CN111566096A - 苯甲酰胺化合物及其作为除草剂的用途 - Google Patents

苯甲酰胺化合物及其作为除草剂的用途 Download PDF

Info

Publication number
CN111566096A
CN111566096A CN201980007724.XA CN201980007724A CN111566096A CN 111566096 A CN111566096 A CN 111566096A CN 201980007724 A CN201980007724 A CN 201980007724A CN 111566096 A CN111566096 A CN 111566096A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
cycloalkyl
group
alkyl radical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201980007724.XA
Other languages
English (en)
Inventor
M·科德斯
T·齐克
T·塞茨
R·L·尼尔森
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of CN111566096A publication Critical patent/CN111566096A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/08—1,2,5-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,5-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Abstract

本发明涉及式(I)的苯甲酰胺化合物、其N‑氧化物和盐，其中变量如权利要求书和说明书中所定义。本发明还涉及包含此类化合物的组合物以及此类化合物用于控制不希望的植物生长的用途。

Description

苯甲酰胺化合物及其作为除草剂的用途
说明
本发明涉及苯甲酰胺化合物、其N-氧化物和盐以及包含它们的组合物。本发明还涉及苯甲酰胺化合物、其N-氧化物或盐或包含此类化合物的组合物用于控制不希望的植物的用途。此外，本发明涉及施用此类化合物的方法。
为了控制不希望的植物，尤其是在作物中，持续需要具有高活性和选择性以及优选对人类和动物基本上没有毒性的新除草剂。
WO 2012/028579描述了在芳环的2-、3-和4-位携带3个取代基的N-(四唑-4-基)-和N-(三唑-3-基)芳基羧酸酰胺化合物及其作为除草剂的用途。
WO 2013/017559描述了在芳环的2-、3-和4-位上带有3个取代基的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基羧酸酰胺及其作为除草剂的用途。
WO 2015/052153描述了在芳环的2-和6-位携带至少2个取代基并在酰胺氮上携带另外的取代基的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基羧酸酰胺及其作为除草剂的用途。
WO 2017/102275描述了在芳环的3-位携带脲基并在2-和6-位携带两个另外的取代基的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)苯甲酰胺，以及它们作为除草剂的用途。
现有技术的化合物通常存在的问题是除草活性不足，尤其是在低施用率下，和/或选择性并不令人满意，导致与作物的相容性低。
因此，本发明的目的是要提供具有强除草活性，尤其甚至在低施用率下如此，对人类和动物具有足够低的毒性和/或与作物具有高相容性的其他苯甲酰胺化合物。这些苯甲酰胺化合物还应对大量不同的不希望植物显示出宽的活性谱。
这些和其它目的通过如下所定义的式I的化合物、它们的N-氧化物及其可农用盐实现。
因此，本发明的第一方面涉及式I的化合物，
Figure BDA0002575255350000011
其中
Q选自式Q1、Q2、Q3和Q4的基团；
Figure BDA0002575255350000021
其中式Q1、Q2、Q3和Q4中的#表示与氮原子的连接点；
R1选自氰基、卤素、硝基、C1-C8-烷基、C2-C8-链烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-卤代烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-Z1-、C1-C6-卤代烷氧基、R1b-S(O)k-Z1-；
R2a选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C3-C10-环烷基和C3-C10-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述八个基团的烷基、烷氧基、链烯基、炔基和环烷基部分是未取代的、部分或完全卤代的、或被1或2个基团R2f取代，且其中所述环烷基部分也可以稠合到苯环上，所述苯环未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代，
R2a也可以选自苯基和杂环基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代；
R2b选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述五个基团的烷基、链烯基、炔基和环烷基部分是未取代的、部分或完全卤代的、或被1或2个基团R2f取代；
R2b也可以选自苯基和杂环基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代；或者
R2a和R2b与它们所连接的氮原子一起可形成4-、5-、6-、7-或8-元饱和或部分不饱和的杂环基，其可包含作为环成员的选自O、S和N的其它杂原子，且其中所述杂环基未被取代或带有1、2、3或4个基团R2d或带有1个基团R2e和0、1、2或3个基团R2d；
R2c选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C3-C10-环烷基和C3-C10-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述七个基团的烷基、链烯基、炔基和环烷基部分是未取代的、部分或完全卤代的、或被1或2个基团R2f取代，且其中所述环烷基部分也可以稠合到苯环上，所述苯环未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代，
R2c也可以选自苯基和杂环基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代；
R2d是相同或不同的，选自卤素、CN、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，或者连接于相邻碳原子的两个基团R2d可一起形成稠合的苯环，所述稠合的苯环未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代；
R2e选自＝O、OH、R4b-S(O)k-Z4-、R4c-C(O)-Z4-、R4dO-C(O)-Z4-、R4eR4fN-C(O)-Z4-、R4gR4hN-Z4-和R4eR4fNS(O)2-Z4-；
R2f选自OH、CN、NH2、SH、SCN、硝基、三(C1-C4-烷基)硅基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、R3eR3fN-、R3c-C(O)-、HO-C(O)-R3dO-C(O)-、R3dS-C(O)-、R3eR3fN-C(O)-、R3eR3fN-NR3h-C(O)-、R3c-C(S)-、R3dO-C(S)-、R3dS-C(S)-、R3eR3fN-C(S)、R3c-S(O)n-、R3c-S(O)2-O-、R3dO-S(O)2-、R3eR3fNS(O)2-、R3c-C(O)-NR3g-、R3dO-C(O)-NR3g-、R3eR3fN-C(O)-NR3g-、R3eR3fN-NR3h-C(O)-NR3g-、R3dO-S(O)2-NR3g-、R3eR3fNS(O)2-NR3g-、R3c-C(O)-NR3g-C(O)-、R3dO-C(O)-NR3g-C(O)-、R3eR3fN-C(O)-NR3g-C(O)-、R3dO-S(O)2-NR3g-C(O)-、R3eR3fNS(O)2-NR3g-C(O)-、R3c-C(O)-NR3g-S(O)2-、R3dO-C(O)-NR3g-S(O)2-、R3eR3fN-C(O)-NR3g-S(O)2-、(OH)2P(O)-、(C1-C4-烷氧基)2P(O)-、R3dO-N＝CH-、苯基-X和杂环基-X，其中最后两个提及的基团中的杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R11取代；
R3选自氢、氰基、氰硫基、卤素、硝基、羟基-Z3-、C1-C6-烷基、C2-C8-链烯基、C2-C8-炔基、C3-C10-环烷基-Z3-、C3-C6-环烯基-Z3-、C3-C10-环烷氧基-Z3-、C3-C10-环烷基-C1-C2-烷氧基，其中上述四个基团的环状基团未被取代或被部分或完全卤代；C1-C4-氰基烷基、C1-C8-卤代烷基、C2-C8-卤代链烯基、C3-C8-卤代炔基、C1-C8-烷氧基-Z3-、C1-C8-卤代烷氧基-Z3-、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-Z3-、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷氧基-Z3-、C2-C8-链烯基氧基-Z3-、C2-C8-炔基氧基-Z3-、C2-C8-卤代链烯基氧基-Z3-、C3-C8-卤代炔基氧基-Z3-、R3b-S(O)k-Z3-、R3c-C(O)-Z3-、R3dO-C(O)-Z3-、R3dO-N＝CH-Z3-、R3eR3fN-C(O)-Z3-、R3gR3hN-Z3-、R22C(O)O-Z3-、R25OC(O)O-Z3-、(R22)2NC(O)O-Z3-、R25S(O)2O-Z3-、R22OS(O)2-Z3-、(R22)2NS(O)2-Z3-、R25OC(O)N(R22)-Z3-、(R22)2NC(O)N(R22)-Z3-、(R22)2NS(O)2N(R22)-Z3-、(OH)2P(O)-Z3-、(C1-C4-烷氧基)2P(O)-Z3-、苯基-Z3a-和杂环基-Z3a-，其中杂环基是3-、4-、5-或6-元单环或8-、9-或10-元双环的饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基-Z3a-和杂环基-Z3a-中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代；
R4选自氢、卤素、氰基-Z1、C1-C8-烷基、硝基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述两个基团中的C3-C7-环烷基是未取代的或者是部分或完全卤代的；C2-C8-链烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-卤代烷基、C1-C3-烷基氨基、C1-C3-二烷基氨基、C1-C3-烷基氨基-S(O)k、C1-C3-烷基羰基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-Z1-、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷硫基-Z1-、C2-C6-链烯基氧基、C2-C6-炔氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷氧基-Z1-、R1b-S(O)k-Z1-、苯氧基-Z1-和杂环基氧基-Z1-，其中杂环基氧基是与氧键合的5-或6-元单环或8-、9-或10-元双环的饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯氧基和杂环基氧基中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R11取代；
R5选自氢、卤素、氰基-Z1-、硝基、C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述两个基团中的C3-C7-环烷基是未取代的或者是部分或完全卤代的；C2-C8-链烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-卤代烷基、C1-C3-烷基氨基、C1-C3-二烷基氨基、C1-C3-烷基氨基-S(O)k、C1-C3-烷基羰基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-Z1-、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷硫基-Z1-、C2-C6-链烯基氧基、C2-C6-炔氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷氧基-Z1-、R1b-S(O)k-Z1-、苯氧基-Z1-和杂环基氧基-Z1-，其中杂环基氧基是5-或6-元单环或8-、9-或10-元双环的饱和、部分不饱和或芳族杂环，其通过氧原子连接且含有1、2、3或4个作为环成员的选自O、N和S的杂原子，其中苯氧基和杂环基氧基中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R11取代；
R6a、R6b、R6c、R6d彼此独立地选C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述两个基团的C3-C7-环烷基是未取代的或者是部分或完全卤代的；C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代链烯基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、Rb-S(O)n-C1-C3-烷基、苯基和苄基，其中苯基和苄基是未取代的或被1、2、3或4个相同或不同的选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团取代；
R7选自氢、CN、NH2、C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述两个基团的C3-C7-环烷基是未取代的或者是部分或完全卤代的；C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代链烯基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-氰基烷基、R3b-S(O)k-Z3b-、R3c-C(O)-Z3b-、R3dO-C(O)-Z3b-、R3dO-N＝CH-Z3b-、R3eR3fN-C(O)-Z3b-、R3gR3hN-Z3b-、R22C(O)O-Z3b-、R25OC(O)O-Z3b-、(R22)2NC(O)O-Z3b-、R25S(O)2O-Z3b-、R22OS(O)2-Z3b-、(R22)2NS(O)2-Z3b-、R25OC(O)N(R22)-Z3b-、(R22)2NC(O)N(R22)-Z3b-、(R22)2NS(O)2N(R22)-Z3b-、(OH)2P(O)-Z3b-、(C1-C4-烷氧基)2P(O)-Z3b-、苯基-Z3a-和杂环基-Z3a-，其中杂环基是3-、4-、5-或6-元单环或8-、9-或10-元双环的饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基-Z3a-和杂环基-Z3a-中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代；
R11、R21彼此独立地选自氰基、OH、卤素、硝基、C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基、C3-C7-环烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基，或两个分别与相同碳原子连接的基团R11或R21可以一起形成基团＝O，或者两个分别与相邻碳原子连接的R11或R21可以一起形成选自C3-C5-亚烷基、O-C2-C4-亚烷基和O-(C1-C3-亚烷基)-O-的基团；
Z1、Z3、Z4彼此独立地选自共价键和未被取代或被部分或完全氟代C1-C4-烷二基；
Z2是共价键或选自C1-C4-烷二基和C1-C4-烷二基-O-C1-C4-烷二基的二价基团，
其中在最后两个提及的基团中，C1-C4-烷二基是直链的，且其中C1-C4-烷二基未被取代或被部分或完全氟代或被1、2、3或4个基团Rz取代；
Z3a选自共价键、C1-C4-烷二基、O-C1-C4-烷二基、C1-C4-烷二基-O和C1-C4-烷二基-O-C1-C4-烷二基；
Z3b选自C1-C4-烷二基、C1-C4-烷二基-O和C1-C4-烷二基-O-C1-C4-烷二基；
Rz是相同或不同的，选自C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述两个基团中的C3-C7-环烷基是未取代的或者是部分或完全卤代的；C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、C1-C4-烷基-C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S(O)n-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-二烷基氨基-C1-C4-烷基、C1-C6-氰基烷基、苯基、苄基、杂环基和杂环基甲基，其中最后两个提及的基团中的杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基、苄基、杂环基和杂环基甲基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团取代；
Rb、R1b、R3b、R4b彼此独立地选自C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、苯基和杂环基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团取代；
R3c、R4c彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述两个基团中的C3-C7-环烷基是未取代的或者是部分或完全卤代的；C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、C1-C4-烷基-C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S(O)n-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-二烷基氨基-C1-C4-烷基、C1-C6-氰基烷基、苯基、苄基和杂环基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基、苄基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团取代；
R3d、R4d彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述两个基团中的C3-C7-环烷基是未取代的或者是部分或完全卤代的；C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、C1-C4-烷基-C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S(O)n-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-二烷基氨基-C1-C4-烷基、C1-C6-氰基烷基、苯基和苄基，其中苯基和苄基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团取代；
R3e、R3f、R4e、R4f彼此独立地选氢、C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述两个基团中的C3-C7-环烷基是未取代的或者是部分或完全卤代的；C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯基和苄基，其中苯基和苄基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团取代；或者
R3e和R3f或R4e和R4f与它们所连接的氮原子一起可形成4-、5-、6-或7-元饱和或不饱和的杂环基，其可包含作为环成员的选自O、S和N的其它杂原子，且未被取代或带有1、2、3或4个相同或不同且选自＝O、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团；
R3g、R4g彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述两个基团中的C3-C7-环烷基是未取代的或者是部分或完全卤代的；C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基羰基、苯基和苄基，其中苯基和苄基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团取代；
R3h、R4h彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述两个基团中的C3-C7-环烷基是未取代的或者是部分或完全卤代的；C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基羰基、基团C(O)Rk、苯基和苄基，其中苯基和苄基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团取代；或者
R3g和R3h或R4g和R4h与它们所连接的氮原子一起可形成4-、5-、6-或7-元饱和或部分不饱和的杂环基，其可包含作为环成员的选自O、S和N的其它杂原子，且未被取代或带有1、2、3或4个相同或不同且选自＝O、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团；
R22选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C3-C6-卤代环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、苯基-Z1、苯基-O-C1-C6-烷基、苯基-N(R23)-C1-C6-烷基、苯基-S(O)n-C1-C6-烷基、杂环基-Z1、杂环基-N(R23)-C1-C6-烷基、杂环基-O-C1-C6-烷基和杂环基-S(O)n-C1-C6-烷基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C(O)OR23、C(O)N(R23)2、OR23、N(R23)2、S(O)nR24、S(O)2OR23、S(O)2N(R23)2和R23O-C1-C6-烷基的基团取代，其中杂环基带有0、1或2个氧代基；
R23选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基和苯基；
R24选自C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基和苯基；
R25选自C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C3-C6-卤代环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、苯基-Z1、苯基-O-C1-C6-烷基、苯基-N(R23)-C1-C6-烷基、苯基-S(O)n-C1-C6-烷基、杂环基-Z1、杂环基-N(R23)-C1-C6-烷基、杂环基-O-C1-C6-烷基和杂环基-S(O)n-C1-C6-烷基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C(O)OR23、C(O)N(R23)2、OR23、N(R23)2、S(O)nR24、S(O)2OR23、S(O)2N(R23)2和R23O-C1-C6-烷基的基团取代，其中杂环基带有0、1或2个氧代基；
X是共价键、O、S(O)n或NR，其中R是氢或C1-C4-烷基；
k是0、1或2；
n是0、1或2；
p是0、1或2；且
Rk与R3c定义相同。
本发明还涉及式I化合物的N-氧化物、式I化合物的盐，特别是可农用盐，以及所述N-氧化物的盐。
本发明化合物，即式I的化合物、它们的N-氧化物和它们的可农用盐，尤其可以用于控制不希望的植物。因此，本发明还涉及式I的化合物、N-氧化物或其可农用盐或包含至少一种式I的化合物、其N-氧化物或可农用盐的组合物在防治或控制不希望的植物中的用途。
本发明还涉及包含至少一种式I的化合物、其N-氧化物或盐以及至少一种助剂的组合物。本发明尤其涉及包含至少一种式I的化合物或其可农用盐以及至少一种常用于作物保护配制剂的助剂的农业组合物。
本发明还涉及一种防治或控制不希望的植物的方法，该方法包括使除草有效量的至少一种式I的化合物或其盐作用于不希望的植物、其种子和/或其生长地上。
根据取代基的种类，式I化合物可具有一个或多个手性中心，在这种情况下，它们可以对映体或非对映体的混合物存在，也可以纯对映体或纯非对映体的形式存在。本发明提供了式I的化合物的纯对映体或纯非对映体及其混合物二者以及式I的化合物的纯对映体或纯非对映体或其混合物的本发明用途。合适的式I的化合物还包括所有可能的几何立体异构体(顺式/反式异构体)及其混合物。顺式/反式异构体可以相对于链烯烃、碳-氮双键、氮-硫双键或酰胺基团存在。术语“立体异构体”包括光学异构体如对映体或非对映体(其中后者由于分子中不止一个手性中心而存在)以及几何异构体(顺式/反式异构体)二者。
此外，本发明涉及如本文所定义的化合物，其中式I中所示原子中的一个或多个已经被其稳定的、优选非放射性的同位素替代(例如氢被氘替代、12C被13C替代、14N被15N替代、16O被18O替代)，尤其是其中至少一个氢原子已经被氘原子替代。当然，本发明的化合物含有比天然存在的且因此总是存在于式I的化合物中的同位素要多的相应同位素。
本发明化合物可以是无定形的或者可以以一种或多种可能具有不同的宏观性能如稳定性或显示不同生物学性能如活性的不同晶态(多晶型)存在。本发明包括式I的无定形和结晶化合物二者，其对映体或非对映体，相应式I的化合物的不同晶态的混合物，其对映体或非对映体，及其无定形或结晶盐。
本发明化合物的盐优选为可农用盐。它们可以在常规方法中形成，例如若本发明化合物具有碱性官能团，则通过使该化合物与酸反应，或者若本发明化合物具有酸性官能团，则通过使该化合物与合适碱反应。
有用的可农用盐尤其为其阳离子和阴离子分别对本发明化合物的除草作用没有任何不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子尤其是碱金属离子，优选锂、钠和钾离子；碱土金属离子，优选钙、镁和钡离子；过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁离子；还有铵(NH4 +)，且其中1-4个氢原子被C1-C4-烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯基或苄基替代的取代铵。取代铵离子的实例包括甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙基铵、二(2-羟基乙基)铵、苄基三甲基铵和苄基-三乙基铵，此外还有
Figure BDA0002575255350000081
离子，锍离子，优选三(C1-C4-烷基)锍，以及氧化锍离子，优选三(C1-C4-烷基)氧化锍。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使本发明化合物与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
术语"N-氧化物"涉及在氮原子上带有至少一个氧原子的式I化合物的衍生物。例如，术语"N-氧化物"可以涉及式I化合物的衍生物，其中基团Q1、Q2、Q3或Q4中的一个亚氨基氮带有氧原子。换句话说，化合物I的N-氧化物是其中氮原子、例如基团Q中的环氮原子或氨基的氮原子以氧化形式、即作为基团N+-O-存在的化合物。N-氧化物通常通过例如用过氧化氢或过氧酸如间氯过氧苯甲酸(mCPBA)、过氧乙酸或卡罗酸(过氧一硫酸)氧化式I化合物来制备。
术语“不希望的植物”(“杂草”)应理解为包括任何生长在非作物区域或作物场所或播种的和其他所需的作物场所的植物，其中该植物是播种的或所需的作物(若有的话)以外的任何植物品种，包括其发芽种子、出苗秧苗和形成的植物。最宽意义的杂草是在特定位置被认为是不希望的植物。
在各变量的上述定义中提到的有机结构部分(像术语卤素一样)为各基团成员的单独列举的集合性术语。前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中的可能碳原子数目。
术语“卤素”在每种情况下表示氟、溴、氯或碘，尤其是氟、氯或溴。
术语"部分或完全卤代"是指给定基团的1个或多个、例如1、2、3、4或5个或所有氢原子被卤原子、特别是氟或氯替代。部分或完全卤代的基团在下文中也称为"卤代基团"。例如，部分或完全卤代的烷基也称为卤代烷基。
本文(和在包含烷基的其它基团的烷基部分中，例如烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基磺酰基和烷氧基烷基)所用的术语"烷基"在每种情况下表示通常具有1-10个碳原子(＝C1-C10-烷基)或1-8个碳原子(＝C1-C8-烷基)、经常1-6个碳原子(＝C1-C6-烷基)、特别是1-4个碳原子(＝C1-C4-烷基)和尤其是1-3个碳原子(＝C1-C3-烷基)或1或2个碳原子(＝C1-C2-烷基)的直链或支链烷基。C1-C2-烷基是甲基或乙基。C1-C3-烷基是甲基、乙基、正丙基或异丙基。C1-C4-烷基的实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基(＝仲丁基)、异丁基和叔丁基。C1-C6-烷基的实例是除对C1-C4-烷基所述的那些外还有正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。C1-C8-烷基的实例除了对C1-C6-烷基所述的那些外还有正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、正辛基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、1,2-二甲基己基、1-丙基戊基和2-丙基戊基。C1-C10-烷基的实例除了对C1-C8-烷基所述的那些外还有壬基、癸基、2-丙基庚基和3-丙基庚基。
本文(和在包含卤代烷基的其它基团的卤代烷基部分中，例如卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基羰基、卤代烷基磺酰基和卤代烷基亚磺酰基)所用的术语"卤代烷基"还被表示为"部分或完全卤代的烷基"，在每种情况下表示通常如上所定义具有1-8个碳原子(＝C1-C8-卤代烷基)、经常具有1-6个碳原子(＝C1-C6-卤代烷基)、更经常具有1-4个碳原子(＝C1-C4-卤代烷基)的直链或支链烷基，其中该基团的氢原子部分或完全被卤原子代替。本文(以及在包含氟代烷基的其它基团的氟代烷基部分中，例如氟代烷氧基)所用的"氟代烷基"在每种情况下表示如上所定义的通常具有1-8个碳原子(＝氟代C1-C8-烷基)、经常1-6个碳原子(＝氟代C1-C6-烷基)，更经常1-4个碳原子(＝氟代C1-C4-烷基)、特别是1或2个碳原子(＝氟代C1-C2-烷基)的直链或支链烷基，其中该基团的氢原子部分或完全被氟原子替代。优选的卤代烷基部分选自C1-C4-卤代烷基，更优选选自C1-C2-卤代烷基，更优选选自卤代甲基，尤其选自氟代C1-C2-烷基。卤代甲基是其中1、2或3个氢原子被卤素原子代替的甲基。实例是溴甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基等。氟代C1-C2-烷基的实例为氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2,2二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基等。C1-C2-卤代烷基的实例除了对氟代C1-C2-烷基所述的那些外，还有氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2,2,-二氯乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、1-溴乙基等。除了对于C1-C2-卤代烷基所述的那些外，C1-C4-卤代烷基的实例还有1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、五氟丙基、1,1,1-三氟丙-2-基、3-氯丙基、4-氯丁基等。
本文所用术语"氰基烷基"是指具有1至4("C1-C4-氰基烷基")或1至6("C1-C6-氰基烷基)个碳原子(如上所述)的直链或支链烷基，其中这些基团中的1或2个、优选1个氢原子被氰基(CN)基团替代。实例为氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、1-氰基丙基、2-氰基丙基、3-氰基丙基、1-氰基丁基、2-氰基丁基、3-氰基丁基、4-氰基丁基等。
本文(及在包含环烷基的其它基团的环烷基部分中，如环烷氧基和环烷基烷基)所用的术语"环烷基"在每种情况下表示，通常具有3-10个碳原子(＝C3-C10-环烷基)、优选3-7个碳原子(＝C3-C7-环烷基)或特别是3-6个碳原子(＝C3-C6-环烷基)的单环或双环饱和脂环族基团。具有3-6个碳原子的单环饱和脂环族基团的实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。具有3-7个碳原子的单环饱和脂环族基团的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。具有3-10个碳原子的单环基团的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基和环癸基。C5-C6-环烷基是环戊基或环己基。具有6-10个碳原子的双环基团的实例包括双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[3.1.1]庚基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基和双环[3.2.1]辛基。优选地，术语环烷基表示单环饱和烃基。当环烷基与苯环稠合时，环烷基环是单环的，当然与稠合的苯环一起形成双环稠合的环系统。与苯环稠合的环烷基优选是与苯环稠合的C5-C6-环烷基。与苯环稠合的的C5-C6-环烷基的实例是茚满基和四氢化萘基。
本文(及在包含卤代环烷基的其它基团的卤代环烷基部分中，例如卤代环烷基甲基)所用的术语"卤代环烷基"在每种情况下表示，通常具有3-10个碳原子、优选3-7个碳原子或特别是3-6个碳原子的单环或双环脂环族基团，其中至少一个，例如1、2、3、4或5个氢原子被卤素、特别是氟或氯替代。实例是1-和2-氟环丙基、1,2-、2,2-和2,3-二氟环丙基、1,2,2-三氟环丙基、2,2,3,3-四氟环丙基、1-和2-氯环丙基、1,2-、2,2-和2,3-二氯环丙基、1,2,2-三氯环丙基、2,2,3,3-四氯环丙基、1-,2-和3-氟环戊基、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-二氟环戊基、1-,2-和3-氯环戊基、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-二氯环戊基等。
本文所用的术语"环烷基-烷基"表示如上文定义的环烷基，其通过亚烷基与分子的其余部分连接。术语"C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基"是指如上文定义的C3-C7-环烷基，其通过如上文定义的C1-C4-烷基与分子的其余部分连接。术语"C3-C10-环烷基-C1-C4-烷基"是指如上文定义的C3-C10-环烷基，其通过如上文定义的C1-C4-烷基与分子的其余部分连接。实例是环丙基甲基、环丙基乙基、环丙基丙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环丁基丙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环戊基丙基、环己基甲基、环己基乙基、环己基丙基、环庚基甲基、环庚基乙基、环庚基丙基等。术语"C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基"是指如上文定义的C3-C6-环烷基，其通过如上文定义的C1-C6-烷基与分子的其余部分连接。实例是环丙基甲基、环丙基乙基、环丙基丙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环丁基丙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环戊基丙基、环己基甲基、环己基乙基、环己基丙基等。术语"C3-C6-环烷基-甲基"是指如上文定义的C3-C6-环烷基，其通过CH2基团与分子的其余部分连接。实例是环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基和环己基甲基。
本文所用的术语"环烯基"表示单环的部分不饱和的非芳族烃基。C3-C6-环烯基的实例为环丙-1-烯-1-基、环丙-1-烯-3-基、环丁-1-烯-1-基、环丁-1-烯-3-基、环戊-1-烯-1-基、环戊-1-烯-3-基、环戊-1-烯-4-基、环戊-1,3-二烯-1-基、环戊-1,3-二烯-2-基、环戊-1,3-二烯-5-基、环己-1-烯-1-基、环己-1-烯-3-基、环己-1-烯-4-基、环己-1,3-二烯-1-基、环己-1,3-二烯-2-基、环己-1,3-二烯-5-基、环己-1,4-二烯-1-基和环己-1,4-二烯-3-基。
本文所用术语"链烯基"在每种情况下表示通常具有2-8个(＝C2-C8-链烯基)、优选2-6个碳原子(＝C2-C6-链烯基)，特别是2-4个碳原子(＝C2-C4-链烯基)和在任何位置具有双键的单不饱和直链或支链烃基，例如C2-C4-链烯基、如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基或2-甲基-2-丙烯基；C2-C6-链烯基、如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基等，或C2-C8-链烯基，如对C2-C6-烯基所提及的基团和另外的1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、3-辛烯基、4-辛烯基和它们的位置异构体。
C1-C4-烷基-C2-C6-链烯基对应于C3-C10-链烯基。实例是上述提及的那些，除了乙烯基。
本文所用的术语"卤代链烯基"(也可表示为"被卤素取代的链烯基")，及卤代链烯基氧基等中的卤代链烯基部分，是指具有2-8(＝C2-C8-卤代链烯基)或2-6(＝C2-C6-卤代链烯基)或2-4(＝C2-C4-卤代链烯基)个碳原子和在任何位置的双键的不饱和直链或支链烃基，其中这些基团中的一些或全部氢原子被上述卤原子、特别是氟、氯和溴替代，例如氯乙烯基、氯烯丙基等。
本文所用术语"炔基"表示通常具有2-8个(＝C2-C8-炔基)、通常2-6个(＝C2-C6-炔基)、优选2-4个碳原子(＝C2-C4-炔基)和在任何位置具有三键的不饱和直链或支链烃基，例如C2-C4-炔基、如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基等，C2-C6-炔基、如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基等。
本文所用的术语"卤代炔基"，也表示"被卤素取代的炔基"，是指通常具有3-8个碳原子(＝C3-C8-卤代炔基)、经常3-6(＝C3-C6-卤代炔基)、优选3-4个碳原子(＝C3-C4-卤代炔基)和在任何位置的三键(如上所述)的不饱和直链或支链烃基，其中这些基团中的一些或全部氢原子被如上所述的卤素原子，特别是氟、氯和溴替代。
本文所用术语"烷氧基"在每种情况下表示通常具有1-8个碳原子(＝C1-C8-烷氧基)、经常为1-6个碳原子(＝C1-C6-烷氧基)、优选1-4个碳原子(＝C1-C4-烷氧基)、特别是1或2个碳原子(＝C1-C2-烷氧基)的直链或支链烷基，其通过氧原子与分子的其余部分连接。C1-C2-烷氧基是甲氧基或乙氧基。C1-C4-烷氧基除此之外还是例如正丙氧基、1-甲基乙氧基(异丙氧基)、丁氧基、1-甲基丙氧基(仲丁氧基)、2-甲基丙氧基(异丁氧基)或1,1-二甲基乙氧基(叔丁氧基)。C1-C6-烷氧基除此之外还是例如戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基。C1-C8-烷氧基除此之外还是例如庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基和它们的位置异构体。
本文所用术语"卤代烷氧基"在每种情况下表示如上文定义的直链或支链烷氧基，其具有1-8个碳原子(＝C1-C8-卤代烷氧基)、经常具有1-6个碳原子(＝C1-C6-卤代烷氧基)、优选1-4个碳原子(＝C1-C4-卤代烷氧基)、更优选1-3个碳原子(＝C1-C3-卤代烷氧基)、特别是1或2个碳原子(＝C1-C2-卤代烷氧基)，其中该基团的氢原子部分或全部被卤素原子、特别是氟原子替代(在这种情况下，该基团也称为氟代烷氧基)。C1-C2-卤代烷氧基是例如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基或OC2F5。C1-C4-卤代烷氧基除此之外还是例如2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基。C1-C6-卤代烷氧基除此之外还是例如5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基。
术语"链烯基氧基"表示如上文定义的链烯基，其经由氧原子连接至分子的其余部分。C2-C6-链烯基氧基是如上文定义的C2-C6-链烯基，其通过氧原子与分子的其余部分连接。C2-C8-链烯基氧基是如上文定义的C2-C8-链烯基，其通过氧原子与分子的其余部分连接。
术语"卤代链烯基氧基"表示如上文定义的卤代链烯基，其通过氧原子与分子的其余部分连接。C2-C6-卤代链烯基氧基是如上文定义的C2-C6-卤代链烯基，其通过氧原子与分子的其余部分连接。C2-C8-卤代链烯基氧基是如上文定义的C2-C8-卤代链烯基，其通过氧原子与分子的其余部分连接。
术语"炔氧基"表示如上文定义的炔基，其通过氧原子与分子的其余部分连接。C2-C6-炔氧基是如上文定义的C2-C6-炔基，其通过氧原子与分子的其余部分连接。C2-C8-炔氧基是如上文定义的C2-C8-炔基，其通过氧原子与分子的其余部分连接。
术语"卤代炔氧基"表示如上文定义的卤代炔基，其通过氧原子与分子的其余部分连接。C2-C6-卤代炔氧基是如上文定义的C2-C6-卤代炔基，其通过氧原子与分子的其余部分连接。C2-C8-卤代炔氧基是如上文定义的C2-C8-卤代炔基，其通过氧原子与分子的其余部分连接。C3-C8-卤代炔氧基是如上文定义的C3-C8-卤代炔基，其通过氧原子与分子的其余部分连接。
本文所用的术语"烷氧基-烷基"在每种情况下表示通常包含1至6个碳原子、优选1至4个碳原子的烷基，其中1个碳原子带有如上所定义的通常包含1至8个、经常1至6个、特别是1至4个碳原子的烷氧基。术语"C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基"是指如上文定义的C1-C4-烷基，其中一个氢原子被如上文定义的C1-C4-烷氧基代替。术语"C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基"是指如上文定义的C1-C6-烷基，其中一个氢原子被如上文定义的C1-C6-烷氧基代替。实例是CH2OCH3、CH2-OC2H5、正丙氧基甲基、CH2-OCH(CH3)2、正丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)-甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、CH2-OC(CH3)3、2-(甲氧基)乙基、2-(乙氧基)乙基、2-(正丙氧基)-乙基、2-(1-甲基乙氧基)-乙基、2-(正丁氧基)乙基、2-(1-甲基丙氧基)-乙基、2-(2-甲基丙氧基)-乙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)-乙基、2-(甲氧基)-丙基、2-(乙氧基)-丙基、2-(正丙氧基)-丙基、2-(1-甲基乙氧基)-丙基、2-(正丁氧基)-丙基、2-(1-甲基丙氧基)-丙基、2-(2-甲基丙氧基)-丙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)-丙基、3-(甲氧基)-丙基、3-(乙氧基)-丙基、3-(正丙氧基)-丙基、3-(1-甲基乙氧基)-丙基、3-(正丁氧基)-丙基、3-(1-甲基丙氧基)-丙基、3-(2-甲基丙氧基)-丙基、3-(1,1-二甲基乙氧基)-丙基、2-(甲氧基)-丁基、2-(乙氧基)-丁基、2-(正丙氧基)-丁基、2-(1-甲基乙氧基)-丁基、2-(正丁氧基)-丁基、2-(1-甲基丙氧基)-丁基、2-(2-甲基-丙氧基)-丁基、2-(1,1-二甲基乙氧基)-丁基、3-(甲氧基)-丁基、3-(乙氧基)-丁基、3-(正丙氧基)-丁基、3-(1-甲基乙氧基)-丁基、3-(正丁氧基)-丁基、3-(1-甲基丙氧基)-丁基、3-(2-甲基丙氧基)-丁基、3-(1,1-二甲基乙氧基)-丁基、4-(甲氧基)-丁基、4-(乙氧基)-丁基、4-(正丙氧基)-丁基、4-(1-甲基乙氧基)-丁基、4-(正丁氧基)-丁基、4-(1-甲基丙氧基)-丁基、4-(2-甲基丙氧基)-丁基、4-(1,1-二甲基乙氧基)-丁基等。
本文所用的术语"卤代烷氧基-烷基"在每种情况下表示如上文定义的烷基，通常包含1-6个碳原子、优选1-4个碳原子，其中1个碳原子带有如上文定义的卤代烷氧基，其通常包含1-8个、经常1-6个、特别是1-4个碳原子，如上文定义。实例是氟甲氧基甲基、二氟甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基、1-氟乙氧基甲基、2-氟乙氧基甲基、1,1-二氟乙氧基甲基、1,2-二氟乙氧基甲基、2,2-二氟乙氧基甲基、1,1,2-三氟乙氧基甲基、1,2,2-三氟乙氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、五氟乙氧基甲基、1-氟乙氧基-1-乙基、2-氟乙氧基-1-乙基、1,1-二氟乙氧基-1-乙基、1,2-二氟乙氧基-1-乙基、2,2-二氟乙氧基-1-乙基、1,1,2-三氟乙氧基-1-乙基、1,2,2-三氟乙氧基-1-乙基、2,2,2-三氟乙氧基-1-乙基、五氟乙氧基-1-乙基、1-氟乙氧基-2-乙基、2-氟乙氧基-2-乙基、1,1-二氟乙氧基-2-乙基、1,2-二氟乙氧基-2-乙基、2,2-二氟乙氧基-2-乙基、1,1,2-三氟乙氧基-2-乙基、1,2,2-三氟乙氧基-2-乙基、2,2,2-三氟乙氧基-2-乙基、五氟乙氧基-2-乙基等。
本文所用的术语"烷氧基-烷氧基"是指如上文定义的烷氧基，其中一个氢原子被另一个如上文定义的烷氧基代替。本文所用的术语"C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基"是指如上文定义的具有1-4个碳原子的烷氧基，其中一个氢原子被如上文定义的C1-C4-烷氧基代替。实例是甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、正丁氧基甲氧基、仲丁氧基甲氧基、异丁氧基甲氧基、叔丁氧基甲氧基、1-甲氧基乙氧基、1-乙氧基乙氧基、1-丙氧基乙氧基、1-异丙氧基乙氧基、1-正丁氧基乙氧基、1-仲丁氧基乙氧基、1-异丁氧基乙氧基、1-叔丁氧基乙氧基、2-甲氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基、2-丙氧基乙氧基、2-异丙氧基乙氧基、2-正丁氧基乙氧基、2-仲丁氧基乙氧基、2-异丁氧基乙氧基、2-叔丁氧基乙氧基、1-甲氧基丙氧基、1-乙氧基丙氧基、1-丙氧基丙氧基、1-异丙氧基丙氧基、1-正丁氧基丙氧基、1-仲丁氧基丙氧基、1-异丁氧基丙氧基、1-叔丁氧基丙氧基、2-甲氧基丙氧基、2-乙氧基丙氧基、2-丙氧基丙氧基、2-异丙氧基丙氧基、2-正丁氧基丙氧基、2-仲丁氧基丙氧基、2-异丁氧基丙氧基、2-叔丁氧基丙氧基、3-甲氧基丙氧基、3-乙氧基丙氧基、3-丙氧基丙氧基、3-异丙氧基丙氧基、3-正丁氧基丙氧基、3-仲丁氧基丙氧基、3-异丁氧基丙氧基、3-叔丁氧基丙氧基等。
