JPS61191682A - ２‐クロロ‐ｎ‐（４，６‐ジメトキシ‐５‐ピリミジニル）‐ｎ‐｛１‐（１‐ピラゾリル）エチル｝アセトアミド及びこれを含有する除草剤 - Google Patents
２‐クロロ‐ｎ‐（４，６‐ジメトキシ‐５‐ピリミジニル）‐ｎ‐｛１‐（１‐ピラゾリル）エチル｝アセトアミド及びこれを含有する除草剤Info
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- JPS61191682A JPS61191682A JP60031370A JP3137085A JPS61191682A JP S61191682 A JPS61191682 A JP S61191682A JP 60031370 A JP60031370 A JP 60031370A JP 3137085 A JP3137085 A JP 3137085A JP S61191682 A JPS61191682 A JP S61191682A
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１ル−１
本発明は、式（１）
で表わされる新規な化合物２−クロロ−Ｎ−（４゜６−
ジメトキシ−５−ピリミジニル）−Ｎ−（１−（１−ピ
ラゾリル）エチル）アセトアミド及びこれを含有する除
草剤に関するものである。
ジメトキシ−５−ピリミジニル）−Ｎ−（１−（１−ピ
ラゾリル）エチル）アセトアミド及びこれを含有する除
草剤に関するものである。
本発明の新規な式（１）で表わされる化合物を含有する
除草剤は、畑地に生育する雑草の発芽前後〜生育期、特
に発芽前における処理剤として諸雑草に巾広い殺草スペ
クトラムを有し、更にダイズ、ワタ、ヒマワリ、サトウ
ダイコン等の広葉作物、特にダイズ、サトウダイコン、
ワタに顕著な選択的除草効果を発揮する実用的に極めて
有用なものである。
除草剤は、畑地に生育する雑草の発芽前後〜生育期、特
に発芽前における処理剤として諸雑草に巾広い殺草スペ
クトラムを有し、更にダイズ、ワタ、ヒマワリ、サトウ
ダイコン等の広葉作物、特にダイズ、サトウダイコン、
ワタに顕著な選択的除草効果を発揮する実用的に極めて
有用なものである。
先行技術
特開昭６０−１１６７号公報には、新規クロロアセトア
ミドとして下記一般式（Ｉａ）、で表わされる化合物が
開示されている。
ミドとして下記一般式（Ｉａ）、で表わされる化合物が
開示されている。
そして該公開公報には一般式（Ｉａ）で表わされる化合
物として、Ｙａは非置換またはＦｌ α’ｚ Ｂｒから
選ばれたハロゲンでモノ置換されたＣ３〜５アルケニル
もしくは０３〜５アルキニル、または非置換またはＣ１
〜４アルコキシで置換されたＣ１〜３アルコキシ−Ｃ１
〜３アルキル、または０３〜５アルキンオキシ−０１〜
３アルキル、またはＣ３〜Ｓアルケンオキシ−Ｃｔ〜３
アルキル、またはＣＨ２−ＣＨ（？寓ＣＨ２、またはＣ
Ｈ２ＡＺ 、 ＣＨＲｓ−ＣＨＲ’５＝ＮＯ（Ｃｔ
〜４アルキル）、Ｃ）ｆ（Ｒｅ）Ｂ またはＣＨ（Ｒ
６）ＣＯＹｌ（式中、Ｍは１−ジアゾリル、１−トリア
ゾリル、環のＣ原子でＣＦ（２基に結合しＯＳ Ｓもし
くはＮの群から選ばれた工ないし３個の複素原子を有す
る５員芳香族複素環、および２−ピリミジニルから選ば
れた複素環であり、ここで複素原子は非置換で４ Ｃ１
〜４アルキル、ハロゲン（例：ＣＪ→、Ｃ１〜４アルコ
キシ（例： ０ＣＨａ ）、Ｃ１〜４アルキルチオ（列
： ５ＣＨａ ）、およびジ（Ｃ１〜４アルキル）アミ
ノ（例： Ｎ（ＣＨ３）２ ）から選ばれた１個もしく
は２個の基で置換されていてもよく、Ｂ′はＮ（Ｃｉ）
ＣＯＣＨ３、非置換またはＦ、 Ｃ／、およびＢｒから
選ばれたハロゲンでモノ置換された２−オキソ−３−ベ
ンズチアゾリジニル、Ｙｌハシ（Ｃｔ〜４アルキル）ア
ミノ、またはＣ１〜４アルコキシを示す）を意味しＸＲ
ｓ・Ｂ′Ｓおよび＆は前記の意味、と開示されているに
すぎない。
物として、Ｙａは非置換またはＦｌ α’ｚ Ｂｒから
選ばれたハロゲンでモノ置換されたＣ３〜５アルケニル
もしくは０３〜５アルキニル、または非置換またはＣ１
〜４アルコキシで置換されたＣ１〜３アルコキシ−Ｃ１
〜３アルキル、または０３〜５アルキンオキシ−０１〜
３アルキル、またはＣ３〜Ｓアルケンオキシ−Ｃｔ〜３
アルキル、またはＣＨ２−ＣＨ（？寓ＣＨ２、またはＣ
Ｈ２ＡＺ 、 ＣＨＲｓ−ＣＨＲ’５＝ＮＯ（Ｃｔ
〜４アルキル）、Ｃ）ｆ（Ｒｅ）Ｂ またはＣＨ（Ｒ
