JP3218081B2 - 除草剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、除草剤組成物に関し、
詳しくは特定の式で表されるトリアジン系誘導体と、特
定の化合物群から選ばれた少なくとも１種の化合物とを
含有する除草剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】これ
までに種々の除草剤が開発されており、農業生産性およ
び省力化に寄与してきた。しかしながら、ある種の除草
剤は長年に亘り使用されてきたため、これら除草剤の効
かない難防除雑草が増えて来ており、殺草スペクトラム
が広く、かつ、これら難防除雑草に対しても有効な除草
剤の出現が望まれている。

【０００３】また、従来の除草剤による環境汚染問題を
解消するため、高活性除草剤の開発も望まれている。さ
らには、雑草の長期間に亘る不均一な発生に対処するた
め、残効性に優れ、かつ、雑草の発生前から生育期まで
の広範囲の時期にわたって処理しても有効な処理適期幅
の広い除草剤の出現も待たれている。

【０００４】このような状況のもとで、本発明者らは、
特定の新規なハロアルキルを有するトリアジン系誘導体
が、イネ科畑作物に薬害がなく、難防除雑草に対して土
壌処理および茎葉処理のいずれにおいても高い除草効果
を示し、かつ、湛水土壌処理効果が優れた化合物である
ことを見出した（特願平１−３８１７８号明細書，同１
−１５４４６５号明細書）。

【０００５】本発明者らは、該トリアジン誘導体の除草
活性や処理適期幅をさらに改良すべく研究を重ねた。そ
の結果、該トリアジン系誘導体と、特定の化合物とを組
み合せた組成物が、各々単独の性質からは予期できない
優れた除草活性を発揮し、より低薬量で高い除草効果を
示すとともに、幅広い処理適期幅を有することを見出
し、本発明を完成するに到った。

【０００６】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、一般
式〔Ｉ〕

【化４】 〔式中、Ａは次式

【化５】 （但し、Ｚは酸素原子またはイオウ原子を示す。）また
は式

【化６】 （但し、Ｘ^２ はメチル基またはフッ素原子を示し、ｎ
は０〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ^１ は水素原子ま
たはメチル基を示し、Ｘ^１はフッ素原子または塩素原子
を示す。〕で表されるトリアジン系誘導体と、２−クロ
ロ−２',６' −ジエチル−Ｎ−（ｎ−プロポキシエチ
ル）−アセトアニリド、２−クロロ−２',６' −ジエチ
ル−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニリド、２−ク
ロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−チエニル）−メチル−
２',６' −ジメチルアセトアニリド、ｓ−（４−クロロ
ベンジル）Ｎ，Ｎ−ジエチル−チオカーバメート、ｓ−
エチルヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−チオカーバ
メート、ｓ−（α，α−ジメチルベンジル）ピペリジン
−１−カルボチオエート、ｓ−ベンジル−Ｎ−エチル−
Ｎ−（１，２−ジメチル−プロピル）チオカーバメー
ト、２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチ
ル−アセトアニリドおよび２',３' −ジクロロ−４−エ
トキシメトキシベンズアニリドよりなる群から選ばれた
少なくとも１種の化合物とを含有する除草剤組成物を提
供するものである。

【０００７】本発明の除草剤組成物は、上記一般式
〔Ｉ〕で表されるトリアジン系誘導体と、上記特定の化
合物群から選ばれた少なくとも１種の化合物とを含有す
るものである。

【０００８】上記一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン系
誘導体の具体例としては、例えば以下の如きものを挙げ
ることができる。

【０００９】まず、式

【化７】 で表される２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチ
ルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが
挙げられる。

【００１０】次に、式

【化８】 で表される２−アミノ−４−（α−クロロ，α−メチル
エチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが
挙げられる。

【００１１】さらに、式

【化９】 で表される２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチ
ルエチル）−６−（２−３’−メチルフェノキシ−１−
メチル−エチルアミノ）−ｓ−トリアジンが挙げられ
る。

