JPS5973554A - アセトアミド誘導体,その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents

アセトアミド誘導体,その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤

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JPS5973554A
JPS5973554A JP18278882A JP18278882A JPS5973554A JP S5973554 A JPS5973554 A JP S5973554A JP 18278882 A JP18278882 A JP 18278882A JP 18278882 A JP18278882 A JP 18278882A JP S5973554 A JPS5973554 A JP S5973554A
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group
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hydrogen
carbon atoms
general formula
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JP18278882A
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Tetsuo Takematsu
竹松 哲夫
Nobuyuki Yoshikawa
吉川 信之
Masatoshi Kamimura
上村 雅俊
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なN−(α、α−ジアルキルナフチルメチ
ル)フェニルアセトアミド誘導体、その製造法およびそ
れを有効成分として含有する除草剤に関する。
従来、水稲作など湛水条件下に用いられる除草剤として
種々のものが市販されているが、水稲に薬害を与えたり
、また除草効果が一年生雑草を中心として限られている
等の欠点があった。そのため、ミズガヤツリ、ホクルイ
、マツバイ、クロクワイなどの多年生雑草は防除が非常
に困難であり、その対策が大きな問題となっている。
このため、これら多年生雑草を選択的に防除し、しかも
作物に対する薬害のない除草剤の開発が望まれている。
、 本発明者らは、既にこれらの目的を満足する種種の除草
剤の開発に成功し、提案したが、さらに検討を加えた結
果、新しい除草効果のすぐれた化合物を見出し、本発明
に到達した。
本発明は、一般式 (式中、R1、R2はそれぞれ炭素数1〜3のアルキル
基を示し、R3,R4はそれぞれ水素、ハロゲン、炭素
数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシル基
またはトリフルオロメチル基を示す。)で表わされるN
−(α、α−ジアルキルナフチルメチル)フェニルアセ
トアミド誘導体を提供し、また、 一般式 (式中、R1,R2はそれぞれ炭素数1〜3のアルキル
基を示す。)で表わされるα、α−ジアルキルナフチル
メチルアミンと 一般式 (式中、Ra、R’はそれぞれ水素、ハロゲン、炭素数
1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシル基ま
たはトリフルオロメチル基を示す。)で表わされるフェ
ニル酢酸誘導体あるいはその反応性誘導体とを反応させ
ることを特徴とする前記一般式(I)で表わされるN−
(α、α−ジアルキルナフチルメチル)フェニルアセト
アミド誘導体の製造方法を提供すると共に、該一般式(
I)の化合物を有効成分として含有する除草剤を提供す
るものである。
上記一般式(I)で表わされる化合物において。
R8,1lj4は上述した如くであるが、除草効果とい
う立場からすると BSが水素、塩素、臭素、フッ票、
メチル基、メトキシル基あるいはトリフルオロメチル基
であり、またR4が水素あるいは塩素である場合が好ま
しい。
なお、上記一般式(I)で表わされる化合物には、本発
明が意図する除草効果に著しい影響を与えない範囲であ
れば、他の置換基を導入することができ、たとえば特開
昭56−110655号公報に記載されているようなハ
ロゲン、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のア
ルコキシル基などを核置換のために用いることができ、
他の位置の水素などを置換するために、炭素数1〜3の
アルキル基、炭素数1〜3のアルコキシル基、炭素数2
〜6のアルコキシアルキル基、アリル基などを用いるこ
とも可能である。
一般式(I)で表わされるN−(α、α−ジアルキルナ
フチルメチル)フェニルアセトアミド誘導体は1例えば
以下の方法によって製造することができる。すなわち、
前記一般式(II)で表わされるα、α−ジアルキルナ
フチルメチルアミント一般式(m)で表わされるフェニ
ル酢酸誘導体あるいはその反応性誘導体とを反・応させ
ることKより効率よく得られ、これは次式囚あるいはC
B>で示される。
上記(A)の反応式をさ・らに具体的に説明すれば、フ
ェニル酢酸または置換フェニル酢酸(一般式(2)の化
合物)を塩化メチレンに溶解し、これにα。