术语"卤代烷氧基-烷氧基"表示其中一个氢原子被烷氧基代替并且其中至少一个、例如1、2、3、4个或所有剩余氢原子(所述氢原子是在这两个烷氧基或其中一个烷氧基结构部分中的氢原子)被卤素原子代替的烷氧基。C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷氧基是C1-C4-烷氧基，其中一个氢原子被C1-C4-烷氧基代替，且其中至少一个、例如1、2、3、4或所有剩余氢原子(所述氢原子是在这两个烷氧基或其中一个烷氧基结构部分中的氢原子)被卤原子代替。实例是二氟甲氧基甲氧基(CHF2OCH2)、三氟甲氧基甲氧基、1-二氟甲氧基乙氧基、1-三氟甲氧基乙氧基、2-二氟甲氧基乙氧基、2-三氟甲氧基乙氧基、二氟-甲氧基-甲氧基(CH3OCF2)、1,1-二氟-2-甲氧基乙氧基、2,2-二氟-2-甲氧基乙氧基等。
"环烷氧基"表示如上文定义的环烷基，其通过氧原子与分子的其余部分连接。C3-C7-环烷氧基的实例环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基和环庚氧基。C3-C10-环烷氧基的实例包括环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、环壬氧基和环癸氧基。
本文所用的术语"环烷基-烷氧基"是指如上文定义的烷氧基，其中一个氢原子被如上文定义的环烷基代替。本文所用的术语"C3-C10-环烷基-C1-C2-烷氧基"是指如上文定义的具有1或2个碳原子的烷氧基，其中一个氢原子被如上文定义的C3-C10-环烷基代替。实例是环丙基甲氧基、环丙基乙氧基、环丁基甲氧基、环丁基乙氧基、环戊基甲氧基、环戊基乙氧基、环己基甲氧基、环己基乙氧基、环庚基甲氧基、环庚基乙氧基、环辛基甲氧基、环辛基乙氧基、环壬基甲氧基、环壬基乙氧基、环癸基甲氧基和环癸基乙氧基。
本文所用的术语"环烷基-烷氧基-烷基"是指如上文定义的烷基，其中一个氢原子被如上文定义的烷氧基代替，其中在烷氧基中，一个氢原子又被如上文定义的环烷基代替。本文所用的术语"C3-C6-环烷基-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基"是指具有1-6个碳原子的如上文定义的烷基，其中一个氢原子被如上文定义的C1-C6-烷氧基代替，其中在该烷氧基中，一个氢原子又被如上文定义的C3-C6-环烷基代替。
本文所用的术语"烷硫基"(也称为烷基硫烷基、"烷基-S"或"烷基-S(O)k"(其中k为0)在每种情况下表示如上文定义的通常包含1至8个碳原子(＝C1-C8-烷硫基)、经常包含1至6个碳原子(＝C1-C6-烷硫基)、优选1至4个碳原子(＝C1-C4-烷硫基)的直链或支链饱和烷基，其在烷基中的任何位置经由硫原子连接。C1-C2-烷硫基是甲硫基或乙硫基。C1-C4-烷硫基除此之外还是例如正丙硫基、1-甲基乙硫基(异丙硫基)、丁硫基、1-甲基丙硫基(仲丁硫基)、2-甲基丙硫基(异丁硫基)或1,1-二甲基乙硫基(叔丁硫基)。C1-C6-烷硫基除此之外还是例如戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基或1-乙基-2-甲基丙硫基。C1-C8-烷硫基除此之外还是例如庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基及其位置异构体。
本文所用的术语"卤代烷硫基"是指如上文定义的烷硫基，其中氢原子部分或完全被氟、氯、溴和/或碘替代。C1-C2-卤代烷硫基是例如SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、氯氟甲硫基、二氯氟甲硫基、氯二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基或SC2F5。C1-C4-卤代烷硫基除此之外还是例如2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2,3-二氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙硫基、1-(CH2Cl)-2-氯乙硫基、1-(CH2Br)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或九氟丁硫基。C1-C6-卤代烷硫基除此之外还是例如5-氟戊硫基、5-氯戊硫基、5-溴戊硫基、5-碘戊硫基、十一氟戊硫基、6-氟己硫基、6-氯己硫基、6-溴己硫基、6-碘己硫基或十二氟己硫基。
本文所用的术语"烷基亚磺酰基"和"烷基-S(O)k"(其中k是1)是相同的，表示经亚磺酰基[S(O)]基团连接的如上文定义的烷基。例如，术语"C1-C2-烷基亚磺酰基"是指经亚磺酰基[S(O)]基团连接的如上文定义的C1-C2-烷基。术语"C1-C4-烷基亚磺酰基"是指经亚磺酰基[S(O)]基团连接的如上文定义的C1-C4-烷基。术语"C1-C6-烷基亚磺酰基"是指经亚磺酰基[S(O)]基团连接的如上文定义的C1-C6-烷基。C1-C2-烷基亚磺酰基是甲基亚磺酰基或乙基亚磺酰基。C1-C4-烷基亚磺酰基除此之外还是例如正丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基(异丙基亚磺酰基)、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基(仲丁基亚磺酰基)、2-甲基丙基亚磺酰基(异丁基亚磺酰基)或1,1-二甲基乙基亚磺酰基(叔丁基亚磺酰基)。C1-C6-烷基亚磺酰基除此之外还是例如戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基或1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基。
本文所用的术语"烷基磺酰基"和"烷基-S(O)k"(其中k是2)是相同的，表示经磺酰基[S(O)2]基团连接的如上文定义的烷基。术语"C1-C2-烷基磺酰基"是指经磺酰基[S(O)2]基团连接的如上文定义的C1-C2-烷基。术语"C1-C4-烷基磺酰基"是指经磺酰基[S(O)2]基团连接的如上文定义的C1-C4-烷基。术语"C1-C6-烷基磺酰基"是指经磺酰基[S(O)2]基团连接的如上文定义的C1-C6-烷基。C1-C2-烷基磺酰基是甲基磺酰基或乙基磺酰基。C1-C4-烷基磺酰基除此之外还是例如正丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基(异丙基磺酰基)、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基(仲丁基磺酰基)、2-甲基丙基磺酰基(异丁基磺酰基)或1,1-二甲基乙基磺酰基(叔丁基磺酰基)。C1-C6-烷基磺酰基除此之外还是例如戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基或1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。
本文所用术语"烷硫基-烷基"是指如上文定义的直链或支链烷基，其中一个氢原子被如上文定义的烷硫基替代。本文所用术语"C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基"是指如上文定义的具有1-4个碳原子的直链或支链烷基，其中一个氢原子被如上文定义的C1-C4-烷硫基代替。实例是甲硫基甲基、乙硫基甲基、丙硫基甲基、异丙硫基甲基、正丁硫基甲基、仲丁硫基甲基、异丁硫基甲基、叔丁硫基甲基、1-甲硫基乙基、1-乙硫基乙基、1-丙硫基乙基、1-异丙硫基乙基、1-正丁硫基乙基、1-仲丁硫基乙基、1-异丁硫基乙基、1-叔丁硫基乙基、2-甲硫基乙基、2-乙硫基乙基、2-丙硫基乙基、2-异丙硫基乙基、2-正丁硫基乙基、2-仲丁硫基乙基、2-异丁硫基乙基、2-叔丁硫基乙基、1-甲硫基丙基、1-乙硫基丙基、1-丙硫基丙基、1-异丙硫基丙基、1-正丁硫基丙基、1-仲丁硫基丙基、1-异丁硫基丙基、1-叔丁硫基丙基、2-甲硫基丙基、2-乙硫基丙基、2-丙硫基丙基、2-异丙硫基丙基、2-正丁硫基丙基、2-仲丁硫基丙基、2-异丁硫基丙基、2-叔丁硫基丙基、3-甲硫基丙基、3-乙硫基丙基、3-丙硫基丙基、3-异丙硫基丙基、3-正丁硫基丙基、3-仲丁硫基丙基、3-异丁硫基丙基、3-叔丁硫基丙基等。
本文所用的术语"烷硫基-烷硫基"是指如上文定义的烷硫基，其中一个氢原子被如上文定义的烷硫基替代。本文所用术语"C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷硫基"是指如上文定义的具有1-4个碳原子的烷硫基，其中一个氢原子被如上文定义的C1-C4-烷硫基代替。实例是甲硫基甲硫基、乙硫基甲硫基、丙硫基甲硫基、异丙硫基甲硫基、正丁硫基甲硫基、仲丁硫基甲硫基、异丁硫基甲硫基、叔丁硫基甲硫基、1-甲硫基乙硫基、1-乙硫基乙硫基、1-丙硫基乙硫基、1-异丙硫基乙硫基、1-正丁硫基乙硫基、1-仲丁硫基乙硫基、1-异丁硫基乙硫基、1-叔丁硫基乙硫基、2-甲硫基乙硫基、2-乙硫基乙硫基、2-丙硫基乙硫基、2-异丙硫基乙硫基、2-正丁硫基乙硫基、2-仲丁硫基乙硫基、2-异丁硫基乙硫基、2-叔丁硫基乙硫基、1-甲硫基丙硫基、1-乙硫基丙硫基、1-丙硫基丙硫基、1-异丙硫基丙硫基、1-正丁硫基丙硫基、1-仲丁硫基丙硫基、1-异丁硫基丙硫基、1-叔丁硫基丙硫基、2-甲硫基丙硫基、2-乙硫基丙硫基、2-丙硫基丙硫基、2-异丙硫基丙硫基、2-正丁硫基丙硫基、2-仲丁硫基丙硫基、2-异丁硫基丙硫基、2-叔丁硫基丙硫基、3-甲硫基丙硫基、3-乙硫基丙硫基、3-丙硫基丙硫基、3-异丙硫基丙硫基、3-正丁硫基丙硫基、3-仲丁硫基丙硫基、3-异丁硫基丙硫基、3-叔丁硫基丙硫基等。
本文所用的术语"烷基氨基"在每种情况下表示基团R*HN-，其中R*是通常具有1至6个碳原子(＝C1-C6-烷基氨基)、优选1至4个碳原子(＝C1-C4-烷基氨基)或1至3个碳原子(＝C1-C3-烷基氨基)的直链或支链烷基。C1-C3-烷基氨基的实例是甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基和异丙基氨基。C1-C4-烷基氨基实例除了对于C1-C3-烷基氨基所述的那些外，还有正丁基氨基、2-丁基氨基、异丁基氨基和叔丁基氨基。
本文所用的术语"二烷基氨基"在每种情况下表示基团R*R°N-，其中R*和R°彼此独立地是直链或支链烷基，其各自通常具有1至6个碳原子(＝二-(C1-C6-烷基)-氨基)、优选1至4个碳原子(＝二-(C1-C4-烷基)-氨基)或1至3个碳原子(＝二-(C1-C3-烷基)-氨基)。二-(C1-C3-烷基)-氨基的实例是二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、甲基-乙基-氨基、甲基-丙基-氨基、甲基-异丙基氨基、乙基-丙基-氨基、乙基-异丙基氨基等。二-(C1-C4-烷基)-氨基的实例是二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、甲基-乙基-氨基、甲基-丙基-氨基、甲基-异丙基氨基、甲基-丁基-氨基、甲基-异丁基-氨基、乙基-丙基-氨基、乙基-异丙基氨基、乙基-丁基-氨基、乙基-异丁基-氨基等。
取代基"氧代"通过C(＝O)基团替代CH2基团。
基团中的后缀"-羰基"在每种情况下表示该基团通过羰基C＝O基团与分子的其余部分连接。这种情况例如烷基羰基、卤代烷基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基的情况。
术语"烷基羰基"表示如上文定义的烷基，其通过羰基[C(＝O)]基团与分子的其余部分连接。C1-C3-烷基羰基是如上文定义的C1-C3-烷基，其通过羰基[C(＝O)]基团与分子的其余部分连接。C1-C4-烷基羰基是如上文定义的C1-C4-烷基，其通过羰基[C(＝O)]基团与分子的其余部分连接。C1-C3-烷基羰基的实例是乙酰基(甲基羰基)、丙酰基(乙基羰基)、丙基羰基和异丙基羰基。C1-C4-烷基羰基的实例是乙酰基(甲基羰基)、丙酰基(乙基羰基)、丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基等。
亚烷基或烷二基是直链或支链二价烷基。C1-C3-亚烷基或C1-C3-烷二基是具有1、2或3个碳原子的直链或支链二价烷基。实例是-CH2-、-CH2CH2-、-CH(CH3)-、-CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-和-C(CH3)2-。C1-C4-亚烷基或C1-C4-烷二基是具有1、2、3或4个碳原子的直链或支链二价烷基。实例是-CH2-、-CH2CH2-、-CH(CH3)-、-CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2CH2-、-CH2CH2CH(CH3)-、-C(CH3)2CH2-和-CH2C(CH3)2-。直链C1-C4-亚烷基或C1-C4-烷二基的实例是-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-和-CH2CH2CH2CH2-。C2-C4-亚烷基或C2-C4-烷二基是具有2、3或4个碳原子的直链或支链二价烷基。实例是-CH2CH2-、-CH(CH3)-、-CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2CH2-、-CH2CH2CH(CH3)-、-C(CH3)2CH2-和-CH2C(CH3)2-。C3-C5-亚烷基或C3-C5-烷二基是具有3、4或5个碳原子的直链或支链二价烷基。实例是-CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2CH2-、-CH2CH2CH(CH3)-、-C(CH3)2CH2-、-CH2C(CH3)2-、-(CH2)5-等。
本文所用的术语"芳基"是指单-、双-或三环芳族烃基，例如苯基或萘基，特别是苯基。
苯氧基是通过氧原子连接的苯环。
本文所用的术语"杂芳基"是指单-、双-或三环的杂芳族烃基、优选单环的杂芳族基团，例如吡啶基、嘧啶基等。
如果没有另外说明，杂环或杂环基可以是饱和的、部分不饱和的或最大程度不饱和的。
本文所用的术语"含有1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员的3-、4-、5-或6-元单环或8-、9-或10-元双环饱和、不饱和或芳族杂环"表示单环或双环基团，所述单环或双环基团是饱和、不饱和或芳族的，其中N可以任选被氧化，即以N-氧化物的形式，S还可以任选被氧化成各种氧化态，即以SO或SO2的形式。不饱和杂环含有至少一个C-C和/或C-N和/或N-N双键。部分不饱和环含有小于环大小所允许的C-C和/或C-N和/或N-N双键的最大数目。完全(或最大程度)不饱和的杂环含有与环的大小所允许的一样多的共轭C-C和/或C-N和/或N-N双键。最大程度不饱和的5或6元杂单环通常是芳族的。例外是含有O、S、SO和/或SO2作为环成员的最大程度不饱和6元环，例如吡喃和噻喃，它们不是芳族的。因此，芳族单环杂环是含有一个或多个氮原子作为环成员且不含O、S、SO和/或SO2作为环成员的完全不饱和的5元单环杂环或完全不饱和的6元单环杂环。芳族双环杂环是8、9或10元双环杂环，其由与苯环或与另一个5或6元杂芳族环稠合的5或6元杂芳族环组成。杂环可以通过碳环成员或通过氮环成员与分子的其余部分连接。当然，杂环含有至少一个碳环原子。如果环含有多于一个O环原子，则这些原子不相邻。
3-、4-、5-或6-元单环饱和杂环的实例包括：环氧乙烷-2-基、氮丙啶-1-基、氮丙啶-2-基、氧杂环丁烷-2-基、氮杂环丁烷-1-基、氮杂环丁烷-2-基、氮杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-1-基、硫杂环丁烷-2-基、硫杂环丁烷-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、四氢噻吩-2-基、四氢噻吩-3-基、吡咯烷-1-基、吡咯烷-2-基、吡咯烷-3-基、吡唑烷-1-基、吡唑烷-3-基、吡唑烷-4-基、吡唑烷-5-基、咪唑烷-1-基、咪唑烷-2-基、咪唑烷-4-基、噁唑烷-2-基、噁唑烷-3-基、噁唑烷-4-基、噁唑烷-5-基、异噁唑烷-2-基、异噁唑烷-3-基、异噁唑烷-4-基、异噁唑烷-5-基、噻唑烷-2-基、噻唑烷-3-基、噻唑烷-4-基、噻唑烷-5-基、异噻唑烷-2-基、异噻唑烷-3-基、异噻唑烷-4-基、异噻唑烷-5-基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-1-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、1,3-二噁烷-5-基、1,4-二噁烷-2-基、哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、六氢哒嗪-3-基、六氢哒嗪-4-基、六氢嘧啶-2-基、六氢嘧啶-4-基、六氢嘧啶-5-基、哌嗪-1-基、哌嗪-2-基、1,3,5-六氢三嗪-1-基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基、吗啉-2-基、吗啉-3-基、吗啉-4-基、硫吗啉-2-基、硫吗啉-3-基、硫吗啉-4-基、1-氧代硫吗啉-2-基、1-氧代硫吗啉-3-基、1-氧代硫吗啉-4-基、1,1-二氧代硫吗啉-2-基、1,1-二氧代硫吗啉-3-基、1,1-二氧代硫吗啉-4-基等。
5-或6-元单环部分不饱和杂环的实例包括：2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢噁唑-2-基、2,3-二氢噁唑-3-基、2,3-二氢噁唑-4-基、2,3-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、3,4-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、2-、3-、4-、5-或6-二-或四氢吡啶基、3-二-或四氢哒嗪基、4-二-或四氢哒嗪基、2-二-或四氢嘧啶基、4-二-或四氢嘧啶基、5-二-或四氢嘧啶基、二-或四氢吡嗪基、1,3,5-二-或四氢三嗪-2-基和1,2,4-二-或四氢三嗪-3-基。
5-或6-元单环完全不饱和(包括芳族)杂环是例如5-或6-元单环完全不饱和(包括芳族)杂环。实例是：2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,3,4-三唑-1-基、1,3,4-三唑-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-氧代吡啶-2-基、1-氧代吡啶-3-基、1-氧代吡啶-4-基,3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基。
与苯环或5-或6-元杂芳基稠合的5-或6-元杂芳环的实例包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、苯并噁嗪基、喹啉基、异喹啉基、嘌呤基、1,8-萘啶基、蝶啶基、吡啶并[3,2-d]嘧啶基或吡啶并咪唑基等。
如果两个基团连接在同一氮原子上(例如R2a和R2b或R3c和R3d或R3e和R3f或R3g和R3h或R4e和R4f或R4g和R4h)，则与它们所连接的氮原子一起形成4-、5-、6-、7-或8-元饱和或不饱和N-连接的杂环基团，其可包含作为环成员的选自O、S和N的其它杂原子，其为例如氮杂环丁烷-1-基、吡咯烷-1-基、吡唑烷-1-基、咪唑烷-1-基、噁唑烷-3-基、噻唑烷-3-基、异噁唑烷-2-基、异噻唑啉-2-基、[1,2,3]-三唑烷-1-基、[1,2,3]-三唑烷-2-基、[1,2,4]-三唑烷-1-基、[1,2,4]-三唑烷-4-基、[1,2,3]-噁二唑烷-2-基、[1,2,3]-噁二唑烷-3-基、[1,2,5]-噁二唑烷-2-基、[1,2,4]-噁二唑烷-2-基、[1,2,4]-噁二唑烷-4-基、[1,3,4]-噁二唑烷-3-基、[1,2,3]-噻二唑烷-2-基、[1,2,3]-噻二唑烷-3-基、[1,2,5]-噻二唑烷-2-基、[1,2,4]-噻二唑烷-2-基、[1,2,4]-噻二唑烷-4-基、[1,3,4]-噻二唑烷-3-基、哌啶-1-基、哌嗪-1-基、吗啉-1-基、硫吗啉-1-基、1-氧代硫吗啉-1-基、1,1-二氧代硫吗啉-1-基、氮杂环庚烷-1-基、1,4-二氮杂环庚烷-1-基、吡咯啉-1-基、吡唑啉-1-基、咪唑啉-1-基、噁唑啉-3-基、异噁唑啉-2-基、噻唑啉-3-基、异噻唑啉-1-基、1,2-二氢吡啶-1-基、1,2,3,4-四氢吡啶-1-基、1,2,5,6-四氢吡啶-1-基、1,2-二氢哒嗪、1,6-二氢哒嗪、1,2,3,4-四氢哒嗪-1-基、1,2,5,6-四氢哒嗪-1-基、1,2-二氢嘧啶、1,6-二氢嘧啶、1,2,3,4-四氢嘧啶-1-基、1,2,5,6-四氢嘧啶-1-基、1,2-二氢吡嗪-1-基、1,2,3,4-四氢吡嗪-1-基、1,2,5,6-四氢吡嗪-1-基、吡咯-1-基、吡唑-1-基、咪唑-1-基、[1,2,3]-1H-三唑-1-基、[1,2,3]-2H-三唑-2-基、[1,2,4]-1H-三唑-1-基和[1,2,4]-4H-三唑-4-基。
下面就式I的化合物的变量(取代基)的优选实施方案所作的说明在单独以及优选在相互组合时均是有效的，并且在与其立体异构体、盐或互变异构体组合时也是有效的。
当适用时，下面就各变量的优选实施方案所作的说明在式I化合物以及本发明用途和方法及本发明组合物的情况下，单独是有效的，而且优选在相互组合时也是有效的。
本发明优选的化合物是式I化合物，包括其立体异构体，或其N-氧化物或盐，其中所述盐是可农用盐。
根据本发明的实施方案的组1，式I化合物中的变量Q是Q1:
Figure BDA0002575255350000201
其中在式Q1中的#表示与氮原子的连接点。其中Q为Q1的式I化合物具有下式I.A的结构，其中变量R1、Z2、R2a、R2b、R2c、R3、R4、R5、R6a和R7如本文所定义：
Figure BDA0002575255350000202
根据本发明的实施方案另一个组2，式I的化合物中的变量Q是Q2:
Figure BDA0002575255350000211
其中在式Q2中的#表示与氮原子的连接点。其中Q为Q2的式I化合物具有下式I.B的结构，其中变量R1、Z2、R2a、R2b、R2c、R3、R4、R5、R6b和R7如本文所定义:
Figure BDA0002575255350000212
根据本发明的实施方案另一个组3，式I的化合物中的变量Q是Q3:
Figure BDA0002575255350000213
其中在式Q3中的#表示与氮原子的连接点。其中Q为Q3的式I化合物具有下式I.C的结构，其中变量R1、Z2、R2a、R2b、R2c、R3、R4、R5、R6c和R7如本文所定义:
Figure BDA0002575255350000214
根据本发明的实施方案又一个组4，式I的化合物中的变量Q是Q4:
Figure BDA0002575255350000215
其中在式Q4中的#表示与氮原子的连接点。其中Q为Q4的式I化合物具有下式I.D的结构，其中变量R1、Z2、R2a、R2b、R2c、R3、R4、R5、R6d和R7如本文所定义:
Figure BDA0002575255350000216
在式I的化合物、它们的N-氧化物和它们的可农用盐中，特别优选的是实施方案的组1的化合物。
在式I的化合物、它们的N-氧化物和它们的可农用盐中，特别优选的还是实施方案的组2的化合物。
在式I的化合物、它们的N-氧化物和它们的可农用盐中，特别优选的还是实施方案的组4的化合物。
具体地，式I的化合物是式I.A的化合物，其中Q是Q1(组1)。
本发明的式I的化合物优选选自式I.A、I.B、I.C和I.D的化合物、它们的N-氧化物和它们的可农用盐，其中变量R1、Z2、R2a、R2b、R2c、R3、R4、R5、R7和R6a、R6b、R6c或R6d如本文所定义，特别是具有下文给出的优选含义。以下优选的含义以相同的方式适用于实施方案的组1、2、3和4中的每一个。
本发明的一组特定化合物是式I、I.A、I.B、I.C和I.D的化合物、它们的N-氧化物和它们的盐，其中Z2是共价键，即共价单键，且R7是H，这些化合物在下文中分别称为式I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'的化合物。
Figure BDA0002575255350000221
Figure BDA0002575255350000231
本发明另一组特定的化合物是式I、I.A、I.B、I.C和I.D的化合物、它们的N-氧化物和它们的盐，其中Z2是二价基团，其特别是直链C1-C4-烷二基，尤其是-CH2-或-CH2CH2-。
本发明优选的化合物是式I、I.A、I.B、I.C和I.D的化合物，同样还有式I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'的化合物，它们的N-氧化物和它们的盐，其中R1选自氰基、卤素、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-Z1、R1b-S(O)k-Z1，其中k和Z1如本文所定义，且其中R1b如上文所定义，特别是选自C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基。在本文中Z1特别是共价键。
更优选地，式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中的R1选自卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-Z1和R1b-S(O)k-Z1，其中k和Z1如本文所定义，且其中R1b如上文所定义，特别是选自C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基。在本文中Z1特别是共价键。
特别是，式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中的R1选自卤素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基和C1-C4-烷基磺酰基。具体地，式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中的R1选自F、Cl、Br、I、硝基、CH3、CF3、OCH3、SCH3、SCF3、SO2CH3和CH2OCH2CH2OCH3。更具体地，式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中的R1选自F、Cl、Br、I、硝基、CH3、CF3、OCH3、SCH3和SO2CH3，甚至更具体地式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中的R1选自Cl、Br、CH3、CF3和OCH3，尤其是式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中的R1是Cl或CH3。
在另一哥具体实施方案中，式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中的R1选自卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基。更具体地，式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中的R1选自Cl、Br、CH3和OCH3，更具体地选自Cl、CH3和OCH3，非常具体地是Cl或CH3。
本发明优选的化合物是式I、I.A、I.B、I.C和I.D的化合物，同样还有式I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'的化合物，它们的N-氧化物和它们的盐，其中R2a选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-卤代烷基、苯基、苄基和杂环基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基、苄基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代，且其中R21优选选自卤素、CN、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，且其中R21特别是选自卤素、C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基、C1-C4-烷氧基和氟代C1-C2-烷氧基，尤其选自卤素、甲基和甲氧基。
优选的是本发明的化合物，其中式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中的基团R2a不是氢。
在R2a的上下文中，杂环基特别是5-或6-元单环饱和的或芳族杂环，其包含1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员。在本文中杂环基特别是5-或6-元单环芳族杂环，其包含1或2个选自O、N和S的杂原子作为环成员；
在式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中，R2a特别是选自C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-甲基、氟代C1-C4-烷基、苯基和苄基，其中苯基和苄基是未取代的或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代，且其中R21优选选自卤素、CN、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，且其中R21特别是选自卤素、C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基、C1-C4-烷氧基和氟代C1-C2-烷氧基，尤其选自卤素、甲基和甲氧基。
在式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中，R2a更特别是选自C1-C4-烷基、C3-C7-环烷基、氟代C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和苯基，其中苯基是未取代的或被1或2个基团R21取代，所述R21是相同或不同的，且优选选自卤素、C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基、C1-C4-烷氧基和氟代C1-C2-烷氧基，尤其选自卤素、甲基和甲氧基。
在式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中，R2a甚至更特别是选自C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基、C3-C4-环烷基和苯基，所述苯基是未取代的或被1、2或3个选自卤素、C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基、C1-C4-烷氧基和氟代C1-C2-烷氧基的基团R21取代，且其中苯基特别是未取代的或被1、2或3个选自卤素、甲基和甲氧基的基团取代。
在式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中，R2a尤其选自甲基、乙基、异丙基(iPr)、环丙基(cPr)、CHF2CH2-、CF3CH2-、CH3O-、4-Cl-苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基和2,6-二甲基苯基。
在另一个甚至更特别的实施方案中，在式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中，R2a选自C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷基和苯基，其中苯基是未取代的或被1、2、3或4个相同或不同的C1-C4-烷基取代。更优选地，R2a选自C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、氟代C1-C4-烷基和苯基，所述苯基是未取代的或被1、2、3或4个甲基取代。甚至更优选地，R2a选自C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、氟代C1-C2-烷基和苯基，所述苯基是未取代的或被1、2或3个甲基取代。具体地，R2a选自C1-C4-烷基、环丙基、氟代C1-C2-烷基和苯基，所述苯基是未取代的或被1或2个甲基取代。
本发明优选的化合物是式I、I.A、I.B、I.C和I.D的化合物，同样还有式I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'的化合物，它们的N-氧化物和它们的盐，其中R2b选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-卤代烷基、苯基、苄基和杂环基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基、苄基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代，且其中R21优选选自卤素、CN、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，且其中R21特别是选自卤素、C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基、C1-C4-烷氧基和氟代C1-C2-烷氧基，尤其选自卤素、甲基和甲氧基。
优选的是本发明的化合物，其中式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中的基团R2b不是氢。
在R2b的上下文中，杂环基特别是5-或6-元单环饱和的或芳族杂环，其包含1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员。在本文中杂环基特别是5-或6-元单环芳族杂环，其包含1或2个选自O、N和S的杂原子作为环成员。
在式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中，R2b特别是选自氢、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-甲基和氟代C1-C4-烷基。
在式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中，R2b更特别是选自氢、C1-C4-烷基、C3-C7-环烷基和氟代C1-C4-烷基。
在式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中，R2b甚至更特别是选自氢、C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基和C3-C4-环烷基。
在式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中，R2b尤其选自氢、甲基、乙基、异丙基(iPr)、环丙基(cPr)、CHF2CH2-和CF3CH2-。
在一个可供选择的特别实施方案中，在式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中，R2b选自氢、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基、更优选选自氢、C1-C3-烷基和C3-C4-环烷基。具体地，R2b选自氢、C1-C3-烷基和环丙基。
同样，优选的是式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'的化合物、它们的N-氧化物和它们的盐，其中R2a和R2b与它们所连接的氮原子一起形成4-、5-、6-或7-元饱和或不饱和的杂环基，其可包含作为环成员的选自O、S和N的其它杂原子，且是未取代的或可以带有1、2、3或4个基团R2d，所述R2d是相同或不同的，特别是选自＝O、OH、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基。其中，特别优选的是其中在式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中变量R2a和R2b与它们所连接的氮原子一起可以形成5-或6-元饱和或不饱和的杂环基的那些化合物，所述杂环基可包含作为环成员的选自O、S和N的其它杂原子，并且是未取代的或可以带有1、2、3或4个基团R2d，所述R2d是相同或不同的，特别是选自＝O、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基。其中，特别优选的是其中在式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中变量R2a和R2b与它们所结合的氮原子一起形成4-吗啉基、4-硫吗啉基、1-哌啶基和1-吡咯烷基的那些化合物，其中4-吗啉基、4-硫吗啉基、1-哌啶基和1-吡咯烷基是未取代的或带有1、2、3或4个基团R2d，所述R2d选自C1-C4-烷基和氟代C1-C4-烷基、优选选自甲基、乙基和三氟甲基。具体地，R2a和R2b与它们所结合的氮原子一起形成(未取代的)4-吗啉基。
本发明优选的化合物是式I、I.A、I.B、I.C和I.D的化合物，同样还有式I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'的化合物，它们的N-氧化物和它们的盐，其中R2c是氢或C1-C4-烷基，且其中R2c尤其是氢。
在式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中，R2a、R2b和R2c的组合特别是如下所述:
R2a选自C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-甲基、氟代C1-C4-烷基、苯基和苄基，其中苯基和苄基是未取代的或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代，且其中R21优选选自卤素、CN、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，且其中R21特别是选自卤素、C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基、C1-C4-烷氧基和氟代C1-C2-烷氧基，尤其选自卤素、甲基和甲氧基；氢、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-甲基和氟代C1-C4-烷基，
R2a更特别是选自C1-C4-烷基、C3-C7-环烷基、氟代C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和苯基，其中苯基是未取代的或被1或2个基团R21取代，所述R21是相同或不同的，且优选选自卤素、C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基、C1-C4-烷氧基和氟代C1-C2-烷氧基，尤其选自卤素、甲基和甲氧基，
R2a甚至更特别是选自C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基、C3-C4-环烷基和苯基，所述苯基是未取代的或被1、2或3个选自卤素、C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基、C1-C4-烷氧基和氟代C1-C2-烷氧基的基团R21取代，且其中苯基特别是未取代的或被1、2或3个选自卤素、甲基和甲氧基的基团取代，
R2a尤其选自甲基、乙基、异丙基(iPr)、环丙基(cPr)、CHF2CH2-、CF3CH2-、CH3O-、4-Cl-苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基和2,6-二甲基苯基；
R2b选自氢、C1-C4-烷基、C3-C7-环烷基和氟代C1-C4-烷基、特别是选自氢、C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基和C3-C4-环烷基，尤其选自氢、甲基、乙基、异丙基(iPr)、环丙基(cPr)、CHF2CH2-和CF3CH2-；
或
R2a和R2b与它们所键合的氮原子一起可以形成5-或6-元饱和或不饱和的杂环基，其可包含作为环成员的选自O、S和N的其它杂原子，且是未取代的或可以带有1、2、3或4个基团R2d，所述基团R2d是相同或不同的，特别是选自＝O、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，且其中R2a和R2b与它们所键合的氮原子一起特别是形成4-吗啉基、4-硫吗啉基、1-哌啶基和1-吡咯烷基，其中4-吗啉基、4-硫吗啉基、1-哌啶基和1-吡咯烷基是未取代的或带有1、2、3或4个基团R2d，所述R2d选自C1-C4-烷基和氟代C1-C4-烷基、优选选自甲基、乙基和三氟甲基。
R2c是氢或C1-C4-烷基，且尤其是氢。
更特别是，在式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中，R2a、R2b和R2c的组合如下：
R2a选自C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷基和苯基，其中苯基是未取代的或被1、2、3或4个相同或不同的C1-C4-烷基取代；
R2b选自氢、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基；或者
R2a和R2b与它们所结合的氮原子一起形成5-或6-元饱和杂环基，其可包含作为环成员的选自O、S和N的其它杂原子，且其未被取代或带有1、2、3或4个选自C1-C4-烷基和氟代C1-C4-烷基的基团R2d；且
R2c是氢或C1-C4-烷基，尤其是氢。
甚至更特别是，在式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中，R2a、R2b和R2c的组合如下：
R2a选自C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、氟代C1-C4-烷基和苯基，所述苯基是未取代的或被1、2、3或4个甲基取代；
R2b选自氢、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基；或者
R2a和R2b与它们所连接的氮原子一起形成4-吗啉基环；且
R2c是氢或C1-C4-烷基，尤其是氢。
具体地，在式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中，R2a、R2b和R2c的组合如下：
R2a选自C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、氟代C1-C2-烷基和苯基，所述苯基是未取代的或被1、2或3个甲基取代；
R2b选自氢、C1-C3-烷基和C3-C4-环烷基；或者
R2a和R2b与它们所连接的氮原子一起形成4-吗啉基环；且
R2c是氢或C1-C4-烷基，尤其是氢。
本发明优选的化合物是式I、I.A、I.B、I.C和I.D的化合物，同样还有式I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'的化合物，它们的N-氧化物和它们的盐，其中R3选自氢、氰基、卤素、硝基、C1-C6-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基-Z3、C2-C4-链烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-链烯基氧基、C2-C4-炔氧基和R3b-S(O)k-Z3，其中变量k、R3b和Z3具有本文定义的含义之一；更优选地，R3选自卤素、硝基、C1-C6-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-卤代烷氧基-Z3和R3b-S(O)k-Z3，其中变量k、R3b和Z3具有本文定义的含义之一；甚至更优选地，R3选自卤素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基和R3b-S(O)k，其中变量k和R3b具有本文定义的含义之一。
在R3的范围内，R3b优选选自C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-卤代烷基、苯基和杂环基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团取代。更优选地，R3b选自C1-C4-烷基、C3-C7-环烷基、C1-C4-卤代烷基和苯基，其中苯基是未取代的或被1或2个相同或不同且选自卤素和C1-C4-烷氧基的基团取代；在此，特别优选R3b是甲基、乙基、环丙基(cPr)、CF3、CHF2CH2-、CF3CH2-或CF3FF2-。
在R3的范围内，R3c优选选自C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、苯基和杂环基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团取代。更优选地，R3c选自C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C7-环烷基、C1-C4-卤代烷基和苯基，其中苯基是未取代的或被1或2个相同或不同且选自卤素和C1-C4-烷氧基的基团取代。
在R3的范围内，R3d优选选自C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-卤代烷基和苯基，其中苯基是未取代的或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团取代；更优选地，R3d选自C1-C4-烷基、C3-C7-环烷基和C1-C4-卤代烷基；特别优选R3d是甲基、乙基、异丙基(iPr)、环丙基(cPr)、CHF2CH2-或CF3CH2-。
在R3的范围内，Z3特别是共价键或直链C1-C4-烷二基；优选地，Z3是共价键、-CH2-或-CH2CH2-。
特别是，式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中的R3选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基-S(O)、C1-C4-卤代烷基-S(O)、C1-C4-烷基-S(O)2和C1-C4-卤代烷基-S(O)2。
更特别是，式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中的R3选自卤素、C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基、C1-C2-烷硫基、C1-C2-卤代烷硫基、C1-C2-烷基-S(O)、C1-C2-卤代烷基-S(O)、C1-C2-烷基-S(O)2和C1-C2-卤代烷基-S(O)2，尤其选自Cl、F、Br、I、CH3、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、SCH3、SCF3、SCHF2、S(O)CH3、S(O)CH2CH3、S(O)2CH3和S(O)2CH2CH3，更具体地R3是Cl、Br、CF3、SCH3、S(O)CH3或S(O)2CH3。
在一个可供选择的更特别的实施方案中，式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'中的R3是卤素，具体是Cl或Br。
本发明优选的化合物是式I、I.A、I.B、I.C和I.D的化合物，同样还有式I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'的化合物，它们的N-氧化物和它们的盐，其中R4选自氢、氰基、卤素、硝基、CH3、CHF2和CF3，特别是选自氢、氰基、氯、氟和CH3。
甚至更优选的本发明化合物是式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'的化合物、它们的N-氧化物和它们的盐，其中R4是氢、氯或氟。
最优选的本发明化合物是式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'的化合物、它们的N-氧化物和它们的盐，其中R4是氢。
本发明优选的化合物是式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'的化合物、它们的N-氧化物和它们的盐，其中R5选自氢、CHF2、CF3和卤素。更优选地，R5是氢或卤素，特别是氢、氯或氟，尤其是氢或氟。非常具体地，R5是氟。
本发明优选的化合物是式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'的化合物、它们的N-氧化物和它们的盐，其中R6a、R6b、R6c、R6d彼此独立地选自C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基和苯基。特别是，R6a、R6b、R6c、R6d彼此独立地选自C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基，具体选自CH3、CH3CH2、CH3OCH2CH2和CH3OCH2，更特别是选自C1-C2-烷基，且具体地彼此独立地是CH3。