６）ＣＯＹｌ（式中、Ｍは１−ジアゾリル、１−トリア
ゾリル、環のＣ原子でＣＦ（２基に結合しＯＳ Ｓもし
くはＮの群から選ばれた工ないし３個の複素原子を有す
る５員芳香族複素環、および２−ピリミジニルから選ば
れた複素環であり、ここで複素原子は非置換で４ Ｃ１
〜４アルキル、ハロゲン（例：ＣＪ→、Ｃ１〜４アルコ
キシ（例： ０ＣＨａ ）、Ｃ１〜４アルキルチオ（列
： ５ＣＨａ ）、およびジ（Ｃ１〜４アルキル）アミ
ノ（例： Ｎ（ＣＨ３）２ ）から選ばれた１個もしく
は２個の基で置換されていてもよく、Ｂ′はＮ（Ｃｉ）
ＣＯＣＨ３、非置換またはＦ、 Ｃ／、およびＢｒから
選ばれたハロゲンでモノ置換された２−オキソ−３−ベ
ンズチアゾリジニル、Ｙｌハシ（Ｃｔ〜４アルキル）ア
ミノ、またはＣ１〜４アルコキシを示す）を意味しＸＲ
ｓ・Ｂ′Ｓおよび＆は前記の意味、と開示されているに
すぎない。
また、この一般式（Ｉａ）で表わされる化合物が、生育
前または生育後の雑草に対して除草剤として有用であり
、この一般式（Ｉａ）で表わされる化合物は農作物、例
えば小穀物、いね）またはとうもろこしのようないね科
植物様農作物、および特に綿、さとうだいこん、じゃが
いも、ひまわり、せいようあぶらな、亜麻のような広葉
農作物の産（生育地、ｔｏｃｕｌｌ）における選択的除
草剤として用いることができることが記載されている。
前または生育後の雑草に対して除草剤として有用であり
、この一般式（Ｉａ）で表わされる化合物は農作物、例
えば小穀物、いね）またはとうもろこしのようないね科
植物様農作物、および特に綿、さとうだいこん、じゃが
いも、ひまわり、せいようあぶらな、亜麻のような広葉
農作物の産（生育地、ｔｏｃｕｌｌ）における選択的除
草剤として用いることができることが記載されている。
しかしながら、特開昭６０−１１６７号公報に記載され
た化合物、例えばこの代表的な化合物である化合物ｌ６
３５、 は、従来この分野（イネ科雑草対象土喚処理剤）の除草
剤としてダイス、トウモロコシ畑に世界的に使用されて
いる「アラクロール」に比較して、特にキビ属の雑草、
難防除雑草であるハマスゲ及び一部の広葉雑草に卓越し
た活性を示すものの、作物に対する選択性に関しては「
アラクロール」と同様な欠点を有する。即ち、広葉作物
特にサトウダイコン、ワタ等に薬害を示すという問題を
依然として有する。
た化合物、例えばこの代表的な化合物である化合物ｌ６
３５、 は、従来この分野（イネ科雑草対象土喚処理剤）の除草
剤としてダイス、トウモロコシ畑に世界的に使用されて
いる「アラクロール」に比較して、特にキビ属の雑草、
難防除雑草であるハマスゲ及び一部の広葉雑草に卓越し
た活性を示すものの、作物に対する選択性に関しては「
アラクロール」と同様な欠点を有する。即ち、広葉作物
特にサトウダイコン、ワタ等に薬害を示すという問題を
依然として有する。
発明の要旨
本発明は、第一に新規化合物である２−クロロ−Ｎ−（
４，６−ジメトキシ−５−ピリミジニル）−Ｎ−（１−
（１−ピラゾリル）エチル）アセトアミドを、第二にこ
の新規化合物を含有する除草剤を提供するものである。
４，６−ジメトキシ−５−ピリミジニル）−Ｎ−（１−
（１−ピラゾリル）エチル）アセトアミドを、第二にこ
の新規化合物を含有する除草剤を提供するものである。
発明の効果
本発明の２−クロロ−Ｎ−（４，６−ジメトキシ−５−
ピリミジニル）−Ｎ−（１−（１−ピラゾリル）エチル
）アセトアミドは、公知技術に無い新規な化合物であり
、この新規化合物を含有する除草剤は、畑地に生育する
雑草の発芽前後〜生育期、特に発芽前処理において極め
て優れた除草効果を発揮するものである。
ピリミジニル）−Ｎ−（１−（１−ピラゾリル）エチル
）アセトアミドは、公知技術に無い新規な化合物であり
、この新規化合物を含有する除草剤は、畑地に生育する
雑草の発芽前後〜生育期、特に発芽前処理において極め
て優れた除草効果を発揮するものである。
本発明化合物はイネ科雑草、例えばノビエ、メヒシバ、
エノコログサ、オヒシバ、ジョンソングラス、アキノメ
ヒシバ、スズメノカタビラ、スズメノカタビラ、スズメ
ツヒエ、オオクサキビ、カモジグサ、カラスムギ等、カ
ヤツリグサ科雑草、例えばハマスゲ等あるいは、広葉雑
草、例えばアオビユ、シロザ、ハコベ、タデ、ブタフサ
、ハキダメギク、アメリカキンゴジカ等に有効であるが
、特にイネ科雑草に卓効を示す。
エノコログサ、オヒシバ、ジョンソングラス、アキノメ
ヒシバ、スズメノカタビラ、スズメノカタビラ、スズメ
