JP2913052B2 - カーバメート誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
カーバメート誘導体及びそれを有効成分とする除草剤Info
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- JP2913052B2 JP2913052B2 JP27972589A JP27972589A JP2913052B2 JP 2913052 B2 JP2913052 B2 JP 2913052B2 JP 27972589 A JP27972589 A JP 27972589A JP 27972589 A JP27972589 A JP 27972589A JP 2913052 B2 JP2913052 B2 JP 2913052B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規なチアジアゾール骨格をもつカーバメー
ト誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤に関
する。
ト誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤に関
する。
［従来の技術］ 従来より、2,1,3−ベンゾチアジアゾール誘導体、1,
2,4−または１、３、４−チアジアゾール誘導体の除草
活性は知られている。しかし、一般式［Ｉ］で示される
ような1,2,5−チアジアゾール誘導体が、除草活性を有
することは知られていない。
2,4−または１、３、４−チアジアゾール誘導体の除草
活性は知られている。しかし、一般式［Ｉ］で示される
ような1,2,5−チアジアゾール誘導体が、除草活性を有
することは知られていない。
［発明が解決しようとする問題点］ 従来、カーバメート系除草剤としてトリアリレート、
ベンチオカーブ、モリネート等（ファーム ケミカル
ハンドブック 1989）が使用されているが、これらは除
草活性が十分でない、除草スペクトラムが狭い、作物に
薬害を生じるなどの問題点を有していた。
ベンチオカーブ、モリネート等（ファーム ケミカル
ハンドブック 1989）が使用されているが、これらは除
草活性が十分でない、除草スペクトラムが狭い、作物に
薬害を生じるなどの問題点を有していた。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、新規なチアジ
アゾール骨格を有するカーバメート誘導体が極めて優れ
た除草活性と選択性をもつことを見いだし本発明を完成
した。
アゾール骨格を有するカーバメート誘導体が極めて優れ
た除草活性と選択性をもつことを見いだし本発明を完成
した。
すなわち、本発明は、 一般式［Ｉ］ ［ＸはＯまたはＳを示し、R1、R2はそれぞれ独立に、
直鎖または分岐の低級アルキル基、シクロアルキル基、
低級アルコキシアルキル基または、R1、R2は互いに連結
して （式中、ＥはCH2、ＮまたはＯを示し,m,n,o,pは０か
ら２の正数から選ばれる。R3、R4、R5、R6はそれぞれ独
立に水素原子または低級アルキル基を示す。）を示
す。］で示されるカーバメート誘導体を提供する。
直鎖または分岐の低級アルキル基、シクロアルキル基、
低級アルコキシアルキル基または、R1、R2は互いに連結
して （式中、ＥはCH2、ＮまたはＯを示し,m,n,o,pは０か
ら２の正数から選ばれる。R3、R4、R5、R6はそれぞれ独
立に水素原子または低級アルキル基を示す。）を示
す。］で示されるカーバメート誘導体を提供する。
また、本発明は、上記一般式［Ｉ］で示される本発明
化合物を有効成分として含有する除草剤を提供する。
化合物を有効成分として含有する除草剤を提供する。
［発明の効果］ 本発明により、除草剤として優れた除草活性及び広い
除草スペクトラムを有する新規化合物が提供された。ま
た、本発明の化合物を有効成分として含有する除草剤
は、発生前から成育期までの種々の雑草を防除すること
ができ、作物に対する安全性も高く水田、各種穀物畑、
各種野菜畑、果樹、桑畑、非農耕地の雑草防除に有効に
使用できる。特に、水田の雑草防除に有効である。
除草スペクトラムを有する新規化合物が提供された。ま
た、本発明の化合物を有効成分として含有する除草剤
は、発生前から成育期までの種々の雑草を防除すること
ができ、作物に対する安全性も高く水田、各種穀物畑、
各種野菜畑、果樹、桑畑、非農耕地の雑草防除に有効に
使用できる。特に、水田の雑草防除に有効である。
