JPS60252402A - 有用作物中の雑草の選択的防除方法 - Google Patents
有用作物中の雑草の選択的防除方法Info
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- JPS60252402A JPS60252402A JP60077506A JP7750685A JPS60252402A JP S60252402 A JPS60252402 A JP S60252402A JP 60077506 A JP60077506 A JP 60077506A JP 7750685 A JP7750685 A JP 7750685A JP S60252402 A JPS60252402 A JP S60252402A
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有用作物中の雑草を発芽前の段階において選
択的に防除するための新規な方法に関するものである。
択的に防除するための新規な方法に関するものである。
慣用の農業の手段では、除草剤は発芽の前または後の段
階で、全栽培地を処理することによって施用される。菌
または昆虫の感染により引き起こされる有用作物の損傷
を抑制または予防するために、長年にわたって、コスト
的によシ好ましい方法、例えば種子被覆（ｄｒｅｓｓｉ
ｎｇ ）または殺菌剤または殺虫剤の種子溝への施用が
、使用されている。これまでにそのような除草剤の施用
方法は、ムラサキウマゴヤシ、大豆または綿作物におい
て、米国特許第４，２７２，９２０号明細書及びディー
ル（Ｄａｔｅ） 、ウィード リサーチ（Ｗｅｅｄ几ｅ
ｓｅａｒｃｈ）２３．６３−６８（１９８３）から、比
較的容易に揮発する除草剤１例えば５−エチルージプロ
ビルーチオカルバメート（ＥＰＴＣ）に関してのみ公知
でおる。
階で、全栽培地を処理することによって施用される。菌
または昆虫の感染により引き起こされる有用作物の損傷
を抑制または予防するために、長年にわたって、コスト
的によシ好ましい方法、例えば種子被覆（ｄｒｅｓｓｉ
ｎｇ ）または殺菌剤または殺虫剤の種子溝への施用が
、使用されている。これまでにそのような除草剤の施用
方法は、ムラサキウマゴヤシ、大豆または綿作物におい
て、米国特許第４，２７２，９２０号明細書及びディー
ル（Ｄａｔｅ） 、ウィード リサーチ（Ｗｅｅｄ几ｅ
ｓｅａｒｃｈ）２３．６３−６８（１９８３）から、比
較的容易に揮発する除草剤１例えば５−エチルージプロ
ビルーチオカルバメート（ＥＰＴＣ）に関してのみ公知
でおる。
この施用原理を別の栽培作物例えば穀物圧おいて他の市
販の除草剤１例えば５− （２、４−ジクロロフェノキ
シ）−２−二トロ安息香酸メチルエステル〔ビフェノッ
クス（Ｂ １ｆｅｎｏｘ ） ）、３−（３−クロロ−
４−メチルフェニル）−１，１−’）メｆｌＬ尿素〔り
ｏａト／ｌ／ ｌ：Ｉ ｙ （Ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒ
ｏｎ） ）ｔたｔｉＮ−（１−エチルプロピル）−５，
４−ジメチル−２，６−シニトロアニリン（Ｎ−（１−
エチルプロピル）−２，６−シニトロー３，４−キシリ
デン）を使用する場合に当て嵌めることは、不可能であ
る０対応する試験は雑草群には顕著に損傷を与えず、栽
培植物に損傷を与えるＯこのＥＰ’ｌ’Ｃと別の除草剤
（ビフェノックス、り０ロトルロンまた１ｊ−Ｎ−（１
−エチルプロピル）−２゜６−シニトロー３，４−キシ
リデン）との異なる作用は、おそらく土壌中で蒸気の形
態であるＥＰＴＣの良好な拡散作用によるものであるが
。
販の除草剤１例えば５− （２、４−ジクロロフェノキ
シ）−２−二トロ安息香酸メチルエステル〔ビフェノッ
クス（Ｂ １ｆｅｎｏｘ ） ）、３−（３−クロロ−
４−メチルフェニル）−１，１−’）メｆｌＬ尿素〔り
ｏａト／ｌ／ ｌ：Ｉ ｙ （Ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒ
ｏｎ） ）ｔたｔｉＮ−（１−エチルプロピル）−５，
４−ジメチル−２，６−シニトロアニリン（Ｎ−（１−
エチルプロピル）−２，６−シニトロー３，４−キシリ
デン）を使用する場合に当て嵌めることは、不可能であ
る０対応する試験は雑草群には顕著に損傷を与えず、栽
培植物に損傷を与えるＯこのＥＰ’ｌ’Ｃと別の除草剤
（ビフェノックス、り０ロトルロンまた１ｊ−Ｎ−（１
−エチルプロピル）−２゜６−シニトロー３，４−キシ
リデン）との異なる作用は、おそらく土壌中で蒸気の形
態であるＥＰＴＣの良好な拡散作用によるものであるが
。
上記の別の除草剤はこのような性質を有していない〔参
照：ウィード サイエンス（ＷｅｅｄＳｃｉｅｎｃｅ
） １９８３ 、３１巻、１０５ないし１０８頁〕。
照：ウィード サイエンス（ＷｅｅｄＳｃｉｅｎｃｅ
） １９８３ 、３１巻、１０５ないし１０８頁〕。
驚くべきことに１本発明者等は、容易に揮発しない除草
剤例えばスルホニル尿素類の除草剤が、作物中の雑草を
選択的防除のための種子処理及び種溝施用に適すること
を見い出したものである＠ したがって、本発明は、作地に、除草活性スルホニル尿
素を作物の種子と同時にかつそのすぐそばに施用するこ
とよシなる有用作物中の雑草を選択的に防除するための
方法を提供するものである◎ １すぐそばに施用２とは、本発明の範囲内で。
剤例えばスルホニル尿素類の除草剤が、作物中の雑草を
選択的防除のための種子処理及び種溝施用に適すること
を見い出したものである＠ したがって、本発明は、作地に、除草活性スルホニル尿
素を作物の種子と同時にかつそのすぐそばに施用するこ
とよシなる有用作物中の雑草を選択的に防除するための
方法を提供するものである◎ １すぐそばに施用２とは、本発明の範囲内で。
除草活性スルホニル尿素の、種子溝若しくは種子の回夛
の狭く限定された地面への土壌施用。
の狭く限定された地面への土壌施用。
及び除草剤によシ予め処理された種子の播種の双方を意
味する０その除草活性な物質は１種子の表面に付着する
ことができるか、あるいは表面から浸透させることがで
きる。
味する０その除草活性な物質は１種子の表面に付着する
ことができるか、あるいは表面から浸透させることがで
きる。
種子被覆は種子を予め処理するために特に適当な方法で
あることがわかったＯ殺菌剤または殺虫剤活性物質で種
