WO2002094792A1 - Herbizidwirksame substituierte benzoylpyrazole - Google Patents

Herbizidwirksame substituierte benzoylpyrazole Download PDF

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WO2002094792A1
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Klaus-Helmut Müller
Stefan Herrmann
Dorothee Hoischen
Kristian Kather
Stefan Lehr
Otto Schallner
Mark Wilhelm Drewes
Peter Dahmen
Dieter Feucht
Rolf Pontzen
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Bayer Cropscience Ag
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    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the invention relates to new substituted benzoylpyrazoles, processes for their preparation and their use as herbicides.
  • Q represents O (oxygen) or S (sulfur),
  • R 1 represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or cycloalkyl
  • R 2 stands for hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or for optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkoxycarbonyl or cycloalkyl,
  • R 3 , R 4 independently of one another for hydrogen, nitro, cyano, carboxy,
  • R 5 represents hydrogen or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylthio, arylsulfinyl, arylsulfonyl, arylalkyl, or for the grouping -C (Q) -Z .
  • Y represents hydrogen or in each case optionally substituted alkyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkenyl, alkenylsulfonyl, alkenylcarbonyl, alkynyl, alkynylcarbonyl, cycloalkyl, cycloalkylcarbonyl, cycloalkylalkyl, phenyl, phenylsulfonyl, phenylalkylphenyl, phenylcarbonyl, phenylcarbonyl, phenylcarbonyl, Phenylalkylcarbonyl or phenylcarbonylalkyl, and
  • alkyl for alkyl, alkoxy, alkylthio or alkylamino each substituted by cyano, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl,
  • alkylcarbonyl alkoxycarbonyl, alkoxyamino, alkylhydrazino, alkylcarbonylhydrazino, alkoxycarbonylhydrazino, alkylsulfonylhydrazino, N-alkylalkoxyamino, dialkylhydrazino, alkenyloxy, alkenylamino, alkenyloxyamino, alkynyloxy, alkynylaminoalkyl, cycloalkylo, cycloalkyl, cycloalkylo, cycloalkyl, cycloalkylo, cycloalkyl, cycloalkyl, cycloalkyl, cycloalkyl, cycloalkyl, cycloalkyl, cycloalkyl, cycloalkyl, cycloalkyl, cycloalkyl, cycloalkyl, cycloalkyl, cycloalkyl,
  • Arylalkoxy, arylalkylthio, arylalkylamino, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heterocyclylamino, the grouping -N (heterocyclyl), heterocyclylalkyl, heterocyclylalkoxy, heterocyclylalkylthio or heterocyclic, - Including all possible tautomeric forms of the compounds of the general formula (I) and the possible salts of the compounds of the general formula (I) -
  • Q is preferably O.
  • R 1 preferably represents alkyl with 1 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen, -C - alkoxy, C ⁇ - C 4 alkylthio, dC 4 - alkylsulfinyl or dC 4 - alkylsulfonyl, for each alkenyl optionally substituted by cyano or halogen or alkynyl each having 2 to 6 carbon atoms, or for cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkyl.
  • R 2 preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, each alkyl, alkoxy or alkoxycarbonyl optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, each having up to 6 carbon atoms, alkylthio optionally substituted by halogen with 1 to 6 carbon atoms, or for cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or QQ-alkyl.
  • R 3 , R 4 preferably independently of one another represent hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, each optionally by halogen, C_-C4-alkoxy, C1-C4-alkylthio, C_-C_ ⁇ - alkylsulfinyl or C1 - C4- alkylsulfonyl-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having up to 4 carbon atoms in the alkyl groups, or for alkylamino, dialkylamino, dialkylaminocarbonyl or di- alkylaminosulfonyl with up to 4 carbon atoms in each of the alkyl groups.
  • R 5 preferably represents hydrogen, in each case optionally substituted by cyano, halogen or -CC 4 -alkoxy alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl optionally substituted by cyano or halogen or alkynyl each having 3 to 6 carbon atoms in the alkenyl or alkynyl groups, for cycloalkyl or cycloalkylalkyl each having 3 to 4 substituted by cyano, halogen or dC 4 alkyl
  • Y preferably represents hydrogen, alkyl optionally substituted by cyano, carbamoyl, halogen, Cj-C 4 -alkoxy or d-Gralkoxy-carbonyl having 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted by halogen alkylsulfonyl having 1 to 6 carbon atoms, each optionally in each case alkylcarbonyl substituted by cyano, halogen or -CC 4 alkoxy,
  • Alkoxycarbonyl or alkylaminocarbonyl each with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for dialkylaminocarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl, alkenylcarbonyl, alkynyl or alkynylcarbonyl, each optionally substituted by cyano or halogen, each with up to 6 carbon atoms, for optionally by
  • Halogen substituted alkenylsulfonyl with up to 6 carbon atoms for in each case optionally substituted by cyano, halogen or -CC 4 -alkyl cycloalkyl, cycloalkylcarbonyl or cycloalkylalkyl each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part, or for in each case optionally by nitro, cyano, carbamoyl, halogen, C ⁇ -C 4 -alkyl, C 4 haloalkyl, dC -
  • alkenyloxy, alkenylamino, alkenyloxyamino, alkynyloxy or alkynylamino each optionally substituted by halogen, each having 2 to 6 carbon atoms,
  • cycloalkyl for cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylamino, cycloalkylhydrazino, each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkyl,
  • N (heterocyclyl), heterocyclylalkyl, heterocyclylalkoxy, heterocyclylalkylthio or heterocyclylalkylamino, where the heterocyclyl group in each case up to 10 carbon atoms and additionally at least one heteroatom selected from the series nitrogen (but not more than 5 N atoms), oxygen (at most however 2 O atoms), sulfur (at most however 2 S-
  • R 2 particularly preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, in each case optionally by cyano, fluorine,
  • R 3 , R 4 are particularly preferably, independently of one another, hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, each in each case by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methylthio,
  • Ethylthio methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i- , s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, for methylamin
  • R 5 particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally by
  • methoxyamino, ethoxyamino each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl , n- or i-propoxyamino, n-, i-, s- or t-butoxyamino, methylhydrazino, ethylhydrazino, n- or i-propylhydrazino, n-, i-, s- or t-butylhydrazino, for N- Methyl methoxyamino or dimethylhydrazino,
  • Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t- Butylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl substituted monocyclic or bicyclic heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylamino, the grouping -N (heterocyclyl), heteroxyclylalkyl, cyclylalkylamino from the series Furyl, Furyloxy, Furylamino, Furylmethyl, Furylmethoxy, Furylmethylamino, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofuryloxy, Tetrahydrofu
  • R 1 very particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
  • R 2 very particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy,
  • Methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl each optionally by Fluorine and / or chlorine substituted methylthio or ethylthio, or for cyclopropyl optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl.
  • R 3 , R 4 are particularly preferably independently of one another hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, difluoromethyl,
  • Trifluoromethyl dichloromethyl, trichloromethyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfinylmethyl, methylsulfonylmethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylaminosulfonyl or dimethyl.
  • R 5 very particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, n- or i-butyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, and methoxy, ethoxy, n- or i - Propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino or dimethylamino, each optionally with fluorine and / or chlorine-substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, for each cyclopropy
  • Cyclohexylmethyl or for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-Propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenylthio, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl, phenylmethyl or phenylethyl, or for the grouping -C (Q) -Z.
  • Y very particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl or ethyl optionally substituted by cyano, fluorine, methoxy, ethoxy, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, for methylsulfonyl or ethylsulfonyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine, in each case optionally by cyano, fluorine, Chlorine, methoxy or ethoxy substituted tes acetyl, propionyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylaminocarbonyl or ethylaminocarbonyl, for dimethylaminocarbonyl, for propenyl optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, propenylcarbonyl, propynyl or propynylcarbonyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or methyl cyclopropylcarbonyl,
  • -N (heterocyclyl), heterocyclylalkyl, heterocyclylalkoxy or heterocyclylalkylamino from the series furyl, furyloxy, furylamino, furylmethyl, furylmethoxy, furylmethylamino, tetrahydrofuryl, tetrahydrofuryloxy, tetra-hydrofurylamino, methyl, furl Dioxolanylmethoxy,
  • a very particularly preferred group are those compounds of the general formula (I) in which
  • R 1 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl
  • R 2 represents hydrogen, methyl, ethyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylthio or ethylthio,
  • R 3 , R 4 independently of one another for hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine,
  • R 5 for hydrogen, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, for methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, each optionally with fluorine and / or chlorine-substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, or stands for cyclopropyl,
  • Y for hydrogen, for each methyl or ethyl optionally substituted by cyano, fluorine, methoxy, ethoxy, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, for each methylsulfonyl or ethylsulfonyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine, each in each case optionally by cyano,
  • radical definitions can be combined with one another, that is to say also between the specified preferred ranges.
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon chains such as alkyl, alkanediyl, alkenyl or alkynyl, also in combination with heteroatoms, such as, for example, in alkoxy, alkylthio or alkylamino, are each straight-chain or branched. Unless otherwise stated, preference is given to hydrocarbon chains having 1 to 6 carbon atoms.
