烷基肼基、烯基氧基、烯基氨基、烯基氧基氨基、炔基氧基、炔基氨基、环烷基、环烷基氧基、环烷基氨基、环烷基肼基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、环烷基烷基氨基、芳基、芳基羰基、芳基氧基、芳基氧基羰基、芳基硫基、芳基氨基、芳基肼基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基、芳基烷基氨基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基氨基、基团-N=(杂环基)、杂环基烷基、杂环基烷氧基、杂环基烷基硫基或杂环基烷基氨基,
包括通式(I)化合物所有可能的互变异构体形式和通式(I)化合物所有可能的盐。
2.按照权利要求1的式(I)化合物,其特征在于
Q表示O(氧),
R1表示任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的具有1-6个碳原子的烷基,表示各自任选被氰基或卤素取代的各具有2-6个碳原子的烯基或炔基,或表示任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基,
R2表示氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素,表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的各具有至多6个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基羰基,表示任选被卤素取代的具有1-6个碳原子的烷基硫基,或表示任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基,
R3、R4相互独立表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素,表示各自任选被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的在烷基中各具有至多4个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基或烷基磺酰基,或表示在烷基中各具有至多4个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基,
R5表示氢,表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基,表示各自任选被氰基或卤素取代的在烯基或炔基中各具有3-6个碳原子的烯基或炔基,表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的在环烷基中各具有3-6个碳原子和各在烷基部分任选具有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基,表示各自任选被硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基、C1-C4-卤代烷基亚硫酰基、C1-C4-烷基磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的芳基、芳基硫基、芳基亚硫酰基、芳基磺酰基或芳基烷基,所述基团在芳基中各具有6或10个碳原子和各在烷基部分任选具有1-4个碳原子,或表示基团-C(Q)-Z,
Y表示氢,表示任选被氰基、氨基甲酰基、卤素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的具有1-6个碳原子的烷基,表示任选被卤素取代的具有1-6个碳原子的烷基磺酰基,表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的烷基羰基、烷氧基羰基或烷基氨基羰基,表示在烷基中具有1-4个碳原子的二烷基氨基羰基,表示各自任选被氰基或卤素取代的各具有至多6个碳原子的烯基、烯基羰基、炔基或炔基羰基,表示任选被卤素取代的具有至多6个碳原子的烯基磺酰基,表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的在环烷基中各具有3-6个碳原子和在烷基部分各任选具有1-3个碳原子的环烷基、环烷基羰基或环烷基烷基,或表示各自任选被硝基、氰基、氨基甲酰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的苯基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷基-磺酰基、苯基-C1-C4-烷基-羰基或苯基羰基-C1-C4-烷基,
Z表示氨基、氰基氨基、硝基氨基、羟基氨基、肼基,
表示各自被氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基或烷基氨基,表示C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基-羰基,
表示各自任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的烷氧基氨基、烷基肼基、烷基羰基肼基、烷氧基羰基肼基或烷基磺酰基肼基,表示在烷基中各具有1-4个碳原子的N-烷基-烷氧基氨基或二烷基肼基,
表示各自任选被卤素取代的各具有2-6个碳原子的烯基氧基、烯基氨基、烯基氧基氨基、炔基氧基或炔基氨基,
表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的在环烷基中各具有3-6个碳原子和在烷基部分任选各具有1-4个碳原子的环烷基、环烷基氧基、环烷基氨基、环烷基肼基、环烷基烷基、环烷基烷氧基或环烷基烷基氨基,
表示各自任选被硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基取代的芳基、芳基羰基、芳基氧基、芳基氧基羰基、芳基硫基、芳基氨基、芳基肼基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基或芳基烷基氨基,所述基团在芳基中各具有6或10个碳原子和在烷基部分各任选具有1-4个碳原子,
