CN113801079B - 一种呋虫胺代谢物uf的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明首次公开了一种呋虫胺代谢物UF的合成方法。该合成方法使用N‑甲基‑1‑咪唑甲酰胺和3‑氨基甲基四氢呋喃作为原料，在有机碱催化下一步反应即可得到呋虫胺代谢物UF。本发明的合成方法原料价廉易得，反应能耗低，操作简便，产品容易分离提纯，产率高，化学纯度达到98.0％以上，可以作为检测呋虫胺代谢物UF的标准品使用，具有重要价值。
Description
技术领域
本发明属于精细化工合成技术领域，特别是涉及一种呋虫胺代谢物UF的合成方法。
背景技术
呋虫胺药剂具有触杀、胃毒、和根部内吸性强、速效高、持效期长、杀虫谱广等特点，并在很低的剂量即显示了很高的杀虫活性，是现在使用较为广泛的杀虫农药。在国标GB2763—2016《食品安全国家标准食品中最大农药残留限量》中规定了呋虫胺的检测残留限量，但呋虫胺易代谢产生呋虫胺代谢物UF及呋虫胺代谢物DN，所以在国标GB2763.1—2018版中新增了对呋虫胺代谢物UF在食品中最大残留量的规定。
对呋虫胺及其代谢物的检测往往需要用到高纯标准品，而呋虫胺代谢物UF的合成方法没有文献报道，这严重制约了高纯标准品的生产和检测应用。因此，开发一种呋虫胺代谢物UF的合成方法，从而得到高纯度的呋虫胺代谢物UF，作为高纯标准品用于呋虫胺代谢物的检测，具有重要意义。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种呋虫胺代谢物UF的合成方法，具体方案为：将N-甲基-1-咪唑甲酰胺、3-氨基甲基四氢呋喃和有机碱，溶解在有机溶剂中，搅拌反应即可得到呋虫胺代谢物UF。
进一步地，所述呋虫胺代谢物UF的结构式为：
进一步地，所述有机碱为三乙胺或吡啶。
进一步地，所述有机溶剂为二氯甲烷或三氯甲烷。
进一步地，反应温度为20～40℃。
进一步地，反应时间为18～24小时。
进一步地，所述N-甲基-1-咪唑甲酰胺、3-氨基甲基四氢呋喃和有机碱的摩尔比为1：(1～1.1)：(1～1.1)。
本发明具有以下优点：
(1)本发明首次公开了一种呋虫胺代谢物UF的合成方法，使用N-甲基-1-咪唑甲酰胺和3-氨基甲基四氢呋喃作为原料，在有机碱催化下一步反应即可得到呋虫胺代谢物UF。
(2)本发明合成方法所用的原料价廉易得，反应能耗低，操作简便，成本低。
(3)本发明合成方法获得的产品容易分离提纯，产率高，化学纯度达到98.0％以上，可以作为检测呋虫胺代谢物UF的标准品使用，使用价值高、经济效益好。
附图说明
图1为本发明实施例1得到的呋虫胺代谢物UF的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的描述，但不应理解为是对本发明的限制。
本发明提供的一种呋虫胺代谢物UF的合成方法，具体方案为：将N-甲基-1-咪唑甲酰胺、3-氨基甲基四氢呋喃和有机碱，溶解在有机溶剂中，搅拌反应即可得到呋虫胺代谢物UF。本发明有针对性地选择N-甲基-1-咪唑甲酰胺作为反应原料，反应过程中分解出异氰酸甲酯参与后续反应，N-甲基-1-咪唑甲酰胺比异氰酸甲酯容易获得并且毒性小很多，同时用有机碱作为催化剂，使反应正向进行。
进一步地，所述呋虫胺代谢物UF的结构式为：
进一步地，所述有机碱为三乙胺或吡啶。
进一步地，所述有机溶剂为二氯甲烷或三氯甲烷，优选二氯甲烷。
进一步地，反应温度为20～40℃，优选25～30℃，反应时间为18～24小时，使反应充分进行，收率最大化。因为温度过低、时间过短，反应不能完全，收率会降低，温度过高、时间过长会增加能耗和时间成本。
进一步地，所述N-甲基-1-咪唑甲酰胺、3-氨基甲基四氢呋喃和有机碱的摩尔比为1：(1～1.1)：(1～1.1)，在使反应充分进行的同时方便产品的纯化。
实施例1
在反应容器中依次加入N-甲基-1-咪唑甲酰胺(10mmol，1.25g)、3-氨基甲基四氢呋喃(10mmol，1.01g)和三乙胺(11mmol，1.12g)，再加入50mL二氯甲烷，在25～30℃温度下搅拌反应20小时，柱层析分离纯化，以90％的产率得到呋虫胺代谢物UF，化学纯度可达到98.0％以上。
将本实施例获取的产品用CDCl3溶解，通过Bruke-400 M核磁共振仪检测得到核磁共振氢谱图，如图1所示，分析可知，产品结构为呋虫胺代谢物UF。
实施例2
在反应容器中依次加入N-甲基-1-咪唑甲酰胺(20mmol，2.5g)、3-氨基甲基四氢呋喃(21mmol，2.12g)和吡啶(22mmol，1.74g)，再加入100mL二氯甲烷，在25～30℃温度下搅拌反应24小时，柱层析分离纯化，以89％的产率得到呋虫胺代谢物UF，化学纯度可达到98.0％以上。
虽然本发明已以较佳实施例揭示如上，然其并非用以限定本发明，任何本领域技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作些许的修改和完善，因此本发明的保护范围当以权利要求书所界定的为准。
Claims (1)
1.一种呋虫胺代谢物UF的合成方法，其特征在于，将N-甲基-1-咪唑甲酰胺、3-氨基甲基四氢呋喃和有机碱，溶解在有机溶剂中，搅拌反应即可得到呋虫胺代谢物UF；
所述有机碱为三乙胺或吡啶；
所述有机溶剂为二氯甲烷或三氯甲烷；
反应温度为20～40℃，反应时间为18～24小时；
所述N-甲基-1-咪唑甲酰胺、3-氨基甲基四氢呋喃和有机碱的摩尔比为1：(1～1.1)：(1～1.1)，
所述呋虫胺代谢物UF的结构式为：
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