本发明优选的化合物是式I、I.A、I.B、I.C和I.D的化合物，其中R7是氢或C1-C4-烷基，且其中R7尤其是氢。
在本发明的上下文中，变量R11、R21、R22、R23、R24、R25、Z1、Z3、Z3a、Z4、Rb、R1b、R3b、R3c、R3d、R3e、R3f、R3g、R3h、R4b、R4c、R4d、R4e、R4f、R4g、R4h、Rk、Rz、n和k、彼此独立地优选具有以下含义之一:
特别是，R11、R21彼此独立地选自卤素、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基和C1-C6-卤代烷基氧基、更优选选自卤素、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-烷氧基。
更优选地R11、R21彼此独立地选自卤素、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基；特别是选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基；且具体地选自Cl、F、Br、甲基、乙基、甲氧基和三氟甲基。
特别是，R22选自氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯基、苄基和杂环基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其包含1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基、苄基和杂环基的环是未取代的或被1、2或3个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-烷氧基的基团取代。
更优选地R22选自氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-链烯基、C2-C4-卤代链烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、苯基和杂环基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其包含1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员。
特别是，R22选自氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-链烯基、C2-C4-卤代链烯基、C3-C6-环烷基、苯基和杂环基，其中杂环基是具有1或2个氮原子作为环成员的5-或6-元芳族杂环基。
特别是，R23选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C3-C6-环烷基和苯基。更优选地R23选自氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C3-C6-环烷基；且特别是，R23选自氢、C1-C3-烷基和C1-C3-卤代烷基。
R24特别是选自C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C3-C6-环烷基和苯基。
更优选地R24特别是选自C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C3-C6-环烷基；且特别是R23选自C1-C3-烷基和C1-C3-卤代烷基。
R25特别是选自C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯基、苄基和杂环基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其包含1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基、苄基和杂环基的环是未取代的或被1、2或3个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-烷氧基的基团取代。
更优选地R25选自C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-链烯基、C2-C4-卤代链烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、苯基和杂环基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其包含1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员。
特别是，R25选自C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-链烯基、C2-C4-卤代链烯基、C3-C6-环烷基、苯基和杂环基，其中杂环基是具有1或2个氮原子作为环成员的5-或6-元芳族杂环基。
Z1、Z3、Z4彼此独立地特别是选自共价键、甲二基和乙二基，且特别是共价键。
Z3a特别是选自共价键、C1-C2-烷二基、O-C1-C2-烷二基、C1-C2-烷二基-O和C1-C2-烷二基-O-C1-C2-烷二基；更优选地选自共价键、甲二基、乙二基、O-甲二基、O-乙二基、甲二基-O和乙二基-O；且特别是选自共价键、甲二基和乙二基。
Rb、R1b、R3b、R4b彼此独立地特别是选自C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、苯基和杂环基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其包含1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基和杂环基是未取代的或被1、2或3个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基和C1-C2-烷氧基的基团取代。
更优选地Rb、R1b、R3b、R4b彼此独立地选自C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代链烯基、C2-C4-卤代炔基、C3-C6-环烷基、苯基和杂环基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其包含1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员。
特别是，Rb、R1b、R3b、R4b彼此独立地选自C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-链烯基、C2-C4-卤代链烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、苯基和杂环基，其中杂环基是具有1或2个氮原子作为环成员的5-或6-元芳族杂环基。
R3c、R4c、Rk彼此独立地特别是选自氢、C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基，其是未取代的或部分或完全卤代的；C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯基、苄基和杂环基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其包含1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基、苄基和杂环基是未取代的或被1、2或3个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-烷氧基的基团取代。
更优选地R3c、R4c、Rk彼此独立地选自氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-链烯基、C2-C4-卤代链烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、苯基和杂环基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其包含1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员。
特别是，R3c、R4c、Rk彼此独立地选自氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-链烯基、C2-C4-卤代链烯基、C3-C6-环烷基、苯基和杂环基，其中杂环基是具有1或2个氮原子作为环成员的5-或6-元芳族杂环基。
R3d、R4d彼此独立地特别是选自C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基，其是未取代的或部分或完全卤代的；C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯基和苄基。
更优选地R3d、R4d彼此独立地选自C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基和C3-C7-环烷基，其是未取代的或部分或完全卤代的，特别是选自C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-链烯基、C2-C4-卤代链烯基、C2-C4-炔基和C3-C6-环烷基。
R3e、R3f、R4e、R4f彼此独立地特别是选自氢、C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基，其是未取代的或部分或完全卤代的；C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯基和苄基，其中苯基和苄基是未取代的或被1、2或3个相同或不同且选自的基团取代卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-烷氧基，或R3e和R3f与它们所键合的氮原子一起可以形成5-、6或7-元饱和或不饱和的杂环基，其可包含作为环成员的选自O、S和N的其它杂原子，且是未取代的或可以带有1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-烷氧基的基团。
更优选地R3e、R3f、R4e、R4f彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和苄基，或R3e和R3f与它们所键合的氮原子一起可以形成5-或6-元饱和或不饱和的杂环基，其可包含作为环成员的选自O、S和N的其它杂原子，且是未取代的或可以带有1、2或3个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的基团。
特别是，R3e、R3f、R4e、R4f彼此独立地选自氢和C1-C4-烷基，或R3e和R3f与它们所连接的氮原子一起可形成5-或6-元饱和杂环基，其可包含作为环成员的选自O、S和N的其它杂原子，且是未取代的或可以带有1、2或3个甲基。
R3g、R4g彼此独立地特别是选自氢、C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基，其是未取代的或部分或完全卤代的；C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯基和苄基。
更优选地R3g、R4g彼此独立地特别是选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、苄基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基和C3-C7-环烷基，其是未取代的或部分或完全卤代的，特别是选自氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-链烯基、C2-C4-卤代链烯基、苄基和C3-C6-环烷基。
R3h、R4h彼此独立地特别是选自氢、C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基，其是未取代的或部分或完全卤代的；C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯基、苄基和基团C(＝O)-Rk，其中Rk是H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或苯基。
更优选地R3h、R4h彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、苄基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基和C3-C7-环烷基，其是未取代的或部分或完全卤代的，且特别是选自氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-链烯基、C2-C4-卤代链烯基、苄基和C3-C6-环烷基；或
R3g和R3h或R4g和R4h与它们所连接的氮原子一起还可以特别是形成5-、6或7-元饱和或不饱和的杂环基，其可包含作为环成员的选自O、S和N的其它杂原子，且是未取代的或可以带有1、2、3或4个相同或不同且选自＝O、卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基和C1-C4-烷氧基的基团；更优选地R3g和R3h或R4g和R4h与它们所键合的氮原子一起可以形成5-或6-元饱和或不饱和的杂环基，其可包含作为环成员的选自O、S和N的其它杂原子，且是未取代的或可以带有1、2或3个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的基团；且特别是，R3g和R3h或R4g和R4h与它们所连接的氮原子一起可形成5-或6-元饱和杂环基，其可包含作为环成员的选自O、S和N的其它杂原子，且是未取代的或可以带有1、2或3个甲基。
Rz选自C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、苯基、苄基、杂环基和杂环基甲基，其中最后两个提及的基团中的杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其包含1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基、苄基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团取代。
优选地，Rz选自C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、苯基和苄基，其中苯基和苄基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团取代。
更优选地，Rz选自C1-C4-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、苯基和苄基，其中苯基和苄基未被取代或被1或2个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的基团取代；且特别是Rz是C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基或C1-C4-烷氧基。
与其出现无关，变量n特别是0或2。
与其出现无关，变量k特别是0或2，尤其是2。
特别优选的是式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'的化合物、它们的N-氧化物和它们的盐，其中变量R1和R3的组合具有以下含义：
R1选自卤素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基和C1-C4-烷基磺酰基、特别是选自F、Cl、Br、I、硝基、CH3、CF3、OCH3、SCH3、SCF3、SO2CH3和CH2OCH2CH2OCH3、更具体地选自F、Cl、Br、I、硝基、CH3、CF3、OCH3、SCH3和SO2CH3、甚至更具体地选自Cl、Br、CH3、CF3和OCH3、特别是选自Cl、CH3和OCH3，尤其R1是Cl或CH3；且
R3选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基-S(O)、C1-C4-卤代烷基-S(O)、C1-C4-烷基-S(O)2和C1-C4-卤代烷基-S(O)2、更特别是选自卤素、C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基、C1-C2-烷硫基、C1-C2-卤代烷硫基、C1-C2-烷基-S(O)、C1-C2-卤代烷基-S(O)、C1-C2-烷基-S(O)2和C1-C2-卤代烷基-S(O)2，尤其选自Cl、F、Br、I、CH3、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、SCH3、SCF3、SCHF2、S(O)CH3、S(O)CH2CH3、S(O)2CH3和S(O)2CH2CH3，更具体地R3是Cl、Br、CF3、SCH3、S(O)CH3或S(O)2CH3。
具体地，在式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'的化合物中，变量R1和R3的组合具有以下含义：
R1选自Cl、CH3和OCH3，尤其选自Cl或CH3；且
R3是卤素；具体地是Cl或Br。
本发明的化合物的特别优选的组1是式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'的化合物、它们的N-氧化物和它们的盐，其中变量R4和R5的组合具有以下含义：
R4是氢、氯或氟；特别是氢；
R5不是氢，特别是选自卤素、CHF2和CF3；且特别是选自氯和氟，具体是氟。
本发明的化合物的进一步特别优选的组2是式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'的化合物、它们的N-氧化物和它们的盐，其中变量R4和R5的组合具有以下含义：
R4是氯或氟；
R5是氢。
本发明的化合物的进一步特别优选的组3是式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'的化合物、它们的N-氧化物和它们的盐，其中变量R4和R5都是氢。
在第1、2和3组化合物中，优选的是那些化合物，其中Q是Q1或Q2或Q4，具体是Q1。
在第1、2和3组化合物中，优选的是那些化合物，其中Z2是共价键。
在第1、2和3组化合物中，特别优选的是那些化合物，其中Q是Q1或Q2或Q4，具体是Q1，且Z2是共价键。
在第1、2和3组化合物中，优选的是那些化合物，其中Q是Q1或Q2或Q4，具体是Q1，Z2是共价键，且其中R1和R3的组合如下：
R1选自卤素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基和C1-C4-烷基磺酰基、特别是选自F、Cl、Br、I、硝基、CH3、CF3、OCH3、SCH3、SCF3、SO2CH3和CH2OCH2CH2OCH3、更具体地选自F、Cl、Br、I、硝基、CH3、CF3、OCH3、SCH3和SO2CH3、甚至更具体地选自Cl、Br、CH3、CF3和OCH3、特别是选自Cl、CH3和OCH3，尤其R1是Cl或CH3；且
R3选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基-S(O)、C1-C4-卤代烷基-S(O)、C1-C4-烷基-S(O)2和C1-C4-卤代烷基-S(O)2、更特别是选自卤素、C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基、C1-C2-烷硫基、C1-C2-卤代烷硫基、C1-C2-烷基-S(O)、C1-C2-卤代烷基-S(O)、C1-C2-烷基-S(O)2和C1-C2-卤代烷基-S(O)2，尤其选自Cl、F、Br、I、CH3、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、SCH3、SCF3、SCHF2、S(O)CH3、S(O)CH2CH3、S(O)2CH3和S(O)2CH2CH3，更具体地R3是Cl、Br、CF3、SCH3、S(O)CH3或S(O)2CH3。
在第1、2和3组化合物中，更优选的是那些化合物，其中Q是Q1或Q2或Q4，具体是Q1，Z2是共价键，且其中R1和R3的组合如下：
R1选自Cl、CH3和OCH3，尤其选自Cl或CH3；且
R3是卤素；具体是Cl或Br。
本发明的化合物的特别优选的组1a是式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'的化合物、它们的N-氧化物和它们的盐，其中变量R1、R3、R4、R6a、R6b、R6c、R6d和R7具有以下含义：
R1选自卤素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基和C1-C4-烷基磺酰基、特别是选自F、Cl、Br、I、硝基、CH3、CF3、OCH3、SCH3、SCF3、SO2CH3和CH2OCH2CH2OCH3、更具体地选自F、Cl、Br、I、硝基、CH3、CF3、OCH3、SCH3和SO2CH3、甚至更具体地选自Cl、Br、CH3、CF3和OCH3、特别是选自Cl、CH3和OCH3，尤其R1是Cl或CH3；
R3选自卤素、硝基、C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基、C1-C2-烷硫基、C1-C2-卤代烷硫基、C1-C2-烷基-S(O)、C1-C2-卤代烷基-S(O)、C1-C2-烷基-S(O)2和C1-C2-卤代烷基-S(O)2，且其中R3特别是选自Cl、Br、CF3、SCH3、S(O)CH3和S(O)2CH3；
R4是氢、氯或氟；特别是氢；
R5选自卤素、CHF2和CF3；且特别是选自氯和氟；
R6a、R6b、R6c、R6d彼此独立地选自CH3、CH3CH2、CH3OCH2CH2和CH3OCH2；且特别是选自CH3和CH3CH2；且
R7是氢。
本发明的化合物的另一个特别优选的组2a是式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'的化合物、它们的N-氧化物和它们的盐，其中Q是Q1、Q2、Q3或Q4和变量R1、R3、R4、R6a、R6b、R6c、R6d和R7具有以下含义：
R1选自卤素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基和C1-C4-烷基磺酰基、特别是选自F、Cl、Br、I、硝基、CH3、CF3、OCH3、SCH3、SCF3、SO2CH3和CH2OCH2CH2OCH3、更具体地选自F、Cl、Br、I、硝基、CH3、CF3、OCH3、SCH3和SO2CH3、甚至更具体地选自Cl、Br、CH3、CF3和OCH3、特别是选自Cl、CH3和OCH3，尤其R1是Cl或CH3；
R3选自卤素、硝基、C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基、C1-C2-烷硫基、C1-C2-卤代烷硫基、C1-C2-烷基-S(O)、C1-C2-卤代烷基-S(O)、C1-C2-烷基-S(O)2和C1-C2-卤代烷基-S(O)2，且其中R3特别是选自Cl、Br、CF3、SCH3、S(O)CH3和S(O)2CH3；
R4是氯或氟；
R5是氢；
R6a、R6b、R6c、R6d彼此独立地选自CH3、CH3CH2、CH3OCH2CH2和CH3OCH2；且特别是选自CH3和CH3CH2；且
R7是氢。
本发明的化合物的进一步特别优选的组3a是式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'的化合物、它们的N-氧化物和它们的盐，其中Q是Q1、Q2、Q3或Q4和变量R1、R3、R4、R6a、R6b、R6c、R6d和R7具有以下含义：
R1选自卤素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基和C1-C4-烷基磺酰基、特别是选自F、Cl、Br、I、硝基、CH3、CF3、OCH3、SCH3、SCF3、SO2CH3和CH2OCH2CH2OCH3、更具体地选自F、Cl、Br、I、硝基、CH3、CF3、OCH3、SCH3和SO2CH3、甚至更具体地选自Cl、Br、CH3、CF3和OCH3、特别是选自Cl、CH3和OCH3，尤其R1是Cl或CH3；
R3选自卤素、硝基、C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基、C1-C2-烷硫基、C1-C2-卤代烷硫基、C1-C2-烷基-S(O)、C1-C2-卤代烷基-S(O)、C1-C2-烷基-S(O)2和C1-C2-卤代烷基-S(O)2，且其中R3特别是选自Cl、Br、CF3、SCH3、S(O)CH3和S(O)2CH3；
R4是氢；
R5是氢；
R6a、R6b、R6c、R6d彼此独立地选自CH3、CH3CH2、CH3OCH2CH2和CH3OCH2；且特别是选自CH3和CH3CH2；且
R7是氢。
在第1a、2a和3a组的化合物中，优选的是那些化合物，其中Q是Q1或Q2或Q4，具体地是Q1。
在第1a、2a和3a组的化合物中，优选的是那些化合物，其中Z2是共价键。
在第1a、2a和3a组的化合物中，特别优选的是那些化合物，其中Q是Q1或Q2或Q4，具体地是Q1，且Z2是共价键。
本发明的化合物的甚至更优选的组1b是式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'的化合物、它们的N-氧化物和它们的盐，其中变量R1、R2a、R2b、R2c、R3、R4、R6a、R6b、R6c、R6d和R7具有以下含义：
R1选自卤素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基和C1-C4-烷基磺酰基、特别是选自F、Cl、Br、I、硝基、CH3、CF3、OCH3、SCH3、SCF3、SO2CH3和CH2OCH2CH2OCH3、更具体地选自F、Cl、Br、I、硝基、CH3、CF3、OCH3、SCH3和SO2CH3、甚至更具体地选自Cl、Br、CH3、CF3和OCH3、特别是选自Cl、CH3和OCH3，尤其R1是Cl或CH3；
R2a选自C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-甲基、氟代C1-C4-烷基、苯基和苄基，其中苯基和苄基是未取代的或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代，且其中R21优选选自卤素、CN、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，且其中R21特别是选自卤素、C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基、C1-C4-烷氧基和氟代C1-C2-烷氧基，尤其选自卤素、甲基和甲氧基；氢、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-甲基和氟代C1-C4-烷基，
R2a更特别是选自C1-C4-烷基、C3-C7-环烷基、氟代C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和苯基，其中苯基是未取代的或被1或2个基团R21取代，所述R21是相同或不同的，且优选选自卤素、C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基、C1-C4-烷氧基和氟代C1-C2-烷氧基，尤其选自卤素、甲基和甲氧基，
R2a甚至更特别是选自C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基、C3-C4-环烷基和苯基，所述苯基是未取代的或被1、2或3个选自卤素、C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基、C1-C4-烷氧基和氟代C1-C2-烷氧基的基团R21取代，且其中苯基特别是未取代的或被1、2或3个选自卤素、甲基和甲氧基的基团取代，
R2a尤其选自甲基、乙基、异丙基(iPr)、环丙基(cPr)、CHF2CH2-、CF3CH2-、CH3O-、4-Cl-苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基和2,6-二甲基苯基；
R2b选自氢、C1-C4-烷基、C3-C7-环烷基和氟代C1-C4-烷基、特别是选自氢、C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基和C3-C4-环烷基，尤其选自氢、甲基、乙基、异丙基(iPr)、环丙基(cPr)、CHF2CH2-和CF3CH2-；
或
R2a和R2b与它们所键合的氮原子一起可以形成5-或6-元饱和或不饱和的杂环基，其可包含作为环成员的选自O、S和N的其它杂原子，且是未取代的或可以带有1、2、3或4个基团R2d，所述基团R2d是相同或不同的，特别是选自＝O、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，且其中R2a和R2b与它们所键合的氮原子一起特别是形成4-吗啉基、4-硫吗啉基、1-哌啶基和1-吡咯烷基，其中4-吗啉基、4-硫吗啉基、1-哌啶基和1-吡咯烷基是未取代的或带有1、2、3或4个基团R2d，所述R2d选自C1-C4-烷基和氟代C1-C4-烷基、优选选自甲基、乙基和三氟甲基；
R2c是氢或C1-C4-烷基，尤其是氢；
R3选自卤素、硝基、C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基、C1-C2-烷硫基、C1-C2-卤代烷硫基、C1-C2-烷基-S(O)、C1-C2-卤代烷基-S(O)、C1-C2-烷基-S(O)2和C1-C2-卤代烷基-S(O)2，且其中R3特别是选自Cl、Br、CF3、SCH3、S(O)CH3和S(O)2CH3；且其中R3具体地是Cl或Br；
R4是氢、氯或氟；特别是氢；
R5选自卤素、CHF2和CF3；且特别是选自氯和氟；
R6a、R6b、R6c、R6d彼此独立地选自CH3、CH3CH2、CH3OCH2CH2和CH3OCH2；且特别是选自CH3和CH3CH2；且
R7是氢。
本发明的化合物的同样更优选的组2b是式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'的化合物、它们的N-氧化物和它们的盐，其中变量R1、R2a、R2b、R2c、R3、R4、R6a、R6b、R6c、R6d和R7具有以下含义：
R1选自卤素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基和C1-C4-烷基磺酰基、特别是选自F、Cl、Br、I、硝基、CH3、CF3、OCH3、SCH3、SCF3、SO2CH3和CH2OCH2CH2OCH3、更具体地选自F、Cl、Br、I、硝基、CH3、CF3、OCH3、SCH3和SO2CH3、甚至更具体地选自Cl、Br、CH3、CF3和OCH3、特别是选自Cl、CH3和OCH3，尤其R1是Cl或CH3；
R2a选自C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-甲基、氟代C1-C4-烷基、苯基和苄基，其中苯基和苄基是未取代的或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代，且其中R21优选选自卤素、CN、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，且其中R21特别是选自卤素、C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基、C1-C4-烷氧基和氟代C1-C2-烷氧基，尤其选自卤素、甲基和甲氧基；氢、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-甲基和氟代C1-C4-烷基，
R2a更特别是选自C1-C4-烷基、C3-C7-环烷基、氟代C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和苯基，其中苯基是未取代的或被1或2个基团R21取代，所述R21是相同或不同的，且优选选自卤素、C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基、C1-C4-烷氧基和氟代C1-C2-烷氧基，尤其选自卤素、甲基和甲氧基，
R2a甚至更特别是选自C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基、C3-C4-环烷基和苯基，所述苯基是未取代的或被1、2或3个选自卤素、C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基、C1-C4-烷氧基和氟代C1-C2-烷氧基的基团R21取代，且其中苯基特别是未取代的或被1、2或3个选自卤素、甲基和甲氧基的基团取代，
R2a尤其选自甲基、乙基、异丙基(iPr)、环丙基(cPr)、CHF2CH2-、CF3CH2-、CH3O-、4-Cl-苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基和2,6-二甲基苯基；
R2b选自氢、C1-C4-烷基、C3-C7-环烷基和氟代C1-C4-烷基、特别是选自氢、C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基和C3-C4-环烷基，尤其选自氢、甲基、乙基、异丙基(iPr)、环丙基(cPr)、CHF2CH2-和CF3CH2-；
或
R2a和R2b与它们所键合的氮原子一起可以形成5-或6-元饱和或不饱和的杂环基，其可包含作为环成员的选自O、S和N的其它杂原子，且是未取代的或可以带有1、2、3或4个基团R2d，所述基团R2d是相同或不同的，特别是选自＝O、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，且其中R2a和R2b与它们所键合的氮原子一起特别是形成4-吗啉基、4-硫吗啉基、1-哌啶基和1-吡咯烷基，其中4-吗啉基、4-硫吗啉基、1-哌啶基和1-吡咯烷基是未取代的或带有1、2、3或4个基团R2d，所述R2d选自C1-C4-烷基和氟代C1-C4-烷基、优选选自甲基、乙基和三氟甲基；
R2c是氢或C1-C4-烷基，尤其是氢；
R3选自卤素、硝基、C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基、C1-C2-烷硫基、C1-C2-卤代烷硫基、C1-C2-烷基-S(O)、C1-C2-卤代烷基-S(O)、C1-C2-烷基-S(O)2和C1-C2-卤代烷基-S(O)2，且其中R3特别是选自Cl、Br、CF3、SCH3、S(O)CH3和S(O)2CH3；且其中R3具体地是Cl或Br；
R4是氯或氟；
R5是氢；
R6a、R6b、R6c、R6d彼此独立地选自CH3、CH3CH2、CH3OCH2CH2和CH3OCH2；且特别是选自CH3和CH3CH2；且
R7是氢。
本发明的化合物的同样更优选的组3b是式I、I.A、I.B、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'、I.C'和I.D'的化合物、它们的N-氧化物和它们的盐，其中变量R1、R2a、R2b、R2c、R3、R4、R6a、R6b、R6c、R6d和R7具有以下含义：
R1选自卤素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基和C1-C4-烷基磺酰基、特别是选自F、Cl、Br、I、硝基、CH3、CF3、OCH3、SCH3、SCF3、SO2CH3和CH2OCH2CH2OCH3、更具体地选自F、Cl、Br、I、硝基、CH3、CF3、OCH3、SCH3和SO2CH3、甚至更具体地选自Cl、Br、CH3、CF3和OCH3、特别是选自Cl、CH3和OCH3，尤其R1是Cl或CH3；
R2a选自C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-甲基、氟代C1-C4-烷基、苯基和苄基，其中苯基和苄基是未取代的或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代，且其中R21优选选自卤素、CN、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，且其中R21特别是选自卤素、C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基、C1-C4-烷氧基和氟代C1-C2-烷氧基，尤其选自卤素、甲基和甲氧基；氢、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-甲基和氟代C1-C4-烷基，
R2a更特别是选自C1-C4-烷基、C3-C7-环烷基、氟代C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和苯基，其中苯基是未取代的或被1或2个基团R21取代，所述R21是相同或不同的，且优选选自卤素、C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基、C1-C4-烷氧基和氟代C1-C2-烷氧基，尤其选自卤素、甲基和甲氧基，
R2a甚至更特别是选自C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基、C3-C4-环烷基和苯基，所述苯基是未取代的或被1、2或3个选自卤素、C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基、C1-C4-烷氧基和氟代C1-C2-烷氧基的基团R21取代，且其中苯基特别是未取代的或被1、2或3个选自卤素、甲基和甲氧基的基团取代，
R2a尤其选自甲基、乙基、异丙基(iPr)、环丙基(cPr)、CHF2CH2-、CF3CH2-、CH3O-、4-Cl-苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基和2,6-二甲基苯基；
R2b选自氢、C1-C4-烷基、C3-C7-环烷基和氟代C1-C4-烷基、特别是选自氢、C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基和C3-C4-环烷基，尤其选自氢、甲基、乙基、异丙基(iPr)、环丙基(cPr)、CHF2CH2-和CF3CH2-；
或
R2a和R2b与它们所键合的氮原子一起可以形成5-或6-元饱和或不饱和的杂环基，其可包含作为环成员的选自O、S和N的其它杂原子，且是未取代的或可以带有1、2、3或4个基团R2d，所述基团R2d是相同或不同的，特别是选自＝O、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，且其中R2a和R2b与它们所键合的氮原子一起特别是形成4-吗啉基、4-硫吗啉基、1-哌啶基和1-吡咯烷基，其中4-吗啉基、4-硫吗啉基、1-哌啶基和1-吡咯烷基是未取代的或带有1、2、3或4个基团R2d，所述R2d选自C1-C4-烷基和氟代C1-C4-烷基、优选选自甲基、乙基和三氟甲基；
R2c是氢或C1-C4-烷基，尤其是氢。
R3选自卤素、硝基、C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基、C1-C2-烷硫基、C1-C2-卤代烷硫基、C1-C2-烷基-S(O)、C1-C2-卤代烷基-S(O)、C1-C2-烷基-S(O)2和C1-C2-卤代烷基-S(O)2，且其中R3特别是选自Cl、Br、CF3、SCH3、S(O)CH3和S(O)2CH3；且其中R3具体地是Cl或Br；
R4是氢；
R5是氢；
R6a、R6b、R6c、R6d彼此独立地选自CH3、CH3CH2、CH3OCH2CH2和CH3OCH2；且特别是选自CH3和CH3CH2；且
R7是氢。
在第1b、2b和3b组的化合物中，优选的是那些化合物，其中Q是Q1或Q2或Q4，具体是Q1。
在第1b、2b和3b组的化合物中，优选的是那些化合物，其中Z2是共价键。
在第1b、2b和3b组的化合物中，特别优选的是那些化合物，其中Q是Q1或Q2或Q4，具体是Q1，Z2是共价键。
在第1b、2b和3b组的化合物中，特别优选的是那些化合物，其中Q是Q1或Q2或Q4，具体是Q1，Z2是共价键。
本发明的化合物的非常优选的组1c是式I.A'、I.B'和I.D'的化合物、它们的N-氧化物和它们的盐，其中变量R1、R2a、R2b、R2c、R3、R4、R6a、R6b、R6c、R6d和R7具有以下含义：
R1是卤素、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基、如Cl、CH3或OCH3；特别是卤素或C1-C2-烷基，具体是Cl或CH3；
R2a选自氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-甲基、氟代C1-C4-烷基、苯基和苄基，其中苯基和苄基是未取代的或被1、2、3或4个选自卤素、甲基和甲氧基的基团取代，
R2a特别是选自C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基、C3-C7-环烷基、氟代C1-C4-烷基和苯基，其中苯基是未取代的或被1、2或3个选自卤素、甲基和甲氧基的基团取代，R2a甚至更特别是选自C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基、C3-C4-环烷基和苯基，所述苯基是未取代的或被1、2或3个选自卤素、甲基和甲氧基的基团取代，具体被1、2或3个甲基取代；R2a尤其选自甲基、乙基、异丙基(iPr)、环丙基(cPr)、CHF2CH2-、CF3CH2-、CH3O-、4-Cl-苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基和2,6-二甲基苯基；
R2b选自C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-甲基和氟代C1-C4-烷基；特别是选自氢、C1-C4-烷基、氟代C1-C2-烷基和C3-C4-环烷基，尤其选自氢、甲基、乙基、异丙基(iPr)、环丙基(cPr)、CHF2CH2-和CF3CH2-；
或
R2a和R2b与它们所结合的氮原子一起形成5-或6-元饱和杂环基，其可包含作为环成员的选自O、S和N的其它杂原子，且其中所述杂环基选自4-吗啉基、4-硫吗啉基、1-哌啶基和1-吡咯烷基，其中4-吗啉基、4-硫吗啉基、1-哌啶基和1-吡咯烷基是未取代的或带有1、2、3或4个选自C1-C4-烷基和氟代C1-C4-烷基的基团R2d，其中R2d尤其选自甲基和三氟甲基；
R2c选自氢和C1-C4-烷基，尤其是氢；
R3选自卤素、C1-C2-烷基、氟代C1-C2-烷基、S-C1-C2-烷基、S(O)-C1-C2-烷基、S(O)2-C1-C2-烷基、S-(氟代C1-C2-烷基)、S(O)-(氟代C1-C2-烷基)和S(O)2-(氟代C1-C2-烷基)，且其中R3特别是选自Cl、Br、CF3、SCH3、S(O)CH3和S(O)2CH3；
R4是氢；
R5是氟；
R6a、R6b彼此独立地选自C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基；
R7如上文所定义，特别是氢。
在一个特别的实施方案中，在式I、I.A、I.B.、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'和I.D'的化合物中
R1是卤素、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基，特别是Cl、CH3或OCH3；
R2a选自C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-甲基、氟代C1-C4-烷基、苯基和苄基，其中苯基和苄基是未取代的或被1、2、3或4个选自卤素、甲基和甲氧基的基团取代；
R2b选自氢、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-甲基和氟代C1-C4-烷基；或
R2a和R2b与它们所结合的氮原子一起形成5-或6-元饱和杂环基，其选自4-吗啉基、4-硫吗啉基、1-哌啶基和1-吡咯烷基，其中4-吗啉基、4-硫吗啉基、1-哌啶基和1-吡咯烷基是未取代的或带有1、2、3或4个基团R2d，所述R2d选自C1-C4-烷基和氟代C1-C4-烷基；
R2c选自氢和C1-C4-烷基；
R3选自卤素、C1-C2-烷基、氟代C1-C2-烷基、S-C1-C2-烷基、S(O)-C1-C2-烷基、S(O)2-C1-C2-烷基、S-(氟代C1-C2-烷基)、S(O)-(氟代C1-C2-烷基)和S(O)2-(氟代C1-C2-烷基)；
R4是氢，
R5是氢或氟；
R6a、R6b和R6d彼此独立地选C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基；且
R7是氢。
在所述化合物中，式I的化合物特别是式I.A'、I.B'或I.D'的化合物(即Z2是共价键)，具体是式I.A'的化合物。
在一个更特别的实施方案中，在式I、I.A、I.B.、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'和I.D'的化合物中
R1是卤素、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基，特别是Cl、CH3或OCH3；
R2a选自C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、氟代C1-C4-烷基和苯基，所述苯基是未取代的或被1、2、3或4个甲基取代；
R2b选自氢、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基；或
R2a和R2b与它们所连接的氮原子一起形成4-吗啉基环；
R2c是氢；
R3是卤素；
R4是氢，
R5是氢或氟；
R6a、R6b和R6d彼此独立地是C1-C4-烷基；且
R7是氢。
在所述化合物中，式I的化合物特别是式I.A'、I.B'或I.D'的化合物(即Z2是共价键)，具体是式I.A'的化合物。
在一个甚至更具体的实施方案中，在式I、I.A、I.B.、I.C、I.D、I'、I.A'、I.B'和I.D'的化合物中
R1是卤素、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基，特别是Cl、CH3或OCH3，具体是Cl或CH3；
R2a选自C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、氟代C1-C2-烷基和苯基，所述苯基是未取代的或被1、2或3个甲基取代；
R2b选自氢、C1-C3-烷基和C3-C4-环烷基；或
R2a和R2b与它们所连接的氮原子一起形成4-吗啉基环；
R2c是氢；
R3是卤素；
R4是氢，
R5是氢或氟；
R6a、R6b和R6d彼此独立地是C1-C2-烷基；且
R7是氢。
在所述化合物中，式I的化合物特别是式I.A'、I.B'或I.D'的化合物，具体是式I.A'的化合物。
优选化合物的实例是汇编于下表1至48中的单个化合物。此外，下面表中所提及的各个变量的含义本身是所述取代基的特别优选的实施方案，这与它们所在的组合是相互独立的。
化合物I.A'.I，其中Q是Q1，R4是氢，R5是氢，R6a是甲基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是H:
Figure BDA0002575255350000411
表1.式I.A'.I的化合物(I.A'.I.1-I.A'.I.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.A'.II，其中Q是Q1，R4是氢，R5是氢，R6a是乙基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是H:
Figure BDA0002575255350000421
表2.式I.A'.II的化合物(I.A'.II.1-I.A'.II.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.A'.III，其中Q是Q1，R4是氢，R5是氢，R6a是甲基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是甲基:
Figure BDA0002575255350000422
表3.式I.A'.III的化合物(I.A'.III.1-I.A'.III.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.A'.IV，其中Q是Q1，R4是氢，R5是氢，R6a是乙基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是甲基:
Figure BDA0002575255350000423
表4.式I.A'.IV的化合物(I.A'.IV.1-I.A'.IV.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.A'.V，其中Q是Q1，R4是氢，R5是氢，R6a是甲基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是乙基:
