HU217304B - Diamino-triazin-származékok, hatóanyagként azokat tartalmazó herbicid készítmény, és eljárás a hatóanyag előállítására - Google Patents

Diamino-triazin-származékok, hatóanyagként azokat tartalmazó herbicid készítmény, és eljárás a hatóanyag előállítására Download PDF

Info

Publication number
HU217304B
HU217304B HU923/90A HU92390A HU217304B HU 217304 B HU217304 B HU 217304B HU 923/90 A HU923/90 A HU 923/90A HU 92390 A HU92390 A HU 92390A HU 217304 B HU217304 B HU 217304B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
formula
compound
group
production example
Prior art date
Application number
HU923/90A
Other languages
English (en)
Inventor
Izumi Kobayashi
Masahiro Nishii
Tetsuo Takematsu
Masatoshi Uemura
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co., Ltd. filed Critical Idemitsu Kosan Co., Ltd.
Publication of HU217304B publication Critical patent/HU217304B/hu

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

A találmány szerinti diaminő-triazin-származékők (I) általánősképletében A jelentése egy (a) általánős képletű csőpőrt, melyképletben Y1 jelentése hidrőgénatőm vagy metilcsőpőrt, és Z jelentéseőxigén- vagy kénatőm, egy (b) általánős képletű csőpőrt, melyképletben Y2 és Y3 jelentése azőnősan vagy különbözően metil- vagymetőxicsőpőrt, vagy egy (c) általánős képletű csőpőrt, mely képletbenY4 jelentése metil-, triflűőr-metil-, metőxicsőpőrt vagy flűőratőm; ésn jelentése 0, 1 vagy 2; X1 jelentése halőgénatőm; és R1 jelentésehidrőgénatőm, metil- vagy etilcsőpőrt. ŕ

