CS254984B2 - Agent for selective weed killing - Google Patents
Agent for selective weed killing Download PDFInfo
- Publication number
- CS254984B2 CS254984B2 CS852640A CS264085A CS254984B2 CS 254984 B2 CS254984 B2 CS 254984B2 CS 852640 A CS852640 A CS 852640A CS 264085 A CS264085 A CS 264085A CS 254984 B2 CS254984 B2 CS 254984B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- align
- seed
- compound
- herbicide
- methoxy
- Prior art date
Links
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims abstract description 48
- 238000009331 sowing Methods 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 12
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 35
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 13
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 11
- 244000045561 useful plants Species 0.000 abstract 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 47
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 35
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 29
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 26
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 25
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 25
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 24
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 19
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 19
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 18
- -1 1-ethoxylpropyl Chemical group 0.000 description 17
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 16
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 16
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 16
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 16
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 5
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 5
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 5
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 4
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 3
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 3
- ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N compound Z Chemical compound N1=C2C(=O)NC(N)=NC2=NC=C1C(=O)[C@H]1OP(O)(=O)OC[C@H]1O ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VBUKZGDLQYERMU-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-1-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C(N)=O)S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VBUKZGDLQYERMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000006012 2-chloroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- BYSKVPDRBYZDGI-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-chloro-4-methylphenyl)methyl]-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NCC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 BYSKVPDRBYZDGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- JAVZFHIEXYBWHR-UHFFFAOYSA-N CC1=NC(=NC(=N1)OC)N(C(=O)N)S(=O)(=O)C2=CC=CC=C2OCCOC Chemical compound CC1=NC(=NC(=N1)OC)N(C(=O)N)S(=O)(=O)C2=CC=CC=C2OCCOC JAVZFHIEXYBWHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZKYMXZNQXLCDU-UHFFFAOYSA-N COc1nc(C)nc(n1)N(C(N)=O)S(=O)(=O)c1ccccc1OCCCl Chemical compound COc1nc(C)nc(n1)N(C(N)=O)S(=O)(=O)c1ccccc1OCCCl MZKYMXZNQXLCDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000011498 Chenopodium album var missouriense Nutrition 0.000 description 1
- 235000013328 Chenopodium album var. album Nutrition 0.000 description 1
- 235000014052 Chenopodium album var. microphyllum Nutrition 0.000 description 1
- 235000014050 Chenopodium album var. stevensii Nutrition 0.000 description 1
- 235000013012 Chenopodium album var. striatum Nutrition 0.000 description 1
- RBTCAWUQZGBOBM-UHFFFAOYSA-N ClC(=CCl)OC1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)N(C(=O)N)C1=NC(=NC(=N1)OC)OC Chemical compound ClC(=CCl)OC1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)N(C(=O)N)C1=NC(=NC(=N1)OC)OC RBTCAWUQZGBOBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005545 Veronica americana Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N activated carbon Substances [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003466 anti-cipated effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- CTYPLILNUGGBIL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-cyclopropyl-6-ethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound N=1C(C2CC2)=NC(OCC)=NC=1NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC CTYPLILNUGGBIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKXVYILUVAOISL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[carbamoyl-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfamoyl]methyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)N(C(N)=O)C1=NC(OC)=CC(OC)=N1 JKXVYILUVAOISL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Inorganic materials [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004162 soil erosion Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Soil Working Implements (AREA)
- Measurement Of Length, Angles, Or The Like Using Electric Or Magnetic Means (AREA)
- Valve Device For Special Equipments (AREA)
- Error Detection And Correction (AREA)
Description
Předložený vynález se týká použití známých derivátů sulfonylmočoviny к selektivnímu hubení plevelů v 'kulturách užitkových rostlin při preemergentní aplikaci.
Podle obvyklých metod se v zemědělství herbicidy aplikují při preemergentním a postemergentním ošetřování tím, že se ošetřuje veškerá obdělaná plocha. Při boji proti houbovým chorobám nebo proti hmyzu nebo к zabránění škod v porostech užitkových rostlin způsobovaných houbami nebo hmyzem se již delší dobu používá postupů, které jsou příznivější, jako je ošetřování osiva nebo aplikace fungicidu nebo insekticidu do seťové brázdy. Takovéto způsoby aplikace byly pro herbicidy dosud známy jen pro relativně snadno těkavé herbicidy, jako například pro 5-ethyldipropylthiokarbamát (EPTC) (srov. americký patentový spis č. 4 272 920 a dále Dále, Weed Research 23, 63 až 68 /1983/), a to v kulturách vojtěšky, sóji nebo bavlníku.
Přenesení tohoto principu aplikace na jiné, na trhu obvyklé herbicidy, jako je:
methylester 5- (2,4-dichlorfenoxy) -2-nitrobenzoové kyseliny (Bifenox),
3- (3-chlor-4-methylfenyl) -1,1-dimethylmočovina (Chlortoluron) nebo
N-( 1-ethylpropyl )-3,4-dimethyl-2,6-dinitroanilin (N-/l-ethylpropyl/-2,6-dinitro-3,4-xyliden) a na jiné kultifrní rostliny, jako jsou obiloviny, není možné. Při příslušných pokusech dochází к poškozování kulturních rostlin bez ovlivnění populace plevelů, které by stálo za zmínku. Tento rozdílný účinek EPTC a dalších herbicidů (Bifenox, Chlortoluron nebo N-/l-ethoxylpropyl/-2,6-dinitro-3,4-xyliden) je pravděpodobně způsobován dobrou difúzí EPTC ve formě pár v půdě, kteroužto vlastnost ostatní herbicidy nemají (srov. Weed Science 1983, Vol. 31, 103 až 108).
S překvapením bylo nyní zjištěno, že к ošetřování osiva а к aplikaci do seťových brázd pro účely selektivního hubení plevelů v kulturách kulturních rostlin jsou vhodné také obtížně těkavé herbicidy, jako herbicidy ze skupiny sulfonylmočovin.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž použití derivátů sulfonylmočoviny obecného vzorce I
Λ (I) ve kterém
Z znamená skupinu vzorce řCW
a.
(a-)
přičemž
Q znamená atom halogenu, skupinu —COR1, skupinu — O—R2, fenylovou skupinu nebo halogenalkoxyskuplnu s 1 až 5 atomy uhlíku, a n znamená číslo 0 nebo 1,
E znamená atom dusíku nebo methinový můstek,
X znamená methylovou skupinu, methoxyskupinu nebo cyklopropylovou skupinu a
Y znamená methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, a přičemž dále
R1 znamená alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku a
R2 znamená alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 7 atomy uhlíku nebo halogenalkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku s tím, že Rz neznamená skupinu —CH = CH2, nebo jejich solí к selektivnímu hubení plevelů v kulturách užitkových rostlin přímým ošetřením osiva před setbou, popřípadě aplikací ve fází setí v bezprostřední blízkosti osiva v množství 0,001 až 1 kg na 1 ha.
