JPH09110619A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 低薬量で高い除草効果を示し、幅広い処理適
期幅及び幅広い殺草スペクトラムを有し、薬害も少ない
除草剤組成物を提供する。 【解決手段】 一般式Ｉのカーバメート誘導体および式
IIのホスホロアミドチオエート化合物を有効成分とする
除草剤組成物。 を、Ｂは を示す。式Ａ中のＸはハロゲンまたはＣ１〜４のハロア
ルキル基を示す。式Ｂ中のＲ^１は水素、Ｃ１〜４のアル
キル基を、Ｒ^２は水素、Ｃ１〜４のアルキル基、メトキ
シエチル基を、Ｒ^３はＣ１〜６のアルキル基、Ｃ１〜４
のハロアルキル基、フェニル基を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は除草剤組成物に関する。

【０００２】

【背景技術】これまでに種々の除草剤が開発されてお
り、農業生産性および省力化に寄与してきた。しかしな
がら、ある種の除草剤は長年に亘り使用されてきたため
に、これら除草剤の効かない難防除雑草が増加しつつあ
る。そこで、幅広い殺草スペクトラムを有し、これら難
防除雑草に対しても有効な除草剤の開発が望まれてい
る。

【０００３】また、従来の除草剤による環境汚染問題を
解消するため、低薬量で優れた除草活性を発揮しうる高
活性除草剤の開発も望まれている。さらには、雑草の長
期間に亘る不均一な発生に対処するため、残効性に優
れ、かつ、雑草の発生前から生育期までの広範囲の時期
のいずれの時期に処理しても有効な処理適期幅の広い除
草剤の出現も待望されている。

【０００４】このような状況のもとで、本発明者らは、
特定の新規なカーバメート誘導体が優れた湛水土壌処理
効果を有することを見い出した（国際公開ＷＯ９４／０
２４４９号公報）。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】上記のカーバメート誘
導体は単独でも十分な除草効果を有するが、これら除草
剤の除草活性及び処理適期幅のさらなる改良や広葉雑草
への効果の改良が求められていた。

【０００６】従って、本発明の目的は、上記のカーバメ
ート誘導体をベースにし、他の除草剤を併用することに
より、低薬量で高い除草活性を示すとともに、幅広い処
理適期幅及び幅広い殺草スペクトラムを有し、かつ薬害
が少ない除草剤組成物を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】上記目的を達成すべく本
発明者は鋭意検討を行った結果、国際公開ＷＯ９４／０
２４４９号公報に記載のカーバメート誘導体から選ばれ
る少なくとも１種の化合物に、Ｏ−エチル−Ｏ−（３−
メチル−６−ニトロフェニル）セコンダリーブチルホス
ホロアミドチオエートを加えた除草剤組成物が、上記カ
ーバメート誘導体単独の性質からは予測できない優れた
除草活性を発揮し、より低薬量で高い除草効果を示すと
ともに、幅広い処理適期幅及び幅広い殺草スペクトラム
を有し、かつ薬害が少ないことを見出し、本発明を完成
するに到った。

【０００８】すなわち、本発明は、一般式（I）

【化４】 （式中、Ａは

【化５】 を示し、Ｂは

【化６】 を示す。

【０００９】式Ａ中のＸはハロゲン原子または炭素数１
〜４のハロアルキル基を示す。

【００１０】式Ｂ中のＲ¹は水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基を示し、Ｒ²は水素原子、炭素数１〜４のア
ルキル基、メトキシエチル基を示し、Ｒ³は炭素数１〜
６のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、フェ
ニル基を示す。）で表されるカーバメート誘導体から選
ばれる少なくとも１種の化合物及びＯ−エチル−Ｏ−
（３−メチル−６−ニトロフェニル）セコンダリーブチ
ルアミドチオエートを有効成分として含むことを特徴と
する除草剤組成物を要旨とする。

