JP2913059B2 - 尿素誘導体、その製法及びそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規な尿素誘導体その製法及びそれを有効
成分として含有する除草剤に関する。

［従来技術］ 尿素骨格を持つ除草剤として、多くのものが知られて
いる（ファーム ケミカル ハンドブック 1989）。

また、チアジアゾール骨格を持つ除草活性化合物とし
ては、2,1,3−ベンゾチアジアゾール誘導体、1,2,4−又
は1,3,4−チアジアゾール誘導体等が知られている。し
かしながら、1,2,5−チアジアゾール骨格を持つ尿素誘
導体は文献未記載のものであり、またこの様な物質が除
草活性を有することも知られていない。

［発明が解決しようとする問題点］ 従来より、除草剤として種々のものが提案されている
が、除草活性、除草スペクトラム、作物に対する安全性
等必ずしも満足できるものではない。

［問題を解決するための手段］ 本発明者らは、除草活性を有する新規化合物を見いだ
すべく鋭意研究を重ねた結果、チアジアゾール骨格を有
する尿素類に優れた除草活性があることを見いだし本発
明を完成するに至った。

すなわち、本発明は 一般式［Ｉ］ （但し、Ｘは酸素又は硫黄を表し、R¹は水素又はC₁〜C₆
の直鎖或いは分岐したアルキル基を表し、R²はC₁〜C₆の
直鎖或いは分岐したアルキル基、フェニール基、ピリジ
ル基又はハロゲン、C₁〜C₆のアルキル基、ハロアルキル
基、ニトロ基、メトキシ基で適宜置換されたフェニール
基、フェニールスルホニル基を表す） で示される尿素誘導体、 ３−アミノメチル−1,2,5−チアジアゾールとRN＝Ｃ
＝Ｘ（但し、Ｘは酸素又は硫黄を表し、ＲはC₁〜C₆の直
鎖或いは分岐したアルキル基、フェニール基又はハロゲ
ン、C₁〜C₆のアルキル基、ハロアルキル基、ニトロ基、
メトキシ基で適宜置換されたフェニール基、フェニール
スルホニル基を表す）で表されるイソシアネート又はチ
オシアネートを反応させる一般式［Ｉ］で表される尿素
誘導体の製造法、 ３−アミノメチル−1,2,5−チアジアゾールと一般式
［II］ （但し、Ｘは酸素又は硫黄を表し、R¹は水素又はC₁〜C₆
の直鎖或いは分岐したアルキル基を表す。R²はC₁〜C₆の
直鎖或いは分岐したアルキル基、フェニール基、ピリジ
ル基又はハロゲン、C₁〜C₆の低級アルキル基、ニトロ
基、メトキシ基で適宜置換されたフェニール基を表す）
で表されるカーバモイルクロリドとを反応させる一般式
［Ｉ］で表される尿素誘導体の製造法、及び 一般式［Ｉ］で表される尿素誘導体を有効成分として
含有する除草剤を提供することにある。

［発明の効果］ 本発明により、除草剤として優れた除草活性及び広い
除草スペクトラムを有する新規化合物が提供された。ま
た、本発明の化合物を有効成分として含有する除草剤
は、発生前から成育期までの種々の雑草を防除すること
ができ、作物に対する安全性を高く水田、各種穀物類、
各種野菜畑、果樹、桑畑、非農耕地の雑草防除に有効に
使用できる。

［発明の具体的説明］ 本発明の化合物は、一般式［Ｉ］ （但し、Ｘは酸素又は硫黄を表し、R¹は水素又はC₁〜C₆
の直鎖或いは分岐したアルキル基を表し、R²はC₁〜C₆の
直鎖或いは分岐したアルキル基、フェニール基、ピリジ
ル基又はハロゲン、C₁〜C₆のアルキル基、ハロアルキル
基、ニトロ基、メトキシ基で適宜置換されたフェニール
基、フェニールスルホニル基を表す） で示される尿素誘導体（以下本発明化合物と略す）であ
る。

一般式［Ｉ］中R¹、R²としては、水素、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、se
c−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル等のC₁
〜C₆の低級アルキル基、フェニール基、ピリジル基、ｐ
−トルエンスルホニル基、およびメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチ
ル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル等のC₁〜C₆の低
級アルキル基、トリフルオロメチル、トリクロロメチ
ル、トリブロモメチル等のハロアルキル基、塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲン、ニトロ基或いはメトキシ基等
で置換されたフェニール基を挙げることができる。

