CN1361777A - 取代的苯基尿嘧啶类化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新颖的通式(I)的取代的苯基尿嘧啶类,其中,A代表链烷二基或链烯二基,它们各自任选地被氰基、卤素或各自任选地被卤素或C1－C4烷氧基取代的C1－C4烷基、C1－C4烷氧基羰基或C2－C4链烯基取代或者被氧间断并且各自具有2－5个碳原子,或者代表环己烷－1,2－二基或1,2－亚苯基;Q1代表O(氧)或S(硫);Q2代表O(氧)或S(硫);R1代表氢、氨基或任选地被氰基、卤素或C1－C4烷氧基取代的具有1－4个碳原子的烷基;R2代表任选地被卤素取代的具有1－4个碳原子的烷基;R3代表氢、卤素或任选地被卤素取代的具有1－4个碳原子的烷基;R4代表氢、氰基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基或卤素;R5代表氰基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基或各自任选地被卤素取代的各具有1－4个碳原子的烷基或烷氧基;以及R6代表氢或具有1－4个碳原子的烷基。本发明还涉及所述化合物的制备方法以及它们作为除草剂的应用。

Description

取代的苯基尿嘧啶类化合物
本发明涉及新颖的取代的苯基尿嘧啶类化合物、其制备及其作为除草剂的应用。
从(专利)文献中业已知道有某些取代的芳基尿嘧啶类(参见，EP-A-255047、EP-A-260621、EP-A-408382、EP-A-438209、EP-A-473551、EP-A-517181、EP-A-542685、EP-A-563384、WO-A-91/00278、WO-A-91/07393、WO-A-93/06090、WO-A-93/14073、WO-A-95/06641、WO-A-97/45418、US-A-4979982、US-A-5084084、US-A-5127935、US-A-5154755、US-A-5169430、US-A-5486610、US-A-5356863)。然而，这些化合物迄今为止尚未获得任何特别的意义。
因此，本发明提供了新颖的通式(I)的取代的苯基尿嘧啶类，
Figure A0081034600051
其中，A   代表链烷二基或链烯二基，它们各自任选地被氰基、卤素或各自任
选地被卤素或C1-C4烷氧基取代的C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基或
C2-C4链烯基取代或者被氧间断并且各自具有2-5个碳原子，或者
代表环己烷-1，2-二基或1，2-亚苯基；Q1  代表O(氧)或S(硫)；Q2  代表O(氧)或S(硫)；R1  代表氢、氨基或任选地被氰基、卤素或C1-C4烷氧基取代的具有1-4
个碳原子的烷基；R2  代表任选地被卤素取代的具有1-4个碳原子的烷基；R3  代表氢、卤素或任选地被卤素取代的具有1-4个碳原子的烷基；R4  代表氢、氰基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基或卤素；R5  代表氰基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基或各自任选地被卤素取代的各
具有1-4个碳原子的烷基或烷氧基；以及R6  代表氢或具有1-4个碳原子的烷基。
存在于上述和下述各式中的各基团的优选的取代基或范围定义如下：A   优选代表乙烷-1，2-二基(二亚甲基)、丙烷-1，3-二基(三亚甲基)、
乙烯-1，2-二基或丙烯-1，3-二基，它们各自任选地被氰基、氟、
氯、溴或各自任选地被氟和/或氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、
乙基、正-或异-丙基、甲氧羰基、乙氧羰基、正-或异-丙氧羰基、
乙烯基或丙烯基取代或者被O(氧)间断，或者优选代表环己烷-1，2-
二基或1，2-亚苯基。Q1  优选代表O(氧)。Q2  优选代表O(氧)。R1  优选代表氢、氨基或各自任选地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基
取代的甲基、乙基、正-或异-丙基。R2  优选代表各自任选地被氟和/或氯取代的甲基、乙基、正-或异-丙
基。R3  优选代表氢、氟、氯或各自任选地被氟和/或氯取代的甲基或乙基。R4  优选代表氢、氰基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基、氟、氯或溴。R5  优选代表氰基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基或各自任选地被氟和/或
氯取代的甲基、乙基、甲氧基或乙氧基。R6  优选代表氢、甲基或乙基。A   特别优选代表各自任选地被氟、氯、甲基、乙基、甲氧羰基或乙氧
羰基取代的乙烷-1，2-二基(二亚甲基)、丙烷-1，3-二基(三亚甲基)
或乙烯-1，2-二基，或者特别优选代表环己烷-1，2-二基或1，2-亚
苯基。R1  特别优选代表氢、氨基或甲基。R2  特别优选代表各自任选地被氟和/或氯取代的甲基或乙基。R3  特别优选代表氢、氟、氯或任选地被氟和/或氯取代的甲基。R4  特别优选代表氢、氟或氯。R5  特别优选代表氰基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基或各自任选地被氟和
