JPH03163070A - クロロ酢酸アミド誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明は、新規なクロロ酢酸アミド類及びそれを６゛効
或分として含有する除草剤に関する。

［従来技術］ クロロ酢酸アミド骨格を持つ除草剤として、アラクロー
ル、ブタクロール、メトラクロール、プレチラクロール
等（ファーム　ケミカル　ハンドブック　１９８９）多
くのものが知られている。

チアジアゾール骨格を持つ除草活性化合物としては、２
．１．３−ペンゾチアジアゾール誘導体、１，２．４−
または１、３、４−チアジアゾール講導体等が知られて
いる。しかしながら、１，２．５−チアジアゾール誘導
体が、除草活性を有することは知られていない。

［発明が解失しようとする問題点］ 従来より、除草剤として種々のものが提案されているが
、除草活性、除草スベクトラム、作物に対する安全性等
必ずしも満足できるものではない。

ｃ問題を解決するための手段］ 本発明者らは、除草活性を有する新規化合物を見いだす
べく鋭意研究を重ねた結果、チアジアゾール骨格を有す
るクロロ酢酸アミド類に優れた除草活性があることを見
いだし本発明を完或するに至った。

すなわち、本発明は一般式［１１ （但し、ＲはＣ　〜ＣＢの直鎖あるいは分岐したｌ アルキル基で置換されたフェニール基、分岐したＣ　　
−Ｃ８のアルケニル基またはＣ　〜Ｃ　の直１　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
Ｂ鎖あるいは分岐したアルキル基で置換されたシクロア
ルケニル基を表わす。） で示されるクロロ酢酸アミド誘導体およびそれを有効成
分として含有する除草剤を提供することにある。

［発明の具体的説明］ 以下本発明を詳細に説明する。

本発明は、一般式［１Ｆで示されるクロロ酢酸アミド誘
導体およびそれを有効或分として含有する除草剤に関す
るものである。

本発明の一般式［１１中のＲとしては、２．６一ジメチ
ルフエニール、２．６−ジエチルフエニール、２−メチ
ル−６−エチルフェニール、２，６−ジブロピルフエニ
ール、２−メチル−６−プロビルフエニール，２，４．
６−１リメチルフェニール等のＣ１〜Ｃ６のアルキル鎖
の置換したフェノール類、１−プロペニル、１−メチル
−１−ブロペニル、１．３−ジメチルプテニル等のアル
ケニルＭ，１−シクロヘキシル、１−ペンチル、２．６
−ジメチル−１−シクロへキシニル、２．６−ジメチル
−１−シクロペンテニル等のシクロアルケニル基を挙げ
ることができる。

本発明の一般式［１１で示されるクロロ酢酸アミド類は
、例えば下記の反応により製造できる。

一般式［１１　　　　　（Ａ） （但し、Ａ『はＣ　　−ＣＢの直鎖あるいは分岐しｌ たアルキル基で置換されたフエニールを示す。）Ａ　ｒ
　Ｎ　Ｈ　Ｃ　Ｏ　Ｃ　Ｈ　２ Ｃ １ ｒコＶ２ Ｃ ｌ 一　一股式［１１　　　　　（Ｂ） （ｆＤＬ、Ａｒはｃ　　−ｃ６の直鎖あるいは分岐しｌ たアルキル基で置換されたフェニールを示す。）一　一
股式［　１　］　　　　　（Ｃ）（但し、Ｒ　及びＲ２
はそれぞれ独立に直鎖あるｌ いは分岐のＣ　　−ＣＢのアルキル基あるいはＲＩ１ｌ Ｒ　が互いに連結して形成するＣ　　−Ｃ１８の脂環２
ｌ 式基を示す。） 式（Ａ）の反応では、一般式［Ｉ１］で示されるアミン
と塩化クロロアセチル［ＩＩＩ］を溶媒非存在下または
溶媒中塩基存在下、０℃〜１５０℃で数分から４８時間
反応させることにより製造できる。