ツヒエ、オオクサキビ、カモジグサ、カラスムギ等、カ
ヤツリグサ科雑草、例えばハマスゲ等あるいは、広葉雑
草、例えばアオビユ、シロザ、ハコベ、タデ、ブタフサ
、ハキダメギク、アメリカキンゴジカ等に有効であるが
、特にイネ科雑草に卓効を示す。
また本発明化合物は作物に対しての薬害がなく、ダイス
、ワタ、トウモロコシ、コムギ、ヒマワリ、サトウダイ
コン等の栽培地区の除草に有用であり、特にダイズ、ナ
トウダイコン、ワタの栽培地区の除草に従来に見られな
かった顕著な選択的除草効果を発揮するものである。
、ワタ、トウモロコシ、コムギ、ヒマワリ、サトウダイ
コン等の栽培地区の除草に有用であり、特にダイズ、ナ
トウダイコン、ワタの栽培地区の除草に従来に見られな
かった顕著な選択的除草効果を発揮するものである。
１里ユ展生虱玉里
本発明の新規化合物は、例えば下記の経路に従って製造
される。
される。
（［） （転）（
Ｉ） （式中、Ｈ＆ｔはハロゲン原子を示す）上記反応経路の
第１のステップはアミンのアシル化反応でアク、一般の
アミン類のアシル化と同様の条件下で容易に行うことが
できる。この反応はｘ トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素ニジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類；クロロホルム、四塩化炭素等
のハロゲン化炭化水素；酢酸エチル；アセトニトリル；
ジメチルホルムアミド：ジメチルスルホキシド等の有機
溶媒中で化合物（１０に対して化合物（至）を１〜２当
量、好ましくは１−１．２当量用いて行われる。又脱ハ
ロゲン化水素剤、たとえばピリジン、トリエチルアミン
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム等を用いることにより化合物■を高収率
で得ることができる。反応温度には特に制約はなく、適
宜に選択できるが、例えば水冷下乃至溶媒の還流温度で
行うことができる。特に水冷下乃至４０度付近の温度で
行うのが好ましい。反応時間は、反応温度、使用される
試薬の種類等によっても異るが、例えば約１乃至２０時
間程度の反応時間を例示できる。
Ｉ） （式中、Ｈ＆ｔはハロゲン原子を示す）上記反応経路の
第１のステップはアミンのアシル化反応でアク、一般の
アミン類のアシル化と同様の条件下で容易に行うことが
できる。この反応はｘ トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素ニジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類；クロロホルム、四塩化炭素等
のハロゲン化炭化水素；酢酸エチル；アセトニトリル；
ジメチルホルムアミド：ジメチルスルホキシド等の有機
溶媒中で化合物（１０に対して化合物（至）を１〜２当
量、好ましくは１−１．２当量用いて行われる。又脱ハ
ロゲン化水素剤、たとえばピリジン、トリエチルアミン
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム等を用いることにより化合物■を高収率
で得ることができる。反応温度には特に制約はなく、適
宜に選択できるが、例えば水冷下乃至溶媒の還流温度で
行うことができる。特に水冷下乃至４０度付近の温度で
行うのが好ましい。反応時間は、反応温度、使用される
試薬の種類等によっても異るが、例えば約１乃至２０時
間程度の反応時間を例示できる。
反応終了後、反応混合物を例えば、再結晶等の常法に従
って処理することにより、化合物■を単離することがで
きる。
って処理することにより、化合物■を単離することがで
きる。
第２のステップはアミドのＮ−アルキル化反応であり、
アルキル化の通常の条件で行うことができる。即ち、反
応は、不活性な有機溶媒中、もしくは水／有機溶媒の２
層系中で、相聞移動触媒の存在下に行うことができる。
アルキル化の通常の条件で行うことができる。即ち、反
応は、不活性な有機溶媒中、もしくは水／有機溶媒の２
層系中で、相聞移動触媒の存在下に行うことができる。
本反応においても、脱ハロゲンゲン化水素剤を用いるこ
とにより本発明化合物（Ｄを高収率で得ることができる
。溶媒、脱ハロゲン化水素剤は第１ステツプのアシル化
反応で例示されたもの及び水素化ナトリウム、ナトリウ
ムエトキシド等が用いられる。反応は化合物□□□に対
して化合物（■を１〜２当量、好ましくは１〜１゜２当