/或氯取代的甲基或甲氧基。R6  特别优选代表氢或甲基。A   非常特别优选代表各自任选地被氟、氯、甲基、乙基、甲氧羰基或
乙氧羰基取代的乙烷-1，2-二基(二亚甲基)或丙烷-1，3-二基(三亚
甲基)。R1  非常特别优选代表甲基。R2  非常特别优选代表三氟甲基。R3  非常特别优选代表氢、氯或甲基。R4  非常特别优选代表氟或氯。R5  非常特别优选代表氰基或硫代氨甲酰基。R6  非常特别优选代表氢。
列于上文中的一般或优选的基团定义适合于式(I)的终产物，且相应地，适合于在每一种制备情况下所需的起始原料和中间体。这些基团定义可以相互间按需要组合，即，包括给定的优选范围间的组合。
本发明优选的是含有上面所列优选含义组合的式(I)化合物。
本发明特别优选的是含有上面所列特别优选含义组合的式(I)化合物。
本发明非常特别优选的是含有上面所列非常特别优选含义组合的式(I)化合物。
饱和或不饱和的烃链如烷基或链烯基，包括与杂原子结合的情况如在烷氧基中时，只要有可能，各自就可以是直链或支链的。
任选地被取代的基团可以是单或多取代的，其中在多取代的情况下，取代基可以相同或不同。
新颖的通式(I)的取代的苯基尿嘧啶类具有令人感兴趣的生物性能。特别是，它们具有强的除草活性。
新颖的通式(I)的取代的苯基尿嘧啶类如下获得：任选地在反应辅助剂存在下和任选地在稀释剂存在下，使通式(II)的苯基尿嘧啶与通式(III)的双亲核化合物反应，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6各如上文所定义，
Figure A0081034600082
其中A、Q1和Q2各如上所定义，
以及，任选地，随后在上述取代基定义范围内以常规方式使所得式(I)化合物进行转化。
所述的式(I)化合物可以通过常规方法转化成根据上述取代基定义的其它式(I)化合物，例如通过氨基化反应或烷基化反应(例如R1：H→NH2，H→CH3)或例如通过与硫化氢反应(R5：CN→CSNH2)。
其中R5代表氰基的本发明的通式(I)化合物原则上也可以按照下面的反应式制备：
Figure A0081034600083
(X：卤素，特别是氯或溴)
使用例如1-(4-氰基-2-氯-5-甲酰基苯基)-3，6-二氢-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶和丙烷-1，3-二醇作为起始原料，本发明方法中的反应过程可以用下列反应式来说明：
Figure A0081034600091
式(II)提供在制备通式(I)化合物的本发明方法中用作起始原料的苯基尿嘧啶的一般定义。在式(II)中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各优选具有在上文有关本发明式(I)化合物的描述中业已提到的R1、R2、R3、R4、R5和R6的优选、特别优选或非常特别优选的含义。
通式(II)的起始原料是已知的和/或可以用本身已知的方法制备(参见，WO-A-97/45418)。
式(III)提供在制备式(I)化合物的本发明方法中另一用作起始原料的双亲核化合物的一般定义。在式(III)中，A、Q1和Q2各优选具有在上文有关本发明式(I)化合物的描述中业已提到的A、Q1和Q2的优选、特别优选或非常特别优选的含义。
通式(III)的起始原料是已知的用于合成的有机化学品。
任选地，制备通式(I)化合物的本发明方法是使用反应辅助剂进行的。适合于本发明方法的反应辅助剂优选是常规的缩合辅助剂。可提及的一个特别优选的缩合辅助剂的例子是氯三甲基甲硅烷。
制备通式(I)化合物的本发明方法任选地使用稀释剂进行。适合的进行本发明方法的稀释剂特别是惰性有机溶剂。这些溶剂特别包括脂肪族、脂环族或芳族的任选卤代的烃，诸如，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类，如乙醚、异丙醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮类，如丙酮、丁酮或甲基异丁基酮；腈类，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰胺、N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；以及亚砜类，如二甲基亚砜。
进行本发明方法时，反应温度可以在较宽的范围内变化。通常，反应是在0℃至150℃，优选在10℃至120℃间的温度下进行。
本发明的方法通常是在常压下进行的。然而，本发明方法也可以在加压或减压下——通常是在0.1巴至10巴间的压力下进行。
进行本发明方法时，通常采用大致等摩尔量的起始原料。然而，也可以相对大地过量采用反应组分之一。反应通常是在适合的稀释剂中在反应辅助剂存在下进行的，且反应混合物通常在所需的温度下搅拌数小时。后处理是用常规方法进行(参见，制备实施例)。
本发明活性化合物可以用作脱叶剂、干燥剂、杀茎杆剂，和特别是用作除草剂。所谓的杂草，就其最广义而言，应理解为生长在不该生长的地方的所有植物。本发明的物质是作为灭生性除草剂或是选择性除草剂基本上取决于所用的量。
本发明化合物可以与例如下列植物相关使用：