【００１１】以下本発明を詳説する。

【００１２】本発明の除草剤組成物の有効成分について
順次説明する。

【００１３】第１の有効成分であるカーバメート誘導体
は、一般式（I）

【化７】 で示される。

【００１４】一般式（I）において、Ａは

【化８】 を示し、Ｂは

【化９】 を示す。

【００１５】前記一般式（I）のカーバメイト誘導体を
示す式中のＡおよびＢについて具体的に説明すると以下
の通りである。

【００１６】Ａは、既に述べたように

【化１０】 である。

【００１７】式Ａ中のＸはハロゲン原子または炭素数１
〜４のハロアルキル基である。ここにハロゲン原子とし
ては弗素、塩素、臭素、沃素が挙げられる。炭素数１〜
４のハロアルキル基としては、炭素数１〜４のアルキル
基中の１個または２個以上の水素原子が１個又は２個以
上の上記ハロゲン原子で置換された基、例えばハロメチ
ル基、ハロエチル基、ハロプロピル基、ハロブチル基が
挙げられる。ハロプロピル基、ハロブチル基は直鎖のも
のでも分岐を有するものでもよい。

【００１８】Ｂは、既に述べたように

【化１１】 である。

【００１９】式Ｂ中のＲ¹は水素原子または炭素数１〜
４アルキル基である。ここに炭素数１〜４のアルキル基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
が挙げられる。プロピル基、ブチル基は直鎖のものでも
分岐を有するものでもよい。

【００２０】Ｒ²は水素原子、炭素数１〜４のアルキル
基またはメトキシエチル基である。ここに炭素数１〜４
のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基が挙げられる。プロピル基、ブチル基は直
鎖のものでも分岐を有するものでもよい。

【００２１】Ｒ³は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数
１〜４のハロアルキル基またはフェニル基である。ここ
に炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
が挙げられる。プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基は直鎖のものでも分岐を有するものでもよい。
炭素数１〜４のハロアルキル基としては、炭素数１〜４
のアルキル基中の１個または２個以上の水素原子が１個
又は２個以上のハロゲン原子で置換された基、例えばハ
ロメチル基、ハロエチル基、ハロプロピル基、ハロブチ
ル基が挙げられる。ハロプロピル基、ハロブチル基は直
鎖のものでも分岐を有するものでもよい。

【００２２】なお、以下メチル基をＭｅ、エチル基をＥ
ｔ、ｎ−プロピル基をｎ−Ｐｒ、ｉ−プロピル基をｉ−
Ｐｒ、ｎ−ブチル基をｎ−Ｂｕ、ｔ−ブチル基をｔ−Ｂ
ｕと略記することがある。

【００２３】一般式（I）で示される本発明のカーバメ
ート誘導体の代表例としては、表１〜表４に掲げるもの
が挙げられる。

【００２４】

【表１】

【００２５】

【表２】

【００２６】

【表３】

【００２７】

【表４】

【００２８】また、一般式（I）のカーバメート誘導体
にはベンジル部分、オキシラン部分の４級炭素に基づい
て鏡像体が存在し、通常ラセミ体として得られるが、不
斉合成などの既知の方法で各対掌体を得ることも可能で
ある。カーバメート誘導体（I）はラセミ体であって
も、あるいは各鏡像体単独であってもよく、それぞれが
除草剤成分として使用できる。

【００２９】また、一般式（I）のカーバメート誘導体
において不斉炭素が２個ある場合にはジアステレオマー
が存在し、カラムクロマトグラフィーなどの既知の方法
で各ジアステレオマーを得ることも可能である。カーバ
メート誘導体（I）はジアステレオマー混合物であって
も、あるいは各ジアステレオマー単独であってもよくそ
れぞれが除草剤成分として使用できる。

【００３０】上記一般式（I）のカーバメート誘導体
は、国際公開ＷＯ９４／０２４４９号公報記載の方法に
従い、製造することができる。

【００３１】本発明の除草剤組成物における、第２の有
効成分は、Ｏ−エチル−Ｏ−（３−メチル−６−ニトロ
フェニル）セコンダリーブチルホスホロアミドチオエー
トである。

