JP2003505385A - 置換フェニルウラシル類 - Google Patents
置換フェニルウラシル類Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
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-
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、一般式(I)
【化1】
[式中、Aは、シアノ、ハロゲン;又はハロゲンもしくはC1 −C4 アルコキシで場合により置換されたC1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシカルボニルもしくはC2 −C4 アルケニルでそれぞれ場合により置換されているか、又はO(酸素)でそれぞれ遮断されていると共に、2個乃至5個の炭素原子をそれぞれ有するアルカンジイルもしくはアルケンジイル;又はシクロヘキサン−1,2−ジイルもしくは1,2−フェニレンを表し;Q1 はO(酸素)もしくはS(硫黄)を表し;Q2 はO(酸素)もしくはS(硫黄)を表し;R1 は水素、アミノ;1個乃至4個の炭素原子を有する、シアノ、ハロゲンもしくはC1 −C4 アルコキシで場合により置換されたアルキルを表し;R2 は、1個乃至4個の炭素原子を有する、ハロゲンで置換されたアルキルを表し;R3 は、水素、ハロゲン;もしくは1個乃至4個の炭素原子を有する、ハロゲンで場合により置換されたアルキルを表し;R4 は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルもしくはハロゲンを表し;R5 は、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル;又は1個乃至4個の炭素原子を有する、ハロゲンでそれぞれ場合により置換されたアルキルもしくはアルコキシを表し;そして、R6 は水素又は1個乃至4個の炭素原子を有するアルキルを表す。]の新規な置換フェニルウラシル類に関する。本発明は、本発明のフェニルウラシル類の製造方法及びそれらの除草剤としての使用にも関する。
Description
【0001】
本発明は、新規な置換フェニルウラシル類、それらの製造方法及びそれらの除
草剤としての使用に関する。
草剤としての使用に関する。
【0002】
ある種の置換アリールウラシル類は(特許)文献から既に知られている(EP
−A−255 047、EP−A−260 621、EP−A−408 382
、EP−A−438 209、EP−A−473 551、EP−A−517
181、EP−A−542 685、EP−A−563 384、WO−A−9
1/00278、WO−A−91/07393、WO−A−93/06090、
WO−A−93/14073、WO−A−95/06641、WO−A−97/
45418、US−A−49 79 982、US−A−50 84 084、
US−A−51 27 935、US−A−51 54 755、US−A−5
1 69 430、US−A−54 86 610、US−A−53 56 8
63参照)。しかしながら、これらの化合物は、これまでに格別重要な地位を獲
得するには到らなかった。
−A−255 047、EP−A−260 621、EP−A−408 382
、EP−A−438 209、EP−A−473 551、EP−A−517
181、EP−A−542 685、EP−A−563 384、WO−A−9
1/00278、WO−A−91/07393、WO−A−93/06090、
WO−A−93/14073、WO−A−95/06641、WO−A−97/
45418、US−A−49 79 982、US−A−50 84 084、
US−A−51 27 935、US−A−51 54 755、US−A−5
1 69 430、US−A−54 86 610、US−A−53 56 8
63参照)。しかしながら、これらの化合物は、これまでに格別重要な地位を獲
得するには到らなかった。
【0003】
従って、本発明は、一般式(I)
【0004】
【化4】
【0005】
[式中、Aは、2個乃至5個の炭素原子を有すると共に、シアノ、ハロゲン;又
はそれぞれの場合にハロゲンもしくはC1 −C4 アルコキシで場合により置換さ
れたC1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシカルボニルもしくはC2 −C4
アルケニルでそれぞれ場合により置換されているか、又はO(酸素)でそれぞれ
遮断されているアルカンジイルもしくはアルケンジイルを表すか、又はシクロヘ
キサン−1,2−ジイルもしくは1,2−フェニレンを表し、 Q1 はO(酸素)もしくはS(硫黄)を表し、 Q2 はO(酸素)もしくはS(硫黄)を表し、 R1 は、水素、アミノ;又は1個乃至4個の炭素原子を有する、シアノ、ハロゲ
ンもしくはC1 −C4 アルコキシで場合により置換されたアルキルを表し、 R2 は1個乃至4個の炭素原子を有する、ハロゲンで場合により置換されたアル
キルを表し、 R3 は水素、ハロゲン;もしくは1個乃至4個の炭素原子を有する、ハロゲンで
場合により置換されたアルキルを表し、 R4 は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルもしくはハロゲンを表し
、R5 はシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル;又はそれぞれの場合に1個
乃至4個の炭素原子を有する、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換され
たアルキルもしくはアルコキシを表し、そして R6 は水素もしくは1個乃至4個の炭素原子を有するアルキルを表す。] の新規な置換フェニルウラシル類を提供する。
はそれぞれの場合にハロゲンもしくはC1 −C4 アルコキシで場合により置換さ
れたC1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシカルボニルもしくはC2 −C4
アルケニルでそれぞれ場合により置換されているか、又はO(酸素)でそれぞれ
遮断されているアルカンジイルもしくはアルケンジイルを表すか、又はシクロヘ
キサン−1,2−ジイルもしくは1,2−フェニレンを表し、 Q1 はO(酸素)もしくはS(硫黄)を表し、 Q2 はO(酸素)もしくはS(硫黄)を表し、 R1 は、水素、アミノ;又は1個乃至4個の炭素原子を有する、シアノ、ハロゲ
ンもしくはC1 −C4 アルコキシで場合により置換されたアルキルを表し、 R2 は1個乃至4個の炭素原子を有する、ハロゲンで場合により置換されたアル
キルを表し、 R3 は水素、ハロゲン;もしくは1個乃至4個の炭素原子を有する、ハロゲンで
場合により置換されたアルキルを表し、 R4 は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルもしくはハロゲンを表し
、R5 はシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル;又はそれぞれの場合に1個
乃至4個の炭素原子を有する、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換され
たアルキルもしくはアルコキシを表し、そして R6 は水素もしくは1個乃至4個の炭素原子を有するアルキルを表す。] の新規な置換フェニルウラシル類を提供する。
【0006】
上に記載し且つ以下に記載する式中に含まれる、好ましい置換基もしくは基の
範囲を以下に定義する。
範囲を以下に定義する。
【0007】
Aは、好ましくは、シアノ、弗素、塩素、臭素;又はそれぞれの場合に弗素及
び/又は塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチ
ル、n−もしくはi−プロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n
−もしくはi−プロポキシカルボニル、エテニルもしくはプロペニルでそれぞれ
場合により置換されているか、又はO(酸素)でそれぞれ置換されているエタン
−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)
、エテン−1,2−ジイルもしくはプロペン−1,3−ジイルを表すか、又はシ
クロヘキサン−1,2−ジイルもしくは1,2−フェニレンを表す。
び/又は塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチ
ル、n−もしくはi−プロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n
−もしくはi−プロポキシカルボニル、エテニルもしくはプロペニルでそれぞれ
場合により置換されているか、又はO(酸素)でそれぞれ置換されているエタン
−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)
、エテン−1,2−ジイルもしくはプロペン−1,3−ジイルを表すか、又はシ
クロヘキサン−1,2−ジイルもしくは1,2−フェニレンを表す。
【0008】
Q1 は、好ましくは、O(酸素)を表す。
【0009】
Q2 は、好ましくは、O(酸素)を表す。
【0010】
R1 は、好ましくは、水素、アミノ;又はそれぞれの場合にシアノ、弗素、塩
素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、n−も
しくはi−プロピルを表す。
素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、n−も
しくはi−プロピルを表す。
【0011】
R2 は、好ましくは、それぞれの場合に弗素及び/又は塩素で場合により置換
されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表す。
されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表す。
【0012】
R3 は、好ましくは、水素、弗素、塩素;又はそれぞれの場合に弗素及び/又
は塩素で場合により置換されたメチルもしくはエチルを表す。
は塩素で場合により置換されたメチルもしくはエチルを表す。
【0013】
R4 は、好ましくは、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素
、塩素もしくは臭素を表す。
、塩素もしくは臭素を表す。
【0014】
R5 は、好ましくは、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル;又はそれぞ
れの場合に弗素及び/又は塩素で場合により置換されたメチル、エチル、メトキ
シもしくはエトキシを表す。
れの場合に弗素及び/又は塩素で場合により置換されたメチル、エチル、メトキ
シもしくはエトキシを表す。
【0015】
R6 は、好ましくは、水素、メチルもしくはエチルを表す。
【0016】
Aは、特に好ましくは、それぞれの場合に弗素、塩素、メチル、エチル、メト
キシカルボニルもしくはエトキシカルボニルで場合により置換されたエタン−1
,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)もし
くはエテン−1,2−ジイルを表すか、又はシクロヘキサン−1,2−ジイルも
しくは1,2−フェニレンを表す。
キシカルボニルもしくはエトキシカルボニルで場合により置換されたエタン−1
,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)もし
くはエテン−1,2−ジイルを表すか、又はシクロヘキサン−1,2−ジイルも
しくは1,2−フェニレンを表す。
【0017】
R1 は、特に好ましくは、水素、アミノもしくはメチルを表す。
【0018】