或者表示各自任选被硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基或C1-C4-烷氧基羰基取代的单环或双环杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基氨基、杂环基烷基、杂环基烷氧基、杂环基烷基硫基、杂环基烷基氨基或基团-N=(杂环基),其中在各种情况下杂环基含有至多10个碳原子和另外含有至少一个选自氮(但至多5个N-原子)、氧(但至多2个O-原子)、硫(但至多2个S-原子)、SO或SO2的杂原子以及任选另外一个选自氧代(C=O)、硫代(C=S)、亚氨基(C=NH)、氰基亚氨基(C=N-CN)、硝基亚氨基(C=N-NO2)的基团和烷基含有1至4个碳原子。
3.按照权利要求1的式(I)化合物,其特征在于
R1表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基,表示各自任选被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基,或表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基,
R2表示氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基,表示各自任选被氟和/或氯取代的甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基,或表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基,
R3、R4相互独立表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘,表示各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基,表示甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基,
R5表示氢,表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、正-、异-、仲-或叔戊基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基,表示二甲基氨基或二乙基氨基,表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基或戊炔基,表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基,或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基硫基、苯基亚硫酰基、苯基磺酰基、萘基、苯基甲基、苯基乙基、萘基甲基或萘基乙基或表示基团-C(Q)-Z,
Y表示氢,表示各自任选被氰基、氨基甲酰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基,表示各自任选被氟和/或氯取代的甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基,表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基取代的乙酰基、丙酰基、正-或异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正-或异丙基氨基羰基,表示二甲基氨基羰基或二乙基氨基羰基,表示各自任选被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙烯基羰基、丁烯基羰基、丙炔基、丁炔基、丙炔基羰基或丁炔基羰基,表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基磺酰基或丁烯基磺酰基,表示各自任选被氰基、氟、氯、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基,或表示各自任选被硝基、氰基、氨基甲酰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲基磺酰基、苯基甲基羰基或苯基羰基甲基,和
Z表示氨基、氰基氨基、硝基氨基、羟基氨基、肼基,
表示各自被氰基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、正-、异-、仲-或叔戊基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基,
表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲氧基氨基、乙氧基氨基、正-或异丙氧基氨基、正-、异-、仲-或叔丁氧基氨基、甲基肼基、乙基肼基、正-或异丙基肼基、正-、异-、仲-或叔丁基肼基、N-甲基-甲氧基氨基或二甲基肼基,
表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、戊烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、戊烯基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、戊烯基氨基、丙烯基氧基氨基、丁烯基氧基氨基、戊烯基氧基氨基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、戊炔基氧基、丙炔基氨基、丁炔基氨基或戊炔基氨基,
表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基肼基、环丁基肼基、环戊基肼基、环己基肼基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基,
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的苯基、苯基羰基、苯氧基、苯氧基羰基、苯基硫基、苯基氨基、苯基肼基、萘基、萘基氧基、萘基硫基、萘基氨基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲基硫基、苯基乙基硫基、苯基甲基氨基、苯基乙基氨基、萘基甲基、萘基乙基、萘基甲氧基、萘基乙氧基、萘基甲基氨基或萘基乙基氨基,