α−ジアルキルナフチルメチルアミン(一般式(II)
の化合物)さらにはトリノルマルブチルアミンおよびN
−メチル−2−クロルピリジウムヨーシトを加えて0,
5〜2時間加熱還流することによって目的とするN−(
α、α−ジアルキルナフチルメチル)フェニルアセトア
ミド誘導体(一般式(I)の化合物)が製造される。ま
た、上記(2)の反応式については、フェニル酢酸また
は置換フェニル酢酸を塩化チオニルを加えて1〜4時間
加熱還流してフェニル酢酸クロライドまたは置換フェニ
ル酢酸クロライド(一般式α)の化合物)等のフェニル
酢酸誘導体の反応性誘導体を得、次いでこれらにエーテ
ル溶媒中でアルカリの存在下にα、α−ジアルキルナフ
チルメチルアミンならびにトリノルマルブチルアミンを
加えて加熱還流して、0.5〜3時間反応させることに
より、目的とするN−(α、α−ジアルキルナフチ゛ル
メチル)7主ニルアセトアミド誘導体を製造する。
さらに得られた生成物を単離、精製するには、通常の洗
浄操作や再結晶化によって行なえばよい。
本発明の化合物は新規な化合物であり、雑草の発芽、生
長を抑制し、特に多年生雑草を選択的に防除することが
できる。すなわち、蛇口1直播水稲作で湛水前後に土壌
処理をすると、稲に対して害を与えることなく、ミズガ
ヤツリ、ホタルイ、タマガヤツリ、マツバイ等のカヤツ
リグサ科雑草、ノビエなどのイネ科雑草などに対し卓越
した除草効果を示す。また、移植水稲作において土壌処
理剤として使用すると、稲に害がなく上記のカヤツリグ
サ科やイネ科の雑草を有効に防除することができる。さ
らに、広葉作物、小麦、トウモロコシ等の畑作において
本発明の除草剤を土壌処理剤として用いた場合にも、作
物に害を及ばすことなくカヤツリグサ科およびイネ科雑
草を防除することができる。
本発明の除草剤は、有効成分たる化合物を有機溶媒等の
液状担体または鉱物質微粉等の固体担体と混合し、水和
剤、乳剤、粉剤1粒剤等の形態に製剤化して使用するこ
とかできる。製剤化に際して乳化性1分散性、展着性等
を付与するためには界面活性剤を添加すればよい。
本発明の除草剤を水和剤の形態で用いる場合、通常は士
述した本発明の化合物を有効成分として10〜55重景
%、固体担体40〜88重量%および界面活性剤2〜5
重量%の割合で配合して組成物を調製し、これを用いれ
ばよい。また、乳剤の形態で用いる場合は、通常は有効
成分として本発明の化合物20〜50重量%、溶剤35
〜75重量%および界面活性剤5〜15重量%の割合で
配合して調製すればよい。一方、粉剤の形態で用いる場
合は、通常は有効成分として本発明の化合物1〜15重
量%、固体担体80〜97重量%および界面活性剤2〜
5重量%の割合で配合して調製すればよい。さらに、粒
剤の形態で用いる場合は、有効成分として本発明の化合
物3〜15重景%、固体担体80〜95重量%および界
面活性剤2〜5重量%の割合で配合l−て調製すればよ
い。
ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用いられ、この
鉱物質の微粉としては、ケインウ土、消石灰等の酸化物
、リン灰石等のリン酸塩、セラコラ等の硫酸塩、タルク
、パイロフェライト、クレー、カオリン、ベントナイト
、酸性白土、ホワイトカーボン、石英粉末、ケイ石粉等
のケイ酸塩などをあげることができる。
また、溶剤としては有機溶媒が用いられ、具体的ニハキ
シレン、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、0−
クロルトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチレ
ン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール、アミルア
ルコール、エチレンクリコール等のアルコール、イソホ
ロン、シクロヘキサノン、シクロヘキセニル−シクロヘ
キサノン等のケトン、ブチルセロソルブ、ジメチルエー
テル、メチルエチルエーテル等のエーテル、酢酸イソプ
ロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等のエステル、
ジメチルホルムアミド等のアミドあるいはこれらの混合
物をあげることができる。
さらに、界面活性剤としては、アニオン型、ノニオン型
、カチオン型あるいは両性イオン型(アミノ酸、ベタイ
ン等)のいずれを用いることもできる。
本発明の除草剤は水稲などの作物に対する薬害は全くな
く、水稲作などの湛水条件下に用いる除草剤として有効
であり、特に多年生雑草に対して選択的に防除作用を発
揮する。なお、本発明の除草剤は他の除草剤、生長調節
剤、雑虫剤、殺菌剤等の農薬や肥料などと混合して利用
することもできる。
また本発明の除草剤は、他の除草剤の一種また二種以上
と混合して用いることも有効であり、混合すべき除草剤
の種類により、様々な相乗効果を奏することができる。
ここで混合することのできる除草剤は各種のものがあり
、例えば2.4−ジクロルフェニル−4′−ニトロ−3
7−メドキシフエニルエーテル;2.4  yクロルフ
ェニル−4′−=)0−3’−7’トキシカルボニルフ
エニルエーテルi2,4.6−)ジクロルフェニル−4
′ニトロロフェニルエーテル等のジフェニルエーテル系
除草創、2−クロルー4,6−ピスエチルアミノー1.