  • Aryl stands for aromatic, mono- or polycyclic hydrocarbon rings, e.g. Phenyl, naphthyl, anthranyl, phenanthryl, preferably phenyl or naphthyl, especially phenyl.
  • Heterocyclyl stands for saturated, unsaturated or aromatic, ring-shaped compounds in which at least one ring member has a hetero atom, i.e. is an atom other than carbon. If the ring contains several heteroatoms, these can be the same or different. Heteroatoms are preferably oxygen, nitrogen or sulfur. If this ring contains several oxygen atoms, they are not adjacent. If appropriate, the ring-shaped compounds together with further carbocyclic or heterocyclic, fused or bridged rings together form a polycyclic ring system. A polycyclic ring system can be linked via the heterocyclic ring or a fused-on carbocyclic ring. Mono- or bicyclic ring systems are preferred, in particular monocyclic ring systems with 5 or 6 ring members and bicyclic ring systems with 7 to 9 ring members.
  • Cycloalkyl stands for saturated, carbocyclic compounds which optionally form a polycyclic ring system with further carbocyclic, fused or bridged rings. Unless otherwise stated, cyclopropyl, cyclopentyl and cyclohexyl are preferred.
  • the new substituted benzoylpyrazoles of the general formula (I) are notable for strong and selective herbicidal activity.
  • the new substituted benzoylpyrazoles of the general formula (I) are obtained if
  • R 1 , R 2 and Y have the meaning given above,
  • Formula (II) provides a general definition of the pyrazoles to be used as starting materials in process (a) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • R 1 , R 2 and Y preferably have those meanings which are preferred, particularly preferred or very particularly preferred for R 1 , R already in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention 2 and Y have been specified.
  • the starting materials of the general formula (II) are known and or can be prepared by processes known per se (cf. EP-A-240 001).
  • Formula (III) provides a general definition of the substituted benzoic acids to be used further as starting materials in process (a) according to the invention.
  • Q, R 3 , R 4 , R 5 and Z preferably have those meanings which are preferred, particularly preferred or very particularly preferred for Q in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention , R 3 , R 4 , R 5 and Z were specified.
  • the starting materials of the general formula (III) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. JP-A-112 92 849 and preparation examples).
  • R represents alkyl, in particular methyl or ethyl
  • benzoic esters of the general formula (purple) required as products are known and / or can be prepared by processes known per se
  • R represents alkyl, in particular methyl or ethyl
  • X represents halogen, in particular fluorine, chlorine or bromine, - or, if appropriate, with corresponding iso (thio) cyanates -
  • an acid acceptor e.g. Potassium carbonate or triethylamine
  • a diluent such as e.g.
  • R represents alkyl, in particular methyl or ethyl
  • reaction auxiliary such as triethylamine
  • a diluent such as acetonitrile or Toluene
  • Formula (Ia) provides a general definition of the substituted benzoylpyrazoles to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and Z preferably have those meanings which are already preferred above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention, have been specified particularly preferably or very particularly preferably for Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and Z.
  • the starting materials of the general formula (Ia) are new compounds according to the invention; they can be prepared by process (a) according to the invention.
  • Formula (IV) provides a general definition of the compounds to be used further as starting materials in process (b) according to the invention.
  • Y preferably has the meaning which has already been given as preferred, particularly preferred or very particularly preferred for Y in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention;
  • X preferably represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, in particular chlorine or bromine.
  • the starting materials of the general formula (IV) are known synthetic chemicals.
  • the formulas (V) and (VI) generally define the compounds to be used further as starting materials in process (c) for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X and Z preferably have the meaning already given above in connection with the description of the general Formula (I) has been given as preferred, particularly preferred or very particularly preferred for Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X and Z.
  • the starting materials of the general formula (VI) are known organic compounds.
  • the starting materials of the general formula (V) can be prepared by processes known per se.
  • the compounds to be used as starting materials in process (d) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I) are generally defined by the formulas (VII) and (VIII).
  • Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Y and Z preferably have that
  • the starting materials of the general formula (VIII) are known synthetic chemicals.
  • the starting materials of the general formula (VII) can be prepared by processes known per se.
  • Formula (IX) provides a general definition of the compounds to be used as starting materials in process ( ⁇ ) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (purple).
  • R 3 , R 4 or R 5 preferably have the meaning which has already been given as preferred, particularly preferred or very particularly preferred in connection with the description of the general formula (I).
  • Formula (X) provides a general definition of the compounds to be used as starting materials in process ( ⁇ ) according to the invention for the preparation of compounds of the formula (purple).
  • Q, R 3 and R 4 preferably have the meaning which has already been given as preferred, particularly preferred or very particularly preferred in connection with the description of the general formula (I).
  • the starting materials of the general formula (X) can be prepared by processes known per se.
  • Process (a) according to the invention for the preparation of the new substituted benzoylpyrazoles of the general formula (I) is preferably carried out using a dehydrating agent.
  • a dehydrating agent The usual chemicals suitable for binding water can be considered.
  • Examples include dicyclohexylcarbodiimide, propanephosphonic anhydride and carbonyl-bis-imidazole.
  • Dicyclohexylcarbodiimide and propanephosphonic anhydride may be mentioned as particularly suitable dehydrating agents.
  • Process (a) according to the invention for the preparation of the new substituted benzoylpyrazoles of the general formula (I) is optionally carried out using a reaction auxiliary.
  • Examples include sodium cyanide, potassium cyanide, acetone cyanohydrin, 2-
  • Trimethylsilyl cyanide may be mentioned as a particularly suitable reaction auxiliary.
  • Processes (a) and (b) according to the invention are preferably carried out using one or more reaction auxiliaries.
  • Suitable reaction auxiliaries for processes (a) and (b) according to the invention are generally the customary inorganic or organic bases or acid acceptors.
  • alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, bicarbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates such as sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or Calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, Sodium or potassium - methanolate, ethanolate, -n- or -i-propanolate, -n-, -i-, -s- or -t-butanolate; basic organic nitrogen compounds, such as trimethylamine,
  • Phase transfer catalysts are also suitable as further reaction auxiliaries for processes (a) and (b) according to the invention. As examples of such
  • Tetrabutylammonium bromide Tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium chloride, tetraoctylammonium chloride, tetrabutylammonium hydrogen sulfate, methyl trioctylammonium chloride, hexadecyl trimethylammonium chloride, hexadecyl trimethylammonium bromide,
  • the processes according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (I) are preferably carried out in each case using one or more diluents.
  • the main diluents for carrying out processes (a) and (b) according to the invention are inert organic solvents.
  • aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or butyronitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric acid triamide; Esters such as
  • reaction temperatures can be carried out when the inventive compounds
  • Processes (a) and (b) can be varied over a wide range. In general, temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 10 ° C and 120 ° C.
  • the processes according to the invention are generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the processes according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction auxiliary and the reaction mixture is generally stirred at the required temperature for several hours. Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are understood to mean all plants that grow up in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
  • the active compounds according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • Dactyloctenium Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Sagaria, Setaria, Setaria. Monocot cultures of the genera: Allium, pineapple, asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
  • the active compounds according to the invention are suitable for combating total weeds, e.g. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover.
  • the active compounds according to the invention for weed control in permanent crops e.g. Forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pasture land and for selective purposes Weed control can be used in annual crops.
  • the compounds of formula (I) according to the invention show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when used on the soil and on above-ground parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon and dicotyledon crops, both in the pre-emergence and in the post-emergence process.
  • the active compounds according to the invention can also be used to control animal pests and fungal or bacterial plant diseases. If necessary, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active ingredients.
  • Plants are understood to mean all plants and plant populations, such as desired and undesirable wild plants or cultivated plants (including naturally occurring cultivated plants).
  • Cultivated plants can be plants that can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of plants, such as shoots, leaves, flowers and roots, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space using the customary treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading and, in the case of propagation material, in particular seeds, furthermore by single- or multi-layer coating.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and or dispersants and / or foam-generating agents.
  • water is used as an extender, e.g. also organic
  • Solvents are used as auxiliary solvents.
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkyl naphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as
  • Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust,
  • natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth
  • synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates
  • coconut shells, corn cobs and tobacco stems as emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite waste liquor and
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used for combating weeds as a mixture with known herbicides and / or with substances which improve the compatibility with crop plants (“safeners”), finished formulations or tank mixes being possible mixtures with weed control compositions which contain one or more known herbicides and a safener are also possible.
  • safeners substances which improve the compatibility with crop plants
  • Acetochlor Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benulfureson -methyl), bentazone, benzfendizone, benzobicyclone, benzofenap, benzoylprop (-ethyl), bialaphos, bifenox, bispyribac (-sodium), bromobutide, bromofenoxime,
  • Imazethapyr Imazosulfuron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Motrioneacetametha , Metobenzuron, metobromuron, (alpha-) metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron (-methyl), molinate, monolinuron,
  • Known safeners are also suitable for the mixtures, for example AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA-24, Dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazole (-ethyl), Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl ), MCPA, Mecoprop (-P), Mefenpyr (-diethyl), MG-191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • plants and their parts can be treated according to the invention.
  • transgenic plants and plant cultivars which may be obtained by genetic engineering methods Combination with conventional methods have been obtained (Genetically Modified Organisms) and their parts treated.