【００３２】この第２の有効成分のホスホロアミドチオ
エート化合物は、一般名がブタミホスであり、その構造
は下記式（II）によって示される。

【００３３】

【化１２】 本発明の除草剤組成物は、上掲の一般式（I）で表され
るカーバメート誘導体から選ばれる第１の有効成分およ
び上掲の式（II）で表される第２の有効成分を有効成分
として含有するものである。第１の有効成分および第２
の有効成分を配合することにより、各有効成分の化合物
の除草活性からは予測できない顕著な効果（相乗効果）
が得られる。すなわち、本発明の除草剤組成物によれ
ば、各有効成分の化合物を単独で用いたときよりも、低
薬量で高い除草活性を発揮し、幅広い処理適期幅及び幅
広い殺草スペクトラムを有する。

【００３４】一般式（I）で表されるカーバメート誘導
体から選ばれる少なくとも１種（第１の有効成分）と、
式（II）で表されるホスホロアミドチオエート化合物
（第２の有効成分）との配合割合は、特に制限はなく、
広い配合比において優れた相乗効果が得られる。

【００３５】一般的な配合例を示すと、第１の有効成分
１重量部に対し、第２の有効成分は０．１〜２００重量
部、好ましくは０．１〜１００重量部の範囲で用いられ
る。 本発明の除草剤組成物は、上記のカーバメート誘
導体（I）（第１の成分）と上記のホスホロアミドチオ
エート化合物（II）（第２の有効成分）を、有機溶媒等
の液状担体または鉱物質粉等の固体担体と混合し、水和
剤、乳剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤、液剤等の形態に
製剤化して使用することができる。製剤化に際しては、
所望により乳化剤、分散剤、展着剤、懸濁剤、浸透剤、
安定剤として各種の界面活性剤、その他の補助剤を添加
することができる。

【００３６】本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で用
いる場合、通常は、有効成分として上述したカーバメー
ト誘導体（I）とホスホロアミドチオエート化合物(II)
を５〜５５重量％、固体担体を４０〜８８重量％および
界面活性剤を２〜５重量％の割合で配合して組成物を調
製し、これを用いればよい。

【００３７】また、乳剤およびフロアブル剤の形態で用
いる場合は、通常は、有効成分として上述したカーバメ
ート誘導体（I）とホスホロアミドチオエート化合物(I
I)を１〜５０重量％、溶剤を３５〜９８重量％および界
面活性剤を１〜１５重量％の割合で配合して調製すれば
よい。

【００３８】一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常
は、有効成分として上述したカーバメート誘導体（I）
とホスホロアミドチオエート化合物(II)を１〜２０重量
％、固体担体を７５〜９７重量％および界面活性剤を２
〜５重量％の割合で配合して調製すればよい。

【００３９】さらに、粒剤の形態で用いる場合は、通常
は、有効成分として上述したカーバメート誘導体（I）
とホスホロアミドチオエート化合物(II)を３〜２０重量
％、固体担体を７５〜９５重量％および界面活性剤を２
〜５重量％の割合で配合して調製すればよい。

【００４０】ここで、固体担体としては鉱物質の微粉が
用いられ、この鉱物質の微粉として具体的には、ケイソ
ウ土、消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セッ
コウ等の硫酸塩、タルク、パイロフェライト、クレー、
カオリン、ベントナイト、酸性白土、ホワイトカーボ
ン、石英粉末、ケイ石粉等のケイ酸塩などを挙げること
ができる。

【００４１】また、溶剤としては、有機溶媒が用いら
れ、具体的にはキシレン、トルエン、ベンゼン等の芳香
族炭化水素、ｏ−クロルトルエン、トリクロルメタン、
トリクロルエチレン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサ
ノール、アミルアルコール、エチレングリコール等のア
ルコール、エチレングルコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテル等のアルコールエ
ーテル、イソホロン、シクロヘキサノン、シクロヘキセ
ニル−シクロヘキサノン等のケトン、ブチルセロソル
ブ、ジメチルエーテル、メチルエチルエーテル等のエー
テル、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチ
ル等のエステル、ジメチルホルムアミド等のアミド、ア
セトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル、ジメチ
ルスルホキシド等のスルホキシド、あるいはこれらの混
合物等の有機溶媒を挙げることができる。

