JPS5973554A - アセトアミド誘導体，その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なＮ−（α、α−ジアルキルナフチルメチ
ル）フェニルアセトアミド誘導体、その製造法およびそ
れを有効成分として含有する除草剤に関する。

従来、水稲作など湛水条件下に用いられる除草剤として
種々のものが市販されているが、水稲に薬害を与えたり
、また除草効果が一年生雑草を中心として限られている
等の欠点があった。そのため、ミズガヤツリ、ホクルイ
、マツバイ、クロクワイなどの多年生雑草は防除が非常
に困難であり、その対策が大きな問題となっている。

このため、これら多年生雑草を選択的に防除し、しかも
作物に対する薬害のない除草剤の開発が望まれている。

、 本発明者らは、既にこれらの目的を満足する種種の除草
剤の開発に成功し、提案したが、さらに検討を加えた結
果、新しい除草効果のすぐれた化合物を見出し、本発明
に到達した。

本発明は、一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ炭素数１〜３のアルキル
基を示し、Ｒ３，Ｒ４はそれぞれ水素、ハロゲン、炭素
数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシル基
またはトリフルオロメチル基を示す。）で表わされるＮ
−（α、α−ジアルキルナフチルメチル）フェニルアセ
トアミド誘導体を提供し、また、 一般式 （式中、Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ炭素数１〜３のアルキル
基を示す。）で表わされるα、α−ジアルキルナフチル
メチルアミンと 一般式 （式中、Ｒａ、Ｒ’はそれぞれ水素、ハロゲン、炭素数
１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシル基ま
たはトリフルオロメチル基を示す。）で表わされるフェ
ニル酢酸誘導体あるいはその反応性誘導体とを反応させ
ることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表わされるＮ−
（α、α−ジアルキルナフチルメチル）フェニルアセト
アミド誘導体の製造方法を提供すると共に、該一般式（
Ｉ）の化合物を有効成分として含有する除草剤を提供す
るものである。

上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物において。

Ｒ８，１ｌｊ４は上述した如くであるが、除草効果とい
う立場からすると　ＢＳが水素、塩素、臭素、フッ票、
メチル基、メトキシル基あるいはトリフルオロメチル基
であり、またＲ４が水素あるいは塩素である場合が好ま
しい。

なお、上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物には、本発
明が意図する除草効果に著しい影響を与えない範囲であ
れば、他の置換基を導入することができ、たとえば特開
昭５６−１１０６５５号公報に記載されているようなハ
ロゲン、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のア
ルコキシル基などを核置換のために用いることができ、
他の位置の水素などを置換するために、炭素数１〜３の
アルキル基、炭素数１〜３のアルコキシル基、炭素数２
〜６のアルコキシアルキル基、アリル基などを用いるこ
とも可能である。

一般式（Ｉ）で表わされるＮ−（α、α−ジアルキルナ
フチルメチル）フェニルアセトアミド誘導体は１例えば
以下の方法によって製造することができる。すなわち、
前記一般式（ＩＩ）で表わされるα、α−ジアルキルナ
フチルメチルアミント一般式（ｍ）で表わされるフェニ
ル酢酸誘導体あるいはその反応性誘導体とを反・応させ
ることＫより効率よく得られ、これは次式囚あるいはＣ
Ｂ＞で示される。

上記（Ａ）の反応式をさ・らに具体的に説明すれば、フ
ェニル酢酸または置換フェニル酢酸（一般式（２）の化
合物）を塩化メチレンに溶解し、これにα。

α−ジアルキルナフチルメチルアミン（一般式（ＩＩ）
の化合物）さらにはトリノルマルブチルアミンおよびＮ
−メチル−２−クロルピリジウムヨーシトを加えて０，
５〜２時間加熱還流することによって目的とするＮ−（
α、α−ジアルキルナフチルメチル）フェニルアセトア
ミド誘導体（一般式（Ｉ）の化合物）が製造される。ま
た、上記（２）の反応式については、フェニル酢酸また
は置換フェニル酢酸を塩化チオニルを加えて１〜４時間
加熱還流してフェニル酢酸クロライドまたは置換フェニ
ル酢酸クロライド（一般式α）の化合物）等のフェニル
酢酸誘導体の反応性誘導体を得、次いでこれらにエーテ
ル溶媒中でアルカリの存在下にα、α−ジアルキルナフ
チルメチルアミンならびにトリノルマルブチルアミンを
加えて加熱還流して、０．５〜３時間反応させることに
より、目的とするＮ−（α、α−ジアルキルナフチ゛ル
メチル）７主ニルアセトアミド誘導体を製造する。