R2 は、特に好ましくは、それぞれの場合に弗素及び/又は塩素で置換された
メチルもしくはエチルを表す。
メチルもしくはエチルを表す。
【0019】
R3 は、特に好ましくは、水素、弗素、塩素;又は弗素及び/又は塩素で場合
により置換されたメチルを表す。
により置換されたメチルを表す。
【0020】
R4 は、特に好ましくは、水素、弗素もしくは塩素を表す。
【0021】
R5 は、特に好ましくは、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル;又はそ
れぞれの場合に弗素及び/又は塩素で場合により置換されたメチルもしくはメト
キシを表す。
れぞれの場合に弗素及び/又は塩素で場合により置換されたメチルもしくはメト
キシを表す。
【0022】
R6 は、特に好ましくは、水素もしくはメチルを表す。
【0023】
Aは、極めて特に好ましくは、それぞれの場合に弗素、塩素、メチル、エチル
、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルで場合により置換されたエタ
ン−1,2−ジイル(ジメチレン)もしくはプロパン−1,3−ジイル(トリメ
チレン)を表す。
、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルで場合により置換されたエタ
ン−1,2−ジイル(ジメチレン)もしくはプロパン−1,3−ジイル(トリメ
チレン)を表す。
【0024】
R1 は、極めて特に好ましくは、メチルを表す。
【0025】
R2 は、極めて特に好ましくは、トリフルオロメチルを表す。
【0026】
R3 は、極めて特に好ましくは、水素、塩素もしくはメチルを表す。
【0027】
R4 は、極めて特に好ましくは、弗素もしくは塩素を表す。
【0028】
R5 は、極めて特に好ましくは、シアノもしくはチオカルバモイルを表す。
【0029】
R6 は、極めて特に好ましくは、水素を表す。
【0030】
上述の一般的な基の定義もしくは好ましい基の定義は、式(I)の最終生成物
、及びそれに対応してそれぞれの場合に製造に必要な出発物質もしくは中間体の
双方に適用される。これらの基の定義は、所望のように、すなわち所定の好まし
い範囲内での組み合わせを含めて相互に組み合わせることができる。
、及びそれに対応してそれぞれの場合に製造に必要な出発物質もしくは中間体の
双方に適用される。これらの基の定義は、所望のように、すなわち所定の好まし
い範囲内での組み合わせを含めて相互に組み合わせることができる。
【0031】
本発明による好ましい化合物は、好ましいとして上で列挙した意味の組み合わ
せを含む式(I)の化合物である。
せを含む式(I)の化合物である。
【0032】
本発明による特に好ましい化合物は、特に好ましいとして上で列挙した意味の
組み合わせを含む式(I)の化合物である。
組み合わせを含む式(I)の化合物である。
【0033】
本発明による極めて特に好ましい化合物は、極めて特に好ましいとして上で列
挙した意味の組み合わせを含む式(I)の化合物である。
挙した意味の組み合わせを含む式(I)の化合物である。
【0034】
アルキルもしくはアルケニル等の飽和もしくは不飽和の炭化水素基は、―アル
コキシの場合のようにヘテロ原子と組み合わさっている場合を含めて―それぞれ
の場合に可能な限り直鎖のものもしくは枝分れしたものとする。
コキシの場合のようにヘテロ原子と組み合わさっている場合を含めて―それぞれ
の場合に可能な限り直鎖のものもしくは枝分れしたものとする。
【0035】
場合により置換された基は、単一置換もしくは多置換であり得、その際、多置
換の場合に置換基は同一であっても、異なっていてもよい。
換の場合に置換基は同一であっても、異なっていてもよい。
【0036】
一般式(I)の新規な置換フェニルウラシル類は興味ある生物学的特性を示す
。特に、それらは強力な除草活性を示す。
。特に、それらは強力な除草活性を示す。
【0037】
一般式(I)の新規な置換フェニルウラシル類は、一般式(II)
【0038】
【化5】
【0039】
[式中、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及びR6 のそれぞれは上で定義した通り
である。] のフェニルウラシル類を、適切であれば反応助剤の存在下、また、適切であれば
希釈剤の存在下で、一般式(III)
である。] のフェニルウラシル類を、適切であれば反応助剤の存在下、また、適切であれば
希釈剤の存在下で、一般式(III)
【0040】
【化6】
【0041】
[式中、A、Q1 及びQ2 のそれぞれは上で定義した通りである。]
の複求核性化合物(dinucleophilic compounds)と反
応させ、 そして、生じた一般式(I)の化合物に対して、適切であれば通例の方法で、置
換基に関する上述の定義の範囲内でその後の反応を行うと得られる。
応させ、 そして、生じた一般式(I)の化合物に対して、適切であれば通例の方法で、置
換基に関する上述の定義の範囲内でその後の反応を行うと得られる。
【0042】
一般式(I)の化合物は、通例の方法により、例えばアミノ化もしくはアルキ
ル化(例えばR1 :H→NH2 、H→CH3 )、そうでなければ例えば硫化水素
との反応(R5 :CN→CSNH2 )により、置換基に関する上述の定義による
一般式(I)の別の化合物に変えることができる。
ル化(例えばR1 :H→NH2 、H→CH3 )、そうでなければ例えば硫化水素
との反応(R5 :CN→CSNH2 )により、置換基に関する上述の定義による
一般式(I)の別の化合物に変えることができる。
【0043】
R5 がシアノを表す、本発明による一般式(I)の化合物は、原則的には下記
化学式による概要に従って製造することもできる:
化学式による概要に従って製造することもできる:
【0044】
【化7】
【0045】
(X:ハロゲン、特に塩素もしくは臭素)
出発物質として、例えば1−(4−シアノ−2−クロロ−5−ホルミル−フェ
ニル)−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メチル−4−トリフルオロ
メチル−1(2H)−ピリミジンと、プロパン−1,3−ジオールを用いる場合
、本発明方法における反応の経過は下記化学式による概要により具体的に説明す
ることができる:
ニル)−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メチル−4−トリフルオロ
メチル−1(2H)−ピリミジンと、プロパン−1,3−ジオールを用いる場合
、本発明方法における反応の経過は下記化学式による概要により具体的に説明す
ることができる:
【0046】
【化8】
【0047】
式(II)は、一般式(I)の化合物を製造するための本発明方法における出
発物質として用いるべきフェニルウラシル類に関する一般的な定義を与える。一
般式(II)においてR1 、R2 、R3 、R4 、R5 及びR6 のそれぞれは、本
発明による一般式(I)の化合物の説明に関連して上で既に言及した意味と同じ
であり、好ましいか、特に好ましいか、又は極めて特に好ましいとされるR1 、
R2 、R3 、R4 、R5 及びR6 の意味も、好ましいか、特に好ましいか、又は
極めて特に好ましいと上で既に言及した意味と同じである。
発物質として用いるべきフェニルウラシル類に関する一般的な定義を与える。一
般式(II)においてR1 、R2 、R3 、R4 、R5 及びR6 のそれぞれは、本
発明による一般式(I)の化合物の説明に関連して上で既に言及した意味と同じ
であり、好ましいか、特に好ましいか、又は極めて特に好ましいとされるR1 、
R2 、R3 、R4 、R5 及びR6 の意味も、好ましいか、特に好ましいか、又は
極めて特に好ましいと上で既に言及した意味と同じである。
【0048】
一般式(II)の出発物質は、知られており、及び/又はそれ自体公知の方法
で製造することができる(WO−A−97/45418参照)。
で製造することができる(WO−A−97/45418参照)。
【0049】
式(III)は、一般式(I)の化合物を製造するための本発明方法における
出発物質として更に用いるべき複求核性化合物(dinucleophilic
compounds)に関する一般的な定義を与える。一般式(III)にお
いてA、Q1 及びQ2 のそれぞれは、本発明による一般式(I)の化合物の説明
に関連して上で既に言及した意味と同じであり、好ましいか、特に好ましいか、
又は極めて特に好ましいとされるA、Q1 及びQ2 の意味も、好ましいか、特に
好ましいか又は極めて特に好ましいと上で既に言及した意味と同じである。
出発物質として更に用いるべき複求核性化合物(dinucleophilic
compounds)に関する一般的な定義を与える。一般式(III)にお
いてA、Q1 及びQ2 のそれぞれは、本発明による一般式(I)の化合物の説明
に関連して上で既に言及した意味と同じであり、好ましいか、特に好ましいか、
又は極めて特に好ましいとされるA、Q1 及びQ2 の意味も、好ましいか、特に
好ましいか又は極めて特に好ましいと上で既に言及した意味と同じである。
【0050】
一般式(III)の出発物質は合成用の公知の有機化学薬品である。
【0051】
一般式(I)の化合物を製造するための本発明方法は、適切であれば反応助剤
の存在下で行う。この場合の適切な反応助剤は、好ましくは、通常の縮合助剤で
ある。言及し得る、特に好ましい縮合助剤の例はクロロトリメチルシランである
。
の存在下で行う。この場合の適切な反応助剤は、好ましくは、通常の縮合助剤で
ある。言及し得る、特に好ましい縮合助剤の例はクロロトリメチルシランである
。
【0052】
一般式(I)の化合物を製造するための本発明方法は、適切であれば希釈剤を
用いて行う。本発明方法を行うのに適切な希釈剤は、とりわけ不活性有機溶媒で
ある。これらのものとしては、特に、脂肪族、脂環式もしくは芳香族の、場合に
よりハロゲン化された炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素;エーテル類、例えばジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又
はエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエ
ーテル;ケトン類、例えばアセトン、ブタノンもしくはメチルイソブチルケトン
;ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルもしくはブチロニトリ
ル;アミド類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセト
アミド、N−メチル−ホルムアニリド、N−メチル−ピロリドンもしくはヘキサ
メチルリン酸トリアミド;エステル類、例えば酢酸メチルもしくは酢酸エチル;
並びにスルホキシド類、例えばジメチルスルホキシドが挙げられる。
用いて行う。本発明方法を行うのに適切な希釈剤は、とりわけ不活性有機溶媒で
ある。これらのものとしては、特に、脂肪族、脂環式もしくは芳香族の、場合に
よりハロゲン化された炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素;エーテル類、例えばジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又
はエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエ
ーテル;ケトン類、例えばアセトン、ブタノンもしくはメチルイソブチルケトン
;ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルもしくはブチロニトリ
ル;アミド類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセト
アミド、N−メチル−ホルムアニリド、N−メチル−ピロリドンもしくはヘキサ