Description

A találmány tárgya diamino-triazin-származékok, hatóanyagként azokat tartalmazó herbicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására.
Ez idáig különböző gyomirtó szereket fejlesztettek ki, melyek hozzájárultak a termelékenység növeléséhez és az emberi munka megtakarításához a mezőgazdaságban. Mindamellett bizonyos fajta gyomirtó szereket olyan hosszú ideig alkalmaztak, hogy az ezeknek ellenálló kellemetlen gyomok populációja megnövekedett és folyamatosan növekszik, ezért olyan széles spektrumú gyomirtó szer megjelentetése vált szükségessé, amely ezen kellemetlen gyomok ellen is hatékony. A konvencionális gyomirtó szerek által okozott kömyezetszenynyezési probléma leküzdése érdekében is szükségessé vált egy nagy hatékonyságú gyomirtó szer kifejlesztése. Továbbá annak érdekében, hogy leküzdjük a gyomok hosszabb időn keresztüli egységes csírázásának problémáját, kívánatos egy kitűnő, tartós hatékonyságot mutató gyomirtó szer megjelentetése is, amely változatos kezelési módokat biztosít, így hosszabb időn keresztül, a gyom csírázás előtti állapotától kezdve a növekedési periódusig, hatékony.
A feltalálók kutatásokat folytattak olyan gyomirtó szer kifejlesztésére, amely kiváló hatást mutat az egynyári és évelő gyomok különböző fajtái ellen anélkül, hogy a hántolatlan rizsnek fitotoxicitását okozna, és azt találták, hogy a hatóanyagként triazinszármazékot tartalmazó gyomirtó szer hatásos (JP Toku-sai-hyo 88/02368 hivatalos publikáció, JP Kokai 63-146876 hivatalos publikáció, JP Kokai 63-51379 hivatalos publikáció és JP Kokai 63-264465, 63-51379 és 63-264465 számú hivatalos publikációk). Ez a triazinalapú gyomirtó szer kis dózisban is nagyon aktív a rizsföldeken a kellemetlen gyomok ellen anélkül, hogy a rizsnövényeknél fitotoxicitást okozna. A gyomirtó szer szintén kitűnő gyomirtó hatást mutat a zavaró gyomok ellen, a hegyvidéki földeken, abban az esetben is, amikor a levélzetre alkalmazzuk anélkül, hogy a Gramineous termésnek fitotoxicitást okozna.
A gyomirtó szer azonban némileg korlátozott hatást mutat a magasan fekvő termőföldeken, kikelés előtti talajkezelés esetén.
A feltalálók kutatásaik során olyan vegyületet kerestek, amely a magasan fekvő termőföldeken termesztett, a Gramineae családba tartozó gabonafélékre nem fitotoxikus, és a zavaró gyomok ellen kitűnő gyomirtó hatást tud felmutatni mind a talaj kezelése, mind a levélzet kezelése során, emellett a rizsföldeken végzett talajkezelés során is kiváló hatást mutat. Eredményként azt a felfedezést tettük, hogy azok a vegyületek hatékonyak, melyek egy specifikus halogén-alkil-csoporttal bírnak. Ez a felfedezés vezetett jelen találmányunk elkészítéséhez.
A találmányban leírt triazinszármazékok új vegyületek, és gyomirtó szerként eredményesen hasznosíthatók. Amikor hegyvidéki termőföldeken a találmány szerinti, hatóanyagként triazinszármazékot tartalmazó gyomirtó szert alkalmaztuk, és összehasonlítottuk a magasabb területeken alkalmazott meglévő gyomirtó szerekkel, azt tapasztaltuk, hogy hosszú időn keresztül felhasználható megfelelő kémiai kezelésre, és hogy magas hatékonyságot mutat a kellemetlen gyomok ellen mind a gyomok csírázása előtt, mind a csírázás folyamán végzett talaj kezelés során, és a gyomok növekedési periódusa alatt a levélzet kezelése során anélkül, hogy fitotoxikus lenne a termésre nézve. Különösen figyelemreméltó, nagy hatást értünk el talaj kezeléssel vagy levélzetkezeléssel a Gramineous gabonafélékhez tartozó nem rizs veteményéknél. Továbbá a hántolatlan rizsnél alkalmazott, meglévő gyomirtó szerekkel összehasonlítva azt tapasztaltuk, hogy a találmány szerinti gyomirtó szer nagy kémiai hatékonyságot mutat a nehezen eltávolítható gyomok ellen, ugyanakkor még mindig csekély fitotoxicitást mutat.
A találmány tárgya tehát egyrészt eljárás az I általános képletű diamino-triazin-származékok előállítására - a képletben
A jelentése egy a általános képletű csoport, mely képletben Y1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, és Z jelentése oxigén- vagy kénatom, egy b általános képletű csoport, mely képletben Y2 és Y3 jelentése azonosan vagy különbözően metil- vagy metoxicsoport, vagy egy c általános képletű csoport, mely képletben Y4 jelentése metil-, trifluor-metil-, metoxicsoport vagy fluoratom, és n jelentése 0, 1 vagy 2;
X1 jelentése halogénatom; és
R1 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport előállítására, amelyre jellemző, hogy egy IV általános képletű alkil-biguanidin-sót - a képletben A jelentése a fentiekben megadott, és X3 jelentése halogénatom egy V általános képletű alkil-észterrel - a képletben R1 és X1 jelentése a fentiekben megadott, és R2 jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport - reagáltatunk.
A kiindulási anyagként alkalmazott IV általános képletű vegyületet úgy állítjuk elő, hogy egy II általános képletű alkil-amin-sót ciano-guanidinnel reagáltatunk. A kapott IV általános képletű alkil-biguanidin-sót ezt követően V általános képletű alkil-észterrel reagáltatjuk, és így magas hozammal a kívánt I általános képletű triazinszármazékot kapjuk.
A fenti II általános képletű alkil-amin-só és a cianoguanidin reagáltatása során a két vegyületet közel ekvimoláris arányban alkalmazzuk, és oldószerként felhasználhatunk ciklikus szénhidrogéneket, úgymint benzol, dekalin, alkil-naftalinok és hasonlók, és klórozott szénhidrogéneket, úgymint szén-tetraklorid, etilén-diklorid, klór-benzol, diklór-benzol, triklór-benzol és hasonlók. A reakció hőmérséklete nem különösebben behatárolt, az eljárás megfelelően lefolytatható alacsonyabb hőmérséklettől magas hőmérsékletig, de főként 80-200 °C-ig.
Ezzel a reakcióval nyerjük a IV általános képletű alkil-biguanidin-származék sóját, és a találmány szerinti eljárásban ezt reagáltatjuk az V általános képletű alkil-észterrel, így a kívánt I általános képletű triazinszármazékot kapjuk. Ez a reakció általában nagy hatékonysággal végbemegy 10-100 °C-ig katalizátor, így például báziskatalizátor stb. és oldószer jelenlétében,
HU 217 304 Β úgymint alkoholok, például metanol, etanol, izopropanol stb., különböző ketonok, alifás szénhidrogének, különböző éterek, különböző ciklusos szénhidrogének, klórozott szénhidrogének stb.
A fenti eljárással előállított I általános képletű triazinszármazékok mindegyike új vegyület.
Továbbá a találmány szerinti vegyületnek vannak optikai izomerei, ezeket általában racém módosulat formájában nyerjük, bár lehetséges a megfelelő antipód előállítása is ismert módszerrel, így például aszimmetrikus szintézissel.
A jelen találmány szerinti vegyület felhasználható gyomirtó szerként racém módosulat formában is és szétválasztott optikai izomer formában is.
Továbbá a találmány szerinti vegyület felhasználható gyomirtó szerként szervetlen vagy szerves savas só formájában is.
Továbbá az I általános képletű triazinszármazék gátolja a gyomok csírázását és növekedését, nagy szelektivitással bír, ezért gyomirtó szerként való felhasználásra megfelelő. Ezenkívül nemcsak a gyom csírázás előtti periódusában alkalmazható talajkezelésre, ami magától értetődő dolog, hanem a növekvő gyom leveleinek a kezelésére is. Tehát a kémiai kezelés területén sokoldalúságot mutat. A találmány szerinti triazinszármazék nem mutat fitotoxicitást a Gramineous gabonafélékhez tartozó gabonákra, mint például a kukorica, gabonacirok, búza, árpa, zab stb., melyek fontos gabonák a felvidéki szántóföldeken, és kiemelkedő gyomirtó hatást mutat a széles levelű, rendkívül kellemetlen gyomok ellen, mint például Cassia obtusifolia L., Ipomoea purpurea, Abutilon theophrasti, Galium sparium var. echinospermon, Stellaria média, Veronica persica, Polygonum persicaria, Viola arvensis, Brassica juncea, Amaranthus patulus, Common blackjack stb. és a Graminea családhoz tartozó rendkívül ártalmas gyomokra, mint például a Digitaria sanguinalis, Alopecurus myosuroides stb.
Továbbá ez a triazinszármazék kiváló hatást mutat nemcsak a széles levelű gyomok ellen, mint például a Rotalia indica (Willd) Koehne var. uligirosa (Miq.) Koehne, Lindernia pyxidaria L., Monochoria vaginalis Presl var. plantaginea stb., a Cyperaceae családhoz tartozó gyomok ellen, mint például a Cyperus difformis L. stb. és a Graminae családhoz tartozó gyomok ellen, mint például az Echinochloa crusgalli P. Beauv. var. formosensis Ohwi stb., hanem kiváló hatást mutat az évelő gyomok ellen is, mint például a Sciprus juncoides Roxb. ssp. Hotarui Ohwi T. Koyama, Cyperus serotinus Rottb., Sagittaria pygmaea Miq. stb., amelyeket jelenleg úgy ítélnek meg, hogy nehezen eltávolíthatók. A vegyület a fenti hatásokat mutatja anélkül, hogy a hántolatlan rizsnek kémiai károsodást okozna.
A találmány további tárgyát képezi tehát herbicid készítmény, amely hatóanyagból és mezőgazdaságilag elfogadható hordozó- és/vagy vivőanyagból áll, amelyre jellemző, hogy hatóanyagként legfeljebb 95 tömeg% I általános képletű diamino-triazin-származékot tartalmaz - a képletben
A jelentése egy a általános képletű csoport, mely képletben Y1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, és Z jelentése oxigén- vagy kénatom, egy b általános képletű csoport, mely képletben Y2 és Y3 jelentése azonosan vagy különbözően metil- vagy metoxicsoport, vagy egy c általános képletű csoport, mely képletben Y4 jelentése metil-, trifluor-metil-, metoxicsoport vagy fluoratom, és n jelentése 0,1 vagy 2;
X1 jelentése halogénatom; és
R1 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport.
A találmány tárgyát képezik maguk a fent említett I általános képletű vegyületek is.
A fenti készítményeket a következő formában állíthatjuk elő:
vízben diszpergálható por, emulzió, por, granula, folyékony anyag, oldat stb. összekeverve folyékony hordozóval, mint például oldószer stb. vagy szilárd hordozóval, mint például finom ásványi por stb. A forma előállítása során, a szükségleteknek megfelelően, tetszőlegesen adagolhatunk emulgeálószert, diszperziós segédanyagot, szétterülést segítő anyagot, szuszpendálószert, áthatolóanyagot, stabilizálót és más adalékokat.
Amikor a találmány szerinti gyomirtó szert vízben diszpergálható porként alkalmazzuk, az általánosan használt készítmény előállítása során hatóanyagként előnyösen 10-55 tömeg% találmány szerinti I általános képletű triazinszármazékot, 40-88 tömeg% szilárd hordozót és 2-5 tömeg% felületaktív anyagot összekeverünk. Továbbá amikor emulzió vagy folyékony anyagként használjuk, úgy állíthatjuk elő, hogy hatóanyagként előnyösen 5-50 tömeg% találmány szerinti triazinszármazékot, 35-90 tömeg% oldószert és felületaktív anyagot és 5-15 tömeg% egyéb adalékot összekeverünk.
Másrészt, amikor por formájában alkalmazzuk, úgy állíthatjuk elő, hogy hatóanyagként előnyösen 1-15 tömeg% találmány szerinti triazinszármazékot és 85-99 tömeg% szilárd hordozót összekeverünk. Továbbá, amikor granula formájában alkalmazzuk, úgy állíthatjuk elő, hogy hatóanyagként 1-15 tömeg% jelen találmány szerinti triazinszármazékot, 80-97,9 tömeg% szilárd hordozót és 2-5 tömeg% felületaktív anyagot összekeverünk. Szilárd hordozóként finom ásványi port használunk, ilyen finom ásványi por lehet például kovaföld, oxidok, mint például mészhidrát, foszfátok, úgymint apatit, szulfátok, mint például gipsz, szilikátok, mint például szteatit, pirofíllit, agyag, kaolin, bentonit, savas agyag, fehér szén, kvarcpor, kovasav kőpor.
Folyékony hordozók lehetnek szerves oldószerek, mint például paraffin vagy naftén szénhidrogének, például kerozin, ásványolaj, orsóolaj, aromás szénhidrogének, például benzol, toluol, xilol és hasonlók, klórozott szénhidrogének, például 2-klór-toluol, triklór-metán, triklór-etilén, alkoholok, például ciklohexanol, amil-alkohol, etilénglikol, alkohol-éterek, például etilénglikolmonometil-éter, etilénglikol-monoetil-éter, ketonok, például izoforon, ciklohexanon és ciklohexenil-ciklohexanon, éterek, például Butil Cellosolve, dimetil-éter, metil-etil-éter, észterek, például izopropil-acetát, ben3
HU 217 304 Β zil-acetát, metil-ftalát, amidok, például dimetil-formamid, nitrilek, például acetonitril, propionitril és szulfoxidok, például dimetil-szulfoxid, valamint ezek keveréke és víz.
Továbbá felületaktív anyagként az anionos (alkilbenzolszulfonátok, alkilszulfonátok, laurinsavamidszulfonát stb.), a nemionos (polietilén-oktil-éter, polietilénglikol-laurát, szorbit-alkil-észterek stb.), a kationos (dimetil-lauril-benzil-ammónium-klorid, lauril-amin, sztearil-trimetil-ammónium-klorid stb.) és az amfoter típusú (aminosavak, bétáin stb.) felületaktív anyagok közül bármelyiket alkalmazhatjuk.
Továbbá az előállított forma tulajdonságainak javítása és gyomirtó hatásának fokozása céljából a találmány szerinti vegyületet tetszőlegesen alkalmazhatjuk készítmény formában polimer vegyületekkel vagy adalékkal, úgymint nátrium-algináttal, karboxi-metil-cellulózzal, karboxi-vinil-polimerrel, arab mézgával, hidroxi-propilmetil-cellulózzal.
Továbbá a fent ismertetett I általános képletű, találmány szerinti triazinszármazék, mint új vegyület, nagy szelektivitású gyomirtó szerként kiváló hatást mutat anélkül, hogy fitotoxicitást okozna a gabonáknál a nem rizs veteményekben, mint például a kukorica, gabonacirok, búza, árpa, zab stb. veteményekben, akár a gyom csírázás előtti, akár a gyom csírázás utáni periódusában, talajkezelés vagy levélzetkezelés alkalmazása esetén. És nemcsak az egynyári gyomok ellen mutat igen jó gyomirtó hatást, ami magától értetődő dolog, hanem az évelő gyomok ellen is, továbbá nagy szelektivitású gyomirtó szerként igen hasznos, nem okoz semmiféle fitotoxicitást még a rizsföldeken sem.
