JPS61140569A - トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS61140569A JPS61140569A JP26182184A JP26182184A JPS61140569A JP S61140569 A JPS61140569 A JP S61140569A JP 26182184 A JP26182184 A JP 26182184A JP 26182184 A JP26182184 A JP 26182184A JP S61140569 A JPS61140569 A JP S61140569A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規化合物であるトリアジン誘導体。
その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤に関す
る。
る。
従来から、トリアジン系除草剤としては各種の。
化合物が知られている。例えば、２−メチルチオ−４，
６−ビス（アルキルアミノ＞ −３−）リアジン誘導体
は強力な殺草力を有し、除草剤として有効であることが
知られている。
６−ビス（アルキルアミノ＞ −３−）リアジン誘導体
は強力な殺草力を有し、除草剤として有効であることが
知られている。
しかしながら、例えば２−メチルチオ−４，６−ビス（
エチルアミノ）−Ｓ−トリアジンは、土壌および温度条
件によってその効果が著しく左右される。具体的には、
温暖地域では通常の施用量でも薬害が発生する１％合が
あり、また寒冷地では効果が十分に発揮されないという
問題がある。そのため、除草剤として適用しうる地域が
かなり制限されるという欠点がある。
エチルアミノ）−Ｓ−トリアジンは、土壌および温度条
件によってその効果が著しく左右される。具体的には、
温暖地域では通常の施用量でも薬害が発生する１％合が
あり、また寒冷地では効果が十分に発揮されないという
問題がある。そのため、除草剤として適用しうる地域が
かなり制限されるという欠点がある。
そこで２−クロロ−４，６−ビス（アルキルアミノ）−
ｓ−１−リアジンまたは２−アルキルチオ−４，６−ビ
ス（アルキルアミノ）−ｓ−）リアジン誘導体のアルキ
ルアミノ基をα、α−ジメチルベンジルアミノ基で置換
した水稲用除草剤が提案されている（特公昭４９−８２
６１号公報、特公昭４９−８２６２号公報）。これらの
化合物は水稲に対して薬害がなく、−年生雑草に対して
効果が認められるが、現在問題となっている多年生雑草
に対しては極めて効果が低い。
ｓ−１−リアジンまたは２−アルキルチオ−４，６−ビ
ス（アルキルアミノ）−ｓ−）リアジン誘導体のアルキ
ルアミノ基をα、α−ジメチルベンジルアミノ基で置換
した水稲用除草剤が提案されている（特公昭４９−８２
６１号公報、特公昭４９−８２６２号公報）。これらの
化合物は水稲に対して薬害がなく、−年生雑草に対して
効果が認められるが、現在問題となっている多年生雑草
に対しては極めて効果が低い。
本発明者らは、上記従来の除草剤の問題点を解消し、様
々な土壌および温度条件下でもほぼ等しい効果を発揮す
るとともに、水稲に対して薬害がなく一年生雑草から多
年生雑草にわたる種々の雑草に対してすぐれた除草効果
を発揮しうる全く新たな除草剤を開発すべく鋭意研究を
重ねた。その結果、特定のトリアジン誘導体が上記目的
に適うことを見出し、本発明を完成するに至った。
々な土壌および温度条件下でもほぼ等しい効果を発揮す
るとともに、水稲に対して薬害がなく一年生雑草から多
年生雑草にわたる種々の雑草に対してすぐれた除草効果
を発揮しうる全く新たな除草剤を開発すべく鋭意研究を
重ねた。その結果、特定のトリアジン誘導体が上記目的
に適うことを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、
一般式
で表わされるトリアジン誘導体を提供するとともに、一
般式 〔式中、Ｒ１、ＸＩ は前記と同じ。〕で表わされるベ
ンジルアミン誘導体と、一般式 〔式中、ｘ２ 、 Ｘ３はハロゲン原子を示す。〕で表
わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反応させて 一般式 〔式中、Ｒ１、ＸＩ 、Ｘ２は前記と同じ。〕で表わさ
れるベンジルアミノトリアジンＭ’Ｌ体を製造し、次い
で該誘導体にメチルメルカプタンあるいはメチルメルカ
プチドを反応させることを特徴とする前記一般式（１）
で表わされるトリアジン誘導体の製造方法を提供するも
のである。さらに本発明は、前記一般式（１）で表わさ
れるトリアジン誘導体を存効成分として含有する除草剤
