MXPA02000424A

MXPA02000424A - Feniluracilos substituidos.

Info

Publication number: MXPA02000424A
Application number: MXPA02000424A
Authority: MX
Inventors: Mark-Wilhelm Drewes
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1999-07-14
Filing date: 2000-07-03
Publication date: 2002-07-30
Also published as: WO2001005785A1; JP2003505385A; DE19932813A1; PL353061A1; US6562759B1; DE50003921D1; DK1200423T3; AU6267400A; EP1200423A1; AU768675B2; AR029379A1; CN1152876C; KR20020012284A; CN1361777A; EP1200423B1; BR0013166A; ES2204662T3; ATE251154T1; CA2378962A1; HK1046286A1

Abstract

La invencion se refiere a nuevos feniluracilos substituidos de la formula general (I) (ver formula) en la que A significa alcanodiilo o alquenodiilo, respectivamente con 2 a 5 atomos de carbono, interrumpidos respectivamente por O(oxigeno) o substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halogeno o por alquilo con 1 a 4 atomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 atomos de carbono o alquenilo con 2 a 4 atomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halogeno o por alcoxi con 1 a 4 atomos de carbono, o significa ciclohexano-1,2-diilo o 1,2-fenileno, Q1 significa O(oxigeno) o S(azufre), Q2 significa O(oxigeno) o S(azufre), Rl significa hidrogeno, amino o significa alquilo con 1 a 4 atomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halogeno o por alcoxi con 1 a 4 atomos de carbono, R2 significa alquilo con 1 a 4 atomos de carbono substituido en caso dado por halogeno, R3 significa hidrogeno, halogeno o significa alquilo con 1 a 4 atomos de carbono substituido en caso dado por halogeno, R4 significa hidriogeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o halogeno, R5 significa ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo o alcoxi respectivamente con 1 a 4 atomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halogeno, y R6 significa hidrogeno o alquilo con 1 a 4 atomos de carbono, asi como a un procedimiento para su obtencion y a su empleo como herbicidas.

Description

FENILURACILOS SUBSTITUIDOS. Campo de la invención La invención se refiere a nuevos feniluracilos substituidos, a procedimientos para su obtención y a su empleo como herbicidas. Descripción de la técnica anterior Se conocen ya por la literatura (de patentes) determinados uracilos substituidos (véanse las EP-A-255 047, EP-A-260 621 , EP-A-408 382, EP-A-438 209, EP-A-473 551, EP-A-517 181 , EP-A-542 685, EP-A-563 384, WO-A-91/00278, WO-A-91/07393, WO-A-93/06090, WO-A-93/14073, WO-A-95/06641 , WO-A-97/45418, US-A-49 79 982, US-A-50 84 084, US-A-51 27 935, US-A-51 54 755, US-A-51 69 430, US-A-54 86 610, US-A-53 56 863). Estos compuestos no han adquirido sin embargo hasta ahora ningún significado especial. Descripción detallada de la invención Se han encontrado ahora nuevos feniluracilos substituidos de la fórmula general (I) en la que A significa alcanodiilo o alquenodiilo, respectivamente con 2 a 5 átomos de carbono, interrumpidos respectivamente por O(oxígeno) o substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 REF : 135232 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa ciciohexano- 1,2- diilo o 1 ,2-fenileno, Q1 significa O(oxígeno) o S(azufre), Q2 significa O(oxígeno) o S(azufre), R1 significa hidrógeno, amino o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R2 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, R3 significa hidrógeno, halógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, R4 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o halógeno, R5 significa ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo o alcoxi respectivamente con 1 a 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, y R6 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. Los substituyentes o bien los intervalos preferentes de los restos presentes en las fórmulas indicadas anteriormente y que se indicarán a continuación, se definen seguidamente. Preferentemente, A significa etano- 1 ,2-diilo (dimetileno), propano- 1 ,3-diilo (trimetileno), eteno-1,2- diilo o propeno- 1 ,3-diilo interrumpidos respectivamente en caso dado por O(oxígeno) o substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, o por metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, etenilo o propenilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y /o por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ciciohexano- 1,2-diilo o 1,2-fenileno. Preferentemente, Q1 significa O(oxígeno). Preferentemente, Q2 significa O(oxígeno). Preferentemente, R1 significa hidrógeno, amino o significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi. Preferentemente, R2 significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y /o por cloro. Preferentemente, R3 significa hidrógeno, flúor, cloro o significa metilo o etilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y /o por cloro. Preferentemente, R4 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro o bromo. Preferentemente, R5 significa ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa metilo, etilo, metoxi o etoxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro. Preferentemente , R6 significa hidrógeno, metilo o etilo.