或者表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的单环或双环杂环基、杂环基氧基、杂环基氨基、杂环基烷基、杂环基烷氧基、杂环基烷基氨基或基团-N=(杂环基),这些基团选自呋喃基、呋喃基氧基、呋喃基氨基、呋喃基甲基、呋喃基甲氧基、呋喃基甲基氨基、四氢呋喃基、四氢呋喃基氧基、四氢呋喃基氨基、四氢呋喃基甲基、四氢呋喃基甲氧基、四氢呋喃基甲基氨基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环戊烷基甲基、二氧杂环戊烷基甲氧基、二氧杂环戊烷基甲基氨基、噻吩基、噻吩基氨基、噻吩基甲基、噻吩基甲基氨基、二硫杂环戊烷基、二硫杂环戊烷基甲基、二硫杂环戊烷基甲氧基、二硫杂环戊烷基甲基氨基、吡咯烷基、吡咯烷基氨基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基氧基、吡唑基氨基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑基甲基、咪唑啉基甲基、氧代咪唑啉基、2-氧代-1,3-二氮杂-环戊基、噁唑基、二氢噁唑基(噁唑啉基)、四氢噁唑基(噁唑烷基)、异噁唑基、二氢异噁唑基(异噁唑啉基)、四氢-(2H)-1,2-噁嗪-2-基、四氢异噁唑基(异噁唑烷基)、噁唑基甲基、噻唑基、二氢噻唑基(噻唑啉基)、四氢噻唑基(噻唑烷基)、噻唑基亚氨基、噻唑基甲基、二氢噻唑基(噻唑啉基)、四氢噻唑基(噻唑烷基)、氧代噻唑烷基、氰基亚氨基噻唑烷基、噁二唑基氨基、噻二唑基氨基、氧代三唑啉基、氧代四唑啉基、二噁烷基、二噁烷基甲基、二噁烷基甲氧基、二噁烷基甲基氨基、二噻烷基、二噻烷基甲基、二噻烷基甲氧基、二噻烷基甲基氨基、三唑基氨基、哌啶基、哌啶基氨基、氧代哌啶基、2-氧代-1,3-二氮杂-环己基、2-氧代-1-氮杂-环庚基、2-氧代-1,3-二氮杂-环庚基、吗啉基、氧代吗啉基、吗啉基氨基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基氧基、吡啶基氨基、2-(1H)-吡啶亚氨基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、嘧啶基、嘧啶基氧基、嘧啶基甲基或嘧啶基甲氧基。
4.按照权利要求1的式(I)化合物,其特征在于
R1表示甲基、乙基、正-或异丙基、环丙基、环戊基或环己基,
R2表示氢,表示各自任选被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、甲氧基羰基或乙氧基羰基,表示各自任选被氟和/或氯取代的甲基硫基或乙基硫基,或表示任选被氟、氯或甲基取代的环丙基,
R3、R4相互独立表示氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚硫酰基甲基、甲基磺酰基甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或二甲基氨基磺酰基,
R5表示氢,表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-或异丁基,表示甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基或二甲基氨基,表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基,表示各自任选被氰基、氟、氯或甲基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基,或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基硫基、苯基亚硫酰基、苯基磺酰基、苯基甲基或苯基乙基,或表示基团-C(Q)-Z,
Y表示氢,表示各自任选被氰基、氟、甲氧基、乙氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代的甲基或乙基,表示各自任选被氟和/或氯取代的甲基磺酰基或乙基磺酰基,表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基或乙基氨基羰基,表示二甲基氨基羰基,表示各自任选被氟、氯或溴取代的丙烯基、丙烯基羰基、丙炔基或丙炔基羰基,表示各自任选被氰基、氟、氯或甲基取代的环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基,或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基甲基、苯基甲基磺酰基、苯基甲基羰基或苯基羰基甲基,和
Z表示氨基、氰基氨基、肼基,
表示各自被氰基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基,
表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲氧基氨基、乙氧基氨基、正-或异丙氧基氨基、甲基肼基、乙基肼基、正-或异丙基肼基、正-、异-、仲-或叔丁基肼基,表示N-甲基-甲氧基氨基或二甲基肼基,
表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、丙烯基氧基氨基、丁烯基氧基氨基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氨基或丁炔基氨基,
表示各自任选被氰基、氟、氯或甲基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环戊基肼基、环己基肼基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基,
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的苯基、苯基羰基、苯氧基、苯氧基羰基、苯基硫基、苯基氨基、苯基肼基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲基硫基、苯基乙基硫基、苯基甲基氨基或苯基乙基氨基,