下列属的双子叶杂草：苘麻属、苋属、豚草属、Anoda、春黄菊属、Aphanes、滨藜属、雏菊属、鬼针草属、荠属、飞廉属、决明属、矢车菊属、藜属、蓟属、旋花属、曼陀罗属、山马蝗属、刺酸模属、糖芥属、大戟属、鼬瓣花属、牛膝菊属、猪殃殃属、木槿属、番薯属、地肤属、野芝麻属、独行草属、母草属、母菊属、薄荷属、山靛属、Mullugo、勿忘我属、罂粟属、牵牛属、车前属、蓼属、马齿苋属、毛莨属、萝卜属、蔊菜属、节节菜属、酸模属、猪毛菜属、千里光属、田菁属、黄花稔属、芥属、茄属、苦苣菜属、尖瓣花属、繁缕属、蒲公英属、遏蓝菜属、三叶草属、荨麻属、婆婆纳属、堇菜属、苍耳属。
下列属的双子叶作物：花生属、甜菜属、芸苔属、黄瓜属、南瓜属、向日葵属、胡萝卜属、大豆属、棉属、番薯属、莴苣属、亚麻属、番茄属、烟草属、菜豆属、豌豆属、茄属、巢菜属。
下列属的单子叶杂草：山羊草属、冰草属、翦股颖属、看麦娘属、Apera、燕麦属、臂形草属、雀麦属、栗草属、鸭跖草属、狗牙根属、莎草属、龙爪茅属、马唐属、稗属、荸荠属、蟋蟀草属、画眉草属、野黍属、羊茅属、飘拂草属、异蕊花属、白茅属、鸭嘴草属、千金子属、黑麦草属、雨久花属、黍属、雀稗属、 草属、梯牧草属、早熟禾属、筒轴茅属、慈姑属、莞草属、狗尾草属、高粱属。
下列属的单子叶作物：葱属、凤梨属、天门冬属、燕麦属、大麦属、稻属、黍属、蔗属、黑麦属、高粱属、黑麦属、小麦属、玉蜀黍属。
然而，本发明活性化合物的应用决不限于这些属，且也可以相同的方式延伸至其它植物。
取决于其浓度，本发明的活性化合物适合于灭生性防治杂草，例如工业地域和铁道线，以及有或无种植树林的道路和广场。同样，活性化合物可以用于防治多年生作物中的杂草，例如森林、装饰树林、果园、葡萄园、柑桔林、坚果园、蕉种植园、咖啡种植园、茶园、橡胶种植园、油棕榈种植园、可可种植园、软果林和啤酒花田、草场、体育场和牧场中的杂草且用于选择性地防治一年生作物中的杂草。
本发明式(I)化合物当施于土壤或用于植物地上部分时，具有强的除草活性和宽阔的活性谱；在某种程度上，它们还适合于以芽前和芽后二种方式选择性地防治单子叶和双子叶作物中的单子叶和双子叶杂草。
活性化合物可以转化成常规的制剂，如溶液、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、粉尘剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬乳剂、用活性化合物浸渍的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微细胶囊。
这些制剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与扩充剂，即液体溶剂和/或与固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
如果用水作扩充剂，也可以用有机溶剂作助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如石油馏份、矿物和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体是：例如铵盐和磨碎的天然矿物质，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐，适合用于颗粒剂的固体载体有：例如压碎并分级的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂是：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物；适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可能的添加剂是矿物油和植物油。
也可以使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养元素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1至95％的活性化合物，优选0.5至90％。
为防治杂草，本发明活性化合物，其原样或以其制剂形式，也可以作为与已知除草剂一起的混合物使用，可以是终制剂或桶混物。
混合物的可能的共组分是已知除草剂，例如，乙草胺、三氟羧草醚(钠盐)、苯草醚、甲草胺、禾草灭(钠盐)、莠灭净、amidochlor、酰嘧黄隆、莎稗磷、磺草灵、莠去津、azafenidin、四唑嘧黄隆、草除灵、呋草黄、苄嘧黄隆(甲酯)、灭草松、benzobicyclon、吡草酮、新燕灵(乙酯)、双丙氨酰磷、甲羧除草醚、双草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、butroxydim、丁草敌、cafenstrole、caloxydim、双酰草胺、carfentrazone(-ethyl)、甲氧除草醚、草灭畏、杀草敏、氯嘧黄隆(乙酯)、草枯醚、绿黄隆、绿麦隆、cinidon(-ethyl)、环庚草醚、醚黄隆、clefoxydim、烯草酮、炔草酸、异噁草酮、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、clopyrasulfuron(-methyl)、cloransulam(-methyl)、