De forma especialmente preferente, A significa etano- 1,2-diilo (dimetileno), propano- 1 ,3-diilo (trimetileno) o eteno- 1,2-diilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo o significa ciciohexano- 1,2-diilo o 1,2-fenileno. De forma especialmente preferente, R1 significa hidrógeno, amino o metilo. De forma especialmente preferente, R2 significa metilo o etilo substituidos respectivamente por flúor y/o por cloro. De forma especialmente preferente, R3 significa hidrógeno, flúor, cloro o significa metilo substituido en caso dado por flúor y /o por cloro. De forma especialmente preferente, R4 significa hidrógeno, flúor o cloro. De forma especialmente preferente, R5 significa ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa metilo o metoxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro. De forma especialmente preferente, R6 significa hidrógeno o metilo. De forma muy especialmente preferente, A significa etano- 1,2-diilo (dimetileno) o propano- 1,3-diilo (trimetileno) substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo. De forma muy especialmente preferente, R1 significa metilo.

De forma muy especialmente preferente, R2 significa triflúormetilo. De forma muy especialmente preferente, R3 significa hidrógeno, cloro o metilo. De forma muy especialmente preferente, R4 significa flúor o cloro. De forma muy especialmente preferente, R5 significa ciano o tiocarbamoilo. De forma muy especialmente preferente, R6 significa hidrógeno. Las definiciones de los restos dadas anteriormente de manera general o en los intervalos preferentes son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también, de manera correspondiente, para los productos de partida o los productos intermedios necesarios respectivamente para la obtención. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos preferentes indicados. Son preferentes según la invención aquellos compuestos de la fórmula (I) en los que se presente una combinación de los significados indicados anteriormente como preferentes. Son especialmente preferentes según la invención los compuestos de la fórmula (I), en los que se presente una combinación de los significados indicados anteriormente de manera especialmente preferente. Son muy especialmente preferentes según la invención los compuestos de la fórmula (I) en los que se presente una combinación de los significados indicados anteriormente de manera muy especialmente preferente.

Los restos hidrocarbonados saturados o insaturados tales como alquilo o alquenilo -incluso en combinación con heteroátomos, como en alcoxi- son, en tanto en cuanto sea posible, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada. Los restos substituidos en caso dado pueden estar mono o polisubstituidos, pudiendo ser iguales o diferentes los substituyentes en el caso de polisubstitución.

Los nuevos feniluracilos substituidos de la fórmula general (I) presentan interesantes propiedades biológicas. Estos se caracterizan especialmente por una potente actividad herbicida. Se obtienen los nuevos feniluracilos substituidos de la fórmula general (I), si se hacen reaccionar feniluracilos de la fórmula general (II) en la que R1, R2, R3, R4, R5 y R6 tienen el significado anteriormente indicado, con compuestos doblemente nucleófilos de la fórmula general (III) en la que A, Q' y Q2, tienen el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, y en caso dado se llevan a cabo con los compuestos de la fórmula general (I), obtenidos de este modo, reacciones subsiguientes en el ámbito de la definición de los substituyentes anterior, según métodos usuales. Los compuestos de la fórmula general (I) pueden transformarse, según métodos usuales, en otros compuestos de la fórmula general (I) según la definición de los substituyentes anterior, por ejemplo mediante aminación o alquilación (por ejemplo R1: H ? NH2," H ? CH3), o también por ejemplo mediante reacción con sulfuro de hidrógeno (R5:CN ? CSNH2). Los compuestos según la invención de la fórmula general (I), en los cuales R5 significa ciano, pueden prepararse en principio también según el esquema de fórmulas siguiente: (X: halógeno, especialmente cloro o bromo). Si se emplean, por ejemplo, la l-(4-ciano-2-cloro-5-formil-fenil)-3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metil-4-triflúormetil-l(2H)-pirimidina y el propano- 1 ,3-diol como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Los feniluracilos a ser empleados como productos de partida en el procedimiento según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I), están definidos en general por medio de la fórmula (II). En la fórmula general (II), R1, R2, R\ R4, R5 y R6 tienen preferentemente aquellos 10 significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente o de manera muy especialmente preferente para R1, R2, R3, R4, R5 y R6 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula general (I) según la invención. Los productos de partida de la fórmula general (II) son conocidos y/o ¡5 pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véase la WO-A- 97/45418). Los compuestos doblemente nucleófilos, a ser empleados además como productos de partida en el procedimiento según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I), están definidos en general por medio de ~n la fórmula (III). En la fórmula general (III), A, Q! y Q2 tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente o de manera muy especialmente preferente para A, Q1 y Q2 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula general (I) según la invención. Los compuestos de partida de la fórmula (III) son productos químicos orgánicos para síntesis conocidos. El procedimiento según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I) se lleva a cabo en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción. En este caso entran en consideración preferentemente los agentes auxiliares de condensación usuales. Como ejemplo de un agente auxiliar de la condensación especialmente preferente pueden citarse el clorotrimetilsilano. El procedimiento según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I) se lleva a cabo en caso dado con empleo de un diluyente.