A találmány szerinti gyomirtó szert hatóanyagra nézve megközelítőleg 0,1-1000 g, előnyösen 1-100 g per 10 ár dózisban alkalmazzuk. Ha a növények leveleire alkalmazzuk, 1-10000 ppm vagy előnyösen 10-1000 ppm-re hígított formában adagoljuk.
Adott esetben az I általános képletű triazinszármazékot tartalmazó készítmény összekeverhető más herbicid hatóanyagokkal is. Ilyen hatóanyag-kombinációban alkalmazott ismert herbicid hatóanyagok lehetnek a piacon ezidáig megjelent, az alábbiakban felsorolt különböző gyomirtó fajták, például fenoxi típusú gyomirtók, difenil-éter típusú gyomirtók, triazin típusú gyomirtók, karbamid típusú gyomirtók, karbamát típusú gyomirtók, tiol-karbamát típusú gyomirtók, sav-anilid típusú gyomirtók, pirazol típusú gyomirtók, foszforsav típusú gyomirtók, szulfonil-karbamid típusú gyomirtók, nitril típusú gyomirtók, dinitro-anilin típusú gyomirtók, imidazolinon típusú gyomirtók, oxadiazon stb.
Továbbá a találmány szerinti gyomirtó szer készítményt szükség szerint használhatjuk rovarirtókkal, bak5 tériumölő szerekkel, növényi növekedést szabályozó szerekkel, műtrágyákkal stb. összekeverve.
A következőkben a találmány további részleteit példák útján mutatjuk be.
1. példa
Nátrium-metoxidot állítottunk elő 0,92 g (40 mmol) nátriumnak 20 ml vízmentes metanolhoz való fokozatos adagolásával, majd 2-(3,5-dimetil-fenoxi)-izopropilbiguanid-hidrokloridot (20 mmol) (melyet a JP Kokai
63-264465 számú hivatalos publikáció ismertet) adagoltunk, és az elegyet 30 percen át szobahőmérsékleten kevertük. A következőkben másik kiindulási anyagként 4,80 ml (40 mmol) a-fluor-a-metil-propionsav-etil-észtert adtunk hozzá cseppenként és 10 órán keresztül ke20 vertük szobahőmérsékleten. A reakció végbemenetele után az anyagot 100 ml vízbe öntöttük és 50 ml etil-acetáttal háromszor extraháltuk. Ezt az etil-acetát fázist vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk, majd az etil-acetátot csökkentett nyomáson ledesztilláltuk. A maradékot szilikagél oszlopon végzett oszlopkromatográfiával tisztítottuk (kifejlesztő oldószer: hexán/etil-acetát 4/1), majd hexán-etil-éterből átkristályosítottuk, így a fehér 2-amino-4-[2-(3 ’ ,5 ’ -dimetil-fenoxi)-izopropil-amino]-6fluoro-izopropil-s-triazinhoz jutottunk (1. számú vegyü30 let). Az előállított mennyiséget, a %-os termelést, az analízis eredményeit, a szerkezeti képletet és egyebeket az 1-3. táblázat mutatja.
2-41. példák
A 2-41. vegyületeket ugyanazon eljárás lefolytatásával nyertük, mint az 1. példában, kivéve, hogy 20 mmol alkil-biguanid-hidrokloridot használtunk (melyet a Toku-Sai-Hyo JP 88/02368 számú hivatalos publikáció, a JP Kokai 63-51379 számú hivatalos publikáció és a JP Kokai 63-264465 számú hivatalos publikáció ismertet), amelyet az 1. táblázatban ismertetünk, az 1. példa egyik kiindulási anyagaként alkalmazott 2-(3’,5’dimetil-fenoxij-izopropil-biguanid-hidroklorid helyett és 20 mmol észtert használtunk, melyet az 1. táblázatban ismertetünk, az 1. példa másik kiindulási anyagaként alkalmazott α-fluor-a-metil-propionsav-etil-észter helyett. A vegyületek előállítási mennyiségét, %-os hozamát, analíziseredményeit, szerkezeti képletét és egyéb jellemzőit az 1-3. táblázatban adjuk meg.
1. táblázat
Előállítási pclda száma (vegyület száma) Kiindulási anyagok Hozam (g) Hozam (%) Analíziscrcdmcnyck (%)
Alkil-biguanid a-halogén-alkánkar- bonsav-észter Op. (°C) Elemanalizis (%) C Η N
1. előállítási példa (1. vegyület) 2-(3’,5’-dimetilfenoxi)-1 -metil-etilbiguanid ct-fluor-a-metil- propionsav-etil-észter 2,53 38 102,4-104,9 53,9 (61,2) 7,3 (7,3) 21,0 (21,0)
HU 217 304 Β
1. táblázat (folytatás)
Előállítási pclda száma (vegyület száma) Kiindulási anyagok Hozam (g) Hozam (%) Analíziscrcdmcnyek (%)
Alkil-biguanid a-halogén-alkánkar- bonsav-észter Op. (°C) Elcmanalízis (%)
C H N
2. előállítási példa (2. vegyület) 2-(3’,5’-dimetilfenoxi)-1 -metil-etilbiguanid a-fluor-propionsav- n-butil-észter 0,83 13 színtelen, gyantás 60,0 (60,2) 7,1 (6,9) 22,3 (21,9)
3. előállítási példa (3. vegyület) 2-(3’,5’-dimetilfenoxi)-1 -metil-etilbiguanid a-klór-propionsav- metil-észter 1,61 24 színtelen, gyantás 56,2 (57,2) 6,7 (6,6) 21,2 (20,9)
4. előállítási példa (4. vegyület) 2-(2’,3’-dimetilfenoxi)-1 -metil-etilbiguanid Cl-fluor-a-metil- propionsav-etil-észter 2,80 42 134,5-136,0 60,9 (61,2) 7,1 (7,3) 21,2 (21,0)
5. előállítási példa (5. vegyület) 2-(2’,5’-dimetil- fenoxi)-l-metil-etil- biguanid a-fluor-a-metil- propionsav-etil-észter 2,27 34 színtelen, gyantás 63,0 (61,2) 7,4 (7,3) 21,1 (21,0)
6. előállítási példa (6. vegyület) 2-(3’,5’-dimetilfenoxi)-1 -metil-etilbiguanid a-klór-a-metil- propionsav-etil-észter 1,06 15 színtelen, gyantás 59,0 (58,4) 6,7 (6,9) 20,4 (20,0)
7. előállítási példa (7. vegyület) 2-(2’,3’-dimetilfenoxi)-1 -metil-etilbiguanid a-klór-a-metil- propionsav-etil-észter 0,82 12 színtelen, gyantás 58,0 (58,4) 7,2 (6,9) 19,6 (20,0)
8. előállítási példa (8. vegyület) 2-(2’,3’-dimetilfenoxi)-1 -metil-etilbiguanid a-fluor-propionsav- n-butil-észter 0,48 8 színtelen, gyantás 60,0 (60,2) 6,9 (6,9) 22,3 (21,9)
9. előállítási példa (9. vegyület) 2-(3’,5’-dimetilfenoxi)-1 -metil-etilbiguanid a-klór-a-metil- propionsav-etil-észter 2,01 29 színtelen, gyantás 57,9 (58,4) 7,0 (6,9) 20,2 (20,0)
10. előállítási példa (10. vegyület) 2-(3’,5’-dimetilfenoxi)-1 -metil-etilbiguanid a-bróm-ct-metil- propionsav-etil-észter 1,85 24 színtelen, gyantás 52,2 (51,8) 6,0 (6,1) 17,5 (17,8)
11. előállítási példa (11. vegyület) 2-(3 ’ -/trifluor-metil/fenoxi)-1 -metil-etilbiguanid a-fluor-a-metilpropionsav-eti 1-észter 2,09 28 színtelen, gyantás 51,9 (51,5) 5,0 (5,1) 18,4 (18,8)
12. előállítási példa (12. vegyület) 2-(3 ’-metil-fenoxi)-1 metil-etil-biguanid a-fluor-a-metil- propionsav-etil-észter 1,32 21 95,3-97,0 60,0 (60,2) 6,8 (6,9) 22,2 (21,9)
13. előállítási példa (13. vegyület) 2-(3’-metil-fenoxi)-l- metil-etil-biguanid a-fluor-propionsavn-buti 1-észter 0,45 7 színtelen, gyantás 59,2 (59,0) 6,9 (6,6) 22,5 (22,9)
14. előállítási példa (14. vegyület) 2-(3’-/trifluor-metil/fenoxi)-1 -metil-etilbiguanid a-fluor-propionsav- n-butil-észter 1,09 15 színtelen, gyantás 50,5 (50,1) 4,5 (4,8) 19,9 (19,5)
15. előállítási példa (15. vegyület) 2-(3 ’-metil-fenoxi)-1 - a-klór-a-metil- 1,11 16 színtelen, 57,0 6,9 20,5
metil-etil-biguanid propionsav-etil-észter gyantás (57,2) (6,6) (20,9)
16. előállítási példa (16. vegyület) 2-fenoxi-1 -metil-etil- a-klór-a-metil- 1,04 16 színtelen, 56,4 6,1 22,0
biguanid propionsav-etil-észter gyantás (56,0) (6,3) (21,8)
17. előállítási példa (17. vegyület) 2-fenoxi-1 -metil-etil- a-fluor-a-metil- 1,64 27 színtelen, 58,7 6,8 23,1
biguanid propionsav-etil-észter gyantás (59,0) (6,6) (22,9)
HU 217 304 Β
1. táblázat (folytatás)
Előállítási pclda száma (vegyüld száma) Kiindulási anyagok Hozam (g) Hozam (%) Analízisercdmcnyck (%)
Alkil-biguanid ot-halogcn-alkánkar- bonsav-csztcr Op. (°C) Elemanalízis (%) C Η N
18. előállítási példa (18. vegyület) 2-fenoxi-1 -metil-etilbiguanid ce-fluor-propionsav- n-butil-észter 0,58 9,6 színtelen, gyantás 58,1 (57,7) 6,0 (6,1) 24,2 (24,0)
19. előállítási példa (19. vegyület) 2-(3’-metil-fenoxi)-l- metil-etil-biguanid a-fluor-a-metil- propionsav-etil-észter 1,42 21 színtelen, gyantás 56,9 (57,3) 6,8 (6,6) 20,7 (20,9)
20. előállítási példa (20. vegyület) 2-(3’,4’-dimetilfenoxi)-1 -metil-etilbiguanid a-fluor-a-metil- propionsav-etil-észter 0,61 9,2 színtelen, gyantás 60,8 (61,2) 6,9 (7,3) 21,3 (21,0)
21. előállítási példa (21. vegyület) 2-(3 ’-fluor-fenoxi)-1 metil-etil-biguanid a-fluor-a-metil- propionsav-etil-észter 3,88 60 színtelen, gyantás 55,9 (55,7) 5,6 (5,9) 22,0 (21,7)
22. előállítási példa (22. vegyület) 2 -(2 ’ -fluor-fenoxi)-1 metil-etil-biguanid cc-fluor-ct-metil- propionsav-etil-észter 0,19 3 színtelen, gyantás 56,0 (55,7) 6,2 (5,9) 21,5 (21,7)
23. előállítási példa (23. vegyület) 2 -(4 ’ -fluor-fenoxi)-1 metil-etil-biguanid a-fluor-a-metil- propionsav-etil-észter 0,84 13 színtelen, gyantás 55,2 (55,7) 5,8 (5,9) 21,6 (21,7)
24. előállítási példa (24. vegyület) 1-(benzofuran-2’-il)etil-biguanid a-fluor-a-metil- propionsav-etil-észter 4,74 75 161,5-162,4 60,7 (60,9) 5,9 (5,8) 22,5 (22,2)
25. előállítási példa (25. vegyület) 1-(benzofuran-2’-il)etil-biguanid a-klór-a-metil- propionsav-metil- észter 5,64 85 138,8-139,7 57,5 (57,9) 5,2 (5,5) 20,8 (21,1)
26. előállítási példa (26. vegyület) 1 -(benzofuran-2 ’-il)etil-biguanid a-bróm-a-metil- propionsav-etil-észter 5,56 74 149,8-150,7 51,3 (51,1) 4,6 (4,8) 18,3 (18,6)
27. előállítási példa (27. vegyület) 1 -(benzofuran-2 ’ -il)etil-biguanid oc-fluor-propionsav- etil-észter 2,84 47 139,0-140,2 59,6 (59,8) 5,1 (5,4) 23,5 (23,2)
28. előállítási példa (28. vegyület) l-(benzofuran-2’-il)- etil-biguanid ct-klór-propionsav- metil-észter 5,02 79 145,3-147,4 56,5 (56,7) 5,3 (5,1) 22,3 (22,0)
29. előállítási példa (29. vegyület) 1 -(benzofuran-2’-il)etil-biguanid cc-fluor-cc-metil- vajsav-metil-észter 3,20 48 153,9-155,2 62,2 (62,0) 6,4 (6,1) 21,1 (21,3)
30. előállítási példa (30. vegyület) l-(benzotiofén-2’-il)- etil-biguanid ot-fluor-a-metil- propionsav-etil-észter 4,76 72 134,2-136,0 58,2 (58,0) 5,3 (5,5) 20,9 (21,1)
31. előállítási példa (31. vegyület) 1 -(benzotiofén-2 ’-il)etil-biguanid) a-klór-cc-metil- propionsav-metil- észter 4,86 70 színtelen, gyantás 55,0 (55,2) 5,4 (5,2) 20,3 (20,1)
32. előállítási példa (32. vegyület) 1 -(benzotiofén-2 ’-il)etil-biguanid a-fluor-propionsav- etil-észter 2,28 36 színtelen, gyantás 57,0 (56,8) 4,9 (5,1) 22,5 (22,1)
33. előállítási példa (33. vegyület) 1 -(6 ’-meti 1-benzofuran-2’-il)-etilbiguanid-hidroklorid ot-fluor-a-metil- propionsav-etil-észter 5,54 84 168,5-169,3 62,4 (62,0) 6,0 (6,1) 21,1 (21,3)
HU 217 304 Β
1. táblázat (folytatás)
Előállítási példa száma (vegyület száma) Kiindulási anyagok Hozam (g) Hozam (%) Analíziseredmények (%)
Alkil-biguanid a-halogcn-alkánkar- bonsav-észter Op. (°C) Elcmanalízis (%)
C H N
34. előállítási példa (34. vegyület) l-(6’-metil- benzofuran-2’-il)- etil-biguanid- hidroklorid a-fluor-propionsav- etil-észter 3,28 52 színtelen, gyantás 61,2 (60,9) 5,6 (5,8) 22,0 (22,2)
35. előállítási példa (35. vegyület) l-(6’-metil- benzofuran-2’-il)- etil-biguanid- hidroklorid a-klór-a-metil- propionsav-metil- észter 5,18 75 színtelen, gyantás 58,7 (59,0) 5,8 (5,8) 20,4 (20,3)
36. előállítási példa (36. vegyület) 2-(3’-metoxi-4’metil-fenil)-1 -metiletil-biguanidhidroklorid a-klór-a-metil- propionsav-metil- észter 2,17 34 115,1-116,8 58,7 (60,2) 6,7 (6,9) 21,6 (21,9)
37. előállítási példa (37. vegyület) 2-(3’-metoxi-4’metil-fenil)-1 -metiletil-biguanidhidroklorid a-fluor-propionsav- n-butil-észter 1,34 22 színtelen, gyantás 57,3 (59,0) 6,5 (6,6) 22,8 (22,9)
38. előállítási példa (38. vegyület) 2-(3’-metoxi-4’metil-fenil)-1 -metiletil-biguanidhidroklorid a-klór-a-metil- propionsav-etil-észter 2,42 36 színtelen, gyantás 57,4 (57,2) 6,7 (6,6) 20,6 (20,9)
39. előállítási példa (39. vegyület) 2-(3’-metil-4’- metoxi-fenil)-l- metil-etil-biguanid- hidroklorid a-fluor-a-metil- propionsav-etil-észter 1,98 31 színtelen, gyantás 60,3 (60,2) 6,8 (6,9) 22,2 (21,9)
40. előállítási példa (40. vegyület) 2-(3’-metiI-4’- metoxi-fenil)-l- metil-etil-biguanid- hidroklorid a-fluor-propionsav- n-butil-észter 1,22 20 színtelen, gyantás 59,1 (59,0) 6,9 (6,6) 22,7 (22,9)
41. előállítási példa (41. vegyület) 2-(3’-metil-4’- metoxi-fenil)-l- metil-etil-biguanid- hidroklorid a-klór-a-metil- propionsav-etil-észter 2,22 33 színtelen, gyantás 57,0 (57,2) 6,8 (6,6) 21,0 (20,9)
* A zárójelben lévő érték az elméleti értéket mutatja.
2. táblázat
Pcldaszám Triazinszármazék szerkezeti képletének jele Triazinszármazék molekulatömege Triazinszármazék kémiai neve
1. előállítási példa 1 képletű vegyület C17H24N5OF 333,4 2-amino-4-(a-fluor-a-metil-etil)-6-[2-(3 ’ ,5 dimetil-fenoxi)-l-metil-etil-amino]-s-triazin
2. előállítási példa 2 képletű vegyület CI6H22N5OF 319,4 2-amino-4-(a-fluor-etil)-6- [2 -(3 ’ ,5 ’ -dimetilfenoxi)-1 -metil-etil-amino]-s-triazin
3. előállítási példa 3 képletű vegyület CI6H22NjOC1 335,8 2-amino-4-(ct-klór-etil)-6-[2-(3 ’ ,5 ’-dimetilfenoxi)-1 -metil-etil-amino]-s-triazin
4. előállítási példa 4 képletű vegyület C17H24N5OF 333,4 2-amino-4-(a-fluor-a-metil-etil)-6-[2-(2’,3’dimetil-fenoxi)-1 -metil-etil-amino]-s-triazin
5. előállítási példa 5 képletű vegyület CI7H24N5OF 333,4 2-amino-4-(a-fluor-a-metil-etil)-6-[2-(2’,5’- dimetil-fenoxi)-l-metil-etil-amino]-s-triazin
6. előállítási példa 6 képletű vegyület CI7H24N5OC1 349,9 2-amino-4-(a-klór-a-metil-etil)-6-[2-(2’,5’dimetil-fenoxi)-1 -metil-etil-amino]-s-triazin
HU 217 304 Β
2. táblázat (folytatás)
Pcldaszám Triazinszármazck szerkezeti képletének jele Triazinszármazck molekulatömege Triazinszármazck kémiai neve
7. előállítási példa 7 képletű vegyület C17H24N5OC1 349,9 2-amino-4-(ci-klór-cc-metil-etil)-6-[2-(2’,3’dimetil-fenoxi)-1 -metil-etil-amino]-s-triazin
8. előállítási példa 8 képletű vegyület C,6H22N5OF 319,4 2-amino-4-(a-fluor-etil)-6-[2-(2’,3’-dimetil- fenoxi)-l-metil-etil-amino]-s-triazin
9. előállítási példa 9 képletű vegyület C17H24N5OC1 349,9 2-amino-4-(ce-klór-cc-metil-etil)-6-[2-(3’,5’dimetil-fenoxi)-1 -metil-etil-amino]-s-triazin
10. előállítási példa 10 képletű vegyület Cl7H24N5OBr 394,3 2-amino-4-(a-bróm-a-metil-etil)-6-[2-(3’,5’dimetil-fenoxi)-1 -metil-etil-amino]-s-triazin
11. előállítási példa 11 képletű vegyület CI6H,9N5OF4 373,4 2-amino-4-(a-fluor-a-metil-etil)-6-[2-(3’-/trifluormetil/-fenoxi)-1 -metil-etil-amino]-s-triazin