本発明化合物は、例えば式（Ａ）に従い３−アミノメ
チル−1,2,5−チアジアゾールとイソシアネート又はイ
ソチオシアネート（以下ヘテロクムレン類と略す）を塩
基存在下又は非存在下で、溶媒中０〜150℃で数分から4
8時間反応させることにより製造できる。

（但し、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、ＲはC₁〜C₆の直鎖
或いは分岐したアルキル基、フェニール基、ハロゲン又
はC₁〜C₆のアルキル基、ハロアルキル基、ニトロ基、メ
トキシ基で適宜置換されたフェニール基、フェニールス
ルホニル基を表す） 又は、式（Ｂ）に従い３−アミノメチル−1,2,5−チ
アジアゾールと一般式［II］で表されるカーバモイルク
ロリドとを塩基存在下、溶媒中０〜150℃で数分から48
時間反応させることにより製造できる。

（但し、Ｘは酸素又は硫黄を表し、R¹は水素又はC₁〜C₆
の直鎖或いは分岐したアルキル基を表し、R²はC₁〜C₆の
直鎖或いは分岐したアルキル基、フェニール基、ピリジ
ル基又はハロゲン、C₁〜C₆のアルキル基、ハロアルキル
基、ニトロ基、メトキシ基で適宜置換されたフェニール
基を表す） 溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石
油エーテルなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジク
ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン
化炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル
類、アセトニトリル、イソブチロニトリルなどのニトリ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドな
どが用いられる。

塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、N,N−
ジエチルアニリンなどの有機塩基、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属の炭酸塩な
どが用いられる。

反応に供される試剤の量は、通常３−アミノメチル−
1,2,5−チアジアゾール１当量に対してヘテロクムレン
類或いは［II］は１当量から10当量、塩基は１当量から
10当量である。

本発明化合物は、優れた除草効力を示す一方、作物に
対して、殆ど影響を及ぼさない。すなわち、本発明化合
物は、畑地においては、問題となる種々の雑草、例え
ば、アオビユ、スベリヒユ、オナモミ、センダングサ、
ブタクサ、シロザ、オオイヌタデ、ハコベ、ナズナ、ミ
ミナグサ、シロバナチョウセンアサガオ、アメリカツノ
クサネム、マルバアサガオ、イヌホウズキ、ホトケノ
ザ、オオバコ、イチビ、カタバミ、ヤエムグラ、ソバカ
ズラ、オオアレチノギク、ヒメムカシヨモギ、ヒメジオ
ン、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタ
ビラ、スズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セイ
バンモロコシ等に対して、また、水田においては、問題
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ、アゼナ、キカ
シグサ、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤ
ツリ、コナギ、ウリカワ等に対して、雑草の発芽前処理
及び生育期処理において除草効力を有し、しかも、トウ
モロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ、テンサイ等の
主要作物に対して問題となるような薬害を示さない。

以上のように、本発明化合物は、優れた除草効力と広
い殺草スペクトラムを有し、発生前から生育期までの諸
雑草を防除できる。また、作物に対する安全性も高いた
め、水田、各種穀物畑、各種野菜畑、果樹、桑園、非農
耕地の雑草防除に有効に使用できる。