【００１２】上記一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン系
誘導体は、種々の方法により製造することができる。そ
のうち、効率のよい製造方法としては、国際公開番号Ｗ
Ｏ９０／０９３７８で公開された国際特許出願に記載さ
れた方法が挙げられる。すなわち、一般式〔II〕

【化１０】 〔式中、Ａは前記と同じ。X³はハロゲン原子を示す。〕
で表されるアルキルアミンの塩と、次式（ａ）

【化１１】 で表されるシアノグアニジンを反応させて、一般式〔II
I 〕

【化１２】 〔式中、ＡおよびX³は前記と同じである。〕で表される
アルキルビグアニドの塩を製造し、次いで該アルキルビ
グアニドの塩に、一般式〔IV〕

【化１３】 〔式中、R¹およびX¹は前記と同じである。また、R²は炭
素数１〜４のアルキル基を示す。〕で表されるアルキル
エステルを反応させる方法が挙げられる。

【００１３】この方法によれば、一般式〔II〕で表され
るアルキルアミンの塩と、式（ａ）で表されるシアノグ
アニジンを反応させて、一般式〔III 〕で表されるアル
キルビグアニドの塩を得、これを一般式〔IV〕で表され
るアルキルエステルと反応させることにより、目的とす
る一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン系誘導体が効率よ
く得られる。

【００１４】ここで上記一般式〔II〕で表されるアルキ
ルアミンの塩と、式（ａ）で表されるシアノグアニジン
の反応にあたっては、両化合物をほぼ等モルの割合で用
いればよく、溶媒はベンゼン，デカリン，アルキルナフ
タレン等の環状炭化水素、さらには四塩化炭素，二塩化
エチレン，クロロベンゼン，ジクロロベンゼン，トリク
ロロベンゼン等の塩化炭化水素等を用いることもでき
る。また、反応温度は特に制限はなく、低温から高温、
具体的には８０〜２００℃の範囲で充分に進行する。

【００１５】この反応により、一般式〔III 〕で表され
るアルキルビグアニド誘導体の塩が得られるが、さらに
これに一般式〔IV〕のアルキルエステルを反応させるこ
とにより、目的とする一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジ
ン誘導体が製造される。この反応は、通常は、メタノー
ル，エタノール，イソプロパノール等のアルコールや各
種ケトン，脂肪族炭化水素，各種エーテル類，各種環状
炭化水素，塩化炭化水素などの溶媒中で、塩基等の触媒
の存在下に、１０〜１００℃程度にて効率よく進行す
る。

【００１６】また、これら化合物には光学異性体が存在
し、通常、ラセミ体として得られるが、不斉合成などの
既知の方法で各対掌体を得ることも可能である。本発明
ではラセミ体であっても、あるいは光学異性体単独であ
っても使用できる。さらに、本発明では無機酸あるいは
有機酸の塩であっても使用できる。

【００１７】一方、上記の如きトリアジン誘導体には、
上記した如き特定の化合物群から選ばれた少なくとも１
種の化合物が配合される。配合する化合物群の中で、次
の２−クロロ−２',６’ −ジエチル−Ｎ−（ｎ−プロ
ポキシエチル）−アセトアニリド（以下、化合物Ａとい
う。）、２−クロロ−２',６' −ジエチル−Ｎ−（ブト
キシメチル）−アセトアニリド（以下、化合物Ｂとい
う。）および２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−チ
エニル）−メチル−２',６’ −ジメチルアセトアニリ
ド（以下、化合物Ｃという。）は、クロロアセトアミド
系除草剤である。

【００１８】また、同様に、ｓ−（４−クロロベンジ
ル）Ｎ，Ｎ−ジエチル−チオカーバメート（以下、化合
物Ｄという。）、ｓ−エチルヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼ
ピン−１−チオカーバメート（以下、化合物Ｅとい
う。）、ｓ−（α，α−ジメチルベンジル）ピペリジン
−１−カルボチオエート（以下、化合物Ｆという。）お
よびｓ−ベンジル−Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチ
ル−プロピル）チオカーバメート（以下、化合物Ｇとい
う）は、チオカーバメート系除草剤である。