  • the term "parts” or “parts of plants” or “plant parts” was explained above.
  • Plants of the plant varieties which are in each case commercially available or in use are particularly preferably treated according to the invention.
  • Plant cultivars are understood to mean plants with certain properties (“traits”) which have been obtained both by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, bio and genotypes.
  • the treatment according to the invention can also cause superadditive (“synergistic") effects.
  • superadditive for example, reduced application rates and / or widening of the activity spectrum and / or an enhancement of the effect of the substances and agents which can be used according to the invention - also in combination with other agrochemical active substances - better plant growth of the cultivated plants, increased tolerance of the cultivated plants to high or low temperatures Tolerance of cultivated plants against drought or against water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher harvest yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvested products possible, which is beyond the actual expected effects go beyond.
  • the preferred transgenic (genetically engineered) plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have received genetic material through the genetic engineering modification, which gives these plants particularly advantageous, valuable properties (“traits”). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, easier acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvested products.
  • transgenic plants are the important cultivated plants, such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, rapeseed and fruit plants (with the fruits of apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soybeans, potatoes and cotton and rapeseed are highlighted.
  • the traits are particularly emphasized as the increased defense of the plants against insects by toxins which arise in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes Cry ⁇ A (a), Cry ⁇ A (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF as well as their combinations) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • the properties (“traits”) also particularly emphasize the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins.
  • SAR systemic acquired resistance
  • the traits that are particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (for example the “PAT” gene).
  • herbicidal active compounds for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (for example the “PAT” gene).
  • the genes imparting the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the transgenic plants. Examples of “Bt plants” are maize, cotton, soybean and
  • Potato varieties named under the trade names YIELD GARD® e.g. corn, cotton, soy
  • KnockOut® e.g. corn
  • StarLink® e.g. corn
  • Bollgard® cotton
  • Nucotn® cotton
  • NewLeaf® potato
  • herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soy varieties which are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance against glyphosate, for example corn, cotton, soybeans), Liberty Link® (tolerance against Phosphinotricin, such as rapeseed), IMI® (tolerance to imidazolinones) and STS® (tolerance to sulfonylureas such as corn) are sold.
  • the herbicide-resistant plants (conventionally bred to herbicide tolerance) include the varieties sold under the name Clearfield® (eg maize). It goes without saying that these statements also apply to plant varieties developed in the future or coming onto the market in the future with these or future-developed genetic properties ("traits").
  • the plants listed can be treated according to the invention particularly advantageously with the compounds of the general formula I or the active compound mixtures according to the invention, the above-mentioned synergistic effects also occurring with the transgenic plants or plant cultivars in addition to the good control of the weed plants.
  • the preferred ranges given above for the active substances or mixtures also apply to the treatment of these plants. Plant treatment with the compounds or mixtures specifically listed in the present text should be particularly emphasized.
  • the calibration was carried out using unbranched alkan-2-ones (with 3 to 16 carbon atoms) whose logP values are known (determination of the logP values using the
  • the lambda max values were determined using the UV spectra from 200 nm to 400 nm in the maxima of the chromatographic signals.
  • Example (IIIa-1) Analogously to Example (IIIa-1), it is also possible, for example, to prepare the compounds of the general formula (purple) listed in Table 3 below.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After 24 hours, the soil is sprayed with the active ingredient preparation in such a way that the desired amount of active ingredient is applied per unit area.
  • the active ingredient concentration in the spray liquor is chosen so that the desired amount of active ingredient is applied in 1000 liters of water per hectare.
  • Example B the compounds according to Preparation Example 1, 2, 3, 4, 5 and 6, with good tolerance to cultivated plants, such as, for example, maize, show a strong action against weeds.
  • Example B the compounds according to Preparation Example 1, 2, 3, 4, 5 and 6, with good tolerance to cultivated plants, such as, for example, maize, show a strong action against weeds.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Test plants with a height of 5 - 15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that in
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

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Abstract

Die Erfindung betrifft Benzoylpyrazole der allgemeinen Formel (I), in welcher Q, R?1, R2, R3, R4, R5¿, Y und Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide.

Description

HERBIZIDWIRKSAME SUBSTITUIERTE BENZOYLPYRAZOLE
Die Erfindung betrifft neue substituierte Benzoylpyrazole, Verfahren zu ihrer Her- Stellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bereits bekannt, dass bestimmte substituierte Benzoylpyrazole, wie die Verbindungen N-[2,6-Dichlor-3-[(5-hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-phe- nyl]-acetamid, [2,6-Dichlor-3-[(5-hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol-4-yl)-carbonyl]- phenyl]-carbamidsäure-methylester, N'-[2,6-Dichlor-3-[(5-hydroxy-l-methyl-lH- pyrazol-4-yl)-carbonyl]-phenyl]-N,N-diethyl-harnstoff, [2-Chlor-3-[(5-hydroxy-l- methyl-lH-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-6-methylsulfonyl-phenyl]-carbamidsäure-methyl- ester, N ' - [2 -Chlor- 3 - [(5 -hy droxy- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-yl)-carbonyl] -6-methy 1- sulfonyl-phenyl]-N,N-diethyl-harnstoff, N-[3-[(l-ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol-4-yl)- carbonyl]-2-methyl-6-methylsulfonyl-phenyl]-acetamid, N-[3-[(5-hydroxy-l-methyl- lH-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-2-methyl-6-methylsulfonyl-phenyl]-propanamid, N-[3- [(5-Hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-2-methyl-6-methylsulfonyl-phe- nyl]-acetamid, N'-[2-Chlor-3-[(l-ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-6- methylsulfonyl-phenyl]-N,N-diethyl-hamstoff, N-[3-[(5-hydroxy-l-methyl-lH-pyra- zol-4-yl)-carbonyl]-2-methyl-6-methylsulfonyl-phenyl]-formamid, [3-[(5-Hydroxy-
1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-2-methyl-6-methylsulfonyl-phenyl]-carbamid- säure-methylester, N-[2-Chlor-3-[(l-ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-6- methylsulfonyl-phenyl]-acetamid, N-[2-Chlor-3-[(5-hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol- 4-yl)-carbonyl]-6-methylsulfonyl-phenyl]-acetamid, N-[3-[(5-Hydroxy-l-methyl-lH- pyrazol-4-yl)-carbonyl]-2-methyl-6-methylsulfonyl-phenyl]-2,2,2-trifluor-acetamid,
N-[3-[(l-Ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-2-methyl-6-methylsulfonyl- phenyl]-2,2,2-trifluor-acetamid, N-[3-[(5-Hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol-4-yl)- carbonyl]-2-methyl-6-methylsulfonyl-phenyl]-N-methyl-formamid, N-[2-Chlor-3- [(5-hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-6-methylsulfonyl-phenyl]-N- mediyl-carbamidsäure-methylester, N-[2-Chlor-3-[(5-hydroxy-l -methyl- lH-pyrazol-
4-yl)-carbonyl]-6-methylsulfonyl-phenyl]-N,N'-diethyl-N-methyl-harnstoff und N- [2,6-Dichlor-3-[(5-hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-phenyl]-N-methyl- carbamidsäure-methylester (vgl. JP-A-11292849 - zitiert in Chem. Abstracts 131:286507) herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. auch EP-A-352543, US-A- 5846907, WO-A-96/26206, WO-A-97/41105, WO-A-97/41116, WO-A-97/41117, WO-A-97/41118, WO-A-97/46530, WO-A-98/28981, WO-A-98/31681, WO-A- 98/31682, WO-A-99/07697, WO-A-99/10328, WO-A-00/58306). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten Benzoylpyrazole der allgemeinen Formel (I),
Figure imgf000004_0001
in welcher
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
Rl für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cyclo- alkyl steht,
R2 fiir Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkoxycarb- onyl oder Cycloalkyl steht,
R3, R4 unanbhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy,
Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder jeweils gegebenenfalls sub- stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl- amino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl stehen, R5 für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo- alkylalkyl, Aryl, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylalkyl, oder für die Gruppierung -C(Q)-Z steht,
Y für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylamino- carbonyl, Alkenyl, Alkenylsulfonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl, Alkinylcarb- onyl, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkyl, Phenyl, Phenyl- sulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenylalkyl, Phenylalkylsulfonyl, Phenylalkyl- carbonyl oder Phenylcarbonylalkyl steht, und
Z für Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino,
für jeweils durch Cyano, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino,
für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxyamino, Alkylhydrazino, Alkylcarbonylhydrazino, Alkoxycarbonylhy- drazino, Alkylsulfonylhydrazino, N-Alkyl-alkoxyamino, Dialkylhydrazino, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxyamino, Alkinyloxy, Alkinylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylhydrazino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxycarbonyl, Arylthio, Arylamino, Arylhydrazino, Arylalkyl,
Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, die Gruppierung -N=(Heterocyclyl), Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio oder Hetero- cyclylalkylamino steht, - einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) -
gefunden.
Bevorzugte Bedeutungen der in den oben und nachstehend aufgeführten Formeln vorhandenen Reste bzw. Gruppierungen werden im Folgenden definiert.
Q steht bevorzugt für O.