さらに得られた生成物を単離、精製するには、通常の洗
浄操作や再結晶化によって行なえばよい。

本発明の化合物は新規な化合物であり、雑草の発芽、生
長を抑制し、特に多年生雑草を選択的に防除することが
できる。すなわち、蛇口１直播水稲作で湛水前後に土壌
処理をすると、稲に対して害を与えることなく、ミズガ
ヤツリ、ホタルイ、タマガヤツリ、マツバイ等のカヤツ
リグサ科雑草、ノビエなどのイネ科雑草などに対し卓越
した除草効果を示す。また、移植水稲作において土壌処
理剤として使用すると、稲に害がなく上記のカヤツリグ
サ科やイネ科の雑草を有効に防除することができる。さ
らに、広葉作物、小麦、トウモロコシ等の畑作において
本発明の除草剤を土壌処理剤として用いた場合にも、作
物に害を及ばすことなくカヤツリグサ科およびイネ科雑
草を防除することができる。

本発明の除草剤は、有効成分たる化合物を有機溶媒等の
液状担体または鉱物質微粉等の固体担体と混合し、水和
剤、乳剤、粉剤１粒剤等の形態に製剤化して使用するこ
とかできる。製剤化に際して乳化性１分散性、展着性等
を付与するためには界面活性剤を添加すればよい。

本発明の除草剤を水和剤の形態で用いる場合、通常は士
述した本発明の化合物を有効成分として１０〜５５重景
％、固体担体４０〜８８重量％および界面活性剤２〜５
重量％の割合で配合して組成物を調製し、これを用いれ
ばよい。また、乳剤の形態で用いる場合は、通常は有効
成分として本発明の化合物２０〜５０重量％、溶剤３５
〜７５重量％および界面活性剤５〜１５重量％の割合で
配合して調製すればよい。一方、粉剤の形態で用いる場
合は、通常は有効成分として本発明の化合物１〜１５重
量％、固体担体８０〜９７重量％および界面活性剤２〜
５重量％の割合で配合して調製すればよい。さらに、粒
剤の形態で用いる場合は、有効成分として本発明の化合
物３〜１５重景％、固体担体８０〜９５重量％および界
面活性剤２〜５重量％の割合で配合ｌ−て調製すればよ
い。

ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用いられ、この
鉱物質の微粉としては、ケインウ土、消石灰等の酸化物
、リン灰石等のリン酸塩、セラコラ等の硫酸塩、タルク
、パイロフェライト、クレー、カオリン、ベントナイト
、酸性白土、ホワイトカーボン、石英粉末、ケイ石粉等
のケイ酸塩などをあげることができる。

また、溶剤としては有機溶媒が用いられ、具体的ニハキ
シレン、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、０−
クロルトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチレ
ン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール、アミルア
ルコール、エチレンクリコール等のアルコール、イソホ
ロン、シクロヘキサノン、シクロヘキセニル−シクロヘ
キサノン等のケトン、ブチルセロソルブ、ジメチルエー
テル、メチルエチルエーテル等のエーテル、酢酸イソプ
ロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等のエステル、
ジメチルホルムアミド等のアミドあるいはこれらの混合
物をあげることができる。

さらに、界面活性剤としては、アニオン型、ノニオン型
、カチオン型あるいは両性イオン型（アミノ酸、ベタイ
ン等）のいずれを用いることもできる。

本発明の除草剤は水稲などの作物に対する薬害は全くな
く、水稲作などの湛水条件下に用いる除草剤として有効
であり、特に多年生雑草に対して選択的に防除作用を発
揮する。なお、本発明の除草剤は他の除草剤、生長調節
剤、雑虫剤、殺菌剤等の農薬や肥料などと混合して利用
することもできる。