【００４２】さらに、界面活性剤としては、アニオン型
（アルキルベンゼンスルフォネート、アルキルスルフォ
ネート、ラウリン酸アミドスルフォネート等）、ノニオ
ン型（ポリオキシエチレンオクチルエーテル、ポリエチ
レングリコールラウレート、ソルビタンアルキルエステ
ル等）、カチオン型（ジメチルラウリルベンジルアンモ
ニウムクロライド、ラウリルアミン、ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド等）あるいは両性イオン型
（アミノ酸、ベタイン等）のいずれを用いることもでき
る。

【００４３】また、本発明の除草剤組成物には、製剤の
性状を改善し、除草効果を高める目的で、アルギン酸ソ
ーダ、カルボキシメチルセルロース、カルボキシビニル
ポリマー、アラビヤガム、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース等の高分子化合物や補助剤を併用することもで
きる。

【００４４】このような本発明の除草剤組成物は、水稲
作において雑草の発芽前または発芽後に湛水土壌処理す
ることにより、薬害のない高選択性除草剤として優れた
効果を発揮する。本発明の除草剤組成物は、有効成分で
１０アール当り１〜５００ｇ程度、好ましくは５〜２０
０ｇを施用する。

【００４５】また、必要に応じて本発明の除草剤組成物
に殺虫剤または各種添加物を加えても良い。とくに除草
剤として、より一層の効果向上を目指して、他の除草剤
（以下、「第３の有効成分」ということがある。）を併
用することが望ましい場合がある。添加し得る除草剤と
しては、以下に示すものが挙げられる。