R1 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, -C - Alkoxy, C\- C4-Alkylthio, d-C4- Alkylsulfinyl oder d-C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halo- gen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-Q-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R3, R4 stehen bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C_-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C_-C_ι- Alkylsulfinyl oder C1 -C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkyl- gruppen, oder für Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Di- alkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkyl- gruppen.
R5 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl-gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis
6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Cι-C -Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C -Alkoxy, Cι-C -Halogen- alkoxy, Cι-C4- Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4- Alkylsulfinyl, Cr C4-Halogenalkylsulfιnyl, Cj-C4- Alkylsulfonyl oder CrC4-Halogenalkyl- sulfonyl substituiertes Aryl, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für die Gruppierung -C(Q)-Z.
Y steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Halogen, Cj-C4- Alkoxy oder d-GrAlkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Alkylcarbonyl,
Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl oder Alkinyl- carbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch
Halogen substituiertes Alkenylsulfonyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Halogen, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, d-C -
Alkoxy oder d-C -Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenyl-Cι-C -alkyl, Phenyl-d-C4-alkyl-sulfonyl, Phenyl- Cι-C4-alkyl-carbonyl oder Phenylcarbonyl-Cι-C4-alkyl.
steht bevorzugt für Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydra- zino,
für jeweils durch Cyano, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4- Alkylthio, Cι-C -Alkyl- sulfϊnyl oder Cι-C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für C]-C4-Alkyl- carbonyl oder Cι-C -Alkoxy-carbonyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Cι-C -Alkoxy, d-C4- Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfιnyl oder Cι-C -Alkylsulfonyl substituiertes Alkoxyamino, Alkylhydrazino, Alkylcarbonylhydrazino, Alkoxycarbonylhy- drazino oder Alkylsulfonylhydrazino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für N-Alkyl-alkoxyamino oder Dialkylhydrazino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen,
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyloxy, Alkenyl- amino, Alkenyloxyamino, Alkinyloxy oder Alkinylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkyl substitu- iertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylhydrazino,
Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, d-C4- Alkyl, C3-C6- Cycloalkyl, C_-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy oder
Cι-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxy- carbonyl, Arylthio, Arylamino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkyl thio oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, d-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cι-C -Halogenalkyl, d-C -Alkoxy, d-C4-Halogen- alkoxy, Cι-C4- Alkyl thio, Cι-C4-Halogenalkylthio oder d-C4-Alkoxy- carbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, die Gruppierung -
N=(Heterocyclyl), Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkyl- thio oder Heterocyclylalkylamino, wobei jeweils die Heterocyclyl- Gruppierung bis zu 10 Kohlenstoffatome und zusätzlich mindestens ein Hete- roatom ausgewählt aus der Reihe Stickstoff (höchstens jedoch 5 N- Atome), Sauerstoff (höchstens jedoch 2 O-Atome), Schwefel (höchstens jedoch 2 S-
Atome), SO oder SO2 sowie gegebenenfalls zusätzlich eine Gruppe ausgewählt aus Oxo (C=O), Thioxo (C=S), Imino (C=NH), Cyanoimino (C=N- CN), Nitroimino (C=N-NO ) enthält und wobei der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält.
steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl- sulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder
Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarb- amoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R3, R4 stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio,
Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl- sulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Di- efhylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.
R5 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t- Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl,
Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl- amino, für Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopro- pyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl- methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phe- nylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Naphthyl, Phenylmethyl, Phenyl- ethyl, Naphthylmethyl oder Naphthylethyl oder für die Gruppierung -C(Q)-Z.
steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl- sulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, n- oder i-Buty- royl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methyl- aminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, für Di- methylaminocarbonyl oder Diethylaminocarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Pro- penylcarbonyl, Butenylcarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinylcarbonyl oder Butinylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenylsulfonyl oder Butenylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarb- onyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropylmethyl, Cyclo- butylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethylsulfonyl, Phenylmethylcarbonyl oder Phenylcarbonylmethyl.
steht besonders bevorzugt für Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxy- amino, Hydrazino,
für jeweils durch Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-
Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, n-, i-, s- oder t-Butoxyamino, Methylhydrazino, Ethylhydrazino, n- oder i-Propyl- hydrazino, n-, i-, s- oder t-Butylhydrazino, für N-Methyl-methoxyamino oder Dimethylhydrazino,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes
Propenyloxy, Butenyloxy, Pentenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Pentenyl- thio, Propenylamino, Butenylamino, Pentenylamino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, Pentenyloxyamino, Propinyloxy, Butinyloxy, Pentinyloxy, Propinylamino, Butinylamino oder Pentinylamino, f r jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cy- clopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropyl- amino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropyl- hydrazino, Cyclobutylhydrazino, Cyclopentylhydrazino, Cyclohexylhydra- zino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentyl- methoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclobuylmethyl- amino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmefhylamino,
für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormefhoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylamino,
Phenylhydrazino, Naphthyl, Naphthyloxy, Naphtylthio, Naphthylamino, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmefhyl- thio, Phenylethylthio, Phenylmefhylamino, Phenylethylamino, Naphthyl- methyl, Naphthylethyl, Naphthylmethoxy, Naphthylethoxy, Naphthylmethyl- amino oder Naphthylefhylamino,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Di- chlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes monocyclisches oder bi- cyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, die Gruppierung -N=(Heterocyclyl), Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Hetero- cyclylalkylamino aus der Reihe Furyl, Furyloxy, Furylamino, Furylmethyl, Furylmethoxy, Furylmethylamino, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofuryloxy, Tetrahydrofurylamino, Tetrahydrofurylmethyl, Tetrahydrofurylmethoxy, Tetrahydrofurylmethylamino, Dioxolanyl, Dioxolanylmethyl, Dioxolanyl- methoxy, Dioxolanylmethylamino, Thienyl, Thienylamino, Thienylmethyl,
Thienylmethylamino, Dithiolanyl, Dithiolanylmethyl, Dithiolanylmethoxy, Dithiolanylmethylamino, Pyrrolidinyl, Pyrrolidinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Imidazolylmethyl, Imidazolinyl- methyl, Oxoimidazolinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl, Oxazolyl, Dihydro- oxazolyl (Oxazolinyl), Tetrahydrooxazolyl (Oxazolidinyl), Isoxazolyl, Di- hydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydroisoxazolyl (Isoxazolidinyl), Tetrahydro-(2H)-l,2-oxazin-2-yl, Oxazolylmethyl, Thiazolyl, Dihydro- thiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Thiazolimino, Thiazolylmethyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Oxothiazolidinyl, Cyanoiminothiazolidinyl, Oxadiazolylamino, Thiadiazolylamino, Oxotriazolinyl, Oxotetrazolinyl, Dioxanyl, Dioxanyl- methyl, Dioxanylmethoxy, Dioxanylmethylamino, Dithianyl, Dithianyl- methyl, Dithianylmethoxy, Dithianylmethylamino, Triazolylamino, Piperidi- nyl, Piperidinylamino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, 2-Oxo-
1 -aza-cycloheptyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cycloheptyl, Mo holinyl, Oxomoφholi- nyl, Moφholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyridinyl- amino, 2-(lH)-Pyridinimino, Pyridinylmethyl, Pyridinylmethoxy, Pyri- midinyl, Pyrimidinyloxy, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylmethoxy.
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl,
Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio oder Ethylthio, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl.
R3, R4 stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Difluormethyl,
Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthio- methyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Di- fluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, für Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino oder Dimethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo- hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder
Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für die Gruppierung -C(Q)-Z.
Y steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl oder Ethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituier- tes Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylamino- carbonyl oder Ethylaminocarbonyl, für Dimethylaminocarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Prope- nylcarbonyl, Propinyl oder Propinylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropylcarbonyl,
Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluor- methoxy substituiertes Phenyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenylmethyl, Phenylmethylsulfonyl, Phenylmethylcarbonyl oder Phenylcarbonyl- methyl.
steht ganz besonders bevorzugt für Amino, Cyanoamino, Hydrazino,
für jeweils durch Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino,
Methylhydrazino, Ethylhydrazino, n- oder i-Propylhydrazino, n-, i-, s- oder t- Butylhydrazino, N-Methyl-methoxyamino oder Dimethylhydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, Propinyloxy, Butinyl- oxy, Propinylamino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclo- butylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopentylhydrazino, Cyclohexylhydrazino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclo- buylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylamino, Phenylhydrazino, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylethylthio, Phenylmethylamino oder Phenylethyl- amino,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclohexyl, Difluor- methyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl,
Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethyl- thio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Hetero- cyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, die Gruppierung
-N=(Heterocyclyl), Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Heterocyclyl- alkylamino aus der Reihe Furyl, Furyloxy, Furylamino, Furylmethyl, Furylmethoxy, Furylmethylamino, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofuryloxy, Tetra- hydrofurylamino, Tetrahydrofurylmethyl, Tetrahydro furylmethoxy, Tetra- hydrofurylmethylamino, Dioxolanyl, Dioxolanylmethyl, Dioxolanylmethoxy,
Dioxolanylmethylamino, Thienyl, Thienylamino, Thienylmethyl, Thienyl- methylamino, Dithiolanyl, Dithiolanylmethyl, Dithiolanylmethoxy, Di- thiolanylmethylamino, Pyrrolidinyl, Pyrrolidinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Imidazolylmethyl, Imidazolinyl- methyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl, Oxazolyl, Oxazolylmethyl, Dihydro- oxazolyl (Oxazolinyl), Tetrahydrooxazolyl (Oxazolidinyl), Isoxazolyl, Di- hydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydroisoxazolyl (Isoxazolidinyl), Tetra- hydro-(2H)-l,2-oxazin-2-yl, Thiazolyl, Thiazolylmethyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Thiazolimino, Oxothiazo- lidinyl, Cyanoiminothiazolidinyl, Oxadiazolylamino, Thiadiazolylamino,
Oxotriazolinyl, Oxotetrazolinyl, Dioxanyl, Dioxanylmethyl, Dioxanyl- methoxy, Dioxanylmethylamino, Dithianyl, Dithianylmethyl, Dithianyl- methoxy, Dithianylmethylamino, Triazolylamino, Piperidinyl, Piperidinyl- amino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, 2-Oxo-l-aza-cyclo- heptyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cycloheptyl, Moφholinyl, Oxomoφholinyl,
Moφholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyridinylamino, 2- (ΙH)-Pyridinimino, Pyridinylmethyl, Pyridinylmethoxy, Pyrimidinyl, Pyri- midinyloxy, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylmethoxy.
Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher
Q für O oder S steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio oder Ethylthio steht,
R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom,
Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlor- methyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methyl- sulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl stehen,
R5 für Wasserstoff, für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für Cyclopropyl steht,
Y für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl oder Ethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl oder Ethylaminocarbonyl, für Dimethylaminocarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Propenylcarbonyl, Propinyl oder Propinylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder
Methyl substituiertes Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopen- tylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenylmethyl, Phenylmethylsulfonyl, Phenylmethylcarbonyl oder Phenylcarbonylmethyl steht, und
Z für Amino, Cyanoamino, Hydrazino, für Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, Methylhydrazino, Ethylhydrazino, n- oder i-Propyl- hydrazino, n-, i-, s- oder t-Butylhydrazino, für N-Methyl-methoxyamino oder
Dimethylhydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes
Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, Propinyloxy, Butinyl- oxy, Propinylamino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclopentyl- oxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexyl- amino, Cyclohexylhydrazino, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexyl- methoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclo- hexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylamino, Phenylhydrazino, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylethylthio, Phenylmethylamino oder Phenylethyl- amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichloπnethyl, Tri- chlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Hetero- cyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Heterocyclylalkylamino aus der Reihe
Furyl, Furyloxy, Furylamino, Furylmethyl, Furylmethoxy, Furylmethyl- amino, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofuryloxy, Tetrahydrofurylamino, Tetra- hydrofurylmethyl, Tetrahydrofurylmethoxy, Tetrahydrofurylmethylamino, Dioxolanyl, Dioxolanylmethyl, Dioxolanylmethoxy, Dioxolanylmethyl- amino, Thienyl, Thienylamino, Thienylmethyl, Thienylmethylamino, Di- thiolanyl, Dithiolanylmethyl, Dithiolanylmethoxy, Dithiolanylmethylamino,
Pyrrolidinyl, Pyrrolidinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imid- azolyl, Imidazolinyl, Imidazolylmethyl, Imidazolinylmethyl, 2-Oxo-l,3- diaza-cyclopentyl, Oxazolyl, Oxazolylmethyl, Dihydrooxazolyl (Oxazolinyl), Tetrahydrooxazolyl (Oxazolidinyl), Isoxazolyl, Dihydroisoxazolyl (Isox- azolinyl), Tetrahydroisoxazolyl (Isoxazolidinyl), Thiazolyl, Thiazolylmethyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Oxothi- azolidinyl, Cyanoiminothiazolidinyl, Oxotriazolinyl, Oxotetrazolinyl, Di- oxanyl, Dioxanylmethyl, Dioxanylmethoxy, Dioxanylmethylamino, Di- thianyl, Dithianylmethyl, Dithianylmethoxy, Dithianylmethylamino, Tri- azolylamino, Piperidinyl, Piperidinylamino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3- diaza-cyclohexyl, 2-Oxo-l-aza-cycloheptyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cycloheptyl, Moφholinyl, Oxomoφholinyl, Moφholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyridinylamino, Pyridinylmethyl, Pyridinylmethoxy, Pyri- midinyl, Pyrimidinyloxy, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylmethoxy steht.
rbindungen der Formeln (I-l) bis (1-3) werden besonders hervorgehoben:
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000022_0001
Q, R,R,R,R,R,Y und Z haben hierbei jeweils die oben als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen.
Die Verbindungen der Formeln (I-a), (I-b) und (I-c) werden ebenfalls besonders hervorgehoben:
Figure imgf000022_0002
Figure imgf000023_0001
Q, Z, R1, R2, R3, R4 und R5 haben jeweils die oben als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegebene Bedeutung.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte.
Die Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
In den vorstehenden und nachfolgenden Definitionen gelten sofern nicht anders aus- geführt, die nachfolgenden Definitionen: Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie beispielsweise in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino sind jeweils geradkettig oder verzweigt. Bevorzugt sind, falls nicht anders angegeben, Kohlenwasserstoffketten mit 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen.
Aryl steht für aromatische, mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffringe, wie z.B. Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl, insbesondere Phenyl.
Heterocyclyl steht für gesättigte, ungesättigte oder aromatische, ringförmige Verbindungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d.h. ein von Kohlenstoff verschiedenes Atom, ist. Enthält der Ring mehrere Heteroatome, können diese gleich oder verschieden sein. Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel. Enthält diese Ring mehrere Sauerstoffatome, stehen diese nicht benachbart. Gegebenenfalls bilden die ringförmigen Verbindungen mit weiteren carbo- cyclischen oder heterocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen gemeinsam ein polycyclisches Ringsystem. Ein polycyclisches Ringsystem kann über den heterocyclischen Ring oder einen ankondensierten carbocyclischen Ring ver- knüpft sein. Bevorzugt sind mono- oder bicyclische Ringsysteme, insbesondere monocyclische Ringsysteme mit 5 oder 6 Ringgliedern und bicyclischen Ringsysteme mit 7 bis 9 Ringgliedem.
Cycloalkyl steht für gesättigte, carbocyclische Verbindungen, die gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen ein polycyclisches Ringsystem bilden. Bevorzugt sind, falls nicht anders angegeben, Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl.
Die neuen substituierten Benzoylpyrazole der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus. Man erhält die neuen substituierten Benzoylpyrazole der allgemeinen Formel (I), wenn man
(a) Pyrazole der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000025_0001
in welcher
R1, R2 und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
mit substituierten Benzoesäuren der allgemeinen Formel (III),
Figure imgf000025_0002
in welcher
Q, R3, R4, R5 und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
oder mit reaktionsfähigen Derivaten hiervon, wie z.B. mit entsprechenden Säure- halogeniden, Säureanhydriden, Säurecyaniden oder Estern -
gegebenenfalls in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt, oder wenn man
(b) substituierte Benzoylpyrazole der allgemeinen Formel (Ia)
Figure imgf000026_0001
in welcher
Q, R1, R2, R3, R4, R5 und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (IV)
X-Y (IV)
in welcher
Y mit Ausnahme von Wasserstoff die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen steht,
- oder gegebenenfalls mit entsprechenden Säureanhydriden, Isocyanaten oder
Isothiocyanaten -
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
und gegebenenfalls im Anschluss daran an den so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) im Rahmen der Substituentendefmition auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile Substitutionsreaktionen bzw. Oxidations- oder Reduktionsreaktionen durchführt oder die Verbindungen der Formel (I) auf übliche Weise in Salze überführt.
Die neuen substituierten Benzoylpyrazole der allgemeinen Formel (I) können prinzipiell auch wie im Folgenden schematisch dargestellt erhalten werden:
(c) durch Umsetzung von Aminobenzoylpyrazolen der allgemeinen Formel (V) mit Halogen(thio)carbonylverbindungen der allgemeinen Formel (VI) oder gegebenenfalls mit entsprechenden Iso(thio)cyanaten (Q, R1, R2, R3, R4, R ,
Y und Z haben hierbei die oben angegebenen Bedeutungen, X steht für Halogen):
Figure imgf000027_0001
(V) (VI)
(d) durch Umsetzung von Iso(thio)cyanatobenzoylpyrazolen der allgemeinen Formel (VII) mit nucleophilen Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII) (Q, R1, R2, R3, R4, Y und Z haben hierbei die oben angegebenen Bedeutungen):
Figure imgf000027_0002
(VII) (VIII) Verwendet man beispielsweise 3-Chlor-5-hydroxy-l-methyl-pyrazol und 3-[(Cyclo- propylaminocarbonyl)-(methylamino)]-5-fluor-benzoesäure als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
cl H
Figure imgf000028_0002
Figure imgf000028_0001
Verwendet man beispielsweise N-[3-Chlor-4-[(l-ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol-4-yl)- carbonyl]-phenyl]-N-ethyl-carbamidsäure-(2-methoxy-ethyl-ester) und Benzoylchlo- rid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000028_0003
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Pyrazole sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben R1, R2 und Y vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für R1, R2 und Y angegeben worden sind. Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-240 001).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Benzoesäuren sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben Q, R3, R4, R5 und Z vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für Q, R3, R4, R5 und Z angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannnten Verfahren hergestellt werden (vgl. JP-A-112 92 849 und Herstellungsbeispiele).