12. előállítási példa 12 képletű vegyület CI6H22N5OF 319,4 2-amino-4-(a-fluor-a-metil-etil)-6-[2-(3’-metil- fenoxi)-l-metil-etil-amino]-s-triazin
13. előállítási példa 13 képletű vegyület CisH20N5OF 305,4 2-amino-4-(a-fluor-etil)-6-[2-(3 ’-metil-fenoxi)-1 metil-etil-aminoj-s-triazin
14. előállítási példa 14 képletű vegyület C,sH,7N5OF4 359,3 2-amino-4-(a-fluor-etil)-6-[2-(3’-/trifluor-metil/fenoxi)-1 -metil-etil-amino]-s-triazin
15. előállítási példa 15 képletű vegyület C16H22N5OC1 335,8 2-amino-4-(a-klór-a-metil-etil)-6-[2-(3 ’-metilfenoxi)- 1 -metil-etil-amino]-s-triazin
16. előállítási példa 16 képletű vegyület C,5H20N5OCI 321,8 2-amino-4-(cc-kIór-a-metil-etil)-6-(2-fenoxi-l- metil-etil-amino)-s-triazin
17. előállítási példa 17 képletű vegyület C15H2IIN5OF 305,4 2-amino-4-(a-fluor-a-metil-etil)-6-(2-fenoxi-I- metil-etil-amino)-s-triazin
18. előállítási példa 18 képletű vegyület C,4H18NsOF 291,3 2-amino-4-(a-fluor-etil)-6-(2-fenoxi-1 -metil-etilamino)-s-triazin
19. előállítási példa 19 képletű vegyület CI6H22N5O2F 335,4 2-amino-4-(cc-fluor-a-metil-etil)-6-[2-(3’-metoxi- fenoxi)-l-metil-etil-amino]-s-triazin
20. előállítási példa 20 képletű vegyület CI7H24N5OF 333,4 2-amino-4-(a-fluor-a-metil-etil)-6-[2-(3’,4’dimetil-fenoxi)-l -metil-etil-amino]-s-triazin
21. előállítási példa 21 képletű vegyület CI5HI9N5OF2 323,3 2-amino-4-(a-fluor-a-metil-etil)-6-[2-(3’-fluorfenoxi)-1 -metil-etil-amino]-s-triazin
22. előállítási példa 22 képletű vegyület Ci5HI9N5OF2 323,3 2-amino-4-(a-fluor-a-metil-etil)-6-[2-(2’-fluorfenoxi)-1 -metil-etil-amino]-s-triazin
23. előállítási példa 23 képletű vegyület C15H|9N5OF2 323,3 2-amino-4-(a-fluor-GC-metil-etil)-6-[2-(4’-fluorfenoxi)-1 -metil-etil-amino]-s-triazin
24. előállítási példa 24 képletű vegyület C16H,8N5OF 315,4 2-amino-4-[l-(benzofuran-2’-il)-etil-amino]-6-(a- fluor-a-metil-etil)-s-triazin
25. előállítási példa 25 képletű vegyület C16H18NSOC1 331,8 2-amino-4-[l-(benzofuran-2’-il)-etil-amino]-6-(a- klór-cc-metil-etil)-s-triazin
26. előállítási példa 26 képletű vegyület C16H,8N5OBr 376,3 2-amino-4-[ 1 -(benzofuran-2 ’-il)-etil-amino]-6-(abróm-a-metil-etil)-s-triazin
27. előállítási példa 27 képletű vegyület C,5HI6N5OF 301,3 2-amino-4-[ 1 -(benzofuran-2 ’-il)-etil-amino]-6-(afluor-etil)-s-triazin
28. előállítási példa 28 képletű vegyület CI5HI6N5OC1 317,8 2-amino-4-[ 1 -(benzofuran-2 ’-il)-etil-amino]-6-(ccklór-etil)-s-triazin
29. előállítási példa 29 képletű vegyület CI7H20N5OF 329,4 2-amino-4-[ 1 -(benzofuran-2 ’-il)-etil-amino]-6-(ctfluor-a-metil-propil)-s-triazin
30. előállítási példa 30 képletű vegyület C|6H,8N5SF 331,4 2-amino-4-[l-(benzotiofén-2’-il)-etil-amino]-6-(a- fluor-a-metil-etil)-s-triazin
HU 217 304 Β
2. táblázat (folytatás)
Pcldaszám Triazinszármazék szerkezeti képletének jele T ri azinszármazek molekulatömege Triazinszármazék kémiai neve
31. előállítási példa 31 képletű vegyület C,6HlítN5SCl 347,9 2-amino-4-[l-(benzotiofén-2’-il)-etil-amino]-6-(aklór-a-meti 1-eti l)-s-triazin
32. előállítási példa 32 képletű vegyület CI5H16N5SF 317,4 2-amino-4-[l-(benzotiofén-2’-il)-etil-amino]-6-(a- fluor-fenil)-s-triazin
33. előállítási példa 33 képletű vegyület C,7H20N5OF 329,4 2-amino-4-[ 1 -(6 ’ -meti l-benzofuran-2 ’ -i 1) - éti 1amino]-6-(ct-fluor-a-metil-etil)-s-triazin
34. előállítási példa 34 képletű vegyület C16HI8N5OF 315,4 2-amino-4-[ 1 -(6 ’ -metil-benzofuran-2 ’ -i 1)-etil amino]-6-(a-fluor-etil)-s-triazin
35. előállítási példa 35 képletű vegyület Ci7H2()N5OC1 345,8 2-amino-4-[l-(6’-metil-benzofiiran-2’-il)-etil- amino]-6-(cc-klór-a-metil-etil)-s-triazin
36. előállítási példa 36 képletű vegyület C,8H22N5OF 319,4 2-amino-4-(a-fluor-a-metil-etil)-6-[2-(3’-metoxi4’-metil-fenil)-1 -metil-etil-amino]-s-triazin
37. előállítási példa 37 képletű vegyület C|5H2(IN5OF 305,4 2-amino-4-(a-fluor-etil)-6-[2-(3’-metoxi-4’-metil- fenil)-l-metil-etil-amino]-s-triazin
38. előállítási példa 38 képletű vegyület CI6H22N5OC1 335,8 2-amino-4-(a-klór-ct-metil)-6-[2-(3’-metoxi-4’metil-fenil)-1 -metil-etil-amino]-s-triazin
39. előállítási példa 39 képletű vegyület CI6H22N5OF 319,4 2-amino-4-(cc-fluor-Cí-metil-etil)-6-[2-(3’-metil-4’metoxi-fenil)-1 -metil-etil-amino]-s-triazin
40. előállítási példa 40 képletű vegyület C,5H2(iN5OF 305,4 2-amino-4-(oc-fluor-etil)-6-[2-(3’-metil-4’-metoxifenil)-1 -metil-etil-amino]-s-triazin
41. előállítási példa 41 képletű vegyület C,6H22N5OC1 335,8 2-amino-4-(a-fluor-a-metil-etil)-6-[2-(3’-metil-4’- metoxi-fenil)-l-metil-etil-amino]-s-triazin
3. táblázat
Előállítási pclda száma Előállított vegyület száma Infraabszorpció.s spektrum (cm )* Mágncscsprotonmagrczonancia-spektrum (ppm)*2
1. 1. vegyület 3470, 3350, 3280, 1660, 1620, 1560 1,35 (3H, d), 1,65 (6H, d), 2,28 (6H, s), 3,91-3,99 (2H, m), 4,25-4,70 (1H, széles s), 5,44-5,80 (3H, széles s), 6,55-6,60 (3H, m) oldószer: deuterált kloroform
2. 2. vegyület 3500, 3440, 3200, 1660, 1620, 1560 1,33 (3H, d), 1,60 (3H, q), 2,26 (6H, s), 3,90-4,03 (2H, m), 4,30-4,63 (1H, széles s), 4,80-5,14 (1H, m), 5,38-5,77 (3H, m), 6,52-6,60 (3H, m) előállítási oldószer: deuterált kloroform
3. 3. vegyület 3500, 3420, 3330, 1660, 1620, 1560 1,32 (3H, d), 1,70 (3H, d), 2,23 (6H, s), 3,80-4,18 (2H, m), 4,32-4,80 (3H, m), 6,50-6,60 (4H, széles s) oldószer: deuteráltaceton
4. 4. vegyület 3510, 3350, 3200, 1660, 1620, 1560 1,38 (3H, d), 1,55 (3H, d), 2,10 (3H, s), 2,23 (3H, s), 3,80-4,21 (2H, ni), 4,30-4,78 (2H, széles s), 6,18-7,42 (6H, széles s) oldószer: deuterált aceton
5. 5. vegyület 3470, 3350, 3250, 1658, 1586, 1540 1,37 (3H, d), 1,63 (6H, d), 2,17 (3H, s), 2,30 (3H, s), 3,96-4,00 (2H, m), 4,32-4,78 (1H, széles s), 5,26-5,73 (3H, széles s), 6,62-7,35 (3H, m) oldószer: deuterált kloroform
6. 6. vegyület 3530,3360,3250, 1650, 1580, 1575 1,40 (3H, d), 1,88 (6H, s), 2,19 (3H, s), 2,31 (3H, s), 3,96-4,03 (2H, m), 4,32-4,80 (1H, széles s), 5,32-5,92 (3H, széles s), 6,54-7,22 (3H, m) oldószer: deuterált kloroform
HU 217 304 Β
3. táblázat (folytatás)
Előállítási pclda száma Előállított vegyület száma Infraabszorpciós spektrum (cm )*> MágncscsprotonmagrczoTiancia-spcktrum (ppm)*2
7. 7. vegyület 3500, 3350, 3200, 1650, 1590, 1560 1,39 (3H, d), 1,88 (6H, s), 2,16 (3H, s), 2,27 (3H, s), 3,91-4,01 (2H, m), 4,28-4,82 (1H, széles s), 5,28-5,88 (3H, széles s), 6,64-7,29 (3H, m) oldószer: deuterált kloroform
8. 8. vegyület 3530, 3360, 3220, 1660, 1580, 1560 1,38 (3H, d), 1,62 (3H, q), 2,14 (3H, s), 2,28 (3H, s), 3,95-4,00 (2H, m), 4,32-4,75 (1H, széles s), 4,87-5,57 (4H, széles s), 6,64-7,20 (3H, m) oldószer: deuterált kloroform
9. 9. vegyület 3460, 3350, 3200, 1660, 1620, 1550 1,35 (3H, d), 1,89 (6H, s), 2,30 (6H, s), 3,88-4,05 (2H, m), 4,24-4,72 (1H, széles s), 5,16-5,77 (3H, széles s), 6,42-6,79 (3H, m) oldószer: deuterált kloroform
10. 10. vegyület 3500,3360, 3200, 1640, 1600, 1560 1,37 (3H, d), 2,08 (6H, s), 2,29 (6H, s), 3,84-4,07 (2H, m), 4,26-4,77 (1H, széles s), 5,08-5,77 (3H, széles s), 6,44-6,75 (3H, m) oldószer: deuterált kloroform
11. 11. vegyület 3530, 3360, 3200, 1600,1580,1560 1,37 (3H, d), 1,63 (6H, d), 3,93-4,09 (2H, m), 4,27-4,72 (1H, széles s), 5,52-6,60 (3H, széles s), 7,02-7,48 (4H, m) oldószer: deuterált kloroform
12. 12. vegyület 3440, 3330, 1650, 1610, 1570 1,36 (3H, d), 1,64 (6H, d), 2,32 (3H, s), 3,94-4,01 (2H, m), 4,29-4,65 (1H, széles s), 5,28-5,90 (3H, széles s), 6,74-7,17 (4H, m) oldószer: deuterált kloroform
13. 13. vegyület 3500, 3340,3190, 1640, 1620, 1564 1,36 (3H, d), 1,62 (3H, q), 2,32 (3H, s), 3,94-4,00 (2H, m), 4,19-4,70 (1H, széles s), 4,96 (1H, q), 5,17-5,99 (3H, széles s), 6,68-7,24 (4H, m) oldószer: deuterált kloroform
14. 14. vegyület 3500, 3350, 3200, 1640, 1600, 1560 1,36 (3H, d), 1,62 (3H, q), 3,98-4,08 (2H, m), 4,29-4,70 (1H, széles s), 4,97 (1H, q), 5,39-6,50 (3H, széles s) oldószer: deuterált kloroform
15. 15. vegyület 3500, 3350, 3230, 1655, 1600, 1575 1,35 (3H, d), 1,88 (6H, s), 2,32 (3H, s), 3,94-4,01 (2H, m), 4,23-4,77 (1H, széles s), 5,09-5,99 (3H, széles s), 6,68-7,16 (4H, m) oldószer: deuterált kloroform
16. 16. vegyület 3500, 3360, 3220, 1655, 1600, 1460 1,33 (3H, d), 1,89 (6H, s), 3,97-4,04 (2H, m), 4,26-4,76 (1H, széles s), 4,96-5,73 (3H, széles s), 6,87-7,38 (5H, m) oldószer: deuterált kloroform
17. 17. vegyület 3500,3380,3180, 1650, 1600, 1560 1,34 (3H,d), 1,63 (6H, d), 3,93-4,01 (2H, m), 4,18-4,70 (1H, széles s), 5,61-5,58 (3H, széles s), 6,84-7,36 (5H, m) oldószer: deuterált kloroform
18. 18. vegyület 3510,3350, 3200, 1660, 1610, 1560 1,34 (3H, d), 1,60 (3H, q), 3,88-4,00 (2H, m), 4,25-4,73 (1H, széles s), 4,95 (1H, q), 5,38-6,62 (3H, széles s), 6,83-7,36 (5H, m) oldószer: deuterált kloroform
19. 19. vegyület 3470, 3380, 3220, 1650, 1610, 1575 1,36 (3H, d), 1,64 (6H, d), 3,79 (3H, s), 3,91-4,04 (2H, m), 4,28-4,65 (1H, széles s), 5,32-5,92 (3H, széles s), 6,48-7,17 (4H, m) oldószer: deuterált kloroform
HU 217 304 Β
3. táblázat (folytatás)
Előállítási pclúa száma Előállított vegyület száma Infraabszorpciós spektrum (cm 'f1 Mágncscsprotonmagrczonancia-spcktriim (ppm)*2
20. 20. vegyület 3440, 3330, 3200, 1650, 1595, 1560 1,33 (3H, d), 1,62 (6H, d), 2,17 (3H, s), 2,21 (3H, s), 3,89-3,96 (2H, m), 4,20-4,67 (1H, széles s), 5,48-6,48 (3H, széles s), 6,57-7,12 (3H,m) oldószer: deuterált kloroform
21. 21. vegyület 3440, 3330, 3240, 1640, 1585, 1560 1,35 (3H,d), 1,64 (6H, d), 3,93-4,03 (2H,m), 4,26-4,67 (1H, széles s), 5,22-5,92 (3H, széles s), 6,59-7,37 (4H, m) oldószer: deuterált kloroform
22. 22. vegyület 3500, 3320, 3240, 1650, 1600, 1570 1,39 (3H, d), 1,64 (6H, d), 4,01-4,10 (2H, m), 4,29-4,72 (1H, széles s), 5,07-5,74 (3H, széles s), 6,99-7,02 (4H, m) oldószer: deuterált kloroform
23. 23. vegyület 3520, 3350, 3220, 1660, 1600, 1560 1,36 (3H, d), 1,64 (6H, d), 3,91-3,99 (2H, m), 4,23-4,74 (1H, széles s), 5,13-5,68 (3H, széles s), 6,86-6,98 (4H, m) oldószer: deuterált kloroform
24. 24. vegyület 3500,3310, 3220, 1660, 1600, 1540 1,56 (6H,d), 1,65 (3H, d), 5,30-5,71 (1H, m), 6,20-6,59 (2H, széles s), 6,69 (1H, s), 7,12-7,64 (4H, m) oldószer: deuterált aceton
25. 25. vegyület 3490, 3340, 3270, 1640, 1610, 1560 1,62 (3H, d), 1,89 (6H, s), 5,25-5,78 (1H, m), 6,57 (1H, s), 7,11-7,56 (4H, m) oldószer: deuterált aceton
26. 26. vegyület 3490, 3350, 1650, 1580, 1560 1,63 (3H, d), 2,07 (6H, s), 5,24-5,77 (1H, m), 6,57 (1H, s), 7,16-7,58 (4H, m) oldószer: deuterált aceton
27. 27. vegyület 3490, 3320,3190, 1650, 1600, 1540 1,60 (3H,d, d), 1,61 (3H, d), 4,90-5,42 (1H, q, q), 5,40-6,08 (1H, széles s), 6,69 (1H, s), 7,11-7,56 (4H, m) oldószer: deuterált aceton
28. 28. vegyület 3490, 3320, 3220, 1660, 1600, 1560 1,57 (3H, d), 1,72 (3H, d), 4,69 (1H, q), 5,24-5,73 (1H, m), 6,69 (1H, s), 7,08-7,68 (4H, m) oldószer: deuterált aceton
29. 29. vegyület 3460,3320,3180, 1650, 1590, 1540 1,20 (3H, t), 1,57 (3H, d), 1,65 (3H, d), 1,88 (1H, q), 5,16-6,00 (4H, széles s), 6,57 (1H, s), 7,10-7,56 (4H,m) oldószer: deuterált aceton
30. 30. vegyület 3540, 3290,3150, 1660,1620, 1560 1,61 (6H,d), 1,62 (3H,d), 5,31-6,42 (4H, széles s), 7,08-7,83 (5H, m) oldószer: deuterált kloroform
31. 31. vegyület 3520, 3430, 3360, 1650, 1570 1,57 (3H,d), 1,87 (6H,s), 5,26-6,33 (4H, széles s), 6,99-7,76 (5H, m) oldószer: deuterált kloroform
32. 32. vegyület 3500, 3430, 3330, 1650, 1570 1,53 (3H, d, d), 1,62 (3H, d), 4,69-5,88 (3H, széles s), 6,20-7,19 (3H, széles s), 7,21-7,96 (5H,m) oldószer: deuterált aceton
33. 33. vegyület 3510, 3430, 3350, 1660, 1570 1,58 (6H, d), 1,62 (3H, d), 2,41 (3H, s), 5,22-5,67 (1H, m), 6,28-6,92 (3H, széles s), 6,61 (1H, s), 6,92-7,49 (3H, m) oldószer: deuterált aceton
HU 217 304 Β
3. táblázat (folytatás)
Előállítási pclda száma Előállított vegyület száma Infraabszorpciós spektrum (cm fi*1 Mágncscsprotonmagrezonancia-spcktrum (ppm)*2
34. 34. vegyület 3490, 3430, 3330, 1650,1570 1,60 (3H, d, d), 1,62 (3H, d), 2,42 (3H, s), 4,72-5,85 (5H, széles s), 6,51 (1H, s), 6,90-7,49 (3H, m) oldószer: deuterált kloroform
35. 35. vegyület 3500, 3430, 3350, 1640, 1560 1,62 (3H, d), 1,89 (6H, s), 2,43 (3H, s), 5,08-5,69 (4H, széles s), 6,52 (1H, s), 6,90-7,49 (3H, m) oldószer: deuterált kloroform
36. 36. vegyület _ 3510,3350, 3210, 1660, 1600, 1570 1,52 (3H, d), 1,55 (6H, d), 2,12 (3H, s), 3,80 (3H, s), 5,04-5,40 (2H, m), 6,48 (1H, széles s), 6,78-7,20 (3H, m) oldószer: deuterált kloroform
37. 37. vegyület 3480, 3400, 3370, 1670, 1620, 1560 1,50 (3H, d), 1,58 (3H, d, d), 2,16 (3H, s), 3,78 (3H, s), 5,33-6,34 (4H, m), 6,78-7,10 (3H, m) oldószer: deuterált kloroform
38. 38. vegyület 3510, 3440, 3350, 1650,1570 1,52 (3H, d), 1,89 (6H, s), 3,82 (3H, s), 4,95-5,67 (4H), 6,76-7,30 (3H, m) oldószer: deuterált kloroform
39. 39. vegyület 3510, 3400, 3320, 1640, 1560 1,42 (3H, d), 1,60 (6H, d), 2,19 (3H, s), 3,79 (3H, s), 4,88-5,29 (1H, m), 5,61-7,20 (3H, m) oldószer: deuterált kloroform
40. 40. vegyület 3500, 3420, 3330, 1650,1570 1,47 (3H, d), 1,56 (3H, d, d), 2,19 (3H, s), 3,79 (3H, s), 4,72-6,57 (5H, széles s), 6,64-7,28 (3H, m) oldószer: deuterált kloroform
41. 41. vegyület 3510,3420,3350, 1650, 1630, 1570 1,51 (3H, d), 1,88 (6H, s), 2,20 (3H, s), 3,81 (3H, s), 4,85-5,58 (4H, széles s), 6,69-7,29 (3 H, m) oldószer: deuterált kloroform
*1 KBr tablcttázási módszer *2 Belső standard: tctramctil-szilán
A következőkben a készítmény előállításának tényleges módszerét írjuk le formálási példák útján. Az alábbiakban megadott formálási példákban a „rész” szó tömegrészre vonatkozik.
Solpol 2806B (felületaktív anyag, gyártja: Toho Chemical Industry) 20 rész
A fentieket egyenletesen feloldottuk és kevertük, hogy 100 rész emulziót kapjunk.