［発明の具体的説明］ 本発明は、一般式［Ｉ］ ［ＸはＯまたはＳを示し、R1、R2はそれぞれ独立に、
直鎖または分岐の低級アルキル基、シクロアルキル基、
低級アルコキシアルキル基または、R1、R2は互いに連結
して 基（式中、ＥはCH2、ＮまたはＯを示し,m,n,o,pは０
から２の正数から選ばれる。R3、R4、R5、R6はそれぞれ
独立に水素原子または低級アルキル基を示す。）を示
す。］で示されるカーバメート誘導体を提供する。
直鎖または分岐の低級アルキル基、シクロアルキル基、
低級アルコキシアルキル基または、R1、R2は互いに連結
して 基（式中、ＥはCH2、ＮまたはＯを示し,m,n,o,pは０
から２の正数から選ばれる。R3、R4、R5、R6はそれぞれ
独立に水素原子または低級アルキル基を示す。）を示
す。］で示されるカーバメート誘導体を提供する。
また、本発明は、上記一般式［Ｉ］で示される本発明
化合物を有効成分として含有する除草剤を提供する。
化合物を有効成分として含有する除草剤を提供する。
式［Ｉ］中R1、R2の好ましい例としては、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル等のC1〜
C6の直鎖及び分岐した低級アルキル基、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等のC1〜C7のシク
ロアルキル基 メトキシエチル、メトキシプロピル、エ
トキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシエチル、
プロポキプロピル、イソプロポキシプロピル等のC1〜C6
の直鎖または分岐低級アルコキシ基の置換したアルコキ
シアルキル基等を挙げることができる。
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル等のC1〜
C6の直鎖及び分岐した低級アルキル基、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等のC1〜C7のシク
ロアルキル基 メトキシエチル、メトキシプロピル、エ
トキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシエチル、
プロポキプロピル、イソプロポキシプロピル等のC1〜C6
の直鎖または分岐低級アルコキシ基の置換したアルコキ
シアルキル基等を挙げることができる。
R1およびR2が互いに連結して形成する環状アミンの好
ましい例としては、未置換または適宜C1〜C4の直鎖また
は分岐してよい低級アルキル基で置換してよいピロジジ
ン、ピペリジン、ヘキサメチレンアミン、モルホリン、
ピペラジン等を挙げることができる。
ましい例としては、未置換または適宜C1〜C4の直鎖また
は分岐してよい低級アルキル基で置換してよいピロジジ
ン、ピペリジン、ヘキサメチレンアミン、モルホリン、
ピペラジン等を挙げることができる。
特に好ましくは、低級アルキル基、シクロアルキル基
およびアルキレンアミン類である。
およびアルキレンアミン類である。
本発明化合物のチオールカーバメート類は例えば公開
特許公報昭54-73732等に従って対応するアミンと硫化カ
ルボニルおよび３−クロロメチル−1,2,5−チアジアゾ
ール（以下ハロゲン化物と略す）を塩基存在下あるいは
非存在下に溶媒中で反応させることにより容易に製造で
きる。
特許公報昭54-73732等に従って対応するアミンと硫化カ
ルボニルおよび３−クロロメチル−1,2,5−チアジアゾ
ール（以下ハロゲン化物と略す）を塩基存在下あるいは
非存在下に溶媒中で反応させることにより容易に製造で
きる。
ジチオールカーバメート類も同様にして、アミンと二
硫化炭素及びハロゲン化物を塩基存在下あるいは非存在
下溶媒中で反応させることにより製造できる。
硫化炭素及びハロゲン化物を塩基存在下あるいは非存在
下溶媒中で反応させることにより製造できる。
これらの反応は、通常、溶媒中で０〜100℃、１〜24
時間反応させることによって本発明化合物を得ることが
できる。
時間反応させることによって本発明化合物を得ることが
できる。
反応に用いられる溶媒の好ましい例としては、水、メ
タノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素及びピリジンを挙げることが
できる。更に好ましくは水、エタノール、トルエン、ピ
リジンである。
タノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素及びピリジンを挙げることが