子被覆することは、現代の農業手段において一般に使用
されている公知方法である。使用できる除草活性スルホ
ニル尿素誘導体は、市販の被覆装置の中で、種子に固体
または液体製剤にて加えることができる０種子被覆の操
作は、有効成分の所望量が種子に均一に分布したときに
完了したものとみなすｃ本発明の方法によると、は場作
業の実施において省力となるほかに、更に使用される除
草剤の量の節約になり、その結果として、除草剤を施用
する人についてのコストを低減すること及び有害生物防
除剤での周囲の汚染を低レベルにすることが同時に達成
される０したがって１種子及び使用される除草活性スル
ホニル尿素誘導体は、−回の操作では場に施用できる。
あることがわかったＯ殺菌剤または殺虫剤活性物質で種
子被覆することは、現代の農業手段において一般に使用
されている公知方法である。使用できる除草活性スルホ
ニル尿素誘導体は、市販の被覆装置の中で、種子に固体
または液体製剤にて加えることができる０種子被覆の操
作は、有効成分の所望量が種子に均一に分布したときに
完了したものとみなすｃ本発明の方法によると、は場作
業の実施において省力となるほかに、更に使用される除
草剤の量の節約になり、その結果として、除草剤を施用
する人についてのコストを低減すること及び有害生物防
除剤での周囲の汚染を低レベルにすることが同時に達成
される０したがって１種子及び使用される除草活性スル
ホニル尿素誘導体は、−回の操作では場に施用できる。
除草剤の施用の特殊な形態によると１作物のすぐ近くに
ある雑草のみが特別に防除され、そのため除草剤を、も
はや全作地圧わたって有効な濃度にて存在させる必要が
なく、その結果として、使用される除草剤の量も節約さ
れる＠ 好ましくは、播種の前に除草活性なスルホニル尿素を種
溝に施用するか、あるいは種子を処理することによって
、１ヘクタール当シα００１梅ないし１に４の有効成分
を使用する０種子の密度によるが１種子被覆においては
１種子１〜当り有効成分０．０１ｇないし１０［ＬＯＯ
ＩＦに対応する量の製剤化された除草剤を使用する。有
効成分の量は、好ましくは防除が望まれる雑草の程度に
よシ調節される・作物に関しては、除草剤の施用適：ｌ
ｔは臨界的ではなく、かつ広いｔｌ、回内で変化させる
ことができる０そのことは、ある種の作物において、雑
草が完全に除去されないときに％に有利であることがで
き、したがって土壌の腐食を防止できる◎この場合の除
草剤の童は、雑草の競合的強さく特に作物のすぐ近くに
おいてンを１作物が雑草との競争によって傷つきやすい
作物の全発育段階においてのみ弱めることを確保するた
めに選択される０ 本発明方法におりて使用される除草活性スルホニル尿素
は、一般に市販製剤の形態で使用される。スルホニル尿
素類の有効成分は１例えば下記の配合によって与えられ
る〇 ａ）分散剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） ｅ）有効成分
２０％６０％ （ｌ１５チ α１％９０％リグノスルホ
ン酸ナトリ ラム ５％ ５係 ５チ ５チ ５％ ラウリル硫酸ナトリウム ３％ −−−３％ジイソブチ
ルナフタレン スルホン酸ナトリウム −６ｑｂ６％ ６％ −高分散
ケイ酸 ５％２７％２７％ ２７％ 砿カオリン ６７
襲 −−−− 塩化ナトリウム − −５９，５％５９．９チ −有効
成分を助剤と充分に混合しそして適当なミル中で良く摩
砕する。
ある雑草のみが特別に防除され、そのため除草剤を、も
はや全作地圧わたって有効な濃度にて存在させる必要が
なく、その結果として、使用される除草剤の量も節約さ
れる＠ 好ましくは、播種の前に除草活性なスルホニル尿素を種
溝に施用するか、あるいは種子を処理することによって
、１ヘクタール当シα００１梅ないし１に４の有効成分
を使用する０種子の密度によるが１種子被覆においては
１種子１〜当り有効成分０．０１ｇないし１０［ＬＯＯ
ＩＦに対応する量の製剤化された除草剤を使用する。有
効成分の量は、好ましくは防除が望まれる雑草の程度に
よシ調節される・作物に関しては、除草剤の施用適：ｌ
ｔは臨界的ではなく、かつ広いｔｌ、回内で変化させる
ことができる０そのことは、ある種の作物において、雑
草が完全に除去されないときに％に有利であることがで
き、したがって土壌の腐食を防止できる◎この場合の除
草剤の童は、雑草の競合的強さく特に作物のすぐ近くに
おいてンを１作物が雑草との競争によって傷つきやすい
作物の全発育段階においてのみ弱めることを確保するた
めに選択される０ 本発明方法におりて使用される除草活性スルホニル尿素
は、一般に市販製剤の形態で使用される。スルホニル尿
素類の有効成分は１例えば下記の配合によって与えられ
る〇 ａ）分散剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） ｅ）有効成分
２０％６０％ （ｌ１５チ α１％９０％リグノスルホ
ン酸ナトリ ラム ５％ ５係 ５チ ５チ ５％ ラウリル硫酸ナトリウム ３％ −−−３％ジイソブチ
ルナフタレン スルホン酸ナトリウム −６ｑｂ６％ ６％ −高分散
ケイ酸 ５％２７％２７％ ２７％ 砿カオリン ６７
襲 −−−− 塩化ナトリウム − −５９，５％５９．９チ −有効
成分を助剤と充分に混合しそして適当なミル中で良く摩
砕する。
ｂ）溶液剤原液 ａ） ｂ） ｃ）
有効成分 １優 ５チ １０チ
メチレンクロライド ９９％ ９５％ ９０％Ｃ） 粉
剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） ｅ） ｆ） ｇ）有効
成分 α１俤１％１０％２０％１０％１０％８０％タル
ク ９９．９％ −９０％８０％ −４５１２０ｑ６カ
オリン − ９９％ −−一一一 活性炭 −−−−９０チ４５チ − そのまま使用しうる粉剤を、有効成分と担体とを混合し
そして混合物を適当なミルで摩砕することによって得ら
れる。
剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） ｅ） ｆ） ｇ）有効
成分 α１俤１％１０％２０％１０％１０％８０％タル
ク ９９．９％ −９０％８０％ −４５１２０ｑ６カ
オリン − ９９％ −−一一一 活性炭 −−−−９０チ４５チ − そのまま使用しうる粉剤を、有効成分と担体とを混合し