【００１９】さらに、同様に、２−ベンゾチアゾール−
２−イルオキシ−Ｎ−メチル−アセトアニリド（以下、
化合物Ｈという。）および２',３’−ジクロロ−４−エ
トキシメトキシベンズアニリド（以下、化合物Ｉとい
う。）は、アミド系除草剤である。

【００２０】上記のように化合物Ａ〜Ｉとして示した化
合物は、公知の製造方法により得ることができ、また市
販されているものを用いることもできる。これら化合物
Ａ〜Ｉは生育後期のノビエに対しては充分な除草効果を
有していない。

【００２１】本発明の除草剤組成物は、上記一般式
〔Ｉ〕で表されるトリアジン系誘導体と、上記化合物Ａ
〜Ｉよりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物を
有効成分として含有するものであるが、その配合割合は
特に制限がなく、広い配合比において優れた相乗効果が
得られる。

【００２２】一般的な配合例を示すと、一般式〔Ｉ〕で
表されるトリアジン系誘導体１重量部に対し、化合物Ａ
〜Ｉは0.１〜３００重量部、好ましくは0.５〜１００重
量部の範囲で用いられる。

【００２３】本発明の除草剤組成物は、上記一般式
〔Ｉ〕で表されるトリアジン系誘導体と、上記化合物Ａ
〜Ｉよりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物
を、有機溶媒等の液状担体または鉱物質粉等の固体担体
と混合し、水和剤，乳剤，粉剤，粒剤，フロアブル剤，
液剤等の形態に製剤化して使用することができる。製剤
化に際しては、所望により乳化剤，分散剤，展着剤，懸
濁剤，浸透剤，安定剤等として各種の界面活性剤、その
他の補助剤を添加すればよい。

【００２４】本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で用
いる場合、通常は、上述したトリアジン系誘導体と化合
物Ａ〜Ｉよりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合
物をを有効成分として５〜５５重量％，固体担体４０〜
８８重量％および界面活性剤２〜５重量％の割合で配合
して組成物を調製し、これを用いればよい。また、乳剤
およびフロアブル剤の形態で用いる場合は、通常は、有
効成分として上述したトリアジン系誘導体と化合物Ａ〜
Ｉよりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物を１
０〜５０重量％，溶剤３５〜７５重量％および界面活性
剤５〜１５重量％の割合で配合して調製すればよい。

【００２５】一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常
は、有効成分として上述したトリアジン系誘導体と化合
物Ａ〜Ｉよりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合
物を１〜２０重量％，固体担体７５〜９７重量％および
界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して調製すればよ
い。さらに、粒剤の形態で用いる場合は、通常は、有効
成分として上述したトリアジン系誘導体と化合物Ａ〜Ｉ
よりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物を３〜
２０重量％，固体担体８０〜９５重量％および界面活性
剤２〜５重量％の割合で配合して調製すればよい。

【００２６】ここで、固体担体としては鉱物質の微粉が
用いられ、この鉱物質の微粉として具体的には、ケイソ
ウ土，消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セッ
コウ等の硫酸塩、タルク，パイロフェライト，クレー，
カオリン，ベントナイト，酸性白土，ホワイトカーボ
ン，石英粉末，ケイ石粉等のケイ酸塩などを挙げること
ができる。

【００２７】また、溶剤としては、有機溶媒が用いら
れ、具体的にはキシレン，トルエン，ベンゼン等の芳香
族炭化水素、ｏ−クロルトルエン，トリクロルメタン，
トリクロルエチレン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサ
ノール，アミルアルコール，エチレングリコール等のア
ルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル，エ
チレングリコールモノエチルエーテル等のアルコールエ
ーテル、イソホロン，シクロヘキサノン，シクロヘキセ
ニルーシクロヘキサノン等のケトン、ブチルセロソル
ブ，ジメチルエーテル，メチルエチルエーテル等のエー
テル，酢酸イソプロピル，酢酸ベンジル，フタル酸メチ
ル等のエステル、ジメチルホルムアミド等のアミド、ア
セトニトリル，プロピオニトリル等のニトリル、ジメチ
ルスルホキシド等のスルホキシド、あるいはこれらの混
合物等の有機溶媒を挙げることができる。

