JP3049568B2 - チアジアゾリルスルファメート誘導体及びそれを含有する除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規なチアジアゾリルスルファメート誘導体
及びチアジアゾリルスルファメート誘導体を有効成分と
して含有する除草剤に関する。

［従来の技術］ スルホニルウレア誘導体が除草活性および植物成長調
節作用を持つことは公知の事実である（米国特許第4127
405号明細書）。スルホニル基に直接結合する置換基と
してはフェニル基の他に、置換されたフェノキシ基や
（特開昭第64−50864号公報）、置換されたチオフェン
（特開昭第64−42480号公報）、置換されたイミダゾー
ル（特開昭第63−316704号公報）などの複素環が知られ
ている。

［発明が解決しようとする課題］ スルホニルウレア誘導体類は、その使用に際して高い
残留性あるいは不十分な選択性等の欠点を有する。

［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、チアジアゾリ
ルスルファメート誘導体が極めて優れた除草活性と選択
性をもつことを見いだし本発明を完成した。

すなわち、本発明は、下記一般式［Ｉ］で表されるチ
アジアゾリルスルファメート誘導体（以下本発明化合物
という）、および本発明化合物を有効成分として含有す
る除草剤を提供するものである。

［式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、または無置換
ないし置換されたフェニル基を示す。］ ［発明の具体的説明］ 本発明の一般式［Ｉ］中のＸとしては、水素原子、メ
チル基、プロピル基、ブチル基等の低級アルキル基、フ
ェニル基、2,6−ジクロロフェニル基などの置換された
フェニル基を挙げることができる。

次のその製造法について説明する。

一般式［Ｉ］で表わされる本発明化合物は、ジャーナ
ル・オブ・オルガニック・ケミストリー（Journal of O
rganic Chemistry）2823頁、（1967年）の記載を参考に
して得た一般式［II］で表わされるヒドロキシチアジア
ゾール誘導体より製造する事ができる。

［式中、Ｘは前期に同じ。］ 例えば下記の反応により製造できる。

上記の式による反応では、一般式［II］で示されるヒ
ドロキシチアジアゾール誘導体とクロロスルホニルイソ
シアネートをトルエン、キシレン、などの溶媒中で加熱
還流することによって反応させチアジアゾリルスルホニ
ルイソイアネート誘導体が製造される。次いで、２−ア
ミノ−4,6−ジメトキシピリミジンとアセトニトリル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルな
どの溶媒中で反応させることにより本発明化合物が製造
される。

本発明化合物は、優れた除草効力を示す一方、作物に
対して、殆ど影響を及ぼさない。すなわち、本発明化合
物は、畑地においては、問題となる種々の雑草、例え
ば、アオビユ、スベリヒユ、オナモミ、センダングサ、
ブタクサ、シロザ、オオイヌタデ、ハコベ、ナズナ、ミ
ミナグサ、シロバナチョセンアサガオ、アメリカツノク
サネム、マルバアサガオ、イヌホウズキ、ホトケノザ、
オオバコ、イチビ、カタバミ、ヤエムグラ、ソバカズ
ラ、オオアレチノギク、ヒメムカシヨモギ、ヒメジオ
ン、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタ
ビラ、スズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セイ
バンモロコシ等に対して、また、水田においては、問題
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ、アゼナ、キカ
シグサ、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤ
ツリ、コナギ、ウリカワ等に対して、雑草の発芽前処理
及び生育期処理において除草効力を有し、しかも、トウ
モロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ、テンサイ等の
主要作物に対して問題となるような薬害を示さない。

以上のように、本発明化合物は、優れた除草効力と広
い殺草スペクトラムを有し、発生前から生育期までの諸
雑草を防除できる。また、作物に対する安全性も高いた
め、水田、各種穀物畑、各種野菜畑、果樹、桑園、非農
耕地の雑草防除に有効に使用できる。特に、好ましくは
水田の雑草防除に有効に使用できる。