そして混合物を適当なミルで摩砕することによって得ら
れる。
有効成分 ４０％ ５幅
エチレングリコール １０％ １０％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％ ５％カルボキシ
メチルセルロース １チ １％５７％ホルムアルデヒド
水溶液 ［１２％ α２チ水 ３２ｑｂ ７７％ 細く摩砕された有効成分を助剤と均一に混合する。
メチルセルロース １チ １％５７％ホルムアルデヒド
水溶液 ［１２％ α２チ水 ３２ｑｂ ７７％ 細く摩砕された有効成分を助剤と均一に混合する。
ｅ）塩溶液
有効成分 ５ｃＩ）
イソプロピルアミン １９！Ｉ
水 ９１チ
ｆ）塩溶液
有効成分のナトリウム塩 ５％
水 ９２％
本発明で使用される除草活性スルホニル尿素は１文献に
相当数記載されておシ、いくつかはすでに市販品を利用
することができる。本発明の方法で使用される好ましい
有効成分は、例えば下記の文献に記載されている： 米国特許第４，１２４４０５号明細誉；ヨーロッパ特許
出願明細書 ＢＰ−Ａ４，１６５．ＢＰ−Ａ７，６８７．ＥＰ−Ａ２
４４２２゜ＢＰ−Ａ２３，１４１．ＢＰ−Ａ２４４２２
．ＥＰ−Ａ３へ１５９゜ＥＰ−Ａ３ａ１４２．ＥＰ−Ａ
３５，８９３．ＥＰ−Ａ４４，２１１゜ＥＰ−Ａ４４，
２１２．ＥＰ−Ａ４４，２１３．ＥＰ−Ａ４４，８（１
７゜ＥＰ−Ａ４４，８０８．ＥＰ−Ａ４４，８０９．Ｅ
Ｐ−Ａ４ａ１４３゜ＥＰ−Ａ５１，４６６、ＢＰ−Ａ５
７，５４６ 、ＥＰ−Ａ７０，８０２゜ＥＰ−Ａ７２，
３４７ 、ＥＰ−Ａ７３，６５２．ＥＰ−Ａ７９，６８
５゜ＥＰ−Ａ８へ９７５ 、ＢＰ−Ａ８４，０２０ 、
ＥＰ−Ａ８４，２２４ 。
相当数記載されておシ、いくつかはすでに市販品を利用
することができる。本発明の方法で使用される好ましい
有効成分は、例えば下記の文献に記載されている： 米国特許第４，１２４４０５号明細誉；ヨーロッパ特許
出願明細書 ＢＰ−Ａ４，１６５．ＢＰ−Ａ７，６８７．ＥＰ−Ａ２
４４２２゜ＢＰ−Ａ２３，１４１．ＢＰ−Ａ２４４２２
．ＥＰ−Ａ３へ１５９゜ＥＰ−Ａ３ａ１４２．ＥＰ−Ａ
３５，８９３．ＥＰ−Ａ４４，２１１゜ＥＰ−Ａ４４，
２１２．ＥＰ−Ａ４４，２１３．ＥＰ−Ａ４４，８（１
７゜ＥＰ−Ａ４４，８０８．ＥＰ−Ａ４４，８０９．Ｅ
Ｐ−Ａ４ａ１４３゜ＥＰ−Ａ５１，４６６、ＢＰ−Ａ５
７，５４６ 、ＥＰ−Ａ７０，８０２゜ＥＰ−Ａ７２，
３４７ 、ＥＰ−Ａ７３，６５２．ＥＰ−Ａ７９，６８
５゜ＥＰ−Ａ８へ９７５ 、ＢＰ−Ａ８４，０２０ 、
ＥＰ−Ａ８４，２２４ 。
ＥＰ−Ａ８５，０２Ｂ、ＥＰ−Ａ８５．４７６、ＥＰ−
Ａ８７，７８０゜ＥＰ−Ａ９５，９２５ 、 ＥＰ−Ａ
９６，００２ 、 ＥＰ−Ａ９６，５９５ 。
Ａ８７，７８０゜ＥＰ−Ａ９５，９２５ 、 ＥＰ−Ａ
９６，００２ 、 ＥＰ−Ａ９６，５９５ 。
ＥＰ−Ａ９９，５５９ 、ＥＰ−Ａ１０２，９２５ 、
ＥＰ−Ａ１０７，９７９及びＢＰ−Ａ Ｉ １７．０１
４゜ 有効成分のこの大きな群の中で特に好ましいものは１次
式１： （式中、 Ｚは基： を表わし。
ＥＰ−Ａ１０７，９７９及びＢＰ−Ａ Ｉ １７．０１
４゜ 有効成分のこの大きな群の中で特に好ましいものは１次
式１： （式中、 Ｚは基： を表わし。
Ｌはハロゲン原子、ニド四基、−ＳＯ□Ｎ （ＣＨｓ
） ｗ 。
） ｗ 。
炭素原子数１ないし５のアルコキシカルボニル基、炭素
原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５
のアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルキルチオ
基または炭素原子数１ないし５のアルキルスルホニル基
を表わし。
原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５
のアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルキルチオ
基または炭素原子数１ないし５のアルキルスルホニル基
を表わし。
Ｑはハロゲン原子、ニトロ基、−８０，Ｎ（ＣＨ３）２
、−ＣＯ−Ｕ、−（Ａ）ｍ−Ｒ”、フェニル基、フェノ
キシ基、炭素原子数１ないし５のアルキル基、ノ・ロフ
ェニル基、ハロフェノキシ基、炭素原子数１ないしξの
ハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のハロアルキ
ルチオ基または炭素原子数１ないし５のハロアルキル基
を表わし、ｎは０または１の数を表わし。
、−ＣＯ−Ｕ、−（Ａ）ｍ−Ｒ”、フェニル基、フェノ
キシ基、炭素原子数１ないし５のアルキル基、ノ・ロフ
ェニル基、ハロフェノキシ基、炭素原子数１ないしξの
ハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のハロアルキ
ルチオ基または炭素原子数１ないし５のハロアルキル基
を表わし、ｎは０または１の数を表わし。
Ｅは窒素原子またはメチン橋を表わし、Ｘはメチル基、
メトキシ基またはシクロプロピル基を表わし、そして Ｙは塩素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基また
はエトキシ基を表わし、 このとき、 Ｗは水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭
素原子数１ないし５のアルコキシ基、炭素原子数３ない
し５のアルケニルオキシ基または炭素原子数３ないし５
のアルキニルオキシ基を表わし。
メトキシ基またはシクロプロピル基を表わし、そして Ｙは塩素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基また
はエトキシ基を表わし、 このとき、 Ｗは水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭
素原子数１ないし５のアルコキシ基、炭素原子数３ない
し５のアルケニルオキシ基または炭素原子数３ないし５
のアルキニルオキシ基を表わし。
Ａは酸素原子、イオウ原子、−５Ｏ−１−８へ−１また
は一〇−ＳＯ，−を表わし、 ｍは０または１の数を表わし、そして Ｗは炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２
ないし５のアルケニル基、炭素原子数２ないし５のアル