【００２８】さらに、界面活性剤としては、アニオン型
（アルキルベンゼンスルフォネート，アルキルスルフォ
ネート，ラウリン酸アミドスルフォネート等），ノニオ
ン型（ポリオキシエチレンオクチルエーテル，ポリエチ
レングリコールラウレート，ソルビタンアルキルエステ
ル等），カチオン型（ジメチルラウリルベンジルアンモ
ニウムクロライド，ラウリルアミン，ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド等）あるいは両性イオン型
（アミノ酸，ベタイン等）のいずれを用いることもでき
る。

【００２９】また、本発明の除草剤組成物には、製剤の
性状を改善し、除草効果を高める目的で、アルギン酸ソ
ーダ，カルボキシメチルセルロース，カルボキシビニル
ポリマー，アラビヤガム，ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース等の高分子化合物や補助剤を併用することもで
きる。

【００３０】このような本発明の除草剤組成物は、水稲
作において雑草の発芽前または発芽後に湛水土壌処理す
ることにより、薬害のない高選択性除草剤として優れた
効果を発揮する。本発明の除草剤組成物は、有効成分で
１０アール当り１ｇ〜１，０００ｇ程度、好ましくは５
〜５００ｇを施用する。

【００３１】なお、必要に応じて本発明の除草剤組成物
に、殺虫剤、殺菌剤、その他各種添加剤を加えてもよ
い。特に、除草剤としてより一層の効果向上を目指し
て、他の除草剤を併用することが望ましい場合がある。
本発明の除草剤組成物に添加混合し得る他の除草剤とし
ては、例えば以下のものが挙げられる。

【００３２】まず、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸
（２，４−Ｄ）、４−（４−クロロ−２−メチルフェノ
キシ）酪酸（ＭＣＰＢ）、２−（２−ナフチルオキシ）
プロピオンアニリド（一般名：ナプロアニリド）および
２−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）プロ
ピオンアニリド（一般名：クロメプロップ）等のフェノ
キシ系除草剤が挙げられる。

【００３３】次に、３',４’−ジクロロプロピオンアニ
リド（一般名：プロパニル）およびＮ−（α，α−ジメ
チルベンジル）−２−ブロモ−３，３−ジメチルブチル
アミド（一般名：ブロモブチド）等のアミド系除草剤が
挙げられる。

【００３４】また、１−（α，α−ジメチルベンジル）
−３−（４−メチルフェニル）ウレア（一般名：ダイム
ロン）および１−（２−クロロベンジル）−３−（α，
α−ジメチルベンジル）ウレア（試験名：ＪＣ−９４
０）等のウレア系除草剤が挙げられる。

【００３５】さらに、メチル２−〔３−（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチ
ル〕ベンゾエート（一般名：ベンスルフロンメチル）、
エチル５−〔３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）ウレイドスルホニル〕−１−メトヒルピラゾー
ル−４−カルボキシレート（一般名：ピラソスルフロン
エチル）およびＮ−（２−クロロイミダゾール〔１，２
−ａ〕ピリジン−３−イル−スルホニル）−Ｎ’−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジル）ウレア（試験
名：ＴＨ：９１３）等のスルホニルウレア系除草剤が挙
げられる。

【００３６】また、２，４，６−トリクロロフェニル−
４−ニトロフェニルエーテル（一般名：クロルニトロフ
ェン）、２，４−ジクロロフェニル−３−メトキシ−４
−ニトロフェニルエーテル（一般名：クロメトキシニ
ル）およびメチル−５−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）−２−ニトロベンゾエート（一般名：ビフェノック
ス）等のジフェニルエーテル系除草剤があげられる。