通常本反応は溶媒中で行うのが好ましい。

溶媒としては、ヘキサン、ヘブタン、リグロイン、石油
エーテルなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジイ
ソブ口ビルエーテル、ジオキサン、テトラヒド口フラン
、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロ口エタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭
化水素、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ア
セトニトリル、イソプチロニトリルなどのニトリル類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが用
いられる。

塩括としては、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリンなどの有機塩基、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属の炭酸塩な
どが用いられる。

反応に供される試剤の量は、通常一般式［ｎ］の化合物
１当量に対して一般式［ｍ］の化合物１当皿から１０当
量、塩基は１当量から１０当量である。

式（Ｂ）の反応では、一般式［ＩＶ］で示されるアミド
と３−クロロメチル−１．２．５−チアジアゾール［Ｖ
］を溶媒中塩基存在下、０℃〜１５０℃で数分から４８
時間反応させることにより製造できる。

通常本反応は溶媒中で行うのが好ましい。

ｍ５としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、ジイソブ口ピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒド口フラン、ジエチレングリコールジメチルエー
テルなどのエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、ジクロ口メタン、クロロホルム、四塩化炭素、
ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンな
どのハロゲン化炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチルなど
のエステル類、アセトニトリル、イソブチ口二トリルな
どのニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドなどが用いられる。

塩Ｕとしては、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリンなどの有機塩基、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属の炭酸塩な
どが用いられる。

反応に（共される試剤の量は、通常一般式［ＩＶ］の化
合物１当量に対して一般式［Ｖ］の化合物１当量から１
０当息、塩基は１当量から１０当量である。

式（Ｃ）の反応では、一般式［ＶＩ］で表されるアミン
と塩化クロロアセチルＣＩ［Ｉ］を無溶媒下または溶媒
中、塩址非存在下または塩基存在下、０℃〜１５０℃で
数分から４８時間反応させることにより製造できる。

通営木反応は溶媒中塩基を存在させないで行うのが好ま
しい。

溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、ジイソプ口ビルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒド口フラン、ジエチレングリコールジメチルエー
テルなどのエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、ジクロ口メタン、クロロホルム、四塩化炭素、
ジクロ口エタン、クロロベンゼン、ジクロ口ベンゼンな
どのハロゲン化炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチルなど
のエステル類、アセトニトリル、インブチロニトリルな
どのニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドなどが用いられる。

塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリンなどの有機塩基、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムなどのアルカリ金ｌＩｇ４の水酸化物、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属の炭
酸塩などが用いられる。

反応に供される試剤の量は、通常一般式［ＶＩ］の化合
物１当量に対して一般式［ｍｌの化合物１当量から１０
当量、塩話は１当量から１０当量である。

本発明化合物は、優れた除草効力を示す一方、作物に対
して、殆ど影響を及ぼさない。すなわち、本允明化合物
は、畑地においては、問題となる種々の’ＢＹ　’Ｎ、
例えば、アオビュ、スベリヒュ、オナモミ、センダング
サ、ブタクサ、シロザ、オオイヌタデ、ハコベ、ナズナ
、ミミナグサ、シロバナチョウセンアサガオ、アメリカ
ツノクサネム、マルバアサガオ、イヌホウズキ、ホトケ
ノザ、オオバコ、イチビ、カタバミ、ヤエムグラ、ソバ
カズラ、オオアレチノギク、ヒメムカシヨモギ、ヒメジ
オン、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカ
タビラ、スズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セ
イバンモロコシ等に対して、また、水ｌｉｔにおいては
、問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ、アゼナ
、キカシグサ、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミ
ズガヤツリ、コナギ、ウリカワ等に対して、雑草の発芽
前処理及び生育期処理において除草効力を有し、しかも
、トウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ、テンサ
イ等の主要作物に対して問題となるような薬害を示さな
い。