Figure BDA0002575255350000424
表5.式I.A'.V的化合物(I.A'.V.1-I.A'.V.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.A'.VI，其中Q是Q1，R4是氢，R5是氢，R6a是乙基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是乙基:
Figure BDA0002575255350000431
表6.式I.A'.VI的化合物(I.A'.VI.1-I.A'.VI.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.A'.VII，其中Q是Q1，R4是氢，R5是氟，R6a是甲基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是H:
Figure BDA0002575255350000432
表7.式I.A'.VII的化合物(I.A'.VII.1-I.A'.VII.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.A'.VIII，其中Q是Q1，R4是氢，R5是氟，R6a是乙基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是H:
Figure BDA0002575255350000433
表8.式I.A'.VIII的化合物(I.A'.VIII.1-I.A'.VIII.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.A'.IX，其中Q是Q1，R4是氢，R5是氟，R6a是甲基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是甲基:
Figure BDA0002575255350000434
表9.式IA'.IX的化合物(I.A'.IX.1-I.A'.IX.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.A'.X，其中Q是Q1，R4是氢，R5是氟，R6a是乙基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是甲基:
Figure BDA0002575255350000441
表10.式I.A'.X的化合物(I.A'.X.1-I.A'.X.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.A'.XI，其中Q是Q1，R4是氢，R5是氟，R6a是甲基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是乙基:
Figure BDA0002575255350000442
表11.式I.A'.XI的化合物(I.A'.XI.1-I.A'.XI.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.A'.XII，其中Q是Q1，R4是氢，R5是氟，R6a是乙基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是乙基:
Figure BDA0002575255350000443
表12.式I.A'.XII的化合物(I.A'.XII.1-I.A'.XII.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、
R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.B'.I，其中Q是Q2，R4是氢，R5是氢，R6b是甲基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是H:
Figure BDA0002575255350000444
表13.式I.B'.I的化合物(I.B'.I.1-I.B'.I.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.B'.II，其中Q是Q2，R4是氢，R5是氢，R6b是乙基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是H:
Figure BDA0002575255350000451
表14.式I.B'.II的化合物(I.B'.II.1-I.B'.II.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.B'.III，其中Q是Q2，R4是氢，R5是氢，R6b是甲基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是甲基:
Figure BDA0002575255350000452
表15.式I.B'.III的化合物(I.B'.III.1-I.B'.III.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.B'.IV，其中Q是Q2，R4是氢，R5是氢，R6b是乙基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是甲基:
Figure BDA0002575255350000453
表16.式I.B'.IV的化合物(I.B'.IV.1-I.B'.IV.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.B'.V，其中Q是Q2，R4是氢，R5是氢，R6b是甲基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是乙基:
Figure BDA0002575255350000454
表17.式I.B'.V的化合物(I.B'.V.1-I.B'.V.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.B'.VI，其中Q是Q2，R4是氢，R5是氢，R6b是乙基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是乙基:
Figure BDA0002575255350000461
表18.式I.B'.VI的化合物(I.B'.VI.1-I.B'.VI.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.B'.VII，其中Q是Q2，R4是氢，R5是氟，R6b是甲基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是H:
Figure BDA0002575255350000462
表19.式I.B'.VII的化合物(I.B'.VII.1-I.B'.VII.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.B'.VIII，其中Q是Q2，R4是氢，R5是氟，R6b是乙基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是H:
Figure BDA0002575255350000463
表20.式I.B'.VIII的化合物(I.B'.VIII.1-I.B'.VIII.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.B'.IX，其中Q是Q2，R4是氢，R5是氟，R6b是甲基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是甲基:
Figure BDA0002575255350000464
表21.式I.B'.IX的化合物(I.B'.IX.1-I.B'.IX.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.B'.X，其中Q是Q2，R4是氢，R5是氟，R6b是乙基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是甲基:
Figure BDA0002575255350000471
表22.式I.B'.X的化合物(I.B'.X.1-I.B'.X.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.B'.XI，其中Q是Q2，R4是氢，R5是氟，R6b是甲基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是乙基:
Figure BDA0002575255350000472
表23.式I.B'.XI的化合物(I.B'.XI.1-I.B'.XI.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.B'.XII，其中Q是Q2，R4是氢，R5是氟，R6b是乙基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是乙基:
Figure BDA0002575255350000473
表24.式I.B'.XII的化合物(I.B'.XII.1-I.B'.XII.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.C'.I，其中Q是Q3，R4是氢，R5是氢，R6c是甲基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是H:
Figure BDA0002575255350000474
表25.式I.C'.I的化合物(I.C'.I.1-I.C'.I.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.C'.II，其中Q是Q3，R4是氢，R5是氢，R6c是乙基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是H:
Figure BDA0002575255350000481
表26.式I.C'.II的化合物(I.C'.II.1-I.C'.II.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.C'.III，其中Q是Q3，R4是氢，R5是氢，R6c是甲基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是甲基:
Figure BDA0002575255350000482
表27.式I.C'.III的化合物(I.C'.III.1-I.C'.III.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.C'.IV，其中Q是Q3，R4是氢，R5是氢，R6c是乙基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是甲基:
Figure BDA0002575255350000483
表28.式I.C'.IV的化合物(I.C'.IV.1-I.C'.IV.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.C'.V，其中Q是Q3，R4是氢，R5是氢，R6c是甲基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是乙基:
Figure BDA0002575255350000484
表29.式I.C'.V的化合物(I.C'.V.1-I.C'.V.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.C'.VI，其中Q是Q3，R4是氢，R5是氢，R6c是乙基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是乙基:
Figure BDA0002575255350000491
表30.式I.C'.VI的化合物(I.C'.VI.1-I.C'.VI.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.C'.VII，其中Q是Q3，R4是氢，R5是氟，R6c是甲基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是H:
Figure BDA0002575255350000492
表31.式I.C'.VII的化合物(I.C'.VII.1-I.C'.VII.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.C'.VIII，其中Q是Q3，R4是氢，R5是氟，R6c是乙基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是H:
Figure BDA0002575255350000493
表32.式I.C'.VIII的化合物(I.C'.VIII.1-I.C'.VIII.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.C'.IX，其中Q是Q3，R4是氢，R5是氟，R6c是甲基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是甲基:
Figure BDA0002575255350000494
表33.式I.C'.IX的化合物(I.C'.IX.1-I.C'.IX.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.C'.X，其中Q是Q3，R4是氢，R5是氟，R6c是乙基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是甲基:
Figure BDA0002575255350000501
表34.式I.C'.X的化合物(I.C'.X.1-I.C'.X.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.C'.XI，其中Q是Q3，R4是氢，R5是氟，R6c是甲基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是乙基:
Figure BDA0002575255350000502
表35.式I.C'.XI的化合物(I.C'.XI.1-I.C'.XI.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.C'.XII，其中Q是Q3，R4是氢，R5是氟，R6c是乙基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是乙基:
Figure BDA0002575255350000503
表36.式I.C'.XII的化合物(I.C'.XII.1-I.C'.XII.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.D'.I，其中Q是Q4，R4是氢，R5是氢，R6d是甲基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是H:
Figure BDA0002575255350000504
表37.式I.D'.I的化合物(I.D'.I.1-I.D'.I.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.D'.II，其中Q是Q4，R4是氢，R5是氢，R6d是乙基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是H:
Figure BDA0002575255350000511
表38.式I.D'.II的化合物(I.D'.II.1-I.D'.II.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.D'.III，其中Q是Q4，R4是氢，R5是氢，R6d是甲基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是甲基:
Figure BDA0002575255350000512
表39.式I.D'.III的化合物(I.D'.III.1-I.D'.III.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.D'.IV，其中Q是Q4，R4是氢，R5是氢，R6d是乙基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是甲基:
Figure BDA0002575255350000513
表40.式I.D'.IV的化合物(I.D'.IV.1-I.D'.IV.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.D'.V，其中Q是Q4，R4是氢，R5是氢，R6d是甲基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是乙基:
Figure BDA0002575255350000514
表41.式I.D'.V的化合物(I.D'.V.1-I.D'.V.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.D'.VI，其中Q是Q4，R4是氢，R5是氢，R6d是乙基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是乙基:
Figure BDA0002575255350000521
表42.式I.D'.VI的化合物(I.D'.VI.1-I.D'.VI.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.D'.VII，其中Q是Q4，R4是氢，R5是氟，R6d是甲基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是H:
Figure BDA0002575255350000522
表43.式I.D'.VII的化合物(I.D'.VII.1-I.D'.VII.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.D'.VIII，其中Q是Q4，R4是氢，R5是氟，R6d是乙基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是H:
Figure BDA0002575255350000523
表44.式I.D'.VIII的化合物(I.D'.VIII.1-I.D'.VIII.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.D'.IX，其中Q是Q4，R4是氢，R5是氟，R6d是甲基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是甲基:
Figure BDA0002575255350000524
表45.式I.D'.IX的化合物(I.D'.IX.1-I.D'.IX.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.D'.X，其中Q是Q4，R4是氢，R5是氟，R6d是乙基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是甲基:
Figure BDA0002575255350000531
表46.式I.D'.X的化合物(I.D'.X.1-I.D'.X.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.D'.XI，其中Q是Q4，R4是氢，R5是氟，R6d是甲基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是乙基:
Figure BDA0002575255350000532
表47.式I.D'.XI的化合物(I.D'.XI.1-I.D'.XI.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行；
化合物I.D'.XII，其中Q是Q4，R4是氢，R5是氟，R6d是乙基，R7是氢，Z2是共价键，且R2c是乙基:
Figure BDA0002575255350000533
表48.式I.D'.XII的化合物(I.D'.XII.1-I.D'.XII.1656)，其中对于化合物而言R1、R2a、R2b和R3的组合在每种情况下对应于表A的一行。
表A:
Figure BDA0002575255350000534
Figure BDA0002575255350000541
Figure BDA0002575255350000551
Figure BDA0002575255350000561
Figure BDA0002575255350000571
Figure BDA0002575255350000581
Figure BDA0002575255350000591
Figure BDA0002575255350000601
Figure BDA0002575255350000611
Figure BDA0002575255350000621
Figure BDA0002575255350000631
Figure BDA0002575255350000641
Figure BDA0002575255350000651
Figure BDA0002575255350000661
Figure BDA0002575255350000671
Figure BDA0002575255350000681
Figure BDA0002575255350000691
Figure BDA0002575255350000701
Figure BDA0002575255350000711
Figure BDA0002575255350000721
Figure BDA0002575255350000731
Figure BDA0002575255350000741
Figure BDA0002575255350000751
Figure BDA0002575255350000761
Figure BDA0002575255350000771
Figure BDA0002575255350000781
Figure BDA0002575255350000791
Figure BDA0002575255350000801
Figure BDA0002575255350000811
Figure BDA0002575255350000821
Figure BDA0002575255350000831
Figure BDA0002575255350000841
Figure BDA0002575255350000851
Figure BDA0002575255350000861
Figure BDA0002575255350000871
Figure BDA0002575255350000881
Figure BDA0002575255350000891
Figure BDA0002575255350000901
Figure BDA0002575255350000911
Figure BDA0002575255350000921
Figure BDA0002575255350000931
Figure BDA0002575255350000941
Figure BDA0002575255350000951
Figure BDA0002575255350000961
Figure BDA0002575255350000971
在表A中，使用了下列缩写：
c-C3H5 环丙基；
C6H5 苯基
4-Cl-C6H4 4-氯苯基
4-CH3-C6H4 4-甲基苯基
4-CH3O-C6H4 4-甲氧基苯基
2,6-(CH3)2-C6H3 2,6-二甲基苯基
在一个具体实施方案中，化合物I选自实施例化合物、其N-氧化物及其农业上可接受的盐。
式I化合物可以通过有机化学的标准方法制备，例如通过下面方案中描述的方法。如果没有另外说明，则流程中使用的取代基、变量和标记如上文对式I化合物所定义。
其中R2c为H的式I化合物可以由相应的式II的苯甲酰胺制备，其包括使式II化合物与硫光气(III)反应以获得式IV异硫氰酸酯。随后(IV)与式V的氨或胺反应，得到式(I)化合物，其中R2c为H，该方法描述于以下流程1中。
流程1:
Figure BDA0002575255350000981
式II化合物与硫光气III或硫光气等同物和式V的仲胺的反应可以类似于通过两种不同的胺与硫光气或硫光气等同物反应制备混合硫脲来进行。通常，式II化合物首先与硫光气反应，得到作为中间体化合物的异硫氰酸酯(IV)，其随后与式IV的仲胺反应。可以从反应混合物中分离式IV的异硫氰酸酯。出于经济原因，异硫氰酸酯(IV)通常不进行分离，而是将由化合物(II)与硫光气或硫光气等同物反应获得的反应混合物与氨或式V的胺进行反应。
进一步的细节可从本文包含的制备实施例中获得。除此之外，技术人员将容易地通过常规找到用于流程1中描述的合成的合适反应条件。
以类似的方式，式(II')化合物可以与由伯胺(V)制备的异硫氰酸酯化合物(IV')反应，其中R2b是H，R2a不是H，得到式I化合物，其中R2b是H，R2a不是H，反应如流程2所示：
流程2:
Figure BDA0002575255350000982
式(II)和(II')化合物是已知的，例如从WO 2017/102275中可知，或者可按照标准方法，通过类似于WO 2017/102275中所述的方法，或者从相应的3-硝基苯甲酰胺化合物或3-氰基苯甲酰胺化合物通过分别还原3-硝基或3-氰基，容易地制备。
式I的化合物，其中R7特别是H，还可以通过以下流程3中描述的反应制备。
流程3:
Figure BDA0002575255350000991
式VI化合物可以与式VII的苯甲酰基化合物反应，得到式I化合物，其中R7是氢。在此，X是离去基团，例如卤素，特别是Cl，酸酐残基或活性酯残基。尤其是在X为卤素的情况下，反应适宜在碱存在下进行。合适的碱例如是碳酸盐，如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾或碳酸铯，胺，如三甲胺或三乙胺，和碱性N-杂环，如吡啶、2,6-二甲基吡啶或2,4,6-三甲基吡啶。合适的溶剂特别是非质子溶剂，例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、苯、氯苯、甲苯、二甲苯、二氯苯、三甲基苯、吡啶、2,6-二甲基吡啶、2,4,6-三甲基吡啶、乙腈、二乙醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、甲基叔丁基醚、1,4-二噁烷、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或其混合物。原料通常以等摩尔或接近等摩尔量在通常-20℃至100℃范围内和优选-5℃至50℃范围内的反应温度彼此反应。
或者，式I化合物还可如以下流程4所示制备。式VI的氨基化合物与式VIII的苯甲酸化合物在活化化合物存在下的反应得到式I的化合物，其中R7特别是H。化合物(VI)与化合物(VIII)的反应优选在合适的活化剂存在下进行，所述活化剂将化合物(VIII)的羧基转化成活化的酯或酰胺。为此目的，可以使用本领域已知的活化剂，例如1,1',羰基二咪唑(CDI)，二环己基碳二亚胺(DCC)，1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(EDC)或2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷-2,4,6-三氧化物(T3P)。特别是，根据所用的具体活化剂，可以在式VI的胺化合物存在下，通过使式VIII的苯甲酸化合物与活化剂接触而原位形成活化的酯或酰胺，或者在与式VIII的胺化合物反应之前在单独的步骤中形成活化的酯或酰胺。在活化反应中，尤其在DCC或EDC用作活化剂的情况下，包括其它添加剂可能是有利的，例如羟基苯并三唑(HOBt)、硝基苯酚、五氟苯酚、2,4,5-三氯苯酚或N-羟基琥珀酰亚胺。在碱例如叔胺的存在下制备活化酯或酰胺可能是进一步有利的。活性酯或酰胺原位或随后与式III或IV的胺反应，得到式I的酰胺。反应通常在无水惰性溶剂中进行，例如氯代烃，例如二氯甲烷或二氯乙烷，醚，例如四氢呋喃或1,4-二噁烷或甲酰胺类，如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮。反应通常在-20℃至+50℃的温度下进行，这分别取决于化合物(VI)和(VIII)的反应性以及所用的活化剂。
流程4:
Figure BDA0002575255350000992
式VI化合物可以商购获得，或者可以根据有机化学标准方法获得。例如，其中Q是Q1且R6a是烷基或类似基团的式VI化合物可以根据Journal of the American ChemicalSociety,1954,76,923-924中描述的方法由5-氨基四唑制备。或者，其中Q为Q1的式VI化合物可根据Journal of the American Chemical Society,1954,76,88-89中所述的方法，由3-(R6a)-取代的1-氨基鸟嘌呤起始制备。
其中Q为Q2且R6b为烷基或类似基团的式VI化合物可由3-氨基-1,2,4-三唑根据Zeitschrift für Chemie,1990,30,12,436-437中所述的方法通过使1-(R6b)-取代的1-氨基鸟嘌呤与甲酸反应而制备。
其中Q为Q3的式VI化合物可商购获得，或者可通过类似于文献中已知的制备4-氨基-1,2,5-噁二唑化合物的标准方法来制备。例如，3-(R6c)-取代-4-氨基-1,2,5-噁二唑可根据Russian Chemical Bulletin,Int.Ed.,54(4),1032-1037(2005)中所述的方法由β-酮酯制备。其中Q为Q3且其中R6c为卤素的式VI化合物可由市售3,4-二氨基-1,2,5-噁二唑根据文献中所述的方法制备，例如通过Heteroatom Chemistry,15(3),199-207(2004)中所述的Sandmeyer型反应制备。根据Journal of Chemical Research,Synopses(6),190(1985)、Izvestiya Akademii Nauk SSSR,Seriya Khimicheskaya(9),2086-8(1986)，RussianChemical Bulletin(翻译自Izvestiya Akademii Nauk,Seriya Khimicheskaya),53(3),596-614(2004)中所述的方法，可以将其中Q是Q3且其中R6c是卤素的式VI的化合物用作原料用于通过亲核取代引入另外的取代基R6c。
其中Q为Q4的式VI化合物是已知的，或者可以通过类似于文献中已知的制备2-氨基-1,3,4-噁二唑化合物的标准方法来制备。例如，5-(R6d)-取代-2-氨基-1,3,4-噁二唑可根据J.Org.Chem.,2015,80,1018-1024中描述的方法由醛和氨基脲制备。5-(R6d)-取代的-2-氨基-1,3,4-噁二唑也可以通过Synlett,2015,26,1201-1206.中描述的流程由semicarbanzone的分子内环化来制备。制备5-(R6d)-取代-2-氨基-1,2,5-噁二唑的其它方法描述于Org.Lett.,2014,16,2342-2345、J.Org.Chem.,2006,Synlett,2012,23,1970-1972和J.Org.Chem.,2013,78,438-444中。
式VII和VIII化合物可以根据制备硫脲的标准方法，例如通过类似于流程1和2中描述的方法，由相应的3-氨基苯甲酸化合物制备。
除此之外，式VI的化合物和式VII和VIII的苯甲酸前体是已知的，或者也可以通过本领域已知的方法制备。
其中R2b或R2c不是氢的式I化合物可以由其中R2b或R2c是氢的式I化合物通过分别类似于脲和硫脲的N-取代的标准方法制备。其中R7不是氢的式I化合物可以由其中R7是氢的式I化合物通过与甲酰胺的N-取代的标准方法类似的方法制备。
通常，式I化合物，包括其立体异构体、盐和互变异构体以及其合成方法中的前体，可通过上述方法制备。如果不能通过上述途径制备单个化合物，则可以通过其它化合物I或各自前体的衍生化或通过所述合成途径的常规改进来制备。例如，在单个情况下，某些式I化合物可有利地通过衍生化、例如通过酯水解、酰胺化、酯化、醚裂解、烯化、还原、氧化等，或通过所述合成路线的常规修改，由其它式I化合物来制备。
反应混合物以常规方式后处理，例如与水混合，分离各相以及合适的话色谱纯化粗产物，例如用氧化铝或硅胶色谱。某些中间体和终产物可以以无色或浅褐色粘稠油形式得到，将它们在减压和温和升高的温度下从挥发性组分分离或纯化。若中间体和终产物以固体得到，则可以通过重结晶或研制进行纯化。
式I的化合物及其可农用盐可以用作除草剂。它们可以直接使用或可以作为适当配制的组合物使用。包含化合物I、其N-氧化物或盐(特别是其优选方面)的除草组合物非常有效地防治非作物区域的植物，尤其是在高施用率下。它们在作物如小麦、稻、玉米、大豆和棉花中作用于阔叶杂草和禾本科杂草而不对作物引起任何显著的损害。该效果主要在低施用率下观察到。
取决于所述施用方法，式I化合物，尤其是其优选方面，或者包含它们的组合物可以额外用于许多其他作物以消除不希望的植物。合适的作物实例如下：
洋葱(Allium cepa)、凤梨(Ananas comosus)、落花生(Arachis hypogaea)、石刁柏(Asparagus officinalis)、燕麦(Avena sativa)、甜菜(Beta vulgarisspec.altissima)、甜菜(Beta vulgaris spec.rapa)、欧洲油菜(Brassica napusvar.napus)、芜青甘蓝(Brassica napus var.napobrassica)、芜青(Brassica rapavar.silvestris)、羽衣甘蓝(Brassica oleracea)、黑芥(Brassica nigra)、大叶茶(Camellia sinensis)、红花(Carthamus tinctorius)、美国山核桃(Caryaillinoinensis)、柠檬(Citrus limon)、甜橙(Citrus sinensis)、小果咖啡(Coffeaarabica)(中果咖啡(Coffea canephora)、大果咖啡(Coffea liberica))、黄瓜(Cucumissativus)、狗牙根(Cynodon dactylon)、胡萝卜(Daucus carota)、油棕(Elaeisguineensis)、欧洲草莓(Fragaria vesca)、大豆(Glycine max)、陆地棉(Gossypiumhirsutum)(树棉(Gossypium arboreum)、草棉(Gossypium herbaceum)、Gossypiumvitifolium)、向日葵(Helianthus annuus)、Hevea brasiliensis、大麦(Hordeumvulgare)、啤酒花(Humulus lupulus)、甘薯(Ipomoea batatas)、核桃(Juglans regia)、兵豆(Lens culinaris)、亚麻(Linum usitatissimum)、番茄(Lycopersicon lycopersicum)、苹果属(Malus spec.)、木薯(Manihot esculenta)、紫苜蓿(Medicago sativa)、芭蕉属(Musa spec.)、烟草(Nicotiana tabacum)(黄花烟草(N.rustica))、油橄榄(Oleaeuropaea)、稻(Oryza sativa)、金甲豆(Phaseolus lunatus)、菜豆(Phaseolusvulgaris)、欧洲云杉(Picea abies)、松属(Pinus spec.)、开心果(Pistacia vera)、Pisumsativum、欧洲甜樱桃(Prunus avium)、Prunus persica、西洋梨(Pyrus communis)、杏(Prunus armeniaca)、欧洲酸樱桃(Prunus cerasus)、扁桃(Prunus dulcis)和欧洲李(Prunus domestica)、Ribes sylvestre、蓖麻(Ricinus communis)、甘蔗(Saccharumofficinarum)、黑麦(Secale cereale)、白芥(Sinapis alba)、马铃薯(Solanumtuberosum)、两色蜀黍(Sorghum bicolor)(高粱(S.vulgare))、可可树(Theobromacacao)、红车轴草(Trifolium pratense)、普通小麦(Triticum aestivum)、小黑麦(Triticale)、硬粒小麦(Triticum durum)、蚕豆(Vicia faba)、葡萄(Vitis vinifera)、玉蜀黍(Zea mays)。
本发明的化合物特别适用于禾本科作物，特别是Tribum triticae作物，例如大麦属(generae hordeum)、高粱(sorghum)、小麦属(triticium)和黑麦属(secale)作物，和玉蜀黍属(generae zea)作物，例如玉蜀黍，以及稻属(oryza)，例如稻。
术语“作物”还包括已经通过育种、诱变或基因工程修饰的植物。基因修饰植物是其基因材料以不在自然条件下发生的方式通过杂交、突变或自然重组(即基因信息的重组)修饰的植物。在此，通常将一个或多个基因整合到植物的基因材料中以改善植物性能。
因此，术语“作物”还包括已经通过育种和基因工程而获得对某些类别的除草剂的耐受性的植物，所述除草剂例如羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂，乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂如磺酰脲类(EP-A-0257993，US 5,013,659)或咪唑啉酮类(例如见US 6,222,100、WO01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073)，烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂如草甘膦(glyphosate)(例如见WO 92/00377)，谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂如草铵膦(glufosinate)(例如见EP-A-0242236、EP-A-242246)或oxynil除草剂(例如见US 5,559,024)。
在一个优选的实施方案中，术语“作物”是指在其基因组中包含编码除草剂耐受性野生型或突变HPPD蛋白的基因的植物。如下文所述，这种基因可以是内源基因或转基因。
“除草剂耐受性”或“除草剂抗性”植物是指耐受或抗至少一种如下水平的除草剂的植物，所述除草剂的水平通常会杀死正常或野生型植物或抑制其生长。“除草剂耐受性野生型或突变HPPD蛋白”或“除草剂抗性的野生型或突变HPPD蛋白”意指，当存在至少一种已知干扰HPPD活性的除草剂并且该除草剂的浓度或水平已知抑制参考野生型HPPD蛋白的HPPD活性时，相对于野生型或参考HPPD蛋白的HPPD活性，这种HPPD蛋白表现出更高的HPPD活性。此外，这种除草剂耐受性或除草剂抗性HPPD蛋白的HPPD活性在本文中可以被称为“除草剂耐受性”或“除草剂抗性”HPPD活性。
术语“突变的HPPD核酸”是指具有从野生型HPPD核酸突变而来的序列的HPPD核酸，并且该序列赋予表达其的植物以增强的“HPPD抑制性除草剂”耐受性。此外，术语“突变的羟基苯基丙酮酸双加氧酶(突变的HPPD)“是指用另外的氨基酸置换野生型一级序列SEQ IDNO:2、5、8、11、14、17、20、22、24、26、28、30、32、34、36、38、40、42、44、46、48、50、53、55、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、其变体、衍生物、同源物、直系同源物或旁系同源物的氨基酸。以下将使用“突变的氨基酸”这一表述来表示被另一种氨基酸替换的氨基酸，由此表示蛋白质一级序列中的突变位点。
现有技术中已经描述了若干HPPD及其一级序列，特别是细菌如假单胞菌属(Pseudomonas)(Ruetschi等,Eur.J.Biochem.,205,459-466,1992,WO96/38567)、植物如拟南芥属(Arabidopsis)(WO96/38567,Genebank AF047834)或胡萝卜(WO96/38567,Genebank87257)、Coccicoides(Genebank COITRP)、芸苔属(Brassica)、棉花、集胞藻属(Synechocystis)和番茄(US7,297,541)、哺乳动物如小鼠或猪的HPPD。此外，人工HPPD序列已经描述于例如US6,768,044；US6,268,549中；
在一个优选的实施方案中，I的核苷酸序列包含SEQ ID NO:1、51、3、4、6、7、9、10、12、13、15、16、18、19、21、23、25、27、29、31、33、35、37、39、41、43、45、47、49、52、54、56、68、69或其变体或衍生物的序列。
在一个特别优选的实施方案中，用于本发明的突变HPPD核酸包含SEQ ID NO:1或SEQ ID NO:52的突变核酸序列，或其变体或衍生物。
此外，本领域技术人员应当理解，I或(ii)的核苷酸序列包含SEQ ID NO:1、51、3、4、6、7、9、10、12、13、15、16、18、19、21、23、25、27、29、31、33、35、37、39、41、43、45、47、49、52、54、56、68、69的同源物、旁系同源物和直系同源物，如下文所定义。
关于序列(例如多肽或核酸序列，例如本发明的转录调节核苷酸序列)的术语“变体”意指基本上相似的序列。对于包含开放阅读框的核苷酸序列，变体包括由于遗传密码的简并性而编码天然蛋白质的相同氨基酸序列的那些序列。天然存在的等位基因变体例如这些可以使用公知的分子生物学技术，例如聚合酶链式反应(PCR)和杂交技术来鉴定。变体核苷酸序列还包括合成来源的核苷酸序列，例如通过使用定点诱变产生和用于开放阅读框、编码天然蛋白质的那些，以及编码相对于天然蛋白质具有氨基酸替换的多肽的那些。通常，本发明的核苷酸序列变体与SEQ ID NO:1、51、3、4、6、7、9、10、12、13、15、16、18、19、21、23、25、27、29、31、33、35、37、39、41、43、45、47、49、52、54、56、68、69、47或49的核苷酸序列具有至少30、40、50、60、70％、例如优选71％、72％、73％、74％、75％、76％、77％、78％、79％、通常至少80％、例如81％-84％、至少85％、例如86％、87％、88％、89％、90％、91％、92％、93％、94％、95％、96％、97％至98％和99％的核苷酸“序列同一性”。“变体”多肽是指通过在天然蛋白质的N-末端和/或C-末端缺失(所谓的截短)或添加一个或多个氨基酸；在天然蛋白质中的一个或多个位点缺失或添加一个或多个氨基酸；或在天然蛋白质中的一个或多个位点替换一个或多个氨基酸，而衍生自SEQ ID NO:2、5、8、11、14、17、20、22、24、26、28、30、32、34、36、38、40、42、44、46、48、50、53、55、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67的蛋白质的多肽。这样的变体可以由例如遗传多态性或人为操作产生。用于这种操作的方法通常是本领域已知的。
在一个优选的实施方案中，可用于本发明的多核苷酸的变体与SEQ ID NO:1、47、49或SEQ ID NO:52的核苷酸序列具有至少30、40、50、60至70％、例如优选71％、72％、73％、74％、75％、76％、77％、78％至79％、通常至少80％、例如81％-84％、至少85％、例如86％、87％、88％、89％、90％、91％、92％、93％、94％、95％、96％、97％至98％和99％的核苷酸“序列同一性”。
应认识到，本发明的多核苷酸分子和多肽涵盖包括包含下述核苷酸或和氨基酸序列的多核苷酸分子和多肽，所述核苷酸或和氨基酸序列与SEQ ID NOs:1、51、3、4、6、7、9、10、12、13、15、16、18、19、21、23、25、27、29、31、33、35、37、39、41、43、45、47、49、52、54、56、68、69、47或49中所示的氨基酸序列或SEQ ID NOs:2、5、8、11、14、17、20、22、24、26、28、30、32、34、36、38、40、42、44、46、48、50、53、55、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、48或50中所示的氨基酸序列充分相同。本文所用的术语“充分相同”是指第一氨基酸或核苷酸序列含有足够或最小数量的与第二氨基酸或核苷酸序列相同或等同(例如具有相似的侧链)的氨基酸残基或核苷酸，使得第一和第二氨基酸或核苷酸序列具有共同的结构域和/或共同的功能活性。
“序列同一性”是指两个最佳比对的DNA或氨基酸序列在组分如核苷酸或氨基酸的比对窗口中不变的程度。测试序列和参考序列的比对片段的“同一性分数”是两个比对序列共有的同一组分的数目除以参考序列片段中组分的总数，所述参考序列片段即整个参考序列或参考序列的较小的限定部分。“同一性百分比”是同一性分数乘以100。用于比对比较窗口的序列的最佳比对是本领域技术人员熟知的，并且可以通过工具进行，例如Smith和Waterman的局部同源性算法、Needleman和Wunsch的同源性比对算法、Pearson和Lipman的相似性方法的搜索，并且优选通过这些算法的计算机化实施，例如GAP、BESTFIT、FASTA和TFASTA，其可作为GCG.Wisconsin Package.(Accelrys Inc.Burlington,Mass.)的一部分获得。
术语“多核苷酸”、“核酸序列”、“核苷酸序列”、“核酸分子”在本文中可互换使用，并且是指任何长度的聚合无支链形式的核苷酸，核糖核苷酸或脱氧核糖核苷酸或两者的组合。
蛋白质的“衍生物”包括相对于所述未修饰的蛋白质具有氨基酸替换、缺失和/或插入、并且与它们所来源的未修饰的蛋白质具有相似的生物学和功能活性的肽、寡肽、多肽、蛋白质和酶。
蛋白质的“同源物”包括相对于所述未修饰的蛋白质具有氨基酸替换、缺失和/或插入、并且与它们所来源的未修饰的蛋白质具有相似的生物学和功能活性的肽、寡肽、多肽、蛋白质和酶。
缺失是指从蛋白质中去除一个或多个氨基酸。
插入指将一个或多个氨基酸残基引入蛋白质中的预定位点。插入片段可包含N端及/或C端融合物以及单个或多个氨基酸的序列内插入片段。一般而言，氨基酸序列内的插入片段将小于N端或C端融合片段约1至10个残基的量级。N端或C端融合蛋白或肽的实例包括如酵母双杂交系统中使用的转录活化子的结合结构域或活化结构域、噬菌体包被蛋白、(组氨酸)-6标签、谷胱甘肽S-转移酶标签、蛋白A、麦芽糖结合蛋白、二氢叶酸还原酶、Tag·100表位、c-myc表位、
Figure BDA0002575255350001041
表位、lacZ、CMP(钙调蛋白结合肽)、HA表位、蛋白C表位及VSV表位。
替换是指用具有相似性质(例如相似的疏水性、亲水性、抗原性、形成或破坏α-螺旋结构或β-折叠结构的倾向)的其它氨基酸替代蛋白质的氨基酸。氨基酸替换通常是单个残基的，但可以是成簇的，这取决于对多肽的功能性限制，并且可以在1至10个氨基酸的范围内；插入通常约为1-10个氨基酸残基。氨基酸替换优选是保守氨基酸替换。保守性置换表格是本领域公知的(参见例如Creighton(1984)Proteins.W.H.Freeman和Company(Eds)。
氨基酸替换、缺失和/或插入可以使用本领域熟知的肽合成技术，例如固相肽合成等，或通过重组DNA操作容易地进行。用于操作DNA序列以产生蛋白质的替换、插入或缺失变体的方法是本领域众所周知的。例如，在DNA预定位点进行替换突变的技术是本领域技术人员熟知的，包括M13诱变、T7-Gen体外诱变(USB,Cleveland,OH)、QuikChange定点诱变(Stratagene,San Diego,CA)、PCR介导的定点诱变或其它定点诱变方案。
“衍生物”还包括肽、寡肽、多肽，其较之天然存在形式的蛋白质(诸如目的蛋白质)的氨基酸序列，可包含用非天然存在的氨基酸残基的氨基酸替换或添加有非天然存在的氨基酸残基。蛋白质的“衍生物”亦涵盖肽、寡肽、多肽，其较之天然存在形式的多肽的氨基酸序列，包含天然存在的经改变(糖基化、酰基化、异戊二烯基化、磷酸化、肉豆蔻酰化(myristoylated)、硫酸化等)或经非天然改变的氨基酸残基。衍生物较之其所源于的氨基酸序列，亦可包含一个或多个非氨基酸取代基或添加物，例如与氨基酸序列共价或非共价结合的报告分子或其他配位体(诸如结合以便于其检测的报告分子)，及相对于天然存在蛋白质的氨基酸序列的非天然存在的氨基酸残基。此外，“衍生物”也包括天然存在形式的蛋白质与标签肽(诸如FLAG、HIS6或硫氧还蛋白(thioredoxin))的融合物(关于标签肽的综述，参见Terpe,Appl.Microbiol.Biotechnol.60,523-533,2003)。
“直系同源物”及“旁系同源物”涵盖用于描述基因先祖关系的进化概念。旁系同源物为相同物种内来自通过先祖基因复制所产生的基因；直系同源物为来自不同生物的通过物种形成(speciation)所产生的基因，且也源于共同的先祖基因。
本领域熟知旁系同源物及直系同源物在给定位点处可共有具有适合氨基酸残基的不同的结构域，诸如特别底物的结合袋或与其他蛋白质相互作用的结合基序。
术语“结构域”指沿进化相关蛋白质的序列比对的特定位置处的保守的氨基酸组。尽管在同系物之间其他位置的氨基酸可不同，但在特定位置处高度保守的氨基酸指示在蛋白质结构、稳定性或功能方面可能为必需的氨基酸。通过其在蛋白质同系物家族的经比对序列中的高度保守性进行鉴别，其可用作鉴别物(identifier)，用来确定所讨论的任何多肽是否属于先前鉴别的多肽家族。