量用いて行われる。又、反応を２層系中で行う場合は、
テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルア
ンモニウムブロマイド、ベンジルトリブチルアンモニウ
ムブロマイド等の四級アンモニウム塩、テトラフェニル
ホスホニウムブロマイド等の四級ホスホニウム塩等の相
間移動触媒を化合物□□□に対して１〜５０重量パーセ
ント、好ましくは５〜３０重量パーセント用いて行われ
る。反応温度にに特に制約はなく、適宜に選択できるが
、例えば水冷下乃至溶媒の還流温度で行うことができる
。特に室温乃至１００度付近の温度で行うのが好ましい
。反応時間は、反応温度、使用される試薬の種類等によ
っても異るが、例えば約１乃至２０時間程度の反応時間
を例示できる。
とにより本発明化合物（Ｄを高収率で得ることができる
。溶媒、脱ハロゲン化水素剤は第１ステツプのアシル化
反応で例示されたもの及び水素化ナトリウム、ナトリウ
ムエトキシド等が用いられる。反応は化合物□□□に対
して化合物（■を１〜２当量、好ましくは１〜１゜２当
量用いて行われる。又、反応を２層系中で行う場合は、
テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルア
ンモニウムブロマイド、ベンジルトリブチルアンモニウ
ムブロマイド等の四級アンモニウム塩、テトラフェニル
ホスホニウムブロマイド等の四級ホスホニウム塩等の相
間移動触媒を化合物□□□に対して１〜５０重量パーセ
ント、好ましくは５〜３０重量パーセント用いて行われ
る。反応温度にに特に制約はなく、適宜に選択できるが
、例えば水冷下乃至溶媒の還流温度で行うことができる
。特に室温乃至１００度付近の温度で行うのが好ましい
。反応時間は、反応温度、使用される試薬の種類等によ
っても異るが、例えば約１乃至２０時間程度の反応時間
を例示できる。
反応終了後、反応混合物を例えば、再結晶、カラムクロ
マト等の常法に従って処理することにより、本発明化合
物を単離することができる。
マト等の常法に従って処理することにより、本発明化合
物を単離することができる。
本発明化合物は雑草に対する除草活性を有しており、雑
草の発芽前後及び生育期においてその効果を発揮するも
のであるが、特に雑草の発芽前処理において最も強力な
除草効果を発揮するものである。本発明化合物はイネ科
雑草、例えばノビエ、メヒシバ、エノコログサ、オヒシ
バ、ジョンソングラス、アキノメヒシバ、スズメノカタ
ビラ、スズメノカタビラ、スズメツヒエ、オオクサキピ
、カモジグサ、カラスムギ等、カヤツリグサ科雑草例え
ばハマスゲ等、あるいは、広葉雑草、例えばアオビユ、
シロザ、ハコベ、タデ、ブタフサ、〕・キダメギク、ア
メリカキンゴジカ等に有効であるが、特にイネ科雑草に
卓効を示す。
草の発芽前後及び生育期においてその効果を発揮するも
のであるが、特に雑草の発芽前処理において最も強力な
除草効果を発揮するものである。本発明化合物はイネ科
雑草、例えばノビエ、メヒシバ、エノコログサ、オヒシ
バ、ジョンソングラス、アキノメヒシバ、スズメノカタ
ビラ、スズメノカタビラ、スズメツヒエ、オオクサキピ
、カモジグサ、カラスムギ等、カヤツリグサ科雑草例え
ばハマスゲ等、あるいは、広葉雑草、例えばアオビユ、
シロザ、ハコベ、タデ、ブタフサ、〕・キダメギク、ア
メリカキンゴジカ等に有効であるが、特にイネ科雑草に
卓効を示す。
また本発明化合物は作物に対しての薬害がなく、ダイス
、ワタ、トウモロコシ、コムギ、ヒマワリ、サトウダイ
コン等の特にダイス、サトウダイコン、ワタの栽培地区
の除草に有用である。
、ワタ、トウモロコシ、コムギ、ヒマワリ、サトウダイ
コン等の特にダイス、サトウダイコン、ワタの栽培地区
の除草に有用である。
従って本発明化合物は、畑地水田、果樹園、芝生、森林
苗圃および非農耕地等に適用可能である。
苗圃および非農耕地等に適用可能である。
本発明化合物を除草の必要とされる用地に施用する場合
は化合物をそのまま散布することも可能であるが、通常
の各種担体若しくは希釈剤と混合し、場合によっては補
助剤を添加して常法により水利剤、乳剤、粉剤、粒剤等
の製剤形態に加工して使用すれば更に良好な結果を得る
ことができる。
は化合物をそのまま散布することも可能であるが、通常
の各種担体若しくは希釈剤と混合し、場合によっては補
助剤を添加して常法により水利剤、乳剤、粉剤、粒剤等
の製剤形態に加工して使用すれば更に良好な結果を得る