また本発明の除草剤は、他の除草剤の一種また二種以上
と混合して用いることも有効であり、混合すべき除草剤
の種類により、様々な相乗効果を奏することができる。

ここで混合することのできる除草剤は各種のものがあり
、例えば２．４−ジクロルフェニル−４′−ニトロ−３
７−メドキシフエニルエーテル；２．４　　ｙクロルフ
ェニル−４′−＝）０−３’−７’トキシカルボニルフ
エニルエーテルｉ２，４．６−）ジクロルフェニル−４
′ニトロロフェニルエーテル等のジフェニルエーテル系
除草創、２−クロルー４，６−ピスエチルアミノー１．
３．５−）リアジン；２−クロル−４−エチルアミノ−
６−イソプロビルアミノ−１，３，５＝トリアジン；２
−メチルチオ−４，６−ピスエチルアミノー１．３．５
−）リアジン；２−メチルチオ−４，６−ビスイソプロ
ピルアミノ−１゜３．５−）リアジン等のトリアジン系
除草剤、イソプロピル−Ｎ−Ｃ３−クロルフェニル）カ
ーバメート；メチル−Ｎ−（３，４−ジクロルフェニル
）カーバメート等のカーバメート系除草剤、２−クロル
−２’、　　６’−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）
−アセトアニリド：２−クロル−２’、６’−ジエチル
−Ｎ−（ｎ−プロポキシエチル）−アセトアニリド：Ｎ
−メトキシメチル−２，６−ダニチル−α−クロルアセ
トアニリド等のアセトアニリド系除草剤、８−（４−ク
ロルベンジル）−Ｎ。

Ｎ−ジエチルチオールカーバメ−）；Ｓ−エチル−Ｎ、
Ｎ−ヘキサメチレンチオールカーバメート等のチオール
カーバメート系除草剤、４−（２゜４〜ジクロルベンゾ
イル）〜１．３−ジメチルピ’ｉシーｐｖ−５−イル−
４−トルエンスルホ、ｉ−ト；４−（２，４−ジクロル
ベンゾイル）〜１．３−ジメチルー５−フェナシルオキ
シピラゾール等のビラゾレート系除草剤、Ｎ−（０，Ｏ
−ジプロピル−ジチオフォスフォリルアセチル）−２−
メチルピペリジン等のリン酸系除草剤、３．４−ジクロ
ルゾロピオンアニリド等のプロピオンアニリド系除草剤
、各種のアセトアミド系除草剤、さらには５−ｔ−ブチ
ル−３−（２，４−ジクロル−５−イソプロポキシフェ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾリン−２−オン；２
−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチルアセ
トアニリドなどをあげることができる。

次に本発明の化合物の合成例および該化合物を除草剤と
して用いた例を実施例として以下に示す。

実施例１〜１１および比較例１〜５ 所定のフェニル酢酸誘導体５ミリモルを塩化メチレン３
０ｍ１に溶解し、これに所定のα、α−ジアルキルナフ
チルメチルアミン５ミリモル、トリノルマルブチルアミ
ン１２ミリモルおよびＮ−メチル−２−クロルピリジニ
ウムヨーシト６ミリ温まで冷却した。その彼，５％塩酸
水溶液２０ｍｌで２回，飽和食塩水２０ｍｌで１回，５
％苛性ソーダ水溶液２０罰で２回洗浄した。溶媒を無水
硫酸す）　ＩＪウム５ｇで乾燥した後、減圧下に留去し
た。

析出した結晶をｐ別し、Ｎ−（α，α−ジアルキルナフ
チルメチル）フェニルアセトアミド誘導体を得、これを
エタノールより再結晶し精製物を得た。結果を精製物の
分析結果とともに第１表および第２表に示す。

第　　１　　表 第　１　表（続き） 第　１　表（続き） 実施例１２〜２２および比較例６〜１０（１）　　除草
剤の調製 担体としてタルク（商品名ニジ−クライト）９７重量部
、界面活性剤としてアルキルアＩＪ　−ルスルホン酸塩
（商品名：ネオペレツクスパウダー、花王アトラス＠）
製）１．５重量部およびノニオン型とアニオン型の界面
活性剤（商品名：ソルボール８００Ａ、東邦化学工業＠
）製）１．５重量部を均一に粉砕混合して、水和剤用担
体を得た。

この水和剤用担体９０重量部と上記実施例および比較例
で得られたＮ−（α、α−ジアルキルナフチルメチル）
フェニルアセトアミド誘導体１０重量部を均一に粉砕混
合して除草水和剤を得た。