Como diluyentes para la realización de procedimiento según la invención entran en consideración ante todo los disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen, especialmente, hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciciohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono; éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicoldimetil- o -dietiléter; cetonas, tales como acetona, butanona o metil-isobutilcetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o butironitrilo; amidas, tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirrolidona o hexametilfósforotriamida; esteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo, así como sulfóxidos, tal como dimetiisulfóxido. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C, preferentemente entre 10°C y 120°C. El procedimiento según la invención se lleva a cabo en general bajo presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo el procedimiento según la invención bajo presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendida entre 0,1 bar y 10 bares-. Para la realización del procedimiento según la invención se emplean los productos de partida en general en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno de los componentes en un exceso mayor.

La reacción se lleva a cabo en general en un diluyente adecuado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y la mezcla de la reacción se agita en general durante varias horas a la temperatura necesaria. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención). Los productos activos según la invención se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes herbicidas y especialmente como agentes para eliminar las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada Los productos activos, según la invención se pueden emplear, por ejemplo, en las plantas siguientes: Los productos activos según la invención pueden emplearse por ejemplo en las plantas siguientes: Malas hierbas dicotiledóneas de las clases: Abutilón, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verónica, Viola, Xanthium. Cultivos dicotiledóneos de las clases: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucúrbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia. Malas hierbas monocotiledóneas de las clases: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Cultivos monocotiledóneos de las clases: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Sécale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea. El empleo de los productos activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna estas clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras plantas. Los productos activos según la invención son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Del mismo modo, se pueden emplear los compuestos para combatir las hierbas malas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de té, de goma de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre trazados ornamentales y deportivos y en superficies de prados y para combatir las hierbas malas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales. Los compuestos según la invención de la fórmula (I) muestran una potente actividad herbicida y un amplio espectro de actividad sobre el terreno y sobre las partes aéreas de las plantas. Son adecuados en cierta medida también para combatir de manera selectiva las malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos monocotiledóneos y dicotiledóneos, tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de post-brote. Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos pulverizables, suspensiones, polvos, medios de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como micro-encapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y /o excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano, o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como sus ésteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, o ciclohexanona, los disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y dimetiisulfóxido, así como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo, sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico, altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo, minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo, los emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como esteres polioxietilenados de ácidos grasos, éteres polioxietilenadas de alcoholes grasos, tales como por ejemplo alquilarilpoliglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulf onatos, así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, lixiviaciones sulf?ticas de lignina y metilcelulosa. En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetil-celulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul ferrociánico y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0,1 hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90 % . Los productos activos según la invención pueden encontrar aplicación como tales o en sus formulaciones también en mezcla con herbicidas conocidos para la lucha contra las malas hierbas, siendo posibles preparados listos para su empleo o mezclas de tanque. Para las mezclas entran en consideración herbicidas conocidos, por ejemplo: Acetochlor, Acifluorfen(-sodio), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodio), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulftiron, Benazolin(-etilo), Benfuresate, Bensulft?ron(-metilo), Bentazon, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop-(etilo), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodio) Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-etilo), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-etilo), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Conidon(-etilo) Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop(-propargilo), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron-(-metilo), Cloransulam(-metilo), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butilo), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-metilo), Diclosulam, Diethatyl(-etilo), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulft?ron(-metilo), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-P-etilo), Fentrazamide, Flamprop(-isopropilo), Flamprop(-isopropilo-L), Flamprop(-metilo), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop(-P-butilo), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentilo), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-etilo), Flupoxam, Flupropacil, Flupyrsulfuron(-metilo, -sodio), Flurenol(-butilo), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flu rimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-metilo), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate(-amonio), Glyphosate(-isopropilamonio), Halosafen, Haloxyfop(-etoxietilo), Haloxyfop(-P-metilo), Hexazinone, Imazamethabenz(-metilo), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron(-metilo, -sodio), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenztl?ia.zuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alfa-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-metilo), Molinate, Monolinuron, Naproamlide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, ácido pelargónico, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-metilo), Prometryn, Propachlor, Propaml, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfiíron, Pyraflufen-(-etilo), Pyrazolate, Pyrazosulfi?ron(-etilo), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac(-metilo), Pyrithiobac(-sodio), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-etilo), Quizalofop(-P-tefurilo), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-metilo), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron-(-metilo), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-metilo), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin y Triflusulfuron. También es posible una mezcla con otras substancias activas conocidas, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, substancias protectoras contra la ingestión por pájaros, substancias nutrientes de las plantas y medios mejoradores de la estructura del terreno. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de los mismos mediante diluciones ulteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. El empleo se lleva a cabo en forma usual por ejemplo mediante riego, pulverización, aspersión, esparcido. Los productos activos según la invención pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas. También pueden incorporarse, en el suelo antes de la siembra. La cantidad de producto activo empleada puede oscilar dentro de un amplio margen. Esta depende fundamentalmente del tipo del efecto deseado. En general las cantidades empleadas se sitúa entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por hectárea. La obtención y el empleo de las substancias activas según la invención se deducen de los ejemplos siguientes: Ejemplos de obtención: Ejemplo 1.