Man erhält die substituierten Benzoesäuren der allgemeinen Formel (III), wenn man
Benzoesäureester der allgemeinen Formel (lila),
Figure imgf000029_0001
in welcher
Q, R3, R4, R5 und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
R für Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl steht,
mit Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart eines Hydrolysehilfsmittels, wie z.B. Natronlauge, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Tetrahydrofuran, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die als Voφrodukte benötigten Benzoesäureester der allgemeinen Formel (lila) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden
(vgl. JP-A-112 92 849 und Herstellungsbeispiele).
Man erhält die Benzoesäureester der allgemeinen Formel (lila), wenn man
( ) Aminobenzoesäureester der allgemeinen Formel (IX)
Figure imgf000030_0001
in welcher
Q, R3, R4, R5 und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
R für Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl steht,
mit Halogen(thio)carbonylverbindungen der allgemeinen Formel (VI)
Figure imgf000030_0002
in welcher
Q und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
X für Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom steht, - oder gegebenenfalls mit entsprechenden Iso(thio)cyanaten -
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z.B. Kaliumcarbonat oder Triethylamin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B.
Methylisobutylketon oder Acetonitril, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele),
oder wenn man
(ß) Iso(thio)cyanatobenzoesäureester der allgemeinen Formel (X)
Figure imgf000031_0001
in welcher
Q, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben und
R für Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl steht,
mit nucleophilen Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII)
H' (VIII) in welcher
Z die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z.B. Triethylamin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Acetonitril oder Toluol, bei Temperaturen zwischen 10°C und 120°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Benzoylpyrazole sind durch die Formel (Ia) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (Ia) haben Q, R1, R2, R3, R4, R5 und Z vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für Q, R1, R2, R3, R4, R5 und Z angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (Ia) sind erfindungsgemäße, neue Verbindungen; sie können nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (a) hergestellt werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IV) hat Y vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der all- gemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für Y angegeben worden ist; X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Chlor oder Brom.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind bekannte Synthesechemika- lien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formeln (V) und (VI) allgemein definiert. In den allgemeinen Formeln (V) und (VI) haben Q, R1, R2, R3, R4, R5, X und Z vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für Q, R1, R2, R3, R4, R5, X und Z angegeben worden ist. Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (VI) sind bekannte organische Verbindungen. Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formeln (VII) und (VIII) allgemein definiert. In den allgemeinen Formeln (VII) und (VIII) haben Q, R1, R2, R3, R4, R5, Y und Z vorzugsweise diejenige
Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegeben worden ist.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (VIII) sind bekannte Synthesechemikalien. Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (VII) können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (α) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (lila) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formel (IX) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IX) haben R3, R4 oder R5 vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegeben worden ist.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (ß) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (lila) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formel (X) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (X) haben Q, R3 und R4 vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegeben worden ist. Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (X) können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren (a) zur Herstellung der neuen substituierten Benzoylpyrazole der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Dehydratisierungsmittels durchgeführt. Es kommen hierbei die üblichen zur Bindung von Wasser geeigneten Chemikalien in Betracht.
Als Beispiele hierfür seien Dicyclohexylcarbodiimid, Propanphosphonsäureanhydrid und Carbonyl-bis-imidazol genannt.
Als besonders gut geeignete Dehydratisierungsmittel seien Dicyclohexylcarbodiimid und Propanphosphonsäureanhydrid genannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren (a) zur Herstellung der neuen substituierten Benzoylpyrazole der allgemeinen Formel (I) wird gegebenenfalls unter Verwendung eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt.
Als Beispiele hierfür seien Natriumcyanid, Kaliumcyanid, Acetoncyanhydrin, 2-
Cyano-2-(trimethylsilyloxy)-propan und Trimethylsilylcyanid genannt.
Als besonders gut geeignetes Reaktionshilfsmittel sei Trimethylsilylcyanid genannt.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, - carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- - methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin,
Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl- cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl- , 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, N-Ethyl-piperidin, N-Methyl- moφholin, N-Ethyl-moφholin, l,4-Diazabicyclo[2.2.2]-octan (DABCO), 1,5-Diaza- bicyclo[4.3.0]-non-5-en (DBN), oder l,8-Diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en (DBU).
Als weitere Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen auch Phasentransfer-Katalysatoren in Betracht. Als Beispiele für solche
Katalysatoren seien genannt:
Tetrabutylammonium-bromid, Tetrabutylammonium-chlorid, Tetraoctylammonium- chlorid, Tetrabutylammonium-hydrogensulfat, Methyl-trioctylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-bromid,
Benzyl-trimethylammonium-chlorid, Benzyl-triethylammonium-chlorid, Benzyl-tri- methylammonium-hydroxid, Benzyl-triethylammonium-hydroxid, Benzyl-tributyl- ammonium-chlorid, Benzyl-tributylammonium-bromid, Tetrabutylphosphonium- bromid, Tetrabutylphosphonium-chlorid, Tributyl-hexadecylphosphonium-bromid, Butyl-triphenylphosphonium-chlorid, Ethyl-trioctylphosphonium-bromid, Tetraphe- nylphosphonium-bromid.
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden vorzugsweise jeweils unter Verwendung eines oder mehrerer Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen neben Wasser vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, ali- cyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrol- ether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldi- methyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl- keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Di- methylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrroli- don oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol,
Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmono- ethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen
Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all- gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele). Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf- wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver,
Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita,
Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus,
Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Sciφus, Setaria, Sorghum. Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere
Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung, z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di- kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenen- falls auch als Zwischen- oder Voφrodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter
Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie er- wünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kultuφflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kultu flanzen). Kultuφflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtköφer, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermi- sehen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,
Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgato- ren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und
Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kultuφflanzen- Verträglichkeit verbessern („Safenern") zur Unkrautbekämpfung ver- wendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulf- uron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim,
Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini- don (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (- propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Cloran- sulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichloφrop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha- metryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr,
Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (- methyl), Ethofümesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P- ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluo- meturon, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Fluφyr- sulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxy- propyl, -meptyl), Fluφrimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fome- safen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropyl- ammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl, -P -methyl), Hexazinone, Imaza- methabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin,
Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metaza- chlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron,
Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Ory- zalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide,
Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinocl- amine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulf- uron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tio- carbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tri- diphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron (-methyl), Tritosulfuron.
Für die Mischungen kommen weiterhin bekannte Safener in Frage, beispielsweise AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA- 24, Dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol (-ethyl), Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), MCPA, Mecoprop (-P), Mefenpyr (-diethyl), MG- 191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit bestimmten Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel - auch in Kombination mit anderen agrochemischen Wirkstoffen - , besseres Pflanzenwachstum der Kultuφflanzen, erhöhte Toleranz der Kultuφflanzen gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz der Kultuφflanzen gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegen- über hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Be- schleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kultuφflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden.
Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryΙA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigen- Schäften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imid- azolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und
Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylhamstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständ- lieh gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden, wobei zusätzlich der guten Bekämpfung der Unkrautpflanzen die obengenannten synergistischen Effekte mit den transgenen Pflanzen oder Pflanzensorten auftreten. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Beson- ders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele:
Beispiel 1
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(Verfahren (a))
Eine Mischung aus 2,80 g (8,43 mMol) 2,4-Dichlor-3-[[(3-methyl-2-oxo-l-imida- zolidinyl)-carbonyl]-amino]-benzoesäure, 0,945 g (8,43 mMol) l-Ethyl-5-hydroxy- pyrazol, 2,10 g (10,1 mMol) Dicyclohexylcarbodiimid und 30 ml Acetonitril wird 18
Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt und dann filtriert. Das Filtrat wird mit 0,335 g (3,37 mMol) Trimethylsilylcyanid und 1,70 g (16,9 mMol) Triethylamin versetzt, die Mischung wird 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit 10%iger wässriger Natriumcarbonat-Lösung verrührt und dann mit Diethylether geschüttelt.
Nach Abtrennen (und Verwerfen) der organischen Phase wird die wässrige Lösung mit konz. Salzsäure angesäuert und das hierbei kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 1,60 g (32,5 % der Theorie) N-[2,6-Dichlor-3-[(l-ethyl-5-hydroxy-lH- pyrazol-4-yl)-carbonyl]-phenyl]-3-methyl-2-oxo-l-imidazolidincarboxamid.
logP (pH=2,3): 1,58.
Analog zu Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) - bzw. der Formeln (I-l), (1-2) oder (1-3) - hergestellt werden.
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Tabelle 1 : Beispiele für die Verbindungen der Formeln (I), (I-l), (1-2), (1-3) Y steht hierbei jeweils für Wasserstoff
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Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato- graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
(a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.
(b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01 -molare wässrige Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff- atomen), deren logP -Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der
Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).