できる。更に好ましくは水、エタノール、トルエン、ピ
リジンである。
塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、N,N−
ジメチルアニリン、等の有機塩基、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素
化ナトリウム等の無機塩基等を挙げることができる。よ
り好ましくは水酸化ナトリウムである。
ジメチルアニリン、等の有機塩基、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素
化ナトリウム等の無機塩基等を挙げることができる。よ
り好ましくは水酸化ナトリウムである。
用いるアミンの量は非存在下の場合、ハロゲン化物１
当量に対して２当量以上であればよく、塩基存在下では
ハロゲン化物１当量に対して１当量以上あればよい。
当量に対して２当量以上であればよく、塩基存在下では
ハロゲン化物１当量に対して１当量以上あればよい。
塩基量はハロゲン化物１当量に対して１当量以上あれ
ばよい。
ばよい。
本発明化合物は、優れた除草効力を示す一方、作物に
対して、殆ど影響を及ぼさない。すなわち、本発明化合
物は、畑地においては、問題となる種々の雑草、例え
ば、アオビユ、スベリヒユ、オナモミ、センダングサ、
ブタクサ、シロザ、オオイヌタデ、ハコベ、ナズナ、ミ
ミナグサ、シロバナチョウセンアサガオ、アメリカツノ
クサネム、マルバアサガオ、イヌホウズキ、ホトケノ
ザ、オオバコ、イチビ、カタバミ、ヤエムグラ、ソバカ
ズラ、オオアレチノギク、ヒメムカシヨモギ、ヒメジオ
ン、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタ
ビラ、スズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セイ
バンモロコシ等に対して、また、水田においては、問題
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ、アゼナ、キカ
シグサ、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤ
ツリ、コナギ、ウリカワ等に対して、雑草の発芽前処理
及び生育期処理において除草効力を有し、しかも、トウ
モロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ、テンサイ等の
主要作物に対して問題となるような薬害を示さない。
対して、殆ど影響を及ぼさない。すなわち、本発明化合
物は、畑地においては、問題となる種々の雑草、例え
ば、アオビユ、スベリヒユ、オナモミ、センダングサ、
ブタクサ、シロザ、オオイヌタデ、ハコベ、ナズナ、ミ
ミナグサ、シロバナチョウセンアサガオ、アメリカツノ
クサネム、マルバアサガオ、イヌホウズキ、ホトケノ
ザ、オオバコ、イチビ、カタバミ、ヤエムグラ、ソバカ
ズラ、オオアレチノギク、ヒメムカシヨモギ、ヒメジオ
ン、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタ
ビラ、スズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セイ
バンモロコシ等に対して、また、水田においては、問題
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ、アゼナ、キカ
シグサ、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤ
ツリ、コナギ、ウリカワ等に対して、雑草の発芽前処理
及び生育期処理において除草効力を有し、しかも、トウ
モロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ、テンサイ等の
主要作物に対して問題となるような薬害を示さない。
以上のように、本発明化合物は、優れた除草効力と広
い殺草スペクトラムを有し、発生前から生育期までの諸
雑草を防除できる。また、作物に対する安全性も高いた
め、水田、各種穀物畑、各種野菜畑、果樹、桑園、非農
耕地の雑草防除に有効に使用できる。特に、好ましくは
水田の雑草防除に有効に使用できる。
い殺草スペクトラムを有し、発生前から生育期までの諸
雑草を防除できる。また、作物に対する安全性も高いた
め、水田、各種穀物畑、各種野菜畑、果樹、桑園、非農
耕地の雑草防除に有効に使用できる。特に、好ましくは
水田の雑草防除に有効に使用できる。
また、本発明の除草剤は、他の農薬、例えば殺菌剤、