また、本発明の除草剤は、他の農薬、例えば殺菌剤、
殺虫剤、除草剤、植物生長調節剤及び肥料、土壌改良剤
等と混合又は併用して使用することができる。特に、他
の除草剤と混合使用することにより、省力化をもたらす
のみならず、殺草スペクトラムの拡大並びに一層高い効
果も期待できる。他の除草剤としては、例えば、2,4−
ビス（エチルアミノ）−６−エチルチオ−1,3,5−トリ
アジン〔一般名：シメトリン〕、2,4−ビス（イソプロ
ピルアミノ）−６−メチルチオ−1,3,5−トリアジン
〔一般名：プロメトリン〕、２−（1,2−ジメチルプロ
ピルアミノ）−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−1,
3,5−トリアジン〔一般名：ジメタメトリン〕等のトリ
アジン系除草剤;S−４−クロロベンジル＝N,N−ジエチ
ルチオカーバメート［一般名：ベンチオカーブ］、Ｓ−
α、α−ジメチルベンジル＝N,N−ペンタメチレンカー
バメート［一般名：ジメピペレート］、Ｓ−ベンジル＝
Ｎ−エチル−Ｎ−（1,2−ジメチルプロピル）チオカー
バメート［一般名：エスプロカルブ］、Ｓ−エチル−ヘ
キサヒドロ−1H−アゼピン−１−カーボチオエート［一
般名：モリネート］、Ｏ−３−tert−ブチルフェニール
＝Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート［一般名：ピリブチカルブ］等のカーバ
メート系除草剤;2,4−D,MCPB、２−（２−ナフチルオキ
シ）プロピオンアニリド〔一般名：ナプロアニリド〕、
２−（2,4−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）プロピ
オンアニリド〔一般名：クロメプロップ〕等のフェノキ
シ系除草剤;2,4,6−トリクロロフェニール＝４−ニトロ
フェニールエーテル（一般名：クロルニトロフェン〕、
2,4−ジクロロフェニール＝３−メトキシ−４−ニトロ
フェニールエーテル〔一般名：クロメトキシニル〕、2,
4−ジクロロフェニール＝３−メトキシカルボニル−４
−ニトロフェニールエーテル〔一般名：ビフェノック
ス〕、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニール
＝４−ニトロ−３−（テトラヒドロピラン−３−イルオ
キシ）フェニールエーテル等のジフェニールエーテル系
除草剤;2′,3′−ジクロロ−４−エトキシメトキシベン
ズアニリド、Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−２−
ブロモ−3,3−ジメチルブチルアミド〔一般名；ブロモ
ブチド〕、３′,4′−ジクロロプロピオンアニリド〔一
般名：プロパニル〕等のアミド系除草剤;1−（α，α−
ジメチルベンジル）−３−（４−メチルフェニール）−
ウレア〔一般名：ダイムロン〕、１−（２−クロロベン
ジル）−３−（α，α−ジメチルベンジル）ウレア等の
ウレア系除草剤;2−アミノ−３−クロロ−1,4−ナフト
キノン〔一般名:ACN〕等のキノン系除草剤;4−（2,4−
ジクロロベンゾイル）−1,3−ジメチル−５−ピラゾリ
ル＝ｐ−トルエンスルホネート〔一般名：ピラゾレー
ト〕、４−（２、４−ジクロロベンゾイル）−1,3−ジ
メチル−５−フェナシルオキシピラゾール〔一般名：ピ
ラゾキシフェン〕、４−（2,4−ジクロロ−３−メチル
ベンゾイル）−1,3−ジメチル−５−（４−メチルフェ
ナシルオキシ）ピラゾール〔一般名：ベンゾフェナッ
プ〕、５−ベンジルオキシ−４−（2,4−ジクロロベン
ゾイル）−１−メチルピラゾール、５−tert−ブチル−
３−（2,4−ジクロロ−５−イソプロポキシフェニー
ル）−1,3,4−オキサジアゾール−２−（3H）−オン
〔一般名；オオサジアゾン〕、3,7−ジクロロ−８−キ
ノリンカルボン酸〔一般名：キンクロラック〕、３−ク
ロロ−２−〔２−フルオロ−４−クロロ−５−（１−プ
ロピニルオキシ）フェニール〕−4,5,6,7−テトラハイ
ドロ−2H−インダゾール、３−イソプロピル−2,1,3−
ベンゾチアジアジノン−４−）−2,2−ジオキシド〔一
般名：ベンタゾン〕、１−（３−メチルフェニール）−
５−フェニール−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カル
ボキサミド等の複素環系除草剤;O,O−ジイソプロピル−
２−（ベンゼンスルホンアミド）エチレンジチオホスフ
ェート〔一般名:SAP〕等の有機リン系除草剤；メチル２
−［［［［［（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］メチ
ル］ベンゾエート〔一般名：ロンダックス〕、エチル
５−［３−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）
ウレイドスルホニル］−１−メチルピラゾール−４−カ
ルボキシレート〔一般名：ピラゾスルフロン−エチル〕
等のスルホニルウレア系除草剤等を挙げることができる
が、これらに限定されるものではない。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合
は、通常、固体担体、溶媒、界面活性剤、その他の製剤
用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒
剤、粉剤等に製剤して用いる。

固体担体としては、カオリン、クレー、ベントナイ
ト、ケイソウ土、酸性白土、ホワイトカーボン、軽石粉
等が挙げられ、溶媒としては、キシレン、メチルナフタ
レン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エチレ
ングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、鉱油、ジメチルス
ルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトニト
リル、水等が挙げられる。

界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アル
キルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩等の陰イオン
界面活性剤、ポリオキシエチレングリコールエーテル
類、ポリオキシエチレングリコールエステル類、多価ア
ルコールエステル類等の非イオン界面活性剤等が挙げら
れる。