メチルリン酸トリアミド;エステル類、例えば酢酸メチルもしくは酢酸エチル;
並びにスルホキシド類、例えばジメチルスルホキシドが挙げられる。
【0053】
本発明方法を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。
一般に、本方法は0℃〜150℃、好ましくは10℃〜120℃の温度で行う。
一般に、本方法は0℃〜150℃、好ましくは10℃〜120℃の温度で行う。
【0054】
本発明方法は、通常大気圧下で行う。しかしながら、高圧もしくは減圧下―通
常0.1バール〜10バールのもとで本発明方法を行うこともできる。
常0.1バール〜10バールのもとで本発明方法を行うこともできる。
【0055】
本発明方法を行うためには、通常出発物質をほぼ等モル量で使用する。しかし
ながら、成分の一方を比較的大過剰に用いることもできる。反応は通常適切な希
釈剤の中で、反応助剤の存在下で行い、通常必要な温度で数時間反応混合物を撹
拌する。後処理は通例の方法で行う。(製造実施例参照)。
ながら、成分の一方を比較的大過剰に用いることもできる。反応は通常適切な希
釈剤の中で、反応助剤の存在下で行い、通常必要な温度で数時間反応混合物を撹
拌する。後処理は通例の方法で行う。(製造実施例参照)。
【0056】
本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、除茎剤(haulm−killer
s)として、特に除草剤として用いることができる。最も広い意味での雑草とは
、望ましくない場所に成育する全ての植物と理解されるべきである。本発明によ
る物質が非選択的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するか
は、本来、用いる量に依存する。
s)として、特に除草剤として用いることができる。最も広い意味での雑草とは
、望ましくない場所に成育する全ての植物と理解されるべきである。本発明によ
る物質が非選択的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するか
は、本来、用いる量に依存する。
【0057】
本発明の活性化合物は、例えば下記の植物に関連して用いることができる。
【0058】
次ぎの属の双子葉雑草: イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amar
anthus)、オナモミ属(Ambrosia)、ニシキアオイ属(Anod
a)、カミツレモドキ属(Anthemis)、イワムシロ属(Aphanes
)、ハマアカザ属(Atriplex)、ヒナギク属(Bellis)、タウコ
ギ属(Bidens)、ナズナ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Car
duus)、カワラケツメイ属(Cassia)、ヤグルマギク属(Centa
urea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium
)、ヒルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datu
ra)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、イヌスイバ属(Emex)、
エゾスズシロソウ属(Erysimum)、ユーホルビア属(Euphorbi
a)、チシマオドリコソウ属(Galeopsis)、ハキダメギク属(Gal
insoga)、ヤエムグラ属(Galium)、フヨウ属(Hibiscus
)、サツマイモ属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、オドリコ
ソウ属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、アゼナ
属(Lindernia)、シカギク属(Matricaria)、ハッカ属(
Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ムルゴ属(Mull
ugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、
アサガオ属(Pharbitis)、オオバコ属(Plantago)、タデ属
(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、キンポウゲ属
(Ranunculus)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(
Rorippa)、ロタラ属(Rotala)、ルメックス属(Rumex)、
オカヒジキ属(Salsola)、キオン属(Senecio)、ツノクサネム
属(Sesbania)、キンゴジカ属(Sida)、カラシ属(Sinapi
s)、ナス属(Solanum)、ノゲシ属(Sonchus)、スフェノクレ
ア属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属
(Taraxacum)、グンバイナズナ属(Thlaspi)、シロツメクサ
属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(V
eronica)、スミレ属(Viola)、オナモミ属(Xanthium)
。
anthus)、オナモミ属(Ambrosia)、ニシキアオイ属(Anod
a)、カミツレモドキ属(Anthemis)、イワムシロ属(Aphanes
)、ハマアカザ属(Atriplex)、ヒナギク属(Bellis)、タウコ
ギ属(Bidens)、ナズナ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Car
duus)、カワラケツメイ属(Cassia)、ヤグルマギク属(Centa
urea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium
)、ヒルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datu
ra)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、イヌスイバ属(Emex)、
エゾスズシロソウ属(Erysimum)、ユーホルビア属(Euphorbi
a)、チシマオドリコソウ属(Galeopsis)、ハキダメギク属(Gal
insoga)、ヤエムグラ属(Galium)、フヨウ属(Hibiscus
)、サツマイモ属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、オドリコ
ソウ属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、アゼナ
属(Lindernia)、シカギク属(Matricaria)、ハッカ属(
Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ムルゴ属(Mull
ugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、
アサガオ属(Pharbitis)、オオバコ属(Plantago)、タデ属
(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、キンポウゲ属
(Ranunculus)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(
Rorippa)、ロタラ属(Rotala)、ルメックス属(Rumex)、
オカヒジキ属(Salsola)、キオン属(Senecio)、ツノクサネム
属(Sesbania)、キンゴジカ属(Sida)、カラシ属(Sinapi
s)、ナス属(Solanum)、ノゲシ属(Sonchus)、スフェノクレ
ア属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属
(Taraxacum)、グンバイナズナ属(Thlaspi)、シロツメクサ
属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(V
eronica)、スミレ属(Viola)、オナモミ属(Xanthium)
。
【0059】
次の属の双子葉作物:ラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Be
ta)、アブラナ属(Brassica)、キウリ属(Cucumis)、ウリ
属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属
(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium
)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、ア
マ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Ni
cotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pi
sum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)。
ta)、アブラナ属(Brassica)、キウリ属(Cucumis)、ウリ
属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属
(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium
)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、ア
マ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Ni
cotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pi
sum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)。
【0060】
次の属の単子葉雑草: タルホコムギ属(Aegilops)、カモジグサ属
(Agropyron)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属
(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属
(Avena)、ブラキアリア属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ
属(Bromus)、クリノイガ属(Cenchrus)、ツユクサ属(Com
melia)、ギョウギシバ属(Cynodon)、カヤツリグサ属(Cype
rus)、ダクチロクテニウム属(Dactyloctenium)、メヒシバ
属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、ハリイ属(E
leocharis)、オヒシバ属(Eleusine)、カゼクサ属(Era
grostis)、ナルコビエ属(Eriochloa)、ウシノケグサ属(F
estuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、ヘテランセラ属
(Heteranthera)、イムペラタ属(Imperata)、カモノハ
シ属(Ischaemum)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ
属(Lolium)、ミズアオイ属(Monochoria)、キビ属(Pan
icum)、パスパルム属(Paspalum)、クサヨシ属(Phalari
s)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ属(Poa)、ロット