（２）　　生物試験結果 （湛水土壌処理試験） １／１５５００アールの磁製ポットに水田土壌をつめ、
表層にノビエ、ホタルイ、タマガヤツリの種子を均一に
播種し、ミズカヤツリの塊茎−ｎ− を移植して２　ｃｍの深さに湛水した後、２葉期の水稲
苗（品種：日本晴）を２本移植した。

水稲移植の３日後に、上記０）で得た除草剤の希釈液を
所定量水面に均一に滴下して処理したのち、ポットを温
室内に放置して適時散水した。

薬液処理２０日後の除草効果および水稲薬害を調査した
結果を第３表に示す。第３表中、薬量は有効成分量で示
し、水稲薬害、除草効果は、各々風乾型を測定し、以下
の様に表示した。

除草効果 ０　　　　対無処理区比　　　１００％１　　　　　　
　　　　６１〜９９％ ２　　　　　　　　　　２１〜６０％ ３　　　　　　　　　　１１〜２０％ ４　　　　　　　　　　　６〜１０％ ４．５　　　　　　　　　　１〜５％ ５　　　　　　　　　　　　　　０％ なお、本発明の除草剤には薬害がまったくみられなかっ
た。

第　　３　　表 第　３　表（続き） 特許出願人　出光興産株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中、Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ炭素数１〜３のアルキル
   基を示し、ＢＳ、Ｒ４はそれぞれ水素、ハロゲン、炭素
   数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシル基
   またはトリフルオロメチル基を示す。）で表わされるＮ
   −（α、α−ジアルキルナフチルメチル）フェニルアセ
   トアミド誘導体。 ２、　　Ｒ１１Ｒ２がそれぞれメチル基であり、Ｒａが
   水素、塩素、臭素、フッ素、メチル基、メトキシル基あ
   るいはトリフルオロメチル基であり、Ｒ４が水素あるい
   は塩素である特許請求の範囲第１項記載の誘導体。 ３、一般式 （式中、Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ炭素数１〜３のアルキル
   基を示す。）で表わされるα、α−ジアルキルナフチル
   メチルアミンと （式中、ＲＢ　、　Ｈａはそれぞれ水素、ハロゲン、炭
   素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシル
   基またはトリフルオロメチル基を示す。）で表わされる
   フェニル酢酸誘導体あるいはその反応性誘導体とを反応
   させることを特徴とする−、般式 （式中、Ｒ’、　　Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は上記で定義した
   とおり。）で表わされるＮ−（α、α−ジアルキルナフ
   チルメチル）フェニルアセトアミド誘導体の製造法。 ４、　　Ｒ’、　　Ｒ２がそれぞれメチル基であり、几
   ３が水素、塩素、臭素、フッ素、メチル基、メトキシル
   基あるいはトリフルオロメチル基であり　Ｒ４が水素あ
   るいは塩素である特許請求の範囲第３項記載の製造法。 ５、一般式ＧＴＩ）で表わされるフェニル酢酸誘導体の
   反応性誘導体が、 一般式 （式中、Ｒ３，Ｒ４はそれぞれ水素、）＼ロゲン、炭素
   数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシル基
   またはトリフルオロメチル基を示す。）で表わされる酸
   クロリドである特許請求の範囲第３項記載の製造法。 ６、Ｒ３が水素、塩素、臭素、フッ素、メチル基。 メトキシル基あるいはトリフルオロメチル基であり、Ｒ
   ４が水素あるいは塩素である特許請求の範囲第５項記載
   の製造法。 ７、一般式 （式中、Ｒ’、Ｒ２はそれぞれ炭素数１〜３のアルキル
   基を示し、Ｒ３，Ｒ４はそれぞれ水素、ハロゲン、炭素
   数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシル基
   またはトリフルオロメチル基ヲ示す。）で表わされるＮ
   −（α、α−ジアルキルナフチルメチル）フェニルアセ
   トアミド誘導体を有効成分として含有する除草剤。 ８、几１．Ｒ２がそれぞれメチル基であり　Ｒ３が水素
   、塩素、臭素、フッ素、メチル基、メトキシル基あるい
   はトリフルオロメチル基であり、Ｒ４が水素あるいは塩
   素である特許請求の範囲第７項記載の除草剤。