cumyluron、氰草津、cybutryne、灭草特、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴、2，4-滴丁酸、2，4-滴丙酸、甜菜安、燕麦敌、麦草畏、禾草灵(甲酯)、diclosulam、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟草胺、diflufenzopyr、唑隆、哌草丹、二甲草胺、二甲丙乙净、二甲吩草胺、dimexyflam、氨氟灵、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草定、敌草隆、杀草隆、epoprodan、菌达灭、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯黄隆(甲酯)、乙呋草黄、ethoxyfen、ethoxysulfuron、etobenzanid、噁唑禾草灵乙酯、fentrazamide、麦草伏(异丙酯)、麦草伏(异丙酯-L)、麦草伏(甲酯)、啶嘧黄隆、florasulam、吡氟禾草灵(丁酯)、fluazolate、flucarbazone、flufenacet、唑嘧磺草胺、氟烯草酸、丙炔氟草胺、flumipropyn、吡唑磺草胺、氟草隆、氟咯草隆、乙羧氟草醚(乙酯)、胺草唑、flupropacil、flupyrasulfuron(-methyl、sodium)、芴丁酸、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸、氟嘧醇、flurtamone、fluthiacet(-methyl)、fluthiamide、氟黄胺草醚、草铵磷(铵盐)、草甘磷(异丙铵盐)、halosafen、吡氟氯禾灵(乙氧基乙酯)、精吡氟氯禾灵(甲酯)、环嗪酮、咪草酯(甲酯)、imazamethapyr、imazamox、imazapic、灭草烟、灭草喹、咪草烟、咪唑黄隆、碘磺隆(甲酯，钠盐)、碘苯腈、异丙乐灵、异丙隆、异噁隆、异噁酰草胺、isoxachlortole、isoxaflutole、噁草醚、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻酰草胺、mesotrione、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、秀谷隆、(α-)异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲黄隆(甲酯)、草达灭、绿谷隆、萘丙胺、萘氧丙草胺、草不隆、烟嘧黄隆、哒草伏、坪草丹、安磺乐灵、oxadiargyl、噁草酮、oxasulfuron、oxaziclomefone、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、二甲戊灵、pendralin、pentoxazone、甜菜宁、哌草磷、丙草胺、氟嘧黄隆(甲酯)、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酯、异丙草胺、戊炔草胺、苄草丹、氟磺隆、pyraflufen(-ethyl)、吡唑特、吡嘧黄隆(乙酯)、苄草唑、pyribenzoxim、稗草丹、哒草特、pyriminobac(-methyl)、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、喹草酸、灭藻醌、喹禾灵(乙酯)、喹禾灵(四氢糠酯)、砜嘧黄隆、稀禾定、西玛津、西草净、sulcitrione、甲磺草胺、嘧黄隆(甲酯)、草锍磷、甲嘧磺隆、牧草胺、特丁噻草隆、tepraloxydim、特丁津、特丁净、噻吩草胺、噻呋酰胺、噻唑烟酸、thidiazimin、噻黄隆(甲酯)、杀草丹、仲草丹、肟草酮、野燕畏、醚苯黄隆、苯黄隆(甲酯)、绿草定、灭草环、氟乐灵和氟胺黄隆。
也可以是与其它已知活性化合物如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物养料和土壤结构改良剂一起的混合物。
活性化合物可以以其本身、以其制剂或由之经进一步稀释而制备的使用形式使用，如直接可用溶液、悬浮液、乳液、粉剂、膏剂和颗粒剂。它们以常规方法使用，例如浇泼、喷雾、弥雾或撒施等等。
本发明活性化合物可以在植物萌发前或后施用。它们也可以在播种前掺入土壤中。
所用的活性化合物的量可以在相当宽的范围内变化。用量基本上取决于所需的效果。通常，使用量在每公顷土表面积用1克至10千克之间，优选每公顷5克至5千克。
本发明活性化合物的制备和使用可以参见下列实施例。
制备实施例：
实施例1
Figure A0081034600141
在室温(大约20℃)下，将0.60g(1.8mmol)1-(4-氰基-2-氟-5-甲酰基苯基)-3，6-二氢-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶、1ml乙烷-1，2-二醇、0.9ml氯三甲基甲硅烷和20ml二氯甲烷的混合物搅拌18小时。然后，将混合物用水稀释，分离有机相，水相再用二氯甲烷萃取，合并有机相，用硫酸钠干燥，过滤。在水泵真空下小心地从滤液中蒸掉溶剂。