また、本発明の除草剤は、他の農薬、例えば殺菌剤、
殺虫剤、除草剤、植物生長調節剤及び肥料、土壌改良剤
等と混合または併用して使用することができる。特に、
他の除草剤と混合使用することにより、省力化をもたら
すのみならず、殺草スペクトラムの拡大並びに一層高い
効果も期待できる。他の除草剤としては、例えば、2,4
−ビス（エチルアミノ）−６−エチルチオ−1,3,5−ト
リアジン〔一般名：シメトリン〕、2,4−ビス（イソプ
ロピルアミノ）−６−メチルチオ−1,3,5−トリアジン
〔一般名：プロメトリン〕、２−（1,2−ジメチルプロ
ピルアミノ）−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−1,
3,5−トリアジン〔一般名：ジメタメトリン〕等のトリ
アジン系除草剤;S−４−クロロベンジル＝N,N−ジエチ
ルチオカーバメート〔一般名：ベンチオカーブ〕、Ｓ−
α，α−ジメチルベンジル＝N,N−ペンタメチレンチオ
カーバメート〔一般名：ジメピペレート〕、Ｓ−ベンジ
ル＝Ｎ−エチル−Ｎ−（1,2−ジメチルプロピル）チオ
カーボメート〔一般名：エスプロカルブ〕、Ｓ−エチル
ヘキサヒドロ−1H−アゼピン−１−カーボチオエート
〔一般名：モリネート〕、Ｏ−３−tert−ブチルフェニ
ル＝Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチル
チオカーバメート〔一般名：ピリブチカルブ〕等のカー
バメート系除草剤;2,4−Ｄ、MCPB、２−（２−ナフチル
オキシ）プロピオンアニリド〔一般名：ナプロアニリ
ド〕、２−（2,4−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）
プロピオンアニリド〔一般名：クロメプロップ〕等のフ
ェノキシ系除草剤;2,4,6−トリクロロフェニル＝４−ニ
トロフェニルエーテル（一般名：クロルニトロフェ
ン〕、2,4−ジクロロフェニル＝３−メトキシ−４−ニ
トロフェニルエーテル〔一般名：クロメトキシニル〕、
2,4−ジクロロフェニル＝３−メトキシカルボニル−４
−ニトロフェニルエーテル〔一般名：ビフェノック
ス〕、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル＝
４−ニトロ−３−（テトラヒドロピラン−３−イルオキ
シ）フェニルエーテル〔試験名:MT−124〕等のジフェニ
ルエーテル系除草剤;N−ブトキシメチル−２−クロロ−
２′,6′−ジエチルアセトアニリド〔一般名：ブタクロ
ール〕、Ｎ−プロポキシエチル−２−クロロ−２′,6′
−ジエチルアセトアニリド〔一般名：プレチラクロー
ル〕、Ｎ−メチル−２−（２−ベンゾチアゾルオキシ）
アセトアニリド〔一般名：メフェナゼット〕、２′,3′
−ジクロロ−４−エトキシメトキシベンズアニリド〔試
験名:HW−52〕、Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−
２−ブロモ−3,3−ジメチルブチルアミド〔一般名：ブ
ロモブチド〕、３′,4′−ジクロロプロピオンアニリド
〔一般名：プロパニル〕等のアミド系除草剤;1−（α，
α−ジメチルベンジル）−３−（４−メチルフェニル）
ウレア〔一般名：ダイムロン〕、１−（２−クロロベン
ジル）−３−（α，α−ジメチルベンジル）ウレア〔試
験名:JC−940〕等のウレア系除草剤;2−アミノ−３−ク
ロロ−1,4−ナフトキノン〔一般名:ACN〕等のキノン系
除草剤;4−（2,4−ジクロロベンゾイル）−1,3−ジメチ
ル−５−ピラゾリル＝ｐ−トルエンスルホネート〔一般
名：ピラゾレート〕、４−（2,4−ジクロロベンゾイ
ル）−1,3−ジメチル−５−フェナシルオキシピラゾー
ル〔一般名：ピラゾキシフェン〕、４−（2,4−ジクロ
ロ−３−メチルベンゾイル）−1,3−ジメチル−５−
（４−メチルフェナシルオキシ）ピラゾール〔一般名：
ベンゾフェナップ〕、５−ベンジルオキシ−４−（2,4
−ジクロロベンゾイル）−１−メチルピラゾール〔試験
名:NC−310〕、５−tert−ブチル−３−2,4−ジクロロ
−５−イソプロポキシフェニル）−1,3,4−オキサジア
ゾール−２−（3H）−オン〔一般名：オキサジアゾ
ン〕、3,7−ジクロロ−８−キノリンカルボン酸〔一般
名：キンクロラック〕、３−クロロ−２−〔２−フルオ
ロ−４−クロロ−５−（１−プロピニルオキシ）フェニ
ル〕−4,5,6,7−テトラハイドロ−2H−インダゾール
〔試験名:S−275〕、３−イソプロピル−2,1,3−ベンゾ
チアジアジノン−４）−2,2−ジオキシド〔一般名：ベ
ンタゾン〕、１−（３−メチルフェニル）−５−フェニ
ル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カルボキサミド
〔試験名:KNW−242〕等の複素環系除草剤;O,O−ジイソ
プロピル−２−（ベンゼンスルホンアミド）エチレンジ
チオホスフェート〔一般名:SAP〕等の有機リン系除草剤
等を挙げることができるが、これらに限られるものでは
ない。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合
は、通常、固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の
製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、フロアブル
剤、粒剤、粉剤等に製剤して用いる。