その他の製剤用補助剤としては、ポリビニルアルコー
ル、リグニンスルホン酸塩、アラビアゴム等が挙げられ
る。

この様にして得られた製剤には、有効成分として本発
明化合物を、0.1〜90重量％、好ましくは１〜80重量％
含有する。

本発明化合物を除草剤として施用する場合、その施用
薬量は、気象条件、製剤形態、処理時期、施用方法、施
用場所、対象雑草、対象作物等によって異なるが、一般
的には有効成分量で１〜1000g/10a、好ましくは２〜500
g/10aの範囲が適当である。

［実施例］ 次に、実施例によって本発明を具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではな
い。

実施例１ Ｎ−（1,2,5−チアジアゾリル−３−メチル）−Ｎ′−
（１−メチル−１−フェニールエチル）尿素の製造（化
合物番号 １） 50mlのナス型フラスコに３−アミノメチル−1,2,5−
チアジアゾール0.5gの10ml乾燥ベンゼン溶液に１−メチ
ル−１−フェニールエチルイソシアネート0.84gを加え
２時間加熱還流を行った。放冷後析出した結晶を濾集
し、ベンゼンから再結晶を行い目的物1.18gを得た。

融点:148〜149℃ IR（KBr,cm^-1） 3380,3280,1630 NMR（CDCl₃，δppm） 1.62（6H,s）,4.50（2H,s）,4.52−5.32（2H,m） 7.0−7.58（5H,m）,8.26（1H,s） 実施例２ Ｎ−メチル−Ｎ−フェニール−Ｎ′−（1,2,
5−チアジアゾリル−３−メチル）尿素の製造（化合物
番号 ２） 50mlのナス型フラスコに３−アミノメチル−1,2,5−
チアジアゾール0.5g、炭酸カリウム0.72g、Ｎ−メチル
−Ｎ−フェニールカーバモイルクロリド0.89gの10mlア
セトン溶液を一晩加熱還流した。放冷後析出した結晶を
濾集し目的物0.72gを得た。

融点:113〜114℃ IR（KBr,cm^-1） 3310,3260,1620 MMR（DMSO−d₆，δppm） 3.12（3H,s）,4.45（2H,d,J＝6Hz） 6.65（1H,t,J＝6Hz）,6.87−7.47（5H,m） 8.58（1H,s） 実施例３ Ｎ−エチル−Ｎ′−（1,2,5−チアジアゾリ
ル−３−メチル）チオ尿素の製造（化合物番号 ５） 50mlのナス型フラスコに３−アミノメチル−1,2,5−
チアジアゾール0.5gのベンゼン10ml溶液にエチルチオイ
ソシアネート0.4gを加え一晩加熱還流した。溶媒を溜去
後、残をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒：ベンゼン／酢酸エチル＝4/1v/v）により精製し目的
物0.88gを得た。

実施例４ Ｎ−フェニール−Ｎ′−（1,2,5−チアジア
ゾリル−３−メチル）チオ尿素の製造（化合物番号
６） 50mlのナス型フラスコに３−アミノメチル−1,2,5−
チアジアゾール0.5gのベンゼン10ml溶液にフェニールチ
オイソシアネート0.6gを加え一晩加熱還流した。放冷後
析出した結晶を濾集し目的物0.9gを得た。

融点:138〜139℃ IR（KBr,cm^-1）3240 NMR（DMSO−d₆，δppm） 5.00（2H,d,J＝6.5Hz）,6.85−7.65（7H,m） 8.67（1H,s） 実施例５ Ｎ−メチル−Ｎ−２−ピリジル−Ｎ′−（1,
2,5−チアジアゾリル−３−メチル）チオ尿素の製造
（化合物番号 ８） 50mlのナス型フラスコに３−アミノメチル−1,2,5−
チアジアゾール0.5g、炭酸カリウム0.6gのアセトン10ml
溶液にＮ−メチル−Ｎ−２−ピリジルカーバモイルクロ
ライド0.7gを加え一晩加熱還流した。溶媒を溜去後、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
ベンゼン／酢酸エチル＝4/1v/v）により精製し目的物0.
23gを得た。

融点:64〜65℃ NMR（CDCl₃，δppm） 3.26（3H,s）,4.68（2H,d,J＝6Hz） 6.70−8.34（5H,m）,8.64（1H,s） 同様にして得られた化合物の代表例を表１に示す。

製剤例 １（水和剤） 本発明化合物を10重量部、ジークライト（商品名、ジ
ークライト化学鉱業製）86.5重量部、ニューカルゲンNV
−406（商品名、竹本油脂製）２重量部及びディスクゾ
ールWA（商品名、第一工業製薬製）1.5重量部を混合粉
砕して水和剤を得た。