由此给出0.40g(理论值的65％)1-[4-氰基-2-氟-5-(1，3-二氧杂环戊烷-2-基)苯基]-3，6-二氢-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，为一固体产物。1H-NMR(D6-DMSO，δ)：6.58ppm(s，1H)。
类似于实施例1，并根据本发明制备方法的一般描述，也可以制备出例如列于下文表1中的通式(I)化合物。表1：通式(I)化合物的实例
Figure A0081034600152
Figure A0081034600161
应用实施例
实施例A
芽前试验
溶剂：      5份重量丙酮
乳化剂：    1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备适合的活性化合物制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并用水将此乳油稀释至所需浓度。
将试验植物的种子播入通常的土壤中，约24小时后，土壤用活性化合物制剂浇水，在每单位面积上施用特定量的活性成分。选择喷雾液的浓度，使所需的活性化合物的特定量以1000升水/公顷的喷雾量施用。
三周后，将植物的损害程度与未处理对照的发育相比较，目测定出损害％。
数值的含义如下：
0％＝无作用(与未处理相同)
100％＝完全破坏
在此试验中，例如，制备实施例1化合物对杂草显示出非常强的活性。
实施例B
芽后试验
溶剂：     5份重量丙酮
乳化剂：   1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备适合的活性化合物制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并用水将此乳油稀释至所需浓度。
向株高5-15厘米的试验植物按单位面积喷雾施用一定量的所需活性化合物制剂。选择喷雾液的浓度，使所需化合物的特定量以1,000升水/公顷的量施用。
三周后，将植物的损害程度与未处理对照相比较，定出损害％。
数值的含义如下：
0％＝无作用(与未处理相同)
100％＝完全破坏
在此试验中，制备实施例1化合物对杂草显示出非常强的活性。

Claims (8)

1.通式(I)的取代的苯基尿嘧啶类，
Figure A0081034600021
其中，A   代表链烷二基或链烯二基，它们各自任选地被氰基、卤素或各自任
选地被卤素或C1-C4烷氧基取代的C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基或
C2-C4链烯基取代或者被氧间断并且各自具有2-5个碳原子，或者
代表环己烷-1，2-二基或1，2-亚苯基；Q1  代表O(氧)或S(硫)；Q2  代表O(氧)或S(硫)；R1  代表氢、氨基或任选地被氰基、卤素或C1-C4烷氧基取代的具有1-4
个碳原子的烷基；R2  代表任选地被卤素取代的具有1-4个碳原子的烷基；R3  代表氢、卤素或任选地被卤素取代的具有1-4个碳原子的烷基；R4  代表氢、氰基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基或卤素；R5  代表氰基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基或各自任选地被卤素取代的各
具有1-4个碳原子的烷基或烷氧基；以及R6  代表氢或具有1-4个碳原子的烷基。
2.根据权利要求1的化合物，其特征在于，A   代表乙烷-1，2-二基(二亚甲基)、丙烷-1，3-二基(三亚甲基)、乙烯
-1，2-二基或丙烯-1，3-二基，它们各自任选地被氰基、氟、氯、
溴或各自任选地被氟和/或氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、
正-或异-丙基、甲氧羰基、乙氧羰基、正-或异-丙氧羰基、乙烯基
或丙烯基取代或者被O(氧)间断，或者代表环己烷-1，2-二基或1，2-
亚苯基，R1  代表氢、氨基或各自任选地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代
的甲基、乙基、正-或异-丙基，R2  代表各自任选地被氟和/或氯取代的甲基、乙基、正-或异-丙基，R3  代表氢、氟、氯或各自任选地被氟和/或氯取代的甲基或乙基，R4  代表氢、氰基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基、氟、氯或溴，R5  代表氰基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基或各自任选地被氟和/或氯取
代的甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，和R6  代表氢、甲基或乙基。
3.根据权利要求1或2的化合物，其特征在于A   代表各自任选地被氟、氯、甲基、乙基、甲氧羰基或乙氧羰基取代
的乙烷-1，2-二基(二亚甲基)、丙烷-1，3-二基(三亚甲基)或乙烯-
1，2-二基，或者代表环己烷-1，2-二基或或1，2-亚苯基，R1  代表氢、氨基或甲基，R2  代表各自任选地被氟和/或氯取代的甲基或乙基，R3  代表氢、氟、氯或任选地被氟和/或氯取代的甲基，R4  代表氢、氟或氯，R5  代表氰基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基或各自任选地被氟和/或氯取