殺虫剤、除草剤、植物生長調節剤及び肥料、土壌改良剤
等と混合または併用して使用することができる。特に、
他の除草剤と混合使用することにより、省力化をもたら
すのみならず、殺草スペクトラムの拡大並びに一層高い
効果も期待できる。他の除草剤としては、例えば、2,4
−ビス（エチルアミノ）−６−エチルチオ−1,3,5−ト
リアジン〔一般名：シメトリン〕、2,4−ビス（イソプ
ロピルアミノ）−６−メチルチオ−1,3,5−トリアジン
〔一般名：プロメトリン〕、２−（1,2−ジメチルプロ
ピルアミノ）−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−1,
3,5−トリアジン〔一般名：ジメタメトリン〕等のトリ
アジン系除草剤;2,4−Ｄ、MCPB、２−（２−ナフチルオ
キシ）プロピオンアニリド〔一般名：ナプロアニリ
ド〕、２−（2,4−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）
プロピオンアニリド〔一般名：クロメプロップ〕等のフ
ェノキシ系除草剤;2,4,6−トリクロロフェニル＝４−ニ
トロフェニルエーテル（一般名：クロルニトロフェ
ン〕、2,4−ジクロロフェニル＝３−メトキシ−４−ニ
トロフェニルエーテル〔一般名：クロメトキシニル〕、
2,4−ジクロロフェニル＝３−メトキシカルボニル−４
−ニトロフェニルエーテル〔一般名：ビフェノック
ス〕、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル＝
４−ニトロ−３−（テトラヒドロピラン−３−イルオキ
シ）フェニルエーテル等のジフェニルエーテル系除草
剤;N−ブトキシメチル−２−クロロ−２′,6′−ジエチ
ルアセトアニリド〔一般名：ブタクロール〕、Ｎ−プロ
ポキシエチル−２−クロロ−２′,6′−ジエチルアセト
アニリド〔一般名：プレチラクロール〕、Ｎ−メチル−
２−（２−ベンゾチアゾリルオキシ）アセトアニリド
〔一般名：メフェナセット〕、２′,3′−ジクロロ−４
−エトキシメトキシベンズアニリド、Ｎ−（α，α−ジ
メチルベンジル）−２−ブロモ−3,3−ジメチルブチル
アミド〔一般名：ブロモブチド〕、３′,4′−ジクロロ
プロピオンアニリド〔一般名：プロパニル〕等のアミド
系除草剤;1−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（４
−メチルフェニル）ウレア〔一般名：ダイムロン〕、１
−（２−クロロベンジル）−３−（α，α−ジメチルベ
ンジル）ウレア等のウレア系除草剤;2−アミノ−３−ク
ロロ−1,−４−ナフトキノン〔一般名:ACN〕等のキノン
系除草剤;4−（2,4−ジクロロベンゾイル）−1,3−ジメ
チル−５−ピラゾリル＝ｐ−トルエンスルホネート〔一
般名：ピラゾレート〕、４−（2,4−ジクロロベンゾイ
ル）−1,3−ジメチル−５−フェナシルオキシピラゾー
ル〔一般名：ピラゾキシフェン〕、４−（2,4−ジクロ
ロ−３−メチルベンゾイル）−1,3−ジメチル−５−
（４−メチルフェナシルオキシ）ピラゾール〔一般名：
ベンゾフェナップ〕、５−ベンジルオキシ−４−（2,4
−ジクロロベンゾイル）−１−メチルピラゾール、５−
tert−ブチル−３−（2,4−ジクロロ−５−イソプロポ
キシフェニル）−1,3,4−オキサジアゾール−２−（3
H）−オン〔一般名：オキサジアゾン〕、3,7−ジクロロ
−８−キノリンカルボン酸〔一般名：キンクロラッ
ク〕、３−クロロ−２−〔２−フルオロ−４−クロロ−
５−（１−プロピニルオキシ）フェニル〕−4,5,6,7−
テトラハイドロ−2H−インダゾール、３−イソプロピル
−2,1,3−ベンゾチアジアジノン−４）−2,2−ジオキシ
ド〔一般名：ベンタゾン〕、１−（３−メチルフェニ
ル）−５−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−
カルボキサミド等の複素環系除草剤;O,O−ジイソプロピ
ル−２−（ベンゼンスルホンアミド）エチレンジチオホ
スフェート〔一般名:SAP〕等の有機リン系除草剤；メチ
ル ２−［［［［［（4,6−ジメトキシピリミジン−２
−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］メ
チル］ベンゾエート〔一般名：ロンダックス〕、エチル
５−［３−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）ウレイドスルホニル］−１−メチルピラゾール−４
−カルボキシレート〔一般名：ピラゾスルフロン−エチ
ル〕等のスルホニルウレア系除草剤等を挙げることがで
きるが、これらに限られるものではない。
殺虫剤、除草剤、植物生長調節剤及び肥料、土壌改良剤
等と混合または併用して使用することができる。特に、
他の除草剤と混合使用することにより、省力化をもたら
すのみならず、殺草スペクトラムの拡大並びに一層高い
効果も期待できる。他の除草剤としては、例えば、2,4
−ビス（エチルアミノ）−６−エチルチオ−1,3,5−ト
リアジン〔一般名：シメトリン〕、2,4−ビス（イソプ
ロピルアミノ）−６−メチルチオ−1,3,5−トリアジン
〔一般名：プロメトリン〕、２−（1,2−ジメチルプロ
ピルアミノ）−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−1,
3,5−トリアジン〔一般名：ジメタメトリン〕等のトリ
アジン系除草剤;2,4−Ｄ、MCPB、２−（２−ナフチルオ
キシ）プロピオンアニリド〔一般名：ナプロアニリ
ド〕、２−（2,4−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）
プロピオンアニリド〔一般名：クロメプロップ〕等のフ
ェノキシ系除草剤;2,4,6−トリクロロフェニル＝４−ニ
トロフェニルエーテル（一般名：クロルニトロフェ
ン〕、2,4−ジクロロフェニル＝３−メトキシ−４−ニ
トロフェニルエーテル〔一般名：クロメトキシニル〕、
2,4−ジクロロフェニル＝３−メトキシカルボニル−４
−ニトロフェニルエーテル〔一般名：ビフェノック
ス〕、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル＝
４−ニトロ−３−（テトラヒドロピラン−３−イルオキ
シ）フェニルエーテル等のジフェニルエーテル系除草
剤;N−ブトキシメチル−２−クロロ−２′,6′−ジエチ
ルアセトアニリド〔一般名：ブタクロール〕、Ｎ−プロ
ポキシエチル−２−クロロ−２′,6′−ジエチルアセト
アニリド〔一般名：プレチラクロール〕、Ｎ−メチル−
２−（２−ベンゾチアゾリルオキシ）アセトアニリド
〔一般名：メフェナセット〕、２′,3′−ジクロロ−４
−エトキシメトキシベンズアニリド、Ｎ−（α，α−ジ
メチルベンジル）−２−ブロモ−3,3−ジメチルブチル
アミド〔一般名：ブロモブチド〕、３′,4′−ジクロロ
プロピオンアニリド〔一般名：プロパニル〕等のアミド
系除草剤;1−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（４
−メチルフェニル）ウレア〔一般名：ダイムロン〕、１
−（２−クロロベンジル）−３−（α，α−ジメチルベ
ンジル）ウレア等のウレア系除草剤;2−アミノ−３−ク
ロロ−1,−４−ナフトキノン〔一般名:ACN〕等のキノン
系除草剤;4−（2,4−ジクロロベンゾイル）−1,3−ジメ
チル−５−ピラゾリル＝ｐ−トルエンスルホネート〔一
般名：ピラゾレート〕、４−（2,4−ジクロロベンゾイ
ル）−1,3−ジメチル−５−フェナシルオキシピラゾー
ル〔一般名：ピラゾキシフェン〕、４−（2,4−ジクロ
ロ−３−メチルベンゾイル）−1,3−ジメチル−５−
（４−メチルフェナシルオキシ）ピラゾール〔一般名：
ベンゾフェナップ〕、５−ベンジルオキシ−４−（2,4
−ジクロロベンゾイル）−１−メチルピラゾール、５−
tert−ブチル−３−（2,4−ジクロロ−５−イソプロポ
キシフェニル）−1,3,4−オキサジアゾール−２−（3
H）−オン〔一般名：オキサジアゾン〕、3,7−ジクロロ
−８−キノリンカルボン酸〔一般名：キンクロラッ
ク〕、３−クロロ−２−〔２−フルオロ−４−クロロ−
５−（１−プロピニルオキシ）フェニル〕−4,5,6,7−
テトラハイドロ−2H−インダゾール、３−イソプロピル
−2,1,3−ベンゾチアジアジノン−４）−2,2−ジオキシ
ド〔一般名：ベンタゾン〕、１−（３−メチルフェニ
ル）−５−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−
カルボキサミド等の複素環系除草剤;O,O−ジイソプロピ
ル−２−（ベンゼンスルホンアミド）エチレンジチオホ
スフェート〔一般名:SAP〕等の有機リン系除草剤；メチ
ル ２−［［［［［（4,6−ジメトキシピリミジン−２
−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］メ
チル］ベンゾエート〔一般名：ロンダックス〕、エチル
５−［３−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）ウレイドスルホニル］−１−メチルピラゾール−４
−カルボキシレート〔一般名：ピラゾスルフロン−エチ
ル〕等のスルホニルウレア系除草剤等を挙げることがで
きるが、これらに限られるものではない。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合
は、通常、固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の
製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、フロアブル
剤、粒剤、粉剤等に製剤して用いる。
は、通常、固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の
製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、フロアブル
剤、粒剤、粉剤等に製剤して用いる。
固体担体としては、カオリン、クレー、ベントナイ
ト、カイソウ土、酸性白土、ホワイトカーボン、軽石粉
等が挙げられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン等のケトン類、鉱油、ジメチル
スルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトニ
トリル、水等が挙げられる。
ト、カイソウ土、酸性白土、ホワイトカーボン、軽石粉
等が挙げられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン等のケトン類、鉱油、ジメチル
スルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトニ
トリル、水等が挙げられる。
界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アル
キルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩等の陰イオン
界面活性剤、ポリオキシエチレングリコールエーテル
類、ポリオキシエチレングリコールエステル類、多価ア
ルコールエステル類等の非イオン界面活性剤等が挙げら
れる。
キルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩等の陰イオン
界面活性剤、ポリオキシエチレングリコールエーテル
類、ポリオキシエチレングリコールエステル類、多価ア
ルコールエステル類等の非イオン界面活性剤等が挙げら
れる。
その他の製剤用補助剤としては、ポリビニルアルコー
ル、リグニンスルホン酸塩、アラビアゴム等が挙げられ
る。
ル、リグニンスルホン酸塩、アラビアゴム等が挙げられ
る。
この様にして得られた製剤には、有効成分として本発
明化合物を、0.1〜90重量％、好ましくは１〜80重量％
含有する。
明化合物を、0.1〜90重量％、好ましくは１〜80重量％
含有する。
本発明化合物を除草剤として施用する場合、その施用
薬量は、気象条件、製剤形態、処理時期、施用方法、施
用場所、対象雑草、対象作物等によって異なるが、一般
的には有効成分量で１〜1000g/10a、好ましくは２〜500
g/10aの範囲が適当である。
薬量は、気象条件、製剤形態、処理時期、施用方法、施
用場所、対象雑草、対象作物等によって異なるが、一般
的には有効成分量で１〜1000g/10a、好ましくは２〜500
g/10aの範囲が適当である。
［実施例］ 次に、実施例によって本発明を具体例に説明するが、
本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではな
い。
本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではな
い。
実施例１ 50mlナス型フラスコにジエチルアミン1.08g、水1.08g
をいれ攪拌しながら水冷下15〜20℃で硫化カルボニル0.
89gを吹き込んだ。その後室温下で３−クロロメチル−
1,2,5−チアジアゾール1gを滴下した。滴下終了後50℃
で３時間加熱攪拌を行った。放冷後エーテルで抽出を行
った。有機層を1N塩酸及び水で洗浄後無水硫酸マグネシ
ュウムで乾燥した。溶媒を減圧溜去後残渣を蒸留しＳ−
３−1,2,5−チアジアゾリルメチル＝N,N−ジエチルチオ
ールカーバメート（化合物番号１）1.05gを得た。
をいれ攪拌しながら水冷下15〜20℃で硫化カルボニル0.
89gを吹き込んだ。その後室温下で３−クロロメチル−
1,2,5−チアジアゾール1gを滴下した。滴下終了後50℃
で３時間加熱攪拌を行った。放冷後エーテルで抽出を行
った。有機層を1N塩酸及び水で洗浄後無水硫酸マグネシ
ュウムで乾燥した。溶媒を減圧溜去後残渣を蒸留しＳ−
３−1,2,5−チアジアゾリルメチル＝N,N−ジエチルチオ
ールカーバメート（化合物番号１）1.05gを得た。
沸点 106℃/0.5mmHg1 H‐NMR（溶媒：CDCl3，単位：δppm） 1.0（6H,t,d＝7Hz）,3.28（4H,q,J＝7Hz） 4.30（2H,s）,8.5（1H,s） IR（NaCl） 1650cm-1 元素分析（％）：C8H13N3OS2としての 計算値:C;41.53 H;5.66 N;18.16 実測値:C;41.10 H;5.46 N;17.99 実施例２ ジメチルアミン1.34g、水1.34gの溶液に水冷下硫化カ
ルボニルを飽和になるまで吹き込んだ後、３−クロロメ
チル−1,2,5−チアジアゾール1gを滴下した。以下実施
例１と同様な操作によりＳ−３−1,2,5−チアジアゾリ
ルメチル＝N,N−ジエチルチオールカーバメート（化合
物番号２）0.73gを得た。
ルボニルを飽和になるまで吹き込んだ後、３−クロロメ
チル−1,2,5−チアジアゾール1gを滴下した。以下実施
例１と同様な操作によりＳ−３−1,2,5−チアジアゾリ
ルメチル＝N,N−ジエチルチオールカーバメート（化合
物番号２）0.73gを得た。
沸点 99℃/0.4mmHg1 H‐NMR（溶媒：CCl4，単位：δppm） 2.95（6H,s）,4.32（2H,s）,8.5（1H,s） IR（NaCl） 1650cm-1 元素分析（％）：C6H9N3OS2としての 計算値:C;35.45 H;4.46 N;20.78 実測値:C;35.78 H;4.47 N;20.78 実施例３ ジイソプルアミン1.50g、水1.5gの溶液に硫化カルボ
ニルを飽和になるまで吹き込みその後、３−クロロメチ
ル−1,2,5−チアジアゾール1gを滴下した。実施例１と
同様に50℃で３時間加熱攪拌を行い抽出洗浄後乾燥を行
い、溶媒を減圧溜去後残 をシリカカラムクロマト（展
開溶媒：ベンゼン／酢酸エチル＝10/1）により精製を行
い目的物Ｓ−３−1,2,5−チアジアゾリルメチル＝N,N−
ジイソプロピルチオールカーバメート（化合物番号３）
1.09gをえた。
ニルを飽和になるまで吹き込みその後、３−クロロメチ
ル−1,2,5−チアジアゾール1gを滴下した。実施例１と
同様に50℃で３時間加熱攪拌を行い抽出洗浄後乾燥を行
い、溶媒を減圧溜去後残 をシリカカラムクロマト（展
開溶媒：ベンゼン／酢酸エチル＝10/1）により精製を行
い目的物Ｓ−３−1,2,5−チアジアゾリルメチル＝N,N−
ジイソプロピルチオールカーバメート（化合物番号３）
1.09gをえた。
元素分析（％）：C10H17N3OS2としての 計算値:C;46.30 H;6.60 N;16.19 実測値:C;46.40 H;6.69 N;16.29 実施例４ ジメチルアミン0.67gの1ml水溶液に二硫化炭素0.57g
を氷冷下で滴下した。氷冷下で30分攪拌を行った後３−
クロロメチル−1,2,5−チアジアゾール1gを滴下した。
以下実施例３と同様な操作により目的物Ｓ−３−1,2,5
−チアジアゾリル＝N,N−ジメチルジチオカーバメト
（化合物番号６）1.28gを得た。
を氷冷下で滴下した。氷冷下で30分攪拌を行った後３−
クロロメチル−1,2,5−チアジアゾール1gを滴下した。
以下実施例３と同様な操作により目的物Ｓ−３−1,2,5
−チアジアゾリル＝N,N−ジメチルジチオカーバメト
（化合物番号６）1.28gを得た。
元素分析（％）：C6H9N3OS2としての 計算値:C;32.85 H;4.13 N;19.15 実測値:C;32.48 H;4.04 N;19.03 以下同様にして得た代表例及びそれらの物性値を表１
に示す。
に示す。
実施例８（水和剤） 本発明化合物を10重量部、ジークライト（商品名、ジ
ークライト化学鉱業製）86.5重量部、ニューカルゲンNV
-406（商品名、竹本油脂製）２重量部及びディスクゾー
ルWA（商品名、第一工業製薬製）1.5重量部を混合粉砕
して水和剤を得た。
ークライト化学鉱業製）86.5重量部、ニューカルゲンNV
-406（商品名、竹本油脂製）２重量部及びディスクゾー
ルWA（商品名、第一工業製薬製）1.5重量部を混合粉砕
して水和剤を得た。
実施例９（乳剤） 本発明化合物を５重量部、キシレン75重量部及びソル
ポール2806B（商品名、東邦化学工業製）20重量部を均
一に攪拌混合して乳剤を得た。
ポール2806B（商品名、東邦化学工業製）20重量部を均
一に攪拌混合して乳剤を得た。
実施例10（粒剤） 本発明化合物を10重量部、ベントナイト50重量部、ク
ニライト（商品名、国峰工業製）35重量部及びソルポー
ル800A（商品名、東邦化学工業製）５重量部を混合粉砕
したのち、水を加え均一に攪拌し、造粒乾燥して粒剤を
得た。
ニライト（商品名、国峰工業製）35重量部及びソルポー
ル800A（商品名、東邦化学工業製）５重量部を混合粉砕
したのち、水を加え均一に攪拌し、造粒乾燥して粒剤を
得た。
実施例11 水田湛水処理試験 100cm2のプラスチックポットに代掻き状態の水田土壌
を詰め、表２に示す雑草の種子を播き、さらに２葉期の
水稲（品種、ヤマホウシ）を１ポット当り２本２株を移
植し、約2cmの湛水状態で管理した。表２に示す雑草の
発生初期に、前記実施例５に準じて製剤した本発明化合
物の水和剤の所定薬量を、水面に滴下処理した。その後
温室内に静置し、適時散水した。薬剤処理後20日目に除