1. formálási példa. Vízben diszpergálható por
1. előállítási példa szerinti vegyület 20 rész
Kovaföld 62 rész
Fehér szén 15 rész
Nátrium-alkil-benzolszulfonát 2 rész
Nátrium-ligninszulfonát 1 rész
A fentieket elegyítettük, egyenletesen kevertük és
porlasztottuk, hogy 100 rész vízben diszpergálható port
kapjunk.
2. formálási példa. Emulzió
2. előállítási példa szerinti vegyület 40 rész
Xilol 20 rész
Dimetil-formamid 20 rész
3. formálási példa. Por
3. előállítási példa szerinti vegyület 2 rész Kovafold 20 rész
Talkum 78 rész
A fentieket elegyítettük, egyenletesen kevertük és porlasztottuk, hogy 100 rész port kapjunk.
4. formálási példa. Granula
4. előállítási példa szerinti vegyület 1 rész
Bentonit 30 rész
Talkum 66 rész
Nátrium-ligninszulfonát 3 rész
A fentieket elegyítettük, egyenletesen kevertük és 50 porlasztottuk, és a granulálási követően víz hozzáadá12
HU 217 304 Β sával alaposan összegyúrtuk, majd szárítottuk, hogy 100 rész granulát kapjunk.
5. formálási példa. Folyékony anyag
5. előállítási példa szerinti vegyület 25 rész
Metil-cellulóz 0,3 rész
Kolloid kovasav 1,5 rész
Nátrium-ligninszulfonát 1 rész
Polietilén-nonil-fenil-éter 2 rész
Víz 70,2 rész
A 4. táblázat mutatja a kutatás eredményeit, a gyomirtó szer hatásait és fitotoxicitását a búzára, árpára, kukoricára, buzogányos cirokra 30 nappal a gyomirtó oldattal való kezelés után. A hatóanyag mennyiségére 5 25-100 g/10 ár dózist számítottunk. A búzára, árpára, kukoricára, buzogányos cirokra gyakorolt fitotoxicitást és a gyomirtó hatást az alább bemutatott, megfelelő légszáraz tömegek mérésével fejezzük ki.
Fitotoxicitás mértéke
A fentieket egyenletesen kevertük és diszpergáltuk, és az iszapszerű keveréket nedves eljárású porlasztásnak vetettük alá, hogy 100 rész stabil folyékony anyagot kapjunk.
6. formálási példa. Vízben diszpergálható por
A vízben diszpergálható por hordozóját 97 rész agyag (a kereskedelmi termék neve: Zieglite, gyártó: Zieglite Kogyo) mint hordozó, 1,5 rész alkil-arilszulfonsavsó (a kereskedelmi termék neve: Neopelex, gyártó: Kao Atlas Co.) mint felületaktív anyag és 1,5 rész nemionos típusú és anionos típusú felületaktív anyag (a kereskedelmi termék neve: Solpol 800A, gyártó: Toho Chemical Industry Co.) egyenletes diszpergálásával és keverésével nyertük.
A vízben diszpergálható porkészítményt 90 rész fenti hordozó és 10 rész előállítási példákban leírt triazinszármazék egyenletes diszpergálásával és keverésével nyertük.
1-41. példák. Felvidéki szántóföldek talajkezelési tesztje
Wagner-edényeket (1/2000) nem rizsföldről vett talajjal töltöttünk meg és Digitaria sanguinalis, Alopecurus myosuroides, Abutilon theophrasti, Veronica persica, Viola arvensis, Polygonum persicaria, Amaranthus patulus, Galium sparium var. echinospermon, búza, árpa, kukorica és gabonacirok vetőmagokat szórtunk egyenletesen a talaj felső rétegébe.
Azután a búza, árpa, kukorica, buzogányos cirok és a gyomok csírázása előtt a talaj felszínét adott térfogatú, a fent leírt 6. formálási példában kapott gyomirtó szer hígított oldatával kezeltük, és az edényeket melegházban tartottuk periodikus vizes fecskendezés mellett.
2
Búzára, árpára, kukoricára, buzogányos cirokra gyakorolt fitotoxicitás (a kezeletlen zónára vonatkoztatva)
100%
61-99%
21-60%
11-20%
1-10%
0%
Gyomirtó hatás mértéke
2
Gyomirtó hatás (a kezeletlen zónára vonatkoztatva)
100%
61-99%
21-60%
11-20%
1-10%
0%
1-6. összehasonlító példák
Ugyanazt az eljárást folytattuk le, mint az 1. példában, azzal a különbséggel, hogy az 1. előállítási példában előállított triazinszármazék helyett rendre az A-C képletű triazinszármazékot (amelyet a JP Kokai
63-264465 számú hivatalos publikáció ismertet), a D képletű triazinszármazékot (amelyet a JP Kokai 63-51379 számú hivatalos publikáció ismertet), az E képletű triazinszármazékot (amelyet a JP Kokai 63-146876 számú hivatalos publikáció ismertet) vagy az F képletű triazinszármazékot (amelyet a Toku-SaiHyo JP 88/02368 számú hivatalos publikáció ismertet) használtuk. Az eredményeket a 4. táblázatban adjuk meg.
4. táblázat
Példa száma Elő- állítási pclda- vcgyü- Ict száma Gyom- irtó- mcny- nyiscg (g/10a) Gyomirtó hatás Fitotoxicitás
Alope- curus myo- suroides Digi- taria sangui- nalis Abu- tilon theoph- rasti Vero- nica per- sica Poly- gonum persi- caria Viola arven- sis Ama- ranthus patulus Galium sperium var. echino- spermon Búza Árpa Kuko- rica Buzo- gányos cirok
1. 1. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
HU 217 304 Β
4. táblázat (folytatás)
Pclda -r Elő- Gyom- Gyomirtó hatás Fitotoxicitás
száma állítási pclda- vcgyü- Ict száma irtó- mcny- nyiség (g/lOa)
Alopc- curus myo- suroidcs Digi- taria sangui- nalis Abu- tilon thcoph- rasti Vcro- nica pcr- sica Poly- gonum persi- caria Viola arvcn- sis Ama- ranthus patulus Galium spcrium var. cchino- spcrmon Búza Árpa Kuko- rica Buzo- gányos cirok
2. 2. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
3. 3. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
4. 4. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
5. 5. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
6. 6. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
7. 7. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
8. 8. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
9. 9. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
10. 10 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
11. 11. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
HU 217 304 Β
4. táblázat (folytatás)
Pclda száma Elő- állítási pclda- vcgyü- lct száma Gyomírt ó- mcny- nyiscg (g/lOa) Gyomirtó hatás Fitotoxicitás
Alopc- curus myo- suroides Digi- taria sangui- nalis Abu- tilon thcoph- rasti Vcro- nica per- sica Poly- gonum pcrsi- caria Viola arvcn- sis Ama- ranthus patulus Galium spcrium var. echino- spermon Búza Árpa Kuko- rica Buzo- gányos cirok
12. 12. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
13. 13. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
14. 14. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
15. 15. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
16. 16. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
17. 17. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
18. 18. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
19. 19. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
20. 20. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
21. 21. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
HU 217 304 Β
4. táblázat (folytatás)
Pclda száma Elő- állítási pclda- vcgyü- lct száma Gyomirtómén ynyiség (g/10a) Gyomirtó hatás Fitotoxicitás
Alope- curus myo- suroides Digi- taria sangui- nalis Abu- tilon thcoph- rasti Vcro- nica pcr- sica Poly- gonum persi- caria Viola arvcn- sis Ama- ranthus patulus Galium sperium var. echino- spermon Búza Árpa Kuko- rica Buzo- gányos cirok
22. 22. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
23. 23. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
24. 24. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25. 25. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
26. 26. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
27. 27. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
28. 28. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
29. 29. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
30. 30. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
31. 31. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
HU 217 304 Β
4. táblázat (folytatás)
Példa száma Elő- állítási pclda- vcgyü- Ict száma Gyom- irtó- meny- nyiscg (g/10a) Gyomirtó hatás Fitotoxicitás
Alopc- curus mvo- suroidcs Digi- taria sangui- nalis Abu- tilon theoph- rasti Vcro- nica per- sica Poly- gonum persi- caria Viola arvcn- sis Ama- ranthus patulus Galium spcrium var. cchino- spermon Búza Árpa Kuko- rica Buzo- gányos cirok
32. 32. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
33. 33. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
34. 34. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
35. 35. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
36. 36. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
37. 37. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
38. 38. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
39. 39. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
40. 40. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
41. 41. 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
HU 217 304 Β
4. táblázat (folytatás)
Össze- hason- lító pclila száma Hasz- nált vegyü- ld képlete Gyom- irtó- meny- nyiseg (g/lOa) Gyomirtó hatás Fitotoxicitás
Alopc- curus myo- suroidcs Digi- taria sangui- natis Abu- tilon theoph- rasti Vero- nica per- sica Poly- gonum persi- caria Viola arven- sis Ama- ranthus patulus Galium sperium var. cchino- spermon Búza Árpa Kuko- rica Buzo- gányos cirok
1. A 100 4 5 4 5 5 4 5 4 0 0 0 0
50 3 3 4 4 3 3 3 2 0 0 0 0
25 1 1 2 3 2 2 1 1 0 0 0 0
2. B 100 3 3 4 4 3 3 4 2 0 0 0 0
50 1 1 3 3 2 2 3 0 0 0 0 0
25 0 0 1 1 1 0 1 0 0 0 0 0
3. C 100 5 5 4 5 5 5 5 3 0 0 0 0
50 3 3 4 4 4 4 3 1 0 0 0 0
25 2 2 3 3 2 2 2 1 0 0 0 0
4. D 100 5 5 4 5 5 4 5 4 0 0 0 0
50 3 3 4 4 4 4 4 3 0 0 0 0
25 3 2 3 3 3 3 3 1 0 0 0 0
5. E 100 3 4 4 3 3 4 4 2 0 0 0 0
50 1 2 3 3 3 2 2 0 0 0 0 0
25 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0
6. F 100 3 5 4 5 4 4 5 4 0 0 0 0
50 2 3 3 4 3 4 3 3 0 0 0 0
25 0 1 2 2 1 2 0 1 0 0 0 0
42-82. példák
A következő gyomok vetőmagjait: Abutilon theophrasti, Common blackjack, Amaranthus patulus, Cassia obtusifolia, Ipomoea purpurea, Galium sparium var. echinospermon, Veronica persica és a következő gabonák vetőmagjait: kukorica, buzogányos cirok, búza, árpa és zab felvidékről származó talajjal megtöltött 1/2000 Wagner-edényekbe vetettük, majd miután talajjal lefedtük, melegházban növesztettük, és amikor a gyomok az egy-, kétleveles fejlődési szakaszukat, a gabonák a háromleveles szakaszukat elérték, a fent leírt 6. példában előállított gyomirtó szer megadott mennyiségének vizes szuszpenziójával permeteztük be a levél- és szárrészeket olyan folyadéktérfogatban, amely megfelel 100 1/10 ár mennyiségnek. Ezután a növényeket melegházban növesztettük, és a gabonákon okozott fitotoxicitást és a gyomirtó hatást az alábbi kritériumnak megfelelően becsültük a kezelés 20. napján. Az eredményeket az 5. táblázatban mutatjuk be.
(A becslés kritériuma)
Gyomirtó hatás mértéke 0
Gyomirtó hatás (kipusztult gyom, %) kisebb, mint 5 (majdnem hatástalan)
5-20%
20-40%
40-70%
70-80%
90% vagy nagyobb (majdnem teljes kipusztulás)
A fent megadott, kipusztult gyomok %-os értékét a következő egyenletből kaptuk, meghatároztuk a föld feletti élő fütömeget a fitotoxikus kezelt zónában és a föld feletti élő fütömeget a kezeletlen zónában, kipusztult gyomok, %=(1 - föld feletti élő fö tömege a kezelt zónában/föld feletti élő fű tömege a kezeletlen zónában)· 100
Fitotoxicitás mértéke nincs fitotoxicitás a gabonákra nézve alig van fitotoxicitás a gabonákra nézve
HU 217 304 Β kicsi, de észrevehető fitotoxicitás a gabonákra nézve észrevehető fitotoxicitás a gabonákra nézve jelentős mértékű fitotoxicitás a gabonákra nézve a gabonák csaknem teljes kipusztulása
7-12. összehasonlító példák
Ugyanazt az eljárást folytattuk le, mint a 42. példában, kivéve, hogy az A, B, C, D, E vagy F képletű triazinszármazékot használtuk - melyet az 1-6. össze5 hasonlító példákban mutattunk be - az 1. előállítási példában előállított triazinszármazék helyett. Az eredményeket az 5. táblázatban mutatjuk be.
5. táblázat
A pclda Előállí- tási Gyom- irtó- Fitotoxicitás Gyomirtó hatás
száma pclda- vcgyü- Ict száma mcny- nyiscg (g/lOa) Kuko- rica Buzo- gányos cirok Búza Árpa Zab Abuti- lon theoph- rasti Com- mon black- jack Ama- ranthus patulus Cassia obtusi- folia L. Ipo- moea pur- purca Galium sparium var. echino- spermon Vero- nica per- sica
42. 1. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
43. 2. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
44. 3. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
45. 4. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
46. 5. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
HU 217 304 Β
5. táblázat (folytatás)
A példa száma Előállí- tási példa- vegyü- ld száma Gyomirt ómenynyiseg (g/10a) Fitotoxieitás Gyomirtó hatás
Kuko- rica Buzo- gányos cirok Búza Árpa Zab Abuti- lon theoph- rasti Com- mon black- jack Ama- ranthus patulus Cassia obtusi- folia L. Ipo- moca pur- purca Galium sparium var. cchino- spermon Vero- nica per- sica
47. 6. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
48. 7. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
49. 8. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50. 9. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
51. 10. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
52. 11. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
HU 217 304 Β
5. táblázat (folytatás)
A példa száma EloáUí- Gyomirt ó- mcny- nyiscg (g/10a) Fitotoxicitás Gyomirtó hatás
pclda- vcgyü- Ict száma Kuko- rica Buzo- gányos cirok Búza Árpa Zab Abuti- lon thcoph- rasti Com- mon black- jack Ama- ranthus patulus Cassia obtusi- folia L. Ipo- moca pur- purca Galium sparium var. cchino- spcrmon Vcro- nica pcr- sica
53. 12. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
54. 13. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
55. 14. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
56. 15. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