Výrazem „v bezprostřední blízkosti“ v souvislosti s fází setí se v rámci tohoto vynálezu rozumí jak půdní aplikace herbicidně účinného derivátu sulfonylmočoviny do seťové brázdy nebo na úzce ohraničenou plochu kolem osiva, tak i setí za použití osiva, které bylo předem ošetřeno herbicidem. Herbicldně účinná látka může přitom jak ulpívat na povrchu, tak i vnikat do tohoto povrchu.
Jako zvlášť vhodným se ukázalo použití známých derivátů sulfonylmočoviny к ošetření osiva mořením osiva. Moření osiva fungicidními nebo· insekticidními účinnými látkami představuje známý, obecně v moderní aerotechnice používaný postup. Herbicidně účinné deriváty sulfonylmočoviny, které se mají používat, se mohou přidávat к osivu ve formě pevných nebo kapalných přípravků v zařízení pro moření, které je na trhu obvyklé. Moření je obecně ukončeno. když se předpokládané množství účinné látky rovnoměrně disperguje na osivo.
Použití derivátů sulfonylmočovin podle vynálezu přináší vedle úspory polních prací také úsporu používaných herbicidů, čímž se současně dosahuje úspory jak pro uživatele, tak i se současně snižuje zatížení životního prostředí pesticidními prostředky. Tak se může osivo a používaný herbicidně účinný derivát sulfonylmočoviny aplikovat na pole v jediném pracovním stupni. Touto zvláštní formou aplikace herbicidu se dosahuje hubení porostu plevele pouze v bezprostředním okolí kulturní rostliny, takže herbicid již nemusí být přítomen v účinné koncentraci na veškeré obdělané ploše, čímž se rovněž dosahuje úspory aplikovaného herbicidu.
Výhodně se používá buď aplikace herbicidně účinného derivátu sulfonylmočoviny do seťové brázdy, nebo se používá ošetřování osiva v aplikovaných množstvích od 0,001 kg do 1 kg účinné látky na 1 ha. V souhlase s hustotou osiva se při ošetřování osiva používají na 1 kg osiva herbicidy ve formě prostředků v takovém množství, které odpovídá množství účinné látky mezi 0,01 g a 1ΌΌ,OO g.
Výhodně se množství účinné látky přitom stanovuje podle stupně požadovaného hubení plevelů. Vzhledem ke kulturním rostlinám není používaná dávka herbicidu kritickou podmínkou a může se pohybovat v širokém rozmezí. V některých kulturách může být dokonce výhodné, jestliže se porost plevele úplně neodstraní a tím se může současně působit proti erosi půdy. Zde se množství herbicidu stanovuje tak, aby se konkureční schopnost plevelů (zvláště v blízkém okolí kulturní rostliny) snížila pouze v ranných vývojových stadiích kulturní rostliny, které jsou citlivé na konkurenci plevelů.
I-Ierbicidně účinné sulfonylmočoviny, které se používají při postupu podle vynálezu se obecně používají ve formě prostředků obvyklých na trhu. Jako příklady lze uvést následující příklady prostředků pro účinné látky ze skupiny sulfonylmočovin:
Příklady složení prostředků:
| a) Dispergovatelné prášky: | a) | b) | c) | d) | e) |
| účinná látka | 20 % | 60 % | 0,5 % | 0,1 % | 90 % |
| sodná sůl ligninsulfonové kyseliny | 5 % | 5 % | 5 '% | 5 1% | 5% |
| natriumlaurylsulfát | 3 % | — | — | — | 3% |
| sodná sůl diisobutylnaftalensulfonové kyseliny | 6 % | 6 .% | 6 % | _ | |
| oktylfenolpolyethylenglykolether (7 až 8 mol eťhylenoxidu) | 2 % | 2 % | 2 % | ||
| vysocedisperzní kyselina křemičitá | 5 % | 27% | 27 ·% | 27 '% | 2 % |
| kaolin | 67 % | — | — | — | — |
| chlorid sodný | — | — | 59,5'% | '59,9 % | — |
Účinná látka se dobře smísí s přísadami a směs se rozemele ve vhodném mlýně.
b) Koncentrovaný roztok
a) b) c)
| účinná látka | 1% | 5 % | 10 o/o | |||
| methylenchlorid | 99 O/o | 95 % | 90 % | |||
| c) Popraš | a] | bj | c) | d) e) | f) | g) |
| účinná látka | 0,1 % | 1% | 10 o/o | 2 0 o/o 10 o/o | 10 o/o | 80 % |
| mastek | 99,9 % | — | 90 o/o | 80 o/o — | 45 «/o | 20 % |
| kaolin | — | 99 % | — | — — | — | — |
| aktivní uhlí | — | — | — | — 90 % | 45 % | — |
| Popraš připravená pro konečnou aplikaci | nými látkami a získaná | směs | se rozemele | |||
| se získá tak, že se účinná látka smísí s nos- | na vhodném mlýně. |
d) Suspenzní koncentrát:
a) b)
| účinná látka | 40 o/o | 5 % |
| ethylenglykol | 10 o/o | 10 % |
| nonylfenolpolyethylenglyk-olether (15 mol ethylenoxidu) | 6 o/o | 1 Ό/0 |
| sodná sůl ligninsulfonové kyseliny | 10 .«/o | 6 |O/o |
| karboxymethylcelulóza | 1 % | 1 % |
| 37% vodný roztok formeldehydu | 0,2 o/o | 0,2 O/o |
| silikonový olej ve formě 75% vodné emulze | 0,8 o/o | 0,8 O/o |
voda %
O/o
Jemně rozemletá účinná látka se důkladně smísí s ostatními přísadami.
e) Roztok soli:
účinná látka 5 % isapropylamin 1 % oktylfenolpolyethylenglykolether 3 % voda 91 %
f) Roztok solí sodná sůl účinné látky 5 % oktylfenolpolyefhylenglykolether 3 °/o ether 3 % voda 92 %
Herbicidně účinné deriváty sulfonylmoč oviny, používané podle vynálezu, jsou z literatury známé ve značném počtu a z části je lze získat také na trhu. Výhodné účinné látky, které se používají postupem podle předloženého vynálezu, se popisují například v následující literatuře americký patentový spis 4127 405, publikované přihlášky evropského patentu 4163, 7 687, 13 480, 23 141, 23 422, 30 139, 30 142, 35 893,
211, 44 212, 44 213, 44 807, 44 808, 44809,
48143, 51466, 57 546, 70 802, 72 347, 73652,
683, 83 975, 84 224, 85 028, 85 476, 87780,
925, 96 002, 96 593, 99 339, 102 925,
107 979 a 117 014..