Die lambda-max- Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
Ausgangsstoffe der Formel (III):
Beispiel (III-l)
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Eine Mischung aus 11,3 g (32,9 mMol) 2,4-Dichlor-3-[[(3-methyl-2-oxo-l-imida- zolidinyl)-carbonyl]-amino]-benzoesäure-methylester, 50 ml Wasser, 50 ml Tetra- hydrofuran und 1,3 g Natriumhydroxid wird 18 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt und anschließend unter vermindertem Druck auf etwa das halbe
Volumen eingeengt. Dann wird mit Diethylether geschüttelt, die organische Phase abgetrennt (und verworfen) und die wässrige Phase mit konz. Salzsäure angesäuert. Das hierbei kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert.
Man erhält 9,1 g (81,5 % der Theorie) 2,4-Dichlor-3-[[(3-methyl-2-oxo-l-imidazoli- dinyl)-carbonyl]-amino]-benzoesäure.
logP (pH=2,3): l,35.
Analog zu Beispiel (III-l) können beispielsweise auch die in der nachstehenden
Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (III) hergestellt werden.
Figure imgf000081_0002
Tabelle 2: Beispiele für die Verbindungen der Formel (III)
Figure imgf000082_0001
Figure imgf000083_0001
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Ausgangsstoffe der Formel (lila):
Beispiel (IIIa-1)
Figure imgf000086_0001
Eine Mischung aus 12,3 g (50 mMol) 2,4-Dichlor-3-isocyanato-benzoesäure-methyl- ester, 5,0 g (50 mMol) l-Methyl-2-oxo-imidazolidin, einigen Tropfen Triethylamin und 100 ml Acetonitril wird 18 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird dann mit Diethylether digeriert und das kristalline Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 11,4 g (60 % der Theorie) 2,4-Dichlor-3-[[(3-methyl-2-oxo-l-imidazoli- dinyl)-carbonyl]-amino]-benzoesäure-methylester.
logP (pH=2,3): l,94.
Analog zu Beispiel (IIIa-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (lila) hergestellt werden.
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Tabelle 3: Beispiele für die Verbindungen der Formel (lila)
Figure imgf000087_0001
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Figure imgf000089_0001
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Anwendungsbeispiele:
Beispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, dass die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 3, 4, 5 und 6 bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kultuφflanzen, wie z.B. Mais, starke Wirkung gegen Unkräuter. Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange- gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in
1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1 , 2 und 5 starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims

Patentansprflche
1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
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in welcher
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehf,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder
Cycloalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkoxycarbonyl oder Cycloalkyl steht,
R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy,
Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkyl- aminosulfonyl stehen,
R5 für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylalkyl, oder für die Gruppierung -C(Q)-Z steht, Y für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl,
Dialkylaminocarbonyl, Alkenyl, Alkenylsulfonyl, Alkenylcarbonyl,
Alkinyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cyclo- alkylalkyl, Phenyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenylalkyl,
Phenylalkylsulfonyl, Phenylalkylcarbonyl oder Phenylcarbonylalkyl steht, und
Z für Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, für jeweils durch Cyano, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxyamino, Alkylhydrazino, Alkylcarbonylhydrazino, Alkoxycarbonylhydrazino, Alkylsulfonylhydrazino, N-Alkyl-alkoxy- amino, Dialkylhydrazino, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxy- amino, Alkinyloxy, Alkinylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cyclo- alkylamino, Cycloalkylhydrazino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxycarb- onyl, Arylthio, Arylamino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Hete- rocyclylthio, Heterocyclylamino, die Gruppierung -N=(Heterocyclyl), Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio oder Heterocyclylalkylamino steht,
- einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) - .
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Cι-C -Alkoxy, CrC4- Alkylthio, Cι-C - Alkylsulfinyl oder Cι-C - Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R2 ' für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C_-C_t- Alkoxy, C_-C_t- Alkylthio, C_-C_t- Alkylsulfinyl oder C1 -C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für Alkylamino, Di- alkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen stehen,
R5 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl, Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den
Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl-gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder -C - Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, C_-C4- Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C.-C -Alkoxy, Cι-C -Halogenalkoxy, C_- C4-Alkylthio, CrC4-Halogenalkylthio, Cι-C4- Alkylsulfinyl, d-C4- Halogenalkylsulfinyl, C_-C - Alkylsulfonyl oder Cι-C -Halogenalkyl- sulfonyl substituiertes Aryl, Arylthio, Arylsulfϊnyl, Arylsulfonyl oder
Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgrup- pen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstόffatomen im Alkylteil, oder für die Gruppierung -C(Q)-Z steht,
für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Halogen, Cι-C - Alkoxy oder Cι-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4- Alkoxy substituier- tes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für Dialkyl- aminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl oder Alkinylcarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenylsulfonyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Halogen, C1-C4- Alkyl, Cι-C4-Halo- genalkyl, Cι-C - Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenyl-Cι-C4-alkyl, Phenyl- C1-C4-alkyl-sulfonyl, Phenyl-Cι-C4-alkyl-carbonyl oder Phenylcarb- onyl-CrC -alkyl steht, und
für Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, für jeweils durch Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C -Alkylthio, d-C4- Alkylsulfinyl oder d-C - Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für d-C4-Alkyl-carbonyl oder Cι-C4-Alkoxy-carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, d-C4-Alkoxy, d- C - Alkyl thio, d-C4- Alkylsulfinyl oder Cι-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkoxyamino, Alkylhydrazino, Alkylcarbonylhydrazino, Alkoxycarbonylhydrazino oder Alkylsulfonylhydrazino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für N-Alkyl-alkoxy- amino oder Dialkylhydrazino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxyamino, Alkinyloxy oder Alkinylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cyclo- alkylhydrazino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy oder Cycloalkyl- alkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl- gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy, d-C4- Halogenalkoxy oder Cι-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Aryl- carbonyl, Aryloxy, Aryloxycarbonyl, Arylthio, Arylamino, Aryl- hydrazino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, d-C - Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C_-C4-Halogenalkyl, d-C4-Alkoxy, Cι-C - Halogenalkoxy, C_-C4- Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkylthio oder d-C4-
Alkoxy-carbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclylalkylamino oder die Gruppierung -N=(Heterocyclyl) steht, wobei jeweils die Heterocyclyl-Gruppierung bis zu 10 Kohlenstoffatome und zusätzlich mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Reihe Stickstoff (höchstens jedoch 5 N-Afome), Sauerstoff (höchstens jedoch 2 O-Atome), Schwefel (höchstens jedoch 2 S-Atome), SO oder SO2 sowie gegebenenfalls zusätzlich eine Gruppe ausgewählt aus Oxo (C=O), Thioxo (C=S), Imino (C=NH), Cyanoimino (ON-C ), Nitro- imino (C=N-Nθ2) enthält und der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl- sulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo- butyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, R2 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino,
Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Di- methylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl stehen,
Rs für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituier- tes Phenyl, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Naphthyl,
Phenylmethyl, Phenylethyl, Naphthylmethyl oder Naphthylethyl oder für die Gruppierung -C(Q)-Z steht,
für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i- Propylaminocarbonyl, für Dimethylaminocarbonyl oder Diethylami- nocarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenylcarbonyl, Butenyl- carbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinylcarbonyl oder Butinylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenylsulfonyl oder Butenylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylcarbonyl,
Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl,
Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenyl- methylsulfonyl, Phenylmethylcarbonyl oder Phenylcarbonylmethyl steht, und
für Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, für jeweils durch Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methoxyamino, Ethoxy- amino, n- oder i-Propoxyamino, n-, i-, s- oder t-Butoxyamino, Methyl- hydrazino, Ethylhydrazino, n- oder i-Propylhydrazino, n-, i-, s- oder t- Butylhydrazino, N-Methyl-methoxyamino oder Dimethylhydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Pentenyloxy, Propenylthio, Butenyl- thio, Pentenylthio, Propenylamino, Butenylamino, Pentenylamino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, Pentenyloxyamino, Propinyl- oxy, Butinyloxy, Pentinyloxy, Propinylamino, Butinylamino oder
Pentinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclo- hexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylhydrazino, Cyclobutylhydrazino,
Cyclopentylhydrazino, Cyclohexylhydrazino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclo- hexylmethoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclobuylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl substituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylamino, Phenylhydrazino, Naphthyl, Naphthyloxy, Naphtylthio, Naphthylamino, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylethyl- thio, Phenylmethylamino, Phenylethylamino, Naphthylmethyl, Naphthylethyl, Naphthylmethoxy, Naphthylethoxy, Naphthylmethyl- amino oder Naphthylethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluor- methylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Hetero- cyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclyl alkoxy, Heterocyclylalkylamino oder die Gruppierung - N=(Heterocyclyl) aus der Reihe Furyl, Furyloxy, Furylamino, Furylmethyl, Furylmethoxy, Furylmethylamino, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofuryloxy, Tetrahydrofurylamino, Tetrahydrofurylmethyl, Tetra- hydrofurylmethoxy, Tetrahydrofurylmethylamino, Dioxolanyl, Di- oxolanylmethyl, Dioxolanylmethoxy, Dioxolanylmethylamino, Thienyl, Thienylamino, Thienylmethyl, Thienylmethylamino, Dithiolanyl, Dithiolanylmethyl, Dithiolanylmethoxy, Dithiolanylmethyl- amino, Pyrrolidinyl, Pyrrolidinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino,
Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Imidazolylmethyl, Imid- azolinylmethyl, Oxoimidazolinyl, 2iOxo-l,3-diaza-cyclopentyl, Oxazolyl, Dihydrooxazolyl (Oxazolinyl), Tetrahydrooxazolyl (Oxa- zolidinyl), Isoxazolyl, Dihydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydro- (2H)-l,2-oxazin-2-yl, Tetrahydroisoxazolyl (Isoxazolidinyl), Ox- azolylmethyl, Thiazolyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Thiazolimino, Thiazolylmethyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Oxothiazoli- dinyl, Cyanoiminothiazolidinyl, Oxadiazolylamino, Thiadiazolyl- amino, Oxotriazolinyl, Oxotetrazolinyl, Dioxanyl, Dioxanylmethyl,
Dioxanylmethoxy, Dioxanylmethylamino, Dithianyl, Dithianylmethyl, Dithianylmethoxy, Dithianylmethylamino, Triazolylamino, Piperi- dinyl, Piperidinylamino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, 2-Oxo-l-aza-cycloheptyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cycloheptyl, Morpholinyl, Oxomoφholinyl, Moφholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl,
Pyridinyloxy, Pyridinylamino, 2-(lH)-Pyridinimino, Pyridinylmethyl, Pyridinylmethoxy, Pyrimidinyl, Pyrimidinyloxy, Pyrimidinylmethyl oder Pyrimidinylmethoxy steht.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R2 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio oder Ethylthio, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Di- fluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethyl- aminosulfonyl stehen,
R5 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, für Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino oder Dimethylamino, für jeweils gege- benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für die
Gruppierung -C(Q)-Z steht,
Y für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substitu- iertes Methyl oder Ethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl oder Ethylaminocarbonyl, für Di- methylaminocarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Propenylcarbonyl, Propinyl oder Propinylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutyl- carbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropyl- methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenylmethyl, Phenylmethylsulfonyl, Phenylmethylcarbonyl oder Phenylcarbonylmethyl steht, und
Z für Amino, Cyanoamino, Hydrazino, für jeweils durch Cyano,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-
Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes
Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, Methylhydra- zino, Ethylhydrazino, n- oder i-Propylhydrazino, n-, i-, s- oder t- Butylhydrazino, für N-Methyl-methoxyamino oder Dimethylhydra- zino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substitu- iertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenyl- amino, Butenylamino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, Propi- nyloxy, Butinyloxy, Propinylamino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino,
Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopentyl- hydrazino, Cyclohexylhydrazino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclobuylmethylamino, Cyclopentyl- methylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl,
Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylamino, Phenylhydrazino, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylethylthio, Phenylmethyl- amino oder Phenylethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclohexyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Di- chlormethyl, Trichlormefhyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethyl- thio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches
Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, die Gruppierung -N=(Heterocyclyl), Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Heterocyclylalkylamino aus der Reihe Furyl, Furyloxy, Furylamino, Furylmethyl, Furylmethoxy, Furylmethylamino, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofuryloxy, Tetrahydrofurylamino, Tetrahydrofurylmethyl,
Tetrahydrofurylmethoxy, Tetrahydrofurylmethylamino, Dioxolanyl, Dioxolanylmethyl, Dioxolanylmethoxy, Dioxolanylmethylamino, Thienyl, Thienylamino, Thienylmethyl, Thienylmethylamino, Dithiolanyl, Dithiolanylmethyl, Dithiolanylmethoxy, Dithiolanylmethyl- amino, Pyrrolidinyl, Pyrrolidinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl,
Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Imidazolylmethyl, Imid- azolinylmethyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl, Oxazolyl, Oxazolyl- methyl, Dihydrooxazolyl (Oxazolinyl), Tetrahydrooxazolyl (Oxazoli- dinyl), Isoxazolyl, Dihydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydro-(2H)-
1 ,2-oxazin-2-yl, Tetrahydroisoxazolyl (Isoxazolidinyl), Thiazolyl, Thiazolimino, Thiazolylmethyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Oxothiazolidinyl, Cyanoiminothiazoli- dinyl, Oxadiazolylamino, Thiadiazolylamino, Oxotriazolinyl, Oxo- tetrazolinyl, Dioxanyl, Dioxanylmethyl, Dioxanylmethoxy, Dioxanyl- methylamino, Dithianyl, Dithianylmethyl, Dithianylmethoxy, Di- thianylmethylamino, Triazolylamino, Piperidinyl, Piperidinylamino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, 2-Oxo-l-aza-cyclohep- tyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cycloheptyl, Moφholinyl, Oxomoφholinyl, Moφholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyridinyl- amino, 2-(lH)-Pyridinimino, Pyridinylmethyl, Pyridinylmethoxy, Pyrimidinyl, Pyrimidinyloxy, Pyrimidinylmethyl oder Pyrimidinyl- methoxy steht.
5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Methylthio oder Ethylthio steht,
R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl,
Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinyl- methyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimefhylaminosulfonyl stehen,
R5 für Wasserstoff, für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für Cyclopropyl steht,
Y für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl oder Ethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl oder Ethylaminocarbonyl, für Dimethylaminocarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Propenylcarbonyl, Propinyl oder Propinylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutyl- carbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenylmethyl, Phenylmethylsulfonyl, Phenylmethylcarbonyl oder Phenylcarbonylmethyl steht, und
für Amino, Cyanoamino, Hydrazino, für Methoxyamino, Ethoxy- amino, n- oder i-Propoxyamino, Methylhydrazino, Ethylhydrazino, n- oder i-Propylhydrazino, n-, i-, s- oder t-Butylhydrazino, für N-Methyl- methoxyamino oder Dimethylhydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propenyl- oxyamino, Butenyloxyamino, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinyl- amino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclo- propylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclohexyl- hydrazino, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexyl- methoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclopentylmefhylamino oder Cyclohexylmefhylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di- fluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylamino, Phenylhydra- zino, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phe- nylmethylthio, Phenylethylthio, Phenylmethylamino oder Phenyl- ethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormefhyl, Trichlormethyl, Chlordifluor- methyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Hetero- cyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Heterocyclylalkylamino aus der Reihe Furyl, Furyloxy, Furylamino, Furylmethyl, Furylmethoxy, Furylmefhylamino, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofuryloxy, Tetrahydrofurylamino, Tetrahydro furylmethyl, Tetrahydrofurylmethoxy, Tetrahydrofurylmefhylamino, Dioxolanyl, Di- oxolanylmethyl, Dioxolanylmethoxy, Dioxolanylmethylamino,
Thienyl, Thienylamino, Thienylmethyl, Thienylmethylamino, Dithiolanyl, Dithiolanylmethyl, Dithiolanylmethoxy, Dithiolanylmethyl- amino, Pyrrolidinyl, Pyrrolidinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Imidazolylmethyl, Imida- zolinylmethyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl, Oxazolyl, Oxazolyl- methyl, Dihydrooxazolyl (Oxazolinyl), Tetrahydrooxazolyl (Oxazoli- dinyl), Isoxazolyl, Dihydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydroisoxa- zolyl (Isoxazolidinyl), Thiazolyl, Thiazolylmethyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Oxothiazolidinyl,
Cyanoiminothiazolidinyl, Oxotriazolinyl, Oxotetrazolinyl, Dioxanyl, Dioxanylmethyl, Dioxanylmethoxy, Dioxanylmethylamino, Dithianyl, Dithianylmethyl, Dithianylmethoxy, Dithianylmethylamino, Triazo- lylamino, Piperidinyl, Piperidinylamino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3- diaza-cyclohexyl, 2-Oxo-l-aza-cycloheptyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclo- heptyl, Moφholinyl, Oxomoφholinyl, Moφholinylamino, Pipera- zinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyridinylamino, Pyridinylmethyl, Pyridinylmethoxy, Pyrimidinyl, Pyrimidinyloxy, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylmethoxy steht.
Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, dass man
(a) Pyrazole der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000111_0001
in welcher
R1, R2 und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit substituierten Benzoesäuren der allgemeinen Formel (III),
Figure imgf000111_0002
in welcher Q, R3, R4, R5 und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
- oder mit reaktionsfähigen Derivaten hiervon -
gegebenenfalls in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
oder dass man
(b) substituierte Benzoylpyrazole der allgemeinen Formel (Ia)
Figure imgf000112_0001
in welcher
Q, R1, R2, R3, R4, R5 und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (IV)
X-Y (IV)
in welcher
Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, wobei Wasserstoff aus- genommen ist, und
X für Halogen steht, oder gegebenenfalls mit entsprechenden Säureanhydriden, Isocyanaten oder Isothiocyanaten -
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
und gegebenenfalls im Anschluss daran an den so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile Substitutionsreaktionen bzw. Oxidations- oder Reduktionsreaktionen durchführt oder die Verbindungen der Formel (I) auf übliche Weise in'Salze überführt.
Verbindungen der Formel (I-a)
Figure imgf000113_0001
in welcher
Q, R1, R2, R3, R4, R5 und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
8. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 und den üblichen Streckmitteln.
9. Verwendung von mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 oder eines Mittels gemäß Anspruch 8 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen. - 112 -
10. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 oder ein Mittel gemäß Anspruch 8 auf die unerwünschten Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
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