以上のように、本発明化合物は、優れた除草効力と広い
殺草スペクトラムを有し、発生前から生育期までの諸雑
草を防除できる。また、作物に対する安全性も高いため
、水田、各種穀物畑、各種野菜畑、果樹、桑園、非農耕
地の雑草防除に有効に使用できる。特に、好ましくは水
田の雑草防除に白“効に使用できる。

また、本発明の除草剤は、他の農薬、例えば殺菌剤、殺
虫剤、除草剤、植物生長調節剤及び肥料、土壌改良剤等
と混合または併用して使用することができる。特に、他
の除草剤と混合使用することにより、省力化をもたらす
のみならず、殺草スペクトラムの拡大並びに一層高い効
果も期待できる。

他の除草剤としては、例えば、２，４−ビス（エチルア
ミノ）−６−エチルチオ−１．３．５−トリアジン〔一
般名：シメトリン）、２．４−ビス（イソブロビルアミ
ノ）−６−メチルチオ−１．３．５−トリアジン〔一般
名：ブロメトリン〕、２−　（１．２−ジメチルプロピ
ルアミノ）−４−エチルアミノー６−メチルチオ−１．
３．５−１リアジン〔一般名：ジメタメトリン〕等のト
リアジン系除草剤，２．４−Ｄ，ＭＣＰＢ，２−　（２
ーナフチルオキシ）プロピオンアニリド〔一股名：ナプ
ロアニリド）、２−（２．４一ンクロロー３ーメチルフ
ェノキシ）プロビオンアニリド〔一般名：クロメプロッ
プ〕等のフエノキシ系除草剤；２４，６−トリクロロフ
エニル−ａ４−ニトロフエニルエーテル（一般名：クロ
ルニトロフエン〕２　４−ジクロ口フェニルｍ３−メト
キシ−４−二１・ロフェニルエーテル〔一般名：クロメ
トキシニル）　　２，４−’）クロロフエニ／Ｌ，−３
一メｌ−　キシ力ルボニルー４−二トロフエニルエーテ
ル〔一般名：ビフエノックス〕　　２−クロロー４−ト
リフルオロメチルフェニルー４−ニトロ−３−（テトラ
ヒドロピラン−３−イルオキシ）フエニルエーテル等の
ジフェニルエーテル系除草剤；２゜，３゛−ジクロロー
４−エトキシメトキシベンズアニリド、Ｎ−（α，α−
ジメチルベンジル）−２−ブロモー３．３−ジメチルブ
チルアミド［一般名：ブロモブチド］　　３’，４″−
ジクロロプロピオンアニリド〔一股名：ブロバニル〕等
のアミド系除草剤：１−（α．α−ジメチルベンジル）
−３−（４−メチルフェニル）ウレア〔一般名：ダイム
ロン）　　　１，−（２−クロロベンジル’）−３−　
（α．α−ジメチルベンジル）ウレア等のウレア系除草
剤：２−アミノー３−クロロー１．４−ナフトキノン〔
一股名：ＡＣＮ）等のキノン系除草剤；４（２，４−ジ
クロロベンゾイル）−１．３−ジメチル−５−ビラゾリ
ル−ｐ−｝ルエンスルホネート〔一般名：ピラゾレート
］　　４−（２．４−ジクロ口ベンゾイル）−１．３−
ジメチルー５一フエナシルオキシビラゾール〔一般名：
ピラゾキシフェン）　　４−（２．４−ジクロロー３−
メチルベンゾイル）−１．３−ジメチル−５−（４−メ
チルフエナシルオキシ）ピラゾール〔一般名：ベンゾフ
ェナップ〕　　５−ペンジルオキシ−４一（２．４−ジ
クロロベンゾイル）−１−メチルピラゾール、５　−　
ｔｅｒｔ−ブチルー３−　（２．４−ジクロロー５−イ
ソブロボキシフェニル）−１．３．４−オキサジアゾー
ル−２−　（３Ｈ）一オン〔一般名：オキサジアゾン〕
　３．７−ジクロロ−８−キノリンカルボン酸〔一般名
：キンクロラ・ソク〕３−クロロー２−〔２−フルオロ
ー４−クロロ５・−（１−プロビニルオキシ）フエニル
〕−４．５　６．７−テトラハイド口−２Ｈ−インダゾ
ール、３−イソプロビル−２．１．３−ペンゾチアジア
ジノン−４）−２．２−ジオキシド〔一般名；ベンタゾ
ン〕、１−（３−メチルフエニル）−５−フエニルーＩ
Ｈ−１．２．４−１−リアゾールー３−カルポキサミド
等の複素環系除草剤；○，〇一ジイソプ口ピル−２−（
ベンゼンスルホンアミド）エチレンジチオホスフエート
〔一般名：ＳＡＰ〕等のａ機リン系除草剤；メチル　２
−［［［［［（４．６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アミノ］カルボニル］アミノコスルホニル］メチル
コペンゾエート〔一般名：ロンダツクス〕エチル　５−
　［３−　（４．６−ジメトキシビリミジン−２−イル
）ウレイドスルホニル］−１−メチルピラゾールー４−
カルボキシレート〔一般名：ピラゾスルフロンーエチル
〕等のスルホニルウレア系除草剤等を挙げることができ
るが、これらに限られるものではない。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常、固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤
用補助剤と混合して、乳剤、永和剤、フロアブル剤、粒
剤、粉剤等に製剤して用いる。