术语“基序”或“共有序列”进化相关蛋白质序列中的短保守区。基序常为结构域高度保守的部分，但亦可仅包括部分结构域，或位于保守结构域之外(如果基序的所有氨基酸皆落在限定的结构域之外)。
存在用于鉴别结构域的专业数据库，例如SMART(Schultz等人(1998)Proc.Natl.Acad.Sci.USA 95,5857-5864；Letunic等人(2002)Nucleic Acids Res 30,242-244)、InterPro(Mulder等人，(2003)Nucl.Acids.Res.31,315-318)、Prosite(Bucher及Bairoch(1994),A generalized profile syntax for biomolecular sequencesmotifs and its function in automatic sequence interpretation.(In)ISMB-94；Proceedings 2nd International Conference on Intelligent Systems for MolecularBiology.Altman R.,Brutlag D.,Karp P.,Lathrop R.,Searls D.编，第53-61页，AAAIPress,Menlo Park；Hulo等人，Nucl.Acids.Res.32:D134-D137,(2004))、或Pfam(Bateman等人，Nucleic Acids Research 30(1):276-280(2002))。用于计算机(in silico)分析蛋白质序列的工具组可在ExPASy蛋白质组学服务器(瑞士生物信息学研究所(SwissInstitute of Bioinformatics)(Gasteiger等人，ExPASy:the proteomics server forin-depth protein knowledge and analysis,Nucleic Acids Res.31:3784-3788(2003))上获得。亦可使用常规技术，诸如通过序列比对鉴别结构域或基序。
用于比对序列以进行比较的方法为本领域所熟知，此类方法包括GAP、BESTFIT、BLAST、FASTA及TFASTA。GAP使用Needleman及Wunsch的算法((1970)J Mol Biol 48:443-453)，以发现使匹配数最大且空位数最小的两个序列的总体(亦即横跨全序列)比对。BLAST算法(Altschul等人(1990)J Mol Biol 215:403-10)计算序列同一性百分比，且进行两个序列之间的相似性的统计分析。用于进行BLAST分析的软件可经由国家生物技术信息中心(National Centre for Biotechnology Information，NCBI)公开获得。例如使用ClustalW多序列比对算法(第1.83版)，采用缺省的配对比对参数，及百分比计分方法可容易地鉴别同系物。亦可使用MatGAT软件包中可用方法中的一种来确定相似性及一致性的总体百分比(Campanella等人，BMC Bioinformatics.2003年7月10日；4:29.MatGAT:an applicationthat generates similarity/identity matrices using protein or DNA sequences.)。如将为本领域技术人员显而易见的，可进行些微小人工编辑，以优化保守基序之间的比对。此外，亦可使用特定结构域替代使用全长序列用于鉴定同系物。可使用以上提及的程序，使用缺省参数来确定整个核酸或氨基酸序列或所选择的结构域或保守基序的序列同一性值。对于局部比对，Smith-Waterman算法尤其适用(Smith TF,Waterman MS(1981)J.Mol.Biol147(1)；195-7)。
通过替换一个或多个关键氨基酸残基，与具有SEQ ID NO:2、5、8、11、14、17、20、22、24、26、28、30、32、34、36、38、40、42、44、46、48、50、53、55、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67的野生型HPPD酶的活性相比，植物对本文所述除草剂的除草剂耐受性或抗性可以显著提高。突变HPPD的优选的替换是增加植物的除草剂耐受性，但使双加氧酶活性的生物活性基本不受影响的哪些。
本领域技术人员应当理解，还可以替换位于与下述氨基酸位置的紧邻位置的氨基酸。因此，在另一个实施方案中，用于本发明的突变HPPD包含SEQ ID NO:2、5、8、11、14、17、20、22、24、26、28、30、32、34、36、38、40、42、44、46、48、50、53、55、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67的序列或其变体、衍生物、直系同源物、旁系同源物或同源物，其中距离关键氨基酸±3、±2或±1个氨基酸位置的氨基酸被任何其它氨基酸替换。
基于本领域公知的技术，可以开发高度特征性的序列模式，通过该方式可以搜索具有所需活性的其他突变HPPD候选物。
通过应用合适的序列模式来搜索其他突变的HPPD候选物也将包括在本发明中。本领域技术人员将理解，本发明的序列模式不受所述模式的两个临近氨基酸残基之间的精确距离的限制。上述模式中两个相连氨基酸之间的各距离可以例如彼此独立地变化至多±10、±5、±3、±2或±1个氨基酸位置，而基本上不影响所需活性。
根据上述根据本发明获得的基于晶体学数据的单个氨基酸残基的功能和空间分析，可以鉴定本发明潜在有用的突变HPPD候选物的独特部分氨基酸序列特征。
在一个特别优选的实施方案中，突变HPPD是指SEQ ID NO:2的变体或衍生物，其中替换选自下表49a。
表49a:(SEQ ID No:2):单个氨基酸替换
Figure BDA0002575255350001061
Figure BDA0002575255350001071
此外，通过用特定残基替换SEQ ID NO:2的至少两个关键氨基酸残基，与野生型HPPD酶或仅替换了一个氨基酸残基的HPPD酶的活性相比，可以显著提高除草剂耐受性或抗性。因此，在另一个优选的实施方案中，突变HPPD的变体或衍生物是指SEQ ID NO:2的多肽，其中两个、三个、四个或五个关键氨基酸被另外的氨基酸残基所替换。特别优选的双重、三重、四重或五重突变描述于表49b中。
表49b:(相对于SEQ ID No:2):组合的氨基酸替换
Figure BDA0002575255350001072
Figure BDA0002575255350001081
在一个特别优选的实施方案中，用于本发明的包含SEQ ID NO:2的多肽、其变体、衍生物、同源物、旁系同源物或直系同源物的突变HPPD酶包含以下一种或多种：对应于位置320或在该位置处的氨基酸是组氨酸、天冬酰胺或谷氨酰胺；氨基酸位置334是谷氨酸；氨基酸位置353是甲硫氨酸；对应于或位于321位的氨基酸是丙氨酸或精氨酸的；对应于或位于212位的氨基酸是异亮氨酸。
在一个尤其特别优选的实施方案中，突变HPPD是指包含SEQ ID NO:2的多肽，其中对应于位置320或在该位置上的亮氨酸被组氨酸替换，并且对应于位置321或在该位置上的脯氨酸被丙氨酸替换。
在另一个尤其特别优选的实施方案中，突变HPPD是指包含SEQ ID NO:2的多肽，其中对应于位置353或在该位置的亮氨酸被甲硫氨酸替换，对应于位置321或在该位置的脯氨酸被精氨酸替换，并且对应于位置320或在该位置的亮氨酸被天冬酰胺替换。
在另一个尤其特别优选的实施方案中，突变HPPD是指包含SEQ ID NO:2的多肽，其中对应于位置353或在该位置的亮氨酸被甲硫氨酸替换，对应于位置321或在该位置的脯氨酸被精氨酸替换，且对应于位置320或在该位置的亮氨酸被谷氨酰胺替换。
在另一个优选的实施方案中，突变HPPD是指SEQ ID NO:53的变体或衍生物，其中替换选自下表49c。
表49c:(SEQ ID No:53):单个氨基酸替换
Figure BDA0002575255350001091
Figure BDA0002575255350001101
在另一个优选的实施方案中，用于本发明的突变HPPD的变体或衍生物是指SEQ IDNO:53的多肽、其同源物、直系同源物或旁系同源物，其中两个、三个、四个或五个关键氨基酸被另外的氨基酸残基所替换。特别优选的双重、三重、四重或五重突变描述于表49d中。
表49d:(相对于SEQ ID No:53):组合的氨基酸替换
Figure BDA0002575255350001102
此外，通过替换斜生栅藻(Scenedesmus obliquus)的HPPD多肽序列中某些位置的氨基酸，可显著提高本文所述作物对本文所述除草剂的耐受性。
因此，在一个优选的实施方案中，本发明的突变HPPD包含SEQ ID NO:50序列的变体，或其同源物或功能等同物，其包含以下一种或多种:
对应于或位于位置30的氨基酸不是脯氨酸，对应于或位于位置39的氨基酸不是Phe，对应于或位于位置54的氨基酸不是Gly，对应于或位于位置57的氨基酸不是Met，对应于或位于位置84的氨基酸不是Phe，对应于或位于位置210的氨基酸不是Val，对应于或位于位置212的氨基酸不是Asn，对应于或位于位置223的氨基酸不是Val，对应于或位于位置243的氨基酸不是Val，对应于或位于位置247的氨基酸不是Leu，对应于或位于位置249的氨基酸不是Ser，对应于或位于位置251的氨基酸不是Val，对应于或位于位置264的氨基酸不是Asn，对应于或位于位置291的氨基酸不是Leu，对应于或位于位置306的氨基酸不是His，对应于或位于位置317的氨基酸不是Gln，对应于或位于位置318的氨基酸不是Ala，对应于或位于位置319的氨基酸不是Ala，对应于或位于位置321的氨基酸不是Gly，对应于或位于位置326的氨基酸不是Lys，对应于或位于位置327的氨基酸不是Arg，对应于或位于位置331的氨基酸不是Lys，对应于或位于位置341的氨基酸不是Trp，对应于或位于位置342的氨基酸不是Ala，对应于或位于位置345的氨基酸不是Glu，对应于或位于位置350的氨基酸不是Leu，对应于或位于位置363的氨基酸不是Phe，对应于或位于位置367的氨基酸不是Leu，对应于或位于位置373的氨基酸不是Ile，对应于或位于位置374的氨基酸不是Phe，对应于或位于位置375的氨基酸不是Ile，对应于或位于位置379的氨基酸不是Glu，对应于或位于位置405的氨基酸不是Gly，对应于或位于位置407的氨基酸不是Phe，对应于或位于位置410的氨基酸不是Gly，对应于或位于位置412的氨基酸不是Phe，对应于或位于位置414的氨基酸不是Glu，对应于或位于位置419的氨基酸不是Ile，对应于或位于位置421的氨基酸不是Glu，对应于或位于位置422的氨基酸不是Tyr。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置367的氨基酸是Val，对应于或位于位置375的氨基酸是Leu。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置367的氨基酸是Val，对应于或位于位置375的氨基酸是Leu，对应于或位于位置39的氨基酸是Leu。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置367的氨基酸是Val，对应于或位于位置375的氨基酸是Leu，对应于或位于位置39的氨基酸是Trp。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置345的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val、特别优选Gln。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置345的氨基酸是Gln，对应于或位于位置341的氨基酸是Ile。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置345的氨基酸是Gln，对应于或位于位置326的氨基酸是Glu。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置345的氨基酸是Gln，对应于或位于位置326的氨基酸是Asp。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置345的氨基酸是Gln，对应于或位于位置326的氨基酸是Gln。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置318的氨基酸是Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val、特别优选Pro。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置319的氨基酸是Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr、Val、特别优选Pro。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置318的氨基酸是Pro，对应于或位于位置319的氨基酸是Pro。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置321的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、His、Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置350的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Ile、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val、特别优选Met。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置405的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、His、Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置251的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp或Tyr、特别优选Ala。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置317的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Glu、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val、特别优选His或Met。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置379的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val、特别优选Gln。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置350的氨基酸是Met，对应于或位于位置318的氨基酸是Arg。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置350的氨基酸是Met，对应于或位于位置318的氨基酸是Gly。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置350的氨基酸是Met，对应于或位于位置318的氨基酸是Arg，对应于或位于位置317的氨基酸是Asn。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置210的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp或Tyr。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置317的氨基酸是His，对应于或位于位置318的氨基酸是Gly，对应于或位于位置345的氨基酸是Gln。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置317的氨基酸是Met，对应于或位于位置318的氨基酸是Gly，对应于或位于位置345的氨基酸是Gln。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置363的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Met、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val、特别优选Ile。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置419的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val、特别优选Val。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置249的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Thr、Trp、Tyr或Val。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置247的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Ile、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置407的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Met、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置306的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val、特别优选Lys。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置30的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置54的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、His、Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置57的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置84的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Met、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置212的氨基酸是Ala、Arg、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置223的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp或Tyr。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置243的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp或Tyr。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置264的氨基酸是Ala、Arg、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置291的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Ile、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置327的氨基酸是Ala、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置331的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Ile、Leu、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置342的氨基酸是Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置373的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置374的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Met、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置410的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、His、Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置412的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Met、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置414的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置421的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置422的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Ser、Thr、Trp或Val。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置251的氨基酸是Ala，对应于或位于位置405的氨基酸是Asp。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置327的氨基酸是Gly，对应于或位于位置421的氨基酸是Asp。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置251的氨基酸是Ala，对应于或位于位置306的氨基酸是Arg，对应于或位于位置317的氨基酸是Leu，对应于或位于位置318的氨基酸是Pro，对应于或位于位置321的氨基酸是Pro，对应于或位于位置331的氨基酸是Glu，对应于或位于位置350的氨基酸是Met。
在另一个优选的实施方案，突变HPPD包含SEQ ID NO:50的序列的变体或其同源物或功能等同物，其中:
对应于或位于位置407的氨基酸是Ala、Arg、Asn、Asp、Cys、Gln、Glu、Gly、His、Ile、Leu、Lys、Met、Pro、Ser、Thr、Trp、Tyr或Val。
在本文所示的序列之一诱变后，编码的蛋白质可重组表达，并可使用例如本文所述的测定来确定蛋白质的活性。
鉴定SEQ ID NO:2、5、8、11、14、17、20、22、24、26、28、30、32、34、36、38、40、42、44、46、48、50、53、55、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67和SEQID NO:48或50的同源物、直系同源物和旁系同源物之间共有的保守区和基序是本领域技术人员所熟知的。在鉴定了可以代表合适的结合基序的这种保守区后，可以选择与表49a和49b、49c和49d中所列氨基酸相对应的氨基酸，以被任何其它氨基酸替换、被保守氨基酸替换，更优选被表49a和49b、49c和49d中的氨基酸替换。
许多作物如
Figure BDA0002575255350001171
油菜已经借助常规育种(诱变)方法而耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸(imazamox)。已经借助基因工程方法产生耐受草甘膦或草铵膦的作物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜，它们可以以商标名
Figure BDA0002575255350001172
(耐受草甘膦)和Liberty
Figure BDA0002575255350001173
(耐受草铵膦)市购。
因此，术语“作物”还包括借助基因工程而产生一种或多种毒素如芽孢杆菌属(Bacillus)细菌菌株的那些的植物。由所述基因修饰植物产生的毒素例如包括芽孢杆菌属菌种、尤其是苏云金芽孢杆菌(B.thuringiensis)的杀虫蛋白如内毒素Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9c、Cry34Ab1或Cry35Ab1；或无性杀虫蛋白(VIP)，例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A；线虫定居细菌的杀虫蛋白，例如发光杆菌属(Photorhabdus)菌种或致病杆菌属(Xenorhabdus)菌种；动物有机体的毒素如黄蜂、蜘蛛或蝎子毒素；真菌毒素，例如来自链霉菌属(Streptomycetes)；植物凝集素，例如来自豌豆或大麦；凝集素(agglutinins)，蛋白酶抑制剂，例如胰蛋白酶抑制剂，丝氨酸蛋白酶抑制剂，patatin，半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂，核糖体失活蛋白(RIP)，例如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin)；类固醇代谢酶，例如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶；离子通道阻断剂，例如钠通道或钙通道抑制剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体(helicokinin受体)；
Figure BDA0002575255350001174
合成酶，联苄合成酶，壳多糖酶和葡聚糖酶。在植物中，这些毒素还可以作为前毒素、杂合蛋白或截短的或其他方面改性的蛋白产生。杂合蛋白的特征在于不同蛋白域的新型组合(例如参见WO 2002/015701)。该类毒素或产生这些毒素的基因修饰植物的其他实例公开于EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/018810和WO 03/052073中。生产这些基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员是已知的且例如公开于上述出版物中。许多上述毒素赋予产生它们的植物以对所有分类学上为节肢动物的害虫，尤其是甲虫(鞘翅目(Coeleropta))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))和蝴蝶(鳞翅目(Lepidoptera))以及线虫(线虫纲(Nematoda))的耐受性。
产生编码杀虫毒素的一个或多个基因的基因修饰植物例如描述于上述出版物中，它们中的一些可市购，例如
Figure BDA0002575255350001181
(产生毒素Cry1Ab的玉米品种)，
Figure BDA0002575255350001182
Plus(产生毒素Cry1Ab和Cry3Bb1的玉米品种)，
Figure BDA0002575255350001183
(产生毒素Cry9c的玉米品种)，
Figure BDA0002575255350001184
RW(产生毒素Cry34Ab1、Cry35Ab1和酶膦丝菌素-N-乙酰转移酶[PAT]的玉米品种)；
Figure BDA0002575255350001185
33B(产生毒素Cry1Ac的棉花品种)，
Figure BDA0002575255350001186
I(产生毒素Cry1Ac的棉花品种)，
Figure BDA0002575255350001187
II(产生毒素Cry1Ac和Cry2Ab2的棉花品种)；
Figure BDA0002575255350001188
(产生VIP毒素的棉花品种)；
Figure BDA0002575255350001189
(产生毒素Cry3A的土豆品种)；
Figure BDA00025752553500011810
Figure BDA00025752553500011811
Bt11(例如
Figure BDA00025752553500011812
CB)和法国Syngenta Seeds SAS的Bt176(产生毒素Cry1Ab和PAT酶的玉米品种)，法国SyngentaSeeds SAS的MIR604(产生毒素Cry3A的修饰译本的玉米品种，见WO 03/018810)，比利时Monsanto Europe S.A.的MON 863(产生毒素Cry3Bb1的玉米品种)，比利时MonsantoEurope S.A.的IPC 531(产生毒素Cry1Ac的修饰译本的棉花品种)和比利时PioneerOverseas Corporation的1507(产生毒素Cry1F和PAT酶的玉米品种)。
因此，术语“作物”还包括借助基因工程产生一种或多种更具稳健性或对细菌、病毒或真菌病原体的耐受性增强的蛋白质的植物，例如与发病机理相关的蛋白(PR蛋白，参见EP-A 0392 225)，抗性蛋白(例如产生两种针对来自野生墨西哥土豆Solanumbulbocastanum的致病疫霉(Phytophthora infestans)的抗性基因的土豆品种)或T4溶菌酶(例如通过产生该蛋白而耐受细菌如Erwinia amylvora的土豆栽培品种)。
因此，术语“作物”还包括已经借助基因工程方法，例如通过提高潜在产量(例如生物质、谷粒产量、淀粉、油或蛋白质含量)、对干旱、盐或其他极限环境因素的耐受性或对害虫以及真菌、细菌和病毒病原体有抗性而改善生产量的植物。
术语“作物”还包括尤其为了改善人类或动物膳食而借助基因工程方法修饰其成分的植物，例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或单不饱和ω-9脂肪酸的油料植物(例如
Figure BDA00025752553500011814
油菜)。
因此，术语“作物”还包括已经借助用于改进原料生产的基因工程方法修饰的植物，例如通过增加土豆的支链淀粉含量(
Figure BDA00025752553500011813
土豆)。
此外，已经发现式I化合物还适于植物部分的脱叶和/或干燥，对此合适的是作物如棉花、土豆、油菜、向日葵、大豆或蚕豆，尤其是棉花。就此而言，已经发现用于植物干燥和/或脱叶的组合物、制备这些组合物的方法以及使用式I化合物使植物干燥和/或脱叶的方法。
作为干燥剂，式I化合物特别适于干燥作物如土豆、油菜、向日葵和大豆以及禾谷类的地面上部分。这使得这些重要作物的完全机械化收获成为可能。
还具有经济益处的是促进柑橘类水果、橄榄以及其他品种的仁果、核果和坚果的收获，这通过在一定时间期限内集中裂开或降低对树的粘附而成为可能。相同的机理，即促进水果部分或叶部分与植物的枝部分之间产生脱离组织对于有用植物，尤其是棉花的易控脱叶也是必要的。
此外，各棉花植株成熟的时间间隔缩短导致收获后的纤维质量提高。
式I的化合物或包含式I的化合物的除草组合物例如可以以即喷水溶液，粉末，悬浮液以及高度浓缩的水性、油性或其他悬浮液或分散体，乳液，油分散体，糊，粉剂(dusts)，撒播用材料或颗粒的形式通过喷雾、雾化、撒粉、撒播、浇灌或处理种子或与种子混合而使用。使用形式取决于意欲的目的；在每种情况下都应确保本发明活性成分的最佳可能分布。
除草组合物包含除草有效量的至少一种式I的化合物或I的可农用盐和常用于配制作物保护剂的助剂。
常用于配制作物保护剂的助剂实例是惰性助剂，固体载体，表面活性剂(如分散剂、保护性胶体、乳化剂、润湿剂和增粘剂)，有机和无机增稠剂，杀菌剂，防冻剂，消泡剂，合适的话还有着色剂以及用于种子配制剂的粘合剂。
增稠剂(即赋予配制剂以改性的流动性能，即静止状态下的高粘度和运动状态下的低粘度的化合物)的实例是多糖，如黄原胶(来自Kelco的
Figure BDA0002575255350001191
)，
Figure BDA0002575255350001192
Figure BDA0002575255350001193
或
Figure BDA0002575255350001194
(来自R.T.Vanderbilt)，以及有机和无机片状矿物，如
Figure BDA0002575255350001195
(来自Engelhardt)。
消泡剂实例是聚硅氧烷乳液(如
Figure BDA0002575255350001196
SRE，Wacker或
Figure BDA0002575255350001197
来自Rhodia)，长链醇，脂肪酸，脂肪酸盐，有机氟化合物及其混合物。
可以加入杀菌剂以稳定含水除草配制剂。杀菌剂实例是基于双氯芬和苄醇半缩甲醛的杀菌剂(ICI的
Figure BDA0002575255350001198
或Thor Chemie的
Figure BDA0002575255350001199
RS以及Rohm&Haas的
Figure BDA00025752553500011910
MK)，还有异噻唑啉酮衍生物，如烷基异噻唑啉酮类和苯并异噻唑啉酮类(Thor Chemie的ActicideMBS)。
防冻剂实例是乙二醇、丙二醇、脲或甘油。
着色剂的实例是微水溶性颜料和水溶性染料。可以提到的实例是以如下名称已知的染料：若丹明B，C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1，以及颜料蓝15:4，颜料蓝15:3，颜料蓝15:2，颜料蓝15:1，颜料蓝80，颜料黄1，颜料黄13，颜料红112，颜料红48:2，颜料红48:1，颜料红57:1，颜料红53:1，颜料橙43，颜料橙34，颜料橙5，颜料绿36，颜料绿7，颜料白6，颜料棕25，碱性紫10，碱性紫49，酸性红51，酸性红52，酸性红14，酸性蓝9，酸性黄23，碱性红10，碱性红108。
粘合剂的实例是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠。
合适的惰性助剂例如为下列物质：中沸点到高沸点的矿物油馏分如煤油和柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如石蜡，四氢化萘，烷基化萘及其衍生物，烷基化苯及其衍生物，醇类如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇，酮类如环己酮或强极性溶剂，例如胺类如N-甲基吡咯烷酮，以及水。
固体载体为矿土如硅石、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁和氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵和脲类以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉或其他固体载体。
合适的表面活性剂(助剂、润湿剂、增粘剂、分散剂和乳化剂)是芳族磺酸如木素磺酸(例如Borrespers类型，Borregaard)、苯酚磺酸、萘磺酸(Morwet类型，Akzo Nobel)和二丁基萘磺酸(Nekal类型，BASF SE)以及脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基-和烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，月桂基醚硫酸盐和脂肪醇硫酸盐，以及硫酸化十六-、十七-和十八烷醇的盐，还有脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘及其衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化异辛基-、辛基-或壬基酚，烷基苯基或三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三烷醇，脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚，月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨糖醇酯，木素亚硫酸盐废液和蛋白质，变性蛋白质，多糖(如甲基纤维素)，疏水改性的淀粉，聚乙烯醇(Mowiol类型，Clariant)，聚羧酸盐类(BASF SE，Sokalan类型)，聚烷氧基化物，聚乙烯胺(BASF SE，Lupamine类型)，聚乙烯亚胺(BASF SE，Lupasol类型)，聚乙烯基吡咯烷酮及其共聚物。
粉末、撒播材料和粉剂可以通过将活性成分与固体载体混合或研磨来制备。
颗粒如包衣颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性成分与固体载体粘附而制备。
含水使用形式可以通过添加水由乳液浓缩物、悬浮液、糊、可湿性粉末或水分散性颗粒制备。为了制备乳液、糊或油分散体，可以借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将式I或Ia化合物直接或溶于油或溶剂之后在水中均化。或者还可以制备包含活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及需要的话，溶剂或油的浓缩物，该类浓缩物适于用水稀释。
式I的化合物在即用制剂中的浓度可以在宽范围内变化。配制剂通常包含0.001-98重量％，优选0.01-95重量％至少一种活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％(根据NMR谱)的纯度使用。
配制剂或即用制剂还可以包含酸、碱或缓冲剂体系，合适的实例是磷酸或硫酸，或尿素或氨。
本发明式I的化合物例如可以按如下配制：
1.用水稀释的产品
A.水溶性浓缩物
将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其他助剂。活性化合物经水稀释溶解。这得到活性化合物含量为10重量％的配制剂。
B.分散性浓缩物
将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。活性化合物含量为20重量％。
C.可乳化浓缩物
将15重量份活性化合物溶于75重量份有机溶剂(如烷基芳烃)中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为15重量％。
D.乳液
将25重量份活性化合物溶于35重量份有机溶剂(如烷基芳烃)中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(Ultraturrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为25重量％。
E.悬浮液
在搅拌的球磨机中，将20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散剂和湿润剂以及70重量份水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。该配制剂中活性化合物含量为20重量％。
F.水分散性颗粒和水溶性颗粒
将50重量份活性化合物细碎研磨并加入50重量份分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为50重量％。
G.水分散性粉末和水溶性粉末
将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为75重量％。
H.凝胶配制剂
在球磨机中研磨20重量份活性化合物、10重量份分散剂、1重量份胶凝剂和70重量份水或有机溶剂，得到细悬浮液。用水稀释得到活性化合物含量为20重量％的稳定悬浮液。
2.不经稀释而施用的产品
I.粉剂
将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到活性化合物含量为5重量％的撒粉粉末。
J.颗粒(GR，FG，GG，MG)
将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合99.5重量份载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为0.5重量％的颗粒。
K.ULV溶液(UL)
将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为10重量％的产品。
式I的化合物或包含它们的除草组合物可以出苗前或出苗后施用，或者与作物的种子一起施用。还可以通过施用被除草组合物或活性化合物预处理的作物的种子而施用除草组合物或活性化合物。若活性化合物不能被某些作物良好地耐受，则可以使用其中借助喷雾设备喷雾除草组合物以使它们尽可能不接触敏感作物的叶子，而活性成分到达生长在下面的不希望的植物的叶子或裸露的土壤表面的施用技术(后引导，最后耕作程序)。
在另一实施方案中，可以通过处理种子而施用式I的化合物或其除草组合物。
种子的处理基本包括所有本领域熟练技术人员熟知的基于本发明式I的化合物或由其制备的组合物的程序(拌种、种子包衣、种子撒粉、种子浸泡、种子包膜、种子多层包衣、种子包壳、种子浸滴和种子造粒)。这里可以加以稀释或不加稀释地施用除草组合物。
术语种子包括所有类型的种子，如谷粒、种子、果实、块茎、插条和类似形式。这里优选术语种子描述的是谷粒和种子。
所用种子可以是上述有用植物的种子，但还可以是转基因植物或通过常规育种方法得到的植物的种子。
活性化合物的施用率为0.001-3.0kg/ha，优选0.01-1.0kg/ha活性物质(a.s.)，取决于防治目标、季节、目标植物和生长阶段。为了处理种子，式I的化合物通常以0.001-10kg/100kg种子的量使用。
还可能有利的是将式I的化合物与安全剂(也称为除草剂安全剂)组合使用。安全剂是防止或降低对有用植物的损害而不显著影响式I的化合物对不希望的植物的除草作用的化合物。它们可以在播种之前(例如在种子处理中或在插条或秧苗上)和有用植物出苗之前或之后使用。安全剂和式I的化合物可以同时或依次使用。
合适的安全剂例如为(喹啉-8-氧基)乙酸、1-苯基-5-卤代烷基-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸、1-苯基-4,5-二氢-5-烷基-1H-吡唑-3,5-二羧酸、4,5-二氢-5,5-二芳基-3-异
Figure BDA0002575255350001221
唑羧酸、二氯乙酰胺类、α-肟基苯基乙腈类、苯乙酮肟类、4,6-二卤代-2-苯基嘧啶、N-[[4-(氨基羰基)苯基]磺酰基]-2-苯甲酰胺、1,8-萘二甲酸酐、2-卤代-4-卤代烷基-5-噻唑羧酸、硫代磷酸酯类和O-苯基N-烷基氨基甲酸酯及其可农用盐，以及它们的可农用衍生物如酰胺、酯和硫酯，条件是它们具有酸官能团。
为了拓宽活性谱并获得协同增效效果，式I的化合物可以与许多代表性的具有除草活性(除草剂B)或生长调节活性的其它化合物混合和联合施用，任选地与安全剂组合。合适的混合配对例如为1,2,4-噻二唑类，1,3,4-噻二唑类，酰胺类，氨基磷酸及其衍生物，氨基三唑类，酰替苯胺类，芳氧基/杂芳氧基链烷酸及其衍生物，苯甲酸及其衍生物，苯并噻二嗪酮类，2-杂芳酰基/芳酰基-1,3-环己烷二酮类，杂芳基芳基酮类，苄基异
Figure BDA0002575255350001222
唑烷酮类，间-CF3-苯基衍生物，氨基甲酸酯类，喹啉羧酸及其衍生物，氯代乙酰苯胺类，环己酮肟醚衍生物，二嗪类，二氯丙酸及其衍生物，二氢苯并呋喃类，二氢呋喃-3-酮类，二硝基苯胺类，二硝基苯酚类，二苯基醚类，联吡啶类，卤代羧酸及其衍生物，脲类，3-苯基尿嘧啶类，咪唑类，咪唑啉酮类，N-苯基-3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺类，
Figure BDA0002575255350001223
二唑类，环氧乙烷类，酚类，芳氧基-和杂芳氧基苯氧基丙酸酯，苯基乙酸及其衍生物，2-苯基丙酸及其衍生物，吡唑类，苯基吡唑类，哒嗪类，吡啶羧酸及其衍生物，嘧啶基醚类，磺酰胺类，磺酰脲类，三嗪类，三嗪酮类，三唑啉酮类，三唑羧酰胺，尿嘧啶类，以及还有苯基吡唑啉类和异
Figure BDA0002575255350001224
唑啉类及其衍生物。
此外，可能有用的是单独或与其他除草剂B组合施用式I的化合物，或者还可以与其他作物保护试剂混合而联合施用式I的化合物，例如与用于防治害虫或植物病原性真菌或细菌的组合物联合施用式I的化合物。还令人感兴趣的是与无机盐溶液的溶混性，所述盐溶液用于缓解营养和痕量元素缺乏。还可以加入其他添加剂如非植物毒性油和油浓缩物。
可以与本发明式I的苯甲酰胺化合物组合使用的除草剂B实例为：
b1)选自如下的类脂生物合成抑制剂：
枯杀达(alloxydim)、枯杀达钠(alloxydim-sodium)、丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、炔草酯(clodinafop)、炔丙基炔草酯(clodinafop-propargyl)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop)、丁基氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、氯甲草(diclofop)、禾草灵(diclofop-methyl)、
Figure BDA0002575255350001231
唑禾草灵(fenoxaprop)、乙基
Figure BDA0002575255350001232
唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、高
Figure BDA0002575255350001233
唑禾草灵(fenoxaprop-P)、乙基高
Figure BDA0002575255350001234
唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、吡氟禾草灵(fluazifop)、丁基吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、丁基精吡氟禾草灵(fluazifop-P-butyl)、吡氟氯禾灵(haloxyfop)、甲基吡氟氯禾灵(haloxyfop-methyl)、精吡氟氯禾灵(haloxyfop-P)、甲基精吡氟氯禾灵(haloxyfop-P-methyl)、
Figure BDA0002575255350001235
唑酰草胺(metamifop)、唑啉草酯(pinoxaden)、环苯草酮(profoxydim)、喔草酯(propaquizafop)、喹禾灵(quizalofop)、乙基喹禾灵(quizalofop-ethyl)、喹禾灵(四氢糠基酯)(quizalofop-tefuryl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、乙基精喹禾灵(quizalofop-P-ethyl)、精喹禾灵(四氢糠基酯)(quizalofop-P-tefuryl)、稀禾定(sethoxydim)、醌肟草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)、4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS1312337-72-6)；4-(2',4'-二氯-4-环丙基[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS 1312337-45-3)；4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS 1033757-93-5)；4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(CAS 1312340-84-3)；5-(乙酰氧基)-4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS1312337-48-6)；5-(乙酰氧基)-4-(2′,4'-二氯-4-环丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮；5-(乙酰氧基)-4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS 1312340-82-1)；5-(乙酰氧基)-4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS1033760-55-2)；4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基碳酸甲酯(CAS 1312337-51-1)；4-(2′,4'-二氯-4-环丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基碳酸甲酯；4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基碳酸甲酯(CAS 1312340-83-2)；4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基碳酸甲酯(CAS 1033760-58-5)、呋草黄(benfuresate)、苏达灭(butylate)、草灭特(cycloate)、茅草枯(dalapon)、哌草丹(dimepiperate)、扑草灭(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、乙呋草黄(ethofumesate)、四氟丙酸(flupropanate)、草达灭(molinate)、坪草丹(orbencarb)、克草猛(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、TCA、杀草丹(thiobencarb)、丁草威(tiocarbazil)、野麦畏(triallate)和灭草猛(vernolate)；