3.5−)リアジン;2−クロル−4−エチルアミノ−
6−イソプロビルアミノ−1,3,5=トリアジン;2
−メチルチオ−4,6−ピスエチルアミノー1.3.5
−)リアジン;2−メチルチオ−4,6−ビスイソプロ
ピルアミノ−1゜3.5−)リアジン等のトリアジン系
除草剤、イソプロピル−N−C3−クロルフェニル)カ
ーバメート;メチル−N−(3,4−ジクロルフェニル
)カーバメート等のカーバメート系除草剤、2−クロル
−2’、  6’−ジエチル−N−(ブトキシメチル)
−アセトアニリド:2−クロル−2’、6’−ジエチル
−N−(n−プロポキシエチル)−アセトアニリド:N
−メトキシメチル−2,6−ダニチル−α−クロルアセ
トアニリド等のアセトアニリド系除草剤、8−(4−ク
ロルベンジル)−N。
N−ジエチルチオールカーバメ−);S−エチル−N、
N−ヘキサメチレンチオールカーバメート等のチオール
カーバメート系除草剤、4−(2゜4〜ジクロルベンゾ
イル)〜1.3−ジメチルピ’iシーpv−5−イル−
4−トルエンスルホ、i−ト;4−(2,4−ジクロル
ベンゾイル)〜1.3−ジメチルー5−フェナシルオキ
シピラゾール等のビラゾレート系除草剤、N−(0,O
−ジプロピル−ジチオフォスフォリルアセチル)−2−
メチルピペリジン等のリン酸系除草剤、3.4−ジクロ
ルゾロピオンアニリド等のプロピオンアニリド系除草剤
、各種のアセトアミド系除草剤、さらには5−t−ブチ
ル−3−(2,4−ジクロル−5−イソプロポキシフェ
ニル)−1,3,4−オキサジアゾリン−2−オン;2
−ベンゾチアゾール−2−イルオキシ−N−メチルアセ
トアニリドなどをあげることができる。
次に本発明の化合物の合成例および該化合物を除草剤と
して用いた例を実施例として以下に示す。
実施例1〜11および比較例1〜5 所定のフェニル酢酸誘導体5ミリモルを塩化メチレン3
0m1に溶解し、これに所定のα、α−ジアルキルナフ
チルメチルアミン5ミリモル、トリノルマルブチルアミ
ン12ミリモルおよびN−メチル−2−クロルピリジニ
ウムヨーシト6ミリ温まで冷却した。その彼,5%塩酸
水溶液20mlで2回,飽和食塩水20mlで1回,5
%苛性ソーダ水溶液20罰で2回洗浄した。溶媒を無水
硫酸す) IJウム5gで乾燥した後、減圧下に留去し
た。
析出した結晶をp別し、N−(α,α−ジアルキルナフ
チルメチル)フェニルアセトアミド誘導体を得、これを
エタノールより再結晶し精製物を得た。結果を精製物の
分析結果とともに第1表および第2表に示す。
第  1  表 第 1 表(続き) 第 1 表(続き) 実施例12〜22および比較例6〜10(1)  除草
剤の調製 担体としてタルク(商品名ニジ−クライト)97重量部
、界面活性剤としてアルキルアIJ −ルスルホン酸塩
(商品名:ネオペレツクスパウダー、花王アトラス@)
製)1.5重量部およびノニオン型とアニオン型の界面
活性剤(商品名:ソルボール800A、東邦化学工業@
)製)1.5重量部を均一に粉砕混合して、水和剤用担
体を得た。
この水和剤用担体90重量部と上記実施例および比較例
で得られたN−(α、α−ジアルキルナフチルメチル)
フェニルアセトアミド誘導体10重量部を均一に粉砕混
合して除草水和剤を得た。
(2)  生物試験結果 (湛水土壌処理試験) 1/15500アールの磁製ポットに水田土壌をつめ、
表層にノビエ、ホタルイ、タマガヤツリの種子を均一に
播種し、ミズカヤツリの塊茎−n− を移植して2 cmの深さに湛水した後、2葉期の水稲
苗(品種:日本晴)を2本移植した。
水稲移植の3日後に、上記0)で得た除草剤の希釈液を
所定量水面に均一に滴下して処理したのち、ポットを温
室内に放置して適時散水した。
薬液処理20日後の除草効果および水稲薬害を調査した
結果を第3表に示す。第3表中、薬量は有効成分量で示
し、水稲薬害、除草効果は、各々風乾型を測定し、以下
の様に表示した。
除草効果 0    対無処理区比   100%1      
    61〜99% 2          21〜60% 3          11〜20% 4           6〜10% 4.5          1〜5% 5              0% なお、本発明の除草剤には薬害がまったくみられなかっ
た。
第  3  表 第 3 表(続き) 特許出願人 出光興産株式会社

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式 (式中、R1,R2はそれぞれ炭素数1〜3のアルキル
    基を示し、BS、R4はそれぞれ水素、ハロゲン、炭素
    数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシル基
    またはトリフルオロメチル基を示す。)で表わされるN
    −(α、α−ジアルキルナフチルメチル)フェニルアセ
    トアミド誘導体。 2、  R11R2がそれぞれメチル基であり、Raが
    水素、塩素、臭素、フッ素、メチル基、メトキシル基あ
    るいはトリフルオロメチル基であり、R4が水素あるい
    は塩素である特許請求の範囲第1項記載の誘導体。 3、一般式 (式中、R1,R2はそれぞれ炭素数1〜3のアルキル
    基を示す。)で表わされるα、α−ジアルキルナフチル
    メチルアミンと (式中、RB 、 Haはそれぞれ水素、ハロゲン、炭
    素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシル
    基またはトリフルオロメチル基を示す。)で表わされる
    フェニル酢酸誘導体あるいはその反応性誘導体とを反応
    させることを特徴とする−、般式 (式中、R’、  R2,R3,R4は上記で定義した
    とおり。)で表わされるN−(α、α−ジアルキルナフ
    チルメチル)フェニルアセトアミド誘導体の製造法。 4、  R’、  R2がそれぞれメチル基であり、几
    3が水素、塩素、臭素、フッ素、メチル基、メトキシル
    基あるいはトリフルオロメチル基であり R4が水素あ
    るいは塩素である特許請求の範囲第3項記載の製造法。 5、一般式GTI)で表わされるフェニル酢酸誘導体の
    反応性誘導体が、 一般式 (式中、R3,R4はそれぞれ水素、)\ロゲン、炭素
    数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシル基
    またはトリフルオロメチル基を示す。)で表わされる酸
    クロリドである特許請求の範囲第3項記載の製造法。 6、R3が水素、塩素、臭素、フッ素、メチル基。 メトキシル基あるいはトリフルオロメチル基であり、R
    4が水素あるいは塩素である特許請求の範囲第5項記載
    の製造法。 7、一般式 (式中、R’、R2はそれぞれ炭素数1〜3のアルキル
    基を示し、R3,R4はそれぞれ水素、ハロゲン、炭素
    数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシル基
    またはトリフルオロメチル基ヲ示す。)で表わされるN
    −(α、α−ジアルキルナフチルメチル)フェニルアセ
    トアミド誘導体を有効成分として含有する除草剤。 8、几1.R2がそれぞれメチル基であり R3が水素
    、塩素、臭素、フッ素、メチル基、メトキシル基あるい
    はトリフルオロメチル基であり、R4が水素あるいは塩
    素である特許請求の範囲第7項記載の除草剤。
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