をも提供するものである。
般式 〔式中、Ｒ１、ＸＩ は前記と同じ。〕で表わされるベ
ンジルアミン誘導体と、一般式 〔式中、ｘ２ 、 Ｘ３はハロゲン原子を示す。〕で表
わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反応させて 一般式 〔式中、Ｒ１、ＸＩ 、Ｘ２は前記と同じ。〕で表わさ
れるベンジルアミノトリアジンＭ’Ｌ体を製造し、次い
で該誘導体にメチルメルカプタンあるいはメチルメルカ
プチドを反応させることを特徴とする前記一般式（１）
で表わされるトリアジン誘導体の製造方法を提供するも
のである。さらに本発明は、前記一般式（１）で表わさ
れるトリアジン誘導体を存効成分として含有する除草剤
をも提供するものである。
前記一般式（１）で表わされる化合物はトリアジン誘導
体であり、式中Ｒ１、ＸＩは前述したとおりである。す
なわちＲ１は炭素数１〜十のアルキル基、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等を示
し、ＸＩはハロゲン原子、つまり塩素、臭素、沃素を示
す。
体であり、式中Ｒ１、ＸＩは前述したとおりである。す
なわちＲ１は炭素数１〜十のアルキル基、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等を示
し、ＸＩはハロゲン原子、つまり塩素、臭素、沃素を示
す。
本発明のトリアジン誘導体の具体例としては、２−メチ
ルチオ−４−アミノ−６−（３°−メチル−４″−クロ
ロ−α−メチルベンジルアミノ）−Ｓ−トリアジン、２
−メチルチオ−４−アミノ−６−（３”−エチル−４゛
−クロロ−α−メチルベンジルアミノ）−５−）リアジ
ン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３°−メチル
−４゛−ブロモ−α−メチルベンジルアミノ）−Ｓ−ト
リアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３°−
イソプロピル−４”−クロロ−α−メチルベンジルアミ
ノ）−５−）リアジンの如き化合物が挙げられる。
ルチオ−４−アミノ−６−（３°−メチル−４″−クロ
ロ−α−メチルベンジルアミノ）−Ｓ−トリアジン、２
−メチルチオ−４−アミノ−６−（３”−エチル−４゛
−クロロ−α−メチルベンジルアミノ）−５−）リアジ
ン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３°−メチル
−４゛−ブロモ−α−メチルベンジルアミノ）−Ｓ−ト
リアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３°−
イソプロピル−４”−クロロ−α−メチルベンジルアミ
ノ）−５−）リアジンの如き化合物が挙げられる。
上記一般式（１）で表わされる本発明のトリアジン誘導
体、即ち２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３°−ア
ルキル−４゛−ハロゲノ−α−メチルベンジルアミノ）
−Ｓ−トリアジンは種々の方法により製造することがで
きる。そのうち効率の良い方法としては、前述した本発
明の方法があげられる。
体、即ち２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３°−ア
ルキル−４゛−ハロゲノ−α−メチルベンジルアミノ）
−Ｓ−トリアジンは種々の方法により製造することがで
きる。そのうち効率の良い方法としては、前述した本発
明の方法があげられる。
本発明の方法によれば、一般式（ｎ）で表わされるベン
ジルアミン誘導体と、一般式（ＩＩＩ）で表わされるジ
ハロゲン化アミノトリアジンとを反応させて一般式（Ｉ
Ｖ）で表わされるベンジルアミノトリアジン誘導体を製
造し、次いで該誘導体にメチルメルカプタンあるいはメ
チルメルカプチ”ドを反応させることにより、目的とす
る一般式（１）のトリアジンＬ”７１体が得られる。
ジルアミン誘導体と、一般式（ＩＩＩ）で表わされるジ
ハロゲン化アミノトリアジンとを反応させて一般式（Ｉ
Ｖ）で表わされるベンジルアミノトリアジン誘導体を製
造し、次いで該誘導体にメチルメルカプタンあるいはメ
チルメルカプチ”ドを反応させることにより、目的とす
る一般式（１）のトリアジンＬ”７１体が得られる。
ここで一般式（ｎ）で表わされるベンジルアミン誘導体
、つまり３−アルキル−４−ハロゲノ−α−メチルベン
ジルアミンとしては、例えば３〜メチル−４−クロロ−
α−メチルベンジルアミン。
、つまり３−アルキル−４−ハロゲノ−α−メチルベン
ジルアミンとしては、例えば３〜メチル−４−クロロ−