或者表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、环己基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的单环或双环杂环基、杂环基氧基、杂环基氨基、基团-N=(杂环基)、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷基氨基,这些基团选自呋喃基、呋喃基氧基、呋喃基氨基、呋喃基甲基、呋喃基甲氧基、呋喃基甲基氨基、四氢呋喃基、四氢呋喃基氧基、四氢呋喃基氨基、四氢呋喃基甲基、四氢呋喃基甲氧基、四氢呋喃基甲基氨基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环戊烷基甲基、二氧杂环戊烷基甲氧基、二氧杂环戊烷基甲基氨基、噻吩基、噻吩基氨基、噻吩基甲基、噻吩基甲基氨基、二硫杂环戊烷基、二硫杂环戊烷基甲基、二硫杂环戊烷基甲氧基、二硫杂环戊烷基甲基氨基、吡咯烷基、吡咯烷基氨基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基氧基、吡唑基氨基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑基甲基、咪唑啉基甲基、2-氧代-1,3-二氮杂-环戊基、噁唑基、噁唑基甲基、二氢噁唑基(噁唑啉基)、四氢噁唑基(噁唑烷基)、异噁唑基、二氢异噁唑基(异噁唑啉基)、四氢-(2H)-1,2-噁嗪-2-基、四氢异噁唑基(异噁唑烷基)、噻唑基、噻唑基亚氨基、噻唑基甲基、二氢噻唑基(噻唑啉基)、四氢噻唑基(噻唑烷基)、氧代噻唑烷基、氰基亚氨基噻唑烷基、噁二唑基氨基、噻二唑基氨基、氧代三唑啉基、氧代四唑啉基、二噁烷基、二噁烷基甲基、二噁烷基甲氧基、二噁烷基甲基氨基、二噻烷基、二噻烷基甲基、二噻烷基甲氧基、二噻烷基甲基氨基、三唑基氨基、哌啶基、哌啶基氨基、氧代哌啶基、2-氧代-1,3-二氮杂-环己基、2-氧代-1-氮杂-环庚基、2-氧代-1,3-二氮杂-环庚基、吗啉基、氧代吗啉基、吗啉基氨基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基氧基、吡啶基氨基、2-(1H)-吡啶亚氨基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、嘧啶基、嘧啶基氧基、嘧啶基甲基或嘧啶基甲氧基。
5.按照权利要求1的式(I)化合物,其特征在于
Q表示O(氧)或S(硫),
R1表示甲基、乙基、正-或异丙基,
R2表示氢、甲基、乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基硫基或乙基硫基,
R3、R4相互独立表示氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基甲基、甲基硫基甲基、甲基亚硫酰基甲基、甲基磺酰基甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或二甲基氨基磺酰基,
R5表示氢,表示甲基、乙基、正-或异丙基,表示甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基,表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基,或表示环丙基,
Y表示氢,表示各自任选被氰基、氟、甲氧基、乙氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代的甲基或乙基,表示各自任选被氟和/或氯取代的甲基磺酰基或乙基磺酰基,表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基或乙基氨基羰基,表示二甲基氨基羰基,表示各自任选被氟、氯或溴取代的丙烯基、丙烯基羰基、丙炔基或丙炔基羰基,表示各自任选被氰基、氟、氯或甲基取代的环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基,或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代苯基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基甲基、苯基甲基磺酰基、苯基甲基羰基或苯基羰基甲基,和
Z表示氨基、氰基氨基、肼基,表示甲氧基氨基、乙氧基氨基、正-或异丙氧基氨基、甲基肼基、乙基肼基、正-或异丙基肼基、正-、异-、仲-或叔丁基肼基,表示N-甲基-甲氧基氨基或二甲基肼基,
表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、丙烯基氧基氨基、丁烯基氧基氨基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氨基或丁炔基氨基,
表示各自任选被氰基、氟、氯或甲基取代的环丙基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环己基肼基、环丙基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲基氨基、环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基,
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的苯基、苯基羰基、苯氧基、苯氧基羰基、苯基硫基、苯基氨基、苯基肼基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲基硫基、苯基乙基硫基、苯基甲基氨基或苯基乙基氨基,或者
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的单环或双环杂环基、杂环基氧基、杂环基氨基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷基氨基,这些基团选自呋喃基、呋喃基氧基、呋喃基氨基、呋喃基甲基、呋喃基甲氧基、呋喃基甲基氨基、四氢呋喃基、四氢呋喃基氧基、四氢呋喃基氨基、四氢呋喃基甲基、四氢呋喃基甲氧基、四氢呋喃基甲基氨基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环戊烷基甲基、二氧杂环戊烷基甲氧基、二氧杂环戊烷基甲基氨基、噻吩基、噻吩基氨基、噻吩基甲基、噻吩基甲基氨基、二硫杂环戊烷基、二硫杂环戊烷基甲基、二硫杂环戊烷基甲氧基、二硫杂环戊烷基甲基氨基、吡咯烷基、吡咯烷基氨基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基氧基、吡唑基氨基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑基甲基、咪唑啉基甲基、2-氧代-1,3-二氮杂-环戊基、噁唑基、噁唑基甲基、二氢噁唑基(噁唑啉基)、四氢噁唑基(噁唑烷基)、异噁唑基、二氢异噁唑基(异噁唑啉基)、四氢异噁唑基(异噁唑烷基)、噻唑基、噻唑基甲基、二氢噻唑基(噻唑啉基)、四氢噻唑基(噻唑烷基)、氧代噻唑烷基、氰基亚氨基噻唑烷基、氧代三唑啉基、氧代四唑啉基、二噁烷基、二噁烷基甲基、二噁烷基甲氧基、二噁烷基甲基氨基、二噻烷基、二噻烷基甲基、二噻烷基甲氧基、二噻烷基甲基氨基、三唑基氨基、哌啶基、哌啶基氨基、氧代哌啶基、2-氧代-1,3-二氮杂-环己基、2-氧代-1-氮杂-环庚基、2-氧代-1,3-二氮杂环庚基、吗啉基、氧代吗啉基、吗啉基氨基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基氧基、吡啶基氨基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、嘧啶基、嘧啶基氧基、嘧啶基甲基、嘧啶基甲氧基。