【００３７】次いで、５−tert−ブチル−３−（２，４
−ジクロロ−５−イソプロポキシフェニ）−１，３，４
−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン（一般名：オキ
サジアゾン）、３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−
ベンゾチアジアジン−４−（３Ｈ）オン−２，２−ジオ
キシド（一般名：ペンタゾン）、４−（２，４−ジクロ
ロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール
−５−イル−ｐ−トルエン−スルフォネート（一般名：
ピラゾレート）、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）
−１，３−ジメチル−５−フェナシルオキシ−１Ｈ−ピ
ラゾール（一般名：ピラゾキシフェン）および２−
（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−１，３
−ジメチル−５−（４−メチルフェナシルオキシ）−１
Ｈ−ピラゾール（一般名：ベンゾフェナップ）等の複素
環系除草剤が挙げられる。

【００３８】最後に、２，４−ビス（エチルアミノ）−
６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（一般名：シ
メトリン）、２，４−ビス（イソプロピルアミノ）−６
−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（一般名：プロ
メトリン）および２−（１，２−ジメチルプロピルアミ
ノ）−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５
−トリアジン（一般名：ジメタメトリン）等のトリアジ
ン系除草剤等を挙げることができる。

【００３９】

【実施例】次に本発明を実施例により説明する。なお、
下記製造例中、「部」は重量％を意味する。トリアジン
系誘導体としては、第１表に示した化合物（化合物Ｎ
ｏ．１〜Ｎｏ．７）を用い、これに配合する化合物（化
合物Ａ〜Ｉ）を第２表に示す。

【００４０】

【表１】

【００４１】

【表２】

【００４２】

【表３】第２表（その１）

【００４３】

【表４】

【００４４】（１）除草剤組成物の調製 タルク５７重量部、ベントナイト４０重量部、界面活性
剤としてアルキルベンゼンスルホン酸ソーダ３重量部を
均一に粉砕混合して水和剤用の担体を得た。次に、トリ
アジン系誘導体（化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．７）または化
合物Ａ〜Ｉで表される化合物のいずれか一剤を１０重量
部と、上記の水和剤用担体９０重量部を均一に粉砕混合
して水和剤を得た。さらに、トリアジン系誘導体（化合
物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．７）および／または化合物Ａ〜Ｉで
表される化合物のいずれか一剤を含有する水和剤のそれ
ぞれ水で希釈したものを所定量混合して、本発明の除草
剤組成物を調製した。

【００４５】（２）生物試験Ｉ １／２０００アールのワグネルポットに、水田土壌を充
填し、表層にノビエの種子を播種し、さらに2.５葉期の
稲苗を移植した。なお、湛水深は３cmとした。ポットを
２０〜２５℃の温室内に置いて、植物を育成し、水稲移
植後、１０日後（ノビエ1.５葉期）および水稲移植後１
７日後（ノビエ3.５葉期）に前記（１）で調製した水和
剤を所定量加えて処理した。薬剤処理後２０日目に、除
草効果および水稲薬害を下記の判定基準に従い、調査し
た。結果を第３表（ノビエ1.５葉期）および第４表（ノ
ビエ3.５葉期）に示す。

【００４６】 ただし、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重お
よび無処理区の地上部生草重を測定して、下記の式によ
り求めたものである。

【００４７】

【数１】

【００４８】薬害の程度 ０…作物に対する薬害は認められず １…作物に対する薬害は殆ど認められず ２…作物に対する薬害が若干認められる ３…作物に対する薬害が認められる ４…作物に対する薬害が顕著に認められる ５…作物は殆ど枯死