α−メチルベンジルアミン。
３−メチル−４−ブロモ−α−メチルベンジルアミン、
３−エチル−４−クロロ−α−メチルベンジルアミン、
３−イソプロピル−４−クロロ−α−メチルヘンシルア
ミンなどがある。
３−エチル−４−クロロ−α−メチルベンジルアミン、
３−イソプロピル−４−クロロ−α−メチルヘンシルア
ミンなどがある。
一方、一般式ＣＤＩ）で表わされるジハロゲン化アミノ
トリアジン、つまり２．６−シハロゲノー４−アミノ−
５−）リアジンとしては、例えば２゜６−ジクロロ−４
−アミノ−５−）リアジンなどがある。このジハロゲン
化アミノトリアジンは塩化シアヌル等のハロゲン化シア
ヌルにアンモニアを反応させることによって得られる。
トリアジン、つまり２．６−シハロゲノー４−アミノ−
５−）リアジンとしては、例えば２゜６−ジクロロ−４
−アミノ−５−）リアジンなどがある。このジハロゲン
化アミノトリアジンは塩化シアヌル等のハロゲン化シア
ヌルにアンモニアを反応させることによって得られる。
本発明の方法では、まず上記一般式（Ｉｆ）で表わされ
るベンジルアミン誘導体と上記一般式（ＩＩＩ）で表わ
されるジハロゲン化アミノトリアジンとを反応させる。
るベンジルアミン誘導体と上記一般式（ＩＩＩ）で表わ
されるジハロゲン化アミノトリアジンとを反応させる。
この反応にあたっては両化合物をほぼ等モルの割合で用
いればよく、また溶媒は必ずしも必要ではないが、メタ
ノール、エタノール。
いればよく、また溶媒は必ずしも必要ではないが、メタ
ノール、エタノール。
イソプロパツール等のアルコール、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン、ｎ−ヘキサ
ン、ｎ−へブタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、デカ
リン、アルキルナフタレン等の環状炭化水素、四塩化炭
素、四塩化エチレン等の塩化炭化水素、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテルなど、さらには灯油等を
用いることもできる。さらにこの反応系には炭酸水素ナ
トリウム、トリエチルアミン等の脱酸剤（脱ハロゲン化
水素剤）を加えることも有効である。また、反応温度は
特に制限はなく、低温から高温、具体的には１０〜１０
０℃の範囲で十分に進行する。
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン、ｎ−ヘキサ
ン、ｎ−へブタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、デカ
リン、アルキルナフタレン等の環状炭化水素、四塩化炭
素、四塩化エチレン等の塩化炭化水素、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテルなど、さらには灯油等を
用いることもできる。さらにこの反応系には炭酸水素ナ
トリウム、トリエチルアミン等の脱酸剤（脱ハロゲン化
水素剤）を加えることも有効である。また、反応温度は
特に制限はなく、低温から高温、具体的には１０〜１０
０℃の範囲で十分に進行する。
本発明の方法では、上記反応によって得られた一般式（
ＩＶＩで表わされるベンジルアミノトリアジン誘導体、
即ち２−ハロゲノ−４−アミノ−６−（３°−アルキル
−４°−ハロゲノ−α−メチ・ ルベンジルアミノ）−ｓ−１−リアジン、具体的には２
−クロロ−４−アミノ−６−（３°−メチル−４゛−ク
ロロ−α−メチルベンジルアミノ）−Ｓ−）リアジンな
どに対して、さらにメチルメルカプタンあるいはメチル
メルカプチドを反応させる。ここでメチルメルカプタン
を用いる場合は、苛性アルカリ、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の存在下で反応を行なうことが好
ましい。一方、メチルメルカプチドとしてはナトリウム
のメチルメルカプチド（ＣＨ３Ｓ Ｎａ） 、カリウム
のメチルメルカプチド（ＣＨｓＳＫ）、マグネシウムの
メチルメルカプチド（（ＣＨ３Ｓ ） ｚ Ｍ ｇ ）
等をあげることができる。この反応の際に加える一般式
（ＩＶ）で表わされるベンジルアミノトリアジン誘導体
とメチルメルカプタンあるいはメチルメルカプチドの割
合は、特に制限はないが、等モルを目安とすればよい。
ＩＶＩで表わされるベンジルアミノトリアジン誘導体、
即ち２−ハロゲノ−４−アミノ−６−（３°−アルキル
−４°−ハロゲノ−α−メチ・ ルベンジルアミノ）−ｓ−１−リアジン、具体的には２
−クロロ−４−アミノ−６−（３°−メチル−４゛−ク
ロロ−α−メチルベンジルアミノ）−Ｓ−）リアジンな
どに対して、さらにメチルメルカプタンあるいはメチル
メルカプチドを反応させる。ここでメチルメルカプタン
を用いる場合は、苛性アルカリ、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の存在下で反応を行なうことが好
ましい。一方、メチルメルカプチドとしてはナトリウム
のメチルメルカプチド（ＣＨ３Ｓ Ｎａ） 、カリウム
のメチルメルカプチド（ＣＨｓＳＫ）、マグネシウムの
メチルメルカプチド（（ＣＨ３Ｓ ） ｚ Ｍ ｇ ）
等をあげることができる。この反応の際に加える一般式
（ＩＶ）で表わされるベンジルアミノトリアジン誘導体
とメチルメルカプタンあるいはメチルメルカプチドの割
合は、特に制限はないが、等モルを目安とすればよい。
なお、この反応は無溶媒下でも、イソプロピルアルコー
ル、ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、ベン
ゼン等の溶媒中でも進行する。また、反応温度は特に制
限はなく、低温から高温、具体的には１０〜１５０℃の
範囲で十分に進行する。
ル、ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、ベン
ゼン等の溶媒中でも進行する。また、反応温度は特に制
限はなく、低温から高温、具体的には１０〜１５０℃の
範囲で十分に進行する。
反応終了後、冷却して生成した結晶を洗浄、乾燥すれば
、本発明の一般式（Ｉ）で表わされるトリアジン誘導体
が高純度かつ高収率で得られる。
、本発明の一般式（Ｉ）で表わされるトリアジン誘導体
が高純度かつ高収率で得られる。
このようにして製造される本発明のトリアジン誘導体は
新規な化合物であり、雑草の発芽、生長を抑制し、しか
も高選択性を有するため、除草剤として好適である。ま
た、水稲に薬害を与えることなくキカシグサ、アゼナ、
コナギなどの広葉雑草、クマガヤツリ等のカヤツリグサ
科雑草あるい ′はノビエなどのイネ科雑草などの
雑草に対して卓 −２越した除草効果を示すばかりでな
く、現在防除困難とされているホタルイ、ミズガヤツリ
、ウリカワ等の多年生雑草に対しても卓越した除草効果
を示す。
新規な化合物であり、雑草の発芽、生長を抑制し、しか
も高選択性を有するため、除草剤として好適である。ま
た、水稲に薬害を与えることなくキカシグサ、アゼナ、
コナギなどの広葉雑草、クマガヤツリ等のカヤツリグサ
科雑草あるい ′はノビエなどのイネ科雑草などの
雑草に対して卓 −２越した除草効果を示すばかりでな
く、現在防除困難とされているホタルイ、ミズガヤツリ
、ウリカワ等の多年生雑草に対しても卓越した除草効果
を示す。
次に、本発明の除草剤は、上述の発明の化合物、すなわ
ち一般式（１）で表されるトリアジン誘導体を有効成分
として含有するものであり、これらの化合物を溶媒等の
液状担体または鉱物質微粉等の固体担体と混合し、水和
剤、乳剤、粉剤、゛粒剤等の形態に製剤化して使用する
ことができる。製剤化に際して乳化性１分散性、展着性
等を付与するためには界面活性剤を添加すればよい。
ち一般式（１）で表されるトリアジン誘導体を有効成分
として含有するものであり、これらの化合物を溶媒等の
液状担体または鉱物質微粉等の固体担体と混合し、水和
剤、乳剤、粉剤、゛粒剤等の形態に製剤化して使用する
ことができる。製剤化に際して乳化性１分散性、展着性
等を付与するためには界面活性剤を添加すればよい。
本発明の除草剤を水和剤の形態で用いる場合、通常は上
述した本発明のトリアジン誘導体を有効成分として１０
〜５５重量％、固体担体４０〜８８重量％および界面活
性剤２〜５重景重量割合で配合して組成物を調製し、こ
れを用いればよい。
述した本発明のトリアジン誘導体を有効成分として１０
〜５５重量％、固体担体４０〜８８重量％および界面活
性剤２〜５重景重量割合で配合して組成物を調製し、こ
れを用いればよい。
また、乳剤の形態で用いる場合は、通常は有効成分とし
て本発明のトリアジン誘導体２０〜５０重量％、溶剤３
５〜７５重量％および界面活性剤５〜１５重景％重量合
で配合して調製すればよい。
て本発明のトリアジン誘導体２０〜５０重量％、溶剤３
５〜７５重量％および界面活性剤５〜１５重景％重量合
で配合して調製すればよい。
一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常は有効成分とし
て本発明のトリアジン誘導体１〜１５重量％、固体担体
８０〜９７重量％および界面活性剤２〜５重量％の割合
で配合して調製すればよい。
て本発明のトリアジン誘導体１〜１５重量％、固体担体
８０〜９７重量％および界面活性剤２〜５重量％の割合
で配合して調製すればよい。
さらに、粒剤の形態で用いる場合は、有効成分として本
発明のトリアジン誘導体１〜１５重量％、固体担体８０
〜９７重量％および界面活性剤２〜５重量％の割合で配
合して調製すればよい。ここで固体担体としては鉱物質
の微粉が用いられ、この鉱物質の微粉としては、ケイソ
ウ土、消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セソ
コウ等の硫酸塩、タルク、パイロフェライト、クレー、
カオリン、ベントナイト酸性白土、ホワイトカーボン、
石、英粉末、ケイ石粉等のケイ酸塩などをあげることが
できる。
発明のトリアジン誘導体１〜１５重量％、固体担体８０
〜９７重量％および界面活性剤２〜５重量％の割合で配
合して調製すればよい。ここで固体担体としては鉱物質
の微粉が用いられ、この鉱物質の微粉としては、ケイソ
ウ土、消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セソ
コウ等の硫酸塩、タルク、パイロフェライト、クレー、
カオリン、ベントナイト酸性白土、ホワイトカーボン、
石、英粉末、ケイ石粉等のケイ酸塩などをあげることが
できる。
また、溶剤としては有機溶媒が用いられ、具体的にはキ
シレン、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、０−
クロルトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチレ
ン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール、アミルア
ルコール、エチレングリコール等のアルコール、イソホ
ロン、シクロヘキサノン、シクロへキセニルーシクロヘ
キサノン等のケトン、ブチルセロソルブ、ジメチルエー
テル、メチルエチルエーテル等のエーテル、ｉｔ［イソ
プロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等のエステル
、ジメチルホルムアミド等のアミドあるいはこれらの混
合物をあげることができる。
シレン、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、０−
クロルトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチレ
ン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール、アミルア
ルコール、エチレングリコール等のアルコール、イソホ
ロン、シクロヘキサノン、シクロへキセニルーシクロヘ
キサノン等のケトン、ブチルセロソルブ、ジメチルエー
テル、メチルエチルエーテル等のエーテル、ｉｔ［イソ
プロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等のエステル
、ジメチルホルムアミド等のアミドあるいはこれらの混
合物をあげることができる。
さらに、界面活性剤としては、アニオン型、ノニオン型
、カチオン型あるいは両性イオン型（アミノ酸、ベタイ
ン等）のいずれを用いることもできる。
、カチオン型あるいは両性イオン型（アミノ酸、ベタイ
ン等）のいずれを用いることもできる。
このような本発明の一般式（Ｉ）で表わされる新規化合
物のトリアジン誘導体は、１年生雑草はもとより多年生
雑草に対しても除草効果が高く、水稲に対しても薬害の
ない高選択性の除草剤として極めて有用である。
物のトリアジン誘導体は、１年生雑草はもとより多年生
雑草に対しても除草効果が高く、水稲に対しても薬害の
ない高選択性の除草剤として極めて有用である。
なお、本発明の除草剤は、有効成分として一般式ＣＩ）
で表わされるトリアジン誘導体と共に、他の除草成分を
併用することもできる。このような他の除草成分として
は、従来から市販されている除草剤をあげることができ
、例えばフェノキシ系除草剤、ジフェニルエーテル系除
草剤、トリアジン系除草剤、尿素系除草剤、カーへメー
ト系除草剤、チオールカーバメート系除草剤、酸アニリ
ド系除草剤、ピラゾール系除草剤、リン酸系除草剤、オ
キサシアシンなど様々なものがあげられる。
で表わされるトリアジン誘導体と共に、他の除草成分を
併用することもできる。このような他の除草成分として
は、従来から市販されている除草剤をあげることができ
、例えばフェノキシ系除草剤、ジフェニルエーテル系除
草剤、トリアジン系除草剤、尿素系除草剤、カーへメー
ト系除草剤、チオールカーバメート系除草剤、酸アニリ
ド系除草剤、ピラゾール系除草剤、リン酸系除草剤、オ
キサシアシンなど様々なものがあげられる。
さらに本発明の除草剤は、必要に応じて殺虫剤。
殺菌剤、植物の生長調節剤、肥料等と混用することもで
きる。
きる。
本発明の除草剤は、既存の水稲用除草剤に比べて、薬効
が大きく、しかも薬害が小さく、そのうえ殺草スペクト
ル幅が大きいという特徴がある。
が大きく、しかも薬害が小さく、そのうえ殺草スペクト
ル幅が大きいという特徴がある。
具体的にはノビエ、広葉雑草に効果が大であると共に、
ウリカワ、ホタルイ、ミズガヤツリ等の多年生雑草に対
して著しい効果を示す。
ウリカワ、ホタルイ、ミズガヤツリ等の多年生雑草に対
して著しい効果を示す。
次に、本発明を実施例および比較例によりさらに詳しく
説明する。
説明する。
実施例１
２．６−ジクロロ−４−アミノ−ｓ−トリアジン１６．
４ｇ（０，１モル）を５５ｇのアセトンに溶解し、これ
に３−メチル−４−クロロ−α−メチルヘンシルアミン
１７．０ｇ（０，１モル）、引き続いて６０ｇの水に溶
解させた炭酸水素ナトリウム８．４ｇ（０，１モル）を
０〜５℃で攪拌しながら加えた。添加後、混合物を徐々
に加温し、１時間かけて５０℃に昇温した。
４ｇ（０，１モル）を５５ｇのアセトンに溶解し、これ
に３−メチル−４−クロロ−α−メチルヘンシルアミン
１７．０ｇ（０，１モル）、引き続いて６０ｇの水に溶
解させた炭酸水素ナトリウム８．４ｇ（０，１モル）を
０〜５℃で攪拌しながら加えた。添加後、混合物を徐々
に加温し、１時間かけて５０℃に昇温した。
加温後、混合物を冷却し、固形物を濾過水洗乾燥したと
ころ、２８．２ｇの２−クロロ−４−アミノ−６〜（３
°〜メチル−４”−クロロ−α−メチルベンジルアミノ
）−Ｓ−）リアジンが９５％の収率で得られた。
ころ、２８．２ｇの２−クロロ−４−アミノ−６〜（３
°〜メチル−４”−クロロ−α−メチルベンジルアミノ
）−Ｓ−）リアジンが９５％の収率で得られた。
次に５０〜６０℃に加温したイソプロピルアルコール９
０ｇと１５％のナトリウムのメチルメルカプチド（ＣＨ
：＋５Ｎａ） ６０ ｇ （０，１２５モル）の中に攪
拌しながら、上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３
“−メチル−４°−クロロベンジルアミノ）−ｓ−トリ
アジンを加えた。反応混合物を３時間攪拌しながら加熱
還流後、１０℃まで冷却し、次いで氷水を注いで、析出
した結晶を濾取、水洗し乾燥したところ、２６．８ｇの
２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３’−メチル−４
”−クロロ−α−メチルヘンシルアミノ） −Ｓ−トリ
アジンが９１％の収率で得られた。このものの分析結果
は次のとおりである。
０ｇと１５％のナトリウムのメチルメルカプチド（ＣＨ
：＋５Ｎａ） ６０ ｇ （０，１２５モル）の中に攪
拌しながら、上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３
“−メチル−４°−クロロベンジルアミノ）−ｓ−トリ
アジンを加えた。反応混合物を３時間攪拌しながら加熱
還流後、１０℃まで冷却し、次いで氷水を注いで、析出
した結晶を濾取、水洗し乾燥したところ、２６．８ｇの
２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３’−メチル−４
”−クロロ−α−メチルヘンシルアミノ） −Ｓ−トリ
アジンが９１％の収率で得られた。このものの分析結果
は次のとおりである。
融点１６３’、 ４〜１６４．３℃
元素分析値（％）
、ＣＨＮＣｔ Ｓ
実測値 ５０．９ ５．２ ２２．８ １１．０ １０
．１計算値 ５０．４ ５．２ ２２．６ １１．４
１０．４分子式 Ｃｌ ３ Ｈ＋ ｂ Ｎ ｓ Ｃｔ
Ｓ構造式 （１）除草剤の調製 担体としてタルク（商品名ニジ−クライト）９７重量部
、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸塩（商
品名：ネオペレソクス、花王アトラス■製）１．５重量
部およびノニオン型とアニオン型の界面活性剤（商品名
：ソルポール８００Ａ。
．１計算値 ５０．４ ５．２ ２２．６ １１．４
１０．４分子式 Ｃｌ ３ Ｈ＋ ｂ Ｎ ｓ Ｃｔ
Ｓ構造式 （１）除草剤の調製 担体としてタルク（商品名ニジ−クライト）９７重量部
、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸塩（商
品名：ネオペレソクス、花王アトラス■製）１．５重量
部およびノニオン型とアニオン型の界面活性剤（商品名
：ソルポール８００Ａ。
東邦化学工業■製）１．５重量部を均一に粉砕混合して
、水和剤用担体を得た。
、水和剤用担体を得た。
この水和剤用担体９０重量部と上記実施例１で得られた