b2)选自如下的ALS抑制剂：
磺氨黄隆(amidosulfuron)、四唑黄隆(azimsulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron)、甲基苄嘧黄隆(bensulfuron-methyl)、双嘧苯甲酸(bispyribac)、双嘧苯甲酸钠(bispyribac-sodium)、氯嘧黄隆(chlorimuron)、乙基氯嘧黄隆(chlorimuron-ethyl)、绿黄隆(chlorsulfuron)、醚黄隆(cinosulfuron)、唑嘧磺胺酸(cloransulam)、甲基唑嘧磺胺盐(cloransulam-methyl)、环丙黄隆(cyclosulfamuron)、唑嘧磺胺(diclosulam)、胺苯黄隆(ethametsulfuron)、甲基胺苯黄隆(ethametsulfuron-methyl)、乙氧嘧黄隆(ethoxysulfuron)、啶嘧黄隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆钠(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟唑啶草(flumetsulam)、氟定黄隆(flupyrsulfuron)、甲基氟定黄隆钠(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron)、甲基吡氯黄隆(halosulfuron-methyl)、咪草酯(imazamethabenz)、甲基咪草酯(imazamethabenz-methyl)、咪草啶酸(imazamox)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、碘黄隆(iodosulfuron)、碘甲黄隆钠(iodosulfuron-methyl-sodium)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、唑草磺胺(metosulam)、甲黄隆(metsulfuron)、甲基甲黄隆(metsulfuron-methyl)、烟嘧黄隆(nicosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、环丙氧黄隆(oxasulfuron)、五氟磺草胺(penoxsulam)、氟嘧黄隆(primisulfuron)、甲基氟嘧黄隆(primisulfuron-methyl)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠(propoxycarbazone-sodium)、氟丙黄隆(prosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron)、乙基吡嘧黄隆(pyrazosulfuron-ethyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、pyrimisulfan、环酯草醚(pyriftalid)、肟啶草(pyriminobac)、甲基肟啶草(pyriminobac-methyl)、嘧硫苯甲酸(pyrithiobac)、嘧硫苯甲酸钠(pyrithiobac-sodium)、啶磺草胺(pyroxsulam)、玉嘧黄隆(rimsulfuron)、嘧黄隆(sulfometuron)、甲基嘧黄隆(sulfometuron-methyl)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、甲基噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、噻黄隆(thifensulfuron)、甲基噻黄隆(thifensulfuron-methyl)、醚苯黄隆(triasulfuron)、苯黄隆(tribenuron)、甲基苯黄隆(tribenuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、甲基氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)和三氟甲磺隆(tritosulfuron)；
b3)选自如下的光合成抑制剂：
莠灭净(ametryn)、胺唑草酮(amicarbazone)、莠去津(atrazine)、噻草平(bentazone)、噻草平钠(bentazone-sodium)、除草定(bromacil)、杀草全(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)及其盐和酯、氯溴隆(chlorobromuron)、杀草敏(chloridazone)、绿麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、草净津(cyanazine)、异苯敌草(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、丁
Figure BDA0002575255350001241
隆(dimefuron)、戊草津(dimethametryn)、敌草快阳离子(diquat)、敌草快(diquat-dibromide)、敌草隆(diuron)、伏草隆(fluometuron)、六嗪同(hexazinone)、碘苯腈(ioxynil)及其盐和酯、异丙隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、卡草灵(karbutilate)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、苯嗪草(metamitron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、色满隆(metobenzuron)、甲氧隆(metoxuron)、赛克津(metribuzin)、绿谷隆(monolinuron)、草不隆(neburon)、对草快阳离子(paraquat)、对草快(paraquat-dichloride)、对草快(paraquat-dimetilsulfate)、蔬草灭(pentanochlor)、苯敌草(phenmedipham)、乙苯敌草(phenmedipham-ethyl)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、敌稗(propanil)、扑灭津(propazine)、pyridafol、达草止(pyridate)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、丁唑隆(tebuthiuron)、特草定(terbacil)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、去草净(terbutryn)、赛二唑素(thidiazuron)、草达津(trietazine)、1-(6-叔丁基嘧啶-4-基)-2-羟基-4-甲氧基-3-甲基-2H-吡咯-5-酮(CAS 1654744-66-7)、1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-2-羟基-4-甲氧基-3-甲基-2H-吡咯-5-酮(CAS 1637455-12-9)、1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-4-氯-2-羟基-3-甲基-2H-吡咯-5-酮(CAS1637453-94-1)、1-(5-叔丁基-1-甲基-吡唑-3-基)-4-氯-2-羟基-3-甲基-2H-吡咯-5-酮(CAS1654057-29-0)、1-(5-叔丁基-1-甲基-吡唑-3-基)-3-氯-2-羟基-4-甲基-2H-吡咯-5-酮(CAS1654747-80-4)、4-羟基-1-甲氧基-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑烷-2-酮；(CAS2023785-78-4)、4-羟基-1,5-二甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑烷-2-酮(CAS 2023785-79-5)、5-乙氧基-4-羟基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑烷-2-酮(CAS 1701416-69-4)、4-羟基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑烷-2-酮(CAS 1708087-22-2)、4-羟基-1,5-二甲基-3-[1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑-3-基]咪唑烷-2-酮(CAS 2023785-80-8)和1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-4-乙氧基-5-羟基-3-甲基-咪唑烷-2-酮(CAS 1844836-64-1)；
b4)选自如下的原卟啉原-IX氧化酶抑制剂：
氟锁草醚(acifluorfen)、氟锁草醚钠(acifluorfen-sodium)、唑啶炔草(azafenidin)、bencarbazone、双苯嘧草酮(benzfendizone)、治草醚(bifenox)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、氟酮唑草(carfentrazone)、乙基氟酮唑草(carfentrazone-ethyl)、氯硝醚(chlomethoxyfen)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、乙基氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、酰亚胺苯氧乙酸(flumiclorac)、酰亚胺苯氧乙酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、氟
Figure BDA0002575255350001251
嗪酮(flumioxazin)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙基乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、达草氟(fluthiacet)、甲基达草氟(fluthiacet-methyl)、氟黄胺草醚(fomesafen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、炔丙
Figure BDA0002575255350001252
唑草(oxadiargyl)、恶草灵(oxadiazon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、戊
Figure BDA0002575255350001253
唑草(pentoxazone)、氟唑草胺(profluazol)、双唑草腈(pyraclonil)、氟唑草酯(pyraflufen)、乙基氟唑草酯(pyraflufen-ethyl)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、磺胺草唑(sulfentrazone)、噻二唑胺(thidiazimin)、2-氯-5-[3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基]-4-氟-N-[(异丙基)甲基氨磺酰基]苯甲酰胺(H-1；CAS 372137-35-4)、[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯(H-2；CAS 353292-31-6)、N-乙基-3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(H-3；CAS 452098-92-9)、N-四氢糠基-3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(H-4；CAS915396-43-9)、N-乙基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(H-5；CAS 452099-05-7)、N-四氢糠基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(H-6；CAS 45100-03-7)、3-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]
Figure BDA0002575255350001254
嗪-6-基]-1,5-二甲基-6-硫代-[1,3,5]三嗪烷(triazinan)-2,4-二酮(CAS 451484-50-7)，1,5-二甲基-6-硫代-3-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]
Figure BDA0002575255350001255
嗪-6-基)-1,3,5-三嗪烷-2,4-二酮(trifludimoxazin)、2-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]
Figure BDA0002575255350001256
嗪-6-基)-4,5,6,7-四氢异吲哚-1,3-二酮(CAS 1300118-96-0)、1-甲基-6-三氟甲基-3-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]
Figure BDA0002575255350001257
嗪-6-基)-1H-嘧啶-2,4-二酮(CAS 1304113-05-0)、(E)-4-[2-氯-5-[4-氯-5-(二氟甲氧基)-1H-甲基-吡唑-3-基]-4-氟-苯氧基]-3-甲氧基-丁-2-烯酸甲酯(CAS 948893-00-3)和3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)-1H-嘧啶-2,4-二酮(CAS 212754-02-4)；
b5)选自如下的漂白剂除草剂：
苯草醚(aclonifen)、杀草强(amitrol)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、苯并双环酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、异恶草酮(clomazone)、吡氟草胺(diflufenican)、fenquinotrione、flumeturon、氟草同(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、呋草酮(flurtamone)、异
Figure BDA0002575255350001261
氟草(isoxaflutole)、甲基磺草酮(mesotrione)、达草灭(norflurazon)、oxotrione(CAS 1486617-21-3)、氟吡酰草胺(picolinafen)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、磺草酮(sulcotrione)、特呋三酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、tolpyralate、苯唑草酮(topramezone)、4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮(H-7；CAS 352010-68-5，氟吡草酮)、4-(3-三氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶(H-8；CAS 180608-33-7)-氯-3-甲基硫烷基-N-(1-甲基四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺(CAS 1361139-71-0)、2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(CAS 81777-95-9)和2-(2,5-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(CAS 81778-66-7)；
b6)选自如下的EPSP合成酶抑制剂：
草甘膦、草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopropylammonium)和草硫膦(glyphosate-trimesium)(sulfosate)；
b7)选自如下的谷氨酰胺合成酶抑制剂：
双丙氨酰膦(bilanaphos(bialaphos))、双丙氨酰膦钠(bilanaphos-sodium)、草铵膦(glufosinate)和草铵膦(glufosinate-ammonium)；
b8)选自如下的DHP合成酶抑制剂：
黄草灵(asulam)；
b9)选自如下的有丝分裂抑制剂：
胺草磷(amiprophos)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl)、氟草胺(benfluralin)、草胺磷(butamiphos)、地乐胺(butralin)、长杀草(carbetamide)、氯苯胺灵(chlorpropham)、敌草索(chlorthal)、二甲基敌草索(chlorthal-dimethyl)、敌乐胺(dinitramine)、氟硫草定(dithiopyr)、丁氟消草(ethalfluralin)、氟消草(fluchloralin)、黄草消(oryzalin)、胺硝草(pendimethalin)、氨基丙氟灵(prodiamine)、苯胺灵(propham)、拿草特(propyzamide)、丙戊草胺(tebutam)、噻氟啶草(thiazopyr)和氟乐灵(trifluralin)；
b10)选自如下的VLCFA抑制剂：
乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、莎稗磷(anilofos)、丁草胺(butachlor)、唑草胺(cafenstrole)、克草胺(dimethachlor)、噻吩草胺(dimethanamid)、精噻吩草胺(dimethenamid-P)、草乃敌(diphenamid)、四唑酰草胺(fentrazamide)、氟噻草胺(flufenacet)、苯噻草胺(mefenacet)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(metolachlor-S)、萘丙胺(naproanilide)、草萘胺(napropamide)、烯草胺(pethoxamid)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、扑草胺(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)、派罗克杀草砜(pyroxasulfone)(KIH-485)和噻醚草胺(thenylchlor)；
式2化合物:
Figure BDA0002575255350001271
其中各变量具有下列含义:
Y是苯基或如开头所定义的5-或6-元杂芳基，所述基团可被一至三个基团Raa取代；R21、R22、R23、R24是H、卤素或C1-C4-烷基；X是O或NH；N是0或1。
式2化合物特别具有下列含义:
Y是
Figure BDA0002575255350001272
其中#表示与分子骨架的键；且
R21、R22、R23、R24是H、Cl、F或CH3；R25是卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；R26是C1-C4-烷基；R27是卤素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；R28是H、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷氧基；M是0、1、2或3；X是氧；N是0或1。
优选的式2化合物具有下列含义:
Y是
Figure BDA0002575255350001273
R21是H；R22、R23是F；R24是H或F；X是氧；N是0或1。
特别优选的式2化合物为:
3-[5-(2,2-二氟乙氧基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基甲磺酰基]-4-氟-5,5-二甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0002575255350001274
唑(2-1)、3-{[5-(2,2-二氟乙氧基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基]氟甲磺酰基}-5,5-二甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0002575255350001275
唑(2-2)、4-(4-氟-5,5-二甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0002575255350001276
唑-3-磺酰基甲基)-2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑(2-3)、4-[(5,5-二甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0002575255350001277
唑-3-磺酰基)氟甲基]-2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑(2-4)、4-(5,5-二甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0002575255350001278
唑-3-磺酰基甲基)-2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑(2-5)、3-{[5-(2,2-二氟乙氧基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基]二氟甲磺酰基}-5,5-二甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0002575255350001279
唑(2-6)、4-[(5,5-二甲基-4,5-二氢异
Figure BDA00025752553500012710
唑-3-磺酰基)二氟甲基]-2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑(2-7)、3-{[5-(2,2-二氟乙氧基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基]二氟甲磺酰基}-4-氟-5,5-二甲基-4,5-二氢异
Figure BDA00025752553500012711
唑(2-8)、4-[二氟-(4-氟-5,5-二甲基-4,5-二氢异
Figure BDA00025752553500012712
唑-3-磺酰基)甲基]-2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑(2-9)；；
b11)选自如下的纤维素生物合成抑制剂：
草克乐(chlorthiamid)、敌草腈(dichlobenil)、胺草唑(flupoxam)和异恶草胺(isoxaben)；
b12)选自如下的分离剂除草剂：
地乐酚(dinoseb)、地乐消酚(dinoterb)以及二硝甲酚(DNOC)及其盐；
b13)选自如下的植物生长素除草剂：
2,4-D及其盐和酯、2,4-DB及其盐和酯、氨草啶(aminopyralid)及其盐如氨草啶铵盐(aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)和其酯、草除灵(benazolin)、乙基草除灵(benazolin-ethyl)、草灭平(chloramben)及其盐和酯、稗草胺(clomeprop)、二氯皮考啉酸(clopyralid)及其盐和酯、麦草畏(dicamba)及其盐和酯、2,4-滴丙酸(dichlorprop)及其盐和酯、高2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)及其盐和酯、氟草烟(fluroxypyr)、butometyl氟草烟(fluroxypyr-butometyl)、氟氯胺啶(fluroxypyr-meptyl)、halauxifen及其盐和酯、MCPA及其盐和酯、2甲4氯乙硫酯(MCPA-thioethyl)、MCPB及其盐和酯、2甲4氯丙酸(mecoprop)及其盐和酯、高2甲4氯丙酸(mecoprop-P)及其盐和酯、毒莠定(picloram)及其盐和酯、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、TBA(2,3,6)及其盐和酯、绿草定(triclopyr)及其盐和酯、5,6-二氯-2-环丙基-4-嘧啶甲酸(H-9；CAS 858956-08-8)及其盐和酯、氯氟吡啶酯(florpyrauxifen)、氯氟吡啶酯-苄基(florpyrauxifen-benzyl)(CAS1390661-72-9)和4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶甲酸(CAS 1629965-65-6)；
b14)选自如下的植物生长素输送抑制剂：
二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆钠(diflufenzopyr-sodium)、抑草生(naptalam)和抑草生钠(naptalam-sodium)；
b15)选自如下的其他除草剂：
溴丁酰草胺(溴butide)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯甲丹(chlorflurenol-甲基)、环庚草醚(cinmethylin)、苄草隆(cumyluron)、茅草枯、棉隆(dazomet)、苯敌快(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquat-metilsulfate)、噻节因(dimethipin)、甲胂钠(DSMA)、香草隆(dymron)、敌草腈(endothal)及其盐、乙苯酰草(etobenzanid)、氟燕灵(flamprop)、异丙基氟燕灵(flamprop-isopropyl)、甲氟燕灵(flamprop-methyl)、强氟燕灵(flamprop-M-isopropyl)、麦草伏(flamprop-M-methyl)、抑草丁(flurenol)、丁基抑草丁(flurenol-butyl)、调嘧醇(flurprimidol)、膦铵素(fosamine)、膦铵素(fosamine-ammonium)、茚草酮(indanofan)、抑芽丹(maleic hydrazide)、氟草磺(mefluidide)、威百亩(metam)、叠氮甲烷(methyl azide)、溴甲烷(methyl bromide)、苯丙隆(methyl-dymron)、碘甲烷(methyl iodide)、甲胂一钠(MSMA)、油酸(oleicacid)、氯
Figure BDA0002575255350001281
嗪草(oxaziclomefone)、壬酸(pelargonic acid)、稗草畏(pyributicarb)、灭藻醌(quinoclamine)、苯氧丙胺津(triaziflam)、灭草环(tridiphane)和6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)-4-哒嗪醇(H-10；CAS 499223-49-3)及其盐和酯。
优选安全剂C的实例为解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(cloquintocet)、抑害腈(cyometrinil)、对异丙基甲苯磺酰胺(cyprosulfamide)、抑害胺(dichlormid)、dicyclonone、dietholate、解草唑(fenchlorazole)、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、肟草安(fluxofenim)、解草呋(furilazole)、双苯
Figure BDA0002575255350001282
唑酸(isoxadifen)、吡咯二酸(mefenpyr)、mephenate、萘二甲酸酐(naphthalic anhydride)、解草腈(oxabetrinil)、4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(H-11；MON4660，CAS 71526-07-3)和2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-
Figure BDA0002575255350001291
唑烷(H-12；R-29148，CAS 52836-31-4)。
b1)-b15)组活性化合物和安全剂C是已知的除草剂和安全剂，例如参见TheCompendium of Pesticide Common Names(http://www.alanwood.net/pesticides/)；B.Hock，C.Fedtke，R.R.Schmidt，Herbizide[Herbicides]，Georg Thieme Verlag，Stuttgart，1995。其他除草活性化合物由WO 96/26202、WO 97/41116、WO 97/41117、WO 97/41118、WO 01/83459和WO2008/074991，W.
Figure BDA0002575255350001292
等(编辑)"Modern Crop ProtectionCompounds"，第1卷，Wiley VCH，2007以及其中引用的文献已知。
本发明还涉及包含至少一种式I苯甲酰胺化合物和至少一种其它活性化合物、特别是具有除草活性的化合物(除草剂B)(优选选自b1至b15组的活性化合物)和/或安全剂C的组合。
本发明还涉及配制成1-组分组合物的、作物保护组合物形式的组合物，其包含活性化合物组合与至少一种固体或液体载体和/或一种或多种表面活性剂和(如果需要的话)一种或多种其他常用于作物保护组合物的助剂，所述活性化合物组合含有至少一种式I的苯甲酰胺化合物和至少一种其他活性化合物、特别是具有除草活性的化合物(除草剂B)、优选选自b1至b15组活性化合物。
本发明还涉及配制为1-组分组合物的作物保护组合物形式的组合物，其包含活性化合物组合与至少一种固体或液体载体和/或一种或多种表面活性剂和如果需要的话一种或多种常用于作物保护组合物的其它助剂，所述活性化合物组合包含至少一种式I的苯甲酰胺化合物和至少一种安全剂C。
本发明还涉及配制为1-组分组合物的作物保护组合物形式的组合物，其包含活性化合物组合与至少一种固体或液体载体和/或一种或多种表面活性剂和(如果需要的话)一种或多种常用于作物保护组合物的其它助剂，所述活性化合物组合包含至少一种式I的苯甲酰胺化合物和至少一种其它活性化合物(特别是具有除草剂活性的化合物(除草剂B)、优选选自b1至b15组的活性化合物)、安全剂C。
本发明还涉及配制成2-组分组合物的作物保护组合物形式的组合物，其包含第一组分和第二组分，所述第一组分包含至少一种式I的化合物、固体或液体载体和/或一种或多种表面活性剂，所述第二组分包含至少一种其它活性化合物，特别是具有除草剂活性的化合物(除草剂B)，其优选选自b1至b15组的活性化合物，固体或液体载体和/或一种或多种表面活性剂，其中除此之外所述两种组分还可包含常用于作物保护组合物的其它助剂。
本发明还涉及配制成2-组分组合物的作物保护组合物形式的组合物，其包含第一组分和第二组分，所述第一组分包含至少一种式I的化合物、固体或液体载体和/或一种或多种表面活性剂，所述第二组分包含至少一种其它活性化合物，特别是具有除草剂活性的化合物(除草剂B)，其优选选自b1至b15组的活性化合物，固体或液体载体和/或一种或多种表面活性剂，其中除此之外所述两种组分还可包含作物保护组合物中常用的其它助剂，其中所述第一组分或第二组分还包含安全剂C。
在包含至少一种式I的化合物作为组分A和至少一种除草剂B的二元组合物中，活性化合物A:B的重量比通常为1:1000-1000:1，优选1:500-500:1，尤其是1:250-250:1，特别优选1:75-75:1。
在包含至少一种式I的化合物作为组分A和至少一种安全剂C的二元组合物中，活性化合物A:C的重量比通常为1:1000-1000:1，优选1:500-500:1，尤其是1:250-250:1，特别优选1:75-75:1。
在包含至少一种式I的化合物作为组分A、至少一种除草剂B和至少一种安全剂C的三元组合物中，组分A:B的相对重量份通常为1:1000-1000:1，优选1:500-500:1，尤其是1:250-250:1，特别优选1:75-75:1；组分A:C的重量比通常为1:1000-1000:1，优选1:500-500:1，尤其是1:250-250:1，特别优选1:75-75:1；且组分B:C的重量比通常为1:1000-1000:1，优选1:500-500:1，尤其是1:250-250:1，特别优选1:75-75:1。优选组分A+B与组分C的重量比为1:500-500:1，尤其是1:250-250:1，特别优选1:75-75:1。
在每种情况下包含一种单独式I的化合物和一种混合搭档物或混合搭档组合的本发明特别优选组合物的实例在下表B中给出。
本发明的另一方面涉及下表B中所列组合B-1至B-1406，其中在每种情况下表B的一行对应于包含上述说明中例举的式I的化合物之一(组分1)和在每种情况下在所述行中的选自b1)-b15)组的其他活性化合物和/或安全剂C(组分2)的除草组合物。所述组合中的活性化合物在每种情况下优选以协同增效有效量存在。
在这些组合物B-1至B-1406中，一组具体的实施方案涉及组合B-1.1至B-1406.1，其中式I的化合物为4-溴-6-氟-2-甲基-N-(1-甲基四唑-5-基)-3-[[甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基甲酰基]氨基]苯甲酰胺，其中b1)至b15)组的其它活性化合物和/或安全剂C，在每种情况下在所讨论的行中述及。
在这些组合物B-1至B-1406中，另一组具体实施方案涉及组合B-1.2至B-1406.2，其中式I的化合物为4-溴-6-氟-2-甲基-N-(1-甲基四唑-5-基)-3-[[乙基(2,2,2-三氟乙基)氨基甲酰基]氨基]苯甲酰胺，其中b1)至b15)组的其它活性化合物和/或安全剂C，在每种情况下在所讨论的行中述及。
在这些组合物B-1至B-1406中，另一组具体实施方案涉及组合B-1.3至B-1406.3，其中式I的化合物为2,4-二氯-6-氟-N-(1-甲基四唑-5-基)-3-[[甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基甲酰基]氨基]苯甲酰胺，其中b1)至b15)组的其它活性化合物和/或安全剂C，在每种情况下在所讨论的行中述及。
表B:
Figure BDA0002575255350001301
Figure BDA0002575255350001311
Figure BDA0002575255350001321
Figure BDA0002575255350001331
Figure BDA0002575255350001341
Figure BDA0002575255350001351
Figure BDA0002575255350001361
Figure BDA0002575255350001371
Figure BDA0002575255350001381
Figure BDA0002575255350001391
Figure BDA0002575255350001401
Figure BDA0002575255350001411
Figure BDA0002575255350001421
Figure BDA0002575255350001431
Figure BDA0002575255350001441
Figure BDA0002575255350001451
Figure BDA0002575255350001461
Figure BDA0002575255350001471
Figure BDA0002575255350001481
Figure BDA0002575255350001491
Figure BDA0002575255350001501
Figure BDA0002575255350001511
Figure BDA0002575255350001521
Figure BDA0002575255350001531
Figure BDA0002575255350001541
Figure BDA0002575255350001551
Figure BDA0002575255350001561
Figure BDA0002575255350001571
Figure BDA0002575255350001581
Figure BDA0002575255350001591
Figure BDA0002575255350001601
Figure BDA0002575255350001611
Figure BDA0002575255350001621
Figure BDA0002575255350001631
Figure BDA0002575255350001641
Figure BDA0002575255350001651
Figure BDA0002575255350001661
Figure BDA0002575255350001671
Figure BDA0002575255350001681
Figure BDA0002575255350001691
Figure BDA0002575255350001701
Figure BDA0002575255350001711
Figure BDA0002575255350001721
本发明式I化合物和组合物还可以具有植物增强作用。因此，它们适合调动植物的防御系统以对抗不希望的微生物如有害真菌以及病毒和细菌的侵袭。植物增强(诱发抗性)的物质在本发明上下文中应理解为指能够刺激被处理植物的防御系统以使得当随后被不希望的微生物接种时被处理植物对这些微生物显示出显著抗性的那些物质。
式I化合物可以用于在处理之后的一定时间内保护植物免受不希望的微生物侵袭。起保护作用的时间期限通常为用式I化合物处理植物之后或处理种子之后的1-28天，优选1-14天，至多在播种之后9个月。
本发明式I化合物和组合物还适合提高收获产量。
此外，它们具有降低的毒性且被作物良好耐受。
实施例
式I的化合物的制备由实施例说明；然而，本发明的主题不限于所给实施例。适当改变原料，使用下列实施例所给程序得到其他化合物I。以此方式得到的化合物与物理数据一起列于表C中。下面所示产物通过熔点的测定、NMR谱或由HPLC-MS谱测定的质量([m/z])表征。
HPLC-MS:高效液相色谱与质谱联用；
MeOD:四氘代甲醇
MS:质谱
THF:四氢呋喃
TFA:三氟乙酸
s:单峰
d:双峰
t:三重峰
m:多重峰
HPLC柱:RP-18柱(Chromolith Speed ROD，来自Merck KgaA,Germany),50*4.6mm；流动相:乙腈+0.1％TFA/水+0.1％TFA，使用5分钟内从5:95至100:0的梯度，在40℃，流速1.8mL/min。
MS:四极电喷雾电离,80V(正模式)。
HPLC柱:Luna-C18(2)5μm柱(Phenomenex),2.0*50mm；流动相:乙腈+0.0625％TFA/水+0.0675％TFA,使用4.0分钟内10:90至80:20的梯度，在40℃，流速0.8mL/min.
MS:四极电喷雾电离,70V(正模式)。
实施例1:4-溴-3-(二乙基硫代氨甲酰基氨基)-6-氟-2-甲基-N-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酰胺(式(I.A'.VII)化合物，其中R1、R2a、R2b和R3如表A第722行所定义
Figure BDA0002575255350001731
步骤1:4-溴-6-氟-3-异硫氰基-2-甲基-N-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酰胺
将3-氨基-4-溴-6-氟-2-甲基-N-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酰胺(8.0g，24mmol)在500ml THF中的溶液冷却到0℃，加入硫光气(3.2g，28mmol)。将混合物加热回流8小时，并在22℃下再搅拌48小时，所得异硫氰酸酯的粗溶液无需进一步纯化即可用于步骤2。
步骤2:4-溴-3-(二乙基硫代氨甲酰基氨基)-6-氟-2-甲基-N-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酰胺
将等分的4-溴-6-氟-3-异硫氰基-2-甲基-N-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酰胺在THF中的溶液(含有约400mg异硫氰酸酯，1.08mmol)用三乙胺(218mg)和二乙胺(79mg)在THF(5ml)中的溶液处理。将混合物在22℃搅拌4小时，真空蒸发溶剂，将残余物溶解在乙酸乙酯中。将由此得到的溶液用2N盐酸水溶液和盐水洗涤，并用硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂，剩余物通过柱色谱纯化，得到164mg固体产物。
1H NMR(400MHz,MeOD),δ7.50(d,1H),4.05(s,3H),3.7-3.9(m,4H),2.35(s,3H),1.3(t,6H)。
通过类似于实施例1中所述的方法，制备了根据表C的式(I.A.'VII)的下列化合物(实施例2-17)、根据表D的式(I.A'.VIII)的化合物(实施例18-24)、根据表E的式(I.A'.I)的化合物(实施例25-33)、根据表F的式(I.B'.VII)的化合物(实施例34和35)和根据表G的式(I.D'.VII)的化合物(实施例36-38):
表C:
Figure BDA0002575255350001732
Figure BDA0002575255350001741
表D:
Figure BDA0002575255350001742
Figure BDA0002575255350001743
表E:
Figure BDA0002575255350001751
Figure BDA0002575255350001752
表F:
Figure BDA0002575255350001753
Figure BDA0002575255350001754
表G:
Figure BDA0002575255350001755
Figure BDA0002575255350001761
应用实施例
式I化合物的除草活性通过下列温室试验证实：
所用培养容器为含有含约3.0％腐殖土的壤质砂作为基质的塑料花盆。对每一品种单独播种测试植物的种子。
对于出苗前处理，直接在播种之后借助细分布喷嘴施用悬浮或乳化于水中的活性成分。温和灌溉容器以促进发芽和生长，然后用透明塑料罩覆盖，直到植物生根。该覆盖导致测试植物均匀发芽，除非被活性成分损坏。
对于出苗后处理，首先根据植物习性将试验植物生长至3-15cm的高度，然后仅用已经通过精细分布的喷嘴悬浮或乳化在水中的活性成分处理。为此，将测试植物直接播种并在相同容器中生长，或者首先使它们作为秧苗单独生长并在处理之前几天移植到测试容器中。
取决于品种，分别将植物保持在10-25℃或20-25℃。测试期为2-4周。在此期间照料植物并评价它们对各处理的响应。
使用0-100的评分进行评价。100表示没有植物出苗，或者至少地面上部分完全受损，而0表示没有损害，或者生长过程正常。对良好的除草活性给予至少70的分值，而对非常好的除草活性给予至少85的分值。
试验系列1:
在250g/ha的施用率下，下列化合物在出苗后测试中针对以下进行了测试：
ALOMY(大穗看麦娘(Alopecurus myosuroiedes))
ECHCG(稻田稗草(Echinocloa crus-galli))
SETFA(大狗尾草(Setaria faberi))
在试验系列1中，实施例1、2、4、5、6、7、8、14、16、17、18、19、21、25、26、27、28、29、30、31、32、33的化合物显示>85％的ALOMY控制。实施例34的化合物显示80％的ALOMY控制。
在试验系列1中，实施例1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、36、37的化合物显示>85％的ECHCG控制。实施例34的化合物显示80％的ECHCG控制。
在试验系列1中，实施例1、2、4、5、7、8、9、10、14、16、17、18、25、26、27、28、29、30、31、32、33的化合物显示>85％的SETFA控制。
Figure IDA0002575255380000011
Figure IDA0002575255380000021
Figure IDA0002575255380000031
Figure IDA0002575255380000041
Figure IDA0002575255380000051
Figure IDA0002575255380000061
Figure IDA0002575255380000071
Figure IDA0002575255380000081
Figure IDA0002575255380000091
Figure IDA0002575255380000101
Figure IDA0002575255380000111
Figure IDA0002575255380000121
Figure IDA0002575255380000131
Figure IDA0002575255380000141
Figure IDA0002575255380000151
Figure IDA0002575255380000161
Figure IDA0002575255380000171
Figure IDA0002575255380000181
Figure IDA0002575255380000191
Figure IDA0002575255380000201
Figure IDA0002575255380000211
Figure IDA0002575255380000221
Figure IDA0002575255380000231
Figure IDA0002575255380000241
Figure IDA0002575255380000251
Figure IDA0002575255380000261
Figure IDA0002575255380000271
Figure IDA0002575255380000281
Figure IDA0002575255380000291
Figure IDA0002575255380000301
Figure IDA0002575255380000311
Figure IDA0002575255380000321
Figure IDA0002575255380000331
Figure IDA0002575255380000341
Figure IDA0002575255380000351
Figure IDA0002575255380000361
Figure IDA0002575255380000371
Figure IDA0002575255380000381
Figure IDA0002575255380000391
Figure IDA0002575255380000401
Figure IDA0002575255380000411
Figure IDA0002575255380000421
Figure IDA0002575255380000431
Figure IDA0002575255380000441
Figure IDA0002575255380000451
Figure IDA0002575255380000461
Figure IDA0002575255380000471
Figure IDA0002575255380000481
Figure IDA0002575255380000491
Figure IDA0002575255380000501
Figure IDA0002575255380000511