キニル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、炭
素原子数２ないし７のアルコキシアルキル基、炭素原子
数２ないし５のハロアルケニル基または炭素原子数２な
いし５のハロアルキニル基を表わし、 ただし１ｍが１であるときは、 Ｒ２は−ＣＨ＝ＣＨ２
または−Ｃ三ＣＨであることはできない。）で表わされ
る化合物及びその塩である〇 式Ｉで表わされる有効成分は、穀物、稲、大豆、とうも
ろこしまたは菜種に、本発明方法で雑草を発芽前に選択
的に防除するために有利に施用される。
は一〇−ＳＯ，−を表わし、 ｍは０または１の数を表わし、そして Ｗは炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２
ないし５のアルケニル基、炭素原子数２ないし５のアル
キニル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、炭
素原子数２ないし７のアルコキシアルキル基、炭素原子
数２ないし５のハロアルケニル基または炭素原子数２な
いし５のハロアルキニル基を表わし、 ただし１ｍが１であるときは、 Ｒ２は−ＣＨ＝ＣＨ２
または−Ｃ三ＣＨであることはできない。）で表わされ
る化合物及びその塩である〇 式Ｉで表わされる有効成分は、穀物、稲、大豆、とうも
ろこしまたは菜種に、本発明方法で雑草を発芽前に選択
的に防除するために有利に施用される。
穀物、特に小麦及び大麦作物に使用するための特別な方
法には、よシ限定された次式Ｉａ：（式中、 Ｘはメチル基またはメトキシ基を表わし。
法には、よシ限定された次式Ｉａ：（式中、 Ｘはメチル基またはメトキシ基を表わし。
Ｑはハロゲン原子、 −８０，Ｎ（ＣＨ３）２．−Ｃｏ
−４’または−（Ａ）ｍ−Ｒ”を表わし、そしてＷは水
素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
数１ないし５のアルコキシ基、炭素原子数３ないし５の
アルケニルオキシ基または炭素原子数３ないし５のアル
キニルオキ７基を表わし、 Ａは酸素原子、イオウ原子、−８Ｏ−１−ＳＯ２−また
は−〇 −Ｓ Ｏ２を表わし。
−４’または−（Ａ）ｍ−Ｒ”を表わし、そしてＷは水
素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
数１ないし５のアルコキシ基、炭素原子数３ないし５の
アルケニルオキシ基または炭素原子数３ないし５のアル
キニルオキ７基を表わし、 Ａは酸素原子、イオウ原子、−８Ｏ−１−ＳＯ２−また
は−〇 −Ｓ Ｏ２を表わし。
ｍは０または１の数を表わし、そして
Ｒ２は炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
２ないし５のアルケニル基、炭素原子数２ないし５のア
ルキニル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、
炭素原子数２ないし７のアルコキシアルキル基、炭素原
子数２ないし５のハロアルケニル基または炭素原子数２
ないし５のハロアルキニル基を表わし、 ただし１ｍが１であるときは、歌は−ＣＨ＝ＣＨ。
２ないし５のアルケニル基、炭素原子数２ないし５のア
ルキニル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、
炭素原子数２ないし７のアルコキシアルキル基、炭素原
子数２ないし５のハロアルケニル基または炭素原子数２
ないし５のハロアルキニル基を表わし、 ただし１ｍが１であるときは、歌は−ＣＨ＝ＣＨ。
または−〇二〇ＨであることはできないＯ）で宍わされ
るスルホニル尿素が適する。
るスルホニル尿素が適する。
式Ｉａで表わされる化合物の中で強調される化合物は。
Ｑが２−クロロエトキシ基％ ２−メトキシエトキシ基
、塩素原子またはメトキシカルボニル基を表わすもので
ある◇ 好ましい有効成分は、以下のものである二Ｎ−〔２−（
２−クロロエトキシ）フェニルスルホニル：］−Ｎ−（
４−メトキシ−６−メチル−１，３゜５−トリアジン−
２−イル〕尿素、 Ｎ−〔２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニ
ル］−Ｎ−（４−メト上ソー６〜メチル−１゜５．５−
トリアジン−２−イル）尿素。
、塩素原子またはメトキシカルボニル基を表わすもので
ある◇ 好ましい有効成分は、以下のものである二Ｎ−〔２−（
２−クロロエトキシ）フェニルスルホニル：］−Ｎ−（
４−メトキシ−６−メチル−１，３゜５−トリアジン−
２−イル〕尿素、 Ｎ−〔２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニ
ル］−Ｎ−（４−メト上ソー６〜メチル−１゜５．５−
トリアジン−２−イル）尿素。
Ｎ−［２−＜２−メトキシエトキシ）−フェニルスルホ
ニル）−Ｎ’−（４，６−シメトキシー１，３゜５−ト
リアジン−２−イルン尿素、 Ｎ−（２−クロロフェニルスルホニル、−、／−（４−
メトキシ−６−メチル−１，３，５−）リアジン−２−
イル）尿素、及び Ｎ−（２−メ）＃ジカルボニルフェニルスルホニル）−
Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３゜５−トリア
ジン−２−イル）尿素。
ニル）−Ｎ’−（４，６−シメトキシー１，３゜５−ト
リアジン−２−イルン尿素、 Ｎ−（２−クロロフェニルスルホニル、−、／−（４−
メトキシ−６−メチル−１，３，５−）リアジン−２−
イル）尿素、及び Ｎ−（２−メ）＃ジカルボニルフェニルスルホニル）−
Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３゜５−トリア
ジン−２−イル）尿素。
稲作物に使用するために好ましい方法においては、弐１
ｂまたは１ｃ： （上記各式中。
ｂまたは１ｃ： （上記各式中。
Ｑｌは炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基
または炭素原子数６ないし４のアルク゛ニルオキシカル
ボニル基を表わし、 Ｑ２ｉ１．フェニル基、フェノキシ基、炭素原子数１な
いし５のアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルキ
ルチオ基、炭素原子数１なｈシｓノアルキル基、ハロフ
ェニル基、ハロフェノキシ基、炭素原子数１ないし５の
ハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のハロアルキ
ルチオ基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、炭
素原子数２ないし５のアルコキシアルコキシ基、炭素原
子数２ないし５のアルケニルオキシ基または炭素原子数
２ないし５のハロアルケニルオキシ基を表わし。
または炭素原子数６ないし４のアルク゛ニルオキシカル
ボニル基を表わし、 Ｑ２ｉ１．フェニル基、フェノキシ基、炭素原子数１な
いし５のアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルキ
ルチオ基、炭素原子数１なｈシｓノアルキル基、ハロフ
ェニル基、ハロフェノキシ基、炭素原子数１ないし５の
ハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のハロアルキ
ルチオ基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、炭
素原子数２ないし５のアルコキシアルコキシ基、炭素原
子数２ないし５のアルケニルオキシ基または炭素原子数
２ないし５のハロアルケニルオキシ基を表わし。
Ｅは窒素原子またはメチン橋を表わし、そして
Ｘはメチル基またはメトキシ基を表わす。）で表わされ
るスルホニル尿素が適するＱ式ｌｂで表わされる化合物
の中で強調すべき化合物は、 Ｑｌがメトキシカルボニル基を表わし。
るスルホニル尿素が適するＱ式ｌｂで表わされる化合物
の中で強調すべき化合物は、 Ｑｌがメトキシカルボニル基を表わし。
Ｅがメチン橋を表わし、そして
Ｘがメトキシ基を表わすもの、すなわち、化合物： Ｎ
（２７’ ）キシカルボニルベンジルスルホニル）−
ｆ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）尿
素である。
（２７’ ）キシカルボニルベンジルスルホニル）−
ｆ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）尿
素である。
強調されるべき式１ｃで表わされる化合物は、Ｑ２がペ
ルフルオロエトキシ基を表わし、Ｅが窒素原子またはメ
チン橋を表わし、そして、 Ｘがメトキシ基を表わすか；あるいは。
ルフルオロエトキシ基を表わし、Ｅが窒素原子またはメ
チン橋を表わし、そして、 Ｘがメトキシ基を表わすか；あるいは。
ｑがフェニル基を表わし。
Ｅがメチン橋または窒素原子を表わし、そし−で、
Ｘがメチル基を表わすか；あるいは。
Ｑ２が２−メトキシエトキシ基を表わし。
Ｅが窒素原子を表わし、そして
Ｘがメトキシ基を表わすか：あるいは、Ｑ”カ２− イ
ンペンテニルオキシ基を表ワし。
ンペンテニルオキシ基を表ワし。
Ｅが窒素原子を表わし、そして
Ｘがメトキシ基を表わすか、あるいは
Ｑ”カ１１２−ジクロロビニルオキシ基を表わし７、Ｅ
が窒素原子を表わし、そして Ｘがメトキシ基を表わすもの、 すなわち、化合物： Ｎ−（２−ペルフルオロエトキシフェニルスルホニル）
−Ｎ’−（４，６−シメトキシー１．３．５−トリアジ
ン−２−イルン尿素。
が窒素原子を表わし、そして Ｘがメトキシ基を表わすもの、 すなわち、化合物： Ｎ−（２−ペルフルオロエトキシフェニルスルホニル）
−Ｎ’−（４，６−シメトキシー１．３．５−トリアジ
ン−２−イルン尿素。
Ｎ−（２−フェニルフェニルスルホニル）−Ｎ−（４−
メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イル）尿素、 Ｎ−（：２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホ
ニル）、−Ｎ−＜４．（Ｓ−ジメトキシ−ｆ、３．５−
トリアジン−２−イル）尿素、 Ｎ−（２−フェニルフェニルスルホニル）−Ｎ−（４−
メトキシ−６−メチル−１，５，５−）リアジン−２−
イル）尿素。
メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イル）尿素、 Ｎ−（：２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホ
ニル）、−Ｎ−＜４．（Ｓ−ジメトキシ−ｆ、３．５−
トリアジン−２−イル）尿素、 Ｎ−（２−フェニルフェニルスルホニル）−Ｎ−（４−
メトキシ−６−メチル−１，５，５−）リアジン−２−
イル）尿素。
Ｎ−（２−（２−インペンテニルオキシ）７エ二ルスル
ホニル：）−Ｎ’−（４、６−シメトキシー１゜５．５
−トリアジン−２−イル）尿素、Ｎ−（２−（１，２−
ジクロロとニルオキシ）フェニルスルホニル） −Ｎ
−（４、６−シメ）キシ−１，３，５−トリアジン−２
−イル）尿素、及びＮ−（２−ペルフルオロエトキシフ
ェニルスルホニル）−Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリ
ミジンー２−イル）尿素である＠ 菜種作物に使用するための方法においては、有効成分：
Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−
Ｎ−（４−エトキシ−６−シクロプロビル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）尿素が適する。
ホニル：）−Ｎ’−（４、６−シメトキシー１゜５．５
−トリアジン−２−イル）尿素、Ｎ−（２−（１，２−
ジクロロとニルオキシ）フェニルスルホニル） −Ｎ
−（４、６−シメ）キシ−１，３，５−トリアジン−２
−イル）尿素、及びＮ−（２−ペルフルオロエトキシフ
ェニルスルホニル）−Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリ
ミジンー２−イル）尿素である＠ 菜種作物に使用するための方法においては、有効成分：
Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−
Ｎ−（４−エトキシ−６−シクロプロビル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）尿素が適する。
本発明方法を行なうと１作物の種子の播種のため、及び
雑草の発芽前の防除のためには１回〜、の操作だけしか
必要ないので、特に経済的に有利である。したがって、
種溝の中へ未処理の種子と一緒に直接除草剤を供給する
特別に開発された種子のすしまき機を使用するか、ある
いは好ましくは除草剤で予め処理された種子の播種のた
めの慣用方法を使用することによって、種子及び除草活
性スルホニル尿素を１回のは場作業で施用することがで
きる。
雑草の発芽前の防除のためには１回〜、の操作だけしか
必要ないので、特に経済的に有利である。したがって、
種溝の中へ未処理の種子と一緒に直接除草剤を供給する
特別に開発された種子のすしまき機を使用するか、ある
いは好ましくは除草剤で予め処理された種子の播種のた
めの慣用方法を使用することによって、種子及び除草活
性スルホニル尿素を１回のは場作業で施用することがで
きる。
この施用方法によると、除草活性スルホニル尿素は、土
壌中で作物の種子の回シに広がシ。
壌中で作物の種子の回シに広がシ。
それにより栽培植物の発育する苗木を取り囲んで雑草が
存在しない地帯を形成する・この地帯内では、雑草の生
長は除草剤の作用によシ完全に防止されるか、あるいは
雑草が発育の早い段階で作物と決して競合できないほど
抑圧される。
存在しない地帯を形成する・この地帯内では、雑草の生
長は除草剤の作用によシ完全に防止されるか、あるいは
雑草が発育の早い段階で作物と決して競合できないほど
抑圧される。
椎溝に播種した場合には、環状の、雑草が存在しない地
帯は一緒に合さることができ、それゆえ種溝の両側に雑
草のための禁止地帯を形成することができる。作地に不
規則に播種されているところでは、雑草の侵害が、種子
の施用されていない場所に発生するであろう◎しかし、
十分稠密に播種された作地、あるいは種子溝の間が十分
に狭い場合には、雑草の生長は完全に抑圧できる・ 好ましくない気候条件の下では、雑草の被覆または枯れ
た植物の残骸が残在し、そのために土壌の腐食及び乾燥
が防止され、かつ、競合する植物は発芽する作物の最も
近くでだけ阻害するので、得られる利益は生物学的に有
利な効果をも有する０更に、本発明の施用方法は非耕作
地の耕作方法のためにも適するから、土壌の耕作を低コ
ストにて可能にする◎ 以下の実施例は１本発明を更に詳しく説明するために挙
げるものである・ 試験の説明 容量１００−のガラスのフラスコ中で、小麦の種子Ｓａ
ｔ及び大麦の種子２３９を各々、７ラスコを回転及び振
とうすることによシ製剤された除草剤で被覆する・被覆
する量は、小麦３０゛ｆまたは大麦２３ｔに対して有効
成分：１６゜１５、ａｌ 、＆５，４．０７．ｉ２５，
１．９５，１．６３．（１９８。
帯は一緒に合さることができ、それゆえ種溝の両側に雑
草のための禁止地帯を形成することができる。作地に不
規則に播種されているところでは、雑草の侵害が、種子
の施用されていない場所に発生するであろう◎しかし、
十分稠密に播種された作地、あるいは種子溝の間が十分
に狭い場合には、雑草の生長は完全に抑圧できる・ 好ましくない気候条件の下では、雑草の被覆または枯れ
た植物の残骸が残在し、そのために土壌の腐食及び乾燥
が防止され、かつ、競合する植物は発芽する作物の最も
近くでだけ阻害するので、得られる利益は生物学的に有
利な効果をも有する０更に、本発明の施用方法は非耕作
地の耕作方法のためにも適するから、土壌の耕作を低コ
ストにて可能にする◎ 以下の実施例は１本発明を更に詳しく説明するために挙
げるものである・ 試験の説明 容量１００−のガラスのフラスコ中で、小麦の種子Ｓａ
ｔ及び大麦の種子２３９を各々、７ラスコを回転及び振
とうすることによシ製剤された除草剤で被覆する・被覆
する量は、小麦３０゛ｆまたは大麦２３ｔに対して有効
成分：１６゜１５、ａｌ 、＆５，４．０７．ｉ２５，
１．９５，１．６３．（１９８。
０．８１またはα４１■である０
被覆された種子をプラスチックのタンク（長さ２５℃Ｍ
、幅１７ｔｙｎ及び深さ１２儒）中の砂質ローム土壌中
に、雑草の種子と一緒に播種するＯ全ての種子を土壌の
深さ５ｃｒｎのところへ均等に入れる。各々の場合にお
いて、１つの種子の盆に対して同数の雑草の種子及び小
麦の種子１８個（１ヘクタール当５１８０ｋｆの種子に
相当する）及び大麦の種子１４個（１ヘクタール当シ１
５０ｋｆに相当する）を各々播種すると、被覆した量に
より、施用される除草剤の量は、１ヘクタール当シ１０
０，８０，５０，４０，２５，２０゜１２．１０，６．
５または２．５２である０播種の後。
、幅１７ｔｙｎ及び深さ１２儒）中の砂質ローム土壌中
に、雑草の種子と一緒に播種するＯ全ての種子を土壌の
深さ５ｃｒｎのところへ均等に入れる。各々の場合にお
いて、１つの種子の盆に対して同数の雑草の種子及び小
麦の種子１８個（１ヘクタール当５１８０ｋｆの種子に
相当する）及び大麦の種子１４個（１ヘクタール当シ１
５０ｋｆに相当する）を各々播種すると、被覆した量に
より、施用される除草剤の量は、１ヘクタール当シ１０
０，８０，５０，４０，２５，２０゜１２．１０，６．
５または２．５２である０播種の後。
種子のタンクを規則的に散水し、温度２２°ないし２５
℃、かつ相対湿度５０ないし７０チの温室内に維持する
。播種の５８日後に、未処理の対照例と比較しての除草
剤の作用を、観察される植物毒性に基づいて評価する０ 結果： 試験の結果を、未処理の対照例の植物毒性と比較して、
植物毒性をパーセントで挙げた。
℃、かつ相対湿度５０ないし７０チの温室内に維持する
。播種の５８日後に、未処理の対照例と比較しての除草
剤の作用を、観察される植物毒性に基づいて評価する０ 結果： 試験の結果を、未処理の対照例の植物毒性と比較して、
植物毒性をパーセントで挙げた。
枯死するか発芽しない植物：１００％の植物毒性；
未処理の対照植物：０チの植物毒性。
ａ）被覆のために使用された除草剤：
１嗟水和剤として製剤されたＮ−（２−（２−クロロエ
トキシ）フェニルスルホニル）−Ｎ−（４−メトキ／−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素 表ａ： ＊ １ヘクタール当シの有効成分のダラム数表す二 表Ｃ 表ｄ： ｂ）除草剤を２５％分散剤の形態で被覆のために使用し
た： 化合物Ａ ： Ｎ−（２−クロロフェニルスルホニル）