固体担体としては、カオリン、クレー、ベントナイト、
ケイソウ土、酸性白土、ホワイトカーボン、軽石粉等が
挙げられ、液体担体としては、キンレン、メチルナフタ
レン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エチレ
ングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン
、シクロヘキサノン等のケトン類、鉱浦、ジメチルスル
ホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニト
リル、水等が挙げられる。

ｗ面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキ
ルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩等の陰イオン界
面活性剤、ボリオキシエチレングリコールエーテル類、
ボリオキシエチレングリコールエステル類、多価アルコ
ールエステル類等の非イオン界面活性剤等が挙げられる
。

その他の製剤用補助剤としては、ポリビニルアルコール
、リグニンスルホン酸塩、アラビアゴム等が挙げられる
。

この様にして得られた製剤には、有効或分として本発明
化合物を、０．１〜９０重量％、好ましくは１〜８Ｏｆ
ｆｉ量％含有する。

本発明化合物を除草剤として施用する場合、その施用薬
量は、気象条件、製剤形態、処理時期、施ハ１方ｌ去、
施用場所、対象雑草、対象作物等によって５１，ｊなる
が、一般的には有効成分量で１〜１００　０　ｇ　／　
１　０　ａ　，好ましくは２〜５００ｇ／１０ａの範四
が適当である。

［発明の効果］ 本発明により、除草剤として優れた除草活性及び広い除
飽スペクトラムを有する新規化合物が提供された。また
、本発明の化合物を有効或分として３　’ｈする除草剤
は、発生前から成育期までの種々の雑草を防除すること
ができ、作物に対する安全性も．Ｃ１＜水ＩＪＩ、各抽
穀物畑、各種野菜畑、果樹、桑畑、非農耕地の雑草防除
に有効に使用できる。

特に、水田の雑草防除に有効である。

［実施例］ 次に、実施例によって本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。

大施例Ｉ Ｎ−（１，２．５−チアジアゾリル−３−メチル）−Ｎ
−　（２．６−ジエチルフェニール）一α−クロロアセ
トアミドの製造（化合物番号　１）１００ｍｌの三ロフ
゜ラスコに乾燥ジメチルスルホキシド３０ｍｌと粉砕し
た粉状苛性カリ０．　　７ｇおよびＮ−２．６−ジエチ
ルフエニールーα一クロロアセトアミド２ｇをいれ窒素
気流下均一な溶液になるまで室温下で撹拌を行った。こ
の均一溶液に水冷下３−クロロメチル−１．２．５−チ
アジアゾール１．２ｇを添加した。添加後室温下で１時
間撹件を行った後、反応溶液に氷水３０ｍｌを加えた。