代的甲基或甲氧基，和R6  代表氢或甲基。
4.根据权利要求1至3之任一项的化合物，其特征在于A   代表各自任选地被氟、氯、甲基、乙基、甲氧羰基或乙氧羰基取代
的乙烷-1，2-二基(二亚甲基)或丙烷-1，3-二基(三亚甲基)，R1  代表甲基，R2  代表三氟甲基，R3  代表氢、氯或甲基，R4  代表氟或氯，R5  代表氰基或硫代氨甲酰基，和R6  代表氢。
5.根据权利要求1至4之任一项的化合物，其特征在于Q1  代表氧(O)。
6.制备权利要求1至5之任一项的化合物的方法，其特征在于，任选地在反应辅助剂存在下和任选地在稀释剂存在下，使通式(II)的苯基尿嘧啶与通式(III)的双亲核化合物反应，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6各如上文所定义，
Figure A0081034600042
其中A、Q1和Q2各如上所定义，以及，任选地，随后在上述取代基定义范围内以常规方式使所得式(I)化合物进行转化。
7.除草组合物，其特征在于，它们包含至少一种权利要求1至5之任一项的化合物和常规的扩充剂。
8.权利要求1至5之任一项的至少一种化合物防治不希望的植物的应用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK366887A (da) 1986-07-31 1988-05-13 Hoffmann La Roche Pyrimidinderivater
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DK0436680T3 (da) 1989-06-29 1994-10-10 Ciba Geigy Ag Heterocycliske forbindelser
US5084084A (en) 1989-07-14 1992-01-28 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
AU627906B2 (en) 1989-07-14 1992-09-03 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
US5134144A (en) 1989-11-20 1992-07-28 Uniroyal Chemical Company, Inc. Pesticidal 3-arylpyrimidinyl ethers and thioethers
EP0438209B1 (en) 1990-01-18 1994-09-21 Nissan Chemical Industries, Limited Uracil derivatives and pesticides containing the same as active ingredient
US4979982A (en) 1990-02-02 1990-12-25 Uniroyal Chemical Company, Inc. Herbicidal cinnamic ester uracils
US5266554A (en) 1990-08-31 1993-11-30 Ciba-Geigy Corporation Heterocyclic compounds
JP3089621B2 (ja) 1990-12-17 2000-09-18 日産化学工業株式会社 ウラシル誘導体
DE69204909T2 (de) 1991-06-07 1996-02-08 Sumitomo Chemical Co Amino-Urazilderivate, deren Herstellung und Verwendung.
US5169430A (en) 1991-08-09 1992-12-08 Uniroyal Chemical Company, Inc. Benzenesulfonamide derivatives and methods for their production
DE4131038A1 (de) 1991-09-20 1993-04-01 Basf Ag Substituierte 3-phenylurazile
US5336663A (en) 1991-11-13 1994-08-09 Ciba-Geigy Corporation 3-aryluracil derivatives and their use for weed control
WO1993014073A1 (en) 1992-01-15 1993-07-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Pyrimidin compounds useful as herbicides
DE4329537A1 (de) 1993-09-02 1995-03-09 Basf Ag Substituierte 1-Amino-3-phenyluracile
DE19621311A1 (de) 1996-05-28 1997-12-04 Bayer Ag Substituierte Phenyluracile

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