6.制备权利要求1的式(I)化合物的方法,其特征在于
(a)通式(II)的吡唑类化合物
其中
R1、R2和Y具有权利要求1中给出的含义,与通式(III)取代的苯甲酸
其中
Q、R3、R4、R5和Z具有权利要求1中给出的含义,
-或者与其反应性的衍生物-任选在脱水剂存在下,任选在一种或多种反应助剂存在下和任选在一种或多种稀释剂存在下反应,
或者
(b)通式(Ia)被取代的苯甲酰基吡唑类化合物
其中Q、R1、R2、R3、R4、R5和Z具有权利要求1中给出的含义,与通式(IV)化合物
X-Y (IV)
其中
Y具有权利要求1中给出的含义,氢除外,和
X表示卤素,
-或者任选与相应的酸酐,异氰酸酯或异硫氰酸酯-
任选在一种或多种反应助剂存在下和任选在一种或多种稀释剂存在下反应,
并且任选随后在如此得到的式(I)化合物上,按照常规方式进行亲电或亲核取代反应或者氧化反应或者还原反应,或者按照常规方式将式(I)化合物转化成盐。
7.式(Ia)化合物
其中Q、R1、R2、R3、R4、R5和Z具有权利要求1中给出的含义。
8.除草剂组合物,其特征在于含有至少一种权利要求1-5任一项的化合物和常规的增量剂。
9.至少一种权利要求1-5任一项的化合物或权利要求8的组合物用于防治不希望的植物的用途。
10.防治不希望的植物的方法,其特征在于将至少一种权利要求1-5任一项的化合物或权利要求8的组合物作用于不希望的植物和/或它们的栖息地。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10124578.5 | 2001-05-21 | ||
DE10124578 | 2001-05-21 | ||
DE10138577.3 | 2001-08-06 | ||
DE10138577A DE10138577A1 (de) | 2001-05-21 | 2001-08-06 | Substituierte Benzoylpyrazole |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1511143A true CN1511143A (zh) | 2004-07-07 |
CN1256329C CN1256329C (zh) | 2006-05-17 |
Family
ID=26009347
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB028104528A Expired - Fee Related CN1256329C (zh) | 2001-05-21 | 2002-05-08 | 除草活性的被取代的苯甲酰基吡唑类化合物 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7635664B2 (zh) |
EP (1) | EP1395565A1 (zh) |
JP (1) | JP4549023B2 (zh) |
KR (1) | KR100868564B1 (zh) |
CN (1) | CN1256329C (zh) |
AR (1) | AR035241A1 (zh) |
AU (1) | AU2002312882B2 (zh) |
BR (1) | BR0209949A (zh) |
CA (1) | CA2447674A1 (zh) |
DE (1) | DE10138577A1 (zh) |
MX (1) | MXPA03010613A (zh) |
PL (1) | PL363842A1 (zh) |
RU (1) | RU2301226C2 (zh) |
UA (1) | UA75657C2 (zh) |
WO (1) | WO2002094792A1 (zh) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103596946A (zh) * | 2011-03-22 | 2014-02-19 | 拜耳知识产权有限责任公司 | N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途 |
CN109438287A (zh) * | 2018-12-10 | 2019-03-08 | 武汉罗化科技有限公司 | 一种绿谷隆的制备方法 |
CN111566096A (zh) * | 2018-01-08 | 2020-08-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 苯甲酰胺化合物及其作为除草剂的用途 |
CN112624973A (zh) * | 2019-10-08 | 2021-04-09 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种羧酸酯类化合物及其应用 |
CN113801079A (zh) * | 2021-10-11 | 2021-12-17 | 上海安谱实验科技股份有限公司 | 一种呋虫胺代谢物uf的合成方法 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3431272A1 (de) | 1984-08-25 | 1986-03-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte phenylharnstoffe |
JPH0730031B2 (ja) | 1986-04-02 | 1995-04-05 | 日産化学工業株式会社 | 2―ピラゾリン―5―オン類の製造法 |
US4986845A (en) | 1988-07-15 | 1991-01-22 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Pyrazole derivatives and herbicides containing them |