【００４９】

【表５】

【００５０】

【表６】

【００５１】

【表７】

【００５２】

【表８】

【００５３】

【表９】

【００５４】

【表１０】

【００５５】

【表１１】

【００５６】

【表１２】

【００５７】

【表１３】

【００５８】

【表１４】

【００５９】

【表１５】

【００６０】

【表１６】

【００６１】

【表１７】

【００６２】

【表１８】

【００６３】

【表１９】

【００６４】

【表２０】

【００６５】

【表２１】

【００６６】

【表２２】

【００６７】（３）生物試験II １／１５５００アールの磁製ポットに、水田土壌を充填
し、表層にノビエの種子を播種した。湛水深を３cmとし
た後に、２０〜２５℃の温室内に置いて、植物を育成
し、播種後１４日目、ノビエが3.５葉期に生育した時期
に、前記（１）で調製した水和剤を水に希釈し、所定量
滴下処理した。薬液処理後３０日目に、残存しているノ
ビエの地上部生草重および無処理区の地上部生草重を測
定し、下記の式により、殺草率（％）を算出した。結果
については第５表に示す。

【００６８】

【数２】

【００６９】なお、第５表中の予想値（Ｑ_E ）は、Colb
y の次式により算出した混合剤の殺草率の予想値
（Ｑ_E ）である。ここで、上記試験により測定した実測
値（殺草率）が、この予想値（Ｑ_E ）より大きければ、
除草活性に相乗作用が発現したということになる。

【００７０】

【数３】

【００７１】Ｑ_E ＝予想値 Ｑ_a ＝除草剤Ａ（有効成分として有効成分Ａのみを含
む）をａ g／１０アールの量で処理した時の殺草率 Ｑ_b ＝除草剤Ｂ（有効成分として有効成分Ｂのみを含
む）をｂ g／１０アールの量で処理した時の殺草率

【００７２】

【表２３】

【００７３】

【表２４】

【００７４】

【表２５】

【００７５】

【表２６】

【００７６】

【発明の効果】本発明の除草剤組成物は、その有効成分
であるトリアジン系誘導体と、特定の化合物群（クロロ
アセトアミド系除草剤、チオカーバメート系除草剤およ
びアミド系除草剤）から選ばれた少なくとも１種の化合
物とを含有することにより、予想を大きく上まわる極め
て顕著な相乗効果が発現し、特に水田の強害草であるノ
ビエに対し、かなり生育が進んだものまで高い除草効果
を示すようになった。その結果、本発明の除草剤組成物
は、水田の強害雑草であるノビエに対し、処理適期幅が
拡大され、また有効薬量の低減を図ることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 47/16 Ａ０１Ｎ 47/16 Ａ Ｂ (56)参考文献 特開 昭60−56905（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−82307（ＪＰ，Ａ) 欧州特許出願公開471221（ＥＰ，Ａ １) 農薬ハンドブック 1985年版 第561 頁 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 43/68 A01N 37/22 A01N 43/10 A01N 43/78 101 A01N 47/12 A01N 47/16 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ａは次式 【化２】 （但し、Ｚは酸素原子またはイオウ原子を示す。）また
   は式 【化３】 （但し、Ｘ^２ はメチル基またはフッ素原子を示し、ｎ
   は０〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ^１ は水素原子ま
   たはメチル基を示し、Ｘ^１はフッ素原子または塩素原子
   を示す。〕で表されるトリアジン系誘導体と、２−クロ
   ロ−２',６' −ジエチル−Ｎ−（ｎ−プロポキシエチ
   ル）−アセトアニリド、２−クロロ−２',６' −ジエチ
   ル−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニリド、２−ク
   ロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−チエニル）−メチル−
   ２',６' −ジメチルアセトアニリド、ｓ−（４−クロロ
   ベンジル）Ｎ，Ｎ−ジエチル−チオカーバメート、ｓ−
   エチルヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−チオカーバ
   メート、ｓ−（α，α−ジメチルベンジル）ピペリジン
   −１−カルボチオエート、ｓ−ベンジル−Ｎ−エチル−
   Ｎ−（１，２−ジメチル−プロピル）チオカーバメー
   ト、２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチ
   ル−アセトアニリドおよび２',３' −ジクロロ−４−エ
   トキシメトキシベンズアニリドよりなる群から選ばれた
   少なくとも１種の化合物とを含有する除草剤組成物。