Se agita durante 18 horas a temperatura ambiente (aproximadamente a 20°C) una mezcla constituida por 0,60 g (1,8 mmoles) de l-(4-ciano-2-flúor-5-formil-fenil)-3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metil-4-triflúormetil-l(2H)-piri?nidina, 1 mi de etano- 1,2-diol, 0,9 ml de clorotrimetilsilano y 20 ml de cloruro de metileno. A continuación se diluye con agua, se separa la fase orgánica, la fase acuosa se extrae ulteriormente con cloruro de metileno, las fases orgánicas reunidas se secan con sulfato de sodio y se filtran. El disolvente se elimina cuidadosamente por destilación del filtrado al vacío de la trompa de agua. Se obtienen 0,40 g (65 % de la teoría) de la l-[4-ciano-2-flúor-5-(l,3-dioxolan-2-il)-fenil]-3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metil-4-triflúormetil-l(2H)-pirimidina en forma de producto sólido. ?-NMR (D6-DMSO, d): 6,58 ppm (s, ÍH). De manera análoga a la del ejemplo 1, así como de acuerdo con la descripción general del procedimiento de obtención según la invención pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula general (I) indicados en la tabla 1 siguiente.

Tabla 1: Ejemplos de compuestos de la fórmula (I).

Ejemplos de aplicación: Ejemplo A. Ensayo pre-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter.

Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Se siembran en terreno normal semillas de plantas de ensayo. Al cabo de 24 horas, aproximadamente, se pulveriza el suelo con la preparación del producto activo de tal manera que se aplique, respectivamente, la cantidad de producto activo deseada por unidad de superficie. La concentración del caldo de pulverización se elegirá de tal modo que se aplique en 1.000 litros de agua por hectárea, respectivamente, la cantidad de producto activo deseada Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo del control no tratados. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles no tratados). 100 % = destrucción total. En este ensayo muestra, por ejemplo, el compuesto según el ejemplo de obtención 1, un potente efecto contra las malas hierbas. Ejemplo B. Ensayo de post-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada.