固体担体としては、カオリン、クレー、ベントナイ
ト、ケイソウ土、酸性白土、ホワイトカーボン、軽石粉
等が挙げられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン等のケトン類、鉱油、ジメチル
スルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトニ
トリル、水等が挙げられる。

界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アル
キルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩等の陰イオン
界面活性剤、ポリオキシエチレングリコールエーテル
類、ポリオキシエチレングリコールエステル類、多価ア
ルコールエステル類等の非イオン界面活性剤等が挙げら
れる。

その他の製剤用補助剤としては、ポリビニルアルコー
ル、リグニンスルホン酸塩、アラビアゴム等が挙げられ
る。

この様にして得られた製剤には、有効成分として本発
明化合物を、0.1〜90重量％、好ましくは１〜80重量％
含有する。

本発明化合物を除草剤として施用する場合、その施用
薬量は、気象条件、製剤形態、処理時期、施用方法、施
用場所、対象雑草、対象作物等によって異なるが、一般
的には有効成分量で１〜1000g/10a、好ましくは２〜500
g/10aの範囲が適当である。

［実施例］ 次に、実施例によって本発明を具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではな
い。

実施例１ ３−［３−（4,6−ジメチルピリミジン−２−イル）ウ
レイドスルホニルオキシ］−４−ｔ−ブチル−1,2,5−
チアジアゾール（化合物番号１） 50mlのナスフラスコに３−ヒドロキシ−４−ｔ−ブチ
ル−1,2,5−チアジアゾール0.50gをいれ窒素気流下で乾
燥トルエン8mlに溶解した。この溶液にクロロスルホニ
ルイソシアネート0.30mlを添加し、４時間加熱還流し
た。放冷後反応溶液より溶媒を減圧下溜去した。残槙を
乾燥テトラヒドロフランに溶解し、２−アミノ−4,6−
ジメトキシピリミジン0.54gを添加した。窒素気流下、
室温で一晩撹拌した後、反応溶液をジエチルエーテルで
希釈し、1N水酸 化ナトリウム水溶液、1N塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液より溶媒を溜去
し、目的物0.75gを得た。

第１表に同様の方法により合成した化合物例を示す。

［実施例２］（水和剤） 本発明化合物を10重量部、ジ−クライト（商品名、ジ
−クライト化学鉱業製）86.5重量部、ニューカルゲンNV
−406（商品名、竹本油脂製）２重量部及びディスクゾ
ールWA（商品名、第一工業製薬製）1.5重量部を混合粉
砕して水和剤を得た。

［実施例３］（乳剤） 本発明化合物を５重量部、キシレン75重量部及びソル
ポール2806B（商品名、東邦化学工業製）20重量部を均
一に撹拌混合して乳剤を得た。

［実施例４］（粒剤） 本発明化合物を10重量部、ベントナイト50重量部、ク
ニライト（商品名、国峰工業製）35重量部及びソルポー
ル800A（商品名、東邦化学工業製）５重量部を混合粉砕
したのち、水を加え均一に撹拌し、造粒乾燥して粒剤を
得た。

［実施例５］ 水田湛水処理試験 100cm²のプラスチックポットに代掻き状態の水田土壌
を詰め、表２に示す雑草の種子を播き、さらに２葉期の
水稲（品種、ヤマホウシ）を１ポット当り２本２株を移
植し、約2cmの湛水状態で管理した。第２表に示す雑草
の発生初期に、前記実施例２に準じて製剤した本発明化
合物の水和剤の所定薬量を、水面に滴下処理した。その
後温室内に静置し、適時散水した。薬剤処理後20日目に
除草効果及び薬害を調査し、第２表に示す結果を得た。

除草効果の評価は下記のように０〜５の数字で表し
た。また、作物に対する薬害も除草効果と同じ基準で示
した。

除草効果 抑草率 ０ 0〜９％ １ 10〜29％ ２ 30〜49％ ３ 50〜69％ ４ 70〜89％ ５ 90〜100％

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭64−50865（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−42480（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−316704（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−122384（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 417/12 A01N 47/36 101 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式［Ｉ］で表されるチアジアゾリルス
   ルファメート誘導体。 ［式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、または無置換
   ないし置換されたフェニル基を示す。］
2. 【請求項２】請求項（１）記載の一般式［Ｉ］で表され
   るチアジアゾリルスルファメート誘導体を有効成分とし
   て含有する除草剤。