Claims (22)

1.式I的化合物、其N-氧化物或可农用盐，
Figure FDA0002575255340000011
其中
Q选自式Q1、Q2、Q3和Q4的基团；
Figure FDA0002575255340000012
其中在式Q1、Q2、Q3和Q4中的#表示与氮原子的连接点；
R1选自氰基、卤素、硝基、C1-C8-烷基、C2-C8-链烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-卤代烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-Z1-、C1-C6-卤代烷氧基和R1b-S(O)k-Z1-；
R2a选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C3-C10-环烷基和C3-C10-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述八个基团的烷基、烷氧基、链烯基、炔基和环烷基部分是未取代的、部分或完全卤代的、或被1或2个基团R2f取代，且其中所述环烷基部分也可以稠合到苯环上，所述苯环未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代，
R2a也可以选自苯基和杂环基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代；
R2b选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述五个基团的烷基、链烯基、炔基和环烷基部分是未取代的、部分或完全卤代的、或被1或2个基团R2f取代；
R2b也可以选自苯基和杂环基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代；
或
R2a和R2b与它们所连接的氮原子一起可形成4-、5-、6-、7-或8-元饱和或部分不饱和的杂环基，其可包含作为环成员的选自O、S和N的其它杂原子，且其中所述杂环基未被取代或带有1、2、3或4个基团R2d或带有1个基团R2e和0、1、2或3个基团R2d，
R2c选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C3-C10-环烷基和C3-C10-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述七个基团的烷基、链烯基、炔基和环烷基部分是未取代的、部分或完全卤代的或被1或2个基团R2f取代，且其中所述环烷基部分也可以稠合到苯环上，所述苯环未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代，
R2c也可以选自苯基和杂环基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代；
R2d是相同或不同的，选自卤素、CN、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，或者连接于相邻碳原子的两个基团R2d可一起形成稠合的苯环，所述稠合的苯环未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代；
R2e选自＝O、OH、R4b-S(O)k-Z4-、R4c-C(O)-Z4-、R4dO-C(O)-Z4-、R4eR4fN-C(O)-Z4-、R4gR4hN-Z4-和R4eR4fNS(O)2-Z4-；
R2f选自OH、CN、NH2、SH、SCN、硝基、三(C1-C4-烷基)硅基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、R3eR3fN-、R3c-C(O)-、HO-C(O)-R3dO-C(O)-、R3dS-C(O)-、R3eR3fN-C(O)-、R3eR3fN-NR3h-C(O)-、R3c-C(S)-、R3dO-C(S)-、R3dS-C(S)-、R3eR3fN-C(S)、R3c-S(O)n-、R3c-S(O)2-O-、R3dO-S(O)2-、R3eR3fNS(O)2-、R3c-C(O)-NR3g-、R3dO-C(O)-NR3g-、R3eR3fN-C(O)-NR3g-、R3eR3fN-NR3h-C(O)-NR3g-、R3dO-S(O)2-NR3g-、R3eR3fNS(O)2-NR3g-、R3c-C(O)-NR3g-C(O)-、R3dO-C(O)-NR3g-C(O)-、R3eR3fN-C(O)-NR3g-C(O)-、R3dO-S(O)2-NR3g-C(O)-、R3eR3fNS(O)2-NR3g-C(O)-、R3c-C(O)-NR3g-S(O)2-、R3dO-C(O)-NR3g-S(O)2-、R3eR3fN-C(O)-NR3g-S(O)2-、(OH)2P(O)-、(C1-C4-烷氧基)2P(O)-、R3dO-N＝CH-、苯基-X和杂环基-X，其中最后两个提及的基团中的杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R11取代；
R3选自氢、氰基、氰硫基、卤素、硝基、羟基-Z3-、C1-C6-烷基、C2-C8-链烯基、C2-C8-炔基、C3-C10-环烷基-Z3-、C3-C6-环烯基-Z3-、C3-C10-环烷氧基-Z3-、C3-C10-环烷基-C1-C2-烷氧基，其中上述四个基团的环状基团未被取代或被部分或完全卤代；C1-C4-氰基烷基、C1-C8-卤代烷基、C2-C8-卤代链烯基、C3-C8-卤代炔基、C1-C8-烷氧基-Z3-、C1-C8-卤代烷氧基-Z3-、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-Z3-、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷氧基-Z3-、C2-C8-链烯基氧基-Z3-、C2-C8-炔基氧基-Z3-、C2-C8-卤代链烯基氧基-Z3-、C3-C8-卤代炔基氧基-Z3-、R3b-S(O)k-Z3-、R3c-C(O)-Z3-、R3dO-C(O)-Z3-、R3dO-N＝CH-Z3-、R3eR3fN-C(O)-Z3-、R3gR3hN-Z3-、R22C(O)O-Z3-、R25OC(O)O-Z3-、(R22)2NC(O)O-Z3-、R25S(O)2O-Z3-、R22OS(O)2-Z3-、(R22)2NS(O)2-Z3-、R25OC(O)N(R22)-Z3-、(R22)2NC(O)N(R22)-Z3-、(R22)2NS(O)2N(R22)-Z3-、(OH)2P(O)-Z3-、(C1-C4-烷氧基)2P(O)-Z3-、苯基-Z3a-和杂环基-Z3a-，其中杂环基是3-、4-、5-或6-元单环或8-、9-或10-元双环的饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基-Z3a-和杂环基-Z3a-中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代；
R4选自氢、卤素、氰基-Z1、C1-C8-烷基、硝基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述两个基团中的C3-C7-环烷基是未取代的或者是部分或完全卤代的；C2-C8-链烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-卤代烷基、C1-C3-烷基氨基、C1-C3-二烷基氨基、C1-C3-烷基氨基-S(O)k、C1-C3-烷基羰基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-Z1-、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷硫基-Z1-、C2-C6-链烯基氧基、C2-C6-炔氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷氧基-Z1-、R1b-S(O)k-Z1-、苯氧基-Z1-和杂环基氧基-Z1-，其中杂环基氧基是与氧键合的5-或6-元单环或8-、9-或10-元双环的饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯氧基和杂环基氧基中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R11取代；
R5选自氢、卤素、氰基-Z1-、硝基、C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述两个基团中的C3-C7-环烷基是未取代的或者是部分或完全卤代的；C2-C8-链烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-卤代烷基、C1-C3-烷基氨基、C1-C3-二烷基氨基、C1-C3-烷基氨基-S(O)k、C1-C3-烷基羰基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-Z1-、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷硫基-Z1-、C2-C6-链烯基氧基、C2-C6-炔氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷氧基-Z1-、R1b-S(O)k-Z1-、苯氧基-Z1-和杂环基氧基-Z1-，其中杂环基氧基是5-或6-元单环或8-、9-或10-元双环的饱和、部分不饱和或芳族杂环，其通过氧原子连接且含有1、2、3或4个选自O、N和S作为环成员的杂原子，其中苯氧基和杂环基氧基中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R11取代；
R6a、R6b、R6c、R6d彼此独立地选C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述两个基团的C3-C7-环烷基是未取代的或者是部分或完全卤代的；C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代链烯基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、Rb-S(O)n-C1-C3-烷基、苯基和苄基，其中苯基和苄基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团取代；
R7选自氢、CN、NH2、C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述两个基团的C3-C7-环烷基是未取代的或者是部分或完全卤代的；C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代链烯基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-氰基烷基、R3b-S(O)k-Z3b-、R3c-C(O)-Z3b-、R3dO-C(O)-Z3b-、R3dO-N＝CH-Z3b-、R3eR3fN-C(O)-Z3b-、R3gR3hN-Z3b-、R22C(O)O-Z3b-、R25OC(O)O-Z3b-、(R22)2NC(O)O-Z3b-、R25S(O)2O-Z3b-、R22OS(O)2-Z3b-、(R22)2NS(O)2-Z3b-、R25OC(O)N(R22)-Z3b-、(R22)2NC(O)N(R22)-Z3b-、(R22)2NS(O)2N(R22)-Z3b-、(OH)2P(O)-Z3b-、(C1-C4-烷氧基)2P(O)-Z3b-、苯基-Z3a-和杂环基-Z3a-，其中杂环基是3-、4-、5-或6-元单环或8-、9-或10-元双环的饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基-Z3a-和杂环基-Z3a-中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代；
R11、R21彼此独立地选氰基、OH、卤素、硝基、C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基、C3-C7-环烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基，或者两个分别连接到同一碳原子上的基团R11或R21可以一起形成基团＝O，或者两个分别与相邻碳原子连接的R11或R21可以一起形成选自C3-C5-亚烷基、O-C2-C4-亚烷基和O-(C1-C3-亚烷基)-O-的基团；
Z1、Z3、Z4彼此独立地选自共价键和未被取代的、部分或完全氟代C1-C4-烷二基；
Z2是共价键或选自C1-C4-烷二基和C1-C4-烷二基-O-C1-C4-烷二基的二价基团，
其中在最后两个提及的基团中，C1-C4-烷二基是直链的，且其中C1-C4-烷二基是未取代的或被部分或完全氟代或被1、2、3或4个基团Rz取代，
Z3a选自共价键、C1-C4-烷二基、O-C1-C4-烷二基、C1-C4-烷二基-O和C1-C4-烷二基-O-C1-C4-烷二基；
Z3b选自C1-C4-烷二基、C1-C4-烷二基-O和C1-C4-烷二基-O-C1-C4-烷二基；
Rz是相同或不同的，选自C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述两个基团中的C3-C7-环烷基是未取代的或者是部分或完全卤代的；C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、C1-C4-烷基-C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S(O)n-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-二烷基氨基-C1-C4-烷基、C1-C6-氰基烷基、苯基、苄基、杂环基和杂环基甲基，其中最后两个提及的基团中的杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基、苄基、杂环基和杂环基甲基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团取代；
Rb、R1b、R3b、R4b彼此独立地选自C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、苯基和杂环基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团取代；
R3c、R4c彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述两个基团中的C3-C7-环烷基是未取代的或者是部分或完全卤代的；C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、C1-C4-烷基-C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S(O)n-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-二烷基氨基-C1-C4-烷基、C1-C6-氰基烷基、苯基、苄基和杂环基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基、苄基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团取代；
R3d、R4d彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述两个基团中的C3-C7-环烷基是未取代的或者是部分或完全卤代的；C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、C1-C4-烷基-C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S(O)n-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-二烷基氨基-C1-C4-烷基、C1-C6-氰基烷基、苯基和苄基，其中苯基和苄基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团取代；
R3e、R3f、R4e、R4f彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述两个基团中的C3-C7-环烷基是未取代的或者是部分或完全卤代的；C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯基和苄基，其中苯基和苄基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团取代；或者
R3e和R3f或R4e和R4f与它们所连接的氮原子一起可形成4-、5-、6-或7-元饱和或不饱和杂环基，其可包含作为环成员的选自O、S和N的其它杂原子，且未被取代或带有1、2、3或4个相同或不同且选自＝O、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团；
R3g、R4g彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述两个基团中的C3-C7-环烷基是未取代的或者是部分或完全卤代的；C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基羰基、苯基和苄基，其中苯基和苄基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团取代；
R3h、R4h彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，其中前述两个基团中的C3-C7-环烷基是未取代的或者是部分或完全卤代的；C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基羰基、基团C(O)Rk、苯基和苄基，其中苯基和苄基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团取代；或者
R3g和R3h或R4g和R4h与它们所连接的氮原子一起可形成4-、5-、6-或7-元饱和或部分不饱和的杂环基，其可含有选自O、S和N的其它杂原子作为环成员，且未被取代或带有1、2、3或4个相同或不同且选自＝O、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团；
R22选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C3-C6-卤代环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、苯基-Z1、苯基-O-C1-C6-烷基、苯基-N(R23)-C1-C6-烷基、苯基-S(O)n-C1-C6-烷基、杂环基-Z1、杂环基-N(R23)-C1-C6-烷基、杂环基-O-C1-C6-烷基和杂环基-S(O)n-C1-C6-烷基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C(O)OR23、C(O)N(R23)2、OR23、N(R23)2、S(O)nR24、S(O)2OR23、S(O)2N(R23)2和R23O-C1-C6-烷基的基团取代，其中杂环基带有0、1或2个氧代基；
R23选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基和苯基；
R24选自C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基和苯基；
R25选自C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C3-C6-卤代环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、苯基-Z1、苯基-O-C1-C6-烷基、苯基-N(R23)-C1-C6-烷基、苯基-S(O)n-C1-C6-烷基、杂环基-Z1、杂环基-N(R23)-C1-C6-烷基、杂环基-O-C1-C6-烷基和杂环基-S(O)n-C1-C6-烷基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C(O)OR23、C(O)N(R23)2、OR23、N(R23)2、S(O)nR24、S(O)2OR23、S(O)2N(R23)2和R23O-C1-C6-烷基的基团取代，其中杂环基带有0、1或2个氧代基；
X是共价键、O、S(O)n或NR，其中R是氢或C1-C4-烷基；
k是0、1或2；
n是0、1或2；
p是0、1或2；且
Rk具有R3c的含义。
2.权利要求1的化合物，其中Q是Q1。
3.权利要求1的化合物，其中Q是Q2。
4.权利要求1的化合物，其中Q是Q4。
5.前述权利要求中任一项的化合物，其中R1选自卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-Z1-和R1b-S(O)k-Z1-。
6.权利要求5的化合物，其中R1选自卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基。
7.前述权利要求中任一项的化合物，其中
R2a选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-卤代烷基、苯基、苄基和杂环基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基、苄基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团取代；且
R2b选自氢、C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-卤代烷基、苯基、苄基和杂环基，其中杂环基是5-或6-元单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员，其中苯基、苄基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团取代。
8.权利要求1至6中任一项的化合物，其中R2a和R2b与它们所连接的氮原子一起形成4-、5-、6-或7-元饱和或不饱和的杂环基，其可包含作为环成员的选自O、S和N的其它杂原子，且是未取代的或可以带有1、2、3或4个相同或不同且选自＝O、OH、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团。
9.前述权利要求中任一项的化合物，其中
R2a选自C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷基和苯基，其中苯基是未取代的或被1、2、3或4个相同或不同的C1-C4-烷基取代；且
R2b选自氢、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基；或者
R2a和R2b与它们所结合的氮原子一起形成5-或6-元饱和杂环基，其可包含作为环成员的选自O、S和N的其它杂原子，且未被取代或带有1、2、3或4个选自C1-C4-烷基和氟代C1-C4-烷基的基团R2d。
10.前述权利要求中任一项的化合物，其中R2c是氢或C1-C4-烷基，特别是氢。
11.前述权利要求中任一项的化合物，其具有以下特征i)至v)中的一个或多个
i)R3选自卤素、硝基、C1-C6-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-卤代烷氧基-Z3和R3b-S(O)k-Z3；
ii)R4是氢或卤素；
iii)R5是氢或卤素；
iv)R6a、R6b、R6c、R6d彼此独立地选自C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基和苯基；
v)R7是氢。
12.前述权利要求中任一项的化合物，其中R3是卤素。
13.前述权利要求中任一项的化合物，其中R4是氢。
14.前述权利要求中任一项的化合物，其中R5是氢或氟。
15.前述权利要求中任一项的化合物，R6a、R6b、R6c、R6d彼此独立地是C1-C4-烷基。
16.前述权利要求中任一项的化合物，其中R7是氢。
17.前述权利要求中任一项的化合物，其中Z2是共价键。
18.前述权利要求中任一项的化合物，其选自式I.A'、I.B'和I.D'的化合物
Figure FDA0002575255340000081
其N-氧化物和可农用盐。
19.权利要求18的化合物，其中
R1是卤素、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基；
R2a选自C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-甲基、氟代C1-C4-烷基、苯基和苄基，其中苯基和苄基是未取代的或被1、2、3或4个选自卤素、甲基和甲氧基的基团取代；
R2b选自氢、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-甲基和氟代C1-C4-烷基；或
R2a和R2b与它们所结合的氮原子一起形成5-或6-元饱和杂环基，其选自4-吗啉基、4-硫吗啉基、1-哌啶基和1-吡咯烷基，其中4-吗啉基、4-硫吗啉基、1-哌啶基和1-吡咯烷基是未取代的或带有1、2、3或4个选自C1-C4-烷基和氟代C1-C4-烷基的基团R2d；
R2c选自氢和C1-C4-烷基；
R3选自卤素、C1-C2-烷基、氟代C1-C2-烷基、S-C1-C2-烷基、S(O)-C1-C2-烷基、S(O)2-C1-C2-烷基、S-(氟代C1-C2-烷基)、S(O)-(氟代C1-C2-烷基)和S(O)2-(氟代C1-C2-烷基)；
R4是氢，
R5是氢或氟；且
R6a、R6b和R6d彼此独立地选C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基；
且其中特别是
R1是卤素、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基；
R2a选自C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、氟代C1-C4-烷基和苯基，所述苯基是未取代的或被1、2、3或4个甲基取代；
R2b选自氢、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基；或
R2a和R2b与它们所连接的氮原子一起形成4-吗啉基环；
R2c是氢；
R3是卤素；
R4是氢，
R5是氢或氟；且
R6a、R6b和R6d彼此独立地是C1-C4-烷基。
20.组合物，其包含至少一种如权利要求1-19中任一项所要求的化合物、其N-氧化物或可农用盐以及至少一种常用于配制作物保护化合物的助剂。
21.如权利要求1-19中任一项所要求的化合物或权利要求20的组合物在控制不希望的植物生长中的用途。
22.控制不希望的植物生长的方法，包括使除草有效量的至少一种权利要求1-19中任一项所要求的化合物或权利要求20的组合物作用于植物、其种子和/或其生长地。
CN201980007724.XA 2018-01-08 2019-01-07 苯甲酰胺化合物及其作为除草剂的用途 Pending CN111566096A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18150628.8A EP3508480A1 (en) 2018-01-08 2018-01-08 Benzamide compounds and their use as herbicides
EP18150628.8 2018-01-08
PCT/EP2019/050232 WO2019134993A1 (en) 2018-01-08 2019-01-07 Benzamide compounds and their use as herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111566096A true CN111566096A (zh) 2020-08-21