Se pulverizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 hasta 15 cm, con la preparación del producto activo de tal manera que, se apliquen respectivamente las cantidades de producto activo deseadas por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal forma que se aplique en 1.000 litros de agua/ha la cantidad deseada en cada caso de producto activo. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles sin tratar. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles sin tratar). 100 % = destrucción total. En este ensayo muestra, por ejemplo, el compuesto según el ejemplo de obtención 1 , un potente efecto contra las malas hierbas. Se hace constar que, con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante, para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REGVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: 1.- Feniluracilos substituidos de la fórmula general (I) caracterizado porque A significa alcanodiilo o alquenodiilo, respectivamente con 2 a 5 átomos de carbono, interrumpidos respectivamente por O(oxígeno) o substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa ciclohexano-l ,2-diilo o 1,2-fenileno, Q1 significa O(oxígeno) o S(azufre), Q2 significa O(oxígeno) o S(azufre), R1 significa hidrógeno, amino o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, R3 significa hidrógeno, halógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, R4 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o halógeno, R5 significa ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo o alcoxi respectivamente con 1 a 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, y R6 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. 2 - Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque significa etano- 1,2-diilo (dimetileno), propano- 1,3-diilo (trimetileno), eteno- 1,2-diilo o propeno- 1,3-diilo interrumpidos respectivamente en caso dado por O(oxígeno) o substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, o por metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, etenilo o propenilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ciciohexano- 1,2-diilo o 1 ,2-fenileno, Q1 significa O(oxígeno), Q2 significa O(oxígeno), R1 significa hidrógeno, amino o significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, R2 significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, R3 significa hidrógeno, flúor, cloro o significa metilo o etilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, R4 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro o bromo, R5 significa ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa metilo, etilo, metoxi o etoxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, R6 significa hidrógeno, metilo o etilo. 3.- Compuestos según las reivindicaciones 1 o 2, caracterizados porque A significa etano- 1,2-diilo (dimetileno), propano- 1,3-di i lo (trimetileno) o eteno- 1 ,2-diilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo o significa ciciohexano- 1,2-diilo o 1,2-fenileno, R1 significa hidrógeno, amino o metilo, R2 significa metilo o etilo substituidos respectivamente por flúor y/o por cloro, R3 significa hidrógeno, flúor, cloro o significa metilo substituido en caso dado por flúor y/o por cloro, R4 significa hidrógeno, flúor o cloro, R5 significa ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa metilo o metoxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor y /o por cloro, R6 significa hidrógeno o metilo. 4.- Compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados porque A significa etano- 1,2-diilo (dimetileno) o propano- 1,3-diilo (trimetileno) substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, R1 significa metilo, R2 significa triflúormetilo, R3 significa hidrógeno, cloro o metilo, R4 significa flúor o cloro, R5 significa ciano o tiocarbamoilo, R6 significa hidrógeno. 5.- Compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizados 5 porque Q1 significa oxígeno(O). 6.- Procedimiento para la obtención de los compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque se hacen reaccionar feniluracilos de la fórmula general (II) 10 - c en la que R1, R2, RJ, R4, R5 y R6 tienen el significado anteriormente indicado, con compuestos doblemente nucleófilos de la fórmula general (III) HQ1\ 0 en la que A, Q1 y Q2, tienen el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, 5 y en caso dado se llevan a cabo con los compuestos de la fórmula general (I), obtenidos de este modo, reacciones jsubsiguientes en el ámbito de la definición de los substituyentes anterior, según métodos usuales. 7.- Agentes herbicidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 5, y extendedores usuales 8.- Empleo de al menos un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 5, para la lucha contra las plantas indeseables. RESUMEN DE LA INVENCIÓN La invención se refiere a nuevos feniluracilos substituidos de la fórmula general (I) en la que significa alcanodiilo o alquenodiilo, respectivamente con 2 a 5 átomos de carbono, interrumpidos respectivamente por O(oxígeno) o substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa ciciohexano- 1,2-diilo o 1,2-fenileno, Q1 significa O(oxígeno) o S(azufre), Q2 significa O(oxígeno) o S(azufre), R1 significa hidrógeno, amino o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R2 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, • R3 significa hidrógeno, halógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de w ?2 - 28- carbono substituido en caso dado por halógeno, R4 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o halógeno, R5 significa ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo o alcoxli respectivamente con 1 a 4 átomos de carbono, substituidos respectivament? en caso dado por halógeno, y R6 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, así como a un procedimiento para su obtención y a su empleo como herbicidas. 0-1 ¡Hl-i