【００４６】（１）クロロアセトアミド系除草剤 ２−クロロ−２′，６′−ジメチル−Ｎ−（ｎ−ブロポ
キシエチル）−アセトアニリド（一般名：プレチラクロ
ール） ２−クロロ−２′，６′−ジメチル−Ｎ−（ブトキシメ
チル）アセトアニリド（一般名：ブタクロール） ２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−テニル）−
２′，６′−ジメチルアセトアニリド（一般名：テニル
クロール） （２）チオカーバメート系化合物 Ｓ−（４−クロロベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカ
ーバメート（一般名：ベンチオカーブ） Ｓ−エチルヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カーボ
チオエート（一般名：モリネート） Ｓ−（α，α−ジメチルベンジル）ピペリジン−１−カ
ルボチオエート（一般名：ジメピペレート） Ｓ−ベンジル−Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチル−
プロピル）チオカーバメート（一般名：エスプロカル
ブ） ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−６−メトキシ−２
−ピリジル（メチル）チオカーバメート（一般名：ピリ
ブチカルブ） （３）アミド系除草剤 ２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチル−
アセトアニリド（一般名：メフェナセット） ３′，４′−ジクロロプロピオンアニリド（一般名：Ｄ
ＣＰＡ） （ＲＳ）−２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベンジ
ル）−３，３−ジメチルブチルアミド（一般名：ブロモ
ブチド） ２′，３′−ジクロロ−４−エトキシメトキシベンズア
ニライド（特開昭５８−７３０５５号公報） （４）ジフェニルエーテル系除草剤 ２，４，６−トリクロロフェニル−４’−ニトロフェニ
ルエーテル（一般名：ＣＮＰ） ２，４−ジクロロフェニル−３′−メトキシ−４′−ニ
トロフェニルエーテル（一般名：クロメトキシニル） ５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ安息
香酸メチル（一般名：ビフェノックス） ｎ−ブチル−（Ｒ）−２−［４−（２−フルオロ−４−
シアノフェノキシ）フェノキシ］プロピオネート （５）トリアジン系除草剤 ２−メチルチオ−４，６−ビス（エチルアミノ）−Ｓ−
トリアジン（一般名：シメトリン） ２−メチルチオ−４，６−ビス（イソプロピルアミノ）
−Ｓ−トリアジン（一般名：プロメトリン） ２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−（１，２−ジ
メチルプロピルアミノ）−Ｓ−トリアジン（一般名：ジ
メタメトリン） （６）複素環系除草剤 ５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−
イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
リン−２−オン（一般名：オキサジアゾン） ３Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−シクロペンチルオ
キシフェニル）−５−イソプロペリデン−１，３−オキ
サゾリジン−２−４−ジオン ３，７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸（一般名：
キンクロラック） Ｓ，Ｓ′−ジメチル＝２−ジフルオロメチル−４−イソ
ブチル−６−トリフルオロメチルピリジン−３，５−ジ
カルボチオアート（一般名：ジチオピル） ２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチル）
−６−［２−（３′，５′−ジメチルフェノキシ）−１
−メチル−エチルアミノ］−Ｓ−トリアジン（ＷＯ９０
／０９３７８号公報） ２−アミノ−４−（α−クロロ，α−メチルエチル）−
６−［２−（３′，５′−ジメチルフェノキシ）−１−
メチル−エチルアミノ］−Ｓ−トリアジン（ＷＯ９０／
０９３７８号公報） ２−アミノ−４−［１−ベンゾフラン−２′−イルエチ
ルアミノ］−６−（α−フルオロ，α−メチルエチル）
−Ｓ−トリアジン（ＷＯ９０／０９３７８号公報） ２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチルベンゾフラン−５
−イル＝エタンスルホナート（一般名：ベンフレセー
ト） ２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチルア
セトアニリド（一般名：メフェナセット） １−（ジエチルカルバモイル）−３−（２，４，６−ト
リメチルフェニルスルホニル）−１，２，４−トリアゾ
ール ３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジノン
−（４）−２，２−ジオキシド（一般名：ベンタゾン） ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチ
ル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネート（一般
名：ピラゾレート） ２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］アセトフェノン
（一般名：ピラゾキシフェン） ２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルオイル）−
１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］−４’
−メチルアセトフェノン（一般名：ベンゾフェナップ） ３Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−シクロペンチルオ
キシフェニル）−５−イソプロペリデン−１，３−オキ
サゾリジン−２−４−ジオン（特開平１−３１６３０５
号公報） メチル−２−［（４，６−ジメトキシピリジン−２−イ
ル）オキシ］−６−［１−（メトキシイミノ）エチル］
ベンゾエート （７）フェノキシ系除草剤 ２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（一般名：２，４Ｐ
Ａ） ２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸エチル（一般
名：ＭＣＰＢ） ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸（一般名：ＭＣ
Ｐ） α−（２−ナフトキシ）プロピオンアニリド（一般名：
ナプロアニリド） （ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロ−ｍ−トリルオキ
シ）プロピオンアニリド（一般名：クロメプロップ） （８）ウレア系除草剤 １−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（パラトリ
ル）尿素（一般名：ダイムロン） １−（２−クロロベンジル）−３−（α，α−ジメチル
ベンジル）ウレア （９）スルホニルウレア系除草剤 メチル＝α−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ルカルバモイルスルファモイル）−ｏ−トルアート（一
般名：ベンスルフロンメチル） １Ｈ−ピラゾール−５−スルフォンアマイド，Ｎ−
［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノ
カルボニル］−１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−
テトラゾール−５−イル）（特開昭６３−１８５９０６
号、実施例１８に記載の化合物） エチル＝５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラゾー
ル−４−カルボキシラート（一般名：ピラゾスルフロン
エチル） １−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３
−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）尿素（一般名：イマゾスルフロン） １−｛［２−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］
スルファモイル｝−３−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）ウレア（特開平４−２２４５６７号、実
施例２に記載の化合物） ３−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−
２−イル）−１−［２−（２−メトキシエトキシ）−フ
ェニルスルホニル］−ウレア（一般名：シノスルフロ
ン） （１０）その他 ２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン（一般
名：ＡＣＮ） ２−［２−（３−クロロフェニル）−２，３−エポキシ
プロピル］−２−エチルインダン−１，３−ジオン 第３の有効成分として本発明の除草剤組成物に含有させ
ることができる上記の化合物は、いずれも公知または市
販されており、その製造法等も公知である。

【００４７】本発明の除草剤組成物においては、第３の
有効成分は、１種または２種以上を配合することができ
る。第３の有効成分の配合量は、配合される化合物の種
類等により適宜調節すべきであるが、通常カーバメート
誘導体（I）（第１の有効成分）１重量部に対して、第
３の有効成分の合計で０．０１〜１００重量部が好まし
い。 カーバメート誘導体（I）（第１の有効成分）お
よびホスホロアミドチオエート化合物(II)（第２の有効
成分）に、上記第３の有効成分を配合することにより、
さらに広い殺草スペクトラムを有する除草剤組成物が得
られる。この第３の有効成分を含む本発明の除草剤組成
物においても、各有効成分の化合物の除草活性からは予
測できない優れた相乗効果が得られ、さらに低薬量で除
草効果を発揮させることができ、かつ作物に対する薬害
が少ない。

【００４８】

【実施例】次に本発明を実施例により説明する。

【００４９】なお、下記製造例中、「部」は重量％を意
味する。また、除草剤実施例中において用いたカーバメ
ート誘導体(I)の構造式および化合物名を、表５に示
す。

【００５０】

【表５】

【００５１】（１）除草剤組成物の調製 白石カルシウム２１重量部、ジークライト４３重量部、
ベントナイト３２重量部、界面活性剤としてトキサノン
３１Ａ（三洋化成工業（株）製）４重量部を均一に粉砕
混合して粒剤用の担体を得た。

【００５２】得られた粒剤用担体９７重量部にカーバメ
ート誘導体（I）（第１の有効成分）を３重量部混合し
均一に粉砕して少量の水を加え混練した。その後押出造
粒機で造粒し、乾燥器中にて乾燥させ、第１の有効成分
含有粒剤を得た。第２の有効成分であるホスホロアミド
チオエート化合物(II)を含有する粒剤はヒエトップ粒剤
（日本農薬（株）製）を用いた。第１の有効成分含有粒
剤、第２の有効成分含有粒剤を、それぞれ単一成分から
なる比較の除草剤組成物とした。

【００５３】第１の有効成分含有粒剤と第２の有効成分
含有粒剤とを所定量秤量、混合して本発明の除草剤組成
物とした。

【００５４】（２）生物試験Ｉ １／７５００アールの磁器製ポットに水田土壌を充填
し、ノビエ種子を播種した。湛水深を３cmとし、２０〜
２５℃の温室内に静置した。播種後１５日目、ノビエが
３葉期に生育した時期に、前記（１）で調製した粒剤の
所定量をそのまま散布処理した。薬剤処理後３０日目
に、残存しているノビエの地上部生草重および無処理区
の地上部生草重を測定し、下記式により、殺草率（％）
を算出した。その結果を、表６に示す。

【００５５】殺草率（％）＝｛１−（処理区の地上部生
草重）／（無処理区の地上部生草重）｝×１００ なお、表６中の予想値（Ｑ_E）は、Colbyの次式により算
出した混合剤の殺草率の予想値である。ここで、上記試
験により測定した実測値（殺草率）が、この予想値（Ｑ
E）より大きければ、除草活性に相乗作用が発現したこ
とを意味する。

【００５６】 Ｑ_E（％）＝Ｑ_a＋Ｑ_b−｛（Ｑ_a×Ｑ_b）／１００｝ ここで、Ｑ_E：予想値 Ｑ_a：除草剤Ｘ（有効成分として一般式（I）のカーバメ
ート誘導体（第１の有効成分）のみを含む）をａグラム
／１０アールの量で処理した時の殺草率 Ｑ_b：除草剤Ｙ（有効成分として式（II）のホスホロア
ミドチオエート化合物（第２の有効成分）のみを含む）
をｂグラム／１０アールの量で処理した時の殺草率

【表６】

【００５７】表６より明らかなようにカーバメート誘導
体（I）（第１の有効成分）とホスホロアミドチオエー
ト化合物（II）（第２の有効成分）を併用した本発明の
除草剤組成物は、いずれも殺草率の実測値が予想値（Ｑ
_E）よりも１２〜１５％も高く、両剤の併用による相乗
効果が認められる。

【００５８】（３）生物試験II １／５０００アールのプラスチック容器に、水田土壌を
充填し、表層にノビエ、ホタルイ、ヒロバの種子を播種
し、２葉期の稲苗（品種：日本晴）を移植した。その後
湛水深を３cmとし、温室内に静置した。水稲移植後３日
後に前記（１）で調製した粒剤の所定量をそのまま散布
処理した。薬剤処理後４５日目に、除草効果および薬害
の程度を下記の判定基準に従い調査した。結果を表７に
示した。

【００５９】 （判定基準） 除草効果の程度 除草効果（殺草率） ０ ５％未満（ほとんど効果なし） １ １０〜２０％未満 ２ ２０〜３０％未満 ３ ３０〜４０％未満 ４ ４０〜５０％未満 ５ ５０〜６０％未満 ６ ６０〜７０％未満 ７ ７０〜８０％未満 ８ ８０〜９０％未満 ９ ９０〜９５％未満（ほとんど完全枯死） １０ ９５〜１００％（完全枯死） ただし、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重お
よび無処理区の地上部生草重を測定して、下記の式によ
り求めたものである。

【００６０】殺草率（％）＝｛１−（処理区の地上部生
草重／無処理区の地上部生草重）｝×１００薬害の程度 ０…作物に対する薬害は認められず １…作物に対する薬害は殆ど認められず ２…作物に対する薬害が若干認められる ３…作物に対する薬害が認められる ４…作物に対する薬害が顕著に認められる

【表７】

【００６１】表７より明らかなように、カーバメート誘
導体（I）（第１の有効成分）とホスホロアミドチオエ
ート化合物（II）（第２の有効成分）を併用した本発明
の除草剤組成物は、各有効成分の化合物を単独で用いた
ときよりも、各種雑草に対する除草効果が著しく高かっ
た。また水稲薬害も認められなかった。

【００６２】本発明の除草剤組成物が幅広い処理適期幅
を有することは、生物試験Iおよび生物試験IIにおける
薬剤処理時期が異なるにも拘わらず、いずれも優れた除
草効果が得られていることが明らかである。

【００６３】

【発明の効果】本発明の除草剤組成物は、有効成分とし
てであるカーバメート誘導体（I）と特定のホスホロア
ミドチオエート化合物（II）を含有することにより、各
有効成分の化合物単独で用いた場合に比べ、低薬量で高
い除草効果を示し、幅広い処理適期幅及び幅広い殺草ス
ペクトラムを示すとともに水稲薬害も少ない。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（I） 【化１】 （式中、Ａは 【化２】 を示し、Ｂは 【化３】 を示す。式Ａ中のＸはハロゲン原子または炭素数１〜４
   のハロアルキル基を示す。式Ｂ中のＲ¹は水素原子、炭
   素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ²は水素原子、炭素
   数１〜４のアルキル基、メトキシエチル基を示し、Ｒ³
   は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜４のハロアル
   キル基、フェニル基を示す。）で表されるカーバメート
   誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物及びＯ−エ
   チル−Ｏ−（３−メチル−６−ニトロフェル）セコンダ
   リーブチルホスホロアミドチオエートを有効成分として
   含むことを特徴とする除草剤組成物。
2. 【請求項２】 一般式（I）のカーバメート誘導体が、
   メチル Ｎ−［３−（２，２−ジクロロ−１，１，１−
   トリフルオロ−４，５−エポキシペンタン−４−イル）
   ベンジル］カーバメート、メチル Ｎ−メチル−Ｎ−
   ［３−（１，１，１−トリクロロ−３，４−エポキシブ
   タン−３−イル）ベンジル］カーバメート、エチル Ｎ
   −メチル−Ｎ−［３−１，１，１−トリクロロ−３，４
   −エポキシブタン−３−イル）ベンジル］カーバメート
   およびメチル Ｎ−［３−（２，２−ジクロロ−１，
   １，１−トリフルオロ−４−ペンテン−４−イル）ベン
   ジル］カーバメートからなる群より選ばれることを特徴
   とする請求項１に記載の除草剤組成物。
3. 【請求項３】 一般式（I）のカーバメート誘導体１重
   量部に対して、Ｏ−エチル−Ｏ−（３−メチル−６−ニ
   トロフェニル）セコンダリ−ブチルホスホロアミドチオ
   エートを０．１〜２００重量部含有することを特徴とす
   る請求項１に記載の除草剤組成物。