57. 16. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
58. 17. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
HU 217 304 Β
5. táblázat (folytatás)
A pclda száma Előállí- tási pclda- vcgyü- lct száma Gyomirt ó- mcny- nyiség (g/10a) Fitotoxicitás Gyomirtó hatás
Kuko- rica Buzo- gányos cirok Búza Árpa Zab Abuti- lon thcoph- rasti Com- mon black- jack Ama- ranthus patulus Cassia obtusi- folia L. Ipo- moca pur- purca Galium sparium var. cchino- spcrmon Vcro- nica pcr- sica
59. 18. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
60. 19. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
61. 20. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
62. 21. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
63. 22. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
64. 23. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
HU 217 304 Β
5. táblázat (folytatás)
A pclda száma Előállí- tási pclda- vcgyü- Ict száma Gyomirt ó- meny- nyiscg (g/lOa) Fitotoxicitás Gyomirtó hatás
Kuko- rica Buzo- gányos cirok Búza Árpa Zab Abuti- lon thcoph- rasti Com- mon black- jack Ama- ranthus patulus Cassia obtusi- folia L. Ipo- moca pur- purca Galium sparium var. cchino- spermon Vcro- nica pcr- sica
65. 24. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
66. 25. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
67. 26. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
68. 27. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
69. 28. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
70. 29. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
HU 217 304 Β
5. táblázat (folytatás)
A pclda száma Előállí- tási pclda- vcgyü- lct száma Gyom- irtó- mcny- nyiscg (g/lOa) Fitotoxicitás Gyomirtó hatás
Kuko- rica Buzo- gányos cirok Búza Árpa Zab Abuti- lon thcoph- rasti Com- mon black- jack Ama- ranthus patulus Cassia obtusi- folia L. Ipo- moca pur- purea Galium sparium var. cchino- spcrmon Vcro- nica pcr- sica
71. 30. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
72. 31. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
73. 32. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
74. 33. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
75. 34. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
76. 35. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
HU 217 304 Β
5. táblázat (folytatás)
A pclda száma Előállí- tási pclda- vcgyü- Ict száma Gyomirt ómcnynyiscg (g/lOa) Fitotoxieitás Gyomirtó hatás
Kuko- rica Buzo- gányos cirok Búza Árpa Zab Abuti- lon theoph- rasti Com- mon black- jack Ama- ranthus patulus Cassia obtusi- folia L. Ipo- moca pur- purea Galium sparium var. cchino- spermon Verő- nica per- sica
77. 36. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
78. 37. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
79. 38. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
80. 39. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
81. 40. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
82. 41. 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
HU 217 304 Β
5. táblázat (folytatás)
A pclda száma Előállí- tási pclda- vcgyü- lct száma Gyomirt ó- mcny- nyiscg (g/10a) Fitotoxicitás Gyomirtó hatás
Kuko- rica Buzo- gányos cirok Búza Árpa Zab Abuti- lon thcoph- rasti Com- mon black- jack Ama- ranthus patulus Cassia obtusi- folia L. Ipo- moca pur- purca Galium sparium var. cchino- spcrmon Vcro- nica pcr- sica
7. A 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
össze- képletű 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
hason- triazin- 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
lító szár-
példa mazék 50 0 0 0 0 0 5 3 4 3 3 3 4
25 0 0 0 0 0 3 3 4 3 3 2 3
12,5 0 0 0 0 0 1 2 2 2 2 1 2
8. B 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
össze- képletű 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
hason- triazin-
100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
lító szár-
példa mazék 50 0 0 0 0 0 3 3 4 4 3 3 4
25 0 0 0 0 0 3 3 4 2 3 2 3
12,5 0 0 0 0 0 2 2 2 1 2 1 2
9. C 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
össze- képletű 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
hason- triazin- 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
lító szár-
példa mazék 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 4 5 5
25 0 0 0 0 0 4 4 4 4 3 4 4
12,5 0 0 0 0 0 2 2 2 2 3 3 3
10. D 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
össze- képletű 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
hason- triazin- 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 4 5
lító szár-
példa mazék 50 0 0 0 0 0 4 4 5 5 5 4 3
25 0 0 0 0 0 4 4 4 3 4 3 2
12,5 0 0 0 0 0 3 3 4 2 3 2 1
11. E 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
össze- képletű 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
hason- triazin- 100 0 0 0 0 0 5 5 5 4 5 5 5
lító szár-
példa mazék 50 0 0 0 0 0 3 5 5 3 5 3 4
25 0 0 0 0 0 3 5 5 2 5 2 3
12,5 0 0 0 0 0 1 4 5 2 3 1 2
12. F 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
össze- képletű 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
hason- triazin- 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
lító szár-
példa mazék 50 0 0 0 0 0 4 5 5 4 5 5 5
25 0 0 0 0 0 3 5 5 3 5 4 4
12,5 0 0 0 0 0 1 4 5 2 3 3 3
HU 217 304 Β
83-123. példák. Rizstalaj-kezelési teszt
1/15 500 porcelánedényeket megtöltöttünk rizsföldtalajjal, és Echinochloa crus-galli P. Beauv. var formosensis Ohwi, Cyperus difformis L., széles levelű gyomok [Rotala indica (Willd) Koehne var. plantaginea) és Scirpus juncoides Roxb. ssp. Hotarui Ohwi T. Koyama vetőmagokat szórtunk egyenletesen a talaj felső rétegére, és további Cyperus serotinus Rottb. és Sagittaria pygmaea Míg. gumósokat telepítettünk, miután a rizsgabonát kétleveles periódusban áttelepítettük.
A gyomok csírázását megelőzően azután a kezelést úgy hajtottuk végre, hogy adott térfogatú, a fent leírt 6. formálási példában kapott gyomirtó szer hígított oldatát egyenletesen a víz felszínére csöpögtettük, miután az edényeket melegházban tartottuk periodikus vizes fecskendezés mellett.
A 6. táblázat mutatja a gyomirtó hatásra és a rizstermésre gyakorolt fitotoxicitásra végzett kutatás eredményeit 20 nappal a gyomirtó oldattal való kezelés után. Esetenként megadjuk a 10 árra számított hatóanyagmennyiséget. A rizsgabonára gyakorolt fitotoxicitást és a gyomirtó hatást az alább bemutatott, megfelelő légszáraz tömegek mérésével fejezzük ki.
Fitotoxicitás Rizsgabonára gyakorolt fitotoxicitás
mértéke (a kezeletlen zónára vonatkoztatva)
0 100%
1 95-99%
2 90-94%
3 80-89%
4 60-79%
5 50-59%
Gyomirtó hatás Gyomirtó hatás (a kezeletlen
mértéke zónára vonatkoztatva)
0 100%
1 61-99%
2 21-60%
3 11-20%
4 1-10%
5 0%
13-18. összehasonlító példák
Ugyanazt az eljárást folytatjuk le, mint a 83. példá20 bán, azzal a különbséggel, hogy az 1. előállítási példában előállított triazinszármazék helyett az A, B, C, D, E vagy F képletű triazinszármazékot használjuk, melyeket az 1-6. összehasonlító példákban ismertettünk. Az eredményeket a 6. táblázatban mutatjuk be.
6. táblázat
Pclda- szám Előállítási pclda- vcgyülct száma — Gyomirtó- mennyiség (g/lOa) Gyomirtó hatás Rizs gabona- növények
Echinochloa crus-galli P. Beauv. var. formosensis Ohwi Cyperus ccrotinus Rottb. Scirpus juncoides Roxb. ssp. Hotarui Ohwi T. Koyama Cyperus difformis L. Broadlcaf wccds Sagittaria pygmaea Miq.
83. 1. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
84. 2. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
85. 3. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
86. 4. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
HU 217 304 Β
6. táblázat (folytatás)
Pclda- szám Előállítási példa- vcgyülct száma Gyomirtómcnnyiscg (g/10 a) Gyomirtó hatás Rizs gabona- növények
Echinochloa crus-galli P. Bcauv. var. formosensis Ohwi Cyperus cerotinus Rottb. Scirpus jnncoidcs Roxb. ssp. Hotarui Ohwi T. Koyama Cyperus difformis L. Broadleaf wecds Sagittaria pygmaea Miq.
87. 5. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
88. 6. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
89. 7. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
90. 8. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
91. 9. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
92. 10. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
93. 11. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
94. 12. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
HU 217 304 Β
6. táblázat (folytatás)
Pclda- szám Előállítási példa- vcgyülct száma Gyomirtó- mennyiség (g/lOa) Gyomirtó hatás Rizs gabona- növények
Echinochloa crus-galli P. Bcauv. var. formosensis Ohwi Cyperus ccrotinus Rottb. Scirpus juncoidcs Roxb. ssp. Hotarui Ohwi T. Koyama Cyperus difformis L. Broadlcaf w'ccds Sagittaria pygmaea Miq.
95. 13. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
96. 14. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
97. 15. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
98. 16. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
99. 17. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
100. 18. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
101. 19. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
102. 20. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
HU 217 304 Β
6. táblázat (folytatás)
Példa- szám Előállítási példa- vcgyülct száma Gyomirtómcnnyiscg (g/10 a) Gyomirtó hatás Rizs gabona- növények
Echinochloa crus-galli P. Bcauv. var. formosensis Ohwi Cyperus cerotinus Rottb. Scirpus juncoides Roxb. ssp. Hotarui Ohwi T. Koyama Cyperus difformis L. Broadlcaf wceds Sagittaria pygmaca Miq.
103. 21. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
104. 22. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
105. 23. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
106. 24. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
107. 25. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
108. 26. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
109. 27. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
110. 28. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
HU 217 304 Β
6. táblázat (folytatás)
Pclda- szám Előállítási példa- vcgyülct száma Gyomirtó- mennyiség (g/10a) Gyomirtó hatás Rizs gabona- növények
Echinochloa crus-galli P. Bcauv. var. formosensis Ohwi Cyperus ccrotinus Rottb. Scirpus juncoidcs Roxb. ssp. Hotarui Ohwi T. Koyama Cyperus difformis L. Broadlcaf wccds Sagittaria pygmaea Miq.
111. 29. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
112. 30. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
113. 31. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
114. 32. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
115. 33. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
116. 34. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
117. 35. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
118. 36. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
HU 217 304 Β
6. táblázat (folytatás)
Pclda- szám Előállítási pclda- vcgyülct száma Gyomirtó- mcnnyiscg (g/10a) Gyomirtó hatás Rizs gabona- növények
Echinochloa crus-galli P. Bcauv. var. formosensis Ohwi Cyperus cerotinus Rottb. Scirpus juncoidcs Roxb. ssp. Hotarui Ohwi T. Koyama Cyperus difformis L. Broadlcaf wccds Sagittaria pygmaea Miq.
119. 37. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
120. 38. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
121. 39. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
122. 40. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
123. 41. 100 5 5 5 5 5 5 0
50 5 5 5 5 5 5 0
25 5 5 5 5 5 5 0
12,5 5 5 5 5 5 5 0
13. A 100 5 5 5 5 5 5 0
össze- képletű 50 5 5 4 5 4 5 0
hason- triazin-
lító származék 25 5 4 3 5 4 3 0
példa 12,5 5 4 2 5 4 2 0
14. B 100 5 4 5 5 5 5 0
össze- képletű 50 5 4 5 5 4 5 0
hason- triazin-
lító származék 25 5 3 4 5 4 3 0
példa 12,5 5 3 2 5 4 2 0
15. C 100 5 5 5 5 5 5 0
össze- képletű 50 5 5 5 5 5 5 0
hason- triazin-
lító származék 25 5 5 3 5 5 3 0
példa 12,5 5 3 2 5 5 3 0
HU 217 304 Β
6. táblázat (folytatás)
Pclda- szám Előállítási példa- vcgyülct száma Gyomirtó- mennyiség (g/10a) Gyomirtó hatás Rizs gabona- növények
Echinochloa crus-galli P. Beauv. var. formosensis Ohwi Cyperus ccrotinus Rottb. Scirpus juncoides Roxb. ssp. Hotarui Ohwi T. Koyama Cyperus difformis L. Broadlcaf wccds Sagittaria pygmaea Miq.
16. D 100 5 5 5 5 5 5 0
össze- hason- képletű triazin- 50 5 5 5 5 5 5 0
lító származék 25 5 5 5 5 5 5 0
példa 12,5 5 5 3 5 5 3 0
17. E 100 5 5 5 5 5 5 0
össze- hason- képletű triazin- 50 5 5 5 5 5 5 0
lító származék 25 5 5 5 5 5 5 0
példa 12,5 5 4 3 5 5 3 0
18. F 100 5 5 5 5 5 5 0
össze- hason- képletű triazin- 50 5 5 5 5 5 5 0
lító származék 25 5 5 5 5 5 5 0
példa 12,5 5 3 4 5 5 3 0
Ipari felhasználhatóság
Jelen találmány szerinti triazinszármazék új vegyület, és gyomirtó szerként eredményesen alkalmazható. Hatóanyagként az említett triazinszármazékot tartalmazó találmány szerinti gyomirtó szer, összehasonlítva a felvidéki területeken alkalmazott hagyományos gyomirtókkal, kiváló gyomirtó hatást mutat a gyomok ellen, beleértve a kellemetlen gyomokat is anélkül, hogy fitotoxicitást okozna a felföldi gabonáknak. Különösen rendkívül jó hatást tapasztaltunk a kikelés előtti talajkezelés vagy a Gramineous gabonákhoz tartozó gabonaföldeken végzett levélzetkezelés esetén. Továbbá a találmány szerinti gyomirtó szer nagyobb hatékonyságot mutat a kellemetlen gyomok ellen és emellett kisebb fitotoxicitást, mint az eddig ismert, rizsgabonánál alkalmazott gyomirtó szerek.