ことができる。
担体若しくは希釈剤としては一般に使用される固体乃至
は液体の担体が用いられる。固体担体としてはタルク、
ベントナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、ホワイ
トカーボン等が挙げられ、液体担体としては水、アルコ
ール、ジオキサン、アセトン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ベンゼン、キシレ
ン、トルエン等が挙げられる。補助剤としてはアルキル
硫酸エステル、アルキル硫酸＠類、ポリオキシエチレン
グリコールエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチリンンルビタンモノア
ルキレート等の界面活性剤、又はカルボキシメチルセル
ロース、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール、ア
ラビアゴム等の各種補助剤が用いられる。
は液体の担体が用いられる。固体担体としてはタルク、
ベントナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、ホワイ
トカーボン等が挙げられ、液体担体としては水、アルコ
ール、ジオキサン、アセトン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ベンゼン、キシレ
ン、トルエン等が挙げられる。補助剤としてはアルキル
硫酸エステル、アルキル硫酸＠類、ポリオキシエチレン
グリコールエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチリンンルビタンモノア
ルキレート等の界面活性剤、又はカルボキシメチルセル
ロース、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール、ア
ラビアゴム等の各種補助剤が用いられる。
この様にして得られた各種製剤形に於ける本発明化合物
有効成分含有率は製剤形により種々変化するものである
が、０．１〜９９ ｗｔｌ好ましくは１〜８０ ｗｔｌ
であり、例えば、水利剤においては５〜８０ ｗｔｌ、
乳剤においてＦｉ Ｉ Ｑ 〜６０ ｖｒｔ、＊、粒剤
において１〜１５ ｖｔｔ％で用いられるのが望ましい
。
有効成分含有率は製剤形により種々変化するものである
が、０．１〜９９ ｗｔｌ好ましくは１〜８０ ｗｔｌ
であり、例えば、水利剤においては５〜８０ ｗｔｌ、
乳剤においてＦｉ Ｉ Ｑ 〜６０ ｖｒｔ、＊、粒剤
において１〜１５ ｖｔｔ％で用いられるのが望ましい
。
本発明化合物の使用前は適用場面、使用方法、対象草種
の種類、生育段階及び使用時期により適宜薬量を調節す
ることが可能だが、概ね、有効成分としてｈａ当り０．
０１〜１０＃、好ましくはＯ０１〜４Ｉ４である。
の種類、生育段階及び使用時期により適宜薬量を調節す
ることが可能だが、概ね、有効成分としてｈａ当り０．
０１〜１０＃、好ましくはＯ０１〜４Ｉ４である。
本発明化合物は他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤
、植物生育調節剤等を適宜混合すれば省力防除剤とし使
用することも可能である。特に除草剤と混合使用するこ
とにより、使用薬量を減少させ又省力化をもたらすのみ
ならず、両薬剤の共力作用による殺草スペクトラムの拡
大並びに相乗作用による一層高い効果も期待できる。
、植物生育調節剤等を適宜混合すれば省力防除剤とし使
用することも可能である。特に除草剤と混合使用するこ
とにより、使用薬量を減少させ又省力化をもたらすのみ
ならず、両薬剤の共力作用による殺草スペクトラムの拡
大並びに相乗作用による一層高い効果も期待できる。
実験例
次に本発明化合物に関する製剤例実施例及び試験例によ
って更に具体的に本発明を説明する。
って更に具体的に本発明を説明する。
実施例１
攪拌機を付した５００ｓｄのナスフラスコに２−クロル
−Ｎ−（４，６−ジメトキシ−５−ピリミジニル）アセ
トアミド１７．４９ （７５，１ｍｍｏｔ）をジクロル
メタン３００ｄに溶解し、ベンジルトリブチルアンモニ
ウムクロライド５．２２９を加える。
−Ｎ−（４，６−ジメトキシ−５−ピリミジニル）アセ
トアミド１７．４９ （７５，１ｍｍｏｔ）をジクロル
メタン３００ｄに溶解し、ベンジルトリブチルアンモニ
ウムクロライド５．２２９を加える。
