JPS63313777A - ピリミジン誘導体,その製造方法およびそれを含有する除草剤 - Google Patents

ピリミジン誘導体,その製造方法およびそれを含有する除草剤

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JPS63313777A
JPS63313777A JP14914987A JP14914987A JPS63313777A JP S63313777 A JPS63313777 A JP S63313777A JP 14914987 A JP14914987 A JP 14914987A JP 14914987 A JP14914987 A JP 14914987A JP S63313777 A JPS63313777 A JP S63313777A
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JP
Japan
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carbon atoms
pyrimidine
group
formula
general formula
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JP14914987A
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English (en)
Inventor
Tetsuo Takematsu
竹松 哲夫
Masahiro Nishii
西井 正博
Izumi Kobayashi
泉 小林
Izumi Terada
泉 寺田
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Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野コ 本発明は新規化合物であるピリミジン誘導体。
その効率のよい製造方法およびそれを含有する除草剤に
関する。
[従来の技術および発明が解決しようとする問題点コ 従来から、ピリミジン系除草剤としては各種の化合物が
知られている。例えば、2−アミノ−4−クロロ−6−
イツプロビルアミノピリミジン(一般名:イブリミダン
)は、強力な殺草力を有し、除草剤として有効であるこ
とが知られている。
しかしながら、この2−アミノ−4−クロロ−6−イツ
プロビルアミノビリミジンは、畑地用あるいは土壌処理
用の除草剤としては効果があるが、水稲用の除草剤とし
ては効果が低いという欠点があった。
[問題点を解決するための手段コ 本発明者らは、上記従来の除草剤の問題点を解消し、水
稲に対して薬害が少なく、−平生雑草から多年生雑草に
わたる種々の雑草に対してすぐれた除草効果を発揮しつ
る全く新たな除草剤を開発すべく鋭意研究を重ねた。そ
の結果、特定のピリミジン誘導体が上記目的に適うこと
を見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、 一般式 [式中、Xl、 x2.および×3はそれぞれ水素原子
、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキ
シ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン原子あ
るいは炭素数1〜4のハロアルキル基を示し、xl、 
X2および×3の一つは水素原子であり、R1は炭素数
1〜4のアルキル基を示し R2はハロゲン原子あるい
は炭素数1〜4のハロアルキル基を示す。] で表わされるピリミジン誘導体を提供するとともに、こ
のピリミジン誘導体の効率のよい製造方法として次の二
つの方法を提供する。すなわち、一般式 [式中、xl、 x2. x3およびR1は前記と同じ
。]で表わされるベンジルアミン誘導体と、一般式 [式中、x4. x5および×6はそれぞれハロゲン原
子を示す。] で表わされるトリハロゲン化ピリミジンとを反応させて
、 一般式 [式中、xl、 x2. x3. X’、 X5および
R1は前記と同じ。] で表わされるジハロゲン化ピリミジン誘導体を得、次い
で該ジハロゲン化ピリミジン誘導体をアンモノリシスす
ることを特徴とする 一般式 [式中、xl、 x2. x3. X4およびR1は前
記と同じ。コ で表わされるピリミジン誘導体の製造方法(以下「方法
1」という。)および一般式[II ]で表わされるベ
ンジルアミン誘導体と、 一般式 [式中、x6およびR3は前記と同じ。]で表わされる
ハロアルキル化アミノハロゲノピリミジンとを反応させ
ることを特徴とする一般式 [式中、xl、 x2. x3. R1およびR3は前
記と同じ。] で表わされるピリミジン誘導体の製造方法(以下「方法
2」という。)を提供する。
さらに、本発明は前記一般式[■] (これは一般式 
[1−A] および [−B]を包含する。)で表わさ
れるピリミジン誘導体を含有する除草剤をも提供するも
のである。
前記一般式[I]で表わされる化合物は、新規なピリミ
ジン誘導体であり、式中、xl、 ×2. X3゜R1
およびR2は前述したとおりである。つまり、xl、 
X2およびx3はそれぞれ水素原子、炭素数1〜4のア
ルキル基(メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソ
プロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、 5ec−
ブチル基あるいはtert−ブチル基を示す。)、炭素
数1〜4のアルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基)、炭素数1〜4のアルキルチ
オ基(メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、
ブチルチオ基)、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、
弗素原子、沃素原子)あるいは炭素数1〜4のハロアル
キル基(トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、
ジクロロエチル基、テトラフルオロエチル基、モノクロ
ロメチル基、モノブロモメチル基、モノフルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジ
ブ口そエチル基、lジブロモフルオロメチル基、クロロ
ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ジク
ロロフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ジフ
ルオロエチル基など)を示す。
本発明のピリミジン誘導体の具体例としては、各種のも
のがあるが、後述する製造例で得る化合物以外に、2−
アミノ−4−(3−メトキシ−4−メチル−α−メチル
ベンジルアミノ)−6−ドリフルオロメチルーピリミジ
ン、2−アミノ−4−(3,4−ジメチル−α−メチル
ベンジルアミノ)−6−ドリフルオロメチルーピリミジ
ン。
2−アミノ−4−(3,4−ジメトキシ−α−メチルベ
ンジルアミノ)−6−ドリフルオロメチルーピリミジン
、2−アミノ−4−(3−エトキシ−4−メチル−α−
メチルベンジルアミノ)−6−ドリフルオロメチルーピ
リミジン、2−アミノ−4−(3−メチル−4−エトキ
シ−α−メチルベンジルアミノ)−6−ドリフルオロメ
チルーピリミジン、2−アミノ−4−(3−エチル−4
−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ)−6−ドリフ
ルオロメチルービリミジン、2−アミノ−4−(3−ト
リフルオロメチル−5−クロル−α−メチルベンジルア
ミノ)−6−ドリフルオロメチルーピリミジン、2−ア
ミノ−4−(3−メチル−4−フルオロ−α−メチルベ
ンジルアミノ)−6−ドリフルオロメチルーピリミジン
、2−アミノ−4−(3−クロロ−4−メトキシ−α−
メチルベンジルアミノ) −6−)リフルオロメチル−
ピリミジン12−アミノ−4−(3−クロロ−4−メチ
ル−α−メチルベンジルアミノ)−6−ドリフルオロメ
チルービリミジン、2−アミノ−4−(3−フルオロ−
4−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ)−6−ドリ
フルオロメチルーピリミジン、2−アミノ−4−(3−
メチル−4−エチルチオ−α−メチルベンジルアミノ)
−6−ドリフルオロメチルービリミジン、2−アミノ−
4−(3−クロロ−4−メチルチオ−α−メチルベンジ
ルアミノ)−6−ト、リフルオロメチル−ピリミジン)
、2−アミノ−4−(3,5−ジメチル−α−メチルベ
ンジルアミノ)−6−ドリフルオロメチルービリミジン
、2−アミノ−4−(3,5−ジクロロ−α−メチルベ
ンジルアミノ)−6−ドリフルオロメチルーピリミジン
、2−アミノ−4−(3−メチル−4−メトキシ−α−
エチルベンジルアミノ)−6−ドリフルオロメチルービ
リミシン、2−アミノ−4−(3−メトキシ−4−メチ
ル−α−エチルベンジルアミノ)−6−ドリフルオロメ
チルービリミジン、2−アミノ−4−(3,4−ジクロ
ロ−α−エチルベンジルアミノ)−6−ドリフルオロメ
チルービリミジン、2−アミノ−4−(3−メチル−4
−メチルチオ−α−エチルベンジルアミノ)−6−ドリ
フルオロメチルーピリミジン、2−アミノ−4−クロロ
−6−(3−メトキシ−4−メ゛チルーα−メチルベン
ジルアミノ)             −ピリミジン
、2−アミノ−4−クロロ−6−(3,4−ジメチル−
α−メチルベンジルアミノ)−ピリミジン、2−アミノ
−4−クロロ−6−(3,4−ジメトキシ−α−メチル
ベンジルアミノ)−ピリミジン、2−アミノ−4−クロ
ロ−6−(3−エトキシ−4−メチル−α−メチルベン
ジルアミノ)−ピリミジン、2−アミノー4−クロロ−
6−(3−メチル−4−エトキシ−α−メチルベンジル
アミノ)−ピリミジン、2−アミノ−4−クロロ−6−
(3−エチル−4−メトキシ−α−メチルベンジルアミ
ノ)−ピリミジン、2−アミノ−4−クロロ−6−(3
−トリフルオロメチル−5−クロル−α−メチルベンジ
ルアミノ)−ピリミジン、2−アミノ−4−クロロ−6
−(3−メチル−4−フルオロ−α−メチルベンジルア
ミノ)−ピリミジン、2−アミノ−4−クロロ−6−(
3−クロロ−4−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ
)−ピリミジン、2−アミノ−4−クロロ−6−(3−
クロロ−4−メチル−α−メチルベンジルアミノ)−ピ
リミジン、2−アミノ−4−クロロ−6−(3−フルオ
ロ−4−メトキシ−α−ノー4−クロロ−6−(3−メ
チル−4−エチルチオ−α−メチルベンジルアミノ)−
ピリミジン、2−アミノ−4−クロロ−6−(3−クロ
ロ−4−メチルチオ−α−メチルベンジルアミノ)−ピ
リミジン1.2−アミノ−4−クロロ−6−(3,5−
ジメチル−α−メチルベンジルアミノ)−ピリミジン、
2−アミノー4−クロロ−6−(3,5−ジクロロ−α
−メチルベンジルアミノ)−ピリミジン、2−アミノ−
4−クロロ−6−(3−メチル−4−メトキシ−α−エ
チルベンジルアミノ)−ピリミジン、2−アミノ−4−
クロロ−6−(3−メトキシ−4−メチル−α−エチル
ベンジルアミノ)−ピリミジン、2−アミノ−4−クロ
ロ−6−(3,4−ジクロロ−α−エチルベンジルアミ
ノ)−ピリミジン、2−アミノ−4−クロロ−6−(3
−メチル−4−メチルチオ−α−エチルベンジルアミノ
)−ピリミジンなどが挙げられる。
上記一般式II]で表わされる本発明のビリミロ ジン誘導体は、種々の方法により製造することができる
。そのうち効率のよい製造方法としては、前述の方法1
および方法2があげられる。
方法1によれば、一般式[n ]で表わされるベンジル
アミン誘導体と、一般式 [111−Al で表わされ
るトリハロゲン化ピリミジンとを反応させて、まず一般
式[]V]で表わされるジハロゲン化とりミシン誘導体
を製造し、次いでこの誘導体をアンモノリシスしてピリ
ミジン環の2−位のハロゲン原子なアミノ基に変換し、
目的とする一般式 [l−Alのピリミジン誘導体(こ
れは一般式[Iコのピリミジン誘導体の一部である。)
を製造する。
ここで、−S式[II ]で表わされるベンジルアミン
誘導体は、式中のxl、 x2. x3およびR1の種
類により様々であるが、具体的には前述した一般式[I
コのピリミジン誘導体の具体例に対応した化合物があげ
られる。この一般式[IT ]のベンジルアミン話導体
を製造するには各種の方法が考えられるが、通常は次の
如き方法による。
すなわち、一般式 [式中、xl、 x2および×3は前記と同じ。]で表
わされるベンゼンあるいはその誘導体と一般弐R’CO
X  [式中 R1は前記と同じであり、Xはハロゲン
原子を示す。]で表わされるアシルハライドとを塩化ア
ルミニウム、塩化錫、塩化亜鉛、塩化鉄等のルイス酸あ
るいは硫酸、ポリリン酸等の存在下でフリーゾルタラフ
ッ反応させて、一般式 [式中、xl、 x2および×3は前記と同し。]で表
わされるフェノン誘導体を得、次いてこれに150〜2
00℃程度の加熱下でギ酸アンモニウムあるいはホルム
アか→ミドとギ酸とを反応させて、一般式 [式中、xl、 X2およびx3は前記と同じ。]で表
わされるN−ホルミルベンジルアミン誘導体を得る。さ
らにこれを濃塩酸等の酸あるいは苛性ソーダ等の苛性ア
ルカリの存在下に加熱して加水分解すれば、一般式[I
I ]で表わされるベンジルアミン誘導体が得られる。
また、上記一般式[VI]で表わされるフェノン誘導体
に、ギ酸アンモニウムに代えてヒドロキシルアミンを反
応させてオキシム(フェノンオキシム誘導体)を製造し
、これをアルコール中で金属ナトリウム等のアルカリ金
属で還元したり、あるいは接触還元すれば、所望の一般
式[II ]のベンジルアミン誘導体となる。
さらに一般式 [式中、xl、 x2および×3は前記と同じ。]で表
わされるシアノベンゼン誘導体に、一般式R’MgX 
 [R’およびXは前記と同じ。]で表わされるグリニ
ヤール試薬を反応させ、これを塩酸等により加水分解し
て上記の一般式[VI]で表わされるフェノン誘導体を
得、これを前述したようにギ酸アンモニウムと反応させ
、続いて加水分解することによっても一般式[!■]の
ベンジルアミン誘導体を製造することができる。
本発明の方法1では、まずこのようにして得られた一e
 式[II ]のベンジルアミン誘導体と一般式[HI
−Alのトリハロゲン化ピリミジンを反応させる(第1
ステツプ)。この反応にあたっては両化合−物をほぼ等
モルの割合で用いればよく、また溶媒は必ずしも必要で
はないが、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン等のケトン、n−ヘキサン、n−ヘプタン等の脂
肪族炭化水素、ベンゼン、デカリン、アルキルナフタレ
ン等の環状炭化水素、四塩化炭素、四塩化エチレン等の
塩化炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテルなどを用いることもできる。さらにこの反応系に
は炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルア
ミン等の脱酸剤(脱ハロゲン化水素剤)を加えることも
有効である。また、反応温度は特に制限はなく、低温か
ら高温、具体的には10〜100℃の範囲で十分に進行
する。
上記反応(第1ステツプ)により、一般式[■コで表わ
されるジハロゲン化ピリミジン誘導体が得られるが、こ
れをさらにアンモノリシスして一般式 [I−^1のピ
リミジン誘導体を得る(第2ステツプ)。このアンモノ
リシスは一般式[■]のジハロゲン化ピリミジン誘導体
におけるピリミジン環の2−位のハロゲンをアミノ基に
変換するものであり、通常はアンモニアやアンモニア水
を用いて常法にしたがって反応を進行させればよい。
なお、上記方法1では第1ステツプ、第2ステツプの二
段階の反応を経て目的とするピリミジン誘導体を製造し
ているが、ここで一般式[III−Alのトリハロゲン
化ピリミジンの代わりに、一般式 [式中、X4およびx6は前記と同じ。コで表わされる
ジハロゲン化アミノピリミジンを用いれば、これと一般
式[II ]のベンジルアミン誘導体との反応により、
一段にて目的とする一般式[l−Alのピリミジン誘導
体を得ることもできる。
次に、本発明の方法2によれば、一般式[II ]で表
わされるベンジルアミン誘導体と、一般式[nt−Bl
で表わされるハロアルキル化アミノハロゲノピリミジン
を反応させて一般式[l−B1のピリミジン誘導体を得
る。ここでベンジルアミン誘導体や八ロアルキル化アミ
ノハロゲノピリミジンの種類は様々であるが、具体的に
は所望する一般式[I−B]のピリミジン誘導体に対応
する化合物を選定すればよい。また、この際の反応条件
等については特に制限はないが、通常は前記方法1の第
1ステツプにおける条件に準じて選定すればよい。
なお、この方法2において、一般式 [111−Blの
ハロアルキル化アミノハロゲノピリミジンの代わりに、 一般式 [式中、xs、x8およびR3は前記と同じ。]で表わ
されるハロアルキル化ジハロゲノピリミジンを用いれば
、一般式 [式中、xl、 y、2. ×3. xs、 R1およ
びR3は前記と同じ。] で表わされるハロアルキル化ハロゲノピリミジン誘導体
が得られ、これを前記方法1の第2ステツプと同様にア
ンモノリシスを行なえば目的とする一般式 [I −B
]のとりミシン誘導体が得られる。
上記した本発明の方法1.2によれば、反応終了後、生
成物を分離、洗浄して、本発明の一般式[Iコ (これ
は一般式 [I−八]および [l−B1 を包含する
。)で表わされるピリミジン誘導体が高純度かつ高収率
で得られる。
さらに、この一般式[I]で表わされるピリミジン誘導
体は、雑草の発芽、生長を抑制し、しかも高選択性を有
するため、除草剤として好適である。そのうえ、水稲に
薬害を与えることなくキカシグサ、アゼナ、コナギなと
の広葉雑草、タマガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草ある
いはノビエなとのイネ科雑草などの雑草に対して卓越し
た除草効果を示すばかりでなく、現在防除困難とされて
いるホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ等の多年生雑草
に対しても卓越した雑草効果を示す。
次に、本発明の除草剤は、上述の発明の化合物、すなわ
ち一般式[I]で表わされるピリミジン誘導体を含有す
るもの、特に有効成分として含有するものであり、これ
らの化合物を溶媒等の液状担体または鉱物質微粉等の固
体担体と混合し、水和剤、乳剤、粉剤1粒剤等の形態に
製剤化して使用することかできる。製剤化に際して乳化
性。
分散性、展着性等を付与するためには界面活性剤を添加
すればよい。
本発明の除草剤を水和剤の形態で用いる場合、通常は上
述した本発明のピリミジン誘導体を有効成分として10
〜55重量%、固体担体40〜88重量%および界面活
性剤2〜5重量%の割合で配合して組成物を調製し、こ
れを用いればよい。また、乳剤の形態で用いる場合は、
通常は有効成分として本発明のピリミジン誘導体20〜
50重量%、溶剤35〜75重量%および界面活性剤5
〜15重量%の割合で配合して調製すればよい。
一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常は有効成分とし
て本発明のピリミジン誘導体1〜15重量%、固体担体
80〜97重量%および界面活性剤2〜5重量%の割合
で配合して調製すればよい。
さらに、粒剤の形態で用いる場合は、有効成分として本
発明のとりミシン誘導体0.2〜15重量%。
固体担体80〜97.8重量%および界面活性剤2〜5
重量%の割合で配合して調製すればよい。ここで固体担
体としては鉱物質の微粉が用いられ、この鉱物質の微粉
としては、ケイソウ土、消石灰等の酸化物、リン灰石等
のリン酸塩、セラコラ等の硫酸塩、タルク、パイロフェ
ライト、クレー、カオリン、ベントナイト、酸性白土、
ホワイトカーボン、石英粉末、ケイ石粉等のケイ酸塩な
どをあげることができる。
また、溶剤としては有機溶媒が用いられ、具体的にはキ
シレン、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、0−
クロルトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチレ
ン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール、アミルア
ルコール、エチレングリコール等のアルコール、イソホ
ロン、シクロヘキサノン、シクロへキセニルーシクロヘ
キサノン等のケトン、ブチルセロソルブ、ジメチルエー
テル、メチルエチルエーテル等のエーテル、酢酸イソプ
ロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等のエステル、
ジメチルホルムアミド等のアミドあるいはこれらの混合
物をあげることができる。
さらに、界面活性剤としては、アニオン型、ノニオン型
、カチオン型あるいは両性イオン型(アミノ酸、ベタイ
ン等)のいずれを用いることもできる。
このような本発明の一般式[I]で表わされる新規化合
物のピリミジン誘導体は、−早生雑草はもとより多年生
雑草に対しても除草効果が高く、水稲に対しても薬害の
ない高選択性の除草剤として極めて有用である。
なお、本発明の除草剤は、有効成分として一般式[I]
で表わされるピリミジン誘導体と共に、他の除草成分を
併用することもできる。このような他の除草成分として
は、従来から市販されている除草剤をあげることができ
、例えばフェノキシ系除草剤、ジフェニルエーテル系除
草剤、トリアジン系除草剤、尿素系除草剤、カーバメー
ト系除草剤、チオールカーバメート系除草剤、酸アニリ
ド系除草剤、ピラゾール系除草剤、リン酸系除草剤、ス
ルホニルウレア系除草剤、オキサシアシンなど様々なも
のがあげられる。
さらに本発明の除草剤は、必要に応じて殺虫剤、殺菌剤
、植物の生長調節剤、肥料等と混用することもできる。
[実施例] 次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳しく説明する
製造例1 (1)第1ステツプ 2.4.6− トリクロロピリミジン3.67g (2
0ミリモル)を50%アセトン水溶液50nl中に懸濁
し、20%炭酸ナトリウム水溶液20mj+を加えた後
、3−メチル−4−メトキシ−α−メチルベンジルアミ
ン3.30g (20ミリモル)のアセトン溶液を滴下
した。室温で1時間、60℃で1時間攪拌後、アセトン
を留去して酢酸エチル100mAlで抽出した。酢酸エ
チル層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、その後
酢酸エチルを留去した。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに展開(
展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=9/1 (容量比)
)シて精製し、 式 で表わされる2、4−ジクロロ−6−(3’−メチル−
4′−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ)−ピリミ
ジン4.43g (収率71%)を得た。
(2)第2ステツプ 上記(1)で得た2、4−ジクロロ−6−(3’−メチ
ル−4′−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ)−ピ
リミジン3.12g (1(lミリモル)とアンモニア
水9mAおよびジメチルスルホキシド10+nj!をオ
ートクレーブに入れ、150℃で4時間加熱攪拌した。
冷却後、反応液を酢酸エチル100mJ+で抽出し、次
いで酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。その後、酢酸エチルを留去し、残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに展開(展開溶媒:トルエ
ン/酢酸エチル=8/2(容量比))シて精製し、エタ
ノール−水から再a 晶し、白色固体の2−アミノ−4
−クロロ−6−(3′−メチル−47−メトキシ−α−
メチルベンジルアミノ)−ピリミジン(化合物1)を2
.78g(収率95%)で得た。このものの分析結果を
第1〜3表に示す。
製造例2 製造例1(1)において3−メチル−4−メトキシ−α
−メチルベンジルアミンの代わりに、3−メチル−4−
クロロ−α−メチルベンジルアミンを用いたこと以外は
、製造例1(1)と同様の操作を行ない、化合物2を得
た。このものの分析結果等を第1〜3表に示す。
製造例3 製造例1(1)において3−メチル−4−メトキシ−α
−メチルベンジルアミンの代わりに、3−メチル−4−
メチルチオ−α−メチルベンジルアミンを用いたこと以
外は、製造例1(1)と同様の操作を行ない、化合物3
を得た。このものの分析結果等を第1〜3表に示す。
製造例4 2−アミノ−4−クロロ−6−トリフルオロメチルピリ
ミジン1.98g (10ミリモル)、炭酸カルシウム
1.66g (12ミリモル)および3−メチル−4−
メトキシ−α−メチルベンジルアミン1.65g(10
ミリモル)をクロロホルム50mJに溶解し、これを5
時間還流させた。反応後、濾過し、炉液な減圧下で濃縮
し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーに展開
(展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=3/1 (容
量比))シて精製し、無色樹脂状の2−アミノ−4−(
3’−メチル−4′−メトキシーα−メチルベンジルア
ミノ)−6−トリフルオロメチルピリミジン(化合物4
)を1.66g (収率51%)得た。このものの分析
結果等を第1〜3表に示す。
製造例5 製造例4において、3−メチル−4−メトキシ−α−メ
チルベンジルアミンの代わりに、3−メチル−4−メチ
ルチオ−α−メチルベンジルアミンを用いたこと以外は
、製造例4と同様の操作を行ない化合物5を得た。この
ものの分析結果等を第1〜3表に示す。
実施例1〜5 (1)除草剤の調製 担体としてタルク(商品名;ジ−クライト)97重量部
、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸塩(商
品名:ネオペレックス、花王アトラス特製)1.5重量
部およびノニオン型とアニオン型の界面活性剤(商品名
:ソルボール800A 。
東邦化学工業■製)1.5重量部を均一に粉砕混合して
、水和剤用担体を得た。
この水和剤用担体90重量部と上記製造例1〜5で得ら
れたピリミジン誘導体10重量部を均一に粉砕混合して
除草剤を得た。
(2)生物試験(湛水土壌処理試験) 1/15500アールの磁製ポットに水田土壌をつめ、
表層にノビエ、タマガヤツリ、キカシグサ。
ホタルイ、コナギの種子を均一に播種して、さらにミズ
ガヤツリ、ウリカワの塊茎を移植して、2葉期の水稲を
移植した。
その後、雑草の発芽時に、上記(1)で得た除草剤の希
釈液を所定量水面に均一滴下して処理した後、ポットを
温室内に放置して適時撒水した。
薬液IA埋の20日後の除草効果および稲作薬害を調査
した結果を第4表に示す。なお薬量は有効成分量で10
0g/10aとした。また水稲薬害、除草効果は、各々
風乾型を測定し、以下のように表示した。
薬害の程度   水稲薬害(対無処理区比)0100% 1        95〜99% 2       90〜94% 3       80〜89% 4        80〜79% 5       50〜69% 除草効果の程度  除草効果C対無処理区比)0   
                 100 %1  
              61〜99 %2   
            21〜60 %3     
           11〜20 %4      
          1〜10 %5        
               0 %比較例1 実施例1において、ピリミジン誘導体の代わりに下記の
式[IX]で表わされる2−アミノ−4−イソプロピル
アミノ−6−クロルピリミジン(一般名:イブリミダン
)を用いたこと以外は実施例1と同様の操作を行なフた
。結果を第4表に示す。
(判定基準) 除草効果の程度  除草効果(殺草率)05%未満(は
とんど効果なし) 1            5〜20%2      
     20〜40%3            4
0〜70%4           70〜90%59
0%以上(はとんど完全枯死) 但し、上記の殺草率は、桑名:処理区の地上部生草重お
よび無処理区の地上部生草重を測定して下記の式により
求めたものである。
薬害の程度 0・・・・・・作物に対する薬害は認められず1・・・
・・・作物に対する薬害はほとんど認められず2・・・
・・・作物に対する薬害が若干認められる3・・・・・
・作物に対する薬害が認められる4・・・・・・作物に
対する薬害が顕著に認められる5・・・・・・作物はほ
とんど枯死 [発明の効果] 本発明のピリミジン誘導体は新規化合物であって除草剤
として有効に利用しつるものであり、また本発明の方法
1,2によれば上記ピリミジン誘導体を効率よく高純度
、高収率にて製造することができる。さらに、このピリ
ミジン誘導体を有効成分とする本発明の除草剤は、既存
の水稲用除草剤に比べて、薬効が大きく、しかも薬害が
小さく、そのうえ殺草スペクトル幅が大きいという特徴
がある。具体的には前述した如く、ノビエ、広葉雑草等
の一年生雑草に効果があるばかりでなく、ミズガヤツリ
、ホタルイなどのカヤツリグサ科雑草やウリカワ等の多
年生雑草に対しても著しい効果を示す。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1、X^2、およびX^3はそれぞれ水素
    原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアル
    コキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン原
    子あるいは炭素数1〜4のハロアルキル基を示し、X^
    1、X^2およびX^3の一つは水素原子であり、R^
    1は炭素数1〜4のアルキル基を示し、R^2はハロゲ
    ン原子あるいは炭素数1〜4のハロアルキル基を示す。 ] で表わされるピリミジン誘導体。
  2. (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1、X^2、およびX^3はそれぞれ水素
    原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアル
    コキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン原
    子あるいは炭素数1〜4のハロアルキル基を示し、X^
    1、X^2およびX^3の一つは水素原子であり、R^
    1は炭素数1〜4のアルキル基を示す。] で表わされるベンジルアミン誘導体と、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^4、X^5およびX^6はそれぞれハロゲ
    ン原子を示す。] で表わされるトリハロゲン化ピリミジンとを反応させて
    、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1、X^2、X^3、X^4、X^5およ
    びR^1は前記と同じ。] で表わされるジハロゲン化ピリミジン誘導体を得、次い
    で該ジハロゲン化ピリミジン誘導体をアンモノリシスす
    ることを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1、X^2、X^3、X^4およびR^1
    は前記と同じ。] で表わされるピリミジン誘導体の製造方法。
  3. (3)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1、X^2、およびX^3はそれぞれ水素
    原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアル
    コキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン原
    子あるいは炭素数1〜4のハロアルキル基を示し、X^
    1、X^2およびX^3の一つは水素原子であり、R^
    1は炭素数1〜4のアルキル基を示す。] で表わされるベンジルアミン誘導体と、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^6はハロゲン原子を示し、R^3は炭素数
    1〜4のハロアルキル基を示す。] で表わされるハロアルキル化アミノハロゲノピリミジン
    とを反応させることを特徴とする、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1、X^2、X^3、R^1およびR^3
    は前記と同じ。] で表わされるピリミジン誘導体の製造方法。
  4. (4)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1、X^2、およびX^3はそれぞれ水素
    原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアル
    コキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン原
    子あるいは炭素数1〜4のハロアルキル基を示し、X^
    1、X^2およびX^3の一つは水素原子であり、R^
    1は炭素数1〜4のアルキル基を示し、R^2はハロゲ
    ン原子あるいは炭素数1〜4のハロアルキル基を示す。 ] で表わされるピリミジン誘導体を含有する除草剤。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5280009A (en) * 1991-07-16 1994-01-18 Basf Aktiengesellschaft Substituted pyrimidine derivatives and their use for controlling undesirable plant growth

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US5280009A (en) * 1991-07-16 1994-01-18 Basf Aktiengesellschaft Substituted pyrimidine derivatives and their use for controlling undesirable plant growth

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