草効果及び薬害を調査し、表２に示す結果を得た。
を詰め、表２に示す雑草の種子を播き、さらに２葉期の
水稲（品種、ヤマホウシ）を１ポット当り２本２株を移
植し、約2cmの湛水状態で管理した。表２に示す雑草の
発生初期に、前記実施例５に準じて製剤した本発明化合
物の水和剤の所定薬量を、水面に滴下処理した。その後
温室内に静置し、適時散水した。薬剤処理後20日目に除
草効果及び薬害を調査し、表２に示す結果を得た。
除草効果の評価は下記のように０〜５の数字で表し
た。また、作物に対する薬害も除草効果と同じ基準で示
した。
た。また、作物に対する薬害も除草効果と同じ基準で示
した。
除草効果 抑草率 ０ 0〜９％ １ 10〜29％ ２ 30〜49％ ３ 50〜69％ ４ 70〜89％ ５ 90〜100％
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 417/12 ２６５ Ｃ０７Ｄ 417/12 ２６５ (56)参考文献 特開 昭55−153774（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−147267（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−76405（ＪＰ，Ａ) 特公 昭44−12917（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 285/00 - 285/38 A01N 47/00 - 47/48 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］ ［ＸはＯまたはＳを示し、R1、R2はそれぞれ独立に、直
鎖または分岐の低級アルキル基、シクロアルキル基、低
級アルコキシアルキル基または、R1、R2は互いに連結し
て 基（式中、ＥはCH2、ＮまたはＯを示し,m,n,o,pは０か
ら２の正数から選ばれる。R3、R4、R5、R6はそれぞれ独
立に水素原子または低級アルキル基を示す。）を示
す。］で示されるカーバメート誘導体。 - 【請求項２】請求項１記載のカーバメート誘導体を有効
成分として含有する除草剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27972589A JP2913052B2 (ja) | 1989-10-30 | 1989-10-30 | カーバメート誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 |
| EP90309183A EP0414511A1 (en) | 1989-08-22 | 1990-08-22 | Thiadiazole derivatives and herbicide compositions containing the same |
| US08/027,579 US5482916A (en) | 1989-08-22 | 1993-03-05 | Thiadiazole derivatives and herbicide compositions containing same |
| US08/266,702 US5547920A (en) | 1989-08-22 | 1994-06-28 | Thiadizole derivatives and herbicide compositions containing the same |
| US08/401,269 US5500408A (en) | 1989-08-22 | 1995-03-09 | Thiadiazole derivatives and herbicide compositions containing the same |
| US08/401,771 US5498593A (en) | 1989-08-22 | 1995-03-10 | Thiadiazole derivatives and herbicide compositions containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27972589A JP2913052B2 (ja) | 1989-10-30 | 1989-10-30 | カーバメート誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03145480A JPH03145480A (ja) | 1991-06-20 |
| JP2913052B2 true JP2913052B2 (ja) | 1999-06-28 |
Family
ID=17615013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27972589A Expired - Fee Related JP2913052B2 (ja) | 1989-08-22 | 1989-10-30 | カーバメート誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2913052B2 (ja) |
-
1989
- 1989-10-30 JP JP27972589A patent/JP2913052B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03145480A (ja) | 1991-06-20 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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