その溶液をエーテルで抽出を行い、有機層を無水硫酸マ
グネシュウムで乾燥を行った後、溶媒を溜夫した。残ｉ
査をカラムクロマトで処理し目的物０．５５ｇを得た。

融点：７７．５〜７８℃ −ｌ １．Ｒ　（ＫＢ　ｒ，　ｃｍ　　）　　　１８５０ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩ　　　．　　δｐｐＩ１）３ １．０８（ａ１１，ｄ，７＋１２），２．２２（４Ｈ．
Ｑ，Ｊ−７１１２）３．６８（２１１．ｓ）．５．ＯＯ
（２１１．ｓ）！３．９５−７．３２（３１１．ｍ），
８．７７（ｌｉｔ，ｓ）夫，砲例２　　Ｎ−（１，２．
５−チアジアゾリルー３−メチル）−Ｎ−　（２，６−
ジメチルフェニル）一α−クロロアセトアミドの製造（
化合物番号　　２） ジメチルスルホキシド３０ｍｌ，苛性カリ０．５ｇ及び
Ｎ−　（２．６−ジメチルフエニール）α−クロロアセ
トアミド１．５８ｇを用いた以外は丈施例１と同様な方
法により、目的物０．９ｇをｉリた。

融点：　７５〜７６℃ 一ｌ Ｉ　Ｒ　（ＫＢ　ｒ，　ｃｍ　　）　　　　１６５０Ｎ
ＭＲ　（ＣＤＣＩ　　，　　δｐｐｎ＋　）３ １．，６５（８Ｈ．ｓ），３．７０（２１１，ｓ）．５
．０２（２｝１．ｓ）７．０−７．３（３１１，ａ＋）
　．８．７６（１１１．ｓ）丈施例３Ｎ−（１，２、５
−チアジアゾリルー３−メチル）−Ｎ−　（２−メチル
−６−エチル＝工二−ル）一α−クロロアセトアミドの
製造（イ合物番号　３） ジメチルスルホキシド１０ｍｌ及びテトラハ・ドロフラ
ン２０ｍｌ、苛性カリ０．５ｇ及びＮ−２．６−ジェチ
ルフエニールーα−クロロアセ１アミド１．４７ｇを用
いた以外は実施例１と同トな方法により、目的物０．４
９ｇを得た。

融点：　６６〜６７℃ −１ ＩＲ　（ＫＢ　ｒ，　ｅｎ＋　　）　　　１６８０ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩ　　．δｐｐＩｌ） ３ １．０５（３１１，１．７１１２）．１．９２（３Ｈ．
Ｓ）２．２７（２１１．ｑ．Ｊ−７１１ｚ）．３４Ｇ（
２Ｈ．ｓ）．５．００（２Ｈ．ｓ）（ｉ．８２−７．４
４（３ｔｌ，ＩＢ）　．８．７２（２１１．ｓ）丈施例
４　　Ｎ−　（１．２．５−チアジアゾリルー３−メチ
ル）−Ｎ−　（２．６−ジメチル−１−シクロへキセニ
ル）一α−クロロアセトアミドの改逍（化合物番号　４
） ２．６−ジメチルシク口ヘキサノンと３−アミノメチル
１．２．５−チアジアゾールを縮合して？１？られる３
−　（Ｎ−２．６−ジメチルシク口へキシリデンアミノ
メチル）−１．２．５−チアジアゾール０．７ｇのトル
エン１０ｍｌ溶液に塩化α一クロロアセチル０．４ｇを
添加し８時間加熱撹けを行った。放冷後、溶媒を減圧下
に溜去し残渣をカラムクロマト処理し油状の目的物０．
４８ｇをｉｌＩた。

屈折率二吋−１．５４８９ １　Ｒ　（Ｎ　ａ　Ｃ　１．　ｃｍ−’）　　　１６８
５ＮＭＲ　（ＣＤＣＩ　　，δｐｐｍ　）３ ｆ）．７２−２．７５（１３１１．１），３．９２（２
１１．８）４．７１．４．Ｉ１７（２１１．ｓ）．８．
［ｉ５（１１１．ｓ）実施例５　　Ｎ−（２−（４−メ
チル−２−ブテニル））−Ｎ−　（３−　（１．２．５
−チアジアゾリル）メチル）一α−クロロアセトアミド
の製造（化合物番号　５） メチルイソブロピルケトンと３−アミノメチル＝１．２
．５−チアジアゾールの縮合体１ｇと塩化α−クロロア
セチル０．６８ｇを用いた以外は実施例４と同様な方法
により油状の目的物０．　　９ｇを得た。

屈折率：叶−１．５２８３ ｆＲ　（ＮａＣ　１，　ｃｍ−１）　　　１６８５ＮＭ
Ｒ　（ＣＤＣＩ　　，　δｐｐｍ　）３ ０．９５（６１１．ｄ．Ｊ−６．２１１２）．１．８９
（３１１，Ｓ）．２．０８−２．８２（ＩＨ，ａ），４
．０８（２Ｈ．ｓ）．４Ｊ２（２Ｈ，ｓ）５．Ｈ（Ｉｌ
ｆ．ｓ）．ｌｌ．５５（１１１．ｓ）製剤例　１（水和
剤） 本発明化合物を１０重量部、ジークライト（商品名、ジ
ークライト化学鉱業製）８６．５重量部ニューカルゲン
ＮＶ−４０６　（商品名、竹本油脂製）２重量部及びデ
ィスクゾールＷＡ　（商品名、第一工業製薬製）１．５
重量部を混合粉砕して水和剤を得た。

製剤例　２（乳剤） 本発明化合物を５重量部、キシレン７５重量部及びソル
ポール２８０６Ｂ　（商品名、東邦化学工業製）２０重
量部を均一に撹拌混合して乳剤を得た。

製剤例　３（粒剤） 本発明化合物をＩＣＩ量部、ベントナイト５０玉量部、
クニライト（商品名、国峰工業製）３５重量部及びソル
ボール８００Ａ　（商品名、東邦化学工業製）　５！Ｉ
Ｉ１２部を混合粉砕したのち、水を加え均一に撹押し、
造粒乾燥して粒剤を得た。

試験例　１　水田温水処理試験 １００ｃ■２のプラスチックポットに代掻き状態の水田
土壌を詰め、表２に示す雑草の種子を播き、さらに２葉
期の水稲（品種、ヤマホウシ）を１ポット当り２本２株
を移植し、約２ｃｌｌの温水状態で管理した。表１に示
す雑草の発生初期に、前記製剤例３に準じて製剤した本
発明化合物の永和剤の所定薬皿を、水面に滴下処理した
。その後温室内に静置し、適特散水した。薬剤処理後２
０日目に除乍効果及び薬害を調査し、表１に示す結果を
得た。

除草効東の評価は下記のようにＯ〜５の数字で表 １ 表した。また、作物に対する薬害も除草効果と同じＪＩ
！，串で示した。

除革効果　　　　　抑草率 ０　　　　　　　０〜９％ １　　　　　　１０〜２９％ ２　　　　　　３０〜４９％ ３　　　　　　　５０〜６９％ ４　　　　　　７０〜８９％ ５　　　　　　９０〜１００％

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （但し、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿６の直鎖あるいは分岐したア
   ルキル基で置換されたフェニール基、分岐したＣ＿１〜
   Ｃ＿８のアルケニル基またはＣ＿１〜Ｃ＿６の直鎖ある
   いは分岐したアルキル基で置換されたシクロアルケニル
   基を表わす。） で示されるクロロ酢酸アミド誘導体。
2. （２）請求項（１）項記載のクロロ酢酸アミド誘導体を
   有効成分として含有する除草剤。