これに更に水冷攪拌下５０％−水酸化ナトリウム水溶液
４１．５ｍｇを加えた後、ジクロルメタン７０ｄに溶解
したＮ−（１−クロルエチル）ピラゾール塩酸塩１３．
８９ （８２，６ｍｍｏｔ）を約３０分かけて滴下し、
更に室温で２時間攪拌した。反応液を水洗、乾燥後濃縮
して得られた固体をイソプロピルアルコールから再結晶
して淡黄色固体の２−クロロ−Ｎ−（４，６−ジメトキ
シ−５−ピリミジニル）−Ｎ−（１−（１−ピラゾリル
）エチル）アセトアミド９．２６ｆを得た。このものの
融点は１２４．０〜１２６．５℃であり、以下の物性を
有するものであった。
４１．５ｍｇを加えた後、ジクロルメタン７０ｄに溶解
したＮ−（１−クロルエチル）ピラゾール塩酸塩１３．
８９ （８２，６ｍｍｏｔ）を約３０分かけて滴下し、
更に室温で２時間攪拌した。反応液を水洗、乾燥後濃縮
して得られた固体をイソプロピルアルコールから再結晶
して淡黄色固体の２−クロロ−Ｎ−（４，６−ジメトキ
シ−５−ピリミジニル）−Ｎ−（１−（１−ピラゾリル
）エチル）アセトアミド９．２６ｆを得た。このものの
融点は１２４．０〜１２６．５℃であり、以下の物性を
有するものであった。
ＭＲ
δ（ＣＤｃｔａ） ： １．７１ （ｄ、 ３Ｈ）、
３．５５（ｓ、３Ｈ）、３．７３（ｓ、２ Ｈ）、４．０３（８，３Ｈ）、 ６．２０ （ｔ、ＩＨ）、６．９９ （Ｑ、 ＩＨ）、７．３１ （ｄ、 １ 、Ｈ）
、７．５３（ｄ、ＩＨ）、 ８．３７（８，ＩＨ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−” ：１６８７ 製剤例１ 水和剤 本発明化合物 ４０重量部タルク
５０重量部ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル系界面活性剤
１０重量部以上を均一に粉砕混合して水和剤を得
る。
３．５５（ｓ、３Ｈ）、３．７３（ｓ、２ Ｈ）、４．０３（８，３Ｈ）、 ６．２０ （ｔ、ＩＨ）、６．９９ （Ｑ、 ＩＨ）、７．３１ （ｄ、 １ 、Ｈ）
、７．５３（ｄ、ＩＨ）、 ８．３７（８，ＩＨ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−” ：１６８７ 製剤例１ 水和剤 本発明化合物 ４０重量部タルク
５０重量部ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル系界面活性剤
１０重量部以上を均一に粉砕混合して水和剤を得
る。
製剤例２ 乳剤
本発明化合物 ２０重量部キシレン
５５重量部ジメチルホルムアミド
１５重量部ポリオキシエチレンフェニルエー
テル系界面活性剤 １０重
量部以上を混合、溶解して乳剤を得る。
５５重量部ジメチルホルムアミド
１５重量部ポリオキシエチレンフェニルエー
テル系界面活性剤 １０重
量部以上を混合、溶解して乳剤を得る。
製剤例３ 粒剤
本発明化合物 ５重量部ベントナイ
ト ８９重量部リグニンスルホン酸ソ
ーダ ６重量部以上を均一に粉砕混合し、少量の
水を加えて攪拌混合捏和後、造粒乾燥し粒剤を得る。
ト ８９重量部リグニンスルホン酸ソ
ーダ ６重量部以上を均一に粉砕混合し、少量の
水を加えて攪拌混合捏和後、造粒乾燥し粒剤を得る。
試験例１ 除草効果試験（発芽前処理）各濃度３個当炒
の角をポット（３０５１１Ｘ ３０ ｃｎｔ）に畑地土
壌をつめ、各雑草種子を一定量づつ播いて播種深度が約
１ｃｒｎになるように覆土した。これに製剤例１に準じ
て調製した本発明化合物及び特開昭６０−１１６７号公
報記載の化合物ｌ６３５の化合物のそれぞれの水和剤の
水希釈液を、所定の有効成分量になるように土壌表面に
むらなく噴霧散布した。薬剤散布してから３０日間温室
内で育生させた後、各雑草に対する除草効果を下記の基
準によって判定しその結果を表１に示した。
の角をポット（３０５１１Ｘ ３０ ｃｎｔ）に畑地土
壌をつめ、各雑草種子を一定量づつ播いて播種深度が約
１ｃｒｎになるように覆土した。これに製剤例１に準じ
て調製した本発明化合物及び特開昭６０−１１６７号公
報記載の化合物ｌ６３５の化合物のそれぞれの水和剤の
水希釈液を、所定の有効成分量になるように土壌表面に
むらなく噴霧散布した。薬剤散布してから３０日間温室
内で育生させた後、各雑草に対する除草効果を下記の基
準によって判定しその結果を表１に示した。
除草効果の判定基準
（無処理に対する浅草率）
５：浅草率 ０〜１％未満
４： １ １％以上〜 ２０％未満
３：１２０１ 〜 ４０ Ｉ
２：１４０１ 〜 ６０ １
１：＃６０Ｊｌ 〜 ８０ １０：ｊ１８０＃
〜１００％ （以下余白） 表１ 試験例２ 作物薬害試Ｍ（発芽前処理）試験例１と同様
にして土をつめたポットに各作物種子１０粒づつを播種
した。以後の操作は試験例１と同様に行った。各作物に
対する薬害の程度は下記の基準によって判定し、その結
果を表２に示した。
〜１００％ （以下余白） 表１ 試験例２ 作物薬害試Ｍ（発芽前処理）試験例１と同様
にして土をつめたポットに各作物種子１０粒づつを播種
した。以後の操作は試験例１と同様に行った。各作物に
対する薬害の程度は下記の基準によって判定し、その結
果を表２に示した。
作物に対する薬害程度
ｍ：薬害なし
±：僅小害
＋：小害
＋）：中寄
＋１＋二大害
×：枯死
（以下余白）
表２
試験例３ （圃場試験）
畑地圃場を耕耘後１区当り２ｍ″（２ｍ Ｘ １ ｍ
）の試験区を設定し、その区に作物は１畝１作物宛畝間
１５国株間１５Ｇで、１株当り２粒植の区画り６株をそ
れぞれ播種し、雑草は一定量の各雑草種子を区内に散播
した。その後、土壌表面を均平にして薬剤処理を実施し
た。薬剤処理は、製剤例ＩＫ従って製剤した各薬剤を、
所定薬量になるように水で希釈し、区画９２００ｍを土
壌表面にスプレー処理した。
）の試験区を設定し、その区に作物は１畝１作物宛畝間
１５国株間１５Ｇで、１株当り２粒植の区画り６株をそ
れぞれ播種し、雑草は一定量の各雑草種子を区内に散播
した。その後、土壌表面を均平にして薬剤処理を実施し
た。薬剤処理は、製剤例ＩＫ従って製剤した各薬剤を、
所定薬量になるように水で希釈し、区画９２００ｍを土
壌表面にスプレー処理した。
試験例１及び２０判定基準に従い、作物薬害及び除草効
果を薬剤処理後４５日目に調査し、その結果を表３に示
した。
果を薬剤処理後４５日目に調査し、その結果を表３に示
した。
（以下余白）
Claims (2)
- （１）２−クロロ−Ｎ−（４，６−ジメトキシ−５−ピ
リミジニル）−Ｎ−（１−（１−ピラゾリル）エチル）
アセトアミド。 - （２）２−クロロ−Ｎ−（４，６−ジメトキシ−５−ピ
リミジニル）−Ｎ−（１−（１−ピラゾリル）エチル）
アセトアミドを含有する除草剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60031370A JPS61191682A (ja) | 1985-02-19 | 1985-02-19 | ２‐クロロ‐ｎ‐（４，６‐ジメトキシ‐５‐ピリミジニル）‐ｎ‐｛１‐（１‐ピラゾリル）エチル｝アセトアミド及びこれを含有する除草剤 |
| US06/829,995 US4654074A (en) | 1985-02-19 | 1986-02-18 | 2-chloro-N-(4,6-dimethoxy-5-pyrimidinyl)-N-[1,(1-pyrazolyl)ethyl]acetamide, herbicidal composition comprising said compound, and method of controlling weeds using said compound |
| DE8686102084T DE3661535D1 (en) | 1985-02-19 | 1986-02-18 | 2-chloro-n-(4,6-dimethoxy-5-pyrimidinyl)-n-û1-(1-pyrazolyl)ethyl¨acet-amide, herbicidal composition comprising said compound, and method of controlling weeds using said compound |
| EP86102084A EP0195259B1 (en) | 1985-02-19 | 1986-02-18 | 2-Chloro-N-(4,6-dimethoxy-5-pyrimidinyl)-N-[1-(1-pyrazolyl)ethyl]acet-amide, herbicidal composition comprising said compound, and method of controlling weeds using said compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60031370A JPS61191682A (ja) | 1985-02-19 | 1985-02-19 | ２‐クロロ‐ｎ‐（４，６‐ジメトキシ‐５‐ピリミジニル）‐ｎ‐｛１‐（１‐ピラゾリル）エチル｝アセトアミド及びこれを含有する除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61191682A true JPS61191682A (ja) | 1986-08-26 |