トリアジン誘導体１０重量部を均一に粉砕混合して除草
剤を得た。
トリアジン誘導体１０重量部を均一に粉砕混合して除草
剤を得た。
（２）生物試験（湛水土壌処理試験）
１／１５５００アールの磁製ポットに水田土壌をつめ、
表層にノビエ、タマガヤツリ、キカシグサ。
表層にノビエ、タマガヤツリ、キカシグサ。
ホタルイ、コナギの種子を均一に播種して、さらにミズ
ガヤツリ、ウリカワの塊茎を移植して、２葉期の水稲を
移植した。
ガヤツリ、ウリカワの塊茎を移植して、２葉期の水稲を
移植した。
その後、雑草の発芽時に、上記（１）で得た除草剤の希
釈液を所定量水面に均一滴下して処理した後、ポットを
温室内に放置して適時撒水した。
釈液を所定量水面に均一滴下して処理した後、ポットを
温室内に放置して適時撒水した。
薬液処理の２０日後の除草効果および稲作薬害を調査し
た結果を第１表に示す。なお薬量は有効成分量で１００
ｇ ／ １０ ａ 〜２００ ｇ ／ １０ ａとし
た。また稲作薬害、除草効果は、各々風乾型を測定し、
以下のように表示した。
た結果を第１表に示す。なお薬量は有効成分量で１００
ｇ ／ １０ ａ 〜２００ ｇ ／ １０ ａとし
た。また稲作薬害、除草効果は、各々風乾型を測定し、
以下のように表示した。
薬害の程度 水稲薬害（対無処理区比）０
１００％ １ ９５〜９９％ ２ ９０〜９４％ ３ ８０〜８９％ ４ ６０〜７９％ ５ ５０〜６９％ 除草効果の程度 除草効果（対無処理区比）０
１００％ １ ６１〜９９％ ２ ２１〜６０％ ３ １１〜２０％ ４１−１０％ ５ ０％比較例
１ 実施例２において、実施例１で製造したトリアジン誘導
体の代わりに、下記の弐（Ｖ）で表わされる２−メチル
チオ−４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−）リアジン
（商品名ニジメトリン）を用いたこと以外は、実施例１
と同様の操作を行なった。結果を第１表に示す。
１００％ １ ９５〜９９％ ２ ９０〜９４％ ３ ８０〜８９％ ４ ６０〜７９％ ５ ５０〜６９％ 除草効果の程度 除草効果（対無処理区比）０
１００％ １ ６１〜９９％ ２ ２１〜６０％ ３ １１〜２０％ ４１−１０％ ５ ０％比較例
１ 実施例２において、実施例１で製造したトリアジン誘導
体の代わりに、下記の弐（Ｖ）で表わされる２−メチル
チオ−４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−）リアジン
（商品名ニジメトリン）を用いたこと以外は、実施例１
と同様の操作を行なった。結果を第１表に示す。
比較例２
実施例２において、実施例１で製造したトリアジン誘導
体の代わりに、下記の式（ＶＴ）で表わされる２−メチ
ルチオ−４−メチルアミノ−６−（α、α−ジメチルベ
ンジルアミノ）−Ｓ−）リアジン（特公昭４９−８２６
１号公報）を用いたこと以外は、実施例１と同様の操作
を行なった。結果を第１表に示す。
体の代わりに、下記の式（ＶＴ）で表わされる２−メチ
ルチオ−４−メチルアミノ−６−（α、α−ジメチルベ
ンジルアミノ）−Ｓ−）リアジン（特公昭４９−８２６
１号公報）を用いたこと以外は、実施例１と同様の操作
を行なった。結果を第１表に示す。
比較例３
実施例２において、実施例１で製造したトリアジン誘導
体の代わりに、下記の式〔■〕で表わされる２〜クロロ
−４−イソプロピルアミノ〜６〜（α、α−ジメチルベ
ンジルアミノ）−ｓ−トリアジン（特公昭４９−８２６
２号公報）を用いたこと以外は、実施例１と同様の操作
を行なった。結果を第１表に示す。
体の代わりに、下記の式〔■〕で表わされる２〜クロロ
−４−イソプロピルアミノ〜６〜（α、α−ジメチルベ
ンジルアミノ）−ｓ−トリアジン（特公昭４９−８２６
２号公報）を用いたこと以外は、実施例１と同様の操作
を行なった。結果を第１表に示す。
手続補正書（自発）
昭和６０年９月１８日 １
Claims (6)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｘ
＾１はハロゲン原子を示す。〕 で表わされるトリアジン誘導体。 - （２）Ｒ＾１がメチル基、エチル基あるいはイソプロピ
ル基であり、Ｘ＾１が塩素原子あるいは臭素原子である
特許請求の範囲第１項記載のトリアジン誘導体。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｘ
＾１はハロゲン原子を示す。〕 で表わされるベンジルアミン誘導体と、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＾２、Ｘ＾３はハロゲン原子を示す。〕で表
わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反応させて 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｘ＾１、Ｘ＾２は前記と同じ。〕で表
わされるベンジルアミノトリアジン誘導体を製造し、次
いで該誘導体にメチルメルカプタンあるいはメチルメル
カプチドを反応させることを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｘ＾１は前記と同じ。〕 で表わされるトリアジン誘導体の製造方法。 - （４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１はメチル基、エチル基あるいはイソプロ
ピル基を示し、Ｘ＾１は塩素原子あるいは臭素原子を示
す。〕 で表わされる３−アルキル−４−ハロゲノ−α−メチル
ベンジルアミンと ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２，６−シクロロ−４−アミノ−ｓ−トリ
アジンとを反応させて 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１はメチル基、エチル基あるいはイソプロ
ピル基を示し、Ｘ＾１は塩素原子あるいは臭素原子を示
す。〕 で表わされる２−クロロ−４−アミノ−６−（３′−ア
ルキル−４′−ハロゲノ−α−メチルベンジルアミノ）
−ｓ−トリアジンを製造し、次いで該トリアジンにメチ
ルメルカプチドを反応させることにより 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１はメチル基、エチル基あるいはイソプロ
ピル基を示し、Ｘ＾１は塩素原子あるいは臭素原子を示
す。〕 で表わされる２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３′
−アルキル−４′−ハロゲノ−α−メチルベンジルアミ
ノ）−ｓ−トリアジンを製造する特許請求の範囲第３項
記載の製造方法。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｘ
＾１はハロゲン原子を示す。〕 で表わされるトリアジン誘導体を有効成分として含有す
る除草剤。 - （６）Ｒ＾１がメチル基、エチル基あるいはイソプロピ
ル基であり、Ｘ＾１が塩素原子あるいは臭素原子である
トリアジン誘導体を有効成分として含有する特許請求の
範囲第５項記載の除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26182184A JPS61140569A (ja) | 1984-12-13 | 1984-12-13 | トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26182184A JPS61140569A (ja) | 1984-12-13 | 1984-12-13 | トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61140569A true JPS61140569A (ja) | 1986-06-27 |
Family
ID=17367193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26182184A Pending JPS61140569A (ja) | 1984-12-13 | 1984-12-13 | トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61140569A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007317827A (ja) * | 2006-05-25 | 2007-12-06 | Victor Co Of Japan Ltd | プリント基板及びその製造方法、電子部品収納基板及びその製造方法 |
-
1984
- 1984-12-13 JP JP26182184A patent/JPS61140569A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007317827A (ja) * | 2006-05-25 | 2007-12-06 | Victor Co Of Japan Ltd | プリント基板及びその製造方法、電子部品収納基板及びその製造方法 |
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