Claims (7)

1. Herbicid készítmény, amely hatóanyagból és mezőgazdaságilag elfogadható hordozó- és/vagy vivőanyagból áll, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legfeljebb 95 tömeg% (I) általános képletű diamino-triazin-származékot tartalmaz - a képletben
A jelentése egy (a) általános képletű csoport, mely képletben Y1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, és Z jelentése oxigén- vagy kénatom, egy (b) általános képletű csoport, mely képletben Y2 és Y3 jelentése azonosan vagy különbözően metil- vagy metoxicsoport, vagy
35 egy (c) általános képletű csoport, mely képletben Y4 jelentése metil-, trifluor-metil-, metoxicsoport vagy fluoratom, és n jelentése 0, 1 vagy 2;
X1 jelentése halogénatom; és
40 R1 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport. (Elsőbbsége: 1990.02. 19.)
2. Herbicid készítmény, amely hatóanyagból és mezőgazdaságilag elfogadható hordozó- és/vagy vivőanyagból áll, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legfeljebb
45 95 tömeg% (I) általános képletű diamino-triazin-származékot tartalmaz - a képletben A jelentése egy (b) általános képletű csoport, mely képletben Y2 és Y3 jelentése azonosan vagy különbözően metil- vagy
50 metoxicsoport, vagy egy (c) általános képletű csoport, mely képletben Y4 jelentése metilcsoport, és n jelentése 2;
X1 jelentése fluor- vagy klóratom;
55 R1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport.
(Elsőbbsége: 1989.06. 19.)
3. Herbicid készítmény, amely hatóanyagból és mezőgazdaságilag elfogadható hordozó- és/vagy vivőanyagból áll, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként leg60
HU 217 304 Β feljebb 95 tömeg% (I) általános képletű diamino-triazin-származékot tartalmaz - a képletben A jelentése egy benzofuranilcsoport;
X1 jelentése halogénatom;
R1 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport.
(Elsőbbsége: 1989.02.20.)
4. Eljárás (I) általános képletű diamino-triazin-származékok - a képletben
A jelentése egy (a) általános képletű csoport, mely képletben Y1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, és Z jelentése oxigén- vagy kénatom, egy (b) általános képletű csoport, mely képletben Y2 és Y3 jelentése azonosan vagy különbözően metil- vagy metoxicsoport, vagy egy (c) általános képletű csoport, mely képletben Y4 jelentése metil-, trifluor-metil-, metoxicsoport vagy fluoratom, és n jelentése 0, 1 vagy 2;
X1 jelentése halogénatom; és
R> jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (IV) általános képletű alkil-biguanidin-sót - a képletben A jelentése a fentiekben megadott, és X3 jelentése halogénatom egy (V) általános képletű alkil-észterrel - a képletben R1 és X1 jelentése a fentiekben megadott, és R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - reagáltatunk.
(Elsőbbsége: 1990. 02. 19.)
5. Eljárás (I) általános képletű diamino-triazin-származékok - a képletben
A jelentése egy (b) általános képletű csoport, mely képletben Y2 és Y3 jelentése azonosan vagy különbözően metil- vagy metoxicsoport, vagy egy (c) általános képletű csoport, mely képletben Y4 jelentése metilcsoport, és n jelentése 2;
X1 jelentése fluor- vagy klóratom;
R1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (IV) általános képletű alkil-biguanidin-sót - a képletben A jelentése a fentiekben megadott, és X3 jelentése halogénatom egy (V) általános képletű alkil-észterrel - a képletben R1 és X1 jelentése a fentiekben megadott, és R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - reagáltatunk.
(Elsőbbsége: 1989. 06. 19.)
6. Eljárás (I) általános képletű diamino-triazin-származékok - a képletben
A jelentése egy benzofuranilcsoport;
X1 jelentése halogénatom;
R1 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (IV) általános képletű alkil-biguanidin-sót - a képletben A jelentése a fentiekben megadott, és X3 jelentése halogénatom egy (V) általános képletű alkil-észterrel - a képletben R1 és X1 jelentése a fentiekben megadott, és R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - reagáltatunk.
(Elsőbbsége: 1989.02.20.)
7. Az (I) általános képletű triazinszármazékok - a képletben
A jelentése egy (a) általános képletű csoport, mely képletben Y1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, és Z jelentése oxigén- vagy kénatom, egy (b) általános képletű csoport, mely képletben Y2 és Y3 jelentése azonosan vagy különbözően metil- vagy metoxicsoport, vagy egy (c) általános képletű csoport, mely képletben Y4 jelentése metil-, trifluor-metil-, metoxicsoport vagy fluoratom, és n jelentése 0, 1 vagy 2;
X1 jelentése halogénatom; és
R1 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport.
HU923/90A 1989-02-20 1990-02-19 Diamino-triazin-származékok, hatóanyagként azokat tartalmazó herbicid készítmény, és eljárás a hatóanyag előállítására HU217304B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3817889 1989-02-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU217304B true HU217304B (hu) 1999-12-28