Family
ID=12329365
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60031370A Pending JPS61191682A (ja) | 1985-02-19 | 1985-02-19 | ２‐クロロ‐ｎ‐（４，６‐ジメトキシ‐５‐ピリミジニル）‐ｎ‐｛１‐（１‐ピラゾリル）エチル｝アセトアミド及びこれを含有する除草剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4654074A (ja) |
| EP (1) | EP0195259B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61191682A (ja) |
| DE (1) | DE3661535D1 (ja) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4243408A (en) * | 1978-05-11 | 1981-01-06 | Chevron Research Company | Herbicidal N-triazolylmethyl-substituted alpha-haloacetanilide |
| DE2835156A1 (de) * | 1978-08-10 | 1980-02-14 | Bayer Ag | Substituierte n-pyrazolylmethyl -halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide |
| EP0029011A1 (de) * | 1979-11-13 | 1981-05-20 | Ciba-Geigy Ag | N-(Azolyl-1-äth-1'-yl)-halogenacetanilide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
| DE3123731A1 (de) * | 1981-06-15 | 1982-12-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Chloressigsaeurecyclohexylamide, ihre herstellung, ihre verwendung zur herbizidbekaempfung und mittel dafuer |
| GB2127404B (en) * | 1982-09-13 | 1985-11-13 | Sandoz Ltd | Pyrimidyl-chloroacetamides |
| GB8311003D0 (en) * | 1983-04-22 | 1983-05-25 | Shell Int Research | Aniline compounds |
-
1985
- 1985-02-19 JP JP60031370A patent/JPS61191682A/ja active Pending
-
1986
- 1986-02-18 US US06/829,995 patent/US4654074A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-02-18 EP EP86102084A patent/EP0195259B1/en not_active Expired
- 1986-02-18 DE DE8686102084T patent/DE3661535D1/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0195259A1 (en) | 1986-09-24 |
| DE3661535D1 (en) | 1989-02-02 |
| EP0195259B1 (en) | 1988-12-28 |
| US4654074A (en) | 1987-03-31 |
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