Účinné látky vzorce I se s výhodou používají v kulturách obilovin, rýže, sóji, kukuřice nebo řepky.
Pro použití v kulturách obilovin, zvláště v pšenici a v ječmeni, se výhodným způsobem hodí sulfonylmočoviny užšího obecného vzorce Ia
ve kterém
X znamená methylovou skupinu nebo methoxyskupinu,
Q znamená atom halogenu, skupinu —COR1 nebo skupinu —O—R2, přičemž
R1 znamená alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku,
R2 znamená alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 7 atomy uhlíku nebo halogenalkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku s tím, že R2 neznamená skupinu —CH = CH2.
Ze sloučenin obecného vzorce Ia nutno zdůraznit ty sloučeniny, ve kterých symbol Q znamená 2-chlorethoxyskupinu, 2-methoxyethoxyskupinu, atom chloru nebo methoxykarbonylovou skupinu.
Výhodnými účinnými látkami jsou následující sloučeniny:
N- [ 2- (2-chlorethoxy) f enylsulf onyl ] -N‘-
- (4-те111оху-6-те111у1-1,3,5-1г1агт-2-у1) močovina,
N- [ 2- (2-methoxyethoxy ] f enylsulf onyl ] -N‘-
- (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl) močovina,
N- [ 2- (2-methoxyethoxy) f enylsulf onyl ] -N‘-
- (4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl) močovina,
N- (2-chlorfenylsulf onyl) -N‘- (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)močovina a
N- (2-methoxy karbony lf enylsulf onyl)-N‘-
- (4-methoxy-6-methyl~l,3,5-triazin-2-yl) močovina.
Pro použití v kulturách rýže se výhodným způsobem hodí deriváty sulfonylmočoviny obecných vzorců Ib nebo Ic
ve kterých
O1 znamená alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části,
Q2 znamená fenylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkoxvalkoxyskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku nebo halogenalkenyloxyskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku,
E znamená atom dusíku nebo methinový můstek a
X znamená methylovou skupinu nebo methoxyskupinu.
Ze sloučenin obecného vzorce Ib nutno zdůraznit ty sloučeniny, ve kterých
Q1 znamená methoxykarbonylovou skupinu,
E znamená methinový můstek a
X znamená methoxyskupinu, tj. N- (2-methoxykarbonylbenzylsulfonyl) -N‘- (4,6-dimethoxy pyrlmidin-2-yl) močovinu.
Ze sloučenin obecného vzorce Ic nutno zdůraznit ty sloučeniny, ve kterých buď
Q2 znamená perfluorethoxyskupinu,
E znamená dusík nebo methinový můstek a
X znamená methoxyskupinu;
nebo
Q2 znamená fenylovou skupinu,
E znamená methinový můstek nebo dusík a
X znamená methylovou skupinu;
nebo
Q2 znamená 2-methoxyethoxyskupinu,
E znamená atom dusíku a
X znamená methoxyskupinu;
nebo
Q2 znamená 2-isopentenyloxyskupinu,
E znamená dusík a
X znamená methoxyskupinu;
nebo
Q2 znamená 1,2-dichlorvinyloxyskupinu,
E znamená atom dusíku a
X znamená methoxyskupinu, tj. N-(2-perfluorethoxyf enylsulf onyl )-N‘-
- (4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl )močovinu,
N- (2-f enylf enylsulfenyl) -N‘- (4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) močovinu.
N- [ 2- (2-methoxyethoxy )f enylsulf onyl ] -N‘-
- (4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl) močovinu,
N- (2-f enylf enylsulf onyl) -N‘- (4-methoxy-6-methyM,3,5-triazin-2-yl)močovinu,
N- [ 2- (2-isopentenyloxy) f enylsulf onyl ] -N‘-(4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl) močovinu,
N- [ 2- (1,2-dichlorvinyloxy) f enylsulfonyl ] -N‘- (4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)močovinu a
N- (2-perf luorethoxyf enylsulf onyl) -N‘- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)močovinu.
Pro použití v kulturách řepky se výhodně hodí N- (2-methoxykarbonylf enylsulf onyl) -N‘- (4ethoxy-6-cyklopropyl-l,3,5-triazin-2-yl) močovina.
Použití derivátů sulfonylmočovin obecného vzorce I podle vynálezu je ekonomic ky zvláště výhodné, vzhledem к tomu, že к setí kulturní plodiny а к preemergentnímu ošetření za účelem hubení plevelů postačí již jen jediný pracovní stupeň. Tak se může při jediném obdělání polního pozemku aplikovat osivo a herbicidně účinný derivát sulfonylmočoviny buď pomocí speciálně vyvinutých řádkových secích strojů, které aplikují do seťové brázdy herbicid přímo z neošetřenými semeny, nebo výhodně pomocí obvyklých metod setí při vysévání osiva, které bylo předtím ošetřeno herbicidem.
Při této aplikační metodě se herbicidně účinné deriváty sulfonylmočoviny rozprostírají v půdě kolem semen kulturní plodiny a vytvářejí tak plevelů prostou zónu kolem klíčícího semene kulturní rostliny. Uvnitř této zóny se růstu plevelů v důsledku účinku herbicidu buď zcela zabrání nebo se potlačí tak silně, že již nemůže plevel vytvářet pro kulturní rostliny v ranném vývojovém stádiu žádnou konkurenci. Při vysévání do seťových brázd se mohou kruhovité zóny prosté plevele navzájem spojit a tak vytvořit inhibiční zónu pro plevele z obou stran seťové brázdy. Při nepravidelném plošném setí dochází к zaplevelení všude tam, kde nebylo zaseto osivo. Při dostatečně hustém plošném výsevu nebo při dostatečně malé vzdálenosti seťových řádků se může dosáhnout úplného potlačení vzrůstu plevele.
Za nepříznivých klimatických podmínek se může dosažitelná výhoda projevit výhodně rovněž z ekologického hlediska tím, že zůstane zachován porost plevele nebo zbytky odumřelých rostlin к zabránění erose а к zamezení vysušování půdy a konkurenční rostliny se potlačí jen v nejbližším okruhu klíčícího semene kulturní rostliny. Nízké náklady při zapracování do půdy jsou kromě jiného možné také proto, že použití herbicidů podle vynálezu je vhodné rovněž pro metody obdělávání půdy bez orby (no-tillage).
Následující příklad slouží к bližší ilustraci předloženého vynálezu.
Příklad ilustrující biologickou účinnost:
Popis pokusu:
Do skleněné láhve o obsahu 100 ml se předloží vždy 30 g pšeničného osiva nebo 23 g ječmenného osiva a herbicid ve formě prostředku a poté se otáčením a protřepáváním láhve provádí moření semen. Množství mořidla činí na 30 g pšenice nebo na 23 g ječmene 16, 13, 8,1, 6,5, 4,07, 3,25, 1,95, 1,63, 0,98, 0,81 a 0,41 g účinné látky.
Namořená semena se vysévají do van z plastické hmoty (25 cm dlouhé, 17 cm široké a 12 cm vysoké) společně se semeny plevelů do písčité jílovité půdy. Všechna semena se rovnoměrně zapracují do půdy až do hloubky 5 cm. Na jednu secí misku se vysévá vždy stejný počet semen plevele a 18 semen pšenice (množství osiva 180 kg/ /ha), popřípadě 14 semen ječmene (což odpovídá 150 g osiva na 1 ha), takže aplikované množství herbicidu činí vždy podle množství mořidla 100, 80, 50, 40, 25, 20, 12, 10, 6, 5 nebo 2,5 4 na 1 ha. Po zasetí se vany pravidelně zavlažují a udržují se ve skleníku při teplotě 22 až 25 °C a při 50 % až 70% relativní vlhkosti vzduchu. 38 dnů po zasetí se hodnotí účinek herbicidu ve. srovnání s neošetřenými kontrolními rostlinami pomocí pózované fytotoxicity.
Výsledky:
Výsledky testů udávají fytotoxicitu v procentech ve srovnání s neošetřenou kontrolou:
rostlina odumřelá nebo neklíčící: 100% fytotoxicita neošetřená kontrolní rostlina: 0>% fytotoxicita
Testované rostliny:
Avena fatua = oves hluchý
Lolium perenne = jíiek vytrvalý
Apera spica-venti = chundelka metlice Stellaria media = ptačinec žabinec
Galium aparine = svízel přítula Chenopodium album = merlík bílý Veronica persica = rozrazil
a) Herbicid použitý к moření:
N- [ 2- (2-chlorcthoxy )fenylsulf onyl ] -N‘- (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)močovina, ve formě 1 % smáčitelného prášku.
| Tabulka c: Testovaná rostlina | 80 | Aplikované množství (g/ha) | 10 | |
| 40 | 20 | |||
| ječmen | 35 | 20 | 0 | 0 |
| Avena fatua | 50 | 40 | 40 | 40 |
| Lolium perenne | 97 | 97 | 90 | 85 |
| Apera spica-venti | 100 | 100 | 1Ό0 | 97 |
| Stellaria media | 100 | 95 | 95 | 95 |
| Galium aparine | 90 | 85 | 80 | 70 |
| Chenopodium album | 90 | 90 | 80 | 80 |
| Tabulka d: | ||||
| Testovaná rostlina | Aplikované množství (g/ha) | |||
| 20 | 10 | 5 | 2,5 | |
| ječmen . | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Avena fatua | 10 | 10 | 0 | 0 |
| Lolium perenne | 90 | 80 | 60 | 50 |
| Stellaria media | 100 | 100 | 97 | 97 |
| Galium aparine | 95 | 80 | 60 | 50 |
| Chenopodium album | 90 | 60 | 60 | 50 |
b) К moření ve formě 25 % dispergovatelných prášků bylo použito následujících herbicidů:
Sloučenina A:
N- (2-chlorfenylsulf onyl) -N‘- (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)močovina,
Sloučenina B:
N- (2-dif luormethoxyfenylsulf onyl) -N‘-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin~2-yl)močovina,
Sloučenina D:
N- [ 2- (2-methoxyethoxy) f enylsulf onyl ] -N‘- (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-« -yl)močovina,
Sloučenina E:
N- [ 2- (2,2,2-trif luorethoxy) f enylsulf onyl ] -N‘- (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl) močovina,
Sloučenina F:
N- (2-pr opyloxyf enylsulf onyl) -N‘- (4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl) močovina,
Sloučenina G:
N-(2-propyloxyf enylsulf onyl) -N‘-( 4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)močovina.
Tabulka а:
Testovaná rostlina Aplikované množství (g/ha)
| 80 | 40 | 20 | 10 | ||||
| pšenice | 30 | 10 | 0 | 0 | |||
| Avena fatua | 60 | 40 | 15 | 15 | |||
| Lolium perenne | 100 | 97 | 97 | 95 | |||
| Apera spica-venti | 100 | 100 | 100 | 95 | |||
| Stellaria media | 100 | 100 | 100 | 97 | |||
| Galium aparine | 100 | 95 | 90 | 85 | |||
| Chenopidum album | 90 | 90 | 70 | 60 | |||
| Tabulka b: | |||||||
| Testovaná rostlina | Aplikované množství (g/ha] | ||||||
| 20 | 10 | 5 | 2,5 | ||||
| pšenice | 5 | 0 | 0 | 0 | |||
| Avena fatua | 10 | 10 | 0 | 0 | |||
| Lolium perenne | 80 | 80 | 50 | 20 | |||
| Stellaria media | 1Ό0 | 97 | 97 | 90 | |||
| Galium aparine | 90 | 80 | 70 | 5 | |||
| Chenopodium album | 90 | 70 | 60 | 20 | |||
| Tabulka e: | |||||||
| Testovaný herbicid: sloučenina | A | ||||||
| Testovaná rostlina | Aplikované množství (g/ha) | ||||||
| 100 | 50 | 25 | 12 | 6 | |||
| pšenice | 80 | 50 | 10 | 0 | 0 | ||
| Lolium perenne | 95 | 85 | 80 | 50 | 20 | ||
| Stellaria media | 97 | 80 | 70 | 50 | 50 | ||
| Chenopodium album | 95 | 90 | 80 | 60 | 20 | ||
| Veronica persica' | 97 | 90 | 90 | 70 | 30 | ||
| Galium aparine | 97 | 90 | 90 | 40 | 10 | ||
| Tabulka f | |||||||
| Testovaný herbicid: sloučenina | A | ||||||
| Testovaná sloučenina | Aplikované množství (g/ha) | ||||||
| 100 | 50 | 25 | 12 | 6 | |||
| ječmen | 40 | 30 | 5 | 0 | 0 | ||
| Lolium perenne | 95 | 95 | 90 | 50 | 40 | ||
| Stellaria media | 90 | 100 | 85 | 50 | 40 | ||
| Chenopodium album | 97 | 97 | 97 | 60 | 40 | ||
| Veronica persica | 95 | 95 | 95 | 70 | 40 | ||
| Galium aparine | 90 | 90 | 70 | 40 | 20 |
Tabulka g:
Testovaný herbicid: sloučenina В
Testovaná sloučenina Aplikované množství (g/ha)
| 100 | 50 | 25 | 12 | 6 | |
| pšenice | 60 | 50 | 10 | 0 | 0 |
| Lolium perenne | 100 | 95 | 95 | 95 | 30 |
| Stellaria media | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 |
| Chenopodium album | 100 | 100 | 97 | 97 | 50 |
| Veronica persica | 100 | 95 | 95 | 95 | 95 |
| Galium aparine | 60 | 50 | 40 | 40 | 10 |
Tabulka h:
Testovaný herbicid: sloučenina В
Testovaná sloučenina Aplikované množství (g/ha)
| 100 | 50 | 25 | 12 | 6 | |
| ječmen | 50 | 40 | 5 | 0 | 0 |
| Lolium perenne | 100 | ÍOO | 100 | 90 | 30 |
| Stellaria media | 100 | 100 | 100 | 80 | 50 |
| Chenopodium album | 100 | 1Ό0 | 100 | 95 | 70 |
| Veronica persica | 100 | 1Ό0 | 100 | 95 | 70 |
| Galium aparine | 50 | 60 | 60 | 20 | 10 |
Tabulka i:
Testovaný herbicid: sloučenina C
Testovaná rostlina Aplikované množství (g/ha)
| 100 | 50 | 25 | 12 | 6 | |
| pšenice | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Lolium perenne | 90 | 70 | 30 | 0 | 0 |
| Stellaria media | 100 | 70 | 10 | 0 | 0 |
| Chenopodium album | 80 | 70 | 10 | 0 | 0 |
| Veronica persica | 95 | 95 | 10 | 0 | 0 |
| Galium aparine | 90 | 75 | 10 | 0 | 0 |
Tabulka j:
Testovaný herbicid: sloučenina C
| Testovaná rostlina | Aplikované množství (g/ha) | ||||
| 100 | 50 | 25 | 12 | 6 | |
| ječmen | 30 | 20 | 10 | 0 | 0 |
| Lolium perenne | 9 | 90 | 50 | 50 | 10 |
| Stellaria media | 100 | 60 | 60 | 60 | 10 |
| Chenopodium album | 90 | 50 | 30 | 30 | 0 |
| Veronica persica | 100 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| Galium aparine | 97 | 50 | 40 | 40 | 10 |
Tabulka k:
Testovaný herbicid: sloučenina D
| Testovaná sloučenina | 100 | Aplikované množství (g/ha) | 6 | ||
| 50 | 25 | 12 | |||
| pšenice | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Lolium perenne | 80 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| Stellaria media | 95 | 30 | 10 | 0 | 0 |
| Chenopodium album | 95 | 40 | 30 | 0 | 0 |
| Veronica persica | 97 | 50 | 20 | 0 | 0 |
| Galium aparine | 70 | 10 | 0 | 0 | 0 |
Tabulka 1 :
Testovaný herbicid: sloučenina D
| Testovaná sloučenina | 10Ό | Aplikované množství (g/ha) | 6 | ||
| 50 | , 25 | 12 | |||
| ječmen | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Lolium perenne | 90 | 20 | . 20 | 10 | , 10 |
| Stellaria media | 80 | 30 | I 30 | 0 | 0 |
| Chenopodium album | 80 | 40 | 20 | 0 | , 0 |
| Veronica persica | 80 | , 50 | 30 | ( 10 | 10 |
| Galium aparine | 80 | 30 | 20 | i o | ) 0 |
Tabulka m:
Testovaný herbicid: sloučenina E
Testovaná sloučenina Aplikované množství (g/ha)
| 100 | 50 | 25 | 12 | 6 | |
| pšenice | 20 | 15 | 0 | 0 | 0 |
| Lolium perenne | 97 | 95 | 90 | 80 | 10 |
| Stellaria media | 100 | 100 | 97 | 95 | 30 |
| Chenopodium album | 100 | 100 | 95 | 90 | 40 |
| Veronica persica | 100 | 100 | 95 | 90 | 40 |
| Galium aparine | 95 | 75 | 60 | 60 | 20 |
Tabulka n:
Testovaný herbicid: sloučenina E
Testovaná sloučenina Aplikované množství (g/ha)
| 100 | 50 | 25 | 12 | 6 | |
| ječmen | 40 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| Lolium perenne | 97 | 97 | 95 | 90 | 50 |
| Stellaria media | 100 | 100 | 100 | 100 | 60 |
| Chenopodium album | 97 | 97 | 90 | 90 | 50 |
| Veronica persica | 100 | 100 | 100 | 100 | 60 |
| Galium aiparine | 80 | 75 | 70 | 70 | 40 |
Tabulka o:
Testovaný herbicid: sloučenina F
Testovaná rostlina
100
| pšenice | 0 |
| Lolium perenne | 70 |
| Stellaria media | 90 |
| Chenopodium album | 90 |
| Veronica persica | 80 |
| Galium aparine | 90 |
Aplikované množství (g/ha)
| 50 | 25 | 12 | 6 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 50 | 30 | 10 | 0 |
| 70 | 70 | 30 | 30 |
| 90 | 90 | 60 | 60 |
| 80 | 70 | 50 | 40 |
| 60 | 40 | 10 | 10 |
| Tabulka p: | |||
| Testovaný herbicid: sloučenina F | |||
| Testovaná rostlina | Aplikované množství (g/ha) | ||
| 100 | 50 25 | 12 | 6 |
| ječmen | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Lolium perenne | 90 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| Stellaria media | 100 | 70 | 50 | 50 | 30 |
| Chenopodium album | 100 | 80 | 75 | 75 | 50 |
| Veronica persica | 100 | 80 | 60 | 50 | 30 |
| Galium aparine | 90 | 50 | 50 | 50 | 10 |
| Tabulka q: | |||
| Testovaný herbicid: sloučenina G | |||
| Testovaná rostlina | Aplikované množství (g/ha) | ||
| 100 | 50 25 | 12 | 6 |
| pšenice | 20 | 15 | 10 | 0 | 0 |
| Lolium perenne | 97 | 90 | 90 | 50 | 50 |
| Stellaria media | 100 | 80 | '80 | 40 | 40 |
| Chenopodium album | 97 | 97 | 90 | 50 | 50 |
| Veronica persica | 100 | 97 | 97 | 60 | 60 |
| Galium aparine | 100 | 70 | 70 | 40 | 40 |
Testovaná sloučenina Aplikované mn-ožství (g/ha)
100 50 25 12 6
Tabulka г;
Testovaný herbicid: sloučenina G
| ječmen | 60 | 40 | 0 | 0 | 0 |
| Lolium perenne | 80 | 80 | 90 | 75 | 20 |
| Stellaria media | 80 | 95 | 95 | 80 | 20 |
| Chenoipodium album | 95 | 95 | 95 | 95 | 40 |
| Veronica persica | 95 | 95 | 95 | 95 | 40 |
| Galium aparine | 90 | 90 | 90 | 60 | 20 |
c) Srovnávací pokus:
Sloučenina Z:
К moření použito na trhu obvyklých herbicidů:
Sloučenina X:
Methylester 5- (2,4-dichlorf enoxy) -2-nitrobenzoové kyseliny (ve formě 48% suspenzního koncentrátu),
Sloučenina Y:
3- (3-chlor-4-methylbenzyl) -1,1- dimethy lmočovina (ve formě 80% clispergovatelného prášku),
N-(1-ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6 dinitroanilin (ve formě 34% emulsního koncentrátu).
Při těchto pokusech bylo nutno aplikovaná množství účinné látky značně zvýšit, aby se dosáhlo nějakého účinku ovlivňujícího rostliny. Aplikovaná množství činila 3 200, 1 600, 800, 400 a 200 g účinné látky na 1 ha. Tyto účinné látky nenáleží ke skupině herbicidně účinných derivátů sulfonylmočoviny, nýbrž se jedná o upotřebitelné na trhu obvyklé herbicidy к aplikaci v kulturách obilovin.
Tabulka s:
Testovaný herbicid: sloučenina X
| Testovaná rostlina | Použité množství (g/ha) | ||||
| 3 200 | 1 600 | 800 | 400 | 200 | |
| pšenice | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Lolium perenne | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Stellaria media | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Ghenopodium album | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Veronica ipersica | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Galium aparine | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Tabulka t: | |||||
| Testovaný herbicid: sloučenina X | |||||
| Testovaná rostlina | Použité množství (g/ha) | ||||
| 3 200 | 1 600 | 800 | 400 | 200 | |
| ječmen | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Lolium perenne | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Stellaria media | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Chenopodium album | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Veronica ipersica | 0 | 0 | 0 | O | 0 |
| Galium aparine | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
2549 8 4
Použité množství (g/ha)
200 1600 800 400 200
Tabulka u:
Testovaný herbicid: sloučenina Y
Testovaná rostlina
| pšenice | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 |
| Lolium perenne | 50 | 30 | 0 | 0 | 0 |
| Stellaria media | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Ghenopodium album | 50 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| Veronica persica | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Galium aparine | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Tabulka v: | |||||
| Testovaný herbicid: sloučenina Y | |||||
| Testovaná rostlina | Použité množství (g/ha) | ||||
| 3 200 | 1 600 | 800 | 400 | 200 | |
| ječmen | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 |
| Lolium perenne | 40 | 20 | 0 | 0 | 0 |
| Stellaria media ' | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Ghenopodium album | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Veronica persica | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Galium aparine | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Tabulka w: Testovaný herbicid: sloučenina Z Testovaná rostlina | Aplikované množství (g/ha) | ||||
| 3 200 | 1 600 | 800 | 400 | 200 | |
| pšenice | 100 | 100 | 100 | , 10Q | 50 |
| Lolium perenne | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Stellaria media | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Ghenopodium album | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Veronica persica | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Galium aparine | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Tabulka *x: Testovaný herbicid: sloučenina Z Testovaná rostlina | :з 2oo | Aplikované množství (g/ha) | |||
| 1600 | 800 | 400 | 200 | ||
| ječmen | 100 | 100 | 100 | -100 | 100 |
| Lolium perenne | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Stellaria media . | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Ghenopodium album | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Veronica persica | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Galium aparine | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Claims (1)
- PŘEDMĚTPoužití derivátů sulfonylmočoviny obecného vzorce IXN—(Z~S OfNH-CO-N H _ £· X (I) ve kterémZ znamená skupinu vzorceG'a.přičemžVYNÁLEZUQ znamená atom halogenu, skupinu —COR1, skupinu —O—R2, fenylovou skupinu nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, znamená alkoxyskupinuslaž5R1 znamená alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku,R2 znamená alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 7 atomy uhlíku nebo halogenalkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku s tím, že R2 neznamená skupinu — CH = CH2, a n znamená číslo 0 nebo 1,E znamená atom dusíku nebo methinový můstek,X znamená methylovou skupinu, methoxyskupinu nebo cyklopropylovou skupinu aY znamená methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, nebo jejich solí к selektivnímu hubení plevelů v kulturách užitkových rostlin přímým -ošetřením osiva před setbou, popřípadě aplikací ve fázi setí v bezprostřední blízkosti osiva v množství 0,001 až 1 kg na 1 ha.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH182184 | 1984-04-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS264085A2 CS264085A2 (en) | 1987-07-16 |
| CS254984B2 true CS254984B2 (en) | 1988-02-15 |
Family
ID=4219387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS852640A CS254984B2 (en) | 1984-04-11 | 1985-04-10 | Agent for selective weed killing |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4911751A (cs) |
| EP (1) | EP0158600B1 (cs) |
| JP (1) | JPS60252402A (cs) |
| AT (1) | ATE62104T1 (cs) |
| AU (1) | AU580044B2 (cs) |
| BR (1) | BR8501680A (cs) |
| CA (1) | CA1241850A (cs) |
| CS (1) | CS254984B2 (cs) |
| DD (1) | DD234604A5 (cs) |
| DE (1) | DE3582352D1 (cs) |
| DK (1) | DK161785A (cs) |
| EG (1) | EG17661A (cs) |
| GR (1) | GR850886B (cs) |
| HU (1) | HU206020B (cs) |
| IL (1) | IL74866A (cs) |
| MA (1) | MA20401A1 (cs) |
| NO (1) | NO851429L (cs) |
| NZ (1) | NZ211719A (cs) |
| PH (1) | PH21280A (cs) |
| PL (1) | PL252853A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA852647B (cs) |
Families Citing this family (57)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5017215A (en) * | 1987-08-07 | 1991-05-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicides for weed control in rice |
| DE4105518A1 (de) * | 1991-02-22 | 1992-08-27 | Basf Ag | Sulfonylharnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| EP2110019A1 (de) | 2008-04-19 | 2009-10-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen |
| US11240961B2 (en) | 2018-10-26 | 2022-02-08 | Deere & Company | Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity |
| US11641800B2 (en) | 2020-02-06 | 2023-05-09 | Deere & Company | Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11957072B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-04-16 | Deere & Company | Pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US12069978B2 (en) | 2018-10-26 | 2024-08-27 | Deere & Company | Predictive environmental characteristic map generation and control system |
| US11672203B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-06-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control |
| US11589509B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-02-28 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
| US11079725B2 (en) | 2019-04-10 | 2021-08-03 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US11467605B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-10-11 | Deere & Company | Zonal machine control |
| US11653588B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-05-23 | Deere & Company | Yield map generation and control system |
| US11178818B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-11-23 | Deere & Company | Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data |
| US11234366B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-02-01 | Deere & Company | Image selection for machine control |
| US11778945B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-10-10 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US12329148B2 (en) | 2020-02-06 | 2025-06-17 | Deere & Company | Predictive weed map and material application machine control |
| US12225846B2 (en) | 2020-02-06 | 2025-02-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12035648B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-07-16 | Deere & Company | Predictive weed map generation and control system |
| US11477940B2 (en) | 2020-03-26 | 2022-10-25 | Deere & Company | Mobile work machine control based on zone parameter modification |
| US12013245B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-06-18 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11946747B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-04-02 | Deere & Company | Crop constituent map generation and control system |
| US11825768B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-11-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11845449B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11635765B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-04-25 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US11650587B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-05-16 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
| US11874669B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11592822B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-02-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11849672B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12386354B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-08-12 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
| US11871697B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Crop moisture map generation and control system |
| US11711995B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-01 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11844311B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12069986B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-08-27 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US12419220B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-09-23 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11474523B2 (en) | 2020-10-09 | 2022-10-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive speed map |
| US11849671B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US11983009B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-05-14 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11927459B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-03-12 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11889788B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive biomass map generation and control |
| US11675354B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-06-13 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11895948B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control based on soil properties |
| US12422847B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-09-23 | Deere & Company | Predictive agricultural model and map generation |
| US12178158B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-12-31 | Deere & Company | Predictive map generation and control system for an agricultural work machine |
| US11727680B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-15 | Deere & Company | Predictive map generation based on seeding characteristics and control |
| US11889787B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive speed map generation and control system |
| US12250905B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-03-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12127500B2 (en) | 2021-01-27 | 2024-10-29 | Deere & Company | Machine control using a map with regime zones |
| US12229886B2 (en) | 2021-10-01 | 2025-02-18 | Deere & Company | Historical crop state model, predictive crop state map generation and control system |
| US12310286B2 (en) | 2021-12-14 | 2025-05-27 | Deere & Company | Crop constituent sensing |
| US12302791B2 (en) | 2021-12-20 | 2025-05-20 | Deere & Company | Crop constituents, predictive mapping, and agricultural harvester control |
| US12245549B2 (en) | 2022-01-11 | 2025-03-11 | Deere & Company | Predictive response map generation and control system |
| US12082531B2 (en) | 2022-01-26 | 2024-09-10 | Deere & Company | Systems and methods for predicting material dynamics |
| US12295288B2 (en) | 2022-04-05 | 2025-05-13 | Deere &Company | Predictive machine setting map generation and control system |
| US12358493B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-07-15 | Deere & Company | Systems and methods for predictive power requirements and control |
| US12298767B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-05-13 | Deere & Company | Predictive material consumption map and control |
| US12284934B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-04-29 | Deere & Company | Systems and methods for predictive tractive characteristics and control |
| US12058951B2 (en) | 2022-04-08 | 2024-08-13 | Deere & Company | Predictive nutrient map and control |
Family Cites Families (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3855219A (en) * | 1972-07-03 | 1974-12-17 | Du Pont | 1,3,5-triazinediones |
| US3989501A (en) * | 1975-03-06 | 1976-11-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Methods for increasing rice crop yields |
| CA1082189A (en) * | 1976-04-07 | 1980-07-22 | George Levitt | Herbicidal sulfonamides |
| US4191553A (en) * | 1978-03-02 | 1980-03-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfamates |
| US4272920A (en) * | 1978-05-19 | 1981-06-16 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Method of applying herbicide |
| DK163123C (da) * | 1978-05-30 | 1992-06-09 | Du Pont | Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse |
| US4394506A (en) * | 1978-05-30 | 1983-07-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
| DK468979A (da) * | 1978-12-04 | 1980-06-05 | Du Pont | Agrikulturelle pyridinsulfonamider |
| DK259280A (da) * | 1979-07-20 | 1981-01-21 | Du Pont | Herbicide sulfonamider |
| US4452628A (en) * | 1979-07-26 | 1984-06-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| BR8007727A (pt) * | 1979-11-30 | 1981-06-09 | Du Pont | Composto agricola,composicao apropriada e processo para o controle do crescimento de vegetacao indesejada |
| DK172396B1 (da) * | 1979-11-30 | 1998-05-18 | Du Pont | Thiophencarboxylsyrederivater, middel til bekæmpelse af væksten af uønsket vegetation, fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket vegetation samt mellemprodukter til fremstilling af de nævnte derivater |
| AU543161B2 (en) * | 1980-03-07 | 1985-04-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Pyrimidine or s.triazine derivatives |
| US4394153A (en) * | 1980-07-11 | 1983-07-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal aryl esters of N-[(heterocyclic)-aminocarbonyl]sulfamic acid |
| US4378991A (en) * | 1980-07-11 | 1983-04-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal o-aryl or alkarylsulfonylureas |
| AU544382B2 (en) * | 1980-07-11 | 1985-05-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | N-3(n-heterocyclic)-n:-phenyl sulphonyl(thio) ureas |
| CA1330438C (en) * | 1980-07-17 | 1994-06-28 | Willy Meyer | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas |
| CA1221687A (en) * | 1980-11-03 | 1987-05-12 | Richard F. Sauers | Herbicidal sulfonamides |
| US4343649A (en) * | 1980-11-17 | 1982-08-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicide antidotes |
| BR8200353A (pt) * | 1981-01-26 | 1982-11-23 | Du Pont | Composto quimico agricola composicao adequada para controlar o crescimento de vegetacao indesejada |
| AU550945B2 (en) * | 1981-07-10 | 1986-04-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Triazolyl-(imidazolyl)-sulphonyl-ureas |
| US4443243A (en) * | 1981-07-16 | 1984-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | N-Phenylsulfonyl-N-triazinylureas |
| US4545811A (en) * | 1981-08-06 | 1985-10-08 | Ciba-Geigy Corporation | N-Phenylsulfonyl-N'-triazinyl-ureas |
| AU591450B2 (en) * | 1981-10-16 | 1989-12-07 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Novel phenyl-substituted sulfonamides |
| CA1221698A (en) * | 1981-12-07 | 1987-05-12 | Rafael Shapiro | N-arylsulfonyl-n'-pyrimidinyl and triazinylureas |
| BR8300034A (pt) * | 1982-01-07 | 1983-09-13 | Du Pont | Composto;composicao adequada para controlar o crescimento de vegetacao indesejada;processo para controlar o crescimento de vegetacao indesejada |
| BR8300016A (pt) * | 1982-01-07 | 1983-08-30 | Du Pont | Compostos;composicao adequada e processo para controle de crescimento de vegetacao indesejada |
| MA19680A1 (fr) * | 1982-01-11 | 1983-10-01 | Novartis Ag | N- arylsulfonyl - n' - pyrimidinylurees. |
| US4618363A (en) * | 1982-01-25 | 1986-10-21 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| AU614485B2 (en) * | 1982-02-27 | 1991-09-05 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Pyrazolesulfonylurea derivative, preparation thereof, herbicide containing said derivative as active ingredient and herbicidal method by use thereof |
| US4537618A (en) * | 1982-05-26 | 1985-08-27 | Ciba Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas |
| DK246683A (da) * | 1982-06-01 | 1983-12-02 | Du Pont | Herbicider |
| US4475944A (en) * | 1982-06-09 | 1984-10-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfamates |
| US4634465A (en) * | 1982-07-16 | 1987-01-06 | Ciba-Geigy Corporation | Fused N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas and N-phenylsulfonyl-N'triazinylureas |
| US4780125A (en) * | 1982-09-01 | 1988-10-25 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| GR79414B (cs) * | 1982-10-29 | 1984-10-22 | Du Pont | |
| EP0117014B1 (en) * | 1983-01-04 | 1988-07-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal n-hydroxy-n'-sulfonylguanidines and sulfonamide inner salts |
-
1985
- 1985-04-03 AT AT85810153T patent/ATE62104T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-04-03 EP EP85810153A patent/EP0158600B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-04-03 DE DE8585810153T patent/DE3582352D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-04-05 MA MA20623A patent/MA20401A1/fr unknown
- 1985-04-08 PH PH32106A patent/PH21280A/en unknown
- 1985-04-09 CA CA000478556A patent/CA1241850A/en not_active Expired
- 1985-04-09 GR GR850886A patent/GR850886B/el unknown
- 1985-04-10 BR BR8501680A patent/BR8501680A/pt unknown
- 1985-04-10 DD DD85275057A patent/DD234604A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-04-10 EG EG236/85A patent/EG17661A/xx active
- 1985-04-10 HU HU851321A patent/HU206020B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-04-10 IL IL74866A patent/IL74866A/xx unknown
- 1985-04-10 NO NO851429A patent/NO851429L/no unknown
- 1985-04-10 NZ NZ211719A patent/NZ211719A/en unknown
- 1985-04-10 CS CS852640A patent/CS254984B2/cs unknown
- 1985-04-10 ZA ZA852647A patent/ZA852647B/xx unknown
- 1985-04-10 PL PL25285385A patent/PL252853A1/xx unknown
- 1985-04-10 AU AU40982/85A patent/AU580044B2/en not_active Ceased
- 1985-04-10 DK DK161785A patent/DK161785A/da not_active IP Right Cessation
- 1985-04-11 JP JP60077506A patent/JPS60252402A/ja active Pending
-
1986
- 1986-09-18 US US06/908,911 patent/US4911751A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE62104T1 (de) | 1991-04-15 |
| IL74866A (en) | 1989-10-31 |
| DK161785D0 (da) | 1985-04-10 |
| DE3582352D1 (de) | 1991-05-08 |
| BR8501680A (pt) | 1985-12-10 |
| EG17661A (en) | 1991-03-30 |
| HUT37708A (en) | 1986-02-28 |
| AU4098285A (en) | 1985-10-17 |
| JPS60252402A (ja) | 1985-12-13 |
| HU206020B (en) | 1992-08-28 |
| DD234604A5 (de) | 1986-04-09 |
| CA1241850A (en) | 1988-09-13 |
| NO851429L (no) | 1985-10-14 |
| EP0158600A3 (en) | 1988-05-04 |
| GR850886B (cs) | 1985-11-25 |
| ZA852647B (en) | 1985-11-27 |
| PL252853A1 (en) | 1985-12-17 |
| PH21280A (en) | 1987-09-28 |
| US4911751A (en) | 1990-03-27 |
| EP0158600A2 (de) | 1985-10-16 |
| NZ211719A (en) | 1988-03-30 |
| AU580044B2 (en) | 1988-12-22 |
| CS264085A2 (en) | 1987-07-16 |
| DK161785A (da) | 1985-10-12 |
| EP0158600B1 (de) | 1991-04-03 |
| MA20401A1 (fr) | 1985-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS254984B2 (en) | Agent for selective weed killing | |
| DK171351B1 (da) | Tetrahydrophthalimidderivater, fremgangsmåde til fremstilling deraf, herbicide præparater indeholdende forbindelserne, anvendelse af forbindelserne samt mellemprodukter til brug ved fremstillingen. | |
| JPH0832612B2 (ja) | 除草性有効物質組合せ剤 | |
| JP6397914B2 (ja) | 相乗的除草組成物 | |
| RU2029471C1 (ru) | Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции | |
| RU2266647C2 (ru) | Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями | |
| JP3065345B2 (ja) | 相乗的除草剤 | |
| JPH06128106A (ja) | 除草剤組成物 | |
| HU208237B (en) | Herbicidal compositions comprising aklonifen and a substituted urea and process for weed control | |
| JP3350779B2 (ja) | 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法 | |
| KR100296804B1 (ko) | 벼의잡초방제용제초제조성물 | |
| JP2004525987A (ja) | イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤 | |
| CN112165862B (zh) | 用于防治作物中不期望的植被的组合物和方法 | |
| HK1049943A1 (zh) | 防治稻类及其他农作物虫害的组合物和方法 | |
| KR960013052B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
| JP3084102B2 (ja) | 相乗的除草剤組成物 | |
| JPH0687706A (ja) | 相乗的除草剤および毒性緩和剤 | |
| RU2150833C1 (ru) | Гербицидный препарат избирательного действия и способ селективной борьбы с сорняками и травами | |
| KR100352810B1 (ko) | 벼농작물의잡초를방제하기위한제초제조성물 | |
| JPS6372610A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| CA1308928C (en) | Herbicidal composition | |
| KR950002851B1 (ko) | 제초 조성물 | |
| KR100358303B1 (ko) | 벼농작물에서원하지않는잡초의성장을억제하기위한상승제초효과를갖는조성물 | |
| JPS62185003A (ja) | 除草組成物 | |
| WO2023079573A1 (en) | Herbicidal composition |