製剤例 ２（乳剤） 本発明化合物を５重量部、キシレン75重量部及びソル
ポール2806B（商品名、東邦化学工業製）20重量部を均
一に撹拌混合して乳剤を得た。

製剤例 ３（粒剤） 本発明化合物を10重量部、ベントナイト50重量部、ク
ニライト（商品名、国峰工業製）35重量部及びソルポー
ル800A（商品名、東邦化学工業製）５重量部を混合粉砕
したのち、水を加え均一に撹拌し、造粒乾燥して粒剤を
得た。

試験例 １ 水田湛水処理試験 100cm²のプラスチックポットに代掻き状態の水田土壌
を詰め、表２に示す雑草の種子を播き、さらに２葉期の
水稲（品種、ヤマホウシ）を１ポット当り２本２株を移
植し、約2cmの湛水状態で管理した。表２に示す雑草の
発生初期に、前記製剤例３に準じて製剤した本発明化合
物の水和剤の所定薬量を、水面に滴下処理した。その後
温室内に静置し、適時散水した。薬剤処理後20日目に除
草効果及び薬害を調査し、表２に示す結果を得た。

除草効果の評価は下記のように０〜５の数字で表し
た。また、作物に対する薬害も除草効果と同じ基準で示
した。

除草効果 抑草率 ０ 0〜９％ １ 10〜29％ ２ 30〜49％ ３ 50〜69％ ４ 70〜89％ ５ 90〜100％ 試験例２ 畑茎葉処理 一辺10cmの樹脂製ポットに畑土壌（鉱質埴壌土）を詰
め、表３に示す雑草の種子を播き、これらが見えなくな
る程度に覆土した。ノビエを1.5〜２葉期まで育成した
後、前記製剤例３に準じて製剤した本発明化合物の水和
剤の所定薬量をスプレーで茎葉処理した。薬剤処理後20
日目に除草効果を調査し、表３に示す結果を得た。

除草効果の評価は下記のように０〜５の数字で表し
た。

除草効果 抑草率 ０ 0〜９％ １ 10〜29％ ２ 30〜49％ ３ 50〜69％ ４ 70〜89％ ５ 90〜100％

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭55−153774（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−147267（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−76405（ＪＰ，Ａ) 特公 昭44−12917（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07D 285/00 - 285/38 A01N 47/00 - 47/48 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（１）一般式［Ｉ］ （但し、Ｘは酸素又は硫黄を表し、R¹は水素又はC₁〜C₆
   の直鎖或いは分岐したアルキル基を表し、R²はC₁〜C₆の
   直鎖或いは分岐したアルキル基、フェニール基、ピリジ
   ル基又はハロゲン、C₁〜C₆のアルキル基、ハロアルキル
   基、ニトロ基、メトキシ基で適宜置換されたフェニール
   基、フェニールスルホニル基を表す） で示される尿素誘導体。
2. 【請求項２】３−アミノメチル−1,2,5−チアジアゾー
   ルとRN＝Ｃ＝Ｘ（但し、Ｘは酸素又は硫黄を表し、Ｒは
   C₁〜C₆の直鎖或いは分岐したアルキル基、フェニール基
   又はハロゲン、C₁〜C₆のアルキル基、ハロアルキル基、
   ニトロ基、メトキシ基で適宜置換されたフェニール基、
   フェニールスルホニル基を表す）で表されるイソシアネ
   ート又はチオシアネートを反応させることを特徴とする
   請求項（１）項記載の一般式［Ｉ］で表される尿素誘導
   体の製造法。
3. 【請求項３】３−アミノメチル−1,2,5−チアジアゾー
   ルと一般式［II］ （但し、Ｘは酸素又は硫黄を表し、R¹は水素又はC₁〜C₆
   の直鎖或いは分岐したアルキル基を表す。R²はC₁〜C₆の
   直鎖或いは分岐したアルキル基、フェニール基、ピリジ
   ル基又はハロゲン、C₁〜C₆の低級アルキル基、ニトロ
   基、メトキシ基で適宜置換されたフェニール基を表す）
   で表されるカーバモイルクロリドとを反応させることを
   特徴とする請求項（１）項記載の一般式［Ｉ］で表され
   る尿素誘導体の製造法。
4. 【請求項４】請求項（１）項記載の一般式［Ｉ］で表さ
   れる尿素誘導体を有効成分として含有する除草剤。