ボエリア属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)
、ホタルイ属(Scirpus)、エノコログサ属(Setaria)、モロコ
シ属(Sorghum)。
(Agropyron)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属
(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属
(Avena)、ブラキアリア属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ
属(Bromus)、クリノイガ属(Cenchrus)、ツユクサ属(Com
melia)、ギョウギシバ属(Cynodon)、カヤツリグサ属(Cype
rus)、ダクチロクテニウム属(Dactyloctenium)、メヒシバ
属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、ハリイ属(E
leocharis)、オヒシバ属(Eleusine)、カゼクサ属(Era
grostis)、ナルコビエ属(Eriochloa)、ウシノケグサ属(F
estuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、ヘテランセラ属
(Heteranthera)、イムペラタ属(Imperata)、カモノハ
シ属(Ischaemum)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ
属(Lolium)、ミズアオイ属(Monochoria)、キビ属(Pan
icum)、パスパルム属(Paspalum)、クサヨシ属(Phalari
s)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ属(Poa)、ロット
ボエリア属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)
、ホタルイ属(Scirpus)、エノコログサ属(Setaria)、モロコ
シ属(Sorghum)。
【0061】
次の属の単子葉作物: ネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas
)、クサスギカズラ属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、
オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicu
m)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モ
ロコシ属(Sorghum)、トリチカレ属(Triticale)、コムギ属
(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)。
)、クサスギカズラ属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、
オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicu
m)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モ
ロコシ属(Sorghum)、トリチカレ属(Triticale)、コムギ属
(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)。
【0062】
しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属にまったく限定され
るものではなく、同様にして他の植物にも及ぶものである。
るものではなく、同様にして他の植物にも及ぶものである。
【0063】
本発明活性化合物は、濃度次第では、例えば工業地域及び鉄道線路、また、木
立が存在するか又は存在しない通路及び空き地の雑草を完全に防除するのに適し
ている。同様に、本発明活性化合物は、多年生作物中の雑草、例えば森林、装飾
用樹木、果樹園、ぶどう園、柑橘類の果樹園、ナッツの果樹園、バナナ農園、コ
ーヒー農園、茶農園、ゴム栽培場、油ヤシ栽培場、ココア農園、小果樹園及びホ
ップ畑の中の雑草、芝地及び芝生並びに牧草地の雑草の防除に用いることができ
、また、一年生作物中の雑草の選択的防除に用いることができる。
立が存在するか又は存在しない通路及び空き地の雑草を完全に防除するのに適し
ている。同様に、本発明活性化合物は、多年生作物中の雑草、例えば森林、装飾
用樹木、果樹園、ぶどう園、柑橘類の果樹園、ナッツの果樹園、バナナ農園、コ
ーヒー農園、茶農園、ゴム栽培場、油ヤシ栽培場、ココア農園、小果樹園及びホ
ップ畑の中の雑草、芝地及び芝生並びに牧草地の雑草の防除に用いることができ
、また、一年生作物中の雑草の選択的防除に用いることができる。
【0064】
本発明による式(I)の化合物は、土壌及び植物の地上部分に用いた場合、強
い除草活性及び広い活性スペクトルを示す。それらの化合物は、発芽前の処置の
みならず発芽後の処置によって、単子葉作物及び双子葉作物中の単子葉雑草及び
双子葉雑草の選択的防除に幾分適している。
い除草活性及び広い活性スペクトルを示す。それらの化合物は、発芽前の処置の
みならず発芽後の処置によって、単子葉作物及び双子葉作物中の単子葉雑草及び
双子葉雑草の選択的防除に幾分適している。
【0065】
本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース
ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然及
び合成物質、並びに重合体物質中の微細なカプセル等の通常の製剤に変えること
ができる。
ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然及
び合成物質、並びに重合体物質中の微細なカプセル等の通常の製剤に変えること
ができる。
【0066】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合によっては界面活性剤、すなわ
ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量
剤、すなわち、液体溶媒及び/又は固体担体と混合して製造する。
ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量
剤、すなわち、液体溶媒及び/又は固体担体と混合して製造する。
【0067】
用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも
できる。本質的に適切な液体溶媒は、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン類等の芳香族化合物;クロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化
メチレン等の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン
もしくはパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油等の脂肪族炭化水素類
;ブタノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及
びエステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしく
はシクロヘキサノン等のケトン類;ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキ
シド等の強い極性溶媒、並びに水である。
できる。本質的に適切な液体溶媒は、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン類等の芳香族化合物;クロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化
メチレン等の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン
もしくはパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油等の脂肪族炭化水素類
;ブタノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及
びエステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしく
はシクロヘキサノン等のケトン類;ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキ
シド等の強い極性溶媒、並びに水である。
【0068】
適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩類、並びにカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトもしくは珪藻土等の粉
砕された天然鉱物、及び微細に分割されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩等の粉
砕された合成鉱物である。粒剤用の適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石、白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに、無機粗粉及び
有機粗粉からなる合成粒状物、並びにおがくず、ココヤシの実のから、とうもろ
こしの穂軸及びタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及
び/又は泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキ
シエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキ
ル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類及びタンパク質の水解物である。適切な分
散剤は、例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
ク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトもしくは珪藻土等の粉
砕された天然鉱物、及び微細に分割されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩等の粉
砕された合成鉱物である。粒剤用の適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石、白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに、無機粗粉及び
有機粗粉からなる合成粒状物、並びにおがくず、ココヤシの実のから、とうもろ
こしの穂軸及びタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及
び/又は泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキ
シエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキ
ル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類及びタンパク質の水解物である。適切な分
散剤は、例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【0069】