JPH01292849A (ja) | 1988-08-05 | 1989-11-27 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 電子装置作製方法 |
DE4417837A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Basf Ag | Substituierte 3-Phenylpyrazole |
JPH11500721A (ja) | 1995-02-24 | 1999-01-19 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | フェニルジケトン誘導体 |
DE19542520A1 (de) * | 1995-11-15 | 1997-05-22 | Basf Ag | Substituierte 1-Methyl-3-phenylpyrazole |
EP0863879A1 (en) * | 1995-11-15 | 1998-09-16 | Zeneca Limited | Herbicidal substituted pyrazole compounds |
DE69728761T2 (de) | 1996-04-26 | 2004-08-12 | Nippon Soda Co. Ltd. | Heterocyclisch substituierte benzolderivate und herbizide |
EP0922032A1 (en) | 1996-06-06 | 1999-06-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones |
EP0966452B1 (de) | 1997-01-17 | 2003-05-02 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen 2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoesäuren |
US6165944A (en) | 1997-01-17 | 2000-12-26 | Basf Aktiengesellschaft | 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl) pyrazoles and their use as herbicides |
EA006633B1 (ru) | 1997-01-17 | 2006-02-24 | Басф Акциенгезельшафт | Замещенные 3-гетероциклилом производные бензоила |
JP2001514172A (ja) * | 1997-08-07 | 2001-09-11 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 置換4−ベンゾイルピラゾール |
CA2298589A1 (en) | 1997-08-07 | 1999-02-18 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 4-benzoyl-pyrazoles |
JPH11292849A (ja) * | 1998-04-03 | 1999-10-26 | Nippon Soda Co Ltd | ベンゾイルピラゾール化合物および除草剤 |
DE19914140A1 (de) | 1999-03-27 | 2000-09-28 | Bayer Ag | Substituierte Benzoylpyrazole |
US7546055B2 (en) | 2006-03-09 | 2009-06-09 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Image forming apparatus |
-
2001
- 2001-08-06 DE DE10138577A patent/DE10138577A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-05-08 CA CA002447674A patent/CA2447674A1/en not_active Abandoned
- 2002-05-08 EP EP02738036A patent/EP1395565A1/de not_active Withdrawn
- 2002-05-08 BR BR0209949-7A patent/BR0209949A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-05-08 US US10/477,800 patent/US7635664B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-08 MX MXPA03010613A patent/MXPA03010613A/es not_active Application Discontinuation
- 2002-05-08 PL PL02363842A patent/PL363842A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-05-08 CN CNB028104528A patent/CN1256329C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-08 WO PCT/EP2002/005046 patent/WO2002094792A1/de active Application Filing
- 2002-05-08 JP JP2002591465A patent/JP4549023B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-08 AU AU2002312882A patent/AU2002312882B2/en not_active Ceased
- 2002-05-08 KR KR1020037014403A patent/KR100868564B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-05-08 RU RU2003136829/04A patent/RU2301226C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-05-16 AR ARP020101809A patent/AR035241A1/es unknown