−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，６゜５−トリ
アジン−２−イル）尿素。
トキシ）フェニルスルホニル）−Ｎ−（４−メトキ／−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素 表ａ： ＊ １ヘクタール当シの有効成分のダラム数表す二 表Ｃ 表ｄ： ｂ）除草剤を２５％分散剤の形態で被覆のために使用し
た： 化合物Ａ ： Ｎ−（２−クロロフェニルスルホニル）
−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，６゜５−トリ
アジン−２−イル）尿素。
化合物Ｂ：Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフェニルスル
ホニル）−Ｎ’−（４−メ） キシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）尿素、 化合物Ｄ：Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）フェニ
ルスルホニル］−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−）リアジン−２−イル〕尿素。
ホニル）−Ｎ’−（４−メ） キシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）尿素、 化合物Ｄ：Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）フェニ
ルスルホニル］−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−）リアジン−２−イル〕尿素。
化合物Ｅ ：Ｎ−（２−（２、２，２−）リフルオロエ
トキシ）フェニルスルホニル］−Ｎ’−（４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−）リアジン−２−イル）尿
素、 化合物Ｆ ： Ｎ−（２−プロピルオキシフェニルスル
ホニル）−Ｎ’−（４，６−シメトキシー１゜６．５−
トリアジン−２−イル）尿素、及び化合物Ｇ ： Ｎ−
（２−プロピルオキシフェニルスルホニル）−ｒ（−（
４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−）リアジン−
２−イル）尿素。
トキシ）フェニルスルホニル］−Ｎ’−（４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−）リアジン−２−イル）尿
素、 化合物Ｆ ： Ｎ−（２−プロピルオキシフェニルスル
ホニル）−Ｎ’−（４，６−シメトキシー１゜６．５−
トリアジン−２−イル）尿素、及び化合物Ｇ ： Ｎ−
（２−プロピルオキシフェニルスルホニル）−ｒ（−（
４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−）リアジン−
２−イル）尿素。
表ｅ：
表ｆ：
表ｇ：
表ｈ：
表ｉ：
表ド
表に：
表１：
表ｍ：
試験された除草剤：化合物Ｅ
表ｎ：
試験された除草剤：化合物Ｅ
表０：
試験された除草剤：化合物Ｆ
表ｐ：
試験された除草剤：化合物Ｆ
表ｑ：
試験された除草剤：化合物Ｇ
表ｒ：
試験された除草剤：化合物Ｇ
Ｃ）市販の除草剤を被覆のために使用した：化合物Ｘ：
４８％懸濁原液の形態の５−（２，４−ジクロロフェノ
キン）−２−二トロ安息香酸。
４８％懸濁原液の形態の５−（２，４−ジクロロフェノ
キン）−２−二トロ安息香酸。
化合物Ｙ：８０％分散剤の形態の３−（５−クロロ−４
−）’ｆルペンジル）−１，１−ジメチル尿素 化合物Ｚ：３４％乳濁原液の形態のＮ−（１−エチルプ
ロビル）−３，４−ジメチル−２，６−シニトロアニリ
ン。
−）’ｆルペンジル）−１，１−ジメチル尿素 化合物Ｚ：３４％乳濁原液の形態のＮ−（１−エチルプ
ロビル）−３，４−ジメチル−２，６−シニトロアニリ
ン。
これらの試験において、有効成分の施用量は、植物に影
響する効果を得るために十分に増加しなければならなか
った。施用量は５１ヘクタ一ル当ｐ有効成分： ５２０
０，１６００゜８００ 、４００及び２００２である。
響する効果を得るために十分に増加しなければならなか
った。施用量は５１ヘクタ一ル当ｐ有効成分： ５２０
０，１６００゜８００ 、４００及び２００２である。
有効成分は除草活性スルホニル尿素類には属さないが、
穀物に使用するための慣用の市販除草剤である◇表Ｓ： 試験された除草剤：化合物Ｘ 表ｔ： 試験された除草剤：化合物Ｘ 表Ｕ： 表Ｙ： 試験された除草剤：化合物Ｙ 表Ｗ： 表Ｘ： 試験された除草剤：化合物Ｚ
穀物に使用するための慣用の市販除草剤である◇表Ｓ： 試験された除草剤：化合物Ｘ 表ｔ： 試験された除草剤：化合物Ｘ 表Ｕ： 表Ｙ： 試験された除草剤：化合物Ｙ 表Ｗ： 表Ｘ： 試験された除草剤：化合物Ｚ
Claims (9)
- （１） 作地に、除草活性スルホニル尿素を作物の種子
と同時にかつそのすぐそばに施用することよシなる有用
作物中の雑草を選択的に防除するための方法。 - （２）種子が、スルホニル尿素誘導体で処理される特許
請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）種子が、スルホニル尿素誘導体で被覆される特許
請求の範囲第２項記載の方法。 - （４） 種子及びスルホニル尿素誘導体が同じ種溝に施
用される特許請求の範囲第１項記載の方法０ - （５） スルホニル尿素が１作地１ヘクタール当シ［１
００１ｋｆないし１に４にて施用される特許請求の範囲
第１項記載の方法◎ - （６） スルホニル尿素が、種子１ｋｆ当、９ ［１０
１？ないし１０α００ｆにて使用される特許請求の範囲
第２項記載の方法。 - （７）除草活性スルホニル尿素が１次式Ｉ：（式中、 ２は基： を表わし、 ＬＦｉ、ハロゲン原子、ニトロ基、−８Ｏ２Ｎ（ＣＨＢ
ｌｔ、炭素原子数１ないし５のアルコキシカルボニル基
、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１な
いし５のアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルキ
ルチオ基または炭素原子数１ないし５のアルキルスルホ
ニル基を表わし、 Ｑはハロゲン原子、ニトロ基、 −８Ｏ２Ｎ（ＣＨ３）
２ 。 −Ｃｏ−、Ｒ１、−（Ａ）ｍ−Ｒ２，フェニル基、フェ
ノキシ基、炭素原子数１ないし５のアルキル基。 ハロフェニル基、ハロフェノキシ＆、 炭ｉｉ子数１な
いし５のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のハ
ロアルキルチオ基または炭素原子数１ないし５のハロア
ルキル基を表わし。 ｎ ４４０または１の数を表わし、 Ｅは窒素原子またはメチン橋を表わし、Ｘはメチル基、
メトキシ基またはシクロプロピル基を表わし、そして Ｙは塩素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキ７基また
はエトキシ基を表わし。 このとき、 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキＡ４．
炭２原子数１ないし５のアルコキシ基、炭素原子数６
ないし５のアルケニルオキシ基または炭素原子数３ない
し５のアルキニルオキシ基を表わし。 Ａは酸素原子、イオウ原子、−５Ｏ−１−ＳＯ，−１ま
たは一〇−５Ｏ２〜を表わし、 ｍは０または１の数を表わし、そして 几２は炭素原子数１ないし５のアルキル基。 炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数２な
いし５のアルキニル基、炭素原子数１ないし５のハロア
ルキル基、炭素原子数２ないし７のアルコキシアルキル
基、炭素原子数２ないし５のハロアルケニル基または炭
素原子数２ないし５のハロアルキニル基を表わし。 ただし１ｍが１であるときは、几２は −ＣＨ＝ＣＨｚまたは−Ｃ三ＣＨであることはできない
。）で表わされる化合物及びその塩である特許請求の範
囲第１項記載の方法。 - （８）有用作物の種子が穀物、稲、大豆、とうもろこし
または菜種である特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （９）種子が穀物の種子であシ、そして、スルホニル尿
素が次式Ｉａ： 見 （式中。 Ｘはメチル基またはメトキシ基を表わし。 Ｑはハロゲン原子、８０ｘＮ（ＣＨｓｈ 、Ｃ０−Ｒ”
または−（Ａ）ｍ−ＲＰを表わし、そしてＲ１は水素原
子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１
ないし５のアルコキシ基、炭素原子数３ないし５のアル
ケニルオキシ基または炭素原子数３ないし５のアルキニ
ルオキシ基を表わし、′ Ａは酸素原子、イオウ原子、−５Ｏ−１−ＳＯ２−また
は−〇−５Ｏ２を表わし、 ｍは０または１の数を表わし、そして Ｒ２は炭素原子数１ないし５のアルキル基。 炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数２な
いし５のアルキニル基、炭素原子数１ないし５のハロア
ルキル基、炭素原子数２ないし７のアルコキシアルキル
基、 炭素ｉ子数２ないし５のハロアルケニル基または
炭素原子数２ないし５のハロアルキルＡ４を表わし。 ただし、ｍが１であるときは、ＲＰは −ＣＨ＝ＣＨ，または−ｃ＝ｃＨであることはできない
。）で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記
載の方法Ｏ Ｑｌ 前記式１ａで表わされるスルホニル尿素の中で、
Ｑが２−クロロエトキシ基、２−メトキシエトキシ基、
塩素原子またはメトキシカルボニル基を表わす特許請求
の範囲第９項記載の方法。 αυ 種子が稲の種子であり、そして スルホニル尿素が次式１ｂまたはＩＣ：（上記各式中。 Ｑｌは炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基
または炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシカルボ
ニル基を表わし。 Ｑｌはフェニル基、フェノキシ基、炭素原子数１ないし
５のアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルキルチ
オ基、炭素原子数１なイｊ、５ノアルキル基、ハロフェ
ニル基、ハロフェノキシ基、炭素原子数１ないし５のハ
ロアルコキク基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル
チオ基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、炭素
原子数２ないし５のアルコキシアルコキシ基、炭素原子
数２ないし５のアルケニルオキシ基または炭素原子数２
ないし５のハロアルケニルオキシ基を表わし、Ｅは窒素
原子またはメチン橋を表わし、そして Ｘはメチル基またはメトキシ基を表わす。）で表わされ
る化合物である特許請求の範囲第１項記載の方法。 （１２１前記式Ｉｂで表わされるスルホニル尿素の中で
。 Ｑｌがメトキシカルボニル基を表わし。 Ｅがメチン橋を表わし、そして Ｘがメトキシ基を表わす特許請求の範囲第１１項記載の
方法。 θ〜 前記式１ｃで表わされるスルホニル尿素の中で、 Ｑｌがベルンルオロエトキシ基を表ワシ、Ｅが窒素原子
またはメチン橋を表わし、そして、 Ｘがメトキシ基を表わすか；あるいは。 ｑがフェニル基を表わし、 Ｅがメチン橋または窒素原子を表わし、そして Ｘがメチル基を表わすか；あるいは、 ｑが２−メトキシエトキシ基を表わし、Ｅが窒素原子を
表わし、そして Ｘがメトキシ基を表わすか；あるいは、Ｑｌが２−イン
ペンテニルオキシ基を表わし。 Ｅが窒素原子を表わし、そして Ｘがメトキシ基を表わすか、あるいは ｑが１，２−ジクロロビニルオキシ基を表わし。 Ｅが窒素原子を表わし、そして Ｘがメトキシ基を表わす特許請求の範囲第１１項記載の
方法。 ０４ 種子が菜種であり、そして、 スルホニル尿素がＮ−（２−メトキシカルボニルフェニ
ルスルホニル）−Ｎ’−（４−エトキシ−６−シクロプ
ロビルー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素であ
る特許請求の範囲第１項記載の方法。
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