Family

ID=60937663

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201980007724.XA Pending CN111566096A (zh) 2018-01-08 2019-01-07 苯甲酰胺化合物及其作为除草剂的用途

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20200331866A1 (zh)
EP (2) EP3508480A1 (zh)
CN (1) CN111566096A (zh)
AR (1) AR114176A1 (zh)
CA (1) CA3086273A1 (zh)
WO (1) WO2019134993A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4129988A1 (en) * 2020-03-23 2023-02-08 Nippon Soda Co., Ltd. Benzamide compound and herbicide
GB2622588A (en) * 2022-09-20 2024-03-27 Rotam Agrochem Int Co Ltd Method for controlling unwanted plant growth in cereal crops

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1511143A (zh) * 2001-05-21 2004-07-07 拜尔农作物科学股份公司 除草活性的被取代的苯甲酰基吡唑类化合物
CN103282354A (zh) * 2010-09-01 2013-09-04 拜耳知识产权有限责任公司 N-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途
CN103596946A (zh) * 2011-03-22 2014-02-19 拜耳知识产权有限责任公司 N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途
CN103717581A (zh) * 2011-08-03 2014-04-09 拜耳知识产权有限责任公司 N-(四唑-5-基)芳基甲酰胺和n-(三唑-5-基)芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途
WO2017102275A1 (en) * 2015-12-17 2017-06-22 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
EP0242236B2 (en) 1986-03-11 1996-08-21 Plant Genetic Systems N.V. Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
FR2629098B1 (fr) 1988-03-23 1990-08-10 Rhone Poulenc Agrochimie Gene chimerique de resistance herbicide
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
ATE241699T1 (de) 1989-03-24 2003-06-15 Syngenta Participations Ag Krankheitsresistente transgene pflanze
ES2074547T3 (es) 1989-11-07 1995-09-16 Pioneer Hi Bred Int Lectinas larvicidas, y resistencia inducida de las plantas a los insectos.
EP0536330B1 (en) 1990-06-25 2002-02-27 Monsanto Technology LLC Glyphosate tolerant plants
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE19505995A1 (de) 1995-02-21 1996-08-22 Degussa Verfahren zur Herstellung von Thietanonen
FR2734842B1 (fr) 1995-06-02 1998-02-27 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides
AU1670797A (en) 1996-04-26 1997-11-19 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
WO1997041117A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
HUP9902423A3 (en) 1996-04-26 2001-02-28 Nippon Soda Co Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
SK286030B6 (sk) 1996-07-17 2008-01-07 Michigan State University Rastlinný materiál cukrovej repy rezistentnej voči herbicídom, spôsob produkcie herbicídne rezistentnej rastliny cukrovej repy a spôsob kontroly burín v prítomnosti týchto rastlín
US6348643B1 (en) 1998-10-29 2002-02-19 American Cyanamid Company DNA sequences encoding the arabidopsis acetohydroxy-acid synthase small subunit and methods of use
AU5920601A (en) 2000-04-28 2001-11-12 American Cyanamid Co Use of the maize x112 mutant ahas 2 gene and imidazolinone herbicides for selection of transgenic monocots, maize, rice and wheat plants resistant to the imidazolinone herbicides
EP1226127B1 (en) 2000-05-04 2009-07-01 Basf Se Substituted phenyl sulfamoyl carboxamides
US6768044B1 (en) 2000-05-10 2004-07-27 Bayer Cropscience Sa Chimeric hydroxyl-phenyl pyruvate dioxygenase, DNA sequence and method for obtaining plants containing such a gene, with herbicide tolerance
ES2243543T3 (es) 2000-08-25 2005-12-01 Syngenta Participations Ag Hibridos de proteinas cristalinas de bacillus thurigiensis.
US7521599B2 (en) 2001-08-09 2009-04-21 University Of Saskatchewan Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
BRPI0211809B1 (pt) 2001-08-09 2019-04-24 University Of Saskatchewan Método para o controle de ervas daninhas nas vizinhanças de uma planta de trigo ou triticale, método para modificar a tolerância de uma planta de trigo ou triticale a um herbicida de imidazolinona e método de produção de uma planta de trigo ou triticale transgênica tendo resistência aumentada a um herbicida de imidazolinona
MXPA04001056A (es) 2001-08-09 2005-02-17 Northwest Plant Breeding Compa Plantas de trigo que tienen resistencia incrementada a los herbicidas de imidazolinona.
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
CA2492167C (en) 2002-07-10 2015-06-16 The Department Of Agriculture, Western Australia Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
US9382526B2 (en) 2003-05-28 2016-07-05 Basf Aktiengesellschaft Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
ES2379553T3 (es) 2003-08-29 2012-04-27 Instituto Nacional De Tecnologia Agropecuaria Plantas de arroz que tienen tolerancia aumentada a herbicidas de imidazolinona
US7297541B2 (en) 2004-01-26 2007-11-20 Monsanto Technology Llc Genes encoding 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) enzymes for plant metabolic engineering
GB0625598D0 (en) 2006-12-21 2007-01-31 Syngenta Ltd Novel herbicides
BR112016007065A2 (pt) 2013-10-10 2017-08-01 Basf Se composto, composição, utilização de um composto e método para o controle da vegetação
AU2018276360A1 (en) * 2017-05-30 2019-12-19 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides II
WO2019162309A1 (en) * 2018-02-21 2019-08-29 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1511143A (zh) * 2001-05-21 2004-07-07 拜尔农作物科学股份公司 除草活性的被取代的苯甲酰基吡唑类化合物
CN103282354A (zh) * 2010-09-01 2013-09-04 拜耳知识产权有限责任公司 N-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途
CN103596946A (zh) * 2011-03-22 2014-02-19 拜耳知识产权有限责任公司 N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途
CN103717581A (zh) * 2011-08-03 2014-04-09 拜耳知识产权有限责任公司 N-(四唑-5-基)芳基甲酰胺和n-(三唑-5-基)芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途
WO2017102275A1 (en) * 2015-12-17 2017-06-22 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
CN108473444A (zh) * 2015-12-17 2018-08-31 巴斯夫欧洲公司 苯甲酰胺化合物及其作为除草剂的用途

Also Published As

Publication number Publication date
EP3508480A1 (en) 2019-07-10
WO2019134993A1 (en) 2019-07-11
AR114176A1 (es) 2020-07-29
EP3737670A1 (en) 2020-11-18
US20200331866A1 (en) 2020-10-22
CA3086273A1 (en) 2019-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2997016T3 (en) SUBSTITUTED N- (TETRAZOL-5-YL) AND N- (TRIAZOL-5-YL) -ARYLCARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS HERBICIDES
JP6141408B2 (ja) 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用
JP2014533254A (ja) 置換型１，２，５−オキサジアゾール化合物及びその除草剤としての使用
EP3390372A1 (en) Benzamide compounds and their use as herbicides
JP2015519315A (ja) 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用
JP2014533669A (ja) 置換型１，２，５−オキサジアゾール化合物及びその除草剤としての使用ｉｉ
JP2015519316A (ja) 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）ヘタリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用
JP2015519314A (ja) 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）ピリジン−３−イル−カルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用
JP2015502927A (ja) 置換型１，２，５−オキサジアゾール化合物及びその除草剤としての使用ｉｉｉ
CA3063304A1 (en) Benzamide compounds and their use as herbicides
CN111566096A (zh) 苯甲酰胺化合物及其作为除草剂的用途
WO2019122345A1 (en) Benzamide compounds and their use as herbicides
EP3630735B1 (en) Benzamide compounds and their use as herbicides
WO2019162309A1 (en) Benzamide compounds and their use as herbicides
WO2018234371A1 (en) BENZAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS HERBICIDES
WO2019122347A1 (en) N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)-benzamide compounds and their use as herbicides
WO2019162308A1 (en) Benzamide compounds and their use as herbicides
AU2022339008A1 (en) Herbicidal malonamides containing a condensed ring system
AU2022337024A1 (en) Herbicidal malonamides containing monocyclic heteroaromatic rings
US20240016149A1 (en) Herbicidal malonamides
WO2019016385A1 (en) BENZAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS HERBICIDES

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20200821