- 2002-08-05 UA UA20031211972A patent/UA75657C2/uk unknown
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103596946A (zh) * | 2011-03-22 | 2014-02-19 | 拜耳知识产权有限责任公司 | N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途 |
CN103596946B (zh) * | 2011-03-22 | 2016-05-11 | 拜耳知识产权有限责任公司 | N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途 |
CN111566096A (zh) * | 2018-01-08 | 2020-08-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 苯甲酰胺化合物及其作为除草剂的用途 |
CN109438287A (zh) * | 2018-12-10 | 2019-03-08 | 武汉罗化科技有限公司 | 一种绿谷隆的制备方法 |
CN112624973A (zh) * | 2019-10-08 | 2021-04-09 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种羧酸酯类化合物及其应用 |
WO2021068815A1 (zh) * | 2019-10-08 | 2021-04-15 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种羧酸酯类化合物及其应用 |
CN113801079A (zh) * | 2021-10-11 | 2021-12-17 | 上海安谱实验科技股份有限公司 | 一种呋虫胺代谢物uf的合成方法 |
CN113801079B (zh) * | 2021-10-11 | 2024-01-09 | 上海安谱实验科技股份有限公司 | 一种呋虫胺代谢物uf的合成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR0209949A (pt) | 2004-04-06 |
US20040110640A1 (en) | 2004-06-10 |
RU2003136829A (ru) | 2005-05-27 |
CN1256329C (zh) | 2006-05-17 |
WO2002094792A1 (de) | 2002-11-28 |
EP1395565A1 (de) | 2004-03-10 |
DE10138577A1 (de) | 2002-11-28 |
AU2002312882B2 (en) | 2008-06-05 |
JP2004536806A (ja) | 2004-12-09 |
JP4549023B2 (ja) | 2010-09-22 |
MXPA03010613A (es) | 2004-03-09 |
RU2301226C2 (ru) | 2007-06-20 |
PL363842A1 (en) | 2004-11-29 |
KR20030096350A (ko) | 2003-12-24 |
US7635664B2 (en) | 2009-12-22 |
CA2447674A1 (en) | 2002-11-28 |
AR035241A1 (es) | 2004-05-05 |
UA75657C2 (en) | 2006-05-15 |
KR100868564B1 (ko) | 2008-11-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1158280C (zh) | 取代的噻吩-3-基磺酰基氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮类化合物 | |
CN1113875C (zh) | 取代的芳族硫代羧酰胺及其作为除草剂的用途 | |
CN1138762C (zh) | 苯基哒嗪酮 | |
CN1526704A (zh) | 取代的三唑甲酰胺化合物 | |
CN1227234C (zh) | 取代亚氨基吖嗪 | |
CN1177835C (zh) | 取代的苯甲酰基环己二酮类化合物 | |
CN1036994C (zh) | 取代的三唑啉酮及其制法、用途和中间体 | |
CN1146560C (zh) | 作为除草剂的取代的苯甲酰基吡唑类化合物 | |
CN1149213C (zh) | 取代的苯甲酰基异噁唑类化合物及其作为除草剂的应用 | |
CN1297543C (zh) | 取代的芳基酮类化合物 | |
CN1229355C (zh) | 取代的氟烷氧基苯基磺酰基脲类化合物 | |
CN1162405C (zh) | 取代的苯甲酰基酮,它们的制备方法和作为除草剂的用途 | |
CN1239956A (zh) | 作为除草剂的取代的2-氨基-4-烷基氨基-1,3,5-三嗪 | |
CN1268615C (zh) | 取代的苯甲酰基环己烯酮 | |
CN1314894A (zh) | 取代的苯基尿嘧啶类化合物 | |
CN1305466A (zh) | 取代的苯基哒嗪酮类化合物 | |
CN1195751C (zh) | 噻吩磺酰基化合物 | |
CN1509285A (zh) | 被取代的芳基酮类 | |
CN1548425A (zh) | 取代的三唑甲酰胺 | |
CN1256329C (zh) | 除草活性的被取代的苯甲酰基吡唑类化合物 | |
CN1255126A (zh) | 具有除草作用的杂环基取代的芳香氨基化合物 | |
CN1630643A (zh) | 用作除草剂的取代的苯甲酰基环己烷二酮类化合物 | |
CN1152868C (zh) | 取代的芳基酮类 | |
CN1104215A (zh) | 4-氰基苯基亚氨基杂环化合物 | |
CN1370160A (zh) | 取代的杂环基-2h-苯并吡喃类化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C17 | Cessation of patent right | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20060517 Termination date: 20120508 |