カルボキシメチルセルロース;アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ
ビニルアセテート等の粉末、粒状物もしくはラテックスの形態の天然及び合成重
合体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、及び合成リン脂質
等の粘着剤を製剤に用いることができる。そのほかに、添加剤には鉱物油及び植
物油を用いることができる。
ビニルアセテート等の粉末、粒状物もしくはラテックスの形態の天然及び合成重
合体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、及び合成リン脂質
等の粘着剤を製剤に用いることができる。そのほかに、添加剤には鉱物油及び植
物油を用いることができる。
【0070】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー;及びアリザリン
染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素(trace nutrients)等の染料を用いることができる。
染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素(trace nutrients)等の染料を用いることができる。
【0071】
本製剤は、通常、0.1〜95重量%の活性化合物、好ましくは0.5〜90
重量%の活性化合物を含有する。
重量%の活性化合物を含有する。
【0072】
雑草を防除するためには、本発明活性化合物を、そのままもしくはそれらの製
剤の形態で、また、公知の除草剤との混合物としても使用でき、その場合調剤済
みの混合物にしたもの又は使用する際にタンクで配合したものであってもよい。
剤の形態で、また、公知の除草剤との混合物としても使用でき、その場合調剤済
みの混合物にしたもの又は使用する際にタンクで配合したものであってもよい。
【0073】
混合物に適切な成分の例は、下記の公知除草剤である:
アセトクロル(acetochlor)、アシフルオルフェン(−ソジウム)
[acifluorfen(−sodium)]、アクロニフェン(aclon
ifen)、アラクロル(alachlor)、アロキシジム(−ソジウム)[
alloxydim(−sodium)]、アメトリン(ametryne)、
アミドクロル(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosul
furon)、アニロホス(anilofos)、アスラム(asulam)、
アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、
アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベナゾリン(−エチル)[b
enazolin(−ethyl)]、ベンフレセート(benfuresat
e)、ベンスルフロン(−メチル)[bensulfuron(−methyl
)]、ベンタゾン(bentazone)、ベンゾビシクロン(benzobi
cyclon)、ベンゾフェナプ(benzofenap)、ベンゾイルプロプ
(−エチル)[benzoylprop(−ethyl)]、ビアラホス(b
ialaphos)、ビフェノックス(bifenox)、ビスピリバク(−ソ
ジウム)[bispyribac(−sodium)]、ブロモブチド(bro
mobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロ
モキシニル(bromoxynil)、ブタクロル(butachlor)、ブ
トロキシジム(butroxydim)、ブチレート(butylate)、カ
フェンストロール(cafenstrole)、カロキシジム(caloxyd
im)、カルベタミド(carbetamide)、カルフェントラゾン(−エ
チル)[carfentrazone(−ethyl)]、クロメトキシフェン
(chlomethoxyfen)、クロラムベン(chloramben)
、クロリダゾン(chloridazon)、クロリイムロン(−エチル)[c
hlorimuron(−ethyl)]、クロルニトロフェン(chlorn
itrofen)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロル
トルロン(chlortoluron)、シニドン(−エチル)[cinido
n(−ethyl)]、シンメチリン(cinmethylin)、シノスルフ
ロン(cinosulfuron)、クレホキシジム(clefoxydim)
、クレソジム(clethodim)、クロジナホプ(−プロパルギル)[cl
odinafop(−propargyl)]、クロマゾン(clomazon
e)、クロメプロプ(clomeprop)、クロピラリド(clopyral
id)、クロピラスルフロン(−メチル)[clopyrasulfuron(
−methyl)]、クロランスラム(−メチル)[cloransulam(
−methyl)]、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cya
nazine)、シブトリン(cybutryne)、シクロエート(cycl
oate)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シク
ロキシジム(cycloxydim)、シハロホプ(−ブチル)[cyhalo
fop(−butyl)]、2,4−D、2,4−DB、2,4−DP、デスメ
ジファン(desmedipham)、ジアレート(diallate)、ジカ
ムバ (dicamba)、ジクロホプ(−メチル)[diclofop(−m
ethyl)]、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタチル(−エチ
ル) [diethatyl(−ethyl)]、ジフェンゾクエト(dife
nzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフ
ェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメフロン(dimefuron
)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロル(dimet
hachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメセン
アミド(dimethenamid)、ジメキシフラム(dimexyflam
)、ジニトラミン(dinitramine)、ジフェンアミド(diphen
amid)、ジクェート(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)
、ジュロン(diuron)、ダイムロン(dymron)、エプロポダン(e
propodan)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エタ
ルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン(−メチル
)[ethametsulfuron(−methyl)]、エトフメセート(
ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキ
シスルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンズアニド(etob
enzanid)、フェノクサプロプ(−P−エチル)[fenoxaprop
(−P−ethyl)]、フェントラズアミド(fentrazamide)、
フラムプロプ(−イソプロピル)[flamprop(−isopropyl)
]、フラムプロプ(−イソプロピル−L)[flamprop(−isopro
pyl−L)]、フラムプロプ(−メチル)[flamprop(−methy
l)]、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(f
lorasulam)、フルアジホプ(−P−ブチル)[fluazifop(
−P−butyl)]、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバ
ゾーン (flucarbazone)、フルフェナセト(flufenace
t)、フルメトスラム(flumetsulam)、フルミクロラク(−ペンチ
ル)[flumiclorac(−pentyl)]、フルミオキサジン(fl
umioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメト
スラム (flumetsulam)、フルオメチュロン(fluometur
on)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオロ
グリコフェン(−エチル)[fluoroglycofen(−ethyl)]
、フルポクサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropaci
l)、フルルピルスルフロン(−メチル、−ソジウム)[flurpyrsul
furon(−methyl,−sodium)]、フルレノール(ブチル)[
flurenol(−butyl)]、フルリドン(fluridone)、フ
ルロキシピル(−メプチル)[fluroxypyr(−meptyl)]、フ
ルルプリミドール(flurprimidol)、フルルタモン(flurta
mone)、フルチアセト(−メチル)[fluthiacet(−methy
l)]、フルチアミド(fluthiamide)、ホメサフェン(fomes
afen)、グルホシネート(−アンモニウム)[glufosinate(−
ammonium)]、グリホセート(−イソプロピルアンモニウム)[gly
phosate(−isopropylammonium)]、ハロサフェン(
halosafen)、ハロキシホプ(−エトキシエチル)[haloxyfo
p(−ethoxyethyl)]、ハロキシホプ(−P−メチル)[halo
xyfop (−P−methyl)]、ヘキサジノン(hexazinone
)、イマザメタベンズ(−メチル)[imazamethabenz(−met
hyl)]、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス
(imazamox)、イマザピク(imazapic)、イマザピル(ima
zapyr)、イマザクィン(imazaquin)、イマゼサピル(imaz
ethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨード
スルフロン(ーメチル,ソジウム)[iodosulfuron(−methy
l、sodium)]、イオキシニル(ioxynil)、イソプロパリン(i
sopropalin)、イソプロチュロン(isoproturon)、イソ
ウロン(isouron)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロ
ルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxa
flutole)、イソキサピリホプ(isoxapyrifop)、ラクトフ
ェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リニュロン(lin
uron)、MCPA、MCPP、メフェナセット(mefenacet)、メ
ソトリオン(mesotrione)、メタミトロン(metamitron)
、メタザクロル(metazachlor)、メタベンズチアズロン(meth
abenzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron
)、メトブロミュロン(metobromuron)、(アルファ−)メトラク
ロル[(alpha−)metolachlor]、メトスラム(metosu
lam)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metrib
uzin)、メトスルフロン(−メチル)[metosulfuron(−me
thyl)]、モリネート(molinate)、モノリニュロン(monol
inuron)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド
(napropamide)、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(
nicosulfuron)、ノルフルラゾン(norflurazon)、オ
ルベンカルブ(orbencarb)、オリザリン(oryzalin)、オキ
サジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon
)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメフォン(o
xaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfe
n)、パラクェート(paraquat)、ペラルゴン酸(pelargoni
c acid)、ペンジメタリン(pendimethalin)、ペンドラリ
ン(pendralin)、ペントオキサゾン(pentoxazone)、フ
ェンメジファン(phenmedipham)、ピペロホス(piperoph
os)、プレチラクロル(pretilachlor)、プリミスルフロン(−
メチル)[primisulfuron(−methyl)]、プロメトリン(
prometryn)、プロパクロル(propachlor)、プロパニル(
propanil)、プロパクィザホプ(propaquizafop)、プロ
プイソクロル(propisochlor)、プロピズアミド(propyza
mide)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン
(prosulfuron)、ピラフルフェン(−エチル)[pyrafluf
en(−ethyl)]、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾスル
フロン(−エチル)[pyrazosulfuron(−ethyl)]、ピラ
ゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリベンゾキシム(pyriben
zoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリデート(p
yridate)、ピリミノバク(−メチル)[pyriminobac(−m
ethyl)]、ピリチオバク(−ソジウム)[pyrithiobac(−s
odium)]、クィンクロラク(quinchlorac)、クィンメラク(
quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、クィザロ
ホプ(−P−エチル) [quizalofop(−P−ethyl)]、クィ
ザロホプ(−P−テフリル)[quizalofop(−P−tefuryl)
]、リムスルフロン(rimsulfuron)、セソキシジム(sethox
ydim)、シマジン (simazine)、シメトリン(simetryn
)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sul
fentrazone)、スルホメチュロン(−メチル)[sulfometu
ron(−methyl)]、スルホセート(sulfosate)、スルホス
ルフロン(sulfosulfuron)、テブタン(tebutam)、テブ
チュロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxy
dim)、テルブチラジン (terbuthylazine)、テルブトリン
(terbutryn)、テニルクロル(thenylchlor)、チアフル
アミド(thiafluamide)、チアゾピル(thiazopyr)、チ
ジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロン(−メチル)[t
hifensulfuron(−methyl)]、チオベンカルブ(thio
bencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トラルコキシ
ジム(tralkoxydim)、トリアレート(triallate)、トリ
アスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロン(−メチル)[t
ribenuron(−methyl)]、トリクロピル(triclopyr
)、トリジファン(tridiphane)、トリフルラリン(triflur
alin)及びトリフルスルフロン(triflusulfuron)。
[acifluorfen(−sodium)]、アクロニフェン(aclon
ifen)、アラクロル(alachlor)、アロキシジム(−ソジウム)[
alloxydim(−sodium)]、アメトリン(ametryne)、
アミドクロル(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosul
furon)、アニロホス(anilofos)、アスラム(asulam)、
アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、
アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベナゾリン(−エチル)[b
enazolin(−ethyl)]、ベンフレセート(benfuresat
e)、ベンスルフロン(−メチル)[bensulfuron(−methyl
)]、ベンタゾン(bentazone)、ベンゾビシクロン(benzobi
cyclon)、ベンゾフェナプ(benzofenap)、ベンゾイルプロプ
(−エチル)[benzoylprop(−ethyl)]、ビアラホス(b
ialaphos)、ビフェノックス(bifenox)、ビスピリバク(−ソ
ジウム)[bispyribac(−sodium)]、ブロモブチド(bro
mobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロ
モキシニル(bromoxynil)、ブタクロル(butachlor)、ブ
トロキシジム(butroxydim)、ブチレート(butylate)、カ
フェンストロール(cafenstrole)、カロキシジム(caloxyd
im)、カルベタミド(carbetamide)、カルフェントラゾン(−エ
チル)[carfentrazone(−ethyl)]、クロメトキシフェン
(chlomethoxyfen)、クロラムベン(chloramben)
、クロリダゾン(chloridazon)、クロリイムロン(−エチル)[c
hlorimuron(−ethyl)]、クロルニトロフェン(chlorn
itrofen)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロル
トルロン(chlortoluron)、シニドン(−エチル)[cinido
n(−ethyl)]、シンメチリン(cinmethylin)、シノスルフ
ロン(cinosulfuron)、クレホキシジム(clefoxydim)
、クレソジム(clethodim)、クロジナホプ(−プロパルギル)[cl
odinafop(−propargyl)]、クロマゾン(clomazon
e)、クロメプロプ(clomeprop)、クロピラリド(clopyral
id)、クロピラスルフロン(−メチル)[clopyrasulfuron(
−methyl)]、クロランスラム(−メチル)[cloransulam(
−methyl)]、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cya
nazine)、シブトリン(cybutryne)、シクロエート(cycl
oate)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シク
ロキシジム(cycloxydim)、シハロホプ(−ブチル)[cyhalo
fop(−butyl)]、2,4−D、2,4−DB、2,4−DP、デスメ
ジファン(desmedipham)、ジアレート(diallate)、ジカ
ムバ (dicamba)、ジクロホプ(−メチル)[diclofop(−m
ethyl)]、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタチル(−エチ
ル) [diethatyl(−ethyl)]、ジフェンゾクエト(dife
nzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフ
ェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメフロン(dimefuron
)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロル(dimet
hachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメセン
アミド(dimethenamid)、ジメキシフラム(dimexyflam
)、ジニトラミン(dinitramine)、ジフェンアミド(diphen
amid)、ジクェート(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)
、ジュロン(diuron)、ダイムロン(dymron)、エプロポダン(e
propodan)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エタ
ルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン(−メチル
)[ethametsulfuron(−methyl)]、エトフメセート(
ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキ
シスルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンズアニド(etob
enzanid)、フェノクサプロプ(−P−エチル)[fenoxaprop
(−P−ethyl)]、フェントラズアミド(fentrazamide)、
フラムプロプ(−イソプロピル)[flamprop(−isopropyl)
]、フラムプロプ(−イソプロピル−L)[flamprop(−isopro
pyl−L)]、フラムプロプ(−メチル)[flamprop(−methy
l)]、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(f
lorasulam)、フルアジホプ(−P−ブチル)[fluazifop(
−P−butyl)]、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバ
ゾーン (flucarbazone)、フルフェナセト(flufenace
t)、フルメトスラム(flumetsulam)、フルミクロラク(−ペンチ
ル)[flumiclorac(−pentyl)]、フルミオキサジン(fl
umioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメト
スラム (flumetsulam)、フルオメチュロン(fluometur
on)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオロ
グリコフェン(−エチル)[fluoroglycofen(−ethyl)]
、フルポクサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropaci
l)、フルルピルスルフロン(−メチル、−ソジウム)[flurpyrsul
furon(−methyl,−sodium)]、フルレノール(ブチル)[
flurenol(−butyl)]、フルリドン(fluridone)、フ
ルロキシピル(−メプチル)[fluroxypyr(−meptyl)]、フ
ルルプリミドール(flurprimidol)、フルルタモン(flurta
mone)、フルチアセト(−メチル)[fluthiacet(−methy
l)]、フルチアミド(fluthiamide)、ホメサフェン(fomes
afen)、グルホシネート(−アンモニウム)[glufosinate(−
ammonium)]、グリホセート(−イソプロピルアンモニウム)[gly
phosate(−isopropylammonium)]、ハロサフェン(
halosafen)、ハロキシホプ(−エトキシエチル)[haloxyfo
p(−ethoxyethyl)]、ハロキシホプ(−P−メチル)[halo
xyfop (−P−methyl)]、ヘキサジノン(hexazinone
)、イマザメタベンズ(−メチル)[imazamethabenz(−met
hyl)]、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス
(imazamox)、イマザピク(imazapic)、イマザピル(ima
zapyr)、イマザクィン(imazaquin)、イマゼサピル(imaz
ethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨード
スルフロン(ーメチル,ソジウム)[iodosulfuron(−methy
l、sodium)]、イオキシニル(ioxynil)、イソプロパリン(i
sopropalin)、イソプロチュロン(isoproturon)、イソ
ウロン(isouron)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロ
ルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxa
flutole)、イソキサピリホプ(isoxapyrifop)、ラクトフ
ェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リニュロン(lin
uron)、MCPA、MCPP、メフェナセット(mefenacet)、メ
ソトリオン(mesotrione)、メタミトロン(metamitron)
、メタザクロル(metazachlor)、メタベンズチアズロン(meth
abenzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron
)、メトブロミュロン(metobromuron)、(アルファ−)メトラク
ロル[(alpha−)metolachlor]、メトスラム(metosu
lam)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metrib
uzin)、メトスルフロン(−メチル)[metosulfuron(−me
thyl)]、モリネート(molinate)、モノリニュロン(monol
inuron)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド
(napropamide)、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(
nicosulfuron)、ノルフルラゾン(norflurazon)、オ
ルベンカルブ(orbencarb)、オリザリン(oryzalin)、オキ
サジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon
)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメフォン(o
xaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfe
n)、パラクェート(paraquat)、ペラルゴン酸(pelargoni
c acid)、ペンジメタリン(pendimethalin)、ペンドラリ
ン(pendralin)、ペントオキサゾン(pentoxazone)、フ
ェンメジファン(phenmedipham)、ピペロホス(piperoph
os)、プレチラクロル(pretilachlor)、プリミスルフロン(−
メチル)[primisulfuron(−methyl)]、プロメトリン(
prometryn)、プロパクロル(propachlor)、プロパニル(
propanil)、プロパクィザホプ(propaquizafop)、プロ
プイソクロル(propisochlor)、プロピズアミド(propyza
mide)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン
(prosulfuron)、ピラフルフェン(−エチル)[pyrafluf
en(−ethyl)]、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾスル
フロン(−エチル)[pyrazosulfuron(−ethyl)]、ピラ
ゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリベンゾキシム(pyriben
zoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリデート(p
yridate)、ピリミノバク(−メチル)[pyriminobac(−m
ethyl)]、ピリチオバク(−ソジウム)[pyrithiobac(−s
odium)]、クィンクロラク(quinchlorac)、クィンメラク(
quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、クィザロ
ホプ(−P−エチル) [quizalofop(−P−ethyl)]、クィ
ザロホプ(−P−テフリル)[quizalofop(−P−tefuryl)
]、リムスルフロン(rimsulfuron)、セソキシジム(sethox
ydim)、シマジン (simazine)、シメトリン(simetryn
)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sul
fentrazone)、スルホメチュロン(−メチル)[sulfometu
ron(−methyl)]、スルホセート(sulfosate)、スルホス
ルフロン(sulfosulfuron)、テブタン(tebutam)、テブ
チュロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxy
dim)、テルブチラジン (terbuthylazine)、テルブトリン
(terbutryn)、テニルクロル(thenylchlor)、チアフル
アミド(thiafluamide)、チアゾピル(thiazopyr)、チ
ジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロン(−メチル)[t
hifensulfuron(−methyl)]、チオベンカルブ(thio
bencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トラルコキシ
ジム(tralkoxydim)、トリアレート(triallate)、トリ
アスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロン(−メチル)[t
ribenuron(−methyl)]、トリクロピル(triclopyr
)、トリジファン(tridiphane)、トリフルラリン(triflur
alin)及びトリフルスルフロン(triflusulfuron)。
【0074】
他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、鳥忌避剤、植物栄養剤、及び土壌構造改良剤との混合物も可能である。
、鳥忌避剤、植物栄養剤、及び土壌構造改良剤との混合物も可能である。
【0075】
本活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態もしくは更に希釈してそれら
から調製した使用形態、例えば調整済み溶液(ready−to−use so
lutions)、懸濁剤、エマルジョン、散剤、ペースト及び粒剤で用いるこ
とができる。それらのものは通例の方法、例えば、液剤散布、液剤の噴霧、アト
マイジング(atomizing)、粉剤散布で用いられる。
から調製した使用形態、例えば調整済み溶液(ready−to−use so
lutions)、懸濁剤、エマルジョン、散剤、ペースト及び粒剤で用いるこ
とができる。それらのものは通例の方法、例えば、液剤散布、液剤の噴霧、アト
マイジング(atomizing)、粉剤散布で用いられる。
【0076】
本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後のいずれにおいても施用するこ
とができる。該活性化合物は種をまく前に土壌に配合することもできる。
とができる。該活性化合物は種をまく前に土壌に配合することもできる。
【0077】
使用する活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変えることができる。この量
は、本来所望の効果の性質に依存する。一般に、使用量は土壌表面のヘクタール
当たり活性化合物1g〜10kg、好ましくはヘクタール当たり5g〜5kgで
ある。
は、本来所望の効果の性質に依存する。一般に、使用量は土壌表面のヘクタール
当たり活性化合物1g〜10kg、好ましくはヘクタール当たり5g〜5kgで
ある。
【0078】
本発明活性化合物の製造及び使用は下記の実施例から理解することができる。
【0079】
製造実施例:
実施例1
【0080】
【化9】
【0081】
1−(4−シアノ−2−フルオロ−5−ホルミル−フェニル)−3,6−ジヒ
ドロ−2,6−ジオキソ−3−メチル−4−トリフルオロメチル−1−(2H)
−ピリミジン0.60g(1.8ミリモル)、エタン−1,2−ジオール1ml
、クロロトリメチルシラン0.9ml及び塩化メチレン20mlの混合物を室温
(約20℃)で18時間撹拌する。次にこの混合物を水で希釈し、有機相を分離
し、水性相を塩化メチレンで再抽出し、集めた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、濾過する。水流ポンプによる真空下で濾液から溶媒を注意深く留去する。
このようにして、1−[4−シアノ−2−フルオロ−5−(1,3−ジオキソラ
ン−2−イル)−フェニル]−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メチ
ル−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジン0.40g(理論値の6
5%)が固体生成物として得られる。1 H−NMR(D6−DMSO,δ):6.58ppm(s,1H). 実施例1と類似的に、また、本発明による製造方法に関する一般的な説明に従
って、例えば以下の表1に列挙した、一般式(I)の化合物を製造することもで
きる。
ドロ−2,6−ジオキソ−3−メチル−4−トリフルオロメチル−1−(2H)
−ピリミジン0.60g(1.8ミリモル)、エタン−1,2−ジオール1ml
、クロロトリメチルシラン0.9ml及び塩化メチレン20mlの混合物を室温
(約20℃)で18時間撹拌する。次にこの混合物を水で希釈し、有機相を分離
し、水性相を塩化メチレンで再抽出し、集めた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、濾過する。水流ポンプによる真空下で濾液から溶媒を注意深く留去する。
このようにして、1−[4−シアノ−2−フルオロ−5−(1,3−ジオキソラ
ン−2−イル)−フェニル]−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メチ
ル−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジン0.40g(理論値の6
5%)が固体生成物として得られる。1 H−NMR(D6−DMSO,δ):6.58ppm(s,1H). 実施例1と類似的に、また、本発明による製造方法に関する一般的な説明に従
って、例えば以下の表1に列挙した、一般式(I)の化合物を製造することもで
きる。
【0082】
【化10】
【0083】
【表1】
【0084】
【表2】
【0085】
使用実施例:
実施例A
発芽前テスト
溶 媒:アセトン 5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【0086】
正常な土壌にテスト植物の種子をまく。約24時間後に、単位面積当たり所定
の活性化合物の特定量が施用されるように、活性化合物製剤を土壌に噴霧する。
所定の活性化合物の特定量がヘクタール当たり1000lの水の中に充当される
ように、噴霧液の濃度を選定する。
の活性化合物の特定量が施用されるように、活性化合物製剤を土壌に噴霧する。
所定の活性化合物の特定量がヘクタール当たり1000lの水の中に充当される
ように、噴霧液の濃度を選定する。
【0087】
3週間後に、植物に与えた損傷の程度を、非処理対照の発育と比較して、損傷
%として評価する。
%として評価する。
【0088】
数字は次のことを表す:
0%=効果なし(非処理対照と同程度)
100%=完全な駆除
このテストにおいて、例えば製造実施例1の化合物は雑草に対して極めて強い
活性を示す。
活性を示す。
【0089】
実施例B
発芽後テスト
溶 媒:アセトン 5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【0090】
単位面積ごとに所定の活性化合物の特定量が施用されるように、活性化合物製
剤を高さ5〜15cmのテスト植物に噴霧する。所定の活性化合物の特定量がヘ
クタール当たり1000lの水の中に充当されるように、噴霧液の濃度を選定す
る。
剤を高さ5〜15cmのテスト植物に噴霧する。所定の活性化合物の特定量がヘ
クタール当たり1000lの水の中に充当されるように、噴霧液の濃度を選定す
る。
【0091】
3週間後に、植物に与えた損傷の程度を、非処理対照の発育に比較して、損傷
%として評価する。
%として評価する。
【0092】
数字は次のことを示す:
0%=効果なし(非処理対照と同程度)
100%=完全な駆除
このテストにおいて、例えば製造実施例1の化合物は雑草に対して極めて強い
活性を示す。
活性を示す。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY,
DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I
T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ
,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML,
MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K
E,LS,MW,MZ,SD,SL,SZ,TZ,UG
,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,
RU,TJ,TM),AE,AG,AL,AM,AT,
AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,CA,C
H,CN,CR,CU,CZ,DE,DK,DM,DZ
,EE,ES,FI,GB,GD,GE,GH,GM,
HR,HU,ID,IL,IN,IS,JP,KE,K
G,KP,KR,KZ,LC,LK,LR,LS,LT
,LU,LV,MA,MD,MG,MK,MN,MW,
MX,NO,NZ,PL,PT,RO,RU,SD,S
E,SG,SI,SK,SL,TJ,TM,TR,TT
,TZ,UA,UG,US,UZ,VN,YU,ZA,
ZW
(72)発明者 ダーメン,ペーター
ドイツ41470ノイス・アルテブリユツカー
シユトラーセ63
(72)発明者 フオイヒト,デイーター
ドイツ40789モンハイム・アカーベーク9
(72)発明者 ポンツエン,ロルフ
ドイツ42799ライヒリンゲン・アムクロス
ター69
Fターム(参考) 4C063 AA01 BB06 CC81 CC87 CC97
DD29 EE03
4H011 AB01 BA01 BB09 BC03 BC05
DA16 DC05 DD03 DD04 DE15
Claims (8)
- 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 [式中、Aは、2個乃至5個の炭素原子をそれぞれ有し、且つ、シアノ、ハロゲ
ン;又はそれぞれの場合にハロゲンもしくはC1 −C4 アルコキシで場合により
置換されたC1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシカルボニルもしくはC2
−C4 アルケニルでそれぞれ場合により置換されているか又はO(酸素)でそれ
ぞれ遮断されたアルカンジイルもしくはアルケンジイルを表すか、又はシクロヘ
キサン−1,2−ジイルもしくは1,2−フェニレンを表し、 Q1 はO(酸素)もしくはS(硫黄)を表し、 Q2 はO(酸素)もしくはS(硫黄)を表し、 R1 は、水素、アミノ;又は場合によりシアノ、ハロゲンもしくはC1 −C4 ア
ルコキシで置換された1個乃至4個の炭素原子を有する、アルキルを表し、 R2 は、1個乃至4個の炭素原子を有する、ハロゲンで場合により置換されたア
ルキルを表し、 R3 は、水素、ハロゲン;もしくは1個乃至4個の炭素原子を有する、ハロゲン
で場合により置換されたアルキルを表し、 R4 は、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルもしくはハロゲンを表
し、 R5 は、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル;又はそれぞれの場合に1個
乃至4個の炭素原子を有する、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換され
たアルキルもしくはアルコキシを表し、そして R6 は水素、もしくは1個乃至4個の炭素原子を有するアルキルを表す。] の置換フェニルウラシル類。 - 【請求項2】 Aは、シアノ、弗素、塩素、臭素;又はそれぞれの場合に弗
素及び/又は塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、
エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、エテニルもしくはプロペニルでそれ
ぞれ場合により置換されているか、又はO(酸素)でそれぞれ遮断されている、
エタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,3−ジイル(トリメチ
レン)、エテン−1,2−ジイルもしくはプロペン−1,3−ジイルを表すか、
又はシクロヘキサン−1,2−ジイルもしくは1,2−フェニレンを表し、 R1 は水素、アミノ;又はそれぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、メトキシもし
くはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピ
ルを表し、 R2 はそれぞれの場合に弗素及び/又は塩素で場合により置換されたメチル、エ
チル、n−もしくはi−プロピルを表し、 R3 は、水素、弗素、塩素;又はそれぞれの場合に弗素及び/又は塩素で場合に
より置換されたメチルもしくはエチルを表し、 R4 は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素もしくは臭
素を表し、 R5 はシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル;又はそれぞれの場合に弗素及
び/又は塩素で場合により置換されたメチル、エチル、メトキシもしくはエトキ
シを表し、そして R6 は水素、メチルもしくはエチルを表すことを特徴とする、請求項1に記載の
化合物。 - 【請求項3】 Aは、それぞれの場合に弗素、塩素、メチル、エチル、メト
キシカルボニルもしくはエトキシカルボニルで場合により置換されたエタン−1
,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)もし
くはエテン−1,2−ジイルを表すか、又はシクロヘキサン−1,2−ジイルも
しくは1,2−フェニレンを表し、 R1 は水素、アミノもしくはメチルを表し、 R2 はそれぞれの場合に弗素及び/又は塩素で置換されたメチルもしくはエチル
を表し、 R3 は水素、弗素、塩素;又は弗素及び/又は塩素で場合により置換されたメチ
ルを表し、 R4 は水素、弗素もしくは塩素を表し、 R5 はシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル;又はそれぞれの場合に弗素及
び/又は塩素で場合により置換されたメチルもしくはメトキシを表し、そして R6 は水素もしくはメチルを表すことを特徴とする、請求項1又は2に記載の化
合物。 - 【請求項4】 Aはそれぞれの場合に弗素、塩素、メチル、エチル、メトキ
シカルボニルもしくはエトキシカルボニルで場合により置換されたエタン−1,
2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)を表し
、R1 はメチルを表し、 R2 はトリフルオロメチルを表し、 R3 は水素、塩素もしくはメチルを表し、 R4 は弗素もしくは塩素を表し、 R5 はシアノもしくはチオカルバモイルを表し、そして R6 は水素を表すことを特徴とする、請求項1から3のいずれかに記載の化合物
。 - 【請求項5】 Q1 は酸素(O)を表すことを特徴とする、請求項1から4
のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項6】 一般式(II) 【化2】 [式中、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及びR6 のそれぞれは上で定義した通り
である。] のフェニルウラシル類を、適切であれば反応助剤の存在下、また、適切であれば
希釈剤の存在下で、一般式(III) 【化3】 [式中、A、Q1 及びQ2 のそれぞれは上で定義した通りである。] の複求核性化合物と反応させ、 生じた一般式(I)の化合物に対して、適切であれば通例の方法で、置換基に関
する上述の定義の範囲内でその後の反応を行うことを特徴とする、請求項1から
5のいずれかに記載の化合物の製造方法。 - 【請求項7】 除草剤組成物が請求項1から5のいずれかに記載の少なくと
も1種の化合物と通常の増量剤とを含むことを特徴とする、前記除草剤組成物。 - 【請求項8】 望ましくない植物を防除するための、請求項1から5のいず
れかに記載の少なくとも1種の化合物の使用。
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