Family

ID=12518133

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU923/90A HU217304B (hu) 1989-02-20 1990-02-19 Diamino-triazin-származékok, hatóanyagként azokat tartalmazó herbicid készítmény, és eljárás a hatóanyag előállítására

Country Status (4)

Country Link
DD (1) DD296488A5 (hu)
HU (1) HU217304B (hu)
LT (1) LT3534B (hu)
ZA (1) ZA904708B (hu)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63146876A (ja) 1985-09-13 1988-06-18 Idemitsu Kosan Co Ltd トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS632368A (ja) 1986-06-23 1988-01-07 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 半導体装置およびその製造方法
JPH0753719B2 (ja) 1986-08-22 1995-06-07 出光興産株式会社 トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤
US4844731A (en) 1986-12-27 1989-07-04 Idemitsu Company Co., Ltd. Triazine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
LT3534B (en) 1995-11-27
LTIP640A (en) 1994-12-27
ZA904708B (en) 1991-04-24
DD296488A5 (de) 1991-12-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5403815A (en) Triazine derivative and a herbicide comprising the same as an effective ingredient
US4844731A (en) Triazine derivatives
BRPI0509403B1 (pt) Compostos derivados de difluormetanossulfonil anilida, composições herbicidas, processo para preparação destes, uso e processo para combater ervas daninhas de arrozais
HU199247B (en) Herbicides containing derivatives of 1-aril-4-subsituated-1,4-dihydro-5h-tetrasole-5-on or 5-tion and process for production of these derivatives
AU622585B2 (en) 3-(substituted phenyl) pyrazole derivatives, a process for producing the same, herbicidal composition containing the same and method of controlling weeds using said composition
HU187389B (en) Herbicide compositions and process for preparing tiazoline derivatives
HU192155B (en) Herbicidal compositions comprising n-(phenyl-sulfonyl)-n&#39;-pyrimidinyl- and-triazinyl-urea-derivatives as active substance and process for preparing n-(phenyl-sulfonyl)-n&#39;-pyrimidinyl-and -triazinyl-urea-derivatives
US4680054A (en) Triazine derivatives, a process for preparing the derivatives, and herbicides containing the derivatives as the effective component
HU194190B (en) Herbicide compositions containing sulfonyl-urea derivatives as active components and process for producing the active components
HU179779B (en) Herbicide compositions containing n-comma above-square bracket-4-bracket-substituted phenyetyl-oxy-bracket closed-phenyl-square bracket closed-n-methyl-n-methoxy-urea derivatives and process for producing the active agents
RU2707086C1 (ru) Пиразол или его соль и способ получения, гербицидная композиция и ее применение
PL114968B1 (en) Herbicide
GB2194233A (en) Herbicidal triazolinone derivatives compounds of formula
SK106197A3 (en) Triazine derivatives
HU177145B (en) Herbicide and fungicide compositions containing n&#39;-pheny
JPH0421672B2 (hu)
HU217304B (hu) Diamino-triazin-származékok, hatóanyagként azokat tartalmazó herbicid készítmény, és eljárás a hatóanyag előállítására
US4740230A (en) Triazine derivatives, and herbicides containing the derivatives as the effective component
US4399072A (en) N-Phenyl-N-methylurea derivatives
HUT61434A (en) Herbicidal and plant growth regulating composition comprising halogen alkoxy group-substituted benzoylcyclohexandedione as active ingredient, process for producing the active ingredients and their intermediates and for using the composition
US4280835A (en) Herbicidal N-phenyl-N-methylurea derivatives
US4378992A (en) Urea derivatives, and their production and use
JPH07242665A (ja) フルオロプロピルチアゾリン誘導体及び除草剤
KR820001214B1 (ko) N&#39;- 페닐-n-메틸 우레아 유도체의 제조방법
CZ282740B6 (cs) Triazinové deriváty a herbicidní prostředek obsahující tyto triazinové deriváty jako účinnou složku

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee